RU2004135064A - Новые замещенные индолы - Google Patents

Новые замещенные индолы Download PDF

Info

Publication number
RU2004135064A
RU2004135064A RU2004135064/04A RU2004135064A RU2004135064A RU 2004135064 A RU2004135064 A RU 2004135064A RU 2004135064/04 A RU2004135064/04 A RU 2004135064/04A RU 2004135064 A RU2004135064 A RU 2004135064A RU 2004135064 A RU2004135064 A RU 2004135064A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
indole
acetic acid
thio
dimethyl
chlorophenyl
Prior art date
Application number
RU2004135064/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2288914C2 (ru
Inventor
Роджер БОННЕРТ (GB)
Роджер Боннерт
Стивен БРАФ (GB)
Стивен БРАФ
Тони КУК (GB)
Тони КУК
Марк ДИКИНСОН (GB)
Марк Дикинсон
Раксэйна РЭЙСЭЛ (GB)
Раксэйна РЭЙСЭЛ
Хайтеш СЭНДЖЭЙНИ (GB)
Хайтеш СЭНДЖЭЙНИ
Саймон ТИГ (GB)
Саймон ТИГ
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2004135064A publication Critical patent/RU2004135064A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2288914C2 publication Critical patent/RU2288914C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (9)

1. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль:
Figure 00000001
в котором R1 представляет собой водород, галоген, CN, нитро, SO2R4, ОН, OR4, S(O)xR4, SO2NR5R6, CONR5R6, NR5R6, арил (возможно замещенный хлором или фтором), С2-С6алкенил, С2-С6алкинил или C1-6алкил, причем последние три группы возможно замещены одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из галогена, OR8 и NR5R6, S(O)xR7, где х равно 0, 1 или 2;
R2 представляет собой водород, галоген, CN, SO2R4 или CONR5R6, СН2OH, CH2OR4 или С1-7алкил, причем последняя группа возможно замещена одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из атомов галогена, OR8 и NR5R6, S(O)xR7, где х равно 0, 1 или 2;
R3 представляет собой арил или гетероарил, каждый из которых возможно замещен одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из водорода, галогена, CN, нитро, ОН, SO2R4, OR4, SR4, SOR4, SO2NR5R6, CONR5R6, NR5R6, NHCOR4, NHSO2R4, NHCO2R4, NR7SO2R4, NR7CO2R4, С2-С6алкенила, С2-С6алкинила, C1-6алкила, причем последние три группы возможно замещены одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из атомов галогена, OR8 и NR5R6, S(O)xR7, где х равно 0, 1 или 2;
R4 представляет собой арил, гетероарил или С1-6алкил, все из которых могут быть возможно замещены одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из атомов галогена, арила, гетероарила, OR10, ОН, NR11R12, S(O)xR13 (где х равно 0, 1 или 2), CONR14R15, NR14COR15, SO2NR14R15, NR14SO2R15, CN, нитро;
R5 и R6 независимо представляют собой атом водорода, группу C1-6алкил, либо арил или гетероарил, причем последние три из которых могут быть возможно замещены одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из атомов галогена, арила, OR8 и NR14R15, CONR14R15, NR14COR15, SO2NR14R15, NR14SO2R15, CN, нитро, или
R5 и R6 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать 3-8-членное насыщенное гетероциклическое кольцо, возможно содержащее один или более чем один атом, выбранный из О, S(O)x, где х равно 0, 1 или 2, NR16, и само возможно замещенное C1-3алкилом;
R7 и R13 независимо представляют собой группу С1-С6алкил, арил или гетероарил, все из которых могут быть возможно замещены атомами галогена;
R8 представляет собой атом водорода, C(O)R9, C1-С6алкил (возможно замещенный атомами галогена или арилом), арильную или гетероарильную группу (возможно замещенную галогеном);
каждый из R9, R10, R11, R12, R14, R15 независимо представляет собой атом водорода, С1-С6алкил, арильную или гетероарильную группу, и
R16 представляет собой водород, С1-4алкил, -СОС1-C4алкил, COYC1-С4алкил, где Y представляет собой О или NR7;
каждый из R9, R10, R11, R12, R14, R15 независимо представляет собой атом водорода, C1-6алкил, арильную или гетероарильную группу (все из которых могут быть возможно замещены атомами галогена), и
R16 представляет собой водород, С1-4алкил, -СОС1-C4алкил, COYC1-С4алкил, где Y представляет собой О или NR7;
в контексте настоящего описания, если не указано иначе, алкильная или алкенильная группа, либо алкильная или алкенильная группировка в группе заместителя может быть нормальной, разветвленной или циклической.
