KR950032178A - 치환된 피라졸린 유도체 - Google Patents

치환된 피라졸린 유도체 Download PDF

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KR950032178A
KR950032178A KR1019950009982A KR19950009982A KR950032178A KR 950032178 A KR950032178 A KR 950032178A KR 1019950009982 A KR1019950009982 A KR 1019950009982A KR 19950009982 A KR19950009982 A KR 19950009982A KR 950032178 A KR950032178 A KR 950032178A
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chlorine
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푹스 라이너
에르델렌 크리스토프
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클라우스 대너, 크누트 샤우에르테
바이엘 악티엔게젤샤프트
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    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/16—Halogen atoms or nitro radicals

Abstract

본 발명은 신규한 치환된 피라졸린 유도체, 그의 제조방법 및 농약으로서의 그의 용도, 특히 살충제 및 살비제로서의 용도에 관한 것이다. 신규한 화합물은 하기 일반식(I)의 화합물이다.
상기 식에서, R1은 질소원자 1 내지 4개를 갖는 임의로 치환되고 임의로 벤조-융합된 불포화 5-원 헤테로사이클이고, R2는 수소, 알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬, 할로게노알킬, 할로게노알킬티오 또는 알콕시카보닐이며, R3는 수소 또는 알킬이고, R4는 수소 또는 알킬이며, R5는 시아노이거나, 각각의 경우 임의로 치환된 알킬, 사이클알킬, 알케닐 또는 알키닐이거나, 임의로 치환되고 임의로 벤조-융합된 포르밀이거나, 각각의 경우 임의로 치환된 알킬카보닐 또는 알콕시카보닐이고, X는 산소 또는 황이며, R6, Y 및 Z는 상기 명세서에서 정의한 바와 같다.

Description

치환된 피라졸린 유도체
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 일반식(I)의 치환된 피라졸린 유도체.
    상기식에서, R1은 질소원자 1 내지 4개를 갖는 임의로 치환되고 임의로 벤조-융합된 불포화 5-원 헤테로사이클이고, R2는 수소, 알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬, 할로게노알킬, 할로게노알킬티오, 알콕시카보닐 또는 트리알킬실릴이며, R3는 수소 또는 알킬이고, R4는 수소 또는 알킬이며, R5는 시아노이거나, 각각의 경우 임의로 치환된 알킬, 사이클로알킬, 알케닐 또는 알키닐이거나, 포르밀이거나, 각각의 경우 임의로 치환된 알킬카보닐 또는 알콕시카보닐이고, R6는 임의로 치환된 알킬, 임의로 치환된 사이클로알킬 또는 라디칼이며, 여기서 R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소, 할로겐, 알킬니트로, 시아노, 할로게노아킬, 알콕시, 할로게노알콕시, 알킬티오, 할로게노알킬티오, 각각의 경우 임의로 치환된 페녹시 또는 페닐티오, 임의로 치환된 모노- 또는 디알킬아미노, 임의로 치환된 사이클로알킬, 알콕시카보닐, 알케닐, 알키닐, 알킬티오닐, 알킬설포닐, 할로게노알킬티오닐, 할로게노알킬설포닐, 할로게노알콕시카보닐이거나, R7및 R8은 함께 임의로 하나 또는 두 개의 산소 원자를 갖는 이가의 임의로 치환된 라디칼이고, X는 산소 또는 황이며, Y 및 Z는 서로 독립적으로 수소, 알킬, 할로겐, 할로게노알킬, 알콕시, 알킬티오, 할로게노알콕시, 할로게노알킬티오, 알콕시카보닐, 할로게노알콕시카보닐, 각각의 경우 임의로 치환된 아릴옥시 또는 아릴티오, 알케닐, 알키닐, 알킬티오닐, 알킬설포닐, 할로게노알킬티오닐, 할로게노알킬설포닐, 아미노, 임의로 치환된 모노-또는 디알킬아미노, 니트로 또는 시아노이거나, Y 및 Z는 함께 각각 할로겐에 의해 임의로 치환된 3,4-메틸렌디옥시 또는 3,4-에틸렌디옥시이다.
