RU2006105782A - Производные 1-сульфонилиндола, их получение и их применение в качестве лигандов 5-нт-6 - Google Patents

Производные 1-сульфонилиндола, их получение и их применение в качестве лигандов 5-нт-6 Download PDF

Info

Publication number
RU2006105782A
RU2006105782A RU2006105782/04A RU2006105782A RU2006105782A RU 2006105782 A RU2006105782 A RU 2006105782A RU 2006105782/04 A RU2006105782/04 A RU 2006105782/04A RU 2006105782 A RU2006105782 A RU 2006105782A RU 2006105782 A RU2006105782 A RU 2006105782A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
manufacture
treatment
prevention
compound according
radical
Prior art date
Application number
RU2006105782/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Рамон МЕРСЕ-ВИДАЛЬ (ES)
Рамон МЕРСЕ-ВИДАЛЬ
Хавьер КОДОНИ-СОЛЕР (ES)
Хавьер КОДОНИ-СОЛЕР
Альберто ДОРДАЛЬ-СУЭРАС (ES)
Альберто ДОРДАЛЬ-СУЭРАС
Original Assignee
Лабораториос Дель Др. Эстеве С.А. (Es)
Лабораториос Дель Др. Эстеве С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лабораториос Дель Др. Эстеве С.А. (Es), Лабораториос Дель Др. Эстеве С.А. filed Critical Лабораториос Дель Др. Эстеве С.А. (Es)
Publication of RU2006105782A publication Critical patent/RU2006105782A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
    • A61K31/4375—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having nitrogen as a ring heteroatom, e.g. quinolizines, naphthyridines, berberine, vincamine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/4439—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a five-membered ring with nitrogen as a ring hetero atom, e.g. omeprazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/40—Nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical, e.g. isatin semicarbazone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

1. Сульфонамидные соединения общей формулы (Ia)в которой Rобозначает радикал -NRRили насыщенный или ненасыщенный, необязательно по меньшей мере монозамещенный, необязательно содержащий в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом циклоалифатический радикал, который может быть сконденсирован с насыщенной или ненасыщенной, необязательно по меньшей мере монозамещенной, необязательно содержащей в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом моно- или бициклической циклоалифатической кольцевой системой,R, R, R, Rи R, одинаковые или разные, обозначают водород, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный алифатический радикал, линейный или разветвленный алкоксильный радикал, линейный или разветвленный алкилтиоильный радикал, гидроксигруппу, трифторметил, насыщенный или ненасыщенный циклоалифатический радикал, алкилкарбонильный радикал, фенилкарбонил или группу -NRR,Rи R, одинаковые или разные, обозначают водород или насыщенный или ненасыщенный, необязательно по меньшей мере монозамещенный линейный или разветвленный алифатический радикал,при условии, что Rи Rодновременно не обозначают водород и, если один из них, Rили R, обозначает насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный C-Салифатический радикал, то второй обозначает насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал, содержащий по меньшей мере 5 атомов углерода, илиRи Rсовместно с мостиковым атомом азота образуют насыщенное или ненасыщенное, необязательн�

Claims (74)

1. Сульфонамидные соединения общей формулы (Ia)
Figure 00000001
в которой R1 обозначает радикал -NR7R8 или насыщенный или ненасыщенный, необязательно по меньшей мере монозамещенный, необязательно содержащий в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом циклоалифатический радикал, который может быть сконденсирован с насыщенной или ненасыщенной, необязательно по меньшей мере монозамещенной, необязательно содержащей в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом моно- или бициклической циклоалифатической кольцевой системой,
R2, R3, R4, R5 и R6, одинаковые или разные, обозначают водород, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный алифатический радикал, линейный или разветвленный алкоксильный радикал, линейный или разветвленный алкилтиоильный радикал, гидроксигруппу, трифторметил, насыщенный или ненасыщенный циклоалифатический радикал, алкилкарбонильный радикал, фенилкарбонил или группу -NR9R10,
R7 и R8, одинаковые или разные, обозначают водород или насыщенный или ненасыщенный, необязательно по меньшей мере монозамещенный линейный или разветвленный алифатический радикал,