2. Соединение по п.1, в котором R1 представляет собой арил, водород, метил, хлоро, фторо, нитрил, нитро, бромо, йодо, SO2Me, SO2Et, NR4R5, SO2N-алкил2.
3. Соединение по п.1 или 2, в котором R2 представляет собой С1-6алкил.
4. Соединение по п.3, в котором R3 представляет собой хинолил, фенил или тиазол, замещенный одной или более чем одной группой фтор, хлор, метил, этил, изопропил, метокси, SO2Me, трифторметил или арил.
5. Соединение по п.1, выбранное из:
3-[(4-хлорфенил)тио]-2,5-диметил-1H-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(2-хлор-4-фторфенил)тио]-2,5-диметил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(3-хлор-4-фторфенил)тио]-2,5-диметил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(2-метоксифенил)тио]-2,5-диметил-1H-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(3-фторфенил)тио]-2,5-диметил-1H-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(4-этилфенил)тио]-2,5-диметил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(2-хлорфенил)тио]-2,5-диметил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(2,5-дихлорфенил)тио]-2,5-диметил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(4-фторфенил)тио]-2,5-диметил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(4-хлор-2-метилфенил)тио]-2,5-диметил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(4-хлорфенил)тио]-4-циано-2,5-диметил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
5-хлор-3-[(4-хлорфенил)тио]-6-циано-2-метил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(4-хлорфенил)тио]-4-(этилсульфонил)-7-метокси-2-метил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(4-хлорфенил)тио]-4-[(диэтиламино)сульфонил]-7-метокси-2-метил-1H-индол-1-уксусной кислоты;
4-хлор-3-[(4-хлорфенил)тио]-2-метил-1H-индол-1-уксусной кислоты;
5-хлор-3-[(4-хлорфенил)тио]-2-метил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
6-хлор-3-[(4-хлорфенил)тио]-2-метил-1H-индол-1-уксусной кислоты;
7-хлор-3-[(4-хлорфенил)тио]-2-метил-1H-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(4-хлорфенил)тио]-2-метил-5-(метилсульфонил)-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
2-метил-3-[(4-метилфенил)тио]-6-(метилсульфонил)-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
4-бром-3-[(4-хлорфенил)тио]-2-метил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(4-хлорфенил)тио]-4-[4-[(1,1-диметилэтокси)карбонил]-1-пиперазинил]-2-метил-1H-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(4-хлорфенил)тио]-2-метил-4-(1-пиперазинил)-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
5-бром-3-[(4-хлорфенил)тио]-2-метил-1H-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(4-хлорфенил)тио]-2-метил-5-фенил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(4-хлорфенил)тио]-5-циано-2-метил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(4-цианофенил)тио]-2,5-диметил-1H-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(3-метоксифенил)тио]-2,5-диметил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(4-метоксифенил)тио]-2,5-диметил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(3-этилфенил)тио]-2,5-диметил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
2,5-диметил-3-[(2-метилфенил)тио]-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(3-хлорфенил)тио]-2,5-диметил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(2-фторфенил)тио]-2,5-диметил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(2,6-дихлорфенил)тио]-2,5-диметил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-(1Н-имидазол-2-илтио)-2,5-диметил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
2,5-диметил-3-(1Н-1,2,4-триазол-3-илтио)-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
2,5-диметил-3-[(4-метил-4Н-1,2,4-триазол-3-ил)тио]-1H-индол-1-уксусной кислоты;
2,5-диметил-3-[(4-метил-2-оксазолил)тио]-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
