JPS632945A - ２−フエニルアセチル−１，３，５−シクロヘキサントリオン類及びそれらの塩 - Google Patents

２−フエニルアセチル−１，３，５−シクロヘキサントリオン類及びそれらの塩

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JPS632945A
JPS632945A JP62141644A JP14164487A JPS632945A JP S632945 A JPS632945 A JP S632945A JP 62141644 A JP62141644 A JP 62141644A JP 14164487 A JP14164487 A JP 14164487A JP S632945 A JPS632945 A JP S632945A
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Stauffer Chemical Co
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 米国特許第４２０２８４０号明細書は除草剤としての１
−ヒドロキシ−２−（アルキル−ケト）−４゜４．６．
６−ケトラメチルシクロ、遜キセンー３゜５−ジオン類
に関するものである。化合物は次の構造式をもっている
。
この発明は２−フェニルアセチル−１，３，５＝シクロ
ヘキサントリオン及び除草剤としてのそれらの使用に関
するものである。
この発明の１つの実施態様は、除草剤的に活性な２−フ
ェニルアセチル−置換１，３．５−シクロヘキサントリ
オンとそれらへの不活性担体とよりなる除草剤組成物で
ある。１，３．５−シクロヘキサントリオン部分の４位
及び６位が好ましくはメチル基で置換されている。フェ
ニルアセチル部分は、好ましくは後で述べられた基で置
換されえる。
次の構造式をもっている新規の化合物がこの発明の範囲
内に具体化されている。
Ｈ″′ ここで、Ｒは水素；、ハロゲン；ｃｅ−Ｃｚアルキル、
好ましくはメチル；自−Ｃ２アルコキシ；好ましくはメ
トキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ，−Ｃ２ハロアルキル、好
ましくはトリフルオロメチル１或はＲ”５Ｏｎ−、ここ
でｍは０又は２、好ましくは２、Ｒ”はＣ，−Ｃ２アル
キル、好ましくはメチルである。
好ましくは、Ｒは塩素、臭素、Ｃ，−Ｃ２アルキル、Ｃ
，−Ｃ２アルコキシ、ＣＦ、　、シアノ、ニトロ、−−
Ｃ２アルキルチオ、或はＣ，−Ｃ２アルキルスルホニル
；史に好ましくは、塩素、ニトロ、メチル、トリフルオ
ロメチル、或はメチルスルホニルである；Ｒ１、Ｒ２、
Ｒ３及びＲ４はメチル、或はエチルで、好ましくはメチ
ルである。Ｒ５及びＲ６・は独立に、（１）水素：（２
）ハロゲン、好ましくは塩素、フッ素或は臭素Ｈ（３１
−　　Ｃ４アルキル好ましくはメチル；（４＋−−Ｃ４
アルコキシ好ましくはメトキシ；　（５１１−リフルオ
ロメトキシ；（６）シアノ；（７）二ｌ・口；（８）−
　　Ｃ４ハロアルキル、更に好ましくはトリフルオロメ
チル；（９）ＲｂＳＯｌｌ−１ここでｎは０．１又は２
の整数、好ましくは２、Ｒｂは（ａｌ　−　　Ｃ４アル
キル、好ましくはメチル；（ｂ）ハロゲン或はシアノで
置換したＣ１−Ｃ４アルキル、好ましくはクロロメチル
、トリフルオロメチル、或はシアノメチル；（ｃ）フェ
ニル；或はｆｄｌベンジル；αＩ−ＮＲｂｌｌ’　１．
：：コテＲｃ及びＲ４は独立に水素或はＣ，−Ｃ４アル
キル；ＱυＩ？ａＣ（０）−１ここでＲ＠はＣ，−Ｃ４
アルキル、或はＣ，−Ｃ４アルコキ’Ｊ　ｉ　Ｑａ−３
ＯＪＲｃＲｂ　、ココＴ：　Ｒｂ及びＲｄは定義された
もの；或は０ｌ−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（０）Ｒｂ　、ここでＲ
ｂ及びＲｄは定義されたもの；であり、或はＲ５及びＲ
−は−緒にフェニル環上の隣接した炭素原子に結合され
ており、メチレンジオキシ、或はエチレンジオキシであ
る。
“−　　Ｃａアルキル ｎ−プロピル、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｅ
−ブチル、ｉｓｏ−ブチル及びｔ−ブチルを含んでいる
。′ハロゲン”なる項は、塩素、臭素、ヨウ素、及びフ
ッ素を含んでいる“Ｃ，−Ｃ．アルコキシ”なる項は、
メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉｓｏ−プロポ
キシ、ｎ−ブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｉｓｏ−ブト
キシ及びｔ−ブトキシを含んでいる。“Ｃ．−Ｃ．ハロ
アルキル”なる項は１つ以上の水素が塩素、臭素、ヨウ
素或はフッ素で置換されているＣ．−Ｃ４下に定義され
たアルキル基を含んでいる。
この発明の化合物は互変異性のため次の４つの構造式を
もちえる。
ここで、Ｒ，Ｒｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ｌ？５、Ｒ１″
