KR890014500A - 트리아졸 유도체, 그의 제법 및 살균제로서의 그의 용도 - Google Patents

트리아졸 유도체, 그의 제법 및 살균제로서의 그의 용도 Download PDF

Info

Publication number
KR890014500A
KR890014500A KR1019890002701A KR890002701A KR890014500A KR 890014500 A KR890014500 A KR 890014500A KR 1019890002701 A KR1019890002701 A KR 1019890002701A KR 890002701 A KR890002701 A KR 890002701A KR 890014500 A KR890014500 A KR 890014500A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
triazol
butanol
difluorophenyl
compound
Prior art date
Application number
KR1019890002701A
Other languages
English (en)
Inventor
사다오 오이다
야와라 다지마
도시유끼 고노수
마사유끼 이와따
노리꼬 다께다
다께오 미아오까
히데오 다께시바
도시로 나까니시
Original Assignee
가와무라 요시부미
샹꾜 가부시끼가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 가와무라 요시부미, 샹꾜 가부시끼가이샤 filed Critical 가와무라 요시부미
Publication of KR890014500A publication Critical patent/KR890014500A/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
    • A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C25/00—Compounds containing at least one halogen atom bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C25/24—Halogenated aromatic hydrocarbons with unsaturated side chains
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/45—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by condensation
    • C07C45/46—Friedel-Crafts reactions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/673—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/82—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

내용 없음.

Description

트리아졸 유도체, 그의 제법 및 살균제로서의 그의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (40)

