KR930010033A - 광학적 활성 아졸 화합물, 그의 제조방법 및 용도 - Google Patents

광학적 활성 아졸 화합물, 그의 제조방법 및 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR930010033A
KR930010033A KR1019920022360A KR920022360A KR930010033A KR 930010033 A KR930010033 A KR 930010033A KR 1019920022360 A KR1019920022360 A KR 1019920022360A KR 920022360 A KR920022360 A KR 920022360A KR 930010033 A KR930010033 A KR 930010033A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
triazol
heterocyclic group
salt
nitrogen
Prior art date
Application number
KR1019920022360A
Other languages
English (en)
Inventor
가쓰미 이또오
겐지 오꼬노기
노리까즈 다무라
Original Assignee
모리따 가쯔라
다께다야꾸힝고오교 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 모리따 가쯔라, 다께다야꾸힝고오교 가부시끼가이샤 filed Critical 모리따 가쯔라
Publication of KR930010033A publication Critical patent/KR930010033A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

본 발명은 항균제로서 유용한 하기 일반식 (I)의 광학적 활성 아졸 화합물 또는 그의 염에 관한 것이다.
[상기식에, R1및 R2는 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 할로알킬기, 할로알콕시기 또는 임의로 치환된 질소 함유 헤테로 고리기이고, R3는 수소 원자 또는 아실기이고, Q는 CH 또는 N이고, -NA는 치환될 수도 있고 고리 구성 원자로서 적어도 두 개의 인접 질소 원자를 갖는 질소 함유 방향족 5원 헤테로 고리기, 또는 치환될 수 있고 고리 구성 원자로서 두 개 이상의 질소원자를 갖는 방향족 축합 헤테로 고리기이고, (R)로 표시한 탄소원자는 R-배치를 보이고, 단, -NA가 1H-1,2,4-트리아졸-1-일기 또는 그의 염일 때 R1및 R2중 하나는 임의로 치환된 질소 함유 헤테로 고리기여야 한다.

Description

광학적 활성 아졸 화합물, 그의 제조방법 및 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (35)

