JPS632976A - ある種の3−ベンゾイル−4−オキソラクタム - Google Patents
ある種の3−ベンゾイル−4−オキソラクタムInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
構造式
を有する化合物は、ユし一企j−ジl/じ乙史ノシ仏二
立−ミ、 U、 1leteroc clic Ch
em、 ) 、6(]) 、13〜22ページ(1
969年)に記述されている。
立−ミ、 U、 1leteroc clic Ch
em、 ) 、6(]) 、13〜22ページ(1
969年)に記述されている。
このような化合物の使用効果についての記述は行われて
いない。
いない。
構造式
(式中、Xはハロゲン、CF3、アルキル基、二1・自
暴、シアノ基もしくはアルコキシ基)の化合物は、ヨー
ロッパ特許出願公告40082(1981年)に記載さ
れている。この化合物は、ある種の置換オキソニコチネ
ートを製造するための中間体である。
暴、シアノ基もしくはアルコキシ基)の化合物は、ヨー
ロッパ特許出願公告40082(1981年)に記載さ
れている。この化合物は、ある種の置換オキソニコチネ
ートを製造するための中間体である。
本発明は、ある種の3−ベンゾイル−4−オキソラクタ
ムおよびそれらの塩ならびに除草剤としてそれらの用途
に関するものである。
ムおよびそれらの塩ならびに除草剤としてそれらの用途
に関するものである。
本発明の1態様は、ベンゾイル部分の2−位がハロゲン
;c+czアルキル基、好ましくはメチル基;lc+c
zclコキシ基、好ましくはメトキシ基:二1・ロ基;
シアノ基ic+czハロアルキル基、好ましくはトリフ
ルオロメチル基またはR”SO,l−(ただしR”はC
I 027)Ltキル基、好ましくはメチル基および
nは整数Oもしくは2、好ましくは2)によって置換さ
れており;さらに4−位は、好ましくはハロゲン、シア
ノ基もしくはトリフルオロメチル基のような電子吸引基
によって置換されている。除草作用活性な3−ベンゾイ
ル−4−オキソラクタムおよびそのための不活性キャリ
ヤーから成る除草剤組成物である。4−オキソラクタム
部分の5−および6−位は、好ましくは以下に列挙する
置換基によって置換することができる。4−オキソラク
タム部分の1−位は、C=C4アルキル基で置換されて
いることが好ましい。ベンゾイル部分の3−.4−.5
−および6−位は、好ましくは以下に列挙する置換基に
よって置換することができる。
;c+czアルキル基、好ましくはメチル基;lc+c
zclコキシ基、好ましくはメトキシ基:二1・ロ基;
シアノ基ic+czハロアルキル基、好ましくはトリフ
ルオロメチル基またはR”SO,l−(ただしR”はC
I 027)Ltキル基、好ましくはメチル基および
nは整数Oもしくは2、好ましくは2)によって置換さ
れており;さらに4−位は、好ましくはハロゲン、シア
ノ基もしくはトリフルオロメチル基のような電子吸引基
によって置換されている。除草作用活性な3−ベンゾイ
ル−4−オキソラクタムおよびそのための不活性キャリ
ヤーから成る除草剤組成物である。4−オキソラクタム
部分の5−および6−位は、好ましくは以下に列挙する
置換基によって置換することができる。4−オキソラク
タム部分の1−位は、C=C4アルキル基で置換されて
いることが好ましい。ベンゾイル部分の3−.4−.5
−および6−位は、好ましくは以下に列挙する置換基に
よって置換することができる。
また、下記の構造式
(式中、
Rは、ハロゲン、CI Ggアルキル基、好ましくは
メチル基;C,−Cmアルコキシ基、好ましくはメトキ
シ基;ニトロ基;シアノ基;CI Czハロアルキル
基、好ましくはトリフルオロメチル基;またはR”SG
、−1ただしR11はC+ Cz 77L/キル基、
好ましくはメチル基ならびにnは整数0もしくは2、好
ましくは2; R1は、水素もしくはCI C4アルキル基、好まし
くはC,−C,アルキル基、より好ましくはメチル基、
最も好ましいR1は水素もしくはメチル基; R2は、水素;C+Caアルキル基、好ましくはcl
c2アルキル基、より好ましくはメチル基、最も好ま
しいR2は水素もしくはメチル基;または R3は、水素もしくはCI C4アルキル基、好まし
くはC,−C,アルキル基、より好ましくはメチル基;
最も好ましいR3は水素もしくはメチル基; R4は、水素もしくばCI C4アルキル基、好まし
くはC,−C,アルキル基、より好ましくはメチル基;
最も好ましいR4は水素もしくはメチル基;または 2] R″とR4とが結合してカルボニル基;またはR′とR
2とが結合して炭素数2〜5のアルキレン基;または R5およびR6は独立に、(1)水素;(2)ハロゲン
、好ましくは塩基、フッ素もしくは臭素; (31C+
−04アルキル基、好ましくはメチル基; (41C+
−〇、アルコキシ基、好ましくはメトキシ基; (5)
)リフルオロメトキシ基;(6)シアノ基;(7)ニ
トロ基;(81C+ C4ハロアルキル基、より好ま
しくはトリフルオロメチル基; (’l) R’SO,
−1ただしmは整数0、■もしくは2、好ましくは2;
ならびにRhは(al C+ −Caアルキル基、好ま
しくはメチル基; (blハロゲンもしくはシアノ基で置換したC、−C4
アルキル基、好ましくはクロロロメチル基、トリフルオ
ロメチル基もしくはシアノメチル基; (Clフェニル基;または (diベンジル基; aω−NReR’ 、ただし R’およびR″は独立に、水素もしくはCl−04アル
キル基; (1υRaC(0)−1ただし R′!はC1に4アルキル基もしくはC,−C4アルコ
キシ基; 021−3O□NRcRd、ただしRcおよびR6は上
記定義と同じ;ならびに 031−N(17c)C(0)R’ 、ただしRcおよ
びR4は上記定義と同じ; R7は、CI Caアルキル基、好ましくはCI−0
2アルキル基もしくはフェニル基;ならびにtは、整数
0もしくは1、好ましくは1)を有する新奇化合物も、
本発明の範囲内において具体化されるものである。
メチル基;C,−Cmアルコキシ基、好ましくはメトキ
シ基;ニトロ基;シアノ基;CI Czハロアルキル
基、好ましくはトリフルオロメチル基;またはR”SG
、−1ただしR11はC+ Cz 77L/キル基、
好ましくはメチル基ならびにnは整数0もしくは2、好
ましくは2; R1は、水素もしくはCI C4アルキル基、好まし
くはC,−C,アルキル基、より好ましくはメチル基、
最も好ましいR1は水素もしくはメチル基; R2は、水素;C+Caアルキル基、好ましくはcl
c2アルキル基、より好ましくはメチル基、最も好ま
しいR2は水素もしくはメチル基;または R3は、水素もしくはCI C4アルキル基、好まし
くはC,−C,アルキル基、より好ましくはメチル基;
最も好ましいR3は水素もしくはメチル基; R4は、水素もしくばCI C4アルキル基、好まし
くはC,−C,アルキル基、より好ましくはメチル基;
最も好ましいR4は水素もしくはメチル基;または 2] R″とR4とが結合してカルボニル基;またはR′とR
2とが結合して炭素数2〜5のアルキレン基;または R5およびR6は独立に、(1)水素;(2)ハロゲン
、好ましくは塩基、フッ素もしくは臭素; (31C+
−04アルキル基、好ましくはメチル基; (41C+
−〇、アルコキシ基、好ましくはメトキシ基; (5)
)リフルオロメトキシ基;(6)シアノ基;(7)ニ
トロ基;(81C+ C4ハロアルキル基、より好ま
しくはトリフルオロメチル基; (’l) R’SO,
−1ただしmは整数0、■もしくは2、好ましくは2;
ならびにRhは(al C+ −Caアルキル基、好ま
しくはメチル基; (blハロゲンもしくはシアノ基で置換したC、−C4
アルキル基、好ましくはクロロロメチル基、トリフルオ
ロメチル基もしくはシアノメチル基; (Clフェニル基;または (diベンジル基; aω−NReR’ 、ただし R’およびR″は独立に、水素もしくはCl−04アル
キル基; (1υRaC(0)−1ただし R′!はC1に4アルキル基もしくはC,−C4アルコ
キシ基; 021−3O□NRcRd、ただしRcおよびR6は上
記定義と同じ;ならびに 031−N(17c)C(0)R’ 、ただしRcおよ
びR4は上記定義と同じ; R7は、CI Caアルキル基、好ましくはCI−0
2アルキル基もしくはフェニル基;ならびにtは、整数
0もしくは1、好ましくは1)を有する新奇化合物も、
本発明の範囲内において具体化されるものである。
本明細書に用いた用語“C,−C4アルキル基”は、メ
チル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、
n−ブチル基、5ec−ブチル基、イソブチル基および
t−ブチル基を含むものである。
チル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、
n−ブチル基、5ec−ブチル基、イソブチル基および