при условии, что R8 и R9 одновременно не обозначают водород и, если один из них, R8 или R9, обозначает насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный C1-С4алифатический радикал, то второй обозначает насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал, содержащий по меньшей мере 5 атомов углерода, или
R7 и R8 совместно с мостиковым атомом азота образуют насыщенное или ненасыщенное, необязательно по меньшей мере монозамещенное, необязательно содержащее в качестве элемента кольца по меньшей мере один дополнительный гетероатом гетероциклическое кольцо, которое может быть сконденсировано с насыщенной или ненасыщенной, необязательно по меньшей мере монозамещенной, необязательно содержащей в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом моно- или бициклической циклоалифатической кольцевой системой,
R9 и R10, одинаковые или разные, обозначают водород или насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал, или
R9 и R10 совместно с мостиковым атомом азота образуют насыщенное или ненасыщенное, необязательно по меньшей мере монозамещенное, необязательно содержащее в качестве элемента кольца по меньшей мере один дополнительный гетероатом гетероциклическое кольцо, которое может быть сконденсировано с насыщенной или ненасыщенной, необязательно по меньшей мере монозамещенной, необязательно содержащей в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом моно- или бициклической циклоалифатической кольцевой системой,
А и В совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют насыщенное или ненасыщенное, но не ароматическое, необязательно по меньшей мере монозамещенное циклоалкильное кольцо,
и
n равно 0,
необязательно в виде одного из их стереоизомеров, предпочтительно энантиомеров или диастереоизомеров, их рацемата или в виде смеси не менее двух из их стереоизомеров, предпочтительно энантиомеров или диастереоизомеров, в любом соотношении смешивания, или его соли, предпочтительно его соответствующей физиологически приемлемой соли или его соответствующего сольвата.
2. Соединения по п.1, характеризующиеся тем, что R обозначает радикал -NR7R8 или насыщенный или ненасыщенный, необязательно по меньшей мере монозамещенный, необязательно содержащий в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом 5- или 6-членный циклоалифатический радикал, который может быть сконденсирован с насыщенной или ненасыщенной, необязательно по меньшей мере монозамещенной, необязательно содержащей в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом моно- или бициклической циклоалифатической кольцевой системой, в которой кольца кольцевой системы являются 5- или 6-членными, предпочтительно радикал NR7R8 или радикал, выбранный из группы, включающей
Figure 00000002
в которой пунктирная линия, если она содержится, обозначает необязательную химическую связь и R19 обозначает водород, линейный или разветвленный C1-С6алкильный радикал или бензильный радикал, предпочтительно - водород или С1-С2алкильный радикал.
3. Соединения по п.1 или 2, характеризующиеся тем, что R2, R3, R4, R5 и R6, одинаковые или разные, обозначают водород, F, Cl, Br, цианогруппу, нитрогруппу, линейный или разветвленный C1-С6алкильный радикал, линейный или разветвленный С2-С6алкенильный радикал, линейный или разветвленный С2-С6алкинильный радикал, линейную или разветвленную C1-С6алкоксигруппу, линейную или разветвленную C1-С6алкилтиогруппу, гидроксигруппу, трифторметил, насыщенный или ненасыщенный С3-С8циклоалифатический радикал, линейный или разветвленный C1-С6алкилкарбонильный радикал, фенилкарбонил или группу -NR9R10, предпочтительно - H, F, Cl, NO2, NH2 или С1-С2алкильный радикал.
4. Соединения по п.1, характеризующиеся тем, что R7 и R8, одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С1-С10алкильный радикал, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С10алкенильный радикал или линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С10алкинильный радикал или R7 и R8 совместно с мостиковым атомом азота образуют насыщенное или ненасыщенное, необязательно по меньшей мере монозамещенное, необязательно содержащее в качестве элемента кольца по меньшей мере один дополнительный гетероатом 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которое может быть сконденсировано с насыщенной или ненасыщенной, необязательно по меньшей мере монозамещенной, необязательно содержащей в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом моно- или бициклической циклоалифатической кольцевой системой, в которой кольца кольцевой системы являются 5-, 6- или 7-членными.
