CN87103572A - 从烟酸衍生物为基的杀真菌剂及其制备 - Google Patents

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Abstract

—烟酸衍生物
—它们具有化学式如下：
其中：Z＝OR，R＝烷基(1～18C)，链烯基(2～18C)，炔基(2～5C)，苯基，苯氧基，可能是取代的。Y＝H，hal，烷基(1～4C)，烷氧基(1～4C)，n＝1～3
—农用杀真菌剂产品。

Description

本发明涉及以烟酸衍生物为基的杀真菌剂组成、新颖烟酸衍生物以及为防治植物真菌病害的烟酸衍生物的利用。
本发明特别地以杀真菌剂组成为目的，其特征在于：这些杀真菌剂含有以下化学式的至少一种化合物作为活性物质。
Figure A8710357200091
式中
—Z是一个OR基团，其中R为：
·一个氢原子，一个无机的、金属的或铵的、或者有机的阳离子M，尤其是取代铵根，特别是被一个直链或支链的烷基(具有1～18碳原子)、环烷基(具有3～6碳原子)或脂胺族醇(具有1～4碳原子)所单取代的、二取代的或三元取代的取代铵的阳离子，或者
·一个直链或支链的烷基(具有1～18碳原子)或链烯基(具有2～18碳原子)、炔基(具有2～5碳原子)，这些基团的每一个都可由选自以下基团的至少一个取代基所取代，该基团包括：
—一个卤原子，一个氰基，
—一个具有1～4碳原子的烷氧基或烷基硫代基，
—一个苯氧基可能由选自以下基团的至少一个取代基所取代，该基团包括：一个卤原子、一个具有1～4碳原子的烷基或一个具有1～4碳原子的烷氧基，
—一个COOR’或OCOR’基团，其中R’是一个具有1～4碳原子的烷基、一个具有2～4碳原子的链烯基或一个苯基，这些烷基、链烯基或苯基的每一个都可能由选自以下基团的至少一个取代基所取代，该基团包括：一个卤原子、一个具有1～4碳原子的烷基或一个具有1～4碳原子的烷氧基，一个以下化学式的I’基团：
Figure A8710357200101
式中Y和n是，
—或者一个苯基或萘基，可能由选自以下基团的至少一个取代基所取代，该组包括：一个卤原子、一个具有1～4碳原子的烷基、一个具有1～4碳原子的烷氧基和NO2基，
—或者一个氨基，可能是取代的，
·或者一个苯基可能由选自以下基团的至少一个取代基所取代，该基团包括：一个卤原子、一个具有1～4碳原子的烷基、一个具有1-4碳原子的烷氧基；
·或者吡啶基烷基(具有1～3碳原子)，可能是由至少一个卤原子和/或一个具有1～4碳原子的烷基和/或一个氰基所取代的，
·或者烷基碳酰烷基或苯基碳酰烷基或苯烷基碳酰烷基，其每一烷基部分包含1～3碳原子以及其苯基部分是可能由选自以下基团的的1～5个取代基所取代，该基团包括：一个卤原子、一个具有1～4碳原子的烷基、一个具有1～4碳原子的烷氧基和NO2基，·或者一个三烷基(C1～C4)硅酰烷基(C1～C4)，烷基部分可以由一个苯基所取代，而此苯基可能由一个具有1～碳原子的烷基所取代。
—Y是一个氢原子或卤原子，一个具有1～4碳原子的烷基或烷氧基，
—n是1～3的整数，可能当n大于1时，Y是相同的或不相同的。
较可取的化合物具有化学式I，其中R是一个取代铵根、一个可能被取代的具有1～8碳原子的烷基(较特别地为甲基或乙基)，一个具有2～4碳原子的链烯基、烷氧基羰基甲基、可能被取代的苯基，苯基(可能被取代的)羰基甲基，或一个吡啶基甲基。
这些化合物的大部分是原始的。
相反地，化学式中Y＝H和R为一个氢原子、一个甲基或乙基的衍生物是已知的，然而却没有人描述过它们的杀真菌剂特性。
根据本发明可利用的化合物，可以按照这方面已知的方法来获得。
