WO1993001171A1

WO1993001171A1 - Heterocyclic cyclohexanedione derivative, production thereof, and herbicide

Info

Publication number: WO1993001171A1
Application number: PCT/JP1992/000877
Authority: WO
Inventors: Hiroyuki Adachi; Toshio Aihara; Katsunori Tanaka; Takashi Kawana; Shigeo Yadama; Hideo Hosaka
Original assignee: Nippon Soda Co., Ltd.
Priority date: 1991-07-09
Filing date: 1992-07-08
Publication date: 1993-01-21
Also published as: BR9206253A; JPH05222029A; KR970010173B1; AU2274392A; US5504056A; EP0641780A1; AU663330B2; EP0641780A4

Description

明細書含へテロシクロへキサンジオン誘導体、

その製造方法及び除草剤技術分野：

本発明は、含へテロシクロへキサンジオン誘導体、その製造方法及び除草剤に関する。技術背景：

農園芸作物の栽培にあたり、多大の労力を必要としてきた雑草防除に多くの除草剤が使用されるようになってきた。しかし作物に薬害を生じたり、環境に残留し、汚染したりすることから、より低い薬量で効果が確実でしかも安全に使用できる薬剤の開発が望まれている。

本発明の目的は工業的に有利に合成でき、より低い薬量で効果の確実な安全性の高い、作物との選択性の良い除草剤を提供することである。発明の開示：

本発明は、一般式〔 I〕

〔I〕

R

(式中、 R ¹ は、置換されてもよい低級アルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいフヱニル又は置換されてもよい複素環を表わす。 R ² 、 R ³ 、 R ⁴ 、 R ⁵ は、同一又は相異つて、水素又は低級アルキルを表わす。 R ⁶ は、水素を表わす。 R ⁷ は、 O R ⁸ を表わす。 R ⁸ は水素、低級アルキル、ァラルキル、低級ァシル、アルキルスルホニル、ァリ一ルスルホニルを表わす。または R ⁶ と R ⁷ は一緒になつて単結合を表わす。 Xは、酸素、硫黄又は N— R ⁹ を表わし、 R ⁹ は水素、低級アルキル、置換されてもよいァラルキル、置換されてもよぃシクロアルキル、置換されてもよいフヱニル、又は置換されてもよい複素環を表わす。）で表わされる含へテロシクロへキサンジオン誘導体又はその塩、その製造方法及びその除草剤である。

上記の R ¹ の低級アルキル、シクロアルキル、フヱニル及び複素環の置換基は同一又は相異つて、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シァノ、アルキル（R ¹ が低級アルキルの場合は除く。）、アルケニル、ハロアルキル（R ¹ が低級アルキルの場合は除く。）、アルコキシアルキル（R ¹ が低級アルキルの場合は除く。 ) 、アルコキシアルコキシアルキル（R ¹ が低級アルキルの場合は除く。）、ァルコキシカルボニルアルキル（R ¹ が低級アルキルの場合は除く。）、ハロアルケニル、アルコキシ、アルケニルォキシ、アルキニルォキシ、ハロアルコキシ、ハロアルケニルォキシ、アルコキシアルコキシ、アルキルチオアルコキシ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、ハロアルキルチオ、ハロアルケ二ルチオ、モノアルキルァミノ、ジアルキルァミノ、アルコキシアルキルチオ、ァルキルチオアルキルチオ、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルアルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシァミノ、アルキルスルホニル、アルケニルスルホニル、アルキニルスルホニル、アルコキシアルキルスルホニル、アルキルチォアルキルスルホニル、アルキルスルホニルアルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルコキシカルボニルアルキルチオ、アルキルスルフィニルアルコキシカルボニルアルキルスルフィニル、アルコキシカルボニルアルキルスルホニル、アルキルアミド、ァラルキルォキシ、置換されてもよいフヱニル、置換されてもよぃァラルキル、置換されてもよい複素環、置換されてもよい複素環で置換されたアルキル基を意味する。

又、複素環とは、ピリジル、ピリミジル、チェニル、フリル、ピラゾリル、ピ口リル、ィミダゾリル、ピリダジニル、ピラジニル、インドリル基等を意味する c 本発明の化合物は、次の方法によって製造することが出来る。

〔II〕

(式中、 R¹ 〜R⁵ および Xは前記と同じ意味を有し、 Qは脱離基であり、ハロゲン、アルキルスルホナート、ァリールスルホナ一ト等を意味する。）

工程に於いて、化合物〔I ' 〕は、化合物〔II〕を溶媒中、 2モル又は過剰の塩基の存在下、一 20°Cから用いる溶媒の沸点まで、好ましくは 0°C〜50°Cで 30分から数 1 0時間反応させることによって得られる。

用いられる塩基は、 KOH、 N a OH等のアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、トリ（d -C₆ アルキル）ァミン、ピリジン、 DBU、 t 一 B uOK、トリトン B、炭酸ナトリウム、燐酸ナトリゥム等であり、溶媒としては、単独あるいは混合して水、アルコール、塩化メチレン、ベンゼン、トルェン、酢酸ェチル、ジメチルホルムアミド、 THF、ジメトキシェタン、ァセトニトリル等が用いられる。

—方、一般式〔I〕で表わされる化合物は以下の方法に従って製造することができる。

〔III 〕

化合物〔V〕は、化合物〔III 〕と化合物〔IV〕（ただし Zは、ハロゲン、ァルキルカルボニルォキシ、アルコキシ力ルボニルォキシ及びベンゾィルォキシを意味する。）各々 1モルずつを、 1モル又は過剰の塩基の存在下に反応させることによって得られる。

用いられる塩基は、 KOH、 N a OH等のアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、トリ（d -Ce アルキル）ァミン、ピリジン、炭酸ナトリゥム、燐酸ナトリウム等であり、溶媒としては、水、塩化メチレン、クロ口ホルム、トルエン、酢酸ェチル、ジメチルホルムアミド、 THF、ジメトキシェタン、ァセトニトリル等が用いられる。反応混合物は反応が完了するまで 0°C~ 50°C で攪拌される。又、 BTEAC等の相間移動触媒を用いて、二相系で反応させることによつても得られる。

化合物〔V〕は、化合物〔III 〕と化合物 R¹ COOH 〔VI〕とを DCCと反応させることによつても得られる。

D C Cとの反応に於て用いられる溶媒としては、塩化メチレン、トルエン、酢酸ェチル、ジメチルホルムアミド、 THF、ジメトキシェタン、ァセトニトリル等が用いられる。反応混合物は反応が完了するまで 0°C〜 50°Cで攪拌される。反応混合物は常法によつて処理される。

転位反応はシァノ化合物及び穏和な塩基の存在下で行われる。上述の化合物、例えば、 1モルの化合物〔V〕を 1〜4モルの塩基、好ましくは 2モルの塩基及び 0. 0 1モルから 0. 5モル、好ましくは 0. 05〜0. 1モルのシァノ化合物と反応させる。ここで用いられる塩基は前記の塩基がいずれも用いられ得る。又シァノ化合物としてはシアン化カリウム、アセトンシアンヒドリン、シアン化水素、シアン化力リゥムを保持したポリマー等が用いられる。

尚、少量のクラウンエーテル等の相間移動触媒を加えることにより、反応がより短い時間で完結する。反応は 80°Cより低い温度、好ましくは 20°C〜40 °C で行われる。用いられる溶媒は、 1, 2—ジクロロェタン、トルエン、ァセトニトリノレ、塩化メチレン、酢酸ェチル、ジメチルホルムアミド、メチルイソブチルケトン、 THF、ジメトキシエタン等である。

また、化合物〔I〕は、以下の方法に従って化合物〔III 〕と化合物〔VII 〕を塩基および必要ならばルイス酸存在下で反応させることによつても得られる。

〔III〕

0 0

R R

R

R⁷ 、X入。

R

〔I〕用いられる塩基は、 KOH、 N a OH等のアルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属の水酸化物、トリ（d -Ce アルキル）ァミン、ピリジン、炭酸ナトリゥム、燐酸ナトリウム等である。適当なルイス酸は、塩化亜鉛、三塩化アルミ二ゥム等であり、好ましくは塩化亜鉛である。

反応はァセトニ卜リル又は塩化メチレンのごとき有機溶媒中において、 —2 0で〜 40°Cの適度な温度で行われる。

塩化亜鉛と塩基の両者を、化合物〔III 〕の僅かに過剰に使用することが適当である。

—般式〔II〕で表わされる化合物は一般式〔VIII〕で表わされる化合物から導びくこともできる。

〔VIII〕〔II〕

(R⁷ ' はヒドロキシ、低級アルコキシ、ァラルキルォキシ又はァセトキシを意味する。）

例えば一般式〔VIII〕において R⁷ ' が OHの化合物は一般式〔VIII〕において R⁷ ' が OH以外の化合物を、臭化水素酸 -酢酸溶液等のハロゲン化水素酸、あるいは水素化分解により、また、必要に応じて加水分解を行うことによって製造することができる。さらに一般式〔II〕の化合物は一般式〔VIII〕において R ⁷ ' が OHの化合物を通常の方法によりハロゲン化、アルキルスルホナート化、ァリ一ルスルホナ一卜化することによつても製造することもできる。またここで用いられる一般式〔III 〕で表される化合物は、 Syn. Comm un. , 1 8, 949— 63 (1 988) 、 L i e b i g s Ann. Ch em. 1 975, 226 1— 78、 J. He t e r o c y c l i c Ch em. , 1 5,

1 1 53 - 8 (1 978) および Mo n a t s h Ch em. I l l, 1 1 7

5 - 84 ( 1 980 ) , 1 1 3, 1 283— 97 ( 1 982 ) にしたがつて合成できる。

原料化合物および本発明化合物〔I〕には、光学活性体が存在し、さらに多数の互変異性体の形、たとえば、

の形で存在し得る。かかる形は、すべて本発明の範囲に含まれる。

化合物〔I〕が上記の方法で遊離のヒドロキシル基を含有している場合には、該化合物から、その塩、特に農園芸的に許容され得る塩、ェナミン又はその類似物、ァシレート、スルホネート、力ルバメート又はエーテルを誘導し得る。

適当な農園芸的に許容され得る塩としてはナトリウム、カリウム、カルシウム及びアンモニゥム塩のごとき塩が挙げられる。

アンモニゥム塩の例としては式： N+ R' R^b R^c R^d (式中 R' 、 R^b 、 R c 及び R^d は各々、水素及び場合により例えばヒドロキシル基により置換された C!- ₁₀アルキル基から選ばれる）のイオンとの塩が挙げられる。 R^a 、 R^b 、 R c 及び R^d は何れかが、場合により置換されたアルキル基である場合には、これらは 1〜4個の炭素原子を含有していることが望ましい。

