RU2009103675A - Производные бензимидазола в лечении расстройств, ассоциированных с ванилоидным рецептором trpv1 - Google Patents

Производные бензимидазола в лечении расстройств, ассоциированных с ванилоидным рецептором trpv1 Download PDF

Info

Publication number
RU2009103675A
RU2009103675A RU2009103675/04A RU2009103675A RU2009103675A RU 2009103675 A RU2009103675 A RU 2009103675A RU 2009103675/04 A RU2009103675/04 A RU 2009103675/04A RU 2009103675 A RU2009103675 A RU 2009103675A RU 2009103675 A RU2009103675 A RU 2009103675A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
cyano
acetamide
benzimidazol
ethyl
methylethyl
Prior art date
Application number
RU2009103675/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2458055C2 (ru
Inventor
Уилльям БРАУН (CA)
Уилльям БРАУН
Шон ДЖОНСТОУН (CA)
Шон Джонстоун
Дени ЛАБРЕК (CA)
Дени Лабрек
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39033277&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2009103675(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2009103675A publication Critical patent/RU2009103675A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2458055C2 publication Critical patent/RU2458055C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/4164—1,3-Diazoles
    • A61K31/4184—1,3-Diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/12—Antidiarrhoeals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/04—Drugs for skeletal disorders for non-specific disorders of the connective tissue
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение формулы I ! ! где R1 выбран из CN, галогена или С(=O)СН3; ! R2 выбран из метила или Н; ! R3 выбран из Н или галогена; ! каждый из R4 и R5 независимо выбран из метила или этила, или R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-6-членную циклоалкильную или 5- или 6-членную гетероциклоалкильную группу; ! каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, галогена, метила или этила; ! или его фармацевтически приемлемая соль; ! где соединение формулы I не является следующим: ! N-[4-(1-циано-1-метилэтил)бензил]-2-(6,7-дифтор-1Н-бензимидазол-1-ил)-ацетамид; ! 2-(7-хлор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-фторбензил]ацетамид; ! (+)-2-(7-циано-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-цианоциклогексил)фенил]этил}ацетамид; ! (+)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-2-метилфенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамид; ! (+,-)-2-(6-хлор-7-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-2-метилфенил]этил}ацетамид; ! (+)-2-(7-ацетил-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}ацетамид; ! (+)-N-{1-[4-(1-цианоциклогексил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамид; ! (+)-2-(7-хлор-6-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-фторфенил]этил}ацетамид; ! (+)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-фторфенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамид; ! (+)-N-{1-[4-(1-цианоциклобутил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамид; ! (R)(+)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамид; ! (R)(+)-2-(7-циано-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}ацетамид; ! (+)-2-(7-циано-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-фторфенил]этил}ацетамид; ! (+)-2-(7-ацетил-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-фторфенил]этил}ацетамид; ! (R)(+)-N-{1-[4-(1-циано-1-этилпро

Claims (39)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
где R1 выбран из CN, галогена или С(=O)СН3;
R2 выбран из метила или Н;
R3 выбран из Н или галогена;
каждый из R4 и R5 независимо выбран из метила или этила, или R4 и R5 вместе с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют 3-6-членную циклоалкильную или 5- или 6-членную гетероциклоалкильную группу;
каждый из R6 и R7 независимо выбран из Н, галогена, метила или этила;
или его фармацевтически приемлемая соль;
где соединение формулы I не является следующим:
N-[4-(1-циано-1-метилэтил)бензил]-2-(6,7-дифтор-1Н-бензимидазол-1-ил)-ацетамид;
2-(7-хлор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-фторбензил]ацетамид;
(+)-2-(7-циано-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-цианоциклогексил)фенил]этил}ацетамид;
(+)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-2-метилфенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамид;
(+,-)-2-(6-хлор-7-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-2-метилфенил]этил}ацетамид;
(+)-2-(7-ацетил-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}ацетамид;
(+)-N-{1-[4-(1-цианоциклогексил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамид;
(+)-2-(7-хлор-6-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-фторфенил]этил}ацетамид;
(+)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-фторфенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамид;
(+)-N-{1-[4-(1-цианоциклобутил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамид;
(R)(+)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамид;
(R)(+)-2-(7-циано-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}ацетамид;
(+)-2-(7-циано-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-фторфенил]этил}ацетамид;
(+)-2-(7-ацетил-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-фторфенил]этил}ацетамид;
(R)(+)-N-{1-[4-(1-циано-1-этилпропил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамид.
