JP2502311B2 - ３−（置換チオ）−２−ベンゾイル−シクロヘキス−２−エノン類 - Google Patents

３−（置換チオ）−２−ベンゾイル−シクロヘキス−２−エノン類

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JP2502311B2 JP62142405A JP14240587A JP2502311B2 JP 2502311 B2 JP2502311 B2 JP 2502311B2 JP 62142405 A JP62142405 A JP 62142405A JP 14240587 A JP14240587 A JP 14240587A JP 2502311 B2 JP2502311 B2 JP 2502311B2
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Description

【発明の詳細な説明】 この発明は３−（置換チオ）−２−ベンゾイル−シク
ロヘキス−２−エン類及び除草剤としてのそれらの使用
に関するものである。
この発明の一実施態様は除草剤的に活性な３−（置換
チオ）−２−ベンゾイル−シクロヘキス−２−エノン及
びそれらの不活性担体よりなる除草剤組成物であり、こ
れらの化合物において、ベンゾイル部分の２位がこゝに
述べられるように置換されており、好ましくは４−位が
ハロゲン、シアノ或はトリフロロメチルのような電子求
引性の基で置換されている。シクロヘキス−２−エノン
部分の４−、５−及び６位は、好ましくは、後に述べら
れる基で置換されえる。更に好ましくは、シクロヘキス
−２−エノン部分は置換をもたない或いは４−位又は６
−位は２つのメチル基で置換されている。ベンゾイル部
の３−、４−及び５−位に好ましくはこのあとに述べる
基で置換されえる。
又、次の構造式 をもっている新規の化合物が、この発明の範囲内に具体
化されている。
こゝでＲはハロゲン；C1−C2アルキル、好ましくはメ
チル；C1−C2アルコキシ、好ましくはメトキシ；ニト
ロ；シアノ；C1−C2ハロアルキル、好ましくはトリフル
オロメチル；或はRaSOn−、こゝでｎは０又は２、好ま
しくは２、RaはC1−C2アルキル、好ましくはメチルであ
る。好ましくは、Ｒは塩素、臭素、C1−C2アルキル、C1
−C2アルコキシ、シアノ、ニトロ、C1−C2アルキルチ
オ、或はC1−C2アルキルスルホニルであり、更に好まし
くは、塩素、ニトロ、メチル、トリフルオロメチル或は
メチルスルホニルである。
R1は水素、或はC1−C4アルキルで、好ましくはC1−C2
アルキル、更に好ましくはメチルで、最も好ましくはR1
は水素、或はメチルである；R2は水素；C1−C4アルキ
ル、好ましくはC1−C2アルキル、更に好ましくはメチ
ル、最も好ましくはR2は水素或はメチルである；或はR1
及びR2は一緒に炭素原子２から５をもっているアルキレ
ンである；R3は水素、或はC1−C4アルキル、好ましくは
C1−C2アルキル、更に好ましくはメチルであり、最も好
ましくはR3は水素、或はメチルである；R4は水素、或は
C1−C4アルキル、好ましくはC1−C2アルキル、更に好ま
しくはメチルであり、最も好ましくはR4は水素或はメチ
ルである；或はR3及びR4は一緒にオキソでありえる；R5
は水素、或はC1−C4アルキル、好ましくはC1−C2アルキ
ル、更に好ましくはメチルであり、最も好ましいR5は水
素、或はメチルである；R6は水素、或はC1−C4アルキ
ル、好ましくはC1−C2アルキル、更に好ましくはメチル
であり、最も好ましくはR6は水素である；或はR5及びR6
は一緒に２から５の炭素原子をもつアルキレンである；
R7及びR8は独立に（１）水素；（２）ハロゲン、好まし
くは塩素、フッ素或は臭素；（３）C1−C4アルキル、好
ましくはメチル；（４）C1−C4アルコキシ；好ましくは
メトキシ；（５）トリフルオロメトキシ；（６）シア
ノ；（７）ニトロ；（８）C1−C4ハロアルキル；更に好
ましくはトリフルオロメチル；（９）RbSOn−、ｎは整
