JPS632947A - 置換された３−（置換オキシ）−２−ベンゾイル−シクロヘキシ−２−エノン類 - Google Patents

置換された３−（置換オキシ）−２−ベンゾイル−シクロヘキシ−２−エノン類

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JPS632947A
JPS632947A JP62142406A JP14240687A JPS632947A JP S632947 A JPS632947 A JP S632947A JP 62142406 A JP62142406 A JP 62142406A JP 14240687 A JP14240687 A JP 14240687A JP S632947 A JPS632947 A JP S632947A
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hydrogen atom
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alkyl group
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ウイリアム　ジエイムス　ミカエリィ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の技術的背景〕 構造式 〔式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子またはアルキル基で
ある。〕 で表される化合物はヘミ・ファル乙プル（ｃｈｅ（Ｐｈ
ａｒｍ、　８ｕ１１．）、３（１（５）　、１６９２〜
１６９６（１９８２）に記載されている。この化合物に
ついて有用性は予想されていない。
〔発明の目的〕
本発明は３−（置換オキシ）−２−ヘンジイル−シフｏ
　ヘ−Ｊｉ−シー２−エノン類および除草剤としてのそ
れの用途に関する。
〔発明の構成〕
本発明の一つの実施形態は、ヘンソイル部分の２−位が
後記の如く置換されておりそして４−位が電子求引性基
、例えばハロゲン原子、シアノ基、トリフルオルメチル
基またはニトロ基で置換されている除草活性のある３−
（置換オキシ）−２−ベンゾイル−シクロヘキシ−２−
エノン類とそれの為の不活性の担体とより成る除草剤組
成物である。シクロヘキシ−２−エノン部分の４−１５
−および６−位が、置換されていてもよく、殊に後記の
基で置換されていてもよい。更に好ましくはシクロヘキ
シ−２−エノン部分が置換基を有していないかまたは４
−または６−位が−っまたは二つのメチル基で置換され
ている。ベンゾイル部分の３−１４−または５−位が置
換されていてもよく、殊に後記の基で置換されていても
よい。
本発明の範囲には次の構造式で表される新規化合物も包
含される： 式中、Ｒはハロゲン原子；炭素原子数１〜２のアルキル
基、殊にメチル基；炭素原子数１〜２のアルコキシ基、
殊にメトキシ基；ニトロ基；シアノ基；炭素原子数１〜
２のハロアルキル基、殊にトリフルオルメチル基；また
はＲ′″Ｓｏ、−（但し、ｍはＯまたは２、殊に２であ
りそしてＲｅは炭素原子数１〜２のアルキル基、殊にメ
チル基である。）である。好ましくはＲは塩素原子、臭
素原子、炭素原子数１〜２のアルキル基、炭素原子数１
〜２のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数
１〜２のアルキルチオ基または炭素原子数１〜２のアル
キルスルホニル基である。
Ｒ１は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基、
殊に炭素原子数１〜２のアルキル基、特にメチル基であ
り、最も好ましくはＲ１は水素原子またはメチル基であ
り； Ｒ２は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基、
殊に炭素原子数１〜２のアルキル基、特にメチル基であ
り、最も好ましくはＲ２は水素原子またはメチル基であ
るが または ｉｌｌ　とＲ２とが一緒に成って炭素原子数２〜５のア
ルキレン基である。
Ｒ３は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基、
殊に炭素原子数１〜２のアルキル基、特にメチル基であ
り、最も好ましくはＲ３は水素原子またはメチル基であ
り； Ｒ４は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基、
殊に炭素原子数１〜２のアルキル基、特にメチル基であ
り、最も好ましくはＲ４は水素原子またはメチル基であ
るか または Ｒ３とＲ４とは一緒に成ってオキソ基である。
Ｒ５は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基、
殊に炭素原子数１〜２のアルキル基、特にメチル基であ
り、最も好ましくはＲ５は水素原子またはメチル基であ
り； Ｒ６は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基、
殊に炭素原子数１〜２のアルキル基、特にメチル基であ
り、最も好ましくはＲ６は水素原子であるか または Ｒ５とＲ６とが一緒に成って炭素原子数２〜５のアルキ
レン基である。
Ｒ７とＲ８とは互いに無関係に（１）水素原子、（２）
ハロゲン原子、殊に塩素原子、弗素原子または臭素原子
、（３）炭素原子数１〜４のアルキル基、殊にメチル基
、（４）炭素原子数１〜４のアルコキシ基、殊にメトキ
シ基、（５）トリフルオルメトキシ基、（６）シアノ基
、（７）ニトロ基、（８）炭素原子数１〜４のハロアル
キル基、特にトリフルオルメトチル基、（９）　ｌ？’
５ｏｆｉ−（但し、ｎは０、■または２の整数、殊に２
でありそしてＲｂは（ａ）炭素原子数１〜４のアルキル
基、殊にメチル基、（ｂ）ハロゲンまたはシアノ基で置
換された炭素原子数１〜４のアルキル基、殊にクロロメ
チル基、トリフルオルメチル基またはシアノメチル基、
（ｃ）フェニル基または（ｄ）ベンジル基である。）　
、（１０）　−Ｎｌ？ｃＲｃ　（但し、ＲｃおよびＲｄ
は互いに無関係に水素原子または炭素原子数１〜４のア
ルキル基である。）、（ＩＩ）　ＲｅＣ（Ｏ）−（但し
、Ｒｅは炭素原子数１〜４のアルキル基または炭素原子
数１〜４のアルコキシ基である。）　、（１２）−５Ｏ
２ＮＲｃＲｄ　（但し、ＲｃおよびＲｄは上記と同様に
定義される。）または（１３）−Ｎ（ＩｔＣ）Ｃ（Ｏ）
Ｒｃ　（但し、ｌ？’およびＲ６は上記と同様に定義さ
れる。）である。
Ｒ９は（ａ）炭素原子数１〜６、殊に１〜２のアルキル
基、（ｂ）炭素原子数４〜６のシクロアルキル基、（ｃ
）置換された炭素原子数１〜６のアルキル基、殊に炭素
原子数１〜４のアルキル基（但し、置換基はハロゲン原
子、水素原子、シアノ基またはカルボキシ基である。）
、（ｄ）フェニル−５Ｏ□−基、（ｅ）置換フ・エニル
ーＳＯ□−基、（ｆ）場合によっては置換された炭素原
子数１〜６アルキルーＳＯ□−基、（ｇ）場合によって
は置換された炭素原子数１〜６アルキルーＣ（Ｏ）−基
、色）場合によっては置換されたフェニル−Ｃ（Ｏ）−
基、（ｉ）ベンジル基または（ｊ）炭素原子数３〜６の
アルケニル基である。
“炭素原子数１〜４のアルキル基”なる言葉には、メチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ−プロピル基、
ｎ−ブチル基、第ニーブチル基、イ゛へブチル基および
第三−メチル基が包含される。“炭素原子数１〜４のア
ルコキシ基”なる言葉には、メトキシ基、エトキシ基、
ｎ−プロポキシ基、イソ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ
基、第ニーブトキシ基、イ゛へブトキシ基および第三−
ブトキシ基が包含される。゛炭素原子数１〜４のハロア
ルキル基”なる言葉には、炭素原子数１〜４のアルキル
基のところで規定したアルキル基の一つ以上の水素原子
が塩素原子、臭素原子、沃素原子または弗素原子に交換
されているアルキル基が包含される。
Ｒ７は３−位にある。特に有利なＲ７は水素原子、塩素
原子、弗素原子、トリフルオルメチル基、シアノ基、炭
素原子数１〜４のアルコキシ基または炭素原子数１〜４
のチオアルキル基である。
更に好ましいＲ７は水素原子である。有利なＲ８はハロ
ゲン原子、シアノ基、トリフルオロメチル基またはＲｂ
５Ｏ２−（但し、Ｒｂは炭素原子数１〜４のアルキル基
、殊にメチル基；または炭素原子数１〜４のハロアルキ
ル基、殊にクロロメチル基、ジフルロロメチル基または
１−リフルオロメチル基である。
本発明の化合物は非選択性タイプの活性な除草剤である
。即ち、このものは広範囲の植物種に対しての除草にお
いて有効である。本発明の不所望の植物の防除方法は、
防除の必要な場所に上記化合物の除草に有効な量を適用
するものである。
本発明の化合物は以下の二つの方法で製造することがで
きる。
〔反応式中、ＲからＲ１＋までは上に規定した通りであ
りそしてＲ９は（ａ）炭素原子数１〜４のアルキル基、
（ｂ）炭素原子数４〜６のシクロアルキル基または（ｃ
）置換された炭素原子数１〜６のアルキル基である。〕 〔反応式中、ＰからＲ８までは上に規定した通りであり
そしてＲ９は（ロ）フェニル−８Ｏ□−基、（ｅ）置換
フェニル−５ＯＷ−基、（ｆ）炭素原子数１〜４アルキ
ル−３Ｏ□−基、（６）炭素原子数１〜４アルキルーＣ
（Ｏ）−基または（ｈ）フェニル−Ｃ（Ｏ）−基である
。〕方法段階（ａ）では−般に、ベンゾイル−ジオンを
不活性の溶剤、例えばエーテルまたはテトラヒドロフラ
ンに溶解し、過剰（通例には１（１０〜１　、（１００
モルχ）のジアゾアルカンを添加しそして得られる溶液
を室温以下の温度で１時間乃至１日撹拌する。生成物を
通例の技術を用いて単離する。
方法段階（ｂ）では−般に、ベンゾイル−ジオンを不活
性の溶剤、例えばエーテルまたはメチレンクロライドに
溶解し、僅かに過剰のモル量の酸クロライドおよび当量
のピリミジンを添加しそしてこの溶液を２４時間撹拌す
る。生成物を通例の技術を用いて単離する。
前駆体のベンゾイル−ジオン類は次の二段階の一般的な
方法で製造することができる：この方法は反応式（１）
に示される如くエノールエステル中間体を経て進める。
最終生成物は反応式（２）に示される如くエノールエス
テルの転移によって得られる。これらの二つの反応は、
段階（２）を行う前に通例の技術を用いて単離およびエ
ノールエステルの回収を行うことによってまたは、エノ
ールエステルの形成後に反応媒体にシアン化物源を添加
することによって別々の段階としてまたは反応（１）の
開始前にシアン化物源を含有させることによって一段階
で行うことができる。
υ 〔式中、ＲからＲ１１までは上に規定した通りでありそ
して中位の塩基も規定された通りであり、殊にトリー０
１〜Ｃ６−アルキルアミン、アルカリ金属炭酸塩または
アルカリ金属燐酸塩である。〕 一般に、段階（１）においてはジオンまたは置換ベンゾ
イル反応成分のモル量を、１モル量または過剰モル量の
塩基と一緒に用いる。二つの反応成分を有機溶剤、例え
ばメチレンクロライド、トルエン、エチルアセテートま
たはジメチルホルムアミド中で一緒にする。塩基または
ベンゾイル反応成分を冷却下にこの反応混合物に添加す
るのが有利である。この混合物を、反応が実質的に完了
するまで０〜５０°Ｃで撹拌する。
反応生成物を通例の技術によって処理する。
「 ＊−シアン化物源；　中位の塩基・上記に規定した通り
。
−Ｃに、反応段階（２）では１モルのエノールエステル
中間体を、１〜４モルの塩基、殊に約２モルの中位の塩
基および０．０１〜約０．５モルまたはそれ以上、殊に
約０．１モルのシアン化物源（例えばシアン化カリウム
またはアセトン−シアノヒドリン）と反応させる。この
混合物を、転移が実質的に完了するまで反応容器中で８
０°Ｃ以下、殊に約２０〜約４０℃の温度で撹拌しそし
て所望の生成物を通例の技術によって回収する。
“シアン化物源”という言葉は、転移条件のもとてシア
ン化水素および／またはシアン化物アニオンであるかま
たはこれらを発生する物質または物質群を意味する。
この方法は、触媒量のシアン化物アニオン源および／ま
たはシアン化水素の存在下にエノールエステルを基準と
いて過剰のモル量の中位の塩基を用いて実施する。
有利なシアン化物源には、アルカリ金属シアン化物、例
えばシアン化ナトリウムおよび−カリウム；アルキル基
中炭素原子数１〜４のメチルアルキル−ケトン類のシア
ノヒドリン類、例えばアセトンまたはメチル−イソブチ
ル−ケトン−シアノヒドリン頻：ベンズアルデヒドのま
たは炭素原子数２〜５の脂肪族アルデヒド類のシアノヒ
ドリン類、例えばアセトアルデヒド−、プロピオンアル
デヒド−シアノヒドリン等；シアン化亜鉛；トリー（低
級アルキル）−シリル−シアン化物、特にトリメチルシ
リルシアン化物；およびシアン化水素それ自体がある。
シアン化水素が、比較的に迅速に反応しそして安価であ
ることから特に有利である。シアノヒドリン類の内、特
に有利なシアン化物源はアセトシアノヒドリンである。
シアン化物源はエノールエステルを基準として約５０モ
ルχまでの量で用いる。約４０″Ｃで許容可能な速度の
反応を小規模に行う為には、約１モルχ程の少ない量を
用いることができる。大規模の反応は約２モルχのレベ
ルの僅かに多い量の触媒にてより再現性のある結果が得
られる。
−般に約１〜１０モルχのシアン化物源が有利である。
この方法はエノールエステルに関しては過剰のモル量の
中位の塩基を用いて行う。“中位の塩基”という言葉は
、塩基として作用しそしてその塩基としての強度または
活性が強塩基、例えば（エノールエステルの加水分解の
原因になり得る）水酸化物と弱い塩基、例えば（機能的
に有効でない）炭酸水素塩との間にある物質を意味する
。本発明において用いるのに適する中位の塩基には、有
機系塩基、例えば第三−アミン類および無機系塩基、例
えばアルカリ金属炭酸塩および燐酸塩の両方がある。適
する第三−アミン類にはトリアルキルアミン類、例えば
トリエチルアミンが含まれる。適する無機系塩基には炭
酸カリウムおよび燐酸三ナトリウムが含まれる。
塩基はエノールエステル１モル当たり約１〜約４モル、
殊に約２モルの量で用いる。
シアン化物源がアルカリ金属シアン化物、特にシアン化
カリウムの場合には、相転移触媒が反応中に含まれてい
てもよい。特に適する相転移触媒はクラウン（ｃｒｏｗ
ｎ）−エーテル類である。
本発明においては沢山の種々の溶剤を、酸クロライドま
たはアクリレート化生成物の性質に依存して用いること
ができる。この反応にを利な溶剤は１，２−ジクロロエ
タンである。反応成分または生成物に依存して使用可能
な他の溶剤には、トルエン、アセトニトリル、メチレン
クロライド、エチルアセテート、ジメチルホルムアミド
およびメチルイソブチルケトン（旧ＢＫ）がある。
一般に反応成分またはシアン化物源の性質に依存して転
移反応は約５０’Ｃまでの温度で行うことができる。
上記の置換されたベンゾイルクロライド類は、“リージ
ェンッ・ホア・オーガニック・シンセシス（Ｒｅａｇｅ
ｎｔｓ　ｆｏｒ　Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ
）”　、、第１巻、Ｌ、Ｆ、フィザー（Ｆｉｅｓｅｒ）
およびり、フィーザ−（Ｆｉｅｓｅｒ）、第７６７〜７
６９頁（１９６７）の教示することに従って、相応する
置換安息香酸から製造できる。
〔式中、Ｒ、ＲｃおよびＲ１＋は前に規定した通りであ
る。〕 置換安息香酸は、ザ・ケミストリー・オン・カルボキシ
