EA026716B1 - Производные n-оксипиразолотриазепиндион - Google Patents

Abstract

Соединения формулы Iгде заместители являются такими, как определено в п.1, пригодны в качестве пестицидов и гербицидов.

Description

Настоящее изобретение относится к новым замещенным Ν-оксипиразолотриазепиндионовым производным, к способам их получения, к пестицидным, в частности инсектицидным, акарицидным, моллюскицидным и нематоцидным, и гербицидным композициям, содержащим их, к способам их применения для борьбы с и контроля вредителей, таких как вредители, относящиеся к клещам, моллюскам и нематодам, и к способам применения их для борьбы с сорняками и контроля сорняков в сельскохозяйственных культурах полезных растений или для ингибирования нежелательного роста растений.

В настоящее время неожиданно было обнаружено, что некоторые новые замещенные Νоксипиразолотриазепиндионовые производные обладают хорошими пестицидными и гербицидными свойствами.

Настоящее изобретение, следовательно, предусматривает соединения формулы I

где X, Υ и Ζ независимо друг от друга представляют собой С1_-4алкил,С1_-4алкокси, С_2-6алкенил, С_2-6алкинил, галоген, или фенил, или фенил, замещенный галогеном;

т и η независимо друг от друга представляют собой 0, 1, 2 или 3, и т+η равняется 1, 2 или 3;

О представляет собой водород или группу С(О)С₁-С₄алкил или С(О)ОС₁-С₄алкил и

К представляет собой водород или С_1-6алкил; или их агрохимически приемлемую соль.

В соединениях формулы I каждый алкильный фрагмент или отдельно, или как часть большей группы представляет собой С_1-4- или С_1-6- прямую или разветвленную цепь и представляет собой, например, метил, этил, н-пропил, н-бутил, изопропил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, н-пентил, изопентил и нгексил.

Алкоксигруппы имеют предпочтительную длину цепи от 1 до 4 атомов углерода и представляют собой, например, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, втор-бутокси или трет-бутокси. Такие группы могут быть частью большей группы, такой как алкоксиалкил и алкоксиалкоксиалкил, например метоксиметил, метоксиэтил, этоксиметил, этоксиэтил, н-пропоксиметил, нпропоксиэтил, изопропоксиметил, метоксиметоксиметил, метоксиэтоксиметил, этоксиметоксиэтил и этоксиэтоксиэтил.

Галоген, как правило, представляет собой фтор, хлор, бром или йод.

Предпочтительные алкенильные и алкинильные радикалы с 2-6 или 3-6 атомами углерода могут быть прямыми или разветвленными и могут содержать более 1 двойной или тройной связи. Примерами являются винил, (Е)- или ^)-пропенил, 2-метилпропенил, аллил, 3-метил-бут-2-енил, этинил, проп-1инил, пропаргил, бутенил, бутинил, пентенил и пентинил.

Фенил, также как часть заместителя, такого как бензил, может быть замещен предпочтительно галогеном. В данном случае заместители могут находиться в орто-, мета- и/или пара-положении. Предпочтительные положения заместителей находятся в орто- и пара-положениях относительно точки присоединения кольца.

Защитные группы О (т.е. группы, которые являются преобразующимися в ходе обмена веществ в растении; во вредителе, относящемся к насекомому, клещу, моллюску и/или нематоде и/или в почве) выбирают, чтобы обеспечить их удаление одним или комбинацией биохимических, химических или физических способов с получением соединений формулы I, где О представляет собой водород перед, во время или после внесения на обрабатываемую площадь или растения. Примеры таких способов включают ферментативное отщепление, химический гидролиз и фотолиз. Соединения, несущие такие группы О, могут обладать определенными преимуществами, такими как улучшенное проникновение в кутикулу обрабатываемых растений, повышенная толерантность сельскохозяйственных культур, улучшенная сочетаемость или стабильность в составленных смесях, содержащих другие инсектициды, антидоты гербициды, регуляторы роста растений, гербициды или фунгициды, или сниженное выщелачивание почв.

Предпочтительно О представляет собой водород, этоксикарбонил или пивалоил.

В зависимости от природы заместителей соединения формулы I могут существовать в различных изомерных формах. Когда О представляет собой водород, например, соединения формулы I могут суще-

Настоящее изобретение охватывает все такие изомеры и таутомеры и их смеси во всех количест- 1 026716 венных соотношениях. Кроме того, если заместители содержат двойные связи, могут существовать циси транс-изомеры. Эти изомеры также находятся в пределах объема заявленных соединений формулы I.

Настоящее изобретение относится также к сельскохозяйственно приемлемым солям, которых соединения формулы I способны образовывать с основаниями переходных металлов, щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, аминами, основаниями четвертичного аммония или основаниями третичного сульфония.

Среди солеобразователей переходных металлов, щелочных металлов и щелочно-земельных металлов, особо следует упомянуть гидроксиды меди, железа, лития, натрия, калия, магния и кальция, и предпочтительно гидроксиды, бикарбонаты и карбонаты натрия и калия.

Примеры аминов, подходящих для образования аммонийных солей, включают аммиак, а также первичные, вторичные и третичные Ц-С^алкиламины, Ц-Сдгидроксиалкиламины и С₂-С_далкоксиалкиламины, например метиламин, этиламин, п-пропиламин, ί-пропиламин, четыре изомера бутиламина, памиламин, ί-амиламин, гексиламин, гептиламин, октиламин, нониламин, дециламин, пентадециламин, гексадециламин, гептадециламин, октадециламин, метилэтиламин, метилизопропиламин, метилгексиламин, метилнониламин, метилпентадециламин, метилоктадециламин, этилбутиламин, этилгептиламин, этилоктиламин, гексилгептиламин, гексилоктиламин, диметиламин, диэтиламин, ди-н-пропиламин, диизопропиламин, ди-н-бутиламин, ди-н-амиламин, ди-изоамиламин, дигексиламин, дигептиламин, диоктиламин, этаноламин, н-пропаноламин, изопропаноламин, Ν,Ν-диэтаноламин, Ν-этилпропаноламин, Νбутилэтаноламин, аллиламин, п-бут-2-ениламин, н-пент-2-ениламин, 2,3-диметилбут-2-ениламин, дибут2-ениламин, н-гекс-2-ениламин, пропилендиамин, триметиламин, триэтиламин, три-н-пропиламин, триизопропиламин, три-н-бутиламин, три-изобутиламин, три-втор-бутиламин, три-н-амиламин, метоксиэтиламин и этоксиэтиламин; гетероциклические амины, например пиридин, хинолин, изохинолин, морфолин, пиперидин, пирролидин, индолин, хинукледин и азепин; первичные ариламины, например анилины, метоксианилины, этоксианилины, о-, м- и п-толуидины, фенилендиамины, бензидины, нафтиламины и о-, м- и п-хлоранилины; но особенно триэтиламин, изопропиламин и ди-изопропиламин.

Предпочтительными четвертичными аммонийными основаниями, подходящими для образования солей, соответствующих, например, формуле [Ν(Κ₃Κ5Κ_εΚ_ά)]ΘΗ, где каждый К..,, К_ь, К_с и Кд независимо от других представляет собой водород или Ц-Сдалкил. Также подходящие тетраалкиламмонийные основания с другими анионами можно получить, например, реакциями анионного обмена.

Предпочтительные третичные сульфонийные основания, подходящие для образования солей, соответствуют, например, формуле [8К_еК_£К₆]ОН, где каждый К,, К_£ и К_д независимо от других представляет собой СтСдалкил. Гидроксид триметилсульфония является особенно предпочтительным. Подходящие основания сульфония можно получить из реакции тиоэфиров, в частности диалкилсульфидов, с алкилгалогенидами, с последующим превращением в подходящее основание, например гидроксид, путем реакций анионного обмена.

Следует понимать, что в тех соединениях формулы I, где С представляет собой металл, аммоний или сульфоний, как упоминалось выше, и, по существу, представляет собой катион, соответствующий отрицательный заряд широко делокализован по всей единице О-С=С-С=О.

Соединения формулы I по настоящему изобретению также включают гидраты, которые могут образовываться при солеобразовании.

Предпочтительные значения К, X, Υ, Ζ, т и п в соединениях формулы I в любой их комбинации указаны ниже и могут быть объединены с любыми значениями С, в частности с любыми предпочтительными значениями С, как определено выше.

Предпочтительно К представляет собой водород, метил, этил, н-пропил или изопропил.

Более предпочтительно К представляет собой метил или этил.

Предпочтительно X представляет собой С1_-далкил, С_1-далкокси, С_2-6алкенил, С_2-6алкинил или галоген.

Более предпочтительно X представляет собой метил, этил, изопропил, н-пропил, метокси, винил, этинил, фтор, бром, йод или хлор и, в частности, метил, этил, метокси, винил, этинил, бром или хлор.

Предпочтительно Υ и Ζ независимо друг от друга представляют собой метил, этил, н-пропил, изопропил, метокси, винил, этинил, фтор, бром, йод или хлор, фенил или замещенный галогеном фенил, который представляет собой, в частности, фторфенил или хлорфенил и, в частности, д-хлорфенил или дфторфенил.

Предпочтительно т+п равняется 1, 2 или 3, в частности т+п равняется 1 или 2.

В предпочтительной группе соединений формулы (I) К представляет собой метил, X представляет собой метил, этил, метокси, винил, этинил, бром или хлор, Υ и Ζ независимо друг от друга представляют собой метил, этил, метокси, винил, этинил, бром, хлор, фенил, д-фторфенил или д-хлорфенил, С представляет собой водород, этоксикарбонил или пивалоил, т+п равняется 1 или 2.

В другой предпочтительной группе соединений формулы (I) X отличен от фенила или фенила, замещенного галогеном; и Υ и Ζ отличны от фенила или фенила, замещенного галогеном, когда они занимают орто-положение фенильного заместителя, к которому они присоединены.

В другой группе соединений формулы (I), если Υ представляет собой фенильный заместитель в по- 2 026716 ложениях 4 или 5 фенильного кольца, тогда т предпочтительно равняется 1, η предпочтительно равняется 0, и X предпочтительно представляет собой метил или этил.

Соединения настоящего изобретения можно получать с помощью разнообразных способов. Например, соединения формулы I, где заместители имеют значения, закрепленные за ними выше, можно получить посредством способов, известных рег 8е, например путем обработки соединений формулы II или их солей алкилирующим, ацилирующим, фосфорилирующим или сульфонилирующим средством С-0 в присутствии по меньшей мере одного эквивалента основания, где С представляет собой включенную алкильную, ацильную, фосфорильную или сульфонильную группу, и О представляет собой нуклеофуг

Соединения формулы I, в которых X, Υ, Ζ, т, η и К являются такими, как определено выше, и где С представляет собой защитную группу формулы -С(Х^а)-К^а, С(Х^Ь)-Х^С-К^Ь или -Ο(Χ°)-ΝΚ°Κ^ά, можно получить процедурами, известными в данной области техники, описанными, например, в документе \УО 99/47525. Обычно соединения формулы II, в которых X, Υ, Ζ, т, η и К являются такими, как определено выше, обрабатывают ацилирующим средством, таким как галогенангидрид (в частности, хлорангидрид), ангидрид кислоты, галогенформиат (в частности, хлорформиат), галогентиоформиат (в частности, хлортиоформиат), изоцианат, изотиоцианат, карбамоилгалогенид (в частности карбамоилхлорид) или тиокарбамоилгалогенид (в частности, тиокарбамоилхлорид) в присутствии по меньшей мере одного эквивалента подходящего основания, необязательно в присутствии подходящего растворителя. Основание может быть неорганическим, таким как карбонат или гидроксид щелочного металла или гидрид металла, или органическим основанием, таким как третичный амин или алкоксид металла. Примеры подходящих неорганических оснований включают карбонат натрия, гидроксид натрия или калия, гидрид натрия, и подходящие органические основания включают триалкиламины, такие как триметиламин и триэтиламин, пиридины, или другие аминные основания, такие как 1,4-диазобицикло[2.2.2]октан и 1,8диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен. Предпочтительные основания включают триэтиламин и пиридин. Подходящие растворители для этой реакции выбирают совместимыми с реагентами и включают эфиры, такие как тетрагидрофуран и 1,2-диметоксиэтан, и галогенированные растворители, такие как дихлорметан и хлороформ. Некоторые основания, такие как пиридин и триэтиламин, можно успешно использовать в качестве как основания, так и растворителя. Для случаев, где ацилирующее средство представляет собой карбоновую кислоту, ацилирование предпочтительно выполняют в присутствии связующего средства, такого как 2-хлор-1-метилпиридиния йодид, Ν,Ν'-дициклогексикарбодиимид, 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимид и Ν,Ν'-карбодиимидазол, и основания, такого как триэтиламин или пиридин, в подходящем растворителе, таком как тетрагидрофуран, дихлорметан и ацетонитрил.

Соединения формулы I, в которых X, Υ, Ζ, т, η и К являются такими, как определено выше, и где С представляет собой защитную группу формулы С(X^Ь)-X^С-К^Ь или -Ο^ΉνΉ/Ή¹, можно также получить обработкой соединений формулы II, в которых X, Υ, Ζ, т, η и К являются такими, как определено выше, фосгеном или эквивалентом фосгена, необязательно в присутствии растворителя, такого как толуол или этилацетат, и основания, и приведением в реакцию полученного хлорфирмиата или эквивалента со спиртом, тиолом или амином при известных условиях, как описано, например, в И8 6774133, И8 6555567 и И8 6479489.

Соединения формулы I, в которых X, Υ, Ζ, т, η и К являются такими, как определено выше, и где С представляет собой защитную группу формулы -Ρ^ζΉ, можно получить из соединений формулы II, в которых X, Υ, Ζ, т, η и К являются такими, как определено выше, при помощи процедур, описанных, например, в И8 6774133, И8 6555567 и И8 6479489.

Соединения формулы I, в которых X, Υ, Ζ, т, η и К являются такими, как определено выше, и где С представляет собой защитную группу формулы -8О₂К^е, можно получить реакцией соединений формулы II, в которых X, Υ, Ζ, т, η и К являются такими, как определено выше, с алкил- или арилсульфонилгалогенидом, предпочтительно в присутствии по меньшей мере одного эквивалента основания.

Соединения формулы I, в которых X, Υ, Ζ, т, η и К являются такими, как определено выше, и где С представляет собой С1-С₆алкил, С₂-С₆алкенил, С₃-С₆алкинил или защитную группу формулы можно получить обработкой соединения формулы II, в котором X, Υ, Ζ, т, η и К являются такими, как определено выше, соединением формулы С-Υ, где Υ представляет собой галоген (в частности, бром или йод), сульфонат (в частности, мезилат или тозилат) или сульфат, предпочтительно в присутствии основания, при известных условиях.

Соединения формулы III или их соли, в которых X, Υ, Ζ, т, η и С являются такими, как определено выше,

- 3 026716

можно получить каталитическим гидрированием соединений формулы I, в которых X, Υ, Ζ, т, η и О являются такими, как определено выше, и в которых К представлен бензильной группой

Соединения формулы I, в которых X, Υ, Ζ, т, η, К и О являются такими, как определено выше, можно получить обработкой соединений формулы III, в которых X, Υ, Ζ, т, η и О являются такими, как определено выше, алкилирующим средством Р-О. где К представляет алкильную группу, которую необходимо ввести, и О представляет нуклеофуг, в присутствии по меньшей мере одного эквивалента основания и необязательно в присутствии подходящего растворителя.

Соединения формулы II, где X, Υ, Ζ, т, η и К являются такими, как определено выше, можно получить посредством циклизации соединений формулы IV

или их солей, где К₁₄ представляет собой С1_-6алкил, С_1-6галогеналкил, С_2-6алкенил, фенил или бензил, и в которых фенил или фенильное кольцо бензильной группы может быть замещено С_1-4алкилом, галогеном, С_1-4галогеналкилом, С_1-4алкокси или нитро предпочтительно в присутствии основания и необязательно в присутствии подходящего растворителя, по аналогии с известными способами, описанными, например, в АО 09/049851. X, Υ, Ζ, т, η и К являются такими, как определено выше. Примеры подходящих оснований включают гидриды металлов или алкоксиды металлов, такие как гидрид натрия, метоксид натрия, трет-бутоксид натрия или калия. Примеры подходящих растворителей включают, например, толуол, ксилен, эфиры, такие как тетрагидрофуран или Ν,Ν-диметилформамид.

Соединения формулы IV, которые являются новыми и, следовательно, составляют другой объект изобретения, и в которых X, Υ, Ζ, т, η, К и К₁₄ являются такими, как определено выше, можно получить реакцией окситриазепановых производных формулы V, где К и К₁₄ являются такими, как определено выше

или их солей с фенилацетилгалогенидами формулы VI, где X, Υ, Ζ, т и η являются такими, как определено выше, и где На1 представляет собой фтор, хлор или бром (предпочтительно хлор), предпочтительно в присутствии основания в подходящем растворителе, по аналогии с известными способами, описанными, например, в АО 09/049851. Основание может быть неорганическим, таким как карбонат или гидроксид щелочного металла или гидрид металла, или органическим основанием, таким как третичный амин или алкоксид металла. Примеры подходящих неорганических оснований включают карбонат натрия, гидроксид натрия или калия, гидрид натрия, и подходящие органические основания включают триалкиламины, такие как триметиламин и триэтиламин, пиридины или другие аминные основания, такие как 1,4-диазобицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен. Предпочтительные основания включают триэтиламин и пиридин. Подходящие растворители для этой реакции выбирают совместимыми с реагентами и включают эфиры, такие как тетрагидрофуран и 1,2-диметоксиэтан, а также галогенированные растворители, такие как дихлорметан и хлороформ. Некоторые основания, такие как пиридин и триэтиламин, можно успешно использовать в качестве как основания, так и растворителя. Реакцию можно проводить необязательно в присутствии катализатора ацилирования, такого как, например, 4- 4 026716 диметиламинопиридин.

Фенилацетилгалогениды формулы VI, где На1 представляет собой фтор, хлор или бром (предпочтительно хлор) и в которых X, Υ, Ζ, т и η являются такими, как определено выше, являются известными соединениями или могут быть получены известными способами, описанными, например, в \УО 09/049851.

Окситриазепановые производные формулы V, которые являются новыми и, таким образом, составляют другой объект изобретения, и где К и К₁₄ являются такими, как определено выше,

(VII)

(V) можно получить из соединений-предшественников формулы VII или их солей, в которых К и К₁₄ являются такими, как определено выше, и где Р¹ представляет собой формил, С1-6алкилкарбонил (предпочтительно такой как ацетил и пивалоил), С1-6циклоалкилкарбонил, С1-6галогеналкилкарбонил (предпочтительно такой как трифторацетил), С2-6алкенилкарбонил, С2-6алкенилоксикарбонил, С1-6алкоксикарбонил (предпочтительно такой как метоксикарбонил, этоксикарбонил и трет-бутоксикарбонил), С1-6галогеналкоксикарбонил (предпочтительно такой как трихлорэтоксикарбонил), необязательно замещенный арилкарбонил (предпочтительно такой как бензоил), необязательно замещенный арилоксикарбонил (предпочтительно такой как фенилоксикарбонил), необязательно замещенный арил(С1-6)алкоксикарбонил (предпочтительно такой как бензилоксикарбонил и п-нитробензилоксикарбонил), карбамоил (предпочтительно такой как Ν,Ν-диметилкарбамоил и Ν,Ν-диэтилкарбамоил) или удаляемую аминозащитную группу. В конкретном случае, где Р¹ идентичен фрагменту -С(О)ОК14 (симметрично защищенные гидразиновые производные VII), где К₁₄ является таким, как определено выше, даже предпочтительно где К₁₄ представляет собой метил или этил, можно достичь снятия защиты с одной группы, например, при основных условиях омыления по аналогии с Р. Вагапдег, I. Ьеу18а11е8, Ви11е1ш йе 1а 8ос1с1с СЬнпцще йе Ргапсе (1957), 704-8. В ситуациях, где соединения формулы VII образуют ортогонально (дифференциально) защищенные гидразиновые производные, при образовании производных формулы V могут извлекать пользу из условий реакции, селективно снимая защитные группы с группы Р¹ и оставляя фрагмент -С(О)ОК₁₄ нетронутым. Такая конкретная ситуация предпочтительна с Р¹, представляющим третбутоксикарбонил (известны как ВОС-группа) или бензилоксикарбонил (карбоксибензил, известный как СЬ/- или Ζ-группа). Производные формулы V можно получить из соединений формулы VII, где Р¹ представляет собой трет-бутоксикарбонил, путем обработки сильными кислотами (например, трифторуксусной кислотой, хлорводородом, бромводородом) в растворителях, таких как дихлорметан, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, этилацетат или диоксан, как описано, например, в Вюогдашс & МеЙ1С1па1 СЬет151гу 17 (2009) 4241-4256 или ТейаЬейгоп 65 (2009) 9961-9966; или Не1егосус1е5 78 (2009) 2755-2768. Хлорводород можно также получить ίη зЬи путем применения ацетилхлорида в метаноле (получая безводный НС1 в метаноле) или тионилхлориде в метаноле. Производные формулы V можно получить из соединений формулы VII, где Р¹ представляет собой бензилоксикарбонил, путем гидролиза (каталитического гидрирования) в растворителях, таких как метанол, этанол или этилацетат, необязательно в присутствии воды или основания, как описано, например, в Вюогдашс & Мейюша1 СЬет181гу 10 (2002) 953961 или 1оигпа1 оГ Не1егосусЬс сЬет181гу 38 (2001) 613-616.

Соединения VII и V могут быть подвергнуты реакции и/или выделены в виде свободных оснований или в виде солей (например, гидрогалогенидной соли, более конкретно гидрохлоридной или гидробромидной соли или любой другой эквивалентной соли).

Соединения формулы VII, где К, К₁₄ и Р¹ являются такими, как определено выше, можно получить циклоконденсацией соединений формулы VIII или их солей, где К является таким, как определено выше, и в которых ЬС¹ и ЬС² независимо друг от друга представляют уходящую группу, такую как галоген (предпочтительно хлор, бром или йод; еще более предпочтительно хлор) или сульфонат-О8О2К^8и, где К^8и представляет собой С1-6алкил, С_1-6галогеналкил, фенил, С_1-6алкилфенил или галогенфенил (предпочтительно мезилат |Р^:’ = СН3], тозилат |Р^:’ = п-толил] или трифторметансульфонат [трифлат, К^8и = СР3]; еще более предпочтительно мезилат)

с симметрично или ортогонально защищенными гидразинами формулы IX, где Р¹ и К₁₄ являются такими, как определено выше, предпочтительно в присутствии основания в подходящем растворителе. Основа- 5 026716 ние может быть неорганическим, таким как карбонат или гидроксид щелочного металла или гидрид металла, или органическим основанием, таким как третичный амин или алкоксид металла. Примеры подходящих неорганических оснований включают карбонат натрия или калия, гидроксид натрия или калия, гидрид натрия, а подходящие органические основания включают аминные основания, такие как 1,4диазобицикло[2.2.2]октан и 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ен или метоксид натрия, этоксид натрия или трет-бутоксид калия. Предпочтительные основания включают карбонат калия, гидроксид натрия или калия и гидрид натрия. Подходящие растворители для этой реакции выбирают совместимыми с реагентами и включают эфиры или толуол и полярные органические растворители, такие как диметилсульфоксид, Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид и ацетонитрил, а также спирты, такие как метанол, этанол и трет-бутанол. Типичные условия реакций конденсации можно использовать по аналогии с Βίοогдашс & Мейюша1 СЬет18йу 17 (2009) 4241-4256 или СЬет. РЬагт. Ви11. 58 (2010) 1001-1002. Улучшения в отношении выхода этого этапа можно достичь, например, путем добавления йодида калия или натрия, четвертичных аммонийных солей (например, тетрабутиламмония йодида) или краун-эфира (например, 18-краун-6).

Двухфазную систему, включающую водный концентрированный гидроксид натрия или калия (2550%) и инертный растворитель, такой как толуол, дихлорметан или 1,2-дихлорэтан, можно использовать альтернативно для Ν,Ν'-бисалкилирования соединений формулы IX при условиях фазового переноса по аналогии, например, с I. Ииогше СЬет 130 (2009) 1001-1010 или ТейаЬейгоп 65 (2009) 9961-9966; или I. Не1егосус1ю СЬет. 38 (2001) 613-616. Галогениды аммония, такие как тетраэтил- и тетрабутиламмония хлорид, бромид или йодид или бензилтриэтиламмония хлорид, бромид или йодид или аликвоты [см. С.М. З!агкз, I. Атег. СЬет. 93, 195 (1971)], обычно используют в качестве катализаторов фазового переноса.

Симметрично или ортогонально защищенные гидразины формулы IX, где Р¹ и Κ₄₄ являются такими, как определено выше, являются известными соединениями или могут быть получены известными способами. трет-Бутилметилгидразиндикарбоксилат, например, описан в Огд. Ьей. 12 (2010) 2028-2031; и третбутилэтилгидразиндикарбоксилат описан в ТейаЬейгои 65 (2009) 9961-9966. ди-трет-Бутилгидразин-1,2дикарбоксилат, например, также описан в ТейаЬейгои 64 (2008) 6788-6793.

Соединения формулы VIII, где К является таким, как определено выше, и в которых ЬО¹ и ЬО² независимо друг от друга представляют уходящую группу, такую как галоген (предпочтительно хлор, бром или йод; еще более предпочтительно хлор), являются известными соединениями или могут быть получены известными способами. ^^бис-(2-хлорэтил)-О-метилгидроксиламин, например, описан в Е.К.Н. ,1опез. Α. Αίίδοη, I. СЬет. Зос. 547-552 (1949).

Соединения формулы VIII, где К является таким, как определено выше, и в которых ЬО¹ и ЬО² независимо друг от друга представляют уходящую группу, такую как сульфонат -ОЗО2К^зи, где К’ представляет собой С1-6алкил, С1_-6галогеналкил, фенил, С1_-6алкилфенил или галогенфенил (предпочтительно мезилат [К^зи = СН3], тозилат [К^зи = п-толил] или трифторметансульфонат [трифлат, К^зи = СГ3]; еще более предпочтительно мезилат), можно получить обработкой бис-спирта формулы X

ОН |_с' активирующее средство, такое как галид мезила, галид тозила, галид + трифторметансульфонила или трифторметансульфоновый ангидрид

Основание

(X) (VIII)

Ю’ и/или ί(3² представляет собой ОЗО₂(4-СН₃-С₆Н„), ОЗО₂СР₃ или его солей активационным средством (по меньшей мере 2 экв.), таким как галогенид мезила (например, метансульфонилхлорид), галогенид тозила (например, п-толуолсульфонилхлорид), галогенид трифторметансульфонила (например, трифторметансульфонилхлорид), или средствами, такими как трифторметансульфоновый ангидрид или Ν-фенилбисСгрифторметансульфонимид [Ν-фенилтрифлимид], в присутствии основания (неорганического или органического), такого как, например, карбонат калия, триэтиламин, диизопропилэтиламин или пиридин, в растворителях, таких как, например, дихлорметан, эфирах, таких как тетрагидрофуран, этилацетат, ацетонитрил или Ν,Ν-диметилформамид.

Соединения формулы X или их соли, где К является таким, как определено выше, являются известными соединениями или могут быть получены известными способами. 2-[(2-Гидроксиэтил)метоксиамино]этанол, например, описан в Ν. ЗП<0ег. А.К. ЗИ«1ег. РойзЬ I. СЬет. 74, 1697-1706 (2000) и Е.К.Н. 1опез, Α. Айзоп, I. СЬет. Зос. 547-552 (1949); или 2-[этокси-(2-гидроксиэтил)амино]этанол описан в Ь.А. ,1опез. О.К. Вигпз, I. Ат. СЬет. Зос. 47, 2966-2973 (1925).

Альтернативно, соединения формулы IV, где X, Υ, Ζ, т, п, К и К_и являются такими, как определено выше, можно также получить циклоконденсацией соединений формулы VIII, где К, ЬО¹ и ЬО² являются такими, как определено выше

- 6 026716

или их солей с Ν,Ν'-дифференциально функционализированными гидразинами формулы XI, где X, Υ, Ζ, т, η и К₁₄ являются такими, как определено выше, предпочтительно в присутствии основания в подходящем растворителе. Выбор основания и растворителя для этого преобразования аналогичен условиям, описанным выше для превращения соединений формул IX и VIII в соединения формулы VII.

Соединения формул XI, где X, Υ, Ζ, т, η и К₁₄ являются такими, как определено выше, можно получить реакцией гидразиновых производных формулы XII, где К₁₄ является таким, как определено выше

или их солей с фенилацетилгалогенидами формулы VI, где X, Υ, Ζ, т и η являются такими, как определено выше, и где На1 представляет собой фтор, хлор или бром (предпочтительно хлор), предпочтительно в присутствии основания в подходящем растворителе при помощи известных способов. Выбор основания и растворителя для этого преобразования аналогичен условиям, описанным выше для превращения соединений формул VI и V в соединения формулы IV. Реакцию можно проводить необязательно в присутствии катализатора ацилирования, такого как, например, 4-диметиламинопиридин.

Гидразиновые производные формулы XII, где К₁₄ является таким, как определено выше, или их соли являются известными соединениями, в случаях коммерчески доступными или могут быть получены известными способами. Гидразинкарбоновой кислоты этиловый сложный эфир (этилкарбазат), например, описан в Огдатс 8уШНс5С5 51 (1971) 121-127; и гидразинкарбоновой кислоты метиловый сложный эфир (метилкарбазат) описан в ВспсШс бет ОсШ^сНсп СНстйсНсп ОекеНксЬай 44 (1912) 3018-27.

Альтернативно, соединения формулы II, где X, Υ, Ζ, т, η и К являются такими, как определено выше, можно также получить посредством конденсации/циклизации соединений формулы XIII-а, где X, Υ, Ζ, т и η являются такими, как определено выше и где К₁₅ и К₁₆ независимо друг от друга представляют собой С_1-6алкил, С_1-6галогеналкил, С_2-6алкенил, фенил или бензил, и в которых фенил или фенильное кольцо бензильной группы может быть замещено С_1-4алкилом, галогеном, С_1-4галогеналкилом, С_1-4алкокси или нитро

с гидразиновыми производными формулы XIV или их солями, где К является таким, как определено выше, в инертном органическом растворителе, таком как толуол, ксилол (все изомеры), 1,2-дихлорэтан или хлорбензол, необязательно в присутствии основания, предпочтительно азотных оснований, таких как триэтиламин и пиридин, и необязательно в инертной атмосфере (например, в атмосфере азота или аргона) по аналогии с известными способами, описанными, например, в ШО 99/47525 или ШО 01/17973.

Соединения формулы XIII-а, где X, Υ, Ζ, т и η являются такими, как определено выше, и где

К₁₅ и К₁₆ независимо друг от друга представляют собой С_1-6алкил, С1_-6галогеналкил, С_2-6алкенил, фенил или бензил, и в которых фенил или фенильное кольцо бензильной группы может быть замещено С1_-4алкилом,галогеном, С1_-4галогеналкилом, С_1-4алкокси или нитро, являются известными соединениями или могут быть получены известными способами по аналогии, например, с ШО 99/47525 или ШО 01/17973.

Альтернативно, соединения формулы II, где X, Υ, Ζ, т, η и К являются такими, как определено выше, можно также получить посредством конденсации/циклизации соединений формулы XIII-Ь, где X, Υ, Ζ, т и η являются такими, как определено выше, и где К₁₇, К₁₈, К₁₉ и К₂₀ независимо друг от друга представляют собой водород, С1_-6алкил, С1_-6галогеналкил, С_2-6алкенил, фенил или бензил, и в которых фенил или фенильное кольцо бензильной группы может быть замещено С_1-4алкилом, галогеном, С_1-4галогеналкилом, С_1-4алкокси или нитро

- 7 026716

с гидразиновыми производными формулы XIV или их солями, где К является таким, как определено выше, в инертном органическом растворителе, таком как толуол, ксилол (все изомеры), 1,2-дихлорэтан или хлорбензол, необязательно в присутствии основания, предпочтительно азотных оснований, таких как триэтиламин и пиридин, и необязательно в инертной атмосфере (например, в атмосфере азота или аргона) по аналогии с известными способами, описанными, например, в АО 00/78881.

Соединения формулы ΧΙΙΙ-Ь, где X, Υ, Ζ, т и η являются такими, как определено выше, и где К₁₇, К₁₈, К₁₉ и К₂₀ независимо друг от друга представляют собой водород, С_1-6алкил, С_1-6галогеналкил, С_2-6алкенил, фенил или бензил, и в которых фенил или фенильное кольцо бензильной группы может быть замещено С_1-4алкилом, галогеном, С_1-4галогеналкилом, С_1-4алкокси или нитро, являются известными соединениями или могут быть получены известными способами по аналогии, например, с АО 00/78881.

Гидразиновые производные формулы XIV, которые являются новыми и, следовательно, составляют другой объект изобретения, и где К является таким, как определено выше

(XV) (XIV) можно получить из соединений-предшественников формулы XV или их солей, где Р¹ и Р² независимо друг от друга представляют собой формил, С1_-6алкилкарбонил (предпочтительно такой как ацетил и пивалоил), С1_-6циклоалкилкарбонил, С1_-6галогеналкилкарбонил (предпочтительно такой как трифторацетил), С_2-6алкенилкарбонил, С_2-6алкенилоксикарбонил, С_!-6алкоксикарбонил (предпочтительно такой как метоксикарбонил, этоксикарбонил и трет-бутоксикарбонил), С_1-6галогеналкоксикарбонил (предпочтительно такой как трихлорэтоксикарбонил), необязательно замещенный арилкарбонил (предпочтительно такой как бензоил), необязательно замещенный арилоксикарбонил (предпочтительно такой как фенилоксикарбонил), необязательно замещенный арил(С1-6)алкоксикарбонил (предпочтительно такой как бензилоксикарбонил и п-нитробензилоксикарбонил), карбамоил (предпочтительно такой как Ν,Νдиметилкарбамоил и Ν,Ν-диэтилкарбамоил) или удаляемую аминозащитную группу.

Аминозащитные группы относятся к любой аминозащитной группе, известной специалисту в данной области техники, как описано, например, в Р.С.М. АиК Т.А. Стееп, Сгееие'х РгоЮеЦус Сгоирх ίη Отдаше δνηΟ^χίχ, РоийЬ Εάίίίοη, Ιοίιη АПеу & δοηχ. 2007. Это выражение предпочтительно относится к формилу, С1-6алкилкарбонилу (например, ацетилу, пивалоилу), С1-6галогеналкилкарбонилу (например, трифторацетилу), С1_-6алкоксикарбонилу (например, метоксикарбонилу, этоксикарбонилу или третбутоксикарбонилу [известному как ВОС-группа]), С_!-6галогеналкоксикарбонилу (например, трихлорэтоксикарбонилу), необязательно замещенному арилкарбонилу (например, бензоилу), необязательно замещенному арилоксикарбонилу (например, фенилоксикарбонилу), необязательно замещенному арил(С1-6) алкилкарбонилу (например, бензилоксикарбонилу [эквивалент карбоксибензила], известному как СЬ/или Ζ-группа; или п-нитробензилоксикарбонилу), карбамоилу (например, Ν,Ν-диметилкарбамоилу и Ν,Ν-диэтилкарбамоилу).

Обычно предпочтительно, чтобы Р¹ был идентичным Р² (симметрично защищенные гидразиновые производные XV). Удаление групп Р¹ и Р² (снятие защитных групп) можно достичь, например, путем реакции соединения формулы XV в присутствии основания или кислоты в инертном растворителе, как описано, например, в АО 03/051853 и АО 06/045587. В предпочтительной ситуации, где Р¹ и/или Р² представляют ацетил или трет-бутоксикарбонил (известный как ВОС-группа), производные формулы XIV можно получить из соединений формулы XV обработкой сильными кислотами (например, трифторуксусной кислотой, хлороводородом, бромоводородом) в растворителях, таких как дихлорметан, диэтиловый эфир, тетрагидрофуран, этилацетат или диоксан, как описано, например, в Вюогдатс & Мебюша1 СНенихЦу 17 (2009) 4241-4256; или Те1гаНебгои 65 (2009) 9961-9966; или Не1егосус1ех 78 (2009) 27552768. Хлороводород можно также получить ίη χίΐιι при помощи ацетилхлорида в метаноле (образуя безводную НС1 в метаноле, как описано, например, в АО 01/17973) или тионилхлорида в метаноле. В предпочтительной ситуации, где Р¹ и Р² представляют бензилоксикарбонил (карбоксибензил, известный как СЬ/- или Ζ-группа), производные формулы XIV можно получить из соединений формулы XV путем гидролиза (каталитического гидрирования) в растворителях, таких как метанол, этанол или этилацетат, необязательно в присутствии воды или основания по аналогии, например, с Вюотдатс & Мебюша1 СНених1ту 10 (2002) 953-961; или 1оита1 οί Не1егосус1ю сНенихЦу 38 (2001) 613-616.

Соединения XIV и XV можно подвергнуть реакции и/или выделить в виде свободных оснований

- 8 026716 или в виде солей (например, гидрогалогенидных солей, в частности гидрохлоридной или гидробромидной соли или любой другой эквивалентной соли).

Соединения формулы XV, которые являются новыми и, следовательно, составляют другой объект изобретения, и где Р¹, Р² и К являются такими, как определено выше, можно получить циклоконденсацией соединений формулы VIII, где К, ЬО¹ и ЬО² являются такими, как определено выше

или их солей с симметрично или ортогонально защищенными гидразинами формулы XVI, где Р¹ и Р² являются одинаковыми или различными и являются такими, как определено выше, предпочтительно в присутствии основания в подходящем растворителе. Выбор основания и растворителя для этого преобразования аналогичен условиям, описанным выше для превращения соединений формул IX и VIII в соединения формулы VII. Обычные условия реакции можно также применять по аналогии с АО 99/47525, АО 01/17973, АО 03/051853 и АО 06/045587.

Симметрично или ортогонально защищенные гидразины формулы XVI, где Р¹ и Р² одинаковые или различные и являются такими, как определено выше, являются известными соединениями или могут быть получены известными способами, как описано выше для получения соединений формулы VII.

Альтернативно, соединения формулы II, где X, Υ, Ζ, т, η и К являются такими, как определено выше, можно также получить посредством конденсации/циклизации соединений формулы XVII, где На1 представляет собой фтор, хлор или бром (предпочтительно хлор; затем определяя замещенный хлоркарбонилкетен), и в которых X, Υ, Ζ, т и η являются такими, как определено выше

с гидразиновыми производными формулы XIV или их солями, где К является таким, как определено выше, в инертном органическом растворителе, таком как толуол, ксилол (все изомеры), эфиры или дихлорметан, в присутствии основания в качестве акцептора галогенида водорода (например, триэтиламина или пиридина) и необязательно в инертной атмосфере по аналогии с известными способами, описанными, например, в ЕР 508126 (1992).

Соединения формулы XVII, где На1 представляет собой фтор, хлор или бром (предпочтительно хлор), и в которых X, Υ, Ζ, т и η являются такими, как определено выше, являются известными соединениями или могут быть получены известными способами по аналогии, например, с 8. ШкапЫй. К. Ви11ет, Огд. Ргер. Ргосек. Шк 7, 155-158 (1975).

Соединения VIII, X, XII, XIV и XV можно подвергнуть реакции и/или выделить в виде свободных оснований или в виде солей (например, гидрогалогенидной соли, в частности гидрохлоридной или гидробромидной соли, или любой другой эквивалентной соли).

Соединения формулы IV, V, XIV и XV и их соли являются новыми, были в частности разработаны для синтеза соединений формулы I и сами по себе образуют дополнительный аспект изобретения. Таким образом, соединения формулы IV

и их соли, где X, Υ, Ζ, т, η и К имеют значения, закрепленные за ними выше, и К_и представляет собой С1_-6алкил; и соединения формулы V

и их соли, где К имеет значения, закрепленные за ним выше, и К₁₄ представляет собой С1_-6алкил; и соединения формулы XIV

- 9 026716

Ν-Ο (XIV).

и их соли, где К имеет значения, закрепленные за ним выше; и соединения формулы XV

и их соли, где К имеет значения, закрепленные за ним выше, и в которых Р¹ и Р² независимо друг от друга представляют собой С_1-6алкоксикарбонил, являются новыми.

Можно осуществлять реакцию реагирующих веществ в присутствии основания. Примеры подходящих оснований представляют собой гидроксиды щелочных металлов или щелочно-земельных металлов, гидриды щелочных металлов или щелочно-земельных металлов, амиды щелочных металлов или щелочно-земельных металлов, алкоксиды щелочных металлов или щелочно-земельных металлов, ацетаты щелочных металлов или щелочно-земельных металлов, карбонаты щелочных металлов или щелочноземельных металлов, диалкиламиды щелочных металлов или щелочно-земельных металлов или алкилсилиламиды щелочных металлов или щелочно-земельных металлов, алкиламины, алкилендиамины, свободные или Ν-алкилированные насыщенные или ненасыщенные циклоалкиламины, основные гетероциклы, гидроксиды аммония и карбоциклические амины. Примеры, которые можно упомянуть, представляют собой гидроксид натрия, гидрид натрия, амид натрия, метоксид натрия, ацетат натрия, карбонат натрия, трет-бутоксид калия, гидроксид калия, карбонат калия, гидрид калия, диизопропиламид лития, бис(триметилсилил)амид калия, гидрид кальция, триэтиламин, диизопропилэтиламин, триэтилендиамин, циклогексиламин, ^циклогексилАА-диметиламин. Ν,Ν-диэтиланилин, пиридин, 4-(Ν,Νдиметиламино)пиридин, хинуклидин, Ν-метилморфолин, гидроксид бензилтриметиламмония и 1,8диазабицикло [5.4.0]ундец-7-ен (БВИ).

Можно осуществлять реакцию реагирующих веществ друг с другом самих по себе, т.е. без добавления растворителя или разбавителя. В большинстве случаев, однако, предпочтительным является добавление инертного растворителя или разбавителя или их смеси. Если реакцию проводят в присутствии основания, основания, которые применяются в избытке, такие как триэтиламин, пиридин, Νметилморфолин или Ν,Ν-диэтиланилин, могут также действовать в качестве растворителей или разбавителей.

Реакцию преимущественно осуществляют в температурном диапазоне от приблизительно -80 до приблизительно +140°С, предпочтительно от приблизительно -30 до приблизительно +100°С, во многих случаях в диапазоне от температуры окружающей среды до приблизительно +80°С.

Соединение I можно превращать способом, известным рег 8е, в другое соединение I путем замены одного или нескольких заместителей исходного соединения I общепринятым способом на другой(ие) заместитель(и) по настоящему изобретению.

В зависимости от выбора условий реакции и исходных материалов, которые подходят в каждом случае, можно, например, в одном этапе реакции заменить только один заместитель на другой заместитель по настоящему изобретению, или несколько заместителей могут заменяться на другие заместители по настоящему изобретению в одном этапе реакции.

Соли соединений I можно получать способом, известным рег 8е. Таким образом, например, соли присоединения кислот соединений I получают с помощью обработки подходящей кислотой или подходящим ионообменным реагентом, а соли с основаниями получают с помощью обработки подходящим основанием или подходящим ионообменным реагентом.

Соли соединений I можно превращать общепринятым способом в свободные соединения I, соли присоединения кислот, например, с помощью обработки подходящим основным соединением или подходящим ионообменным реагентом и соли с основаниями, например, с помощью обработки подходящей кислотой или подходящим ионообменным реагентом.

