JP6051444B2 - Ｎ−オキシピラゾロ−トリアゼピン−ジオン誘導体 - Google Patents

Ｎ−オキシピラゾロ−トリアゼピン−ジオン誘導体 Download PDF

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    • C07D487/04—Ortho-condensed systems

Description

本発明は、新規の置換Ｎ−オキシピラゾロ−トリアゼピン−ジオン誘導体と、これらの調製プロセスと、これらを含む、特に殺虫組成物、殺ダニ組成物、殺軟体動物組成物および殺線虫組成物といった有害生物防除組成物、ならびに、除草組成物と、虫、ダニ類、軟体および線虫有害生物などの有害生物を駆除および防除するためのこれらの使用方法と、有用な植物の作物における雑草を駆除および防除するため、または、不要な植物の繁殖を阻害するためのこれらの使用方法とに関する。
ここでは、新規の一定の置換Ｎ−オキシピラゾロ−トリアゼピン−ジオン誘導体が良好な有害生物防除および除草特性を有することが意外にも見出された。
従って、本発明は、式Ｉの化合物
Figure 0006051444
 （式中、
Ｘ、ＹおよびＺは、相互に独立して、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニル、ハロゲン、フェニル、または、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンもしくはシアノにより置換されたフェニルであり；
ｍおよびｎは、相互に独立して、０、１、２または３であり、および、ｍ＋ｎは０、１、２または３であり；
Ｇは、水素、金属、アンモニウム、スルホニウム塩または不顕化基であり；
Ｒは、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６シアノアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６ハロアルケニル、Ｃ３〜６アルキニル、ベンジル、Ｃ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキルまたはＣ１〜４アルコキシ（Ｃ１〜４）アルコキシ（Ｃ１〜４）アルキルである）
またはその農芸化学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシドを提供する。
式Ｉの化合物において、各アルキル部分は、単独もしくはより大きな基の一部として、Ｃ１〜４−またはＣ１〜６−直鎖もしくは分岐鎖であり、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソ−プロピル、ｓｅｃ−ブチル、イソ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソ−ペンチルおよびｎ−ヘキシルである。
アルコキシ基は１〜４個の炭素原子の鎖長を有することが好ましく、例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシまたはｔ−ブトキシである。このような基は、例えば、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−プロポキシエチル、イソプロポキシメチル、メトキシメトキシメチル、メトキシエトキシメチル、エトキシメトキシエチルおよびエトキシエトキシエチルといった、アルコキシアルキルおよびアルコキシアルコキシアルキルなどのより大きな基の一部であることが可能である。
ハロゲンは、一般にフッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。これはまた、ハロアルキルまたはハロアルケニルなどの他の意味との組み合わせにおけるハロゲンに対しても同様に適応される。
ハロアルキル基は、１〜４個または１〜６個の炭素原子の鎖長を有することが好ましい。ハロアルキルは、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、１，１−ジフルオロ−２，２，２−トリクロロエチル、２，２，３，３−テトラフルオロエチルおよび２，２，２−トリクロロエチルであり；好ましくは、トリクロロ−メチル、ジフルオロクロロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチルおよびジクロロフルオロメチルである。
２〜６個または３〜６個の炭素原子を有する好ましいアルケニルおよびアルキニルラジカルは、直鎖もしくは分岐鎖であることが可能であり、２つ以上の二重結合または三重結合を含有していることが可能である。例は、ビニル、（Ｅ）−または（Ｚ）−プロペニル、２−メチル−プロペニル、アリル、３−メチル−ブタ−２−エニル、エチニル、プロプ−１−イニル、プロパルギル、ブテニル、ブチニル、ペンテニルおよびペンチニルである。
シクロアルキルおよびシクロアルキルアルキル基は、３〜６個の環炭素原子を有することが好ましく、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルである。
フェニルは（ベンジルなどの置換基の一部としても）、好ましくはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ１〜６アルコキシ、ハロゲン、ニトロまたはシアノ基により置換されていてもよい。この場合、置換基は、オルト位、メタ位および／またはパラ位にあることが可能である。好ましい置換基の位置は、環結合点を基準としたオルト位およびパラ位である。
不顕化基Ｇ（すなわち、植物において；昆虫、ダニ類、軟体および／または線虫有害生物において；および／または、土壌において代謝可能な基）は、処理される領域または植物への適用の前後またはその最中に、生化学的、化学的または物理的プロセスの１つまたはこれらの組み合わせによって除去されて、Ｇが水素である式Ｉの化合物が得られるよう選択される。これらのプロセスの例としては、酵素開裂、化学加水分解、および、光分解が挙げられる。このような基Ｇを有する化合物は、処理される植物のクチクラへの向上した浸透；作物の高い耐性；他の殺虫剤、除草剤毒素性緩和剤、植物成長調節剤、殺菌・殺カビ剤あるいは除草剤を含有する配合された混合物における向上した親和性もしくは安定性；または、低い土壌における浸出などの一定の利点を供し得る。
保護基Ｇは、好ましくは、基Ｃ１〜Ｃ８アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ハロアルキル、フェニルＣ１〜Ｃ８アルキル（ここで、フェニルは、任意により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ８アルキル（ここで、ヘテロアリールは、任意により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ８ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８アルキニル、Ｃ（Ｘａ）−Ｒａ、Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂ、Ｃ（Ｘｄ）−Ｎ（Ｒｃ）−Ｒｄ、−ＳＯ２−Ｒｅ、−Ｐ（Ｘｅ）（Ｒｆ）−ＲｇおよびＣＨ２−Ｘｆ−Ｒｈ（式中、Ｘａ、Ｘｂ、Ｘｃ、Ｘｄ、ＸｅおよびＸｆは、相互に独立して、酸素または硫黄である）から選択され；
Ｒａは、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ２〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルＣ１〜Ｃ５オキシアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（ここで、フェニルは、任意により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル、（ここで、ヘテロアリールは、任意により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたフェニル、またはヘテロアリール、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたヘテロアリールであり、
Ｒｂは、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル、Ｃ３〜Ｃ１８アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１８アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（ここで、フェニルは、任意により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル、（ここで、ヘテロアリールは、任意により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル−チオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロ−アルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたフェニル、またはヘテロアリール、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたヘテロアリールであり、ならびに
ＲｃおよびＲｄは、各々が相互に独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ２〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（ここで、フェニルは、任意により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル、（ここで、ヘテロアリールは、任意により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノによりあるいはニトロにより置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノによりあるいはニトロにより置換されたジフェニルアミノまたはＣ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノまたはＣ３〜Ｃ７シクロアルコキシであるか、または、ＲｃおよびＲｄは、一緒に結合して、ＯもしくはＳから選択される１個のヘテロ原子を任意により含有する３員〜７員環を形成していてもよく、ならびに
Ｒｅは、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（ここで、フェニルは、任意により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ここで、ヘテロアリールは、任意により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノによりあるいはニトロにより置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノによりあるいはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたジフェニルアミノ、またはＣ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジＣ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノであり、
ＲｆおよびＲｇは、各々が相互に独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ２〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ２〜Ｃ５アルキルアミノアルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（ここで、フェニルは、任意により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ここで、ヘテロアリールは、任意により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ２〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたフェニル、ヘテロアリール、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノによりあるいはニトロにより置換されたヘテロアリール、ヘテロアリールアミノ、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノによりあるいはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ、フェニルアミノ、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたフェニルアミノ、ジフェニルアミノ、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノあるいはニトロにより置換されたジフェニルアミノ、またはＣ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、ジＣ３〜Ｃ７シクロアルキルアミノ、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ８ジアルキルアミノ、またはベンジルオキシまたはフェノキシであり、ここで、ベンジルおよびフェニル基は、さらに、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロによって置換されていてもよく、ならびに
Ｒｈは、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ１０アルケニル、Ｃ３〜Ｃ１０アルキニル、Ｃ１〜Ｃ１０ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０シアノアルキル、Ｃ１〜Ｃ１０ニトロアルキル、Ｃ２〜Ｃ１０アミノアルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ７シクロアルキルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルケニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ５アルキニルオキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルチオＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルフィニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルスルホニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８アルキリデンアミノキシＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルコキシカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、アミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ２〜Ｃ８ジアルキルアミノカルボニルＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ１〜Ｃ５アルキルアミノＣ１〜Ｃ５アルキル、Ｃ３〜Ｃ６トリアルキルシリルＣ１〜Ｃ５アルキル、フェニルＣ１〜Ｃ５アルキル（ここで、ここで、フェニルは、任意により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ１〜Ｃ５アルキル（ここで、ヘテロアリールは、任意により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、フェノキシＣ１〜Ｃ５アルキル（ここで、ここで、フェニルは、任意により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシＣ１〜Ｃ５アルキル（ここで、ヘテロアリールは、任意により、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノにより、または、ニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ５ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、フェニル、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲンによりあるいはニトロにより置換されたフェニル、またはヘテロアリール、もしくは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノによりあるいはニトロにより置換されたヘテロアリールである。
特に、保護基Ｇは、基−Ｃ（Ｘａ）−Ｒａまたは−Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂであり、Ｘａ、Ｒａ、Ｘｂ、ＸｃおよびＲｂの意味は上記に定義されている通りである。好ましくは、Ｘａ、ＸｂおよびＸｃは酸素であり、ＲａおよびＲｂはＣ１〜４アルキルである。
また、Ｇは、水素、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属（例えば：リチウム、ナトリウム、カリウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム）またはアンモニウムもしくはスルホニウム基であることが好ましく、ここで、水素が特に好ましい。
より好ましくは、Ｇは水素、エトキシカルボニルまたはピバロイルである。
置換基の性質に応じて、式（Ｉ）の化合物は、異なる異性形態で存在し得る。Ｇが水素である場合、例えば、式（Ｉ）の化合物は、以下の異なる互変異性形態で存在し得る。
Figure 0006051444
本発明は、このような異性体および互変異性体のすべて、ならびに、すべての割合でのこれらの混合物を包含する。また、置換基が二重結合を含有する場合には、シス−およびトランス−異性体が存在可能である。これらの異性体もまた、特許請求された式Ｉの化合物の範囲内に含まれる。
本発明はまた、遷移金属、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩基、アミン、第４級アンモニウム塩基または第３級スルホニウム塩基と共に式Ｉの化合物が形成可能である農学的に許容可能な塩に関する。
遷移金属、アルカリ金属およびアルカリ土類金属塩形成種のうち、銅、鉄、リチウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウムおよびカルシウムの水酸化物、ならびに、好ましくはナトリウムおよびカリウムの水酸化物、重炭酸塩および炭酸塩が特に挙げられる。
アンモニウム塩の形成に好適なアミンの例としては、例えばメチルアミン、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、ｉ−プロピルアミン、４種のブチルアミン異性体、ｎ−アミルアミン、ｉ−アミルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチル−アミン、ノニルアミン、デシルアミン、ペンタデシルアミン、ヘキサデシルアミン、ヘプタデシルアミン、オクタデシルアミン、メチルエチルアミン、メチルイソプロピルアミン、メチルヘキシルアミン、メチル−ノニルアミン、メチルペンタデシルアミン、メチルオクタデシルアミン、エチルブチルアミン、エチルヘプチル−アミン、エチルオクチルアミン、ヘキシルヘプチルアミン、ヘキシルオクチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プロピルアミン、ジ−ｉ−プロピルアミン、ジ−ｎ−ブチルアミン、ジ−ｎ−アミルアミン、ジ−ｉ−アミルアミン、ジヘキシル−アミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、エタノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、ｉ−プロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、Ｎ−エチルプロパノールアミン、Ｎ−ブチルエタノールアミン、アリルアミン、ｎ−ブタ−２−エニル−アミン、ｎ−ペンタ−２−エニルアミン、２，３−ジメチルブタ−２−エニルアミン、ジブタ−２−エニルアミン、ｎ−ヘキサ−２−エニル−アミン、プロピレンジアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｉ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブチルアミン、トリ−ｉ−ブチルアミン、トリ−ｓｅｃ−ブチルアミン、トリ−ｎ−アミルアミン、メトキシエチルアミンおよびエトキシエチルアミンといったアンモニア、ならびに、第１級、第２級および第３級Ｃ１〜Ｃ１８アルキルアミン、Ｃ１〜Ｃ４ヒドロキシアルキルアミンおよびＣ２〜Ｃ４アルコキシアルキル−アミン；例えばピリジン、キノリン、イソキノリン、モルホリン、ピペリジン、ピロリジン、インドリン、キヌクリジンおよびアゼピンといった複素環式アミン；例えばアニリン、メトキシアニリン、エトキシアニリン、ｏ−、ｍ−およびｐ−トルイジン、フェニレン−ジアミン、ベンジジン、ナフチルアミンおよびｏ−、ｍ−およびｐ−クロロアニリンといった第１級アリールアミン；また、特にトリエチル−アミン、ｉ−プロピルアミンおよびジ−ｉ−プロピルアミンが挙げられる。
塩の形成に好適な好ましい第４級アンモニウム塩基は、例えば、式［Ｎ（ＲａＲｂＲｃＲｄ）］ＯＨに対応し、式中、Ｒａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは互いに独立して、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルである。他のアニオンに対して好適なさらなるテトラアルキルアンモニウム塩基を、例えば、イオン交換反応によって得ることが可能である。
塩形成に好適な好ましい第３級スルホニウム塩基は、例えば式［ＳＲｅＲｆＲｇ］ＯＨ（式中、Ｒｅ、ＲｆおよびＲｇの各々は、互いに独立して、Ｃ１〜Ｃ４アルキルである）に対応する。トリメチルスルホニウム水酸化物が特に好ましい。好適なスルホニウム塩基は、特にジアルキルスルフィドといったチオエーテルとハロゲン化アルキルとの反応、これに続く、イオン交換反応による例えば水酸化物といった好適な塩基への転換によって入手され得る。
Ｇが上記のとおり金属、アンモニウムまたはスルホニウム塩であり、従って、カチオンを表すこれらの式Ｉの化合物において、対応する陰電荷は、Ｏ−Ｃ＝Ｃ−Ｃ＝Ｏ単位にまたがって大きく非局在化されていることが理解されるべきである。
本発明に係る式Ｉの化合物は、塩形成の最中に形成され得る水和物をも含む。
任意の組み合わせでの式Ｉの化合物中のＲ、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎの好ましい値が以下に記載されており、Ｇの任意の値であって、特に上記に定義されているＧのいずれかの好ましい値と組み合わされることが可能である。
好ましくは、Ｒは、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シアノメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、３，３−ジクロロアリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチルまたはメトキシエトキシメチルである。
より好ましくは、Ｒはメチル、エチルまたはメトキシメチルである。
好ましくは、Ｘは、Ｃ１〜４アルキル、Ｃ３〜６シクロアルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシ、Ｃ２〜６アルケニル、Ｃ２〜６アルキニルまたはハロゲンである。
より好ましくは、Ｘは、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、ビニル、エチニル、フルオロ、ブロモ、ヨードもしくはクロロ、および、特にメチル、エチル、メトキシ、ビニル、エチニル、ブロモまたはクロロである。
好ましくは、ＹおよびＺは、相互に独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、ビニル、エチニル、フルオロ、ブロモ、ヨードもしくはクロロ、フェニルまたはハロ置換フェニル（これは、特にフルオロフェニルまたはクロロフェニル、特に４−クロロフェニルまたは４−フルオロフェニルである）である。
好ましくは、ｍ＋ｎは１、２または３であると共に、特にｍ＋ｎは１または２である。
式（Ｉ）の化合物の好ましい群において、Ｒはメチルであり、Ｘはメチル、エチル、メトキシ、ビニル、エチニル、ブロモまたはクロロであり、ＹおよびＺは、相互に独立して、メチル、エチル、メトキシ、ビニル、エチニル、ブロモ、クロロ、フェニル、４−フルオロフェニルまたは４−クロロフェニルであり、Ｇは、水素、エトキシカルボニルまたはピバロイルであり、ならびに、ｍ＋ｎは１または２である。
式（Ｉ）の化合物の他の好ましい群において、Ｘは、フェニルまたはＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンもしくはシアノにより置換されたフェニルとは異なり；ならびに、ＹおよびＺは、これらが結合するフェニル置換基のオルト位を占有する場合、フェニルまたはＣ１〜４アルキル、Ｃ１〜４ハロアルキル、ハロゲンもしくはシアノにより置換されたフェニルとは異なる。
式（Ｉ）の化合物の他の群において、Ｙがフェニル環の４位または５位にあるフェニル置換基である場合、ｍは１であることが好ましく、ｎは０であることが好ましく、Ｘはメチルまたはエチルであることが好ましい。
本発明の化合物は、多様な方法によって形成され得る。例えば、置換基が上記において定められた意味を有する式Ｉの化合物は、例えば式ＩＩの化合物もしくはその塩を、アルキル化剤、アシル化剤、リン酸エステル化剤またはスルホニル化剤Ｇ−Ｑで、塩基の少なくとも１種の均等物の存在下に処理する（ここで、Ｇは、組み込まれるアルキル、アシル、ホスホリルまたはスルホニル基であると共にＱは脱離基である）といったそれ自体公知であるプロセスによって調製されることが可能である。
Figure 0006051444
Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲが上記に定義されているとおりであると共にＧが式−Ｃ（Ｘａ）−Ｒａ、Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂまたは−Ｃ（Ｘｄ）−ＮＲｃＲｄの不顕化基である式Ｉの化合物は、例えば国際公開第９９／４７５２５号パンフレットに記載されている技術分野において公知である手法によって調製され得る。典型的には、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲが上記に定義されているとおりである式ＩＩの化合物は、酸ハロゲン化物（特に酸塩化物）、酸無水物、ハロホルメート（特にクロロホルメート）、ハロチオホルメート（特にクロロチオホルメート）、イソシアネート、イソチオシアネート、カルバモイルハロゲン化物（特にカルバモイルクロリド）またはチオカルバモイルハロゲン化物（特に塩化チオカルバモイル）などのアシル化剤で、好適な塩基の少なくとも１種の均等物の存在下に、任意により好適な溶剤の存在下に処理される。塩基は、アルカリ金属炭酸塩もしくはアルカリ金属水酸化物、あるいは、金属水素化物などの無機物であり得、または、第三級アミンもしくは金属アルコキシドなどの有機塩基であり得る。好適な無機塩基の例としては、炭酸ナトリウム、ナトリウムまたは水酸化カリウム、水素化ナトリウムが挙げられ、および、好適な有機塩基としては、トリメチルアミンおよびトリエチルアミンなどのトリアルキルアミン、１，４−ジアゾビシクロ［２．２．２］オクタンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの他のアミン塩基もしくはピリジンが挙げられる。好ましい塩基としては、トリエチルアミンおよびピリジンが挙げられる。この反応に好適な溶剤は試薬と適合性であるよう選択され、テトラヒドロフランおよび１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル、ならびに、ジクロロメタンおよびクロロホルムなどのハロゲン化溶剤が挙げられる。ピリジンおよびトリエチルアミンなどの一定の塩基は、塩基および溶剤の両方として良好に採用され得る。アシル化剤がカルボン酸である場合、アシル化は、２−クロロ−１−メチルピリジニウムヨージド、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシカルボジイミド、１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチルカルボジイミドおよびＮ，Ｎ’−カルボジイミダゾールなどのカップリング剤の存在下、ならびに、トリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下に、テトラヒドロフラン、ジクロロメタンおよびアセトニトリルなどの好適な溶剤中で行われることが好ましい。
Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲが上記に定義されているとおりであると共にＧが式Ｃ（Ｘｂ）−Ｘｃ−Ｒｂまたは−Ｃ（Ｘｄ）−ＮＲｃＲｄの不顕化基である式Ｉの化合物はまた、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲが上記に定義されているとおりである式ＩＩの化合物を、ホスゲンまたはホスゲン均等物により、任意により、トルエンまたは酢酸エチルなどの溶剤および塩基の存在下に処理し、得られたクロロホルメートまたは均等物をアルコール、チオールまたはアミンと、例えば米国特許第６７７４１３３号明細書、米国特許第６５５５５６７号明細書および米国特許第６４７９４８９号明細書に記載の公知の条件下で反応させることにより調製され得る。
Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲが上記に定義されているとおりであると共にＧが式−Ｐ（Ｘｅ）ＲｆＲｇの不顕化基である式Ｉの化合物は、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲが上記に定義されているとおりである式ＩＩの化合物から、例えば、米国特許第６７７４１３３号明細書、米国特許第６５５５５６７号明細書および米国特許第６４７９４８９号明細書に記載の手法を用いて調製され得る。
Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲが上記に定義されているとおりであると共にＧが式−ＳＯ２Ｒｅの不顕化基である式Ｉの化合物は、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲが上記に定義されているとおりである式ＩＩの化合物とアルキルまたはアリールスルホニルハライドとの、好ましくは塩基の少なくとも１種の均等物の存在下での反応により調製され得る。
Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲが上記に定義されているとおりであると共にＧがＣ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニルまたは式ＣＨ２−Ｘｆ−Ｒｈの不顕化基である式Ｉの化合物は、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲが上記に定義されているとおりである式ＩＩの化合物を、式Ｇ−Ｙ”の化合物（式中、Ｙ”はハロゲン（特に臭素またはヨウ素）、スルホネート（特にメシレートまたはトシレート）または硫酸塩である）で、好ましくは塩基の存在下に、公知の条件下で処理することによって調製され得る。
Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＧが上記に定義されているとおりである式ＩＩＩの化合物またはその塩
Figure 0006051444
 は、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＧが上記に定義されているとおりであると共に、Ｒがベンジル基によって表される式Ｉの化合物の触媒水素化によって得ることが可能である。
Figure 0006051444
 Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、ＲおよびＧが上記に定義されているとおりである式Ｉの化合物は、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＧが上記に定義されているとおりである式ＩＩＩの化合物を、アルキル化剤Ｒ−Ｑ（式中、Ｒは組み込まれるアルキル基を表すと共にＱは脱離基を表す）で、塩基の少なくとも１種の均等物の存在下に、任意により好適な溶剤の存在下で処理することにより得ることが可能である。
Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲが上記に定義されているとおりである式ＩＩの化合物は、例えば国際公開第０９／０４９８５１号パンフレットに記載の公知の方法と同様に、式ＩＶの化合物またはその塩（式中、Ｒ１４は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、フェニルまたはベンジルであり、ここで、フェニルまたはベンジル基のフェニル環は、Ｃ１〜４アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシまたはニトロによって置換されていてもよい）の、好ましくは塩基の存在下、および、任意により好適な溶剤の存在下における環化を介して調製され得る。
Figure 0006051444
 Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲは、上記に定義されているとおりである。好適な塩基の例としては、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムもしくはカリウムｔ−ブトキシドなどの金属水素化物または金属アルコキシドが挙げられる。好適な溶剤の例としては、例えばトルエン、キシレン、テトラヒドロフランもしくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのエーテルが挙げられる。
新規であり、それ故本発明の他の主題を構成すると共に、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、ＲおよびＲ１４が上記に定義されているとおりである式ＩＶの化合物は、例えば国際公開第０９／０４９８５１号パンフレットに記載されている公知の方法と同様に、ＲおよびＲ１４が上記に定義されているとおりである式Ｖのオキシトリアゼパン誘導体またはその塩と、式ＶＩのフェニルアセチルハロゲン化物（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは上記に定義されているとおりであり、ならびに、Ｈａｌはフッ素、塩素または臭素（好ましくは塩素）である）とを、好ましくは塩基の存在下に好適な溶剤中で反応させることにより調製され得る。
Figure 0006051444
 塩基は、アルカリ金属炭酸塩もしくは水酸化物または金属水素化物などの無機、または、第三級アミンもしくは金属アルコキシドなどの有機塩基であり得る。好適な無機塩基の例としては、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウムもしくは水酸化カリウム、水素化ナトリウムが挙げられ、好適な有機塩基としては、トリメチルアミンおよびトリエチルアミンなどのトリアルキルアミン、ピリジン、または、１，４−ジアゾロビシクロ［２．２．２］オクタンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどの他のアミン塩基が挙げられる。好ましい塩基としては、トリエチルアミンおよびピリジンが挙げられる。この反応に対する好適な溶剤は試薬と適合するよう選択され、テトラヒドロフランおよび１，２−ジメトキシエタンなどのエーテル、ならびに、ジクロロメタンおよびクロロホルムなどのハロゲン化溶剤が挙げられる。ピリジンおよびトリエチルアミンなどの一定の塩基が、塩基および溶剤の両方として好適に採用され得る。反応は、任意により、例えば４−ジメチルアミノピリジンなどのアシル化触媒の存在下に行われてもよい。
式ＶＩのフェニルアセチルハロゲン化物（式中、Ｈａｌはフッ素、塩素または臭素（好ましくは塩素）であり、ならびに、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは上記に定義されているとおりである）は公知の化合物であるか、または、例えば国際公開第０９／０４９８５１号パンフレットに記載されている公知の方法により調製可能である。
新規であり、それ故本発明の他の主題を構成すると共に、式中、ＲおよびＲ１４が上記に定義されているとおりである式Ｖのオキシトリアゼパン誘導体は、式ＶＩＩの前駆体化合物またはその塩（式中、ＲおよびＲ１４は上記に定義されているとおりであると共に、Ｐ１は、ホルミル、Ｃ１〜６アルキルカルボニル（好ましくはアセチルおよびピバロイルなど）、Ｃ１〜６シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜６ハロアルキルカルボニル（好ましくはトリフルオロアセチルなど）、Ｃ２〜６アルケニルカルボニル、Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル（好ましくはメトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよびｔ−ブトキシカルボニルなど）、Ｃ１〜６ハロアルコキシカルボニル（好ましくはトリクロロエトキシカルボニルなど）、任意により置換されたアリールカルボニル（好ましくはベンゾイルなど）、任意により置換されたアリールオキシカルボニル（好ましくはフェニルオキシ−カルボニルなど）、任意により置換されたアリール（Ｃ１〜６）アルコキシカルボニル（好ましくはベンジルオキシ−カルボニルおよびｐ−ニトロベンジルオキシカルボニルなど）、カルバモイル（好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルおよびＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイルなど）または除去可能なアミノ保護基である）から調製され得る。
Figure 0006051444
 Ｐ１が断片−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４（対称的に保護されたヒドラジン誘導体ＶＩＩ）（式中、Ｒ１４は上記に定義されているとおりであり、さらに好ましくは、Ｒ１４はメチルまたはエチルである）と等しい特定の事例において、モノ脱保護は、例えば、Ｐ．Ｂａｒａｎｇｅｒ，Ｊ．Ｌｅｖｉｓａｌｌｅｓ，Ｂｕｌｌｅｔｉｎ ｄｅ ｌａ Ｓｏｃｉｅｔｅ Ｃｈｉｍｉｑｕｅ ｄｅ Ｆｒａｎｃｅ（１９５７），７０４−８と同様に塩基性鹸化条件下で達成され得る。直交するよう（異なって）保護されたヒドラジン誘導体から式ＶＩＩの化合物が形成される事例においては、式Ｖの誘導体の形成は、基Ｐ１を選択的に脱保護し、断片−Ｃ（Ｏ）ＯＲ１４に影響を及ぼさない反応条件において有利であり得る。このような特定の事例は、Ｐ１が、ｔ−ブトキシカルボニル（ＢＯＣ基として公知である）またはベンジルオキシカルボニル（ＣｂｚまたはＺ基として公知であるカルボキシベンジル）を表している場合に好ましい。式Ｖの誘導体は、Ｐ１がｔ−ブトキシカルボニルである式ＶＩＩの化合物から、例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １７（２００９）４２４１−４２５６；または、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ６５（２００９）９９６１−９９６６；または、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ７８（２００９）２７５５−２７６８に記載されているとおり、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、酢酸エチルまたはジオキサンのような溶剤中における強酸（例えばトリフルオロ酢酸、塩化水素、臭化水素）での処理によって調製され得る。塩化水素はまた、メタノール中の塩化アセチル（メタノール中の無水ＨＣｌを形成）またはメタノール中の塩化チオニルを用いて、インサイツで生成され得る。式Ｖの誘導体は、Ｐ１がベンジルオキシカルボニルである式ＶＩＩの化合物から、例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １０（２００２）９５３−９６１；または、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ３８（２００１）６１３−６１６に記載されているとおり、メタノール、エタノールまたは酢酸エチルのような溶剤中における、任意により水または塩基の存在下での水素化分解（触媒水素化）により調製され得る。
化合物ＶＩＩおよびＶは、遊離塩基もしくは塩（例えば、ヒドロハロゲン化物塩、より具体的には塩酸塩もしくは臭化水素酸塩、または、他の同等の塩のいずれか）として反応および／または単離されることが可能である。
Ｒ、Ｒ１４およびＰ１が上記に定義されているとおりである式ＶＩＩの化合物は、式ＶＩＩＩの化合物またはその塩（式中、Ｒは上記に定義されているとおりであり、ならびに、ＬＧ１およびＬＧ２は、相互に独立して、ハロゲン（好ましくは塩素、臭素またはヨウ素；さらにより好ましくは塩素）またはスルホネート−ＯＳＯ２Ｒｓｕ（式中、ＲｓｕはＣ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、フェニル、Ｃ１〜６アルキルフェニルまたはハロフェニルである）（好ましくはメシレート［Ｒｓｕ＝ＣＨ３］、トシレート［Ｒｓｕ＝ｐ−トリル］またはトリフルオロメタンスルホネート［トリフレート、Ｒｓｕ＝ＣＦ３］；さらにより好ましくはメシレート）などの脱離基を表す）と、Ｐ１およびＲ１４が上記に定義されているとおりである対称的もしくは直交的に保護された式ＩＸのヒドラジンとの、好ましくは塩基の存在下での好適な溶剤中における縮合環化によって調製され得る。
Figure 0006051444
 塩基は、アルカリ金属炭酸塩もしくは水酸化物もしくは金属水素化物などの無機、または、第三級アミンもしくは金属アルコキシドなどの有機塩基であり得る。好適な無機塩基の例としては、炭酸ナトリウムまたは炭酸カリウム、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム、水素化ナトリウムが挙げられ、また、好適な有機塩基としては、１，４−ジアゾロビシクロ［２．２．２］オクタンおよび１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エンなどのアミン塩基、または、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシドもしくはカリウムｔ−ブトキシドが挙げられる。好ましい塩基としては、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムまたは水酸化カリウムおよび水素化ナトリウムが挙げられる。この反応に対する好適な溶剤は試薬に適合するよう選択され、エーテルまたはトルエン、ならびに、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセタミドおよびアセトニトリルなどの極性有機溶剤、および、メタノール、エタノールおよびｔ−ブタノールなどのアルコールが挙げられる。典型的な縮合反応条件が、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １７（２００９）４２４１−４２５６；または、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．５８（２０１０）１００１−１００２と同様に適用されればよい。このステップに係る収率の観点での向上は、例えば、ヨウ化カリウムまたはヨウ化ナトリウム、第４級アンモニウム塩（例えばテトラブチルアンモニウムヨージド）またはクラウンエーテル（例えば１８−クラウン−６）の添加によって達成され得る。
水性濃縮水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム（２５〜５０％）とトルエン、ジクロロメタンまたは１，２−ジクロロエタンなどの不活性溶剤とを含む二相系が、例えば、Ｊ．Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅｍ １３０（２００９）１００１−１０１０；または、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ６５（２００９）９９６１−９９６６；または、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．３８（２００１）６１３−６１６と同様の相間移動条件下での式ＩＸの化合物のＮ，Ｎ’−ビスアルキル化に代わりに用いられてもよい。テトラエチル−およびテトラブチルアンモニウムクロリド、ブロミドもしくはヨージド、または、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ブロミドもしくはヨージドなどのハロゲン化アンモニウム、または、アリコート（Ｃ．Ｍ．Ｓｔａｒｋｓ，Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．９３，１９５（１９７１）を参照のこと）が相間移動触媒として典型的に用いられる。
Ｐ１およびＲ１４が上記に定義されているとおりである、対称的もしくは直交的に保護された式ＩＸのヒドラジンは公知の化合物であるか、または、公知の方法により調製されることが可能である。例えばｔｅｒｔ−ブチルメチルヒドラジンジカルボキシレートがＯｒｇ．Ｌｅｔｔ．１２（２０１０）２０２８−２０３１に記載されており；ならびに、ｔｅｒｔ−ブチルエチルヒドラジンジカルボキシレートがＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ６５（２００９）９９６１−９９６６に記載されている。さらに、例えばジ−ｔ−ブチルヒドラジン−１，２−ジカルボキシレートがＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ６４（２００８）６７８８−６７９３に記載されている。
Ｒが上記に定義されているとおりであると共に、ＬＧ１およびＬＧ２が相互に独立してハロゲン（好ましくは塩素、臭素またはヨウ素；さらにより好ましくは塩素）などの脱離基を表す式ＶＩＩＩの化合物は公知の化合物であるか、または、公知の方法によって調製されることが可能である。例えば、Ｎ，Ｎ−ビス−（２−クロロ−エチル）−Ｏ−メチル−ヒドロキシルアミンがＥ．Ｒ．Ｈ．Ｊｏｎｅｓ，Ｗ．Ｗｉｌｓｏｎ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５４７−５５２（１９４９）に記載されている。
Ｒが上記に定義されているとおりであると共に、ＬＧ１およびＬＧ２が相互に独立してスルホネート−ＯＳＯ２Ｒｓｕ（式中、Ｒｓｕは、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、フェニル、Ｃ１〜６アルキルフェニルまたはハロフェニル（好ましくはメシレート［Ｒｓｕ＝ＣＨ３］、トシレート［Ｒｓｕ＝ｐ−トリル］またはトリフルオロメタンスルホネート［トリフレート、Ｒｓｕ＝ＣＦ３］；さらにより好ましくはメシレート）である）などの脱離基を表す式ＶＩＩＩの化合物は、式Ｘのビス−アルコールまたはその塩を、メシルハライド（例えばメタンスルホニルクロリド）、トシルハライド（例えば塩化パラトルエンスルホニル）、トリフルオロメタンスルホニルハライド（例えばトリフルオロメタンスルホニルクロリド）、または、トリフルオロメタンスルホン酸無水物もしくはＮ−フェニルビス（トリフルオロメタンスルホンイミド［Ｎ−フェニルトリフルイミド］などの薬剤などの活性化剤（少なくとも２種の均等物）で、例えば、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミンまたはピリジンなどの塩基（無機または有機）の存在下に、例えばテトラヒドロフラン、酢酸エチル、アセトニトリルまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどのエーテル、ジクロロメタンなどの溶剤中において処理することにより調製され得る。
Figure 0006051444
Ｒが上記に定義されているとおりである式Ｘの化合物またはその塩は公知の化合物であるか、または、公知の方法によって調製されることが可能である。例えば２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メトキシ−アミノ］−エタノールがＮ．Ｓｉｋｄｅｒ，Ａ．Ｋ．Ｓｉｋｄｅｒ，Ｐｏｌｉｓｈ Ｊ．Ｃｈｅｍ．７４，１６９７−１７０６（２０００）およびＥ．Ｒ．Ｈ．Ｊｏｎｅｓ，Ｗ．Ｗｉｌｓｏｎ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．５４７−５５２（１９４９）に記載されており；または、２−［エトキシ−（２−ヒドロキシ−エチル）−アミノ］−エタノールがＬ．Ｗ．Ｊｏｎｅｓ，Ｇ．Ｒ．Ｂｕｒｎｓ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．４７，２９６６−２９７３（１９２５）に記載されている。
あるいは、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎ、ＲおよびＲ１４が上記に定義されているとおりである式ＩＶの化合物はまた、Ｒ、ＬＧ１およびＬＧ２が上記に定義されているとおりである式ＶＩＩＩの化合物またはその塩を、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲ１４が上記に定義されているとおりである式ＸＩの異なる官能基を有するＮ，Ｎ’−ヒドラジンにより、好ましくは塩基の存在下で好適な溶剤中で縮合環化することにより調製され得る。
Figure 0006051444
 この転換に係る塩基および溶剤の選択は、式ＩＸおよびＶＩＩＩの化合物から式ＶＩＩの化合物への転換について上記した条件と同様である。
Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲ１４が上記に定義されているとおりである式ＸＩの化合物は、Ｒ１４が上記に定義されているとおりである式ＸＩＩのヒドラジン誘導体またはその塩と、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎが上記に定義されているとおりであると共に、式中、Ｈａｌがフッ素、塩素または臭素（好ましくは塩素）である式ＶＩのフェニルアセチルハロゲン化物とを、好ましくは塩基の存在下に、好適な溶剤中で公知の方法により反応させることにより調製され得る。
Figure 0006051444
 この転換に係る塩基および溶剤の選択は、式ＶＩおよびＶの化合物から式ＩＶの化合物への転換について上記した条件と同様である。反応は、任意により、例えば４−ジメチルアミノピリジンなどのアシル化触媒の存在下で行われてもよい。
Ｒ１４が上記に定義されているとおりである式ＸＩＩのヒドラジン誘導体またはその塩は公知の化合物であり、例えば市販されているか、または、公知の方法によって調製されることが可能である。例えばヒドラジンカルボン酸エチルエステル（エチルカルバゼート）がＯｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｅｓ ５１（１９７１）１２１−１２７に記載されており；ならびに、ヒドラジンカルボン酸メチルエステル（メチルカルバゼート）がＢｅｒｉｃｈｔｅ ｄｅｒ Ｄｅｕｔｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅｎ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ４４（１９１２）３０１８−２７に記載されている。
あるいは、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲが上記に定義されているとおりである式ＩＩの化合物はまた、例えば国際公開第９９／４７５２５号パンフレットまたは国際公開第０１／１７９７３号パンフレットに記載されている公知の方法と同様に、式ＸＩＩＩ−ａの化合物（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは上記に定義されているとおりであると共に、式中、Ｒ１５およびＲ１６は、相互に独立して、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、フェニルまたはベンジルであり、ここで、フェニルまたはベンジル基のフェニル環は、Ｃ１〜４アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシまたはニトロによって置換されていてもよい）の、Ｒが上記に定義されているとおりである式ＸＩＶのヒドラジン誘導体またはその塩による、トルエン、キシレン（すべての異性体）、１，２−ジクロロエタンまたはクロロベンゼンなどの不活性有機溶剤中における、任意により、トリエチルアミンおよびピリジンなどの好ましくは窒素塩基といった塩基の存在下、ならびに、任意により、不活性雰囲気下（例えば、窒素またはアルゴン雰囲気下）での縮合／環化を介して調製され得る。
Figure 0006051444
式ＸＩＩＩ−ａの化合物（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは上記に定義されているとおりであると共に、式中、Ｒ１５およびＲ１６は、相互に独立して、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、フェニルまたはベンジルであり、ここで、フェニルまたはベンジル基のフェニル環は、Ｃ１〜４アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシまたはニトロによって置換されていてもよい）は公知の化合物であるか、または、例えば、国際公開第９９／４７５２５号パンフレットもしくは国際公開第０１／１７９７３号パンフレットと同様の公知の方法によって調製されることが可能である。
あるいは、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲが上記に定義されているとおりである式ＩＩの化合物はまた、例えば国際公開第００／７８８８１号パンフレットに記載されている公知の方法と同様に、式ＸＩＩＩ−ｂの化合物（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは上記に定義されているとおりであると共に、式中、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９およびＲ２０は、相互に独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、フェニルまたはベンジルであり、ここで、フェニルまたはベンジル基のフェニル環は、Ｃ１〜４アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシまたはニトロによって置換されていてもよい）の、Ｒが上記に定義されているとおりである式ＸＩＶのヒドラジン誘導体またはその塩による、トルエン、キシレン（すべての異性体）、１，２−ジクロロエタンまたはクロロベンゼンなどの不活性有機溶剤中における、任意により、トリエチルアミンおよびピリジンなどの好ましくは窒素塩基といった塩基の存在下、ならびに、任意により不活性雰囲気下（例えば窒素またはアルゴン雰囲気下）での縮合／環化を介して調製され得る。
Figure 0006051444
式ＸＩＩＩ−ｂの化合物（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは上記に定義されているとおりであると共に、式中、Ｒ１７、Ｒ１８、Ｒ１９およびＲ２０は、相互に独立して、水素、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、フェニルまたはベンジルであり、ここで、フェニルまたはベンジル基のフェニル環は、Ｃ１〜４アルキル、ハロゲン、Ｃ１〜４ハロアルキル、Ｃ１〜４アルコキシまたはニトロによって置換されていてもよい）は公知の化合物であるか、または、例えば、国際公開第００／７８８８１号パンフレットと同様の公知の方法によって調製されることが可能である。
新規であり、それ故本発明の他の主題を構成すると共に、式中、Ｒが上記に定義されているとおりである式ＸＩＶのヒドラジン誘導体は、式ＸＶの前駆体化合物またはその塩（式中、Ｐ１およびＰ２は、相互に独立して、ホルミル、Ｃ１〜６アルキルカルボニル（好ましくはアセチルおよびピバロイルなど）、Ｃ１〜６シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜６ハロアルキルカルボニル（好ましくはトリフルオロアセチルなど）、Ｃ２〜６アルケニルカルボニル、Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル（好ましくはメトキシカルボニル、エトキシカルボニルおよびｔ−ブトキシカルボニルなど）、Ｃ１〜６ハロアルコキシカルボニル（好ましくはトリクロロエトキシカルボニルなど）、任意により置換されたアリールカルボニル（好ましくはベンゾイルなど）、任意により置換されたアリールオキシカルボニル（好ましくはフェニルオキシ−カルボニルなど）、任意により置換されたアリール（Ｃ１〜６）アルコキシカルボニル（好ましくはベンジルオキシ−カルボニルおよびｐ−ニトロベンジルオキシカルボニルなど）、カルバモイル（好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルおよびＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイルなど）または除去可能なアミノ保護基である）から調製され得る。
Figure 0006051444
「アミノ保護基」は、例えばＰ．Ｇ．Ｍ．Ｗｕｔｓ，Ｔ．Ｗ．Ｇｒｅｅｎ，Ｇｒｅｅｎｅ’ｓ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｖｅ Ｇｒｏｕｐｓ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，Ｆｏｕｒｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｊｏｈｎ Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，２００７に記載されており、当業者に公知であるいずれかのアミノ保護基を指す。この用語は、好ましくは、ホルミル、Ｃ１〜６アルキルカルボニル（例えばアセチル、ピバロイル）、Ｃ１〜６ハロ−アルキルカルボニル（例えばトリフルオロアセチル）、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル（例えばメトキシカルボニル、エトキシ−カルボニルまたはｔ−ブトキシカルボニル［ＢＯＣ基として公知である］）、Ｃ１〜６ハロアルコキシカルボニル（例えばトリクロロエトキシカルボニル）、任意により置換されたアリールカルボニル（例えばベンゾイル）、任意により置換されたアリールオキシカルボニル（例えばフェニルオキシカルボニル）、任意により置換されたアリール（Ｃ１〜６）アルキル−カルボニル（例えば、ＣｂｚまたはＺ基として公知であるベンジルオキシカルボニル［カルボキシベンジルと同等］；または、ｐ−ニトロベンジルオキシカルボニル）、カルバモイル（例えばＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイルおよびＮ，Ｎ−ジエチルカルバモイル）を指す。
通常、Ｐ１がＰ２と同等である（対称的に保護されたヒドラジン誘導体ＸＶ）ことが好ましい。基Ｐ１およびＰ２の除去（脱保護）は、例えば国際公開第０３／０５１８５３号パンフレットおよび国際公開第０６／０４５５８７号パンフレットに記載されているとおり、例えば、式ＸＶの化合物を、塩基もしくは酸の存在下で、不活性溶剤中において反応させることにより達成され得る。Ｐ１および／またはＰ２がアセチルまたはｔ−ブトキシカルボニル（ＢＯＣ基として公知である）を表す好ましい事例において、式ＸＩＶの誘導体は、例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １７（２００９）４２４１−４２５６；または、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ６５（２００９）９９６１−９９６６；または、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｅｓ ７８（２００９）２７５５−２７６８に記載されているとおり、式ＸＶの化合物から、ジクロロメタン、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、酢酸エチルまたはジオキサンのような溶剤中における強酸（例えばトリフルオロ酢酸、塩化水素、臭化水素）との処理により調製され得る。塩化水素はまた、メタノール中の塩化アセチル（例えば国際公開第０１／１７９７３号パンフレットに記載されているとおり、メタノール中に無水ＨＣｌが形成される）またはメタノール中の塩化チオニルを用いることにより、インサイツで生成され得る。Ｐ１およびＰ２がベンジルオキシ−カルボニル（ＣｂｚまたはＺ基として公知であるカルボキシベンジル）を表す好ましい事例において、式ＸＩＶの誘導体は、例えば、Ｂｉｏｏｒｇａｎｉｃ ＆ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ １０（２００２）９５３−９６１；または、Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ３８（２００１）６１３−６１６と同様に、式ＸＶの化合物から、メタノール、エタノールまたは酢酸エチルのような溶剤中における、任意により水または塩基の存在下での水素化分解（触媒水素化）により調製され得る。
化合物ＸＩＶおよびＸＶは、遊離塩基もしくは塩（例えば、ヒドロハロゲン化物塩、より具体的には塩酸塩もしくは臭化水素酸塩、または、他の同等の塩のいずれか）として反応および／または単離されることが可能である。
新規であり、それ故本発明の他の主題を構成すると共に、式中、Ｐ１、Ｐ２およびＲが上記に定義されているとおりである式ＸＶの化合物は、Ｒ、ＬＧ１およびＬＧ２が上記に定義されているとおりである式ＶＩＩＩの化合物またはその塩の、Ｐ１およびＰ２が同一もしくは異なると共に上記に定義されているとおりである対称的もしくは直交的に保護された式ＸＶＩのヒドラジンによる、好ましくは塩基の存在下、好適な溶剤中における縮合環化により調製され得る。
Figure 0006051444
 この転換に係る塩基および溶剤の選択は、式ＩＸおよびＶＩＩＩの化合物から式ＶＩＩの化合物への転換について上記した条件と同様である。典型的な反応条件が、国際公開第９９／４７５２５号パンフレット、国際公開第０１／１７９７３号パンフレット、国際公開第０３／０５１８５３号パンフレットおよび国際公開第０６／０４５５８７号パンフレットと同様にさらに適用され得る。
Ｐ１およびＰ２が同一もしくは異なると共に上記に定義されているとおりである対称的もしくは直交的に保護された式ＸＶＩのヒドラジンは公知の化合物であるか、または、式ＶＩＩの化合物の調製について上記されているとおり、公知の方法によって調製されることが可能である。
あるいは、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲが上記に定義されているとおりである式ＩＩの化合物はまた、例えば欧州特許第５０８１２６号明細書（１９９２）に記載されている公知の方法と同様に、式ＸＶＩＩの化合物（式中、Ｈａｌは、フッ素、塩素または臭素（好ましくは塩素；この場合、置換クロロカルボニルケテンと定義される）であり、また、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは上記に定義されているとおりである）の、Ｒが上記に定義されているとおりである式ＸＩＶのヒドラジン誘導体またはその塩による、トルエン、キシレン（すべての異性体）、エーテルまたはジクロロメタンなどの不活性有機溶剤中における、ハロゲン化水素掃去剤（例えばトリエチルアミンまたはピリジン）としての塩基の存在下、および、任意により不活性雰囲気下での縮合／環化を介して調製され得る。
Figure 0006051444
Ｈａｌがフッ素、塩素または臭素（好ましくは塩素）であると共に、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎが上記に定義されているとおりである式ＸＶＩＩの化合物は、公知の化合物であるか、または、例えば、Ｓ．Ｎａｋａｎｉｓｈｉ，Ｋ．Ｂｕｔｌｅｒ，Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．７，１５５−１５８（１９７５）と同様の公知の方法によって調製されることが可能である。
化合物ＶＩＩＩ、Ｘ、ＸＩＩ、ＸＩＶおよびＸＶは、遊離塩基もしくは塩（例えば、ヒドロハロゲン化物塩、より具体的には塩酸塩もしくは臭化水素酸塩、または、他の同等の塩のいずれか）として反応および／または単離されることが可能である。
式ＩＶ、Ｖ、ＸＩＶおよびＸＶの化合物ならびにその塩は、新規であり、式Ｉの化合物の合成に対して特定的に設計されており、従って、本発明のさらなる態様を構成する。それ故、式ＩＶの化合物
Figure 0006051444
 およびその塩（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲは上記において定められた意味を有し、および、Ｒ１４は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、フェニルまたはベンジルである）；ならびに、
式Ｖの化合物
Figure 0006051444
 およびその塩（式中、Ｒは上記において定められた意味を有し、および、Ｒ１４は、Ｃ１〜６アルキル、Ｃ１〜６ハロアルキル、Ｃ２〜６アルケニル、フェニルまたはベンジルである）；ならびに、
式ＸＩＶの化合物
Figure 0006051444
 およびその塩（式中、Ｒは上記において定められた意味を有する）；ならびに、
式ＸＶの化合物
Figure 0006051444
 およびその塩（式中、Ｒは上記において定められた意味を有し、および、Ｐ１およびＰ２は、相互に独立して、ホルミル、Ｃ１〜６アルキルカルボニル、Ｃ１〜６シクロアルキルカルボニル、Ｃ１〜６ハロアルキルカルボニル、Ｃ２〜６アルケニルカルボニル、Ｃ２〜６アルケニルオキシカルボニル、Ｃ１〜６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜６ハロアルコキシカルボニル、任意により置換されたアリールカルボニル、任意により置換されたアリールオキシカルボニル、任意により置換されたアリール（Ｃ１〜６）アルコキシカルボニル、カルバモイルまたは除去可能なアミノ保護基である）は新規である。
