CN1037507C - 1,2－二氢化茚－1,3－二酮衍生物以及含有这种衍生物作为活性成分的除草剂 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了具有下列通多(I)1，2-二氢化茚-1，3-二酮衍生物：
和含有这些衍生物作为活性成分的除草组合物。这些衍生物在对作物的危害显著降低的同时呈现极好的除草活性方面很有价值。

Description

1,2－二氢化茚－1,3－二酮衍生物以及含有这种衍生物作为活性成分的除草剂
本发明涉及新的1，2-二氢化茚-1，3-二酮衍生物以及含有这种衍生物作为活性成分的除草组合物。
现在已经知道许多具有1，2-二氢化茚-1，3-二酮结构的化合物，并且那些具有一种特殊生理活性的化合物都有一个共同基本结构。这种基本结构的实例例如2-(芳基或芳基取代的酰基)-1，2-二氢化茚-1，3-二酮，它已被用作一种鼠药。
进一步的实例如具有除草活性的1，3-二甲基-(取代苯甲酰基)-5-(1，2-二氢化茚-1，3-二酮-2-基氧)吡唑(日本专利公开号118003/1981(K0kai))，和具有除草活性的2-取代-2-烷基-1，2-二氢化茚-1，3-二酮衍生物(日本专利公开号304043/1990(kokai))。
到目前为至已提出许多除草化合物，但并不是这些除草剂都显示出既对所需作物危害很小又对有害杂草有满意的除草活性。而另一方面，从环境污染的角度考虑，需要尽可能少的剂量的除草剂。因此，一直希望开发一种符合上述所-提到的要求的除草化合物。
为符合上述要求，本发明人进行了大量的研究工作，结果已成功地发现新的1，2-二氢化茚-1，3-二酮衍生物具有极好的除草活性。
因此，本发明是涉及具有下列通式(I)1，2-二氢化茚-1，3-二酮衍生物：
Figure C9310432900081
其中R1代表C2-C10链烯基，C2-C6炔基，C1-C6卤代烷基，C2-C6卤代链烯基，C2-C6卤代炔基，C1-C4羟基烷基，C2-C8烷氧基烷基，C2-C5烷氧基羰基，C1-C6烷硫基，任意取代的苯硫基，C1-C6烷基亚磺酰基，任意取代的苯基亚磺酰基，C1-C6烷基磺酰基，任意取代的苯基磺酰基，C1-C4卤代烷基磺酰基，氰基，卤原子，C2-C5烷基氨基甲酰基，C2-C5氰基烷基，C2-C5酰氧基烷基，C3-C6环氧基烷基，C2-C5酰基或-CH2-A，其中A代表任意取代的苯基，吡啶基，噻唑基或环氧乙烷基，R2代表
Figure C9310432900082
其中X1和X2每一个分别代表氢原子，卤原子，C1-C4烷基，C1-C3卤代烷基或硝基，Z1和Z2每一个分别代表羟基，卤原子，任意取代的C1-C4烷基磺酰氧基或任意取代的苯基磺酰氧基，
U和V每个分别代表氧原子，硫原子或NHOR3，其中R3代表氢原子，C1-C4烷基或C2-C4酰基。
本发明还涉及了至少含有作为一种活性成分的一种本发明化合物和一种载体共同组成的一种除草组合物。本发明将在下面作更详细的解释。
用于本发明的1，2-二氢化茚-1，3-二酮衍生物是用上面通式(I)表示的，在通式(I)中优选的取代基将在下面举例说明。然而，本发明的范围并不被下列举列说明所限制。
R1代表C2-C10，优选的代表C2-C6，直链或支链链烯基如乙烯基，烯丙基，1-丙烯基，1-甲基乙烯基，2-丁烯基，3-丁烯基，1-甲基烯丙基，2-甲基烯丙基，2-戊烯基，3-戊烯基，4-戊烯基，1-甲基-2-丁烯基，3-甲基-2-丁烯基，2-甲基-3-丁烯基，3-甲基-3-丁烯基，1-甲基-3-丁烯基，牻牛儿基或者诸如此类的；C2-C6，优选的是C2-C4，直链或支链炔基如乙炔基，炔丙基，1-甲基-2-丙炔基，1，1-二甲基-2-丙炔基或诸如此类的；C1-C6卤代烷基，优选的为含有一到三个氟或溴原子C1-C3卤代烷基，如氟甲基，氯甲基，溴甲基，二氟甲基，三氟甲基，氯代二氟甲基，溴代二氟甲基，2-氟乙基，2-氯乙基，2-溴乙基，1-氯-2，2，2-三氯乙基，2，2，2-三氟乙基或类似的基团；C2-C6卤代链烯基，优选的是含一到三个氯原子的C2-C4卤代烷基，如2，3-二氯乙烯基，2，3-二溴乙烯基，2，3-二氟乙烯基，2-氯-2-丙烯基，2-溴-2-丙烯基，2-氟-2-丙烯基，3-氯-2-丙烯基，3，3-二氯-2-丙烯基或诸如此类的；C2-C6卤代炔基如3-碘-2-丙炔基或诸如此类的；C1-C4羟烷基如羟甲基，2-羟乙基，3-羟丙基，4-羟丁基，或诸如此类的；C2-C8烷氧基烷基如甲氧甲基，2-甲氧乙基，3-甲氧丙基，4-甲氧丁基，2-乙氧乙基，2-丁氧乙基或诸如此类的；C2-C5，优选的为C2-C4，烷氧羰基如甲氧羰基，乙氧羰基，丙氧羰基，异丙氧羰基，丁氧羰基，或诸如此类的；C1-C6烷硫基如甲硫基，乙硫基，丙硫基，异丙硫基，丁硫基，或诸如此类的；任意取代的苯硫基如苯基硫基，邻-氯苯基硫基，间-氯苯基硫基，对-氯苯基硫基，邻-甲基苯硫基，间-甲基苯硫基，对-甲基苯硫基或诸如此类的；C1-C6烷基亚磺酰基如甲基亚磺酰基，三氟甲基亚磺酰基，乙基亚磺酰基，丙基亚磺酰基，异丙基亚磺酰基，丁基亚磺酰基或诸如此类的；任意取代的苯基亚磺酰基如苯基亚磺酰基，邻-氯苯基亚磺酰基，间-氯苯基亚磺酰基，对-氯苯基亚磺酰基，邻-甲基苯基亚磺酰基，间-甲基苯基亚磺酰基，对-甲基苯基亚磺酰基，或诸如此类的；C1-C6烷基磺酰基如甲基磺酰基，三氟甲基磺酰基，乙基磺酰基，丙基磺酰基，异丙基磺酰基，丁基磺酰基，或诸如此类的；任意取代的苯基磺酰基，如苯基磺酰基，邻-氯苯基磺酰基，间-氯苯基磺酰基，对-氯苯基磺酰基，邻-甲基苯基磺酰基，间-甲基苯基磺酰基，对-甲基苯基磺酰基或诸如此类的；C1-C4卤代烷基磺酰基如三氟甲基磺酰基，三氯甲基磺酰基或诸如此类的；氰基；卤素原子如氟原子，氯原子，溴原子或诸如此类的；C2-C5烷基氨基甲酰基，如N-甲基氨甲酰基，N-乙基氨甲酰基，N-丙基氨甲酰基或诸如此类的；C2-C5(包括氰基中的碳原子)氰基烷基如氰基甲基，1-氰基乙基，2-氰基乙基，3-氰基丙基或诸如此类的；C2-C5酰氧烷基如乙酰氧甲基，丙酰氧甲基或诸如此类的；C2-C5酰基如乙酰基，丙酰基，丁酰基，异丁酰基或诸如此类的；-CH2-A，其中A代表任意取代的苯基；任意取代的吡啶基；任意取代的噻唑基；环氧乙烷基如2，3-环氧乙基，2，3-环氧-2-甲基乙基或诸如此类的。