JPH0832684B2 - ある種の３−ベンゾイル−４−オキソラクタム - Google Patents

ある種の３−ベンゾイル−４−オキソラクタム

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JPH0832684B2 JP62142408A JP14240887A JPH0832684B2 JP H0832684 B2 JPH0832684 B2 JP H0832684B2 JP 62142408 A JP62142408 A JP 62142408A JP 14240887 A JP14240887 A JP 14240887A JP H0832684 B2 JPH0832684 B2 JP H0832684B2
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Description

【発明の詳細な説明】 構造式 （式中、ニトロ置換基は３−もしくは４−位にある） を有する化合物は、J.ヘトロサイクリック・ケミ．(J.H
eterocyclic Chem.)、６（１）、13〜22ページ（1969
年）に記述されている。このような化合物の使用効果に
ついての記述は行われていない。
構造式 （式中、Ｘはハロゲン、CF3、アルキル基、ニトロ基、
シアノ基もしくはアルコキシ基）の化合物は、ヨーロッ
パ特許出願公告40082（1981年）に記載されている。こ
の化合物は、ある種の置換オキソニコチネートを製造す
るための中間体である。
本発明は、ある種の３−ベンゾイル−４−オキソラク
タムおよびそれらの塩ならびに除草剤としてそれらの用
途に関するものである。
本発明の１態様は、ベンゾイル部分の２−位がハロゲ
ン；C1−C2アルキル基、好ましくはメチル基；C1−C2ア
ルコキシ基、好ましくはメトキシ基；ニトロ基；シアノ
基；C1−C2ハロアルキル基、好ましくはトリフルオロメ
チル基またはRaSOn−（ただしRaはC1−C2アルキル基、
好ましくはメチル基およびｎは整数０もしくは２、好ま
しくは２）によって置換されており；さらに４−位は、
好ましくはハロゲン、シアノ基もしくはトリフルオロメ
チル基のような電子吸引基によって置換されている。除
草作用活性な３−ベンゾイル−４−オキソラクタムおよ
びそのそのための不活性キャリヤーから成る除草剤組成
物である。４−オキソラクタム部分の５−および６−位
は、好ましくは以下に列挙する置換基によって置換する
ことができる。４−オキソラクタム部分の１−位は、C1
−C4アルキル基で置換されていることが好ましい。ベン
ゾイル部分の３−,4−,5−および６−位は、好ましくは
以下に列挙する置換基によって置換することができる。
また、下記の構造式 （式中、 Ｒは、ハロゲン、C1−C2アルキル基、好ましくはメチ
ル基；C1−C2アルコキシ基、好ましくはメトキシ基；ニ
トロ基；シアノ基；C1−C2ハロアルキル基、好ましくは
トリフルオロメチル基；またはRaSOn−、ただしRaはC1
−C2アルキル基、好ましくはメチル基ならびにｎは整数
０もしくは２、好ましくは2; R1は、水素もしくはC1−C4アルキル基、好ましくはC1
−C2アルキル基、より好ましくはメチル基、最も好まし
いR1は水素もしくはメチル基； R2は、水素；C1−C4アルキル基、好ましくはC1−C2ア
ルキル基、より好ましくはメチル基、最も好ましいR2は
水素もしくはメチル基；または R3は、水素もしくはC1−C4アルキル基、好ましくはC1
−C2アルキル基、より好ましくはメチル基、最も好まし
いR3は水素もしくはメチル基； R4は、水素もしくはC1−C4アルキル基、好ましくはC1
−C2アルキル基、より好ましくはメチル基、最も好まし
いR4は水素もしくはメチル基；または R3とR4とが結合してカルボニル基；または R1とR2とが結合して炭素数２〜５のアルキレン基；ま
たは R5およびR6は独立に、（１）水素；（２）ハロゲン、
好ましくは塩基、フッ素もしくは臭素；（３）C1−C4ア
ルキル基、好ましくはメチル基；（４）C1−C4アルコキ
シ基、好ましくはメトキシ基；（５）トリフルオロメト
キシ基；（６）シアノ基；（７）ニトロ基；（８）C1−
C4ハロアルキル基、より好ましくはトリフルオロメトキ
シ基；（９）RbSOn−、ただしｍは整数０、１もしくは
２、好ましくは2;ならびに Rbは（ａ）C1−C4アルキル基、好ましくはメチル基； （ｂ）ハロゲンもしくはシアノ基で置換したC1−
C4アルキル基、好ましくはクロロロメチル基、トリフル
オロメチル基もしくはシアノメチル基； （ｃ）フェニル基；または （ｄ）ベンジル基； （10）−NRcRd、ただし RcおよびR4は独立に、水素もしくはC1−C4アルキル
