JPH05222029A - 含ヘテロシクロヘキサンジオン誘導体、その製造方法及び除草剤 - Google Patents
含ヘテロシクロヘキサンジオン誘導体、その製造方法及び除草剤Info
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式〔Ｉ〕（Ｒ1 は、アルキル、シクロア
ルキル、フェニル、複素環を、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4、Ｒ5
は、水素、アルキルを、Ｒ6 は、水素を、Ｒ7 は、ＯＲ
8 を、Ｒ8 は水素、アルキル、アラルキル、アシル、ア
ルキルスルホニル、アリールスルホニルを、またＲ6 と
Ｒ7 は一緒になって単結合を、Ｘは、酸素、硫黄又はＮ
−Ｒ9 を、Ｒ9 は水素、アルキル、アラルキル、シクロ
アルキル、フェニル、複素環を表わす）で表わされる化
合物又はその塩、製法、除草剤。 【化１】
ルキル、フェニル、複素環を、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4、Ｒ5
は、水素、アルキルを、Ｒ6 は、水素を、Ｒ7 は、ＯＲ
8 を、Ｒ8 は水素、アルキル、アラルキル、アシル、ア
ルキルスルホニル、アリールスルホニルを、またＲ6 と
Ｒ7 は一緒になって単結合を、Ｘは、酸素、硫黄又はＮ
−Ｒ9 を、Ｒ9 は水素、アルキル、アラルキル、シクロ
アルキル、フェニル、複素環を表わす）で表わされる化
合物又はその塩、製法、除草剤。 【化１】
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、含ヘテロシクロヘキサ
ンジオン誘導体、その製造方法及び除草剤に関する。
ンジオン誘導体、その製造方法及び除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力
を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤が使用される
ようになってきた。しかし作物に薬害を生じたり、環境
に残留し、汚染したりすることから、より低い薬量で効
果が確実でしかも安全に使用できる薬剤の開発が望まれ
ている。
を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤が使用される
ようになってきた。しかし作物に薬害を生じたり、環境
に残留し、汚染したりすることから、より低い薬量で効
果が確実でしかも安全に使用できる薬剤の開発が望まれ
ている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は工業的
に有利に合成でき、より低い薬量で効果の確実な安全性
の高い、作物との選択性の良い除草剤を提供することで
ある。
に有利に合成でき、より低い薬量で効果の確実な安全性
の高い、作物との選択性の良い除草剤を提供することで
ある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式〔Ｉ〕
【化７】 （式中、Ｒ1 は、置換されてもよい低級アルキル、置換
されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいフェニ
ル又は置換されてもよい複素環を表わす。Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 は、同一又は相異って、水素又は低級アルキ
ルを表わす。Ｒ6は、水素を表わす。Ｒ7 は、ＯＲ8 を
表わす。Ｒ8 は水素、低級アルキル、アラルキル、低級
アシル、アルキルスルホニル、アリールスルホニルを表
わす。またはＲ6 とＲ7 は一緒になって単結合を表わ
す。Ｘは、酸素、硫黄又はＮ−Ｒ9 を表わし、Ｒ9 は水
素、低級アルキル、置換されてもよいアラルキル、置換
されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいフェニ
ル、又は置換されてもよい複素環を表わす。）で表わさ
れる含ヘテロシクロヘキサンジオン誘導体又はその塩、
その製造方法及びその除草剤である。
されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいフェニ
ル又は置換されてもよい複素環を表わす。Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 は、同一又は相異って、水素又は低級アルキ
ルを表わす。Ｒ6は、水素を表わす。Ｒ7 は、ＯＲ8 を
表わす。Ｒ8 は水素、低級アルキル、アラルキル、低級
アシル、アルキルスルホニル、アリールスルホニルを表
わす。またはＲ6 とＲ7 は一緒になって単結合を表わ
す。Ｘは、酸素、硫黄又はＮ−Ｒ9 を表わし、Ｒ9 は水
素、低級アルキル、置換されてもよいアラルキル、置換
されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいフェニ
ル、又は置換されてもよい複素環を表わす。）で表わさ
れる含ヘテロシクロヘキサンジオン誘導体又はその塩、
その製造方法及びその除草剤である。
【０００５】上記のＲ1 の低級アルキル、シクロアルキ
ル、フェニル及び複素環の置換基は同一又は相異って、
ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アルキル（Ｒ
1 が低級アルキルの場合は除く。）、アルケニル、ハロ
アルキル（Ｒ1 が低級アルキルの場合は除く。）、アル
コキシアルキル（Ｒ1 が低級アルキルの場合は除
く。）、アルコキシアルコキシアルキル（Ｒ1 が低級ア
ルキルの場合は除く。）、アルコキシカルボニルアルキ
ル（Ｒ1 が低級アルキルの場合は除く。）、ハロアルケ
ニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、アルコキ
シアルコキシ、アルキルチオアルコキシ、アルキルチ
オ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキルチ
オ、ハロアルケニルチオ、モノアルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、アルコキシアルキルチオ、アルキルチオア
ルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニ
ルアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシアミ
ノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アル
キニルスルホニル、アルコキシアルキルスルホニル、ア
ルキルチオアルキルスルホニル、アルキルスルホニルア
ルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキ
シカルボニルアルキルチオ、アルキルスルフィニルアル
コキシカルボニルアルキルスルフィニル、アルコキシカ
ルボニルアルキルスルホニル、アルキルアミド、アラル
キルオキシ、置換されてもよいフェニル、置換されても
よいアラルキル、置換されてもよい複素環、置換されて
もよい複素環で置換されたアルキル基を意味する。
ル、フェニル及び複素環の置換基は同一又は相異って、
ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アルキル（Ｒ
1 が低級アルキルの場合は除く。）、アルケニル、ハロ
アルキル（Ｒ1 が低級アルキルの場合は除く。）、アル
コキシアルキル（Ｒ1 が低級アルキルの場合は除
く。）、アルコキシアルコキシアルキル（Ｒ1 が低級ア
ルキルの場合は除く。）、アルコキシカルボニルアルキ
ル（Ｒ1 が低級アルキルの場合は除く。）、ハロアルケ
ニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキ
シ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルオキシ、アルコキ
シアルコキシ、アルキルチオアルコキシ、アルキルチ
オ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキルチ
オ、ハロアルケニルチオ、モノアルキルアミノ、ジアル
