CN1050537A - 具有除草作用的氨磺酰类衍生物 - Google Patents

具有除草作用的氨磺酰类衍生物 Download PDF

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Abstract

本发明公开了具有除草作用的有下式结构的化 合物，
式中R1为C1-8烷其；R2、R3、R6和R7各自独立地为 卤素或三卤甲基；R4和R5为卤素、氰基或硝基。本 发明也公开了含有上述化合物和载体的具有除草作 用的组合物，用上述化合物控制不需要的植物生长的 方法。本发明还公开了制备上述化合物的方法。

Description

本发明是关于一类在（选择性取代的）苯氧基苯甲酸酯部分有取代的氨磺酰衍生物，该类化合物具有未曾预料到的所需要的芽前和芽后除草作用。另一方面，本发明还涉及含有该类新化合物的具有除草作用的组合物，以及应用本发明新的除草剂控制不需要的植物（如杂草）生长的方法。再一方面，本发明还涉及制备该类化合物的方法。
杂草要与作物争阳光、水分、营养和空间。因此，杂草会妨碍农作物的叶、果实或种子的生产。杂草还可以减少收获作物的产量并降低收获效率。对于包括玉米（Zea  Mays  L.）、棉花（Gossypium  SP）、向日葵（Helianthus  annus  I.）和大豆（Glycine  max（I.）Merr.）在内的许多农艺学作物和园艺作物的最大量生产来说，杂草控制是必不可少的。非作物收获区的杂草可以引起火灾、沙或雪的不希望的流动，或者引起对人的过敏性刺激。因此，抑制不需要的杂草的生长是非常有益的。
虽然已知有许多具有除草作用的化合物，但是仍然需要能有效地控制不需要的植被生长的其他化合物。
美国专利4，465，508公开了用作为除草剂的一些取代的二苯醚类。有些具有类似除草作用的取代二苯醚已在Chemical  Abstracts  102：131714h（1985）;102：166479n（1985）;102：61941d（1985）101：191337b（1984）;101：90771h（1984）;以及美国专利4，744，812和4，744，818中公开。此外美国专利4，452，629公开了具有除草作用的某些N，N′（硫代）-5-（取代的苯氧基或吡啶氧基）-2-取代的苯甲酸氨磺酰类和氨磺酰氟类衍生物。
但是，以上所列参考文献中公开的化合物与本发明的N，N-双（苯甲酰基-苯氧基）氨磺酰在结构上明显的不同。
一方面本发明是关于下式化合物，
R1为C1～8烷基，
R2、R3、R6和R7各自独立地为卤素或三卤代甲基，
R4和R5为卤素、氰基或硝基。
另一方面本发明涉及含有下述成分的具有除草作用的组合物：
（A）具有上述式（Ⅰ）结构的化合物，
（B）合适的载体。
再一方面，本发明涉及控制不需要的植物生长的方法，该方法包括施用由下述成分组成的除草有效量的组合物。
（A）具有式（Ⅰ）结构的化合物，
（B）合适的载体。
又一方面，本发明涉及制备具有式（Ⅰ）结构的化合物的方法，该方法包括在叔丁醇钾存在下，使取代的苯甲酰基烷烃氨磺酰与苯氧基苯甲酰卤反应。
本发明的化合物具有以下结构式，
Figure 901080470_IMG9
式中R1为C1～8烷基，
R2、R3、R6和R7各自独立地为卤素或三卤代甲基，
R4和R5为卤素、氰基或硝基。
较好的化合物具有上述式Ⅰ结构，其中R1为甲基;R2和R6为氯;R3和R7为CF3;R4和R5为硝基。
本发明的化合物可以通过下法制得：在叔丁醇钾存在下，使下式取代的苯甲酰基烷烃氨磺酰与苯氧基苯甲酰卤反应，
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7的定义同上述式（Ⅰ），
X为卤素，最好是氯。
使合适取代的苯氧基苯甲酰卤与甲基氨磺酰反应，可以容易地制得上述取代的苯甲酰基烷烃氨磺酰中间体。使合适取代的苯氧基苯甲酸与亚硫酰氯反应，可以制得苯氧基苯甲酰卤。
在叔丁醇钾存在下，使取代的苯甲酰基烷烃氨磺酰与取代的苯氧基苯甲酰卤反应，结果得到最终化合物。该反应通常在无反应性的有机溶剂（如四氢呋喃）中进行。反应物最好用约等摩尔比例，一般来讲，苯甲酰胺与苯氧基苯甲酰卤之间的摩尔比例约为1.25∶1～1∶1.25。
然后，通常可以将上述得到的粗的反应产物从反应介质中分离出来，其方法是首先用甲苯稀释，用水和饱和氯化钠溶液洗涤。然后将有机相真空浓缩至干。残余物可以用一般的方法，如柱层析或用甲苯/己烷混合液重结晶进行进一步纯化。
本发明的组合物是由以下成份组成：（a）至少一个具有式（Ⅰ）结构的除草有效量的化合物作为有效成分，（b）合适的载体。
