HUT71630A - Pyrazoline-derivatives and their use as fungicides - Google Patents
Pyrazoline-derivatives and their use as fungicides Download PDFInfo
- Publication number
- HUT71630A HUT71630A HU9500910A HU9500910A HUT71630A HU T71630 A HUT71630 A HU T71630A HU 9500910 A HU9500910 A HU 9500910A HU 9500910 A HU9500910 A HU 9500910A HU T71630 A HUT71630 A HU T71630A
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- alkyl
- group
- alkoxy
- halo
- groups
- Prior art date
Links
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title claims description 5
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 claims abstract description 57
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 22
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 154
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 121
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims description 109
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 99
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 97
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 90
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 86
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 86
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 82
- -1 methylenedioxy Chemical group 0.000 claims description 67
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 55
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 45
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 45
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 36
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 35
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 32
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 31
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 16
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 15
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 13
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 12
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 10
- 125000005083 alkoxyalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 8
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 206010029897 Obsessive thoughts Diseases 0.000 claims description 6
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005865 C2-C10alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 5
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 4
- SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N phenylacetonitrile Chemical compound N#CCC1=CC=CC=C1 SUSQOBVLVYHIEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 claims description 4
- 125000006274 (C1-C3)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- XSBJHFRMBNLOGP-UHFFFAOYSA-N diaziridin-3-one Chemical class O=C1NN1 XSBJHFRMBNLOGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims 32
- 125000006715 (C1-C5) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 22
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 2
- 125000006531 (C2-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006532 (C3-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006725 C1-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L pentamethonium bromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCC[N+](C)(C)C GJVFBWCTGUSGDD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 abstract description 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 abstract description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 abstract 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 23
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 21
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 21
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 20
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 14
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 description 11
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 10
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 6
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 6
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 6
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 5
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 4
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 4
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 4
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 4
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 4
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 4
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 4
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 4
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 4
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 4
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 4
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 125000005034 trifluormethylthio group Chemical group FC(S*)(F)F 0.000 description 4
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 3
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 3
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000081841 Malus domestica Species 0.000 description 3
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 3
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 3
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 3
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 3
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 3
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;hydrate Chemical compound O.O=[Si]=O LRCFXGAMWKDGLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 3
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 229960004029 silicic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQRUSQUYPCHEKN-UHFFFAOYSA-N 2-iodobutane Chemical compound CCC(C)I IQRUSQUYPCHEKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VWZAGCZUPZKTET-UHFFFAOYSA-N 3-(dibutylamino)propyl 4-aminobenzoate;sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O.CCCCN(CCCC)CCCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1.CCCCN(CCCC)CCCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VWZAGCZUPZKTET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- 241001465180 Botrytis Species 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007516 Chrysanthemum Nutrition 0.000 description 2
- 244000189548 Chrysanthemum x morifolium Species 0.000 description 2
- 235000011511 Diospyros Nutrition 0.000 description 2
- 244000236655 Diospyros kaki Species 0.000 description 2
- 241000234642 Festuca Species 0.000 description 2
- 241000896246 Golovinomyces cichoracearum Species 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 2
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 2
- 235000002597 Solanum melongena Nutrition 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960003369 butacaine Drugs 0.000 description 2
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 2
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N (3ar,7as)-2-(trichloromethylsulfanyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 LDVVMCZRFWMZSG-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N (5E)-5-(4-chlorobenzylidene)-2,2-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Chemical compound C1=NC=NN1CC1(O)C(C)(C)CC\C1=C/C1=CC=C(Cl)C=C1 PPDBOQMNKNNODG-NTEUORMPSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIPSIPXOKKCRSN-UHFFFAOYSA-N 1,2-ditert-butyldiaziridine Chemical compound CC(C)(C)N1CN1C(C)(C)C ZIPSIPXOKKCRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanol Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)F)(O)CN1C=NC=N1 JWUCHKBSVLQQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3-dimethyl-1-(1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Chemical compound C1=NC=NN1C(C(O)C(C)(C)C)OC(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VGPIBGGRCVEHQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,4-dichlorophenyl)pentyl]1,2,4-triazole Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(CCC)CN1C=NC=N1 WKBPZYKAUNRMKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(allyloxy)-2-(2,4-dichlorophenyl)ethyl]imidazole Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC=C)CN1C=NC=C1 PZBPKYOVPCNPJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 1-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1CCCCC1 MGNFYQILYYYUBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-ethyl Chemical group C[CH]OC JQCSUVJDBHJKNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FLNPFFMWAPTGOT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-pyrazole Chemical compound C1NNC=C1.C1NNC=C1 FLNPFFMWAPTGOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 2-(2-aminopyrimidin-4-yl)-4-(2-chloro-4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxamide Chemical compound ClC1=CC(OC)=CC=C1C1=C(C(N)=O)SC(C=2N=C(N)N=CC=2)=N1 VCUXVXLUOHDHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRDUURPIPLIGQX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-chlorophenyl)acetonitrile Chemical compound ClC1=CC=CC=C1CC#N MRDUURPIPLIGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKFPBXQCCCIWLC-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-2-phenylacetic acid Chemical class OC(=O)C(C#N)C1=CC=CC=C1 DKFPBXQCCCIWLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXCDTORYGUGXIJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate;pentanedial Chemical compound O=CCCCC=O.CC(=C)C(=O)OCCO JXCDTORYGUGXIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-dichlorophenyl)-5-ethenyl-5-methyl-2,4-oxazolidinedione Chemical compound O=C1C(C)(C=C)OC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 FSCWZHGZWWDELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- YMIBERFGECVEAK-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-tert-butyl-4-(2-chlorophenyl)pyrazolidin-3-one Chemical compound NC1N(C(C)(C)C)NC(=O)C1C1=CC=CC=C1Cl YMIBERFGECVEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDFKWEMSMZNLAJ-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-tert-butyl-4-(2-methylphenyl)pyrazolidin-3-one Chemical compound CC1=CC=CC=C1C1C(=O)NN(C(C)(C)C)C1N UDFKWEMSMZNLAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZSJUQLYSMZTFT-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-tert-butyl-4-(3-chlorophenyl)pyrazolidin-3-one Chemical compound NC1N(C(C)(C)C)NC(=O)C1C1=CC=CC(Cl)=C1 GZSJUQLYSMZTFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBNOLRKKWOTWCF-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-(3-bromophenyl)-1,2-ditert-butylpyrazolidin-3-one Chemical compound O=C1N(C(C)(C)C)N(C(C)(C)C)C(N)C1C1=CC=CC(Br)=C1 ZBNOLRKKWOTWCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical class O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 241000223600 Alternaria Species 0.000 description 1
- 241000323752 Alternaria longipes Species 0.000 description 1
- 241000412366 Alternaria mali Species 0.000 description 1
- 241001450781 Bipolaris oryzae Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- ISMDILRWKSYCOD-GNKBHMEESA-N C(C1=CC=CC=C1)[C@@H]1NC(OCCCCCCCCCCCNC([C@@H](NC(C[C@@H]1O)=O)C(C)C)=O)=O Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)[C@@H]1NC(OCCCCCCCCCCCNC([C@@H](NC(C[C@@H]1O)=O)C(C)C)=O)=O ISMDILRWKSYCOD-GNKBHMEESA-N 0.000 description 1
- 239000005745 Captan Substances 0.000 description 1
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N Carbendazim Natural products C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 1
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 1
- 241001658057 Cercospora kikuchii Species 0.000 description 1
- 241001620052 Cercosporella Species 0.000 description 1
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 description 1
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 1
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 1
- 241000152100 Colletotrichum horii Species 0.000 description 1
- 241001120669 Colletotrichum lindemuthianum Species 0.000 description 1
- 241000998302 Colletotrichum tabaci Species 0.000 description 1
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000371644 Curvularia ravenelii Species 0.000 description 1
- 239000005758 Cyprodinil Substances 0.000 description 1
- 241001508802 Diaporthe Species 0.000 description 1
- 241001645342 Diaporthe citri Species 0.000 description 1
- 239000005759 Diethofencarb Substances 0.000 description 1
- 241000125117 Elsinoe Species 0.000 description 1
- 241001568757 Elsinoe glycines Species 0.000 description 1
- 241001564064 Elsinoe theae Species 0.000 description 1
- 241001489205 Erysiphe pisi Species 0.000 description 1
- 241001411323 Exobasidium reticulatum Species 0.000 description 1
- 239000005777 Fenpropidin Substances 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- 239000005780 Fluazinam Substances 0.000 description 1
- 239000005781 Fludioxonil Substances 0.000 description 1
- 239000005787 Flutriafol Substances 0.000 description 1
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 1
- 241000223195 Fusarium graminearum Species 0.000 description 1
- 241001529251 Gallinago gallinago Species 0.000 description 1
- 241000428456 Gluma Species 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 239000005795 Imazalil Substances 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 244000070406 Malus silvestris Species 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 240000004658 Medicago sativa Species 0.000 description 1
- 235000017587 Medicago sativa ssp. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 206010027146 Melanoderma Diseases 0.000 description 1
- 239000005805 Mepanipyrim Substances 0.000 description 1
- 241000862466 Monilinia laxa Species 0.000 description 1
- 241001363493 Monilinia mali Species 0.000 description 1
- 241001459558 Monographella nivalis Species 0.000 description 1
- 241000131448 Mycosphaerella Species 0.000 description 1
- 241001433116 Mycosphaerella nawae Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000736122 Parastagonospora nodorum Species 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 241000222291 Passalora fulva Species 0.000 description 1
- 239000005813 Penconazole Substances 0.000 description 1
- 241001098206 Phakopsora ampelopsidis Species 0.000 description 1
- 241001557902 Phomopsis sp. Species 0.000 description 1
- 241000257732 Phomopsis vexans Species 0.000 description 1
- 241001270527 Phyllosticta citrullina Species 0.000 description 1
- 208000012641 Pigmentation disease Diseases 0.000 description 1
- 241001337928 Podosphaera leucotricha Species 0.000 description 1
- 241001294742 Podosphaera macularis Species 0.000 description 1
- 241000896203 Podosphaera pannosa Species 0.000 description 1
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 description 1
- 241000301598 Pseudocercospora kaki Species 0.000 description 1
- 241001246058 Puccinia allii Species 0.000 description 1
- 241000221301 Puccinia graminis Species 0.000 description 1
- 241001123559 Puccinia hordei Species 0.000 description 1
- 241000312975 Puccinia horiana Species 0.000 description 1
- 241001123569 Puccinia recondita Species 0.000 description 1
- 241001123583 Puccinia striiformis Species 0.000 description 1
- 241000520648 Pyrenophora teres Species 0.000 description 1
- 239000005828 Pyrimethanil Substances 0.000 description 1
- 241001515790 Rhynchosporium secalis Species 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 241000221696 Sclerotinia sclerotiorum Species 0.000 description 1
- 241000336765 Septoria chrysanthemella Species 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004141 Sodium laurylsulphate Substances 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005839 Tebuconazole Substances 0.000 description 1
- 239000005842 Thiophanate-methyl Substances 0.000 description 1
- 239000005859 Triticonazole Substances 0.000 description 1
- 241000051572 Typhula sp. Species 0.000 description 1
- 241000233791 Ustilago tritici Species 0.000 description 1
- 241001512566 Valsa mali Species 0.000 description 1
- 206010046996 Varicose vein Diseases 0.000 description 1
- 241001669640 Venturia carpophila Species 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241001669638 Venturia nashicola Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 101100020289 Xenopus laevis koza gene Proteins 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 1
- IOSLINNLJFQMFF-XMMPIXPASA-N [(2R)-1-[[4-[[3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]phenoxy]methyl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-yl]methanol Chemical compound FC1=CC=C(CSC=2C=C(OCC3=CC=C(CN4[C@H](CCC4)CO)C=C3)C=CC=2)C=C1 IOSLINNLJFQMFF-XMMPIXPASA-N 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N azoxystrobin Chemical compound CO\C=C(\C(=O)OC)C1=CC=CC=C1OC1=CC(OC=2C(=CC=CC=2)C#N)=NC=N1 WFDXOXNFNRHQEC-GHRIWEEISA-N 0.000 description 1
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007962 benzene acetonitriles Chemical class 0.000 description 1
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117949 captan Drugs 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=C[CH]C2=NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 JNPZQRQPIHJYNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 229940125900 compound 59 Drugs 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N cyprodinil Chemical compound N=1C(C)=CC(C2CC2)=NC=1NC1=CC=CC=C1 HAORKNGNJCEJBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N dichlofluanid Chemical compound CN(C)S(=O)(=O)N(SC(F)(Cl)Cl)C1=CC=CC=C1 WURGXGVFSMYFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 description 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 229960002125 enilconazole Drugs 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N fenpiclonil Chemical compound ClC1=CC=CC(C=2C(=CNC=2)C#N)=C1Cl FKLFBQCQQYDUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N fludioxonil Chemical compound C=12OC(F)(F)OC2=CC=CC=1C1=CNC=C1C#N MUJOIMFVNIBMKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N isopropyl iodide Chemical compound CC(C)I FMKOJHQHASLBPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N mepanipyrim Chemical compound CC#CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 CIFWZNRJIBNXRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N methylphosphonyl difluoride Chemical group CP(F)(F)=O PQIOSYKVBBWRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 210000004877 mucosa Anatomy 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- AMZORBZSQRUXNC-UHFFFAOYSA-N o-Tolyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C AMZORBZSQRUXNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004533 oil dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 239000000244 polyoxyethylene sorbitan monooleate Substances 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N procymidone Chemical compound O=C([C@]1(C)C[C@@]1(C1=O)C)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 QXJKBPAVAHBARF-BETUJISGSA-N 0.000 description 1
- SWWHCQCMVCPLEQ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl methanesulfonate Chemical compound CC(C)OS(C)(=O)=O SWWHCQCMVCPLEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHMZYGMQWIBNOC-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl n-(3,4-dimethoxyphenyl)carbamate Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)OC(C)C)C=C1OC WHMZYGMQWIBNOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical compound O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N pyrimethanil Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC=2C=CC=CC=2)=N1 ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000011272 standard treatment Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008054 sulfonate salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- DDPWVABNMBRBFI-UHFFFAOYSA-N tert-butylhydrazine;hydron;chloride Chemical compound Cl.CC(C)(C)NN DDPWVABNMBRBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC NHGXDBSUJJNIRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006337 tetrafluoro ethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004308 thiabendazole Substances 0.000 description 1
- WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N thiabendazole Chemical compound S1C=NC(C=2NC3=CC=CC=C3N=2)=C1 WJCNZQLZVWNLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004546 thiabendazole Drugs 0.000 description 1
- 235000010296 thiabendazole Nutrition 0.000 description 1
- QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N thiophanate-methyl Chemical group COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC QGHREAKMXXNCOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N thiram Chemical compound CN(C)C(=S)SSC(=S)N(C)C KUAZQDVKQLNFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002447 thiram Drugs 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 208000027185 varicose disease Diseases 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
- C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
- C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
A találmány tárgya növényvédőszer.
Kutatómunkánk új, nagyhatású növényvédőszerek kidolgozására terjedt ki. Munkánk során úgy találtuk, hogy az (I) általános képletű pirazolinszármazékok, különösen a (II) általános képlettel jellemzett pirazolinszármazékok, kitűnő növényvédőszerek. A fentiek alapján találmányunk tárgya növényvédőszer, amely hatóanyagként egy (I) általános képletű pirazolinszármazékot, ahol a képletben
R1, R2, R3 és R4 mindegyike jelenthet hidrogén- vagy halogénatomot vagy alkil-, halo-alkil-, alkoxi-, alkoxi-alkoxi-, halo-alkoxi-, alkil-tio-, halo-alkil-tio-, ciano-, nitro-, adott esetben szubsztituált fenil- vagy adott esetben szubsztituált fenoxicsoportot;
R5 jelentése hidrogén- vagy fluoratom vagy alkoxicsoport, vagy
R*-R5 közül két szomszédos, a két végnél kapcsolódva, -CH^CH-CHMZH-, metilén-dioxi-csoportot, ami adott esetben halogénatommal vagy halogénatomokkal szubsztituált vagy egy alkiléncsoportot, ami adott esetben egy oxigénatomot tartalmaz és adott esetben alkilcsoporttal szubsztituált, alkot;
R és R jelentése azonosan vagy eltérően, adott esetben szubsztituált szénhidrogéncsoport és
R és R jelentése azonosan vagy eltérően hidrogénatom vagy alkilcsoport; vagy
R8 és R9 összekapcsolódva egy alkiléncsoportot alkot, azzal a feltétellel, hogy R?-R5 mindegyikének egyidejű hidrogénatom jelentése kizárt, és egy (Π) általános képletű pirazolinszármazékot, ahol a képletben
R1 jelentése halogénatom vagy alkil-, halo-alkil-, alkoxi-, alkoxi-alkoxi-, halo-alkoxi-, alkil-tio-, halo-alkil-tio-, ciano-, nitro-, adott esetben szubsztituált fenilcsoport vagy adott esetben szubsztituált fenoxicsoport;
R2, R3 és R4 mindegyike jelenthet hidrogén- vagy halogénatomot vagy alkil-, halo-alkil-, alkoxi-, halo-alkoxi-, alkil-tio-, halo-alkil-tio-, ciano-, nitro-, adott esetben szubsztituált fenil- vagy adott esetben szubsztituált fenoxicsoportot;
R5 jelentése hidrogén- vagy fluoratom vagy alkoxicsoport;
A *7
R és R jelentése azonosan vagy eltérően, adott esetben szubsztituált szénhidrogéncsoport, és
R8 és R9 jelentése azonosan vagy eltérően hidrogénatom vagy alkilcsoport; vagy
R és R egymással kapcsolódva egy alkiléncsoportot alkot.
A találmány tárgya továbbá a fentiekben ismertetett (I) általános képletű pirazolinszármazékok előállításában intermedierként alkalmazható (ΠΙ) általános képletű pirazolinvegyület, ahol a képletben
R1, R2, R3 és R4 mindegyike jelenthet hidrogén- vagy halogénatomot vagy alkil-, halo-alkil-, alkoxi-, alkoxi-alkoxi-, halo-alkoxi-, alkil-tio-, halo-alkil-tio-, ciano-, nitro-, adott esetben szubsztituált fenil- vagy adott esetben szubsztituált fenoxicsoportot;
R5 jelentése hidrogén- vagy fluoratom vagy alkoxicsoport, vagy
R0R5 közül két szomszédos, egymással kapcsolódva, -CH=CH-CH=CH-, metilén-dioxi-csoportot, ami adott esetben halogénatommal vagy halogénatomokkal szubsztituált lehet, vagy alkiléncsoportot, ami adott esetben egy oxigénatomot tartalmaz és adott esetben alkilcsoporttal szubsztituált, alkot; és
R7 jelentése adott esetben szubsztituált, 3-17 szénatomos szénhidrogéncsoport, • · · azzal a megkötéssel, hogy R’-R5 mindegyikének egyidejű hidrogénatom jelentése kizárt.