在苯基，吡啶基和噻唑基上取代基的例子是卤原子，如氟原子，氯原子，溴原子或诸如此类的；C1-C3烷基如甲基，乙基，丙基或诸如此类的；羟基；C1-C4烷氧基如甲氧基，乙氧基，正丙氧基，异丙氧基，正丁氧基，异丁氧基，仲丁氧基，叔丁氧基或诸如此类的；C1-C4烷硫基如甲硫基，乙硫基，正丙基硫基，异丙基硫基，正丁基硫基或诸如此类的；硝基；氰基或诸如此类的。优选的A代表卤原子，被卤原子或烷氧基任意取代的苯基或吡啶基。R2代表
Figure C9310432900111
其中X1和X2每个分别代表氢原子，卤原子如氟原子，氯原子，溴原子，碘原子或诸如此类的；C1-C4烷基如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基或诸如此类的；C1-C3卤代烷基如二氟甲基，三氟甲基，三氯甲基或诸如此类的；或硝基，和优选的X1和X2之一是氯原子而另一个是氢原子，更优选的X1和X2之一是在间位的氯原子且另一个是氢原子；Z1和Z2每个分别代表羟基；卤原子如氯原子，溴原子或诸如此类的；任意取代的C1-C4烷基磺酰氧基如甲基磺酰氧基，三氟甲基磺酰氧基，乙基磺酰氧基或诸如此类的；任意取代的苯基磺酰氧基如苯基磺酰氧基，邻-氯苯基磺酰氧基，间-氯苯基磺酰氧基，对-氯苯基磺酰氧基，邻-甲基苯基磺酰氧基，间-甲基苯基磺酰氧基，对-甲基苯基磺酰氧基，或诸如此类的；且优选的Z1是羟基而Z2是羟基或烷基磺酰基；且U和V代表氧原子，硫原子或NHOR3，其中R3代表氢原子，C1-C4烷基如甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，异丁基或诸如此类的；或C2-C4酰基如乙酰基，丙酰基，丁酰基，异丁酰基或诸如此类的，且优选的U和V都是氧原子。
生产本发明化合物的方法说明如下
例如，可按下列方案(1)，(2)，(3)，(4)，(5)，(6)，(7)，(8)，(9)和(10)之一，制备通式为(1)的本发明化合物
Figure C9310432900131
在上述分子式中，W1代表卤原子，烷基磺酰氧基，或任意取代的苯基磺酰氧基，U，V，R1，X1和X2为上述通式(I)中所定义相同的含义。
该反应在有无碱有无溶剂下都可进行。当使用溶剂时，合适的溶剂是芳香烃类如苯，甲苯，二甲苯或诸如此类的；醚类如乙醚，四氢呋喃，二噁烷，乙二醇二甲醚或诸如此类的；酯类如乙酸甲酯，乙酸乙酯或诸如此类的；酮类如丙酮，甲基乙基酮或诸如此类的；极性溶剂如水，N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，二甲基亚砜，乙腈或诸如此类的。
在该反应中所使用的碱例如三乙胺，吡啶，甲基吡啶，N，N-二甲基苯胺，碳酸氢钠，碳酸氢钾，碳酸钠，碳酸钾，氢氧化钠，氢氧化钾，乙醇钠，甲醇钠，氢化钠，N，N-二异丙胺锂，1，8-二氮杂双环-[5，4，0]-7-十一碳烯和诸如此类的。
该反应进行的温度通常从-20到200℃，优选为-5到120℃，时间为0.5到48小时，通常1到12小时。
制备起始化合物(II)，例如，可按照由Moses，Pinchas；Dahlbom，Richard，Acta.Pharm.Suecica 19696(3)，第359-372页所描述的方法。
Figure C9310432900141
在上述分子式中，W2代表氯原子，溴原子，碘原子或烷基磺酰氧基，且U，V，R1，X1和X2具有上述通式(I)中所定义的相同含义。
该反应在有或无碱、有或无溶剂下都可进行。合适的溶剂和碱与上面方案(1)中所描述的那些相同。
该反应通常在-20到200℃，优选为-5到120℃之间进行，时间为0.5到48小时，通常为1到12小时。
起始化合物(IV)是由1，3-1，2-二氢化茚二酮与上述化合(III)反应制得。在上述式中，U1和V1至少一个代表硫原子，而另一个代表氧原子或硫原子，且R1，X1和X2有上述通式(I)中所定义的相同含义。
该反应在一种含硫试剂，且有或无溶剂存在下都可进行。这种含硫试剂包括五硫化磷，Lawson试剂和诸如此类的试剂。合适的溶剂是方案(I)中描述的那些。
该反应通常在-20到200℃，优选为0到200℃下，进行1到48个小时。(4)
Figure C9310432900161
在上述式中，U1和V1至少一个代表NHOR2，且另一个代表氧原子或NHOR3，且R1，R3，X1和X2具有上述通式(I)中所定义的相同含义。
有无碱，有无溶剂存在下，该反应都可进行。适当的溶剂和碱是方案(1)中所描述的那些。
该反应通常在-20到200℃，优选为-5到120℃下，进行0.5到48小时，一般为1到12小时。
Figure C9310432900171
在上述分子式中，U，V，R1，X1和X2具有上述通式(I)中所定义的相同含义。