Соли соединений I можно превращать способом, известным рег 8е, в другие соли соединений I, соли присоединения кислот, например, в другие соли присоединения кислот, например, с помощью обработки соли неорганической кислоты, например, гидрохлорида, подходящей металлической солью кислоты, такой как соль натрия, бария или серебра, например ацетатом серебра, в подходящем растворителе, в котором неорганическая соль, которая образуется, например хлорид серебра, является нерастворимой и, таким образом, осаждается из реакционной смеси.

В зависимости от процедуры или условий реакции соединения I, которые имеют солеобразующие свойства, можно получать в свободной форме или в форме солей.

Соединения I и, в соответствующих случаях, их таутомеры в каждом случае в свободной форме или в форме соли могут присутствовать в форме одного из изомеров, которые возможны, или в виде их смеси, например, в форме чистых изомеров, таких как антиподы и/или диастереомеры, или в виде смесей изомеров, таких как смеси энантиомеров, например, рацематы, смеси диастереомеров или рацемические смеси, в зависимости от числа абсолютной и относительной конфигурации асимметричных атомов угле- 10 026716 рода, которые имеются в молекуле, и/или в зависимости от конфигурации неароматических двойных связей, которые имеются в молекуле; настоящее изобретение относится к чистым изомерам, а также ко всем смесям изомеров, которые возможны, и это следует понимать в каждом случае в этом смысле в настоящем документе выше и ниже, даже когда стереохимические подробности не упомянуты в каждом случае конкретно.

Смеси диастереомеров или рацемические смеси соединений I, в свободной форме или в форме соли, которые можно получать в зависимости от того, какие исходные материалы и процедуры были выбраны, можно разделять известным способом на чистые диастереомеры или рацематы на основании физико-химических различий компонентов, например, с помощью фракционной кристаллизации, дистилляции и/или хроматографии.

Смеси энантиомеров, такие как рацематы, которые можно получать аналогичным способом, можно разделять на оптические антиподы с помощью известных способов, например путем перекристаллизации из оптически активного растворителя, путем хроматографии на хиральных адсорбентах, например высокоэффективной жидкостной хроматографии (ВЭЖХ) на ацетилцеллюлозе, с помощью подходящих микроорганизмов, путем расщепления с помощью специфических, иммобилизированных ферментов, посредством образования соединений включения, например, с применением хиральных краун-эфиров, где только один энантиомер участвует в образовании комплекса, или путем превращения в диастереомерные соли, например путем осуществления реакции рацемата основного конечного продукта с оптически активной кислотой, такой как карбоновая кислота, например камфорная, винная или яблочная кислота, или сульфоновая кислота, например камфорсульфоновая кислота, и разделения смеси диастереомеров, которую можно получить этим способом, например, с помощью фракционной кристаллизации, исходя из их отличающихся растворимостей, с получением диастереомеров, из которых требуемый энантиомер может быть высвобожден с помощью действия подходящих средств, например основных средств.

Чистые диастереомеры или энантиомеры можно получать по настоящему изобретению не только путем разделения подходящих смесей изомеров, но также с помощью общеизвестных способов диастереоселективного или энантиоселективного синтеза, например, путем проведения способа по настоящему изобретению с исходными материалами с подходящими стереохимическими свойствами.

Предпочтительным является выделение или синтез в каждом случае биологически более эффективного изомера, например энантиомера или диастереомера, или смеси изомеров, например смеси энантиомеров или смеси диастереомеров, если отдельные компоненты имеют различную биологическую активность.

Соединения I и в соответствующих случаях их таутомеры, в каждом случае в свободной форме или в форме соли можно, если это целесообразно, также получать в форме гидратов, и/или они включают другие растворители, например те, которые могли применяться для кристаллизации соединений, которые присутствуют в твердой форме.

Соединения согласно следующим табл. 1-16 ниже можно получить согласно способам, описанным выше. Примеры, которые следуют, предусматриваются для иллюстрации настоящего изобретения и показывают предпочтительные соединения формулы I.

Таблица 1

Эта таблица раскрывает 178 соединений Т1.001-Т1.178 формулы 1а

где К представляет собой СН₃, С представляет собой водород и К_а, К_ь, К_с и К являются такими, как определено ниже

- 11 026716

№	Ра	Рь	Рс	Ра
Т1.001	Вг	н	н	Н
Т1.002	С1	н	н	н
Т1.003	СНз	н	н	н
Т1.004	СН2СН3	н	н	н
Т1.005	ОСН3	н	н	н
Т1.006	Вг	С1	н	н
Т1.007	С1	Вг	н	н
Т1.008	С!	С1	н	н
Т1.009	С!	СНз	н	н
Т1.010	СНз	С1	н	н
Т1.011	СНз	СНз	н	н
Т1.012	С1	Н	С1	н
Т1.013	С1	н	СНз	н
Т1.014	С1	н	СН2СНЗ	н
Т1.015	С!	н	ОСНз	н
Т1.016	СНз	н	СНз	н
Т1.017	СНз	н	СН2СНЗ	н
Т1.018	СН3	н	ОСНз	н
Т1.019	СН2СН3	н	СН2СН3	н
Т1.020	СН2СН3	н	ОСНз	н
Т1.021	ОСНз	н	ОСНз	н
Т1.022	Вг	н	н	С1
Т1.023	Вг	н	н	СНз
Т1.024	Вг	н	н	4-С1-СеН4
Т1.025	С1	н	н	С1
Т1.026	С1	н	н	СНз
Т1.027	С1	н	н	4-С1-С6Н4
Т1.028	СНз	н	н	Вг
Т1.029	СНз	н	н	С1
Т1.030	СНз	н	н	СНз
Т1.031	СНз	н	н	С6Н5
Т1.032	СНз	н	н	4-С1-СеН4
Т1.033	СН2СНЗ	н	н	СНз
Т1.034	СН2СНЗ	н	н	4-С1-С6Н4
Т1.035	ОСНз	н	н	СНз
Т1.036	ОСНз	н	н	4-С1-СбН4
Т1.037	С1	н	С1	Вг
Т1.038	СНз	н	СНз	Вг
Т1.039	СНз	н	СНз	С1
Т1.040	СНз	н	СНз	4-С1-С6Н4
Т1.041	Вг	С1	Н	СНз
Т1.042	Вг	СНз	Н	СНз
Т1.043	С!	С1	н	С1
Т1.044	С1	Вг	н	СНз
Т1.045	С!	С1	н	СНз
Т1.046	С!	СНз	н	С1
Т1.047	С1	СНз	н	СНз
Т1.048	СН3	Вг	н	СН3
Т1.049	СНз	С1	н	СНз
Т1.050	СНз	СНз	н	СН3
Т1.051	СНз	СНз	н	4-С1-С6Н4
Т1.052	Вг	Вг	СНз	Н
Т1.053	Вг	С!	СНз	Н
Т1.054	Вг	СНз	Вг	Н
Т1.055	Вг	СНз	С1	Н
Т1.056	С1	Вг	СНз	Н
Т1.О57	С!	С1	С1	Н
Т1.О58	С!	С1	СНз	Н
Т1.059	С1	СНз	С1	Н
Т1.060	С1	СНз	СН2СНЗ	Н
Т1.061	С1	СНз	ОСНз	Н
Т1.062	С1	4-С1-С6Н4	С1	н
Т1.063	С1	4-С1-С6Н4	СНз	н
Т1.064	С1	4-С1-СбН4	СН2СН3	н
Т1.065	С1	4-С1-С&Н4	ОСНз	н
Т1.066	СНз	Вг	СНз	н
Т1.067	СНз	С1	СНз	н
Т1.068	СНз	СНз	Вг	н
Т1.069	СНз	СНз	С1	н
Т1.070	СНз	СНз	СН3	н
Т1.071	СНз	СНз	СН2СН3	н
Т1.072	СНз	СНз	ОСНз	н
Т1.073	СНз	4-С1-СеН4	СНз	н
Т1.074	СНз	4-С1-С6Н4	СН2СН3	н
Т1.075	СНз	4-С1-С6Н4	ОСНз	н
Т1.076	СН2СН3	Вг	Вг	н
Т1.077	СН2СН3	Вг	С1	н
Т1.078	СН2СНЗ	Вг	СНз	н
Т1.079	СН2СНЗ	Вг	СН2СН3	н
Т1.080	СН2СНЗ	Вг	ОСНз	н
Т1.081	СН2СН3	С1	Вг	н
Т1.О82	СН2СН3	С1	С1	н
Т1.083	СН2СНЗ	С1	СНз	н
Т1.084	СН2СНЗ	С1	СН2СНЗ	н
Т1.085	СН2СНЗ	С1	ОСНз	н
Т1.О86	СН2СН3	СНз	Вг	н
Т1.087	СН2СН3	СНз	С1	н
Т1.088	СН2СНЗ	СНз	СН2СН3	н
Т1.О89	СН2СН3	СНз	ОСНз	н
Т1.090	СН2СНЗ	СН2СНЗ	СНз	н
Т1.091	СН2СН3	СН2СН3	СН2СН3	н
Т1.092	СН2СН3	4-С1-С6Н4	Вг	н
Т1.093	СН2СНЗ	4-С1-С6Н4	СН2СН3	н
Т1.094	СН2СНЗ	4-С1-С6Н4	ОСНз	н

- 12 026716

Т1.095	ОСНз	Вг	СНз	Н
Т1.096	ОСНз	С1	СНз	н
Т1.097	ОСНз	СНз	Вг	н
Т1.098	ОСНз	СНз	С1	н
Т1.099	ОСНз	СНз	ОСНз	н
Т1.100	ОСНз	4-С1-С6Н4	ОСНз	н
Т1.101	СНз	СНз	СНз	Р
Т1.102	СНз	СНз	СНз	С1
Т1.103	СНз	СНз	СНз	Вг
Т1.104	СНз	СНз	СН3	СН3
Т1.105	СНз	СНз	СНз	4-С!-С6Н4
Т1.106	С1	СНз	СНз	СНз
Т1.107	СНз	С1	СНз	СНз
Т1.108	СНз	СНз	С!	СНз
Т1.109	СН2СНз	СНз	СНз	СНз
Т1.110	ОСНз	СНз	СНз	СНз
Т1.111	цикло-СЗ	СНз	СНз	СНз
Т1.112	СНз	СНз	цикло-СЗ	н
Т1.113	СНз	Р	Н	Вг
Т1.114	СНз	СНз	Н	Вг
Т1.115	СН2СН3	СНз	Н	СНз
Т1.116	ОСНз	СНз	Н	СНз
Т1.117	цикло-СЗ	СНз	Н	СНз
Т1.118	СН2СН3	С1	Н	СНз
Т1.119	ОСНз	С1	Н	СНз
Т1.120	цикло-СЗ	С1	Н	СНз
Т1.121	С1	н	СНз	СНз
Т1.122	СНз	н	СНз	СНз
Т1.123	СН2СНз	н	СНз	СНз
Т1.124	ОСНз	н	СНз	СНз
Т1.125	цикло-СЗ	н	СНз	СНз
Т1.126	Р	н	С!	СНз
Т1.127	С1	н	Р	СНз
Т1.128	н	СНз	СНз	СНз
Т1.129	Вг	СНз	СНз	СНз
Т1.130	СНз	н	С1	СНз
Т1.131	СНз	н	Вг	СНз
Т1.132	Вг	н	СНз	СНз
Т1.133	СНз	сн=сн2	СНз	Н
Т1.134	СНз	СНз	СН=СН2	Н
Т1.135	СНз	с=сн	СНз	Н
Т1.136	СНз	СНз	СЕСН	Н
Т1.137	СНз	I	СНз	Н
Т1.138	СНз	СНз	I	Н
Т1.139	СНз	СНз	Н	I
Т1.140	СНз	СРз	СНз	н
Т1.141	СНз	СНз	СРз	н
Т1.142	СНз	СНР2	СНз	н
Т1.143	СНз	СНз	СНР2	н
Т1.144	СНз	цикло-СЗ	СНз	н
Т1.145	СН=СН2	СНз	сн=сн2	н
Т1.146	С=СН	СНз	с=сн	н
Т1.147	С1	Н	н	4-Р-СбН4
Т1.148	СНз	Н	н	4-Р-СеН4
Т1.149	СН2СНз	Н	н	4-Р-СеН4
Т1.150	ОСНз	Н	н	4-Р-С6Н4
Т1.151	СНз	Н	СНз	4-Р-С6Н4
Т1.152	СНз	СНз	Н	4-Р-СвНд
Т1.153	СНз	СНз	СНз	4-Р-С6Н4
Т1.154	СН2СН3	Н	СН2СНз	4-С!-СвН4
Т1.155	СН2СН3	Н	СН2СНз	4-Р-СвН4
Т1.156	СН2СН3	Н	СНз	4-С1-С6Н4
Т1.157	СН2СН3	Н	СНз	4-Р-С6Н4
Т1.158	СНз	Н	СН2СНз	4-С1-С6Н4
Т1.159	СНз	Н	СН2СНз	4-Р-СбН4
Т1.160	С1	Н	СНз	4-С1-С6Н4
Т1.161	С1	Н	СНз	4-Р-С6Н4
Т1.162	СНз	Н	С1	4-С1-С6Н4
Т1.163	СНз	Н	С!	4-Р-СбН4
Т1.164	С!	4-Р-СбН4	С1	Н
Т1.165	СНз	4-Р-С6Н4	СНз	Н
Т1.166	СНз	4-Р-С6Н4	СН2СНз	Н
Т1.167	СНз	4-Р-С6Н4	ОСНз	Н
Т1.168	СН2СНз	4-Р-СбНд	СН2СНз	Н
Т1.169	СН2СН3	4-Р-С8Н4	ОСНз	Н
Т1.170	ОСНз	4-Р-СеН4	ОСНз	Н
Т1.171	С!	СбН5	С1	Н
Т1.172	СНз	С6Н5	СНз	Н
Т1.173	СНз	СзНз	СН2СН3	Н
Т1.174	СНз	С6н5	ОСНз	Н
Т1.175	СН2СН3	С8н5	СН2СН3	Н
Т1.176	СН2СНз	С6н5	ОСНз	н
Т1.177	ОСНз	СеН5	ОСНз	н
Т1.178	СНз	СНз	С6Нз	н

Цикло-СЗ означает циклопропил.

Таблица 2. Эта таблица раскрывает 178 соединений Т2.001-Т2.178 формулы Ь, где К представляет собой СН₂СН₃, О представляет собой водород и К_а, Кь, Кс и К являются такими, как определено в табл. 1.

Таблица 3. Эта таблица раскрывает 178 соединений Т3.001-Т3.178 формулы I;, где К представляет собой н-С₃Н₇, О представляет собой водород и К_а, К_ь, К_с и К_з являются такими, как определено в табл. 1.

Таблица 4. Эта таблица раскрывает 178 соединений Т4.001-Т4.178 формулы Ь, где К представляет собой изо-С₃Н₇, О представляет собой водород и К_а, К_ь, К_с и являются такими, как определено в табл. 1.

Таблица 5. Эта таблица раскрывает 178 соединений Т5.001-Т5.178 формулы I;, где К представляет собой аллил, О представляет собой водород и К_а, К_ь, К_с и К_з являются такими, как определено в табл. 1.

- 13 026716

Таблица 6. Эта таблица раскрывает 178 соединений Т6.001-Т6.178 формулы 1а, где К представляет собой пропаргил, С представляет собой водород и К_а, К_Ъ, Кс и К_й являются такими, как определено в табл. 1.

Таблица 7. Эта таблица раскрывает 178 соединений Т7.001-Т7.178 формулы 1а, где К представляет собой бензил, С представляет собой водород и К_а, К_Ъ, К_с и Кй являются такими, как определено в табл. 1.

Таблица 8. Эта таблица раскрывает 178 соединений Т8.001-Т8.178 формулы 1а, где К представляет собой водород, С представляет собой водород и К_а, К_Ъ, К_с и К,| являются такими, как определено в табл. 1.

Таблица 9. Эта таблица раскрывает 178 соединений Т9.001-Т9.178 формулы 1а, где К представляет собой СН₂ОСН₃, С представляет собой водород и К_а, К_Ъ, К_с и К,| являются такими, как определено в табл. 1.

Таблица 10. Эта таблица раскрывает 178 соединений Т10.001-Т10.178 формулы 1а, где К представляет собой СН₂СН₂ОСН₃, С представляет собой водород и К_а, К_Ъ, К_с и К,| являются такими, как определено в табл. 1.

Таблица 11. Эта таблица раскрывает 178 соединений Т11.001-Т11.178 формулы 1а, где К представляет собой СН₂ОСН₂СН₃, С представляет собой водород и К_а, К_Ъ, К_с и К,| являются такими, как определено в табл. 1.

Таблица 12. Эта таблица раскрывает 178 соединений Т12.001-Т12.178 формулы 1а, где К представляет собой СН₂ОС₂Н₄ОСН₃, С представляет собой водород и К_а, К_Ъ, К_с и К_й являются такими, как определено в табл. 1.

Таблица 13. Эта таблица раскрывает 178 соединений Т13.001-Т13.178 формулы 1а, где К представляет собой СН₂СР₃, С представляет собой водород и К_а, К_Ъ, К_с и Ρ,ι являются такими, как определено в табл. 1.

Таблица 14. Эта таблица раскрывает 178 соединений Т14.001-Т14.178 формулы 1а, где К представляет собой СН₂С® С представляет собой водород и К_а, Кь, К_с и К_й являются такими, как определено в табл. 1.

Таблица 15. Эта таблица раскрывает 178 соединений Т15.001-Т15.178 формулы 1а, где К представляет собой СН₃, С представляет собой этоксикарбонил и К_а, К_ь, К_с и К₄ являются такими, как определено в табл. 1.

Таблица 16. Эта таблица раскрывает 178 соединений Т16.001-Т16.178 формулы 1а, где К представляет собой СН₃, С представляет собой пивалоил и К_а, К_ь, К_с и К₄ являются такими, как определено в табл. 1.

В одном аспекте изобретения соединения согласно настоящему изобретению представляют собой превентивные и/или с целебными свойствами активные ингредиенты в области контроля вредителей, даже при низких нормах внесения, которые имеют очень подходящий биоцидный спектр и являются хорошо переносимыми теплокровными видами, рыбой и растениями. Активные ингредиенты по настоящему изобретению воздействуют на все или отдельные стадии развития обладающих нормальной чувствительностью, но также резистентных вредителей животных, таких как насекомые или представители отряда Асатта. Инсектицидная или акарицидная активность активных ингредиентов по настоящему изобретению может проявляться непосредственно, т.е. в уничтожении вредителей, которое происходит или немедленно, или по прошествии некоторого времени, например во время линьки, или косвенно, например, в сниженной степени откладки яиц и/или вылуплении, при этом хорошая активность соответствует степени уничтожения (смертности) по меньшей мере 50-60%.

Соединения формулы I можно использовать для борьбы с и контроля заражения вредителяминасекомыми, такими как Ьер1йор1ега, Э|р1сга. НепйрЮга. ТНухапорЮга. ОШюрЮга. ЭюПорЮга. Со1еор1ега, 5лр1юпар1сга. Нутеиор1ета и !кор1ега. а также другими беспозвоночными вредителями, например вредителями-клещами, нематодами и моллюсками. Насекомые, клещи, нематоды и моллюски далее в данном документе совместно называются вредители. Вредители, с которыми можно бороться и контролировать применением соединений согласно настоящему изобретению, включают таких вредителей, связанных с сельским хозяйством (выражение, которое включает выращивание сельскохозяйственных культур для употребления в пищу и волоконных продуктов), садоводством и животноводством, домашними животными, лесоводчеством и хранением продуктов растительного происхождения (таких как фрукты, зерно и лесоматериалы); таких вредителей, связанных с повреждением искусственных сооружений и переносом заболеваний человека и животных; а также неприятных вредителей (таких как мухи).

Примеры видов вредителей, с которыми могут бороться посредством соединений формулы I, включают Му/ик регкюае (тля), АрЫк доккурп (тля), АрЫк ГаЪае (тля), Ьудик крр. (капсиды), Эукйегсик крр. (капсиды), №1арагма1а 1идепк (дельфацид), №рйо1ейтхс тсйсерк (цикадка), №/ага крр. (щитники), ЕиксЫкШк крр. (щитники), Ь-ерЮсопка крр. (щитники), РгапкПте11а осшйейайк (трипс), ТЬйрк крр. (трипсы), Еерйпо1атка йесетйпеа1а (колорадский жук), АпЛопотик дгапИк (долгоносик хлопковый), Аотйю11а крр. (червецы), Тпа1еигойек крр. (белокрылки), ВетЫа 1аЪас1 (белокрылка), Окйлта пиЪйайк (мотылек кукурузный), §ройор!ега ййотайк (совка), НеПоЙик уиексепк (табачная листовертка), НеПсомегра агтщега (совка хлопковая), НеПсомегра /еа (совка хлопковая), 8у1ер1а йетода!а (листовертка хлопковая), Р1ег1к Ъгакысае (репница), Р1и1е11а ху1ок1е11а (моль капустная), Адтойк крр. (совки), СЫ1о кирртеккайк (сверлильщик рисовый стеблевой), Ьосик1а тщгаЮпа (саранча), Сйотйосе1ек ЮгтийГега (саранча), ЭхаЪтойса крр. (личинки, повреждающие корни), Рапопусйик и1ш1 (клещ красный плодовый), Рапопусйик с11г1 (клещик крас- 14 026716 ный цитрусовый), Тейапускик шйсае (клещ двупятнистый паутинный), Тейапускик стпаЬагишк (красный паутинный клещ), Рку11осор1ги1а о1егуога (галловый клещ цитрусовых), Ро1уркадо1агкопетик 1а1ик (широкий клещ), Вге\ара1рик крр. (плоские клещи), ВоорЫ1ик т1сгор1ик (клещ кольчатый), ОегтасеШог уапаЫ1Ϊ8 (иксодовый клещ изменчивый), ОепосеркаПйек ГеПк (блоха кошачья), Ыпоту/а крр. (минирующая мушка), Микса йотекйса (муха комнатная), Аейек аедурй (москит), Апор1е1ек крр. (москиты), Си1ех крр. (москиты), Ьисйка крр. (мясные мухи), В1айе11а дегтатса (таракан), Репр1апе1а атепсапа (таракан), В1а11а опеШаПк (таракан), термитов Мак1о1егшй1йае (например, МакЮ1егтек крр.), Ка1о1егтй1йае (например, №о!егтек крр.), КЫпо1егтй1йае (например, СорЮ1егтек Гогтокапик, Кейси1йегтек Шпарек, К. крега!и, К. уйдиисик, К. йекрегик и К. каШопепкй) и ТегтШйае (например, О1оЬйегтек ки1рйигеик), 8о1епорк1к дет1па1а (муравей огненный), Мопотогшт рйагаотк (фараонов муравей), ЭатаПша крр. и Ыподпайшк крр. (кусающие и сосущие вши), Ме1о1Йодупе крр. (яванские галловые нематоды), О1оЬойега крр. и Не1егойега крр. (цистовые нематоды), Рга1у1епс1шк крр. (нематоды повреждений), Кйойорйо1ик крр. (роющие нематоды бананов), Ту1епсйи1ик крр.(нематоды цитрусовых), Наешопсйик сопЮПик (круглый червь), СаепогйаЬйШк е1едапк (уксусная нематода), Тпскокйопдуйгк крр. (нематоды желудочно-кишечного тракта) и Оегосегак гейси1а1ит (личинка).

Дополнительные примеры вышеупомянутых вредителей представляют собой из отряда Лсаппа, например,

АсаМиз зрр, Аси1из зрр, Асапса1из зрр, Асепа зрр, Асагиз βϊγο, АтЫуотта зрр.,

Агдаз зрр., ВоорМПиз зрр., Вгеу!ра1риз зрр., ВгуоЫа зрр, СаНрИптегиз зрр.,

СЬопор(ез зрр., Оегтапуззиз даШпае, 0егта1орКадо1Йез зрр, ЕсйейапусЬиз зрр,

ЕпорМуез зрр., Нетйагзопетиз зрр, Нуа1отта зрр., 1хойез зрр., О1удопусЬиз зрр, Огпйкойогоз зрр., Ро1урИадо1агзопе 1а1из, РапопусМиз зрр., РЬу1(осор1пйа οΙβίνοΓβ, РМуЮпетиз зрр, Ро1урКадо1агзопетиз зрр, Рзогор1ез зрр.,

Кп|рюерЬа1из зрр., В(11год1урКиз зрр., Загсор1ез зрр., 51епео1агзопетиз зрр,

Тагзопетиз зрр. и ТейапусКиз зрр.;

из отряда Лпор1ига, например,

Наета1ор1пиз зрр., 1йподпаЙ1из зрр., Рейюи1из зрр., РетрЬ|диз зрр. и РЬуНохега зрр.;

из отряда Со1еор1ега, например,

Адпо1ез зрр., АтрЫтаПоп та]а1е, Апота1а опегйаНз, АгйЬопотиз зрр., АрЬойюз зрр, Аз(у)из а1готаси1а1из, А1аеп1из зрр, А1отапа Нпеапз, СЬае1оспета ЙЫаНз,

Сего1ота зрр, Сопойегиз зрр, СозтороМез зрр., ΟοΙίηΐβ пФйа, СигсиНо зрр.,

Сус1осерЬа1а зрр, 0егтез1ез зрр., 0|аЬгоЙса зрр., ОНоЬойегиз аЬйегиз, ЕрНасНпа зрр., Егетпиз зрр., Не1егопусЬиз агак>г, НуроНпепетиз Ьатре1 1_адпа νΐΐοββ,

1_ерйпо1агеа йесетЫпеа1а, иззогЬорйиз зрр., иодепуз зрр, Маесо1азр1в зрр,

Ма1айега саз(апеа, МедазсеНз зрр, МеНдЬе(ез аепеиз, Ме1о1оп1Ьа зрр.,

МуосЬгоиз агта1из, ОгусаерЬНиз зрр., ОйогЬупсЬиз зрр., РЬуНорЬада зрр,

РЫусйпиз зрр., РорНПа зрр., РзуНюйез зрр., КЬуззота1из аиЫШз, КЫгорейЬа зрр., 8сагаЬе1Йае, ЗЙорЬИиз зрр., ЗНойода зрр., Зотайсиз зрр, ЗрЬепорЬогиз зрр, 31егпесЬиз зиЬз1дпа1из, ТепеЬпо зрр., ТпЬоНит зрр. и Тгодойегта зрр.; из отряда О|р1ега, например,

Аейез зрр., АпорЬе1ез зрр, Ап1Ьепдопа зосса!а, Вас1госеа о!еае, ΒίΡίο Ьойи1апиз,

Вгайуз1а зрр, СаШрИога егу!ЬгосерЬа1а, Сегаййз зрр., СЬгузоту1а зрр., Си1ех зрр.,

СШегеЬга зрр., Оасиз зрр., ОеНа зрр, ОгозорЬНа те1аподаз!ег, Рапта зрр.,

ОазйорЬНиз зрр., Оеотуга |припс1а1а, О1озз)па зрр., Нуройегта зрр.,

НурроЬозса зрр., Ыпотуга зрр., 1_исП1а зрр., Ме1ападготуга зрр., Мизса зрр.,

Оезкиз зрр., ОгзеоНа зрр., ОзсгпеНа ίπΐ, Редоту1а Ьуозсуапгн, РИосЬна зрр.,

ВЬадо1ейз зрр, ВшеНа диайпТазс1а1а, Зса(е11а зрр, Заага зрр., 51отохуз зрр.,

ТаЬапиз зрр., Тапта зрр. и ΤϊριιΙβ зрр.;

из отряда НеийрЮга, например,

- 15 026716

АсапДюсопз зсаЬга1ог, Асгоз1егпит брр, Ас1е1р1посоп5 ||пео1а1из, АтЫуреИа гйШа, ВаШусоеПа 1па1азз1па, ВНззиз зрр, С>тех зрр., СкмдгаНа (отеп1оз1соШз, Сгеопйадез зрр, 015Сапйе11а ШеоЬгота, ϋίοήβίορδ Тигса1из, Оузйегсиз зрр.,

Ебезза зрр, Еисп13(из зрр., Еигуйета ри1сЬгит, Еигудаз1егзрр., На!уотогрЬа Ьа1уз, Ногааз поЬПеПиз, 1_ер1осопза зрр., Ьудиз зрр, Магдагойез зрр, МигдапОа 1из1попю, №отеда1о1отиз зрр, Νβείάϊοεοπβ 1етлз, Иенага зрр., Нузшз 31ти1апз, ОеЬа1из тзи1апз, Р1езта зрр., Р|егос1огиз зрр, ΒΚοόηίιιε зрр., ЗаЫЬегдеНа З1пди1апз, 8сар1осопз саз1апеа, ЗсойпорМага зрр., ТЬуаЫа зрр , Тпа1ота зрр., Уайда Шидепз;

из отряда Нотор1ета, например,

АсуйЬоз1ит р1зит, Ада1дез зрр, АдаШапа епзгдега, Адопозсепа {агдюпи, А1еиго01сиз зрр, А1еигосап1Ьиз зрр, А1еиго1оЬиз Ьагос1епз1з, А1еиго1Ьпхиз йоссозиз, А1еугодез Ьгазз1сае, Атагазса Ь|дийи1а, АтпЮЬиз аМпзоЫ, АопкЪеПа зрр., АрЫсНс1ае, АрЫз зрр., Азрйю1иззрр., Аи1асойЬит зо1аЫ, Вас1епсега соскегеШ, Веггпз1а зрр, ВгасЬусаидиз зрр, Вгемсогупе Ьгаззюае, СасорзуНа зрр, СауапеНа аедородн Зсор., Сегор1аз(ег зрр., СНгузотрЬа1из аопкйит, СНгузотрЬа1из д1с1уозрегт1, С|саЬе11а зрр, СоТапа зресйа, Сгур1отугиз зрр, Сюас1и1)па зрр, Соссиз Ьезрепс1ит, Оа1Ьи1из плаИ|з, О|а1еигос(ез зрр, О|арЬоппа сИп, ОюгарЫз ηοχϊθ, ОузарЫз зрр, Етроазса зрр., Епозота 1апдегит, Егу1Ьгопеига зрр., базсагсНа зрр., С1усазр13 ЬптЫесотЬец НуайарЫз рзеийоЬгаззюае, Нуа1ор1егиз зрр, Нуреготугиз раНйиз, Июзсориз с1уреа!>з, иасоЫазса 1уЫса, каобе1рпах зрр., 1_есагнит сопи, 1_ер1с1озарЬе5 зрр., ЬорарМз егуз1т1, Ьуодепуз такИз, Масгоз1рЬит зрр., МаЬапап/а зрр, Ме1са11а ргитоза, Ме1оро1орЫит сНгЬобит, Мупбиз сгийиз, Мугиз зрр., ЫеоЮхор1ега зр, ΝθρΚοίθΜίχ зрр., МНарап/а1а зрр., М|рро1асЬпиз ρίπ Ма(з, Οάοηβερίε ги1Ьае, Огедта 1аЫдега ΖβήηΙθΓ, РагаЬет151а тупсае, РагаОтога соскегеШ, Раг1а1опа зрр., РетрЫдиз зрр., Регедппиз такОз, Регк1пз1е11а зрр, РЬогодоп ЬитиН, РЬуНохега зрр, Р1апососсиз зрр., Рзеис)аи1асазр13 зрр., Рзеидососсиз зрр., Рзеис)а1отозсе113 зепа1из, РзуНа зрр., РиМпапа аеЙиорюа, ОиабгазрккоФз зрр., Оиезада дгдаз, ВесШа богзаПз, ВЬора1оз1рЬит зрр., За13зейа зрр., ЗсарЬо1с1еиг зрр., ЗсЫгарЫз зрр., ЗИоЬюп зрр., Зода1еНа ТигсИега, Зр1331з1Низ Тезйпиз, ТагорЬадиз Ргозегрта, Тохор1ега зрр, Тпа1еигодез зрр, ТпсНзсиз зрогоЬоН, Тпопутиз зрр, Тпога егуйеае, 11пазр15 сйп, гудта Лагтитндега, Ζγρίηίόίβ зси(е11апз; из отряда Нутеиор1ега, например,

Асготугтех, Агде зрр, АИа зрр., СерЬиз зрр., βίρήοη зрр., Οϊρηοπϊόβθ, ΟίΙρίηίε ро!у1ота, Нор1осатра зрр., 1аз1из зрр., Мопотопит рЬагаоЫз, ΝβοάϊρΐΊοη зрр., Родопотугтех зрр, 31епорз1з ίηνίοΐβ, 3οΙβηορβΐ8 зрр. и Уезра зрр.;

из отряда 18ор1ета, например,

СорйЯегтез зрр, Сотйегпез сити1апз, 1пс1811егтез зрр, Масго1егтез зрр,

МазйЯегтез зрр, Мюго1егтез зрр, ВейсиМегтез зрр.; Зо1епорз15 дегтмпа1е;

из отряда ЬерШор1ета, например,

- 16 026716

Ас1епз зрр., Акохоркуез зрр., Аедепа зрр., Адгокз зрр., А1аЬата агдШасеае, Ату1о13 зрр., Апйсагз1а детта1аНз, Агсйрз зрр., АгдугезЙка зрр, Агдуго1аегна зрр., Айодгарка зрр., Висси1а1пх кшгкепеНа, Виззео1а Гизса, Сакга саи!е11а, Сагрозта ηΐρροηβηείε, СкПо зрр., Скопз1опеига зрр., Скгузо1еиск1а 1ор]апа,

С1уз1а атЬгдиеПа, Спарка1осгос13 зрр., Сперказ(а зрр., СоскуНз зрр., Со1еоркога зрр., СоНаз 1езЫа, СозторкНа Иауа, СгатЬиз зрр, Сгоако1от1а ЫпскаИз, Сгур1орк1еЫа 1еисо1ге1а, СукаНта регзрейаНз, СусНа зрр., О|арката регзрейаНз, О1а(гаеа зрр., ΟϊρβΓορβΐβ саз!апеа, Еапаз зрр., Е1капа засскаппа, Еркезка зрр., Ертока зрр, Езкдтепе асгеа, ЕкеНа г1пск1пе11а, Еисозта зрр., ЕироесШа атЫдиеНа, Еиргоскз зрр., Еихоа зрр., Ре1ка |аси)Иепа, бгарко1ка зрр., Некуа пиЬИегапа, НеНоккз зрр., Не11и1а ипкаПз, Негрекэдгатта зрр, Нуркайпа сипеа, КеИепа 1усорегз1се11а, Ьазтора1риз ИдпозеНиз, 1_еисор1ега зсйеПа, ЫкосоНеИкз зрр., ЬоЬез1а Ьокапа, Ьохоз1еде ЫккаПз, 1_утайпа зрр., Ьуопека зрр., Ма1асозота зрр., Матезка Ьгаззюае, Мапкиса зех!а, Мукктпа зрр, Ыос1иа зрр, ОрегорМега зрр., Отюкез 1пкюа, 0з1пша пиЬНаНз, Раттепе зрр., Рапкепкз зрр., РапоНз каттеа, Рара1рета пеЬпз, РескпорЬога доззур1е1а, Реп1еисор1ега сокееНа, Рзеика1ека ил1рипс1а, РМЬоптаеа орегси1е11а, ΡίβΓίε гарае, Р1епз зрр., Р!и(е11а ху1оз(е!1а, Ргауз зрр., Рзеикор1из1а зрр, РасЬ1р1из1а пи, ВюЬга а1Ь|соз(а, ЗагрорЬада зрр., Зезапка зрр., ЗрагдапоИкз зрр., Зрокор1ега зрр., Зу1ер1а кегода1е, Зупаткекоп зрр., Ткаите1ороеа ερρ., Токпх зрр., Тпскор1из1а ηί, Ти1а аЬзо1и!а и Уропотеи1а зрр.;

из отряда Ма11оркада, например,

ОатаНпеа зрр. и ТпсЬокейее зрр.;

из отряда Оккор1ега, например,

В1ака зрр., В1аНе11а зрр., Сгу11о1а1ра зрр., 1_еисоркаеа такегае, Ьосиз1а зрр.,

ЫеоситкИа Ьехакас1у1а, Репр1апе1а зрр., Зсар1екзсиз зрр и 5сЫз1осегса зрр.

из отряда Р8осор1ега, например, □розсеНз зрр.;

из отряда 8^рЬоηарΐе^а, например,

Сега1орку11из зрр,, С1епосеркаНкез зрр. и ХепорзуНа скеор1з;

из отряда ΤЬу8аηорΐе^а, например,

Са1Но1кпрз рказеоН, РгапкНтеНа зрр., НеНокппрз зрр, Негс1по1кпрз зрр., Раккепо(кпрз зрр, 8с1ко1кпрз аигап1н, Зепсо(кпрз уапаЬШз, Таегко1кпрз зрр.,

Ткпрз зрр; и из отряда Ткузашга, например,

1_ер1зта засскаппа.

Активные ингредиенты по настоящему изобретению можно применять для контроля, т.е. сдерживания или уничтожения, вредителей вышеуказанного типа, которые встречаются, в частности, на растениях, особенно на полезных растениях и декоративных растениях в сельском хозяйстве, в садоводстве и в лесах, или на органах таких растений, таких как плоды, цветки, листья, стебли, клубни или корни, и в некоторых случаях даже органы растений, которые формируются позже по времени, остаются защищенными от данных вредителей.

Подходящими целевыми сельскохозяйственными культурами являются, в частности, зерновые культуры, такие как пшеница, ячмень, рожь, овес, рис, маис или сорго; свекла, такая как сахарная свекла или кормовая свекла; плодовые культуры, например семечковые, косточковые или ягодные культуры, такие как сорта яблони, груши, сливы, персика, миндаля, черешни или ягод, например сорта клубники, малины или ежевики; бобовые культуры, такие как сорта бобов, чечевицы, гороха или сои; масличные культуры, такие как масличный рапс, горчица, мак, маслины, сорта подсолнечника, кокосовая пальма, клещевина, какао или сорта арахиса; тыквенные культуры, такие как тыквы, огурцы или дыни; волокнистые растения, такие как хлопчатник, лен, конопля или джут; цитрусовые, такие как апельсины, лимоны, грейпфрут или мандарины; овощи, такие как шпинат, салат-латук, спаржа, сорта капусты, моркови, лука,

- 17 026716 томата, картофеля или болгарского перца; Ьаигасеае, такие как авокадо, Оииатотит или камфорное дерево; а также табак, орехи, кофе, сорта баклажана, сахарный тростник, чай, перец, сорта культурного винограда, хмеля, бананы овощные, каучуконосные растения и декоративные растения.

Выражение сельскохозяйственные культуры следует понимать, как включающее также сельскохозяйственные культуры, которым придали устойчивость к гербицидам, таким как бромоксинил, или классам гербицидов (таким как, например, ингибиторы ΗΡΡΌ, ингибиторы ЛЬ§, например примисульфурон, просульфурон и трифлоксисульфурон, ингибиторы ΕΡ8Ρ8 (5-енол-пировил-шикимат-3-фосфатсинтазы), ингибиторы С8 (глутаминсинтетазы)) в результате общепринятых способов селекции или генной инженерии. Примером сельскохозяйственной культуры, которая оказалась устойчивой к имидазолинонам, например имазамоксу, обычными способами селекции (мутагенез), является сурепица С1еагПе1б® (канола). Примеры сельскохозяйственных культур, которым придали устойчивость к гербицидам или классам гербицидов с помощью способов генной инженерии включают сорта маиса, устойчивые к глифосату и глюфосинату, коммерчески доступные под торговой маркой Коипб ир Кеабу® и ЫЪебуЬшк®.

Выражение сельскохозяйственные культуры понимают как также включающее культурные растения, трансформированные путем применения технологий рекомбинантных ДНК таким образом, что они стали способными синтезировать один или несколько токсинов избирательного действия, таких как известные, например, у токсинообразующих бактерий, в особенности таковых из рода ВасШик.

Токсины, которые могут экспрессироваться такими трансгенными растениями, включают, например, инсектицидные белки из ВасШик сегеик или ВасШик рорбйае; или инсектицидные белки ВасШик бшппфепк® такие как 5-эндотиоксины, например Сгу1АЪ, Сгу1Ас, Сгу1Р, Сгу1Ра2, Сгу2АЪ, СгуЗА, Сгу3ВЪ1 или Сгу9С, или вегетативные инсектицидные белки (У1р), например νίρ1, νίρ2, νίρ3 или νίρ3Λ; или инсектицидные белки бактерий, колонизирующих нематод, например ΡЬоΐо^ЬаЪбик крр. или ХепогЬаЪбик крр., таких как ΡЬоΐо^ЬаЪбик 1иттексепк, ХепогЬаЪбик петаЮрЬбнк; токсины, продуцируемые животными, такие как токсины скорпионов, токсины паукообразных, токсины ос и другие специфические по отношению к насекомым нейротоксины; токсины, продуцируемые грибами, такие как токсины 81герЮтусе1ек. растительные лектины, такие как лектины гороха, лектины ячменя или лектины подснежника; агглютинины; ингибиторы протеиназы, такие как ингибиторы трипсина, ингибиторы серинпротеазы, пататин, цистатин, ингибиторы папаина; белки, инактивирующие рибосому (ΡΤΡ), такие как рицин, ΚΙΡ кукурузы, абрин, люффин, сапорин или бриодин; ферменты метаболизма стероидов, такие как 3-гидроксистероидоксидаза, экдистероид-υ^Ρ-гликозилтрансфераза, холестеролоксидазы, ингибиторы экдизона, ΗΜΟ-СОА-редуктаза, блокаторы ионных каналов, такие как блокаторы натриевых или кальциевых каналов, эстераза ювенильного гормона, рецепторы диуретических гормонов, стильбенсинтаза, дибензилсинтаза, хитиназа и глюканазы.

В отношении настоящего изобретения под δ-эндотоксинами, например, Сгу1АЪ, Сгу1Ас, Сгу1Р, Сгу1Ра2, Сгу2АЪ, Сгу3А, Сгу3ВЪ1 или Сгу9С, или вегетативными инсектицидными белками (^р), например, ^р1, ^р2, ^р3 или ^р3А, определенно следует понимать также гибридные токсины, усеченные токсины и модифицированные токсины. Г ибридные токсины продуцируются рекомбинантно новой комбинацией различных доменов таких белков (см., например, АО 02/15701). Известны усеченные токсины, например, усеченный Сгу1АЪ. В случае модифицированных токсинов одна или несколько аминокислот естественного токсина замещаются. При таких аминокислотных заменах в токсин предпочтительно вставляются не встречающиеся в природе последовательности, распознаваемые протеазами, как, например, в случае Сгу3А055, когда в токсин Сгу3А вставлена последовательность, распознаваемая катепсином О (см. АО 03/018810).

Примеры таких токсинов или трансгенных растений, способных синтезировать такие токсины, раскрыты, например, в ЕР-А-0374753, АО 93/07278, АО 95/34656, ЕР-А-0427529, ЕР-А-451878 и АО 03/052073.

Способы получения таких трансгенных растений в общем известны специалисту в данной области техники и описаны, например, в публикациях, указанных выше. Дезоксирибонуклеиновые кислоты Сгу1типа и их получение известны, например, из АО 95/34656, ЕР-А-0367474, ЕР-А-0401979 и АО 90/13651.

