KR890003663A - 2-(2-치환 벤조일)-4-(치환 아미노, 옥시미노 또는 카르보닐)-1,3-시클로헥산디온 및 그 제조방법과 이를 이용한 제초제 조성물 및 식물체의 억제방법 - Google Patents

2-(2-치환 벤조일)-4-(치환 아미노, 옥시미노 또는 카르보닐)-1,3-시클로헥산디온 및 그 제조방법과 이를 이용한 제초제 조성물 및 식물체의 억제방법 Download PDF

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KR890003663A
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지. 너드센 크리스토퍼
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죤 알. 페넬
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Abstract

내용 없음

Description

2-(2-치환 벤조일)-4-(치환 아미노, 옥시미노 또는 카르보닐)-1,3-시클로헥산디온 및 그 제조방법 이를 이용한 제초제 조성물 및 식물체의 억제방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (15)

  1. 다음 식의 화합물.
    식중, X는 산소 또는 NR9, 식중, R9는 수소, C1-C4알킬 또는 C1C4알콕시; R은 할로겐; R1-C2알킬; C1-C2알콕시; 트리플루오로메톡시; 디플루오로메톡시; 니트로; 시아노; C1-C2할로알킬; RaSOn -, 식중 n은 0 또는 2, 그리고 Ra는 C1-C2알킬, 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸; R1은 수소, C1-C4알킬, 페닐 또는 치환페닐; R2는 수소 또는 C1-C2알킬; 또는 R1및 R2는 모두 C2-C5알킬텐; R3은 수소, C1-C4알킬, 페닐 또는 치환 페닐, R1및 R3이 모두 페닐 또는 치환페닐이 아닌 것을 조건으로 하고; R4는 수소 또는 C1-C4알킬; R5는 수소 또는 C1-C4알킬; R6는 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬; R7및 R8은 각각(1)수소; (2)할로겐; (3)C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5) 트리플루오로메톡시; (6) 시아노; (7) 니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9) RbSOn-, 식중 n은 정수 0.1 또는 2; 그리고 R1는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질; (10) -NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; (11) ReC(O)-, 식중 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; 또는 (12) -SO2NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고; 그리고 (13) -N(Rc)C(O)Rd식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고, 그 염이다.
  2. 제 1항에 있어서, R은 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 니트로, 트리플루오로메틸 또는 메틸술포닐; R1,R2,R3,R4및 R5는 수소 또는 메틸; R6은 C1-C2알킬 또는 C1-C2할로알킬; R7및 R8은 각각 (1) 수소 (2) 할로겐; (3) C1-C4알킬; (4)C1-C4알콕시; (5) 트리를루오로메톡시; (6)시아노; (7) 니트로; (8) C1-C4할로알킬 (9) RbSOn-, 식중 n은 정수 0.1 또는 2; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질; (10 -NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬 (11) R5C(O)n, 식중 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; 또는 (12) SO2NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고; 또는 (13) -N-(Rc)C(O)Rd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고; 그리고 R9는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; 그리고 X는 아미노인 화합물.
  3. 제 2항에 있어서, R7및 R8은 각각 수소; 염소; 플루오르; 브롬; 메틸; C1-C4알콕시; 트리플루오로메톡시; 시아노 ;니트로 ;트리플루오로메틸; RbSOn-, 식중 n은 정수 0 또는 2, 그리고 Rb는 메틸, 클로로메틸, 트리플루오로메틸; 에틸 또는 n-프로필, ReC(0)-, 식중 Re는 C1-C4알킬; 또는 SO2NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고; 그리고 R7은 3-위에 있고, R8은 4-위에 있는 화합물.
  4. 다음 식의 화합물을 제초유효량을 억제를 요하는 지역에 투여하여 이루어지는 원하지 않는 식물체의 억제방법.
    식중, X는 산소 또는 NRa, 식중 R9는 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; R은 할로겐; C1-C2알킬; C1-C2알콕시; 트리플루오로메톡시 또는 디플루오로메톡시; 니트로; 시아노; C1-C2할로알킬; RaSOn-, 식중 n은 0 또는 2, 그리고 Ra는 C1-C2알킬; 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸; R1은 수소, C1-C4알킬, 페닐 또는 치환 페닐; R2는 수소 또는 C1-C4알킬, 또는 R1및 R-는 모두 C2-C5알킬렌; R3은 수소, C1-C4알킬, 페닐 또는 치환 페닐, R1및 R3이 모두 페닐 또는 치환 페닐이 아닌 것을 조건으로하고, R4는 수소 또는 C1-C4알킬; R5는 수소 또는 C1-C4알킬; R6은 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬; R7및 R8은 각각 (1) 수소; (2) 할로겐; (3) C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5) 트리플루오로메톡시; (6)시아노; (7) 니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9)RbSOn-, 식중 n은 정수 0,1 또는 2; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐 ;또는 (d) 벤질; (10) -NRwRd, 식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; (11) ReC(O)-, 식중 Re는 C1-C4알킬; C1-C4알콕시; 또는 (12)-SO2NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고; 그리고 (13) -N(Rc)C(O)Rd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고, 그 염이다.