氧化是在一种氧化剂存在下和一种溶剂中进行的，这种氧化剂，如间-氯过苯甲酸，过乙酸或诸如此类的过氧化物，过氧化氢，叔丁基氢过氧化物，碱金属次卤酸盐或诸如此类的；这种溶剂如氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，苯，环己烷，正己烷，甲醇，乙醇，丙醇，丁醇，乙酸，水或诸如此类的。该反应通常在-20到120℃，优选在0到80℃下，通常进行1到24小时，优选为1到12小时。在上述分子式中，Z2代表卤原子，且U，V，R1，X1和X2具有上述通式(I)所定义的相同含义。
该反应是在水或一种含水溶剂中，有或无一种脂肪酸(如乙酸)，无机酸和/或重金属化合物如乙酸汞，氧化汞或类似物的存在下，将化合物[Ia]与含卤原子试剂进行反应，这种含卤原子试剂如碱金属次卤酸盐，碱金属卤盐，N-卤代琥珀酰亚胺，氯气，溴气，碘或诸如此类的。该反应通常在-30到100℃，优选为-10到60℃下，一般进行0.1到24小时，优选为0.5到6小时。在上述分子式中，U，V，R1，X1和X2具有上述通式(1)中所定义的相同含义。
通常，该反应根据有机化学教课书所述的相应地把链烯氧化为1，2-二醇。该反应在出版文献中有广泛描述，如，Alan H.Haines，“有机化合物的氧化方法”，PP.73-93(1985)，Academic Press。
该反应是由化合物(Ia)与过氧化氢和脂肪酸(如，甲酸、乙酸)一般在0到120℃，优选在20到80℃下，反应0.5到24小时，优选的为1到12小时，且通常在0到100℃优选为20到80℃，用一种碱性水溶液(例如，氢氧化钠)处理反应混合物。
Figure C9310432900201
在上述分子式中，Z2代表任意取代的烷基磺酰氧基或任意取代的苯基磺酰氧基，Y代表卤原子，任意取代的烷基磺酰基或任意取代的苯基磺酰基，且X1，X2，R1，U和V具有上述通式(I)中所定义的相同含义。举例说明Y-Z2基团是甲磺酰氯，甲苯磺酰氯和磺酸酐。
有或无碱，有或无溶剂存在下，该磺酰化都能进行。当使用一种溶剂时，适当的溶剂包括如N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，四氢呋喃，二噁烷，1，2-二甲氧基乙烷，苯，甲苯，乙酸乙酯，二氯甲烷，氯仿，和诸如此类的。碱包括吡啶，三乙胺，N，N-二甲基(二乙基)苯胺，碳酸氢钠(钾)，碳酸钠(钾)，氢氧化钠(钾)，和诸如此类的。该反应一般在-20到100℃，优选在0到60℃下，通常进行1到24小时。在上述分子式中，U，V，R1，Z2，X1和X2有上述通式(1)中所定义的相同含义。
该反应是在一种碱存在下，在一种溶剂中进行的，这种碱如碳酸氢钠(钾)，碳酸钠(钾)，氢氧化钠(钾)，氢化钠，乙醇钠，吡啶，三乙胺，N，N-二甲基(二乙基)苯胺或诸如此类的，所用的溶剂选自甲醇，乙醇，2-丙醇，丙酮，乙基甲基酮，乙醚，四氢呋喃，二噁烷，苯，甲苯，乙酸乙酯，N，N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，N-甲基吡咯烷酮，乙腈，水和诸如此类的，或者它们的混合物，通常在-10到120℃，优选在0在80℃温度下反应。反应时间通常为0.1到12小时之间。在上述分子式中，Z2代表卤原子，任意取代的烷基磺酰氧基或任意取代的苯基磺酰氧基，且R1，U，V，X1和X2具有上述通式(I)中所定义的相同含义。
该反应是在有或无有机碱(如吡啶，甲基吡啶，喹啉等)，或有或无无机碱(如，氢氧化钠(钾)，碳酸钠(钾)，碳酸氢钠或(钾)等存在下，都可在选自水，乙醚，二异丙醚，四氢呋喃，二噁烷，苯，甲苯，二氯甲烷，氯仿，四氯化碳，N，N-二甲基甲酰胺，N-甲基吡咯烷酮，乙酸乙酯，2-丙醇，2-甲基-2-丙醇，水和诸如此类的一种溶剂中，或它们的混合物中，使化合物[Ie]与卤化氢或磺酸进行反应。该反应通常在-120到150℃温度下，优选-60至80℃下，一般进行0.1到48小时，优选为0.5到12小时。
尽管本发明化合物常被制备为外消旋体，它们也可以以旋光异构体的形式存在。用熟知的不对称合成，可制备每一种异构体。本发明化合物是以外消旋体或异构体的形式用作除草剂的。
本发明的化合物(I)能单独用作除草剂。然而，优选是以适当的制剂形式使用，如可湿性粉剂，颗粒剂，乳剂，胶悬剂或诸如此类的，把化合物与适当的载体或表面活性剂以常用方式混合制备制剂。适当的载体和表面活性剂，如日本专利公开25986/1985(kokai)中所描述的。含有本发明化合物(I)的除草剂可以和相同技术领域的其它农用化学品，如杀虫剂，杀菌剂，除草剂，植物生长调节剂或肥料一起使用。
对将要根除或消灭的有害植物的生长地施用的化合物(I)的剂量随所采用具体的化合物(I)，将要除去的杂草，施用时间，施用方法或土壤条件的不同而不同，但一般为每公亩0.2到40克，优选为1到20克。
本发明化合物的生理活性随所含功能基团和取代基位置的不同而显示出轻微的变化，然而，本发明每个化合物对稗草(EchinochloaCrusgalli)，稻田中对水稻植物最有害的杂草之一，具有很强的杀草效力，但没有观察到对水稻植物的伤害。该化合物对苗前和苗后的杂草都有效。
本发明化合物不仅可以有效地作用于稻田土壤，而且也可用于农田土壤。因此，该化合物对一年生杂草如马唐(Digitariaadscendens)，稗(Echinochloa Crusgalli)，狗尾草(Setariaviridis)或诸如此类的杂草具有很强除草功效，并对作物，如大豆，棉花，玉米，小麦，大麦，甜菜或等等的作物危害很小。
