JPS62292755A - 3−(置換チオ)−2−ベンゾイル−シクロヘキス−2−エノン類 - Google Patents
3−(置換チオ)−2−ベンゾイル−シクロヘキス−2−エノン類Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は3−(置換チオ)−2−ベンゾイル−シクロ
ヘキス−2−エノン類及び除草剤としてのそれらの使用
に関するものである。
ヘキス−2−エノン類及び除草剤としてのそれらの使用
に関するものである。
この発明の1実施態様は除草剤的に活性な3−(置換チ
オ)−2−ベンゾイル−シクロヘキス−2−エノン及び
それらの不活性担体よりなる除草剤組成物であり、これ
らの化合物において、ベンゾイル部分の2位がこ\に述
べられるように置換されており、好ましくは4−位がハ
ロゲン、シアノ或はトリフロロメチルのような電子求引
性の基で置換されている。シクロへキス−2−エノン部
分の4−55−及び6位は、好ましくは、後に述べられ
る基で置換されえる。更に好ましくは、シクロへキス−
2−エノン部分は置換をもたない或は4−位又は6−位
は2つのメチル基で置換されている。ヘンジイル部の3
−14−及び5−位に好ましくはこのあとに述べる基で
置換されえる。
オ)−2−ベンゾイル−シクロヘキス−2−エノン及び
それらの不活性担体よりなる除草剤組成物であり、これ
らの化合物において、ベンゾイル部分の2位がこ\に述
べられるように置換されており、好ましくは4−位がハ
ロゲン、シアノ或はトリフロロメチルのような電子求引
性の基で置換されている。シクロへキス−2−エノン部
分の4−55−及び6位は、好ましくは、後に述べられ
る基で置換されえる。更に好ましくは、シクロへキス−
2−エノン部分は置換をもたない或は4−位又は6−位
は2つのメチル基で置換されている。ヘンジイル部の3
−14−及び5−位に好ましくはこのあとに述べる基で
置換されえる。
又、次の構造式
をもっている新規の化合物が、この発明の範囲内に具体
化されている。。
化されている。。
こ−でRはハロゲン;C,−C,アルキル、好ましくは
メチルic+ Czアルコキシ、好ましくはメトキ
シ;ニトロ;シアノ、C,−C2ハロアルキル、好まし
くはトリフルオロメチル;或はR”S O,−1こ\で
nはO又は2、好ましくは2、R1はC,−C,アルキ
ル、好ましくはメチルである。好ましくは、Rは塩素、
臭素、CI Czアルキル、CI Czアルコ
キシ、シアノ、ニトロ、CI Czアルキルチオ ルキルスルホニルであり、更に好ましくは、塩素、ニト
ロ、メチル、トリフルオロメチル或はメチルスルホニル
である。
メチルic+ Czアルコキシ、好ましくはメトキ
シ;ニトロ;シアノ、C,−C2ハロアルキル、好まし
くはトリフルオロメチル;或はR”S O,−1こ\で
nはO又は2、好ましくは2、R1はC,−C,アルキ
ル、好ましくはメチルである。好ましくは、Rは塩素、
臭素、CI Czアルキル、CI Czアルコ
キシ、シアノ、ニトロ、CI Czアルキルチオ ルキルスルホニルであり、更に好ましくは、塩素、ニト
ロ、メチル、トリフルオロメチル或はメチルスルホニル
である。
R1は水素、或はC,−C.アルキルで、好ましくはC
,−C2アルキル、更に好ましくはメチルで、最も好ま
しくはR1は水素、或はメチルである,R2は水素.C
,−C,アルキル、好ましくはC + C zアル
キル、更に好ましくはメチル、最も好ましくはR2は水
素或はメチルである;或はR1及びR2は一緒に炭素原
子2から5をもっているアルキレンである,R3は水素
、或はC。
,−C2アルキル、更に好ましくはメチルで、最も好ま
しくはR1は水素、或はメチルである,R2は水素.C
,−C,アルキル、好ましくはC + C zアル
キル、更に好ましくはメチル、最も好ましくはR2は水
素或はメチルである;或はR1及びR2は一緒に炭素原
子2から5をもっているアルキレンである,R3は水素
、或はC。
C4アルキル、好ましくはC.−C2アルキル、更に好
ましくはメチルであり、最も好ましくはR3は水素、或
はメチルである,R4は水素、或はC IC aアルキ
ル、好ましくはC.−C.アルキル、更に好ましくはメ
チルであり、最も好ましくはR4は水素或はメチルであ
る;或はR3及びR4は一緒にオキソでありえる,R5
は水素、或はCI−C4アルキル、好ましくはCI
Czアルキル、更に好ましくはメチルであり、最も好ま
しいRSは水素、或はメチルである,R6は水素、或は
C + C aアルキル、好ましくはC,−02アル
キル、更に好ましくはメチルであり、最も好ましくはR
6は水素である;或はRS及びR6は一緒に2から5の
炭素原子をもつアルキレンであるiR7及びR8は独立
に(1)水素;(2)ハロゲン、好ましくは塩素、フッ
素或は臭素; (31 C +Caアルキル、好ましく
はメチル;(4)Cl−C4アルコキシ;好ましくはメ
トキシ; (5) !ーリフルオロメトキシ;(6)シ
アノ;(7)ニトロi(8)CI−C4ハロアルキル;
更に好ましくはトリフルオロメチル;(9)R’SO
,、−、nは整数0、1又は2、好ましくは2;Rbは
(alC,−C.アルキル、好ましくはメチル;(b)
ハロゲン又はシアノで置換されているCI−04アルル
キル、好ましくはクロロメチル、トリフルオロメチル、
或はシアノメチ/L’ i (cl 7 エニー ル、
或は(dl ヘアジル; QOI − N R CR
’、R’及びR4は独立に水素、或はC + C
aアルキル;0υReC(O)−、R8はC + −
C a 7 /L/キル、或はC+ Csアルコキシ
;α3SO2NRcR’、Rc及びR4は定義されたち
(7) ; Q3−N(R’)C(0)R’、Rc及び
R4は定義されたものである;mは整数0、■又は2で
好ましくは0又は2、最も好ましくは2であるiR9は
C+ C4アルキル、好ましくはメチル、或はエチル
;フェニル;置換フェニル;シアノ; (CHi)X
C(0)O(CI C4アルキル)、Xは整数1,2
又は3である。
ましくはメチルであり、最も好ましくはR3は水素、或
はメチルである,R4は水素、或はC IC aアルキ
ル、好ましくはC.−C.アルキル、更に好ましくはメ
チルであり、最も好ましくはR4は水素或はメチルであ
る;或はR3及びR4は一緒にオキソでありえる,R5
は水素、或はCI−C4アルキル、好ましくはCI
Czアルキル、更に好ましくはメチルであり、最も好ま
しいRSは水素、或はメチルである,R6は水素、或は
C + C aアルキル、好ましくはC,−02アル
キル、更に好ましくはメチルであり、最も好ましくはR
6は水素である;或はRS及びR6は一緒に2から5の
炭素原子をもつアルキレンであるiR7及びR8は独立
に(1)水素;(2)ハロゲン、好ましくは塩素、フッ
素或は臭素; (31 C +Caアルキル、好ましく
はメチル;(4)Cl−C4アルコキシ;好ましくはメ
トキシ; (5) !ーリフルオロメトキシ;(6)シ
アノ;(7)ニトロi(8)CI−C4ハロアルキル;
更に好ましくはトリフルオロメチル;(9)R’SO
,、−、nは整数0、1又は2、好ましくは2;Rbは
(alC,−C.アルキル、好ましくはメチル;(b)
ハロゲン又はシアノで置換されているCI−04アルル
キル、好ましくはクロロメチル、トリフルオロメチル、
