CN113545350B - 4,5-二羟基-2-甲基-烯酮在制备细菌抑制剂中的应用 - Google Patents

4,5-二羟基-2-甲基-烯酮在制备细菌抑制剂中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于农业微生物学技术领域，具体涉及4,5‑二羟基‑2‑甲基‑烯酮在制备细菌抑制剂中的应用。申请人首次发现4,5‑二羟基‑2‑甲基‑烯酮（4,5‑dihydroxy‑2‑methylcyclohex‑2‑enone）对多种细菌，特别是青枯菌有抑制作用，青枯菌包括生姜青枯菌，番茄青枯菌、辣椒青枯菌，烟草青枯菌，花生青枯菌。特别是对生姜青枯菌，其最小抑菌浓度只有12.8μg/ml，这为防治青枯病生物制剂的制备提供了选择性。

Description

4,5-二羟基-2-甲基-烯酮在制备细菌抑制剂中的应用
技术领域
本发明属于农业微生物学技术领域，具体涉及4,5-二羟基-2-甲基-烯酮(4,5-dihydroxy-2-methylcyclohex-2-enone)在制备细菌抑制剂中的应用。
背景技术
青枯雷尔氏菌(Ralstonia solanacearum，简称青枯菌)是位列世界十大危害性最大的植物病原细菌第二位，该菌在世界范围内广为分布，其寄主多达300多种，包括多种重要的经济作物、粮食、油料作物，如番茄、茄子、辣椒、烟草、马铃薯、花生等。青枯菌主要习居于土壤，常常从植物根部侵入，在维管束中繁殖，并产生多糖等物质堵塞维管束，导致植物失水、萎蔫，直至死亡。感染青枯菌的植株死亡时，由于叶部萎蔫但呈绿色，因此被称为青枯病。青枯菌感染生姜时，因其发病快、死亡率高，俗称为“姜瘟病”。青枯病一旦发生，随着连作时间的延长，发生将愈加严重，一般连作2～3年，死亡率将高达70％以上，甚至颗粒无收，这导致严重的连作障碍。
针对青枯病已经研发出多种方法和措施，其中应用最广的是喷施抗生素农用链霉素，但因其环境和食品安全问题以及交互抗性风险，2016年农业农村部已经全面禁止农用链霉素作为农药使用。传统种姜地区，已经认识到青枯病的为害，常常采取水稻-生姜轮作方式，能在一定程度上抑制青枯病的发生，但受限于水源和地理条件限制，该模式无法大面积推广。除此以外，目前防控青枯病效果最好的方式是土壤熏蒸消毒，比如溴甲烷、氯化苦，但是溴甲烷对臭氧层具有破坏作用，而全球禁用；氯化苦由于毒性高，也将在2022年在我国禁止作为农药使用。
4,5-二羟基-2-甲基-烯酮(4,5-dihydroxy-2-methylcyclohex-2-enone)目前无任何报道该化合物对青枯菌、或者其它病原菌具有抑制作用。
发明内容
本发明的目的是提供了4,5-二羟基-2-甲基-烯酮(4,5-dihydroxy-2-methylcyclohex-2-enon e)在制备细菌抑制剂中的应用，所述的细菌为青枯菌(Ralstoniasolanacearum)、水稻白叶枯菌(Xanthomonas oryzae)、丁香假单胞杆菌黄瓜角斑病致病变种(Pseudomonas syri ngae pv.Lachrymans)和/或胡萝卜欧氏杆菌(Erwinia carotovorasubsp.Carotovor)，本发明的4,5-二羟基-2-甲基-烯酮对青枯菌具有较好的抑制活性，为防治青枯病生物制剂的制备提供了选择性。
为了达到以上目的，本发明采用以下技术措施：
本发明所述的4,5-二羟基-2-甲基-烯酮(4,5-dihydroxy-2-methylcyclohex-2-enone)，分子量为142，分子式为，C7H10O3，化学式如下：
Figure BDA0003216937570000021
4,5-二羟基-2-甲基-烯酮在制备青枯菌抑制剂中的应用，包括以4,5-二羟基-2-甲基-烯酮作为唯一有效成分或作为有效成分之一用于制备细菌抑制剂，所述的细菌为青枯菌(Ralstonia solanacearum)、水稻白叶枯菌(Xanthomonas oryzae)、丁香假单胞杆菌黄瓜角斑病致病变种(Pseudomonas syringae pv.Lachrymans)和/或胡萝卜欧氏杆菌(Erwinia carotovora subsp.Carotovor)。
以上所述的应用中，优选的，所述的青枯菌为生姜青枯菌，番茄青枯菌，辣椒青枯菌，烟草青枯菌，马铃薯青枯菌，花生青枯菌。
4,5-二羟基-2-甲基-烯酮在制备治疗或预防由青枯菌引起的细菌病药物中的应用；所述的细菌病为由生姜青枯菌，番茄青枯菌，辣椒青枯菌，烟草青枯菌，马铃薯青枯菌或花生青枯菌引起的。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
