TW201708205A - 新穎三唑衍生物 - Google Patents

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賽巴斯蒂安 霍夫曼
彼得 達門
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大衛 伯尼爾
里卡達 米勒
皮耶伊夫 克庫爾瑞恩
皮耶 健恩斯
斯汎 維特羅克
尚皮耶 汎爾
菲力浦 坎尼爾
史蒂芬 布魯內特
塞巴斯帝安 納德
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Abstract

本發明係關於新穎的三唑衍生物、製備這些化合物的方法、包含這些化合物的組成物，且關於其用作為生物活性化合物的用途，尤其是在作物保護以及在材料保護之中用於防治有害微生物並且作為作物生長調節劑。

Description

新穎三唑衍生物
本發明係關於新穎三唑衍生物、製備這些化合物的方法、包含這些化合物的組成物，且關於其用作為生物活性化合物的用途，尤其是在作物保護以及在材料保護之中用於防治有害微生物並且作為作物生長調節劑。
已知特殊之烷基取代的三唑衍生物可被用於作物保護殺當作真菌劑(請參考CN 1760193 A)。吾人亦已知特殊的三唑衍生物可被用於數種醫藥指示和在作物保護上作為殺真菌劑(請參考EP-A 0440372、WO-A 95/06047、WO-A 2012/177635、WO-A 2012/177638、WO-A 2012/177603、WO-A 2012/177608、WO-A 2012/177725、WO-A 2012/177728、WO-A 2014/167008、WO-A 2014/167009)。
因為生態學上和經濟學上對於新穎活性成分，例如殺真菌劑的要求逐漸增加，例如關於活性範圍、毒性、選擇性、施用比例、殘留物的形成和較佳的製造方式，並且亦可能有例如抗藥性的問題，所以吾人持續需要研發出至少在某些領域中具有勝過已知組成物之優點的新穎殺真菌劑組成物。
因此，本發明提供式(I)之新穎三唑衍生物 其中R1 代表苯基或萘基；其中該苯基或萘基，其可未經取代或經一個或多於一個選自以下的基團取代：鹵基；羥基；氰基；胺基；硫烷基；五氟-λ6-硫烷基；甲醛；羥基羰基；C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-氰基烷基；C1-C8-烷氧基；C1-C8-鹵基烷氧基；三(C1-C8-烷基)矽基；三(C1-C8-烷基)矽基-C1-C8-烷基；C3-C7-環烷基；C3-C7-鹵基環烷基；C3-C7-環烯基；C3-C7-鹵基環烯基；C4-C10-環烷基烷基；C4-C10-鹵環烷基烷基；C6-C12-環烷基環烷基；C1-C8-烷基-C3-C7-環烷基；C1-C8-烷氧基-C3-C7-環烷基；三(C1-C8-烷基)矽基-C3-C7-環烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C2-C8-鹵基烯氧基；C3-C8-炔氧基C3-C8-鹵基炔氧基C1-C8-烷胺基；C1-C8-鹵烷胺基；C1-C8-氰基烷氧基；C4-C8-環烷基烷氧基；C3-C6-環烷氧基；C1-C8-烷基硫烷基；C1-C8-鹵烷基硫烷基；C1-C8-烷羰基；C1-C8-鹵烷羰基；芳基羰基；C3-C8-環烷羰基；C3-C8-鹵基環烷羰基；C1-C8-烷基胺甲醯基；二-C1-C8-烷基胺甲醯基；N-C1-C8-烷氧基胺甲醯基；C1-C8-烷氧基胺甲醯基；N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基胺甲醯基；C1-C8-烷氧基羰基；C1-C8-鹵基烷氧基羰基；C3-C8-環烷氧基羰基；C2-C8-烷氧基烷羰基；C2-C8-鹵基烷氧基烷羰基；C3-C10-環烷氧基烷羰基；C1-C8-烷胺基羰基；二-C1-C8-烷胺基羰基；C3-C8-環烷胺基羰基；C1-C8-烷基羰氧基；C1-C8-鹵烷基羰氧基；C3-C8-環烷基羰氧基；C1-C8-烷羰基胺基；C1-C8-鹵烷羰基胺基；C1-C8-烷胺基羰氧基；二-C1-C8-烷胺基羰氧基；C1-C8-烷氧基羰氧基；C1-C8-烷基亞磺醯基； C1-C8-鹵烷基亞磺醯基；C1-C8-烷基硫醯基；C1-C8-鹵烷基硫醯基；C1-C8-烷基硫醯基氧基；C1-C8-鹵烷基硫醯基氧基；C1-C8-烷胺基胺磺醯基；二-C1-C8-烷胺基胺磺醯基；(C1-C8-烷氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；(C3-C7-環烷氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；羥基亞胺基-C1-C8-烷基；(C1-C8-烷氧基亞胺基)-C3-C7-環烷基；羥基亞胺基-C3-C7-環烷基；(C1-C8-烷基亞胺基)-氧基；(C1-C8-烷基亞胺基)-氧基-C1-C8-烷基；(C3-C7-環烷基亞胺基)-氧基-C1-C8-烷基；(C1-C6-烷基亞胺基)-氧基-C3-C7-環烷基；(C1-C8-烯氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；(C1-C8-炔基氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；(苄氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；C1-C8-烷氧基烷基；C1-C8-烷基硫代烷基；C1-C8-烷氧基烷氧基烷基；C1-C8-鹵基烷氧基烷基；苄基；苯基；五員雜芳基；六員雜芳基；苄氧基；苯氧基；苄基硫烷基；苄基胺基；苯基硫烷基；或苯胺基；R2 代表H、C1-C8-烷基、-Si(R3a)(R3b)(R3c)、-P(O)(OH)2、-CH2-O-P(O)(OH)2、-C(O)-C1-C8-烷基、-C(O)-C3-C7-環烷基、-C(O)NH-C1-C8-烷基；-C(O)N-二-C1-C8-烷基；-C(O)O-C1-C8-烷基；其中該-C(O)-C1-C8-烷基、-C(O)-C3-C7-環烷基、-C(O)NH-C1-C8-烷基；-C(O)N-二-C1-C8-烷基或-C(O)O-C1-C8-烷基可為未經取代的或經一個或多於一個選自鹵基或C1-C8-烷氧基的基團取代；其中R3a、R3b、R3c彼此獨立代表苯基或C1-C8-烷基；Q 代表含一個氮原子之經取代的式(Q-I)六員芳香雜環 其中 U1 代表CX1或N；其中X1代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基；U2 代表CX2或N；其中X2代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基；U3 代表CX3或N；其中X3代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基；U4 代表CX4或N；其中X4代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基；U5 代表CX5或N；其中X5代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基；且其中U1、U2、U3、U4或U5之一者代表N且其中至少一個X1、X2、X3、X4或X5異於氫；及其鹽或N-氧化物。
在經取代的式(Q-I)六員芳香雜環一詞中經取代的一詞係指該雜環需包含至少一個異於氫的X1、X2、X3、X4或X5。
該式(I)三唑衍生物的鹽或N-氧化物也具有殺真菌劑的性質。式(I)提供根據本發明之三唑衍生物的一般定義。對於以上和以下顯示知化學式的基團的較佳定義給予如下。這些定義適用於式(I)的最終產物且同樣適用於所有中間產物。R1 較好是代表經取代的或未經取代的苯基。 R1 更好是代表未經取代的苯基或經一個或多於一個選自以下基團取代的苯基：鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-鹵基烷氧基；C3-C7-環烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C3-C8-炔氧基C3-C8-鹵基炔氧基C1-C8-烷氧基；苯基；五員 雜芳基；六員雜芳基；苄氧基；苯氧基；苄基硫烷基；苄基胺基；苯基硫烷基；或苯胺基；其中該苄基、苯基、五員雜芳基、六員 雜芳基、苄氧基或苯氧基可視需要經一個或多於一個選自以下的基團取代：鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-鹵基烷氧基；C3-C7-環烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C3-C8-炔氧基C3-C8-鹵基炔氧基C1-C8-烷氧基；苯基；五員雜芳基；六員 雜芳基；苄氧基；苯氧基；苄基硫烷基；苄基胺基；苯基硫烷基；或苯胺基。 R1 最好代表未經取代的苯基或或經一個或多於一個選自以下基團取代的苯基：鹵基、C1-C8-鹵烷基；C1-C8-鹵基烷氧基；C2-C8-炔基；苯基；苯氧基；其中該苯基或苯氧基可視需要經一個或多於一個選自鹵基、C1-C8-鹵烷基的基團取代。
在本發明之一項較佳的具體實例中，R1代表未經取代的苯基或經一個或二個取代基取代的苯基。
在本發明的更多較佳具體實例中，R1代表未經取代的苯基或經一個取代基在位置-2或一個取代基在位置-4取代的苯基。
在本發明之另一項較佳的具體實例中，R1代表經兩個取代基在2-、4-位置上取代或經兩個取代基在2-、5-位置上取代的苯基R2 較好是代表H、C1-C8-烷基、鹵基-或經C1-C8-烷氧基取代的或未經取代的-C(O)-C1-C8-烷基。 R2 更好是代表H、C1-C4-烷基、未經取代的-C(O)-C1-C4-烷基。 R2 最好代表H。
在本發明的此種具體實例中，其中的R2代表-Si(R3a)(R3b)(R3c)R3a、R3b、R3c 較好是彼此獨立代表甲基、乙基或第三丁基，R3a、R3b、R3c 更好是代表甲基。Q 較好是代表式(Q-I-1)到(Q-I-3)含有一個氮原子之經取代的六員芳香雜環 其中X1、X2、X3、X4或X5具有以上式(I)給予之相同定義。X1、X2、X3、X4或X5較好是代表氫或鹵基，其中至少一個在雜環中的X1、X2、X3、X4或X5異於氫。Q 更好是代表式(Q-I-1)到(Q-I-2)之經取代的3-吡啶基或4-吡啶基 其中X1、X2、X3、X4或X5具有以上式(I)給予之相同定義。X1、X2、X3、X4或X5較好是代表氫或鹵基，其中至少一個在雜環中的X1、X2、X3、X4或X5異於氫。Q 最好代表式(Q-I-1a)或(Q-I-2a)到(Q-I-2d)之經取代的3-吡啶基。
其中X1、X2、X4或X5除氫以外具有以上式(I)所給的相同定義。X1、X2、X4或X5較好是代表鹵基。
在上式所給的符號定義中，使用集體的用語，其一般而言代表以下的取代基：C1-C8-烷基的定義包含本說明書對於烷基之最大範圍定義。特定言之，此定義包含之意義為甲基、乙基、正-、異丙基、正-、異-、第二-、第三丁基，且在每一情形中所有異構的戊基、己基、庚基和辛基，如甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1,1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1,1-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1,1-二甲基丁基、2,2-二甲基丁基、3,3-二甲基丁基、1,1,2-三甲基丙基、1,2,2-三甲基丙基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1-乙基-3-甲基丙基、正庚基、1-甲基己基、1-乙基戊基、2-乙基戊基、1-丙基丁基、辛基、1-甲基庚基、2-甲基庚基、1-乙基己基、2-乙基己基、1-丙基戊基和2-丙基戊基，尤其是丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基乙基、1,2-二甲基丁基、1,3-二甲基丁基、戊基、1-甲基丁基、1-乙基丙基、己基、3-甲基戊基、庚基、1-甲基己基、1-乙基-3-甲基丁基、1-甲基庚基、1,2-二甲基己基、1,3-二甲基辛基、4-甲基辛基、1,2,2,3-四甲基丁基、1,3,3-三甲基丁基、1,2,3-三甲基丁基、1,3-二甲基戊基、1,3-二甲基己基、5-甲基-3-己基、2-甲基-4-庚基和1-甲基-2-環丙基乙基。一項較佳的範圍是C1-C4-烷基、如甲基、乙基、正-、異丙基、正-、異-、第二-、第三丁基。該C1-C3-烷基的定義包含甲基、乙基、正-、異丙基。鹵基的定義包含氟、氯、溴和碘。
經鹵基取代的烷基-以C1-C8-鹵烷基指稱-代表例如：如以上定義的C1-C8-烷基，經一個或多於一個相同或互異的鹵基取代基取代，較好C1-C8-鹵烷基代表氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯氟甲基、氯二氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2-氯-2,2-二氟乙基、2,2-二氯-2-氟乙基、2,2,2-三氯乙基、五氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟-1,1-二甲基乙基、2-氟-1-氟甲基-1-甲基乙基、2-氟-1,1-二(氟甲基)-乙基、3-氯-1-甲基丁基、2-氯-1-甲基丁基、1-氯丁基、3,3-二氯-1-甲基丁基、3-氯-1-甲基丁基、1-甲基-3-三氟甲基丁基、3-甲基-1-三氟甲基丁基。
單一-或多重氟化的C1-C4-烷基代表例如：如以上定義經一個或多於一個氟取代基取代的C1-C4-烷基。較好單一-或多重氟化的C1-C4-烷基代表氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、1-氟乙基、2-氟乙基、2,2-二氟乙基、2,2,2-三氟乙基、五氟乙基、1-氟-1-甲基乙基、2-氟-1,1-二甲基乙基、2-氟-1-氟甲基-1-甲基乙基、2-氟-1,1-二(氟甲基)-乙基、1-甲基-3-三氟甲基丁基、3-甲基-1-三氟甲基丁基。
C2-C8-烯基之定義包含本說明書對於烯基所定義之最大範圍。特定言之，此定義包含之意義為乙烯基、正-、異丙烯基、正-、異-、第二-、第三-丁烯基，且在每一情形中還有所有異構的戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、1-甲基-1-丙烯基、1-乙基-1-丁烯基、2,4-二甲基-1-戊烯基、2,4-二甲基-2-戊烯基。經鹵基取代的烯基-以C2-C8-鹵烯基指稱-代表例如：如以上定義的C2-C8-烯基，經一個或多於一個相同或互異的鹵基取代基取代。一項較佳的範圍是C2-C4-烯基，如乙烯基、正-、異丙烯基、正-、異-、第二-或第三-丁烯基。
C2-C8-炔基的定義包含本說明書對於炔基定義之最大範圍。特定言之，此定義包含之意義為乙炔基、正-、異丙炔基、正-、異-、第二-、第三-丁炔 基，且在每一情形中還有所有異構的戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基。經鹵基取代的炔基-以C2-C8-鹵炔基指稱-代表例如：如以上定義的C2-C8-炔基，經一個或多於一個相同或互異的鹵基取代基取代。一項較佳的範圍是C2-C4-炔基，如乙炔基、正-、異丙炔基、正-、異-、第二-或第三-丁炔基。
C3-C7-環烷基的定義包含具有三到七個碳環成員之單環飽和碳氫基，如環丙基、環丁基、環戊基、環己基和環庚基。
鹵基取代的環烷基和鹵環烷基的定義包含具有三到七個碳環成員之單環飽和碳氫基，如1-氟-環丙基和1-氯-環丙基。
芳基的定義包含芳香的，單-、二-或三環，例如：苯基、萘基、蒽基、菲基。
雜芳基或雜芳基的定義包含未飽和的，由苯并環合成的或非苯并環合成的雜環五到十員環，含高達四個選自N、O和S的雜原子。較好是該定義芳基或雜芳基包含未飽和雜環之五員到七元環，含有四個選自N、O和S的雜原子，例如：2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-吡唑基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-咪唑-1-基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異唑基、4-異唑基、5-異唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、1H-1,2,4-三唑-5-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、4H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、2H-四唑-2-基、2H-四唑-5-基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-二唑-4-基、1,2,3-二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-二唑-3-基、1,2,5-噻二唑-3-基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-嗒 基、4-嗒基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡基、1,3,5-三-2-基、1,2,4-三-3-基、1,2,4-三-5-基、1,2,4-三-6-基。
五員雜芳基的定義包含一個含有高達四個選自N、O和S之雜原子的未飽和五員雜環：例如2-呋喃基、3-呋喃基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-吡咯基、3-吡咯基、1-吡咯基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1-吡唑基、1H-咪唑-2-基、1H-咪唑-4-基、1H-咪唑-5-基、1H-咪唑-1-基、2-唑基、4-唑基、5-唑基、2-噻唑基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-異唑基、4-異唑基、5-異唑基、3-異噻唑基、4-異噻唑基、5-異噻唑基、1H-1,2,3-三唑-1-基、1H-1,2,3-三唑-4-基,1H-1,2,3-三唑-5-基、2H-1,2,3-三唑-2-基、2H-1,2,3-三唑-4-基、1H-1,2,4-三唑-3-基、1H-1,2,4-三唑-5-基、1H-1,2,4-三唑-1-基、4H-1,2,4-三唑-3-基、4H-1,2,4-三唑-4-基、1H-四唑-1-基、1H-四唑-5-基、2H-四唑-2-基、2H-四唑-5-基、1,2,4-二唑-3-基、1,2,4-二唑-5-基、1,2,4-噻二唑-3-基、1,2,4-噻二唑-5-基、1,3,4-二唑-2-基、1,3,4-噻二唑-2-基、1,2,3-二唑-4-基、1,2,3-二唑-5-基、1,2,3-噻二唑-4-基、1,2,3-噻二唑-5-基、1,2,5-二唑-3-基、1,2,5-噻二唑-3-基。
六員雜芳基的定義包含一個含有高達四個選自N、O和S之雜原子的未飽和六員雜環：例如2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、3-嗒基、4-嗒基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、2-吡基、1,3,5-三-2-基、1,2,4-三-3-基、1,2,4-三-5-基、1,2,4-三-6-基。
視需要經取代的基團可為單一-或多重取代者，在多重取代的情形中，該取代基可為完全相同或互異的。
視取代基的本質而定，根據本發明的化合物可以不同之可能異構物形式之混合物存在，尤其是立體異構物，例如E和Z、蘇式(threo)和赤式(erythro)，還有光學異構物，且若適當還有互變異構物。吾人請求專利的 化合物是E和Z異構物兩者、還有蘇式(threo)和赤式(erythro)，還有光學異構物，任何這些異構物的混合物，以及可能的互變異購物形式。