2. Соединение, выбранное из:
(S)(-)-2-(7-циано-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}ацетамида;
(S)(-)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-2-(7-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(S)(-)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-2-(7-хлор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(S)(-)-N-{1-[4-(1-циано-1-этилпропил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(-)-N-{1-[4-(1-цианоциклобутил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(-)-N-{1-[4-(1-цианоциклогексил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(-)-2-(7-циано-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-цианоциклогексил)-фенил]этил}ацетамида;
(-)-2-(7-циано-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-цианоциклобутил)-фенил]этил}ацетамида;
(-)-2-(7-ацетил-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-фенил]этил}ацетамида;
(S)(-)-2-(7-ацетил-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-фторфенил]этил}ацетамида;
(-)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-фторфенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(-)-2-(7-хлор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-фторфенил]этил}ацетамида;
(-)-2-(7-циано-1H-бензимидазол-1-ил)-N-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-фторбензил]ацетамида;
(-)-2-(7-хлор-6-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-фторфенил]этил}ацетамида;
(-)-2-(7-хлор-6-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-метилфенил]этил}ацетамида;
(-)-2-(7-хлор-6-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-метилфенил]этил}ацетамида;
(-)-N-{1-[4-(4-цианотетрагидро-2Н-тиопиран-4-ил)-2-метилфенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(-)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-2-метилфенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(-)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-2-метилфенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(-)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-2-метилфенил]этил}-2-(7-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(-)-N-{1-[3-хлор-4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(-)-N-{1-[3-хлор-4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-2-(7-циано-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(-)-2-(7,6-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-метилфенил]этил}ацетамида;
(-)-2-(7-циано-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-метилфенил]этил}ацетамида;
(S)(-)-2-(6-хлор-7-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}ацетамида;
или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение, выбранное из:
(+,-)-2-(7-циано-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-фенил]этил}ацетамида;
(+,-)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(+,-)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-2-(7-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(+,-)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-2-(7-хлор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(+,-)-N-{1-[4-(1-циано-1-этилпропил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(+,-)-N-{1-[4-(1-цианоциклобутил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(+,-)-N-{1-[4-(1-цианоциклогексил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(+,-)-2-(7-циано-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-цианоциклогексил)-фенил]этил}ацетамида;
(+,-)-2-(7-циано-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-цианоциклопропил)-фенил]этил}ацетамида;
(+,-)-2-(7-циано-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-цианоциклобутил)-фенил]этил}ацетамида;
(+,-)-2-(7-ацетил-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-фенил]этил}ацетамида;
(+,-)-2-(7-ацетил-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-фторфенил]этил}ацетамида;
(+,-)-2-(7-циано-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-фторфенил]этил}ацетамида;
(+,-)-2-(7-хлор-6-фтор-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}ацетамида;
(+,-)-2-(7-хлор-6-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-фторфенил]этил}ацетамида;
(+,-)-2-(7-хлор-6-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-метилфенил]этил}ацетамида;
(+,-)-2-(7-хлор-6-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-метилфенил]этил}ацетамида;
(+,-)-N-{1-[4-(4-цианотетрагидро-2H-тиопиран-4-ил)-2-метилфенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
N-[4-(1-циано-1-метилэтил)-2-метилбензил]-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
2-(7-циано-1H-бензимидазол-1-ил)-N-[4-(1-циано-1-метилэтил)-2-метилбензил]ацетамида;
(+,-)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-2-метилфенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(+,-)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-2-метилфенил]этил}-2-(7-фтор-1Н-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(+,-)-N-{1-[3-хлор-4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(+,-)-N-{1-[3-хлор-4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-2-(7-циано-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида;
(+,-)-2-(7,6-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-метилфенил]этил}ацетамида;
(+,-)-2-(7-циано-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)-3-метилфенил]этил}ацетамида;
2-(6-хлор-7-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{[4-(1-циано-1-метилэтил)-2-метилбензил]ацетамида;
или его фармацевтически приемлемая соль.
