RU2337909C2 - Замещенные индолы и фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении альфа-1a/l адренорецептора - Google Patents

Замещенные индолы и фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении альфа-1a/l адренорецептора Download PDF

Info

Publication number
RU2337909C2
RU2337909C2 RU2004126613/04A RU2004126613A RU2337909C2 RU 2337909 C2 RU2337909 C2 RU 2337909C2 RU 2004126613/04 A RU2004126613/04 A RU 2004126613/04A RU 2004126613 A RU2004126613 A RU 2004126613A RU 2337909 C2 RU2337909 C2 RU 2337909C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
halogen
hydrogen
alkoxy
independently
Prior art date
Application number
RU2004126613/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2004126613A (ru
Inventor
Роберт ГРИНХАУС (US)
Роберт ГРИНХАУС
Сауль ЖАЙМЕ-ФИГУЕРОА (US)
Сауль ЖАЙМЕ-ФИГУЕРОА
Лубика РАПТОВА (US)
Лубика РАПТОВА
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2004126613A publication Critical patent/RU2004126613A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2337909C2 publication Critical patent/RU2337909C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

Изобретение относится к новым замещенным индолам общей формулы
Figure 00000001
где Х означает -S(O)n-, -С(O)-; А означает С1-С6алкил, -(CH2)p-NRaRb; R1, R2, R3 и R4 каждый независимо выбирают из группы, включающей Н, галоген, галоген(С1-С6)алкил, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, С1-С6алкилтио, С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, NO2, -NRaRb, фенил, бензил и бензилокси, причем указанные фенильные циклы необязательно замещены заместителем, выбранным из группы, включающей С1-С6алкил, галоген, NO2, галоген(С1-С6)алкил, С1-С6алкокси; R5 означает Н, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, С1-С6алкокси С1-С6алкил, С1-С6алкилтио, С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, гидрокси(С1-С6)алкил, гидрокси(С1-С6)алкиламино, галоген, галоген(С1-С6)алкил, -NRaRb, -NRc-(С1-С6)алкилен-NRaRb, или R5 и А вместе образуют радикал С2-С3алкилен; R6 означает Н, С1-С6алкил; R' и R'' каждый независимо означает Н, С1-С6алкил; Ra, Rb и Rc каждый независимо выбирают из группы, включающей Н, С1-С6алкил, гидрокси(С1-С6)алкил, С2-С6алкенил, С3-С6циклоалкил(С1-С6)алкил, или Ra и Rb вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-7-членный неароматический гетероциклический цикл, необязательно содержащий в цикле О в качестве дополнительного гетероатома; m равно 1 или 2; n равно 0, 1 или 2 при условии, если n равно 0, то R5 не означает -NRaRb, a р равно 0, 1 или 2; или их фармацевтически приемлемым солям. Соединения обладают агонистической активностью в отношении альфа-1A/L адренорецептора, что позволяет использовать их в фармацевтической композиции. 2 н. и 22 з.п. ф-лы, 2 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071
Figure 00000072
Figure 00000073
Figure 00000074
Figure 00000075
Figure 00000076
Figure 00000077
Figure 00000078
Figure 00000079
Figure 00000080
Figure 00000081
Figure 00000082
Figure 00000083
Figure 00000084
Figure 00000085
Figure 00000086
Figure 00000087
Figure 00000088
Figure 00000089
Figure 00000090
Figure 00000091
Figure 00000092
Figure 00000093
Figure 00000094
Figure 00000095
Figure 00000096
Figure 00000097
Figure 00000098
Figure 00000099
Figure 00000100
Figure 00000101
Figure 00000102
Figure 00000103
Figure 00000104
Figure 00000105

Claims (24)

