CN87104125A - 3-苯甲酰基-4-氧代内酰胺 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及到具有下式的化合物及其盐(其中的t、R至R7的定义请见说明书)的制备方法，该化合物及其盐可作为除草剂使用。

Description

本发明为1986年6月9日提交的申请No871，973的部分继续申请。
本发明涉及到3-苯甲酰基-4-氧代内酰胺和它的盐的制备方法及其作为除草剂的用途。
在J.Heterocyclic    Chem.，6（1），pp.13-22（1969）中描述了具有下述结构的化合物（其中硝基取代基在3-或4-位）。但没有描述该化合物的用途。
Figure 87104125_IMG9
在欧洲专利申请公开40    082（1981）中描述了具有下述结构的化合物（其中X为囟原子、三氟甲基、烷基、硝基、氰基或烷氧基）。
Figure 87104125_IMG10
该化合物为制备取代的氧代烟酸酯（oxonicotinates）的中间体。
本发明的一个实施方案是除草组合物，该组合物含有具有除草活性的3-苯甲酰基-4-氧代内酰胺和惰性载体。在该活性化合物分子中，苯甲酰基团的2-位被囟原子、C1-C2烷基（最好为甲基）、C1-C2烷氧基（最好为甲氧基）、硝基、氰基、C1-C2囟代烷基（最好为三氟甲基）或RaSOn-（其中Ra为C1-C2烷基，最好为甲基，n为整数0或2，最好为2）所取代，4-位最好被吸电子基团（如囟原子、氰基或三氟甲基）所取代。4-氧代内酰胺基团的5-和6-位可以被取代，取代基最好为下述的取代基。4-氧代内酰胺基团的1-位最好被C1-C4烷基所取代。苯甲酰基的3-、4-、5-和6-位可以被取代，取代基最好是下述的取代基。
本发明的另一方面是具有下述结构的新的化合物：
Figure 87104125_IMG11
其中：
R为囟原子、C1-C2烷基（最好为甲基）、C1-C2烷氧基（最好为甲氧基）、硝基、氰基、C1-C2囟代烷基（最好为三氟甲基）或RaSOn-（其中Ra为C1-C2烷基，最好为甲基，n为整数0或2，最好为2），
R1为氢或C1-C4烷基，优选的为C1-C2烷基，更优选的是甲基，最优选的是R1为氢或甲基，
R2为氢或C1-C4烷基，优选的为C1-C2烷基，更优选的是甲基，最优选的是R2为氢或甲基，
R3为氢或C1-C4烷基，优选的为C1-C2烷基，更优选的是甲基，最优选的是R3为氢或甲基，
R4为氢或C1-C4烷基，优选的为C1-C2烷基，更优选的是甲基，最优选的是R4为氢或甲基，或者，
R3与R4一起形成羰基，
R1与R2一起形成具有2-5个碳原子的亚烷基，
R5和R6各自独立地为（1）氢，（2）囟原子，最好为氯、氟或溴，（3）C1-C4烷基，最好为甲基，（4）C1-C4烷氧基，最好为甲氧基，（5）三氟甲氧基，（6）氰基，（7）硝基，（8）C1-C4囟代烷基，最好为三氟甲基，（9）RbSOm-，其中m为整数0、1或2，最好为2，Rb为（a）C1-C4烷基，最好为甲基，（b）被囟原子或氰基取代的C1-C4烷基，最好为氯甲基、三氟甲基或氰甲基，（c）苯基，或（d）苄基，（10）-NRcRd，其中Rc和Rd各自独立地为氢或C1-C4烷基，（11）ReC（O）-，其中Re为C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，（12）-SO2NRcRd，其中Rc和Rd的含义同前，和（13）-N（Rc）C（O）Rd，其中Rc和Rd如上述所定义。
R7为C1-C4烷基（最好为C1-C2烷基）或苯基，
t为整数0或1，最好为1。
术语“C1-C4烷基”包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基和叔丁基。术语“囟原子”包括氯、溴、碘和氟原子。术语“C1-C4烷氧基”包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基。术语“C1-C4囟代烷基”包括其中的一个或几个氢原子被氯、溴、碘或氟原子取代的C1-C4烷基，后者的含义同前。