t−ブチル基を含むものである。
用語“ハロゲン”は、塩素、臭素、ヨウ素およびフッ素
を含むものである。用語“CI C4アルコキシ基”
は、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、n−ブトキシ基、5ec−ブトキシ基、
イソブトキシ基およびt−ブトキシ基を含むものである
。用語“CI C4ハロアルキル基”は、C5−04
アルキル基としてすでに定義したアルキル基の1つもし
くはそれ以上の水素がクロロ基、ブロモ基、ヨード基も
しくはフルオロ基によって置換されているものを含むも
のである。
を含むものである。用語“CI C4アルコキシ基”
は、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、n−ブトキシ基、5ec−ブトキシ基、
イソブトキシ基およびt−ブトキシ基を含むものである
。用語“CI C4ハロアルキル基”は、C5−04
アルキル基としてすでに定義したアルキル基の1つもし
くはそれ以上の水素がクロロ基、ブロモ基、ヨード基も
しくはフルオロ基によって置換されているものを含むも
のである。
好ましくは、R5は3−位にある。最も好ましいR5は
水素であって、3−位にあるものである。
水素であって、3−位にあるものである。
好ましくは、R6は4−位にある。より好ましくは、R
6は水素、塩素、シアノ基、フッ素、トリフルオロメチ
ル基もしくはRb5OまただしR6はC,−C,アルキ
ル基(好ましくはメチル基)またはCI Caハロア
ルキル基(好ましくはクロロメチル基、ジフルオロメチ
ル基もしくはトリフルオロメチル基)である。
6は水素、塩素、シアノ基、フッ素、トリフルオロメチ
ル基もしくはRb5OまただしR6はC,−C,アルキ
ル基(好ましくはメチル基)またはCI Caハロア
ルキル基(好ましくはクロロメチル基、ジフルオロメチ
ル基もしくはトリフルオロメチル基)である。
上述の化合物の塩は(以下に定義するように)、本発明
の範囲内に含まれるものである。
の範囲内に含まれるものである。
本発明の化合物は、互変異性によって以下の3つの構造
式をとることができる: (式中R,,R’ 、R” 、R’ 、R’ 、R’
、R’、R7およびtは、前述の定義と同じである)3
つの互変異性体の各々において円で囲んだブ形態の陰イ
オンを有する塩を形成することによってこれらのプロト
ンを除去することができる=(式中■?、R1、Rll
、Rff、R4、R5、R6、R7およびtは前記定義
と同じである)このような塩基の陽イオンの例は、アル
カリ金属、例えばリチウム、ナトリウムおよびカリウム
;アルカリ土類金属、例えばカルシウムおよびマグネシ
ウムまたはアンモニウムのような無機陽イオンおよび置
換基が脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基であ
る置換アンモニウム、スルホニウム、スルホキソニウム
もしくはホスホニウムのような有機陽イオンがある。
式をとることができる: (式中R,,R’ 、R” 、R’ 、R’ 、R’
、R’、R7およびtは、前述の定義と同じである)3
つの互変異性体の各々において円で囲んだブ形態の陰イ
オンを有する塩を形成することによってこれらのプロト
ンを除去することができる=(式中■?、R1、Rll
、Rff、R4、R5、R6、R7およびtは前記定義
と同じである)このような塩基の陽イオンの例は、アル
カリ金属、例えばリチウム、ナトリウムおよびカリウム
;アルカリ土類金属、例えばカルシウムおよびマグネシ
ウムまたはアンモニウムのような無機陽イオンおよび置
換基が脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基であ
る置換アンモニウム、スルホニウム、スルホキソニウム
もしくはホスホニウムのような有機陽イオンがある。
本発明の塩を考慮すると、陽イオンの性質に関連して陰
イオンと陽イオンの間には種々の度合の結合が存在する
であろうことは、当業者には認識されるであろう。銅の
ようないくつかの適当な陽イオンの場合に、塩はキレー
ト形態で存在することができる。
イオンと陽イオンの間には種々の度合の結合が存在する
であろうことは、当業者には認識されるであろう。銅の
ようないくつかの適当な陽イオンの場合に、塩はキレー
ト形態で存在することができる。
本発明の化合物およびそれらの塩は、−般タイブの活性
除草剤である。すなわち、広範囲の植物種に対して除草
作用効果がある。本発明の望ましくない草木の防除方法
は、除草作用効果量の前述の化合物を、防除を必要とす
る領域へ施与することから成る。
除草剤である。すなわち、広範囲の植物種に対して除草
作用効果がある。本発明の望ましくない草木の防除方法
は、除草作用効果量の前述の化合物を、防除を必要とす
る領域へ施与することから成る。
本発明の化合物の調製は、以下の2段階−般法によって
行うことができる。
行うことができる。
本発明の工程は、反応(1)に示すように、エノールエ
ステル中間体の生成を経て進行する。反応(2)に示す
ように、最終生成物は、エノールエステルの転位反応に
よって得る。この2つの反応は、段階(2)を行う前に
従来技術を使ってエノールエステルの単離および回収を
行うこと、もしくはエノールエステルの形成後に反応材
料へシアン化物源を添加することによって分離した段階
として行ってもよいし、反応(11の出発時にシアン化
物源を含有させることによって一つの段階で行ってもよ
い。
ステル中間体の生成を経て進行する。反応(2)に示す
ように、最終生成物は、エノールエステルの転位反応に
よって得る。この2つの反応は、段階(2)を行う前に
従来技術を使ってエノールエステルの単離および回収を
行うこと、もしくはエノールエステルの形成後に反応材
料へシアン化物源を添加することによって分離した段階
として行ってもよいし、反応(11の出発時にシアン化
物源を含有させることによって一つの段階で行ってもよ
い。
(式中、tおよびR−R’は前述の定義と同じであり、
Yばハロゲン、好ましくは塩素、CI Cgアルキル
−C(0)−〇−1CI Caアルコキシ−C(0)
−〇−もしくは ただし、分子中のこの部分のR,R5およびR6は前述
の反応体中のR,R’およびR6と同一であり、さらに
中強度塩基は前述の定義と同じ、好ましくはトリーCl
−06アルキルアミン、アルカリ金属カーボネートもし
くはアルカリ金属ホスフェートである) 一般に、段階(11では、オキソラクタムと置換ベンゾ
イル反応体のモル総量を、1モル量もしくは過剰量の塩
基と共に使用する。2種の反応体の混合は、塩化メチレ
ン、トルエン、酢酸エチルもしくはジメチルホルムアミ
ドのような有機溶剤中で行う。塩基もしくはベンゾイル
反応体の反応混合物への添加は、冷却しながら行うこと
が好ましい。
Yばハロゲン、好ましくは塩素、CI Cgアルキル
−C(0)−〇−1CI Caアルコキシ−C(0)
−〇−もしくは ただし、分子中のこの部分のR,R5およびR6は前述
の反応体中のR,R’およびR6と同一であり、さらに
中強度塩基は前述の定義と同じ、好ましくはトリーCl
−06アルキルアミン、アルカリ金属カーボネートもし
くはアルカリ金属ホスフェートである) 一般に、段階(11では、オキソラクタムと置換ベンゾ
イル反応体のモル総量を、1モル量もしくは過剰量の塩
基と共に使用する。2種の反応体の混合は、塩化メチレ
ン、トルエン、酢酸エチルもしくはジメチルホルムアミ
ドのような有機溶剤中で行う。塩基もしくはベンゾイル
反応体の反応混合物への添加は、冷却しながら行うこと
が好ましい。
実質的に反応が完了するまで、この混合物をo℃〜50
℃の温度に維持しながら攪拌する。
℃の温度に維持しながら攪拌する。
反応生成物の処理は、従来技術によって行う。
+4’
*シアン化物源
中強度塩基:この明細書における定義と同じ。
(式中、tおよびR〜R7は前述の定義と同じ)−般に
、段階(2)では、1モルのエノールエステル中間体を
1〜4モルの塩基、好ましくは約2モルの中強度塩基お
よび0.01モル〜約0.5モルもしくはこれ以上、好
ましくは約0.1モルのシアン化物源(例えば、シアン
化カリウムもしくはアセトンシアンヒドリン)と反応さ
せる。転位反応が事実上完了するまでこの混合物を反応
がま内で80℃未満の温度、好ましくは約り0℃〜約4
0℃で攪拌し、従来技術を使用して所望の生成物を回収
する。
、段階(2)では、1モルのエノールエステル中間体を
1〜4モルの塩基、好ましくは約2モルの中強度塩基お
よび0.01モル〜約0.5モルもしくはこれ以上、好
ましくは約0.1モルのシアン化物源(例えば、シアン
化カリウムもしくはアセトンシアンヒドリン)と反応さ
せる。転位反応が事実上完了するまでこの混合物を反応
がま内で80℃未満の温度、好ましくは約り0℃〜約4
0℃で攪拌し、従来技術を使用して所望の生成物を回収
する。
この明細書で用いる用語“シアン化物源”は、転位反応
