RU2003100516A - Производные сульфонилпирролипидина - Google Patents
Производные сульфонилпирролипидинаInfo
- Publication number
- RU2003100516A RU2003100516A RU2003100516/04A RU2003100516A RU2003100516A RU 2003100516 A RU2003100516 A RU 2003100516A RU 2003100516/04 A RU2003100516/04 A RU 2003100516/04A RU 2003100516 A RU2003100516 A RU 2003100516A RU 2003100516 A RU2003100516 A RU 2003100516A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- sulfonyl
- fluorophenyl
- toluene
- pyrrolidin
- formula
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 7
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 6
- 208000007101 Muscle Cramp Diseases 0.000 claims 4
- 206010028334 Muscle spasms Diseases 0.000 claims 4
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 4
- 206010034010 Parkinsonism Diseases 0.000 claims 4
- 125000006570 (C5-C6) heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 208000009025 Nervous System Disease Diseases 0.000 claims 3
- 206010029305 Neurological disorder Diseases 0.000 claims 3
- 230000001154 acute Effects 0.000 claims 3
- 230000001684 chronic Effects 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 3
- 206010065040 AIDS dementia complex Diseases 0.000 claims 2
- 208000005298 Acute Pain Diseases 0.000 claims 2
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 2
- 108009000433 Amyotrophic lateral sclerosis (ALS) Proteins 0.000 claims 2
- 206010002855 Anxiety Diseases 0.000 claims 2
- 206010057666 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 2
- 210000004556 Brain Anatomy 0.000 claims 2
- 206010007515 Cardiac arrest Diseases 0.000 claims 2
- 208000000094 Chronic Pain Diseases 0.000 claims 2
- 208000008208 Craniocerebral Trauma Diseases 0.000 claims 2
- 206010012335 Dependence Diseases 0.000 claims 2
- 206010013663 Drug dependence Diseases 0.000 claims 2
- 208000001187 Dyskinesias Diseases 0.000 claims 2
- FVXJGPNUIFJSPJ-UHFFFAOYSA-N FC1=CC=C(C=C1)C1CCC(N1S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C)CCC[NH-] Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)C1CCC(N1S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C)CCC[NH-] FVXJGPNUIFJSPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000010496 Heart Arrest Diseases 0.000 claims 2
- 201000001971 Huntington's disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010020993 Hypoglycaemia Diseases 0.000 claims 2
- 206010021143 Hypoxia Diseases 0.000 claims 2
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims 2
- 206010027175 Memory impairment Diseases 0.000 claims 2
- 208000008085 Migraine Disorders Diseases 0.000 claims 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 2
- 229960002715 Nicotine Drugs 0.000 claims 2
- 208000003715 Parkinsonian Disorders Diseases 0.000 claims 2
- 208000008425 Protein Deficiency Diseases 0.000 claims 2
- 206010061920 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010038932 Retinopathy Diseases 0.000 claims 2
- 206010038923 Retinopathy Diseases 0.000 claims 2
- 208000008513 Spinal Cord Injury Diseases 0.000 claims 2
- 206010046543 Urinary incontinence Diseases 0.000 claims 2
- 206010047700 Vomiting Diseases 0.000 claims 2
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000036770 blood supply Effects 0.000 claims 2
- 230000003925 brain function Effects 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 231100000040 eye damage Toxicity 0.000 claims 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000002218 hypoglycaemic Effects 0.000 claims 2
- 230000001146 hypoxic Effects 0.000 claims 2
- 229930015196 nicotine Natural products 0.000 claims 2
- 230000035935 pregnancy Effects 0.000 claims 2
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 2
- CUGJJAHJRATQLU-UNMCSNQZSA-N (2S,5S)-2-(4-fluorophenyl)-5-(4-methoxybutyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine Chemical compound N1([C@@H](CC[C@@H]1CCCCOC)C=1C=CC(F)=CC=1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 CUGJJAHJRATQLU-UNMCSNQZSA-N 0.000 claims 1
- BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-oxadiazole Chemical compound C=1N=CON=1 BBVIDBNAYOIXOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VULMHIKCCBLGPL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]ethyl]-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1CCN1N=CN=C1 VULMHIKCCBLGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWOFSYWHIBZQOY-IRLDBZIGSA-N 1-[3-[(2R,5S)-5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propyl]-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1[C@H](C=2C=CC(F)=CC=2)CC[C@H]1CCCN1N=CN=C1 AWOFSYWHIBZQOY-IRLDBZIGSA-N 0.000 claims 1
- UVTGRFMCXIBWJT-GMAHTHKFSA-N 1-[3-[(2S,5S)-5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propyl]imidazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1[C@H](C=2C=CC(F)=CC=2)CC[C@@H]1CCCN1C=NC=C1 UVTGRFMCXIBWJT-GMAHTHKFSA-N 0.000 claims 1
- JAZSKQKUTMYRPI-GMAHTHKFSA-N 1-[3-[(2S,5S)-5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propyl]pyrazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1[C@H](C=2C=CC(F)=CC=2)CC[C@@H]1CCCN1N=CC=C1 JAZSKQKUTMYRPI-GMAHTHKFSA-N 0.000 claims 1