R5最好位于3-位，最好的R5为位于3-位的氢。R6最好位于4-位，且最好为氢、氯、氰基、氟、三氟甲基或RbSO- 2，其中Rb为C1-C4烷基（最好为甲基）或C1-C4囟代烷基（最好为氯甲基、二氟甲基或三氟甲基）。
上述的化合物的盐（如下所述）也在本发明的范围之内。
由于互变异构的关系，本发明的化合物可具有下述三种结构：
Figure 87104125_IMG12
其中R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和t的定义如上所述。
在每种异构体的圆圈内的质子都是不稳定的。这些质子都是酸性的，可以通过与碱反应将其移去。与碱反应生成盐，其盐的阴离子具有下列三种共振形式（resonance    forms）：
Figure 87104125_IMG13
其中，R、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和t的定义如上所述。
这些碱的阳离子的实例为无机阳离子如碱金属（例如锂、钠和钾）、碱土金属（例如钙和镁）或铵，或者为有机阳离子如被脂肪族或芳香族取代基取代的铵、锍、氧化锍或鏻。
本领域的技术人员会认识到，本发明的盐的阴、阳离子间的缔合程度取决于阳离子的性质。在某些有适宜的阳离子（如铜）存在的情况下，盐可以以螯合物的形式存在。
本发明的化合物及其盐为通用型的活性除草剂。也就是说，它们对多种杂草均具有除草作用。本发明的防治不合需要的植物生长的方法包括向需要进行防治的地域施用除草有效量的上述化合物。
本发明的化合物可通过下述两步来制备。
如下述反应（1）所示，制备过程通过生成烯醇酯中间体来进行。通过如反应（2）所示的烯醇酯的重排来制备最终产物。可以在进行第二步反应（2）之前用常规技术分离出烯醇酯，或者在烯醇酯生成之后向反应介质中加入氰化物源，使该两步反应分别进行。也可以在反应（1）开始时就加入氰化物源使两步反应一步完成。
Figure 87104125_IMG14
其中t和R至R7的定义同前文，Y为囟原子（最好为氯）、C1-C4烷基-C（O）-O-、C1-C4烷氧基-C（O）-O-或
Figure 87104125_IMG15
其中的R、R5和R6与上述反应物中的R、R5和R6的定义相同，中等碱的定义同前文，最好为三（C1-C6烷基）胺、碱金属碳酸盐或碱金属磷酸盐。
一般来说，在反应步骤（1）中，使用等摩尔量的氧代内酰胺和取代的苯甲酰基反应物，以及等摩尔的或过量的碱。将这两种反应物一起置于有机溶剂（如二氯甲烷、甲苯、乙酸乙酯或二甲基甲酰胺）中。最好在冷却下将碱或苯甲酰基反应物加到反应混合物中    在0℃-50℃温度范围内搅拌混合物直至反应基本完全。
用常规技术处理反应产物。
Figure 87104125_IMG16
其中，t和R至R7的定义同前文。中等碱的定义如下。
一般来说，在反应步骤（2）中，用1摩尔的烯醇酯中间体与1至4摩尔（最好为约2摩尔）的中等碱及0.01摩尔至大约0.5摩尔或更多（最好为约0.1摩尔）的氰化物源（如氰化钾或丙酮合氰化氢）反应。在低于80℃的温度下（最好在约20℃至约40℃），在反应釜内搅拌反应混合物，直至重排反应基本完成，然后用常规技术得到需要的产物。
术语“氰化物源”是指一种或几种在重排条件下由氰化氢和/或氰阴离子组成的物质，或产生氰化氢和/或氰阴离子的物质。
上述反应是在催化量的氰阴离子和/或氰化氢以及摩尔过量的（对于烯醇酯而言）中等碱的存在下进行的。
较好的氰化物源为碱金属氰化物如氰化钠或氰化钾，在烷基部分具有1-4个碳原子的甲基烷基酮的氰醇如丙酮合氰化氢或甲基异丁基酮合氰化氢，苯甲醛合氰化氢或C2-C5脂肪醛的氰醇如乙醛合氰化氢、丙醛合氰化氢等，氰化锌，三（低级烷基）甲硅烷基氰化物如三甲基甲硅烷基腈，以及氰化氢。由于氰化氢能使反应较快地进行，而且价格低廉，所以氰化氢是最优选的。在氰醇中，较优选的是丙酮合氰化氢。