キルアミノ、アルコキシアルキルチオ、アルキルチオア
ルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニ
ルアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシアミ
ノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アル
キニルスルホニル、アルコキシアルキルスルホニル、ア
ルキルチオアルキルスルホニル、アルキルスルホニルア
ルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキ
シカルボニルアルキルチオ、アルキルスルフィニルアル
コキシカルボニルアルキルスルフィニル、アルコキシカ
ルボニルアルキルスルホニル、アルキルアミド、アラル
キルオキシ、置換されてもよいフェニル、置換されても
よいアラルキル、置換されてもよい複素環、置換されて
もよい複素環で置換されたアルキル基を意味する。
【０００６】又、複素環とは、ピリジル、ピリミジル、
チエニル、フリル、ピラゾリル、ピロリル、イミダゾリ
ル、ピリダジニル、ピラジニル、インドリル基等を意味
する。
チエニル、フリル、ピラゾリル、ピロリル、イミダゾリ
ル、ピリダジニル、ピラジニル、インドリル基等を意味
する。
【０００７】本発明の化合物は、次の方法によって製造
することが出来る。
することが出来る。
【化８】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ5 およびＸは前記と同じ意味を有し、
Ｑは脱離基であり、ハロゲン、アルキルスルホナート、
アリールスルホナート等を意味する。） 工程に於いて、化合物〔Ｉ′〕は、化合物〔II〕を溶媒
中、２モル又は過剰の塩基の存在下、−２０℃から用い
る溶媒の沸点まで、好ましくは０℃〜５０℃で３０分か
ら数１０時間反応させることによって得られる。
Ｑは脱離基であり、ハロゲン、アルキルスルホナート、
アリールスルホナート等を意味する。） 工程に於いて、化合物〔Ｉ′〕は、化合物〔II〕を溶媒
中、２モル又は過剰の塩基の存在下、−２０℃から用い
る溶媒の沸点まで、好ましくは０℃〜５０℃で３０分か
ら数１０時間反応させることによって得られる。
【０００８】用いられる塩基は、ＫＯＨ、ＮａＯＨ等の
アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、
トリ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミン、ピリジン、ＤＢ
Ｕ、ｔ−ＢｕＯＫ、トリトンＢ、炭酸ナトリウム、燐酸
ナトリウム等であり、溶媒としては、単独あるいは混合
して水、アルコール、塩化メチレン、ベンゼン、トルエ
ン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ、ジメ
トキシエタン、アセトニトリル等が用いられる。
アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、
トリ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミン、ピリジン、ＤＢ
Ｕ、ｔ−ＢｕＯＫ、トリトンＢ、炭酸ナトリウム、燐酸
ナトリウム等であり、溶媒としては、単独あるいは混合
して水、アルコール、塩化メチレン、ベンゼン、トルエ
ン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ、ジメ
トキシエタン、アセトニトリル等が用いられる。
【０００９】一方、一般式〔Ｉ〕で表わされる化合物は
以下の方法に従って製造することができる。
以下の方法に従って製造することができる。
【化９】 化合物〔Ｖ〕は、化合物〔III 〕と化合物〔IV〕（ただ
しＺは、ハロゲン、アルキルカルボニルオキシ、アルコ
キシカルボニルオキシ及びベンゾイルオキシを意味す
る。）各々１モルずつを、１モル又は過剰の塩基の存在
下に反応させることによって得られる。
しＺは、ハロゲン、アルキルカルボニルオキシ、アルコ
キシカルボニルオキシ及びベンゾイルオキシを意味す
る。）各々１モルずつを、１モル又は過剰の塩基の存在
下に反応させることによって得られる。
【００１０】用いられる塩基は、ＫＯＨ、ＮａＯＨ等の
アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、
トリ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミン、ピリジン、炭酸ナ
トリウム、燐酸ナトリウム等であり、溶媒としては、
水、塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、酢酸エチ
ル、ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ、ジメトキシエタ
ン、アセトニトリル等が用いられる。反応混合物は反応
が完了するまで０℃〜５０℃で攪拌される。又、ＢＴＥ
ＡＣ等の相間移動触媒を用いて、二相系で反応させるこ
とによっても得られる。
アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、
トリ（Ｃ1 −Ｃ6 アルキル）アミン、ピリジン、炭酸ナ
トリウム、燐酸ナトリウム等であり、溶媒としては、
水、塩化メチレン、クロロホルム、トルエン、酢酸エチ
ル、ジメチルホルムアミド、ＴＨＦ、ジメトキシエタ
ン、アセトニトリル等が用いられる。反応混合物は反応
が完了するまで０℃〜５０℃で攪拌される。又、ＢＴＥ
ＡＣ等の相間移動触媒を用いて、二相系で反応させるこ
とによっても得られる。
【００１１】化合物〔Ｖ〕は、化合物〔III 〕と化合物
Ｒ1 ＣＯＯＨ〔VI〕とをＤＣＣと反応させることによっ
ても得られる。ＤＣＣとの反応に於て用いられる溶媒と
しては、塩化メチレン、トルエン、酢酸エチル、ジメチ
ルホルムアミド、ＴＨＦ、ジメトキシエタン、アセトニ
トリル等が用いられる。反応混合物は反応が完了するま
で０℃〜５０℃で攪拌される。反応混合物は常法によっ
て処理される。
Ｒ1 ＣＯＯＨ〔VI〕とをＤＣＣと反応させることによっ
ても得られる。ＤＣＣとの反応に於て用いられる溶媒と
しては、塩化メチレン、トルエン、酢酸エチル、ジメチ
ルホルムアミド、ＴＨＦ、ジメトキシエタン、アセトニ
トリル等が用いられる。反応混合物は反応が完了するま
で０℃〜５０℃で攪拌される。反応混合物は常法によっ
て処理される。
【００１２】転位反応はシアノ化合物及び穏和な塩基の
存在下で行われる。上述の化合物、例えば、１モルの化
合物〔Ｖ〕を１〜４モルの塩基、好ましくは２モルの塩
基及び０．０１モルから０．５モル、好ましくは０．０
５〜０．１モルのシアノ化合物と反応させる。ここで用
いられる塩基は前記の塩基がいずれも用いられ得る。又
シアノ化合物としてはシアン化カリウム、アセトンシア
ンヒドリン、シアン化水素、シアン化カリウムを保持し
たポリマー等が用いられる。尚、少量のクラウンエーテ
ル等の相間移動触媒を加えることにより、反応がより短
い時間で完結する。反応は８０℃より低い温度、好まし
くは２０℃〜４０℃で行われる。用いられる溶媒は、
１，２−ジクロロエタン、トルエン、アセトニトリル、
塩化メチレン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、メ
チルイソブチルケトン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等で
ある。
存在下で行われる。上述の化合物、例えば、１モルの化
合物〔Ｖ〕を１〜４モルの塩基、好ましくは２モルの塩
基及び０．０１モルから０．５モル、好ましくは０．０
５〜０．１モルのシアノ化合物と反応させる。ここで用
いられる塩基は前記の塩基がいずれも用いられ得る。又
シアノ化合物としてはシアン化カリウム、アセトンシア
ンヒドリン、シアン化水素、シアン化カリウムを保持し
たポリマー等が用いられる。尚、少量のクラウンエーテ
ル等の相間移動触媒を加えることにより、反応がより短
い時間で完結する。反応は８０℃より低い温度、好まし
くは２０℃〜４０℃で行われる。用いられる溶媒は、
１，２−ジクロロエタン、トルエン、アセトニトリル、
