RU97115290A - Соединения азола, способ получения указанных соединений и их применение - Google Patents

Соединения азола, способ получения указанных соединений и их применение

Info

Publication number
RU97115290A
RU97115290A RU97115290/04A RU97115290A RU97115290A RU 97115290 A RU97115290 A RU 97115290A RU 97115290/04 A RU97115290/04 A RU 97115290/04A RU 97115290 A RU97115290 A RU 97115290A RU 97115290 A RU97115290 A RU 97115290A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
optionally substituted
compound
compound according
salt
Prior art date
Application number
RU97115290/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2145605C1 (ru
Inventor
Итох Катсуми
Оконоги Кендзи
Тасака Акихиро
Original Assignee
Такеда Кемикал Индастриз, Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Такеда Кемикал Индастриз, Лтд. filed Critical Такеда Кемикал Индастриз, Лтд.
Priority claimed from PCT/JP1996/000325 external-priority patent/WO1996025410A1/en
Publication of RU97115290A publication Critical patent/RU97115290A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2145605C1 publication Critical patent/RU2145605C1/ru

Links

Claims (24)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001

в которой Аr обозначает необязательно замещенную фенильную группу;
R1 и R2 имеют одинаковые или различные значения и обозначают атом водорода или низшую алкильную группу, либо R1 и R2, вместе взятые, образуют низшую алкиленовую группу;
R3 обозначает атом водорода или ацильную группу;
Х обозначает атом азота или метиновую группу;
А обозначает Y=Z (Y и Z имеют одинаковые или разные значения и обозначают атом азота или метиновую группу, необязательно замещенную низшей алкильной группой) или этиленовую группу, необязательно замещенную низшей алкильной группой;
nп является целым числом от 0 до 2;
Аr обозначает необязательно замещенную азолильную группу;
или его соль.
2. Соединение по пункту 1, в котором Аr обозначает фенильную группу, необязательно замещенную одним-тремя заместителями, выбираемыми из группы, включающей атом галогена, (C1-4) галогеналкильную группу, (C1-4) галогеналкоксильную группу, (C1-4) алкилсульфонильную группу и (C1-4) галогеналкилсульфонильную группу; R1 и R2 имеют одинаковые или разные значения и обозначают атом водорода или (C1-4) алкильную группу, либо R1 и R2, вместе взятые, образуют (C2-4) алкиленовую группу; R3 обозначает атом водорода, (C1-7) алканоильную группу, (C7-15) арилкарбонильную группу, (C2-7) алкоксикарбонильную группу, (C7-15) арилоксикарбонильную группу или (C8-20) аралкил-карбонильную группу; А обозначает Y=Z (Y и Z имеют одинаковые или разные значения и обозначают атом азота или метиновую группу, необязательно замещенную (C1-4) алкильной группой) или этиленовую группу, необязательно замещенную (C1-4)-алкильной группой; и Аz обозначает азолильную группу, необязательно замещенную одним или двумя заместителями, выбираемыми из группы, включающей: оксогруппу, гидроксильную группу, карбоксильную группу, необязательно этерифицированную карбоксильную группу, нитрогруппу, аминогруппу, (C1-10)алка-ноиламиногруппу, моно-(C1-10) алкиламиногруппу, ди-(C1-10) алкиламиногруппу, (C1-6) алкильную группу, (C1-6) алкоксильную группу, атом галогена, (C1-6) галогеналкильную группу, (C1-6) гало-геналкоксильную группу, тиоксогруппу, меркаптогруппу, (C1-6)-алкилтиогруппу, (C1-6) алкилсульфонильную группу, (C1-10) алканоильную группу, фенильную группу, (C1-6) алкилфенильную группу, (C1-6) алкоксифенильную группу, галогенфенильную группу, (C1-6) галогеналкилфенильную группу и (C1-6) галогеналкоксифенильную группу.
3. Соединение по п.1, в котором азолильная группа Аz является пятичленной ароматической гетероциклической группой, которая имеет от одного до четырех кольцевых атомов азота, и может дополнительно содержать атом серы или кислорода в кольце.
4. Соединение по п.1, в котором один из R1 и R2 является атомом водорода, а другой - (C1-4) алкильной группой.
5. Соединение по п.4, в котором атом углерода, к которому присоединен Аr, имеет (R)-конфигурацию, и атом углерода, к которому присоединен R2, имеет (R)-конфигурацию.
6. Соединение по п.1, в котором R3 является атомом водорода.
7. Соединение по п.1, в котором Х является атомом азота.
8. Соединение по п.1, в котором Аr является галогенфенильной группой.
9. Соединение по п.8, в котором Аr является фенильной группой, замещенной одним или двумя атомами фтора.
10. Соединение по п.9, в котором Аr является 2-фторфенильной группой или 2,4-дифторфенильной группой.
11. Соединение по п.1, в котором А является -СН2-СН2-.
12. Соединение по п. 1, в котором А является -N=СН-, -СН=N- или -СН=СН-.
13. Соединение по п.1, в котором n = 0.
14. Соединение по п.1, в котором Аz является диазолильной, триазолильной, тетразолильной, тиазолильной или оксазолильной группой, которая необязательно замещена одним или двумя заместителями, выбираемыми из группы, включающей: оксогруппу, (C1-6) алкильную группу, (C1-6) галогеналкильную группу и (C1-6) галогеналкилоксифенильную группу.
15. Соединение по п. 1, в котором Аz является триазолильной группой или тетразолильной группой.
16. Соединение по п.1, представленное формулой I'
Figure 00000002