数０、１又は２、好ましくは2;Rbは（ａ）C1−C4アルキ
ル、好ましくはメチル；（ｂ）ハロゲン又はシアノで置
換されているC1−C4アルトルキル、好ましくはクロロメ
チル、トリフルオロメチル、或はシアノメチル；（ｃ）
フェニル、或は（ｄ）ベンジル；（10）−NRcRd、Rc及
びRdは独立に水素、或はC1−C4アルキル；（11）ReC(O)
−、ReはC1−C4アルキル、或はC1−C4アルコキシ；（1
2）SO2NRcRd、Rc及びRdは定義されたもの；（13）−N(R
c)C(O)Rd、Rc及びRdは定義されたものである;mは整数
０、１又は２で好ましくは０又は２、最も好ましくは２
である；R9はC1−C4アルキル、好ましくはメチル、或は
エチル；フェニル；置換フェニル；シアノ；−(CH2)xC
(O)O−（C1−C4アルキル）、ｘは整数１、２又は３であ
る。
“C1−C4アルキル”なる項はメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、iso−プロピル、ｎ−ブチル、sec−ブチル、is
o−ブチル及びｔ−ブチルを含んでいる。項“ハロゲ
ン”は塩素、臭素、ヨウ素及びフッ素を含んでいる。項
“C1−C4アルコキシ”はメトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、iso−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、sec−ブドキ
シ、iso−ブトキシ及びｔ−ブトキシを含んでいる。“C
1−C4ハロアルキル”はC1−C4アルキル下上に定義され
たアルキル基含み、１つ以上の水素が塩素、臭素、ヨウ
素又はフッ素により置換されている。
好ましくは、R7は３−位にあり、最も好ましくはR7は
水素である。好ましくはR8は４−位にあり、最も好まし
くは、R8はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、或
はRbSO2である。こゝでRbはC1−C4アルキル、好ましく
はメチル、或はC1−C4ハロアルキル、好ましくはクロロ
メチル、ジフロロメチル、或はトリフルオロメチルであ
る。
この発明の化合物は一般タイプの活性除草剤である。
即ち、それらは広い範囲の植物種に対し除草剤として有
効である。本発明の望ましからぬ植物の生長を制御する
方法は、制御が望まれている場所に上に記した化合物の
除草有効量を適用することによりなっている。
本発明の化合物は次の２−ステップ、或は必要なら、
３−ステップの一般方法により調製されえる。
ＲからR8は定義されたものである。
一般に、ステップ（ａ）で、ベンゾイルジオンがメチ
レンジクロライドのような不溶性溶媒にとかされる。そ
してオギザリルクロライトの過剰、通常150から200モル
％が加えられ、その後ジメチルホルムアミドの触媒量
（0.1当量）が加えられる。反応混合物を室温で１時間
から１日攪拌される。反応生成物は一般方法により単離
される。
こゝでＲからR9は定義されたものである。
一般に、ステップ（ｂ）で、３−クロロ−２−ベンゾ
イルシクロアルケノンはテトラヒドロフランのような不
活性溶媒に溶かされ、それからチオール（1.0から2.0当
量）が、次にトリエチルアミンのような塩基（1.0から
2.0当量）が加えられる。溶液は室温で１から８時間攪
拌され、生成物が一般方法を使って単離される。
かわりとして、ステップ（ｂ）でチオールが、チオレ
ート好ましくはナトリウムチオレートとして加えられえ
る。それからステップ（ｂ）における生成物は標準技術
を使って単離されえる。
こゝでＲからR9は定義されたものであり、ｍは整数１
又は２、〔Ｏ〕は酸化剤、好ましくは過酢酸のような過
酸化物である。
一般に、反応ステップ（ｃ）で、ビニルスルフィドが
メチレンクロライドにとかされ、ｍ−クロロ−過安息香
酸のような酸化剤（1.1−2.2当量）が分割して加えられ
る。そして反応は１〜８時間攪拌される。生成物は一般
的方法で単離されるであろう。ステップ（ａ）に使用さ