リック・アシド・アンド・エステルズ（Ｔｈｅ　Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　Ｃａｒｂｏｘｙｌｉｃ　ａｎｄ　
ｅｓｔｅｒｓ）、著者：Ｓ、パタイ（Ｐａｔａｉ）　、
Ｊ、ライレイ・アンド・サンズ（Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄ　
５ｏｎｓ）、ニューヨーク（１９６９）およびサーベイ
・オプ・オーガニック・シンセシス（Ｓｕｒｖｅｙ　ｏ
ｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　５ｙｎｔｈｅｓｉｓ）”、　Ｃ，
Ａ。
ビューラ−（Ｂｕｅｈ　Ｉｅｒ）およびり、Ｆ、パーソ
ン（Ｐｅａ−ｓｏｎ）、Ｊ、ライレイ・アンド・サンズ
（Ｗｉｌｅｙ　ａｎｄＳｏｎｓ）、（１９７０）で教示
することに従う広範な一般的方法で製造できる。
以下に、そこに記載された方法の四つの代表例を示す： １７　　　　　　　　　　　　　　Ｒ 〔式中、Ｒ、ＲｃおよびＲ８は前に規定した通りである
。〕 反応ａ）において置換ベンゾニトリルを数時間硫酸水溶
液中で還流下に加熱する。この混合物を冷却しそして反
応生成物を慣用の技術によって分離する。
〔式中、Ｉ？　、　ＲｃおよびＲ８は前に規定した通り
である。〕 反応ｂ）において置換アセトフェノンを次亜塩素酸塩水
溶液中で数時間還流下に加熱する。この混合物を冷却し
そして反応生成物を慣用の技術によって単離する。
ＲＲ 〔式中、Ｒ、、Ｒ７およびＲ８は前に規定した通りであ
りそしてＸは塩素原子、臭素原子または沃素原子である
。〕 置換芳香族ハロゲン化物は、エーテルの如き溶剤中でマ
グネシウムを用いて反応させる。次いでこの溶液を、粉
砕したドライアイスの上に注ぎかけそして安息香酸を慣
用の技術で単離する。
以下の実施例にて本発明の代表的化合物の合成を教示す
る。
実施例ｌ ２−（２，４−ジクロロベンゾイル）シクロヘキサン−
１，３−ジオン（１１，４ｇ、　０．０４モル）、アセ
チルクロライド（３，１５ｇ、０．０４１モル）および
ピリジン（３，２ｇ　、０．０４１モル）を１（１０＋
ｊ！のエーテル中で混合しそして室温で２４時間撹拌す
る。揮発成分を減圧下に蒸発させ、そして水およびＣ４
ＩＣＴｏを添加する。次いで有機相を各ＩＮのｌＩＣ１
で三回洗浄し、次に５χのＮａｚＣＯｚで洗浄し、Ｍｇ
ＳＯ４で乾燥しそして溶剤を減圧下に蒸発させて、生成
物を得る（８．４ｇ　、６４χ）。その構造を核磁気共
鳴スペクトル、赤外線吸収スペクトルおよび質量分析ス
ペクトルによって上記のものと確認した。
２−（２，４−ジクロロベンゾイル）シクロヘキサン−
１，３−ジオン（２，８５ｇ、　０．０１モル）を２５
ｍ１の無水のエーテル中に懸濁させる。ジアゾメタン（
Ｄｉａｚａｌｄ（商標）から発生）　（５０ｍｌ、　０
．（１２モル）をＯ″Ｃのもとで、泡立ちを抑制するの
に充分なゆっくりした速度で添加する。得られる溶液を
１時間撹拌しそして溶剤を、ビーカー中に窒素流の導入
下に蒸発させる。得られる油状物をエーテルに溶解しそ
して飽和のに２ＣＯ３水溶液で二回洗浄する。減圧下で
の溶剤の蒸発で固体（１，０ｇ　、３５χ、融点８１〜
８６°Ｃ）を得、核磁気共鳴スペクトル、赤外線吸収ス
ペクトルおよび質量分析スペクトルがその構造と一致し
ていた。
上記方法で製造できる選らんだ化合物を以下の表に示す
。化合物番号は各化合物を表示するものであり、後記に
おいても一貫して用いている。
第１表 ２　Ｃｊ！　ＨＨＩＩ　ＩＩ　ＩＩ　ＨＨ４−ＣＩ！○
−Ｃ（Ｏ）−泊３　　ＣＩ！、ＨＨＨＨＩＩ　ＨＨ４−
ｃＩＶ、ｔ−Ｃ，Ｈ９Ｃ（Ｏ）−油４　　　ＣＩ　　Ｈ
ＨＢ　　ＨＨＨＨ４−Ｃ４ＩＣＴｏ　　　　　　８１−
８６５　Ｎｏｗ　ＨＨＨＨＨＨＨＨＣＨｘ油６　　　Ｃ
ｊ！Ｈ１１ＨＩＩ　　１１　　Ｈ１１４−ＣｊＩＣＨａ
−○−ｓｏ、−油徐ｌ眉１盗饗査跋狂 上述の通り、上記の方法で製造された本発明の化合物は
種々の植物種の防除に有効で且つ有益である、植物にと
って有毒な化合物である。
本発明の選らばれた化合物を以下の方法で除草剤として
試験する。
発芽前除草剤試験。
この処理をする日に、異なる七種類の雑草の種子を、手
箱の幅方向を横切る１畝当たり一種類の種を用いてそれ
ぞれの畝のローム質砂土に蒔く。これらの雑草としては
、エノコグサ（１’１Ｔ）（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄ
ｉｓ）、イヌビエ（ＷＧ）　（Ｅｃｈｊｎｏｃｈｌｏａ
ｃｒｕｓｇａｌｌｉ）　、カラスムギ（Ｎｏ）　（Ａｖ
ｅｎａ　ｆａｔｕａ）、イボモニア・ラクノサ（ＡＭＣ
）（Ｉｐｏｍｏｅａ　１ａｃｕｎｏｓａ）、アフ゛チロ
ン・テオフラスチ（ＶＬ）　（八ｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈ
ｅｏ−ｐｈｒａｓｔｉ）、カラシナ（ＭＤ）（Ｂａｒａ
ｓｓｉｃａ　ｊｕｎｃｅａ）およびシベルス・エスクレ
ンツス（ＶＭＳ）　（ｃｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕ　Ｉｅｎ
　ｔｕｓ）を用いる。太った種を蒔き、発芽後に各植物
の大きさに応じて一献当たり約２０〜４０の実生の植物
を得る。
分析溶液天秤を用いて、試験するべき化合物６（１０■
を一枚の秤量溶液グラシンペーパーの上で秤量する。こ
の祇および化合物を６（ｌｄの透明な広口ビンに入れそ
して４５ｍ１のアセトンまたは代用溶媒に溶解する。１
８ｄのこの溶液を６０＃１１！の透明な広口ビンに移し
そして、充分なポリオキシエチレン−ソルビタン−モノ
ラウレート乳化剤を含有する水とアセトンとの（１９：
１）混合物２２−で希釈して、０．５χ（容量／容量）
の最終溶液を得る。次いでこの溶液を、目盛の有る線状
スプレー・テーブル（ｌｉｎｅａｒ　５ｐｒａｙ　ｔａ
ｂｌｅｃａ　Ｉ　１ｂｒａ　Ｌｅｄ）上で種蒔き用手箱
に、１ニーカー当たり８０ガロン（７４８Ｒ／ｈａ）を
適用する為に噴霧する。適用割合は４１ｂ／ニーカー（
４，４８Ｋｇ／ｈａ）である。
処理後に、手箱を７０〜８０°Ｆの温度の温室に置きそ
して水を降りかける。処理二週間後に、損傷または防除
の程度を同じ日数を経た未処理の比較用植物と比較する
ことによって決める。
０〜１（１０χの損傷率を、損傷なしをＯχでそして完
全に防除された場合を１（１０χで表すことでそれぞれ
の種について防除率として記録する。
この試験の結果を次の第■表に示ず： （＝）＝試験せず 芽後の除草剤試験； この試験は、子種類の異なる雑草種の種子を処理前１０
〜１２日に蒔くことを除いて、発芽前の除草剤試験の為
の試験操作と同じ方法で行う。
また、処理した手箱への水撒きは、土の表面だけに限定
し、発芽した植物の葉に対しては行わない。
発芽後の除草剤試験の結果を第■表に報告する： ゛　第■表 ３　　９５　　ｔｏｏ　　４０　１（１０　１（１０　
１（１０　９０本発明の化合物は、除草剤として有効で
あり、種々の方法で色々な濃度で適用できる。毒物の適
用形態および調製が所定の適用において化合物の活性に
影響を及ぼすという事実を考慮して、実地においては、
本発明の化合物は、除草に有効な量を助剤および、農業
で用いる為に活性成分の分散を容易にするのに一般的に
用いられる担体と混合することによって除草剤組成物の
状態に調製する。それ故に、これらの活性除草用化合物
は、比較的に大きな粒度の粒剤として、水和剤として、
乳剤として、粉剤として、流動性剤として、溶液剤とし
てまたは他の公知のタイプの調製物として所望の適用形
式に依存して調製することができる。これらの調製物は
約０゜５χ程の少ない量から約９５χ程またはそれ以上
の多い量の有効成分を含有していてもよい。除草に有効