或はシアノメチ/L’ i (cl 7 エニー ル、
或は(dl ヘアジル; QOI − N R CR
’、R’及びR4は独立に水素、或はC + C
aアルキル;0υReC(O)−、R8はC + −
C a 7 /L/キル、或はC+ Csアルコキシ
;α3SO2NRcR’、Rc及びR4は定義されたち
(7) ; Q3−N(R’)C(0)R’、Rc及び
R4は定義されたものである;mは整数0、■又は2で
好ましくは0又は2、最も好ましくは2であるiR9は
C+ C4アルキル、好ましくはメチル、或はエチル
;フェニル;置換フェニル;シアノ; (CHi)X
C(0)O(CI C4アルキル)、Xは整数1,2
又は3である。
“C,−C,アルキル”なる項はメチル、エチル、n−
プロピル、1so−プロピル、n−ブチル、5ec−ブ
チル、1so−ブチル及びt−ブチルを含んでいる。項
“ハロゲン゛は塩素、臭素、ヨウ素及びフッ素を含んで
いる。項“C,−C,アルコキシ”はメトキシ、エトキ
シ、n−プロポキシ、1so−プロポキシ、n−ブトキ
シ、5ec−ブトキシ、1so−ブトキシ及びt−ブト
キシを含んでいる。項“CI Caハロアルキル”は
CI 04アルキル下上に定義されたアルキル基含み
、1つ以上の水素が塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素によ
り置換されている。
プロピル、1so−プロピル、n−ブチル、5ec−ブ
チル、1so−ブチル及びt−ブチルを含んでいる。項
“ハロゲン゛は塩素、臭素、ヨウ素及びフッ素を含んで
いる。項“C,−C,アルコキシ”はメトキシ、エトキ
シ、n−プロポキシ、1so−プロポキシ、n−ブトキ
シ、5ec−ブトキシ、1so−ブトキシ及びt−ブト
キシを含んでいる。項“CI Caハロアルキル”は
CI 04アルキル下上に定義されたアルキル基含み
、1つ以上の水素が塩素、臭素、ヨウ素又はフッ素によ
り置換されている。
好ましくは、R7は3−位にあり、最も好ましくはR7
は水素である。好ましくはR8は4−位にあり、最も好
ましくは、R8はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチ
ル、或はR’SO□である。
は水素である。好ましくはR8は4−位にあり、最も好
ましくは、R8はハロゲン、シアノ、トリフルオロメチ
ル、或はR’SO□である。
こ\でRbはC+ Caアルキル、好ましくはメチル
、或はC,−C,ハロアルキル、好ましくはクロロメチ
ル、ジフロロメチル、或はトリフルオロメチルである。
、或はC,−C,ハロアルキル、好ましくはクロロメチ
ル、ジフロロメチル、或はトリフルオロメチルである。
この発明の化合物は一般タイブの活性除草剤である。即
ち、それらは広い範囲の植物種に対し除草剤として有効
である。本発明の望ましからぬ植物の生長を制御する方
法は、制御が望まれている場所に上に記した化合物の除
草有効量を通用することによりなっている。
ち、それらは広い範囲の植物種に対し除草剤として有効
である。本発明の望ましからぬ植物の生長を制御する方
法は、制御が望まれている場所に上に記した化合物の除
草有効量を通用することによりなっている。
本発明の化合物は次の2−ステップ、或は必要なら、3
−ステップの一般方法により調製されえる。
−ステップの一般方法により調製されえる。
RからR3は定義されたものである。
−aに、ステップ(a)で、ベンゾイルジオンがメチレ
ンジクロライドのような不溶性溶媒にとかされる。そし
てオギザリルクロライトの過剰、通常150から200
モル%が加えられ、その後ジメチルホルムアミドの触媒
量(0,1当量)が加えらこ\でRからR9は定義され
たものである。
ンジクロライドのような不溶性溶媒にとかされる。そし
てオギザリルクロライトの過剰、通常150から200
モル%が加えられ、その後ジメチルホルムアミドの触媒
量(0,1当量)が加えらこ\でRからR9は定義され
たものである。
一般に、ステップ(blで、3−クロロ−2−ベンゾイ
ルシクロアルケノンはテトラヒドロフランのような不活
性溶媒に溶かされ、それからチオール(1,0から2.
0当M)が、次にトリエチルアミンのような塩5(1,
0から2.0当量)が加えられる。
ルシクロアルケノンはテトラヒドロフランのような不活
性溶媒に溶かされ、それからチオール(1,0から2.
0当M)が、次にトリエチルアミンのような塩5(1,
0から2.0当量)が加えられる。
溶液は室温で1から8時間攪拌され、生成物が一般方法
を使って単離される。
を使って単離される。
かわりとして、ステップ(b)でチオールが、チオレー
ト好ましくはナトリウムチオレートとして加こ\でR−
R’は定義されたものである。適度の塩基は定義された
もので、好ましくはトリーC,−Chアルキルアミン、
アルキル金属炭酸塩或はアルカリ金属リン酸塩である。
ト好ましくはナトリウムチオレートとして加こ\でR−
R’は定義されたものである。適度の塩基は定義された
もので、好ましくはトリーC,−Chアルキルアミン、
アルキル金属炭酸塩或はアルカリ金属リン酸塩である。
一般に、ステップ(11で、ジオン、及び置換ベンゾイ
ル反応物のモル量が、塩基のモル量又は過剰と共に使用
される。2つの反応物はメチレンクロライド、トルエン
、酢酸エチル或はジメチルホルムアミドのような有機溶
媒中で結合される。好ましくは、塩基又はベンゾイル反
応物は、冷却下に反応混合物に加えられる。反応が実質
的に完了するまで、混合物は0°C−50°Cで攪拌さ
れる。
ル反応物のモル量が、塩基のモル量又は過剰と共に使用
される。2つの反応物はメチレンクロライド、トルエン
、酢酸エチル或はジメチルホルムアミドのような有機溶
媒中で結合される。好ましくは、塩基又はベンゾイル反
応物は、冷却下に反応混合物に加えられる。反応が実質
的に完了するまで、混合物は0°C−50°Cで攪拌さ
れる。
反応生成物は一般方法により処理される。
S R6
*=シアン化物源。 適度の塩基はこ\に定義されたも
のである。 R−R”は定義されたものである。
のである。 R−R”は定義されたものである。
一般に、ステップ(2)で、エノルエステル中間体のモ
ルが適度の塩基1〜4モル、好ましくは約2モル、及び
シアン化物源(例えば、シアン化カリ、或はアセトンシ
アノヒドリン)の0.01モルから約0.5モル或はそ
れ以上、好ましくは約0.1モルと反応される。混合物
は、転位が実質的に完了するまで、80℃以下、好まし
くは約20″から約40℃の温度で反応器中で攪拌され
る。そして望まれる生成物は一般方法で回収されろ。
ルが適度の塩基1〜4モル、好ましくは約2モル、及び
シアン化物源(例えば、シアン化カリ、或はアセトンシ
アノヒドリン)の0.01モルから約0.5モル或はそ
れ以上、好ましくは約0.1モルと反応される。混合物
は、転位が実質的に完了するまで、80℃以下、好まし
くは約20″から約40℃の温度で反応器中で攪拌され
る。そして望まれる生成物は一般方法で回収されろ。
“シアン化物源°なる項は、転位条件下シアン化物及び
/或いはシアン化物陰イオンよりなる、或は、それを発
生する物質を意味している。
/或いはシアン化物陰イオンよりなる、或は、それを発
生する物質を意味している。