本发明化合物对禾本科的杂草如升马唐，稗草，狗尾草或诸如此类的杂草，具有最高的除草活性。然而，它们也对莎草属的杂草如铁荸荠(Cyperus microiria)，异型莎草(Cyperus difformis)，萤蔺(Scirpus juncides)，牛毛毡(Eleocharis acicularis)或等等杂草，和一年生的杂草如红心藜(Chenopodium album)，反枝苋(Amaranthus retroflexus)，瘳(polygonum Blumei)，节节草(Rotalaindiea)，鸭舌草(Monochoria Vaginalis)或诸如此类的杂草具有足够的效力。
列于表1-3的本发明的典型的化合物之中，由于其除草活性，化合物编号10、27、28、31、36、和40是特别优选的。
相对来说，本发明化合物对成熟的一年生阔叶草和多年生草显出较弱的除草活性。然而，将本发明的化合物与对上面提到的杂草有效的其它除草剂混合，能明显扩大除草谱。本发明化合物也用于稳定其他除草剂的除草活性。
与本发明化合物混和的适当的其他除草剂，如在日本专利公开号304043/1990(kokai)第22-32页中进行的描述。本发明化合物能与两种或更多种其他的除草剂混和。
所给出的下列详细示例是用来举例说明本发明的某些特殊的实施方案。这些实施例仅用于表示本发明，而不构成对本发明任何方面的限定。实施例1
2-苯甲基-2-[2-(3-氯苯基)-2-丙烯基]-1，2-二氢化茚-1，3-二酮的制备
向3.0g 2-苯甲基-1，2-二氢化茚-1，3-二酮50ml二甲基-2-乙氧基乙醇溶液中加入5.3ml20％氢氧化钾水溶液和2.5g 3-氯-α(氯甲基)苯乙烯，并在80℃搅拌所得混合物3小时。把反应混合物与稀盐酸混合，用乙酸乙酯提取。用无水硫酸镁充分干燥有机层，并蒸发溶剂。把残余物在硅胶柱色谱上，用正己烷/乙酸乙酯(6∶1)洗脱，得到2.68克下面表1中所列的18号化合物。实施例2
2-烯丙基-2-[2-(3-氯苯基)-2-丙烯基]-1，2-二氢化茚-1，3-二酮的制备
向2.6克2-[2-(3-氯苯基)-2-丙烯基]-1，2-二氢化茚-1，3-二酮的20ml丙酮溶液中加入1.8克碳酸钾和1.3克烯丙基溴，并在80℃搅拌所得到的混合物两小时。真空蒸发溶剂后，残余物与水混和，并用乙酸乙酯提取，用无水硫酸镁干燥有机相并蒸发溶剂。把残余物在硅胶柱色谱上用正己烷/乙酸乙酯(6∶1)洗脱，得到2.1克下面表1中所到的9号化合物。
按照如上面所描述的方法，制备表1中的化合物。这些化合的结构可用红外光谱法和1H核磁共振谱的测定方法证实。在“合成方法”中的数目表示实施例序号。
Figure C9310432900261
表-1
Figure C9310432900262
表-1表-1(续)实施例3
2-(2-氯-2-丙烯基)-2-[2-(3-氯苯基)-2，3-环氧丙基]-1，2-二氢化茚-1，3-二酮的制备
向0.56克2-(2-氯-2-丙烯基)-2-[2-(3-氯苯基)丙烯-3-基]-1，2-二氢化茚-1，3-二酮和0.17克乙酸钠三水合物的5ml氯仿悬浮液中，加入0.78克40％过乙酸，所得的混合物加热回流4小时。过量的过氧化物用10％硫代硫酸钠水溶液失活，并把有机相用水洗涤，用碳酸氢钠的饱和水溶液中和，用水和饱和的盐水洗涤，无水硫酸镁充分干燥，并蒸发溶剂。把残余物在硅胶柱色谱上，用正己烷/乙酸乙酯(5∶1)洗脱，得到0.35克下面表2中所列的34号化合物。
用上面描述的相同方法制备表2中的化合物。这些化合物的结构可用红外光谱和1H核磁共振谱的数据证实。
Figure C9310432900291
表-2
Figure C9310432900292
实施例4
2-苯甲基-2-(2，3-二羟基-2-苯丙基)-1，2-二氢化茚-1，3-二酮的制备
向1.0克2-苯甲基-2-(2-苯基-2-丙烯基)-1，2-二氢化茚-1，3-二酮的2ml88％甲酸/2ml的二氯甲烷溶液中，加入0.44ml35％过氧化氢，在60℃使所得到的混合物反应三小时。用10％硫代硫酸钠水溶液使过量的过氧化物失活，并在反应混和物中加水，用乙酸乙酯提取混合物。用无水硫酸镁充分干燥有机层，并蒸发溶剂。把残余物在硅胶柱色谱上用正己烷/乙酸乙酯(1/1)洗脱，得到0.75克下面表3所列的39号化合物。
用红外光谱和1H核磁共振谱证实其结构。实施例52-苯甲基-2-(2-羟基-3-甲基磺酰氧基-2-苯丙基)-1，2-二氢化茚-1，3-二酮的制备
向0.69克2-苯甲基-2-(2，3-二羟基-2-苯丙基)-1，2-二氢化茚-1，3-二酮的5ml吡啶溶液中加入0.24克甲磺酰氯，并在室温搅拌所得的混合物12小时。将该反应混和物与3N盐酸混和并用乙酸乙酯提取。把有机层用水洗涤，用无水硫酸镁充分干燥并蒸发掉溶剂。残余物在硅胶柱色谱上，用正己烷/乙酸乙酯(1/1)洗脱，得到0.75克表3所列的40化合物。
用红外光谱和1H核磁共振谱证明其结构。表3
下列表4显示了红外光谱和/或核磁共振谱(表4中化合物序号与表1-3中的相对应)表-4
化合物序号     IR(cm-1)或NMRδ[溶剂] 化合物序号   IR(cm-1)或NMRδ[溶剂]
1     NMR                   [CDCl3]1.8(1H，br)3.05(2H，s)3.99(2H，s)5.03(1H，s)5.08(1H，s)6.60(1H，m)6.82(1H，m)6.98-7.10(2H，m)7.62-7.78(4H，m) 7     IR       液膜1748，1710，1591，1249