  1. 하기 일반식(I)의 화합물 및 그의 산부가염.
    식중, Ar은 페닐기; 또는 1 또는 2종의 할로겐 및/또는 트리플루오로메틸 치환체를 갖는 페닐기이고, R1은 C1∼C6알킬기이며, 또는 R3와 -Xm-Yn-R2가 함께 일반식(II)의 기를 나타내는 경우 R1은 수소원자 또는 C1∼C6알킬이며, X는 C1∼C6알킬렌기, 1 또는 2개의 탄소-탄소이중결합을 갖는 C2∼C6지방족 탄화수소기, 1 또는 2개의 탄소-탄소 삼중결합을 갖는 C2∼C6지방족 탄화수소기, C3∼C6시클로알킬렌기, 1 또는 2개의 탄소-탄소 이중결합을 갖는 C3∼C6시클로알킬렌기, (C1∼C3알킬렌)-(C3∼C6시클로알킬렌)기 또는 (C3∼C6시클로알킬렌)-(Cl∼C3알킬렌)기이고 m은 0 또는 1이며, -Yn-R2는 아지도기, 프탈이미도기, 1-옥소-2,3-디히드로-2-이소인돌릴기, 또는 적어도 1종의 하기 치환체(a)를 갖는 프탈이미도기 또는 1-옥소-2,3-디히드로-2-이소인돌릴기이고, 또는 Y는 일반식 - N(R5)CO-, -N(Ru)CO-CH=CH-, -O-CO-, -O-CO-CH=CH-, -S-CO- 또는 -S-CO-CH=CH-(여기서, R5는 수소원자 또는 C1∼C4알킬기이다)이며, n은 0 또는 1이고, R2는 Cl∼C6알킬기 C1∼C6할로알킬기 페닐기 ; 적어도 1종의 하기 치환체(a)를 갖는페닐기 ; 5 또는 6원환중 1 내지 3원자가 질소 및/또는 산소 및/또는 황 헤테로원자인 헤테로환기 또는 나프틸기이며, 상기 헤테로환기는 1 내지 3종의 하기 치환체(b)를 갖거나 비치환되며, R3는 수소원자이고, 또는 R3와 -Xm-Yn-R2는 함께 하기 일반식(II)의 기를 나타내며
    (여기서, R2는 상기한 바와 같고, p는 0 또는 1이며, q는 0 또는 1이다), R6은 Cl∼C6알킬기 또는 Cl∼C6할로알킬기이고, R7은 Cl∼C6알킬기이며, r은 0,1 또는 2이다.
    치환체(a) : Cl∼C4알킬기, Cl∼C4할로알킬기, Cl∼C4알콕시기, Cl∼C4할로알콕시기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 벤질옥시기, 히드록시메틸기, 일반식 -CH2-OCO-R7기, 일반식 -CO-R6기, 일반식 -COOR7기, 일반식 -SOrR7기, 아미노기, 각각의 알킬기가 Cl∼C4인 모노- 및 디-알킬아미노기 및 카르복실산 아실아미노기.
    치환체(b) : Cl∼C4알킬기, Cl∼C4할로알킬기, 할로겐원자 시아노기 및 니트로기.
  2. 제1항에 있어서, Ar이 1 또는 2종의 할로겐 치환체를 갖는 페닐기인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, Ar이 1 또는 2개의 불소 및/또는 염소 치환체를 갖는 페닐기인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, Ar이 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2,4-디플루오로페닐기, 2-클로로-4-플루오로페닐기 또는 4-클로로-2-플루오로페닐기인 화합물.
  5. 제1내지 4항중 어느 한 항에 있어서, R1이 C1∼C3알킬기인 화합물.
  6. 제1내지 4항중 어느 한 항에 있어서, R1이 메틸 또는 에틸기인 화합물.
  7. 제1내지 6항중 어느 한 항에 있어서, X가 C1또는 C2알킬렌기인 화합물.
  8. 제1내지 6항중 어느 한 항에 있어서, m이 0인 화합물.
  9. 제1내지 8항중 어느 한 항에 있어서, -Yn-R2가 아지도기인 화합물.
  10. 제1내지 8항중 어느 한 항에 있어서, Y가 일반식 -N(R5)CO-, -N(R5)CO-CH=CH-, -S-CO- 또는 -S-CO-CH=CH-(여기서, R5는 수소원자 또는 C1∼C4알킬기이다)의 기인 화합물.
  11. 제1내지 8 및 10항중 어느 한 항에 있어서, R2가 할로겐원자로부터 선택되는 1 또는 2종의 치환체를 갖는 페닐기, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 시아노기인 화합물.
  12. 제1항에 있어서, Ar이 1 또는 2종의 할로겐 치환체를 갖는 페닐기이고, R1이 C1∼C3알킬기이며, m이 0이거나 X가 C1또는 C2알킬렌기이고, Y가 일반식 -N(R5)CO-, -N(R5)CO-CH=CH-, -S-CO- 또는 -S-CO-CH=CH-(여기서, R5는 수소원자 또는 C1∼C4알킬기이다)의 기이며, R2가 할로겐원자로부터 선택되는 1 또는 2종의 치환체를 갖는 페닐기, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 시아노기이고, 또는 -Yn-R2가 아지도기인 화합물.
