JPH08301845A - ある種の３−ベンゾイル−４−オキソラクタム - Google Patents
ある種の３−ベンゾイル−４−オキソラクタムInfo
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- JPH08301845A JPH08301845A JP7235712A JP23571295A JPH08301845A JP H08301845 A JPH08301845 A JP H08301845A JP 7235712 A JP7235712 A JP 7235712A JP 23571295 A JP23571295 A JP 23571295A JP H08301845 A JPH08301845 A JP H08301845A
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- C07D213/69—Two or more oxygen atoms
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、広範囲の植物種に対して除草作用
効果を有する化合物およびその製造方法を提供する。 【解決手段】 以下の構造式で表される化合物 【化１】 （式中、Ｒはハロゲン；アルキル基；アルコキシ基；ニ
トロ基；シアノ基；ハロアルキル基；またはＲaＳＯn−
(ｎは０または２、Ｒaはアルキル基)；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3お
よびＲ4はＨまたはアルキル基；またはＲ1とＲ2とが結
合して炭素数２〜５のアルキレン基；またはＲ3とＲ4と
が結合してカルボニル基；ならびにＲ5およびＲ6は独立
に(1)Ｈ；(2)ハロゲン；(3)アルキル基；(4)アルコキシ
基；(5)トリフルオロメトキシ基；(6)シアノ基；(7)ニ
トロ基；(8)ハロアルキル基；(9)ＲbＳＯm−；(10)−Ｎ
ＲcＲd；(11)ＲeＣ(Ｏ)−；または(12)−ＳＯ2ＮＲ
cＲd；ならびに(13)−Ｎ(Ｒc)Ｃ(Ｏ)Ｒd；Ｒ7はアルキ
ル基もしくはフェニル基；ならびにｔは０もしくは１で
ある）。
効果を有する化合物およびその製造方法を提供する。 【解決手段】 以下の構造式で表される化合物 【化１】 （式中、Ｒはハロゲン；アルキル基；アルコキシ基；ニ
トロ基；シアノ基；ハロアルキル基；またはＲaＳＯn−
(ｎは０または２、Ｒaはアルキル基)；Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3お
よびＲ4はＨまたはアルキル基；またはＲ1とＲ2とが結
合して炭素数２〜５のアルキレン基；またはＲ3とＲ4と
が結合してカルボニル基；ならびにＲ5およびＲ6は独立
に(1)Ｈ；(2)ハロゲン；(3)アルキル基；(4)アルコキシ
基；(5)トリフルオロメトキシ基；(6)シアノ基；(7)ニ
トロ基；(8)ハロアルキル基；(9)ＲbＳＯm−；(10)−Ｎ
ＲcＲd；(11)ＲeＣ(Ｏ)−；または(12)−ＳＯ2ＮＲ
cＲd；ならびに(13)−Ｎ(Ｒc)Ｃ(Ｏ)Ｒd；Ｒ7はアルキ
ル基もしくはフェニル基；ならびにｔは０もしくは１で
ある）。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般に除草剤の分
野に関する。
野に関する。
【０００２】
【従来の技術】構造式
【０００３】
【化２】
【０００４】（式中、ニトロ置換基は３−もしくは４−
位にある）を有する化合物は、Ｊ．ヘテロサイクリック
・ケミ．(J.Heterocyclic Chem.）、６（１）、１３〜
２２ページ（１９６９年）に記述されている。このよう
な化合物の使用効果についての記述は行われていない。
位にある）を有する化合物は、Ｊ．ヘテロサイクリック
・ケミ．(J.Heterocyclic Chem.）、６（１）、１３〜
２２ページ（１９６９年）に記述されている。このよう
な化合物の使用効果についての記述は行われていない。
【０００５】構造式
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｘはハロゲン、ＣＦ3、アルキル
基、ニトロ基、シアノ基もしくはアルコキシ基）の化合
物は、ヨーロッパ特許出願公告４００８２（１９８１
年）に記載されている。この化合物は、ある種の置換オ
キソニコチネートを製造するための中間体である。
基、ニトロ基、シアノ基もしくはアルコキシ基）の化合
物は、ヨーロッパ特許出願公告４００８２（１９８１
年）に記載されている。この化合物は、ある種の置換オ
キソニコチネートを製造するための中間体である。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、広範囲の植
物種に対して除草作用効果を有する化合物およびその製
造方法を提供する。
物種に対して除草作用効果を有する化合物およびその製
造方法を提供する。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明の１つの局面で
は、ある種の３−ベンゾイル−４−オキソラクタムおよ
びそれらの塩ならびに除草剤としてのそれらの用途に関
する。
は、ある種の３−ベンゾイル−４−オキソラクタムおよ
びそれらの塩ならびに除草剤としてのそれらの用途に関
する。
【００１０】本発明の１態様は、ベンゾイル部分の２−
位がハロゲン；Ｃ1−Ｃ2アルキル基、好ましくはメチル
基；Ｃ1−Ｃ2アルコキシ基、好ましくはメトキシ基；ニ
トロ基；シアノ基；Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル基、好ましく
はトリフルオロメチル基またはＲaＳＯn−（ただしＲa
はＣ1−Ｃ2アルキル基、好ましくはメチル基およびｎは
整数０もしくは２、好ましくは２）によって置換されて
おり；さらに４−位は、好ましくはハロゲン、シアノ基
もしくはトリフルオロメチル基のような電子吸引基によ
って置換されている。４−オキソラクタム部分の５−お
よび６−位は、好ましくは以下に列挙する置換基によっ
て置換することができる。４−オキソラクタム部分の１
−位は、Ｃ1−Ｃ4アルキル基で置換されていることが好
ましい。ベンゾイル部分の３−，４−，５−および６−
位は、好ましくは以下に列挙する置換基によって置換す
ることができる。
位がハロゲン；Ｃ1−Ｃ2アルキル基、好ましくはメチル
基；Ｃ1−Ｃ2アルコキシ基、好ましくはメトキシ基；ニ
トロ基；シアノ基；Ｃ1−Ｃ2ハロアルキル基、好ましく
はトリフルオロメチル基またはＲaＳＯn−（ただしＲa
はＣ1−Ｃ2アルキル基、好ましくはメチル基およびｎは
整数０もしくは２、好ましくは２）によって置換されて
おり；さらに４−位は、好ましくはハロゲン、シアノ基
もしくはトリフルオロメチル基のような電子吸引基によ
って置換されている。４−オキソラクタム部分の５−お
よび６−位は、好ましくは以下に列挙する置換基によっ
て置換することができる。４−オキソラクタム部分の１
−位は、Ｃ1−Ｃ4アルキル基で置換されていることが好
ましい。ベンゾイル部分の３−，４−，５−および６−
位は、好ましくは以下に列挙する置換基によって置換す
ることができる。
【００１１】また、下記の構造式
【００１２】
【化４】
【００１３】（式中、Ｒは、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ2アルキ
ル基、好ましくはメチル基；Ｃ1−Ｃ2アルコキシ基、好
ましくはメトキシ基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ1−Ｃ2ハ
ロアルキル基、好ましくはトリフルオロメチル基；また
はＲaＳＯn−、ただしＲaはＣ1−Ｃ2アルキル基、好ま
しくはメチル基ならびにｎは整数０もしくは２、好まし
くは２；Ｒ1は、水素もしくはＣ1−Ｃ4アルキル基、好
ましくはＣ1−Ｃ2アルキル基、より好ましくはメチル
基、最も好ましいＲ1は水素もしくはメチル基；Ｒ2は、
水素；Ｃ1−Ｃ4アルキル基、好ましくはＣ1−Ｃ2アルキ
ル基、より好ましくはメチル基、最も好ましいＲ2は水
素もしくはメチル基；またはＲ3は、水素もしくはＣ1−
Ｃ4アルキル基、好ましくはＣ1−Ｃ2アルキル基、より
好ましくはメチル基；最も好ましいＲ3は水素もしくは
メチル基；Ｒ4は、水素もしくはＣ1−Ｃ4アルキル基、
好ましくはＣ1−Ｃ2アルキル基、より好ましくはメチル
基；最も好ましいＲ4は水素もしくはメチル基；または
Ｒ3とＲ4とが結合してカルボニル基；またはＲ1とＲ2と
が結合して炭素数２〜５のアルキレン基；またはＲ5お
よびＲ6は独立に、(1)水素；(2)ハロゲン、好ましくは
塩基、フッ素もしくは臭素；(3)Ｃ1−Ｃ4アルキル基、
好ましくはメチル基；(4)Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、好ま