塩化メチレン、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド、メ
チルイソブチルケトン、ＴＨＦ、ジメトキシエタン等で
ある。
【００１３】また、化合物〔Ｉ〕は、以下の方法に従っ
て化合物〔III 〕と化合物〔VII 〕を塩基および必要な
らばルイス酸の存在下で反応させることによっても得ら
れる。
て化合物〔III 〕と化合物〔VII 〕を塩基および必要な
らばルイス酸の存在下で反応させることによっても得ら
れる。
【化１０】 用いられる塩基は、ＫＯＨ、ＮａＯＨ等のアルカリ金属
水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、トリ（Ｃ1 −
Ｃ6 アルキル）アミン、ピリジン、炭酸ナトリウム、燐
酸ナトリウム等である。適当なルイス酸は、塩化亜鉛、
三塩化アルミニウム等であり、好ましくは塩化亜鉛であ
る。反応はアセトニトリル又は塩化メチレンのごとき有
機溶媒中において、−２０℃〜４０℃の適度な温度で行
われる。塩化亜鉛と塩基の両者を、化合物〔III 〕の僅
かに過剰に使用することが適当である。一般式〔II〕で
表わされる化合物は一般式〔VIII〕で表わされる化合物
から導びくこともできる。
水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、トリ（Ｃ1 −
Ｃ6 アルキル）アミン、ピリジン、炭酸ナトリウム、燐
酸ナトリウム等である。適当なルイス酸は、塩化亜鉛、
三塩化アルミニウム等であり、好ましくは塩化亜鉛であ
る。反応はアセトニトリル又は塩化メチレンのごとき有
機溶媒中において、−２０℃〜４０℃の適度な温度で行
われる。塩化亜鉛と塩基の両者を、化合物〔III 〕の僅
かに過剰に使用することが適当である。一般式〔II〕で
表わされる化合物は一般式〔VIII〕で表わされる化合物
から導びくこともできる。
【化１１】 （Ｒ7 ′はヒドロキシ、低級アルコキシ、アラルキルオ
キシ又はアセトキシを意味する。）
キシ又はアセトキシを意味する。）
【００１４】例えば一般式〔VIII〕においてＲ7 ′がＯ
Ｈの化合物は一般式〔VIII〕においてＲ7 ′がＯＨ以外
の化合物を、臭化水素酸−酢酸溶液等のハロゲン化水素
酸、あるいは水素化分解により、また、必要に応じて加
水分解を行うことによって製造することができる。さら
に一般式〔II〕の化合物は一般式〔VIII〕において
Ｒ7 ′がＯＨの化合物を通常の方法によりハロゲン化、
アルキルスルホナート化、アリールスルホナート化する
ことによっても製造することもできる。
Ｈの化合物は一般式〔VIII〕においてＲ7 ′がＯＨ以外
の化合物を、臭化水素酸−酢酸溶液等のハロゲン化水素
酸、あるいは水素化分解により、また、必要に応じて加
水分解を行うことによって製造することができる。さら
に一般式〔II〕の化合物は一般式〔VIII〕において
Ｒ7 ′がＯＨの化合物を通常の方法によりハロゲン化、
アルキルスルホナート化、アリールスルホナート化する
ことによっても製造することもできる。
【００１５】またここで用いられる一般式〔III 〕で表
される化合物は、Ｓｙｎ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１８，９４
９−６３（１９８８）、Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈ
ｅｍ．，１９７５，２２６１−７８、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏ
ｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，１５，１１５３−８（１９
７８）およびＭｏｎａｔｓｈ Ｃｈｅｍ．，１１１，１
１７５−８４（１９８０），１１３，１２８３−９７
（１９８２）にしたがって合成できる。原料化合物およ
び本発明化合物〔Ｉ〕には、光学活性体が存在し、さら
に多数の互変異性体の形、たとえば、
される化合物は、Ｓｙｎ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１８，９４
９−６３（１９８８）、Ｌｉｅｂｉｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈ
ｅｍ．，１９７５，２２６１−７８、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏ
ｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，１５，１１５３−８（１９
７８）およびＭｏｎａｔｓｈ Ｃｈｅｍ．，１１１，１
１７５−８４（１９８０），１１３，１２８３−９７
（１９８２）にしたがって合成できる。原料化合物およ
び本発明化合物〔Ｉ〕には、光学活性体が存在し、さら
に多数の互変異性体の形、たとえば、
【化１２】 の形で存在し得る。かかる形は、すべて本発明の範囲に
含まれる。
含まれる。
【００１６】化合物〔Ｉ〕が上記の方法で遊離のヒドロ
キシル基を含有している場合には、該化合物から、その
塩、特に農園芸的に許容され得る塩、エナミン又はその
類似物、アシレート、スルホネート、カルバメート又は
エーテルを誘導し得る。適当な農園芸的に許容され得る
塩としてはナトリウム、カリウム、カルシウム及びアン
モニウム塩のごとき塩が挙げられる。アンモニウム塩の
例としては式：Ｎ+ Ｒa Ｒb ＲC Ｒd （式中Ｒa 、
Ｒb 、ＲC 及びＲd は各々、水素及び場合により例えば
ヒドロキシル基により置換されたＣ1-10アルキル基から
選ばれる）のイオンとの塩が挙げられる。Ｒa 、Ｒb 、
ＲC 及びＲd は何れかが、場合により置換されたアルキ
ル基である場合には、これらは１〜４個の炭素原子を含
有していることが望ましい。
キシル基を含有している場合には、該化合物から、その
塩、特に農園芸的に許容され得る塩、エナミン又はその
類似物、アシレート、スルホネート、カルバメート又は
エーテルを誘導し得る。適当な農園芸的に許容され得る
塩としてはナトリウム、カリウム、カルシウム及びアン
モニウム塩のごとき塩が挙げられる。アンモニウム塩の
例としては式：Ｎ+ Ｒa Ｒb ＲC Ｒd （式中Ｒa 、
Ｒb 、ＲC 及びＲd は各々、水素及び場合により例えば
ヒドロキシル基により置換されたＣ1-10アルキル基から
選ばれる）のイオンとの塩が挙げられる。Ｒa 、Ｒb 、
ＲC 及びＲd は何れかが、場合により置換されたアルキ
ル基である場合には、これらは１〜４個の炭素原子を含
有していることが望ましい。
【００１７】適当なエナミン又はその類似物は、ＯＨ部
分が、各々、式：−ＮＲe Ｒf （Ｒe は例えば炭素数が
１〜６個の、場合により置換されたアルキル基又はアリ
ール基、例えばフェニル基である。又、Ｒf は水素又は
例えば炭素数が１〜６個の、場合により置換されたアル
キル基又はアリール基、例えばフェニル基である）、ハ
ロゲン又はＳＲg に転化されている化合物である。（Ｒ
g は前記のＲe と同じである） 適当なアシレート又はエーテル誘導体は、ＯＨ部分が、
各々、式：−ＯＣＯＲh 又は−ＯＲh （Ｒh は前記の基
Ｒe と同じである）の基に転化された化合物である。適
当なカルバメート誘導体は、ＯＨ部分が式：−ＯＣ
（Ｏ）ＮＲi Ｒg （式中、Ｒi 及びＲg は、各々水素又
は前記の基Ｒe と同じである）に転化されている化合物
である。これらの誘導体は慣用の方法で製造し得る。
分が、各々、式：−ＮＲe Ｒf （Ｒe は例えば炭素数が
１〜６個の、場合により置換されたアルキル基又はアリ
ール基、例えばフェニル基である。又、Ｒf は水素又は
例えば炭素数が１〜６個の、場合により置換されたアル
キル基又はアリール基、例えばフェニル基である）、ハ
ロゲン又はＳＲg に転化されている化合物である。（Ｒ
g は前記のＲe と同じである） 適当なアシレート又はエーテル誘導体は、ＯＨ部分が、
各々、式：−ＯＣＯＲh 又は−ＯＲh （Ｒh は前記の基
Ｒe と同じである）の基に転化された化合物である。適
当なカルバメート誘導体は、ＯＨ部分が式：−ＯＣ
（Ｏ）ＮＲi Ｒg （式中、Ｒi 及びＲg は、各々水素又
は前記の基Ｒe と同じである）に転化されている化合物
である。これらの誘導体は慣用の方法で製造し得る。
【００１８】反応終了後は通常の後処理を行うことによ