当在化学式I中，R基团是一个具有1～4碳原子的烷基时，这些产品可按照这方面已知的一项方法来进行制备[参考《比利时化学学会通报》(Bull.soc.Chim.Belg.)第89卷205页(1980年)](方法I)，即在溶剂介质中，在有一种酸接受体存在下，通过合适的烷基氯甲酸酯对烟酸衍生物的酰胺基酸衍生物的作用，按以下简化流程进行：
作为溶剂，我们可列举诸如脂族烃类(尤其是二氯甲烷)或芳族烃类(可能是卤代的)、酮类、腈类。作为酸接受体，我们可列举如无机碱，例如一种碱金属或碱土金属的碳酸盐或有机碱如一种碱度比最终产品碱度更强的胺，尤其是叔胺，(例如三乙胺)。
化学式I，其中R是一个金属阳离子M的衍生物，特别是当M是一个碱金属或碱土金属原子时，可通过对应的乙酯或甲酯用所考虑的金属氢氧化物按照以下简化流程(方法II)进行皂化作用来取得：
Figure A8710357200121
化学式I中的衍生物，其中R既不是一个含有1～4碳原子的烷基，亦不是一个金属阳离子M可接照数种方法(方法III)来获得。首先，我们可用化学式II的一种化合物与合适的烷基卤按照以下简化流程(方法IIIA)进行反应：
反应是在脂族或芳族溶剂介质中进行的，例如烃类可能是卤代的烃类(如甲苯)、或胺类、酮类、或腈类(例如乙腈)。在有相转移催化剂型的催化剂[诸如三-(3，6-二噁庚基)胺(TDA-1)或18-6冠醚]的存在下进行操作是有利的。
我们还可以使化学式II的一种化合物与一种氯化剂相互作用，以便给出一种酰基氯衍生物(III)，接着按照简化流程(方法IIIB)使其与一种醇反应，
Figure A8710357200131
通过一种氯化剂，(如碳酰氯、乙二酰氯或亚硫酰氯)，在脂族溶剂(如一种氯代链烷)中进行对化合物II的处理，给出衍生物III。衍生物III通过在有机碱(例如吡啶)存在下与合适的醇进行反应而转变成化合物I。
我们还可以按照以下简化流程(方法IIIC)进行一种酯基转移反应：
Figure A8710357200132
反应是在芳族溶剂(例如甲苯)中在有催化量的碱(如甲醇钠)的存在下随着甲醇的形成用甲醇-溶剂共沸混合物蒸馏的方法来进行的。
化学式I的产物，其中R是一个取代铵是通过相应的酸(R＝H)与一种合适的胺的成盐作用来制备的[参考《化学制药通报》(Chem.Pharm.Bull)第27卷2473页(1979年)](方法VI)。
以下实例具体地说明根据本发明的化合物的制备及其杀真菌剂特性。这些化合物的结构是通过核磁共振谱法(SpectrographieRMN)而予以鉴定的。
实例1：2-氰基-烟酸钾(化合物3)
我们把20克(0.113摩尔)的2-氰基-烟酸乙酯(化合物2)加入于150毫升蒸馏水中的6克(0.107摩尔)氯氧化钾的一种溶液内。然后，让混合物在25℃放置10小时，接着用50毫升的乙醚洗涤2次。最后，把含水溶液蒸干以便给出19.1克的化合物3(熔点：300℃)。
实例2：2-氰基-烟酸辛酯(化合物6)
将4.1克(0.022摩尔)的化合物3、3.86克(0.02摩尔)的辛基溴和130毫克(0.0005摩尔)的18-6冠醚加进40毫升的乙腈中。反应混合物承受4小时的回流加热。接着，把溶剂蒸发，残余物则用水回收，然后用二氯甲烷提取。经干燥、蒸发，然后用硅胶*柱进行提纯，得到3.9克的一种黄色油(收率**：75％)。
实例3：2-氰基-乙氧羰基-烟酸甲酯(化合物2)
含有4.1克(0.022摩尔)的化合物(III)、3.35克(0.02摩尔)的溴醋酸乙酯、0.3毫升的TDA-1的40毫升的甲苯承受4小时的回流加热。接着，把甲苯蒸发以及用水回收残余物，然后用二氯甲烷提取。经干燥、蒸发和在戊烷中结晶，得到4.7克的2-氰基-乙氧羰基-烟酸甲酯(熔点：74℃)。
实例4：2-氰基-二异丙基-烟酸铵(化合物31)
