RU2006105778A - Индол-4-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6 - Google Patents

Индол-4-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6 Download PDF

Info

Publication number
RU2006105778A
RU2006105778A RU2006105778/04A RU2006105778A RU2006105778A RU 2006105778 A RU2006105778 A RU 2006105778A RU 2006105778/04 A RU2006105778/04 A RU 2006105778/04A RU 2006105778 A RU2006105778 A RU 2006105778A RU 2006105778 A RU2006105778 A RU 2006105778A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
optionally
monosubstituted
compound according
treatment
manufacture
Prior art date
Application number
RU2006105778/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Рамон МЕРСЕ-ВИДАЛЬ (ES)
Рамон МЕРСЕ-ВИДАЛЬ
Хавьер КОДОНИ-СОЛЕР (ES)
Хавьер КОДОНИ-СОЛЕР
Альберто ДОРДАЛЬ-СУЭРАС (ES)
Альберто ДОРДАЛЬ-СУЭРАС
Original Assignee
Лабораториос Дель Др. Эстеве С.А. (Es)
Лабораториос Дель Др. Эстеве С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Лабораториос Дель Др. Эстеве С.А. (Es), Лабораториос Дель Др. Эстеве С.А. filed Critical Лабораториос Дель Др. Эстеве С.А. (Es)
Publication of RU2006105778A publication Critical patent/RU2006105778A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A61K31/4045—Indole-alkylamines; Amides thereof, e.g. serotonin, melatonin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/42—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/22—Anxiolytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
    • A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Endocrinology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Child & Adolescent Psychology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

1. Сульфонамидное соединение общей формулы (Ia)в которой Rобозначает радикал -NRRили насыщенный или ненасыщенный, необязательно по меньшей мере монозамещенный циклоалифатический радикал, который может содержать в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом и/или который может быть сконденсирован с насыщенной или ненасыщенной, необязательно по меньшей мере монозамещенной, необязательно содержащей в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом моно- или бициклической циклоалифатической кольцевой системой,R, R, R, Rи R, одинаковые или разные, обозначают водород, галоген, нитрогруппу, алкоксигруппу, цианогруппу, насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал, или необязательно по меньшей мере монозамещенный фенил или необязательно по меньшей мере монозамещенный, линейный или разветвленный гетероарильный радикал,Rобозначает водород или насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал,Rи R, одинаковые или разные, обозначают водород или насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал,при условии, что Rи Rодновременно не обозначают водород и, если один из них, Rили R, обозначает насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С-Салифатический радикал, то второй обозначает насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал, содержащий

Claims (72)

1. Сульфонамидное соединение общей формулы (Ia)
Figure 00000001
в которой R1 обозначает радикал -NR8R9 или насыщенный или ненасыщенный, необязательно по меньшей мере монозамещенный циклоалифатический радикал, который может содержать в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом и/или который может быть сконденсирован с насыщенной или ненасыщенной, необязательно по меньшей мере монозамещенной, необязательно содержащей в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом моно- или бициклической циклоалифатической кольцевой системой,
R2, R3, R5, R6 и R7, одинаковые или разные, обозначают водород, галоген, нитрогруппу, алкоксигруппу, цианогруппу, насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал, или необязательно по меньшей мере монозамещенный фенил или необязательно по меньшей мере монозамещенный, линейный или разветвленный гетероарильный радикал,
R4 обозначает водород или насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал,
R8 и R9, одинаковые или разные, обозначают водород или насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал,
при условии, что R8 и R9 одновременно не обозначают водород и, если один из них, R8 или R9, обозначает насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С1-С4алифатический радикал, то второй обозначает насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал, содержащий по меньшей мере 5 атомов углерода, или
R8 и R9 совместно с мостиковым атомом азота образуют насыщенное или ненасыщенное, необязательно по меньшей мере монозамещенное гетероциклическое кольцо, которое может содержать в качестве элемента кольца по меньшей мере один дополнительный гетероатом и/или которое может быть сконденсировано с насыщенной или ненасыщенной, необязательно по меньшей мере монозамещенной моно- или бициклической циклоалифатической кольцевой системой, которая может необязательно содержать в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом,
А обозначает необязательно по меньшей мере монозамещенную моно- или бициклическую ароматическую кольцевую систему, которая может быть присоединена с помощью необязательно по меньшей мере монозамещенной алкиленовой, алкениленовой или алкиниленовой группы и/или которая в одном или большем количестве своих колец может содержать в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом,
и n равно 0, 1, 2, 3 или 4;
необязательно в виде одного из его стереоизомеров, предпочтительно энантиомеров или диастереоизомеров, его рацемата или в виде смеси не менее двух из его стереоизомеров, предпочтительно энантиомеров или диастереоизомеров, в любом соотношении смешивания, или его соли, предпочтительно его соответствующей физиологически приемлемой соли или его соответствующего сольвата.