A (III) általános képletü pirazolinvegyületek egyik képviselőjeként megemlítjük a (IV) általános képletü vegyületeket, ahol a képletben
R1 jelentése halogénatom vagy alkil-, halo-alkil-, alkoxi-, alkoxi-alkoxi-, halo-alkoxi-, alkil-tio-, halo-alkil-tio-, ciano-, nitro-, adott esetben szubsztituált fenilcsoport vagy adott esetben szubsztituált fenoxicsoport;
3 4
R\ R és R mindegyike jelenthet hidrogén- vagy halogénatomot, alkil-, halo-alkil-, alkoxi-, halo-alkoxi-, alkil-tio-, halo-alkil-tio-, ciano-, adott esetben szubsztituált fenil- vagy adott esetben szubsztituált fenoxicsoportot;
R5 jelentése hidrogén- vagy fluoratom vagy alkoxicsoport; és η
R jelentése adott esetben szubsztituált, 3-17 szénatomos szénhidrogéncsoport.
Az (I) általános képletü vegyületek különböző tautomer formákban létezhetnek abban az esetben, ha R és/vagy R jelentése hidrogénatom(ok). Ezeket a tautomer izomereket az (i), (ii) és (iii) általános képletekkel illusztráljuk, ahol az általános képletekben W jelentése R vagy R szubsztituens.
Az (I) és (Π) általános képletü pirazolinszármazékok R*-R4 szubsztituensében és a (ΙΠ) és (IV) általános képletü pirazolinvegyületek R*-R4 szubsztituenseiben a halogénatom fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom;
az alkilcsoport egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-5 szénatomos alkilcsoport, mint például metil-, etil-, η-propil-, izopropil-, terc-butil-csoport vagy stb., és a halo-alkil-csoport egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-5 szénatomos alkilcsoport, ami azonos vagy eltérő 1-11 halogénatommal szubsztituált, mint például trifluor-metil-, tetrafluor-etil-, heptafluor-propil-csoport, stb;
az alkoxicsoport, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-5 szénatomos alkoxicsoport, mint például metoxi-, etoxi-, η-propil-oxi-, izopropil-oxi-csoport, stb., és az alkoxi-alkoxi-csoport egyenes vagy elágazó szénláncú, (1-3 szénatomos alkoxi)-(l-3 szénatomos alkoxi)-csoport, mint például MeOCH2O- csoport;
a halo-alkoxi-csoport egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-5 szénatomos alkoxicsoport, ami azonos vagy eltérő, 1-11 halogénatommal szubsztituált, mint például trifluor-metoxi-, difluor-metoxi-, tetrafluor-etoxi-csoport, stb.; és az alkil-tio-csoport egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-5 szénatomos alkil-tio-csoport, mint például metil-tio-, etil-tio-csoport, stb.;
a halo-alkil-tio-csoport egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-5 szénatomos alkil-tio-csoport, ami azonos vagy eltérő, 1-11 halogénatommal szubsztituált, mint például trifluor-metil-tio-csoport, stb.;
az adott esetben szubsztituált fenilcsoport jelentése fenilcsoport, ami adott esetben azonos vagy eltérő, 1 -5 szubsztituenssel szubsztituált, az adott esetben szubsztituált fenoxicsoport jelentése fenoxicsoport, ami azonos vagy eltérő, 1 -5 szubsztituenssel szubsztituált;
az adott esetben szubsztituált fenilcsoport és adott esetben szubsztituált fenoxicsoport szubsztituensei például a következők lehetnek: halogénatom, mint például fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom; 1-5 szénatomos alkilcsoport, mint például metil- vagy etilcsoport vagy ehhez hasonló csoportok, 1-5 szénatomos alkoxicsoport, mint például metoxi- vagy etoxicsoport vagy ehhez hasonló csoportok; 1 -5 szénatomos alkil-tio-csoport, mint például metil-tio- vagy etil-tio-csoport, vagy ehhez hasonló csoportok; halo-(l-5 szénatomos alkil)-csoport, előnyösen halo-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, mint például trifluor-metil-csoport és ehhez hasonló
csoportok; halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoport, előnyösen halo-(l-2 szénatomos alkoxi)-csoport, mint például trifluor-metoxi- vagy difluor-metoxi-csoport, vagy ehhez hasonló csoportok, halo-(l -5 szénatomos alkil)-tio-csoport, előnyösen halo-(l-2 szénatomos alkil)-tio-csoport, mint például trifluor-metil-tio-csoport, és ehhez hasonló csoportok; cianocsoport, és ehhez hasonló csoportok, és az R5 helyén lévő alkoxicsoport egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-5 szénatomos alkoxicsoport, mint például metoxi-, etoxi-, n-propil-oxi- vagy izopropil-oxi-csoport lehet.
Az (I) általános képletű pirazolinszármazékban az R*-R5 szubsztituensben és a (ΙΠ) általános képletű pirazolinvegyületben az R*-R5 szubsztituensben az adott esetben halogénatommal vagy halogénatomokkal szubsztituált metilén-dioxi-csoport például metilén-dioxi-csoport és difluor-metilén-dioxi-csoport lehet és az alkiléncsoport, mint például 2-6 szénatomos alkiléncsoport, ami adott esetben egy oxigénatomot tartalmaz és adott esetben alkilcsoporttal, mint például 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, ezen belül is metilcsoporttal, szubsztituált, például a következő lehet: trimetiléncsoport, tetrametiléncsoport, -OCH2CH2-, -OCH2CH(CH3)- csoport és ehhez hasonló csoport.
Az (I) és (Π) általános képletű pirazolinszármazékokban a fitopatogén gombákkal szembeni hatásosság szempontjából előnyös szubsztituensek a halogénatom, mint például klór- vagy brómatom és az alkilcsoport, mint például metilcsoport.
Az (I) és (Π) általános képletű pirazolinszármazékokban a szürkepenész elleni hatásosság szempontjából előnyös szubsztitúciós helyzet az R*-R4 szubsztituensek esetében a 2-helyzet és a 2- és 6-helyzet, és a lisztharmattal szembeni védelem szempontjából előnyösek a 3-helyzet és a
2-helyzet.
•·♦· ·« ···« · ·<·« • · · · · · · • · · « · · · * · · · · · ·· «·····
7
Az (I) és (II) általános képletü pirazolinszármazékokban R és R szubsztituensekben és a (III) és (IV) általános képletü pirazolinvegyületekben az R7 szubsztituensben az adott esetben szubsztituált szénhidrogéncsoport a következő lehet:
egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-10 szénatomos alkilcsoport, mint például etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, 2-metil-butil-, 2-etil-propil-, terc-butil-csoport, és ehhez hasonló csoportok;
egyenes vagy elágazó szénláncú, 2-10 szénatomos alkenilcsoport, mint például 1 -metil-2-propenil-csoport, és ehhez hasonló csoportok;
egyenes vagy elágazó szénláncú, 2-10 szénatomos alkinilcsoport, mint például 1 -metil-2-propinil-csoport, és ehhez hasonló csoportok;
egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-10 szénatomos alkilcsoport, ami azonos vagy eltérő, 1-21 halogénatommal szubsztituált;
egyenes vagy elágazó szénláncú, 2-10 szénatomos alkenilcsoport, ami azonos vagy eltérő, 1-19 halogénatommal szubsztituált; és egyenes vagy elágazó szénláncú, 2-10 szénatomos alkinilcsoport, ami azonos vagy eltérő, 1-17 halogénatommal szubsztituált;
(1-5 szénatomos alkoxi /amely egyenes vagy elágazó szénláncú lehet/)-(l-5 szénatomos alkil)-csoport, mint például metoxi-metil-csoport, 1-metoxi-etil-csoport, és ehhez hasonló csoportok;
(1-5 szénatomos alkil /ami egyenes vagy elágazó szénláncú lehet/)-tio-( 1 -5 szénatomos alkil)-csoport, mint például metil-tio-metil-, 1 -metil-tio-etil-csoport, és ehhez hasonló csoportok;
1-5 szénatomos alkoxicsoportot, ami azonos vagy eltérő, 1-11 halogénatommal szubsztituált, tartalmazó egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-5 szénatomos alkilcsoport, ami azonos vagy eltérő 1-11 halogénatommal szubsztituált;
• · ·
1-5 szénatomos alkil-tio-csoportot, ami azonos vagy eltérő, 1-11 halogénatommal szubsztituált, tartalmazó egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-5 szénatomos alkilcsoport, ami azonos vagy eltérő 1-11 halogénatommal szubsztituált;
egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-5 szénatomos alkilcsoport, ami cianocsoporttal szubsztituált, mint például 1-ciano-etil-csoport;
egyenes vagy elágazó szénláncú, 1-5 szénatomos alkilcsoport, ami (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal szubsztituált, mint például 1 -(metoxi-karbonil)-etil-csoport, és ehhez hasonló csoportok;
3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, ami adott esetben halogénatommal vagy halogénatomokkal szubsztituált, és adott esetben telítetlen kötés(eke)t tartalmaz, mint például ciklohexilcsoport és ciklopentilcsoport;
fenilcsoport, ami adott esetben azonos vagy eltérő, 1-5 szubsztituenssel szubsztituált, ahol a szubsztituensek például a következők lehetnek: halogénatom, mint például fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport, mint például metil-, etilcsoport és ehhez hasonló csoportok; 1-5 szénatomos alkoxicsoport, mint például metoxi-, etoxicsoport, és ehhez hasonló csoportok; (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoport, mint például metil-tio-, etil-tio-csoport, és ehhez hasonló csoportok; haló^ 1-5 szénatomos alkil)-csoport, előnyösen halo-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, mint például trifluor-metil-csoport, és ehhez hasonló csoportok; halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoport, előnyösen halo-(l-2 szénatomos alkoxi)-csoport, mint például trifluor-metoxi-, difluor-metoxi-csoport és ehhez hasonló csoportok; halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoport, előnyösen halo-(l-2 szénatomos alkil)-tio-csoport, mint például trifluor-metil-tio-csoport, és ehhez hasonló csoportok; cianocsoport, és ehhez hasonló csoportok;
• · · · ·· ···· • · · · • · ·
7-17 szénatomos aralkilcsoport, mint például benzil-, α-metil-benzil-, α,α~ -dimetil-benzil-csoport, és ehhez hasonló csoportok, ami adott esetben azonos vagy eltérő 1-5 szubsztituenssel szubsztituált, ahol a szubsztituensek például a következők lehetnek: halogénatom, mint például fluor-, klór-, bróm- vagy jódatom, 1-5 szénatomos alkilcsoport, mint például metil-, etilcsoport és ehhez hasonló csoportok; 1-5 szénatomos alkoxicsoport, mint például metoxi-, etoxicsoport, és ehhez hasonló csoportok; (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoport, mint például metil-tio-, etil-tio-csoport, és ehhez hasonló csoportok; halo-(I-5 szénatomos alkil)-csoport, előnyösen halo-(l-2 szénatomos alkil)-csoport, mint például trifluor-metil-csoport, és ehhez hasonló csoportok; halo-(l-5 szénatomos alkoxicsoport, előnyösen halo-(l-2 szénatomos alkoxi)-csoport, mint például trifluor-metoxi-, difluor-metoxi-csoport és ehhez hasonló csoportok; halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoport, előnyösen halo-(l-2 szénatomos alkil)-tio-csoport, mint például trifluor-metil-tio-csoport, és ehhez hasonló csoportok; cianocsoport, és ehhez hasonló csoportok.
γ
Mindazonáltal a (ΠΙ) és (IV) általános képletű vegyületekben az R helyében lévő, adott esetben szubsztituált szénhidrogéncsoport olyan szénhidrogéncsoport, amely összesen 3-17 szénatomot tartalmaz.
Az (I) és (Π) általános képletű pirazolinszármazékokban az R8 és R9 helyében lévő alkilcsoport magában foglalja az 1-5 szénatomos alkilcsoportot, mint például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-csoportot és ehhez hasonló csoportokat; és az R és R között kialakult alkiléncsoport magában foglalja a 2-5 szénatomos alkiléncsoportot, mint például tetrametilén-, pentametilén-, etiléncsoportot és ehhez hasonló csoportokat.
Az (I) és (Π) általános képletű pirazolinszármazékok közül növényvédő hatásosság szempontjából előnyösek azok a vegyületek, amelyek képle« · · « • · *« « • * · · · tében R6 és R7 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú, 3-10 szénatomos alkilcsoport, mindenek előtt egy szekunder 3-10 szénatomos alkilcsoport (szekunder alatt azt értjük, hogy a nitrogénatom α-helyzetében egy elágazó szénlánc van), vagy egy tercier 3-10 szénatomos alkilcsoport (tercier alatt azt értjük, hogy a nitrogénatom α-helyzetében két elágazó szénlánc van), és egy szekunder vagy tercier 3-10 szénatomos alkinilcsoport, és különösen előnyösek azok a vegyületek, amelyekben R és R jelentése terc-butil-, izopropil-, 1-metil-butil-csoport és szek-butil- és 1-etil-2-propinil-csoport, valamint előnyösek azok a vegyületek, amelyekben R és R jelentése hidrogénatom (mind R , mind R), vagy 1-5 szénatomos alkilcsoport, mint például metil- vagy etilcsoport.
Az (I) általános képletű pirazolinszármazékok előállítását az alábbiakban ismertetjük.
Azokat az (I) általános képletű pirazolinszármazékokat, amelyek kép6 7 létében R és R jelentése adott esetben szubsztituált tercier alkilcsoport, és R és R jelentése azonosan hidrogénatom, oly módon állíthatjuk elő, hogy egy (V) általános képletű fenil-acetonitrilt, ahol a képletben R!-R5 jelentése a fentiekben az (I) általános képletnél megadottakkal azonos, általában
1-1,5 ekvivalens (VI) általános képletű diaziridinon-származékkal, ahol a képletben R és R jelentése azonosan vagy eltérően az (I) általános képletnél R és R jelentésénél megadott adott esetben szubsztituált tercier alkilcsoport, reagáltatunk általában egy oldószerben, 1-2 ekvivalens bázis jelenlétében, általában -78 - 50 °C hőmérsékleten.
Oldószerként alkalmazhatunk például aromás szénhidrogéneket, mint például benzolt, toluolt és xilolt; étereket, mint például dietil-étert, diizopropil-étert, dioxánt, tetrahidrofuránt vagy etilén-glikol-dimetil-étert; nitrileket, mint például acetonitrilt és izobutironitrilt; savamidokat, mint például
Ν,Ν-dimetil-fonnamidot és Ν,Ν-dimetil-acetamidot, kénvegyületet, mint például dimetil-szulfoxidot, valamint ezen oldószerek elegyét.
Bázisként alkalmazhatunk például szervetlen bázisokat, mint például nátrium-hidridet, vagy szerves bázisokat, mint például lítium-diizopropil-amidot és ehhez hasonló oldószereket.
A reakció teljessé válása után a reakcióelegyet semlegesíthetjük és szükséges esetben savval, mint például hígított sósavval hígítjuk, majd ezután szokásos kezeléseknek vetjük alá, mint például szerves oldószerrel extraháljuk és/vagy bepároljuk, és szükséges esetben tovább tisztítjuk, például kromatográfiás módszerrel vagy átkristályosítással a kívánt vegyület előállítása céljából.
Az (I) általános képletü pirazolinszármazékok előállításánál kiindulási anyagként alkalmazott (V) általános képletü fenil-acetonitril-vegyületek kereskedelmi forgalomban hozzáférhetők, vagy például Beilstein 9441, Shin-Jikken Kagaku Koza: New Experimental Chemical Course, Maruzen Co., Ltd., 14, [ΙΠ], 1434 (1985) irodalmi helyen ismertetett eljárással állíthatjuk elő.
A (VI) általános képletü diaziridinon-származékokat a The Journal of Organic Chemistry, 34, 2254 (1969) irodalmi helyen ismertetett eljárással állíthatjuk elő.
Az olyan (I) általános képletü pirazolinszármazékokat, amelyek képO Q leiében R és R jelentése hidrogénatom, oly módon is előállíthatjuk, hogy egy (ΠΙ) általános képletü pirazolinvegyületet, ahol a képletben R -R és R jelentése a fentiekben az (I) általános képletnél megadottakkal azonos, általában 1 -5 ekvivalens (VUa), (Vllb) és (VHc) általános képletü
R66-X (VUa),
R66-OSO2Z (VUb),
R66 2-SO4 (VHc)
- ahol a képletekben R66 jelentése adott esetben szubsztituált, primer vagy szekunder szénhidrogéncsoport, mint például adott esetben szubsztituált, primer vagy szekunder alkil-, alkenil- vagy alkinilcsoport, X jelentése halogénatom, mint például klór-, bróm- vagy jódatom és Z jelentése metil-, trifluor-metil- vagy fenilcsoport, ami rövid szénláncú alkilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált lehet - reagáltatunk. A reakciót általában egy oldószerben, 1-10 ekvivalens savmegkötőszer jelenlétében, 30-100 °C hőmérsékleten játszatjuk le.
Oldószerként alkalmazhatunk például aromás szénhidrogéneket, mint például benzolt, toluolt vagy xilolt; étereket, mint például dietil-étert, diizopropil-étert, dioxánt, tetrahidrofuránt vagy etilén-glikol-dimetil-étert; ketonokat, mint például acetont, metil-etil-ketont, metil-izobutil-ketont, izoforont vagy ciklohexanont; alkoholokat, mint például metanolt, etanolt, izopropanolt, terc-butanolt vagy dietilén-glikolt; nitrileket, mint például acetonitrilt; savamidokat, mint például Ν,Ν-dimetil-formamidot vagy N,N-dimetil-acetamidot; kénvegyületeket, mint például dimetil-szulfoxidot vagy szulfolánt, vagy ezen oldószerek elegyét.
A reakcióban savmegkötőként alkalmazhatunk például szerves bázisokat, mint például piridint és trietil-amint; szervetlen bázisokat, mint például nátrium-karbonátot, kálium-karbonátot és nátrium-hidridet, valamint ehhez hasonló oldószereket.
A reakció teljessé válása után a reakcióelegyet szokásos utókezeléseknek vethetjük alá, mint például szerves oldószerrel extraháljuk és/vagy bepároljuk és szükséges esetben tovább tisztíthatjuk például kromatográfiás módszerrel vagy átkristályosítással a kívánt vegyület előállítása érdekében.
Az (I) általános képletű pirazolinszármazékokat az 1-160968 számú közzétett szabadalmi bejelentésben ismertetett eljárással is előállíthatjuk.
e · · « ··«· ·· · » · · • · · · « W 4 • · · « · · · ····«« » • · ··*· »* «·» ·»·
Azokat az (I) általános képletü pirazolinszármazékokat, amelyek képletében r’-R9 jelentése a fentiekben megadottakkal azonos, de R8 és R9 egyidejű hidrogénatom jelentése kizárt, oly módon is előállíthatjuk, hogy egy olyan (I) általános képletü pirazolinszármazékot, amelynek képletében R és R jelentése azonosan hidrogénatom, általában 1-4 ekvivalens (X) vagy (XI) általános képletü
R88-X(X)
R88 2SO4(XI) ahol R jelentése primer vagy szekunder alkilcsoport, vagy (ΧΠ) általános képletü vegyülettel
X-R99-X(XH) ahol R99 jelentése alkiléncsoport és X jelentése klór-, bróm- vagy jódatom, reagáltatunk általában egy oldószerben, általában 3-5-szörös mennyiségű bázis jelenlétében és 0,1-1 ekvivalens fázistranszfer-katalizátor jelenlétében, általában 20-120 °C hőmérsékleten.