条件下において、シアン化水素および/またはシアン化
物陰イオンを発生もしくはこれから成る単数もしくは複
数の物質を意味するものである。
条件下において、シアン化水素および/またはシアン化
物陰イオンを発生もしくはこれから成る単数もしくは複
数の物質を意味するものである。
本発明の方法は、触媒量のシアン化物陰イオンおよび/
またはシアン化水素源の存在下で、エノールエステルに
対してモル過剰の中強度塩基と共に行う。
またはシアン化水素源の存在下で、エノールエステルに
対してモル過剰の中強度塩基と共に行う。
好ましいシアン化物源は、シアン化すトリウムおよびシ
アン化カリウムのようなアルカリ金属シアン化物;アセ
トンシアンヒドリンもしくはメチルイソブチルケトンシ
アンヒドリンのようなアルキル基の炭素数が1〜4であ
るメチルアルキルケトンのシアンヒドリン;アセトアル
デヒドシアンヒドリン、プロピオンアルデヒドシアンヒ
ドリン等のようなベンズアルデヒドもしくはC2C5脂
肪族アルデヒドのシアンヒドリン;シアン化亜鉛;シア
ン化トリ (低級アルキル)シリル、特にシアン化トリ
メチルシリル;およびシアン化水素そのものである。シ
アン化水素は、比較的速い反応を引き起こし、しかも安
価であることがら、最も有利であると考えられる。シア
ンヒドリンの中で好ましいシアン化物源は、アセトンシ
アンヒドリンである。
アン化カリウムのようなアルカリ金属シアン化物;アセ
トンシアンヒドリンもしくはメチルイソブチルケトンシ
アンヒドリンのようなアルキル基の炭素数が1〜4であ
るメチルアルキルケトンのシアンヒドリン;アセトアル
デヒドシアンヒドリン、プロピオンアルデヒドシアンヒ
ドリン等のようなベンズアルデヒドもしくはC2C5脂
肪族アルデヒドのシアンヒドリン;シアン化亜鉛;シア
ン化トリ (低級アルキル)シリル、特にシアン化トリ
メチルシリル;およびシアン化水素そのものである。シ
アン化水素は、比較的速い反応を引き起こし、しかも安
価であることがら、最も有利であると考えられる。シア
ンヒドリンの中で好ましいシアン化物源は、アセトンシ
アンヒドリンである。
本発明の除草剤組成物において、活性成分として塩を用
いる場合には、農業場として受容できる塩を用いること
が好ましい。
いる場合には、農業場として受容できる塩を用いること
が好ましい。
本発明の対植物毒性組成物は、補助剤として使用したり
、もしくは前述のどの補助剤とでも組合わせて使用する
例えば化学肥料、他の除草剤および他の農薬のような他
の添加物を含有することもできる。本発明の活性成分と
組み合わせるために有用な化学肥料には、例えば、硝酸
アンモニウム、尿素および過リン酸肥料が含まれる。
、もしくは前述のどの補助剤とでも組合わせて使用する
例えば化学肥料、他の除草剤および他の農薬のような他
の添加物を含有することもできる。本発明の活性成分と
組み合わせるために有用な化学肥料には、例えば、硝酸
アンモニウム、尿素および過リン酸肥料が含まれる。
本発明におけるシアン化物源の使用量は、エノールエス
テルに対して約50モル%以下である。
テルに対して約50モル%以下である。
小スケールの場合には、約40℃において受容できる速
度の反応を行うためのシアン化物源の使用量は約1モル
%程度の少量でよい。大スケールの場合には、約2モル
%のわずかに高水準の触媒を使用することによって反応
はより再現性のある結果となる。−般に、約1〜10モ
ル%のシアン化物源を使用することが好ましい。
度の反応を行うためのシアン化物源の使用量は約1モル
%程度の少量でよい。大スケールの場合には、約2モル
%のわずかに高水準の触媒を使用することによって反応
はより再現性のある結果となる。−般に、約1〜10モ
ル%のシアン化物源を使用することが好ましい。
本発明の製造方法は、エノールエステルに対してモル過
剰量の中強度塩基を使って行う。この明細書で用いる用
語“中強度塩基”は、塩基としての強度もしくは効力が
、水酸化物のような強塩基の強度もしくは効力(エノー
ルエステルの加水分解を引き起こすことができる)と重
炭酸塩のような弱塩基の強度もしくは効力(はとんど作
用しない)の間にあるような塩基として作用する物質を
意味するものである。この態様に用いるために適した中
強度塩基には、第三アミンのような有機塩基と、アルカ
リ金属炭酸塩およびアルカリ金属リン酸塩のような無機
塩基の両方が含まれる。適当な第三アミンは、トリエチ
ルアミンのようなトリアルキルアミンが含まれる。適当
な無機塩基には、炭酸カリウムおよびリン酸三ナトリウ
ムが含まれる。
剰量の中強度塩基を使って行う。この明細書で用いる用
語“中強度塩基”は、塩基としての強度もしくは効力が
、水酸化物のような強塩基の強度もしくは効力(エノー
ルエステルの加水分解を引き起こすことができる)と重
炭酸塩のような弱塩基の強度もしくは効力(はとんど作
用しない)の間にあるような塩基として作用する物質を
意味するものである。この態様に用いるために適した中
強度塩基には、第三アミンのような有機塩基と、アルカ
リ金属炭酸塩およびアルカリ金属リン酸塩のような無機
塩基の両方が含まれる。適当な第三アミンは、トリエチ
ルアミンのようなトリアルキルアミンが含まれる。適当
な無機塩基には、炭酸カリウムおよびリン酸三ナトリウ
ムが含まれる。
本発明の製造方法における塩基の使用量は、エノールエ
ステル1モルに対して約1〜約4モル、好ましくは約2
モルである。
ステル1モルに対して約1〜約4モル、好ましくは約2
モルである。
シアン化物源としてアルカリ金属シアン化物、特にシア
ン化カリウムを使用する場合には、反応中に相間移動触
媒を添加してもよい。特に適した相聞移動触媒は、クラ
ウンエーテルである。
ン化カリウムを使用する場合には、反応中に相間移動触
媒を添加してもよい。特に適した相聞移動触媒は、クラ
ウンエーテルである。
本発明の工程に対しては、酸塩化物もしくはアシル化物
の性質に依存して多くの種類の溶剤が有用である。本発
明の反応に好ましい溶剤の1つには、アセトニ]・リル
がある。反応体もしくは生成物に依存して、使用可能な
他の溶剤には、トルエン、1.2−ジクロロエタン、塩
化メチレン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、およ
びメチルンソブヂルケトン(M I B K)が含まれ
る。
の性質に依存して多くの種類の溶剤が有用である。本発
明の反応に好ましい溶剤の1つには、アセトニ]・リル
がある。反応体もしくは生成物に依存して、使用可能な
他の溶剤には、トルエン、1.2−ジクロロエタン、塩
化メチレン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、およ
びメチルンソブヂルケトン(M I B K)が含まれ
る。
−般に、使用する反応体およびシアン化物源の性質に依
存して、転位反応は約50℃以下の温度で行うことがで
きる。
存して、転位反応は約50℃以下の温度で行うことがで
きる。
前述のNWA塩化ベンジベンゾイルは、リエージF、フ
ィーザー(Fieser)およびM、フィーザ−(Fi
eser) 、767〜769ページ(1967年)の
教示にしたがって、相当する安息香酸を使って行うこと
ができる。
ィーザー(Fieser)およびM、フィーザ−(Fi
eser) 、767〜769ページ(1967年)の
教示にしたがって、相当する安息香酸を使って行うこと
ができる。
(式中、R,R’およびR6はすでに定義したものと同
じである) 置換安息香酸の調製は、ザ・ケミストリー・オand
Esters) 、S、パタイ (Patai ) 、
ニューヨーク州ニューヨーク、J、ワイリー・アンド・
サンズ(11i1ey and 5ons) II (
1969年)ならびにサーベイ・オブ・オーガニフク・
シンセシス(Serve of Or anic S
nthesis)、C,A、 ビューラ−(Bue
hle−r )およびり、F、 ピアーリン(Pear
son ) 、J、ワイリー・アンド・サンズ(Wil
ey and 5OIIS) W (1970年)の教
示にしたがって、いろいろな−般法によって行うことが
できる。
じである) 置換安息香酸の調製は、ザ・ケミストリー・オand
Esters) 、S、パタイ (Patai ) 、
ニューヨーク州ニューヨーク、J、ワイリー・アンド・
サンズ(11i1ey and 5ons) II (
1969年)ならびにサーベイ・オブ・オーガニフク・
シンセシス(Serve of Or anic S
nthesis)、C,A、 ビューラ−(Bue
hle−r )およびり、F、 ピアーリン(Pear
son ) 、J、ワイリー・アンド・サンズ(Wil
ey and 5OIIS) W (1970年)の教
示にしたがって、いろいろな−般法によって行うことが
できる。
以下は、上記著書の中に記述されている方法の代表例4
つである。
つである。
(式中、R,R’およびR6は、すでに定義したものと