第一：本发明首次发现4,5-二羟基-2-甲基-烯酮(4,5-dihydroxy-2-methylcyclohex-2-enon e)具有抗青枯菌活性；
第二：该化合物对青枯菌拮抗能力强，对生姜青枯菌最小抑菌浓度只有12.8μg/ml；为新型青枯菌病生防制剂的制备提供了新的选择性。
附图说明
图1为4,5-二羟基-2-甲基-烯酮(4,5-dihydroxy-2-methylcyclohex-2-enone)抗青枯菌生长的抑菌圈示意图。
具体实施方式
下述实施例中的实验方法，如无特别说明，均为报道的微生物学常规操作方法。市购的或是合成的4,5-二羟基-2-甲基-烯酮都可完成本发明。本发明实施例所用的4,5-二羟基-2-甲基-烯酮，按已公开的常规方式合成，其化学式如下：
Figure BDA0003216937570000031
实施例1：
管碟法测定4,5-二羟基-2-甲基-烯酮对生姜青枯菌(Ralstonia solanacearumrace4)最小抑菌浓度
原理：根据扩散定律推导，抗生素总量的对数值与抑菌半径的平方成线性关系。当抗生素浓度达到或高于MIC值时，试验菌就被抑制而不能繁殖，从而呈现透明的抑菌圈。
LogY＝kX2+b(Y为浓度，X为抑菌圈半径)
1)生姜青枯菌(Ralstonia solanacearum race4)划线活化得到单菌落，挑取单菌落接种SP A培养基28℃，150rpm培养至对数生长期。
2)配制浓度3.2,6.4，12.8,25.6，51.2,102.4μg/mL的4,5-二羟基-2-甲基-烯酮，以水作为阴性对照。
3)将1％病原菌加入融化的固体培养基(摇瓶不烫手时加入)，在倒好的平板中放置牛津杯(内径6mm，外径7.8mm，高10mm，以下同)并加入100ul不同浓度的4,5-二羟基-2-甲基-烯酮溶液，28℃温箱培养，观察结果。
利用上述实验，获得的方程是LogY＝0.1029X2+0.9590,测得最小抑菌浓度为12.8μg/ml。
实验例2：
管碟法测定4,5-二羟基-2-甲基-烯酮抗常见病原细菌活性：
1)病原菌生姜青枯菌(Ralstonia solanacearum race4),番茄青枯菌(Ralstoniasolanacearum race1)，辣椒青枯菌(Ralstonia solanacearum race1)，烟草青枯菌(Ralstonia solanacearum race1)，马铃薯青枯菌(Ralstonia solanacearum race3)，花生青枯菌(Ralstonia solanacearum race1)在28℃，150rpm培养至对数生长期；其余病原菌如表1所示，按照本领域的常规方式活化后培养至对数生长期。
2)将1％病原菌加入融化的固体培养基(1ml菌液+99ml培养基)(摇瓶不烫手时加入)，在倒好的平板中放置牛津杯并加入100ul烯酮菌素，3个重复，置于28℃培养，结果如表1所示，从表1中可以看到，4,5-二羟基-2-甲基-烯酮对青枯菌(Ralstonia solanacearum)均有较好的抑制效果，其效果因寄主不同而稍有差异。对水稻白叶枯菌Xanthomonasoryzae、丁香假单胞杆菌黄瓜角斑病致病变种Pseudomonas syringae pv.Lachrymans、胡萝卜欧氏杆菌Erwinia carotovora subsp.Carotovor也有一定的抑制效果。
表14,5-二羟基-2-甲基-烯酮(4,5-dihydroxy-2-methylcyclohex-2-enone)抗细菌谱
Figure BDA0003216937570000041
Figure BDA0003216937570000051
*：“-”代表无抑菌作用。

Claims (3)

1.4,5-二羟基-2-甲基-烯酮在制备细菌抑制剂中的应用，所述的细菌为青枯菌（Ralstonia solanacearum）、水稻白叶枯菌（Xanthomonas oryzae）、丁香假单胞杆菌黄瓜角斑病致病变种（Pseudomonas syringae pv. Lachrymans）和/或胡萝卜欧氏杆菌（Erwinia carotovora subsp．Carotovor）。
2.根据权利要求1所述的应用，所述的青枯菌为生姜青枯菌，番茄青枯菌，辣椒青枯菌，烟草青枯菌，马铃薯青枯菌或/和花生青枯菌。
3.4,5-二羟基-2-甲基-烯酮在制备治疗或预防由青枯菌引起的细菌病药物中的应用；所述的细菌病为由生姜青枯菌，番茄青枯菌，辣椒青枯菌，烟草青枯菌，马铃薯青枯菌或花生青枯菌引起的。
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