反応体は塩基の存在下で反応させることが可能である。好適な塩基の例は、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属ジアルキルアミド、または、アルカリ金属もしくはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミン、アルキレンジアミン、遊離もしくはＮ−アルキル化飽和もしくは不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。これらの例としては、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムｔ−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水酸化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ピリジン、４−（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ピリジン、キヌクリジン、Ｎ−メチルモルホリン、ベンジルトリメチル水酸化アンモニウムおよび１，８−ジアザ−ビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン（ＤＢＵ）が挙げられ得る。
従って、反応体は相互に、すなわち、溶剤または希釈剤を添加することなく反応可能である。しかしながら、ほとんどの場合においては、不活性溶剤もしくは希釈剤またはこれらの混合物を添加することが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、過剰量で採用されるトリエチルアミン、ピリジン、Ｎ−メチルモルホリンまたはＮ，Ｎ−ジエチルアニリンなどの塩基は、溶剤または希釈剤としても作用し得る。
この反応は、およそ−８０℃からおよそ＋１４０℃、好ましくはおよそ−３０℃からおよそ＋１００℃、多くの事例において、周囲温度〜およそ＋８０℃の範囲の温度範囲で行われることが有利である。
化合物Ｉは、出発化合物Ｉの１つ以上の置換基を、本発明による他の置換基に通例の様式で置き換えることにより、それ自体は公知の様式で他の化合物Ｉに転化されることが可能である。
各事例において好適である反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば、１つの反応ステップのみにおいて一の置換基を本発明による他の置換基に置き換えることが可能であり、または、複数の置換基を、同一反応ステップにおいて本発明による他の置換基により置き換えることが可能である。
化合物Ｉの塩は、それ自体は公知である様式で調製されることが可能である。それ故、例えば、化合物Ｉの酸付加塩は好適な酸または好適なイオン交換試薬での処理により得られ、塩基との塩は好適な塩基または好適なイオン交換試薬での処理により得られる。
化合物Ｉの塩は、例えば、好適な塩基化合物または好適なイオン交換試薬との処理といった通例の様式で遊離化合物Ｉ、酸付加塩に転化されることが可能であり、例えば、好適な酸または好適なイオン交換試薬との処理により塩基との塩に転化されることが可能である。
化合物Ｉの塩は、例えば、塩酸塩などの無機酸の塩を、形成される例えば塩化銀といった無機塩が不溶性であり反応混合物から析出する好適な溶剤中において、例えば酢酸銀といった、酸のナトリウム、バリウムまたは銀塩などの好適な金属塩で処理することにより、それ自体は公知である様式で、例えば、他の酸付加塩といった酸付加塩である化合物Ｉの他の塩に転化されることが可能である。
手法または反応条件に応じて、塩形成特性を有する化合物Ｉは、遊離形態で、または、塩の形態で得られることが可能である。
化合物Ｉおよび適切な場合にはその互変異性体は、遊離形態もしくは塩形態の各事例において、分子中に生じる不斉炭素原子の数、絶対的および相対的立体配置に応じて、ならびに／または、分子中に生じる非芳香族二重結合の立体配置に応じて、可能である一の異性体形態で、もしくは、これらの混合物として（例えば、鏡像体および／もしくはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、または、例えばラセミ化合物、ジアステレオマー混合物あるいはラセミ化合物の混合物といったエナンチオマー混合物などの異性体混合物として）存在していることが可能であり；本発明は純粋な異性体に関していると共に、可能であるすべての異性体混合物にも関しており、本発明は、各事例において立体化学的な詳細に対する特定的な言及が無い場合においても、上記および下記では、各事例においてこのような意味で理解されるべきである。
どの出発材料および手法が選択されたかに応じて入手可能である、遊離形態または塩形態での化合物Ｉのジアステレオマー混合物またはラセミ化合物の混合物は、成分の物理化学的差異に基づいて、例えば分別結晶化、蒸留および／またはクロマトグラフィにより、公知の様式で純粋なジアステレオマーまたはラセミ化合物に分離されることが可能である。
同様の様式で入手可能であるラセミ化合物などのエナンチオマー混合物は以下のような公知の方法により光学的鏡像体に分割されることが可能である：例えば、光学的に活性な溶剤からの再結晶化；例えば、好適な微生物により補助されるアセチルセルロースでの高速液体クロマトグラフィ（ＨＰＬＣ）といったキラル吸着媒へのクロマトグラフィ；例えば、１つのエナンチオマーのみが錯化されるキラルクラウンエーテルを用いる、包接化合物の形成を介した特定の不動化された酵素による開裂；または、例えば、塩基性最終生成物ラセミ化合物を例えば樟脳酸、酒石酸あるいはリンゴ酸といったカルボン酸または例えばカンファースルホン酸といったスルホン酸などの光学的に活性な酸と反応させ、および、この様式で得ることが可能であるジアステレオマー混合物を、例えば異なる溶解度に基づく分別結晶化によって分離して、例えば塩基性薬剤といった好適な薬剤の作用により所望されるエナンチオマーを遊離させることが可能であるジアステレオマーを得ることによる、ジアステレオ異性塩への転換。
本発明に基づく純粋なジアステレオマーまたはエナンチオマーの入手は、好適な異性体混合物の分離のみならず、例えば、好適な立体化学の出発材料が伴う本発明によるプロセスの実施といった、一般に公知のジアステレオ選択的もしくはエナンチオ選択的合成方法によっても可能である。
個々の成分が異なる生物学的活性を有している場合には、生物学的により活性である、例えばエナンチオマーもしくはジアステレオマーといった異性体、または、例えばエナンチオマー混合物もしくはジアステレオマー混合物といった異性体混合物を各事例において単離もしくは合成することが有利である。
化合物Ｉおよび適切な場合にはその互変異性体は、遊離形態もしくは塩形態の各事例において、適切な、水和物の形態で得られることも可能であり、および／または、例えば固体形態で存在する化合物の結晶化に用いられていてもよい他の溶剤を含んでいることも可能である。
以下の表１〜１６に記載の化合物は、上記の方法に従って調製されることが可能である。以下の例は、本発明を例示するものであり、好ましい式Ｉの化合物を示すことが意図されている。
表１：この表は、式Ｉａの１７８種の化合物Ｔ１．００１〜Ｔ１．１７８を開示しており：
Figure 0006051444
 式中、ＲはＣＨ３であり、Ｇは水素であり、ならびに、Ｒ−ａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは以下に定義されているとおりである：
Figure 0006051444
Figure 0006051444
Figure 0006051444
Figure 0006051444
Figure 0006051444
表２：この表は、式Ｉａの１７８種の化合物Ｔ２．００１〜Ｔ２．１７８を開示しており、式中、ＲはＣＨ２ＣＨ３であり、Ｇは水素であり、ならびに、Ｒ−ａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは表１に定義されているとおりである。
表３：この表は、式Ｉａの１７８種の化合物Ｔ３．００１〜Ｔ３．１７８を開示しており、式中、Ｒはｎ−Ｃ３Ｈ７であり、Ｇは水素であり、ならびに、Ｒ−ａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは表１に定義されているとおりである。
表４：この表は、式Ｉａの１７８種の化合物Ｔ４．００１〜Ｔ４．１７８を開示しており、式中、Ｒはｉ−Ｃ３Ｈ７であり、Ｇは水素であり、ならびに、Ｒ−ａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは表１に定義されているとおりである。
表５：この表は、式Ｉａの１７８種の化合物Ｔ５．００１〜Ｔ５．１７８を開示しており、式中、Ｒはアリルであり、Ｇは水素であり、ならびに、Ｒ−ａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは表１に定義されているとおりである。
表６：この表は、式Ｉａの１７８種の化合物Ｔ６．００１〜Ｔ６．１７８を開示しており、式中、Ｒはプロパルギルであり、Ｇは水素であり、ならびに、Ｒ−ａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは表１に定義されているとおりである。
表７：この表は、式Ｉａの１７８種の化合物Ｔ７．００１〜Ｔ７．１７８を開示しており、式中、Ｒはベンジルであり、Ｇは水素であり、ならびに、Ｒ−ａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは表１に定義されているとおりである。
表８：この表は、式Ｉａの１７８種の化合物Ｔ８．００１〜Ｔ８．１７８を開示しており、式中、Ｒは水素であり、Ｇは水素であり、ならびに、Ｒ−ａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは表１に定義されているとおりである。
表９：この表は、式Ｉａの１７８種の化合物Ｔ９．００１〜Ｔ９．１７８を開示しており、式中、ＲはＣＨ２ＯＣＨ３であり、Ｇは水素であり、ならびに、Ｒ−ａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは表１に定義されているとおりである。
表１０：この表は、式Ｉａの１７８種の化合物Ｔ１０．００１〜Ｔ１０．１７８を開示しており、式中、ＲはＣＨ２ＣＨ２ＯＣＨ３であり、Ｇは水素であり、ならびに、Ｒ−ａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは表１に定義されているとおりである。
表１１：この表は、式Ｉａの１７８種の化合物Ｔ１１．００１〜Ｔ１１．１７８を開示しており、式中、ＲはＣＨ２ＯＣＨ２ＣＨ３であり、Ｇは水素であり、ならびに、Ｒ−ａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは表１に定義されているとおりである。
表１２：この表は、式Ｉａの１７８種の化合物Ｔ１２．００１〜Ｔ１２．１７８を開示しており、式中、ＲはＣＨ２ＯＣ２Ｈ４ＯＣＨ３であり、Ｇは水素であり、ならびに、Ｒ−ａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは表１に定義されているとおりである。
表１３：この表は、式Ｉａの１７８種の化合物Ｔ１３．００１〜Ｔ１３．１７８を開示しており、式中、ＲはＣＨ２ＣＦ３であり、Ｇは水素であり、ならびに、Ｒ−ａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは表１に定義されているとおりである。
表１４：この表は、式Ｉａの１７８種の化合物Ｔ１４．００１〜Ｔ１４．１７８を開示しており、式中、ＲはＣＨ２ＣＮであり、Ｇは水素であり、ならびに、Ｒ−ａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは表１に定義されているとおりである。
表１５：この表は、式Ｉａの１７８種の化合物Ｔ１５．００１〜Ｔ１５．１７８を開示しており、式中、ＲはＣＨ３であり、Ｇはエトキシカルボニルであり、ならびに、Ｒ−ａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは表１に定義されているとおりである。
表１６：この表は、式Ｉａの１７８種の化合物Ｔ１６．００１〜Ｔ１６．１７８を開示しており、式中、ＲはＣＨ３であり、Ｇはピバロイルであり、ならびに、Ｒ−ａ、Ｒｂ、ＲｃおよびＲｄは表１に定義されているとおりである。
本発明の一態様において、本発明による化合物は、きわめて少ない適用量であっても有害生物防除分野において予防的におよび／または治癒的に価値のある有効成分であり、きわめて好ましい殺生範囲を有すると共に、温血性の種、魚類、および、植物は良好な耐容性を示すものである。本発明による有効成分は、昆虫またはダニ目の代表的なものなどの通常は感受性（耐性）の動物有害生物の成長ステージのすべてもしくは個々に対して作用する。本発明による有効成分の殺虫性または殺ダニ性活性は、直接的に顕在化（すなわち、直ぐに、もしくは、例えば脱皮中といった一定時間の経過後のみに生じる有害生物の殺処分において）されるか、または、間接的に顕在化（例えば産卵量および／もしくは孵化率の低減、少なくとも５０〜６０％の殺処分割合（死亡率）に相当する良好な活性）されることが可能である。
式Ｉの化合物は、鱗翅目、双翅目、半翅目、総翅目、直翅目、網翅目、鞘翅目、ノミ目、膜翅目および等翅目などの昆虫有害生物、ならびに、例えば、ダニ類、線虫および軟体動物有害生物といった他の無脊椎有害生物の外寄生の対処および防除に用いられることが可能である。昆虫、ダニ類、線虫および軟体動物を、以降において総括して有害生物と称する。本発明の化合物の使用によって対処および防除され得る有害生物は、農業（この用語は、食品および繊維製品用の作物の栽培を含む）、園芸および家畜学、伴侶動物、営林、ならびに、植物由来の製品（果実、穀粒およびひき材など）の保管に関連する有害生物；人工構造物の損害、ならびに、ヒトおよび動物の疾病の伝染に関連する有害生物；ならびに、迷惑な有害生物（ハエなど）をも含む。
式Ｉの化合物によって防除され得る有害生物種の例としては：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（アブラムシ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓｓｙｐｉｉ）（アブラムシ）、マメクロアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）（アブラムシ）、メクラカメムシ科の一種（Ｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）（カプシッド）、ジスデルクス属の一種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）（カプシッド）、トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（プラントホッパー）、ツマグロヨコバイ（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘｃ ｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）（リーフホッパー）、ネザラ属の一種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）（カメムシ）、ユースキスツス属の一種（Ｅｕｓｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）（カメムシ）、レプトコリサ属の一種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）（カメムシ）、ミカンキイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（アザミウマ）、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）（アザミウマ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）（コロラドハムシ）、メキシコワタミゾウムシ（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）（ワタミゾウムシ）、アオニジエラ属の一種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）（カイガラムシ）、トリアロイデス属の一種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）（コナジラミ）、タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（コナジラミ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）（アワノメイガ）、スポドプテラクットラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）（コットンリーフワーム（ｃｏｔｔｏｎ ｌｅａｆｗｏｒｍ））、ニセアメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）（ニセアメリカタバコガ）、オオタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ａｒｍｉｇｅｒａ）（オオタバコガ（ｃｏｔｔｏｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）（オオタバコガ（ｃｏｔｔｏｎ ｂｏｌｌｗｏｒｍ））、シレプタデロガタ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔａ）（ワタノメイガ）、シロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）（モンシロチョウ）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）（コナガ）、アグロティス属の一種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）（ヨトウムシ）、ニカメイガ（Ｃｈｉｌｏ ｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）（ニカメイチュウ）、トノサマバッタ（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ）（バッタ）、オーストラリアトビバッタ（Ｃｈｏｒｔｉｏｃｅｔｅｓ ｔｅｒｍｉｎｉｆｅｒａ）（バッタ）、ディアブロティカ属の一種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）（ネクイムシ）、リンゴハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）（リンゴハダニ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）（ミカンハダニ）、ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）、ニセナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａｂａｒｉｎｕｓ）（ニセナミハダニ）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）（ミカンサビダニ）、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）（チャノホコリダニ）、ブレビパルプス属の一種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）（ヒメハダニ）、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）（ウシダニ）、アメリカイヌカクマダニ（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）（カクマダニ）、ネコノミ（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｆｅｌｉｓ）（ネコノミ）、リリオミザ属の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）（葉もぐり虫）、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）（イエバエ）、ネッタイシマカ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）（カ）、ハマダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）（蚊）、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）（蚊）、ルシリア属の一種（Ｌｕｃｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）（クロバエ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）（ゴキブリ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）（ゴキブリ）、トウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）（ゴキブリ）、ムカシシロアリ科のシロアリ（例えば、マストテルメス属の一種（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．））、レイビシロアリ科のシロアリ（例えば、ネオテルメス属の一種（Ｎｅｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．））、ミゾガシラシロアリ科のシロアリ（例えば、イエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、ヤマトシロアリ（Ｒ．ｓｐｅｒａｔｕ）、Ｒ．ビルギニクス（Ｒ．ｖｉｒｇｉｎｉｃｕｓ）、Ｒ．ヘスペルス（Ｒ．ｈｅｓｐｅｒｕｓ）およびＲ．サントネンシス（Ｒ．ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ））、および、シロアリ科のシロアリ（例えば、キイロマルガシラシロアリ（Ｇｌｏｂｉｔｅｒｍｅｓ ｓｕｌｐｈｕｒｅｕｓ））、アカカミアリ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）（アカカミアリ）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）（イエヒメアリ）、ダマリニア属の一種（Ｄａｍａｌｉｎｉａ ｓｐｐ．）およびケモノホソジラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）（ハジラミおよびシラミの一種）、メロイドギネ属の一種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｓｐｐ．）（ネコブセンチュウ）、グロボデラ属の一種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）およびシストセンチュウ属の一種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）（シストセンチュウ）、プラチレンクス属の一種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）（ネグサレセンチュウ）、ロドホラス属の一種（Ｒｈｏｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｐｐ．）（バナナネモグリセンチュウ）、チレンクルス属の一種（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｐｐ．）（ミカンネセンチュウ）、捻転胃虫（Ｈａｅｍｏｎｃｈｕｓ ｃｏｎｔｏｒｔｕｓ）（捻転胃虫）、カエノラブディティスエレガンス（Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｅｌｅｇａｎｓ）（センチュウ）、毛様線虫属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）（胃腸線虫の一種）、ならびに、ノハラナメクジ（Ｄｅｒｏｃｅｒａｓ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）（ナメクジ）が挙げられる。
上記の有害生物のさらなる例は以下の通りである：
ダニ目から、例えば、
アカリツス属の一種（Ａｃａｌｉｔｕｓ ｓｐｐ．）、アカルス属の一種（Ａｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、アカリカルス属の一種（Ａｃａｒｉｃａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アセリア属の一種（Ａｃｅｒｉａ ｓｐｐ．）、アシブトコナダニ（Ａｃａｒｕｓ ｓｉｒｏ）、アンブリオンマ属の一種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ナガヒメダニ属の一種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オウシマダニ属の一種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ブレビパルプス属の一種（Ｂｒｅｖｉｐａｌｐｕｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア属の一種（Ｂｒｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、カリピトリメルス属の一種（Ｃａｌｉｐｉｔｒｉｍｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属の一種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ワクモ（Ｄｅｒｍａ−ｎｙｓｓｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、デルマトファゴイデス属の一種（Ｄｅｒｍａｔｏｐｈａｇｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、エオテトラニカス属の一種（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、エリオフィエス属の一種（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、ヘミタルソネムス属の一種（Ｈｅｍｉｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、イボマダニ属の一種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、マダニ属の一種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、オリゴニクス属の一種（Ｏｌｙｇｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタルソネラタス（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅ ｌａｔｕｓ）、パノニクス属の一種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、ミカンサビダニ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ ｏｌｅｉｖｏｒａ）、フィトネムス属の一種（Ｐｈｙｔｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ポリファゴタロソネムス属の一種（Ｐｏｌｙｐｈａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属の一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属の一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、リゾグリフス属の一種（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属の一種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ステネオタルソネムス属の一種（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）、ホコリダニ属の一種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｓｐｐ．）およびテトラニクス属の一種（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）；
シラミ目から、例えば、
ブタジラミ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属の一種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属の一種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）およびフィロキセラ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）；
鞘翅目から、例えば、
アグリオテス属の一種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、アンフィマロンマジャレ（Ａｍｐｈｉｍａｌｌｏｎ ｍａｊａｌｅ）、セマダラコガネ（Ａｎｏｍａｌａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、アントノムス属の一種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、アンフォディウス属の一種（Ａｐｈｏｄｉｕｓ ｓｐｐ．）、アスチラスアトロマクラタス（Ａｓｔｙｌｕｓ ａｔｒｏｍａｃｕｌａｔｕｓ）、アテニウス属の一種（Ａｔａｅｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、アトマリアリネアリス（ａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、カエトクネマチビアリス（Ｃｈａｅｔｏｃｎｅｍａ ｔｉｂｉａｌｉｓ）、セロトマ属の一種（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｓｐｐ．）、コノデルス属の一種（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、コスモポリテス属の一種（Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ ｓｐｐ．）、コチニスニチダ（Ｃｏｔｉｎｉｓ ｎｉｔｉｄａ）、クルクリオ属の一種（Ｃｕｒｃｕｌｉｏ ｓｐｐ．）、シクロセファラ属の一種（Ｃｙｃｌｏｃｅｐｈａｌａ ｓｐｐ．）、デルメステス属の一種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、ディアブロティカ属の一種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｓｐｐ．）、アデルスツノカブト（Ｄｉｌｏｂｏｄｅｒｕｓ ａｂｄｅｒｕｓ）、エピラクナ属の一種（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｓｐｐ．）、エレムヌス属の一種（Ｅｒｅｍｎｕｓ ｓｐｐ．）、ヘテロニクスアラトル（Ｈｅｔｅｒｏｎｙｃｈｕｓ ａｒａｔｏｒ）、ヒポテネムスハンペイ（Ｈｙｐｏｔｈｅｎｅｍｕｓ ｈａｍｐｅｉ）、ラグリアフイロサ（Ｌａｇｒｉａ ｖｉｌｏｓａ）、コロラドハムシ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リッソルホプトルス属の一種（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、リオゲニス属の一種（Ｌｉｏｇｅｎｙｓ ｓｐｐ．）、マエコラスピス属の一種（Ｍａｅｃｏｌａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、アカビロウドコガネ（Ｍａｌａｄｅｒａ ｃａｓｔａｎｅａ）、メガセリス属の一種（Ｍｅｇａｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）、メリゲテスアエネウス（Ｍｅｌｉｇｈｅｔｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ属の一種（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｓｐｐ．）、マイオクロウスアルマツス（Ｍｙｏｃｈｒｏｕｓ ａｒｍａｔｕｓ）、オリジャエフィルス属の一種（Ｏｒｙｃａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス属の一種（Ｏｔｉｏｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、フィロファーガ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、フリクチヌス属の一種（Ｐｈｌｙｃｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ポピリア属の一種（Ｐｏｐｉｌｌｉａ ｓｐｐ．）、プシリオデス属の一種（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、リッソマツスアウブチリス（Ｒｈｙｓｓｏｍａｔｕｓ ａｕｂｔｉｌｉｓ）、リゾペルタ属の一種（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａ ｓｐｐ．）、コガネムシ科、シトフィルス属の一種（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シトトルガ属の一種（Ｓｉｔｏｔｒｏｇａ ｓｐｐ．）、ソマチカス属の一種（Ｓｏｍａｔｉｃｕｓ ｓｐｐ．）、スフェノフォラス属の一種（Ｓｐｈｅｎｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ステルネクススブシグナツス（Ｓｔｅｒｎｅｃｈｕｓ ｓｕｂｓｉｇｎａｔｕｓ）、ゴミムシダマシ属の一種（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｓｐｐ．）、トリボリウム属の一種（Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ．）およびトロゴデルマ属の一種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）；
双翅目から、例えば、
ヤブカ属の一種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、アンテリゴナソカタ（Ａｎｔｈｅｒｉｇｏｎａ ｓｏｃｃａｔａ）、バクトロセラオレアエ（Ｂａｃｔｒｏｃｅａ ｏｌｅａｅ）、ビビオホルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、ブラジシア属の一種（Ｂｒａｄｙｓｉａ ｓｐｐ．）、カリホラエリスロセファラ（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、セラチチス属の一種（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、クテレブラ属の一種（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ダクス属の一種（Ｄａｃｕｓ ｓｐｐ．）、デリア属の一種（Ｄｅｌｉａ ｓｐｐ．）、キイロショウジョウバエ（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ヒメイエバエ属の一種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ガストロフィラス属の一種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、ゲオミザトリプンクタタ（Ｇｅｏｍｙｚａ ｔｒｉｐｕｎｃｔａｔａ）、ツェツェバエ属の一種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、ウシバエ属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ヒッポボスカ属の一種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リリオミザ属の一種（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、キンバエ属の一種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、メラナグロミザ属の一種（Ｍｅｌａｎａｇｒｏｍｙｚａ ｓｐｐ．）、イエバエ属の一種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属の一種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、オルセオリア属の一種（Ｏｒｓｅｏｌｉａ ｓｐｐ．）、オスキネラフリツ（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、アカザモグリハナバエ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、ホルビア属の一種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ラゴレチス属の一種（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ ｓｐｐ．）、リベリアクアドリファシアタ（Ｒｉｖｅｌｉａ ｑｕａｄｒｉｆａｓｃｉａｔａ）、スカテラ属の一種（Ｓｃａｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）、キノコバエ属の一種（Ｓｃｉａｒａ ｓｐｐ．）、サシバエ属の一種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、アブ属の一種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア属の一種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）およびガガンボ属の一種（Ｔｉｐｕｌａ ｓｐｐ．）；
半翅目から、例えば、
アカントコリススカブラトル（Ａｃａｎｔｈｏｃｏｒｉｓ ｓｃａｂｒａｔｏｒ）、アクロステルナム属の一種（Ａｃｒｏｓｔｅｒｎｕｍ ｓｐｐ．）、ウススジカスミカメ（Ａｄｅｌｐｈｏｃｏｒｉｓ ｌｉｎｅｏｌａｔｕｓ）、アンブリペルタニチダ（Ａｍｂｌｙｐｅｌｔａ ｎｉｔｉｄａ）、バチコエリアタラシナ（Ｂａｔｈｙｃｏｅｌｉａ ｔｈａｌａｓｓｉｎａ）、ブリサス属の一種（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、トコジラミ属の一種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、クラビグララトメントシコリス（Ｃｌａｖｉｇｒａｌｌａ ｔｏｍｅｎｔｏｓｉｃｏｌｌｉｓ）、クレオンチアデス属の一種（Ｃｒｅｏｎｔｉａｄｅｓ ｓｐｐ．）、ジスタンチエラテオブロマ（Ｄｉｓｔａｎｔｉｅｌｌａ ｔｈｅｏｂｒｏｍａ）、ジケロプスフルカツス（Ｄｉｃｈｅｌｏｐｓ ｆｕｒｃａｔｕｓ）、ジスデルクス属の一種（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｓｐｐ．）、イデッサ属の一種（Ｅｄｅｓｓａ ｓｐｐ．）、オイキスツス属の一種（Ｅｕｃｈｉｓｔｕｓ ｓｐｐ．）、ヒメナガメ（Ｅｕｒｙｄｅｍａ ｐｕｌｃｈｒｕｍ）、エウリガステル属の一種（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａ ｈａｌｙｓ）、ホルシアスノビレルス（Ｈｏｒｃｉａｓ ｎｏｂｉｌｅｌｌｕｓ）、レプトコリサ属の一種（Ｌｅｐｔｏｃｏｒｉｓａ ｓｐｐ．）、ホソツヤヒメカスミカメ（Ｐｒｏｌｙｇｕｓ ｓｐｐ．）、マルガロデス属の一種（Ｍａｒｇａｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ムルガンチアヒストリオニク（Ｍｕｒｇａｎｔｉａ ｈｉｓｔｒｉｏｎｉｃ）、ネオメガロトムス属の一種（Ｎｅｏｍｅｇａｌｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、タバコカスミカメムシ（Ｎｅｓｉｄｉｏｃｏｒｉｓ ｔｅｎｕｉｓ）、ネザラ属の一種（Ｎｅｚａｒａ ｓｐｐ．）、ニシウスシムランス（Ｎｙｓｉｕｓ ｓｉｍｕｌａｎｓ）、オエバルスインスラリス（Ｏｅｂａｌｕｓ ｉｎｓｕｌａｒｉｓ）、ピエスマ属の一種（Ｐｉｅｓｍａ ｓｐｐ．）、ピエゾドルス属の一種（Ｐｉｅｚｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、ロドニウス属の一種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、サールベルゲラシングラリス（Ｓａｈｌｂｅｒｇｅｌｌａ ｓｉｎｇｕｌａｒｉｓ）、スカプトコリスカスタネア（Ｓｃａｐｔｏｃｏｒｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、スコチノファラ属の一種（Ｓｃｏｔｉｎｏｐｈａｒａ ｓｐｐ．）、チアンタ属の一種（Ｔｈｙａｎｔａ ｓｐｐ．）、トリアトマ属の一種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ヴァチガイルデンス（Ｖａｔｉｇａ ｉｌｌｕｄｅｎｓ）；
同翅目から、例えば、
−アシルトシウムピスム（Ａｃｙｒｔｈｏｓｉｕｍ ｐｉｓｕｍ）、アダルゲス属の一種（Ａｄａｌｇｅｓ ｓｐｐ．）、−アガリアナエンシゲラ（Ａｇａｌｌｉａｎａ ｅｎｓｉｇｅｒａ）、アゴノセナタルギオニイ（Ａｇｏｎｏｓｃｅｎａ ｔａｒｇｉｏｎｉｉ）、アレウロジクス属の一種（Ａｌｅｕｒｏｄｉｃｕｓ ｓｐｐ．）、アレウロカンツス属の一種（Ａｌｅｕｒｏｃａｎｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、アレウロロブスバロデンシス（Ａｌｅｕｒｏｌｏｂｕｓ ｂａｒｏｄｅｎｓｉｓ）、アレウロトリキスフロッコスス（Ａｌｅｕｒｏｔｈｒｉｘｕｓ ｆｌｏｃｃｏｓｕｓ）、アレイロデスブラシカエ（Ａｌｅｙｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フタテンミドリヒメヨコバイ（Ａｍａｒａｓｃａ ｂｉｇｕｔｔｕｌａ）、アムリトズスアトキンソニ（Ａｍｒｉｔｏｄｕｓ ａｔｋｉｎｓｏｎｉ）、アオニジエラ属の一種（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、アリマキ科、ワタアブラムシ属の一種（Ａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、アスピジオツス属の一種（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、ジャガイモヒゲナガアブラムシ（Ａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｓｏｌａｎｉ）、バクテリセラコッケレリ（Ｂａｃｔｅｒｉｃｅｒａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、ベミシア属の一種（Ｂｅｍｉｓｉａ ｓｐｐ．）、ブラキカウダス属の一種（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄｕｓ ｓｐｐ．）、ダイコンアブラムシ（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、カコプシラ属の一種（Ｃａｃｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ニンジンフタオアブラムシ（Ｃａｖａｒｉｅｌｌａ ａｅｇｏｐｏｄｉｉ Ｓｃｏｐ．）、セロプラスタ属の一種（Ｃｅｒｏｐｌａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、クリソムファルスアオニジウム（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ａｏｎｉｄｉｕｍ）、オンシツマルカイガラムシ（Ｃｈｒｙｓｏｍｐｈａｌｕｓ ｄｉｃｔｙｏｓｐｅｒｍｉ）、シカデラ属の一種（Ｃｉｃａｄｅｌｌａ ｓｐｐ．）、シロオオヨコバイ（Ｃｏｆａｎａ ｓｐｅｃｔｒａ）、クリプトミズス属の一種（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、シカヅリナ属の一種（Ｃｉｃａｄｕｌｉｎａ ｓｐｐ．）、ヒラタカタカイガラムシ（Ｃｏｃｃｕｓ ｈｅｓｐｅｒｉｄｕｍ）、ダルブルスマイジス（Ｄａｌｂｕｌｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ジアレウロデス属の一種（Ｄｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、ミカンキジラミ（Ｄｉａｐｈｏｒｉｎａ ｃｉｔｒｉ）、ジウラフィスノキシア（Ｄｉｕｒａｐｈｉｓ ｎｏｘｉａ）、ジサフィス属の一種（Ｄｙｓａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、エムポアスカ属の一種（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、リンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｒｉｇｅｒｕｍ）、エリスロネウラ属の一種（Ｅｒｙｔｈｒｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、カスカルジア属の一種（Ｇａｓｃａｒｄｉａ ｓｐｐ．）、グリカスピスブリンブレコンベイ（Ｇｌｙｃａｓｐｉｓ ｂｒｉｍｂｌｅｃｏｍｂｅｉ）、ヒアダフィスシュードブラシカエ（Ｈｙａｄａｐｈｉｓ ｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ヒアロプテルス属の一種（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒペロミズスパリズス（Ｈｙｐｅｒｏｍｙｚｕｓ ｐａｌｌｉｄｕｓ）、リュウガンズキンヨコバイ（Ｉｄｉｏｓｃｏｐｕｓ ｃｌｙｐｅａｌｉｓ）、ヤコビアスカリビカ（Ｊａｃｏｂｉａｓｃａ ｌｙｂｉｃａ）、ラオデルファクス属の一種（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ ｓｐｐ．）、ミズキカタカイガラムシ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ ｃｏｒｎｉ）、レピドサフェス属の一種（Ｌｅｐｉｄｏｓａｐｈｅｓ ｓｐｐ．）、ニセダイコンアブラムシ（Ｌｏｐａｐｈｉｓ ｅｒｙｓｉｍｉ）、リオゲニスマイヂス（Ｌｙｏｇｅｎｙｓ ｍａｉｄｉｓ）、マクロシフム属の一種（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、マハナルワ属の一種（Ｍａｈａｎａｒｖａ ｓｐｐ．）、メタカルファプルイノサ（Ｍｅｔｃａｌｆａ ｐｒｕｉｎｏｓａ）、ムギウスイロアブラムシ（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉｒｈｏｄｕｍ）、ミンズスクルズス（Ｍｙｎｄｕｓ ｃｒｕｄｕｓ）、ミズス属の一種（Ｍｙｚｕｓ ｓｐｐ．）、ネオトキソプテラ属の一種（Ｎｅｏｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐ）、ツマグロヨコバイ属の一種（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｓｐｐ．）、ニラパルバタ属の一種（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｓｐｐ．）、ナシミドリオオアブラムシ（Ｎｉｐｐｏｌａｃｈｎｕｓ ｐｉｒｉ Ｍａｔｓ）、オドナスピスルタエ（Ｏｄｏｎａｓｐｉｓ ｒｕｔｈａｅ）、オレグマラニゲラゼンター（Ｏｒｅｇｍａ ｌａｎｉｇｅｒａ Ｚｅｈｎｔｅｒ）、ヤマモモコナジラミ（Ｐａｒａｂｅｍｉｓｉａ ｍｙｒｉｃａｅ）、パラトリオザコッケレリ（Ｐａｒａｔｒｉｏｚａ ｃｏｃｋｅｒｅｌｌｉ）、パルラトリア属の一種（Ｐａｒｌａｔｏｒｉａ ｓｐｐ．）、ペムフィグス属の一種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、トウモロコシウンカ（Ｐｅｒｅｇｒｉｎｕｓ ｍａｉｄｉｓ）、ペルキンシエラ属の一種（Ｐｅｒｋｉｎｓｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ホップイボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、フィロキセラ属の一種（Ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ ｓｐｐ．）、プラノコッカス属の一種（Ｐｌａｎｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）．、プセウダウラカスピス属の一種（Ｐｓｅｕｄａｕｌａｃａｓｐｉｓ ｓｐｐ．）、シュードコッカス属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）、ワタノミハムシ（Ｐｓｅｕｄａｔｏｍｏｓｃｅｌｉｓ ｓｅｒｉａｔｕｓ）、プシラ属の一種（Ｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、プルビナリアエチオピカ（Ｐｕｌｖｉｎａｒｉａ ａｅｔｈｉｏｐｉｃａ）、クアドラズピジオツス属の一種（Ｑｕａｄｒａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、クエサダギガス（Ｑｕｅｓａｄａ ｇｉｇａｓ）、イナズマヨコバイ（Ｒｅｃｉｌｉａ ｄｏｒｓａｌｉｓ）、ロパロシフム属の一種（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｓｐｐ．）、サイセチア属の一種（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｓｐｐ．）、スカホイデウス属の一種（Ｓｃａｐｈｏｉｄｅｕｓ ｓｐｐ．）、スチザフィス属の一種（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｓｐｐ．）、シトビオン属の一種（Ｓｉｔｏｂｉｏｎ ｓｐｐ．）、セジロウンカ（Ｓｏｇａｔｅｌｌａ ｆｕｒｃｉｆｅｒａ）、スピシスチルスフェスチヌス（Ｓｐｉｓｓｉｓｔｉｌｕｓ ｆｅｓｔｉｎｕｓ）、タロファガスプロセルピナ（Ｔａｒｏｐｈａｇｕｓ Ｐｒｏｓｅｒｐｉｎａ）、トキソプテラ属の一種（Ｔｏｘｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、トリアロイデス属の一種（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、トリジスカスポロボリ（Ｔｒｉｄｉｓｃｕｓ ｓｐｏｒｏｂｏｌｉ）、トリオニムス属の一種（Ｔｒｉｏｎｙｍｕｓ ｓｐｐ．）、ミカントガリキジラミ（Ｔｒｉｏｚａ ｅｒｙｔｒｅａｅ）、ニセヤノネカイガラムシ（Ｕｎａｓｐｉｓ ｃｉｔｒｉ）、ジギナフラミゲラ（Ｚｙｇｉｎａ ｆｌａｍｍｉｇｅｒａ）、ジギニジアスクテラリス（Ｚｙｇｉｎｉｄｉａ ｓｃｕｔｅｌｌａｒｉｓ）；
膜翅目から、例えば、
ヒメハキリアリ属（Ａｃｒｏｍｙｒｍｅｘ）、アルゲ属の一種（Ａｒｇｅ ｓｐｐ．）、アッタ属の一種（Ａｔｔａ ｓｐｐ．）、セフス属の一種（Ｃｅｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ジプリオン属の一種（Ｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、マツハバチ科（Ｄｉｐｒｉｏｎｉｄａｅ）、シマトウヒハバチ（Ｇｉｌｐｉｎｉａ ｐｏｌｙｔｏｍａ）、ホプロカムパ属の一種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ ｓｐｐ．）、ケアリ属の一種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、イエヒメアリ（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）、ネオジプリオン属の一種（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｐｐ．）、クロナガアリ（Ｐｏｇｏｎｏｍｙｒｍｅｘ ｓｐｐ．）、スレノプシスインビクタ（Ｓｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）、ソレノプシス属の一種（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｓｐｐ．）およびベスパ属の一種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）；
等翅目から、例えば、
コプトテルメス属の一種（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、コルニテルネスクムランス（Ｃｏｒｎｉｔｅｒｎｅｓ ｃｕｍｕｌａｎｓ）、インシシテルメス属の一種（Ｉｎｃｉｓｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、マクロテルメス属の一種（Ｍａｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、マストテルメス属の一種（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ミクロテルメス属の一種（Ｍｉｃｒｏｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）、ヤマトシロアリ属の一種（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）；ソレノプシスゲミナーテ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔｅ）；
鱗翅目から、例えば、
アクレリス属の一種（Ａｃｌｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、アドキソフィエス属の一種（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｓｐｐ．）、アエゲリア属の一種（Ａｅｇｅｒｉａ ｓｐｐ．）、アグロティス属の一種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、アラバマアルギラセア（Ａｌａｂａｍａ ａｒｇｉｌｌａｃｅａｅ）、アミロイス属の一種（Ａｍｙｌｏｉｓ ｓｐｐ．）、アンチカルシアゲマタリス（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、アルチップス属の一種（Ａｒｃｈｉｐｓ ｓｐｐ．）、アルギレスチア属の一種（Ａｒｇｙｒｅｓｔｈｉａ ｓｐｐ．）、アルギロタエニア属の一種（Ａｒｇｙｒｏｔａｅｎｉａ ｓｐｐ．）、アウトグラファ属の一種（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｓｐｐ．）、ブックラトリクスツルベリエラ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、アフリカズイム（Ｂｕｓｓｅｏｌａ ｆｕｓｃａ）、スジマダラメイガ（Ｃａｄｒａ ｃａｕｔｅｌｌａ）、モモシンクイガ（Ｃａｒｐｏｓｉｎａ ｎｉｐｐｏｎｅｎｓｉｓ）、キロ属の一種（Ｃｈｉｌｏ ｓｐｐ．）、コリストネウラ属の一種（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｓｐｐ．）、クリソテウチアトピアリア（Ｃｈｒｙｓｏｔｅｕｃｈｉａ ｔｏｐｉａｒｉａ）、ブドウホソハマキ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、クナファロクロシス属の一種（Ｃｎａｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｓｐｐ．）、クネファシア属の一種（Ｃｎｅｐｈａｓｉａ ｓｐｐ．）、コチリス属の一種（Ｃｏｃｈｙｌｉｓ ｓｐｐ．）、コレオフォラ属の一種（Ｃｏｌｅｏｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、コリアスレスビア（Ｃｏｌｉａｓ ｌｅｓｂｉａ）、ワタアカキリバ（Ｃｏｓｍｏｐｈｉｌａ ｆｌａｖａ）、クラムバス属の一種（Ｃｒａｍｂｕｓ ｓｐｐ．）、ケブカノメイガ（Ｃｒｏｃｉｄｏｌｏｍｉａ ｂｉｎｏｔａｌｉｓ）、クリプトフレビアロイコトレタ（Ｃｒｙｐｔｏｐｈｌｅｂｉａ ｌｅｕｃｏｔｒｅｔａ）、シダリマペルスペクタリス（Ｃｙｄａｌｉｍａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、シジア属の一種（Ｃｙｄｉａ ｓｐｐ．）、ジアファニアペルスペクタリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｐｅｒｓｐｅｃｔａｌｉｓ）、ジアトラエア属の一種（Ｄｉａｔｒａｅａ ｓｐｐ．）、ジパロプシスカスタネア（Ｄｉｐａｒｏｐｓｉｓ ｃａｓｔａｎｅａ）、エアリアス属の一種（Ｅａｒｉａｓ ｓｐｐ．）、エルダナサッカリナ（Ｅｌｄａｎａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）、エフェスチア属の一種（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｓｐｐ．）、エピノチア属の一種（Ｅｐｉｎｏｔｉａ ｓｐｐ．）、エスチグメネアクレア（Ｅｓｔｉｇｍｅｎｅ ａｃｒｅａ）、エチエラジンキネラ（Ｅｔｉｅｌｌａ ｚｉｎｃｋｉｎｅｌｌａ）、オイコスマ属の一種（Ｅｕｃｏｓｍａ ｓｐｐ．）、ブドウホソハマキ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ユープロクチス属の一種（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｓｐｐ．）、エウクソア属の一種（Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチアジャクリフェリア（Ｆｅｌｔｉａ ｊａｃｕｌｉｆｅｒｉａ）、グラホリタ属の一種（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｓｐｐ．）、ヘディアヌビフェラナ（Ｈｅｄｙａ ｎｕｂｉｆｅｒａｎａ）、ヘリオティス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ハイマダラノメイガ（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎｄａｌｉｓ）、ヘルペトグラマ属の一種（Ｈｅｒｐｅｔｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）、アメリカシロヒトリ（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ケイフェリアリコペルシセラ（Ｋｅｉｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌａ）、モロコシマダラメイガ（Ｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、レウコプテラシテラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リトコレチス属の一種（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、ホソバヒメハマキ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂｏｔｒａｎａ）、ロキソステゲビフィダリス（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｂｉｆｉｄａｌｉｓ）、リマントリア属の一種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）、リオネチア属の一種（Ｌｙｏｎｅｔｉａ ｓｐｐ．）、マラコソマ属の一種（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｓｐｐ．）、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、タバコスズメガ（Ｍａｎｄｕｃａ ｓｅｘｔａ）、ミチムナ属の一種（Ｍｙｔｈｉｍｎａ ｓｐｐ．）、ノクツア属の一種（Ｎｏｃｔｕａ ｓｐｐ．）、オペロフテラ属の一種（Ｏｐｅｒｏｐｈｔｅｒａ ｓｐｐ．）、オルニオデスインディカ（Ｏｒｎｉｏｄｅｓ ｉｎｄｉｃａ）、ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、パメネ属の一種（Ｐａｍｍｅｎｅ ｓｐｐ．）、パンデミス属の一種（Ｐａｎｄｅｍｉｓ ｓｐｐ．）、マツキリガ（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、パパイペマネブリス（Ｐａｐａｉｐｅｍａ ｎｅｂｒｉｓ）、ワタアカミムシ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌａ）、ペリレウコプテラコッフェエラ（Ｐｅｒｉｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌａ）、シューダレチアウニプンクタ（Ｐｓｅｕｄａｌｅｔｉａ ｕｎｉｐｕｎｃｔａ）、ジャガイモキバガ（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌａ）、モンシロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ）、ピエリス属の一種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、コナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プレイス属の一種（Ｐｒａｙｓ ｓｐｐ．）、シュードプルシア属の一種（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｓｐｐ．）、ラキプルシアヌ（Ｒａｃｈｉｐｌｕｓｉａ ｎｕ）、リチアアルビコスタ（Ｒｉｃｈｉａ ａｌｂｉｃｏｓｔａ）、シルポファガ属の一種（Ｓｃｉｒｐｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、セサミア属の一種（Ｓｅｓａｍｉａ ｓｐｐ．）、スパルガノチス属の一種（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ属の一種（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．）、シレプタデロガテ（Ｓｙｌｅｐｔａ ｄｅｒｏｇａｔｅ）、シナンテドン属の一種（Ｓｙｎａｎｔｈｅｄｏｎ ｓｐｐ．）、タウメトポエア属の一種（Ｔｈａｕｍｅｔｏｐｏｅａ ｓｐｐ．）、トルトリックス属の一種（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｓｐｐ．）、イラクサギンウワバ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ）、トマトキバガ（Ｔｕｔａ ａｂｓｏｌｕｔａ）、およびスガ属の一種（Ｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｓｐｐ．）；
食毛目から、例えば、
ダマリネア属の一種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐｐ．）およびケモノハジラミ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）；
直翅目から、例えば、
ゴキブリ属の一種（Ｂｌａｔｔａ ｓｐｐ．）、チャバネゴキブリ属の一種（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ ｓｐｐ．）、グリロタルパ属の一種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、マデイラゴキブリ（Ｌｅｕｃｏｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ロクスタ属の一種（Ｌｏｃｕｓｔａ ｓｐｐ．）、ネオクルチラヘキサダクチラ（Ｎｅｏｃｕｒｔｉｌｌａ ｈｅｘａｄａｃｔｙｌａ）、ワモンゴキブリ属の一種（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ｓｐｐ．）、スカプテリスクス属の一種（Ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｕｓ ｓｐｐ．）、およびコオロギ属の一種（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｓｐｐ．）；
チャタテムシ目から、例えば、
リポセリス属の一種（Ｌｉｐｏｓｃｅｌｉｓ ｓｐｐ．）；
ノミ目から、例えば、
ナガノミ属の一種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）、イヌノミ属の一種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）およびケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）；
総翅目から、例えば、
カリオトリプスファセオリ（Ｃａｌｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｐｈａｓｅｏｌｉ）、ハナアザミウマ属の一種（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、ヘリオトリプス属の一種（Ｈｅｌｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、ヘルシノトリプス属の一種（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、パルテノトリプス属の一種（Ｐａｒｔｈｅｎｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、シルトトリプスアウランチィ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ダイズアザミウマ（Ｓｅｒｉｃｏｔｈｒｉｐｓ ｖａｒｉａｂｉｌｉｓ）、タエニオトリプス属の一種（Ｔａｅｎｉｏｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）、トリプス属の一種（Ｔｈｒｉｐｓ ｓｐｐ．）；ならびに