1. Соединения общей формулы
Figure 00000106
где X означает -S(O)n- или -С(O)-,
А означает С1-С6алкил или -(CH2)р-NRaRb,
R1, R2, R3 и R4 каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, галоген, галоген(С1-С6)алкил, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, С1-С6алкилтио, С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, нитро, -NRaRb, фенил, бензил и бензилокси, причем указанные фенильные циклы необязательно замещены заместителем, выбранным из группы, включающей С1-С6алкил, галоген, нитро, галоген(С1-С6)алкил или С1-С6алкокси,
R5 означает водород, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, С1-С6алкокси С1-С6алкил, С1-С6алкилтио, С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, гидрокси-(С1-С6)алкил, гидрокси(С1-С6)алкиламино, галоген, галоген(С1-С6)алкил, -NRaRb, -NRc-(С1-С6)алкилен-NRaRb, или R5 и А вместе образуют радикал С2-С3алкилен,
R6 означает водород или С1-С6алкил,
R' и R'' каждый независимо означает водород или С1-С6алкил,
Ra, Rb и Rc каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, С1-С6алкил, гидрокси(С1-С6)алкил, С2-С6алкенил, С3-С6циклоалкил-(С1-С6)алкил, или Ra и Rb вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-7-членный неароматический гетероциклический цикл, необязательно содержащий в цикле кислород в качестве дополнительного гетероатома,
m равно 1 или 2,
n равно 0, 1 или 2 при условии, если n равно 0, то R5 не означает -NRaRb, a
р равно 0, 1 или 2,
или их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения по п.1, где Х означает -S(O)n- или -С(O)-,
А означает С1-С6алкил или -(CH2)р-HRaRb,
R1, R2, R3 и R4 каждый независимо означает водород, галоген, галоген-(С1-С6)алкил, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, С1-С6алкилтио, С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, нитро, -NRaRb, фенил, бензил или бензилокси, причем указанные фенильные циклы необязательно замещены заместителем, выбранным из группы, включающей С1-С6алкил, галоген, нитро, галоген(С1-С6)алкил или С1-С6алкокси,
R5 означает водород, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, С1-С6алкокси(С1-С6)алкил, С1-С6алкилтио, С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, гидрокси-(С1-С6)алкил, гидрокси(С1-С6)алкиламино, галоген, галоген(С1-С6)алкил, -NRaRb, -NRc-(С1-С6)алкилен-NRaRb, или R5 и А вместе образуют радикал С2-С3алкилен,
R6 означает водород или С1-С6алкил,
R' и R'' каждый независимо означает водород или С1-С6алкил,
Ra, Rb и Rc каждый независимо означает водород, С1-С6алкил или Ra и Rb вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-7-членный неароматический цикл, необязательно содержащий в цикле кислород в качестве дополнительного гетероатома,
m равно 1 или 2,
n равно 0, 1 или 2 при условии, если n равно 0, то R5 не означает -NRaRb, a
р равно 0, 1 или 2,
или их фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединения по п.1, где
Х означает -S(O)n-, А означает С1-С6алкил,
R1, R2, R3 и R4 каждый независимо означает водород, галоген, галоген-(С1-С6)алкил, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, С1-С6алкилтио, С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, нитро, -NRaRb, фенил, бензил или бензилокси, причем указанные фенильные циклы необязательно замещены С1-С6алкилом, галогеном, нитро, галоген(С1-С6)алкилом или С1-С6алкокси,
R5 означает водород, С1-С6алкил, С1-С6алкокси, С1-С6алкилтио, С1-С6алкилсульфинил, С1-С6алкилсульфонил, галоген, галоген(С1-С6)алкил, -NRaRb или -NRc-(С1-С6)алкилен-NRaRb,
R6 означает водород или С1-С6алкил,
R' и R'' каждый независимо означает водород или С1-С6алкил,
Ra, Rb и Rc каждый независимо означает водород, С1-С6алкил или Ra и Rb вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-7-членный неароматический цикл, необязательно содержащий в цикле кислород в качестве дополнительного гетероатома,
