HU204663B - Fungicidal compositions comprising pyridylamides as active ingredient - Google Patents
Fungicidal compositions comprising pyridylamides as active ingredient Download PDFInfo
- Publication number
- HU204663B HU204663B HU885643A HU564388A HU204663B HU 204663 B HU204663 B HU 204663B HU 885643 A HU885643 A HU 885643A HU 564388 A HU564388 A HU 564388A HU 204663 B HU204663 B HU 204663B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- active ingredient
- group
- alkyl
- och
- alkoxy
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/18—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, directly attached to a heterocyclic or cycloaliphatic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
A találmány hatóanyagként ¢) általános képletű piridil-amidokat tartalmazó fungicid készítményekre vonatkozik.
Haszonnövények, így árpa, rizs, paradicsom, búza, bab, rózsa, szóló és más, mezőgazdaságilag fontos ha- 5 szonnövények gombafertőzöttsége súlyos veszteségeket okoz a mezőgazdasági termények mennyiségében és minőségében. Éppen ezért rendkívül nagy szükség van olyan készítményekre, amelyeknek a segítségével megelőzhetjük, meggátolhatjuk és megszüntethetjük a 10 gombák fejlődését Számos védőpermetezés kereskedelmi fungicid-készítményekkel azt a célt szolgálja, hogy gátoljuk a gombák megtelepedését és fejlődését a mezőgazdaság szempontjából fontos növényeken. Szükségessé vált olyan gyógyító (kuratív) hatású fun- 15 gicíd-készítmények kidolgozása, amelyek gombafertőzés észlelése esetén gátolják és megszüntetik a károsító hatást a növényeknek a fertőzés után történő kuratív fungicid szerrel való megpermetezése útján.
A találmány szerinti, fungicid-készítmények ható- 20 anyagként max. 951% új, (I) általános képletű piridilamidot vagy valamely szerves vagy szervetlen piridilamidsőt tartalmaznak. Az (I) általános képletben R jelentése 3-6 szénatomos cifcloalkilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, benzilcsoport, 2-8 szén- 25 atomos alkanoilcsoport, 2-5 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, vagy halogén(l-4 szénatomos alkil)csoport,
Rj halogénatom, így klór-, fluor- vagy brőmatom, előnyösen klőratom, 1-3 szénatomos alkoxicsoport, 30 így propoxi-, etoxi- vagymeíoxicsoport, előnyösen meíoxicsoport, vagy 2-5 szénatomos alkeniloxicsoport;
R2 ciklopropilcsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport,
1-4 szénatomos alkoxicsoport, 2-6 szénatomos 35 alkoxi-alkoxi-csoport, 1-6 szénatomos alkil-tíocsoport, vagy benzil-csoport, és
X jelentése oxigén- vagy kénatom.
A találmány szerinti fungicid készítmények hatóanyagaiként alkalmazhatók az (I) képletű piridil-amx- 40 dók mezőgazdaságilag elfogadható szerves és szervetlen sói is.
A találmány szerinti fungicid készítmények hatásosan alkalmazhatók megelőző és gyógyító kezelésre is a haszonnövényeknél. 45
Az itt alkalmazott „fungicid” megjelölés olyan vegyűletet jelent, amely gátolja a gombák fejlődését többnyire fungicid készítmények formájában. Az „irtás” megnevezés a gombafejlődés megelőzésére, gátlására és megszüntetésére egyaránt vonatkozik. A „gyó- 50 gyííó (kuratív)” megjelölés itt a fungicid szemek fertőzés utáni alkalmazását jelenti, amelynek során a készítménnyel megszüntetjük a gombafertőzést és meggátoljuk a gomba károsító hatásának a kiterjedését a gazdanövényen. 55
A találmány szerinti fungicid készítmények egyaránt alkalmazhatók a gombafertőzések megelőzésére, azaz a haszonnövények preventív kezelésére, és a gombafertőzések megszüntetésére, azaz a haszonnövények gyógyító kezelésére. 60
Az (I) általános képletű píridil-amidokat általában többlépéses reakciófolyamatban állíthatjuk elő. Az első lépés abban áll, hogy valamely aminopiridint megfelelő savkloriddal vagy klorofoimáttal reagáltatunk közömbös, poláros oldószerben, így díklőr-metánban, alkalmas reaktorban, így üvegreaktorban. Kívánt esetben valamely savmegkőtő szert, így píridint alkalmazunk a reakciőedényben. A reakció általában szobahőmérsékleten végbemegy, de—30 °C és 80 °C közötti hőmérséklettartományban is dolgozhatunk. A reakcióidő szokásosan 1-3 óra. A keletkező közbenső terméket elkülönítjük, lúgos oldattal, így nátrium-hidroxid-oldattal, és vízzel mossuk, hagyományos szántő szerek, így magnézium-szulfát felett szárítjuk és hexánból kikristályosítjuk. A keletkező amidot ezután megfelelően helyettesített halogén-alkil-éterrel reagáltatjuk nátrium-hidrid vagy más erős bázis és közömbös oldószer, például tetrahídrofurán (THF) jelenlétében. A különböző piridil-ciklopropán-karboxamidok sóit hagyományos módszerekkel állíthatjuk elő, így legalább egymólnyi mennyiségű Lewis-savat karboxamiddal reagáltatunk. A reakciót a karboxamidra megfelelő oldószerben vitelezzük ki. A képződött sót hagyományos módszerekkel kapjuk a reakciőelegyből.
