RU2004126613A - Замещенные индолы в качестве агонистов альфа-1 - Google Patents

Замещенные индолы в качестве агонистов альфа-1 Download PDF

Info

Publication number
RU2004126613A
RU2004126613A RU2004126613/04A RU2004126613A RU2004126613A RU 2004126613 A RU2004126613 A RU 2004126613A RU 2004126613/04 A RU2004126613/04 A RU 2004126613/04A RU 2004126613 A RU2004126613 A RU 2004126613A RU 2004126613 A RU2004126613 A RU 2004126613A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
halogen
compound
independently
Prior art date
Application number
RU2004126613/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2337909C2 (ru
Inventor
ГРИНХАУС Роберт (US)
Гринхаус Роберт
ЖАЙМЕ-ФИГУЕРОА Сауль (US)
ЖАЙМЕ-ФИГУЕРОА Сауль
РАПТОВА Лубика (US)
РАПТОВА Лубика
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch), Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг (Ch)
Publication of RU2004126613A publication Critical patent/RU2004126613A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2337909C2 publication Critical patent/RU2337909C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
    • A61P15/10—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives for impotence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/16—Otologicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/12—Antidiuretics, e.g. drugs for diabetes insipidus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Gynecology & Obstetrics (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Reproductive Health (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (31)