な量は、防除するべき種子または植物の性質に左右され
、その適用割合は約０．０１〜約１０ポンド／ニーカー
、特に約０．（１２〜約４ボンド／ニーカーでえ得る。
水和剤は水または他の分散用液中に容易に分散する微細
な個々の粒子の状態である。この水和剤は最終的には、
乾燥した粉末としであるいは水または他の液体に分散し
た分散物として土壌に適用する。水和剤の代表的な担体
には、有機系−または無機系希釈剤に容易に濡れるフラ
ー土、カオリンクレー、シリカおよびその他がある。水
和剤は一般に約５χ〜約９５χの有効成分を含有するよ
うに製造され、−般に濡れおよび分散を容易にするため
に、少量の湿潤剤、分散剤または乳化剤も含有している
。
乳剤は、水または他の分散用液中に分散し得る均一な液
状組成物であり、専ら有効成分と液状または固体状乳化
剤とより成るかまたは液状の担体、例えばキシレン、重
芳香族ナフサ、イソホロンおよび他の非揮発性有機溶媒
を含有していてもよい。除草剤を適用する為には、この
濃縮物を水または他の液体担体に分散させて、−般に、
処理するべき場所に噴霧して適用する。
本質的に有効な成分の重量％は、組成物を適用する方法
に従って変えることができ、除草剤組成物の重量を基準
として有効成分約０．５′１〜９５χである。
有効成分が比較的に粗大な粒子に担持されている粒剤は
、植物の成長を抑制することを望む場所には一般に希釈
せずに適用する。粒剤組成物の代表的な担体には、有効
物質を吸収するかまたは有効物質で被覆され得る砂、フ
ラー土、アクパルジャイト−クレー、ヘントナイトクレ
ー、モンモリロナイト−クレー、軽石、パーライトおよ
び他の有機系−または無機系物質がある。粒剤は、界面
活性剤、例えば重芳香族ナフサ、ケロシンまたは他の石
油留分、または植物油；および／または固着剤、例えば
デキストリン、膠または合成樹脂を含有していてもよい
一般に約５χ〜約２５χの有効成分を含有するように製
造する。
農業用調製物において用いられる代表的な湿潤剤、分散
剤または乳化剤には、例えばアルキル−およびアルキル
アリール−スルホナートお　ＡＡ− よび−スルファートおよびそれらの塩；多価アルコール
；ホリエトキシレート化アルコール；エステルおよび脂
肪アミン；および他の種類の界面活性剤□多くは市販さ
れている□がある。用いる場合には界面活性剤は除草剤
組成物を基準として一般に０．１〜１５重量％である。
有効成分と微細に粉砕された固体、例えばタルク、クレ
ー、穀粉および、有効物質の分散媒体および担体として
作用する他の有機系または無機系固体との自由流動性混
合物である粉剤は、土壌に混ぜ込む適用法に有効な調製
物である。
微細な粉末状態固体の有効物質が液状担体、例えば水ま
たは油に均一に懸濁されているペースト剤は特別な目的
に用いられる。か−る調製物は有効成分を約５〜約９５
重量％含有しており、そして分散を容易にする湿潤剤、
分散剤または乳化剤を少量含有していてもよい。適用す
る為にこのペースト剤は一般に希釈しそして適用するべ
き場所に散布する。
除草の為に適用するのに適す他の有効な調製物には、分
散媒体、例えばアセトン、アルキル化ナフタレン類、キ
シレンおよび他のを機溶媒に有効物質を溶解した単なる
溶液がある。この場合有効物質は所望の濃度で完全に溶
解される。
有効成分を低沸点分散用溶媒担体、例えばフレオンガス
の蒸発の結果として微細状態で分散させる加圧噴霧−代
表的にはエーロゾル−も用いることができる。
本発明の植物毒組成物は慣用の方法で植物に適用するこ
とができる。それ故に粉状−および液状組成物は強力散
粉機、ブーム（ｂｏｏｍ）−およびハンド−噴霧機およ
び噴霧散布機を用いることによって植物に適用できる。
また組成物は、非常に低い適用量で有効であるので、散
粉または噴霧により飛行機から適用することができるし
また技付ロープ（ｒｏｐｅ　１ｖｉｃｋ）−アプリケー
ターによって適用できる。発芽した種子または発芽した
実生の植物の成長を変更または制御する為に、代表的な
例としては、粉剤および液状組成物を通例の方法に従っ
て土壌に適用しそして土壌の表面の下方少なくとも１／
２Ｐの深さに土壌中に散布してもよい。この植物毒組成
物は土壌粒子と機会的に混合する必要がない。何故なら
ばこの組成物は単に噴霧または散布によって土壌の表面
に適用することができるからである。
また本発明の植物毒組成物は、処理するべき場所に供給
される潅漂水に添加して適用することもできる。この適
用方法では、水が土壌に吸収される時に土壌中に組成物
を浸透させることができる。土壌の表面に適用される粉
剤、粒剤または液状調製物は、通例の手段、例えば円盤
による掻き回し操作（ｄｉｓｃｉｎｇ）　、引き掻き回
し操作（ｄｒａｇｇｉｎｇ）または混合操作によって土
壌の表面の下に分散させることができる。
＝４７− 乳剤調製物 一般的調合　　　　　　　　特別な調合除草用化合物　
５〜５５　　　除草用化合物　　　　２４石油炭化水素
　　　　３９ １（１０χ 水祖剋星鼠批 除草用化合物　３〜９０　　　除草用化合物　　　　８
０クレー １（１０χ Ｑ　　− 押出成形顆粒調製物 除草用化合物　１〜２０　　　除草用化合物　　　　１
（１３χ 除草用化合物　２０〜７０　　　除草用化合物　　　　
４５．０５ 抗菌剤　　　　１〜１０　　　プロピレングリコ−１０
ル 、（１３ １（１０χ　　シリコーン消泡剤　　０．（１２水　　
　　　　　　　　　　３９ ．９１（１０χ また、本発明の植物毒組成物は補助剤として用いる他の
添加物、例えば肥料、他の除草剤および他の農薬を含有
していてもよくまたは上記の補助剤の何れかと組み合わ
せて用いることもできる。本発明の活性成分と組み合わ
せて用いることのできる肥料には例えば硝酸アンモニウ
ム、尿素および過燐酸塩がある。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはハロゲン原子、炭素原子数１〜２のアルキ
    ル基、炭素原子数１〜２のアルコキシ基、ニトロ基、シ
    アノ基、炭素原子数１〜２のハロアルキル基またはＲ＾
    ａＳＯ＿ｍ−（但し、ｍは０または２でありそしてＲ＾
    ａは炭素原子数１〜２のアルキル基である。）であり、 Ｒ＾１は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であり、 Ｒ＾２は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であるかまたは Ｒ＾１とＲ＾２とが一緒に成って炭素原子数２〜５のア
    ルキレン基であり、 Ｒ＾３は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であり、 Ｒ＾４は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であるかまたは Ｒ＾３とＲ＾４とは一緒に成ってオキソ基であり、Ｒ＾
    ５は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基であ
    り、 Ｒ＾６は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であるかまたは Ｒ＾５とＲ＾６とが一緒に成って炭素原子数２〜５のア
    ルキレン基であり、 Ｒ＾７とＲ＾８とは互いに無関係に（１）水素原子、（
    ２）ハロゲン原子、（３）炭素原子数１〜４のアルキル
    基、（４）炭素原子数１〜４のアルコキシ基、（５）ト
    リフルオルメトキシ基、（６）シアノ基、（７）ニトロ
    基、（８）炭素原子数１〜４のハロアルキル基、（９）
    Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（但し、ｎは０、１または２の整数で