適当なェナミン又はその類似物は、 OH部分が、各々、式： — NR^e R^f (R ' は例えば炭素数が 1 ~6個の、場合により置換されたアルキル基又はァリール基、例えばフヱニル基である。又、 R' は水素又は例えば炭素数が i〜 6個の、場合により置換されたアルキル基又はァリール基、例えばフエニル基である）、ハロゲン又は SR' に転化されている化合物である。（R' は前記の R^e と同じである）

適当なァシレート又はエーテル誘導体は、 OH部分が、各々、式：一 OCOR h 又は一 OR^h (R^h は前記の基 R^e と同じである）の基に転化された化合物である。

適当な力ルバメート誘導体は、 OH部分が式：一 OC (0) NRi R' (式中、 Ri 及び R' は、各々水素又は前記の基 R^e と同じである）に転化されている化合物である。これらの誘導体は慣用の方法で製造し得る。

反応終了後は通常の後処理を行うことにより目的物を得ることができる。本発明化合物の構造は、 I R、 NMR、 MS等から決定した。発明を実施するための最良の形態：

次に実施例を挙げ、本発明化合物を更に詳細に説明する。

実施例 1

4— (4一クロ口一 2—二トロべンゾィル）一 2—ォキサビシクロ〔4. 1. 0〕ヘプタン一 3， 5—ジオン。（化合物番号 I一 2)

6—メシルォキシメチルー 3— （4一クロロー 2—二トロべンゾィル）ーテトラヒドロピラン一 2， 4ージオン 0. 9 5 g (2. 3 mmo 1 e ) をエタノール 1 0m 1に溶解させ、室温下に 7%水酸化ナトリウム水溶液 3. 3 g (5. 8m mo l e) を加え 1 6時間攪拌させた。反応終了後、氷水中にあけ希塩酸で酸性とし、クロ口ホルムで抽出した。有機層は、飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシゥムで乾^後、溶媒を留去した。残留物にメタノールを加え、結晶化させ、白色結晶として目的物 0. 2 0 gを得た。融点 1 3 7— 9°C 実施例 2

4一（2, 3—ジメチルー 4ーメチルスルホニルベンゾィル）一 2—ォキサビシクロ〔4. 1. 0〕ヘプタン一 3, 5—ジオン。（化合物番号 I一 4)

₂CH 6—ョ一ドメチルー 3— （2, 3ジメチルー 4ーメチルスルホニルベンゾィル）ーテトラヒドロピラン一 2, 4—ジオン 0. 70 g (l. 5mmo l e) を, ベンゼン 1 5mlに溶解させ、室温下に DBU0. 57 g ( 3. 8 mmo 1 e ) を加え 2日間攪拌させた。反応終了後、ベンゼンを留去し、氷水を加え、希塩酸で酸性とし、クロ口ホルムで抽出した。有機層は、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシゥムで乾燥後、溶媒を留去した。残留物は、シリカゲルカラムクロマト (クロ口ホルム）で精製し、目的物を白色結晶として 0. 35 g得た。融点 1 7 0— 2 °C 実施例 3

4 - (4一クロ口— 2—二卜口べ - 2ーメチルー 2 -ァザビシクロ〔4. 1. 0〕ヘプタン一 3, 5—ジオン (化合物番号 I一 1 0 )

6—メシルォキシメチルー 3— （4—クロ口一 2—二トロべンゾィル）一 1一メチルビペリ.ジン一 2, 4—ジオン 1. 30 g (3. lmmo l e) をエタノール 1 0m lに溶解させ、室温下に 1 0 %水酸化ナトリゥム水溶液 3. 4 g ( 9. 3mmo】 e) を加え 4時間攪拌させた。反応終了後、氷水中にあけ希塩酸で酸性とし、クロ口ホルムで抽出した。有機層は、飽和食塩水で洗浄し硫酸マグネシゥムで乾燥後、溶媒を留去した。残留物をシリカゲルカラムクロマト（クロロホルム）で精製し淡黄色結晶として目的物 0. 30 gを得た。融点 1 45— 6°C 実施例 4

6—ベンジルォキシメチルー 3— （4一クロ口一 2—二トロべ ―丁トラヒドロピラン一 2, 4—ジオン。（化合物番号 II— 2)

6—ベンジルォキシメチルテトラヒドロピラン一 2 , 4—ジオン 2. 0 0 g (8. 6 mmo 1 e ) およびトリェチルァミン 1. 0 1 g (1 0. Ommo 1 e) を塩化メチレン 2 Om 1に溶解させ、室温下に 4一クロ口一 2—二トロベンゾイルクロリド 1. 8 8 g (8. 6 mmo 1 e) を添加し、その後 3 0分攪拌させた。反応液は、希塩酸洗、水洗さらに飽和食塩水で洗浄し、有機層を硫酸マグネシゥムで乾燥後、溶媒を留去して 0—ベンゾィル体 4, O gを得た。この 0— ベンゾィル体をァセトニトリル 3 Om lに溶解させ、室温でトリエチルアミン 2. 0 2 g (2 0. Ommo 1 e) およびアセトンシアンヒドリンし 2 7 g ( 3. 2 mmo 1 e) を加え、 1 6時間反応させた。反応終了後、希塩酸を加え塩化メチレンで抽出した。有機層を、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。残留物は、シリカゲルカラムクロマト（クロ口ホルム）により精製し、粘稠 o i 1として目的物 2. 4 0 gを得た。実施例 5

6—ァセトキシメチルー 3— （4一クロロー 2—二トロべァトラヒドロピラン一 2, 4—ジオン。（化合物番号 II一 3)

〇 CH

6—ベンジルォキシメチル一 3— （4一クロロー 2—ニトロべンゾィル）一テトラヒドロピラン一 2, 4—ジオン 2. 40 g ( 5. 7mmo 1 e) を室温下で、 25 %臭化水素酸一酢酸溶液 7. 7 m 1に溶解させ、室温で 5時間反応させた。反応終了後、氷水にあけ、塩化メチレンで抽出した。有機層は、水洗、飽和食塩水洗を行い、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマト（クロ口ホルム）により精製し、目的物を粘稠なォレンジ色の o i lとして 1. 50 g得た。実施例 6

6—ヒドロキシメチルー 3— （4一クロ口一 2—二トロべンゾィル）ーテトラヒドロピラン一 2， 4ージオン。（化合物番号 II一 1 ) 0 0 NO

A c 0

1

6—ァセトキシメチルー 3— （4一クロロー 2—二トロべンゾィル）ーテトラヒドロピラン一 2， 4ージオン 1. 50 g (4. lmmo 1 e) をエタノール 1 Om 1に溶解させ、室温で 1 N—水酸化ナトリゥム水溶液 8. Om 1を加え、室温で 1時間反応させた。反応液は、氷水にあけ、希塩酸で酸性にした後、クロ口ホルムで抽出した。有機層は、水洗、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られた結晶をメタノールで洗浄し白色結晶として目的物 0. 90 gを得た。融点 1 35— 7 °C 実施例 7

6—メシルォキシメチルー 3— (4—クロロー 2—二トロべンゾィル）ーテトラヒドロピラン一 2, 4—ジオン。（化合物番号 II一 4)

0 0 NO

Ms 0 6—ヒドロキシメチルー 3— （ 4一クロロー 2—二トロべンゾィル）ーテトラヒドロピラン一 2, 4—ジオン 1. 27 g (3. 9 mmo 1 e ) およびトリェチルァミン 1. 20 g (l l. 6mmo 1 e) を、塩化メチレン 2 Om 1に溶解させ、室温下に、無水メタンスルホン酸 1. 00 g ( 5. 8mmo l e) を加え、その後室温で 2時間反応させた。反応終了後、氷水を加え、希塩酸で酸性とし、有機層を水洗さらに飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して、目的物を白色結晶として 1. 55 g得た。

上記実施例を含め、本発明化合物の代表例を第 1表、第 2表、第 3表、第 4表に示す。

第 1

( 続き）化合物 (R), X

番号物理恒数

-11 2-N0₂-4-Cl

-12

〔98-9〕 -13

-14

powder -15 2-N0₂

-16

〔136- 8°C〕 -17 2-N0₂-4-CF_a

-18

- 19

- 20 2 - N0₂- 4- SCH₃

-21

n_D 1.6137 -22

-23 2-N0₂-4-S0CH₃

-24

第 1 表（続き）化合物 (R)„ R² R³ R⁴ R⁵ X 物理恒数番号

1-25 2- N0₂- 4- S0₂CH₃ H H H H NH

1-26 〃〃〃 NCH₃ powder*³

1-27 〃〃〃〃 NC₂H₅

1-28 2, 4-Cl₂ 〃〃〃〃 NH

I - 29 〃〃〃〃〃 NCH₃

1-30 3, 4 - CI 2 〃〃〃 NH

1-31 〃〃〃〃〃腿 ₃ C116-7〕

I -32 2-CI-4-SO2CH3 〃〃〃 ft NH

1-33 〃〃〃〃〃 NCH₃ powder*⁴

I -34 it 〃〃〃 NC2H5

1-35 2,3- Cl₂- 4- S0₂CH₃ 〃〃〃〃 NH

I -36 〃〃〃〃 NCH₃

I - 37 〃 ft 〃 NC₂H₅

1-38 〃〃〃〃〃 NC₃H₇'

( 続き）化合物 ( R) n R² R³ R⁵ X 番号

I -39 2-Cl~3-CH₃-4-S0₂CH₃ H H H H NH

I -40 〃〃〃 ft 〃 NCH₃

I -41 〃〃 ft 〃〃 NC₂H₅

I - 42 〃〃〃〃 NC₃H₇ ¹

I -43 2-CI-3-CH2OCH2CH2OCH3-4-SO2 CH3 〃〃〃〃 NH

I -44 〃〃〃〃〃 NCH₃

I -45 〃〃〃〃〃 NC₂H₅

I -46 〃〃〃〃 NC3 H7 ¹

I -47 2-Cl-3-C0₂CH₃-4-S0₂CH₃ 〃〃〃 NH

I -48 〃〃 ft 〃〃 NCH₃

1 -49 〃 CH₃ 〃〃〃〃

I -50 〃 H 〃〃 CH₃ 〃

I -51 〃〃〃〃 H NC₂H₅

I -52 〃 CH₃ 〃〃〃〃

1 表 ( 続き）化合物 (R)„ R² R3 R⁴ R⁵ X 物理恒数番号

1-53 2-CI-3-CO2CH3-4-SO2CH3 H H H CH₃ NC₂H₅

1-54 〃 ft 〃〃 H NCgHr'