視取代基的本質而定，本發明的化合物可以一種或多於一種光學的或不對稱的異構物形式存在，是該化合物中不對稱中心的數目而定。因此本發明係同等地關於所有光學異構物及其消旋異構物的或不同比率鏡像異構物(scalemic)的混合物(「scalemic」一詞係指不同比率鏡像異構物的混合物)以及所有可能立體異構物以所有比率存在的混合物。非鏡像異構物和/或光學異構物可以根據本身為一般熟習本技藝者已知的方法加以分離。
視取代基的本質而定，本發明的化合物亦可以一種或多於一種幾何異構物形式存在，視該化合物中的雙鍵數目而定。因此本發明同樣關於所有幾何異構物和呈所有比率之一切可能的混合物。該幾何異構物可根據一般方法加以分離，其本身為一般熟習本技藝者已知者。
視取代基的本質而定，本發明的化合物亦可以一種或多於一種幾何異構物形式存在，視環B中取代基的相對位置(syn/anti或順式/反式)而定。因此本發明同樣係關於所有syn/anti(或順式/反式)異構物且關於所有可能之呈所有比率之的所有syn/anti(或順式/反式)混台物。該syn/anti(或順式/反式)異構物可以根據本身為一般熟習本技藝者已知的方法加以分離。
式(I)化合物其中Q經一個羥基、硫烷基或胺基取代基取代者可以其互變異構物的形式被發現，該互變異構形式係由該羥基、硫烷基或胺基的質子偏移所致。本發明之此種化合物的所有互變異構形式，其中Q經一個羥基、硫烷基或胺基取代基取代者亦為本發明之部分。
方法及中間產物之說明
本發明尚關於製備式(I)化合物的方法。本發明尚關於中間產物如式(XII)化合物及其製備。
化合物(I)可藉由各種與先前技藝之已知方法相似的途徑(請參考例如EP-A 461 502、DE-A 40 27 608、DE-A 32 35 935、WO-A 2014/167008、WO-A 2014/167009及其中的參考文獻)以及藉由以下流程圖顯示的和本申請案之實驗部分中的合成途徑來獲得。除非另有指明，否則Q、R1和R2基團具有以上對於式(I)化合物所給的意義。這些定義不僅適用於式(I)的最終產物且另外適用於所有中間產物。
方法A(流程圖1)：
化合物(IIa)和/或(III)是可購得的或可藉由文獻中說明的方法生產(請參考例如，《Comprehensive Heterocyclic Chemistry III》,Pergamon Press,2008；vol.7,pages 101-169；217-308 & vol.7,pages 1-331和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry II》,Pergamon Press,1996；vol.5, pages 37-243 & vol.6,pages 1-278和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry I》,Pergamon Press,1984；vol.2,pages 395-510 & vol.3,pages 1-197和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry III》,Pergamon Press,2008；vol.3,pages 45-388 & vol.4,pages 1-364和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry II》,Pergamon Press,1996；vol.2,pages 39-257 & vol.3,pages 1-220和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry I》,Pergamon Press,1984；vol.4,pages 155-376 & vol.5,pages 167-498和其中引用的參考文獻。
化合物(IIa)(流程圖1)可藉由文獻中說明的方法轉換成對應的化合物(III)並緊接著轉換成化合物(V)。例如，在第一個方法中，化合物是經鹵化的。
若Y代表氫，則化合物(IIa)可為經例如溴-或氯-琥珀醯亞胺鹵化者(請參考例如WO-A 2011/012622,WO-A 2008/003622,WO-A 2005/111003；Synthesis,18,2008,2996和其中引用的參考文獻)，較好是於自由基引發劑如偶氮二異丁腈或偶氮二異丁腈存在下且在一種有機溶劑，例如氯化的有機溶劑如四氯甲烷存在下進行。或者，化合物(IIa)於溴或氯存在下進行側鏈鹵化反應(請參考例如EP-A 557967)以獲得化合物(III)。視需要可使用自由基引發劑如偶氮二異丁腈或偶氮二異丁腈。或者，將化合物(IIa)與一種鹼例如：甲基鋰反應，並緊接著與鹵基來源如溴化鎂反應以得到化合物(III)(請參考例如WO-A 2012/087784)。
將化合物(IIa)其中Y代表-OH者與鹵化劑如PBr3、PCl3或硫醯氯反應以獲得化合物(III)(請參考例如WO-A 2009/153554,Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,22,2012,901-906,WO-A 2010/132999和其中引用的參考文獻)。或者，可將化合物(IIa)與硫醯基鹵化物，例如甲基磺醯氯或甲基苯磺醯氯反應，或與膦酸鹵化物，例如二苯基磷醯氯反應以獲得相對應的磺 酸鹽和磷酸鹽(請參考例如J.Org.Chem.1992,57,5425-5431和其中引用的參考文獻)。
化合物(III)可緊接著與化合物(IV)或(VI)反應，其中A和E代表可置換的基團如鹵基、-OR、NHRa或NRaRb，較好是氯、-O-甲基、-O-乙基、-NMe2或-NMeOMe。為了得到化合物(V)，在第一步驟中將化合物(III)與例如鋅、鎂或或異丙基氯化鎂反應，接著與羰基化合物(IV)或(VI)反應，較好是在無水的條件下且視需要於金屬催化劑如鈀或鎳為基底的催化劑。可使用金屬催化劑如(Ph3P)2PdCl2(例如WO-A 2012/087784、EP-A 461 502)、PEPPSI-IPr(Chem.Eur.J.2006,12,4743-4748)或原位製備，藉著把金屬鹽(例如Pd(OAc)2)與配體(例如PPh3、2-二環己膦基-2',6'-二甲氧基二苯基(S-Phos))反應。The金插入金屬可藉由添加離子鹽如LiBr、LiCl、LiI、CuI、Zn(OPiv)2、MgCl2、CuCN來促進(請參考例如Dissertation Albrecht Metzer 2010(University Munich)；Angew.Chem.Int.Ed.2011,50,9205-9209)，利用鹵化的烷類(1,2-二溴甲烷)或鹵化的烷基矽烷類(TMSCl)活化。或者此一系列反應可用一鍋方式(請參考例如Beller et al.,Chem.Asian J.,2011,7(1)40-44)來進行。
該反應較好是在介於室溫和溶劑迴流溫度之間進行。
所有在反應條件下為惰性的常見溶劑均可做為溶劑，例如醚類(例如四氫呋喃、二乙醚)可被使用並且該反應可在兩種或多於兩種此類溶劑之中實行。
方法B(流程圖2)：
化合物(IIb)或為可購得的或可藉由文獻中說明的方法生產(請參考例如，《Comprehensive Heterocyclic Chemistry III》,Pergamon Press,2008；vol.7,pages 101-169；217-308 & vol.7,pages 1-331和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry II》,Pergamon Press,1996；vol.5,pages 37-243 & vol.6,pages 1-278和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry I》,Pergamon Press,1984；vol.2,pages 395-510 & vol.3,pages 1-197和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry III》,Pergamon Press,2008；vol.3,pages 45-388 & vol.4,pages 1-364和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry II》,Pergamon Press,1996；vol.2,pages 39-257 & vol.3,pages 1-220和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry I》,Pergamon Press,1984；vol.4,pages 155-376 & vol.5,pages 167-498和其中引用的參考文獻)。
酮的製備有許多文獻上的方法(請參考例如WO-A 2012/055942、WO-A 2012/100342、WO-A 2012/087784、WO-A 2012/087833、US-A 2012/0010190、 Dalton Transaction,2011,2366-2374、Journal of the American Chemical Society,1955,3858-3860、Journal of the American Chemical Society,1937,1494-1497、WO-A 2012/085815、WO-A 2011/042389、WO-A 2003/026663、Heterocyclics、1998,2103-2109、Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,2010,2634-2640)。
一般而言，可從對應的化合物(IIb)和(IV)和/或從對應之具有適當基團A和E的化合物(IIb)(VI)製備式(V)化合物(請參考流程圖2，方法B)。化合物(IIb)基本上視需要與鹼，例如正丁基鋰、鋰-二異丙醯胺、鋰-二(三甲基矽基)醯胺、鈉-二(三甲基矽基)醯胺、鉀-二(三甲基矽基)醯胺、鈉醯胺、鉀醯胺、第三-丁氧化鉀、甲基鋰、TMP2Zn．2MgCl2．2LiCl(請參考例如Dissertation Albrecht Metzer 2010，、慕尼黑大學)，接著與化合物(IV)或(VI)反應，較好是在無水條件下進行。視需要，化合物(IIb)和化合物(IV)或(VI)的反應是在鹼中以一鍋的方式進行的。A和E之可用基團為例如，鹵化物、-OR、NHRa或NRaRb、較好是氯、-O-甲基、-O-乙基、-NMe2或-NMeOMe等，其可作為適當的脫離基在適當的反應條件下形成所需的酮類(V)。
在另一途徑中，將化合物(IIb)與化合物(VII)於鹼例如苯基鋰或甲基鋰存在下反應以獲得化合物(V)(請參考例如Journal of the American Chemical Society,2011,11194-11204；Journal of Medicinal Chemistry 1963,205-207和其中引用的參考文獻)。
方法C(流程圖3)：
一種從對應之化合物(VIII)與化合物(IX)或(X)或(XI)反應製備式(V)化合物的方法顯示在流程圖3中(方法C)。化合物(X)包括化合物(Xa)、(Xb)和(Xc)。
化合物(VIII)可購得或可藉由文獻中說明的方法生產(請參考例如，《Comprehensive Heterocyclic Chemistry III》,Pergamon Press,2008；vol.7,pages 101-169；217-308 & vol.7,pages 1-331和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry II》,Pergamon Press,1996；vol.5,pages 37-243 & vol.6,pages 1-278和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry I》,Pergamon Press,1984；vol.2,pages 395-510 & vol.3,pages 1-197和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry III》,Pergamon Press,2008；vol.3,pages 45-388 & vol.4,pages 1-364和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry II》,Pergamon Press,1996；vol.2,pages 39-257 & vol.3,pages 1-220和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry I》,Pergamon Press,1984；vol.4,pages 155-376 & vol.5,pages 167-498和其中引用的參考文獻)。
化合物(IX),(X)和(XI)可購得或可藉由文獻中說明的方法生產(請參考例如，WO-A 2010/029066；Chemische Berichte,1986,2995-3026和其中引用的參考文獻).
具有通式(V)的化合物可以相似於文獻說明的方法(請參考例如Organic letters,2009,1773-1775；European Journal of Organic Chemistry,2011,1570-1574)，藉著將具有對應之通式(VIII)的化合物與一種通式(IX)、(X)或(XI)的基質(其中Z是鹵基，較好是氯或溴)偶合來合成
將化合物(VIII)與一般結構(IX)或(X)的化合物反應以獲得化合物(V)，其相似於文獻中說明的方法(例如Organic letters,2009,1773-1775、European Journal of Organic Chemistry,2011,1570-1574、Chemical & Pharmaceutical Bulletin,1970,1457-1464、Chemical & Pharmaceutical Bulletin,1980,337-342、WO-A 2005/044785)。那些反應可視需要在一種催化劑或鹼存在下實行。
有許多金屬催化劑可被使用作為反應催化劑，其或者直接使用或原位方式從一種金屬前驅物(例如Pd2dba3,Pd(OAc)2)和一種配體(例如膦為基底的配體像是Xanthphos、2-(二環己膦)-2'-甲基二苯基、2-二苯膦-2'-(N,N-二甲基胺基)二苯基、三-第三丁基膦、三-鄰-甲基苯膦)製備(請參考例如WO-A 2008/147544、WO-A 2005/027837)。
許多有機和無機的鹼可被用作為鹼，如磷酸鉀、鹼，例如鈉醯胺、氫化鈉或第三丁氧化鈉。或者，可使用含矽的鹼(例如NaHMDS,KHMDS,LiHMDS)。
以相似於文獻中說明的方法將化合物(VIII)與一般結構(XI)的化合物反應以獲得化合物(V)(例如WO-A 2012/080476)。該中間體的炔類可藉由文獻已知的方法進而被轉換成對應的酮類(V)(請參考例如Chemistry-A European Journal,2011,1261-1267；European Journal of Organic Chemistry,2008,5277-5282；Journal of the Chemical Society,1944,612-615和其中引用的參考文獻)。
方法D(流程圖4)：
化合物(V)(流程圖4)可利用文獻中說明的方法轉換成對等的化合物(XII)(請參考例如EP-A 461 502,DE-A 33 15 681,EP-A 291 797)。中間產物(V)較好是與三甲基氧化鋶-(sulfoxonium-)或三甲基鋶鹽類反應，較好是與三甲基氧化鋶 鹵化物、三甲基鋶鹵化物、三甲基氧化鋶甲基硫酸鹽或三甲基鋶甲基硫酸鹽反應，較好是在鹼如氫氧化鈉存在下進行。
方法E(流程圖5)：
或者，化合物(V)可先轉換成對應的烯烴(XIII)，接著以環氧化反應得到環氧化合物(XII)(請參考例如EP-A 291 797)。
方法F(流程圖6)：
或者，具有通式(XII)的化合物可以相似於文獻說明的方法，將具有對應通式(IIc)的化合物與通式(XIV)的基質偶合反應來合成(請參考例如DE-A 40 27 608、WO-A 93/02086、WO-A 93/12121,Journal of Organic Chemistry,2001,2149-2153和其中引用的參考文獻)。
化合物(IIc)是可購得的或可藉由文獻說明的方法生產(請參考例如，《Comprehensive Heterocyclic Chemistry III》,Pergamon Press 2008；vol.7,pages 101-169；217-308 & vol.7,pages 1-331和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry II》,Pergamon Press,1996；vol.5,pages 37-243 & vol.6,pages 1-278和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry I"》,Pergamon Press,1984；vol.2,pages 395-510 & vol.3,pages 1-197和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry III》,Pergamon Press,2008；vol.3,pages 45-388 & vol.4,pages 1-364和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry II》,Pergamon Press,1996；vol.2,pages 39-257 & vol.3,pages 1-220和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry I》,Pergamon Press,1984；vol.4,pages 155-376 & vol.5,pages 167-498和其中引用的參考文獻)。
若G代表鹵基，較好是氯或溴，化合物(IIc)首先被轉換成格林納(Grignard)試劑-藉著和鎂或和鹵基/金屬交換試劑如異丙基鹵化鎂反應，並且緊接著與酮(XIV)反應，較好是在無水條件下進行以獲得通式(XV)的化合物(請參考例如DE4027608)。或者，若G代表鹵基，則鹵化物(IIc)可經轉換成對應的鋅試劑並且緊接著與酮(XIV)反應(例如ChemComm,2008,5824-5826；Journal of Organic Chemistry,2004,908-914和其中引用的參考文獻)。
在另一途經中，若G代表氫，則化合物(IIc)與化合物(XIV)反應，較好是在鹼存在下。當G代表氫，則化合物(IIc)視需要與鹼直接反應，例如與正丁基鋰、鋰-二異丙基醯胺、雙(三甲基矽基)醯胺鋰、雙(三甲基矽基)醯胺鈉、雙(三甲基矽基)醯胺鉀、鈉醯胺、鉀醯胺、第三丁氧化鉀、甲基鋰、TMP2Zn．2MgCl2．2LiCl(請參考例如Dissertation Albrecht Metzer 2010，慕尼黑大學)，接著與通式(XIV)的化合物反應，較好是在無水的條件下。A的可能基團為：例如，在適當反應條件下可作為適當脫離基以形成所需化合物(XII)的鹵化物。
方法G(流程圖7)：
具有通式(XV)的化合物可以相似於文獻說明的方法合成，藉著將具有通式(IIc)的化合物與通式(XIV)的基質反應(請參考例如DE-A 40 27 608、WO-A 93/02086、WO-A 93/12121、Journal of Organic Chemistry,2001,2149-2153)。
若G代表鹵基，較好是氯或溴，化合物(IIc)首先被轉換成格林納(Grignard)試劑-藉著和鎂或和鹵基/金屬交換試劑如異丙基鹵化鎂反應，並且緊接著與酮(XIV)反應，較好是在無水條件下進行以獲得通式(XV)的化合物(請參考例如DE4027608)。或者，若G代表鹵基，則鹵化物(IIc)可經轉 換成對應的鋅試劑並且緊接著與酮(XIV)反應(例如ChemComm,2008,5824-5826；Journal of Organic Chemistry,2004,908-914和其中引用的參考文獻)。