基； （11）ReＣ（Ｏ）−、ただし ReはC1−C4アルキル基もしくはC1−C4アルコキシ基； （12）−SO2NRcRd、ただしRcおよびRdは上記定義と同
じ；ならびに （13）−N(Rc)C(O)Rd、ただしRcおよびRdは上記定義と
同じ； R7は、C1−C4アルキル基、好ましくはC1−C2アルキル
基もしくはフェニル基；ならびに ｔは、整数０もしくは１、好ましくは１）を有する新
奇化合物も、本発明の範囲内において具体化されるもの
である。
本明細書に用いた用語“C1−C4アルキル基”は、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基およびｔ−
ブチル基を含むものである。用語“ハロゲン”は、塩
素、臭素、ヨウ素およびフッ素を含むものである。用語
“C1−C4アルコキシ基”は、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、sec−ブトキシ基、イソブトキシ基およびｔ−ブト
キシ基を含むものである。用語“C1−C4ハロアルキル
基”は、C1−C4アルキル基としてすでに定義したアルキ
ル基の１つもしくはそれ以上の水素がクロロ基、ブロモ
基、ヨード基もしくはフルオロ基によって置換されてい
るものを含むものである。
好ましくは、R5は３−位にある。最も好ましいR5は水
素であって。３−位にあるものである。好ましくは、R6
は４−位にある。より好ましくは、R6は水素、塩素、シ
アノ基、フッ素、トリフルオロメチル基もしくはRbSO2
ただしRb はC1−C4アルキル基（好ましくはメチル基）ま
たはC1−C4ハロアルキル基（好ましくはクロロメチル
基、ジフルオロメチル基もしくはトリフルオロメチル
基）である。
上述の化合物の塩は（以下に定義するように）、本発
明の範囲内に含まれるものである。
本発明の化合物は、互変異性によって以下の３つの構
造式をとることができる： （式中Ｒ、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびｔは前述
の定義と同じである） ３つの互変異性体の各々において円で囲んだプロトン
は、かなり不安定である。これらのプロトンは酸性で、
塩基と反応させて以下の３つの共鳴形態の陰イオンを有
する塩を形成することによってこれらのプロトンを除去
することができる： （式中Ｒ、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およびｔは前記
定義と同じである） このような塩基の陽イオンの例は、アルカリ金属、例
えばリチウム、ナトリウムおよびカリウム；アルカリ土
類金属、例えばカルシウムおよびマグネシウムまたはア
ンモニウムのような無機陽イオンおよび置換基が脂肪族
炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基である置換アンモ
ニウム、スルホニウム、スルホキソニウムもしくはホス
ホニウムのような有機陽イオンがある。
本発明の塩を考慮すると、陽イオンの性質に関連して
陰イオンと陽イオンの間には種々の度合の結合が存在す
るであろうことは、当業者には認識されるであろう。銅
のようないくつかの適当な陽イオンの場合に、塩はキレ
ート形態で存在することができる。
本発明の化合物およびそれらの塩は、一般タイプの活
性除草剤である。すなわち、広範囲の植物種に対して除
草作用効果がある。本発明の望ましくない草木の防除方
法は、除草作用効果量の前述の化合物を、防除を必要と
する領域へ施与することから成る。
本発明の化合物の調製は、以下の２段階一般法にって
行うことができる。
本発明の工程は、反応（１）に示すように、エノール
エステル中間体の生成を経て進行する。反応（２）に示
すように、最終生成物は、エノールエステルの転位反応
によって得る。この２つの反応は、階段（２）を行う前
に従来技術を使ってエノールエステルの単離および回収
を行うこと、もしくはエノールエステルの形成後に反応
材料へシアン化物源を添加することによって分離した段
階として行ってもよいし、反応（１）の出発時にシアン
化物源を含有させることによって一つの段階で行っても
よい。
（式中、ｔおよびＲ〜R7は前述の定義と同じであり、Ｙ
はハロゲン、好ましくは塩素、C1−C4アルキル−Ｃ
（Ｏ）−Ｏ−、C1−C4アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−もし
くは ただし、分子中のこの部分のＲ、R5およびR6は前述の反
応体中のＲ、R5およびR6と同一であり、さらに中強度塩
基は前述の定義と同じ、好ましくはトリ−C1−C6アルキ