1-55 2- C卜 3- CH₂0CH₃- 4- S0₂CH₃ 〃〃〃〃 NH

1-56 〃〃〃〃〃 NCHs

I -57 2-Ci-3-CH₂CH₂0CH₃-4-S0₂CH₃ 〃〃〃 NH

1-58 〃〃〃〃 NCH₃

1-59 2-C1-3-CH2C00CH3-4-SO2CH3 〃〃〃〃 NH

1-60 〃〃〃〃 NCH₃

1-61 2-Cl-3-C₂H₅-4-S0_i.CH₃ 〃〃 ft 〃 NH

1-62 〃〃〃〃 It NCH₃

I -63 2-Cl-3-C₃H7ⁱ-4-S0₂CH₃ ft 〃〃〃 NH

1-64 〃〃〃〃 NCH₃

1-65 2-Cl-3-0CH3-4-S0₂CH₃ 〃〃〃 II NH powder"

1-66 〃 CH₃ 〃〃

( 続き）化合物 ( R) n R² R³ R⁴ R⁵ X 物理恒数

I I _β

Ο ί 2-C1 -3-0CH₃-4-S0₂CH₃ H H H CH₃ NH

I -68 〃〃〃〃 H NCH₃ 〔141 - 3〕

I -69 〃 CH₃ ft 〃〃〃

I - 70 〃 H 〃〃 CHa 〃

I -71 〃〃 ft 〃 H NC₂H₅ 〔154-5〕

I -72 〃 CHa ft 〃〃〃 t

1 Ιά H ft 〃 CH₃ 〃

I -74 〃〃〃〃 H NC3H7 ¹

I -75 CH₃ 〃 ft 〃〃

I -76 〃 H 〃〃 CH₃ 〃

I -77 〃〃〃〃 H N-CH₂ベ〇 0CH₃ powder*"

1 -78 〃 CH₃ 〃〃〃〃

I -79 2- CI - 3- 0C₃H₇ ' - 4 - S0₂CH₃ H 〃〃〃 NH

I -80 〃〃〃〃 NCH₃

第 1 表（続き）化合物 (R)„ R² R³ R⁴ R⁵ X 物理恒数

番号

1-81 2-t H。ⁿ- 4- S0₂CH₃ H H H H NH

I -82 〃〃〃〃〃 NCH₃

I -83 〃〃〃〃〃 NC₂H₅

1-84 〃〃〃ノ / 〃 NC₃H₇'

1-85 2-C 1 - 3-0CH₂ UI-CH₂-4-S0₂ CH₃ 〃〃〃〃 NH

I -86 〃 CH₃ 〃〃 ft 〃 t

1-87 〃 H 〃〃〃 NCH₃

1-88 〃 CHa 〃〃〃

1-89 H 〃〃〃 NC₂H₅

1-90 〃〃 ft NC₃H₇i

1-91 2-Cl-3-0CH₂C≡CH-4-S0₂CH₃ 〃〃〃〃 NH

1-92 CH₃ 〃 ft ft 〃

1-93 〃 H 〃〃 CH₃ 〃

1-94 〃〃〃 H 腿 3

( 続き）化合物 (R)„ R² 3 D5

I\ Λ v

¾· 物理 te数

I -95 2-Cl-3-0CH₂C≡CH-4-S0₂CH₃ CH₃ H H H NCH₃

I -96 〃 H 〃 CH₃ 〃

I - 97 〃〃〃〃 H NC₂H_S

1 -98 〃 CH₃ 〃〃〃

I -99 〃 H 〃〃 NC₃H₇ '

I - 100 2-Cl-3-0CH₂CH=CHCl-4-S0₂CH₃ 〃〃〃 NH t

I -101 〃〃〃

NCH₃

I - 102 2-Cl-3-0CH₂CIl₂0CH₃-4-S0zCH₃ 〃〃〃 NH

I -103 〃 CH₃ 〃〃〃〃

I - 104 〃 H 〃〃 CH₃ 〃

I -105 〃〃〃〃 H NCH₃ powder*⁷

I -106 〃 CH₃ 〃〃〃〃

I -107 〃 H 〃〃 CH₃ 〃

I - 108 〃〃〃〃 H NC₂H_S

第 1 表（続き）化合物 (R)n R² R³ R⁴ R⁵ X 物理恒数番号

1 -109 2-Cl-3-0CH₂CH₂0CH3-4-S0₂CH₃ CH₃ H H H NC₂H₅

1 -110 〃 H 〃〃 CH₃ 〃

1 -111 〃〃〃〃 H NC3H7 '

1 -112 2-Cl-3-0CH₂CHz0C₂H5-4-S0₂CH₃ 〃〃〃〃 NH

I -113 〃〃〃〃 NCH₃

1 -114 2-C 1 -3-OCH2 CH₂ SCH₃ - 4- S0₂ CH₃ 〃〃ノ / 〃 NH

I - 115 〃〃〃〃〃 NCHs

1 -116 〃〃〃〃〃 NC₂H₅

I -117 〃〃〃〃 ft NCaH

1 -118 〃〃〃〃 ft NC₃H₇ ⁿ

1 -119 2_C卜 3- 0CH₂CH₂CH₂0CH₃- 4- S0₂CH₃ 〃〃〃〃 NH

I -120 〃〃〃〃 NCH₃

1 -121 〃〃〃〃 NC₂H₅

1 -122 〃〃〃 ft 〃 NC₃H₇，

( 続き）化合物 (R)_n R2 R3

ft, D4 D5

Λ K X

番号物理 te数

CH₃

1

1-123 2-C卜 3- OCHzCH- 0CH₃-4-S0₂CH₃ H H H H Nil

I -124 〃〃〃〃〃 NCH₃

I -125 2-Cl-3-SCH₃-4-S0₂CH₃ 〃〃〃〃 NH

I -126 〃〃〃〃〃 NCH₃

I -127 2, 3-(CH₃)₂-4-S0₂CH₃ 〃 ft ft ft NH

I -128 〃 CH₃ 〃〃〃〃

1-129 〃 H 〃〃 CH₃ 〃

I -130 〃〃〃 H NCH₃

I - 131 〃 CH₃ 〃〃〃

H 〃〃 CH₃ 〃

I -133 〃〃〃〃 H NC₂H₅

1-134 〃 CH₃ ft 〃 ft ft

I -135 H 〃〃 CHa 〃

I -136 〃〃〃〃 H NC₃H₇'

第 1 ( 続き）化合物 (R)„ R² R3 R⁴ R⁵ X 物揮佰番号

1-137 2-CH₃-3-Cl-4-S0₂CH₃ H H H H NH

1-138 〃〃 // 〃〃 NCH₃

1-139 〃〃 // 〃 ft NC₂H₅

1-140 〃〃〃〃〃 NC₃H₇'

1-141 2- CH₃- 3-C0₂CH₃- 4- S0₂CH₃ 〃〃〃 NH

1-142 〃〃〃〃〃 NCH₃

1-143 〃〃〃 NC₂H₅

1-144 〃〃〃〃〃

1-145 2-CH3-3-OCH3-4-SO2CH3 〃〃〃〃 NH

1-146 〃 CH₃ 〃〃〃〃

1-147 〃 H 〃 // CHa 〃

1-148 〃〃 /> H 腿 3 〔144-5〕

1-149 〃 CH₃ 〃〃〃〃

1-150 〃 H 〃 CH₃ 〃

( 続き）

1 化合物 (R) _n R² R³ X 物理恒数

¾· "¾·

I - 151 2- CH₃- 3- 0CH₃-4- S0₂CH₃ H H H H NC₂Ho

I -152 〃〃〃〃〃 NC₃H₇ '

I -153 2- CH₃- 3-C₂H₅- 4- S0₂CH₃ 〃 ft 〃〃 NH

I -154 〃〃〃 ft NCH₃

I -155 2- CH₃-3- C₃H₇し 4- S0₂CH₃ 〃〃〃〃 NH

I -156 〃〃〃〃 NCH₃

I -157 2-CH3-3-CH2OCH3-4-SO2 CH3 〃〃〃 NH

〃ノ / 腿 ₃

I -159 2 - CH₃- 3- CH₂CH₂0CH₃- 4- S0₂CH₃ 〃〃〃 ft NH

〃 ft 〃〃〃 NCH₃

1 -161 2- CH₃-3- CH₂C00CH_a- 4- S0₂CH₃ 〃〃〃 NH

I - 162 〃〃〃〃 NCH₃

I -163 2- CH:,- 3-0 ΙΙ₇ ^!_4- S0₂CH₃ 〃〃〃 NH

I -164 〃〃〃〃〃 NCH₃

第 1 ( 続き）化合物 D2 D4 5

\·Κノ π a K A v 物理但效番号

1 -165 2 - CH₃- 3- 0C ^N-4- S0₂CH₃ H H H H NH

1 -166 〃〃〃 NCH₃

〃〃〃〃 NC₂H₅

1 -168 〃〃〃〃〃 NC₃H₇ '

2-CH₃ -3-OCH2 CH=CH₂ - 4- S0₂ CH₃ 〃〃 // // NH

1 -170 〃〃〃〃 NCH₃

I -171 〃 ft 〃〃〃 NC₂H₅

1 -172 〃〃〃〃 ft NC₃H₇i

I -173 2-CH₃- 3- 0CH₂C≡CH- 4- S0₂CH₃ 〃〃〃〃 NH

1 -174 〃〃〃〃 NCHQ

1 -175 〃〃〃 NC₂H₅

1 -176 〃〃〃〃 // NC₃H₇i

1 -177 2 - CH₃- 3_0CH₂CH₂0CH₃- 4- S0₂CH₃ 〃 ft 〃〃 NH

1 -178 〃 CH₃ 〃〃〃

( 続き）

i/z6/dflDd Τ60Μ 1

C6T-I

( 続き）

8/ Z6df/一13d一/se6M O

(Ηΐ 'Pq)98 Ί '(HI'sq)WT丄 '(Η2 '«ΐ)921

'(HZ 'ω)88 Έ '(HS's)S S '(Η9 'S)92 Έ '(Ηΐ ' \ Έ '(Η8 '^)9Ζ 'Ζ '(Ηΐ' )00·Ζ '(Ηΐ '^TG '(ΗΪ'« 90·ΐ 8*

(Ηΐ *ω)26 Ί '(Ηΐ'« 9Ι·丄

'(ΗΖ'« ε8Έ '(Ηε'8)9Γε '(HS's)SS'S 'CHS *S)62 Έ '(ΗΖ'« ΟΖΈ '(Ηΐ '«ΐ)ΐΟ 'Ζ '(Ηΐ 'i")SS '(ΗΓ« 60Ί Li

(Ηΐ '" S8 ·ί '(Hi '« 丄8'9

'(ΗΖ 'ω)9Ι '(HE *s)iO 1 '(HS 'S)BT Έ '(HS *s)T6 'Ζ '(Ηΐ'« 6丄' '(Ηΐ' )Ι6·ϊ '(Ηΐ')6ε·Ι ',"^τ' )26·0 9*