  2. 제1항에 있어서, R1이 할로겐, 알킬(C1-C6), CN, NO2, 알콕시(C1-C6)카보닐, 알킬(C1-C4)티오, 알콕시(C1-C6), 할로게노알킬(C1-C4), 할로게노알킬(C1-C4)티오, 할로게노알콕시(C1-C4), 아미노, 모노-또는 디알킬(C1-C4)아미노 또는 할로게노알콕시(C1-C6)카보닐로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 동일하거나 상이한 치환체에 임의로 일치환되거나 다치환된 1H-피롤-1-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-이미다졸-1-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 4H-1,2,4-트리아졸-4-일, 2H-테트라졸-2-일 또는 1H-테트라졸-1-일 라디칼이고, R2가 수소, 알킬(C1-C6), 또는 할로겐 또는 할로게노알킬(C1-C4)에 의해 임의로 치환된 사이클로알킬(C3-C7)이거나, 할로게노알킬(C1-C4), 할로게노알킬(C1-C4)티오, 알콕시(C1-C6)카보닐 또는 트리알킬(C1-C6)실릴이며, R3가 수소 또는 알킬(C1-C6)이고, R4가 수소 또는 알킬(C1-C6)이며, R5가 시아노이거나, 할로겐, 알콕시(C1-C6) 또는 라디칼 CO2R7또는 NR8R9(여기에서, R7은 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬(C1-C10)이고, R8및 R9는 동일하거나 상이하며, 알킬(C1-C10)이거나, R8및 R9는 그들이 결합된 질소 원자와 함께 임의로 추가의 헤테로 원자를 갖는 3- 내지 8-원 환을 형성한다)중 하나에 의해 임의로 치환된 알킬(C1-C10)이거나, 할로겐 또는 할로게노알킬(C1-C6)에 의해 임의로 치환된 사이클로알킬(C3-C8)이거나, 각각 할로겐 또는 알콕시(C1-C6)에 의해 임의로 치환된 알케닐(C2-C8) 또는 알키닐(C2-C8)이거나, 포르밀이거나, 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬(C1-C10)카보닐이거나, 할로겐에 의해 임의로 치환된 알콕시(C1-C10)카보닐이고, R6가 할로겐 또는 할로게노알콕시(C1-C4)에 의해 임의로 치환된 알킬(C1-C6)이거나, 할로겐, 할로게노알킬(C1-C4) 또는 할로게노알콕시(C1-C4)에 의해 임의로 치환된 사이클로알킬(C3-C7), 또는 라디칼이며, 여기에서 R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소, 할로겐, 알킬(C1-C6), 니트로, 시아노, 할로게노(C1-C6), 알콕시(C1-C6), 할로게노알콕시(C1-C6), 알킬(C1-C6), 티오, 할로게노알킬(C1-C6)티오이거나, 각각 할로겐, 할로게노알킬(C1-C6), 알콕시(C1-C6) 또는 알킬(C1-C6)에 의해 임의로 치환된 페녹시 또는 페닐티오이거나, 할로겐 또는 알콕시(C1-C4)에 의해 임의로 치환되고 각각의 경우 알킬 라디칼의 탄소수가 1 내지 6인 모노- 또는 디알킬아미노이거나, 알킬(C1-C4), 알콕시(C1-C4), 할로겐 또는 알킬(C1-C4)티오에 의해 임의로 치환된 사이클로알킬(C3-C7)이거나, 알콕시(C1-C6)카보닐, 알케닐(C2-C6), 알키닐(C2-C6), 알킬(C1-C4)티오닐, 알킬(C1-C4)설로닐, 할로게노알킬(C1-C4)티오닐, 할로게노알킬(C1-C4)설로닐 또는 할로게노알콕시(C1-C4)카보닐이거나, R7및 R8은 함께 이가 라디칼