シミ目から、例えば、
セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
本発明による有効成分は、特に植物であって、特に、農業、園芸および営林における有用植物および観賞用植物に、または、このような植物の果実、花、群葉、茎、塊茎あるいは根などの器官に、ならびに、いくつかの場合において、さらには、これらの有害生物に対する保護が有効である期間より後の時点に形成される植物器官に発生する上記の種類の有害生物を防除、すなわち、抑制もしくは駆逐するために用いられることが可能である。
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライ麦、カラスムギ、イネ、トウモロコシまたはモロコシなどの穀類；テンサイまたは飼料ビートなどのビート；果実、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、セイヨウスモモ、モモ、アーモンド、サクランボなどの仁果、石果あるいは小軟果、または、例えばイチゴ、ラズベリーあるいはブラックベリーといった液果；インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたは大豆などのマメ科作物；アブラナ、マスタード、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナツ、ヒマ、カカオまたは落花生などの油作物；カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物；綿、亜麻、アサまたはジュートなどの繊維植物；オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘系果実；ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜；アボカド、シナモンまたは樟脳などのクスノキ科；ならびに、タバコ、堅果、コーヒー、ナス、サトウキビ、チャ、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科、ラテックス植物および観賞用植物である。
「作物」という用語は、従来の交配または遺伝子操作方法の結果、ブロモキシニルまたはあるクラスの除草剤（例えば、ＨＰＰＤ抑制剤、ＡＬＳ抑制剤など、例えばプリミスルフロン、プロスルフロンおよびトリフロキシスルフロン、ＥＰＳＰＳ（５−エノール−ピロビル−シキメート−３−リン酸−シンターゼ）抑制剤、ＧＳ（グルタミンシンテターゼ）抑制剤）のような除草剤に対する耐性が付与された作物をも含んでいると理解されるべきである。従来の交配方法（突然変異誘発）により例えばイマザモックスといったイミダゾリノンに対する耐性が付与された作物の一例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（アブラナ）である。遺伝子操作法により除草剤もしくはあるクラスの除草剤に対する耐性が付与された作物の例としては、品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている、グリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ変種が挙げられる。
「作物」という用語は、例えば、特にバチルス属（Ｂａｃｉｌｌｕｓ）に属する毒素生成バクテリアに由来するものなどの１種以上の選択的に作用する毒素を合成することが可能であるよう、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物植物をも含んでいると理解されるべきである。
このような遺伝形質転換植物によって発現されることが可能である毒素としては、例えばセレウス菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｃｅｒｅｕｓ）もしくはバチルスポピリエ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｐｏｐｉｌｌｉａｅ）に由来する殺虫性タンパク質；または、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１あるいはＣｒｙ９Ｃといったδエンドトキシン、または、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３あるいはＶｉｐ３Ａといった栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）などのバチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）由来の殺虫性タンパク質；または、フォトラブダスルミネッセンス（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓ）、ゼノラブダスネマトフィルス（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｎｅｍａｔｏｐｈｉｌｕｓ）などの、例えば、フォトラブダス属の一種（Ｐｈｏｔｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）あるいはゼノラブダス属の一種（Ｘｅｎｏｒｈａｂｄｕｓ ｓｐｐ．）といったバクテリアコロニー形成線虫の殺虫性タンパク質；サソリ毒、クモ毒、大型のハチ（ｗａｓｐ）毒および他の昆虫に特異的な神経毒素などの動物によって産生される毒素；ストレプトミセス毒素などの真菌により産生される毒素、エンドウマメレクチン、オオムギレクチンまたはマツユキソウレクチンなどの植物レクチン；アグルチニン；トリプシン抑制剤、セリンタンパク分解酵素抑制剤、パタチン、シスタチン、パパイン抑制剤などのプロテイナーゼ抑制剤；リシン、トウモロコシ−ＲＩＰ、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム−不活性化タンパク質（ＲＩＰ）；３−ヒドロキシステロイドキシダーゼ、エクジステロイド−ＵＤＰ−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン抑制剤、ＨＭＧ−ＣＯＡ−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムもしくはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼虫ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
本発明の文脈において、δエンドトキシンとは、例えばＣｒｙ１Ａｂ、Ｃｒｙ１Ａｃ、Ｃｒｙ１Ｆ、Ｃｒｙ１Ｆａ２、Ｃｒｙ２Ａｂ、Ｃｒｙ３Ａ、Ｃｒｙ３Ｂｂ１あるいはＣｒｙ９Ｃ、または、栄養型殺虫性タンパク質（Ｖｉｐ）、例えばＶｉｐ１、Ｖｉｐ２、Ｖｉｐ３あるいはＶｉｐ３Ａ、特に、混成毒素、切断型毒素および変性毒素と理解されるべきである。混成毒素は、これらのタンパク質の異なるドメインの新しい組み合わせにより組み換えで産生される（例えば、国際公開第０２／１５７０１号パンフレットを参照のこと）。例えば切断型Ｃｒｙ１Ａｂといった切断型毒素が公知である。変性毒素の事例の場合、天然の毒素のアミノ酸の１つ以上が置き換えられる。このようなアミノ酸の置き換えにおいて、例えば、Ｃｒｙ３Ａ０５５の場合には、カテプシンＧ−認識配列がＣｒｙ３Ａ毒素に挿入されるなど、好ましくは非天然の存在するタンパク分解酵素認識配列が毒素に挿入される（国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットを参照のこと）。
このような毒素を合成することが可能であるこのような毒素もしくは遺伝形質転換植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０ ４２７ ５２９号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−４５１ ８７８号明細書および国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットに開示されている。
このような遺伝形質転換植物の調製プロセスは、一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。ＣｒｙＩ−タイプデオキシリボ核酸およびこれらの調製は、例えば、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３６７ ４７４号明細書、欧州特許出願公開第Ａ−０ ４０１ ９７９号明細書および国際公開第９０／１３６５１号パンフレットから公知である。
遺伝形質転換植物中に含有されている毒素は、有害な昆虫に対する耐性を植物に対して付与する。このような昆虫は昆虫の分類群のいずれに属していてもよいが、特に、甲虫（鞘翅目）、羽を２枚有する昆虫（双翅目）、および、蝶（鱗翅目）に通例見出される。
殺虫剤耐性をコードすると共に１種以上の毒素を発現する１種以上の遺伝子を含有する遺伝形質転換植物が公知であり、そのいく種かが市販されている。このような植物の例は：ＹｉｅｌｄＧａｒｄ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｂ毒素を発現するトウモロコシ変種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｒｏｏｔｗｏｒｍ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ変種）；ＹｉｅｌｄＧａｒｄ Ｐｌｕｓ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｂおよびＣｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現するトウモロコシ変種）；Ｓｔａｒｌｉｎｋ（登録商標）（Ｃｒｙ９Ｃ毒素を発現するトウモロコシ変種）；Ｈｅｒｃｕｌｅｘ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ｆａ２毒素および酵素ホスフィノトリシンＮ−アセチルトランスフェラーゼ（ＰＡＴ）を発現して、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を実現するトウモロコシ変種）；ＮｕＣＯＴＮ ３３Ｂ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現する綿変種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ Ｉ（登録商標）（Ｃｒｙ１Ａｃ毒素を発現する綿変種）；Ｂｏｌｌｇａｒｄ ＩＩ（登録商標）（Ｃｒｙ１ＡｃおよびＣｒｙ２Ａｂ毒素を発現する綿変種）；ＶｉｐＣｏｔ（登録商標）（Ｖｉｐ３ＡおよびＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現する綿変種）；ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（Ｃｒｙ３Ａ毒素を発現するジャガイモ変種）；Ｎａｔｕｒｅ−Ｇａｒｄ（登録商標）Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＧＴ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（ＧＡ２１グリホサート−耐性形質）、Ａｇｒｉｓｕｒｅ（登録商標）ＣＢ Ａｄｖａｎｔａｇｅ（Ｂｔ１１コーン穿孔性害虫（ＣＢ）形質）およびＰｒｏｔｅｃｔａ（登録商標）である。
このような遺伝形質転換作物のさらなる例は以下のとおりである。
１．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製のＢｔ１１ Ｍａｉｚｅ，登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。切断型Ｃｒｙ１Ａｂ毒素の遺伝形質転換発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に対する耐性が付与された遺伝子組み換えトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）である。Ｂｔ１１トウモロコシはまた、遺伝子導入で酵素ＰＡＴを発現して、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成している。
２．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製のＢｔ１７６ Ｍａｉｚｅ，登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。Ｃｒｙ１Ａｂ毒素の遺伝形質転換発現により、アワノメイガ（ヨーロッパアワノメイガ（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）およびセサミアノナグリオイデス（Ｓｅｓａｍｉａ ｎｏｎａｇｒｉｏｉｄｅｓ））による攻撃に耐性が付与された遺伝子組み換えトウモロコシ（Ｚｅａ ｍａｙｓ）である。Ｂｔ１７６トウモロコシはまた、遺伝子導入で酵素ＰＡＴを発現して、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成している。
３．Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ ＳＡＳ，Ｃｈｅｍｉｎ ｄｅ ｌ’Ｈｏｂｉｔ ２７，Ｆ−３１ ７９０ Ｓｔ．Ｓａｕｖｅｕｒ，Ｆｒａｎｃｅ製のＭＩＲ６０４ Ｍａｉｚｅ，登録番号Ｃ／ＦＲ／９６／０５／１０。修飾Ｃｒｙ３Ａ毒素の遺伝形質転換発現により昆虫耐性が付与されたトウモロコシである。この毒素は、カテプシンＧ−タンパク分解酵素認識配列の挿入により修飾されたＣｒｙ３Ａ０５５である。このような遺伝形質転換トウモロコシ植物の調製は、国際公開第０３／０１８８１０号パンフレットに記載されている。
４．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製のＭＯＮ ８６３ Ｍａｉｚｅ，登録番号Ｃ／ＤＥ／０２／９。ＭＯＮ ８６３は、Ｃｒｙ３Ｂｂ１毒素を発現し、一定の鞘翅目の昆虫に対する耐性を有している。
５．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製のＩＰＣ ５３１ Ｃｏｔｔｏｎ，登録番号Ｃ／ＥＳ／９６／０２。
６．Ｐｉｏｎｅｅｒ Ｏｖｅｒｓｅａｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ，Ａｖｅｎｕｅ Ｔｅｄｅｓｃｏ，７ Ｂ−１１６０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ，登録番号Ｃ／ＮＬ／００／１０製の１５０７ Ｍａｉｚｅ。一定の鱗翅目昆虫に対する耐性を達成するためにタンパク質Ｃｒｙ１Ｆを発現すると共に、グルホシネートアンモニウム除草剤に対する耐性を達成するためにＰＡＴタンパク質を発現する遺伝子組み換えトウモロコシ。
７．Ｍｏｎｓａｎｔｏ Ｅｕｒｏｐｅ Ｓ．Ａ．２７０−２７２ Ａｖｅｎｕｅ ｄｅ Ｔｅｒｖｕｒｅｎ，Ｂ−１１５０ Ｂｒｕｓｓｅｌｓ，Ｂｅｌｇｉｕｍ製のＮＫ６０３×ＭＯＮ ８１０トウモロコシ，登録番号Ｃ／ＧＢ／０２／Ｍ３／０３。遺伝子組み換え変種ＮＫ６０３およびＭＯＮ８１０のかけ合わせによる、在来型の品種改良されたトウモロコシ交配変種からなる。ＮＫ６０３×ＭＯＮ８１０トウモロコシは、遺伝子導入で、除草剤Ｒｏｕｎｄｕｐ（登録商標）（グリホサート含有）に対する耐性を付与するアグロバクテリウム属の一種（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｓｐ．）菌株ＣＰ４由来のタンパク質ＣＰ４ ＥＰＳＰＳを発現し、および、アワノメイガを含む一定の鱗翅目に対する耐性をもたらすバチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）に由来のＣｒｙ１Ａｂ毒素を発現する。
昆虫耐性植物の遺伝形質転換作物はまた、ＢＡＴＳ（Ｚｅｎｔｒｕｍ ｆｕｅｒ Ｂｉｏｓｉｃｈｅｒｈｅｉｔ ｕｎｄ Ｎａｃｈｈａｌｔｉｇｋｅｉｔ，Ｚｅｎｔｒｕｍ ＢＡＴＳ，Ｃｌａｒａｓｔｒａｓｓｅ １３，４０５８ Ｂａｓｅｌ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ） Ｒｅｐｏｒｔ ２００３に記載されている。
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原関連タンパク質」（ＰＲＰ、例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３９２ ２２５号明細書を参照のこと）などの選択的な作用を有する抗病原性物質を合成することが可能であるよう、組み換えＤＮＡ技術の使用によって形質転換された作物植物をも含んでいると理解されるべきである。このような抗病原性物質を合成することが可能であるこのような抗病原性物質および遺伝形質転換植物の例は、例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３９２ ２２５号明細書、国際公開第９５／３３８１８号パンフレット、および、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３５３ １９１号明細書から公知である。このような遺伝形質転換植物を生産する方法は、一般に当業者に公知であり、例えば上記の刊行物に記載されている。
このような遺伝形質転換植物により発現されることが可能である抗病原性物質としては、例として、例えば、ウイルス性ＫＰ１、ＫＰ４またはＫＰ６毒素といったナトリウムおよびカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬；スチルベンシンターゼ；ビベンジルシンターゼ；キチナーゼ；グルカナーゼ；いわゆる、「病原関連タンパク質」（ＰＲＰ；例えば、欧州特許出願公開第Ａ−０ ３９２ ２２５号明細書を参照のこと）；例えばペプチド抗生物質もしくは複素環式抗生物質（例えば国際公開第９５／３３８１８号パンフレットを参照のこと）、または、植物病原体防衛に関与するタンパク質もしくはポリペプチド因子（いわゆる、国際公開第０３／０００９０６号パンフレットに記載されている「耐植物病害遺伝子」）といった微生物により産生された抗病原性物質が挙げられる。
作物もまた変性されて、真菌性（例えばフザリウム属（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、炭疽病もしくは疫病菌（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ））、細菌性（例えばシュードモナス属（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ））、または、ウイルス性（例えばジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス）病原体に対する耐性が高められ得る。
作物はまた、ダイズシスト線虫などの線虫に対する耐性が高められたものを含む。
非生物的なストレスに対して耐性を示す作物は、例えば技術分野において公知であるＮＦ−ＹＢまたは他のタンパク質の発現を介して、渇水、高塩分、高温、低温、霜または光線に対する許容範囲が高められたものを含む。
高い収率または品質を示す作物は、向上した開花または果実成熟特性（成熟遅延など）；変性油、デンプン、アミノ酸、脂肪酸、ビタミン、フェノール系または他の含有物（Ｖｉｓｔｉｖｅ（商標）ダイズ変種など）；高い養分利用（向上した窒素同化など）；ならびに、高品質の植物製品（より高品質の綿繊維など）を伴うものを含む。
本発明の化合物および組成物のさらなる使用分野は、貯蔵した物品および倉庫の保護、ならびに、木材、生地、床材あるいは建築物などの原料の保護、ならびに、特に、上記の種類の有害生物に対するヒト、家畜および生産的な家畜の保護といった衛生分野である。
衛生分野において、本発明の化合物および組成物は、カタダニ、ヒメダニ、キュウセンヒダニ、ツツガムシ、ハエ（刺咬性および非刺咬性）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛シラミ、ハジラミ、および、ノミなどの外寄生生物に対して有効である。
このような寄生虫の例は以下の通りである。
シラミ目のうち：ブタジラミ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ケモノホソジラミ属の一種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）、ペディクルス属の一種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓｐｐ．）およびフチルス属の一種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス属の一種（Ｓｏｌｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。
ハジラミ目のうち：トリメノポン属の一種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、タンカクハジラミ属の一種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン属の一種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐｐ．）、ボビコーラ属の一種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ属の一種（Ｗｅｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン属の一種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ属の一種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、ケモノハジラミ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）およびフェリコラ属の一種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）。
双翅目、ならびに、長角亜目および単角亜目のうち、例えばヤブカ属の一種（Ａｅｄｅｓ ｓｐｐ．）、ハマダラカ属の一種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、イエカ属の一種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ブユ属の一種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、エウシムリウム属の一種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、サシチョウバエ属の一種（Ｐｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツォミヤ属の一種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、キュリコイデス属の一種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、メクラアブ属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、キボシアブ属の一種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ．）、アチロータス属の一種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、アブ属の一種（Ｔａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、ゴマフアブ属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フィリポミイア属の一種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ブラウラ属の一種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、イエバエ属の一種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、トゲアシメマトイ属の一種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、サシバエ属の一種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア属の一種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、モレリア属の一種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ヒメイエバエ属の一種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ツェツェバエ属の一種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、オオクロバエ属の一種（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、キンバエ属の一種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、オビキンバエ属の一種（Ｃｈｒｙｓｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、ヴォールファールトニクバエ属の一種（Ｗｏｈｌｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、肉バエ属の一種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ．）、ヒツジバエ属の一種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒフバエ属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ウマバエ属の一種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、シラミバエ属の一種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ属の一種（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）およびヒツジシラミバエ属の一種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）。
ノミ目のうち、例えばヒトノミ属の一種（Ｐｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、イヌノミ属の一種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、ネズミノミ属の一種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｓｐｐ．）、ナガノミ属の一種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
異翅目のうち、例えばトコジラミ属の一種（Ｃｉｍｅｘ ｓｐｐ．）、サシガメ属の一種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス属の一種（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）、アカモンサシガメ属の一種（Ｐａｎｓｔｒｏｎｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
ゴキブリ目のうち、例えばトウヨウゴキブリ（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｔｅｌａｇｅｒｍａｎｉｃａ）およびスペラ属の一種（Ｓｕｐｅｌｌａ ｓｐｐ．）。
ダニ亜類（コナダニ）ならびにマダニ亜目および中気門亜目のうち、例えばナガヒメダニ属の一種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、カズキダニ属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、オトビウス属の一種（Ｏｔｏｂｉｕｓ ｓｐｐ．）、イクソデス属の一種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオンマ属の一種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ウシマダニ属の一種（Ｂｏｏｐｈｉ−ｌｕｓ ｓｐｐ．）、カクマダニ属の一種（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、チマダニ属の一種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉｓ ｓｐｐ．）、ヒアローマ属の一種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、コイタマダニ属の一種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニッスス属の一種（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、方形条虫属の一種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ニューモニサス属の一種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ属の一種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）およびバロア属の一種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ．）。
ケダニ亜目（前気門亜目）およびコナダニ亜目（無気門亜目）のうち、例えばアカラピス属の一種（Ａｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ツメダニ属の一種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、オルニトケイレチア属の一種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ．）、ミオビア属の一種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、ヒツジツメダニ属の一種（Ｐｓｏｒｅｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、ニキビダニ属の一種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、ツツガムシ属の一種（Ｔｒｏｍｂｉｃｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロホルス属の一種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、コナダニ属の一種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス属の一種（Ｔｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｓｐｐ．）、ゴミコナダニ属の一種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデクテス属の一種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス属の一種（Ｐｔｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、キュウセンヒゼンダニ属の一種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ショクヒヒゼンダニ属の一種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ミミヒゼンダニ属の一種（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス属の一種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、ノトエドレス属の一種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテス属の一種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス属の一種（Ｃｙｔｏｄｉｔｅｓ ｓｐｐ．）およびラミノシオプテス属の一種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）。
本発明の化合物および組成物はまた、木材、生地、プラスチック、接着剤、糊、塗料、紙および厚紙、皮革、床材、ならびに、建材などの材料の場合にも、昆虫外寄生に対する保護に好適である。
本発明による組成物は、例えば、以下の有害生物に対して用いられることが可能である：ヨーロッパイエカミキリ（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロホルスピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウムプンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウムルホビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌスペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビウムペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、マツザイシバンムシ（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、オオナガシバンムシ（Ｐｒｉｏｂｉｕｍ ｃａｒｐｉｎｉ）、ヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、アフリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、アメリカヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、ナラヒラタキクイムシ（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツスプベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロンアエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテスルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓｒｕｇｉｃｏｌｌｉｓ）、キシルボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．），トリプトデンドロン種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテモナクス（Ａｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボストリクスカプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボストリクスブルンネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏｎ ｓｐｅｃ．）およびチビタケナガシンクイムシ（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕｓ）などの甲虫；ならびに、コルリキバチ（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、モミノオオキバチ（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルスギガスタイグヌス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）およびウロセルスアウグル（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）などの膜翅類；ならびに、カロテルメスフラヴィコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ニシインドカンザイシロアリ（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）、ヘテロテルメスインディコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ）、キアシシロアリ（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レティクリテルメスサントネンシス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｓｉｓ）、レティキュリテルメスルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、ムカシシロアリ（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅｎｓｉｓ）、ネバダオオシロアリ（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎｅｖａｄｅｎｓｉｓ）およびイエシロアリ（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）などのシロアリ；ならびに、セイヨウシミ（Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）などのシミ類。
本発明は、従って、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または、殺軟体動物的に有効な量の式Ｉの化合物または式Ｉの化合物を含有する組成物を、有害生物に、有害生物の生息場所に、または、有害生物による被害を受けやすい植物に適用するステップを含む、昆虫、ダニ類、線虫または軟体動物の対処および防除方法を提供し、式Ｉの化合物は、昆虫またはダニ類に対して用いられることが好ましい。
「植物」という用語は、本明細書において用いられるところ、苗、潅木および高木を含む。
他の態様において、本発明に係る化合物は、有用な植物の作物における雑草の防除に用いられることが可能である。このような作物は、好ましくは、特に穀類、特にコムギおよびオオムギ、イネ、コーン、セイヨウアブラナ、サトウダイコン、サトウキビ、ダイズ、綿、ヒマワリ、ピーナッツおよびプランテーション作物を含む。
これに関して、「作物」という用語は、好ましくは、従来の品種改良もしくは遺伝子操作法によって、除草剤または複数の分類の除草剤（例えばＡＬＳ、ＧＳ、ＥＰＳＰＳ、ＰＰＯおよびＨＰＰＤ抑制剤）に対する耐性が付与された作物をも含むと理解されるべきである。従来の品種改良法によって、例えばイマザモックスなどのイミダゾリノンに対して耐性が付与された作物の例は、Ｃｌｅａｒｆｉｅｌｄ（登録商標）夏ナタネ（カノーラ）である。遺伝子操作法によって除草剤に対する耐性が付与された作物の例は、例えば、商品名ＲｏｕｎｄｕｐＲｅａｄｙ（登録商標）およびＬｉｂｅｒｔｙＬｉｎｋ（登録商標）で市販されている、グリホサート−およびグルホシネート−耐性トウモロコシ変種を含む。防除される雑草は、例えば、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａｒｉａ）、オランダガラシ属（Ｎａｓｔｕｒｔｉｕｍ）、アグロスチス属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、セタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）、シロガラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、ナス属（Ｓｏｌａｎｕｍ）、エキノクロア属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）、モノコリア属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）、オモダカ属（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）、モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、ロットボエリア属（Ｒｏｔｔｂｏｅｌｌｉａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、イチビ属（Ａｂｕｔｉｌｏｎ）、シダ属（Ｓｉｄａ）、オナモミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、アマランサス属（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓ）、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ）、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）、キク属（ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｕｍ）、ヤエムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）、ビオラ属（Ｖｉｏｌａ）およびクワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）など、単子葉および双子葉雑草の両方であり得る。特にアグロスチス属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、カラスムギ属（Ａｖｅｎａ）、セタリア属（Ｓｅｔａｒｉａ）、ドクムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）、エキノクロア属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ）、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、スズメノテッポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）およびモロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）といった単子葉雑草の防除がきわめて広範に行われている。
作物はまた、例えばＢｔトウモロコシ（アワノメイガに耐性）、Ｂｔ綿（メキシコワタミゾウムシに耐性）およびＢｔジャガイモ（コロラドハムシに耐性）といった、遺伝子操作法によって有害な昆虫に対する耐性が付与されたものであると理解されるべきである。Ｂｔトウモロコシの例は、ＮＫ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｓｅｅｄｓ）のＢｔ−１７６トウモロコシハイブリッドである。Ｂｔトキシンは、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）土壌バクテリアによって形成される天然のタンパク質である。トキシンおよびこのようなトキシンを合成可能である遺伝子導入植物の例は、欧州特許出願第ＥＰ−Ａ−４５１ ８７８号明細書、欧州特許出願第ＥＰ−Ａ−３７４ ７５３号明細書、国際公開第９３／０７２７８号パンフレット、国際公開第９５／３４６５６号パンフレット、国際公開第０３／０５２０７３号パンフレットおよび欧州特許出願第ＥＰ−Ａ−４２７ ５２９号明細書に記載されている。殺虫耐性をコードする１つ以上の遺伝子を含み、１種以上のトキシンを発現する遺伝子導入植物の例は、ＫｎｏｃｋＯｕｔ（登録商標）（トウモロコシ）、Ｙｉｅｌｄ Ｇａｒｄ（登録商標）（トウモロコシ）、ＮｕＣＯＴＩＮ３３Ｂ（登録商標）（綿）、Ｂｏｌｌｇａｒｄ（登録商標）（綿）、ＮｅｗＬｅａｆ（登録商標）（ジャガイモ）、ＮａｔｕｒｅＧａｒｄ（登録商標）およびＰｒｏｔｅｘｃｔａ（登録商標）である。植物作物およびその種子体は、除草剤に耐性であり、同時に、摂食する昆虫にも耐性であることが可能である（「重畳的な」トランスジェニックイベント）。例えば、種子は、殺虫的に活性なＣｒｙ３タンパク質の発現能を有し、同時に、グリホサート耐性であることが可能である。「作物」という用語は、従来の品種改良または遺伝子操作法により得られる、いわゆる出力形質（例えば向上した風味、保管安定性、栄養素含有量）を含む作物をも含むと理解されるべきである。
栽培が行われる領域は、作物植物が既に繁殖している土地、ならびに、これらの作物植物の栽培が意図される土地を含むと理解されるべきである。
本発明は、従って、式Ｉの化合物もしくはこのような化合物を含む組成物を除草的に有効な量で、植物またはその生息地に適用するステップを含む有用な植物の作物における草および雑草の防除方法を提供する。
本発明はまた、（少なくとも）１種の本発明による有効成分を含んでいると共に意図された目的および背景的な状況に適しているよう選択されるべきである、乳化性懸濁液濃縮物、懸濁液濃縮物、直接的に噴霧可能もしくは希釈可能な溶液、延展可能なペースト、希釈エマルジョン、可溶性の粉末、分散性の粉末、水和剤、粉剤、高分子物質中の顆粒もしくはカプセルなどの有害生物防除および除草組成物に関する。
これらの組成物において、有効成分は、好ましくは、例えば溶剤もしくは固体キャリアといった増量剤など、あるいは、表面活性化合物（界面活性剤）などの配合物技術分野において従来から用いられている（少なくとも）１種の助剤と一緒に、または、例えば、特定の粒径で、純粋な形態の固体有効成分で採用される。
好ましくは、有害生物防除に係る使用、特に殺虫性に係る使用に関して、好適な溶剤の例は以下のとおりである：キシレン混合物、アルキル化ナフタレンまたはテトラヒドロナフタレンなどの非水素化または部分水素化芳香族炭化水素、好ましくはアルキルベンゼンのＣ８〜Ｃ１２画分；パラフィンまたはシクロヘキサンなどの脂肪族または脂環式炭化水素；エタノール、プロパノールまたはブタノールなどのアルコール；プロピレングリコール、ジプロピレングリコールエーテル、エチレングリコールまたはエチレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールおよびそのエーテルおよびエステル；シクロヘキサノン、イソホロンまたはジアセトンアルコールなどのケトン；Ｎ−メチルピロリド−２−オン、ジメチルスルホキシドまたはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの強極性溶剤、水；非エポキシ化もしくはエポキシ化ナタネ油、ヒマシ油、ココナツ油またはダイズ油などの非エポキシ化もしくはエポキシ化植物油；ならびに、シリコーンオイル。
例えば粉剤および分散性粉末に用いられる固体キャリアは、概して、方解石、タルク、カオリン、モンモリロナイトまたはアタパルジャイトなどの地中の天然鉱物である。物理特性を向上させるために、高分散シリカまたは高分散吸収ポリマーを添加することも可能である。顆粒の好適な粒状吸着キャリアは、軽石、レンガグリット、セピオライトまたはベントナイトなどの多孔性タイプであり、および、好適な非吸着性キャリア材料は方解石または砂である。加えて、特にドロマイトまたは細片植物残渣といった多数の無機または有機粒状化材料を用いることが可能である。
好適な表面活性化合物は、配合される有効成分のタイプに応じて、良好な乳化、分散および濡れ特性を有するノニオン性、カチオン性および／あるいはアニオン性界面活性剤、または、界面活性剤混合物である。以下に記載の界面活性剤は、単なる例とみなされるべきである；配合の技術分野において従来から用いられており、本発明に好適な多数のさらなる界面活性剤が関連する文献に記載されている。
好適なノニオン性界面活性剤は、特に、脂肪族もしくは脂環式アルコールの、飽和もしくは不飽和脂肪酸の、または、アルキルフェノールのポリグリコールエーテル誘導体であり、これは、およそ３個〜およそ３０個のグリコールエーテル基、および、およそ８個〜およそ２０個の炭素原子を（シクロ）脂肪族炭化水素ラジカルに含有し得、または、およそ６個〜およそ１８個の炭素原子をアルキルフェノールのアルキル部分に含有し得る。また、ポリプロピレングリコール、エチレンジアミノポリプロピレングリコール、または、アルキルポリプロピレングリコールとの水溶性ポリエチレンオキシド付加物であって、１個〜およそ１０個の炭素原子をアルキル鎖中に、および、およそ２０個〜およそ２５０個のエチレングリコールエーテル基、および、およそ１０個〜およそ１００個のプロピレングリコールエーテル基を有しているものが好適である。通常、上記の化合物は、１個〜およそ５個のエチレングリコールユニットユニット／プロピレングリコールユニットを含有している。記載され得る例は、ノニルフェノキシポリエトキシエタノール、ヒマシ油ポリグリコールエーテル、ポリプロピレングリコール／ポリエチレンオキシド付加物、トリブチルフェノキシポリエトキシエタノール、ポリエチレングリコールまたはオクチルフェノキシポリエトキシエタノールである。また、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエートなどのポリオキシエチレンソルビタンの脂肪酸エステルが好適である。
カチオン性界面活性剤は、特に、一般に、置換基としておよそ８個〜およそ２２個のＣ原子の少なくとも１個のアルキルラジカルを有する、および、さらなる置換基として、（無ハロゲン化もしくはハロゲン化）低級アルキルまたはヒドロキシアルキルまたはベンジルラジカルを有する第４級アンモニウム塩である。塩は、ハロゲン化物、硫酸メチル、または、硫酸エチルの形態であることが好ましい。例は、ステアリルトリメチル塩化アンモニウムおよびベンジルビス（２−クロロエチル）エチルアンモニウムブロミドである。
好適なアニオン性界面活性剤の例は、水溶性の石鹸または水溶性の合成表面活性化合物である。好適な石鹸の例は、オレイン酸もしくはステアリン酸の、または、例えばココナツもしくはトール油から入手可能である天然脂肪酸混合物のナトリウムもしくはカリウム塩などのおよそ１０個〜およそ２２個のＣ原子を有する脂肪酸のアルカリ、アルカリ土類または（無置換または置換）アンモニウム塩であり；脂肪酸メチルタウレートについても注記されなければならない。しかしながら、特に脂肪族スルホン酸塩、脂肪族硫酸塩、スルホン化ベンズイミダゾール誘導体、または、アルキルアリールスルホン酸塩といった合成界面活性剤がより頻繁に用いられる。概して、脂肪族スルホン酸塩および脂肪族硫酸塩がアルカリ、アルカリ土類または（置換もしくは非置換）アンモニウム塩として存在しており、これらは、一般に、およそ８個〜およそ２２Ｃ原子のアルキルラジカルを有しており、アルキルはまたアシルラジカルのアルキル部分を含んでいると理解されるべきであり；記載され得る例は、リグノスルホン酸、ドデシル硫酸エステル、または、天然の脂肪酸から調製された脂肪族アルコールスルフェート混合物のナトリウムもしくはカルシウム塩である。この基はまた、脂肪族アルコール／エチレンオキシド付加物の硫酸エステルおよびスルホン酸の塩を含む。スルホン化ベンズイミダゾール誘導体は、２つのスルホニル基、および、およそ８個〜およそ２２Ｃ原子の脂肪酸ラジカルを含有していることが好ましい。アルキルアリールスルホネートの例は、デシルベンゼンスルホン酸、ジブチルナフタレンスルホン酸、または、ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物のナトリウム、カルシウム、あるいは、トリエタノールアンモニウム塩である。また、ｐ−ノニルフェノール／（４−１４）エチレンオキシド付加物のリン酸エステル、または、リン脂質の塩などの好適なリン酸塩がさらに可能である。さらに好適なリン酸塩は、高性能油性補助剤である、脂肪族もしくは芳香族アルコールとのリン酸のトリス−エステル、および／または、脂肪族または芳香族アルコールとのアルキルホスホン酸のビス−エステルである。これらのトリス−エステルは、例えば、国際公開第０１４７３５６号パンフレット、国際公開第００５６１４６号パンフレット、欧州特許出願公開第Ａ−０５７９０５２号明細書、あるいは、欧州特許出願公開第Ａ−１０１８２９９号明細書に記載されており、または、化学名称で市販されている。新規組成物における使用に好ましいリン酸のトリス−エステルは、トリス−（２−エチルヘキシル）リン酸、トリス−ｎ−オクチルリン酸、および、トリス−ブトキシエチルリン酸であり、ここで、トリス−（２−エチルヘキシル）リン酸が最も好ましい。アルキルホスホン酸の好適なビス−エステルは、ビス−（２−エチルヘキシル）−（２−エチルヘキシル）−ホスホネート、ビス−（２−エチルヘキシル）−（ｎ−オクチル）−ホスホネート、ジブチル−ブチルホスホネート、および、ビス（２−エチルヘキシル）−トリプロピレン−ホスホネートであり、ここで、ビス−（２−エチルヘキシル）−（ｎ−オクチル）−ホスホネートが特に好ましい。
本発明の組成物は、好ましくは、植物由来の油もしくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステル、または、このような油および油誘導体の混合物を含む添加剤をさらに含んでいることが可能である。本発明の組成物において用いられる油添加剤の量は、一般に、噴霧混合物を基準として０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物を調製した後に、所望の濃度で噴霧タンクに加えることが可能である。好ましい油添加剤は、例えば、ＡＤＩＧＯＲ（登録商標）およびＭＥＲＯ（登録商標）などのナタネ油、オリーブ油、あるいは、ヒマワリ油といった鉱油もしくは植物由来の油、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｒｈｏｎｅ−Ｐｏｕｌｅｎｃ Ｃａｎａｄａ Ｉｎｃ．）などの乳化植物油、例えばメチル誘導体といった植物由来の油のアルキルエステル、または、魚油もしくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい添加剤は、例えば、有効成分として、基本的に８０重量％アルキルエステルの魚油および１５重量％メチル化ナタネ油を含有し、および、５重量％の通例の乳化剤およびｐＨ変性剤を含有する。特に好ましい油添加剤は、Ｃ８〜Ｃ２２脂肪酸のアルキルエステル、特に、Ｃ１２〜Ｃ１８脂肪酸のメチル誘導体を含み、例えばラウリン酸、パルミチン酸、および、オレイン酸のメチルエステルが重要である。これらのエステルは、ラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）、および、オレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として知られている。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体は、Ｅｍｅｒｙ（登録商標）２２３０および２２３１（Ｃｏｇｎｉｓ ＧｍｂＨ）である。また、これらの、および、他の油誘導体は、Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００からも公知である。また、アルコキシル化脂肪酸は、本発明の組成物、ならびに、ポリメチルシロキサン系添加剤において添加剤として用いられることが可能であり、これは、国際公開第０８／０３７３７３号パンフレットに記載されている。
油添加剤の適用および作用は、これらを、ノニオン性、アニオン性またはカチオン性界面活性剤などの表面活性物質と共に組み合わせることによりさらに向上させることが可能である。好適なアニオン性、ノニオン性およびカチオン性界面活性剤の例が、国際公開第９７／３４４８５号パンフレットの第７ページおよび第８ページに列挙されている。好ましい表面活性物質は、ドデシル−ベンジルスルホネートタイプ、特にそのカルシウム塩のアニオン性界面活性剤であり、また、脂肪族アルコールエトキシレートタイプのノニオン性界面活性剤である。５〜４０のエトキシル化度を有するエトキシル化Ｃ１２〜Ｃ２２脂肪族アルコールが特に好ましい。市販されている界面活性剤の例は、Ｇｅｎａｐｏｌタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ ＡＧ）である。また、シリコーン界面活性剤、特に、例えばＳｉｌｗｅｔ Ｌ−７７（登録商標）、また、過フッ素化界面活性剤として市販されているポリアルキル−オキシド−変性ヘプタメチルトリシロキサンが好ましい。添加剤の総量に比した表面活性物質の濃度は、一般に、１〜３０重量％である。油または鉱油またはその誘導体と界面活性剤との混合物から構成される油添加剤の例は、Ｅｄｅｎｏｒ ＭＥ ＳＵ（登録商標）、Ｔｕｒｂｏｃｈａｒｇｅ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ ＡＧ，ＣＨ）およびＡｃｔｉｐｒｏｎ（登録商標）（ＢＰ Ｏｉｌ ＵＫ Ｌｉｍｉｔｅｄ，ＧＢ）である。
前記表面活性物質はまた、配合物中に単独で、すなわち、油添加剤を伴わずに用いられてもよい。
さらに、有機溶剤の油添加剤／界面活性剤混合物への添加は、作用のさらなる増強に寄与する可能性がある。好適な溶剤は、例えば、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）（ＥＳＳＯ）およびＡｒｏｍａｔｉｃ Ｓｏｌｖｅｎｔ（登録商標）（Ｅｘｘｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。このような溶剤の濃度は、総重量の１０〜８０重量％であることが可能である。溶剤と混和物となり得るこのような油添加剤が、例えば、米国特許第−Ａ−４ ８３４ ９０８号明細書に記載されている。ここに開示されている市販されている油添加剤は、名称ＭＥＲＧＥ（登録商標）（ＢＡＳＦ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）として知られている。本発明において好ましいさらなる油添加剤は、ＳＣＯＲＥ（登録商標）（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃａｎａｄａ）である。
本発明の組成物の活性を高めるために、上記に列挙した油添加剤に追加して、アルキルピロリドンの配合物（例えばＡｇｒｉｍａｘ（登録商標））を噴霧混合物に添加することも可能である。例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物またはポリ−１−ｐ−メンテン（例えばＢｏｎｄ（登録商標）、Ｃｏｕｒｉｅｒ（登録商標）またはＥｍｅｒａｌｄ（登録商標））などの合成ラテックスの配合物もまた用いられることが可能である。例えばＥｕｒｏｇｋｅｍ Ｐｅｎ−ｅ−ｔｒａｔｅ（登録商標）といったプロピオン酸を含有する溶液もまた、活性−増強剤として噴霧混合物に混合されることが可能である。
概して、組成物は、０．１〜９９％、特に０．１〜９５％の式Ｉ有効成分、および、１〜９９．９％、特に５〜９９．９％の少なくとも１種の固体または液体補助剤を含み、一般に、組成物の０〜２５％、特に０．１〜２０％が界面活性剤であることが可能である（各事例における％は、重量パーセントを意味する）。市販物としては濃縮組成物が好ましい傾向にある一方で、最終消費者は、概して、有効成分を実質的に低い濃度で含む希釈組成物を用いる。
特に殺虫剤の使用において好ましい組成物は、特に以下のとおり組成される（％＝重量パーセント）。
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特に有害生物防除用途用の配合物例（％＝重量パーセント）
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いずれかの所望の濃度のエマルジョンは、このような濃縮物の水での希釈により調製されることが可能である。
Figure 0006051444
溶液は、微小液滴の形態で用いられることが好適である。
Figure 0006051444
活性処方成分はジクロロメタン中に溶解され、溶液がキャリアに噴霧され、その後、溶剤が減圧中で蒸発される。
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すぐに使用可能な粉剤は、キャリアと活性処方成分とを完全に均質に混合することにより得られる。
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活性処方成分は添加剤と混合され、この混合物が好適なミルで完全に粉末化される。これにより水和剤が得られ、これを水で希釈していずれかの所望の濃度の懸濁液とすることが可能である。
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活性処方成分は添加剤と混合され、この混合物が粉末化され、水で湿潤化され、押出され、粒状化され、および、空気流中で乾燥される。
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ミキサ中で、微細に粉末化された活性処方成分がカオリンに均一に適用され、これがポリエチレングリコールで湿潤化される。これにより、粉剤を含まないコーティングされた顆粒が得られる。
Figure 0006051444
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微細に粉末化された活性処方成分は添加剤と均質に混合される。いずれかの所望の濃度の懸濁液は、これにより得られた懸濁液濃縮物から水での希釈により調製されることが可能である。
Figure 0006051444
活性処方成分は補助剤と完全に混合され、混合物が好適なミルで完全に粉末化されて、種子処理において直接用いられることが可能である粉末が得られる。
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微細に粉末化された活性処方成分は補助剤と均質に混合されて懸濁液濃縮物がもたらされ、これから、いずれかの所望の希釈度の懸濁液を水での希釈による得ることが可能である。このような希釈を行うことにより、生きている植物ならびに植物繁殖体を、吹付け、注ぎまたは浸漬によって、微生物による外寄生に対して処理および保護することが可能である。
Figure 0006051444
Figure 0006051444
微細に粉末化された活性処方成分は添加剤と均質に混合される。いずれかの所望の濃度の懸濁液は、これにより得られた懸濁液濃縮物から水での希釈により調製されることが可能である。
好ましくは、上記において用いられている「活性処方成分」という用語は、上記に示されている表１〜１６から選択される化合物の１種を指す。この用語はまた、式Ｉの化合物、特に前記表１〜１６から選択される化合物と、他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、除草剤、毒性緩和剤、補助剤等との混合物をも指し、これらの混合物は以下において特定的に開示されている。
除草剤として用いられる場合、本発明に係る式Ｉの化合物は、合成において得られたままの未変性の形態で適用されることが可能であるが、これらは、一般に、キャリア、溶剤および表面活性物質などの配合補助剤を用いて多様な方法で作物保護組成物に配合される。配合物は、例えば散粉粉末、ゲル、水和剤、標的部位への手作業もしくは機械による分配のためのコーティングもしくは含浸された顆粒、水分散性顆粒、水溶性顆粒、乳化性顆粒、水分散性錠剤、発泡性圧縮錠剤、水溶性テープ、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物、水中油型（ＥＷ）もしくは油中水型（ＷＯ）エマルジョン、油／水／油および水／油／水生成物などの他の多相系、油性フロアブル剤、水性分散体、油状の分散体、サスポエマルジョン、カプセル懸濁液、可溶性液体、水溶性濃縮物（キャリアとして水もしくは水−混和性の有機溶剤を伴う）、含浸されポリマーフィルムの形態、または、例えば、Ｍａｎｕａｌ ｏｎ Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ ａｎｄ Ｕｓｅ ｏｆ ＦＡＯ Ｓｐｅｃｉｆｉｃａｔｉｏｎｓ ｆｏｒ Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，１９９９による他の公知の形態といった、種々の物理的形態であることが可能である。活性処方成分は、ポリマーまたは重合性モノマー製の約０．１〜約５０ミクロンの直径および約１０〜約１０００のアスペクト比を有するマイクロファイバまたはマイクロロッドに組み込まれてもよい。
このような配合物は、直接用いられることも、使用前に希釈されることも可能である。次いで、これらは、好適な地上もしくは空中適用噴霧器具、または、センターピボット潅漑システムもしくは滴下／細流潅漑手段などの他の地上適用器具を通して適用されることが可能である。
希釈配合物は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物学的生物、油または溶剤と共に調製されることが可能である。
配合物は、微細固形分、顆粒、溶液、分散体またはエマルジョンの形態で組成物を得るために、例えば活性処方成分を配合補助剤と混合することにより調製されることが可能である。活性処方成分はまた、コアおよび高分子シェルからなる微小マイクロカプセル中に含有されることが可能である。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００ミクロンの直径を有する。これらは、カプセル重量を基準として約２５〜９５重量％の量で活性処方成分を含有する。活性処方成分は、液体技工物の形態で、好適な溶液の形態で、固体もしくは液体分散体中の微小粒子の形態で、または、一体化した固体として存在することが可能である。被包性メンブランは、例えば、天然および合成ガム、セルロース、スチレン−ブタジエンコポリマー、または、他の同様の好適なメンブラン形成材料、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン、アミノプラスト樹脂、または、化学的に改質されたデンプン、または、これに関して当業者に公知である他のポリマーを含む。
あるいは、活性処方成分が基剤物質の固体マトリックス中の微細粒子の形態で存在する、「マイクロカプセル」と言われる微細物に形成されることが可能であるが、この場合には、マイクロカプセルは、上記の段落に概説されているとおり、拡散を限定するメンブランで被包されていない。
活性処方成分は、多孔性キャリアに吸着されていてもよい。これにより、活性処方成分を制御された量で周囲に放出させることが可能となり得る（例えば緩効性）。
