KR930007956A - 살균성 규소 - 함유화합물, 그의 제법 및 그의 농화학적 및 의학적 용도 - Google Patents

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Abstract

하기식(Ⅰ)의 화합물 :
(식중, A는 1, 2, 4-트리아졸-1-일 또는 이미다졸-1-일이고; n은 0, 1, 2 또는 3이며; X는 할로겐 페닐, 알킬, 할로알킬, 알콕시 또는 할로알콕시이거나 (X)n은 알킬렌디옥시이고; R1은 알킬 또는 페닐이며; R2및 R3는 각각 알킬이다) 및 그의 염은 가치있는 항균 활성을 갖는다. 또한, 상기 화합물 제조의 특정 중간체가 개시된다.

Description

살균성 규소-함유 화합물, 그의 제법 및 그의 농화학적 및 의학적 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (34)

  1. 하기식(Ⅰ)의 화합물 및 그의 염.
    식중,
    A는 1, 2, 4-트리아졸-1-일 또는 이미다졸-1-일기를 나타내고;
    n은 0, 1, 2 또는 3을 나타내며, n이 2 또는 3일 경우 X로 표시되는 기는 동일 또는 상이할 수 있고;
    X는 할로겐원자, 페닐기, 탄소수 1~6의 알킬기, 1~6개의 탄소원자 및 하나 이상의 할로겐 원자를 갖는 할로알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 또는 1~6개의 탄소원자 및 하나 이상의 할로겐원자를 갖는 할로알콕시기를 나타내거나, (X)n은 탄소수 1 또는 2의 알킬렌디옥시기를 나타내며;
    R1은 탄소수 1~4의 알킬기 또는 비치환되거나 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 페닐기이고; R2및 R3는 동일 또는 상이하며, 각각 탄소수 1~4의 알킬기를 나타낸다.
  2. 하기식 (Ⅰ-2)의 화합물.
    식중,
    A는 1, 2, 4-트리아졸-1-일 또는 이미다졸-1-일기를 나타내고;
    n은 0, 1, 2 또는 3을 나타내며, n이 2 또는 3일 경우 X로 표시되는 기는 동일 또는 상이할 수 있고;
    X는 할로겐원자, 페닐기, 탄소수 1~6의 알킬기, 1~6개의 탄소원자 및 하나 이상의 할로겐 원자를 갖는 할로알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 또는 1~6개의 탄소원자 및 하나 이상의 할로겐원자를 갖는 할로알콕시기를 나타내거나, (X)n은 탄소수 1 또는 2의 알킬렌디옥시기를 나타내며;
    R1은 탄소수 1~4의 알킬기 또는 비치환되거나 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 페닐기이고;
    R2및 R3는 동일 또는 상이하며, 각각 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내고; Y는 염소, 브롬 또는 요오드 원자를 나타낸다.
  3. 하기식(Ⅰ-3)
    식중,
    A는 1, 2, 4-트리아졸-1-일 또는 이미다졸-1-일기를 나타내고;
    n은 0, 1, 2 또는 3을 나타내며, n이 2 또는 3일 경우 X로 표시되는 기는 동일 또는 상이할 수 있고;
    X는 할로겐원자, 페닐기, 탄소수 1~6의 알킬기, 1~6개의 탄소원자 및 하나 이상의 할로겐 원자를 갖는 할로알킬기, 탄소수 1~6의 알콕시기, 또는 1~6개의 탄소원자 및 하나 이상의 할로겐원자를 갖는 할로알콕시기를 나타내거나, (X)n은 탄소수 1 또는 2의 알킬렌디옥시기를 나타내며;
    R1은 탄소수 1~4의 알킬기 또는 비치환되거나 하나 이상의 할로겐 원자로 치환된 페닐기이고;
    R2및 R3는 동일 또는 상이하며, 각각 탄소수 1~4의 알킬기를 나타낸다.
  4. 제1항에 있어서, A가 1, 2, 4-트리아졸-1-일기를 나타내는 화합물.
  5. 제1내지 4항중 어느 한 항에 있어서, n이 0, 1 또는 2인 화합물.
  6. 제1내지 4항중 어느 한 항에 있어서, n은 3이고, X가 벤젠고리의 2, 4 및 6위치에 있는 화합물.
  7. 제1내지 4항중 어느 한 항에 있어서, n은 2이고 X가 벤젠고리의 2 및 4위치에 있는 화합물.
  8. 제1내지 4항중 어느 한 항에 있어서, n은 1이고 X가 벤젠고리의 2 또는 4위치에 있는 화합물.
  9. 제1항에 있어서, A가 1, 2, 4-트리아졸-1-일기를 나타내며, n은 1 또는 2이고, X는 플루오르 원자, 염소원자, 브롬 원자 탄소수 1~4의 치환된 알킬기, 1~3개의 할로겐원자로 치환된 탄소수 1~4의 치환된 알킬기 탄소수 1~4의 비치환 알콕시기, 또는 1~3개의 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1~4의 치환된 알콕시기를 나타내거나 n=0이고, R1R2및 R3는 동일 또는 상이하며, 각각 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내는 화합물.