れる前駆物質ベンゾイルジオンは次の２−ステップの一
般法により調製されえる。
工程は反応（１）に示されたように、エノルエステル
中間体の生成を経て進行する。最終生成物は反応（２）
に示されたようにエノルエステルの転位によりえられ
る。２つの反応はステップ（２）を行う前に一般的方法
を使うエノルエステルの単離、回収により、或はエノル
エステルの生成後反応媒体にシアン化物源の添加により
別々のステップとして、又は反応（１）のスタートでシ
アン化物源の包含による１ステップとして行われるであ
ろう。
こゝでＲ−R8は定義されたものである。適度の塩基は
定義されたもので、好ましくはトリ−C1−C6アルキルア
ミン、アルキル金属炭酸塩或はアルカリ金属リン酸塩で
ある。
一般に、ステップ（１）で、ジオン、及び置換ベンゾ
イル反応物のモル量が、塩基のモル量又は過剰と共に使
用される。２つの反応物はメチレンクロライド、トルエ
ン、酢酸エチル或はジメチルホルムアミドのような有機
溶媒中で結合される。好ましくは、塩基又はベンゾイル
反応物は、冷却下に反応混合物に加えられる。反応が実
質的に完了するまで、混合物は０℃−50℃で攪拌され
る。
反応生成物は一般方法により処理される。
一般に、ステップ（２）で、エノルエステル中間体の
モルが適度の塩基１〜４モル、好ましくは約２モル、及
びシアン化物源（例えば、シアン化カリ、或はアセトン
シアノヒドリン）の0.01モルから約0.5モル或はそれ以
上、好ましくは約0.1モルと反応される。混合物は、転
位が実質的に完了するまで、80℃以下、好ましくは約20
°から約40℃の温度で反応器中で攪拌される。そして望
まれる生成物は一般方法で回収される。
“シアン化物源”なる項は、転位条件下シアン化物及
び／或いはシアン化物陰イオンよりなる、或は、それを
発生する物質を意味している。
工程はエノルエステルに関し、適度の塩基のモル過剰
と共に、シアン化物陰イオン及び／或はシアン化水素の
触媒量の存在で行われる。
好ましいシアン化物源はシアン化ナトリウム及びカリ
ウムのようなアルカリ金属シアン化物；炭素数１〜４の
アルキル基をもつメチルアルキルケトンのシアノヒドリ
ン、例えば、アセトン或はメチルイソブチルケトンシア
ノヒドリン；ベンズアルデヒドのシアノヒドリン、又は
C2−C5脂肪族アルデヒド、例えばアセトアルデヒド、プ
ロピオンアルデヒドなどのシアノヒドリン；シアン化亜
鉛；トリ（低級アルキル）シリルシアン化物、特にトリ
メチルシリルシアナイド；及びシアン化水素自体であ
る。シアン化水素は比較的迅速な反応を生じ、廉価であ
るので最も有利と考えられている。シアノヒドリンの中
で、好ましいシアン化物源はアセトンシアノヒドリンで
ある。
シアン化物源はエノルエステルにもとずき約50モル％
までの量使用される。小規模において、約40℃で反応の
許容される速度を生じるよう約１モル％のような少量が
使用されるであろう。大規模反応は約２モル％の僅かに
高い濃度でもっと再現性のある結果を与える。一般に、
シアン化物源の約１−10モル％が好ましい。
工程はエノルエステルに関し、適度の塩基のモル過剰
で行われる。“適度の塩基”なる項で塩基として使用
し、塩基の強さ或は活性が水酸化物のような強塩基（エ
ノルエステルの加水分解を生じえる）と重炭酸塩のよう
な弱塩基（有効に機能しないであろう）の間にある物質
が意味されている。この実施態様における使用に適する
適度の塩基は第３アミンのような有機塩基及びアルカリ
金属炭酸塩及びリン酸塩のような無機塩基を含んでい
る。適切な第３アミン類はトリエチルアミンのようなト
リアルキルアミン類を含んでいる。適切な無機塩基は炭
酸カリ及びリン酸３ナトリウムを含んでいる。
塩基は、エノルエステルモルあたり約１から約４モ
ル、好ましくは約２モルの量使用される。
シアン化物源がアルカリ金属シアン化物、特にシアン
化カリであるとき、相移動触媒が反応に含まれるであろ
う。特に適切な相移動触媒は、クラウンエーテルであ
る。
酸塩化物、或はアシル化生成物の性質により、種々の
溶媒がこの工程で使用される。この反応に対する好まし