同しである) 反応ta+では、置換ペンヅニトリルを、硫酸水溶液中
で数時間加熱して還流する。混合物を冷却し、従来技術
によって反応生成物を単離する。
同しである) 反応ta+では、置換ペンヅニトリルを、硫酸水溶液中
で数時間加熱して還流する。混合物を冷却し、従来技術
によって反応生成物を単離する。
のと同じである)
反応(blでは、置換アセトフェノンを次亜塩素酸塩水
溶液中で数時間加熱して還流させる。混合物を冷却し、
反応生成物を従来技術によって単離する。
溶液中で数時間加熱して還流させる。混合物を冷却し、
反応生成物を従来技術によって単離する。
(式中、R,R’およびR6は前述の定義と同じであり
、Xは塩素、臭素もしくはヨウ素である)置換芳香族ハ
ロゲン化物を、エーテルのような溶剤中でマグネシウム
と反応させる。次いでこの溶液を、破砕したドライアイ
スの上へ注ぎ、従来技術によって安息香酸を単離する。
、Xは塩素、臭素もしくはヨウ素である)置換芳香族ハ
ロゲン化物を、エーテルのような溶剤中でマグネシウム
と反応させる。次いでこの溶液を、破砕したドライアイ
スの上へ注ぎ、従来技術によって安息香酸を単離する。
前述の4−オキソラクタムの調製は、V、、J。
リー(Lee )等のJ、アメリカン・ケミ・ソサ・う
ことができる。
ことができる。
以下の実施例は、本発明の化合物の合成を説明するもの
である。
である。
5−ジメチル−4−オキソバレローク ム塩化2−ニト
ロー4−クロロベンゾイル(3,7g、17ミリモル)
および1.5−ジメチル−4−オキソバレロラクタム(
3,0g、17ミリモル)を、150mnの塩化メチレ
ン中に溶解した。これにトリエチルアミン(1,7g、
17ミリモル)を添加し、得られた溶液を、室温で15
分間攪拌した。この溶液を、希釈塩化水素酸、5%炭酸
カリウムおよび飽和塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸マグ
ネシウムを使って乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られ
た残留物を、20m1!のアセトニトリルに熔解した。
ロー4−クロロベンゾイル(3,7g、17ミリモル)
および1.5−ジメチル−4−オキソバレロラクタム(
3,0g、17ミリモル)を、150mnの塩化メチレ
ン中に溶解した。これにトリエチルアミン(1,7g、
17ミリモル)を添加し、得られた溶液を、室温で15
分間攪拌した。この溶液を、希釈塩化水素酸、5%炭酸
カリウムおよび飽和塩化ナトリウムで洗浄し、硫酸マグ
ネシウムを使って乾燥させ、減圧下で濃縮した。得られ
た残留物を、20m1!のアセトニトリルに熔解した。
これに、トリエチルアミン(1,7g、17ミリモル)
、シアン化カリウム(0,1g、15ミリモル)および
18−クラウン−6(0,1g、0.4ミリモル)を加
え、混合物を、室温で20分間攪拌した。エーテルで希
釈した後、溶液を希釈塩化水素酸で洗浄し、5%炭酸カ
リウムで抽出した。この塩基性抽出物に塩化水素酸を加
えて酸性にしてからクロロホルムで抽出した。次いでク
ロロホルム抽出物を10%酢酸第二銅、水、飽和重炭酸
ナトリウム、および2Nの塩化水素酸で洗浄した。得ら
れたクロロホルム層を水で洗浄し、MgSO4で乾燥し
、蒸発させて黄色の固体(2,0g、融点119〜12
0℃)を得、核磁気共鳴スペクトル、赤外スペクトルお
よびマススペクトルによって目的の化合物であることを
同定した。
、シアン化カリウム(0,1g、15ミリモル)および
18−クラウン−6(0,1g、0.4ミリモル)を加
え、混合物を、室温で20分間攪拌した。エーテルで希
釈した後、溶液を希釈塩化水素酸で洗浄し、5%炭酸カ
リウムで抽出した。この塩基性抽出物に塩化水素酸を加
えて酸性にしてからクロロホルムで抽出した。次いでク
ロロホルム抽出物を10%酢酸第二銅、水、飽和重炭酸
ナトリウム、および2Nの塩化水素酸で洗浄した。得ら
れたクロロホルム層を水で洗浄し、MgSO4で乾燥し
、蒸発させて黄色の固体(2,0g、融点119〜12
0℃)を得、核磁気共鳴スペクトル、赤外スペクトルお
よびマススペクトルによって目的の化合物であることを
同定した。
次の表は、この実施例で記述した方法にしたがって調製
することのできるある種の選択した化合物を示すもので
ある。化合物番号は、各々の化合物に割り当てられてお
り、以後の明細書を通して使用する。
することのできるある種の選択した化合物を示すもので
ある。化合物番号は、各々の化合物に割り当てられてお
り、以後の明細書を通して使用する。
11 NO□ HHC)1. O12NO
□ CH3HHO 13NO□ HHHH 14N02CH3HHH 15NO□ cH,HH1( 16N0ZCH3HHO 17CJCHa HHH 18NO□ CH3C1(3CH2O 19NOz CH:+ cut HH2ON0
□ CH,CH3F1 21 CH3CH311HO 22NO2HHHH 2ON0□ HHFI ■ 24NO□ H)IHH H4−(l CH31142〜143H4
−5o□cn2cz C2H51オイルH4−3o□
CH2Cl! C2H51オイルH4−3o□C1(
2Cβ C1(31141〜142H4−5O□CH3
C2H41オイル H4−5o□CH3CH31半固体 3−OCJs 4−3o□C2H5C)+31
オイル!+ 4−CI CH31オイル
H4−5OzCHzCj2 CTo 1
オイルH4−5O2CH3CH31178〜1793−
NO□ )l C2H51半固体H4−C
7! 1−CJ7 1 83〜85H4
−5o□CH2CIt i−C+Ht 1 オ
イル25 NO□ Hl(Hl( 26NO□ H)IHH 27NO□ CH,C1,−0− 28CI CH3CH3−0− 29CI CH3CH3−0− 30NO□ CHs CH3−0− 31C1,CI(3CH3−0− 32Not el、 CHff −0−33
CH3CHI CH3−0− 34NO□ CJs CH3−0− 35CH3C2H5CH3−0− 36NO□ CRj FI H)137
NO□ CR,HHH a)実施例1の調製品 n/a:t−0の時には適用なし R’ R’ R’ t−1
」−y−)1 4−Cx n−CJq
1 オイルH4−3OzCFlzC1n−CJ、1
オイルH4−CI CH31オイル H4−5o□CH3CHx 1 オイル3−
OCJs 4−3OzCzHs CH31オイルH
4−C7!1.+(、1オイル 3−NOz Hn−C:+H71オイルH4−C
jICtHs 1 オイル3−NOz
HC)Is 1 オイルH4−+1/!
CH+ 1 半固体3−Not
)l CH31オイルH4−CA n
−C3H61オイルH4−CF3 n−C3)I
T 1 オイル餘JJPliMJ町に狭 すでに記載したように、上記の方法で製造したこの明細
書に記載した化合物は、各種の植物種の防除において有
用かつ重要な対植物毒性化合物である。本発明の選択し
た化合物は、以下の方法によって除草剤としての試験を
行った。
□ CH3HHO 13NO□ HHHH 14N02CH3HHH 15NO□ cH,HH1( 16N0ZCH3HHO 17CJCHa HHH 18NO□ CH3C1(3CH2O 19NOz CH:+ cut HH2ON0
□ CH,CH3F1 21 CH3CH311HO 22NO2HHHH 2ON0□ HHFI ■ 24NO□ H)IHH H4−(l CH31142〜143H4
−5o□cn2cz C2H51オイルH4−3o□
CH2Cl! C2H51オイルH4−3o□C1(
2Cβ C1(31141〜142H4−5O□CH3
C2H41オイル H4−5o□CH3CH31半固体 3−OCJs 4−3o□C2H5C)+31
オイル!+ 4−CI CH31オイル
H4−5OzCHzCj2 CTo 1
オイルH4−5O2CH3CH31178〜1793−
NO□ )l C2H51半固体H4−C
7! 1−CJ7 1 83〜85H4
−5o□CH2CIt i−C+Ht 1 オ
イル25 NO□ Hl(Hl( 26NO□ H)IHH 27NO□ CH,C1,−0− 28CI CH3CH3−0− 29CI CH3CH3−0− 30NO□ CHs CH3−0− 31C1,CI(3CH3−0− 32Not el、 CHff −0−33
CH3CHI CH3−0− 34NO□ CJs CH3−0− 35CH3C2H5CH3−0− 36NO□ CRj FI H)137
NO□ CR,HHH a)実施例1の調製品 n/a:t−0の時には適用なし R’ R’ R’ t−1
」−y−)1 4−Cx n−CJq
1 オイルH4−3OzCFlzC1n−CJ、1
オイルH4−CI CH31オイル H4−5o□CH3CHx 1 オイル3−
OCJs 4−3OzCzHs CH31オイルH
4−C7!1.+(、1オイル 3−NOz Hn−C:+H71オイルH4−C
jICtHs 1 オイル3−NOz
HC)Is 1 オイルH4−+1/!