- AWOFSYWHIBZQOY-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propyl]-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1CCCN1N=CN=C1 AWOFSYWHIBZQOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UVTGRFMCXIBWJT-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propyl]imidazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1CCCN1C=NC=C1 UVTGRFMCXIBWJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAZSKQKUTMYRPI-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propyl]pyrazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1CCCN1N=CC=C1 JAZSKQKUTMYRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEHLGACDTOWPEM-UHFFFAOYSA-N 1-[3-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propyl]tetrazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1CCCN1N=NN=C1 KEHLGACDTOWPEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSDTZYDHCZLGSS-GMAHTHKFSA-N 1-[4-[(2S,5S)-5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]butyl]-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1[C@H](C=2C=CC(F)=CC=2)CC[C@@H]1CCCCN1N=CN=C1 MSDTZYDHCZLGSS-GMAHTHKFSA-N 0.000 claims 1
- JCENHMPNXXXWIT-UPVQGACJSA-N 1-[4-[(2S,5S)-5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]butyl]imidazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1[C@H](C=2C=CC(F)=CC=2)CC[C@@H]1CCCCN1C=NC=C1 JCENHMPNXXXWIT-UPVQGACJSA-N 0.000 claims 1
- MSDTZYDHCZLGSS-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]butyl]-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1CCCCN1N=CN=C1 MSDTZYDHCZLGSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 1H-1,2,4-triazole Chemical compound C=1N=CNN=1 NSPMIYGKQJPBQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKWCHLSDQGQINZ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-5-(2-methoxyethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine Chemical compound COCCC1CCC(C=2C=CC(F)=CC=2)N1S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 OKWCHLSDQGQINZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OROSZBHHNYBFGL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluorophenyl)-5-(3-methoxypropyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine Chemical compound COCCCC1CCC(C=2C=CC(F)=CC=2)N1S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 OROSZBHHNYBFGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FZHKLHAKKSQZNR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]ethyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1CCC1=NN=CO1 FZHKLHAKKSQZNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFBPTZIHZHROQB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]ethyl]-5-methyl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound O1C(C)=NN=C1CCC1N(S(=O)(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)C(C=2C=CC(F)=CC=2)CC1 OFBPTZIHZHROQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNCUASOKPROEMZ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1CCCC1=NN=CO1 KNCUASOKPROEMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOWWGLNZOZKLEH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propyl]-5-methyl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound O1C(C)=NN=C1CCCC1N(S(=O)(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)C(C=2C=CC(F)=CC=2)CC1 QOWWGLNZOZKLEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YIYRCVKXJVILLE-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]butyl]tetrazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1CCCCN1N=NC=N1 YIYRCVKXJVILLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MNGQWDRNGZEIAC-MJGOQNOKSA-N 3-[(2R,5S)-5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propanamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1[C@H](C=2C=CC(F)=CC=2)CC[C@@H]1CCC(N)=O MNGQWDRNGZEIAC-MJGOQNOKSA-N 0.000 claims 1
- OYWCGMXECLMJCI-QUCCMNQESA-N 3-[(2S,5S)-5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propan-1-ol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1[C@H](C=2C=CC(F)=CC=2)CC[C@H]1CCCO OYWCGMXECLMJCI-QUCCMNQESA-N 0.000 claims 1
- OPBPAOPJUGVTAH-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]ethyl]-1-methyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1CCC1=NN(C)C=N1 OPBPAOPJUGVTAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OYWCGMXECLMJCI-UHFFFAOYSA-N 3-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propan-1-ol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1CCCO OYWCGMXECLMJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKOBESGPQXFJOW-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopropyl-5-[[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]methyl]-1,2,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1CC1=NC(C2CC2)=NO1 PKOBESGPQXFJOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XELWWSULVWYGAK-UHFFFAOYSA-N 4-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]butan-1-ol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1CCCCO XELWWSULVWYGAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVEIUQLBNAXKBQ-QUCCMNQESA-N 5-[2-[(2R,5S)-5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]ethyl]-1-methyltetrazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1[C@H](C=2C=CC(F)=CC=2)CC[C@@H]1CCC1=NN=NN1C DVEIUQLBNAXKBQ-QUCCMNQESA-N 0.000 claims 1
- WLBSAJCQKQSTDU-QUCCMNQESA-N 5-[2-[(2R,5S)-5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]ethyl]-2-methyltetrazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1[C@H](C=2C=CC(F)=CC=2)CC[C@@H]1CCC1=NN(C)N=N1 WLBSAJCQKQSTDU-QUCCMNQESA-N 0.000 claims 1
- MRYZDAPMTGIGPS-UHFFFAOYSA-N 5-[2-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]ethyl]-1,3-oxazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1CCC1=CN=CO1 MRYZDAPMTGIGPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDGSWGJQBVPBEV-UHFFFAOYSA-N 5-[2-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]ethyl]-1-methyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1CCC1=NC=NN1C RDGSWGJQBVPBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVLPLHYYHNALDY-UHFFFAOYSA-N 5-[2-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]ethyl]-3-methyl-1,2,4-oxadiazole Chemical compound CC1=NOC(CCC2N(C(CC2)C=2C=CC(F)=CC=2)S(=O)(=O)C=2C=CC(C)=CC=2)=N1 RVLPLHYYHNALDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKWFWVBDYPMYQM-UNMCSNQZSA-N 5-[3-[(2S,5S)-5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propyl]-1-methyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1[C@H](C=2C=CC(F)=CC=2)CC[C@@H]1CCCC1=NC=NN1C KKWFWVBDYPMYQM-UNMCSNQZSA-N 0.000 claims 1