は上に定義されたものである。
４つの互変異性体の各々の丸で囲んだプロトンはかなり
不安定である。これらのプロトンは酸性で、塩基と反応
することにより除去されえ、次の４つの共鳴型の陰イオ
ンをもつ塩を作る。
ｌに こで、Ｒ，Ｒｂ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は
上に定義されたものである。
これらの塩基の陽イオンの例は、アルカリ金属、例えば
リチウム及びカリウム；アルカリ土類金属、例えばカル
シウム、及びマグネシウム、或はアンホニウム、スルホ
キソニウム、又はホスホニウムのような有機陽イオンで
ある。
この発明の塩を考慮することで、当業者は陽イオンの性
質により、陰イオン及び陽イオンの間の会合の種々の度
合が存在することを認識するであろう。銅のような適切
な陽イオンをもつ例で、塩は錯体で存在しえる。
この発明の化合物及びそれらの塩は一般タイブの活性除
草剤である。即ち、それらは広い範囲の植物種に対し除
草剤として有効である。この発明の、望ましからぬ植物
の生長を制御する方法は、制御が望まれている場所に、
上に記した化合物、或はその塩の除草剤的に有効量を適
用することよりなっている。
この発明の化合物は次の２ステップ−般法により調製さ
れえる。
工程は反応（１１に示されたように６、エノルエステル
中間体の生成を経て進行する。最終生成物は反応（２）
に示されたように、エノルエステルの転位によりえられ
る。２つの反応は、ステップ（２）を行う前に一般的技
術を使ってエノルエステルの単離及び回収により、或は
エノルエステルの生成後反応媒体にシアン化物源の添加
により、別々のステップとして、又は反応（１）のスタ
ートでシアン化物源の包含により１ステツプで行われる
であろう。
ここでＲからＲ６は定義されたものである。適度の塩基
は定義されたもので、好ましくはトリー０１Ｃ６アルキ
ルアミン、アルカリ金属炭酸塩、或はアルカリ金属リン
酸塩である。
一般に、ステップ（１）で、塩基のモル量、或は過剰と
ともに、トリオン及び置換フェニルアセチルクロライド
のモル量が使用される。２つの反応物は、メチレンクロ
ライド、トルエン、酢酸エチル、或はジメチルホルムア
ミドのような有機溶媒中で結合される。好ましくは塩基
或はフェニルアセチルクロライドは冷却下反応混合物に
加えられる。
反応が実質的に完了するまで、混合物は０℃−５０℃で
攪拌される。
「 ＊＝シアン化動物 源こで、適度の塩基及びＲからＲ６は上に定義されたも
のである。
一般に、ステップ（２）で、エノルエステル中間体のモ
ルは、適度の塩基の１から４モル、好ましくは適度の塩
基の約２モル、及びシアン化物源（例えば、シアン化カ
リ、或はアセトンシアノヒドリン）の０．０１モルから
約０．５モル又はそれ以上、好ましくは約０．１モルと
反応される。５０℃以下、好ましくは、約２０℃から約
４０℃の温度で転位が実質的に完了するまで、混合物は
攪拌される。
そして望まれた生成物が一般的技術により回収される。
“シアン化物源”なる項は、転位条件下にシアン化水素
及び／或はシアン化物陰イオンよりなる、又はそれらを
発生する物質を意味している。
工程はエノルエステルに関し、適度の塩基のモル過剰と
ともに、シアン化物陰イオンの源、及び／又はシアン化
水素の触媒量の存在下に行なわれる。
好ましいシアン化物源は、シアン化ナトリウム及びカリ
ウムのようなアルカリ金属シアン化物；アルキル基が１
から４の炭素数をもっているメチルアルキルケトンのシ
アノヒドリン、例えば、アセトン或はメチルイソブチル
ケトンシアノヒドリン；ベンズアルデヒド、のシアノヒ
ドリン或は、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド
などのシアンヒドリンのようなＣ２Ｃ５脂肋族アルデヒ
ドのシアノヒドリン；シアン化亜鉛；トリ　（低級アル
キシ）シリルシアン化物、特にトリメチルシリルシアン
化物；及びシアン化水素それ自体である。
比較的反応が早く、費用がかからないので、シアン化水
素がもっとも利点があると考えられている。
アセトンシアノヒドリンはシアノヒドリンの中で好まし
いシアン化物源である。
シアン化物源はエノルエステルにもとすいて約５０モル
％までの量使用されている。それは小規模において、約
４０℃で反応の許容される速度を生じるように約１モル
％のような少量で使用されえる。大規模反応は約２モル
％の僅かに高い触媒量でもっと再現性のある結果を与え
る。−般にシアン化物源約１から１０モル％が好ましい
。
工程は、エノルエステルに関し、適度の塩基のモル過剰
で行われる。“適度の塩基”なる項によ、す、水酸化物
（エノルエステルの加水分解を生じえる）のような強塩
基と重炭酸（効果的に機能しないであろう）のような弱
塩基の間の強さの、塩基として作用する物質が意味され
ている。この実施態様における使用に適した適度の塩基
は第３７ミンのような有機塩基及びアルカリ金属炭酸塩
、アルカリ金属リン酸塩のような無機塩基を含んでいる
。適切な第３アミンはトリエチルアミンのようなトリア
ルキルアミンを含み、適切な無機塩基は炭酸カリ及びリ
ン酸３ナトリウムを含んでいる。