2. Соединение по п.1, характеризующееся тем, что R1 обозначает радикал -NR8R9 или насыщенный или ненасыщенный, необязательно по меньшей мере монозамещенный 5- или 6-членный циклоалифатический радикал, который может необязательно содержать в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом и который может быть сконденсирован с насыщенным или ненасыщенным, необязательно по меньшей мере монозамещенным моно- или бициклическим циклоалифатическим кольцом, которое может необязательно содержать в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом, в которой кольца кольцевой системы являются 5- или 6-членными,
предпочтительно, если R1 обозначает радикал -NR8R9 или радикал, выбранный из группы, включающей
Figure 00000002
в которой пунктирная линия, если она содержится, обозначает необязательную химическую связь и R10 обозначает водород, линейный или разветвленный C1-С6алкильный радикал или бензильный радикал, предпочтительно водород или С1-С2алкильный радикал.
3. Соединение по п.1, характеризующееся тем, что R2, R3, R5, R6 и R7, одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный C1-С6алкильный радикал, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С6алкенильный радикал или линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С6алкинильный радикал, предпочтительно, если R2, R3, R5, R6 и R7, одинаковые или разные, обозначают водород или линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С1-С6алкильный радикал, более предпочтительно, если R2, R3, R5, R6 и R7 обозначают водород.
4. Соединение по п.1, характеризующееся тем, что R4 обозначает водород, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный C1-С6алкильный радикал, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный C2-С6алкенильный радикал, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный C2-С6алкинильный радикал,
предпочтительно, если R4 обозначает водород или линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный C1-С6алкильный радикал, более предпочтительно, если R4 обозначает водород или C1-С2алкильный радикал.
5. Соединение по п.1, характеризующееся тем, что R8 и R9, одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный C1-С10алкильный радикал, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С10алкенильный радикал, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С10алкинильный радикал, или
R8 и R9 совместно с мостиковым атомом азота образуют насыщенное или ненасыщенное, необязательно по меньшей мере монозамещенное гетероциклическое кольцо, которое может содержать в качестве элемента кольца по меньшей мере один дополнительный гетероатом и/или которое может быть сконденсировано с насыщенным или ненасыщенным, необязательно по меньшей мере монозамещенным моно- или бициклическим циклоалифатическим кольцом, которое может необязательно содержать в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом, в которой кольца кольцевой системы являются 5-, 6- или 7-членными.
6. Соединение по п.1, характеризующееся тем, что R8 и R9, одинаковые или разные, обозначают водород или линейный или разветвленный С1-С10алкильный радикал, или
R8 и R9 совместно с мостиковым атомом азота образуют радикал, выбранный из группы, включающей
Figure 00000003
в которой R11, если он содержится, обозначает водород, линейный или разветвленный C1-С6алкильный радикал или бензильный радикал, предпочтительно водород или С1-С2алкильный радикал.