  13. 제1항에 있어서, Ar이 1 또는 2개의 불소 및/또는 염소치환제를 갖는 페닐기이고, R1이 메틸 또는 에틸기이며, m이 0이거나 X가 C1또는 C2알킬렌기이고, Y가 일반식 -N(R5)CO-, -N(R5)CO-CH=CH-, -S-CO- 또는 -S-CO-CH=CH-(여기서, R5는 수소원자 또는 C1∼C4알킬기이다)의 기이며, R2가 할로겐원자로부터 선택되는 1 또는 2종의 치환체를 갖는 페닐기, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 시아노기이고, 또는 -Yn-R2가 아지도기인 화합물.
  14. 제1항에 있어서, R1이 메틸 또는 에틸기이고, m이 0이거나 X가 C1또는 C2알킬렌기이며, Y가 일반식 -N(R5)CO-, -N(R5)CO-CH=CH-, -S-CO- 또는 -S-CO-CH=CH-(여기서, R5는 수소원자 또는 C1∼C4알킬기이다)의 기이고, R2가 할로겐원자로부터 선택되는 1 또는 2종의 치환체를 갖는 페닐기, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시 및 시아노기이고, 또는 -Yn-R2가 아지도기이고, Ar가 4-클로로페닐기, 4-플루오로페닐기, 2,4-디클로로페닐기, 2,4-디플루오로페닐기, 2-클로로-4-플루오로페닐기 또는 4-클로로-2-플루오로페닐기인 화합물.
  15. 2-(2,4-디클로로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-[4-(트리플루오로메틸)벤조일아미노]-2-부탄올 및 그의 산부가염.
  16. 2-(2,4-디클루오로페닐)-3-(2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)벤조일아미노]-1-[1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 및 그의 산부가염.
  17. 3-(4-클로로벤조아미노)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-펜탄올 및 그의 산부가염.
  18. 3-아지도-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 및 그의 산부가염.
  19. 3-아지도-2-(4-클로로-2-플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 및 그의 산부가염.
  20. 3-아지도-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-펜탄올 및 그의 산부가염.
  21. 3-아지도-2-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-펜탄올 및 그의 산부가염.
  22. 4-아지도-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-펜탄올 및 그의 산부가염.
  23. 4-아지도-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 및 그의 산부감염.
  24. 4-아지도-2-(2,4-디클로로페닐)-3-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 및 그의 산부가염.
  25. 3-아지도-2-(2,4-디클로로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-펜탄올 및 그의 산부가염.
  26. 2-(4-클로로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-[4-(트리플루오로메틸)벤조일아미노]-2-부탄올 및 그의 산부가염.
  27. 2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-[4-(트리플루오로메틸)벤조일아미노]-2-부탄올 및 그의 산부가염.
  28. 3-(4-시아노벤조일아미노)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 및 그의 산부가염.
  29. 2-(4-클로로페닐)-3-(2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)-벤조일아미노]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 및 그의 산부가염.
  30. 2-(2,4-디클로로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-[4-(트리플루오로메틸)벤조일티오]-2-부탄올 및 그의 산부가염.
  31. 3-(4-클로로신나모일아미노)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 및 그의 산부가염.