4. Соединение (S)(-)-2-(7-хлор-6-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}ацетамид или его фармацевтически приемлемая соль.
5. Соединение (S)(-)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамид или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по п.1 для применения в лечении ноцицептивных болевых расстройств у млекопитающего.
7. Соединение по п.1 для применения в лечении хронических ноцицептивных болевых расстройств у млекопитающего.
8. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении остеоартрита.
9. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении тендинита.
10. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении хронического тендинита.
11. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении тазовой боли.
12. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении периферической невропатии (главным образом PHN (постгерпетической невралгии)).
13. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении гастроэзофагеальной рефлюксной болезни (GERD).
14. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении синдрома раздраженного кишечника (IBS).
15. Соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль для применения в лечении гиперактивного мочевого пузыря.
16. Способ лечения ноцицептивных болевых расстройств, включающий введение эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.
17. Способ лечения ноцицептивных болевых расстройств, включающий введение эффективного количества соединения (S)(-)-2-(7-хлор-6-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}ацетамида или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.
18. Способ лечения ноцицептивных болевых расстройств, включающий введение эффективного количества соединения (S)(-)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.
19. Способ лечения хронических ноцицептивных болевых расстройств, включающий введение эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.
20. Способ лечения хронических ноцицептивных болевых расстройств, включающий введение эффективного количества соединения (S)(-)-2-(7-хлор-6-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}ацетамида или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.
21. Способ лечения хронических ноцицептивных болевых расстройств, включающий введение эффективного количества соединения (S)(-)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.
22. Способ лечения остеоартрита, включающий введение эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.
23. Способ лечения остеоартрита, включающий введение эффективного количества соединения (S)(-)-2-(7-хлор-6-фтор-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}ацетамида или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.
24. Способ лечения остеоартрита, включающий введение эффективного количества соединения (S)(-)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.
25. Способ лечения тендинита, включающий введение эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.
26. Способ лечения тендинита, включающий введение эффективного количества соединения (S)(-)-2-(7-хлор-6-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}ацетамида или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.
27. Способ лечения тендинита, включающий введение эффективного количества соединения (S)(-)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.
28. Способ лечения хронического тендинита, включающий введение эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.
29. Способ лечения хронического тендинита, включающий введение эффективного количества соединения (S)(-)-2-(7-хлор-6-фтор-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}ацетамида или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.
30. Способ лечения хронического тендинита, включающий введение эффективного количества соединения (S)(-)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.
31. Способ лечения тазовой боли, включающий введение эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.
32. Способ лечения тазовой боли, включающий введение эффективного количества соединения (S)(-)-2-(7-хлор-6-фтор-1Н-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}ацетамида или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.
33. Способ лечения тазовой боли, включающий введение эффективного количества соединения (S)(-)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.
34. Способ лечения периферической невропатии (главным образом PHN), включающий введение эффективного количества соединения по п.1 или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.
35. Способ лечения периферической невропатии (главным образом PHN), включающий введение эффективного количества соединения (S)(-)-2-(7-хлор-6-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-ацетамида или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.
36. Способ лечения периферической невропатии (главным образом PHN), включающий введение эффективного количества соединения (S)(-)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамида или его фармацевтически приемлемой соли пациенту, нуждающемуся в этом.
37. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
38. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение (S)(-)-2-(7-хлор-6-фтор-1H-бензимидазол-1-ил)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-ацетамид и его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
39. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение (S)(-)-N-{1-[4-(1-циано-1-метилэтил)фенил]этил}-2-(6,7-дифтор-1H-бензимидазол-1-ил)ацетамид или его фармацевтически приемлемую соль и фармацевтически приемлемый носитель.
RU2009103675/04A 2006-08-11 2007-08-10 Производные бензимидазола в лечении расстройств, ассоциированных с ванилоидным рецептором trpv1 RU2458055C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US83724906P 2006-08-11 2006-08-11
US60/837,249 2006-08-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009103675A true RU2009103675A (ru) 2010-09-20
RU2458055C2 RU2458055C2 (ru) 2012-08-10

Family

ID=39033277

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009103675/04A RU2458055C2 (ru) 2006-08-11 2007-08-10 Производные бензимидазола в лечении расстройств, ассоциированных с ванилоидным рецептором trpv1

Country Status (25)

Country Link
US (2) US7906654B2 (ru)
EP (1) EP2051967B1 (ru)
JP (1) JP5140077B2 (ru)
KR (1) KR101412881B1 (ru)
CN (2) CN101522637A (ru)
AR (1) AR062299A1 (ru)
AU (1) AU2007282186B2 (ru)
BR (1) BRPI0715746B8 (ru)
CA (1) CA2660529C (ru)
CL (1) CL2007002343A1 (ru)
CO (1) CO6150176A2 (ru)
ES (1) ES2533971T3 (ru)
IL (1) IL196672A0 (ru)
MX (1) MX2009001496A (ru)
MY (1) MY147649A (ru)
NO (1) NO20091054L (ru)
NZ (1) NZ575416A (ru)
PE (1) PE20081315A1 (ru)
RU (1) RU2458055C2 (ru)
SG (1) SG173360A1 (ru)
TW (1) TWI433839B (ru)
UA (1) UA96764C2 (ru)
UY (1) UY30533A1 (ru)
WO (1) WO2008018827A1 (ru)
ZA (1) ZA200900961B (ru)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE0301446D0 (sv) 2003-05-16 2003-05-16 Astrazeneca Ab New Compounds
UY30048A1 (es) 2005-12-23 2007-07-31 Astrazeneca Ab Derivados sustituidos de la n,2-(1h-benzimidazol-1-il) acetamida, composiciones farmacéuticas conteniéndolos, procesos de preparación y aplicaciones
TWI433839B (zh) * 2006-08-11 2014-04-11 Neomed Inst 新穎的苯并咪唑衍生物290
EP2025674A1 (de) 2007-08-15 2009-02-18 sanofi-aventis Substituierte Tetrahydronaphthaline, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
KR101252334B1 (ko) 2008-04-18 2013-04-08 주식회사 대웅제약 신규 벤조옥사진 벤즈이미다졸 유도체, 이를 포함하는 약학 조성물 및 이의 용도
KR101293384B1 (ko) 2010-10-13 2013-08-05 주식회사 대웅제약 신규 피리딜 벤조옥사진 유도체, 이를 포함하는 약학 조성물 및 이의 용도
US8716226B2 (en) 2012-07-18 2014-05-06 Saint Louis University 3,5 phenyl-substituted beta amino acid derivatives as integrin antagonists
WO2014015054A1 (en) 2012-07-18 2014-01-23 Saint Louis University Beta amino acid derivatives as integrin antagonists
JO3719B1 (ar) 2014-11-20 2021-01-31 Takeda Pharmaceuticals Co 4- أوكسو-4،3- داي هيدرو-3،2،1- بنزوترايازينات كمواد ضابطة لأجل gpr139
US10227487B2 (en) 2014-12-08 2019-03-12 Rohm And Haas Company Polyolefin additive, a sag resistant polyolefin and a method of preparing the same
JP2018052817A (ja) * 2015-01-21 2018-04-05 大日本住友製薬株式会社 新規ベンズイミダゾール誘導体およびその医薬用途