7. Соединение по п.1, характеризующееся тем, что А обозначает необязательно по меньшей мере монозамещенную моно- или бициклическую ароматическую кольцевую систему, в которой кольцо(кольца) является/являются 5- или 6-членным(и), которая может быть присоединена с помощью необязательно по меньшей мере монозамещенной C1-С6алкиленовой группы, необязательно по меньшей мере монозамещенной С2-С6алкениленовой группы или необязательно по меньшей мере монозамещенной С2-С6алкиниленовой группы и/или в которой кольцо(кольца) могут содержать в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом, предпочтительно, если А обозначает необязательно по меньшей мере монозамещенную моно- или бициклическую ароматическую кольцевую систему, в которой кольцо(кольца) является/являются 5- или 6-членным(и) и в которой одно или большее количество колец содержит по меньшей мере один гетероатом,
или радикал, выбранный из группы, включающей
Figure 00000004
в которой X, Y, Z независимо друг от друга обозначают радикал, выбранный из группы, включающей водород, фтор, хлор, бром, линейный или разветвленный C1-С6алкил, линейную или разветвленную C1-С6алкоксигруппу, линейную или разветвленную С1-Сбалкилтиогруппу, трифторметильный радикал, цианидный радикал и радикал -NR12R13,
в которой R12 и R13, одинаковые или разные, обозначают водород или линейный или разветвленный C1-С6алкил,
W обозначает ординарную химическую связь между этими двумя циклами, группу СН2, О, S или радикал NR14,
в которой R14 обозначает водород или линейный или разветвленный C1-С6алкил,
m равно 0, 1, 2, 3 или 4 и
m1 равно 1 или 2.
8. Сульфонамидное соединение общей формулы (Ib)
Figure 00000005
R1 обозначает радикал -NR8R9,
R2, R3, R5, R6 и R7, одинаковые или разные, обозначают водород, галоген, нитрогруппу, алкоксигруппу, цианогруппу, насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал, или необязательно по меньшей мере монозамещенный фенил или необязательно по меньшей мере монозамещенный, линейный или разветвленный гетероарильный радикал,
R4 обозначает водород или насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный алифатический радикал,
R8 и R9, одинаковые или разные, обозначают водород или насыщенный или ненасыщенный, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С1-С4алифатический радикал,
А обозначает необязательно по меньшей мере монозамещенную моно- или бициклическую ароматическую кольцевую систему, которая может быть присоединена с помощью необязательно по меньшей мере монозамещенной алкиленовой, алкениленовой или алкиниленовой группы и/или которая в одном или большем количестве своих колец может содержать в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом,
и n равно 0, 1, 2, 3 или 4;
необязательно в виде одного из его стереоизомеров, предпочтительно - энантиомеров или диастереоизомеров, его рацемата или в виде смеси не менее двух из его стереоизомеров, предпочтительно - энантиомеров или диастереоизомеров, в любом соотношении смешивания, или его соли, предпочтительно - его соответствующей физиологически приемлемой соли или его соответствующего сольвата.
9. Соединение по п.8, характеризующееся тем, что R2, R3, R5, R6 и R7, одинаковые или разные, обозначают водород, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный C1-С6алкильный радикал, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С6алкенильный радикал или линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С6алкинильный радикал, предпочтительно, если R2, R3, R5, R6 и R7, одинаковые или разные, обозначают водород или линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С1-С6алкильный радикал, более предпочтительно, если R2, R3, R5, R6 и R7 обозначают водород.
10. Соединение по п.8, характеризующееся тем, что R4 обозначает водород, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный C1-С6алкильный радикал, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С6алкенильный радикал, линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С2-С6алкинильный радикал,
предпочтительно, если R4 обозначает водород или линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере замещенный C1-С6алкильный радикал, более предпочтительно, если R4 обозначает водород или С1-С2алкильный радикал.