为了制得上述农业上有用的组合物，可以将一个或多个有效成分与辅助剂混合，得到的组合物可以是很细的固体细粒、颗粒、小丸剂、可湿性粉剂、可流动液体、可溶性粉末、溶液、水或有机溶剂分散剂或乳剂。上述制剂可以有几种不同的物理和化学类型，它们中任何一种制剂均是本技术领域专业人员所熟悉的。例如，可以将农业上有效的化合物浸渍在非常细的细粒状或颗粒状的无机或者有机载体（如硅镁土、沙子、蛭石、玉米穗轴、活性炭或本技术领域已知的其他颗粒状载体）上。然后将浸渍了的颗粒撤在土壤中，或者与土壤相混合。
另外，可以将一个或多个有效成分研成细粉，并且与无活性的粉末状载体混合，该载体中加有表面活性的分散剂，这样便配制成可湿性粉剂。普通的粉末状固体载体是各种不同的无机硅酸盐（如云母、滑石、叶蜡石、粘土等）或者是粉末状有机物质（如玉米穗轴）。然后将可湿性粉剂分散在水中，并喷雾在土壤表面，或者喷在作物上，或者喷在杂草上。
同样，将一个或多个有效成分溶解在通常加有表面活性分散剂的溶剂（如苯、甲苯或其他芳香族或脂肪族碳氢化合物）中，这样便配制成乳油。然后可以将乳油分散在水中，并以喷雾施药。
有效成分在组合物中的浓度可以广泛地改变，通常在约1%～95%（重量计）的范围内。施于土壤中叶子上的分散剂其中有效成分的浓度通常约为0.002%～80%（重量计）。
可以将含有有效成分的制剂分散在水或有机液体（如油）中，并且施在目标植物上。可以将表面活性剂加到施用的溶液中，以便提高其作用的质量或数量的范围。合适的表面活性剂是本技术领域的专业人员熟知的。合适的表面活性剂的实例可以参见McCutcheon′sDetergentsand  Emulsifiers（1980，Allured  Publ.Co.，Ridgewood，N.J.）。同样，上述制剂可以液体或颗粒的形式施于土壤。
作为芽前除草剂应用，通常将本发明化合物按约0.05～25磅/英亩（约0.056～28公斤/公顷）的比例施于有杂草和作物种子的土壤。上述施药或者是施于土壤的表面，或者是施于土壤上部1～3英寸深（2.5～7.5Cm）。如果用作为芽后除草剂，那么通常将本发明化合物按约0.05～25磅/英亩（约0.056～28公斤/公顷）的比例施于杂草的地上部分。
在任何给定的情况下最合适的施药比例取决于土壤的类型、土壤的PH、土壤的有机物质含量、施药前后的降雨量和密度、大气和土壤的温度、光密度和每天光照延续时间。所有这些因素对于应用药物进行杂草控制的效果都会有影响。但是，熟悉本技术领域的专业人员根据常规的经验可以容易地确定应用具体的二苯醚类化合物的适宜条件。
除草剂的应用包括在工业地区控制植被或在作物区选择性的控制杂草。
实例
以下实例是用来进一步说明本发明，无论如何不应看作是限制本发明的范围。
实例1
制备5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基〕-2-硝基苯甲酰氯。
将108.4g  5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基-2-硝基苯甲酸与100ml亚硫酰氯一起回流30分钟。在真空（15mmHg，60℃）下除去挥发性物质，残余物再溶于甲苯中，再浓缩，重复2次以上便除去所有少量挥发性物质。得到108.5克产物5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基〕-2-硝基苯甲酰氯，无需进一步纯化。
实例2
制备中间体N-甲磺酰基-5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基〕-2-硝基苯甲酰胺
向5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基〕-2-硝基苯甲酰氯中加入甲基氨磺酰，混合物用无水甲苯覆盖。该混合物置于冰浴上搅拌，并加入无水吡啶。然后移去冰浴，将该混合物加热回流2小时然后将混合物冷却，分别用水、1%Hcl、饱和NaHco3洗涤3次，
并再次用水洗涤，经MgSo4干燥，过滤和干燥，得到所需的产物酰胺。该酰胺的熔点为197～198.5℃。
实例3
制备N，N-双〔5-（2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基）-2-硝基苯甲酰基〕甲基氨磺酰（化合物1）