ES2806276T3 (es) 2015-12-30 2021-02-17 Univ Saint Louis Derivados de ácido aminobenzoico meta-azaciclicos como antagonistas pan-integrina
BR112021013437A2 (pt) * 2019-01-08 2021-10-19 Neomed Institute - Institut Neomed Formas cristalinas de (s) 2 (7 ciano 1h benzimidazol 1-il) n {1 [4 (1 ciano 1 metiletil)fenil]etil}acetamida
RU2755206C1 (ru) 2020-05-20 2021-09-14 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Тихоокеанский институт биоорганической химии им. Г.Б. Елякова Дальневосточного отделения Российской академии наук (ТИБОХ ДВО РАН) Средство пролонгированного анальгетического действия и лекарственный препарат на его основе

Family Cites Families (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1186504A (en) 1966-10-15 1970-04-02 Fisons Pest Control Ltd Substituted Heterocyclic Compounds
IT1036004B (it) * 1968-05-21 1979-10-30 Abc Ist Biolog Chem Spa Acidt 3 indolil adetoidrossamici
BE793718A (fr) * 1972-01-07 1973-07-05 Merck & Co Inc Aminobenzimidazoles
DE3347290A1 (de) 1983-12-28 1985-07-11 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Neue 2-phenyl-imidazole, ihre herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
US4738981A (en) * 1984-11-13 1988-04-19 Warner-Lambert Substituted trans-1,2-diaminocyclohexyl amide compounds
JPH0295767A (ja) 1988-09-30 1990-04-06 Showa Alum Corp 吸気マニホルド
JP2639000B2 (ja) 1988-09-30 1997-08-06 スズキ株式会社 酸素富化エンジンの酸素富化空気制御装置
JPH06759B2 (ja) 1989-09-22 1994-01-05 ファイザー製薬株式会社 新規なベンゾイミダゾール化合物
DE4309969A1 (de) 1993-03-26 1994-09-29 Bayer Ag Substituierte heteroanellierte Imidazole
US5403851A (en) 1994-04-05 1995-04-04 Interneuron Pharmaceuticals, Inc. Substituted tryptamines, phenalkylamines and related compounds
WO1997024334A1 (fr) 1995-12-28 1997-07-10 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. Derives du benzimidazole
GB9713484D0 (en) 1997-06-27 1997-09-03 Smithkline Beecham Plc Neuroprotective vanilloid compounds
JP2000095767A (ja) 1998-09-28 2000-04-04 Takeda Chem Ind Ltd 性腺刺激ホルモン放出ホルモン拮抗剤
ATE305782T1 (de) 1999-08-12 2005-10-15 Pharmacia Italia Spa 3(5)-amino-pyrazolderivate, deren herstellungsverfahren und verwendung als krebshemmende mittel
US6534651B2 (en) * 2000-04-06 2003-03-18 Inotek Pharmaceuticals Corp. 7-Substituted isoindolinone inhibitors of inflammation and reperfusion injury and methods of use thereof
AU2001264566A1 (en) 2000-05-05 2001-11-20 Cor Therapeutics, Inc. Heterobicyclic sulfonamides and their use as platelet adp receptor inhibitors
JP2004503553A (ja) 2000-06-14 2004-02-05 ワーナー−ランバート・カンパニー、リミテッド、ライアビリティ、カンパニー ６，５−縮合二環式複素環
US6448281B1 (en) * 2000-07-06 2002-09-10 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Viral polymerase inhibitors
EP1312601A4 (en) 2000-08-22 2005-09-21 Ono Pharmaceutical Co CARBOXYLENE DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, AND MEDICAMENTS CONTAINING THEM AS AN ACTIVE SUBSTANCE
GB0031315D0 (en) * 2000-12-21 2001-02-07 Glaxo Group Ltd Indole derivatives
ITTO20010110A1 (it) 2001-02-08 2002-08-08 Rotta Research Lab Nuovi derivati benzamidinici dotati di attivita' anti-infiammatoria ed immunosoppressiva.