11. Соединение по п.8, характеризующееся тем, что R8 и R9, одинаковые или разные, обозначают водород или линейный или разветвленный, необязательно по меньшей мере монозамещенный С1-С4алкильный радикал, предпочтительно, если R8 и R9 обозначают водород или С1-С2алкильный радикал, при условии, что R8 и R9 одновременно не обозначают водород.
12. Соединение по п.8, характеризующееся тем, что А обозначает необязательно по меньшей мере монозамещенную моно- или бициклическую ароматическую кольцевую систему, в которой кольцо(кольца) является/являются 5- или 6-членным(и), которая может быть присоединена с помощью необязательно по меньшей мере монозамещенной C1-С6алкиленовой группы, необязательно по меньшей мере монозамещенной С2-С6алкениленовой группы или необязательно по меньшей мере монозамещенной С2-С6алкиниленовой группы и/или в которой кольцо(кольца) могут содержать в качестве элемента кольца по меньшей мере один гетероатом, предпочтительно, если А обозначает необязательно по меньшей мере монозамещенную моно- или бициклическую ароматическую кольцевую систему, в которой кольцо(кольца) является/являются 5- или 6-членным(и) и в которой одно или большее количество колец содержит по меньшей мере один гетероатом, или радикал, выбранный из группы, включающей
Figure 00000004
в которой X, Y, Z независимо друг от друга обозначают радикал, выбранный из группы, включающей водород, фтор, хлор, бром, линейный или разветвленный C1-С6алкил, линейную или разветвленную C1-С6алкоксигруппу, линейную или разветвленную С1-С6алкилтиогруппу, трифторметильный радикал, цианидный радикал и радикал -NR12R13,
в которой R12 и R13, одинаковые или разные, обозначают водород или линейный или разветвленный C1-С6алкил,
W обозначает ординарную химическую связь между этими двумя циклами, группу СН2, О, S или радикал NR14,
в которой R14 обозначает водород или линейный или разветвленный C1-С6алкил,
m равно 0, 1, 2, 3 или 4 и
m1 равно 1 или 2.
13. Соединение по п.8, выбранное из группы, включающей
[1] N-[1-(2-диметиламиноэтил)-1Н-индол-4-ил]-5-хлор-3-метилбензо[b]тиофен-2-сульфонамид,
[2] N-[1-(2-диметиламиноэтил)-1Н-индол-4-ил]-нафталин-2-сульфонамид,
[3] N-[1-(2-диметиламиноэтил)-1Н-индол-4-ил]-нафталин-1-сульфонамид,
[4] N-[1-(2-диметиламиноэтил)-1Н-индол-4-ил]-4-фенилбензолсульфонамид,
[5] N-[1-(2-диметиламиноэтил)-1Н-индол-4-ил]-2-(нафталин-1-ил)-этансульфонамид,
[6] N-[1-(2-диметиламиноэтил)-1Н-индол-4-ил]-4-феноксибензолсульфонамид,
[7] N-[1-(2-диметиламиноэтил)-1Н-индол-4-ил]-3,5-дихлорбензолсульфонамид и
[8] 6-хлор-N-[1-(2-диметиламиноэтил)-1Н-индол-4-ил]-имидазо[2,1-b]тиазол-5-сульфонамид и соответствующие их соли и сольваты.
14. Способ получения сульфонамидного производного общей формулы (Ia) и/или (Ib) по одному или большему количеству пп.1-13, характеризующийся тем, что соединение общей формулы (II) или одно из его соответствующим образом, защищенных производных
Figure 00000006
в которой А обладает значениями по одному или большему количеству пп.1-13, и Х обозначает подходящую отщепляющуюся группу, предпочтительно атом галогена, более предпочтительно - хлор, вводят в реакцию по меньшей мере с одним 4-аминоиндолом общей формулы (III) или с одним из его соответствующим образом защищенных производных
Figure 00000007
в которой R1-R7 и n обладают значениями по одному или большему количеству пп.1-13, и получают соответствующий сульфонамид и из последнего в случае необходимости необязательно можно удалить защитные группы.
