JPS61155347A - ２―（２′―アルキルベンゾイル）―１，３―シクロヘキサンジオン化合物またはそれらの塩 - Google Patents
２―（２′―アルキルベンゾイル）―１，３―シクロヘキサンジオン化合物またはそれらの塩Info
- Publication number
- JPS61155347A JPS61155347A JP60287591A JP28759185A JPS61155347A JP S61155347 A JPS61155347 A JP S61155347A JP 60287591 A JP60287591 A JP 60287591A JP 28759185 A JP28759185 A JP 28759185A JP S61155347 A JPS61155347 A JP S61155347A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydrogen
- alkyl
- methyl
- formula
- cyano
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/54—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of compounds containing doubly bound oxygen atoms, e.g. esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/782—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic
- C07C49/792—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring polycyclic containing rings other than six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
- C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
下記の構造式
（式中、Ｘはアルキル、ｎは０，１ま友は２、Ｒ１は）
五ニルま次は置換フェニル）の化合物は日本特許出願昭
４９−８４６３２ において次式に示す除草剤化置物 （式中、Ｒ，、Ｘ、およびｎは上に定義されたもので、
Ｒ２はアルキル、アルケニル、またはアルキニル）全調
整する際の中間体として記載されている。この後者のグ
ループの中でとくに取りあげられた除草剤化合物はｎが
２、Ｘが５．５−ツメチル、Ｒ２がアリルで、Ｒ１がフ
ェニル、４−クロロフェニルまたは４−メトキシフェニ
ルのものである。
五ニルま次は置換フェニル）の化合物は日本特許出願昭
４９−８４６３２ において次式に示す除草剤化置物 （式中、Ｒ，、Ｘ、およびｎは上に定義されたもので、
Ｒ２はアルキル、アルケニル、またはアルキニル）全調
整する際の中間体として記載されている。この後者のグ
ループの中でとくに取りあげられた除草剤化合物はｎが
２、Ｘが５．５−ツメチル、Ｒ２がアリルで、Ｒ１がフ
ェニル、４−クロロフェニルまたは４−メトキシフェニ
ルのものである。
これらのとくに取りあげられｆｃ３ｍの化合物の先駆物
質である中間体はほとんどあるいは全く除草剤活性をも
たない。
質である中間体はほとんどあるいは全く除草剤活性をも
たない。
ヨーロッパ特許出願Ａ ８３１０２５９９．４は１９８
３年１０月５日公告され、除草剤としてのいくつかの新
規な２−（２−置換ベンゾイル）−シクロヘキサン−１
，３−フォノに関するものである。
３年１０月５日公告され、除草剤としてのいくつかの新
規な２−（２−置換ベンゾイル）−シクロヘキサン−１
，３−フォノに関するものである。
この化合物は次の構造式をもつ：
（式中ＲとＲ１は水素またはＣ，−Ｃ，アルキル；Ｒ１
は塩素、臭素まｆｔ、、はヨウ素−８３は水素または・
・ログンで Ｒ４は水素、塩素、臭素、ヨウ素、ｃ、
−０４アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ニトロま几は
トリフルオロメチル）。
は塩素、臭素まｆｔ、、はヨウ素−８３は水素または・
・ログンで Ｒ４は水素、塩素、臭素、ヨウ素、ｃ、
−０４アルキル、Ｃ，−Ｃ，アルコキシ、ニトロま几は
トリフルオロメチル）。
本発明Ｈ２−（２−アルキルベンゾイル）−１，３−７
クロヘキサンノオン類とそれらの除草剤としての使用に
関するものである。
クロヘキサンノオン類とそれらの除草剤としての使用に
関するものである。
本発明のひとつの実施態様はベンゾイル基の２−位置が
ハロゲン、より好ましくはメチルまたＦ′ｉＣＦ、で置
換されていてもよいＣ，−Ｃ４アルキル、好ましくはＣ
，−Ｃ，アルキルで置換されており、４−位置が好まし
くは電子吸引性基、７’ｊト、ｔｔ−ｊ’ハロゲン、シ
アノ、ＣＦ、筐たはニトロで置換されている除草剤的に
活性な２−ベンゾイル−１，３−シクロヘキサンノオン
とその不活性担体からなる除草剤組成物である。１．３
−シクロヘキサンソオ７部の４−１５−および６−位置
は好ましくは以後に述べる基で置換さｎていてもよい。
ハロゲン、より好ましくはメチルまたＦ′ｉＣＦ、で置
換されていてもよいＣ，−Ｃ４アルキル、好ましくはＣ
，−Ｃ，アルキルで置換されており、４−位置が好まし
くは電子吸引性基、７’ｊト、ｔｔ−ｊ’ハロゲン、シ
アノ、ＣＦ、筐たはニトロで置換されている除草剤的に
活性な２−ベンゾイル−１，３−シクロヘキサンノオン
とその不活性担体からなる除草剤組成物である。１．３
−シクロヘキサンソオ７部の４−１５−および６−位置
は好ましくは以後に述べる基で置換さｎていてもよい。
よシ好ましくは、１，３−シクロヘキサンノオン部は置
換基をも友ないか、あるいは４−ま几は６−位置がひと
つまたは２つのメチル基で置換されている。ベンゾイル
基の３−１４−および５−位置は好ましくは以後に述べ
る基で置換されていてもよい。
換基をも友ないか、あるいは４−ま几は６−位置がひと
つまたは２つのメチル基で置換されている。ベンゾイル
基の３−１４−および５−位置は好ましくは以後に述べ
る基で置換されていてもよい。
また本発明の範囲内には、次に示す構造成金もつ新規な
化合物も具体化されている：Ｒ’ （式中、Ｒはハロダンで置換されていてもよいＣ，−Ｃ
，アルキル、好ましくはＣ，−Ｃ，アルキル、より好ま
しくはメチルまたはＣＦ、 ；Ｒ１は水素ま九はＣ，−
Ｃ４アルキル、好ましくｈ ｃ、 −ｃ、アルキル、よ
り好ましくはメチル、もつとも好筐しくはＲ１は水素ま
たはメチル；Ｒ１け水素またはＣ，−Ｃ，アルキル、好
ましくｔｒｉｃ、−Ｃ，アルキル、より好ましくはメチ
ルま■ 几はＲ−０−Ｃ−（式中、ＲはＣ，−Ｃ４アルキル）、
もつとも好ましくはＲ２は水素またはメチル；または Ｒ１とＲ２とが結合し之３〜６炭素原子をもつアルキレ
ン； Ｒｍは水素またはＣ，−Ｃ４アルキル、好ましくＶｉＣ
，−Ｃ，アルキル、より好ましくはメチル、もつとも好
ましくはＲ３は水素を友はメチル；Ｒ４は水素またはＣ
，−Ｃ４アルキル、好ましくはＣ，−Ｃ，アルキル、よ
り好ましくはメチル、もつとも好ましくはＲ４は水素ま
たはメチル；Ｒ６は水素またはＣ，−Ｃ４アルキル、好
ましくはＣ，−Ｃ，アルキル、より好ましくはメチル、
もつとも好ましくは８６は水素またはメチル：Ｒ６は水
素またはＣ，−Ｃ，アルキル、好ましくｔ’ｌ Ｃ１−
Ｃｔアルキル、より好ましくはメチル、もつとも好１し
くはＲ＠Ｖｉ水素； Ｒ７とＲ８は独立に（１）水素；（２）ハロダン、好ま
しくは塩素、フッ素または臭素； （３） Ｃ，−Ｃ４
アルキル、好筐しくけメチル； （４） Ｃ，−Ｃ４ア
ルコキシ、好ましくはメトキシ： （５） ０ＣＦｓ
； （６）シアノ：（７）ニトロ： （８） Ｃ＋ −
Ｃ４ハロアルキル、より好ましくはトリフルオロメチル
； （９） Ｒｂ５Ｏｎ−（式中、ｎけ整数０，１また
は２、好ましくは２で；Ｒは（ａ） Ｃ，−Ｃ４アルキ
ル、好１しくけメチル： （ｂ）ハロゲンまたはシアンで置換されたＣ、−Ｃ，ア
ルキル、好ましくはクロロメチル、トリフルオロメチル
まｆｃはシアノメチル； （Ｃ）フェニル：またに （ｄ）ベンジル）； ｃｄ ｃ ｄ （１０） −ＮＲｃＲｄ（式中、ＲとＲＦｉ独立に水素
またはＣ，−Ｃ４アルキル）； （１１）Ｒｃ （ｏ）−（式中、ＲはＣ，−Ｃ，アルキ
ル筐たはＣ，−Ｃ４アルコキシ）；またはｃｄ （１２）＝ＳＯ２ＮＲｃＲｄ（式中、ＲｏとＲｄは定義
ずみ）ただしＲ７は６−位置には納会していない）。
化合物も具体化されている：Ｒ’ （式中、Ｒはハロダンで置換されていてもよいＣ，−Ｃ
，アルキル、好ましくはＣ，−Ｃ，アルキル、より好ま
しくはメチルまたはＣＦ、 ；Ｒ１は水素ま九はＣ，−
Ｃ４アルキル、好ましくｈ ｃ、 −ｃ、アルキル、よ
り好ましくはメチル、もつとも好筐しくはＲ１は水素ま
たはメチル；Ｒ１け水素またはＣ，−Ｃ，アルキル、好
ましくｔｒｉｃ、−Ｃ，アルキル、より好ましくはメチ
ルま■ 几はＲ−０−Ｃ−（式中、ＲはＣ，−Ｃ４アルキル）、
もつとも好ましくはＲ２は水素またはメチル；または Ｒ１とＲ２とが結合し之３〜６炭素原子をもつアルキレ
ン； Ｒｍは水素またはＣ，−Ｃ４アルキル、好ましくＶｉＣ
，−Ｃ，アルキル、より好ましくはメチル、もつとも好
ましくはＲ３は水素を友はメチル；Ｒ４は水素またはＣ
，−Ｃ４アルキル、好ましくはＣ，−Ｃ，アルキル、よ
り好ましくはメチル、もつとも好ましくはＲ４は水素ま
たはメチル；Ｒ６は水素またはＣ，−Ｃ４アルキル、好
ましくはＣ，−Ｃ，アルキル、より好ましくはメチル、
もつとも好ましくは８６は水素またはメチル：Ｒ６は水
素またはＣ，−Ｃ，アルキル、好ましくｔ’ｌ Ｃ１−
Ｃｔアルキル、より好ましくはメチル、もつとも好１し
くはＲ＠Ｖｉ水素； Ｒ７とＲ８は独立に（１）水素；（２）ハロダン、好ま
しくは塩素、フッ素または臭素； （３） Ｃ，−Ｃ４
アルキル、好筐しくけメチル； （４） Ｃ，−Ｃ４ア
ルコキシ、好ましくはメトキシ： （５） ０ＣＦｓ
； （６）シアノ：（７）ニトロ： （８） Ｃ＋ −
Ｃ４ハロアルキル、より好ましくはトリフルオロメチル
； （９） Ｒｂ５Ｏｎ−（式中、ｎけ整数０，１また
は２、好ましくは２で；Ｒは（ａ） Ｃ，−Ｃ４アルキ
ル、好１しくけメチル： （ｂ）ハロゲンまたはシアンで置換されたＣ、−Ｃ，ア
ルキル、好ましくはクロロメチル、トリフルオロメチル
まｆｃはシアノメチル； （Ｃ）フェニル：またに （ｄ）ベンジル）； ｃｄ ｃ ｄ （１０） −ＮＲｃＲｄ（式中、ＲとＲＦｉ独立に水素
またはＣ，−Ｃ４アルキル）； （１１）Ｒｃ （ｏ）−（式中、ＲはＣ，−Ｃ，アルキ
ル筐たはＣ，−Ｃ４アルコキシ）；またはｃｄ （１２）＝ＳＯ２ＮＲｃＲｄ（式中、ＲｏとＲｄは定義
ずみ）ただしＲ７は６−位置には納会していない）。
“Ｃ，−Ｃ，アルキル“なる語はメチル、エチル、ｎ−
グロビル、イソプロピル、ｎ−グチル、５ｅｃ−ブチル
、イソブチルおよびｔ−ブチル金倉む。′ハロダン“な
る語は塩素、臭素、ヨウ素およびフッ素を含む。７７Ｃ
，（２４アルコキン″なる語はメトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキン、イソプロポキン、ｎ−ブトキシ、５ｅＣ
−ブトキシ、インブトキシおよびｔ−ブトキシを含む。
グロビル、イソプロピル、ｎ−グチル、５ｅｃ−ブチル
、イソブチルおよびｔ−ブチル金倉む。′ハロダン“な
る語は塩素、臭素、ヨウ素およびフッ素を含む。７７Ｃ
，（２４アルコキン″なる語はメトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキン、イソプロポキン、ｎ−ブトキシ、５ｅＣ
−ブトキシ、インブトキシおよびｔ−ブトキシを含む。
〃ハロアルキル″なる語はクロロ、ブロモ、ヨードまた
はフルオロで置換された１個以上の水素原子金もつ８種
のアルキル基群金倉む。
はフルオロで置換された１個以上の水素原子金もつ８種
のアルキル基群金倉む。
好ましくはＲ７は３−位置にある。もつとも好１しくは
Ｒ７は水素でＲ６は水素、塩素、臭素、フッ素、ＣＦ、
、ま次はＲｂ５Ｏ，（式中、Ｒ”［Ｃ，−０４アルキル
、好ましくはメチル）である。
Ｒ７は水素でＲ６は水素、塩素、臭素、フッ素、ＣＦ、
、ま次はＲｂ５Ｏ，（式中、Ｒ”［Ｃ，−０４アルキル
、好ましくはメチル）である。
上述の化付物の塩類も（以後定義されるように）本発明
の主題である。
の主題である。
本発明の化合物は互変異性により次の４つの構造式ケと
りうる： ここにＲ，Ｒ’、 Ｒ”、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ’ 、
”Ｒ’およびＢａｖ′ｉ定義ずみのものである。
りうる： ここにＲ，Ｒ’、 Ｒ”、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ’ 、
”Ｒ’およびＢａｖ′ｉ定義ずみのものである。