CH+ 1 半固体3−Not
)l CH31オイルH4−CA n
−C3H61オイルH4−CF3 n−C3)I
T 1 オイル餘JJPliMJ町に狭 すでに記載したように、上記の方法で製造したこの明細
書に記載した化合物は、各種の植物種の防除において有
用かつ重要な対植物毒性化合物である。本発明の選択し
た化合物は、以下の方法によって除草剤としての試験を
行った。
錐享 1 、 − 処理前日、7種の雑草種の種を
、ローム質砂地の入った手箱の幅を横切る7列に1種類
ずつま(。使用する種は、エノコログサ(FT) (
文久匹ヱ・ビリディス(Setariaviridis
) ) 、イヌビエ(WG)(エチノクロ7・叉lス
l (Echinochloa 」旦」1旦))、カラ
スムギ(WO)(アベナ・ファチュア(Avenafa
tua ) ) ’+ 1年生アサガオ(AMG)(イ
ボモX 7!立之カニ並(Ipomoea 1acun
osa) ) 、ベルベットリーフ(VL) (アプ
チロン・ケう−乙うノ、±(Abutilon th
eo hrasti ) ) 、カラシナ(MD)
(’7−ラニL]6カー・ジュンセア(Brassic
aハ匹照) )およびイエロー・ナツツエツジ(YNG
)(世Δヨ≦l)、・ニスえにノ久久(分餞匹L肚聾胆
畦竪))である。各々の植物の寸法に応じて、発芽後に
列ごとに約20〜40の苗が出るように十分な種をまく
。
、ローム質砂地の入った手箱の幅を横切る7列に1種類
ずつま(。使用する種は、エノコログサ(FT) (
文久匹ヱ・ビリディス(Setariaviridis
) ) 、イヌビエ(WG)(エチノクロ7・叉lス
l (Echinochloa 」旦」1旦))、カラ
スムギ(WO)(アベナ・ファチュア(Avenafa
tua ) ) ’+ 1年生アサガオ(AMG)(イ
ボモX 7!立之カニ並(Ipomoea 1acun
osa) ) 、ベルベットリーフ(VL) (アプ
チロン・ケう−乙うノ、±(Abutilon th
eo hrasti ) ) 、カラシナ(MD)
(’7−ラニL]6カー・ジュンセア(Brassic
aハ匹照) )およびイエロー・ナツツエツジ(YNG
)(世Δヨ≦l)、・ニスえにノ久久(分餞匹L肚聾胆
畦竪))である。各々の植物の寸法に応じて、発芽後に
列ごとに約20〜40の苗が出るように十分な種をまく
。
化学天秤を使用して、1枚のグラシン秤量紙の上で試験
化合物を600■秤量する。秤量した化合物ののってい
る紙を、60m4の広口透明ビンへ入れ、45mj!の
アセトンもしくは置換アセトン溶剤で溶解する。この溶
液18mAを別の60meの広口透明ビンに移し、十分
なポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート乳化剤
を含む水とアセトンの混合物(19: 1)22 m7
!で希釈して、0.5%(v/v)の最終溶液を得る。
化合物を600■秤量する。秤量した化合物ののってい
る紙を、60m4の広口透明ビンへ入れ、45mj!の
アセトンもしくは置換アセトン溶剤で溶解する。この溶
液18mAを別の60meの広口透明ビンに移し、十分
なポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート乳化剤
を含む水とアセトンの混合物(19: 1)22 m7
!で希釈して、0.5%(v/v)の最終溶液を得る。
次いでこの溶液を1ニーカー当たり80ガロン(748
I、/ha)放出されるように、種をまいた手箱の直線
状噴霧面へ噴霧する。施与率は41 b /acre(
448kg/ha)である。
I、/ha)放出されるように、種をまいた手箱の直線
状噴霧面へ噴霧する。施与率は41 b /acre(
448kg/ha)である。
処理後、この手箱を温度70〜806Fの温室に置き、
散水によって水をまく。処理の2週間後、同日齢の未処
理の対照用植物と比較することによって損傷もしくは防
除の程度を測定する。損傷のまったく無いものを防除率
0%とし、完全に防除されたものを100%として、各
々の種について0〜100%の損傷評点を記録する。
散水によって水をまく。処理の2週間後、同日齢の未処
理の対照用植物と比較することによって損傷もしくは防
除の程度を測定する。損傷のまったく無いものを防除率
0%とし、完全に防除されたものを100%として、各
々の種について0〜100%の損傷評点を記録する。
試験結果を次の第■表に示す。
第一↓−人
雑草発芽前用除草剤活性
施与率−4,48kg/ha
36 100 100 100 20
100 1.00 80鑵阜溌−芽lit財θ【創
1す狭: この試験は、雑草発芽前用除草剤試験の試験
方法と同じ方法で行う。
100 1.00 80鑵阜溌−芽lit財θ【創
1す狭: この試験は、雑草発芽前用除草剤試験の試験
方法と同じ方法で行う。
ただし、7種の雑草種の種子は、処理の10〜12日前
にまく。また、処理を行った手箱への水まきは、土壌表
面に制限し、発芽した植物の葉にはかからないようにす
る。
にまく。また、処理を行った手箱への水まきは、土壌表
面に制限し、発芽した植物の葉にはかからないようにす
る。
雑草発芽後用除草剤試験の結果を、第■表に示した。
第一」L−表
雑草発芽後用除草剤活性
施与率−4,48kg / ha
化合物
一番一二号 !ど[湯皐i WOAMG Vニレ
−MD YNGl 100 100 6
0 75 90 80 30II 9
0 80 80 80 90 80 8
0+2 90 80 70 80 90
80 6016 100 80 85
80 90 80 F17 90
60 80 80 80 80
F1a 100 80 80 80
80 60 E19 85 65
70 80 80 60 〔26too
80 90 100 100 95
3+0 34 100 30 30
100 100 100 30+0 35
0 0 0 70 10010
0 0+0 36 100 100
100 90 100 100 70;0
37 100 100 100 100
100 100 80・O本発明の化合物お
よびその塩は、除草剤として0 有用であり、種々
の方法によっているいろな濃度0 で施与すること
ができる。実際、本発明の化合物0 もしくは塩の
除草剤組成物への処方は、毒物の処0 方および施
与および施与方法が、与えられた施与0 において
その物質の効力に影響を及ぼしうるといOう事実を認識
したうえで、農業用用途の活性成分0 0分散を促進
するために通常用いられる補助剤お0 よびキャリ
ヤーと、除草剤として効果的な量で混0 合するこ
とによって行う。したがって、これらのO活性除草剤化
合物もしくは塩は、所望の施与方法0 に応じて、
比較的大きな粒子寸法の顆粒、水和剤、0 乳剤、
粉剤、流動剤、溶液もしくは多くの他の配5 合物
のいかなる公知形態へも処方することができる。これら
の処方では、活性成分を約0.5重量%の少量、多い場
合には約95重量%もしくはそれ以上でも含有すること
ができる。除草作用の効果量は、防除する種子もしくは
植物の性質に依存し、施与率は約0.01〜約10ボン
ド/ニーカー、好ましくは約0.02〜約4ボンド/ニ
ーカーの間を変化する。
−MD YNGl 100 100 6
0 75 90 80 30II 9
0 80 80 80 90 80 8
0+2 90 80 70 80 90
80 6016 100 80 85
80 90 80 F17 90
60 80 80 80 80
F1a 100 80 80 80
80 60 E19 85 65
70 80 80 60 〔26too
80 90 100 100 95
3+0 34 100 30 30
100 100 100 30+0 35
0 0 0 70 10010
0 0+0 36 100 100
100 90 100 100 70;0
37 100 100 100 100
100 100 80・O本発明の化合物お
よびその塩は、除草剤として0 有用であり、種々
の方法によっているいろな濃度0 で施与すること
ができる。実際、本発明の化合物0 もしくは塩の
除草剤組成物への処方は、毒物の処0 方および施
与および施与方法が、与えられた施与0 において
その物質の効力に影響を及ぼしうるといOう事実を認識
したうえで、農業用用途の活性成分0 0分散を促進
するために通常用いられる補助剤お0 よびキャリ
ヤーと、除草剤として効果的な量で混0 合するこ
とによって行う。したがって、これらのO活性除草剤化
合物もしくは塩は、所望の施与方法0 に応じて、
比較的大きな粒子寸法の顆粒、水和剤、0 乳剤、
粉剤、流動剤、溶液もしくは多くの他の配5 合物
のいかなる公知形態へも処方することができる。これら
の処方では、活性成分を約0.5重量%の少量、多い場
合には約95重量%もしくはそれ以上でも含有すること
ができる。除草作用の効果量は、防除する種子もしくは
植物の性質に依存し、施与率は約0.01〜約10ボン
ド/ニーカー、好ましくは約0.02〜約4ボンド/ニ
ーカーの間を変化する。
水和剤とは、水もしくは他の分散剤に容易に分散する、
細か(粉砕した粒子の形態をいう。この水和剤の最終的
な土壌への施与は、乾燥した粉剤としてか、または水も
しくは他の液体中の分散体としてのいずれかで行う。こ
の水和剤のための典型的なキャリヤーには、フラー土、
カオリンクレー、シリカおよび他の容易に湿潤させる有
機もしくは無機希釈剤が含まれる。普通水和剤の調製は
、約5%〜約95%の活性成分を含有するように行い、
通常、湿潤および分散を促進するために少量の湿潤剤、
分散剤もしくは乳化剤をも含有させる。
細か(粉砕した粒子の形態をいう。この水和剤の最終的
な土壌への施与は、乾燥した粉剤としてか、または水も
しくは他の液体中の分散体としてのいずれかで行う。こ
の水和剤のための典型的なキャリヤーには、フラー土、
カオリンクレー、シリカおよび他の容易に湿潤させる有
機もしくは無機希釈剤が含まれる。普通水和剤の調製は
