CN1301251C - 具有除草活性的α，β和β，γ不饱和羧酸酯类化合物 - Google Patents
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Abstract
一种具有除草活性的α-取代酸基α，β和β，γ不饱和羧酸酯类化合物，如通式(Ⅰ，Ⅱ)所示：其中：R选自H，C1-C6烷基，C3-C6烯基或C3-C6炔基；Q为芳氧烷基；及其立体异构体。
Description
技术领域
本发明属于除草剂领域。
背景技术
由于除草剂或其组合物在使用一段时间后，杂草会对其产生抗性，因此，需要不断发明新型的和改进的除草化合物和组合物。此外，考虑到经济及环境等方面的因素，发明与现有除草剂作用机制不同的除草剂亦是非常必要的。
某些α，β和β，γ不饱和羧酸酯类化合物作为除草剂(USP6251829)已有报道。但如本发明所示的α-取代酸基α，β和β，γ不饱和羧酸酯类化合物未见公开。
发明内容
本发明提供了一种结构新颖的α-取代酸基α，β和β，γ不饱和羧酸酯类化合物，如通式(I，II)所示：
其中：
R选自H，C1-C6烷基，C3-C6烯基或C3-C6炔基；
Q选自如下所示基团之一：
R1，R2选自H或C1-C4烷基；
及其立体异构体。
本发明中较为优选的化合物为：
R选自H，C1-C6烷基，C3-C6烯基或C3-C6炔基；
Q选自Q2，
R2选自C1-C1烷基，
及其立体异构体。
本发明中更为优选的化合物结构式如下：
式中，标*的碳原子为R型。
通式中所指的烷基包括直链或支链烷基。烯基是指直链或支链形式，有1到2个碳碳双键的基团，例如乙烯基、丙烯基、烯丙基等。炔基是指直链或支链形式，有1到2个碳碳三键的基团，例如乙炔基、丙炔基、炔丙基等。
本发明的通式化合物(I，II)可由如下方法制备：
将原料(III可由市场购得)溶于适宜的溶剂、于碱性水溶液中、温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时，再经盐酸或硫酸酸化，制得中间体酸即化合物(III-1)。适宜的溶剂选自如氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，正己烷，苯，甲苯，乙酸乙酯，THF或二氧六环；适宜的碱选自氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠，碳酸钾或碳酸氢钠。
中间体酸(III-1)与SOCl2，草酰氯或PCl3溶于适宜的溶剂、例如氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，正己烷，苯，甲苯，乙酸乙酯，THF或二氧六环中，以有机碱如三乙胺，吡啶或DMF作催化剂，温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得酰氯(III-2)。
酰氯(III-2)与2-羟基-3-甲基-3-丁烯酸酯(可由市场上购买到)，在适宜的溶剂中，温度为-10℃到沸点下反应0.5-48小时制得产物(I)。溶剂可为氯仿，二氯甲烷，四氯化碳，己烷，苯，甲苯，乙酸乙酯，丙酮，DMF，THF或二氧六环等。加入碱类物质，如三乙胺，吡啶，氢氧化钠，氢氧化钾，碳酸钠，碳酸钾，碳酸氢钠等对反应有利。
酰氯(III-2)与2-羟基-3-甲基-2-丁烯酸酯(可由市场上购买到)反应可以制得产物(II)。反应条件及溶剂、碱的选择同上。
表1：部分如通式I所示的本发明化合物
表2：部分如通式II所示的本发明化合物
表中部分化合物的1H NMR(CDCl3)数据如下：
化合物1：7.361-7.330(q，1H)，7.284-7.252(q，1H)，7.118-7.065(t，1H)，5.502-5.500(d，1H)，5.397-5.218(q，2H)，5.191-5.082(q，1H)，5.133-5.120(q，1H)，4.261-4.184(q，2H)，1.782-1.774(q，3H)，1.281-1.239(t，3H)
化合物2：8.672(s，1H)，8.049-8.041(d，1H)，7.696-7.667(d，1H)，7.619-7.582(q，1H)，7.200-7.166(m，2H)，7.015-6.980(m，2H)，5.474-5.458(d，1H)，5.230-5.193(q，1H)，5.151-5.126(m，1H)，4.938-4.859(q，1H)，4.242-4.207(q，2H)，1.808-1.793(q，3H)，1.764-1.703(q，3H)，1.271-1.254(d，3H)
化合物3：7.35-7.30(m，2H)，7.15-7.05(m，6H)，5.65(s，1H)，5.30(s，1H)，5.18(s，2H)，4.65-4.60(d，1H)，4.32-4.22(q，2H)，3.50-3.45(d，1H)，1.80(s，3H)，1.35-1.28(t，3H)
本发明的通式(I，II)化合物具有除草活性，在苗前苗后使用可有效控制单双子叶杂草。同现有技术中的化合物相比，具有更加广谱的除草活性。