5. Соединения по п.1, характеризующиеся тем, что R7 и R8, одинаковые или разные, обозначают водород или линейный или разветвленный С1-С10алкильный радикал или R7 и R8 совместно с мостиковым атомом азота образуют радикал, выбранный из группы, включающей
Figure 00000003
в которой R20, если он содержится, обозначает водород, линейный или разветвленный C1-С6алкильный радикал или бензильный радикал, предпочтительно - водород или С1-С2алкильный радикал.
6. Соединения по п.1, характеризующиеся тем, что R9 и R10, одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный C1-С10алкильный радикал, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С10алкенильный радикал или линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С10алкинильный радикал или R9 и R10 совместно с мостиковым атомом азота образуют насыщенное или ненасыщенное, необязательно по меньшей мере монозамещенное, необязательно содержащее в качестве элемента кольца по меньшей мере один дополнительный гетероатом 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которое может быть сконденсировано с насыщенной или ненасыщенной, необязательно по меньшей мере монозамещенной, необязательно содержащей в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом моно- или бициклической циклоалифатической кольцевой системой в которой кольца кольцевой системы являются 5-, 6- или 7-членными.
7. Соединения по п.1, характеризующиеся тем, что R9 и R10, одинаковые или разные, обозначают водород или линейный или разветвленный С1-С10алкильный радикал, или
R9 и R10 совместно с мостиковым атомом азота образуют радикал, выбранный из группы, включающей
Figure 00000003
в которой R20, если он содержится, обозначает водород, линейный или разветвленный C1-С6алкильный радикал или бензильный радикал, предпочтительно - водород или С1-С2алкильный радикал.
8. Соединения по п.1, характеризующиеся тем, что А и В совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-С8циклоалкильное кольцо, предпочтительно циклогексильное кольцо.
9. Соединения по п.1, характеризующиеся тем, что соединение выбрано из группы, включающей
[1] 1-циклогексансульфонил-3-(1-метил-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-5-нитро-1Н-индол,
[2] 5-хлор-1-циклогексансульфонил-3-(1-метил-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-1Н-индол,
[3] 5-амино-1-циклогексансульфонил-3-(1-метил-1,2,3,6-тетрагидропиридин-4-ил)-1Н-индол и
[4] 1-циклогексансульфонил-5-фтор-3-(1,2,3,5,8,8а-гексагидроиндолизин-7-ил)-1Н-индолгидрохлорид и соответствующие их соли и сольваты.
10. Сульфонамидные соединения общей формулы (Ib)
Figure 00000004
в которой R1 обозначает радикал -NR7R8,
R2, R3, R4, R5 и R6, одинаковые или разные, обозначают водород, галоген, цианогруппу, нитрогруппу, насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный алифатический радикал, линейный или разветвленный алкоксильный радикал, линейный или разветвленный алкилтиоильный радикал, гидроксигруппу, трифторметил, насыщенный или ненасыщенный циклоалифатический радикал, алкилкарбонильный радикал, фенилкарбонил или группу -NR9R10,
R7 и R8, одинаковые или разные, обозначают водород или насыщенный или ненасыщенный, необязательно по меньшей мере монозамещенный линейный или разветвленный С1-С4алифатический радикал,
R9 и R10, одинаковые или разные, обозначают водород или насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал,
или
R9 и R10 совместно с мостиковым атомом азота образуют насыщенное или ненасыщенное, необязательно по меньшей мере монозамещенное, необязательно содержащее в качестве элемента кольца по меньшей мере один дополнительный гетероатом гетероциклическое кольцо, которое может быть сконденсировано с насыщенной или ненасыщенной, необязательно по меньшей мере монозамещенной, необязательно содержащей в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом моно- или бициклической циклоалифатической кольцевой системой,
А и В совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют насыщенное или ненасыщенное, но не ароматическое, необязательно по меньшей мере монозамещенное циклоалкильное кольцо,
и
n равно 0;
необязательно в виде одного из их стереоизомеров, предпочтительно энантиомеров или диастереоизомеров, их рацемата или в виде смеси не менее двух из их стереоизомеров, предпочтительно энантиомеров или диастереоизомеров, в любом соотношении смешивания, или его соли, предпочтительно его соответствующей физиологически приемлемой соли или его соответствующего сольвата.