４つの互変異性体それぞれの上にある丸で囲んだプロト
ンは適度に可動性がある。これらのプロトンは酸性であ
り、塩基によって除くことができ次の４つの共鳴形アニ
オンをもつ塩を与える： ココＫＲ，Ｒ’、Ｒ１、Ｒ”、 Ｒ’、Ｒ’、Ｒ’、
Ｒ７オよびＲ８は定義ずみのものである。
ンは適度に可動性がある。これらのプロトンは酸性であ
り、塩基によって除くことができ次の４つの共鳴形アニ
オンをもつ塩を与える： ココＫＲ，Ｒ’、Ｒ１、Ｒ”、 Ｒ’、Ｒ’、Ｒ’、
Ｒ７オよびＲ８は定義ずみのものである。
これらの塩基のカチオンの例はリチウム、ナトリウム、
およびカリウムのようなアルカリ金属などの無機カチオ
ン、および置換基が脂肪族または芳香族基である置換ア
ンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウムなどの有
機カチオンである。
およびカリウムのようなアルカリ金属などの無機カチオ
ン、および置換基が脂肪族または芳香族基である置換ア
ンモニウム、スルホニウムまたはホスホニウムなどの有
機カチオンである。
本発明の化合物とそれらの塩類は一般用の活性な除草剤
である。すなわち、これらは広゛範囲の植物種に対して
除草剤的に活性である。本発明の積着しくない植生類を
防除する方法は上記化合物の除草剤的に有効な量を防除
を希望する区域に適用することからなるものである。
である。すなわち、これらは広゛範囲の植物種に対して
除草剤的に活性である。本発明の積着しくない植生類を
防除する方法は上記化合物の除草剤的に有効な量を防除
を希望する区域に適用することからなるものである。
本発明の化合物は次の２段階−膜性によってｖＩ４製す
ることができる。
ることができる。
そのプロセスは反応（１）に示すようにエノールエステ
ル中間体の製造を経由して進行する。最終生成物は反応
（２）に示すようにエノールエステルの転位によって見
られる。２つの反応は次段の工程（２）に先立って常法
によりエノールエステルを単離回収するか、エノールエ
ステルの生成後反応液にシアン化物源を加えるかして別
工程で行ってもよいし、あるいは反応（１）の開始時に
シアン化物源金同時に加えておいて一段階で行ここにＲ
からＲ８までは定義ずみで、Ｘは７・ロケ０ン、好まし
くは塩素、Ｃｌ−Ｃ４アルキル−Ｃ（Ｏ）−０−１Ｃ，
−Ｃ，７ｋ ＝！キ、７−Ｃ（Ｏ）−０−１７’（は次
式に示す基 （式中、Ｒ，Ｒ’およびＲ８Ｆ′ｉ上に示し几反応物中
のそれらと同じ） そして中程度の強さの塩基は定義ずみで、好ましくハト
リ（Ｃ＋Ｃｓアルキル）アミン、ピリジン、アルカリ金
属炭酸塩またはアルカリ金属リン酸塩である。
ル中間体の製造を経由して進行する。最終生成物は反応
（２）に示すようにエノールエステルの転位によって見
られる。２つの反応は次段の工程（２）に先立って常法
によりエノールエステルを単離回収するか、エノールエ
ステルの生成後反応液にシアン化物源を加えるかして別
工程で行ってもよいし、あるいは反応（１）の開始時に
シアン化物源金同時に加えておいて一段階で行ここにＲ
からＲ８までは定義ずみで、Ｘは７・ロケ０ン、好まし
くは塩素、Ｃｌ−Ｃ４アルキル−Ｃ（Ｏ）−０−１Ｃ，
−Ｃ，７ｋ ＝！キ、７−Ｃ（Ｏ）−０−１７’（は次
式に示す基 （式中、Ｒ，Ｒ’およびＲ８Ｆ′ｉ上に示し几反応物中
のそれらと同じ） そして中程度の強さの塩基は定義ずみで、好ましくハト
リ（Ｃ＋Ｃｓアルキル）アミン、ピリジン、アルカリ金
属炭酸塩またはアルカリ金属リン酸塩である。
一般に１段階（１）においては１モルのジオンと置換ベ
ンゾイル反応体が、１モルｆｌま九は過剰の塩基ととも
に用いられる。２攬の反応体は塩化メチレン、トルエン
、酢酸エチルまたはジメチルホルムアミドのような有機
溶媒中で一緒にされる。塩基またはベンゾイル反応体は
好ましくは冷却しながら反応混合物に加えられる。混合
物は反応がほとんど完了するまで０℃−５０℃でかくは
んされる。
ンゾイル反応体が、１モルｆｌま九は過剰の塩基ととも
に用いられる。２攬の反応体は塩化メチレン、トルエン
、酢酸エチルまたはジメチルホルムアミドのような有機
溶媒中で一緒にされる。塩基またはベンゾイル反応体は
好ましくは冷却しながら反応混合物に加えられる。混合
物は反応がほとんど完了するまで０℃−５０℃でかくは
んされる。
反応混合物は常法によって処理される。
盪
＊−シアン化物井 中程度の強さの塩基＝定義すみこ
こにＲからＲ６までは定義ずみである。
こにＲからＲ６までは定義ずみである。
’ｔＪｌ ’ ％ 段階（２） ＶＣおいては１モルの
エノールエステル中間体を１〜４モルの塩基、好ましく
は約２モルの中程度の強さの塩基および０．０１モル力
ら約０．５モル以上、好ましくｔｔ約Ｑ、１モルのシア
ン化物源（念とえは、シアン化カリウムまたはアセトン
シアンヒドリン）と反応させる。転位が８０℃よシ低い
温度、好ましくは約２０℃から約４０’Ｃでほとんど完
全に終るまで混合物ケ反応器中でかくはんし、常法によ
って所望の生成物を回収する。
エノールエステル中間体を１〜４モルの塩基、好ましく
は約２モルの中程度の強さの塩基および０．０１モル力
ら約０．５モル以上、好ましくｔｔ約Ｑ、１モルのシア
ン化物源（念とえは、シアン化カリウムまたはアセトン
シアンヒドリン）と反応させる。転位が８０℃よシ低い
温度、好ましくは約２０℃から約４０’Ｃでほとんど完
全に終るまで混合物ケ反応器中でかくはんし、常法によ
って所望の生成物を回収する。
“シアン化物源“なる語は転位条件下でシアン化水素と
／またはシアン化物アニオンからなるかまたはそれを発
生する物質または物質群に関するものである。
／またはシアン化物アニオンからなるかまたはそれを発
生する物質または物質群に関するものである。
プロセスはエノールエステルに関して、過剰モルの中程
度の強さの塩基とともに、触媒量のシアン化物アニオン
源および／またはシアン化水素の存在で進む。
度の強さの塩基とともに、触媒量のシアン化物アニオン
源および／またはシアン化水素の存在で進む。
好ましいシアン化物源はシアン化ナトリウムやシアン化
カリウムのようなアルカリ金属シアン化物；アルキル基
に１−４炭素原子をもつメチルアルキルケトンのシアン
ヒドリン、友とえはアセトン１ｔはメチルイノグチルケ
トンシアンヒドリン；ベンズアルデヒドまたｈ ｃ、−
ｃ。
カリウムのようなアルカリ金属シアン化物；アルキル基
に１−４炭素原子をもつメチルアルキルケトンのシアン
ヒドリン、友とえはアセトン１ｔはメチルイノグチルケ
トンシアンヒドリン；ベンズアルデヒドまたｈ ｃ、−
ｃ。
脂肪族アルデヒド、たとえばアセトアルデヒド、プロピ
オンアルデヒド等のシアンヒドリン；シアン化亜鉛；ト
リ（低級アルキル）シリルシア７化’ＤＩＪ、とくにト
リメチルシリルシアン化物；およびシアン化水素そのも
のである。比較的反応速度が大きく、かつ安価であるの
でシアン化水素がもつとも有利と考えられる。シアンヒ
ドリンの中で好ましいシアン化物源はアセトンシアンヒ
ドリンである。
オンアルデヒド等のシアンヒドリン；シアン化亜鉛；ト
リ（低級アルキル）シリルシア７化’ＤＩＪ、とくにト
リメチルシリルシアン化物；およびシアン化水素そのも
のである。比較的反応速度が大きく、かつ安価であるの
でシアン化水素がもつとも有利と考えられる。シアンヒ
ドリンの中で好ましいシアン化物源はアセトンシアンヒ
ドリンである。
シアン化物源はエノールエステル金もとにして約５０モ
ル％までの量で用いられる。小規模で約４０℃において
許容しうる反応速度を与えるには約１モル％という少ｘ
ｉ使うことができる。大規模反応では約２モル％のやや
高い触媒い。
ル％までの量で用いられる。小規模で約４０℃において
許容しうる反応速度を与えるには約１モル％という少ｘ
ｉ使うことができる。大規模反応では約２モル％のやや
高い触媒い。
グロセスはエノールエステルに関して、過剰モルの中程
度の強さの塩基で進行する。′中程度の強さの塩基“な
る語によってその塩基としての強さまたは活性が水酸化
物のような強塩基（エノールエステルの加水分解奮起こ
しうる）のそれと重炭酸塩のような弱塩基（有効に機能
しない）のそれとの間にあってしかも塩基として働く物
質を意味している。本実施態様に用いるのに適した中程
度の強さの塩基は第３級アミンのような有機塩基とアル
カリ金属炭酸塩やリン酸塩のような無機塩基ケともに含
んでいる。
度の強さの塩基で進行する。′中程度の強さの塩基“な
る語によってその塩基としての強さまたは活性が水酸化
物のような強塩基（エノールエステルの加水分解奮起こ
しうる）のそれと重炭酸塩のような弱塩基（有効に機能
しない）のそれとの間にあってしかも塩基として働く物
質を意味している。本実施態様に用いるのに適した中程
度の強さの塩基は第３級アミンのような有機塩基とアル
カリ金属炭酸塩やリン酸塩のような無機塩基ケともに含
んでいる。
適当な第３級アミンはトリエチルアミンのようなトリア
ルキルアミン、トリエタノールアミンのようなトリアル
カノールアミン、およびピリジン金倉む。適当な無機塩
基は炭酸カリウムとリン酸三ナトリウムを含む。
ルキルアミン、トリエタノールアミンのようなトリアル
カノールアミン、およびピリジン金倉む。適当な無機塩
基は炭酸カリウムとリン酸三ナトリウムを含む。
塩基はエノールエステルモル当り約１から約４モル、好
マしくは約２モル１モルで用いられる。
マしくは約２モル１モルで用いられる。
シアン化物源がアルカリ金属、好ましくはシアン化カリ
ウムであるとき、その反応には相間移動触媒を用いるこ
とができる。とくに適し几相関移動触媒はクラウンエー
テルである。
ウムであるとき、その反応には相間移動触媒を用いるこ
とができる。とくに適し几相関移動触媒はクラウンエー
テルである。
本プロセスにおいては、酸塩化物またはアシル化物の性
質によつ−Ｃ多くの異なる溶媒が使用可能である。本反
応に対して好ましい溶媒は１．２−ジクロロエタンであ
る。使用可能なその他の溶媒は、反応体または生成物に
よるが、トルエン、アセトニトリル、塩化メチレン、酢
酸エチル、ジメチルホルムアミド、およびメチルイソプ
チルク゛トン（ＭＩＩＩＫ） ｋ含む。
質によつ−Ｃ多くの異なる溶媒が使用可能である。本反
応に対して好ましい溶媒は１．２−ジクロロエタンであ
る。使用可能なその他の溶媒は、反応体または生成物に
よるが、トルエン、アセトニトリル、塩化メチレン、酢
酸エチル、ジメチルホルムアミド、およびメチルイソプ
チルク゛トン（ＭＩＩＩＫ） ｋ含む。
反応物とシアン化物源の性質によるが、一般に転位は約
５０℃までの温蔵で行うのがよい。
５０℃までの温蔵で行うのがよい。
上に述べた塩化置換ベンゾイル類はり、Ｆ。
Ｆｉｅｓｅｒ ａｎｄ ｙｌ、ｐｉｅｓｅｒ著、Ｒｅａ
ｇｅｎｔｓ ｆｏｒ ＱｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ、 ｖｏｌ、 Ｉ、 ｐｐ、 ７６７−７６９ （１
９６７）の記述に従って、対応する置換安息香酸から調
製できる。
ｇｅｎｔｓ ｆｏｒ ＱｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉ
ｓ、 ｖｏｌ、 Ｉ、 ｐｐ、 ７６７−７６９ （１
９６７）の記述に従って、対応する置換安息香酸から調
製できる。
ここにＲＸ Ｒ７およびＲ６は前に定義したものと同じ
である。
である。
置換安息香酸類はＳ、 ｐａｔａｉ編、’Ｉ’ｈｅｃｈ
ｅｍｔａｔｒｙＯｆ Ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ Ａｃ１ｄ
ｓ ａｎｄ Ｉ：５ｔｅｒｓ、 Ｊ、 Ｗｉｌｅｙａｎ
ｄ ５ｏｎｓ、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ 、 Ｎ、Ｙ、 （
１９６９）およびＣＡ、Ｂ−ｉｅｈｌｅｒ ａｎｄ Ｄ
、 Ｆ、 Ｐｅａｒｓｏｎ著、５ｕｒｖｅｙ ｏｆｏｒ
ｇａｎｉｃ ３ｙｎｔｈｅｓｉｓ、 Ｊ、 Ｗｉｌｅｙ
ａｎｄ ５ｏｎｓ。
ｅｍｔａｔｒｙＯｆ Ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ Ａｃ１ｄ
ｓ ａｎｄ Ｉ：５ｔｅｒｓ、 Ｊ、 Ｗｉｌｅｙａｎ
ｄ ５ｏｎｓ、 Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ 、 Ｎ、Ｙ、 （
１９６９）およびＣＡ、Ｂ−ｉｅｈｌｅｒ ａｎｄ Ｄ
、 Ｆ、 Ｐｅａｒｓｏｎ著、５ｕｒｖｅｙ ｏｆｏｒ
ｇａｎｉｃ ３ｙｎｔｈｅｓｉｓ、 Ｊ、 Ｗｉｌｅｙ
ａｎｄ ５ｏｎｓ。
（１９７０）の記述による各種の一般的方法に従って調
製することができる。
製することができる。
次にその中に記載されている方法のうち代我的な４つの
例を示す。
例を示す。
ここにＲ，Ｒ’およびＲ６は前に定義したものと同じで
ある。
ある。
却し反応生成物は常法によって単離される。
ここにＲ，Ｒ’およびＲ８は前に定義したものと同じで
ある。
ある。
反応Φ）においては置換アセトフェノンが次亜塩素酸塩
水溶液中で数時間加熱還流される。混合物を冷却し反応