い溶媒は1,2−ジクロロエタンである。使用されえる他
の溶媒は、反応物又は生成物に依存し、トルエン、アセ
トニトリル、メチレンクロライド、酢酸エチル、ジメチ
ルホルムアミド、及びメチルイソブチルケトン（MIBK）
を含んでいる。
一般に、反応物及びシアン化物源の性質に依存し、転
位は約50℃までの温度で行われるのであろう。
上に記された置換ベンゾイルクロライドは有機合成試
薬（Reagents for Organic Synthesis vol1,L.F.Firser
and M.Fieser,pp767-769(1967).）の教示により対応す
る置換安息香酸から調製されえる。
Ｒ、R7及びR8は以前に定義されたものである。
置換安息香酸は、カルボン酸及びエステルの化学（Th
e Chemistry of Carboxylic acids and Esters, S.Pata
i,editor,J.Wiley and Sons,New York,N.Y.(1969)及び
有機合成概観（Survey of Organic Synthesis,C.A.Bueh
ler and D.F.Rearson,J.Wiley and Sons,(1970)）の教
示に従い種々の一般法により調製されえる。
次の方法はそこに記された方法の４つの代表的例であ
る。
Ｒ、R7及びR8は前に定義されたものである。
反応（ａ）において、置換ベンゾニトリルが数時間硫
酸水中還流下に熱せられる。混合物は冷却され、反応生
成物が一般方法により単離される。
Ｒ、R7及びR8は以前に定義されたものである。
反応（ｂ）で、置換アセトフェノンが次亜塩素酸塩水
溶液中で数時間還流下に加熱される。混合物は冷却さ
れ、反応生成物が常法により単離される。
Ｒ、R7及びR8は以前に定義されたもので、Ｘは塩素、
臭素又はヨウ素である。
置換芳香族ハロゲン化物がエーテルのような溶媒中で
マグネシウムと反応させられ、それから溶液は粉砕した
ドライアイスにそそがれる。安息香酸が常法で単離され
る。
次の例はこの発明の代表的化合物の合成を教示してい
る。
例１ ２−（２−クロロ−４−メタンスルホニルベンゾ
イル）−シクロヘキサン−1,3−ジオン 1,3−シクロヘキサンジオン〔11.2g、0.1mole〕及び2
3.3g（0.1mole）２−クロロ−４−メタンスルホニルベ
ンゾイルクロライドが室温で200mlメチレンクロライド
にとかされた。トリエチルアミン（11g、0.11mole）が
冷却下徐々に添加された。反応混合物は５時間室温で攪
拌され、それから2N−塩酸にそそがれた。水相はすてら
れ、有機相はMgSO4で乾燥され、それから蒸発させて中
間体エノルエステル３−（２−クロロ−４−メタンスル
ホニルベンゾイルオキシ）シクロヘキス−２−エノンを
えた。３−（２−クロロ−４−メタンスルホニルベンゾ
イルオキシ）シクロヘキス−２−エノンは200mlアセト
ニトリルに溶かされ、トリエチルアミン（22g、0.22mol
e）がすぐに全量加えられ、そのあとアセトンシアノヒ
ドリン（0.8g、0.01mole）が加えられた。溶液は５時間
攪拌され、それから2N−HClにそそがれ、酢酸エチルで
２度抽出された。有機相はMgSO4で乾燥され、溶媒を蒸
発して生成物をえた。
例２ ３−クロロ−２−（２−クロロ−４−メタンスル
ホニルベンゾイル）−シクロヘキス−２−エノン ２−（２−クロロ−４−メタンスルホニルベンゾイ
ル）−シクロヘキサン−1,3−ジオン（9.8g、30mmole）
が100mlメチレンクロライドに溶かされ、室温で攪拌さ
れた。この溶液にオギザリルクロライド（5.7g、45mmol
e）が加えられ、引続きあわ立ちを制御するため充分少
量ジメチルホルムアミド（0.5ml）が加えられた。得ら
れた溶液は４時間攪拌され、それから水に注入され、メ
チレンクロライドで抽出された。有機層は水、飽和K2CO
3溶液で洗浄され、それからMgSO4で乾燥された。溶媒を
蒸発させて３−クロロ−２−（２−クロロ−４−メタン
スルホニルベンゾイル）シクロヘキス−２−エノン（7.