15. Способ получения сульфонамидного производного общей формулы (Ia) и/или (Ib) по одному или большему количеству пп.1-13, в которой R1-R3, R5-R7, n и А обладают значениями по одному или большему количеству пп.1-13 и R4 обозначает C1-С6алкил, характеризующийся введением по меньшей мере одного соединения общей формулы (Ia) и/или по меньшей мере одного соединения общей формулы (Ib), в которой R1-R3, R5-R7, n и А обладают значениями по
одному или большему количеству пп.1-13 и R4обозначает атом водорода, в реакцию с алкилгалогенидом или диалкилсульфатом.
16. Способ получения солей, предпочтительно физиологически приемлемых солей соединений общей формулы (I) и/или (Ib) по одному или большему количеству пп.1-13, заключающийся во введение в реакцию по меньшей мере одного соединения общей формулы (Ia) и/или по меньшей мере одного соединения общей формулы (Ib) с неорганической кислотой или органической кислотой в подходящем растворителе.
17. Лекарственное средство, включающее по меньшей мере одно соединение по одному или большему количеству пп.1-7 и необязательно один или большее количество фармакологически приемлемых инертных наполнителей.
18. Лекарственное средство по п.17, предназначенное для регуляции рецептора 5-НТ6, для профилактики и/или лечения нарушения или заболевания, связанного с приемом пищи, предпочтительно для регулирования аппетита, для поддержания, увеличения или уменьшения массы тела, для профилактики и/или лечения ожирения, булимии, анорексии, кахексии или диабета типа II (инсулиннезависимого сахарного диабета), предпочтительно диабета типа II, который вызван ожирением, для профилактики и/или лечения нарушений желудочно-кишечного тракта, предпочтительно - синдрома раздраженного кишечника, для улучшения познавательной способности, для профилактики и/или лечения нарушений центральной нервной системы, тревоги, панических нарушений, депрессии, биполярных нарушений, нарушений познавательной памяти, процессов старческого слабоумия, нейродегенеративных заболеваний, предпочтительно болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, болезни Гентингтона и/или рассеянного склероза, шизофрении, психоза или детской гиперкинезии (СДВГ, синдром дефицита внимания с гиперактивностью), предпочтительно для регуляции рецептора 5-НТ6, для профилактики и/или лечения нарушения или заболевания, связанного с приемом пищи, предпочтительно для регулирования аппетита, для поддержания, увеличения или уменьшения массы тела, для профилактики и/или лечения ожирения, булимии, анорексии, кахексии или диабета типа II (инсулиннезависимого сахарного диабета), предпочтительно диабета типа II, который вызван ожирением, для профилактики и/или лечения нарушений желудочно-кишечного тракта, предпочтительно синдрома раздраженного кишечника.
19. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для регуляции рецептора 5-НТ6.
20. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения нарушения или заболевания, связанного с приемом пищи.
21. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для регулирования аппетита.
22. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для поддержания, увеличения или уменьшения массы тела.
23. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения ожирения.
24. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения булимии.
25. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения анорексии.
26. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения кахексии.
27. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения диабета типа II (инсулиннезависимого сахарного диабета), предпочтительно диабета типа II, который вызван ожирением.
28. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения нарушений желудочно-кишечного тракта.
29. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения синдрома раздраженного кишечника.
30. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения тревоги.
31. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения депрессии.
32. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения биполярных нарушений.
33. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения нарушений познавательной памяти.
34. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения процессов старческого слабоумия.
35. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения болезни Альцгеймера.
36. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения болезни Паркинсона.
37. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения болезни Гентингтона.
38. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения типов слабоумия, при которых преобладает нарушение познавательной способности.
39. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения рассеянного склероза.
40. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения психоза.
41. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения детской гиперкинезии (СДВГ, синдром дефицита внимания с гиперактивностью).
42. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения нарушений центральной нервной системы.
43. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения шизофрении.
44. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.1-7 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для улучшения познавательной способности.
45. Лекарственное средство, включающее по меньшей мере одно соединение по одному или большему количеству пп.8-13 и необязательно один или большее количество фармакологически приемлемых инертных наполнителей.
46. Лекарственное средство по п.45, предназначенное для регуляции рецептора 5-НТ6, для профилактики и/или лечения нарушения или заболевания, связанного с приемом пищи, предпочтительно для регулирования аппетита, для поддержания, увеличения или уменьшения массы тела, для профилактики и/или лечения ожирения, булимии, анорексии, кахексии или диабета типа II (инсулиннезависимого сахарного диабета), предпочтительно диабета типа II, который вызван ожирением, для профилактики и/или лечения нарушений желудочно-кишечного тракта, предпочтительно синдрома раздраженного кишечника, для улучшения познавательной способности, для профилактики и/или лечения нарушений центральной нервной системы, тревоги, панических нарушений, депрессии, биполярных нарушений, нарушений познавательной памяти, процессов старческого слабоумия, нейродегенеративных заболеваний, предпочтительно болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, болезни Гентингтона и/или рассеянного склероза, шизофрении, психоза или детской гиперкинезии (СДВГ, синдром дефицита внимания с гиперактивностью), предпочтительно для улучшения познавательной способности, для профилактики и/или лечения нарушений центральной нервной системы, тревоги, панических нарушений, депрессии, биполярных нарушений, нарушений познавательной памяти, процессов старческого слабоумия, нейродегенеративных заболеваний, предпочтительно болезни Альцгеймера, болезни Паркинсона, болезни Гентингтона и рассеянного склероза, шизофрении, психоза или детской гиперкинезии (СДВГ, синдром дефицита внимания с гиперактивностью).
47. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для регуляции рецептора 5-НТ6.
48. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения нарушения или заболевания, связанного с приемом пищи.
49. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для регулирования аппетита.
50. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для поддержания, увеличения или уменьшения массы тела.
51. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения ожирения.
52. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения булимии.
53. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения анорексии.
54. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения кахексии.
55. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения диабета типа II (инсулиннезависимого сахарного диабета), предпочтительно диабета типа II, который вызван ожирением.
56. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения нарушений желудочно-кишечного тракта.
57. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения синдрома раздраженного кишечника.
58. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения тревоги.
59. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения депрессии.
60. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения биполярных нарушений.
61. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения нарушений познавательной памяти.
62. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения процессов старческого слабоумия.
63. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения болезни Альцгеймера.
64. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения болезни Паркинсона.
65. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения болезни Гентингтона.
66. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения рассеянного склероза.
67. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения типов слабоумия, при которых преобладает нарушение познавательной способности.
68. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения психоза.
69. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения детской гиперкинезии (СДВГ, синдром дефицита внимания с гиперактивностью).
70. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения нарушений центральной нервной системы.
71. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для профилактики и/или лечения шизофрении.
72. Применение по меньшей мере одного соединения по одному или большему количеству пп.8-13 для изготовления лекарственного средства, предназначенного для улучшения познавательной способности.