在另一途徑中，若G代表氫，化合物(IIc)與化合物(XIV)較好是在鹼存在下反應。當G代表氫，化合物(IIc)視需要直接與鹼，例如正丁基鋰、鋰-二-異丙基醯胺、雙(三甲基矽基)醯胺鋰、甲基鋰反應，接著與一般結構(XIV)的化合物較好是在無水條件下反應。A的可能基團為：例如，可作為適當脫離基以在適當反應條件下行程所需化合物(XV)的鹵化物。
方法H(流程圖8)：
根據方法D、E或F得到的化合物(XII)可利用文獻中說明的方法轉變成對應的化合物(Ia)(請參考例如DE-A 40 27 608、EP-A 461 502、DE-A 33 15 681、EP-A 291 797、WO9529901、EP0291797)。可將起始物質(XII)與1H-1,2,4-三唑(XVI)反應，較好是在鹼如磷酸鉀、碳酸鉀和/或第三丁氧化鉀存在下，且較好是在有機溶劑如DMF存在下進行以獲得化合物(Ia)。
方法I(流程圖9)：
根據方法G所得到的化合物(XV)可利用文獻中說明的方法轉換成對應的化合物(Ia)(請參考例如DE-A 40 27 608)。可將起始物質(XV)與1H-1,2,4-三唑(XVI)反應，較好是在鹼如碳酸鉀和/或第三丁氧化鉀存在下，較好是在有機溶劑如二甲基甲醯胺存在下進行以獲得化合物(Ia)。
方法J(流程圖10)
已知有許多式(XVII)的三唑酮類並且可利用文獻中已知的方法(例如DE-A 24 31 407、DE-A 26 10 022、DE-A 26 38 470、DE-A 42 04 816、EP-A 0 470 463、US 4 486 218、DE-A 31 44 670)製備。可利用傳統方法製備迄今 尚未在文獻中被說明過得式(XVII)化合物。例如，其係藉著將對應的鹵基酮類與1H-1,2,4-三唑在鹼存在下反應獲得。
在根據流程圖10的方法中，例如酮(XVII)與衍生物(IIc)反應，其中G代表鹵基或氫。若G代表鹵基，化合物(IIc)首先被轉換成格林納(Grignard)試劑-藉著和鎂或轉金屬試劑如異丙基鹵化鎂反應，並且緊接著與酮(XIV)反應，較好是在無水條件下進行以獲得化合物(Ia)。若G代表氫，化合物(IIc)可與有機鋰試劑如甲基鋰或正丁基鋰，較好是在無水條件下反應以獲得鋰化的物種。視需要可使用鹼，如二異丙基醯胺鋰或雙(三甲基矽基)醯胺鋰。緊接著將所得到的中間產物與酮(XVII)反應，較好是在無水條件下以獲得通式(Ia)的化合物。
方法K(流程圖11)：
化合物(XVII)(流程圖11)可利用文獻中說明的方法轉換成對應的化合物(XVIII)(請參考例如DE-A 31 11 238,DE-A 33 07 217)。式(XVII)的化合物較好是與三甲基氧化鋶鹵化物、三甲基鋶鹵化物、三甲基氧化鋶甲基硫酸鹽或三甲基鋶甲基硫酸鹽反應，較好是在鹼如氫氧化鈉存在下進行以獲得化合物(XVIII)。
化合物(XIX)可購得或可藉由文獻中說明的方法生產(請參考例如《Comprehensive Heterocyclic Chemistry III》,Pergamon Press,2008；vol.7,pages 101-169；217-308 & vol.7,pages 1-331和其中引用的參考文獻；，《Comprehensive Heterocyclic Chemistry II》,Pergamon Press,1996；vol.5,pages 37-243 & vol.6,pages 1-278和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry I》,Pergamon Press,1984；vol.2,pages 395-510 & vol.3,pages 1-197和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry III》,Pergamon Press,2008；vol.3,pages 45-388 & vol.4,pages 1-364和其中引用的參考文獻；，《Comprehensive Heterocyclic Chemistry II》,Pergamon Press,1996；vol.2,pages 39-257 & vol.3,pages 1-220和其中引用的參考文獻；《Comprehensive Heterocyclic Chemistry I》,Pergamon Press,1984；vol.4,pages 155-376 & vol.5,pages 167-498和其中引用的參考文獻)。
緊接著可將(XVIII)與(XIX)反應以獲得化合物(Ia)。若G代表鹵基，較好是氯或溴，化合物(XIX)首先被轉換成格林納(Grignard)試劑-藉著和鎂或轉金屬試劑如異丙基鹵化鎂反應，並且緊接著與環氧化合物(XVIII)反應，較好是在無水條件下進行。
在另一途徑中，若G代表鹵基或氫，則使化合物(XIX)與化合物(XVIII)較好是於鹼存在下反應。化合物(XIX)其中G代表氫或鹵基者視需要與鹼，例如正丁基鋰、二-異丙基醯胺鋰、雙(三甲基矽基)醯胺、甲基鋰直接反應，接著與一般結構(XVIII)的化合物反應，較好是在無水條件下進行以獲得所需化合物(Ia)。
方法L(流程圖12)：
根據方法H、I、J or K所得到的化合物(Ia)可利用文獻中說明的方法轉換成對應化合物(Ib)(請參考例如DE-A 3202604,JP-A 02101067,EP-A 225 739,CN-A 101824002,FR-A 2802772；WO-A 2012/175119,Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters,7207-7213,2012；Journal of the American Chemical Society,19358-19361,2012,Journal of Organic Chemistry,9458-9472,2012；Organic Letters,554-557,2013；Journal of the American Chemical Society,15556,2012)。一般結構(Ia)的化合物較好是與烷基鹵化物、二烷基硫酸鹽、酸酐、鹽酸鹽、磷醯氯、烷基異氰酸鹽、胺甲醯氯、碳氯化物或醯胺基碳酸鹽類較好是在鹼存在下反應以獲得化合物(Ib)。
一般方法
根據本發明用於製備式(I)化合物的方法A到L視需要利用一種或多於一種反應輔助劑進行。
有用的反應輔助劑若需要是無機的或有機鹼類或酸接受者。這些較好是包括鹼金屬或鹼土金屬乙酸鹽、醯胺類、碳酸鹽、碳酸氫鹽類、氫化物、氫氧化物或烷氧化物，例如乙酸鈉、乙酸鉀、或乙酸鈣、鋰醯胺、鈉醯胺、鉀醯胺或鈣醯胺、碳酸鈉、碳酸鉀或碳酸鈣、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀或碳酸氫鈣、氫化鋰、氫化鈉、氫化鉀或氫化鈣、氫氧化鋰、氫氧化鈉、氫氧化鉀或氫氧化鈣、正丁基鋰、第二丁基鋰、第三丁基鋰、二異丙基醯胺鋰、雙(三甲基矽基)醯胺鋰、甲醇鈉、乙氧化物、正-或異-丙氧化物、正-、異-、 第二-或第三-丁氧化物或甲醇鉀、乙氧化物、正-或異-丙氧化物、正-、異-、第二-或第三-丁氧化物；還有鹼性的有機氮化物，、例如三甲胺、三乙胺、三丙胺、三丁胺、乙基二異丙胺、N,N-二甲基環己基胺、二環己胺、乙基二環己基胺、N,N-二甲基苯胺、N,N-二甲基苄基胺、吡啶、2-甲基-、3-甲基-、4-甲基-、2,4-二甲基-、2,6-二甲基-、3,4-二甲基-和3,5-二甲基吡啶、5-乙基-2-甲基吡啶、4-二甲基胺基吡啶、N-甲基六氫吡啶、1,4-二氮雜二環[2.2.2]-辛烷(DABCO)、1,5-二氮雜二環[4.3.0]-壬-5-烯(DBN)或1,8-二氮雜二環[5.4.0]-十一-7-烯(DBU)。
有用的反應輔助劑若適當為無機酸或有機酸類。這些較好是包括無機酸，例如：氫氟酸、氫氯酸、氫溴酸和氫碘酸、硫酸、磷酸和硝酸，以及酸式鹽類如NaHSO4和KHSO4，或有機酸類，例如；甲酸、碳酸和羧酸如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸，還有甘醇酸、硫代氰酸、乳酸、琥珀酸、檸檬酸、苯甲酸、肉桂酸、草酸，飽和的或單-或二-不飽和的C6-C20脂肪酸、烷基硫酸單酯、烷基磺酸(具有1到20個碳原子直鏈或分支烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(芳香基，如苯基和萘基，期待有一個或兩個磺酸基)、烷基膦酸類(具有1到20個碳原子直鏈或分支烷基的膦酸類)、芳基膦酸類或芳基二膦酸類(芳香基，如苯基和萘基，其帶有一個或兩個膦酸基)，其中烷基和芳基可能帶有更多取代基，例如：對-甲基苯磺酸、水楊酸、對-胺基水楊酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙醯氧基苯甲酸等。
根據本發明的方法A到L視需要使用一種或多於一種稀釋劑來實行。有用的稀釋劑為實際上完全惰性的有機溶劑。除非對於以上說明的另有指示，這些稀釋劑較好是包括脂肪族的和芳香族的、視需要鹵化的烴類，如戊烷、己烷、庚烷、環己烷、石油醚、揮發油、輕石油、苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和鄰-二氯苯、醚類，如：二乙醚、二丁醚和甲基第三丁基醚、乙二醇二甲基醚和二乙二醇二甲基醚、 四氫呋喃和環氧己烷、酮類，如：丙酮、甲基乙基酮、甲基異丙基酮和甲基異丁基酮、酯類，如：乙酸甲酯和乙酸乙酯、腈類，例如乙腈和丙腈、醯胺類，例如二甲基甲醯胺、二甲基乙醯胺N-甲基咯酮，還有二甲亞碸、四亞甲基碸和六甲基磷醯胺和DMPU。
在根據本發明的方法中，反應溫度可在較廣的範圍中變化。一般而言，所採用的溫度係介於-78℃和250℃之間，較好是溫度介於-78℃和150℃之間。
反應時間的變化為反應比例和反應溫度的函數，但是一般而言介在數分鐘和48小時之間。
根據本發明的方法一般而言是在標準壓力下進行的。然而，亦可在提高的或降低的壓力下進行。
為求根據本發明方法的表現，每一情形中所需的起始物質通常以大約相等的莫耳濃度量被使用。然而，亦可以較大之過量使用每一情形中所使用成分的一者。
在反應結束之後，該化合物視需要從反應混合物中以傳統分離技術之一項予以分離。若需要，將化合物以再結晶法或色層分析術純化。
若適當，在根據本發明的方法A到L中以可使用起始化合物的鹽和/或N-氧化物。
本發明尚關於式(I)化合物的新穎中間產物，其構成本發明的一部分。
根據本發明的新穎中間產物是新穎的式(XII)環氧化合物 其中Q 代表含有一個氮原子之經取代的式(Q-I)六員芳香雜環
其中U1 代表CX1或N；其中X1代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基；U2 代表CX2或N；其中X2代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基；U3 代表CX3或N；其中X3代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基；U4 代表CX4或N；其中X4代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基；U5 代表CX5或N；其中X5代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基；且其中U1、U2、U3、U4或U5之一者代表N且其中至少一個X1、X2、X3、X4或X5異於氫；且R1 代表苯基或萘基；其中苯基或萘基可為未經取代的或經一個或多於一個選自以下的基團取代：鹵基；羥基；氰基；胺基；硫烷基；五氟-λ6-硫烷基；甲醛、羥基羰基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-氰基烷 基；C1-C8-烷氧基；C1-C8-鹵基烷氧基；三(C1-C8-烷基)矽基；三(C1-C8-烷基)矽基-C1-C8-烷基；C3-C7-環烷基；C3-C7-鹵基環烷基；C3-C7-環烯基；C3-C7-鹵基環烯基；C4-C10-環烷基烷基；C4-C10-鹵環烷基烷基；C6-C12-環烷基環烷基；C1-C8-烷基-C3-C7-環烷基；C1-C8-烷氧基-C3-C7-環烷基；三(C1-C8-烷基)矽基-C3-C7-環烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C2-C8-鹵基烯氧基；C3-C8-炔氧基C3-C8-鹵基炔氧基C1-C8-烷胺基；C1-C8-鹵烷胺基；C1-C8-氰基烷氧基；C4-C8-環烷基烷氧基；C3-C6-環烷氧基；C1-C8-烷基硫烷基；C1-C8-鹵基烷基硫烷基；C1-C8-烷羰基；C1-C8-鹵基烷羰基；芳基羰基；C3-C8-環烷羰基；C3-C8-鹵基環烷羰基；C1-C8-烷基胺甲醯基；二-C1-C8-烷基胺甲醯基；N-C1-C8-烷氧基胺甲醯基；C1-C8-烷氧基胺甲醯基；N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基胺甲醯基；C1-C8-烷氧基羰基；C1-C8-鹵基烷氧基羰基；C3-C8-環烷氧基羰基；C2-C8-烷氧基烷羰基；C2-C8-鹵基烷氧基烷羰基；C3-C10-環烷氧基烷羰基；C1-C8-烷胺基羰基；二-C1-C8-烷胺基羰基；C3-C8-環烷胺基羰基；C1-C8-烷基羰氧基；C1-C8-鹵基烷基羰氧基；C3-C8-環烷基羰氧基；C1-C8-烷羰基胺基；C1-C8-鹵基烷羰基胺基；C1-C8-烷胺基羰氧基；二-C1-C8-烷胺基羰氧基；C1-C8-烷氧基羰氧基；C1-C8-烷基亞磺醯基；C1-C8-鹵基烷基亞磺醯基；C1-C8-烷基硫醯基；C1-C8-鹵基烷基硫醯基；C1-C8-烷基硫醯基氧基；C1-C8-鹵基烷基硫醯基氧基；C1-C8-烷胺基胺磺醯基；二-C1-C8-烷胺基胺磺醯基；(C1-C8-烷氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；(C3-C7-環烷氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；羥基亞胺基-C1-C8-烷基；(C1-C8-烷氧基亞胺基)-C3-C7-環烷基；羥基亞胺基-C3-C7-環烷基；(C1-C8-烷基亞胺基)-氧基；(C1-C8-烷基亞胺基)-氧基-C1-C8-烷基；(C3-C7-環烷基亞胺基)-氧基-C1-C8-烷基；(C1-C6-烷基亞胺基)-氧基-C3-C7-環烷基；(C1-C8-烯氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；(C1-C8-炔基氧 基亞胺基)-C1-C8-烷基；(苄氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；C1-C8-烷氧基烷基；C1-C8-烷基硫代烷基；C1-C8-烷氧基烷氧基烷基；C1-C8-鹵基烷氧基烷基；苄基；苯基；五員雜芳基；六員雜芳基；苄氧基；苯氧基；苄基硫烷基；苄基胺基；苯基硫烷基；或苯胺基；及其鹽或N-氧化物。
以上以給予式(I)化合物之Q和R1較佳的基團定義。此種較佳的基團定義亦應適用於式(XII)的環氧化合物。
根據本發明的式(I)化合物可轉變為生理上可接受的鹽，例如呈酸添加鹽或金屬鹽錯化物。
視以上定義之取代基的本質而定，式(I)化合物具有酸性或鹼性的性質且可形成鹽類，若適當亦可為內鹽，或與無機酸或有機酸、或與鹼或與金屬離子之加合物。若式(I)化合物帶有胺基、烷胺基或其他誘發鹼性的基團，這些化合物可與酸反應以產生鹽，或其可直接在合成中以鹽形式獲得。若式(I)化合物帶有羥基、接基或其他誘發酸性的基團，這些化合物可與鹼反應以形成鹽。適當的鹼為例如：鹼金屬和鹼土金屬的氫氧化物、碳酸鹽、碳酸氫鹽，尤其是那些鈉、鉀、鎂和鈣，還有氨、具有(C1-C4)-烷基之一級、二級和三級胺、(C1-C4)單-、二-和三烷醇胺、膽鹼還有氯膽鹼的鹽。
以此方法所獲得的鹽亦具有殺真菌劑的性質。
無機酸的實例為氫鹵酸，如：氫氟酸、氫氯酸、氫溴酸和氫碘酸、硫酸、磷酸和硝酸，以及酸式鹽類如NaHSO4和KHSO4。適當的有機酸為例如；甲酸、碳酸和羧酸如乙酸、三氟乙酸、三氯乙酸和丙酸，還有甘醇酸、硫代氰酸、乳酸、琥珀酸、檸檬酸、苯甲酸、肉桂酸、順丁烯二酸、反丁烯二酸、酒石酸、山梨糖酸、草酸、烷基磺酸(具有1到20個碳原子之直鏈或分支烷基的磺酸)、芳基磺酸或芳基二磺酸(芳香基，如苯基和萘基，其攜帶一個或兩個磺酸基)、烷基膦酸類(具有1到20個碳原子之直鏈或分支烷 基的膦酸)、芳基膦酸類或芳基二膦酸類(芳香基，如苯基和萘基，其帶有一個或兩個膦酸基團)，其中烷基和芳基可帶有更多取代基，例如：對-甲基苯磺酸、1,5-萘二磺酸、水楊酸、對-胺基水楊酸、2-苯氧基苯甲酸、2-乙醯氧基苯甲酸等。
適當的金屬離子尤其是第二族元素的離子，尤其是鈣與鎂；第三族和第四族元素的離子，尤其是鋁、錫和鉛；還有第一和第八族的過渡金屬元素的離子，尤其是鉻、錳、鐵、鈷、鎳、銅、鋅和其他離子。尤佳者當屬第四族元素的離子。在本說明書中，該金屬可以各種其可假設之價數存在。
式(I)化合物的酸添加鹽可以簡單的方式藉由傳統之鹽形成的方法來獲得，例如將式(I)化合物溶解在適當的惰性溶劑中並添加酸，例如鹽酸，並且可用已知的方式分離出來，例如藉由過濾，並且若需要以用惰性的有機溶劑沖洗來純化。
該鹽的適當陰離子較好是得自以下酸：氫鹵酸，例如氫氯酸和氫溴酸、硝酸和硫酸。
式(I)化合物之錯合物的金屬鹽可以簡單的方式藉傳統方法獲得，例如將金屬鹽溶解在醇類中，例如乙醇，並將溶液添加到式(I)化合物。金屬鹽的錯合物可用已知的方式分離出來，例如藉由過濾，且若需要以再結晶予以純化。
中間產物的鹽亦可根據以上提到用於式(I)化合物之鹽類的方法製備。式(I)化合物的N-氧化物或其中間產物可以簡單的方式藉傳統方法獲得，例如與過氧化氫(H2O2)、過氧酸類，例如過氧硫酸或過氧羧酸，如間-氯過氧苯甲酸或過氧單硫酸(卡洛氏酸[Caro's acid])進行N-氧化反應。
方法和用途
本發明亦關於防治不想要的微生物之方法，其特徵在於將式(I)化合物施用在微生物和/或在其棲地上。
本發明尚關於被至少一種式(I)化合物處理過的種子。
本發明最後提供一種保護種子對抗不想要之微生物的方法，藉著使用以至少一種式(I)化合物處理過的種子。
式(I)化合物具有有效的殺微生物活性並且可被用於防治在作物保護和在材料保護上不想要的微生物，如真菌和細菌。
式(I)化合物具有非常好的殺真菌性質且可被用於作物保護，例如防治根瘤菌綱(Plasmodiophoromycetes)、卵菌綱(Oom ycetes)、壺菌綱(Chytridiomycetes)、接合菌綱(Zygomycetes)、子囊菌綱(Ascomycetes)、擔子菌綱(Basidiomycetes)和不完全菌綱(Deuteromycetes)。
殺細菌劑可用於作物保護，例如用於防治假單胞菌(Pseudomonadaceae)、根瘤菌(Rhizobiaceae)、腸桿菌(Enterobacteriaceae)、棒狀桿菌(Corynebacteriaceae)和鏈黴菌(Streptomycetaceae)。
式(I)化合物可用於治療的或保護性的防治植物病原性真菌。因此本發明亦關於藉著使用本發明之活性成分或組成物防治植物病原性真菌的治療或保護方法，該活性成分或組成物被施用到種子、植株或植株的部分、果實或植株生長的土壤。
植株
所有植株和植株部分可依照本發明予以處理。在本說明書中，植株被瞭解微所有植株和所有植株群集，如想要和不想要的野生植株或作物植株(包括天然的作物植株)。作物植株可為藉由傳統培育和最佳化方法會或藉由生物技術和遺傳工程方法或這些方法的合併所得到的植株，包括基因轉殖植株和包括可以被植物養育者的權利所保護和無法被保護的植株培養物。 植株部分被瞭解為意指所有在地面以上和以下的植株部分和器官，如芽、葉、花和根，其實例包括葉、刺、葉柄、莖、花、子實體、果實和種子、以及根、塊根和根瘤。植株部分亦包括收成物和營養繁殖與有性繁殖材料，例如插條、塊莖、根瘤、接枝和種子。