工程はエノルエステルに関し、適度の塩基のモル過剰と
共に、シアン化物陰イオン源及び/或はシアン化水素の
触媒量の存在で行われる。
共に、シアン化物陰イオン源及び/或はシアン化水素の
触媒量の存在で行われる。
好ましいシアン化物源はシアン化ナトリウム及びカリウ
ムのようなアルカリ金属シアン化物;炭素数1〜4のア
ルキル基をもつメチルアルキルケトンのシアノヒドリン
、例えば、アセトン或はメチルイソブチルケトンシアノ
ヒドリン;ベンズアルデヒドのシアノヒドリン、又はC
t Cs脂BB族アルデヒド、例えばアセトアルデ
ヒド、プロピオンアルデヒドなどのシアノヒドリン;シ
アン化亜鉛;トリ (低級アルキル)シリルシアン化物
、特にトリメチルシリルシアナイド;及びシアン化水素
自体である。シアン化水素は比較的迅速な反応を生じ、
廉価であるので最も有利と考えられている。シアノヒド
リンの中で、好ましいシアン化?l源はアセトンシアノ
ヒドリンである。
ムのようなアルカリ金属シアン化物;炭素数1〜4のア
ルキル基をもつメチルアルキルケトンのシアノヒドリン
、例えば、アセトン或はメチルイソブチルケトンシアノ
ヒドリン;ベンズアルデヒドのシアノヒドリン、又はC
t Cs脂BB族アルデヒド、例えばアセトアルデ
ヒド、プロピオンアルデヒドなどのシアノヒドリン;シ
アン化亜鉛;トリ (低級アルキル)シリルシアン化物
、特にトリメチルシリルシアナイド;及びシアン化水素
自体である。シアン化水素は比較的迅速な反応を生じ、
廉価であるので最も有利と考えられている。シアノヒド
リンの中で、好ましいシアン化?l源はアセトンシアノ
ヒドリンである。
シアン化物源はエノルエステルにもとすき約50モル%
までの量使用される。小規模において、約40℃で反応
の許容される速度を生じるよう約1モル%のような少量
が使用されるであろう。大規模反応は約2モル%の僅か
に高い濃度でもっと再現性のある結果を与える。一般に
、シアン化物源の約1−10モル%が好ましい。
までの量使用される。小規模において、約40℃で反応
の許容される速度を生じるよう約1モル%のような少量
が使用されるであろう。大規模反応は約2モル%の僅か
に高い濃度でもっと再現性のある結果を与える。一般に
、シアン化物源の約1−10モル%が好ましい。
工程はエノルエステルに関し、適度の塩基のモル過剰で
行われる。“適度の塩基”なる項で塩基として作用し、
塩基の強さ或は活性が水酸化物のような強塩基(エノル
エステルの加水分解を生じえる)と重炭酸塩のような弱
塩基(有効に機能しないであろう)の間にある物質が意
味されている。
行われる。“適度の塩基”なる項で塩基として作用し、
塩基の強さ或は活性が水酸化物のような強塩基(エノル
エステルの加水分解を生じえる)と重炭酸塩のような弱
塩基(有効に機能しないであろう)の間にある物質が意
味されている。
この実施態様における使用に適する適度の塩基は第3ア
ミンのような有機塩基及びアルカリ金属炭酸塩及びリン
酸塩のような無機塩基を含んでいる。
ミンのような有機塩基及びアルカリ金属炭酸塩及びリン
酸塩のような無機塩基を含んでいる。
適切な第3アミン類はトリエチルアミンのようなトリア
ルキルアミン類を含んでいる。適切な無機塩基は炭酸カ
リ及びリン酸3ナトリウムを含んでいる。
ルキルアミン類を含んでいる。適切な無機塩基は炭酸カ
リ及びリン酸3ナトリウムを含んでいる。
塩基は、エノルエステルモルあたり約1から約4モル、
好ましくは約2モルの量使用される。
好ましくは約2モルの量使用される。
シアン化物源がアルカリ金属シアン化物、特にシアン化
カリであるとき、相移動触媒が反応に含まれるであろう
。特に適切な相移動触媒は、クラウンエーテルである。
カリであるとき、相移動触媒が反応に含まれるであろう
。特に適切な相移動触媒は、クラウンエーテルである。
種々の溶媒がこの工程で使用される。この反応に対する
好ましい溶媒は1,2−ジクロロエタンである。使用さ
れえる他の溶媒は、反応物又は生成物に依存し、トルエ
ン、アセトニトリル、メチレンクロライド、酢酸エチル
、ジメチルホルムアミド、及びメチルイソブチルケトン
(MIBK)を含んでいる。
好ましい溶媒は1,2−ジクロロエタンである。使用さ
れえる他の溶媒は、反応物又は生成物に依存し、トルエ
ン、アセトニトリル、メチレンクロライド、酢酸エチル
、ジメチルホルムアミド、及びメチルイソブチルケトン
(MIBK)を含んでいる。
一般に、反応物及びシアン化物源の性質に依存し、転位
は約50℃までの温度で行われるであろう。
は約50℃までの温度で行われるであろう。
上に記された置換ベンゾイルクロライドは[14(Re
a ents for Or anic S nthe
sis voll、L、F、Fieser and
M、Fieser、pp767−769(1967)、
)の教示により対応する置換安息香酸から調製されえる
。
a ents for Or anic S nthe
sis voll、L、F、Fieser and
M、Fieser、pp767−769(1967)、
)の教示により対応する置換安息香酸から調製されえる
。
R,R’及びRaは以前に定義されたものである。
Esters、 S、Patai、editor、J、
Wiley and 5ons、NewYork、N、
Y、 (1969)及び ” (dof
Or anic S nthesis、C,A、Bue
hler and D、F。
Wiley and 5ons、NewYork、N、
Y、 (1969)及び ” (dof
Or anic S nthesis、C,A、Bue
hler and D、F。
Rearson、J、Wiley and 5ons、
(1970))の教示に従い種々の一般法により調製
されえる。
(1970))の教示に従い種々の一般法により調製
されえる。
次の方法はそこに記された方法の4つの代表的例である
。
。
R,R’及びRaは前に定義されたものである。
反応(alにおいて、置換ベンゾニトリルが数時間硫酸
水中還流下に熱せられる。混合物は冷却され、反応生成
物が一般方法により単離される。
水中還流下に熱せられる。混合物は冷却され、反応生成
物が一般方法により単離される。
R,R’及びR6は以前に定義されたものである。
反応(blで、置換アセトフェノンが次亜塩素酸塩水溶
液中で数時間還流下に加熱される。混合物は冷却され、
反応生成物が常法により単離される。
液中で数時間還流下に加熱される。混合物は冷却され、
反応生成物が常法により単離される。
R,R’及びR11は以前に定義されたもので、Xは塩
素、臭素又はヨウ素である。
素、臭素又はヨウ素である。
置換芳香族ハロゲン化物がエーテルのような溶媒中でマ
グネシウムと反応させられ、それから溶液は粉砕したド
ライアイスにそそがれる。安息香酸が常法で単離される
。
グネシウムと反応させられ、それから溶液は粉砕したド
ライアイスにそそがれる。安息香酸が常法で単離される
。
次の例はこの発明の代表的化合物の合成を教示している
。
。
ジオン
1.3−シクロヘキサンジオン(11,2g、0、1
mole)及び23.3 g (0,1mole)
2−クロロ−4−メタンスルホニルベンゾイルクロライ
ドが室温で200nlメチレンクロライドにとかされた
。トリエチルアミン(11g、0.11 mole)が
冷却下徐々に添加された。反応混合物は5時間室温で撹