3g、70％）を油状としてえた。それは更に精製すること
なく使用された。
例３ ３−チオエチル−２−（２−クロロ−４−メタン
スルホニルベンゾイル）−シクロヘキス−２−エノン ３−クロロ−２−（２−クロロ−４−メタンスルホニ
ルベンゾイル（シクロヘキス−２−エノン（4.2g、12mm
ole）が80mlTHFに溶かされた。エタンチオール（0.75
g、12mmole）及びトリエチルアミン（1.2g、12mmole）
が加えられ、溶液は18時間攪拌された。反応混合物は水
に注がれ、酢酸エチルで抽出、有機層を1N HCl、1N NaO
H、水で洗浄、MgSO4で乾燥し、それから蒸発させさび色
の固体、融点151-154℃2.9g（65％）をえた。
例４ ３−エタンスルホニル−２−（２−クロロ−４−
メタンスルホニルベンゾイル）シクロヘキス−２−エノ
ン ３−チオエチル−２−（２−クロロ−４−メタンスル
ホニルベンゾイル）シクロヘキス−２−エノン（2.0g、
5.4mmole）がメチレンクロライド50mlに溶かされ、０℃
に冷却された。ｍ−クロロ過安息香酸（2.2g、10mmole
＠80％）が少量ずつ加えられ、それから数時間攪拌され
た。TLCで反応の完結が示されたとき、反応混合物は分
離漏斗にうつされ、更にCH2Cl2が加えられた。そして混
合物はNa2S2O5溶液、それから５％K2CO3で振盪された。
有機層はMgSO4で乾燥され、溶媒を蒸発して、融点157-1
61℃の固体1.1gをえた。
次の表は、こゝに記された処理により調製できるえら
ばれた化合物の表である。化合物番号は各化合物にわり
あてられ、明細書をとおして使用されている。
除草剤スクリーニングテスト 以前に述べたように、上に記した方法で生成されたこ
ゝに記された化合物は植物毒化合物であり、種々の植物
種を制御することに有用である。次の方法で、この発明
のえらばれた化合物が除草剤としてテストされた。
発芽前除草剤テスト：処置前日に７種の異なる雑草の種
子が、平箱の中をよこぎっている各々の畝のローム砂状
土壌に、畝につき１種類づつまかれている。使用された
雑草は、グリーンホックステイル(green foxtail)(FT)
(Setaria viridis)、ウォーターグラス(water grass)(W
G)(Echinochloa crusgalli)、ワイルドオート(wild oa
t)(WO)(Avena fatus)、アニウアルモーニンググローリ
(annual morningglory)(AMG)(Ipomoea Iocunosa)、ベル
ベトリーフ(velvetleaf)(VL)(Abutilon thesphraste)、
インデイアンマスタード(Indian mustard)(MD)(Brassic
a juncea)及びイエローナッツセッヂ(yellow nutsedge)
(YNS)(Cypenes esculentus)である。植物の大きさに依
存して、発芽後畝あたり約20〜40の苗をえるよう多くの
種子がうえつけられている。
化学天秤を使って、テストされる化合物の600mgがグ
ラシー秤量紙片に秤られている。紙及び化合物は60ml広
口透明瓶におかれ、アセトン或は代りの溶媒45mlに溶か
される。この溶液18mlが60ml広口透明瓶にうつされ、充
分のポリオキシエチレン ソルビタン モノラウレート
乳化剤を含んでいる水−アセトン混合物（19:1）の22ml
で希釈され、0.5％（V/V）の最終溶液をえる。それから
80ガロン／エーカ（748l/ha）を配達するように調整さ
れたリニアプレーテーブル（linear spray table）上の
うえつけられた平箱に溶液が噴霧される。適応割合は４
ポンド／エーカー（4.48kg/ha）である。
処置後、平箱は70〜80゜Fの温度で温室におかれる。処
置後２週間に、障害又は制御の度合が同年代の未処置対
照植物との比較により決定されている。０〜100％の障
害割合が％制御として各種に記録されている。０％は障
害なし、100％は完全制御を示している。
テストの結果は次の表−IIに示されている。
発芽後除草剤テスト:7種類の雑草の種子が処置前10-21
日にまかれた以外は発芽前除草剤テストのためのテスト
方法に同一の方法でこのテストは行われている。又処置
平箱の灌水は土地表面に限定され、萌芽植物の歯に行わ
れない。
発芽後除草剤テストの結果は表−IIIに示されてい
る。
本願発明の化合物は除草剤として有用であり、種々の
濃度、種々の方法で使用されえる。実際上、こゝに定義
された化合物は、農業上の使用のために活性成分の分散