Токсин, содержащийся в трансгенных растениях, придает растениям устойчивость к вредным насекомым. Такие насекомые могут находиться в любой таксономической группе насекомых, но, в частности, обычно находятся в жуках (Со1еор1ега), двукрылых насекомых (И1р1ега) и бабочках (Ьер1бор1ега). Трансгенные растения, содержащие один или несколько генов, которые кодируют устойчивость к инсектицидам и экспрессируют один или несколько токсинов, известны, и некоторые из них коммерчески доступны. Примерами таких растений являются У1е1бОагб® (сорт маиса, который экспрессирует токсин Сгу1АЪ); У1е1бОагб Роо1\\огт® (сорт маиса, который экспрессирует токсин Сгу3ВЪ1); У1е1бОагб Ρ1^® (сорт маиса, который экспрессирует токсин Сгу1АЪ и Сгу3ВЪ1); 8(аг1шк® (сорт маиса, который экспрессирует токсин Сгу9С); Негси1ех I® (сорт маиса, который экспрессирует токсин Сгу1 Ра2 и фермент фосфинотрицин-Ы-ацетилтрансферазу (ВАТ) для достижения устойчивости к гербициду глюфозинату аммония); ЫиСОТЫ 33В® (сорт хлопчатника, который экспрессирует токсин Сгу1Ас); Во11дагб I® (сорт хлопчатника, который экспрессирует токсин Сгу1Ас); Во11дагб II® (сорт хлопчатника, который экспрессирует

- 18 026716 токсин Сгу1Ас и Сгу2АЬ); ΥίρΟοΙ® (сорт хлопчатника, который экспрессирует токсин νίρ3Α и Сгу1АЬ);

№\\ТеаГ® (сорт картофеля, который экспрессирует токсин СгуЗА); ЫаШгеСагЗ®, Адпкиге® СТ АЗуап1аде (СА21 свойство устойчивости к глифосату), Адпкиге® СВ АЗуайаде (ВП1 свойство устойчивости к мотыльку кукурузному (СВ)) и Рго1ес1а®.

Дополнительными примерами таких трансгенных сельскохозяйственных культур являются

1. Маис В111 от §упдейа 8ееЗк 8А§, Сйешт Зе ГНоЬЗ 27, Р-31 790 Сен-Совер, Франция, регистрационный номер С/РК/96/05/10. Генетически модифицированный 2еа таук, который оказался устойчивым к повреждению мотыльком кукурузным (Окйтта пиЬЗайк и §екат1а попадг1о1Зек) посредством трансгенной экспрессии усеченного токсина Сгу1АЬ. Маис ВП1 также трансгенно экспрессирует фермент РАТ для достижения переносимости гербицида глюфозината аммония.

2. Маис ВИ76 от §упдейа 8ееЗк 8А§, Скепип Зе ГНоЬй 27, Р-31 790 Сен-Совер, Франция, регистрационный номер С/РК/96/05/10. Генетически модифицированный 2еа таук, который оказался устойчивым к повреждению мотыльком кукурузным (ΟκΐΓίηίη ииЬЗайк и §екат1а иоиадг1О1Зек) посредством трансгенной экспрессии токсина Сгу1АЬ. Маис В1176 также трансгенно экспрессирует фермент РАТ для достижения переносимости гербицида глюфозината аммония.

3. Маис М1К604 от §упдейа 8ееЗк 8А§, Скепип Зе 1'НоЬй 27, Р-31 790 Сен-Совер, Франция, регистрационный номер С/РК/96/05/10. Маис, который оказался устойчивым к насекомым посредством трансгенной экспрессии модифицированного токсина Сгу3А. Этот токсин представляет собой Сгу3А055, модифицированный путем вставки последовательности узнавания катепсин-С-протеазы. Получение таких трансгенных растений маиса описано в \УО 03/018810.

4. Маис ΜΟΝ 863 от МопкаШо Еигоре 8.А. 270-272 Ауепие Зе Тегуигеп, В-1150 Брюссель, Бельгия, регистрационный номер С/БЕ/02/9. ΜΟΝ 863 экспрессирует токсин Сгу3ВЬ1 и имеет устойчивость к некоторым насекомым Со1еор1ега.

5. Хлопчатник 1РС 531 от МопкаШо Еигоре 8.А. 270-272 Ауепие Зе Тегуигеп, В-1150 Брюссель, Бельгия, регистрационный номер С/Е8/96/02.

6. Маис 1507 от Рюпеег Оуегкеак Согрогайоп, Ауепие ТеЗексо, 7 В-1160 Брюссель, Бельгия, регистрационный номер С^Ь/00/10. Генетически модифицированный маис для экспрессии белка Сгу1Р для достижения устойчивости к некоторым насекомым Бер|Зор1ега и белка РАТ для достижения переносимости гербицида глюфозината аммония.

7. Маис ΝΚ603 х ΜΟΝ 810 от МопкаШо Еигоре 8.А. 270-272 Ауепие Зе Тегуигеп, В-1150 Брюссель, Бельгия, регистрационный номер С/СВ/02/М3/03. Состоит из выведенных традиционным способом сортов гибридного маиса путем скрещивания генетически модифицированных сортов ΝΚ603 и ΜΟΝ 810. ΝΚ603 х ΜΟΝ 810 маис трансгенно экспрессирует белок СР4 ЕР8Р8, полученный из АдгоЬайегшт кр. штамма СР4, который придает переносимость гербицида КоипЗир® (содержит глифосат), а также токсин Сгу1АЬ, полученный из ВасШик 11шппд1епк1к подвид кнгкШкк который придает переносимость некоторых Ьер1Зор1ега, включая мотылька кукурузного.

Трансгенные сельскохозяйственные культуры устойчивых к насекомым растений также описаны в сообщении 2003 ВАТ§ (2еШгит Гиг Вюкюкегкек ипЗ №-1с1111аШдке1к 2еШгит ВАТ§, С1агак1гакке 13, 4058 Базель, Швейцария).

Выражение сельскохозяйственные культуры следует понимать как включающий также культурные растения, которые были трансформированы с помощью применения методик рекомбинантной ДНК так, что они способны синтезировать антипатогенные вещества с селективным действием, такие как, например, так называемые связанные с патогенезом белки (РКР, смотри, например, ЕР-А-0 392 225). Примеры таких противопатогенных веществ и трансгенных растений, способных синтезировать такие противопатогенные вещества, известны, например, из ЕР-А-0392225, νΟ 95/33818 и ЕР-А-0353191. Способы получения таких трансгенных растений в общем известны специалисту в данной области техники и описаны, например, в публикациях, указанных выше.

Антипатогенные вещества, которые могут экспрессироваться такими трансгенными растениями, включают, например, блокаторы ионных каналов, такие как блокаторы натриевых и кальциевых каналов, например вирусные токсины КР1, КР4 или КР6; стильбенсинтазы; бибензилсинтазы; хитиназы;

глюканазы; так называемые связанные с патогенезом белки (РКР; см., например, ЕР-А-0392225); антипатогенные вещества, продуцируемые микроорганизмами, например, пептидные антибиотики или гетероциклические антибиотики (см., например, νΟ 95/33818) или белковые или полипептидные факторы, задействованные в защите от патогенов растений (так называемые гены устойчивости к заболеванию растений, как описано в νΟ 03/000906).

Сельскохозяйственные культуры также могут модифицироваться для повышенной устойчивости к грибным (например, Рикагшт, АшИгаспоке или РкуФрШЬога), бактериальным (например, РкеиЗотопак) или вирусным (например, вирус скручивания листьев картофеля, вирус бронзовости томата, вирус мозаики огурца) патогенам.

Сельскохозяйственные культуры также включают таковые с повышенной устойчивостью к нематодам, такими как соевая цистообразующая нематода.

- 19 026716

Сельскохозяйственные культуры, которые переносят стресс, вызванный абиотическими факторами, включают такие, которые имеют повышенную переносимость засухи, большого содержания соли, высокой температуры, холода, заморозков или светового излучения, например, посредством экспрессии ΝΡΥΒ или других белков, известных в данной области.

Сельскохозяйственные культуры, демонстрирующие повышенную урожайность или качество, включают таковые с улучшенными свойствами цветения или созревания плодов (как, например, замедленное созревание); с измененным содержанием масла, крахмала, аминокислот, жирных кислот, витаминов, фенолов или других веществ (как, например, сорт сои УХНуе™); с улучшенным применением питательных веществ (как, например, повышенная ассимиляция азота); и растительными продуктами улучшенного качества (как, например, хлопковое волокно более высокого качества).

Дополнительными областями применения соединений и композиций по настоящему изобретению являются защита хранящихся товаров и хранилищ, и защита сырьевых материалов, таких как древесина, ткани, напольные покрытия или строительные материалы, а также применение в области здравоохранения, в частности защиты человека, домашних животных и продуктивного скота от вредителей указанного типа.

В области здравоохранения соединения и композиции по настоящему изобретению активны против эктопаразитов, таких как твердые клещи, мягкие клещи, зудни чесоточные, краснотелки, мухи (жалящие и лижущие), личинки паразитических мух, вши, головные вши, пухоеды и блохи.

Примеры таких паразитов представляют собой из отряда Ληορίιιπύα: НаетаЮришз 8рр., Είηοβηαΐΐιιΐδ зрр., Рей1си1из 8рр. и РИШиз зрр., 8ο1еηοрοΐез зрр.;

из отряда МаПорИадШа: Тппкпороп зрр., Μеηοрοη зрр., ΤπηοΙοη зрр., Воу1со1а зрр., ХУетесМеПа зрр., ^ер^кеηί^οη зрр., ОатаЛиа зрр., Тпс1юйес1ез зрр. и РеЛсо1а зрр.;

из отряда Э|р1ега и подотрядов №та1осегша и ВтасЬ-усеит, например, Аейез зрр., Л1тор11е1ез зрр., Си1ех зрр., 81ти1шт зрр., ЕизшиЛит зрр., РЫеЬоЮтиз зрр., Ли1/оту1а зрр., СиЛсоШез зрр., СЛгузорз зрр., НуЬотЪга зрр., Л1у1о1из зрр., ТаЪашз зрр., НаетаЮро1а зрр., РЛШроту1а зрр., Вгаи1а зрр., Мизса зрр., Нуйго1аеа зрр., 81отохуз зрр., НаетаЮЫа зрр., МогеШа зрр., Раита зрр., С1оззта зрр., СаШрЬога зрр., ЬисШа зрр., СЬгузоту1а зрр., ХУоЫГаИгйа зрр., 8агсорЛада зрр., Оез1гиз зрр., Нуройегта зрр., Саз1егорЫ1из зрр., ШрроЬозса зрр., ^рорЮт зрр. и Ме1орЛадиз зрр.;

из отряда 8^рЛοηарΐе^^йа, например, Ри1ех зрр., СΐеηοсерЬа1^йез зрр., Xеηοрзу11а зрр., Сега1орЬу11из зрр.;

из отряда Не1егор1епйа, например, Сатех зрр., ТпаЮта зрр., КЬойтиз зрр., Ρаиδΐ^οηду1иззрр.; из отряда В1айаг1йа, например, В1аИа опеШаПз, Репркте1а атепсат, В1аЬе1а дегтатса и 8ире11а зрр.;

из подкласса Асана (Лсапйа) и отрядов Ме!а- и МезозЬдтаЫ, например Агдаз зрр., ОгтШойогиз зрр., ОюЪтз зрр., Гхойез зрр., АтЬ1уотта зрр., ВоорЬЪиз зрр., ОегтасеШог зрр., НаеторЬузаЪз зрр., Нуа1отта зрр., КЫрюерЬаШз зрр., Оегтаиуззиз зрр., КаЬЬеЬа зрр., Ρηеитοηуззиз зрр., 81етозЮта зрр. и Уаггоа зрр.;

из отрядов Лс1тей1йа (РгозЬдта1а) и АсапШйа (АзЬдта1а), например, Асагар1з зрр., СЬеу1еЬе11а зрр., ОгтШосЬеу1еЬа зрр., МуоЫа зрр., Рзогегда1ез зрр., Эетойех зрр., ТготЫси1а зрр., ШзЬорЬогиз зрр., Асагиз зрр., ТугорЬадиз зрр., Са1од1урЬиз зрр., НуройесЮз зрр., Р1егоЬсЬиз зрр., Рзогор!ез зрр., СЬопорЮз зрр., Оюйес1ез зрр., 8агсор1ез зрр., ШЮейгез зрр., Κηет^йοсοрΐез зрр., СуЮйЬез зрр. и ЬаттозюрЮз зрр.

Соединения и композиции по настоящему изобретению также подходят для защиты против поражения насекомыми в случае материалов, таких как древесина, ткани, пластмассы, связующие вещества, клеящие вещества, краски, бумага и текстильный картон, кожа, напольные покрытия и строительные материалы.

Композиции согласно настоящему изобретению могут применяться, например, против следующих вредителей: жуков, таких как Ну1о1гирез ЬащШз, СЫогорЬогиз рЬоз1з, АпоЬшш риηсΐаΐит, XезΐοЬ^ит гиГоуЫозит, Ρι^1^ηизресι^сο^η^з. ^еηй^οЬ^ит рейШех, ЕтоЬшз тоШз, РпоЬшт сагртг ЬусШз Ьнн-теиз, Ьус!из аГпсаниз, ЬусШз рЫтсоШз, ЬусШз ИтаНз, ЬусШз рШезсеш, ^одо-хуКм аедиа1е, МшШезгидюоШз, Xу1еЬогиз зрес., Τ^урΐοйеηй^οη зрес., Ара!е тонсИнз, ВозЬусЬиз сарисшз, НеЮгоЬозЪусЬиз Ьнц-теиз, 8шоху1οη зрес. и Ишойегиз ттиШз, а также перепончатокрылые насекомые, такие как 8иех ^иνеηсиз, Игосегиз д1даз, Игосегиз д1даз Шдшз и Игосегиз аидиг, и термитов, таких как Ка1о1егтез ЯауюоШз, СгурЮегтез Ьгеу1з, Не1его1егтез Ыйюокг КеЬсиШегтез Г1ау1рез, КеЬсиШегтез затоие^з, КеЬсиШегтез 1исгГидиз, МазЮ1егтез йапуипегМз, Ζοοΐе^тοрз^з ηеνайеηз^з и СорЮ1егтез Гогтозагшз, и щетинохвосток, таких как Ьер1зта засскагта.

Изобретение таким образом обеспечивает способ борьбы с и контроля насекомых, клещей, нематод или моллюсков, который включает применение инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективного количества соединения формулы I или композиции, содержащей соединение формулы I, по отношению к вредителю, месту обитания вредителя или по отношению к растению, подвергающемуся повреждению вредителем. Соединения формулы I предпочтительно используют против насекомых или клещей.

- 20 026716

Выражение растение, как используется в данном документе, включает рассаду, кусты и деревья.

В другом аспекте соединения согласно настоящему изобретению можно использовать для контроля сорняков в сельскохозяйственных культурах полезных растений. Такие сельскохозяйственные культуры предпочтительно включают, в частности, зерновые, в частности пшеницу и ячмень, рис, кукурузу, рапс, сахарную свеклу, сахарный тростник, сою, хлопчатник, подсолнечник, арахис и плантационные сельскохозяйственные культуры.

В связи с этим выражение сельскохозяйственные культуры предпочтительно понимать как также включающее сельскохозяйственные культуры, которые оказались толерантными к гербицидам или классам гербицидов (например, ингибиторам АЬ8, 08, ЕР8Р8, РРО и ΗΡΡΌ) как результат обычных способов селекции или генной инженерии. Примером сельскохозяйственной культуры, которая оказалась толерантной, например, к имидазолинонам, таким как имазамокс, с применением традиционных способов селекции, является сурепица С1сагПс1б® (канола). Примеры сельскохозяйственных культур, которые оказались толерантными к гербицидам с применением способов генной инженерии, включают, например, устойчивые к глифосату и глюфозинату сорта маиса, коммерчески доступные под торговыми названиями КοиηάиρКсаάу® и Ε^Π\Τίη1<® . Сорняки, которые необходимо контролировать, могут быть как однодольными, так и двудольными сорняками, такими как, например, 81с11апа, №йигйит, АдгокПк, ΩίβίΙαΓία. Лусма. 8с1апа, 8ίηπρίκ, Ьо1шт, 8о1агшт, ЕсЬтосЫоа, 8сирик, Мо^сНона, 8адЫапа, Вготик, А1орссигик, 8огд1шт, КойЬосШа, Сурсгик, АЬиЫои 8Юа, XаηΐЫит, АтатаЫЬик, СЬсηοрοά^ит. ^отоса, СЫукайЬстит, ОаНит, Ую1а и Усгошса. Контроль однодольных сорняков, в частности Адтокйк, Дуст, 8с1апа, Ьо1шт, ЕсЬтосЫоа, Вготик, А1орссигик и 8огдНит, очень обширный.

Под сельскохозяйственными культурами также понимаются такие, которые оказались устойчивыми к вредным насекомым с применением способов генной инженерии, например маис Βΐ (устойчивый к мотыльку кукурузному), хлопчатник Βΐ (устойчивый к долгоносику хлопковому), а также картофель Βΐ (устойчивый к колорадскому жуку). Примеры маиса Βΐ представляют собой гибриды маиса Βΐ-176 от ΝΚ® ^у^сЫи 8ссбк). Токсин Βΐ представляет собой белок, который образуется природно-почвенной бактерией ΒπΟ11υκ ΙΙιιιπι^Εηκίκ. Примеры токсинов и трансгенных растений, способных синтезировать такие токсины, описаны в ЕР-А-451 878, ЕР-А-374 753, ШО 93/07278, ШО 95/34656, ШО 03/052073 и ЕР-А-427 529. Примеры трансгенных растений, которые содержат один или несколько генов, которые кодируют инсектицидную устойчивость и экспрессируют один или несколько токсинов, представляют собой КпосЬОЫ® (маис), У1с1й Оагб® (маис), ΝνιΤΌΠΝΟΒ® (хлопчатник), Βο11да^ά® (хлопчатник), №\\ЬсаР® (картофель), ШЦисОагй® и Рго1схс1а®. Растительные сельскохозяйственные культуры и их семенной материал может быть устойчивым к гербицидам и в то же время также к поеданию насекомыми (пакетированные трансгенные события). Семя может, например, иметь способность экспрессировать инсектицидно активный белок Сгу3 и в то же время быть устойчивым глифосату. Выражение сельскохозяйственные культуры следует понимать как также включающее сельскохозяйственные культуры, полученные как результат традиционных способов селекции или генной инженерии, которые содержат так называемые выходные свойства (например, улучшенный вкус, стабильность при хранении, содержание питательных веществ).

Под обрабатываемыми посевными площадями следует понимать включающие землю, где сельскохозяйственные растения уже растут, а также землю, предназначенную для культивации этих сельскохозяйственных растений.

Изобретение таким образом обеспечивает способ контроля трав и сорняков в сельскохозяйственных культурах полезных растений, который включает применение гербицидно-активного количества соединения формулы I или композиции, содержащей такое соединение, по отношению к растениям или их месту произрастания.

Изобретение также относится к пестицидным и гербицидным композициям, таким как эмульгируемые концентраты, концентраты суспензии, непосредственно разбрызгиваемые или разбавляемые растворы, легко намазываемые пасты, разбавленные эмульсии, растворимые порошки, диспергируемые порошки, смачиваемые порошки, пудры, гранулы или инкапсуляции в полимерных веществах, которые содержат по меньшей мере один активный ингредиент согласно настоящему изобретению и которые необходимо выбирать подходящими для предполагаемых целей и преобладающих обстоятельств.

В этих композициях активный ингредиент используется в чистой форме, твердый активный ингредиент, например, с определенным размером частиц, или предпочтительно вместе по меньшей мере с одним из вспомогательных средств, традиционно применяемых в области техники составления, таким как наполнители, например растворители или твердые носители, или таким как поверхностно-активные соединения (поверхностно-активные вещества).

Предпочтительно для пестицидных и, в частности, для инсектицидных применений, примерами подходящих растворителей являются негидрированные или частично гидрированные ароматические углеводороды, предпочтительно фракции С8-С12 алкилбензолов, таких как смеси ксилолов, алкилированные нафталины или тетрагидронафталин, алифатические или циклоалифатические углеводороды, такие как парафины или циклогексан, спирты, такие как этанол, пропанол или бутанол, гликоли и их эфиры и

- 21 026716 сложные эфиры, такие как пропиленгликоль, дипропиленгликолевый эфир, этиленгликоль или этиленгликоля монометиловый эфир или этиленгликоля моноэтиловый эфир, кетоны, такие как циклогексанон, изофорон или диацетоновый спирт, сильно полярные растворители, такие как ^метилпирролид-2-он, диметилсульфоксид или Ν,Ν-диметилформамид, вода, неэпоксидированные или эпоксидированные растительные масла, такие как неэпоксидированное или эпоксидированное рапсовое, касторовое, кокосовое или соевое масло, и силиконовые масла.

Твердые носители, которые применяются, например, для пудр и диспергируемых порошков, представляют собой, как правило, породообразующие природные минералы, такие как кальцит, тальк, каолин, монтмориллонит или аттапульгит. Для улучшения физических свойств также возможно добавление высокодисперсных кремнеземов или высокодисперсных абсорбционных полимеров. Подходящие абсорбционные носители в виде частиц для гранул представляют собой носители пористого типа, такие как пемза, кирпичная крошка, сепиолит или бентонит, а подходящие несорбционные материалы-носители представляют собой кальцит или песок. Кроме того, можно применять множество гранулированных материалов неорганической или органической природы, в частности доломит или измельченные растительные остатки.

Подходящие поверхностно-активные соединения в зависимости от типа активного ингредиента, подлежащего включению в состав, представляют собой неионные, катионные и/или анионные поверхностно-активные вещества или смеси поверхностно-активных веществ, которые обладают хорошими свойствами эмульгирования, диспергирования и смачивания. Поверхностно-активные вещества, упомянутые ниже, следует рассматривать только в качестве примеров; множество дополнительных поверхностноактивных веществ, которые традиционно применяются в области техники составления и являются подходящими в соответствии с настоящим изобретением, описаны в соответствующей литературе.

Подходящие неионные поверхностно-активные вещества представляют собой, главным образом, полигликольэфирные производные алифатических или циклоалифатических спиртов, насыщенных или ненасыщенных жирных кислот илиалкилфенолов, которые могут содержать от приблизительно 3 до приблизительно 30 гликольэфирных групп и от приблизительно 8 до приблизительно 20 атомов углерода в (цикло)алифатическом углеводородном радикале или от приблизительно 6 до приблизительно 18 атомов углерода в алкильном фрагменте алкилфенолов. Также подходящими являются водорастворимые аддукты полиэтиленоксида с полипропиленгликолем, этилендиаминополипропиленгликолем или алкилполипропиленгликолем с от 1 до приблизительно 10 атомов углерода в алкильной цепи и от приблизительно 20 до приблизительно 250 этиленгликольэфирных групп и от приблизительно 10 до приблизительно 100 пропиленгликольэфирных групп. Обычно вышеупомянутые соединения содержат от 1 до приблизительно 5 единиц этиленгликоля на единицу пропиленгликоля. Примеры, которые могут быть указаны, представляют собой нонилфеноксиполиэтоксиэтанол, касторового масла полигликолевый эфир, аддукты полипропиленгликоля/полиэтиленоксида, трибутилфеноксиполиэтоксиэтанол, полиэтиленгликоль или окстилфеноксиполиэтоксиэтанол. Также подходящими являются сложные эфиры жирных кислот и полиоксиэтиленсорбитана, такие как полиоксиэтиленсорбитантриолеат.

Катионные поверхностно-активные вещества представляют собой, главным образом, соли четвертичного аммония, которые в основном имеют в качестве заместителей по меньшей мере один алкильный радикал с от приблизительно 8 до приблизительно 22 атомами С и в качестве дополнительных заместителей (негалогенированных или галогенированных) низшие алкильные, или гидроксиалкильные, или бензильные радикалы. Соли предпочтительно находятся в форме галогенидов, метилсульфатов или этилсульфатов. Примеры представляют собой хлорид стеарилтриметиламмония и бромид бензилбис(2хлорэтил)этиламмония.

Примеры подходящих анионных поверхностно-активных веществ представляют собой водорастворимые мыла или водорастворимые синтетические поверхностно-активные соединения. Примеры подходящих мыл представляют собой соли щелочных, щелочно-земельных металлов или (незамещенного или замещенного) аммония жирных кислот с от приблизительно 10 до приблизительно 22 атомами С, такие как натриевые или калиевые соли олеиновой или стеариновый кислоты, или смесей природных жирных кислот, которые можно получить, например, из кокосового или таллового масла; нужно также упомянуть о метилтауратах жирных кислот. Однако чаще применяются синтетические поверхностно-активные вещества, в частности сульфонаты жирных кислот, сульфаты жирных кислот, сульфированные производные бензимидазола или алкиларилсульфонаты. Как правило, сульфонаты жирных кислот и сульфаты жирных кислот присутствуют в виде солей щелочных, щелочно-земельных металлов или (замещенного или незамещенного) аммония, и они в основном имеют алкильный радикал с от приблизительно 8 до приблизительно 22 атомами С, также следует понимать, что алкил включает алкильный фрагмент ацильных радикалов; примеры, которые можно упомянуть, представляют собой натриевые или кальциевые соли лигносульфоновой кислоты, сложного эфира додецилсерной кислоты или смеси сульфатов жирных спиртов, полученной из природных жирных кислот. Эта группа также включает соли сложных эфиров серной кислоты и сульфокислот аддуктов жирного спирта/этиленоксида. Сульфированные бензимидазольные производные предпочтительно содержат 2 сульфонильные группы и радикал жирной кислоты из от приблизительно 8 до приблизительно 22 атомов С. Примеры алкиларилсульфонатов представляют

- 22 026716 собой натриевые, кальциевые или триэтаноламмонийные соли децилбензолсульфоновой кислоты, дибутилнафталинсульфоновой кислоты или конденсата нафталинсульфоновой кислоты/формальдегида. Также возможными являются, кроме того, подходящие фосфаты, такие как соли сложного эфира фосфорной кислоты аддукта паранонилфенола/(4-14)этиленоксида или фосфолипиды. Дополнительные подходящие фосфаты представляют собой трис-сложные эфиры фосфорной кислоты с алифатическими или ароматическими спиртами и/или бис-сложные эфиры алкилфосфокислот с алифатическими или ароматическими спиртами, которые являются высокоэффективным вспомогательным средством масляного типа. Эти трис-сложные эфиры были описаны, например, в \УО 0147356, \νϋ 0056146, ЕР-А-0579052 или ЕР-А1018299 или являются коммерчески доступны под их химическим названием. Предпочтительные триссложные эфиры фосфорной кислоты для применения в новых композициях представляют собой трис-(2этилгексил)фосфат, трис-н-октилфосфат и трис-бутоксиэтилфосфат, где трис-(2-этилгексил)фосфат наиболее предпочтителен. Подходящие бис-сложные эфиры алкилфосфокислот представляют собой бис-(2этилгексил)-(2-этилгексил)фосфонат, бис-(2-этилгексил)-(н-октил)фосфонат, дибутилбутилфосфонат и бис(2-этилгексил)трипропиленфосфонат, при этом особенно предпочтителен бис-(2-этилгексил)-(ноктил)фосфонат.

Композиции по настоящему изобретению могут предпочтительно дополнительно включать добавку, содержащую масло растительного или животного происхождения, минеральное масло, сложные алкильные эфиры таких масел или смеси таких масел и производных масел. Количество масляной добавки, применяемой в композиции по настоящему изобретению, в основном составляет 0,01-10%, исходя из смеси для опрыскивания. Например, масляную добавку можно добавлять в резервуар опрыскивателя в требуемой концентрации после того, как была получена смесь для опрыскивания. Предпочтительные масляные добавки включают минеральные масла или масло растительного происхождения, например рапсовое масло, такое как АЭЮОК® и МЕКО®, оливковое масло или подсолнечное масло, эмульгированное растительное масло, такое как АМЮО® (КЬоие-Рои1еис Саиаба Шс.), сложные алкильные эфиры масел растительного происхождения, например метильные производные, или масло животного происхождения, такое как рыбий жир или говяжье сало. Предпочтительная добавка содержит, например, в качестве активных компонентов по сути 80 вес.% сложных алкильных эфиров рыбьего жира и 15 вес.% метилированного рапсового масла, а также 5 вес.% обычных эмульгаторов и рН-модификаторов. Особенно предпочтительные масляные добавки включают сложные алкильные эфиры С₈-С₂₂ жирных кислот, главным образом, метильные производные Ο₁₂-Ο₁₈ жирных кислот, например, важными являются сложные метильные эфиры лауриновой кислоты, пальмитиновой кислоты и олеиновой кислоты. Эти сложные эфиры известны как метиллаурат (САЗ-111-82-0), метилпальмитат (СА8-112-39-0) и метилолеат (СА8112-62-9). Предпочтительное метильное сложноэфирное производное жирной кислоты представляет собой Етегу® 2230 и 2231 (Соди18 ОтЬН). Эти и другие масляные производные также известны из СотреиФит о£ НегЬюФе Афиуаи®, 5ΐΗ ΕάίΙίοη, ЗоиШегп П1шо® итуегейу, 2000. Также алкоксилированные жирные кислоты можно использовать в качестве добавок в композициях по настоящему изобретению, а также добавки на основе полиметилсилоксана, которые были описаны в VО 08/037373.

Внесение и действие масляных добавок можно дополнительно улучшать посредством комбинирования их с поверхностно-активными веществами, такими как неионные, анионные или катионные поверхностно-активные вещества. Примеры подходящих анионных, неионных и катионных поверхностноактивных веществ перечислены на стр. 7 и 8 VО 97/34485. Предпочтительными поверхностноактивными веществами являются анионные поверхностно-активные вещества додецилбензилсульфонатного типа, в частности их кальциевые соли, а также неионные поверхностно-активные вещества типа этоксилата жирного спирта. Особое предпочтение отдается этоксилированным С₁₂-С₂₂ жирным спиртам со степенью этоксилирования от 5 до 40. Примерами коммерчески доступных поверхностно-активных веществ являются типы Оеиаро1 (С1аг1ап1 АО). Также предпочтительными являются силиконовые поверхностно-активные вещества, особенно гептаметилтрисилоксаны, модифицированные полиалкилоксидами, которые доступны коммерчески, например, такие как 8П\уе1 Ь-77®, а также перфторированные поверхностно-активные вещества. Концентрация поверхностно-активных веществ относительно общей добавки составляет в основном от 1 до 30 вес.%. Примеры масляных добавок, которые состоят из смесей масел, или минеральных масел, или их производных с поверхностно-активными веществами, представляют собой Ебеиог МЕ 8И®, ТитЬосЬатде® (Зуидейа АО, СН) и Асйртои® (ВР О® ИК ЫтДеД, ОВ).

Указанные поверхностно-активные вещества можно также применять в составах отдельно, то есть без масляных добавок.

Кроме того, добавление органического растворителя к смеси масляная добавка/поверхностноактивное вещество может способствовать дальнейшему усилению действия. Подходящие растворители представляют собой, например, Зо1уе88о® (Е88О) и Атотайс 8о1уей® (Еххои Сотротайои). Концентрация таких растворителей может составлять от 10 до 80 вес.% от общего веса. Такие масляные добавки, которые могут быть в смеси с растворителями, описаны, например, в И8-А-4834908. Коммерчески доступная масляная добавка, раскрытая в нем, известна под названием МЕКОЕ® (ВА8Р Сотротайои). Дополнительная масляная добавка, которая является предпочтительной по настоящему изобретению, пред- 23 026716 ставляет собой 8СОКЕ® (Зупдейа Сгор Рго1есИоп Сапайа).

В дополнение к вышеперечисленным масляным добавкам также возможным является для усиления активности композиций по настоящему изобретению добавление к смеси для опрыскивания составов алкилпирролидонов (например, Лдггтах®). Также можно применять составы синтетических латексов, таких как, например, полиакриламид, поливинильные соединения или поли-1-параментен (например, Вопй®, Соипег® или Етега1й®). Растворы, которые содержат пропионовую кислоту, например Еигодкет Реп-е-1га1е®. также можно вмешивать в смесь для опрыскивания в качестве средств для усиления активности.

Как правило, композиции содержат от 0,1 до 99%, главным образом, от 0,1 до 95% активного ингредиента формулы I и от 1 до 99,9%, главным образом, от 5 до 99,9% по меньшей мере одного твердого или жидкого вспомогательного средства, при этом, как правило, возможно от 0 до 25%, главным образом, от 0,1 до 20% композиции составляют поверхностно-активные вещества (% в каждом случае означает весовой процент). Поскольку концентрированные композиции обычно являются предпочтительными для коммерческих товаров, конечный потребитель, как правило, применяет разбавленные композиции, которые имеют существенно более низкие концентрации активного ингредиента.

Предпочтительные композиции, в частности, для пестицидных применений составляют следующим образом (% = вес.%):

Эмульгируемые концентраты:

активный ингредиент: 1-95%, предпочтительно 5-50%, более предпочтительно 5-20% поверхностно-активное вещество: 1-30%, предпочтительно 10-20% растворитель: 5-98%, предпочтительно 70-85%

Пудры:

активный ингредиент:

твердый носитель:

Концентраты суспензии:

активный ингредиент:

от 0,1-10%, предпочтительно от 2-5%; 99,9-90%, предпочтительно 99,9-99%

5-75%, предпочтительно 10-50%, более предпочтительно 10-40% вода; 94-24%, предпочтительно 88-30% поверхностно-активное вещество: 1-40%, предпочтительно 2-30%

Концентраты суспензии на основе масла:

активный ингредиент: 2-75%, предпочтительно 5-50%, более предпочтительно 10-25% масло; 94-24%, предпочтительно 88-30% поверхностно-активное вещество: 1-40%, предпочтительно 2-30%

Смачиваемые порошки:

активный ингредиент: 0,5-90%, предпочтительно 1-80%, более предпочтительно 25-75% поверхностно-активное вещество: 0,5-20%, предпочтительно 1-15% твердый носитель:

Грануляты:

активный ингредиент твердый носитель:

5-99%, предпочтительно 15-98%

0,5-30%, предпочтительно 3-25%, более предпочтительно 3-15%

99,5-70%, предпочтительно 97-85%

Примеры составов (% = вес.%), в частности, для пестицидных применений.

Пример Г1: Эмульгируемые концентраты а) Ь) с)

Активный ингредиент 25% 40%

Кальция додецилбензол сульфонат 5% 8%

Касторового масла полиэтиленгликолевый эфир 5% (36 моль ЕО)

50%

6%

- 24 026716

Трибутилфеноксиполиэтиленгликолевый эфир	- 12%	4%
(30 моль ЕО)
Циклогексанон	- 15%	20%
Смесь ксиленов	65% 25%	20%

Эмульсии любой требуемой концентрации можно получить из таких концентратов путем разбавления водой.

Пример Р2: Растворы а) Ь) с)

Активный ингредиент 80% 10% 5%

Этиленгликоля монометиловый эфир 20% - Полиэтиленгликоль М\Л/ 400 - 70% М-Метилпиррилид-2-он - 20% Эпоксидированное кокосовое масло - - 1%

Петролейный эфир(интервап кипения: 160-190°) - Данные растворы пригодны для применения в виде микрокапель.

Ф

95%

5%

94%

Й)

Пример ЕЗ: Гранулы

а) Ь)

с)

Активный ингредиент	5%	10%	8%	21%
Каолин	94%	-	79%	54%
Высокодисперсный диоксид кремния	1%	-	13%	7%
Аттапульгит	-	90%	-	18%

Активный ингредиент растворяют в дихлорметане, раствор распыляют на носитель(и) и растворитель затем испаряют ίη уасио.

Пример Е4: Пудры	а)	Ь)
Активный ингредиент	2%	5%
Высокодисперсный диоксид кремния	1%	5%
Тальк	97%	-
Коалин		90%

а)	Ь)	с)
25%	50%	75%
5%	5%	-
3%	-	5%
-	6%	10%
	2%
5%	10%	10%
62%	27%

Готовые к применению порошки получают путем тщательного смешивания носителей и активного ингредиента.

Пример Е5: Смачиваемые порошки

Активный ингредиент

Натрия лигносульфонат

Натрия лаурилсульфат

Натрия диизобутилнафталинсульфонат

Октилфеноксиполиэтиленгликолевый эфир эфир (7-8 моль ЕО)

Высокодисперсный диоксид кремния Коалин

Активный ингредиент смешивают с добавками и смесь тщательно размалывают на подходящей мельнице. Это дает смачиваемые порошки, которые можно разбавлять водой с получением суспензий любой требуемой концентрации.

Пример Е6: Экструдированные гранулы

Активный ингредиент 10%

Натрия лигносульфонат 2%

Карбоксиметилцеллюлоза 1%

Каолин 87%

Активный ингредиент смешивают с добавками, смесь перемалывают, увлажняют водой, экструдируют, гранулируют и сушат в потоке воздуха.

- 25 026716

Пример Р7: Покрытые гранулы

Активный ингредиент 3%

Полиэтиленгликоль (М\Л/ 200) 3%

Коал ин 94%

В миксере тонкоразмолотый активный ингредиент наносят однородно на каолин, который был увлажнен полиэтиленгликолем. Это дает беспыльные гранулы, покрытые оболочкой.

Пример Г8а: Концентрат суспензии

Активный ингредиент 40%

Этиленгликоль 10%

Нонилфеноксиполиэтиленгликолевый эфир (15 моль ЕО) 6%

Натрия лигносульфонат 10%

Карбокси метил целл юл оза 1 %

37% водный раствор формальдегида 0,2%

Силиконовое масло (75% водная эмульсия) 0,8%

Вода 32%

Пример Г8Ь: Концентрат суспензии

Активный ингредиент 10%

Мафталинсульфоновая кислота, натриевая соль, конденсированная с формальдегидом 2%

Раствор акрилового привитого сополимера в воде и пропиленгликоле 8%

Силиконовая противовспенивающая эмульсия 0,5%

01_-пропандиол-(1,2) 3%

Гетерополисахарид 0,5%

1,2-Бензизотиазол-З-он 0,2%

Вода 75,8%

Тонкоразмолотый активный ингредиент равномерно смешивают с добавками. Суспензии любой требуемой концентрации можно получать из полученного таким образом концентрата суспензии путем разбавления водой.

Пример Р9: Порошки для сухой обработки	а)	Ь)	с)
семян
Активный ингредиент	25%	50%	75%
легкое минеральное масло	5%	5%	5%
высокодисперсная кремниевая кислота	5%	5%	-
Каолин	65%	40%	-
Тальк			20%

Активный ингредиент полностью смешивают с вспомогательными веществами и смесь полностью измельчают в подходящей мельнице с обеспечением порошков, которые можно использовать непосредственно для обработки семян.

Пример Г10: Текучий концентрат для обработки семян

Активный ингредиент 40% пропиленгликоль 5% сополимер бутанола и РО/ЕО 2% тристиролфенол с 10-20 моль ЕО 2%

1,2-бензизотиазолин-З-он (в виде 20% раствора в воде) 0,5% кальциевая соль моноазопигмента 5% силиконовое масло (в виде 75% эмульсии в воде) 0,2% вода 45,3%

- 26 026716

Тонкоизмельченный активный ингредиент непосредственно смешивают со вспомогательными веществами с обеспечением концентрата суспензии, из которого суспензии любого желаемого разбавления можно получить разведением водой. Используя такие разбавления, живые растения, а также рассаду растений можно обработать и защитить от инфицирования микроорганизмами путем распыления, полива или погружения.

Пример Р11а: Концентрат суспензии на масляной основе (на основе растительного масла)

Активный ингредиент 10%

Тристирилфенол с 16 моль ЕО 10%

Блок-сополимер полигидроксистеариновой кислоты и полиалкиленгликолей 2%

АЕР08И200 1%

Рапсового масла метиловый сложный эфир 12%

Масляная кислота 65%

Пример Р11Ь: Концентрат суспензии на масляной основе (на основе минерального масла)

Активный ингредиент 10%

Этоксилированные спирты, С16-18 и С18-ненасыщенные 5%

Линейная Са-соль додецилбензолсульфоновой кислоты 2,5%

2-Пирролидинон, 1-этенилгексадецил-, гомополимер 1%

Органофильная глина 1%

Смесь углеводородов 80,5%

Тонкоразмолотый активный ингредиент равномерно смешивают с добавками. Суспензии любой требуемой концентрации можно получать из полученного таким образом концентрата суспензии путем разбавления водой.

Предпочтительно выражение активный ингредиент, используемое выше, относится к одному из соединений, выбранных из табл. 1-16, показанных выше. Оно также относится к смесям соединения формулы I, в частности соединения, выбранного из указанных табл. 1-16, с другими инсектицидами, фунгицидами, гербицидами, антидотами, вспомогательными веществами и подобным, смеси которых конкретно раскрыты ниже.

Соединения формулы I согласно настоящему изобретению при применении в качестве гербицида можно применять в немодифицированной форме, как получены в синтезе, однако их обычно составляют в композиции для защиты сельскохозяйственных культур различными путями при помощи вспомогательных средств для получения составов, таких как носители, растворители и поверхностно-активные вещества. Составы могут находиться в различных физических формах, например в форме опудривающих веществ, гелей, смачиваемых порошков, покрытых или пропитанных гранул для ручного или механического распределения на целевых сайтах, диспергируемых в воде гранул, водорастворимых гранул, эмульгируемых гарнул, диспергируемых в воде таблеток, шипучих спрессованных таблеток, водорастворимых лент, концентратов эмульсий, концентратов микроэмульсий, эмульсий масло-в-воде (ЕЛ) или вода-в-масле (ЛО), других многофазных систем, таких как продукты масло/вода/масло и вода/масло/вода, масляные текучие смеси, водные дисперсии, масляные дисперсии, суспоэмульсии, капсулированные суспензии, растворимые жидкости, водорастворимые концентраты (с водой или смешиваемым с водой органическим растворителем в качестве носителя), пропитанные полимерные пленки или в других формах, известных, например, из Мапиа1 оп Оеуе1ортеп1 апй Ике оГ РАО ЗресШсаИопк Гог Р1ап1 Рго1ес11оп Ргойис18, 51Ь ЕйШоп, 1999. Активный ингредиент можно включить в микроволокна или микропалочки, образованные из полимеров или полимеризуемых мономеров и имеющие диаметр от приблизительно 0,1 до приблизительно 50 мкм, а также отношение ширины к толщине от приблизительно 10 до приблизительно 1000.

Такие составы можно использовать или непосредственно, или разбавлять перед применением. Их можно затем наносить посредством подходящего наземного или воздушного оборудования для распыления или другого оборудования для наземного применения, такого как вращающиеся оросительные системы или средства капельного/струйного орошения. Разбавленные составы можно получить, например, с водой, жидкими удобрениями, питательными микроэлементами, биологическими организмами, маслом или растворителями.

Составы можно получить, например, смешиванием активного ингредиента с вспомогательными средствами для получения составов для получения композиций в форме тонкодисперсных твердых ве- 27 026716 ществ, гранул, растворов, дисперсий или эмульсий. Активные ингредиенты могут также содержаться в мелких микрокапсулах, состоящих из ядра и полимерной оболочки. Микрокапсулы обычно имеют диаметр от 0,1 до 500 мкм. Они содержат активные ингредиенты в количестве от приблизительно 25 до 95 вес.% веса капсулы. Активные ингредиенты могут присутствовать в форме жидкого технического материала, в форме подходящего раствора, в форме мелкодисперсных частиц в твердой или жидкой дисперсии или в виде монолитного твердого вещества. Инкапсулирующие мембраны содержат, например, природные и синтетические смолы, целлюлозу, сополимеры стирол-бутадиен или другой подобный подходящий мембранообразующий материал, полиакрилонитрил, полиакрилат, сложный полиэфир, полиамиды, полимочевины, полиуретан, аминопластные смолы или химически модифицированный крахмал или другие полимеры, которые известны специалисту в данной области техники в этой связи.