在40毫升丙酮中的处于悬浮状态的0.74克(0.005摩尔)的2-氰基-烟酸是通过0.56克(0.0056摩尔)的二异丙胺进行处理的。接着，将溶剂蒸发和残余物在已烷中结晶，我们得到1.24克(收率：99％)的2-氰基-二异丙基-烟酸铵(熔点：156.7℃)。
实例5：2-氰基-2，2，2-三氯-烟酸乙酯(化合物63)
把2.8克(0.022摩尔的乙二酰氯加进到一种50毫升二氯甲烷中的4.1克(0.022摩尔)的化合物3的悬浮液中。混合物承受回流加热直到气体逸出结束为止，然后通过在30毫升二氯甲烷中的3.3克(0.022摩尔)的三氯乙醇和3.5克(0.044摩尔)吡啶的一种溶液进行处理。同时用水处理混合物，然后干燥之。经溶剂的蒸发和在戊烷中结晶之后，得到4.55克(收率：78％)的2-氰基-2，2，2-三氰-烟酸乙酯(熔点：103℃)。
实例6：2-氰基-2-(2-吡啶基)-烟酸乙酯(化合物84)
在300毫升甲苯中的8.1克(0.05摩尔)的2-氰基-烟酸甲酯和7.4克(0.06摩尔)的2-吡啶基-乙醇的一种溶液，通过0.3克(0.005摩尔)的甲醇钠进行处理。将甲醇-甲苯共沸混合物加以蒸馏，然后将甲苯蒸发。用水处理残余物。过滤形成的沉淀物、干燥之，接着以戊烷洗涤。我们得到9.64克(收率：76％)的化合物84(熔点：73.5℃)。
实例7：
按照如实例2和6的操作方式进行操作，我们得到如下化合物，它们的化学式和物理-化学特性是记载在下表中的：
Figure A8710357200151
Figure A8710357200161
Figure A8710357200171
Figure A8710357200181
Figure A8710357200191
Figure A8710357200211
Figure A8710357200221
Figure A8710357200231
Figure A8710357200241
实例8：对稻梨孢(Piricularia oryzae)的温室试验
把高1010厘米的稻植株(Marcheti rosa)品种集中在2个小罐中，用一种含水悬浮液喷洒土壤以进行处理，这种含水悬浮液含有：
—30毫克的待试验产品，
—15毫克的一种表面活性剂，环氧乙烷作用于山梨糖醇-油酸酯的缩合物(20摩尔)，
—水(适量至30毫升)。
此悬浮液施加于边长7厘米的正方形钵中，相当于约60公斤/公顷的活性物质的一种剂量。我们让产物为土壤所吸收。一部分的稻的植株不经处理以作为对照钵。在经处理的24小时之后，通过试管内一种培养物的刮研法所得到稻梨孢(Piricularia oryzae)孢子的一种悬浮液可沾染所有稻植株，且按每钵5毫升的悬浮液喷洒叶面。我们让钵在100％相对湿度和25℃下孵育48小时。
在经染菌的48小时之后，我们进行观察。
在这些条件下，可观察到：在1000ppm的剂量下，至少80％的真菌抑制率是可用以下化合物来取得的，即化合物1-9、11、12、14～18和20～27、30～32、35、36、38、40、42～45、47～50、52、69～71、73、74、77～82。
此演变情况清楚地表明根据本发明的化合物内吸性杀真菌特性以及它们对稻瘟病菌的卓越的作用。
这些组成还可含有各种其它拼份，例如，保护胶体、粘合剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、稳定剂、多价螯合剂等……以及其他具有杀灭作物害虫特性(特别是杀虫剂或杀真菌剂)或具有有利于植物生长特性(特别是肥料)或具有植物生长调节的已知的活性活质。较普遍地，根据本发明的化合物可以与所有符后于加工制剂的通常技术的固体或液体添加剂结合在一起。