A találmány szerinti fungicid készítmények hatóanyagai, a piridil-karhoxamidok, bázisok. A protonmentes nitrogénatomot a piridilgyűrűben - valamely savval, így szerves vagy szervetlen savval kezelve protonnal láthatjuk el. Szervetlen savakként hidrogénkloridot, salétromsavat, hidrogén-bromidot, kénsavaf szulfaminsavat és foszforsavat használhatunk. Szerves savakként ecetsavaí, trifluor-ecetsavat, benzoesavat, benzol-szulfonsavat, p-toluol-szulfonsavat, naftalinszulfonsavat, feníl-foszfonsavat és szerves foszfonsavat alkalmazhatunk. Az ily módon előállított sók szintén fungicid-hatásúak.
A hatóanyagok előállítását példákon is bemutatjuk. A százalékok tömegszázalékot jelentenek.
1. példa
N-(2-metoxi-5-piridil)-ciklopropán-karboxatnid előállítása
12,4 g (0,10 mól) 5-amino-2-metoxi-píridint és 10 ml piridínt 200 ml díklőr-metánban egymással összekeverünk megfelelő reakciőedényben. Ezután 9,1 ml (0,10 mól) ciklopropán-karbonsav-kloridot adunk a reakcióelegyhez 2 perc alatt A reakció hőfejlődéssel jár és az elegy hőmérséklete 34 'C-ra növekszik. A reakciőelegyet egy óra hosszat állni hagyjuk szobahőmérsékleten, utána 200 ml 5%-os nátrium-hidroxid-oldattal és 100 ml vízzel mossuk. A keletkező szerves fázist elkülönítjük és vízmentes magnézium-szulfát felett szántjuk. Ekkor kristályok képződnek, amelyeket szűréssel elkülönítünk és 300 ml acetonnal mosunk. A szűrletet vákuumban bepároljuk, így szilárd anyagot kapunk, amelyet hexánnal triturálunk. Ily módon szárítás után 16,7 g termékhez jutunk. A terméket infravörös (IR) és mágneses magrezonanciás (NMR) vizsgálattal azonosítjuk cím szerinti vegyületként Op. 130-131°C.
HU 204 663 B
2. példa
N-metoxi-etoxi-metil-N-(2-metoxi-5-piridil)-ciklopropán-karboxamid előállítása 0,33 g (0,014 mól) nátrium-hidridet és 92,5 g (0,014 mól) N-(2-metoxi-5-piridil)-ciklopropáu-karboxamidot 5 hozzáadunk száraz tetrahidrofuránhoz (THF). Az elegyet nitrogéngáz légkörben keverjük egy óra hosszat és a kevert elegyhez cseppenként hozzáadunk 1,6 g (0,014 mól) metoxi-etil-klórmetil-étert A reakcióelegyet éjszakán át keverjük, utána éterrel hígítjuk és vízzel mossuk. A szerves fázist vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk, szűrjük és vákuumban bepároljuk. Ily módon 2,4 g sárga színű olajat kapunk, amely a cím szerinti vegyület. A szerkezetet tömegspektroszkópiás (MS), IR és NMR analízis igazolja.
3. példa
N-(2-metoxi-5-piridil)-N-(pivaloiloxi-metil)-ciklopropán-karboxamid előállítása 0,5 g (0,019 mól) nátrium-hidridet száraz tetrahidro- 20 furánban szuszpendálunk és a szuszpenzióhoz ezt követően hozzáadunk N-(2-metoxi-5-piridil)-ciklopropán-karboxamidot. Ekkor gáz fejlődik. A reakcióelegyet 20 percig keverjük és utána hozzáadunk 2,9 g (0,019 mól) klórmetil-pivalátoL A reakcióelegyet két óra hosszat keverjük, a pH eközben közel semlegessé válik. Az elegyet ezután éterrel hígítjuk és vízzel mossuk. Az éteres fázist még vízzel mossuk, vízmentes magnézium-szulfát felett szárítjuk, szűrjük és vákuum10 bán bepároljuk. Ily módon 3,4 g terméket kapunk sárga színű olaj alakjában. Ezt a terméket hexánnal extraháljuk, ekkor bizonyos maradék keletkezik és átengedjük 25 mm-es florisil-ágyon. Ekkor az oldószert vákuumban lepároljuk és így 1,8 g cím szerinti vegyületet 15 kapunk sárga színű olaj alakjában. A tennék szerkezetét MS, IR és NMR analízis igazolja.