  1. 하기의 일반식(I)의 광학적 활성 아졸 화합물 또는 그이 염,
    [상기 식에서, R1및 R2는 독립적으로 수소원자, 할로겐 원자, 할로 알킬기, 할로 알콕시기 또는 임의로 치환된 질소 함유 헤테로 고리기이고, R3은 수소원자 또는 아실기이고, Q는 CH 또는 N이고, -NA는 치환될 수 있는 고리 구성 원자로서 적어도 두 개의 인접한 질소원자를 갖는 질소함유 방향족 5원 헤테로 고리기 또는 치환될 수 있는 고리 구성 원자로서 두 개 이상의 질소원자를 갖는 방향족 축합 헤테로 고리기이고, 및 (R)은 (R)로 표시한 탄소 원자가 R-배치를 가짐을 나타내고, 단, R1및 R2중 하나는 -NA가 1H-1,2,4-트리아졸-1-일기일 때, 임의로 치환된 질소 함유 헤테로 고리기이다.]
  2. 제1항에 있어서, Q가 N인 혼합물.
  3. 제1항에 있어서, R3가 수소원자인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, R1및 R2중 적어도 하나가 할로겐 원자인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, 상기의 R1및 R2중 하나가 할로겐 원자이고, 다른 하나가 수소원자 또는 할로겐 원자인 화합물.
  6. 제5항에 있어서, 할로겐 원자가 불소 또는 염소 원자인 화합물.
  7. 제5항에 있어서, 할로겐 원자가 불소 원자인 화합물.
  8. 제1항에 있어서, -NA로 정의한 고리 구성 원자로서 적어도 두 개의 인접한 질소원자를 갖는 상기의 질소 함유 방향족 5원 헤테로 고리기는 적어도 두 개의 질소 원자가 서로 인접한, 고리 구성 원자로서 2 내지 4개의 질소 원자를 갖는 방향족 5원 헤테로 고리기인 화합물.
  9. 제8항에 있어서, -NA로 정의한 적어도 두 개의 질소 원자가 서로 인접한, 고리 구성 원자로서 2 내지 4개의 질소 원자를 갖는 상기의 방향족 5원 헤테로 고리기가 1-피라졸릴, 1H-1,2,4-트리아졸-1-일, 4H-1,2,4-트리아졸-4-일, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 1H-테트라졸-1-일 또는 2H-테트라졸-2-일인 화합물.
  10. 제1항에 있어서, -NA로 정의한 고리 구성 원자로서 적어도 두 개의 인접한 질소 원자를 갖는 상기의 질소 함유 방향족 5원 헤테로 고리기는 고리 구성 원자로서의 2 내지 4개의 질소 원자 모두가 서로 인접한 방향족 5원 헤테로 고리기인 화합물.
  11. 제10항에 있어서, 고리 구성 원자로서의 2 내지 4개의 질소 원자 모두가 서로 인접한 상기의 방향족 5원 헤테로 고리기가 1-피라졸릴, 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 2H-1,23,-트리아졸-2-일, 1H-테트라졸-1-일 또는 2H-테트라졸-2-일인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, -NA로 정의한, 고리 구성 원자로서 적어도 두 개의 인접한 질소 원자를 갖는 상기의 질소함유 방향족 5원 헤테로 고리기가 고리 구성 원자로서의 3 또는 4개의 질소 원자 모두가 서로 인접한 방향족 5원 헤테로 고리기인 화합물.
  13. 제12항에 있어서, 고리 구성 원자로서의 3 또는 4질소 원자 모두가 서로 인접한 상기의 방향족 5원 헤테로 고리기가 1H-1,2,3-트리아졸-1-일, 2H-1,2,3-트리아졸-2-일, 1H-테트라졸-1-일 또는 2H-테트라졸-2-일인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, -NA로 정의한, 고리 구성 원자로서 적어도 2 개의 인접한 질소 원자를 갖는 상기의 질소함유 방향족 5원 헤테로 고리기가 1H-1,2,3-트리아졸-1-일 또는 1H-테트라졸-1-일인 화합물.
  15. 제1항에 있어서, -NA로 정의한, 고리 구성 원자로서 적어도 두개 이상의 질소 원자를 갖는 상기의 방향족 축합 헤테로 고리기는 고리 구성 원자로서 2 내지 6개의 질소 원자를 갖는 이환 또는 삼환 방향족 축합 헤테로 고리기인 화합물.
  16. 제15항에 있어서, 고리 구성 원자로서 2 내지 6개의 질소 원자를 갖는 상기의 이환 또는 삼환 방향족 축합 헤테로 고리기는 1H-1-인다졸릴, 2H-2-인다졸리, 1H-1-벤조트리아졸릴, 2H-2-벤조트리아졸릴, 7H-7-푸리닐, 9H-9-푸리닐, 9H-9-β-카르볼리닐, 2H-2-β-카르볼리닐, 3H-3-이미다조[4,5-b]피리딜, 1H-1-이미다조 [4,5-b]피리딜, 1H-1-피라졸로[3,4-b]피리미디닐, 2H-2-피라졸로 [3,4-b]피리미디딜 또는 1-페리미디닐인 화합물.
  17. 제17항에 있어서,-NA로서 정의된, 고리 구성 원자로서 2개이상의 질소 원자를 갖는 상기의 방향족 축합 헤테로 고리기가 고리 구성 원자로서 2 내지 4개의 질소 원자를 갖는 이환 방향족 축합 헤테로 고리기인 화합물.
  18. 제17항에 있어서, 고리 구성 원자로서 2 내지 4개의 질소원자를 갖는 상기의 이환 방향족 축합 헤테로 고리기가 7H-7-푸리닐, 9H-9-푸리닐, 3H-3-이미다조[4,5-b]피리딜 또는 1H-1-이미다조 [4,5-b]피리딜인 화합물.
  19. 제1항에 있어서, R1 및 R2의 정의에서 상기의 질소 함유 헤테로 고리기는 방향족 또는 비방향족 5원 또는 6원 탄소 고리와 함께 축합고리를 형성할 수 있는, 1 내지 4개의 질소 원자 또는 아제티디닐기를 갖는 5원 또는 5원 헤테로 고리기인 화합물.
  20. 제1항에 있어서, (2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(1H-테트라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 또는 그의 염인 화합물.