拌され、それから2N−塩酸にそそがれた。
mole)及び23.3 g (0,1mole)
2−クロロ−4−メタンスルホニルベンゾイルクロライ
ドが室温で200nlメチレンクロライドにとかされた
。トリエチルアミン(11g、0.11 mole)が
冷却下徐々に添加された。反応混合物は5時間室温で撹
拌され、それから2N−塩酸にそそがれた。
水相はすてられ、有機相はM g S Oaで乾燥され
、それから蒸発させて中間体エノルエステル3−(2−
クロロ−4−メタンスルホニルベンゾイルオキシ)シク
ロへキス−2−エノンをえた。3−(2−クロロ−4−
メタンスルホニルベンゾイルオキシ)シクロへキス−2
−エノンは200mj!アセトニトリルにン容かされ、
トリエチルアミン(22g、0.22 mole)がす
ぐに全量刑えられ、そのあとアセトンシアノヒドリン(
0,8g 、 0.01mole)が加えられた。溶液
は5時間攪拌され、それから2N−11cβにそそがれ
、酢酸エチルで2度抽出された。有機相はM g S
O<で乾燥され、溶媒を蒸発して生成物をえた。
、それから蒸発させて中間体エノルエステル3−(2−
クロロ−4−メタンスルホニルベンゾイルオキシ)シク
ロへキス−2−エノンをえた。3−(2−クロロ−4−
メタンスルホニルベンゾイルオキシ)シクロへキス−2
−エノンは200mj!アセトニトリルにン容かされ、
トリエチルアミン(22g、0.22 mole)がす
ぐに全量刑えられ、そのあとアセトンシアノヒドリン(
0,8g 、 0.01mole)が加えられた。溶液
は5時間攪拌され、それから2N−11cβにそそがれ
、酢酸エチルで2度抽出された。有機相はM g S
O<で乾燥され、溶媒を蒸発して生成物をえた。
−2−エノン
2−(2−クロロ−4−メタンスルホニルベンゾイル)
−シクロヘキサン−1,3−ジオン(9,8g 、 3
0 Ill+ole)が10On+42メチレンクロラ
イドに溶かされ、室温で攪拌された。この溶液にオギザ
リルクロライド(5,7g、45mmole)が加えら
れ、引続きあわ立ちを制御するため充分少量ジメチルホ
ルムアミド(0,5mjlりが加えられた。得られた溶
液は4時間攪拌され、それから水に注入され、メチレン
クロライドで抽出された。
−シクロヘキサン−1,3−ジオン(9,8g 、 3
0 Ill+ole)が10On+42メチレンクロラ
イドに溶かされ、室温で攪拌された。この溶液にオギザ
リルクロライド(5,7g、45mmole)が加えら
れ、引続きあわ立ちを制御するため充分少量ジメチルホ
ルムアミド(0,5mjlりが加えられた。得られた溶
液は4時間攪拌され、それから水に注入され、メチレン
クロライドで抽出された。
有機層は水、飽和に、C○3溶液で洗浄され、それから
MgS○、で乾燥された。溶媒を蒸発させて3−クロロ
−2−(2−クロロ−4−メタンスルホニルベンゾイル
)シクロへキス−2−エノン(7,3g、70%)を油
状としてえた。それは更に精製することなく使用された
。
MgS○、で乾燥された。溶媒を蒸発させて3−クロロ
−2−(2−クロロ−4−メタンスルホニルベンゾイル
)シクロへキス−2−エノン(7,3g、70%)を油
状としてえた。それは更に精製することなく使用された
。
髭 3−チオエチル−2−2−クロロ−4−3−クロロ
−2−(2−クロロ−4−メタンスルホニルベンゾイル
)シクロへキス−2−エノン(4,2g、 12mmo
le )が80mj!THFに溶かされた。エタンチオ
ール(0,75g、 12mmole )及びトリエチ
ルアミン(1,2g、 12mII+ole )が加え
られ、溶液は18時間攪拌された。反応混合物は水に注
がれ、酢酸エチルで抽出、有機層をlNHCl、I N
NaOH,水で洗浄、M g S Oaで乾燥し、そ
れから蒸発させさび色の固体、融点151−154℃2
.9g(65%)をえた。
−2−(2−クロロ−4−メタンスルホニルベンゾイル
)シクロへキス−2−エノン(4,2g、 12mmo
le )が80mj!THFに溶かされた。エタンチオ
ール(0,75g、 12mmole )及びトリエチ
ルアミン(1,2g、 12mII+ole )が加え
られ、溶液は18時間攪拌された。反応混合物は水に注
がれ、酢酸エチルで抽出、有機層をlNHCl、I N
NaOH,水で洗浄、M g S Oaで乾燥し、そ
れから蒸発させさび色の固体、融点151−154℃2
.9g(65%)をえた。
例43−エ ンスルホニル−2−(2−クロロSO□C
,H。
,H。
3−チオエチル−2−(2−クロロ−4−メタンスルホ
ニルベンゾイル)シクロヘキス−2−エノン(2,0g
、 5.4mmole )がメチレンクロライド50m
1に溶かされ、0℃に冷却された。m−クロロ過安息香
酸(2,2g 110mm+ole @ 80%)が少
量ずつ加えられ、それから数時間攪拌された。
ニルベンゾイル)シクロヘキス−2−エノン(2,0g
、 5.4mmole )がメチレンクロライド50m
1に溶かされ、0℃に冷却された。m−クロロ過安息香
酸(2,2g 110mm+ole @ 80%)が少
量ずつ加えられ、それから数時間攪拌された。
TLCで反応の完結が示されたとき、反応混合物は分離
漏斗にうつされ、更にCHt(ltが加えられた。そし
て混合物はNa、S、0.溶液、それから5%KtCO
3で振盪された。有機層はMg5(14で乾燥され、溶
媒を蒸発して、融点157−161℃の固体1.1gを
えた。
漏斗にうつされ、更にCHt(ltが加えられた。そし
て混合物はNa、S、0.溶液、それから5%KtCO
3で振盪された。有機層はMg5(14で乾燥され、溶
媒を蒸発して、融点157−161℃の固体1.1gを
えた。
次の表は、こ\に記された処理により調製できるえらば
れた化合物の表である。化合物番号は各化合物にわりあ
てられ、明細書をとおして使用されている。
れた化合物の表である。化合物番号は各化合物にわりあ
てられ、明細書をとおして使用されている。
表−1
化金靭眞fl 尺と且り旦り且4 R5尺−ユニ1
C1118HH)l H3−C12CI
HHHHHH3−(J! 3 CI HHH1111HH 4CI H11H)l HHH5No□
C113CH3HHII II H6”
CI H11H11HHH7CI 11
11 11 11 II 8
18 Not Cl1z CH3
HHH11IH91111111HHHH lo CI Htl H’ 11
HH3−fJll CI HIt
HII )I 11 1112
NO□ Cl1i C113HII fl
HH13NO□ C11z CH3tl
HHHH14CIt HH11HH)l
H15NO□ CH3CIt3 HHHIt
H16CItH11HHHII H17
Cjl! H11118HH)118 CI
HHHHHHH19CI HII
HII II HH20Cf II
HHHII II H21NOl
C113C113)I HIt H
11旦L エ R9融んy− 4−clOC2H50C(0)C)Iz−55−584
−C10phenyl油 4−Cf OCH,油 4−C12CH3油 H2C,H,142−147 4−8O□CH,2CtH,+57−1614−3O□
CHz 2 CH:l
81 86HOC)130C(0)CH□− 4−C1OC1bOC(0)CIlz−油4−Cj!