如果以盐作为本发明除草组合物的活性组分，推荐使用那些农业上可接受的盐。
本发明的除草组合物还可含有其它添加剂，例如作为助剂的肥料、其它除草剂或其它农药，或与上述的任一种助剂一起使用。可与活性组分合用的肥料的实例包括硝酸铵、尿素和过磷酸钙。
氰化物源的使用量可多达大约0.5摩尔（按每摩尔烯醇酯计算）。在小规模反应中，使用大约0.01摩尔便可使反应以可以接受的速率于40℃左右进行。在大规模反应中，使用大约0.02摩尔便可以得到易于重现的结果。一般来说，最好使用大约0.01-0.1摩尔的氰化物源。
上述制备过程在摩尔过量（按烯醇酯计算）的中等碱存在下进行。术语“中等碱”是指起碱的作用的物质，其碱性强度或活性介于强碱如氢氧化物（将会引起烯醇酯的水解）和弱碱如碳酸氢盐（不能起有效的作用）之间。适于本发明的中等碱包括有机碱如叔胺和无机碱如碱金属碳酸盐和磷酸盐。适宜的叔胺包括三烷基胺如三乙胺。适宜的无机碱包括碳酸钾和磷酸钠。
碱的使用量为每摩尔烯醇酯大约1至4摩尔，最好为大约2摩尔。
如果氰化物源为碱金属氰化物，特别是氰化钾，在反应混合物中可以加入相转移催化剂。特别适宜的相转移催化剂为冠醚。
几种不同的溶剂可用于本发明的方法中，取决于酰氯或酰化产物的性质。用于该反应的一个较好的溶剂为乙腈。根据反应物和产物的不同，可以使用的其它溶剂包括甲苯、1，2-二氯乙烷、二氯甲烷、乙酸乙酯、二甲基甲酰胺和甲基异丁基酮（MIBK）。
一般来说，根据反应物和氰化物源的性质，重排反应可在高达大约50℃的温度下进行。
可根据L.F.Fieser和M.Fieser所著的Reagents    for    Organic    synthesis，Vol.I，pp.767-769（1967）描述的方法从相应的取代苯甲酸制备上述取代的苯甲酰氯。
Figure 87104125_IMG17
其中，R、R5和R6的定义如上所述。
可根据S.Patai编著的The    Chemistry    of    Carboxylic    Acids    and    Esters（J.Wiley    and    Sons，New    York，N.Y.1969）和C.A.Buehler和D.F.Pearson著的Survey    of    Organic    Synthesis（J.Wiley    and    Sons，1970）中所描述的方法制备取代的苯甲酸。
下面为其中所述方法的三种具有代表性的实例。
Figure 87104125_IMG18
其中，R、R5和R6的定义如上所述。
在反应（a）中，将取代的苄腈在含水硫酸中回流加热几小时。冷却反应混合物，再用常规技术将反应产物分离出来。
其中，R、R5和R6的定义如上所述。
在反应（b）中，将取代的苯乙酮在含水次氯酸中回流加热几小时。冷却反应混合物，再用常规技术将反应产物分离出来。
Figure 87104125_IMG20
其中，R、R5和R6的定义如上所述，X为氯、溴或碘。
使取代的芳香族囟化物与镁在溶剂（例如乙醚）中反应。然后将溶液倾倒在碎干冰上，再用常规技术分离出苯甲酸。
可根据V.J.Lee等人发表在J.American    Chem.Soc.，100，4225-4236（1978）上的文章描述的方法制备上述4-氧代内酰胺。
下述实施例给出了具有代表性的本发明化合物的合成方法。
实施例1
3-（2-硝基-4-氯代苯甲酰基）-1，5-二甲基-4-氧代戊内酰胺
Figure 87104125_IMG21
