KR950032132A - 식물 병해 방제제 - Google Patents
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Abstract
유효성분으로서 하기 일반식 으로 표시되는 피라졸린 유도체를 함유하는 식물 병해 방제물질.
〔상기 식중, R1내지 R4은 수소 원자 등등을 나타내고, R5는 수소원자 등등올 나타내고, R8및 R7은 동일하거나 상이하며 선택적으로 치환된 탄화수소기를 표시하며, R1및 R5모두가 동시에 수소 원자가 아닐 때, R8및 R9는 동일하거나 상이하며 수소 원자 등등을 나타낸다.〕
상기 일식에서 표시되는 피라졸린 유도체는 식물 병해에 대한 우수한 방제 효과를 나타낸다.
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (20)
- 유효성분으로서 일반식 Ⅰ로 표시되는 피라졸리 유도체를 함유하는 식물 병해 방제제;〔상기 식중, R1내지 R4는 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기, 알콕시기, 알콕시알콕시기, 할로알콕시기, 알킬티오기, 할로알킬티오기, 시아노기, 니트로기, 선택적으로 치환된 페닐기, 또는 선택적으로 치환된 페녹시기를 표시하고, R5는 수소 원자, 플루오르 원자, 또는 알콕시기를 표시하며, 또는 R1내지 R5의 인접한 둘은 각 끝에 결합하여 CH=CH-CH=CH로 표시되는 기, 선택적으로 할로겐 원자로 치환된 메틸렌디옥시기 또는 선택적으로 하나의 산소 원자를 함유하고 선택적으로 알킬기로 치환된 알킬렌기를 표시하고, R6및 R7은 동일하거나 상이하며 각각은 선택적으로 치환된 탄화수소기를 표시하고, R8및 R9는 동일하거나 상이하며 각각은 수소 원자나 알킬기를 표시하거나 또는 R6및 R9는 각 끝에 결합하여 알킬렌기를 표시한다. 단, R1내지 R5모두는 동시에 수소 원자를 표시하지 않는다.〕
- 제1항에 있어서, R1내지 R4는 각각 수소 원자, 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5할로알킬기, C1~C5알콕시기, (C1~C3) 알콕시 (C1~C3) 알콕시기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬티오기, 시아노기, 페닐기(페닐기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로알킬티오기 또는 시아노기로 치환될 수도 있다.), 니트로기 또는 페녹시기(페녹시기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로알킬티오기 또는 시아노기로 치환될 수도 있다.)들이고, R5는 수소 원자, 플루오르 원자, 또는 C1~C5알콕시기를 표시하며, R1내지 R5의 인접한 둘은 각 끝에 결합하여 CH=CH-CH=CH로 표시되는 기, 선택적으로 할로겐 원자로 치환된 메틸렌디옥시기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, OCH2H2로 표시되는 기, 또는 OCH2H(CH3)로 표시되는 기를 표시하며, R6내지 R7은 동일하거나 상이하며, 각각은 C1~C10알킬기, C2~C10알케닐기, C2~C10알키닐기, 동일하거나 상이한 1 내지 21의 할로겐원자로 치환된 C1~C10알킬기, 동일하거나 상이한 1 내지 19 할로겐 원자로 치환된 C2~C20알케닐기, 동일하거나 상이한 1 내지 17의 할로겐 원자로 치환된 C2~C20알키닐기, C1~C5알콕시, C1~C5알킬기, C1~C5알킬티오 C1~C5알킬기, 동일하거나 상이한 1 내지 11 할로겐 원자로 치환되고 동일 또는 상이한 1 내지 11 할로겐 원자로 치환된 C1~C5알콕시기를 가지는 C1~C5알킬기, 동일하거나 상이한 1 내지 11 할로겐 원자로 치환되고 동일하거나 상이한 1 내지 11의 할로겐 원자로 치환된 C1~C5알킬티오기를 가지는 C1~C5알킬기, 시아노기를 치환된 C1~C5알킬기, C1~C5알콕시 카르보닐기로 치환된 C1~C|5알킬기, C1~C5시클로알킬기(시클로알킬기는 할로겐 원자로 치환되거나 또는 불포화 결합을 함유한다.), 페닐기(페닐기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로 알킬티오기 또는 시아노기로 치환될 수도 있다.) 또는 C1~C17아르알킬기 (아르알킬기는 할로겐 원자, C1~C|5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬시, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로알킬티오기, 또는 시아노기로 치환 될 수도 있다.)를 표시하고, 그리고 R8및9는 동일하거나 상이하며 각각은 수소원자 또는 C1~C5알킬기이며, 또는 R8및 R9가 각 끝에서 결합하여 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기 또는 에틸렌기를 나타내는 식물 병해 방제제.