- KKWFWVBDYPMYQM-UHFFFAOYSA-N 5-[3-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propyl]-1-methyl-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1CCCC1=NC=NN1C KKWFWVBDYPMYQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IOEDXWSUIPWQPZ-UHFFFAOYSA-N 5-[3-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propyl]-2-methyltetrazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1CCCC1=NN(C)N=N1 IOEDXWSUIPWQPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITKKZVCTOPQUCG-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]butyl]-1-methyltetrazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1CCCCC1=NN=NN1C ITKKZVCTOPQUCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AUDDXAIFAAZIBP-UHFFFAOYSA-N 5-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]pentanoic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1CCCCC(O)=O AUDDXAIFAAZIBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKUIYXDGGRGYTI-UHFFFAOYSA-N 5-[[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]methyl]-2-methyltetrazole Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1CC1=NN(C)N=N1 PKUIYXDGGRGYTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010057668 Cognitive disease Diseases 0.000 claims 1
- LDBHMFYEJSXXFH-UHFFFAOYSA-N FC1=CC=C(C=C1)C1CCC(N1S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C)C[NH-] Chemical compound FC1=CC=C(C=C1)C1CCC(N1S(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)C)C[NH-] LDBHMFYEJSXXFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010027599 Migraine Diseases 0.000 claims 1
- CNQGVQKUEQTRLI-UNMCSNQZSA-N N-[3-[(2S,5S)-5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propyl]acetamide Chemical compound N1([C@@H](CC[C@@H]1CCCNC(=O)C)C=1C=CC(F)=CC=1)S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 CNQGVQKUEQTRLI-UNMCSNQZSA-N 0.000 claims 1
- QNRRDWIZVZZKKP-UHFFFAOYSA-N N-[3-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propyl]-2-methylpropanamide Chemical compound CC(C)C(=O)NCCCC1CCC(C=2C=CC(F)=CC=2)N1S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 QNRRDWIZVZZKKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CNQGVQKUEQTRLI-UHFFFAOYSA-N N-[3-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NCCCC1CCC(C=2C=CC(F)=CC=2)N1S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 CNQGVQKUEQTRLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVBVAMKDJZBOMF-UHFFFAOYSA-N N-[3-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propyl]methanesulfonamide Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)N1C(C=2C=CC(F)=CC=2)CCC1CCCNS(C)(=O)=O DVBVAMKDJZBOMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSSQEGIKGYYQFZ-UHFFFAOYSA-N N-[3-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]propyl]propanamide Chemical compound CCC(=O)NCCCC1CCC(C=2C=CC(F)=CC=2)N1S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 CSSQEGIKGYYQFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HKTBBDDKKRQURM-UHFFFAOYSA-N N-[4-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]butyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NCCCCC1CCC(C=2C=CC(F)=CC=2)N1S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 HKTBBDDKKRQURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOZCFSQKEWSSBW-UHFFFAOYSA-N N-[5-[5-(4-fluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidin-2-yl]pentyl]acetamide Chemical compound CC(=O)NCCCCCC1CCC(C=2C=CC(F)=CC=2)N1S(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 WOZCFSQKEWSSBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 N-hydroxyamidino Chemical group 0.000 claims 1
- 210000003491 Skin Anatomy 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002473 artificial blood Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 230000017531 blood circulation Effects 0.000 claims 1
- 230000002612 cardiopulmonary Effects 0.000 claims 1
- 230000003930 cognitive ability Effects 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 230000000069 prophylaxis Effects 0.000 claims 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 0 CCC1NC(*)CC1 Chemical compound CCC1NC(*)CC1 0.000 description 2
Claims (25)
1. Соединения общей формулы
где R1 означает арил, необязательно замещенный галогеном;
R2 означает арил, необязательно замещенный галогеном или (низш.)алкилом;
R3 означает –OR’, циано, галоген, N-гидроксиамидино, -C(0)-OR, -C(0)NR’R’’, -N(R’)-C(0)-R4, -N(R’)-S(0)2-R, -N(R’)-C(S)-NR’R или 5- или 6-членные гетероарильные группы, содержащие от 1 до 4 гетероатомов, которые независимо друг от друга выбирают из N или О, и необязательно замещенные (низш.)алкилом или циклоалкилом;
R4 означает циклоалкил, фенил или (низш.)алкил, необязательно замещений галогеном;
R означает (низш.)алкил;
R’ означает водород, (низш.)алкил или циклоалкил(низш.)алкил, независимо друг от друга, если присутствует более одного R’;
R’’ означает водород, (низш.)алкил или (низш.)алкил, замещенный 5- или 6-членной гетероарильной группой, содержащей от 1 до 4 гетероатомов, которые независимо друг от друга выбирают из N или О, и необязательно замещенной (низш.)алкилом или циклоалкилом;
n = 0 - 5,
и их фармацевтически приемлемые соли, при условии, что исключен 1-[4-(метилфенил)сульфонил]-5-фенилпирролидинметанол.