Hasonló módon állítjuk elő a következő táblázatban megadott vegyületeket is. A táblázatban a példaszámot, az R, Rj, R2 és X értékeik valamint a fizikai jellemzőket tüntetjük fel.
I. táblázat (I) általános képletű vegyületek
| Vegy szám | R | Rí | r2 | X | Fizikai jellemzők |
| 1 | -CH2CH2CI | -OCH3 | -SCH(CH3)2 | -0 | barna olaj |
| 2 | -CH2CH2OCH3 | -OCH3 | -SCH(CH3)2 | -0 | barna olaj |
| 3 | -CH2CH2CI | -OCH3 | (b) csoport | -0 | barna olaj |
| 4 | -CH2CH2OCH3 | -OCH3 | (b) csoport | -0 | sárga olaj |
| 5 | -CH2CH2CI | -OCH3 | -SCH2CH2CH3 | -O | barna olaj |
| 6 | -CH2CH3 | -Cl | (b)csoport | -0 | barna olaj |
| 7 | -CH2CH2CI | -Cl | (b) csoport | -0 | barna olaj |
| 8 | -CH2CH3 | -OCH3 | -CH2CH3 | -0 | sárga olaj |
| 9 | (a) csoport | -OCH3 | (b) csoport | -0 | sárga olaj |
| 10 | (b) csoport | -OCH3 | (a) csoport | -0 | barna olaj |
| 11 | -CH3 | -OCH3 | (b) csoport | -S | sárga olaj |
| 12 | O II -C-C(CH3)3 | -OCH3 | (b) csoport | -0 | sárga olaj |
| 13 | -CH2CH2C1 | -OCH3 | -sch3 | -0 | sárga olaj |
| 14 | -CH2CH2OCH3 | -OCH3 | -SCH3 | -0 | barna olaj |
| 15 | -CH2CH3 | -OCH3 | -SCH2CH2CH3 | -0 | barna olaj |
| 16 | -CH2CH2OCH3 | -OCH3 | -SCH2CH2CH3 | -0 | barna olaj |
| 17 | -CH2CH3 | -OCH3 | -CH(CH3)2 | -0 | barna olaj |
| 18 | -CH2CH3 | -OCH3 | (b) csoport | -0 | sárga olaj |
| 19 | -CH2CH3 | -OCH3 | -SCH3 | -0 | barna olaj |
| 20 | -CH2CH3 | -OCH2CH-CH2 | -SCH2CH3 | -0 | narancssárga olaj |
| 21 | -CH2CH3 | -OCI-Í3 | -CH2CH(CH3h | -0 | barna olaj |
| 22 | -CH2CH3 | -OCH2CH3 | (b) csoport | -0 | sárga olaj |
| 23 | -CH2CH3 | -OCH2CH3 | -SCH2CH2CH3 | -0 | sárga olaj |
| 24 | -CH2CH3 | -OCH3 | -OCH2CH(CH3)2 | -0 | barna olaj |
| 25 | -CH2CH3 | -OCH3 | -OCH2CH3 | -0 | barna olaj |
| 26 | -CH2CH3 | -OCH3 | -OCH2CH3 | ~-O | barna olaj |
HU 204 663 B
| Vegy szám | R | Rí | Rz | X | Fizikai jellemzők |
| 27 | -CH2CH3 | -OCHs | -OCH2CH2CH3 | -O | barna olaj |
| 28 | -CH2CH3 | -OCH3 | -OCH2CH2OCH3 | -0 | sátga olaj |
| 29 | -CH3 | -OCH3 | , -OCH2CH2OCH3 | -0 | barna olaj |
4. példa
Megelőző védőpermetezési módszerek Árpa-lisztharmat (PM) 10
Northrup King Sunbar 401 fajta magokat vetettünk homokos-agyagos talajba (12 mag/50 mm-es edény) hét nappal a vizsgálat előtt. A vizsgálandó vegyületet 50/50 arányú aceton/vízeleggyel hígítottuk olyan koncentrációk készítése érdekében, amelyek 2250 pg/ml- 15 tői lefelé csökkentek. A vizsgálandó oldatból 12 ml-t permeteztünk az árpanövényekre porlasztó permetező segítségével.
A növényeket 24 óra múlva inkubáló fülkébe helyeztük, amelyet ventilátorral szereltünk fel. Erősen 20 spőraleadó Erysiphe graminisszal fertőzött árpanövényt helyeztünk a ventilátorral szembe annak érdekében, hogy kiszabadítsuk és szétszóljuk a spórákat. Két perc múlva a ventilátort kikapcsoltuk és a fülkét Ót percig zárva tartottuk azért, hogy a spórák leülepedje- 25 nek. A megfertőzött növényeket ezután melegházba vittük, ahol alulról nedvesítettük azokat.