可依照本發明的方法處理的植株包括以下主要的作物植株：棉花，亞麻，葡萄藤，水果，蔬菜，如薔葳科(Rosaceae sp.)(例如：仁果如蘋果和梨，但還有核果如杏桃，櫻桃，杏仁，梅和桃，以及軟果如草莓)；茶簏子科(Ribesioidae sp.)，胡桃科(Juglandaceae sp.)，樺木科(Betulaceae sp.)，漆樹科(Anacardiaceae sp.)，山毛櫸科(Fagaceae sp.)，桑科(Moraceae sp.)，木樨科(Oleaceae sp.)，獼猴桃科(Actinidaceae sp.)，樟科(Lauraceae sp.)，芭蕉科(Musaceae sp.)(例如香蕉樹和種植園)，茜草科(Rubiaceae sp.)(例如咖啡)，山茶科(Theaceae sp.)，梧桐科(Sterculiceae sp.)，蕓香科(Rutaceae sp.)(例如檸檬，柳橙，柑橘和葡萄柚)；茄科(Solanaceae sp.)(例如番茄)，百合科(Liliaceae sp.)，菊科(Compositae sp.)(例如)，傘形科(Umbelliferae sp.)，十字花科(Cruciferae sp.)，藜科(Chenopodiaceae sp.)葫蘆科(Cucurbitaceae sp.)(例如小黃瓜類)，蔥科(Alliaceae sp.)(例如韭蔥和洋蔥)，蝶形花科(蝶形花科(Papilionaceae sp.))(例如豌豆)；主要作物的植株，如禾本科(Gramineae sp.)(例如玉米、草皮、穀物如小麥、裸麥、水稻、大麥、燕麥、小米和黑小麥)，菊科(Asteraceae sp.)(例如向日葵)，十字花科(Brassicaceae sp.)(例如高麗菜、紫甘藍、青花苔、花椰菜、球芽甘藍、小白菜、撇藍、蘿蔔和芸苔、芥菜、辣根和水芹)，豆科(Fabacae sp.)(例如四季豆、花生)，蝶形花科(蝶形花科(Papilionaceae sp.))(例如黃豆)，茄科(Solanaceae sp.)(例如馬鈴薯)，藜科(Chenopodiaceae sp.)(例如製糖甜菜、飼料甜菜、牛皮菜、甜菜根)；花園和森林中的有用植物與裝飾用植物；以及在每一情形中這些植物的基因修飾型。
病原體
非作為限制而能依照本發明處理的真菌疾病之病原菌實例包括：由白粉病病原菌引起的疾病，例如布氏白粉菌(Blumeria species)，例如禾本科布氏白粉菌(Blumeria graminis)；叉絲單囊殼(Podosphaera species)，例如叉絲單囊殼(Podosphaera leucotricha)；單囊殼(Sphaerotheca species)，例如瓜類白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)；鉤絲殼(Uncinula species)，例如葡萄鉤絲殼(Uncinula necator)；由銹病的病原菌引起的疾病，例如：膠孢銹菌(Gymnosporangium species)，例如梨葉銹菌(Gymnosporangium sabinae)；駝孢銹菌(Hemileia species)，例如咖啡駝孢銹菌(Hemileia vastatrix)；層銹菌(Phakopsora species)，例如豆薯層銹菌(Phakopsora pachyrhizi)和黃豆層銹菌(Phakopsora meibomiae)；柄銹菌(Puccinia species)，例如小麥葉銹菌(Puccinia recondite)，小麥桿黑銹菌(P.graminis)或(P.striiformis)小麥條紋銹病；單胞銹菌(Uromyces species)，例如瘤頂單胞鏽菌(Uromyces appendiculatus)；由卵菌類(Oomycetes)群組之病原菌引起的疾病，例如白銹菌(Albugo species)，例如念珠白銹菌(Algubo candida)；盤梗黴(Bremia species)，例如萵苣盤梗黴(Bremia lactucae)；露菌病菌(Peronospora species)，例如豌豆露菌病菌(Peronospora pisi)或蕓苔露菌病菌(P.brassicae)；疫病菌(Phytophthora species)，例如馬鈴薯晚疫病菌(Phytophthora infestans)；霜黴病病原菌(Plasmopara species)，例如葡萄霜黴病菌(Plasmopara viticola)；假雙黴菌(Pseudoperonospora species)，例如葎草假霜黴(Pseudoperonospora humuli)或古巴假霜黴(Pseudoperonospora cubensis)；腐黴菌(Pythium species)，例如終極腐黴(Pythium ultimum)； 由以下病原菌引起的葉斑漬並和葉凋萎病，例如由鏈格孢黴(Alternaria species)，例如番茄早疫病菌(Alternaria solani)；尾孢菌(Cercospora species)，例如甜菜尾孢菌(Cercospora beticola)；枝孢菌(Cladiosporium species)，例如黑星病病原菌(Cladiosporium cucumerinum)；葉枯病病原菌(Cochliobolus species)，例如草斑菌(Cochliobolus sativus)[分生孢子形式：孢黴屬(Drechslera)，同義詞：蠕孢屬(Helminthosporium)]，宮部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus)；刺盤孢屬(Colletotrichum species)，例如豆刺盤孢菌(Colletotrichum lindemuthanium)；環毒人參屬(Cycloconium species)，例如孔雀斑病病原菌(Cycloconium oleaginum)；腐皮殼菌屬(Diaporthe species)，例如柑橘褐色蒂腐病菌(Diaporthe citri)；痂囊腔菌屬(Elsinoe species)，例如柑桔痂囊腔菌(Elsinoe fawcettii)；盤長孢屬(Gloeosporium species)，例如桃炭疽病原菌(Gloeosporium laeticolor)；炭疽病菌屬(Glomerella species)，例如檬果炭疽病菌(Glomerella cingulata)；球座菌屬(Guignardia species)，例如葡萄球座菌(Guignardia bidwelli)；小球腔黴屬(Leptosphaeria species)，例如十字花科小球腔菌(Leptosphaeria maculans)，穎枯病病原菌(Leptosphaeria nodorum)；稻瘟病菌(Magnaporthe species)，例如稻熱病病原菌(Magnaporthe grisea)；為結節菌屬(Microdochium species)，例如紅色雪腐病菌(Microdochium nivale)；球腔菌屬(Mycosphaerella species)，例如麥類葉斑病病原菌(Mycosphaerella graminicola)，落花生葉燒病菌(M.arachidicola)和香蕉葉斑病菌(M.fijiensis)；暗球腔菌(Phaeosphaeria species)，例如小麥葉枯病菌(Phaeosphaeria nodorum)；核腔菌(Pyrenophora species)，例如子囊菌(Pyrenophora teres)，偃麥草核腔菌(Pyrenophora tritici repentis)；柱隔孢菌(Ramularia species)，例如大麥葉斑病菌(Ramularia collo-cygni)，棉花白黴病菌(Ramularia areola)；喙孢屬(Rhynchosporium species)，例如大麥雲紋病菌(Rhynchosporium secalis)；殼針孢屬(Septoria species)，例如芹菜斑枯病 (Septoria apii)，番茄匍柄黴(Septoria lycopersii)；核瑚菌屬(Typhula species)，例如肉孢核瑚菌(Typhula incamata)；黑星菌屬(Venturia species)，例如蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis)引起的疾病；由以下病原菌引起的根和莖之疾病，例如，由皮殼菌(Corticium species)，例如赤黴病菌(Corticium graminearum)；鐮刀菌(Fusarium species)，例如尖孢鐮刀菌(Fusariumoxysporum)；囊殼病原菌(Gaeumannomyces species)，例如小麥全蝕病原菌(Gaeumannomyces graminis)；絲核菌(Rhizoctonia species)，例如水稻紋枯病病原菌(Rhizoctonia solani)；例如由稻葉鞘腐敗病菌(Sarocladium oryzae)引起的又葉鞘腐敗疾病；例如由水稻白絹病菌(Sclerotium oryzae)引起的白絹病；小麥基腐病菌(Tapesia species)，例如塔普斯梭狀芽胞桿菌(Tapesia acuformis)；根串珠黴(Thielaviopsis species)，例如黑色根腐病病原菌(Thielaviopsis basicola)；由以下病原菌引起的穗與圓錐花序疾病(包括玉米穗軸)，例如，由鏈格孢菌(Alternaria species)，例如鏈格孢菌屬(Alternaria spp.)；曲黴屬(Aspergillus species)，例如黃麴菌(Aspergillus flavus)；枝孢菌屬(Cladosporium species)，例如芽枝狀枝孢(Cladosporium cladosporioides)；麥角菌屬(Claviceps species)，例如麥角菌(Claviceps purpurea)；鐮刀菌(Fusarium species)，例如禾稈鐮孢菌(Fusarium culmorum)；赤黴菌屬(Gibberella species)，例如玉米赤黴(Gibberella zeae)；明梭孢屬(Monographella species)，例如雪腐明梭孢(Monographella nivalis)；殼針孢屬(Septoria species)，例如穎枯殼針孢(Septoria nodorum)引起的；由黑穗菌引起的疾病，例如軸黑粉菌屬(Sphacelotheca species)，例如玉米絲黑穗病菌(Sphacelotheca reiliana)；腥黑粉菌屬(Tilletia species)，例如：小麥腥黑穗病菌(Tilletia caries)，小麥矮化腥黑病菌(T.controversa)；條黑粉菌屬 (Urocystis species)，例如隱條黑粉菌(Urocystis occulta)；黑粉菌屬(Ustilago species)，例如裸黑粉菌(Ustilago nuda)；由以下病原菌引起的果實腐爛，例如，由曲黴屬(Aspergillus species)，例如黃麴菌(Aspergillus flavus)；葡萄孢屬(Botrytis species)，例如灰葡萄孢黴(灰葡萄孢黴(Botrytis cinerea))；青黴菌屬(Penicillium species)，例如擴展青黴菌(Penicillium expansum)或產紫青黴菌(P.purpurogenum)；根黴屬(Rhizopus species)，例如匍枝根黴(Rhizopus stolonifera)；菌核病菌(Sclerotinia species)，例如萵苣菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)；輪枝菌屬(Verticilium species)，例如黃萎輪枝黴(Verticilium alboatrum)引起的；由以下病原菌引起的種子和土壤中生長部份之蛀蝕、凋萎疾病，還有幼苗的疾病：例如鏈格孢屬(Alternaria species)，例如由甘藍鏈格孢菌(Alternaria brassicicola)引起的；絲囊黴屬(Aphanomyces species)，例如由根腐絲囊黴(Aphanomyces euteiches)引起的；殼二孢屬(Ascochyta species)，例如由晶狀體殼二孢(Ascochyta lentis)引起的；曲黴屬(Aspergillus species)，例如由黃麴菌(Aspergillus flavus)引起的；枝孢菌屬(Cladosporium species)，例如由蠟葉芽枝黴(Cladosporium herbarum)引起的；旋孢腔菌屬(Cochliobolus species)，例如由禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)引起的；(分生孢子形式：德雷克斯黴菌屬，平臍雷孢菌屬(Bipolaris)同義詞：蠕孢屬(Helminthosporium))；刺盤孢屬(Colletotrichum species)，例如由球炭疽菌(Colletotrichum coccodes)引起的；鐮刀菌(Fusarium species)，例如由禾稈鐮孢菌(Fusarium culmorum)引起的；赤黴菌屬(Gibberella species)，例如由玉米赤黴(Gibberella zeae)引起的；殼球孢屬(Macrophomina species)，例如由菜豆殼球孢(Macrophomina phaseolina)引起的；鐮孢菌屬(Microdochium species)，例如雪腐鐮孢菌(Microdochium nivale)；明梭孢屬(Monographella species)，例如由雪腐明梭孢(Monographella nivalis)引起的；青黴菌屬(Penicillium species)，例如由擴 展青黴菌(Penicillium expansum)引起的；莖點黴屬(Phoma species)，例如由甘藍莖點黴(Phoma lingam)引起的；擬莖點黴屬(Phomopsis species)，例如由大豆莖點黴(Phomopsis sojae)引起的；疫黴屬(Phytophthora species)，例如由惡疫黴(Phytophthora cactorum)引起的；核腔菌屬(Pyrenophora species)，例如由麥類核腔菌(Pyrenophora graminea)引起的；梨孢屬(Pyricularia species)，例如由稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)引起的；腐黴屬(Pythium species)，例如由終極腐黴(Pythium ultimum)引起的；絲核菌(Rhizoctonia species)，例如水稻紋枯病病原菌(Rhizoctonia solani)引起的；根黴屬(Rhizopus species)，例如由稻根黴菌(Rhizopus oryzae)引起的；菌核屬(Sclerotium species)，例如由白絹病菌(Sclerotium rolfsii)引起的；殼針孢屬(Septoria species)，例如由穎枯殼針孢(Septoria nodorum)引起的；核瑚菌屬(Typhula species)，例如肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)引起的；輪枝菌屬(Verticillium species)，例如由棉花黃萎病菌(Verticillium dahliae)引起的；由以下病原菌引起的癌、癭和掃帚病，例如，由頸腐病菌(Nectria species)，例如梨樹潰瘍病原菌(Nectria galligena)引起的；由以下病原菌引起的凋萎病，例如，由鏈核盤菌屬(Monilinia species)，例如桃核腐病菌(Monilinia laxa)引起的；由以下病原菌引起的葉、花和果實變形，例如，由外擔菌(Exobasidium species)，例如茶餅病菌(Exobasidium vexans)引起的；外囊菌屬(Taphrina species)，例如畸形外囊菌(Taphrina deformans)引起的；由以下病原菌引起的木本植物衰退病，例如，藉由埃斯卡病(Esca disease)，例如由根黴格孢菌(Phaemoniella clamydospora)，Phaeoacremonium aleophilum和地中海嗜藍孢孔菌(Fomitiporia mediterranea)引起的；靈芝病(Ganoderma diseases)例如由狹長孢靈芝(Ganoderma boninense)引起的； 由以下病原菌引起的花和種子疾病，葡萄孢屬(Botrytis species)，例如灰葡萄孢黴(灰葡萄孢黴(Botrytis cinerea))引起；由以下病原菌引起的植株塊莖疾病，例如，由絲核菌屬(Rhizoctonia species)，例如立枯絲核菌(Rhizoctonia solani)引起；蠕孢屬(Helminthosporium species)，例如茄病長蠕孢(Helminthosporium solani)引起；由細菌性病原體引起的疾病，例如黃單胞桿菌屬(Xanthomonas species)，例如稻黃單胞菌白葉枯變種(Xanthomonas campestris pv.Oryzae)；假單孢桿菌屬(Pseudomonas species)，例如丁香假單胞菌黃瓜緻病變種(Pseudomonas syringae pv.Lachrymans)；歐文氏菌屬(Erwinia species)，例如嗜澱粉歐文氏菌(Erwinia amylovora).
防治以下之大豆疾病當屬優先者：由以下病原菌引起在葉、莖、豆莢和種子的真菌性疾病，例如，由輪紋葉斑病菌(Alternaria spec.atrans tenuissima))，炭疽病菌(Anthracnose，Colletotrichum gloeosporoides dematium var.truncatum)，褐斑病菌(Septoria glycines)，葉穿孔病和葉枯病菌[菊池尾孢(Cercospora kikuchii)]，笄黴屬葉枯病菌(Choanephora infundibulifera trispora(Syn.))，疏毛核菌黴屬葉斑病菌(Dactuliophora glycines)，大豆霜黴病(Peronospora manshurica)，德氏黴葉枯病菌(Drechslera glycini)，蛙眼葉枯病菌(Cercospora sojina)，菜豆葉斑病菌(Leptosphaerulina trifolii)，大豆生葉點黴(Phyllosticta sojaecola)，莢與莖枯病菌[大豆莖點黴(Phomopsis sojae)]，大豆白粉菌(Microsphaera diffusa)，大豆紅葉斑病菌(Pyrenochaeta glycines)，絲核菌造成的氣生根、葉和網紋枯病[立枯絲核菌(Rhizoctonia solani)]，銹病菌[大豆層銹菌(Phakopsora pachyrhizi)，山馬蝗層銹菌(Phakopsora meibomiae)]，斑點病菌[大豆痂圓孢(Sphaceloma glycines)]，黑腐葉枯病原菌[黑腐病菌(Stemphylium botryosum)]，標靶斑點病菌[棒孢葉斑病(Corynespora cassiicola)]引起的。 由以下病原菌在根部和莖的基部之真菌疾病，例如，由根黑腐病菌[野百合麗赤殼菌(Calonectria crotalariae)]，黑腐病[菜豆殼球孢(Macrophomina phaseolina)]，鐮刀菌(fusarium)枯病或凋萎，根腐病和莢與莖腐病[(尖鐮孢菌(Fusarium oxysporum)]，直啄鐮刀菌(Fusarium orthoceras)，半裸鐮孢菌(Fusarium semitectum)，木賊鐮刀菌(Fusarium equiseti))，細圓盤黴根腐菌(Mycoleptodiscus terrestris)，侵管新赤殼菌(Neocosmospora vasinfecta)，莢與莖枯病菌[菜豆間座殼(Diaporthe phaseolorum)]，枝枯病[大豆北方莖潰瘍病菌(Diaporthe phaseolorum var.caulivora)]，大豆疫腐病菌(Phytophthora megasperma)，大豆褐色莖腐病菌(Phialophora gregata)，腐黴菌腐病[腐黴病菌(Pythium aphanidermatum)，畸雌腐黴(Pythium irregulare)，德巴厘腐黴(Pythium debaryanum)，楊梅腐黴(Pythium myriotylum)，終極腐黴(Pythium ultimum)]，絲核菌根腐病，莖腐病，和猝倒病病原菌[立枯絲核菌(Rhizoctonia solani)]，菌核菌莖腐病[菌核病原菌(Sclerotinia sclerotiorum)]，白絹病病原菌(Sclerotinia rolfsii)，根串珠黴根腐病[根串珠黴(Thielaviopsis basicola)]。