将2-硝基-4-氯代苯甲酰氯（3.7克，17毫摩尔）和1.5-二甲基-4-氧代戊内酰胺（3.0克，17毫摩尔）溶于150毫升二氯甲烷中。加入三乙胺（1.7克，17毫摩尔），将得到的溶液在室温下搅拌15分钟。依次用稀盐酸、5%碳酸钾及饱和氯化钠溶液洗涤该溶液，用硫酸镁干燥，真空浓缩。将残余物溶于20毫升乙腈中。加入三乙胺（1.7克，17毫摩尔）、氰化钾（0.1克，1，5毫摩尔）和18-冠醚-6（0.1克，0.4毫摩尔），将混合物在室温下搅拌20分钟。用乙醚稀释后，用烯盐酸洗涤该溶液，然后用5%碳酸钾萃取。用盐酸酸化碱性萃取液，再用氯仿萃取。用10%乙酸铜、水、饱和碳酸氢钠和2N盐酸洗涤氯仿萃取液。再用水洗涤氯仿层，用硫酸镁干燥，蒸发后得到黄色固体（2.0克，熔点：119-120℃）。核磁共振谱、红外光谱和质谱分析证明，该固体即为所需化合物。
表Ⅰ为某些可根据实施例中所描述的方法制备的化合物。每个化合物都编了号，并且该编号适用于本申请书的其它部分。
Figure 87104125_IMG22
表1（续）
Figure 87104125_IMG23
a    在实施例1中制备，n/a＝当t＝0时，没有该取代基。
如前所述，用上述方法制备的上述化合物为对植物有毒性的化合物，这些化合物可用于防治多种植物的生长。按照下述方法对本发明的某些化合物的除草活性进行了试验。
芽前除草活性试验：
在用除草化合物处理的前一天，将7种不同的杂草种子分行播种在放在一块试验平板上的壤砂土中，每行播种一种杂草。这些杂草为狗尾草（FT）（Setaria    viridis），稗草（WG）（Echinchloa    Crusgalli），野燕麦（WO）（Avena    fatua），一年生牵牛花（AMG）（Ipomoea    lacunosa），苘麻（VL）（Abutilon    theophrasti），芥菜（MD）（Brassica    juncea）和黄香附子（YNG）（Cyperus    esculentus）。根据植物的大小播种足量的种子，以保证出芽后每行有大约20至40棵籽苗。
用分析天平在一张玻璃纸上称出600毫克要进行试验的化合物。将纸与化合物置于一个60毫升的清洁的广口瓶内，加入45毫升丙酮或其它溶剂将化合物溶解。将18毫升的该溶液移入一个60毫升的清洁的广口瓶内，用22毫升含有足量聚氧乙烯脱水山梨糖醇单月桂酯乳化剂的水与丙酮（19∶1）的混合物稀释，最终得到0.5%（体积比）的溶液。然后将试验平板放在调整到80加仑/英亩（748升/公顷）的带状喷射台（Linear    spray    table）上将该溶液喷洒到播种后的试验平板上。喷洒量为4磅/英亩（4.48公斤/公顷）。
处理之后，将试验平板置于70-80°F的温室之中，喷洒水。处理两星期后，通过与未经处理的同龄期对照植物相比较，确定对植物的损害程度或防治程度。用0%表示没有损害，100%表示完全损害，记录下对每种植物从0至100%的损害程度。
试验的结果列于下述表Ⅱ中。
表2
芽前除草活性
施用量：4.48公斤/公顷
Figure 87104125_IMG24
表2（续）
Figure 87104125_IMG25
芽后除草活性试验：
该试验与芽前除草活性试验的试验步骤基本相同，所不同的是在用除草剂处理的10-12天之前就将7种杂草种子播种在试验平板的土壤中。另外，处理时仅将药液浇在土壤的表面，不能浇到萌芽后的植物的叶面上。
芽后除草活性试验的结果列于表Ⅲ。
芽后除草活性
施用量：4.48公斤/公顷
Figure 87104125_IMG26
表3（续）
Figure 87104125_IMG27
本发明的化合物及其盐可作为除草剂以各种方式、各种浓度施用。考虑到除草剂的剂型和施用方法会影响其中的除草活性化合物的活性，所以实际上本发明的化合物或其盐是以除草有效的量与有利于活性成份分散的载体和助剂混合成除草组合物供农业施用的。因此，可将这些除草活性化合物或其盐根据期望的施用方式加工成具有较大颗粒的颗粒剂、可湿性粉剂、乳油、粉剂、悬浮剂、溶液、或任何其它几种已知的剂型。这些制剂中可以含有少至大约0.5%（重量），多达大约95%（重量）或更多的活性组分。除草有效量取决于需要进行防治的种子或植物的性质，施用量从每英亩大约0.01磅至大约10磅，最好为每英亩大约0.02磅至大约4磅。