しくはメトキシ基；(5)トリフルオロメトキシ基；(6)シ
アノ基；(7)ニトロ基；(8)Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、よ
り好ましくはトリフルオロメチル基；(9)ＲbＳＯm−、
ただしｍは整数０、１もしくは２、好ましくは２；なら
びにＲbは(a)Ｃ1−Ｃ4アルキル基、好ましくはメチル
基；(b)ハロゲンもしくはシアノ基で置換したＣ1−Ｃ4
アルキル基、好ましくはクロロメチル基、トリフルオロ
メチル基もしくはシアノメチル基；(c)フェニル基；ま
たは(d)ベンジル基；(10)−ＮＲcＲd、ただしＲcおよび
Ｒdは独立に、水素もしくはＣ1−Ｃ4アルキル基；(11)
ＲeＣ（Ｏ）−、ただしＲeはＣ1−Ｃ4アルキル基もしく
はＣ1−Ｃ4アルコキシ基；(12)−ＳＯ2ＮＲcＲd、ただ
しＲcおよびＲdは上記定義と同じ；ならびに(13)−Ｎ
（Ｒc）Ｃ（Ｏ）Ｒd、ただしＲcおよびＲdは上記定義と
同じ；Ｒ7は、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、好ましくはＣ1−Ｃ
2アルキル基もしくはフェニル基；ならびにｔは、整数
０もしくは１、好ましくは１）で表される新規化合物
も、本発明の範囲内において具体化されるものである。
ル基、好ましくはメチル基；Ｃ1−Ｃ2アルコキシ基、好
ましくはメトキシ基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ1−Ｃ2ハ
ロアルキル基、好ましくはトリフルオロメチル基；また
はＲaＳＯn−、ただしＲaはＣ1−Ｃ2アルキル基、好ま
しくはメチル基ならびにｎは整数０もしくは２、好まし
くは２；Ｒ1は、水素もしくはＣ1−Ｃ4アルキル基、好
ましくはＣ1−Ｃ2アルキル基、より好ましくはメチル
基、最も好ましいＲ1は水素もしくはメチル基；Ｒ2は、
水素；Ｃ1−Ｃ4アルキル基、好ましくはＣ1−Ｃ2アルキ
ル基、より好ましくはメチル基、最も好ましいＲ2は水
素もしくはメチル基；またはＲ3は、水素もしくはＣ1−
Ｃ4アルキル基、好ましくはＣ1−Ｃ2アルキル基、より
好ましくはメチル基；最も好ましいＲ3は水素もしくは
メチル基；Ｒ4は、水素もしくはＣ1−Ｃ4アルキル基、
好ましくはＣ1−Ｃ2アルキル基、より好ましくはメチル
基；最も好ましいＲ4は水素もしくはメチル基；または
Ｒ3とＲ4とが結合してカルボニル基；またはＲ1とＲ2と
が結合して炭素数２〜５のアルキレン基；またはＲ5お
よびＲ6は独立に、(1)水素；(2)ハロゲン、好ましくは
塩基、フッ素もしくは臭素；(3)Ｃ1−Ｃ4アルキル基、
好ましくはメチル基；(4)Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基、好ま
しくはメトキシ基；(5)トリフルオロメトキシ基；(6)シ
アノ基；(7)ニトロ基；(8)Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基、よ
り好ましくはトリフルオロメチル基；(9)ＲbＳＯm−、
ただしｍは整数０、１もしくは２、好ましくは２；なら
びにＲbは(a)Ｃ1−Ｃ4アルキル基、好ましくはメチル
基；(b)ハロゲンもしくはシアノ基で置換したＣ1−Ｃ4
アルキル基、好ましくはクロロメチル基、トリフルオロ
メチル基もしくはシアノメチル基；(c)フェニル基；ま
たは(d)ベンジル基；(10)−ＮＲcＲd、ただしＲcおよび
Ｒdは独立に、水素もしくはＣ1−Ｃ4アルキル基；(11)
ＲeＣ（Ｏ）−、ただしＲeはＣ1−Ｃ4アルキル基もしく
はＣ1−Ｃ4アルコキシ基；(12)−ＳＯ2ＮＲcＲd、ただ
しＲcおよびＲdは上記定義と同じ；ならびに(13)−Ｎ
（Ｒc）Ｃ（Ｏ）Ｒd、ただしＲcおよびＲdは上記定義と
同じ；Ｒ7は、Ｃ1−Ｃ4アルキル基、好ましくはＣ1−Ｃ
2アルキル基もしくはフェニル基；ならびにｔは、整数
０もしくは１、好ましくは１）で表される新規化合物
も、本発明の範囲内において具体化されるものである。
【００１４】上記の構造式で表される化合物は、下記の
構造式の中間化合物から合成される：
構造式の中間化合物から合成される：
【００１５】
【化５】
【００１６】（式中、Ｒは、ハロゲン；Ｃ1−Ｃ2アルキ
ル基；Ｃ1−Ｃ2アルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ
1−Ｃ2ハロアルキル基；またはＲaＳＯn−、ただしｎは
０もしくは２ならびにＲaはＣ1−Ｃ2アルキル基；Ｒ
1は、水素もしくはＣ1−Ｃ4アルキル基；Ｒ2は、水素も
しくはＣ1−Ｃ4アルキル基；またはＲ1とＲ2とが結合し
て炭素数２〜５のアルキレン基；Ｒ3は、水素もしくは
Ｃ1−Ｃ4アルキル基；Ｒ4は、水素もしくはＣ1−Ｃ4ア
ルキル基；またはＲ3とＲ4とが結合してカルボニル基；
ならびにＲ5およびＲ6は独立に、(1)水素；(2)ハロゲ
ン；(3)Ｃ1−Ｃ4アルキル基；(4)Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
基；(5)トリフルオロメトキシ基；(6)シアノ基；(7)ニ
トロ基；(8)Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基；(9)ＲbＳＯm−、
ただしｍは整数０、１もしくは２；ならびにＲbは(a)Ｃ
1−Ｃ4アルキル基；(b)ハロゲンもしくはシアノ基で置
換したＣ1−Ｃ4アルキル基；(c)フェニル基；または(d)
ベンジル基；(10)−ＮＲcＲd、ただしＲcおよびＲdは独
立に、水素もしくはＣ1−Ｃ4アルキル基；(11)ＲeＣ
（Ｏ）−、ただしＲeはＣ1−Ｃ4アルキル基もしくはＣ1
−Ｃ4アルコキシ基；または(12)−ＳＯ2ＮＲcＲd、ただ
しＲcおよびＲdは上記定義と同じ；ならびに(13)−Ｎ
（Ｒc）Ｃ（Ｏ）Ｒd、ただしＲcおよびＲdは上記定義と
同じ；Ｒ7は、Ｃ1−Ｃ4アルキル基もしくはフェニル
基；ならびにｔは、整数０もしくは１である）。
ル基；Ｃ1−Ｃ2アルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ
1−Ｃ2ハロアルキル基；またはＲaＳＯn−、ただしｎは
０もしくは２ならびにＲaはＣ1−Ｃ2アルキル基；Ｒ
1は、水素もしくはＣ1−Ｃ4アルキル基；Ｒ2は、水素も
しくはＣ1−Ｃ4アルキル基；またはＲ1とＲ2とが結合し
て炭素数２〜５のアルキレン基；Ｒ3は、水素もしくは
Ｃ1−Ｃ4アルキル基；Ｒ4は、水素もしくはＣ1−Ｃ4ア
ルキル基；またはＲ3とＲ4とが結合してカルボニル基；
ならびにＲ5およびＲ6は独立に、(1)水素；(2)ハロゲ
ン；(3)Ｃ1−Ｃ4アルキル基；(4)Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
基；(5)トリフルオロメトキシ基；(6)シアノ基；(7)ニ
トロ基；(8)Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基；(9)ＲbＳＯm−、
ただしｍは整数０、１もしくは２；ならびにＲbは(a)Ｃ
1−Ｃ4アルキル基；(b)ハロゲンもしくはシアノ基で置
換したＣ1−Ｃ4アルキル基；(c)フェニル基；または(d)
ベンジル基；(10)−ＮＲcＲd、ただしＲcおよびＲdは独
立に、水素もしくはＣ1−Ｃ4アルキル基；(11)ＲeＣ
（Ｏ）−、ただしＲeはＣ1−Ｃ4アルキル基もしくはＣ1
−Ｃ4アルコキシ基；または(12)−ＳＯ2ＮＲcＲd、ただ
しＲcおよびＲdは上記定義と同じ；ならびに(13)−Ｎ
（Ｒc）Ｃ（Ｏ）Ｒd、ただしＲcおよびＲdは上記定義と
同じ；Ｒ7は、Ｃ1−Ｃ4アルキル基もしくはフェニル
基；ならびにｔは、整数０もしくは１である）。
【００１７】本発明のさらなる１態様は、除草作用活性
な３−ベンゾイル−４−オキソラクタムおよびそれらの
塩ならびにそのための不活性キャリヤーを含む除草剤組
成物である。
な３−ベンゾイル−４−オキソラクタムおよびそれらの
塩ならびにそのための不活性キャリヤーを含む除草剤組
成物である。
【００１８】
【発明の実施の形態】本明細書に用いた用語“Ｃ1−Ｃ4
アルキル基”は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、イソブチル基およびｔ−ブチル基を含むものであ
る。用語“ハロゲン”は、塩素、臭素、ヨウ素およびフ
ッ素を含むものである。用語“Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基”
は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、
イソブトキシ基およびｔ−ブトキシ基を含むものであ