(Ηΐ'« 26'丄 '(Ηί '噴 Ί

^;(Ηΐ 'sq)2i '9 '(HS's)OI '(HS'sq)Z S '(Η6 'S)1Z Έ '(ΗΙ' )6 Ζ '(ΗΙ 'ω)ΚΓΖ 'ΟΠ '« 6ΓΙ '(Ηΐ '" εΐ ·ΐ 9* (Ηΐ'« 26 '(ΗΙ'ω)^ 'i '(HS's)IS'S '(Η£ 's)2T Έ '(Η2'ω)80 Έ '(HI'« S0'2 '(HI 'n)C91 '(Ηΐ ' )2ΐ ·ΐ η

(Ηΐ '«099 ·8

'(ΗΪ'« 8Γ8 '(Ηΐ' )^ '(Η8 *s)9Z Έ '(Η8 *s)80 Έ '(Η2 'ω)ΒΟ Έ '(ΗΤ 'ω)881 '(HIWI '(Ηΐ'« 68·0 ε*

(Ηΐ '« 98 Ί '(ΗΖ '« 62 '丄

'(ΗΙ，·9 '(ΗΖ'« 98·9 '(Η2 '«")691 '(HS's)SO' '(HS 'S)9A Έ '(HZ 'i")89 Έ '(HS ⁴s)8Z Έ '(ΗΖ'« 6Γ2 Ζ% (ΗΓ« 68 '(HI '« 80 '(Ηΐ 1 '(Η8 's)80 "ί- '(HS's)OZ'S uU '« 9ΐ ·Ζ '(Ηΐ')ε ·ΐ '(Ηΐ ' z'\ I* uidd: g (^SI0Q3) HW -H,

第 2 表構造式

0 0 (R)„

化八 R² 物佰救口

物 R³

番 \ 〔〕 m. p. °C

Rゾ X

R⁵

(R) „ n2 R³ R⁴ R⁵ X

II-1 2-N0₂-4-Cl H H H H OH 0 〔135-137〕

II-2 〃〃〃〃〃 0CH₂ <〇〃 oil

11-3 〃〃〃〃 OAc oil

II-4 〃ノ / 〃〃〃 OSO2CH3 〃

白色結晶

II-5 〃〃〃〃〃 I 〃

II -6リ〃〃〃〃 CH₃ OH 〃〔179-180〕

II-7 〃〃〃〃〃

OCH3 〃 n_D 1.5787

II-8 〃〃〃〃〃 0CH₂-< ) 〃

II-9 〃〃〃〃 OAc 〃

11-10 〃〃〃〃〃

OSO2CH3

第 2 表（铳き）

( 続き）化合物 (R) „ X 物理恒数

11 -25 2, 3-(CH₃)₂-4-S0₂CH₃ OAc

11-26 0S0₂CH₃

11-27

11-28 OH

11-29 2-Cl-3-0CH₃-4-S0₂CH₃ 0CH₂人〇 )

11-30 OAc

11-31 0S0₂CH₃

11-32 I

11-33 2-N0₂-4-Cl 25

OC^He' NCH_a n_D 1.5565 11-34 OH 〔152-154〕 11-35 0CH₃

11-36 0C₂H₅

11-37 OCOCH3

11-38 0S0₂CH₃

第 2 表（続き）化合物 (R) π R² R³ R⁴ R⁵ R⁷ X 物理情数番号

11-39 2-N0₂-4-Cl H H H H 0H NH

11-40 〃〃〃〃 0CH₃ 〃

11-41 〃〃〃〃〃 OC2H5 〃

11-42 〃〃〃

11-43 〃〃〃 OCOCH3 〃

11-44 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-45 〃〃〃〃〃 OH NC2H5 〔127-129〕

11-46 〃〃〃〃〃 0CH₃ 〃〔128-130〕

11-47 〃〃〃〃 0C₂H₅ 〃

11-48 〃〃〃〃 0C₄H 〃

11-49 〃〃〃〃 OCOCH3 〃

11-50 〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-51 〃〃〃〃〃 OH NC₃H₇i

11-52 〃〃〃〃〃 OCH3

( 続き）化合物 (R) „ R² R³ R⁵ R⁷ X

番号

11-53 2-N02-4-C1 H H H H OCOCH3 NC₃H₇'

11-54 〃〃〃〃 0S0zCH₃ 〃

j

11-55 〃〃〃〃〃 OH N-CH_Z-< 0CH3 powder*⁹

11-56 〃〃〃〃〃 0CH₃ 〃

11-57 〃〃〃〃 OCOCH3 〃

11-58 〃〃〃 tt 〃 OSO2CH3 〃

11 ϋΌ L 1 U2 // 〃〃〃 OH NH

1 l~bU // ft 〃〃〃 0CH₃ 〃

11 - 61 〃〃〃〃 OCOCH 3 〃

I卜 62 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

11-63 〃 ft 〃〃〃 OH NCH₃ 〔155-157〕

11 -64 〃〃〃〃 ft

OCH3 〃〔137-138〕

I卜 65 〃〃〃〃〃 OCOCH 3 〃

1卜 66 〃〃 tt tt 0S0₂CH₃ 〃

第 2 表（続き） 1トし口 S寸クin J I n n 2 Κ Κ Κ D R' X 物理数番号

11-67 2-N02-4-CF3 Η Η Η Η 0Η NH

11-68 〃 // 〃〃〃 0CH₃ 〃

11-69 〃〃〃〃 OCOCH3 〃

11-70 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-71 〃〃〃〃〃 OH NCH₃

11-72 〃〃〃〃〃 OCH3 〃 powder*^{1 0}

11-73 〃〃〃〃〃 0C0CH₃ 〃

11-74 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-75 〃〃〃〃 II OH NC₂H₅

11-76 〃〃〃〃〃 OCH3

11-77 〃〃〃〃 OCOCH3 〃

11-78 〃〃〃〃〃 OS0₂CH₃ 〃

11-79 2-NO2 -4-SCH3 〃〃〃〃 OH 腿

11-80 〃〃〃〃〃

OCH3 〃

( 続き）化合物 (R) „ R² R³ R⁴ R⁷ X

番号物理恒数 o

11-81 H H H H OCOCHa NH

11-82 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-83 〃〃〃〃〃 OH NCH₃ powder* ^{1 1}

11-84 〃〃〃〃〃 0CH₃ 〃 n _D 1. 6242

11-85 〃〃〃〃 OCHo ' 〃

11-86 〃〃〃〃〃 0C0CH₃ 〃

11-87 〃〃〃〃〃 OSO2 CH3 〃

11-88 〃〃〃 ft OH NC₂H₅

11-89 〃〃〃〃 OCH3 〃

11-90 〃〃〃〃 0C₄H₉ t 〃

11-91 〃〃〃〃〃 OCOCH 〃

11-92 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

11-93 2-N0₂-4-S0CH₃ 〃〃〃〃 OH NH

11-94 〃〃 ft 〃〃 OCHs ft

第 2 表（続き）化合物 (R) n R² R³ R⁴ R⁵ R⁷ X 物理恒数番号

1 1-95 2-NO2-4-SOCH3 H H H H 0C₄H₉ ' NH

11-96 〃〃〃〃 OCOCH3 〃

11-97 〃 ft 〃〃〃 OSO2CH3 //

11-98 〃〃〃〃 OH NCH₃

11-99 〃 ft 〃〃 ft OCH3 〃

11-100 〃〃〃〃 0C ¹ 〃

11-101 〃〃〃〃 OCOCHs 〃

1 1-102 〃〃 ft 〃〃 OSO2CH3 〃

I I - 103 2-N0₂-4-S0_zCH₃ 〃 // 〃〃 OH NH

11 - 1U4 // ft // OCH3 〃

11-105 〃 // ft // 〃 0C₄H₉ t 〃

11-106 〃〃〃〃〃 OCOCH3

11-107 // 〃〃〃 OSO2 CH3 〃

1 1-108 // // It 〃 OH NCH₃ 〔149-151〕

( 続き）化合物 (R) „ R² R³ R⁴ R⁵ R⁷ X

¾" 物理恒数

11-1U9 ハ

- 2 - 4 - SO2CH3 H H H H 0CH₃ NCH₃

I r i t 5

-llU 〃〃〃 OC ¹ 〃 n_D 1.5595

11 -出〃〃

OCOCH3 〃

〃〃〃〃

OSO2CH3 〃

// 〃〃〃〃 OH NC2H5

f

11-114 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

II- 115 〃〃〃〃 OC ¹ 〃

11-116 〃〃〃〃

OCOCH3 〃

I卜 117 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-118 〃〃〃〃 OH NH

11-119 〃〃〃〃〃

OCH3 〃

11-120 〃〃〃〃〃 OCOCH., 〃

11-121 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-122 〃〃〃〃〃 OH NCH₃

第 2 表（続き）化合物 R2 R 3 04 R5 v

物埋但数番号

1 1-123 2, 4- CI ₂ H H H H OCH3 NCH₃

11-124 〃〃〃〃〃 OCOCH3 〃

11-125 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

11-126 3, 4-Ch 〃〃〃〃 OH NH

11-127 〃〃〃〃 OCH3 〃

11-128 〃〃〃〃 OCOCH3 〃

1 1-129 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃

11-130 〃〃〃〃〃 OH NCH₃

11-131 〃〃〃〃〃 OCHs 〃 powder

1 1-132 〃〃〃〃〃 OCOCH3 〃

11-133 〃〃〃〃〃 0S0_zCH₃ 〃

1 1-134 2-CI-4-SO2 CH3 〃〃〃〃 OH NH

11-135 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

11-136 〃〃〃〃 OCOCH3 〃

a ( 続き）

11-151 2, 3-Cl₂-4-S0₂CH₃ H H H H OCHa NCH₃

11-152 〃〃〃〃〃 OCOCHs 〃

11-153 〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-154 〃〃〃〃 OH NC2H5

11-155 〃〃〃〃〃 OCH3 //

11-156 〃〃〃〃〃 OCOCHs 〃

11-157 〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-158 〃〃〃〃 OH

11-159 〃〃〃〃 0CH₃ 〃

1 p

11-16八0 OCOCH 3

11-161 〃〃 // 〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-162 2-CI-3-CH3-4-SO2CH3 〃〃〃〃 OH NH

11-163 〃〃〃 0CH₃ 〃

11-164 〃〃〃〃 OCOCHs

第 2 表（続き）化合物 (R) n R^z R³ R⁴ R⁵ R⁷ X 物理恒数 j. H H H H NH

Π-166 OH 1 3

Π-1Β7 u d

i IUO

l

Π-17Π ΠΗ M v 2 Π 5

11-171 Living

Π - 179 ΠΓΠΓΗ

Π - 173 u nsri 2CHl 3Q

11-174 OH NC₃H₇'