可湿性粉剂的粒度要细并能够在水或其它分散剂中迅速地分散。可湿性粉剂主要以干粉剂或在水或其它液体中的分散体的形式施于土壤。可湿性粉剂的典型载体包括硅藻土、高岭土、硅石和其它易润湿的有机或无机稀释剂。配制的可湿性粉剂一般含有大约5%至大约95%的活性组分，通常还含有少量的润湿剂、分散剂或乳化剂以利于润湿和分散。
乳油为均相液体制剂，它可分散于水或其它分散剂中，可全部由活性化合物或其盐与液体或固体乳化剂组成，也可还含有液体载体，如二甲苯、重芳烃石脑油、异佛尔酮和其它非挥发性的有机溶剂。在作为除草剂使用时，将这些乳油分散在水或其它液体载体中。通常将其喷洒至要处理的区域。活性组分的重量百分比可根据组合物的施用方式而改变，一般来说，组合物中含有大约0.5%至95%（重量）的活性组分。
活性化合物载于较大颗粒上的颗粒剂一般在不加稀释剂的情况下施于需要防治植物生长的区域。适用于颗粒剂的典型载体包括砂子、硅藻土、绿坡缕石、膨润土、蒙脱土、蛭石、珍珠岩和其它能够吸收化合物或能被化合物涂复的有机或无机材料。制备的颗粒剂一般含有大约5%至大约25%的活性组分，其中可以包括表面活性剂如重芳烃石脑油、煤油和其它石油馏分，或植物油;和/或粘着剂如糊精、胶或合成树脂。
用于除草组合物中的润湿剂、分散剂或乳化剂的实例包括烷基和烷基芳基磺酸酯和硫酸酯及其盐、多元醇、聚乙氧基化醇、酯和脂肪族胺、以及其它类型的表面活性剂，这些基本上都可从市场上购得。如果使用表面活性剂，其含量一般为除草组合物重量的0.1%～15%。
粉剂为可自由流动的由活性组分与粉碎成细粒的固体（如滑石、粘土、面粉及其它有机或无机固体）颗粒组成的混合物，其中的固体颗粒作为活性化合物的分散剂和载体，粉剂适于拌土壤使用。
糊剂为细小的固体活性化合物颗粒在液态载体如水或油中的均相悬浮液，它适用于某些特定的目的。这种剂型一般含有大约5%至大约95%（重量）的活性组分，还可含有少量的润湿剂、分散剂或乳化剂以利于分散。在施用时，一般将糊剂稀释并喷洒至需进行处理的区域。
其它适于除草用的剂型包括活性组分在分散剂中的单一溶液。在该分散剂中，活性组分应在需要的浓度下完全溶解，该分散剂如丙酮、烷基萘、二甲苯和其它有机溶剂。还可以采用加压喷雾剂（典型的例子为气溶胶）。在这种制剂中，低沸点分散性溶剂载体如氟利昂的蒸发使活性组分分散为细小的颗粒。
可用常规方法将本发明的除草组合物施用到植物上。因此，可用动力喷粉器、宽幅喷雾机、手动喷雾器和喷雾洒粉器来喷洒粉剂和液体制剂。也可通过飞机喷雾或喷粉来施用本发明组合物。因为本发明的化合物在很低的剂量下就能生效，所以也可以用绳索涂抹法施用。为控制萌芽种子或出苗的籽苗的生长，作为典型的实例，可用常规的方法将粉剂或液态制剂施于土壤中，也可以把药剂分布在低于土壤表面至少1/2英寸的土壤中。不需要将除草剂与土壤颗粒机械混合，因为这些制剂也是可以喷洒或者撒布在土壤表面来施用的。本发明的除草组合物也可以与灌溉水一起施用。这种施用方法使制剂随被土壤吸收的水一起渗透入土壤中。也可以耕作、耙平或混合操作等农业中常规的手段将施用于土壤表面的粉剂、颗粒剂或液体制剂分布在土壤的表面以下。在下述实例中，可以用具有除草活性的化合物的盐来代替除草化合物。
乳油
一般配方及其范围    具体配方
除草化合物    5-55    除草化合物    24
表面活性剂    5-25    油溶
溶剂    20-90    性磺酸酯和
聚氧乙烯醚
100%    混合物    10
极性溶剂    27
石油烃    39
100%
可湿性粉剂
除草化合物    3-90    除草化合物    80
润湿剂    0.5-2    二烷基萘磺酸钠    0.5
分散剂    1-8    木素磺酸钠    7
稀释剂    8.5-87    绿坡缕石    12.5
100%    100%
压制颗粒剂
除草化合物    1-20    除草化合物    10
粘着剂    0-10    木素磺酸盐    5
稀释剂    70-99    碳酸钙    85