り目的物を得ることができる。本発明化合物の構造は、
ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＳ等から決定した。
り目的物を得ることができる。本発明化合物の構造は、
ＩＲ、ＮＭＲ、ＭＳ等から決定した。
【００１９】
【実施例】次に実施例を挙げ、本発明化合物を更に詳細
に説明する。 実施例１ ４−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−２−オキ
サビシクロ〔４．１．０〕ヘプタン−３，５−ジオン。
（化合物番号Ｉ−２）
に説明する。 実施例１ ４−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−２−オキ
サビシクロ〔４．１．０〕ヘプタン−３，５−ジオン。
（化合物番号Ｉ−２）
【化１３】 ６−メシルオキシメチル−３−（４−クロロ−２−ニト
ロベンゾイル）−テトラヒドロピラン−２，４−ジオン
０．９５ｇ（２．３ｍｍｏｌｅ）をエタノール１０ｍｌ
に溶解させ、室温下に７％水酸化ナトリウム水溶液３．
３ｇ（５．８ｍｍｏｌｅ）を加え１６時間攪拌させた。
反応終了後、氷水中にあけ希塩酸で酸性とし、クロロホ
ルムで抽出した。有機層は、飽和食塩水で洗浄し硫酸マ
グネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残留物にメタノ
ールを加え、結晶化させ、白色結晶として目的物０．２
０ｇを得た。融点１３７−９℃
ロベンゾイル）−テトラヒドロピラン−２，４−ジオン
０．９５ｇ（２．３ｍｍｏｌｅ）をエタノール１０ｍｌ
に溶解させ、室温下に７％水酸化ナトリウム水溶液３．
３ｇ（５．８ｍｍｏｌｅ）を加え１６時間攪拌させた。
反応終了後、氷水中にあけ希塩酸で酸性とし、クロロホ
ルムで抽出した。有機層は、飽和食塩水で洗浄し硫酸マ
グネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残留物にメタノ
ールを加え、結晶化させ、白色結晶として目的物０．２
０ｇを得た。融点１３７−９℃
【００２０】実施例２ ４−（２，３−ジメチル−４−メチルスルホニルベンゾ
イル）−２−オキサビシクロ〔４．１．０〕ヘプタン−
３，５−ジオン。（化合物番号Ｉ−４）
イル）−２−オキサビシクロ〔４．１．０〕ヘプタン−
３，５−ジオン。（化合物番号Ｉ−４）
【化１４】 ６−ヨードメチル−３−（２，３ジメチル−４−メチル
スルホニルベンゾイル）−テトラヒドロピラン−２，４
−ジオン０．７０ｇ（１．５ｍｍｏｌｅ）を、ベンゼン
１５ｍｌに溶解させ、室温下にＤＢＵ０．５７ｇ（３．
８ｍｍｏｌｅ）を加え２日間攪拌させた。反応終了後、
ベンゼンを留去し、氷水を加え、希塩酸で酸性とし、ク
ロロホルムで抽出した。有機層は、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残留
物は、シリカゲルカラムクロマト（クロロホルム）で精
製し、目的物を白色結晶として０．３５ｇ得た。融点１
７０−２℃
スルホニルベンゾイル）−テトラヒドロピラン−２，４
−ジオン０．７０ｇ（１．５ｍｍｏｌｅ）を、ベンゼン
１５ｍｌに溶解させ、室温下にＤＢＵ０．５７ｇ（３．
８ｍｍｏｌｅ）を加え２日間攪拌させた。反応終了後、
ベンゼンを留去し、氷水を加え、希塩酸で酸性とし、ク
ロロホルムで抽出した。有機層は、飽和食塩水で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残留
物は、シリカゲルカラムクロマト（クロロホルム）で精
製し、目的物を白色結晶として０．３５ｇ得た。融点１
７０−２℃
【００２１】実施例３ ４−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−２−メチ
ル−２−アザビシクロ〔４．１．０〕ヘプタン−３，５
−ジオン。（化合物番号Ｉ−１０）
ル−２−アザビシクロ〔４．１．０〕ヘプタン−３，５
−ジオン。（化合物番号Ｉ−１０）
【化１５】 ６−メシルオキシメチル−３−（４−クロロ−２−ニト
ロベンゾイル）−１−メチルピペリジン−２，４−ジオ
ン１．３０ｇ（３．１ｍｍｏｌｅ）をエタノール１０ｍ
ｌに溶解させ、室温下に１０％水酸化ナトリウム水溶液
３．４ｇ（９．３ｍｍｏｌｅ）を加え４時間攪拌させ
た。反応終了後、氷水中にあけ希塩酸で酸性とし、クロ
ロホルムで抽出した。有機層は、飽和食塩水で洗浄し硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残留物をシ
リカゲルカラムクロマト（クロロホルム）で精製し淡黄
色結晶として目的物０．３０ｇを得た。融点１４５−６
℃
ロベンゾイル）−１−メチルピペリジン−２，４−ジオ
ン１．３０ｇ（３．１ｍｍｏｌｅ）をエタノール１０ｍ
ｌに溶解させ、室温下に１０％水酸化ナトリウム水溶液
３．４ｇ（９．３ｍｍｏｌｅ）を加え４時間攪拌させ
た。反応終了後、氷水中にあけ希塩酸で酸性とし、クロ
ロホルムで抽出した。有機層は、飽和食塩水で洗浄し硫
酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残留物をシ
リカゲルカラムクロマト（クロロホルム）で精製し淡黄
色結晶として目的物０．３０ｇを得た。融点１４５−６
℃
【００２２】実施例４ ６−ベンジルオキシメチル−３−（４−クロロ−２−ニ
トロベンゾイル）−テトラヒドロピラン−２，４−ジオ
ン。（化合物番号II−２）
トロベンゾイル）−テトラヒドロピラン−２，４−ジオ
ン。（化合物番号II−２）
【化１６】 ６−ベンジルオキシメチルテトラヒドロピラン−２，４
−ジオン２．００ｇ（８．６ｍｍｏｌｅ）およびトリエ
チルアミン１．０１ｇ（１０．０ｍｍｏｌｅ）を塩化メ
チレン２０ｍｌに溶解させ、室温下に４−クロロ−２−
ニトロベンゾイルクロリド１．８８ｇ（８．６ｍｍｏｌ
ｅ）を添加し、その後３０分攪拌させた。反応液は、希
塩酸洗、水洗さらに飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去してＯ−ベンゾイル
体４．０ｇを得た。このＯ−ベンゾイル体をアセトニト
リル３０ｍｌに溶解させ、室温でトリエチルアミン２．
０２ｇ（２０．０ｍｍｏｌｅ）およびアセトンシアンヒ
ドリン０．２７ｇ（３．２ｍｍｏｌｅ）を加え、１６時
間反応させた。反応終了後、希塩酸を加え塩化メチレン
で抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残留物は、シリカ
ゲルカラムクロマト（クロロホルム）により精製し、粘
稠ｏｉｌとして目的物２．４０ｇを得た。
−ジオン２．００ｇ（８．６ｍｍｏｌｅ）およびトリエ
チルアミン１．０１ｇ（１０．０ｍｍｏｌｅ）を塩化メ
チレン２０ｍｌに溶解させ、室温下に４−クロロ−２−
ニトロベンゾイルクロリド１．８８ｇ（８．６ｍｍｏｌ
ｅ）を添加し、その後３０分攪拌させた。反応液は、希
塩酸洗、水洗さらに飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸
マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去してＯ−ベンゾイル
体４．０ｇを得た。このＯ−ベンゾイル体をアセトニト
リル３０ｍｌに溶解させ、室温でトリエチルアミン２．
０２ｇ（２０．０ｍｍｏｌｅ）およびアセトンシアンヒ
ドリン０．２７ｇ（３．２ｍｍｏｌｅ）を加え、１６時
間反応させた。反応終了後、希塩酸を加え塩化メチレン
で抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残留物は、シリカ
ゲルカラムクロマト（クロロホルム）により精製し、粘
稠ｏｉｌとして目的物２．４０ｇを得た。
【００２３】実施例５ ６−アセトキシメチル−３−（４−クロロ−２−ニトロ
ベンゾイル）−テトラヒドロピラン−２，４−ジオン。
（化合物番号II−３）
ベンゾイル）−テトラヒドロピラン−２，４−ジオン。
（化合物番号II−３）
【化１７】 ６−ベンジルオキシメチル−３−（４−クロロ−２−ニ
トロベンゾイル）−テトラヒドロピラン−２，４−ジオ
ン２．４０ｇ（５．７ｍｍｏｌｅ）を室温下で、２５％
臭化水素酸−酢酸溶液７．７ｍｌに溶解させ、室温で５
時間反応させた。反応終了後、氷水にあけ、塩化メチレ