2     IR                     KBr1740，1709，1230，1216 8     IR       液膜1743，1706，1891，1317，1248，1137
3     NMR                 [CDCl3]2.92(2H，s)4.74(2H，d，J-0.16ppm)5.07(1H，s)5.09(1H，s)6.60(1H，d)6.80(1H，dd)7.06(2H，m)7.70-7.80(4H，m) 9       IR          Liquid Film398，1742，1705，1593
    4     IR              液膜1750，1713，1591，1248     10        IR          KBr1750，1725，1703，1590，1240， 1220
5     IR              液膜1749，1715，1590，1558，1243 11        IR          KBr3274，1741，1701，1593，1560，1352，1244
6     IR              液膜1743，1706，1593，1352，1244 12        IR         KBr1753，1718，1589，1558，1240
表-4(续)
化合物序号     IR(cm-1)或NMRδ[溶剂] 化合物序号     IR(cm-1)或NMRδ[溶剂]
13     NNR                     [CDCl3]1.442(3H，s)1.568(3H，s)2.57(2H，d)3.052(2H，s)4.75(1H，m)4.97(1H，s)5.02(1H，s)6.38(1H，dd)6.81(1H，dd)7.02(1H，dd)7.03(1H，dd)7.67(2H，m)7.70(2H，dd) 18     NMR            [CDCl3]3.17(2H，s)3.19(2H，s)4.50(1H，s)5.07(1H，s)6.39(1H，dd)6.82(1H，dd)6.9-7.1(7H，m)7.52(2H，dd)7.56(2H，dd)
14     IR                液膜1743，1707，1594，1242 19     NMR            [CDCl3]3.14(2H，s)3.16(2H，s)5.00(1H，s)5.07(1H，s)6.56(1H，d)6.79(1H，dd)6.89(1H，dd)7.93-7.10(5H，m)7.53(2H，dd)7.60(2H，dd)
15      NMR                       [CDCl3]1.41(3H，s)2.66(2H，s)3.06(2H，s)4.46(2H，dd)4.98(1H，d)5.03(1H，s)6.55(1H，d)6.78(1H，dd)7.01(1H，dd)7.09(1H，dd)7.67(2H，dd)7.71(2H，dd) 20     NMR           [CDCl3]2.10(3H，s)3.06(4H，s)4.99(1H，s)5.06(1H，s)6.57(1H，d)6.75-6.88(5H，m)6.97-7.10(2H，m)7.52(2H，dd)7.58(2H，dd)
    16     IR          液膜2250，1744，1706，1592，1559，1246     21     IR               KBr3406，2974，2936，1705，1602，1222
17     IR          液膜3440，1744，1707，1629，1592，2558，1245 22     NMR           [CDCl3]3.16(4H，d)5.00(1H，d)5.06(1H，s)6.56(1H，d)6.67(2H，dd)6.80(1H，dd)6.92(2H，dd)7.01(1H，dd)7.09(1H，dd)7.51(2H，dd)7.59(2H，dd)
表-4(续)
化合物序号     IR(cm-1)或NMRδ[溶剂] 化合序号     IR(cm-1)或NMRδ[溶剂]
23     NMR                       [CDCl3]3.17(2H，s)3.18(2H，s)5.01(1H，s)5.08(1H，s)6.52(1H，t)6.79(1H，dd)6.93(1H，dd)7.02(1H，t)7.09(1H，dd)7.30(1H，m)7.5(2H，m)7.6(2H，m)8.24(2H，dd) 29    IR        液膜3060，2996，2920，1743，1705，1595，1241
24      IR                         KBr1736，1701，1589，1354，1244 30     IR          液膜3425，1759，1709，1596，1252，1210
25     IR                         液膜1744，1707，1591，1434，1246 31     IR          液膜3230，1744，1707，1595，1423，1352，1243
26     IR                         液膜3456，1750，1716，1597，1271，1244 32     IR          液膜3434，1741，1703，1593，1561，1473，1428，1357，1243
