CN1033806A - 具有杀真菌作用的吡啶基酰胺类化合物 - Google Patents

具有杀真菌作用的吡啶基酰胺类化合物 Download PDF

Info

Publication number
CN1033806A
CN1033806A CN88107384A CN88107384A CN1033806A CN 1033806 A CN1033806 A CN 1033806A CN 88107384 A CN88107384 A CN 88107384A CN 88107384 A CN88107384 A CN 88107384A CN 1033806 A CN1033806 A CN 1033806A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
alkyl
benzyl
alkanoyl
halogen
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN88107384A
Other languages
English (en)
Inventor
唐·罗伯特·贝克
基思·哈维·布劳内尔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zeneca Inc
Original Assignee
ICI Americas Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US07/250,213 external-priority patent/US4992503A/en
Application filed by ICI Americas Inc filed Critical ICI Americas Inc
Publication of CN1033806A publication Critical patent/CN1033806A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

本说明书公开了可用作预防性及治理性杀真菌 剂的高效杀真菌剂，即具有杀真菌作用的吡啶基酰胺 类新化合物(式I)及其杀真菌上适用的有机及无机 盐。式I中各符号的定义见说明书。

Description

各种作物（如大麦、稻子、番茄、小麦、大豆、玫瑰花、葡萄及其它重要农作物）的真菌感染，会使农产品在数量和质量上都受到严重损失。因此，人们非常希望得到预防、控制或消除真菌生长的方法。为防止真菌在重要农作物上固定和生长，人们采用以市售杀真菌剂进行大量预防性喷雾的方法。但人们还需要治理性的杀真菌剂，以便能在发现真菌感染后，通过感染后治理性喷药控制真菌并消除其有害影响。
本说明书公开的是下式的具有杀真菌作用的吡啶基酰胺类新化合物及其杀真菌作用上适用的有机和无机盐;它们无论是用做预防性杀真菌剂，还是用做治理性杀真菌剂，都非常有效：
Figure 881073849_IMG11
式中
R选自C3-6环烷基、C1-4烷基、苄基、取代的苄基（其中的取代基选自C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4链烷酰基、卤素、-NO3和C三N）、C2-10烷氧烷基、C1-4卤代烷基、C2-8烯基和链烷酰基;
R1选自卤素（如氯、氟和溴）、C1-3烷氧基（如丙氧基、乙氧基和甲氧基、优选甲氧基）和C1-3卤代烷氧基;
R2选自环丙基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C2-4烷氧烷氧基、C1-6烷硫基苄基、取代苄基（其中的取代基选自C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4链烷酰基、卤素、-NO3和C三N）和芳基烷硫基;
X为-O或-S。
所谓“杀真菌剂”指能防治真菌生长的化合物。“防治”包括预防、消除和抑制真菌生长。所谓“治理”指在真菌感染后施用控制真菌感染和防止真菌对宿主作物有害影响发展的杀真菌剂。
本发明的新杀真菌化合物是通式如下的吡啶基环丙烷碳酰胺类化合物及其杀真菌上适宜的有机和无机盐，它们无论是作为预防性杀真菌剂，还是作为治理性杀真菌剂，都非常有效：
