KR880012563A - 1,5-치화된 1h-이미다졸유도체 - Google Patents

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KR880012563A
KR880012563A KR1019880003672A KR880003672A KR880012563A KR 880012563 A KR880012563 A KR 880012563A KR 1019880003672 A KR1019880003672 A KR 1019880003672A KR 880003672 A KR880003672 A KR 880003672A KR 880012563 A KR880012563 A KR 880012563A
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halo
hydrogen
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프란스 레오폴드 드 브루운 마셀
로사리이아 유겐 반 롬멘 가이
알 루쓰 윌리암
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폴 아드리안 쟌 쟈안센
쟈안센 파아마슈우티카 엔.부이.
원본미기재
시바 -게이지 에이. 지이.
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Abstract

내용 없음

Description

1,5-치환된 1H-이미다졸유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그 염 또는 그 입체화학 이성체.
    위의 일반식에서, R1은 수소 또는 메르캅토이고, L은-C(=C)-R,,또는이고 G는 =N-R5, O 또는 S이고, R은 수소, C1-7알킬, C3-7시클로알킬, 플루오로C1-5알킬아릴 C1-5알킬 또는 아릴이고, Z는 O 또는 S이고, Z1는 O,S 또는 NR4이고, R2는 C1-5알킬이거나, 페닐, C5-7시클로알킬, C1-5알킬옥시, C1-5알킬티오 또는 할로로 치환된 C1-5알킬이거나, 한쌍의 R2는 함께 2가기인 -CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-CH2-이거나1-5알킬,히드록시1-5알킬,할로1-5알킬또는 페닐로 치환된-CH2-CH2또는 -CH2-CH2-CH2이고 R3은 수소, C1-5알킬 또는 플루오로C1-5알킬이고, R4는 수소:아릴:C1-12알킬:알릴로 치환된 C1-12알킬, C1-5알킬카르보닐, 아릴카르보닐 또는 C1-5알킬아미노카르보닐이고, R5는 수소, C1-5알킬 또는 OR4이고, X는 1-인다닐, 1-테트라히드로 나프탈레닐, 5-벤조시클로헵타닐, 4-테트라히드로벤조티에닐, 4-테트라히드로벤조푸릴, 5-테트라히드로퀴놀릴, 5-테트라히드로이소퀴놀릴, 8-테트라히드로퀴놀릴, 8-테트라히드로이소퀴놀릴, 9,10-디히드로-9-알트라세닐, 9H- 플루오렌-9-일, 5-디벤조 [a,b] 시클로헵테닐, 5-디벤조[a,b]시클로헵타닐 또는 1-디히드로나프탈레닐인데, 이들 각기는 C1-5알킬, 모노 또는 디(아릴)C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, C3-7알케닐, 아미노, 니트로, C1-5알킬카르보닐아미노, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 내지 6의 치환기로 치환될 수 있고, 한쌍의 치환기는 인접한 탄소원자와 함께 스피로환의 C3-7시클로알킬기를 형성하거나, 상기 치환기 2개는 C1-5알칸디일 또는 C5-7시클로알칸디일기를 형성할 수 있는데, 상기 C1-5알칸디일 또는 C5-7시클로알칸디일기는 C1-5알킬, 모노 또는 디(아릴)C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, C3-7알케닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시및 아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로 치환될 수 있으며, 또
    n은 0.1 또는 2이고, Y는 -CH2-O-, -CH2-S(O)m-, -CH2-N-(R12)인테, 헤테로원자는 벤젠환의 탄소원자에 결합하고, m은 0.1 또는 2이고, R6, R7,R8R 및 R9는 각각 수소, C1-5알킬, 모노 또는 디(아릴)C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, C3-7알케닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 또는 아릴이거나, R6및 R7은 함께 융합 벤젠잔기를 형성하는데 이는 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 1 내지 3의 할로원자로 치환된 C1-5알킬, 1 내지 3의 할로원자로 치환된 C1-5알킬옥시, 니트로, 아미노 및 -NH-CO-M로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로 치환될 수 있고, R6및 R7가 쌍둥이 치환되는 경우 이들은 인접하는 탄소원자와 함께 탄소수 3 내지 7의 스피로탄소환을 형성하거나 R6및 R7이 다른 원자로 치환되는 경우 함께 C1-5알칸디일 또는 C5-7시클로알칸디일기를 형성하는데 이들은 C1-5알킬:
    모노 또는 디 아릴 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, C3-7알케닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 및 아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로 치환될 수 있고, R10및 R11은 각각 수소, C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 시아노, 니트로, 아미노, 모노 또는 디(C1-5알킬)아미노 또는 -NH-CO-M이고, R12는 수소, C1-5알킬, C1-5알카노일 또는 4-메틸페닐설포닐이고, A는 C3-7시클로알킬:1 또는 2의 C1-5알킬로 치환된 C3-7시클로알킬:C|1-7알킬:C1-7알킬옥시 또는 Ar로 치환된 C1-7알킬:C1-7알킬옥시 및 Ar로 치환된 C1-7알킬이거나:페닐, 피리디닐, 피리미디닐, 나프탈레닐, 푸라닐 또는 티에닐인데 이들은 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 니트로, 아미노, 모노 또는 디(C1-5알킬)아미노, -NH-CO-M, 시아노, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로.