ンで抽出した。有機層は、水洗、飽和食塩水洗を行い、
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた
残留物を、シリカゲルカラムクロマト（クロロホルム）
により精製し、目的物を粘稠なオレンジ色のｏｉｌとし
て１．５０ｇ得た。
トロベンゾイル）−テトラヒドロピラン−２，４−ジオ
ン２．４０ｇ（５．７ｍｍｏｌｅ）を室温下で、２５％
臭化水素酸−酢酸溶液７．７ｍｌに溶解させ、室温で５
時間反応させた。反応終了後、氷水にあけ、塩化メチレ
ンで抽出した。有機層は、水洗、飽和食塩水洗を行い、
硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた
残留物を、シリカゲルカラムクロマト（クロロホルム）
により精製し、目的物を粘稠なオレンジ色のｏｉｌとし
て１．５０ｇ得た。
【００２４】実施例６ ６−ヒドロキシメチル−３−（４−クロロ−２−ニトロ
ベンゾイル）−テトラヒドロピラン−２，４−ジオン。
（化合物番号II−１）
ベンゾイル）−テトラヒドロピラン−２，４−ジオン。
（化合物番号II−１）
【化１８】 ６−アセトキシメチル−３−（４−クロロ−２−ニトロ
ベンゾイル）−テトラヒドロピラン−２，４−ジオン
１．５０ｇ（４．１ｍｍｏｌｅ）をエタノール１０ｍｌ
に溶解させ、室温で１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液８．
０ｍｌを加え、室温で１時間反応させた。反応液は、氷
水にあけ、希塩酸で酸性にした後、クロロホルムで抽出
した。有機層は、水洗、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた結晶をメ
タノールで洗浄し白色結晶として目的物０．９０ｇを得
た。融点１３５−７℃
ベンゾイル）−テトラヒドロピラン−２，４−ジオン
１．５０ｇ（４．１ｍｍｏｌｅ）をエタノール１０ｍｌ
に溶解させ、室温で１Ｎ−水酸化ナトリウム水溶液８．
０ｍｌを加え、室温で１時間反応させた。反応液は、氷
水にあけ、希塩酸で酸性にした後、クロロホルムで抽出
した。有機層は、水洗、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた結晶をメ
タノールで洗浄し白色結晶として目的物０．９０ｇを得
た。融点１３５−７℃
【００２５】実施例７ ６−メシルオキシメチル−３−（４−クロロ−２−ニト
ロベンゾイル）−テトラヒドロピラン−２，４−ジオ
ン。（化合物番号II−４）
ロベンゾイル）−テトラヒドロピラン−２，４−ジオ
ン。（化合物番号II−４）
【化１９】 ６−ヒドロキシメチル−３−（４−クロロ−２−ニトロ
ベンゾイル）−テトラヒドロピラン−２，４−ジオン
１．２７ｇ（３．９ｍｍｏｌｅ）およびトリエチルアミ
ン１．２０ｇ（１１．６ｍｍｏｌｅ）を、塩化メチレン
２０ｍｌに溶解させ、室温下に、無水メタンスルホン酸
１．００ｇ（５．８ｍｍｏｌｅ）を加え、その後室温で
２時間反応させた。反応終了後、氷水を加え、希塩酸で
酸性とし、有機層を水洗さらに飽和食塩水で洗浄後、硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して、目的物を
白色結晶として１．５５ｇ得た。上記実施例を含め、本
発明化合物の代表例を第１表、第２表、第３表、第４表
に示す。
ベンゾイル）−テトラヒドロピラン−２，４−ジオン
１．２７ｇ（３．９ｍｍｏｌｅ）およびトリエチルアミ
ン１．２０ｇ（１１．６ｍｍｏｌｅ）を、塩化メチレン
２０ｍｌに溶解させ、室温下に、無水メタンスルホン酸
１．００ｇ（５．８ｍｍｏｌｅ）を加え、その後室温で
２時間反応させた。反応終了後、氷水を加え、希塩酸で
酸性とし、有機層を水洗さらに飽和食塩水で洗浄後、硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して、目的物を
白色結晶として１．５５ｇ得た。上記実施例を含め、本
発明化合物の代表例を第１表、第２表、第３表、第４表
に示す。
【００２６】
【表１００１】
【００２７】
【表１００２】
【００２８】
【表１００３】
【００２９】
【表１００４】
【００３０】
【表１００５】
【００３１】
【表１００６】
【００３２】
【表１００７】
【００３３】
【表１００８】
【００３４】
【表１００９】
【００３５】
【表１０１０】
【００３６】
【表１０１１】
【００３７】
【表１０１２】
【００３８】
【表１０１３】
【００３９】
【表１０１４】
【００４０】
【表１０１５】
【００４１】
【表１０１６】
【００４２】
【表１０１７】
【００４３】
【表２００１】
【００４４】
【表２００２】
【００４５】
【表２００３】
【００４６】
【表２００４】
【００４７】
【表２００５】
【００４８】
【表２００６】
【００４９】
【表２００７】
【００５０】
【表２００８】
【００５１】
【表２００９】
【００５２】
【表２０１０】
【００５３】
【表２０１１】
【００５４】
【表２０１２】
【００５５】
【表２０１３】
【００５６】
【表２０１４】
【００５７】
【表２０１５】
【００５８】
【表２０１６】
【００５９】
【表２０１７】
【００６０】
【表２０１８】
【００６１】
【表２０１９】
【００６２】
【表２０２０】
【００６３】
【表２０２１】
【００６４】
【表２０２２】
【００６５】
【表２０２３】
【００６６】
【表２０２４】
【００６７】
【表２０２５】
【００６８】
【表２０２６】
【００６９】
【表２０２７】
【００７０】
【表２０２８】
【００７１】
【表２０２９】
【００７２】
【表２０３０】
【００７３】
【表２０３１】
【００７４】
【表２０３２】
【００７５】
【表２０３３】
【００７６】
【表２０３４】
【００７７】
【表２０３５】
【００７８】
【表２０３６】
【００７９】
【表２０３７】
【００８０】
【表２０３８】
【００８１】
【表２０３９】
【００８２】
【表２０４０】
【００８３】
【表２０４１】
【００８４】
【表２０４２】
【００８５】
【表２０４３】
【００８６】
【表２０４４】
【００８７】
【表２０４５】
【００８８】
【表２０４６】
【００８９】
【表２０４７】
【００９０】
【表２０４８】
【００９１】
【表２０４９】
【００９２】
【表２０５０】
【００９３】
【表２０５１】
【００９４】
【表２０５２】
【００９５】
【表２０５３】
【００９６】
【表２０５４】
【００９７】
【表２０５５】
【００９８】
【表２０５６】
【００９９】
【表２０５７】
【０１００】
【表２０５８】
【０１０１】
【表２０５９】
【０１０２】
【表２０６０】
【０１０３】
【表２０６１】
【０１０４】
【表２０６２】
【０１０５】
【表２０６３】
【０１０６】
【表２０６４】
【０１０７】
【表２０６５】
【０１０８】
【表２０６６】
【０１０９】
【表２０６７】
【０１１０】
【表２０６８】
【０１１１】
【表３００１】
【０１１２】
【表３００２】
【０１１３】
【表３００３】
【０１１４】
【表３００４】
【０１１５】
【表３００５】
【０１１６】
【表３００６】
【０１１７】
【表４００１】
【０１１８】
【表４００２】
【０１１９】
【表４００３】
【０１２０】
【表４００４】
【０１２１】
【表４００５】
【０１２２】
【表４００６】
【０１２３】
【表４００７】
【０１２４】
【表４００８】
【０１２５】
【表４００９】
【０１２６】
【表４０１０】
【０１２７】
【表４０１１】
【０１２８】
【表４０１２】
【０１２９】
【表４０１３】
【０１３０】
【表４０１４】
【０１３１】
【表４０１５】
【０１３２】
【表４０１６】
【０１３３】
【表４０１７】
【０１３４】
【表４０１８】
【０１３５】
【表４０１９】
【０１３６】
【表４０２０】
【０１３７】
【表４０２１】
【０１３８】
【表４０２２】
【０１３９】
【表４０２３】
【０１４０】本発明化合物は畑作条件で、土壌処理、茎
葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示す。特に茎
葉散布処理で、メヒシバ、カヤツリグサ、イチビ、イヌ
ビユ等の各種の畑雑草に高い効力を示し、トウモロコ
シ、ムギ、大豆等の作物に選択性を示す化合物も含まれ
ている。また、本発明化合物は、作物、観賞用植物、果