OC1bOC(0)C)It−油4−3OzCTo O
CH30C(0)C)If−油II 2
CIl:IH2C)1.0C(0)C11□−11
9−1244−5O1CH30CN
12’3−126I O2,3−di
chlorophenyl 121−1254−3
O,CI:+ 04−methoxypheny!油4
−5O2CH30phenyl 1
86 1884−CI Ophenyl油 4−C12phenyl油 4−5OtCHs 03−methylphenyl油
HOphenyl 152 156表
−1(続き) 化合物厘 RR’ R” 且りユニ R’ R’
RH23C111II HHHHH 24CI HHHHH111 25C1l(H)I l(HHlI26
(IHHHHHHH 27NO□ C113C)+3 HHHHlI2
8 N(h Ctl+ CH3HHHIt
H29CIII HII HIf
It 3−OCzlls30 CI
HII HHHHH31NO□ CL
C113HHH)j lI32 CI
HHH11HHH33CI HHII
11 11 1 3−Cβ34 ’CN
II It II H11H
3−C135C1+1 11 HII
II II H36CI HII
H)l II HH37CI H
HII )I H)l 3−C138
CI HHHHHH3−CJsOa)=例4におい
て調製 R’ m R’ 雌点竺−
4−5O,CL O2,3−dichlorophe
nyl 165−1694−5(hcH323−m
ethylphenyl油4−5OZCII:l 2
4−methoxyphenyl 99−
1094−C103−methylphenyl油H2
2,3−dichlorophenyl 75−7
6H2phenyl油 4−5OzCztlsOCt13油 4−5O,CL 1 2,3−dichlorop
henyl 97−102II 13−meth
ylphenyl油4−CIt 2 2.3−
dichlorophenyl 161−1644
−CIt O3−methylpheny!油4−C1
0phenyl油 4−CI O4−methoxyphenyl油4−C
It 24−methoxyphenyl油4−C12
phenyl 69−744−3O
□Czlls 2 C1(360−63、 ス
フ1−ニングースト 以前に述べたように、上に記した方法で生成されたこ\
に記された化合物は植物毒化合物であり、種々の植物種
を制御することに有用である。次の方法で、この発明の
えらばれた化合物が除草剤としてテストされた。
C1118HH)l H3−C12CI
HHHHHH3−(J! 3 CI HHH1111HH 4CI H11H)l HHH5No□
C113CH3HHII II H6”
CI H11H11HHH7CI 11
11 11 11 II 8
18 Not Cl1z CH3
HHH11IH91111111HHHH lo CI Htl H’ 11
HH3−fJll CI HIt
HII )I 11 1112
NO□ Cl1i C113HII fl
HH13NO□ C11z CH3tl
HHHH14CIt HH11HH)l
H15NO□ CH3CIt3 HHHIt
H16CItH11HHHII H17
Cjl! H11118HH)118 CI
HHHHHHH19CI HII
HII II HH20Cf II
HHHII II H21NOl
C113C113)I HIt H
11旦L エ R9融んy− 4−clOC2H50C(0)C)Iz−55−584
−C10phenyl油 4−Cf OCH,油 4−C12CH3油 H2C,H,142−147 4−8O□CH,2CtH,+57−1614−3O□
CHz 2 CH:l
81 86HOC)130C(0)CH□− 4−C1OC1bOC(0)CIlz−油4−Cj!
OC1bOC(0)C)It−油4−3OzCTo O
CH30C(0)C)If−油II 2
CIl:IH2C)1.0C(0)C11□−11
9−1244−5O1CH30CN
12’3−126I O2,3−di
chlorophenyl 121−1254−3
O,CI:+ 04−methoxypheny!油4
−5O2CH30phenyl 1
86 1884−CI Ophenyl油 4−C12phenyl油 4−5OtCHs 03−methylphenyl油
HOphenyl 152 156表
−1(続き) 化合物厘 RR’ R” 且りユニ R’ R’
RH23C111II HHHHH 24CI HHHHH111 25C1l(H)I l(HHlI26
(IHHHHHHH 27NO□ C113C)+3 HHHHlI2
8 N(h Ctl+ CH3HHHIt
H29CIII HII HIf
It 3−OCzlls30 CI
HII HHHHH31NO□ CL
C113HHH)j lI32 CI
HHH11HHH33CI HHII
11 11 1 3−Cβ34 ’CN
II It II H11H
3−C135C1+1 11 HII
II II H36CI HII
H)l II HH37CI H
HII )I H)l 3−C138
CI HHHHHH3−CJsOa)=例4におい
て調製 R’ m R’ 雌点竺−
4−5O,CL O2,3−dichlorophe
nyl 165−1694−5(hcH323−m
ethylphenyl油4−5OZCII:l 2
4−methoxyphenyl 99−
1094−C103−methylphenyl油H2
2,3−dichlorophenyl 75−7
6H2phenyl油 4−5OzCztlsOCt13油 4−5O,CL 1 2,3−dichlorop
henyl 97−102II 13−meth
ylphenyl油4−CIt 2 2.3−
dichlorophenyl 161−1644
−CIt O3−methylpheny!油4−C1
0phenyl油 4−CI O4−methoxyphenyl油4−C
It 24−methoxyphenyl油4−C12
phenyl 69−744−3O
□Czlls 2 C1(360−63、 ス
フ1−ニングースト 以前に述べたように、上に記した方法で生成されたこ\
に記された化合物は植物毒化合物であり、種々の植物種
を制御することに有用である。次の方法で、この発明の
えらばれた化合物が除草剤としてテストされた。
+7、 テスト:処置前日に7種の異なる雑草の種子
が、手箱のヤをよこぎっている各々の畝のローム砂状土
壌に、畝につき1種類づつまかれている。使用された雑
草は、グリーンホックステイル(green foxt
ail)(FT)(Setaria viridis
)、ウォーターグラス(Water grass) (
WG) (Echinochloa二且■阻田ユ、ワイ
ルドオート(ωild oat)(WO)u胆旦fat
us)、アニウアルモーニンググローリ (annu
al morningglory)(AMC)(J
」と9!すλ9」L−1ocunosa)、ベルベトリ
ーフ(velvetleaf) (VL) (Abut
ilonυ旦杼垣互5te)、インディアンマスタード
(Indianmustard) (MO) (Bra
ssica fiり一 及びイエローナソツセッヂ(
yellow nutsedge)(YNS)並圧並且
escu len tus)である。植物の大きさに依