2,5-диметил-3-[(1-метил-1Н-имидазол-2-ил)тио]-1H-индол-1-уксусной кислоты;
2,5-диметил-3-[[4-(метилсульфонил)фенил]тио]-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
2,5-диметил-3-(8-хинолинилтио)-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(4-хлорфенил)тио]-5-фтор-2,4-диметил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(4-цианофенил)тио]-5-фтор-2,4-диметил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(2-хлорфенил)тио]-5-фтор-2,4-диметил-1H-индол-1-уксусной кислоты;
5-фтор-3-[(2-метоксифенил)тио]-2,4-диметил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
5-фтор-3-[(2-этилфенил)тио]-2,4-диметил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
5-фтор-2,4-диметил-3-[[2-(1-метилэтил)фенил]тио]-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
5-фтор-2,4-диметил-3-[[2-(трифторметил)фенил]тио]-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
2,5-диметил-4-(метилсульфонил)-3-[(4-фенил-2-тиазолил)тио]-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(3-хлорфенил)тио]-2,5-диметил-4-(метилсульфонил)-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(2-хлорфенил)тио]-2,5-диметил-4-(метилсульфонил)-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(4-хлорфенил)тио]-5-(метоксикарбонил)-2-метил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
5-карбокси-3-[(4-хлорфенил)тио]-2-метил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(4-хлорфенил)тио]-2-метил-4-нитро-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
4-амино-3-[(4-хлорфенил)тио]-2-метил-1H-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(4-хлорфенил)тио]-4-(этиламино)-2-метил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(4-хлорфенил)тио]-4-йод-2-метил-1Н-индол-1-уксусной кислоты;
3-[(4-хлорфенил)тио]-2-метил-4-фенил-1H-индол-1-уксусной кислоты и их фармацевтически приемлемых солей.
6. Соединение формулы (I) по п.1 для применения в терапии.
7. Способ лечения заболевания, опосредованного простагландином D2, при котором пациенту вводят терапевтически эффективное количество соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли, как определено в пп.1-6.
8. Способ лечения по п.7, где заболевание представляет собой астму или ринит.
9. Способ получения соединения формулы (I), при котором соединение формулы (II):
Figure 00000002
в котором R1, R2 и R3 являются такими, как определено в формуле (I), или их защищенными производными, подвергают взаимодействию с соединением формулы (А):
L-CH2CO2R17 (А),
где R17 представляет собой группу, образующую эфир, a L представляет собой уходящую группу, в присутствии основания, и, возможно, после этого в любом порядке:
удаляют любую защитную группу,
подвергают эфирную группу R17 гидролизу до соответствующей кислоты,
образуют фармацевтически приемлемую соль.
RU2004135064/04A 2002-05-30 2003-05-27 Новые замещенные индолы RU2288914C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0201635-0 2002-05-30
SE0201635A SE0201635D0 (sv) 2002-05-30 2002-05-30 Novel compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004135064A true RU2004135064A (ru) 2005-08-10
RU2288914C2 RU2288914C2 (ru) 2006-12-10

Family

ID=20288018

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004135064/04A RU2288914C2 (ru) 2002-05-30 2003-05-27 Новые замещенные индолы

Country Status (25)

Country Link
US (1) US7166607B2 (ru)
EP (1) EP1513812B1 (ru)
JP (1) JP4485354B2 (ru)
KR (1) KR20050010507A (ru)
CN (1) CN100404505C (ru)
AR (1) AR039934A1 (ru)
AT (1) ATE501118T1 (ru)
AU (1) AU2003228201A1 (ru)
BR (1) BR0311494A (ru)
CA (1) CA2487675A1 (ru)
CO (1) CO5631431A2 (ru)
DE (1) DE60336314D1 (ru)
ES (1) ES2360936T3 (ru)
IS (1) IS7607A (ru)
MX (1) MXPA04011876A (ru)
MY (1) MY133624A (ru)
NO (1) NO20045589L (ru)
NZ (1) NZ536883A (ru)
PL (1) PL375111A1 (ru)
RU (1) RU2288914C2 (ru)
SE (1) SE0201635D0 (ru)
TW (1) TW200407305A (ru)
UA (1) UA79464C2 (ru)
WO (1) WO2003101961A1 (ru)