27      NMR                       [CDCl3]2.52(1H，d)2.90(1H，d)2.95(1H，d)3.21(1H，d)6.79(1H，d)7.01(1H，dd)7.15(2H，m)7.82(2H，dd)7.96(2H，dd) 33     NMR            [CDCl3]1.05(3H，s)2.02(1H，d)2.05(1H，s)2.26(1H，d)2.35(1H，d)2.41(3H，m)2.41(2H，m)2.72(1H，d)2.80(1H，d)6.61(1H，dd)6.91(1H，dd)7.07(1H，dd)7.10(1H，dd)7.60(1H，dd)7.72(1H，dd)
28     IR3348，1743，1706，1596 34     IR           液膜3170，2910，1743，1705，1630，1596，1242
表4(续)
化合物序号     IR(cm-1)或NMRδ[溶剂] 化合物序号     IR(cm-1)或NMRδ[溶剂]
35     IR                       KBr2964，2250，1744，1708，1592，1426，1245 38     IR                KBr2922，1743，1703，1594，1503，1245，1221
36     IR                       液膜3430，1740，1703，1596，1245 39                       KBr3400，1720，1705，1600，1490，1455
37     IR                       液膜3006，2924，1741，1706，1595，1570，1474，1427，1369，1245 40                       液膜3400，1720，1710，1602，1717，1333，1239，1171
下面将给出本发明化合物的制剂的实施例。下述其中的“份”和“％”分别表示“按重量计的份”和“重量百分比”。制剂实施例1：可湿性粉剂
将40份表1-3中本发明化合物，20份Carplex N0.80(shionogi&Co.，Ltd.，商标)，35份N，N高岭土(Tsuchiya高岭土公司，商标)和5份Sorpol8070(Toho Kagaku公司，商标)。一种高级醇硫酸酯表面活性剂的均匀混合物，磨成细粉可得到含40％活性成分的可湿性粉剂。制剂实施例2：颗粒剂
将1份表1-3中本发明的化合物，45份陶土(Nippon Talc公司)，52份膨润土(Houjun Yoko公司)和2份AirollCT-1(Toho kagaku公司，商标)，一种琥珀酸盐表面活性剂的均匀混和物磨成细粉，和20份水混和并捏和。把所得的混和物在带有0.6mm直径孔的挤压颗粒机中挤压，再把所得到的条载成1-2mm长，得到含1％活性成分的颗粒。制剂实施例3：乳剂
向溶于30份二甲苯和25份二甲基甲酰胺的混合溶剂中的30份表1-3中本发明化合物的溶液中，加入15份Sorpol3005X(Tohokagaku公司，商标)，一种聚氧乙烯表面活性剂，得到一种含30％活性成份的乳剂。制剂实施例4  胶悬剂
向8份1，2-亚乙基二醇，5份SorpolAC3032(Tohokagaku公司，商标)，0.1份黄原胶和56.9份水的混合物中，彻底分散30份表1-3中本发明化合物。用Dyno碾磨机把所得到的浆液混合物湿磨，得到一种含30％活性成分的稳定的胶悬剂。试验1稻田土壤处理实验
在一个200平方厘米面积的树脂盆中，装入稻田附近积累的土壤，然后给土壤施肥并和适量的水混合。刨开土后，把稗草，鸭舌草和萤蔺的种子播到0.5cm厚的表层土壤中。把2.1叶期的水稻秧苗(品种Akinishiki)按簇(每簇3茎株)移栽，灌水到盘中，并保持3.5cm的水深。
播入草种和插入水稻秧苗五天以后，把制剂例1中制得的可湿性粉剂滴加到盘表面，使每公亩的施用量为10.5，2.5和1.25克活性成分。分别制备两种含(A)2-[2-(3-氯苯基)-2，3-环氧丙基]-2-乙基-1，2-二氢化茚-1，3-二酮(对照A)和(B)S-4-氯苯甲基，二乙基硫代氨基甲酸酯(对照B)可湿性粉剂的活性成分的对照，并以上述相同的方法施用到盆表面。对照A公开于日本专利公开号304043/1990(koai)中，对照B可从商业上得到。
在温室中进行栽培，用上述化学品处理后第21天，检验除草效果和对水稻的伤害。
表5显示了这个试验的结果。其中化合物序号是表1-3中所列出的那些。根据下列公式和标准来进行除草效果的评价
       标准除草系数          Y(％)
0             0-5
1             6-30
2             31-50
3             51-70
4             71-90
5             90-100根据下列公式和标准来对水稻植株受伤害的等级进行评价。
       标准伤害系数          Y(％)
0             0-5
1             6-10
2             11-20
3             21-40
4             41-60
5             61-100
                       表5