在作为杀真菌剂利用的情况下，根据本发明的化合物的使用剂量，可在宽广的范围内变动，尤其是根据真菌的毒力的气候条件。
总的来说，含有0.5～5000ppm的活性物质的组成较为适宜；这些数值是为准备施用的组成而指出定的。ppm意思是“百分分之几”。0.5～5000ppm的区间对应于5×10～0.5％(重量百分率)的一个区间。
至于适合于贮藏和运输的组成，含有0.5～95％(重量)的活性物质是较有利的。
因此，根据本发明的农用组成可以含有很宽广范围的根据本发明的活性物质，从5×10％到95％(重量)。
按照以上所述，根据本发明的化合物一般是与载体和可能还有表面活性剂结合在一起。
术语“载体”，在本说明书中，是指一种有机的或无机的、天然的或合成的材料，活性物质与上述材料结合，有助于在植物、种子或土壤上施药。此载体一般是惰性的.以及应当是农业上可接受的，特别是处理植物上可接受的。载体可以是固态(粘土、天然的或合成的硅酸盐硅石、树脂、蜡、固体肥料等……)或液态(水、醇类、酮类、石油馏份、芳烃或链烷烃、氯化烃类、液化气体等……)。
表面活性剂可以是一种离子型或非离子型的乳化剂、分散剂或润湿剂。我们可列举如聚丙烯酸盐类、木素磺酸盐类、苯酚磺酸盐类或萘磺酸盐类、作用于脂肪醇类或脂肪酸类或脂肪胺类的环氧乙烷的缩聚物、取代的酚类(特别是烷基苯酚或芳基苯酚)、磺基琥珀酸酯盐、牛磺酸衍生物(特别是烷基牛磺酸盐)、聚氧乙烯化醇类或酚类的磷酸酯。当活性物质和/或惰性载体不是可溶解于水时以及施用的媒介剂是水时，通常至少有一种表面活性剂的存在是必不可少的。
在本发明中使用的组成可以是处于颇为多样化的形式，固态或液态的。
作为固态组成的形式，我们可举出供喷撒用的粉剂(活性物质含量可达到100％)。
作为液态组成的形式或当施药时用于构成液态组成的形式，我们可列举如溶液，特别是可溶于水的浓缩物、乳油(可乳化的浓缩物)、乳剂、浓缩的悬浮液、气雾剂、可湿性粉剂(或可雾化的粉剂)、粒剂、糊剂。
可乳化的或可溶解的浓缩物最经常地包含10～18％的活性物质，至于准备施用的乳剂或溶液剂含有0.001～20％的活性物质。除了活性物质和溶剂之外，可乳化的浓缩物当需要时可含有一个合适的助溶剂以及2～20％的合适的添加剂，如稳定剂、表面活性剂，特别是乳化剂、渗透剂、腐蚀抑制剂、色料、粘合剂。
从这些浓缩物出发，我们可通过以水稀释来获得所希求的各种浓度的乳状液，它们特别适合于在作物上施用。
同样可喷雾使用的浓缩悬浮剂是为了得到一种不沉积的稳定的流体产品而制备的，它们通常含有10～75％的活性物质，0.5～15％的表面活性剂，0.1～10％的触变剂，0～10％的合适的添加剂，如防泡剂、腐蚀抑制剂、稳定剂、渗透剂和粘合剂以及作为载体的水或一种有机液体，在载体中活性物质是稍溶或不溶解的：某些有机固体材料或无机盐类可以溶解在载体内有助于阻止沉降或作为水的防冻剂。
作为实例，以下便是根据本发明的数种含水悬浮液的组成：
实例A：
我们制备一种含水悬浮液，其中包括：
—活性物质(化合物4)                           500克/升
—润湿剂(多乙氧基化的C13合成醇)              10克/升
—分散剂(成盐的乙氧基化多芳基苯酚的磷酸盐)    50克/升
—防冻剂(丙二醇)                              100克/升
—增稠剂(多糖)                                1.6克/升
—杀微生物剂(含钠的4-甲基羟基苯甲酸酯)        3.3克/升
—水                                          适量至1升
如此，我们得到一种流体的浓缩悬浮液。
实例B-含水悬浮液：
我们制备一种含水悬浮液，其中包括：
