KR890003680A - 2-(2-치환 벤조일)-4-(치환)-1,3-시클로헥산디온 및 그 제조방법과 이를 이용한 조성물 및 식물체의 억제방법 - Google Patents

2-(2-치환 벤조일)-4-(치환)-1,3-시클로헥산디온 및 그 제조방법과 이를 이용한 조성물 및 식물체의 억제방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음

Description

2-(2-치환벤조일)-4-(치환)-1,3-시클로헥산디온 및 그 제조방법과 이를 이용한 조성물 및 식물체의 억제방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (14)

  1. 다음 식의 화합물
    식중, R은 할로겐; C1-C2알킬; C1-C2알콕시; 트리플루오로메톡시; 디플루오로메톡시; 니트로; 시아노; C1-C2할로알킬; RaSOn-, 식중 n은 0 또는 2, 그리고 Ra는 C1-C2알킬; 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸; R1은 수소, C1-C4알킬, 할로겐, 페닐 또는 치환페닐; R2는 수소 또는 C1-C4알킬; 또는 R1및 R2는 모두 C2-C5알킬렌; R3은 수소, C1-C4알킬, 페닐 또는 치환 페닐, R1및 R3이 모두 페닐 또는 치환 페닐이 아닌 것을 조건으로 하고; R4은 수소, C1-C4알킬; R5는 수소, 할로겐 또는 C1-C4알킬; R6은 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸,-C(O)-ORf, 식중 Rf는 C1-C4알킬, 또는 -C(O)NR2 b, 식중 Rb는 수소 또는 C1-C2알킬; R7및 R8은 각각 (1)수소; (2) 할로겐; (3) C1-C4알킬; (4)C1-C4알콕시; (5)트리플루오로메톡시; (6)시아노; (7) 니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9)RbSOn-, 식중 n은 정수 0,1 또는 2; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질; (10)-NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; (11) ReC(O)-, 식중 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; 또는 (12)-SO2NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고; 그리고 (13) -N(Rc)C(O)Rd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고; 그리고 그 염이다.
  2. 제 1항에 있어서, R은 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 니트로, 트리플루오로메틸 또는 메틸술포닐; R1,R2,R3,R4및 R5는 수소 또는 메틸; R6은 할로겐; R7및 R8은 각각 (1) 수소; (2) 할로겐; (3) C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5) 트리플루오로메톡시; (6)시아노; (7)니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9)RbSOn-, 식중 n은 정수 0,1 또는 2; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 도는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질; (10) -NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; (11)ReC(O)-, 식중 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; 또는 (12) SO2NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고; 또는 (13) -N-(Rc)C(O)Rd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같은 화합물.
  3. 제 2항에 있어서, R7및 R8은 각각 수소; 염소; 플루오르; 브롬; 메틸; C1-C|4알콕시; 트리플루오로메톡시; 시아노; 니트로; 트리플루오로메틸; RbSOn-, 식중 n은 정수 0 또는 2, 그리고 Rb는 메틸, 플로로메틸, 트리플루오로메틸; 에틸 또는 n-프로필, ReC(O)-, 식중 Re는 C1-C4알킬; 또는 SO2NR|cRd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고, 그리고 R7은 3-위에 있고, R8는 4-위에 있는 화합물.
  4. 다음 식의 화합물의 제초유효량을 억제를 요하는 지역에 투여하여 이루어지는 원하지 않는 식물체의 억제방법.