1. Соединения общей формулы
Figure 00000001
где X означает -S(O)n- или -С(O)-,
А означает C1-С6алкил, арил, гетероарил, гидрокси(C1-С6)алкил или -(CH2)p-NRaRb
R1,R2,R3 и R4 каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, галоген, галоген(C1-С6)алкил, C1-С6алкил, гидрокси, C1-С6алкокси, C1-С6алкилтио, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкилсульфониламино, C1-С6алкиламиносульфонил, циано, нитро, -NRaRb, фенил, бензил и бензилокси, причем указанные фенильные циклы необязательно замещены заместителем, выбранным из группы, включающей C1-С6алкил, галоген, циано, нитро, галоген(C1-С6)алкил или C1-С6алкокси,
R5 означает водород, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, C1-С6алкоксиалкил, C1-С6алкилтио, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гидрокси(C1-С6)алкил, гидрокси(C1-С6)алкиламино, галоген, галоген(C1-С6)алкил, циано, -NRaRb, -NRc-(C1-С6)алкилен-NRaRb, или R5 и А вместе образуют радикал C2-С3алкилен,
R6 означает водород или C1-С6алкил,
R’ и R’’ каждый независимо означает водород или C1-С6алкил, Ra, Rb и Rc каждый независимо выбирают из группы, включающей водород, C1-С6алкил, гидрокси(C1-С6)алкил, C2-С6алкенил, C3-С6циклоалкил(C1-С6)алкил и арилсульфонил, или Ra и Rb вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-7-членный неароматический гетероциклический цикл, необязательно содержащий в цикле дополнительный гетероатом, выбранный из N, О или S,
m равно 1 или 2,
n равно 0, 1 или 2 при условии, если n равно 0, то R5 не означает -NRaRb, a
р равно 0, 1 или 2,
или их индивидуальные изомеры, рацемические или нерацемические смеси изомеров, пролекарства или фармацевтически приемлемые соли или сольваты.
2. Соединения по п.1, где Х означает -S(O)n-или -С(O)-,
А означает C1-С6алкил, арил, гетероарил, гидроксиалкил или -(CH2)p-NRaRb, R1, R2, R3 и R4 каждый независимо означает водород, галоген, галоген(C1-С6)алкил, C1-С6алкил, гидрокси, C1-С6алкокси, C1-С6алкилтио, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкилсульфониламино, C1-С6алкиламиносульфонил, циано, нитро, -NRaRb фенил, бензил или бензилокси, причем указанные фенильные циклы необязательно замещены заместителем, выбранным из группы, включающей C1-С6алкил, галоген, циано, нитро, галогеналкил или C1-С6алкокси, R5означает водород, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, C1-С6алкоксиалкил, C1-С6алкилтио, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, гидроксиалкил, гидроксиалкиламино, галоген, галоген(C1-С6)алкил, циано, -NRaRb, -NRc-(C1-С6)алкилен-NRaRb, или R5 и А вместе образуют радикал C2-С3алкилен,
R6 означает водород или C1-С6алкил,
R' и R" каждый независимо означает водород или C1-С6алкил,
Ra, Rb и Rc каждый независимо означает водород, C1-С6алкил или арилсульфонил, или Ra и Rb вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-7-членный цикл, необязательно содержащий в цикле дополнительный гетероатом, выбранный из N, О или S,
m равно 1 или 2,
n равно 0, 1 или 2 при условии, если n равно 0, то R5 не означает -NRaRb, a
p равно 0, 1 или 2,
или их индивидуальные изомеры, рацемические или нерацемические смеси изомеров, пролекарства или фармацевтически приемлемые соли или сольваты.
3. Соединения по п.1,где
Х означает -S(O)n-,
А означает C1-С6алкил, арил или гетероарил,
R1, R2, R3 и R4 каждый независимо означает водород, галоген, галогеналкил, C1-С6алкил, гидрокси, C1-С6алкокси, C1-С6алкилтио, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, C1-С6алкилсульфониламино, C1-С6алкиламиносульфонил, циано, нитро, -NRaRb, фенил, бензил или бензилокси, причем указанные фенильные циклы необязательно замещены C1-С6алкилом, галогеном, циано, нитро, галогеналкилом или C1-С6алкокси,
R5 означает водород, C1-С6алкил, C1-С6алкокси, C1-С6алкилтио, C1-С6алкилсульфинил, C1-С6алкилсульфонил, галоген, галогеналкил, циано, -NRaRb или -NRc-(C1-С6)алкил-NRaRb,
R6 означает водород или C1-С6алкил,
R' и R" каждый независимо означает водород или C1-С6алкил,
Ra, Rb и Rc каждый независимо означает водород, C1-С6алкил или арилсульфонил, или Ra и Rb вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-7-членный цикл, необязательно содержащий в цикле дополнительный гетероатом, выбранный из N, О или S,
m равно 1 или 2,
n равно 0, 1 или 2 при условии, если n равно 0, то R5 не означает -NRaRb, a
р равно 0, 1 или 2,
или их индивидуальные изомеры, рацемические или нерацемические смеси изомеров, пролекарства или фармацевтически приемлемые соли или сольваты.
4. Соединения по п.1, где Х означает -S(O)n-, a n равно 2.
5. Соединения по п.4, где А означает C1-С6алкил.
6. Соединения по п.4, где А означает -(СН2)р-NRaRb, р равно 0, 1 или 2, а Ra и Rb каждый независимо означает водород, C1-С6алкил, гидрокси(C1-С6)алкил, C1-С6алкенил, C3-С6циклоалкил(C1-С6)алкил и арилсульфонил, или Ra и Rb вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-7-членный неароматический гетероциклический цикл, необязательно содержащий в цикле дополнительный гетероатом, выбранный из N, О или S.