- 제1항에 있어서, 일반식은 R6및 R7은 동일하거나 상이하며, 각각은 tert-부틸기, 이소프로필기, 1-메틸부틸기 또는 sec-부틸기인 피라졸린 유도체.
- 일반식 Ⅱ로 표시되는 피라졸린 유도체;〔상기식 중, R1은 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기, 알콕시기, 알콕시알콕시기, 할로알콕시기, 알킬티오기, 할로알킬티오기, 시아노기, 니트로기, 선택적으로 치환된 페닐기, 또는 선택적으로 치환된 페녹시기를 표시하며, R2내지 R4는 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기, 알콕시기, 할로알콕시기, 알킬티오기, 할로알킬티오기, 시아노기, 선택적으로 치환된 페닐기, 또는 선택적으로 치환된 페녹시기를 표시하며, R5은 수소 원자, 플루오르 원자 또는 알콕시기를 표시하며, R6및 R7은 동일하거나 상이하며 각각은 선택적으로 치환된 탄화수소기를 표시하고, R8및 R9는 동일하거나 상이하며 각각은 수소 원자 또는 알킬기를 표시하거나 또는 R8및 R9는 각 끝에 결합하여 알킬렌기를 표시한다.〕
- 제4항에 있어서, R1은 할로겐 원자, 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5할로알킬기, C1~C5알콕시기, (C1~C3) 알콕시 (C1~C3) 알콕시기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬티오기, 시아노기, 페닐기(페닐기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로알킬티오기 또는 시아노기로 치환될 수도 있다.), 또는 페녹시기(페녹시기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C|5알킬티오기, C1~C5할로알킬기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로알킬티오기 또는 시아노기로 치환될 수도 있다.)이며, R2내지 R4은 각각은 수소 원자, 할로겐원자, C1~C5알킬기, C1~C|5할로알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C|5할로알킬티오기, 시아노기, 페닐기(페닐기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로알킬티오기 또는 시아노기로 치환될 수도 있다), 또는 페녹시기(페녹시기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로알킬티오기 또는 시아노기로 치환될 수도 있다.)이며, R5은 수소 원자, 플루오르 원자 또는 C1~C5알콕시기이고, R6내지 R7은 동일하거나 상이하며, 각각은 C1~C10알킬기, C2~C10알케닐기, C2~C10알키닐기, 동일하거나 상이한 1 내지 21의 할로겐원자로 치환된 C1~C10알킬기, 동일하거나 상이한 1 내지 19 할로겐 원자로 치환된 C2~C|10알케닐기, 동일하거나 상이한 1 내지 17의 할로겐 원자로 치환된 C2~C20알키닐기, C1~C|5알콕시, C1~C5알킬기, C1~C5알킬티오 C1~C5알킬기, 동일하거나 상이한 1 내지 11 할로겐 원자로 치환되고 동일 하거나 상이한 1 내지 11 할로겐 원자로 치환된 C1~C5알콕시기를 가지는 C1~C5알킬기, 동일하거나 상이한 1 내지 11 할로겐 원자로 치환되고 동일하거나 상이한 1 내지 11의 할로겐 원자로 치환된 C1~C5알킬티오기를 가지는 C1~C5알킬기, 시아노기를 치환된 C1~C5알킬기, C1~C|5알콕시 카르보닐기로 치환된 C1~C5알킬기, C1~C5시클로알킬기(시클로알킬기는 할로겐 원자로 치환되거나 또는 불포화 결합을 함유한다.), 페닐기(페닐기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C|5알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬기, C1~C|5할로알콕시기, C1~C5할로 알킬티오기 또는 시아노기로 치환될 수도 있다.) 또는 C1~C5아르알킬기 (아르알킬기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬시, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로알킬티오기, 또는 시아노기로 치환 될 수도 있다.)를 표시하고, 그리고 R8및9는 동일하거나 상이하며 각각은 수소원자 또는 C1~C|5알킬기이거나, 또는 R8및 R9가 각 끝에서 결합하여 테트라메틸렌기, 펜타메틸렌기 또는 에틸렌기를 나타내는 피라졸린 유도체.