—活性物质(化合物7)                           100克/升
—润湿剂(多乙氧基化的烷基苯酚)                5克/升
—分散剂(萘磺酸钠)                            10克/升
—防冻剂(丙二醇)                              100克/升
—增稠剂(多糖)                                3克/升
—杀微生物剂(甲醛)                            1克/升
—水                                          适量至1升
实例C-含水悬浮液：
我们制备一种含水悬浮液，其中包括：
—活性物质(化合物22)                          250克/升
—润湿剂(多乙氧基化的C13合成醇)              10克/升
—分散剂(木素磺酸钠)                          15克/升
—防冻剂(尿素)                             50克/升
—增稠剂(多糖)                             2.5克/升
—杀微生物剂(甲醛)                         1克/升
—水                                       适量至1升
可湿性粉剂(或可雾化粉剂)的制备，通常是使它们含有20～95％的活性物质，而通常它们除了固体载体之外还含有0～5％的一种润湿剂，3～10％的一种分散剂以及当需要时又含有0～10％的一种或数种稳定剂和/或其他添加剂，如渗透剂、粘合剂、或防结块剂、色料等……。
作为实例，以下便是数种可湿性粉剂的组成：
—活性物质(根据本发明的化合物1)             50％
—乙氧基化脂肪醇(润湿剂)                    2.5％
—乙氧基化苯乙烯基苯酚(分散剂)              5％
—白垩(惰性载体)                            42.5％
实例E：10％。可湿性粉剂
—活性物质(化合物4)                         10％
—由8～10环氧乙烷乙氧基化的C13支链型羰基
合成醇(润湿剂)                              0.75％
—中性木素磺酸钙(分散剂)                    12％
—碳酸钙(惰性填料)                          适量至100％
实例F：75％可湿性粉剂(含有前述实例中的拼料，但配比如下：
—活性物质(化合物7)                         75％
—润湿剂                                    1.50％
—分散剂                                    8％
—碳酸钙(惰性填料)                          适量至100％
实例G：90％可湿性粉剂
—活性物质(化合物22)                            90％
—乙氧基化脂肪醇(润湿剂)                        4％
—乙氧基化苯乙烯基苯酚(分散剂)                  6％
实例H：50％可湿性粉剂
—活性物质(根据本发明的化合物4)                 50％
—阴离子型和非离子型表面活性剂的混合物(润湿剂)  2.5％
—中性木素磺酸钠(分散剂)                        5％
