JPS61207304A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

農園芸用殺菌剤

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JPS61207304A
JPS61207304A JP60046474A JP4647485A JPS61207304A JP S61207304 A JPS61207304 A JP S61207304A JP 60046474 A JP60046474 A JP 60046474A JP 4647485 A JP4647485 A JP 4647485A JP S61207304 A JPS61207304 A JP S61207304A
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竹松 哲夫
Yuji Nonaka
悠次 野中
Akira Nakanishi
明 中西
Hideo Morinaka
秀夫 森中
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は農園芸用殺菌剤に関する。
〔従来の技術〕
本発明者らは、N−ピリジルカーバメート誘導体が除草
活性を有し除草剤として使用出来ることを明らかにした
が、N−ピリジルカーバメート誘導体が農園芸用殺菌剤
として使用出来ることは未だ知られていない。
〔発明が解決しようとする問題点〕
農園芸用殺菌剤は一般に広く使用され、植物の保護1作
物の増産に寄与している。同一の殺菌剤を連続して作物
に散布すると耐性菌が蔓延し、薬剤の防除効果が下がり
、実際上使用し得ない状況となることがしばしば起こる
よう(なって来た。
殺菌剤を散布しても期待通りの防除効果が得られず、病
害の発生を抑える出来ない場合、農家等薬剤の使用者が
受ける被害は甚大である。したがって、薬剤耐性の発現
がなく、優れた防除効果を示す実用価値の高い農園芸用
殺菌剤の開発が待ち望まれている。本発明の目的は実用
価値の高い新規な農園芸用殺菌剤を提供することにある
〔問題点を解決するための手段〕
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、特定のN−ピリ
ジル−カーバメート誘導体が本発明の目的に適合しうろ
ことを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は一般式(1) (式中、Xは2−ナフチル基、5−インダニル基。
5、6.7.8−テトラヒドロ−2−ナフチル基、1.
4−メタノ−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフ
チル基、1,4−エタノ−t 2.3.4−テトラヒド
ロ−6−す7チル基、2−キノリル基、または)・ロゲ
ン原子、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アル
コキシ基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低aア
ルキル基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルホニ
ル基、低級アルキルアミノ基。
ニトロ基およびメチレンジオキシ基から選ばれた1個ま
たは2個の同種あるいは異種の置換基を有するフェニル
基を示し、Yは酸素原子または硫黄原子を示し、2は低
級アルキル基を示し、Wは低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルケニルオキシ基および低級アルキルア
ミノ基から選ばれた1個または2個の同種の置換基を有
するピリジル基を示す。)で表わされるカーバメート誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする農園芸
用殺菌剤(以下、本発明殺菌剤という。)を提供するも
のである。
〔作用〕
本発明殺菌剤の活性成分である一般式(I)で表わされ
るカーバメート誘導体は、下記反応式に従って製造する
ことが出来る。
(式中、Xは2−ナフチル基、5−インダニル基。
5.6.ス8−テトラヒドロー2−ナフチル基、1.4
−メタノ−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフチ
ル基、1.4−エタノ−1,2,44−テトラヒドロ−
6−す7チル基、2−キノリル基、またはハロゲン原子
、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ
基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルキル
基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルホニル基、
低級アルキルアミノ基。
ニトロ基、メチレンジオキシ基から選ばれた1個または
2個の同種あるいは異種の置換基を有するフェニル基を
示し、Yは酸素原子または硫黄原子を示し、2は低級ア
ルキル基を示し、Wは低級アルキル基、低級アルコキシ
基、低級アルケニルオキシ基、低級アルキルアミノ基か
ら選ばれた1個または2個の同種の置換基を有するピリ
ジル基を示し、Hatはハロゲン原子を示す。)次に、
上記反応式に従って製造することが出来る本発明殺菌剤
の有効成分である前記一般式(1)で表わされるカーバ
メート誘導体の具体例とその物性を次に示すが、本発明
殺菌剤の有効成分はこれら具体例の化合物に限定される
ものではない。これら具体例の化合物属は以下の記載に
引用される。
イ□化合物  物 性 魔 −一<メート 6ジ(メート −N−メプラレチフLか−一(メート ート ププーノ(メート メツ6−一(メート プ)iか−一くメート メート ート ーメチ3斉ド ブ5七カーq(メート −N−メプシーを寸プトータメート ル1fた4−ノアーーノ<−シート と]Jジルつプ51カー−シート 60)O−4−メトキガニーJk  N   C61p