7. Соединения по п.6, где А означает -(СН2)р-NRaRb, р равно 0, a Ra и Rb означают водород или C1-С6алкил.
8. Соединения по п.1, где m равно 1.
9. Соединения по п.1, где m равно 2.
10. Соединения по п.1, где R1, R2, R3 и R4 каждый независимо друг от друга означает водород, галоген, галоген(C1-С6)алкил или C1-С6алкил.
11. Соединения по п.10, где R1,R2,R3 и R4 означают водород.
12. Соединения по п.10, где один из R1,R2,R3 и R4 означает галоген, а другие означают водород.
13. Соединения по п.10, где Х означает -S(O)n-, a n равно 2.
14. Соединения по п.13, где А означает C1-С6алкил.
15. Соединения по п.1, где R5 означает водород или C1-С6алкил.
16. Соединения по п.15, где R5 означает водород.
17. Соединения по п.1, где R5 означает метил, этил, н-пропил, изопропил или гидроксиэтил.
18. Соединения по п.1, где Х означает -С(O)-.
19. Соединения по п.18, где А означает -(CH2)p-NRaRb, р равно 0, 1 или 2, а Ra и Rb каждый независимо означает водород, C1-С6алкил, гидрокси(C1-С6)алкил, C1-С6алкенил, C1-С6циклоалкил(C1-С6)алкил и арилсульфонил, или Ra и Rb вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 5-7-членный неароматический гетероциклический цикл, необязательно содержащий в цикле дополнительный гетероатом, выбранный из N, О или S.
20. Соединения по п.19, где А означает -(CH2)p-NRaRb, р равно 0, а Ra и Rb каждый независимо друг от друга означает водород или C1-С6алкил.
21. Соединения по п.20, где R1,R2,R3 и R4 каждый независимо друг от друга означает водород, галоген, галоген(C1-С6)алкил или C1-С6алкил.
22. Соединения по п.1, выбранные из группы, включающей 1-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-3-метансульфонил-1Н-индол, 6-хлор-1-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-3-метансульфонил-1Н-индол, 1-(4,5-дигидро-1H-имидазол-2-илметил)-3-метансульфонил-2-метил-1Н-индол, 1-[1-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-ил)этил]-3-метансульфонил-1H-индол, диметиламид 6-бром-1-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-1Н-индол-3-карбоновой кислоты, 7-хлор-1-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-3-метансульфонил-1Н-индол, 1-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-7-фтор-3-метансульфонил-2-метил-1Н-индол и диметиламид 6-хлор-1-(4,5-дигидро-1Н-имидазол-2-илметил)-1Н-индол-3-сульфоновой кислоты.
23. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного соединения общей формулы I по одному из пп.1-22 или его индивидуальные изомеры, рацемические или нерацемические смеси изомеров, пролекарства или фармацевтически приемлемые соли или сольваты и фармацевтически приемлемый носитель.
24. Фармацевтическая композиция по п.23, где по меньшей мере одно соединение пригодно для введения субъекту с патологическим состоянием, симптомы которого облегчаются при терапии агонистом альфа-1A/L рецептора.
25. Способ получения соединения формулы I по п.1, включающий взаимодействие соединения общей формулы
Figure 00000002
где В означает цианогруппу или карбоксильную или сложноэфирную группу, а R1, R2, R3, R4, R5, R6, R’, R’’, n, Х и А имеют значения, указанные в п.1, с соответствующим алкилендиамином с образованием соединения общей формулы
Figure 00000003
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, R’, R’’, n, m, X и А имеют значения, указанные в п.1.
26. Соединения по одному из пп.1-22, каждый раз полученные способом по п.25.
27. Соединения по одному из пп.1-22 для применения в качестве терапевтически активных веществ.
28. Применение соединения формулы I по одному из пп.1-22 для получения лекарственных средств, предназначенных для профилактики, облегчения симптомов или лечения нарушений, ассоциированных с альфа-1A/L адренорецепторами, где нарушение выбирают из группы, включающей, недержание мочи при позыве, недержание мочи при напряжении, недержание мочи при переполнении мочевого пузыря, функциональное недержание, половую дисфункцию, назальную гиперемию, синусит, отит, и нарушения ЦНС, выбранные из группы, включающей депрессию, тревогу, деменцию, старение, болезнь Альцгеймера, недостаточность внимания и познавательной способности, нарушение питания, ожирение, булимию и анорексию.
29. Применение по п.28, где нарушение означает недержние мочи.
30. Применение по п.28, где нарушение означает назальную гиперемию.
31. Применение по п.28, где нарушение означает половую дисфункцию.
RU2004126613/04A 2002-02-01 2003-01-23 Замещенные индолы и фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении альфа-1a/l адренорецептора RU2337909C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US35350802P 2002-02-01 2002-02-01
US60/353,508 2002-02-01
US41849202P 2002-10-15 2002-10-15
US60/418,492 2002-10-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2004126613A true RU2004126613A (ru) 2005-07-10
RU2337909C2 RU2337909C2 (ru) 2008-11-10