植物生長調節
在某些情形中，式(I)化合物在特殊的濃度或施用比例亦可用作為生長調節劑或增進植物性質的用劑，或作為殺微生物劑，例如做為殺真菌劑、抗黴劑、殺細菌劑、殺病毒劑(包括對抗類病毒的組成物)或作為對抗MLO(似黴漿菌的生物)和RLO(似立克次氏體屬微生物)的組成物。
式(I)化合物幹擾植物的生理過程且因而亦被用於作為植物的。植物生長調節劑可施展各種對植株的作用。該物質的作用基本上依賴與植株發育階段相關的施用時間，亦依賴施用於植株或其環境之活性成分的用量，並且依賴施用的型式而定。在每一情形中，生長調節劑對作物植株應具特殊之吾人需要的作用。
生長調節作用包含較早的發芽、較佳的萌發、發育更佳的根系統和/或改良的根生長、增加的分蘗能力、更為能生產的分蘗、較早的開花、增加的植株高度和/或生質、莖變短、增進之芽生長、穗粒/抽穗結棒的數目、抽穗結棒的數目/平方公尺、匍匐莖的數目和/或花的數目、增進的收成指數、較大的葉片、較少死掉的基底葉片、改良的葉序、較早的成熟/較早的果實完熟、均質的成熟、增加的穀粒飽滿期間、較佳的水果完熟、較大的水果/蔬菜大小、發芽抗性和降低的寄存。
增加或改良的產率係指每公頃的所有生質、每公頃的產率、穗粒/果實重量、種子大小和/或百升重量以及增進產品的品質，包括：與以下相關之改良的可加工性：大小分佈(穗粒、果實等)、均質的成熟、穀粒的水分、較佳的研磨、較佳的酒類釀造、較佳的咖啡沖煮、增加的果汁產率、可收穫性、可消化性、沉降值、降落數值、豆莢穩定性、貯存穩定性、改良的纖維長度/強度/一致性、增進青貯料飼養動物的乳汁和/或肉品品質、合適於煎煮；尚包含改良的可販售性，其係關於改良的果實/穀粒的品質、大小分佈(穗粒、果實等等)、增進的貯存/擱置壽命、堅硬度/柔軟度、口感(香氣、質感等)、等級(大小、形狀、莓子的粒數等)、每一串的莓子/果實的粒數、脆度、新鮮度、以蠟質包覆、生理病症的頻次、顏色等；尚包含增加之想要的成分，例如：蛋白質含量、脂肪酸、油含量、油品質、胺基酸組成物、糖含量、酸含量(pH)、糖/酸比率(Brix)、多酚類、澱粉含量、營養價值、麩質含量/指數、能量含量、口感等；且尚包含降低之不想要的成分，例如：較少黴菌毒素、較少黃麴毒素、土味物質(geosmin)的量、相苯酚的香氣、漆酶(lacchase)、多酚氧化酶和過氧化酶、硝酸鹽含量等。
植物生長調節化合物可用於例如減緩植物的營養生長。此種生長抑制有經濟的利益，例如在草的情形中，因為這樣能在裝飾用花園、公園和運動設施、路邊、機場或在果實作物間降低割草的頻次。同樣顯著的是抑制草本和木本植株在路邊和在管道線鄰近區或架空電纜，或相當一般在不希望生長力旺盛的植株生長的區域生長。
也很重要的是生長調節劑用於抑制穀類縱向生長的用途。這降低或完全限縮收穫前植株倒伏的風險。此外，在穀類的情形中生長調節劑會強化空心莖，這也抵消了倒伏。採用生長調節劑使空心莖縮短和強化能夠佈署較高的肥料量以增加產率，而沒有任何穀類作物倒伏的風險。
在許多作物植株中，降低營養生長容許較密集的種植，因此依據土壤面積可以達到較高的產率。另一項以此方式得到之較小型植株的優點是該作物較容易培養和收穫。
降低植株的營養生長亦可導致改良的產率，因為養分和同化物對於花和果實形成要比對於植物的營養部分更為有利。
或者，生長調節劑亦可用於促進營養生長。這在收穫植株的營養部分時非常有利。然而，促進營養生長亦可促進生產力的成長因為能形成更多同化物，得到更多或更大的果實。
而且，對於生長或產率的有利之影響可透過改進的營養使用效率，尤其是氮(N)的使用效率、磷(P)的使用效率、水的使用效率、改良的蒸散作用、呼吸作用和/或CO2同化速度、較佳的根瘤形成、改良的Ca-代謝等來達成。
同樣的生長調節劑可被用於改變植株的組成，從而會造成收穫產物的品質改進。在生長調節劑的影響下，可形成單性結實的果實。此外，其可影響花的性別。其亦可產生不能生育的花粉，這在養育和生產雜交體種子上很重要。
使用生長調節劑可控制植株的分支。另一方面，藉由打破頂端優勢亦可促進側芽發育，這點併同生長抑制被高度希求，尤其是培育裝飾用植株。然而另一方面，亦可抑制側芽的生長。此種作用尤其有利於例如培養菸草或培養番茄。
在生長調節劑的影響下，植株上的葉片量可受控制使得植株落葉在所想要的時間達成。此種落葉在機械收穫棉花上扮演重要的角色，但也有利於輔助其他作物的收穫，例如在葡萄栽培上。植株落葉亦可進行以便在植株被移植之前降低其蒸散作用。
而且，生長調節劑可調節植株變老，其可造成綠葉區時間延長、較長的穀粒充盈期、改進的產率品質等。
生長調節劑同樣可用於調控裂果。另一方面，期可預防早熟落果。另一方面，其亦可促進落果或甚至花朵流產以達到所想要的生質量(「稀疏化」)。此外亦可在收穫時使用生長調節劑以降低摘果所需要的力氣，以便於機械收成或輔助人力收成。
生長調節劑亦可在收或前或後用於較快達成或者是延緩收成物的成熟。這尤其有利，因為這容許最佳調節以符市場需要。而且，在某些情形中生長調節劑可增進果實顏色。此外，生長調節劑亦可用於在某時段內使成熟同步化。這建立了在單一操作中完全機械或手工收成，例如在菸草、番茄或咖啡的情形中的必要條件。
利用生長調節劑另外能夠影響植物種子或芽的休眠，使得植物如鳳梨或例如苗圃中的裝飾用植物在其通常不傾向開花的時間裡發芽，抽條或開花。在有下霜風險的區域，吾人可能想要借助生長調節劑延遲種子的發育或萌芽，以防止由春寒期造成的破壞。
最後，生長調節劑可誘發植株對於霜害、乾旱或土壤高鹽度的抵抗力。這容許在通常不適合此種目的的區域培養植物。
抵抗力之誘導/植株健康和其他作用
式(I)化合物亦在植株上展現有效的強化作用。因此，其可被用於動員植株對抗不希望的微生物之攻擊的防禦。
在本發明內容中植株-強化(誘發抵抗力)的物質是能夠刺激防禦系統的物質，其方式為該被處理植株在緊接著用不被希望的微生物接種之後會發展出對這些微生物之高度的抵抗力。
而且，在本發明內容中，植物的生理作用包括以下：非生物逆境耐受性，包含對高溫或低溫的耐受性、乾旱耐受性和乾旱逆境後的恢復力、水使用效率(與降低的水消耗相關聯)、水患耐受性、臭氧耐受性、和UV耐受性、對化學物質像是重金屬、鹽類、除害劑等的耐受性。生物逆境耐受性，包含增加的真菌抵抗力和增加之對於線蟲、病毒和細菌的抵抗力。在本發明的內容中，生物逆境耐受性，較好是包含增加的真菌抵抗力和增加之對於線蟲的抵抗力。增加的植物活力，包含植株健康/植株的種子活力品質、降低的無法站立、改良的外觀、逆境期間之後增加的恢復力、改進的生物天然顏色(例如葉綠素含量、保綠作用等)和改良的光合作用效率。
黴菌毒素
此外，式(I)化合物可以減少收獲物質以及從其製備的食品和飼料中黴菌毒素的含量。黴菌毒素尤其包括但並非專門限於以下：去氧雪腐鐮孢醇(DON)，雪腐鐮孢醇，15-Ac-DON，3-Ac-DON，T2-和HT2-毒素，伏馬毒素，玉米赤黴烯酮，串珠鐮刀菌素，鐮菌素，蛇形菌素(diaceotoxyscirpenol，DAS)，白僵菌素，恩鐮孢菌素，層出鐮孢菌素(fusaroproliferin)、鐮刀菌醇(fusarenol)、赭曲毒素(ochratoxins)、展盤尼西林(patulin)、麥角類生物鹼(ergot alkaloids)和黃曲黴毒素(aflatoxins)，其可例如經由以下的真菌生產：鐮刀菌(Fusarium spec.)，如銳頂鐮孢菌(F.acuminatum)，亞洲鐮刀菌(F.asiaticum)，燕麥鐮刀菌(F.avenaceum)，克威爾鐮刀菌(F.crookwellense)，禾稈鐮孢菌(F.culmorum)，禾榖鐮刀菌(F.graminearum)，玉米赤黴菌(Gibberella zeae)，木賊鐮刀菌(F.equiseti)，水稻赤黴菌(F.fujikoroi)，香蕉鐮刀菌(F.musarum)，尖鐮孢菌(F.oxysporum)，串珠鐮刀菌(F.proliferatum)，梨孢鐮刀菌(F.poae)，假禾穀鐮刀菌(F.pseudograminearum)，接骨木鐮刀菌(F.sam-bucinum)，藨草鐮刀菌(F.scirpi)，半裸鐮刀菌(F.semitectum)，腐皮鐮刀菌(F.solani)，擬枝孢鐮刀菌(F.sporotrichoides)，F.langsethiae，膠孢鐮刀菌(F.subglutinans)，三綫鐮刀菌(F.tricinctum)，幹枝鐮刀菌(F.verticillioides)等，且還有經由麴菌屬(Aspergillus spec.)，如黃麴菌(A.flavus)，寄生麴菌(A.parasiticus)，麴黴(A.nomius)，赭麴菌(A.ochraceus)，棒麴黴(A.clavatus)，土麴菌(A.terreus)，染色麴黴(A.versicolor)，青黴菌屬(Penicillium spec.)，如疣孢青黴菌(P.verrucosum)，純綠青黴菌(P.viridicatum)，橘青黴菌(P.citrinum)，擴展青黴菌(P.expansum)，(P.claviforme)，婁地青黴菌(P.roqueforti)，麥角菌屬(Claviceps spec.)，如黑麥麥角菌(C.purpurea)，紡錘麥角菌(C.fusiformis)，雀稗麥角菌(C.paspali)，非洲麥角菌(C.Africana)，葡萄穗黴菌(Stachybotrys spec.)及其他菌。
材料的保護
式(I)化合物亦可被用於保護材料，為了保護工業材料免於受到植物病原性真菌的攻擊和破壞。
此外，式(I)化合物可單獨或與其他活性成分一起用作防汙組成物。
本發明之內容中的工業材料應被瞭解為意指被製備用於工業的無生命材料。例如，以本發明組成物保護以防微生物之改變或破壞的工業材料可 為黏接劑、膠液、紙、壁紙和夾板/紙板、織物、地毯、皮革、木頭、纖維和組織、塗料和塑膠物件、冷卻潤滑油和其他可能被微生物感染或破壞的材質。生產工廠和建築的組件，例如冷卻水的管路、冷卻和加熱系統以及通風和空調單元-可能會被微生物的繁生所損壞者亦可在待保護之材質的範疇內被提出。在本發明範疇中的工業材料較好是包括黏接劑、膠水、紙張和卡片、皮革、木頭、油漆、冷卻潤滑油和熱轉移液體，更好是木頭。式(I)化合物可防止不利的作用，如腐爛、侵蝕、變色、脫色或發黴。
在處理木頭的情形中，式(I)化合物亦可用於對抗容易在木材外面或裡面生長的真菌疾病。「木材」一詞意指所有木頭種類，以及意圖用在建造的所有形式的此種木頭加工，例如實木、高密度木頭，膠合木，以及夾板。根據本發明處理木材的方法主要包括與本發明之一種或多於一種根據本發明的化合物或根據本發明的組成物接觸；這種接觸包括例如直接施用、噴灑、浸泡、注射或任何其他適當的方法。
此外，式(I)化合物可用於保護與鹽水或味道不佳的水接觸之物件，尤其是船殼、螢幕、網子、建築物、繫船設備以及信號設備免於汙損。
式(I)化合物亦可被採用於保護貯存的貨品。貯存的貨品被瞭解為意指植物或動物來源的天然物質或其天然來源的加工產品，且需要長期保護者。植物來源的貯存貨品，例如植物或植物的部分，如莖、葉、塊莖、種子、果實、榖粒可被新鮮採收即被保護或在預先乾燥、濕潤、研成粉末，磨碾、擠壓或烘焙之加工後被保護。貯存的貨品亦包括木材-未加工的(如建造用的木材、電桿和路障)或加工完成之產品形式(如傢俱)兩者。動物來源的貯存貨品為例如，獸皮、皮革、毛與髮。本發明的活性成分可預防不利的作用，如腐爛、侵蝕、變色、脫色或發黴。
能造成工業材料分解或變化的微生物包括：例如，細菌、真菌、酵母菌、藻類和黏性生物。本發明的活性成分較好作用在對抗真菌，尤其是黴 菌、使木頭變色和使木頭損壞的真菌[子囊菌(Ascomycetes)，擔子菌(Basidiomycetes)，半知菌(Deuteromycetes)和接合菌(Zygomycetes)]，並且對抗黏性生物體和藻類。實例包括以下屬別的微生物：鏈格孢菌屬(Alternaria)，如細鏈格孢菌(Alternaria tenuis)；麴菌屬(Aspergillus)，如黑麴菌(Aspergillus niger)；金黃毛殼菌(Chaetomium)，如球毛殼(Chaetomium globosum)；粉孢革菌屬(Coniophora)，如粉孢革菌(Coniophora puetana)；香菇(Lentinus)，如虎皮香菇(Lentinus tigrinus)；青黴菌(Penicillium)，如灰綠青黴(Penicillium glaucum)；多孔菌(Polyporus)，如雲芝(Polyporus versicolor)；黑酵母(Aureobasidium)，如出芽短梗黴(Aureobasidium pullulans)；帚枝黴屬(Sclerophoma)，如Sclerophoma pityophila；木黴菌(Trichoderma)，如綠色木黴(Trichoderma viride)；長喙殼菌(Ophiostoma spp.)，長味殼菌屬(Ceratocystis spp.)，軟化菌(Humicola spp.)，彼得殼屬(Petriella spp.)，Trichurus spp.，革蓋菌屬(Coriolus spp.)，褐黏褶菌(Gloeophyllum spp.)，側耳屬(Pleurotus spp.)，臥孔菌屬(Poria spp.)，龍介屬(Serpula spp.)和乾酪菌屬(Tyromyces spp.)，枝孢菌屬(Cladosporium spp.)，擬青黴菌屬(Paecilomyces spp.)，毛黴屬(Mucor spp.)，大腸菌屬(Escherichia)，如大腸桿菌(Escherichia coli)；假單孢菌屬(Pseudomonas)，如綠膿桿菌(Pseudomonas aeruginosa)；葡萄球菌屬(Staphylococcus)，如金黃葡萄球菌(Staphylococcus aureus)，念珠菌屬(Candida spp.)和酵母菌屬(Saccharomyces spp.)，如釀酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
調配物
本發明上關於防治不想要的微生物之組成物，其包含至少一種式(I)化合物。這些較好是殺真菌劑的組成物，其包含農業上適當的輔助劑、溶劑、載劑、表面活性劑或增量劑。
根據本發明，一種載劑是天然的或合成的、有機或無機的物質，活性成分與其混合或合併以求更佳的施用性，尤其是施用到植株或植株部分或種子。該載劑可為固態或液態，一般而言是惰性的且應適用於農業者。
有用的固態載劑包括，例如：銨鹽和天然的岩石粉末，如高嶺土、黏土、滑石、白堊、石英、凹凸棒石、蒙脫石或矽藻土，和合成的岩石粉末，如細磨過的矽土、鋁和矽酸鹽；有用之顆粒的固態載劑包括：例如，打碎和部分分離過的天然岩石如方解石、大理石、浮石、海泡石和白雲石，還有合成的有機和無機粉末顆粒、以及有機物質的顆粒如紙、鋸木屑、椰殼、玉米穗軸和菸草桿；有用的乳化劑和/或泡沫形成既包括：例如非離子和陰離子的乳化劑，如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚類，例如烷芳基聚乙二醇醚、烷基磺酸鹽、烷基硫酸鹽、芳基磺酸鹽以及蛋白質的水解物；適當的分散劑是非離子的和/或離子的物質，例如得自醇-POE類和/或-POP醚類、酸和/或POP POE酯類、烷芳基和/或POP POE醚類、脂肪和/或POP POE加合物、POE-和/或POP-多醇衍生物、POE-和/或POP-山梨酯或-糖的加合物、烷基或芳基硫酸鹽、烷基或芳基磺酸鹽和烷基或芳基磷酸鹽或對應的PO-醚加合物。此外，適當者為寡聚物或聚合物，例如得自乙烯基單體、得自EO和/或PO單獨或與例如多醇類或多胺類合併者。亦可使用木質素和其磺酸衍生物、未經修飾和經過修飾的纖維素、芳香族的和/或脂肪族的磺酸及其與甲醛的加合物。
該活性成分可轉換成傳統的調配物，如溶液、乳化物、可濕潤的粉末、以水和油為基底的懸浮物、粉末、細塵、膏狀物、可溶性粉末、可溶性顆粒、散播用顆粒、水懸乳劑濃縮液、充滿活性成分的天然物、充滿活性成分的合成物、肥料還有在聚合物質中之微包覆體。
該活性成分可以原樣、以其調配物的形式或從以下形式製備的用途形式，如：立即可用的溶液、乳化物、以水或由為基底的懸浮物、粉末、可 濕潤的粉末、膏狀物、可溶性微塵、可溶性顆粒、散播用顆粒、水懸乳劑濃縮液、充滿活性成分的天然物、充滿活性成分的合成物、肥料還有在聚合物質中之微包覆體被施用。施用是以傳統的方式達成的，例如澆灌、噴灑、噴霧、散播、塵佈、起泡、塗佈及類似者。亦可以超低量的方法施用活性成分或注射活性成分製備物/活性成分本身到土壤中。亦可對植物的種子進行處理。
所提到的調配物可用已知的方式製備，例如將活性成分與至少一項傳統的增量劑、溶劑或稀釋劑、乳化劑、分散劑和/或結合劑或固定劑、濕潤劑、防水劑混合，若適當與乾燥劑和UV穩定劑和若適當與染料和色素、消泡劑、保存劑、二級增稠劑、黏接劑、吉貝素(gibberellins)還有其他加工輔助劑混合。
本發明不僅包括已可立即使用的調配物且包括可用適當裝置施佈到植株或種子的調噴物，還包括使用前必須用水稀釋之商業濃縮物。
式(I)化合物以本身或以其(商業的)調配物存在，且以從這些調配物製備與其他其他(已知)活性成分，如殺昆蟲劑、誘引劑、消毒劑、殺細菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑、殺草劑、肥料、安全劑和/或化學傳訊物質混合的用途形式存在。
所使用的輔助劑可為那些適用於賦予組成物本身和/或從其衍生的製備物(例如噴灑液、種子敷裹劑)特殊性質，如某些技術性質和/或特殊的生物性質的物質。典型的輔助劑包括：增量劑、溶劑和載劑。
適當的充填劑為，例如：水、極性的和非極性的有機化學液體，例如得自芳香的和非芳香烴類(如石蠟、烷基苯、烷基萘、氯苯)，醇類和多醇類(視需要以可經取代、醚化和/或酯化)，酮類(如丙酮、環己酮)，酯類(包括脂肪和油類)以及聚醚類、未經取代和經取代的胺類、醯胺類、內醯胺類(如N-烷基吡咯酮類)和內酯、碸類和亞碸類(如二甲亞碸)。
液化的氣體充填物或載劑被瞭解為意指在標準溫度下和標準壓力下為氣體之液體，例如噴霧劑中的推進劑如鹵烴類、或另如丁烷、丙烷、二氧化氮和二氧化碳。
在該調配物中可使用增粘劑如羧甲基纖維素，呈粉末、顆粒或薄片狀之天然和合成的聚合物如阿拉伯膠、聚乙烯醇和乙酸聚乙烯酯，或其他天然的磷脂類如腦磷脂和卵磷脂以及合成的磷脂類。更多添加物可為礦物油和植物油。
若所使用的增量劑為水，則亦可使用例如有機溶劑作為輔助溶劑。有用的液體溶劑基本上是：芳香類的如二甲苯、甲苯或烷基萘類、氯化的芳香類或氯化的脂肪烴類如氯苯、氯乙烯或二氯甲烷、脂肪烴類如環己烷或石蠟，例如石油分餾物、醇類如丁醇或乙二醇及其醚類和酯類，酮類如丙酮、甲基乙基酮、甲基異丁基酮或環己酮，極性強的溶劑如二甲基甲醯胺和二甲亞碸，或另外的水。
包含式(I)化合物的組成物可另包含成分例如表面活性劑。適當的表面活性劑是具有離子或非離子性質的乳化劑和/或起泡劑、分散劑或濕潤劑，或者些表面活性劑的混合物。其實例為聚丙烯酸鹽、木質磺酸鹽、酚磺酸鹽或萘磺酸鹽、乙氧化物與脂肪醇或與脂肪酸或與脂肪胺的聚縮合物、經取代的酚類(較好是烷基酚類或芳基酚類)、磺基琥珀酸酯類的鹽、牛磺酸衍生物(較好是牛磺酸烷酯)、聚乙氧化的醇類或酚類的磷酸酯類、多醇類的脂肪酯類，以其含有硫酸鹽、磺酸鹽、磷酸鹽之化合物的衍生物，例如烷芳基聚乙二醇醚類、烷基磺酸紙類、烷基硫酸酯類、芳基磺酸酯類、蛋白質水解物、木質素亞硫酸鹽廢液和甲基纖維素。表面活性劑的存在是必需的，若活性成分和/或惰性成分中之一者為非溶解於水中的且當施用是在水中實行時。表面活性劑的比率是介於本發明組成物重量的5和40%之間。
亦可使用染料如無機色素，例如氧化鐵、氧化鈦和普魯士藍，以及有機染料如茜草色素，疊氮染料和金屬酞菁染料，以及微量的營養素如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽類。
另外的添加物可為礦物性或植物性的香味劑，視需要經修飾的油類、蠟質和營養素(包括微量營養素)，如鐵、錳、硼、銅、鈷、鉬和鋅的鹽類。另外的成分可為穩定劑，如低溫穩定劑、保存劑、抗氧化劑、光穩定劑或其他改進化學或物理穩定性的用劑。
若適當其他添加物亦可存在，例如保護用的膠體、結合劑、黏接劑、增稠劑、觸變性物質、穿透劑、穩定劑、隔離劑、錯和物形成劑。一般而言，該活性成分可與任何常用於調配物目的之固態或液態的添加物合併。
該調配物一般含有介在0.05和99%重量比之間，介在0.01和98%重量比之間，較好是介在0.1和95%重量比之間，更好是介在0.5和90%重量比之間，最好介在10和70%重量比之間的活性成分。
以上說明的調配物可被用於防治不想要的微生物，其中將包含式(I)化合物的組成物施加到微生物和/或其棲地。
混合物
式(I)化合物可原樣或以其調配物被使用，並且可與已知的殺真菌劑、殺細菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑或殺昆蟲劑混合，以求擴大例如活性光譜或防止產生抗藥性。