  32. 2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-{N-메틸-N-(트리플루오로메틸)벤질]아미노}-2-부탄올 및 그의 산부가염.
  33. 2-(2,4-디플루오로페닐)-3-{N-[2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)벤조일]-N-메틸아미노}-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 및 그의 산부가염.
  34. 살균제가 하기 일반식(I) 화합물 또는 그의 산부가염중 적어도 1종임을 특징으로 하는, 적어도 1종의 살균제를 농업적으로 혀용되는 담체 또는 희석제와 혼합한 혼합물을 함유함을 특징으로 하는 농예화학적 조성물
    식중, Ar은 페닐기 ; 또는 1 또는 2종의 할로겐원자 및 1 또는 트리플루오로메틸 치환체를 갖는 페닐기이고, R1은 C1∼C6알킬기이며, 또는 R3와 -Xm-Xn-R2가 함께 일반식(II)의 기를 나타내는 경우 R1은 수소원자 또는 C1∼C6알킬기이며, X는 C1∼C6알킬렌기, 1 또는 2개의 탄소-탄소 이중결합을 갖는 C2∼C6지방족 탄화수소기, 1 또는 2개의 탄소-탄소 삼중 결합을 갖는 C2∼C6지방족 탄화수소기, C3∼C6시클로알킬렌기, 1 또는 2개의 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 C3∼C6시클로알킬렌기, (C1∼C3알킬렌)-(C3∼C6시클로알킬렌)기 또는 (C3∼C6시클로알킬렌)-(C1∼C3알킬렌)기이고, m은 0 또는 1이며, -Yn-R2는 아지도기, 프탈아미도기, 1-옥소-2,3-디히드로-2-이소인돌릴기, 또는 적어도 1종의 하기 치환체(a)를 갖는 프탈이미도기 또는 1-옥소-2,3-디히드로-2-이소인돌릴기, 보호된 히드록시기 또는 일반식 -OSO2R4(여기서, R4는 C1∼C4할로알킬기 ; 페닐기 ; 또는 니트로기, 할로겐원자 및 C1∼C4알킬기로부터 선택되는 1종의 치환체를 갖는 페닐기이다)의 기이고, 또는 Y는 일반식 -N(R5)CO-, -N(R5)CO-CH=CH-, -O-CO-, -O-CO-CH=CH, -S-CO- 또는 -S-CO-CH=CH=(여기서, R5는 수소원자 또는 C1∼C4알킬기이다)이며, n은 0 또는 1이고, R2는 C1-C6알킬기 ; C1∼C6할로알킬기 ; 페닐기 ; 적어도 1종의 하기치환체(a)를 갖는 페닐기 ; 5 또는 6원환중 1 내지 3원자가 질소 및/또는 산소 및/또는 황 헤테로원자인 헤테로환기 또는 나프틸기이며, 상기 헤테로환기는 1 내지 3종의 하기 치환체(b)를 갖거나 비치환되며, R3는 수소원자이고, 또는 R3와 -Xm-Xn-R2는 함께 하기 일반식(II)의 기를 나타내며,
    (여기서, R2는 상기한 바와같고, p는 0 또는 1이며, q는 0 또는 1이다), R6은 C1∼C6알킬기 또는 C1∼C6할로알킬기이고, R7은 C1∼C6알킬기이며, r은 0,1 또는 2이다.
    치환체(a) : C1∼C4알킬기, C1∼C4할로알킬기, C1∼C4알콕시기, C1∼C4할로알콕시기, 할로겐원자, 니트로기, 시아노기, 히드록시기, 벤질옥시기, 히드록시메틸기, 일반식 -CH2-OCO-R7기, 일반식 -CO-R6기, 일반식 -COOR7기, 일반식 -SOrR7기, 아미노기, 각각의 알킬기가 C1∼C4인 모노- 및 디-알킬아미노기 및 카르복실산 아실아미노기.
    치환체(b) : C1∼C4알킬기, C1∼C4할로알킬기, 할로겐원자, 시아노기 및 니트로기.
  35. 제34항에 있어서, 살균제가 제1 내지 3항중 어느 한 항에 따른 화합물인 조성물.
  36. 제34항에 있어서, 살균제가 하기 화합물 도는 그의 산 부가염 중 적어도 1종인 조성물. 2-(2,4-디클로로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-[4-트리플루오로메틸)벤조일아미노]-2-부탄올 ; 2-(2,4-디플루오로페닐)-3-[2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)-벤조일아미노]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 ; 3-(4-클로로벤조일아미노)-2-(2,4-디플루오로페닐-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 ; 3-아지도-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-펜탄올 ; 3-아지도-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 ; 3-아지도-2-(4-클로로-2-플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 ; 