ZA (1) ZA200409641B (ru)

Families Citing this family (97)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE0201635D0 (sv) 2002-05-30 2002-05-30 Astrazeneca Ab Novel compounds
TW200307542A (en) * 2002-05-30 2003-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0202241D0 (sv) * 2002-07-17 2002-07-17 Astrazeneca Ab Novel Compounds
US7321001B2 (en) 2002-12-20 2008-01-22 Amgen Inc. Asthma and allergic inflammation modulators
SE0301010D0 (sv) 2003-04-07 2003-04-07 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0301569D0 (sv) * 2003-05-27 2003-05-27 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0302232D0 (sv) * 2003-08-18 2003-08-18 Astrazeneca Ab Novel Compounds
SA04250253B1 (ar) 2003-08-21 2009-11-10 استرازينيكا ايه بي احماض فينوكسي اسيتيك مستبدلة باعتبارها مركبات صيدلانية لعلاج الامراض التنفسية مثل الربو ومرض الانسداد الرئوي المزمن
CA2542716A1 (en) * 2003-10-14 2005-05-06 Oxagen Limited Compounds having crth2 antagonist activity
GB0324763D0 (en) 2003-10-23 2003-11-26 Oxagen Ltd Use of compounds in therapy
SE0303180D0 (sv) * 2003-11-26 2003-11-26 Astrazeneca Ab Novel compounds
PL1725553T3 (pl) 2004-03-11 2008-10-31 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Pochodne tetrahydropirydoindolu
US7417063B2 (en) 2004-04-13 2008-08-26 Bristol-Myers Squibb Company Bicyclic heterocycles useful as serine protease inhibitors
US8022063B2 (en) 2004-05-29 2011-09-20 7Tm Pharma A/S CRTH2 receptor ligands for medicinal uses
GB0412914D0 (en) * 2004-06-10 2004-07-14 Oxagen Ltd Compounds
MY144903A (en) 2004-06-17 2011-11-30 Novartis Ag Pyrrolopyridine derivatives and their use as crth2 antagonists
GB0415320D0 (en) 2004-07-08 2004-08-11 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0418830D0 (en) 2004-08-24 2004-09-22 Astrazeneca Ab Novel compounds
AU2005276640A1 (en) * 2004-08-26 2006-03-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd. 2-sulfanyl-benzoimidazol-1-yl-acetic acid derivatives as CRTH2 antagonists
US7405215B2 (en) 2004-09-21 2008-07-29 Wyeth Indole acetic acids exhibiting CRTH2 receptor antagonism and uses thereof
PL1809602T3 (pl) * 2004-10-27 2009-04-30 Janssen Pharmaceutica Nv Pochodne indolowe przydatne jako modulatory receptora progesteronu
JP5208510B2 (ja) 2004-11-23 2013-06-12 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 呼吸器疾患の処置に有用なフェノキシ酢酸誘導体
EP1833791B1 (en) 2004-12-27 2011-08-03 Actelion Pharmaceuticals Ltd. 2,3,4,9-tetrahydro-1h-carbazole derivatives as crth2 receptor antagonists
GB0500604D0 (en) 2005-01-13 2005-02-16 Astrazeneca Ab Novel process
WO2007010965A1 (ja) 2005-07-22 2007-01-25 Shionogi & Co., Ltd. Ｐｇｄ２受容体アンタゴニスト活性を有するアザインドール酸誘導体
EP1916245B1 (en) * 2005-07-22 2011-10-26 Shionogi & Co., Ltd. Indole derivative having pgd2 receptor antagonist activity
US20070027105A1 (en) 2005-07-26 2007-02-01 Alza Corporation Peroxide removal from drug delivery vehicle
EP1937632A1 (en) 2005-10-06 2008-07-02 Astra Zeneca AB Novel compounds
TW200745003A (en) 2005-10-06 2007-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0521275D0 (en) * 2005-10-19 2005-11-30 Argenta Discovery Ltd 3-Aminoindole compounds
GB0524428D0 (en) 2005-11-30 2006-01-11 7Tm Pharma As Medicinal use of receptor ligands
GB0525143D0 (en) * 2005-12-09 2006-01-18 Novartis Ag Organic compounds
CN101454284A (zh) * 2006-05-26 2009-06-10 阿斯利康(瑞典)有限公司 联芳基或芳基-杂芳基取代的吲哚类化合物
PL2037967T3 (pl) 2006-06-16 2017-07-31 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Antagoniści receptora prostaglandyny D2 w leczeniu łysienia androgenowego
PL2046740T3 (pl) 2006-07-22 2012-10-31 Oxagen Ltd Związki o aktywności antagonisty CRTH2
NZ574705A (en) 2006-08-07 2011-12-22 Actelion Pharmaceuticals Ltd (3-amino-1,2,3,4-tetrahydro-9h-carbazol-9-yl)-acetic acid derivatives
MX2009010068A (es) * 2007-03-21 2010-02-24 Argenta Oral Therapeutics Ltd Derivados de acido indolizin acetico como antagonistas de crth2.