2. Соединения формулы I по п.1, где R3 означает 5- или 6-членную гетероарильную группу, содержащую от 1 до 4 гетероатомов, которые независимо друг от друга выбирают из N или О, и необязательно замещенную (низш.)алкилом или циклоалкилом.
3. Соединения формулы I по п.2, в которых гетероарильная группа выбрана из ряда имидазол, пиразол, [1,2,4]триазол, [1,2,4]оксадиазол или тетразол, и необязательно замещена (низш.)алкилом или циклоалкилом.
4. Соединения формулы I по п.3, которые означают
(2RS,5SR)-5-{2-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]этил}-3-метил-[1,2,4]оксадиазол,
(2RS,5SR)-5-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-илметил]-2-метил-2Н-тетразол,
(2RS,5SR)-5-{3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пропил}-2-метил-2Н-тетразол,
(2RS,5SR)-5-{4-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]бутил}-1-метил-1Н-тетразол,
(2R,5S)-5-{2-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]этил}-2-метил-2Н-тетразол,
(2R,5S)-5-{2-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]этил}-1-метил-1Н-тетразол,
(2RS,5SR)-5-{3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пропил}-1-метил-1Н-[1,2,4]триазол,
(2RS,5SR)-5-{2-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]этил}-1-метил-1Н-[1,2,4]триазол,
(2RS,5SR)-3-{2-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]этил}-1-метил-1Н-[1,2,4]триазол,
(2RS,5RS)-1-{3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пропил}-1Н-[1,2,4]триазол,
(2RS,5RS)-1-{3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пропил}-1Н-имидазол,
(2RS,5RS)-1-{3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пропил}-1Н-пиразол,
(2RS,5RS)-1-{3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пропил}-1Н-тетразол,
(2RS,5SR)-3-циклопропил-5-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-илметил]-[1,2,4]оксадиазол,
(2RS,5SR)-1-{2-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]этил}-1Н-[1,2,4]триазол,
(2R,5S)-1-{3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пропил}-1Н-[1,2,4]триазол,
(2S,5S)-1-{3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил] пропил}-1Н-имидазол,
(2S,5S)-1-{3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил] пропил}-1Н-пиразол,
(2S,5S)-5-{3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пропил}-1-метил-1Н-[1,2,4]триазол,
(2RS,5SR)-1-{4-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]бутил}-1Н-[1,2,4]триазол,
(2RS,5SR)-2-{4-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]бутил}-2Н-тетразол,
(2S,5S)-1-{4-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]бутил}-1Н-имидазол или
(2S,5S)-1-{4-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]бутил}-1Н-[1,2,4]триазол.
5. Соединения формулы I по п.2, в которых гетероарильная группа выбрана из [1,3,4]оксадиазола или оксазола, который необязательно замещен (низш.)алкилом или циклоалкилом.
6. Соединения формулы I по п.5, которые означают
(2RS,5SR)2-{2-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]этил}-[1,3,4]оксадиазол,
(2RS,5SR)-2-{2-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]этил}-5-метил-[1,3,4]оксадиазол,
(2RS,5SR)-5-{2-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]этил}оксазол,
(2RS,5SR)-2-{3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пропил}-[1,3,4]оксадиазол или
(2RS,5SR)-2-{3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пропил}-5-метил-[1,3,4]оксадиазол.
7. Соединения формулы I по п.1, где R3 означает -N(R’)-C(0)-R4, a R4 означает циклоалкил или (низш.)алкил, необязательно замещенный галогеном.
8. Соединения формулы I по п.7, где R4 означает циклоалкил.
9. Соединения формулы I по п.7, где R означает (низш.)алкил, необязательно замещенный галогеном.
10. Соединения формулы I по п.8, которые означают
[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-илметил]амид (2SR,5SR)-циклопропанкарбоновой кислоты,
{3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил] пропил}амид(2RS,5SR)-циклопропанкарбоновой кислоты или
{3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пропил}амид (2S,5S)-циклопропанкарбоновой кислоты.