100%    100%
悬浮剂
除草化合物    20-70    除草化合物    45
表面活性剂    1-10    聚氧乙烯醚    5
悬浮剂    0.05-1    硅镁土    0.05
防冰剂    1-10    丙二醇    10
抗微生物剂    1-10    1，2-苯并异噻唑啉-3-酮    0.03
防泡剂    0.1-1    硅酮消泡剂    0.02
溶剂    7.95-77.85    水    39.9
100%    100%
如果用本发明化合物的盐作本发明除草组合物中的活性组分，推荐使用农业上可接受的盐。
本发明的除草组合物还可含有其它添加剂，例如作为助剂的肥料、其它除草剂和其它农药，或者与上述任一种助剂混合使用。可与活性组分混合使用的肥料的实例包括硝酸铵、尿素和过磷酸钙。

Claims (15)

1、具有下述结构的化合物及其盐：
Figure 87104125_IMG1
其中：
R为囟原子、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、硝基、氰基、C1-C2囟代烷基或RaSOn-(其中n为0或2，Ra为C1-C2烷基)，
R1为氢或C1-C4烷基，
R2为氢或C1-C4烷基，或者，
R1与R2一起形成具有2-5个碳原子的亚烷基，
R3为氢或C1-C4烷基，
R4为氢或C1-C4烷基，或者，
R3与R4一起形成羰基，
R5与R6各自独立地为(1)氢，(2)囟原子，(3)C1-C4烷基，(4)C1-C4烷氧基，(5)三氟甲氧基，(6)氰基，(7)硝基，(8)C1-C4囟代烷基，(9)RbSOm-，其中m为整数0、1或2，Rb为(a)C1-C4烷基，(b)被囟原子或氰基取代的C1-C4烷基，(c)苯基，或(d)苄基，
(10)-NRcRd，其中Rc和Rd各自独立地为氢或C1-C4烷基，
(11)ReC(O)-，其中Re为C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，
(12)-SO2NRcRd，其中Rc和Rd的定义如上，或
(13)-N(Rc)C(O)Rd，其中Rc和Rd的定义如上，
R7为C1-C4烷基或苯基，
t为整数0或1。
2、权利要求1所述的化合物，其中R为氯、溴、甲基、甲氧基、氰基、硝基、三氟甲基或甲磺酰基，R1为氢或甲基，R2为氢或甲基，R3为氢或甲基，R4为氢或甲基，或者R3与R4形成羰基，R5与R6各自独立地为（1）氢，（2）囟原子，（3）C1-C4烷基，（4）C1-C4烷氧基，（5）三氟甲氧基，（6）氰基，（7）硝基，（8）C1-C4囟代烷基，（9）RbSOm-，其中m为整数0、1或2，Rb为（a）C1-C4烷基，（b）被囟原子或氰基取代的C1-C4烷基，（c）苯基，或（d）苄基，（10）-NRcRd，其中Rc与Rd各自独立地为氢或C1-C4烷基，（11）ReC（O）-，其中Re为C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，（12）-SO2NRcRd，其中Rc和Rd的定义如上，或（13）-N（Rc）C（O）Rd，其中Rc和Rd的定义如上，R7为C1-C4烷基，t为整数1。
3、防治不需要的植物生长的方法，该方法包括向需要进行防治的区域施用除草有效量的权利要求1或2描述的化合物。
4、权利要求3所述的化合物，其中R为氯、溴、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、氰基、硝基、C1-C2烷硫基或C1-C2烷磺酰基，R1为氢或甲基，R2为氢或甲基，R3为氢或甲基，R4为氢或甲基，或者R3与R4一起形成羰基，R5和R6各自独立地为（1）氢，（2）囟原子，（3）C1-C4烷基，（4）C1-C4烷氧基，（5）三氟甲氧基，（6）氰基，（7）硝基，（8）C1-C4囟代烷基，（9）RbSOm-，其中m为整数0、1或2，Rb为（a）C1-C4烷基，（b）被囟原子或氰基取代的C1-C4烷基，（c）苯基，或（d）苄基，（10）-NRcRd，其中Rc和Rd各自独立地为氢或C1-C4烷基，（11）ReC（O）-，其中Re为C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，（12）-SO2NRcRd，其中Rc和Rd的定义如上，或者（13）-N（Rc）C（O）Rd，其中Rc和Rd的定义如上，R7为C1-C4烷基，t为整数1。