、  97.rC9a5℃ジル)−N−メチルザツプと
−(メート前記一般式(1)で表わされるカーバメート
誘導体を有効成分として含有する本発明殺菌剤は、広範
囲の椎類の糸状菌に対し優れた殺菌力2有するのでfi
%園芸上発生する種々の病原菌の防除に使用することが
できる。
前記一般式(りで表わされるカーバメート誘導体を実際
f施用する際には、他成分を加えずそのまま使用するこ
ともできるが、通常殺菌剤として使い易くするため担体
と混合して施用する。使用される形態としては、例えば
粉剤、水和剤、油剤。
乳剤1錠剤9粒剤、微粒剤、エアゾール、フロアブルな
どの製剤を挙げることができる。
これらの製剤には有効成分として前記一般式(Dで表わ
されるカーバメート誘導体を重量比で11〜99.9%
、好ましくは1〜99%含有する。
固体担体には、カオリンクレー、アッタパルジャイトク
レー、ベントナイト、酸性白土、パイロフィライト、タ
ルク、珪藻土、方解石、トウモロコシ穂軸粉、クルミ殻
粉、尿素、硫酸アンモニウム。
合成含水酸化珪素等の微粉末あるいは粒状物があり、液
体担体には、キシレ/、インプロパツール。
エチレングリコール、セロンル7’ 等ノフルコール。
アセトン、シクロヘキサノン、イソホロン等のケトン、
大豆油、綿実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、ア
セトニトリル、水等がある。
乳化1分散、湿展等のために用いられる界面活性剤には
、アルキル(アリール)スルホ/酸堪。
ジアルキルスルホこは(酸塩、ポリオキシエチレンアル
キルアリールエーテル燐酸エステル塩、アルキル硫酸エ
ステル塩、す7タレンスルホン酸ホルマリン縮金物等の
陰イオン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル、ポリオキシエチレン、ホリオキシブロビレンブロ
ックコポリマー。
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
ある。製剤補助剤には、リグニンスルホン酸塩、アルギ
ン酸塩、ポリビニルアルコール、アラビアゴム、CMQ
(カルボキシメチルセルロース)、PAP(酸性りん酸
イノプロピル)等がある。
本発明殺菌剤を使用することにより防除できる菌として
は、たとえばいもち病菌(Piriculariaor
yzae)、紋枯病菌(Pellicularia f
ilamentosa)。
うどんこ病菌(Podosphaera 1eouco
tricha。
Phyllactinia  kakicola、Un
cinula  necator。
Brysiphe graminis、5phaero
theca  fuligineaSphoeroth
’eca humuli)、灰色カビ病菌(Botry
ti+cineraa)、黒星病菌(Venturia
 1naequalis。
Cladosporium cucumarium)、
褐斑病菌(Marsaonia  mali、Cerc
ospora  beticola。
Cercoapora arachidicola)、
灰星病菌(Sclerotinia cinerea)
、青カビ病菌(Penicillium italic
um)、緑カビ病菌(Penicillium dig
itatum)等を挙げることができる。
〔実施例〕
以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
実施例1 粉剤 本発明殺菌剤の活性成分(77)2部、クレー88部、
およびタルク10部をよ(粉砕混合して活性成分含有量
2チの粉剤を得る。
実施例2 水和剤 本発明殺菌剤の活性成分(76)30部、珪藻・ ±4
5部、ホワイトカーボン20部、湿潤剤(うI  ウリ
ル硫酸ソーダ)5部および分散剤(リグニンスルホン酸
カルシウム)2部をよく粉砕混合して活性成分含有量3
oチの水和剤を得る。
実施例5 水和剤 本発明殺菌剤の活性成分(75)50部、珪藻±45部
、1lIil剤(アルキルベンゼンスルホン酸カルシウ
ム)2.5部および分散剤(リグニンスルホン酸カルシ
ウム)2.5部をよく粉砕混合して活性成分含有量so
bの水利剤を得る。
実施例4 乳剤 本発明殺菌剤の活性成分(71)10部、シクロへキサ
ノン80部および乳化剤(ポリオキシエチレンアルキル
アリルエーテル)10部を混合して活性成分含有量10
チの乳剤を得る。
実施例5 稲いもち病に対する防除効果検定試験(幼苗
検定) 175000アールポツトで育成した2、2〜λ5葉期
の稲(品種二日本晴)に濃度200 ppmの薬液を1
50t/10アールの割合でスプレーガンを用いて散布
した。散布薬液風乾後、稲いもち病菌胞子懸濁液を噴霧
接種した。胞子懸濁液噴霧10日後、企画について第3
葉(20葉)の発病程度を調査し、次式により発病度を
算出した。
試験結果は表1に示す。
nl:同上1−25チリ 数 表1 稲いもち病に対する防除効果検定試験結果供試有
効成分  薬害  発病度  防除何屋 2      無   2a0   34.98   
  無   27.3  3&515     無  
 29.7  5 a 921     無   29
.7  50−934     無   29.3  
31.947     無   2&0  39.55
0     無   24.0  44.261   
  無   24.0  44.269     無 
  2aO54,9無処理    −4五〇   一 実施例6 稲紋枯病に対する防除効果検定試験115 
Q OOアールポットで育成した2、2〜2.5葉期の
稲(品種二日本晴)に濃度200 ppmの薬液を15
0t/10アールの割合でスプレーガンを用いて散布し
た。散布薬液風乾後、地際部に紋枯病菌を接種した。接
種後はポットをサランラップで覆い、50〜32°Cの
温室に置き、発病後はサランラップを取り除いて25〜