Family

ID=27669110

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2004126613/04A RU2337909C2 (ru) 2002-02-01 2003-01-23 Замещенные индолы и фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении альфа-1a/l адренорецептора

Country Status (18)

Country Link
US (1) US6852726B2 (ru)
EP (1) EP1501826B1 (ru)
JP (1) JP4209332B2 (ru)
KR (1) KR100656037B1 (ru)
CN (1) CN100378095C (ru)
AR (1) AR038341A1 (ru)
AT (1) ATE340792T1 (ru)
AU (1) AU2003218962B2 (ru)
BR (1) BR0307406A (ru)
CA (1) CA2473803A1 (ru)
DE (1) DE60308670T2 (ru)
DK (1) DK1501826T3 (ru)
ES (1) ES2271551T3 (ru)
MX (1) MXPA04007414A (ru)
PL (1) PL373410A1 (ru)
PT (1) PT1501826E (ru)
RU (1) RU2337909C2 (ru)
WO (1) WO2003064387A2 (ru)

Families Citing this family (36)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE0201635D0 (sv) 2002-05-30 2002-05-30 Astrazeneca Ab Novel compounds
TW200307542A (en) 2002-05-30 2003-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0202241D0 (sv) 2002-07-17 2002-07-17 Astrazeneca Ab Novel Compounds
UA79504C2 (en) * 2002-11-07 2007-06-25 Organon Nv Indols for treating diseases associated with androgen receptors
MXPA05004929A (es) 2002-11-07 2005-08-18 Akzo Nobel Nv Indoles utiles en el tratamiento de enfermedades relacionadas a receptor de androgeno.
SE0301010D0 (sv) 2003-04-07 2003-04-07 Astrazeneca Ab Novel compounds
BRPI0410237A (pt) * 2003-05-09 2006-05-09 Hoffmann La Roche metil indóis e metil pirrolopiridinas como agonistas adrenérgicos alfa-1
SE0301569D0 (sv) 2003-05-27 2003-05-27 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0302232D0 (sv) 2003-08-18 2003-08-18 Astrazeneca Ab Novel Compounds
SA04250253B1 (ar) 2003-08-21 2009-11-10 استرازينيكا ايه بي احماض فينوكسي اسيتيك مستبدلة باعتبارها مركبات صيدلانية لعلاج الامراض التنفسية مثل الربو ومرض الانسداد الرئوي المزمن
AU2004283139A1 (en) * 2003-10-14 2005-05-06 Oxagen Limited Compounds having CRTH2 antagonist activity
JP4448730B2 (ja) * 2004-04-20 2010-04-14 富士フイルム株式会社 感光性組成物、該感光性組成物に用いられる化合物及び該感光性組成物を用いたパターン形成方法
TW200602317A (en) * 2004-04-23 2006-01-16 Akzo Nobel Nv Novel androgens
GB0415320D0 (en) 2004-07-08 2004-08-11 Astrazeneca Ab Novel compounds
GB0418830D0 (en) 2004-08-24 2004-09-22 Astrazeneca Ab Novel compounds
WO2006056752A1 (en) 2004-11-23 2006-06-01 Astrazeneca Ab Phenoxyacetic acid derivatives useful for treating respiratory diseases
JP2008521831A (ja) * 2004-11-30 2008-06-26 プレキシコン，インコーポレーテッド Ｐｐａｒ活性化合物
US7531568B2 (en) 2004-11-30 2009-05-12 Plexxikon, Inc. PPAR active compounds
GB0500604D0 (en) 2005-01-13 2005-02-16 Astrazeneca Ab Novel process
KR20070121644A (ko) * 2005-01-14 2007-12-27 유리젠, 인코포레이티드 하부 요로 치료용 키트 및 개선된 조성물
CN101283077B (zh) * 2005-08-22 2012-05-02 国际壳牌研究有限公司 柴油和操作柴油发动机的方法
WO2007039736A1 (en) 2005-10-06 2007-04-12 Astrazeneca Ab Novel compounds
TW200745003A (en) 2005-10-06 2007-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
CN101460458A (zh) * 2006-02-15 2009-06-17 阿勒根公司 具有1－磷酸－鞘氨醇(s1p)受体拮抗剂生物活性的带芳基或者杂芳基基团的吲哚－3－羧酸的酰胺、酯、硫代酰胺和硫羟酸酯化合物
NZ570528A (en) * 2006-02-15 2011-09-30 Allergan Inc Indole-3-carboxylic acid amide, ester, thioamide and thiol ester compounds bearing aryl or heteroaryl groups having sphingosine-1-phosphate (s1p) receptor antagonist biological activity
WO2007138282A2 (en) 2006-05-26 2007-12-06 Astrazeneca Ab Bi-aryl or aryl-heteroaryl substituted indoles
PE20090159A1 (es) 2007-03-08 2009-02-21 Plexxikon Inc COMPUESTOS DERIVADOS DE ACIDO INDOL-PROPIONICO COMO MODULADORES PPARs
UA100983C2 (ru) 2007-07-05 2013-02-25 Астразенека Аб Бифенилоксипропановая кислота как модулятор crth2 и интермедиаты
EP2280942A1 (en) * 2008-05-05 2011-02-09 Lonza Ltd. Indolesulfonyl protecting groups for protection of guanidino and amino groups
EP2246326A1 (de) * 2009-05-02 2010-11-03 Bayer CropScience AG Verfahren zur Herstellung von Oxindolen und ortho-substituierten Anilinen und ihre Verwendung als Zwischenprodukte für Synthesen
CA2797281A1 (en) * 2010-05-06 2011-11-10 Merck Sharp & Dohme Corp. Aza-indole derivatives useful as modulators of faah
TWI695831B (zh) * 2014-09-13 2020-06-11 香港商南北兄弟藥業投資有限公司 Ｃｒｔｈ２拮抗劑化合物及其用途
CN106674081A (zh) * 2016-12-18 2017-05-17 南京理工大学 一种3‑甲硫基吲哚衍生物合成方法
WO2020180876A1 (en) * 2019-03-04 2020-09-10 Beth Israel Deaconess Medical Center, Inc. Orai channel inhibitors
WO2022166638A1 (zh) * 2021-02-02 2022-08-11 广东东阳光药业有限公司 吲哚衍生物的盐及其用途
WO2023183394A1 (en) * 2022-03-24 2023-09-28 Curasen Therapeutics, Inc. Alpha 1a-adrenergic receptor agonists and methods of use