生成物は常法によって単＃＃される。
水溶液中で数時間加熱還流される。混合物を冷却し反応
生成物は常法によって単＃＃される。
ここにＲＸＲ’およびＲ８は定義ずみでＸは塩素、臭素
ま几はヨウ素である。
ま几はヨウ素である。
置換芳香族ハライド金エーテルなどの溶媒中でマグネシ
ウムと反応させる。溶液を次いで砕いたドライアイス上
に注ぎ安息香酸を常法によって単離する。
ウムと反応させる。溶液を次いで砕いたドライアイス上
に注ぎ安息香酸を常法によって単離する。
次の例は本発明の代表的化合物の甘酸を示している。
実施例１
塩化４−ブロモ−２−トリフルオロメチルベンゾイル（
４，３Ｐ、１５ｍｍｏｔ）と４．４．６−ドリメチルー
１．３−シクロヘキサンノオン（２，３ｆ、１５ ｍｍ
ｏｔ） ｔ １００１ｄの塩化メチＬ／７１’ｌｌ解し
友。溶液全水浴で冷却してトリエチルアミン（２、Ｉ
ＩＬｔ、 Ｉ ５ ｍｍａｔ ）のｌ０ＩＬＩ塩化メ
チｌ／７浴液を滴下した。次いで氷浴全域シ去り、浴液
を室温で３０分間かくはんした。次に溶液ｔ−２Ｎ塩酸
（２ＮＨα）、５％炭酸ナトリウム溶液（５％に、Ｃｏ
、）および飽和塩化ナトリウム溶液（食塩水）で洗浄し
、無水硫酸マグネシウム（＋ｓｏ＊）上で乾燥し、真空
で濃縮した。残分（５，１Ｆ ）１に２０１１１／のア
セトニトリルに溶解した。トリエｆｋ７ ミン（３，５
１Ｌｌ、２５ｍｍｇ ）と０．４−のアセトンシアンヒ
ドリンを加え、乾燥管（硫酸カルシウム）を取り付けて
水分の侵入を防ぎながら室温で２時間かくはんした。エ
ーテルで希釈後、溶液ｉ ２ ＮＨαで洗浄し５％に、
Ｃｏ、で抽出した。水性抽出液を濃塩酸で酸性にしエー
テルで抽出した。エーテル溶液を食塩水で洗浄し、乾燥
（Ｍｆｓｏ＜＞して真空濃縮を行った。見られた油状物
をシリカゲルカラム（８０：２０：１ヘキサン：酢酸エ
チル：酢酸−溶離剤）で精製し、１．５２０粘ちょうな
油状物をえた。これは核磁気共鳴、赤外ス４クトル分析
および質量スペクトル分析Ｋかけて所期の化合物である
ことが同定された。
４，３Ｐ、１５ｍｍｏｔ）と４．４．６−ドリメチルー
１．３−シクロヘキサンノオン（２，３ｆ、１５ ｍｍ
ｏｔ） ｔ １００１ｄの塩化メチＬ／７１’ｌｌ解し
友。溶液全水浴で冷却してトリエチルアミン（２、Ｉ
ＩＬｔ、 Ｉ ５ ｍｍａｔ ）のｌ０ＩＬＩ塩化メ
チｌ／７浴液を滴下した。次いで氷浴全域シ去り、浴液
を室温で３０分間かくはんした。次に溶液ｔ−２Ｎ塩酸
（２ＮＨα）、５％炭酸ナトリウム溶液（５％に、Ｃｏ
、）および飽和塩化ナトリウム溶液（食塩水）で洗浄し
、無水硫酸マグネシウム（＋ｓｏ＊）上で乾燥し、真空
で濃縮した。残分（５，１Ｆ ）１に２０１１１／のア
セトニトリルに溶解した。トリエｆｋ７ ミン（３，５
１Ｌｌ、２５ｍｍｇ ）と０．４−のアセトンシアンヒ
ドリンを加え、乾燥管（硫酸カルシウム）を取り付けて
水分の侵入を防ぎながら室温で２時間かくはんした。エ
ーテルで希釈後、溶液ｉ ２ ＮＨαで洗浄し５％に、
Ｃｏ、で抽出した。水性抽出液を濃塩酸で酸性にしエー
テルで抽出した。エーテル溶液を食塩水で洗浄し、乾燥
（Ｍｆｓｏ＜＞して真空濃縮を行った。見られた油状物
をシリカゲルカラム（８０：２０：１ヘキサン：酢酸エ
チル：酢酸−溶離剤）で精製し、１．５２０粘ちょうな
油状物をえた。これは核磁気共鳴、赤外ス４クトル分析
および質量スペクトル分析Ｋかけて所期の化合物である
ことが同定された。
次の表はこれまで述べ比方法に従って調製可能ないくつ
かの選ばれた化合物を示すものである。化合物番号が各
化合物に付けられているが、これは以下の全記述を通じ
て用いられる。
かの選ばれた化合物を示すものである。化合物番号が各
化合物に付けられているが、これは以下の全記述を通じ
て用いられる。
ェ −ｉ０″ ０″ 式 ｉｉ ゴ − −デ工
ＵＵＱＱＵＵＵＱＵＵ シ 閃 ０： 閤 工 工 閃 閤 閤 工
閃ｚ （Ｊ ＣＪＣＪ ＩＪｃＪ（ＪＣ
Ｊ（ＪＣＪ（Ｊ閃 −−；ｉｉ；ｉｉｉ デ デ −
デｕｕｕｕｕｕ Ｑ ｕｕｕｕ 国 国 工 工 ０： 国 国 閃 工
≠ 工 工 匡 国工 Ｅ 丑 ０：
工 工 閃 工 閃 工 工 工 国 工国 閃
閤 国 工 エ 工 ミ 国 国 国 国 士 国士
匡 工 国 工 閃 国 閃 閃 工 工 工
工 工０：！ 閃 工 工
工Ｑ 閃 悶
Ｌ）ＣＪ 閤 ○ 閑 国 閃 国 国 Ｑ 工
＝ ＝ ！、＝ 出 ＝ 巽 ＝ ８ 口 ８８ お
８国 工 閃 国 工 閃 閃 工 閤 工 工 工
Ｓ ９国士国ミ閑悶国閤ｄ閃国閃 の寸哨Ｑト■■０−囚ω寸６、 寸 寸 寸 寸 寸 寸 寸 叩 Ｄ 哨 哨 ｊ
帽 二除草剤のスクリーニングテスト 前に述べたように、上述の方法でえられたここに記載さ
れた化付物は各種の植物椙金防除するのに有用かつ貴重
な植物有害性化合物である。
ＵＵＱＱＵＵＵＱＵＵ シ 閃 ０： 閤 工 工 閃 閤 閤 工
閃ｚ （Ｊ ＣＪＣＪ ＩＪｃＪ（ＪＣ
Ｊ（ＪＣＪ（Ｊ閃 −−；ｉｉ；ｉｉｉ デ デ −
デｕｕｕｕｕｕ Ｑ ｕｕｕｕ 国 国 工 工 ０： 国 国 閃 工
≠ 工 工 匡 国工 Ｅ 丑 ０：
工 工 閃 工 閃 工 工 工 国 工国 閃
閤 国 工 エ 工 ミ 国 国 国 国 士 国士
匡 工 国 工 閃 国 閃 閃 工 工 工
工 工０：！ 閃 工 工
工Ｑ 閃 悶
Ｌ）ＣＪ 閤 ○ 閑 国 閃 国 国 Ｑ 工
＝ ＝ ！、＝ 出 ＝ 巽 ＝ ８ 口 ８８ お
８国 工 閃 国 工 閃 閃 工 閤 工 工 工
Ｓ ９国士国ミ閑悶国閤ｄ閃国閃 の寸哨Ｑト■■０−囚ω寸６、 寸 寸 寸 寸 寸 寸 寸 叩 Ｄ 哨 哨 ｊ
帽 二除草剤のスクリーニングテスト 前に述べたように、上述の方法でえられたここに記載さ
れた化付物は各種の植物椙金防除するのに有用かつ貴重
な植物有害性化合物である。
本発明の遣ばれた化合物が次の方法で除草剤としてテス
ト場ｎ之。
ト場ｎ之。
処理前日に、８櫃類の異なる雑草咎の種子をローム砂土
壌に、平床の幅の方向に１列当り１品ａｔ用いてそれぞ
れの列Ｋｌ＜。テストに用いられた雑草類はエノコログ
サ（ＦＴ） （３ｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ ）、ヒ
メタイヌピｓ−（ＷＧ） （Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃ
ｒｕｓｇａｌｌｉ ）、カラスムギ（ＷＯ） （Ａｖｅ
ｎａ ｆａｔｕａｌ八１−年生へさがお（ＡＭＣ） （
４■犯叫ト旦１ａｃｕｎｏｓｅ ）、ベルペットリーフ
（ＶＩ、 ） （Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａ
ｓｔす、インドからしな（ＭＤ ） （Ｂｒａｄｐｓ＋
ｃａ ｊｕｎｃｅａ ） 、カーリ−ドック（ＣＤ）
（肋工竺■」１１） 、およびイエローナツツエツジ（
ＹＮＧ） （ΩＰμ庄ｅｓｃｕｌｅ一旦幻リーすである
。植物の大きさに応じて、発芽後、１列当り約２０〜４
０本の苗木になるのに十分な種子をまく。
壌に、平床の幅の方向に１列当り１品ａｔ用いてそれぞ
れの列Ｋｌ＜。テストに用いられた雑草類はエノコログ
サ（ＦＴ） （３ｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ ）、ヒ
メタイヌピｓ−（ＷＧ） （Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃ
ｒｕｓｇａｌｌｉ ）、カラスムギ（ＷＯ） （Ａｖｅ
ｎａ ｆａｔｕａｌ八１−年生へさがお（ＡＭＣ） （
４■犯叫ト旦１ａｃｕｎｏｓｅ ）、ベルペットリーフ
（ＶＩ、 ） （Ａｂｕｔｉｌｏｎ ｔｈｅｏｐｈｒａ
ｓｔす、インドからしな（ＭＤ ） （Ｂｒａｄｐｓ＋
ｃａ ｊｕｎｃｅａ ） 、カーリ−ドック（ＣＤ）
（肋工竺■」１１） 、およびイエローナツツエツジ（
ＹＮＧ） （ΩＰμ庄ｅｓｃｕｌｅ一旦幻リーすである
。植物の大きさに応じて、発芽後、１列当り約２０〜４
０本の苗木になるのに十分な種子をまく。
分析用天びんを用いて、テストすべき化合物６００εリ
グラム（■）全ひよう量用グラシン紙に乗せてひよう量
する。グラシン紙と化合物を６０ミ１７１Ｊツトル（コ
）の広口透明びんに人ｎ１４５ゴのアセトンまたは同効
性溶媒Ｖｃ溶かす。
グラム（■）全ひよう量用グラシン紙に乗せてひよう量
する。グラシン紙と化合物を６０ミ１７１Ｊツトル（コ
）の広口透明びんに人ｎ１４５ゴのアセトンまたは同効
性溶媒Ｖｃ溶かす。
この溶液１１３１／’に６０−広口透明びんに移し、最
終溶液中０．５％（ｖ／Ｖ）になる量のパ９リオキシエ
チレンソルビタンモノラワレート乳化Ａｌｌ を含む水
とアセトンの混合物（１９：１１２０ｄで希釈する。次
いで溶液をエーカ当り８０ガロン（７４８Ｌ／ｈａ）
Ｋなるように計量して線状スプレ一台に乗せた種子をま
いた平床上にスプレースル。ｍ耳率ｔｔ４１ｔ）／ −
１−−力（４，４８ｋｇ ／ｈａ）である。
終溶液中０．５％（ｖ／Ｖ）になる量のパ９リオキシエ
チレンソルビタンモノラワレート乳化Ａｌｌ を含む水
とアセトンの混合物（１９：１１２０ｄで希釈する。次
いで溶液をエーカ当り８０ガロン（７４８Ｌ／ｈａ）
Ｋなるように計量して線状スプレ一台に乗せた種子をま
いた平床上にスプレースル。ｍ耳率ｔｔ４１ｔ）／ −
１−−力（４，４８ｋｇ ／ｈａ）である。
処理後、平床ｔ一温度７０〜８０°ＦＫある温室に入れ
水金散布する。処理の２週間後、邑Ｊじ時期の未処理の
対照用植物と比較して被害度マたは防除度を測定する。
水金散布する。処理の２週間後、邑Ｊじ時期の未処理の
対照用植物と比較して被害度マたは防除度を測定する。
０から１００％１での被害度格付けが品種ごとに防除％
として記録されるが、０％は被害なしｔ−表わし、１０
０％は完全防除を表わしている。
として記録されるが、０％は被害なしｔ−表わし、１０
０％は完全防除を表わしている。
テストの結果は次の衣■に示されている。
ロ Ｌｌ’３ ０ ０ ０ ０ ０ ０ １４’）
ＯＯＯＯＯＯ１２） ＣＤ ト１４） Ｏのの■トド
■■ωト 発生後除草テスト このテストは発生前除草テストに対する試験方法と同じ
方法で行われるが、８種の異なる雑草種の種子を処理の
１０−１２日前にまく点だけが異なっている。ま次処理
ずみ平床への施水は土壌面（限定し、発芽した植物の葉
部には行わない。
ＯＯＯＯＯＯ１２） ＣＤ ト１４） Ｏのの■トド
■■ωト 発生後除草テスト このテストは発生前除草テストに対する試験方法と同じ
方法で行われるが、８種の異なる雑草種の種子を処理の
１０−１２日前にまく点だけが異なっている。ま次処理
ずみ平床への施水は土壌面（限定し、発芽した植物の葉
部には行わない。
発生後除草テストの結果は表■に報告されている。
Ｑｌｌ口００００口の００００００
寸 唖 ロ Ｄ の Ｃの 叩 の へ 凶 の ■←
Ｆ Ｏ０００Ｌｌ’）Ｘ ＯＯＬｌ’）ＯＯ１１’
）ＯＯＯへ ００ Φ 寸 ｎ ■ ０ ロ ■ の
へ へ ０ ヘ一一一 へ １へ ： ： ： （： Ｏｉ ｉ ４墨８メ宮Ｌ■び ゝ発
生前多種雑草除草テスト 多種類の雑草に対する発芽前活性を調べるために施与率
１または１／２ポンド／エーカ（Ｌｉ２筐たは０．５６
ｋｇ／ ｈａ）で評価テストを行った。
）ＯＯＯへ ００ Φ 寸 ｎ ■ ０ ロ ■ の
へ へ ０ ヘ一一一 へ １へ ： ： ： （： Ｏｉ ｉ ４墨８メ宮Ｌ■び ゝ発
生前多種雑草除草テスト 多種類の雑草に対する発芽前活性を調べるために施与率
１または１／２ポンド／エーカ（Ｌｉ２筐たは０．５６
ｋｇ／ ｈａ）で評価テストを行った。
グロセスは既述の発生前除草テストとほぼ同じであるが
、テスト化合物のひよう量を１５０１几は７５９とし、
施与率が４０ガロン／エーカになつ次点だけが異なる。
、テスト化合物のひよう量を１５０１几は７５９とし、
施与率が４０ガロン／エーカになつ次点だけが異なる。
アオビユ（ｐｗ）およびカーリ−ドッグ（ＣＤ）は今回
のテストから外し、これに代わって次の雑草種を追加し
た： 植物 タウニー７”ｏムＢｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ
（ＤＢ）−年生ライグラスｌｏｌｉＩｆｎｍｕｌｔ
ｉｆｌｏｒｕｍ （ＡＲＧ）ジョンソングラス 鈎昼
垣巳す旦を歴ｅ （ＪＧ）広葉のシグナルグラスＢ
ｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌ ｌａ （Ｂ
ＳＧ）ヘンデセスハニ７ ５ｅｓｂａｎｉａ ｅｘａ
ｌｔａｔａ （ＳＥＳＢ）シクルｙｔ？ ７ド
Ｃａ５ｓｉａ ｏｆｔｕｓｉｆｏｌｉａ （ＳＰ）
オナモミ Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｐ、
（ＣＢ）テスト結果は表■と■に示されている。
のテストから外し、これに代わって次の雑草種を追加し
た： 植物 タウニー７”ｏムＢｒｏｍｕｓ ｔｅｃｔｏｒｕｍ
（ＤＢ）−年生ライグラスｌｏｌｉＩｆｎｍｕｌｔ
ｉｆｌｏｒｕｍ （ＡＲＧ）ジョンソングラス 鈎昼
垣巳す旦を歴ｅ （ＪＧ）広葉のシグナルグラスＢ