樹等の有用植物に対し、生育抑制作用を示す化合物も含
まれている。また本発明化合物は、水田雑草のノビエ、
タマガヤツリ、オモダカ、ホタルイ等の雑草に対し、優
れた殺草効力を有し、イネに選択性を示す化合物も含ま
れている。更に本発明化合物は果樹園、芝生、線路端、
空き地等の雑草の防除にも適用することができる。
葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示す。特に茎
葉散布処理で、メヒシバ、カヤツリグサ、イチビ、イヌ
ビユ等の各種の畑雑草に高い効力を示し、トウモロコ
シ、ムギ、大豆等の作物に選択性を示す化合物も含まれ
ている。また、本発明化合物は、作物、観賞用植物、果
樹等の有用植物に対し、生育抑制作用を示す化合物も含
まれている。また本発明化合物は、水田雑草のノビエ、
タマガヤツリ、オモダカ、ホタルイ等の雑草に対し、優
れた殺草効力を有し、イネに選択性を示す化合物も含ま
れている。更に本発明化合物は果樹園、芝生、線路端、
空き地等の雑草の防除にも適用することができる。
【０１４１】
除草剤 本発明除草剤は、前記一般式〔Ｉ〕で示される化合物の
１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同
様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適当
な量を担体と混合して水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フ
ロアブル剤等の形に製剤化して使用される。固体担体と
してはタルク、ホワイトカーボン（シリカ）、ベントナ
イト、クレイ、ケイソウ土等が挙げられ、液体担体とし
ては、水、アルコール、ベンゼン、キシレン、ケロシ
ン、鉱油、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチ
ルホルムアミド等が用いられる。これらの製剤に於い
て、均一かつ安定な形態を取るために必要ならば、界面
活性剤を添加することもできる。
１又は２以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同
様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適当
な量を担体と混合して水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フ
ロアブル剤等の形に製剤化して使用される。固体担体と
してはタルク、ホワイトカーボン（シリカ）、ベントナ
イト、クレイ、ケイソウ土等が挙げられ、液体担体とし
ては、水、アルコール、ベンゼン、キシレン、ケロシ
ン、鉱油、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジメチ
ルホルムアミド等が用いられる。これらの製剤に於い
て、均一かつ安定な形態を取るために必要ならば、界面
活性剤を添加することもできる。
【０１４２】本発明除草剤における有効成分濃度は前述
した製剤の形により種々の濃度に変化するものである
が、例えば、水和剤に於いては、５〜７０％、好ましく
は１０〜３０％：乳剤に於いては、３〜７０％、好まし
くは５〜２０％：粒剤に於いては、０．０１〜３０％、
好ましくは、０．０５％〜１０％の濃度が用いられる。
このようにして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度
に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒剤はそのまま
雑草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理もしくは混和
処理される。実際に本発明除草剤を適用するに当たって
は１０アール当たり有効成分１ｇ以上の適当量が施用さ
れる。
した製剤の形により種々の濃度に変化するものである
が、例えば、水和剤に於いては、５〜７０％、好ましく
は１０〜３０％：乳剤に於いては、３〜７０％、好まし
くは５〜２０％：粒剤に於いては、０．０１〜３０％、
好ましくは、０．０５％〜１０％の濃度が用いられる。
このようにして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度
に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒剤はそのまま
雑草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理もしくは混和
処理される。実際に本発明除草剤を適用するに当たって
は１０アール当たり有効成分１ｇ以上の適当量が施用さ
れる。
【０１４３】又、本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫
剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤等と混合して使
用することも出来る。特に、除草剤と混合使用すること
により、使用薬量を減少させることが可能である。又、
省力化をもたらすのみならず、混合薬剤の相乗作用によ
り一層高い効果も期待できる。その場合、複数の公知除
草剤との組合せも可能である。本発明除草剤と混合使用
するにふさわしい薬剤としては、ベンチオカーブ、モリ
ネート、ＭＹ−９３〔Ｓ−（２，２−ジメチルベンジ
ル）１−ピペリジンカルボチエート〕等のカーバメイト
系除草剤、チオカーバメイト系除草剤、ブタクロール、
プレチラクロール、メフェナセット等の酸アミド系除草
剤、クロメトキシニル、ビフェノックス等のジフェニル
エーテル系除草剤、アトラジン、シアナジン等のトリア
ジン系除草剤、クロルスルフロン、スルホメチュロン−
メチル等のスルホニルウレア系除草剤、ＭＣＰ、ＭＣＰ
Ｂ等のフェノキシアルカンカルボン酸系除草剤、ジクロ
ホップ−メチル等のフェノキシフェノキシプロピオン酸
系除草剤、
剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤等と混合して使
用することも出来る。特に、除草剤と混合使用すること
により、使用薬量を減少させることが可能である。又、
省力化をもたらすのみならず、混合薬剤の相乗作用によ
り一層高い効果も期待できる。その場合、複数の公知除
草剤との組合せも可能である。本発明除草剤と混合使用
するにふさわしい薬剤としては、ベンチオカーブ、モリ
ネート、ＭＹ−９３〔Ｓ−（２，２−ジメチルベンジ
ル）１−ピペリジンカルボチエート〕等のカーバメイト
系除草剤、チオカーバメイト系除草剤、ブタクロール、
プレチラクロール、メフェナセット等の酸アミド系除草
剤、クロメトキシニル、ビフェノックス等のジフェニル
エーテル系除草剤、アトラジン、シアナジン等のトリア
ジン系除草剤、クロルスルフロン、スルホメチュロン−
メチル等のスルホニルウレア系除草剤、ＭＣＰ、ＭＣＰ
Ｂ等のフェノキシアルカンカルボン酸系除草剤、ジクロ
ホップ−メチル等のフェノキシフェノキシプロピオン酸
系除草剤、
【０１４４】フルアジホップブチル等のピリジルオキシ
フェノキシプロピオン酸系除草剤、ベンゾイルプロップ
エチル、フランプロップエチル等のベンゾイルアミノプ
ロピオン酸系除草剤、その他として、ピペロホス、ダイ
ムロン、ベンタゾン、ダイフェンゾコート、ナプロアニ
リド、ＨＷ−５２（４−エトキシメトキシベンズ−２，
３−ジクロルアニライド）、ＫＮＷ−２４２〔１−（３
−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−３−カルボキシサミド〕、キンクロラ
ック（３，７−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸）、
更に、セトキシジム、アロキシジム−ソディウム等のシ
クロヘキサンジオン系の除草剤等が挙げられる。又、こ
れらの組み合わせた物に植物油及び油濃縮物を添加する
ことも出来る。
フェノキシプロピオン酸系除草剤、ベンゾイルプロップ
エチル、フランプロップエチル等のベンゾイルアミノプ
ロピオン酸系除草剤、その他として、ピペロホス、ダイ
ムロン、ベンタゾン、ダイフェンゾコート、ナプロアニ
リド、ＨＷ−５２（４−エトキシメトキシベンズ−２，
３−ジクロルアニライド）、ＫＮＷ−２４２〔１−（３