る。用語“Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基”は、Ｃ1−Ｃ4アル
キル基としてすでに定義したアルキル基の１つもしくは
それ以上の水素がクロロ基、ブロモ基、ヨード基もしく
はフルオロ基によって置換されているものを含むもので
ある。
アルキル基”は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、イソブチル基およびｔ−ブチル基を含むものであ
る。用語“ハロゲン”は、塩素、臭素、ヨウ素およびフ
ッ素を含むものである。用語“Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基”
は、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、
イソブトキシ基およびｔ−ブトキシ基を含むものであ
る。用語“Ｃ1−Ｃ4ハロアルキル基”は、Ｃ1−Ｃ4アル
キル基としてすでに定義したアルキル基の１つもしくは
それ以上の水素がクロロ基、ブロモ基、ヨード基もしく
はフルオロ基によって置換されているものを含むもので
ある。
【００１９】好ましくは、Ｒ5は３−位にある。最も好
ましいＲ5は水素であって、３−位にあるものである。
好ましくは、Ｒ6は４−位にある。より好ましくは、Ｒ6
は水素、塩素、シアノ基、フッ素、トリフルオロメチル
基もしくはＲbＳＯ2ただしＲbはＣ1−Ｃ4アルキル基
（好ましくはメチル基）またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基
（好ましくはクロロメチル基、ジフルオロメチル基もし
くはトリフルオロメチル基）である。
ましいＲ5は水素であって、３−位にあるものである。
好ましくは、Ｒ6は４−位にある。より好ましくは、Ｒ6
は水素、塩素、シアノ基、フッ素、トリフルオロメチル
基もしくはＲbＳＯ2ただしＲbはＣ1−Ｃ4アルキル基
（好ましくはメチル基）またはＣ1−Ｃ4ハロアルキル基
（好ましくはクロロメチル基、ジフルオロメチル基もし
くはトリフルオロメチル基）である。
【００２０】上述の化合物の塩は（以下に定義するよう
に）、本発明の範囲内に含まれるものである。
に）、本発明の範囲内に含まれるものである。
【００２１】本発明の化合物は、互変異性によって以下
の３つの構造式をとることができる：
の３つの構造式をとることができる：
【００２２】
【化６】
【００２３】（式中Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7およびｔは、前述の定義と同じである）。
Ｒ6、Ｒ7およびｔは、前述の定義と同じである）。
【００２４】３つの互変異性体の各々において円で囲ん
だプロトンは、かなり不安定である。これらのプロトン
は酸性で、塩基と反応させて以下の３つの共鳴形態の陰
イオンを有する塩を形成することによってこれらのプロ
トンを除去することができる：
だプロトンは、かなり不安定である。これらのプロトン
は酸性で、塩基と反応させて以下の３つの共鳴形態の陰
イオンを有する塩を形成することによってこれらのプロ
トンを除去することができる：
【００２５】
【化７】
【００２６】（式中Ｒ、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7およびｔは前記定義と同じである）。
Ｒ6、Ｒ7およびｔは前記定義と同じである）。
【００２７】このような塩基の陽イオンの例は、アルカ
リ金属、例えばリチウム、ナトリウムおよびカリウム；
アルカリ土類金属、例えばカルシウムおよびマグネシウ
ムまたはアンモニウムのような無機陽イオンおよび置換
基が脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基である
置換アンモニウム、スルホニウム、スルホキソニウムも
しくはホスホニウムのような有機陽イオンがある。
リ金属、例えばリチウム、ナトリウムおよびカリウム；
アルカリ土類金属、例えばカルシウムおよびマグネシウ
ムまたはアンモニウムのような無機陽イオンおよび置換
基が脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基である
置換アンモニウム、スルホニウム、スルホキソニウムも
しくはホスホニウムのような有機陽イオンがある。
【００２８】本発明の塩を考慮すると、陽イオンの性質
に関して陰イオンと陽イオンの間には種々の度合いの結
合が存在するであろうことは、当業者には認識されるで
あろう。銅のようないくつかの適当な陽イオンの場合
に、塩はキレート形態で存在することができる。
に関して陰イオンと陽イオンの間には種々の度合いの結
合が存在するであろうことは、当業者には認識されるで
あろう。銅のようないくつかの適当な陽イオンの場合
に、塩はキレート形態で存在することができる。
【００２９】本発明の化合物およびそれらの塩は、一般
タイプの活性除草剤である。すなわち、広範囲の植物種
に対して除草作用効果がある。本発明の望ましくない草
木の防除方法は、除草作用効果量の前述の化合物を、防
除を必要とする領域へ施与することから成る。
タイプの活性除草剤である。すなわち、広範囲の植物種
に対して除草作用効果がある。本発明の望ましくない草
木の防除方法は、除草作用効果量の前述の化合物を、防
除を必要とする領域へ施与することから成る。
【００３０】本発明の化合物の調製は、以下の２段階一
般法によって行うことができる。
般法によって行うことができる。
【００３１】本発明の工程は、反応(1)に示すように、
エノールエステル中間体の生成を経て進行する。反応
(2)に示すように、最終生成物は、エノールエステルの
転位反応によって得る。この２つの反応は、段階(2)を
行う前に従来技術を使ってエノールエステルの単離およ
び回収を行うこと、もしくはエノールエステルの形成後
に反応材料へシアン化物源を添加することによって分離
した段階として行ってもよいし、反応(1)の出発時にシ
アン化物源を含有させることによって一つの段階で行っ
てもよい。
エノールエステル中間体の生成を経て進行する。反応
(2)に示すように、最終生成物は、エノールエステルの
転位反応によって得る。この２つの反応は、段階(2)を
行う前に従来技術を使ってエノールエステルの単離およ
び回収を行うこと、もしくはエノールエステルの形成後
に反応材料へシアン化物源を添加することによって分離
した段階として行ってもよいし、反応(1)の出発時にシ
アン化物源を含有させることによって一つの段階で行っ
てもよい。
【００３２】
【化８】
【００３３】（式中、ｔおよびＲ〜Ｒ7は前述の定義と
同じであり、Ｙはハロゲン、好ましくは塩素、Ｃ1−Ｃ4
アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ
（Ｏ）−Ｏ−もしくは
同じであり、Ｙはハロゲン、好ましくは塩素、Ｃ1−Ｃ4
アルキル−Ｃ（Ｏ）−Ｏ−、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ−Ｃ
（Ｏ）−Ｏ−もしくは
【００３４】
【化９】
【００３５】ただし、分子中のこの部分のＲ、Ｒ5およ
びＲ6は前述の反応体中のＲ、Ｒ5およびＲ6と同一であ
り、さらに中強度塩基は前述の定義と同じ、好ましくは
トリ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン、アルカリ金属カーボネ
ートもしくはアルカリ金属ホスフェートである）。
びＲ6は前述の反応体中のＲ、Ｒ5およびＲ6と同一であ
り、さらに中強度塩基は前述の定義と同じ、好ましくは
トリ−Ｃ1−Ｃ6アルキルアミン、アルカリ金属カーボネ
ートもしくはアルカリ金属ホスフェートである）。
【００３６】一般に、段階(1)では、オキソラクタムと
置換ベンゾイル反応体のモル総量を、１モル量もしくは
過剰量の塩基と共に使用する。２種の反応体の混合は、
塩化メチレン、トルエン、酢酸エチルもしくはジメチル
ホルムアミドのような有機溶剤中で行う。塩基もしくは
ベンゾイル反応体の反応混合物への添加は、冷却しなが
ら行うことが好ましい。実質的に反応が完了するまで、
この混合物を０℃〜５０℃の温度に維持しながら攪拌す
る。
置換ベンゾイル反応体のモル総量を、１モル量もしくは
過剰量の塩基と共に使用する。２種の反応体の混合は、
塩化メチレン、トルエン、酢酸エチルもしくはジメチル
ホルムアミドのような有機溶剤中で行う。塩基もしくは
ベンゾイル反応体の反応混合物への添加は、冷却しなが
ら行うことが好ましい。実質的に反応が完了するまで、
この混合物を０℃〜５０℃の温度に維持しながら攪拌す
る。
【００３７】反応生成物の処理は、従来技術によって行
う。
う。
【００３８】
【化１０】
【００３９】一般に、段階(2)では、１モルのエノール
エステル中間体を１〜４モルの塩基、好ましくは約２モ