11. Соединения формулы I по п.9, которые означают
(2RS,5SR)-N-{3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пропил}ацетамид,
(2RS,5SR)-N-{3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пропил}пропионамид,
(2RS,5SR)-N-{4-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]бутил}ацетамид,
(2RS,5SR)-N-{5-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пентил}ацетамид,
(2S,5S)-N-{3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пропил}ацетамид,
(2RS,5RS)-2,2,2-трифтор-N-{3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пропил}ацетамид или
(2RS,5RS)-N-{3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пропил}изобутирамид.
12. Соединения формулы I по п.1, где R3 означает -OR’.
13. Соединения формулы I по п.12, где R’означает водород или метил.
14. Соединения формулы I по п.13, которые означают
(2RS,5RS)-3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пропан-1-ол,
(2S,5S)-3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пропан-1-ол,
(2RS,5SR)-2-(4-фторфенил)-5-(2-метоксиэтил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин,
(2RS,5RS)-2-(4-фторфенил)-5-(3-метоксипропил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин,
(2RS,5RS)-4-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]бутан-1-ол или
(2S,5S)-2-(4-фторфенил)-5-(4-метоксибутил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин.
15. Соединения формулы I по п.1, где R3 означает -C(0)NR’R".
16. Соединения формулы I по п.15, которые представляют собой амид (2RS,5RS)-5-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пентановой кислоты или
(2R,5S)-3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пропионамид.
17. Соединения формулы I по п.1, где R3 означает -N(R’)-S(О)2-R.
18. Соединение формулы I по п.17, которое представляет собой
(2RS,5RS)-N-{3-[5-(4-фторфенил)-1-(толуол-4-сульфонил)пирролидин-2-ил]пропил}метансульфонамид.
19. Лекарственное средство, включающее соединение формулы I по любому из пп.1-18, а также его фармацевтически приемлемые соли и фармацевтически приемлемые эксципиенты.
20. Лекарственное средство по п.19 для лечения или профилактики острых и/или хронических неврологических нарушений, таких как ограниченная функция мозга, наблюдаемая при использовании искусственного кровообращения или трансплантатов, недостаточное кровоснабжение мозга, повреждения спинного мозга, травмы головы, гипоксия, вызванная беременностью, остановка сердца, гипогликемия, болезнь Альцгеймера, хорея Гентингтона, боковой амиотрофический склероз (ALS), деменция, вызванная заболеванием СПИДом, повреждения глаз, ретинопатия, расстройство познавательной способности, нарушения памяти, а также хроническая и острая боль, шизофрения, идиопатический паркинсонизм и паркинсонизм, вызванный лекарственным средствами, а также состояния, которые приводят к развитию глутаматной недостаточности, например такие, как мышечные спазмы, судороги, мигрень, недержание мочи, привыкание к никотину, психозы, привыкание к наркотическим средствам, тревога (страх), рвота, дискинезия и депрессии.
21. Применение соединений формулы I по любому из пп.1-18, а также их фармацевтически приемлемых солей, для лечения или профилактики заболеваний.
22. Применение соединений формулы I по любому из пп.1-18, а также их фармацевтически приемлемых солей, для получения лекарственного средства, предназначенного для лечения или профилактики острых и/или хронических неврологических нарушений, таких как ограниченная функция мозга, наблюдаемая при использовании искусственного кровообращения или трансплантатов, недостаточное кровоснабжение мозга, повреждения спинного мозга, травмы головы, гипоксия, вызванная беременностью, остановка сердца, гипогликемия, болезнь Альцгеймера, хорея Гентингтона, боковой амиотрофический склероз (ALS), деменция, вызванная заболеванием СПИДом, повреждения глаз, ретинопатия, расстройство познавательной способности, нарушения памяти, а также хроническая и острая боль, шизофрения, идиопатический паркинсонизм и паркинсонизм, вызванный лекарственным средствами, а также состояния, которые приводят к развитию глутаматной недостаточности, например, такие, как мышечные спазмы, судороги, мигрень, недержание мочи, привыкание к никотину, психозы, привыкание к наркотическим средствам, тревога (страх), рвота, дискинезия и депрессии.
23. Соединения формулы I по любому из пп.1-18, а также их фармацевтически приемлемые соли, для лечения или профилактики острых и/или хронических неврологических нарушений.
24. Способ получения соединений формулы I по любому из пп.1-18, а также их фармацевтически приемлемых солей, включающий взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы
с образованием соединения формулы
и, при необходимости, превращение функциональной группы R3 в соединении формулы I в другую функциональную группу, и, при необходимости, превращение соединения формулы I в фармацевтически приемлемую соль.