3-아지도-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-펜탄올 ; 3-아지도-2-(2-클로로-4-플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-펜탄올 ; 4-아지도-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-메틸-1-(1H-2,3,4-트리아졸-1-일)-2-펜탄올 ; 4-아지도-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 ; 4-아지도-2-(2,4-디플루오로페닐)-3-메틸-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 ; 및 3-아지도-2-(2,4-디클로로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-펜탄올.
  37. 살균제가 제34항에 따른 적어도 1종의 일반식(I)화합물 임을 특징으로 하는, 적어도 1종의 살균제를 약학적으로 허용되는 담체 또는 희석제와 혼합한 혼합물을 함유함을 특징으로 하는 살균적 약학 조성물.
  38. 제37항에 있어서, 살균제가 제1 내지 33항중 어느 한 항에 따른 화합물인 조성물.
  39. 제37항에 있어서, 살균제가 하기 화합물 또는 그의 약학적으로 허용되는 산부가염 중 적어도 1종인 조성물. 2-(4-클로로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-[4-(트리플루오로메틸)벤조일아미노]-2-부탄올 ; 2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-[4-(트리플루오로메틸)벤조일아미노]-2-부탄올 ; 2-(2,4-디플루오로페닐)-3-[2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)-벤조일아미노]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 ; 3-(4-시아노벤조일아미노)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 ; 2-(4-클로로페닐)-3-[2-플루오로-4-(트리플루오로메틸)-벤조일아미노]-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 ; 2-(2,4-디클로로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-[4-(트리플루오로메틸)벤조일티오]-2-부탄올 ; 3-(4-클로로신나모일아미노)-2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올 ; 2-(2,4-디플루오로페닐)-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-3-{N-메틸-N-[4-(트리플루오로메틸)벤조일]아미노}-2-부탄올 ; 및 2-(2,4-디플루오로페닐)-3-{N-[2-플루오로-4-(트리플루오로-메틸)벤조일]-N-메틸아미노}-1-(1H-1,2,4-트리아졸-1-일)-2-부탄올.
  40. (a) 하기 일반식(IIIA)의 화합물을 하기 일반식(V) 화합물 또는 그의 반응성 유도체와 반응시켜 하기 일반식(I′)의 화합물을 수득하거나, (b) 하기 일반식(X′)의 화합물을 포름 알데히드와 반응시켜 하기 일반식(X″)의 화합물을 수득하고, 언급한 일반식(X″)의 화합물을 하기 일반식(XVII) 화합물 또는 그의 반응성 유도체와 반응시켜 하기 일반식(Ig) 화합물을 수득하는 것으로 이루어짐을 특징으로 하는 제1 내지 33항중 어느 한 항에 따른 화합물의 제조방법.
    식중, R1, R3, X, m 및 Ar은 제1항에서 정의한 바와같고 ; Z는 산소 또는 황원자 또는 일반식 -NH- 또는 -N(CHR8R9)-(여기서, R8및 R9는 동일하거나 상이하며 수소원자 또는 메틸 또는 에틸기일 수 있다)의 기이다.
    식중, R2′는 R2에 대해 제1항에서 정의된 기 중 어느 하나 또는 일반식 R2-CH=CH-의기이고 R2는 제1항에서 정의된 바와 같다.
    식중, R1, R2′, Ar, X, Z 및 m은 상기한 바와같다.
    식중, R1및 Ar은 상기한 바와같고, R1은 수소원자 또는 R2이다.
    식중, R1, Ar 및 R′은 상기한 바와 같다.
    식중, R2은 상기한 바와 같고, n은 0 또는 1이다.
    식중, R1, R2, Ar 및 n은 상기한 바와같다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019890002701A 1988-03-04 1989-03-04 트리아졸 유도체, 그의 제법 및 살균제로서의 그의 용도 KR890014500A (ko)