  化合物序号    施用量(克/公亩)                    除草系数     伤害系数
  稗草   鸭舌草   萤蔺   移栽水稻植株
    2     2.51.25     54     55     53     00
3     2.51.25     55     55     54     00
4     2.51.25     55     55     54     00
    7     2.51.25     55     55     54     10
    9     2.51.25     54     54     43     00
    11     2.51.25     55     55     54     00
    13     2.51.25     55     54    53     00
    14     2.51.25     55     55    54    00
    15     2.51.25     54     54     53    00
16     2.51.25     54     54     23     00
17     2.51.25     55     55     54     00
                             表5(续)
 化合物序号    施用量(克/公亩)                      除草系数   伤害系数
  稗草   鸭舌草   萤蔺   移栽水稻植株
18     2.51.25     55     55    54     00
20     2.51.25     53     55    43     00
21     2.51.25     55     54    43     00
22     2.51.25     55     54 44 00
23     2.51.25 55     54    53 00
27     2.51.25     55     55    55     00
28     2.52.25     55     55    54     10
29     2.52.25     55     55    55     20
30     2.52.25     55     55 54 00
32     2.52.25     55     55    55     20
    33     2.52.25     55     55    55     10
                            表5(续)
 化合物序号   施用量(克/公亩)                      除草系数     伤害系数
  稗草   鸭舌草   萤蔺   移栽水稻植株
34     2.51.25    55     55     55 10
35     2.51.25    55     55     55     10
36     2.51.25    55     55     54     00
37     2.51.25    55     55     55     00
37     2.51.25    55     55     55     00
38     2.51.25    55     55     55     00
    40化合物(A)     2.51.25    55     55     55     00
    52.5    55     55     54     20
合物(B)     105    43     43     22     00
未处理部分 - 0 0 0 0
试验2  田间土壤处理
在一个400平方厘米面积的大槽中装有火山灰土壤，并把作物种子(玉米和大豆)播种到土壤表面。用2厘米厚的土壤覆盖种子。用其他含有杂草种子(马唐和狗尾草)的土壤与表面土壤均匀混合，并用制剂例1中制备的可湿性粉和两种含有在试验1中描述的对照化合物(A)和(B)处理。用一个小型压力喷雾器将这些粉施用到土壤表面，使每公亩所用的活性成分为20，10和5克。
在温室进行栽培，用这些化学品处理后的第21天，检测除草效果和对作物的伤害。
表6显示了试验结果，其中化合物序号是表1-3中所列出的。以试验1中的相同标准，对除草效果和对作物的伤害进行评价。
                             表6
  化合物序号    施用量克/公亩            除草系数     伤害系数
  马唐   狗尾草     玉米     大豆
    4     5     5     5     0     0
    7     5     5     5     0     0
    9     5     5     5     0     0
    10     5     5     5     0     0
    11     5     5     5     0     0
    13     5     5     4     0     0
    15     5     5     5     0     0
    16     5     5     5     0     0
    17     5     5     4     0     0
    18     5     5     5     0     0