UA100983C2 (ru) 2007-07-05 2013-02-25 Астразенека Аб Бифенилоксипропановая кислота как модулятор crth2 и интермедиаты
EP2327693B9 (en) 2007-12-14 2012-10-24 Pulmagen Therapeutics (Asthma) Limited Indoles and their therapeutic use
CA2707789A1 (en) 2007-12-19 2009-07-09 Amgen Inc. Phenyl acetic acid derivatives as inflammation modulators
US7750027B2 (en) 2008-01-18 2010-07-06 Oxagen Limited Compounds having CRTH2 antagonist activity
AU2009204700B2 (en) 2008-01-18 2013-07-04 Atopix Therapeutics Limited Compounds having CRTH2 antagonist activity
JP2011509991A (ja) 2008-01-22 2011-03-31 オキサジェン リミテッド Ｃｒｔｈ２アンタゴニスト活性を有する化合物
EP2265581A1 (en) 2008-01-22 2010-12-29 Oxagen Limited Compounds having crth2 antagonist activity
WO2011055270A1 (en) 2009-11-04 2011-05-12 Wyeth Llc Indole based receptor crth2 antagonists
WO2011079007A1 (en) 2009-12-23 2011-06-30 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Crth2 modulators
US20130178475A1 (en) 2010-03-17 2013-07-11 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. sGC STIMULATORS
KR101444572B1 (ko) 2010-03-22 2014-09-24 액테리온 파마슈티칼 리미티드 3-(헤테로아릴-아미노)-1,2,3,4-테트라히드로-9ｈ-카르바졸 유도체 및 이의 프로스타글란딘 ｄ2 수용체 조절제로서의 용도
MX2012015252A (es) 2010-06-30 2013-05-30 Ironwood Pharmaceuticals Inc Estimuladores de sgc.
US20130216552A1 (en) 2010-07-12 2013-08-22 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Crth2 modulators
US20130259830A1 (en) 2010-07-12 2013-10-03 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Crth2 modulators
CN107266433A (zh) 2010-11-09 2017-10-20 铁木医药有限公司 sGC刺激剂
DK2697223T3 (en) 2011-04-14 2016-09-05 Actelion Pharmaceuticals Ltd 7- (heteroaryl-amino) -6,7,8,9-tetrahydro-pyrido [1,2-a] indole-acetic acid derivatives and their use as prostaglandin D2 receptor
WO2012158435A1 (en) * 2011-05-17 2012-11-22 Han-Jie Zhou Compositions and methods for jamm protein inhibition
WO2013088109A1 (en) 2011-12-16 2013-06-20 Oxagen Limited Combination of crth2 antagonist and a proton pump inhibitor for the treatment of eosinophilic esophagitis
KR20190007106A (ko) 2011-12-21 2019-01-21 노비라 테라퓨틱스, 인코포레이티드 B형 간염의 항바이러스성 제제
CN104066731B (zh) 2011-12-27 2016-06-15 铁木医药有限公司 可用作sgc刺激剂的2-苄基、3-(嘧啶-2-基)取代的吡唑类
CA2867901A1 (en) 2012-03-21 2013-09-26 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Compositions and methods for regulating hair growth
AU2013307328B2 (en) * 2012-08-28 2017-10-19 Janssen Sciences Ireland Uc Fused bicyclic sulfamoyl derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