11. Соединения по п.10, характеризующиеся тем, что R2, R3, R4, R5 и R6, одинаковые или разные, обозначают водород, F, Cl, Br, цианогруппу, нитрогруппу, линейный или разветвленный C1-С6алкильный радикал, линейный или разветвленный С2-С6алкенильный радикал, линейный или разветвленный С2-С6алкинильный радикал, линейную или разветвленную C1-С6-алкоксигруппу, линейную или разветвленную С1-С6-алкилтиогруппу, гидроксигруппу, трифторметил, насыщенный или ненасыщенный С3-С8циклоалифатический радикал, линейный или разветвленный C1-С6-алкилкарбонильный радикал, фенилкарбонил или группу - NR9R10, предпочтительно Н, F, Cl, NO2, NH2 или C1-С2алкильный радикал.
12. Соединения по п.10, характеризующиеся тем, что R7 и R8, одинаковые или разные, в котором R7 и R8, одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С1-С4алкильный радикал, предпочтительно водород или С1-С2алкильный радикал, при условии, что R7 и R8 одновременно не обозначают водород.
13. Соединения по п.10, характеризующиеся тем, что R9 и R10, одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С1-С10алкильный радикал, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С10алкенильный радикал или линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С10алкинильный радикал или
R9 и R10 совместно с мостиковым атомом азота образуют насыщенное или ненасыщенное, необязательно по меньшей мере монозамещенное, необязательно содержащее в качестве элемента кольца по меньшей мере один дополнительный гетероатом 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, которое может быть сконденсировано с насыщенной или ненасыщенной, необязательно по меньшей мере монозамещенной, необязательно содержащей в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом моно- или бициклической циклоалифатической кольцевой системой, в которой кольца кольцевой системы являются 5-, 6- или 7-членными.
14. Соединения по п.10, характеризующиеся тем, что R9 и R10, одинаковые или разные, обозначают водород или линейный или разветвленный C1-С10алкильный радикал, или
R9 и R10 совместно с мостиковым атомом азота образуют радикал, выбранный из группы, включающей
Figure 00000005
в которой R20, если он содержится, обозначает водород, линейный или разветвленный C1-С6алкильный радикал или бензильный радикал, предпочтительно водород или С1-С2алкильный радикал.
15. Соединения по п.10, характеризующиеся тем, что А и В совместно с атомом углерода, к которому они присоединены, образуют С3-С8циклоалкильное кольцо, предпочтительно циклогексильное кольцо.
16. Способ получения сульфонамидного производного общей формулы (Ia) и/или (Ib) по одному или большему количеству пп.1-15, характеризующийся тем, что по меньшей мере одно соединение общей формулы (II) или одно из его соответствующим образом защищенных производных
Figure 00000006
в которой А и В обладают значениями по одному или большему количеству пп.1-15 и Х обозначает подходящую отщепляющуюся группу, предпочтительно атом галогена, более предпочтительно хлор, вводят в реакцию по меньшей мере с одним замещенным индолом общей формулы (III)
Figure 00000007
в которой R1-R6 и n обладают значениями по одному или большему количеству пп.1-15, или с одним из их соответствующим образом защищенных производных, и, при необходимости, защитные группы удаляют.
17. Способ получения сульфонамидного производного общей формулы (Ia) и/или (Ib) по одному или большему количеству пп.1-15, в которой один или большее количество заместителей R2, R3, R4, R5 или R6 обозначает нитрогруппу, характеризующийся тем, что сульфонамидное производное соответствующей общей формулы (Ia) и/или (Ib) восстанавливают в сульфонамидное производное соответствующей общей формулы (Ia) и/или (Ib), в которой один или большее количество заместителей R2, R3, R4, R5 или R6 обозначает аминогруппу.