Az értékelést hét nappal a megfertőzés után végeztük és a százalékos gombairtó hatást a fertőzött térbe helyezett, de kezeletlen kontrollnövényekhez viszo- 30 nyitva állapítottuk meg. Azokat a vegyűletkoncentrációkat, amelyeknél 90%-os gombaírtő hatást érünk el (EC 90), adag/hígítás görbékből határoztuk meg.
Rizspenész (RB) 35
Tíz darab Calrose M-9 fajta rizsmagot vetettünk el 50 mm-es edényekben lévő homokos-agyagos talajba 12 nappal a vizsgálat előtt. A vizsgálandó vegyületet 50/50 arányú aceton/vízeleggyel hígítottuk olyan koncentrációk elérése érdekében, amelyek 2250 ug/ml-től 40 lefelé csökkentek. A vizsgálandó oldatból 12 ml-t permeteztünk a rizspalántákra porlasztó permetező segítségével.
A megfertőzéshez szükséges gombát 3 hetes PyricuIaria oryzae-tenyészetből vettük, amelyet fényezett- 45 rizs-agaron tenyésztettünk. Az agait először ionmentesített vízzel duzzasztottak, a spórákat ledörzsöltük a felületről és utána 5 x 105 spőra/ml ionmentes víz töménységre hígítottuk, amely még 0,05% Tween 20-at is tartalmazott. Anövényeket a vizsgálandó vegyülettel 50 való kezelés után 24 órával megfertőztük a spóraszuszpenzióval lecsepegésig történt permetezés útján. Ezután a permedét rászáradní hagytuk a levelekre, majd ismét lecsepegésig megpermeteztük a növényeket Ezt követően a növényeket sötét ködkamrába helyeztük és 55 ott tartottuk 48 őrá hosszat és alulról öntöztük automatikus öntöző segítségével.
Az értékelést hét nappal a megfertőzés után végeztük és a százalékos gombairtó hatást a fertőzött térbe helyezett, de a kezeletlen kontrollnövényekhez viszo- 60 nyitva állapítottuk meg. Azokat a vegyületkoncentrációkat, amelyeknél 90%-os gombairtó hatást (EC 90) 10 értünk el, adag/hígítás görbékből határoztuk meg.
) Szürkepenész (BB) t Két darab fehér rózsaszirmot helyeztünk nedves szűrőpapírral kibélelt Petti-csészébe. A vizsgálandó ve- 15 gyületet 50/50 arányú aceton/víz-eleggyel hígítottuk ; olyan koncentrációk készítése érdekében, amelyek í 2250 pg/ml-től lefelé csökkentek. Fél ml vizsgálandó oldatot permeteztünk a sziromlevelekre és a permedét rászáradni hagytuk azokra.
Amegfertőzéshez szükséges gombát úgy készítettük el, hogy kéthetes Botiytís cinerea tenyészetből vett, 5 mm nagyságú csomót, amelyet Elliot’s V-8 agaron tenyésztettünk, adtunk 10 ml steril desztillált vízhez, amely 0,5 ml szőlőlevet tartalmazott. Ezután 20 μΐ gombaszuszpenzióval megfertőztük mindegyik sziromlevelet rácseppentés útján. A megfertőzött sziromleveleket tartalmazó Petri-csészét lezárt műanyagzacskőba tettük annak érdekében, hogy a telített nedvességet biztosítsuk.
Az értékelést négy nappal a fertőzés után végeztük és az üszkös felület csökkenését megállapítottuk az aceton/víz-eleggyel kezelt kontrolihoz viszonyítva. Azokat a vegyületkoncentrációkat, amelyeknél 90%-os gombaírtő hatást (EC 90) értünk el, adag/hígítás gör35 békből határoztak meg.
Levélrozsda
Hét szem Anza-fajta búzamagot vetettünk el 50 mmes edényekben lévő homokos-agyagos talajba 12 hő40 nappal a vizsgálat előtt. A vizsgálandó vegyületet 50/50 arányú aceton/víz-eleggyel hígítottuk olyan koncentrációk készítése érdekében, amelyek 2250 pg/mltől lefelé csökkentek. Ezután 12 ml vizsgálandó oldatot permeteztünk a búzanővényekre porlasztó-permetező 45 segítségével.