徐放性配合物の他の形態は、低分子量のポリマー、からなるワックスまたは好適な固体物質からなる固体マトリックス中に活性処方成分が分散もしくは溶解されている顆粒または粉末である。好適なポリマーは、ポリ酢酸ビニル、ポリスチレン、ポリオレフィン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、アルキル化ポリビニルピロリドン、ポリビニルピロリドンと無水マレイン酸、ならびに、そのエステルおよび半エステルとのコポリマー、カルボキシメチルセルロースのような化学変性されたセルロースエステル、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースであり、好適なワックスの例は、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレンワックス、モンタンろうのようなエステルワックス、カルナウバろう、カンデリラワックス、ミツロウのような天然のワックス等である。
緩効性配合物用の他の好適なマトリックス材料は、デンプン、ステアリン、リグニンである。
本発明に係る組成物の調製に好適な配合補助剤はそれ自体公知である。
液体キャリアとしては以下が用いられ得る：水；トルエン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレン、ｐ−キシレンおよびこれらの混合物などの芳香族溶剤；クメン；Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）、Ｓｈｅｌｌｓｏｌ Ａ（登録商標）、Ｃａｒｏｍａｘ（登録商標）、Ｈｙｄｒｏｓｏｌ（登録商標）のような種々の商標で公知である１４０〜３２０℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素ブレンド；パラフィン油などのパラフィン系およびイソパラフィン系キャリア；鉱油；例えば商品名Ｅｘｘｓｏｌ（登録商標）で公知である５０〜３２０℃の沸点範囲を有する脱芳香族炭化水素溶剤；商品名Ｖａｒｓｏｌ（登録商標）の１００〜３２０℃の沸点範囲を有する非脱芳香族化炭化水素溶剤；Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）またはＳｈｅｌｌｓｏｌ Ｔ（登録商標）のような商品名で公知である１００〜３２０℃の沸点範囲を有するイソパラフィン系溶剤；シクロ−ヘキサン、テトラヒドロナフタレン（テトラリン）、デカヒドロナフタレン、α−ピネン、ｄ−リモネン、ヘキサデカン、イソオクタンなどの炭化水素；酢酸エチル、ｎ／ｉ−酢酸ブチル、酢酸アミル、ｉ−ボルニルアセテート、２−エチル酢酸ヘキシル、商品名Ｅｘｘａｔｅ（登録商標）で公知である酢酸のＣ６〜Ｃ１８アルキルエステル、乳酸エチルエステル、乳酸プロピルエステル、乳酸ブチルエステル、安息香酸ベンジル、乳酸ベンジル、二安息香酸ジプロピレングリコール、コハク酸、マレイン酸およびフマル酸のジアルキルエステルなどのエステル溶剤；ならびに、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｃ３〜Ｃ１８−アルキルピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ラクトアミド、Ｃ４〜Ｃ１８脂肪酸ジメチルアミド、安息香酸ジメチルアミド、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−イソブチルケトン、イソアミルケトン、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、イソホロン、メチルイソブテニルケトン（メシチルオキシド）、アセトフェノン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、炭酸ブチレンのような極性溶剤；メタノール、エタノール、プロパノール、ｎ／イソ−ブタノール、ｎ／イソ−ペンタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテルなどのアルコール系溶剤および希釈剤；ならびに、エチレングリコール、プロピレングリコールおよびブチレングリコール供給原料、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、４００〜４０００の分子量を有するポリプロピレングリコールに基づく他の同様のグリコールエーテル溶剤；グリセロール；グリセロールアセテート；グリセロールジアセテート；グリセロールトリアセテート；１，４−ジオキサン；ジエチレングリコールアビエテート；クロロベンゼン；クロロトルエン；オクタン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン酸メチル、オレイン酸メチル、Ｃ８〜Ｃ１０脂肪酸メチルエステルの混合物、ナタネ油メチルおよびエチルエステル、大豆油メチルおよびエチルエステル、植物油などの脂肪酸エステル；オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などの脂肪酸；リン酸トリエチル、リン酸Ｃ３〜Ｃ１８−トリス−アルキル、リン酸アルキルアリール、ホスホン酸ビス−オクチル−オクチルなどのリン酸およびホスホン酸のエステル。
水は、一般に、濃縮物の希釈に選択されるキャリアである。
好適な固体キャリアは、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ（ヒュームドシリカまたは沈降シリカ、および、任意により、例えばシラン処理といった官能基化または処理されたシリカ）、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実包葉、全粒小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、粉末化されたクルミの殻、リグニン、および、例えば、ＥＰＡ ＣＦＲ １８０．１００１．（ｃ）＆（ｄ）に記載のものと同様の材料である。粉末化または粒状化された肥料もまた固体キャリアとして用いられることが可能である。
多数の表面活性物質を、固体および液体配合物の両方であって、特に施用前にキャリアで希釈可能である配合物において有利に用いることが可能である。表面活性物質はアニオン性、カチオン性、両性、ノニオン性または高分子であり得、これらは、乳化剤、湿潤化剤、分散剤もしくは懸濁剤として、または、他の目的のために用いられ得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシル−ベンゼンスルホネートカルシウムまたはナトリウムなどのアルキルアリールスルホン酸の塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどのセッケン；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸の塩；ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸などのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレアートなどのソルビトールエステル；塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなどの第４級アミン、ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポリマー；ならびに、モノ−およびジ−アルキルリン酸エステルの塩；ならびに、また、例えば”ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１に記載のさらなる物質が挙げられる。
有害生物防除配合物において通常用いられることが可能であるさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘調物質、懸濁剤、染料、抗酸化剤、発泡剤、吸光剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤またはｐＨ調整物質および緩衝剤、防さび剤、芳香剤、湿潤剤、吸収向上剤、微量元素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、親和性剤および可溶化剤、ならびに、液体および固体肥料が挙げられる。
配合物はまた、例えばさらなる除草剤、除草剤毒性緩和剤、植物成長調節剤、殺菌・殺カビ剤または殺虫剤といった追加の活性物質を含んでいてもよい。
本発明に係る組成物は、鉱油、植物性油または動物性油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油の混合物、および、油誘導体を含む添加剤（通例補助剤とも称される）をさらに含んでいることが可能である。本発明に係る組成物において用いられる油添加剤の量は、一般に、噴霧混合物を基準として０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物を調製した後に、所望の濃度で噴霧タンクに加えられることが可能である。好ましい油添加剤は、例えばナタネ油、オリーブ油もしくはヒマワリ油、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．）などの乳化性植物油といった鉱油もしくは植物性油、例えばメチル誘導体といった植物性油のアルキルエステル、または、魚油もしくは牛脂などの動物性油を含む。好ましい添加剤は、例えば、活性成分として、基本的に８０重量％の魚油のアルキルエステルおよび１５重量％のメチル化ナタネ油、また、５重量％の通例の乳化剤およびｐＨ変性剤を含有する。特に好ましい油添加剤はＣ８〜Ｃ２２脂肪酸のアルキルエステルを含み、特に、例えばラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステルとったＣ１２〜Ｃ１８脂肪酸のメチル誘導体が重要である。これらのエステルは、ラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）およびオレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として公知である。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体はＡＧＮＩＱＵＥＭＥ１８ＲＤ−Ｆ（登録商標）（Ｃｏｇｎｉｓ）である。これらのおよび他の油誘導体はまた、Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００から公知である。
油添加剤の適用および作用は、これらをノニオン性、アニオン性、カチオン性または両性界面活性剤などの表面活性物質と組み合わせることによりさらに向上させることが可能である。好適なアニオン性、ノニオン性、カチオン性または両性界面活性剤の例は、国際公開第９７／３４４８５号パンフレットの第７および８ページに列挙されている。好ましい表面活性物質は、特にカルシウム塩といったドデシルベンジルスルホネートタイプのアニオン性界面活性剤、および、脂肪族アルコールエトキシレートタイプのノニオン性界面活性剤である。５〜４０のエトキシル化度を有するエトキシル化Ｃ１２〜Ｃ２２脂肪族アルコールが特に好ましい。市販されている界面活性剤の例はＧｅｎａｐｏｌタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。例えばＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７７（登録商標）として市販されている、ポリアルキルオキシド−変性ヘプタメチルトリシロキサンといったシリコーン界面活性剤、および、過フッ素化界面活性剤もまた好ましい。添加剤の総量に対する表面活性物質の濃度は一般に１〜５０重量％である。油もしくは鉱油または界面活性剤とのその誘導体の混合物からなる油添加剤の例は、ＴＵＲＢＯＣＨＡＲＧＥ（登録商標）、ＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（共に（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ＡＧ）、ＡＣＴＩＰＲＯＮ（登録商標）（ＢＰ Ｏｉｌ ＵＫ Ｌｉｍｉｔｅｄ）、ＡＧＲＩ−ＤＥＸ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）である。
前記表面活性物質はまた、単独で、すなわち、油添加剤を伴わずに配合物において用いられてもよい。
さらに、油添加剤／界面活性剤混合物への有機溶剤の添加は、作用のさらなる増強に寄与することが可能である。好適な溶剤は、例えば、ＳＯＬＶＥＳＳＯ（登録商標）およびＡＲＯＭＡＴＩＣ（登録商標）溶剤（Ｅｘｘｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。このような溶剤の濃度は総重量の１０〜８０重量％であることが可能である。溶剤と共に混和物中に存在し得るこのような油添加剤は、例えば、米国特許第４ ８３４ ９０８号明細書に記載されている。ここに開示されている市販されている油添加剤は、ＭＥＲＧＥ（登録商標）（ＢＡＳＦ）という名称で知られている。本発明について好ましいさらなる油添加剤は、ＳＣＯＲＥ（登録商標）およびＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（共にＳｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ＡＧ）である。
上記に列挙されている油添加剤に追加して、本発明に係る組成物の活性を高めるために、アルキルピロリドンの配合物（例えばＡＧＲＩＭＡＸ（登録商標）、ＩＳＰ製）を噴霧混合物に添加することも可能である。例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物またはポリ−１−ｐ−メンテン（例えばＢＯＮＤ（登録商標）、ＣＯＵＲＩＥＲ（登録商標）またはＥＭＥＲＡＬＤ（登録商標））などの合成ラテックスの配合物もまた用いられることが可能である。
上記の段落に記載されているこのような補助剤油は、有効成分の物理的な形態に沿って有効成分が溶解、乳化または分散されるキャリア液体として採用され得る。
有害生物防除配合物は、一般に、０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の式Ｉの化合物と、好ましくは０〜２５重量％の表面活性物質を含む１〜９９．９重量％の配合補助剤とを含有する。市販の製品は濃縮物として配合されていることが好ましいとされる一方で、エンドユーザーは通常、希釈配合物を利用することとなる。
式Ｉの化合物の適用量は、幅広い限度内で様々であり得、土壌の性質、適用方法（出芽前または出芽後；種子粉衣；まき溝への適用；耕耘適用無し等）、作物植物、防除されるべき雑草または草、卓越的気象条件、および、適用方法、適用時期および標的作物によって左右される他の要因に応じる。本発明に係る式Ｉの化合物は、一般に、１〜２０００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜１０００ｇ／ｈａ、および、最も好ましくは１〜５００ｇ／ｈａの量で適用される。
特に除草用途に好ましい配合物は、以下のそれぞれの組成を有する：
（％＝重量パーセント）：
Figure 0006051444
特に除草用途用の配合物例（％＝重量パーセント）
Figure 0006051444
いずれかの所望の濃度のエマルジョンは、このような濃縮物から水での希釈により調製されることが可能である。
Figure 0006051444
溶液は、無希釈での適用、または、水での希釈後の適用に好適である。
Figure 0006051444
活性処方成分は補助剤と完全に混合され、この混合物が好適なミルで完全に粉末化されて水和剤が得られ、これを水で希釈していずれかの所望の濃度の懸濁液を得ることが可能である。
Figure 0006051444
活性処方成分は塩化メチレン中に溶解され、溶液がキャリアに噴霧され、その後、溶剤が減圧中で蒸発される。
Figure 0006051444
微細に粉末化された活性処方成分は、ミキサ中において、ポリエチレングリコールで湿潤化されたキャリアに均一に適用される。非粉末状のコーティングした顆粒はこのようにして得られる。
Figure 0006051444
活性処方成分は補助剤と混合および粉末化され、この混合物が水で湿潤化される。得られた混合物が押出され、次いで、空気流中で乾燥される。
Figure 0006051444
活性処方成分は補助剤と混合および粉末化され、この混合物が水で湿潤化される。得られた混合物は押出され、次いで、空気流中で乾燥される。
Figure 0006051444
すぐに使用可能な粉剤は、活性処方成分をキャリアと混合し、この混合物を好適なミルで粉末化することにより得られる。
Figure 0006051444
微細に粉末化された活性処方成分は補助剤と均質に混合されて懸濁濃縮液が得られ、これから、いずれかの所望の濃度の懸濁液が水での希釈によって調製されることが可能である。
好ましくは、これらの例において用いられる「活性処方成分」という用語は、上記に示されている表１〜１６から選択される化合物の１種を指す。この用語はまた、式Ｉの化合物、特に前記表１〜１６から選択される化合物と、他の殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、除草剤、毒性緩和剤、補助剤等との混合物をも指し、これらの混合物は以下において特定的に開示されている。
殺虫および除草組成物はまた、安定化剤、例えば無エポキシ化またはエポキシ化植物油（例えば、エポキシ化ココナツ油、ナタネ油または大豆油）、消泡剤、例えばシリコーン油、防腐剤、粘度調整剤、バインダおよび／または粘着剤などのさらなる固体または液体助剤；本発明の化合物の効力を増強させることが可能である、国際公開第０８／０１７３８８号パンフレットに記載の硝酸アンモニウムおよび尿素などの、特に窒素含有肥料といった肥料；または、国際公開第０７／０６８４２７号パンフレットおよび国際公開第０７／０６８４２８号パンフレットに記載の、例えば、アンモニウムあるいはホスホニウム塩、特にハロゲン化物、硫化物（硫化水素）、硝酸塩、炭酸塩（炭酸水素）、クエン酸塩、酒石酸塩、ギ酸塩および酢酸塩といった特定の効果を実現するための他の有効成分であって、本発明の化合物の効力を増強させることが可能であると共に、アルコキシル化脂肪酸などの浸透促進剤と組み合わされて用いられることが可能であるもの；殺菌剤、殺菌・殺カビ剤、抗線虫薬、植物抵抗性誘導剤、殺軟体動物剤または除草剤を含んでいることが可能である。
本発明の組成物は、それ自体は公知である様式において、助剤の不在下で、例えば、有効成分を粉末化し、スクリーニングし、および／または、固体に圧縮することにより調製され、ならびに、少なくとも１種の助剤の存在下に、例えば有効成分を助剤と共に均質混合し、および／または、粉末化することにより調製される。これらの組成物の調製プロセスおよびこれらの組成物の調製のための化合物Ｉの使用もまた本発明の主題である。
組成物の適用方法、すなわち、吹付け、噴霧、散布、はけ塗り、粉衣、拡散、または、流しかけ（これらは、背景状況の意図される目的に適するよう選択される）などの上記の種類の有害生物および雑草の防除方法、および、上記の種類の有害生物および雑草の防除のための組成物の使用が本発明の他の主題である。典型的な濃度割合は、０．１〜１０００ｐｐｍ、好ましくは０．１〜５００ｐｐｍの有効成分である。ヘクタール当たりの殺虫剤適用量は、一般に、有効成分１〜２０００ｇ／ヘクタール、特に１０〜１０００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜６００ｇ／ｈａである。除草用の適用量は、典型的には１〜２０００、好ましくは１〜１０００、より好ましくは１〜５００ｇ／ｈａである。
作物保護分野における好ましい適用方法は植物の群葉への適用（葉面処理）であり、対象となる有害生物または雑草による外寄生の脅威に合致する適用頻度および量を選択することが可能である。代わりに、植物の生育場所に液体組成物を潅注することにより、または、固体形態の有効成分を植物の生育場所に（例えば土壌に例えば顆粒形態で）導入する（土壌適用）ことにより、根系を介して植物に有効成分を到達させることが可能である（全身作用）。水稲作物の場合、このような顆粒は、満たされた水田に計量されることが可能である。
本発明に係る有害生物防除および除草組成物はまた、例えば種子といった植物繁殖体の保護にも好適である。繁殖器官を植える前に組成物で処理することが可能であり、例えば、種子を播種の前に処理することが可能である。あるいは、穀粒を液体組成物中に液浸させることにより、または、固体組成物層を塗布することにより、組成物を種子穀粒に適用する（コーティングする）ことが可能である。繁殖器官を適用サイトに植える際、例えばドリルまきの最中に種子畝間に組成物を適用することも可能である。植物繁殖器官のこれらの処理方法、および、このように処理された植物繁殖器官が本発明のさらなる主題である。
本発明の組成物のさらなる適用方法は、土壌への滴下適用、根、鱗茎、または、塊茎などの植物の一部の浸漬、土壌潅注、ならびに、土壌注入を含む。これらの方法は技術分野において公知である。
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺軟体動物剤として、有害生物に、有害生物の生息場所に、または、有害生物による被害を受けやすい植物に式Ｉの化合物を適用するために、式Ｉの化合物は、通常、本明細書または例えば、欧州特許第Ｂ−１０６２２１７号明細書に記載のとおり、式Ｉの化合物に追加して、好適な不活性希釈剤またはキャリア、および、任意により、表面活性剤（ＳＦＡ）の形態の配合物補助剤を含む組成物に配合される。ＳＦＡは、界面張力を低下させることにより界面（例えば、液体／固体、液体／空気または液体／液体界面）の特性を改変させ、これにより、他の特性（例えば分散性、乳化性および濡れ性）に変化をもたらすことが可能である化学物質である。すべての組成物（固体および液体配合物の両方）が、重量基準で、０．０００１〜９５％、より好ましくは１〜８５％、例えば５〜６０％の式Ｉの化合物を含んでいることが好ましい。組成物は、一般に、式Ｉの化合物が、０．１ｇ〜１０ｋｇ／ヘクタール、好ましくは１ｇ〜６ｋｇ／ヘクタール、より好ましくは１ｇ〜１ｋｇ／ヘクタールの量で適用されるよう有害生物の防除に用いられる。
種子粉衣において用いられる場合、式Ｉの化合物は、種子１キログラム当たり、０．０００１ｇ〜１０ｇ（例えば０．００１ｇまたは０．０５ｇ）、好ましくは０．００５ｇ〜１０ｇ、より好ましくは０．００５ｇ〜４ｇの量で用いられる。
他の態様において、本発明は、殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または、殺軟体動物的に有効な量の式Ｉの化合物、および、これに好適なキャリアまたは希釈剤を含む殺虫性、殺ダニ性、殺線虫性または殺軟体動物性組成物を提供する。
さらなる態様において、本発明は、有害生物または有害生物の生息場所を殺虫的に、殺ダニ的に、殺線虫的に、または、殺軟体動物的に有効な量の式Ｉの化合物を含む組成物で処理するステップを含む、生息場所で有害生物に対処するおよびこれらを防除する方法を提供する。
式Ｉの化合物を除草剤として適用するために、式Ｉの化合物は、通常は、微細固形分、顆粒、溶液、分散体またはエマルジョンの形態で組成物を得るために、例えば活性処方成分を配合補助剤と混合することにより配合される。活性処方成分はまた、コアおよび高分子シェルからなる微小マイクロカプセル中に含有されることが可能である。マイクロカプセルは、通常、０．１〜５００ミクロンの直径を有する。これらは、カプセル重量を基準として約２５〜９５重量％の量で活性処方成分を含有する。活性処方成分は、液体技工物の形態で、好適な溶液の形態で、固体もしくは液体分散体中の微小粒子の形態で、または、一体化した固体として存在することが可能である。被包性メンブランは、例えば、天然および合成ガム、セルロース、スチレン−ブタジエンコポリマー、または、他の同様の好適なメンブラン形成材料、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレア、ポリウレタン、アミノプラスト樹脂、または、化学的に改質されたデンプン、または、これに関して当業者に公知である他のポリマーを含む。
あるいは、活性処方成分が基剤物質の固体マトリックス中の微細粒子の形態で存在する、「マイクロカプセル」と言われる微細物に形成されることが可能であるが、この場合には、マイクロカプセルは、上記の段落に概説されているとおり、拡散を限定するメンブランで被包されていない。
除草剤は、多孔性キャリアに吸着されていてもよい。これにより、活性処方成分を制御された量で周囲に放出させることが可能となり得る（例えば緩効性）。
徐放性配合物の他の形態は、低分子量のポリマー、からなるワックスまたは好適な固体物質からなる固体マトリックス中に活性処方成分が分散または溶解されている顆粒または粉末である。好適なポリマーは、ポリ酢酸ビニル、ポリスチレン、ポリオレフィン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、アルキル化ポリビニルピロリドン、ポリビニルピロリドンと無水マレイン酸、ならびに、そのエステルおよび半エステルとのコポリマー、カルボキシメチルセルロースのような化学変性されたセルロースエステル、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースであり、好適なワックスの例は、ポリエチレンワックス、酸化ポリエチレンワックス、モンタンろうのようなエステルワックス、カルナウバろう、カンデリラワックス、ミツロウのような天然のワックス等である。
緩効性配合物用の他の好適なマトリックス材料は、デンプン、ステアリン、リグニンである。
本発明に係る除草性組成物の調製に好適な配合補助剤はそれ自体公知である。
液体キャリアとしては以下が用いられ得る：水；トルエン、ｍ−キシレン、ｏ−キシレン、ｐ−キシレンおよびこれらの混合物などの芳香族溶剤；クメン；Ｓｏｌｖｅｓｓｏ（登録商標）、Ｓｈｅｌｌｓｏｌ Ａ（登録商標）、Ｃａｒｏｍａｘ（登録商標）、Ｈｙｄｒｏｓｏｌ（登録商標）のような種々の商標で公知である１４０〜３２０℃の沸点範囲を有する芳香族炭化水素ブレンド；パラフィン油などのパラフィン系およびイソパラフィン系キャリア；鉱油；例えば商品名Ｅｘｘｓｏｌ（登録商標）で公知である５０〜３２０℃の沸点範囲を有する脱芳香族炭化水素溶剤；商品名Ｖａｒｓｏｌ（登録商標）の１００〜３２０℃の沸点範囲を有する非脱芳香族化炭化水素溶剤；Ｉｓｏｐａｒ（登録商標）またはＳｈｅｌｌｓｏｌ Ｔ（登録商標）のような商品名で公知である１００〜３２０℃の沸点範囲を有するイソパラフィン系溶剤；シクロ−ヘキサン、テトラヒドロナフタレン（テトラリン）、デカヒドロナフタレン、α−ピネン、ｄ−リモネン、ヘキサデカン、イソオクタンなどの炭化水素；酢酸エチル、ｎ／ｉ−酢酸ブチル、酢酸アミル、ｉ−ボルニルアセテート、２−エチル酢酸ヘキシル、商品名Ｅｘｘａｔｅ（登録商標）で公知である酢酸のＣ６〜Ｃ１８アルキルエステル、乳酸エチルエステル、乳酸プロピルエステル、乳酸ブチルエステル、安息香酸ベンジル、乳酸ベンジル、二安息香酸ジプロピレングリコール、コハク酸、マレイン酸およびフマル酸のジアルキルエステルなどのエステル溶剤；ならびに、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｃ３〜Ｃ１８−アルキルピロリドン、γ−ブチロラクトン、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−アセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−ラクトアミド、Ｃ４〜Ｃ１８脂肪酸ジメチルアミド、安息香酸ジメチルアミド、アセトニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、メチル−イソブチルケトン、イソアミルケトン、２−ヘプタノン、シクロヘキサノン、イソホロン、メチルイソブテニルケトン（メシチルオキシド）、アセトフェノン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、炭酸ブチレンのような極性溶剤；メタノール、エタノール、プロパノール、ｎ／イソ−ブタノール、ｎ／イソ−ペンタノール、２−エチルヘキサノール、ｎ−オクタノール、テトラヒドロフルフリルアルコール、２−メチル−２，４−ペンタンジオール、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテルなどのアルコール系溶剤および希釈剤；ならびに、エチレングリコール、プロピレングリコールおよびブチレングリコール供給原料、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール（ＰＥＧ４００）、４００〜４０００の分子量を有するポリプロピレングリコールに基づく他の同様のグリコールエーテル溶剤；グリセロール；グリセロールアセテート；グリセロールジアセテート；グリセロールトリアセテート；１，４−ジオキサン；ジエチレングリコールアビエテート；クロロベンゼン；クロロトルエン；オクタン酸メチル、ミリスチン酸イソプロピル、ラウリン酸メチル、オレイン酸メチル、Ｃ８〜Ｃ１０脂肪酸メチルエステルの混合物、ナタネ油メチルおよびエチルエステル、大豆油メチルおよびエチルエステル、植物油などの脂肪酸エステル；オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などの脂肪酸；リン酸トリエチル、リン酸Ｃ３〜Ｃ１８−トリス−アルキル、リン酸アルキルアリール、ホスホン酸ビス−オクチル−オクチルなどのリン酸およびホスホン酸のエステル。
水は、一般に、濃縮物の希釈に選択されるキャリアである。
好適な固体キャリアは、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石クレイ、シリカ（ヒュームドシリカまたは沈降シリカ、および、任意により、例えばシラン処理といった官能基化または処理されたシリカ）、アタパルジャイトクレイ、キースラガー、石灰岩、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実包葉、全粒小麦粉、ダイズ粉、軽石、木粉、粉末化されたクルミの殻、リグニン、および、例えば、ＥＰＡ ＣＦＲ １８０．１００１．（ｃ）＆（ｄ）に記載のものと同様の材料である。粉末化または粒状化された肥料もまた固体キャリアとして用いられることが可能である。
多数の表面活性物質を、固体および液体配合物の両方であって、特に施用前にキャリアで希釈可能である配合物において有利に用いることが可能である。表面活性物質はアニオン性、カチオン性、両性、ノニオン性または高分子であり得、これらは、乳化剤、湿潤化剤、分散剤もしくは懸濁剤として、または、他の目的のために用いられ得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどのアルキル硫酸塩；ラウリル硫酸ナトリウム、ドデシル−ベンゼンスルホネートカルシウムまたはナトリウムなどのアルキルアリールスルホン酸の塩；ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール−アルキレンオキシド付加生成物；トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール−アルキレンオキシド付加生成物；ステアリン酸ナトリウムなどのセッケン；ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルナフタレンスルホン酸の塩；ナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク酸などのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル；ソルビトールオレアートなどのソルビトールエステル；塩化ラウリルトリメチルアンモニウムなどの第４級アミン、ステアリン酸ポリエチレングリコールなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル；エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポリマー；ならびに、モノ−およびジ−アルキルリン酸エステルの塩；ならびに、また、例えば”ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ．，Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ，Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ，１９８１に記載のさらなる物質が挙げられる。
有害生物防除配合物において通常用いられることが可能であるさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘調物質、懸濁剤、染料、抗酸化剤、発泡剤、吸光剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤またはｐＨ調整物質および緩衝剤、防さび剤、芳香剤、湿潤剤、吸収向上剤、微量元素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、親和性剤および可溶化剤、ならびに、液体および固体肥料が挙げられる。
除草性配合物はまた、例えばさらなる除草剤、除草剤毒性緩和剤、植物成長調節剤、殺菌・殺カビ剤または殺虫剤といった追加の活性物質を含んでいてもよい。
組成物は、除草的に有効な量の式Ｉの化合物、および、任意により、式Ｉの化合物に対する混合相手としてのさらなる除草剤、または、任意により、毒性緩和剤、または、これらの両方を含むことが可能である。
本発明に係る除草性組成物は、鉱油、植物性油または動物性油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油の混合物、および、油誘導体を含む添加剤（通例補助剤とも称される）をさらに含んでいることが可能である。本発明に係る組成物において用いられる油添加剤の量は、一般に、噴霧混合物を基準として０．０１〜１０％である。例えば、油添加剤は、噴霧混合物を調製した後に、所望の濃度で噴霧タンクに加えられることが可能である。好ましい油添加剤は、例えばナタネ油、オリーブ油もしくはヒマワリ油、ＡＭＩＧＯ（登録商標）（Ｌｏｖｅｌａｎｄ Ｐｒｏｄｕｃｔｓ Ｉｎｃ．）などの乳化性植物油といった鉱油もしくは植物性油、例えばメチル誘導体といった植物性油のアルキルエステル、または、魚油もしくは牛脂などの動物性油を含む。好ましい添加剤は、例えば、活性成分として、基本的に８０重量％の魚油のアルキルエステルおよび１５重量％のメチル化ナタネ油、また、５重量％の通例の乳化剤およびｐＨ変性剤を含有する。特に好ましい油添加剤はＣ８〜Ｃ２２脂肪酸のアルキルエステルを含み、特に、例えばラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステルとったＣ１２〜Ｃ１８脂肪酸のメチル誘導体が重要である。これらのエステルは、ラウリン酸メチル（ＣＡＳ−１１１−８２−０）、パルミチン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−３９−０）およびオレイン酸メチル（ＣＡＳ−１１２−６２−９）として公知である。好ましい脂肪酸メチルエステル誘導体はＡＧＮＩＱＵＥＭＥ１８ＲＤ−Ｆ（登録商標）（Ｃｏｇｎｉｓ）である。これらのおよび他の油誘導体はまた、Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ Ａｄｊｕｖａｎｔｓ，５ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｉｌｌｉｎｏｉｓ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，２０００から公知である。
油添加剤の適用および作用は、これらをノニオン性、アニオン性、カチオン性または両性界面活性剤などの表面活性物質と組み合わせることによりさらに向上させることが可能である。好適なアニオン性、ノニオン性、カチオン性または両性界面活性剤の例は、国際公開第９７／３４４８５号パンフレットの第７および８ページに列挙されている。好ましい表面活性物質は、特にカルシウム塩といったドデシルベンジルスルホネートタイプのアニオン性界面活性剤、および、脂肪族アルコールエトキシレートタイプのノニオン性界面活性剤である。５〜４０のエトキシル化度を有するエトキシル化Ｃ１２〜Ｃ２２脂肪族アルコールが特に好ましい。市販されている界面活性剤の例はＧｅｎａｐｏｌタイプ（Ｃｌａｒｉａｎｔ）である。例えばＳＩＬＷＥＴ Ｌ−７７（登録商標）として市販されている、ポリアルキルオキシド−変性ヘプタメチルトリシロキサンといったシリコーン界面活性剤、および、過フッ素化界面活性剤もまた好ましい。添加剤の総量に対する表面活性物質の濃度は一般に１〜５０重量％である。油もしくは鉱油または界面活性剤とのその誘導体の混合物からなる油添加剤の例は、ＴＵＲＢＯＣＨＡＲＧＥ（登録商標）、ＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（共に（Ｓｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ＡＧ）、ＡＣＴＩＰＲＯＮ（登録商標）（ＢＰ Ｏｉｌ ＵＫ Ｌｉｍｉｔｅｄ）、ＡＧＲＩ−ＤＥＸ（登録商標）（Ｈｅｌｅｎａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙ）である。
前記表面活性物質はまた、単独で、すなわち、油添加剤を伴わずに配合物において用いられてもよい。
さらに、油添加剤／界面活性剤混合物への有機溶剤の添加は、作用のさらなる増強に寄与することが可能である。好適な溶剤は、例えば、ＳＯＬＶＥＳＳＯ（登録商標）およびＡＲＯＭＡＴＩＣ（登録商標）溶剤（Ｅｘｘｏｎ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ）である。このような溶剤の濃度は総重量の１０〜８０重量％であることが可能である。溶剤と共に混和物中に存在し得るこのような油添加剤は、例えば、米国特許第４ ８３４ ９０８号明細書に記載されている。ここに開示されている市販されている油添加剤は、ＭＥＲＧＥ（登録商標）（ＢＡＳＦ）という名称で知られている。本発明について好ましいさらなる油添加剤は、ＳＣＯＲＥ（登録商標）およびＡＤＩＧＯＲ（登録商標）（共にＳｙｎｇｅｎｔａ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ＡＧ）である。
上記に列挙されている油添加剤に追加して、本発明に係る組成物の活性を高めるために、アルキルピロリドンの配合物（例えばＡＧＲＩＭＡＸ（登録商標）、ＩＳＰ製）を噴霧混合物に添加することも可能である。例えば、ポリアクリルアミド、ポリビニル化合物またはポリ−１−ｐ−メンテン（例えばＢＯＮＤ（登録商標）、ＣＯＵＲＩＥＲ（登録商標）またはＥＭＥＲＡＬＤ（登録商標））などの合成ラテックスの配合物もまた用いられることが可能である。
上記の段落に記載されているこのような補助剤油は、有効成分の物理的な形態に沿って有効成分が溶解、乳化または分散されるキャリア液体として採用され得る。
除草性配合物は、一般に、０．１〜９９重量％、特に０．１〜９５重量％の式Ｉの化合物と、好ましくは０〜２５重量％の表面活性物質を含む１〜９９．９重量％の配合補助剤とを含有する。市販の製品は濃縮物として配合されていることが好ましいとされる一方で、エンドユーザーは通常、希釈配合物を利用することとなる。
除草剤としての式Ｉの化合物の適用量は、幅広い限度内で様々であり得、土壌の性質、適用方法（出芽前または出芽後；種子粉衣；まき溝への適用；耕耘適用無し等）、作物植物、防除されるべき雑草または草、卓越的気象条件、および、適用方法、適用時期および標的作物によって左右される他の要因に応じる。本発明に係る式Ｉの化合物は、一般に、１〜２０００ｇ／ｈａ、好ましくは１〜１０００ｇ／ｈａ、および、最も好ましくは１〜５００ｇ／ｈａの量で適用される。
他の態様において、本発明は、除草的に有効な量の式Ｉの化合物と、任意により式Ｉの化合物に対する混合相手としてのさらなる除草剤とを含む除草性組成物を提供する。
本発明に係る除草性組成物は、例えば、出芽前適用、出芽後適用および種子粉衣などの農業において一般的な適用方法のすべてに対して好適である。意図される用途に応じて、毒性緩和剤は、作物植物の種子材料の前処理（種子または実生の粉衣）に用いられることが可能であるか、または、播種の前もしくは後に土壌へ導入され、続いて、（毒性緩和されていない）式（Ｉ）の化合物が、任意により、共除草剤と組み合わされて適用されることが可能である。しかしながら、毒性緩和剤は、植物の出芽の前もしくは後に、単独で、または、除草剤と一緒に適用されることも可能である。従って、毒性緩和剤による植物または種子材料の処理は、原理上、除草剤の適用時とは別個に行われることが可能である。除草剤および毒性緩和剤の同時適用（例えばタンク混合物の形態で）による植物の処理が一般に好ましい。除草剤に対する毒性緩和剤の適用量は、適用形態に大きく依存する。圃場処理の場合、一般に０．００１〜５．０ｋｇの毒性緩和剤／ｈａ、好ましくは０．００１〜０．５ｋｇの毒性緩和剤／ｈａが適用される。種子粉衣の場合には、一般に、０．００１〜１０ｇの毒性緩和剤／１ｋｇの種子、好ましくは０．０５〜２ｇの毒性緩和剤／１ｋｇの種子が適用される。毒性緩和剤が、播種の直前に液体の形態で種子液浸で適用される場合、１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１００〜１０００ｐｐｍの濃度で活性処方成分を含有する毒性緩和剤溶液を用いることが有利である。
式Ｉの化合物の混合相手を上記の毒性緩和剤の１種と一緒に適用することが好ましい。
さらに他の態様において、本発明は、式Ｉの化合物もしくはこのような化合物を含む組成物を除草的に有効な量で、植物またはその生息地に適用するステップを含む有用な植物の作物における草および雑草の防除方法を提供する。
本発明の殺虫および除草組成物は、散布可能な粉末（ＤＰ）、可溶性粉末（ＳＰ）、水溶性顆粒（ＳＧ）、水分散性顆粒（ＷＧ）、水和剤（ＷＰ）、顆粒（ＧＲ）（遅放性または速放性）、可溶性濃縮物（ＳＬ）、油混和性の液体（ＯＬ）、超定量液体（ＵＬ）、懸濁液濃縮物（ＥＣ）、分散性濃縮物（ＤＣ）、エマルジョン（水中油型（ＥＷ）および油中水型（ＥＯ）の両方）、ミクロエマルジョン（ＭＥ）、懸濁液濃縮物（ＳＣ）、油系懸濁液濃縮物（ＯＤ）、エアロゾル、煙霧／燻蒸配合物、カプセル懸濁液（ＣＳ）および種子処理配合物を含む多数の配合物タイプから選択されることが可能である。いずれかの事例において選択される配合物タイプは、想定されている特定の目的、ならびに、式Ｉの化合物の物理的、化学的および生物学的特性に応じることとなる。
散布可能な粉末（ＤＰ）は、式Ｉの化合物を、１種以上の固体希釈剤（例えば天然クレイ、カオリン、葉ろう石、ベントナイト、アルミナ、モンモリロナイト、キースラガー、チョーク、珪藻土、リン酸カルシウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウム、硫黄、石灰、小麦粉、タルク、ならびに、他の有機および無機固体キャリア）と混合し、この混合物を微粉末に機械的に粉砕することにより調製され得る。
可溶性粉末（ＳＰ）は、式Ｉの化合物を、１種以上の水溶性無機塩（重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムまたは硫酸マグネシウムなど）もしくは１種以上の水溶性有機固形分（多糖類など）、および、任意により、１種以上の湿潤剤、１種以上の分散剤、または、前記薬剤の混合物と混合して、水への分散性／溶解度を向上させることにより調製され得る。次いで、混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物が粒状化されて、水溶性顆粒（ＳＧ）が形成されてもよい。
水和剤（ＷＰ）は、式Ｉの化合物を、１種以上の固体希釈剤またはキャリア、１種以上の湿潤剤、ならびに、好ましくは、１種以上の分散剤、および、任意により、１種以上の懸濁剤と混合して、液体における分散性を促進させることにより調製され得る。次いで、混合物は微粉末に粉砕される。同様の組成物が粒状化されて、水分散性顆粒（ＷＧ）が形成されてもよい。
顆粒（ＧＲ）は、式Ｉの化合物と、１種以上の粉末固体希釈剤もしくはキャリアとの混合物を造粒することにより形成され得、または、式Ｉの化合物（または、好適な薬剤中のその溶液）を多孔性の顆粒状材料（軽石、アタパルジャイトクレイ、フーラー土、キースラガー、珪藻土または粉砕されたトウモロコシ穂軸など）中に吸収させ、もしくは、式Ｉの化合物（または、好適な薬剤中のその溶液）を硬質の核材料（砂、ケイ酸、炭酸塩鉱物、硫酸塩またはリン酸塩など）に吸収させ、必要に応じて乾燥させることにより予め形成されている圧縮粉顆粒から形成され得る。吸収または吸着を助けるために通常用いられる薬剤としては、溶剤（脂肪族および芳香族石油溶剤、アルコール、エーテル、ケトン、ならびに、エステルなど）および固着材（ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、デキストリン、糖質および植物油など）が挙げられる。１種以上の他の添加剤もまた顆粒中に含まれていてもよい（例えば、乳化剤、湿潤剤または分散剤）。
分散性濃縮物（ＤＣ）は、式Ｉの化合物を水、または、ケトン、アルコールあるいはグリコールエーテルなどの有機溶剤中に溶解させることにより調製され得る。これらの溶液は、表面活性剤を含有していてもよい（例えば、水による希釈を向上させるか、または、噴霧タンク中での結晶化を防止するため）。
乳化性濃縮物（ＥＣ）または水中油型エマルジョン（ＥＷ）は、式Ｉの化合物を有機溶剤（任意により、１種以上の湿潤剤、１種以上の乳化剤または前記薬剤の混合物を有する）中に溶解させることにより調製され得る。ＥＣにおいて好適に用いられる有機溶剤としては、芳香族炭化水素（ＳＯＬＶＥＳＳＯ １００、ＳＯＬＶＥＳＳＯ １５０およびＳＯＬＶＥＳＳＯ ２００（ＳＯＬＶＥＳＳＯは登録商標である）により例示されるアルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）、ケトン（シクロヘキサノンまたはメチルシクロヘキサノンなど）、および、アルコール（ベンジルアルコール、フルフリルアルコールまたはブタノールなど）、Ｎ−アルキルピロリドン（Ｎ−メチルピロリドンまたはＮ−オクチルピロリドンなど）、脂肪酸のジメチルアミド（Ｃ８〜Ｃ１０脂肪酸ジメチルアミドなど）、および、塩素化炭化水素が挙げられる。ＥＣ生成物は、水に添加されると自然に乳化して、適切な器具での噴霧用途が可能なほどに十分な安定性を有するエマルジョンをもたらし得る。ＥＷの調製では、液体（室温で液体ではない場合には、典型的には７０℃未満といった適切な温度で溶融されていてもよい）として、または、溶液（適切な溶剤中に溶解させることにより）で式Ｉの化合物を得、次いで、得られた液体または溶液が１種以上のＳＦＡを含有する水中に、高せん断下で乳化してエマルジョンがもたらされる。ＥＷにおいて好適に用いられる溶剤としては、植物油、塩素化炭化水素（クロロベンゼンなど）、芳香族溶剤（アルキルベンゼンまたはアルキルナフタレンなど）、および、水への溶解度が低い他の適切な有機溶剤が挙げられる。
ミクロエマルジョン（ＭＥ）は、１種以上の溶剤と１種以上のＳＦＡとのブレンドを水と混合して、熱力学的に安定な等方性液体配合物を自然にもたらすことにより調製され得る。式Ｉの化合物は、最初は、水または溶剤／ＳＦＡブレンドのいずれかの中に存在している。ＭＥにおいて好適に用いられる溶剤としては、ＥＣまたはＥＷにおける使用について前述されているものが挙げられる。ＭＥは、水中油型または油中水型系のいずれかであり得（どちらの系が存在しているかは、伝導率の測定によって判定され得る）、同一の配合物中の水溶性および油溶性有害生物防除剤の混合に好適であればよい。ＭＥは、マイクロエマルジョンのままで、または、従来の水中油型エマルジョンを形成して水中に好適に希釈される。
懸濁濃縮物（ＳＣ）は、式Ｉの化合物の微細な不溶性固体粒子の水性または不水性懸濁液を含んでいてもよい。ＳＣは、式Ｉの固体化合物を、好適な媒体中で、任意により１種以上の分散剤と共にボールミルまたはビーズミルにかけて、化合物の微細な粒子懸濁液をもたらすことにより調製され得る。
１種以上の湿潤剤が組成物中に含まれていてもよく、懸濁剤が、粒子の沈降速度を低減するために含まれていてもよい。あるいは、式Ｉの化合物は、乾式ミルにかけられ、および、明細書中に上述されている薬剤を含有する水に添加されることにより、所望の最終生成物がもたらされてもよい。
油系懸濁液濃縮物（ＯＤ）は、式Ｉの化合物の微細な不溶性固体粒子を有機流体（例えば、少なくとも１種の鉱油または植物油）中に懸濁させることにより同様に調製され得る。ＯＤは、少なくとも１種の浸透促進剤（例えば、アルコールエトキシレートまたは関連する化合物）、少なくとも１種のノニオン性界面活性剤、および／または、少なくとも１種のアニオン性界面活性剤、ならびに、任意により、乳化剤、抑泡剤、防腐剤、抗酸化剤、染料、および／または、不活性充填材の群からの少なくとも１種の添加剤をさらに含んでいてもよい。ＯＤは、適切な器具を介した噴霧適用に許容される十分な安定性を有する噴霧溶液を生成するため、使用前での水による希釈が意図されていると共に、そのために好適である。
エアロゾル配合物は、式Ｉの化合物および好適な噴射剤（例えばｎ−ブタン）を含む。式Ｉの化合物はまた、好適な媒体（例えば水、または、ｎ−プロパノールなどの水和性の液体）中に溶解または分散されて、非加圧式の手動噴霧ポンプにおける使用のための組成物がもたらされてもよい。
式Ｉの化合物は、乾燥状態で火工混合物と混合されて、閉鎖空間において化合物を含有する煙を発生させるために好適な組成物が形成されてもよい。
カプセル懸濁液（ＣＳ）は、ＥＷ配合物の調製と同様に調製され得るが、油滴の各々が高分子シェルに内包されており、式Ｉの化合物と、任意により、そのためのキャリアもしくは希釈剤とが含有されている油滴の水性分散体が得られるような追加の重合ステージが伴う。高分子シェルは、界面重縮合反応により、もしくは、コアセルベーション手法の一方により生成され得る。組成物は、式Ｉの化合物の徐放をもたらし得、種子処理に用いられ得る。式Ｉの化合物はまた、生分解性高分子マトリックス中に配合されて、ゆっくりとした、徐放性の化合物とされてもよい。
式Ｉの化合物はまた、例えば、乾燥種子処理調用粉末（ＤＳ）、水溶性粉末（ＳＳ）、あるいは、スラリー処理用の水分散性粉末（ＷＳ）を含む粉末組成物、または、流動性濃縮物（ＦＳ）、溶液（ＬＳ）、あるいは、カプセル懸濁液（ＣＳ）を含む液体組成物といった種子処理剤として用いられるために配合されてもよい。ＤＳ、ＳＳ、ＷＳ、ＦＳおよびＬＳ組成物の調製は、それぞれ、上述したＤＰ、ＳＰ、ＷＰ、ＳＣ、ＯＤおよびＤＣ組成物の調製ときわめて類似している。種子を処理するための組成物は、種子への組成物の接着を補助する薬剤を含み得る（例えば、鉱油またはフィルム形成性バリア）。
本発明の組成物は、組成物の生物学的性能を向上させるために１種以上の添加剤を含んでいてもよい（例えば、湿潤性、表面上での保持もしくは分布；処理面上での耐降雨性；または、式Ｉの化合物の摂取もしくは易動性を向上させることにより）。このような添加剤としては、表面活性剤（ＳＦＡ）、例えば一定の鉱油、植物油または天然植物油（大豆およびナタネ油など）といった油系の噴霧添加剤、および、これらと、他の生体活性増強（ｂｉｏ−ｅｎｈａｎｃｉｎｇ）補助剤（式Ｉの化合物の作用を補助もしくは改変し得る処方成分）とのブレンドが挙げられる。式Ｉの化合物の効果の向上は、例えば、アンモニウムおよび／もしくはホスホニウム塩、ならびに／または、任意により、脂肪族アルコールアルコキシレート（例えば、ナタネ油メチルエステル）もしくは植物油エステルなどの少なくとも１種の浸透促進剤を添加することにより達成され得る。
湿潤剤、分散剤および乳化剤は、カチオン性、アニオン性、両性またはノニオン性の表面活性剤（ＳＦＡ）であり得る。
好適なカチオン性のＳＦＡとしては、第４級アンモニウム化合物（例えばセチルトリメチルアンモニウムブロミド）、イミダゾリン、および、アミン塩が挙げられる。
好適なアニオン性ＳＦＡとしては、脂肪酸のアルカリ金属塩、脂肪族モノエステルの硫酸塩（例えばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホン化芳香族化合物の塩（例えばドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、ブチルナフタレンスルホネート、および、ジ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムとトリ−イソプロピル−ナフタレンスルホン酸ナトリウムとの混合物）、エーテル硫酸塩、アルコールエーテル硫酸塩（例えばナトリウムラウレス−３−スルフェート）、エーテルカルボキシレート（例えばナトリウムラウレス−３−カルボキシレート）、リン酸エステル（例えば、ラウリルアルコールと四リン酸との反応といった１種以上の脂肪族アルコールとリン酸（主にモノエステル）または五酸化リン（主にジ−エステル）との反応からの生成物；また、これらの生成物はエトキシル化されていてもよい）、スルホスクシナメート、パラフィンまたはオレフィンスルホン酸塩、タウレートおよびリグノスルホネートが挙げられる。
好適な両性ＳＦＡとしては、ベタイン、プロピオネート、および、グリシネートが挙げられる。
好適なノニオン性のＳＦＡとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、または、これらの混合物などのアルキレンオキシドと、脂肪族アルコール（オレイルアルコールまたはセチルアルコールなど）もしくはアルキルフェノール（オクチルフェノール、ノニルフェノールまたはオクチルクレゾールなど）との縮合物；長鎖脂肪酸またはヘキシトール無水物由来の部分エステル；前記部分エステルとエチレンオキシドとの縮合物；ブロックポリマー（エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む）；アルカノールアミド；単純エステル（例えば脂肪酸ポリエチレングリコールエステル）；アミンオキシド（例えばラウリルジメチルアミンオキシド）；ならびに、レシチンが挙げられる。
好適な懸濁剤としては、親水性コロイド（多糖類、ポリビニルピロリドンまたはナトリウムカルボキシメチルセルロースなど）および膨潤粘土（ベントナイトまたはアタパルジャイトなど）が挙げられる。
式Ｉの化合物は、有害生物防除化合物を適用する公知の手段のいずれかによって適用されればよい。例えば、式Ｉの化合物は、配合された状態もしくは未配合の状態で、有害生物に、または、有害生物の場所（有害生物の棲息地、または、有害生物に侵襲されやすい栽培植物など）に、または、群葉、茎、枝あるいは根を含む植物のいずれかの部位に、植える前の種子に、または、植物が成長しているか、もしくは、植えられる他の媒体（根の周囲の土壌、一般的な土壌、田面水または水耕栽培システムなど）に直接的に適用され得るか、または、式Ｉの化合物は、噴霧され、散布され、浸漬により適用され、クリームもしくはペースト配合物として適用され、気化されて適用され、あるいは、土壌もしくは水環境中の組成物（顆粒状組成物もしくは水溶性バッグに充填された組成物など）の分布もしくは取込みを介して適用され得る。
式Ｉの化合物はまた、植物に注入されるか、または、電気式噴霧技術または他の低体積法を用いて植生に噴霧されるか、または、土地または大気潅漑システムにより適用されればよい。
水性調製物（水溶液または分散体）として用いられる組成物は、一般に、有効成分を高い割合で含有している濃縮物の形態で提供され、この濃縮物は水に加えられてから使用される。ＤＣ、ＳＣ、ＯＤ、ＥＣ、ＥＷ、ＭＥ、ＳＧ、ＳＰ、ＷＰ、ＷＧおよびＣＳを含んでいてもよいこれらの濃縮物は、度々、長期にわたる保管に耐え、このような保管の後に、水に加えられて、従来の噴霧器具による適用が可能であるよう十分な時間均質なままである水性調製物を形成することが可能であることが要求される。このような水性調製物は、用いられる目的に応じて様々な量の式Ｉの化合物（例えば０．０００１〜１０重量％）を含有し得る。
式Ｉの化合物は、肥料（例えば、窒素含有肥料、カリウム含有肥料またはリン含有肥料、ならびに、より具体的には、硝酸アンモニウムおよび／または尿素肥料）との混合物において用いられ得る。好適な配合物タイプとしては肥料の顆粒が挙げられる。混合物は、２５重量％以下の式Ｉの化合物を含有していることが好適である。
本発明はまた、従って、肥料および式Ｉの化合物を含む肥料組成物を提供する。
本発明の組成物は、例えば微量元素といった生物学的活性を有する他の化合物、または、殺菌・殺カビ活性を有しているか、もしくは、植物の成長を調整する活性、除草活性、緩和活性、殺虫性、殺線虫性あるいは殺ダニ活性を備える化合物を含有していてもよい。
式Ｉの化合物は、組成物の単独の有効成分であってもよく、または、式Ｉの化合物は、適切な場合、有害生物防除剤（昆虫、ダニ類、軟体動物および線虫有害生物防除剤）、殺菌・殺カビ剤、共力剤、除草剤、毒素性緩和剤または植物成長調節剤などの１種以上の追加の有効成分と混合されてもよい。本発明の組成物の活性は、これにより、著しく拡大され得ると共に、広義に相乗的な活性と記載可能でもある意外な利点を有していてもよい。追加の有効成分は：より幅広い活性範囲もしくは生息場所での高い持続性を有する組成物を提供し得；殺草性の低減によってより良好な植物／作物耐性を実証する組成物を提供し得；異なる成長ステージで昆虫を防除する組成物を提供し得；式Ｉの化合物の活性を補助もしくは活性を保持（例えば、効果時間を高めるか、または、忌避性を克服することにより）し得；または、個別の成分に対する耐性の発生の克服もしくは予防を助力し得る。特定の追加の有効成分は、組成物の意図された実用性に応じることとなる。
好適な有害生物防除剤の例としては以下が挙げられる。
ａ）ペルメトリン、シペルメトリン、フェンバレレート、エスフェンバレレート、デルタメトリン、シハロトリン（特にラムダ−シハロトリン）、ビフェントリン、フェンプロパトリン、シフルトリン、テフルトリン、魚類に無害なピレスロイド（例えばエトフェンプロックス）、天然ピレトリン、テトラメトリン、ｓ−ビオアレトリン、フェンフルトリン、プラレトリンまたは５−ベンジル−３−フリルメチル−（Ｅ）−（１Ｒ，３Ｓ）−２，２−ジメチル−３−（２−オキソチオラン−３−イリデンメチル）シクロプロパンカルボキシレートなどのピレスロイド；

ｂ）プロフェノホス、スルプロホス、アセフェート、メチルパラチオン、アジンホス−メチル、デメトン−ｓ−メチル、ヘプテノホス、チオメトン、フェナミホス、モノクロトホス、プロフェノホス、トリアゾホス、メタミドホス、ジメトエート、ホスファミドン、マラチオン、クロルピリホス、ホサロン、テルブホス、フェンスルホチオン、フォノホス、ホレート、ホキシム、ピリミホス−メチル、ピリミホス−エチル、フェニトロチオン、ホスチアゼートまたはダイアジノンなどの有機リン酸エステル；
ｃ）ピリミカーブ、トリアザメート、クロエトカルブ、カルボフラン、フラチオカルブ、エチオフェンカルブ、アルジカルブ、チオフロックス、カルボスルファン、ベンジオカルブ、フェノブカルブ、プロポキスル、メソミルまたはオキサミルなどのカルバメート（アリールカルバメートを含む）；
ｄ）ジフルベンズロン、トリフルムロン、ヘキサフルムロン、フルフェノクスロンまたはクロルフルアズロンなどのベンゾイル尿素；
ｅ）シヘキサチン、酸化フェンブタスズまたはアゾシクロチンなどの有機錫化合物；
ｆ）テブフェンピラドおよびフェンピロキシメートなどのピラゾール；
ｇ）例えばアバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、イベルメクチン、ミルベマイシンといったアベルメクチンもしくはミルベマイシン、または、スピノサド、スピネトラムあるいはアザジラクチンなどのマクロライド；
ｈ）ホルモンまたはフェロモン；
ｉ）エンドスルファン、ベンゼンヘキサクロリド、ＤＤＴ、クロルダンまたはディルドリンなどの有機塩素化合物；
ｊ）クロルジメホルムまたはアミトラズなどのアミジン；
ｋ）クロルピクリン、ジクロロプロパン、臭化メチルまたはメタムなどの燻蒸剤；
ｌ）イミダクロプリド、チアクロプリド、アセタミプリド、クロチアニジン、ニテンピラム、ジノテフランまたはチアメトキサムなどのネオニオコチノイド化合物；
ｍ）テブフェノジド、クロマフェノジドまたはメトキシフェノジドなどのジアシルヒドラジン；
ｎ）ジオフェノランまたはピリプロキシフェンなどのジフェニルエーテル；
ｏ）インドキサカルブ；
ｐ）クロルフェナピル；
ｑ）ピメトロジンまたはピリフルキナゾン；
ｒ）スピロテトラマト、スピロジクロフェンまたはスピロメシフェン；
ｓ）フルベンジアミド、クロラントラニリプロールまたはシアントラニリプロール；
ｔ）シエノピラフェンまたはシフルメトフェン；または
ｕ）スルホキサフロル。
上記に列挙した有害生物防除剤の主たる化学分類に追加して、組成物の意図された実用性に適切な場合には、特定の標的を有する他の有害生物防除剤が組成物において採用されてもよい。例えば、特定の作物に選択的な殺虫剤であって、イネにおいて用いられる、例えばステムボーラー（ｓｔｅｍｂｏｒｅｒ）に特異的な殺虫剤（カルタップなど）またはホッパー（ｈｏｐｐｅｒ）に特異的な殺虫剤（ブプロフェジンなど）が採用され得る。あるいは、特定の昆虫種／ステージに特異的な殺虫剤または殺ダニ剤もまた組成物に含まれていてもよい（例えば、クロフェンテジン、フルベンジミン、ヘキシチアゾクスあるいはテトラジホンなどの殺ダニ性卵幼虫駆除剤；ジコホルもしくはプロパルギットなどの殺ダニ運動阻害剤；ブロモプロピレートもしくはクロロベンジレートなどの殺ダニ剤；または、ヒドラメチルノン、シロマジン、メトプレン、クロルフルアズロンあるいはジフルベンズロンなどの成長調節剤）。
式Ｉの化合物と活性処方成分との以下の混合物が好ましく、ここで、「式Ｉの化合物」という用語は、表１〜１６から選択される化合物を指すことが好ましい。
以下からなる物質の群から選択される補助剤：植物性油または動物性油、鉱油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油の混合物、および、石油（代わりの名称）（６２８）＋式Ｉの化合物、