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3404156A (en) 1966-02-23 1968-10-01 Sterling Drug Inc Imidazolin-2-yl-alkyl-substituted indoles
US3689655A (en) 1970-12-07 1972-09-05 Sterling Drug Inc Rodenticidal and rodent repellent compositions
US4654360A (en) 1984-06-01 1987-03-31 Syntex (U.S.A.) Inc. 1,2,3-trisubstituted indoles for treatment of inflammation
US5095031A (en) 1990-08-20 1992-03-10 Abbott Laboratories Indole derivatives which inhibit leukotriene biosynthesis
US5334597A (en) 1991-10-17 1994-08-02 Merck Frosst Canada, Inc. Indole carbamates as leukotriene antagonists
ZA939516B (en) 1992-12-22 1994-06-06 Smithkline Beecham Corp Endothelin receptor antagonists
US6175013B1 (en) 1994-06-10 2001-01-16 Eli Lilly And Company Imidazolinyl tachykinin receptor antagonists
DE19514579A1 (de) * 1995-04-20 1996-10-24 Boehringer Ingelheim Kg Verwendung von alpha¶1¶¶L¶-Agonisten zur Behandlung der Harninkontinenz
FR2735774B1 (fr) 1995-06-21 1997-09-12 Sanofi Sa Utilisation de composes agonistes du recepteur cb2 humain pour la preparation de medicaments immunomodulateurs, nouveaux composes agonistes du recepteur cb2 et les compositions pharmaceutiques les contenant
TR199700334T1 (tr) 1995-09-01 1997-08-21 Lilly Co Eli Indolil nöropeptid y reseptör antagonistleri.
SG72827A1 (en) * 1997-06-23 2000-05-23 Hoffmann La Roche Phenyl-and aminophenyl-alkylsulfonamide and urea derivatives
AU2003099A (en) 1997-12-19 1999-07-12 Eli Lilly And Company Method for treating diabetes
GB9910110D0 (en) * 1999-04-30 1999-06-30 Glaxo Group Ltd Chemical compounds
US6323231B1 (en) 2000-02-17 2001-11-27 Abbott Laboratories Use of α1A adrenoceptor agonists with α1B and α1D antagonism for the treatment of stress urinary incontinence