ルアミン、アルカリ金属カーボネートもしくはアルカリ
金属ホスフェートである） 一般に、段階（１）では、オキソラクタムと置換ベン
ゾイル反応体のモル総量を、１モル量もしくは過剰量の
塩基と共に使用する。２種の反応体の混合は、塩化メチ
レン、トルエン、酢酸エチルもしくはジメチルホルムア
ミドのような有機溶剤中で行う。塩基もしくはベンゾイ
ル反応体の反応混合物への添加は、冷却しながら行うこ
とが好ましい。実質的に反応が完了するまで、この混合
物を０℃〜50℃の温度に維持しながら攪拌する。
反応生成物の処理は、従来技術によって行う。
＊シアン化物源 中強度塩基：この明細書における定義と同じ。
（式中、ｔおよびＲ〜R7は前述の定義と同じ） 一般に、段階（２）では、１モルのエノールエステル
中間体を１〜４モルの塩基、好ましくは約２モルの中強
度塩基および0.01モル〜約0.5モルもしくはこれ以上、
好ましくは約0.1モルのシアン化物源（例えば、シアン
化カリウムもしくはアセトンシアンヒドリン）と反応さ
せる。転位反応が事実上完了するまでこの混合物を反応
がま内で80℃未満の温度、好ましくは約20℃〜約40℃で
攪拌し、従来技術を使用して所望の生成物を回収する。
この明細書で用いる用語“シアン化物源”は、転位反
応条件下において、シアン化水素および／またはシアン
化物陰イオンを発生もしくはこれから成る単数もしくは
複数の物質を意味するものである。
本発明の方法は、触媒量のシアン化物陰イオンおよび
／またはシアン化水素源の存在下で、エノールエステル
に対してモル過剰の中強度塩基と共に行う。
好ましいシアン化物源は、シアン化ナトリウムおよび
シアン化カリウムのようなアルカリ金属シアン化物；ア
セトンシアンヒドリンもしくはメチルイソブチルケトン
シアンヒドリンのようなアルキル基の炭素数が１〜４で
あるメチルアルキルケトンのシアンヒドリン；アセトン
アルデヒドシアンヒドリン、プロピオンアルデヒドシア
ンヒドリン等のようなベンズアルデヒドもしくはC2−C5
脂肪族アルデヒドのシアンヒドリン；シアン化亜鉛；シ
アン化トリ（低級アルキル）シリル、特にシアン化トリ
メチルシリル；およびシアン化水素そのものである。シ
アン化水素は、比較的速い反応を引き起こし、しかも安
価であることから、最も有利であると考えられる。シア
ンヒドリンの中で好ましいシアン化物源は、アセトンシ
アンヒドリンである。
本発明の除草剤組成物において、活性成分として塩を
用いる場合には、農業用として受容できる塩を用いるこ
とが好ましい。
本発明の対植物毒性組成物は、補助剤として使用した
り、もしくは前述のどの補助剤とでも組合わせて使用す
る例えば化学肥料、他の除草剤および他の農薬のような
他の添加物を含有することもできる。本発明の活性成分
と組み合わせるために有用な化学肥料には、例えば、硝
酸アンモニウム、尿素および過リン酸肥料が含まれる。
本発明におけるシアン化物源の使用量は、エノールエ
ステルに対して約50モル％以下である。小スケールの場
合には、約40℃において受容できる速度の反応を行うた
めのシアン化物源の使用量は約１モル％程度の少量でよ
い。大スケールの場合には、約２モル％のわずかに高水
準の触媒を使用することによって反応はより再現性のあ
る結果となる。一般に、約１〜10モル％のシアン化物源
を使用することが好ましい。
本発明の製造方法は、エノールエステルに対してモル
過剰量の中強度塩基を使って行う。この明細書で用いる
用語“中強度塩基”は、塩基としての強度もしくは効力
が、水酸化物のような強塩基の強度もしくは効力（エノ
ールエステルの加水分解を引き起こすことができる）と
重炭酸塩のような弱塩基の強度もしくは効力（ほとんど
作用しない）の間にあるような塩基として作用する物質
を意味するものである。この態様に用いるために適した
中強度塩基には、第三アミンのような有機塩基と、アル
カリ金属炭酸塩およびアルカリ金属リン酸塩のような無
機塩基の両方が含まれる。適当な第三アミンは、トリエ
チルアミンのようなトリアルキルアミンが含まれる。適
当な無機塩基には、炭酸カリウムおよびリン酸三ナトリ
ウムが含まれる。
本発明の製造方法における塩基の使用量は、エノール
エステル１モルに対して約１〜約４モル、好ましくは約
２モルである。
シアン化物源としてアルカリ金属シアン化物、特にシ
アン化カリウムを使用する場合には、反応中に相間移動
触媒を添加してもよい。特に適した相間移動触媒は、ク
ラウンエーテルである。
本発明の工程に対しては、酸塩化物もしくはアシル化
物の性質に依存して多くの種類の溶剤が有用である。本
発明の反応に好ましい溶剤の１つには、アセトニトリル
がある。反応体もしくは生成物に依存して、使用可能な