以下からなる物質の群から選択される殺ダニ剤：１，１−ビス（４−クロロ−フェニル）−２−エトキシエタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９１０）＋式Ｉの化合物、２，４−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０５９）＋式Ｉの化合物、２−フルオロ−Ｎ−メチル−Ｎ−１−ナフチルアセタミド（ＩＵＰＡＣ名）（１２９５）＋式Ｉの化合物、４−クロロフェニルフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（９８１）＋式Ｉの化合物、アバメクチン（１）＋式Ｉの化合物、アセキノシル（３）＋式Ｉの化合物、アセトプロール［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、アクリナトリン（９）＋式Ｉの化合物、アルジカルブ（１６）＋式Ｉの化合物、アルドキシカルブ（８６３）＋式Ｉの化合物、α−シペルメトリン（２０２）＋式Ｉの化合物、アミジチオン（８７０）＋式Ｉの化合物、アミドフルメト［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、アミドチオエート（８７２）＋式Ｉの化合物、アミトン（８７５）＋式Ｉの化合物、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋式Ｉの化合物、アミトラズ（２４）＋式Ｉの化合物、アラマイト（８８１）＋式Ｉの化合物、三酸化ヒ素（８８２）＋式Ｉの化合物、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋式Ｉの化合物、アジンホス−エチル（４４）＋式Ｉの化合物、アジンホス−メチル（４５）＋式Ｉの化合物、アゾベンゼン（ＩＵＰＡＣ名）（８８８）＋式Ｉの化合物、アゾシクロチン（４６）＋式Ｉの化合物、アゾトエート（８８９）＋式Ｉの化合物、ベノミル（６２）＋式Ｉの化合物、ベノキサホス（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ベンゾキメート（７１）＋式Ｉの化合物、ベンジル安息香酸塩（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ビフェナゼート（７４）＋式Ｉの化合物、ビフェントリン（７６）＋式Ｉの化合物、ビナパクリル（９０７）＋式Ｉの化合物、ブロフェンバレレート（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、ブロモシクレン（９１８）＋式Ｉの化合物、ブロモホス（９２０）＋式Ｉの化合物、ブロモホス−エチル（９２１）＋式Ｉの化合物、ブロモプロピレート（９４）＋式Ｉの化合物、ブプロフェジン（９９）＋式Ｉの化合物、ブトカルボキシム（１０３）＋式Ｉの化合物、ブトキシカルボキシム（１０４）＋式Ｉの化合物、ブチルピリダベン（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、多硫酸カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋式Ｉの化合物、カンフェクロール（９４１）＋式Ｉの化合物、カルバノレート（９４３）＋式Ｉの化合物、カルバリル（１１５）＋式Ｉの化合物、カルボフラン（１１８）＋式Ｉの化合物、カルボフェノチオン（９４７）＋式Ｉの化合物、ＣＧＡ５０’４３９（開発コード）（１２５）＋式Ｉの化合物、キノメチオナート（１２６）＋式Ｉの化合物、クロルベンシド（９５９）＋式Ｉの化合物、クロルジメホルム（９６４）＋式Ｉの化合物、塩酸クロルジメホルム（９６４）＋式Ｉの化合物、クロルフェナピル（１３０）＋式Ｉの化合物、クロルフェネトール（９６８）＋式Ｉの化合物、クロルフェンソン（９７０）＋式Ｉの化合物、クロルフェンスルフィド（９７１）＋式Ｉの化合物、クロルフェンビンホス（１３１）＋式Ｉの化合物、クロロベンジラート（９７５）＋式Ｉの化合物、クロロメブホルム（９７７）＋式Ｉの化合物、クロロメチウロン（９７８）＋式Ｉの化合物、クロロプロピレート（９８３）＋式Ｉの化合物、クロルピリホス（１４５）＋式Ｉの化合物、クロルピリホス−メチル（１４６）＋式Ｉの化合物、クロルチオホス（９９４）＋式Ｉの化合物、シネリンＩ（６９６）＋式Ｉの化合物、シネリンＩＩ（６９６）＋式Ｉの化合物、シネリンス（６９６）＋式Ｉの化合物、クロフェンテジン（１５８）＋式Ｉの化合物、クロサンテル（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、クマホス（１７４）＋式Ｉの化合物、クロタミトン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、クロトキシホス（１０１０）＋式Ｉの化合物、クフラエブ（１０１３）＋式Ｉの化合物、シアントエート（１０２０）＋式Ｉの化合物、シエノピラフェン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、シフルメトフェン（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．：４００８８２−０７−７）＋式Ｉの化合物、シハロトリン（１９６）＋式Ｉの化合物、シヘキサチン（１９９）＋式Ｉの化合物、シペルメトリン（２０１）＋式Ｉの化合物、ＤＣＰＭ（１０３２）＋式Ｉの化合物、ＤＤＴ（２１９）＋式Ｉの化合物、デメフィオン（１０３７）＋式Ｉの化合物、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋式Ｉの化合物、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋式Ｉの化合物、デメトン（１０３８）＋式Ｉの化合物、デメトン−メチル（２２４）＋式Ｉの化合物、デメトン−Ｏ（１０３８）＋式Ｉの化合物、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋式Ｉの化合物、デメトン−Ｓ（１０３８）＋式Ｉの化合物、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋式Ｉの化合物、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋式Ｉの化合物、ジアフェンチウロン（２２６）＋式Ｉの化合物、ジアリホス（１０４２）＋式Ｉの化合物、ダイアジノン（２２７）＋式Ｉの化合物、ジクロフルアニド（２３０）＋式Ｉの化合物、ジクロルボス（２３６）＋式Ｉの化合物、ジクリホス（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、ジコホル（２４２）＋式Ｉの化合物、ジクロトホス（２４３）＋式Ｉの化合物、ジエノクロル（１０７１）＋式Ｉの化合物、ジフロビダジン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジメホクス（１０８１）＋式Ｉの化合物、ジメトエート（２６２）＋式Ｉの化合物、ジナクチン（代わりの名称）（６５３）＋式Ｉの化合物、ジネクス（１０８９）＋式Ｉの化合物、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋式Ｉの化合物、ジノブトン（２６９）＋式Ｉの化合物、ジノカップ（２７０）＋式Ｉの化合物、ジノカップ−４［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジノカップ−６［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジノクトン（１０９０）＋式Ｉの化合物、ジノペントン（１０９２）＋式Ｉの化合物、ジノスルホン（１０９７）＋式Ｉの化合物、ジノテルボン（１０９８）＋式Ｉの化合物、ジオキサチオン（１１０２）＋式Ｉの化合物、ジフェニルスルホン（ＩＵＰＡＣ名）（１１０３）＋式Ｉの化合物、ジスルフィラム（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジスルホトン（２７８）＋式Ｉの化合物、ＤＮＯＣ（２８２）＋式Ｉの化合物、ドフェナピン（１１１３）＋式Ｉの化合物、ドラメクチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エンドスルファン（２９４）＋式Ｉの化合物、エンドチオン（１１２１）＋式Ｉの化合物、ＥＰＮ（２９７）＋式Ｉの化合物、エピリノメクチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エチオン（３０９）＋式Ｉの化合物、エトエート−メチル（１１３４）＋式Ｉの化合物、エトキサゾール（３２０）＋式Ｉの化合物、エトリムホス（１１４２）＋式Ｉの化合物、フェナザフロル（１１４７）＋式Ｉの化合物、フェナザキン（３２８）＋式Ｉの化合物、酸化フェンブタスズ（３３０）＋式Ｉの化合物、フェノチオカルブ（３３７）＋式Ｉの化合物、フェンプロパトリン（３４２）＋式Ｉの化合物、フェンピラド（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、フェンピロキシメート（３４５）＋式Ｉの化合物、フェンソン（１１５７）＋式Ｉの化合物、フェントリファニル（１１６１）＋式Ｉの化合物、フェンバレレート（３４９）＋式Ｉの化合物、フィプロニル（３５４）＋式Ｉの化合物、フルアクリピリム（３６０）＋式Ｉの化合物、フルアズロン（１１６６）＋式Ｉの化合物、フルベンジミン（１１６７）＋式Ｉの化合物、フルシクロクスロン（３６６）＋式Ｉの化合物、フルシトリネート（３６７）＋式Ｉの化合物、フルエネチル（１１６９）＋式Ｉの化合物、フルフェノクスロン（３７０）＋式Ｉの化合物、フルメトリン（３７２）＋式Ｉの化合物、フルオルベンシド（１１７４）＋式Ｉの化合物、フルバリネート（１１８４）＋式Ｉの化合物、ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋式Ｉの化合物、ホルメタネート（４０５）＋式Ｉの化合物、ホルメタネート塩酸塩（４０５）＋式Ｉの化合物、ホルモチオン（１１９２）＋式Ｉの化合物、ホルムパラネート（１１９３）＋式Ｉの化合物、γ−ＨＣＨ（４３０）＋式Ｉの化合物、グリオジン（１２０５）＋式Ｉの化合物、ハルフェンプロクス（４２４）＋式Ｉの化合物、ヘプテノホス（４３２）＋式Ｉの化合物、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１２１６）＋式Ｉの化合物、ヘキシチアゾクス（４４１）＋式Ｉの化合物、ＩＫＡ２００２（ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２１１９２３−７４−９）＋式Ｉの化合物、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋式Ｉの化合物、イソカルボホス（代わりの名称）（４７３）＋式Ｉの化合物、イソプロピルＯ−（メトキシアミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋式Ｉの化合物、イベルメクチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジャスモリンＩ（６９６）＋式Ｉの化合物、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋式Ｉの化合物、ジョドフェンホス（１２４８）＋式Ｉの化合物、リンダン（４３０）＋式Ｉの化合物、ルフェヌロン（４９０）＋式Ｉの化合物、マラチオン（４９２）＋式Ｉの化合物、マロノベン（１２５４）＋式Ｉの化合物、メカルバム（５０２）＋式Ｉの化合物、メホスフォラン（１２６１）＋式Ｉの化合物、メスルフェン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、メタクリホス（１２６６）＋式Ｉの化合物、メタミドホス（５２７）＋式Ｉの化合物、メチダチオン（５２９）＋式Ｉの化合物、メチオカルブ（５３０）＋式Ｉの化合物、メソミル（５３１）＋式Ｉの化合物、臭化メチル（５３７）＋式Ｉの化合物、メトルカルブ（５５０）＋式Ｉの化合物、メビンホス（５５６）＋式Ｉの化合物、メキサカルベート（１２９０）＋式Ｉの化合物、ミルベメクチン（５５７）＋式Ｉの化合物、ミルベマイシンオキシム（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、 ミパホクス（１２９３）＋式Ｉの化合物、モノクロトホス（５６１）＋式Ｉの化合物、モルホチオン（１３００）＋式Ｉの化合物、モキシデクチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ナレド（５６７）＋式Ｉの化合物、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ＮＣ−５１２（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ニフルリジド（１３０９）＋式Ｉの化合物、ニッコマイシン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ニトリラカルブ（１３１３）＋式Ｉの化合物、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋式Ｉの化合物、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋式Ｉの化合物、オメトエート（５９４）＋式Ｉの化合物、オキサミル（６０２）＋式Ｉの化合物、オキシデプロホス（１３２４）＋式Ｉの化合物、オキシジスルホトン（１３２５）＋式Ｉの化合物、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋式Ｉの化合物、パラチオン（６１５）＋式Ｉの化合物、ペルメトリン（６２６）＋式Ｉの化合物、石油（代わりの名称）（６２８）＋式Ｉの化合物、フェンカプトン（１３３０）＋式Ｉの化合物、フェントエート（６３１）＋式Ｉの化合物、ホレート（６３６）＋式Ｉの化合物、ホサロン（６３７）＋式Ｉの化合物、ホスホラン（１３３８）＋式Ｉの化合物、ホスメット（６３８）＋式Ｉの化合物、ホスファミドン（６３９）＋式Ｉの化合物、ホキシム（６４２）＋式Ｉの化合物、ピリミホス−メチル（６５２）＋式Ｉの化合物、ポリクロロテルペン（従来の名称）（１３４７）＋式Ｉの化合物、ポリナクチン（代わりの名称）（６５３）＋式Ｉの化合物、プロクロノール（１３５０）＋式Ｉの化合物、プロフェノホス（６６２）＋式Ｉの化合物、プロマシル（１３５４）＋式Ｉの化合物、プロパルギット（６７１）＋式Ｉの化合物、プロペタムホス（６７３）＋式Ｉの化合物、プロポキスル（６７８）＋式Ｉの化合物、プロチダチオン（１３６０）＋式Ｉの化合物、プロトエート（１３６２）＋式Ｉの化合物、ピフルブミド＋式Ｉの化合物、ピレトリンＩ（６９６）＋式Ｉの化合物、ピレトリンＩＩ（６９６）＋式Ｉの化合物、ピレトリン（６９６）＋式Ｉの化合物、ピリダベン（６９９）＋式Ｉの化合物
、ピリダフェンチオン（７０１）＋式Ｉの化合物、ピリミジフェン（７０６）＋式Ｉの化合物、ピリミテート（１３７０）＋式Ｉの化合物、キナルホス（７１１）＋式Ｉの化合物、キンチオホス（１３８１）＋式Ｉの化合物、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋式Ｉの化合物、ＲＡ−１７（開発コード）（１３８３）＋式Ｉの化合物、ロテノン（７２２）＋式Ｉの化合物、シュラダン（１３８９）＋式Ｉの化合物、セブホス（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、セラメクチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ソファミド（１４０２）＋式Ｉの化合物、スピロジクロフェン（７３８）＋式Ｉの化合物、スピロメシフェン（７３９）＋式Ｉの化合物、ＳＳＩ−１２１（開発コード）（１４０４）＋式Ｉの化合物、スルフィラム（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、スルフラミド（７５０）＋式Ｉの化合物、スルホテプ（７５３）＋式Ｉの化合物、硫黄（７５４）＋式Ｉの化合物、ＳＺＩ−１２１（開発コード）（７５７）＋式Ｉの化合物、τ−フルバリネート（３９８）＋式Ｉの化合物、テブフェンピラド（７６３）＋式Ｉの化合物、ＴＥＰＰ（１４１７）＋式Ｉの化合物、テルバム（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、テトラクロルビンホス（７７７）＋式Ｉの化合物、テトラジホン（７８６）＋式Ｉの化合物、テトラナクチン（代わりの名称）（６５３）＋式Ｉの化合物、テトラスル（１４２５）＋式Ｉの化合物、チアフェノクス（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、チオカルボキシム（１４３１）＋式Ｉの化合物、チオファノックス（８００）＋式Ｉの化合物、チオメトン（８０１）＋式Ｉの化合物、チオキノックス（１４３６）＋式Ｉの化合物、ツリンギエンシン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、トリアミホス（１４４１）＋式Ｉの化合物、トリアラテン（１４４３）＋式Ｉの化合物、トリアゾホス（８２０）＋式Ｉの化合物、トリアズロン（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、トリクロルホン（８２４）＋式Ｉの化合物、トリフェノホス（１４５５）＋式Ｉの化合物、トリナクチン（代わりの名称）（６５３）＋式Ｉの化合物、バミドチオン（８４７）＋式Ｉの化合物、バニリプロール［ＣＣＮ］およびＹＩ−５３０２（化合物コード）＋式Ｉの化合物、
以下からなる物質の群から選択される殺藻剤：ベトキサジン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ニオクタノン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋式Ｉの化合物、硫酸銅（１７２）＋式Ｉの化合物、シブトリン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジクロン（１０５２）＋式Ｉの化合物、ジクロロフェン（２３２）＋式Ｉの化合物、エンドタール（２９５）＋式Ｉの化合物、フェンチン（３４７）＋式Ｉの化合物、消石灰［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ナーバム（５６６）＋式Ｉの化合物、キノクラミン（７１４）＋式Ｉの化合物、キノナミド（１３７９）＋式Ｉの化合物、シマジン（７３０）＋式Ｉの化合物、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋式Ｉの化合物、
以下からなる物質の群から選択される駆虫薬：アバメクチン（１）＋式Ｉの化合物、クルホメート（１０１１）＋式Ｉの化合物、ドラメクチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エマメクチン（２９１）＋式Ｉの化合物、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋式Ｉの化合物、エピリノメクチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、イベルメクチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ミルベマイシンオキシム（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、モキシデクチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ピペラジン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、セラメクチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、スピノサド（７３７）およびチオファネート（１４３５）＋式Ｉの化合物、
以下からなる物質の群から選択される殺鳥剤：クロラロース（１２７）＋式Ｉの化合物、エンドリン（１１２２）＋式Ｉの化合物、フェンチオン（３４６）＋式Ｉの化合物、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）およびストリキニン（７４５）＋式Ｉの化合物、
以下からなる物質の群から選択される殺バクテリア剤：１−ヒドロキシ−１Ｈ−ピリジン−２−チオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２２）＋式Ｉの化合物、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋式Ｉの化合物、８−硫酸ヒドロキシキノリン（４４６）＋式Ｉの化合物、ブロノポール（９７）＋式Ｉの化合物、ニオクタノン酸銅（ＩＵＰＡＣ名）（１７０）＋式Ｉの化合物、水酸化銅（ＩＵＰＡＣ名）（１６９）＋式Ｉの化合物、クレゾール［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジクロロフェン（２３２）＋式Ｉの化合物、ジピリチオン（１１０５）＋式Ｉの化合物、ドジチン（１１１２）＋式Ｉの化合物、フェナミノスルフ（１１４４）＋式Ｉの化合物、ホルムアルデヒド（４０４）＋式Ｉの化合物、ヒドラルガフェン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、カスガマイシン（４８３）＋式Ｉの化合物、カスガマイシン塩酸塩水和物（４８３）＋式Ｉの化合物、ニッケルビス（ジメチルジチオカルバメート）（ＩＵＰＡＣ名）（１３０８）＋式Ｉの化合物、ニトラピリン（５８０）＋式Ｉの化合物、オクチリノン（５９０）＋式Ｉの化合物、オキソリン酸（６０６）＋式Ｉの化合物、オキシテトラサイクリン（６１１）＋式Ｉの化合物、硫酸ヒドロキシキノリンカリウム（４４６）＋式Ｉの化合物、プロベナゾール（６５８）＋式Ｉの化合物、ストレプトマイシン（７４４）＋式Ｉの化合物、ストレプトマイシンセスキスルフェート（７４４）＋式Ｉの化合物、テクロフタラム（７６６）＋式Ｉの化合物、およびチオメルサール（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、
以下からなる物質の群から選択される生物剤：リンゴコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ ｏｒａｎａ）ＧＶ（代わりの名称）（１２）＋式Ｉの化合物、アグロバクテリウムラジオバクター（Ａｇｒｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ ｒａｄｉｏｂａｃｔｅｒ）（代わりの名称）（１３）＋式Ｉの化合物、アムブリセイウス属の一種（Ａｍｂｌｙｓｅｉｕｓ ｓｐｐ．）（代わりの名称）（１９）＋式Ｉの化合物、アナグラファファルシフェラ（Ａｎａｇｒａｐｈａ ｆａｌｃｉｆｅｒａ）ＮＰＶ（代わりの名称）（２８）＋式Ｉの化合物、アングルスアトムス（Ａｎａｇｒｕｓ ａｔｏｍｕｓ）（代わりの名称）（２９）＋式Ｉの化合物、アブラコバチ（Ａｐｈｅｌｉｎｕｓ ａｂｄｏｍｉｎａｌｉｓ）（代わりの名称）（３３）＋式Ｉの化合物、コレマンアブラバチ（Ａｐｈｉｄｉｕｓ ｃｏｌｅｍａｎｉ）（代わりの名称）（３４）＋式Ｉの化合物、ショクガタマバエ（Ａｐｈｉｄｏｌｅｔｅｓ ａｐｈｉｄｉｍｙｚａ）（代わりの名称）（３５）＋式Ｉの化合物、オートグラファカリホルニカ（Ａｕｔｏｇｒａｐｈａ ｃａｌｉｆｏｒｎｉｃａ）ＮＰＶ（代わりの名称）（３８）＋式Ｉの化合物、バシラスフィルムス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｆｉｒｍｕｓ）（代わりの名称）（４８）＋式Ｉの化合物、バチルススファエリクス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｓｐｈａｅｒｉｃｕｓ Ｎｅｉｄｅ）（科学名）（４９）＋式Ｉの化合物、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）ベルリネル（Ｂｅｒｌｉｎｅｒ）（科学名）（５１）＋式Ｉの化合物、バチルスチューリンゲンシスアイザワイ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ａｉｚａｗａｉ）（科学名）（５１）＋式Ｉの化合物、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｉｓｒａｅｌｅｎｓｉｓ）（科学名）（５１）＋式Ｉの化合物、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｊａｐｏｎｅｎｓｉｓ）（科学名）（５１）＋式Ｉの化合物、バチルスチューリンゲンシスクルスターキ（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｋｕｒｓｔａｋｉ）（科学名）（５１）＋式Ｉの化合物、Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ ｓｕｂｓｐ．ｔｅｎｅｂｒｉｏｎｉｓ（科学名）（５１）＋式Ｉの化合物、ベアウベリアバッシアナ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂａｓｓｉａｎａ）（代わりの名称）（５３）＋式Ｉの化合物、ベアウベリアブロングニアルチイ（Ｂｅａｕｖｅｒｉａ ｂｒｏｎｇｎｉａｒｔｉｉ）（代わりの名称）（５４）＋式Ｉの化合物、ヤマトクサカゲロウ（Ｃｈｒｙｓｏｐｅｒｌａ ｃａｒｎｅａ）（代わりの名称）（１５１）＋式Ｉの化合物、ツマアカオオヒメテントウ（Ｃｒｙｐｔｏｌａｅｍｕｓ ｍｏｎｔｒｏｕｚｉｅｒｉ）（代わりの名称）（１７８）＋式Ｉの化合物、コドリンガ（Ｃｙｄｉａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ＧＶ）（代わりの名称）（１９１）＋式Ｉの化合物、ハモグリコマユバチ（Ｄａｃｎｕｓａ ｓｉｂｉｒｉｃａ）（代わりの名称）（２１２）＋式Ｉの化合物、イサエアヒメコバチ（Ｄｉｇｌｙｐｈｕｓ ｉｓａｅａ）（代わりの名称）（２５４）＋式Ｉの化合物、オンシツツヤコバチ（Ｅｎｃａｒｓｉａ ｆｏｒｍｏｓａ）（科学名）（２９３）＋式Ｉの化合物、サバクツヤコバチ（Ｅｒｅｔｍｏｃｅｒｕｓ ｅｒｅｍｉｃｕｓ）（代わりの名称）（３００）＋式Ｉの化合物、アメリカタバコガ（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒｐａ ｚｅａ）ＮＰＶ（代わりの名称）（４３１）＋式Ｉの化合物、ヘテロルハブジチスバクテリオホラ（Ｈｅｔｅｒｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ ｂａｃｔｅｒｉｏｐｈｏｒａ）およびＨ．ミジディス（Ｈ．ｍｅｇｉｄｉｓ）（代わりの名称）（４３３）＋式Ｉの化合物、ヒポダミアコンベルゲンス（Ｈｉｐｐｏｄａｍｉａ ｃｏｎｖｅｒｇｅｎｓ）（代わりの名称）（４４２）＋式Ｉの化合物、フジコナヒゲナガトビコバチ（Ｌｅｐｔｏｍａｓｔｉｘ ｄａｃｔｙｌｏｐｉｉ）（代わりの名称）（４８８）＋式Ｉの化合物、マクロロフスカリジノサス（Ｍａｃｒｏｌｏｐｈｕｓ ｃａｌｉｇｉｎｏｓｕｓ）（代わりの名称）（４９１）＋式Ｉの化合物、ヨトウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）ＮＰＶ（代わりの名称）（４９４）＋式Ｉの化合物、メタフィクスヘルボルス（Ｍｅｔａｐｈｙｃｕｓ ｈｅｌｖｏｌｕｓ）（代わりの名称）（５２２）＋式Ｉの化合物、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｃｒｉｄｕｍ）（科学名）（５２３）＋式Ｉの化合物、メタリジウムアニソプリアエ（Ｍｅｔａｒｈｉｚｉｕｍ ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ ｖａｒ．ａｎｉｓｏｐｌｉａｅ）（科学名）（５２３）＋式Ｉの化合物、マツノキハバチ（Ｎｅｏｄｉｐｒｉｏｎ ｓｅｒｔｉｆｅｒ）ＮＰＶおよびＮ．レコンテイ（Ｎ．ｌｅｃｏｎｔｅｉ）ＮＰＶ（代わりの名称）（５７５）＋式Ｉの化合物、ヒメハナカメムシ属の一種（Ｏｒｉｕｓ ｓｐｐ．）（代わりの名称）（５９６）＋式Ｉの化合物、パステウリアウスガエ（Ｐａｓｔｅｕｒｉａ ｕｓｇａｅ）（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、パエシロマイセスフモソロセウス（Ｐａｅｃｉｌｏｍｙｃｅｓ ｆｕｍｏｓｏｒｏｓｅｕｓ）（代わりの名称）（６１３）＋式Ｉの化合物、チリカブリダニ（Ｐｈｙｔｏｓｅｉｕｌｕｓ ｐｅｒｓｉｍｉｌｉｓ）（代わりの名称）（６４４）＋式Ｉの化合物、シロイチモジヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｅｘｉｇｕａ）マルチカプシド核多角体ウイルス（科学名）（７４１）＋式Ｉの化合物、ステイネルネマビビオニス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｂｉｂｉｏｎｉｓ）（代わりの名称）（７４２）＋式Ｉの化合物、ステイネルネマカルポカプサエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｃａｒｐｏｃａｐｓａｅ）（代わりの名称）（７４２）＋式Ｉの化合物、ステイネルネマフェルチアエ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｆｅｌｔｉａｅ）（代わりの名称）（７４２）＋式Ｉの化合物、ステイネルネマグラセリ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｇｌａｓｅｒｉ）（代わりの名称）（７４２）＋式Ｉの化合物、ステイネルネマリオブラエｂ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｅ）（代わりの名称）（７４２）＋式Ｉの化合物、ステイネルネマリオブラビス（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｒｉｏｂｒａｖｉｓ）（代わりの名称）（７４２）＋式Ｉの化合物、ステイネルネマスカプテリスキ（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｃａｐｔｅｒｉｓｃｉ）（代わりの名称）（７４２）＋式Ｉの化合物、ステイネルネマ属の一種（Ｓｔｅｉｎｅｒｎｅｍａ ｓｐｐ．）（代わりの名称）（７４２）＋式Ｉの化合物、トリコデルマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、トリコグラマ属の一種（Ｔｒｉｃｈｏｇｒａｍｍａ ｓｐｐ．）（代わりの名称）（８２６）＋式Ｉの化合物、チフロドロムスオクシデンタリス（Ｔｙｐｈｌｏｄｒｏｍｕｓ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）（代わりの名称）（８４４）およびベルチシリウムレカニイ（Ｖｅｒｔｉｃｉｌｌｉｕｍ ｌｅｃａｎｉｉ）（代わりの名称）（８４８）＋式Ｉの化合物、
以下からなる物質の群から選択される土壌滅菌剤：ジメチルジスルフィド（ＩＵＰＡＣ名）＋式Ｉの化合物、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）および臭化メチル（５３７）＋式Ｉの化合物、
以下からなる物質の群から選択される不妊化剤：アホレート［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ビサジル（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ブスルファン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジフルベンズロン（２５０）＋式Ｉの化合物、ジマチフ（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ヘメル［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ヘムパ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、メテパ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、メチオテパ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、メチルアホレート［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、モルジド［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ペンフルロン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、テパ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、チオヘムパ（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、チオテパ（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、トレタミン（代わりの名称）［ＣＣＮ］およびウレデパ（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、
以下からなる物質の群から選択される昆虫フェロモン：（Ｅ）−デカ−５−エン−１−イルアセテートと（Ｅ）−デカ−５−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（２２２）＋式Ｉの化合物、（Ｅ）−トリデカ−４−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（８２９）＋式Ｉの化合物、（Ｅ）−６−メチルヘプト−２−エン−４−オール（ＩＵＰＡＣ名）（５４１）＋式Ｉの化合物、（Ｅ，Ｚ）−テトラデカ−４，１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７７９）＋式Ｉの化合物、（Ｚ）−ドデカ−７−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８５）＋式Ｉの化合物、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エナル（ＩＵＰＡＣ名）（４３６）＋式Ｉの化合物、（Ｚ）−ヘキサデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３７）＋式Ｉの化合物、（Ｚ）−ヘキサデカ−１３−エン−１１−イン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（４３８）＋式Ｉの化合物、（Ｚ）−イコス−１３−エン−１０−オン（ＩＵＰＡＣ名）（４４８）＋式Ｉの化合物、（Ｚ）−テトラデカ−７−エン−１−アル（ＩＵＰＡＣ名）（７８２）＋式Ｉの化合物、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−オール（ＩＵＰＡＣ名）（７８３）＋式Ｉの化合物、（Ｚ）−テトラデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８４）＋式Ｉの化合物、（７Ｅ，９Ｚ）−ドデカ−７，９−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８３）＋式Ｉの化合物、（９Ｚ，１１Ｅ）−テトラデカ−９，１１−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８０）＋式Ｉの化合物、（９Ｚ，１２Ｅ）−テトラデカ−９，１２−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８１）＋式Ｉの化合物、１４−メチルオクタデカ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（５４５）＋式Ｉの化合物、４−メチルノナン−５−オールと４−メチルノナン−５−オン（ＩＵＰＡＣ名）（５４４）＋式Ｉの化合物、α−ムルチストリアチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ブレビコミン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、コドレルレ（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、コドレモン（代わりの名称）（１６７）＋式Ｉの化合物、クエルレ（代わりの名称）（１７９）＋式Ｉの化合物、ジスパールア（２７７）＋式Ｉの化合物、（Ｅ，Ｚ）−７，９−ドデカジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）＋式Ｉの化合物、ドデカ−８−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８６）＋式Ｉの化合物、ドデカ−９−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８７）＋式Ｉの化合物、ドデカ−８＋式Ｉの化合物、１０−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（２８４）＋式Ｉの化合物、ドミニカルア（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エチル４−メチルオクタノエート（ＩＵＰＡＣ名）（３１７）＋式Ｉの化合物、オイゲノール（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ｅｘｏｓｅｘ ＳＰＴａｂ（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、フロンタリン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ゴシップルア（代わりの名称）（４２０）＋式Ｉの化合物、グランドルア（４２１）＋式Ｉの化合物、グランドルアＩ（代わりの名称）（４２１）＋式Ｉの化合物、グランドルアＩＩ（代わりの名称）（４２１）＋式Ｉの化合物、グランドルアＩＩＩ（代わりの名称）（４２１）＋式Ｉの化合物、グランドルアＩＶ（代わりの名称）（４２１）＋式Ｉの化合物、ヘキサルア［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、イミシアホス（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、イプスジエノール（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、イプセノール（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジャポニルア（代わりの名称）（４８１）＋式Ｉの化合物、リネアチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、リトルレ（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ループルレ（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、メドルレ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、メガトモ酸（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、メチルオイゲノール（代わりの名称）（５４０）＋式Ｉの化合物、ムスカルア（５６３）＋式Ｉの化合物、オクタデカ−２，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８８）＋式Ｉの化合物、オクタデカ−３，１３−ジエン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（５８９）＋式Ｉの化合物、オルフラルレ（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、オリクタルア（代わりの名称）（３１７）＋式Ｉの化合物、オストラモネ（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、シグルア［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ソルジジン（代わりの名称）（７３６）＋式Ｉの化合物、スルカトール（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、テトラデカ−１１−エン−１−イルアセテート（ＩＵＰＡＣ名）（７８５）＋式Ｉの化合物、トリメドルレ（８３９）＋式Ｉの化合物、トリメドルレＡ（代わりの名称）（８３９）＋式Ｉの化合物、トリメドルレＢ１（代わりの名称）（８３９）＋式Ｉの化合物、トリメドルレＢ２（代わりの名称）（８３９）＋式Ｉの化合物、トリメドルレＣ（代わりの名称）（８３９）およびトランクコール（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、
以下からなる物質の群から選択される昆虫忌避剤：２−（オクチルチオ）−エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（５９１）＋式Ｉの化合物、ブトピロノキシル（９３３）＋式Ｉの化合物、ブトキシ（ポリプロピレングリコール）（９３６）＋式Ｉの化合物、ジブチルアジペート（ＩＵＰＡＣ名）（１０４６）＋式Ｉの化合物、フタル酸ジブチル（１０４７）＋式Ｉの化合物、ジブチルコハク酸塩（ＩＵＰＡＣ名）（１０４８）＋式Ｉの化合物、ジエチルトルアミド［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジメチルカルベート［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジメチルフタレート［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エチルヘキサンジオール（１１３７）＋式Ｉの化合物、ヘキサミド［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、メトキン−ブチル（１２７６）＋式Ｉの化合物、メチルネオデカンアミド［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、オキサメート［ＣＣＮ］およびピカリジン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、
以下からなる物質の群から選択される殺虫剤：１−ジクロロ−１−ニトロエタン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０５８）＋式Ｉの化合物、１，１−ジクロロ−２，２−ビス（４−エチルフェニル）−エタン（ＩＵＰＡＣ名）（１０５６）、＋式Ｉの化合物、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６２）＋式Ｉの化合物、１，２−ジクロロプロパンと１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋式Ｉの化合物、１−ブロモ−２−クロロエタン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９１６）＋式Ｉの化合物、２，２，２−トリクロロ−１−（３，４−ジクロロ−フェニル）酢酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）（１４５１）＋式Ｉの化合物、２，２−ジクロロビニル２−エチルスルフィニルエチルメチルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（１０６６）＋式Ｉの化合物、２−（１，３−ジチオラン−２−イル）フェニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１１０９）＋式Ｉの化合物、２−（２−ブトキシエトキシ）エチルチオシアネート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９３５）＋式Ｉの化合物、２−（４，５−ジメチル−１，３−ジオキソラン−２−イル）フェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０８４）＋式Ｉの化合物、２−（４−クロロ−３，５−キシリルオキシ）エタノール（ＩＵＰＡＣ名）（９８６）＋式Ｉの化合物、２−クロロビニルジエチルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（９８４）＋式Ｉの化合物、２−イミダゾリドン（ＩＵＰＡＣ名）（１２２５）＋式Ｉの化合物、２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋式Ｉの化合物、２−メチル（プロプ−２−イニル）アミノフェニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８４）＋式Ｉの化合物、２−チオシアナトエチルラウレート（ＩＵＰＡＣ名）（１４３３）＋式Ｉの化合物、３−ブロモ−１−クロロプロプ−１−エン（ＩＵＰＡＣ名）（９１７）＋式Ｉの化合物、３−メチル−１−フェニルピラゾール−５−イルジメチル−カルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８３）＋式Ｉの化合物、４−メチル（プロプ−２−イニル）アミノ−３，５−キシリルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１２８５）＋式Ｉの化合物、５，５−ジメチル−３−オキソシクロヘキサ−１−エニルジメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０８５）＋式Ｉの化合物、アバメクチン（１）＋式Ｉの化合物、アセフェート（２）＋式Ｉの化合物、アセタミプリド（４）＋式Ｉの化合物、アセチオン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、アセトプロール［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、アクリナトリン（９）＋式Ｉの化合物、アクリロニトリル（ＩＵＰＡＣ名）（８６１）＋式Ｉの化合物、アフィドピロペンまたはコプラピドペン＋式Ｉの化合物、アラニカルブ（１５）＋式Ｉの化合物、アルジカルブ（１６）＋式Ｉの化合物、アルドキシカルブ（８６３）＋式Ｉの化合物、アルドリン（８６４）＋式Ｉの化合物、アレトリン（１７）＋式Ｉの化合物、アロサミジン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、アリキシカルブ（８６６）＋式Ｉの化合物、α−シペルメトリン（２０２）＋式Ｉの化合物、α−エクジソン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、α−エンドスルファン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、リン化アルミニウム（６４０）＋式Ｉの化合物、アミジチオン（８７０）＋式Ｉの化合物、アミドチオエート（８７２）＋式Ｉの化合物、アミノカルブ（８７３）＋式Ｉの化合物、アミトン（８７５）＋式Ｉの化合物、シュウ酸水素アミトン（８７５）＋式Ｉの化合物、アミトラズ（２４）＋式Ｉの化合物、アナバシン（８７７）＋式Ｉの化合物、アチダチオン（８８３）＋式Ｉの化合物、ＡＶＩ３８２（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋式Ｉの化合物、アザジラクチン（代わりの名称）（４１）＋式Ｉの化合物、アザメチホス（４２）＋式Ｉの化合物、アジンホス−エチル（４４）＋式Ｉの化合物、アジンホス−メチル（４５）＋式Ｉの化合物、アゾトエート（８８９）＋式Ｉの化合物、バチルスチューリンゲンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）δエンドトキシン（代わりの名称）（５２）＋式Ｉの化合物、ヘキサフルオロケイ酸バリウム（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、バリウムポリスルフィド（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（８９２）＋式Ｉの化合物、バルトリン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、Ｂａｙｅｒ２２／１９０（開発コード）（８９３）＋式Ｉの化合物、Ｂａｙｅｒ２２４０８（開発コード）（８９４）＋式Ｉの化合物、ベンジオカルブ（５８）＋式Ｉの化合物、ベンフラカルブ（６０）＋式Ｉの化合物、ベンサルタップ（６６）＋式Ｉの化合物、β−シフルトリン（１９４）＋式Ｉの化合物、β−シペルメトリン（２０３）＋式Ｉの化合物、ビフェントリン（７６）＋式Ｉの化合物、ビオアレトリン（７８）＋式Ｉの化合物、ビオアレトリンＳ−シクロペンテニル異性体（代わりの名称）（７９）＋式Ｉの化合物、ビオエタノメトリン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ビオペルメトリン（９０８）＋式Ｉの化合物、ビオレスメトリン（８０）＋式Ｉの化合物、ビス（２−クロロエチル）エーテル（ＩＵＰＡＣ名）（９０９）＋式Ｉの化合物、ビストリフルロン（８３）＋式Ｉの化合物、ホウ酸ナトリウム（８６）＋式Ｉの化合物、ブロフェンバレレート（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、ブロムフェンビンホス（９１４）＋式Ｉの化合物、ブロモシクレン（９１８）＋式Ｉの化合物、ブロモ−ＤＤＴ（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ブロモホス（９２０）＋式Ｉの化合物、ブロモホス−エチル（９２１）＋式Ｉの化合物、ブフェンカルブ（９２４）＋式Ｉの化合物、ブプロフェジン（９９）＋式Ｉの化合物、ブタカルブ（９２６）＋式Ｉの化合物、ブタチオホス（９２７）＋式Ｉの化合物、ブトカルボキシム（１０３）＋式Ｉの化合物、ブトネート（９３２）＋式Ｉの化合物、ブトキシカルボキシム（１０４）＋式Ｉの化合物、ブチルピリダベン（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、カズサホス（１０９）＋式Ｉの化合物、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、シアン化カルシウム（４４４）＋式Ｉの化合物、多硫酸カルシウム（ＩＵＰＡＣ名）（１１１）＋式Ｉの化合物、カンフェクロール（９４１）＋式Ｉの化合物、カルバノレート（９４３）＋式Ｉの化合物、カルバリル（１１５）＋式Ｉの化合物、カルボフラン（１１８）＋式Ｉの化合物、二硫化炭素（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（９４５）＋式Ｉの化合物、四塩化炭素（ＩＵＰＡＣ名）（９４６）＋式Ｉの化合物、カルボフェノチオン（９４７）＋式Ｉの化合物、カルボスルファン（１１９）＋式Ｉの化合物、カルタップ（１２３）＋式Ｉの化合物、カルタップ塩酸塩（１２３）＋式Ｉの化合物、セラングリン（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、セヴァジン（代わりの名称）（７２５）＋式Ｉの化合物、クロラントラニリプロール［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、クロロビシクレン（９６０）＋式Ｉの化合物、クロルダン（１２８）＋式Ｉの化合物、クロルデコン（９６３）＋式Ｉの化合物、クロルジメホルム（９６４）＋式Ｉの化合物、クロルジメホルム塩酸塩（９６４）＋式Ｉの化合物、クロルエトキシホス（１２９）＋式Ｉの化合物、クロルフェナピル（１３０）＋式Ｉの化合物、クロルフェンビンホス（１３１）＋式Ｉの化合物、クロルフルアズロン（１３２）＋式Ｉの化合物、クロルメホス（１３６）＋式Ｉの化合物、クロロホルム［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、クロルピクリン（１４１）＋式Ｉの化合物、クロルホキシム（９８９）＋式Ｉの化合物、クロルプラゾホス（９９０）＋式Ｉの化合物、クロルピリホス（１４５）＋式Ｉの化合物、クロルピリホス−メチル（１４６）＋式Ｉの化合物、クロルチオホス（９９４）＋式Ｉの化合物、クロマフェノジド（１５０）＋式Ｉの化合物、シネリンＩ（６９６）＋式Ｉの化合物、シネリンＩＩ（６９６）＋式Ｉの化合物、シネリンス（６９６）＋式Ｉの化合物、ｃｉｓ−レスメスリン（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、シスメトリン（８０）＋式Ｉの化合物、クロシトリン（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、クロエトカルブ（９９９）＋式Ｉの化合物、クロサンテル（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、クロチアニジン（１６５）＋式Ｉの化合物、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、オレイン酸銅［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、クマホス（１７４）＋式Ｉの化合物、クミトエート（１００６）＋式Ｉの化合物、クロタミトン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、クロトキシホス（１０１０）＋式Ｉの化合物、クルホメート（１０１１）＋式Ｉの化合物、氷晶石（代わりの名称）（１７７）＋式Ｉの化合物、ＣＳ７０８（開発コード）（１０１２）＋式Ｉの化合物、シアノフェンホス（１０１９）＋式Ｉの化合物、シアノホス（１８４）＋式Ｉの化合物、シアントエート（１０２０）＋式Ｉの化合物、シアントラニリプロール［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、シクレトリン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、シクロプロトリン（１８８）＋式Ｉの化合物、シフルトリン（１９３）＋式Ｉの化合物、シハロトリン（１９６）＋式Ｉの化合物、シペルメトリン（２０１）＋式Ｉの化合物、シフェノトリン（２０６）＋式Ｉの化合物、シロマジン（２０９）＋式Ｉの化合物、シチオエート（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ｄ−リモネン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ｄ−テトラメトリン（代わりの名称）（７８８）＋式Ｉの化合物、ＤＡＥＰ（１０３１）＋式Ｉの化合物、ダゾメット（２１６）＋式Ｉの化合物、ＤＤＴ（２１９）＋式Ｉの化合物、デカルボフラン（１０３４）＋式Ｉの化合物、デルタメトリン（２２３）＋式Ｉの化合物、デメフィオン（１０３７）＋式Ｉの化合物、デメフィオン−Ｏ（１０３７）＋式Ｉの化合物、デメフィオン−Ｓ（１０３７）＋式Ｉの化合物、デメトン（１０３８）＋式Ｉの化合物、デメトン−メチル（２２４）＋式Ｉの化合物、デメトン−Ｏ（１０３８）＋式Ｉの化合物、デメトン−Ｏ−メチル（２２４）＋式Ｉの化合物、デメトン−Ｓ（１０３８）＋式Ｉの化合物、デメトン−Ｓ−メチル（２２４）＋式Ｉの化合物、デメトン−Ｓ−メチルスルホン（１０３９）＋式Ｉの化合物、ジアフェンチウロン（２２６）＋式Ｉの化合物、ジアリホス（１０４２）＋式Ｉの化合物、ジアミダホス（１０４４）＋式Ｉの化合物、ダイアジノン（２２７）＋式Ｉの化合物、ジカプトン（１０５０）＋式Ｉの化合物、ジクロロフェンチオン（１０５１）＋式Ｉの化合物、ジクロルボス（２３６）＋式Ｉの化合物、ジクリホス（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、ジクレシル（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジクロトホス（２４３）＋式Ｉの化合物、ジシクラニル（２４４）＋式Ｉの化合物、ディルドリン（１０７０）＋式Ｉの化合物、ジエチル５−メチルピラゾール−３−イルリン酸（ＩＵＰＡＣ名）（１０７６）＋式Ｉの化合物、ジフルベンズロン（２５０）＋式Ｉの化合物、ジロル（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジメフルトリン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジメホクス（１０８１）＋式Ｉの化合物、ジメタン（１０８５）＋式Ｉの化合物、ジメトエート（２６２）＋式Ｉの化合物、ジメトリン（１０８３）＋式Ｉの化合物、ジメチルビンホス（２６５）＋式Ｉの化合物、ジメチラン（１０８６）＋式Ｉの化合物、ジネクス（１０８９）＋式Ｉの化合物、ジネクスジクレキシン（１０８９）＋式Ｉの化合物、ジノプロプ（１０９３）＋式Ｉの化合物、ジノサム（１０９４）＋式Ｉの化合物、ジノセブ（１０９５）＋式Ｉの化合物、ジノテフラン（２７１）＋式Ｉの化合物、ジオフェノラン（１０９９）＋式Ｉの化合物、ジオキサベンゾホス（１１００）＋式Ｉの化合物、ジオキサカルブ（１１０１）＋式Ｉの化合物、ジオキサチオン（１１０２）＋式Ｉの化合物、ジスルホトン（２７８）＋式Ｉの化合物、ジチクロホス（１１０８）＋式Ｉの化合物
、ＤＮＯＣ（２８２）＋式Ｉの化合物、ドラメクチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ＤＳＰ（１１１５）＋式Ｉの化合物、エクジステロン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ＥＩ１６４２（開発コード）（１１１８）＋式Ｉの化合物、エマメクチン（２９１）＋式Ｉの化合物、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋式Ｉの化合物、ＥＭＰＣ（１１２０）＋式Ｉの化合物、エムペントリン（２９２）＋式Ｉの化合物、エンドスルファン（２９４）＋式Ｉの化合物、エンドチオン（１１２１）＋式Ｉの化合物、エンドリン（１１２２）＋式Ｉの化合物、ＥＰＢＰ（１１２３）＋式Ｉの化合物、ＥＰＮ（２９７）＋式Ｉの化合物、エポフェノナン（１１２４）＋式Ｉの化合物、エピリノメクチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エレモヒロン油＋式Ｉの化合物、エスフェンバレレート（３０２）＋式Ｉの化合物、エタホス（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エチオフェンカルブ（３０８）＋式Ｉの化合物、エチオン（３０９）＋式Ｉの化合物、エチプロール（３１０）＋式Ｉの化合物、エトエート−メチル（１１３４）＋式Ｉの化合物、エトプロホス（３１２）＋式Ｉの化合物、ギ酸エチル（ＩＵＰＡＣ名）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エチル−ＤＤＤ（代わりの名称）（１０５６）＋式Ｉの化合物、エチレンジブロミド（３１６）＋式Ｉの化合物、ジクロロエタン（化学名）（１１３６）＋式Ｉの化合物、エチレンオキシド［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エトフェンプロックス（３１９）＋式Ｉの化合物、エトリムホス（１１４２）＋式Ｉの化合物、ＥＸＤ（１１４３）＋式Ｉの化合物、ファンファー（３２３）＋式Ｉの化合物、フェナミホス（３２６）＋式Ｉの化合物、フェナザフロル（１１４７）＋式Ｉの化合物、フェンクロルホス（１１４８）＋式Ｉの化合物、フェネタカルブ（１１４９）＋式Ｉの化合物、フェンフルトリン（１１５０）＋式Ｉの化合物、フェニトロチオン（３３５）＋式Ｉの化合物、フェノブカルブ（３３６）＋式Ｉの化合物、フェノキサクリム（１１５３）＋式Ｉの化合物、フェノキシカルブ（３４０）＋式Ｉの化合物、フェンピリトリン（１１５５）＋式Ｉの化合物、フェンプロパトリン（３４２）＋式Ｉの化合物、フェンピラド（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、フェンスルホチオン（１１５８）＋式Ｉの化合物、フェンチオン（３４６）＋式Ｉの化合物、フェンチオン−エチル［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、フェンバレレート（３４９）＋式Ｉの化合物、フィプロニル（３５４）＋式Ｉの化合物、フロメトキン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、フロニカミド（３５８）＋式Ｉの化合物、フルベンジアミド（ＣＡＳ．Ｒｅｇ．Ｎｏ．：２７２４５１−６５−７）＋式Ｉの化合物、フルコフロン（１１６８）＋式Ｉの化合物、フルシクロクスロン（３６６）＋式Ｉの化合物、フルシトリネート（３６７）＋式Ｉの化合物、フルエネチル（１１６９）＋式Ｉの化合物、フルエンスルホン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、フルフェネリム［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、フルフェノクスロン（３７０）＋式Ｉの化合物、フルフェンプロックス（１１７１）＋式Ｉの化合物、フルフィプロール［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、フルメトリン（３７２）＋式Ｉの化合物、フルピラジフロン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、フルバリネート（１１８４）＋式Ｉの化合物、ＦＭＣ１１３７（開発コード）（１１８５）＋式Ｉの化合物、フォノホス（１１９１）＋式Ｉの化合物、ホルメタネート（４０５）＋式Ｉの化合物、ホルメタネート塩酸塩（４０５）＋式Ｉの化合物、ホルモチオン（１１９２）＋式Ｉの化合物、ホルムパラネート（１１９３）＋式Ｉの化合物、ホスメチラン（１１９４）＋式Ｉの化合物、ホスピレート（１１９５）＋式Ｉの化合物、ホスチアゼート（４０８）＋式Ｉの化合物、ホスチエタン（１１９６）＋式Ｉの化合物、フラチオカルブ（４１２）＋式Ｉの化合物、フレトリン（１２００）＋式Ｉの化合物、γ−シハロトリン（１９７）＋式Ｉの化合物、γ−ＨＣＨ（４３０）＋式Ｉの化合物、グアザチン（４２２）＋式Ｉの化合物、グアザチン酢酸塩（４２２）＋式Ｉの化合物、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋式Ｉの化合物、ハルフェンプロクス（４２４）＋式Ｉの化合物、ハロフェノジド（４２５）＋式Ｉの化合物、ＨＣＨ（４３０）＋式Ｉの化合物、ＨＥＯＤ（１０７０）＋式Ｉの化合物、ヘプタクロール（１２１１）＋式Ｉの化合物、ヘプテノホス（４３２）＋式Ｉの化合物、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ヘキサフルムロン（４３９）＋式Ｉの化合物、ＨＨＤＮ（８６４）＋式Ｉの化合物、ヒドラメチルノン（４４３）＋式Ｉの化合物、シアン化水素（４４４）＋式Ｉの化合物、ヒドロプレン（４４５）＋式Ｉの化合物、ハイキンカルブ（１２２３）＋式Ｉの化合物、イミダクロプリド（４５８）＋式Ｉの化合物、イミプロトリン（４６０）＋式Ｉの化合物、インドキサカルブ（４６５）＋式Ｉの化合物、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋式Ｉの化合物、ＩＰＰＡ−１５２００４（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ＩＰＳＰ（１２２９）＋式Ｉの化合物、イサゾホス（１２３１）＋式Ｉの化合物、イソベンザン（１２３２）＋式Ｉの化合物、イソカルボホス（代わりの名称）（４７３）＋式Ｉの化合物、イソドリン（１２３５）＋式Ｉの化合物、イソフェンホス（１２３６）＋式Ｉの化合物、イソラン（１２３７）＋式Ｉの化合物、イソプロカルブ（４７２）＋式Ｉの化合物、イソプロピルＯ−（メトキシ−アミノチオホスホリル）サリチレート（ＩＵＰＡＣ名）（４７３）＋式Ｉの化合物、イソプロチオラン（４７４）＋式Ｉの化合物、イソチオエート（１２４４）＋式Ｉの化合物、イソキサチオン（４８０）＋式Ｉの化合物、イベルメクチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ジャスモリンＩ（６９６）＋式Ｉの化合物、ジャスモリンＩＩ（６９６）＋式Ｉの化合物、ジョドフェンホス（１２４８）＋式Ｉの化合物、幼虫ホルモンＩ（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、幼虫ホルモンＩＩ（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、幼虫ホルモンＩＩＩ（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ケレバン（１２４９）＋式Ｉの化合物、キノプレン（４８４）＋式Ｉの化合物、ラムダ−シハロトリン（１９８）＋式Ｉの化合物、砒酸鉛［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、レピメクチン（ＣＣＮ）＋式Ｉの化合物、レプトホス（１２５０）＋式Ｉの化合物、リンダン（４３０）＋式Ｉの化合物、リリムホス（１２５１）＋式Ｉの化合物、ルフェヌロン（４９０）＋式Ｉの化合物、リチダチオン（１２５３）＋式Ｉの化合物、ｍ−クメニルメチルカルバメート（ＩＵＰＡＣ名）（１０１４）＋式Ｉの化合物、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋式Ｉの化合物、マラチオン（４９２）＋式Ｉの化合物、マロノベン（１２５４）＋式Ｉの化合物、マジドクス（１２５５）＋式Ｉの化合物、メカルバム（５０２）＋式Ｉの化合物、メカルホン（１２５８）＋式Ｉの化合物、メナゾン（１２６０）＋式Ｉの化合物、メホスフォラン（１２６１）＋式Ｉの化合物、塩化第一水銀（５１３）＋式Ｉの化合物、メスルフェンホス（１２６３）＋式Ｉの化合物、メタフルミゾン（ＣＣＮ）＋式Ｉの化合物、メタム（５１９）＋式Ｉの化合物、メタム−カリウム（代わりの名称）（５１９）＋式Ｉの化合物、メタム−ナトリウム（５１９）＋式Ｉの化合物、メタクリホス（１２６６）＋式Ｉの化合物、メタミドホス（５２７）＋式Ｉの化合物、メタンフッ化スルホニル（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１２６８）＋式Ｉの化合物、メチダチオン（５２９）＋式Ｉの化合物、メチオカルブ（５３０）＋式Ｉの化合物、メトクロトホス（１２７３）＋式Ｉの化合物、メソミル（５３１）＋式Ｉの化合物、メトプレン（５３２）＋式Ｉの化合物、メトキン−ブチル（１２７６）＋式Ｉの化合物、メトトリン（代わりの名称）（５３３）＋式Ｉの化合物、メトキシクロル（５３４）＋式Ｉの化合物、メトキシフェノジド（５３５）＋式Ｉの化合物、臭化メチル（５３７）＋式Ｉの化合物、メチルイソチオシアネート（５４３）＋式Ｉの化合物、メチルクロロホルム（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、塩化メチレン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、メトフルトリン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、メトルカルブ（５５０）＋式Ｉの化合物、メトキサジアゾン（１２８８）＋式Ｉの化合物、メビンホス（５５６）＋式Ｉの化合物、メキサカルベート（１２９０）＋式Ｉの化合物、ミルベメクチン（５５７）＋式Ｉの化合物、ミルベマイシンオキシム（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、 ミパホクス（１２９３）＋式Ｉの化合物、ミレクス（１２９４）＋式Ｉの化合物、モノクロトホス（５６１）＋式Ｉの化合物、モルホチオン（１３００）＋式Ｉの化合物、モキシデクチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ナフタロホス（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ナレド（５６７）＋式Ｉの化合物、ナフタレン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１３０３）＋式Ｉの化合物、ＮＣ−１７０（開発コード）（１３０６）＋式Ｉの化合物、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ニコチン（５７８）＋式Ｉの化合物、硫酸ニコチン（５７８）＋式Ｉの化合物、ニフルリジド（１３０９）＋式Ｉの化合物、ニテンピラム（５７９）＋式Ｉの化合物、ニチアジン（１３１１）＋式Ｉの化合物、ニトリラカルブ（１３１３）＋式Ｉの化合物、ニトリラカルブ１：１塩化亜鉛錯体（１３１３）＋式Ｉの化合物、ＮＮＩ−０１０１（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ＮＮＩ−０２５０（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ノルニコチン（従来の名称）（１３１９）＋式Ｉの化合物、ノバルロン（５８５）＋式Ｉの化合物、ノビフルムロン（５８６）＋式Ｉの化合物、Ｏ−５−ジクロロ−４−ヨードフェニルＯ−エチルエチルホスホノチオエート（ＩＵＰＡＣ名）（１０５７）＋式Ｉの化合物、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−４−メチル−２−オキソ−２Ｈ−クロメン−７−イルホスホロチオネート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７４）＋式Ｉの化合物、Ｏ，Ｏ−ジエチルＯ−６−メチル−２−プロピルピリミジン−４−イルホスホロチオネート（ＩＵＰＡＣ名）（１０７５）＋式Ｉの化合物、Ｏ，Ｏ，Ｏ’，Ｏ’−テトラプロピルジチオピロホスフェート（ＩＵＰＡＣ名）（１４２４）＋式Ｉの化合物、オレイン酸（ＩＵＰＡＣ名）（５９３）＋式Ｉの化合物、オメトエート（５９４）＋式Ｉの化合物、オキサミル（６０２）＋式Ｉの化合物、オキシデメトン−メチル（６０９）＋式Ｉの化合物、オキシデプロホス（１３２４）＋式Ｉの化合物、オキシジスルホトン（１３２５）＋式Ｉの化合物、ｐｐ’−ＤＤＴ（２１９）＋式Ｉの化合物、パラ−ジクロロベンゼン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、パラチオン（６１５）＋式Ｉの化合物、パラチオン−メチル（６１６）＋式Ｉの化合物、ペンフルロン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ペンタクロロフェノール（６２３）＋式Ｉの化合物、ラウリン酸ペンタクロロフェニル（ＩＵＰＡＣ名）（６２３）＋式Ｉの化合物、ペルメトリン（６２６）＋式Ｉの化合物、石油（代わりの名称）（６２８）＋式Ｉの化合物、ＰＨ６０−３８（開発コード）（１３２８）＋式Ｉの化合物、フェンカプトン（１３３０）＋式Ｉの化合物、フェノトリン（６３０）＋式Ｉの化合物、フェントエート（６３１）＋式Ｉの化合物、ホレート（６３６）＋式Ｉの化合物、ホサロン（６３７）＋式Ｉの化合物、ホスホラン（１３３８）＋式Ｉの化合物、ホスメット（６３８）＋式Ｉの化合物、ホスニクロル（１３３９）＋式Ｉの化合物、ホスファミドン（６３９）＋式Ｉの化合物、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋式Ｉの化合物、ホキシム（６４２）＋式Ｉの化合物、ホキシム−メチル（１３４０）＋式Ｉの化合物、プリメタホス（１３４４）＋式Ｉの化合物、ピリミカーブ（６５１）＋式Ｉの化合物、ピリミホス−エチル（１３４５）＋式Ｉの化合物、ピリミホス−メチル（６５２）＋式Ｉの化合物、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体（ＩＵＰＡＣ名）（１３４６）＋式Ｉの化合物、ポリクロロテルペン（従来の名称）（１３４７）＋式Ｉの化合物、亜ヒ酸カリウム［ＣＣ