m равно 1 или 2,
n равно 0, 1 или 2 при условии, если n равно 0, то R5 не означает -NRaRb, a
р равно 0, 1 или 2,
или их фармацевтически приемлемые соли.
4. Соединения по п.1, где Х означает -S(0)n-, a n равно 2.
5. Соединения по п.4, где А означает С1-С6алкил.
6. Соединения по п.4, где А означает -(CH2)p-NRaRb, р равно 0, 1 или 2, а
Ra и Rb каждый независимо означает водород, С1-С6алкил, гидрокси-(С1-С6)алкил, С2-С6алкенил, С3-С6циклоалкил(С1-С6)алкил или Ra и Rb вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-7-членный неароматический гетероциклический цикл, необязательно содержащий в цикле кислород в качестве дополнительного гетероатома.
7. Соединения по п.6, где А означает -(CH2)р-NRaRb, р равно 0, a Ra и Rb означают водород или С1-С6алкил.
8. Соединения по п.1, где m равно 1.
9. Соединения по п.1, где m равно 2.
10. Соединения по п.1, где R1, R2, R3 и R4 каждый независимо друг от друга означает водород, галоген, галоген(С1-С6)алкил или С1-С6алкил.
11. Соединения по п.10, где R1, R2, R3 и R4 означают водород.
12. Соединения по п.10, где один из R1, R2, R3 и R4 означает галоген, а другие означают водород.
13. Соединения по п.10, где Х означает -S(O)n-, а n равно 2.
14. Соединения по п.13, где А означает С1-С6алкил.
15. Соединения по п.1, где R5 означает водород или С1-С6алкил.
16. Соединения по п.15, где R5 означает водород.
17. Соединения по п.1, где R5 означает метил, этил, н-пропил, изопропил или гидроксиэтил.
18. Соединения по п.1, где Х означает -С(O)-.
19. Соединения по п.18, где А означает -(СН2)p-NRaRb, р равно 0, 1 или 2, a R3 и R5 каждый независимо означает водород, С1-С6алкил, гидрокси-(С1-С6)алкил, С1-С6алкенил, С3-С6циклоалкил(С1-С6)алкил или Ra и Rb вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-7-членный неароматический гетероциклический цикл, необязательно содержащий в цикле кислород в качестве дополнительного гетероатома.
20. Соединения по п.19, где А означает -(CH2)р-NRaRb, р равно 0, a Ra и Rb каждый независимо друг от друга означает водород или С1-С6алкил.
21. Соединения по п.20, где R1, R2, R3 и R4 каждый независимо друг от друга означает водород, галоген, галоген(С1-С6)алкил или С1-С6алкил.
22. Соединения по п.1, выбранные из группы, включающей 1-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-3-метансульфонил-1Н-индол, 6-хлор-1-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-3-метансульфонил-1Н-индол,
1-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-3-метансульфонил-2-метил-1Н-индол,
1-[1-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)этил]-3-метансульфонил-1Н-индол, диметиламид 6-бром-1-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-1Н-индол-3-карбоновой кислоты,
7-хлор-1-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-3-метансульфонил-1Н-индол,
1-(4,5-дигидро-1H-имидазол-2-илметил)-7-фтор-3-метансульфонил-2-метил-1Н-индол и
диметиламид 6-хлор-1-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-1Н-индол-3-сульфоновой кислоты.
23. Соединения по одному из пп.1-22, проявляющие агонистическую активность в отношении альфа-1A/L адренорецептора.
24. Фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении альфа-1A/L адренорецептора, включающая терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного соединения общей формулы I по одному из пп.1-22 или его фармацевтически приемлемой соли и фармацевтически приемлемый носитель.
RU2004126613/04A 2002-02-01 2003-01-23 Замещенные индолы и фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении альфа-1a/l адренорецептора RU2337909C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US35350802P 2002-02-01 2002-02-01
US60/353,508 2002-02-01
US41849202P 2002-10-15 2002-10-15
US60/418,492 2002-10-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004126613A RU2004126613A (ru) 2005-07-10
RU2337909C2 true RU2337909C2 (ru) 2008-11-10