Az olyan (I) általános képletü pirazolinszármazékokba, amelyek képletében R8 és R9 jelentése hidrogénatom, két azonos alkilcsoportot lehet bevezetni 2-4 ekvivalens reagens, mint például (X) vagy (XI) általános képletű reagens alkalmazásával. Két különböző alkilcsoportot vezethetünk be, ha többlépcsős eljárást alkalmazunk és minden lépésben közel ekvivalens (X) vagy (XI) általános képletü reagenst alkalmazunk. Ebben az esetben a első lépésben általában monoalkilezett pirazolinszármazék keletkezik.
Oldószerként alkalmazhatunk például aromás szénhidrogéneket, mint például benzolt, toluolt vagy xilolt; halogénezett szénhidrogéneket, mint például diklór-metánt, kloroformot, szén-tetrakloridot, diklór-etánt és klór-benzolt; étereket, mint például dietil-étert, diizopropil-étert, dioxánt, tetrahidrofuránt és etilén-glikol-dimetil-étert; ketonokat, mint például acetont, metil-etil-ketont és metil-izobutil-ketont; nitrileket, mint például acetonitrilt ·4· «
és izobutironitrilt; savamidokat, mint Ν,Ν-dimetil-formamidot és N,N-dimetil-acetamidot, vizet, és ehhez hasonló oldószereket, valamint ezen oldószerek elegyeit.
Bázisként alkalmazhatunk például szervetlen bázisokat, mint például nátrium-hidroxidot, kálium-hidroxidot és kálium-karbonátot.
Fázistranszfer-katalizátorként alkalmazhatunk például kvatemer ammóniumsókat, mint például tetra(n-butil)-ammónium-bromidot, tetra(n-butil)-ammónium-kloridot és benzil-trietil-ammónium-kloridot, valamint ehhez hasonló vegyületeket.
A reakció teljessé válása után a reakcióelegyet szokásos utókezeléseknek vethetjük alá, mint például szerves oldószerekkel extraháljuk és/vagy bepároljuk, valamint szükséges esetben tovább tisztíthatjuk például kromatográfiás módszerrel vagy átkristályosítással a kívánt vegyület előállítására.
A találmány szerinti (I) általános képletű pirazolinszármazékokra példaként a következő vegyületeket mutatjuk be. A képletekben „Me” jelentése metilcsoport, „Et” jelentése etilcsoport, „nPr” vagy „Pr” jelentése n-propil-csoport, „Ph” jelentése fenilcsoport, és „HC2F4” jelentése HCF2CF2.
Az [1 ]-[5] általános képletű vegyületek, ahol az R*-R4 szubsztituensek jelentéseit az 1-15. táblázatban adjuk meg.
1. táblázat
| RÍ ~ R< | R1 ~ R4 |
| 2-F | 3-iPrO |
| 3-F | 2-CF3 |
| 2-C1 | 3-CF3 |
| 3-C1 | 2-C2F5 |
| 2-Br | 3-C2F5 |
| 3-Br | 2-C3F7 |
| 2-1 | 3-C3F7 |
| 3-1 | 2-CF3O |
| 2-CH3 | 3-CF3O |
| 3-CH3 | 2-CF2HO |
| 2-Et | 3-CF2HO |
| 3-Et | 2-C2F5O |
| 2-nPr | 3-C2F5O |
| 3-nPr | 2-CF2CIO |
| 2-iPr | 3-CF2CIO |
| 3-iPr | 2-CF2BrO |
| 2-MeO | 3-CF2BrO |
| 3-MeO | 2-HCF2CF2O |
| 2-EtO | 3-HCF2CF2O |
| 3-EtO | 2-PhO |
| 2-nPrO | 3-PhO |
| 3-nPrO | 2-MeOCH2O |
| 2-iPrO | 3-MeOCH2O |
2. táblázat ···· 99Η«· • « * · • · » * ·» V V ·· ····«4
V »·♦ <·· ·♦·
| R1 ~ R< | R1 ~ R< |
| 2-CN | 2-F, 5-CH3 |
| 3-CN | 2-F, 6-CH3 |
| 2-CH3S | 2-F, 3-C2H5 |
| 3-CH3S | 2-F, 5-C2H5 |
| 2-EtS | 2-F, 6-C2H5 |
| 3-EtS | 2-F, 3-MeO |
| 2-CF3S | 2-F, 5-MeO |
| 3-CF3S | 2-F, 6-MeO |
| 2-CF2HS | 2-F, 3-EtO |
| 3-CF2HS | 2-F, 5-EtO |
| 2-HC2F4S | 2-F, 6-EtO |
| 3-HC2F4S | 2-F, 3-CF3 |
| 2-PhO | 2-F, 5-CF3 |
| 3-PhO | 2-F, 6-CF3 |
| 2,3-F2 | 2-F, 3-CF3O |
| 2,5-F2 | 2-F, 5-CF3O |
| 2,6-F2 | 2-F, 6-CF3O |
| 2-F, 3-C1 | 2-F, 3-CF2HO |
| 2-F, 5-C1 | 2-F, 5-CF2HO |
| 2-F, 6-C1 | 2-F, 6-CF2HO |
| 2-F, 3-Br | 2-F, 3-CH3S |
| 2-F, 5-Br | 2-F, 5-CH3S |
| 2-F, 6-Br | 2-F, 6-CH3S |
| 2-F, 3-CH3 | 2-F, 3-CF3S |
3.táblázat
| RÍ - R< | R1 ~ R< |
| 2-F, 5-CF3S | 2-C1, 5-MeO |
| 2-F, 6-CF3S | 2-C1, 6-MeO |
| 2-F, 3-CN | 2-C1, 3-EtO |
| 2-F, 5-CN | 2-C1, 5-EtO |
| 2-F, 6-CN | 2-C1, 6-EtO |
| 2-F, 3-HC2F4O | 2-C1, 3-CF3 |
| 2-F, 5-HC2F4O | 2-C1, 5-CF3 |
| 2-F, 6-HC2F4O | 2-C1, 6-CF3 |
| 2-C1, 3-F | 2-C1, 3-CF3O |
| 2-C1, 5-F | 2-C1, 5-CF3O |
| 2,3-Cl2 | 2-C1, 6-CF3O |
| 2,5-Cl2 | 2-C1, 3-CF2HO |
| 2,6-Cl2 | 2-C1, 5-CF2HO |
| 2-C1, 3-Br | 2-C1, 6-CF2HO |
| 2-C1, 5-Br | 2-C1, 3-CH3S |
| 2-C1, 6-Br | 2-C1, 5-CH3S |
| 2-C1, 3-CH3 | 2-C1, 6-CH3S |
| 2-C1, 5-CH3 | 2-C1, 3-CF3S |
| 2-C1, 6-CH3 | 2-C1, 5-CF3S |
| 2-C1, 3-Et | 2-C1, 6-CF3S |
| 2-C1, 5-Et | 2-C1, 3-CN |
| 2-C1, 6 Et | 2-C1, 5-CN |
| 2-C1, 3-MeO | 2-C1, 6-CN |
4.táblázat
| R1 ~ R< | R1 ~ R4 |
| 2-C1, 3-HC2F4O | 2-Br, 3-CF3 |
| 2-C1, 5-HC2F4O | 2-Br, 5-CF3 |
| 2-C1, 6-HC2F4O | 2-Br, 6-CF3 |
| 2-Br, 3-F | 2-Br, 3-CF3O |
| 2-Br, 5-F | 2-Br, 5-CF3O |
| 2-Br, 3-C1 | 2-Br, 6-CF3O |
| 2-Br, 5-C1 | 2-Br, 3-CF2HO |
| 2,3-Br2 | 2-Br, 5-CF2HO |
| 2,5-Br2 | 2-Br, 6-CF2HO |
| 2,6-ΒΓ2 | 2-Br, 3-CH3S |
| 2-Br, 3-Me | 2-Br, 5-CH3S |
| 2-Br, 5-Me | 2-Br, 6-CH3S |
| 2-Br, 6-Me | 2-Br, 3-CF3S |
| 2-Br, 3-Et | 2-Br, 5-CF3S |
| 2-Br, 5-Et | 2-Br, 6-CF3S |
| 2-Br, 6-Et | 2-Br, 3-CN |
| 2-Br, 3-MeO | 2-Br, 5-CN |
| 2-Br, 5-MeO | 2-Br, 6-CN |
| 2-Br, 6-MeO | 2-Br, 3-HC2F4O |
| 2-Br, 3-EtO | 2-Br, 5-HC2F4O |
| 2-Br, 5-EtO | 2-Br, 6-HC2F4O |
| 2-Br, 6-EtO | 2-1, 3F |
5. táblázat
| RÍ ~ R4 | RÍ - R< |
| 2-1, 5-F | 2-CH3, 6-CF3O |
| 2-CH3, 3-F | 2-CH3, 3-CF2HO |
| 2-CH3, 5-F | 2-CH3, 5-CF2HO |
| 2-CH3, 3-C1 | 2-CH3, 6-CF2HO |
| 2-CH3, 5-C1 | 2-CH3, 3-CH3S |
| 2-CH3, 3-Br | 2-CH3, 5-CH3S |
| 2-CH3, 5-Br | 2-CH3, 6-CH3S |
| 2,3-(CH3)2 | 2-CH3, 3-CF3S |
| 2,5-(CH3)2 | 2-CH3, 5-CF3S |
| 2,6-(CH3)2 | 2-CH3, 6-CF3S |
| 2-CH3, 3-Et | 2-CH3, 3-CN |
| 2-CH3, 5-Et | 2-CH3, 5-CN |
| 2-CH3, 6-Et | 2-CH3, 6-CN |
| 2-CH3, 3-MeO | 2-CH3, 3-HC2F4O |
| 2-CH3, 5-MeO | 2-CH3, 5-HC2F4O |
| 2-CH3, 6-MeO | 2-CH3, 6-HC2F4O |
| 2-CH3, 3-EtO | 2-Et, 3-F |
| 2-CH3, 5-EtO | 2-Et, 5-F |
| 2-CH3, 6-EtO | 2-Et, 3-C1 |
| 2-CH3, 3-CF3 | 2-Et, 5-C1 |
| 2-CH3, 5-CF3 | 2-Et, 3-Br |
| 2-CH3, 6-CF3 | 2-Et, 5-Br |
| 2-CH3, 3-CF3O | 2-Et, 3-CH3 |
| 2-CH3, 5-CF3O | 2-Et, 5-CH3 |
6.táblázat
| RÍ - R< | RÍ - R< |
| 2,3-Et2 | 2-Et, 6-CF3S |
| 2,5-Et2 | 2-Et, 3-CN |
| 2,6-Et2 | 2-Et, 5-CN |
| 2-Et, 3-MeO | 2-Et, 6-CN |
| 2-Et, 5-MeO | 2-Et, 3-HC2F4O |
| 2-Et, 6-MeO | 2-Et, 5-HC2F4O |
| 2-Et, 3-EtO | 2-Et, 6-HC2F4O |
| 2-Et, 5-EtO | 2-MeO, 3-F |
| 2-Et, 6-EtO | 2-MeO, 5-F |
| 2-Et, 3-CF3 | 2-MeO, 3-C1 |
| 2-Et, 5-CF3 | 2-MeO, 5-C1 |
| 2-Et, 6-CF3 | 2-MeO, 3-Br |
| 2-Et, 3-CF3O | 2-MeO, 5-Br |
| 2-Et, 5-CF3O | 2-MeO, 3-CH3 |
| 2-Et, 6-CF3O | 2-MeO, 5-CH3 |
| 2-Et, 3-CF2HO | 2-MeO, 3-Et |
| 2-Et, 5-CF2HO | 2-MeO, 5-Et |
| 2-Et, 6-CF2HO | 2,3-(MeO)2 |
| 2-Et, 3-CH3S | 2,5-(MeO)2 |
| 2-Et, 5-CH3S | 2,6-(MeO)2 |
| 2-Et, 6-CH3S | 2-MeO, 3-EtO |
| 2-Et, 3-CF3S | 2-MeO, 5-EtO |
| 2-Et, 5-CF3S | 2-MeO, 6-EtO |
7. táblázat
| R1 ~ R4 | RÍ ~ R4 |
| 2-MeO, 3-CF3 | 2-EtO, 3-C1 |
| 2-MeO, 5-CF3 | 2-EtO, 5-C1 |
| 2-MeO, 6-CF3 | 2-EtO, 3-Br |
| 2-MeO, 3-CF3O | 2-EtO, 5-Br |
| 2-MeO, 5-CF3O | 2-EtO, 3-CH3 |
| 2-MeO, 6-CF3O | 2-EtO, 5-CH3 |
| 2-MeO, 3-CF2HO | 2-EtO, 3-Et |
| 2-MeO, 5-CF2HO | 2-EtO, 5-Et |
| 2-MeO, 6-CF2HO | 2-EtO, 3-MeO |
| 2-MeO, 3-CH3S | 2-EtO, 5-MeO |
| 2-MeO, 5-CH3S | 2,3-(EtO)2 |
| 2-MeO, 6-CH3S | 2,5-(EtO)2 |
| 2-MeO, 3-CF3S | 2,6-(EtO)2 |
| 2-MeO, 5-CF3S | 2-EtO, 3-CF3 |
| 2-MeO, 6-CF3S | 2-EtO, 5-CF3 |
| 2-MeO, 3-CN | 2-EtO, 6-CF3 |
| 2-MeO, 5-CN | 2-EtO, 3-CF3O |
| 2-MeO, 6-CN | 2-EtO, 5-CF3O |
| 2-MeO, 3-HC2F4O | 2-EtO, 6-CF3O |
| 2-MeO, 5-HC2F4O | 2-EtO, 3-CF2HO |
| 2-MeO, 6-HC2F4O | 2-EtO, 5-CF2HO |
| 2-EtO, 3-F | 2-EtO, 6-CF2HO |
| 2-EtO, 5-F | 2-EtO, 3-CH3S |
8. táblázat
| RÍ * R< | R1 ~ R4 |
| 2-EtO, 5-CH3S | 2-CF3, 5-MeO |
| 2-EtO, 6-CH3S | 2-CF3, 3-EtO |
| 2-EtO, 3-CF3S | 2-CF3z 5-EtO |
| 2-EtO, 5-CF3S | 2-CF3, 3-CF3 |
| 2-EtO, 6-CF3S | 2-CF3, 5-CF3 |
| 2-EtO, 3-CN | 2-CF3, 6-CF3 |
| 2-EtO, 5-CN | 2-CF3, 3-CF3O |
| 2-EtO, 6-CN | 2-CF3, 5-CF3O |
| 2-EtO, 3-HC2F4O | 2-CF3, 6-CF3O |
| 2-EtO, 5-HC2F4O | 2-CF3, 3-CF2HO |
| 2-EtO, 6-HC2F4O | 2-CF3, 5-CF2HO |
| 2-CF3, 3-F | 2-CF3, 6-CF2HO |
| 2-CF3, 5-F | 2-CF3, 3-CH3S |
| 2-CF3, 3-C1 | 2-CF3, 5-CH3S |
| 2-CF3, 5-C1 | 2-CF3, 6-CH3S |
| 2-CF3, 3-Br | 2-CF3, 3-CF3S |
| 2-CF3, 5-Br | 2-CF3, 5-CF3S |
| 2-CF3, 3-CH3 | 2-CF3, 6-CF3S |
| 2-CF3, 5-CH3 | 2-CF3, 3-CN |
| 2-CF3, 3-Et | 2-CF3, 5-CN |
| 2-CF3, 5-Et | 2-CF3, 6-CN |
| 2-CF3, 3-MeO | 2-CF3, 3-HC2F4O |
• ·
9. táblázat
| RÍ ~ R< | RÍ ~ R« |
| 2-CF3, 5-HC2F4O | 2-CF3O, 6-CF2HO |
| 2-CF3, 6-HC2F4O | 2-CF3O, 3-CH3S |
| 2-CF3O, 3-F | 2-CF3O, 5-CH3S |
| 2-CF3O, 5-F | 2-CF3O, 6-CH3S |
| 2-CF3O, 3-C1 | 2-CF3O, 3-CF3S |
| 2-CF3O, 5-C1 | 2-CF3O, 5-CF3S |
| 2-CF3O, 3-Br | 2-CF3O, 6-CF3S |
| 2-CF3O, 5-Br | 2-CF3O, 3-CN |
| 2-CF3O, 3-CH3 | 2-CF3O, 5-CN |
| 2-CF3O, 5-CH3 | 2-CF3O, 6-CN |
| 2-CF3O, 3-Et | 2-CF3O, 3-HC2F4O |
| 2-CF3O, 5-Et | 2-CF3O, 5-HC2F4O |
| 2-CF3O, 3-MeO | 2-CF3O, 6-HC2F4O |
| 2-CF3O, 5-MeO | 2-CF2HO, 3-F |
| 2-CF3O, 3-EtO | 2-CF2HO, 5-F |
| 2-CF3O, 5-EtO | 2-CF2HO, 3-C1 |
| 2-CF3O, 3-CF3 | 2-CF2HO, 5-C1 |
| 2-CF3O, 5-CF3 | 2-CF2HO, 3-Br |
| 2-CF3O, 3-CF3O | 2-CF2HO, 5-Br |
| 2-CF3O, 5-CF3O | 2-CF2HO, 3-Me |
| 2-CF3O, 6-CF3O | 2-CF2HO, 5-Me |
| 2-CF3O, 3-CF2HO | 2-CF2HO, 3-Et |
| 2-CF3O, 5-CF2HO | 2-CF2HO, 5-Et |
• ·
10. táblázat
| RÍ ~ R< | R1 ~ R4 |
| 2-CF2HO, 3-MeO | 2-CH3S, 5-C1 |
| 2-CF2HO, 5-MeO | 2-CH3S, 3-Br |
| 2-CF2HO, 3-EtO | 2-CH3S, 5-Br |
| 2-CF2HO, 5-EtO | 2-CH3S, 3-CH3 |
| 2-CF2HO, 3-CF3 | 2-CH3S, 5-CH3 |
| 2-CF2HO, 5-CF3 | 2-CH3S, 3-Et |
| 2-CF2HO, 3-CF2HO | 2-CH3S, 5-Et |
| 2-CF2HO, 5-CF2HO | 2-CH3S, 3-MeO |
| 2-CF2HO, 6-CF2HO | 2-CH3S, 5-MeO |
| 2-CF2HO, 3-CH3S | 2-CH3S, 3-EtO |
| 2-CF2HO, 5-CH3S | 2-CH3S, 5-EtO |
| 2-CF2HO, 6-CH3S | 2-CH3S, 3-CF3 |
| 2-CF2HO, 3-CF3S | 2-CH3S, 5-CF3 |
| 2-CF2HO, 5-CF3S | 2-CH3S, 3-CF3O |
| 2-CF2HO, 6-CF3S | 2-CH3S, 5-CF3O |
| 2-CF2HO, 3-CN | 2-CH3S, 3-CF2HO |
| 2-CF2HO, 5-CN | 2-CH3S, 5-CF2HO |