  5. 제 4항에 있어서, R은 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 니트로, 트리플루오로메틸 또는 메틸술포닐; R1R2R3R4및 R5는 수소 또는 메틸; R6은 C1-C2알킬 또는 C1-C2할로알킬 ;R7및 R8은 각각 (1) 수소; (2) 할로겐; (3)C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5) 트리플루오로메톡시; (6) 시아노; (7)니트로; (8)C1-C4할로알킬; (9) RbSOn-, 식중, n은 정수 0.1 또는 2; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐 ; 또는 (d) 벤질; (10) -NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; (11) ReC(O)-, 식중, Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; 또는 (12) SO2NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고; 또는 (13) -N-(Re)C(O)d, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고, 그리고 R9는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; 그리고 X는 아미노인 상기 방법.
  6. 제 5항에 있어서, R7및 R8은 각각 수소; 염소; 플루오르; 브롬; 메틸; C1-C4알콕시; 트리플루오로메톡시; 시아노; 니트로; 트리플루오로메틸; RbSOn-, 식중 n은 정수 0 또는 2 ; 그리고 Rb는 메틸, 클로로 메틸, 트리플루오로메틸; 에틸 또는 n-프로필, ReC(O), 식중 Re는 C1-C4알킬; 또는 SO2NRcRd, 식중, Rc및 Rd는 상기 정의와 같고, 그리고 R7은 3-위에 있고, R8은 4-위에 있는 상기 방법.
  7. 제초 유효한 2-(2-치환 벤조일)-4-(치환 아미노, 옥시미노 또는 카르보닐)-1,3-시클로헥산디온 또는 그 염 및 불활성담체로 이루어지는 제초제 조성물.
  8. 제 7항에 있어서, 2-(2-치환 벤조일)-4-(치환 아미노, 옥시미노 또는 카르보닐)-1,3-시클로헥산디온을 다음식의 화합물을 제초제 조성물.
    식중, X는 산소 또는 NR9, 식중 R9는 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; R은 할로겐; C1-C2알킬; C1-C2알콕시; 트리플루오로메톡시; 디플루오로메톡시; 니트로 시아노; C1C2할로알킬; RaSOn, 식중 n은 0 또는 2; 그리고 Ra는 C1C2알킬, 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸; R1은 수소, C1-C4알킬, 페닐 또는 치환 페닐; R2는 수소 또는 C1-C4알킬; 또는 R1및 R2는 모두 C2-C5알킬렌; R3은 수소, C1-C4알킬, 페닐 또는 치환 페닐, R1및 R3이 모두 페닐 또는 치환 페닐이 아닌것을 조건으로 하고; R4는 수소 또는 C1-C4알킬; R5는 수소 또는 C1-C4알킬; R6은 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬; R7및 R8은 각각 (1) 수소; (2) 할로겐; (3) C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5)트리플루오로메톡시; (6) 시아노; (7) 니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9) RbSOn-, 식중 n은 정수 0.1 또는 2; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질; (10) -NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; (11) ReC(O)-, 식중 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; 또는 (12) -SO2RcRd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고; 그리고 (13) -N(Rc)C(O)Rd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고, 그 염이다.
  9. 제 8항에 있어서, R은 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 니트로, 트리플루오로메틸 또는 메틸술포닐; R1R2R3R4및 R5는 수소 또는 메틸; R6은 C1-C2알킬 또는 C1-C2할로알킬; R7및 R8은 각각 (1) 수소;(2) 할로겐; (3)C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5) 트리플루오로메톡시; (6) 시아노; (7) 니트로; (8)C1-C4할로알킬; (9)RbSOn-, 식중 n은 0.1 또는 2; 그리고 Rb는 (10) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (11) ReC(O)-, 식중 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; 또는 (12) SO2NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고; 또는 (13) -N-(Rc)C(O)Rd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고; 그리고 R9는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; 그리고 X는 아미노인 제초제 조성물.