  21. 제1항에 있어서, (2R,3R)-2-(4-플루오로페닐)-3-(1H-1,2,3-트리아졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 또는 그의 염인 화합물.
  22. 제1항에 있어서, (2R,3R)-2-(2-플루오로페닐)-3-(1H-1,2,3-트리아졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 또는 그의 염인 화합물.
  23. 제1항에 있어서, (2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(1H-1,2,3-트리아졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 또는 그의 염인 화합물.
  24. 제1항에 있어서, (2R,3R)-2-(4-클로로페닐)-3-(1H-1,2,3-트리아졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 또는 그의 염인 화합물.
  25. 제1항에 있어서, (2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 또는 그의 염인 화합물.
  26. 제1항에 있어서, (2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-(2H-테트라졸-2-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 또는 그의 염인 화합물.
  27. 제1항에 있어서, (2R,3R)-2-(4-플루오로페닐)-3-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 또는 그의 염인 화합물.
  28. 제1항에 있어서, (2R,3R)-2-(4-클로로페닐)-3-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 또는 그의 염인 화합물.
  29. 제1항에 있어서, (2R,3R)-2-(2-플루오로페닐)-3-(2H-1,2,3-트리아졸-2-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 또는 그의 염인 화합물.
  30. 제1항에 있어서, (2R,3R)-2-(2-플루오로페닐)-3-(1H-테트라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 또는 그의 염인 화합물.
  31. 제1항에 있어서, (2R,3R)-2-(2-플루오로페닐)-3-(2H-테트라졸-1-일)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 또는 그의 염인 화합물.
  32. 제1항에 있어서, (2R,3R)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-[(E)-4-4-트리플루오로메틸스티릴)-1H-1,2,3-트리아졸-1-일)-2-부탄올 또는 그의 염인 화합물.
  33. 유효량의 청구범위 제1항에 따른 광학적 활성 아졸 화합물 (I) 또는 그의 염 및 담체, 부형제 또는 희석제를 함유하는 항진균 조성물.
  34. 제33항에 있어서, 상기의 화합물이 2항 내지 32항중 어느 한항에서 정의한 화합물인 조성물.
  35. 하기의 (A) 내지 (E)를 포함하는 청구범위 제1항에 따른 광학적 활성 아졸 화합물 (I) 또는 그 염의 제조방법. (A) 하기의 일반식(Ⅱ)의 화합물 또는 그의 염을 하기의 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 그의 염과 반응시키고,
    [상기식에서, (S)는 (S)로 표시한 탄소 원자가 S-배치를 가짐을 나타내고, (R), R1, R2및 -NA는 제1항의 일반식(I)에서와 동일한 의미를 갖는다.]
    [상기식에서, Q는 제1항의 일반식 (I)에서와 동일한 의미를 갖는다.]
    (B) 하기의 일반식 (Ⅳ)의 화합물 또는 그의 염을 하기의 일반식 (V)의 화합물 또는 그의 염과 반응시키고,
    [상기식에서, (S)는 (S)로 표시한 탄소원자가 S-배치를 가짐을 나타내고, (R), R1, R2및 Q는 제1항의 일반식 (I)에서와 동일한 의미를 갖는다.]
    [상기식에서, -NA는 제1항의 일반식(I)에서와 동일한 의미를 갖는다.]
    (C) 하기의 일반식 (X)의 화합물 또는 그의 염을 탈카르복실화 시키거나 또는
    [상기식에서, 기호는 전술한 것과 동일한 의미를 갖는다.]
    (D) 하기의 일반식 (X I)의 화합물 또는 그의 염을 하기의 일반식(X Ⅱ)의 화합물과 반응시켜, -NA가 치환될 수 있는 1H-1,2,3-트리아졸기인 일반식(I)의 화합물를 생산하고, 및
    [상기식에서, 기호는 전술한 것과 동일한 의미를 갖는다.]
    [상기식에서, R5는 수소 원자 또는 -NA가 가질 수 있는 치환체이다.]
    (E) 전술한 단계 A) 내지 D)중 어느 하나에서 수득한 R3가 수소원자인 화합물 또는 그의 염을 하기의 일반식 (IX)의 화합물로 임의로 아실화시키고, 필요하다면 그 수득물을 상응하는 염으로 더 전화시킨다.
    R3-W (IX)
    [상기식에서, R3일반식(I)에서와 동일한 의미를 갖고, W는 할로겐 원자 또는 R4가 아실기인 OR4이다.]
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920022360A 1991-11-25 1992-11-25 광학적 활성 아졸 화합물, 그의 제조방법 및 용도 KR930010033A (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP30906991 1991-11-25
JP91-309069 1991-11-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR930010033A true KR930010033A (ko) 1993-06-21