Puccinia recondita gombaspórákból szuszpenziót készítettünk oly módon, hogy vákuummal spórákat szabadítottunk fel búzaleveíeken lévő gombatüszőkből és utána I05 spóra/ml töménységű szuszpenziót készítettünk 50 belőle íonmentesített vízzel, amely 0,5% Tween 20-at (polioxíetilén-szorbitán-monolaurátot) tartalmazott. A növényeket a vizsgálandó vegyülettel való kezelés után 24 órával megfertőztük a spőraszuszpenzióval lecsepegésig történtmegpermetezés útján. Ezután a permedét rá55 száradni hagytak a levelekre, majd ismét lecsepegésig megpeimeteztűk a növényeket Ezt követően a növényeket kődkamrába helyeztük és a ködben tartottak 48 óra hosszat A növényeket olt alulról öntöztük automatikus öntöző segítségével, miután átvittük azokat melegházba.
Az értékelést tíz nappal a megfertőzés után végeztük
HU 204 663 B és a százalékos gombairtó hatást, a károsodott felület csökkenését megállapítottuk a kezeletlen kontrollnövényekhez viszonyítva. Azokat a vegyületkoncentrációkat, amelyeknél 90%-os gombairtó hatást (EC 90) értünk el, adag/hígítás görbékből határoztuk meg.
Az eredményeket, az EC 90 értékeket (ppm-ben) a II. táblázatban adjuk meg. 2250 ppm 2250 pg/ml-nek felel meg. A kezdeti (750) részleges irtást jelent 750 ppm-nél. A csillag (+) azt jelenti, hogy nem történt irtás 750 ppm-nél. A kezdeti (2250) részleges irtást jelent 2250 ppm-nél. Csupán bizonyos vegyületeket vizsgáltunk 2250 ppm-nél.
II. táblázat
| Vegyszám | PM | RB | BB | LR |
| 1 | + | (750) | 4- | + |
| 2 | 4- | 4- | (750) | 4- |
| 3 | + | + | (750) | 4- |
| 4 | 4- | + | (750) | + |
| 5 | (750) | 4- | (750) | + |
| 6 | + | + | (750) | 4- |
| 7 | (750) | + | + | 4- |
| 8 | + | + | (750) | 4- |
| 9 | 750 | 4* | 750 | 4- |
| 10 | 750 | 4- | 4- | 4- |
| 11 | 4- | 4- | 750 | 4- |
| 12 | (750) | 4- | 83 | 4- |
| 13 | 2250 | 4- | 2250 | 2250 |
| 14 | 2250 | 4- | (2250) | 2250 |
| 15 | (2250) | 4- | (2250) | 2250 |
| 16 | 2250 | + | (2250) | 2250 |
| 17 | 2250 | 4- | (2250) | (2250) |
| 18 | 2250 | 4- | 2250 | 2250 |
| 19 | 2250 | + | 2250 | 2250 |
| 20 | 2250 | 4- | (2250) | 2250 |
| 21 | + | 4- | 4- | 2250 |
| 22 | 2250 | + | (2250) | 2250 |
| 23 | + | 4- | 4- | 4- |
| 24 | 4- | + | 4- | 2250 |
| 25 | 4- | 4- | 2250 | 2250 |
| 26 | 4- | + | (2250) | 2250 |
| 27 | + | + | (2250) | (2250) |
| 28 | (2250) | + | 4- | (2250) |
| 29 | (2250) | + | 4- | 2250 |
A találmány szerinti fungicid készítmények különösen hatásosak szürkepenész ellen és különösen hatásosak megelőző és gyógyító kezelésre lombozatra való felvitel útján, ha összehasonlítjuk szabványos, kereskedelmi forgalomban lévő szerek hatásával, amelyeket szokásosan használnak szürkepenész-fertőzések megelőzésére és annak irtására. Ezenkívül a találmány szerinti fungicid készítmények különösen hatásosak még Erysiphe gramiuis és Pyricularia oryzae ellen is.
A találmány szerinti fungicid készítmények különösen megelőző és gyógyító (kuratív) fungicidekként használhatók és különböző módon, különböző koncentrációkban alkalmazhatók. A találmány szerinti fungicid készítményeket közvetlenül felvihetjük a haszonnövény levélzetére, bedolgozhatjuk a talajba, amelyben a haszonnövény tenyészik vagy öntözéssel vihetjük rá vízben oldva vagy diszpergálva a haszonnövényre vagy a talajba.
A találmány szerinti fungicid készítményeket szokásos módon állíthatjuk elő. Általában az (I) általános képletű fungicid hatóanyagokat hatásos mennyiségben összekeverjük segédanyagokkal és olyan szokásosan alkalmazott vivőanyagokkal, amelyek megkönnyítik a hatóanyagok diszpergálását és lehetővé teszik azok felhasználását a mezőgazdaságban. A készítményeket olyan formákban állítjuk elő, amelyek lehetővé teszik a hatóanyag felvitelét az alkalmazási helyre és elősegítik azok hatásának a kifejtését A találmány szerinti fungicid készítményeket nedvesíthető porok, emulgeálható koncentrátumok, szórható porok, oldatok vagy más ismert típusú formákként állítjuk elő a kívánt alkalmazási módtól függően. Előnyös készítményformák a megelőző és gyógyító (kuratív) fungicid alkalmazásra a nedvesíthető porok és az emulgeálható koncentrátumok. Ezek a készítmények egészen kis mennyiségű, így például 0,1%, vagy egészen nagy mennyiségű, így 95% vagy több hatóanyagot tartalmazhatnak. A hatásos fungicidmennyiség függ a mag vagy a növény természetétől, amelyet kezelünk és a felhasznált mennyiség közelítőleg 0,056 kg/ha-28 kg/ha, előnyösen körülbelül 0,112-11,2 kg/ha tartományban van.