GB0105895D0 (en) 2001-03-09 2001-04-25 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
SE0101387D0 (sv) 2001-04-20 2001-04-20 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0110901D0 (en) 2001-05-02 2001-06-27 Smithkline Beecham Plc Novel Compounds
AU2002309435B2 (en) 2001-06-11 2008-08-14 Biovitrum Ab (Publ) Substituted sulfonamide compounds, process for their use as medicament for the treatment of CNS disorders, obesity and type II diabetes
TWI239942B (en) * 2001-06-11 2005-09-21 Dainippon Pharmaceutical Co N-arylphenylacetamide derivative and pharmaceutical composition containing the same
AU2002325381A1 (en) 2001-07-31 2003-02-24 Bayer Healthcare Ag Naphthylurea and naphthylacetamide derivatives as vanilloid receptor 1 (vr1) antagonists
JP4059473B2 (ja) * 2001-08-09 2008-03-12 株式会社ルネサステクノロジ メモリカード及びメモリコントローラ
TWI283665B (en) 2001-09-13 2007-07-11 Smithkline Beecham Plc Novel urea compound, pharmaceutical composition containing the same and its use
TWI231757B (en) 2001-09-21 2005-05-01 Solvay Pharm Bv 1H-Imidazole derivatives having CB1 agonistic, CB1 partial agonistic or CB1-antagonistic activity
AU2002364549B2 (en) 2001-12-10 2007-11-22 Amgen, Inc Vanilloid receptor ligands and their use in treatments
GB0130550D0 (en) 2001-12-20 2002-02-06 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
ES2316777T3 (es) 2002-02-15 2009-04-16 Glaxo Group Limited Moduladores de receptores vainilloides.
US20030158188A1 (en) * 2002-02-20 2003-08-21 Chih-Hung Lee Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
SG156524A1 (en) 2002-06-20 2009-11-26 Biovitrum Ab Publ New compounds useful for the treatment of obesity, type ii diabetes and cns disorders
FR2842069B1 (fr) * 2002-07-12 2004-09-10 Pellenc Sa Effeuilleuse, plus specialement destinee a l'effeuillage selectif de la vigne
GB0221157D0 (en) 2002-09-12 2002-10-23 Glaxo Group Ltd Novel treatment
WO2004024710A1 (en) 2002-09-13 2004-03-25 Glaxo Group Limited Urea compounds active as vanilloid receptor antagonists for the treatment of pain
JP2006505570A (ja) * 2002-10-17 2006-02-16 アムジエン・インコーポレーテツド ベンズイミダゾール誘導体およびそれのバニロイド受容体リガンドとしての使用
SE0301446D0 (sv) * 2003-05-16 2003-05-16 Astrazeneca Ab New Compounds
SE0301701D0 (sv) * 2003-06-10 2003-06-10 Astrazeneca Ab Benzimidazole derivatives, compositions containing them, preparation thereof and uses thereof
ES2377484T3 (es) 2003-09-03 2012-03-28 Pfizer, Inc. Compuestos de bencimidazolona que tiene actividad agonista del receptor 5-HT
EP1736465A4 (en) 2004-03-31 2009-06-17 Ajinomoto Kk ANILINE DERIVATIVES
SE0402284D0 (sv) * 2004-09-21 2004-09-21 Astrazeneca Ab New heterocyclic amides
UY30048A1 (es) 2005-12-23 2007-07-31 Astrazeneca Ab Derivados sustituidos de la n,2-(1h-benzimidazol-1-il) acetamida, composiciones farmacéuticas conteniéndolos, procesos de preparación y aplicaciones
TWI433839B (zh) 2006-08-11 2014-04-11 Neomed Inst 新穎的苯并咪唑衍生物290

Also Published As