他の溶剤には、トルエン、1,2−ジクロロエタン、塩化
メチレン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、および
メチルイソブチルケトン（MIBK）が含まれる。
一般に、使用する反応体およびシアン化物源の性質に
依存して、転位反応は約50℃以下の温度で行うことがで
きる。
前述の置換塩化ベンゾイルの調製は、リエージェンツ
・フォー・オーガニック・シンセシス(Reagents for Or
ganic Synthesis)、第１巻L.F.フィーザー（Fieser）お
よびM.フィーザー（Fieser）、767〜769ページ（1967
年）の教示にしたがって、相当する安息香酸を使って行
うことができる。
（式中、Ｒ、R5およびR6はすでに定義したものと同じで
ある） 置換安息香酸の調製は、ザ・ケミストリー・オブ・カ
ルボキシリック・アシッズ・アンド・エステルズ(The C
hemistry of Carboxylic Acids and Bsters)、S.パタイ
（Patai）、ニューヨーク州ニューヨーク、J.ワイリー
・アンド・サンズ（Wiley and Sons）編（1969年）なら
びにサーベイ・オブ・オーガニック・シンセシス(Surve
y of Organic Synthesis)、C.A.ビューラー（Buehler）
およびD.F.ピアーソン（Pearson）、J.ワイリー・アン
ド・サイズ（Wiley and Sons）編（1970年）の教示にし
たがって、いろいろな一般法によって行うことができ
る。
以下は、上記著書の中に記述されている方法の代表例
４つである。
（式中、Ｒ、R5およびR6は、すでに定義したものと同じ
である） 反応（ａ）では、置換ベンゾニトリルを、硫酸水溶液
中で数時間加熱して還流する。混合物を冷却し、従来技
術によって反応生成物を単離する。
（式中、Ｒ、R5およびR6はすでに定義したものと同じで
ある） 反応（ｂ）では、置換アセトフェノンを次亜塩素酸塩
水溶液中で数時間加熱して還流させる。混合物を冷却
し、反応生成物を従来技術によって単離する。
（式中、Ｒ、R5およびR6は前述の定義と同じであり、Ｘ
は塩素、臭素もしくはヨウ素である） 置換芳香族ハロゲン化物を、エーテルのような溶剤中
でマグネシウムと反応させる。次いでこの溶液を、破砕
したドライアイスの上へ注ぎ、従来技術によって安息香
酸を単離する。
前述の４−オキソラクタムの調製は、V.J.リー（Le
e）等のJ.アメリカン・ケミ・ソサ・(J.American Chem.
Soc.)、100、4225〜4236（1978年）の教示にしたがって
行うことができる。
以下の実施例は、本発明の化合物の合成を説明するも
のである。
実施例１ ３−（２−ニトロ−４−クロロベンゾイル）−1,5−ジ
メチル−４−オキソバレロラクタム 塩化２−ニトロ−４−クロロベンゾイル（3.7g、17ミ
リモル）および1,5−ジメチル−４−オキソバレロラク
タム（3.0g、17ミリモル）を、150mlの塩化メチレン中
に溶解した。これにトリエチルアミン（1.7g、17ミリモ
ル）を添加し、得られた溶液を、室温で15分間攪拌し
た。この溶液を、希釈塩化水素酸、５％炭酸カリウムお
よび飽和塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸マグネシウムを
使って乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られた残留物
を、20mlのアセトニトリルに溶解した。これに、トリエ
チルアミン（1.7g、17ミリモル）、シアン化カリウム
（0.1g、15ミリモル）および18−クラウン−６（0.1g、
0.4ミリモル）を加え、混合物を、室温で20分間攪拌し
た。エーテルで希釈した後、溶液を希釈塩化水素酸で洗
浄し、５％炭酸カリウムで抽出した。この塩基性抽出物
に塩化水素酸を加えて酸性にしてからクロロホルムで抽
出した。次いでクロロホルム抽出物を10％酢酸第二銅、
水、飽和重炭酸ナトリウム、および2Nの塩化水素酸で洗
浄した。得られたクロロホルム層を水で洗浄し、MgSO4
で乾燥し、蒸発させて黄色の固体（2.0g、融点119〜120
℃）を得、核磁気共鳴スペクトル、赤外スペクトルおよ
びマススペクトルによって目的の化合物であることを同
定した。
次の表は、この実施例で記述した方法にしたがって調
製することのできるある種の選択した化合物を示すもの
である。化合物番号は、各々の化合物に割り当てられて
おり、以後の明細書を通して使用する。
除草剤選別試験 すでに記載したように、上記の方法で製造したこの明
細書に記載した化合物は、各種の植物種の防除において