    중의 하나이고, X 가 산소 또는 황이며, Y 및 Z가 서로 독립적으로 수소, 알킬(C1-C6), 할로겐, 할로게노알킬(C1-C6), 알콕시(C1-C6), 알킬(C1-C6)티오, 할로게노알콕시(C1-C6), 할로게노알킬(C1-C6)티오, 알콕시(C1-C4)카보닐, 할로게노알콕시(C1-C4)카보닐이거나, 각각 할로겐, 알킬(C1-C4), 알콕시(C1-C4) 또는 할로게노알킬(C1-C4)에 의해 임의로 치환된 페녹시 또는 페닐티오이거나, 알켄닐(C2-C6), 알키닐(C2-C6), 알킬(C1-C4)티오닐, 알킬(C1-C4)설포닐, 할로게노알킬(C1-C4)티오닐, 할로게노알킬(C1-C4)설로닐이거나, 할로겐 또는 알콕시(C1-C4)에 의해 임의로 치환된 모노- 또는 디알킬(C1-C6)아미노이거나, 니트로 또는 시아노이거나, Y 및 Z가 함께 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된 3,4-메틸렌디옥시 또는 3,4-에틸렌디옥시인 일반식(I)의 치환된 피라졸린 유도체.
  3. 제1항에 있어서, R1이 불소, 염소, 브롬, 요오드, 알킬(C1-C4), CN, NO2, 알콕시(C1-C4)카보닐, 알킬(C1-C3)티오, 알콕시(C1-C4), 할로게노알킬(C1-C3), 할로게노알킬(C1-C3)티오, 아미노 또는 디알킬(C1-C3)아미노 또는 할로게노알콕시(C|1-C4)카보닐로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 이치환된 1H-피롤-1-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-이미다졸-1-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 4H-1,2,4-트리아졸-4-일, 2H-테트라졸-2-일 또는 1H-테트라졸-1-일 라디칼이고, R2가 수소, 알킬(C1-C4)이거나, 불소, 염소, 브롬 또는 할로게노알킬(C1-C3)에 의해 임의로 치환된 사이클로알킬(C3-C6)이거나, 할로게노알킬(C1-C3), 할로게노알킬(C1-C3)티오, 알콕시(C1-C4)카보닐 또는 트리알킬(C1-C4)살릴이며, R3가 수소 또는 알킬(C1-C4)이고, R4가 수소 또는 알킬(C1-C4)이며, R5가 시아노이거나, 불소, 염소, 브롬, 알콕시(C1-C4) 또는 라디칼 CO2R7또는 NR8R9(여기에서, R7은 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬(C1-C10)이고, R8및 R9는 동일하거나 상이하며, 알킬(C1-C10)이거나, R8및 R9는 그들이 결합된 질소 원자와 함께 임의로 추가의 헤테로 원자를 갖는 3- 내지 8-원 환을 형성한다)중 하나에 의해 임의로 치환된 알킬(C1-C8)이거나, 불소, 염소, 브롬 또는 할로게노알킬(C1-C4)에 의해 임의로 치환된 사이클로알킬(C3-C6)이거나, 각각 불소, 염소, 브롬 또는 알콕시(C1-C4)에 의해 임의로 치환된 알케닐(C3-C7) 또는 알키닐(C3-C7)이거나, 포르밀이거나, 각각 불소, 염소 및/또는 브롬에 의해 임의로 치환된 알킬(C1-C8)카보닐 또는 알콕시(C1-C8)카보닐이며, R6가 불소, 염소, 브롬 또는 할로게노알콕시(C1-C3)에 의해 임의로 치환된 알킬(C1-C6)이거나, 불소, 염소, 브롬, 할로게노알킬(C1-C3) 또는 할로게노알콕시(C1-C3)에 의해 임의로 치환된 사이클로알킬(C3-C6), 또는 라디칼이고, 여기에서 