    ありそしてＲ＾ｂは（ａ）炭素原子数１〜４のアルキル
    基、（ｂ）ハロゲンまたはシアノ基で置換された炭素原
    子数１〜４のアルキル基、（ｃ）フェニル基または（ｄ
    ）ベンジル基である。）、（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（
    但し、Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは互いに無関係に水素原子ま
    たは炭素原子数１〜４のアルキル基である。）、（１１
    ）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−（但し、Ｒ＾ｅは炭素原子数１〜４
    のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基で
    ある。）、（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（但し、Ｒ
    ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）または
    （１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ（但し、Ｒ＾ｃ
    およびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）であり、 Ｒ＾９は（ａ）炭素原子数１〜６のアルキル基、（ｂ）
    炭素原子数４〜６のシクロアルキル基、（ｃ）置換され
    た炭素原子数１〜６のアルキル基、（ｄ）フェニル−Ｓ
    Ｏ＿２−基　、（ｅ）置換フェニル−ＳＯ＿２−基、（
    ｆ）場合によっては置換されている炭素原子数１〜６ア
    ルキル−ＳＯ＿２−基、（ｇ）場合によっては置換され
    れいる炭素原子数１〜６アルキル−Ｃ（Ｏ）−基、（ｈ
    ）場合によっては置換されているフェニル−Ｃ（Ｏ）−
    基、（ｉ）ベンジル基または（ｊ）炭素原子数３〜６の
    アルケニル基である。〕 で表される化合物。 ２）Ｒが塩素原子、臭素原子、炭素原子数１〜２のアル
    キル基、炭素原子数１〜２のアルコキシ基、シアノ基、
    ニトロ基、炭素原子数１〜２のアルキルチオ基または炭
    素原子数１〜２のアルキルスルホニル基であり、 Ｒ＾１が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾２が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾３が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾４が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾５が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾６が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾７およびＲ＾８が互いに無関係に（１）水素原子、
    （２）ハロゲン原子、（３）炭素原子数１〜４のアルキ
    ル基、（４）炭素原子数１〜４のアルコキシ基、（５）
    トリフルオルメトキシ基、（６）シアノ基、（７）ニト
    ロ基、（８）炭素原子数１〜４のハロアルキル基、（９
    ）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（但し、ｎは０、１または２の整数
    でありそしてＲ＾ｂは（ａ）炭素原子数１〜４のアルキ
    ル基、（ｂ）ハロゲンまたはシアノ基で置換された炭素
    原子数１〜４のアルキル基、（ｃ）フェニル基または（
    ｄ）ベンジル基である。）、（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ
    （但し、Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは互いに無関係に水素原子
    または炭素原子数１〜４のアルキル基である。）、（１
    １）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−（但し、Ｒ＾ｅは炭素原子数１〜
    ４のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基
    である。）、（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（但し、
    Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）また
    は（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）（Ｏ）Ｒ＾ｄ（但しＲ＾ｃお
    よびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）でありそして Ｒ＾９が（ａ）炭素原子数１〜２のアルキル基、（ｂ）
    炭素原子数１〜４アルキル−Ｃ（Ｏ）−基、（ｃ）フェ
    ニル−Ｃ（Ｏ）−基および置換フェニル−Ｃ（Ｏ）−基
    である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３）Ｒ＾７およびＲ＾８が互いに無関係に水素原子、塩
    素原子、弗素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、
    トリフルオルメトキシ基、シアノ基、ニトロ基、トリフ
    ルオルメチル基、Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（但し、ｎは２の整
    数でありそしてＲ＾ｂはメチル基、クロロメチル基、ト
    リフルオロメチル基、シアノメチル基、エチル基または
    ｎ−プロピル基である。）、−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（但しＲ
    ＾ｃおよびＲ＾ｄは互いに無関係に水素原子または炭素
    原子数１〜４のアルキル基である。）、Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）
    −（但し、Ｒ＾ｅは炭素原子数１〜４のアルキル基また
    は炭素原子数１〜４のアルコキシ基である。）またはＳ
    Ｏ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（但し、Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは上
    記と同様に定義される。）でありそしてＲ＾７が３−位
    に存在する特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはハロゲン原子、炭素原子数１〜２のアルキ
    ル基、炭素原子数１〜２のアルコキシ基、ニトロ基、シ
    アノ基、炭素原子数１〜２のハロアルキル基またはＲ＾
    ａＳＯ＿ｍ−（但し、ｍは０または２でありそしてＲ＾
    ａは炭素原子数１〜２のアルキル基である。）であり、 Ｒ＾１は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であり、 Ｒ＾２は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であるかまたは Ｒ＾１とＲ＾２とが一緒に成って炭素原子数２〜５のア