を容易にするよう通常使用されている補助剤及び担体と
除草剤的に有効量を混ぜることにより、除草剤組成物に
製剤されている。毒物の製剤及び適用の方式が与えられ
た使用において物質の活性に影響を及ぼすであろうとい
う事実が認められている。このように、これら活性除草
剤化合物は、比較的大粒子の粒製として、水和剤とし
て、乳剤として、粉剤として、流動製剤として、溶液と
して、或は製剤の他の既知のタイプのいずれかとして、
使用の望まれた形式に依存して製剤されるであろう。こ
れらの製剤は活性成分の重量で約0.5％の少量から約95
％又はそれ以上の大量を含むであろう。除草的有効量は
制御される種子、或は植物の性質に依存し、適用の割合
はエーカーにつき約0.01から約10ポンド、好ましくは、
約0.02から約４ポンドに変る。
水和剤は微細粒子の形であり、水又は他の分散剤にす
でに分散する。最終的に水和剤は乾燥粉末として、或は
水又は他の液体における分散として土壌に適用される。
水和剤のための代表的担体は、フラー土、カオリン粘
土、シリカ及び他のたやすく湿潤する有機、無機希釈剤
を含んでいる。通常、水和剤は活性成分の約５％から約
95％を含むように調製され、又湿潤及び分散を容易にす
るため通常少量の湿潤剤、分散剤、又は乳化剤を含んで
いる。
乳剤は水又は他の分散剤に分散できる均質の液体組成
物であり、液状又は固体乳化剤と活性成分よりなるであ
ろう。或は又キシレン、重芳香族ナフサ、イソホロン及
び他の非揮発性有機溶媒のような液状担体も含むであろ
う。除草剤の適用のために、これらの乳剤は水又は他の
液状担体に分散され、通常、処置される場所にスプレー
として適用される。必須の活性成分の重量による％は組
成物が適用される方法により変わるであろうが、一般に
除草剤組成物の重量で活性成分の約0.5％から95％より
なっている。
毒物が比較的粗い粒子に担持されている粒状製剤は、
植物生長の抑制が望まれている場所に希釈することなし
に通常適用される。粒状製剤のための代表的担体は砂、
フラー土、アタパルジャイト粘土、ベントナイト粘土、
モンモリロナイト粘土、ひる石、真珠岩、及び毒物の吸
収或は毒物で被覆されるであろう他の有機、無機物質を
含んでいる。通常粒状製剤は活性成分の約５％から約25
％を含むよう調製され、重芳香族ナフサ、ケロシン、他
の石油留分のような表面活性剤又は植物油及び／又はデ
ストリン、膠又は合成樹脂のような粘着剤を含むであろ
う。
農業製剤に使用される代表的湿潤剤、分散剤又は乳化
剤は、例えば、アルキル及びアルキルアリールスルホネ
ート及びサルフェート及びそれらの塩；多価アルコー
ル；ポリエトキシアルコール；エステル及び脂肪アミ
ン；表面活性剤の他のタイプを含んでいる。これらの多
くは購入可能である。使用されるとき、表面活性剤は通
常除草剤組成物の重量で0.1％から15％よりなってい
る。
粉剤は土壌・混入適用のための有用な製剤で、滑石、
粘土、粉、毒物に分散剤、担体として作用する有機、無
機固体のような微細な固体と活性成分の自由に流動する
混合物である。
水又は油のような液状担体における微細な固体毒物の
均質な懸濁剤であるペーストは、特定の目的に使用され
る。通常これらの製剤は重量で活性成分の約５％から約
95％を含んでいる。そして分散を容易にするため少量の
湿潤剤、分散剤又は乳化剤も含むであろう。適用のた
め、ペーストは通常希釈され、土地にスプレーとして通
用されるであろう。
除草剤適用のための他の有用な製剤はアセトン、アル
キル化ナフタレン、キシレン、及び他の有機溶媒のよう
な分散剤における活性成分の単純な溶液を含んでいる。
それらは望まれた濃度で完全に溶けている。加圧スプレ
ー、代表的にエアロゾル、も使用されるであろう。それ
らは低沸点分散剤溶媒担体、例えばフレオン、の蒸発の
結果として活性成分が微細形に分散されている。
この発明の植物毒組成物は、常法で植物に適用されえ
る。このように、粉末及び液状組成物は動力散布器、ボ
ーム（boam）及び手動噴霧器、及び噴霧散布器の使用に
より植物に適用されえる。組成物は又粉末又はスプレー
として或はロープウイック（rope wick）適用により飛
行機から適用されえる。大変低投与量で有効であるから
である。代表的な例として、種子発生の生長すなわち苗
出芽は変え、或は制御するため、粉末及び液状組成物は
一般的方法により土壌に適用されえる。そして土壌表面
下少くとも1/2インチの深さに土壌に分配されえる。植
物毒組成物が機械的に土壌粒子と混合される必要はな
い。これらの組成物が単に土壌表面に噴霧する又は散布