Ｎ］＋式Ｉの化合物、カリウムチオシアネート［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、プラレトリン（６５５）＋式Ｉの化合物、プレコセンＩ（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、プレコセンＩＩ（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、プレコセンＩＩＩ（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、プリミドホス（１３４９）＋式Ｉの化合物、プロフェノホス（６６２）＋式Ｉの化合物、プロフルトリン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、プロマシル（１３５４）＋式Ｉの化合物、プロメカルブ（１３５５）＋式Ｉの化合物、プロパホス（１３５６）＋式Ｉの化合物、プロペタムホス（６７３）＋式Ｉの化合物、プロポキスル（６７８）＋式Ｉの化合物、プロチダチオン（１３６０）＋式Ｉの化合物、プロチオホス（６８６）＋式Ｉの化合物、プロトエート（１３６２）＋式Ｉの化合物、プロトリフェンブト［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ピメトロジン（６８８）＋式Ｉの化合物、ピラクロホス（６８９）＋式Ｉの化合物、ピラフルプロール［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ピラゾホス（６９３）＋式Ｉの化合物、ピレスメトリン（１３６７）＋式Ｉの化合物、ピレトリンＩ（６９６）＋式Ｉの化合物、ピレトリンＩＩ（６９６）＋式Ｉの化合物、ピレトリン（６９６）＋式Ｉの化合物、ピリダベン（６９９）＋式Ｉの化合物、ピリダリル（７００）＋式Ｉの化合物、ピリダフェンチオン（７０１）＋式Ｉの化合物、ピリフルキナゾン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ピリミジフェン（７０６）＋式Ｉの化合物、ピリミテート（１３７０）＋式Ｉの化合物、ピリプロール［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ピリプロキシフェン（７０８）＋式Ｉの化合物、カッシア（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、キナルホス（７１１）＋式Ｉの化合物、キナルホス−メチル（１３７６）＋式Ｉの化合物、キノチオン（１３８０）＋式Ｉの化合物、キンチオホス（１３８１）＋式Ｉの化合物、Ｒ−１４９２（開発コード）（１３８２）＋式Ｉの化合物、ラホキサニド（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、レスメスリン（７１９）＋式Ｉの化合物、ロテノン（７２２）＋式Ｉの化合物、ＲＵ１５５２５（開発コード）（７２３）＋式Ｉの化合物、ＲＵ２５４７５（開発コード）（１３８６）＋式Ｉの化合物、リアニア（代わりの名称）（１３８７）＋式Ｉの化合物、リアノジン（従来の名称）（１３８７）＋式Ｉの化合物、サバジラ（代わりの名称）（７２５）＋式Ｉの化合物、シュラダン（１３８９）＋式Ｉの化合物、セブホス（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、セラメクチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ＳＩ−０００９（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ＳＩ−０２０５（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ＳＩ−０４０４（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ＳＩ−０４０５（化合物コード）＋式Ｉの化合物、シラフルオフェン（７２８）＋式Ｉの化合物、ＳＮ７２１２９（開発コード）（１３９７）＋式Ｉの化合物、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、シアン化ナトリウム（４４４）＋式Ｉの化合物、ナトリウムフッ化物（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１３９９）＋式Ｉの化合物、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム（１４００）＋式Ｉの化合物、ペンタクロロフェノキシドナトリウム（６２３）＋式Ｉの化合物、セレン酸ナトリウム（ＩＵＰＡＣ名）（１４０１）＋式Ｉの化合物、チオシアン酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ソファミド（１４０２）＋式Ｉの化合物、スピネトラム［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、スピノサド（７３７）＋式Ｉの化合物、スピロメシフェン（７３９）＋式Ｉの化合物、スピロテトラマト［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、スルコフロン（７４６）＋式Ｉの化合物、スルコフロン−ナトリウム（７４６）＋式Ｉの化合物、スルフラミド（７５０）＋式Ｉの化合物、スルホテプ（７５３）＋式Ｉの化合物、スルホキサフロル［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、スルフリルフッ化物（７５６）＋式Ｉの化合物、スルプロホス（１４０８）＋式Ｉの化合物、タール油（代わりの名称）（７５８）＋式Ｉの化合物、τ−フルバリネート（３９８）＋式Ｉの化合物、チオナジン（１４１２）＋式Ｉの化合物、ＴＤＥ（１４１４）＋式Ｉの化合物、テブフェノジド（７６２）＋式Ｉの化合物、テブフェンピラド（７６３）＋式Ｉの化合物、テブピリムホス（７６４）＋式Ｉの化合物、テフルベンズロン（７６８）＋式Ｉの化合物、テフルトリン（７６９）＋式Ｉの化合物、テメホス（７７０）＋式Ｉの化合物、ＴＥＰＰ（１４１７）＋式Ｉの化合物、テラレスリン（１４１８）＋式Ｉの化合物、テルバム（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、テルブホス（７７３）＋式Ｉの化合物、テトラクロロエタン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、テトラクロルビンホス（７７７）＋式Ｉの化合物、テトラメトリン（７８７）＋式Ｉの化合物、テトラメチルフルトリン（ＣＡＳ．Ｒｅｇ．Ｎｏ．：８４９３７−８８−２）＋式Ｉの化合物、θ−シペルメトリン（２０４）＋式Ｉの化合物、チアクロプリド（７９１）＋式Ｉの化合物、チアフェノクス（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、チアメトキサム（７９２）＋式Ｉの化合物、チクロホス（１４２８）＋式Ｉの化合物、チオカルボキシム（１４３１）＋式Ｉの化合物、チオシクラム（７９８）＋式Ｉの化合物、チオシクラム水素オキサレート（７９８）＋式Ｉの化合物、チオジカルブ（７９９）＋式Ｉの化合物、チオファノックス（８００）＋式Ｉの化合物、チオメトン（８０１）＋式Ｉの化合物、チオナジン（１４３４）＋式Ｉの化合物、チオスルタップ（８０３）＋式Ｉの化合物、チオスルタップ−ナトリウム（８０３）＋式Ｉの化合物、ツリンギエンシン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、トルフェンピラド（８０９）＋式Ｉの化合物、トラロメトリン（８１２）＋式Ｉの化合物、トランスフルトリン（８１３）＋式Ｉの化合物、トランスペルメトリン（１４４０）＋式Ｉの化合物、トリアミホス（１４４１）＋式Ｉの化合物、トリアザメート（８１８）＋式Ｉの化合物、トリアゾホス（８２０）＋式Ｉの化合物、トリアズロン（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、トリクロルホン（８２４）＋式Ｉの化合物、トリクロルメタホス−３（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、トリクロロナト（１４５２）＋式Ｉの化合物、トリフェノホス（１４５５）＋式Ｉの化合物、トリフルムロン（８３５）＋式Ｉの化合物、トリメタカルブ（８４０）＋式Ｉの化合物、トリプレン（１４５９）＋式Ｉの化合物、バミドチオン（８４７）＋式Ｉの化合物、バニリプロール［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ベラトリジン（代わりの名称）（７２５）＋式Ｉの化合物、ベラトリン（代わりの名称）（７２５）＋式Ｉの化合物、ＸＭＣ（８５３）＋式Ｉの化合物、キシリルカルブ（８５４）＋式Ｉの化合物、ＹＩ−５３０２（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ζ−シペルメトリン（２０５）＋式Ｉの化合物、ζメトリン（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、リン化亜鉛（６４０）＋式Ｉの化合物、ゾラプロホス（１４６９）、ＺＪ０９６７（開発コード）＋式Ｉの化合物、ＺＪ３７５７（開発コード）＋式Ｉの化合物、およびＺＸＩ８９０１（開発コード）（８５８）＋式Ｉの化合物、
以下からなる物質の群から選択される殺軟体動物剤：ビス（トリブチルスズ）オキシド（ＩＵＰＡＣ名）（９１３）＋式Ｉの化合物、ブロモアセタミド［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ヒ酸カルシウム［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、クロエトカルブ（９９９）＋式Ｉの化合物、アセト亜ヒ酸銅［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、硫酸銅（１７２）＋式Ｉの化合物、フェンチン（３４７）＋式Ｉの化合物、第二鉄リン酸（ＩＵＰＡＣ名）（３５２）＋式Ｉの化合物、メタアルデヒド（５１８）＋式Ｉの化合物、メチオカルブ（５３０）＋式Ｉの化合物、ニクロスアミド（５７６）＋式Ｉの化合物、ニクロスアミド−オラミン（５７６）＋式Ｉの化合物、ペンタクロロフェノール（６２３）＋式Ｉの化合物、ペンタクロロフェノキシドナトリウム（６２３）＋式Ｉの化合物、チオナジン（１４１２）＋式Ｉの化合物、チオジカルブ（７９９）＋式Ｉの化合物、トラロピリル［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、酸化トリブチルスズ（９１３）＋式Ｉの化合物、トリフェンモルフ（１４５４）＋式Ｉの化合物、トリメタカルブ（８４０）＋式Ｉの化合物、酢酸トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）および水酸化トリフェニルスズ（ＩＵＰＡＣ名）（３４７）＋式Ｉの化合物、
以下からなる物質の群から選択される殺線虫剤：ＡＫＤ−３０８８（化合物コード）＋式Ｉの化合物、１，２−ジブロモ−３−クロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０４５）＋式Ｉの化合物、１，２−ジクロロプロパン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６２）＋式Ｉの化合物、１，２−ジクロロプロパンと１，３−ジクロロプロペン（ＩＵＰＡＣ名）（１０６３）＋式Ｉの化合物、１，３−ジクロロプロペン（２３３）＋式Ｉの化合物、３，４−ジクロロテトラヒドロチオフェン１，１−ジオシド（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１０６５）＋式Ｉの化合物、３−（４−クロロフェニル）−５−メチルロダニン（ＩＵＰＡＣ名）（９８０）＋式Ｉの化合物、５−メチル−６−チオキソ−１，３，５−チアジアジナン−３−イル酢酸（ＩＵＰＡＣ名）（１２８６）＋式Ｉの化合物、６−イソペンテニルアミノプリン（代わりの名称）（２１０）＋式Ｉの化合物、アバメクチン（１）＋式Ｉの化合物、アセトプロール［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、アラニカルブ（１５）＋式Ｉの化合物、アルジカルブ（１６）＋式Ｉの化合物、アルドキシカルブ（８６３）＋式Ｉの化合物、ＡＺ６０５４１（化合物コード）＋式Ｉの化合物、ベンクロチアズ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ベノミル（６２）＋式Ｉの化合物、ブチルピリダベン（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、カズサホス（１０９）＋式Ｉの化合物、カルボフラン（１１８）＋式Ｉの化合物、二硫化炭素（９４５）＋式Ｉの化合物、カルボスルファン（１１９）＋式Ｉの化合物、クロルピクリン（１４１）＋式Ｉの化合物、クロルピリホス（１４５）＋式Ｉの化合物、クロエトカルブ（９９９）＋式Ｉの化合物、サイトカイニン（代わりの名称）（２１０）＋式Ｉの化合物、ダゾメット（２１６）＋式Ｉの化合物、ＤＢＣＰ（１０４５）＋式Ｉの化合物、ＤＣＩＰ（２１８）＋式Ｉの化合物、ジアミダホス（１０４４）＋式Ｉの化合物、ジクロロフェンチオン（１０５１）＋式Ｉの化合物、ジクリホス（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、ジメトエート（２６２）＋式Ｉの化合物、ドラメクチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エマメクチン（２９１）＋式Ｉの化合物、エマメクチン安息香酸塩（２９１）＋式Ｉの化合物、エピリノメクチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、エトプロホス（３１２）＋式Ｉの化合物、エチレンジブロミド（３１６）＋式Ｉの化合物、フェナミホス（３２６）＋式Ｉの化合物、フェンピラド（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、フェンスルホチオン（１１５８）＋式Ｉの化合物、フルエンスルホン（ＣＡＳ．Ｒｅｇ．Ｎｏ．：３１８２９０−９８−１）＋式Ｉの化合物、ホスチアゼート（４０８）＋式Ｉの化合物、ホスチエタン（１１９６）＋式Ｉの化合物、ルフラール（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ＧＹ−８１（開発コード）（４２３）＋式Ｉの化合物、ヘテロホス［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、イミシアホス［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、イミシアホス（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋式Ｉの化合物、イサミドホス（１２３０）＋式Ｉの化合物、イサゾホス（１２３１）＋式Ｉの化合物、イベルメクチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、カイネチン（代わりの名称）（２１０）＋式Ｉの化合物、メカルホン（１２５８）＋式Ｉの化合物、メタム（５１９）＋式Ｉの化合物、メタム−カリウム（代わりの名称）（５１９）＋式Ｉの化合物、メタム−ナトリウム（５１９）＋式Ｉの化合物、臭化メチル（５３７）＋式Ｉの化合物、メチルイソチオシアネート（５４３）＋式Ｉの化合物、ミルベマイシンオキシム（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、モキシデクチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ミロテシウムベルカリア（Ｍｙｒｏｔｈｅｃｉｕｍ ｖｅｒｒｕｃａｒｉａ）組成物（代わりの名称）（５６５）＋式Ｉの化合物、ＮＣ−１８４（化合物コード）＋式Ｉの化合物、オキサミル（６０２）＋式Ｉの化合物、ホレート（６３６）＋式Ｉの化合物、ホスファミドン（６３９）＋式Ｉの化合物、ホスホカルブ［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、セブホス（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、セラメクチン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、スピノサド（７３７）＋式Ｉの化合物、テルバム（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、テルブホス（７７３）＋式Ｉの化合物、テトラクロロチオフェン（ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名）（１４２２）＋式Ｉの化合物、チアフェノクス（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、チオナジン（１４３４）＋式Ｉの化合物、トリアゾホス（８２０）＋式Ｉの化合物、トリアズロン（代わりの名称）＋式Ｉの化合物、キシレノルス［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ＹＩ−５３０２（化合物コード）およびゼアチン（代わりの名称）（２１０）＋式Ｉの化合物、
以下からなる物質の群から選択される硝化抑制剤：エチルキサントゲン酸カリウム［ＣＣＮ］およびニトラピリン（５８０）＋式Ｉの化合物、
以下からなる物質の群から選択される植物抵抗性誘導剤：アシベンゾラル（６）＋式Ｉの化合物、アシベンゾラル−Ｓ−メチル（６）＋式Ｉの化合物、プロベナゾール（６５８）およびオオイタドリ（Ｒｅｙｎｏｕｔｒｉａ ｓａｃｈａｌｉｎｅｎｓｉｓ）抽出物（代わりの名称）（７２０）＋式Ｉの化合物、
以下からなる物質の群から選択される殺鼠剤：２−イソバレリルインダン−１，３−ジオン（ＩＵＰＡＣ名）（１２４６）＋式Ｉの化合物、４−（キノキサリン−２−イルアミノ）ベンゼンスルホンアミド（ＩＵＰＡＣ名）（７４８）＋式Ｉの化合物、α−クロロヒドリン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、リン化アルミニウム（６４０）＋式Ｉの化合物、アンツ（８８０）＋式Ｉの化合物、三酸化ヒ素（８８２）＋式Ｉの化合物、炭酸バリウム（８９１）＋式Ｉの化合物、ビスチオセミ（９１２）＋式Ｉの化合物、ブロジファクム（８９）＋式Ｉの化合物、ブロマジオロン（９１）＋式Ｉの化合物、ブロメタリン（９２）＋式Ｉの化合物、シアン化カルシウム（４４４）＋式Ｉの化合物、クロラロース（１２７）＋式Ｉの化合物、クロロファシノン（１４０）＋式Ｉの化合物、コレカルシフェロール（ｃｈｏｌｅｃａｌｃｉｆｅｒｏｌ）（代わりの名称）（８５０）＋式Ｉの化合物、コレカルシフェロール（ｃｏｌｅｃａｌｃｉｆｅｒｏｌ）＋式Ｉの化合物、クマクロル（１００４）＋式Ｉの化合物、クマフリル（１００５）＋式Ｉの化合物、クマテトラリル（１７５）＋式Ｉの化合物、クリミジン（１００９）＋式Ｉの化合物、ジフェナクム（２４６）＋式Ｉの化合物、ジフェチアロン（２４９）＋式Ｉの化合物、ジファシノン（２７３）＋式Ｉの化合物、エルゴカルシフェロール（３０１）＋式Ｉの化合物、フロクマフェン（３５７）＋式Ｉの化合物、フルオロアセタミド（３７９）＋式Ｉの化合物、フルプロパジン（１１８３）＋式Ｉの化合物、フルプロパジン塩酸塩（１１８３）＋式Ｉの化合物、γ−ＨＣＨ（４３０）＋式Ｉの化合物、ＨＣＨ（４３０）＋式Ｉの化合物、シアン化水素（４４４）＋式Ｉの化合物、ヨードメタン（ＩＵＰＡＣ名）（５４２）＋式Ｉの化合物、リンダン（４３０）＋式Ｉの化合物、リン化マグネシウム（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋式Ｉの化合物、臭化メチル（５３７）＋式Ｉの化合物、ノルボルミド（１３１８）＋式Ｉの化合物、ホスアセチム（１３３６）＋式Ｉの化合物、ホスフィン（ＩＵＰＡＣ名）（６４０）＋式Ｉの化合物、リン［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ピンドン（１３４１）＋式Ｉの化合物、亜ヒ酸カリウム［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ピリヌロン（１３７１）＋式Ｉの化合物、シリロシド（１３９０）＋式Ｉの化合物、亜ヒ酸ナトリウム［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、シアン化ナトリウム（４４４）＋式Ｉの化合物、ナトリウムフルオロアセテート（７３５）＋式Ｉの化合物、ストリキニン（７４５）＋式Ｉの化合物、硫酸タリウム［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、ワルファリン（８５１）およびリン化亜鉛（６４０）＋式Ｉの化合物、
以下からなる物質の群から選択される共力剤：２−（２−ブトキシエトキシ）−エチルピペロニレート（ＩＵＰＡＣ名）（９３４）＋式Ｉの化合物、５−（１，３−ベンゾジオキソール−５−イル）−３−ヘキシルシクロヘキサ−２−エノン（ＩＵＰＡＣ名）（９０３）＋式Ｉの化合物、ファルネソールとネロリドール（代わりの名称）（３２４）＋式Ｉの化合物、ＭＢ−５９９（開発コード）（４９８）＋式Ｉの化合物、ＭＧＫ２６４（開発コード）（２９６）＋式Ｉの化合物、ピペロニルブトキシド（６４９）＋式Ｉの化合物、ピプロタール（１３４３）＋式Ｉの化合物、プロピル異性体（１３５８）＋式Ｉの化合物、Ｓ４２１（開発コード）（７２４）＋式Ｉの化合物、セサメックス（１３９３）＋式Ｉの化合物、セサスモリン（１３９４）およびスルホキシド（１４０６）＋式Ｉの化合物、
以下からなる物質の群から選択される動物忌避剤：アントラキノン（３２）＋式Ｉの化合物、クロラロース（１２７）＋式Ｉの化合物、ナフテン酸銅［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、オキシ塩化銅（１７１）＋式Ｉの化合物、ダイアジノン（２２７）＋式Ｉの化合物、ジシクロペンタジエン（化学名）（１０６９）＋式Ｉの化合物、グアザチン（４２２）＋式Ｉの化合物、グアザチン酢酸塩（４２２）＋式Ｉの化合物、メチオカルブ（５３０）＋式Ｉの化合物、ピリジン−４−アミン（ＩＵＰＡＣ名）（２３）＋式Ｉの化合物、チラム（８０４）＋式Ｉの化合物、トリメタカルブ（８４０）＋式Ｉの化合物、ナフテン酸亜鉛［ＣＣＮ］およびジラム（８５６）＋式Ｉの化合物、
以下からなる物質の群から選択される抗ウイルス剤：イマニン（代わりの名称）［ＣＣＮ］およびリバビリン（代わりの名称）［ＣＣＮ］＋式Ｉの化合物、
以下からなる物質の群から選択される創傷保護剤（ｗｏｕｎｄ ｐｒｏｔｅｃｔａｎｔ）：酸化水銀（ＩＩ）（５１２）＋式Ｉの化合物、オクチリノン（５９０）およびチオファネート−メチル（８０２）＋式Ｉの化合物、
以下の化合物からなる群から選択される殺虫剤：
式Ａ−１
Figure 0006051444
 式Ａ−２
Figure 0006051444
 式Ａ−３
Figure 0006051444
 ＋式Ｉの化合物、
式Ａ−４
Figure 0006051444
 式Ａ−５
Figure 0006051444
 式Ａ−６
Figure 0006051444
 式Ａ−７
Figure 0006051444
 式Ａ−８
Figure 0006051444
 式Ａ−９
Figure 0006051444
 式Ａ−１０
Figure 0006051444
 式Ａ−１１
Figure 0006051444
 式Ａ−１２
Figure 0006051444
 式Ａ−１３
Figure 0006051444
 式Ａ−１４
Figure 0006051444
 式Ａ−１５
Figure 0006051444
 式Ａ−１６
Figure 0006051444
 式Ａ−１７
Figure 0006051444
 式Ａ−１８
Figure 0006051444
 式Ａ−１９
Figure 0006051444
 式Ａ−２０
Figure 0006051444
 式Ａ−２１
Figure 0006051444
 式Ａ−２２
Figure 0006051444
 式Ａ−２３
Figure 0006051444
 式Ａ−２４
Figure 0006051444
 式Ａ−２５
Figure 0006051444
 式Ａ−２６
Figure 0006051444
 および式Ａ−２７
Figure 0006051444
 以下の化合物からなる群から選択される殺虫剤：
式Ａ−２８
Figure 0006051444
 および式Ａ−２９
Figure 0006051444
 および式Ａ−３０
Figure 0006051444
 以下の化合物からなる群から選択される殺虫剤：
式Ａ−３１［ＢＹＩ２９６０（開発コード）］
Figure 0006051444
 式Ａ−３２
Figure 0006051444
 式Ａ−３３
Figure 0006051444
 および、式Ａ−３４の殺虫剤［ＳＹＮ８７６（化合物コード）］
Figure 0006051444
活性処方成分に続く、例えば［３８７８−１９−１］といった括弧内の参照は、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ ｎｕｍｂｅｒを指す。式Ａ−１〜Ａ−２６の化合物は、国際公開第０３／０１５５１８号パンフレットまたは国際公開第０４／０６７５２８号パンフレットに記載されている。式Ａ−２７の化合物は、国際公開第０６／０２２２２５号パンフレットおよび国際公開第０７／１１２８４４号パンフレットに記載されている。上記の混合相手は公知である。活性処方成分が”Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”［Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ−Ａ Ｗｏｒｌｄ Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ；Ｔｈｉｒｔｅｅｎｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ；Ｅｄｉｔｏｒ：Ｃ．Ｄ．Ｓ．ＴｏｍＬｉｎ；Ｔｈｅ Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ］に含まれている場合、これらは、本明細書中上記の特定の化合物に係る丸括弧中の項目番号に記載されており；例えば、化合物「アバメクチン」は、項目番号（１）に記載されている。本明細書中上記において「［ＣＣＮ］」が特定の化合物に追記されている場合、対象の化合物は、「Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ」に含まれており、これは、インターネットにおいて［Ａ．Ｗｏｏｄ；Ｃｏｍｐｅｎｄｉｕｍ ｏｆ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｃｏｍｍｏｎ Ｎａｍｅｓ，Ｃｏｐｙｒｉｇｈｔ（著作権） １９９５−２００４］でアクセス可能であり；例えば、化合物「アセトプロール」は、インターネットアクセスｈｔｔｐ：／／ｗｗｗ．ａｌａｎｗｏｏｄ．ｎｅｔ／ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ／ａｃｅｔｏｐｒｏｌｅ．ｈｔｍＬにおいて記載されている。
本明細書中上記において、上記の大部分の活性処方成分はいわゆる「慣用名」で参照されており、関連する「ＩＳＯ慣用名」または他の「慣用名」が個々に用いられている。「慣用名」で表記されていない場合、代わりに用いられる表記の性質は特定の化合物について丸括弧中に示されており；この場合、ＩＵＰＡＣ名、ＩＵＰＡＣ／Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ名、「化学名」、「従来の名称」、「化合物名」もしくは「開発コード」が用いられているか、または、これらの１つの表記もしくは「慣用名」のいずれも用いられていない場合、「代わりの名称」が採用されている。「ＣＡＳ Ｒｅｇ．Ｎｏ」は、Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ａｂｓｔｒａｃｔｓ Ｒｅｇｉｓｔｒｙ Ｎｕｍｂｅｒを意味する。
本発明に係る式Ｉの化合物はまた、１種以上の殺菌・殺カビ剤と組み合わせで用いられることが可能である。特に、以下の式Ｉの化合物と殺菌・殺カビ剤との混合物において、用語式Ｉの化合物は、好ましくは、表１〜１６の１つから選択される化合物を指す。
式Ｉの化合物＋（Ｅ）−Ｎ−メチル−２−［２−（２，５−ジメチルフェノキシメチル）フェニル］−２−メトキシ−イミノアセタミド（ＳＳＦ−１２９）、式Ｉの化合物＋４−ブロモ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−−６−トリフルオロ−メチル−ベンズイミダゾール−１−スルホンアミド、式Ｉの化合物＋α−［Ｎ−（３−クロロ−２，６−−キシリル）−２−メトキシ−アセタミド］−γ−ブチロラクトン、式Ｉの化合物＋４−クロロ−２−シアノ−Ｎ，Ｎ−ジメチル−５−ｐ−トリルイミダゾール−１−スルホンアミド（ＩＫＦ−９１６、シアミダゾスルファミド）、式Ｉの化合物＋３−５−ジクロロ−Ｎ−（３−クロロ−１−エチル−１−メチル−２−オキソプロピル）−４−メチルベンズアミド（ＲＨ−７２８１、ゾキサミド）、式Ｉの化合物＋Ｎ−アリル−４，５，−ジメチル−２−トリメチルシリルチオフェン−３−カルボキサミド（ＭＯＮ６５５００）、式Ｉの化合物＋Ｎ−（１−シアノ−１，２−ジメチルプロピル）−２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−プロピオンアミド（ＡＣ３８２０４２）、式Ｉの化合物＋Ｎ−（２−メトキシ−５−ピリジル）−シクロ−プロパンカルボキサミド、式Ｉの化合物＋アシベンゾラル、式Ｉの化合物＋アラニカルブ、式Ｉの化合物＋アルジモルフ、式Ｉの化合物＋アメトクトラジン、式Ｉの化合物＋アミスルブロム、式Ｉの化合物＋アニラジン、式Ｉの化合物＋アザコナゾール、式Ｉの化合物＋アゾキシストロビン、式Ｉの化合物＋ベナラキシル、式Ｉの化合物＋ベナラキシル−Ｍ、式Ｉの化合物＋ベノミル、式Ｉの化合物＋ベンチアバリカルブ、式Ｉの化合物＋ベンゾジフルピル、式Ｉの化合物＋ベンゾビンジフルピル、式Ｉの化合物＋ビロキサゾール、式Ｉの化合物＋ビテルタノール、式Ｉの化合物＋ビキサフェン、式Ｉの化合物＋ブラストサイジンＳ、式Ｉの化合物＋ボスカリド、式Ｉの化合物＋ブロムコナゾール、式Ｉの化合物＋ブピリメート、式Ｉの化合物＋カプタホール、式Ｉの化合物＋キャプタン、式Ｉの化合物＋カルベンダジム、式Ｉの化合物＋カルベンダジムクロルハイドレート、式Ｉの化合物＋カルボキシン、式Ｉの化合物＋カプロパミド、カルボン、式Ｉの化合物＋ＣＧＡ４１３９６、式Ｉの化合物＋ＣＧＡ４１３９７、式Ｉの化合物＋キノメチオネート、式Ｉの化合物＋クラザフェノン、式Ｉの化合物＋クロロジンカルブ、式Ｉの化合物＋クロロタロニル、式Ｉの化合物＋クロロゾリネート、式Ｉの化合物＋クロジラコン、式Ｉの化合物＋オキシ塩化銅、銅オキシキノレート、硫酸銅、銅タレートおよびボルドー液などの銅含有化合物、式Ｉの化合物＋クモキシストロビン、式Ｉの化合物＋シアゾファミド、式Ｉの化合物＋シフルフェナミド、式Ｉの化合物＋シモキサニル、式Ｉの化合物＋シプロコナゾール、式Ｉの化合物＋シプロジニル、式Ｉの化合物＋デバカルブ、式Ｉの化合物＋ジ−２−ピリジルジスルフィド１，１’−ジオシド、式Ｉの化合物＋ジクロアミノストロビン、式Ｉの化合物＋ジクロフェノキシストロビン、式Ｉの化合物＋ジクロフルアニド、式Ｉの化合物＋ジクロメジン、式Ｉの化合物＋ジクロラン、式Ｉの化合物＋ジエトフェンカルブ、式Ｉの化合物＋ジフェノコナゾール、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉの化合物＋ジフルメトリム、式Ｉの化合物＋Ｏ，Ｏ−ジ−イソ−プロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート、式Ｉの化合物＋ジメフルアゾール、式Ｉの化合物＋ジメトコナゾール、式Ｉの化合物＋ジメトモルフ、式Ｉの化合物＋ジメチリモール、式Ｉの化合物＋ジモキシストロビン、式Ｉの化合物＋ジニコナゾール、式Ｉの化合物＋ジノカップ、式Ｉの化合物＋ジチアノン、式Ｉの化合物＋ドデシルジメチル塩化アンモニウム、式Ｉの化合物＋ドデモルフ、式Ｉの化合物＋ドジン、式Ｉの化合物＋ドグアジン、式Ｉの化合物＋エディフェンホス、式Ｉの化合物＋エノキサストロビン、式Ｉの化合物＋エポキシコナゾール、式Ｉの化合物＋エチリモール、式Ｉの化合物＋エチル（Ｚ）−Ｎ−ベンジル−Ｎ−（［メチル（メチル−チオエチリデンアミノ−オキシカルボニル）アミノ］チオ）−β−アラニネート、式Ｉの化合物＋エトリジアゾール、式Ｉの化合物＋ファモキサドン、式Ｉの化合物＋フェンアミドン（ＲＰＡ４０７２１３）、式Ｉの化合物＋フェナミンストロビン、式Ｉの化合物＋フェナリモル、式Ｉの化合物＋フェンブコナゾール、式Ｉの化合物＋フェンフラム、式Ｉの化合物＋フェンヘキサミド（ＫＢＲ２７３８）、式Ｉの化合物＋フェノキサニル、式Ｉの化合物＋フェノキシストロビン、式Ｉの化合物＋フェンピクロニル、式Ｉの化合物＋フェンプロピジン、式Ｉの化合物＋フェンプロピモルフ、式Ｉの化合物＋フェンピラザミン、式Ｉの化合物＋フェンピラザミン／イプフェンピラゾロン、式Ｉの化合物＋酢酸トリフェニルスズ、式Ｉの化合物＋トリフェニルスズヒドロキシド、式Ｉの化合物＋フェルバム、式Ｉの化合物＋フェリムゾン、式Ｉの化合物＋フルアジナム、式Ｉの化合物＋フルジオキソニル、式Ｉの化合物＋フルフェノキシストロビン、式Ｉの化合物＋フルメトベル（ｆｌｕｍｅｔｏｖｅｒ）、式Ｉの化合物＋フルモルフ、式Ｉの化合物＋フルオピコリド、式Ｉの化合物＋フルオピラム、式Ｉの化合物＋フルオキサストロビン、式Ｉの化合物＋フルオロイミド、式Ｉの化合物＋フルキンコナゾール、式Ｉの化合物＋フルシラゾール、式Ｉの化合物＋フルチアニル、式Ｉの化合物＋フルトラニル、式Ｉの化合物＋フルトリアホール、式Ｉの化合物＋フルキサピロキサド、式Ｉの化合物＋ホルペット、式Ｉの化合物＋ホセチル、式Ｉの化合物＋ホセチル−アルミニウム、式Ｉの化合物＋フベリダゾール、式Ｉの化合物＋フララクシル、式Ｉの化合物＋フラメトピル、式Ｉの化合物＋グアザチン、式Ｉの化合物＋ヘキサコナゾール、式Ｉの化合物＋ヒドロキシイソキサゾール、式Ｉの化合物＋ヒメキサゾール、式Ｉの化合物＋イマザリル、式Ｉの化合物＋イミベンコナゾール、式Ｉの化合物＋イミノクタジン、式Ｉの化合物＋三酢酸イミノクタジン、式Ｉの化合物＋イプコナゾール、式Ｉの化合物＋イプロベンホス、式Ｉの化合物＋イプロジオン、式Ｉの化合物＋イプロバリカルブ（ＳＺＸ０７２２）、式Ｉの化合物＋イソフェタミド、式Ｉの化合物＋イソプロパニルブチルカルバメート、式Ｉの化合物＋イソプロチオラン、式Ｉの化合物＋イソピラザム、式Ｉの化合物＋イソチアニル、式Ｉの化合物＋カスガマイシン、式Ｉの化合物＋クレソキシム−メチル、式Ｉの化合物＋ＬＹ１８６０５４、式Ｉの化合物＋ＬＹ２１１７９５、式Ｉの化合物＋ＬＹ２４８９０８、式Ｉの化合物＋マンコゼブ、式Ｉの化合物＋マンジプロパミド、式Ｉの化合物＋マンネブ、式Ｉの化合物＋メフェノキサム、式Ｉの化合物＋メパニピリム、式Ｉの化合物＋メプロニル、式Ｉの化合物＋メプチルジノカップ、式Ｉの化合物＋メタラキシル、式Ｉの化合物＋メトコナゾール、式Ｉの化合物＋メチラム、式Ｉの化合物＋メチラム−亜鉛、式Ｉの化合物＋メトミノストロビン、式Ｉの化合物＋メトラフェノン、式Ｉの化合物＋ミクロブタニル、式Ｉの化合物＋ネオアソジン、式Ｉの化合物＋ニッケルジメチルジチオ−カルバメート、式Ｉの化合物＋ニコビフェン、式Ｉの化合物＋ニトロタル−イソ−プロピル、式Ｉの化合物＋ヌアリモル、式Ｉの化合物＋オフレース、式Ｉの化合物＋有機水銀化合物、式Ｉの化合物＋オリザストロビン、式Ｉの化合物＋オキサジキシル、式Ｉの化合物＋オキサスルフロン、式Ｉの化合物＋オキソリン酸、式Ｉの化合物＋オキスポコナゾール、式Ｉの化合物＋オキシカルボキシン、式Ｉの化合物＋ペフラゾエート、式Ｉの化合物＋ペンコナゾール、式Ｉの化合物＋ペンシクロン、式Ｉの化合物＋ペンフルフェン、式Ｉの化合物＋ペンチオピラド、式Ｉの化合物＋フェナジンオキシド、式Ｉの化合物＋ホセチル−Ａｌ、式Ｉの化合物＋リン酸、式Ｉの化合物＋フタリド、式Ｉの化合物＋ピコキシストロビン（ＺＡ１９６３）、式Ｉの化合物＋ポリオキシンＤ、式Ｉの化合物＋ポリラム、式Ｉの化合物＋プロベナゾール、式Ｉの化合物＋プロクロラズ、式Ｉの化合物＋プロシミドン、式Ｉの化合物＋プロパモカルブ、式Ｉの化合物＋プロピコナゾール、式Ｉの化合物＋プロピネブ、式Ｉの化合物＋プロピオン酸、式Ｉの化合物＋プロキナジド、式Ｉの化合物＋プロチオコナゾール、式Ｉの化合物＋ピラクロストロビン、式Ｉの化合物＋ピラオキシストロビン、式Ｉの化合物＋ピラゾホス、式Ｉの化合物＋ピリベンカルブ、式Ｉの化合物＋ピリフェノックス、式Ｉの化合物＋ピリメタニル、式Ｉの化合物＋ピルイソキサゾール、式Ｉの化合物＋ピロキロン、式Ｉの化合物＋ピルオキシフル、式Ｉの化合物＋ピロールニトリン、式Ｉの化合物＋第４級アンモニウム化合物、式Ｉの化合物＋キノメチオネート、式Ｉの化合物＋キノキシフェン、式Ｉの化合物＋キントゼン、式Ｉの化合物＋セダキサン、式Ｉの化合物＋シプコナゾール（Ｆ−１５５）、式Ｉの化合物＋５塩化石炭酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋スピロキサミン、式Ｉの化合物＋ストレプトマイシン、式Ｉの化合物＋硫黄、式Ｉの化合物＋テブコナゾール、式Ｉの化合物＋テクロフタラム、式Ｉの化合物＋テクナゼン、式Ｉの化合物＋テルブフロキン、式Ｉの化合物＋テトラコナゾール、式Ｉの化合物＋チアベンダゾール、式Ｉの化合物＋チフルザミド、式Ｉの化合物＋２−（チオシアノメチルチオ）ベンゾチアゾール、式Ｉの化合物＋チオファネート−−メチル、式Ｉの化合物＋チラム、式Ｉの化合物＋チアジニル、式Ｉの化合物＋チミベンコナゾール、式Ｉの化合物＋トルコホス−メチル、式Ｉの化合物＋トルプロカルブ、式Ｉの化合物＋トリルフルアニド、式Ｉの化合物＋トリアジメホン、式Ｉの化合物＋トリアジメノール、式Ｉの化合物＋トリアズブチル、式Ｉの化合物＋トリアゾキシド、式Ｉの化合物＋トリクロピリカルブ、式Ｉの化合物＋トリシクラゾール、式Ｉの化合物＋トリデモルフ、式Ｉの化合物＋トリフロキシストロビン、式Ｉの化合物＋トリホリン、式Ｉの化合物＋トリフルミゾール、式Ｉの化合物＋トリチコナゾール、式Ｉの化合物＋バリダマイシンＡ、式Ｉの化合物＋バリフェナル、式Ｉの化合物＋ベーパム、式Ｉの化合物＋ビンクロゾリン、式Ｉの化合物＋ジネブおよび式Ｉの化合物＋ジラム。
式Ｉの化合物は、種子伝染病、土壌感染症または葉真菌性病害に対する植物の保護のために、土壌、ピートまたは他の発根媒体と混合されてもよい。
本発明に係る式Ｉの化合物はまた、１種以上の他の共力剤と組み合わせて用いられることが可能である。特に、以下の式Ｉの化合物の混合物（ここで、この用語は表１〜１６の１つから選択される化合物を指すことが好ましい）が重要である：
式Ｉの化合物＋ピペロニルブトキシド、式Ｉの化合物＋セサメックス、式Ｉの化合物＋サフロキサンおよび式Ｉの化合物＋ドデシルイミダゾール。
本発明に係る式Ｉの化合物はまた、１種以上の他の除草剤と組み合わせて用いられることが可能である。特に、以下の式Ｉの化合物の混合物（ここで、この用語は表１〜１６の１つから選択される化合物を指すことが好ましい）が重要である：
式Ｉの化合物＋アセトクロール、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋アシフルオルフェン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋アクロニフェン、式Ｉの化合物＋アクロレイン、式Ｉの化合物＋アラクロール、式Ｉの化合物＋アロキシジム、式Ｉの化合物＋アリルアルコール、式Ｉの化合物＋アメトリン、式Ｉの化合物＋アミノカルバゾン、式Ｉの化合物＋アミドスルフロン、式Ｉの化合物＋アミノシクロピラクロル、式Ｉの化合物＋アミノピラリド、式Ｉの化合物＋アミトロール、式Ｉの化合物＋スルファミド酸アンモニウム、式Ｉの化合物＋アニロホス、式Ｉの化合物＋アシュラム、式Ｉの化合物＋アトラトン、式Ｉの化合物＋アトラジン、式Ｉの化合物＋アジムスルフロン、式Ｉの化合物＋ＢＣＰＣ、式Ｉの化合物＋ベフルブタミド、式Ｉの化合物＋ベナゾリン、式Ｉの化合物＋ベンフルラリン、式Ｉの化合物＋ベンフレセート、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン、式Ｉの化合物＋ベンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ベンスリド、式Ｉの化合物＋ベンタゾン、式Ｉの化合物＋ベンズフェンジゾン、式Ｉの化合物＋ベンゾビシクロン、式Ｉの化合物＋ベンゾフェナップ、式Ｉの化合物＋ビシクロピロン、式Ｉの化合物＋ビフェノックス、式Ｉの化合物＋ビラナホス、式Ｉの化合物＋ビスピリバック、式Ｉの化合物＋ビスピリバック−ナトリウム、式Ｉの化合物＋ホウ酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋ブロマシル、式Ｉの化合物＋ブロモブチド、式Ｉの化合物＋ブロモキシニル、式Ｉの化合物＋ブタクロール、式Ｉの化合物＋ブタフェナシル、式Ｉの化合物＋ブタミホス、式Ｉの化合物＋ブトラリン、式Ｉの化合物＋ブトロキシジム、式Ｉの化合物＋ブチレート、式Ｉの化合物＋カコジル酸、式Ｉの化合物＋塩素カルシウム、式Ｉの化合物＋カフェンストロール、式Ｉの化合物＋ カルベタミド、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋カルフェントラゾン−エチル、式Ｉの化合物＋ＣＤＥＡ、式Ｉの化合物＋ＣＥＰＣ、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール、式Ｉの化合物＋クロルフルレノール−メチル、式Ｉの化合物＋クロリダゾン、式Ｉの化合物＋クロリムロン、式Ｉの化合物＋クロリムロン−エチル、式Ｉの化合物＋クロロ酢酸、式Ｉの化合物＋クロロトルロン、式Ｉの化合物＋クロルプロファム、式Ｉの化合物＋クロルスルフロン、式Ｉの化合物＋クロルタール、式Ｉの化合物＋クロルタール−ジメチル、式Ｉの化合物＋シニドン−エチル、式Ｉの化合物＋シンメチリン、式Ｉの化合物＋シノスルフロン、式Ｉの化合物＋シサニリド、式Ｉの化合物＋クラシホス、式Ｉの化合物＋クレトジム、式Ｉの化合物＋クロジナホップ、式Ｉの化合物＋クロジナホップ−プロパルギル、式Ｉの化合物＋クロマゾン、式Ｉの化合物＋クロメプロップ、式Ｉの化合物＋クロピラリド、式Ｉの化合物＋クロランスラム、式Ｉの化合物＋クロランスラム−メチル、式Ｉの化合物＋ＣＭＡ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＢ、式Ｉの化合物＋ＣＰＭＦ、式Ｉの化合物＋４−ＣＰＰ、式Ｉの化合物＋ＣＰＰＣ、式Ｉの化合物＋クレゾール、式Ｉの化合物＋クミルロン、式Ｉの化合物＋シアナミド、式Ｉの化合物＋シアナジン、式Ｉの化合物＋シクロエート、式Ｉの化合物＋シクロスルファムロン、式Ｉの化合物＋シクロキシジム、式Ｉの化合物＋シハロホップ、式Ｉの化合物＋シハロホップ−ブチル、式Ｉの化合物＋２，４−Ｄ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＡ、式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋ダラポン、式Ｉの化合物＋ダゾメット、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＢ、式Ｉの化合物＋２，４−ＤＥＢ、式Ｉの化合物＋デスメディファム、式Ｉの化合物＋ジカンバ、式Ｉの化合物＋ジクロベニル、式Ｉの化合物＋オルト−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋パラ−ジクロロベンゼン、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ、式Ｉの化合物＋ジクロルプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ、式Ｉの化合物＋ジクロホップ−メチル、式Ｉの化合物＋ジクロスラム、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコート、式Ｉの化合物＋ジフェンゾコートメチルスルフェート、式Ｉの化合物＋ジフルヘニカン、式Ｉの化合物＋ジフルフェンゾピル、式Ｉの化合物＋ジメフロン、式Ｉの化合物＋ジメピペレート、式Ｉの化合物＋ジメタクロール、式Ｉの化合物＋ジメタトリン、式Ｉの化合物＋ジメテナミド、式Ｉの化合物＋ジメテナミド−Ｐ、式Ｉの化合物＋ジメチピン、式Ｉの化合物＋ジメチルアルシン酸、式Ｉの化合物＋ジニトロアミン、式Ｉの化合物＋ジノテルブ、式Ｉの化合物＋ジフェナミド、式Ｉの化合物＋ダイコート、式Ｉの化合物＋ダイコートジブロミド、式Ｉの化合物＋ジチオピル、式Ｉの化合物＋ジウロン、式Ｉの化合物＋ＤＮＯＣ、式Ｉの化合物＋３，４−ＤＰ、式Ｉの化合物＋ＤＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ＥＢＥＰ、式Ｉの化合物＋エンドタール、式Ｉの化合物＋ＥＰＴＣ、式Ｉの化合物＋エスプロカルブ、式Ｉの化合物＋エタルフルラリン、式Ｉの化合物＋エタメツルフロン、式Ｉの化合物＋エタメツルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋エトフメセート、式Ｉの化合物＋エトキシフェン、式Ｉの化合物＋エトキシスルフロン、式Ｉの化合物＋エトベンザニド、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、式Ｉの化合物＋フェノキサスルホン、式Ｉの化合物＋フェントラザミド、式Ｉの化合物＋硫酸第一鉄、式Ｉの化合物＋フラムプロップ−Ｍ、式Ｉの化合物＋フラザスルフロン、式Ｉの化合物＋フロラスラム、式Ｉの化合物＋フルアジホップ、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋フルアジホップ−Ｐ−ブチル、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン、式Ｉの化合物＋フルカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルセトスルフロン、式Ｉの化合物＋フルクロラリン、式Ｉの化合物＋フルフェナセット、式Ｉの化合物＋フルフェンピル、式Ｉの化合物＋フルフェンピル−エチル、式Ｉの化合物＋フルメツラム、式Ｉの化合物＋フルミクロラック、式Ｉの化合物＋フルミクロラック−ペンチル、式Ｉの化合物＋フルミオキサジン、式Ｉの化合物＋フルオメツロン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェン、式Ｉの化合物＋フルオログリコフェンエチル、式Ｉの化合物＋フルプロパネート、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン、式Ｉの化合物＋フルピルスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋フルレノール、式Ｉの化合物＋フルリドン、式Ｉの化合物＋フルロクロリドン、式Ｉの化合物＋フルロキシピル、式Ｉの化合物＋フルルタモン、式Ｉの化合物＋フルチアセット、式Ｉの化合物＋フルチアセット−メチル、式Ｉの化合物＋フォメサフェン、式Ｉの化合物＋ホラムスルフロン、式Ｉの化合物＋ホサミン、式Ｉの化合物＋グルホシネート、式Ｉの化合物＋グルホシネート−アンモニウム、式Ｉの化合物＋グリホサート、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン、式Ｉの化合物＋ハロスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ、式Ｉの化合物＋ハロキシホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋ＨＣ−２５２、式Ｉの化合物＋ヘキサジノン、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ、式Ｉの化合物＋イマザメタベンズ−メチル、式Ｉの化合物＋イマザモックス、式Ｉの化合物＋イマザピック、式Ｉの化合物＋イマザピル、式Ｉの化合物＋イマザキン、式Ｉの化合物＋イマゼタピル、式Ｉの化合物＋イマゾスルフロン、式Ｉの化合物＋インダノファン、式Ｉの化合物＋インダジフラム、式Ｉの化合物＋ヨードメタン、式Ｉの化合物＋イオドスルフロン、式Ｉの化合物＋イオドスルフロン−メチル−ナトリウム、式Ｉの化合物＋イオフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋アイオキシニル、式Ｉの化合物＋イソプロツロン、式Ｉの化合物＋イプフェンカルバゾン、式Ｉの化合物＋イソウロン、式Ｉの化合物＋イソキサベン、式Ｉの化合物＋イソキサクロルトール、式Ｉの化合物＋イソキサフルトール、式Ｉの化合物＋カルブチレート、式Ｉの化合物＋ラクトフェン、式Ｉの化合物＋レナシル、式Ｉの化合物＋リニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＡＡ、式Ｉの化合物＋ＭＡＭＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ−チオエチル、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＢ、式Ｉの化合物＋メコプロップ、式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋メフェナセット、式Ｉの化合物＋メフルイジド、式Ｉの化合物＋メソスルフロン、式Ｉの化合物＋メソスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋メソトリオン、式Ｉの化合物＋メタム、式Ｉの化合物＋メタミホプ、式Ｉの化合物＋メタミトロン、式Ｉの化合物＋メタザクロール、式Ｉの化合物＋メタザスルフロン、式Ｉの化合物＋メタベンズチアズロン、式Ｉの化合物＋メチルアルソン酸、式Ｉの化合物＋メチルダイムロン、式Ｉの化合物＋メチルイソチオシアネート、式Ｉの化合物＋メチオゾリン、式Ｉの化合物＋メトベンズロン、式Ｉの化合物＋メトラクロール、式Ｉの化合物＋Ｓ−メトラクロール、式Ｉの化合物＋メトスラム、式Ｉの化合物＋メトキシウロン、式Ｉの化合物＋メトリブジン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン、式Ｉの化合物＋メトスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋ＭＫ−６１６、式Ｉの化合物＋モリネート、式Ｉの化合物＋モノリニュロン、式Ｉの化合物＋ＭＳＭＡ、式Ｉの化合物＋ナプロアニリド、式Ｉの化合物＋ナプロパミド、式Ｉの化合物＋ナプタラム、式Ｉの化合物＋ネブロン、式Ｉの化合物＋ニコスルフロン、式Ｉの化合物＋ノナン酸、式Ｉの化合物＋ノルフラゾン、式Ｉの化合物＋オレイン酸（脂肪酸）、式Ｉの化合物＋オルベンカルブ、式Ｉの化合物＋オルソスルファムロン、式Ｉの化合物＋オリザリン、式Ｉの化合物＋オキサジアルギル、式Ｉの化合物＋オキサジアゾン、式Ｉの化合物＋オキサスルフロン、式Ｉの化合物＋オキサジクロメフォン、式Ｉの化合物＋オキシフルオルフェン、式Ｉの化合物＋パラコート、式Ｉの化合物＋パラコートジクロリド、式Ｉの化合物＋ペブレート、式Ｉの化合物＋ペンディメタリン、式Ｉの化合物＋ペノキススラム、式Ｉの化合物＋ペンタクロロフェノール、式Ｉの化合物＋ペンタノクロル、式Ｉの化合物＋ペントキサゾン、式Ｉの化合物＋ペトキサミド、式Ｉの化合物＋石油、式Ｉの化合物＋フェンメディファム、式Ｉの化合物＋フェンメディファム−エチル、式Ｉの化合物＋ピクロラム、式Ｉの化合物＋ピコリナフェン、式Ｉの化合物＋ピノキサデン、式Ｉの化合物＋ピペロホス、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸カリウム、式Ｉの化合物＋カリウムアジド、式Ｉの化合物＋プレチラクロール、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン、式Ｉの化合物＋プリミスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋プロジアミン、式Ｉの化合物＋プロフルアゾール、式Ｉの化合物＋プロホキシジム、式Ｉの化合物＋プロメトン、式Ｉの化合物＋プロメトリン、式Ｉの化合物＋プロパクロル、式Ｉの化合物＋プロパニル、式Ｉの化合物＋プロパキザホップ、式Ｉの化合物＋プロパジン、式Ｉの化合物＋プロファム、式Ｉの化合物＋プロピソクロール、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン、式Ｉの化合物＋プロポキシカルバゾン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋プロピリスルフロン、式Ｉの化合物＋プロピザミド、式Ｉの化合物＋プロスルホカルブ、式Ｉの化合物＋プロスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラクロニル、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン、式Ｉの化合物＋ピラフルフェン−エチル、式Ｉの化合物＋ピラスルフトール、式Ｉの化合物＋ピラゾリネート、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン、式Ｉの化合物＋ピラゾスルフロン−エチル、式Ｉの化合物＋ピラゾキシフェン、式Ｉの化合物＋ピリベンゾキシム、式Ｉの化合物＋ピリブチカルブ、式Ｉの化合物＋ピリダホル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ）、式Ｉの化合物＋ピリデート、式Ｉの化合物＋ピリフタリド、式Ｉの化合物＋ピリミノバック、式Ｉの化合物＋ピリミノバック−メチル、式Ｉの化合物＋ピリミスルファン、式Ｉの化合物＋ピリチオバック、式Ｉの化合物＋ピリチオバック−ナトリウム、式Ｉの化合物＋ピロキシスラム、式Ｉの化合物＋ピロキサスルホン、式Ｉの化合物＋キンクロラック、式Ｉの化合物＋キンメラック、式Ｉの化合物＋キノクラミン、式Ｉの化合物＋キザロホップ、式Ｉの化合物＋キザロホップ−Ｐ、式Ｉの化合物＋リムスルフロン、式Ｉの化合物＋サフルフェナシル、式Ｉの化合物＋セトキ
シジム、式Ｉの化合物＋シデュロン、式Ｉの化合物＋シマジン、式Ｉの化合物＋シメトリン、式Ｉの化合物＋ＳＭＡ、式Ｉの化合物＋亜ヒ酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋アジ化ナトリウム、式Ｉの化合物＋塩素酸ナトリウム、式Ｉの化合物＋スルコトリオン、式Ｉの化合物＋スルフェントラゾン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン、式Ｉの化合物＋スルホメツロン−メチル、式Ｉの化合物＋スルホサート、式Ｉの化合物＋スルホスルフロン、式Ｉの化合物＋硫酸、式Ｉの化合物＋タール油、式Ｉの化合物＋２，３，６−ＴＢＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ、式Ｉの化合物＋ＴＣＡ−ナトリウム、式Ｉの化合物＋テブチウロン、式Ｉの化合物＋テフリルトリオン、式Ｉの化合物＋テンボトリオン、式Ｉの化合物＋テプラロキシジム、式Ｉの化合物＋ターバシル、式Ｉの化合物＋テルブメトン、式Ｉの化合物＋テルブチラジン、式Ｉの化合物＋テルブトリン、式Ｉの化合物＋テニルクロール、式Ｉの化合物＋チアゾピル、式Ｉの化合物＋チエンカルバゾン、式Ｉの化合物＋チエンカルバゾン−メチル、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン、式Ｉの化合物＋チフェンスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋チオベンカルブ、式Ｉの化合物＋チオカルバジル、式Ｉの化合物＋トプラメゾン、式Ｉの化合物＋トラルコキシジム、式Ｉの化合物＋トリアファモン、式Ｉの化合物＋トリアレート、式Ｉの化合物＋トリアスルフロン、式Ｉの化合物＋トリアジフラム、式Ｉの化合物＋トリベヌロン、式Ｉの化合物＋トリベヌロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリカムバ、式Ｉの化合物＋トリクロピル、式Ｉの化合物＋トリエタジン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフロキシスルフロン−ナトリウム、式Ｉの化合物＋トリフルラリン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン、式Ｉの化合物＋トリフルスルフロン−メチル、式Ｉの化合物＋トリヒドロキシトリアジン、式Ｉの化合物＋トリトスルフロン、式Ｉの化合物＋［３−［２−クロロ−４−フルオロ−５−（１−メチル−６−トリフルオロメチル−２，４−ジオキソ−１，２，３，４−テトラヒドロピリミジン−３−イル）フェノキシ］−２−ピリジルオキシ］酢酸エチルエステル（ＣＡＳ ＲＮ３５３２９２−３１−６）、式Ｉの化合物＋４−［（４，５−ジヒドロ−３−メトキシ−４−メチル−５−オキソ）−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−１−イルカルボニルスルファモイル］−５−メチルチオフェン−３−カルボン酸（ＢＡＹ６３６）、式Ｉの化合物＋ＢＡＹ７４７（ＣＡＳ ＲＮ３３５１０４−８４−２）、式Ｉの化合物＋トプラメゾン（ＣＡＳ ＲＮ２１０６３１−６８−８）、式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−［（２−メトキシエトキシ）−メチル］−６−（トリフルオロ−メチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−オン（ＣＡＳ ＲＮ３５２０１０−６８−５）、および式Ｉの化合物＋４−ヒドロキシ−３−［［２−（３−メトキシプロピル）−６−（ジフルオロ−メチル）−３−ピリジニル］カルボニル］−ビシクロ［３．２．１］オクト−３−エン−２−オン、式Ｉの化合物＋Ｎ−［２−［（４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリアジン−２−イル）カルボニル］−６−フルオロフェニル］−１，１−ジフルオロ−Ｎ−メチルメタンスルホンアミド（ＣＡＳ ＲＮ８７４１９５−６１−６）、式Ｉの化合物＋Ｎ−［（１Ｒ，２Ｓ）−２，６−ジメチル−２，３−ジヒドロ−１Ｈ−インデン−１−イル］−６−（１−フルオロエチル）−１，３，５−トリアジン−２，４−ジアミン（ＣＡＳ ＲＮ９５０７８２−８６−２）、式Ｉの化合物＋１−（２−クロロ−６−プロピルイミダゾ［１，２−ｂ］ピリダジン−３−イルスルホニル）−３−（４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル）尿素（ＣＡＳ ＲＮ５７０４１５−８８−２）、および５−（２，６−ジフルオロ−ベンジルオキシメチル）−５−メチル−３−（３−メチル−チオフェン−２−イル）−４，５−ジヒドロ−イソオキサゾール（ＣＡＳ ＲＮ４０３６４０−２７−７）および式Ｉの化合物＋ＺＪ０２７３。
式Ｉの化合物に対する混合相手はまた、例えばＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ）２０００にお記載されているとおり、エステルまたは塩の形態であり得る。
本発明に係る式Ｉの化合物はまた、毒性緩和剤と組み合わせて用いられることが可能である。好ましくは、これらの混合物において、式Ｉの化合物は、以下の表１〜１６に列挙されている化合物の１つである。以下の毒性緩和剤との混合物が特に想定される：
式Ｉの化合物＋クロキントセルメキシル、式Ｉの化合物＋クロキントセット酸およびその塩、式Ｉの化合物＋シプロスルファミド、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール−エチル、式Ｉの化合物＋フェンクロラゾール酸およびその塩、式Ｉの化合物＋メフェンピル−ジエチル、式Ｉの化合物＋メフェンピル二酸、式Ｉの化合物＋イソキサジフェン−エチル、式Ｉの化合物＋イソキサジフェン酸、式Ｉの化合物＋フリラゾール、式Ｉの化合物＋フリラゾールＲ異性体、式（Ｉ）の化合物＋Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミド、式Ｉの化合物＋ベノキサコール、式Ｉの化合物＋ジクロルミド、式Ｉの化合物＋ＡＤ−６７、式Ｉの化合物＋オキサベトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニル、式Ｉの化合物＋シオメトリニルＺ−異性体、式Ｉの化合物＋フェンクロリム、式Ｉの化合物＋シプロスルファミド、式Ｉの化合物＋ナフタル酸無水物、式Ｉの化合物＋フルラゾール、式Ｉの化合物＋ＣＬ３０４，４１５、式Ｉの化合物＋ジシクロノン、式Ｉの化合物＋フルキソフェニム、式Ｉの化合物＋ＤＫＡ−２４、式Ｉの化合物＋Ｒ−２９１４８および式Ｉの化合物＋ＰＰＧ−１２９２。式Ｉの化合物＋ダイムロン、式Ｉの化合物＋ＭＣＰＡ、式Ｉの化合物＋メコプロップおよび式Ｉの化合物＋メコプロップ−Ｐの混合物に対しては毒性緩和効果も観察可能である。
上記の毒性緩和剤および除草剤は、例えば、Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，Ｔｗｅｌｆｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，２０００．Ｒ−２９１４８、例えばＰ．Ｂ．Ｇｏｌｄｓｂｒｏｕｇｈ ｅｔ ａｌ．，Ｐｌａｎｔ Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ，（２００２），Ｖｏｌ．１３０ ｐｐ．１４９７−１５０５（その引用）に記載されており、ＰＰＧ−１２９２は、国際公開第０９２１１７６１号パンフレットから公知であり、また、Ｎ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドは欧州特許出願第３６５４８４号明細書から公知である。
ベノキサコール、クロキントセルメキシル、シプロスルファミド、メフェンピル−ジエチルおよびＮ−（２−メトキシベンゾイル）−４−［（メチルアミノカルボニル）アミノ］ベンゼンスルホンアミドが特に好ましく、ここで、クロキントセルメキシルが特に有用である。
原則として、式Ｉの除草剤対毒性緩和剤の重量比は、１：１００〜１００：１、好ましくは１：１０〜１０：１、および、特に１：５〜５：１未満である。
本発明に係る除草性組成物は、例えば、出芽前適用、出芽後適用および種子粉衣などの農業において一般的な適用方法のすべてに対して好適である。意図される用途に応じて、毒性緩和剤は、作物植物の種子材料の前処理（種子または実生の粉衣）に用いられることが可能であるか、または、播種の前もしくは後に土壌へ導入され、続いて、（毒性緩和されていない）式（Ｉ）の化合物が、任意により、共除草剤と組み合わされて適用されることが可能である。しかしながら、毒性緩和剤は、植物の出芽の前もしくは後に、単独で、または、除草剤と一緒に適用されることも可能である。従って、毒性緩和剤による植物または種子材料の処理は、原理上、除草剤の適用時とは別個に行われることが可能である。除草剤および毒性緩和剤の同時適用（例えばタンク混合物の形態で）による植物の処理が一般に好ましい。除草剤に対する毒性緩和剤の適用量は、適用形態に大きく依存する。圃場処理の場合、一般に０．００１〜５．０ｋｇの毒性緩和剤／ｈａ、好ましくは０．００１〜０．５ｋｇの毒性緩和剤／ｈａが適用される。種子粉衣の場合には、一般に、０．００１〜１０ｇの毒性緩和剤／１ｋｇの種子、好ましくは０．０５〜５ｇの毒性緩和剤／１ｋｇの種子、およびより好ましくは０．０５〜２ｇの毒性緩和剤／１ｋｇの種子が適用される。毒性緩和剤が、播種の直前に液体の形態で種子液浸で適用される場合、１〜１００００ｐｐｍ、好ましくは１００〜１０００ｐｐｍの濃度で活性処方成分を含有する毒性緩和剤溶液を用いることが有利である。
式Ｉの化合物の混合相手を上記の毒性緩和剤の１種と一緒に適用することが好ましい。
他の態様において、本発明は、除草的に有効な量の式Ｉの化合物と、任意により、式Ｉの化合物に対する混合相手としてのさらなる除草剤、または、任意により、毒性緩和剤、または、これらの両方とを含む除草性組成物を提供する。
式Ｉの化合物の混合相手はまた、例えばＴｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ，１２ｔｈ Ｅｄｉｔｉｏｎ（ＢＣＰＣ），２０００において記載されているとおりエステルまたは塩の形態であり得る。
特に前記表１〜１６から選択される化合物といった式Ｉの化合物と、他殺虫剤、殺菌・殺カビ剤、除草剤、毒性緩和剤、補助剤等との上記の混合物において、混合比は広い範囲にわたって様々であることが可能であり、好ましくは１００：１〜１：６０００、特に５０：１〜１：５０、さらには２０：１〜１：２０、さらには１０：１〜１：１０である。これらの混合比は、一方で重量基準での比、また、他方でモル比を含むことが理解される。
混合物は、上述の配合物において有利に用いられることが可能である（この場合において、「有効成分」は、式Ｉの化合物と混合相手との混合物のそれぞれに関連している）。
いくつかの混合物は、同一の従来の配合物タイプには容易には適さないような、顕著に異なる物理的特性、化学的特性または生物学的特性を有する有効成分を含んでいてもよい。これらの状況においては、他の配合物タイプが調製されてもよい。例えば、１種の有効成分が不水溶性の固体であり、他のものが不水溶性の液体である場合、それにもかかわらず、固体有効成分を懸濁液に分散させ（ＳＣのものと同様の調製を用いて）、一方で、液体有効成分をエマルジョンとして分散させる（ＥＷのものと同様の調製を用いて）ことにより、有効成分の各々を同一の連続した水性相中に分散させることが可能であり得る。得られる組成物はサスポエマルジョン（ＳＥ）配合物である。
上記のとおり表１〜１６から選択される式Ｉの化合物および１種以上の有効成分を含む混合物は、例えば、単一の「調合混合物」形態で、「タンク混合物」などの単一の有効成分の個別の配合物から組成される複合噴霧混合物であり、ならびに、順次に、すなわち、数時間または数日間などの適度に短い期間で次から次へと適用される場合には、単一の有効成分の併用で適用されることが可能である。表１〜１６から選択される式Ｉの化合物および上述の有効成分を適用する順番は、本発明の実施には重要ではない。
本発明は、以下の調製例によって例示される。本発明の一定の化合物のＨ−ＮＭＲデータは、室温でラインの幅が広くなり、例えば１，２，５］トリアゼパン部分におけるケト−エノール互変異性、回転阻害、環反転、または、［１，２，５］トリアゼパンＮ−ＯＲ中心での窒素反転による複数の配座異性体が存在することを示唆している。従って、幅広いシグナルを「ｂｒ」と表示した。
ＴＲＡＣＥ ＧＣ ＵＬＴＲＡガスクロマトグラフィ（Ｚｅｂｒｏｎ Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ ＺＢ−５ｍｓカラムを備える）を、試薬ガスとしてメタンを用いる陽イオンモード（ＣＩ＋）における化学イオン化によって化合物を特徴付けるＤＳＱ質量分光計にリンクさせたＴｈｅｒｍｏ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ機器でＧＣ−ＭＳ分析を行った。
実施例１：２，２−ジメチル−プロピオン酸３−メトキシ−９−オキソ−８−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ，９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７−イルエステル（化合物Ｐ１．１）の調製
ステップ１：２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メトキシ−アミノ］−エタノールの調製
Figure 0006051444
 クライトスタットおよび氷で冷却した二重壁滴下ロートを有する、−３０℃とされたドライアイス還流凝縮器を備える反応容器中のＯ−メチル−塩酸ヒドロキシルアミンの水溶液（４１．８ｇ、水中に４０％ｗ／ｗ、２００．２ｍｍｏｌ）に、水酸化ナトリウム（８．０ｇ、２００．０ｍｍｏｌ）を、０℃で数回に分けてゆっくりと添加した。エチレンオキシド（オキシラン、２１．８ｍｌ、１９．４ｇ、４４０ｍｍｏｌ）の必要な量をドライアイストラップ中のガスシリンダから凝縮させ、冷たい滴下ロートに移し、反応混合物に、温度を制御し続けるために冷却下で５０分間かけてゆっくりと添加して、付加の最中にオキシランを軽く還流させた。反応を室温で２０時間撹拌し、混合物を追加のエチレンオキシド（５ｍｌ、４．４５ｇ、１０１ｍｍｏｌ）で処理し、室温で４．５時間さらに撹拌した。大部分の水を減圧中で蒸発させ、残渣を減圧下での蒸留に供した。収率：無色の油として２４．４ｇの２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メトキシ−アミノ］−エタノール（ｂｐ１１０〜１２０℃／８ｍｂａｒ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．８７（ｔ，４Ｈ），３．２６（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．７３（ｍ，４Ｈ）ｐｐｍ。
１３Ｃ−ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ５８．７，６０．６，６１．５ｐｐｍ。
ステップ２：メタンスルホン酸２−［（２−メタンスルホニルオキシ−エチル）−メトキシ−アミノ］−エチルエステルの調製
Figure 0006051444