存して、発芽後畝尋あたり約20〜40の苗をえるよう
多くの種子がうえつけられている。
が、手箱のヤをよこぎっている各々の畝のローム砂状土
壌に、畝につき1種類づつまかれている。使用された雑
草は、グリーンホックステイル(green foxt
ail)(FT)(Setaria viridis
)、ウォーターグラス(Water grass) (
WG) (Echinochloa二且■阻田ユ、ワイ
ルドオート(ωild oat)(WO)u胆旦fat
us)、アニウアルモーニンググローリ (annu
al morningglory)(AMC)(J
」と9!すλ9」L−1ocunosa)、ベルベトリ
ーフ(velvetleaf) (VL) (Abut
ilonυ旦杼垣互5te)、インディアンマスタード
(Indianmustard) (MO) (Bra
ssica fiり一 及びイエローナソツセッヂ(
yellow nutsedge)(YNS)並圧並且
escu len tus)である。植物の大きさに依
存して、発芽後畝尋あたり約20〜40の苗をえるよう
多くの種子がうえつけられている。
化学天秤を使って、テストされる化合物の600■がグ
ラシー秤量紙片に秤られている0紙及び化合物は60m
f広ロ透明瓶におかれ、アセトン或は代りの溶媒45m
1に溶かされる。この溶液18mfが601111広ロ
透明瓶にうつされ、充分のポリオキシエチレン ソルビ
タン モノラウレート乳化剤を含んでいる水−アセトン
混合物(19: 1)の22m/で希釈され、0.5%
(■/V)の最終溶液をえる。それから80ガロン/エ
ーカ(7481/ha)を配達するように調整されたリ
ニアスプレーテーブル(1inear 5prayta
ble )上のうえつけられた手箱に溶液が噴霧される
。適応割合は4ポンド/ニーカー(4,48kg/ha
)である。
ラシー秤量紙片に秤られている0紙及び化合物は60m
f広ロ透明瓶におかれ、アセトン或は代りの溶媒45m
1に溶かされる。この溶液18mfが601111広ロ
透明瓶にうつされ、充分のポリオキシエチレン ソルビ
タン モノラウレート乳化剤を含んでいる水−アセトン
混合物(19: 1)の22m/で希釈され、0.5%
(■/V)の最終溶液をえる。それから80ガロン/エ
ーカ(7481/ha)を配達するように調整されたリ
ニアスプレーテーブル(1inear 5prayta
ble )上のうえつけられた手箱に溶液が噴霧される
。適応割合は4ポンド/ニーカー(4,48kg/ha
)である。
処置後、手箱は70〜809Fの温度で温室におかれる
。処置後2週間に、障害又は制御の度合が同年代の未処
置対照植物との比較により決定されている。0〜100
%の障害割合が%制御として各種に記録されている。0
%は障害なし、100%は完全制御を示している。
。処置後2週間に、障害又は制御の度合が同年代の未処
置対照植物との比較により決定されている。0〜100
%の障害割合が%制御として各種に記録されている。0
%は障害なし、100%は完全制御を示している。
テストの結果は次の表−■に示されている。
表−■
発芽前除草剤活性
適用割合−4,48kg/ha
4 98 100 0 40 100 100 9
゜表−■ (続き) 表−II (′tEき) ″2、草 テストニア種類の雑草の種子が処置前10−
21日にまかれた以外は発芽前除草剤テストのためのテ
スト方法に同一の方法でこのテストは行われている。又
処置子箱の潅水は土地表面に限定され、萌芽植物の葉に
行われない。
゜表−■ (続き) 表−II (′tEき) ″2、草 テストニア種類の雑草の種子が処置前10−
21日にまかれた以外は発芽前除草剤テストのためのテ
スト方法に同一の方法でこのテストは行われている。又
処置子箱の潅水は土地表面に限定され、萌芽植物の葉に
行われない。
発芽後除草剤テストの結果は表−■に示されている。
表−■
発芽後除草剤活性
適用割合−4,48kg/ha
表−■ (続き)
31 100 90 90 100 to
o 80 80表−■ (続き) 37 0 0 30 80 80
50 t。
o 80 80表−■ (続き) 37 0 0 30 80 80
50 t。
本廓発明の化合物は除草剤として有用であり、種々の濃
度、種々の方法で使用されえる。実際上、こ\に定義さ
れた化合物は、農業上の使用のために活性成分の分散を
容易にするよう通常使用されている補助剤及び担体と除
草剤的に有効量を混ぜることにより、除草剤組成物に製
剤されている。
度、種々の方法で使用されえる。実際上、こ\に定義さ
れた化合物は、農業上の使用のために活性成分の分散を
容易にするよう通常使用されている補助剤及び担体と除
草剤的に有効量を混ぜることにより、除草剤組成物に製
剤されている。
毒物の製剤及び適用の方式が与えられた使用において物
質の活性に影響を及ぼすであろうという事実が認められ
ている。このように、これら活性除草剤化合物は、比較
的大粒子の粒製として、水和剤として、乳剤として、粉
剤として、流動製剤として、溶液として、或は製剤の他
の既知のタイプのいずれかとして、使用の望まれた形式
に依存して製剤されるであろう。これらの製剤は活性成
分の重量で約0.5%の少量から約95%又はそれ以上
の大量を含むであろう。除草的有効量は制御される種子
、或は植物の性質に依存し、通用の割合はニーカーにつ
き約o、oiから約10ポンド、好ましくは、約0.0
2から約4ポンドに変る。
質の活性に影響を及ぼすであろうという事実が認められ
ている。このように、これら活性除草剤化合物は、比較
的大粒子の粒製として、水和剤として、乳剤として、粉
剤として、流動製剤として、溶液として、或は製剤の他
の既知のタイプのいずれかとして、使用の望まれた形式
に依存して製剤されるであろう。これらの製剤は活性成
分の重量で約0.5%の少量から約95%又はそれ以上
の大量を含むであろう。除草的有効量は制御される種子
、或は植物の性質に依存し、通用の割合はニーカーにつ
き約o、oiから約10ポンド、好ましくは、約0.0
2から約4ポンドに変る。
水和剤は微細粒子の形であり、水又は他の分散剤にすで
に分散する。最終的に水和剤は乾燥粉末として、或は水
又は他の液体における分散として土壌に適用される。水
和剤のための代表的担体は、フラー土、カオリン粘土、
シリカ及び他のたやすく湿潤する有機、無機希釈剤を含
んでいる。通常、水和剤は活性成分の約5%から約95
%を含むように調製され、又湿潤及び分散を容易にする
ため通常少量の湿潤剤、分散剤、又は乳化剤を含んでい
る。
に分散する。最終的に水和剤は乾燥粉末として、或は水
又は他の液体における分散として土壌に適用される。水
和剤のための代表的担体は、フラー土、カオリン粘土、
シリカ及び他のたやすく湿潤する有機、無機希釈剤を含
んでいる。通常、水和剤は活性成分の約5%から約95
%を含むように調製され、又湿潤及び分散を容易にする
ため通常少量の湿潤剤、分散剤、又は乳化剤を含んでい
る。
乳剤は水又は他の分散剤に分散できる均質の液体組成物
であり、液状又は固体乳化剤と活性成分よりなるであろ
う。或は又キシレン、重芳香族ナフサ、イソホロン及び
他の非揮発性有機溶媒のような液状担体も含むであろう
。除草剤の適用のために、これらの乳剤は水又は他の液
状担体に分散され、通常、処置される場所にスプレーと