Family

ID=17988512

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920022360A KR930010033A (ko) 1991-11-25 1992-11-25 광학적 활성 아졸 화합물, 그의 제조방법 및 용도

Country Status (2)

Country Link
KR (1) KR930010033A (ko)
ZA (1) ZA929146B (ko)

Also Published As

Publication number Publication date
ZA929146B (en) 1994-05-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR910021398A (ko) 트리아졸 항진균제
KR900003157A (ko) 트리아졸 항진균제
KR940005616A (ko) 아졸 화합물, 그의 제법 및 용도
FI116057B (fi) Vesiliukoisia sientenvastaisia atsoleja
ES2063036T3 (es) Compuestos (aralquil-sustituido) heterociclicos.
ES8505364A1 (es) Un procedimiento para la preparacion 1-imidazoles y 1h-1, 2, 4-triazoles
IL88901A (en) Substituted 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole, pyrazole and pyrrole derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
CO4970829A1 (es) Polimorfo antifungico cristalino
AU600107B2 (en) 4-(4-(4-((2-(2,4-difluorophenyl)-2-(1h-azolylmethyl)-1,3- dioxolan-4-yl)methoxy)phenyl)-1-piperazinyl)phenyl) triazolones
AU697405B2 (en) Triazole antifungal agents
ES8707190A1 (es) Procedimiento para la obtencion de -aril-1h-azol-1-etanoles
CA1337988C (en) Azole derivative and azole mycocide
KR950032178A (ko) 치환된 피라졸린 유도체
RU97115290A (ru) Соединения азола, способ получения указанных соединений и их применение
KR840007589A (ko) 트리아졸 유도체의 제조방법
IL70718A (en) 2-phenyl-1-(imidazo-2-yl or 1,2,4-triazol-3-yl or tetrazol-5-yl)-3-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
KR930010033A (ko) 광학적 활성 아졸 화합물, 그의 제조방법 및 용도
JP2965532B2 (ja) Ｎ−ベンジルアゾリウム誘導体
KR870010023A (ko) 이속사졸릴에탄올 유도체
NZ236396A (en) 2-aryl-2-((1,2,4-triazol-1-yl)methyl)oxetane derivatives; preparation; agricultural and pharmaceutical compositions thereof
IE57755B1 (en) Triazole antifungal agents
DE60205239D1 (de) Azol- oder triazol-derivate, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als antifungale arzneimittel
ZA823342B (en) 3-substituted 1-azolyl-3-methyl-1-phenoxy-butan-2-ones and-ols,a process for their preparation,and their use as fungicides
DK261479A (da) Heterocykliske derivater af (4-phenylpiperanzin-1-yl-aryloxymethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-methyl-1-h-imidazoler og 1h-1,2,4-triazoler
KR870007919A (ko) 항 진균성 아졸릴프로판올 유도체

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application