塩基はエノルエステル、モルあたり、約１から約４モル
、好ましくは約２モル量使用される。
シアン化物源がアルカリ金属シアン化物、特にシアン化
カリであるとき、相移動触媒が反応に含まれるであろう
。特に適切な相移動触媒はクラウンエーテルである。
酸クロライド、或はアシル化生成物の性質により、種々
の溶媒がこの工程に使用されるであろう。
この反応のため好ましい溶媒は１．２−ジクロロエタン
である。反応物又は生成物に依存し使用されるであろう
他の溶媒はトルエン、アセトニトリル、メチレンクロラ
イド、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、及びメチル
イソブチルケトン（ＭＩＢＫ）を含んでいる。
一般に、反応物及びシアン化物源の性質に依存して、転
位は約５０℃までの温度で行われるであろう。
上に記された置換フェニルアセチルクロライドはエル・
エフ・フィダー及びエム、・フィダーによる＠　　＠戚
ｆ％　　（Ｐｅａｇｅｎｔｓ　ｆｏｒ　Ｏｒｇａｎｉｃ
Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ　ｖｏｌｌ　ｐｐ　７６７−７６９
（１９６７）　、Ｌ、Ｐ、Ｆｉｅｓｅｒａｎｄ　Ｍ、Ｆ
ｉｅｓｅｒ）の教えにより対応する置換フヱニル酢酸か
ら調製されえる。
ここで、Ｒ，Ｒ５及びＲ６は以前に定義されたものであ
る。
Ｅｓｔｅｒｓｓ　Ｓ、Ｐａｔａｉ　、　ｅｄｉｔｏｒ　
　、　Ｊ、Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ。
Ｎｅｕ　Ｙｏｙｋ　’　、　Ｎ、Ｙ（１９６９）　）及
び直　Ａ、、１１双（Ｓｕｒｖｅｙ　ｏｆ　Ｏｒｇａｎ
ｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、　Ｃ，Ａ、Ｂｕｅｈｌｅｒ
　ａｎｄＤ、Ｆ、Ｐｅａｒｓｏｎ　％　Ｊ、Ｗｊｌｅｙ
　ａｎｄ　５ｏｎｓ　％　（１９７０））の教示により
種子の一般方法により調製されえる。
次の例はこの発明の代表的化合物の合成を教示している
。
５−シクロヘキサントリオン ４−クロロフェニル酢酸（１，７ｇ、１０＋ｍｏｌ）及
びオキザリルクロライド（２だ、２３ｍｍｏ＋）がジメ
チルホルムアミドの２滴をもっ１０（ｌｆメチレンクロ
ライド中で２時間攪拌された。溶媒及び過剰のオキザリ
ルクロライドが減圧下に除がれ、ｐ−クロロフェニルア
セチルクロライドをえた。
４−クロロフェニルアセチルクロライド及び４゜４．６
．６−チトラメチ）レー１．３．５−シクロヘキサン−
トリオン（１，５ｇ、　８．２ｍｍｏｌ）がメチレンク
ロライドに溶かされた。トリエチルアミン（３糎）が加
えられ、得られた溶液は室温で３０分攪拌された。溶液
はＩＮ塩酸（Ｉ　ＮＨ（ｊ）　、５％炭酸カリ　（５％
に２ＣＯ３）、飽和塩化ナトリウム（プライン）で洗浄
され、無水硫酸マグネシウム（ＭｇＳＯａ）上で乾燥、
減圧下に濃縮された。残査は１５Ｖアセトニトリルに溶
された。トリエチルアミン（３だ）及びアセトンシアノ
ヒドリン（０，３ｇ）が加えられ、混合物は４時間室温
で攪拌された。エーテルで希釈後、溶液はｌＮ１−１ａ
で洗浄、５％に２ＣＯ３で抽出された。塩基性抽出液は
塩酸で酸性にされ、エーテルで抽出された。エーテル抽
出液はブラインで洗浄、乾燥（ＭｇＳＯ４）され、減圧
上濃縮され油１．０ｇをえた。油は静置で固化した（融
点５７−６１℃）。核磁気共鳴分析、赤外分析及び質量
分析により表題物質と同定された。
ここに記された工程により調製できる化合物が次第に示
されている。化合物番号は各化合物に割当てられ、出題
の残りを通じて使用されている。
多ど二Ｖ １　　”　　）ｌ　　　　ＧＨｚ　ＣＨ３Ｃ）＋３　Ｃ
Ｌ　Ｈ４−ＣＨ５７−６１２ＨＣＨ，ＣＨ，ＣＨｆｆ　
ＣＨ３Ｈ４−ＣＨＩ３０　　油状物質３　　　ＨＣＨｉ
　ＣＨ３ｃｏ、Ｃｕｆｆ　３−ＣＦ、　＋＋　　　　油
状物質４　　４−（Ｊ　　ＣＨｓ　ＣＨ２ＣＨＩ　ＣＨ
：ｌ　２−ＣＩ　　Ｉｆ　　　　油状物質５　　　ＨＣ
Ｌ　ＣＨ２ＣＬ　ＣＨ３Ｉ　　　ＩＩ　　　　油状物質
６　　　ＨＣＨｓ　ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３３，４−ＯＣＩ
Ｉ□０−油状物質７　　　ＨＣＨ３ＣＨ３ＣＨ：ｌ　Ｃ
ＨＩ３２〜Ｃ１１１油状物質８　　　ＨＣ８３ＣＨ３Ｃ
Ｈ３ＣＨ３２−Ｆ　　１１　　　　油状物質９　　　　
’ＬＣＬ　ＣＬ　ＣＬ　Ｃｌｌ３　ＣＩＬ＋　）ｌ　　
　　Ｉｆ　　　　　５８−６０１０　　　ＨＣＨ，ＣＨ
３ＣＨ３Ｃ１＋、３２−Ｎｏ□１１　　　　油状物質ａ
）例１で調製 衆草剤スクリーニングテスト 前に記したように、上に記した方法で生成されたここに
記された化合物は植物毒化合物で、種々の植物種を制御
することに有用で゛ある。この発明のえらばれた化合物
が以下の方法で除草剤としてテストされた。
発芽寸１、草Ｉテスト 処置の前日に、７種類の雑草種の種子がローム砂状土壌
にまかれている。手箱の巾をよこぎる各畝に一種類の種
子がまかれている。使用された種子はグリーンホックス
テール（ｇｒｅｅｎ　ｆｏｘｔａｉｌ）（ＦＴ）（Ｓｅ