Also Published As

Publication number Publication date
US20030220319A1 (en) 2003-11-27
AU2003218962B2 (en) 2008-09-25
JP2005522427A (ja) 2005-07-28
CA2473803A1 (en) 2003-08-07
PL373410A1 (en) 2005-08-22
CN1628113A (zh) 2005-06-15
ES2271551T3 (es) 2007-04-16
AR038341A1 (es) 2005-01-12
DE60308670T2 (de) 2007-08-16
BR0307406A (pt) 2004-12-28
WO2003064387A3 (en) 2004-12-02
EP1501826A2 (en) 2005-02-02
DE60308670D1 (de) 2006-11-09
JP4209332B2 (ja) 2009-01-14
MXPA04007414A (es) 2004-10-11
EP1501826B1 (en) 2006-09-27
KR20040077927A (ko) 2004-09-07
ATE340792T1 (de) 2006-10-15
US6852726B2 (en) 2005-02-08
KR100656037B1 (ko) 2006-12-11
WO2003064387A2 (en) 2003-08-07
PT1501826E (pt) 2007-01-31
CN100378095C (zh) 2008-04-02
RU2337909C2 (ru) 2008-11-10
DK1501826T3 (da) 2007-01-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2004126613A (ru) Замещенные индолы в качестве агонистов альфа-1
JP6231226B2 (ja) ピロリジン−２，５−ジオン誘導体、医薬組成物およびｉｄｏ１阻害剤としての使用のための方法
CA2075876C (fr) Nouveaux derives d'arylethylamines, leurs procedes de preparation et lescompositions pharmaceutiques qui les contiennent
RU2294932C2 (ru) Новые производные индола со сродством к рецептору 5-ht6
JPH08109169A (ja) 非ペプチドタキキニン受容体拮抗物質
BRPI0713253A2 (pt) método de inibição de pde4, método de tratamento de um doença mediada por pde4, composto e composição farmacêutica
US20090318527A1 (en) Indole compounds and methods of use thereof
RU2004104625A (ru) Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4
JPH07215947A (ja) １−ベンゼンスルホニル−１，３−ジヒドロ−２ｈ−ベンズイミダゾール−２−オン誘導体
KR950701323A (ko) 1-피페라지노-1,2-디히드로인덴 유도체(1-Piperazino-1,2-dihydroindene Derivatives)
RU2002131885A (ru) Антраниламиды и их применение в качестве лекарственных средств
AU2007265088B2 (en) Method of modulating neurite outgrowth by the use of a galanin-3 receptor antagonist
RU2006105782A (ru) Производные 1-сульфонилиндола, их получение и их применение в качестве лигандов 5-нт-6
RU2005120770A (ru) Производные индазола, как антагонисты крф
PE20060632A1 (es) Derivados de arilsulfonilestilbeno como antagonistas de los receptores 5-ht2a
RU2006105777A (ru) Индол-6-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6
JP2005524620A (ja) ５−ｈｔ２ｃ受容体活性を有する環状ウレア誘導体
RU2005122615A (ru) Соединения n-(индолэтил)циклоамина
RU2007110948A (ru) Производные 2-сульфанилбензимидазол-1-илуксусной кислоты в качестве антагонистов crth2
RU2006105779A (ru) Индол-5-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6
US6930118B2 (en) 3-Oxadiazol-5-yl-1-aminoalkyl-1h-indole derivatives
US6562858B2 (en) Method for treating depression
CA2345944A1 (en) 2-piperazino alkylamino benzoazole derivatives: dopamine receptor subtype specific ligands
JP2007523109A (ja) 複素環式Ｇａｂａ−Ａサブタイプ選択的レセプターモジュレーター
HRP950438A2 (en) N-substituted 3-azabicyclo (3.2.0) heptane derivatives, their preparation and use

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120124