    ルキレン基であり、 Ｒ＾３は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であり、 Ｒ＾４は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であるかまたは Ｒ＾３とＲ＾４とは一緒に成ってオキソ基であり、Ｒ＾
    ５は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基であ
    り、 Ｒ＾６は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であるかまたは Ｒ＾５とＲ＾６とが一緒に成って炭素原子数２〜５のア
    ルキレン基であり、 Ｒ＾７とＲ＾８とは互いに無関係に（１）水素原子、（
    ２）ハロゲン原子、（３）炭素原子数１〜４のアルキル
    基、（４）炭素原子数１〜４のアルコキシ基、（５）ト
    リフルオルメトキシ基、（６）シアノ基、（７）ニトロ
    基、（８）炭素原子数１〜４のハロアルキル基、（９）
    Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（但し、ｎは０、１または２の整数で
    ありそしてＲ＾ｂは（ａ）炭素原子数１〜４のアルキル
    基、（ｂ）ハロゲンまたはシアノ基で置換された炭素原
    子数１〜４のアルキル基、（ｃ）フェニル基または（ｄ
    ）ベンジル基である。）、（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（
    但し、Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは互いに無関係に水素原子ま
    たは炭素原子数１〜４のアルキル基である。）、（１１
    ）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−（但し、Ｒ＾ｅは炭素原子数１〜４
    のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基で
    ある。）、（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（但し、Ｒ
    ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）または
    （１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ（但し、Ｒ＾ｃ
    およびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）であり、 Ｒ＾９は（ａ）炭素原子数１〜６のアルキル基、（ｂ）
    炭素原子数４〜６のシクロアルキル基、（ｃ）置換され
    た炭素原子数１〜６のアルキル基、（ｄ）フェニル−Ｓ
    Ｏ＿２−基　、（ｅ）置換フェニル−ＳＯ＿２−基、（
    ｆ）場合によっては置換されている炭素原子数１〜６ア
    ルキル−ＳＯ＿２−基、（ｇ）場合によっては置換され
    ている炭素原子数１〜６アルキル−Ｃ（Ｏ）−基、（ｈ
    ）場合によっては置換されているフェニル−Ｃ（Ｏ）−
    基、（ｉ）ベンジル基または（ｊ）炭素原子数３〜６の
    アルケニル基である。〕 で表される化合物の除草に有効な量を、防除の必要な場
    所に適用することよりなる、好ましくない植物の防除方
    法。 ５）Ｒが塩素原子、臭素原子、炭素原子数１〜２のアル
    キル基、炭素原子数１〜２のアルコキシ基、シアノ基、
    ニトロ基、炭素原子数１〜２のアルキルチオ基または炭
    素原子数１〜２のアルキルスルホニル基であり、 Ｒ＾１が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾２が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾３が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾４が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾５が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾６が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾７およびＲ＾８が互いに無関係に（１）水素原子、
    （２）ハロゲン原子、（３）炭素原子数１〜４のアルキ
    ル基、（４）炭素原子数１〜４のアルコキシ基、（５）
    トリフルオルメトキシ基、（６）シアノ基、（７）ニト
    ロ基、（８）炭素原子数１〜４のハロアルキル基、（９
    ）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（但し、ｎは０、１または２の整数
    でありそしてＲ＾ｂは（ａ）炭素原子数１〜４のアルキ
    ル基、（ｂ）ハロゲンまたはシアノ基で置換された炭素
    原子数１〜４のアルキル基、（ｃ）フェニル基または（
    ｄ）ベンジル基である。）、（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ
    （但し、Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは互いに無関係に水素原子
    または炭素原子数１〜４のアルキル基である。）、（１
    １）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−（但し、Ｒ＾ｅは炭素原子数１〜
    ４のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基
    である。）、（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（但し、
    Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）また
    は（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ（但しＲ＾ｃ
    およびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）でありそし
    て Ｒ＾９が（ａ）炭素原子数１〜２のアルキル基、（ｂ）
    炭素原子数１〜４アルキル−Ｃ（Ｏ）−基、（ｃ）フェ
    ニル−Ｃ（Ｏ）−基および置換フェニル−Ｃ（Ｏ）−基
    である特許請求の範囲第４項記載の方法。 ６）Ｒ＾７およびＲ＾８が互いに無関係に水素原子、塩
    素原子、弗素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基、
    トリフルオルメトキシ基、シアノ基、ニトロ基、トリフ
    ルオルメチル基、Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（但し、ｎは２の整
    数でありそしてＲ＾ｂはメチル基、クロロメチル基、ト
    リフルオロメチル基、シアノメチル基、エチル基または
    ｎ−プロピル基である。）、−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（但しＲ
    ＾ｃおよびＲ＾ｄは互いに無関係に水素原子または炭素