18. Способ получения солей, предпочтительно физиологически приемлемых солей соединений общей формулы (Ia) и/или (Ib) по одному или большему количеству пп.1-15, заключающийся во введение по меньшей мере одного соединения общей формулы (Ia) и/или по меньшей мере одного соединения общей формулы (Ib) в реакцию с неорганической кислотой или органической кислотой в подходящем растворителе.
19. Лекарственное средство, включающее по меньшей мере одно соединение по одному или большему количеству пп.1-9 и необязательно один или большее количество фармакологически приемлемых инертных наполнителей.
20. Лекарственное средство по п.19, предназначенное для регуляции рецептора 5-НТ6, для профилактики и/или лечения нарушения или заболевания, связанного с приемом пищи, предпочтительно для регулирования аппетита, для поддержания, увеличения или уменьшения массы тела, для профилактики и/или лечения ожирения, булимии, анорексии, кахексии или диабета типа II (инсулиннезависимого сахарного диабета), предпочтительно диабета типа II, который вызван ожирением, для профилактики и/или лечения нарушений желудочно-кишечного тракта, предпочтительно синдрома раздраженного кишечника, для улучшения познавательной способности, для профилактики и/или лечения нарушений центральной нервной системы, тревоги, панических нарушений, депрессии, предпочтительно биполярных нарушений, нарушений познавательной памяти, процессов старческого слабоумия, нейродегенеративных заболеваний, предпочтительно - болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, болезни Гентингтона и/или рассеянного склероза, шизофрении, психоза или детской гиперкинезии (СДВГ, синдром дефицита внимания с гиперактивностью), предпочтительно для регуляции рецептора 5-НТ6, для профилактики и/или лечения нарушения или заболевания, связанного с приемом пищи, предпочтительно для регулирования аппетита, для поддержания, увеличения или уменьшения массы тела, для профилактики и/или лечения ожирения, булимии, анорексии, кахексии или диабета типа II (инсулиннезависимого сахарного диабета), предпочтительно диабета типа II, который вызван ожирением, для профилактики и/или лечения нарушений желудочно-кишечного тракта, предпочтительно синдрома раздраженного кишечника.
21. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для регуляции рецептора 5-НТ6.
22. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения нарушения или заболевания, связанного с приемом пищи.
23. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для регулирования аппетита.
24. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для поддержания, увеличения или уменьшения массы тела.
25. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения ожирения.
26. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения булимии.
27. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения анорексии.
28. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения кахексии.
29. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения диабета типа II (инсулиннезависимого сахарного диабета), предпочтительно - диабета типа II, который вызван ожирением.
30. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения нарушений желудочно-кишечного тракта.
31. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения синдрома раздраженного кишечника.
32. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения тревоги.
33. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения депрессии.
34. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения биполярных нарушений.
35. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения нарушений познавательной памяти.
36. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения процессов старческого слабоумия.
37. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения болезни Альцгеймера.
38. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения болезни Паркинсона.
39. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения болезни Гентингтона.
40. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения рассеянного склероза.
41. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения типов слабоумия, при которых преобладает нарушение познавательной способности.
42. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения психоза.
43. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения детской гиперкинезии (СДВГ, синдром дефицита внимания с гиперактивностью).
44. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения нарушений центральной нервной системы.
45. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения шизофрении.
46. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-9 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для улучшения познавательной способности.
47. Лекарственное средство, включающее по меньшей мере одно соединение по одному или большему количеству пп.10-15 и необязательно по меньшей мере один или большее количество фармакологически приемлемых инертных наполнителей.