−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−３−カルボキシサミド〕、キンクロラ
ック（３，７−ジクロロ−８−キノリンカルボン酸）、
更に、セトキシジム、アロキシジム−ソディウム等のシ
クロヘキサンジオン系の除草剤等が挙げられる。又、こ
れらの組み合わせた物に植物油及び油濃縮物を添加する
ことも出来る。
【０１４５】
除草剤 次に、本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが、有効
成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限
定されることなく、広い範囲で変更可能である。実施例
８ 水和剤 本発明化合物 ２０部 ホワイトカーボン ２０部 ケイソウ土 ５２部 アルキル硫酸ソーダ ８部 以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の水和剤を得た。
成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限
定されることなく、広い範囲で変更可能である。実施例
８ 水和剤 本発明化合物 ２０部 ホワイトカーボン ２０部 ケイソウ土 ５２部 アルキル硫酸ソーダ ８部 以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の水和剤を得た。
【０１４６】実施例９ 乳剤 本発明化合物 ２０部 キシレン ５５部 ジメチルホルムアミド １５部 ポリオキシエチレンフェニルエーテル １０部 以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。
【０１４７】実施例１０ 粒剤 本発明化合物 ５部 タルク ４０部 クレー ３８部 ベントナイト １０部 アルキル硫酸ソーダ ７部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．０ｍｍの粒状に造粒し て有効成分５％の粒剤を得た。
【０１４８】
【発明の効果】次に本発明除草剤の効果に関する試験例
を示す。 試験例１ 茎葉散布処理 ２００ｃｍ2 のポットに土壌を充填し、表層にメヒシ
バ、アキノエノコログサ、イヌビユ、カヤツリグサ、イ
チビの各種子を播き、軽く覆土後温室内で生育させた。
各雑草が５〜１０ｃｍの草丈に生育した時点で各供試化
合物の乳剤を水で希釈して調整した１０００ｐｐｍの薬
液を１００リットル／１０ａの割合（１０ａ当たり１０
０ｇ相当）の小型噴霧器にて雑草の茎葉部に散布した。
３週間後に雑草の除草効果を下記の調査基準に従って調
査し、その結果を第５表に示した。 調査基準 殺 草 率 殺 草 指 数 ０％ ０ ２０〜２９％ ２ ４０〜４９％ ４ ６０〜６９％ ６ ８０〜８９％ ８ １００％ １０ また、１、３、５、７、９の数値は、各々０と２、２と
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。
を示す。 試験例１ 茎葉散布処理 ２００ｃｍ2 のポットに土壌を充填し、表層にメヒシ
バ、アキノエノコログサ、イヌビユ、カヤツリグサ、イ
チビの各種子を播き、軽く覆土後温室内で生育させた。
各雑草が５〜１０ｃｍの草丈に生育した時点で各供試化
合物の乳剤を水で希釈して調整した１０００ｐｐｍの薬
液を１００リットル／１０ａの割合（１０ａ当たり１０
０ｇ相当）の小型噴霧器にて雑草の茎葉部に散布した。
３週間後に雑草の除草効果を下記の調査基準に従って調
査し、その結果を第５表に示した。 調査基準 殺 草 率 殺 草 指 数 ０％ ０ ２０〜２９％ ２ ４０〜４９％ ４ ６０〜６９％ ６ ８０〜８９％ ８ １００％ １０ また、１、３、５、７、９の数値は、各々０と２、２と
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。
【０１４９】
【表５０１】
【０１５０】
【表５０２】
【０１５１】
【表５０３】
【０１５２】試験例２ 畑土壌処理 表面積が２５０ｃｍ2 のプラスチックポットに畑土壌を
充填し、これに雑草として、メヒシバ、アキノエノコロ
グサ、イチビ、イヌビユ、カヤツリグサの種子を播種
し、その上に０．５ｃｍの覆土をした。翌日実施例８に
示した水和剤の希釈液を、その有効成分が１０ａ当り、
１００ｇとなるように覆土上に均一に散布し、処理後２
０日後に殺草効果について試験例１と同様にして調べ
た。その結果を第６表に示した。
充填し、これに雑草として、メヒシバ、アキノエノコロ
グサ、イチビ、イヌビユ、カヤツリグサの種子を播種
し、その上に０．５ｃｍの覆土をした。翌日実施例８に
示した水和剤の希釈液を、その有効成分が１０ａ当り、
１００ｇとなるように覆土上に均一に散布し、処理後２
０日後に殺草効果について試験例１と同様にして調べ
た。その結果を第６表に示した。
【０１５３】
【表６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/40 １０１ Ｑ 8930−4Ｈ 43/46 8930−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 211/86 9165−4Ｃ 221/04 309/32 7729−4Ｃ 335/02 335/04 401/06 ２１１ 8829−4Ｃ 405/06 ２１３ 8829−4Ｃ 409/06 ２１３ 8829−4Ｃ (72)発明者 川名 貴 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 山田 茂雄 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内 (72)発明者 保坂 秀夫 神奈川県小田原市高田字柳町345 日本曹 達株式会社小田原研究所内
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ1 は、置換されてもよい低級アルキル、置換
されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいフェニ
ル又は置換されてもよい複素環を表わす。Ｒ2 、Ｒ3 、
Ｒ4 、Ｒ5 は、同一又は相異って、水素又は低級アルキ
ルを表わす。Ｒ6は、水素を表わす。Ｒ7 は、ＯＲ8 を
表わす。Ｒ8 は水素、低級アルキル、アラルキル、低級
アシル、アルキルスルホニル、アリールスルホニルを表
わす。またはＲ6 とＲ7 は一緒になって単結合を表わ
す。Ｘは、酸素、硫黄又はＮ−Ｒ9 を表わし、Ｒ9 は水
素、低級アルキル、置換されてもよいアラルキル、置換
されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいフェニ
ル、又は置換されてもよい複素環を表わす。）で表わさ
れる含ヘテロシクロヘキサンジオン誘導体又はその塩。 - 【請求項２】 一般式〔II〕 【化２】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ5 及びＸは前記と同じ意味を示し、Ｑ
は脱離基を意味する。）の化合物を塩基の存在下、閉環
反応させることを特徴とする一般式〔Ｉ′〕 【化３】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ5 、Ｘは前記と同じ意味を示す。）で
表わされる化合物の製造方法。 - 【請求項３】 一般式〔III 〕 【化４】 （式中、Ｒ2 〜Ｒ7 及びＸは前記と同じ意味を表わ
す。）で表わされる化合物と一般式〔IV〕Ｒ1 ＣＯＺ
（式中Ｒ1 は前記と同じ意味を表わし、Ｚは脱離基を表
わす。）で表わされる化合物を、反応させることを特徴
とする一般式〔Ｉ〕 【化５】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ7 、及びＸは前記と同じ意味を表わ
す。）で表わされる化合物の製造方法。 - 【請求項４】 一般式〔Ｉ〕 【化６】 （式中、Ｒ1 〜Ｒ7 、Ｘは前記と同じ意味を示す。）で
表わされる化合物又はその塩の１種又は２種以上を有効