ルの中強度塩基および０．０１モル〜約０．５モルもし
くはこれ以上、好ましくは約０．１モルのシアン化物源
（例えば、シアン化カリウムもしくはアセトンシアンヒ
ドリン）と反応させる。転位反応が事実上完了するまで
この混合物を反応がま内で８０℃未満の温度、好ましく
は約２０℃〜約４０℃で攪拌し、従来技術を使用して所
望の生成物を回収する。
エステル中間体を１〜４モルの塩基、好ましくは約２モ
ルの中強度塩基および０．０１モル〜約０．５モルもし
くはこれ以上、好ましくは約０．１モルのシアン化物源
（例えば、シアン化カリウムもしくはアセトンシアンヒ
ドリン）と反応させる。転位反応が事実上完了するまで
この混合物を反応がま内で８０℃未満の温度、好ましく
は約２０℃〜約４０℃で攪拌し、従来技術を使用して所
望の生成物を回収する。
【００４０】この明細書で用いる用語“シアン化物源”
は、転位反応条件下において、シアン化水素および／ま
たはシアン化物陰イオンを発生もしくはこれから成る単
数もしくは複数の物質を意味するものである。
は、転位反応条件下において、シアン化水素および／ま
たはシアン化物陰イオンを発生もしくはこれから成る単
数もしくは複数の物質を意味するものである。
【００４１】本発明の方法は、触媒量のシアン化物陰イ
オンおよび／またはシアン化水素源の存在下で、エノー
ルエステルに対してモル過剰の中強度塩基と共に行う。
オンおよび／またはシアン化水素源の存在下で、エノー
ルエステルに対してモル過剰の中強度塩基と共に行う。
【００４２】好ましいシアン化物源は、シアン化ナトリ
ウムおよびシアン化カリウムのようなアルカリ金属シア
ン化物；アセトンシアンヒドリンもしくはメチルイソブ
チルケトンシアンヒドリンのようなアルキル基の炭素数
が１〜４であるメチルアルキルケトンのシアンヒドリ
ン；アセトアルデヒドシアンヒドリン、プロピオンアル
デヒドシアンヒドリン等のようなベンズアルデヒドもし
くはＣ2−Ｃ5脂肪族アルデヒドのシアンヒドリン；シア
ン化亜鉛；シアン化トリ（低級アルキル）シリル、特に
シアン化トリメチルシリル；およびシアン化水素そのも
のである。シアン化水素は、比較的速い反応を引き起こ
し、しかも安価であることから、最も有利であると考え
られる。シアンヒドリンの中で好ましいシアン化物源
は、アセトンシアンヒドリンである。
ウムおよびシアン化カリウムのようなアルカリ金属シア
ン化物；アセトンシアンヒドリンもしくはメチルイソブ
チルケトンシアンヒドリンのようなアルキル基の炭素数
が１〜４であるメチルアルキルケトンのシアンヒドリ
ン；アセトアルデヒドシアンヒドリン、プロピオンアル
デヒドシアンヒドリン等のようなベンズアルデヒドもし
くはＣ2−Ｃ5脂肪族アルデヒドのシアンヒドリン；シア
ン化亜鉛；シアン化トリ（低級アルキル）シリル、特に
シアン化トリメチルシリル；およびシアン化水素そのも
のである。シアン化水素は、比較的速い反応を引き起こ
し、しかも安価であることから、最も有利であると考え
られる。シアンヒドリンの中で好ましいシアン化物源
は、アセトンシアンヒドリンである。
【００４３】本発明の除草剤組成物において、活性成分
として塩を用いる場合には、農業用として受容できる塩
を用いることが好ましい。
として塩を用いる場合には、農業用として受容できる塩
を用いることが好ましい。
【００４４】本発明の対植物毒性組成物は、補助剤とし
て使用したり、もしくは前述のどの補助剤とでも組合わ
せて使用する例えば化学肥料、他の除草剤および他の農
薬のような他の添加物を含有することもできる。本発明
の活性成分と組み合わせるために有用な化学肥料には、
例えば、硝酸アンモニウム、尿素および過リン酸肥料が
含まれる。
て使用したり、もしくは前述のどの補助剤とでも組合わ
せて使用する例えば化学肥料、他の除草剤および他の農
薬のような他の添加物を含有することもできる。本発明
の活性成分と組み合わせるために有用な化学肥料には、
例えば、硝酸アンモニウム、尿素および過リン酸肥料が
含まれる。
【００４５】本発明におけるシアン化物源の使用量は、
エノールエステルに対して約５０モル％以下である。小
スケールの場合には、約４０℃において受容できる速度
の反応を行うためのシアン化物源の使用量は約１モル％
程度の少量でよい。大スケールの場合には、約２モル％
のわずかに高水準の触媒を使用することによって反応は
より再現性のある結果となる。一般に、約１〜１０モル
％のシアン化物源を使用することが好ましい。
エノールエステルに対して約５０モル％以下である。小
スケールの場合には、約４０℃において受容できる速度
の反応を行うためのシアン化物源の使用量は約１モル％
程度の少量でよい。大スケールの場合には、約２モル％
のわずかに高水準の触媒を使用することによって反応は
より再現性のある結果となる。一般に、約１〜１０モル
％のシアン化物源を使用することが好ましい。
【００４６】本発明の製造方法は、エノールエステルに
対してモル過剰量の中強度塩基を使って行う。この明細
書で用いる用語“中強度塩基”は、塩基としての強度も
しくは効力が、水酸化物のような強塩基の強度もしくは
効力（エノールエステルの加水分解を引き起こすことが
できる）と重炭酸塩のような弱塩基の強度もしくは効力
（ほとんど作用しない）の間にあるような塩基として作
用する物質を意味するものである。この態様に用いるた
めに適した中強度塩基には、第三アミンのような有機塩
基と、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ金属リン酸塩
のような無機塩基の両方が含まれる。適当な第三アミン
は、トリエチルアミンのようなトリアルキルアミンが含
まれる。適当な無機塩基には、炭酸カリウムおよびリン
酸三ナトリウムが含まれる。
対してモル過剰量の中強度塩基を使って行う。この明細
書で用いる用語“中強度塩基”は、塩基としての強度も
しくは効力が、水酸化物のような強塩基の強度もしくは
効力（エノールエステルの加水分解を引き起こすことが
できる）と重炭酸塩のような弱塩基の強度もしくは効力
（ほとんど作用しない）の間にあるような塩基として作
用する物質を意味するものである。この態様に用いるた
めに適した中強度塩基には、第三アミンのような有機塩
基と、アルカリ金属炭酸塩およびアルカリ金属リン酸塩
のような無機塩基の両方が含まれる。適当な第三アミン
は、トリエチルアミンのようなトリアルキルアミンが含
まれる。適当な無機塩基には、炭酸カリウムおよびリン
酸三ナトリウムが含まれる。
【００４７】本発明の製造方法における塩基の使用量
は、エノールエステル１モルに対して約１〜約４モル、
好ましくは約２モルである。
は、エノールエステル１モルに対して約１〜約４モル、
好ましくは約２モルである。
【００４８】シアン化物源としてアルカリ金属シアン化
物、特にシアン化カリウムを使用する場合には、反応中
に相間移動触媒を添加してもよい。特に適した相間移動
触媒は、クラウンエーテルである。
物、特にシアン化カリウムを使用する場合には、反応中
に相間移動触媒を添加してもよい。特に適した相間移動
触媒は、クラウンエーテルである。
【００４９】本発明の工程に対しては、酸塩化物もしく
はアシル化物の性質に依存して多くの種類の溶剤が有用
である。本発明の反応に好ましい溶剤の１つには、アセ
トニトリルがある。反応体もしくは生成物に依存して、
使用可能な他の溶剤には、トルエン、１，２−ジクロロ
エタン、塩化メチレン、酢酸エチル、ジメチルホルムア
ミド、およびメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）が含
まれる。
はアシル化物の性質に依存して多くの種類の溶剤が有用
である。本発明の反応に好ましい溶剤の１つには、アセ
トニトリルがある。反応体もしくは生成物に依存して、
使用可能な他の溶剤には、トルエン、１，２−ジクロロ
エタン、塩化メチレン、酢酸エチル、ジメチルホルムア
ミド、およびメチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）が含
まれる。
【００５０】一般に、使用する反応体およびシアン化物
源の性質に依存して、転位反応は約５０℃以下の温度で
行うことができる。
源の性質に依存して、転位反応は約５０℃以下の温度で
行うことができる。
【００５１】前述の置換塩化ベンゾイルの調製は、リエ
ージェンツ・フォー・オーガニック・シンセシス（Reag
ents for Organic Synthesis）、第１巻Ｌ．Ｆ．フィー
ザー（Fieser）およびＭ．フィーザー（Fieser）、７６
７〜７６９ページ（１９６７年）の教示にしたがって、
相当する安息香酸を使って行うことができる。
ージェンツ・フォー・オーガニック・シンセシス（Reag
ents for Organic Synthesis）、第１巻Ｌ．Ｆ．フィー
ザー（Fieser）およびＭ．フィーザー（Fieser）、７６