Family

ID=27669110

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004126613/04A RU2337909C2 (ru) 2002-02-01 2003-01-23 Замещенные индолы и фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении альфа-1a/l адренорецептора

Country Status (18)

Country Link
US (1) US6852726B2 (ru)
EP (1) EP1501826B1 (ru)
JP (1) JP4209332B2 (ru)
KR (1) KR100656037B1 (ru)
CN (1) CN100378095C (ru)
AR (1) AR038341A1 (ru)
AT (1) ATE340792T1 (ru)
AU (1) AU2003218962B2 (ru)
BR (1) BR0307406A (ru)
CA (1) CA2473803A1 (ru)
DE (1) DE60308670T2 (ru)
DK (1) DK1501826T3 (ru)
ES (1) ES2271551T3 (ru)
MX (1) MXPA04007414A (ru)
PL (1) PL373410A1 (ru)
PT (1) PT1501826E (ru)
RU (1) RU2337909C2 (ru)
WO (1) WO2003064387A2 (ru)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE0201635D0 (sv) 2002-05-30 2002-05-30 Astrazeneca Ab Novel compounds
TW200307542A (en) 2002-05-30 2003-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0202241D0 (sv) 2002-07-17 2002-07-17 Astrazeneca Ab Novel Compounds
DE60332769D1 (de) 2002-11-07 2010-07-08 Organon Nv Indole, die sich zur behandlung von mit dem androgenrezeptor in zusammenhang stehenden krankheiten eignen
UA79504C2 (en) * 2002-11-07 2007-06-25 Organon Nv Indols for treating diseases associated with androgen receptors
SE0301010D0 (sv) 2003-04-07 2003-04-07 Astrazeneca Ab Novel compounds
JP4454622B2 (ja) * 2003-05-09 2010-04-21 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー アルファ−１アドレナリン作動性アゴニストとしてのメチルインドール及びメチルピロロピリジン
SE0301569D0 (sv) 2003-05-27 2003-05-27 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0302232D0 (sv) * 2003-08-18 2003-08-18 Astrazeneca Ab Novel Compounds
SA04250253B1 (ar) 2003-08-21 2009-11-10 استرازينيكا ايه بي احماض فينوكسي اسيتيك مستبدلة باعتبارها مركبات صيدلانية لعلاج الامراض التنفسية مثل الربو ومرض الانسداد الرئوي المزمن
RU2006109108A (ru) * 2003-10-14 2007-11-20 Оксаген Лимитед (GB) Соединения, обладающие активностью антагонистов crth2 рецепторов
JP4448730B2 (ja) * 2004-04-20 2010-04-14 富士フイルム株式会社 感光性組成物、該感光性組成物に用いられる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法
TW200602317A (en) 2004-04-23 2006-01-16 Akzo Nobel Nv Novel androgens
GB0415320D0 (en) 2004-07-08 2004-08-11 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0418830D0 (en) 2004-08-24 2004-09-22 Astrazeneca Ab Novel compounds
JP5208510B2 (ja) 2004-11-23 2013-06-12 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 呼吸器疾患の処置に有用なフェノキシ酢酸誘導体
CA2588953A1 (en) 2004-11-30 2006-06-08 Plexxikon, Inc. Ppar active compounds
US20060135540A1 (en) * 2004-11-30 2006-06-22 Jack Lin PPAR active compounds
GB0500604D0 (en) 2005-01-13 2005-02-16 Astrazeneca Ab Novel process
DK2839830T3 (da) * 2005-01-14 2019-08-19 Urigen Inc Kits og sammensætninger til behandling af lidelser i de nedre urinveje
US8475647B2 (en) * 2005-08-22 2013-07-02 Shell Oil Company Diesel fuel and a method of operating a diesel engine
JP5155171B2 (ja) 2005-10-06 2013-02-27 アストラゼネカ・アクチエボラーグ 新規化合物
TW200745003A (en) 2005-10-06 2007-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
CN101460458A (zh) * 2006-02-15 2009-06-17 阿勒根公司 具有1－磷酸－鞘氨醇(s1p)受体拮抗剂生物活性的带芳基或者杂芳基基团的吲哚－3－羧酸的酰胺、酯、硫代酰胺和硫羟酸酯化合物
BRPI0707873A2 (pt) * 2006-02-15 2011-05-10 Allergan Inc compostos amida, Éster, tioamida e tiol Éster do Ácido indol-3-carboxÍlico carregando grupos arila ou heteroarila tendo atividade biolàgica antagonista de recptor de esfingosina-1-fosfato (s1p)
US7741360B2 (en) 2006-05-26 2010-06-22 Astrazeneca Ab Bi-aryl or aryl-heteroaryl substituted indoles
PE20090159A1 (es) 2007-03-08 2009-02-21 Plexxikon Inc COMPUESTOS DERIVADOS DE ACIDO INDOL-PROPIONICO COMO MODULADORES PPARs
UA100983C2 (ru) 2007-07-05 2013-02-25 Астразенека Аб Бифенилоксипропановая кислота как модулятор crth2 и интермедиаты
AU2009243730B2 (en) * 2008-05-05 2013-07-18 Polypeptide Laboratories Holding (Ppl) Ab Indolesulfonyl protecting groups for protection of guanidino and amino groups
EP2246326A1 (de) * 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Verfahren zur Herstellung von Oxindolen und ortho-substituierten Anilinen und ihre Verwendung als Zwischenprodukte für Synthesen
CN102917707A (zh) * 2010-05-06 2013-02-06 默沙东公司 可用作faah调节剂的氮杂吲哚衍生物
TWI695831B (zh) * 2014-09-13 2020-06-11 香港商南北兄弟藥業投資有限公司 Ｃｒｔｈ２拮抗劑化合物及其用途
CN106674081A (zh) * 2016-12-18 2017-05-17 南京理工大学 一种3‑甲硫基吲哚衍生物合成方法
WO2020180876A1 (en) * 2019-03-04 2020-09-10 Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc. Orai channel inhibitors
CN114835677A (zh) * 2021-02-02 2022-08-02 广东东阳光药业有限公司 吲哚衍生物的盐及其用途
WO2023183394A1 (en) * 2022-03-24 2023-09-28 Curasen Therapeutics, Inc. Alpha 1a-adrenergic receptor agonists and methods of use