有用かつ重要な対植物毒性化合物である。本発明の選択
した化合物は、以下の方法によって除草剤としての試験
を行った。
雑草発芽前用除草剤試験 処理前日、７種の雑草種の種
を、ローム質砂地の入った平箱の幅を横切る７列に１種
類ずつまく。使用する種は、エノコログサ（FT）（セタ
リア・ビリディス（Setaiavirdis））、イヌビエ（WG）
（エチノクロア・クラスガリ（Echinochloa crvsgall
i））、カラスムギ（WO）（アベナ・ファチュア（Avena
fatua））、１年生アサガオ（AMG）（イポモエア・ラ
クノーサ（Ipomoea Iacunosa））、ベルベットリーフ
（VL）（アブチロン・テオフラスチ（Abutilon theoph
rasti））、カラシナ（MD）（ブラッシカ・ジュンセア
（Brassica juncea））およびイエロー・ナッツエッジ
（YNG）（サイペラス・エスクレンタス（Cyperus escu
lentus））である。各々の植物の寸法に応じて、発芽後
に列ごとに約20〜40の苗が出るように十分な種をまく。
化学天秤を使用して、１枚のグラシン秤量紙の上で試
験化合物を600mg秤量する。秤量した化合物ののってい
る紙を、60mlの広口透明ビンへ入れ、45mlのアセトンも
しくは置換アセトン溶剤で溶解する。この溶液18mlを別
の60mlの広口透明ビンに移し、十分なポリオキシエチレ
ンソルビタンモノラウレート乳化剤を含む水とアセトン
の混合物（19:1）22mlで希釈して、0.5％（v/v）の最終
溶液を得る。次いでこの溶液を１エーカー当たり80ガロ
ン（748L/ha）放出されるように、種をまいた平箱の直
線状噴霧面へ噴霧する。施与率は4lb/acre（448kg/ha）
である。
処理後、この平箱を温度70〜80゜Fの温室に置き、散水
によって水をまく。処理の２週間後、同日齢の未処理の
対照用植物と比較することによって損傷もしくは防除の
程度を測定する。損傷のまったく無いものを防除率０％
とし、完全に防除されたものを100％として、各々の種
について０〜100％の損傷評点を記録する。
試験結果を次の第II表に示す。
雑草発芽後用除草剤試験：この試験は、雑草発芽前用除
草剤試験の試験方法と同じ方法で行う。ただし、７種の
雑草種の種子は、処理の10〜12日前にまく。また、処理
を行った平箱への水まきは、土壌表面に制限し、発芽し
た植物の葉にはかからないようにする。
雑草発芽後用除草剤試験の結果を、第III表に示し
た。
本発明の化合物およびその塩は、除草剤として有用で
あり、種々の方法によっていろいろな濃度で施与するこ
とができる。実際、本発明の化合物もしくは塩の除草剤
組成物への処方は、毒物の処方および施与および施与方
法が、与えられた施与においてその物質の効力に影響を
及ぼしうるという事実を認識したうえで、農業用用途の
活性成分の分散を促進するために通常用いられる補助剤
およびキャリヤーと、除草剤として効果的な量で混合す
ることによって行う。したがって、これらの活性除草剤
化合物もしくは塩は、所望の施与方法に応じて、比較的
大きな粒子寸法の顆粒、水和剤、乳剤、粉剤、流動剤、
溶液もしくは多くの他の配合物のいかなる公知形態へも
処方することができる。これらの処方では、活性成分を
約0.5重量％の少量、多い場合には約95重量％もしくは
それ以上でも含有することができる。除草作用の効果量
は、防除する種々もしくは植物の性質に依存し、施与率
は約0.01〜約10ポンド／エーカー、好ましくは約0.02〜
約４ポンド／エーカーの間を変化する。
水和剤とは、水もしくは他の分散剤に容易に分散す
る、細かい粉砕した粒子の形態をいう。この水和剤の最
終的な土壌への施与は、乾燥した粉剤としてか、または
水もしくは他の液体中の分散体としてのいずれかで行
う。この水和剤のための典型的なキャリヤーには、フラ
ー土、カオリンクレー、シリカおよび他の容易に湿潤さ
せる有機もしくは無機希釈剤が含まれる。普通水和剤の
調製は、約５％〜約95％の活性成分を含有するように行
い、通常、湿潤および分散を促進するために少量の湿潤
剤、分散剤もしくは乳化剤をも含有させる。
乳剤とは、水もしくは他の分散剤に分散することので
きる均質な液体組成物であって、活性な化合物もしくは
塩と液体もしくは固体乳化剤からのみ成るものでもよい
し、または、キシレン、重質芳香族ナフサ、イソホロン
および他の不揮発性有機溶剤のような液体キャリヤーを
含有していてもよい。除草剤として施与するためには、
この乳剤を、水もしくは他の液体キャリヤーに分散さ
せ、普通、霧状にして処理領域へ施与する。本質的に活
性な成分の重量％は、除草剤組成物の施与方法にしたが
って変化しうるが、一般に、除草剤組成物の重量の約0.