７〜７６９ページ（１９６７年）の教示にしたがって、
相当する安息香酸を使って行うことができる。
【００５２】
【化１１】
【００５３】（式中、Ｒ、Ｒ5およびＲ6はすでに定義し
たものと同じである） 置換安息香酸の調製は、ザ・ケミストリー・オブ・カル
ボキシリック・アシッズ・アンド・エステルズ（The Ch
emistry of Carboxylic Acids and Esters）、Ｓ．パタ
イ（Patai）、ニューヨーク州ニューヨーク、Ｊ．ワイ
リー・アンド・サンズ（Wiley and Sons）編（１９６９
年）ならびにサーベイ・オブ・オーガニック・シンセシ
ス（Survey of Organic Synthesis）、Ｃ．Ａ．ビュー
ラー（Buehler）およびＤ．Ｆ．ピアーソン（Pearso
n）、Ｊ．ワイリー・アンド・サンズ（Wiley and Son
s）編（１９７０年）の教示にしたがって、いろいろな
一般法によって行うことができる。
たものと同じである） 置換安息香酸の調製は、ザ・ケミストリー・オブ・カル
ボキシリック・アシッズ・アンド・エステルズ（The Ch
emistry of Carboxylic Acids and Esters）、Ｓ．パタ
イ（Patai）、ニューヨーク州ニューヨーク、Ｊ．ワイ
リー・アンド・サンズ（Wiley and Sons）編（１９６９
年）ならびにサーベイ・オブ・オーガニック・シンセシ
ス（Survey of Organic Synthesis）、Ｃ．Ａ．ビュー
ラー（Buehler）およびＤ．Ｆ．ピアーソン（Pearso
n）、Ｊ．ワイリー・アンド・サンズ（Wiley and Son
s）編（１９７０年）の教示にしたがって、いろいろな
一般法によって行うことができる。
【００５４】以下は、上記著書の中に記述されている方
法の代表例４つである。
法の代表例４つである。
【００５５】
【化１２】
【００５６】（式中、Ｒ、Ｒ5およびＲ6は、すでに定義
したものと同じである） 反応(a)では、置換ベンゾニトリルを、硫酸水溶液中で
数時間加熱して還流する。混合物を冷却し、従来技術に
よって反応生成物を単離する。
したものと同じである） 反応(a)では、置換ベンゾニトリルを、硫酸水溶液中で
数時間加熱して還流する。混合物を冷却し、従来技術に
よって反応生成物を単離する。
【００５７】
【化１３】
【００５８】（式中、Ｒ、Ｒ5およびＲ6は、すでに定義
したものと同じである） 反応(b)では、置換アセトフェノンを次亜塩素酸塩水溶
液中で数時間加熱して還流させる。混合物を冷却し、反
応生成物を従来技術によって単離する。
したものと同じである） 反応(b)では、置換アセトフェノンを次亜塩素酸塩水溶
液中で数時間加熱して還流させる。混合物を冷却し、反
応生成物を従来技術によって単離する。
【００５９】
【化１４】
【００６０】（式中、Ｒ、Ｒ5およびＲ6は、前述の定義
と同じであり、Ｘは塩素、臭素もしくはヨウ素である） 置換芳香族ハロゲン化物を、エーテルのような溶剤中で
マグネシウムと反応させる。次いでこの溶液を、破砕し
たドライアイスの上へ注ぎ、従来技術によって安息香酸
を単離する。
と同じであり、Ｘは塩素、臭素もしくはヨウ素である） 置換芳香族ハロゲン化物を、エーテルのような溶剤中で
マグネシウムと反応させる。次いでこの溶液を、破砕し
たドライアイスの上へ注ぎ、従来技術によって安息香酸
を単離する。
【００６１】前述の４−オキソラクタムの調製は、Ｖ．
Ｊ．リー（Lee）等のＪ．アメリカン・ケミ・ソサ・
（J. American Chem. Soc.）、１００、４２２５〜４２
３６（１９７８年）の教示にしたがって行うことができ
る。
Ｊ．リー（Lee）等のＪ．アメリカン・ケミ・ソサ・
（J. American Chem. Soc.）、１００、４２２５〜４２
３６（１９７８年）の教示にしたがって行うことができ
る。
【００６２】
【実施例】以下の実施例は、本発明の化合物の合成を説
明するものである。
明するものである。
【００６３】（実施例１）３−（２−ニトロ−４−クロロベンゾイル）−１，５−
ジメチル−４−オキソバレロラクタム
ジメチル−４−オキソバレロラクタム
【００６４】
【化１５】
【００６５】塩化２−ニトロ−４−クロロベンゾイル
（３．７ｇ、１７ミリモル）および１，５−ジメチル−
４−オキソバレロラクタム（３．０ｇ、１７ミリモル）
を、１５０mlの塩化メチレン中に溶解した。これにトリ
エチルアミン（１．７ｇ、１７ミリモル）を添加し、得
られた溶液を、室温で１５分間攪絆した。この溶液を、
希釈塩化水素酸、５％炭酸カリウムおよび飽和塩化ナト
リウムで洗浄し、硫酸マグネシウムを使って乾燥させ、
減圧下で濃縮した。得られた残留物を、２０mlのアセト
ニトリルに溶解した。これに、トリエチルアミン（１．
７ｇ、１７ミリモル）、シアン化カリウム（０．１ｇ、
１５ミリモル）および１８−クラウン−６（０．１ｇ、
０．４ミリモル）を加え、混合物を、室温で２０分間攪
絆した。エーテルで希釈した後、溶液を希釈塩化水素酸
で洗浄し、５％炭酸カリウムで抽出した。この塩基性抽
出物に塩化水素酸を加えて酸性にしてからクロロホルム
で抽出した。次いでクロロホルム抽出物を１０％酢酸第
二銅、水、飽和重炭酸ナトリウム、および２Ｎの塩化水
素酸で洗浄した。得られたクロロホルム層を水で洗浄
し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、蒸発させて黄色の固体（２．
０ｇ、融点１１９〜１２０℃）を得、核磁気共鳴スペク
トル、赤外スペクトルおよびマススペクトルによって目
的の化合物であることを同定した。
（３．７ｇ、１７ミリモル）および１，５−ジメチル−
４−オキソバレロラクタム（３．０ｇ、１７ミリモル）
を、１５０mlの塩化メチレン中に溶解した。これにトリ
エチルアミン（１．７ｇ、１７ミリモル）を添加し、得
られた溶液を、室温で１５分間攪絆した。この溶液を、
希釈塩化水素酸、５％炭酸カリウムおよび飽和塩化ナト
リウムで洗浄し、硫酸マグネシウムを使って乾燥させ、
減圧下で濃縮した。得られた残留物を、２０mlのアセト
ニトリルに溶解した。これに、トリエチルアミン（１．
７ｇ、１７ミリモル）、シアン化カリウム（０．１ｇ、
１５ミリモル）および１８−クラウン−６（０．１ｇ、
０．４ミリモル）を加え、混合物を、室温で２０分間攪
絆した。エーテルで希釈した後、溶液を希釈塩化水素酸
で洗浄し、５％炭酸カリウムで抽出した。この塩基性抽
出物に塩化水素酸を加えて酸性にしてからクロロホルム
で抽出した。次いでクロロホルム抽出物を１０％酢酸第
二銅、水、飽和重炭酸ナトリウム、および２Ｎの塩化水
素酸で洗浄した。得られたクロロホルム層を水で洗浄
し、ＭｇＳＯ4で乾燥し、蒸発させて黄色の固体（２．
０ｇ、融点１１９〜１２０℃）を得、核磁気共鳴スペク
トル、赤外スペクトルおよびマススペクトルによって目
的の化合物であることを同定した。
【００６６】次の表１および表２は、この実施例で記述
した方法にしたがって調製することのできるある種の選
択した化合物を示すものである。化合物番号は、各々の
化合物に割り当てられており、以後の明細書を通して使
用する。
した方法にしたがって調製することのできるある種の選
択した化合物を示すものである。化合物番号は、各々の
化合物に割り当てられており、以後の明細書を通して使
用する。
【００６７】
【表１】
【００６８】
【表２】
【００６９】（除草剤選別試験）すでに記載したよう
に、上記の方法で製造したこの明細書に記載した化合物
は、各種の植物種の防除において有用かつ重要な対植物
毒性化合物である。本発明の選択した化合物は、以下の
方法によって除草剤としての試験を行った。
に、上記の方法で製造したこの明細書に記載した化合物
は、各種の植物種の防除において有用かつ重要な対植物
毒性化合物である。本発明の選択した化合物は、以下の
方法によって除草剤としての試験を行った。
【００７０】（雑草発芽前用除草剤試験）処理前日、７
種の雑草種の種を、ローム質砂地の入った平箱の幅を横
切る７列に１種類ずつまく。使用する種は、エノコログ
サ（ＦＴ）（セタリア・ビリディス（Setaria viridi
s））、イヌビエ（ＷＧ）（エチノクロア・クラスガリ
（Echinochloa crvsgalli））、カラスムギ（ＷＯ）
（アベナ・フォアチュア（Avenafatua））、１年生アサ
ガオ（ＡＭＧ）（イポモエア・ラクノーサ（Ipomoea la
cunosa））、ベルベットリーフ（ＶＬ）（アブチロン・
テオフラスチ（Abutilontheophrasti））、カラシナ
（ＭＤ）（ブラッシカ・ジュンセア（Brassica junce
a）））およびイエロー・ナッツエッジ（ＹＮＧ）（サ
イペラス・エスクレンタス（Cyperus esculentus））で
ある。各々の植物の寸法に応じて、発芽後に列ごとに約
２０〜４０の苗が出るように十分な種をまく。