RU2006105778/04A 2003-07-30 2004-07-29 Индол-4-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6 RU2006105778A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ESP200301807 2003-07-30
ES200301807A ES2222829B1 (es) 2003-07-30 2003-07-30 Derivados de 4-indolilsulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2006105778A true RU2006105778A (ru) 2007-09-20

Family

ID=34130541

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006105778/04A RU2006105778A (ru) 2003-07-30 2004-07-29 Индол-4-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6

Country Status (22)

Country Link
US (1) US8097643B2 (ru)
EP (1) EP1648446B1 (ru)
JP (1) JP2007500166A (ru)
KR (1) KR20060123698A (ru)
CN (1) CN100518736C (ru)
AT (1) ATE432700T1 (ru)
AU (1) AU2004262486A1 (ru)
BR (1) BRPI0413068A (ru)
CA (1) CA2534098A1 (ru)
DE (1) DE602004021385D1 (ru)
EC (2) ECSP066322A (ru)
ES (2) ES2222829B1 (ru)
IL (1) IL172892A0 (ru)
MX (1) MXPA06001137A (ru)
NO (1) NO20060155L (ru)
NZ (1) NZ545300A (ru)
PE (1) PE20050333A1 (ru)
PT (1) PT1648446E (ru)
RU (1) RU2006105778A (ru)
TW (1) TW200505855A (ru)
WO (1) WO2005013978A1 (ru)
ZA (1) ZA200600421B (ru)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2007245129A1 (en) * 2006-03-29 2007-11-08 Foldrx Pharmaceuticals, Inc. Inhibition of alpha-synuclein toxicity
DE102007007751A1 (de) * 2007-02-16 2008-08-21 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue substituierte Arylsulfonylglycine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
DE102007012284A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue substituierte Arylsulfonylglycine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
EP2018861A1 (en) * 2007-07-26 2009-01-28 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. 5HT6-Ligands such as sulfonamide derivatives in drug-induced weight-gain
DE102007035334A1 (de) 2007-07-27 2009-01-29 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue substituierte Arylsulfonylglycine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
DE102007035333A1 (de) 2007-07-27 2009-01-29 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Neue substituierte Arylsulfonylglycine, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
ES2358288T3 (es) 2007-08-01 2011-05-09 Laboratorios Del Dr. Esteve S.A. Combinación de al menos dos ligandos de 5ht6.
DE102007042154A1 (de) 2007-09-05 2009-03-12 Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg Arylsulfonylaminomethyphosphonsäure-Derivate, deren Herstellung und deren Verwendung als Arzneimittel
EP2053052A1 (en) 2007-10-23 2009-04-29 Laboratorios del Dr. Esteve S.A. Process for the preparation of 6-substituted imidazo[2,1-b]thiazole-5-sulfonyl halide
HUE028327T2 (en) * 2008-06-06 2017-02-28 Neurmedix Inc A process for the preparation of 17-alkynyl-7-hydroxy steroids and related compounds
US20190336585A1 (en) * 2018-05-03 2019-11-07 John Lawrence Mee Method for sustainable human cognitive enhancement
US20190390193A1 (en) * 2018-06-23 2019-12-26 John Lawrence Mee Reversible method for sustainable human cognitive enhancement

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3472870A (en) * 1966-08-29 1969-10-14 Mead Johnson & Co Sulfonamidotryptamines
GB9317764D0 (en) * 1993-08-26 1993-10-13 Pfizer Ltd Therapeutic compound
KR19980703048A (ko) 1995-03-20 1998-09-05 피터쥐.스트링거 5-치환-3-(1,2,3,6-테트라히드로피리딘-4-일)- 및 3-(피페리딘-4-일)-1ｈ-인돌: 신규한 5-ｈｔ1ｆ 아고니스트
US5939451A (en) * 1996-06-28 1999-08-17 Hoffmann-La Roche Inc. Use of sulfonamides
GB9902459D0 (en) * 1999-02-05 1999-03-24 Zeneca Ltd Chemical compounds
US6043706A (en) 1999-02-05 2000-03-28 Ericsson Inc. Methods and apparatus for controlling power amplifier quiescent current in a wireless communication device
US6521658B1 (en) * 1999-05-28 2003-02-18 Abbott Laboratories Cell proliferation inhibitors
GB9926302D0 (en) 1999-11-05 2000-01-12 Smithkline Beecham Plc Novel compounds
EP1377580B1 (en) * 2001-01-30 2006-09-27 Eli Lilly And Company Benzenesulfonic acid indol-5-yl esters as antagonists of the 5-ht6 receptor
ES2187300B1 (es) * 2001-11-14 2004-06-16 Laboratorios Del Dr. Esteve, S.A. Derivados de sulfonamidas, su preparacion y su aplicacion como medicamentos.