    A가 페닐인 경우는 3의 치환기로 치환될 수 있고, Ar은 페닐, 피리디닐, 피리미디닐, 나프탈레닐, 푸라닐 또는 티에닐인데, 이들은 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 니트로, 아미노, 모노 또는 디C1-5알킬아미노, -NH-CO-M, 시아노, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로 Ar이 페닐인 경우는 3의 치환기로 치환될 수 있고, B는 나프탈레닐, 티에닐, 푸라닐, 피리미디닐, 페닐 또는 피리디닐인데,
    이들은 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 시아노, 니트로, 아미노, 모노 또는 디 C1-5알킬아미노, -NH-CO-M, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로 B가 페닐인 경우는 3의 치환기로 치환될 수 있고, M은 C1-5알킬이고, D는 CH2, O, S(O)m또는 NR12이고, P는 0.1 또는 2이고, E는 C1-5알칸디일 또는 C3-5알캔디일이고, R13, R14, R15, R16, 및 R17는 각각 수소, C1-5알킬, 모노 또는 디(아릴) C1-5알킬, 히드록시C1-5알킬, C1-5알킬옥시, C1-5알킬, C1-5알킬옥시, C3-7알케닐, 할로, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 또는 아릴이거나, R13및 R14는 인접하여 치환될 경우 다른 환을 형성하거나, R13및 R14는 함께 C1-5알칸디일 또는 C1-5시클로알칸디일을 형성하는데, 이들은 C1-5알킬 또는 C1-5알킬옥시로 치환될 수 있고 아릴은 페닐인데, 이는 C1-5알킬, C1-5알킬옥시 및 할로로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 내지 3의 치환기로 치환될 수 있고 R18은 수소, C1-5알킬 또는 할로이고, R19는 수소 또는 할로이고, R20은 할로이다.
  2. 제1항에 있어서, X가 1-인다닐, 1-테트라히드로나프탈레닐, 5-테트라히드로벤조티에닐, 4-테트라히드로벤조푸릴인데, 이들은 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로C3-7알케닐, 아미노, 니트로, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 6이하의 치환기로 치환될 수 있고, 이들 중 쌍둥이 치환체는 인접한 탄소원자와 함께 스피로환의 C3-7알킬을 형성하거나, 두 치환체는 함께 C1-6알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로 치환될 수 있는 C1-5알킨디일을 형성하거나, X는 식(a)의 기로서, 여기서 Y는 -CH2O- 또는 -CH2S(O)m-이고, R6, R7, R8및 R9는 각각 수소, C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, C3-7알케닐, 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메톡시이거나, X는 식(b)의 기로서, 여기서 A는 1 또는 2의 C1-5알킬로 치환될 수 있는 C3-7시클로알킬, C1-7알킬옥시로 치환될 수 있는 C1-5알킬 또는 Ar이거나 :A는 페닐, 피리디닐, 피리미디닐, 나프탈레닐 또는 티에닐인데, 이들은 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 니트로, 아미노, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기(A가 페닐인 경우는 3의 치환기)로 치환될 수 있거나,
    X는 식(c)의 기로서, 여기서 D는 CH2,O 또는 S(O)m이고, L은 -C(=G)-R이고, G는 O, S 또는 NR5이고, R5는 수소, C1-5알킬, C1-6알킬옥시 또는 히드록시이고, R은 수소, C1-7알킬, C3-7시클로알킬 또는 플루오로 C1-6-알킬이거나, L은 -CR-(ZR2)2인데, 여기서 R은 수소, C1-7알킬, C3-7시클로알킬 또는 플루오로 C1-5알킬이고, R2는 C1-5알킬이거나 두 R2가 함께, C1-5알킬로 치환될 수 있는 CH2-CH2또는 CH2-CH2-CH2이거나 :L은인데, 여기서 R4는 수소, C1-5알킬, C1-5알킬카르보닐 또는 C1-5알킬아미노 카르보닐이고, Z1는 O, S 또는 NR4이고 R4는 수소, C1-6알킬, C1-5알킬카르보닐 또는 C1-5알킬아미노카르보닐이거나 :L은인데, 여기서 R18은 수소, C1-5알킬, 플루오로 또는 클로로이고 R19는 수소, 플루오로 또는 클로로이고 R20은 플루오로 또는 클로로인 화합물, 그 염 또는 그 입체화학 이성체.