種の雑草種の種を、ローム質砂地の入った平箱の幅を横
切る７列に１種類ずつまく。使用する種は、エノコログ
サ（ＦＴ）（セタリア・ビリディス（Setaria viridi
s））、イヌビエ（ＷＧ）（エチノクロア・クラスガリ
（Echinochloa crvsgalli））、カラスムギ（ＷＯ）
（アベナ・フォアチュア（Avenafatua））、１年生アサ
ガオ（ＡＭＧ）（イポモエア・ラクノーサ（Ipomoea la
cunosa））、ベルベットリーフ（ＶＬ）（アブチロン・
テオフラスチ（Abutilontheophrasti））、カラシナ
（ＭＤ）（ブラッシカ・ジュンセア（Brassica junce
a）））およびイエロー・ナッツエッジ（ＹＮＧ）（サ
イペラス・エスクレンタス（Cyperus esculentus））で
ある。各々の植物の寸法に応じて、発芽後に列ごとに約
２０〜４０の苗が出るように十分な種をまく。
【００７１】化学天秤を使用して、１枚のグラシン秤量
紙の上で試験化合物を６００mg秤量する。秤量した化合
物ののっている紙を、６０mlの広口透明ビンへ入れ、４
５mlのアセトンもしくは置換アセトン溶剤で溶解する。
この溶液１８mlを別の６０mlの広口透明ビンに移し、十
分なポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート乳化
剤を含む水とアセトンの混合物（１９：１）２２mlで希
釈して、０．５％（ｖ／ｖ）の最終溶液を得る。次いで
この溶液を１エーカー当たり８０ガロン（７４８Ｌ／ｈ
ａ）放出されるように、種をまいた平箱の直線状噴霧面
へ噴霧する。施与率は４ｌｂ／ａｃｒｅ（４４８ｋｇ／
ｈａ）である。
紙の上で試験化合物を６００mg秤量する。秤量した化合
物ののっている紙を、６０mlの広口透明ビンへ入れ、４
５mlのアセトンもしくは置換アセトン溶剤で溶解する。
この溶液１８mlを別の６０mlの広口透明ビンに移し、十
分なポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート乳化
剤を含む水とアセトンの混合物（１９：１）２２mlで希
釈して、０．５％（ｖ／ｖ）の最終溶液を得る。次いで
この溶液を１エーカー当たり８０ガロン（７４８Ｌ／ｈ
ａ）放出されるように、種をまいた平箱の直線状噴霧面
へ噴霧する。施与率は４ｌｂ／ａｃｒｅ（４４８ｋｇ／
ｈａ）である。
【００７２】処理後、この平箱を温度７０〜８０°Ｆの
温室に置き、散水によって水をまく。処理の２週間後、
同日齢の未処理の対照用植物と比較することによって損
傷もしくは防除の程度を測定する。損傷のまったく無い
ものを防除率０％とし、完全に防除されたものを１００
％として、各々の種ついて０〜１００％の損傷評価を記
録する。
温室に置き、散水によって水をまく。処理の２週間後、
同日齢の未処理の対照用植物と比較することによって損
傷もしくは防除の程度を測定する。損傷のまったく無い
ものを防除率０％とし、完全に防除されたものを１００
％として、各々の種ついて０〜１００％の損傷評価を記
録する。
【００７３】試験結果を次の表３、表４および表５に示
す。
す。
【００７４】
【表３】
【００７５】
【表４】
【００７６】
【表５】
【００７７】（雑草発芽後用除草剤試験）この試験は、
雑草発芽前用除草剤試験の試験方法と同じ方法で行う。
ただし、７種の雑草種の種子は、処理の１０〜１２日前
にまく。また、処理を行った平箱への水まきは、土壌表
面に制限し、発芽した植物の葉にはかからないようにす
る。
雑草発芽前用除草剤試験の試験方法と同じ方法で行う。
ただし、７種の雑草種の種子は、処理の１０〜１２日前
にまく。また、処理を行った平箱への水まきは、土壌表
面に制限し、発芽した植物の葉にはかからないようにす
る。
【００７８】雑草発芽後用除草剤試験の結果を、表６、
表７および表８に示した。
表７および表８に示した。
【００７９】
【表６】
【００８０】
【表７】
【００８１】
【表８】
【００８２】本発明の化合物およびその塩は、除草剤と
して有用であり、種々の方法によっていろいろな濃度で
施与することができる。実際、本発明の化合物もしくは
塩の除草剤組成物への処方は、毒物の処方および施与お
よび施与方法が、与えられた施与においてその物質の効
力に影響を及ぼしうるという事実を認識したうえで、農
業用用途の活性成分の分散を促進するために通常用いら
れる補助剤およびキャリヤーと、除草剤として効果的な
量で混合することによって行う。したがって、これらの
活性除草剤化合物もしくは塩は、所望の施与方法に応じ
て、比較的大きな粒子寸法の顆粒、水和剤、乳剤、粉
剤、流動剤、溶液もしくは多くの他の配合物のいかなる
公知形態へも処方することができる。これらの処方で
は、活性成分を約０．５重量％の少量、多い場合には約
９５重量％もしくはそれ以上でも含有することができ
る。除草作用の効果量は、防除する種子もしくは植物の
性質に依存し、施与率は約０．０１〜約１０ポンド／エ
ーカー、好ましくは約０．０２〜約４ポンド／エーカー
の間を変化する。
して有用であり、種々の方法によっていろいろな濃度で
施与することができる。実際、本発明の化合物もしくは
塩の除草剤組成物への処方は、毒物の処方および施与お
よび施与方法が、与えられた施与においてその物質の効
力に影響を及ぼしうるという事実を認識したうえで、農
業用用途の活性成分の分散を促進するために通常用いら
れる補助剤およびキャリヤーと、除草剤として効果的な
量で混合することによって行う。したがって、これらの
活性除草剤化合物もしくは塩は、所望の施与方法に応じ
て、比較的大きな粒子寸法の顆粒、水和剤、乳剤、粉
剤、流動剤、溶液もしくは多くの他の配合物のいかなる
公知形態へも処方することができる。これらの処方で
は、活性成分を約０．５重量％の少量、多い場合には約
９５重量％もしくはそれ以上でも含有することができ
る。除草作用の効果量は、防除する種子もしくは植物の
性質に依存し、施与率は約０．０１〜約１０ポンド／エ
ーカー、好ましくは約０．０２〜約４ポンド／エーカー
の間を変化する。
【００８３】水和剤とは、水もしくは他の分散剤に容易
に分散する、細かく粉砕した粒子の形態をいう。この水
和剤の最終的な土壌への施与は、乾燥した粉剤として
か、または水もしくは他の液体中の分散体としてのいず
れかで行う。この水和剤のための典型的なキャリヤーに
は、フラー土、カオリンクレー、シリカおよび他の容易
に湿潤させる有機もしくは無機希釈剤が含まれる。普通
水和剤の調製は、約５％〜約９５％の活性成分を含有す
るように行い、通常、湿潤および分散を促進するために
少量の湿潤剤、分散剤もしくは乳化剤をも含有させる。
に分散する、細かく粉砕した粒子の形態をいう。この水
和剤の最終的な土壌への施与は、乾燥した粉剤として
か、または水もしくは他の液体中の分散体としてのいず
れかで行う。この水和剤のための典型的なキャリヤーに
は、フラー土、カオリンクレー、シリカおよび他の容易
に湿潤させる有機もしくは無機希釈剤が含まれる。普通
水和剤の調製は、約５％〜約９５％の活性成分を含有す
るように行い、通常、湿潤および分散を促進するために
少量の湿潤剤、分散剤もしくは乳化剤をも含有させる。
【００８４】乳剤とは、水もしくは他の分散剤に分散す
ることのできる均質な液体組成物であって、活性な化合
物もしくは塩と液体もしくは固体乳化剤からのみ成るも
のでもよいし、または、キシレン、重質芳香族ナフサ、
イソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤のような液体キ
ャリヤーを含有していてもよい。除草剤として施与する
ためには、この乳剤を、水もしくは他の液体キャリヤー
に分散させ、普通、霧状にして処理領域へ施与する。本
質的に活性な成分の重量％は、除草剤組成物の施与方法
にしたがって変化しうるが、一般に、除草剤組成物の重
量の約０．５％〜９５％の活性成分を含むものである。
ることのできる均質な液体組成物であって、活性な化合
物もしくは塩と液体もしくは固体乳化剤からのみ成るも
のでもよいし、または、キシレン、重質芳香族ナフサ、
イソホロンおよび他の不揮発性有機溶剤のような液体キ
ャリヤーを含有していてもよい。除草剤として施与する
ためには、この乳剤を、水もしくは他の液体キャリヤー
に分散させ、普通、霧状にして処理領域へ施与する。本
質的に活性な成分の重量％は、除草剤組成物の施与方法
にしたがって変化しうるが、一般に、除草剤組成物の重
量の約０．５％〜９５％の活性成分を含むものである。
【００８５】本発明の毒物が比較的粗い粒子に担持され
た顆粒状処方の場合、通常、希釈しないでそのまま草木
の防除を必要とする領域へ施与する。顆粒状処方のため
の典型的なキャリヤーには、砂、フラー土、アタパルガ
イトクレー、ベントナイトクレー、モンモリロナイトク
レー、バーミキュライト、パーライトならびに本発明の