Альтернативно, возможно, что тонкодисперсные так называемые микрокапсулы образуются, где активный ингредиент находится в форме тонкодисперсных частиц в твердой матрице основного вещества, однако в этом случае микрокапсула не инкапсулирована ограничивающей диффузию мембраной, как отмечено в предыдущем параграфе.

Активные ингредиенты могут быть адсорбированы на пористом носителе. Это может позволить активным ингредиентам высвобождаться в их окружающие среды в контролируемых количествах (например, медленное высвобождение). Другие формы составов контролируемого высвобождения представляют собой гранулы или порошки, в которых активный ингредиент диспергирован или растворен в твердой матрице, состоящей из полимера, воска или подходящего твердого вещества с низким молекулярным весом. Подходящими полимерами являются поливинилацетаты, полистиролы, полиолефины, поливиниловые спирты, поливинилпирролидоны, алкилированные поливинилпирролидоны, сополимеры поливинилпирролидонов и малеинового ангидрида, а также их сложные эфиры и неполные эфиры, сложные эфиры химически модифицированной целлюлозы, такие как карбоксиметилцеллюлоза, метилцеллюлоза, гидроксиэтилцеллюлоза, примерами подходящих восков являются полиэтиловый воск, окисленный полиэтиловый воск, сложноэфирные воски, такие как монтан-воск, воски природного происхождения, такие как карнаубский воск, канделильский воск, пчелиный воск и пр. Другими подходящими матричными материалами для получения составов медленного высвобождения являются крахмал, стеарин, лигнин.

Вспомогательные средства для получения составов, подходящие для получения композиций согласно настоящему изобретению, известны сами по себе.

В качестве жидких носителей может применяться следующее: вода, ароматические растворители, такие как толуол, м-ксилол, о-ксилол, п-ксилол и их смеси, кумол, смеси ароматических углеводородов с диапазоном кипения от 1д0 до 320°С, известные под различными торговыми названиями, такими как 8о1уе88о®, 8йе1ко1 А®, Саготах®, Нуйго§о1®, парафиновые и изопарафиновые носители, такие как жидкие парафины, минеральные масла, деароматизированные углеводородные растворители с диапазонами кипения от 50 до 320°С, известные, например, под торговым названием Ехх§о1®, деароматизированные углеводородные растворители с диапазонами кипения от 100 до 320°С, известные под торговым названием Уаг8о1®, изопарафиновые растворители с диапазонами кипения от 100 до 320°С, известные под торговыми названиями, такими как Еораг® или §Ье1ко1 Т®, углеводороды, такие как циклогексан, тетрагидронафталин (тетралин), декагидронафталин, α-пинен, й-лимонен, гексадекан, изооктан, сложноэфирные растворители, такие как этилацетат, н/изобутилацетат, амилацетат, изоборнилацетат, 2этилгексилацетат, С₆-С1₈алкильные сложные эфиры уксусной кислоты, известные под торговым названием Ехха1е®, этиловый сложный эфир молочной кислоты, пропиловый сложный эфир молочной кислоты, бутиловый сложный эфир молочной кислоты, бензилбензоат, бензиллактат, дипропиленгликоля дибензоат, диалкильные сложные эфиры янтарной, малеиновой и фумаровой кислоты, и полярные растворители, такие как Ν-метилпирролидон, Ν-этилпирролидон, Сз-С^-алкилпирролидоны, гаммабутиролактон, диметилсульфоксид, Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, Ν,Ν-диметиллактамид, диметиламиды С_д-С₁₈ жирной кислоты, диметиламид бензойной кислоты, ацетонитрил, ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, изоамилкетон, 2-гептанон, циклогексанон, изофорон, метилизобутенилкетон(мезитилоксид), ацетофенон, этиленкарбонат, пропиленкарбонат, бутиленкарбонат, спиртовые растворители и разбавители, такие как метанол, этанол, пропанол, н/изобутанол, н/изопентанол, 2этилгексанол, н-октанол, тетрагидрофурфуриловый спирт, 2-метил-2,д-пентандиол, д-гидрокси-д-метил2-пентанон, циклогексанол, бензиловый спирт, этиленгликоль, бутиловый эфир этиленгликоля, метиловый эфир этиленгликоля, диэтиленгликоль, бутиловый эфир диэтиленгликоля, этиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир диэтиленгликоля, пропиленгликоль, дипропиленгликоль, метиловый эфир дипропиленгликоля и другие подобные гликоль-эфирные растворители на основе этиленгликоля, пропиленгликоля и бутиленгликоля, триэтиленгликоль, полиэтиленгликоль (РЕС д00), полипропиленгликоли с молекулярными массами д00-д000, глицерин, глицеринацетат, глицериндиацетат, глицеринтриацетат, 1,д-диоксан, абиетат диэтиленгликоля, хлорбензол, хлортолуол, сложные эфиры жирных кислот, такие как метилоктаноат, изопропилмиристат, метиллаурат, метилолеат, смеси метиловых сложных эфиров С₈Сю жирной кислоты, метиловые и этиловые сложные эфиры рапсового масла, метиловые и этиловые сложные эфиры соевого масла, растительные масла, жирные кислоты, такие как масляная кислота, лино- 28 026716 левая кислота, линоленовая кислота, сложные эфиры фосфорной и фосфоновой кислоты, такие как триэтилфосфат, С₃-С1₈-трис-алкилфосфаты,алкиларилфосфаты, бис-окстилоктилфосфонаты.

Вода обычно представляет собой предпочтительный носитель для разведения концентратов.

Подходящими твердыми носителями являются, например, тальк, диоксид титана, пирофиллитная глина, диоксид кремния (пирогенный или осажденный диоксид кремния и необязательно функционализированный или обработанный, например силанизированный), аттапульгитовая глина, кизельгур, известняк, карбонат кальция, бентонит, монтмориллонит кальция, шелуха семян хлопчатника, пшеничная мука грубого помола, соевая мука, пемза, древесная мука, мелкоизмельченная скорлупа грецких орехов, лигнин и подобные материалы, как описано, например, в ЕРА СГК 180.1001. (с) & (ά). Порошкообразные или гранулированные удобрения можно также использовать в качестве твердых носителей.

Большое количество поверхностно-активных веществ можно успешно использовать как в твердых, так и в жидких составах, в частности в таких составах, которые можно развести носителем перед применением. Поверхностно-активные вещества могут быть анионными, катионными, амфотерными, неионными или полимерными, и их можно использовать как эмульгирующие, смачивающие, диспергирующие или суспендирующие средства или для других целей. Типичные поверхностно-активные вещества включают, например, солиалкилсульфаты, такие как диэтаноламмония лаурилсульфат; лаурилсульфат натрия, соли алкиларилсульфонатов, такие как кальция или натрия додецилбензолсульфонат; продукты присоединения алкилфенолалкиленоксида, такие как нонилфенолэтоксилаты; продукты присоединения спирта алкиленоксида, такие как тридецилового спирта этоксилат; мыла, такие как натрия стеарат; соли алкилнафталинсульфонатов, такие как натрия дибутилнафталинсульфонат; диалкиловых сложных эфиров сульфосукцинатные соли, такие как натрия ди(2-этилгексил)сульфосукцинат; сложные эфиры сорбита, такие как сорбита олеат; четвертичные амины, такие как хлорид лаурил триметиламмония, полиэтиленгликолевые сложные эфиры жирных кислот, такие как полиэтиленгликоля стеарат; блок-сополимеры этиленоксида и пропиленоксида; и соли моно- и диалкилфосфатных сложных эфиров; а также дополнительные вещества, описанные, например, в МсСи1сЬеоп'з Ое1егдеп15 апй ЕтиШйегз Аппиа1, МС РиЪйзЫпд Согр., КМде^оой, №ν 1егзеу, 1981.

Дополнительные вспомогательные средства, которые могут обычно применять в пестицидных составах, включают ингибиторы кристаллизации, модифицирующие вязкость вещества, суспендирующие средства, красители, антиоксиданты, вспенивающие средства, поглотители света, средства обеспечения смешивания, противовспениватели, комплексообразующие средства, нейтрализующие или рНмодифицирующие вещества и буферы, ингибиторы коррозии, отдушки, смачивающие средства, усилители абсорбции, питательные микроэлементы, пластификаторы, вещества, способствующие скольжению, смазывающие вещества, диспергирующие вещества, загустители, антифризы, микробиоциды, средства, повышающие совместимость, и растворители, а также жидкие и твердые удобрения.

Составы также могут содержать дополнительные активные вещества, например дополнительные гербициды, антидоты гербицидов, регуляторы роста растений, фунгициды или инсектициды.

Композиции согласно настоящему изобретению могут дополнительно содержать добавку (обычно называемую вспомогательное средство), содержащую минеральное масло, масло растительного или животного происхождения,алкильные сложные эфиры таких масел или смеси таких масел и масляных производных. Количество масляной добавки, применяемой в композиции по настоящему изобретению, в основном составляет 0,01-10%, исходя из смеси для опрыскивания. Например, масляную добавку можно добавлять в резервуар опрыскивателя в требуемой концентрации после того, как была получена смесь для опрыскивания. Предпочтительные масляные добавки содержат минеральные масла или масло растительного происхождения, например рапсовое масло, оливковое масло или подсолнечное масло, эмульгируемое растительное масло, такое как АМЮО® (Ьоуе1апй Ргойис1з Шс.), алкильные сложные эфиры масел растительного происхождения, например метильные производные, или масло животного происхождения, такое как рыбий жир или бычий жир. Предпочтительная добавка содержит, например, в качестве активных компонентов по сути 80 вес.% сложных алкильных эфиров рыбьего жира и 15 вес.% метилированного рапсового масла, а также 5 вес.% обычных эмульгаторов и рН-модификаторов. Особенно предпочтительные масляные добавки включают сложные алкильные эфиры С8-С22 жирных кислот, главным образом, метильные производные С₄₂-С₄₈ жирных кислот, например, важными являются сложные метильные эфиры лауриновой кислоты, пальмитиновой кислоты и олеиновой кислоты. Эти сложные эфиры известны как метиллаурат (САЗ-111-82-0), метилпальмитат (САЗ-112-39-0) и метилолеат (САЗ-112-629). Предпочтительным метильным сложноэфирным производным жирной кислоты является АО№0ИЕ МЕ 18 КЭ-Г® (Содтз). Эти и другие масляные производные также известны из Сотрепйшт о£ НегЫсМе АфцуапК 51Ь ЕйШоп, ЗоиШегп ППпой Итуегзйу, 2000.

Применение и действие масляных добавок может быть также улучшено объединением их с поверхностно-активными веществами, такими как неионные, анионные, катионные или амфотерные поверхностно-активные вещества. Примеры подходящих анионных, неионных, катионных или амфотерных поверхностно-активных веществ перечислены на стр. 7 и 8 АО 97/34485. Предпочтительными поверхностно-активными веществами являются анионные поверхностно-активные вещества додецилбензилсульфо- 29 026716 натного типа, в частности кальциевые соли, а также неионные поверхностно-активные вещества типа этоксилата жирного спирта. Особое предпочтение отдается этоксилированным С12-С22 жирным спиртам со степенью этоксилирования от 5 до 40. Примерами коммерчески доступных поверхностно-активных веществ являются типы Сешро1 (С1апаШ). Также предпочтительными являются силиконовые поверхностно-активные вещества, в частности модифицированные полиалкилоксидом гептаметилтрисилоксаны, которые коммерчески доступны, например, как МЬАЕТ Ь-77®, а также перфторированные поверхностно-активные вещества. Концентрация поверхностно-активных веществ относительно общей добавки составляет в основном от 1 до 50 вес.%. Примерами масляных добавок, которые состоят из смесей масел или минеральных масел или их производных с поверхностно-активными веществами, являются ТИКВОСНАКСЕ®, АОЮОК® (оба от БулдеШа Сгор Рго1еспоп АС), ЛСПРКО^ (ВР Об ИК Ь1тИеа), АСКI-^ΕX® (Не1ет СНет1са1 Сотрану).

Указанные поверхностно-активные вещества можно также применять в составах отдельно, то есть без масляных добавок.

Кроме того, добавление органического растворителя к смеси масляная добавка/поверхностноактивное вещество может способствовать дальнейшему усилению действия. Подходящими растворителями являются, например, растворители БОЬУЕББО® и АКОМАТГС® (Еххоп Согрогабоп). Концентрация таких растворителей может быть от 10 до 80 вес.% от общего веса. Такие масляные добавки, которые могут находиться в смеси с растворителями, описаны, например, в υδ 4834908. Коммерчески доступная масляная добавка, раскрытая в нем, известна под названием МЕКСЕ® (ВАБР). Дополнительными масляными добавками, которые являются предпочтительными согласно настоящему изобретению, являются БСОКЕ® и АОЮОК® (обе от Бу/идета Сгор Рго1сс11оп АС).

В дополнение к масляным добавкам, перечисленным выше, для повышения активности композиций согласно настоящему изобретению также возможно добавлять составы алкилпирролидонов (например, АСКIМАX® от ^Р) в смесь для опрыскивания. Можно также применять составы синтетических латексов, таких как, например, полиакриламид, поливиниловые соединения или поли-1-п-ментен (например, ВОИВ®, СОиМЕК® или ЕМЕКАЬО®). Такие вспомогательные масла, как описано в предыдущих параграфах, можно использовать в качестве жидкости-носителя, в которой активное соединение растворяют, эмульгируют или диспергируют в соответствии с физической формой активного соединения.

Пестицидные составы обычно содержат от 0,1 до 99 вес.%, в частности от 0,1 до 95 вес.%, соединения формулы I и от 1 до 99,9 вес.% вспомогательного средства для получения состава, которое предпочтительно содержит от 0 до 25 вес.% поверхностно-активного вещества. Поскольку коммерческие продукты будут предпочтительно составлены в виде концентратов, конечный потребитель будет обычно использовать разведенные составы.

Норма внесения соединений формулы I может варьировать в широких пределах и зависит от характера почвы, способа внесения (до- или послевсходовый; протравливание семян; внесение в борозду для семян; применение при беспахотной обработке и пр.), сельскохозяйственной культуры растения, сорняка или травы, которую необходимо контролировать, преобладающих климатических условий и других факторов, регулируемых способом внесения, временем внесения и целевой сельскохозяйственной культурой. Соединения формулы I согласно настоящему изобретению обычно применяют при норме 1-2000 г/га, предпочтительно 1-1000 г/га и наиболее предпочтительно 1-500 г/га.

Предпочтительные составы, в частности, для гербицидных применений имеют следующие иллюстративные композиции: (% = вес.%):

Эмульгируемые концентраты:

активный ингредиент: 1-95%, предпочтительно 60-90% поверхностно-активные средства: 1-30%, предпочтительно 5-20% растворители в качестве жидкого носителя: 1-80%, предпочтительно 1-35%

Пудры:

активный ингредиент:

твердые носители:

0,1-10%, предпочтительно 0,1-5%

99,9-90%, предпочтительно 99,9-99%

Концентраты суспензии:

активный ингредиент: 5-75%, предпочтительно 10-50% вода: 94-24%, предпочтительно 88-30% поверхностно-активные средства: 1-40%, предпочтительно 2-30%

Смачиваемые порошки:

активный ингредиент: 0,5-90%, предпочтительно 1-80% поверхностно-активные средства: 0.5-20%, предпочтительно 1-15% твердые носители: 5-95%, предпочтительно 15-90%

- 30 026716

Гранулы:

активный ингредиент: 0,1-30%, предпочтительно 0,1-15% твердые носители: 99,5-70%, предпочтительно 97-85%

Диспергируемые в воде гранулы:

активный ингредиент: 1-90%, предпочтительно 10-80% поверхностно-активные средства: 0,5-80%, предпочтительно 5-30% твердые носители: 90-10%, предпочтительно 70-30%

Примеры составов (% = вес.%), в частности, для гербицидных применений.

Р1. Концентрат эмульсии	а)	Ь)	с)	¢1)
активный ингредиент	5%	10%	25%	50%
кальция додецилбензолсульфонат	6%	8%	6%	8%
Касторового масла	4%	-	4%	4%
полигликолевый эфир {36 моль этиленоксида) октилфенола полигликолевый		4%		2%
эфир (7-8 моль этиленоксида) ΝΜΡ		10%		20%
аромат, углеводород	85%	68%	65%	16%

смесь С9-С12

Эмульсии любой требуемой концентрации можно получить из таких концентратов путем разбавления водой.

Р2. Растворы	а)	Ь)	с)	Ф
активный ингредиент	5%	10%	50%	90%
1 -метокси-3-(3-метокси-	40%	50%	-
пропокси)-пропан
полиэтиленгликоль ММ 400	20%	10%	-	-
ΝΜΡ	-		50%	10%
аромат, углеводород	35%	30%	-	-

смесь С9-С12

Растворы являются подходящими для применения неразбавленными или после разбавления водой.

РЗ. Смачиваемые порошки	а)	Ь)	с)	Ф
активный ингредиент	5%	25%	50%	80%
натрия лигносульфонат	4%	-	3%	-
натрия лаурилсульфат	2%	3%	-	4%
натрия диизобутилнафталин-	-	6%	5%	6%
сульфонат
октилфенола полигликолевый	-	1%	2%	-
эфир (7-8 моль этиленоксида)
высокодисперсная кремниевая	1%	3%	5%	10%
кислота
каолин	88%	62%	35%

Активный ингредиент тщательно смешивают со вспомогательными средствами и тщательно измельчают смесь в подходящей мельнице с обеспечением смачиваемых порошков, которые можно развести водой с получением суспензий любой желаемой концентрации.

- 31 026716

Е4. Помытые гранулы	а)	Ь)	0
активный ингредиент	0.1%	5%	15%
высокодисперсный диоксид кремния	0,9%	2%	2%
неорганич. носитель	99,0%	93%	83%

(диаметр 0,1-1 мм)

Например, СаСОз или ЗЮг

Активный ингредиент растворяют в метиленхлориде, раствор распыляют на носитель и растворитель затем испаряют под вакуумом.

Р5. Покрытые гранулы активный ингредиент Полиэтиленгликоль М1Л/ 200

с)

15%

3%

2%

80%

Ь)

5%

2%

1%

92%

а)

0,1%

1,0% высокодисперсный диоксид кремния 0,9% неорганич, носитель 98,0% (диаметр 0,1-1 мм)

Например, СаСО₃ или ЗЮг

Тонкоизмельченный активный ингредиент наносят однородно в миксере на носитель, увлажненный полиэтиленгликолем. Таким образом получают непылевидные гранулы с покрытием.

Е6. Экструдированные гранулы а)

Ь)

с)

4)

активный ингредиент	0,1%	3%	5%	15%
лигносульфонат натрия	1,5%	2%	3%	4%
карбоксиметилцеллюлоза	1,4%	2%	2%	2%
каолин	97,0%	93%	90%	79%

Активный ингредиент смешивают и измельчают со вспомогательными средствами, и смесь увлажняют водой. Полученную смесь экструдируют и затем сушат в потоке воздуха.

Р7. Диспергируемые в воде гранулы а)

Ь)

с)

ά)

активный ингредиент	5%	10%	40%	90%
лигносульфонат натрия	20%	20%	15%	7%
Дибутилнафталинсульфонат	5%	5%	4%	2%
Гуммиарабик	2%	1%	1%	1%
Диатомитовая земля	20%	30%	5%
Сульфат натрия		4%	5%
каолин	48%	30%	30%

Активный ингредиент смешивают и измельчают со вспомогательными средствами и смесь увлажняют водой. Полученную смесь экструдируют и затем сушат в потоке воздуха.

Р8. Пудры	а)	Ь)	с)
активный ингредиент	0,1%	1%	5%
тальк	39,9%	49%	35%
каолин	60,0%	50%	60%

Готовые к применению пудры получают путем смешивания активного ингредиента с носителями и измельчения смеси в подходящей мельнице.

- 32 026716

Р9. Концентраты суспензий	а)	Ь)	с)	Ф
активный ингредиент	3%	10%	25%	50%
пропиленгликоль	5%	5%	5%	5%
полигликолевый эфир	-	1%	2%	-
нонилфенола
(15 моль этиленоксида)
лигносульфонат натрия	3%	3%	7%	6%
гетерополисахарид (ксантан)	0,2%	0,2%	0,2%	0,2%
1,2-бензизотиазолин-З-он	0,1%	0,1%	0,1%	0,1%
эмульсия силиконового масла	0,7%	0,7%	0,7%	0,7%
вода	87%	79%	62%	38%

Тонкоизмельченный активный ингредиент непосредственно смешивают со вспомогательными средствами, давая концентрат суспензии, из которого суспензии любой желаемой концентрации можно получить разбавлением водой.

Предпочтительно выражение активный ингредиент, как используется в этих примерах, относится к одному из соединений, выбранных из табл. 1-16, показанных выше. Оно также может относиться к смесям соединения формулы I, в частности соединения, выбранного из указанных табл. 1-16, с другими инсектицидами, фунгицидами, гербицидами, антидотами, вспомогательными средствами и подобным, смеси которых конкретно раскрыты ниже.

Пестицидные и гербицидные композиции могут также содержать дополнительные твердые или жидкие вспомогательные ингредиенты, такие как стабилизаторы, например неэпоксидированные или эпоксидированные растительные масла (например, эпоксидированное кокосовое масло, рапсовое масло или соевое масло), противовспениватели, например силиконовое масло, консерванты, регуляторы вязкости, связующие и/или усилители клейкости; удобрения, в частности азотсодержащие удобрения, такие как нитраты аммония и мочевина, как описано в ЛО 08/017388, которые могут повышать эффективность соединений согласно изобретению; или другие активные ингредиенты для достижения конкретных эффектов, например аммонийные или фосфониевые соли, в частности галогениды, (гидроген)сульфаты, нитраты, (гидроген)карбонаты, цитраты, тартраты, формиаты и ацетаты, как описано в ЛО 07/068427 и ЛО 07/068428, которые также могут повышать эффективность соединений согласно настоящему изобретению и которые можно использовать в комбинации с усилителями проникания, такими как алкоксилированные жирные кислоты; бактерициды, фунгициды, нематоциды, активаторы роста растений, моллюскоциды или гербициды.

Композиции по настоящему изобретению получены способом, известным рег ке, в отсутствие вспомогательных средств, например, посредством измельчения, просеивания и/или прессования твердого активного ингредиента, и в присутствии по меньшей мере одного вспомогательного средства, например посредством тщательного перемешивания и/или измельчения активного ингредиента с вспомогательным средством (вспомогательными средствами). Эти способы получения композиций, а также применение соединений I для получения этих композиций также являются объектом настоящего изобретения.

Способы внесения для композиций, которые представляют собой способы контроля вредителей и сорняков вышеуказанного типа, такие как распыление, атомизация, опудривание, окраска, подкормка, посыпка или полив, которые необходимо выбирать как подходящие предполагаемым целям преобладающих ситуаций, и применение композиций для контроля вредителей и сорняков вышеуказанного типа являются другими объектами изобретения. Типичные нормы концентрации активного ингредиента составляют от 0,1 до 1000 ррт, предпочтительно от 0,1 до 500 ррт. Норма внесения в качестве пестицида на 1 га обычно составляет 1-2000 г активного ингредиента на 1 га, в частности 10-1000 г/га, предпочтительно 10-600 г/га. Норма внесения в качестве гербицида обычно составляет 1-2000, предпочтительно 11000, более предпочтительно 1-500 г/га.

Предпочтительный способ внесения на область защиты сельскохозяйственной культуры представляет собой внесение на листья растений (листовая подкормка), возможен выбор частоты и нормы внесения для соответствия опасности инфицирования исследуемыми вредителями или сорняками. Альтернативно, активный ингредиент может достигать растений через корневую систему (системное действие), с помощью орошения места обитания растений жидкой композицией или с помощью внедрения активного ингредиента в твердой форме в место обитания растений, например в почву, например в виде гранул (внесение в почву). В случае сельскохозяйственной культуры риса-падди такие гранулы могут отмериваться в затопляемое рисовое поле.

Пестицидные гербицидные композиции согласно настоящему изобретению также подходят для защиты рассады растений, например семян. Материал для размножения можно обрабатывать композициями перед посадкой, например, семена можно обработать перед посевом. Альтернативно, композиции

- 33 026716 можно наносить на косточки семени (нанесение покрытия) или с помощью замачивания косточек в жидкой композиции или с помощью нанесения слоя твердой композиции. Также возможно вносить композиции при посадке материала для размножения на место внесения, например в борозду для семян во время рядового сева. Данные способы обработки материала для размножения растений и обработанный таким образом материал для размножения растений представляют собой дополнительные объекты настоящего изобретения.

Дополнительные способы внесения композиций по настоящему изобретению включают капельное внесение на почву, протравливание методом погружения частей растений, таких как корни, луковицы или клубни, орошение почвы, а также инъекцию в почву. Данные способы известны в области техники.

Для применения соединения формулы I в качестве инсектицида, акарицида, нематоцида или моллюскоцида по отношению к вредителю, месту обитания вредителя или по отношению к растению, подверженному воздействию вредителя, соединение формулы I обычно составляют в композицию, которая содержит в дополнение к соединению формулы I подходящий инертный разбавитель или носитель и, необязательно, вспомогательное средство для состава в форме поверхностно-активного средства (8РА), как описано в данном документе или, например, в ЕР-В-1062217. 8РА представляют собой химические вещества, которые способны модифицировать свойства поверхности контакта (например, поверхности контакта жидкость/твердое вещество, жидкость/воздух или жидкость/жидкость) путем снижения поверхностного натяжения и таким образом приводя к изменениям в других свойствах (например, диспергирование, эмульгирование и смачивание). Предпочтительно, что все композиции (как твердые, так и жидкие составы) содержат от 0,0001 до 95%, более предпочтительно от 1 до 85%, например, от 5 до 60 вес.% соединения формулы I. Композиция в основном применяется для контроля вредителей таким образом, что соединение формулы I вносится при норме от 0,1 г до 10 кг на 1 га, предпочтительно от 1 г до 6 кг на 1 га, более предпочтительно от 1 г до 1 кг на 1 га.

При применении в протравливании семян соединение формулы I применяется при норме от 0,0001 до 10 г (например, 0,001 или 0,05 г), предпочтительно от 0,005 до 10 г, более предпочтительно от 0,005 до 4 г на 1 кг семян.

В другом аспекте настоящего изобретения предусмотрена инсектицидная, акарицидная, нематоцидная или моллюскоцидная композиция, содержащая инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективное количество соединения формулы I и подходящий носитель или разбавитель для него.

В еще одном аспекте настоящего изобретения предусмотрен способ борьбы и контроля вредителей в месте обитания, который включает обработку вредителей или место обитания вредителей инсектицидно, акарицидно, нематоцидно или моллюскоцидно эффективным количеством композиции, содержащей соединение формулы I.

Для внесения соединения формулы I в качестве гербицида соединение формулы I обычно составляют, например, путем смешивания активного ингредиента с вспомогательными средствами для получения составов для получения композиций в форме тонкодисперсных твердых веществ, гранул, растворов, дисперсий или эмульсий. Активные ингредиенты могут также содержаться в тонкодисперсных микрокапсулах, состоящих из ядра и полимерной оболочки. Микрокапсулы обычно имеют диаметр от 0,1 до 500 мкм. Они содержат активные ингредиенты в количестве от приблизительно 25 до 95 вес.% от веса капсулы. Активные ингредиенты могут находиться в форме жидкого технического материала, в форме подходящего раствора, в форме мелкодисперсных частиц в твердой или жидкой дисперсии или в виде монолитного твердого вещества. Инкапсулирующие мембраны содержат, например, природные и синтетические смолы, целлюлозу, сополимеры стирола-бутадиена или другой подобный подходящий мембранообразующий материал, полиакрилонитрил, полиакрилат, сложный полиэфир, полиамиды, полимочевины, полиуретан, аминопласты или химически модифицированный крахмал или другие полимеры, которые известны специалисту в данной области техники в связи с этим.

Альтернативно для тонкодисперсных так называемых микрокапсул возможно образование, при котором активный ингредиент находится в форме мелкодисперсных частиц в твердой матрице основного вещества, однако в этом случае микрокапсула не инкапсулирована ограничивающей диффузию мембраной, как отмечено в предыдущем параграфе.

Гербициды могут адсорбироваться на пористом носителе. Это может позволить активным ингредиентам высвобождаться в их окружающие среды в контролируемых количествах (например, медленное высвобождение). Другие формы составов контролируемого высвобождения представляют собой гранулы или порошки, в которых активный ингредиент диспергирован или растворен в твердой матрице, состоящей из полимера, воска или подходящего твердого вещества с низким молекулярным весом. Подходящие полимеры представляют собой поливинилацетаты, полистиролы, полиолефины, поливиниловые спирты, поливинилпирролидоны, алкилированные поливинилпирролидоны, сополимеры поливинилпирролидонов и малеинового ангидрида, а также их сложные эфиры и неполные эфиры, сложные эфиры химически модифицированной целлюлозы, такие как карбоксиметилцеллюлоза, метилцеллюлоза, гидроксиэтилцеллюлоза, примеры подходящих восков представляют собой полиэтиленовый воск, окисленный полиэтиленовый воск, сложноэфирные воски, такие как монтан-воски, воски природного происхожде- 34 026716 ния, такие как карнаубский воск, канделильский воск, пчелиный воск и пр.

Другими подходящими матричными материалами для получения составов медленного высвобождения являются крахмал, стеарин, лигнин.

Вспомогательными средствами для получения составов, подходящими для получения гербицидных композиций согласно настоящему изобретению, являются известные регке.

В качестве жидких носителей можно использовать воду, ароматические растворители, такие как толуол, м-ксилол, о-ксилол, п-ксилол и их смеси, кумол, смеси ароматических углеводородов с диапазонами кипения от 140 до 320°С, известные под различными торговыми названиями, такими как §о1уекко®, 8Ье11ко1 А®, Саготах®, Нуйгоко1®, парафиновые и изопарафиновые носители, такие как жидкие парафины, минеральные масла, деароматизированные углеводородные растворители с диапазонами кипения от 50 до 320°С, известные, например, под торговой маркой Еххко1®, недеароматизированные углеводородные растворители с диапазонами кипения от 100 до 320°С, известные под торговым названием Уагко1®, изопарафиновые растворители с диапазонами кипения от 100 до 320°С, известные под торговыми названиями, такими как 1кораг® или §Ье11ко1 Т®, углеводороды, такие как циклогексан, тетрагидронафталин (тетралин), декагидронафталин, α-пинен, й-лимонен, гексадекан, изооктан, сложноэфирные растворители, такие как этилацетат, н/изобутилацетат, амилацетат, изоборнилацетат, 2-этилгексил ацетат, С₆-С1₈алкильные сложные эфиры уксусной кислоты, известные под торговым названием Ехха1е®. этиловый сложный эфир молочной кислоты, пропиловый сложный эфир молочной кислоты, бутиловый сложный эфир молочной кислоты, бензилбензоат, бензиллактат, дибензоат дипропиленгликоля, диалкильные сложные эфиры янтарной, малеиновой и фумаровой кислот и полярные растворители, такие как Νметилпирролидон, Ν-этилпирролидон, С₃-С1₈-алкилпирролидоны, гамма-бутиролактон, диметилсульфоксид, Ν,Ν-диметилформамид, Ν,Ν-диметилацетамид, Ν,Ν-диметиллактамид, диметиламиды С₄-С₄₈ жирной кислоты, бензойной кислоты диметиламил, ацетонитрил, ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон, изоамилкетон, 2-гептанон, циклогексанон, изофорон, метилизобутенилкетон (мезитилоксид), ацетофенон, этиленкарбонат, пропиленкарбонат, бутиленкарбонат, спиртовые растворители и разбавители, такие как метанол, этанол, пропанол, н/изобутанол, н/изопентанол, 2-этилгексанол, н-октанол, тетрагидрофурфуриловый спирт, 2-метил-2,4-пентандиол, 4-гидрокси-4-метил-2-пентанон, циклогексанол, бензиловый спирт, этиленгликоль, бутиловый эфир этиленгликоля, метиловый эфир этиленгликоля, диэтиленгликоль, бутиловый эфир диэтиленгликоля, этиловый эфир диэтиленгликоля, метиловый эфир диэтиленгликоля, пропиленгликоль, дипропиленгликоль, метиловый эфир дипропиленгликоля и другие подобные гликоль-эфирные растворители на основе исходных этиленгликоля, пропиленгликоля и бутиленгликоля, триэтиленгликоль, полиэтиленгликоль (РЕС 400), полипропиленгликоли с молекулярными массами 400-4000, глицерин, глицеринацетат, глицериндиацетат, глицеринтриацетат, 1,4-диоксан, абиетат диэтиленгликоля, хлорбензол, хлортолуол, сложные эфиры жирных кислот, такие как метилоктаноат, изопропилмиристат, метиллаурат, метилолеат, смеси С₈-С₄₀ жирных кислот метиловых сложных эфиров, рапсового масла метиловые и этиловые сложные эфиры, соевого масла метиловые и этиловые сложные эфиры, растительные масла, жирные кислоты, такие как олеиновая кислота, линолевая кислота, линоленовая кислота, сложные эфиры фосфорной и фосфоновой кислоты, такие как триэтилфосфат, С3-С18трис-алкилфосфаты, алкиларилфосфаты, бис-октил-октилфосфонаты.

Вода обычно является предпочтительным носителем для разбавления концентратов.

Подходящими твердыми носителями являются, например, тальк, диоксид титана, пирофиллитная глина, диоксид кремния (пирогенный или осажденный диоксид кремния и необязательно функционализированный или обработанный, например силанизированный), аттапульгитовая глина, кизельгур, известняк, карбонат кальция, бентонит, кальция монтмориллонит, шелуха семян хлопчатника, пшеничная мука грубого помола, соевая мука, пемза, древесная мука, мелкоизмельченная скорлупа грецких орехов, лигнин и подобные материалы, как описано, например, в ЕРА СЕК 180.1001. (с) & (й).

Порошкообразные или гранулированные удобрения можно также использовать в качестве твердых носителей.

Большое количество поверхностно-активных веществ можно успешно использовать как в твердых, так и в жидких составах, в частности в таких составах, которые можно разбавить носителем перед применением. Поверхностно-активные вещества могут быть анионными, катионными, амфотерными, неионными или полимерными, и их можно использовать в качестве эмульгирующих, смачивающих, диспергирующих или суспендирующих средств или для других целей. Обычные поверхностно-активные вещества включают, например, соли алкилсульфатов, такие как диэтаноламмония лаурилсульфат; натрия лаурилсульфат, соли алкиларилсульфонатов, такие как кальция или натрия додецилбензолсульфонат; продукты присоединения алкилфенола-алкиленоксида, такие как нонилфенола этоксилаты; продукты присоединения спирта-алкиленоксида, такие как этоксилат тридецилового спирта; мыла, такие как стеарат натрия; соли алкилнафталинсульфонатов, такие как натрия дибутилнафталинсульфонат; диалкильные сложные эфиры сульфосукцинатных солей, такие как натрия ди-(2-этилгексил)сульфосукцинат; сложные эфиры сорбита, такие как сорбитололеат; четвертичные амины, такие как лаурилтриметиламмония хлорид, полиэтиленгликолевые сложные эфиры жирных кислот, такие как стеарат полиэтиленгли- 35 026716 коля; блок-сополимеры этиленоксида и пропиленоксида; и соли моно- и диалкилфосфатных сложных эфиров; а также дополнительные вещества, описанные, например, в ΜсСиΐсЬеοη'к Бе1егдеп1к апЗ Ети1к1йегк Аппиа1, ΜС РиЬНкЫпд Согр., К|Зде^ооЗ, №ν 1егкеу, 1981.

Дополнительные вспомогательные средства, которые могут обычно применять в пестицидных составах, включают ингибиторы кристаллизации, модифицирующие вязкость вещества, суспендирующие средства, красители, антиоксиданты, вспенивающие средства, поглотители света, средства обеспечения смешивания, противовспениватели, комплексообразующие средства, нейтрализующие или рНмодифицирующие вещества и буферы, ингибиторы коррозии, отдушки, смачивающие средства, усилители абсорбции, питательные микроэлементы, пластификаторы, вещества, способствующие скольжению, смазывающие вещества, диспергирующие вещества, загустители, антифризы, микробиоциды, средства повышающие совместимость и растворители, а также жидкие и твердые удобрения.

Гербицидные составы могут также содержать дополнительные активные вещества, например дополнительные гербициды, гербицидные антидоты, регуляторы роста растений, фунгициды или инсектициды. Композиция может содержать гербицидно активное количество соединения формулы I и необязательно дополнительный гербицид в качестве составляющего смеси для соединения формулы I, или необязательно антидот, или оба.

Гербицидные композиции согласно настоящему изобретению могут дополнительно содержать добавку (обычно называемую вспомогательное средство), содержащую минеральное масло, масло растительного или животного происхождения,алкильные сложные эфиры таких масел или смеси таких масел и масляных производных. Количество масляной добавки, применяемой в композиции по настоящему изобретению, в основном составляет 0,01-10%, исходя из смеси для опрыскивания. Например, масляную добавку можно добавлять в резервуар опрыскивателя в требуемой концентрации после того, как была получена смесь для опрыскивания. Предпочтительные масляные добавки содержат минеральные масла или масло растительного происхождения, например, рапсовое масло, оливковое масло или подсолнечное масло, эмульгируемое растительное масло, такое как ΑΜIСΟ® (Ьоуе1апЗ РгоЗисй Шс.Халкильные сложные эфиры масел растительного происхождения, например метильные производные, или масло животного происхождения, такое как рыбий жир или бычий жир. Предпочтительная добавка содержит, например, в качестве активных компонентов по сути 80 вес.% сложных алкильных эфиров рыбьего жира и 15 вес.% метилированного рапсового масла, а также 5 вес.% обычных эмульгаторов и рН-модификаторов. Особенно предпочтительные масляные добавки включают сложные алкильные эфиры С₈-С₂₂ жирных кислот, главным образом, метильные производные С₁₂-С₁₈ жирных кислот, например, важными являются сложные метильные эфиры лауриновой кислоты, пальмитиновой кислоты и олеиновой кислоты. Эти сложные эфиры известны как метиллаурат (СА8-111-82-0), метилпальмитат (СА8-112-39-0) и метилолеат (СА8-112-62-9). Предпочтительным производным метильного сложного эфира жирной кислоты является АСМОиЕ ΜЕ 18 КБ-Р® (Содтк). Эти и другие масляные производные также известны из СотрепЗшт оГ НегЫаЗе АЗ)иуап1к, 51Н ЕЗЫоп, §ои1кегп П1то1к ишуегкПу, 2000.

Применение и действие масляных добавок можно дополнительно улучшить путем их объединения с поверхностно-активными веществами, такими как неионные, анионные, катионные или амфотерные поверхностно-активные вещества. Примеры подходящих анионных, неионных, катионных или амфотерных поверхностно-активных веществ перечислены на стр. 7 и 8 νΟ 97/34485. Предпочтительные поверхностно-активные вещества представляют собой анионные поверхностно-активные вещества додецилбензилсульфонатного типа, в частности их кальциевые соли, а также неионные поверхностноактивные вещества типа этоксилата жирной кислоты. Особое предпочтение отдается этоксилированным С₁₂-С₂₂ жирным спиртам со степенью этоксилирования от 5 до 40. Примерами коммерчески доступных поверхностно-активных веществ являются типы Сепаро1 (С1апап1). Также предпочтительными являются силиконовые поверхностно-активные вещества, в частности модифицированные полиалкилоксидом гептаметилтрисилоксаны, которые коммерчески доступны, например, как §I^VЕТ Ь-77®, а также перфторированные поверхностно-активные вещества. Концентрация поверхностно-активных веществ относительно общей добавки составляет в основном от 1 до 50 вес.%. Примерами масляных добавок, которые состоят из смесей масел или минеральных масел или их производных с поверхностно-активными веществами, являются ТυКВΟСНΑКСЕ®, Α^IСΟК® (оба от §упдейа Сгор Рго!есйоп АС), ΑСТIРКΟN® (ВР Οΐ1 БК ЫтйеЗ), АСЫ-БЕХ® (Не1епа СЬетюа1 Сотрапу).

Указанные поверхностно-активные вещества можно также применять в составах отдельно, то есть без масляных добавок.

Кроме того, добавление органического растворителя к смеси масляная добавка/поверхностноактивное вещество может способствовать дальнейшему усилению действия. Подходящие растворители представляют собой, например, растворители δΟΕνΈδδΟ® и ΑКΟΜΑТIС® (Еххоп Согрогайоп). Концентрация таких растворителей может составлять от 10 до 80 вес.% всего веса. Такие масляные добавки, которые могут находиться в смеси с растворителями, описаны, например, в υδ 4834908. Коммерчески доступная масляная добавка, раскрытая в нем, известна под названием ΜЕКСЕ® (ВА8Р). Дополнительные масляные добавки, которые являются предпочтительными согласно настоящему изобретению, пред- 36 026716 ставляют собой 8СОКЕ® и АЭЮОК® (обе от §упдеп1а Сгор Рго1есйоп АС).

В дополнение к масляным добавкам, перечисленным выше, для улучшения активности композиций согласно настоящему изобретению также можно добавлять составы алкилпирролидонов (например, АСКIМАX® от !5Р) в смесь для опрыскивания. Можно также применять составы синтетических латексов, таких как, например, полиакриламид, поливинильные соединения или поли-1-п-ментен (например, ΒΟΝΏ®, СОИК1ЕК® или ЕМЕКАЬО®). Такие вспомогательные масла, как описано в предыдущих параграфах, можно использовать в качестве жидкости-носителя, в которой активное соединение растворено, эмульгировано или диспергировано, как необходимо для физической формы активного соединения.

Гербицидные составы обычно содержат от 0,1 до 99 вес.%, в частности от 0,1 до 95 вес.% соединения формулы I и от 1 до 99,9 вес.% вспомогательного средства для получения составов, которое предпочтительно содержит от 0 до 25 вес.% поверхностно-активного вещества. Поскольку коммерческие продукты будут предпочтительно составлены в виде концентратов, конечный потребитель будет обычно использовать разбавленные составы.

Норма внесения соединений формулы I в качестве гербицидов может варьировать в широких пределах и зависит от характера почвы, способа внесения (до- или послевсходового; протравливание семян; внесение в борозду для семян; применение для беспахотной обработки и пр.), сельскохозяйственных растений, сорняков или травы, которую необходимо контролировать, преобладающих климатических условий и других факторов, регулируемых способом внесения, временем внесения и целевой сельскохозяйственной культурой. Соединения формулы I согласно настоящему изобретению обычно вносят при норме 1-2000 г/га, предпочтительно 1-1000 г/га и наиболее предпочтительно 1-500 г/га.

В другом аспекте изобретение обеспечивает гербицидную композицию, которая содержит гербицидно эффективное количество соединения формулы I и необязательно дополнительный гербицид в качестве составляющего смеси для соединения формулы I.