—高岭土(惰性载体)                              42.5％
为了获得可雾化的粉剂或可湿性粉剂，我们使活性物质在合适的拌和机内与添加的物质紧密地混合，并用碾磨机或其他合适的破碎机进行粉碎。由此我们得到可雾化的粉剂，其可湿性和悬浮状态是有利的；我们可用水使它们成为各种所希求浓度的悬浮液，而这悬浮液可很方便地特别是用于植物的叶面施药。
根据本发明的化合物可方便地配制成可分散在水中的粒剂形式，而这同样也包括在本发明的范围内。这些可分散的粒剂，其表现密度一般包括在约0.3～0.6之间，具有粒子尺寸一般包括在约150～2000微米之间，更佳地是包括在300～1500微米之间。
这些粒剂的活性物质(化合物4)的含量通常是包括在约1～90％之间，更佳地是包括25～90％之间。
粒剂的余下部分主要是由一种固体填料以及可能还有赋予颗粒剂以在水中可分散性特性的表面活性辅助剂所组成的。这些粒剂根据所持填料是水溶性的或非水溶性的主要可分成两种不同类型。当填料是可溶解于水时，粒剂可以是无机的或更佳地是有机的。我们曾用尿素取得优良的结果。在一种非水溶性填料的场合下，填料较佳地是无机的，例如高岭土或膨润土。那时填料是伴随有表面活性剂(按粒剂的2～20重量％计算)，表面活性辅助剂(其一半以上是由至少一种分散剂，主要是阴离子型的，如一种碱金属或碱土金属的多萘磺酸盐或者一种碱金属或碱土金属的木素磺酸盐所构成，余下是由非离子型或阴离子型润湿剂，如一种碱金属或碱土金属的烷基萘磺酸盐所构成)。
另一方面，尽管这并不是必不可少的，我们可加入其他辅助剂，例如防泡剂。
根据本发明粒剂的制取方法可通过把必要的拼份混合，然后按照在这方面已知的技术(裹糖衣机、流化床、雾化器、挤压法等)进行成粒。通常，最后工序为破碎和过筛，分别得到在上述范围内选择的颗粒尺寸。
较可取的是通过挤压法，按照在以下实例中所指出的那样进行操作来获得粒剂。
实例I：含90％活性物质的可分散性粒剂
在一台拌和机内，我们使重量90％的活性物质(化合物7)和10％的珠状尿素混合。然后，此混合物在笼型粉碎机内进行粉碎。我们得到一种粉末，接着用约重量8％的水使之增湿。湿粉在一台穿孔辊式挤压机内进行挤压成形。我们得到一种粒状物，先加以干燥，接着破碎和过筛，以便分别地保留一种包括在150～2000微米之间尺寸的粒剂。
实例J：含75％活性物质的可分散性粒剂
在一台拌和机内，我们使以下组份混合：
—活性物质(化合物22)                        75％
—润湿剂(烷基萘磺酸钠)                      2％
—分散剂(多萘磺酸钠)                        8％
—非水溶性惰性填料(高岭土)                  15％
此混合物在有水存在下于流化床内使分裂成粒状，接着经干燥、破碎和过筛，以便获得包括在0.16～0.40毫米之间尺寸的粒剂。
这些粒剂可单独使用处于溶液中或在水中的分散形式，以便得到所寻求的剂量。它们也可用于制取与其他活性物质结合在一起的，特别是杀真菌剂，这些活性物质是以可湿性粉剂或粒剂或含水悬浮液形式出现的。
如以上所述，含水分散液和含水乳状液(例如借助于水通过使本发明的一种可湿性粉剂或可乳化浓缩物稀释所得的组成)都包括在本发明中可利用组成的总范围内。乳状液可以是油包水型或水包油型的，以及它们可具有如“蛋黄酱”那样厚的稠度。