Applications Claiming Priority (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP5131288 1988-03-04
JP63-51312 1988-03-04
JP63-68681 1988-03-23
JP6868188 1988-03-23
JP63-250158 1988-10-04
JP25015888 1988-10-04
JP26121188 1988-10-17
JP63-261211 1988-10-17

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR890014500A true KR890014500A (ko) 1989-10-24

Family

ID=27462619

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019890002701A KR890014500A (ko) 1988-03-04 1989-03-04 트리아졸 유도체, 그의 제법 및 살균제로서의 그의 용도

Country Status (11)

Country Link
EP (1) EP0332387B1 (ko)
KR (1) KR890014500A (ko)
AU (1) AU622639B2 (ko)
DE (1) DE68910853T2 (ko)
DK (1) DK105189A (ko)
ES (1) ES2061975T3 (ko)
FI (1) FI97382C (ko)
HU (1) HUT53889A (ko)
IE (1) IE64189B1 (ko)
NO (1) NO171272C (ko)
NZ (1) NZ228236A (ko)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8819308D0 (en) * 1988-08-13 1988-09-14 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
US5206364A (en) * 1988-08-13 1993-04-27 Pfizer Inc. Triazole antifungal agents
IE903395A1 (en) * 1989-09-26 1991-04-10 Takeda Chemical Industries Ltd Triazole compounds, their production and use
TW206224B (ko) * 1989-12-14 1993-05-21 Takeda Pharm Industry Co Ltd
CA2031892C (en) * 1989-12-25 2000-08-01 Minoru Tokizawa Triazole derivatives
US5278175A (en) * 1990-02-02 1994-01-11 Pfizer Inc. Triazole antifungal agents
GB9002375D0 (en) * 1990-02-02 1990-04-04 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
EP0446877A3 (en) * 1990-03-15 1992-05-06 Takeda Chemical Industries, Ltd. Triazoles, their production and use
IT1240676B (it) * 1990-04-24 1993-12-17 Agrimont Spa Composizioni ad attivita' erbicida
ES2024332A6 (es) * 1990-10-08 1992-02-16 Uriach & Cia Sa J Procedimiento para la obtencion de nuevas sulfonamidas.
WO1992017433A1 (en) * 1991-03-27 1992-10-15 Schering Corporation Preparation of chiral hydroxyketones
EP0506341A1 (en) * 1991-03-27 1992-09-30 Schering Corporation Preparation of chiral hydroxyketones
KR920019763A (ko) * 1991-04-26 1992-11-19 모리다 가즈라 아졸 화합물, 그의 제조방법 및 용도
ES2038906B1 (es) * 1991-09-04 1994-02-16 Uriach & Cia Sa J Procedimiento para la obtencion de nuevas oxazoilidinas.
GB9121456D0 (en) * 1991-10-10 1991-11-27 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents
US5426233A (en) * 1992-03-25 1995-06-20 Schering Corporation Preparation of chiral hydroxyketones
TW218017B (ko) * 1992-04-28 1993-12-21 Takeda Pharm Industry Co Ltd
ES2051226B1 (es) * 1992-07-15 1994-12-16 Uriach & Cia Sa J Procedimiento para la obtencion del (-)-(2r,3r)-2-(2,4-diclorofenil)-3-(n-metanosulfonil-n-metilamino)-1-(1h-1,2,4-triazol-1-il)-2-butanol.
ES2099004B1 (es) * 1993-02-11 1998-01-16 Uriach & Cia Sa J Nuevos antifungicos activos por via oral.
ES2062941B1 (es) * 1993-03-15 1995-10-01 Uriach & Cia Sa J Nuevos derivados de azol activos por via oral.
TW297813B (ko) * 1993-09-24 1997-02-11 Takeda Pharm Industry Co Ltd
US5349099A (en) * 1993-12-13 1994-09-20 Schering Corporation Process for preparing intermediates for the synthesis of antifungal agents
NZ270418A (en) * 1994-02-07 1997-09-22 Eisai Co Ltd Polycyclic triazole & imidazole derivatives, antifungal compositions
CA2145458A1 (en) * 1994-03-28 1995-09-29 Hiroki Kodama Triazole compound and production process and use thereof
WO1995034542A1 (fr) * 1994-06-10 1995-12-21 Tokyo Tanabe Company Limited Compose de triazole et agent antifongique contenant ledit compose en tant qu'ingredient actif
TW318841B (ko) 1995-02-17 1997-11-01 Takeda Pharm Industry Co Ltd
ES2164238T3 (es) 1995-04-06 2002-02-16 Sankyo Co Agente antifungico de triazol.
CA2180091A1 (en) * 1995-07-08 1997-01-09 Hiroki Kodama Optically active triazole derivative, process for producing the same, antifungal agent, and method for using the same
WO1997005131A1 (en) * 1995-08-02 1997-02-13 J. Uriach & Cia. S.A. New carboxamides with antifungal activity
ES2112774B1 (es) * 1995-10-20 1999-05-16 Uriach & Cia Sa J Nuevos derivados azolicos con actividad antifungica.
US6133485A (en) * 1998-04-15 2000-10-17 Synphar Laboratories, Inc. Asymmetric synthesis of 2-(2,4-difluorophenyl)-1-heterocycl-1-yl butan-2,3-diols
GB9924692D0 (en) 1999-10-20 1999-12-22 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Wood treatment
AU2007201000B2 (en) * 2000-09-05 2008-07-03 Donaldson Company, Inc. Polymer fine fiber and fine fiber layer
EP1647551B1 (en) 2003-07-18 2011-05-04 Kaneka Corporation Optically active halohydrin derivative and process for producing optically active epoxy alcohol derivative from the same
WO2007123853A2 (en) * 2006-04-20 2007-11-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Five-membered heterocyclic invertebrate pest control agents
WO2019216810A1 (en) * 2018-05-07 2019-11-14 Constantin Urban New antifungal compounds