R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소, 불소, 염소, 브롬, 요오드, 알킬(C1-C4), 니트로, 시아노, 할로게노알킬(C1-C3), 알콕시(C1-C4), 할로게노알콕시(C1-C3), 알킬(C1-C3)티오, 할로게노알킬(C1-C3)티오이거나, 불소, 염소, 브롬, 할로게노알킬(C1-C3), 알콕시(C1-C3) 또는 알킬(C1-C3)에 의해 임의로 치환된 페녹시이거나, 불소, 염소, 브롬 또는 알콕시(C1-C3)에 의해 임의로 치환되고 각각의 경우 알킬 라디칼의 탄소수가 1 내지 4인 모노- 또는 디알킬아미노이거나, 알킬(C1-C3), 알콕시(C1-C3), 불소, 염소, 브롬 또는 알킬(C1-C3)티오에 의해 임의로 치환된 사이클로알킬(C3-C|6)이거나, R7및 R8은 함께 이가 라디칼
    중의 하나이고, X 가 산소 또는 황이며, Y 및 Z가 서로 독립적으로 수소, 알킬(C1-C4), 불소 염소, 브롬, 요오드, 할로게노알킬(C1-C4), 알콕시(C1-C4), 알킬(C1-C4)티오, 할로게노알콕시(C1-C3), 할로게노알킬(C1-C3)티오, 알콕시(C1-C3)카보닐이거나, 각각 불소, 염소, 브롬, 알킬(C1-C3), 알콕시(C1-C3) 또는 할로게노알킬(C1-C3)에 의해 임의로 치환된 페녹시 또는 페닐티오이거나, 할로게노알콕시(C1-C3)카보닐, 알케닐(C2-C4), 알키닐(C2-C4), 알킬(C1-C3)티오닐, 알킬(C1-C3)설포닐, 할로게노알킬-(C1-C3)설포닐이거나, 할로겐 또는 알콕시(C1-C3)에 의해 임의로 치환된 모노- 또는 디알킬(C1-C3)아미노이거나, 니트로 또는 시아노이거나, Y 및 Z가 함께 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된 3,4-메틸렌디옥시 또는 3,4-에틸렌디옥시인 일반식(I)의 치환된 피라졸린 유도체.
  4. 제1항에 있어서, R1이 염소, 브롬, 요오드, 알킬(C1-C3), CN, NO2, 알콕시(C1-C3)카보닐, 알킬(C1-C2)티오, 알콕시(C1-C3), 할로게노알킬(C1-C3), 할로게노알킬(C1-C2)티오, 디알킬(C1-C2)아미노 또는 할로게노알콕시(C1-C3)카보닐로 구성되는 그룹 중에서 선택되는 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환되거나 이치환된 1H-피롤-1-일, 1H-피라졸-1-일, 1H-이미다졸-1-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 4H-1,2,4-트리아졸-4-일, 2H-테트라졸-2-일 또는 1H-테트라졸-1-일 라디칼이고, R2가 수소, 알킬(C1-C3), 할로게노알킬(C1-C2)알콕시(C1-C3)카보닐 또는 트리알킬(C1-C|3)실릴이며, R3가 수소, 메틸, 에틸 또는 프로필이고, R4가 수소, 메틸, 에틸 또는 프로필이며, R5가 시아노이거나, 불소, 염소, 알콕시(C1-C3) 또는 라디칼 CO2R7또는 NR8R9(여기에서, R7은 할로겐에 의해 임의로 치환된 알킬(C1-C10)이고, R8및 R9는 동일하거나 상이하며, 알킬(C1-C10)이거나, R8및 R9는 그들이 결합된 질소 원자와 함께 임의로 추가의 헤테로 원자를 갖는 3- 내지 8-원 환을 형성한다)중 하나에 의해 임의로 치환된 알킬(C1-C6)이거나, 불소, 염소, 또는 할로게노알킬(C1-C3)에 의해 임의로 치환되고 탄소수가 3.5 또는 6인 사이클로알킬이거나, 각각 불소, 염소 또는 알콕시(C1-C3)에 의해 임의로 치환된 알케닐(C3-C6) 