ｔａｒｉａ　ｖｉｒｉｄｉｓ）　、ウオターグラス（ｗ
ａｔｅｒｇｒａｓｓ）（ＷＧ）（Ｅｃｈｔｎｏｃｈｌｏ
ａ　ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）　、ワイルドオー）　（ｗｉ
ｌｄ　ｏａｔ）　（ＷＯ）　（八ｖｅｎａ　ｆａｔｕａ
）　、アニュアル　モーニンググローリ（ａｎｎｕａ＋
ｍｏｒｎｉｎｇｇｌｏｒｙ）　（ＡＭＧ）（Ｉｐｏｍｏ
ｅａ　Ｉａｃｕｎｏｓａ）　、ベルベトリーフ（ｖｅＬ
ｖｅｔｌｅａｆ）　（Ｖい（＾ｂｕｔｔ　ｌｏｎ　％ｅ
ｏｐｈ？ａｓｔｉ）、インディアンマスタード（Ｉｎｄ
ｉａｎ　ｍｕｓｔａｒｄＸＭＤ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ　
ｊｕｎｃｅａ）　、及びイエロナットセッジ（Ｙｅｌｌ
ｏｗ　ｎｕｔｓｅｄｇｅ）　（ＹＮＧ）７ｓ　ｅｓｃｕ
ｌｅｎｔｕｓ）である。植物の大きさに依存し、発芽後
畝あたり約２０から４０の苗をえるよう、多くの種子が
まかれている。
化学天秤を使用して、テストされる化合物の６００■が
ガラシーン秤量紙片に秤られる、祇及び化合物が６０８
の広口透明瓶におかれ、アセトン又は代りの溶媒４５ν
にとかされる。この溶液の１８寓が６０に広口透明瓶に
移され、０．５％（ｖ／ｖ）の最終溶液を与えるよ゛う
にポリオキシエチレンソルビタンモノラウレイト乳化剤
を含んでいる水及びアセトン混合物（１９：　ｌ）の２
２舗で希釈される。それから８０ガロン／ニーカー（７
４８１７ｈａ）を送達するよう補正されたリニアスプレ
ーテーブル（ｌｉｎｅａｒ　５ｐｒａｙ　ｔａｂｌｅ）
上の種子をまかれた手箱に溶液がスプレーされる。適用
割合は４ポンド／ニーカー（４，４８ｋｇ／ｈａ）であ
る。
処置後、手箱は温室に７０〜８０°ｐの温度でおかれ、
散水される。処置後２週間に、障害或は制御の度合が同
じ年令の未処置対照植物との比較により決定される。各
種族に対し０から１００％の障害割合が％制御として記
録されている。０％は障害なし、１００％は完全制御を
示している。
テストの結果は次の表−■に示されている。
表−■ 発芽前除草活性 適応割合−４，４８ｋｇ／ｈａ ７　　０’ｌＯＯ１０８０３０５０ まかれた以外は、発芽前除草剤テストのためのテスト方
法と同一の方法でこのテストは行われている。又処理手
箱の潅水は土壌表面に限定され、崩芽植吻の葉には行わ
れない。
発芽後除草剤テストの結果は表−■に示されている。
表−■ 発芽後除草活性 適応割合−４，４８ｋｇ／ｈａ １’　　　０　　０　０　５０　８０　９０　０５　　
３０　６０　６０　１００　　ｔｏｏ　　１００　３０
この発明の化合物及びその塩は除草剤として有用で、各
種の濃度、種々の方法で使用されえる。
実際上は、化合物又は塩は、農業上の使用のため活性成
分の分散を容易にするように通常使用されている担体及
び補助剤と除草剤として有効な量混合することにより除
草剤組成物に製剤されている。
毒物の適用の形式と製剤が、与えられた適用において物
質の活性に影響を及ぼすであろうという事実が認められ
ている。このように、これらの活性除草剤化合物或は塩
は、比較的大きな粒子の粒剤として、水和剤として、粉
剤として、流動製剤として、溶液として、或は製剤の他
の既知のタイプのいずれかとして、適用の望まれる形式
により製剤されえる。これらの製剤は、活性成分の重量
で約０．５％の少量から約９５％又はそれ以上の大量を
含むであろう。除草剤として有効な量は、制御される種
子或は植物の性質に依存し、適用の割合はエーカにつき
約０．０１から約１０ボンド、好ましくは０．０２から
約４ポンドに変わる。
水和剤は微細な粒子の形であり、たやすく水又は他の分
散剤に分散する。水和剤は最終的に乾燥粉末として、又
は水、他の液体における分散として、土壌に適用される
。水和剤のための代表的担体は、フラー土、カオリン粘
土、シリカ、及び他のたやすく湿潤する有機又は無機希
釈剤を含んでいる。通常、水和剤は活性成分の約５％か
ら約９５％を含むように調製されており、通常、湿潤、
分散を容易にするため湿潤剤、分散剤、或は乳化剤の少
量を含んでいる。
乳剤は均質な液状組成物であり、水又は他の分散剤に分
散できる。そして液状又は固体乳化剤及び活性化合物又
は塩とよりなるであろう。或はキシレン、重芳香族ナフ
サ、イソホロン、及び他の不揮発性有機溶媒のような液
状担体も含むであろう。除草剤適用のため、これらの乳
剤は水又は他の液状担体に分散され、通常処理される場
所にスプレーとして適用される。必須の活性成分の重量
％は、組成物が使用される方法により変わるであろうが
、−般に除草剤組成物の重量で活性成分の約０．５％か
ら９５％よりなるであろう。
毒物が比較的粗い粒子に担持されている粒状製剤は、植
物生長の抑制が望まれている場所に希釈することなしに
使用される。粒状製剤のための代表的担体は、砂、フラ
ー土、アタパルジャイト粘土、ペンナイト粘土、モンモ
リロナイト粘土、ひる石、真珠岩、及び毒物を吸収し或
は毒物で被覆されるであろう他の有機、無機物質を含ん
でいる。
通常粒状製剤は活性成分の約５％から約２５％を含むよ