Гербицидные композиции согласно настоящему изобретению подходят для всех способов внесения, традиционных для сельского хозяйства, таких как, например, внесение перед прорастанием, внесение после прорастания и протравливание семян. В зависимости от предполагаемого применения антидоты можно использовать для предварительной обработки посевного материала сельскохозяйственного растения (протравливание семян или сеянцев) или внесение в почву перед или после посева, с последующим внесением (неантидотного) соединения формулы (I), необязательно в комбинации с дополнительным гербицидом. Его можно, однако, также вносить отдельно или вместе с гербицидом перед или после прорастания растений. Обработка растений или посевного материала антидотом может, таким образом, иметь место, в принципе, независимо от времени внесения гербицида. Обработка растения одновременным внесением гербицида и антидота (например, в форме баковой смеси) обычно предпочтительна. Норма внесения антидота относительно гербицида сильно зависит от способа внесения. В случае обработки поля обычно вносят от 0,001 до 5,0 кг антидота/га, предпочтительно от 0,001 до 0,5 кг антидота/га. В случае протравливания семян обычно вносят от 0,001 до 10 г антидота/кг семян, предпочтительно от 0,05 до 2 г антидота/кг семян. Когда антидот вносят в жидкой форме при смачивании семян, сразу перед посевом, преимущественно использовать растворы антидота, которые содержат активный ингредиент в концентрации от 1 до 10 000 ррт, предпочтительно от 100 до 1000 ррт.

Предпочтительно вносить составляющее смеси соединения формулы I вместе с одним из антидотов, указных выше.

В еще одном аспекте изобретение обеспечивает способ контроля трав и сорняков в сельскохозяйственных культурах полезных растений, который включает применение гербицидно активного количества соединения формулы I или композиции, содержащей такое соединение, по отношению к растениям или их месту произрастания.

Пестицидные и гербицидные композиции изобретения можно выбирать из ряда типов составов, включая распыляемые порошки (ИР), растворимые порошки (8Р), растворимые в воде гранулы (8С), диспергируемые в воде гранулы (ЧС), смачиваемые порошки (ЧР), гранулы (СК) (медленного или быстрого высвобождения), растворимые концентраты (8Ь), смешиваемые с маслами жидкости (ОЬ), жидкости сверхнизкого объема (ИЬ), концентраты эмульсий (ЕС), диспергируемые концентраты (ОС), эмульсии (как масло в оде (ЕЧ), так и вода в масле (ЕО)), микроэмульсии (МЕ), концентраты суспензии (8С), суспензионный концентрат на основе масла (ОИ), аэрозоли, затуманивающие/окуривающие составы, капсульные суспензии (С8) и составы для обработки семян. Выбранный тип состава в любом случае будет зависеть от предусмотренной конкретной цели, а также физических, химических и биологических свойств соединения формулы I.

Распыляемые порошки (ИР) можно получать с помощью смешивания соединения формулы I с одним или несколькими твердыми разбавителями (например, природными глинами, каолином, пирофиллитом, бентонитом, оксидом алюминия, монтмориллонитом, кизельгуром, мелом, диатомовыми землями, фосфатами кальция, карбонатами кальция и магния, серой, известью, мукой, тальком и другими органическими и неорганическими твердыми носителями) и механического измельчения смеси до тонкодисперсного порошка.

- 37 026716

Растворимые порошки (8Р) можно получить с помощью смешивания соединения формулы I с одной или несколькими водорастворимыми неорганическими солями (такими как бикарбонат натрия, карбонат натрия или сульфат магния) или одним или несколькими водорастворимыми органическими твердыми веществами (такими как полисахарид) и необязательно одним или несколькими смачивающими средствами, одним или несколькими диспергирующими средствами или смесью указанных средств для повышения диспергируемости/растворимости в воде. Смесь затем измельчают в тонкодисперсный порошок. Подобные композиции можно также гранулировать для получения растворимых в воде гранул (8О).

Смачиваемые порошки (νΡ) можно получать с помощью перемешивания соединения формулы I с одним или несколькими твердыми разбавителями или носителями, одним или несколькими смачивающими средствами и, предпочтительно, одним или несколькими диспергирующими средствами, и необязательно одним или несколькими суспендирующими средствами для облегчения дисперсии в жидкостях. Смесь затем измельчают в тонкодисперсный порошок. Подобные композиции можно также гранулировать для получения диспергируемых в воде гранул ^О).

Гранулы (ОК) можно формировать или гранулированием смеси соединения формулы I и одного или нескольких порошкообразных твердых разбавителей или носителей, или из предварительно сформированных пустых гранул с помощью абсорбирования соединения формулы I (или его раствора в подходящем средстве) в пористом гранулированном материале (таком как пемза, аттапульгитовые глины, фуллерова земля, кизельгур, диатомовые земли или перемолотые кукурузные початки), или с помощью абсорбирования соединения формулы I (или его раствора в подходящем средстве) на материале с твердым ядром (таком как пески, силикаты, минеральные карбонаты, сульфаты или фосфаты) и, при необходимости, высушивания. Средства, которые обычно используют для абсорбции или адсорбции, включают растворители (такие как алифатические и ароматические нефтяные растворители, спирты, эфиры, кетоны и сложные эфиры) и клейкие средства (такие как поливинилацетаты, поливиниловые спирты, декстрины, сахара и растительные масла). Одна или несколько других добавок может также содержаться в гранулах (например, эмульгирующее средство, смачивающее средство или диспергирующее средство).

Диспергируемые концентраты (БС) можно получать с помощью растворения соединения формулы I в воде или органическом растворителе, таком как кетон, спирт или гликольэфир. Эти растворы могут содержать поверхностно-активное средство (например, для улучшения разбавления водой или предотвращения кристаллизации в резервуар опрыскивателя).

Эмульгируемые концентраты (ЕС) или эмульсии масло-в-воде (Έ\ν) можно получить с помощью растворения соединения формулы I в органическом растворителе (необязательно содержащем одно или несколько смачивающих средств, одно или несколько эмульгирующих средств или смесь указанных средств). Подходящие органические растворители для применения в ЕС включают ароматические углеводороды (такие как алкилбензолы или алкилнафталины, например 8ОЬ'УР88О 100, 8ОЬ'УР88О 150 и 8ОЬ'УР88О 200; 8ОЬ'УР88О является зарегистрированной торговой маркой), кетоны (такие как циклогексанон или метилциклогексанон) и спирты (такие как бензиловый спирт, фурфуриловый спирт или бутанол), Ν-алкилпирролидоны (такие как Ν-метилпирролидон или Ν-октилпирролидон), диметиламиды жирных кислот (такие как диметиламид С₈-С1₀ жирной кислоты) и хлорированные углеводороды. ЕСпродукт может спонтанно эмульгироваться при добавлении в воду с получением эмульсии с достаточной стабильностью, чтобы обеспечить нанесение распылением посредством подходящего оборудования. Приготовление Е-ν включает получение соединения формулы I или в виде жидкости (если это не жидкость при комнатной температуре, то ее можно расплавить при приемлемой температуре, как правило, ниже 70°С) или в растворе (с помощью растворения его в подходящем растворителе) и затем эмульгирование полученной жидкости или раствора в воде, содержащей один или несколько 8РА, при большом сдвиговом усилии, с получением эмульсии. Подходящие растворители для применения в Ξν включают растительные масла, хлорированные углеводороды (такие как хлорбензолы), ароматические растворители (такие как алкилбензолы или алкилнафталины) и другие подходящие органические растворители, которые имеют низкую растворимость в воде.

Микроэмульсии (МЕ) можно получить смешиванием воды со смесью одного или нескольких растворителей с одним или несколькими 8РА с получением самопроизвольно термодинамически стабильного изотропного жидкого состава. Соединение формулы I изначально присутствует или в воде, или в смеси растворителя/8РА. Подходящие растворители для применения в МЕ включают такие, перечисленные в данном документе выше для применения в ЕС или в Ρν. МЕ может быть системой или масло-в-воде, или вода-в-масле (какая система присутствует, можно определить измерением электрической проводимости) и может быть подходящей для смешивания растворимых в воде и растворимых в масле пестицидов в этом же составе. МЕ является подходящей для разведения в воде, или оставаясь в виде микроэмульсии, или образуя обычную эмульсию масло-в-воде.

Концентраты суспензии (8С) могут содержать водные или неводные суспензии мелкодисперсных нерастворимых твердых частиц соединения формулы I. 8С можно получать с помощью измельчения или размола в шаровой мельнице твердого соединения формулы I в подходящей среде, необязательно, с одним или несколькими диспергирующими средствами, с получением тонкодисперсной суспензии соеди- 38 026716 нения. Одно или несколько смачивающих средств можно включить в композицию, а также можно включить суспендирующее средство для снижения скорости, с которой частицы оседают. Альтернативно, соединение формулы I можно измельчать сухим и добавлять в воду, содержащую вышеописанные средства с получением требуемого конечного продукта.

Концентрат суспензии на основе масла (ОЭ) можно получать аналогичным образом с помощью суспендирования мелкодисперсных нерастворимых твердых частиц соединения формулы I в органической жидкости (например, по меньшей мере в одном минеральном масле или растительном масле). ОЭ могут дополнительно содержать по меньшей мере один усилитель проникновения (например, этоксилат спирта или родственное соединение), по меньшей мере одно неионное поверхностно-активное вещество и/или по меньшей мере одно анионное поверхностно-активное вещество и необязательно, по меньшей мере одну добавку из группы эмульгаторов, замедлителей пенообразования, консервантов, антиоксидантов, красящих веществ и/или инертных заполнителей. ОЭ предназначен и подходит для разбавления водой перед применением с получением раствора для опрыскивания с достаточной стабильностью для обеспечения внесения путем опрыскивания с помощью подходящего оборудования.

Аэрозольные составы содержат соединение формулы I и подходящий пропеллент (например, нбутан). Соединение формулы I также можно растворить или диспергировать в подходящей среде (например, в воде или смешивающейся с водой жидкости, такой как н-пропанол) для обеспечения композиций для применения в не находящихся под давлением насосах для опрыскивания с ручным управлением.

Соединение формулы I можно смешать в сухом состоянии с пиротехнической смесью с образованием композиции, подходящей для создания в замкнутом пространстве дыма, содержащего соединение.

Капсульные суспензии (С8) можно получить способом, аналогичным получению ЕЛ составов, но с дополнительным этапом полимеризации таким образом, что получают водную дисперсию капель масла, в которой каждая капля масла инкапсулирована в полимерную оболочку и содержит соединение формулы I и необязательно носитель или разбавитель для него. Полимерная оболочка может быть получена или реакцией межфазной поликонденсации, или процедурой коацервации. Композиции могут предусматриваться для контролируемого высвобождения соединения формулы I, и их можно применять для обработки семян. Соединение формулы I также можно составлять в биоразлагаемую полимерную матрицу для обеспечения медленного, контролируемого высвобождения соединения.

Соединение формулы I можно также составлять для применения при обработке семян, например, в виде порошковой композиции, в том числе порошка для сухой обработки семян (Όδ), водорастворимого порошка (δδ) или водно-диспергируемого порошка для полусухого протравливания (Λδ), или в виде жидкой композиции, в том числе текучего концентрата (Ρδ), раствора (Εδ) или капсульной суспензии ^δ). Получение Όδ, δδ, Λδ, Ρδ и Εδ композиций аналогично получению, соответственно, ОР, δР, ЛР, δθ, ОЭ и ОС композиций, описанному выше. Композиции для обработки семян могут содержать средство для способствования прилипанию композиции к семенам (например, минеральное масло или пленкообразующий барьер).

Композиция по настоящему изобретению может включать одну или несколько добавок для улучшения биологических показателей композиции (например, с помощью повышения смачивания, удерживания или распределения на поверхностях; устойчивости к дождю на обработанных поверхностях; или поглощения или текучести соединения формулы I). Такие добавки включают поверхностно-активные средства (δΡΑ), добавки для опрыскивания на основе масел, например, определенные минеральные масла, растительные масла или природные растительные масла (такие как соевое и рапсовое масло), и их смеси с другими биоусиливающими вспомогательными средствами (ингредиентами, которые могут содействовать или модифицировать действие соединения формулы I). Усиление эффекта соединения формулы I может, например, достигаться добавлением солей аммония и/или фосфония, и/или необязательно по меньшей мере одного усилителя проникновения, такого как алкоксилаты жирных спиртов (например, сложный метиловый эфир рапсового масла) или сложные эфиры растительных масел.

Смачивающие средства, диспергирующие средства и эмульгирующие средства могут представлять собой поверхностно-активные средства (δΡΑ) катионного, анионного, амфотерного или неионного типа.

Подходящие δΡΑ катионного типа включают четвертичные аммонийные соединения (например, цетилтриметиламмония бромид), имидазолины и соли аминов.

Подходящие анионные δΡΑ включают соли щелочных металлов жирных кислот, соли алифатических моноэфиров серной кислоты (например, лаурилсульфат натрия), соли сульфонированных ароматических соединений (например, додецилбензолсульфонат натрия, додецилбензолсульфонат кальция, бутилнафталин сульфонат и смеси диизопропил- и триизопропилнафталинсульфонатов натрия), сульфаты простых эфиров, сульфаты простых эфиров спиртов (например, лаурет-3-сульфат натрия), карбоксилаты простых эфиров (например, лаурет-3-карбоксилат натрия), сложные эфиры фосфорной кислоты (продукты реакции между одним или несколькими жирными спиртами и фосфорной кислотой (преимущественно сложные моноэфиры) или пентаоксидом фосфора (преимущественно сложные диэфиры), например, при реакции между лауриловым спиртом и тетрафосфорной кислотой; дополнительно эти продукты могут быть этоксилированы), сульфосукцинаматы, парафин- или олефинсульфонаты, таураты и лигносульфонаты.

- 39 026716

Подходящие δΡΆ амфотерного типа включают бетаины, пропионаты и глицинаты.

Подходящие 8РЛ неионного типа включают продукты конденсации алкиленоксидов, таких как этиленоксид, пропиленоксид, бутиленоксид или их смеси, с жирными спиртами (такими как олеиловый спирт или цетиловый спирт) или с алкилфенолами (такими как октилфенол, нонилфенол или октилкрезол); неполные эфиры, полученные из длинноцепочечных жирных кислот или ангидридов гекситола; продукты конденсации указанных неполных эфиров с этиленоксидом; блок-полимеры (содержащие этиленоксид и пропиленоксид); алканоламиды; сложные эфиры (например, жирной кислоты полиэтиленгликолевые сложные эфиры); аминоксиды (например, лаурилдиметиламина оксид) и лецитины.

Подходящие суспендирующие средства включают гидрофильные коллоиды (такие как полисахариды, поливинилпирролидон или карбоксиметилцеллюлоза натрия) и набухающие глины (такие как бентонит или аттапульгит).

Соединение формулы I можно вносить любым известным способом внесения пестицидных соединений. Например, его можно применять составленным или несоставленным по отношению к вредителям или к местоположению вредителей (такое как среда обитания вредителей или к растущему растению, подверженному инфицированию вредителями), или на любую часть растения, включая листья, стебли, ветки или корни, на семена перед их посевом, или на другую среду, в которой растения растут или будут посажены (такую как почва, окружающая корни, почва в общем, системы, орошаемые водой или гидропонные), непосредственно или его можно распылять, напылять, наносить при помощи погружения, наносить в виде кремообразных или пастообразных составов, применять в виде пара или вносить посредством распределения или введения композиции (такой как гранулированная композиция или композиция, упакованная в водорастворимый пакет) в почву или водную среду.

Соединение формулы I также можно инъецировать в растения, или распылять на растительность с помощью электродинамических способов опрыскивания или других малообъемных способов, или вносить при помощи систем наземного или воздушного орошения.

Композиции для применения в виде водных препаратов (водные растворы или дисперсии) обычно поставляются в форме концентрата, содержащего высокое процентное отношение активного ингредиента, концентрат добавляют в воду перед применением. Для этих концентратов, которые могут включать БС, 8С, ОБ, ЕС, Е^, ΜΕ, δθ, δΡ, ^Р, \УС и С8, часто требуется устойчивость при хранении в течение продолжительных периодов и после такого хранения способность при внесении в воду образовывать водные препараты, которые остаются однородными в течение достаточного времени, чтобы их можно было внести с помощью традиционного оборудования для опрыскивания. Такие водные препараты могут включать различные количества соединения формулы I (например, от 0,0001 до 10 вес.%) в зависимости от цели, для которой они должны применяться.

Соединение формулы I можно применять в смесях с удобрениями (например, азот-, калий- или фосфорсодержащими удобрениями и более конкретно удобрениями с нитратом аммония и/или мочевиной). Подходящие типы составов включают гранулы удобрения. Смеси соответственно содержат до 25 вес.% соединения формулы I.

Настоящее изобретение, следовательно, также предусматривает композицию удобрения, содержащую удобрение и соединение формулы I.

Композиции по настоящему изобретению могут содержать другие соединения с биологической активностью, например питательные микроэлементы, или соединения с фунгицидной активностью, или которые обладают активностью регулирования роста растений, гербицидной, антидотной, инсектицидной, нематоцидной или акарицидной активностью.

Соединение формулы I может представлять собой один активный ингредиент в композиции или при необходимости оно может быть смешано с одним или несколькими дополнительными активными ингредиентами, такими как пестицид (пестицид против насекомого, клеща, моллюска и нематоды), фунгицид, синергист, гербицид, антидот или регулятор роста растений. Действие композиций согласно настоящему изобретению может таким образом быть значительно расширено и может иметь неожиданные преимущества, которые могут также быть описаны, в более широком смысле, как синергичное действие. Дополнительный активный ингредиент может обеспечивать композицию, имеющую более широкий спектр действия или увеличенную стойкость в местоположении; обеспечивать композицию, проявляющую лучшую переносимость растением/сельскохозяйственной культурой путем снижения фитотоксичности; обеспечивать композицию, контролирующую насекомых на их различных стадиях развития; взаимно усиливать действие или дополнять действие (например, увеличением скорости действия или преодоление невосприимчивости) соединения формулы I; или помогать преодолевать или предотвращать развитие устойчивости к отдельным компонентам. Конкретный дополнительный активный ингредиент будет зависеть от предполагаемого применения композиции.

Примеры подходящих пестицидов включают следующее:

а) пиретроиды, такие как перметрин, суперметрин, фенвалерат, эсфенвалерат, дельтаметрин, цигалотрин (в частности лямбда-цигалотрин), бифентрин, фенпропатрин, цифлутрин, тефлутрин, безопасные для рыбы пиретроиды (например, этофенпрокс), природный пиретрин, тетраметрин, 8-биоаллетрин, фенфлутрин, праллетрин или 5-бензил-3-фурилметил-(Е)-(1К^)-2,2-диметил-3-(2-оксотиолан-3- 40 026716 илиденметил)циклопропана карбоксилат;

b) органофосфаты, такие как профенофос, сульпрофос, ацефат, метилпаратион, азинфос-метил, деметон-к-метил, гептенофос, тиометон, фенамифос, монокротофос, профенофос, триазафос, метамидофос, диметоат, фосфамидон, малатион, хлорпирифос, фозалон, тербуфос, фенсульфотион, фонофос, форат, фоксим, пиримифос-метил, пиримифос-этил, фенитротион, фостиазат или диазинон;

c) карбаматы (включая арилкарбаматы), такие как пиримикарб, триазамат, клоэтокарб, карбофуран, фуратиокарб, этиофенкарб, альдикарб, тиофурокс, карбосульфан, бендиокарб, фенобукарб, пропоксур, метомил или оксамил;

б) бензоилмочевины, такие как дифлубензурон, трифлумурон, гексафлумурон, флуфеноксурон или хлорфлуазурон;

с) органические соединения олова, такие как цихексатин, фенбутатиноксид или азоциклотин;

£) пиразолы, такие как тебуфенпирад и фенпроксимат;

д) макролиды, такие как авермектины или милбемицины, например абамектин, эмамектин бензоат, ивермектин, милбемицин или спиносад, спинеторам или азадирахтин;

H) гормоны или феромоны;

ί) хлорорганические соединения, такие как эндосульфан, гексахлорид бензола, ДДТ, хлордан или диелдрин;

_)) амидины, такие как хлордимеформ или амитраз;

к) средства для окуривания, такие как хлорпикрин, дихлорпропан, метилбромид или метам;

I) неоникотиноидные соединения, такие как имидаклоприд, тиаклоприд, ацетамиприд, клотианидин, нитенпирам, динотефуран или тиаметоксам;

т) диацилгидразины, такие как тебуфенозид, хромафенозид или метоксифенозид; η) дифенильные эфиры, такие как диофенолан или пирипроксифен;

o) индоксакарб;

p) хлорфенапир;

с|) пиметрозин или пирифлуквиназон; г) спиротетрамат, спиродиклофен или спиромезифен; к) флубендиамид, хлорантралинипрол или циантранилипрол; ΐ) циенопирафен или цифлуметофен или

и) сульфоксафлор.

В дополнение к основным химическим классам пестицида, перечисленного выше, другие пестициды, имеющие конкретные цели, можно использовать в композиции, если необходимо для предназначенного применения композиции. Например, могут применяться селективные инсектициды по отношению к конкретным сельскохозяйственным культурам, например специфические по отношению к точильщику стеблей инсектициды (такие как картап) или специфические к блохам инсектициды (такие как бупрофезин) для применения на рисе. Альтернативно инсектициды или акарициды, специфические по отношению к конкретным видам/стадиям насекомых, можно также включить в композиции (например, акарицидный оволарвицид, такой как клофентезин, флубензимин, гекситиазокс или тетрадифон; акарицидные мотилиды, такие как дикофол или пропаргит; акарициды, такие как бромпропилат или хлорбензилат; или регуляторы роста, такие как гидраметилнон, циромазин, метопрен, хлорфлуазурон или дифлубензурон).

Следующие смеси соединений формулы I с активными ингредиентами предпочтительны, где предпочтительно выражение СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I относится к соединению, выбранному из табл. 1-16:

вспомогательное средство, выбранное из группы веществ, состоящей из масла растительного или животного происхождения, минерального масла, алкильных сложных эфиров таких масел или смесей таких масел и нефтяных масел (альтернативное название) (628) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I,

- 41 026716 акарицид, выбранный из группы веществ, состоящей из 1,1-бис(4хлорфенил)-2-этоксиэтанола (название по ШРАС) (910) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 2,4-дихлорфенилбензолсульфоната (название по ШРАС/Химической реферативной службе) (1059) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 2-фтор-Л/-метил-Л/-1-нафтилацетамида (название по ШРАС) (1295) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 4-хлорфенилфенилсульфона (название по ШРАС) (981) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, абамектина (1) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ацеквиноцила (3) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ацетопрола [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, акринатрина (9) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, альдикарба (16) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, альдоксикарба (863) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, альфа-циперметрина (202) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, амидитиона (870) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, амидофлумета [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, амидотиоата (872) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, амитона (875) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, амитон гидрогеноксалата (875) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, амитраза (24) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, арамита (881) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, окиси мышьяка (882) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, АУ1 382 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ΑΖ 60541 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, азинфос-этила (44) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, азинфосметила (45) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, азобензола (название по ШРАС) (888) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, азоциклоолова (46) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, азотоат (889) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, беномила (62) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, беноксафоса (альтернативное название) [СС1Ч] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бензоксимата (71) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бензилбензоата (название по ШРАС) [ССЫ1 + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бифеназата (74) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бифентрина (76) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бинапакрила (907) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, брофенвалерата (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бромоциклена (918) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бромофоса (920) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бромофос-этила (921) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бромпропилата (94) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бупрофезина (99) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бутокарбоксима (103) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бутоксикарбоксима (104) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бутилпиридабена (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ

- 42 026716

ФОРМУЛЫ I, полисульфида кальция (название по ЮРАС) (111) +

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, камфехлора (941) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, карбанолата (943) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, карбарила (115) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, карбофурана (118) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, карбофенотиона (947) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, СОА 50439 (код разработки) (125) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хинометионата (126) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорбензида (959) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлордимеформа (964) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлордимеформа гидрохлорида (964) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хпорфенапира (130) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорфенетола (968) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорфензона (970) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорфенсульфида (971) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорфенвинфоса (131) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорбензилата (975) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлормебуформа (977) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорметиурона (978) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорпропилата (983) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорпирифоса (145) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорпирифос-метила (146) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлортиофоса (994) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цинерина 1(696) +СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цинерина II (696) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цинеринов (696) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, клофектезина (158) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, клозантела (альтернативное название) [ССК1] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, кумафоса (174) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, кротамитона (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, кротоксифоса (1010) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цуфранеба (1013) +СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, циантоата (1020) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, циенопирафена [СС1Ч] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цифлуметофена (Регистрационный № САЗ: 400882-07-7) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цигалотрина (196) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цигексатина (199) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, циперметрина (201) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ОСРМ (1032) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ДДТ (219) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, демефиона (1037) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, демефиона-0 (1037) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, демефиона8 (1037) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, деметона (1038) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, деметон-метила (224) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, деметонаО (1038) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, деметон-О-метила (224) +

- 43 026716

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, деметона-5 (1038) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, деметон-5-метила (224) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, деметон-5метилсульфона (1039) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диафентиурона (226) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диалифоса (1042) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диазинона (227) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дихлофлуанида (230) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дихлорвоса (236) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диклифоса (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дикофола (242) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дикротофоса (243) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диенохлора (1071) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дифловидазина [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, димефокса (1081) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диметоата (262) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, динактина (альтернативное название) (653) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, динекса (1089) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, динекс-диклексина (1089) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, динобутона (269) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, динокапа (270) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, динокапа-4 [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, динокапа-6 (ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ ), диноктона (1090) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, динопентона (1092) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диносульфона (1097) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, динотербона (1098) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диоксатиона (1102) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дифенилсульфона (название по ШРАС) (1103) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дисульфирама (альтернативное название) [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дисульфотона (278) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ϋΝΟΟ (282) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дофенапина (1113) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дорамектина (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эндосульфана (294) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эндотиона (1121) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ΕΡΝ (297) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эприномектина (альтернативное название) [СС1Ч] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, этиона (309) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, этоат-метипа (1134) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, этоксазола (320) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I. этримфоса (1142) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, феназафлора (1147) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, феназаквина (328) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенбутатин оксида (330) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фентиокарба (337) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенпропатрина (342) + СОЕДИНЕНИЕ

- 44 026716

ФОРМУЛЫ I, фенпирада (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенпироксимата (345) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фензона (1157) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фентрифанила (1161) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенвалерата (349) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фипронила (354) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флуакрипирима (360) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флуазурона (1166) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флубензимина (1167) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флуциклоксурона (366) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флуцитрината (367) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флуенетила (1169) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флуфеноксурона (370) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флуметрина (372) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фторбензида (1174) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флувалината (1184) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, РМС 1137 (код разработки) (1185) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, форметаната (405) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, форметаната гидрохлорида (405) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, формотиона (1192) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, формпараната (1193) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гамма-НСН (430) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, глиодина (1205) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, галфенпрокса (424) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гептенофоса (432) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гексадецилциклопропанкарбоксилата (название по ШРАС/Химической реферативной службе) (1216) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гекситиазокса (441) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ΙΚΑ 2002 (Регистрационный № САЗ: 211923-74-9) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метилйодида (название по ΙΙΙΡΑΟ) (542) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, изокарбофоса (альтернативное название) (473) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, изопропил О(метоксиаминотиофосфорил)салицилата (название по ΙΙΙΡΑΟ) (473) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ивермектина (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, жасмолина I (696) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, жасмолина II (696) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, йодфенфоса (1248) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, линдана (430) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, люфенурона (490) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, малатиона (492) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, малонобена (1254) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, мекарбама (502) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, мефосфолана (1261) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, месульфена (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метакрифоса (1266) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ

- 45 026716

I, метамидофоса (527) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метидатиона (529) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метиокарба (530) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метомила (531) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метилбромида (537) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метолкарба (550) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, мевинфоса (556) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, мексакарбата (1290) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, милбемектина (557) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, милбемицин оксима (альтернативное название) [ОСИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, мипафокса (1293) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, монокротофоса (561) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, морфотиона (1300) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, моксидектина (альтернативное название) [ΟΟΝ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, наледа (567) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, N0184 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ЫС-512 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, нифлуридида (1309) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, никкомицинов (альтернативное название) [ΟΟΝ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, нитрилакарба (1313) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, комплекса нитрилакарба и хлорида цинка 1:1 (1313) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ΝΝΙ0101 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ΝΝΙ-0250 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ометоата (594) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, оксамила (602) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, оксидепрофоса (1324) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, оксидисульфотона (1325) +

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, рр’-ДДТ (219) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, паратиона (615) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, перметрина (626) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, нефтяных масел (альтернативное название) (628) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенкаптона (1330) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фентоата (631) +СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фората (636) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фозалона (637) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фосфолана (1338) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фосмета (638) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фосфамидона (639) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фоксима (642) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиримифос-метила (652) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, попихпортерпенов (общепринятое название) (1347) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, полинактинов (альтернативное название) (653) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, проклонола (1350) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, профенофоса (662) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, промацила (1354) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пропаргита (671) + СОЕДИНЕНИЕ

- 46 026716

ФОРМУЛЫ I, пропетамфоса (673) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пропоксура (678) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, протидатиона (1360) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, протоата (1362) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пифлубумида + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиретрина I (696) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиретрина II (696) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиретринов (696) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиридабена (699) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиридафентиона (701) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиримидифена (706) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиримитата (1370) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, квиналфоса (711) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, квинтиофоса (1381) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Р-1492 (код разработки) (1382) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, РА-17 (код разработки) (1383) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ротенона (722) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, шрадана (1389) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, себуфоса (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, селамектина (альтернативное название) [СС14] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 8Ι-0009 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, софамида (1402) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, спиродиклофена (738) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, спиромезифена (739) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 851-121 (код разработки) (1404) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, сульфирама (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, сульфлурамида (750) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, сульфотепа (753) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, серы (754) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 8ΖΙ-121 (код разработки) (757) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тау-флувалината (398) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тебуфенпирада (763) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ТЕРР (1417) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тербама (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тетрахлорвинфоса (777) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тетрадифона (786) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тетранактина (альтернативное название) (653) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тетрасула (1425) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тиафенокса (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тиокарбоксима (1431) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тиофанокса (800) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тиометона (801) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тиоквинокса (1436) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, турингиенсина (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, триамифоса (1441) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, триаратена (1443) + СОЕДИНЕНИЕ

- 47 026716

ФОРМУЛЫ I, триазафоса (820) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, триазурона (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, трихлорфона (824) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, трифенофоса (1455) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тринактина (альтернативное название) (653) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, вамидотиона (847) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, еанилипрола [СС1Ч] и ΥΙ-5302 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, альгицид, выбранный из группы веществ, состоящей из бетоксазина [СС14] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диоктаноата меди (название по ШРАС) (170) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, сульфата меди (172) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цибутрина [СС14] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дихлона (1052) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дихлорофена (232) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эндотала (295) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фентина (347) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гидратированной извести [ССГ4] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, набама (566) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, квинокламина (714) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, квинонамида (1379) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, симазина (730) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, трифениолова ацетата (название по ШРАС) (347) и трифенилолова гидроксида (название по ШРАС) (347) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, антигельминт, выбранный из группы веществ, состоящей из абамектина (1) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, круфомата (1011) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дорамектина (альтернативное название) [СС1Ч] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эмамектина (291) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эмамектин бензоата (291) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эприномектина (альтернативное название) [СС1Ч] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ивермектина (альтернативное название) [ССЫ) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, милбемицин оксима (альтернативное название) [СС1Ч] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, моксидекгина (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиперазина [СС14] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, селамектина (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, спиносада (737) и тиофаната (1435) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, авицид, выбранный из группы веществ, состоящей из хлоралозы (127) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эндрина (1122) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фентиона (346) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиридин-4-амина (название по ШРАС) (23) и стрихнина (745) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I,

- 48 026716 бактерицид, выбранный из группы веществ, состоящей из 1-гидрокси-1Нпиридин-2-тиона (название по ЮРАС) (1222) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 4(хиноксалин-2-иламино)бензолсульфонамида (название по ЮРАС) (746) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 8-гидроксихинолинсульфата (446) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бронопола (97) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диоктаноата меди (название по ЮРАС) (170) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гидроксида меди (название по ЮРАС) (169) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, крезола [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дихлорофена (232) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дипиритиона (1105) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, додицина (1112) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенаминосульфа (1144) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, формальдегида (404) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гидраргафена (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, касугамицина (483) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, касугамицина гидрохлорида гидрата (483) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, никеля бис(диметилдитиокарбамата) (название по ЮРАС) (1308) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, нитрапирина (580) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, октилинона (590) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, оксолиновой кислоты (606) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, окситетрациклина (611) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гидроксихинолинсульфата калия (446) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пробеназола (658) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, стрептомицина (744) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, стрептомицина сесквисульфата (744) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, теклофтапама (766) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I и тиомерсала (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, биологическое средство, выбранное из группы веществ, состоящей из АдохорЬуез огапа ОЫ (альтернативное название) (12) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, АдтЬас(епит гас№оЬас(ег (альтернативное название) (13) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, АтЫузешз ерр. (альтернативное название) (19) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ (, АпадгарЬа ?а1с#ега ΝΡν (альтернативное название) (28) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Ападгиз актиз (альтернативное название) (29) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, АрПеИпиз аМоттаИз (альтернативное название) (33) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, АрЛкЯиз со1етап! (альтернативное название) (34) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Арйк1о1е(ез арЫсНтуга (альтернативное название) (35) + СОЕДИНЕНИЕ

- 49 026716

ФОРМУЛЫ I, Аи1одгарРа саМот'са ΝΡν (альтернативное название) (38) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I. ВасШиз Пгтиз (альтернативное название) (48) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ВасШиз зрРаепсиз Νεϊάβ (научное название) (49) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ВасШиз №)иппд1еп313 ВегПпег (научное название) (51) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ВасШиз (Риппд/'епз15 подвид а/гаи<а/ (научное название) (51) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ВасШиз (Риппд1'епз13 подвид 1згае1епз13 (научное название) (51) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ВасШиз 0п1Ппд1епз13 подвид уаролелз/з (научное название) (51) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ВасШиз 1Риппд1впз13 подвид кигз1ак1 (научное название) (51) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ВасШиз (Риппд1апз13 подвид 1епеЬпотз (научное название) (51) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Веаиуепа Ьазз/апа (альтернативное название) (53) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ВеаиуеПа Рголдл/агй (альтернативное название) (54) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I. СНгузореНа сатеа (альтернативное название) (151) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ ), Сгур1о1аетиз ιηοπίΓουζίβη (альтернативное название) (178) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, СусНа ротопеНа СУ (альтернативное название) (191) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Оаспиза з/Ыпса (альтернативное название) (212) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 01д1урНиз /заеа (альтернативное название) (254) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Епсагз/а Гогтоза (научное название) (293) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Еге(тосетз егеткиз (альтернативное название) (300) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, НеНсоуегра геа ΝΡν (альтернативное название) (431) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Не1егогРаЬсНИз ЬаМеИорНога и Н. тедкНз (альтернативное название) (433) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Н/рройат/а сопуегдепз (альтернативное название) (442) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ЬерктазИх йас/у/ор» (альтернативное название) (488) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Масго/орЬиз саИдтозиз (альтернативное название) (491) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Матез(га Ьгаззкае ΝΡν (альтернативное название) (494) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Ме/арЬусиз ПеМо/из (альтернативное название) (522) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Ме/агЫг/ит атзорНае чаг. аспект (научное название) (523) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Ме/аПипит атзорНае чаг. атзорНае (научное название) (523) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Νβοάΐρποη зегН/ег ΝΡν и Ν. Ιβοοηίβί ΝΡν (альтернативное название) (575) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Опиз зрр. (альтернативное название) (596) +

- 50 026716

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Раз1еила издав {альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, РаесНотусез {итовоюзеиз (альтернативное название) (613) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, РРу1озеш1и$ регзнтНз (альтернативное название) (644) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, мультикапсид вируса ядерного полиэдроза 8рос1ор(ега ех/диа (научное название) (741) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 81ететета ЫЫол/з (альтернативное название) (742) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 8(е/петета сагросарзае (альтернативное название) (742) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 8(е/петета (еШае (альтернативное название) (742) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 3(ететета д!азеп (альтернативное название) (742) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 3(ететета лоЬгаге (альтернативное название) (742) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 31ететета ηοΡΓβνϊε (альтернативное название) (742) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 8(е/петета 5сар1елзс/(альтернативное название) (742) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 3(ететета зрр. (альтернативное название) (742) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ТпсЬодегта зрр. (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ТпсРодгатта зрр. (альтернативное название) (826) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ТурЫодютиз осс/дел1аИз (альтернативное название) (844) и УегИсШшт 1есапн (альтернативное название) (848) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, стерилизатор почвы, выбранный из группы веществ, состоящей из диметилдисульфида (название по ШРАС) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метилйодида (название по ШРАС) (542) и метилбромида (537) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ 1, хемостерилизатор, выбранный из группы веществ, состоящей из афолата [ОСИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бисазира (альтернативное название) [ССГ1] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бусульфана (альтернативное название) [ΟΟΝ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дифлубензурона (250) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диматифа (альтернативное название) (ССЫ) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хемела [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хемпа [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метепа [СС1Ч] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метиотепа [ССМ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метилафолата [ССГ4] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, морзида [СС1М] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пенфлурона (альтернативное название) [ΟΟΝ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тепа [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тиохемпа (альтернативное

- 51 026716 название) [СС1Ч] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тиотепа (альтернативное название) [СС14] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, третамина (альтернативное название) [СС14] и уредепа (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, феромон насекомого, выбранный из группы веществ, состоящей из (£)дец-5-ен-1-илацетата с (Е)-дец-5-ен-1-олом (название по ЮРАС) (222) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, (£)-тридецй-ен-1-илацетата (название по ЮРАС) (829) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, (Е)-6-метилгепт-2-ен-4-ола (название по ЮРАС) (541) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, (Е,7)-тетрадека-4,10-диен-1илацетата (название по ЮРАС) (779) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Л)-додец7-ен-1-илацетата (название по ЮРАС) (285) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, (Ζ)гексадец-11-еналя (название по ЮРАС) (436) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, (2)-гексадец-11-ен-1-илацетата (название по ЮРАС) (437) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, (2)-гексадец-13-ен-11-ил-1-илацетата (название по ЮРАС) (438) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, (2)-эйкоз-13-ен-10-она (название по ЮРАС) (448) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, (2)-тетрадец-7-ен-1-аля (название по ЮРАС) (782) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, (,2)-тетрадец-9-ен-1-ола (название по ЮРАС) (783) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, (г)-тетрадец-9-ен-1-илацетата (название по ЮРАС) (784) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, (7Е,92)-додека-7,9диен-1-илацетата (название по ЮРАС) (283) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, (92,11Е)-тетрадека-9,11-диен-1-илацетата (название по ЮРАС) (780) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, (92,12Е)-тетрадека-9,12-диен-1-илацетата (название по ЮРАС) (781) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 14-метилоктадец-1ена (название по ЮРАС) (545) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 4-метилнонан-5ола с 4-метилнонан-5-оном (название по ЮРАС) (544) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, альфа-мультистриатина (альтернативное название) [СС14] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бревикомина (альтернативное название) [СС1М] + кодпелура (альтернативное название) [ССМ] + кодлемона (альтернативное название) (167) + куелура (альтернативное название) (179) + диспарлура (277) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I,

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I (Е,2)-7,9-додекадиен-1-илацетата (название по ЮРАС) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, додец-8-ен-1-илацетата (название по ЮРАС) (286) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, додец-9-ен-1-илацетата (название по ЮРАС)

- 52 026716 {287) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, додека-8 + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 10-диен-1-илацетата (название по ЮРАС) (284) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, доминикалура (альтернативное название) £ССГ\1] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, этил-4-метилоктаноата (название по ЮРАС) (317) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эвгенола (альтернативное название) [00Ν] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эксозекса ЗРТаЬ (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фронталина (альтернативное название) [ΟΟΝ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, госсиплура (альтернативное название) (420) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, грандлура (421) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, грандлура I (альтернативное название) (421) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, грандлура II (альтернативное название) (421) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, грандлура III (альтернативное название) (421) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, грандлура IV (альтернативное название) (421) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гексалура [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, имициафоса (альтернативное название) [ΟΟΝ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ипсдиенола (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ипсенола (альтернативное название) [ΟΟΝ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, японилура (альтернативное название) (481) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, линеатина (альтернативное название) [ΟΟΝ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, литлура (альтернативное название) [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, луплура (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, медлура [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, мегатомоевой кислоты (альтернативное название) [ΟΟΝ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метилэвгенола (альтернативное название) (540) +

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, мускалура (563) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, октадека-2,13-диен-1-илацетата (название по ЮРАС) (588) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, октадека-3,13-диен-1-илацетата (название по ЮРАС) (589) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, орфралура (альтернативное название) [ΟΟΝ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, орикталура (альтернативное название) (317) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, острамона (альтернативное название) [ΟΟΝ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, сиглура [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, сордидина (альтернативное название) (736) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, сулкатола (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тетрадец-11-ен-1-илацетата (название по ЮРАС) (785) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тримедлура (839) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тримедлура А

- 53 026716 (альтернативное название) (839) (альтернативное название) (839) (альтернативное название) (839) (альтернативное название) (839) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тримедлура ЕЦ тримедлура Вг тримедлура С и транккола (альтернативное название) [ССИ] репеллент от насекомых, выбранный из группы веществ, состоящей из 2(октилтио)этанола (название по ЮРАС) (591) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бутопироноксила (933) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бутокси(полипропиленгликоля) (936) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дибутиладипата (название по 1иРАС) (1046) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дибутилфталата (1047) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дибутилсукцината (название по ЮРАС) (1048) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диэтилтолуамида [ССЫ) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диметилкарбата [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диметилфталата [СС14] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, этилгександиола (1137) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гексамида [СС14] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метоквин-бутила (1276) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метилнеодеканамида [СС14] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, оксамата [ССЫ] и пикаридина [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, инсектицид, выбранный из группы веществ, состоящей из 1-дихлор-1нитроэтана (название по 1иРАС/Химической реферативной службе) (1058) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 1,1-дихлор-2,2-бис(4-этилфенил)этана (название по 111РАС) (1056) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 1,2-дихлорпропана (название по ЮРАС/Химической реферативной службе) (1062) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ 1,1,2-дихлорпропана с 1,3-дихлорпропеном (название по ЮРАС) (1063) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 1-бром-2-хпорэтана (название по ЮРАС/Химической реферативной службе) (916) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 2,2,2-трихлор-1-(3,4-дихлорфенил)этилацетата (название по ЮРАС) (1451) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 2,2-дихлорвинил- 2этилсульфинилэтилметилфосфата (название по ЮРАС) (1066) +

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 2-(1,3-дитиолан-2-ил)фенилдиметилкарбамата (название по ЮРАС/Химической реферативной службе) (1109) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 2-(2-бутоксиэтокси)этил тиоцианат (ЮРАС/Химической реферативной службе) (935) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 2-(4,5-диметил-1,3диоксолан-2-ил)фенилметилкарбамата (название по ЮРАС/Химической