48. Лекарственное средство по п.47, предназначенное для регуляции рецептора 5-НТ6, для профилактики и/или лечения нарушения или заболевания, связанного с приемом пищи, предпочтительно для регулирования аппетита, для поддержания, увеличения или уменьшения массы тела, для профилактики и/или лечения ожирения, булимии, анорексии, кахексии или диабета типа II (инсулиннезависимого сахарного диабета), предпочтительно диабета типа II, который вызван ожирением, для профилактики и/или лечения нарушений желудочно-кишечного тракта, предпочтительно синдрома раздраженного кишечника, для улучшения познавательной способности, для профилактики и/или лечения нарушений центральной нервной системы, тревоги, панических нарушений, депрессии, предпочтительно биполярных нарушений, нарушений познавательной памяти, процессов старческого слабоумия, нейродегенеративных заболеваний, предпочтительно - болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, болезни Гентингтона и/или рассеянного склероза, шизофрении, психоза или детской гиперкинезии (СДВГ, синдром дефицита внимания с гиперактивностью), предпочтительно для улучшения познавательной способности, для профилактики и/или лечения нарушений центральной нервной системы, тревоги, панических нарушений, депрессии, предпочтительно биполярных нарушений, нарушений познавательной памяти, процессов старческого слабоумия, нейродегенеративных заболеваний, предпочтительно болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, болезни Гентингтона и рассеянного склероза, шизофрении, психоза или детской гиперкинезии (СДВГ, синдром дефицита внимания с гиперактивностью).
49. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для регуляции рецептора 5-НТ6.
50. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения нарушения или заболевания, связанного с приемом пищи.
51. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для регулирования аппетита.
52. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для поддержания, увеличения или уменьшения массы тела.
53. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения ожирения.
54. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения булимии.
55. Применение по меньшей мере одного соединения но одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения анорексии.
56. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения кахексии.
57. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения диабета типа II (инсулиннезависимого сахарного диабета), предпочтительно - диабета типа II, который вызван ожирением.
58. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения нарушений желудочно-кишечного тракта.
59. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения синдрома раздраженного кишечника.
60. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения тревоги.
61. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения депрессии.
62. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения биполярных нарушений.
63. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения нарушений познавательной памяти.
64. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения процессов старческого слабоумия.
65. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения болезни Альцгеймера.
66. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения болезни Паркинсона.
67. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения болезни Гентингтона.
68. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения рассеянного склероза.
69. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения типов слабоумия, при которых преобладает нарушение познавательной способности.
70. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения психоза.
71. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения детской гиперкинезии (СДВГ, синдром дефицита внимания с гиперактивностью).
72. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения нарушений центральной нервной системы.
73. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения шизофрении.
74. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.10-15 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для улучшения познавательной способности.
RU2006105782/04A 2003-07-30 2004-07-29 Производные 1-сульфонилиндола, их получение и их применение в качестве лигандов 5-нт-6 RU2006105782A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ESP200301806 2003-07-30
ES200301806A ES2222828B1 (es) 2003-07-30 2003-07-30 Derivados de 1-sulfonilindoles, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2006105782A true RU2006105782A (ru) 2007-09-20

Family

ID=34130540

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006105782/04A RU2006105782A (ru) 2003-07-30 2004-07-29 Производные 1-сульфонилиндола, их получение и их применение в качестве лигандов 5-нт-6

Country Status (21)

Country Link
US (1) US7655690B2 (ru)
EP (1) EP1648443B1 (ru)
JP (1) JP2007500168A (ru)
KR (1) KR20060056347A (ru)
CN (1) CN1863527A (ru)
AR (1) AR045159A1 (ru)
AT (1) ATE473738T1 (ru)
AU (1) AU2004262490A1 (ru)
BR (1) BRPI0413062A (ru)
CA (1) CA2533996A1 (ru)
DE (1) DE602004028125D1 (ru)
EC (1) ECSP066330A (ru)
ES (2) ES2222828B1 (ru)
IL (1) IL172956A0 (ru)
MX (1) MXPA06001229A (ru)
NO (1) NO20060342L (ru)
PE (1) PE20050726A1 (ru)
RU (1) RU2006105782A (ru)
TW (1) TW200509908A (ru)
WO (1) WO2005013974A1 (ru)
ZA (1) ZA200600427B (ru)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2246721B1 (es) * 2004-08-10 2007-03-16 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Compuestos indolicos sustituidos, su preparacion y su uso como medicamentos.