| 2-CF2HO, 6-CN | 2-CH3S, 3-CH3S |
| 2-CF2HOz 3-HC2F4O | 2-CH3S, 5-CH3S |
| 2-CF2HO, 5-HC2F4O | 2-CH3S, 6-CH3S |
| 2-CF2HO, 6-HC2F4O | 2-CH3S, 3-CF3S |
| 2-CH3S, 3-F | 2-CH3S, 5-CF3S |
| 2-CH3S, 5-F | 2-CH3S, 6-CF3S |
| 2-CH3S, 3-C1 | 2-CH3S, 3-CN |
• ·
11. táblázat
| R1 ~ R< | RÍ ~ R4 |
| 2-CH3S, 5-CN | 2-CF3S, 3-CF2HO |
| 2-CH3S, 6-CN | 2-CF3S, 5-CF2HO |
| 2-CH3S, 3-HC2F4O | 2-CF3S, 3-CH3S |
| 2-CH3S, 5-HC2F4O | 2-CF3S, 5-CH3S |
| 2-CH3S, 6-HC2F4O | 2-CF3S, 3-CF3S |
| 2-CF3S, 3-F | 2-CF3S, 5-CF3S |
| 2-CF3S, 5-F | 2-CF3S, 6-CF3S |
| 2-CF3S, 3-C1 | 2-CF3S, 3-CN |
| 2-CF3S, 5-C1 | 2-CF3S, 5-CN |
| 2-CF3S, 3-Br | 2-CF3S, 6-CN |
| 2-CF3S, 5-Br | 2-CF3S, 3-HC2F4O |
| 2-CF3S, 3-Me | 2-CF3S, 5-HC2F4O |
| 2-CF3S, 5-Me | 2-CF3S, 6-HC2F4O |
| 2-CF3S, 3-Et | 2-CN, 3-F |
| 2-CF3S, 5-Et | 2-CN, 5-F |
| 2-CF3S, 3-MeO | 2-CN, 3-C1 |
| 2-CF3S, 5-MeO | 2-CN, 5-C1 |
| 2-CF3S, 3-EtO | 2-CN, 3-Br |
| 2-CF3S, 5-EtO | 2-CN, 5-Br |
| 2-CF3S, 3-CF3 | 2-CN, 3-Et |
| 2-CF3S/ 5-CF3 | 2-CN, 5-Et |
| 2-CF3S, 3-CF3O | 2-CN, 3-CH3 |
| 2-CF3S, 5-CF3O | 2-CN, 5-CH3 |
12.táblázat
| RÍ ~ R4 | R1 ~ R< |
| 2-CN, 3-MeO | 2-HC2F4O, 3-C1 |
| 2-CN, 5-MeO | 2-HC2F4O, 5-C1 |
| 2-CN, 3-EtO | 2-HC2F4O, 3-Br |
| 2-CN, 5-EtO | 2-HC2F4O, 5-Br |
| 2-CN, 3-CF3 | 2-HC2F4O, 3-Me |
| 2-CN, 5-CF3 | 2-HC2F4O, 5-Me |
| 2-CN, 3-CF3O | 2-HC2F4O, 3-Et |
| 2-CN, 5-CF3O | 2-HC2F4O, 5-Et |
| 2-CN, 3-CF2HO | 2-HC2F4O, 3-MeO |
| 2-CN, 5-CF2HO | 2-HC2F4O, 5-MeO |
| 2-CN, 3-CH3S | 2-HC2F4O, 3-EtO |
| 2-CN, 5-CH3S | 2-HC2F4O, 5-EtO |
| 2-CN, 3-CF3S | 2-HC2F4O, 3-CF3 |
| 2-CN, 5-CF3S | 2-HC2F4O, 5-CF3 |
| 2-CN, 3-CN | 2-HC2F4O, 3-CF3O |
| 2-CN, 5-CN | 2-HC2F4O, 5-CF3O |
| 2-CN, 6-CN | 2-HC2F4O, 3-CF2HO |
| 2-CN, 3-HC2F4O | 2-HC2F4O, 5-CF2HO |
| 2-CN, 5-HC2F4O | 2-HC2F4O, 3-CH3S |
| 2-CN, 6-HC2F4O | 2-HC2F4O, 5-CH3S |
| 2-HC2F4O, 3-F | 2-HC2F4O, 3-CF3S |
| 2-HC2F4O, 5-F | 2-HC2F4O, 5-CF3S |
13.táblázat
| R1 - R< | RÍ ~ R4 |
| 2-HC2F4O, 3-CN | 3-C1, 5-CH3 |
| 2-HC2F4O, 5-CN | 3-C1, 5-Et |
| 2,3-(HC2F4O) 2 | 3-C1, 5-MeO |
| 2,5-(HC2F4O) 2 | 3-C1, 5-EtO |
| 2,6-(HC2F4O) 2 | 3-C1, 5-CF3 |
| 3/5-F2 | 3-C1, 5-CF3O |
| 3-F, 5-C1 | 3-C1, 5-CF2HO |
| 3-F, 5-Br | 3-C1, 5-CH3S |
| 3-F, 5-1 | 3-C1, 5-CF3S |
| 3-F, 5-CH3 | 3-C1, 5-CN |
| 3-F, 5-Et | 3-C1, 5-HC2F4O |
| 3-F, 5-MeO | 3,5-Br2 |
| 3-F, 5-EtO | 3-Br, 5-1 |
| 3-F, 5-CF3 | 3-Br, 5-CH3 |
| 3-F, 5-CF3O | 3-Br, 5-Et |
| 3-F, 5-CF2HO | 3-Br, 5-MeO |
| 3-F, 5-CH3S | 3-Br, 5-EtO |
| 3-F, 5-CF3S | 3-Br, 5-CF3 |
| 3-F, 5-CN | 3-Br, 5-CF3O |
| 3-F, 5-HC2F4O | 3-Br, 5-CF2HO |
| 3,5-Cl2 | 3-Br, 5-CH3S |
| 3-C1, 5-Br | 3-Br, 5-CF3S |
| 3-C1, 5-1 | 3-Br, 5-CN |
14. táblázat
| RÍ ~ R« | R1 ~ R< |
| 3-Br, 5-HC2F4O | 3-MeO, 5-EtO |
| 3,5-(CH3)2 | 3-MeO, 5-CF3 |
| 3-CH3, 5-Et | 3-MeO, 5-CF3O |
| 3-CH3, 5-MeO | 3-MeO, 5-CF2HO |
| 3-CH3, 5-EtO | 3-MeO, 5-CH3S |
| 3-CH3, 5-CF3 | 3-MeO, 5-CF3S |
| 3-CH3, 5-CF3O | 3-MeO, 5-CN |
| 3-CH3, 5-CF2HO | 3-MeO, 5-HC2F4O |
| 3-CH3, 5-CH3S | 3,5-(EtO)2 |
| 3-CH3, 5-CF3S | 3-EtO, 5-CF3 |
| 3-CH3, 5-CN | 3-EtO, 5-CF3O |
| 3-CH3, 5-HC2F4O | 3-EtO, 5-CF2HO |
| 3,5-(Et)2 | 3-EtO, 5-CH3S |
| 3-Et, 5-MeO | 3-EtO, 5-CF3S |
| 3-Et, 5-EtO | 3-EtO, 5-CN |
| 3-Et, 5-CF3 | 3-EtO, 5-HC2F4O |
| 3-Et, 5-CF3O | 3,5-(CF3)2 |
| 3-Et, 5-CF2HO | 3-CF3, 5-CF3O |
| 3-Et, 5-CH3S | 3-CF3, 5-CF2HO |
| 3-Et, 5-CF3S | 3-CF3, 5-CH3S |
| 3-Et, 5-CN | 3-CF3, 5-CF3S |
| 3-Et, 5-HC2F4O | 3-CF3, 5-CN |
| 3,5-(MeO)2 | 3-CF3, 5-HC2F4O |
15. táblázat « · · ·
| RÍ ~ R« | RÍ ~ R* |
| 3,5-(CF3O)2 | 3-CF3S, 5-HC2F4O |
| 3-CF3O, 5-CF2HO | 3,5-(CN)2 |
| 3-CF3O/ 5-CH3S | 3-CN, 5-HC2F4O |
| 3-CF3O, 5-CF3S | 3,5-(HC2F4O)2 |
| 3-CF3O, 5-CN | 2,3,5-F3 |
| 3-CF3O, 5-HC2F4O | 2,3,6-F3 |
| 3,5-(CF2HO)2 | 2,3,5-Cl3 |
| 3-CF2HO, 5-CH3S | 2,3,6-Cl3 |
| 3-CF2HO, 5-CF3S | 2,3,5-(CH3)3 |
| 3-CF2HO, 5-CN | 2,3,6-(CH3)3 |
| 3-CF2HO, 5-HC2F4O | 2, 3,5-(CH3O)3 |
| 3,5-(CH3S)2 | 2,3,6-(CH3O)3 |
| 3-CH3S, 5-CF3S | 2,3,5-Br3 |
| 3-CH3S, 5-CN | 2,3,6-Br3 |
| 3-CH3S, 5-HC2F4O | 2,3,5,6-F4 |
| 3,5-(CF3S)2 | 2,3,5,6-Cl4 |
| 3-CF3S, 5-CN |
• » ·«· · · ·
A [6)-(10] általános képletű vegyületek, ahol az R*-R4 szubsztituensek jelentéseit a 16. és 17. táblázatban adjuk meg, és R5 jelentése fluoratom, metoxi- vagy etoxicsoport.
16. táblázat
| R1 ~ R< | RÍ ~ R< |
| H | 3-CF3 |
| 2-F | 3-CF3O |
| 2-C1 | 3-CF2HO |
| 2-Br | 3-CH3S |
| 2-1 | 3-CF3S |
| 2-CH3 | 3-CN |
| 2-Et | 3-HC2F4O |
| 2-MeO | 2,3-F2 |
| 2-CF3 | 2,5-F2 |
| 2-CF3O | 2,6~F2 |
| 2-CF2HO | 2,3-Cl2 |
| 2-CH3S | 2,5-012 |
| 2-CF3S | 2,6-012 |
| 2-CN | 2,3-(CH3)2 |
| 2-HC2F4O | 2,5-(CH3)2 |
| 3-F | 2,6-(CH3)2 |
| 3-C1 | 2,3-(CH3O)2 |
| 3-Br | 2,5-(CH3O)2 |
| 3-CH3 | 2,6-(CH3O)2 |
| 3-Et | 2,3-Br2 |
| 3-MeO | 2,5-Br2 |
| 3-EtO | 2,6-Br2 |
17. táblázat ·*·· ·· ···· t • · · » · · • · * «
* « «
| RÍ ~ R< | RÍ ~ R4 |
| 3,5-F2 | 2,3,5,6-F4 |
| 3,5-Cl2 | 2,3,5,6-Cl4 |
| 3,5-Br2 | 2,3-F2, 6-C1 |
| 3,5-(CH3)2 | 2,5-F2, 6-C1 |
| 3,5-(CH3O)2 |
A [1l]-[21] általános képletű vegyületek, ahol az R?-R4 szubsztituensek jelentéseit a 18. és 19. táblázatban adjuk meg.
18. táblázat
| R1 ~ R4 | R1 ~ R« |
| 2-F | 3-iPrO |
| 3-F | 2-CF3 |
| 2-C1 | 3-CF3 |
| 3-C1 | 2-C2F5 |
| 2-Br | 3-C2F5 |
| 3-Br | 2-C3F7 |
| 2-1 | 3-C3F7 |
| 3-1 | 2-CF3O |
| 2-CH3 | 3-CF3O |
| 3-CH3 | 2-CF2HO |
| 2-Et | 3-CF2HO |
| 3-Et | 2-C2F5O |
| 2-nPr | 3-C2F5O |
| 3-nPr | 2-CF2CIO |
| 2-iPr | 3-CF2CIO |
| 3-iPr | 2-CF2BrO |
| 2-MeO | 3-CF2BrO |
| 3-MeO | 2-HCF2CF2O |
| 2-EtO | 3-HCF2CF2O |
| 3-EtO | 2-PhO |
| 2-nPrO | 3-PhO |
| 3-nPrO | 2-MeOCH2O |
| 2-iPrO | 3-MeOCH2O |
19. táblázat ···· ** ·<·· · ···« ♦ · · · ·· · . · · t ··» ••••·· · “ 9999 ·4 ·Φ« ··«
| RÍ ~ R4 | RÍ ~ R< |
| 2-CN | 3-CF3S |
| 3-CN | 2-CF2HS |
| 2-CH3S | 3-CF2HS |
| 3-CH3S | 2-HC2F4S |
| 2-EtS | 3-HC2F4S |
| 3-EtS | 2-PhO |
| 2-CF3S | 3-PhO |
| 2,6-Cl2 |
A [22]-[33] általános képletü vegyületek, ahol R? szubsztituens jelentése fluoratom, metoxi- vagy etoxicsoport.
A [34]-[73] általános képletü vegyületek, ahol az R?-R.4 szubsztituensek jelentéseit a 20. táblázatban adjuk meg.
20. táblázat ·· ···· ···· vb • v
V V ν· ·· V
V 999
9
999 9·»
| RÍ ~ R< | RÍ * R4 |
| 2-F | 2-CF2HO |
| 3-F | 3-CF2HO |
| 2-C1 | 2-PhO |
| 3-C1 | 3-PhO |
| 2-Br | 2-CN |
| 3-Br | 3-CN |
| 2-1 | 2-PhO |
| 3-1 | 3-PhO |
| 2-CH3 | 2,3-F2 |
| 3-CH3 | 2,5-F2 |
| 2-Et | 2,6-F2 |
| 3-Et | 2-F, 3-C1 |
| 2-MeO | 2-F, 5-C1 |
| 3-MeO | 2-F, 6-C1 |
| 2-EtO | 2-F, 3-MeO |
| 3-EtO | 2-F, 5-MeO |
| 2-CF3 | 2-F, 6-MeO |
| 3-CF3 | 2-C1, 3-F |
| 2-C2F5 | 2-C1, 5-F |
| 3-C2F5 | 2,3-C12 |
| 2-CF3O | 2,5-C12 |
| 3-CF3O | 2,6-C12 |
• ••· ν* «··' • · <
* * · V · · ·· ···· ·<0 ··· ···
A [74]-[113] általános képletű vegyületek, ahol az R'-R4 szubsztituensek jelentéseit a 21. táblázatban adjuk meg, és R5 jelentése fluoratom, metoxi- vagy etoxicsoport.
21. táblázat
| RÍ ~ R4 | RÍ ~ R4 |
| H | 3-Et |
| 2-F | 3-MeO |
| 2-C1 | 3-EtO |
| 2-Br | 3-CF3 |
| 2-CH3 | 3-CF3O |
| 2-Et | 3-CF2HO |
| 2-MeO | 3-CH3S |
| 2-CF3 | 3-CF3S |
| 2-CF3O | 3-CN |
| 2-CF2HO | 3-HC2F4O |
| 3-F | 3,5-F2 |
| 3-C1 | 3,5-Cl2 |
| 3-Br | 3,5-Br2 |
| 3-CH3 | 3,5-(CH3O)2 |
| 2,6-Cl2 |
A [114]-[193] általános képletű vegyületek, ahol az R*-R4 szubsztituensek jelentéseit a 22. és 23. táblázatban adjuk meg.
22. táblázat
| R1 ~ R< | R1 ~ R< |
| 2-F | 3-C2F5 |
| 3-F | 2-CF3O |
| 2-C1 | 3-CF3O |
| 3-C1 | 2-CF2HO |
| 2-Br | 3-CF2HO |
| 3-Br | 2-C2F5O |
| 2-1 | 3-C2F5O |
| 3-1 | 2-CF2C10 |
| 2-CH3 | 3-CF2CIO |
| 3-CH3 | 2-CF2BrO |
| 2-Et | 3-CF2BrO |
| 3-Et | 2-HCF2CF2O |
| 2-MeO | 3-HCF2CF2O |
| 3-MeO | 2-PhO |
| 2-EtO | 3-PhO |
| 3-EtO | 2-MeOCH2O |
| 2-nPrO | 3-MeOCH2O |
| 3-nPrO | 2-CN |
| 2-iPrO | 3-CN |
| 3-iPrO | 2-CH3S |
| 2-CF3 | 3-CH3S |
| 3-CF3 | 2-EtS |
| 2-C2F5 | 3-EtS |
23.táblázat
| RÍ ~ R4 | RÍ ~ R< |
| 2-CF3S | 2-HC2F4S |
| 3-CF3S | 3-HC2F4S |
| 2-CF2HS | 2-PhO |
| 3-CF2HS | 3-PhO |
A találmány szerinti (I) általános képletü pirazolinszármazékok előállításában alkalmazott (ΠΙ) általános képletü kiindulási vegyületet oly módon állíthatjuk elő, hogy egy (VHI) általános képletú fenil-ciano-ecetsav-észtert, ahol a képletben R!-R5 jelentése a fentiekben az (I) általános képletú vegyületnél megadottakkal azonos és R jelentése alkilcsoport, mint például 1-4 szénatomos alkilcsoport, úgy mint metil- vagy etilcsoport, általában 1-1,2 ekvivalens (IX) általános képletü vegyülettel,
R7NHNH2 (IX) ahol a képletben R jelentése a fentiekben az (I) általános képletnél megadottakkal azonos, reagáltatunk általában 40-100 °C hőmérsékleten.
A reakciót oldószerek jelenlétében is kivitelezhetjük; megfelelő oldószerek például az alkoholok, ezen belül is a metanol és etanol.
A reakció teljessé válása után a reakcióelegyet szokásos utókezelésekkel kezelhetjük, mint például a szerves oldószert extraháljuk és/vagy koncentráljuk és kívánt esetben például kromatográfiás módszerrel vagy átkristályosítással tovább tisztíthatjuk a kívánt vegyület izolálására.
A (VIH) általános képletű fenil-ciano-ecetsav-észtereket a Chemistry Letters 193 (1983), J.O.C. 58, 7606 (1993) és az 1-160968 számon közzétett japán szabadalmi leírásban ismertetett eljárásokkal állíthatjuk elő.
A (Hl) általános képletű pirazolinvegyületekre példaként a következő vegyületeket említjük meg: (IIIJ és (ΠΙ2) általános képletű vegyületek, ahol az R’-R4 szubsztituensek jelentései az 1-15. táblázatban megadottak.
Továbbá (ΠΙ3) és (ΠΙ4) általános képletű vegyületek, ahol az r’-R4 szubsztituensek jelentései a 18. és 19. táblázatban megadottak.