  10. 제1항에 있어서, A가 1, 2, 4-트리아졸-1-일기를 나타내며, n은 1 또는 2이고, X는 플루오르 원자, 염소원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기 또는 메톡시기이며, X로 표시되는 치환체는 벤젠 고리의 2-위치 및/또는 4-위치이거나, n=0이고, R1R2및 R3는 동일 또는 상이하며, 각각 메틸기 또는 에틸기를 나타내는 화합물.
  11. 제1항에 있어서, A가 1, 2, 4-트리아졸-1-일기를 나타내며 n은 1 또는 2이고, X는 플루오르 원자, 염소원자, 브롬 원자를 나타내며, X로 표시되는 치환체는 벤젠 고리의 2-위치 및/또는 4-위치이거나, n=0이고,
    R1R2및 R3는 동일 또는 상이하며, 각각 메틸기 또는 에틸기를 나타내는 화합물.
  12. 제1항에 있어서, A가 1, 2, 4-트리아졸-1-일기를 나타내며, n은 1 또는 2이고, X는 플루오르 원자, 염소원자, 브롬 원자를 나타내며, X로 표시되는 치환체는 벤젠 고리의 2-위치 및/또는 4-위치이거나, n=0이고, R1R2및 R3는 모두 메틸기인 화합물.
  13. 제2항에 있어서, n은 0, 1 또는 2인 화합물.
  14. 제2항에 있어서, n은 3이고 X가 벤젠 고리의 2, 4 및 6위치에 있는 화합물.
  15. 제2항에, n은 1이고 X가 벤젠 고리의 2 또는 4위치에 있는 화합물.
  16. 제2항에 있어서, n은 1이고 X가 벤젠 고리의 2 또는 4위치에 있는 화합물.
  17. 제2항에 있어서, n은 1 또는 2이고, X는 플루오르 원자, 염소원자, 브롬 원자, 탄소수 1~4의 비치환 알킬기, 1~3개의 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1~4의 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1~4의 치환된 알콕시기를 나타내거나, n=0이고, R1R2및 R3는 동일 또는 상이하며 각각 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내는 화합물.
  18. 제2항에 있어서, n은 1 또는 2이고, X는 플루오르 원자, 염소원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기 또는 메톡시기이며, X로 표시되는 치환체는 벤젠 고리의 2-위치 및/또는 4-위치이거나, n=0이고, R1R2및 R3는 동일 또는 상이하며, 각각 메틸기 또는 에틸기를 나타내는 화합물.
  19. 제2항에 있어서, n은 1 또는 2이고, X는 플루오르 원자, 염소원자, 브롬 원자를 나타내며, X로 표시되는 치환체는 벤젠 고리의 2-위치 및/또는 4-위치이거나, n=0이고, R1R2및 R3는 동일 또는 상이하며, 각각 메틸기 또는 에틸기를 나타내는 화합물.
  20. 제2항에 있어서, n은 1 또는 2이고, X는 플루오르 원자, 염소원자, 브롬 원자를 나타내며, X로 표시되는 치환체는 벤젠 고리의 2-위치 및/또는 4-위치이거나, n=0이고, R1R2및 R3는 모두 메틸기인 화합물.
  21. 제3항에 있어서, n은 0, 1 또는 2인 화합물.
  22. 제3항에 있어서, n은 3이고 X가 벤젠 고리의 2, 4 및 6위치에 있는 화합물.
  23. 제3항에 있어서, n은 1이고 X가 벤젠 고리의 2 또는 4위치에 있는 화합물.
  24. 제3항에 있어서, n은 1이고 X가 벤젠 고리의 2 또는 4위치에 있는 화합물.
  25. 제3항에 있어서, n은 1 또는 2이고, X는 플루오르 원자, 염소원자, 브롬 원자, 탄소수 1~4의 비치환 알킬기, 1~3개의 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1~4의 할로겐 원자로 치환된 탄소수 1~4의 치환된 알콕시기를 나타내거나, n=0이고, R1R2및 R3는 동일 또는 상이하며 각각 탄소수 1~4의 알킬기를 나타내는 화합물.
  26. 제3항에 있어서, n은 1 또는 2이고, X는 플루오르 원자, 염소원자, 브롬 원자, 트리플루오로메틸기 또는 메톡시기이며, X로 표시되는 치환체는 벤젠 고리의 2-위치 및/또는 4-위치이거나, n=0이고, R1R2및 R3는 동일 또는 상이하며, 각각 메틸기 또는 에틸기를 나타내는 화합물.
  27. 제3항에 있어서, n은 1 또는 2이고, X는 플루오르 원자, 염소원자, 브롬 원자를 나타내며, X로 표시되는 치환체는 2-위치 및/또는 4-위치이거나, n=0이고, R1R2및 R3는 동일 또는 상이하며, 각각 메틸기 또는 에틸기를 나타내는 화합물.
  28. 제3항에 있어서, n은 1 또는 2이고, X는 플루오르 원자, 염소원자, 브롬 원자를 나타내며, X로 표시되는 치환체는 벤젠 고리의 2-위치 및/또는 4-위치이거나, n=0이고, R1R2및 R3는 모두 메틸기인 화합물.