成分として含有することを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4203241A JPH05222029A (ja) | 1991-07-09 | 1992-07-08 | 含ヘテロシクロヘキサンジオン誘導体、その製造方法及び除草剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19359491 | 1991-07-09 | ||
| JP3-193594 | 1991-07-09 | ||
| JP4203241A JPH05222029A (ja) | 1991-07-09 | 1992-07-08 | 含ヘテロシクロヘキサンジオン誘導体、その製造方法及び除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05222029A true JPH05222029A (ja) | 1993-08-31 |
Family
ID=16310557
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4203241A Pending JPH05222029A (ja) | 1991-07-09 | 1992-07-08 | 含ヘテロシクロヘキサンジオン誘導体、その製造方法及び除草剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5504056A (ja) |
| EP (1) | EP0641780A1 (ja) |
| JP (1) | JPH05222029A (ja) |
| KR (1) | KR970010173B1 (ja) |
| AU (1) | AU663330B2 (ja) |
| BR (1) | BR9206253A (ja) |
| WO (1) | WO1993001171A1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| PT888325E (pt) * | 1996-02-07 | 2002-10-31 | Warner Lambert Co | Novos amino acidos ciclicos como agentes farmaceuiticos |
| AU5340098A (en) * | 1996-12-27 | 1998-07-31 | Nippon Soda Co., Ltd. | Substituted piperidinedione derivatives and herbicides |
| JP2000247953A (ja) * | 1999-02-26 | 2000-09-12 | Nippon Soda Co Ltd | 置換ピペリジンジオン誘導体および除草剤 |
| JP2001002508A (ja) * | 1999-06-23 | 2001-01-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 水稲用除草剤 |
| DE10219036A1 (de) * | 2002-04-29 | 2003-11-06 | Bayer Cropscience Ag | Substituierte Pyridylketone |
Family Cites Families (10)
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|---|---|---|---|---|
| ATE52500T1 (de) * | 1983-10-05 | 1990-05-15 | Basf Ag | Cyclohexenol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses. |
| DE3600642A1 (de) * | 1986-01-11 | 1987-07-16 | Basf Ag | Cyclohexenonderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide mittel |
| US4741755A (en) * | 1986-06-09 | 1988-05-03 | Stauffer Chemical Company | Certain 4-oxo-3-benzoylvalerolactones and thiolactones |
| US4808720A (en) * | 1986-06-09 | 1989-02-28 | Stauffer Chemical Company | Certain 3-benzoyl-4-oxolactams |
| US4728745A (en) * | 1986-06-09 | 1988-03-01 | Stauffer Chemical Company | Substituted 4-benzoyl-3,5-dioxotetrahydropyrans and thiopyrans useful as herbicides |
| IL85347A0 (en) * | 1987-02-11 | 1988-07-31 | May & Baker Ltd | Cyclic diones |
| GB8703068D0 (en) * | 1987-02-11 | 1987-03-18 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| GB8711525D0 (en) * | 1987-05-15 | 1987-06-17 | Shell Int Research | Oximino ether compounds |
| GB8714599D0 (en) * | 1987-06-22 | 1987-07-29 | Sandoz Ltd | Organic compounds |
| PT91367A (pt) * | 1988-08-05 | 1990-03-08 | May & Baker Ltd | Metodo para controlar o crescimento de ervas daninhas mediante aplicacao de atrazina e derivados de 3-benzoilpiperidina-2,4-diona |
-
1992
- 1992-07-08 US US08/175,420 patent/US5504056A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-07-08 EP EP92914732A patent/EP0641780A1/en not_active Withdrawn
- 1992-07-08 KR KR1019940700048A patent/KR970010173B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1992-07-08 WO PCT/JP1992/000877 patent/WO1993001171A1/ja not_active Application Discontinuation
- 1992-07-08 BR BR9206253A patent/BR9206253A/pt not_active Application Discontinuation
- 1992-07-08 JP JP4203241A patent/JPH05222029A/ja active Pending
- 1992-07-08 AU AU22743/92A patent/AU663330B2/en not_active Ceased
Also Published As
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|---|---|
| AU2274392A (en) | 1993-02-11 |
| AU663330B2 (en) | 1995-10-05 |
| EP0641780A4 (en) | 1994-07-07 |
| BR9206253A (pt) | 1995-03-14 |
| EP0641780A1 (en) | 1995-03-08 |
| US5504056A (en) | 1996-04-02 |
| KR970010173B1 (ko) | 1997-06-21 |
| WO1993001171A1 (en) | 1993-01-21 |
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