Figure 881073849_IMG12
式中
R选自C3-6环烷基、C1-4烷基、苄基、取代的苄基（其中的取代基选自C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4链烷酰基、卤素、-NO3和C三N）、C2-10烷氧烷基、C1-4卤代烷基、C2-8烯基和链烷酰基;
R1选自卤素（如氯、氟和溴）、C1-3烷氧基（如丙氧基、乙氧基和甲氧基，优选甲氧基）和C1-3卤代烷氧基;
R2选自环丙基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C2-4烷氧烷氧基、C1-6烷硫基苄基、取代苄基（其中的取代基选自C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4链烷酰基、卤素、NO3和C三N）和芳基烷硫基;
X为-O或-S。
本发明化合物一般可按多步反应法制得。第一步包括在适宜反应器（如玻璃反应烧瓶）中，使氨基吡啶与合适的酰氯或氯甲酸酯在惰性极性溶剂（如二氯甲烷）中反应。反应容器中最好保持有除酸剂（如吡啶）。反应一般在室温下进行，但也可在-30～80℃的温度范围进行，反应需进行1至3小时。按常规方法，通过用碱溶液（如氢氧化钠）及水洗涤，用常规干燥剂（如硫酸镁）干燥，用己烷结晶，回收所得中间产物。然后使所得酰胺与适当取代的卤代烷基醚反应;此反应在氢化钠或其它强碱存在下，在惰性溶剂〔如四氢呋喃（THF）〕中进行。各种吡啶基环丙烷碳酰胺的盐可按常规方法制备，即用至少一摩尔量的路易斯酸与该碳酰胺反应。此反应最好在适于该碳酸胺的溶剂中进行。用常规方法从反应混合物中回收制得的盐。
本发明的吡啶基碳酰胺呈碱性。吡啶环上未质子化的氮原子可用酸予以质子化;该酸可以是有机酸，也可以是无机酸。典型的无机酸有盐酸、硝酸、氢溴酸、硫酸、氨基磺酸和磷酸。典型的有机酸是乙酸、三氟乙酸、苯甲酸、苯磺酸、对甲苯磺酸、萘磺酸、苯基膦酸和有机膦酸（organophosphonic    acid）。这样得到的盐同样有杀真菌作用。
实例1
N-（2-甲氧基-5-吡啶基）环丙烷碳酰胺的制备
在一反应烧瓶中，将5-氨基-2-甲氧基吡啶（12.4g，0.10mol）、吡啶（10ml）与二氯甲烷（200ml）相混合。用时2分钟将环丙烷碳酰氯加到反应混合物中。反应是放热反应，温度升至34℃。反应在室温进行1小时后，用5%氢氧化钠（200ml）和水（100ml）洗涤反应混合物。分出有机相，用无水硫酸镁干燥。有晶体析出，过滤形成的混合物，用丙酮（300ml）淋洗，真空蒸发滤液。所得固体用己烷研磨后干燥，重16.7克。该产物经红外（IR）及核磁共振（NMR）分析，鉴定为标题化合物，熔点130-131℃。
实例2
N-甲氧乙氧甲基-N-（2-甲氧基-5-吡啶基）环丙烷碳酰胺的制备
将氢化钠（0.33克，0.014mol）和N-（2-甲氧基-5-吡啶基）环丙烷碳酰胺（92.5g，0.014mol）加入干燥的四氢呋喃（THF）中。氦气氛下搅拌此混合物1小时，同时向搅拌下的混合物中滴加甲氧乙基氯甲基醚（1.6g，0.014mol）。反应物搅拌过夜，用乙醚稀释，水洗，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，减压蒸发后得到2.4g呈黄色油状的标题化合物。其结构为质谱（MS）、红外光谱（IR）和核磁共振谱（NMR）所证实。
实例3
N-（2-甲氧基-5-吡啶基）-N-（新戊酰氧甲基）环丙烷碳酰胺的制备
将氢化纳（0.5g，0.019mol）悬浮于无水四氢呋喃中，再加入N-（2-甲氧基-5-吡啶基）环丙烷碳酰胺，有气体放出。搅拌20分钟后加入新戊酸氯甲酯（2.9g，0.019mol）。搅拌反应混合物2小时至pH接近中性，用乙醚稀释后以水洗涤。醚相用水洗，用无水硫酸镁干燥，过滤，真空蒸发，得3.4g黄色油状物。此油状物用己烷提取后剩下一些残余物，使其通过1英寸厚的硅酸镁载体板，真空蒸发溶剂，得1.8克标题化合物，为黄色油状物。其结构已经MS（质谱）、IR及NMR分析证实。
本发明化合物的典型例子及其性质见表Ⅰ。
Figure 881073849_IMG13