将N-甲磺酰基-5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基〕-2-硝基苯甲酰胺（20.0g，45.6mmol）溶于100ml四氢呋喃中，在冷却下向其中加入叔丁醇钾的四氢呋喃溶液。然后加入如实例1所述的酰氯产物的四氢呋喃溶液，混合物在氮气下于环境温度搅拌48小时，该步骤自始至终应采取措施防止水分。然后混合物用甲苯稀释，用水和饱和氯化钠溶液洗涤3次。有机相经真空浓缩至干。残余物和甲苯一起振摇，然后再次浓缩，重复3次。最后的残余物用甲苯覆盖，振摇，滤出不溶物，用甲苯和己烷洗涤数次。该物质和50ml己烷一起搅拌研磨30分钟。滤出不溶物并干燥。该物质按下法进行纯化：将粗品与5%碳酸钾一起研磨，随后干燥并用甲苯/己烷混合液重结晶。所需产物的熔点为165.5～167.5℃。
该产物具有上述式Ⅰ结构，其中R1为CH3;R2和R6为Cl;R3和R7为CF3，R4和R5为NO2。该结构由核磁共振谱确证。
实例4
芽前控制
为了说明本发明化合物作为芽前除草剂的效果，将300mg N，N-双〔5-（2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基-2-硝基苯甲酰基〕甲基氨磺酰（化合物1）溶于加有30mg乳化剂（乙氧基化的脱水山梨醇单月桂酸酯）的10ml丙酮。用蒸馏水将上述溶液稀释到100ml。用蒸馏水将10ml3000PPm的溶液稀释到250PPm。施药方法如下：以10磅/英亩（11.2公斤/公顷）的比例，用浓度为250PPm的46ml溶液浸润含有下述杂草种子的塑料罐（4 1/2 英寸，即11.25Cm）的表面土壤：刺黄花稔（Sida Spinosa L.）（PS），曼陀罗（Datura Stramonium I.（JW），园叶牵牛花（Ipomea purpurea I.Roth）（TM），野燕麦（Avena fatua I.）（WO），稗（EChinochloa Crusgalli I.Beauv.）（BG）和狗草（Setaria Viridis（I.），Beauv.）（GF）。将实验溶液稀释到25PPm，并且上述各个罐的表面土壤用46ml试验溶液浸润，这样相当于按1磅/英亩（1.12公斤/公顷）施药。施药2周之后与未处理的对照比较杂草控制的百分率。上述实验结果总结在表Ⅰ中。该表列出的数据表明，本发明化合物具有优良的除草效果。
表Ⅰ
芽前施药效果
温室数据
杂草控制百分率
施药比例  JW  PS  TM  WO  GF  BG
磅/英亩
10  100  100  100  95  100  100
1  90  95  50  30  100  85
实例5
芽后控制
为了试验本发明化合物作为芽后除草剂的效果，用DeVILBISS（商品名）喷雾器将3000PPm化合物1（按实例4所述方法制备）的溶液进行喷雾施药，湿润叶子。该项试验的其余部分同实例4。与实例4相同的杂草在出芽后6天进行实药，施药后2周检查杂草控制百分率。该试验的结果总结在表Ⅱ中。
表Ⅱ
芽后施药效果
温室数据
杂草控制百分率
施药比例  JW  PS  TM  WO  GF  BG
磅/英亩
3000  100  98  100  60  100  100
500  100  98  100  40  85  60
实例6
用3块田地进行试验，以便将本发明的式Ⅰ化合物和市场买得到的已知除草剂5-〔2-氯-4-（三氟甲基）苯氧基-2-硝基苯甲酸钠盐的工业制剂（由Rohm和Haas生产，商品名为BLAZER）进行比较。配制含有11%化合物1、79%异佛尔酮（溶剂）和10%SPonto  N193  BU（表面活性剂）的制剂，该制剂每一加仑含1磅有效成分，将上述制剂分散在水中，最后进行喷雾的溶液为每30加仑有1夸脱或2夸脱有效成分，使喷雾时每英亩含1/4或1/2磅的有效成分。表Ⅲ介绍了3块独立田地处理试验的结果。
表Ⅲ
芽后施药效果
田地数据（1）
杂草控制百分率
化合物  施药比例  牵牛花  绒毛叶  藜  长狗尾草  大豆
磅/英亩
1  1/4  96  98  100  25  20
BLAZER1/2  100  92  100  22  23
田地数据（2）
杂草控制百分率
化合物  施药比例  牵牛花  绒毛叶  藜  狗尾  金狗  大豆
磅/英亩  草  尾草
1.  1/2  95  97  100  40  63  0
1.  1/4  90  87  97  13  37  0
BLAZER  1/2  93  90  98  67  73  0
田地数据（3）
杂草控制百分率
化合物  比例  牵牛花  绒毛叶  藜  狗尾  金狗  大豆
磅/英亩  草  尾草
1.  1/2  93  43  33  70  70  0
1.  1/4  83  30  30  23  13  0
BLAZER  1/2  93  37  27  83  90  0