в которой Аr' обозначает монофторфенильную или дифторфенильную группу;
А' обозначает -N=СН-, -СН=СН- или -СН2-СН2,
Аz' обозначает диазолильную, триазолильную, тетразолильную, тиазолильную или оксазолильную группу, которая необязательно замещена одним или двумя заместителями, выбираемыми из группы, включающей оксогруппу, (C1-6) алкильную группу, (C1-6) галогеналкильную группу и (C1-6) галогеналкилоксифенильную группу.
или его соль.
17. Соединение по п.16, в котором А' является -СН2-СН2-; и Аz' является триазолильной группой или тетразолильной группой.
18. Соединение по п. 1, которое является 1-[(1R,-2R)-2-(2,4-дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил) пропил] -3-[4-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)фенил]-2-имида-золидиноном или его солью.
19. Соединение по п. 1, которое является 1-[(1R,-2R)-2-(2,4-дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил) пропил]-3-[ 4-(1Н-1,2,3-триазол-1-ил)фенил]-2-имидазолидиноном или его солью.
20. Соединение по п. 1, которое является 1-[(1R,-2R)-2-(2,4-дифторфенил)-2-гидрокси-1-метил-3-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил) пропил] -3-[4-(2Н-2-тетразолил)фенил]-2-имидазолидиноном или его солью.
21. Способ получения соединения формулы I по п.1 или его соли, который включает взаимодействие соединения формулы II
Figure 00000003

в которой Аr обозначает необязательно замещенную фенильную группу; R1 и R2 имеют одинаковые или разные значения и обозначают атом водорода или низшую алкильную группу, либо R1 и R2, вместе взятые, образуют низшую алкиленовую группу;
А обозначает Y=Z (Y и Z имеют одинаковые или разные значения и обозначают атом азота или метиновую группу, необязательно замещенную низшей алкильной группой) или этиленовую группу, необязательно замещенную низшей алкильной группой;
n является целым числом от 0 до 2;
Аz обозначает необязательно замещенную азолильную группу;
или его соли с соединением формулы III
Figure 00000004

в которой Х обозначает атом азота или метиновую группу, или его солью, и необязательное последующее ацилирование, если R3 не является водородом; взаимодействие соединения формулы IV
Figure 00000005

в которой Аr обозначает необязательно замещенную фенильную группу; R1 и R2 имеют одинаковые или разные значения и обозначают атом водорода или низшую алкильную группу, либо R1 и R2, вместе взятые, образуют низшую алкиленовую группу;
Х обозначает атом азота или метиновую группу;
или его соли с соединением формулы V'
Figure 00000006