A nedvesíthető porok finomeloszlású porkészítmények, amelyek könnyen diszpergálhatók vízben vagy más diszpergáló szerekben. A nedvesíthető porokat a talajra vagy a növényekre egyaránt alkalmazhatjuk száraz porként vagy diszpergálhatjuk vízben vagy más folyadékban és így diszperzióként használhatjuk. Jellegzetes vivőanyagok a nedvesíthető porok számára a fullerföld, kaolinkréták, szilícium-oxidok vagy más, könnyen nedvesíthető szerves vagy szervetlen hígítószeiek. A nedvesíthető porok általában körülbelül 5-95% hatóanyagot és szokásosan kis mennyiségben nedvesítő, diszpergáló vagy emulgeáló szert is tartalmaznak a nedvesítés és a diszpergálás megkönnyítésére.
Száraz szórható vagy diszpergálható granulátumok agglomerált nedvesíthető porok, amelyeket granulálással vagy fluidágyas módszerrel készítünk. A száraz szórható porokat a talajra vagy a növényekre visszük rá a szokásos módon vízben vagy más folyadékban diszpergálva. Ezek a granulátumok pormentesek és szabadon ömlő készítmények, ha szárazak és ezenkívül vízzel hígítliatók homogén diszperziók készítése érdekében. Jellegzetes vivőanyagok a száraz, szabadon ömlő granulátum számára a fullerföld, a kaolinkréták, a szilícium-oxidok és más könnyen nedvesíthető szerves vagy szervetlen hígítóanyagok. A száraz ömleszthető granulátumok szokásosan 5-95% hatóanyagot tartal5
HU 204663 Β maznak és általában kis mennyiségben nedvesítő, diszpergáló vagy emulgeáló szert foglalnak magukban a nedvesítés és a diszpeigálás elősegítésére.
Az emulgeálható koncentrátumok homogén, folyékony készítmények, amelyek diszpergálhatők vízben vagy más diszpergálőszerben, és a hatóanyagot folyékony vagy sziláid emulgeáló szerrel együtt tartalmazzák vagy magukban foglalhatnak folyékony vivőanyagot is, így xilolt, nehéz aromás ásványolajtermékeket, izoforont és más nem illékony szerves oldószereket Fungicid alkalmazásra ezeket a koncentrátumokat vízben vagy más folyékony vivőanyagban diszpergáljuk és szokásos spray formájában használjuk a kezelendő környezetben. A hatóanyag koncentrációja ezekben a készítményekben az alkalmazás módjától függ, de általában a fungicid készítmény hatóanyag-tartalma 0,195%.
A mezőgazdaságban használható készítményekben alkalmazott jellegzetes nedvesítő, diszpeigáló- vagy emulgeálőszerek például az alkil- és alkil-aril-szulfonátok és -szulfátok, valamint ezek nátriumsói; a polihidroxi-alkoholok; és más típusú olyan felületaktív anyagok, amelyek legtöbbje elfogadható a kereskedelemben. A felületaktív anyagok mennyisége, ha felhasználásra kerülnek, 0,1-15% a fungicid készítmény össztömegére számítva.
A szórható porok, amelyek szabadon szálló készítmények, a hatóanyagot finomeloszlású szilárd anyagokkal, így íalkummal, krétával, liszttel és más szerves és szervetlen szilárd anyagokkal együtt tartalmazzák és diszpergáló- vagy vivőanyagokként szolgálnak a hatóanyag számára és elősegítik olyan formában való elkészítésüket, amelyek jól alkalmazhatók.
A paszták olyan homogén szuszpenziók, amelyekben a hatóanyag, mégpedig a finomeloszlású sziláid hatóanyag, folyékony vivőanyagban, így vízben vagy olajban van szuszpendálva meghatározott különleges célokra. Ezek a készítmények szokásosan 5-95% hatóanyagot tartalmaznak és kis mennyiségben nedvesítő-, diszpeigáló- vagy emulgeálőszert is foglalhatnak magukban a · diszpeigálás megkönnyítésére. Felhasználás céljára ezeket a pasztákat szokásosan hígítjuk és sprayként visszük rá á megtámadott felületre.