本发明还涉及为防治由植物病原真菌所引起的病害的一种处理植物的方法，这些病原真菌属于较多样的科，以及尤其是对于葡萄孢属(Botrytis sp.)(对苯噻氯合剂敏感或有抗药性的菌株)、倒伏病病原菌(对苯噻氯合剂敏感或有抗药性菌株)、种子真菌(例如腐霉属Pythium sp.、镰孢霉属Fusarium sp.、壳针孢属Septoria sp.、丝核菌属Rhizoctouia sp.)或还有植物腐烂病病原真菌(例如丛梗孢属Momilla sp.、青霉属Pemcillium sp.、根霉属Rhizopus sp.或还有黑星菌属Venturia sp.、疫霉属Phytophthora sp.)等……。
此方法的特征在于：在这些植物上施加含有根据化学式(I)的一种化合物作为活性物质的一种组成的有效量。所谓“有效量”是指使能控制和毁灭出现在这些植物上的真菌的足够数量。然而，使用剂量可根据防治的真菌、作物类型、气候条件以及根据所使用的化合物在宽广的范围内进行变动。
在实践上，从1到500克/升的剂量，显然是对应于每公顷活性物质的剂量约为10～5000克/公顷，一般可给出良好成果。

Claims (12)

1.烟酸衍生物的化学式
式中
—Z是一个OR基团，其中R为：
·一个氢原子，一个无机的、金属的或铵的、或者有机的阳离子M，尤其是取代铵根，特别是由一个直链或支链的烷基(具有1～18碳原子)、环烷基(具有3～6碳原子)或脂肪族醇(具有1～3碳原子)所单取代的、二取代的或三元取代的取代铵根的阳离子，或者
·一个直链或支链的烷基(具有1～18碳原子)或链烯基(具有2～18碳原子)、炔基(具有2～5碳原子)，这些基团的每一个都可由选自以下基团的至少一个取代基所取代，该基团包括：
—一个卤原子，一个氰基，
—一个具有1～4碳原子的烷氧基或烷基硫代基，
—一个苯氧基，可能由选自以下基团的至少一个取代基所取代，该组包括：一个卤原子、一个具有1～4碳原子的烷基或一个具有1～4碳原子的烷氧基，
—一个COOR’或OCOR’基团，其中R’是一个具有1～4碳原子的烷基、一个具有2～4碳原子的链烯基或一个苯基，这些烷基、链烯基或苯基的每一个都可能是由选自以下基团的至少一个取代基所取代，该基团包括：一个卤原子、一个具有1～4碳原子的烷基或一个具有1～4碳原子的烷氧基、一个下列化学式的I′基团：
Figure A8710357200031
式中Y和n如下：
—或者一个苯基或萘基，可能由选自以下基团的至少一个取代基所取代，该基团包括：一个卤原子、一个具有1～4碳原子的烷基、一个具有1～4碳原子的烷氧基和NO2基，
—或者可能是一个取代的氨基团。或者一个苯基可能由选自以下基团内至少一个取代基所取代，该基团包括：一个卤原子、一个具有1～4碳原子的烷基、一个具有1～4碳原子的烷氧基，
·或者吡啶基烷基(具有1～3碳原子)，可能是被至少一个卤原子和/或一个具有1～4碳原子的烷基和/或一个氰基所取代的，
·或者烷基碳酰烷基或苯基碳酰烷基或苯烷基碳酰烷基，其每一烷基部分包含1～3碳原子以及其苯基部分是可能由选自以下基团内的1～5个取代基所取代，该基团包括，一个卤原子、一个具有1～4碳原子的烷基和NO2基，
·或者一个三烷基(C1～C4)硅酰烷基(C1～C4)烷基部分可以由一个苯基所取代，可能是由一个具有1～4碳原子的碳原子的烷基所取代。
—Y是一个氢原子或卤原子，一个具有1～4碳原子的烷基或烷氧基，
—n是1～3的整数，可能当n大于1时，Y是相同的或不相同的，其条件是：当Y是一个氢原子时，R不是一个氢原子或一个甲基或乙基。
2.根据权利要求1的衍生物，其特征在于：在化学式I中，R是一个具有1～8碳原子的烷基，一个2～4碳原子的链烯基。
3.根据权利要求1的衍生物，其特征在于：在化学式I中，Y是一个氢  原子，R是一个具有3～8碳原子的烷基，一个具有2～4碳原子的链烯基、烷氧基羰基甲基、可能被取代的苯基，苯基(可能被取代的)羰基甲基或一个吡啶基甲基。
4.根据权利要求1～3之一的化合物的制备方法，在其化学式中，R只是一个金属原子，其特征在于：按以下简化流程进行反应：