  3. 제2항에 있어서, X가 1-인다닐, 1-테트라히드로나프탈레닐, 5-테트라히드로벤조티에닐, 4-테트라히드로벤조푸릴인데, 이들은 벤젠부위에 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 아미노, 니트로, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3이하의 치환기로 치환될 수 있고/있거나, 벤젠이 아닌부위에 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 3이하의 치환기로 치환될 수 있거나, 쌍둥이 치환체는 인접한 탄소원자와 함께 스피로환의 C3-7알킬을 형성하거나, 벤젠이 아닌 부위의 두치환체는 함께 C1-5알킬로 치환될 수 있는 C1-5알칸디일을 형성하거나, X는 식(a)의 기로서, 여기서 R6및 R7는 각각 수소, C1-5알킬, C1-5알킬옥시 또는 할로이거나 R6및 R7은 인접한 탄소원자와 함께 스피로환의 C3-7시클로알킬을 형성하거나, R6및 R7은 함께C1-5알칸디일을 형성할 수 있고 :R8및 R9는 각각 수소 또는 C1-5알킬이고 :R10및 R11은 각각 수소, C1-5알킬 C1-5알킬옥시, 할로, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 시아노, 니트로 또는 아미노이거나: X는 식(b)의 기로서, 여기서 A는 Ar로 치환될 수 있는 C1-7알킬이고 :
    Ar은 페닐, 피리디닐, 피리미디닐, 나프탈레닐, 푸라닐 또는 티에닐인데, 이들은 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 시아노, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기(A이 페닐인 경우는 3의 치환기)로 치환될 수 있거나, A는 페닐, 피리디닐, 피리미디닐, 나프탈레닐, 푸라닐 또는 티에닐인데, 이들은 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기(A가 페닐인 경우는 3의 치환기)로 치환될 수 있고 :
    B는 나프탈레닐, 티에닐, 푸라닐, 피리미디닐, 페닐 또는 피리디닐인데, 이들은 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 시아노, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기(B가 페닐인 경우는 3의 치환기)로 될 수 있거나, X는 식(c)의 기로서, 여기서 P는 0 또는 1이고, R13및 R14는 각각 수소 C1-5알킬, 히드록시 C1-5알킬, C135알킬옥시 C1-5알킬또는 트리플루오로 메틸이거나 쌍둥이 치환된 R13및 R14는 결합기를 형성하거나 R13및 R14는 함께 C1-5알킬로 치환될 수 있는 C1-5알칸디일을 형성하고 R15는 수소또는 C1-5알킬이고,R16및 R17은 각각 수소, C1-5알킬, 히드록시 C1-5알킬, C1-5알킬옥시 C1-5알킬 또는트리플루오로메틸 이고 L은 -C(=G)=R 인데, 여기서 G는 0 또는 NR5이고, R5알킬 또는 히드록시이고, R은 수소 C1-7알킬 또는 플루오로 C1-5알킬이거나, L은 -CR(ZA2)2인데, 여기서 R은 수소, C1-7알킬또는 플루오로 C1-5알킬이고, R2는 C1-5알킬이거나, 두개의 R2는 함께 CH2-CH2또는 CH2-CH2-CH2형성하거나 :L은인데, 여기서 R4는 수소, C1-5알킬이고, Z1는 O, S 또는 NR4이고 R4는 수소, C1-6알킬인화합물, 그 염 또는 그 입체화학 이성체.
  4. 제3항에 있어서, X가 1-인다닐 또는 1-테트라히드로나프탈레닐인데, 이들은 벤젠부위에 2 이하의 할로겐원자로 치환될 수 있고, 벤젠이 아닌 부위에 C1-5알킬로 치환될 수 있거나, X는 식(a)의 기로서, 여기서 Y는 -CH2-O- 또는 -CH2-S-이고, n은 0 또는 1이고, R6및 R7은 수소 또는 C1-5알킬이고, R10및 R11은 수소 또는 할로겐원자이거나, X는 식(b)의 기로서, 여기서 A는 C1-7알킬이거나, A는 페닐 또는 피리디닐인데 이들 C1-5알킬, 메톡시 또는 할로겐원자로 치환될 수 있고, B는 피리디닐 또는 페닐인데 이들은 C1-5알킬, 메톡시 또는 할로겐원자로 치환될 수 있거나, X는 식(c)의 기로서, 여기서 D는 CH2, O 또는 S이고, P는 0 또는 1이고, R13및 R14는 수소 또는 C1-5알킬이고, E는 C3-4알칸디일이고, R16및 R17은 수소 또는 C1-5알킬인 화합물, 그 염 또는 그 입체화학 이상체.