Claims (9)

1、具有以下结构式的化合物，
Figure 901080470_IMG2
式中R1为C1-8烷基；R2、R3、R6和R7各自独立地为卤素或三卤甲基；R4和R5为卤素、氰基或硝基。
2、按照权利要求1所述的化合物，其中R1为甲基;R2和R6为氯;R3和R7为CF3，R4和R5为硝基。
3、含有下述成分的具有除草作用的组合物，
（A）具有以下结构式的化合物，
Figure 901080470_IMG3
式中R1为C1-8烷基;R2、R3、R6和R7各自独立地为卤素或三卤甲基;R4和R5为卤素、氰基或硝基;
（B）合适的载体。
4、按照权利要求3所述的组合物，基中成分（A）中，R1为甲基;R2和R6为氯;R3和R7为CF3，R4和R5为硝基。
5、控制不需要的植物生长的方法，该方法包括在有该植物的地方施用除草有效量的具有以下结构式的化合物，
Figure 901080470_IMG4
式中R1为C1-8烷基;R2、R3、R6和R7各自独立地为卤素或三卤素甲基;R4和R5为卤素、氰基或硝基。
6、按照权利要求5所述的方法，其中R1为甲基;R2和R6为氯;R3和R7为CF3;R4和R5为硝基。
7、按照权利要求5所述的方法，其中该化合物在芽前施用。
8、按照权利要求5所述的方法，其中该化合物在芽后施用。
9、制备具有以下结构式的化合物的方法，
Figure 901080470_IMG5
式中R1为C1-8烷基;R2、R3、R6和R7各自独立地为卤素或三卤素甲基;R4和R5为卤素、氰基或硝基，
该方法包括在叔丁醇钾存在下使下式化合物
Figure 901080470_IMG6
与下式化合物进行反应，
Figure 901080470_IMG7
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