Figure 881073849_IMG14
实例4
预防性喷药评价方法
大麦白粉病（PM）
在实验前七天，在沙质沃土中种入Northrup    King    Sunbar401大麦种子（每个2英寸小罐种12粒种子）。用50/50丙酮/水的溶液稀释试验化合物，得到浓度从2250μg/ml减小的一系列稀释液。用喷雾器将12ml试验溶液喷到大麦植株上。
24小时后，将试验植株放入装有循环风扇的接种箱中。将带大量产生孢子的禾白粉菌病灶的大麦植株置于风扇前，从而将孢子吹落和分散。2分钟后关上风扇，并封闭接种箱，静候5分钟让孢子落下。然后将经接种的植株放到有自动地下灌溉系统的温室中。
接种七天后，根据与未经处理的对照植株相比，感染面积下降的百分比记录病害防治率（%）。根据剂量/稀释度曲线，确定出病害防治率为90%（EC90）的化合物浓度。
稻瘟病（RB）
试验前12天，在2英寸小罐内沙质沃土中种10粒CalroseM-9稻种。试验化合物用50/50丙酮/水溶液稀释，制备浓度从2250μg/ml减小的各个稀释液。用喷雾器将12ml试验溶液喷到稻植株上。
用生长在稻波兰（Ricl Polish）琼脂上的稻瘟病菌（Pyricularia oryzae）的3周培养物制备接种物。琼脂先用去离子水淹没，孢子自表面脱落，再用去离子水（含0.05% Tween 20）稀释到5×105个孢子/ml。在施用化合物后24小时，用该孢子悬浮液向植株喷雾至淋透，待悬浮液在叶上干后，再次喷雾至淋透，再把植株放入暗雾室（dark    mist    chamb-er）内，用这种方法使植株接种。蔽光培养48小时后，将植株移入自动地下灌溉温室中。
接种后7天，根据与未处理的对照植株相比，病害面积下降的百分比记录下病害防治率（%）。根据剂量/稀释度曲线，确定病害防治率为90%（EC90）时所需的化合物浓度。
葡萄孢属芽枯病（Botrytis    Bud    Blight）（BB）
将两片白玫瑰花瓣放入铺有湿滤纸的培养皿中。受试化合物用50/50丙酮/水溶液稀释，制成浓度自2250μg/ml减小的一系列稀释液。将0.5ml试验溶液喷到花瓣上，使其干燥。
接种物这样制备：将取自生长在Elliot氏V-8琼脂上的两周灰霉菌（Botrytis    cinerea）培养物的5mm大小的样品，加到10ml灭菌蒸馏水与0.5ml葡萄汁的混合液中。在每片花瓣上滴上20μl的这种接种物悬浮液的液滴。将盛放已接种花瓣的培养皿放置在密封塑料盒中，以保持饱和湿度。
接种后4天记录        丙酮/水对照物相比坏死面积下降的百分比。根据剂量/稀释度曲线确定病害防治率为90%（EC90）时所需的化合物浓度。
叶锈病（LR）
试验前12天，在2英寸小罐内沙质沃土中种入7粒Anza小麦种子。受试化合物用50/50丙酮/水溶液稀释，制成浓度自2250μg/ml减小的一系列稀释液。用喷雾器向小麦植株喷洒12ml试验溶液。
按下述方法制备隐匿柄锈菌夏孢子悬浮液：从带有夏孢子阶段疱状突起的小麦叶上真空吸取孢子，并将其悬浮在含0.5%Tween
Figure 881073849_IMG16
20（脉氧乙烯脱水山梨醇单月桂酸酯）的去离子水中，制成孢子浓度为105个孢子/ml的悬浮液。处理后24小时给植株接种，方法是用上述孢子悬浮液喷洒植株至淋透，待叶上悬浮液干后再次喷洒至淋透，然后将植株置于雾室中。雾室中放置48小时后，把植株移入地下灌溉温室内。
接种后10天，与未经处理的对照植株相比，根据病害面积减小的百分比记录病害防治率（%）。根据剂量/稀释度曲线确定病害防治率为90%（EC90）的化合物浓度。
表Ⅱ中列出了所得结果，即EC90近似值（ppm）。2250ppm等同于2250μg/ml。条目“（750）”表示在750ppm下有不完全的防治作用;“（＊）”表示在750ppm下无防治作用;条目“（2250）”表示在2250ppm下有不完全的防治作用。。只有少数几个化合物在2250ppm下经受过试验。
Figure 881073849_IMG17
本发明化合物尤其可以有效地防治葡萄孢属芽枯病，并且与用做预防和治理葡萄孢属真菌病喷雾剂的一般市售化合物相比，本发明化合物是特别有效的预防性叶面喷雾剂和治理性叶面喷雾剂。本发明化合物对之也是特别有效的真菌是禾白粉菌和稻瘟病菌（Pyriculariaoryzae）。