有用的混合版體包括，例如：已知的殺真菌劑、殺昆蟲劑、殺螨劑、殺線蟲劑或其他殺細菌劑(亦請參考Pesticide Manual,14th ed.)。
亦可使用與其他已知活性成分，如殺草劑或與肥料和生長調節劑、安全劑和/或化學傳訊物質的混合物。
種子處理
本發明尚包括處理種子的方法。
本發明還有一方面尤其係關於以至少一種式(I)化合物處理的種子(休眠的、經滲調的、發芽前的或甚至具有萌發的根和葉)。本發明的種子被採用於保護種子和從該種子萌發的植株免於植物病原性有害真菌的方法中。在這些方法之中，使用至少一種本發明的活性成分對種子進行處理。
本發明式(I)化合物亦適用於處理種子和幼苗。一大部分由有害生物所引起的作物植株損害是在種子被播種前或植株發芽後被感染所引起的。這個階段尤其重要，因為生長中植株的根和芽尤其敏感，並且甚至微小的傷害就會造成植株死亡。因此吾人很有興趣在利用適當的組成物保護種子和發芽植株上。
吾人亦想將活性成分的用量最佳化以對種子和發芽植株提供使其免於植物病原性的真菌攻擊，但卻不使植株本身受到所採用的活性成分損害的最佳可能保護。尤其，種子處理的方法應考慮到轉殖作物之內源的真菌性質以採便用最少作物保護組成物達成對於種子和發芽植株的最佳保護。
因此本發明亦關於藉由本發明之組成物處理種子以保護種子和發芽植株和萌發的幼苗免於病源性真菌攻擊的方法。本發明也關於本發明之組成物用於處理種子以保護種子和發芽植株和萌發的幼苗免於動物性害物和/或植物病原性微生物攻擊的用途。本發明尚關於業經本發明之組成物處理以防動物性害物和/或植物病原性微生物的種子。
本發明的一項優點是使用這些組成物處理種子不僅會保護種子本身，並且也會保護發芽之後的植株免於動物性害物和/或植物病原性有害微生物的侵害。以此方式，在播種時或緊接在其後對作物進行立即處理能保護播種前的作物以及種子處理物。同樣被認為有利的是本發明的活性成分或組成物尤其亦可被用於基因轉殖的種子，在該情形中從此種子長出的植株能 表現對抗害物、殺草劑破壞或抗生素壓力的蛋白質。用本發明的活性成分或組成物例如一種殺昆蟲的蛋白質處理此種種子，能造成防治某些有害生物的結果。令人驚奇的是，在此情形中還可發現協同促進的效果，其額外地增加了對抗有害生物、微生物、雜草或抗生素壓力侵害的保護效力。
式(I)化合物適用於保護被用於農業、溫室、森林或園藝之任何種類植株的種子。更尤其，該種子是榖物類的種子(如小麥，大麥，裸麥，小米和燕麥)，芸苔、玉米，棉花，黃豆，稻米，馬鈴薯，向日葵，四季豆，咖啡，甜菜(例如製糖甜菜和飼料甜菜)，花生，蔬菜(如番茄，小黃瓜，洋蔥和包心菜)，草皮和裝飾用植物。尤其重要的是小麥、大豆、芸苔、玉米和水稻的處理。
如同以下亦會說明的，用本發明的活性成分或組成物處理基因轉植種子尤其重要。此係關於含有至少一個異源基因之植株種子，該基因能表現多肽或蛋白質(例如具有殺昆蟲性質者)。這些在基因轉植種子中的異源基因可源於例如以下微生物：芽孢桿菌(Bacillus)、根瘤菌(Rhizobium)、假單胞菌(Pseudomonas)、沙雷氏菌(Serratia)、木黴菌(Trichoderma)、棒桿菌(Clavibacter)、菌根菌((Glomus)或黏帚黴菌(Gliocladium)。這些異源基因較好是源於芽孢桿菌(Bacillus)，在該情形中基因產物能有效對抗歐洲玉米螟蟲和/或玉米根葉甲。尤佳的是該異源基因出自蘇力菌(Bacillus thuringiensis)。
在本發明的內容中，本發明的組成物被單獨施用於種子或以適當的調配物施用。較好是該種子是在足夠穩定而在處理過程中不會有損害發生的的狀態下被處理。一般而言，種子可在收成和播種後某個時間之間的任何時間被處理。習慣上吾人使用以從植株上分離出來並且從莢、殼、莖桿、外套、根鬚或果實的果肉中被釋放出來的種子。例如，可使用已被收成、清理且乾燥至少於重量之15%水含量的種子。或者，亦可使用乾燥後-例 如已經用水處理然後再次乾燥，或剛滲調後的種子、或貯存在待萌發條件下的種子或發芽前的種子，或播種在育苗盤、膠帶或紙上的種子。
在處理種子時，一般而言一定要注意施加於種子之本發明組成物的用量和/或更多的添加物的量經挑選以使種子的萌發不會受損，或是長出來的植株不要被損害。在某些施用比例下可能具有植物毒性效應之活性成分的情形中尤其要確保如此。
式(I)化合物可直接施用-亦即不含任何其他成分且未事先稀釋過。一般而言，較好是將組成物以適當的調配物施加到種子上。熟習本技藝者已經知道處理種子的適當調配物和方法。式(I)化合物可經轉變成慣用在種子上施用的相關調配物，如溶液、乳化物、懸浮液、粉末、泡沫、糊狀物或其他種子包覆用的組成物，如薄膜形成物質、結塊物質、鐵或其他金屬的細粉、顆粒、失活種子的包覆材質，還有ULV調配物。
這些調配物是用已知的方式製備的，藉著將活性成分與慣用的添加物，例如習慣上使用的增量劑以及溶劑或稀釋劑、染料、濕潤劑、分散劑、乳化劑、消泡劑、防腐劑、二級增稠劑、黏接劑、赤黴素還有水混合。
依照本發明之有用的種子敷裹調配物中可存在之有用染劑乃所有慣常被用於此目的之染劑。吾人可使用可以微溶於水的色素，或使用可溶於水的染劑。實例包括已知名為若丹明B(Rhodamine B)，C.I.色素紅色112號和C.I.溶劑紅色1號的染劑。
依照本發明之有用的種子敷裹調配物中可存在之有用濕潤劑乃所有能促進濕潤並且在傳統上用於具活性之農化成分調配物的物質。較佳者當屬使用萘磺酸烷酯，如萘磺基二異丙酯或萘磺基二異丁酯。
依照本發明之有用的種子敷裹調配物中可存在之有用分散劑和/或乳化劑乃傳統上用於活性農化成分之調配物的所有非離子的、陰離子的和陽離子之分散劑。有用的優先選擇為非離子或陰離子分散劑或非離子或陰離子 分散劑的混合物。適當的非離子分散劑尤其包括乙氧化物/丙氧化物嵌段共聚物，烷基酚聚二醇醚類和三苯乙烯基酚聚二醇醚，及其磷酸化或硫酸化的衍生物。適當之陰離子分散劑尤為木質素磺酸鹽、聚丙烯酸鹽和芳基磺酸鹽/甲醛縮合物。
依照本發明之有用的種子敷裹調配物中可存在之有用消泡劑是傳統上用於活性農化成份之調配物的所有抑制泡沫的物質。矽酮消泡劑和硬脂酸鎂可優先被使用。
依照本發明之有用的種子敷裹調配物中可存在之有用防腐劑是所有在農化組成物中有用於此目的之物質。實例包括二氯芬和苯甲醇半縮甲醇。
依照本發明之有用的種子敷裹調配物中可存在之二級增稠劑是所有有用於在農化組成物中有用於此目的之物質。較佳實例包括纖維素衍生物、丙烯酸衍生物、黃原膠、經修飾的黏土和精細研磨的矽。
依照本發明之有用的種子敷裹調配物中可存在之黏接劑是所有有用於種子敷裹產品之慣用結合劑。較佳的實例包括聚乙烯基吡咯酮，乙酸聚乙烯酯，聚乙烯醇和泰勒膠粉(tylose)。
依照本發明之有用於種子敷裹施用的調配物可被用於處理廣泛種不同種類的種子，或可直接施用或在先用水稀釋後施用。例如，濃縮液或藉由用水稀釋從其獲得的製備物可用於敷裹穀類種子，如小麥、大麥、裸麥、燕麥、和黑小麥，還有玉米、黃豆、稻米、芸苔、豌豆、四季豆、棉花、向日葵，和甜菜的種子，或其他廣泛種不同的蔬菜種子。依照本發明可用的調配物或其稀釋製備物亦可用於基因轉殖植物的種子。在此情形中，在與表現形成物質交互作用時亦會發生另外的協同促進作用。
為了使用依照本發明之有用於種子敷裹施用的調配物或藉由加水從其製備出的製備物處理種子，所有傳統上有用於種子上施用的混合單元均為有用。特定言之，種子上施用的程序是將種子放入一個混合器中，添加特 殊之所需量的調配物(原樣或用水稀釋後)，並此其全部混合直到所有施加的調配物都在種子上分布均勻。若適當接著進行使其乾燥的操作。
依照本發明有用的調配物之施用比例可在較寬的範圍內改變。這是由調配物中特殊含量的活性成分和種子來主導。每種單一活性成分的施用比例一般而言介在0.001和15g/每公斤種子，較好是介在0.01和5g/每公斤種子之間。
抗黴菌作用
此外，式(I)化合物亦具有非常良好的抗黴菌活性。其具有非常廣泛的抗黴菌活性範圍，尤其是對抗皮癬菌和酵母菌、黴菌和雙相性的真菌(例如對抗念珠菌屬，如白色念珠菌(C.albicans)，光滑念珠菌(C.glabrata))，和絮狀表皮癬菌(Epidermophyton floccosum)，麴菌(Aspergillus species)，如黑麴菌(A.niger)和煙麴菌(A.fumigatus)，毛癬菌屬(Trichophyton species)，如髮癬菌(T.mentagrophytes)，小孢子菌屬(Microsporon species)如犬小芽孢黴菌(M.canis)和奧杜盎小孢子菌(M.audouinii)。這些真菌的列舉無意要對涵蓋的黴菌範圍設限，僅只是說明角色。
該化合物亦可用於防治魚類和甲殼類養殖之重要真菌病原菌，例如鱒魚的水黴菌(saprolegnia diclina)、淡水螯蝦的水黴菌(saprolegnia parasitica)。
因此式(I)化合物可被用於醫藥和非醫藥的應用兩方面。
式(I)化合物可以原樣、以其調配物的形式或從以下形式製備的用途形式，如：立即可用的溶液、懸浮液、可濕潤的粉末、膏狀物、可溶性粉末、微塵和顆粒。施用是以傳統的方式達成的，例如澆灌、噴灑、噴霧、散播、塵佈、起泡、塗佈及類似者。亦可以超低量的方法施用活性成分或注射活性成分製備物/活性成分本身到土壤中。亦可對植物的種子進行處理。
GMO
如以上已經提到的，可依照本發明處理所有植株及其部分。在一項較佳的具體實例中，係處理野生植株品種和植株培養物，或那些藉由傳統生物育種方法(如雜交或原生質融合)得到者，還有其部分。在還有一項較佳的具體實例中，係處理基因轉殖的植株和從基因工程方法得到的植株培養物，若適當與傳統方法合併者(基因修飾的生物)以及其部分。「部分」或「植株的部分」或「植株部分」已在上面被解釋過。更好是，可購得或使用中之植株培養物的植株係依找本發明處理。植株培養物被瞭解為意指具有新穎性質(「性狀」)且已藉由傳統育種、突變或重組DNA技術獲得的植株。其可為培養物、一系列種類、生物型或基因型的。
根據本發明的處理方法可被用於處理遺傳修飾的生物(GMOs)，例如植株或種子。遺傳修飾的植物(或基因轉殖植株)是異源基因穩定被穩定嵌入基因組的植物。「異源基因」的表現基本上意指在植株外部被提供或組合的基因，且當插入細胞核、葉綠體或粒線體基因組時會產生轉型的植株，其具新穎或改良的農藝或其他性質-藉由表現一種吾人有興趣的蛋白質或多肽或藉由往下調節其他存在於植株中的基因或使其沉默(使用例如反意義技術、共同抑制技術、RNA干擾-RNAi-技術或微小RNA-miRNA-技術)。位在基因組的異源基因亦稱為轉殖基因。以其在植物基因組中特殊位置定義之轉殖基因稱為一個轉型或基因轉殖事件。
較好是根據本發明處理的植株和植株培養物包括所有具有能賦予這些植株特別有利、有用之性狀的遺傳物質之植株(無論藉由育種和/或生物技術所獲得者)。
也較好是根據本發明處理的植株和植株培養物能對抗一種或多於一種生物逆境，亦即該植株對動物和微生物害物，如線蟲、昆蟲、塵螨、植物病原性真菌類、細菌、病毒和括類病毒顯示出較佳的防禦。
亦可根據本發明處理的植株和植株培養物是那些對於一種或多於一種非生物性逆境有抵抗的植株。非生物性逆境的情形可包括，例如：乾旱、低溫接觸、熱接觸、滲透壓、水患、增加的土壤鹽度、增加的礦物質接觸、臭氧接觸、高度光接觸、有限的氮營養素可獲性、有限的磷營養素可獲性、避蔭。
亦可根據本發明處理的植株和植株培養物是那些特徵為增進的產率特徵之植株。在該植株中增進的產率可為例如：改進的植株生理、生長和發育，如水的使用效率、水的保留效率、改良的氮用途、增進的碳同化作用、改良的光合作用、增加的發芽效率和加速的成熟所造成之結果。產率可進而被改良植株的結構(在逆境和非逆境的情形下)，包括但不限於早期開花、開花控制以求生產雜交種子、幼苗活力、植株大小、節間數目和距離、根部生長、果實大小、豆莢大小、豆莢或抽穗的數目、每一豆莢或抽穗的種子數目、種子質量、增進的種子飽滿、減少種子分散、降低的豆莢裂開和倒伏抵抗力。更多產量性狀包括種子組成、如醣類含量和組成物例如棉花或澱粉、蛋白質含量、油含量和組成物、營養價值、抗營養(無益於健康)的化合物減少、改良的可加工性和較佳的貯存穩定性。
可根據本發明處理的植株為已表現雜種優勢或雜種活力的雜種植株，其一般而言能造成較高產率、活力、健康和對生物性與非生物性逆境的抵抗力。
亦可根據本發明處理的植株和植株培養物(可藉由植物生物技術方法獲得，如藉由遺傳工程)是殺草劑耐受的植株，亦即被造成能耐受一種或多於 一種所給殺草劑的植株。此種植株可藉由遺傳轉型或藉著挑選含有賦予此種殺草劑耐受性之突變的植株來獲得。
亦可根據本發明處理的植株和植株培養物(可藉由植物生物技術方法獲得，如藉由遺傳工程)是能對抗昆蟲之基因轉殖植株，亦即被造成能對抗某種目標昆蟲之侵犯的植株。此種植株可藉由遺傳轉型，或藉著挑選含有賦予此種對抗昆蟲之突變的植株來獲得。
亦可根據本發明處理的植株和植株培養物(可藉由植物生物技術方法獲得，如藉由遺傳工程)能耐受非生物逆境。此種植株可藉由遺傳轉型獲得，或藉著挑選含有賦予此種對抗逆境之突變的植株來獲得。
亦可根據本發明處理的植株和植株培養物(可藉由植物生物技術方法獲得，如藉由遺傳工程)顯示改變的量、品質和/或收成產物的貯存穩定性和/或改變之收成產物的特定成分性質。
亦可根據本發明處理的植株和植株培養物(可藉由植物生物技術方法獲得，如藉由遺傳工程)是植株，如具有改變之纖維特徵的棉花植株。此種植株可藉由遺傳轉型獲得，或藉著挑選含有賦予此種改變之纖維特徵之突變的植株來獲得。
亦可根據本發明處理的植株和植株培養物(可藉由植物生物技術方法獲得，如藉由遺傳工程)是如芸苔或相關的芸苔屬植物，其具有改變的油譜特徵。此種植株可藉由遺傳轉型獲得，或藉著挑選含有賦予此種改變之油譜特徵之突變的植株來獲得。
亦可根據本發明處理的植株和植株培養物(可藉由植物生物技術方法獲得，如藉由遺傳工程)是如芸苔或相關的芸苔屬植物，其具有改變的落粒性特徵。此種植株可藉由遺傳轉型獲得，或藉著挑選含有賦予此種改變之落粒性特徵之突變的植株來獲得，且其包括植株如具有延遲或減少之落粒性的芸苔屬植物。亦可根據本發明處理的植株和植株培養物(可藉由植物生物 技術方法獲得，如藉由遺傳工程)如菸草植株，其具有經改變的轉譯後蛋白質修飾的形式。
施用比例
在此用式(I)化合物作為殺真菌劑時，施用比裡可在較大的範圍內變化，視施用的種類而定。本發明的施用比例為：●在施用於植株的部分例如葉片的情形中：從0.1到10 000g/ha，較好是從10到1000g/ha，更好是從50到300g/ha(在以澆灌或滴加的施用情形中，甚至可降低施用率，尤其是當惰性物質如岩棉或珍珠岩被使用時)；●在種子處理的情形中：從0.1到200g/每100kg種子，好是從1到150g/每100kg種子，更好是從2.5到25g/每100kg種子，甚至更好是從2.5到12.5g/每100kg種子；●在土壤處理的情形中：從0.1到10 000g/ha，較好是從1到5000g/ha。
這些施用比例僅只是用作範例且其並非為了對本發明做出限制。
本發明用以下範例做說明。然而，本發明並不受限於該實例。
根據方法J製備式(I)化合物： 實例1：1-(2-氯-3-氟-4-吡啶基)-2-(2,4-二氟苯基)-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇(I-08)的製備
對2,2,6,6-四甲基六氫吡啶基氯化鎂(11.9g,2.2eq,49.3mmol)在THF(120mL)的溶液於-70℃添加2-氯-3-氟-4-甲基-吡啶(7.14g,2.2eq,49.3mmol)溶於THF(40mL)的溶液經10分鐘。將反應在-78℃攪拌30分鐘，而後添加1-(2,4-二氟苯基)-2-(1,2,4-三唑-1-基)乙酮(5.0g,1eq,22.4mmol)溶於THF(100mL)的溶液經20分鐘。完全添加之後，將反應在-70℃攪拌30分鐘，緊接著將其回溫至室溫(室溫=21℃)並且在室溫下攪拌18小時。然後用NH4Cl(飽和水溶液)將反應焠火，用水稀釋，用乙酸乙酯進行萃取，以鹽水沖洗、乾燥(MgSO4)，並予濃縮。將粗製的產物用二異丙醚(50mL)萃取並過濾，然後將固體溶於乙酸乙酯(40mL)，加熱至50℃經10分鐘，用冰浴冷卻，並予過濾。將所得到的固體用二異丙醚(2x20mL)沖洗，並且在真空中乾燥已產生5.20g(產率63%，純度100%)的目標化合物(I-08)，呈無色固體。
MS(ESI)：369.0([M+H]+)
根據方法H製備式(I)化合物： 實例2：2-(4-氯-2-氟-苯基)-1-(2-氯-3-吡啶基)-3-(1,2,4-三唑-1-基)丙-2-醇(I-29)的製備
對1H-1,2,4-三唑(339mg,3eq,4.9mmol)溶於二甲基甲醯胺(0.5mL)的溶液添加碳酸鉀(679mg,3eq,4.9mmol)，並將混合物在室溫下攪拌10分鐘，然後添加2-氯-3-[[2-(4-氯-2-氟-苯基)氧雜環丙烷-2-基]甲基]吡啶(XII-1)(610mg,1eq,1.64mmol，純度80%)溶於二甲基甲醯胺(1mL)的溶液和第三丁氧化鉀(1.8mg,0.01eq)。將全部溫熱至40℃經20小時，然後將溶劑蒸發並且將剩下物質溶在乙酸乙酯和水中。將粗製產物用層析法在矽土上純化。溶劑被蒸發後，得到260mg(產率42%，純度97%)之目標化合物(I-29)。
MS(ESI)：367.0([M+H]+)
根據方法D製備式(XII)化合物： 實例3：2-氯-3-[[2-(4-氯-2-氟-苯基)氧雜環丙烷-2-基]甲基]吡啶(XII-1)的製備
對1-(4-氯-2-氟-苯基)-2-(2-氯-3-吡啶基)乙酮(1.1g,1eq,3.8mmol)和三甲基氧化鋶氯化物(548mg,1.1eq,4.2mmol)溶於甲苯(4g)的溶液添加NaOH(378mg,1.1eq,4.2mmol)，將全部在60℃加熱16小時。添加水並 將有機層乾燥和濃縮。用層析法在矽土上純化粗製的產物。將溶劑蒸發後得到610mg(產率42%，純度80%)的目標化合物。
MS(ESI)：298.0([M+H]+)以下表1已非作為限制的方式根據式(I)之化合物的實例。
旋光性
濃度c是以g/100mL表示
(*)實例I-55和I-56是實例I-08的兩種鏡像異構物
實例I-55：旋光性：+3.1(c=1,129；DCM,25℃)
實例I-56：旋光性：-3.4(c=1,160；DCM,25℃)以下表2以一種非限制的方式說明根據式(XII)之化合物的實例。
LogP值的測量是根據EEC指導的79/831 Annex V.A8藉由HPLC(高壓液相層析法)在逆相管柱上用以下方法實行：
[a]LogP值是在酸性範圍中藉由LC-UV測量的，以0.1%甲酸水溶液和乙腈作為溶離劑(線性梯度從10%乙腈到95%乙腈)。
[b]LogP值是在中性範圍中藉由LC-UV測量的，在一酸性範圍以0.1莫耳濃度的乙酸銨水溶液和乙腈作為溶離劑(線性梯度從10%乙腈到95%乙腈)。
[c]LogP值是在酸性範圍中藉由LC-UV測量的，以0.1%磷酸和乙腈作為溶離劑(線性梯度從10%乙腈到95%乙腈)。若在相同的方法中可得到多於一個LogP值，則所有值都被列出並且以「+」予以分開。校正是用具有已知LogP值的直鏈烷-2-酮類(具有3到16碳原子)完成的(LogP值的測量是利用滯留時間以線性內插法在連續烷酮之間測得)。最大波長值(λmax)是利用UV-光譜從200nm到400nm以及層析法信號的尖峰值測定的。
NMR-尖峰列表
經挑選實例之1H-NMR數據係以1H-NMR-尖峰列表的形式寫出。對於每一尖峰均在圓型括弧中列示以ppm為單位的δ-值和尖峰強度。
在δ-值之間-成對的信號強度係以分號作為定界符號。
實例的尖峰列表因此具有以下形式：δ1(強度1)；δ2(強度2)；........；δi(強度i)；......；δn(強度n)
尖銳的信號強度與該信號在印出的NMR圖譜中的信號高度(以公分表示)相關聯並且顯示出信號強度的確切關係。寬幅的信號中可能顯示出數個尖峰或是信號中央的尖峰及其與圖譜中最強的信號相比的相對強度。
為了要校正1H光譜的化學偏移，吾人利用四甲基矽烷和/或尤其是在以DMSO測量之圖譜情形中所使用之溶劑的化學偏移。因此在列出的NMR尖峰中，可能但不一定要出現四甲基矽烷的尖峰。
1H-NMR尖峰列表相似於傳統的1H-NMR印表，並且因此通常包含所有在傳統NMR解說中所列示的尖峰。
此外，其可像傳統的1H-NMR印表一樣顯示溶劑、亦為本發明目標之標靶化合物的立體異構物信號，和/或雜質的尖峰。
為了在溶劑和/或水的δ範圍中顯示化合物之信號，常用的溶劑尖峰例如DMSO在DMSO-d6中的和水的尖峰顯示在吾人的1H-NMR尖峰列表中並且通常平均具有較高強度。
標靶化合物之立體異構物尖峰和/或雜質尖峰通常平均具有比標靶化合物(例如具有>90%的純度)較低的強度。