(IH5) általános képletű vegyületek, ahol az R*-R4 szubsztituensek jelentései a 16. és 17. táblázatban megadottak, és R5 jelentése fluoratom, metoxi- vagy etoxicsoport.
Továbbá (ΠΙ6)-(ΠΙ8) általános képletű vegyületek, ahol R5 jelentése fluoratom, metoxi- vagy etoxicsoport.
Az [5] általános képletű pirazolinszármazékok a következő növényi betegségek ellen hatásosak: üszög (Pyricularia oryzae), Helmintosporiumos levélfoltosodás (Cochliobolus miyabeanus), hüvely üszögösödés (Rhyzoctonia solani), lisztharmat (Erysiphe graminis f. sp. hordei, f. sp. tritici), varasodás (Gibberella zeae), rozsdásodás (Puccinia striiformis, Puccinia graminis, Puccinia recondita, Puccinia hordei), hóüszög (Typhula sp., Micronectriella nivalis), laza üszög (Ustilago tritici, Ustilago nuda), pettyesedés (Pseudocercosporella herpotrichoides), gabona gombás betegsége (Rhynchosporium secalis), pettyes levélfoltosodás (Septoria tritici), gluma foltosodás (Leptosphaeria nodorum), Pyrenophora teres, citrusfélék gyümölcsének pigmentesedése (Diaporthe citri), varosodás (Elsinoe fawcetti), közönséges zölt penész (Penicillium digitatum, P. italicum), almafa-virág rozsdásodás (Scleroünia mali, Monilinia mali), almafa kéregseb (Valsa mali), alma barna rothadása (Menilinia fructigene), almafa lisztharmat (Podosphaera leucotricha), altemáriás levél foltosodás (Alternaria mali), almafa varadosás (Venturia inaequalis), körtefa varadosás (Venturia nashicola), körtefa fekete foltosodása (Alternaria kikuchiana), körtefa rozsdásodás (Gymnosporangium haraeanum), őszibarackfa barna rothadása (Sclerotinia cinerea, Menilinia fructicola), őszibarackfa varasodás (Cladosporium carpophilum), őszibarackfa pomopszisos rothadása (Phomopsis sp.), szőlő gombás levélfoltosodása (Elsino ampelina), szőlő rothadás (Glomerella cingulaté), szőlő lisztharmat (Uncinula nacator), szőlő rozsdásodás (Phakopsora ampelopsidis), datolyaszilvafa gombás levélfoltosodása (Gloeosporium kaki), datolyaszilvafa érdes levélfoltosodása (Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae), tökfélék gombás levélfoltosodása (Colletotrichum lagenarium), tökfélék lisztharmata (Sphaerotheca fiiliginea), tökfélék gumis szárrothadása (Mycosphaerella melonis), paradicsom korai rozsdásodása (Alternaria solani), paradicsom levelének penészesedése (Cladosporium fulvum), padlizsán barna foltosodása (Phomopsis vexans), padlizsán lisztharmat (Erysiphe cichoracearum), keresztesvirágú zöldségfélék szürke levélfoltosodása (Alternaria japonica), keresztesvirágú zöldségfélék fehér levélfoltosodása (Cercosporella brassicaé), téli hagyma rozsdásodása (Puccinia allii), szójabab bíbor foltosodása (Cercospora kikuchii), szójabab üszkös varasodása (Elsinoe glycines), szójabab hüvely- és szárrothadása (Diaporthe phaeseolorum var. sajaé), fürtösbab feketedés (Colletotrichum lindemuthianum), földimogyoró levélfoltosodás (Mycosphaerella personnatum), földimogyoró cercosporás levélfoltosodás (Cercospora arachidicola), borsó lisztharmat (Erysiphe pisi), burgonya korai rozsdásodása (Alternaria solani), eper lisztharmat (Sphaerotheca humuli), teanövény hólyagos üszögösödése (Exobasidium reticulatum), teanövény varasodás (Elsinoe leucospila), dohány barna folto40 sodása (Alternaria longipes), dohány lisztharmat (Erysiphe cichoracearum), dohány feketedése (Colletotrichum tabacum), cukorrépa cercosporás levélfoltosodása (Cercospora beticola), rózsa fekete foltosodása {Diplocarpon rosae), rózsa lisztharmat (Sphaerotheca pannosa), krizantém levél rozsdásodása (Septoria chrysanthemi-indici), krizantém penész {Puccinia horiana), gabonafélék szürke penészesedése (Botrytis cinered), gabonafélék szürkerothadása (Botrytis spp.), gabonafélék szklerotiniás rothadása (Sclerotinia sclerotiorum), stb.
Az [5] általános képletú pirazolinszármazékokat növényi betegségek ellen védő szer hatóanyagaként alkalmazhatjuk önmagában, de általában a vegyületet szilárd hordozóanyagokkal, folyékony hordozóanyagokkal, felületaktív szerekkel és egyéb, a készítmény formáját biztosító segédanyaggal összekeverjük, és különböző formára alakítjuk, mint például emulgeálható koncentrátummá, nedvesíthető porrá, szuszpenziókká, granulátumokká, porokká és folyékony készítményekké.
Ezek a készítmények 0,1 -99 tömeg%, előnyösen 1 -80 tömeg% pirazolinszármazékot tartalmaznak hatóanyagként.
A szilárd hordozóanyagok lehetnek por vagy granulátum formájú kaolin agyagásvány, attapulgit agyagásvány, bentonit, savas agyagásvány, pirofillit, talkum, diatomaföld, kaiéit, gesztenye őrlemény, karbamid, ammónium-szulfát, szintetikus hidratált szilícium-oxid és ehhez hasonló anyagok; és a folyékony hordozóanyagok lehetnek aromás szénhidrogének, mint például xilol és metil-naftalin, alkoholok, mint például izopropanol, etilén-glikol és celloszolvok; ketonok, mint például aceton, ciklohexanon és izoforon; növényi olajok, mint például szójaolaj és gyapotmag-olaj; dimetil-szulfoxid, acetonitril, víz, és ehhez hasonló folyékony anyagok. A felületaktív szerek, amelyeket az emulzió, diszperzió kialakításához és a nedvesítéshez alkalmazunk, lehetnek, anionos felületaktív szerek, mint pél* · · · · · · · ···· • ♦ · · ·« · dául alkil-szulfát-észter-sók, alkil(aril)-szulfonát-sók, dialkil-szulfoszukcinát-sók és poli(oxi-etilén)-alkil-aril-éter-foszfát-észter-sók, nemionos felületaktív anyagok, mint például poli(oxi-etilén)-alkil-éterek, poli(oxi-etilén)-alkil-aril-éterek, poli(oxi-etilén)-poli(oxi-propilén) blokk-kopolimerek, szorbitán-zsírsav-észterek és poli(oxi-etilén)-szorbitán-zsírsav-észterek. Az ilyen készítmények segédanyagként tartalmazhatnak lignoszulfonát-sókat, alginát-sókat, polivinil-alkoholt, gumiarábikumot, CMC-t (karboxi-metil-cellulóz), PAP-ot (izopropil-sav-foszfát) és ehhez hasonló segédanyagokat.
Ezeket a készítményeket alkalmazhatjuk önmagukban vagy különböző formákban, mint például vízzel hígítva és a hígított készítményeket levélpermet formájában, vagy alkalmazhatjuk ezeket por vagy granulátum formában a talajra vagy a talajba helyezve, vagy közvetlenül ezeket a készítményeket a talajra alkalmazhatjuk. Ezeket a készítményeket a növények magvainak kezelésére is alkalmazhatjuk. Abban az esetben, ha ezeket a készítményeket egyéb növényvédőszerrel összekeverve alkalmazzuk, sok esetben szinergetikus hatásra számíthatunk. Ezeket a készítményeket alkalmazhatjuk kombinációban inszekticidekkel, akaricidekkel, nematocidokkal, herbicidekkel, növényi növekedést szabályozó szerekkel, műtrágyákkal és/vagy talajkondícionáló anyagokkal együtt. Egyéb növényvédőszerként a találmány szerinti készítménnyel keverékben alkalmazhatunk például azol típusú fungicid vegyületeket, mint például propikonazolt, triazimenolt, proklorázt, penkonazolt, tebukonazolt, fluszilazolt, dinikonazolt, bromokonazolt, epoxikonazolt, difenokonazolt, ciprokonazolt, metkonazolt, triflumizolt, tetrakonazolt, miklobutanilt, fenbukonazolt, hexakonazolt, fluquionkonazolt, tritikonazolt (RPA400717), bitertanolt, imazalilt és flutriafolt;
ciklikus amin-típusú fungicid vegyületeket, mint például fenpropimorfot, tridemorfot és fenpropidint;
• · · · benzimidazol-típusú fungicid vegyületeket, mint például karbendazimot, benomilt, tiabendazolt és tiofanátmetilt; és egyéb vegyületeket, mint például procimidont, ciprodinilt, pirimetanilt, dietofenkarbot, tiurámot, fluazinamot, mankozebet, iprodiont, vinklozolint, klorotalonilt, kaptánt, mepanipirimet, fenpiklonilt, fludioxonilt, diklofluanidot, folpetet, metil-metoxi-imino-a-(o-tolil-oxi)-o-tolil-acetátot (BAS 490F), (E)-[2-[6-(2-ciano-fenoxi)-pirimidin-4-il-oxi]-fenil]-3-metoxi-akrilátot (ICIA 5504) és N-metil-a-metoxi-imino-2-[(2,5-dimetil-fenoxi)-metil]-fenil-acetamidot.
Az (I) általános képletú pirazolinszármazékokat hatóanyagként alkalmazhatjuk rizsföldek, szántók, gyümölcsösök, teaültetvények, kaszálók, gyep és ehhez hasonló területek növényvédőszereként.
Abban az esetben, ha az (I) általános képletü pirazolinszármazékot növényvédőszer hatóanyagaként alkalmazzuk, ennek dózisa általában 100 m2 területre vonatkoztatva 0,001-100 g, előnyösen 0,01-10 g, és abban az esetben, ha emulgeálható koncentrátum, nedvesíthető port, szuszpenziót, folyékony készítményt vagy ehhez hasonló készítményt alkalmazunk a vízzel történő hígítás után, a pirazolinszármazék koncentrációja 0,0001-1 tömeg%, előnyösen 0,001-0,1 tömeg% és a granulátumokat, porokat vagy ehhez hasonló készítményeket hígítás nélkül alkalmazhatjuk. Abban az esetben, ha a találmány szerinti vegyületeket magvak kezelésére alkalmazzuk, akkor az aktív hatóanyag mennyisége általában 0,001-100 g/1 kg kezelendő mag, előnyösen 0,10-10 g/1 kg kezelendő mag.
A találmány szerinti vegyületeket, ezek előállítását, valamint a találmány szerinti készítményeket és a hatástani vizsgálatokat - a korlátozás szándéka nélkül - a következő példákban részletesen ismertetjük.
Először a találmány szerinti (I) általános képletü pirazolinszármazékok előállítását mutatjuk be.
• · ·
1. előállítási példa
560 mg nátrium-hidridet (60 tömeg%-os olajos diszperzió) 10 ml tetrahidrofuránban szuszpendálunk, majd a szuszpenzióba jeges hűtés közben
1,5 g 2-klór-fenil-acetonitrilt 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát csepegtetjük. A reakcióelegyet 1 órán át jeges hűtés közben kevertetjük, majd az elegyhez 1,7 g N,N’-di(terc-butil)-diaziridin-on 10 ml tetrahidrofuránnal készült oldatát csepegtetjük. A beadagolás után a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 5 órán át kevertetjük, majd jeges hűtés közben 14 ml In sósavoldatot adunk hozzá. A reakcióelegyet ezután dietil-éterrel extraháljuk. A szerves fázist vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük, az oldószert vákuum alkalmazása mellett kidesztilláljuk, és a maradékot oszlopkromatográfiás módszerrel tisztítjuk, így 500 mg 3. vegyületet kapunk.
2. előállítási példa
1,3 g l-(terc-butil)-4-(2-klór-fenil)-5-amino-pirazolin-3-ont, 1,3 g 2-jód-propánt, 1,6 g kálium-karbonátot és 20 ml etanolt tartalmazó reakcióelegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával 10 órán át fonalunk. Az oldószert vákuum alkalmazásával kidesztilláljuk, a maradékhoz vizet adunk, majd az elegyet etil-acetáttal extraháljuk. A szerves réteget vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük, az oldószert vákuum alkalmazásával kidesztilláljuk, és a maradékot oszlopkromatográfiás módszerrel tisztítjuk, így 400 mg 2. vegyületet kapunk.
3. előállítási példa
550 mg l,2-di(terc-butil)-4-(3-bróm-fenil)-5-amino-pirazolin-3-ont (6. vegyület), 75 mg tetrabutil-ammónium-bromidot, 190 mg dimetil-szulfátot, 0,45 ml 45 tömeg%-os, vizes nátrium-hidroxid-oldatot és 1,5 ml diklór-metánt tartalmazó reakcióelegyet 25 °C hőmérsékleten, 40 órán át kevertetünk.
A reakció teljessé válása után a reakcióelegybe 10 ml vizet és 10 ml diklór-metánt adunk. A reakcióelegy két rétegre válik szét, a szerves réteget • · · · · · * · · V ·· ···« ···· ·Ζ· vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük, majd az oldószert vákuum alkalmazásával kidesztilláljuk. A maradékot oszlopkromatográfiás módszerrel tisztítjuk, így 310 mg 77. vegyületet és 180 mg 78. vegyületet kapunk.
4. előállítási példa
160 mg nátrium-hidridhez (60 tömeg%-os olajos diszperzió) 30 ml toluolt és 1,00 g l-(terc-butil)-4-(2,6-diklór-feml)-5-amino-pirazolin-3-ont adunk, majd a kapott reakcióelegyet 100 °C hőmérsékleten 2 órán át melegítjük. A reakcióelegybe ezután 550 mg izopropil-metánszulfonátot adunk, majd a kapott elegyet 100 °C hőmérsékleten, 3 órán át melegítjük. A reakció teljessé válása után a reakcióelegyhez vizet adunk, majd az oldatot etil-acetáttal extraháljuk.
A szerves fázist vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük, az oldószert vákuum alkalmazásával kidesztilláljuk, és a maradékot oszlopkromatográfiás módszenei tisztítjuk, így 355 mg 28. vegyületet kapunk.
5. előállítási példa
1,3 g l-(terc-butil)-4-(3-klór-fenil)-5-amino-pirazolin-3-ont, 1,8 g 2-jód-butánt, 2,1 g kálium-karbonátot és 20 ml etanolt tartalmazó reakcióelegyet 10 órán át visszafolyató hűtő alkalmazásával forralunk. Az oldószert vákuum alkalmazásával kidesztilláljuk, a maradékhoz vizet adunk, és a kapott elegyet etil-acetáttal extraháljuk. A szerves réteget vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük, majd az oldószert vákuum alkalmazásával kidesztilláljuk. A maradékot oszlopkromatográfiás módszerrel tisztítjuk, így 450 mg 59. vegyületet kapunk.
6. előállítási példa
1,23 g l-(terc-butil)-4-(2-metil-fenil)-5-amino-pirazolin-3-ont, 1,84 g
2-jód-butánt, 2,1 g kálium-karbonátot és 20 ml etanolt tartalmazó reakcióelegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával 10 órán át forralunk. Az ol45
dószert vákuum alkalmazásával kidesztilláljuk, a maradékhoz vizet adunk, majd az elegyet etil-acetáttal extraháljuk. A szerves fázist vízmentes magnézium-szulfáton vízmentesítjük, majd az oldószert vákuum alkalmazásával kidesztilláljuk. A maradékot oszlopkromatográfiás módszerrel tisztítjuk, így 250 mg 33. vegyületet kapunk.
Az (5) általános képletű pirazolinszármazékok szubsztituens jelentéseit, valamint fizikai tulajdonságait a 24-28. és 29. táblázatban mutatjuk be.