本发明化合物可用做杀真菌剂，尤其是预防性或治理性杀真菌剂，并且可以用多种方式，以不同浓度施用。一般说来，本发明化合物及其制剂可直接施用于作物叶面上、作物生长的土壤中或作物或土壤的灌溉水中。在实践中，将本发明化合物按杀真菌有效量与通常为了农业施用而用于促进各种有效成分分散的载体和辅剂相混合配制成各种杀真菌组合物，但要认识到这样一个事实，即对于一定用途而言，药物的剂型及其施用方式能够影响所用材料的有效性。例如，可将这些具有有效杀真菌作用的化合物配制成可湿性粉剂、乳油、粉剂、溶液或其他几种已知剂型，这取决于所欲采用的施用方式。用于预防或治理性杀真菌应用的较好剂型是可湿性粉剂及乳油。这些制剂中有效成分的重量百分含量可以从小至约为0.1%到大至约为95%或更高些。有效杀真菌剂量取决于待处理的种子或植物的性质;施用量为约0.05至约25磅/英亩，更好是约0.1至约10磅/英亩。
可湿性粉剂是易于分散于水或其他分散剂中的细微颗粒。可湿性粉剂最终施用于土壤中或植物上的形式可以是干粉，也可以是在水或其它液体中的分散液。可湿性粉剂的典型载体有漂白土、高岭土、氧化硅和其他易湿的有机或无机稀释剂。可湿性粉剂通常配制成含有约50%到约95%有效成分，并且一般还含有少量湿润剂、分散剂或乳化剂以促进湿润和分散。
干悬浮剂或水分散性粒剂是成团的可湿性粉剂，可以用盘式成粒法或流化床法制造。干悬浮剂最终施用于土壤中或植物上的形式是在水或其他液体中的分散液。这类粒剂在干燥时是无尘和自由流动的，在用水稀释后形成均匀分散液。干悬浮剂的典型载体是漂白土、高岭土、氧化硅及其他易湿性有机或无机稀释剂。干悬浮剂通常配制成含有约5%到约95%的有效成分，并且一般含有少量湿润剂、分散剂或乳化剂以促进湿润和分散。
乳油是可分散在水或其他分散剂中的均匀液体组合物，可完全由活性化合物与液体或固体乳化剂组成，其中也可以含有液体载体，如二甲苯、重芳香石脑油、异佛尔酮及其他非挥发性有机溶剂。用于杀真菌时，将这种乳油分散在水或其他液体载体中，而且一般以喷雾方式在待处理区域施用。必要有效成分的重量百分含量可根据施用组合物的方式进行调调，不过，有效成分通常约占杀真菌组合物重量的0.1%至95%。
农用制剂中使用的典型湿润剂、分散剂或乳化剂包括，例如：磺酸和硫酸的烷基酯、烷基芳基酯及其纳盐，多羟基醇及其他类型的表面活性剂，其中许多都是市售产品。使用表面活性剂时，其量一般约为杀真菌组合物重量的0.1%到15%。
粉剂是有效成分与磨细的固体物质（如滑石、粘土、面粉及其他对该成分起分散剂和载体作用的有机和无机固体）的自由流动混合物，它是一种多用途的制剂。
糊剂是磨细的固体药物在象水或油等液体中形成的均匀悬浮体，它用于特殊用途。这类制剂通常含有约5%（重）至95%（重）的有效成分，还可以含有少量湿润剂、分散剂或乳化剂以利于分散。施用时，一般把糊剂冲稀并以喷雾方式施用到需治理的区域上。
典型配方实
油剂
成分    重量%
化合物1    1
油溶剂-重芳香石脑油    99
总计100
乳油
化合物2    50
煤油    45
乳化剂（长链乙氧基化
聚醚与长链磺酸盐的混
合物）    5
总计100
乳油
化合物3    90
煤油    5
乳化剂（长链乙氧基化聚醚
与长链磺酸盐的混合物）    5
总计100
粉剂和/或可湿性粉剂
成分    重量%    重量%    重量%
化合物4    0.5    50.0    90.0
硅镁粘土粉    93.5    44.0    4.0
木素磺酸纳    5.0    5.0    5.0
二辛基磺基琥珀酸钠    1.0    1.0    1.0
总计100.0    100.0    100.0
其他有用的杀真菌制剂包括有效成分以所需浓度完全溶解在分散剂中而形成的简单溶液。分散剂例如有丙酮、烷基化萘、二甲苯及其他有机溶剂。也可使用加压喷雾剂，一般是气溶胶，其中有效成分由于氟利昂等低沸点分散剂气化的结果而分散得很细。
本发明的杀真菌组合物可以按常规方式施用于植物上。例如，粉剂和液剂可利用动力洒粉器、喷管式及手摇喷雾器和喷雾洒粉器施用于植物上。本发明组合物在低剂量下有效，所以也可以用飞机进行洒粉或喷雾。