此種立體異構物和/或雜質對於特定的製備方法可能是典型的。因此它們的尖峰有助於藉由「副產物指紋」辨認吾人製備方法之複現性。
用已知方法(MestreC，ACD-模擬法，但也使用實驗估算的期望值)計算標靶化合物尖峰的專家在需要時可視需要使用另外的強度過濾工具將目標化合物的尖峰分離出來。這種分離法相似於傳統1H-NMR數據解讀中挑選相關的尖峰。
你可以在研究揭露資料庫第564025號的〈專利申請案中之NMR尖峰列表數據之引用〉公布資料中發現附有尖峰列表的NMR數據說明之更多細節。
用途實例 實例A：十字花科黑斑菌(Alternaria brassicae)(蕪菁葉斑症)之體內預防性試驗
溶劑：5%體積之二甲亞碸
10%體積之丙酮
乳化劑：1μl Tween® 80/每毫克活性成分
該活性成分被製成可溶且在二甲亞碸/丙酮//Tween® 80混合物中被均質化，然後用水稀釋成所需的濃度。
藉由噴灑以上說明方式製備的活性成分對蕪菁的幼小植株進行處理。對照組植株則僅用丙酮/二甲亞碸/Tween® 80的水溶液處理。
24小時之後，用十字花科黑斑菌(Alternaria brassicae)的孢子水溶液懸浮物噴灑葉子使植株被汙染。將受汙染的蕪菁植株在20℃和100%相對溼度下培育六天。
在接種後6天對試驗進行評估。0%意指其效力與對照組植株相等而100%意指未觀察到疾病。意指其效力與對照組植株相等而100%意指未觀察到疾病。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-07為500ppm的濃度下效力介於70%和79%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-29為500ppm的濃度下效力介於90%和100%之間。
實例B：灰葡萄孢黴(Botrytis cinerea)(灰黴症)之體內預防性試驗
溶劑：5%體積之二甲亞碸
10%體積之丙酮
乳化劑：1μl Tween® 80/每毫克活性成分
該活性成分被製成可溶且在二甲亞碸/丙酮/Tween® 80混合物中被均質化，然後用水稀釋成所需的濃度。
藉由噴灑以上說明方式製備的活性成分對小黃瓜的幼株進行處理。對照組植株則僅用丙酮/二甲亞碸/Tween® 80的水溶液處理。
24小時之後，以灰葡萄孢黴(Botrytis cinerea)孢子之水溶液懸浮物噴灑葉子使植株受汙染。將受汙染的小黃瓜植株在17℃和90%的相對溼度下培育4到5天。
在接種後4到5天對試驗進行評估。0%意指其效力與對照組植株相等而100%意指未觀察到疾病。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-22為500ppm的濃度下效力介於70%和79%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-17；I-51為500ppm的濃度下效力介於80%和89%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-14；I-15；I-16；I-28；I-29；I-41；I-52；I-56為500ppm的濃度下效力介於90%和100%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-11；I-36為100ppm的濃度下效力介於70%和79%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-12；I-31；I-42為100ppm的濃度下效力介於80%和89%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-03；I-04；I-53為100ppm的濃度下效力介於90%和100%之間。
實例C：小麥葉銹病菌(Puccinia recondite)(小麥銹病)之體內預防性試驗
溶劑：5%體積之二甲亞碸
10%體積之丙酮
乳化劑：1μl Tween® 80/每毫克活性成分
該活性成分被製成可溶且在二甲亞碸/丙酮/Tween® 80混合物中被均質化，然後用水稀釋成所需的濃度。
藉由噴灑以上說明方式製備的活性成分對小麥的幼株進行處理。對照組植株則僅用丙酮/二甲亞碸/Tween® 80的水溶液處理。
24小時之後，以小麥葉銹病菌(Puccinia recondite)孢子之水溶液懸浮物噴灑葉子使植株受汙染。將受汙染的小麥植株在20℃和100%的相對溼度下培育24小時，然後在20℃和70-80%相對溼度下培育10天。
在接種後11天對試驗進行評估.0%意指其效力與對照組植株相等而100%意指未觀察到疾病。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-22；I-25；I-26；I-34；I-38；I-47；I-54；I-55為500ppm的濃度下效力介於80%和89%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-07；I-08；I-09；I-10；I-14；I-15；I-16；I-17；I-23；I-24；I-27；I-28；I-29；I-32；I-35；I-39；I-40；I-41；I-44；I-45；I-46；I-49；I-50；I-51；I-56；I-57為500ppm的濃度下效力介於90%和100%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-02；I-04；I-11；I-18；I-19；I-20；I-30；I-31；I-42；I-43；I-53為100ppm的濃度下效力介於70%和79%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-06；I-12；I-13；I-52為100ppm的濃度下效力介於80%和89%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-21；I-33為100ppm的濃度下效力介於90%和100%之間。
實例D：大麥網紋病菌(Pyrenophora teres)之體內預防性試驗
溶劑：5%體積之二甲亞碸
10%體積之丙酮
乳化劑：1μl Tween® 80/每毫克活性成分
該活性成分被製成可溶且在二甲亞碸/丙酮/Tween® 80混合物中被均質化，然後用水稀釋成所需的濃度。
藉由噴灑以上說明方式製備的活性成分對大麥的幼株進行處理。對照組植株則僅用丙酮/二甲亞碸/Tween® 80的水溶液處理。
24小時之後，以大麥網紋病菌(Pyrenophora teres)孢子之水溶液懸浮物噴灑葉子使植株受汙染。將受汙染的大麥植株在20℃和100%的相對溼度下培育48小時，然後在20℃和70-80%相對溼度下培育12天。
在接種後14天對試驗進行評估。0%意指其效力與對照組植株相等而100%意指未觀察到疾病。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-09；I-10；I-14；I-15；I-23；I-24；I-32；I-41；I-46；I-49；I-50為500ppm的濃度下效力介於70%和79%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-07；I-08；I-29；I-44為500ppm的濃度下效力介於80%和89%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-45為500ppm的濃度下效力介於90%和100%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-12；I-30；I-53為100ppm的濃度下效力介於70%和79%之間。
實例E：小麥葉斑病菌(Septoria tritici)的體內預防性試驗
溶劑：5%體積之二甲亞碸
10%體積之丙酮
乳化劑：1μl Tween® 80/每毫克活性成分
該活性成分被製成可溶且在二甲亞碸/丙酮/Tween® 80混合物中被均質化，然後用水稀釋成所需的濃度。
藉由噴灑以上說明方式製備的活性成分對小麥的幼株進行處理。對照組植株則僅用丙酮/二甲亞碸/Tween® 80的水溶液處理。
24小時之後，以小麥葉斑病菌(Septoria tritici)孢子之水溶液懸浮物噴灑葉子使植株受汙染。將受汙染的小麥植株在18℃和100%的相對溼度下培育72小時，然後在20℃和90%相對溼度下培育21天。
在接種後24天對試驗進行評估。0%意指其效力與對照組植株相等而100%意指未觀察到疾病。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-34為500ppm的濃度下效力介於70%和79%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-23；I-55為500ppm的濃度下效力介於80%和89%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-07；I-08；I-09；I-10；I-14；I-15；I-16；I-17；I-22；I-24；I-25；I-26；I-27；I-28；I-29；I-32；I-35；I-38；I-39；I-40；I-41；I-44；I-45；I-46；I-47；I-49；I-50；I-51；I-52；I-54；I-56；I-57為500ppm的濃度下效力介於90%和100%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-01；I-21；I-33為100ppm的濃度下效力介於80%和89%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-02；I-04；I-06；I-11；I-12；I-13；I-18；I-19；I-20；I-30；I-31；I-42；I-43；I-53為100ppm的濃度下效力介於90%和100%之間。
實例F：葫蘆白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)之體內預防性試驗
溶劑：5%體積之二甲亞碸
10%體積之丙酮
乳化劑：1μl Tween® 80/每毫克活性成分
該活性成分被製成可溶且在二甲亞碸/丙酮/Tween® 80混合物中被均質化，然後用水稀釋成所需的濃度。
藉由噴灑以上說明方式製備的活性成分對小黃瓜的幼株進行處理。對照組植株則僅用丙酮/二甲亞碸/Tween® 80的水溶液處理。
24小時之後，以葫蘆白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea)孢子之水溶液懸浮物噴灑葉子使植株受汙染。將受汙染的小黃瓜植株在18℃和100%的相對溼度下培育72小時，然後在20℃和70-80%相對溼度下培育12天。
在接種後15天對試驗進行評估。0%意指其效力與對照組植株相等而100%意指未觀察到疾病。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-07；I-08；I-09；I-10；I-14；I-15；I-16；I-17；I-22；I-23；I-24；I-25；I-26；I-27；I-28；I-29；I-32；I-34；I-35；I-38；I-39；I-40；I-41；I-44；I-45；I-46；I-47；I-49；I-50；I-51；I-52；I-54；I-55；I-56；I-57為500ppm的濃度下效力介於90%和100%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-01；I-02；I-03；I-04；I-05；I-06；I-11；I-13；I-18；I-19；I-20；I-21；I-30；I-31；I-33；I-36；I-37；I-42；I-43；I-48；I-53為100ppm的濃度下效力介於90%和100%之間。
實例G：四季豆銹病(Uromyces appendiculatus)之體內預防性試驗
溶劑：5%體積之二甲亞碸
10%體積之丙酮
乳化劑：1μl Tween® 80/每毫克活性成分
該活性成分被製成可溶且在二甲亞碸/丙酮/Tween® 80混合物中被均質化，然後用水稀釋成所需的濃度。
藉由噴灑以上說明方式製備的活性成分對四季豆的幼株進行處理。對照組植株則僅用丙酮/二甲亞碸/Tween® 80的水溶液處理。
24小時之後，以四季豆銹病(Uromyces appendiculatus)孢子之水溶液懸浮物噴灑葉子使植株受汙染。將受汙染的四季豆植株在20℃和100%的相對溼度下培育24小時，然後在20℃和70-80%相對溼度下培育10天。
在接種後11天對試驗進行評估。0%意指其效力與對照組植株相等而100%意指未觀察到疾病。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-22為500ppm的濃度下效力介於80%和89%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-07；I-08；I-09；I-10；I-14；I-15；I-16；I-17；I-23；I-24；I-25；I-26；I-27；I-28；I-29；I-32；I-34；I-35；I-38；I-39；I-40；I-41；I-44；I-45；I-46；I-47；I-49；I-50；I-51；I-52；I-54；I-55；I-56；I-57為500ppm的濃度下效力介於90%和100%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-21為100ppm的濃度下效力介於70%和79%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-05為100ppm的濃度下效力介於80%和89%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-01；I-02；I-03；I-04；I-11；I-12；I-13；I-18；I-19；I-20；I-30；I-31；I-33；I-36；I-42；I-43；I-53為100ppm的濃度下效力介於90%和100%之間。
實例H：番茄交錯黴菌(Alternaria)之體內預防性試驗
溶劑：24.5份重量之丙酮
24.5份重量之二甲基乙醯胺
乳化劑：1份重量之烷芳基聚二醇醚
為了生產適當的活性化合物之製備物，將1份重量之活性化合物與陳述重量之溶劑與乳化劑混合，將濃縮物用水稀釋至所想要的濃度。
為試驗預防之活性，用活性化合物的製備物以所述施用比例噴灑幼株。在噴灑外膜乾燥之後，用茄鏈隔孢菌(Alternaria solani)孢子的水溶液懸浮物對植株進行接種。然後將植株放置在大約20℃和相對溼度大約為100%的培育箱中。
在接種後3天對試驗進行評估。0%意指其效力與未經處理的對照組相等而100%意指未觀察到疾病。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-29為100ppm的濃度下效力介於80%和89%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-56為100ppm的濃度下效力介於90%和100%之間。
實例I：大豆鏽菌(Phakopsora)之體內預防性試驗
溶劑：24.5份重量之丙酮
24.5份重量之二甲基乙醯胺
乳化劑：1份重量之烷基芳基 聚二醇醚
為了生產適當的活性化合物之製備物，將1份重量之活性化合物與陳述重量之溶劑與乳化劑混合，將濃縮物用水稀釋至所想要的濃度。
為試驗預防之活性，用活性化合物的製備物以所述施用比例噴灑幼株。在噴灑外膜乾燥之後，用大豆鏽病菌(Phakopsora pachyrhizi)引發物質之孢子水溶液懸浮物對植株進行接種並且在無光照下於大約24℃和相對溼度大約為95%.的培育箱中留置24小時。
該植株留置在大約24℃和相對溼度大約為80%且日/夜交錯間格為12小時的培育箱中。
在接種後7天對試驗進行評估。0%意指其效力與未經處理的對照組相等而100%意指未觀察到疾病。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-29；I-56為100ppm的濃度下效力介於90%和100%之間。
實例J：蘋果黑星病菌(Venturia)之體內預防性試驗
溶劑：24.5份重量之丙酮
24.5份重量之二甲基乙醯胺
乳化劑：1份重量之烷基芳基 聚二醇醚
為了生產適當的活性化合物之製備物，將1份重量之活性化合物與陳述重量之溶劑與乳化劑混合，將濃縮物用水稀釋至所想要的濃度。
為試驗預防之活性，用活性化合物的製備物以所述施用比例噴灑幼株。在噴灑外膜乾燥之後，用蘋果黑星病菌(Venturia inaequalis)引發物質之菌絲水溶液懸浮物對植株進行接種並且在大約20℃和相對溼度大約為100%.的培育箱中留置一天。
然後將植株放入溫度大約21℃和相對溼度大約為90%的溫室之中。在接種後10天對試驗進行評估。0%意指其效力與未經處理的對照組相等而100%意指未觀察到疾病。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-29為100ppm的濃度下效力介於90%和100%之間。
實例K：體內預防性布氏白粉菌試驗(大麥)
溶劑：49份重量之N,N-二甲基乙醯胺
乳化劑：1份重量之烷基芳基 聚二醇醚
為了生產適當的活性化合物之製備物，將1份重量之活性化合物或活性化合物的組合物與所述重量之溶劑與乳化劑混合，將濃縮物用水稀釋至所想要的濃度。
為試驗預防之活性，用活性化合物或活性化合物之組合物的製備物以所述施用比例噴灑幼株。
在噴灑外膜乾燥之後，用大麥白粉菌(Blumeria graminis f.sp.hordei)薄灑在植株上。
然後將植株放入溫度大約18℃和相對溼度大約為80%的溫室之中以促進霉疱發育生成。
在接種後7天對試驗進行評估。0%意指其效力與未經處理的對照組相等而100%意指未觀察到疾病。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-35為500ppm的濃度下效力介於70%和79%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-24為500ppm的濃度下效力介於80%和89%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-01；I-04；I-06；I-08；I-10；I-12；I-13；I-14；I-15；I-16；I-17；I-18；I-19；I-20；I-21；I-22；I-23；I-28；I-29；I-30；I-31；I-33；I-40；I-41；I-42；I-44；I-45；I-47；I-50；I-51；I-52；I-53；I-56；I-57為500ppm的濃度下效力介於90%和100%之間。
實例L：體內預防性葉枯病菌(Leptosphaeria nodorum)試驗(小麥)
溶劑：49份重量之N,N-二甲基乙醯胺
乳化劑：1份重量之烷基芳基 聚二醇醚
為了生產適當的活性化合物之製備物，將1份重量之活性化合物或活性化合物的組合物與所述重量之溶劑與乳化劑混合，將濃縮物用水稀釋至所想要的濃度。
為試驗預防之活性，用活性化合物或活性化合物之組合物的製備物以所述施用比例噴灑幼株。在噴灑外膜乾燥之後，用葉枯病菌(Leptosphaeria nodorum)的孢子懸浮物噴灑植株。
然後將植株放入溫度大約20℃和相對溼度大約為100%的培育箱中。然後將植株放入溫度大約25℃和相對溼度大約為80%的溫室之中。在接種8天對試驗進行評估。0%意指其效力與未經處理的對照組相等而100%意指未觀察到疾病。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-12；I-14；I-15；I-21；I-40；I-42；I-50為500ppm的濃度下效力介於70%和79%之間。在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-04；I-18；I-20；I-29；I-41；I-51為500ppm的濃度下效力介於80%和89%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-06；I-08；I-30；I-31；I-33；I-44；I-45；I-53；I-56為500ppm的濃度下效力介於90%和100%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-03；I-39為250ppm的濃度下效力介於70%和79%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-28為250ppm的濃度下效力介於80%和89%之間。