NZ743463A (en) 2012-08-28 2019-09-27 Janssen Sciences Ireland Uc Sulfamoyl-arylamides and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b
US9309235B2 (en) 2012-09-18 2016-04-12 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. SGC stimulators
EP2897953B8 (en) 2012-09-19 2019-06-26 Cyclerion Therapeutics, Inc. Sgc stimulators
DK2961732T3 (en) 2013-02-28 2017-07-10 Janssen Sciences Ireland Uc SULFAMOYLARYLAMIDS AND USE THEREOF AS MEDICINES TO TREAT HEPATITIS B
ES2911276T3 (es) 2013-03-15 2022-05-18 Cyclerion Therapeutics Inc Estimuladores de sGC
WO2014161888A1 (en) 2013-04-03 2014-10-09 Janssen R&D Ireland N-phenyl-carboxamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis b
JO3603B1 (ar) 2013-05-17 2020-07-05 Janssen Sciences Ireland Uc مشتقات سلفامويل بيرولاميد واستخدامها كادوية لمعالجة التهاب الكبد نوع بي
LT3024819T (lt) 2013-07-25 2018-06-11 Janssen Sciences Ireland Uc Pirolamido dariniai, turintys glioksamido pakaitų, ir jų panaudojimas kaip vaistų hepatito b gydymui
JP6452119B2 (ja) 2013-10-23 2019-01-16 ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・アンリミテッド・カンパニー カルボキサミド誘導体およびｂ型肝炎の処置のための医薬品としてのその使用
CN106304835A (zh) 2013-12-11 2017-01-04 铁木医药有限公司 sGC刺激剂
GB201322273D0 (en) 2013-12-17 2014-01-29 Atopix Therapeutics Ltd Process
WO2015106268A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. USE OF sGC STIMULATORS FOR THE TREATMENT OF NEUROMUSCULAR DISORDERS
US9169212B2 (en) 2014-01-16 2015-10-27 Novira Therapeutics, Inc. Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections
US10392349B2 (en) 2014-01-16 2019-08-27 Novira Therapeutics, Inc. Azepane derivatives and methods of treating hepatitis B infections
EP3102225B1 (en) 2014-02-05 2020-03-25 Novira Therapeutics Inc. Combination therapy for treatment of hbv infections
CN110483484A (zh) 2014-02-06 2019-11-22 爱尔兰詹森科学公司 氨磺酰基吡咯酰胺衍生物及其作为药物用于治疗乙型肝炎的用途
MX368179B (es) 2014-03-17 2019-09-23 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Derivados del acido acetico azaindol y su uso como moduladores de receptor de prostaglandina d2.
MX2016011900A (es) 2014-03-18 2016-12-05 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de acido azaindol-acetico y su uso como moduladores del receptor de prostaglandina d2.
GB201407820D0 (en) 2014-05-02 2014-06-18 Atopix Therapeutics Ltd Polymorphic form
GB201407807D0 (en) 2014-05-02 2014-06-18 Atopix Therapeutics Ltd Polymorphic form
TWI695831B (zh) * 2014-09-13 2020-06-11 香港商南北兄弟藥業投資有限公司 Ｃｒｔｈ２拮抗劑化合物及其用途
MX2017003518A (es) 2014-09-17 2017-07-28 Ironwood Pharmaceuticals Inc Estimuladores de guanilato ciclasa soluble (sgc).