  29. 제1항에 있어서, -(4-클로로페닐)-1-(1H-1, 2, 4-트리아졸-1-일)-3-트리메틸실릴-2프로판올, 2-(4-플루오르페닐)-1-(1H-1, 2, 4-트리아졸-1-일)-3-트리메틸실릴-프로판올, 2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1, 2, 4-트리아졸-1-일)-3-트리메틸실릴-2-프로판올인 화합물 및 그의 염.;
  30. 제1 내지 12항 및 제29항중 어느 한 항에 기재된 식(Ⅰ)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 염에서 선택된 항균제의 살균적 또는 제균적 유효량을 함유하는, 균류 감염의 예방 또는 치료용 약학 조성물.
  31. 항균제의 살균적 또는 제균적 유효량을 동물에 산포 또는 투여하는 것을 포함하는 균류 감염의 예방 또는 치료방법에 있어서, 항균제가 제1내지 12항 및 제29항의 어느 한 항에 기재된 식(Ⅰ)의 화합물 및 약제학적으로 허용되는 그의 염에서 선택됨을 특징으로 하는 방법.
  32. 식물 및 식물 생식물질을 균류의 공격으로부터 보호하기 위한 농업적 조성물에 있어서, 상기 조성물이 제1내지 12항 및 제29항의 어느 한 항에 기재된 식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염의 살균적 또는 제균적 유효량을 농업적 담체나 희석제와의 혼합물로서 함유하는 것을 특징으로 하는 조성물.
  33. 식물 또는 식물 생식 또는 그를 포함하는 지역에 제1내지 12항 및 제29항의 어느 한 항에 기재된 식(Ⅰ)의 화합물 또는 그의 염의 살균적 또는 제균적 유효량을 산포하는 것을 특징으로 하는, 식물 및 식물 생식 물질을 균류의 공격으로부터 보호하는 방법.
  34. (a) 하기식(Ⅱ)의 화합물을 하기식(Ⅱ)의 화합물과 축합시켜 하기식(Ⅳ)의 화합물을 수득하고;
    (식중, X 및 n은 제1항의 정의와 같고, Z는 제1항 및 제2항에 정의된 A 또는 Y를 나타내며, R1, R2및 R3는 제1항의 정의와 같고, M은 리튬원자, 식 MgCl의 기 또는 식 MgBr의 기를 나타낸다)
    (b) M으로 표시되는 원자 또는 기를 제거하여 하기식(Ⅴ)의 화합물을 수득한 다음;
    (식중, X, n, Z, R1, R2, 및 R3는 상기 정의와 같다)
    (c) 임의로, Z가 Y를 나타낼 경우, 상기 식(Ⅴ)의 화합물을 1, 2, 4-트리아졸 또는 이미다졸과 반응시켜 식(Ⅰ)화합물을 수득하고;
    (b) 임의로, 상기 식(Ⅳ)화합물 또는 상기 식(Ⅴ)화합물을 염기 또는 다른 고리화제와 함께 반응시켜 상기 식(Ⅰ-3)의 화합물을 수득하며;
    (e) 임의로, 단계 (a), (b), (c) 및 (c)의 임의의 생성물을 염형성시키는 단계들을 포함하는 제1항의 식(Ⅰ)화합물, 제2항의 식(Ⅰ-2)화합물 또는 제3항의 식(Ⅰ-3)화합물의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0609099B1 (en) * 1993-01-28 1997-03-26 Sankyo Company Limited Antimicrobial and antifungal compositions comprising silicon-compounds, and their use in agriculture and horticulture
US5443845A (en) * 1993-04-22 1995-08-22 Bionutratech, Inc. Composition for enhanced bioremediation of petroleum
US7687434B2 (en) * 2000-12-22 2010-03-30 Monsanto Technology, Llc Method of improving yield and vigor of plants
US6992047B2 (en) * 2001-04-11 2006-01-31 Monsanto Technology Llc Method of microencapsulating an agricultural active having a high melting point and uses for such materials
EP1429604A4 (en) * 2001-09-27 2005-03-30 Monsanto Technology Llc FUNGICIDAL COMPOSITIONS AND CORRESPONDING APPLICATIONS IN AGRICULTURE
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005015677A1 (de) 2005-04-06 2006-10-12 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