30℃ノ温室内で管理した。菌接種10日後、全苗圧つ
いて発病の有無を調査し発病苗率を算出した。試験結果
は表2に示す。発病苗率は実施例50発病度の算出に準
じて計算した。
表2 稲紋枯病に対する防除効果検定試験結果供試有効
成分   薬害   発病苗率   防除価ム 3      無    6五5    52.94 
     無    37.1    6(LSI  
    無    4α5    57.218   
   無    6S0   5五533      
無     7a0   2α738      無 
    61.2    5s341      無 
   5 &4    3 a367      無 
   71.1    24.8無処理     −9
4,6一 実施例7 キエウリ灰色カビ病に対する防除効果検定試
験(果実) 灰色カビ病菌を寒天培地に培養し、菌叢がペトリ皿全面
に拡がった時、濃度200 ppmの薬液を処理し風乾
したキエウリ果実を菌叢上に置床した。
20〜25℃でキ瓢ウリ果実を置床したシャーレを培養
し、7日後に薬液処理されていないキュウリと果実下部
の褐変程度を比較し防除効果を判定した。結果は表3に
示す。
供試有効成分  発病度  防除効果 煮 〔発明の効果〕 以上の説明から明らかなように、本発明殺菌剤はいもち
病菌、紋枯病菌あるいは灰色カビ病菌に感受性を示し、
農園芸用殺菌剤として有用なものである。
特許出願人  東洋a達工業株式会社 手続ネ11正出 1事件の表示 昭和60年特許願第46474号 2発明の名称 農園芸用殺菌剤 3補正をする者 事例との関係  特許出願人 (連絡先)〒107東京都港区赤坂1丁目7番7号(束
曹ピル)東洋費達工業株式会社 特許情報部 電話番号(505)4471 4補正命令の日付     “ (2)明細書 「願出に最初に添付した明細mのi71
辺・別紙のとおり(内容に変更なし)」 手続補正書 昭和61年2月27日 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 1事件の表示 昭和60年特許願第046474号 2発明の名称 農園芸用殺菌剤 4補正命令の日付 5補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 6補正の内容 (1)明細書の記載を下記のとおり訂正する。
(2)同書、19頁4〜5行、20頁下から4行および
22頁4行 「濃度200 ppmの薬液」を 「前記実施例5に準じて調製した本発明殺菌剤の水和剤
の有効成分濃度200 ppmの水懸濁薬液」と訂正す
る。
(3)  同書、19頁最下行の下に下記を挿入するζ t:薬液処理面の発病度 t、、:薬液無処理苗の発病度 」 (4)  同書、22頁9行と10行の間に下記を挿入
する。
[なお、発病度は果実下部の褐変面積から、下式により
算出した。防除効果は実施例5に準じて算出した。
発病度=−!−x 1o 。
St1〜 S:果実下部の褐変部面積

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、Xは2−ナフチル基、5−インダニル基、5,
    6,7,8−テトラヒドロ−2−ナフチル基、1,4−
    メタノ−1,2,3,4−テトラヒドロ−6−ナフチル
    基、1,4−エタノ−1,2,3,4−テトラヒドロ−
    6−ナフチル基、2−キノリル基、またはハロゲン原子
    、低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ
    基、低級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルキル
    基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルホニル基、
    低級アルキルアミノ基、ニトロ基およびメチレンジオキ
    シ基から選ばれた1個または2個の同種あるいは異種の
    置換基を有するフェニル基を示し、Yは酸素原子または
    硫黄原子を示し、Zは低級アルキル基を示し、Wは低級
    アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ
    基および低級アルキルアミノ基から選ばれた1個または
    2個の同種の置換基を有するピリジル基を示す。)で表
    わされるカーバメート誘導体を有効成分として含有する
    ことを特徴とする農園芸用殺菌剤。
JP60046474A 1985-03-11 1985-03-11 農園芸用殺菌剤 Granted JPS61207304A (ja)

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JP60046474A JPS61207304A (ja) 1985-03-11 1985-03-11 農園芸用殺菌剤
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AU54273/86A AU583897B2 (en) 1985-03-11 1986-03-04 Fungicidal composition
AT86102852T ATE57062T1 (de) 1985-03-11 1986-03-05 Fungizide zusammensetzung.
IL78041A IL78041A0 (en) 1985-03-11 1986-03-05 Fungicidal composition containing a(hetero)aryl ester of a n-(substituted pyridyl)carbamic acid
DE8686102852T DE3674603D1 (de) 1985-03-11 1986-03-05 Fungizide zusammensetzung.
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