WO2016044447A1 (en) 2014-09-17 2016-03-24 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. Pyrazole derivatives as sgc stimulators
WO2016044445A2 (en) 2014-09-17 2016-03-24 Ironwood Pharmaceuticals, Inc. sGC STIMULATORS
WO2016149581A1 (en) 2015-03-19 2016-09-22 Novira Therapeutics, Inc. Azocane and azonane derivatives and methods of treating hepatitis b infections
US10875876B2 (en) 2015-07-02 2020-12-29 Janssen Sciences Ireland Uc Cyclized sulfamoylarylamide derivatives and the use thereof as medicaments for the treatment of hepatitis B
US20200078351A1 (en) 2015-07-30 2020-03-12 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Single nucleotide polymorphic alleles of human dp-2 gene for detection of susceptibility to hair growth inhibition by pgd2
PL3350179T3 (pl) 2015-09-15 2021-08-02 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Krystaliczne postacie
TW201718496A (zh) 2015-09-29 2017-06-01 諾維拉治療公司 B型肝炎抗病毒劑之晶型
AU2017248828A1 (en) 2016-04-15 2018-11-01 Janssen Sciences Ireland Uc Combinations and methods comprising a capsid assembly inhibitor
CN109563087A (zh) 2016-07-07 2019-04-02 铁木医药有限公司 sGC刺激剂的固体形式
CN109476686B (zh) 2016-07-07 2022-01-18 赛克里翁治疗有限公司 sGC刺激剂的磷前药
CN111867582A (zh) 2018-03-14 2020-10-30 爱尔兰詹森科学公司 衣壳组装调节剂给药方案
MA55020A (fr) 2019-02-22 2021-12-29 Janssen Sciences Ireland Unlimited Co Dérivés d'amide utiles dans le traitement d'une infection par le virus de l'hépatite b ou de maladies induites par le virus de l'hépatite b
JP2022532526A (ja) 2019-05-06 2022-07-15 ヤンセン・サイエンシズ・アイルランド・アンリミテッド・カンパニー Ｈｂｖ感染又はｈｂｖ誘導性疾患の処置において有用なアミド誘導体
CA3167217A1 (en) 2020-01-13 2021-07-22 Durect Corporation Sustained release drug delivery systems with reduced impurities and related methods
WO2022166638A1 (zh) * 2021-02-02 2022-08-11 广东东阳光药业有限公司 吲哚衍生物的盐及其用途
CN115093360B (zh) * 2022-07-06 2023-11-17 都创(上海)医药科技股份有限公司 一种吲哚类衍生物的合成方法

Family Cites Families (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE790679A (fr) 1971-11-03 1973-04-27 Ici Ltd Derives de l'indole
JPS5239671A (en) * 1975-09-22 1977-03-28 Sankyo Co Ltd Process for preparing indole-3-thioether compounds
US5095031A (en) 1990-08-20 1992-03-10 Abbott Laboratories Indole derivatives which inhibit leukotriene biosynthesis
WO1993005020A1 (en) * 1991-09-06 1993-03-18 Merck & Co., Inc. Indoles as inhibitors of hiv reverse transcriptase
FR2692574B1 (fr) * 1992-06-23 1995-06-23 Sanofi Elf Derives hydroxy-4 benzenethio, leur preparation ainsi que leur utilisation pour la preparation de derives aminoalkoxybenzenesulfonyles.
AU6165894A (en) 1993-01-28 1994-08-15 Trustees Of The University Of Pennsylvania, The Use of creatine or analogs for the manufacture of a medicament for inhibiting tumor growth
CA2156420A1 (en) * 1993-02-24 1994-09-01 Theresa M. Williams Inhibitors of hiv reverse transcriptase
US5486525A (en) 1993-12-16 1996-01-23 Abbott Laboratories Platelet activating factor antagonists: imidazopyridine indoles
US5567711A (en) 1995-04-19 1996-10-22 Abbott Laboratories Indole-3-carbonyl and indole-3-sulfonyl derivatives as platelet activating factor antagonists
TW472045B (en) 1996-09-25 2002-01-11 Astra Ab Protein kinase C inhibitor compounds, method for their preparation, pharmaceutical composition thereof and intermediate used for their preparation
ZA987554B (en) 1997-08-21 2000-02-21 American Home Prod Methods for the solid phase synthesis of substituted indole compounds.