- 54 026716 реферативной службе) (1084) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 2-<4-хлор-3,5ксилилокси)этанола (название по ЮРАС) (986) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 2-хлорвинилдиэтилфосфата (название по ЮРАС) (984) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 2-имидазолидона (название по ЮРАС) (1225) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 2-изовалерилиндан-1,3-диона (название по ЮРАС) (1246) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 2-метил(проп-2инил)аминофенилметилкарбамата (название по ЮРАС) (1284) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 2-тиоцианатоэтиллаурата (название по ЮРАС) (1433) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 3-бром-1-хлорпроп-1-ена (название по ЮРАС) (917) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 3-метил-1-фенилпиразол-5илдиметилкарбамата (название по ЮРАС) (1283) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 4-метил(проп-2-инил)амино-3,5-ксилилметилкарбамата (название по ЮРАС) (1285) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 5,5-диметил-3-оксоцикпогекс-1енилди метил карбамата (название по ЮРАС) (1085) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ!, абамектина (1) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ!, ацефата (2) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ацетамилрида (4) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ацетиона (альтернативное название) [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ацетопрола [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, акринатрина (9) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, акрилонитрила (название по ЮРАС) (861) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, афидопиропена или копрапидпена + соединение формулы I, аланикарба (15) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, апьдикарба (16) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, альдоксикарба (863) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, алдрина (864) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, аллетрина (17) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, аллозамидина (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, алликсикарба (866) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, альфа-циперметрина (202) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, альфа-экдизона (альтернативное название) [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, альфа-эндосульфана [СС1Ч] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фосфатида алюминия (640) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, амидитиона (870) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, амидотиоата (872) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, аминокарба (873) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, амитона (875) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, амитон гидрогеноксалата (875) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, амитраза (24) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, анабазина (877) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ !, атидатиона (883) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I,

- 55 026716

Ανί 382 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ΑΖ 60541 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, азадирахтина (альтернативное название) (41) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, азаметифоса (42) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, азинфос-этила (44) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, азинфоо-метила (45) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, азотоата (889) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дельта-эндотоксинов ВасШиз 1Ъиппд!епз!з (альтернативное название) (52) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гексафторсиликата бария (альтернативное название) [СС1М} + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, полисульфида бария (название по ШРАС/Химической реферативной службе) (892) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бартрина [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Вауег 22/190 (код разработки) (893) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Вауег 22408 (код разработки) (894) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бендиокарба (58) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бенфуракарба (60) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бенсультапа (66) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бета-цифлутрина (194) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бета-суперметрина (203) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ 1, бифентрина (76) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, биоаллетрина (78) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, изомер биоаллетрина 8-циклопентенила (альтернативное название) (79) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, биоэтанометрина [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, биоперметрина (908) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, биоресметрина (80) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бис(2-хлорэтилового) эфира (название по ШРАС) (909) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ 1, бистрифлурона (83) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, боракса (86) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, брофенвалерата (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бромфенвинфоса (914) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бромоциклена (918) +СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ!, бром-ДДТ (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бромофоса (920) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ !, бромофос-этила (921) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, буфенкарба (924) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бупрофезина (99) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бутакарба (926) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бутатиофоса (927) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бутокарбоксима (103) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бутоната (932) +

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бутоксикарбоксима (104) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бутилпиридабена (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ

- 56 026716

ФОРМУЛЫ I, кадусафоса (109) +СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, арсената кальция [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цианида кальция (444) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, лолисульфида кальция (название по ЮРАС) (111) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, камфехлора (941) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, карбанолата (943) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, карбарила (115) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, карбофурана (118) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дисульфида углерода (название по ЮРАС/Химической реферативной службе) (945) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тетрахлорида углерода (название по ЮРАС) (946) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, карбофентиона (947) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, карбосульфана (119) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, картапа (123) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, картапа гидрохлорида (123) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, селангулина (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, севадина (альтернативное название) (725) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорантранилипрола [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорбициклена (960) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлордана (128) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I. хлордекона (963) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлордимеформа (964) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлордимеформа гидрохлорида (964) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорэтоксифоса (129) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорфенапира (130) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорфенвинфоса (131) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорфлуазурона (132) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлормефоса (136) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлороформа [СС1М] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорпикрина (141) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорфоксима (989) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорпразофоса (990) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорпирифоса (145) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорпирифос-метила (146) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлортиофоса (994) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хромафенозида (150) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цинерина I (696) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цинерина II (696) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цинеринов (696) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цис-ресметрина (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цисметрина (80) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, клоцитрина (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, клоэтокарба (999) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, клозантела (альтернативное название) [СС1\1] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, клотианидина (165) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I,

- 57 026716 ацетоарсенита меди [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I. арсената меди [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, олеата меди [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, кумафоса (174) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I. кумитоата (1006) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, кротамитона (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, кротоксифоса (1010) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I. круфомата (1011) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, криолита (альтернативное название) (177) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, С5 708 (код разработки) (1012) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цианофенфоса (1019) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цианофоса (184) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, циантоата (1020) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, циантранилипрола [СС1Ч] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, циклетрина [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, циклопротрина (188) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цифлутрина (193) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цигалотрина (196) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, циперметрина (201) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цифенотрина (206) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, циромазина (209) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цитиоата (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, блимонена (альтернативное название) [СС1*4] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ (, дтетраметрина (альтернативное название) (788) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ϋΑΕΡ (1031) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дазомета (216) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ДДТ (219) +СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, декарбофурана (1034) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I. дельтаметрина (223) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, демефиона (1037) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, демефиона-0 (1037) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, демефиона-8 (1037) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, деметона (1038) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ ), деметон-метила (224) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, деметона-О (1038) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, деметон-О-метила (224) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, деметона-5 (1038) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, деметон-8-метила (224) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, деметон-8-метилсульфона (1039) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диафентиурона (226) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диалифоса (1042) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диамидафоса (1044) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диазинона (227) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дикаптона (1050) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диклофентиона (1051) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дихлорвоса (236) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диклифоса (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ

- 58 026716

ФОРМУЛЫ I, дикрезила (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ 1, дикротофоса (243) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дицикпанила (244) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диелдрина (1070) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диэтил-5-метилпиразол-З-илфосфата (название по ЮРАС) (1076) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дифлубензурона (250) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дилора (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, димефлутрина [ΟΟΝ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, димефокса (1081) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диметана (1085) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диметоата (262) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диметрина (1083) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диметилвинфоса (265) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диметилана (1086) +СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, динекса (1089) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, динекс-диклексина (1089) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, динопропа (1093) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диносама (1094) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диносеба (1095) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, динотефурана (271) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диофенолана (1099) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диоксабензофоса (1100) +СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диоксакарба (1101) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диоксатиона (1102) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дисульфотона (278) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дитикрофоса (1108) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ϋΝΟΟ (282) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дорамектина (альтернативное название) [СС1Ч] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ϋδΡ (1115) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, экдистерона (альтернативное название) [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ΕΙ 1642 (код разработки) (1118) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эмемактина (291) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эмамектина бензоата (291) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ЕМРС (1120) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эмпентрина (292) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эндосульфана (294) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эндотиона (1121) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эндрина (1122) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ЕРВР (1123) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ΕΡΝ (297) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эпофенонана (1124) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эприномектина (альтернативное название) [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эремофилонового масла + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эсфенвалерата (302) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, этафоса (альтернативное название) [ΟΟΝ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, этиофенкарба (308) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ

- 59 026716

I, этиона (309) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, этиопрола (310) +

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, этоат-метила (1134) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, этопрофоса (312) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, этилформиата (название по ЮРАС) [ССГ4] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, этил-ΟΟϋ (альтернативное название) (1056) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, этилендибромида (316) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, этилендихлорида (химическое название) (1136) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, этиленоксида [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, этофенпрокса (319) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, этримфоса (1142) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ΕΧϋ (1143) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фамфура (323) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенамифоса (326) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, феназафлора (1147) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенхлорфоса (1148) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенетакарба (1149) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенфлутрина (1150) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенитротиона (335) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенобукарба (336) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, феноксакрима (1153) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, феноксикарба (340) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенпиритрина (1155) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенпропатрина (342) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенпирада (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенсульфотиона (1158) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фентиона (346) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фентион-этила [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенвалерата (349) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фипронила (354) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флометоквина [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флоникамида (358) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флубендиамида (регистрационный № САЗ: 272451-65-7) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флукофурона (1168) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ ), флуциклоксурона (366) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флуцитрината (367) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флуенетила (1169) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флуенсульфона [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флуфенерима [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флуфеноксурона (370) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флуфенпрокса (1171) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ ), флуфипрола [СС1Ч] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флуметрина (372) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флупирадифурона (ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флувалината (1184) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ЕМС 1137 (код разработки) (1185) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фонофоса (1191) +

- 60 026716

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, форметаната (405) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, форметаната гидрохлорида (405) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, формотиона (1192) +СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, формпараната (1193) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фосметилана (1194) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фоспирата (1195) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фостиазата (408) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фостиэтана (1196) +СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фуратиокарба (412) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фуретрина (1200) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гамма-цигапотрина (197) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гаммаНСН (430) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гуазатина (422) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гуазатинацетатов (422) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ΘΥ-81 (код разработки) (423) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, галфенпрокса (424) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, галофенозида (425) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, НСН (430) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ΗΕΟϋ (1070) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гептахлора (1211) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гептенофоса (432) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гетерофоса [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гексафлумурона (439) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ΗΗϋΝ (864) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гидраметилнона (443) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цианистого водорода (444) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гидропрена (445) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хиквинкарба (1223) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, имидаклоприда (458) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, имипротрина (460) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, индоксакарба (465) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метилйодид (название по ЮРАС) (542) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ΙΡΡΑ-152004 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ΙΡ8Ρ (1229) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, исазофоса (1231) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, изобензана (1232) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, изокарбофоса (альтернативное название) (473) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, изодрина (1235) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, изофенфоса (1236) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, изолана (1237) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, изопрокарба (472) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, изопропил О(метоксиаминотиофосфорил)салицилата (название по ЮРАС) (473) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, изопротиолана (474) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, изотиолата (1244) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, изоксатиона (480) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ивермектина (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, жасмолина , (696) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I,

- 61 026716 жасмолина II (696) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, йодфенфоса (1248) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ювенильного гормона I (альтернативное название) [ΟΟΝ) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ювенильного гормона II (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ювенильного гормона III (альтернативное название) [ССЫ) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, келевана (1249) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, кинопрена (484) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, лямбда-цигалотрина (198) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, арсената свинца [ССГ4] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, лепимектина (ССИ) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, лептофоса (1250) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, линдана (430) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, лиримфоса (1251) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, люфенурона (490) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, литидатиона (1253) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, м-куменилметилкарбамата (название по ШРАС) (1014) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фосфида магния (название по ШРАС) (640) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, малатиона (492) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, малонобена (1254) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, мазидокса (1255) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, мекарбама (502) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, мекарфона (1258) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, меназона (1260) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, мефосфолана (1261) +СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорной ртути (513) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, месульфенфоса (1263) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метафлумизона (ССЫ) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метама (519) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метам-калия (альтернативное название) (519) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метам-натрия (519) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метакрифоса (1266) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метамидофоса (527) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метансульфонилфторида (название по ШРАС/Химической реферативной службе) (1268) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метидатиона (529) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метиокарба (530) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метокротофоса (1273) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метомила (531) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метопрена (532) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метоквин-бутила (1276) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метотрина (альтернативное название) (533) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метоксихлора (534) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метоксифенозида (535) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метилбромида (537) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I,

- 62 026716 метилизотиоцианата (543) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метилхлороформа (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метиленхлорида [ССЬ1] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метофлутрина [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метолкарба (550) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метоксадиазона (1288) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, мевинфоса (556) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, мексакарбата (1290) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, мильбемектина (557) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, мильбемицин оксима (альтернативное название) [СС1\1] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, мипафокса (1293) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, мирекса (1294) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, монокротофоса (561) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, морфотиона (1300) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, моксидектина (альтернативное название) [СС(4] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, нафталофоса (альтернативное название) [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, наледа (567) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, нафталина (название по 111РАС/Химической реферативной службе) (1303) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, N0-170 (код разработки) (1306) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, N0-184 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, никотина (578) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, никотин сульфата (578) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, нифлуридида (1309) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, нитенпирама (579) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, нитиазина (1311) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, нитрилакарба (1313) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, комплекса нитрилакарба и хлорида цинка 1:1 (1313) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ (, ΝΝΙ-0101 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ΝΝΙ-0250 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, корникотина (традиционное название) (1319) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, новалурона (585) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, новифлумурона (586) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 0-5-дихлор-4-йодфенилО-этилэтилфосфонотиоата (название по ЮРАС) (1057) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Ο,Ο-диэтил- О-4-метил-2-оксо-2Н-хромен-7-илфосфоротиоата (название по ЮРАС) (1074) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Ο,Ο-диэтил- О-6метил-2-пропилпиримидин-4-илфосфоротиоата (название по ЮРАС) (1075) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Ο,Ο,Ο',Ο'-тетрапролилдитиопирофосфата (название по ЮРАС) (1424) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, олеиновой кислоты (название по ЮРАС) (593) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ометоата (594) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, оксамила (602) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I,

- 63 026716 оксидеметон-метила (609) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, оксидепрофоса (1324) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, оксидисульфотона (1325) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, рр'-ДДТ (219) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пара-дихлорбензола [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, паратиона (615) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, паратион-метила (616) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пенфлурона (альтернативное название) [ΟΟΝ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пентахлорфенола (623) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пентахлорфениллаурата (название по ЮРАС) (623) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, перметрина (626) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, нефтяных масел (альтернативное название) (628) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, РН 6038 (код разработки) (1328) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенкаптона (1330) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенотрина (630) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фентоата (631) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фората (636) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фозалона (637) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фосфолана (1338) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фосмета (638) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фоснихлора (1339) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фосфамидона (639) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фосфина (название по ЮРАС) (640) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фоксима (642) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фоксим-метила (1340) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пириметафоса (1344) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиримикарба (651) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиримифос-этила (1345) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиримифос-метила (652) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, изомеров полихлордициклопентадиена (название по ЮРАС) (1346) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, полихлортерпенов (традиционное название) (1347) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, калия арсенита [ССГ4] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, калия роданистого [ССГ4] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, праллетрина (655) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, прекоцена I (альтернативное название) [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, прекоцена II (альтернативное название) [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, прекоцена III (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, примидофоса (1349) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, профенофоса (662) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, профлутрина [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, промацила (1354) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, промекарба (1355) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, лропафоса (1356) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пропетамфоса (673) +

- 64 026716

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пролоксура (678) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, протидатиона (1360) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, протиофоса (686) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, протоата (1362) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ 1, протрифенбута [ΟΟΝ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиметрозина (688) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пираклофоса (689) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пирафлупрола [СС1М] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиразофоса (693) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиресметрина (1367) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиретрина I (696) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиретрина II (696) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиретринов (696) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиридабена (699) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиридапила (700) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиридафентиона (701) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пирифлуквиназона [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиримидифена (706) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиримитата (1370) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пирипрола [ΟΟΝ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пирипроксифена (708) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, квассии (альтернативное название) [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, квиналфоса (711) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, квиналфос-метила (1376) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, квинотиона (1380) +СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, квинтиофоса (1381) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, К-1492 (код разработки) (1382) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, рафоксанида (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ресметрина (719) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ротенона (722) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ΡΙ115525 (код разработки) (723) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ΚΙΙ 25475 (код разработки) (1386) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, риания (альтернативное название) (1387) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, рианодина (традиционное название) (1387) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, сабадилла (альтернативное название) (725) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, шрадана (1389) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, себуфоса (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, селамектина (альтернативное название) [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 3Ι-0009 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 5Ι-0205 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 3Ι-0404 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 3Ι-0405 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, силафлуофена (728) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 3Ν 72129 (код разработки) (1397) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, арсенита натрия [ΟΟΝ]

- 65 026716 + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цианистого натрия (444) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, натрия фторида (название по ЮРАС/Химической реферативной службе) (1399) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, кремнийфтористого натрия (1400) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пентахлорфенолят натрия (623) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, селената натрия (название по ЮРАС) (1401) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, натрия роданистого [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, софамида (1402) +СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, спинеторама [ССГМ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, спиносада (737) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, спиромезифена (739) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, спиротетрамата [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, сулкофурона (746) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, сулкофурон-натрия (746) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, сульфлурамида (750) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, сульфотепа (753) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, сульфоксафлора [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, серного фторида (756) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, сульпрофоса (1408) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дегтярных масел (альтернативное название) (758) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тауфлювалината (398) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тазимкарба (1412) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ΤϋΕ (1414) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тебуфенозида (762) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тебуфенпирада (763) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тебупиримфоса (764) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тефлубензурона (768) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тефлутрина (769) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, темефоса (770) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ТЕРР (1417) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тераллетрина (1418) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тербама (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тербуфоса (773) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тетрахлорэтана [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тетрахлорвинфоса (777) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тетраметрина (787) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тетраметилфлутрина (регистрационный № САЗ: 84937-88-2) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тета-циперметрина (204) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тиаклоприда (791) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тиафенокса (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тиаметоксама (792) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тикрофоса (1428) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тиокарбоксима (1431) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тиоциклама (798) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тиоциклам

- 66 026716 гидрогеноксалата (798) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тиодикарба (799) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ 1, тиофанокса (800) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тиометона (801) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тионазина (1434) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тиосультапа (803) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тиосультап-натрия (803) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, турингиенсина (альтернативное название) [СС(\1] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, толфенпирада (809) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тралометрина (812) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, трансфлутрина (813) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, трансперметрина (1440) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, триамифоса (1441) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, триазамата (818) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, триазафоса (820) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, триазурона (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, трихлорфона (824) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, трихлорметафоса-3 (альтернативное название) [ССГ4] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, трихлороната (1452) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, трифенофоса (1455) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, трифлумурона (835) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, триметакарба (840) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, трипрена (1459) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, вамидотиона (847) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ванилипрола [СС1Ч] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, вератридина (альтернативное название) (725) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, вератрина (альтернативное название) (725) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I,

ХМС (853) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ксилилкарба (854) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ΥΙ-5302 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, зетасуперметрина (205) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, зетаметрина (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фосфида цинка (640) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, золапрофоса (1469), Ζ10967 (код разработки) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, Ζ13757 (код разработки) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I и ΖΧΙ 8901 (код разработки) (858) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, моллюскоцид, выбранный из группы веществ, состоящей из бис(трибутилолова) оксида (название по ШРАС) (913) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бромацетамида [ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, арсената кальция [ССГЧ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, клоэтокарба (999) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ацетоарсенита меди [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, сульфата меди (172) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фектина

- 67 026716 (347) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фосфата трехвалентного железа (название по ЮРАС) (352) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метальдегида (518) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метиокарба (530) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, никлосамида (576) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, никлосамид-оламина (576) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пентахлорфенола (623) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пентахлорфенолят натрия (623) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тазимкарба (1412) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тиодикарба (799) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тралопирила [ΟΟΝ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, оксида трибутилолова (913) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, трифенморфа (1454) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, триметакарба (840) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, трифенилолова ацетата (название по ЮРАС) (347) и трифенилолова гидроксида (название по ЮРАС) (347) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, нематоцид, выбранный из группы веществ, состоящей из АКО-3088 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 1,2-дибром-З-хлорпропана (название по ЮРАС/Химической реферативной службе) (1045) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ 1,1,2-дихлорпропана (название по ЮРАС/Химической реферативной службе) (1062) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 1,2-дихлорпропана с 1,3-дихлорпропеном (название по ЮРАС) (1063) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ 1,1,3-дихлорпропена (233) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 3,4дихлортетрагидротиофен-1,1-диоксида (название по ЮРАС/Химической реферативной службе) (1065) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 3-(4-хлорфенил)5-метилроданина (название по ЮРАС) (980) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 5метил-6-тиоксо-1,3,5-тиадиазинан-3-илуксусной кислоты (название по ЮРАС) (1286) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 6-изопентениламинопурина (альтернативное название) (210) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, абамектина (1) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ацетопрола [ССГ4] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, аланикарба (15) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, альдикарба (16) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, альдоксикарба (863) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ΑΖ 60541 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бенклотиаза [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, беномила (62) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бутилпиридабена (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, кадусафоса (109) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, карбофурана (118) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, сероуглерода (945) + СОЕДИНЕНИЕ

- 68 026716

ФОРМУЛЫ I, карбосульфана (119) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорпикрина (141) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорпирифоса (145) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I. клоэтокарба (999) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цитокининов (альтернативное название) (210) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дазомета (216) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ОВСР (1045) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 0С1Р (218) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диамидафоса (1044) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диклофентиона (1051) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диклифоса (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диметоата (262) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дорамектина (альтернативное название) (ССИ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эмамектина (291) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эмамектин бензоата (291) +

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эприномектина (альтернативное название) (ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, этопрофоса (312) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, этилендибромида (316) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенамифоса (326) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенпирада (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фенсульфотиона (1158) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флуенсульфона (регистрационный № САЗ: 318290-98-1) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фостиазата (408) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фостиэтана (1196) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фурфурола (альтернативное название) [ССГ4] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ΘΥ-81 (код разработки) (423) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гетерофоса [ССГЧ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, имициафоса [ССГ4] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, имициафоса (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метилйодида (название по ЮРАС) (542) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, изамидофоса (1230) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, исазофоса (1231) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ивермектина (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, кинетина (альтернативное название) (210) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, мекарфона (1258) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метама (519) +

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метам-калия (альтернативное название) (519) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метам-натрия (519) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метилбромида (537) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метил изотиоцианата (543) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, милбемицин оксима (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, моксидектина (альтернативное название) [ССГ4] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, композиции МугоШеаит

- 69 026716 уеггисапа (альтернативное название) (565) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, N0184 (код соединения) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, оксамила (602) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фората (636) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фосфамидона (639) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фосфокарба [ССГ\1] +

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, себуфоса (альтернативное название) + селамектина (альтернативное название) [ССЫ] + спиносада (737) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тербама (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тербуфоса (773) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тетрахлортиофена (название по ШРАС/Химической реферативной службе) (1422) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тиафенокса (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тионазина (1434) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, триазафоса (820) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, триазурона (альтернативное название) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ксиленолов [ΟΟΝ) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I,

ΥΙ-5302 (код соединения) и зеатина (альтернативное название) (210) +

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ингибитор нитрификации, выбранный из группы веществ, состоящей из калия этилксантата [СС14] и нитрапирина (580) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, активатор растений, выбранный из группы веществ, состоящей из ацибензолара (6) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, ацибензолар-3-метила (6) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пробеназола (658) и экстракта РеупоиМа засЬаНпеп&з (альтернативное название) (720) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, родентицид, выбранный из группы веществ, состоящей из 2изовалерилиндан-1,3-диона (название по ШРАС) (1246) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 4-(хиноксапин-2-иламино)бензолсульфонамида (название по ШРАС) (748) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, альфа-хлоргидрина [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фосфида алюминия (640) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, анту (880) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, оксида мышьяка (882) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, карбоната бария (891) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бистиосеми (912) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бродифакума (89) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, бромадиолона (91) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, брометалина (92) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, кальция цианистого (444) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлоралозы (127) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорфацинона (140) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ

- 70 026716

I, колекапьциферола (альтернативное название) (850) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, колекальциферола + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, кумахлора (1004) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, кумафурила (1005) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, куматетралила (175) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, кримидина (1009) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дифенакума (246) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дифетиалона (249) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, дифацинона (273) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, эргокальциферола (301) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флокумафена (357) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фторацетамида (379) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флупропадина (1183) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, флупропадина гидрохлорида (1183) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гамма-НСН (430) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, НСН (430) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цианистого водорода (444) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метилйодида (название по ЮРАС) (542) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, линдака (430) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фосфида магния (название по ЮРАС) (640) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метилбромида (537) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, норбормида (1318) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фосацетима (1336) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фосфина (название по ЮРАС) (640) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фосфора ΙΟΟΝ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиндона (1341) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, калия арсенита [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиринурона (1371) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, сциллирозида (1390) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, арсенита натрия [ССГ4] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, цианистого натрия (444) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фторацетата натрия (735) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, стрихнина (745) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, сульфата таллия [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, варфарина (851) и фосфида цинка (640) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, синергист, выбранный из группы веществ, состоящей из 2-(2бутоксиэтокси)этилпиперолината (название по ЮРАС) (934) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 5-(1,3-бензодиоксол-5-ил)-3-гексилциклогекс-2-енона (название по ЮРАС) (903) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, фарнезола с неролидолом (альтернативное название) (324) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, МВ-599 (код разработки) (498) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, МОК 264 (код разработки) (296) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиперонилбутоксида (649) +

- 71 026716

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пипротала (1343) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, изомера пропила (1358) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, 5421 (код разработки) (724) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, сезамекса (1393) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, сесасмолина (1394) и сульфоксида (1406) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I.

репеллент для животных, выбранный из группы веществ, состоящей из антрахинона (32) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлоралозы (127) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, нафтената меди [СС1Ч] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, хлорокиси меди (171) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диазинона (227) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, диклопентадиена (химическое название) (1069) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гуазатина (422) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, гуазатинацетатов (422) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, метиокарба (530) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, пиридин-4-амина (название по ШРАС) (23) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, тирама (804) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, триметакарба (840) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, нафтената цинка [ССЫ] и цирама (856) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, вируцид, выбранный из группы веществ, состоящей из иманина (альтернативное название) [СС1Ч] и рибавирина (альтернативное название) [ССЫ] + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, защитное средство от ран, выбранное из группы веществ, состоящей из окиси ртути (512) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, октилинона (590) и тиофанатметила (802) + СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I, инсектицид, выбранный из группы, состоящей из соединения

- 72 026716

- 73 026716

- 74 026716

- 75 026716

Ссылки в квадратных скобках позади активных ингредиентов, например [3878-19-1], относятся к номеру в соответствии с регистрационным номером Химической реферативной службы. Соединения формул А-1 - А-26 описаны в Vϋ 03/015518 или в Vϋ 04/067528. Соединение формулы А-27 описано в νΌ 06/022225 и в νΌ 07/112844. Вышеописанные члены смешивания известны. Где активные ингредиенты включены в Тйе Ре8Йшйе Маииа1 [Тйе Ре8Йшйе Маииа1 - А Vο^1й Сотреийшт; ТйШеейй Еййюи; Еййог: С. Э. 8. ТотЬт; Тйе ВгШ8Й Сгор Рго1есйои Соиисй], они описаны в них под входящим номером, данным в круглых скобках выше для конкретного соединения; например соединение абамектин описано под входящим номером (1). Где [ССН| добавлено выше к конкретному соединению, соединение, о котором идет речь, включено в Сотреийшт о£ Ре8Йшйе Соттои №те8, который доступен в интернете [А. Vοοά; Сотреийшт о£ Ре8Йшйе Соттои \ате8, Сорупдй!© 1995-2004]; например, соединение ацетопрол описано по адресу в интернете 1шр:.. \\\\\\ .акппхооские!. ре8Пси1е8. асе1орго1е.1И1п1.

Большинство активных ингредиентов, описанных выше, называются выше по так называемому

- 76 026716 общему названию, соответствующему общему названию по КО или другому общему названию, которое используют в отдельных случаях. Если обозначение не является общим названием, сущность обозначения, применяемого вместо него, дана в круглых скобках для конкретного соединения; в этом случае название по ШРЛС, название по ШРЛС/Химической реферативной службе, химическое название, традиционное название, название соединения или код разработки применяют или, если не применяют ни одно из этих обозначений, ни общее название, используют альтернативное название. Регистрационный номер СЛ§ означает регистрационный номер по Химической реферативной службе.

Соединения формулы I согласно изобретению можно также использовать в комбинации с одним или несколькими фунгицидами. В частности, в следующих смесях соединений формулы I с фунгицидами выражение СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I предпочтительно относится к соединению, выбранному из одной из табл. 1-16.

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + (Е)-Л/-метил-2-[2-(2,5диметилфеноксиметил)фенил]-2-метокси-иминоацетамид (ЗЗР-129),

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + 4-бром-2-циано-Л/,Л/-диметил-6трифторметилбензимидазол-1-сулъфонамид, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + а[Л/-(3-хлор-2,6-ксилил)-2-метоксиацетамидо]-у-бутиролактон, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + 4-хлор-2-циано-Л/,Л/-диметил-5-р-толилимидазол-1-сульфонамид (ΙΚΡ-916, циамидазосульфамид), СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + 3-5-дихлор-Л/-(3хлор-1-этил-1 -метил-2-оксопропил)-4-метилбензамид (ПН-7281, зоксамид),

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + Л/-аплил-4,5,-диметил-2-триметилсилилтиофен-3карбоксамид (ΜΟΝ65500), СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + Л/-(1-циано-1,2диметиллропил)-2-(2,4-дихлорфенокси)пропионамид (АС382042),

- 77 026716

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + М-(2-метокси-5-пиридил)циклопропанкарбоксамид, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + ацибензолар, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ 1 + аланикарб, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ 1 + альдиморф, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + аметоктрадин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + амисулбром, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + анилазин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + азаконазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + азоксистробин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + беналаксил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + беналаксил-М, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + беномил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + бентиаваликарб, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + бензодифлупир, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + бензовиндифлупир, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + билоксазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + битертанол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + биксафен, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + бластицидин 5, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + боскалид, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + бромуконазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + бупиримат, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + каптафол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + каптан, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + карбендазим, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + карбендазим хлоргидрат, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + карбоксин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + карпропамид, карвон, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + СОА41396, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + С6А41397, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + хинометионат, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + хлазафенон, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + хлординкарб, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + хлорталонил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + хлорзолинат, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + клозилакон, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + медьсодержащие соединения, такие как хлорокись меди, оксиквинолат меди, сульфат меди, таплат меди и бордосская жидкость, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + кумоксистробин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + циазофамид, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + цифлуфенамид, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + цимоксанил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + ципроконазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + ципродинил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + дебакарб, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + ди-2-пиридилдисульфид-1,1'-диоксид, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + диклоаминостробин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + диклофеноксистробин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + дихлофлуанид, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + дикпомезин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I +диклоран, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + диэтофенкарб, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + дифенококазол, СОЕДИНЕНИЕ

- 78 026716

ФОРМУЛЫ I + дифензокват, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + дифлуметорим, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + О.О-ди-шо-пропил-З-бензилтиофосфат, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + димефлуазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + диметконазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + диметоморф, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + диметиримол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + димоксистробин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + диниконазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + динокап, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + дитианон, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + додецилдиметиламмония хлорид, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + додеморф, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + додин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + догуадин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + эдифенфос, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + эноксастробин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + эпоксиконазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + этиримол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + этилф-М-бензилЛ/([метил(метил-тиоэтилиденаминооксикарбонил)амино]тио)-Р-аланинат, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + этридиазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фамоксадон, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фенамидон (КРА407213), СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фенаминостробин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фенаримол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фенбуконазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фенфурам, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фенгексамид (КВК2738), СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + феноксанил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + феноксистробин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фенпиклонил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фенпропцдин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фенпропиморф, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фенпиразамин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фенпиразамин/ипфенпиразолон, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фентин ацетат, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фентин гидроксид, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фербам, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + феримзон, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + флуазинам, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + флудиоксонил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + флуфеноксистробин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + флуметовер, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + флуморф, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + флуопиколид, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ ί + флуопирам, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + флуоксастробин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фторимид, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + флуквиконазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + флузилазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + флутианил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + флутоланил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + флутриафол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + флуксапироксад, СОЕДИНЕНИЕ

- 79 026716

ФОРМУЛЫ I + фолпет, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фосетил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фосетил-алюминий, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фуберидазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фуралаксил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фураметпир, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + гуазатин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + гексаконазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + гидроксиизоксазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + гимексазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + имазалил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + имибенконазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + иминоктадин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + иминоктадин триацетат, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ 1 + ипконазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + ипробенфос, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + ипродион, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + ипроваликарб (3ΖΧ0722), СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + изофетамид, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + изопропанилбутилкарбамат, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + изопротиолан, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + изопиразам, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + изотианил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + касугамицин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + крезоксим-метил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + Ι.Υ186054, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I +

Ι_Υ211795, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + Ι_Υ248908, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + манкозеб, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + мандипропамид, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ ί + манеб, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + мефеноксам,

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + мепанилирим, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + мепронил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + мептилдинокап, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + металаксил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + метконазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + метирам, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + метирамцинк, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + метоминостробин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + метрафенон, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + миклобутанил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + неоасозии, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + никеля диметилдитиокарбамат, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + никобифен, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + нитротал-изопропил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + нуаримол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + офурас, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + ртутьорганические соединения, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + орисастробин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + оксадиксил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + оксасульфурон, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + оксолиновая кислота, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + окспоконазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + оксикарбоксин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + пефуразоат, СОЕДИНЕНИЕ

- 80 026716

ФОРМУЛЫ I + пенконазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + пенцикурон,

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + пенфлуфен, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + пентиопирад, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + феназиноксид, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фосетил-ΑΙ, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фосфорные кислоты,

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + фталид, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + пикоксистробин (ΖΑ1963), СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + лолиоксин ϋ,

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + полирам, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + пробеназол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + прохлораз, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + процимидон, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + пропамокарб,

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + пропиконазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + лропинеб, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + пропионовая кислота, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + проквиназид, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + протиоконазол,

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + пираклостробин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + пираоксистробин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + пиразофос, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + пирибенкарб, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + пирифенокс,

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + пириметанил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + пиризоксазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + пирокеилон, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + пироксифур, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + пирролнитрин,

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + четвертичные аммонийные соединения,

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + хинометионат, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + квиноксифен, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + квинтозен, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + седаксан, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + сипконазол (Р-155),

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + пентахлорфенат натрия, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + спироксамин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + стрептомицин,

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ 1 + сера, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + тебуконазол,

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + текпофталам, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + текназен, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + тербуфлоквин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + тетраконазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + тиабендазол,

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + тифлузамид, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + 2(тиоцианометилтио)бензотиазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + тиофанатметил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + тирам, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + тиадинил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + тимибенконазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + толклофос-метил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + толпрокарб,

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + толилфлуанид, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + триадимефон, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + триадименол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + триазбутил, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + триазоксид,

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + триклопирикарб, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + трициклазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + тридеморф, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + трифлоксистробин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + трифорин,

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + трифлумизол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ 1 + тритиконазол, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + валидамицин А, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + валифенал, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + валам, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + винклозолин, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + зинеб и СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + зирам.

Соединения формулы I могут быть смешанны с почвой, торфом или другими субстратами для выращивания растений для защиты растений от передающегося с семенами, передающегося через почву или лиственного грибного заболевания.

Соединения формулы I согласно настоящему изобретению также могут быть использованы в комбинации с одним или несколькими другими синергистами. В частности, следующие смеси соединения формулы I, где это выражение предпочтительно относится к соединению, выбранному из одного из табл.

- 81 026716

1-16, являются важными.

СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + липеронилбутоксид, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + сезамекс, СОЕДИНЕНИЕ ФОРМУЛЫ I + сафроксан и СОЕДИНЕНИЕ

ФОРМУЛЫ I + додецилимидазол.

Соединения формулы I согласно настоящему изобретению можно также использовать в комбинации с одним или несколькими другими гербицидами. В частности следующие смеси соединения формулы I, где это выражение предпочтительно относится к соединению, выбранному из одного из табл. 1-16, являются важными.

соединение формулы I + ацетохлор, соединение формулы I + ацифлуорфен, соединение формулы I + ацифлуорфен-натрий, соединение формулы I + акпонифен, соединение формулы I + акролеин, соединение формулы I + алахлор, соединение формулы 1 + аплоксидим, соединение формулы I + аллиловый спирт, соединение формулы I + аметрин, соединение формулы I + амикарбазон, соединение формулы I + амидосульфурон, соединение формулы I + аминоциклопирахлор, соединение формулы I + аминопиралид, соединение формулы I + амитрол, соединение формулы I + сульфамат аммония, соединение формулы I + анилофос, соединение формулы I + асулам, соединение формулы I + атратон, соединение формулы I + атразин, соединение формулы I + азимсульфурон, соединение формулы I + ВСРС, соединение формулы I + бефлубутамид, соединение формулы I + беназолин, соединение формулы I + бенфлуралин, соединение формулы I + бенфуресат, соединение формулы I + бенсульфурон, соединение формулы I + бенсульфурон-метил, соединение формулы I + бенсулид, соединение формулы I + бентазон, соединение формулы I + бензфендизон, соединение формулы I + бензобициклон, соединение формулы I + бензофенап, соединение формулы I + бицикпопирон, соединение формулы I + бифенокс, соединение формулы I + биланафос, соединение формулы I + биспирибак, соединение формулы I + биспирибак-натрий, соединение формулы I + боракс, соединение формулы I + бромацил, соединение формулы I + бромобутид, соединение формулы I + бромоксинил, соединение формулы I + бутахлор, соединение формулы I + бутафенацил, соединение формулы I + бутамифос, соединение формулы I + бутралин, соединение формулы I + бутроксидим, соединение формулы I + бутилат, соединение формулы I + какодиловая кислота, соединение формулы I + хлорат кальция, соединение формулы I + кафенстрол, соединение формулы I + карбетамид, соединение формулы I + карфентразон, соединение формулы I + карфентразон-этил, соединение формулы I + ΟϋΕΑ, соединение формулы I +

СЕРС, соединение формулы I + хлорфлуренол, соединение формулы I + хлорфлуренол-метил, соединение формулы I + хлоридазон, соединение формулы I + хлоримурон, соединение формулы I + хлоримурон-этил, соединение формулы I + хлоруксусная кислота, соединение формулы I + хлортолурон, соединение формулы I + хлорпрофам, соединение формулы I + хлорсульфурон, соединение формулы 1 + хлортал, соединение формулы I + хлортал-диметил, соединение формулы I + цинидон-этил, соединение формулы I + цинметилин, соединение формулы I + циносульфурон, соединение формулы I + цизанилид, соединение формулы I + клацифос, соединение формулы I + клетодим, соединение формулы I + клодинафоп, соединение формулы I +

- 82 026716 клодинафоп-пропаргил, соединение формулы I + кломазон, соединение формулы I + кломепроп, соединение формулы I + клопиралид, соединение формулы I + клорансулам, соединение формулы I + кпорансулам-метил, соединение формулы I + СМА, соединение формулы I + 4-СРВ, соединение формулы I + СРМР, соединение формулы I + 4-СРР, соединение формулы I + СРРС, соединение формулы I + крезол, соединение формулы I + кумилурон, соединение формулы I + цианамид, соединение формулы I + цианазин, соединение формулы I + циклоат, соединение формулы I + циклосульфамурон, соединение формулы I + циклоксидим, соединение формулы I + цигалофоп, соединение формулы I + цигалофоп-бутил, соединение формулы I + 2,4-ϋ, соединение формулы I + 3,4-ϋΑ, соединение формулы I + даимурон, соединение формулы I + далапон, соединение формулы I + дазомет, соединение формулы I + 2,4-ϋΒ, соединение формулы I + 3,4-ϋΒ, соединение формулы I + 2,4-ϋΕΒ, соединение формулы I + десмедифам, соединение формулы I + дикамба, соединение формулы I + диклобенил, соединение формулы I + орто-дихлорбензол, соединение формулы I + пара-дихлорбензол, соединение формулы ) + дихлорпроп, соединение формулы I + дихлорпроп-Р, соединение формулы I + диклофоп, соединение формулы I + диклофоп-метил, соединение формулы ! + диклосулам, соединение формулы I + дифензокват, соединение формулы I + дифензокват метилсульфат, соединение формулы I + дифлуфеникан, соединение формулы I + дифлуфензопир, соединение формулы I + димефурон, соединение формулы 1 + димепиперат, соединение формулы I + диметахлор, соединение формулы I + диметаметрин, соединение формулы I + диметенамид, соединение формулы I + диметенамид-Р, соединение формулы I + диметипин, соединение формулы I + диметиларсиновая кислота, соединение формулы I + динитрамин, соединение формулы I + динотерб, соединение формулы I + дифенамид, соединение формулы I + дикват, соединение формулы I + дикват дибромид, соединение формулы I + дитиопир, соединение формулы I + диурон, соединение формулы I + ϋΝΟ<3, соединение формулы I + 3,4-ϋΡ, соединение формулы I + ϋδΜΑ, соединение формулы I + ЕВЕР, соединение формулы I + эндотал, соединение формулы I + ЕРТС, соединение формулы I + эспрокарб, соединение формулы I + эталфлуралин, соединение формулы I + этаметсульфурон, соединение формулы I + этаметсульфурон-метил, соединение формулы I + этофумезат,

- 83 026716 соединение формулы I + этоксифен, соединение формулы I + этоксисульфурон, соединение формулы I + этобензанид, соединение формулы I + феноксапроп-Р, соединение формулы I + феноксапроп-Р-этил, соединение формулы I + феноксасульфок, соединение формулы I + фентразамид, соединение формулы I + сульфат двухвалентного железа, соединение формулы I + флампроп-М, соединение формулы I + флазасульфурон, соединение формулы I + флорасулам, соединение формулы I + флуазифоп, соединение формулы I + флуазифоп-бутил, соединение формулы I + флуазифоп-Р, соединение формулы I + флуазифоп-Р-бутип, соединение формулы I + флукарбазон, соединение формулы I + флукарбазон-натрий, соединение формулы I + флуцетосульфурон, соединение формулы I + флухлоралин, соединение формулы I + флуфенацет, соединение формулы I + флуфенпир, соединение формулы I + флуфенпир-этил, соединение формулы I + флуметсулам, соединение формулы I + флумиклорак, соединение формулы I + флумиклоракпентил, соединение формулы I + флумиоксазин, соединение формулы I + флуометурон, соединение формулы I + флуорогликофен, соединение формулы I + флуорогликофен-этил, соединение формулы I + флупропанат, соединение формулы I + флупирсульфурон, соединение формулы I + флупирсульфуронметил-натрий, соединение формулы I + флуренол, соединение формулы I + флуридон, соединение формулы I + фторхлоридон, соединение формулы I + флуроксипир, соединение формулы I + флуртамон, соединение формулы I + флутиацет, соединение формулы I + флутиацетметил, соединение формулы I + фомезафен, соединение формулы I + форамсульфурон, соединение формулы I + фозамин, соединение формулы ) + глуфосинат, соединение формулы I + глуфосинат-аммоний, соединение формулы I + глифосат, соединение формулы I + галосульфурон, соединение формулы I + галосульфурон-метил, соединение формулы I + галоксифоп, соединение формулы I + галоксифоп-Р, соединение формулы I + НС-252, соединение формулы I + гексазинон, соединение формулы I + имазаметабенз, соединение формулы I + имазаметабенз-метил, соединение формулы I + имазамокс, соединение формулы I + имазапик, соединение формулы I + имазапир, соединение формулы I + имазахин, соединение формулы I + имазетапир, соединение формулы I + имазосульфурон, соединение формулы I + инданофан, соединение формулы I + икдазифлам, соединение формулы I +