、約5%〜約95%の活性成分を含有するように行い、
通常、湿潤および分散を促進するために少量の湿潤剤、
分散剤もしくは乳化剤をも含有させる。
乳剤とは、水もしくは他の分散剤に分散することのでき
る均質な液体組成物であって、活性な化合物もしくは塩
と液体もしくは固体乳化剤からのみ成るものでもよいし
、または、キシレン、重質芳香族ナフサ、イソホロンお
よび他の不揮発性有機溶剤のような液体キャリヤーを含
有していてもよい。除草剤として施与するためには、こ
の乳剤を、水もしくは他の液体キャリヤーに分散させ、
普通、霧状にして処理領域へ施与する。本質的に活性な
成分の重量%は、除草剤組成物の施与方法にしたがって
変化しうるが、−般に、除草剤組成物の重置の約0.5
%〜95%の活性成分を含むものである。
る均質な液体組成物であって、活性な化合物もしくは塩
と液体もしくは固体乳化剤からのみ成るものでもよいし
、または、キシレン、重質芳香族ナフサ、イソホロンお
よび他の不揮発性有機溶剤のような液体キャリヤーを含
有していてもよい。除草剤として施与するためには、こ
の乳剤を、水もしくは他の液体キャリヤーに分散させ、
普通、霧状にして処理領域へ施与する。本質的に活性な
成分の重量%は、除草剤組成物の施与方法にしたがって
変化しうるが、−般に、除草剤組成物の重置の約0.5
%〜95%の活性成分を含むものである。
本発明の毒物が比較的粗い粒子に担持された顆粒状処方
の場合、通常、希釈しないでそのまま草木の防除を必要
とする領域へ施与する。顆粒状処モンモリロナイトクレ
ー、バーミキュライト、パーライトならびに本発明の毒
物を吸収もしくは被覆することのできる有機もしくは無
機材料が含まれる。普通、顆粒状処方は、約5%〜約2
5%の活性成分を含有するように調製し、これに重質芳
香族ナフサ、灯油もしくは他の石油留分、または植物油
のような界面活性剤および/またはデキストリン、接着
剤もしくは合成樹脂のような展着剤を含有するように調
製する。
の場合、通常、希釈しないでそのまま草木の防除を必要
とする領域へ施与する。顆粒状処モンモリロナイトクレ
ー、バーミキュライト、パーライトならびに本発明の毒
物を吸収もしくは被覆することのできる有機もしくは無
機材料が含まれる。普通、顆粒状処方は、約5%〜約2
5%の活性成分を含有するように調製し、これに重質芳
香族ナフサ、灯油もしくは他の石油留分、または植物油
のような界面活性剤および/またはデキストリン、接着
剤もしくは合成樹脂のような展着剤を含有するように調
製する。
農業用の処方に使用する典型的な湿潤剤、分散剤もしく
は乳化剤には、例えば、アルキルおよびアルキルアリー
ルスルホネートおよびサルフェートならびにこれらの塩
;多価アルコール;ポリエトキシ化アルコール;エステ
ルおよび脂肪アミン;および他のタイプの界面活性剤が
含まれ、これらの大部分は商業的に入手することができ
る。普通、界面活性剤を使用する場合には、除草剤組成
物の0.1重量%〜15重量%になるようにする。
は乳化剤には、例えば、アルキルおよびアルキルアリー
ルスルホネートおよびサルフェートならびにこれらの塩
;多価アルコール;ポリエトキシ化アルコール;エステ
ルおよび脂肪アミン;および他のタイプの界面活性剤が
含まれ、これらの大部分は商業的に入手することができ
る。普通、界面活性剤を使用する場合には、除草剤組成
物の0.1重量%〜15重量%になるようにする。
活性成分とタルク、クレー、穀粉ならびに本発明の毒物
の分散剤およびキャリヤーとして作用する他の有機およ
び無機固体のような細かく粉砕した固体とのさらさらし
た混合物である粉剤は、土壌に混合するような用途に有
用な処方である。
の分散剤およびキャリヤーとして作用する他の有機およ
び無機固体のような細かく粉砕した固体とのさらさらし
た混合物である粉剤は、土壌に混合するような用途に有
用な処方である。
水もしくは油のような液体キャリヤー中における細かく
粉砕した固体毒物の均質な懸濁液であるベーストは、特
殊な目的のために用いられる。普通、このような処方は
、約5重量%〜約95重量%の活性成分を含有し、さら
に分散を促進するために生計の湿潤剤、分散剤もしくは
乳化剤を含有していてもよい。施与する時には、普通、
このペーストを希釈し、霧にして作用領域へ適用する。
粉砕した固体毒物の均質な懸濁液であるベーストは、特
殊な目的のために用いられる。普通、このような処方は
、約5重量%〜約95重量%の活性成分を含有し、さら
に分散を促進するために生計の湿潤剤、分散剤もしくは
乳化剤を含有していてもよい。施与する時には、普通、
このペーストを希釈し、霧にして作用領域へ適用する。
除草用の用途のための他の有用な処方には、アセトン、
アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤の
ような所望の濃度で完全に熔解することのできる分散剤
中における活性成分の単純溶液が含まれる。フレオンの
ような低沸点分散剤溶剤キャリヤーの気化の結果として
活性成分が細かく粉砕された形態で分散している加圧噴
霧(典型的にはエアゾール)も使用することができる。
アルキル化ナフタレン、キシレンおよび他の有機溶剤の
ような所望の濃度で完全に熔解することのできる分散剤
中における活性成分の単純溶液が含まれる。フレオンの
ような低沸点分散剤溶剤キャリヤーの気化の結果として
活性成分が細かく粉砕された形態で分散している加圧噴
霧(典型的にはエアゾール)も使用することができる。
本発明の対植物毒性組成物は、従来の方法で植物に施与
することができる。すなわち、粉剤および液体組成物の
場合は、動力散布器、ブームおよび手動散布器ならびに
噴霧散布器を使うことによって植物に施与することがで
きる。本発明の組成また、非常に少ない投与量で効果が
あること7.−1粉剤もしくは霧として飛行機から散布
したり、またはローブ心施与法(rope wick
applicaHon)によっても施与することができ
る。発芽している種子もしくは発生している苗の生長を
緩和もしくは制御するために、典型的な例として、本発
明の粉剤および液体組成物を、従来の方法にしたがって
土壌に施与することができ、さらに土壌の表面下受くと
も2インチの深さのところに散布することができる。本
発明の対植物毒性組成物は、単に土壌の表面への噴霧も
しくは散水によっても施与することができるので、土壌
との機械的混合は必要ではない。また、本発明の対植物
毒性組成物は、処理する地面へ供給する潅漂水に添加す
ることによっても施与することができる。この施与方法
では、水が地面に吸収されると、本発明の組成物も土壌
に浸透してゆく。土壌の表面に施与した粉剤組成物、顆
粒状組成物もしくは液体処方は、円板すきで耕したり、
まぐわすきでならしたり、もしくは混合操作のような従
来の手段によって、土壌B の表面丁番こ散布することができる。以下の例では、除
草剤化合物は、この化合物の除草性塩によって; 置
き換えることができる。
することができる。すなわち、粉剤および液体組成物の
場合は、動力散布器、ブームおよび手動散布器ならびに
噴霧散布器を使うことによって植物に施与することがで
きる。本発明の組成また、非常に少ない投与量で効果が
あること7.−1粉剤もしくは霧として飛行機から散布
したり、またはローブ心施与法(rope wick
applicaHon)によっても施与することができ
る。発芽している種子もしくは発生している苗の生長を
緩和もしくは制御するために、典型的な例として、本発
明の粉剤および液体組成物を、従来の方法にしたがって
土壌に施与することができ、さらに土壌の表面下受くと
も2インチの深さのところに散布することができる。本
発明の対植物毒性組成物は、単に土壌の表面への噴霧も
しくは散水によっても施与することができるので、土壌
との機械的混合は必要ではない。また、本発明の対植物
毒性組成物は、処理する地面へ供給する潅漂水に添加す
ることによっても施与することができる。この施与方法
では、水が地面に吸収されると、本発明の組成物も土壌
に浸透してゆく。土壌の表面に施与した粉剤組成物、顆
粒状組成物もしくは液体処方は、円板すきで耕したり、
まぐわすきでならしたり、もしくは混合操作のような従
来の手段によって、土壌B の表面丁番こ散布することができる。以下の例では、除
草剤化合物は、この化合物の除草性塩によって; 置
き換えることができる。
除草剤化合物 5〜55 除草剤化合物
24界面活性剤 5〜25 油溶性スル
ホネートとポリオキ 1゜溶剤 20〜9o
ジエチレンエーテルとの専売100χ ブレ
ンド 極性溶剤 27 石油炭化水素 39 100χ 氷祖剋処方 除草剤化合物 3〜90 除草剤化合物
8゜湿潤剤 0.5〜2 ジアルキルナ
フタレンスルホ 0.5分散剤 1〜8
ン酸ナトリウム希釈剤 8.5〜87 リグノ
スルホン酸ナトリウム 7100χ アタパルガイ
ドクレー 12,5100χ 弾拙IuILに立 除草剤化合物 1〜20 除草剤化合物
10結合剤 O〜10 リグニンス
ルホネート 5希釈剤 70〜99
炭酸カルシウム 85100χ
100χ跋髪剋処方 除草剤化合物 20〜70 除草剤化合物
45界面活性剤 1〜10 ポリオキ
シエチレンエーテル 5沈降防止剤 0.05〜1
アッタゲル 0.05凍結防止剤
1〜10 プロピレングリコール 10
抗微生物剤 1〜10 1.2−ベンゾイソチアゾ
リン 0.03消泡剤 0,1〜1−3−オン 溶剤 7.95〜77.85 シリコーン脱泡剤
0.02100χ 水
39.9100χ 本発明の除草剤組成物において活性成分として塩を用い
る場合には、農業用として受容できる塩を用いることが
好ましい。
24界面活性剤 5〜25 油溶性スル
ホネートとポリオキ 1゜溶剤 20〜9o
ジエチレンエーテルとの専売100χ ブレ
ンド 極性溶剤 27 石油炭化水素 39 100χ 氷祖剋処方 除草剤化合物 3〜90 除草剤化合物
8゜湿潤剤 0.5〜2 ジアルキルナ
フタレンスルホ 0.5分散剤 1〜8
ン酸ナトリウム希釈剤 8.5〜87 リグノ