    原子数１〜４のアルキル基である。）、Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）
    −（但し、Ｒ＾ｅは炭素原子数１〜４のアルキル基また
    は炭素原子数１〜４のアルコキシ基である。）またはＳ
    Ｏ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（但し、Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは上
    記と同様に定義される。）でありそしてＲ＾７が３−位
    に存在する存在する特許請求の範囲第４項記載の方法。 ７）除草に有効な３−（置換オキシ）−２−ベンゾイル
    −シクロヘキシ−２−エノンおよびそれの為の不活性の
    担体より成る除草剤組成物。 ８）３−（置換オキシ）−２−ベンゾイル−シクロヘキ
    シ−２−エノンが式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒはハロゲン原子、炭素原子数１〜２のアルキ
    ル基、炭素原子数１〜２のアルコキシ基、ニトロ基、シ
    アノ基、炭素原子数１〜２のハロアルキル基またはＲ＾
    ａＳＯ＿ｍ−（但し、ｍは０または２でありそしてＲ＾
    ａは炭素原子数１〜２のアルキル基である。）であり、 Ｒ＾１は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であり、 Ｒ＾２は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であるかまたは Ｒ＾１とＲ＾２とが一緒に成って炭素原子数２〜５のア
    ルキレン基であり、 Ｒ＾３は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であり、 Ｒ＾４は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であるかまたは Ｒ＾３とＲ＾４とは一緒に成ってオキソ基であり、Ｒ＾
    ５は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基であ
    り、 Ｒ＾６は水素原子または炭素原子数１〜４のアルキル基
    であるかまたは Ｒ＾５とＲ＾６とが一緒に成って炭素原子数２〜５のア
    ルキレン基であり、 Ｒ＾７とＲ＾８とは互いに無関係に（１）水素原子、（
    ２）ハロゲン原子、（３）炭素原子数１〜４のアルキル
    基、（４）炭素原子数１〜４のアルコキシ基、（５）ト
    リフルオルメトキシ基、（６）シアノ基、（７）ニトロ
    基、（８）炭素原子数１〜４のハロアルキル基、（９）
    Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（但し、ｎは０、１または２の整数で
    ありそしてＲ＾ｂは（ａ）炭素原子数１〜４のアルキル
    基、（ｂ）ハロゲンまたはシアノ基で置換された炭素原
    子数１〜４のアルキル基、（ｃ）フェニル基または（ｄ
    ）ベンジル基である。）、（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（
    但し、Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは互いに無関係に水素原子ま
    たは炭素原子数１〜４のアルキル基である。）、（１１
    ）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−（但し、Ｒ＾ｅは炭素原子数１〜４
    のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基で
    ある。）、（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（但し、Ｒ
    ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）または
    （１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ（但し、Ｒ＾ｃ
    およびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）であり、 Ｒ＾９は（ａ）炭素原子数１〜６のアルキル基、（ｂ）
    炭素原子数４〜６のシクロアルキル基、（ｃ）置換され
    た炭素原子数１〜６のアルキル基、（ｄ）フェニル−Ｓ
    Ｏ＿２基　、（ｅ）置換フェニル−ＳＯ＿２−基、（ｆ
    ）場合によっては置換されている炭素原子数１〜６アル
    キル−ＳＯ＿２−基、（ｇ）場合によっては置換されて
    いる炭素原子数１〜６アルキル−Ｃ（Ｏ）−基、（ｈ）
    場合によっては置換されているフェニル−Ｃ（Ｏ）−基
    、（ｉ）ベンジル基または（ｊ）炭素原子数３〜６のア
    ルケニル基である。〕 で表される化合物である特許請求の範囲第７項記載の除
    草剤組成物。 ９）Ｒが塩素原子、臭素原子、炭素原子数１〜２のアル
    キル基、炭素原子数１〜２のアルコキシ基、シアノ基、
    ニトロ基、炭素原子数１〜２のアルキルチオ基または炭
    素原子数１〜２のアルキルスルホニル基であり、 Ｒ＾１が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾２が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾３が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾４が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾５が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾６が水素原子またはメチル基であり、 Ｒ＾７およびＲ＾８が互いに無関係に（１）水素原子、
    （２）ハロゲン原子、（３）炭素原子数１〜４のアルキ
    ル基、（４）炭素原子数１〜４のアルコキシ基、（５）
    トリフルオルメトキシ基、（６）シアノ基、（７）ニト
    ロ基、（８）炭素原子数１〜４のハロアルキル基、（９
    ）Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（但し、ｎは０、１または２の整数
    でありそしてＲ＾ｂは（ａ）炭素原子数１〜４のアルキ
    ル基、（ｂ）ハロゲンまたはシアノ基で置換された炭素
    原子数１〜４のアルキル基、（ｃ）フェニル基または（
    ｄ）ベンジル基である。）、（１０）−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ
    （但し、Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは互いに無関係に水素原子
    または炭素原子数１〜４のアルキル基である。）、（１
    １）Ｒ＾ｅＣ（Ｏ）−（但し、Ｒ＾ｅは炭素原子数１〜
    ４のアルキル基または炭素原子数１〜４のアルコキシ基
    である。）、（１２）ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（但し、
    Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）また
    は（１３）−Ｎ（Ｒ＾ｃ）Ｃ（Ｏ）Ｒ＾ｄ（但しＲ＾ｃ