BRPI0612022B1 (pt) 2005-06-09 2016-12-06 Bayer Cropscience Ag combinações de substâncias ativas, seus usos, processos para combater fungos fitopatogênicos indesejáveis, processo para preparar composições fungicidas, revestimento de semente, e processos para revestir semente e semente transgênica
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
DE102005035300A1 (de) * 2005-07-28 2007-02-01 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2000028A1 (de) * 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
EP2344088B1 (en) * 2008-08-28 2017-10-04 Cook Medical Technologies LLC Method of coating a stent
US9012360B2 (en) 2009-03-25 2015-04-21 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic combinations of active ingredients
WO2010149758A1 (en) 2009-06-25 2010-12-29 Basf Se Antifungal 1, 2, 4-triazolyl derivatives
AU2010272872B2 (en) 2009-07-16 2014-08-28 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistic active substance combinations containing phenyl triazoles
UA108687C2 (uk) * 2011-01-25 2015-05-25 ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі 6-аміно-2-заміщені 5-вінілсилілпіримідин-4-карбонові кислоти і складні ефіри і 4-аміно-6-заміщені 3-вінілсилілпіридинпіколінові кислоти і складні ефіри як гербіциди
CN102246807B (zh) * 2011-07-21 2013-06-12 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一种含有四氟醚唑与硅氟唑的杀菌组合物
CN103583564B (zh) * 2012-08-17 2016-01-13 陕西美邦农药有限公司 一种含硅氟唑与三唑类的高效杀菌组合物
AR100743A1 (es) * 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
WO2016094307A1 (en) 2014-12-08 2016-06-16 The Research Foundation For The State University Of New York Anti-fungals targeting the synthesis of fungal shingolipids
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
CN107047606A (zh) * 2017-03-08 2017-08-18 南京华洲药业有限公司 一种含环己磺菌胺和硅氟唑的杀菌组合物及其应用
EP3638649A4 (en) 2017-06-16 2021-03-17 The Research Foundation for The State University of New York FUNGUSKID AGENTS AGAINST THE SYNTHESIS OF FUNGAL SHINGOLIPIDS

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8511344D0 (en) * 1985-05-03 1985-06-12 Ici Plc Heterocyclic compounds
GB8825313D0 (en) * 1988-10-28 1988-11-30 Ici Plc Heterocyclic compounds
US5134152A (en) * 1989-12-07 1992-07-28 Sankyo Company, Limited Oxetane derivatives and their use as anti-fungal or fungicidal agents
FR2656612B1 (fr) * 1989-12-28 1992-03-27 Rhone Poulenc Agrochimie Herbicides a groupe alcenyle ou heteroaryle thio, sulfone, sulfoxyde.

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