ｒａｃｈｉａｒｉａ ｐｌａｔｙｐｈｙｌ ｌａ （Ｂ
ＳＧ）ヘンデセスハニ７ ５ｅｓｂａｎｉａ ｅｘａ
ｌｔａｔａ （ＳＥＳＢ）シクルｙｔ？ ７ド
Ｃａ５ｓｉａ ｏｆｔｕｓｉｆｏｌｉａ （ＳＰ）
オナモミ Ｘａｎｔｈｉｕｍ ｓｐ、
（ＣＢ）テスト結果は表■と■に示されている。
： １ １目２０；０
発生後多種雑草除草テスト
このテストは発生後除草テストに対して行った試験法に
準じて実施されるが、発生前多徨雑草除草テストに用い
られた８独の種子を使い、種子全処理の１０−１２日前
にまいた点だけが異なる。また、処理ずみ平床への撒水
は土壌面に限定し、発芽植物の葉部に：は行わない。
準じて実施されるが、発生前多徨雑草除草テストに用い
られた８独の種子を使い、種子全処理の１０−１２日前
にまいた点だけが異なる。また、処理ずみ平床への撒水
は土壌面に限定し、発芽植物の葉部に：は行わない。
発生後多種雑草除草テストの結果は表■と■に示さｎて
いる。
いる。
本発明の化合物は除草剤として有用であり、各種の濃度
でいろいろな方法によって施与することができる。実際
には、ここに定義された化合物は、防除剤の配合処方や
施与方法がその化合物の用途面における活性に影響を与
えることｔ考慝して、除草剤として有効な量で、農薬用
の活性成分の分散金助けるため（通常用いられる補助剤
や担体とともに混合して除草剤組成物に調合される。す
なわち、これらの活性な除草剤性化合物は比較的粒径の
大きな粒剤として、湿潤性粉剤として、乳化性濃厚液と
して、粉末ダストとして、溶液として、またはその他の
公知の処方タイプのどれかの形としてその所望の使い方
に応じて配合できる。発生前除草用に好ましい配合は湿
潤性粉剤、乳化性濃厚液および粒剤であるつこれらの配
会物は活性成分を重量で約帆５％程度から約９５％以上
まで含ませることができる。除草剤的有効量は防除すべ
き攬子または植物の性質に依存し、施与率はニーカー当
り約０．０５から約２５？ンド、好ましくは約０．１か
ら約１０ポンド／エーカまで変わる。
でいろいろな方法によって施与することができる。実際
には、ここに定義された化合物は、防除剤の配合処方や
施与方法がその化合物の用途面における活性に影響を与
えることｔ考慝して、除草剤として有効な量で、農薬用
の活性成分の分散金助けるため（通常用いられる補助剤
や担体とともに混合して除草剤組成物に調合される。す
なわち、これらの活性な除草剤性化合物は比較的粒径の
大きな粒剤として、湿潤性粉剤として、乳化性濃厚液と
して、粉末ダストとして、溶液として、またはその他の
公知の処方タイプのどれかの形としてその所望の使い方
に応じて配合できる。発生前除草用に好ましい配合は湿
潤性粉剤、乳化性濃厚液および粒剤であるつこれらの配
会物は活性成分を重量で約帆５％程度から約９５％以上
まで含ませることができる。除草剤的有効量は防除すべ
き攬子または植物の性質に依存し、施与率はニーカー当
り約０．０５から約２５？ンド、好ましくは約０．１か
ら約１０ポンド／エーカまで変わる。
湿潤性粉剤は水その他の分散媒に容易に分散する微細化
さｎ、九粒子の形をとっている。湿潤性粉剤は最終的に
はドライダストあるいは水その他の液体への分散液とし
て土壌に施与される。
さｎ、九粒子の形をとっている。湿潤性粉剤は最終的に
はドライダストあるいは水その他の液体への分散液とし
て土壌に施与される。
湿潤性粉剤用の典型的な担体はフラー土、カオリン粘土
、シリカその他の湿潤性のよい有機ま次は無機希釈剤を
含む。湿潤性粉剤は通常活性成分全豹５％から約９５％
まで含むように１ｉ１４製され、また湿潤性と分散性を
助けるために通常少量の湿潤剤、分散剤、°または乳化
剤も含んでいる。
、シリカその他の湿潤性のよい有機ま次は無機希釈剤を
含む。湿潤性粉剤は通常活性成分全豹５％から約９５％
まで含むように１ｉ１４製され、また湿潤性と分散性を
助けるために通常少量の湿潤剤、分散剤、°または乳化
剤も含んでいる。
乳化性濃厚液は水その他の分散媒に分散可能な均一液状
組成物であって、活性成分と液体１友は固体の乳化剤を
必須成分とするが、キシレン、重質芳香族ナフサ類、イ
ソホロンおよびその他の非揮発性有機溶媒などの液状担
体を含んでいてもよい。除草剤として使うためには、こ
れらの棧厚液を水その他の液状担体に分散して、通常は
処理すべき区域にスプレーとして施与する。本質的な活
性成分の重量％はその組成物の使い方によって変わるが
、一般には、除草剤組成物の重量当り活性成分約０．５
％から９５％である。
組成物であって、活性成分と液体１友は固体の乳化剤を
必須成分とするが、キシレン、重質芳香族ナフサ類、イ
ソホロンおよびその他の非揮発性有機溶媒などの液状担
体を含んでいてもよい。除草剤として使うためには、こ
れらの棧厚液を水その他の液状担体に分散して、通常は
処理すべき区域にスプレーとして施与する。本質的な活
性成分の重量％はその組成物の使い方によって変わるが
、一般には、除草剤組成物の重量当り活性成分約０．５
％から９５％である。
防除剤が比較的粗大な粒子上についている粒剤配合物は
通常植物防除を希望する区域に希釈せずに施与する。粒
剤配合物用の典型的な担体は砂、７ラー土、ベントナイ
ト粘土、ひろ石、パーライトその他の有機または無機物
質で、防除剤を吸収するものか、それを表面に塗布する
ものかである。粒剤配合物は通常活性成分を約５％から
約２５％含むように調製されるが、重質芳香族ナフサ類
、灯油、その他の石油留分などの界面活性剤、または植
物油；および／またはデキストリン、にかわまたは台底
樹脂などの粘着剤を含んでいてもよい。
通常植物防除を希望する区域に希釈せずに施与する。粒
剤配合物用の典型的な担体は砂、７ラー土、ベントナイ
ト粘土、ひろ石、パーライトその他の有機または無機物
質で、防除剤を吸収するものか、それを表面に塗布する
ものかである。粒剤配合物は通常活性成分を約５％から
約２５％含むように調製されるが、重質芳香族ナフサ類
、灯油、その他の石油留分などの界面活性剤、または植
物油；および／またはデキストリン、にかわまたは台底
樹脂などの粘着剤を含んでいてもよい。
農業用配合物に用いられる典型的な湿潤剤、分散剤また
は乳化剤の例を示すと、アルキルおよびアルキルアリー
ルスルホネートおよび硫酸エステルとそｎらのナトリウ
ム塩；多価アルコール；およびその他のタイプの界面活
性剤で、その多くは市場で入手可能であろう界面活性剤
全便うときは、通常除草剤組成物の０．１から１５重量
％とする。
は乳化剤の例を示すと、アルキルおよびアルキルアリー
ルスルホネートおよび硫酸エステルとそｎらのナトリウ
ム塩；多価アルコール；およびその他のタイプの界面活
性剤で、その多くは市場で入手可能であろう界面活性剤
全便うときは、通常除草剤組成物の０．１から１５重量
％とする。
活性成分と、防除剤の分散剤および担体として働くタル
ク、粘土類、粉末類およびその他の有機および無機固体
類などの微粉化固体との自由流動性混合物である粉末ダ
ストは土壌混入施与法に有用な配合物である。
ク、粘土類、粉末類およびその他の有機および無機固体
類などの微粉化固体との自由流動性混合物である粉末ダ
ストは土壌混入施与法に有用な配合物である。
水ま之は油のような液状担体に微粉状の固体防除剤全均
一に懸濁させたペーストは特殊な目的に用いられる。こ
れらの配合物は通常約５〜９５重量％の活性成分を含ん
でおり、分散奮励けるために少量の湿潤剤、分散剤また
は乳化剤金倉んでいてもよい。使うには、通常ペースト
を希釈して防除すべき区域にスプレーとして施与する。
一に懸濁させたペーストは特殊な目的に用いられる。こ
れらの配合物は通常約５〜９５重量％の活性成分を含ん
でおり、分散奮励けるために少量の湿潤剤、分散剤また
は乳化剤金倉んでいてもよい。使うには、通常ペースト
を希釈して防除すべき区域にスプレーとして施与する。
除草剤として使うｔめのもうひとつの有用な配合物は活
性成分を所望の濃度で完全に溶解する分散媒、友とえは
アセトン、アルキル化ナフタレン類、キンレンその他の
有機溶媒に溶かし几単純溶液である。フレオンのような
低沸点分散剤溶媒担体の蒸発の結果として活性成分が微
粉状に分散する加圧スプレー、典型的にはエアゾール剤
もまた使用可能である。
性成分を所望の濃度で完全に溶解する分散媒、友とえは
アセトン、アルキル化ナフタレン類、キンレンその他の
有機溶媒に溶かし几単純溶液である。フレオンのような
低沸点分散剤溶媒担体の蒸発の結果として活性成分が微
粉状に分散する加圧スプレー、典型的にはエアゾール剤
もまた使用可能である。
本発明の植物毒性組成物は常法で植物類に施与される。
たとえば、粉体−ダスタ、ブームおよびハンドスプレー
およびスプレータースタを使ってダスト及び液状組成物
を植物に施与することができる。組成物は極めて低用量
で有効なのでダストまたはスプレーとして飛行機から散
布することも可能である。発芽種子または苗木の生長を
変えたり防除したりするために、典型的な例として、タ
ーストおよび液状組成物を常法で土壌に施与すると、土
の表面から少なくとも１／２インチの深さまで入る。植
物毒性組成物は土Ｉ％表面に噴霧機または散布機で施与
するだけでよいから、これらを土壌粒子と混ぜ合わせる
ことは必ずしも必要ではない。本発明の植物毒性組成物
はまたかんがい用水に混ぜて処理すべき土地に供給する
こともできる。この方法は水が吸収される土壌の内部へ
の組成物の浸透を可能にする。土壌面上にダスト組成物
、粒剤組成物または液状配合物を施与すると、ディスタ
掛け；まぐわすきまたは混合法といった通常の方法によ
って土の底面下に分配されるようにすることができる。
およびスプレータースタを使ってダスト及び液状組成物
を植物に施与することができる。組成物は極めて低用量
で有効なのでダストまたはスプレーとして飛行機から散
布することも可能である。発芽種子または苗木の生長を
変えたり防除したりするために、典型的な例として、タ
ーストおよび液状組成物を常法で土壌に施与すると、土
の表面から少なくとも１／２インチの深さまで入る。植
物毒性組成物は土Ｉ％表面に噴霧機または散布機で施与
するだけでよいから、これらを土壌粒子と混ぜ合わせる
ことは必ずしも必要ではない。本発明の植物毒性組成物
はまたかんがい用水に混ぜて処理すべき土地に供給する
こともできる。この方法は水が吸収される土壌の内部へ
の組成物の浸透を可能にする。土壌面上にダスト組成物
、粒剤組成物または液状配合物を施与すると、ディスタ
掛け；まぐわすきまたは混合法といった通常の方法によ
って土の底面下に分配されるようにすることができる。
除草剤化合物 ５−５５
界面活性剤 ５−２５
溶媒 ２０−９０
１００％
特定処方
除草剤化合物 ５４油醗性ス
ルホネートとプリオキシ エチレンの特定の混合組成物 １０極性溶媒
２７石油炭化水素
９１００％ 湿潤性粉剤処方 除草剤化合物 ３−９０ 湿潤剤 ０．５−２ 分散剤 １−８ 希釈剤 ８．５−８７ １００％ 特定処方 除草剤化合物 ８０ジアルキルナ
フタレン ０．５スルホン酸ナト
リウム リグノスルホン酸ナトリウム ７アタバ
ルジヤイト粘土 １２８５１００％ 押出粒剤処方 除草剤化合物 １−２０ 結付剤 ０−１０ 希釈剤 ７０−９９ １００％ 特定処方 除草剤化合物 １０リグニンスルホ
ネート ５炭酸カルシウム
８５１００％ 除草剤化合物 ２０−７０ 界面活性剤 １〜１０ 懸濁剤 ０．０５−１凍結防止剤
１−１０ 防ばい剤 １−１０ 消はう剤 ０．１−１ 溶媒 ７．９５−７７．８５特定処方 除草剤化合物 ４５ポリオキ７エチ
レンエーテル ５アタグル
０．０５グロピリングリコール
１０ＢＩＴ ０
．０３シリコーン消はう剤 ０．
０２１００％ 本発明の植物毒性組成物は他の添加剤、次とえば、肥料
や他の除草剤、農薬等を、補助剤として、あるいは上述
の補助剤のどれかとの組会わせとして含ませることもで
きる。上述の化合物と組合わせて使うのに有用なその他
の植物毒性化合物は、たとえは、２−ベンゾチアゾール
−２−イルオキシ−Ｎ−メチルアセトアニリド、２−ク
ロｃＩ−２／、 ６／−ジメチＡ／−Ｎ−（ｎ−プロピ
ルエチル）アセトアニリド、２−クロロ−２′。
ルホネートとプリオキシ エチレンの特定の混合組成物 １０極性溶媒
２７石油炭化水素
９１００％ 湿潤性粉剤処方 除草剤化合物 ３−９０ 湿潤剤 ０．５−２ 分散剤 １−８ 希釈剤 ８．５−８７ １００％ 特定処方 除草剤化合物 ８０ジアルキルナ
フタレン ０．５スルホン酸ナト
リウム リグノスルホン酸ナトリウム ７アタバ
ルジヤイト粘土 １２８５１００％ 押出粒剤処方 除草剤化合物 １−２０ 結付剤 ０−１０ 希釈剤 ７０−９９ １００％ 特定処方 除草剤化合物 １０リグニンスルホ
ネート ５炭酸カルシウム
８５１００％ 除草剤化合物 ２０−７０ 界面活性剤 １〜１０ 懸濁剤 ０．０５−１凍結防止剤
１−１０ 防ばい剤 １−１０ 消はう剤 ０．１−１ 溶媒 ７．９５−７７．８５特定処方 除草剤化合物 ４５ポリオキ７エチ
レンエーテル ５アタグル
０．０５グロピリングリコール
１０ＢＩＴ ０
．０３シリコーン消はう剤 ０．
０２１００％ 本発明の植物毒性組成物は他の添加剤、次とえば、肥料
や他の除草剤、農薬等を、補助剤として、あるいは上述
の補助剤のどれかとの組会わせとして含ませることもで
きる。上述の化合物と組合わせて使うのに有用なその他
の植物毒性化合物は、たとえは、２−ベンゾチアゾール
−２−イルオキシ−Ｎ−メチルアセトアニリド、２−ク
ロｃＩ−２／、 ６／−ジメチＡ／−Ｎ−（ｎ−プロピ
ルエチル）アセトアニリド、２−クロロ−２′。
６′−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）アセトアニリ
ドなどのアニリド類；２．４−ノクロロフエノキシ酢２
ｍ、２，４．５−）ジクロロフエノキシ酢酸、２−メチ
ル−４−クロｏフェノキシ酢酸およびそれらの塩類、エ
ステル類およびアミド類；２，４−ビス（３−メトキシ
クロピルアミノ）−６−メチルチオ−Ｓ−トリアノン、
２−クロロ−４−エチルアイノー６−イツデロビルアミ
ノーＳ−トリアジン、および２−エテルアミノ−４−イ
ングロビルアξノー６−メチルメルカグ）−８−トリア
ノンなどのトリアノン誘導体；３−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１，１−ツメチル尿素や３−（Ｐ−クロロ
フェニル）−１，１−ジメチル尿素などの尿素誘導体；
およびＮ、Ｎ−ジアリル−σ−りｏｒ：Ｉアセトアミド
などのアセドアばド類；３−アミノー２．５−ジクロロ
安息香酸などの安息香酸類；５−（１，１−ジメチルヘ
ンシル）−ピペリデン−１−力ルゲチオエート、３−（
４−クロロフェニル）−メチル・ジエチルカルｄｅｆオ
エート、エチル−１−ヘキサヒドロ−１，４−アゼピン
−１−カルゲチオエート、Ｓ−エテルーヘキテヒドｌ：
Ｆ−ＩＨ−アゼピン−Ｉ−力ルテチオエート、Ｓ−７’
口ビル・Ｎ、Ｎ−ｆロプルチオカルパメート、Ｓ−エチ
ルＮ、Ｎ−７’ロピルチオ力ルバメート、Ｓ−エチル・
シクロヘキシルエチルチオカルバメートなどのチオカル
バメート類；４−（メチルスルホニル）−２，６−シニ
トローＮ、Ｎ−置換アニリン、４−トリフルオロメチル
−２゜６−シニトローＮ、Ｎ−ノーｎ−ｆロピルアニリ
ン、４−トリフルオロメチル−２，６−ジニトロ−Ｎ−
エチル−Ｎ−グチルアニリンなどのアニリン類；２−Ｃ
４−＜２．４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ〕グロ
ビオン酸；２−（１−（エトキンイε〕）ブチル〕−５
−（２−（エテルチオ）グロビル〕−３−ヒドロキシー
２−シクロヘキセン−１−オフ：（ｔ）−ブチル・２−
［：４−Ｃ（５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジ
ニル〕オキシ〕−フェノキン〕グロビオネート、５−〔
２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシフ
−２−二トロ安つ香酸ナトリウム、３−イソプロピル−
ＩＨ−２，１，３−ベンゾチアシアノン−４（３Ｈ）−
オン−２，２−ジオキシド、および４−アミノ−６−ｔ
−ブチル−３（メチルチオ）−ａｓ−トリアノン−５（
４Ｈ）−オンまたは４−アミノ−６−（１，１−ジメチ
ルエチル）−３−（エテルチオ） −１，２，４−１−
リアノン−５（４Ｈ）−オンおよび５−（Ｏ，０−ジイ
ソプロピル）−ベンゼンスルホンアεドを含む。本活性
成分と組付わせて使うのに有用な肥料は、たとえば、硝
酸アンモニウム、原票および過リン酸塩を含む。その他
の有用な添加剤Ｖｉ植物が根から取って生長する、たと
えばたい肥、腐植質、砂などの物質を含む・ 代理人 弁理士 桑 原 英 門 弟１頁の続き ■Ｉｎｔ、ＣＩ、’ 識別記号 庁内整
理番号１４９／３２ ７１８８
−４Ｈ（自発）手続ネ甫正書（方式） 昭和６１年 １月２８日 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 １、事件の表示 ２、発明の名称 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、代理人 ■１０５ ６、補正により増加する発明の数 なし′ 重
代 ｉへ
ドなどのアニリド類；２．４−ノクロロフエノキシ酢２
ｍ、２，４．５−）ジクロロフエノキシ酢酸、２−メチ
ル−４−クロｏフェノキシ酢酸およびそれらの塩類、エ
ステル類およびアミド類；２，４−ビス（３−メトキシ
クロピルアミノ）−６−メチルチオ−Ｓ−トリアノン、
２−クロロ−４−エチルアイノー６−イツデロビルアミ
ノーＳ−トリアジン、および２−エテルアミノ−４−イ
ングロビルアξノー６−メチルメルカグ）−８−トリア
ノンなどのトリアノン誘導体；３−（３，５−ジクロロ
フェニル）−１，１−ツメチル尿素や３−（Ｐ−クロロ
フェニル）−１，１−ジメチル尿素などの尿素誘導体；
およびＮ、Ｎ−ジアリル−σ−りｏｒ：Ｉアセトアミド
などのアセドアばド類；３−アミノー２．５−ジクロロ
安息香酸などの安息香酸類；５−（１，１−ジメチルヘ
ンシル）−ピペリデン−１−力ルゲチオエート、３−（
４−クロロフェニル）−メチル・ジエチルカルｄｅｆオ
エート、エチル−１−ヘキサヒドロ−１，４−アゼピン
−１−カルゲチオエート、Ｓ−エテルーヘキテヒドｌ：
Ｆ−ＩＨ−アゼピン−Ｉ−力ルテチオエート、Ｓ−７’
口ビル・Ｎ、Ｎ−ｆロプルチオカルパメート、Ｓ−エチ
ルＮ、Ｎ−７’ロピルチオ力ルバメート、Ｓ−エチル・
シクロヘキシルエチルチオカルバメートなどのチオカル
バメート類；４−（メチルスルホニル）−２，６−シニ
トローＮ、Ｎ−置換アニリン、４−トリフルオロメチル
−２゜６−シニトローＮ、Ｎ−ノーｎ−ｆロピルアニリ
ン、４−トリフルオロメチル−２，６−ジニトロ−Ｎ−
エチル−Ｎ−グチルアニリンなどのアニリン類；２−Ｃ
４−＜２．４−ジクロロフェノキシ）フェノキシ〕グロ
ビオン酸；２−（１−（エトキンイε〕）ブチル〕−５
−（２−（エテルチオ）グロビル〕−３−ヒドロキシー
２−シクロヘキセン−１−オフ：（ｔ）−ブチル・２−
［：４−Ｃ（５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジ
ニル〕オキシ〕−フェノキン〕グロビオネート、５−〔
２−クロロ−４−（トリフルオロメチル）フェノキシフ
−２−二トロ安つ香酸ナトリウム、３−イソプロピル−
ＩＨ−２，１，３−ベンゾチアシアノン−４（３Ｈ）−
オン−２，２−ジオキシド、および４−アミノ−６−ｔ
−ブチル−３（メチルチオ）−ａｓ−トリアノン−５（
４Ｈ）−オンまたは４−アミノ−６−（１，１−ジメチ
ルエチル）−３−（エテルチオ） −１，２，４−１−
リアノン−５（４Ｈ）−オンおよび５−（Ｏ，０−ジイ
ソプロピル）−ベンゼンスルホンアεドを含む。本活性
成分と組付わせて使うのに有用な肥料は、たとえば、硝
酸アンモニウム、原票および過リン酸塩を含む。その他
の有用な添加剤Ｖｉ植物が根から取って生長する、たと
えばたい肥、腐植質、砂などの物質を含む・ 代理人 弁理士 桑 原 英 門 弟１頁の続き ■Ｉｎｔ、ＣＩ、’ 識別記号 庁内整
理番号１４９／３２ ７１８８
−４Ｈ（自発）手続ネ甫正書（方式） 昭和６１年 １月２８日 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 １、事件の表示 ２、発明の名称 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 ４、代理人 ■１０５ ６、補正により増加する発明の数 なし′ 重
代 ｉへ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記の式で示される化合物： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはハロゲンで置換されていても よいＣ＿１−Ｃ＿４アルキル； Ｒ＾１は水素またはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；Ｒ＾２は
水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルまたは▲数式、化学式、
表等があります▼（式中、Ｒ＾ａはＣ＿１−Ｃ＿４アル
キル）；または Ｒ＾１とＲ＾１とが結合した３ないし６炭素原子を有す
るアルキレン； Ｒ＾３は水素またはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；Ｒ＾４は
水素またはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；Ｒ＾５は水素また
はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；Ｒ＾６は水素またはＣ＿１
−Ｃ＿４アルキル；さらにＲ＾７とＲ＾８は独立に（１
）水素；（２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキ
ル；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（５）ＯＣＦ＿
３：（６）シアノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿
４ハロアルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（式中、ｎは
整数０、１または２；Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
ルキル；（ｂ）ハロゲンまたはシアノで置換されたＣ＿
１−Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル；または（ｄ）ベ
ンジル）；（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（式中、Ｒ＾ｃと
Ｒ＾ｄは独立に水素またはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル）；
（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−（式中、Ｒ＾ｅはＣ＿１−Ｃ
＿４アルキルまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ）；また
は（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（式中、Ｒ＾ｃとＲ
＾ｄは定義ずみ）、ただしＲ＾７は６−位置には結合し
ていない）。 ２ ＲがメチルまたはＣＦ＿３；Ｒ＾１が水素またはメ
チル；Ｒ＾２が水素またはメチル；Ｒ＾３が水素または
メチル；Ｒ＾４が水素またはメチル；Ｒ＾５が水素また
はメチル；Ｒ＾６が水素またはメチル；Ｒ＾７とＲ＾８
が独立に（１）水素；（２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−
Ｃ＿４アルキル；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（
５）ＯＣ＿Ｆ；（６）シアノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ
＿１−Ｃ＿４ハロアルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（
式中、ｎは整数０、１または２；Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１
−Ｃ＿４アルキル；（ｂ）ハロゲンまたはシアノで置換
されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル；また
は（ｄ）ベンジル）；（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（式中
、Ｒ＾ｃとＲ＾ｄは独立に水素またはＣ＿１−Ｃ＿４ア
ルキル）；（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）一（式中、Ｒ＾ｅは
ｃ、−ｃ、アルキルまたはｃ、−Ｃ＿４アルコキシ）；
または（１２）ＳＯ２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（式中、Ｒ＾ｃと
Ｒ＾ｄは定義ずみ）である特許請求の範囲第１項の化合
物。 ３ Ｒ＾７とＲ＾８が独立に水素；塩素；フッ素；臭素
；メチル；メトキシ；ＯＣＦ＿３；シアノ；ニトロ；ト
リフルオロメチル；Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（式中、ｎは整数
２で、Ｒ＾ｂはメチル、クロロメチル、トリフルオロメ
チル、シアノメチル、エチル、またはｎ−プロピル）；
ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（式中、Ｒ＾ｃとＲ＾ｄは独立に水素ま
たはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル）；Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−（式
中、Ｒ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルまたはＣ＿１−Ｃ
＿４アルコキシ）；またはＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（式
中、Ｒ＾ｃとＲ＾ｄは定義ずみ）であり、かつＲ＾７が
３−位置にある特許請求の範囲第２項の化合物。 ４ Ｒ＾７が水素でＲ＾８が水素、塩素、臭素、フッ素
、ＣＦ＿３またはＲ＾ｂＳＯ＿２（式中、Ｒ＾ｂはＣ＿
１−Ｃ＿４アルキル）である特許請求の範囲第２項の化
合物。 ５ Ｒがメチル；Ｒ＾１がメチル；Ｒ＾２がメチル；Ｒ
＾３が水素；Ｒ＾４が水素；Ｒ＾５が水素；Ｒ＾６が水
素；Ｒ＾７が水素で；Ｒ＾８がＣＨ＿３ＳＯ＿２−であ
る特許請求の範囲第２項の化合物。 ６ Ｒがメチル；Ｒ＾１がメチル；Ｒ＾２がメチル；Ｒ
＾３が水素；Ｒ＾４が水素；Ｒ＾５がメチル；Ｒ＾６が
水素；Ｒ＾７が水素で；Ｒ＾８がＣＨ＿３ＳＯ＿２−で
ある特許請求の範囲第２項の化合物。 ７ Ｒがメチル；Ｒ＾１がメチル；Ｒ＾２がメチル；Ｒ
＾３が水素；Ｒ＾４が水素；Ｒ＾５が水素；Ｒ＾６が水
素；Ｒ＾７が水素で；Ｒ＾８がＣ＿２Ｈ＿５ＳＯ＿２−
である特許請求の範囲第２項の化合物。 ８ Ｒがメチル；Ｒ＾１が水素；Ｒ＾２が水素；Ｒ＾３
が水素；Ｒ＾４が水素；Ｒ＾５が水素；Ｒ＾６が水素；
Ｒ＾７が水素で；Ｒ＾８がＣＨ＿３ＳＯ＿２−である特
許請求の範囲第２項の化合物。 ９ Ｒがメチル；Ｒ＾１がメチル；Ｒ＾２がメチル；Ｒ
＾３が水素；Ｒ＾４が水素；Ｒ＾５が水素；Ｒ＾６が水
素；Ｒ＾７が水素で；Ｒ＾８がメチルチオである特許請
求の範囲第２項の化合物。 １０ Ｒがメチル；Ｒ＾１が水素；Ｒ＾２が水素；Ｒ＾
３が水素；Ｒ＾４が水素；Ｒ＾５が水素；Ｒ＾６が水素
；Ｒ＾７が水素で；Ｒ＾８がシアノである特許請求の範
囲第２項の化合物。 １１ Ｒがメチル；Ｒ＾１が水素；Ｒ＾２が水素；Ｒ＾
３が水素；Ｒ＾４が水素；Ｒ＾５が水素；Ｒ＾６が水素
；Ｒ＾７が水素で；Ｒ＾８がＣ＿２Ｈ＿３ＳＯ＿２−で
ある特許請求の範囲第２項の化合物。 １２ ＲがＣＦ＿３；Ｒ＾１がメチル；Ｒ＾２がメチル
；Ｒ＾３が水素；Ｒ＾４が水素；Ｒ＾５がメチル；Ｒ＾
６が水素；Ｒ＾７が水素で；Ｒ＾８が臭素である特許請
求の範囲第２項の化合物。 １３ Ｒがメチル；Ｒ＾１が水素；Ｒ＾２が水素；Ｒ＾
３が水素；Ｒ＾４が水素；Ｒ＾５が水素；Ｒ＾６が水素
；Ｒ＾７が３−シアノで；Ｒ＾８が水素である特許請求
の範囲第２項の化合物。 １４ ＲがＣＦ＿３；Ｒ＾１がメチル；Ｒ＾２がメチル
；Ｒ＾３が水素；Ｒ＾４が水素；Ｒ＾５がメチル；Ｒ＾
６が水素；Ｒ＾７が水素で；Ｒ＾８が臭素である特許請
求の範囲第２項の化合物。 １５ Ｒがメチル；Ｒ＾１がメチル；Ｒ＾２がメチル；
Ｒ＾３が水素；Ｒ＾４が水素；Ｒ＾５が水素；Ｒ＾５が
水素；Ｒ＾７が３−ニトロで；Ｒ＾８が水素である特許
請求の範囲第２項の化合物。 １６ Ｒ＾７が水素である特許請求の範囲第２項の化合
物。 １７ Ｒ＾７が水素である特許請求の範囲第３項の化合
物。 １８ Ｒ＾１とＲ＾２が水素またはともにメチルである
特許請求の範囲第１項の化合物。 １９ Ｒ＾８が−ＳＯ＿２ＣＨ＿３、−ＳＯ＿２ＣＨ＿
２Ｃｌ、ＣＦ＿３、−ＳＯ＿２ＣＨ＿３、シアノ、−Ｓ
Ｏ＿２ＣＨ＿２Ｃｌまたは−ＳＯ＿２Ｃ＿２Ｈ＿５であ
る特許請求の範囲第１８項の化合物。 ２０ 防除を希望する区域に、除草剤的に有効な量の特
許請求の範囲第１−１９項の化合物を適用することから
なる望ましくない植生類の防除方法。 ２１ ２−ベンゾイル置換基がハロゲンで置換されてい
てもよいＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである除草剤的に活性
な２−（２−置換ベンゾイル）−１，３−シクロヘキサ
ンジオンとその不活性な担体からなる除草剤的組成物。 ２２ ２−（２−置換ベンゾイル）−１，３−シクロヘ
キサンジオンが特許請求の範囲第１− １９項の化合物である特許請求の範囲第２１項の除草剤
的組成物。 ２３ 防除を希望する区域に、ベンゾイル基の２−位置
が、ハロゲンで置換されていてもよいＣ＿１−Ｃ＿４ア
ルキルで置換されている除草剤的に活性な２−（２−ベ
ンゾイル）−１，３−シクロヘキサツメオンとその不活
性担体からなる除草剤的組成物を適用することからなる
望ましくない植生数の防除方法。 ２４ ２−（２−ベンゾイル）−１，３−シクロヘキサ
ンジオンがフェニル環上にＣ＿１−Ｃ＿４アルキルスル
ホニルまたはＣ＿１−Ｃ＿４ハロアルキルスルホニル置
換基を有する特許請求の範囲第２３項の方法。 ２５ 該アルキルスルホニルまたはハロアルキルスルホ
ニル置換基がフェニル環の４−位置にある特許請求の範
囲第２４項の方法。 ２６ ２−（２−ベンゾイル）−１，３−シクロヘキサ
ンジオンがフェニル環上にＣ＿１−Ｃ＿４アルキルスル
ホニルまたはＣ＿１−Ｃ＿４ハロアルキルスルホニル置
換基を有する特許請求の範囲第２１項の除草剤的組成物
。 ２７ 該アルキルスルホニルまたはハロアルキルスルホ
ニル置換基がフェニル環の４−位置にある特許請求の範
囲第２５項の除草剤的組成物。 ２８ ２−（２−ベンゾイル）−１，３−シクロヘキサ
ンジオンがフェニル環上にＣ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル
置換基を有する特許請求の範囲第２３項の方法。 ２９ 該ハロアルキル置換基がフェニル環の４−位置に
ある特許請求の範囲第２８項の方法。 ３０ ２−（２−ベンゾイル）−１，３−シクロヘキサ
ンジオンがフェニル環上にＣ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル
置換基を有する特許請求の範囲第２１項の除草剤的組成
物。 ３１ 該ハロアルキル置換基がフェニル環の４−位置に
ある特許請求の範囲第３０項の除草剤的組成物。 ３２ 該ハロアルキルがＣＦ＿３である特許請求の範囲
第３０項の除草剤的組成物。 ３３ Ｒ＾１とＲ＾２が水素またはともにメチルである
特許請求の範囲第２０項の方法。 ３４ Ｒ＾８が−ＳＯ＿２ＣＨ＿３、−ＳＯ＿２ＣＨ＿
２Ｃｌ、ＣＦ＿３、−ＳＯ＿２ＣＨ＿３、シアノ、−Ｓ
Ｏ＿２ＣＨ＿２Ｃｌまたは−ＳＯ＿２Ｃ＿２Ｈ＿５であ
る特許請求の範囲第３３項の方法。 ３５ Ｒ＾１とＲ＾２が水素またはともにメチルである
特許請求の範囲第２２項の物質の組成物。 ３６ Ｒ＾８が−ＳＯ＿２ＣＨ＿３、−ＳＯ＿２ＣＨ＿
２Ｃｌ、ＣＦ＿３、−ＳＯ＿２ＣＨ＿３、シアノ、−Ｓ
Ｏ＿２ＣＨ＿２Ｃｌまたは−ＳＯ＿２Ｃ＿２Ｈ＿５であ
る特許請求の範囲第３５項の物質の組成物。 ３７ 次式で示されるジオン （式中、Ｒ＾１は水素またはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；
Ｒ＾２は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルまたはＲ＾ａ−
Ｏ−Ｃ−（式中、Ｒ＾ａはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル）；
またはＲ＾１とＲ＾２とが結合した３〜６炭素原子をも
つアルキレンであり；Ｒ＾３は水素またはＣ＿１−Ｃ＿
４アルキル；Ｒ＾４は水素またはＣ＿１−Ｃ＿４アルキ
ル；Ｒ＾５は水素またはＣ＿１−Ｃ＿４アルキルで；Ｒ
＾６は水素またはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル）を次式で示
す置換ベンゾイル反応体 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはハロゲンで置換されていてもよいＣ＿１−
Ｃ＿４アルキル；Ｒ＾７とＲ＾８は独立に（１）水素；
（２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（４
）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（５）ＯＣＦ＿３；（６
）シアノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロア
ルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（式中、ｎは整数０、
１または２；Ｒ＾６は（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；
（ｂ）ハロゲンまたはシアノで置換されたＣ＿１−Ｃ＿
４アルキル；（ｃ）フェニル；または（ｄ）ベンジル）
；（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（式中、Ｒ＾ｃとＲ＾ｄは
独立に水素またはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル）；（１１）
Ｒ＾ｅ（Ｏ）−（式中、Ｒ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキ
ルまたはＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ）；または（１２）
ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（式中、Ｒ＾ｃとＲ＾ｄは定義
ずみ）、ただしＲ＾７は６−位置には結合していないも
のとし、かつＸはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル−
Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ−Ｃ（Ｏ）
−Ｏ−ま▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＾７とＲ＾５は定義ずみ）、および少なくと
も１モルの中程度の強さの塩基と反応させて次式に示す
エノールエステル ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ、Ｒ＾１〜Ｒ＾８は定義ずみ）を形成させ、
次に第２段階で１モルのエノールエステル中間体を１〜
４モルの中程度の強さの塩基および０．０１モルから約
０．５モル以上のシアン化物源と反応させて次式に示す
化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ、Ｒ＾１〜Ｒ＾８は定義ずみ）を形成させる
ことからなる次式に示す化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ、Ｒ＾１〜Ｒ＾８は定義ずみ）の製造方法。 ３８ Ｘがハロゲン、中程度の強さの塩基がトリ（Ｃ＿
１−Ｃ＿６アルキル）アミン、ピリジン、アルカリ金属
炭酸塩またはアルカリ金属リン酸塩で、シアン化物源が
アルカリ金属シアン化物、メチルＣ＿１−Ｃ＿４アルキ
ルケトンのシアンヒドリン類、ベンズアルデヒドまたは
Ｃ＿２−Ｃ＿５脂肪族アルデヒドのシアンヒドリン類；
シアンヒドリン類、シアン化亜塩；トリ（低級アルキル
ノシリルシアン化物類またはシアン化水素である特許請
求の範囲第３７項の方法。 ３９ Ｘが塩素で、中程度の塩基がトリ（Ｃ＿１−Ｃ＿
６アルキル）アミン、ピリジン、炭酸ナトリウムまたは
リン酸ナトリウムで、シアン化物源がシアン化カリウム
、アセトンシアンヒドリンまたはシアン化水素である特
許請求の範囲第３８項の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US68388484A | 1984-12-20 | 1984-12-20 | |
| US683884 | 1984-12-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61155347A true JPS61155347A (ja) | 1986-07-15 |
| JPH0713034B2 JPH0713034B2 (ja) | 1995-02-15 |
Family
ID=24745856
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60287591A Expired - Lifetime JPH0713034B2 (ja) | 1984-12-20 | 1985-12-20 | ２―（２′―アルキルベンゾイル）―１，３―シクロヘキサンジオン化合物またはそれらの塩 |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0186120B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0713034B2 (ja) |
| CN (1) | CN85109772A (ja) |
| AR (1) | AR240909A1 (ja) |
| AT (1) | ATE38827T1 (ja) |
| AU (1) | AU586845B2 (ja) |
| BR (1) | BR8506423A (ja) |
| CA (1) | CA1314556C (ja) |
| DD (1) | DD247211A5 (ja) |
| DE (1) | DE3566397D1 (ja) |
| DK (1) | DK594685A (ja) |
| ES (1) | ES8705354A1 (ja) |
| FI (1) | FI855048A (ja) |
| GR (1) | GR853111B (ja) |
| GT (1) | GT198500124A (ja) |
| HU (1) | HU196883B (ja) |
| IL (1) | IL77347A (ja) |
| NO (1) | NO855166L (ja) |
| NZ (1) | NZ214633A (ja) |
| PH (1) | PH21541A (ja) |
| PL (1) | PL256985A1 (ja) |
| PT (1) | PT81731B (ja) |
| RO (1) | RO92610B (ja) |
| TR (1) | TR22585A (ja) |
| YU (1) | YU201185A (ja) |
| ZA (1) | ZA859737B (ja) |
| ZW (1) | ZW23985A1 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994004524A1 (en) * | 1992-08-18 | 1994-03-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cyclohexanedione derivative |
| WO1998029406A1 (fr) * | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Derives cyclohexanedione et herbicides obtenus a partir de ces derives |
| US5981439A (en) * | 1996-12-27 | 1999-11-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cyclohexanedione derivatives and herbicides containing them |
| US7637359B2 (en) | 2003-07-22 | 2009-12-29 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Forderung Der Angewandten Forschung E.V. | Modular interface for damping mechanical vibrations |
Families Citing this family (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IL77349A (en) * | 1984-12-20 | 1990-07-12 | Stauffer Chemical Co | 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
| IL77348A (en) * | 1984-12-20 | 1991-05-12 | Stauffer Chemical Co | 2-(2'-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
| IL77350A (en) * | 1984-12-20 | 1991-01-31 | Stauffer Chemical Co | Production of acylated diketonic compounds |
| US4775411A (en) * | 1986-06-09 | 1988-10-04 | Stauffer Chemica Company | Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones |
| NZ220338A (en) * | 1986-06-09 | 1989-09-27 | Stauffer Chemical Co | 2-benzoyl-1,3,5-cyclohexanetrione derivatives and herbicidal compositions |
| US4783213A (en) * | 1986-10-16 | 1988-11-08 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones |
| KR890003680A (ko) * | 1986-10-16 | 1989-04-17 | 죤 알.페넬 | 2-(2-치환 벤조일)-4-(치환)-1,3-시클로헥산디온 및 그 제조방법과 이를 이용한 조성물 및 식물체의 억제방법 |
| IL85347A0 (en) * | 1987-02-11 | 1988-07-31 | May & Baker Ltd | Cyclic diones |
| HUT50312A (en) * | 1988-02-01 | 1990-01-29 | Sandoz Ag | Herbicide composition containing new dion-compounds and process for producing these compounds |
| HU202851B (en) * | 1988-04-04 | 1991-04-29 | Sandoz Ag | Herbicidal or acaricidal compositions and process for producing the active ingredient aryldione derivatives |
| US5089046A (en) * | 1988-04-04 | 1992-02-18 | Sandoz Ltd. | Aryl and heteroaryl diones |
| DK184489A (da) * | 1988-04-18 | 1989-10-19 | Sandoz Ag | Bicyclodioner |
| ZA904951B (en) | 1989-07-04 | 1991-05-29 | Nippon Soda Co Limited | Substituted bicycloheptandione derivatives |
| JPH0832612B2 (ja) * | 1989-10-18 | 1996-03-29 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | 除草性有効物質組合せ剤 |
| US5092919A (en) * | 1991-01-15 | 1992-03-03 | Imperial Chemical Industries Plc | Certain 2-(2'-methyl-3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| MX9200956A (es) * | 1991-03-06 | 1993-09-01 | Hoechst Ag | Benzoilciclohexanodionas substituidas con haloalcoxi en calidad de herbicidad y reguladoras del crecimiento de las plantas |
| US5716901A (en) * | 1993-02-18 | 1998-02-10 | Sandoz Ltd. | Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid, sulcotrione, and atrazine |
| PT2272342E (pt) | 1993-02-18 | 2012-07-24 | Basf Se | Composições herbicidas |
| US5900388A (en) * | 1993-02-18 | 1999-05-04 | Fenderson; John M. | Synergistic compositions of dimethenamide and cyclohexanedion herbicides |
| US6004903A (en) * | 1995-02-24 | 1999-12-21 | Basf Aktiengesellschaft | 2-Anylocyclohexanediones having improved herbicidal properties |
| DE19532311A1 (de) * | 1995-09-01 | 1997-03-06 | Basf Ag | Benzoylderivate |
| DE59814019D1 (de) | 1997-08-07 | 2007-07-12 | Basf Ag | 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-dione |
| ES2237141T3 (es) | 1998-07-24 | 2005-07-16 | Bayer Cropscience Ag | Benzoilciclohexanodionas substituidas. |
| DE19962923A1 (de) | 1999-12-24 | 2001-07-05 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylcyclohexandione |
| AR027575A1 (es) | 2000-03-06 | 2003-04-02 | Bayer Ag | Benzoilciclohexenonas substituidas |
| US7196229B2 (en) | 2001-08-08 | 2007-03-27 | Basf Aktiengesellschaft | Benzoylcyclohexenone derivatives |
| AU2003210517A1 (en) | 2002-02-04 | 2003-09-02 | Elan Pharma International, Ltd. | Drug nanoparticles with lysozyme surface stabiliser |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4350705A (en) * | 1979-03-31 | 1982-09-21 | Eisai Co., Ltd. | Cyclohexane derivatives, process for preparation thereof and medicines containing these cyclohexane derivatives |
| EP0090262B1 (en) * | 1982-03-25 | 1992-08-05 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| PH21446A (en) * | 1983-09-16 | 1987-10-20 | Stauffer Chemical Co | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| DE3474297D1 (en) * | 1983-09-16 | 1988-11-03 | Stauffer Chemical Co | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| IL77348A (en) * | 1984-12-20 | 1991-05-12 | Stauffer Chemical Co | 2-(2'-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
| IL77350A (en) * | 1984-12-20 | 1991-01-31 | Stauffer Chemical Co | Production of acylated diketonic compounds |
| IL77349A (en) * | 1984-12-20 | 1990-07-12 | Stauffer Chemical Co | 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
-
1985
- 1985-10-20 TR TR51030/85A patent/TR22585A/xx unknown
- 1985-12-16 IL IL77347A patent/IL77347A/xx unknown
- 1985-12-17 AU AU51338/85A patent/AU586845B2/en not_active Ceased
- 1985-12-18 FI FI855048A patent/FI855048A/fi not_active IP Right Cessation
- 1985-12-18 DE DE8585116167T patent/DE3566397D1/de not_active Expired
- 1985-12-18 AT AT85116167T patent/ATE38827T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-12-18 EP EP85116167A patent/EP0186120B1/en not_active Expired
- 1985-12-18 ZA ZA859737A patent/ZA859737B/xx unknown
- 1985-12-18 PH PH33210A patent/PH21541A/en unknown
- 1985-12-18 AR AR302634A patent/AR240909A1/es active
- 1985-12-19 ZW ZW239/85A patent/ZW23985A1/xx unknown
- 1985-12-19 DK DK594685A patent/DK594685A/da not_active Application Discontinuation
- 1985-12-19 CN CN198585109772A patent/CN85109772A/zh active Pending
- 1985-12-19 NO NO855166A patent/NO855166L/no unknown
- 1985-12-19 CA CA000498153A patent/CA1314556C/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-19 HU HU854877A patent/HU196883B/hu not_active IP Right Cessation
- 1985-12-19 PT PT81731A patent/PT81731B/pt unknown
- 1985-12-19 NZ NZ214633A patent/NZ214633A/xx unknown
- 1985-12-20 GR GR853111A patent/GR853111B/el unknown
- 1985-12-20 ES ES550226A patent/ES8705354A1/es not_active Expired
- 1985-12-20 RO RO121245A patent/RO92610B/ro unknown
- 1985-12-20 PL PL25698585A patent/PL256985A1/xx unknown
- 1985-12-20 DD DD85284923A patent/DD247211A5/de unknown
- 1985-12-20 JP JP60287591A patent/JPH0713034B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1985-12-20 YU YU02011/85A patent/YU201185A/xx unknown
- 1985-12-20 BR BR8506423A patent/BR8506423A/pt unknown
- 1985-12-20 GT GT198500124A patent/GT198500124A/es unknown
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994004524A1 (en) * | 1992-08-18 | 1994-03-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cyclohexanedione derivative |
| WO1998029406A1 (fr) * | 1996-12-27 | 1998-07-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Derives cyclohexanedione et herbicides obtenus a partir de ces derives |
| US5981439A (en) * | 1996-12-27 | 1999-11-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Cyclohexanedione derivatives and herbicides containing them |
| US7637359B2 (en) | 2003-07-22 | 2009-12-29 | Fraunhofer-Gesellschaft Zur Forderung Der Angewandten Forschung E.V. | Modular interface for damping mechanical vibrations |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0186120B1 (en) | 1988-11-23 |
| CN85109772A (zh) | 1987-07-08 |
| DE3566397D1 (de) | 1988-12-29 |
| ES550226A0 (es) | 1987-05-01 |
| EP0186120A1 (en) | 1986-07-02 |
| FI855048A0 (fi) | 1985-12-18 |
| BR8506423A (pt) | 1986-09-02 |
| AU586845B2 (en) | 1989-07-27 |
| RO92610B (ro) | 1987-12-01 |
| HUT41202A (en) | 1987-04-28 |
| FI855048A (fi) | 1986-06-21 |
| TR22585A (tr) | 1987-12-07 |
| IL77347A (en) | 1990-07-12 |
| NZ214633A (en) | 1989-01-06 |
| DD247211A5 (de) | 1987-07-01 |
| CA1314556C (en) | 1993-03-16 |
| JPH0713034B2 (ja) | 1995-02-15 |
| PT81731B (en) | 1987-12-18 |
| AR240909A2 (es) | 1991-03-27 |
| ZA859737B (en) | 1987-08-26 |
| ATE38827T1 (de) | 1988-12-15 |
| GT198500124A (es) | 1987-06-13 |
| PT81731A (en) | 1986-01-01 |
| PL256985A1 (en) | 1987-06-01 |
| HU196883B (en) | 1989-02-28 |
| AU5133885A (en) | 1986-06-26 |
| GR853111B (ja) | 1986-04-22 |
| YU201185A (en) | 1988-02-29 |
| ZW23985A1 (en) | 1986-03-19 |
| NO855166L (no) | 1986-06-23 |
| ES8705354A1 (es) | 1987-05-01 |
| AR240909A1 (es) | 1991-03-27 |
| RO92610A (ro) | 1987-11-30 |
| PH21541A (en) | 1987-11-16 |
| DK594685A (da) | 1986-06-21 |
| DK594685D0 (da) | 1985-12-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS61155347A (ja) | ２―（２′―アルキルベンゾイル）―１，３―シクロヘキサンジオン化合物またはそれらの塩 | |
| CS270206B2 (en) | Herbicide | |
| PL149280B1 (en) | Process for preparing novel 2-/2-substituted-benzoyl/-cyclohexanodi-1,3-ones and herbicide | |
| NO855165L (no) | Nye 2-(2[-substituert bebzoyl)-1,3-cykloheksandioner, herbicide preparater inneholdende disse, og fremgangsmaate for deres fremstilling. | |
| JP2778950B2 (ja) | ２−（２−置換ベンゾイル）−４−（置換オキシ、或は置換チオ）−１，３−シクロヘキサンジオン類 | |
| EP0249150A1 (en) | Certain 3-(substituted thio)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones | |
| US4797150A (en) | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones | |
| EP0249149B1 (en) | Certain 3-benzoyl-4-oxolactams | |
| EP0249813B1 (en) | Certain substituted 3-amino-2-benzoylcyclohex-2-enones | |
| EP0252298B1 (en) | Certain 2-benzoyl-1,3,5-cyclohexanetriones | |
| EP0162336B1 (en) | Certain 2-(2-(substituted phenyl)acetyl)-1,3-cyclohexanediones | |
| JPS62298585A (ja) | ある種の４−オキソ−３−ベンゾイルバレロラクトンおよびチオラクトン | |
| EP0253124A2 (en) | Certain substituted 3-(substituted oxy)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones | |
| JPS62298584A (ja) | 置換４−ベンゾイル−３，５−ジオキソテトラヒドロピランとチオピラン類及びそれらの塩 | |
| US4797147A (en) | Herbicidal method and composition utilizing certain 5-(2-substituted benzoyl)-barbituric acids | |
| JPH02256643A (ja) | ２−ベンゾイル−５−ヒドロキシ−４，４，６，６−テトラ置換−１，３−シクロヘキサンジオン類 | |
| JPH0130818B2 (ja) | ||
| US4708732A (en) | 2-(pyrimidinecarbonyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicidal agents | |
| US5006162A (en) | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones | |
| US4724263A (en) | Certain 2-phenylacetyl-1,3,5-cyclohexanetriones | |
| US4780569A (en) | Certain 1,3-diphenyl-1,3-propanediones | |
| US4741769A (en) | Certain 1-phenyl-3-alkyl-1,3-propanediones | |
| US4816059A (en) | Method of controlling undesirable vegetation with certain 2-phenylacetyl-1,3,5-cyclohexanetriones | |
| US4808733A (en) | Certain 4-oxo-3-benzoylvalerolactones and thiolactones | |
| US4871856A (en) | Certain 3-benzoyl-4-oxolactams |