24. táblázat
• ♦ « ·
| Vegyület száma | R1-R4 | R5 | R6 | R7 | R8 | R9 | Olvadáspont (°C) |
| 1 | 2-F | H | tBu | tBu | H | H | 142.1 |
| 2 | 3-F | H | tBu | tBu | H | H | 147.9 |
| 3 | 2-C1 | H | tBu | tBu | H | H | 172.8 |
| 4 | 3-C1 | H | tBu | tBu | H | H | 166.7 |
| 5 | 2-Br | H | tBu | tBu | H | H | 176.5 |
| 6 | 3-Br | H | tBu | tBu | H | H | 158.9 |
| 7 | 3-CH3 | H | tBu | tBu | H | H | 150.4 |
| 8 | 3-OCH3 | H | tBu | tBu | H | H | 120.5 |
| 9 | 3-CF3 | H | tBu | tBu | H | H | 149.9 |
| 10 | 2,3-F2 | H | tBu | tBu | H | H | 150.6 |
| 11 | 2-F | F | tBu | tBu | H | H | 153.9 |
| 12 | 2,5-F2 | H | tBu | tBu | H | H | 157.1 |
| 13 | 2,6-F2 | H | tBu | tBu | H | H | 155.6 |
| 14 | 2-F, 6-C1 | H | tBu | tBu | H | H | 174.2 |
| 15 | 2,3-Cl2 | H | tBu | tBu | H | H | 164.4 |
| 16 | 2,5-Cl2 | H | tBu | tBu | H | H | 172.3 |
| 17 | 2,6-Cl2 | H | tBu | tBu | H | H | 182.8 |
| 18 | 3-F | F | tBu | tBu | H | H | 152.0 |
| 19 | 3,5-F2 | H | tBu | tBu | H | H | 218.0 |
| 20 | 2-C1 | H | iPr | tBu | H | H | 203.0 |
| 21 | 3-C1 | H | iPr | tBu | H | H | 184.1 |
| 22 | 2-Br | H | iPr | tBu | H | H | 198.7 |
| 23 | 3-Br | H | iPr | tBu | H | H | 174.4 |
• ♦ · · • · • · « «
·· «··«
25. táblázat
| Vegyület száma | R1-R4 | R5 | R6 | R7 | R8 | R9 | Olvadáspont (°C) |
| 24 | 2-CH3 | H | iPr | tBu | H | H | 199.7 |
| 25 | 2-OCH3 | H | iPr | tBu | H | H | 145.7 |
| 26 | 2-CF3 | H | iPr | tBu | H | H | 190.3 |
| 27 | 2-F, 6-C1 | H | iPr | tBu | H | H | 206.5 |
| 28 | 2,6-Cl2 | H | iPr | tBu | H | H | 188.6 |
| 29 | 2-C1 | H | iPr | Ph | H | H | 143.8 |
| 30 | 3-C1 | H | iPr | Ph | H | H | 204.3 |
| 31 | 2-C1 | H | sBu | tBu | H | H | 150.3 |
| 32 | 3-Br | H | sBu | tBu | H | H | 154.9 |
| 33 | 2-CH3 | H | sBu | tBu | H | H | 151.4 |
| 34 | 2-CF3 | H | sBu | tBu | H | H | 151.8 |
| 35 | 2-F, 6-C1 | H | sBu | tBu | H | H | 161.6 |
| 36 | 2-C1 | H | nPr | tBu | H | H | 113.5 |
| 37 | 2-C1 | H | 1-EtPr | tBu | H | H | 168.1 |
| 38 | 2-C1 | H | c-Hex | tBu | H | H | 192.0 |
| 39 | 2-C1 | H | c-Pent | tBu | H | H | 191.9 |
| 40 | 2-C1 | H | sBu | iPr | H | H | 168.1 |
| 41 | 2,6-Cl2 | H | sBu | tBu | H | H | 161.6 |
| 42 | 2-C1 | H | iPr | 2-CH3Ph | H | H | 204.6 |
| 43 | 3-C1 | H | iPr | 2-CH3Ph | H | H | 178.9 |
| 44 | 2-C1 | H | iPr | 3-CH3Ph | H | H | *1 |
| 45 | 3-C1 | H | iPr | 3-CH3Ph | H | H | 193.6 |
| 46 | 2-C1 | H | iPr | 4-CH3Ph | H | H | 160.9 |
26. táblázat
| Vegyület száma | R1-R4 | R5 | R6 | R7 | R8 | R9 | Olvadás- 1 pont (°C) |
| 47 | 3-C1 | H | iPr | 4-CH3Ph | H | H | 174.3 |
| 48 | 2-C1 | H | iPr | 2-ClPh | H | H | 216.0 |
| 49 | 3-C1 | H | iPr | 2-ClPh | H | H | 194.3 |
| 50 | 2-C1 | H | iPr | 3-ClPh | H | H | *2 |
| 51 | 3-C1 | H | iPr | 3-ClPh | H | H | 200.3 |
| 52 | 2-C1 | H | iPr | 4-ClPh | H | H | 166.0 |
| 53 | 3-C1 | H | iPr | 4-ClPh | H | H | 171.8 |
| 54 | 2-C1 | H | I-CH3BU | tBu | H | H | *3 |
| 55 | 3-C1 | H | I-CH3BU | tBu | H | H | *4 |
| 56 | 2-C1 | H | Et | Ph | H | H | *5 |
| 57 | 3-C1 | H | Et | Ph | H | H | 150.2 |
| 58 | 2-C1 | H | I-CH3 Propy | tBu | H | H | 179.7 |
| 59 | 3-C1 | H | sBu | tBu | H | H | 143.6 |
| 60 | 3-CF3 | H | sBu | tBu | H | H | 148.9 |
| 61 | 3-CF3O | H | sBu | tBu | H | H | 103.7 |
| 62 2 | -Cl, 6-CH3O | H | iPr | tBu | H | H | *6 |
| 63 | 2-C1 | H | sBu | c-Hex | H | H | 153.6 |
| 64 | 3-C1 | H | SBu | c-Hex | H | H | 152.7 |
| 65 | 2-Et | H | sBu | tBu | H | H | *7 |
| 66 | 3-C1 | H | 1-EtPr | tBu | H | H | 168.3 |
| 67 | 3-C1 | H | I-CH3 Propy | tBu | H | H | 164.4 |
| 68 | 2-CH3 | H | I-CH3 Propy | tBu | H | H | 168.7 |
• · ·
27. táblázat
| Vegyület száma | R1-R4 | R5 | R6 | R7 | R8 | R9 | Olvadáspont (°C) |
| 69 | 3-C1 | H | Et | tBu | H | H | 150.6 |
| 70 | 2-CH3 | H | I-CH3BU | tBu | H | H | *8 |
| 71 | 2-CH3 | H | 1-Et Propy | tBu | H | H | 151.2 |
| 72 | 2-CH3 | H | I-CH3 Butyn | tBu | H | H | *9 |
| 73 | 3-CH3O | CH3O | sBu | tBu | H | H | 110.3 |
| 74 | 2,3-(CH3O)2 | H | sBu | tBu | H | H | 171.4 |
| 75 | 2-CH3 | H | sBu | tBu | ch3 | CH3 | 111.1 |
| 76 | 2-CH3 | H | sBu | tBu | H | CH3 | 149.9 |
| 77 | 3-Br | H | tBu | tBu | CH3 | ch3 | 108.0 |
| 78 | 3-Br | H | tBu | tBu | H | CH3 | 152.0 |
| 79 | 2,6-Me2 | H | sBu | tBu | H | H | *10 |
| 80 | 2,3-Me2 | H | sBu | tBu | H | H | *11 |
| 81 | H | CH3O | sBu | tBu | H | H | 151.5 |
| 82 | 2-Ph | H | iPr | tBu | H | H | *12 |
| 83 | 3,5-(CH3O)2 | CH3O | iPr | tBu | H | H | *13 |
| 84 | 2-NO2 | Ξ | sBu | tBu | Ξ | H | 219.2 |
| 85 | 3-C1 | CH3O | sBu | tBu | H | H | 171.2 |
| 86 | 3-C1 | H | sBu | tBu | CH3 | CH3 | 122.7 |
| 87 | 3-C1 | H | sBu | tBu | H | CH3 | 176.1 |
| 88 | 2-iPr | H | sBu | tBu | H | H | *14 |
| 89 | 3-C1 | H | tBu | tBu | CH3 | CH3 | 118.6 |
| 90 | 3-C1 | H | tBu | tBu | H | CH3 | 184.2 |
28. táblázat
| Vegyük száma | :t , , R1-R4 | R5 | R6 | R7 | R8 | R9 | Olvadáspont (°C) |
| 91 | 3-C1 | H | tBu | tBu | C2H5 | C2H5 | *15 |
| 92 | 3-C1 | H | tBu | tBu | H | C2H5 | *16 |
| 93 | 3-PhO | H | SBU | tBu | H | H | *17 |
| 94 | 2-PhO | H | SBu | tBu | H | H | 168.7 |
| 95 | 2-C1 | H | sBu | 2-ClPh | H | H | *18 |
| 96 | 2-Cl-6-Me | H | SBu | tBu | H | H | *19 |
| 97 | 2,3,6-Cl3 | H | iPr | tBu | H | H | *20 |
| 98 | 3-C1 | H | tBu | tBu | iPr | H | 126.4 |
| 99 | 2,3-Me2 | H | iPr | tBu | H | H | 198.9 |
| 100 | 3-CF3 | H | tBu | tBu | Et | H | 128.1 |
| 101 | 3-C1 | H | sBu | 2-ClPh | H | H | 166.9 |
| 1H-NMR *1: | (CDCI3/TMS) ő(ppm) 7.6-7.2 (m, 8H), 4 | .35-4. | l(m, 3H), | 2.4(s, 3H), 1.2 | |||
| *2: | (d, 6H) 7.55-7.24 (m, | 8H), | 4.33- | 4.22 (m, | 3H), | 1.17 | (d, |
| *3: | 6H) 7.45-7.19 (m, | 4H), | 4.32 | (S, 2H), | 3.49 | (m, | 1H), |
| 1.86 (m, 2H), | 1.43 | -1.17 | (m, 14H), | 0.93 | (t, | 3H) | |
| *4; | 7.51-7.15 (m, | 4H), | 4.66 | (S, 2H), | 3.48 | (m, | 1H), |
| *5: | 1.92-1.16 (m, 7.58-7.22 (m, | 16H) 9H), | , 0.90 4.26 | (t, 3H) (S, 2H), | 3.59 | (qr | 2H) , |
| *6: | 1.08 (t, 3H) 7.20-6.81 (m, | 3H), | 4.15 | (s, 2H), | 3.74 | (S, | 3H), |
3.6 (m, 1H), 1.40-1.33 (m, 15H) • ·
...J
··
| 7.28-7.05 | (m, | 4H), | 4.21 | (s, 2H), | 3.37 | (m | , 1H), |
| 2.51 (q, | 2H), | 2.03 | -1.83 | (m, 2H), | 1.41 | -0. | 90 (m, |
| 18H) | |||||||
| 7.28-7.11 | (m, | 4H), | 4.21 | (s, 2H), | 3.5 | (m, | 1H), |
| 2.28 (s. | 3H), | 2.0- | 0.87 | (m, 19H) | |||
| 7.28-6.99 | (m, | 4H) , | 4.43 | (s, 2H), | 3.6 | (m, | 1H) , |
2.8-2.6 (m, 2H), 2.17 (s, 3H), 1.95 (t, 1H),
1.46-1.10 (m, 12H) : 7.1-7.0 (in, 3H), 4.13 (s, 2H), 3.48 (m, 1H), 2.19
| (S, | 3H), | 2.18 | (s, | 3H), | 1.93 | (m, 2H)f | 1.42 | (s, |
| 9H), | 1.35 | (d, | 3H), | 0.94 | (q, | 3H) | ||
| 7.07 | (d, | 2H), | 6.97 | (m, | 1H), | 4.15 (s, | 2H), | 3.35 |
| (m, | 1H) , | 2.28 | (s, | 3H), | 2.14 | (s, 3H), | 1.90 | (m, |
| 2H), | 1.40 | (s, | 9H), | 1.26 | (d, | 3H), 0.92 | (q, | 3H) |
| 7.45 | -7.20 | (m, | 9H), | 3.72 | (s, | 2H), 3.55 | (m, | 1H), |
| 1.36 | (d, | 6H), | 1.20 | (s, | 9H) | |||
| 6.70 | (s, | 2H), | 4.62 | (s, | 2H), | 3.86 (s, | 6H), | 3.82 |
| (s, | 3H), | 3.62 | (m, | 1H), | 1.40 | (s, 9H), | 1.36 | (d, |
: 7.4-7.0 (m, 4H), 4.12 (s, 2H), 3.35 (m, 1H), 3.05
| (m, 1H), 1.85 | (m, | 2H), 1.40 | (s, 9H), 1.25 | (m, |
| 6H), 1.11 (d, | 3H), | 0.93 (q, | 3H) | |
| 7.26-7.05 (m, | 4H), | 3.95-2.6 | (m, 4H), 1.26 | (S, |
| 9H), 1.24-1.22 | (m, | 12H), 1. | 01 (t, 3H) | |
| 7.3-7.2 (m, 4H), 4 | .4-4.3 (m | , 1H), 3.17-3. | 07 (m | |
| 2H), 1.31 (s, | 9H), | 1.30 (s, | 9H), 1.15 (t, | 3H) |
| 7.33-6.98 (m, | 9H), | 4.61 (s, | 2H), 3.35 (m, | 1H), |
| 1.9 (m, 2H), 1 | .38 | (s, 9H), | 1.28 (d, 2H), | 0.90 |
3H) ···« ·· ··»« ρ ««»· * · · i ·· · • * · · ··♦ ·* ··♦· ·« «»r ··· *18: 7.55-7.22 (m, 8H), 4.21 (s, 2H), 4.05-3.97 (m,
1H), 1.88-0.78 (m, 8H) *19: 7.4-7.0 (m, 3H), 4.3 (s, 2H), 2.2 (s, 3H), 1.4 (s, 9H) *20: 7.45-7.1 (m, 2H), 4.2 (s, 2H), 3.71-3.60 (m, 1H),
1.45-1.39 (m, 15H)
A fenti 24-28. táblázatokban tBu jelentése terc-butil-csoport, iPr jelentése izopropilcsoport, pH jelentése fenilcsoport, sBu jelentése szek-butil-csoport, nPr jelentése n-propil-csoport, 1-EtPr jelentése 1-etil-propil-csoport, c-Hex jelentése ciklohexilcsoport, c-Pent jelentése ciklopentilcsoport, Propy jelentése 2-propinil-csoport és Butyn jelentése 3-butinil-csoport.
29. táblázat
| Vegyület száma | Szerkezeti képlet | Olvadáspont (°C) |
| 101 | (szék) S---N-C4H9 (terc) h2n | 209.3 |
| 102 | (szék) >---N-C4H9 (tere) h2n | 154.0 |
| 103 | <°XXJt NC4H9 (szek) >---N-C4H9 (terc) h2n | 164.3 |
| 104 | q (szék) V-0 >---N-C4H9 (tere) h2n | 176.3 |
| 105 | q rj^N-C4Hg (szék) V° --N-C4H9 (tere) F^\ H2N F | 173.5 |
| 106 | 'Tj'^^N-^Hg (szek) V° >---N-C4H9 (tere) CH3 h2n | 154.2 |
| 107 | (izo) >---N-C4H9 (tere) h2n | *21 |
| 108 | [[ Tj^N-C3H7 (jz0) >---N-C4H9 (tere) h2n | *22 |
*21: 1H-NMR (CDCI3 TMS) δ(ppm) 7.15-7.1 (m, 2H), 1.38 (s, 9H), 7.05-6.95 (m, 1H), 1.37 (d, 6H), 4.34 (s, 2H), 3.62 (m, 1H), 2.92 (t, 2H), 2.85 (t, 2H), 2.06 (t, 2H) ···· »· »··· «·.
• · · · »· · . · · · · ··· ·»·»·< * ·· «··· «· ··» »·· *22: 7,15-6,90 (m, 3H), 4,2 (s, 2H), 3,6 (m, 1H), 3,0-2,7 (m, 4H), 1,85-1,70 (m, 4H), 1,39 (s, 9H), 1,29 (d, 6H).
A (VII) általános képletű pirazolinvegyületek előállítását az alábbi példában mutatjuk be.
Intermedier vegyület előállítási példája
3,1 g terc-butil-hidrazin-hidrokloridhoz 4,8 g 28 tömeg%-os, metanolos nátrium-metilát-oldatot adunk, majd a kapott reakcióelegyet szobahőmérsékleten 30 percen át kevertetjük. A kivált sót a reakcióelegyből leszívatjuk, a szűrlethez 5,6 g 2-klór-fenil-ciano-ecetsav-etil-észtert adunk, és a kapott reakcióelegyet 2 órán át visszafolyató hűtő alkalmazásával forraljuk. Az oldószert ezután desztillációval eltávolítjuk, és a maradékot dietil-éterrel mossuk. 4 g l-(terc-butil)-4-(2-klór-fenil)-5-amino-pirazolm-3-ont kapunk.
Az előállított (VII) általános képletű pirazolinvegyületek körébe tartozó vegyületek szubsztituens jelentéseit, valamint ’H-NMR adatait a 30. és 31. táblázatban adjuk meg.
30. táblázat
| »··· «· | « | 9999 |
| • · * 9 | ·· | • |
| « | •99 | |
| • · · * · | • | • |
| ·· «·*· 99 | 999 | • 99 |
| R1-R4 | R5 | R7 | 1H-NMR (DMSO-d6) «(ppm) | |
| 2-CH3 | H | tBu | 9.1 | (s, 1H), 7.16-7.12 (m, 4H), 4.79 |
| (S, | 2H), 2.18 (s, 3H), 1.41 (s, 9H) | |||
| 2-C1 | H | tBu | 9.1 | (s, 1H), 7.5-7.15 (m, 4H), 4.91 |
| (s, | 2H), 1.42 (m, 9H) | |||
| 2-OCH3 | H | tBu | 9.15 | (s, 1H), 7.3-6.85 (m, 4H), 4.70 |
| (s, | 2H), 3.76 (s, 3H), 1.43 (s, 9H) | |||
| 2-C1 | H | Ph | 9.95 | (s, 1H), 7.6-7.2 (m, 9H), 5.3 (s, |
| 2H) | ||||
| 2-CF3 | H | tBu | 9.1 | (s, 1H), 7.72 (d, 1H), 7.62 (t, |
| 1H), | 7.49 (t, 1H), 7.22 (d, 1H), 4.90 | |||
| (s, | 2H), 1.37 (s, 9H) | |||
| 2-Br | H | tBu | 9.2 | (s, 1H), 7.63 (d, 1H), 7.4-7.1 (m, |
| 3H) , | 4.91 (s, 2H), 1.41 (s, 9H) | |||
| 2-C2H5 | H | tBu | 9.10 | (s, 1H), 7.22-7.04 (m, 4H), 4.76 |
| (s, | 2H), 2.49 (q, 2H), 1.39 (s, 9H), | |||
| 1.02 | (t, 3H), 8.2 (s, 1H) |
31. táblázat
| R1-R4 | R5 | R7 | 1H-NMR (DMSO-dg) δ(ppm) |
| 3-C1 | CH3O | tBu | 7.45 (s, 1H), 7.3 (d, 1H), 7.08 (d, 1H), 5.10 (s, 2H), 3.8 (s, 3H), 1.42 (s, 9H) |
| H | CH3O | tBu | 8.3 (s, 1H), 7.33 (d, 2H), 6.88 (d, 2H), 4.9 (s, 2H), 3.72 (s, 3H), 1.40 (s, 9H) |
| 2-C1 | H | iPr | 9.16 (s, 1H), 7.45-7.19 (m, 4H), 5.69 (s, 2H), 4.16 (m, 1H), 1.16-1.13 (d, 6H) |
| 3-C1 | H | iPr | 9.54 (s, 1H), 7.64-7.03 (m, 4H), 6.00 (s, 2H), 4.28 (m, 1H), 1.15-1.13 (d, 6H) |
| 3-C1 | H | tBu | 9.55 (s, 1H), 7.52-7.11 (m, 4H), 5.21 (S, 2H), 1.45 (S, 9H) |
| 3-Br | H | tBu | 9.59 (s, 1H), 7.68 (s, 1H), 7.47-7.27 (m, 3H), 5.22 (s, 2H), 1.46 (s, 9H) |
| 2,6Cl2 | H | tBu | 9.1 (s, 1H), 7.45-7.15 (m, 3H), 5.0 (S, 2H), 1.42 (s, 9H) |
A 30. és 31. táblázatban tBu jelentése terc-butil-csoport, iPr jelentése izopropilcsoport, Ph jelentése fenilcsoport.
Formálási példák
A formálási példákban a vegyületekre a 24-29. táblázatban megadott vegyület sorszámokkal hivatkozunk. A példákban a mennyiségeket tömegrészben adjuk meg.
1. formálási példa
Nedvesíthető porkészítmények tömegrész 1-109. vegyületet, 3 tömegrész kalcium-lignoszulfonátot, 10 tömegrész nátrium-lauril-szulfátot és 45 tömegrész szintetikus hidratált szilícium-oxidot megőrlünk és összekeverünk.
2. formálási példa
Emulgeálható koncentrátum készítmények tömegrész 1-109. vegyületet, 14 tömegrész poli(oxi-etilén)-sztiril-fenil-étert, 6 tömegrész kalcium-dodecil-benzolszulfonátot és 70 tömegrész xilolt jól összekeverünk.
3. formálási példa
Granulátum készítmények tömegrész 1-109. vegyületet, 1 tömegrész szintetikus hidratált szilícium-oxidot, 12 tömegrész kalcium-lignoszulfonátot, 30 tömegrész bentonitot és 65 tömegrész kaolin agyagásványt alaposan megőrlünk és összekeverünk, majd víz hozzáadásával összegyúrjuk és granuláljuk, majd szárítjuk.