EP1632491A1 (en) * 2004-08-30 2006-03-08 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Substituted indole compounds and their use as 5-HT6 receptor modulators
ZA200709038B (en) 2005-04-13 2009-01-28 Neuraxon Inc Substituted indole compounds having nos inhibitory activity
CA2637531A1 (en) 2006-02-17 2007-08-30 Memory Pharmaceuticals Corporation Compounds having 5-ht6 receptor affinity
CA2643822A1 (en) 2006-04-13 2007-10-25 Neuraxon, Inc 1,5 and 3,6- substituted indole compounds having nos inhibitory activity
WO2007138611A1 (en) * 2006-05-30 2007-12-06 Suven Life Sciences Limited 3-(heterocyclyl)-n-(arylsulfonyl)indole derivatives as functional 5-ht6 ligands
AU2007271188B2 (en) * 2006-07-03 2012-11-01 Proximagen Limited Indoles as 5-HT6 modulators
DK2114878T3 (da) * 2007-01-08 2011-03-14 Suven Life Sciences Ltd 5-(Heterocyclyl)alkyl-N-(arylsulfonyl)indolforbindelser og deres anvendelse som 5-HT6-ligander
EP1947085A1 (en) * 2007-01-19 2008-07-23 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Substituted indole sulfonamide compounds, their preparation and use as medicaments
SI2155674T1 (sl) 2007-05-03 2011-10-28 Suven Life Sciences Ltd Aminoalkoksi aril sulfonamid spojine in njih uporaba kot 5-ht6 ligandi
EP2016943B1 (en) * 2007-07-19 2011-02-23 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Substituted tetrahydro-quinoline-sulfonamide compounds, their preparation and use as medicaments
EP2018861A1 (en) * 2007-07-26 2009-01-28 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. 5HT6-Ligands such as sulfonamide derivatives in drug-induced weight-gain
EP2020230B1 (en) 2007-08-01 2011-01-19 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Combination of at least two 5-HT6-Ligands
NZ586082A (en) 2007-11-16 2013-03-28 Neuraxon Inc Indole compounds and methods for treating visceral pain
EA019496B1 (ru) 2008-09-17 2014-04-30 Сувен Лайф Сайенсиз Лимитед Арилсульфонамидные аминосоединения и их применение в качестве лигандов 5-ht
US8318725B2 (en) 2008-09-17 2012-11-27 Suven Life Sciences Limited Aryl indolyl sulfonamide compounds and their use as 5-HT6 ligands
CN104276993B (zh) * 2013-07-12 2019-03-15 广东东阳光药业有限公司 吲哚衍生物及其在药物上的应用
CN105541693B (zh) 2014-07-08 2018-10-16 广东东阳光药业有限公司 芳杂环类衍生物及其在药物上的应用
CN104529866A (zh) * 2014-12-12 2015-04-22 广东东阳光药业有限公司 吲哚类衍生物及其在药物上的应用
US20190336585A1 (en) * 2018-05-03 2019-11-07 John Lawrence Mee Method for sustainable human cognitive enhancement
US20190390193A1 (en) * 2018-06-23 2019-12-26 John Lawrence Mee Reversible method for sustainable human cognitive enhancement

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5120749A (en) * 1991-02-20 1992-06-09 Abbott Laboratories Platelet activating antagonists
GB9820113D0 (en) * 1998-09-15 1998-11-11 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
DE60011269T2 (de) 1999-08-12 2005-06-23 Nps Allelix Corp., Mississauga Azaidole mit serotonin rezeptor affinität
DK1355904T3 (da) 2000-12-22 2007-10-15 Wyeth Corp Heterocyclindazol- og -azaindazolforbindelser som 5-hydroxytryptamin-6-ligander
CN1492863A (zh) * 2000-12-22 2004-04-28 作为5-羟色胺-6配基的杂环基烷基-吲哚或氮杂吲哚化合物