11-175 0CH₃

11-176 OCOCHs

11-177 0S0₂CH₃

11-178 2- C卜 3- C₂H₅- 4-S0₂CH₃ OH NH

2 表（続き）化合物 (R) n R² R³ R⁴ R⁵ R⁷ X 物理恒数番号

11-179 2普 3 - C₂H₅-4 - S0₂CH₃ H H H H 0CH₃ NH

11-180 〃〃〃〃〃 OCOCH3 〃

11-181 〃 ft 〃〃〃 OSO2CH3 〃

11-182 〃〃〃〃〃 OH 腿 3

II - 183 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

11-184 〃〃〃〃〃 OCOCH3 〃

11-185 〃〃〃 ft OSO2CH3 〃

11-186 2- C卜 3-C₃H₇ i- 4- S0₂CH₃ 〃 ft ft 〃 OH NH

11-187 〃〃〃 OCHa 〃

11-188 〃〃〃〃〃 ococHa 〃

11-189 〃〃〃 ft 0SO2CH3 〃

11-190 〃〃〃〃 ft OH 腿 ₃

11-191 〃〃〃 ft 〃 0CH₃ 〃

11-192 〃 ft 〃〃〃 OCOCH3

( 続き）化合物 (R) n R² R³ R⁴ R⁵ R⁷ X

番号

11-193 2- C卜 3- C₃H₇し 4-S0₂CH₃ H H H H OSO2CH3 NCH3

Iト 194 2-C卜 3-CH₂0CH₂CH₂0CH₃- 4- S0₂CH₃ ft 〃〃〃 OH NH

11 lab ft 〃 ft 〃 0CH₃ 〃

11 - 196 〃〃〃 ft 0C0CH₃

II-197 〃〃〃〃〃

OSO2CH3 〃

I 1 f 1 no

卜 198 ft 〃〃〃〃 OH NCH₃

11-199 〃〃〃〃〃 OCH3 ノ / powder*¹²

11-200 〃〃〃〃 OCOCH ₃ 〃

11-201 〃〃〃〃 OSO2CH3

11-202 〃〃〃〃〃 OH NC₂Hr,

11-203 〃〃〃 OCHa 〃

11-204 〃〃〃〃〃 OCOCH 3 〃

11-205 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-206 〃 ft 〃〃 OH NC3H7 '

第 2 表 ( 続き )

U.S一

HN HO 〃〃 // ^κΗ3^ζ08-^-^κΗ0^ζ00- 8-10-2 ^2-11

〃 ^EH3^Z0S0 〃 // 〃 εεζ-ιι

〃 ^ε HOOOO 〃〃〃 2E2-I1

〃 ⁶H0O 〃〃 " // 〃 τεζ-ιι εΗ0Ν HO // // // n // οεζ-ιι

// ^sH0^z0S0 // // // // // 6Z2-II

// ^EH0030 // // // // 822-11

〃 ^εΗ00 // // 〃 // IZ2-II oo

HN HO // // 〃〃 ^εΗ0^ζ08-^-^εΗ3^ζ00^ζΗ0- -Ι0-Ζ 9ZZ-II

// ^BH0^z0S0 // 〃〃 // SZ2-II

// ^ε HOOOO // // 〃 // HI

" Π JU // O7O - I I

I 1

HO // 〃〃 // // ZZZ-II

HN H H H H ^EH3^Z0S- ^εΗ30^ζΗ3^ζΗ3- S- TZZ-II 銎麵麵 X i Λ ^u (H) >

第 2 表（続き）

第 ( 铳き）化合物 (R) „ R² R³ R⁴ R⁵ R⁷ X 物理恒数

-Q„ n nil _ en f u

乙し l J し U2し M3 4—i)U2し Ha H H H CH₃ 0S0₂CH₃ NCH₃

] 1— 9 Λ ft 〃〃 H OH NC₂H₅

I 1 ^3 ff

丄 ft 〃〃 ft 0CH₃ 〃

] f ,οςο 〃〃〃 ft OCOCH3 〃

I i_oc ff

〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11 ½ CHa 〃〃〃 OH 〃

1 T

11 _ ώϋcϋc 〃〃〃〃

OCH3 〃

11 00 ft 〃〃〃〃 OCOCH3

11 ώθ ί ff 〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-258 〃

H 〃 CH₈ OH ft

11-259 〃〃〃〃〃 0CH₃ 〃

11-260 〃 ft 〃〃 0C0CH₃

11-261 〃〃〃〃〃 0S0_zCH₃

11-262 〃 ft 〃〃 H OH

第 2 表（続き）

( 続き）化合物 (R) n R² R³ R⁴ R⁵ R⁷ Y

番号

11-277 2-CI-3-OCH3-4-SO2CH3 H H H CH₃ 0CH₃ NH

11-278 〃〃〃〃〃

11-279 〃〃〃〃 OCOCH3 〃

11-280 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

11-281 〃〃〃 H OH NCH₃ [189-191]

11-282 〃〃〃〃 OCH3 〃

11-283 〃〃〃〃〃 25

0C ¹ 〃 n_D 1.5502

11-284 〃〃〃〃 0C0CH₃ 〃

11-285 〃〃〃 ft 〃 OSOzCHs 〃

11-286 〃 CH₃ 〃〃〃 OH 〃

11-287 〃〃〃〃〃 OCH3 ft

11-288 〃〃〃〃 OC ¹ 〃

11-289 〃〃〃〃 OCOCH3 ft

11-290 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

第 2 表（続き）

( 続き）化合物 (R) π R² R³ R⁵ Λ Λ

番号物理数

11-305 2-Cl-3-0CH₃-4-S0₂CH₃ CH₃ H H H 0S0₂CH₃ NC₂H₅

11-306 〃 H 〃 tt CH₃ OH 〃

11-307 〃 ft ft 〃〃 OCHa 〃

11-308 〃〃〃ノ / 〃 OC₄Ho^l 〃

11-309 〃〃〃〃〃 0C0CH₃ 〃

11-310 〃〃〃〃 ft 0S0₂CH₃ 〃

11-311 〃〃〃〃 H OH NCSHT '

11-312 〃〃〃〃〃 0CH₃ 〃

11-313 〃〃〃〃 0 Η 〃

11-314 〃〃〃〃〃 OCOCHs 〃

11-315 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-316 〃 CH₃ 〃〃 OH 〃

11-317 〃〃〃〃 OCH3 〃

11-318 〃〃〃〃〃 OCiHo¹ 〃

第 2 表（続き）

( 続き）

Ίし口すク J ϋヽ 9

R³ R⁵ R⁷ X

番号物理恒数

11-333 2-Cl-3"0C₁H₀ ⁿ-4-S0₂CH₃ \\ Η H H OCOCHs NH

11-334 〃〃〃〃〃 0S0_zCH₃ 〃

11-335 〃〃〃 ft OH NCH₃

11-336 〃〃〃〃

0CH₃ 〃 oow，，der* ¹⁸

11-337 〃〃〃〃〃 OCOCH3 〃

11-338 〃〃〃〃

OSO2CH3 〃

11-339 〃〃〃 ft OH NC₂H₅

11-340 〃〃〃〃

0CH₃ 〃

11-341 〃〃〃〃〃 0C0CH₃ 〃

11-342 〃〃〃〃〃 n Uoi)nU2 rしu H3

II -343 〃〃〃〃〃 OH NC₃H₇'

11-344 〃〃〃

OCH3 〃

11-345 〃〃〃〃 // 0C0CH₃ 〃

11-346 〃〃〃〃〃 OSOzCH 3 〃

第 2 表（続き）

( 続き）

第 2 表（続き）化合物 (R) „ R² R³ R⁴ R⁵ R⁷ X 物理恒数番号

11-375 2-Cl-3-0CH r≡CH-4-S0₂CH₃ H H H H OH NCH₃

11-376 〃〃〃〃〃 OCHa 〃 powder* ^{2 0}

1 1-377 〃〃〃〃 ft 0C0CH₃ 〃

11-378 〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-379 〃 CH₃ 〃〃〃 OH 〃

11-380 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

11-381 〃 // 〃〃 UCOCH3 〃

11-382 〃 // 〃〃 0S0₂CH₃

11-383 H 〃〃 CH₃ OH 〃

11-384 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

1 1-385 〃〃 ft 〃〃 OCOCH3 〃

11-386 〃〃〃〃〃 OSO2CH3

11-387 〃〃〃〃 H OH NC2H5

11-388 〃〃〃〃 OCH3 〃

第 2 表（続き）

I I - 403 2 - CI -3-0C₃H₇し 4- S0₂CH₃ H H H H OH NCHa

11-404 〃〃〃 ft 0CH₃ 〃

11-405 〃〃〃〃〃 OCOCH3

11-406 〃〃 ft 〃 0S0₂CH₃ 〃

11-407 2-C1 -3-0CH₂CH₂0CH₃-4-S0₂CH3 ft 〃〃〃 OH NH

11-408 // 〃 ft 〃 OCH3 〃

11-409 〃〃〃〃〃 OCOCHa 〃

11-410 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-411 〃 CH₃ 〃〃〃 OH

1 1 1^ 〃 ft ft

OCH3 〃

i 1-413 〃〃〃〃ノ / OCOCHs 〃

11-414 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

11-415 〃 H 〃〃 CH₃ OH 〃

Π-416 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

第 2 表（続さ ) 化合 (R) n R² R³ R⁴ R⁷ X 物理恒数番号

11-417 2-C卜 3- 0CH₂CH₂0CH₃- 4- S0₂CH₃ H H H CH₃ OCOCH a NH

11-418 〃 ft 〃〃 OSO2CH3 〃

11-419 〃〃〃〃 H OH NCH₃ powder*^{2 1}

11-420 〃〃 ft 〃 OCHj) 〃 powder*²²

11-421 〃〃〃〃〃 OCOCHa ft powder*^{2 3}

11-422 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

11-423 〃 CH₃ 〃〃 ft OH

11-424 〃〃〃〃 OCH3 〃 powder*²⁴

11-425 〃〃〃〃〃 OCOCH3 〃

I I -426 〃〃 ft 〃 0S0₂CH₃ 〃

11-427 〃 H ft 〃 CH₃ OH 〃

11 -428 〃〃 ft 〃〃 OCH3 〃

11-429 〃〃〃〃 OCOCH3 〃

11-430 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ It

11-431 2-Cト j - UCH₂ CH2OCH3 -4-SO2 CH₃ H H H H OH NC₂H₅

11-432 〃 ft 〃〃〃 OCH3 〃 powder*^{2 5}

11-433 〃〃〃〃 OCOCH3

11-434 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

11-435 〃 CH₃ 〃 ft 〃 OH 〃

11-436 〃 ft 〃〃 OCH3

11-437 〃〃〃〃〃 OCOCH3 〃

11-438 〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

11-439 〃 H 〃〃 CH₃ OH 〃

1 1-441 〃〃 ft 〃〃 OCOCH3 〃

11-442 〃〃〃〃 OS02 CH3 〃

11-443 〃〃〃〃 H OH NCSHT '