實例M：體內預防性稻熱病病原菌(Pyricularia oryzae)試驗(水稻)
溶劑：49份重量之N,N-二甲基乙醯胺
乳化劑：1份重量之烷基芳基 聚二醇醚
為了生產適當的活性化合物之製備物，將1份重量之活性化合物或活性化合物的組合物與所述重量之溶劑與乳化劑混合，將濃縮物用水稀釋至所想要的濃度。
為試驗預防之活性，用活性化合物或活性化合物之組合物的製備物以所述施用比例噴灑幼株。
在噴灑外膜乾燥之後，用稻熱病病原菌(Pyricularia oryzae)的孢子懸浮物噴灑植株。將植株留置於溫度大約25℃和相對溼度大約為100%的培育箱中。
然後將植株放入溫度大約25℃和相對溼度大約為80%的溫室之中。將植株放置在溫室中於透明的培育箱內，其溫度大約為25℃且相對溼度大約為100%。
在接種8天對試驗進行評估。0%意指其效力與對照組相等而100%意指未觀察到疾病。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-12；I-19；I-46；I-50；I-56為500ppm的濃度下效力介於70%和79%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-14；I-15；I-41；I-45為500ppm的濃度下效力介於80%和89%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-01；I-06；I-18；I-29；I-42；I-53為500ppm的濃度下效力介於90%和100%之間。
在此試驗中根據本發明的化合物顯示在活性成分：I-03為250ppm的濃度下效力介於80%和89%之間。

Claims (13)

  1. 一種式(I)三唑衍生物， 其中R1 代表苯基或萘基；其中該苯基或萘基可未經取代或經一個或多於一個選自以下基團取代：鹵基；羥基；氰基；胺基；硫烷基；五氟-λ6-硫烷基；甲醛、羥基羰基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-氰基烷基；C1-C8-烷氧基；C1-C8-鹵基烷氧基；三(C1-C8-烷基)矽基；三(C1-C8-烷基)矽基-C1-C8-烷基；C3-C7-環烷基；C3-C7-鹵基環烷基；C3-C7-環烯基；C3-C7-鹵基環烯基；C4-C10-環烷基烷基；C4-C10-鹵環烷基烷基；C6-C12-環烷基環烷基；C1-C8-烷基-C3-C7-環烷基；C1-C8-烷氧基-C3-C7-環烷基；三(C1-C8-烷基)矽基-C3-C7-環烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C2-C8-鹵基烯氧基；C3-C8-炔氧基C3-C8-鹵基炔氧基C1-C8-烷胺基；C1-C8-鹵烷胺基；C1-C8-氰基烷氧基；C4-C8-環烷基烷氧基；C3-C6-環烷氧基；C1-C8-烷基硫烷基；C1-C8-鹵基烷基硫烷基；C1-C8-烷羰基；C1-C8-鹵基烷羰基；芳基羰基；C3-C8-環烷羰基；C3-C8-鹵基環烷羰基；C1-C8-烷基胺甲醯基；二-C1-C8-烷基胺甲醯基；N-C1-C8-烷氧基胺甲醯基；C1-C8-烷氧基胺甲醯基；N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基胺甲醯基；C1-C8-烷氧基羰基；C1-C8-鹵基烷氧基羰基；C3-C8-環烷氧基羰基；C2-C8-烷氧基烷羰基；C2-C8-鹵基烷氧基烷羰基；C3-C10-環烷氧基烷羰基；C1-C8-烷胺 基羰基；二-C1-C8-烷胺基羰基；C3-C8-環烷胺基羰基；C1-C8-烷基羰氧基；C1-C8-鹵基烷基羰氧基；C3-C8-環烷基羰氧基；C1-C8-烷羰基胺基；C1-C8-鹵基烷羰基胺基；C1-C8-烷胺基羰氧基；二-C1-C8-烷胺基羰氧基；C1-C8-烷氧基羰氧基；C1-C8-烷基亞磺醯基；C1-C8-鹵基烷基亞磺醯基；C1-C8-烷基硫醯基；C1-C8-鹵基烷基硫醯基；C1-C8-烷基硫醯基氧基；C1-C8-鹵基烷基硫醯基氧基；C1-C8-烷胺基胺磺醯基；二-C1-C8-烷胺基胺磺醯基；(C1-C8-烷氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；(C3-C7-環烷氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；羥基亞胺基-C1-C8-烷基；(C1-C8-烷氧基亞胺基)-C3-C7-環烷基；羥基亞胺基-C3-C7-環烷基；(C1-C8-烷基亞胺基)-氧基；(C1-C8-烷基亞胺基)-氧基-C1-C8-烷基；(C3-C7-環烷基亞胺基)-氧基-C1-C8-烷基；(C1-C6-烷基亞胺基)-氧基-C3-C7-環烷基；(C1-C8-烯氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；(C1-C8-炔基氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；(苄氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；C1-C8-烷氧基烷基；C1-C8-烷基硫代烷基；C1-C8-烷氧基烷氧基烷基；C1-C8-鹵基烷氧基烷基；苄基；苯基；五員雜芳基；六員雜芳基；苄氧基；苯氧基；苄基硫烷基；苄基胺基；苯基硫烷基；或苯胺基；R2 代表H、C1-C8-烷基、-Si(R3a)(R3b)(R3c)、-P(O)(OH)2、-CH2-O-P(O)(OH)2、-C(O)-C1-C8-烷基、-C(O)-C3-C7-環烷基、-C(O)NH-C1-C8-烷基；-C(O)N-二-C1-C8-烷基；-C(O)O-C1-C8-烷基；其中-C(O)-C1-C8-烷基、-C(O)-C3-C7-環烷基、-C(O)NH-C1-C8-烷基；-C(O)N-二-C1-C8-烷基或-C(O)O-C1-C8-烷基可未經取代或經一個或多於一個選自鹵基或C1-C8-烷氧基的基團取代；其中 R3a、R3b、R3c彼此獨立代表苯基或C1-C8-烷基；Q 代表含一個氮原子之經取代的式(Q-I)六員芳香雜環 其中U1 代表CX1或N；其中X1代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基；U2 代表CX2或N；其中X2代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基；U3 代表CX3或N；其中X3代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基；U4 代表CX4或N；其中X4代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基；U5 代表CX5或N；其中X5代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基；且其中U1、U2、U3、U4或U5之一代表N且其中至少一個X1、X2、X3、X4或X5異於氫；及其鹽或N-氧化物。
  2. 根據請求項1之式(I)三唑衍生物，其中 R1 代表未經取代的苯基或經一個或多於一個以下基團取代的苯基：鹵基；羥基；氰基；胺基；硫烷基；五氟-λ6-硫烷基；甲醛、羥基羰基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-氰基烷基；C1-C8-烷氧基；C1-C8-鹵基烷氧基；三(C1-C8-烷基)矽基；三(C1-C8-烷基)矽基-C1-C8-烷基；C3-C7-環烷基；C3-C7-鹵基環烷基；C3-C7-環烯基；C3-C7-鹵基環烯基；C4-C10-環烷基烷基；C4-C10-鹵環烷基烷基；C6-C12-環烷基環烷基；C1-C8-烷基-C3-C7-環烷基；C1-C8-烷氧基-C3-C7-環烷基；三(C1-C8-烷基)矽基-C3-C7-環烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C2-C8-鹵基烯氧基；C3-C8-炔氧基C3-C8-鹵基炔氧基C1-C8-烷胺基；C1-C8-鹵烷胺基；C1-C8-氰基烷氧基；C4-C8-環烷基烷氧基；C3-C6-環烷氧基；C1-C8-烷基硫烷基；C1-C8-鹵基烷基硫烷基；C1-C8-烷羰基；C1-C8-鹵基烷羰基；芳基羰基；C3-C8-環烷羰基；C3-C8-鹵基環烷羰基；C1-C8-烷基胺甲醯基；二-C1-C8-烷基胺甲醯基；N-C1-C8-烷氧基胺甲醯基；C1-C8-烷氧基胺甲醯基；N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基胺甲醯基；C1-C8-烷氧基羰基；C1-C8-鹵基烷氧基羰基；C3-C8-環烷氧基羰基；C2-C8-烷氧基烷羰基；C2-C8-鹵基烷氧基烷羰基；C3-C10-環烷氧基烷羰基；C1-C8-烷胺基羰基；二-C1-C8-烷胺基羰基；C3-C8-環烷胺基羰基；C1-C8-烷基羰氧基；C1-C8-鹵基烷基羰氧基；C3-C8-環烷基羰氧基；C1-C8-烷羰基胺基；C1-C8-鹵基烷羰基胺基；C1-C8-烷胺基羰氧基；二-C1-C8-烷胺基羰氧基；C1-C8-烷氧基羰氧基；C1-C8-烷基亞磺醯基；C1-C8-鹵基烷基亞磺醯基；C1-C8-烷基硫醯基；C1-C8-鹵基烷基硫醯基；C1-C8-烷基硫醯基氧基；C1-C8-鹵基烷基硫醯基氧基；C1-C8-烷胺基胺磺醯基；二-C1-C8-烷胺基胺磺醯基；(C1-C8-烷氧基亞胺基)-C1-C8- 烷基；(C3-C7-環烷氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；羥基亞胺基-C1-C8-烷基；(C1-C8-烷氧基亞胺基)-C3-C7-環烷基；羥基亞胺基-C3-C7-環烷基；(C1-C8-烷基亞胺基)-氧基；(C1-C8-烷基亞胺基)-氧基-C1-C8-烷基；(C3-C7-環烷基亞胺基)-氧基-C1-C8-烷基；(C1-C6-烷基亞胺基)-氧基-C3-C7-環烷基；(C1-C8-烯氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；(C1-C8-炔基氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；(苄氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；C1-C8-烷氧基烷基；C1-C8-烷基硫代烷基；C1-C8-烷氧基烷氧基烷基；C1-C8-鹵基烷氧基烷基；苄基；苯基；五員雜芳基；六員雜芳基；苄氧基；苯氧基；苄基硫烷基；苄基胺基；苯基硫烷基；或苯胺基；R2 代表H、C1-C8-烷基、鹵基-或經C1-C8-烷氧基取代或未經取代的-C(O)-C1-C8-烷基；且其中Q具有請求項1所給的相同之意義，及其鹽或N-氧化物。
  3. 根據請求項1或2之式(I)三唑衍生物，其中R1 代表未經取代的苯基或經一個或多於一個以下基團取代的苯基：鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-鹵基烷氧基；C3-C7-環烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C3-C8-炔氧基C3-C8-鹵基炔氧基C1-C8-烷氧基；苯基；五員雜芳基；六員雜芳基；苄氧基；苯氧基；苄基硫烷基；苄基胺基；苯基硫烷基；或苯胺基；其中該苄基、苯基、五員雜芳基、六員雜芳基、苄氧基或苯氧基可視需要經一個或多於一個選自以下的基團取代：鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-鹵基烷氧基；C3-C7-環烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C3-C8-炔氧基C3-C8-鹵基炔氧基C1-C8-烷氧基；苯基；五員雜芳基；六員雜芳 基；苄氧基；苯氧基；苄基硫烷基；苄基胺基；苯基硫烷基；或苯胺基。R2 代表H、C1-C8-烷基、鹵基-或經C1-C8-烷氧基取代或未經取代的-C(O)-C1-C8-烷基；Q 代表式(Q-I-1)到(Q-I-3)之含有一個氮原子經取代的六員芳香雜環 其中X1、X2、X3、X4或X5彼此獨立代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基；較好是代表氫或鹵基；且其中至少一個X1、X2、X3、X4或X5異於氫；及其鹽或N-氧化物。
  4. 根據請求項1、2或3之式(I)三唑衍生物，其中R1 代表未經取代的苯基或經一個或多於一個以下基團取代的苯基：鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-鹵基烷氧基；C3-C7-環烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C3-C8-炔氧基C3-C8-鹵基炔氧基C1-C8-烷氧基；苯基；五員雜芳基；六員雜芳基；苄氧基；苯氧基；苄基硫烷基；苄基胺基；苯基硫烷基；或苯胺基；其中苄基、苯基、五員雜芳基、六員雜芳基、苄氧基或苯氧基可視需要經一個或多於一個選自以下的基團取代：鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-鹵基烷氧基；C3-C7-環烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C3-C8-炔氧基C3-C8-鹵基炔氧基C1-C8-烷氧基；苯基；五員雜芳基；六員雜芳 基；苄氧基；苯氧基；苄基硫烷基；苄基胺基；苯基硫烷基；或苯胺基。R2 代表H、C1-C8-烷基、鹵基-或經C1-C8-烷氧基取代或未經取代的-C(O)-C1-C8-烷基；Q 代表式(Q-I-1)到(Q-I-2)含一個氮原子之經取代的六員芳香雜環 其中X1、X2、X3、X4或X5彼此獨立代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基；較好是代表氫或鹵基；且其中至少一個X1、X2、X3、X4或X5異於氫；及其鹽或N-氧化物。
  5. 一種在作物保護及材料保護中防治有害微生物的方法，其特徵在於施用根據請求項1、2、3或4之式(I)化合物至有害微生物和/或其棲地。
  6. 一種防治植物病原性有害真菌的方法，其特徵在於施用根據請求項1、2、3或4之式(I)化合物至有害微生物和/或其棲地。
  7. 一種在作物保護及材料保護中防治有害微生物的組成物，較好是防治植物病原性有害真菌，其特徵在於除了增量劑和/或表面活性劑之外，包含至少一種根據請求項1、2、3或4之式(I)化合物。
  8. 根據請求項7的組成物，其尚包含至少一種選自以下群組的活性成分：殺昆蟲劑、誘引劑、消毒劑、殺細菌劑、殺螨劑、殺線蟲劑、殺真菌劑、生長調節劑、殺草劑、肥料、安全劑和化學傳訊物質。
  9. 一種根據請求項1、2、3或4之式(I)化合物在作物保護及材料保護中用於防治有害微生物之用途，該有害微生物較好是植物病原性真菌。
  10. 一種製造用於防治有害微生物之組成物的方法，其較好是防治植物病原性真菌，其特徵在於將根據請求項1、2、3或4之式(I)化合物與增量劑和/或表面活性劑混合。
  11. 一種根據請求項1、2、3或4之式(I)化合物用於處理基因轉殖作物的用途。
  12. 一種根據請求項1、2、3或4之式(I)化合物用於處理種子和基因轉殖作物的種子之用途。
  13. 一種式(XII)的環氧化物， 其中Q 代表含一個氮原子之式(Q-I)經取代的六員芳香雜環 其中U1 代表CX1或N；其中X1代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基；U2 代表CX2或N；其中X2代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基；U3 代表CX3或N；其中X3代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基； U4 代表CX4或N；其中X4代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基；U5 代表CX5或N；其中X5代表氫、鹵基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-烷氧基；或C1-C8-鹵基烷氧基；且其中U1、U2、U3、U4或U5之一者代表N且其中至少一個X1、X2、X3、X4或X5異於氫；且R1 代表苯基或萘基，其中該苯基或萘基可為未經取代的或經一個或多於一個選自以下的基團取代：鹵基；羥基；氰基；胺基；硫烷基；五氟-λ6-硫烷基；甲醛、羥基羰基、C1-C8-烷基；C1-C8-鹵烷基；C1-C8-氰基烷基；C1-C8-烷氧基；C1-C8-鹵基烷氧基；三(C1-C8-烷基)矽基；三(C1-C8-烷基)矽基-C1-C8-烷基；C3-C7-環烷基；C3-C7-鹵基環烷基；C3-C7-環烯基；C3-C7-鹵基環烯基；C4-C10-環烷基烷基；C4-C10-鹵環烷基烷基；C6-C12-環烷基環烷基；C1-C8-烷基-C3-C7-環烷基；C1-C8-烷氧基-C3-C7-環烷基；三(C1-C8-烷基)矽基-C3-C7-環烷基；C2-C8-烯基；C2-C8-炔基；C2-C8-烯氧基；C2-C8-鹵基烯氧基；C3-C8-炔氧基C3-C8-鹵基炔氧基C1-C8-烷胺基；C1-C8-鹵烷胺基；C1-C8-氰基烷氧基；C4-C8-環烷基烷氧基；C3-C6-環烷氧基；C1-C8-烷基硫烷基；C1-C8-鹵基烷基硫烷基；C1-C8-烷羰基；C1-C8-鹵基烷羰基；芳基羰基；C3-C8-環烷羰基；C3-C8-鹵基環烷羰基；C1-C8-烷基胺甲醯基；二-C1-C8-烷基胺甲醯基；N-C1-C8-烷氧基胺甲醯基；C1-C8-烷氧基胺甲醯基；N-C1-C8-烷基-C1-C8-烷氧基胺甲醯基；C1-C8-烷氧基羰基； C1-C8-鹵基烷氧基羰基；C3-C8-環烷氧基羰基；C2-C8-烷氧基烷羰基；C2-C8-鹵基烷氧基烷羰基；C3-C10-環烷氧基烷羰基；C1-C8-烷胺基羰基；二-C1-C8-烷胺基羰基；C3-C8-環烷胺基羰基；C1-C8-烷基羰氧基；C1-C8-鹵基烷基羰氧基；C3-C8-環烷基羰氧基；C1-C8-烷羰基胺基；C1-C8-鹵基烷羰基胺基；C1-C8-烷胺基羰氧基；二-C1-C8-烷胺基羰氧基；C1-C8-烷氧基羰氧基；C1-C8-烷基亞磺醯基；C1-C8-鹵基烷基亞磺醯基；C1-C8-烷基硫醯基；C1-C8-鹵基烷基硫醯基；C1-C8-烷基硫醯基氧基；C1-C8-鹵基烷基硫醯基氧基；C1-C8-烷胺基胺磺醯基；二-C1-C8-烷胺基胺磺醯基；(C1-C8-烷氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；(C3-C7-環烷氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；羥基亞胺基-C1-C8-烷基；(C1-C8-烷氧基亞胺基)-C3-C7-環烷基；羥基亞胺基-C3-C7-環烷基；(C1-C8-烷基亞胺基)-氧基；(C1-C8-烷基亞胺基)-氧基-C1-C8-烷基；(C3-C7-環烷基亞胺基)-氧基-C1-C8-烷基；(C1-C6-烷基亞胺基)-氧基-C3-C7-環烷基；(C1-C8-烯氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；(C1-C8-炔基氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；(苄氧基亞胺基)-C1-C8-烷基；C1-C8-烷氧基烷基；C1-C8-烷基硫代烷基；C1-C8-烷氧基烷氧基烷基；C1-C8-鹵基烷氧基烷基；苄基；苯基；五員雜芳基；六員雜芳基；苄氧基；苯氧基；苄基硫烷基；苄基胺基；苯基硫烷基；或苯胺基；及其鹽或N-氧化物。
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