    22     5     5     5     0     0
    27     5     5     4     0     0
    28     5     5     4     0     0
    29     5     5     4     0     0
    31     5     5     5     0     0
    33     5     5     5     0     0
    34     5     5     4     0     0
    35     5     5     5     0     0
    36     5     5     4     0     0
    37     5     5 4 0     0
    38     5     5     5     0     0
    40     5     4     4     0     0
化合物(A)     10     5     5     2     0
化合物(B)     20     4     3     0     0
未处理部分 - 5 0 0 0
本发明的化合物在明显降低对作物的伤害的同时，呈现极好的除草效果，具有很高的价值。

Claims (12)

1.具有下列通式[I]的1，2-二氢化茚-1，3-二酮衍生物：
Figure C9310432900021
其中R1代表C2-C10链烯基，C2-C6炔基，C1-C6卤代烷基，C2-C6卤代链烯基，C1-C4羟基烷基，C2-C5烷氧基羰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C4卤代烷基磺酰基，卤素原子，C2-C5氰基烷基，C2-C5酰氧基烷基，C3-C6环氧烷基，或-CH2-A，其中A代表任意选择地被卤素或C1-C4烷基取代的苯基，吡啶基，任意选择地被C1-C4烷基取代的环氧乙烷基，R2代表其中X1和X2每一个独立地代表氢原子，卤原子，C1-C4烷基，C1-C3卤代烷基或硝基，Z1和Z2每一个独立地代表羟基，卤原子，或C1-C4烷基磺酰氧基，
U和V每一个独立地代表氧原子。
2.根据权利要求1所述的1，2-二氢化茚-1，3-二酮衍生物，其中R1代表C2-C10链烯基，C2-C6炔基，C1-C6卤代烷基，C2-C6卤代链烯基，C1-C4羟基烷基，C2-C5烷氧基羰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C4卤代烷基磺酰基，卤原子，C2-C5氰基烷基，C2-C5酰氧基烷基，C3-C6环氧基烷基，或-CH2-A，其中A的定义如上所述，R2代表
Figure C9310432900031
其中X1和X2每一个独立地代表氢原子或卤原子，Z1和Z2每一个独立地代表羟基，或C1-C4烷基磺酰氧基，
U和V代表氧原子。
3.根据权利要求1所述的1，2-二氢化茚-1，3-二酮衍生物，其中R1代表C2-C10链烯基，C2-C6炔基，C1-C6卤代烷基，C1-C4羟基烷基，C2-C5烷氧基羰基，C1-C6烷基磺酰基，C1-C4卤代烷基磺酰基，卤原子，C2-C5氰基烷基，C2-C5酰氧基烷基，C3-C6环氧基烷基，或-CH2-A，其中A的定义如上所述R2代表
Figure C9310432900041
其中X1和X2之一代表氢原子或卤原子，而另一个代表氢原子，Z1和Z2每一个独立地代表羟基或C1-C4烷基磺酰氧基，
U和V代表氧原子。
4.根据权利要求3所述的1，2-二氢化茚-1，3-二酮衍生物，其中R1代表C2-C10链烯基，C2-C6炔基，C1-C6卤代烷基，C2-C6卤代链烯基，C2-C5烷氧基羰基，卤原子，C2-C4氰基烷基，或-CH2-A，其中A的定义如上所述。
5.根据权利要求3所述的1，2-二氢化茚-1，3-二酮衍生物，其中R2是
Figure C9310432900051
其中Z2代表羟基或C1-C4烷基磺酰基。
6.根据权利要求3所述的1，2-二氢化茚-1，3-二酮衍生物，其中R1代表C2-C6链烯基，C2-C4炔基，含一个到三个卤原子的C1-C6卤代烷基，C2-C4烷氧基羰基，溴原子，氰基甲基，或-CH2-A，其中A的定义如上所述。
7.一种除草组合物，它含有作为一种必要成分的权利要求1所定义的1，2-二氢化茚-1，3-二酮衍生物和它的一种适当载体。
8.一种除草组合物，它含有作为一种必要成分的权利要求3所定义的1，2-二氢化茚-1，3-二酮衍生物和其一种适合的载体。
9.一种除草组合物，它含有作为一种必要成分的权利要求4所定义的1，2-二氢化茚-1，3-二酮衍生物和其一种适合的载体。
10.一种除草组合物，它含有作为一种必要成分的权利要求5所定义的1，2-二氢化茚-1，3-二酮衍生物和其适合的一种载体。
11.一种除草组合物，它含有作为一种必要成分的权利要求6所定义的1，2-二氢化茚-1，3-二酮衍生物和其适合的一种载体。
12.一种制备权利要求1所定义的1，2-二氢化茚-1，3-二酮衍生物的方法，其特征是将如下所示的式(II)化合物：
其中U，V和R1如上所定义的，与如下所示的式(III)化合物反应
Figure C9310432900062
其中W1是卤原子，烷基磺酰氧基或任意取代的苯基磺酰氧基，而X1和X2是如上所定义的，如果需要的话，将所得产物进行氧化作用或将产物与含卤素的试剂反应。
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