することにより適用されえるからである。この発明の植
物毒組成物は又処置される畑に供給される灌漑水に加え
ることによっても適用される。この適用方法は、水が土
壌に吸収されるので組成物の土壌への浸透を許してい
る。土壌表面に適用された粉末組成物、粒状組成物、或
いは液状組成物はディスシング（discing）、ドラッギ
ング（dragging）又は混合操作のような一般的方法で土
壌表面下に分布されえる。
この発明の植物毒組成物は例えば肥料、他の除草剤及
び他の殺菌剤のような補助剤として使用される他の添加
物又はこれら補助剤のいずれかとの組合せにおいて添加
物を含みえる。活性成分との組合せで有用な肥料は、例
えば、硝安、尿素、及び過リン酸塩である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 317/44 Ｃ０７Ｃ 317/44 323/22 323/22 323/30 323/30 323/31 323/31 323/65 323/65

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式 の化合物： ここで、Ｒはハロゲン、C1−C2アルキル、C1−C2アルコ
    キシ、ニトロ、シアノ、C1−C2ハロアルキル、或はRaSO
    n−、ｎは０又は２、RaはC1−C2アルキルである；R1は
    水素、或はC1−C4アルキル；R2は水素、或はC1−C4アル
    キルであり、或はR1とR2は一緒に２から５の炭素原子を
    持っているアルキレンである；R3は水素、或はC1−C4ア
    ルキル；R4は水素、或はC1−C4アルキルであり、或はR3
    とR4は一緒にオキソでありえる；R5は水素、或はC1−C4
    アルキル；R5は水素、或はC1−C4アルキルで、或はR5と
    R6は一緒に２から５の炭素原子を持っているアルキレン
    である；R7及びR8は独立に（１）水素；（２）ハロゲ
    ン；（３）C1−C4アルキル；（４）C1−C4アルコキシ；
    （５）トリフルオロメトキシ；（６）シアノ；（７）ニ
    トロ；（８）C1−C4ハロアルキル；（９）RbSOn−、ｎ
    は整数０、１又は２、Ｒbは（ａ）C1−C4アルキル；
    （ｂ）ハロゲン又はシアノで置換されたC1−C4アルキ
    ル；（ｃ）フェニル；（ｄ）ベンジル；（10）−NR
    cRd、Rc及びRdは独立に水素又はC1−C4アルキル；（1
    1）ReC(O)−、ReはC1−C4アルキル又はC1−C4アルコキ
    シ；（12）SO2NRcRd、Rc及びRdは定義されたもの；或は
    （13）−N(Rc)C(O)Rd、Rc及びRdは定義されたものであ
    る;mは整数０、１又は2;及びR9はC1−C4アルキル；フェ
    ニル；置換フェニル；シアノ；−(CH2)xC(O)O−（C1−C
    4アルキル）、ｘは整数１、２又は３である。
  2. 【請求項２】Ｒが塩素、臭素、C1−C2アルキル；C1−C2
    アルコキシ、シアノ、ニトロ、C1−C2アルキルチオ、又
    はC1−C2アルキルスルホニル；R1が水素又はメチル；R2
    が水素又はメチル；R3が水素又はメチル；R4が水素、又
    はメチル；R5が水素又はメチル；R6が水素又はメチル；
    R7及びR8が独立に（１）水素；（２）ハロゲン；（３）
    C1−C4アルキル；（４）C1−C4アルコキシ；（５）トリ
    フルオロメトキシ；（６）シアノ；（７）ニトロ；
    （８）C1−C4ハロアルキル；（９）RbSOn−、ｎは整数
    ０、１又は２、Rbは（ａ）C1−C4アルキル；（ｂ）ハロ
    ゲン又はシアノで置換されたC1−C4アルキル；（ｃ）フ
    ェニル；或は（ｄ）ベンジル；（10）−NRcRd、Rc及びR
    dは独立に水素又はC1−C4アルキル；（11）ReC(O)−、R
    eはC1−C4アルキル又はC1−C4アルコキシ；（12）SO2NR
    cRd、Rc及びRdは定義されたもの；（13）−N(Rc)C(O)
    Rd、Rc及びRdは定義されたもの；であり、ｍは整数０、
    １又は２でR9がメチル、エチル、フェニル、CH3OC(O)CH
    2−、C2H5OC(O)CH2−、ジクロロフェニル、メチルフェ
    ニル、メトキシフェニル、或はシアノである特許請求の
    範囲第１項記載の化合物。
  3. 【請求項３】R7及びR8が独立に水素；塩素；フッ素；臭
    素；メチル；メトキシ；トリフルオロメトキシ；シア