11-444 〃〃〃〃〃 OCH3 〃〔138 - 141〕

第 2 表（铳き）化合物 (R) „ R² R³ R⁴ R⁵ R⁷ X 物理恒数番号

11-445 2-C1 -3-0CH₂CH₂0CH₃-4-S0₂CH3 H H H H OCOCHa NC₃H₇ '

11-446 〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-447 2-C1 -3- 0CH₂CH₂SCH₃- 4- S0₂CH₃ 〃〃〃〃 OH NH

11-448 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

I I - 449 〃〃〃〃〃 OCOCH 3 〃

11-450 〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-451 〃〃〃〃〃 OH NCH₃

11-452 〃〃〃〃〃 OCHs 〃 powder*^{2 6}

11-453 〃〃〃〃〃 OCOCHa 〃

11-451 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-455 〃〃〃〃〃 OH NC₂H₅

11-456 〃〃〃〃〃 0CH₃ 〃

11-457 〃〃〃〃 OCOCH 3 〃

11-458 〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

第 2 表（続き）

第 2 表（続き）化合物 (R) „ R^z R³ R⁵ R⁷ X 物理恒数番号

11-473 2-C1- 30CH₂CH₂CH₂0CH₃-4- S0₂CH₃ H H 11 H OCOCHa NCzHr,

11-474 〃〃〃〃 ft 0S0₂CH₃ 〃

11-475 〃〃〃〃 OH NC₃H₇ ¹

11-476 〃〃〃〃〃 0CH₃

11-477 〃〃〃〃 0C0CH₃ 〃

11-478 〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

11-479

ft ft 〃 OH NH

11-480 〃〃〃〃 OCH3 〃

11-481 〃〃〃〃 OCOCHa 〃

11-482 〃〃 ft 〃 OSO2CH3 〃

11-483 ノ / 〃〃〃 OH NCH₃

11-484 〃 ft 〃 ft OCH3 〃

11-485 〃〃〃〃 0C0CH₃ 〃

11-486 〃〃〃〃 0S0₂CH₃

第 2 表（続き）

第 2 表（铳き）化合物 (R) n R² R³ R⁵ R⁷ X 物理恒数

W ゥ

11-501 2- C卜 3- 0CH₂CH ( H H H H OCOCHs NCH₃

Uし Π3 ¾ OU2 vU3

11-502 〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-503 2-Cl-3-SCH₃-4-S0_zCH₃ 〃 ft 〃〃 OH NH

11-504 〃〃〃〃〃 0CH₃ 〃

11-505 〃〃〃〃〃 OCOCHs ft

C

11-506 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃 C

11-507 〃〃〃〃ノ / OH NCH₃

11-508 〃〃〃〃〃 0CH₃ 〃

11-509 〃〃〃〃〃 OCOCHa 〃

11-510 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

11-511 2, 3-(CH₃)₂-4-S0₂CH₃ ft 〃〃〃 OH NH

11-512 〃〃〃〃〃

〃

11-513 〃〃〃〃〃 OCOCHa 〃

11-514 〃メ〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

第 2 表（続き） Uヽ R R⁵ R7 X 物理恒数番号

11-515 2, 3- (CH₃)₂- 4- S0₂CH₃ CH₃ H H H OH NH

11-516 〃〃〃〃〃 0CH₃ 〃

11-517 〃〃〃〃〃 OCOCHs 〃

11-518 〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-519 〃 H 〃〃 CH₃ OH 〃

11-520 〃〃〃〃 0CH₃ 〃

11-521 〃〃〃 OCOCHa 〃

11-522 〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-523 〃〃〃 H OH NCH₃

11-524 〃〃〃〃〃 OCH, 〃

11-525 〃〃〃〃〃 0C0CH₃ 〃

η- 526 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

11-527 〃 CH₃ 〃〃 OH 〃

11-528 〃〃〃〃 0CH₃ 〃

( 続き）

-

第 2 表 ( 続き）化合物 (R) „ R² R³ R⁵ R⁷ X 物理恒数番号

11-543 2, 3— (CH₃) ₂- 4- S0₂CH₃ H H H CH₃ OH

11-544 〃〃〃〃 tt 0CH₃ 〃

11-545 〃 ft 〃〃 ft OCOCHa

11-546 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

11-547 〃〃〃〃 H OH

11-548 〃 // // 〃〃 OCH3 〃

11-549 〃〃 ft 〃〃 OCOCH3 〃

11-550 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃

11-551 2- CH₃- 3- C₂H₅- 4- S0₂CH₃ 〃〃〃 OH NH

11-552 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

11-553 〃〃 ft 〃 OCOCH3 〃

11-554 〃〃〃〃〃 OSO2CH3

11-555 〃〃〃〃〃 OH NCH₃

11-556 〃〃〃〃 OCH3 ft

第 2 表（続き）

/レ _Δ 4Λη 1— 4*.

化合物 (R) n R V R R' X 物理 te数

番号

11-557 2 - CH₃- 3- C₂H₅- 4- S0₂CH₃ H H H H OCOCHa 腿 ₃

11-558 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

11-559 2- CH₃-3-C₃H₇に 4- S0₂CH₃ 〃〃〃〃 OH NH

11-560 〃〃〃〃〃

〃

11-561 〃〃〃〃 OCOCHa

11-562 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃 —

t

11-563 〃〃〃〃〃 OH NCH₃

11-564 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

11-565 〃 " 〃〃 OCOCHa 〃

i l ncn

~00O ru

UtiUzし H3

11-567 2- CH₃- 3- CH₂0CH₃-4-S0₂CH₃ 〃〃 OH NH

11-568 〃〃〃 OCH3 〃

11-569 〃〃〃 OCOCHa 〃

11-570 〃〃 OSO2CH3 〃

第 2 表（続き）化合物 (R) n R² R³ V R⁵ R⁷ X 物理恒数番号

11-571 2- CH₃- 3- CH₂0CH₃- 4- S0₂CH₃ H H H H OH NCHs

11-572 〃〃〃 ft 〃 0CH₃ 〃

11-573 〃〃〃〃 // OCOCHa 〃

11-574 〃 ft ft // OSO2CH3 ft

11-575 2- CH₃-3- CH₂CH₂DCH₃- 4- S0₂CH₃ 〃 ft 〃〃 OH NH

11-576 〃〃〃 ft 〃 0CH₃ 〃

11-577 〃〃〃〃〃 OCOCH3 〃

11-578 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-579 // 〃〃〃 OH NCH₃

11-580 〃 ft 〃〃〃 OCH3 〃

11-581 〃〃〃〃〃 OCOCH3 〃

11-582 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

11-583 2- CH₃- 3- CH₂C0₂CH₃- 4- S0₂CH₃ 〃〃〃〃 OH NH

11-584 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

卜¾>0/zd/6fjcd

^EHO^zOSO 86S-II ε HOOOO 丄 6S- 11 εΗ30 963- 11 曙 HO S69-II

^EH0²0S0 " 6S- II εΗ0030 " " £63-11 SH00 C69-II

ΗΝ HO " T6S-II

^BH3^Z0S0 06S-I1 EH0000 689-11 EH00 " 889-11

⁶謂 HO 18S-II

OSO 989-11

ΗΝ ⁸H0000 H H H H ^BH3^Z0S- ⁸ Η3^ζ03^ζΗ:)-ε- ^εΗ0 - 2 G8S-II

X ¼ 銎

u (H)

第 2 表（続き）

11-613 2-CH3-3-CO2CH3-4-SO2CH3 H II H H OCOCHs NCH₃

11-614 〃〃 // 〃〃 OSO2CH3 If

11-615 〃〃〃〃〃 OH NC2H5

11-616 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

11-617 〃〃〃 OCOCH3 II

11-618 〃〃〃〃〃 0S0_ZCH₃ 〃

11-619 〃〃 OH NC₃H₇ ^!

11-620 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

11-621 〃〃〃 OCOCHa 〃

11-622 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-623 2-CH3-3-OCH3-4-SO2CH3 〃〃〃〃 OH NH

11-624 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

11-625 〃ノ / 〃〃〃 OCOCHa 〃

11-626 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

11-627 2-CH3-3-OCH3-4-SO2CH3 CH₃ H H H OH NH

11-628 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

11-629 〃〃〃〃〃 OCOCH3 〃

11-630 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-631 〃 H 〃 CH₃ OH 〃

11-632 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

11-633 〃〃〃〃〃 OCOCH3 〃

11-634 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

11-635 〃〃〃〃 H OH 謹 ₃ powder*²⁷

11-636 〃〃〃〃〃 OCH3 〃 powder*²⁸

11-637 〃〃〃〃 OCOCH3 〃

11-638 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-639 〃 CH₃ 〃〃〃 OH ft

11-640 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

8cjd_，

c OSO ½9-II εΗ0030 899-11 εΗ30 2S9-II

HO ^εΗ3 1S9-I1

099-11 eH0030 6^9-11

^EH30 8^9-11 sH^z0N HO H It

oo

⁶H0^z0S0 It

εΗ3000 It

εΗ30

HO 11

^EH0^z0S0

^BH0N ^εΗ0000 H H H ^EH3^z0S-^-^EH30-8-⁸H0-2 9- 11

X ½ 銎

vH ^u (H)

^ 1 t 1111 第 2 表 ( 続き）化合物 R² R³ R⁴ R⁵ R⁷ X 物理恒数番县

ί 1？ 1 -β ΌςΟςΟ 2-CH₃- 3- 0CH₃-4- S0₂CH₃ U U U

n Π Π Γし fl3 nu Wし 2H5

ft // // If //

1 1 ΌΟΟ 〃 ϋし Ha

1 1 Οϋ 1 〃〃 ft ft ft Π uΓしΠ UΡしΗ tl3η ft

1 1 〃〃 ft 〃〃〃

ΌΟΟ U U2し Π3

〃〃 ft n Π υΗη N Hにし 3 Hひ， 7

! I-RRO 〃〃〃〃〃〃

1 Η - 661丄〃〃〃〃 ηπηπΗ_¾ 〃

〃〃〃〃〃

113

1卜 663 2-CH₃- 3- 0C₄H₉ ⁿ- 4- S0₂CH₃ 〃〃〃〃 OH NH

11-664 ft ft 〃〃 OCH3 〃

11-665 〃 // 〃〃〃 OCOCHa 〃

11 -666 〃〃 // 〃〃〃

11-667 〃 ft ft 〃〃 OH NCH₃

11-668 〃〃〃〃〃 0CH₃ 〃

( 铳き）仆 1し口物 fク J (R) r 2

n R³ R⁵ R⁷ X

番号物理恒数

11-669 2-CHs - 3- 0C₄H - 4-S0₂CH₃ H H H H 0C0CH₃ NCH3

11-670 〃〃〃〃

OSO2 CH3 〃

11-671 〃〃〃〃〃 OH NC₂Hr,

11-672 〃〃〃〃〃

OCH3 〃

11-673 〃〃〃〃〃 OCOCHa 〃

11-674 〃〃〃〃〃

OSO2CH3 〃

11-675 〃〃ノ / 〃〃 OH NC₃H₇ '