5％〜95％の活性成分を含むものである。
本発明の毒物が比較的粗い粒子に担持された顆粒状処
方の場合、通常、希釈しないでそのまま草木の防除を必
要とする領域へ施与する。顆粒状処方のための典型的な
キャリヤーには、砂、フラー土、アタパルガイトクレ
ー、ベントナイトクレー、モンモリロナイトクレー、バ
ーミキュライト、パーライトならびに本発明の毒物を吸
収もしくは被覆することのできる有機もしくは無機材料
が含まれる。普通、顆粒状処方は、約５％〜25％の活性
成分を含有するように調製し、これに重質芳香族ナフ
サ、灯油もしくは他の石油留分、または植物油のような
界面活性剤および／またはデキストリン、接着剤もしく
は合成樹脂のような展着剤を含有するように調製する。
農業用の処方に使用する典型的な湿潤剤、分散剤もし
くは乳化剤には、例えば、アルキルおよびアルキルアリ
ールスルホネートおよびサルフェートならびにこれらの
塩；多価アルコール；ポリエトキシ化アルコール；エス
テルおよび脂肪アミン；および他のタイプの界面活性剤
が含まれ、これらの大部分は商業的に入手することがで
きる。普通、界面活性剤を使用する場合には、除草剤組
成物の0.1重量％〜15重量％になるようにする。
活性成分とタルク、クレー、穀粉ならびに本発明の毒
物の分散剤およびキャリヤーとして作用する他の有機お
よび無機固体のような細かく粉砕した固体とのさらさら
した混合物である粉剤は、土壌に混合するような用途に
有用な処方である。
水もしくは油のような液体キャリヤー中における細か
く粉砕した固体毒物の均質な懸濁液であるペーストは、
特殊な目的のために用いられる。普通、このような処方
は、約５重量％〜約95重量％の活性成分を含有し、さら
に分散を促進するために少量の湿潤剤、分散剤もしくは
乳化剤を含有してもよい。施与する時には、普通、この
ペーストを希釈し、霧にして作用領域へ適用する。
除草用の用途のための他の有用な処方には、アセト
ン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶
剤のような所望の濃度で完全に溶解することのできる分
散剤中における活性成分の単純溶液が含まれる。フレオ
ンのような低沸点分散剤溶剤キャリヤーの気化の結果と
して活性成分が細かく粉砕された形態で分散している加
圧噴霧（典型的にはエアゾール）も使用することができ
る。
本発明の対植物毒性組成物は、従来の方法で植物に施
与することができる。すなわち、粉剤および液体組成物
の場合は、動力散布器、ブームおおび手動散布器ならび
に噴霧散布器を使うことによって植物に施与することが
できる。本発明の組成物はまた、非常に少ない投与量で
効果があることから、粉剤もしくは霧として飛行機から
散布したり、またはロープ心施与法（rope wick applic
ation）にっても施与することができる。発芽している
種子もしくは発生している苗の生長を緩和もしくは制御
するために、典型的な例として、本発明の粉剤および液
体組成物を、従来の方法にしたがって土壌に施与するこ
とができ、さらに土壌の表面下少くとも1/2インチの深
さのところに分散することができる。本発明の対植物毒
性組成物は、単に土壌の表面への噴霧もしくは散水によ
っても施与することができるので、土壌との機械的混合
は必要ではない。また、本発明に対植物毒性組成物は処
理する地面へ供給する灌漑水に添加することによっても
施与することができる。この施与方法では、水が地面に
吸収されると、本発明の組成物も土壌に浸透してゆく。
土壌の表面に施与した粉剤組成物、顆粒状組成物もしく
は液体処方は、円板すきで耕したり、まぐわすきでなら
したり、もしくは混合操作のような従来の手段によっ
て、土壌の表面下に散布することができる。以下の例で
は、除草剤化合物は、この化合物の除草性塩によって置
き換えることができる。
本発明の除草剤組成物において活性成分として塩を用
いる場合には、農業用として受容できる塩を用いること
が好ましい。
本発明の対植物毒性組成物は、補助剤として使用する
か、もしくは前述のどの補助剤とでも組合わせて使用す
る、例えば化学肥料、他の除草剤および他の農薬のよう
な他の添加物も含有することができる。本発明の活性成
分と組み合わせるために有用な化学肥料には、例えば、
硝酸アンモニウム、尿素および過リン酸肥料が含まれ
る。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 （式中、 Ｒは、ハロゲン；C1−C2アルキル基；C1−C2アルコキシ
    基；ニトロ基；シアノ基；C1−C2ハロアルキル基；もし
    くはRaSOn−、ただしｎは０もしくは２ならびにRaはC1
    −C2アルキル基； R1は、水素もしくはC1−C4アルキル基； R2は、水素もしくはC1−C4アルキル基； または R1とR2とが結合して炭素数２〜５のアルキレン基； R3は、水素もしくはC1−C4アルキル基； R4は、水素もしくはC1−C4アルキル基； または R3とR4とが結合してカルボニル基；ならびに R5およびR6は独立に、（１）水素；（２）ハロゲン；
    （３）C1−C4アルキル基；（４）C1−C4アルコキシ基；
    （５）トリフルオロメトキシ基；（６）シアノ基；
    （７）ニトロ基；（８）C1−C4ハロアルキル基；（９）
    RbSOm−、ただしｍは整数０、１もしくは2;ならびにRb
    は（ａ）C1−C4アルキル基；（ｂ）ハロゲンもしくはシ
    アノ基で置換したC1−C4アルキル基；（ｃ）フェニル
    基；もしくは（ｄ）ベンジル基；（10）−NRcRd、ただ
    しRcおよびRdは独立に水素もしくはC1−C4アルキル基；
    （11）ReＣ（Ｏ）−、ただしReはC1−C4アルキル基もし
    くはC1−C4アルコキシ基；または（12）−SO2NRcRd、た
    だしRcおよびRdは上記定義と同じ；ならびに（13）−Ｎ
    （Rc ）Ｃ（Ｏ）Rd、ただしRcおよびRdは上記定義と同
    じ； R7はC1−C4アルキル基もしくはフェニル基；ならびに ｔは、整数０もしくは１である） で表される化合物およびこれらの塩。
  2. 【請求項２】Ｒは塩素、臭素、メチル基、メトキシ基、
    シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基もしくはメ
    チルスルホニル基；R1は水素もしくはメチル基；R2は水
    素もしくはメチル基；R3は水素もしくはメチル基；R4は
    水素もしくはメチル基；またはR3とR4とが結合してカル
    ボニル基；R5およびR6は独立に、（１）水素；（２）ハ
    ロゲン；（３）C1−C4アルキル基；（４）C1−C4アルコ
    キシ基；（５）トリフルオロメトキシ基；（６）シアノ
    基；（７）ニトロ基；（８）C1−C4ハロアルキル基；
    （９）RbSOm−、ただしｍは整数０、１もしくは2;なら
    びにRbは（ａ）C1−C4アルキル基；（ｂ）ハロゲンもし
    くはシアノ基で置換したC1−C4アルキル基；（ｃ）フェ
    ニル基；または（ｄ）ベンジル基；（10）−NRcRd、た
    だしRcおよびRdは独立に、水素もしくはC1−C4アルキル
    基；（11）ReＣ（Ｏ）−、ただしReはC1−C4アルキル基
    もしくはC1−C4アルコキシ基；（12）SO2NRCRd、ただし
    RcおよびRdは上記定義と同じ；または（13）−Ｎ−
    （Rc ）Ｃ（Ｏ）Rd、ただしRcおよびRdは上記定義と同
    じ；R7は、C1−C4アルキル基；ならびにｔは整数１であ
    る、特許請求の範囲第１項に記載の化合物。
  3. 【請求項３】以下の式で表される化合物またはこれらの
    塩を含む除草剤組成物： （式中、 Ｒは、ハロゲン；C1−C2アルキル基；C1−C2アルコキシ
    基；ニトロ基；シアノ基；C1−C2ハロアルキル基；もし
    くはRaSOn−、ただしｎは０もしくは２ならびにRaはC1
    −C2アルキル基； R1は、水素もしくはC1−C4アルキル基； R2は、水素もしくはC1−C4アルキル基； または R1とR2とが結合して炭素数２〜５のアルキレン基； R3は、水素もしくはC1−C4アルキル基； R4は、水素もしくはC1−C4アルキル基； または R3とR4とが結合してカルボニル基；ならびに R5およびR6は独立に、（１）水素；（２）ハロゲン；
    （３）C1−C4アルキル基；（４）C1−C4アルコキシ基；
    （５）トリフルオロメトキシ基；（６）シアノ基；
    （７）ニトロ基；（８）C1−C4ハロアルキル基；（９）
    RbSOm−、ただしｍは整数０、１もしくは2;ならびにRb
    は（ａ）C1−C4アルキル基；（ｂ）ハロゲンもしくはシ
    アノ基で置換したC1−C4アルキル基；（ｃ）フェニル
    基；もしくは（ｄ）ベンジル基；（10）−NRcRd、ただ
    しRcおよびRdは独立に水素もしくはC1−C4アルキル基；
    （11）ReＣ（Ｏ）−、ただしReはC1−C4アルキル基もし
    くはC1−C4アルコキシ基；または（12）−SO2NRcRd、た
    だしRcおよびRdは上記定義と同じ；ならびに（13）−Ｎ
    （Rc ）Ｃ（Ｏ）Rd、ただしRcおよびRdは上記定義と同
    じ； R7はC1−C4アルキル基もしくはフェニル基；ならびに ｔは、整数０もしくは１である）。
  4. 【請求項４】Ｒは塩素、臭素、C1−C2アルキル基、C1−
    C2アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、C1−C2アルキル
    チオ基もしくはC1−C2アルキルスルホニル基；R1は水素
    もしくはメチル基；R2は水素もしくはメチル基；R3は水
    素もしくはメチル基；R4は水素もしくはメチル基；また
    はR3とR4とが結合してカルボニル基；R5およびR6は独立
    に、（１）水素；（２）ハロゲン；（３）C1−C4アルキ
    ル基；（４）C1−C4アルコキシ基；（５）トリフルオロ
    メトキシ基；（６）シアノ基；（７）ニトロ基；（８）
    C1−C4ハロアルキル基；（９）RbSOm−、ただしｍは整
    数０、１もしくは2;ならびにRbは（ａ）C1−C4アルキル
    基；（ｂ）ハロゲンもしくはシアノ基で置換したC1−C4
    アルキル基；（ｃ）フェニル基；または（ｄ）ベンジル
    基；（10）−NRcRd、ただしRcおよびRdは独立に、水素
    もしくはC1−C4アルキル基；（11）ReＣ（Ｏ）−、ただ
    しReはC1−C4アルキル基もしくはC1−C4アルコキシ基；
    （12）SO2NRcRd、ただしRcおよびRdは上記定義と同じ；
    または（13）−Ｎ−（Rc ）Ｃ（Ｏ）Rd、ただしRcおよび
    Rdは上記定義と同じ；R7は、C1−C4アルキル基；ならび
    にｔは１である、特許請求の範囲第３項に記載の組成
    物。
  5. 【請求項５】式 （式中、 Ｒは、ハロゲン；C1−C2アルキル基；C1−C2アルコキシ
    基；ニトロ基；シアノ基；C1−C2ハロアルキル基；また
    はRaSOn−、ただしｎは０もしくは２ならびにRaはC1−C
    2アルキル基； R1は、水素もしくはC1−C4アルキル基； R2は、水素もしくはC1−C4アルキル基； または R1とR2とが結合して炭素数２〜５のアルキレン基； R3は、水素もしくはC1−C4アルキル基； R4は、水素もしくはC1−C4アルキル基； または R3とR4とが結合してカルボニル基；ならびに R5およびR6は独立に、（１）水素；（２）ハロゲン；
    （３）C1−C4アルキル基；（４）C1−C4アルコキシ基；
    （５）トリフルオロメトキシ基；（６）シアノ基；
    （７）ニトロ基；（８）C1−C4ハロアルキル基；（９）
    RbSOm−、ただしｍは整数０、１もしくは2;ならびにRb
    は（ａ）C1−C4アルキル基；（ｂ）ハロゲンもしくはシ
    アノ基で置換したC1−C4アルキル基；（ｃ）フェニル
    基；もしくは（ｄ）ベンジル基；（10）−NRcRd、ただ
    しRcおよびRdは独立に、水素もしくはC1−C4アルキル
    基；（11）ReＣ（Ｏ）−、ただしReはC1−C4アルキル基
    もしくはC1−C4アルコキシ基；または（12）−SO2NR
    cRd、ただしRcおよびRdは上記定義と同じ；ならびに（1
    3）−Ｎ（Rc ）Ｃ（Ｏ）Rd、ただしRcおよびRdは上記定
    義と同じ； R7は、C1−C4アルキル基もしくはフェニル基；ならびに ｔは、整数０もしくは１である） で表される化合物およびこれらの塩の製造方法であっ
    て、 工程１）：構造式 （式中、ｔおよびＲ〜R7は上記定義と同じである） のジオン１モル量を、構造式 〔式中、Ｒ、R5およびR6は上記定義と同じ、ならびにＹ
    は、ハロゲン、C1−C4アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、C1−
    C4アルコキシ−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−または （式中、分子中のこの部分のＲ、R5およびR6は前記反応
    体のものと同じ）である〕 の置換ベンゾイル反応体１モル量と、１モル量もしくは
    それ以上の中強度塩基と共に反応させて、構造式 （式中、ｔ、Ｒ〜R7は上記定義と同じ） のエノールエステルを形成する工程、ならびに 工程２）:1モル量の形成したエノールエステル中間体
    を、１〜４モルの中強度塩基および0.01モル〜0.5モル
    もしくはさらに多くのシアン化物源と反応させる工程を
    包含する製造方法。
  6. 【請求項６】Ｙはハロゲン、中強度塩基はトリ−C1−C6
    アルキルアミン、ピリジン、アルカリ金属カーボネート
    もしくはアルカリ金属ホスフェートならびにシアン化物
    源はアルカリ金属シアン化物、メチルC1−C4アルキルケ
    トンのシアンヒドリン、ベンズアルデヒドもしくはC2−
    C5脂肪酸アルデヒドのシアンヒドリン；シアンヒドリ
    ン、シアン化亜鉛；シアン化トリ（低級アルキル）シリ
    ルもしくはシアン化水素である、特許請求の範囲第５項
    に記載の製造方法。
  7. 【請求項７】Ｙは塩素、中強度塩基はトリ−C1−C6アル
    キルアミン、ピリジン、炭酸ナトリウムもしくはリン酸
    ナトリウムならびにシアン化物源はシアン化カリウム、
    アセトンシアンヒドリンもしくはシアン化水素である、
    特許請求の範囲第６項に記載の製造方法。
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