25. Соединения формулы I по любому из пп.1-18, полученные способом по п.24.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP00113894 | 2000-06-30 | ||
| EP00113894.0 | 2000-06-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2003100516A true RU2003100516A (ru) | 2004-07-10 |
| RU2272026C2 RU2272026C2 (ru) | 2006-03-20 |
Family
ID=8169121
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2003100516/04A RU2272026C2 (ru) | 2000-06-30 | 2001-06-22 | Производные сульфонилпирролидина |
Country Status (35)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6589978B2 (ru) |
| EP (1) | EP1299383B1 (ru) |
| JP (1) | JP3994051B2 (ru) |
| KR (1) | KR100529423B1 (ru) |
| CN (1) | CN1178936C (ru) |
| AR (1) | AR029288A1 (ru) |
| AT (1) | ATE286895T1 (ru) |
| AU (2) | AU8187701A (ru) |
| BR (1) | BR0112093A (ru) |
| CA (1) | CA2413243A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ2003280A3 (ru) |
| DE (1) | DE60108394T2 (ru) |
| DK (1) | DK1299383T3 (ru) |
| EC (1) | ECSP024403A (ru) |
| ES (1) | ES2234869T3 (ru) |
| HK (1) | HK1058358A1 (ru) |
| HR (1) | HRP20021023B1 (ru) |
| HU (1) | HUP0301167A3 (ru) |
| IL (2) | IL153425A0 (ru) |
| JO (1) | JO2384B1 (ru) |
| MA (1) | MA26923A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA02012270A (ru) |
| MY (1) | MY126903A (ru) |
| NO (1) | NO324218B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ523025A (ru) |
| PE (1) | PE20020103A1 (ru) |
| PL (1) | PL360396A1 (ru) |
| PT (1) | PT1299383E (ru) |
| RU (1) | RU2272026C2 (ru) |
| SI (1) | SI1299383T1 (ru) |
| TW (1) | TWI265928B (ru) |
| UY (1) | UY26812A1 (ru) |
| WO (1) | WO2002002554A1 (ru) |
| YU (1) | YU99702A (ru) |
| ZA (1) | ZA200209966B (ru) |
Families Citing this family (29)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040171614A1 (en) * | 2002-02-06 | 2004-09-02 | Schering-Plough Corporation | Novel gamma secretase inhibitors |
| US7256186B2 (en) | 2002-02-06 | 2007-08-14 | Schering Corporation | Gamma secretase inhibitors |
| TW200302717A (en) | 2002-02-06 | 2003-08-16 | Schering Corp | Novel gamma secretase inhibitors |
| DE10240818A1 (de) * | 2002-08-30 | 2004-05-13 | Grünenthal GmbH | Substituierte 2-Pyrrolidin-2-yl-[1,3,4]-oxadiazol-Derivate |
| GB0225938D0 (en) * | 2002-11-06 | 2002-12-11 | Glaxo Group Ltd | Novel compounds |
| AR049377A1 (es) * | 2004-04-05 | 2006-07-26 | Schering Corp | Inhibidores de secretasa gamma |
| EP1758884A2 (en) * | 2004-05-20 | 2007-03-07 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | N-cyclic sulfonamido inhibitors of gamma secretase |
| EP1789404B1 (en) | 2004-06-30 | 2010-03-24 | Schering Corporation | Substituted n-arylsulfonylheterocyclic amines as gamma-secretase inhibitors |
| CN101014577A (zh) * | 2004-07-22 | 2007-08-08 | 先灵公司 | 取代的酰胺β分泌酶抑制剂 |
| US8048909B2 (en) | 2004-09-30 | 2011-11-01 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Proton pump inhibitors |
| PE20061355A1 (es) * | 2005-04-04 | 2007-01-15 | Takeda Pharmaceutical | Composicion farmaceutica que comprende ramelteon |
| EP2258358A3 (en) | 2005-08-26 | 2011-09-07 | Braincells, Inc. | Neurogenesis with acetylcholinesterase inhibitor |
| EP2275095A3 (en) | 2005-08-26 | 2011-08-17 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by muscarinic receptor modulation |
| JP4035559B1 (ja) | 2005-08-30 | 2008-01-23 | 武田薬品工業株式会社 | 酸分泌抑制薬としての１−ヘテロシクリルスルホニル、２−アミノメチル、５−（ヘテロ−）アリール置換１−ｈ−ピロール誘導体 |
| JP2009512711A (ja) | 2005-10-21 | 2009-03-26 | ブレインセルス，インコーポレイティド | Ｐｄｅ阻害による神経新生の調節 |
| CA2625210A1 (en) | 2005-10-31 | 2007-05-10 | Braincells, Inc. | Gaba receptor mediated modulation of neurogenesis |
| US20100216734A1 (en) | 2006-03-08 | 2010-08-26 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by nootropic agents |
| WO2007134136A2 (en) | 2006-05-09 | 2007-11-22 | Braincells, Inc. | Neurogenesis by modulating angiotensin |
| AU2007249435A1 (en) | 2006-05-09 | 2007-11-22 | Braincells, Inc. | 5 HT receptor mediated neurogenesis |
| KR20090064418A (ko) | 2006-09-08 | 2009-06-18 | 브레인셀즈 인코퍼레이션 | 4-아실아미노피리딘 유도체 포함 조합물 |
| US20100184806A1 (en) | 2006-09-19 | 2010-07-22 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis by ppar agents |