ATE239013T1 (de) 1997-12-19 2003-05-15 Lilly Co Eli Hypoglykamische imidazoline derivate
AU5886500A (en) 1999-06-23 2001-01-09 Sepracor, Inc. Indolyl-benzimidazole antibacterials, and methods of use thereof
AU7962200A (en) * 1999-10-29 2001-05-14 Wakunaga Pharmaceutical Co., Ltd Novel indole derivatives and drugs containing the same as the active ingredient
CA2699568C (en) 1999-12-24 2013-03-12 Aventis Pharma Limited Azaindoles
CA2406979A1 (en) 2000-05-31 2001-12-06 Astrazeneca Ab Indole derivatives with vascular damaging activity
US6878522B2 (en) 2000-07-07 2005-04-12 Baiyong Li Methods for the identification of compounds useful for the treatment of disease states mediated by prostaglandin D2
RU2337909C2 (ru) 2002-02-01 2008-11-10 Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг Замещенные индолы и фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении альфа-1a/l адренорецептора
AU2003231509A1 (en) 2002-05-16 2003-12-02 Shionogi And Co., Ltd. Compound exhibiting pgd 2 receptor antagonism
TW200307542A (en) 2002-05-30 2003-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0201635D0 (sv) 2002-05-30 2002-05-30 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0202241D0 (sv) 2002-07-17 2002-07-17 Astrazeneca Ab Novel Compounds
SE0301569D0 (sv) 2003-05-27 2003-05-27 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0302232D0 (sv) 2003-08-18 2003-08-18 Astrazeneca Ab Novel Compounds
SE0303180D0 (sv) 2003-11-26 2003-11-26 Astrazeneca Ab Novel compounds

Also Published As

Publication number Publication date
SE0201635D0 (sv) 2002-05-30
JP4485354B2 (ja) 2010-06-23
US7166607B2 (en) 2007-01-23
IS7607A (is) 2004-12-21
AR039934A1 (es) 2005-03-09
TW200407305A (en) 2004-05-16
NZ536883A (en) 2006-08-31
CA2487675A1 (en) 2003-12-11
ATE501118T1 (de) 2011-03-15
RU2288914C2 (ru) 2006-12-10
ZA200409641B (en) 2006-02-22
MXPA04011876A (es) 2005-03-31
PL375111A1 (en) 2005-11-28
CN1671659A (zh) 2005-09-21
EP1513812B1 (en) 2011-03-09
KR20050010507A (ko) 2005-01-27
JP2005538955A (ja) 2005-12-22
WO2003101961A1 (en) 2003-12-11
UA79464C2 (en) 2007-06-25
ES2360936T3 (es) 2011-06-10
AU2003228201A1 (en) 2003-12-19
EP1513812A1 (en) 2005-03-16
BR0311494A (pt) 2005-03-29
DE60336314D1 (de) 2011-04-21
NO20045589L (no) 2005-02-02
CN100404505C (zh) 2008-07-23
MY133624A (en) 2007-11-30
US20050165055A1 (en) 2005-07-28
CO5631431A2 (es) 2006-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004135064A (ru) Новые замещенные индолы
JP2005538955A5 (ru)
RU2361860C2 (ru) Новые замещенные 3-сера-индолы
RU2004136977A (ru) Производные пиридазин-3(2h)-она в качестве ингибиторов фосфодиэстеразы 4 (pde4)
JP2021011495A5 (ru)
RU2382034C2 (ru) Соединения аминохиназолинов
RU2365588C2 (ru) Хиназолиновые соединения
RU2394028C2 (ru) Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы
JP2005535586A5 (ru)
RU2009133259A (ru) Производные пиразола в качестве ингибиторов 11-бета-hsd1
RU2002123350A (ru) Дипептиднитрильные ингибиторы катепсина К
RU2011139321A (ru) Модулирующие jak киназу хиназолиновые производные и способы их применения
RU2003119548A (ru) Фенилэтенил-или фенилэтенилпроизводные в качестве антагонистов глутаматного рецептора
JP2012519179A5 (ru)
JP2007512299A5 (ru)
RU2007107189A (ru) Производные арилпиридина
JP2004531473A5 (ru)
RU2312105C9 (ru) N-пиразинилфенилсульфонамиды и их применение при лечении опосредованных хемокинами заболеваний
JP2003511384A5 (ru)
JP2005533803A5 (ru)
RU2005136368A (ru) Производные пиперазина и их применение для лечения неврологических и психиатрических заболеваний
RU2011105151A (ru) Азольные соединения
JP2008525502A (ja) 抗炎症薬
RU2012116877A (ru) Соединения 2-пиридона, применяемые в качестве ингибиторов нейтрофильной эластазы
JP2007505922A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20090528