Claims (9)

1、结构式如下的化合物及其杀真菌上适用的有机和无机盐：
Figure 881073849_IMG1
式中
R选自C3-6环烷基、C1-4烷基、苄基、取代的苄基(其中的取代基选自C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4链烷酰基、卤素、-NO3和C≡N)、C2-10烷氧烷基、C1-4卤代烷基、C2-8烯基和链烷酰基；
R1选自卤素(如氯、氟和溴)、C1-3烷氧基(如丙氧基、乙氧基和甲氧基，优选甲氧基)和C1-3卤代烷氧基；
R2选自环丙基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C2-4烷氧烷氧基、C1-6烷硫基苄基、取代苄基(其中的取代基选自C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4链烷酰基、卤素、-NO3和C≡N)和芳基烷硫基；
X为-O或-S。
2、权利要求1所述的化合物，其中R为-CH2CH3，R1为-OCH3，R2为-CH2CH3，X为O。
3、权利要求1所述的化合物，其中R为
Figure 881073849_IMG2
，R1为-OCH3，R2为
Figure 881073849_IMG3
，X为O。
4、权利要求1所述的化合物，其中R为
Figure 881073849_IMG4
，R1为-OCH3，R2为
，X为O。
5、一种杀真菌组合物，其中含杀真菌有效量的下式结构的化合物或其杀真菌上适宜的有机及无机盐以及其惰性稀释剂载体：
式中
R选自C3-6环烷基、C1-4烷基、苄基、取代的苄基（其中的取代基选自C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4链烷酰基、卤素、-NO3和C三N）、C2-10烷氧烷基、C1-4卤代烷基、C2-8烯基和链烷酰基;
R1选自卤素（如氯、氟和溴）、C1-3烷氧基（如丙氧基、乙氧基和甲氧基，优选甲氧基）和C1-3卤代烷氧基;
R2选自环丙基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C2-4烷氧烷氧基、C1-6烷硫基苄基、取代苄基（其中的取代基选自C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4链烷酰基、卤素、-NO3和C三N）和芳基烷硫基;
X为-O或-S。
6、防治真菌的方法，该方法包括：在需要进行真菌防治的区域施用杀真菌有效量的下式化合物或其杀真菌上适宜的有机及无机盐：
Figure 881073849_IMG7
式中
R选自C3-6环烷基、C1-4烷基、苄基、取代的苄基（其中的取代基选自C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4链烷酰基、卤素、-NO3和C三N）、C2-10烷氧烷基、C1-4卤代烷基、C2-8烯基和链烷酰基;
R1选自卤素（如氯、氟和溴）、C1-3烷氧基（如丙氧基、乙氧基和甲氧基，优选甲氧基）和C1-3卤代烷氧基;
R2选自环丙基、C1-6烷基、C1-6烷氧基、C2-4烷氧烷氧基、C1-6烷硫基苄基、取代苄基（其中的取代基选自C1-4烷基、C1-4烷氧基、C1-4链烷酰基、卤素、-NO3和C三N）和芳基烷硫基;
X为-O或-S。
7、权利要求6所述的方法，其中R为-CH2CH3，R1为-OCH3，R2为-CH2CH3，X为O。
8、权利要求6所述的方法，其中R为 ，R1为-OCH3，R2为
Figure 881073849_IMG9
，X为O。
9、权利要求6所述的方法，其中R为-CH2-，R1为-OCH3，R2为 ，X为O。
CN88107384A 1987-10-29 1988-10-27 具有杀真菌作用的吡啶基酰胺类化合物 Pending CN1033806A (zh)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US11502087A 1987-10-29 1987-10-29
US115.20 1987-10-29
US250.213 1988-09-29
US07/250,213 US4992503A (en) 1988-09-29 1988-09-29 Fungicidal pyridyl amides

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1033806A true CN1033806A (zh) 1989-07-12

Family

ID=26812766

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN88107384A Pending CN1033806A (zh) 1987-10-29 1988-10-27 具有杀真菌作用的吡啶基酰胺类化合物

Country Status (11)

Country Link
EP (1) EP0314427A3 (zh)
JP (1) JPH01157967A (zh)
CN (1) CN1033806A (zh)
AU (1) AU602261B2 (zh)
BR (1) BR8805609A (zh)
DK (1) DK604988A (zh)
HU (1) HU204663B (zh)
IL (1) IL88186A0 (zh)
NZ (1) NZ226748A (zh)
PL (2) PL280575A1 (zh)
PT (1) PT88878B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1946695B (zh) * 2004-04-26 2012-04-04 拜尔农科股份公司 可用作杀真菌剂的2-吡啶基环烷基羧酰胺衍生物