    ノ；ニトロ；トリフルオロメチル；RbSOn−、ｎは整数
    ２、Rbはメチル、クロロメチル、トリフルオロメチル、
    シアノメチル、エチル、或はｎ−プロピル；−NRcRd、R
    c及びRdは独立に水素又はC1−C4アルキル；ReC(O)−、R
    eはC1−C4アルキル又はC1−C4アルコキシ；或はSO2NRcR
    d、Rc及びRdは定義されたもの；であり、R7が３−位、R
    8が４−位にある特許請求の範囲第２項記載の化合物。
  4. 【請求項４】式 の化合物の除草剤有効量を制御が望まれている場所に適
    用することよりなる望ましからぬ植物の生長を制御する
    方法： ここで、Ｒはハロゲン、C1−C2アルキル、C1−C2アルコ
    キシ、ニトロ、シアノ、C1−C2ハロアルキル、或はRaSO
    n−、ｎは０又は２、RaはC1−C2アルキルである；R1は
    水素、或はC1−C4アルキル；R2は水素、或はC1−C4アル
    キルであり、或はR1とR2は一緒に２から５の炭素原子を
    持っているアルキレンである；R3は水素、或はC1−C4ア
    ルキル；R4は水素、或はC1−C4アルキルであり、或はR3
    とR4は一緒にオキソでありえる；R5は水素、或はC1−C4
    アルキル；R6は水素、或はC1−C4アルキルで、或はR5と
    R6は一緒に２から５の炭素原子を持っているアルキレン
    である；R7及びR8は独立に（１）水素；（２）ハロゲ
    ン；（３）C1−C4アルキル；（４）C1−C4アルコキシ；
    （５）トリフルオロメトキシ；（６）シアノ；（７）ニ
    トロ；（８）C1−C4ハロアルキル；（９）RbSOn−、ｎ
    は整数０、１又は２、Rbは（ａ）C1−C4アルキル；
    （ｂ）ハロゲン又はシアノで置換されたC1−C4アルキ
    ル；（ｃ）フェニル；（ｄ）ベンジル；（10）−NR
    cRd、Rc及びRdは独立に水素又はC1−C4アルキル；（1
    1）ReC(O)−、ReはC1−C4アルキル又はC1−C4アルコキ
    シ；（12）SO2NRcRd、Rc及びRdは定義されたもの；或は
    （13）−N(Rc)C(O)Rd、Rc及びRdは定義されたものであ
    る;mは整数０、１又は2;及びR9はC1−C4アルキル；フェ
    ニル；置換フェニル；シアノ；−(CH2)xC(O)O−（C1−C
    4アルキル）、ｘは整数１、２又は３である。
  5. 【請求項５】式 の化合物： ここで、Ｒはハロゲン、C1−C2アルキル、C1−C2アルコ
    キシ、ニトロ、シアノ、C1−C2ハロアルキル、或はRaSO
    n−、ｎは０又は２、RaはC1−C2アルキルである；R1は
    水素、或はC1−C4アルキル；R2は水素、或はC1−C4アル
    キルであり、或はR1とR2は一緒に２から５の炭素原子を
    持っているアルキレンである；R3は水素、或はC1−C4ア
    ルキル；R4は水素、或はC1−C4アルキルであり、或はR3
    とR4は一緒にオキソでありえる；R5は水素、或はC1−C4
    アルキル；R6は水素、或はC1−C4アルキルで、或はR5と
    R6は一緒に２から５の炭素原子を持っているアルキレン
    である；R7及びR8は独立に（１）水素；（２）ハロゲ
    ン；（３）C1−C4アルキル；（４）C1−C4アルコキシ；
    （５）トリフルオロメトキシ；（６）シアノ；（７）ニ
    トロ；（８）C1−C4ハロアルキル；（９）RbSOn−、ｎ
    は整数０、１又は２、Rbは（ａ）C1−C4アルキル；
    （ｂ）ハロゲン又はシアノで置換されたC1−C4アルキ
    ル；（ｃ）フェニル；（ｄ）ベンジル；（10）−NR
    cRd、Rc及びRdは独立に水素又はC1−C4アルキル；（1
    1）ReC(O)−、ReはC1−C4アルキル又はC1−C4アルコキ
    シ；（12）SO2NRcRd、Rc及びRdは定義されたもの；或は
    （13）−N(Rc)C(O)Rd、Rc及びRdは定義されたものであ
    る;mは整数０、１又は2;及びR9はC1−C4アルキル；フェ
    ニル；置換フェニル；シアノ；−(CH2)xC(O)O−（C1−C
    4アルキル）、ｘは整数１、２又は３である； 及びそれらの不活性担体よりなる除草剤組成物。
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