| EP2066659B1 (de) * | 2006-09-29 | 2013-08-28 | Grünenthal GmbH | Substituierte sulfonamid-derivate |
| US8933105B2 (en) | 2007-02-28 | 2015-01-13 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Pyrrole compounds |
| LT2318006T (lt) * | 2008-08-15 | 2017-01-10 | Nivalis Therapeutics, Inc. | Nauji s-nitrozoglutationo reduktazės pirolo inhibitoriai, kaip terapiniai agentai |
| MY152008A (en) | 2008-08-27 | 2014-08-15 | Takeda Pharmaceutical | Pyrrole compounds |
| WO2010099217A1 (en) | 2009-02-25 | 2010-09-02 | Braincells, Inc. | Modulation of neurogenesis using d-cycloserine combinations |
| ES2351323B1 (es) * | 2009-06-26 | 2011-10-05 | Institut Univ. De Ciència I Tecnologia, S.A. | Bibliotecas de n-fenil-1-sulfonil-2-pirrolidinacarboxamidas para el descubrimiento de farmacos. |
| ES2351452B1 (es) * | 2009-07-01 | 2011-10-05 | Institut Univ. De Ciència I Tecnologia, S.A. | Bibliotecas de n-fenil-1-sulfonil-2-pirrolidinacarboxamidas para la identificacion de actividad biologica y farmacologica. |
| EP4361148A1 (en) * | 2021-06-25 | 2024-05-01 | Albius Sciences Alpha Private Limited | Heterocycloalkyl-substituted polyheteroazole derivative as medical drug for treatment and/or prevention of rs virus infectious disease |
Family Cites Families (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3905979A (en) * | 1974-05-09 | 1975-09-16 | Stanford Research Inst | Diazabicyclooctanes and diazabicycloheptanes |
| US4539411A (en) * | 1982-02-05 | 1985-09-03 | Hoffmann-La Roche Inc. | Rhodium complexes of chiral phosphines |
| US5036153A (en) * | 1989-05-11 | 1991-07-30 | Braish Tamim F | Preparation of 2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptanes and intermediates |
| GB9612884D0 (en) | 1996-06-20 | 1996-08-21 | Smithkline Beecham Plc | Novel compounds |
| US5721256A (en) | 1997-02-12 | 1998-02-24 | Gpi Nil Holdings, Inc. | Method of using neurotrophic sulfonamide compounds |
| US6645939B1 (en) * | 1997-11-24 | 2003-11-11 | Merck & Co., Inc. | Substituted β-alanine derivatives as cell adhesion inhibitors |
| WO1999026615A1 (en) | 1997-11-24 | 1999-06-03 | Merck & Co., Inc. | Cyclic amino acid derivatives as cell adhesion inhibitors |
| GB9804426D0 (en) | 1998-03-02 | 1998-04-29 | Pfizer Ltd | Heterocycles |
| AT411339B (de) | 1998-05-13 | 2003-12-29 | Fronius Schweissmasch Prod | Verfahren zum steuern eines schweissgerätes und steuervorrichtung hierfür |
| CA2333964A1 (en) | 1998-06-03 | 1999-12-09 | Gpi Nil Holdings, Inc. | Aza-heterocyclic compounds used to treat neurological disorders and hair loss |
| BR9916328A (pt) | 1998-12-18 | 2001-10-02 | Schering Corp | Inibidores de transferase de farnesila |
| AU3208500A (en) * | 1999-01-27 | 2000-08-18 | Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. | Peptidyl heterocyclic ketones useful as tryptase inhibitors |
| TW575561B (en) * | 1999-03-25 | 2004-02-11 | Hoffmann La Roche | 1-arenesulfonyl-2-aryl-pyrrolidine and piperidine derivatives |
| DE60037587T2 (de) * | 1999-05-20 | 2008-04-30 | Dong Wha Pharmaceutical Industrial Co. Ltd. | Optisch aktive quinolin-carbonsäure-derivate mit einem 7-pyrrolidin-substituenten, der die optische aktivität verursacht und ein verfahren zu seiner herstellung |
| US6143776A (en) * | 2000-02-02 | 2000-11-07 | Sunesis Pharmaceuticals, Inc. | Tosylproline analogs as thymidylate synthase inhibitors |
-
2001
- 2001-06-13 US US09/880,539 patent/US6589978B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-14 TW TWSULFONYL-A patent/TWI265928B/zh not_active IP Right Cessation
- 2001-06-22 SI SI200130290T patent/SI1299383T1/xx unknown
- 2001-06-22 ES ES01960365T patent/ES2234869T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-22 WO PCT/EP2001/007135 patent/WO2002002554A1/en active IP Right Grant
- 2001-06-22 AU AU8187701A patent/AU8187701A/xx active Pending
- 2001-06-22 HU HU0301167A patent/HUP0301167A3/hu unknown
- 2001-06-22 PT PT01960365T patent/PT1299383E/pt unknown
- 2001-06-22 YU YU99702A patent/YU99702A/sh unknown
- 2001-06-22 EP EP01960365A patent/EP1299383B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2001-06-22 MX MXPA02012270A patent/MXPA02012270A/es active IP Right Grant