- 제5항에 있어서, R3내지 R5은 모두 수소 원자이고, R2는 6-위치 치환체이며 수소 원자, 할로겐 원자, C1~C5알콕시기, C1~C5알킬기, C1~C5할로알킬기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬티오기, 시아노기, 페닐기(페닐기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로알킬티오기 또는 시아노기로 치환될 수도 있다.), 또는 페녹시기(페녹시기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로알킬티오기 또는 시아노기로 치환될 수도 있다.)인 파라졸 유도체.
- 유효성분으로서, 제 3, 4, 5 또는 6항에서 정의된 피라졸린 유도체를 함유하는 식물 병해 방제제.
- 일반식 Ⅲ으로 표시되는 피라졸린 유도체;〔상기 식중, R1내지 R4는 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기, 알콕시기, 알콕시알콕시기, 할로알콕시기, 알킬티오기, 할로알킬티오기, 시아노기, 니트로기, 선택적으로 치환된 페닐기, 또는 선택적으로 치환된 페녹시기를 표시하고, R5는 수소 원자, 플루오르 원자, 또는 알콕시기를 표시하며, 또는 R1내지 R5의 인접한 둘은 각 끝에 결합하여 CH=CH-CH=CH로 표시되는 기, 선택적으로 할로겐 원자로 치환된 메틸렌디옥시기 또는 선택적으로 하나의 산소 원자를 함유하고 선택적으로 알킬기로 치환된 알킬렌기를 표시하고, R7은 총 3 내지 17의 탄소원자를 가지는 선택적으로 치환된 탄화수소기를 표시한다. 단, R1내지 R5모두는 동시에 수소 원자를 표시하지 않는다.〕
- 제8항에 있어서, R1내지 R4는 각각 수소 원자, 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5할로알킬기, C1~C5알콕시기, (C1~C3) 알콕시 (C1~C3) 알콕시기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬티오기, 시아노기, 니트로기, 페닐기(페닐기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C|5알킬티오기, C1~C5할로알킬기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로알킬티오기 또는 시아노기로 치환될 수도 있다.), 또는 페녹시기(페녹시기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로알킬티오기 또는 시아노기로 치환될 수도 있다.)이고, R5는 수소 원자, 플루오르 원자, 또는 C1~C5알콕시기를 표시하며, R1내지 R5의 인접한 둘은 각 끝에 결합하여 CH=CH-CH=CH로 표시되는 기, 선택적으로 할로겐 원자로 치환된 메틸렌디옥시기, 트리메틸렌기, 테트라메틸렌기, OCH2H2로 표시되는 기, 또는 OCH2H(CH3)로 표시되는 기를 표시하며, R7은 C3~C10알킬기, C3~C10알케닐기, C3~C10알키닐기, 동일하거나 상이한 1 내지 21의 할로겐원자로 치환된 C3~C10알킬기, 동일하거나 상이한 1 내지 19 할로겐 원자로 치환된 C3~C10알케닐기, 동일하거나 상이한 1 내지 17의 할로겐 원자로 치환된 C3~C10알키닐기, C1~C5알콕시, C2~C5알킬기, C1~C5알킬티오 C2~C5알킬기, 동일하거나 상이한 1 내지 11 할로겐 원자로 치환되고 동일 또는 상이한 1 내지 11 할로겐 원자로 치환된 C1~C5알콕시기를 가지는 C2~C5알킬기, 동일하거나 상이한 1 내지 11 할로겐 원자로 치환되고 동일하거나 상이한 1 내지 11의 할로겐 원자로 치환된 C1~C5알킬티오기를 가지는 C2~C5알킬기, 시아노기로 치환된 C2~C5알킬기, C1~C5알콕시 카르보닐기로 치환된 C2~C5알킬기, C3~C8시클로알킬기(시클로알킬기는 할로겐 원자로 치환되거나 또는 불포화 결합을 함유한다.), 페닐기(페닐기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬기, C1~C|5할로알콕시기, C1~C5할로 알킬티오기 또는 시아노기로 치환될 수도 있다.) 또는 C1~C7아르알킬기 (아르알킬기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C|5알킬티오기, C1~C5할로알킬시, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로알킬티오기, 또는 시아노기로 치환 될 수도 있다.)인 피라졸릴 유도체,