DE602004016491D1 (de) 2003-05-09 2008-10-23 Esteve Labor Dr Verwendung von sulfonamid-derivate zur herstellung eines medikaments für die vorbeugung oder behandlung von essstörungen

Also Published As

Publication number Publication date
KR20060123698A (ko) 2006-12-04
ES2222829A1 (es) 2005-02-01
ECSP066324A (es) 2006-08-30
CN1829508A (zh) 2006-09-06
JP2007500166A (ja) 2007-01-11
PT1648446E (pt) 2009-09-03
TW200505855A (en) 2005-02-16
EP1648446B1 (en) 2009-06-03
AU2004262486A1 (en) 2005-02-17
WO2005013978A1 (en) 2005-02-17
BRPI0413068A (pt) 2006-10-17
MXPA06001137A (es) 2006-04-24
NZ545300A (en) 2008-05-30
PE20050333A1 (es) 2005-06-12
US20070185158A1 (en) 2007-08-09
EP1648446A1 (en) 2006-04-26
US8097643B2 (en) 2012-01-17
ES2327848T3 (es) 2009-11-04
CN100518736C (zh) 2009-07-29
ECSP066322A (es) 2006-08-30
NO20060155L (no) 2006-01-10
CA2534098A1 (en) 2005-02-17
IL172892A0 (en) 2006-06-11
ZA200600421B (en) 2007-03-28
ATE432700T1 (de) 2009-06-15
DE602004021385D1 (de) 2009-07-16
ES2222829B1 (es) 2006-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006105777A (ru) Индол-6-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6
RU2006105779A (ru) Индол-5-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6
RU2006105782A (ru) Производные 1-сульфонилиндола, их получение и их применение в качестве лигандов 5-нт-6
TW200457B (ru)
RU2005136355A (ru) Производные сульфонамида, их получение и применение в качестве лекарственных средств
JP2007500168A5 (ru)
DE60122767T2 (de) Indoly-lsulphonyl-verbindungen zur behandlung von störungen des zns
RU2006105778A (ru) Индол-4-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6
CA2455296C (en) 5-halo-tryptamine derivatives used as ligands of the 5-ht6 and/or 5-ht7 serotonin receptors
JP2008528674A (ja) 治療効果を有する新規化合物
JP5718898B2 (ja) セロトニン５−ｈｔ６受容体の調節に応答する障害を処置するのに好適なｎ−フェニル−（ピペラジニルまたはホモピペラジニル）−ベンゼンスルホンアミドまたはベンゼンスルホニル−フェニル−（ピペラジンまたはホモピペラジン）化合物
EA028232B1 (ru) Гетероциклильные соединения как ингибиторы mek
UA77441C2 (en) 4,5-dihydro-1h-pyrazole derivatives as potent cb1 receptor antagonists, methods for their preparation (variants), intermediate, pharmaceutical composition and method for its preparation
EP3552017B1 (en) Compounds useful as ripk1 inhibitors
JP2005518414A5 (ru)
ZA200405733B (en) Azaindolylalkylamine derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands.
JP2008509113A5 (ru)
MXPA05007496A (es) Tienopirimidindionas y su uso en la modulacion de enfermedades autoinmunes.
BR112015014097A2 (pt) compostos químicos
NZ526150A (en) Serotonergic agents
AU2002237654A1 (en) Piperazine derivatives, their preparation and their use for treating central nervous system (CNS) disorders
RU2004122129A (ru) Производные индолилалкиламина в качестве лтгандов 5-гидрокситриптамина-6
WO2000018767A2 (en) 2-piperazino alkylamino benzoazole derivatives: dopamine receptor subtype specific ligands
CN101263112A (zh) 组胺h3受体药物、其制备和治疗用途
CA2426977A1 (en) Sulphonamides for the treatment of central nervous system diseases