Publication number Publication date
AR062299A1 (es) 2008-10-29
NO20091054L (no) 2009-03-09
PE20081315A1 (es) 2008-11-08
CN101522637A (zh) 2009-09-02
UA96764C2 (ru) 2011-12-12
ZA200900961B (en) 2010-07-28
TW200817338A (en) 2008-04-16
AU2007282186B2 (en) 2011-07-07
US7906654B2 (en) 2011-03-15
BRPI0715746B1 (pt) 2020-09-24
BRPI0715746A2 (pt) 2013-07-16
SG173360A1 (en) 2011-08-29
UY30533A1 (es) 2008-03-31
MY147649A (en) 2012-12-31
WO2008018827A8 (en) 2009-02-19
AU2007282186A1 (en) 2008-02-14
RU2458055C2 (ru) 2012-08-10
CL2007002343A1 (es) 2008-04-04
JP2010500345A (ja) 2010-01-07
CA2660529A1 (en) 2008-02-14
MX2009001496A (es) 2009-02-18
WO2008018827A1 (en) 2008-02-14
BRPI0715746B8 (pt) 2021-05-25
JP5140077B2 (ja) 2013-02-06
ES2533971T3 (es) 2015-04-16
NZ575416A (en) 2011-10-28
IL196672A0 (en) 2009-11-18
US20110137045A1 (en) 2011-06-09
EP2051967A1 (en) 2009-04-29
US8093402B2 (en) 2012-01-10
CN101792436A (zh) 2010-08-04
CA2660529C (en) 2014-10-21
EP2051967A4 (en) 2011-06-29
KR20090035701A (ko) 2009-04-10
TWI433839B (zh) 2014-04-11
EP2051967B1 (en) 2014-12-31
CO6150176A2 (es) 2010-04-20
KR101412881B1 (ko) 2014-06-26
US20080221188A1 (en) 2008-09-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009103675A (ru) Производные бензимидазола в лечении расстройств, ассоциированных с ванилоидным рецептором trpv1
JP2010500345A5 (ru)
RU2394031C2 (ru) Соли четвертичного аммония в качестве антагонистов м3
JP2014502979A5 (ru)
PE20040775A1 (es) DERIVADOS DE INDOL COMO AGONISTAS DE ADRENORECEPTORES ß2
RU2004126613A (ru) Замещенные индолы в качестве агонистов альфа-1
JP2009536620A5 (ru)
RU2009118254A (ru) Фенилацетамиды в качестве ингибиторов протеинкиназ
RU2011129229A (ru) Новые соли
RU2008112683A (ru) Ингибиторы fap
RU2007132161A (ru) Замещенные ариламины и их применение в качестве модуляторов 5-ht6-рецептора
JP2004517087A5 (ru)
JP2009526821A (ja) 注意欠陥多動性障害治療用の新規な医薬組成物
RU2007147344A (ru) Новые производные 2-азетидинона для лечения гиперлипидемических заболеваний
RU2010126063A (ru) Производные 4-(2-амино-1-гидроксиэтил)фенола как агонисты в2 адренергического рецептора
RU96109832A (ru) Синергическое лечение паркинсонизма
JP2012525393A5 (ru)
RU2013138569A (ru) Антагонисты рецептора минералокортикоидов
RU2006138495A (ru) Использование агонистов рецепторов, активируемых пролифератором пероксисомы дельта для лечения рс и других демиелинизирующих заболеваний
RU2012120759A (ru) Новые композиции для предупреждения и/или лечения дегенеративных расстройств центральной нервной системы
RU2012114718A (ru) Пиридиновые соединения конденсированного кольца как подтип-селективные модуляторы рецепторов сфингозин-1-фосфата-2 (s1p2)
RU2008122401A (ru) Новые n-(фтор-пиразинил)-фенилсульфонамиды в качестве модуляторов хемокинового рецептора ccr4
JP2007510741A5 (ru)
RU2008149936A (ru) (2r)-2-[(4-сульфонил)аминофенил]пропанамиды и содержащие их фармацевтические композиции
TW200628437A (en) Aminoindane dopamine D3 receptor antagonists