    およびＲ＾ｄは上記と同様に定義される。）でありそし
    て Ｒ＾９が（ａ）炭素原子数１〜２のアルキル基、（ｂ）
    炭素原子数１〜４アルキル−Ｃ（Ｏ）−基、（ｃ）フェ
    ニル−Ｃ（Ｏ）−基および置換フェニル−Ｃ（Ｏ）−基
    である特許請求の範囲第８項記載の除草剤組成物。 １０）Ｒ＾７およびＲ＾８が互いに無関係に水素原子、
    塩素原子、弗素原子、臭素原子、メチル基、メトキシ基
    、トリフルオルメトキシ基、シアノ基、ニトロ基、トリ
    フルオルメチル基、Ｒ＾ｂＳＯ＿ｎ−（但し、ｎは２の
    整数でありそしてＲ＾ｂはメチル基、クロロメチル基、
    トリフルオロメチル基、シアノメチル基、エチル基また
    はｎ−プロピル基である。）、−ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（但し
    Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは互いに無関係に水素原子または炭
    素原子数１〜４のアルキル基である。）、Ｒ＾ｅＣ（Ｏ
    ）−（但し、Ｒ＾ｅは炭素原子数１〜４のアルキル基ま
    たは炭素原子数１〜４のアルコキシ基である。）または
    ＳＯ＿２ＮＲ＾ｃＲ＾ｄ（但し、Ｒ＾ｃおよびＲ＾ｄは
    上記と同様に定義される。 ）でありそしてＲ＾７が３−位に存在する特許請求の範
    囲第８項記載の除草剤組成物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH035408A (ja) * 1989-06-02 1991-01-11 Sds Biotech Kk 水田用選択性除草剤
CN113545350A (zh) * 2021-08-18 2021-10-26 湖北省生物农药工程研究中心 4,5-二羟基-2-甲基-烯酮在制备细菌抑制剂中的应用

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
HU202851B (en) * 1988-04-04 1991-04-29 Sandoz Ag Herbicidal or acaricidal compositions and process for producing the active ingredient aryldione derivatives
US4957538A (en) * 1988-11-18 1990-09-18 Ici Americas Inc. Certain 2-(2',3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US5118839A (en) * 1990-09-04 1992-06-02 Ethyl Corporation Nitro-substituted polyarylketones
US5110979A (en) * 1991-01-15 1992-05-05 Imperial Chemical Industries Plc Trisubstituted benzoic acid intermediates
US5092919A (en) * 1991-01-15 1992-03-03 Imperial Chemical Industries Plc Certain 2-(2'-methyl-3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US5525580A (en) * 1993-03-18 1996-06-11 Sds Biotech K.K. Substituted benzoyl cyclic enone, process for preparation, and herbicide
US5536703A (en) * 1995-01-13 1996-07-16 Sandoz Ltd. Herbicidal substituted benzoyl bicycloalkanediones
EP3024040B1 (en) * 2013-07-19 2019-05-08 FUJIFILM Corporation Organic film transistor, organic semiconductor film, and organic semiconductor material and use applications thereof

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4209532A (en) * 1977-03-28 1980-06-24 Union Carbide Corporation Biocidal 2-aryl-1,3-cyclohexane dione compounds and alkali metal and ammonium salts thereof
PT67818A (en) * 1977-03-28 1978-04-01 Union Carbide Corp Process for the synthesis of biocidal 2-aryl-1,3-cycloalkanedionas and their enol esters
US4436666A (en) * 1978-09-22 1984-03-13 Union Carbide Corporation Biocidal enol derivatives of 2-aryl-1,3-cycloalkanedione compounds
US4202840A (en) * 1978-09-29 1980-05-13 Stauffer Chemical Company 1-Hydroxy-2-(alkylketo)-4,4,6,6-tetramethyl cyclohexen-3,5-diones
US4350705A (en) * 1979-03-31 1982-09-21 Eisai Co., Ltd. Cyclohexane derivatives, process for preparation thereof and medicines containing these cyclohexane derivatives
US4351666A (en) * 1980-06-27 1982-09-28 Union Carbide Corporation Enol derivatives of 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound as sugar enhancer for plants
PH21446A (en) * 1983-09-16 1987-10-20 Stauffer Chemical Co Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
DE3474297D1 (en) * 1983-09-16 1988-11-03 Stauffer Chemical Co Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH035408A (ja) * 1989-06-02 1991-01-11 Sds Biotech Kk 水田用選択性除草剤
CN113545350A (zh) * 2021-08-18 2021-10-26 湖北省生物农药工程研究中心 4,5-二羟基-2-甲基-烯酮在制备细菌抑制剂中的应用
CN113545350B (zh) * 2021-08-18 2022-05-03 湖北省生物农药工程研究中心 4,5-二羟基-2-甲基-烯酮在制备细菌抑制剂中的应用

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