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4654332A (en) * 1979-03-07 1987-03-31 Imperial Chemical Industries Plc Heterocyclic compounds
US4482558A (en) * 1982-06-18 1984-11-13 Pfizer Inc. Antifungal amide and urea derivatives of (3-amino-2-aryl-2-hydroxyprop-1-yl)-1H-1,2,4-triazoles
DE3307218A1 (de) * 1983-03-02 1984-09-06 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte diazolylalkyl-carbinole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antimykotische mittel
CH658654A5 (de) * 1983-03-04 1986-11-28 Sandoz Ag Azolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und mittel die diese verbindungen enthalten.
GB8306351D0 (en) * 1983-03-08 1983-04-13 Ici Plc Azole fungicides
US4483863A (en) * 1984-01-20 1984-11-20 Pfizer Inc. Triazole antifungal agents
GB8412750D0 (en) * 1984-05-18 1984-06-27 Ici Plc Heterocyclic compounds
DE3530799A1 (de) * 1985-08-29 1987-03-05 Hoechst Ag Azolyl-cyclopropyl-ethanol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
GB8819308D0 (en) * 1988-08-13 1988-09-14 Pfizer Ltd Triazole antifungal agents

Also Published As

Publication number Publication date
ES2061975T3 (es) 1994-12-16
NO890926L (no) 1989-09-05
IE64189B1 (en) 1995-07-12
NO171272B (no) 1992-11-09
EP0332387B1 (en) 1993-11-24
FI891021A (fi) 1989-09-05
AU622639B2 (en) 1992-04-16
FI97382C (fi) 1996-12-10
DK105189D0 (da) 1989-03-03
FI891021A0 (fi) 1989-03-03
DE68910853D1 (de) 1994-01-05
AU3105189A (en) 1989-09-07
DE68910853T2 (de) 1994-06-30
EP0332387A1 (en) 1989-09-13
DK105189A (da) 1989-09-05
IE890712L (en) 1989-09-04
NZ228236A (en) 1991-02-26
NO890926D0 (no) 1989-03-03
HUT53889A (en) 1990-12-28
FI97382B (fi) 1996-08-30
NO171272C (no) 1993-02-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR890014500A (ko) 트리아졸 유도체, 그의 제법 및 살균제로서의 그의 용도
ATE73799T1 (de) Derivate des ((4-(4-(4-phenyl-1piperazinyl)phenoxymethyl>-1,3-dioxolan2yl>methyl>-1h-imidazol und 1h-1,2,4-triazol.
DK0418845T3 (da) Pyrazolderivater, fremgangsmåder til fremstilling deraf og farmaceutisk præparat omfattende samme
KR910021398A (ko) 트리아졸 항진균제
KR920008031A (ko) 퀴나졸린 유도체 및 그의 제조방법
KR970705560A (ko) 항진균 활성을 갖는 신규한 카르복사미드(new carboxamides with antifungal activity)
HUT50333A (en) Process for producing pharmaceutical compositions comprising 1h-imidazoles and 1h-1,2,4-triazoles as active ingredient and process for producing the active ingredients
RU97115290A (ru) Соединения азола, способ получения указанных соединений и их применение
IL70718A0 (en) Triazole derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
DE69026311D1 (de) 4-[4-[4-[4-[[2-(2,4-Difluorphenyl)-2-(1H-azolylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]-1-piperazinyl]phenyl]triazolone und Imidazolone zur Bekämpfung von Pilzen
KR890014484A (ko) 질병으로 부터 식물을 보호하기 위한 조성물
KR870010023A (ko) 이속사졸릴에탄올 유도체
YU19097A (sh) Postupak za pripremanje biološki aktivnog derivata 1,2,4-triazola i intermedijera koji se koriste u tom postupku
US5360813A (en) Sulfonamides as antifungal agents
KR880007479A (ko) 살균제용 이미다졸 및 트리아졸 유도체
KR940000456A (ko) 트리아졸 유도체
US5344839A (en) Sulfonamides as antifungal agents
DK163876C (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af i 1-stillingen heterocyclisk substituerede 1-(5-chlorpyrid-2-yl)-1-halogen-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanforbindelser eller farmaceutisk acceptable syreadditionssalte deraf
KR840008801A (ko) 아졸 유도체의 제조방법
KR940019692A (ko) 신규의 경구 활성 항진균제

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E601 Decision to refuse application