A következőkben bemutatunk néhány elkészítési
| formát | 45 | |
| Olaj | ||
| Alkotóanyagok | tömeg% | |
| I. számú vegyület | 1 | |
| olaj-oldószer - nehéz aromás szén- | 50 | |
| hidrogén | 99 | |
| Összesen | 100 | |
| Emulgeálható koncentrátum | ||
| 2. számú vegyület | 50 | 55 |
| kerozin | 45 | |
| emulgeálószer (hosszú láncú etoxile- | ||
| zeftpoliéteiek és hosszú láncú szulfo- | ||
| nátok elegye) | 5 | |
| Összesen | 100 | 60 |
Emulgeálható koncentrátum
3. számú vegyület 90 kerozin 5 emulgeálószer (hosszú láncú etoxilezettpoliéterek és hosszú láncú szulfonátok elegye) _5
Összesen 100
Porok ésívagy nedvesíthető porok
| Álkotóanyagok | tömeg% | tömeg% | lömeg% |
| 4. számú vegyület | 0,5 | 50,0 | 90,0 |
| attapulgit krétapor | 93,5 | 44,0 | 4,0 |
| nátrium-lignin- | |||
| szulfonát . | 5,0 | 5,0 | 5,0 |
| náírium-dioktil- | |||
| szulfoszukcinát | 1,0 | 1,0 | 1,0 |
| Összesen | 100,0 | 100,0 | 100,0 |
Más használható készítmények gombairtás céljára azok a fungicid készítmények, amelyek a hatóanyag I egyszerű oldatait foglalják magukban. Ezek az oldatok olyan diszpeigáló szerekkel készülnek, amelyekben a hatóanyag teljesen oldható a kívánt koncentrációban. Ilyenek az aceton, alkilezett naftalinok, xilol és más szerves oldószerek. Ugyancsak alkalmas készítmények a nyomás alatti spray-k, a jellegzetes aeroszolok, amelyeknél a hatóanyag finomeloszlású formában van, amelyet valamely alacsony forráspontú diszpergáló oldőszer-vivőanyag, így a freon elpárolgása hoz létre.
A találmány szerinti fungicid készítményeket hagyományos módon alkalmazhatjuk. így a port és a folyékony készítményeket a növényekre porszőrőkkal, gépi vagy kézi permetezőkkel és aeroszolokként vihetjük rá. A készítményeket ezenkívül repülőgépekről is kipeimetezhetjük vagy szórhatjuk, mivel azok kis koncentrációkban is hatásosak.
Claims (4)
- SZAB AD ALMI IGÉNYPONTOK1. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként max. 951% (I) általános képletű piridil-amidot, e képletbenR jelentése 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, benzilcsoport, 2-5 szénatomos alkoxi-alkil-csoport, halogén-(l-4 szénatomos alkil)-csoport vagy 2-8 szénatomos alkanoilcsoport;R, halogénatom, 1-3 szénatomos alkoxicsoport, vagy
- 2-4 szénatomos alkeniloxi-csoport;R2 ciklopropilcsoport, 1-6 szénatomos alkilcsoport, 1-4 szénatomos alkoxicsoport, 2-6 szénatomos alkoxi-alkoxi-csoport, 1-6 szénatomos alkíl-tiocsoport vagy benzilcsoport;X jelentése oxigén- vagy kénatom;vagy fungicid szereknél elfogadható szerves vagy szervetlen (I) képletű piridil-amid-sót tartalmaz egy vagy több vivőanyaggal, illetve hígítószenei, adott esetben felületaktív és/vagy egyéb segédanyaggal együtt.2. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R jelentéseHU 204 663 B-CH2CH3 csoport, Rí jelentése -OCH3 csoport, R2 jelentése -CH2CH3 csoport és X jelentése oxigénatom.
- 3. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R jelentése 5II-C-C(CH3)3 csoport, Rj jelentése -OCH3 csoport,R2 jelentése ciklopropil-csoport és X jelentése oxigénatom.