毒物を吸収もしくは被覆することのできる有機もしくは
無機材料が含まれる。普通、顆粒状処方は、約５％〜約
２５％の活性成分を含有するように調製し、これに重質
芳香族ナフサ、灯油もしくは他の石油留分、または植物
油のような界面活性剤および／またはデキストリン、接
着剤もしくは合成樹脂のような展着剤を含有するように
調製する。
た顆粒状処方の場合、通常、希釈しないでそのまま草木
の防除を必要とする領域へ施与する。顆粒状処方のため
の典型的なキャリヤーには、砂、フラー土、アタパルガ
イトクレー、ベントナイトクレー、モンモリロナイトク
レー、バーミキュライト、パーライトならびに本発明の
毒物を吸収もしくは被覆することのできる有機もしくは
無機材料が含まれる。普通、顆粒状処方は、約５％〜約
２５％の活性成分を含有するように調製し、これに重質
芳香族ナフサ、灯油もしくは他の石油留分、または植物
油のような界面活性剤および／またはデキストリン、接
着剤もしくは合成樹脂のような展着剤を含有するように
調製する。
【００８６】農業用の処方に使用する典型的な湿潤剤、
分散剤もしくは乳化剤には、例えば、アルキルおよびア
ルキルアリールスルホネートおよびサルフェートならび
にこれらの塩；多価アルコール；ポリエトキシ化アルコ
ール；エステルおよび脂肪アミン；および他のタイプの
界面活性剤が含まれ、これらの大部分は商業的に入手す
ることができる。普通、界面活性剤を使用する場合に
は、除草剤組成物の０．１重量％〜１５重量％になるよ
うにする。
分散剤もしくは乳化剤には、例えば、アルキルおよびア
ルキルアリールスルホネートおよびサルフェートならび
にこれらの塩；多価アルコール；ポリエトキシ化アルコ
ール；エステルおよび脂肪アミン；および他のタイプの
界面活性剤が含まれ、これらの大部分は商業的に入手す
ることができる。普通、界面活性剤を使用する場合に
は、除草剤組成物の０．１重量％〜１５重量％になるよ
うにする。
【００８７】活性成分とタルク、クレー、穀粉ならびに
本発明の毒物の分散剤およびキャリヤーとして作用する
他の有機および無機固体のような細かく粉砕した固体と
のさらさらした混合物である粉剤は、土壌に混合するよ
うな用途に有用な処方である。
本発明の毒物の分散剤およびキャリヤーとして作用する
他の有機および無機固体のような細かく粉砕した固体と
のさらさらした混合物である粉剤は、土壌に混合するよ
うな用途に有用な処方である。
【００８８】水もしくは油のような液体キャリヤー中に
おける細かく粉砕した固体毒物の均質な懸濁液であるペ
ーストは、特殊な目的のために用いられる。普通、この
ような処方は、約５重量％〜約９５重量％の活性成分を
含有し、さらに分散を促進するために少量の湿潤剤、分
散剤もしくは乳化剤を含有していてもよい。施与する時
には、普通、このぺーストを希釈し、霧にして作用領域
へ適用する。
おける細かく粉砕した固体毒物の均質な懸濁液であるペ
ーストは、特殊な目的のために用いられる。普通、この
ような処方は、約５重量％〜約９５重量％の活性成分を
含有し、さらに分散を促進するために少量の湿潤剤、分
散剤もしくは乳化剤を含有していてもよい。施与する時
には、普通、このぺーストを希釈し、霧にして作用領域
へ適用する。
【００８９】除草用の用途のための他の有用な処方に
は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび
他の有機溶剤のような所望の濃度で完全に溶解すること
のできる分散剤中における活性成分の単純溶液が含まれ
る。フレオンのような低沸点分散剤溶剤キャリヤーの気
化の結果として活性成分が細かく粉砕された形態で分散
している加圧噴霧（典型的にはエアゾール）も使用する
ことができる。
は、アセトン、アルキル化ナフタレン、キシレンおよび
他の有機溶剤のような所望の濃度で完全に溶解すること
のできる分散剤中における活性成分の単純溶液が含まれ
る。フレオンのような低沸点分散剤溶剤キャリヤーの気
化の結果として活性成分が細かく粉砕された形態で分散
している加圧噴霧（典型的にはエアゾール）も使用する
ことができる。
【００９０】本発明の対植物毒性組成物は、従来の方法
で植物に施与することができる。すなわち、粉剤および
液体組成物の場合は、動力散布器、ブームおよび手動散
布器ならびに噴霧散布器を使うことによって植物に施与
することができる。本発明の組成物はまた、非常に少な
い投与量で効果があることから、粉剤もしくは霧として
飛行機から散布したり、またはロープ心施与法（rope w
ick application）によっても施与することができる。
発芽している種子もしくは発生している苗の生長を緩和
もしくは制御するために、典型的な例として、本発明の
粉剤および液体組成物を、従来の方法にしたがって土壌
に施与することができ、さらに土壌の表面下少くとも１
／２インチの深さのところに散布することができる。本
発明の対植物毒性組成物は、単に土壌の表面への噴霧も
しくは散水によっても施与することができるので、土壌
との機械的混合は必要ではない。また、本発明の対植物
毒性組成物は、処理する地面へ供給する潅概水に添加す
ることによっても施与することができる。この施与方法
では、水が地面に吸収されると、本発明の組成物も土壌
に浸透してゆく。土嬢の表面に施与した粉剤組成物、顆
粒状組成物もしくは液体処方は、円板すきで耕したり、
まぐわすきでならしたり、もしくは混合操作のような従
来の手段によって、土壌の表面下に散布することができ
る。以下の例では、除草剤化合物は、この化合物の除草
性塩によって置き換えることができる。
で植物に施与することができる。すなわち、粉剤および
液体組成物の場合は、動力散布器、ブームおよび手動散
布器ならびに噴霧散布器を使うことによって植物に施与
することができる。本発明の組成物はまた、非常に少な
い投与量で効果があることから、粉剤もしくは霧として
飛行機から散布したり、またはロープ心施与法（rope w
ick application）によっても施与することができる。
発芽している種子もしくは発生している苗の生長を緩和
もしくは制御するために、典型的な例として、本発明の
粉剤および液体組成物を、従来の方法にしたがって土壌
に施与することができ、さらに土壌の表面下少くとも１
／２インチの深さのところに散布することができる。本
発明の対植物毒性組成物は、単に土壌の表面への噴霧も
しくは散水によっても施与することができるので、土壌
との機械的混合は必要ではない。また、本発明の対植物
毒性組成物は、処理する地面へ供給する潅概水に添加す
ることによっても施与することができる。この施与方法
では、水が地面に吸収されると、本発明の組成物も土壌
に浸透してゆく。土嬢の表面に施与した粉剤組成物、顆
粒状組成物もしくは液体処方は、円板すきで耕したり、
まぐわすきでならしたり、もしくは混合操作のような従
来の手段によって、土壌の表面下に散布することができ
る。以下の例では、除草剤化合物は、この化合物の除草
性塩によって置き換えることができる。
【００９１】
【表９】
【００９２】
【表１０】
【００９３】本発明の除草剤組成物において活性成分と
して塩を用いる場合には、農業用として受容できる塩を
用いることが好ましい。
して塩を用いる場合には、農業用として受容できる塩を
用いることが好ましい。
【００９４】本発明の対植物毒性組成物は、補助剤とし
て使用するか、もしくは前述のどの補助剤とでも組合わ
せて使用する、例えば化学肥料、他の除草剤および他の
農薬のような他の添加物も含有することができる。本発
明の活性成分と組み合わせるために有用な化学肥料に
は、例えば、硝酸アンモニウム、尿素および過リン酸肥
料が含まれる。
て使用するか、もしくは前述のどの補助剤とでも組合わ
せて使用する、例えば化学肥料、他の除草剤および他の
農薬のような他の添加物も含有することができる。本発
明の活性成分と組み合わせるために有用な化学肥料に
は、例えば、硝酸アンモニウム、尿素および過リン酸肥
料が含まれる。
【００９５】
【発明の効果】本発明により、除草剤としての用途を有
するある種の３−ベンゾイル−４−オキソラクタムおよ
びそれらの塩が提供される。
するある種の３−ベンゾイル−４−オキソラクタムおよ
びそれらの塩が提供される。
Claims (1)
- 【請求項１】 構造式 【化１】 （式中、Ｒは、ハロゲン；Ｃ1−Ｃ2アルキル基；Ｃ1−
Ｃ2アルコキシ基；ニトロ基；シアノ基；Ｃ1−Ｃ2ハロ
アルキル基；またはＲaＳＯn−、ただしｎは０もしくは
２ならびにＲaはＣ1−Ｃ2アルキル基；Ｒ1は、水素もし
くはＣ1−Ｃ4アルキル基；Ｒ2は、水素もしくはＣ1−Ｃ
4アルキル基；またはＲ1とＲ2とが結合して炭素数２〜
５のアルキレン基；Ｒ3は、水素もしくはＣ1−Ｃ4アル
キル基；Ｒ4は、水素もしくはＣ1−Ｃ4アルキル基；ま
たはＲ3とＲ4とが結合してカルボニル基；ならびにＲ5
およびＲ6は独立に、(1)水素；(2)ハロゲン；(3)Ｃ1−