  5. 제4항에 있어서, R1이 수소인 화합물, 그 염 또는 그 입체화학이성체.
  6. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 1-[1-(2,3-디히드로-2,2-디메틸-1H-인텐-1-일)-1H-이미다졸-5-일]-에탄, 1-[1-(1,2,3,4-테트라히드로-1-나프탈레닐)-1H-이미다졸-5-일]-에탄 또는 1-(디페닐메틸)-α-메틸-1H-이미다졸-5-메탄올인 화합물, 그 염 또는 그 입체화학이성체.
  7. 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제초효과량 함유하며 1이상의 불활성담체, 그밖의 보조제로 이루어진 제초제 조성물.
    위의 일반식에서, R1은 수소 또는 메르캅토이고, L은 (=G)R,, 이고 G는 =N-R5, O 또는 S이고, R은 수소, C1-7알킬, C3-7시클로알킬, 플루오로C1-5알킬아릴C1-5알킬 또는 아릴이고, Z는 O 또는 S이고, Z1는 O, S 또는 NR4이고, R2는 C1-5알킬이거나, 페닐, C1-5시클로알킬 C1-5알킬옥시, C1-5알킬티오 또는 할로로 치환된 C1-5알킬이거나, 한쌍의 R2는 함께 2가기인 -CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-CH2-이거나, C1-5알킬, 히드록시 C1-5알킬, 할로C1-5알킬 또는 페닐로 치환된 -CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-CH2-이고, R3은 수소, C1-5알킬 또는 플루오로C1-5알킬이고, R4는 수소:아릴:C1-12알킬:아릴로 치환된 C1-12알킬, C1-5알킬카르보닐, 아릴카르보닐 또는 C1-5알킬아미노카르보닐이고, R5은 수소, C1 1-4알킬 또는 OR4이고, X는 1-인다닐, 1-테트라히드로나프탈레닐, 5-벤조시클로합타닐, 4-테트라히드로벤조티에닐, 4-테트라히드로벤조푸릴, 5-테트라히드로퀴놀릴, 5-테트라히드로이소퀴놀릴, 8-테트라히드로퀴놀릴, 8-테트라히드로이소퀴놀릴, 9,10-디히드로-9-안트라세닐, 9H-플루오렌-9-일,
    5-디벤조[a,d]시클로헵테닐, 5-디벤조[a,d]시클로헵타닐 또는 1-디히드로나프탈레닐인데, 이들 각기는 C1-5알킬, 모노 또는 디(아릴)C1-5알킬, C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, C3-7알케닐, 아미노, 니트로, C1-5알킬카르보닐아미노, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 내지 6의 치환기로 치환될 수 있고, 한쌍의 치환기는 인접한 탄소원자와 함께 스피로환의 C3-7시클로알킬기를 형성하거나, 상기 치환기 2개는 C1-5알칸디일 또는 C5-7시클로알칸디일기의 형성할 수 있는데, 상기 C1-5알칸디일 또는 C5-7시클로알칸디일기는 C1-5알킬, 모노 또는 디(아릴)C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, C3-7알케닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 및 아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로 치환될 수 있으며, 또 X는
    또는
    이고,
    n은 0.1 또는 2이고, Y는 -CH2-O-, -CH2-S(O)m-, -CH2-N-(R12)인테, 헤테로원자는 벤젠환의 탄소원자에 결합하고, m은 0.1 또는 2이고, R6, R7, R 및 R9는 각각 수소, C1-5알킬, 모노 또는 디(아릴)C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, C3-7알케닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 또는 아릴이거나, R6및 R7은 함께 융합 벤젠잔기를 형성하는데 이는 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 1 내지 3의 할로원자로 치환된 C1-5알킬, 1 내지 3의 할로원자로 치환된 C1-5알킬옥시, 니트로, 아미노 및 -NH-CO-M로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로 치환될 수 있고, R6및 R7가 쌍둥이 치환되는 경우 이들은 인접하는 탄소원자와 함께 탄소수 3 내지 7의 스피로탄소환을 형성하거나 R6및 R7이 다른 원자로 치환되는 경우 함께 C1-5알칸디일 또는 C5-7시클로알칸디일기를 형성하는데 이들은 C1-5알킬:
    모노 또는 디 아릴 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, C3-7알케닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 및 아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로 치환될 수 있고, R10및 R11은 각각 수소, C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 시아노, 니트로, 아미노, 모노 또는 디(C1-5알킬)아미노 또는 -NH-CO-M이고, R12는 수소, C1-5알킬, C1-5알카노일 또는 4-메틸페닐설포닐이고, A는 C3-7시클로알킬:1 또는 2의 C1-5알킬로 치환된 C3-7시클로알킬:C|1-7알킬:C1-7알킬옥시 또는 Ar로 치환된 C1-7알킬:C1-7알킬옥시 및 Ar로 치환된 C1-7알킬이거나:페닐, 피리디닐, 피리미디닐, 나프탈레닐, 푸라닐 또는 티에닐인데 이들은 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 니트로, 아미노, 모노 또는 디(C1-5알킬)아미노, -NH-CO-M, 시아노, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로.