 ２−［（２−ヒドロキシ−エチル）−メトキシ−アミノ］−エタノール（２０．０ｇ、１４８．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４１．３ｍｌ、３０．０ｇ、２９６．３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（８５５ｍｌ）中の溶液に、アルゴン下で、メタンスルホニルクロリド（２５．２ｍｌ、３７．３ｇ、３２５．６ｍｍｏｌ）を滴下し、氷浴で温度を２０℃未満に維持した。反応混合物を室温で４時間撹拌し、得られた沈殿物をろ出し、濾液を濃縮した。残渣を酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。収率：薄い黄色の油としての４０．０ｇのメタンスルホン酸２−［（２−メタンスルホニルオキシ−エチル）−メトキシ−アミノ］−エチルエステル、この材料をさらに精製することなく用いた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３．０６（ｓ，６Ｈ），３．０７（ｔ，４Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），４．３８（ｔ，４Ｈ）ｐｐｍ。
１３Ｃ−ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ３７．５，５７．３，６１．７，６６．３ｐｐｍ。
ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ＋）：２９２（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝７．２０ｍｉｎ
ステップ３：５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｔ−ブチルエステル（化合物Ｐ４．１）の調製
Figure 0006051444
 Ｎ，Ｎ’−ジ−ｔ−ブチルヒドラジンジカルボキシレート（１，２−ビス−Ｂｏｃ−ヒドラジン、８．０ｇ、３４．４ｍｍｏｌ）およびメタンスルホン酸２−［（２−メタンスルホニルオキシ−エチル）−メトキシ−アミノ］−エチルエステル（１０．０ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）のトルエン（１００ｍｌ）中の溶液に、水性水酸化ナトリウム（５０ｍｌ、水中で３０％ＮａＯＨｗ／ｗ）、続いて、テトラ−ブチルアンモニウムブロミド（３３２ｍｇ、１．０３ｍｍｏｌ）を添加し、反応混合物を還流で１時間加熱した。冷却した後、層を分離し、有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、蒸発させた。収率：黄色の油として１１．２ｇの５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｔ−ブチルエステル（化合物Ｐ４．１）、この材料をさらに精製することなく用いた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４４（ｓ，１８Ｈ），２．８２−３．２７（ｍ，６Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．８３−４．０７（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。１３Ｃ−ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２８．２，４５．７，５５．９，５９．６，８０．７，１５４．２ｐｐｍ（回転異性体／配座異性体の混合物、主な異性体を報告した）。
ステップ４：５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン塩酸塩（化合物Ｐ４．２）の調製
Figure 0006051444
 ５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｔ−ブチルエステルのジエチルエーテル中の溶液を気体の塩化水素で処理して、白色の沈殿物を生成した。固体をろ過し、ジエチルエーテルで洗浄し、乾燥させて、５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｔ−ブチルエステル塩酸塩を得た。５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン−１，２−ジカルボン酸ジ−ｔ−ブチルエステル塩酸塩（２．５ｇ、６．８ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１０ｍｌ）中の懸濁液に、塩化水素の１，４−ジオキサン（４Ｍ、９ｍｌ、３６．０ｍｍｏｌ）中の溶液を室温で滴下した。反応混合物を９０℃で１時間加熱し、溶剤を蒸発させ、残渣をジエチルエーテルで洗浄し、減圧中で乾燥させた。収率：黄色っぽい固体として１．４ｇの５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン塩酸塩（化合物Ｐ４．２）、この材料をさらに精製することなく用いた。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ３．１５−３．２４（ｍ，４Ｈ），３．２４−３．３１（ｍ，４Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），９．３９（ｂｒ ｓ，〜５Ｈ）ｐｐｍ。１３Ｃ−ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ｄ６−ＤＭＳＯ）：δ４２．８，５４．３，５８．８ｐｐｍ。
ＧＣ−ＭＳ（ＣＩ＋）：１３２（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝２．９２ｍｉｎ（遊離塩基）
ステップ５：３−メトキシ−８−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７，９−ジオン（化合物Ｐ２．１）の調製
Figure 0006051444
 ５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン塩酸塩（３５０ｍｇ、１．７１ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．０ｍｌ、７２６ｍｇ、７．１７ｍｍｏｌ）のキシレン（８ｍｌ）中の脱気した懸濁液をアルゴン下に６０℃で１時間撹拌した。２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−マロン酸ジエチルエステル（４８２ｍｇ、１．７３ｍｍｏｌ）をさらに添加した後、反応混合物を１５０℃（油浴温度）で１８時間加熱した。冷却した反応混合物を氷の上に注ぎ、５Ｎ水性水酸化ナトリウムを添加することによりｐＨをアルカリ性とし、水性層を酢酸エチルで２回抽出し、組み合わせた有機層を廃棄した。水性アルカリ性相を冷却しながら、４ＮのＨＣｌ溶液を添加することによりｐＨ２〜３に酸性化し、生成物をジクロロメタンで完全に抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。塩基−酸性化ワークアッププロトコルは２回繰り返す。収率：ベージュ色の固体として２４ｍｇの３−メトキシ−８−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７，９−ジオン（化合物Ｐ２．１）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．０３（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），３．１５−３．２４（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４３（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．９７−４．０９（ｍ，２Ｈ），４．１７−４．２９（ｍ，２Ｈ），４．６８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：３１８（Ｍ＋Ｈ）＋
ステップ６：２，２−ジメチル−プロピオン酸３−メトキシ−９−オキソ−８−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ，９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７−イルエステル（表題の化合物Ｐ１．１）の調製
Figure 0006051444
 ３−メトキシ−８−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７，９−ジオン（１６２ｍｇ、０．５１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１０７ｍｌ、７８ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）および触媒量の４−ジメチルアミノピリジンのテトラヒドロフラン（４ｍｌ）中の溶液に、０℃で、２，２−ジメチル−プロピオニルクロリド（塩化ピバロイル、０．０８２ｍｌ、８０ｍｇ、０．６７ｍｍｏｌ）を滴下した。懸濁液を０℃で４５分間撹拌し、溶剤を蒸発させ、残渣を酢酸エチルで希釈した。有機相を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。収率：オフホワイトの固体として１６０ｍｇの２，２−ジメチル−プロピオン酸３−メトキシ−９−オキソ−８−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ，９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７−イルエステル（表題の化合物Ｐ１．１）（ｍｐ１４７〜１４８℃）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．０３（ｓ，９Ｈ），２．１５（ｓ，６Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），３．１９−３．２２（ｍ，２Ｈ），３．２５−３．２７（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），３．８４−３．９４（ｍ，２Ｈ），４．２３−４．３２（ｍ，２Ｈ），６．８２（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：４０２（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝１．７９ｍｉｎ
実施例２：炭酸エチルエステル３−メトキシ−９−オキソ−８−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ，９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７−イルエステル（化合物Ｐ１．２）の調製
ステップ１：Ｎ’−［２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−アセチル］−ヒドラジンカルボン酸エチルエステルの調製
Figure 0006051444
 ヒドラジンカルボン酸エチルエステル（エチルカルバゼート、３２．８ｇ、３１４．９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４４．１ｍｌ、３２．０ｇ、３１６．４ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０００ｍｌ）中の溶液に、０℃で、（２，４，６−トリメチル−フェニル）−塩化アセチル（６２．０ｇ、３１５．２ｍｍｏｌ）を滴下した。粘性の懸濁液を室温で１時間撹拌し、溶剤を蒸発させた。残渣をｔ−ブチルメチルエーテル（５００ｍｌ）と水（５００ｍｌ）との混合物中に懸濁させ、撹拌し、ろ過し、固体を少分量の水およびｔ−ブチルメチルエーテルで洗浄した。固体を減圧中、４０℃で、五酸化リンで乾燥させた。収率：白色の固体として７８．４ｇのＮ’−［２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−アセチル］−ヒドラジンカルボン酸エチルエステル（ｍｐ１８４〜１８６℃）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），４．１６（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），６．４７（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．９１（ｓ，２Ｈ），６．９６（ｂｒ ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。１３Ｃ−ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１４．３，２０．１，２０．９，３５．５，６２．２，１２７．２，１２９．４，１３７．３，１３７．４，１５６．３，１７０．４ｐｐｍ。
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：２６５（Ｍ＋Ｈ）＋，２８７（Ｍ＋Ｎａ）＋；Ｒｔ＝１．１９ｍｉｎ
ステップ２：５−メトキシ−２−［２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−アセチル］−［１，２，５］トリアゼパン−１−カルボン酸エチルエステル（化合物Ｐ３．１）の調製
Figure 0006051444
 Ｎ’−［２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−アセチル］−ヒドラジンカルボン酸エチルエステル（４．２２ｇ、１５．９６ｍｍｏｌ）のトルエン（８０ｍｌ）中の激しく撹拌した懸濁液に、水性水酸化ナトリウム（１２ｍｌ、水中に３０％ＮａＯＨｗ／ｗ）およびテトラ−ブチルアンモニウムブロミド（１６０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）を室温で添加し、続いて、メタンスルホン酸２−［（２−メタンスルホニルオキシ−エチル）−メトキシ−アミノ］−エチルエステル（４．６６ｇ、１６．００ｍｍｏｌ）を６５℃で１５分間かけて滴下した。反応混合物を６５℃で６．５時間加熱した。冷却した後、層を分離し、有機相を蒸発させ、残渣を酢酸エチル中に溶解させ、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残渣を、シリカゲルでのクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル／ジクロロメタン５：４：１）により精製した。収率：無色の油として２．６ｇの５−メトキシ−２−［２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−アセチル］−［１，２，５］トリアゼパン−１−カルボン酸エチルエステル（化合物Ｐ３．１）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．３２（ｔ，３Ｈ），２．１８（ｓ，６Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．８５−３．２４（ｍ，６Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），３．９２−３．９７（ｍ，２Ｈ），４．２４（ｑ，２Ｈ），６．８５（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１３Ｃ−ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１４．３，２０．２，２０．９，３３．４，４５．２，４７．５，５４．９，５９．７，６２．９，１２８．９，１３６．２，１３６．８，１５５．６，１７２．２ｐｐｍ。
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：３６４（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝１．８０ｍｉｎ
ステップ３：３−メトキシ−８−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７，９−ジオン（化合物Ｐ２．１）の調製
Figure 0006051444
 ５−メトキシ−２−［２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−アセチル］−［１，２，５］トリアゼパン−１−カルボン酸エチルエステル（１．０３５ｇ、２．８５ｍｍｏｌ）の無水ジメチルホルムアミド（１２ｍｌ）中の溶液に、室温で、火炎乾燥したフラスコにおいて、アルゴン下で、カリウムｔ−ブトキシド（４７９ｍｇ、４．２７ｍｍｏｌ；アルゴン雰囲気下で計量した）を３回に分けて添加した。反応混合物を１．５時間撹拌し、氷の上に注ぎ、水性層を酢酸エチルで２回抽出し、組み合わせた有機層を廃棄した。水性アルカリ性相を冷却しながら、１ＮのＨＣｌ溶液を添加することによりｐＨ２〜３に酸性化し、生成物を酢酸エチルで完全に抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。収率：ＬＣ−ＭＳで９１％の純度を有する固体として５００ｍｇの３−メトキシ−８−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７，９−ジオン（化合物Ｐ２．１）。この材料（１２０ｍｇ）をジエチルエーテル中に倍散し、ろ過し、乾燥させて１１０ｍｇの混じりのない生成物を得た（ｍｐ２２９〜２３０℃）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．０３（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），３．１５−３．２４（ｍ，２Ｈ），３．３０−３．４３（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．９７−４．０９（ｍ，２Ｈ），４．１７−４．２９（ｍ，２Ｈ），４．６８（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：３１８（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝１．４４ｍｉｎ
ステップ４：炭酸エチルエステル３−メトキシ−９−オキソ−８−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ，９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７−イルエステル（表題の化合物Ｐ１．２）の調製
Figure 0006051444
 ３−メトキシ−８−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７，９−ジオン（１０６ｍｇ、０．３３ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０７０ｍｌ、５１ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）および触媒量の４−ジメチルアミノピリジンのテトラヒドロフラン（２ｍｌ）中の溶液に、０℃で、クロロギ酸エチル（０．０３５ｍｌ、４０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）を滴下した。懸濁液を０℃で２０分間撹拌し、滴下したさらなるトリエチルアミン（０．０７０ｍｌ、５１ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）およびクロロギ酸エチル（０．０３５ｍｌ、４０ｍｇ、０．３７ｍｍｏｌ）で処理し、０℃で１０分間さらに撹拌した。溶剤を蒸発させ、残渣を酢酸エチルで希釈し、有機相を水および塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。ガム状の残渣をシクロヘキサンおよびジエチルエーテル中に倍散し、室温で撹拌し、ろ過し、乾燥させた。収率：薄い黄色の固体として１００ｍｇの炭酸エチルエステル３−メトキシ−９−オキソ−８−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−２，３，４，５−テトラヒドロ−１Ｈ，９Ｈ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７−イルエステル（表題の化合物Ｐ１．２）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．１８（ｔ，３Ｈ），２．１６（ｓ，６Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．２３（ｍ，２Ｈ），３．２３−３．２９（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．９３−４．０２（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｑ，２Ｈ），４．２１−４．２９（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｓ，２Ｈ）ｐｐｍ。
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：３９０（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝１．６３ｍｉｎ
実施例３：８−（２，５−ジメチル−フェニル）−３−メトキシ−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７，９−ジオン（化合物Ｐ２．４）の調製
ステップ１：５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン−１，２−ジカルボン酸１−ｔ−ブチルエステル２−エチルエステル（化合物Ｐ４．３）の調製
Figure 0006051444
 Ｎ’−ｔ−ブチル−オキシ−カルボニル−ヒドラジンカルボン酸エチルエステル（３０．０ｇ、１４６．９ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）中の溶液を、３０分間かけて、水素化ナトリウム（１５．１４ｇ、鉱油中の５５％ｗ／ｗ分散体、３４７．０ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（２５０ｍｌ）中の撹拌した懸濁液に、０〜５℃で、窒素雰囲気で滴下した。混合物を５℃で３０分間撹拌し、室温に温めさせ、その後、４０〜５０℃に加熱して水素の発生を完了させた（要注意！）。次いで、メタンスルホン酸２−［（２−メタンスルホニルオキシ−エチル）−メトキシ−アミノ］−エチルエステル（４４．９４ｇ、１５４．２ｍｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（１５０ｍｌ）中の溶液を４５分間かけて０〜５℃で滴下した。反応混合物を０℃で３０分間撹拌し、室温に温めさせ、その後、６時間で６５℃に加熱した（要注意！、最初の加熱中にさらなる水素の発生が観察された）。冷却した混合物を氷（５００ｇ）上に注ぎ、酢酸エチル（３００ｍｌ）で希釈し、水性相を塩化ナトリウムで飽和させた。層を分離し、水性相を酢酸エチルで抽出し（５×２００ｍｌ）、組み合わせた有機層を塩水（１００ｍｌ）で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル２０：１〜４：１）により精製した。収率：清透な黄色がかった油として３２．６ｇの５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン−１，２−ジカルボン酸１−ｔ−ブチルエステル２−エチルエステル（化合物Ｐ４．３）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ１．１９−１．３５（ｍ，３Ｈ），１．４０−１．５４（ｍ，９Ｈ），２．８９−３．３８（ｂｒ ｍ，６Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），３．９０−４．０４（ｍ，２Ｈ），４．０９−４．２６（ｍ，２Ｈ）ｐｐｍ。
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：３２６（Ｍ＋Ｎａ）＋；Ｒｔ＝１．５８ｍｉｎ
ステップ２：５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン−１−カルボン酸エチルエステル塩酸塩（化合物Ｐ４．４）およびその遊離塩基５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン−１−カルボン酸エチルエステル（化合物Ｐ４．５）の調製
Figure 0006051444
 ５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン−１，２−ジカルボン酸１−ｔ−ブチルエステル２−エチルエステル（１０．０ｇ、３２．９６ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（１００ｍｌ）中の溶液に、アルゴン下で、ジエチルエーテル（１６０ｍｌ、３２０ｍｍｏｌ）中の２Ｍ塩化水素溶液を室温で滴下した。反応混合物を周囲温度で一晩撹拌して懸濁液を形成した。溶剤を蒸発させ、残渣を無水メタノール（１００ｍｌ）中に溶解し、乾燥するまで濃縮した。生成物をアルゴン下にジエチルエーテルで結晶化して非晶質の白色の固体を得た。収率：引湿性の固体として８．２ｇの５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン−１−カルボン酸エチルエステル塩酸塩（化合物Ｐ４．４）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ１．３５（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），３．５３（ｂｒ ｍ，２Ｈ），３．７２（ｂｒ ｍ，２Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｂｒ ｍ，２Ｈ），４．０６（ｍ，２Ｈ），４．３４（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ）ｐｐｍ。
１３Ｃ−ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ１４．８，４３．６，４４．６，５２．９，５６．７，６０．７，６５．６，１５５．４ｐｐｍ。
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：２０４（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝１．０３ｍｉｎ（遊離塩基）
ジエチルエーテル（１００ｍｌ）中の５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン−１，２−ジカルボン酸１−ｔ−ブチルエステル２−エチルエステル（７．０ｇ、２３．０７ｍｍｏｌ）から開始して、アルゴン下にジエチルエーテル（１６０ｍｌ、３２０ｍｍｏｌ）中の２Ｍ塩化水素溶液で処理を行う上記のプロトコルは、引湿性の固体として５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン−１−カルボン酸エチルエステル塩酸塩（６．１ｇ）をもたらした。この材料を水（２０ｍｌ）中に溶解させ、固体の炭酸ナトリウムを冷却しながら（温度は１５℃未満に維持）注意深く添加することにより、ｐＨをアルカリ性とした。水性相をジエチルエーテルで抽出し（３×５０ｍｌ）、組み合わせた有機層を塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濃縮した。収率：薄い黄色の粘性の油として４．０ｇの５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン−１−カルボン酸エチルエステル（化合物Ｐ４．５）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．２９（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，３Ｈ），３．０３（ｍ，４Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），４．１８（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），４．７５（ｂｒ ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
１３Ｃ−ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１４．５，４５．６，４８．０，５５．９，５８．５，５９．２，６１．６，１５５．９ｐｐｍ。
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：２０４（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝１．０３ｍｉｎ
ステップ３：２−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン−１−カルボン酸エチルエステル（化合物Ｐ３．３）の調製
Figure 0006051444
 ５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン−１−カルボン酸エチルエステル塩酸塩（１．３３ｇ、４．８４ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．６８ｍｌ、１．２２ｇ、１２．０７ｍｍｏｌ）および触媒量の４−ジメチルアミノピリジンのテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）中の溶液に、０〜５℃で、（２，５−ジメチル−フェニル）−塩化アセチル（０．９３ｇ、５．０９ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（５ｍｌ）の溶液を滴下した。懸濁液を０〜５℃で１時間撹拌し、室温で４時間撹拌した。溶剤を蒸発させ、残渣を酢酸エチル（５０ｍｌ）および水（２０ｍｌ）で希釈し、層を分離し、水性相を酢酸エチル（２×２５ｍｌ）で抽出した。組み合わせた有機層を水（２×２０ｍｌ）および塩水（２０ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（シクロヘキサン／酢酸エチル２：１）により精製した。収率：粘性の油として１．１ｇの２−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン−１−カルボン酸エチルエステル（化合物Ｐ３．３）。１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）：δ１．１４−１．３９（ｂｒ ｍ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．８３−３．０９（ｂｒ ｍ，４Ｈ），３．１３−３．３２（ｂｒ ｍ，２Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｂｒ ｓ，２Ｈ），３．７８−４．３２（ｂｒ ｍ，重畳したシグナル，合計で４Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：３５０（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝１．７１ｍｉｎ
ステップ４：８−（２，５−ジメチル−フェニル）−３−メトキシ−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７，９−ジオン（表題の化合物Ｐ２．４）の調製
Figure 0006051444
 ２−［２−（２，５−ジメチル−フェニル）−アセチル］−５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン−１−カルボン酸エチルエステル（８００ｍｇ、２．２９ｍｍｏｌ）の無水ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中の溶液に、１０℃で、ナトリウムメトキシド（３７１ｍｇ、６．８７ｍｍｏｌ）を一度に添加し、１０℃で攪拌を３０分間継続し、次いで、室温で２時間継続した。溶剤を減圧中で蒸発させ、残渣を冷水（１０ｍｌ）中で希釈し、２Ｎ ＨＣｌでｐＨ５に酸性化し、酢酸エチルで完全に抽出した。組み合わせた有機層を塩水（３×１５ｍｌ）で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濃縮した。残渣をジエチルエーテルで倍散し、ろ過し、冷たいエーテルで洗浄し、減圧中で乾燥させた。収率：オフホワイトの固体として４５０ｍｇの８−（２，５−ジメチル−フェニル）−３−メトキシ−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７，９−ジオン（表題の化合物Ｐ２．４）（ｍｐ１６７〜１６９℃）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．２８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），３．１６−３．３４（ｍ，４Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），３．９８−４．２０（ｍ，４Ｈ），４．４１（ｓ，１Ｈ），６．８４（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ）ｐｐｍ。
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：３０４（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝１．３８ｍｉｎ
実施例４：８−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−３−メトキシ−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７，９−ジオン（化合物Ｐ２．２）の調製
Figure 0006051444
 ５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン塩酸塩（１００ｍｇ、０．４９ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（０．３３ｍｌ、２０７ｍｇ、２．０５ｍｍｏｌ）のキシレン（２．５ｍｌ）中の脱気した懸濁液をアルゴン下、６０℃で３０分間、マイクロ波バイアル中で撹拌した。２−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−マロンアミド（１２０ｍｇ、０．５０ｍｍｏｌ）をさらに添加した後、バイアルにフタをし、マイクロ波を２回、１８０℃で１０分間照射した。バイアルの壁に付着した固体蒸着物をジクロロメタン中に溶解させ、溶剤を蒸発させ、油状の残渣を５Ｎ水性水酸化ナトリウム中に溶解させ、水性層を酢酸エチルで抽出し（３×）、組み合わせた有機層を廃棄した。水性アルカリ性相を冷却しながら、４ＮのＨＣｌ溶液を添加することによりｐＨ２〜３に酸性化し、生成物をジクロロメタンで完全に抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。収率：ベージュ色の固体として１０ｍｇの８−（４−クロロ−２，６−ジメチル−フェニル）−３−メトキシ−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７，９−ジオン（化合物Ｐ２．２）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２．０６（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），３．１１−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．２９−３．３８（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），３．９６−４．０９（ｍ，２Ｈ），４．１３−４．２６（ｍ，２Ｈ），４．６６（ｓ，１Ｈ），７．０２（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：３３８／３４０（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝１．５４ｍｉｎ
実施例５：８−（２，６−ジエチル−４−メチル−フェニル）−３−メトキシ−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７，９−ジオン（化合物Ｐ２．３）の調製
Figure 0006051444
 ５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン（遊離塩基、５０ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）および２−（２，６−ジエチル−４−メチル−フェニル）−マロンアミド（９５ｍｇ、０．３８ｍｍｏｌ）の１，２−ジクロロエタン（２．５ｍｌ）中のマイクロ波バイアル中の脱気した溶液に、アルゴン下で、１８０℃で５分間マイクロ波を照射した。溶剤を蒸発させ、残渣を５Ｎ水性水酸化ナトリウム中に溶解させ、水性層を酢酸エチルで２回抽出し、組み合わせた有機層を廃棄した。水性アルカリ性相を冷却しながら、４ＮのＨＣｌ溶液を添加することによりｐＨ２〜３に酸性化し、生成物をジクロロメタンで完全に抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。収率：黄褐色の固体として２０ｍｇの８−（２，６−ジエチル−４−メチル−フェニル）−３−メトキシ−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７，９−ジオン（化合物Ｐ２．３）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．１７（ｔ，３Ｈ），１．２４（ｔ，３Ｈ），２．２２（ｑ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｑ，２Ｈ），３．０７−３．１３（ｍ，２Ｈ），３．３６−３．４１（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．９２−４．０５（ｍ，２Ｈ），４．２０−４．３１（ｍ，２Ｈ），４．６７（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），６．９２（ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：３４４（Ｍ−Ｈ）−；Ｒｔ＝１．６８ｍｉｎ
実施例６：Ｎ’−［２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−アセチル］−ヒドラジンカルボン酸ｔ−ブチルエステル）の調製
Figure 0006051444
 ヒドラジンカルボン酸ｔ−ブチルエステル（ｔ−ブチルカルバゼート）および（２，４，６−トリメチル−フェニル）−塩化アセチルから実施例２、ステップ１と同様に調製した。
白色の固体としてＮ’−［２−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−アセチル］−ヒドラジンカルボン酸ｔ−ブチルエステル（ｍｐ１３８〜１４０℃）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ１．４４（ｓ，９Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），３．６５（ｓ，２Ｈ），６．３５（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．９０（ｓ，２Ｈ），６．９８（ｂｒ ｓ，１Ｈ）ｐｐｍ。１３Ｃ−ＮＭＲ（１０１ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）：δ２０．１，２０．８，２８．０，３５．４，８１．６，１２７．４，１２９．３，１３７．２，１３７．３，１５５．２，１７０．１ｐｐｍ。
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：３１５（Ｍ＋Ｎａ）＋；Ｒｔ＝１．４５ｍｉｎ
実施例７：３−メトキシ−８−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７，９−ジオン（化合物Ｐ２．１）の調製
Figure 0006051444
 ５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン塩酸塩（４０８ｍｇ、２．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１．１１５ｍｌ、８１０ｍｇ、８．０ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（１．０ｍｌ）中の脱気した懸濁液に、０〜５℃で、２−（クロロカルボニル）−２−メシチルケテン［Ｎａｋａｎｉｓｈｉ法に従って調製：Ｓ．Ｎａｋａｎｉｓｈｉ，Ｋ．Ｂｕｔｌｅｒ，Ｏｒｇ．Ｐｒｅｐ．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎｔ．７，１５５−１５８（１９７５）］（８９１ｍｇ、４．０ｍｍｏｌ）のジエチルエーテル（１．０ｍｌ）中の溶液を滴下した。懸濁液を０〜５℃で３０分間撹拌し、室温で一晩撹拌した。反応混合物を水（５ｍｌ）に注ぎ、水性水酸化ナトリウムの添加によりｐＨをアルカリ性とし（ｐＨ１４）、水性層を酢酸エチル（３×１０ｍｌ）で抽出し、組み合わせた有機層を廃棄した。水性アルカリ性相を冷却しながら、４ＮのＨＣｌ溶液を添加することによりｐＨ５に酸性化し、生成物を酢酸エチル（３×２０ｍｌ）およびジクロロメタン（３×２０ｍｌ）で完全に抽出した。組み合わせた有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。残渣を、シリカゲルでのクロマトグラフィ（勾配酢酸エチル／シクロヘキサン５：１→酢酸エチル）により精製した。収率：薄いベージュ色の固体として７０ｍｇの３−メトキシ−８−（２，４，６−トリメチル−フェニル）−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７，９−ジオン（化合物Ｐ２．１）（ｍｐ２２７〜２２９℃）。
１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３）は、既述のスペクトルデータと一致する（実施例２、ステップ３を参照のこと）。
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：３１８（Ｍ＋Ｈ）＋
実施例８：８−（２−エチル−４，６−ジメチル−フェニル）−３−メトキシ−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７，９−ジオン（化合物Ｐ２．１４）の調製
Figure 0006051444
 ２−［２−（２−エチル−４，６−ジメチル−フェニル）−アセチル］−５−メトキシ−［１，２，５］トリアゼパン−１−カルボン酸エチルエステル（５５０ｍｇ、１．４６ｍｍｏｌ）の無水ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）中の溶液に、８０℃で、ナトリウムメトキシド（２４０ｍｇ、４．４４ｍｍｏｌ）を一度に添加し、攪拌を、８０℃で２０分間継続した。冷却した反応混合物を氷の上に注ぎ、水性アルカリ性相を６ＮのＨＣｌ溶液の添加によりｐＨ５に酸性化し、得られた懸濁液をろ過し、得た固体をジクロロメタンに溶解させ、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させ、減圧中で濃縮した。残渣をシリカゲルでのクロマトグラフィ（酢酸エチル／メタノール２０：１）により精製した。収率：薄い茶色の固体として２２０ｍｇの８−（２−エチル−４，６−ジメチル−フェニル）−３−メトキシ−テトラヒドロ−ピラゾロ［１，２−ａ］［１，２，５］トリアゼピン−７，９−ジオン（化合物Ｐ２．１４）（ｍｐ２１３〜２１５℃）。
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳ＋）：３３２（Ｍ＋Ｈ）＋；Ｒｔ＝１．５４ｍｉｎ
表Ｐ１の式Ｉの化合物、表Ｐ２の式ＩＩの化合物および表Ｐ３〜Ｐ４に列挙された中間体は、同様の手法によって調製されることが可能である。以下のＬＣ−ＭＳ方法のいずれか１つを用いて化合物を特徴付けた。
方法Ａ
ＭＳ：Ｗａｔｅｒｓ製のＺＱ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（シングル四重極型質量分析計）；イオン化法：エレクトロスプレー；極性：陽イオン／陰イオン；細管（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１００、脱溶媒温度（℃）２５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）５０、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）４００；質量範囲：１５０〜１０００または１００〜９００Ｄａ。
ＬＣ：Ａｇｉｌｅｎｔ製ＨＰ１１００ＨＰＬＣ：溶剤デガッサ、クォータナリーポンプ（ＺＣＱ）／バイナリポンプ（ＺＤＱ）、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、３μｍ粒径、１１０オングストローム、３０×３ｍｍ、温度：６０℃；ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２００〜５００；溶剤勾配：Ａ＝水＋０．０５％ｖ／ｖ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル／メタノール（４：１、ｖ／ｖ）＋０．０４％ｖ／ｖ ＨＣＯＯＨ。
Figure 0006051444
方法Ｂ
ＭＳ：Ｗａｔｅｒｓ製のＺＭＤ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ （シングル四重極型質量分析計）；イオン化法：エレクトロスプレー；極性：陽イオン／陰イオン；細管（ｋＶ）３．８０、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）３．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶媒温度（℃）３５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）ＯＦＦ、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）６００；質量範囲：１５０〜１０００（ＬｏｗＭａｓｓについては１００〜１５００）または１００〜９００Ｄａ。
ＬＣ：Ａｇｉｌｅｎｔ製のＨＰ１１００ＨＰＬＣ：溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、３μｍ粒径、１１０オングストローム、３０×３ｍｍ、温度：６０℃；ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２００〜５００；溶剤勾配：Ａ＝水＋０．０５％ｖ／ｖ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル／メタノール（４：１、ｖ：ｖ）＋０．０４％ｖ／ｖ ＨＣＯＯＨ。
Figure 0006051444
方法Ｃ
ＭＳ：Ｗａｔｅｒｓ製のＺＱ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（シングル四重極型質量分析計）；イオン化法：エレクトロスプレー；極性：陽イオン／陰イオン；細管（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１００、脱溶媒温度（℃）２５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）５０、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）４００；質量範囲：１００〜９００Ｄａ。
ＬＣ：Ａｇｉｌｅｎｔ製のＨＰ１１００ＨＰＬＣ：溶剤デガッサ、クォータナリーポンプ（ＺＣＱ）、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｐｈｅｎｏｍｅｎｅｘ Ｇｅｍｉｎｉ Ｃ１８、３μｍ粒径、３０×３ｍｍ、温度：６０℃；ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００；溶剤勾配：Ａ＝水＋５％ｖ／ｖメタノール＋０．０５％ｖ／ｖ ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ｖ／ｖ ＨＣＯＯＨ。
Figure 0006051444
方法Ｄ
ＭＳ：Ｗａｔｅｒｓ製のＺＱ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（シングル四重極型質量分析計）；イオン化法：エレクトロスプレー；極性：陽イオンおよび陰イオン；細管（ｋＶ）３．００、コーン（Ｖ）３０．００、抽出器（Ｖ）２．００、ソース温度（℃）１５０、脱溶媒温度（℃）３５０、コーンガス流（Ｌ／Ｈｒ）５０、脱溶媒ガス流（Ｌ／Ｈｒ）４００；質量範囲：１００〜９００Ｄａ。
ＬＣ：Ｗａｔｅｒｓ製のＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ：溶剤デガッサ、バイナリポンプ、被加熱カラムコンパートメントおよびダイオード−アレイ検出器。カラム：Ｗａｔｅｒｓ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｔ３、１．８μｍ、３０×２．１ｍｍ、温度：６０℃；ＤＡＤ波長範囲（ｎｍ）：２１０〜５００；溶剤勾配：Ａ＝Ｈ２Ｏ＋５％ＭｅＯＨ＋０．０５％ＨＣＯＯＨ、Ｂ＝アセトニトリル＋０．０５％ＨＣＯＯＨ。
Figure 0006051444
各化合物について得た特徴値は、表Ｐ１、表Ｐ２、表Ｐ３および表Ｐ４に列挙されているとおり、保持時間（“Ｒｔ”、分で記録）および分子イオンであった。
Figure 0006051444
Figure 0006051444
Figure 0006051444
Figure 0006051444
Figure 0006051444
Figure 0006051444
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Figure 0006051444
Figure 0006051444
Figure 0006051444
Figure 0006051444
Figure 0006051444
生物学的実施例
これらの実施例は、式Ｉの化合物の有害生物防除／殺虫特性を例示する。
実施例Ｂ１：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性
（混合個体群、摂食／残存接触活性、予防用）
ヒマワリ葉片を２４−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、これにテスト溶液を噴霧する。乾燥の後、葉片に、様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させる。６日間のインキュベーション期間の後、サンプルを、死亡率および特別な効果（例えば殺草性）について調べる。
このテストにおいて、上記の表に列挙された化合物は良好な活性を示す。特に、化合物Ｐ１．１、Ｐ１．２、Ｐ１．３、Ｐ１．５、Ｐ１．６、Ｐ１．７、Ｐ１．８、Ｐ１．９、Ｐ１．１０、Ｐ１．１２、Ｐ１．１３、Ｐ１．１４、Ｐ１．１５、Ｐ１．１７、Ｐ１．１９、Ｐ２．１、Ｐ２．２、Ｐ２．５、Ｐ２．８、Ｐ２．９、Ｐ２．１０、Ｐ２．１１、Ｐ２．１２、Ｐ２．１３、Ｐ２．１４、Ｐ２．１５およびＰ２．１７は４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ２：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性
（混合個体群、全身／摂食活性、治癒剤）
様々な齢数のアブラムシ個体群で外寄生されたエンドウマメの苗の根をテスト溶液中に直接入れる。導入の６日後、サンプルを、死亡率および植物に対する特別な効果について調べる。
このテストにおいては、上記の表に列挙されている化合物が良好な活性を示す。特に、化合物Ｐ１．１、Ｐ１．２、Ｐ１．３、Ｐ１．５、Ｐ１．６、Ｐ１．１０、Ｐ１．１１、Ｐ１．１４、Ｐ１．１５、Ｐ１．１７、Ｐ１．１８、Ｐ２．１、Ｐ２．２、Ｐ２．４、Ｐ２．５、Ｐ２．１０、Ｐ２．１１、Ｐ２．１４、Ｐ２．１５、およびＰ２．１７は、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ３：ネギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）（タマネギアザミウマ）に対する活性
（混合個体群、摂食／残存接触活性、予防用）
ヒマワリ葉片を２４−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、これにテスト溶液を噴霧する。乾燥の後、葉片に、様々な齢数のアザミウマ個体群で外寄生させる。６日間のインキュベーション期間の後、サンプルを、死亡率および特別な効果（例えば殺草性）について調べる。
このテストにおいては、上記の表に列挙されている化合物が良好な活性を示す。特に、化合物Ｐ１．１、Ｐ１．２、Ｐ１．１７、Ｐ２．１およびＰ２．８が、４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ４：ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ）（ナミハダニ）に対する活性
（混合個体群、摂食／残存接触活性、予防用）
２４−ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメの葉片にテスト溶液を噴霧する。乾燥の後、葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させる。８日後、葉片を卵死亡率、幼虫死亡率、および、成虫死亡率について調べる。
このテストにおいて、上記の表に列挙された化合物は良好な活性を示す。特に化合物Ｐ１．１、Ｐ１．２、Ｐ１．３、Ｐ１．４、Ｐ１．５、Ｐ１．６、Ｐ１．７、Ｐ１．８、Ｐ１．１４、Ｐ１．１５、Ｐ１．１８、Ｐ２．１、Ｐ２．２、Ｐ２．９、Ｐ２．１２、Ｐ２．１４およびＰ２．１５は４００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ５：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する活性
（混合個体群、摂食／残存接触活性、植物損傷評価）
モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）の混合個体群を外寄生させたキャベツ植物を、噴霧チャンバ中で、化合物の希釈したテスト溶液で処理する。処理から６日後、サンプルを、死亡率および植物の損傷（殺草性）についてチェックし、視覚によるアセスメントを０〜１００％評価スケールを用いて行った（１００％＝植物に対する完全な損傷；０％＝植物に対する損傷無し）。
このテストにおいて、上記の表に列挙された化合物は、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する良好な活性および許容可能な植物親和性を示す。例えば化合物Ｐ１．２、Ｐ１．３、Ｐ１．４、Ｐ１．９、Ｐ１．１０、Ｐ１．１１、Ｐ１．１２、Ｐ１．１３、Ｐ１．１４、Ｐ１．１５、Ｐ１．１７、Ｐ２．１、Ｐ２．２、Ｐ２．５、Ｐ２．１０、Ｐ２．１１、Ｐ２．１２、Ｐ２．１４、ｓＰ２．１５およびＰ２．１７は、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）に対する８０％以上の活性、および、２００ｐｐｍの濃度で１０％以下のキャベツ植物に対する損傷を示す。
これらの実施例は、式Ｉの化合物の除草特性を例示する。
テスト植物：
ホソムギ（Ｌｏｌｉｕｍ ｐｅｒｅｎｎｅ）（ＬＯＬＰＥ）、スズメのテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）（ＡＬＯＭＹ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）（ＥＣＨＣＧ）およびカラスムギ（Ａｖｅｎａ ｆａｔｕａ）（ＡＶＥＦＡ）。
実施例Ｂ６：雑草に対する活性
多様なテスト種の種子をポットの中の標準的な土壌に播種した。グリーンハウスにおいて制御された条件（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の光；６５％湿度）で８日間栽培した後、植物に、０．５％ Ｔｗｅｅｎ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ ＲＮ９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液における技術的活性処方成分の配合物に基づく水性噴霧溶液を噴霧した。
次いで、グリーンハウス中の制御された条件（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の光；６５％湿度）下において、および、１日２回水をやり、グリーンハウス中でテスト植物を栽培した。１３日後、テストを評価した（１００＝植物に対する完全な損傷；０＝植物に対する損傷無し）。
Figure 0006051444
実施例Ｂ７：雑草に対する活性
多様なテスト種の種子をポットの中の標準的な土壌に播種した。グリーンハウスにおいて制御された条件（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の光；６５％湿度）下で１日栽培した後に、植物に、０．５％ Ｔｗｅｅｎ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ ＲＮ９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液における技術的活性処方成分の配合物に基づく水性噴霧溶液を噴霧した。
次いで、グリーンハウス中の制御された条件（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の光；６５％湿度）下において、および、１日２回水をやり、グリーンハウス中でテスト植物を栽培した。１３日後、テストを評価した（１００＝植物に対する完全な損傷；０＝植物に対する損傷無し）。
Figure 0006051444
実施例Ｂ８：毒性緩和剤の適用（クロキントセルメキシル）
０．５ｇ／１ｋｇの種子の量でクロキントセルメキシルの種子処理を適用した冬コムギ種子を、ポットの中の標準的な土壌に播種した。グリーンハウス中において制御された条件下（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の光；６５％湿度）で８日間栽培した後、植物に、０．５％ Ｔｗｅｅｎ２０（ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ＣＡＳ ＲＮ９００５−６４−５）を含有するアセトン／水（５０：５０）溶液における技術的活性処方成分の配合物に基づく水性噴霧溶液を噴霧した。
次いで、グリーンハウス中の制御された条件（２４／１６℃、昼／夜；１４時間の光；６５％湿度）下において、および、１日２回水をやり、グリーンハウス中でテスト植物を栽培した。１３日後、テストを評価した（１００＝植物に対する完全な損傷；０＝植物に対する損傷無し）。
Figure 0006051444
Figure 0006051444
Figure 0006051444
さらなる生物学的実施例により、式Ｉの化合物の有害生物防除／殺虫性特性を例示する。
実施例Ｂ９：マメアブラムシ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）（マメアブラムシ）に対する層間活性（Ｔｒａｎｓｌａｍｉｎａｒ ａｃｔｉｖｉｔｙ）
インゲンマメ（Ｆｒｅｎｃｈ ｂｅａｎ）の葉（インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ ｖｕｌｇａｒｉｓ））に、約２０匹の様々な齢数の固体を葉の下面にクリップケージを用いて外寄生させる。外寄生から１日後、葉の上面を塗布することによりテスト溶液で処理する。５日後、サンプルを、死亡率についてチェックする。
このテストにおいて、上記の表に列挙された化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物Ｐ１．９、Ｐ１．１０およびＰ２．１は２００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ１０：モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）（モモアカアブラムシ）に対する潅注活性
圃場の土壌において栽培したエンドウの実生を潅注適用で処理し、モモアカアブラムシ（Ｍ．ｐｅｒｓｉｃａｅ）の混合個体群で外寄生させる。外寄生から７日後に、サンプルを、死亡率についてチェックする。
このテストにおいて、上記の表に列挙された化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物Ｐ１．２、Ｐ１．９、Ｐ２．１、Ｐ２．２およびＰ２．９は２５ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ１１：トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）（茶色イネプラントホッパー）に対する活性
（幼虫駆除剤、摂食／接触）
イネ実生を噴霧チャンバ中において希釈したテスト溶液で処理する。乾燥させた後、これらに、２０匹のＮ３若虫を外寄生させる（２回反復）。処理から６〜１２日後に、サンプルを、死亡率、成長制御およびＦ１生成に対する効果についてチェックする。
このテストにおいて、上記の表に列挙された化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物Ｐ１．２、Ｐ１．３、Ｐ１．９、Ｐ１．１０、Ｐ２．１、Ｐ２．２およびＰ２．９は２００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ１２：タバココナジラミ（Ｂｅｍｉｓｉａ ｔａｂａｃｉ）（タバココナジラミ）に対する活性
（幼虫駆除剤、接触／摂食）
インゲン植物に２０〜３０匹の成体を外寄生させ、これらを４日間の産卵期間後に取り除いた。さらに７日後、孵化した若虫（Ｎ−２）を伴うインゲン植物を噴霧チャンバにおいてテスト溶液で処理する（２回反復）。３週間後、サンプルを、出現した成体の数についてチェックする。効力を、処理したサンプルと処理していないサンプルとで出現した成体の数を比較することにより算出した。
このテストにおいて、上記の表に列挙された化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物Ｐ１．２、Ｐ１．３、Ｐ１．９、Ｐ１．１０、Ｐ２．２、Ｐ２．５およびＰ２．９は２００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。
実施例Ｂ１３：アカマルカイガラムシ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）（アカマルカイガラムシ）に対する活性
ジャガイモ塊茎をテスト溶液への浸漬により処理する。１日後、塊茎に、約５０匹のクローラ（ｃｒａｗｌｅｒ）を外寄生させる。適用から６〜８週間後、サンプルを、次の世代のクローラ（ｃｒａｗｌｅｒ）の数についてチェックする（処理していないサンプルと比較）。
このテストにおいて、上記の表に列挙された化合物は良好な活性を示す。例えば、化合物Ｐ１．２、Ｐ１．３、Ｐ１．１０、Ｐ２．５およびＰ２．９は２００ｐｐｍの濃度で８０％を超える活性を示す。

本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔１〕式Ｉの化合物
Figure 0006051444
 （式中、
Ｘ、ＹおよびＺは、相互に独立して、Ｃ 1〜4 アルキル、Ｃ 3〜6 シクロアルキル、Ｃ 1〜4 ハロアルキル、Ｃ 1〜4 アルコキシ、Ｃ 2〜6 アルケニル、Ｃ 2〜6 アルキニル、ハロゲン、フェニル、または、Ｃ 1〜4 アルキル、Ｃ 1〜4 ハロアルキル、ハロゲンもしくはシアノにより置換されたフェニルであり；
ｍおよびｎは、相互に独立して、０、１、２または３であり、および、ｍ＋ｎは０、１、２または３であり；
Ｇは、水素、金属、アンモニウム、スルホニウム塩または不顕化基であり；
Ｒは、水素、Ｃ 1〜6 アルキル、Ｃ 1〜6 ハロアルキル、Ｃ 1〜6 シアノアルキル、Ｃ 2〜6 アルケニル、Ｃ 2〜6 ハロアルケニル、Ｃ 3〜6 アルキニル、ベンジル、Ｃ 1〜4 アルコキシ（Ｃ 1〜4 ）アルキルまたはＣ 1〜4 アルコキシ（Ｃ 1〜4 ）アルコキシ（Ｃ 1〜4 ）アルキルである）
またはその農芸化学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシド。
〔２〕Ｇが、
群Ｃ 1 〜Ｃ 8 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 8 ハロアルキル、フェニルＣ 1 〜Ｃ 8 アルキル（式中、前記フェニルは、任意により、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ 1 〜Ｃ 8 アルキル（式中、前記ヘテロアリールは、任意により、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ 3 〜Ｃ 8 アルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 8 ハロアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 8 アルキニル、Ｃ（Ｘ a ）−Ｒ a 、Ｃ（Ｘ b ）−Ｘ c −Ｒ b 、Ｃ（Ｘ d ）−Ｎ（Ｒ c ）−Ｒ d 、−ＳＯ 2 −Ｒ e 、−Ｐ（Ｘ e ）（Ｒ f ）−Ｒ g およびＣＨ 2 −Ｘ f −Ｒ h （式中、Ｘ a 、Ｘ b 、Ｘ c 、Ｘ d 、Ｘ e およびＸ f は、相互に独立して、酸素または硫黄である）
から選択される不顕化基であり；