うに調製され、重芳香族ナフサのような表面活性剤、ケ
ロシン又は他の石油留分、或は植物油及び／或はデスト
リン、膠又は合成樹脂のような粘着剤を含むであろう。
農業製剤に使用される代表的湿潤剤、分散剤、或は乳化
剤は、例えば、アルキル及びアルキルアリールスルホネ
ート及びサルフェトとそれらの塩；多価アルコール；ポ
リエトキシ化アルコール；エステル及び脂肪アミン；表
面活性剤の他のタイプを含んでいる。それらの多くは入
手可能である。
使用されるとき、表面活性剤は除草剤組成物の重量で０
．１％から１５％である。
粉剤は活性成分の自由に流動する混合物で、滑石、粘土
、粉、毒物に分散剤として、担体として作用する有機、
無機の微細な固体と混合され、土壌−混入適用のだめの
有用な製剤である。
水又は油のような液状担体における微細な固体毒物の、
均質な懸濁液であるペーストは、特定の目的に使用され
る。通常これらの製剤は重量で活性成分の約５％から約
９５％を含んでいる。そして分散を容易にするため湿潤
剤、分散剤、又は乳化剤の少量を含むであろう。通常、
ペーストはうすめられ、処理される場所にスプレーとし
て適用される。
除草剤適用のための他の有用な製剤は、分散剤における
活性成分の単純な溶液を含んでいる。アセトン、アルキ
ルナフタレン、キシレン、及び他の有機溶媒に望まれた
濃度で活性成分が完全に溶けている。加圧スプレー、代
表的にエアヅル、も使用されるであろう。活性成分が、
フレオンのような低沸点分散溶媒担体の蒸発の結果とし
て、微細形に分散されている。
３に の発明の植物毒組成物は一般方法で植物に適用されえる
。このように、粉末及び液状組成物が動力散布器、ボー
ム（ｂｏａｍ）及び手動噴霧器、噴霧散布器の使用によ
り植物に適用さ゛れえる。組成物は大変低投与量で有効
であるので、粉剤として、又はスプレーとして、又はロ
ーブウィック（ｒｏｐｅｗｉｃｋ）通用により飛行機か
ら適用されえる。代表的例として、種子発芽又は苗発生
の生長を変え、又は制御するために、粉末及び液状組成
物が一般方法により土地に適用されえ、土地表面下受く
とも１７２インチの深さに土壌に分布されえる。植物毒
組成物が土壌粒子と機械的に混合される必要はない。こ
れらの組成物も単に土壌表面に噴霧すること又は散布す
ることにより適用されえるからである。又この発明の植
物毒組成物は処理される畑に供給される潅激水に添加す
ることによっても適用されえる。水が土壌に吸収される
ので土地への組成物の浸透を適用のこの方法はゆるして
いる。
土壌表面に適用された粉状組成物、粒状組成物、又は液
状組成物はディスング（ｄｉｓｃｉｎｇ）　、ドラッギ
ング（ｄｒａｇｇｉｎｇ）又は混合操作のような一般的
方法で土壌表面下に分配されえる。以下の例で、除草剤
化合物は化合物の除草剤塩と置換されえる。
除草剤化合物５−５５　　　除草剤化合物　　　　　２
４１００％ 水相月１剋 除草剤化合物　３−９０　　　除草剤化合物　　８０胛
１１Ｉ層１剋 除草剤化合物　１−２０　　　　除草剤化合物　　１０
結合剤　　　　　　　　ｏ−１ｏ　　　　　　　リクニ
ンスルネネート　　　　　　　　５希釈剤　　　７０−
９９　　　　炭酸カルシウム　８５１００％　　　　　
　　　　　　１００％抜飲翌剋 除草剤化合物　２０−７０　　　　除草剤化合物　　４
５界面活性剤　　　　　１−１０　　　　　　　　ボリ
オキシエチレンエーテ３　　　　５懸濁化剤　　０．０
５−１　　　　７タゲル　　　　０．０５不［１１１−
ｔｏ　　　　　　　　ブリピレングリコール　　　　　
　１０この発明の除草剤組成物で、活性成分として塩が
使用されるとき、農業上許容されている塩を使用するこ
とがすすめられる。
又、この発明の植物毒組成物は、例えば、肥料、他の除
草剤、他の殺菌剤、のような補助剤として使用される他
の添加剤、又は上に記した補助のいずれかとの組合せに
おける添加剤を含みえる。活性成分との組合せで有用な
肥料は、例えば、硝安、尿素及び過リン酸塩を含んでい
る。

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物及びそれらの塩。 ここでＲは水素；ハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル；
    Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ＿１−
    Ｃ＿２ハロアルキル；或はＲ＾ａＳＯ＿ｍで、ｍは０又
    は２、Ｒ＾ａはＣ＿１−Ｃ＿２アルキルである；Ｒ＾１
    、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はメチル或はエチルである
    ；Ｒ＾５及びＲ＾６は独立に（１）水素；（２）ハロゲ
    ン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（４）Ｃ＿１−Ｃ
    ＿４アルコキシ；トリフルオロメトキシ；（６）シアノ
    ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル；
    （９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ＿−、ｎは０、１又は２の整数、
    Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｂ）ハロゲ
    ン又はシアノ基で置換したＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（
    ｃ）フェニル；又は（ｄ）ベンジル；（１０）−ＮＲ＾
    ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは独立に水素又はＣ＿１−
    Ｃ＿４アルキル；（１１）、Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−、Ｒ＾ｅ
    はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキ
    シ；（１２）−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ
    ＾ｄは定義されたもの；又は（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ
    （Ｏ）Ｒ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたもの；で
    あり、或はＲ＾５及びＲ＾６は一緒に隣接炭素原子に結
    合され、メチレンジオキシ、或はエチレンジオキシであ
    る。
  2. （２）Ｒが塩素、水素、臭素、メチル、メトキシ、ニト
    ロ、トリフルオロメチル、或はメチルスルホニルであり
    、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４がメチルであり、
    Ｒ＾５及びＲ＾６が独立に（１）水素；（２）ハロゲン
    ；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿
    ４アルコキシ；（５）トリフルオロメトキシ；（６）シ
    アノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキ
    ル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ＿−、ｎは０、１又は２の整
    数；Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｂ）ハ
    ロゲン又はシアノで置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル
    ；（ｃ）フェニル；或は（ｄ）ベンジル；（１０）−Ｎ
    Ｒ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは独立に水素或はＣ＿
    １−Ｃ＿４アルキル；（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）＿−、Ｒ
    ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル或はＣ＿１−Ｃ＿４アル
    コキシ；或は；（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾
    ｃ及びＲ＾ｄは定義されたもの；又は（１３）−Ｎ（Ｒ
    ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義された
    ものである特許請求の範囲第１項記載の化合物。
  3. （３）Ｒ＾５及びＲ＾６が独立に水素；塩素；フッ素；
    臭素；メチル；Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；トリフルオ
    ロメトキシ；シアノ；ニトロ；トリフルオロメチル；Ｒ
    ＾ｂＳＯ＿ｎ＿−、ここでｎは０又は２の整数及びＲ＾
    ｂはメチル、クロロメチル、トリフルオロメチルである
    特許請求の範囲第２項記載の化合物。
  4. （４）特許請求の範囲第１項、第２項、或は第３項いず
    れかに記載された化合物成は塩の除草剤的有効量を、制
    御が望まれている場所に適用することよりなる望ましか
    らぬ植物の生長を制御する方法。
  5. （５）Ｒが水素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ニト
    ロ、トリフルオロメチル或はメチルスルホニルであり；
    Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４がメチルで；Ｒ＾５
    及びＲ＾６が独立に（１）水素；（２）ハロゲン；（３
    ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
    コキシ；（５）トリフルオロメトキシ；（６）シアノ；