スルホン酸ナトリウム 7100χ アタパルガイ
ドクレー 12,5100χ 弾拙IuILに立 除草剤化合物 1〜20 除草剤化合物
10結合剤 O〜10 リグニンス
ルホネート 5希釈剤 70〜99
炭酸カルシウム 85100χ
100χ跋髪剋処方 除草剤化合物 20〜70 除草剤化合物
45界面活性剤 1〜10 ポリオキ
シエチレンエーテル 5沈降防止剤 0.05〜1
アッタゲル 0.05凍結防止剤
1〜10 プロピレングリコール 10
抗微生物剤 1〜10 1.2−ベンゾイソチアゾ
リン 0.03消泡剤 0,1〜1−3−オン 溶剤 7.95〜77.85 シリコーン脱泡剤
0.02100χ 水
39.9100χ 本発明の除草剤組成物において活性成分として塩を用い
る場合には、農業用として受容できる塩を用いることが
好ましい。
本発明の対植物毒性組成物は、補助剤として使用するか
、もしくは前述のどの補助剤とでも組合わせて使用する
、例えば化学肥料、他の除草剤および他の農薬のような
他の添加物も含有することができる。本発明の活性成分
と組み合わせるために有用な化学肥料には、例えば、硝
酸アンモニウム、尿素および過リン酸肥料が含まれる。
、もしくは前述のどの補助剤とでも組合わせて使用する
、例えば化学肥料、他の除草剤および他の農薬のような
他の添加物も含有することができる。本発明の活性成分
と組み合わせるために有用な化学肥料には、例えば、硝
酸アンモニウム、尿素および過リン酸肥料が含まれる。
Claims (14)
- (1)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 Rは、ハロゲン;C_1−C_2アルキル基;C_1−
C_2アルコキシ基;ニトロ基;シアノ基;C_1−C
_2ハロアルキル基;もしくはR^aSO_n−、ただ
しnは0もしくは2ならびにR^aはC_1−C_2ア
ルキル基; R^1は、水素もしくはC_1−C_4アルキル基;R
^2は、水素もしくはC_1−C_4アルキル基;また
は R^1とR^2とが結合して炭素数2〜5のアルキレン
基; R^3は、水素もしくはC_1−C_4アルキル基;R
^4は、水素もしくはC_1−C_4アルキル基;また
は R^3とR^4とが結合してカルボニル基;ならびに R^5およびR^6は独立に、(1)素;(2)ハロゲ
ン;(3)C_1−C_4アルキル基;(4)C_1−
C_4アルコキシ基;(5)トリフルオロメトキシ基;
(6)シアノ基;(7)ニトロ基;(8)C_1−C_
4ハロアルキル基;(9)R^bSO_m−、ただしm
は整数0、1もしくは2;ならびにR^bは(a)C_
1−C_4アルキル基;(b)ハロロゲンもしくはシア
ノ基で置換したC_1−C_4アルキル基;(c)フェ
ニル基;もしくは(d)ベンジル基;(10)−NR^
cR^d、ただしR^cおよびR^dは独立に水素もし
くはC_1−C_4アルキル基;(11)R^eC(O
)−、ただしR^eはC_1−C_4ルキル基もしくは
C_1−C_4アルコキシ基;または(12)−SO_
2NR^cR^d、ただしR^cおよびR^dは上記定
義と同じ;ならびに(13)−N(R^e)C(O)R
^d、ただしR^cおよびR^dは上記定義と同じ; R^7は、C_1−C_4アルキル基もしくはフェニル
基;ならびに tは、整数0もしくは1である) の化合物およびこれらの塩。 - (2)Rは塩素、臭素、メチル基、メトキシ基、シアノ
基、ニトロ基、トリフルオロメチル基もしくはメチルス
ルホニル基;R^1は水素もしくはメチル基;R^2は
水素もしくはメチル基;R^3は水素もしくはメチル基
;R^4は水素もしくはメチル基;またはR^3とR^
4とが結合してカルボニル基;R^5およびR^6は独
立に、(1)水素;(2)ハロゲン;(3)C_1−C
_4アルキル基、(4)C_1−C_4アルコキシ基;
(5)トリフルオロメトキシ基;(6)シアノ基;(7
)ニトロ基;(8)C_1−C_4ハロアルキル基;(
9)R^bSO_m−、ただしmは整数0、1もしくは
2;ならびにR^bは(a)C_1−C_4アルキル基
;(b)ハロゲンもしくはシアノ基で置換したC_1−
C_4アルキル基;(c)フェニル基;または(d)ベ
ンジル基;(10)の−NR^cR^d、ただしR^c
およびR^dは独立に、水素もしくはC_1−C_4ア
ルキル基;(11)R^eC(O)−、ただしR^eは
C_1−C_4アルキル基もしくはC_1−C_4アル
コキシ基;(12)SO_2NR^cR^d、ただしR
^cおよびR^dは上記定義と同じ;または(13)−
N−(R^e)C(O)R^d、ただしR^cおよびR
^dは上記定義と同じ;R^7は、C_1−C_4アル
キル基;ならびにtは整数1である、特許請求の範囲第
(1)項記載の化合物。 - (3)防除を必要とする領域に、特許請求の範囲第(1
)もしくは(2)項領域の化合物を除草を行うために効
果的な量で施与することから成る、望ましくない草木の
防除方法。 - (4)Rは塩素、臭素、C_1−_C_2アルキル基、
C_1−C_2アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、C
_1−C_2アルキルチオ基もしくはC_1−C_2ア
ルキルスルホニル基;R^1は水素もしくはメチル基;
R^2は水素もしくはメチル基;R^3は水素もしくは
メチル基;R^4は水素もしくはメチル基;またはR^
3とR^4とが結合してカルボニル基;R^5およびR
^6は独立に、(1)水素;(2)ハロゲン;(3)C
_1−C_4アルキル基;(4)C_1−C_4アルコ
キシ基;(5)トリフルオロメトキシ基;(6)シアノ
基;(7)ニトロ基;(8)C_1−C_4ハロアルキ
ル基;(9)R^bSO_m−、ただしmは整数0、1
もしくは2;ならびにR^bは(a)C_1−C_4ア
ルキル基;(b)ハロゲンもしくはシアノ基で置換した
C_1−C_4アルキル基;(c)フェニル基;または
(d)ベンジル基;(10)−NR^cR^d、ただし
R^cおよびR^d独立に、水素もしくはC_1−C_
4アルキル基;(11)R^eC(O)−、ただしR^
eはC_1−C_4アルキル基もしくはC_1−C_4
アルコキシ基;(12)SO_2NR^cR^d、ただ
しR^cおよびR^dは上記定義と同じ;または(13
)−N−(R^e)C(O)R^d、ただしR^cおよ
びR^dは上記定義と同じ;R^7はC_1−C_4ア
ルキル基;ならびにtは整数1である、特許請求の範囲
第(3)項記載の防除方法。 - (5)R^5およびR^6は独立に、水素;塩素;フッ
素;臭素;メチル基;メトキシ基;トリフルオロメトキ
シ基;シアノ基;ニトロ基;トリフルオロメチル基、R
^bSO_m−、ただしmは整数2ならびにR^bはメ
チル基、クロロメチル基、トリフルオロメチル基、シア
ノメチル基、エチル基、もしくはn−プロピル基;−N
R^cR^d、ただしR^cおよびR^dは独立に、水
素もしくはC_1−C_4アルキル基;R^eC(O)
−、ただしR^eはC_1−C_4アルキル基もしくは
C_1−C_4アルコキシ基またはSO_2NR^cR
^d、ただしR^cおよびR^dは上記定義と同じであ
りならびにR^5は3−位にあり、R^6は4−位にあ
る、特許請求の範囲第(4)項記載の防除方法。 - (6)除草作用活性な3−(ベンゾイル)−4−オキソ
ラクタムもしくはそれらの塩およびそのための不活性キ
ャリヤーから成る除草剤組成物。 - (7)3−(ベンゾイル)−4−オキソラクタムが、特
許請求の範囲第(1)もしくは(2)項に記載の化合物
である、特許請求の範囲第(6)項記載の除草剤組成物
。 - (8)Rは塩素、臭素、C_1−C_2アルキル基、C
_1−C_2アルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、C_
1−C_2アルキルチオ基もしくはC_1−C_2アル
キルスルホニル基;R^1は水素もしくはメチル基;R
^2は水素もしくはメチル基;R^3は水素もしくはメ
チル基;R^4は水素もしくはメチル基;またはR^3
とR^4とが結合してカルボニル基;R^5およびR^
6は独立に、(1)水素;(2)ハロゲン;(3)C_
1−C_4アルキル基;(4)C_1−C_4アルコキ
シ基;(5)トリフルオロメトキシ基;(6)シアノ基
;(7)ニトロ基;(8)C_1−C_4ハロアルキル
基;(9)R^bSO_m−、ただしmは整数0、1も
しくは2;ならびにR^bは(a)C_1−C_4アル
キル基;(b)ハロゲンもしくはシアノ基で置換したC
_1−C_4アルキル基;(c)フェニル基;または(
d)ベンジル基;(10)−NR^cR^d、ただしR
^cおよびR^dは独立に、水素もしくはC_1−C_
4アルキル基;(11)R−eC(O)−、ただしR^
eはC_1−C_4アルキル基もしくはC_1−C_4
アルコキシ基;(12)SO_2NR^cR^d、ただ
しR^cおよびR^dは上記定義と同じ;または(13
)−N−(R^e)C(O)R^d、ただしR^cおよ
びR^dは上記定義と同じ;R^7はC_1−C_4ア
ルキル基;ならびにtは1である、特許請求の範囲第(
7)項記載の組成物。 - (9)防除を必要とする領域に、防除作用活性な3−(
ベンゾイル)−4−オキソラクタムもしくはそれらの塩
およびそのための不活性キャリヤーから成る除草剤組成
物を除草を行うために効果的な量で施与することから成
る、望ましくない草木の防除方法。 - (10)3−(ベンゾイル)−4−オキソラクタムが、
式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 Rは、ハロゲン;C_1−C_2アルキル基;C_1−
C_2アルコキシ基;ニトロ基;シアノ基;C_1−C
_2ハロアルキル基;またはR^aSO_n−、ただし
nは0もしくは2ならびにR^aはC_1−C_2アル
キル基; R^1は、水素もしくはC_1−C_4アルキル基;R
^2は、水素もしくはC_1−C_4アルキル基;また