WO2002060871A2 (en) * 2001-01-30 2002-08-08 Eli Lilly And Company Benzenesulfonic acid indol-5-yl esters as antagonists of the 5-ht6 receptor
WO2003035061A1 (en) * 2001-10-23 2003-05-01 Biovitrum Ab Use of indole and indoline derivatives in the treatment of obesity or for the reduction of food intake
TW200301251A (en) * 2001-12-20 2003-07-01 Wyeth Corp Azaindolylalkylamine derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands

Also Published As

Publication number Publication date
ATE473738T1 (de) 2010-07-15
AR045159A1 (es) 2005-10-19
TW200509908A (en) 2005-03-16
AU2004262490A1 (en) 2005-02-17
US7655690B2 (en) 2010-02-02
IL172956A0 (en) 2006-06-11
ES2222828B1 (es) 2006-04-16
WO2005013974A1 (en) 2005-02-17
CA2533996A1 (en) 2005-02-17
BRPI0413062A (pt) 2006-10-17
ES2348621T3 (es) 2010-12-09
CN1863527A (zh) 2006-11-15
DE602004028125D1 (de) 2010-08-26
KR20060056347A (ko) 2006-05-24
NO20060342L (no) 2006-01-23
MXPA06001229A (es) 2006-05-15
ECSP066330A (es) 2006-08-30
ES2222828A1 (es) 2005-02-01
PE20050726A1 (es) 2005-11-16
US20070060581A1 (en) 2007-03-15
EP1648443A1 (en) 2006-04-26
ZA200600427B (en) 2007-03-28
JP2007500168A (ja) 2007-01-11
EP1648443B1 (en) 2010-07-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006105782A (ru) Производные 1-сульфонилиндола, их получение и их применение в качестве лигандов 5-нт-6
CA3017972C (en) Compounds and methods for kinase modulation and indications therefore
JP2007500168A5 (ru)
JP6126528B2 (ja) 神経新生促進化合物
JP4180365B2 (ja) ピペラジン誘導体
JP4118565B2 (ja) デカヒドロ−イソキノリン
RU2006105777A (ru) Индол-6-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6
WO2014164704A2 (en) Compounds and compositions for the treatment of cancer
JP2009521483A5 (ru)
CA2466965A1 (en) Sulphonamide derivatives, their preparation and use as medicaments
RU2004126613A (ru) Замещенные индолы в качестве агонистов альфа-1
ZA200603181B (en) 3-(4-aminophenyl) thienopyrimid-4-one derivatives as MCH R1 antagonists for the treatment of obesity, diabetes, depression and anxiety
CN1535146A (zh) 用作5－ht6和/或5－ht75－羟色胺受体的配体的5－卤代－色胺衍生物
RU2006105779A (ru) Индол-5-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6
CN1379761A (zh) 稠合二氢吲哚衍生物及其作为5ht特别是5ht2c受体配体的用途
NZ526150A (en) Serotonergic agents
JP2021513972A (ja) 社会的機能障害の治療方法
RU2009103300A (ru) Производные 2-бензоилимидазопиридинов, их получение и их применение в терапии
EP1567492B1 (en) N-arylsulfonyl-3-aminoalkoxyindoles
JPWO2020017587A1 (ja) ピリダジノン誘導体
RU2006105778A (ru) Индол-4-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6
CA2544213A1 (en) Imidazo[1,2-a]pyridine anxiolytics
KR100879636B1 (ko) 세로토닌 ５―ｈｔ₃ａ 길항적 효과를 갖는 퀴나졸린유도체 함유 약제 조성물
RU2007125691A (ru) Бенздиоксановые производные пиперазина с комбинацией сродства к допаминовым-d2 рецепторам и участкам обратного захвата серотонина
AU2002250983B2 (en) 8-{4-[3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-propyl]-piperazin-1-yl}-2-methyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one mesylate with high affinity for the dopamine D2 receptor and the serotonin reuptake site