在流程图中M是一个碱金属或碱土金属的原子，可能是在一种溶剂存在下进行反应。
5.根据权利要求1～3的化合物的制备方法，在其化学式中M是一个碱金属或碱土金属的原子，其特征在于：按以下简化流程进行反应：
Figure A8710357200042
6.根据权利要求1的化合物的制备方法，其特征在于：使化学式II的一种化合物与一种氯化剂起作用以便给出一种酰基氯衍生物III，接着使化学物III与醇在一种溶剂中(特别是脂族溶剂)进行反应，按照简化流程如下：
a)
Figure A8710357200051
b)使化合物III与合适的醇在有一种有机碱(例如吡啶)的存在下按以下简化流程进行反应：
Figure A8710357200052
7.根据权利要求1的化合物的制备方法，其特征在于：使2-氰基-烟酸甲酯与一种醇在(特别是芳族溶剂)溶剂介质中且在一种有催化量的碱金属醇化物的存在下按以下简化流程进行反应：
随着甲醇的形成，将甲醇共沸混合物加以蒸馏。
8.根据权利要求1的化合物制备方法，其化学式中R是一个取代铵阳离子，其特征在于：使相应的(R＝H)酸与一种合适的胺盐化。
9.杀真菌剂组成，其特征在于：它们含有以下化学式的至少一种化合物作为活性物质：
Figure A8710357200062
式中Z或是一个OR基团，其中R为：
·一个氢原子，一个无机的、金属的或铵的、或者有机的阳离子M，尤其是取代铵根，特别由一个直链或支链的烷基(具有1～18碳原子)、环烷基(具有3～6碳原子)或链烷醇(具有1～3碳原子)所单取代的、二取代的或三取代的取代铵的阳离子，或是
·一个直链或支链的烷基(具有1～18碳原子)或链烯基(具有2～18碳原子)炔基(具有2～5碳原子)，这些基团的每一个都可由选自以下组内的至少一个取代基所取代，该组包括：一个卤原子、一个氰基、一个具有1～4碳原子的烷氧基或烷基硫代基、一个苯氧基，可能由选自以下组内至少一个取代基所取代，该组包括：一个卤原子、一个具有1～4碳原子的烷氧基或一个具有1～4碳原子的烷氧基，一个COOR’或OCOR’基团，其中R’是一个具有1～4碳原子的烷基、链烯基或一个苯基，这些烷基、链烯基或苯基的每一个都可能由选自以下组内的至少一个取代基所取代，该组包括：一个卤原子、一个具有1～4碳原子的烷基或一个具有1～4碳原子的烷氧基、一个以下化学式的I’基团：
Figure A8710357200071
式中Y和n如下：
—或者一个苯基可能是由选自以下组内的至少一个取代基所取代，该组包括：一个卤原子、一个具有1～4碳原子的烷基和一个具有1～4碳原子的烷氧基，
—或者一个氨基，可能是取代的，
—或者吡啶基烷基(具有1～3碳原子)，可能由至少一个卤原子或一个具有1～4碳原子的烷基或一个氰基所取代的，
—或者烷基碳酰或苯基碳酰或烷基苯基碳酰，其烷基部分包含1～3碳原子以及其苯基部分是可能由选自以下组内的1～5个取代基所取代，该组包括：一个卤原子、一个具有1～4碳原子的烷基、一个具有1～4碳原子的烷氧基和NO2基。
—或一个三烷基(C1～C4)硅，其烷基部分可以由一个苯基所取代，可能是由一个具有1～4碳原子的烷基所取代。
—Y是一个氢原子或卤原子，一个具有1～4碳原子的烷基或烷氧基，
—n是1～3的整数，可能当n大于1时，Y是相同的或不相同的。
10.根据权利要求9的组成，其特征在于：在化学式中，R为一个具有1～8碳原子的烷基。
11.根据权利要求7的组成，其特征在于：在化学式中，R为一个甲基或乙基。
12.为防治真菌病害的植物处理方法，其特征在于使用根据权利要求9～11之一的组成。
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