Ｒ a が、Ｈ、Ｃ 1 〜Ｃ 18 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 18 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 18 アルキニル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 シアノアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 ニトロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アミノアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルコキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 5 アルケニルオキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 5 アルキニルＣ 1 〜Ｃ 5 オキシアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルチオＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルスルフィニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルスルホニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 8 アルキリデンアミノオキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルコキシカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、アミノカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルアミノカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルカルボニルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｎ−Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 トリアルキルシリルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、フェニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル（式中、前記フェニルは、任意により、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、（式中、前記ヘテロアリールは、任意により、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ 2 〜Ｃ 5 ハロアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 8 シクロアルキル；フェニルまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたフェニル；または、ヘテロアリールまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールであり；
Ｒ b が、Ｃ 1 〜Ｃ 18 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 18 アルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 18 アルキニル、Ｃ 2 〜Ｃ 10 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 シアノアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 ニトロアルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 10 アミノアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルコキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 5 アルケニルオキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 5 アルキニルオキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルチオＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルスルフィニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルスルホニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 8 アルキリデンアミノオキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルコキシカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、アミノカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルアミノカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルカルボニルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｎ−Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 トリアルキルシリルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、フェニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル（式中、前記フェニルは、任意により、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、（式中、前記ヘテロアリールは、任意により、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル−チオ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ 3 〜Ｃ 5 ハロアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 8 シクロアルキル、フェニルまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたフェニル；または、ヘテロアリールまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールであり；ならびに
Ｒ c およびＲ d の各々が、相互に独立して、水素、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 10 アルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 10 アルキニル、Ｃ 2 〜Ｃ 10 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 シアノアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 ニトロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アミノアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルコキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 5 アルケニルオキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 5 アルキニルオキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルチオＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルスルフィニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルスルホニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 8 アルキリデンアミノオキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルコキシカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、アミノカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルアミノカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルカルボニルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｎ−Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ 2 〜Ｃ 5 アルキルアミノアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 トリアルキルシリルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、フェニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル（式中、前記フェニルは、任意により、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、（式中、前記ヘテロアリールは、任意により、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ 2 〜Ｃ 5 ハロアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 8 シクロアルキル；フェニルまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたフェニル；ヘテロアリールまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたジフェニルアミノ；または、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキルアミノまたはＣ 3 〜Ｃ 7 シクロアルコキシであるか、または、Ｒ c およびＲ d が一緒になって、任意によりＯまたはＳから選択される１個のヘテロ原子を含有する３〜７員環を形成し得；ならびに
Ｒ e が、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 10 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 10 アルキニル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 シアノアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 ニトロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アミノアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルコキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 5 アルケニルオキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 5 アルキニルオキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルチオＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルスルフィニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルスルホニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 8 アルキリデンアミノオキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルコキシカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、アミノカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルアミノカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルカルボニルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｎ−Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 トリアルキルシリルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、フェニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル（式中、前記フェニルは、任意により、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル（式中、前記ヘテロアリールは、任意により、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ 2 〜Ｃ 5 ハロアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 8 シクロアルキル；フェニルまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたフェニル；ヘテロアリールまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたジフェニルアミノ；または、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキルアミノ、ジＣ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキルアミノ、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 10 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルアミノまたはＣ 2 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノであり；
Ｒ f およびＲ g の各々が、相互に独立して、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 10 アルケニル、Ｃ 2 〜Ｃ 10 アルキニル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 10 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 シアノアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 ニトロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アミノアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルコキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 5 アルケニルオキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 5 アルキニルオキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルチオＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルスルフィニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルスルホニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 8 アルキリデンアミノオキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルコキシカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、アミノカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルアミノカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルカルボニルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｎ−Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ 2 〜Ｃ 5 アルキルアミノアルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 トリアルキルシリルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、フェニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル（式中、前記フェニルは、任意により、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル（式中、前記ヘテロアリールは、任意により、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノ、またはニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ 2 〜Ｃ 5 ハロアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 8 シクロアルキル；フェニルまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたフェニル；ヘテロアリールまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたジフェニルアミノ；または、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキルアミノ、ジＣ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキルアミノ、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 10 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルアミノまたはＣ 2 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノ；または、ベンジルオキシまたはフェノキシ（式中、前記ベンジルおよびフェニル基は、次いで、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロにより置換されていてもよい）であり；ならびに
Ｒ h が、Ｃ 1 〜Ｃ 10 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 10 アルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 10 アルキニル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 シアノアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 10 ニトロアルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 10 アミノアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 7 シクロアルキルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルコキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 5 アルケニルオキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 5 アルキニルオキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルチオＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルスルフィニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルスルホニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 8 アルキリデンアミノオキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルコキシカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、アミノカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルアミノカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 2 〜Ｃ 8 ジアルキルアミノカルボニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルカルボニルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｎ−Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ 1 〜Ｃ 5 アルキルアミノＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、Ｃ 3 〜Ｃ 6 トリアルキルシリルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル、フェニルＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル（式中、前記フェニルは、任意により、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル（式中、前記ヘテロアリールは、任意により、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロにより置換されていてもよい）、フェノキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル（式中、前記フェニルは、任意により、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロにより置換されていてもよい）、ヘテロアリールオキシＣ 1 〜Ｃ 5 アルキル（式中、前記ヘテロアリールは、任意により、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルチオ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルフィニル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロにより置換されていてもよい）、Ｃ 3 〜Ｃ 5 ハロアルケニル、Ｃ 3 〜Ｃ 8 シクロアルキル、フェニルまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲンもしくはニトロにより置換されたフェニル；または、ヘテロアリールまたはＣ 1 〜Ｃ 3 アルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルキル、Ｃ 1 〜Ｃ 3 アルコキシ、Ｃ 1 〜Ｃ 3 ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールである、前記〔１〕に記載の化合物。
〔３〕Ｘが、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、ビニル、エチニル、フルオロ、ブロモ、ヨードもしくはクロロであり；
ＹおよびＺが、相互に独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、ビニル、エチニル、フルオロ、ブロモ、ヨードもしくはクロロ、フェニルまたはハロ置換フェニルであり；
ｍおよびｎが、相互に独立して、０、１、２であると共に、ｍ＋ｎが０、１、２であり；ならびに
Ｒが、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シアノメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、３，３−ジクロロアリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチルまたはメトキシエトキシメチルである、前記〔１〕または〔２〕に記載の化合物。
〔４〕Ｇが水素である前記〔１〕、〔２〕または〔３〕のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の調製プロセスであって、ＩＶの化合物
Figure 0006051444
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲは前記〔１〕に準拠して定められた意味を有し、ならびに、Ｒ 14 は、Ｃ 1〜6 アルキル、Ｃ 1〜6 ハロアルキル、Ｃ 2〜6 アルケニル、フェニルまたはベンジルである）を塩基性条件で環化するステップを含むプロセス。
〔５〕Ｇが水素である前記〔１〕、〔２〕または〔３〕のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の調製プロセスであって、式ＸＩＩＩ−ａまたは式ＸＩＩＩ−ｂまたは式ＸＶＩＩの化合物
Figure 0006051444
 （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは前記〔１〕に準拠して定められた意味を有し、ならびに、ここで、Ｒ 15 およびＲ 16 は、相互に独立して、Ｃ 1〜6 アルキル、Ｃ 1〜6 ハロアルキル、Ｃ 2〜6 アルケニル、フェニルまたはベンジルであり、ならびに、ここで、Ｒ 17 、Ｒ 18 、Ｒ 19 およびＲ 20 は、相互に独立して、水素、Ｃ 1〜6 アルキル、Ｃ 1〜6 ハロアルキル、Ｃ 2〜6 アルケニル、フェニルまたはベンジルであり、ならびに、ここで、Ｈａｌはハロゲンである）、
と、式ＸＩＶの化合物
Figure 0006051444
 またはその塩（式中、Ｒは前記〔１〕に準拠して定められた意味を有する）とを、不活性有機溶剤中で、任意により塩基の存在下に、および、任意により不活性雰囲気下で縮合させるステップを含むプロセス。
〔６〕前記〔１〕、〔２〕または〔３〕のいずれか一項に記載の少なくとも１種の式Ｉの化合物を有害生物防除的または除草的に有効な量で含む有害生物防除または除草組成物。
〔７〕前記式Ｉの化合物に加えて、配合補助剤を含む、前記〔６〕に記載の組成物。
〔８〕前記式Ｉの化合物に加えて、少なくとも１種の追加の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤（ｎｅｍａｃｉｔｉｄｅ）または殺軟体動物剤を含む、前記〔６〕に記載の組成物。
〔９〕前記式Ｉの化合物に加えて、少なくとも１種の追加の殺菌・殺カビ剤、除草剤、毒性緩和剤もしくは植物成長調節剤、または、これらの混合物を含む、前記〔６〕に記載の組成物。
〔１０〕有害生物の駆除および防除方法であって、有害生物防除的に有効な量の前記〔１〕、〔２〕もしくは〔３〕のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物またはこのような化合物を含む組成物を、有害生物、有害生物の生息地または有害生物により侵襲され易い植物に適用するステップを含む方法。
〔１１〕有用な植物の作物における草および雑草の防除方法であって、除草的に有効な量の前記〔１〕、〔２〕もしくは〔３〕のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物またはこのような化合物を含む組成物を、前記植物またはその生息地に適用するステップを含む方法。
〔１２〕式ＩＶの化合物
Figure 0006051444
 またはその塩（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲは前記〔１〕、〔２〕または〔３〕のいずれか一項に準拠して定められた意味を有し、ならびに、Ｒ 14 は、Ｃ 1〜6 アルキル、Ｃ 1〜6 ハロアルキル、Ｃ 2〜6 アルケニル、フェニルまたはベンジルである）。
〔１３〕式ＸＩＶの化合物
Figure 0006051444
 またはその塩（式中、Ｒは前記〔１〕、〔２〕または〔３〕のいずれか一項に準拠して定められた意味を有する）。
〔１４〕式Ｖの化合物
Figure 0006051444
 またはその塩（式中、Ｒは前記〔１〕、〔２〕または〔３〕のいずれか一項に準拠して定められた意味を有し、および、Ｒ 14 は、Ｃ 1〜6 アルキル、Ｃ 1〜6 ハロアルキル、Ｃ 2〜6 アルケニル、フェニルまたはベンジルである）。
〔１５〕式ＸＶの化合物
Figure 0006051444
 またはその塩（式中、Ｒは前記〔１〕、〔２〕または〔３〕のいずれか一項に準拠して定められた意味を有し、ここで、Ｐ 1 およびＰ 2 は、相互に独立して、ホルミル、Ｃ 1〜6 アルキルカルボニル、Ｃ 1〜6 シクロアルキルカルボニル、Ｃ 1〜6 ハロアルキルカルボニル、Ｃ 2〜6 アルケニルカルボニル、Ｃ 2〜6 アルケニルオキシカルボニル、Ｃ 1〜6 アルコキシカルボニル、Ｃ 1〜6 ハロアルコキシカルボニル、任意により置換されたアリールカルボニル、任意により置換されたアリールオキシカルボニル、任意により置換されたアリール（Ｃ 1〜6 ）アルコキシカルボニル、カルバモイルまたは除去可能なアミノ保護基である）。

Claims (26)

  1. 式Ｉの化合物
    Figure 0006051444
     （式中、
    Ｘ、ＹおよびＺは、相互に独立して、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、ハロゲン、または、フェニルもしくはＣ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、ハロゲンもしくはシアノにより置換されたフェニルであり；
    ｍおよびｎは、相互に独立して、０、１、２または３であり、および、ｍ＋ｎは１、２または３であり；
    Ｇは、水素、金属、アンモニウム、スルホニウム塩または不顕化基であり；
    Ｒは、水素、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ1〜6シアノアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6ハロアルケニル、Ｃ3〜6アルキニル、ベンジル、Ｃ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキルまたはＣ1〜4アルコキシ（Ｃ1〜4）アルコキシ（Ｃ1〜4）アルキルであり；
    前記不顕化基は、フェニルＣ1〜Ｃ8アルキル（式中、前記フェニルは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロで任意により置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ8アルキル（式中、前記ヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロで任意により置換される）、Ｃ3〜Ｃ8アルケニル、Ｃ3〜Ｃ8ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8アルキニル、Ｃ（Ｘa）−Ｒa、Ｃ（Ｘb）−Ｘc−Ｒb、Ｃ（Ｘd）−Ｎ（Ｒc）−Ｒd、−ＳＯ2−Ｒe、−Ｐ（Ｘe）（Ｒf）−ＲgおよびＣＨ2−Ｘf−Ｒhの群から選択され；
    式中、Ｘa、Ｘb、Ｘc、Ｘd、ＸeおよびＸfは、相互に独立して、酸素または硫黄であり；式中、Ｒaは、Ｈ、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ2〜Ｃ18アルケニル、Ｃ2〜Ｃ18アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、前記フェニルは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロで任意により置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、前記ヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロで任意により置換される）、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたフェニル；または、ヘテロアリールまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールであり；
    Ｒbは、Ｃ1〜Ｃ18アルキル、Ｃ3〜Ｃ18アルケニル、Ｃ3〜Ｃ18アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、前記フェニルは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロで任意により置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、前記ヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキル−チオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロで任意により置換される）、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたフェニル；または、ヘテロアリールまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ 3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールであり；ならびに
    ＲcおよびＲdの各々は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ2〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ2〜Ｃ5アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、前記フェニルは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロで任意により置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、前記ヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロで任意により置換される）、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたフェニル；ヘテロアリールまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたジフェニルアミノ；または、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジ−Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノまたはＣ3〜Ｃ7シクロアルコキシであり；
    または、ＲcおよびＲdは一緒になって、ＯまたはＳから選択される１個のヘテロ原子を任意により含有する３〜７員環を形成し；ならびに
    Ｒeは、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、前記フェニルは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロで任意により置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、前記ヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロで任意により置換される）、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたフェニル；ヘテロアリールまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたジフェニルアミノ；または、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノであり；
    ＲfおよびＲgの各々は、相互に独立して、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ2〜Ｃ10アルケニル、Ｃ2〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ2〜Ｃ5アルキルアミノアルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、前記フェニルは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロで任意により置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、前記ヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロで任意により置換される）、Ｃ2〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたフェニル；ヘテロアリールまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたヘテロアリール；ヘテロアリールアミノまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールアミノ；ジヘテロアリールアミノまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたジヘテロアリールアミノ；フェニルアミノまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたフェニルアミノ；ジフェニルアミノまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたジフェニルアミノ；または、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、ジＣ3〜Ｃ7シクロアルキルアミノ、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノまたはＣ2〜Ｃ8ジアルキルアミノ；または、ベンジルオキシまたはフェノキシであり、ここで、前記ベンジルおよびフェニル基は、次いで、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノまたはニトロにより置換されていてもよく；ならびに
    Ｒhは、Ｃ1〜Ｃ10アルキル、Ｃ3〜Ｃ10アルケニル、Ｃ3〜Ｃ10アルキニル、Ｃ1〜Ｃ10ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ10シアノアルキル、Ｃ1〜Ｃ10ニトロアルキル、Ｃ2〜Ｃ10アミノアルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ7シクロアルキルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルケニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ5アルキニルオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルチオＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルフィニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルスルホニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8アルキリデンアミノオキシＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルコキシカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、アミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ2〜Ｃ8ジアルキルアミノカルボニルＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルカルボニル−Ｎ−Ｃ1〜Ｃ5アルキルアミノＣ1〜Ｃ5アルキル、Ｃ3〜Ｃ6トリアルキルシリルＣ1〜Ｃ5アルキル、フェニルＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、前記フェニルは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロで任意により置換される）、ヘテロアリールＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、前記ヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロで任意により置換される）、フェノキシＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、前記フェニルは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロで任意により置換される）、ヘテロアリールオキシＣ1〜Ｃ5アルキル（式中、前記ヘテロアリールは、Ｃ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルチオ、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルフィニル、Ｃ1〜Ｃ3アルキルスルホニル、ハロゲン、シアノまたはニトロで任意により置換される）、Ｃ3〜Ｃ5ハロアルケニル、Ｃ3〜Ｃ8シクロアルキル；フェニルまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲンもしくはニトロにより置換されたフェニル；または、ヘテロアリールまたはＣ1〜Ｃ3アルキル、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルキル、Ｃ1〜Ｃ3アルコキシ、Ｃ1〜Ｃ3ハロアルコキシ、ハロゲン、シアノもしくはニトロにより置換されたヘテロアリールである）
    またはその農芸化学的に許容可能な塩もしくはＮ−オキシド。
  2. Ｒが、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シアノメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、３，３−ジクロロアリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチルまたはメトキシエトキシメチルである、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒが、メチル、エチルまたはメトキシメチルである、請求項２に記載の化合物。
  4. Ｘが、Ｃ1〜4アルキル、Ｃ3〜6シクロアルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、Ｃ1〜4アルコキシ、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニルまたはハロゲンである、請求項１、２または３に記載の化合物。
  5. Ｘが、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、ビニル、エチニル、フルオロ、ブロモ、ヨードもしくはクロロである、請求項１、２または３に記載の化合物。
  6. Ｘが、メチル、エチル、メトキシ、ビニル、エチニル、ブロモまたはクロロである、請求項１、２または３に記載の化合物。
  7. ＹおよびＺが、相互に独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、ビニル、エチニル、フルオロ、ブロモ、ヨードもしくはクロロ、フェニルまたはハロ置換フェニルである、請求項１〜６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. 前記ハロ置換フェニルが４−クロロフェニルまたは４−フルオロフェニルである、請求項７に記載の化合物。
  9. ｍ＋ｎが１または２である、請求項１〜８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. Ｇが、水素、エトキシカルボニルまたはピバロイルである、請求項１〜９のいずれか一項に記載の化合物。
  11. Ｒがメチルであり、
    Ｘが、メチル、エチル、メトキシ、ビニル、エチニル、ブロモまたはクロロであり、
    ＹおよびＺが、相互に独立して、メチル、エチル、メトキシ、ビニル、エチニル、ブロモ、クロロ、フェニル、４−フルオロフェニルまたは４−クロロフェニルであり、
    Ｇが、水素、エトキシカルボニルまたはピバロイルであり、ならびに
    ｍ＋ｎが１または２である、請求項１に記載の化合物。
  12. Ｘが、フェニルまたはＣ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、ハロゲンもしくはシアノにより置換されたフェニルとは異なり；ならびに、ＹおよびＺが、これらが結合する前記フェニル置換基のオルト位を占有する場合、フェニルまたはＣ1〜4アルキル、Ｃ1〜4ハロアルキル、ハロゲンもしくはシアノにより置換されたフェニルとは異なる、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
  13. Ｙが前記フェニル環の４位または５位にあるフェニル置換基である場合、ｍが１であり、ｎが０であり、および、Ｘがメチルまたはエチルである、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の化合物。
  14. Ｘが、メチル、エチル、イソプロピル、ｎ−プロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、ビニル、エチニル、フルオロ、ブロモ、ヨードもしくはクロロであり；
    ＹおよびＺが、相互に独立して、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、ビニル、エチニル、フルオロ、ブロモ、ヨードもしくはクロロ、フェニルまたはハロ置換フェニルであり；
    ｍおよびｎが、相互に独立して、０、１または２であると共に、ｍ＋ｎが１または２であり；ならびに
    Ｒが、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、シアノメチル、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチル、アリル、３，３−ジクロロアリル、プロパルギル、ベンジル、メトキシメチル、エトキシメチル、メトキシエチルまたはメトキシエトキシメチルである、請求項１に記載の化合物。
  15. Ｇが水素である請求項１〜１４のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の調製プロセスであって、式ＩＶの化合物
    Figure 0006051444
     （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲは請求項１に準拠して定められた意味を有し、ならびに、Ｒ14は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、フェニルまたはベンジルである）を塩基性条件で環化するステップを含むプロセス。
  16. Ｇが水素である請求項１〜１４のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物の調製プロセスであって、式ＸＩＩＩ−ａまたは式ＸＩＩＩ−ｂまたは式ＸＶＩＩの化合物
    Figure 0006051444
     （式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍおよびｎは請求項１に準拠して定められた意味を有し、ならびに、ここで、Ｒ15およびＲ16は、相互に独立して、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、フェニルまたはベンジルであり、ならびに、ここで、Ｒ17、Ｒ18、Ｒ19およびＲ20は、相互に独立して、水素、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、フェニルまたはベンジルであり、ならびに、ここで、Ｈａｌはハロゲンである）、
    と、式ＸＩＶの化合物
    Figure 0006051444
     またはその塩（式中、Ｒは請求項１に準拠して定められた意味を有する）とを、不活性有機溶剤中で、任意により塩基の存在下に、および、任意により不活性雰囲気下で縮合させるステップを含むプロセス。
  17. 請求項１〜１４のいずれか一項に記載の少なくとも１種の式Ｉの化合物を有害生物防除的または除草的に有効な量で含む有害生物防除または除草組成物。
  18. 前記式Ｉの化合物に加えて、配合補助剤を含む、請求項１７に記載の組成物。
  19. 前記式Ｉの化合物に加えて、少なくとも１種の追加の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤または殺軟体動物剤を含む、請求項１７に記載の組成物。
  20. 前記式Ｉの化合物に加えて、少なくとも１種の追加の殺菌・殺カビ剤、除草剤、毒性緩和剤もしくは植物成長調節剤、または、これらの混合物を含む、請求項１７に記載の組成物。
  21. 有害生物の駆除および防除方法であって、有害生物防除的に有効な量の請求項１〜１４のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物またはこのような化合物を含む組成物を、有害生物、有害生物の生息地または植物に適用するステップを含む方法。
  22. 有用な植物の作物における草および雑草の防除方法であって、除草的に有効な量の請求項１〜１４のいずれか一項に記載の式Ｉの化合物またはこのような化合物を含む組成物を、前記植物またはその生息地に適用するステップを含む方法。
  23. 式ＩＶの化合物
    Figure 0006051444
     またはその塩（式中、Ｘ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＲは請求項１に準拠して定められた意味を有し、ならびに、Ｒ14は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、フェニルまたはベンジルである）。
  24. 式ＸＩＶの化合物
    Figure 0006051444
     またはその塩（式中、Ｒは請求項１に準拠して定められた意味を有する）。
  25. 式Ｖの化合物
    Figure 0006051444
     またはその塩（式中、Ｒは請求項１に準拠して定められた意味を有し、および、Ｒ14は、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6ハロアルキル、Ｃ2〜6アルケニル、フェニルまたはベンジルである）。
  26. 式ＸＶの化合物
    Figure 0006051444
     またはその塩（式中、Ｒは請求項１に準拠して定められた意味を有し、ここで、Ｐ1およびＰ2は、相互に独立して、ホルミル、Ｃ1〜6アルキルカルボニル、Ｃ1〜6シクロアルキルカルボニル、Ｃ1〜6ハロアルキルカルボニル、Ｃ2〜6アルケニルカルボニル、Ｃ2〜6アルケニルオキシカルボニル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6ハロアルコキシカルボニル、任意により置換されたアリールカルボニル、任意により置換されたアリールオキシカルボニル、任意により置換されたアリール（Ｃ1〜6）アルコキシカルボニル、カルバモイルまたは除去可能なアミノ保護基である）。
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9580444B2 (en) * 2013-03-15 2017-02-28 Sagami Chemical Research Institute Polycyclic pyrazolinone derivative and herbicide comprising same as effective component thereof
JPWO2014142308A1 (ja) * 2013-03-15 2017-02-16 公益財団法人相模中央化学研究所 二環性ピラゾリノン誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤
WO2015032702A1 (en) * 2013-09-06 2015-03-12 Syngenta Limited Herbicidally active 2-halogen-4-alkynyl- phenyl-pyrazolidine-dione or pyrrolidine-dione derivatives
CA2923502A1 (en) * 2013-09-20 2015-03-26 Syngenta Limited Herbicidally active 2-halogen-4-alkynyl-phenyl-pyrazolidine-dione or pyrrolidine-dione derivatives
US10058542B1 (en) 2014-09-12 2018-08-28 Thioredoxin Systems Ab Composition comprising selenazol or thiazolone derivatives and silver and method of treatment therewith
US10721930B2 (en) * 2014-12-23 2020-07-28 Cap Innovet, Inc. Dermal compositions
US10610611B2 (en) * 2015-07-20 2020-04-07 S. C. Johnson & Son, Inc. Water-based fragrance composition, fragrance delivery device, and method of providing a long-lasting scent
BR112018071025A2 (pt) * 2016-04-14 2019-02-12 Bayer Cropscience Ag derivados fundidos de ácido 3-feniltetrâmico tendo ação herbicida
DK3484978T3 (da) * 2016-07-14 2020-08-31 Lanxess Solutions Us Inc Klare saltopløsninger med høj densitet
CA3041314C (en) * 2016-11-02 2024-01-09 Paramount Products 1 Llc Adjuvant compositions for plant treatment chemicals
WO2018156457A1 (en) * 2017-02-24 2018-08-30 Paramount Products 1 Llc Treatment for plants in conjunction with harvesting
BR112019025864A2 (pt) * 2017-06-09 2020-07-14 Adama Makhteshim Ltd. formulação para tratamento de sementes, mistura, método para controlar nematódeos e processo para preparar uma formulação para tratamento de sementes

Family Cites Families (40)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR8600161A (pt) 1985-01-18 1986-09-23 Plant Genetic Systems Nv Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio
US4834908A (en) 1987-10-05 1989-05-30 Basf Corporation Antagonism defeating crop oil concentrates
CA1340685C (en) 1988-07-29 1999-07-27 Frederick Meins Dna sequences encoding polypeptides having beta-1,3-glucanase activity
ES2054088T3 (es) 1988-10-20 1994-08-01 Ciba Geigy Ag Sulfamoilfenilureas.
US5169629A (en) 1988-11-01 1992-12-08 Mycogen Corporation Process of controlling lepidopteran pests, using bacillus thuringiensis isolate denoted b.t ps81gg
CA2005658A1 (en) 1988-12-19 1990-06-19 Eliahu Zlotkin Insecticidal toxins, genes encoding these toxins, antibodies binding to them and transgenic plant cells and plants expressing these toxins
DK0392225T3 (da) 1989-03-24 2003-09-22 Syngenta Participations Ag Sygdomsresistente transgene planter
GB8910624D0 (en) 1989-05-09 1989-06-21 Ici Plc Bacterial strains
CA2015951A1 (en) 1989-05-18 1990-11-18 Mycogen Corporation Novel bacillus thuringiensis isolates active against lepidopteran pests, and genes encoding novel lepidopteran-active toxins
DK0427529T3 (da) 1989-11-07 1995-06-26 Pioneer Hi Bred Int Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå
US5639949A (en) 1990-08-20 1997-06-17 Ciba-Geigy Corporation Genes for the synthesis of antipathogenic substances
ATE176987T1 (de) 1990-12-31 1999-03-15 Monsanto Co Verminderung der wechselwirkung zwischen pestizide auf nutzpflanzen
DE4109208A1 (de) 1991-03-21 1992-09-24 Bayer Ag 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrazolin-derivate
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
DE4319263A1 (de) 1992-07-03 1994-01-05 Schoenherr Joerg Pflanzenbehandlungsmittel
ATE208779T1 (de) 1993-07-02 2001-11-15 Bayer Ag Substituierte spiroheterocyclische 1h-3-aryl- pyrrolidin-2,4-dion-derivate, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als schädlingsbekämpfungsmittel
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
PL186631B1 (pl) 1996-03-15 2004-02-27 Syngenta Participations Ag Synergistyczna kompozycja herbicydowa oraz sposóbzwalczania niepożądanych roślin
DE69908568T2 (de) 1998-03-13 2004-05-06 Syngenta Participations Ag Herbizid aktive 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazolinderivate
DE19913036A1 (de) 1999-03-23 2000-09-28 Aventis Cropscience Gmbh Flüssige Zubereitungen und Tensid/Lösungsmittel-Systeme
KR100752941B1 (ko) 1999-06-16 2007-08-30 신젠타 파티서페이션즈 아게 제초제 유도체의 제조방법
CN1272324C (zh) * 1999-09-07 2006-08-30 辛根塔参与股份公司 新颖的除草剂
CN1377358A (zh) 1999-09-07 2002-10-30 辛根塔参与股份公司 新除草剂
DE19963381A1 (de) 1999-12-28 2001-07-12 Aventis Cropscience Gmbh Tensid/Lösungsmittel-Systeme
KR100581163B1 (ko) 2000-08-25 2006-05-22 신젠타 파티서페이션즈 아게 하이브리드 바실러스 튜린지엔시스 독소, 이를 암호화하는 핵산 및 이를 사용한 해충의 방제방법
AU2002345250A1 (en) 2001-06-22 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Plant disease resistance genes
MY142967A (en) 2001-08-13 2011-01-31 Du Pont Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
AR037853A1 (es) 2001-12-18 2004-12-09 Syngenta Participations Ag Proceso para la preparacion de derivados de [1,4,5]-oxadiazepinas, y empleo de esos derivados en la preparacion de un herbicida del tipo de la tetrahidropirazolodiona
MD3864C2 (ro) 2003-01-28 2009-11-30 E.I. Du Pont De Nemours And Company Compuşi ai cianoantranilamidei, compoziţii pe baza ei şi procedeu de combatere a dăunătorilor nevertebraţi
DE10337497A1 (de) * 2003-08-14 2005-03-10 Bayer Cropscience Ag 4-Biphenylsubstituierte-Pyrazolidin-3,5-dion-Derivate
AR050707A1 (es) 2004-08-23 2006-11-15 Nihon Nohyaku Co Ltd Derivado ftalamida opticamente activo, insecticida agrohorticola, y metodo para utilizacion del mismo
JP5117858B2 (ja) 2004-10-27 2013-01-16 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト １，４，５−オキサジアゼパン誘導体の調製方法
DE102005059469A1 (de) 2005-12-13 2007-06-14 Bayer Cropscience Ag Insektizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
DE102005059471A1 (de) 2005-12-13 2007-07-12 Bayer Cropscience Ag Herbizide Zusammensetzungen mit verbesserter Wirkung
WO2007112844A1 (de) 2006-03-29 2007-10-11 Bayer Cropscience Ag Neue kristalline modifikationen von 3-chlor-n2-[(1s)-1-methyl-2-(methyl-sulfonyl)ethyl]-n1- {2-methyl-4-[1,2,2,2-tetrafluor-1-(trifluormethyl)- ethyl]phenyl}phthalamid
EP1886564A1 (de) 2006-08-09 2008-02-13 Bayer CropScience AG Verwendung von Tetramsäurederivaten mit Düngern
EP2112879A2 (de) 2006-09-30 2009-11-04 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Verfahren zur bekämpfung von tierischen schädlingen oder phytopathogenen pilzen durch applikation einer agrochemischen zusammensetzung in das kultursubstrat,geeignete formulierung und ihre anwendung
GB0720126D0 (en) 2007-10-15 2007-11-28 Syngenta Participations Ag Chemical compounds

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