- 4. Az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyületet tartalmaz, amelyben R jelentése (a) csoport, Rj jelentése -OCH3 csoport, R2 jelentése (b) csoport és X jelentése oxigénatom.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11502087A | 1987-10-29 | 1987-10-29 | |
| US07/250,213 US4992503A (en) | 1988-09-29 | 1988-09-29 | Fungicidal pyridyl amides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HUT49455A HUT49455A (en) | 1989-10-30 |
| HU204663B true HU204663B (en) | 1992-02-28 |
Family
ID=26812766
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU885643A HU204663B (en) | 1987-10-29 | 1988-10-28 | Fungicidal compositions comprising pyridylamides as active ingredient |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0314427A3 (hu) |
| JP (1) | JPH01157967A (hu) |
| CN (1) | CN1033806A (hu) |
| AU (1) | AU602261B2 (hu) |
| BR (1) | BR8805609A (hu) |
| DK (1) | DK604988A (hu) |
| HU (1) | HU204663B (hu) |
| IL (1) | IL88186A0 (hu) |
| NZ (1) | NZ226748A (hu) |
| PL (2) | PL280575A1 (hu) |
| PT (1) | PT88878B (hu) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| HU206680B (en) * | 1989-12-22 | 1992-12-28 | Ici Plc | Fungicide compositions containing pyridyl-cyclopropane-amides as active components and process for producing the active components |
| GB9000130D0 (en) * | 1990-01-04 | 1990-03-07 | Ici Plc | Fungicides |
| DE59108747D1 (de) * | 1990-10-17 | 1997-07-17 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Pyrimidin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Fungizide |
| DE4434637A1 (de) * | 1994-09-28 | 1996-04-04 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Substituierte Pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide |
| DE602005002553T2 (de) * | 2004-04-26 | 2008-06-12 | Bayer Cropscience S.A. | Als fungizide geeignete 2-pyridinylcycloalkylcarbonsäureamidderivate |
| JP2007003106A (ja) * | 2005-06-24 | 2007-01-11 | Kiko Kagi Kofun Yugenkoshi | 平板式サーモチューブの製造方法 |
| JP6377141B2 (ja) * | 2013-05-22 | 2018-08-22 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | 改善された溶融強度、産出量、及び機械特性を有する低密度エチレン系組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4258196A (en) * | 1978-04-17 | 1981-03-24 | Monsanto Company | Process for the production of tertiary 2-haloacetamides |
| JPS61207304A (ja) * | 1985-03-11 | 1986-09-13 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | 農園芸用殺菌剤 |
-
1988
- 1988-10-25 EP EP88310011A patent/EP0314427A3/en not_active Ceased
- 1988-10-27 NZ NZ226748A patent/NZ226748A/xx unknown
- 1988-10-27 CN CN88107384A patent/CN1033806A/zh active Pending
- 1988-10-27 IL IL88186A patent/IL88186A0/xx unknown
- 1988-10-28 PL PL28057588A patent/PL280575A1/xx unknown
- 1988-10-28 AU AU24483/88A patent/AU602261B2/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-28 HU HU885643A patent/HU204663B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-10-28 PL PL1988275560A patent/PL154973B1/pl unknown
- 1988-10-28 DK DK604988A patent/DK604988A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-10-28 PT PT88878A patent/PT88878B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-10-29 JP JP63272012A patent/JPH01157967A/ja active Pending
- 1988-11-01 BR BR8805609A patent/BR8805609A/pt not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUT49455A (en) | 1989-10-30 |
| AU2448388A (en) | 1989-05-04 |
| PL275560A1 (en) | 1989-11-13 |
| DK604988D0 (da) | 1988-10-28 |
| JPH01157967A (ja) | 1989-06-21 |
| AU602261B2 (en) | 1990-10-04 |
| CN1033806A (zh) | 1989-07-12 |
| PL154973B1 (en) | 1991-10-31 |
| IL88186A0 (en) | 1989-06-30 |
| PL280575A1 (en) | 1990-04-30 |
| EP0314427A2 (en) | 1989-05-03 |
| PT88878B (pt) | 1993-01-29 |
| DK604988A (da) | 1989-04-30 |
| BR8805609A (pt) | 1989-07-11 |
| NZ226748A (en) | 1990-07-26 |
| EP0314427A3 (en) | 1990-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2055070C1 (ru) | N-(4-пиридил- или 4-хинолинил)арилацетамидные производные | |
| US4831044A (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamidines | |
| HU204663B (en) | Fungicidal compositions comprising pyridylamides as active ingredient | |
| US4767771A (en) | Fungicidal pyridyl imidates | |
| AU596174B2 (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| US4767772A (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboximides | |
| US4766134A (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| US4766135A (en) | Fungicidal N-(substituted thio)-pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| US4808600A (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| US4977164A (en) | Fungicidal N-(substituted thio)-pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| US4845107A (en) | Fungicidal N-pyridyl haloamides | |
| US4992503A (en) | Fungicidal pyridyl amides | |
| US4800205A (en) | Fungicidal pyridyl sulfenyl carbamates | |
| US4824854A (en) | Fungicidal pyridyl iminocarbonates | |
| EP0243972A2 (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboximides | |
| US4895858A (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| US4914115A (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboximides | |
| US4975442A (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamidines | |
| US5019565A (en) | Fungicidal pyridyl imidates | |
| US4975443A (en) | Fungicidal pyridyl iminocarbonates | |
| JPH01157965A (ja) | 殺菌性ピリジルカルバメート及びそれらの塩 | |
| US4894379A (en) | Fungicidal pyridyl imidates | |
| US4931451A (en) | Fungicidal pyridyl sulfenyl carbamates | |
| AU598256B2 (en) | Fungicidal pyridyl cyclopropane carboxamides | |
| US5157043A (en) | Fungicidal N-pyridyl imides |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |