JPS63139146A

JPS63139146A - ２−（２−置換ベンゾイル）−４−（置換イミノ、オキシイミノ、或はカルボニル）−１，３−シクロヘキサンジオン類

Info

Publication number: JPS63139146A
Application number: JP25747787A
Authority: JP
Inventors: クリストフアー・ジイ・ナツドセン
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Current assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1986-10-16
Filing date: 1987-10-14
Publication date: 1988-06-10

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】この発明は、２　　　（ｉｔ置換ベンゾイル−４−（置
換イミノ、オキシイミノ、或はカルボニル）−１，３−
シクロヘキサンジオン及び除草剤としてそれらの使用に
関するものである。

この発明の一つの実施態様は、除草剤的に活性な２−（
２−置換ベンゾイル）−４−（置換イミノ、オキシイミ
ノ、或はカルボニル）−Ｃ３−シクロヘキサンジオン及
びそれらのための不活性担体よりなる除草剤組成物であ
る。１，３−シクロヘキサンジオン部分の５−及び６−
位は、好ましくは以下に定義された基で、最も好ましく
は、水素又はメチル基で置換されている。ヘンジイル及
びイミノ、オキシイミノ或はカルボニル部分は好ましく
は以下に記された基で置換されえる。

又、次の構造式をもっている新規化合物が、この発明の
範囲内に具体化されている。

Ｒに＼で、Ｘは酸素又はＮＲ９、（Ｒ９は水素、Ｃ，−Ｃ４
アルキル、或はＣｌ−Ｃ４アルコキシである）であり、
Ｒはハロゲン；ＣＩ　　Ｃ２アルキル、好ましくはメチ
ル；ＣＩ　　Ｃ２アルコキシ、好ましくはメトキシ、ト
リフルオロメトキシ、又はジフルオロメトキシ；ニトロ
；シアノ；Ｃ１−Ｃ２ハロアルキル、好ましくはトリフ
ルオロメチル、Ｒａ５Ｏ，、−、ｎば０又は２、好まし
くは２で、Ｒ”ばＣＩ　　Ｃ２アルキル、好ましくはメ
チル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである
。好ましくは、Ｒは塩素、臭素、ＣＩ　　Ｃｚアルキル
、ＣＩ　　Ｃ２アルコキシ、トリフルオロメチル、シア
ノ、ニトロ、Ｃ，−Ｃ２アルキルチオ又はＣ＝Ｃ２アル
キルスルホニル；であり、更に好ましくは、塩素、ニト
ロ、メチル、トリフルオロメチル又はメチルスルホニル
である。Ｒ１は水素；ＣＩ　　Ｃ４アルキル、好ましく
はメチル；フェニル；或は置換フェニルであり，Ｒ２は
水素或はＣ，−Ｃ４アルキル、好ましくはメチルである
。或はＲ１及びＲ２は一緒にＣ２−ＣＳアルキレンであ
る。Ｒ３は、Ｒ１及びＲ３が両者フェニル又は置換フェ
ニルでないという条件付で、水素；ｃ，−Ｃ４アルキル
、好ましくはメチル；フェニル；又は置換フェニルであ
る。Ｒ４は水素、或はＣＩ　　Ｃ４アルキル、好ましく
はメチルであり，ＲＳは水素或はＣＩ　　Ｃ４アルキル
、好ましくはメチル；Ｒ６は水素、Ｃ，−Ｃ４アルキル
、又はＣ＝Ｃ４ハロアルキルである。Ｒ７及びＲ８は独
立に（１）水素；（２）ハロゲン、好ましくは塩素、フ
ッ素又は臭素；（３）ＣＩ−Ｃ４アルキル、好ましくは
メチル；（４）ＣＩ　　Ｃ４アルコキシ、好ましくはメ
トキシ；　（５１　）リフルオロメトキシ；（６）シア
ノ；（７）二１・口；（８）ＣＩ　　Ｃ４ハロアルキル
、更に好ましくはトリフルオロメチル；（９）　ＲｂＳ
Ｏ，、−、ｎは整数Ｏ、１又は２、好ましくは２で、Ｒ
ｂば（ａ）ＣＩ−Ｃ，ｌアルキル、好ましくはメチル；
（ｂ）ハロゲン又はシアノで置換したＣ，−Ｃ４アルキ
ル、好ましくはクロロメチル、トリフルオロメチル又は
シアノメチル；（ｃ）フェニル；或は（ｄ）ベンジルで
ある１ＱＯ１−ＮＲｃＲｄ、　Ｒｃ及びＲｄは独立に水
素又はＣ，−Ｃ４，７／Ｌ／キルである；０υＲｅＣ（
Ｏ）−１ＲｅはＣ，−Ｃ４アルキル又はＣ，−Ｃ４アル
コキシである；（Ｌ２１−５ＯｚＮＲｃＲｃ　、　Ｒｃ
及びＲ″は定義されたもの；α３ｌ−Ｎ（Ｒｃ）Ｃ（Ｏ
）Ｒｃ　、　ＲＣ及びＲｄは定義されたもの；である。

好ましくはＲ７は３−位にあり、更に好ましくは、Ｒ７
は水素、塩基、フッ素、トリフルオロメチル、シアノ、
ＣｌＣ４アルコキシ或はＣＩ　　Ｃ４チオアルキルで、
最も好ましくは、Ｒ７は水素である。好ましくは、ｐＢ
は４−位にあり、最も好ましくは、Ｒ８はハロゲン、シ
アノ、トリフルオロメチル、又はＲｂＳＯ２で、Ｒ６は
Ｃ，−Ｃ４アルキル、好ましくはメチル、又はＣＩ　　
Ｃ４ハロアルキル、好ましくはクロロメチル、ジフルオ
ロメチル、又はトリフルオロメチルである。

“ＣＩ　　Ｃ４アルキル”なる語は、メチル、エチル、
ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、５ｅｃ−
ブチル、イソブチル及びｔ−ブチルを含み、“ハロゲン
”なる語は、塩素、臭素、ヨウ素及びフッ素を含んでい
る。Ｃ＋　　Ｃ４アルコキシ”なる語はメトキシ、エト
キシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブトキ
シ、５ｅｃ−ブトキシ、イソ−ブトキシ及びｔ−ブトキ
シを含んでいる。”ＣＩ−Ｃ４ハロアルキル”なる語は
、Ｃｌ−Ｃ４アルキル下上に定義されたアルキル基を含
み、それらのアルキル基は塩素、臭素、ヨウ素又はフッ
素により１つ以上の水素が置換されている。

（以降に定義されるように）上に記された化合物の塩は
、この発明の範囲に含まれている。この発明の化合物は
互変異性のため次の４つの構造式％式％及びＸは上に定義されたものである。

４つの互変異性体の各々における丸で囲われたの４つの
共鳴型の陰イオンを持つ塩を作る。

こ＼で、Ｒ，Ｒｃ、　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、
Ｒ７、Ｒ８及びＸは上に定義されたものである。

これらの塩の陽イオンの例は、リチウム、ナトリウムお
よびカリウムのようなアルカリ金属；カルシウム及びマ
グネシウムのようなアルカリ土類金属又はアンモニウム
のような無機陽イオン、或は置換基が脂肪族又は芳香族
基である置換アンモニウム、スルホニウム、スルホキソ
ニウム又はホスホニウムのような有機陽イオンである。

この発明の塩を考えることにおいて、陰イオン及び陽イ
オンの間の会合の変化した度合が陽イオンの性質に依存
して存在するであろうことを当業者は認めるであろう。

銅のような適切な陽イオンでの例で、塩はキレート形で
存在しえる。

この発明の化合物及びそれらの塩は、一般タイブの活性
除草剤である。即ち、それらは植物種の広範囲に対し除
草剤的に有効である。本発明の望ましからぬ植物を制御
１１する方法は、制御が望まれる場所に上に記された化
合物又はそれらの塩の除草剤的有効果を適用することか
らなっている。

本発明の化合物は、次の２−ステップ一般法により３周
製されえる。

工程は反応（１）に示されたように、エノルエステル中
間体の生成を経て進行する。最終生成物は反応（２）に
示されたように、エノルエステルの転位によりえられる
。

工程は、エノルエステルに関し、中程度の塩基のモル過
剰と共に、シアン化物陰イオン源及び／或はシアン化水
素の触媒量の存在において行われる。

２つの反応は、ステップ（２）を行う前に一般技術を使
用してエノルエステルの単離及び回収により、又はエノ
ルエステル生成後、反応媒体にシアン化物源の添加によ
り、又は反応（１）のスタートでシアン化物源の包含に
よる１ステツプで別のステップとして行われるであろう
。

ＲからＲ８、及びＸ及び中程度の塩基は定義されたもの
であり、Ｙはハロゲン、好ましくは塩素、Ｃ＋　−Ｃａ
２　ルキシ−Ｃ（Ｏ）　−０−１ＣＩ　　Ｃ４アルコキ
シるそれと同一である。中程度の塩基は定義されたもの
、好ましくは、トリーＣ＋　　Ｃｂアルキルアミン、ア
ルカリ金属炭酸塩又はアルカリ金属リン酸塩である。

一般に、ステップ（１）で、ジオン及び置換ベンゾイル
反応物のモル量が、塩基のモル量又は過剰とともに使用
される。２つの反応物は、メチレンクロライド、トルエ
ン、エチルアセテート、又はジメチルホルムアミドのよ
うな有ａ溶媒において結合される。塩基又はベンゾイル
反応物は好ましくは、冷却下反応混合物に加えられる。

反応が実質的に完了するまで、混合物は０℃−５０℃で
攪拌される。

＊−シアン化物源こ−で、中程度の塩基及びＲからＲ８及びＸは上に定義
されたものである。

一般に、ステップ（２）で、エノルエステル中間体のモ
ルが、中程度の塩基の１から４モル、好ましくは中程度
塩基の約２モル及びシアン化物源の０．０１モルから約
０．５モル又はそれ以上、好ましくは、約０．０１−０
．１モルと反応させられる。

５０℃以下の温度、好ましくは約２０℃から約４０゛Ｃ
の温度で転位が実質的に完了するまで、混合物は反応器
で攪拌される。そして望まれた生成物が一般技術により
回収される。

“シアン化物源”なる語は、転位条件下シアン化水素及
び／又はシアン化物陰イオンよりなる、又はそれらを発
生する物質を意味している。

好ましいシアン化物源は、ナトリウム及びカリウムリア
ン化物のようなアルカリ金属、シアン化物；アセトン又
はメチルイソブチルケトンシアノヒドリンのような、ア
ルキル基に１−４炭素原子をもっているメチルアルキル
ケトンのシアノヒドリン；ベンズアルデヒドシアノヒド
リン；アセトアルデヒドシアノヒドリン、プロピオンア
ルデヒドシアノヒドリン等のようなＣｚ　　Ｃｓ脂肪族
アルデヒドのシアノヒドリン；シクロヘキサンシアノヒ
ドリン；ラクトニトリル；シアン化亜鉛；ジー及びトリ
ー（低級アルキル）シリルシアン化物、特にジメチル−
及びトリメチル−シリルシアン化物；フェリシアン化カ
リウム；及びシアン化水素自体である。比較的早い反応
を生じ高価でないので、シアン化水素が最も有利と考え
られる。シアノヒドリンの間で、好ましいシアン化物源
はアセトンシアノヒドリンである。

シアン化物源は、エノルエステルにもとづき約５０モル
％までの量使用される。小規模において約４０℃で反応
の受容できる速度を生じるように、約１モル％のような
少量で使用されるであろう。

大規模反応は約２モル％の僅に高い触媒レベルでもっと
再現性のある結果を与える。一般に、シアン化物源の約
１〜１０モル％が好ましい。

工程は、エノルエステルに関し、中程度塩基のモル過剰
で行われる。“中程度の塩基”なる語により、塩基とし
ての強さ、或は活性が、水酸化物（エノルエステルの加
水分解を生じえる）のような強い塩基と、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアニリン（有効に機能しないであろう）のような弱
塩基の間にある塩基として作用する物質が意味されてい
る。この実施態様において使用に適する中程度の塩基は
、有機塩基、例えばトリエチルアミンのようなトリアル
キルアミン、及びアルカリ金属炭酸塩及びリン酸塩のよ
うな無機塩基両者を含んでいる。適切な無機塩基は炭酸
カリ及びリン酸３ナトリウムを含んでいる。

塩基はエノルエステルモルあたり約１から約４モル、好
ましくは約２モルの量使用される。

シアン化物源がアルカリ金属シアン化物、特にシアン化
カリであるとき、相間移動触媒が反応に含まれるであろ
う。特に適切な相間移動触媒はクラウンエーテルである
。

酸ハライド又はアシル化生成物の性質に依存して、種々
の溶媒がこの工程で有用である。この反応のため好まし
い溶媒は１，２−ジクロロエタンである。使用されるで
あろう他の溶媒は、反応物又は生成物によりトルエン、
アセトニトリル、メチレンクロライド、エチルアセテー
ト、ジメチルホルムアミド、及びメチルイソブチルケト
ン（ＭＩＢＫ）を含んでいる。

一般に、反応物及びシアン化物源の性質に依存して、転
位は約５０°Ｃまでの温度で行われるであろう。

上に記された置換ベンゾイルクロライドは［１金戊拭楽
　上府ゴを四毘畦辷ハＬ哲μ値左□□□訓帥−ｅｓｉｓ
＋　Ｖｏｔ、１．　Ｌ、Ｆ、Ｆｉｅｓｅｒ　ａｎｄ　Ｍ
、Ｆｉｅｓｅｒ＋ｐｐ＋７６７−７６９　　（１９６７
））の教示により対応する置換安息香酸から調製されえ
る。

Ｒ，Ｒ７及びＲ８は前に定義されたものである。

置換安息香酸は、−表Ａす（乙怠、及Ｖ五！むヒ匹ｊと
化％　ＣＴｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒ　　ｏｆ　Ｃａｒｂ
ｏｘ　ｔｉｃ　Ａｃｉ　ｓ　ａｎｄＥｓｔｅｒｓ、Ｓ、
Ｐａｔａｉ、ｅｄｉｔｏｒ＋　　Ｊ、Ｗｉｌｅｙ　　ａ
ｎｄ　　５ｏｎｓ、ＮｅｗＹｏｒｋ、Ｎ、Ｙ、（１９６
９）　　）及び　ｔａ＠　　　ｎｃ鎖ハ準Ｌ−ｏｆ　　
Ｏｒ　　ａｎｉｃ　　Ｓ　　ｎｔｈｅｓｉｓ＋ｃ＋Ａ、
Ｂ、ｗｅｈｌｅｒ　　ａｎｄ　　Ｄ、Ｆ。

Ｐｅａｒｓｏｎ、Ｊ、Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　５ｏｎｓ、
（１９７０）　）の教示により種々の一般的方法により
調製されえる。

次のものはそこに記されている方法の３つの代表的例で
ある。

ａ）Ｒ，Ｒ７及びＲ８は、前に定義されたものである。

反応（ａｌにおいて、置換ヘンジニトリルが、数時間硫
酸水溶液で還流下に加熱される。混合物は冷却され、反
応生成物は一般的方法により単離される。

ｂ）Ｒ，Ｒ７及びＲ８は、前に定義されたものである。

反応（ｂ）において、置換アセトフェノンが次亜塩素酸
塩水溶液で数時間還流下に加熱される。混合物は冷却さ
れ、反応生成物が一般方法により単離される。

Ｃ）反応（ｃ１において、置換トルエンが数時間過マンガン
酸カリの水溶液中還流下に加熱される。それから溶液が
濾過され、反応生成物が一般方法により単離される。

置換１，３−シクロヘキサンジオンは現代金戎反Ｇ　（
Ｍｏｄｅｒｎ　Ｓ　ｎｔｈｅｔｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｎｓ
、　２ｎｄ　Ｅｄｉｔｉｏｎ。

Ｃｈａｐ−９＋　Ｈ，Ｏ，１ｌｏｕｓｅ、　Ｗ、Ａ、　
Ｂｅｎｊａｍｉ　ｎ、　Ｉｎｃ、　＋　Ｍｅｎｌｏ　Ｐ
ａ−ｒｋ、ＣＡ（１９７２）　）の教示により調製され
える。

以下の例は、この発明の代表的化合物の合成を教示して
いる。

水素化ナトリウムＣ２，Ｏｇ、６８ｍｍｏｌ、８０％鉱
油懸濁液〕をヘキサンで洗浄して鉱油を除き、それから
６０（ｍｆｆ））ルエン中で攪拌した。エチルアセトア
セテートエチルオキシムエーテル（１１，５ｇ、　６８
ｍｍｏｌ）及びメチルビニルケトン（４，８ｇ、　６８
ｍｍｏｌ）がトルエン７５ｍ６に溶かされ、水素化ナト
リウム攪拌懸濁液に滴下された。

滴下完了で、懸濁液は１時間、還流下に加熱され、冷却
されて２　ＮＨＣβ２００ｎ＋４！が加えられた。その
あと充分量のメチレンクロライド（１５０ｍ＃）を加え
て２つの均質な層をえた。有機層を水層から分離し、Ｍ
ｇＳＯ４で乾燥、蒸発して、コハク色の固体として生成
物（８，９ｇ、６７％）をえた。融点１０５〜１１２℃
、構造は赤外、核磁気共鳴及び質量スペクトルデータで
一致した。

４−（１−エトキシイミノエチル）−シクロヘキサン−
１，３−ジオン（２ｇ、　０．０１ｍｏβ〕及び２−ク
ロロ−４−メタンスルボニルベンゾイルクロライド（２
，５ｇ、０．０１ｍｏｊりがメチレンクロライド８０ｎ
ｌに溶かされた。ピリジン（２，０ｇ、０．０２５ｍｏ
りが攪拌溶液に滴下された。滴下完了で、反応混合物が
室温で４時間攪拌され、それからＩＮ−μＣｐに注入さ
れ、メチレンクロライドで抽出された。有機層は飽和重
炭酸溶液、ブライン水で洗浄され、ＭｇＳＯ４で乾燥、
蒸発させて中間体エノルエステルをえた。これは精製す
ることなく使用した。エノルエステルはアセトニトリル
５０ＩＩｌβに溶かされ、トリエチルアミン（２ｇ１０
．０２ｍｏＡ）が加えられそれからアセトンシアノヒド
リン（Ｏ，２ｇ）が加えられた。反応混合物は室温で５
時間攪拌され、それからＩ　Ｎ−ＨＣｎに注入され、１
００ｍ！メチレンクロライドで３回抽出された。有機抽
出層を合してブラインで洗浄し、ＭｇＳＯ４で乾燥、蒸
発させて目的物をえた。エーテルから再結晶して白色固
体をえた。（２，０ｇ、５０％）融点１１８−１１９℃
、構造は赤外、核磁気共鳴及び質量久ベクトルデーター
で一致した。

こ＼に記した処理により調製できるある選ばれた化合物
が以下の表に示されている。化合物番号は各化合物に分
割され、出願の残部を通して使用されている。

除草剤スクリーニングテスト前に記されたように、上に記された方法で生成されたこ
＼に記された化合物は、植物毒化合物で、種々の植物種
を制御することに有用で価値がある。

この発明のえらばれた化合物が以下の方法で除草剤とし
てテストされた。

横ぎってつくられ、畝あたり１種の雑草がうえられてい
る。使用された種子は、グリーンホ・ツクステイル（ｇ
ｒｅｅｎ　ｆｏｘｔａｉｌ）（ＦＴ）（Ｓｅｔａｒｉａ
　ｖｉｒｉｄｉｓ片ウォターグラつ（Ｗａ　ｔｅｒ　ｇ
　ｒａ　ｓ　ｓ　）　（ＷＧ）（ＥＣｈｉｎＯＣｈ１０
ａＺμＩＵ上げ、ワイルドオート　（Ｗｉｌｄ　ｏａｔ
）（ＷＯ）（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）＋　　アニウア
ルモーニンググローリ（ａｎｎｕａｌ　　ｍｏｒｎｉｎ
ｇｇｌｏｒｙ）（八ＭＧ）（Ｉ　　ｏｍｏｅａ　　１ａ
ｃｕｎｏｓａ）。

ヘルベトリーフ（ｖｅｌｖｅｔｌｅａｆ））　（ＶＬ）
　（Ａｂｕｔｉｌｏｎ乃且すｈｒａｓ　ｔｉ）　、　イ
ンディアンマスタード（Ｉｎｄｉａｎｍｕｓｔａｒｄ）
（ＭＤ）（Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｊｕｎｃｅａ）＋及びイ
エローナソツセソジ（ｙｅｌｌｏｗ　ｎｕｔｓｅｄｇｅ
）　（ＹＮＧ）　（販匹覗トｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）で
ある。植物の大きさにより、畝あたり約２０から４０の
苗を与えるように種子がうえられている。

分析用秤を使って、テストされる化合物の６００ｍｇが
グラシン秤量紙上に秤量される。紙及び化合物は６０ｍ
１広ロ透明瓶に！かれ、アセトン又は置換溶媒の４５ｍ
１にとかされる。この溶液の１８ｍｊ２が６０ｍＡ広ロ
透明瓶にうつされ、充分なポリオキシエチレンソルビタ
ンモノラウレート乳化剤を含んでいる水及びアセトン混
合液（１９：１）の２２ｍｊ！でうすめられ、０．５％
（Ｖ／Ｕ）の最終溶液をえる。それから溶液は８０ガロ
ン／ニーカー（７４Ｂ　７！／ｈａ）を分配するよう調
整された線形スプレーテーブル上の播かれた子箱にスプ
レーされる。適用割合は４ボンド／ニーカー（４，４８
ｋｇ／ｈａ）である。

処理後、子箱は７０°から８０°Ｆの温度で温室評価が
％制御として各種類に記録されている。０％は損傷なし
、１００％は完全制御を示している。

テストの結果は次の表■に示されている。

犬−」− 発芽前除草活性適用割合−４，４８ｋｇ／ｈａダッシュ（−）はテストされなかったことを示す。

′余　Ｉテストニ子種類の雑草種の種子が、処理前１０−１２日に植付け
られることを除外して、このテストは発芽前除草剤テス
トのテスト処理に同一の方法で行われている。又処理子
箱の潅水は土壌表面に限定され、苗の葉には行われなか
った。

発芽後除草剤テストの結果は表■に示されている。

濠−一」発芽後除草剤活性適用割合−４，４８ｋｇ／ｈａダッシュ（−）はテストされなかったことを示す。

井筒　　草余　ｊテスト多くの雑草種に対し１ポンド／ニーカー（１，１２ｋｇ
／ｈａ）の適用割合で化合物が評価された。

一般に工程は、テスト化合物の１５０ｍｇのみが秤量さ
れ、適用割合が４０ガロン／ニーカーであったことを除
外して、上に記された発芽前除草剤テストに類似した。

レッドルートピソグウィード（Ｒｅｄｒｏｏｔ　ｐｉｇ
ｗｅｅｄ）（四）はこのテストで除去され、次の雑草種
が加えられた。

１４：　ダウニイブ■−ム　（ｄｏｗｎｙｂｒｏｍｅ）
　　　Ｂｒｏｍｕｓ　　ｔｅｃｔｏｒｕｍ　　　　　　
　　　　　　　　　　（ＯＢ）アニュアル　レイグラス
　（ａｎｎｕａｌ　　ｒｙｅｇｒａｓｓ）　　Ｌｏｌｕ
ｉｍ　　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ　　　　　（＾ＲＧ）
ロフクスーオレンジ　ソーガム　（ｒｏｘ−ｏｒａｎｇ
ｅ　　ｓｏｒｇｈｕｍ）　　Ｓｏｒ　　ｈｕｍ　　ｂｉ
ｃ　　Ｊａｒ　　（ＳＩＩＣ）ヘンブセスバニス　（ｈ
ｅｍｐ　　５ｅｓｂｃＬｎｉｓ）　　　５ｅｓｂａｎｉ
ａ　　ｅｘａｌｔａｔａ　　　　　　　　　　　（！Ｖ
ＳＢ）ナイトセイド　　（ｎｉｇｈｔｓｈａｄｅ）　　
Ｓｏｌａｎｕｍ　　ＳＰ、　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　（ＳＰ）コックレバー　　（ｃｏｃ
ｋｌｅｂｕｒ）　　　Ｘａｎｔｈｕｉｍ　　ＳＰ、　　
　　　　　　　　　　　　　　　　、　　（ｃＢ）１、
１２　ｋｇ／ｈａテストの結果が表■に示されている。

表■ 発芽前条雑草除草剤テスト適用割合−１，１２ｋｇ／ｈａダッシュ（−）はテストされなかったことを示す。

割合で、発芽前多条雑草除草剤テストに使用された多く
の雑草種に対し発芽後活性を評価された。

工程は、一般に、テスト化合物の１５０ｍＨのみが秤量
され、適用割合が４０ガロン／ニーカーであったことを
除外して、１蛇に記した発芽後除草剤テストに類似して
いた。

１、１２　ｋｇ／ｈａテストの結果が表■に示されてい
る。

表■ 発芽後多雑草除草剤テスト適用割合−１，１２ｋｇ／ｈａダッシュ（−）はテストされなかったことを示す。

本発明の化合物及びそれらの塩は、除草剤として有用で
、種々の濃度、種々の方法において適用されえる。実際
に、化合物又は塩は、農業適用のため活性成分の分散を
容易にするよう通常使用されている担体及び補助剤と除
草剤的に有効量混合することにより除草剤組成物に製剤
される。製剤及び適用の様式が与えられた適用において
物質の活性に影響を及ぼすであろう事実が認められてい
る。かくして、これらの活性除草剤化合物又は塩は、比
較的大きな粒状の粒剤として、水和剤として、乳剤とし
て、粉剤として、流動剤として、溶液として、又は製剤
の既知のタイプのいずれかとして望まれた適用様式によ
り製剤されえる。これらの製剤は、活性成分の重量で約
０．５％のような少量から約９５％又はそれ以上の多量
を含むであろう。除草剤的有効量は制御される種子又は
植物の性質に依存し、適用の割合は、エーカあたり約０
．０１から約１０ボンド、好ましくは、エーカあたり約
０．０２から約４ポンドに変わる。

水和剤は、微細に分割された粒子の形であり、水又は他
の分散剤にたやすく分散する。最終的に、水和剤は乾燥
粉末として、水又は他の液体における分散液として、土
地に適用される。水和剤のための代表的担体は、フーラ
ー土、カオリン粘土、シリカ及び他のたやず（湿潤する
有機又は無機希釈剤を含んでいる。通常、水和剤は活性
成分の約５％から約９５％を含むよう調製される。又通
常湿潤、分散を容易にするため少量の湿潤剤、分散剤及
び乳化剤を含んでいる。

乳剤は、均質な液状組成物で、水又は他の分散媒に分散
しえる、そして液体又は固体乳化剤と活性化合物或は塩
よりなるであろう。又はキシレン、重芳香族ナフザル、
イソホロン及び他の非揮発性有機溶媒のような液体担体
を含むであろう。除草剤適用のため、これらの乳剤は水
又は他の液状担体に分散され、通常スプレーとして処理
される土地に適用される。必須の活性成分の重量による
％は組成物が適用される方法により変るであろうが、一
般に除草剤組成物の重量により活性成分の約０．５％か
ら９５％よりなる。

毒物が比較的粗い粒子に担持されている粒剤は、通常希
釈なしに、植物の抑制が望まれている場所に適用される
。粒剤のための代表的担体ば、砂、フーラー土、アクパ
ルゲイト粘土、ヘントナイト粘土、モンモリロナイト粘
土、パーミクライト、パーライト及び毒物を吸収又は被
覆されるであろう有機又は無機物質を含んでいる。通常
粒剤は活性成分の約５％から約２５％を含むように調製
され、重芳香族ナフサ、ケロシン又は他の石油区分又は
植物油のような界面活性剤、及び／或はデステリン、に
かわ、合成樹脂のような粘着剤を含むであろう。

農業製剤に使用される代表的湿潤、分散又は乳化剤は、
例えば、アルキル及びアルキルアリールスルホネート及
びザルフェイト及びそれらの塩；多価アルコール；ポリ
エトキシアルコール；エステル及び脂肪アミン；及び界
面活性剤の他のタイプを含んでいる。それらの多くは購
入可能である。

使用されるとき、界面活性剤は通常除草剤組成物の重量
で０．１％から１５％よりなっている。

滑石、粘土、粉及び毒物に分散媒及び担体として作用す
る他の有機及び無機固体のような微細に分割された固体
と活性成分の自由に流動する混合物である粒剤は、土壌
混入適用に有用な製剤である。

水又は油のような液状担体における微細に分割された固
体毒物の均質懸濁剤であるペーストは、特定の目的に使
用される。通常これらの製剤は、重量で活性成分の約５
％から約９５％を含み、分散を容易にするため少量の湿
潤剤、分散剤又は乳化剤を含むであろう。適用のため、
ペーストは通常希釈され、スプレーとして影響される場
所に適用される。

除草剤適用のための他の有用な製剤は、望まれる濃度で
完全に活性成分が溶ける分散媒、例えばアセトン、アル
キル化ナフタレン、キシレン及び他の有機溶媒、におけ
る活性成分の単純な溶液を含んでいる。フレオンのよう
な低沸点分散媒溶媒担体の蒸発の結果として、活性成分
が微細分割形で分散される加圧スプレー、代表的にはエ
アゾール、も使用されるであろう。

この発明の植物毒組成物は一般方法で植物に適用されえ
る。かくして、粒状及び液状組成物はパワーダスター（
ｐｏｉｖｅｒ−ｄｏｓ　ｔｅｒｓ）、ボーム（ｂｏｏｍ
）、及びハンドスプレー（ｈａｎｄ　５ｐｒａｙｅｒ）
及びスプレーダスター（ｓｐｒａｙ　ｄｕｓｔｅｒ）の
使用により植物に適用されえる。又、大変低投与量で効
果的であるので、組成物は粉末として、スプレーとして
又はロープウインク（ｒｏｐｅ　ｗｔｃｋ）適用により
飛行機から適用されえる。種子の発芽、苗の成長を変え
、又は制御するため、代表例として、粉状及び液状組成
物は一般方法により、土壌に適用されえる。そして土壌
表面下受くとも２インチの深さに土壌に分配されえる。

植物毒組成物は機械的に土壌粒子と混合される必要はな
い。これらの組成物も単に土壌の表面をスプレすること
により又は散水することにより適用されえるからである
。又この発明の植物毒組成物も処理される畑に供給され
る潅水に添加することにより適用されえる。適用のこの
方法は、水か土壌に吸収されるので、土壌への組成物の
浸透を許す。土壌表面に適用される粉状組成物、粒状組
成物又は液状組成物はディスシング（ｄｉｓｃｉｎｇ）
　、ドラッギング（ｄｒａｇｇｉｎｇ）、又は混合操作
のような一般法により土壌の表面下に分配されえる。

次の例において除草剤化合物は化合物の塩で置換されえ
る。

ら　ζ 塩が、この発明の除草剤組成物における活性成分として
使用されるとき、農業上受容されている塩を使用するこ
とがすすめられる。

この発明の植物毒組成物は、又例えば、肥料、他の除草
剤及び他の殺菌剤のような補助剤として又は上に記され
た補助剤のいずれかとの組合せにおいて使用された他の
添加剤も含みえる。例えば、活性成分との組合せで有用
な肥料は、硝安、尿素及び過リン酸塩を含んでいる。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物及びそれらの塩。こゝで、Ｘは水素又はＮＲ＾９、Ｒ＾９は水素、Ｃ＿１
−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ、であ
り、Ｒはハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル；Ｃ＿１−
Ｃ＿２アルコキシ；トリフルオロメトキシ；ジフルオロ
メトキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアルキ
ル；Ｒ＾ａＳＯ＿ｎ−、こゝでｎは０又は２、Ｒ＾ａは
Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル、トリフルオロメチル、又はジ
フルオロメチルである。Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４
アルキル、フェニル又は置換フェニルであり、Ｒ＾２は
水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである。或はＲ＾１と
Ｒ＾２は一緒にＣ＿２−Ｃ＿５アルキレンである。Ｒ＾
３は、Ｒ＾１及びＲ＾３が両者フェニル又は置換フェニ
ルでないという条件つきで、水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
キル、フェニル又は置換フェニルである。Ｒ＾４は水素
又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；Ｒ＾５は水素又はＣ＿１
−Ｃ＿４アルキルであり；Ｒ＾６は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿
４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシである。Ｒ＾
７及びＲ＾８は、独立に（１）水素；（２）ハロゲン；
（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４
アルコキシ；（５）トリフルオロメトキシ；（６）シア
ノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル
；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−、こゝでｎは整数０、１又は
２で、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｂ）
ハロゲン又はシアノで置換されているＣ＿１−Ｃ＿４ア
ルキル；（ｃ）フェニル；又は（ｄ）ベンジルである；
（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、こゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは
独立に水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである；（１１
）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−、Ｒ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル
又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシである；又は（１２）−
ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義され
たものである；及び（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ
＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたものである。
（２）Ｒが塩素、臭素、メチル、メトキシ、ニトロ、ト
リフルオロメチル、或はメチルスルホニルであり；Ｒ＾
１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は水素又はメチ
ルであり；Ｒ＾６はＣ＿１−Ｃ＿２アルキル又はＣ＿１
−Ｃ＿２ハロアルキルであり；Ｒ＾７及びＲ＾８が独立
に（１）水素；（２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４
アルキル；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（５）ト
リフルオロメトキシ；（６）シアノ；（７）ニトロ；（
８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿
ｎ−、ｎは整数０、１又は２で、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１
−Ｃ＿４アルキル；（ｂ）ハロゲン又はシアノで置換さ
れたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル；又は（
ｄ）ベンジルである；（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾
ｃ及びＲ＾ｄは独立に水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル
である；（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−、Ｒ＾ｅはＣ＿１−
Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシである；
又は（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾
ｄは定義されたものである；或は（１３）−Ｎ−（Ｒ＾
ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたも
のであり；ＸがＮＲ＾９、Ｒ＾９はＣ＿１−Ｃ＿４アル
キル又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシである特許請求の範
囲第１項記載の化合物。
（３）Ｒ＾７及びＲ＾８が独立に、水素；塩素；フッ素
；臭素；メチル；Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；トリフル
オロメトキシ；シアノ；ニトロ；トリフルオロメチル；
Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−、ｎは整数０又は２で、Ｒ＾ｂはメチ
ル、クロロメチル、トリフルオロメチル；エチル又はｎ
−プロピル；Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−、Ｒ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿
４アルキルである；又はＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾
ｃ及びＲ＾ｄは定義されたものであり；Ｒ＾７は３−位
に、Ｒ＾８は４−位にある特許請求の範囲第２項記載の
化合物。
（４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ化合物及びそれらの塩の除草剤的有効量を制御が
望まれている場所に適用することよりなる望ましからぬ
植物を制御する方法。こゝで、Ｘは酸素又はＮＲ＾９、Ｒ＾９は水素、Ｃ＿１
−Ｃ＿４アルキル、又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシであ
り；Ｒはハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル；Ｃ＿１−
Ｃ＿２アルコキシ；トリフルオロメトキシ又はジフルオ
ロメトキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアル
キル；Ｒ＾ａＳＯ＿ｎ−、ｎは０又は２で、Ｒ＾ａはＣ
＿１−Ｃ＿２アルキル、トリフルオロメチル、又はジフ
ルオロメチルである；Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
ルキル、フェニル又は置換フェニルであり、Ｒ＾２は水
素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである。或はＲ＾１及び
Ｒ＾２は一緒にＣ＿２−Ｃ＿５アルキレンである；Ｒ＾
３は、Ｒ＾１及びＲ＾３が両者フェニル又は置換フェニ
ルでないという条件付で、水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキ
ル、フェニル又は置換フェニルである；Ｒ＾４は水素又
はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；Ｒ＾５は水素又はＣ＿１−
Ｃ＿４アルキルである；Ｒ＾６は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４
アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４ハロアルキルである。Ｒ＾７及びＲ＾８は独立に、（１）水素；（２）ハロゲ
ン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（４）Ｃ＿１−Ｃ
＿４アルコキシ；（５）トリフルオロメトキシ；（６）
シアノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアル
キル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−、ｎは整数０、１又は２
で、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｂ）ハ
ロゲン又はシアノで置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル
；（ｃ）フェニル；又は（ｄ）ベンジルである；（１０
）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは独立に水素又
はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである；（１１）Ｒ＾ｅＣ（
Ｏ）−、Ｒ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−
Ｃ＿４アルコキシである；又は（１２）−ＳＯ＿２ＮＲ
＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたものである
；及び（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、Ｒ＾ｃ
及びＲ＾ｄは定義されたものである。
（５）Ｒが塩素、臭素、メチル、メトキシ、ニトロ、ト
リフルオロメチル又はメチルスルホニルであり；Ｒ＾１
、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は水素又はメチル
であり；Ｒ＾６がＣ＿１−Ｃ＿２アルキル又はＣ＿１−
Ｃ＿２ハロアルキルであり；Ｒ＾７及びＲ＾８は独立に
（１）水素；（２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
ルキル；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（５）トリ
フルオロメトキシ；（６）シアノ；（７）ニトロ；（８
）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ
−、ｎは整数０、１又は２で、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−
Ｃ＿４アルキル；（ｂ）ハロゲン又はシアノで置換され
たＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル；又は（ｄ
）ベンジルである；（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾ｃ
及びＲ＾ｄは独立に水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルで
ある；（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−、Ｒ＾ｅはＣ＿１−Ｃ
＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシである；又
は（１２）−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｃ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾
ｄは定義されたものである；或は−Ｎ−（Ｒ＾ｃ）Ｃ（
Ｏ）Ｒ＾ｃ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたものである
；及びＸはＮＲ＾９、Ｒ＾９はＣ＿１−Ｃ＿４アルキル
又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシである特許請求の範囲第
４項記載の方法。
（６）Ｒ＾７及びＲ＾８が独立に水素；塩素；フッ素；
臭素；メチル；Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；トリフルオ
ロメトキシ；シアノ；ニトロ；トリフルオロメチル；Ｒ
＾ｂＳＯ＿ｎ−、ｎは整数０又は２、Ｒ＾ｂはメチル、
クロロメチル、トリフルオロメチル；エチル又はｎ−プ
ロピル；Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−、Ｒ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４ア
ルキル；又はＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾
ｄは定義されたもの；であり、Ｒ＾７が３−位に及びＲ
＾８が４−位にある特許請求の範囲第５項記載の方法。
（７）除草剤的に活性な２−（２−置換ベンゾイル）−
４−（置換イミノ、オキシイミノ、又はカルボニル）−
１，３−シクロヘキサンジオン或はそれらの塩と不活性
担体とよりなる除草剤組成物。
（８）２−（２−置換イミノ、オキシイミノ、又はカル
ボニル）−１，３−シクロヘキサンジオンが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物及びそれらの塩である特許請求の範囲第７項記
載の除草剤組成物。Ｘは酸素又はＮＲ＾９、Ｒ＾９は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４
アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシで；Ｒはハロゲ
ン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルコキ
シ；トリフルオロメトキシ；ジフルオロメトキシ；ニト
ロ；シアノ；Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアルキル；Ｒ＾ａＳＯ
＿ｎ−、ｎは０又は２、Ｒ＾ａはＣ＿１−Ｃ＿２アルキ
ル、トリフルオロメチル又はジフルオロメチルである；
Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、フェニル、或
は置換フェニルで、Ｒ＾２は水素或はＣ＿１−Ｃ＿４ア
ルキルである。或はＲ＾１とＲ＾２は一緒にＣ＿２−Ｃ
＿５アルキレンである。Ｒ＾３は、Ｒ＾１及びＲ＾３が
両者フェニル或は置換フェニルでないという条件つきで
、水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、フェニル或は置換フ
ェニルである。Ｒ＾４は水素或はＣ＿１−Ｃ＿４アルキ
ルで；Ｒ＾５は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルで；Ｒ
＾６は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿
４ハロアルキルである。Ｒ＾７及びＲ＾８は、独立に（
１）水素；（２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
キル；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（５）トリフ
ルオロメトキシ；（６）シアノ；（７）ニトロ；（８）
Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−
、ｎは整数０、１又は２で、Ｒ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ
＿４アルキル；（ｂ）ハロゲン又はシアノで置換された
Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル；又は（ｄ）
ベンジルである；（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及
びＲ＾ｄは、独立に水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルで
ある；（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−、Ｒ＾ｅはＣ＿１−Ｃ
＿４アルキル或はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシである；或
は（１２）−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾
ｄは定義されたものである；及び（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ
）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたもの
である。
（９）Ｒが、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ニトロ、
トリフルオロメチル、或はメチルスルホニルであり；Ｒ
＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５が水素又はメ
チルであり；Ｒ＾６がＣ＿１−Ｃ＿２アルキル、或はＣ
＿１−Ｃ＿２ハロアルキルであり；Ｒ＾７及びＲ＾８が
、独立に（１）水素；（２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−
Ｃ＿４アルキル；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；（
５）トリフルオロメトキシ；（６）シアノ；（７）ニト
ロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル；（９）Ｒ＾ｂ
ＳＯ＿ｎ−、ｎは整数０、１又は２で、Ｒ＾ｂは（ａ）
Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｂ）ハロゲン又はシアノで
置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル；
又は（ｄ）ベンジルである；（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ
、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは、独立に水素又はＣ＿１−Ｃ＿４
アルキルである；或は（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−、Ｒ＾
ｅはＣ＿１−Ｃ＿４アルキル或はＣ＿１−Ｃ＿４アルコ
キシである；又は（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ
＾ｃ及びＲ＾ｄは定義されたものである；或は（１３）
−Ｎ−（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは
定義されたものである；及びＸは−ＮＲ＾９、Ｒ＾９は
Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシ
である特許請求の範囲第８項記載の組成物。
（１０）Ｒ＾７及びＲ＾８が、独立に水素；塩素；フッ
素；臭素；メチル；Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ；トリフ
ルオロメトキシ；シアノ；ニトロ；トリフルオロメチル
；Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−、ｎは整数０又は２で、Ｒ＾ｂはメ
チル、クロロメチル、トリフルオロメチル；エチル又は
ｎ−プロピル；Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−、Ｒ＾ｅはＣ＿１−Ｃ
＿４アルキル；或はＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及
びＲ＾ｄは定義されたものであり；Ｒ＾７が３−位に、
Ｒ＾８が４−位にある特許請求の範囲第９項記載の組成
物。
（１１）除草剤的に活性な２−（２−置換ベンゾイル）
−４−（置換イミノ、オキシイミノ、或はカルボニル）
−１，３−シクロヘキサンジオン或はその塩と不活性担
体よりなる除草剤組成物を、制御が望まれる場所に適用
することよりなる望ましくない植物を制御する方法。
（１２）構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物。こゝで、Ｘは酸素又はＮＲ＾９、Ｒ＾９は水素、Ｃ＿１
−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシである
。Ｒはハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル；Ｃ＿１−Ｃ
＿２アルコキシ；トリフルオロメトキシ；ジフルオロメ
トキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアルキル
；Ｒ＾ａＳＯ＿ｎ−、ｎは０又は２、Ｒ＾９はＣ＿１−
Ｃ＿２アルキル、トリフルオロメチル又はジフルオロメ
チルである。Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、
フェニル又は置換フェニルであり、Ｒ＾２は水素又はＣ
＿１−Ｃ＿４アルキルである。或はＲ＾１とＲ＾２は一
緒にＣ＿２−Ｃ＿５アルキレンである。Ｒ＾３は、Ｒ＾
１及びＲ＾３が両者フェニル又は置換フェニルでないと
いう条件付で、水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、フェニ
ル又は置換フェニルである。Ｒ＾４は水素又はＣ＿１−
Ｃ＿４アルキルで；Ｒ＾５は水素又はＣ＿１−Ｃ＿４ア
ルキル；Ｒ＾６は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル又はＣ
＿１−Ｃ＿４ハロアルキルである。Ｒ＾７及びＲ＾８は
独立に（１）水素；（２）ハロゲン；（３）Ｃ＿１−Ｃ
＿４アルキル；（４）Ｃ＿１−Ｃ＿ｏアルコキシ；（５
）トリフルオロメトキシ；（６）シアノ；（７）ニトロ
；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルキル；（９）Ｒ＾ｂＳ
Ｏ＿ｎ−、ｎは整数０、１又は２；及びＲ＾ｂは（ａ）
Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｂ）ハロゲン又はシアノで
置換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル；（ｃ）フェニル；
又は（ｄ）ベンジルである；（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ
、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは独立に水素又はＣ＿１−Ｃ＿４ア
ルキルである；（１１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−、Ｒ＾ｅはＣ
＿１−Ｃ＿４アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシで
ある；或は（１２）−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、Ｒ＾ｃ
及びＲ＾ｄは定義されたものである；及び（１３）−Ｎ
（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、Ｒ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義さ
れたものである。
（１３） ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を調製する方法において、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物を中程度の塩基の少くとも１モルの存在下に式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の置換ベンゾイル反応物と反応させて式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の中間体エノルエステルを作る工程（ａ）及び工程（ｂ
）においてエノルエステル中間体のモルを中程度の塩基の１から４
モル及びシアン化物源の０．０１モルから約０．５モル
或はそれ以上と反応させて式▲数式、化学式、表等があ
ります▼ の化合物を生成させることよりなる化合物 ▲数式、化学式、表等があります▼ の調製法。こゝで、Ｘは酸素又はＮＲ＾９、Ｒ＾９は水素、Ｃ＿１
−Ｃ＿４アルキル、又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシであ
る。Ｒはハロゲン；Ｃ＿１−Ｃ＿２アルキル；Ｃ＿１−
Ｃ＿２アルコキシ；トリフルオロメトキシ；ジフルオロ
メトキシ；ニトロ；シアノ；Ｃ＿１−Ｃ＿２ハロアルキ
ル；Ｒ＾ａＳＯ＿ｎ−、ｎは０又は２、Ｒ＾ａはＣ＿１
−Ｃ＿２アルキル、トリフルオロメチル、又はジフルオ
ロメチル；である。Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
キル、フェニル又は置換フェニルである。Ｒ＾２は水素
又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルで、或はＲ＾１とＲ＾２は
一緒にＣ＿２−Ｃ＿５アルキレンである。Ｒ＾３は、Ｒ
＾１とＲ＾３が両者フェニル或は置換フェニルでないと
いう条件付で、水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、フェニ
ル或は置換フェニルである。Ｒ＾４は水素又はＣ＿１−
Ｃ＿４アルキルである。Ｒ＾５は水素又はＣ＿１−Ｃ＿
４アルキルである。Ｒ＾６は水素、Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
キル、或はＣ＿１−Ｃ＿４ハロアルキルである。Ｒ＾７及びＲ＾８は、独立に（１）水素；（２）ハロゲ
ン；（３）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（４）Ｃ＿１−Ｃ
＿４アルコキシ；（５）トリフルオロメトキシ；（６）
シアノ；（７）ニトロ；（８）Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアル
キル；（９）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−、こゝでｎは整数０、１
又は２及びＲ＾ｂは（ａ）Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル；（
ｂ）ハロゲン又はシアノで置換されたＣ＿１−Ｃ＿４ア
ルキル；（ｃ）フェニル；或は（ｄ）ベンジルである；
（１０）−ＮＲ＾ｃ＿Ｒ＾ｄ、こゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄ
は独立に水素又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルである；（１
１）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−、こゝでＲ＾ｅはＣ＿１−Ｃ＿４
アルキル又はＣ＿１−Ｃ＿４アルコキシである；或は（
１２）−ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ、こゝでＲ＾ｃ及びＲ
＾ｄは定義されたものである；及び（１３）−Ｎ（Ｒ＾
ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ、こゝでＲ＾ｃ及びＲ＾ｄは定義さ
れたものである。Ｙはハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
キル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルコキシ−Ｃ
（Ｏ）−Ｏ−、或は ▲数式、化学式、表等があります▼、こゝで分子のこの
部分におけるＲ、Ｒ＾７及びＲ＾８は上に記した反応物にお
けるものと同一である。
（１４）Ｙがハロゲンであり、中程度の塩基がトリ−Ｃ
＿１−Ｃ＿６アルキルアミン、ピリジン、アルカリ金属
炭酸塩或はアルカリ金属リン酸塩であり、シアン化物源
がアルカリ金属シアン化物、メチルＣ＿１−Ｃ＿４アル
キルケトンのシアノヒドリン、ベンズアルデヒド又はＣ
＿２−Ｃ＿５脂肪族アルデヒドのシアノヒドリン、シア
ノヒドリン、シアン化亜鉛、トリ（低級アルキル）シリ
ル−シアナイド或はシアン化水素である特許請求の範囲
第１３項記載の調製法。
（１５）Ｙが塩素であり、中程度の塩基がトリ−Ｃ＿１
−Ｃ＿６アルキルアミン、ピリジン、炭酸ナトリウム、
或はリン酸ナトリウムであり、シアン化物源がシアン化
カリ、アセトンシアノヒドリン、或はシアン化水素であ
る特許請求の範囲第１４項記載の調製方法。