    식중, R은 할로겐; C1-C2알킬; C1-C2알콕시; 트리플루오로메톡시; 디플루오로메톡시; 니트로; 시아노; C1-C2할로아릴; RaSOn-, 식중 n은 0 또는2, 그리고 Ra는 C1-C2알킬; 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸; R1은 수소, C1-C4알킬, 할로겐, 페닐 또는 치환페닐; R2는 수소 또는 C1-C4알킬; 또는 R1및 R2는 모두 C2-C5알킬렌; R3은 수소, C1-C4알킬, 페닐 또는 치환 페닐, R1및 R3이 모두 페닐 또는 치환 페닐이 아닌 것을 조건으로 하고; R4는 수소 또는 C1-C4알킬; R5는 수소, 할로겐 또는 C1-C4알킬; R6은 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, -C(O)-ORf, 식중 Rf는 C1-C4알킬, 또는 -C(O)NR2 b, 식중 Rb는 수소 또는 C1-C2알킬; Rw및 Rx은 각각 (1) 수소; (2) 할로겐; (3) C1-C4알킬; (4)C1-C4알콕시; (5)트리플루오로메톡시; (6) 시아노; (7)니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9) RbSOn- 식중 n은 정수 0,1 또는 2; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질; (10) -NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; (11) ReC(O)-, 식중 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; 또는 (12) -SO2NRcRd식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고 ; 그리고 (13) -N(Rc)C(O)Rd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고; 그리고 그 염이다.
  5. 제 4항에 있으서, R은 염소,브롬, 메틸,메톡시,니트로,트리플루오로메틸, 또는 메틸술포닐; R1,R2,R3,R4및 R5는 수소 또는 메틸; R6은 할로겐; R7및 R8은 각각 (1) 수소; (2) 할로겐; (3)C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5)트리플루오로메톡시; (6)시아노; (7)니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9) RbSOn- 식중 n은 정수 0,1 도는 2; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질; (10) -NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; (11) ReC(O)-, 식중 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시(12) SO2NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고; 또는 (13)-N-(Rc)C(O)Rd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같은 상기 방법.
  6. 제 5항에 있어서,R7및 R8은 각각 수소; 염소; 플루오르; 브롬; 메틸; C1-C4알콕시; 트리플루오로메톡시; 시아노; 니트로; 트리플루오로메틸; RbSOn-, 식중 n은 정수 0 또는 2, 그리고 Rb는 메틸, 클로로메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 또는 n-프로필; ReC(O)-, 식중 Re는 C1-C4알킬; 또는 SO2NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고, R7은 3-위에 있고, R8은 4-위에 있는 상기 방법.
  7. 제초유효한 2-(2-치환벤조일)-4-(치환)-1,3-시클로헥산디온 또는 그 염 및 불확성 담체로 이루어지는 제초제 조성물.
  8. 제 7항에 있어서, 2-(2-치환벤조일)-4-(치환)-1,3-시클로헥산디온을 다음 식의 화합물인 상기 조성물.
    식중, R은 할로겐; C1-C2알킬; C1-C2알콕시; 트리플루오로메톡시; 디플루오로메톡시; 니트로; 시아노; C1-C2할로알킬; RaSOn-, 식중 n은 0 또는 2, 그리고 Ra는 C1-C2알킬; 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸; R1은 수소, C1-C4알킬, 할로겐, 페닐 또는 치환페닐; R2는 수소 또는 C1-C4알킬; 또는 R1및 R2는 모두 C2-C5알킬렌; R3은 수소, C1-C4알킬, 페닐 또는 치환 페닐, R1및 R3이 모두 페닐 또는 치환 페닐이 아닌 것을 조건으로 하고; R4는 수소 또는 C1-C4알킬; R5는 수소, 할로겐 또는 C1-C4알킬; R6은 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸,-C(O)-ORf, 식중 Rf는 C1-C4알킬, 또는 -C(O)NR2 b, 식중 Rb는 수소 또는 C1-C2알킬; Rw및 Rx은 각각 (1) 수소; (2) 할로겐; (3) C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5)트리플루오로메톡시; (6) 시아노; (7)니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9) RbSOn- 식중 n은 정수 0,1 또는 2; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질; (10)-NRcRd, 식중 RC및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; (11) ReC(O)-, 식중 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; 또는 (12) -SO2NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고; 그리고 (13) -N(Rc)C(O)Rd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고; 그리고 그 염이다.