11-676 ft 〃 tt 〃 0CH₃ 〃

I卜 677 〃〃〃 // 0C0CH₃ 〃

11-678 〃、〃〃〃 tt

OSO2CH3 〃

11-679 2-CH₃ -3-0CH₂CH=CH₂-4-S0₂CH₃ 〃〃〃 OH NH

11-680 〃〃〃〃〃 0CH₃ 〃

11-681 〃〃〃〃〃 OCOCHa 〃

11-682 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

第 2 表（続き）化合物 (R) n R² R³ R⁵ R⁷ X 物理恒数番号

11-683 2-CH3-3-OCH2 CH=CH₂-4-S0₂ CH₃ H H H H OH 匪 ₃

1 1-684 ノ, 〃〃〃〃 OCH3 〃

11-685 〃〃〃〃〃 OCOCH3 〃

11-686 〃 ft 〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-687 〃〃〃〃〃 OH NC₂H_S

1 1-688 〃〃〃 OCH3 〃

1 1-689 〃〃〃〃〃 OCOCH3 〃

1 1-690 〃〃〃 ft

OSO2CH3 〃

1 1-691 〃〃〃〃 OH

11-692 〃〃〃〃 0CH₃ 〃

11-693 〃〃 ft 〃〃 OCOCHa 〃

1 1-694 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-695 2-CH₃- 3- 0CH₂C≡CH- 4- S0₂CH₃ 〃〃〃 OH NH

1 1-696 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

第 2 表（铳き）化合物 (R) n R² R³ R⁴ R⁵ R⁷ X 物理恒数番号

11-697 2-CH3-3-0CH₂C≡CH-4-S0₂CH₃ H H H H OCOCHs NH

11-698 〃 ft 〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-699 〃 ft 〃〃〃 OH NC2H0

11-700 〃〃〃〃 OCHa ft

11-701 〃〃 ft 〃〃 OCOCH 3 〃

11-702 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

11-703 〃〃〃〃〃 OH NC₃H₇i

11-704 〃 ft 〃〃〃 OCHa 〃

11-705 〃ノ, 〃〃〃 OCOCHs 〃

1 l-/0b ft ft ft OSO2CH3 ft

11-707 2- CH₃- 3- 0CH₂CH₂0CH₃-4- S0₂CH₃ 〃〃〃〃 OH NH

11-708 〃〃〃〃〃 OCH3 ft

11-709 〃〃〃〃〃 OCOCHs ft

11-710 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

第 2 表（続き）

第 2 表 ( 続き ) 化合物 (R) n R² R³ R⁴ R⁵ R⁷ X 物理恒数番号

11-739 2-CH₃ -3-0CH₂ CHaOCHs -4-S0₂ CH₃ H H H CH₃ OH NC₂Hs

11-740 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

11-741 〃 ft 〃〃〃 OCOCHa 〃

11-742 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-743 〃〃〃 H OH

11-744 〃〃〃〃〃 0CH₃ 〃

11-745 〃ノ / 〃〃〃 OCOCH3 〃

11-746 〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

11-747 2-CH₃-3- 0CH₂CH₂SCH₃-4- S0₂CH₃ 〃〃〃〃 OH NH

I » 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

11-749 〃〃〃〃〃 OCOCHs

11-750 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

11-751 〃〃〃〃〃 OH NCH₃

11-752 〃〃〃〃 ft

OCH3 〃

卜卜/一 Z/edfJcd ΟποΜ-

^EH0^z0S0 〃〃 99丄 -II εΗ0000 // // 〃 S9i-Il

// ⁸Η0Ο // 〃 // 11

ΗΝ ΗΟ 〃 " ^εΗ0^ζ08^-^Η^ε00-ε-^κΗ0-2

〃 ^eH3^z0S0 // 〃〃 //

εΗ0030 〃〃〃 //

// ^εΗ。0 // // //

ΗΟ 〃〃 // // // 69i-II

// ^SH3^Z0S0 〃〃〃 // // 89i-II 〃 ^εΗ3000 〃〃〃〃 11

εΗ00 〃〃 // // 9SI-II

⁵Η^ζ0Ν ΗΟ // // 〃 //

〃 ⁸H0^z0S0 // 〃〃〃

εΗ0Ν ^εΗ3000 Η Η Η Η ^εΗ0^ζ08-^-^εΗ08^ζΗ0^ζΗ30-ε-^εΗ0-2 觀'姆 X

( ^ ^aJ )

t卜—i tll 第 2 表（続き）化合物 (R) „ R² R³ R⁴ R⁵ R⁷ X 物理恒数

¾ Έα 号つ

11-767 2- CH₃- -3 - 0C₃H₇に 4- S0₂CH₃ H 11 H 1 H 11 H li OH "リ 113

Π-768 〃〃〃〃〃 0CH3 〃

11-769 〃〃〃〃〃 OCOCH 3 〃

11-770 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

Π-771 2-CH3- -3-0CH₂CH=CHCl-4-S0₂CH₃ ft 〃 OH NH

Π-772 〃 ft 〃〃〃 OCH3 〃

11-773 〃〃〃 // 〃 OCOCHa 〃

11-774 〃〃〃 // 〃 0S0₂CH₃ 〃

11-775 〃〃〃〃〃 OH NCHs

11-776 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

11-777 〃〃〃〃〃 0C0CH₃ 〃

11-778 〃 ft 〃〃〃 0S0₂CH₃

CH₃

11-779 2-CH3 -3-OCHzCH 〃〃〃〃 OH NH

0CH₃- 4- S0₂CH₃

11-780 〃〃〃〃〃 0CH₃ 〃

( 続き）

第 2 ( 続き）

第 2 表（続き）化ル A台物 iHn ヽ n2 n 3 n7

K K K X 物理 te数番号

11-809 2-C卜 3-0CH₂CH₂0CH₃-4-S0₂CH₃ H H H H OCOCHa 0

11-810 〃〃〃〃〃 OS02 CH3 〃

11-811 2~Cl-3-C0₂CH₃-4-S0₂CH₃ 〃〃〃〃 OH 〃

11-812 〃〃〃〃〃 0CH₃ 〃

11-813 〃〃〃〃 OCOCH3 〃

11-814 〃〃〃 OSO2CH3 〃

11-815 2- CH₃- 3- 0CH₂CH₂0CH₃- 4- S0₂CH₃ 〃〃〃〃 OH 〃

11-816 〃〃〃〃 OCH3 〃

11-817 〃〃〃〃 OCOCH3 〃

1 q

11-819 2- CH₃- 3- C0₂CH₃- 4- S0₂CH₃ 〃 OH 〃

11-820 〃〃〃〃 0CH₃ 〃

11-821 〃〃〃〃 0C0CH₃ 〃

11- 822 〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

/ Z6d7一lDd1 uill OAV

( ^ ¾ ) 拏 z 蚩

第 2 表（続き）

Soo/Z6diyjod ι£0/ε6ΟΑν

CO

第 2 表（続き）

第 2 表（続き）仆 2 n3 n5

Ίし A口物 "！、ノ n K K X 物理 te数番号

11-879 2-CH3-3-OCH3-4-S02 CH3 H H H H OH s

11-880 〃〃 ft 〃

OCH3 〃

11-881 〃 ft 〃〃〃 OCOCH3 〃

11-882 〃〃〃〃 0S0_zCH₃ 〃

11-883 2- CH₃ -3-OCH2 CH2OCH3 -4-SO2CH3 〃〃〃〃 OH 〃

11-884 〃〃〃〃〃

OCH3 〃

11-885 〃〃〃〃 OCOCH3 〃

11-886 〃 ft 〃ノ / 〃 OSO2CH3 〃

11-887 〃 CH₃ 〃〃〃 OH 〃

11-888 〃〃 ft 〃

OCH3 〃

11-889 〃〃〃〃〃 OCOCHa 〃

11-890 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ ft

11-891 〃 H ft CH₃ OH 〃

11-892 〃〃〃〃 OCH3 〃

卜卜 80/0Z6yi OV¾lod6A£

O

( )

■H-NMR(CDC1₃) δ; ppra

*9 2.66 (m, 2H), 3.63 (m, 3H), 3.76 (m, 2H), 3.82(m, IH), 4.73 (m, 2H), 6.89 (m, 2H), 7.31(m,2H), 7.33 (ra, IH),

7.6Γ .. . 8.12(ra, IH)

*10 2.60 (m, 2H), 3.24 (s, 3H), 3.35 (s, 3H), 3.48(m,2H), 3.70 (m, IH), 7.46(d, IH), 7.92 (d, IH), 8.44 (s, IH) Ul 2.60 (s, 3H), 2.62 (m, 2H), 3.22 (s, 3H), 3.65(m，3H), 7.26 (m, IH), 7.47(m,lH), 7.93 (m, IH)

*12 2.70 (m, 2H), 3.23 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.60 (bs, 6H), 3.50(m,2H), 3.57(m,2H), 3.69(m,lH), 3.77(m,2H),

5.20 (m, 211), 7.34 (m, 111), 8.1 Km, IH)

*13 2.65 (m, 2H), 3.20 (s， 3H)， 3.25 (s, 3H), 3.32 (s, 3H), 3.50(m,2H), 3.72(m, IH), 4.00 (s, 3H), 7.45 (in, IH),

8.00(m, IH)

*14 2.56 (ra, 2H), 2.63 (s, 3H), 3.23 (bs, 310, 3.67(ra,3H), 7.26(m, IH), 7. 9 (m, IH), 7.93 (ra, IH)

*15 1.23 (m, 3H), 2.66 (m, 2H), 3.20 (s, 3H), 3.59 (m, 2H), 4.03 (s, 3H), 7.07 (m, IH), 7.87 (m, IH)

*16 1.29(m,3H)， 2.79 (ID, 2H), 3.23 (s, 3H), 3.30 (s, 3H), 3.40(m，2H), 3.79 (m, IH), 4.05 (s, 3H)

7.13(m, lh , i.89(m,lH)

*17 2.53 (in, 2H), 3.19 (s， 3H), 3.57 (m, 2H), 4. OKs, 3H), 4.69(m,2H), 6.84 (m, 2H), 7.13(m,2H)

7.26 (m, IH), 7.84 (m, IH)

*18 1.00 (m, 3H), 1.54(m, 2H), 1.88 (ra, 2H), 2.70 (m, 2H), 3.24 (s, 3H), 3.27 (s, 3H), 3.50 (m, 2H)

3.71(m, IH), 4.26 On, 2H)， 7.13(ra, IH), T.91(m, IH)