して適用される。必須の活性成分の重量による%は組成
物が適用される方法により変わるであろうが、一般に除
草剤組成物の重量で活性成分の約0.5%から95%よ
りなっている。
であり、液状又は固体乳化剤と活性成分よりなるであろ
う。或は又キシレン、重芳香族ナフサ、イソホロン及び
他の非揮発性有機溶媒のような液状担体も含むであろう
。除草剤の適用のために、これらの乳剤は水又は他の液
状担体に分散され、通常、処置される場所にスプレーと
して適用される。必須の活性成分の重量による%は組成
物が適用される方法により変わるであろうが、一般に除
草剤組成物の重量で活性成分の約0.5%から95%よ
りなっている。
毒物が比較的粗い粒子に担持されている粒状製剤は、植
物生長の抑制が望まれている場所に希釈することなしに
通常適用される。粒状製剤のための代表的担体は砂、フ
ラー土、アクパルジャイト粘土、ベントナイト粘土、モ
ンモリロナイト粘土、ひる石、真珠岩、及び毒物を吸収
或は毒物で被覆されるであろう他の有機、無機物質を含
んでいる。
物生長の抑制が望まれている場所に希釈することなしに
通常適用される。粒状製剤のための代表的担体は砂、フ
ラー土、アクパルジャイト粘土、ベントナイト粘土、モ
ンモリロナイト粘土、ひる石、真珠岩、及び毒物を吸収
或は毒物で被覆されるであろう他の有機、無機物質を含
んでいる。
通常粒状製剤は活性成分の約5%から約25%を含むよ
う調製され、重芳香族ナフサ、ケロシン、他の石油留分
のような表面活性剤又は植物油及び/又はデストリン、
膠又は合成樹脂のような粘着剤を含むであろう。
う調製され、重芳香族ナフサ、ケロシン、他の石油留分
のような表面活性剤又は植物油及び/又はデストリン、
膠又は合成樹脂のような粘着剤を含むであろう。
農業製剤に使用される代表的湿潤剤、分散剤又は乳化剤
は、例えば、アルキル及びアルキルアリールスルホネー
ト及びサルフェート及びそれらの塩;多価アルコール;
ポリエトキシアルコール;エステル及び脂肪アミン;表
面活性剤の他のタイプを含んでいる。これらの多くは購
入可能である。
は、例えば、アルキル及びアルキルアリールスルホネー
ト及びサルフェート及びそれらの塩;多価アルコール;
ポリエトキシアルコール;エステル及び脂肪アミン;表
面活性剤の他のタイプを含んでいる。これらの多くは購
入可能である。
使用されるとき、表面活性剤は通常除草剤組成物の重量
で0.1%から15%よりなっている。
で0.1%から15%よりなっている。
↑5)剤は土壌・混入適用のための有用な製剤で、滑石
、粘土、粉、毒物に分散剤、担体として作用する有機、
無機固体のような微細な固体と活性成分の自由に流動す
る混合物である。
、粘土、粉、毒物に分散剤、担体として作用する有機、
無機固体のような微細な固体と活性成分の自由に流動す
る混合物である。
に使用される。通常これらの製剤は重量で活性成分の約
5%から約95%を含んでいる。そして分散を容易にす
るため少量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤も含むであろう
。適用のため、ペーストは通常希釈され、土地にスプレ
ーとして適用されるであろう。
5%から約95%を含んでいる。そして分散を容易にす
るため少量の湿潤剤、分散剤又は乳化剤も含むであろう
。適用のため、ペーストは通常希釈され、土地にスプレ
ーとして適用されるであろう。
除草剤適用のための他の有用な製剤はアセトン、アルキ
ル化ナフタレン、キシレン、及び他の有機溶媒のような
分散剤における活性成分の単純な溶液を含んでいる。そ
れらは望まれた濃度で完全に溶けている。加圧スプレー
、代表的にエアロゾル、も使用されるであろう。それら
は低沸点分散剤溶媒担体、例えばフレオン、の蒸発の結
果として活性成分が微細形に分散されている。
ル化ナフタレン、キシレン、及び他の有機溶媒のような
分散剤における活性成分の単純な溶液を含んでいる。そ
れらは望まれた濃度で完全に溶けている。加圧スプレー
、代表的にエアロゾル、も使用されるであろう。それら
は低沸点分散剤溶媒担体、例えばフレオン、の蒸発の結
果として活性成分が微細形に分散されている。
この発明の植物毒組成物は、常法で植物に適用されえる
。このように、粉末及び液状組成物は動力散布器、ボー
ム(boam)及び手動噴霞器、及び噴霧散布器の使用
により植物に適用されえる。組成物は又粉末又はスプレ
ーとして或はローブウィック(rope Wick )
適用により飛行機から適用されえる。大変低投与量で有
効であるからである。
。このように、粉末及び液状組成物は動力散布器、ボー
ム(boam)及び手動噴霞器、及び噴霧散布器の使用
により植物に適用されえる。組成物は又粉末又はスプレ
ーとして或はローブウィック(rope Wick )
適用により飛行機から適用されえる。大変低投与量で有
効であるからである。
代表的な例として、種子発生の生長すなわち苗出芽を変
え、或は制御するため、粉末及び液状組成物は一般的方
法により土壌に適用されえる。そして土壌表面下少くと
も2インチの深さに土壌に分配されえる。植物毒組成物
が機賊的に土壌粒子と混合される必要はない。これらの
組成物が単に土壌表面に噴霧する又は散布することによ
り適用されえるからである。この発明の植物毒組成物は
又収されるもので組成物の土壌への浸透を許している。
え、或は制御するため、粉末及び液状組成物は一般的方
法により土壌に適用されえる。そして土壌表面下少くと
も2インチの深さに土壌に分配されえる。植物毒組成物
が機賊的に土壌粒子と混合される必要はない。これらの
組成物が単に土壌表面に噴霧する又は散布することによ
り適用されえるからである。この発明の植物毒組成物は
又収されるもので組成物の土壌への浸透を許している。
土壌表面に適用された粉末組成物、粒状組成物、或いは
液状組成物はディスシング(discing)、ドラッ
ギング(dragging)又は混合操作のような一般
的方法で土壌表面下に分布されえる。
液状組成物はディスシング(discing)、ドラッ
ギング(dragging)又は混合操作のような一般
的方法で土壌表面下に分布されえる。
除草剤化合物 5−55 除草剤化合物 241
00% 極性溶媒 27 石油炭化水素 39 100% 述」則剤W 除草剤化合物 3〜90 除草剤化合物 801
00% 結合剤 θ−10リグニンスルホネート 5希釈
剤(S) 70−99 炭酸カルシウム 8
5100% 100%界面活[+1
(S) 1−10 1リオキシエチレン
エーテル 5懸濁化剤 0.05−1
7タゲル0.05不凍剤 1−10
プロピレングリコール
1゜抗菌剤 1−10 1
.2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 0.03あわ
止め剤 0.1−1 シリコン消泡剤 0.0
2溶媒 7.95−77.85 水
39.9100% 1
00%この発明の植物毒組成物は例えば肥料、他の除草
剤及び他の殺菌剤のような補助剤として使用される他の
添加物又はこれら補助剤のいずれかとの組合せにおいて
添加物を含みえる。 活性成分との組合せで有用な肥料
は、例えば、硝安、尿素、及び過リン酸塩である。
00% 極性溶媒 27 石油炭化水素 39 100% 述」則剤W 除草剤化合物 3〜90 除草剤化合物 801