4. formálási példa
Szuszpenzió készítmények tömegrész 1-109. vegyületet, 3 tömegrész poli(oxi-etilén)-szorbitán-monooleátot, 3 tömegrész CMC-t és 69 tömegrész vizet összekeverünk, és nedves őrléssel 5 mikron vagy ennél kisebb szemcseméret alá őröljük.
• · · ·
5» formálási példa
Folyékony készítmények tömegrész 1-109. vegyületet, 1 tömegrész poli(oxi-etilén)-sztiril-fenil-étert és 89 tömegrész vizet összekeverünk.
A következőkben bemutatott vizsgálati példákból jól játszik, hogy a találmány szerinti (I) általános képletű pirazolinszármazékok növényvédőszerek hatóanyagaként alkalmazhatók. A vizsgálati példákban a pirazolinszármazékokat a 24-29. táblázatban megadott vegyület sorszámmal adjuk meg.
A vizsgálatokban a fungicid hatásosságot puszta szemmel végzett megfigyeléssel állapítottuk meg, nevezetesen megfigyeltük a micéliás csomókat és a károsodás mértékét például a leveleken és a növények szárain, és a fertőzöttség mértékét a károsodott felületek arányaiból határoztuk meg.
1. vizsgálati példa
Kontroll vizsgálat uborka szürkepenészesedésének meghatározására (megelőző hatás) ml térfogatú műanyag cserepekbe homokos talajt töltöttünk és uborkát (Sagami hanjiro) ültettünk, majd növényházban 10 napon át neveltük a növényeket. Az 1., 3., 5., 13., 14., 17., 20., 22., 24., 25., 26., 27., 28.,
29., 31., 33., 34., 35., 37., 40., 41., 54., 58., 63., 65., 68., 70., 71., 72., 79.,
80., 96., 99., 102. és 105. vizsgálati vegyületekből a 4. formálási példában ismertetett módon készítményeket készítettünk, amelyekből 500 ppm koncentrációjú vizes szuszpenziót használtunk a szikleveleket kifejlesztett uborka leveleire oly módon, hogy azokon a vizes szuszpenzió megfelelően lerakodjon. Miután a permetlevelet levegőn a növényre rászárítottuk, az uborka palánta szikleveleinek felszínét Botrytis cinerea tartalmú PDA közeggel beoltottuk, majd az így kezelt növényeket 15 °C hőmérsékleten 4 napon át, sötétben és nedves légtérben tartottuk, majd ezután a károsodást
megvizsgáltuk. Megfigyelésünk szerint a nem kezelt területeken a károsodás 100 %-os, míg az összes találmány szerinti vegyülettel kezelt területen a károsodás mértéke 10 % alatt volt.
2. vizsgálati példa
Kontroll vizsgálat búza lisztharmatosodásának meghatározására (gyógyító hatás) ml térfogatú műanyag cserepekbe homokos táptalajt töltöttünk, amibe búzát (Norin No. 73) ültettünk, majd 10 napon át növényházban neveltünk. Mindazon fiatal palántákra, amelyeken a második levél már kifejlődött Erysiphe graminis f. sp. triciti-X oltottunk. A beoltás után a növényeket 12 napon át 15 °C hőmérsékleten tovább növesztjük, majd az 1., 2.,
3., 4., 5., 6., 7, 8., 9., 10., 12., 14., 15., 16., 18., 21., 23., 25., 29., 30., 32.,
33., 43., 49., 53., 55., 59., 66., 73., 77., 78., 81., 85., 86., 89., 90., 91., 92.,
95., 96., 98., 101. és 102. vizsgálati vegyületekből a 2. formálási példa szerint készített készítményekből 500 ppm koncentrációjú vizes oldat alkalmazásával a búza palánták leveleinek felületét bepermetezzük oly módon, hogy a vizes oldat a leveleken megfelelően lerakodjon. A permetezés után a növényeket 10 napon át 15 °C hőmérsékleten tartjuk, majd a károsodás mértékét meghatározzuk.
A megfigyelésünk szerint a nem kezelt területeken a károsodás mértéke 100 %, míg az összes vizsgált vegyülettel kezelt területeken ez az érték 10 % alatti.
3. vizsgálati példa
Kontroll vizsgálat búza lisztharmatos fertőzésének meghatározására (szisztémás hatás) ml térfogatú műanyag cserepekbe homokos táptalajt töltöttünk, amibe búzát (Norin No. 73) ültettünk, majd 10 napon át növényházban neveltünk. Az 1., 2., 3., 4., 5., 6., 7., 8., 9., 10., 12., 13., 14., 15., 16., 18., 20.,
21., 22., 23., 25., 28., 29., 30., 32., 33., 34., 35., 37., 41., 43., 46., 52., 53.,
55., 57., 59., 60., 65., 66., 67., 68., 69., 70., 71., 72., 73., 74., 76., 79., 80.,
81., 85., 86., 96., 98., 100., 101., 102., 104., 105. és 106. vizsgálati vegyületekből a 4. formálási példa szerint készített készítményekből kapott vizes szuszpenziót legalább a második levelet már kifejlesztett fiatal búza palánták tövéhez öntjük oly módon, hogy a hatóanyag kijuttatott mennyisége 2,5 mg/cserép legyen. A kezelés után a fiatal növényeket 5 napon át növényházban 24 °C hőmérsékleten tartjuk, majd ezután Erysiphe graminis f. sp. triciti spórákkal beoltjuk. A beoltás után a növényeket 10 napon át 15 °C hőmérsékleten növesztjük, majd a kásorodás mértékét megállapítjuk. A vizsgálati eredmények azt mutatják, hogy a nem kezelt területeken a károsodás mértéke 100 %, míg az összes vizsgált találmány szerinti vegyülettel kezelt növények esetében ez 10 % alatti.
4. vizsgálati példa
Kontroll vizsgálat furtösbab Sclerotiniás rothadásának meghatározására (megelőző hatás)
130 ml térfogatú műanyag cserepekbe homokos táptalajt helyezünk, majd furtösbab (Nagauzura natane) magokat ültetünk bele, és a növényeket 14 napon át növényházban neveljük. Az 1., 3., 5., 13., 14., 17., 20., 22.,
24., 25., 26., 27., 28., 29., 31., 33., 34., 35., 37., 40., 41., 54., 58., 63., 65.,
68., 70., 71., 72., 79., 80., 96., 99., 102. és 105. vizsgálati vegyületekből az
1. formálási példa szerint készített készítmények 500 ppm koncentrációjú vizes szuszpenzióját az első levelet kifejlesztett bab palánták leveleire permetezzük oly módon, hogy a vizes szuszpenzió a leveleken megfelelően rajta maradjon. A permetezőszer megszáradása után PDA tápközegben Sclerotinia sclerotiorum micéliás csomóit helyezzük és ily módon a növényeket ezzel fertőzzük, majd az így fertőzött növényeket 24 °C hőmérsékleten 4 napon át nedves közegben tartjuk, és ezután meghatározzuk a ···
károsodás mértékét. A vizsgálat eredménye azt mutatja, hogy a nem kezelt területeken a károsodás mértéke 70 %, míg az összes vizsgált találmány szerinti vegyülettel kezelt növény esetében ez 5 % alatti.
A vizsgálataink azt mutatják, hogy a találmány szerinti (5) általános képletű pirazolinszármazékok kitűnő növényvédő hatással rendelkeznek.
Biológiai vizsgálat búza lisztharmat ellen (magkezelési hatás)
Búzamagvakra (Norin No. 73) a 2., 3., 4., 5., 6., 7., 8., 9., 10., 12.,
14., 15., 16., 18., 21., 22., 23., 25., 29., 30., 32., 33., 43., 49., 53., 55., 59.,
66., 73., 77., 78., 79., 81., 85., 86., 89., 90., 91., 92., 96., 98., 101. és 102. vizsgálati vegyületekből a 4. formálási példa szerint készített készítményeket permetezzük csávázó berendezés alkalmazásával, ahol a vizsgálati vegyületek mennyisége 400 g/100 kg mag. 130 ml térfogatú műanyag cserepeket homokos tápközeggel megtöltünk és ebbe a kezelt magokat beültetjük, majd a cserepeket 20 napon át növényházban tartjuk. 4 leveles állapotban a búza növényeket Erysiphe graminis f sp. tritici búza lisztharmat spóra szuszpenzióval permetezzük, és ily módon a növényeket a kártevővel beoltjuk. A beoltás után a fertőzött növényeket 15 °C hőmérsékleten 10 napon át növényházban tartjuk, majd a károsodás mértékét megvizsgáljuk. A vizsgálati eredmények azt mutatják, hogy a nem kezelt területeken a károsodás mértéke 100 %, míg a találmány szerinti vizsgált vegyületek esetében ez az érték 10 % vagy ennél kisebb.
Claims (20)
- SZABADALMI IGÉNYPONTOK1. Növényvédőszer, mely hatóanyagként egy (I) általános képletű pirazolinszármazékot tartalmaz, ahol a képletbenR1, R2, R3 és R4 mindegyike jelenthet hidrogén- vagy halogénatomot vagy alkil-, halo-alkil-, alkoxi-, alkoxi-alkoxi-, halo-alkoxi-, alkil-tio-, halo-alkil-tio-, ciano-, nitro-, adott esetben szubsztituált fenil- vagy adott esetben szubsztituált fenoxicsoportot;R5 jelentése hidrogén- vagy fluoratom vagy alkoxicsoport, vagyR^R5 közül két szomszédos, a két végnél kapcsolódva, -CH=CH-CH=CH-, metilén-dioxi-csoportot, ami adott esetben halogénatommal vagy halogénatomokkal szubsztituált vagy egy alkiléncsoportot, ami adott esetben egy oxigénatomot tartalmaz és adott esetben alkilcsoporttal szubsztituált, alkot;R és R jelentése azonosan vagy eltérően, adott esetben szubsztituált szénhidrogéncsoport és8 9R és R jelentése azonosan vagy eltérően hidrogénatom vagy alkilcsoport; vagyR és R összekapcsolódva egy alkiléncsoportot alkot, azzal a feltétellel, hogy r'-R5 mindegyikének egyidejű hidrogénatom jelentése kizárt.
- 2. Egy 1. igénypont szerinti növényvédőszer, amely hatóanyagként olyan (I) általános képletű pirazolinszármazékot tartalmaz, ahol a képletbenRJ-R4 mindegyike jelenthet hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1-5 szénatomos alkil-, halo-(l-5 szénatomos alkil)-, 1-5 szénatomos-alkoxi-, (1-3 szénatomos alkoxi)-(l-3 szénatomos alkoxi)-, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-, (1-5 szénatomos alkil)-tio~, halo-(1-5 szénatomos alkil)-tio-, ciano- vagy fenilcsoportot, ahol a fenilcsoport halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal vagy -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet; nitro- vagy fenoxicsoport, ahol a fenoxicsoport halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal vagy -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tiocsoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet;R5 jelentése hidrogén- vagy fluoratom vagy 1-5 szénatomos alkoxicsoport vagyR}-R5 közül két szomszédos, a két végénél kapcsolódva, -CH=CH-CH=CH-, metilén-dioxi-csoportot, ami adott esetben halogénatommal vagy halogénatomokkal szubsztituált lehet, vagy trimetiléncsoportot, tetrametiléncsoportot, -OCH2CH2csoportot vagy - OCH2CH(CH3)- csoportot alkot;6 7R és R jelentése azonosan vagy eltérően 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinilcsoport, azonos vagy különböző 1-21 halogénatommal szubsztituált 1-10 szénatomos alkilcsoport, azonos vagy különböző 1-19 halogénatommal szubsztituált 2-10 szénatomos alkenilcsoport, azonos vagy • · különböző 1-17 halogénatommal szubsztituált 2-10 szénatomos alkinilcsoport, (1-5 szénatomos alkoxi)-(l-5 szénatomos alkil)-csoport, (1-5 szénatomos alkil)-tio-(l -5 szénatomos alkil)-csoport, 1-5 szénatomos alkoxicsoportot, ami azonos vagy eltérő 1-11 halogénatommal szubsztituált, tartalmazó 1-5 szénatomos alkilcsoport, ami azonos vagy eltérő 1-11 halogénatommal szubsztituált, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoportot, ami azonos vagy eltérő, 1-11 halogénatommal szubsztituált, tartalmazó 1-5 szénatomos alkilcsoport, ami azonos vagy eltérő 1-11 halogénatommal szubsztituált, cianocsoporttal szubsztituált 1-5 szénatomos alkilcsoport, (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal szubsztituált 1-5 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, amely halogénatommal vagy halogénatomokkal szubsztituált lehet, vagy ami telítetlen kötést vagy kötéseket tartalmazhat, fenilcsoport, ami halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal vagy -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos álkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(1-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy - csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet; 7-17 szénatomos aralkilcsoport, ami halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal vagy -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos al65 kil)-tio-csoporttal vagy - csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet; ésR8 és R9 jelentése azonosan vagy eltérően hidrogénatom, vagy 1-5 szénatomos alkilcsoport; vagyR8 és R9 egymással kapcsolódva tetrametilén-, pentametilén- vagy etiléncsoportot alkot.
- 3. Egy 1. igénypont szerinti növényvédőszer, amely hatóanyagként olyan (I) általános képletü pirazolinszármazékot tartalmaz, ahol a képletben f\ 7R és R jelentése azonosan vagy eltérően terc-butil-, izopropii-, 1-metil-butil- vagy szek-butil-csoport.
- 4. A (Π) általános képletü pirazolinszármazékok, ahol a képletbenR1 jelentése halogénatom vagy alkil-, halo-alkil-, alkoxi-, alkoxi-alkoxi-, halo-alkoxi-, alkil-tio-, halo-alkil-tio-, ciano-, nitro-, adott esetben szubsztituált fenilcsoport vagy adott esetben szubsztituált fenoxicsoport;2 3 4R , R és R mindegyike jelenthet hidrogén- vagy halogénatomot vagy alkil-, halo-alkil-, alkoxi-, halo-alkoxi-, alkil-tio-, halo-alkil-tio-, ciano-, adott esetben szubsztituált fenil- vagy adott esetben szubsztituált fenoxicsoportot;R5 jelentése hidrogén- vagy fluoratom vagy alkoxicsoport;R és R jelentése azonosan vagy eltérően, adott esetben szubsztituált szénhidrogéncsoport, ésR8 és R9 jelentése azonosan vagy eltérően hidrogénatom vagy alkilcsoport; vagyR8 és R9 egymással kapcsolódva egy alkiléncsoportot alkot.
- 5. A 4. igénypont szerinti olyan (Π) általános képletü pirazolinszármazékok, amelyek képletében • ♦ · ·R1 jelentése halogénatom, 1-5 szénatomos alkil-, halo-(l-5 szénatomos alkil)-, 1-5 szénatomos alkoxi-, (1-3 szénatomos alkoxi)-(1-3 szénatomos alkoxi)-, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-, (1-5 szénatomos alkil)-tio-, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-, ciano-, nitrocsoport, fenilcsoport, ahol a fenilcsoport halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo(1-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet; fenoxicsoport, ahol a fenoxicsoport halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal vagy -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet;R2-R4 mindegyike jelenthet hidrogén- vagy halogénatomot, vagy 1-5 szénatomos alkil-, halo-(l-5 szénatomos alkil)-, 1-5 szénatomos alkoxi-, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-, (1-5 szénatomos alkil)-tio-, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-, cianocsoport, fenilcsoport, ahol a fenilcsoport halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos al···· «· Μι, , • « · · · · * · ·♦·· ·· · « · kil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet; fenoxicsoport, ahol a fenoxicsoport halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal vagy -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet;R5 jelentése hidrogén- vagy fluoratom, vagy 1-5 szénatomos alkoxicsoport;
- 6 7R és R jelentése azonosan és eltérően 1-10 szénatomos alkil-, 2-10 szénatomos alkenil-, 2-10 szénatomos alkinilcsoport, azonos vagy különböző 1-21 halogénatommal szubsztituált 1-10 szénatomos alkilcsoport, azonos vagy különböző 1-19 halogénatommal szubsztituált 2-10 szénatomos alkenilcsoport, azonos vagy különböző 1-17 halogénatommal szubsztituált 2-10 szénatomos alkinilcsoport, (1-5 szénatomos alkoxi)-(l-5 szénatomos alkil)-csoport, (1-5 szénatomos alkil)-tio-(l-5 szénatomos alkil)-csoport, 1-5 szénatomos alkoxicsoportot, ami azonos vagy eltérő 1-11 halogénatommal szubsztituált, tartalmazó 1-5 szénatomos alkilcsoport, ami azonos vagy eltérő 1-11 halogénatommal szubsztituált, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoportot, ami azonos vagy eltérő, 1-11 halogénatommal szubsztituált, tartalmazó 1-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, ami azonos vagy eltérő 1-11 *·*· *· ·4·« « . * · · ·· . · · · *· ···· ·· halogénatommal szubsztituált, cianocsoporttal szubsztituált 1-5 szénatomos alkilcsoport, (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal szubsztituált 1-5 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, amely halogénatommal vagy halogénatomokkal szubsztituált lehet, vagy ami telítetlen kötést vagy kötéseket tartalmazhat, fenilcsoport, ami halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal vagy -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(1-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy - csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet; 7-17 szénatomos aralkilcsoport, ami halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal vagy -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet; és8 9R és R jelentése azonosan vagy eltérően hidrogénatom, vagy 1-5 szénatomos alkilcsoport; vagyR és R egymással kapcsolódva tetrametilén-, pentametilén- vagy etiléncsoportot alkot.6. Az 5. igénypont szerinti olyan (Π) általános képletú pirazolinszármazékok, amelyek képletébenR -R mindegyikének jelentése hidrogénatom, * * » · ·« • · · · \ ’ *· ···« ·· ··« <R2 jelentése 6-helyzetű szubsztituens, ami lehet hidrogén- vagy halogénatom vagy 1-5 szénatomos alkil-, halo-(l-5 szénatomos alkil)-, 1-5 szénatomos alkoxi-, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-, (1-5 szénatomos alkil)-tio-, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-, cianocsoport, fenilcsoport, ahol a fenilcsoport halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(1-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tío-csoporttal vagy -csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet; fenoxicsoport, ahol a fenoxicsoport halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal vagy -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet.
- 7. Növényvédőszer készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként egy, a 3., 4., 5. vagy 6. igénypont szerinti pirazolinszármazékot tartalmaz.
- 8. A (ΙΠ) általános képletű pirazolinszármazékok, ahol a képletbenR1, R2, R3 és R4 mindegyike jelenthet hidrogén- vagy halogénatomot vagy alkil-, halo-alkil-, alkoxi-, alkoxi-alkoxi-, halo-alkoxi-, alkil-tio-, halo-alkil-tio-, ciano-, nitro-, adott esetben szubsztituált fenil- vagy adott esetben szubsztituált fenoxicsoportot;R5 jelentése hidrogén- vagy fluoratom vagy alkoxicsoport, vagyR]-R5 közül két szomszédos, egymással kapcsolódva, -CH=CH-CH=CH-, metilén-dioxi-csoportot, ami adott esetben halogénatommal vagy halogénatomokkal szubsztituált lehet, vagy alkiléncsoportot, ami adott esetben egy oxigénatomot tartalmaz és adott esetben alkilcsoporttal szubsztituált, alkot; ésR jelentése adott esetben szubsztituált, 3-17 szénatomos szénhidrogéncsoport, azzal a megkötéssel, hogy R*-R5 mindegyikének egyidejű hidrogénatom jelentése kizárt.