    A가 페닐인 경우는 3의 치환기로 치환될 수 있고, Ar은 페닐, 피리디닐, 피리미디닐, 나프탈레닐, 푸라닐 또는 티에닐인데, 이들은 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 니트로, 아미노, 모노 또는 디C1-5알킬아미노, -NH-CO-M, 시아노, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로 Ar이 페닐인 경우는 3의 치환기로 치환될 수 있고, B는 나프탈레닐, 티에닐, 푸라닐, 피리미디닐, 페닐 또는 피리디닐인데,
    이들은 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 시아노, 니트로, 아미노, 모노 또는 디 C1-5알킬아미노, -NH-CO-M, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로 B가 페닐인 경우는 3의 치환기로 치환될 수 있고, M은 C1-5알킬이고, D는 CH2, O, S(O)m또는 NR12이고, P는 0.1 또는 2이고, E는 C1-5알칸디일 또는 C3-5알캔디일이고, R13, R14, R15, R16, 및 R17는 각각 수소, C1-5알킬, 모노 또는 디(아릴) C1-5알킬, 히드록시C1-5알킬, C1-5알킬옥시, C1-5알킬, C1-5알킬옥시, C3-7알케닐, 할로, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 또는 아릴이거나, R13및 R14는 인접하여 치환될 경우 다른 환을 형성하거나, R13및 R14는 함께 C1-5알칸디일 또는 C1-5시클로알칸디일을 형성하는데, 이들은 C1-5알킬 또는 C1-5알킬옥시로 치환될 수 있고 아릴은 페닐인데, 이는 C1-5알킬, C1-5알킬옥시 및 할로로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 내지 3의 치환기로 치환될 수 있고 R18은 수소, C1-5알킬 또는 할로이고, R19는 수소 또는 할로이고, R20은 할로이다.
  8. 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제초효과량 잡초 또는 그 주변에 산포하여 잡초를 제거하는 방법.
    위의 일반식에서, R1은 수소 또는 메르캅토이고, L은 -C(=G)-R,,또는이고 G는 =N-R5, O 또는 S이고, R은 수소, C1-7알킬, C3-7시클로알킬, 플루오로C1-5알킬아릴C1-5알킬 또는 아릴이고, Z는 O 또는 S이고, Z1는 O, S 또는 NR4이고, R2는 C1-5알킬이거나, 페닐, C1-5시클로알킬 C1-5알킬옥시, C1-5알킬티오 또는 할로로 치환된 C1-5알킬이거나, 한쌍의 R2는 함께 2가기인 -CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-CH2-이거나, C1-5알킬, 히드록시C1-5알킬, 할로C1-5알킬 또는 페닐로 치환된 -CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-CH2-이고, R3은 수소, C1-5알킬 또는 플루오로C1-5알킬이고, R4는 수소:아릴:C1-12알킬:아릴로 치환된 C1-12알킬, C1-5알킬카르보닐, 아릴카르보닐 또는 C1-5알킬아미노카르보닐이고, R5은 수소, C1-5알킬 또는 OR4이고 X는 1-인다닐, 1-테트라히드로나프탈레닐, 5-벤조시클로헵타닐, 4-테트라히드로벤조티에닐, 4-테트라히드로이소퀴놀릴, 5-테트라히드로퀴놀릴, 5-테트라히드로이소퀴놀릴, 8-테트라히드로퀴놀릴, 8-테트라히드로이소퀴놀릴, 9,10-디히드로-9-안트라세닐, 9H-플루오렌-9-일,
    5-디벤조[a,d]시클로헵테닐, 5-디벤조[a,d]시클로헵타닐 또는 1-디히드로나프탈레닐인데, 이들 각기는 C1-5알킬, 모노 또는 디(아릴)C1-5알킬, C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, C3-7알케닐, 아미노, 니트로, C1-5알킬카르보닐아미노, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 내지 6의 치환기로 치환될 수 있고, 한쌍의 치환기는 인접한 탄소원자와 함께 스피로환의 C3-7시클로알킬기를 형성하거나, 상기 치환기 2개는 C1-5알칸디일 또는 C5-7시클로알칸디일기의 형성할 수 있는데, 상기 C1-5알칸디일 또는 C5-7시클로알칸디일기는 C1-5알킬, 모노 또는 디(아릴)C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, C3-7알케닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 및 아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로 치환될 수 있으며, 또
    또는
    이고,