本发明还包括以通式(I，II)化合物为活性组分的除草组合物。该除草组合物中活性组分的重量百分含量为1-99％。该除草组合物中还包括农业上可接受的载体。
本发明的除草组合物可以多种制剂的形式施用。通常将本发明的化合物溶解或分散于载体中配制成制剂以便作为除草剂使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂或乳油。因此，在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且通常需要加入适当的表面活性剂。
本发明另外的实施方案为防治杂草的方法，该方法包括将本发明的除草组合物施于所述杂草或所述杂草生长的场所或其生长介质的表面上。通常选择的较为适宜有效量为每公顷10克到5000克，优选有效量为每公顷50克到2000克。对于某些应用，可在本发明的除草组合物中加入一种或多种其它的除草剂，由此可产生附加的优点和效果。
本发明的化合物既可以单独使用也可以和其它已知的杀虫剂、杀菌剂、植物生长调节剂或肥料等一起混合使用。
应明确的是，在本发明的权利要求所限定的范围内，可进行各种变换和改动。
具体实施方式
下列实施例和生测试验结果可用来进一步说明本发明，但不意味着限制本发明。
合成实例
化合物2的合成：
在500毫升的反应瓶中加入A(R型，30.0克，0.0804摩尔，可由市场购得)和80毫升四氢呋喃，搅拌至全溶，加入3.2克氢氧化钠和80毫升水的溶液，室温搅拌5小时，停止反应，加入100毫升乙酸乙酯萃取，水相用浓盐酸酸化，得中间体酸为白色固体(B1)，干燥后重25克。
在250毫升的反应瓶中加入B1(20.0克，0.058摩尔)和150毫升二氯甲烷，搅拌，加入草酰氯(11.0克，0.087摩尔)，3滴DMF，室温搅拌4小时，浓缩得23克酰氯，外观为黄色液体(C1)。
在50毫升的反应瓶中加入A1(0.68克，3.3毫摩)，三乙胺(0.56克)，5毫升二氯甲烷溶液中，搅拌冷却下滴加C1(1.0克，2.75毫摩)和10毫升二氯甲烷的混合液，约半小时加完，室温下反应5小时。反应毕，向反应液中加入100毫升乙酸乙酯和50毫升水，分液，乙酸乙酯层依次用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和氯化钠水溶液各100毫升洗涤，无水硫酸镁干燥，浓缩，用展开剂为乙酸乙酯∶石油醚＝1∶10的硅胶柱层析分离，得1.5克淡黄色油状物，为化合物2，[α]D 25：+18.84。
表1、2中的其他化合物可通过以上类似的方法制得。
生测实例
用丙酮溶解原药，按设计剂量，加入到含表面活性剂的一定量水中，制得一定浓度的制剂。用移动带式喷雾器进行喷雾。试材放于喷雾橱内的滚带上，移动喷头经过试材上部，以扇面喷雾形式将药剂喷到试材上，喷嘴与通常田间喷雾器上的相同。滚带将试材移出橱外，置于干燥箱中干燥。
苗前试验：播种后进行，供试化合物喷雾于土壤表面，处理后置于温室，然后浇水；苗后试验，种子发芽并生长10-21天，使处理前具有一系列生育阶段的试材，然后选择大小、生育阶段一致的试材，进行处理，处理后置于温室并浇水。未用化合物处理的试材作对照。试材为双子叶杂草百日草、苘麻和决明；单子叶杂草稗草、狗尾和马唐。
喷雾干燥后的试材置于温室中。苗前试验从上部喷水，苗后试验从底部灌水并保持48小时以使水不接触到叶面。
处理后4周进行调查。抑制率为各种损害如失绿、枯斑、生长阻滞或叶角灼烧的总效果，与空白对照比较后得到结果。部分测试结果见表3。
表3：部分通式I中化合物的除草活性
[苗前(2250克/公顷)/苗后(2250克/公顷)]
| 化合物 | 稗草 | 马唐 | 狗尾草 | 决明 | 苘麻 | 百日草 |
| 1 | 0/0 | 80/0 | 50/0 | 100/85 | 100/95 | 100/100 |
| 2 | 100/100 | 100/100 | 100/100 | 10/85 | 0/0 | 0/0 |
| 3* | 60/90 | 0/0 | 80/85 | --** | 0/90 | -- |
| 5* | 100/100 | 100/100 | 100/100 | -- | 0/50 | -- |
注*：化合物3，5的用量为苗前(1200克/公顷)/苗后(1200克/公顷)；
注**：未测。
Claims (5)
1、α-取代酸基α，β和β，γ不饱和羧酸酯类化合物，如通式(I，II)所示：
其中：
R选自H，C1-C6烷基，C3-C6烯基或C3-C6炔基；
Q选自如下所示基团：
R2选自C1-C4烷基；
及其立体异构体。
2、如权利要求1所述的化合物，其特征在于，选自如下结构的化合物：
式中，标*的碳原子为R型。
3、一种除草组合物，含有如权利要求1所述的化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为1-99％。
4、权利要求1所述的化合物或其组合物用于控制单双子叶杂草的用途。
5、一种控制杂草的方法，其特征在于：向杂草或杂草的生长介质或地点上施用除草有效量的如权利要求3所述的除草组合物。
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