- 9. A 8. igénypont szerinti olyan (ΠΙ) általános képletű pirazolinszármazékok, amelyek képletébenR^R4 mindegyike jelenthet hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1-5 szénatomos alkil-, halo-(l-5 szénatomos alkil)-, 1-5 szénatomos -alkoxi-, (1-3 szénatomos alkoxi)-(l-3 szénatomos alkoxi)-, haló^ 1-5 szénatomos alkoxi)-, (1-5 szénatomos alkil)-tio-, halo-(1-5 szénatomos alkil)-tio-, ciano-, nitro- vagy fenilcsoportot, ahol a fenilcsoport halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal vagy -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet; fenoxicsoport, ahol a fenoxicsoport halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal vagy -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-cso• · · porttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet;R5 jelentése hidrogén- vagy fluoratom vagy 1-5 szénatomos alkoxicsoport vagyR^R5 közül két szomszédos, a két végénél kapcsolódva, -CH=CH-CH=CH-, metilén-dioxi-csoportot, ami adott esetben halogénatommal vagy halogénatomokkal szubsztituált lehet, vagy trimetiléncsoportot, tetrametiléncsoportot, -OCH2CH2csoportot vagy - OCH2CH(CH3)- csoportot alkot;R7 jelentése 3-10 szénatomos alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-, 3-10 szénatomos alkinilcsoport, azonos vagy különböző 1-21 halogénatommal szubsztituált 3-10 szénatomos alkilcsoport, azonos vagy különböző 1-19 halogénatommal szubsztituált 3-10 szénatomos alkenilcsoport, azonos vagy különböző 1-17 halogénatommal szubsztituált 3-10 szénatomos alkinilcsoport, (1-5 szénatomos alkoxi)-(2-5 szénatomos alkil)-csoport, (1-5 szénatomos alkil)-tio-(2-5 szénatomos alkil)-csoport, 1-5 szénatomos alkoxicsoportot, ami azonos vagy eltérő 1-11 halogénatommal szubsztituált, tartalmazó 2-5 szénatomos alkilcsoport, ami azonos vagy eltérő 1-11 halogénatommal szubsztituált, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoportot, ami azonos vagy eltérő, 1-11 halogénatommal szubsztituált, tartalmazó 2-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, ami azonos vagy eltérő 1-11 halogénatommal szubsztituált, cianocsoporttal szubsztituált 2-5 szénatomos alkilcsoport, (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal * · · szubsztituált 2-5 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, amely halogénatommal vagy halogénatomokkal szubsztituált lehet, vagy ami telítetlen kötést vagy kötéseket tartalmazhat, fenilcsoport, ami halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal vagy -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet; 7-17 szénatomos aralkilcsoport, ami halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal vagy -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet.
- 10. A 8. igénypont szerinti olyan (ΙΠ) általános képletü pirazolinszármazékok, amelyek képletében R7 jelentése terc-butil-, izopropil-, 1-metil-butil- vagy szek-butil-csoport.
- 11. A (IV) általános képletú pirazolinszármazékok, ahol a képletbenR1 jelentése halogénatom vagy alkil-, halo-alkil-, alkoxi-, alkoxi-alkoxi-, halo-alkoxi-, alkil-tio-, halo-alkil-tio-, ciano-, nitro-, adott esetben szubsztituált fenilcsoport vagy adott esetben szubsztituált fenoxicsoport;R2, R3 és R4 mindegyike jelenthet hidrogén- vagy halogénatomot, alkil-, halo-alkil-, alkoxi-, halo-alkoxi-, alkil-tio-, halo-alkil-tio-, ciano-, adott esetben szubsztituált fenil- vagy adott esetben szubsztituált fenoxicsoportot;Rs jelentése hidrogén- vagy fluoratom vagy alkoxicsoport; ésR jelentése adott esetben szubsztituált, 3-17 szénatomos szénhidrogéncsoport.
- 12. A 11. igénypont szerinti olyan (IV) általános képletű pirazolinszármazékok, amelyek képletébenR1 jelentése halogénatom, 1-5 szénatomos alkil-, halo-(l-5 szénatomos alkil)-, 1-5 szénatomos alkoxi-, (1-3 szénatomos alkoxi)-(1-3 szénatomos alkoxi)-, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-, (1-5 szénatomos alkil)-tio-, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-, ciano-, fenilcsoport, ahol a fenilcsoport halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet; nitro- vagy fenoxicsoport, ahol a fenoxicsoport halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal vagy -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-cso74 porttal vagy -csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet;R2-R4 mindegyike jelenthet hidrogén- vagy halogénatomot, vagy 1-5 szénatomos alkil-, halo-(l-5 szénatomos alkil)-, 1-5 szénatomos alkoxi-, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-, (1-5 szénatomos alkil)-tio-, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-, cianocsoport, fenilcsoport, ahol a fenilcsoport halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet; fenoxicsoport, ahol a fenoxicsoport halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal vagy -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet;R5 jelentése hidrogén- vagy fluoratom, vagy 1-5 szénatomos alkoxicsoport;R7 jelentése 3-10 szénatomos alkil-, 3-10 szénatomos alkenil-, 3-10 szénatomos alkinilcsoport, azonos vagy különböző 1-21 halogénatommal szubsztituált 3-10 szénatomos alkilcsoport, azonos vagy különböző 1-19 halogénatommal szubsztituált 3-10 szén- atomos alkenilcsoport, azonos vagy különböző 1-17 halogénatommal szubsztituált 3-10 szénatomos alkinilcsoport, (1-5 szénatomos alkoxi)-(2-5 szénatomos alkil)-csoport, (1-5 szénatomos alkil)-tio-(2-5 szénatomos alkil)-csoport, 1-5 szénatomos alkoxicsoportot, ami azonos vagy eltérő 1-11 halogénatommal szubsztituált, tartalmazó 2-5 szénatomos alkilcsoport, ami azonos vagy eltérő 1-11 halogénatommal szubsztituált, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoportot, ami azonos vagy eltérő, 1-11 halogénatommal szubsztituált, tartalmazó 2-5 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, ami azonos vagy eltérő 1-11 halogénatommal szubsztituált, cianocsoporttal szubsztituált 2-5 szénatomos alkilcsoport, (1-5 szénatomos alkoxi)-karbonil-csoporttal szubsztituált 2-5 szénatomos alkilcsoport, 3-8 szénatomos cikloalkilcsoport, amely halogénatommal vagy halogénatomokkal szubsztituált lehet, vagy ami telítetlen kötést vagy kötéseket tartalmazhat, fenilcsoport, ami halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal vagy -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet; 7-17 szénatomos aralkilcsoport, ami halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal vagy -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos al- koxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet.
- 13. A 12. igénypont szerinti olyan (IV) általános képletű pirazolinszármazékok, amelyek képletébenR3-Rs mindegyikének jelentése hidrogénatom,R2 jelentése 6-helyzetu szubsztituens, ami lehet hidrogén- vagy halogénatom vagy 1-5 szénatomos alkil-, halo-(l-5 szénatomos alkil)-, 1-5 szénatomos alkoxi-, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-, (1-5 szénatomos alkil)-tio-, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-, cianocsoport, fenilcsoport, ahol a fenilcsoport halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(1-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet; nitro- vagy fenoxicsoport, ahol a fenoxicsoport halogénatommal vagy halogénatomokkal, 1-5 szénatomos alkilcsoporttal vagy -csoportokkal, 1-5 szénatomos alkoxicsoporttal vagy -csoportokkal, (1-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(1-5 szénatomos alkil)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkoxi)-csoporttal vagy -csoportokkal, halo-(l-5 szénatomos alkil)-tio-csoporttal vagy -csoportokkal vagy cianocsoporttal vagy -csoportokkal szubsztituált lehet.
- 14. A (14a)-(l 4g) képletű pirazolinszármazékok.• · · ·
- 15. Eljárás a 8. igénypont szerinti (III) általános képletű pirazolinszármazékok, ahol a képletben R*-R5 és R7 jelentése a 8. igénypontban megadottakkal azonos, előállítására, azzal jellemezve, hogy egy (VIII) általános képletű fenil-ciano-ecetsav-észtert, ahol a képletben R*-R5 jelentése a 8. igénypontban megadottakkal azonos és R jelentése alkilcsoport, egy (IX) általános képletű,R7NHNH2 (IX) hidrazinszármazékkal, ahol a képletben R jelentése a 8. igénypontban megadottakkal azonos, reagáltatunk.
- 16. Eljárás az 1. igénypont szerinti olyan (I) általános képletű pirazolinszármazékok előállítására, amelyek képletében R8 és R9 jelentése hidrogénatom, azzal jellemezve, hogy egy (Vlla), (VHb) vagy (VIIc) általános képletű vegyületet,R66-X (VHa), R66-OSO2Z (Vllb), R662-SO4 (VIIc)- ahol a képletekben R66 jelentése adott esetben szubsztituált, primer vagy szekunder szénhidrogéncsoport, X jelentése halogénatom és Z jelentése metil-, trifluor-metil- vagy fenilcsoport, ami rövid szénláncú alkilcsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált lehet -, egy (ΙΠ) általános képletű pirazolinszármazékkal, ahol a képletben R -R és R jelentése az 1. igénypontban megadottakkal azonos, egy bázis jelenlétében reagáltatunk.
- 17. Eljárás olyan (I) általános képletű pirazolinszármazékok előállítására, amelyek képletében R^R9 jelentése az 1. igénypontban megadottakkal azonos, de R8 és R9 egyidejű hidrogénatom jelentése kizárt, azzal jellemezve, hogy R8 és R9 helyében hirogénatomot tartalmazó 1.«··· · • « ·»· ·M W igénypont szerinti (I) általános képletű pirazolinszármazékot egy (X) vagy (XI) általános képletű vegyűlettel,R88-X (X)R88 2SO4 (XI) ahol R88 jelentése primer vagy szekunder szénhidrogéncsoport, vagy (ΧΠ) általános képletű vegyűlettelX-R99-X (ΧΠ) ahol R99 jelentése alkiléncsoport és X jelentése klór-, bróm- vagy jódatom, egy bázis jelenlétében reagáltatunk.
- 18. Eljárás az 1. igénypont szerinti olyan (I) általános képletű pirazolinszármazékok előállítására, amelyek képletében R és R jelentése is tercier alkilcsoport, azzal jellemezve, hogy egy (V) általános képletű fenil-acetonitrilt, ahol a képletben r'-R5 jelentése az 1. igénypontban megadottakkal azonos, egy (VI) általános képletű diaziridinon-származékkai, ahol a képletben R és R jelentése adott esetben szubsztituált tercier alkilcsoport, reagáltatunk.
- 19. Eljárás fitopatogén gombák kipusztítására, azzal jellemezve, hogy gombaölő hatásos mennyiségben 1. vagy 7. igénypont szerinti növényvédőszert alkalmazunk.
- 20. Az 1. vagy 7. igénypont szerinti növényvédőszer alkalmazása.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6101894 | 1994-03-30 | ||
| JP29833794 | 1994-12-01 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU9500910D0 HU9500910D0 (en) | 1995-05-29 |
| HUT71630A true HUT71630A (en) | 1996-01-29 |
Family
ID=26402066
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU9500910A HUT71630A (en) | 1994-03-30 | 1995-03-29 | Pyrazoline-derivatives and their use as fungicides |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5763475A (hu) |
| EP (1) | EP0679643B1 (hu) |
| KR (1) | KR100349484B1 (hu) |
| CN (1) | CN1115204A (hu) |
| AU (1) | AU694166B2 (hu) |
| BG (1) | BG61811B1 (hu) |
| BR (1) | BR9501290A (hu) |
| CZ (1) | CZ80795A3 (hu) |
| DE (1) | DE69528855T2 (hu) |
| ES (1) | ES2187537T3 (hu) |
| HU (1) | HUT71630A (hu) |
| PL (1) | PL307928A1 (hu) |
| RO (1) | RO117531B1 (hu) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR9408167A (pt) * | 1993-11-19 | 1997-08-26 | Du Pont | Composto composição fungicida e método de controle de doenças em plantas |
| JP4123542B2 (ja) * | 1997-07-07 | 2008-07-23 | 住友化学株式会社 | ピラゾリノン誘導体の製造法 |
| US6022870A (en) * | 1998-01-14 | 2000-02-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fungicidal cyclic amides |
| TW536387B (en) | 1998-04-23 | 2003-06-11 | Sumitomo Chemical Co | Pyrazolinone compound |
| US6521568B1 (en) * | 1999-10-21 | 2003-02-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Plant disease controlling compositions and plant disease controlling method |
| US6367193B1 (en) | 2000-03-17 | 2002-04-09 | North Carolina State University | Method of protecting plants from cold injury |
| JP5375288B2 (ja) * | 2009-04-08 | 2013-12-25 | 住友化学株式会社 | ピラゾリン誘導体の製造方法 |
| CN103875696B (zh) * | 2012-12-24 | 2015-10-14 | 陕西汤普森生物科技有限公司 | 一种含胺苯吡菌酮的杀菌组合物 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4663327A (en) * | 1984-05-23 | 1987-05-05 | Bayer Aktiengesellschaft | 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazolin-5-ones |
| DE3527157A1 (de) * | 1985-07-30 | 1987-02-12 | Bayer Ag | 1-heteroaryl-4-aryl-pyrazol-derivate |
| DE3738963A1 (de) * | 1987-11-17 | 1989-05-24 | Bayer Ag | 3-aminopyrazolin-5-one |
| US5358924A (en) * | 1991-03-21 | 1994-10-25 | Bayer Aktiengesellschaft | 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrozoline derivatives, compositions and use |
| DE4109208A1 (de) * | 1991-03-21 | 1992-09-24 | Bayer Ag | 3-hydroxy-4-aryl-5-oxo-pyrazolin-derivate |
| JP3404747B2 (ja) * | 1993-07-05 | 2003-05-12 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 置換アリールケト−エノール型複素環式化合物 |
| DE4405428A1 (de) * | 1993-07-05 | 1995-03-30 | Bayer Ag | 2-Oximino-2-thienyl-essigsäurederivate |
-
1995
- 1995-03-23 BG BG99519A patent/BG61811B1/xx unknown
- 1995-03-27 AU AU15090/95A patent/AU694166B2/en not_active Expired
- 1995-03-27 KR KR1019950006582A patent/KR100349484B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-03-29 DE DE69528855T patent/DE69528855T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-29 RO RO95-00622A patent/RO117531B1/ro unknown
- 1995-03-29 ES ES95104658T patent/ES2187537T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-29 HU HU9500910A patent/HUT71630A/hu unknown
- 1995-03-29 CZ CZ95807A patent/CZ80795A3/cs unknown
- 1995-03-29 EP EP95104658A patent/EP0679643B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-03-30 CN CN95104353A patent/CN1115204A/zh active Pending
- 1995-03-30 PL PL95307928A patent/PL307928A1/xx unknown
- 1995-03-30 BR BR9501290A patent/BR9501290A/pt not_active IP Right Cessation
-
1996
- 1996-11-04 US US08/743,625 patent/US5763475A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-03-25 US US09/047,461 patent/US5869687A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RO117531B1 (ro) | 2002-04-30 |
| ES2187537T3 (es) | 2003-06-16 |
| DE69528855D1 (de) | 2003-01-02 |
| PL307928A1 (en) | 1995-10-02 |
| EP0679643A3 (en) | 1996-02-21 |
| KR950032132A (ko) | 1995-12-20 |
| US5763475A (en) | 1998-06-09 |
| EP0679643B1 (en) | 2002-11-20 |
| BR9501290A (pt) | 1995-10-31 |
| KR100349484B1 (ko) | 2004-12-23 |
| BG61811B1 (en) | 1998-06-30 |
| CN1115204A (zh) | 1996-01-24 |
| BG99519A (en) | 1995-09-29 |
| DE69528855T2 (de) | 2003-08-28 |
| AU1509095A (en) | 1995-10-19 |
| US5869687A (en) | 1999-02-09 |
| EP0679643A2 (en) | 1995-11-02 |
| CZ80795A3 (en) | 1995-10-18 |
| HU9500910D0 (en) | 1995-05-29 |
| AU694166B2 (en) | 1998-07-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3982879B2 (ja) | 置換カルボン酸アニリド誘導体およびこれを有効成分とする植物病害防除剤 | |
| AU2018217749A1 (en) | Composition for controlling harmful microorganisms comprising 1 -(phenoxy-pyridinyl)-2-(1,2,4-triazol-1 -yl)-ethanol derivatives | |
| US5817829A (en) | Pyrazolecarboxylic acid derivatives and plant disease control agent | |
| US6294567B1 (en) | Pyrazolinone derivatives | |
| SK45493A3 (en) | Pyrazole compounds | |
| HUT71630A (en) | Pyrazoline-derivatives and their use as fungicides | |
| US9375010B2 (en) | Fungicidal 3-{phenyl[(heterocyclylmethoxy)imino]methyl}-oxadiazolone derivatives | |
| JP2995726B2 (ja) | ４−フェネチルアミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| JP3780541B2 (ja) | 植物病害防除剤 | |
| TW201629047A (zh) | 新穎三唑衍生物 | |
| TW201643146A (zh) | 新穎之三唑衍生物 | |
| US9743665B2 (en) | Fungicidal 3-{phenyl[heterocyclylmethoxy)imino]methyl}-oxadiazolone derivatives | |
| EP0967212A1 (en) | Pyrazoline compounds and use as plant disease control agent | |
| KR20190054151A (ko) | 살진균제로서의 5-치환된 이미다졸릴메틸옥시란 유도체 | |
| US20190218187A1 (en) | Novel 5-substituted imidazolylmethyl derivatives | |
| US6521627B1 (en) | 5-Iodo-4-phenethylaminopyrimidine derivative, intermediate thereof, processes for producing the same and agricultural and horticultural pesticides | |
| TW201708205A (zh) | 新穎三唑衍生物 | |
| JPH08301867A (ja) | ピラゾリン誘導体、その用途およびその製造中間体 | |
| JP2005089362A (ja) | アリールピラゾリン化合物及びその用途 | |
| JP2001011053A (ja) | ３−ピラゾリン−５−オン化合物及びその用途 | |
| JPH09227528A (ja) | イミノ−含窒素ヘテロ環誘導体及び有害生物防除剤 | |
| EP0141619A2 (en) | N-Acylimidazoles and their production and use | |
| AU2017327356A1 (en) | Active compound combinations comprising a 5-substituted imidazole derivative | |
| PL160608B1 (pl) | Rolniczo-ogrodniczy srodek grzybobójczy PL PL PL PL PL PL | |
| JP2000198785A (ja) | ピラゾロピリミジン誘導体及びその用途 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| DFC4 | Cancellation of temporary protection due to refusal |