- 제8항에 있어서, R7이 tert-부틸기, 이소프로필기, 1-메틸부틸기 또는 sec-부틸기인 피라졸린 유도체.
- 일반식 Ⅵ로 표시되는 피라졸린 유도체;〔상기 식중, R1은 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기, 알콕시기, 알콕시알콕시기, 할로알콕시기, 알킬티오기, 할로알킬티오기, 시아노기, 니트로기, 선택적으로 치환된 페닐기, 또는 선택적으로 치환된 페녹시기를 표시하고, R2또는 R4은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 알킬기, 할로알킬기, 알콕시기, 할로알콕시기, 알킬티오기, 할로알킬티오기, 시아노기, 시트로기, 선택적으로 치환된 페닐기, 또는 선택적으로 치환된 페녹시기를 표시하며, R5의 수소 원자, 플루오르 원자, 또는 알콕시기를 표시하며, R7은 총 3 내지 17의 탄소 원자를 가지는 선택적으로 치환된 탄화 수소기를 표시한다.〕
- 제11항에 있어서, R1은, 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5할로알킬기, C1~C5알콕시기, (C1~C3) 알콕시 (C1~C3) 알콕시기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬티오기, 시아노기, 페닐기(페닐기는 할로겐 원자, C1~C|5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로알킬티오기 또는 시아노기로 치환될 수도 있다.), 니트로기 또는 페녹시기(페녹시기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C|5알킬티오기, C1~C5할로알킬기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로알킬티오기 또는 시아노기로 치환될 수도 있다.)들이고, R2및 R4는 각각 수소 원자, 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5할로알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬티오기, 시아노기, 페닐기(페닐기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로알킬티오기 또는 시아노기로 치환될 수도 있다.), 또는 페녹시기(페녹시기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C|5알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로알킬티오기 또는 시아노기로 치환될 수도 있다.)들이고, R5는 수소 원자, 플루오르 원자, 또는 C1~C5알콕시기이며, R7은 C3~C10알킬기, C3~C10알케닐기, C3~C10알키닐기 동일하거나 상이한 1 내지 21의 할로겐원자로 치환된 C3~C10알킬기, 동일하거나 상이한 1 내지 19 할로겐 원자로 치환된 C3~C10알케닐기, 동일하거나 상이한 1 내지 17의 할로겐 원자로 치환된 C2~C20알키닐기, C1~C5알콕시, C1~C|5알킬기, C1~C5알킬티오 C1~C5알킬기, 동일하거나 상이한 1 내지 11 할로겐 원자로 치환되고 동일 또는 상이한 1 내지 11 할로겐 원자로 치환된 C1~C5알콕시기를 가지는 C2~C5알킬기, 동일하거나 상이한 1 내지 11 할로겐 원자로 치환되고 동일하거나 상이한 1 내지 11의 할로겐 원자로 치환된 C1~C5알킬티오기를 가지는 C2~C5알킬기, 시아노기를 치환된 C2~C5알킬기, C1~C5알콕시 카르보닐기로 치환된 C2~C5알킬기, C3~C8시클로알킬기(시클로알킬기는 할로겐 원자로 치환되거나 또는 불포화 결합을 함유한다.), 페닐기(페닐기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C|5알킬티오기, C1~C5할로알킬기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로 알킬티오기 또는 시아노기로 치환될 수도 있다.) 또는 C1~C17아르알킬기 (아르알킬기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로알킬티오기, 또는 시아노기로 치환 될 수도 있다.)인 피라졸릴 유도체.