- 2001-06-22 DE DE60108394T patent/DE60108394T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-22 AT AT01960365T patent/ATE286895T1/de not_active IP Right Cessation
- 2001-06-22 CZ CZ2003280A patent/CZ2003280A3/cs unknown
- 2001-06-22 JP JP2002507806A patent/JP3994051B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-22 AU AU2001281877A patent/AU2001281877B2/en not_active Ceased
- 2001-06-22 IL IL15342501A patent/IL153425A0/xx active IP Right Grant
- 2001-06-22 NZ NZ523025A patent/NZ523025A/en unknown
- 2001-06-22 RU RU2003100516/04A patent/RU2272026C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2001-06-22 KR KR10-2002-7017967A patent/KR100529423B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2001-06-22 CA CA002413243A patent/CA2413243A1/en not_active Abandoned
- 2001-06-22 DK DK01960365T patent/DK1299383T3/da active
- 2001-06-22 PL PL36039601A patent/PL360396A1/xx unknown
- 2001-06-22 CN CNB01812061XA patent/CN1178936C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2001-06-22 BR BR0112093-0A patent/BR0112093A/pt not_active IP Right Cessation
- 2001-06-26 JO JO2001100A patent/JO2384B1/en active
- 2001-06-27 MY MYPI20013048 patent/MY126903A/en unknown
- 2001-06-27 PE PE2001000638A patent/PE20020103A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-06-27 AR ARP010103053A patent/AR029288A1/es not_active Application Discontinuation
- 2001-06-29 UY UY26812A patent/UY26812A1/es not_active Application Discontinuation
-
2002
- 2002-12-09 ZA ZA200209966A patent/ZA200209966B/en unknown
- 2002-12-12 IL IL153425A patent/IL153425A/en not_active IP Right Cessation
- 2002-12-20 HR HR20021023A patent/HRP20021023B1/xx not_active IP Right Cessation
- 2002-12-26 EC EC2002004403A patent/ECSP024403A/es unknown
- 2002-12-27 MA MA26983A patent/MA26923A1/fr unknown
- 2002-12-27 NO NO20026263A patent/NO324218B1/no unknown
-
2003
- 2003-03-26 US US10/397,908 patent/US6995182B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-02-16 HK HK04101071A patent/HK1058358A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2003100516A (ru) | Производные сульфонилпирролипидина | |
| RU2492167C2 (ru) | Производные аминотриазола в качестве агонистов alх | |
| RU2331642C2 (ru) | Новые ингибиторы киназ | |
| RU2447060C2 (ru) | Ингибиторы сфингозинкиназы | |
| RU2411238C2 (ru) | Цис-2,4,5-триарилимидазолины и их применение в качестве противораковых лекарственных средств | |
| RU2001129155A (ru) | Соединения с арильными заместителями (варианты), фармацевтическая композиция и способ лечения расстройства, чувствительного к блокаде натриевых каналов у млекопитающего, способ лечения, профилактики различных заболеваний или уменьшения интенсивности гибели или потери нейронов (варианты), способ облегчения или предупреждения эпилептических припадков у животного (варианты), соединение - радиоактивный лиганд для участка связывания в натриевом канале | |
| RU2489426C2 (ru) | Производные аминопиразола | |
| RU2009133259A (ru) | Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1 | |
| AU2001281877B2 (en) | Sulfonyl-pyrrolidine derivatives useful for the treatment of neurological disorders | |
| JP2002540155A5 (ru) | ||
| JP2006517220A5 (ru) | ||
| RU2006144811A (ru) | Новые цис-имидазолины | |
| RU2010143319A (ru) | Бензопирановые и беноксепиновые ингибиторы рi3k и их применение | |
| RU2004135064A (ru) | Новые замещенные индолы | |
| RU2007140734A (ru) | Замещенные гетероциклы и их применение в качестве ингибиторов chki, pdki и pak | |
| JP2005536475A5 (ru) | ||
| CA2497351A1 (fr) | Nouveaux derives d'aminoindazoles a titre de medicaments et compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| RU2013138569A (ru) | Антагонисты рецептора минералокортикоидов | |
| RU2001121186A (ru) | Производные пиразолкарбоновой кислоты, их получение, содержащие их фармацевтические композиции | |
| RU2010146384A (ru) | Пирролидиноновые активаторы глюкокиназы | |
| JP2009507011A5 (ru) | ||
| JP2018503661A5 (ru) | ||
| RU2012116877A (ru) | Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы | |
| CA2388320A1 (en) | N-substituted carbamoyloxyalkyl-azolium derivatives | |
| JP2020516659A5 (ru) |