  10. 제 9항에 있어서, R7및 R8은 각각 수소; 염소; 플루오르; 브롬; 메틸; C1-C4알콕시; 트리플루오로메톡시; 시아노; 니트로; 트리플루오로메틸; RbSOn-, 식중 n은 정수 0 또는 2; 그리고 Rb는 메틸, 클로로메틸, 트리플루오로메틸; 에틸 또는 n-프로필, ReC(O)-, 식중 Re는 C1-C4알킬; 또는 SO2NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고, 그리고 R7은 3-위에 있고, R8은 4-위에 있는 제초제 조성물.
  11. 제초유효한 2-(2-치환 벤조일)-4-(치환 이미노-옥시미노 또는 카르보닐)-1,3-시클로헥산디온 또는 그 염 및 불활성담체로 이루어지는 제초제 조성물을 억제를 요하는 지역에 투여하는 이루어지는 원하지 않는 식물체의 억제 방법.
  12. 다음 식의 화합물.
    식중, X는 산소 또는 NR9, 식중 R9는 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; R은 할로겐; C1-C2알킬; C1-C2알콕시; 트리플루오로메톡시; 디플루오로메톡시; 니트로; 시아노; C1-C2할로알킬; RaSOn-, 식중 n은 0 또는 2; 그리고 Ra는 수소 또는 C1-C2알킬 ,트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸;R1은 수소, C1-C4알킬,페닐 또는 치환페닐;R2는 수소 또는 C1-C4알킬; 또는 R1및 R2는 모두 C2-C5알킬렌; R3은 수소, C1-C4알킬, 페닐 또는 치환 페닐 R1및 R3가 모두 페닐 또는 치환된 페닐이 아닌것을 조건으로 하고; R4는 수소 또는 C1-C4알킬; R5는 수소 또는 C1-C4알킬; R6은 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬; R7R+은 각각 (1) 수소; (2) 할로겐; (3) C2-C4알킬;(4) C1-C4알콕시; (5) 트리플루오로메톡시; (6) 시아노; (7)니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9) RbSOn-, 식중 n은 정수 0,1 또는 2; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질; (10) -NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; (11) ReC(O)-, 식중 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; 또는 (12) -SO2NRcRd식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고; 그리고 (13) -N(Rc)C(O)Rd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같다
  13. 다음 식의 화합물은
    식중, X는 산소 또는 NR9, 식중 R9는 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; R은 할로겐; C1-C2알킬; C1-C2알콕시; 트리플루오로메톡시; 디플루오로메톡시; 니트로 ;시아노; C1-C2할로알킬; RaSOn-, 식중 n은 0 또는 2; 그리고 Ra는 C1-C2알킬, 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸; R1은 수소, C1-C4알킬, 페닐 또는 치환 페닐; R2는 수소 또는 C1-C4알킬; 또는 R1및 R2는 모두 C2-C5알킬렌; R3은 수소, C1-C4알킬, 페닐 또는 치환 페닐, R1및 R3이 모두 페닐 또는 치환페닐이 아닌 것을 조건으로 하고; R4은 수소, C1-C4알킬;R5는 수소 또는 C1-C4알킬; R6은 수소, C1-C4알킬 또는 C1-C4할로알킬; R7및 R8은 각각(1) 수소; (2) 할로겐; (3)C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5) 트리플루오로메톡시; (6) 시아노; (7) 니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9) RbSOn-, 식중 n은 정수 0,1 또는 2; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (c)페닐; 또는 (d)벤질; (10) -NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; (11) ReC(O)-, 식중, Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; 또는 (12) -SO2NRcRd식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고; 그리고 (13) -N(R5)C(O)Rd,식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고, (a) 다음 식의 화합물과
    식중, R1내지 R6및 X는 상기 정의와 같고, 다음 식의 치환 벤조일 반응물을 반응시킴으로써,
    식중, R, R7및 R8은 상기 정의와 같고, Y는 할로겐, C1-C4알킬 C(O)-O-, C1-C4알콕시 -C(O)O-, 또는
    식중, R, R7및 R8은 분자의 이 부분에서 최소한 1몰 이상의 완화염기와 함께 상기 정의와 같고, 다음식의 중간체 에놀에스테르를 생성하고,
    식중, R 내지 R8및 X는 상기 정의와 같고, (b) 1몰의 에놀에스테르 중간체와 1 내지 4몰의 완화염기 및 0.01 내지 0.5몰 또는 그 이상의 시안화물원과를 반응시킴으로써, 다음식의 화합물을 생성하여,
    식중, 완화염기와 R 내지 R8및 X는 상기 정의와 같고, 이루어지는 화합물의 제조방법.
  14. 제 13항에 있어서, X는 할로겐이고, 완화염기는 트리-C1-C6알킬아민, 피리딘, 탄산알칼리금속 또는 인산알칼리금속이고, 그리고 시안화물원은 시안화 알칼리금속, 메틸 C1-C4알킬 케톤의 시아노히드린, 벤즈알데히드 또는 C1-C5지방족 알데히드의 시아노히드린; 시아노히드린, 시안화아연; 트리(저급알킬)실릴 시안화물 도는 시안화수소인 화합물의 제조방법.
  15. 제 14항에 있어서, X는 염소이고 완화염기는 트리-C1-C6알킬아민, 피리딘, 탄산나트륨 또는 인산 나트륨이고, 그리고 시안화물은 시안화칼륨, 아세톤 시아노히드린 또는 시안화수소인 화합물의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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