- 84 026716 метилйодид, соединение формулы I + йодсульфурон, соединение формулы I + йодсульфуронметил-натрий, соединение формулы I + иофенсульфурон, соединение формулы I + иоксинил, соединение формулы I + изопротурон, соединение формулы I + ипфенкарбазон, соединение формулы I + изоурон, соединение формулы I + изоксабен, соединение формулы I + изоксахлортол, соединение формулы I + изоксафлутол, соединение формулы I + карбутилат, соединение формулы I + лактофен, соединение формулы I + ленацил, соединение формулы I + линурон, соединение формулы I + МАА, соединение формулы I + МАМА, соединение формулы I + МСРА, соединение формулы I + МСРА-тиоэтил, соединение формулы I + МСРВ, соединение формулы I + мекопроп, соединение формулы I + мекопроп-Р, соединение формулы I + мефенацет, соединение формулы I + мефлуидид, соединение формулы I + мезосульфурон, соединение формулы I + мезосульфурон-метил, соединение формулы I + мезотрион, соединение формулы I + метам, соединение формулы I + метамифоп, соединение формулы I + метамитрон, соединение формулы I + метазахлор, соединение формулы I + метазасульфурон, соединение формулы I + метабензтиазурон, соединение формулы I + метиларсоновая кислота, соединение формулы I + метилдимрон, соединение формулы I + метил изотиоцианат, соединение формулы I + метиозолин, соединение формулы I + метобензурон, соединение формулы I + метолахлор, соединение формулы I + δ-метолахлор, соединение формулы I + метосулам, соединение формулы I + метоксурон, соединение формулы I + метрибузин, соединение формулы I + метсульфурон, соединение формулы I + метсульфурон-метил, соединение формулы I + МК-616, соединение формулы I + молинат, соединение формулы I + монолинурон, соединение формулы I + МЗМА, соединение формулы I + напроанилид, соединение формулы I + напропамид, соединение формулы I + наптапам, соединение формулы I + небурон, соединение формулы I + никосульфурон, соединение формулы I + нонановая кислота, соединение формулы I + норфлуразон, соединение формулы I + олеиновая кислота (жирные кислоты), соединение формулы I + орбенкарб, соединение формулы I + ортосульфамурон, соединение формулы I + оризалин, соединение формулы I + оксадиаргил, соединение формулы I + оксадиазон, соединение формулы I + оксасульфурон, соединение формулы I + оксазикпомефон, соединение формулы I + оксифлуорфен, соединение формулы I + паракват, соединение

- 85 026716 формулы I + паракват дихлорид, соединение формулы I + пебулат, соединение формулы I + пендиметалин, соединение формулы I + пеноксулам, соединение формулы I + пентахлорфенол, соединение формулы I + пентанохлор, соединение формулы I + пентоксазон, соединение формулы I + пентоксамид, соединение формулы I + нефтяные масла, соединение формулы I + фенмедифам, соединение формулы I + фенмедифам-этил, соединение формулы I + пикпорам, соединение формулы I + пиколинафен, соединение формулы I + пикоксаден, соединение формулы I + пиперофос, соединение формулы I +- арсекит калия, соединение формулы I + азид калия, соединение формулы I + претилахлор, соединение формулы I + примисульфурон, соединение формулы I + примисульфурон-метил, соединение формулы I + продиамин, соединение формулы I + профлуазол, соединение формулы I + профоксидим, соединение формулы I + прометок, соединение формулы I + прометрин, соединение формулы ί + пропахлор, соединение формулы I + пропанил, соединение формулы I + пропаквизафоп, соединение формулы I + пропазин, соединение формулы I + профам, соединение формулы I + пропизохлор, соединение формулы I + лропоксикарбазон, соединение формулы I + пропоксикарбазон-натрий, соединение формулы I + пропирисульфурон, соединение формулы I + пропизамид, соединение формулы I + просульфокарб, соединение формулы I + просульфурон, соединение формулы I + пираклонил, соединение формулы I + пирафлуфен, соединение формулы I + пирафлуфенэтил, соединение формулы I + пирасульфутол, соединение формулы I + пиразолинат, соединение формулы I + пиразосульфурон, соединение формулы I + пиразосульфурон-этил, соединение формулы I + пиразоксифен, соединение формулы I + пирибензоксим, соединение формулы I + лирибутикарб, соединение формулы I + пиридафол, соединение формулы I + пиридат, соединение формулы I + пирифталид, соединение формулы I + пириминобак, соединение формулы I + пириминобак-метил, соединение формулы I + пиримисульфан, соединение формулы I + лиритиобак, соединение формулы I + пиритиобак-натрий, соединение формулы I + пироксулам, соединение формулы I + пироксасульфон, соединение формулы I + квинкпорак, соединение формулы I + квинмерак, соединение формулы I + квинокламин, соединение формулы I + квизалофоп, соединение формулы I + квизалофоп-Р, соединение формулы I + римсульфурон, соединение формулы I + сафлуфенацил, соединение формулы

- 86 026716

I + сетоксидим, соединение формулы I + сидурок, соединение формулы I + симазин, соединение формулы I + симетрин, соединение формулы ί + 5МА, соединение формулы I + арсенит натрия, соединение формулы I + азид натрия, соединение формулы I + хлорат натрия, соединение формулы I + сулькотрион, соединение формулы I + сульфентразон, соединение формулы I + сульфометурон, соединение формулы (+ сульфометурон-метил, соединение формулы I + сульфосат, соединение формулы I + сульфосульфурон, соединение формулы I + серная кислота, соединение формулы I + дегтярные масла, соединение формулы I + 2,3,6-ТВА, соединение формулы I + ТСА, соединение формулы I + ТСА-натрий, соединение формулы I + тебутиурон, соединение формулы I + тефурилтрион, соединение формулы I + темботрион, соединение формулы I + тепралоксидим, соединение формулы I + тербацил, соединение формулы I + тербуметон, соединение формулы I + тербутилазин, соединение формулы I + тербутрин, соединение формулы I + тенихлор, соединение формулы I + тиазопир, соединение формулы ί + тиенкарбазон, соединение формулы I + тиенкарбазон-метил, соединение формулы I + тифенсульфурон, соединение формулы I + тифенсульфурон-метил, соединение формулы I + тиобенкарб, соединение формулы I + тиокарбазил, соединение формулы I + топрамезон, соединение формулы I + трапкоксидим, соединение формулы I + триафамон, соединение формулы I + триаллат, соединение формулы I + триасульфурон, соединение формулы I + триазифлам, соединение формулы I + трибенурон, соединение формулы I + трибенуронметил, соединение формулы I + трикамба, соединение формулы I + триклопир, соединение формулы I + триэтазин, соединение формулы I + трифлоксисульфурон, соединение формулы I + трифлоксисульфурон-натрий, соединение формулы I + трифлуралин, соединение формулы I + трифлусульфурон, соединение формулы I + трифлусульфурон-метил, соединение формулы I + тригидрокситриазин, соединение формулы I + тритосульфурон, соединение формулы I + [3-[2-хпор-4-фтор-5-{1-метил-6трифторметил-2,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидропиримидин-3-ил)фенокси]-2пиридилокси]уксусной кислоты этиловый сложный эфир (СА5 ΚΝ 353292-31-6), соединение формулы I + 4-[(4,5-дигидро-3-метокси-4-метил-5-оксо)-1Н-1,2,4триазол-1-илкарбонилсульфамоил]-5-метилтиофен-3-карбоновая кислота (ΒΑΥ636), соединение формулы I + ΒΑΥ747 (САВ ΚΝ 335104-84-2), соединение формулы (+ топрамезон (САЗ ΡΝ 210631-68-8), соединение формулы I + 4гидрокси-3-[[2-[(2-метоксиэтокси)метил]-6-(трифторметил)-3пиридинил]карбонил]-бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он (САЗ ΡΝ 352010-68-5) и соединение формулы I + 4-гидрокси-3-[[2-(3-метоксипропил)-6-(дифторметил)-3пиридинил]карбонил]-бицикло[3.2.1]окт-3-ен-2-он, соединение формулы I + Л/-[2[{4,6-диметокси-1,3,5-триазин-2-ил)карбонил]-6-фторфенил]-1, 1-дифтор-Л/метилметансульфонамид (САЗ ΡΝ 874195-61-6), соединение формулы I + Ν[(1 К,25)-2,6-диметил-2,3-ди гидро-Ш-и нден-1-ил}-6-(1-фторэтил)-1,3,5-триазин2,4-диамин (САЗ ΡΝ 950782-86-2), соединение формулы I + 1-{2-хлор-6пропилимидазо[1,2-Ь]пиридазин-3-илсульфонил)-3-(4,6-диметоксипиримидин-2ил)мочевина (САЗ ΡΝ 570415-88-2), и 5-(2,6-дифторбензилоксиметил)-5-метил3-(3-метилтиофен-2-ил)-4,5-дигидроизоксазол (САЗ ΚΝ 403640-27-7), и соединение формулы I + Ζϋ0273.

Члены смешивания для соединения формулы I могут также быть в форме сложных эфиров или солей, как указано, например, в ТЬе РеЧюИе Мапиа1, 12(Ь Εάίίίοη (ВСРС) 2000.

Соединения формулы I согласно настоящему изобретению можно также использовать в комбина- 87 026716 ции с антидотами. Предпочтительно в этих смесях соединение формулы I является одним из тех соединений, перечисленных в табл. 1-16 ниже. Следующие смеси с антидотами, в частности, принимаются во внимание:

соединение формулы I + клоквинтосет-мексил, соединение формулы I + клоквинтосетная кислоты и ее соли, соединение формулы I + ципросульфамид, соединение формулы I + фенхлоразол-этил, соединение формулы I + фенхлоразольная кислота и ее соли, соединение формулы I + мефенпирдиэтил, соединение формулы I + мефенпирная двухосновная кислота, соединение формулы I + изоксадифен-этил, соединение формулы I + изоксадифеновая кислота, соединение формулы I + фурилазол, соединение формулы I + фурилазола К-изомер, соединение формулы (I) + N-{2метоксибензоил)-4-[(метиламинокарбонил)амино]бензолсульфонамид, соединение формулы I + беноксакор, соединение формулы I + дихлормид, соединение формулы I + АЭ-67, соединение формулы I + оксабетринил, соединение формулы I + циометринил, соединение формулы I + циометринила Ζ-изомер, соединение формулы I + фенклорим, соединение формулы I + ципросульфамид, соединение формулы I + нафтойный ангидрид, соединение формулы I + флуразол, соединение формулы I + СЬ 304,415, соединение формулы I + дициклонон, соединение формулы I + флуксофеним, соединение формулы I + ЭКА-24, соединение формулы I + К-29148 и соединение формулы I + ΡΡΘ-1292. Эффект антидота можно также наблюдать для смесей соединения формулы I + димрон, соединения формулы I + МСРА, соединения формулы ) + мекопроп и соединения формулы I + мекопроп-Р.

Вышеуказанные антидоты и гербициды описаны, например, в ТЬе РезЬайе Маηиа1, Т\уе1ПЬ ЕйПюп, ВгШзЬ Сгор РгоЮсПоп СоипсЬ, 2000. К-29148 описан, например, в Р.В. Со1йзЬгоидЬ е1 а1., Р1аШ РЬузю1оду, (2002), Уо1. 130 рр. 1497-1505 и ссылках в нем, РРС-1292 известен из УО 09211761, и Ν-(2метоксибензоил)-4-[(метиламинокарбонил)амино]бензолсульфонамид известен из ЕР 365484.

Беноксакор, клоквинтосет-мексил, ципросульфамид, мефенпир-диэтил и Ш(2-метоксибензоил)-4[(метиламинокарбонил)амино]бензолсульфонамид особенно предпочтительны, где клоквинтоцет-мексил особенно полезен.

Как правило, весовое соотношение гербицида формулы I к антидоту составляет от 1:100 до 100:1, предпочтительно от 1:10 до 10:1 и особенно от 1:5 до 5:1.

Гербицидные композиции согласно настоящему изобретению пригодны для всех способов внесения, обычных для сельского хозяйства, таких как, например, внесение перед прорастанием, внесение после прорастания и протравливание семян. В зависимости от предполагаемого применения антидоты можно использовать для предварительной обработки посевного материала сельскохозяйственного растения (протравливание семян или рассады) или введение в почву перед или после посева, с последующим внесением (не являющегося антидотом) соединения формулы (I), необязательно в комбинации с дополнительным гербицидом. Его можно, однако, также вносить отдельно или вместе с гербицидом перед или после прорастания растений. Обработка растений или посевного материала антидотом может, таким образом, иметь место, в принципе, независимо от времени внесения гербицида. Обработка растения одновременным внесением гербицида и антидота (например, в форме баковой смеси) обычно предпочтительна. Норма внесения антидота относительно гербицида сильно зависит от способа внесения. В случае обработки поля обычно вносят от 0,001 до 5,0 кг антидота/га, предпочтительно от 0,001 до 0,5 кг антидота/га. В случае протравливания семян обычно вносят от 0,001 до 10 г антидота/кг семян, предпочтительно от 0,05 до 5 г антидота/кг семян и более предпочтительно от 0,05 до 2 г антидота/кг семян. Когда антидот вносят в жидкой форме, с пропиткой семян, незадолго перед посевом, предпочтительно использовать растворы антидотов, которые содержат активный ингредиент в концентрации от 1 до 10 000 ррт, предпочтительно от 100 до 1000 ррт.

Предпочтительно вносить член смешивания соединения формулы I вместе с одним из антидотов, указанных выше.

В другом аспекте изобретение обеспечивает гербицидную композицию, которая содержит гербицидно эффективное количество соединения формулы I и необязательно дополнительный гербицид в качестве члена смеси для соединения формулы I, или необязательно антидот, или оба.

Члены смешивания соединения формулы I могут также быть в форме сложных эфиров или солей, как указано, например, в ТЬе РезЬайе Маниа1, 121Ь ЕйШоп (ВСРС), 2000.

В вышеуказанных смесях соединений формулы I, в частности соединения, выбранного из указан- 88 026716 ных табл. 1-16, с другими инсектицидами, фунгицидами, гербицидами, антидотами, вспомогательными средствами и подобным, соотношения смешивания могут варьировать в широком диапазоне и составляют предпочтительно 100:1-1:6000, главным образом 50:1-1:50, более конкретно 20:1-1:20, еще более конкретно 10:1-1:10. Эти соотношения смешивания понимаются как включающие, с одной стороны, соотношения по весу и также, с другой стороны, молярные соотношения.

Смеси можно успешно использовать в вышеуказанных составах (в случае чего активный ингредиент относится к соответствующей смеси соединения формулы I с членом смешивания).

Некоторые смеси могут содержать активные ингредиенты, которые имеют сильно отличающиеся физические, химические или биологические свойства, так что им нелегко придавать самим по себе одинаковый обычный тип состава. В этих условиях можно приготовить другие типы составов. Например, где один активный ингредиент является водонерастворимым твердым веществом, а другой - водонерастворимой жидкостью, тем не менее, может быть возможным диспергировать каждый активный ингредиент в одной и той же непрерывной водной фазе путем диспергирования твердого активного ингредиента в виде суспензии (при помощи состава, аналогичного такому как §С), однако жидкий активный ингредиент диспергировать в виде эмульсии (при помощи состава, аналогичного такому как Е\М). Полученная композиция представляет собой суспоэмульсионный (§Е) состав.

Смеси, содержащие соединение формулы I, выбранное из табл. 1-16, и одного или нескольких активных ингредиентов, как описано выше, можно вносить, например, в форме одной готовой смеси, в объединенной смеси для опрыскивания, составленной из отдельных составов отдельных компонентов активных ингредиентов, такой как баковая смесь, и в объединенном применении отдельных активных ингредиентов при внесении последовательным образом, т.е. один за одним, за целесообразно короткий период, такой как несколько часов или дней. Порядок внесения соединений формулы I, выбранных из табл. 1-16, и активных ингредиентов, как описано выше, не важен для работы настоящего изобретения.

Настоящее изобретение иллюстрируется следующими примерами получения. Данные Н-ЯМР конкретных соединений этого изобретения показывают расширение линии при комнатной температуре, предполагая существование множества конформационных изомеров вследствие, например, кетоенольной таутомерии, затрудненного вращения, инверсии кольца во фрагменте [1,2,5]триазепана или инверсии азота в Ν-ОК центре [1,2,5]триазепана. Широкие сигналы были помечены Ъг' соответственно. СС-Μδ анализы проводили на аппарате ТНегто Е1ес1гоп. где газовый хроматограф ТКАСЕ СС ИЬТКА (оснащенный колонкой 2еЪгоп РНепотепех 2В-5тк) был связан с ΩδΟ масс-спектрометром, характеризуя соединения при помощи химической ионизации в режиме положительных ионов (С1+) при помощи метана в качестве газа-реагента.

Пример 1. Получение 3-метокси-9-оксо-8-(2,4,6-триметилфенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1Н,9Нпиразоло[1,2-а][1,2,5]триазепин-7-илового сложного эфира 2,2-диметилпропионовой кислоты (соединение Р1.1).

Этап 1. Получение 2-[(2-гидроксиэтил)метоксиамино]этанола но но

В водный раствор О-метилгидроксиламина гидрохлорида (41,8 г, 40% вес./вес. в воде, 200,2 ммоль) в реакционном сосуде, оборудованном обратным холодильником с сухим льдом, отрегулированном на -30°С с криостатом и с двустенной капельной воронкой, охлажденной льдом, добавили гидроксид натрия (8,0 г, 200,0 ммоль) при 0°С медленно по порциям. Требуемое количество этиленоксида (оксиран, 21,8 мл, 19,4 г, 440 ммоль) конденсировали из баллона для газа в ловушке из сухого льда, переносили в холодную капельную воронку и добавляли медленно в реакционную смесь в течение 50 мин при охлаждении для удерживания температуры под контролем и для обеспечения небольшого обратного тока оксирана во время добавления. Реакцию перемешивали при комнатной температуре в течение 20 ч, смесь обрабатывали дополнительным этиленоксидом (5 мл, 4,45 г, 101 ммоль) и затем перемешивали при комнатной температуре в течение 4,5 ч. Воду в значительной степени испаряли ш уасио и остаток подвергали дистилляции под пониженным давлением. Выход: 24,4 г 2-[(2-гидроксиэтил)метоксиамино]этанола в виде бесцветного масла, т.к. 110-120°С/8 мбар.

Ή-ЯМР (400 МГц, СИС1₃): δ 2,87 (ί, 4Н), 3,26 (Ъг к, 2Н), 3,59 (к, 3Н), 3,73 (т, 4Н) ррт.

¹³С-ЯМР (101 МГц, СЭС1₃): δ 58,7, 60,6, 61,5 ррт.

Этап 2. Получение 2-[(2-метансульфонилоксиэтил)метоксиамино]этилового сложного эфира метансульфоновой кислоты

- 89 026716

К раствору 2-[(2-гидроксиэтил)метоксиамино]этанола (20,0 г, 148,0 ммоль) и триэтиламина (41,3 мл, 30,0 г, 296,3 ммоль) в тетрагидрофуране (855 мл) в атмосфере аргона добавляли метансульфонилхлорид (25,2 мл, 37,3 г, 325,6 ммоль) по каплям, удерживая температуру ниже 20°С при помощи ледяной бани. Реакционную смесь перемешивали при комнатной температуре в течение 4 ч, полученный осадок отфильтровали и фильтрат концентрировали.

Осадок разбавляли этилацетатом, промывали водой, высушивали над сульфатом натрия и концентрировали. Выход: 40,0 г 2-[(2-метансульфонилоксиэтил)метоксиамино]этилового сложного эфира метансульфоновой кислоты в виде бледно-желтого масла, данный материал использовали без дополнительной очистки.

Ή-ЯМР (400 МГц, СБС1₃): δ 3,06 (8, 6Н), 3,07 (ΐ, 4Н), 3,58 (8, 3Н), 4,38 (ΐ, 4Н) ррт.

¹³С-ЯМР (101 МГц, СБС1₃): δ 37,5, 57,3, 61,7, 66,3 ррт.

ОС-М8 (С1+): 292 (М+Н)+; К! = 7,20 мин.

Этап 3. Получение ди-трет-бутилового сложного эфира 5-метокси-[1,2,5]триазепан-1,2дикарбоновой кислоты (соединение Р4.1)

К раствору Ν,Ν'-ди-трет-бутилгидразиндикарбоксилата (1,2-бис-Вос-гидразин, 8,0 г, 34,4 ммоль) и 2-[(2-метансульфонилоксиэтил)метоксиамино]этилового сложного эфира метансульфоновой кислоты (10,0 г, 34,3 ммоль) в толуоле (100 мл) добавляли водный гидроксид натрия (50 мл, 30% №ЮН вес./вес. в воде), а затем тетра-бутиламмония бромид (332 мг, 1,03 ммоль) и реакционную смесь нагревали с обратным холодильником в течение одного часа. После охлаждения слои разделяли, органическую фазу промывали водой, высушивали над сульфатом натрия и выпаривали. Выход: 11,2 г ди-трет-бутилового сложного эфира 5-метокси-[1,2,5]триазепан-1,2-дикарбоновой кислоты (соединение Р4.1) в виде желтого масла, данный материал использовали без дополнительной очистки.

Ή-ЯМР (400 МГц, СБС1₃): δ 1,44 (8, 18Н), 2,82-3,27 (т, 6Н), 3,50 (8, 3Н), 3,83-4,07 (т, 2Н) ррт.

¹³С-ЯМР (101 МГц, СБС1₃): δ 28,2, 45,7, 55,9, 59,6, 80,7, 154,2 ррт (смесь ротамеров/конформеров, основной изомер указан).

Этап 4. Получение гидрохлоридной соли 5-метокси-[1,2,5]триазепана (соединение Р4.2)

Раствор ди-трет-бутилового сложного эфира 5-метокси-[1,2,5]триазепан-1,2-дикарбоновой кислоты в диэтиловом эфире обрабатывали газообразным хлоридом водорода с образованием белого осадка. Твердое вещество отфильтровывали, промывали диэтиловым эфиром и высушивали с получением гидрохлоридной соли ди-трет-бутилового сложного эфира 5-метокси-[1,2,5]триазепан-1,2-дикарбоновой кислоты. К суспензии гидрохлоридной соли ди-трет-бутилового сложного эфира 5-метокси[1.2.5] триазепан-1,2-дикарбоновой кислоты (2,5 г, 6,8 ммоль) в этилацетате (10 мл) добавляли раствор хлорида водорода в 1,4-диоксане (4М, 9 мл, 36,0 ммоль) при комнатной температуре по каплям. Реакционную смесь нагревали при 90°С в течение одного часа, растворитель выпаривали, остаток промывали диэтиловым эфиром и высушивали ш уасио. Выход: 1,4 г гидрохлоридной соли 5-метокси[1.2.5] триазепана (соединение Р4.2) в виде желтоватого твердого вещества, данный материал использовали без дополнительной очистки.

Ή-ЯМР (400 МГц, й₆-БМ8О): δ 3,15-3,24 (т, 4Н), 3,24-3,31 (т, 4Н), 3,50 (8, 3Н), 9,39 (Ьг 8, ~5Н) ррт.

¹³С-ЯМР (101 МГц, й₆-БМ8О): δ 42,8, 54,3, 58,8 ррт.

ОС-М8 (С1+): 132 (М+Н)+; К, = 2,92 мин (свободное основание).

Этап 5. Получение 3-метокси-8-(2,4,6-триметилфенил)тетрагидропиразоло[1,2-а][1,2,5]триазепин7,9-диона (соединение Р2.1)

- 90 026716

Дегазированную суспензию гидрохлоридной соли 5-метокси-[1,2,5]триазепана (350 мг, 1,71 ммоль) и триэтиламина (1,0 мл, 726 мг, 7,17 ммоль) в ксилоле (8 мл) перемешивали в атмосфере аргона при 60°С в течение одного часа. После дополнительного добавления диэтилового сложного эфира 2-(2,4,6триметилфенил)малоновой кислоты (482 мг, 1,73 ммоль) реакционную смесь нагревали при 150°С (температура масляной бани) в течение 18 ч. Охлажденную реакционную смесь выливали на лед, рН делали щелочным путем добавления 5н. водного гидроксида натрия, водный слой экстрагировали дважды этилацетатом и объединенные органические слои отводили. Водную щелочную фазу подкисляли с охлаждением до рН 2-3 путем добавления 4н. раствора НС1 и продукт полностью экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои высушивали над сульфатом натрия и концентрировали ίη уасио. Протокол обработки основанием-кислотой повторяли второй раз. Выход: 24 мг 3-метокси-8-(2,4,6триметилфенил)тетрагидропиразоло[1,2-а][1,2,5]триазепин-7,9-диона (соединение Р2.1) в виде бежевого твердого вещества.

Ή-ЯМР (400 МГц, СЭС1₃): δ 2,03 (5, 3Н), 2,24 (5, 3Н), 2,39 (5, 3Н), 3,15-3,24 (т, 2Н), 3,30-3,43 (т, 2Н), 3,58 (5, 3Н), 3,97-4,09 (т, 2Н), 4,17-4,29 (т, 2Н), 4,68 (5, 1Н), 6,82 (5, 1Н), 6,92(5, 1Н) ррт.

ЬС/М8(Е8+):318(М+Н)+.

Этап 6. Получение 3-метокси-9-оксо-8-(2,4,6-триметилфенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1Н,9Нпиразоло[1,2-а][1,2,5]триазепин-7-илового сложного эфира 2,2-диметилпропионовой кислоты (титульное соединение Р1.1)

К раствору 3-метокси-8-(2,4,6-триметилфенил)тетрагидропиразоло[1,2-а][1,2,5]триазепин-7,9-диона (162 мг, 0,51 ммоль), триэтиламина (0,107 мл, 78 мг, 0,77 ммоль) и каталитического количества 4диметиламинопиридина в тетрагидрофуране (4 мл) при 0°С добавляли 2,2-диметилпропионилхлорид (пивалоилхлорид, 0,082 мл, 80 мг, 0,67 ммоль) по каплям. Суспензию перемешивали при 0°С в течение 45 мин, растворитель выпаривали и остаток разбавляли этилацетатом. Органическую фазу промывали водой и рассолом, высушивали над сульфатом натрия и концентрировали. Выход: 160 мг 3-метокси-9оксо-8-(2,4,6-триметилфенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1Н,9Н-пиразоло[1,2-а][1,2,5]триазепин-7-илового сложного эфира 2,2-диметилпропионовой кислоты (титульное соединение Р1.1) в виде беловатого твердого вещества, т.пл. 147-148°С.

Ή-ЯМР (400 МГц, СЭС1₃): δ 1,03 (5, 9Н), 2,15 (5, 6Н), 2,23 (5, 3Н), 3,19-3,22 (т, 2Н), 3,25-3,27 (т, 2Н), 3,54 (5, 3Н), 3,84-3,94 (т, 2Н), 4,23-4,32 (т, 2Н), 6,82 (5, 2Н) ррт.

ЬС/М8 (Е8+): 402 (М+Н)+; = 1,79 мин.

Пример 2. Получение 3-метокси-9-оксо-8-(2,4,6-триметилфенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1Н,9Нпиразоло[1,2-а][1,2,51триазепин-7-илового сложного эфира этилового сложного эфира угольной кислоты (соединение Р1.2).

Этап 1. Получение этилового сложного эфира №-[2-(2,4,6-триметилфенил)ацетил]гидразинкарбоновой кислоты

К раствору этилового сложного эфира гидразинкарбоновой кислоты (этилкарбазата, 32,8 г, 314,9 ммоль) и триэтиламина (44,1 мл, 32,0 г, 316,4 ммоль) в тетрагидрофуране (1000 мл) при 0°С добавляли (2,4,6-триметилфенил)ацетилхлорид (62,0 г, 315,2 ммоль) по каплям. Густую суспензию перемешивали при комнатной температуре в течение одного часа и растворитель выпаривали. Остаток суспендировали в смеси трет-бутилметилового эфира (500 мл) и воды (500 мл), перемешали, отфильтровывали и твердое вещество промывали небольшими порциями воды и трет-бутилметилового эфира. Твердое вещество высушивали ίη уасио над пентоксидом фосфора при 40°С. Выход: 78,4 г этилового сложного эфира N'-[2- 91 026716 (2,4,6-триметилфенил)ацетил]гидразинкарбоновой кислоты в виде белого твердого вещества, т.пл. 184186°С.

Ή-ЯМР (400 МГц, СБС1₃): δ 1,25 (ΐ, 1= 7,1 Гц, 3Н), 2,27 (к, 3Н), 2,31 (к, 6Н), 3,66 (к, 2Н), 4,16 (ц, I = 7,1 Гц, 2Н), 6,47 (Ьг к, 1Н), 6,91 (к, 2Н), 6,96 (Ьг к, 1Н) ррт.

¹³С-ЯМР (101 МГц, СБС1₃): δ 14,3, 20,1, 20,9, 35,5, 62,2, 127,2, 129,4, 137,3, 137,4, 156,3, 170,4 ррт. ЬС/Μδ (Βδ+): 265 (М+Н)+, 287 (Μ+№)+; К = 1,19 мин.

Этап 2. Получение этилового сложного эфира 5-метокси-2-[2-(2,4,6-триметилфенил)ацетил][1,2,5]триазепан-1-карбоновой кислоты (соединение Р3.1)

К энергично перемешанной суспензии этилового сложного эфира №-[2-(2,4,6-триметилфенил)ацетил]гидразинкарбоновой кислоты (4,22 г, 15,96 ммоль) в толуоле (80 мл) добавляли водный гидроксид натрия (12 мл, 30% NаΟН вес./вес. в воде) и тетра-бутиламмония бромид (160 мг, 0,48 ммоль) при комнатной температуре, а затем 2-[(2-метансульфонилоксиэтил)метоксиамино]этиловый сложный эфир метансульфоновой кислоты (4,66 г, 16,00 ммоль) по каплям в течение 15 мин при 65°С. Реакционную смесь нагревали при 65°С в течение 6,5 ч. После охлаждения слои разделяли, органическую фазу выпаривали, остаток растворяли в этилацетате, промывали водой, высушивали над сульфатом натрия и концентрировали. Остаток очищали с помощью хроматографии на силикагеле (циклогексан/этилацетат/дихлорметан 5:4:1). Выход: 2,6 г этилового сложного эфира 5-метокси-2-[2-(2,4,6-триметилфенил)ацетил][1,2,5]триазепан-1-карбоновой кислоты (соединение Р3.1) в виде бесцветного масла.

Ή-ЯМР (400 МГц, СБС1₃): δ 1,32 (ΐ, 3Н), 2,18 (к, 6Н), 2,24 (к, 3Н), 2,85-3,24 (т, 6Н), 3,50 (к, 3Н), 3,59 (к, 2Н), 3,92-3,97 (т, 2Н), 4,24 (ц, 2Н), 6,85 (к, 2Н) ррт.

¹³С-ЯМР (101 МГц, СБС1₃): δ 14,3, 20,2, 20,9, 33,4, 45,2, 47,5, 54,9, 59,7, 62,9, 128,9, 136,2, 136,8, 155,6, 172,2 ррт.

ЬС/Μδ (Βδ+): 364 (М+Н)+; К = 1,80 мин.

Этап 3. Получение 3-метокси-8-(2,4,6-триметилфенил)тетрагидропиразоло[1,2-а][1,2,5]триазепин7,9-диона (соединение Р2.1)

К раствору этилового сложного эфира 5-метокси-2-[2-(2,4,6-триметилфенил)ацетил][1,2,5]триазепан-1-карбоновой кислоты (1,035 г, 2,85 ммоль) в абсолютном диметилформамиде (12 мл) при комнатной температуре в высушенной в пламени колбе в атмосфере аргона добавляли три порции трет-бутоксид калия (479 мг, 4,27 ммоль; взвешенный в атмосфере аргона). Реакционную смесь перемешивали в течение 1,5 ч, выливали на лед, водный слой экстрагировали дважды этилацетатом и объединенные органические слои отводили. Водную щелочную фазу подкисляли с охлаждением до рН 2-3 путем добавления 1н. раствора НС1 и продукт полностью экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические слои высушивали над сульфатом натрия и концентрировали ш уасио. Выход: 500 мг 3метокси-8-(2,4,6-триметилфенил)тетрагидропиразоло[1,2-а][1,2,5]триазепин-7,9-диона (соединение Р2.1) в виде твердого вещества с чистотой 91% по ЬС-Μδ. Данный материал (120 мг) растирали в диэтиловом эфире, отфильтровывали и высушивали с получением 110 мг чистого продукта, т. пл. 229-230°С.

Ή-ЯМР (400 МГц, СБС1₃): δ 2,03 (к, 3Н), 2,24 (к, 3Н), 2,39 (к, 3Н), 3,15-3,24 (т, 2Н), 3,30-3,43 (т, 2Н), 3,58 (к, 3Н), 3,97-4,09 (т, 2Н), 4,17-4,29 (т, 2Н), 4,68 (к, 1Н), 6,82 (к, 1Н), 6,92 (к, 1Н) ррт.

ЬС/Μδ (Βδ+): 318 (М+Н)+; К = 1,44 мин.

Этап 4. Получение 3-метокси-9-оксо-8-(2,4,6-триметилфенил)-2,3,4,5-тетрагидро-1Н,9Нпиразоло[1,2-а][1,2,5]триазепин-7-илового сложного эфира этилового сложного эфира угольной кислоты (титульное соединение Р1.2)

К раствору 3-метокси-8-(2,4,6-триметилфенил)тетрагидропиразоло[1,2-а][1,2,5]триазепин-7,9-диона

- 92 026716 (106 мг, 0,33 ммоль), триэтиламина (0,070 мл, 51 мг, 0,50 ммоль) и каталитического количества 4диметиламинопиридина в тетрагидрофуране (2 мл) при 0°С добавляли этилхлорформиат (0,035 мл, 40 мг, 0,37 ммоль) по каплям. Суспензию перемешивали при 0°С в течение 20 мин, обрабатывали еще раз триэтиламином (0,070 мл, 51 мг, 0,50 ммоль) и этилхлорформиатом (0,035 мл, 40 мг, 0,37 ммоль) по каплям и затем перемешали при 0°С в течение 10 мин. Растворитель выпаривали, остаток разбавляли этилацетатом, органическую фазу промывали водой и рассолом, высушивали над сульфатом натрия и концентрировали. Липкий остаток растирали в циклогексане и диэтиловом эфире, перемешивали при комнатной температуре, отфильтровывали и высушивали. Выход: 100 мг 3-метокси-9-оксо-8-(2,4,6-триметилфенил)2,3,4,5-тетрагидро-1Н,9Н-пиразоло[1,2-а][1,2,5]триазепин-7-илового сложного эфира этилового сложного эфира угольной кислоты (титульное соединение Р1.2) в виде бледно-желтого твердого вещества.

Ή-ЯМР (400 МГц, СОС1₃): δ 1,18 (ΐ, 3Н), 2,16 (5, 6Н), 2,26 (5, 3Н), 3,16-3,23 (т, 2Н), 3,23-3,29 (т, 2Н), 3,55 (5, 3Н), 3,93-4,02 (т, 2Н), 4,13 (ц, 2Н), 4,21-4,29 (т, 2Н), 6,87 (5, 2Н) ррт.

ЬС/М8 (Е8+): 390 (М+Н)+; К = 1,63 мин.

Пример 3. Получение 8-(2,5-диметилфенил)-3-метокситетрагидропиразоло[1,2-а][1,2,5]триазепин7,9-диона (соединение Р2.4).

Этап 1. Получение 2-этилового сложного эфира 1-трет-бутилового сложного эфира 5-метокси[1,2,5]триазепан-1,2-дикарбоновой кислоты (соединение Р4.3)

Раствор этилового сложного эфира Ν'-трет-бутилоксикарбонилгидразинкарбоновой кислоты (30,0 г, 146,9 ммоль) в диметилформамиде (100 мл) добавляли по каплям в течение 30 мин в перемешанную суспензию гидрида натрия (15,14 г, 55% вес./вес. дисперсия в минеральном масле, 347,0 ммоль) в диметилформамиде (250 мл) при 0-5°С в атмосфере азота. Смесь перемешивали при 5°С в течение 30 мин, позволяли нагреться до комнатной температуры и затем нагревали до 40-50°С с получением полного выделения водорода (внимание!). Раствор 2-[(2-метансульфонилоксиэтил)-метоксиамино]этилового сложного эфира метансульфоновой кислоты (44,94 г, 154,2 ммоль) в диметилформамиде (150 мл) затем добавляли по каплям в течение 45 мин при 0-5°С. Реакционную смесь перемешивали при 0°С в течение 30 мин, позволяли нагреться до комнатной температуры и затем нагревали до 65°С в течение 6 ч (внимание!, больше выделения водорода наблюдали во время начального нагревания). Охлажденную смесь выливали на лед (500 г), разбавляли этилацетатом (300 мл) и водную фазу насыщали хлоридом натрия. Слои разделяли, водную фазу экстрагировали этилацетатом (5x200 мл), объединенные органические слои промывали дважды рассолом (100 мл), высушивали над сульфатом натрия и концентрировали. Остаток очищали с помощью хроматографии на силикагеле (циклогексан/этилацетат 20:1 - 4:1). Выход: 32,6 г 2-этилового сложного эфира 1-трет-бутилового сложного эфира 5-метокси-[1,2,5]триазепан-1,2-дикарбоновой кислоты (соединение Р4.3) в виде чистого желтоватого масла.

Ή-ЯМР (400 МГц, СО₃ОП): δ 1,19-1,35 (т, 3Н), 1,40-1,54 (т, 9Н), 2,89-3,38 (Ъг т, 6Н), 3,50 (5, 3Н), 3,90-4,04 (т, 2Н), 4,09-4,26 (т, 2Н) ррт.

ЬС/М8 (Е8+): 326 (М+№)+; К = 1,58 мин.

Этап 2. Получение гидрохлоридной соли этилового сложного эфира 5-метокси-[1,2,5]триазепан-1карбоновой кислоты (соединение Р4.4) и этилового сложного эфира 5-метокси-[1,2,5]триазепан-1карбоновой кислоты ее свободного основания (соединение Р4.5)

К раствору 2-этилового сложного эфира 1-трет-бутилового сложного эфира 5-метокси[1,2,5]триазепан-1,2-дикарбоновой кислоты (10,0 г, 32,96 ммоль) в диэтиловом эфире (100 мл) в атмосфере аргона добавляли 2М раствор хлорида водорода в диэтиловом эфире (160 мл, 320 ммоль) по каплям при комнатной температуре. Реакционную смесь перемешивали при температуре окружающей среды в течение ночи с получением суспензии. Растворитель выпаривали, остаток растворяли в абсолютном метаноле (100 мл) и концентрировали досуха. Продукт кристаллизовали с диэтиловым эфиром в атмосфере аргона с получением аморфного белого твердого вещества. Выход: 8,2 г гидрохлоридной соли этилового сложного эфира 5-метокси-[1,2,5]триазепан-1-карбоновой кислоты (соединение Р4.4) в виде гигроскопического твердого вещества.

Ή-ЯМР (400 МГц, С1ГО1)) δ 1,35 (ΐ, I = 7,1 Гц, 3Н), 3,53 (Ъг т, 2Н), 3,72 (Ъг т, 2Н), 3,77 (5, 3Н), 3,82 (Ъг т, 2Н), 4,06 (т, 2Н), 4,34 (ц, I = 7,1 Гц, 2Н) ррт.

¹³С-ЯМР (101 МГц, СО₃ОП): δ 14,8, 43,6, 44,6, 52,9, 56,7, 60,7, 65,6, 155,4 ррт.

- 93 026716

ЬС/М§ (Εδ+): 204 (М+Н)+; К, = 1,03 мин (свободное основание).

Вышеуказанный протокол, начиная с 2-этилового сложного эфира 1-трет-бутилового сложного эфира 5-метокси-[1,2,5]триазепан-1,2-дикарбоновой кислоты (7,0 г, 23,07 ммоль) в диэтиловом эфире (100 мл) обрабатывали в атмосфере аргона 2М раствором хлорида водорода в диэтиловом эфире (160 мл, 320 ммоль), получали гидрохлоридную соль этилового сложного эфира 5-метокси-[1,2,5]триазепан-1карбоновой кислоты (6,1 г) в виде гигроскопичного твердого вещества. Данный материал растворяли в воде (20 мл) и рН делали щелочным путем аккуратного добавления твердого карбоната натрия при охлаждении (температуру удерживали ниже 15°С). Водную фазу экстрагировали диэтиловым эфиром (3x50 мл), объединенные органические слои промывали рассолом, высушивали над сульфатом магния и концентрировали. Выход: 4,0 г этилового сложного эфира 5-метокси-[1,2,5]триазепан-1-карбоновой кислоты (соединение Р4.5) в виде бледно-желтого вязкого масла.

Ή-ЯМР (400 МГц, СЭС1₃): δ 1,29 (ΐ, 1=7,1 Гц, 3Н), 3,03 (т, 4Н), 3,21 (ΐ, 1=5,8 Гц, 2Н), 3,52 (к, 3Н), 3,62 (ΐ, 1=5,8 Гц, 2Н), 4,18 (φ 1=7,1 Гц, 2Н), 4,75 (Ьг к, 1Н) ррт.

¹³С-ЯМР (101 МГц, СЭС1₃): δ 14,5, 45,6, 48,0, 55,9, 58,5, 59,2, 61,6, 155,9 ррт.

ЬС/М8 (Εδ+): 204 (М+Н)+; К, = 1,03 мин.

Этап 3. Получение этилового сложного эфира 2-[2-(2,5-диметилфенил)ацетил]-5-метокси[1,2,5]триазепан-1-карбоновой кислоты (соединение Р3.3)

К раствору гидрохлоридной соли этилового сложного эфира 5-метокси-[1,2,5]триазепан-1карбоновой кислоты (1,33 г, 4,84 ммоль), триэтиламина (1,68 мл, 1,22 г, 12,07 ммоль) и каталитического количества 4-диметиламинопиридина в тетрагидрофуране (20 мл) при 0-5°С добавляли раствор (2,5диметилфенил)ацетилхлорида (0,93 г, 5,09 ммоль) в тетрагидрофуране (5 мл) по каплям. Суспензию перемешивали при 0-5°С в течение одного часа и при комнатной температуре в течение 4 ч. Растворитель выпаривали, остаток разбавляли этилацетатом (50 мл) и водой (20 мл), слои разделяли и водную фазу экстрагировали этилацетатом (2x25 мл). Объединенные органические слои промывали водой (2x20 мл) и рассолом (20 мл), высушивали над сульфатом натрия и концентрировали. Остаток очищали с помощью хроматографии на силикагеле (циклогексан/этилацетат 2:1). Выход: 1,1 г этилового сложного эфира 2-[2(2,5-диметилфенил)ацетил]-5-метокси-[1,2,5]триазепан-1-карбоновой кислоты (соединение Р3.3) в виде вязкого масла.

Ή-ЯМР (400 МГц, СЭ₃ОЭ): δ 1,14-1,39 (Ьг т, 3Н), 2,18 (к, 3Н), 2,26 (к, 3Н), 2,83-3,09 (Ьг т, 4Н), 3,13-3,32 (Ьг т, 2Н), 3,48 (к, 3Н), 3,62 (Ьг к, 2Н), 3,78-4,32 (Ьг т, перекрывающие сигналы, всего 4Н), 6,91 (к, 1Н), 6,95 (й, 1=7,8 Гц, 1Н), 7,03 (й, 1=7,8 Гц, 1Н) ррт.

ЬС/^ (Εδ+): 350 (М+Н)+; К, = 1,71 мин.

Этап 4. Получение 8-(2,5-диметилфенил)-3-метокситетрагидропиразоло[1,2-а][1,2,5]триазепин-7,9диона (титульное соединение Р2.4)

К раствору этилового сложного эфира 2-[2-(2,5-диметилфенил)ацетил]-5-метокси-[1,2,5]триазепан1-карбоновой кислоты (800 мг, 2,29 ммоль) в абсолютном диметилформамиде (10 мл) при 10°С добавляли метоксид натрия (371 мг, 6,87 ммоль) в одну порцию и перемешивание продолжали при 10°С в течение 30 мин, затем при комнатной температуре в течение 2 ч. Растворитель выпаривали ш уасио, остаток разбавляли в холодной воде (10 мл), подкисляли до рН 5 2н. НС1 и полностью экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические слои промывали рассолом (3x15 мл), высушивали над сульфатом натрия и концентрировали. Остаток растирали с диэтиловым эфиром, отфильтровывали, промывали холодным эфиром и высушивали ш уасио. Выход: 450 мг 8-(2,5-диметилфенил)-3-метокситетрагидропиразоло[1,2-а][1,2,5]триазепин-7,9-диона (титульное соединение Р2.4) в виде беловатого твердого вещества, т.пл. 167-169°С.