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3404156A (en) 1966-02-23 1968-10-01 Sterling Drug Inc Imidazolin-2-yl-alkyl-substituted indoles
US3689655A (en) 1970-12-07 1972-09-05 Sterling Drug Inc Rodenticidal and rodent repellent compositions
US4654360A (en) 1984-06-01 1987-03-31 Syntex (U.S.A.) Inc. 1,2,3-trisubstituted indoles for treatment of inflammation
US5095031A (en) 1990-08-20 1992-03-10 Abbott Laboratories Indole derivatives which inhibit leukotriene biosynthesis
US5334597A (en) 1991-10-17 1994-08-02 Merck Frosst Canada, Inc. Indole carbamates as leukotriene antagonists
ZA939516B (en) 1992-12-22 1994-06-06 Smithkline Beecham Corp Endothelin receptor antagonists
US6175013B1 (en) 1994-06-10 2001-01-16 Eli Lilly And Company Imidazolinyl tachykinin receptor antagonists
DE19514579A1 (de) * 1995-04-20 1996-10-24 Boehringer Ingelheim Kg Verwendung von alpha¶1¶¶L¶-Agonisten zur Behandlung der Harninkontinenz
FR2735774B1 (fr) 1995-06-21 1997-09-12 Sanofi Sa Utilisation de composes agonistes du recepteur cb2 humain pour la preparation de medicaments immunomodulateurs, nouveaux composes agonistes du recepteur cb2 et les compositions pharmaceutiques les contenant
TR199700334T1 (tr) 1995-09-01 1997-08-21 Lilly Co Eli Indolil nöropeptid y reseptör antagonistleri.
SG72827A1 (en) * 1997-06-23 2000-05-23 Hoffmann La Roche Phenyl-and aminophenyl-alkylsulfonamide and urea derivatives
DE69814012T2 (de) 1997-12-19 2004-04-01 Eli Lilly And Co., Indianapolis Hypoglykàmische imidazoline derivate
GB9910110D0 (en) * 1999-04-30 1999-06-30 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US6323231B1 (en) 2000-02-17 2001-11-27 Abbott Laboratories Use of α1A adrenoceptor agonists with α1B and α1D antagonism for the treatment of stress urinary incontinence