또는 알키닐(C3-C6)이거나, 포르밀이거나, 각각 불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된 알킬(C1-C8)카보닐 또는 알콕시(C1-C8)카보닐이며, R6가 불소, 염소 할로게알킬(C1-C3) 또는 할로게노알콕시(C1-C2)에 의해 임의로 치환된 사이클로알킬(C3-C6), 또는 라디칼이며, 여기에서 R7및 R8은 동일하거나 상이할 수 있고, 수소, 불소, 염소, 브롬, 알킬(C1C3), 니트로, 시아노, 할로게노알킬(C1-C3), 알콕시(C1-C3), 할로게노알콕시(C1-C2), 알킬(C1-C2)티오 또는 할로게노알킬(C1-C2)티오이거나, 불소, 염소, 브롬, 할로게노알킬(C1-C2), 알콕시(C1-C2) 또는 알킬(C1-C2)에 의해 임의로 치환된 페녹시이거나, 불소, 염소 또는 알콕시(C1-C3)에 의해 임의로 치환되고 각각의 경우 알킬 라디칼의 탄소수가 1 내지 3인 모노- 또는 디알킬아미노이거나, 알킬(C1-C2), 알콕시(C1-C2), 불소, 염소 또는 알킬(C1-C2)티오에 의해 임의로 치환되고 탄소수가 3,5 또는 6인 사이클로알킬이거나, R7및 R8은 함께 이가 라디칼
    중의 하나이고, X 가 산소 또는 황이며, Y 및 Z가 서로 독립적으로 수소, 알킬(C1-C3), 불소 염소, 브롬, 할로게노알킬(C1-C3), 알콕시(C1-C3), 알킬(C1-C3)티오, 할로게노알콕시(C1-C2), 할로게노알킬(C1-C2)티오, 알콕시(C1-C2)카보닐이거나, 불소, 염소, 브롬, 알킬(C1-C3), 알콕시(C1-C3) 또는 할로게노알킬(C1-C3)에 의해 임의로 치환된 페녹시이거나, 할로게노알콕시(C1-C2)카보닐, 알케닐(C2-C4), 알킬(C1-C3)티오닐, 알킬(C1-C3)설포닐 또는 할로게노알킬-(C1-C3)설포닐이거나, 불소, 염소 또는 알콕시(C1-C2)에 의해 임의로 치환된 모노- 또는 디알킬(C1-C3)아미노이거나, 니트로 또는 시아노이거나, Y 및 Z가 함께 각각불소 및/또는 염소에 의해 임의로 치환된 3,4-메틸렌디옥시 또는 3,4-에틸렌디옥시인 일반식(I)의 치환된 피라졸린 유도체.
  5. a)하기 일반식(Ⅱ)의 치환된 피라졸린 유도체를 염기의 존재하, 및 필요에 따라 회석제의 존재하에서 하기 일반식(Ⅲ)의 화합물과 반응시키거나, b)하기 일반식(Ⅳ)의 치환된 피라졸린을 필요에 따라 염기의 존재하, 및 필요에 따라 희석제의 존재하에서 하기 일반식(Ⅴ)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하여, 제1항에 따르는 일반식(I)의 치환된 피라졸린 유도체를 제조하는 방법.
    상기 식에서, R1, R2, R3, R4, R5, R6, X, Y 및 Z는 제1항에서 정의한 바와 같고, A는 이탈 그룹이다.
  6. 제1항에 따르는 치환된 피라졸린 유도체를 적어도 하나 함유하는 농약.
  7. 해충을 구제하기 위한 제1항에 따르는 일반식(I)의 치환된 피라졸린 유도체의 용도.
  8. 제1항에 따르는 일반식(I)의 치환된 피라졸린 유도체를 해충 및/또는 그의 환경에 적용시킴을 특징으로 하여, 해충을 구제하는 방법.
  9. 제1항에 따르는 일반식(I)의 치환된 피라졸린 유도체를 증량제 및/또는 계면 활성제와 혼합시킴을 특징으로 하여, 농약을 제조하는 방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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