    n은 0.1 또는 2이고, Y는 -CH2-O-, -CH2-S(O)m-, -CH2-N-(R12)인테, 헤테로원자는 벤젠환의 탄소원자에 결합하고, m은 0.1 또는 2이고, R6, R7, R 및 R9는 각각 수소, C1-5알킬, 모노 또는 디(아릴)C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, C3-7알케닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 또는 아릴이거나, R6및 R7은 함께 융합 벤젠잔기를 형성하는데 이는 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 1 내지 3의 할로원자로 치환된 C1-5알킬, 1 내지 3의 할로원자로 치환된 C1-5알킬옥시, 니트로, 아미노 및 -NH-CO-M로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로 치환될 수 있고, R6및 R7가 쌍둥이 치환되는 경우 이들은 인접하는 탄소원자와 함께 탄소수 3 내지 7의 스피로탄소환을 형성하거나 R6및 R7이 다른 원자로 치환되는 경우 함께 C1-5알칸디일 또는 C5-7시클로알칸디일기를 형성하는데 이들은 C1-5알킬:
    모노 또는 디 아릴 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, C3-7알케닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 및 아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로 치환될 수 있고, R10및 R11은 각각 수소, C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 시아노, 니트로, 아미노, 모노 또는 디(C1-5알킬)아미노 또는 -NH-CO-M이고, R12는 수소, C1-5알킬, C1-5알카노일 또는 4-메틸페닐설포닐이고, A는 C3-7시클로알킬:1 또는 2의 C1-5알킬로 치환된 C3-7시클로알킬:C|1-7알킬:C1-7알킬옥시 또는 Ar로 치환된 C1-7알킬:C1-7알킬옥시 및 Ar로 치환된 C1-7알킬이거나:페닐, 피리디닐, 피리미디닐, 나프탈레닐, 푸라닐 또는 티에닐인데 이들은 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 니트로, 아미노, 모노 또는 디(C1-5알킬)아미노, -NH-CO-M, 시아노, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로,
    A가 페닐인 경우는 3의 치환기로 치환될 수 있고, Ar은 페닐, 피리디닐, 피리미디닐, 나프탈레닐, 푸라닐 또는 티에닐인데, 이들은 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 니트로, 아미노, 모노 또는 디C1-5알킬아미노, -NH-CO-M, 시아노, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로 Ar이 페닐인 경우는 3의 치환기로 치환될 수 있고, B는 나프탈레닐, 티에닐, 푸라닐, 피리미디닐, 페닐 또는 피리디닐인데,
    이들은 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 시아노, 니트로, 아미노, 모노 또는 디 C1-5알킬아미노, -NH-CO-M, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로 B가 페닐인 경우는 3의 치환기로 치환될 수 있고, M은 C1-5알킬이고, D는 CH2, O, S(O)m또는 NR12이고, P는 0.1 또는 2이고, E는 C1-5알칸디일 또는 C3-5알캔디일이고, R13, R14, R15, R16, 및 R17는 각각 수소, C1-5알킬, 모노 또는 디(아릴) C1-5알킬, 히드록시C1-5알킬, C1-5알킬옥시, C1-5알킬, C1-5알킬옥시, C3-7알케닐, 할로, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 또는 아릴이거나, R13및 R14는 인접하여 치환될 경우 다른 환을 형성하거나, R13및 R14는 함께 C1-5알칸디일 또는 C3-7시클로알칸디일을 형성하는데, 이들은 C1-5알킬 또는 C1-5알킬옥시로 치환될 수 있고 아릴은 페닐인데, 이는 C1-5알킬, C1-5알킬옥시 및 할로로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 내지 3의 치환기로 치환될 수 있고 R18은 수소, C1-5알킬 또는 할로이고, R19는 수소 또는 할로이고, R20은 할로이다.
  9. 제8항에 있어서, 유용작물로부터 잡초를 선택적으로 제거하는 방법.
  10. 제9항에 있어서, 유용작물이 벼, 옥수수 또는 잡곡인 방법.
  11. 제10항에 있어서, 유용작물이 이묘도의 벼인 방법.
  12. 제11항에 있어서, 이묘후 벼논에 1헥타르당 0.01 내지 5.0kg의 유효성분을 산포하는 방법.
  13. 제12항에 있어서, 이묘후 벼논에 1헥타르당 0.05 내지 1kg의 유효성분을 산포하는 방법.