Ή-ЯМР (400 МГц, СЭС1₃): δ 2,28 (к, 3Н), 2,31 (к, 3Н), 3,16-3,34 (т, 4Н), 3,54 (к, 3Н), 3,98-4,20 (т, 4Н), 4,41 (к, 1Н), 6,84 (к, 1Н), 7,03 (й, 1= 7,7 Гц, 1Н), 7,10 (й, 1=7,7 Гц, 1Н) ррт.

ЬС^ (Εδ+): 304 (М+Н)+; К, = 1,38 мин.

Пример 4. Получение 8-(4-хлор-2,6-диметилфенил)-3-метокситетрагидропиразоло[1,2-а][1,2,5]триазепин-7,9-диона (соединение Р2.2)

- 94 026716

Дегазированную суспензию гидрохлоридной соли 5-метокси-[1,2,5]триазепана (100 мг, 0,49 ммоль) и триэтиламина (0,33 мл, 207 мг, 2,05 ммоль) в ксилоле (2,5 мл) перемешивали в атмосфере аргона при 60°С в течение 30 мин в микроволновом сосуде. После дополнительного добавления 2-(4-хлор-2,6диметилфенил)малонамида (120 мг, 0,50 ммоль) сосуд закрывали и облучали дважды микроволнами при 180°С в течение 10 мин. Твердое вещество, осадившееся на стенке сосуда, растворяли в дихлорметане, растворитель испаряли, маслянистый осадок растворяли в 5н. водном гидроксиде натрия, водный слой экстрагировали этилацетатом (3х) и объединенные органические слои отводили. Водную щелочную фазу подкисляли с охлаждением до рН 2-3 путем добавления 4н. раствора НС1 и продукт полностью экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои высушивали над сульфатом натрия и концентрировали ίη уасио. Выход: 10 мг 8-(4-хлор-2,6-диметилфенил)-3-метокситетрагидропиразоло[1,2а][1,2,5]триазепин-7,9-диона (соединение Р2.2) в виде бежевого твердого вещества.

Ή-ЯМР (400 МГц, СОС1₃): δ 2,06 (к, 3Н), 2,40 (к, 3Н), 3,11-3,19 (т, 2Н), 3,29-3,38 (т, 2Н), 3,54 (к, 3Н), 3,96-4,09 (т, 2Н), 4,13-4,26 (т, 2Н), 4,66 (к, 1Н), 7,02 (к, 1Н), 7,11 (к, 1Н) ррт.

ЬС/Μδ (Εδ+): 338/340 (М+Н)+; К₄ = 1,54 мин.

Пример 5. Получение 8-(2,6-диэтил-4-метилфенил)-3-метокситетрагидропиразоло[1,2-а][1,2,5]триазепин-7,9-диона (соединение Р2.3)

Дегазированный раствор в микроволновом сосуде 5-метокси-[1,2,5]триазепана (свободное основание, 50 мг, 0,38 ммоль) и 2-(2,6-диэтил-4-метилфенил)малонамида (95 мг, 0,38 ммоль) в 1,2-дихлорэтане (2,5 мл) в атмосфере аргона облучали в микроволновом диапазоне при 180°С в течение 5 мин. Растворитель выпаривали, остаток растворяли в 5н. водном гидроксиде натрия, водный слой экстрагировали дважды этилацетатом и объединенные органические слои отводили. Водную щелочную фазу с охлаждением подкисляли до рН 2-3 путем добавления 4н. раствора НС1 и продукт полностью экстрагировали дихлорметаном. Объединенные органические слои высушивали над сульфатом натрия и концентрировали ίη уасио. Выход: 20 мг 8-(2,6-диэтил-4-метилфенил)-3-метокситетрагидропиразоло[1,2-а][1,2,5]триазепин7,9-диона (соединение Р2.3) в виде коричневого твердого вещества.

Ή-ЯМР (400 МГц, СОС1₃): δ 1,17 (ί, 3Н), 1,24 (ί, 3Н), 2,22 (ц, 2Н), 2,29 (к, 3Н), 2,68 (ц, 2Н), 3,07-3,13 (т, 2Н), 3,36-3,41 (т, 2Н), 3,55 (к, 3Н), 3,92-4,05 (т, 2Н), 4,20-4,31 (т, 2Н), 4,67 (к, 1Н), 6,90 (к, 1Н), 6,92 (к, 1Н) ррт.

ЬС/Μδ (Εδ+): 344 (М-Н)^-; К = 1,68 мин.

Пример 6. Получение трет-бутилового сложного эфира Ы'-[2-(2,4,6-триметилфенил)ацетил]гидразинкарбоновой кислоты

Получали по аналогии с примером 2, этапом 1 из трет-бутилового сложного эфира гидразинкарбоновой кислоты (трет-бутилкарбазата) и (2,4,6-триметилфенил)ацетилхлорида.

трет-Бутиловый сложный эфир Ы'-[2-(2,4,6-триметилфенил)ацетил]гидразинкарбоновой кислоты в виде белого твердого вещества, т.пл. 138-140°С.

Ή-ЯМР (400 МГц, СОС1₃): δ 1,44 (к, 9Н), 2,27 (к, 3Н), 2,31 (к, 6Н), 3,65 (к, 2Н), 6,35 (Ъг к, 1Н), 6,90 (к, 2Н), 6,98 (Ъг к, 1Н) ррт.

¹³С-ЯМР (101 МГц, СОС1₃): δ 20,1, 20,8, 28,0, 35,4, 81,6, 127,4, 129,3, 137,2, 137,3, 155,2, 170,1 ррт. ЬС/Μδ (Εδ+): 315 (М+Ыа)+; К = 1,45 мин.

Пример 7. Получение 3-метокси-8-(2,4,6-триметилфенил)тетрагидропиразоло[1,2-а][1,2,5]триазепин-7,9-диона (соединение Р2.1)

- 95 026716

В дегазированную суспензию гидрохлоридной соли 5-метокси-[1,2,5]триазепана (408 мг, 2,0 ммоль) и триэтиламина (1,115 мл, 810 мг, 8,0 ммоль) в диэтиловом эфире (1,0 мл) при 0-5°С добавляли раствор 2-(хлоркарбонил)-2-мезитилкетена [полученный согласно способу ЫакаткЫ: δ. ЫакаткЬц К. ВиНег, Огд. Ргер. Ргосей. ШГ 7, 155-158 (1975)] (891 мг, 4,0 ммоль) в диэтиловом эфире (1,0 мл) по каплям. Суспензию перемешивали при 0-5°С в течение 30 мин и при комнатной температуре в течение ночи. Реакционную смесь выливали в воду (5 мл), рН делали щелочным (рН 14) путем добавления водного гидроксида натрия, водный слой экстрагировали этилацетатом (3 х 10 мл) и объединенные органические слои отводили. Водную щелочную фазу подкисляли до рН 5 путем добавления 4н. раствора НС1 и продукт полностью экстрагировали этилацетатом (3х20 мл) и дихлорметаном (3х20 мл). Объединенные органические слои высушивали над сульфатом натрия и концентрировали ш уасио. Остаток очищали хроматографией на силикагеле (градиент этилацетат/циклогексан 5:1 этилацетат). Выход: 70 мг 3-метокси-8-(2,4,6триметилфенил)тетрагидропиразоло[1,2-а][1,2,5]триазепин-7,9-диона (соединение Р2.1) в виде светлобежевого твердого вещества, т.пл. 227-229°С.

Ή-ЯМР (400 МГц, СЭС1₃,) в соответствии с описанными ранее спектральными данными (см. пример 2, этап 3).

ЬС/Μδ ^+):318^+^+.

Пример 8. Получение 8-(2-этил-4,6-диметилфенил)-3-метокситетрагидропиразоло[1,2-а][1,2,5]триазепин-7,9-диона (соединение Р2.14)

К раствору этилового сложного эфира 2-[2-(2-этил-4,6-диметилфенил)ацетил]-5-метокси[1,2,5]триазепан-1-карбоновой кислоты (550 мг, 1,46 ммоль) в абсолютном диметилформамиде (5 мл) при 80°С добавляли одну порцию метоксида натрия (240 мг, 4,44 ммоль) и перемешивание продолжали при 80°С в течение 20 мин. Охлажденную реакционную смесь выливали на лед, водную щелочную фазу подкисляли до рН 5 добавлением раствора 6н. НС1, полученную суспензию отфильтровывали, полученное твердое вещество растворяли в дихлорметане, органический слой высушили над сульфатом натрия и концентрировали ш уасио. Остаток очищали с помощью хроматографии на силикагеле (этилацетат/метанол 20:1). Выход: 220 мг 8-(2-этил-4,6-диметилфенил)-3-метокситетрагидропиразоло[1,2а][1,2,5]триазепин-7,9-дион (соединение Р2.14) в виде бледно-коричневого твердого вещества, т.пл. 213215°С.

ЬС/Μδ (Е8+): 332 (М+Н)+; Κ_ί = 1,54 мин.

Соединения формулы I из табл. Р1, соединения формулы II из табл. Р2 и промежуточные вещества, перечисленные в табл. Р3-Р4, можно получить аналогичными процедурами. Любой из следующих способов ЬС-Μδ применяли для изучения характеристик соединений.

Способ А.

Μδ: масс-спектрометр ΖΟ от Ла1егк (одноквадрупольный масс-спектрометр); способ ионизации: электрораспыление; полярность: положительные/отрицательные ионы; капилляр (кВ) 3,00, конус (В) 30,00, экстрактор (В) 2,00, температура источника (°С) 100, температура десольватации (°С) 250, поток газа в конусе (л/ч) 50, поток газа десольватации (л/ч) 400; диапазон масс: от 150 до 1000 или от 100 до 900 Да.

ЬС: НР 1100 НРЬС от АдПеШ: дегазатор растворителя, насос для четырехкомпонентных смесей ЛС.'О)/бинарный насос (ΖΌΟ), нагреваемое пространство колонки и детектор на диодной матрице, колонка: РЬепотепех Сетий С18, 3 мкм размер частиц, 110 А, 30х3 мм, температура: 60°С; ΌΑΌ диапазон длин волн (нм): 200-500; градиент растворителя: А = вода + 0,05% об./об. НСООН, В = ацетонитрил/метанол (4:1, об./об.) + 0,04% об./об. НСООН.

Время (мин) А% В% Поток (мл/мин)

0,00 95,0 5,0 1,700

2,00 0,0 100,0 1,700

2,80 0,0 100,0 1,700

2,90 95,0 5,0 1,700

3,00 95,0 5,0 1,700

Способ В.

Μδ: масс-спектрометр ΖΜΌ от Ла1егк (одноквадрупольный масс-спектрометр); способ ионизации:

- 96 026716 электрораспыление; полярность: положительные/отрицательные ионы; капилляр (кВ) 3,80, конус (В)

30,00, экстрактор (В) 3,00, температура источника (°С) 150, температура десольватации (°С) 350, поток газа в конусе (л/ч) нет, поток газа десольватации (л/ч) 600; диапазон масс: от 150 до 1000 (от 100 до 1500 для небольших масс) или от 100 до 900 Да.

ЬС: НР 1100 НРЬС от АдПеШ: дегазатор растворителя, бинарный насос, нагреваемое пространство колонки и детектор на диодной матрице, колонка: РЬепотепех Оетий С18, 3 мкм размер частиц, 110 А, х 3 мм, температура: 60°С; ΌΛΌ диапазон длин волн (нм): 200-500; градиент растворителя: А = вода + 0,05% об./об. НСООН, В = ацетонитрил/метанол (4:1, об./об.) + 0,04% об./объем НСООН.

ремя	(мин) А%	В%	Поток (мл/мин)
0,00	95,0	5,0	1,700
2,00	0,0	100,0	1,700
2,80	0,0	100,0	1,700
2,90	95,0	5,0	1,700
3,00	95,0	5,0	1,700

Способ С.

МЗ: масс-спектрометр ΖΡ от Аа1ег§ (одноквадрупольный масс-спектрометр); способ ионизации: электрораспыление; полярность: положительные/отрицательные ионы; капилляр (кВ) 3,00, конус (В) 30,00, экстрактор (В) 2,00, температура источника (°С) 100, температура десольватации (°С) 250, поток газа в конусе (л/ч) 50, поток газа десольватации (л/ч) 400; диапазон масс: 100-900 Да.

ЬС: НР 1100 НРЬС от АдйеШ: дегазатор растворителя, насос для четырехкомпонентных смесей (Ζί','Ρ)· нагреваемое пространство колонки и детектор на диодной матрице, колонка: РЬепотепех Оетйп

С18, 3 мкм размер частиц, 30х3 мм, температура: 60°С; ЬАЬ диапазон длин волн (нм): 210-500; градиент растворителя: А = вода + 5% об./об. метанол + 0,05% об./об. НСООН, В = ацетонитрил + 0,05% об./об.

НСООН.

ремя	(мин) А%	В%	Поток(мл/мин)
0,00	100	0	1,700
2,00	0	100	1,700
2,80	0	100	1,700
2,90	100	0	1,700
3,00	100	0	1,700

Способ Ό

МЗ: масс-спектрометр ΖΡ от Аа1ег§ (одноквадрупольный масс-спектрометр); способ ионизации: электрораспыление; полярность: положительные и отрицательные ионы; капилляр (кВ) 3,00, конус (В) 30,00, экстрактор (В) 2,00, температура источника (°С) 150, температура десольватации (°С) 350, поток газа в конусе (л/ч) 50, поток газа десольватации (л/ч) 400; диапазон масс: 100-900 Да.

ЬС: Асдийу ИРЬС от Аа1ег§: дегазатор растворителя, бинарный насос, нагреваемое пространство колонки и детектор на диодной матрице, колонка: Аа1ег§ ИРЬС НЗЗ Т3, 1,8 мкм, 30х2,1 мм, температура: 60°С; ОАО диапазон длин волн (нм): 210-500; градиент растворителя: А = Н₂О + 5% МеОН + 0,05% НСООН, В = ацетонитрил + 0,05% НСООН.

Время (мин) А% В*

Поток (мл/мин)

0,00

2,70

3,00

90,0 10,0 0,85

0,0 100,0 0,85

0,0 100,0 0,85

Характерными значениями, полученными для каждого соединения, были время удержания (К, записанное в минутах) и молекулярный ион, как перечислено в табл. Р1, Р2, Р3 и Р4.

- 97 026716

Таблица Р1

Физические данные соединений формулы I

№ соединения	Структуры	Точка плавления	М3 /ЯМР
Р1.1	х °\ 0	147-148°С	ЬС/МЗ: 402 (М+Н)* К( = 1,79 мин
Р1.2	о )	твердое вещество	ЬС/МЗ: 390 (М+Н)‘ Κι = 1,63 мин
РЕЗ	О )	114-116°С	1.С/М5: 410/412 (М+Н)+ Κι = 1,67 мин
Р1.4	00О'°\ о )	смола	ЬС/МЗ: 376 (М+Н)+ К, = 1,58 мин
Р1.5	/о 00О~°\ °>°	128-1 ЗОЮ	ЬС/МЗ: 400 (М+Н)* К[ = 1,59 мин
Р1.6	О О / рО 0 )	смола	Ю/МЗ: 426/428 (М+Н)* К(= 1,61 мин
Р1.7	/ °\ СтрО1-0' /=/ 0 р >° С| )	смола	ЬС/МЗ: 472/474 (М+Н)* Κι = 1,86 мин
Ρ1.8	/ 0 /=\ =—(\ /)—\ ’ Ν-0 V/ γ-Ν4_ν 4 ' 0 ро 0 )	смола	ЬС/МЗ: 400 (М+Н)+ К(= 1,62 мин
Р1.9	о )	114-116°С	1Ю/М5: 406 (М+Н)· К( = 1,58 мин
РЕЮ	в,чззЦХЭ'~о·	109-11Г С	ЬС/МЗ: 454/456 (М+Н)* К( = 1,70 мин

- 98 026716

Р1.11	α о —Λ—2ι^Άι™ο Вг 0	195-197°С	1.С/М5: 474/476/478 (М+Н)* Р, = 1,62 мин
Р1.12	Вт 0 >=°	143-145°С	Ю/МЗ: 474/476/478 (М+Н)* Р, = 1,69 мин
Р1.13	/ 0 /=\ Ум'-'Л -А-6 I Ν-0 Υ_Οα_/ \ / °>ο >	смола	1.С/МЗ: 402 (М+Н)+ Ρΐ = 1,66 мин
Р1.14	/ °\ АгрСН / °>ο 0 )	смола	1_С/М5: 404 (М+Н)+ К, = 1,71 мин
Р1.15	рсчсх Вг 0	158-160°С	ЬС/МЗ: 454/456 (М+Н)+ Р, = 1,66 мин
Р1.16	, 4 ί=\ Λν^ \^ρ >-Ν\Α \ А а ЧР ο )	смола	1_С/М3: 452 (М+Н)+ Р,= 1,80 мин
Р1.17	/=\ Ρ'Ά ρ Ρ ρ )	смола	ЬС/МЗ: 470 (М+Н)+ Р, = 1,64 мин
Р1.18	/ °\ -\\ />—<χ 4 \|-Ο ®Ο-·Ν\4 4 / >ο )	смола	ЬС/МЗ: 418 (М+Н)+ Р, = 1,57 мин
Р1.19	Ρ	смола	ЬС/МЗ: 430 (М+Н)+ Р, = 1,83 мин
Р1.20	С1 0 4/С ? °н~	138-139’С	ЬС/МЗ: 426/428 (М+Н)+ Р| = 1,27 мин
Р1.21	РА λν	117-118’С	1.С/МЗ: 390 (М+Н)+ Р( = 1,41 мин
Р1.22	/ 0 С1 -Ср-'Р N _ °\ \ 0	смола	ЬС/МЗ: 486/488 (М+Н)+ Р, = 1,79 мин
Р1.23	/ 0 Р-/у/рр,-о \=/\=(Ум^> \ ' 0 ο^ν	смола	ЬС/МЗ: 470 (М+Н)+ Ρι = 1,66 мин

- 99 026716

Таблица Р2

Физические данные соединений формулы II

№ соединения	Структуры	Точка плавления	М5/ЯМР
Р2.1		229-230°С	ЬС/МЗ: 318 (М+Н)* Р, = 1,44 мин
Р2.2		твердое вещество > 275вС	ЬС/МЗ: 338/340 (М+Н)* Р, = 1,54 мин
Р2.3	/ °\ -(к #О / θ	240°С (с1ес)	ЬС/МЗ: 344 (М-Н)' Р, = 1,68 мин
Р2.4		167-169°С	ЬС/МЗ: 304 (М+Н)* Р( = 1,38 мин
Р2.5	7ск	твердое вещество	ЬС/МЗ: 328 (М+Н)* Р( = 1,42 мин
Р2.6	с|77сн /° °	твердое вещество	ЬС/МЗ: 354/356 (М+Н)* Р( = 1,43 мин
Р2.7	/ ч /=< ΛΥΆ С1	248-250°С	ЬС/МЗ: 400/402 (М+Н)* Р( = 1,75 мин
Р2.8	мЖЦ и— \ \ <3	265-267’С	ЬС/МЗ: 328 (М+Н)* К( = 1,43 мин
Р2.9	Ύ^Ολ	276-278’С	ЬС/МЗ: 382/384 (М+Н)* Р, = 1,50 мин
Р2.10	ΖΟλ Вг 0	твердое вещество	ЬС/МЗ: 402/404/406 (М+Н)* Р( = 1,50 мин
Р2.11	α77θΛ Вг О	285°С (4ес)	ЬС/МЗ: 402/404/406 (М+Н)* Р, = 1,51 мин
Р2.12	/° °	твердое вещество	ЬС/МЗ: 334 (М+Н)* Р, = 1,39 мин
Р2.13	/ ° —~\ι-ο	158-161’С	ЬС/МЗ: 330 (М+Н)+ Р, = 1,50 мин

- 100 026716

Р2.14	Ч^ххх	213-215°С	1.С/М8: 332 (М+Н)+ Ρι= 1,54 мин
Р2.15	Ч^Ох Вг О	203-205°С	ЬС/МЗ: 382/384 (М+Н)* Κι = 1,47 мин
Р2.16	хЧЬ-Υο ύί о	твердое вещество	1_С/М3; 380 (М+Н)+ Κι = 1,68 мин.
Р2.17	5Чсъ р'	218-220’С	1_С/М5: 398 (М+Н)* К, = 1,47 мин
Р2.18	С1 О Н,Х- —(\ ЧЧ 1 Ν—о О О /	смола	1_С/М8: 354/356 (М+Н)* К, = 1,09 мин
Р2.19		171-173’С	ЬС/МЗ: 318 (М+Н)* Р, = 1,19 мин
Р2.20	/ 0 с|'О'ЧчГ2)'1 ' О	258-260°С	ЬС/МЗ: 414/416 (М+Н)* К, = 1,62 мин
Р2.21	/ ° рноЧчч ' о	292-294’С	ЬС/МЗ: 398 (М+Н)* Р, = 1,48 мин

Таблица Р3

Физические данные промежуточных веществ формулы IV

№ соединения	Структуры	Точка плавления	МЗ/ЯМР
Р3.1	ха- I Ν-0 γυ-7 4 1 о	масло	1-С/МЗ: 364 (М+Н)* Р( = 1,80 мин

- 101 026716

- 102 026716

Таблица Р4

Физические данные промежуточных веществ формулы V, XIV или XV

№ соединения	Структуры	Точка плавления	МЗ/ЯМР
Р4.1	Λυ I Ν—О 1 О	масло	1Н-ЯМР (400 МГц, СЦС1з): б 1,44 (з, 18Н), 2,82-3,27 (т, 6Н), 3,50 (е, ЗН), 3,83-4,07 (т, 2Н) ррт.
Р4.2	х НС1 * ΗΝΥ \	твердое вещество	СС-МЗ: 132 (М+Н)* Ρι = 2,92 мин (свободное основание)
Р4.3	βΥ--7 λ 1 О	масло	ЬС/Μδ: 326 (М+№)* Κι = 1,58 мин
Р4.4	х НС1 · ΗΝ \ 1 Ν-0 г°т^ X 1 о	твердое вещество	ЬС/Μδ: 204 (М+Н)* К( = 1,03 мин (свободное основание)
Р4.5	1 Ν—О γΎ-7 4 1 О	масло	ЬС/Μδ: 204 (М+Н)* Κι = 1,03 мин

Биологические примеры

Данные примеры иллюстрируют пестицидные/инсектицидные свойства соединений формулы I.

Пример В1. Активность против Му/и5 рег51сае (зеленая персиковая тля) (смешанная популяция, скармливание/остаточное контактное действие, профилактическое).

Диски из листа подсолнечника помещали на агар в 24-луночный титрационный микропланшет и опрыскивали тестируемыми растворами. После высушивания диски листьев инфицировали популяцией тли смешанных возрастов. После инкубационного периода в 6 дней образцы проверяли на смертность и специальные эффекты (например, фитотоксичность). В данном тесте соединения, перечисленные в таблицах выше, показывают хорошую активность. В частности, соединения Р1.1, Р1.2, Р1.3, Р1.5, Р1.6, Р1.7, Р1.8, Р1.9, Р1.10, Р1.12, Р1.13, Р1.14, Р1.15, Р1.17, Р1.19, Р2.1, Р2.2, Р2.5, Р2.8, Р2.9, Р2.10, Р2.11, Р2.12, Р2.13, Р2.14, Р2.15 и Р2.17 показывают активность свыше 80% при концентрации 400 ррт.

Пример В2. Активность против Му/и5 регасае (зеленая персиковая тля) (смешанная популяция, системное/кишечное действие, лечебное).

Корни проростков гороха, зараженные популяцией разновозрастной тли, помещали непосредственно в тестируемые растворы. Через 6 дней после введения образцы проверяли на смертность и отдельные эффекты на растение.

В данном тесте соединения, перечисленные в таблицах выше, показывают хорошую активность. В частности, соединения Р1.1, Р1.2, Р1.3, Р1.5, Р1.6, Р1.10, Р1.11, Р1.14, Р1.15, Р1.17, Р1.18, Р2.1, Р2.2, Р2.4, Р2.5, Р2.10, Р2.11, Р2.14, Р2.15 и Р2.17 показывают активность свыше 80% при концентрации 400 ррт.

Пример В3. Активность против ТЪпр5 1аЬас1 (трипс луковый) (смешанная популяция, скармливание/остаточное контактное действие, профилактическое).

Диски из листа подсолнечника помещали на агар в 24-луночный титрационный микропланшет и опрыскивали тестируемыми растворами. После высыхания диски из листа заражали популяцией разновозрастного трипса. После инкубационного периода в 6 дней образцы проверяли на смертность и специальные эффекты (например, фитотоксичность).

В данном тесте соединения, перечисленные в таблицах выше, показывают хорошую активность. В частности, соединения Р1.1, Р1.2, Р1.17, Р2.1 и Р2.8 показывают активность свыше 80% при концентрации 400 ррт.

Пример В4. Активность против Те1гапус1ш5 шФсае (клещ двупятнистый паутинный) (смешанная популяция, скармливание/остаточное контактное действие, профилактическое).

Диски из листа бобов на агаре в 24-луночном титрационном микропланшете опрыскивали тестируемыми растворами. После высушивания диски листьев инфицируют популяциями клещей смешанных возрастов. Через 8 дней диски проверяли на смертность яиц, смертность личинок и смертность взрослых особей.

В данном тесте соединения, перечисленные в таблицах выше, показывают хорошую активность. В частности, соединения Р1.1, Р1.2, Р1.3, Р1.4, Р1.5, Р1.6, Р1.7, Р1.8, Р1.14, Р1.15, Р1.18, Р2.1, Р2.2, Р2.9, Р2.12, Р2.14 и Р2.15 показывают активность свыше 80% при концентрации 400 ррт.

Пример В5. Активность против Му/и5 регасае (тля персиковая зеленая) (смешанная популяция, скармливание/остаточное контактное действие, оценка повреждения растений).

Саженцы капусты, инфицированные смешанной популяцией Му/и5 регасае, обрабатывают разбавленными тестовыми растворами соединений в оросительной камере. Через 6 дней после обработки образцы проверяли на смертность и повреждение растений (фитотоксичность), визуальную оценку проводили с применением шкалы оценки 0-100% (100% = полное повреждение растения; 0% = отсутствие по- 103 026716 вреждения растения).

В данном тесте соединения, перечисленные в таблицах выше, показывали хорошую активность против Му/ик рег81сае и приемлемую совместимость с растением. Например, соединения Р1.2, Р1.3, Р1.4, Р1.9, Р1.10, Р1.11, Р1.12, Р1.13, Р1.14, Р1.15, Р1.17, Р2.1, Р2.2, Р2.5, Р2.10, Р2.11, Р2.12, Р2.14, Р2.15 и Р2.17 показывают активность большую или равную 80% против Му/и5 регЁсае и вред саженцам капусты меньше или равный 10% при концентрации 200 ррт.

Эти примеры показывают гербицидные свойства соединений формулы I.

Тестовые растения: Ьо1шт регеиие (ЬОЬРЕ), Л1оресиги8 туокшгаЗек (АЬОМУ), ЕсЫиосЫоа сгикдаШ (ЕСНСО) и Ауепа Га1иа (АУЕРА).

Пример В6. Активность против сорняков.

Семена сортов тестовых видов посеяли в стандартную почву в горшках. После культивации в течение 8 дней при контролируемых условиях в теплице (при 24/16°С, день/ночь; 14 ч света; 65% влажности) растения опрыскивали водным раствором для опрыскивания, полученным из состава технического активного ингредиента в растворе ацетон/вода (50:50), содержащем 0,5% Т\уееп 20 (полиоксиэтиленсорбита монолаурат, СА§ ΡΝ 9005-64-5).

Тестовые растения затем росли в теплице при контролируемых условиях (при 24/16°С, день/ночь; 14 ч света; 65% влажности) и их поливали дважды в день. Через 13 дней тест оценивали (100 = общий вред растению; 0 = нет вреда растению).

Таблица В6

Поствнесение на сорняки

Соединение	ЬОЬРЕ	АЬОМУ	ЕСНСС	АУЕРА
Р2.3 250 г/га	100	100	100	100
Р2.1 250 г/га	90	90	100	90
Р2.2 250 г/га	70	70	60	50
Р1.1 250 г/га	100	100	100	100
Р1.2 250 г/га	100	50	100	100
Р1.3 250 г/га	60	80	60	80
Р1.5 250 г/га	90	100	100	100
Р1.7 250 г/га	70	70	80	100
Р1.8 250 г/га	40	80	70	80
Р2.9 250 г/га	70	60	60	60
Р2.8 250 г/га	70	60	60	40
Р2.5 250 г/га	100	90	100	100
Р2.10 250 г/га	90	80	80	70
Р2.11 250 г/га	70	70	60	60
Р1.9 250 г/га	90	90	100	90
Р1.10 250 г/га	70	80	60	70
Р1.11 250 г/га	80	80	60	70
Р1.12 250 г/га	70	80	50	70
Р2.12 250 г/га	80	80	90	80

Пример В7. Активность против сорняков.

Семена сортов тестовых видов посеяли в стандартную почву в горшках. После культивации в течение одного дня при контролируемых условиях в теплице (при 24/16°С, день/ночь; 14 ч света; 65% влажности) растения опрыскали водным раствором для опрыскивания, полученным из состава технического активного ингредиента в растворе ацетон/вода (50:50), содержащем 0,5% Т\уееп 20 (полиоксиэтиленсорбита монолаурат, СА§ ΡΝ 9005-64-5). Тестовые растения затем росли в теплице при контролируемых условиях (при 24/16°С, день/ночь; 14 ч света; 65% влажности) и поливали дважды в день. Через 13 дней тест оценивали (100 = общий вред растению; 0 = нет вреда растению).

Таблица В7

Предварительное внесение на сорняки

Соединение	ЬОЬРЕ	АЬОМУ	ЕСНСС	АУЕРА
Р2.3 250 г/га	100	100	100	90
Р2.1 250 г/га	100	100	100	90
Р2.2 250 г/га	80	80	70	50
Р1.1 250 г/га	100	90	20	50
Р1.2 250г/га	90	80	40	80
Р1.3 250 г/га	10	0	20	0
Р1.5 250 г/га	30	40	20	90
Р1.7 250 г/га	0	0	0	0
Р1.8 250 г/га	0	0	20	20
Р2.9 250 г/га	80	80	40	20
Р2.8 250 г/га	60	80	10	10
Р2.5 250 г/га	100	100	90	100
Р2.10 250 г/га	100	100	100	60
Р2.11 250 г/га	80	80	70	50
Р1.9 250 г/га	80	70	70	80
Р1.10 250 г/га	70	70	60	40
Р1.11 250 г/га	90	100	80	70
Р1.12 250 г/га	100	90	0	10
Р2.12 250 г/га	70	80	60	60

- 104 026716

Пример В8. Внесение с антидотом (клоквинтосет-мексил).

Семена озимой пшеницы с обработкой семян клоквинтосет-мексилом, внесенном с нормой 0,5 г/кг семян, посеяли в стандартную почву в горшках. После культивации в течение 8 дней при контролируемых условиях в теплице (при 24/16°С, день/ночь; 14 ч света; 65% влажности) растения опрыскивали водным раствором для опрыскивания, полученным из состава технического активного ингредиента в растворе ацетон/вода (50:50), содержащем 0,5% Т\уееп 20 (полиоксиэтиленсорбита монолаурат, СА§ КN 9005-64-5). Тестовые растения затем росли в теплице при контролируемых условиях (при 24/16°С, день/ночь; 14 ч света; 65% влажности), их поливали дважды в день. Через 13 дней тест оценили (100 = общий вред растению; 0 = нет вреда растению).

Таблица В8

Поствнесение на пшеницу (ТК2А^)

Соединение	ΤΡΖΑ\Λ/
Р2.3 62,5 г/га	60
Р2.3 62,5 г/га + 0,5 г/кг семян клоквинтосет-мексила	0
Р2.1 250 г/га	60
Р2.1 250 г/га + 0,5 г/кг семян клоквинтосет-мексила	30
Р2.2 250 г/га	30
Р2.2 250 г/га + 0,5 г/кг семян клоквинтосет-мексила	20
Р1.1 250 г/га	70
Р1.1 250 г/га + 0,5 г/кг семян клоквинтосет-мексила	50
Р1.2 250 г/га	80
Р1.2 250 г/га + 0,5 г/кг семян клоквинтосет-мексила	30
Р1.3 250 г/га	70
Р1.3 250 г/га + 0,5 г/кг семян клоквинтосет-мексила	20
Р1.5 62.5 г/га	80
Р1.5 62,5 г/га + 0,5 г/кг семян клоквинтосет-мексила	20
Р1.7 62,5 г/га	80
Р1.7 62,5 г/га + 0,5 г/кг семян клоквинтосет-мексила	40
Р1.8 250 г/га	60
Р1.8 250 г/га + 0,5 г/кг семян клоквинтосет-мексила	20
Р2.9 250 г/га	60
Р2.9 250 г/га + 0,5 г/кг семян клоквинтосет-мексила	20
Р2.8 250 г/га	40
Р2.8 250 г/га + 0,5 г/кг семян клоквинтосет-мексила	10
Р2.5 250 г/га	80
Р2.5 250 г/га + 0,5 г/кг семян клоквинтосет-мексила	10
Р2.10 250 г/га	70
Р2.10 250 г/га + 0,5 г/кг семян клоквинтосет-мексила	20
Р2.11 250 г/га	50
Р2.11 250 г/га + 0,5 г/кг семян клоквинтосет-мексила	20
Р1.9 250 г/га	80
Р1.9 250 г/га + 0,5 г/кг семян клоквинтосет-мексила	60
Р1.10 250 г/га	60
Р1.10 250 г/га + 0,5 г/кг семян клоквинтосет-мексила	30
Р1.11 250 г/га	60
Р1.11 250 г/га + 0,5 г/кг семян клоквинтосет-мексила	10
Р1.12 250 г/га	60
Р1.12 250 г/га + 0,5 г/кг семян клоквинтосет-мексила	30
Р2.12 250 г/га	70
Р2.12 250 г/га + 0,5 г/кг семян клоквинтосет-мексила	30

Дополнительные биологические примеры, показывающие пестицидные/инсектицидные свойства соединений формулы I

Пример В9. Трансламинарная активность против АрЫк сгасстога (тля гороха коровьего).

Листья фасоли обыкновенной (РНакео1ик угйдапк) заражали примерно 20 разновозрастными особями на нижней стороне листьев, применяя зажимные садки. Через 1 день после заражения верхнюю сторону листьев обрабатывали тестируемым раствором с помощью кисти. Через 5 дней образцы проверяли

- 105 026716 на смертность.

В этом тесте соединения, перечисленные в таблицах выше, показывают хорошую активность. Например, соединения Р1.9, Р1.10 и Р2.1 показывают активность свыше 80% при концентрации 200 ррт.

Пример В10. Активность при смачивании против Му/из регзюае (тля зеленая персиковая).

Рассаду гороха, выращиваемую на почве поля, обработали в качестве применения смачивания и инфицировали смешанной популяцией М. регзюае. Через 7 дней после инфицирования образцы проверяли на смертность. В этом тесте соединения, перечисленные в таблицах выше, показывают хорошую активность. Например, соединения Р1.2, Р1.9, Р2.1, Р2.2 и Р2.9 показывают активность свыше 80% при концентрации 25 ррт.

Пример В11. Активность против №1арагуа!а 1и§еш! (дельфацид бурого риса) (ларвицид, скармливание/контакт).

Проростки риса обрабатывали разведенными тестируемыми растворами в оросительной камере. После высыхания их заражали 20 Ν3 нимфами (2 повторности). Через 6-12 дней после обработки образцы проверяли на смертность, регуляцию роста и эффекты на поколение Р₁.

В этом тесте соединения, перечисленные в таблицах выше, показывают хорошую активность. Например, соединения Р1.2, Р1.3, Р1.9, Р1.10, Р2.1, Р2.2 и Р2.9 показывают активность свыше 80% при концентрации 200 ррт.

Пример В12. Активность против Веииз1а 1аЬас1 (табачная белокрылка) (ларвицид, контакт/скармливание).

Растения бобов заражали 20-30 взрослыми особями, которых удаляли после 4-дневного периода яйцекладки. Еще через 7 дней растения бобов с вылупившимися нимфами (Ν-2) обрабатывали (2 повторности) тестируемыми растворами в оросительной камере. Через три недели образцы проверяли на количество появившихся взрослых особей. Эффективность подсчитывали путем сравнения количества появившихся взрослых особей на обработанных и необработанных образцах.

В этом тесте соединения, перечисленные в таблицах выше, показывают хорошую активность. Например, соединения Р1.2, Р1.3, Р1.9, Р1.10, Р2.2, Р2.5 и Р2.9 показывают активность свыше 80% при концентрации 200 ррт.

Пример В13. Активность против АотйеИааигаШн (щитовка померанцевая красная).

Обработка клубней картофеля погружением в тестовый раствор. Через один день клубни инфицировали приблизительно 50 личинками. Через 6-8 недель после внесения образцы проверяли на количество личинок следующего поколения (по сравнению с необработанными образцами).

В этом тесте соединения, перечисленные в таблицах выше, показывают хорошую активность. Например, соединения Р1.2, Р1.3, Р1.10, Р2.5 и Р2.9 показывают активность свыше 80% при концентрации 200 ррт.

Claims (25)

1. Соединение формулы I где X, Υ и Ζ независимо друг от друга представляют собой С1_-4алкил, С1_-4алкокси, С_2-6алкенил, С_2-6алкинил, галоген, или фенил, или фенил, замещенный галогеном;

т и η независимо друг от друга представляют собой 0, 1, 2 или 3, и т+η равняется 1, 2 или 3;

С представляет собой водород или группу С(О)Ц-С₄алкил или С(О)ОЦ-С₄алкил;

К представляет собой водород или С1_-6алкил; или его агрохимически приемлемая соль.

2. Соединение по п.1, где К представляет собой водород, метил, этил, н-пропил или изопропил.

3. Соединение по п.2, где К представляет собой метил или этил.

4. Соединение по пп.1, 2 или 3, где X представляет собой С1_-4алкил, С1_-4алкокси, С_2-6алкенил, С_2-6алкинил или галоген.

5. Соединение по пп.1, 2 или 3, где X представляет собой метил, этил, изопропил, н-пропил, метокси, винил, этинил, фтор, бром, иод или хлор.

6. Соединение по пп.1, 2 или 3, где X представляет собой метил, этил, метокси, винил, этинил, бром или хлор.

7. Соединение по пп.1-6, где Υ и Ζ независимо друг от друга представляют собой метил, этил, нпропил, изопропил, метокси, винил, этинил, фтор, бром, иод или хлор, фенил или галогензамещенный фенил.

8. Соединение по п.7, где галогензамещенный фенил представляет собой 4-хлорфенил или 4фторфенил.

- 106 026716

9. Соединение по любому из пп.1-8, где т+п равняется 1 или 2.

10. Соединение по любому из пп.1-9, где С представляет собой водород, этоксикарбонил или пивалоил.

11. Соединение по п.1, где

К представляет собой метил,

Х представляет собой метил, этил, метокси, винил, этинил, бром или хлор,

Υ и Ζ независимо друг от друга представляют собой метил, этил, метокси, винил, этинил, бром, хлор, фенил, 4-хлорфенил или 4-фторфенил,

С представляет собой водород, этоксикарбонил или пивалоил и т+п равняется 1 или 2.

12. Соединение по пп.1-10, где при условии, что Υ представляет собой фенильный заместитель в положении 4 или 5 фенильного кольца, т равняется 1, п равняется 0 и Х представляет собой метил или этил.

13. Соединение по п.1, где

Х представляет собой метил, этил, изопропил, н-пропил, метокси, винил, этинил, фтор, бром, иод или хлор;

Υ и Ζ независимо друг от друга представляют собой метил, этил, н-пропил, изопропил, метокси, винил, этинил, фтор, бром, иод или хлор, фенил или галогензамещенный фенил;

т и п независимо друг от друга равняются 0, 1 или 2, и т+п равняется 1 или 2;

К представляет собой водород, метил, этил, н-пропил или изопропил.

14. Способ получения соединений формулы I по любому из пп.1-13, где С представляет собой водород, который включает циклизацию соединения формулы IV где X, Υ, Ζ, т, пи К имеют значения, указанные в п.1, и К_£4 представляет собой С_£-6алкил, С_]-6галогеналкил, С_2-6алкенил, фенил или бензил при основных условиях.

15. Способ получения соединений формулы I по любому из пп.1-13, где С представляет собой водород, который включает конденсацию соединения или формулы ХШ-а, или формулы ХШ-Ь, или фор- где X, Υ, Ζ, т и п имеют значения, указанные в п.1, и в которых К₁₅ и К₁₆ независимо друг от друга представляют собой С1_-6алкил, С_£-6галогеналкил, С_2-6алкенил, фенил или бензил, и в которых К₁₇, К₁₈, К₁₉ и К₂₀ независимо друг от друга представляют собой водород, С1_-6алкил, С1_-6галогеналкил, С_2-6алкенил, фенил или бензил, и в которых На1 представляет собой галоген, с соединением формулы XIV

I Ν—О ^{Η Ν}Ά ^р (χιν), или его солями, где К имеет значения, указанные в п.1, в инертном органическом растворителе, необязательно в присутствии основания и необязательно в инертной атмосфере.

16. Пестицидная или гербицидная композиция, содержащая пестицидно или гербицидно эффективное количество по меньшей мере одного соединения формулы I по любому из пп.1-13.

17. Композиция по п.16, которая дополнительно содержит вспомогательные средства для получения состава.

18. Композиция по п.16, которая дополнительно содержит по меньшей мере один инсектицид, акарицид, нематоцид или моллюскоцид.

19. Композиция по п.16, которая дополнительно содержит по меньшей мере один фунгицид, гербицид, антидот или регулятор роста растений или их смеси.

20. Способ борьбы с вредителями и контроля вредителей, который включает нанесение пестицидно эффективного количества соединения формулы I по любому из пп.1-13 или композиции, содержащей такое соединение, на вредителя, на место обитания вредителя или на растение, подверженное повреждению вредителем.

- 107 026716

21. Способ контроля травянистых растений и сорняков в сельскохозяйственных культурах полезных растений, который включает нанесение гербицидно эффективного количества соединения формулы I по любому из пп.1-13 или композиции, содержащей такое соединение, на травянистые растения и сорняки или на их место произрастания.

22. Соединение формулы IV или его соль, где X, Υ, Ζ, т, η и К имеют значения, указанные в п.1 или п.13, и К_и представляет собой С1-6алкил.

23. Соединение формулы XIV или его соль, где К имеет значения, указанные в п.1 или 13.

24. Соединение формулы V или его соль, где К имеет значения, указанные в п.1 или 13, и К_и представляет собой С1_-6алкил.

25. Соединение формулы XV или его соль, где К имеет значения, указанные в п.1 или 13, и в которых Р¹ и Р² независимо друг от друга представляют собой С1_-6алкоксикарбонил.