5、权利要求4所述的方法，其中R5和R6各自独立地为氢、氯、氟、溴、甲基、甲氧基、三氟甲氧基、氰基、硝基、三氟甲基、RbSOm-（其中m为整数2，Rb为甲基、氯代甲基、三氟甲基、氰甲基、乙基或正丙基）、-NRcRd（其中Rc和Rd各自独立地为氢或C1-C4烷基）、ReC（O）-（其中Re为C1-C4烷基或C1-C4烷氧基）或-SO2NRcRd（其中Rc和Rd的定义如上），且R5在3-位上，R6在4-位上。
6、一种含有具有除草活性的3-苯甲酰基-4-氧代内酰胺或其盐及惰性载体的除草组合物。
7、权利要求6所述的除草组合物，其中的3-苯甲酰基-4-氧代内酰胺是权利要求1或2所描述的化合物。
8、权利要求7所述的组合物，其中R为氯、溴、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、氰基、硝基、C1-C2烷硫基或C1-C2烷磺酰基，R1为氢或甲基，R2为氢或甲基，R3为氢或甲基，R4为氢或甲基，或者R3与R4一起形成羰基，R5和R6各自独立地为（1）氢，（2）囟原子，（3）C1-C4烷基，（4）C1-C4烷氧基，（5）三氟甲氧基，（6）氰基，（7）硝基，（8）C1-C4囟代烷基，（9）RbSOm-，其中m为整数0、1或2，Rb为（a）C1-C4烷基，（b）被囟原子或氰基取代的C1-C4烷基，（c）苯基，或（d）苄基，（10）-NRcRd，其中Rc和Rd各自独立地为氢或C1-C4烷基，（11）ReC（0）-，其中Re为C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，（12）-SO2NRcRd，其中Rc和Rd的定义如上，或者（13）-N（Rc）C（O）Rd，其中Rc和Rd的定义如上，R7为C1-C4烷基，t为整数1。
9、防治不需要的植物生长的方法，该方法包括向需要进行防治的区域施用除草组合物，该除草组合物含有具有除草活性的3-苯甲酰基-4-氧代内酰胺或其盐及惰性载体。
10、权利要求9所述的方法，其中3-苯甲酰基-4-氧代内酰胺为具有下式的化合物：
Figure 87104125_IMG2
其中：
R为囟原子、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、硝基、氰基、C1-C2囟代烷基或RaSOn-（其中n为0或2，Ra为C1-C2烷基），
R1为氢或C1-C4烷基，
R2为氢或C1-C4烷基，或者，
R1与R2一起形成具有2-5个碳原子的亚烷基，
R3为氢或C1-C4烷基，
R4为氢或C1-C4烷基，或者，
R3与R4一起形成羰基，
R5与R6各自独立地为（1）氢，（2）囟原子，（3）C1-C4烷基，（4）C1-C4烷氧基，（5）三氟甲氧基，（6）氰基，（7）硝基，（8）C1-C4囟代烷基，（9）RbSOm-，其中m为整数0、1或2，Rb为（a）C1-C4烷基，（b）被囟原子或氰基取代的C1-C4烷基，（c）苯基，或（d）苄基，（10）-NRcRd，其中Rc和Rd各自独立地为氢或C1-C4烷基，（11）ReC（O）-，其中Re为C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，（12）-SO2NRcRd，其中Rc和Rd的定义如上，或（13）-N（Rc）C（O）Rd，其中Rc和Rd的定义如上，
R7为C1-C4烷基或苯基，
t为整数0或1。
11、具有下述结构的中间体化合物：
Figure 87104125_IMG3
其中：
R为囟原子、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、硝基、氰基、C1-C2囟代烷基或RaSOn-（其中n为0或2，Ra为C1-C2烷基），
R1为氢或C1-C4烷基，
R2为氢或C1-C4烷基，或者，
R1与R2一起形成具有2-5个碳原子的亚烷基，
R3为氢或C1-C4烷基，
R4为氢或C1-C4烷基，或者，
R3与R4一起形成羰基，
R5与R6各自独立地为（1）氢，（2）囟原子，（3）C1-C4烷基，（4）C1-C4烷氧基，（5）三氟甲氧基，（6）氰基，（7）硝基，（8）C1-C4囟代烷基，（9）RbSOm-，其中m为整数0、1或2，Rb为（a）C1-C4烷基，（b）被囟原子或氰基取代的C1-C4烷基，（c）苯基，或（d）苄基，（10）-NRcRd，其中Rc和Rd各自独立地为氢或C1-C4烷基，（11）ReC（O）-，其中Re为C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，（12）-SO2NRcRd，其中Rc和Rd的定义如上，或（13）-N（Rc）C（O）Rd，其中Rc和Rd的定义如上，
R7为C1-C4烷基或苯基，
t为整数0或1。
12、制备具有下述结构的除草化合物及其盐的方法，
Figure 87104125_IMG4
其中：
R为囟原子、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、硝基、氰基、C1-C2囟代烷基或RaSOn-（其中n为0或2，Ra为C1-C2烷基），
R1为氢或C1-C4烷基，
R2为氢或C1-C4烷基，或者，
R1与R2一起形成具有2-5个碳原子的亚烷基，
R3为氢或C1-C4烷基，
R4为氢或C1-C4烷基，或者，
R3与R4一起形成羰基，
R5与R6各自独立地为（1）氢，（2）囟原子，（3）C1-C4烷基，（4）C1-C4烷氧基，（5）三氟甲氧基，（6）氰基，（7）硝基，（8）C1-C4囟代烷基，（9）RbSOm-，其中m为整数0、1或2，Rb为（a）C1-C4烷基，（b）被囟原子或氰基取代的C1-C4烷基，（c）苯基，或（d）苄基，（10）-NRcRd，其中Rc和Rd各自独立地为氢或C1-C4烷基，（11）ReC（O）-，其中Re为C1-C4烷基或C1-C4烷氧基，（12）-SO2NRcRd，其中Rc和Rd的定义如上，或（13）-N（Rc）C（O）Rd，其中Rc和Rd的定义如上，
R7为C1-C4烷基或苯基，
t为整数0或1，
该方法包括：
（1）使具有下述结构的二酮
Figure 87104125_IMG5
（其中t和R至R7的定义如上）与等摩尔的具有下述结构的取代苯甲酰基反应物
Figure 87104125_IMG6
（其中R、R5和R6的定义如上，Y为囟原子、C1-C4烷基-C（O）-O-、C1-C4烷氧基-C（O）-O-或
Figure 87104125_IMG7
（其中R、R5和R6与上述反应物中的取代基相同）]以及等摩尔的或过量的中等碱反应，生成具有下述结构的烯醇酯
Figure 87104125_IMG8
（其中t、R至R7的定义如上），和
（2）将每摩尔的烯醇酯中间体与1至4摩尔的中等碱及0.01摩尔至0.5摩尔或更多的氰化物源反应生成希望的除草化合物。
13、权利要求12所述的方法，其中Y为囟原子，中等碱为三（C1-C6烷基）胺、吡啶、碱金属碳酸盐或碱金属磷酸盐，氰化物源为碱金属氰化物、甲基C1-C4烷基酮的氰醇、苯甲醛或C2-C5脂肪醛的氰醇、氰化锌、三（低级烷基）甲硅烷基氰化物或氰化氢。
14、权利要求13所述的方法，其中Y为氯，中等碱为三（C1-C6烷基）胺、吡啶、碳酸钠或磷酸钠，氰化物源为氰化钾、丙酮合氰化氢或氰化氢。
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