в которой А" обозначает -N=СН-, -СН=N- или -СН=СН-;
n является целым числом от 0 до 2;
Аz обозначает необязательно замещенную азолильную группу;
или его солью, и необязательное последующее ацилирование, если R2 не является водородом; или восстановление соединения формулы I''
Figure 00000007

в которой Аr обозначает необязательно замещенную фенильную группу;
R1 и R2 имеет одинаковые или разные значения и обозначают атом водорода или низшую алкильную группу, либо R1 и R2, вместе взятые, образуют алкиленовую группу;
R3 обозначает атом водорода или ацильную группу;
Х обозначает атом азота или метиновую группу;
n является целым числом от 0 до 2; и Аz обозначает необязательно замещенную азолильную группу;
или его соли, и необязательное последующее ацилирование, если R3 не является водородом.
22. Фармацевтическая композиция, которая содержит фармакологически эффективное количество соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли и один или более носителей и разбавителей.
23. Способ профилактики или лечения микоза, который включает назначение фармакологически эффективного количества соединения формулы I по п. 1 или его фармацевтически приемлемой соли.
24. Применение соединения формулы I по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли в качестве активного ингредиента для получения противогрибкового средства, которое включает соединение формулы I или его соль.
RU97115290A 1995-02-17 1996-02-15 Производное ди- и триазолилпропана, способы его получения и фармацевтическая композиция на его основе RU2145605C1 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2957995 1995-02-17
JP7/29579 1995-02-17
JP28531895 1995-11-01
JP7/285318 1995-11-01
PCT/JP1996/000325 WO1996025410A1 (en) 1995-02-17 1996-02-15 Azole compounds, their production and use

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU97115290A true RU97115290A (ru) 1999-07-10
RU2145605C1 RU2145605C1 (ru) 2000-02-20

Family

ID=26367798

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU97115290A RU2145605C1 (ru) 1995-02-17 1996-02-15 Производное ди- и триазолилпропана, способы его получения и фармацевтическая композиция на его основе

Country Status (6)

Country Link
US (2) US6034248A (ru)
EP (1) EP0809640A1 (ru)
KR (1) KR19980701721A (ru)
CN (1) CN1087017C (ru)
RU (1) RU2145605C1 (ru)
TW (1) TW318841B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW318841B (ru) * 1995-02-17 1997-11-01 Takeda Pharm Industry Co Ltd
US6407129B1 (en) * 1997-03-31 2002-06-18 Takeda Chemical Industries, Ltd. Azole compounds, their production and their use
WO2000018401A1 (fr) 1998-09-29 2000-04-06 Takeda Chemical Industries, Ltd. Composition de medicament antimycotique
US6710049B2 (en) 2000-12-26 2004-03-23 Ranbaxy Laboratories Limited Azole compounds as anti-fungal agents
IN191819B (ru) * 2001-07-19 2004-01-03 Ranbaxy Lab Ltd
IN192526B (ru) * 2001-09-25 2004-04-24 Ranbaxy Lab
US7028055B2 (en) * 2002-03-22 2006-04-11 Sun Microsystems, Inc. Method and apparatus for improving transaction specification by marking application states
CN1628119A (zh) * 2002-04-12 2005-06-15 兰贝克赛实验室有限公司 作为抗真菌剂的2,2,4-三取代的四氢呋喃衍生物
AU2002253456A1 (en) * 2002-04-17 2003-10-27 Ranbaxy Laboratories Limited Azole derivatives as antifungal agents
EP1956008B1 (en) * 2005-11-30 2012-03-28 Mitsubishi Chemical Corporation Organic compound, charge-transporting material, composition for charge-transporting material and organic electroluminescent device
WO2011082245A2 (en) 2009-12-31 2011-07-07 Viamet Pharmaceuticals, Inc. Metalloenzyme inhibitor compounds
ES2781309T3 (es) * 2016-05-27 2020-09-01 Bristol Myers Squibb Co Triazolonas y tetrazolonas como inhibidores de ROCK