    （７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル；（
    ９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ＿−、ｎは整数０、１又は２；及び
    Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｂ）ハロゲ
    ン又はシアノで置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（
    ｃ）フェニル；或は（ｄ）ベンジル；（１０）−ＮＲ＾
    ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは独立に水素、又はＣ＿１
    −Ｃ＿４アルキル；（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）＿−、Ｒ＾
    ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコ
    キシ；或は（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及
    びＲ＾ｄは定義されたもの；又は（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ
    ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたもの
    である特許請求の範囲第４項記載の方法。
  6. （６）Ｒ＾５及びＲ＾６が独立に水素；塩素；フッ素；
    臭素；メチル；Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；トリフルオ
    ロメトキシ；シアノ；ニトロ；トリフルオロメチル；Ｒ
    ＾ｂＳＯ＿ｎ＿−、ｎは整数０又は２、Ｒ＾ｂはメチル
    、エチル或はｎ−プロピルである特許請求の範囲第５項
    記載の方法。
  7. （７）除草剤として活性な２−（フェニルアセチル）−
    １，３，５−シクロヘキサントリオン或はそれらの塩と
    不活性担体よりなる除草剤組成物。
  8. （８）２−フェニルアセチル−１，３，５−シクロヘキ
    サントリエンが特許請求の範囲第１項、第２項或は第３
    項のいずれかに記載された化合物である特許請求の範囲
    第７項記載の除草剤組成物。
  9. （９）除草剤的に活性な２−（フェニルアセチル）−１
    ，３，５−シクロヘキサントリオン或はその塩と不活性
    担体よりなる除草剤組成物を制御が望まれている場所に
    適用することよりなる望ましからぬ植物の生長を制御す
    る方法。
  10. （１０）構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもっている中間体化合物。 ここでＲは水素；ハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル；
    Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ＿１−
    Ｃ＿２ハロアルキル；或はＲ＾ａＳＯ＿ｍ＿−、ｍは０
    又は２、Ｒ＾ａはＣ＿１−Ｃ＿２アルキル；である；Ｒ
    ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はメチル或はエチルで
    ある；Ｒ＾５及びＲ＾６は独立に（１）水素；（２）ハ
    ロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（４）Ｃ＿１
    −Ｃ＿４アルコキシ；（５）トリフルオロメトキシ；（
    ６）シアノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロ
    アルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ＿−、ｎは整数０、１
    又は２、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｂ
    ）ハロゲン又はシアノで置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アル
    キル；（ｃ）フェニル；或は（ｄ）ベンジル；（１０）
    −ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは独立に水素又は
    Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−、
    Ｒ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４ア
    ルコキシ；或は（１２）−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ
    ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたもの；及び（１３）−Ｎ（
    Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義され
    たものであり、或はＲ＾５及びＲ＾６は一緒に隣接炭素
    原子に結合され、メチレンジオキシ、或はエチレンジオ
    キシである。
  11. （１１）構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもっている除草剤化合物及びそれらの塩を調製する工
    程において、 構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のトリオンのモル量を構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の置換フェニルアセチルクロライド反応物のモル量と反
    応させて構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ のエノルエステルを作る（１）のステップ及びステップ
    （２）でエノルエステル中間体のモル量を適度の塩基の
    １から４モル、及びシアノ化物源の０．０１モルから０
    ．５モル或はそれ以上と反応させて望まれる除草剤化合
    物を作ることよりなる除草剤化合物及びそれらの塩を調
    製する工程。 ここで、Ｒは水素；ハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル
    ；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ＿１
    −Ｃ＿２ハロアルキル；或はＲ＾ａＳＯ＿ｍ＿−、ｍは
    ０又は２、Ｒ＾ａはＣ＿１−Ｃ＿２アルキルである；Ｒ
    ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３及びＲ＾４はメチル、或はエチル
    である；Ｒ＾５及びＲ＾６は独立に（１）水素；（２）
    ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（４）Ｃ＿
    １−Ｃ＿４アルコキシ；（５）トリフルオロメトキシ；
    （６）シアノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハ
    ロアルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ＿−、ｎは整数０、
    １又は２、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（
    ｂ）ハロゲン又はシアノで置換されたＣ＿１−Ｃ＿４ア
    ルキル；（ｃ）フェニル；或は（ｄ）ベンジル；（１０
    ）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは独立に水素又
    はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）＿
    −、Ｒ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル或はＣ＿１−Ｃ＿
    ４アルコキシ；或は（１２）−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ
    、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたもの；及び（１３）−
    Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義
    されたものであり、或はＲ＾５及びＲ＾６は一緒に隣接
    炭素原子に結合されており、メチレンジオキシ或はエチ
    レンジオキシである。
  12. （１２）適度の塩基がトリ−Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキルア
    ミン、ピリジン、アルカリ金属炭酸塩、成はアルカリ金
    属リン酸塩であり、シアン化物源がアルカリ金属シアン
    化物、メチルＣ＿１−Ｃ＿４アルキルケトンのシアノヒ
    ドリン、ベンズアルデヒド又はＣ＿２−Ｃ＿５脂肪属ア
    ルデヒドのシアノヒドリン、シアノヒドリン類、亜鉛シ
    アン化物、トリ（低級アルキル）シリルシアン化物或は
    シアン化水素である特許請求の範囲第１１項記載の工程
    。
  13. （１３）適度の塩基がトリＣ＿１−Ｃ＿６アルキルアミ
    ン、ピリジン、炭酸ナトリウム、或はリン酸ナトリウム
    であり、シアン化物源がシアン化カリ、アセトンシアノ
    ヒドリン或はシアン化水素である特許請求の範囲第１２
    項記載の工程。
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