Ｃ4アルキル基；(4)Ｃ1−Ｃ4アルコキシ基；(5)トリフ
ルオロメトキシ基；(6)シアノ基；(7)ニトロ基；(8)Ｃ1
−Ｃ4ハロアルキル基；(9)ＲbＳＯm−、ただしｍは整数
０、１もしくは２；ならびにＲbは(a)Ｃ1−Ｃ4アルキル
基；(b)ハロゲンもしくはシアノ基で置換したＣ1−Ｃ4
アルキル基；(c)フェニル基；または(d)ベンジル基；(1
0)−ＮＲcＲd、ただしＲcおよびＲdは独立に、水素もし
くはＣ1−Ｃ4アルキル基；(11)ＲeＣ（Ｏ）−、ただし
ＲeはＣ1−Ｃ4アルキル基もしくはＣ1−Ｃ4アルコキシ
基；または(12)−ＳＯ2ＮＲcＲd、ただしＲcおよびＲd
は上記定義と同じ；ならびに(13)−Ｎ（Ｒc）Ｃ（Ｏ）
Ｒd、ただしＲcおよびＲdは上記定義と同じ；Ｒ7は、Ｃ
1−Ｃ4アルキル基もしくはフェニル基；ならびにｔは、
整数０もしくは１である）で表される化合物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US87197386A | 1986-06-09 | 1986-06-09 | |
| US871,973 | 1986-06-09 | ||
| US021,811 | 1987-03-13 | ||
| US07/021,811 US4808720A (en) | 1986-06-09 | 1987-03-13 | Certain 3-benzoyl-4-oxolactams |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62142408A Division JPH0832684B2 (ja) | 1986-06-09 | 1987-06-09 | ある種の３−ベンゾイル−４−オキソラクタム |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08301845A true JPH08301845A (ja) | 1996-11-19 |
Family
ID=26695125
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62142408A Expired - Lifetime JPH0832684B2 (ja) | 1986-06-09 | 1987-06-09 | ある種の３−ベンゾイル−４−オキソラクタム |
| JP7235712A Pending JPH08301845A (ja) | 1986-06-09 | 1995-09-13 | ある種の３−ベンゾイル−４−オキソラクタム |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62142408A Expired - Lifetime JPH0832684B2 (ja) | 1986-06-09 | 1987-06-09 | ある種の３−ベンゾイル−４−オキソラクタム |
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| Country | Link |
|---|---|
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| EP (1) | EP0249149B1 (ja) |
| JP (2) | JPH0832684B2 (ja) |
| KR (1) | KR880000393A (ja) |
| CN (1) | CN87104125A (ja) |
| AR (1) | AR243507A1 (ja) |
| AU (1) | AU593654B2 (ja) |
| BR (1) | BR8702907A (ja) |
| CA (1) | CA1339598C (ja) |
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| DK (1) | DK291087A (ja) |
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| FI (1) | FI872544A (ja) |
| GR (1) | GR3001119T3 (ja) |
| HU (1) | HU204661B (ja) |
| IL (1) | IL82802A (ja) |
| PL (1) | PL266148A1 (ja) |
| PT (1) | PT85022A (ja) |
| TR (1) | TR22968A (ja) |
| YU (1) | YU105287A (ja) |
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| CA1340284C (en) * | 1987-03-19 | 1998-12-22 | Zeneca Inc. | Herbicidal substituted cyclic diones |
| US4938796A (en) * | 1987-07-06 | 1990-07-03 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor |
| FR2638429B1 (fr) * | 1988-10-19 | 1991-01-25 | Toyo Kohan Co Ltd | Tole d'acier revetue d'un film de resine polyester et son procede de production |
| US5336662A (en) * | 1989-04-25 | 1994-08-09 | Sandoz Ltd. | Heterocyclic diones as plant growth regulators |
| KR970010173B1 (ko) * | 1991-07-09 | 1997-06-21 | 닛뽕소다 가부시끼가이샤 | 함헤테로 시클로헥산디온 유도체, 그의 제조방법 및 제초제 |
| US5723411A (en) * | 1995-10-31 | 1998-03-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal pyridazinones |
| AU5340098A (en) * | 1996-12-27 | 1998-07-31 | Nippon Soda Co., Ltd. | Substituted piperidinedione derivatives and herbicides |
| JP2000247953A (ja) * | 1999-02-26 | 2000-09-12 | Nippon Soda Co Ltd | 置換ピペリジンジオン誘導体および除草剤 |
| WO2008026527A1 (fr) * | 2006-08-28 | 2008-03-06 | Kaneka Corporation | Procédé de fabrication d'un dérivé de 3-cyanopyrrolidine ou d'un de ses sels |
| CN110128325B (zh) * | 2019-04-11 | 2021-01-05 | 广州医科大学 | 取代苯基哌啶酮类化合物及其合成方法和应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3073838A (en) * | 1963-01-15 | Derivatives of hydkogenateb pyridones | ||
| GB984977A (en) * | 1961-12-05 | 1965-03-03 | Geigy Ag J R | New hydrogenated pyridone derivatives and processes for their production |
| NL287513A (ja) * | 1962-01-09 | |||
| CA1088543A (en) * | 1975-07-03 | 1980-10-28 | Harold M. Taylor | HERBICIDAL .beta.-PHENYL-4-PIPERIDINONES AND- DIHYDROPYRIDINONES |
| US4131679A (en) * | 1977-07-26 | 1978-12-26 | Sandoz, Inc. | Substituted 4-hydroxy pyridones |
| AU539399B2 (en) * | 1980-05-12 | 1984-09-27 | Zeneca Limited | Substituted oxonicotinates |
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