00% 結合剤 θ−10リグニンスルホネート 5希釈
剤(S) 70−99 炭酸カルシウム 8
5100% 100%界面活[+1
(S) 1−10 1リオキシエチレン
エーテル 5懸濁化剤 0.05−1
7タゲル0.05不凍剤 1−10
プロピレングリコール
1゜抗菌剤 1−10 1
.2−ベンゾイソチアゾリン−3−オン 0.03あわ
止め剤 0.1−1 シリコン消泡剤 0.0
2溶媒 7.95−77.85 水
39.9100% 1
00%この発明の植物毒組成物は例えば肥料、他の除草
剤及び他の殺菌剤のような補助剤として使用される他の
添加物又はこれら補助剤のいずれかとの組合せにおいて
添加物を含みえる。 活性成分との組合せで有用な肥料
は、例えば、硝安、尿素、及び過リン酸塩である。
Claims (7)
- (1)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物。 こゝで、Rはハロゲン、C_1−C_2アルキル、C_
1−C_2アルコキシ、ニトロ、シアノ、C_1−C_
2ハロアルキル、或はR^aSO_n−、nは0又は2
、R^aはC_1−C_2アルキルである;R^1は水
素、或はC_1−C_4アルキル;R^2は水素、或は
C_1−C_4アルキルであり、或はR^1とR^2は
一緒に2から5の炭素原子を持っているアルキレンであ
る;R^3は水素、或はC_1−C_4アルキル;R^
4は水素、或はC_1−C_4アルキルであり、或はR
^3とR^4は一緒にオキソでありえる;R^5は水素
、或はC_1−C_4アルキル;R^6は水素、或はC
_1−C_4アルキルで、或はR^5とR^6は一緒に
2から5の炭素原子を持っているアルキレンである;R
^7及びR^8は独立に(1)水素;(2)ハロゲン;
(3)C_1−C_4アルキル;(4)C_1−C_4
アルコキシ;(5)トリフルオロメトキシ;(6)シア
ノ;(7)ニトロ;(8)C_1−C_4ハロアルキル
;(9)R^bSO_n−、nは整数0、1又は2、R
^bは(a)C_1−C_4アルキル;(b)ハロゲン
又はシアノで置換されたC_1−C_4アルキル;(c
)フェニル;(d)ベンジル;(10)−NR^cR^
d、R^c及びR^dは独立に水素又はC_1−C_4
アルキル;(11)R^eC(O)−、R^eはC_1
−C_4アルキル又はC_1−C_4アルコキシ;(1
2)SO_2NR^cR^4、R^c及びR^dは定義
されたもの;或は(13)−N(R^c)C(O)R^
d、R^c及びR^dは定義されたものである。mは整
数0、1又は2;及びR^9はC_1−C_4アルキル
;フェニル;置換フェニル;シアノ;−(CH_2)_
xC(O)O−(C_1−C_4アルキル)、xは整数
1、2又は3である。 - (2)Rが塩素、臭素、C_1−C_2アルキル;C_
1−C_2アルコキシ、シアノ、ニトロ、C_1−C_
2アルキルチオ、又はC_1−C_2アルキルスルホニ
ル;R^1が水素又はメチル;R^2が水素又はメチル
;R^3が水素又はメチル;R^4が水素、又はメチル
;R^5が水素又はメチル;R^6が水素又はメチル;
R^7及びR^8が独立に(1)水素;(2)ハロゲン
;(3)C_1−C_4アルキル;(4)C_1−C_
4アルコキシ;(5)トリフルオロメトキシ;(6)シ
アノ;(7)ニトロ;(8)C_1−C_4ハロアルキ
ル;(9)R^bSO_n−、nは整数0、1又は2、
R^bは(a)C_1−C_4アルキル;(b)ハロゲ
ン又はシアノで置換されたC_1−C_4アルキル;(
c)フェニル;或は(d)ベンジル;(10)−NR^
cR^d、R^c及びR^dは独立に水素又はC_1−
C_4アルキル;(11)R^eC(O)−、R^eは
C_1−C_4アルキル又はC_1−C_4アルコキシ
;(12)SO_2NR^cR^d、R^c及びR^d
は定義されたもの;(13)−N(R^c)C(O)R
^4R^c及びR^dは定義されたもの;であり、mは
整数0、1又は2でR^9がメチル、エチル、フェニル
、CH_3OC(O)CH_2−、C_2H_5OC(
O)CH_2−、ジクロロフェニル、メチルフェニル、
メトキシフェニル、或はシアノである特許請求の範囲第
1項記載の化合物。 - (3)R^7及びR^8が独立に水素;塩素;フッ素;
臭素;メチル;メトキシ;トリフルオロメトキシ;シア
ノ;ニトロ;トリフルオロメチル;R^bSO_n−、
nは整数2、R^bはメチル、クロロメチル、トリフル
オロメチル、シアノメチル、エチル、或はn−プロピル
;−NR^cR^d、R^c及びR^dは独立に水素又
はC_1−C_4アルキル;R^eC(O)−、R^e
はC_1−C_4アルキル又はC_1−C_4アルコキ
シ;或はSO_2NR^cR^d、R^c及びR^dは
定義されたもの;であり、R^7が3−位、R^8が4
−位にある特許請求の範囲第2項記載の化合物。 - (4)特許請求の範囲第1項、第2項或は第3項いずれ
かに記載された化合物の除草剤有効量を制御が望まれて
いる場所に適用することよりなる望ましからぬ植物の生
長を制御する方法。 - (5)除草剤的に活性な(3−置換チオ)−2−ベンゾ
イル−シクロヘキセン−2−オン及びそれらの不活性担
体よりなる除草剤組成物。 - (6)3−(置換チオ)−2−ベンゾイル−シクロヘキ
ス−2−エノンが特許請求の範囲第1項、第2項又は第
3項のいずれかに記された化合物である特許請求の範囲
第5項記載の除草剤組成物。 - (7)構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもっている中間体化合物。 こゝで、Rは水素、C_1−C_2アルキル、C_1−
C_2アルコキシ、ニトロ、シアノ、C_1−C_2ハ
ロアルキル、或はR^aSO_n−、nは0又は2、R
^aはC_1−C_2アルキルである;R^1は水素又
はC_1−C_4アルキル;R^2は水素又はC_1−
C_4アルキルで、或はR^1とR^2は一緒に2から
5の炭素原子を持っているアルキレンである;R^3は
水素又はC_1−C_4アルキル;R^4は水素又はC
_1−C_4アルキルで、或はR^3とR^4は一緒に
オキソでありえる;R^5は水素又はC_1−C_4ア
ルキル;R^6は水素又はC_1−C_4アルキルで、
或はR^5とR^6は一緒に2から5の炭素原子を持っ
ているアルキレンである;R^7及びR^8は独立に(
1)水素;(2)ハロゲン;(3)C_1−C_4アル
キル;(4)C_1−C_4アルコキシ;(5)トリフ
ルオロメトキシ;(6)シアノ;(7)ニトロ;(8)
C_1−C_4ハロアルキル;(9)R^bSO_n−
、nは整数0、1又は2、R^bは(a)C_1−C_
4アルキル;(b)ハロゲン又はシアノで置換されたC
_1−C_4アルキル;(c)フェニル;(d)ベンジ
ル;(10)−NR^cR^dNR^c及びR^dは独
立に水素又はC_1−C_4アルキル;(11)R^e
C(O)−、R^eはC_1−C_4アルキル又はC_
1−C_4アルコキシ;(12)SO_2NR^cR^
4、R^c及びR^dは定義されたもの;或は(13)
−N(R^c)C(O)R^dR^c及びR^dは定義
されたもの、である。
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