  14. a)일반식(Ⅲ)의 중갑화합물을 산존재하에 알칼리금속 이소티오시아네이트로 처리하며 일반식(Ⅰ-a)의 화합물을 수득하거나, 일반식(Ⅰ-a)의 화합물을 C1-6알칸을 존재하에 40°내지 80℃)의 알칼리금속 니트리트 또는 라니 -니켈로 처리하거나, 일반식(Ⅰa)의 화합물을 카르복시산 존재하에 과산화수소 용액으로 처리하거나 :일반식(Ⅲ)의 화합물을 산존재하에 C1-3카르복시산아미드와 반응시키거나, 불활성용매, 산 또는 불활성 용매와 산의 혼합액 중에서 암모니움 탄산염이나 중탄산 염으로 반응시켜, 일반식(Ⅰ-b)의 화합물을 수득하거나, b)일반식(Ⅳ)의 4-아미노-1H-이미다졸 유도체를 산매체 중에서 알칼리금속니트리트로 처리하거나, 니트로 니움테트라풀루오로보레이트로 처리하여 탈아민 반응시켜, 일반식(Ⅳ-a)의 디아조니움염을 수득하고, 이를 가온하에 하이포인산으로 환원처리하여 일반식(Ⅰ-b)의 화합물을 수득하거나, 일반식(Ⅳ)의 4-아미노-1H-이미다졸 유도체를 불활성용매중에서 C1-5알킬니트리트로 처리하여 일반식(Ⅰ-b)의 화합물을 수득하거나, c)일반식(Ⅴ)의 시아나이드 유도체를 불활성용매중에서 일반식(Ⅵ)의 그리니아르 시약으로 반응시켜, 일반식(Ⅰ-c)의 이민유도체를 수득하거나, 일반식(Ⅰ-c)의 이민유도체를 가수분해하여 일반식(Ⅰ-b)의 케토-화합물을 수득하거나, d)일반식(Ⅴ)의 시아나이드유도체를 귀금속 촉매 ㅊ존재하에 복합금속 수소화물, 수소로 처리하거나, 불활성용매중에서 라니-니켈로 처리하여, 일반식(Ⅴ')의 아민유도체로 환원시키거나, e)일반식(Ⅶ) 또는 (Ⅷ)의 카르복시산 유도체를 불활성 용매중에서 환원제로 처리하여, 일반식(Ⅶ') 또는 (Ⅷ')로 환원시키거나, f)일반식(Ⅷ)의 카르복시산 에스테르를 , 저온을 불활성 용매중에서 임의로 금속 할라이드 또는 3급 아민 존재하에 일반식(Ⅵ)의 시약이나, 일반식(Ra-Li의 유기리티움 시약으로 처리하여, 일반식(Ⅰ)의 화합물, 그 염 또는 그 입체화학이 성체를 제조하는 방법.
    위의 일반식에서, R1은 수소 또는 메르캅토이고, L은 -C(=G)-R,,또는이고 G는 =N-R5, O 또는 S이고, R은 수소, C1-7알킬, C3-7시클로알킬, 플루오로C1-5알킬아릴 C1-5아킬 또는 아릴이고, Z는 O 또는 S이고, Z1는 O,S 또는 NR4이고, R2는 C1-5알킬이거나, 페닐, C5-7시클로알킬, C1-5알킬옥시, C1-5알킬티오 또는 할로로 치환된 C1-5알킬이거나, 한쌍의 R2는 함께 2가기인 -CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-CH2-이고, R3은 수소, C1-5알킬 또는 플루오로C1-5알킬이고, R4는 수소:아릴:C1-12알킬:알릴로 치환된 C1-12알킬, C1-5알킬카르보닐, 아릴카르보닐
    또는 C1-5알킬아미노카르보닐이고, R5는 수소, C1-5알킬 또는 OR4이고, X는 1-인다닐, 1-테트라히드로 나프탈레닐, 5-벤조시클로헵타닐, 4-테트라히드로벤조티에닐, 4-테트라히드로벤조푸릴, 5-테트라히드로퀴놀릴, 5-테트라히드로이소퀴놀릴, 8-테트라히드로퀴놀릴, 8-테트라히드로이소퀴놀릴, 9,10-디히드로-9-알트라세닐, 9H-플루오렌-9-일, 5-디벤조 [a,b] 시클로헵테닐, 5-디벤조[a,b]시클로헵타닐 또는 1-디히드로나프탈레닐인데, 이들 각기는 C1-5알킬, 모노 또는 디(아릴)C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, C3-7알케닐, 아미노, 니트로, C1-5알킬카르보닐아미노, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 내지 6의 치환기로 치환될 수 있고, 한쌍의 치환기는 인접한 탄소원자와 함께 스피로환의 C3-7시클로알킬기를 형성하거나, 상기 치환기 2개는 C1-5알칸디일 또는 C5-7시클로알칸디일기를 형성할 수 있는데, 상기 C1-5알칸디일 또는 C5-7시클로알칸디일기는 C1-5알킬, 모노 또는 디(아릴)C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, C1-5알케닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시및 아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로 치환될 수 있으며, 또 X는
    또는
    이고,