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8306351D0 (en) * 1983-03-08 1983-04-13 Ici Plc Azole fungicides
DK159205C (da) * 1983-03-16 1991-03-04 Pfizer Bis(triazol)alkanol-forbindelser, anvendelse af disse, farmaceutiske praeparater og landbrugsfungicider indeholdende disse og fremgangsmaade til behandling af planter eller froe, som har en svampeinfektion
GB8412750D0 (en) * 1984-05-18 1984-06-27 Ici Plc Heterocyclic compounds
NO171272C (no) * 1988-03-04 1993-02-17 Sankyo Co Analogifremgangsmaate til fremstilling av terapeutisk aktive 1,2,4-triazolforbindelser
TW212798B (ru) * 1991-11-25 1993-09-11 Takeda Pharm Industry Co Ltd
TW218017B (ru) * 1992-04-28 1993-12-21 Takeda Pharm Industry Co Ltd
TW297813B (ru) * 1993-09-24 1997-02-11 Takeda Pharm Industry Co Ltd
CA2134417A1 (en) * 1993-12-22 1995-06-23 Katsumi Itoh Optically active azole derivatives, their production and use
AU682580B2 (en) * 1994-02-25 1997-10-09 Takeda Chemical Industries Ltd. Injectable emulsions containing antifungal triazole derivatives
US5677464A (en) * 1994-05-31 1997-10-14 Takeda Chemical Industries, Ltd. Production of optically active triazole compounds and their intermediates
TW318841B (ru) * 1995-02-17 1997-11-01 Takeda Pharm Industry Co Ltd

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR970705560A (ko) 항진균 활성을 갖는 신규한 카르복사미드(new carboxamides with antifungal activity)
RU2506267C2 (ru) Бензопирановые и бензоксепиновые ингибиторы рi3k и их применение
US7459561B2 (en) N-substituted carbamoyloxyalkyl-azolium derivatives
KR910021398A (ko) 트리아졸 항진균제
RU97115290A (ru) Соединения азола, способ получения указанных соединений и их применение
KR890014500A (ko) 트리아졸 유도체, 그의 제법 및 살균제로서의 그의 용도
KR970705558A (ko) 항진균 활성을 갖는 신규 피리미돈 유도체(new pyrimidone derivatives with antifungal activity)
DE60018989T2 (de) N-carbamoyloxyalkyl-substituierte azolium-verbindungen
KR960704884A (ko) 항종양제 또는 항바이러스제로서의 디스타마이신 A 동족체 (Distamycin A analogues as antitumour or antiviral agents)
RU2000104865A (ru) Трициклические агонисты вазопрессина
IL71128A (en) 1,3-azolyl substituted propanol derivatives,processes for their preparation and pharmaceutical,veterinary and plant fungicidal compositions containing them
RU97104870A (ru) 1,2,3,4-тетрагидрохиноксалиндионовое производное
KR890006593A (ko) 아르마타제 억제4(5)- 이미다졸
RU2003100516A (ru) Производные сульфонилпирролипидина
DE3684431D1 (de) Derivate des ((4-(4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenoxymethyl)-1,3-dioxolan-2yl)methyl)-1h-imidazol und 1h-1,2,4-triazol.
SK282059B6 (sk) Azoly, spôsob ich výroby a farmaceutické prostriedky na ich báze
RU98100076A (ru) Применение производных 1,2,4-триазола для получения лекарственного средства для лечения рака
KR920004362A (ko) 항진균성 트리아졸 유도체, 그 제조 및 용도
EP0829478A2 (en) N-Benzylimidazolium and N-benzyltriazolium derivatives, their preparation and their use as antifungal and antimycotic agents
IL70718A (en) 2-phenyl-1-(imidazo-2-yl or 1,2,4-triazol-3-yl or tetrazol-5-yl)-3-(1h-1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
EP0278908A3 (en) Heterocyclic compounds
JP2965532B2 (ja) N−ベンジルアゾリウム誘導体
KR870011105A (ko) 1,3-치환된 이미다졸륨 염
KR940005592A (ko) 살균제(2- 아릴- 2- 치환)에틸-1, 2, 4- 트리아졸들
KR870010023A (ko) 이속사졸릴에탄올 유도체