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU206680B (en) * 1989-12-22 1992-12-28 Ici Plc Fungicide compositions containing pyridyl-cyclopropane-amides as active components and process for producing the active components
GB9000130D0 (en) * 1990-01-04 1990-03-07 Ici Plc Fungicides
ES2104641T3 (es) * 1990-10-17 1997-10-16 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Derivados de pirimidina, procedimientos para su preparacion, agentes que los contienen y su utilizacion como fungicidas.
DE4434637A1 (de) * 1994-09-28 1996-04-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide
JP2007003106A (ja) * 2005-06-24 2007-01-11 Kiko Kagi Kofun Yugenkoshi 平板式サーモチューブの製造方法
EP2999744B1 (en) * 2013-05-22 2020-10-28 Dow Global Technologies LLC Low density ethylene-based compositions with improved melt strength, output, and mechanical properties

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4258196A (en) * 1978-04-17 1981-03-24 Monsanto Company Process for the production of tertiary 2-haloacetamides
JPS61207304A (ja) * 1985-03-11 1986-09-13 Toyo Soda Mfg Co Ltd 農園芸用殺菌剤

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1946695B (zh) * 2004-04-26 2012-04-04 拜尔农科股份公司 可用作杀真菌剂的2-吡啶基环烷基羧酰胺衍生物

Also Published As

Publication number Publication date
AU602261B2 (en) 1990-10-04
PL280575A1 (en) 1990-04-30
PL275560A1 (en) 1989-11-13
HUT49455A (en) 1989-10-30
EP0314427A2 (en) 1989-05-03
HU204663B (en) 1992-02-28
DK604988D0 (da) 1988-10-28
IL88186A0 (en) 1989-06-30
AU2448388A (en) 1989-05-04
EP0314427A3 (en) 1990-08-01
BR8805609A (pt) 1989-07-11
JPH01157967A (ja) 1989-06-21
NZ226748A (en) 1990-07-26
DK604988A (da) 1989-04-30
PL154973B1 (en) 1991-10-31
PT88878B (pt) 1993-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1050538A (zh) 杀真菌性吡啶基亚胺组合物及杀真菌方法
CN105175413A (zh) 杀线虫磺酰胺的固体形式
CN1094407A (zh) 三唑并嘧啶衍生物
HU201545B (en) Herbicides containing heterocyckic quinoxalin-oxi-phenoxi-propionate and process for production of the active substances
CN87100616A (zh) 咪唑啉(硫)酮衍生物，其制备工艺及其在植保方面的应用
CN85101424A (zh) 咪唑啉酮的制备方法及其在植物防护方面的应用
CN1033806A (zh) 具有杀真菌作用的吡啶基酰胺类化合物
CN1033623A (zh) 杀真菌用吡啶基环丙基甲脒
CN1095376A (zh) 杀虫方法和化合物
CN1050537A (zh) 具有除草作用的氨磺酰类衍生物
JPH0352442B2 (zh)
JPS6150922B2 (zh)
CN1060008A (zh) 4-喹喔啉氧基苯氧基烷基腈类除草剂
DE1670709A1 (de) Pestizide Mittel
US3880644A (en) Sulfanilamide herbicides
CN1127504C (zh) 苯甲酸基不饱和羧酸酯类除草剂
EP0273014B1 (de) Pflanzenfungizide Mittel enthaltend als Wirstoffe Salze der pyrophosphorigen Säure und ihre Anwendung
CN106810497B (zh) 喹啉酰胺类化合物及其制备方法与应用
CN1927835A (zh) 一种2－苯甲酸基丙烯酸酯类化合物及其应用
CN1301251C (zh) 具有除草活性的α，β和β，γ不饱和羧酸酯类化合物
KR100267506B1 (ko) 술폰아미드 유도체
CN1233618C (zh) 具有除草活性的苯甲酰基环己酮胺类化合物
DD202086A5 (de) Pflanzenwachstumsregulierendes mittel
CN1233623C (zh) 具有除草活性的2，6－二溴－4－氰基苯酯类化合物
US3962263A (en) N-(2,2-difluoroalkanoyl)-2,3-pyridinediamine compounds

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C01 Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication