KR880000393A - 3-벤조일-4-옥소락탐과 그 제조방법 및 이를 이용한 조성물 및 식물체 억제방법 - Google Patents

3-벤조일-4-옥소락탐과 그 제조방법 및 이를 이용한 조성물 및 식물체 억제방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

3-벤조일-4-옥소락탐과 그 제조방법 및 이를 이용한 조성물 및 식물체 억제방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 다음식의 화합물
    여기에서,
    R은 할로겐 ; C1-C2알킬 ; C1-C2알콜시 ; 니트로 ; 시아노 ; C1-C2할로알킬 ; 또는 RaSOn-, 여기에서 n은 0 또는 2 그리고 Ra는 C1-C2알킬 ;
    R1은 수소 또는 C1-C4알킬 ;
    R2는 수소 또는 C1-C4알킬 ;
    R1은 R2모두 탄소원자수 2-5 알킬렌 ;
    R3은 수소 또는 C1-C4알킬 ;
    R4는 수소 또는 C1-C4알킬 ; 또는
    R3및 R4는 모두 카르보닐 ; 그리고
    R5은 R6은 각각(1)수소 ; (2)할로겐 ; (3) C1-C4알킬 ; (4) C1-C4알콕시 ; (5) 트리플루오로메톡시 ; (6)시아노 ; (7)니트로 ; (8) C1-C4할로알킬 ; (9) RbSOm-, 여기에서 m은 정수 0,1 또는 2 ; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬 ; (b)할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬 ; (c)페닐 ; 또는 (d)벤질 ; (10)-NRcRd, 여기에서 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬 ; (11) ReC(O)-, 여기에서 Re는 C1-C알킬 또는 C1-C4알콕시 ; 또는 (12)-SO2NRcRd, 여기에서 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고 ; 그리고 (13)-N(Rd)C(O)Rd, 여기에서 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고 ;
    R7은 C1-C4알킬 또는 페닐 ; 그리고
    t는 정수 0 또는 1, 그리고 그 염이다.
  2. 제 1 항에 있어서, R은 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸 또는 메틸술포닐 ; R1은 수소 또는 메틸 ; R2는 수소 또는 메틸 ; R3은 수소 또는 메틸 ; R4는 수소 또는 메틸 ; 또는 R3및 R4는 모두 카르보닐 ; R5및 R6은 각 각(1) 수소 ; (2) 할로겐 ; (3) C1-C4알킬 ; (4) C1-C4알콕시 ; (5) 트리플루오로메톡시 ; (6)시아노 ; (7)니트로 ; (8) C1-C4할로알킬 ; (9) RbSOm-, 여기에서 m은 정수 0,1 또는 2 ; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬 ; (b)할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬 ; (c)페닐 ; 또는(d)벤질 ; (10)-NRcRd, 여기에서 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬 ; (11) ReC(O)-, 여기에서 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시 ; (12)-SO2NRcRd, 여기에서 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고 ; 또는 (13)-N(Rc)C(O)Rd, 여기에서 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고 ; R7은 C1-C4알킬 ; 그리고 t는 정수 1 인 화합물.
  3. 제 1 또는 2 항에 기재된 화합물의 제초유효량을 억제를 요하는 지역에 투여하여 이루어지는 원하지 않는 식물체의 억제방법.
  4. 제 3 항에 있어서, R은 염소, 브롬, C1-C2알킬, C1-C2알콕시, 시아노, 니트로, C1-C2알킬티오 또는 C1-C2알킬술포닐 ; R1은 수소 또는 메틸 ; R2는 수소 또는 메틸 ; R3는 수소 또는 메틸 ; R4는 수소 또는 메틸 ; 또는 R3및 R4는 모두 카르보닐 ; R5및 R6은 각각(1) 수소 ; (2) 할로겐 ; (3) C1-C4알킬 ; (4) C1-C4알콕시 ; (5) 트리플루오로메톡시 ; (6)시아노 ; (7)니트로 ; (8) C1-C4할로알킬 ; (9) RbSOm-, 여기에서 m은 정수 0,1 또는 2 ; 그리고 Rb는 (a) C1-C|4알킬 ; (b)할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬 ; (c)페닐 ; 또는(d)벤질 ; (10) -NRcRd, 여기에서 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬 ; (11) ReC(O)-, 여기에서 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시 ; (12) -SO2NRcRd, 여기에서 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고 ; 또는 (13)-N(Rc)C(O)Rd, 여기에서 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고 ; R7은 C1-C4알킬 ; 그리고 t는 정수 1 인 상기 억제방법.
  5. 제 4 항에 있어서, R5및 R6각각 수소 ; 염소 ; 플루오르 ; 브롬 ; 메틸 ; 메톡시 ; 트리플루오로메톡시 ; 시아노 ; 니트로 ; 트리플루오로메틸 ; RbSOm-, 여기에서 m은정수 2 ; 그리고 Rb는 메틸, 클로로메틸, 트리플루오로메틸, 시아노메틸, 에틸, 또는 n-프로필 ; -NRcRd, 여기서 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬 ; ReC(O)-, 여기에서 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시 ; 또는 SO2NRcRd, 여기에서 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고, R5은 3-위에 있고 R6는 4-위에 있는 상기 억제방법.
  6. 제초유효안 3-(벤조일)-4-옥소락탐 또는 그 염 및 불활성 담체로 이루어지는 제초제 조성물.
  7. 제 6 항에 있어서, 3-(벤조일)-4-옥소락탐은 제 1 또는 2 항에 기재된 화합물인 제초제 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서, R은 염소, 브롬, C1-C2알킬, C1-C2알콕시, 시아노, 니트로, C1-C2알킬티오 또는 C1-C2알킬술포닐 ; R1은 수소 또는 메틸 ; R2는 수소 또는 메틸 ; R3은 수소 또는 메틸 ; R4는 수소 또는 메틸 ; 또는 R3및 R4는 모두 카르보닐 ; R5및 R6은 각각 (1) 수소 ; (2) 할로겐 ; (3) C1-C4알킬 ; (4) C1-C4알콕시 ; (5) 트리플루오로메톡시 ; (6)시아노 ; (7)니트로 ; (8) C1-C4할로알킬 ; (9) RbSOm-, 여기에서 m은 정수 0,1 또는 2 ; 그리고 Rb는 (a) C1-C|4알킬 ; (b)할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬 ; (c)페닐 ; 또는 (d)벤질 ; (10) -NRcRd, 여기에서 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬 ; (11) ReC(O)-, 여기에서 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시 ; (12) -SO2NRcRd, 여기에서 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고 ; 또는 (13)-N(Rc)C(O)Rd, 여기에서 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고 ; R7은 C1-C4알킬 ; 그리고 t는 1 인 제초제 조성물.
  9. 제초유효한 3-(벤조인)-4-옥소락탐 또는 그 염 및 불활성 담체로 이루어지는 제초제 조성물을 억제를 요하는 지역에 투여하여 이루어지는 원하지 않는 식물체의 억제방법.
  10. 제 9 항에 있어서, 3-(벤조인)-4-옥소락탐은 다음 식의 화합물인 상기 억제방법.
    여기에서,
    R은 할로겐 ; C1-C2알킬 ; C1-C2알콜시 ; 니트로 ; 시아노 ; C1-C2할로알킬 ; 또는 RaSOn-, 여기에서 n은 0 또는 2 그리고 Ra는 C1-C2알킬 ;
    R1은 수소 또는 C1-C4알킬 ;
    R2는 수소 또는 C1-C4알킬 ; 또는
    R1및 R2는 모두 탄소원자수 2-5의 알킬렌 ;
    R3은 수소 또는 C1-C4알킬 ;
    R4는 수소 또는 C1-C4알킬 ; 또는
    R3및 R4는 모두 카르보닐 ; 그리고
    R5은 R6은 각각 (1)수소 ; (2)할로겐 ; (3) C1-C4알킬 ; (4) C1-C4알콕시 ; (5)트리플루오로메톡시 ; (6)시아노 ; (7)니트로 ; (8) C1-C4할로알킬 ; (9) RbSOm-, 여기에서 m은 정수 0,1 또는 2 ; 그리고 Rb는 (a) C1-C|4알킬 ; (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬 ; (c)페닐 ; 또는 (d)벤질 ; (10)-NRcR|d, 여기에서 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬 ; (11) ReC(O)-, 여기에서 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시 ; 또는 (12)-SO2NRcRd, 여기에서 Rc및 Rd는 상기 정의과 같고 ; 그리고 (13)-N(Rd)C(O)Rd, 여기에서 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고 ;
    R7은 C1-C4알킬 또는 페닐 ; 그리고 t는 정수 0 또는 1 이다.
  11. 다음 식의 중간체 화합물
    여기에서,
    R은 할로겐 ; C1-C2알킬 ; C1-C2알콜시 ; 니트로 ; 시아노 ; C1-C2할로알킬 ; 또는 RaSOn-, 여기에서 n은 0 또는 2 그리고 Ra는 C1-C4알킬 ;
    R1은 수소 또는 C1-C4알킬 ;
    R2는 수소 또는 C1-C4알킬 ; 또는
    R1은 R2모두 탄소원자수 2-5 알킬렌 ;
    R3은 수소 또는 C1-C4알킬 ;
    R4는 수소 또는 C1-C4알킬 ; 또는
    R3및 R4는 모두 카르보닐 ; 그리고
    R5은 R6은 각각 (1)수소 ; (2)할로겐 ; (3) C1-C4알킬 ; (4) C1-C4알콕시 ; (5)트리플루오로메톡시 ; (6)시아노 ; (7)니트로 ; (8) C1-C4할로알킬 ; (9) RbSOm-, 여기에서 m은 정수 0,1 또는 2 ; 그리고 Rb는 (a) C1-C|4알킬 ; (b)할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬 ; (c)페닐 ; 또는 (d)벤질 ; (10)-NRcRd, 여기에서 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬 ; (11) ReC(O)-, 여기에서 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시 ; 또는 (12)-SO2NRcRd, 여기에서 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고 ; 그리고 (13)-N(RC)C(O)Rd, 여기에서 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고 ;
    R7은 C1-C4알킬 또는 페닐 ; 그리고
    t는 정수 0 또는 1 이다.
  12. 다음식의 화합물은
    여기에서,
    R은 할로겐 ; C1-C2알킬 ; C1-C2알콜시 ; 니트로 ; 시아노 ; C1-C2할로알킬 ; 또는 RaSOn-, 여기에서 n은 0 또는 2 그리고 Ra는 C1-C2알킬 ;
    R1은 수소 또는 C1-C4알킬 ;
    R2는 수소 또는 C1-C4알킬 ; 또는
    R1및 R2모두 탄소원자수 2-5의 알킬렌 ;
    R3은 수소 또는 C1-C4알킬 ;
    R4는 수소 또는 C1-C4알킬 ; 또는
    R3및 R4는 모두 카르보닐 ; 그리고
    R5및 R6은 각각 (1)수소 ; (2)할로겐 ; (3) C1-C4알킬 ; (4) C1-C4알콕시 ; (5)트리플루오로메톡시 ; (6)시아노 ; (7)니트로 ; (8) C1-C4할로알킬 ; (9) RbSOm-, 여기에서 m은 정수 0,1 또는 2 ; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬 ; (b)할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬 ; (c)페닐 ; 또는 (d)벤질 ; (10)-NRcRd, 여기에서 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬 ; (11) ReC(O)-, 여기에서 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시 ; 또는 (12)-SO2NRcRd, 여기에서 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고 ; 그리고 (13)-N(Rd)C(O)Rd, 여기에서 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고 ;
    R7은 C1-C4알킬 또는 페닐 ; 그리고
    t는 정수 0 또는 1 그리고 그 염이며,
    1) 다음 식의 디온 1 몰량과
    여기에서, t 및 R-R7은 상기 정의와 같고, 다음 식의 치환 벤조일 반응물 1 몰량과
    여기에서 R,R5및 R6은 상기 정의와 같고, Y는 할로겐 C1-C4알킬-C(O)-O-, C1-C4알콕시 -C(O)-O- 또는
    여기에서 R,R5및 R6은 분자의 이 부분에서 상기 반응물과 동일하고, 1 몰 이상의 완화염기와 반응시킴에 의하여 다음 식의 에놀 에스테르를 형성하고,
    여기에서, t, R-R7은 상기 정의와 같고,
    2) 1 몰의 에놀 에스테르 중간체 및 1 내지 4 몰의 완하염기와 0.01내지 0.5몰 또는 그 이상의 시안화물원과 반응시켜 원하는 제초제 화합물을 형성하는 단계로 이루어지는 상기 제초제 화합물의 제조방법.
  13. 제12항에 있어서, Y는 할로겐, 완화염기는 트리-C1-C6알킬아민, 피리딘, 탄산 알칼리금속 또는 인산 알칼리금속 또는 시안화물원은 시안화 알칼리금속, 메틸 C1-C4알킬 케톤의 시아노 히드린 ; 벤즈알데히드 또는 C2-C5지방족 알데히드의 시아노 히드린 ; 시아노히드린, 시안화 아연 ; 트리(저급알킬) 실릴 시안화물 또는 시안화수소인 상기 제조방법.
  14. 제13항에 있어서, Y는 염소, 완화염기는 트리-C1-C6알킬아민, 피리딘, 탄산 나트륨 또는 인산나트륨 그리고 시안화물원은 시안화칼륨, 아세톤 시아노히드린 또는 시안화수소인 상기 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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