    n은 0.1 또는 2이고, Y는 -CH2-O-, -CH2-S(O)m-, -CH2-N-(R12)인테, 헤테로원자는 벤젠환의 탄소원자에 결합하고, m은 0.1 또는 2이고, R6, R7, R 및 R9는 각각 수소, C1-5알킬, 모노 또는 디(아릴)C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, C3-7알케닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 또는 아릴이거나, R6및 R7은 함께 융합 벤젠잔기를 형성하는데 이는 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 1 내지 3의 할로원자로 치환된 C1-5알킬, 1 내지 3의 할로원자로 치환된 C1-5알킬옥시, 니트로, 아미노 및 -NH-CO-M로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로 치환될 수 있고, R6및 R7가 쌍둥이 치환되는 경우 이들은 인접하는 탄소원자와 함께 탄소수 3 내지 7의 스피로탄소환을 형성하거나 R6및 R7이 다른 원자로 치환되는 경우 함께 C1-5알칸디일 또는 C5-7시클로알칸디일기를 형성하는데 이들은 C1-5알킬:
    모노 또는 디 아릴 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, C3-7알케닐, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 및 아릴로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로 치환될 수 있고, R10및 R11은 각각 수소, C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시, 시아노, 니트로, 아미노, 모노 또는 디(C1-5알킬)아미노 또는 -NH-CO-M이고, R12는 수소, C1-5알킬, C1-5알카노일 또는 4-메틸페닐설포닐이고, A는 C3-7시클로알킬:
    1 또는 2의 C1-5알킬로 치환된 C3-7시클로알킬:C1-7알킬:C1-7알킬옥시 또는 Ar로 치환된 C1-7알킬:C1-7알킬옥시 및 Ar로 치환된 C1-7알킬이거나 :페닐, 피리디닐, 피리미디닐, 나프탈레닐, 푸라닐 또는 티에닐인데 이들은 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 니트로, 아미노, 모노 또는 디(C1-5알킬)아미노, -NH-CO-M, 시아노, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로, A가 페닐인 경우는 3의 치환기로 치환될 수 있고, Ar은 페닐, 피리디닐, 피리미디닐, 나프탈레닐, 푸라닐 또는 티에닐인데, 이들은 C1-5알길, C1-5알킬옥시, 할로, 니트로, 아미노, 모노 또는 디C1-5알킬아미노, -NH-CO-M, 시아노, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로, Ar이 페닐인 경우는 3의 치환기로 치환될 수도 있고, B는 나프탈레닐, 티에닐, 푸라닐, 피리미디닐, 페닐 또는 피리디닐인데, 이들은 C1-5알킬, C1-5알킬옥시, 할로, 시아노, 니트로, 아미노, 모노 또는 디 C1-5알킬아미노, -NH-CO-M, 트리플루오로메틸 및 디플루오로메톡시로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 또는 2의 치환기로,
    B가 페닐인 경우는 3의 치환기로 치환될 수 있고, M은 C1-5알킬이고, D는 CH2, O, S(O)m또는 NR12이고, P는 0.1 또는 2이고, E는 C1-5알칸디일 또는 C3-5알캔디일이고, R13, R14, R15, R16, 및 R17는 수소, C1-5알킬, 모노 또는 디(아릴) C1-5알킬, 히드록시C1-5알킬, C1-5알킬옥시, C1-5알킬, C1-5알킬옥시, C3-7알케닐, 할로, 트리플루오로메틸, 디플루오로메톡시 또는 아릴이거나, R13및 R14는 인접하여 치환될 경우 다른 환을 형성하거나, R13및 R14는 함께 C1-5알칸디일 또는 C3-7시클로알칸디일을 형성하는데, 이들은 C1-5알킬 또는 C1-5알킬옥시로 치환될 수 있고 아릴은 페닐인데, 이는 C1-5알킬, C1-5알킬옥시 및 할로로 이루어진 그룹으로부터 선택한 1 내지 3의 치환기로 치환될 수 있고 R18은 수소, C1-5알킬 또는 할로이고, R19는 수소 또는 할로이고, R20은 할로이고, Q는 알칼리금속원자이고, A는 사용하는 산의 공액염기에 상응하는 음이온 또는 테트라플루오로보레이트 음이온이고, Y는 할로이고, Ra는 C1-7알킬, C3-7시클로알킬, 플루오로 C1-5알킬, 아릴C1-5알킬 또는 아릴이고, R21은 수소이거나, 아릴로 치환될수 있는 C1-12알킬이고, R22는 수소이거나, 아릴로 치환될 수 있는 C1-5알킬이다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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