- 제12항에 있어서, R3내지 R5은 모두 수소 원자이고, R2는 6-위치 치환체이며 수소 원자, 할로게 원자, C1~C5알킬기, C1~C5할로알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬티오기, 시아노기, 페닐기(페닐기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로알킬티오기 또는 시아노기로 치환될 수도 있다.), 또는 페녹시기(페녹시기는 할로겐 원자, C1~C5알킬기, C1~C5알콕시기, C1~C5알킬티오기, C1~C5할로알킬기, C1~C5할로알콕시기, C1~C5할로알킬티오기 또는 시아노기로 치환될 수도 있다.)들인 피라졸린 유도체.
- 하기 구조식의 피라졸린 유도체 :
- 식 Ⅷ의 페닐시아노아세트 산 에스테르을 식 Ⅳ의 히드라진 화합물과 반응시키는 것을 특징으로 하는 제8항에 따른 피라졸린 유도체 Ⅲ의 제조 방법;〔상기식 중, R1내지 R5및 R7은 제8항에서의 정의와 동일하고, R8은 알킬기이다.〕
- 일반식 Ⅶ의 화합물을 염기의 존재하에서 R1내지 R5및 R7이 제1항에서 정의된 것과 동일한 의미를 가지는 피라졸린 유도체 Ⅲ과 반응시키는 것을 특징으로 하는 R8및 R9가 둘다 수소 원자인 제1항에서 청구된 일반식 I의 피라졸린 유도체의 제조 방법;R66-X(Ⅶa), R66-OSO2Z(Ⅶb), R2 66-SO4(Ⅶc)〔상기 식중, R66은 선택적으로 치환된 1차 또는 2차의 탄화수소기이고, X는 할로겐 원자를 나타내며, Z는 저급 알킬기 또는 할로겐 원자로 치환된 메틸기, 트로플루오르메틸기 또는 페닐기를 표시한다.〕
- R8및 R9가 수소 원자인 제1항에서 청구된 일반식 I의 피라졸린 유도체를 염기의 존재하에서 일반식 X, X I 또는 X Ⅱ의 화합물과 반응 시킴을 특징으로 하는 R1및 R9는 제1항에서 정의된 것과 동일하나 R8및 R9는 양자가 동시에 수소 원자가 아닌 피라졸린 유도체의 제조 방법 :R88-X XR88 2-SO4ⅩⅠ, 또는X-R99-X ⅩⅡ〔상기 식중, R881차 또는 2차 탄화수소기를 표시하며, R99알킬렌기를 표시하고, X는 염소 원자, 브롬원자 또는 요오드 원자를 표시한다.〕
- 식 V의 페닐아세토니트릴 화합물을 식 Ⅵ의 디아지리디논 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는, R6및 R7양자가 3차 알킬기인 제1항에서 청구된 피라졸린 유도체의 제조 방법 :〔상기 식중, R1내지 R5은 제1항에서의 정의한 동일하고, R61및 R71양자는 선택적으로 치환된 3차 알킬기이다.〕
- 제1항 또는 7항에 따른 방제 물질의 살균제적 유효 양을 적용하는 것을 특징으로 하는 식물 병원성균류 방제 방법.
- 제1항 또는 7항에 따른 식물 병해 방제제로의 사용 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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