は R^1とR^2とが結合して炭素数2〜5のアルキレン
基; R^3は、水素もしくはC_1−C_4アルキル基;R
^4は、水素もしくはC_1−C_4アルキル基;また
は R^3とR^4とが結合してカルボニル基;ならびに R^5およびR^6は独立に、(1)水素;(2)ハロ
ゲン;(3)C_1−C_4アルキル基;(4)C_1
−C_4アルコキシ基;(5)トリフルオロメトキシ基
;(6)シアノ基;(7)ニトロ基;(8)C_1−C
_4ハロアルキル基;(9)R^bSO_m−、ただし
mは整数0、1もしくは2;ならびにR^bは(a)C
_1−C_4アルキル基;(b)ハロゲンもしくはシア
ノ基で置換したC_1−C_4アルキル基;(c)フェ
ニル基;または(d)ベンジル基;(10)−NR^c
R^d、ただしR^cおよびR^dは独立に、水素もし
くはC_1−C_4アルキル基;(11)R^eC(O
)−、ただしR^eはC_1−C_4アルキル基もしく
はC_1−C_4アルコキシ基;または(12)−SO
_2NR^cR^d、ただしR^cおよびR^dは上記
定義と同じ;ならびに(13)−N(R^c)C(O)
R^d、ただしR^cおよびR^dは上記定義と同じ; R^7は、C_1−C_4アルキル基もしくはフェニル
基;ならびに をは、整数0もしくは1である) の化合物である、特許請求の範囲第(9)項記載の防除
方法。 - (11)構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 Rは、ハロゲン;C_1=C_2アルキル基;C_1−
C_2アルコキシ基;ニトロ基;シアノ基;C_1−C
_2ハロアルキル基;またはR^aSO_n−、ただし
nは0もしくは2ならびにR^aはC_1−C_2アル
キル基; R^1は、水素もしくはC_1−C_4アルキル基;R
^2は、水素もしくはC_1−C_4アルキル基;また
は R^1とR^2とが結合して炭素数2〜5のアルキレン
基; R^3は、水素もしくはC_1−C_4アルキル基;R
^4は、水素もしくはC_1−C_4アルキル基;また
は R^3とR^4とが結合してカルボニル基;ならびに R^5およびR^6は独立に、(1)水素;(2)ハロ
ゲン;(3)C_1−C_4アルキル基;(4)C_1
−C_4アルコキシ基;(5)トリフルオロメトキシ基
;(6)シアノ基;(7)ニトロ基;(8)C_1−C
_4ハロアルキル基;(9)R^bSO_m−、ただし
mは整数0、1もしくは2;ならびにR^bは(a)C
_1−C_4アルキル基;(b)ハロゲンもしくはシア
ノ基で置換したC_1−C_4アルキル基;(c)フェ
ニル基;または(d)ベンジル基;(10)−NR^c
R^d、ただしR^cおよびR^dは独立に、水素もし
くはC_1−C_4アルキル基;(11)R^eC(O
)−、ただしR^eはC_1−C_4アルキル基もしく
はC_1−C_4アルコキシ基;または(12)−SO
_2NR^cR^d)ただしR^cおよびR^dは上記
定義と同じ;ならびに(13)−N(R^c)C(O)
R^d、ただしR^cおよびR^dは上記定義と同じ; R^7は、C_1−C_4アルキル基もしくはフェニル
基;ならびに をは、整数0もしくは1である) を有する中間化合物。 - (12)構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 Rは、ハロゲン;C_1−C_2アルキル基;C_1−
C_2アルコキシ基;ニトロ基;シアノ基;C_1−C
_2ハロアルキル基;またはR^aSO_n−、ただし
nは0もしくは2ならびにR^aはC_1−C_2アル
キル基; R^1は、水素もしくはC_1−C_4アルキル基;R
^2は、水素もしくはC_1−C_4アルキル基;また
は R^1とR^2とが結合して炭素数2〜5のアルキレン
基; R^3は、水素もしくはC_1−C_4アルキル基;R
^4は、水素もしくはC_1−C_4アルキル基;また
は R^3とR^4とが結合してカルボニル基;ならびに R^5およびR^6は独立に、(1)水素;(2)ハロ
ゲン;(3)C_1−C_4アルキル基;(4)C_1
−C_4アルコキシ基;(5)トリフルオロメトキシ基
;(6)シアノ基;(7)ニトロ基;(8)C_1−C
_4ハロアルキル基;(9)R^bSO_m−、ただし
mは整数0、1もしくは2;ならびにR^bは(a)C
_1−C_4アルキル基;(b)ハロゲンもしくはシア
ノ基で置換したC_1−C_4アルキル基;(c)フェ
ニル基;もしくは(d)ベンジル基;(10)−NR^
cR^d、ただしR^cおよびR^dは独立に、水素も
しくはC_1−C_4アルキル基;(11)R^eC(
O)−、ただしR^eはC_1−C_4アルキル基もし
くはC_1−C_4アルコキシ基;または(12)−S
O_2NR^cR^d、ただしR^cおよびR^dは上
記定義と同じ;ならびに(13)−N(R^c)C(O
)R^d、ただしR^cおよびR^dは上記定義と同じ
; R^7は、C_1−C_4アルキル基もしくはフェニル
基;ならびに tは、整数0もしくは1である) を有する除草剤化合物およびこれらの塩の製造方法であ
って、 1)構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、tおよびR〜R^7は上記定義と同じである) のジオン1モル量を、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R、R^5およびR^6は上記定義と同じ、な
らびにYは、ハロゲン、C_1−C_4アルキル−C(
O)−O−、C_1−C_4アルコキシ−C(O)−O
−または ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、分子中のこの部分のR、R^5およびR^6は
前記反応体のものと同じ)である) の置換ベンゾイル反応体1モル量と、1モル量もしくは
それ以上の中強度塩基と共に反応させて、構造式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、t、R〜R^7は上記定義と同じ)のエノール
エステルを形成する段階、ならびに段階2)において、
1モル量の形式したエノールエステル中間体を、1〜4
モルの中強度塩基および0.01モル〜0.5モルもし
くはさらに多くのシアン化物源と反応させて前述の所望
の除草剤化合物を形成することから成る、除草剤化合物
およびそれらの塩の製造方法。 - (13)Yはハロゲン、中強度塩基はトリ−C_1−C
_6アルキルアミン、ピリジン、アルカリ金属カーボネ
ートもしくはアルカリ金属ホスフェートならびにシアン
化物源はアルカリ金属シアン化物、メチルC_1−C_
4アルキルケトンのシアンヒドリン、ベンズアルデヒド
もしくはC_2−C_5脂肪族アルデヒドのシアンヒド
リン;シアンヒドリン、シアン化亜鉛;シアン化トリ(
低級アルキル)シリルもしくはシアン化水素である、特
許請求の範囲第(12)項記載の製造方法。 - (14)Yは塩素、中強度塩基はトリ−C_1−C_6
アルキルアミン、ピリジン、炭酸ナトリウムもしくはリ
ン酸ナトリウムならびにシアン化物源はシアン化カリウ
ム、アセトンシアンヒドリンもしくはシアン化水素であ
る、特許請求の範囲第(13)項記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US87197386A | 1986-06-09 | 1986-06-09 | |
US871973 | 1986-06-09 | ||
US21811 | 1987-03-13 | ||
US07/021,811 US4808720A (en) | 1986-06-09 | 1987-03-13 | Certain 3-benzoyl-4-oxolactams |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7235712A Division JPH08301845A (ja) | 1986-06-09 | 1995-09-13 | ある種の3−ベンゾイル−4−オキソラクタム |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS632976A true JPS632976A (ja) | 1988-01-07 |
JPH0832684B2 JPH0832684B2 (ja) | 1996-03-29 |
Family
ID=26695125
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62142408A Expired - Lifetime JPH0832684B2 (ja) | 1986-06-09 | 1987-06-09 | ある種の3−ベンゾイル−4−オキソラクタム |
JP7235712A Pending JPH08301845A (ja) | 1986-06-09 | 1995-09-13 | ある種の3−ベンゾイル−4−オキソラクタム |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7235712A Pending JPH08301845A (ja) | 1986-06-09 | 1995-09-13 | ある種の3−ベンゾイル−4−オキソラクタム |
Country Status (20)
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---|---|
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EP (1) | EP0249149B1 (ja) |
JP (2) | JPH0832684B2 (ja) |
KR (1) | KR880000393A (ja) |
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