  9. 제 8항에 있어서, R은 염소, 브롬, 메틸, 메톡시, 니트로, 트리플루오로메틸 또는 메틸술포닐; R1,R2,R3,R4및 R5는 수소 또는 메틸; R6은 할로겐; R7및 R8은 각각 (1) 수소; (2) 할로겐; (3) C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5) 트리플루오로메톡시; (6) 시아노; (7) 니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9) RbSOn-, 식중 n은 정수 0,1 또는 2; 그리고 Rb는 (a) C1-C4알킬; (b)할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질; (10) -NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; (11)ReC(O)-, 식중 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; 또는 (12)SO2NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고; 또는 (13) -N-(Rc)C(O)Rd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같은 상기 조성물.
  10. 제 9항에 있어서, R7및 R8은 각각 수소 ;염소; 플루오르; 브롬; 메틸; C1-C4알콕시; 트리플루오로메톡시; 시아노; 니트로; 트리플루오로메틸; RbSOn-,식중 n은 정수 0 또는 2, 그리고 Rb는 메틸, 클로로메틸, 트리플루오로메틸, 에틸 또는 n-프로필; ReC(O)-,식중 Re는 C1-C4알킬; 또는 SO2NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고, 그리고 R7은 3-위에있고, Ra은 4-위에 있는 상기 조성물.
  11. 제초유한 2-(2-치환벤조일)-4-(치환)-1,3-시클로헥산디온 또는 그 염 및 불활성 담체로 이루어지는 제초제 조성물을 억제를 요하는 지역에 투여하여 이루어지는 원하지 않는 식물체의 억제방법.
  12. 다음 식의 화합물은
    식중, R은 할로겐; C1-C2알킬; C1-C2알콕시; 트리플루오로메톡시; 디플루오로메톡시; 니트로; 시아노; C1-C2할로알킬; RaSOn-,식중 n은 정수 0 또는 2, 그리고 Ra는 C1-C2알킬; 트리플루오로메틸 또는 디플루오로메틸; R1은 수소, C1-C4알킬, 할로겐, 페닐 또는 치환 페닐; R2는 수소 또는 C1-C4알킬; 또는 R1및 R2는 모두 C2-C5알킬렌; R3은 수소, C1-C4알킬, 페닐 또는 치환 페닐,R1및 R3이모두 페닐 또는 치환 페닐이 아닌것을 조건으로 하고; R4는 수소 또는 C1-C4알킬, ; R5는 수소, 할로겐 또는 C1-C4알킬; R6은 할로겐, 시아노, 니트로, 트리플루오로메틸, -C(O)-ORf, 식중 Rf는 C1-C4알킬, 또는 -C(O)NR2 b, 식중 Rb는 수소 또는 C1-C2알킬; R7및 R8은 각각 (1) 수소; (2) 할로겐; (3) C1-C4알킬; (4) C1-C4알콕시; (5) 트리플루오로메톡시; (6) 시아노; (7) 니트로; (8) C1-C4할로알킬; (9) RbSOn-, 식중 n은 정수 0,1 또는 2; 그리고 Rb는 (a)C1-C4알킬 (b) 할로겐 또는 시아노로 치환된 C1-C4알킬; (c) 페닐; 또는 (d) 벤질; (10)-NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 각각 수소 또는 C1-C4알킬; (11) ReC(O)-, 식중 Re는 C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시; 또는 (12) -SO2NRcRd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고; 그리고 (13) -N(Rc)C(O)Rd, 식중 Rc및 Rd는 상기 정의와 같고; 그리고 그 염이고, (a) 다음 식의 화합물과
    식중, R1내지 R6은 상기 정의와 같고, 다음 식의 치환벤조일 반응물을 반응시킴으로써,
    식중, R,ER7및 R8은 상기 정의와 같고, Y는 할로겐, C1-C4알킬 -C(O)-O-, C1-C4알콕시 -C(O)-O- 또는
    식중, R,R7및 R8은 분자의 이 부분에서 최소한 1몰 이상의 완화염기와 함께 상기 정의와 같고, 다음 식의 중간체 에놀에스테르를 생성하고,
    식중, R 내지 R8은 상기 정의와 같고, (b) 1몰의 에놀에스테르 중간체와 1 내지 4몰의 완화염기 및 0.01 내지 0.5몰 또는 그 이상의 시안화물원과를 반응시키는 단계로 이루어지는 상기 화합물의 제조방법.
  13. 제 12항에 있어서, Y는 할로겐이고, 완화염기는 트리 -C1-C6알킬아민, 피리딘, 탄산알칼리금속 또는 인산알칼리금속이고, 그리고 시안화물원은 시안화알칼리금속, 메틸 C1-C4알킬케톤의 시아노히드린, 벤즈알데히드 또는 C2-C3지방족 알데히드의 시아노히드린; 시아노히드린, 시안화 아연; 트리(저급알킬)실릴 시안화물 또는 시안화수소인 화합물의 제조방법.
  14. 제 13항에 있어서, Y는 염소이고, 완화염기는 트리 -C1-C6알킬아민, 피리딘, 탄산나트륨 또는 인산나트륨이고, 그리고 시안화물원은 시안화 칼륨, 아세톤 시아노히드린 또는 시안화수소인 화합물의 제조방법.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR870011264A 1986-10-16 1987-10-12 2-(2-치환 벤조일)-4-(치환)-1,3-시클로헥산디온 및 그 제조방법과 이를 이용한 조성물 및 식물체의 억제방법 KR890003680A (ko)

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