Also Published As

Publication number Publication date
WO2003064387A2 (en) 2003-08-07
BR0307406A (pt) 2004-12-28
WO2003064387A3 (en) 2004-12-02
RU2004126613A (ru) 2005-07-10
JP4209332B2 (ja) 2009-01-14
ES2271551T3 (es) 2007-04-16
US6852726B2 (en) 2005-02-08
DE60308670D1 (de) 2006-11-09
JP2005522427A (ja) 2005-07-28
KR100656037B1 (ko) 2006-12-11
DE60308670T2 (de) 2007-08-16
PL373410A1 (en) 2005-08-22
US20030220319A1 (en) 2003-11-27
EP1501826B1 (en) 2006-09-27
EP1501826A2 (en) 2005-02-02
DK1501826T3 (da) 2007-01-29
CN1628113A (zh) 2005-06-15
AR038341A1 (es) 2005-01-12
CN100378095C (zh) 2008-04-02
KR20040077927A (ko) 2004-09-07
MXPA04007414A (es) 2004-10-11
PT1501826E (pt) 2007-01-31
AU2003218962B2 (en) 2008-09-25
CA2473803A1 (en) 2003-08-07
ATE340792T1 (de) 2006-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2337909C2 (ru) Замещенные индолы и фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении альфа-1a/l адренорецептора
KR930019637A (ko) 비페닐설포닐우레아 또는 비페닐설포닐우레탄 측쇄를 갖는 이미다졸 유도체, 이의 제조방법 및 용도
RU2413727C2 (ru) Производные пиразола и их применение в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ
RU2359969C2 (ru) Гетероциклические конденсированные соединения, полезные в качестве антидиуретических агентов
RU2331642C2 (ru) Новые ингибиторы киназ
PE20070336A1 (es) Compuestos de indolina como agonistas de receptores adrenergicos alfa2c funcionalmente selectivos
RU2342383C2 (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗОЛ-4-ИЛЭТИНИЛПИРИДИНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ АНКСИОЛИТИКА, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ И СПОСОБ ЛЕЧЕНИЯ НАРУШЕНИЙ, ОПОСРЕДУЕМЫХ РЕЦЕПТОРОМ mGLuR5
RU2214400C2 (ru) Производные 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества
ES2617619T3 (es) Combinaciones de fármacos que comprenden un inhibidor de DGAT y un agonista de PPAR
RU95112537A (ru) Терапевтические гетероциклические соединения, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения
RU2336276C2 (ru) Пиперидиновые производные и способ их получения, применения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения
KR960041166A (ko) 4-(아릴아미노 메틸렌)-2,4-디하이드로-3-피라졸론
KR960704884A (ko) 항종양제 또는 항바이러스제로서의 디스타마이신 A 동족체 (Distamycin A analogues as antitumour or antiviral agents)
RU2007138937A (ru) Производные 1-бензилиндол-2-карбоксамида
RU2013124824A (ru) Твердые дисперсии, содержащие средства, вызывающие апоптоз
RU2004130488A (ru) Пиримидиновые производные
RU2006107785A (ru) 2, 4-пиримидиндиамины, применяемые в лечении неопластических болезней, воспалительных и иммунных расстройств
NZ587547A (en) Modulators of ATP-Binding Cassette Transporters
RU2323927C2 (ru) Производные 1-сульфонил-4-аминоалкоксииндола и фармацевтическая композиция, обладающая активностью модулятора 5-нт6 рецептора
RU2004104625A (ru) Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4
JP2006501201A5 (ru)
CA2401502A1 (en) Carboxylic acid derivatives as ip antagonists
RU2009103675A (ru) Производные бензимидазола в лечении расстройств, ассоциированных с ванилоидным рецептором trpv1
RU2001111880A (ru) Композиции для перорального введения, содержащие луфенурон и нитенпирам, для борьбы с блохами
JP2004529145A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120124