8/一 zs一f/jcdi Is OAV

(Ηΐ '«ΐ)^6 Ί '(Ηΐ ' i Ί '(ΗΖ'« 01^ '(ΗΙ 'ΐ«)88 Έ '(ΗΖ 'ω)03 Έ '(HS 's)9E Έ '(Η8 's)08 "8 '(HS'WS '(Η2 'ω)00 '8 '(ΗΖ'« ½·2 '(HE'S)OZ 'Ζ 9Zi

(Ηΐ '"ΐ)96 Ί '(Ηΐ '«ΐ)9ΐ

'(Η « ' '(ΗΖ'，· '(ΗΖ'« ε8Έ '(Η2' )^Έ '(Η )8 Έ '(!19 *m)0C Έ '(HZ '"002 2 '(HC '«·)θε"ΐ

(Ηΐ '哪 'ί

'(HI ' \ Ί '(ΗΖ'« ε '(K'WS '(HS'WS '(\\ί '«»)08 "8 '(HS'S)SZ'S '(HI '<«)9 'Ζ " 92'I z*

(Ηΐ '«ΐ)96 'ί '(Ηΐ 'm)eri

00

cr> '(ΗΖ'" ^· '(Ηΐ '«1)021 '(ΗΕ '<«)98 Έ '(HS's)8 S '(Η8⁴s)T8"8 '(HS's)^'S '(HZ '"00丄 Έ '(HC '"«)90 '2

(HI'«0S6'丄 '(Ηΐ Ί

'0Ζ '^TET '(Η2 '«1)£8 Έ '(Ηΐ 'ω)0Α Έ '(HS's)9 S '(H8's)£E Έ *(Ηε *s)82 Έ '(HC '^S)E2 Έ '(Η2'« Ζ ΖΖ%

(Ηΐ '"i)E6 Ί

'(Ηΐ'« ·丄 '(ΗΖ'" 2 '(\{Ζ '<")38 Έ '(HS'« 0丄 Έ '(HS 's)6^ Έ '(HE 's)EE Έ '(HS'sq) ΖΈ '(W Z ΐ2*

(HI 'TO 'L

'(Ηΐ*ω)02 '(Η2'« 68· '(Ηΐ'« Έ '(ΗΖ'« 03Έ '(HS'WS '(Η8 's)06 Έ '(Η8 'S)6Z Έ '(HS'W2 0Ζ*

(Ηΐ '««)86 'ί '(ΗΓ" 3Γ丄 '(11ΐ' )02·9 '(HZ'ui)orS '(HZ '" 9 '(Ηΐ '^)Ζί Έ '(Η2'« 8Γε '(ΗΒ Έ '(H8 'S)92 Έ '(Η8 'S)TZ"G '(Η2' )0 Ζ 6Τ*

*27 2.21(bs,3H), 2.62(m,2H), 3.20(s,3H), 3.25 (s, 3H), 3.57 (m, 2H), 3.68 (m, IH), 3.95 (s, 3H), 7.04(m, IH), 7.88 (m, IH)

*28 2.23 (bs, 3H), 2.68 (m, 2H), 3.20 (s, 3H), 3.23(s>f'H), 3.42(bs, 3H), o2(m, 2H), 3.71 (m, IH), 3.97 (s, 3H), 7.05(m, IH), 7.84 (m, IH)

*29 2.25 (m, 3H), 2.65(m,2H), 3.20 (s, 3H), 3.25 (s, 3H), 3.35 (s, 3H), 3.48 (s, 3H). 3.53 (m, IH), 3.70(m,2H),

3.80 (m, 2H), 4.24 (in, 2H), 7.04(m，lH), 7.84 (m, IH)

*30 2.70 (m, 2H), 3.22 (s, 3H), 3.30(s,3H), 3.36 (s, 3H), 3.45 (s, 3H), 3.53(m,2H), 3.70 (m, IH), 3.80(m,2H),

4.28 (m, 2H), 7.10 (m, IH), 7.17 (d, IH), 7.96 (d, IH)

第 3 表

物理恒数化

口

物〔〕 ρ· °C

R¹ R² R³ R⁴ R⁵ X

III-1 R-C 1 -2-0 vr idyl H H H H 0

〃〃

II 1-2 CH₃

II 1-3 5-CF₃-2-pyridyl 〃〃 H 〃

II 1-4 〃〃〃 CH₃

II 1-5 5-SCH₃ -2-pyridyl 〃〃 H 〃

II 1-6 〃〃〃 CH₃ 〃

III -了 5- S0₂CH₃- 2-pyridyl H

II 1-8 〃〃 CH₃

III-9 5-Cl -2-pyridyl 〃〃 H NH

111-10 〃 CH₃ 〃

111-11 5-CF₃- 2- pyridyl H 〃〃〃〃

111-12 CH₃ 〃〃

III- 13 5-SCH₃-2-pyridyl H 〃〃〃第 3 ) 化合物

R ¹ R² R³ R⁴ R⁵ X 物理恒数番号

II 1-14 5-SCH₃ -2-pyridyl CH₃ H H H NH

111-15 5-SO2 CH3 -2-pyridyl H 〃〃〃

111-16 〃 CH₃ 〃〃〃 //

111-17 5-Cl-2-pyridyl H 〃〃匪 3

111-18 〃 CH₃ 〃〃〃〃

111-19 5- CF₃-2- pyridyl H 〃〃 // 〃

II 1-20 〃 CH₃ 〃〃〃〃

II 1-21 5-SCH₃ - 2-pyridyl H 〃〃〃

II 1-22 〃 CH₃ 〃〃〃〃

I I 1-23 5-S0₂CH₃- 2- pyridyl H 〃 // 〃

II 1-24 〃 CH₃ // 〃〃

II 1-25 5- C卜 2-pyridyl H 〃〃〃 s 丄 1 1 j OU2 wii3 y I X uy 1 〃〃〃〃

II 1-27 2-CH₃-6-Cl-3-pyridyl 〃〃〃 0

II 1-28 〃〃〃 // CH₃ 〃

II 1-29 2-CH₃- 6- CF₃- 3-pyridyl 〃 // H 〃第 3 表（続き）化合物

R¹ R² R³ R⁴ R⁵ X 物理恒数番号

II 1-30 2-CH₃-6-CF₃-3-pyridyl H H H CH₃ 0

II 1-31 2 - CH₃- 6-SCH3- 3-pyridyl 〃 H

III- 32 〃〃 CH₃

II 1-33 2-CH₃-6-S0CH₃-3-pyridyl H 〃

II 1-34 〃〃 CH₃ 〃

I 11-35 2-CH₃-6-S0₂CH₃-3-pyridyl 〃〃 H 〃

II 1-36 〃 CH₃ 〃

II 1-37 2-CH3-6-CI -3-pyridyl 〃 H NH

II 1-38 CH₃ 〃〃

II 1-39 2 - CH₃- 6- CF₃- 3- pyridyl H 〃〃

II 1-40 CH₃ 〃〃

111-41 ： u n

II 1-42 CH₃ 〃

II 1-43 2 - CH₃- 6-S0CH₃- 3- pyridyl H 〃 1

〃〃

111-44 CH₃ 〃〃〃

II 1-45 2-CH3-6-SO2CH3 -3-pyridyl H 〃〃 3 ) 化合物 CO

R¹ R² R³ R⁴ R⁵ X 物理恒数番号 1O C

O C

II 1-46 2-CH₃-6- COS0₂CH₃ -3-pyridyl CH₃ H H H NH

O C

1

II 1-47 2-CH₃-6-Cl-3-pyridyl H 〃〃〃 NCH₃ 〔147-9〕

II 1-48 // CH₃ 〃〃〃〃

II 1-49 2- CH₃- 6- CF₃- 3- pyridyl H 〃 // 〃〃

II 1-50 〃 CH₃ 〃〃〃〃

II 1-51 2-CH3-6-SCH3 -3-pyridyl H 〃 // // 〃

II 1-52 〃 CH₃ 〃〃 // 〃

II 1-53 2-CH₃-6-S0CH₃ -3-pyridyl H // 〃〃 //

II 1-54 〃 CH₃ 〃〃 ft

II 1-55 2 - CH₃-6-S0₂CH₃-3- pyridyl H 〃〃〃〃〔140-1〕

II 1-56 〃 CH₃ 〃〃〃〃

II 1-57 〃 H 〃 CH₃ 〃

I 1I 1I 1 CQ 2- CH₃- 6- CI- 3- pyridyl ff 〃〃 H NC₂H₅

111-59 2-CH₃-6-CF₃-3-pyridyl ft 〃〃〃〃

111-60 〃〃〃 ft 〃

111-61 〃〃〃〃 3 ( 続 a- )

第 3 表 ( 続き）化合物

R ¹ R² R³ R⁴ R⁵ X 物理恒数

¾ -&

II 1-78 3-N0₂-4-pyridyl CH₃ H H H NCHs

II 1-79 3-CF 3 -4-pyridyl H 〃〃〃 ft

I I 1-80 〃 CH₃ 〃〃 // 〃

I I 1-81 3-Cl-4-pyridyl H 〃〃 // S

II 1-82 3-N0₂ -4-pyridyl // 〃〃〃〃

第 4 表構造式合物理恒数物

番

〔〕 m. p. °C

R ¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁷ X

IV - 1 5-Cl-2-pyridyl U

Π n n H UH 0

IV- 2 〃〃〃〃 0CH₃ 〃

IV- 3 〃〃〃〃〃 0C0CH₃ 〃

IV- 4 〃〃〃〃 OSO2 CH3 〃

IV - 5 〃〃 CH₃ OH 〃

IV - 6 〃〃〃〃 OCH3

IV- 7 〃〃〃〃 // OCOCHs 〃

IV-8 〃〃 0S0₂CH₃ 〃

IV- 9 5-CF₃-2-pyridyl 〃〃〃 H OH 〃

IV - 10 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

第 4 表（続き）八 n 2

K D 3 η 7

K Κ R' X 物理恒数番号

IV- 11 5 - CF₃ - 2 -！) yridyl Η Η Η Η OCOCHs 0

IV- 12 〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

IV- 13 〃〃〃〃 CH₃ OH 〃

IV- 14 〃〃〃〃〃 OCHs 〃

IV- 15 〃〃〃〃〃 OCOCHs 〃

IV- 16 〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

IV- 17 5-SCH3 -2-pyridyl 〃〃〃 Η OH 〃

IV- 18 〃〃〃〃〃 0CH₃ 〃

IV- 19 〃〃〃〃〃 OCOCHa 〃

IV- 20 〃〃〃〃〃 OSO2 CH3

IV- 21 〃〃〃〃 CH₃ OH 〃

IV- 22 〃〃〃〃〃 0CH₃ 〃

IV- 23 〃〃〃〃 OCOCH3 〃

IV- 24 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

( 続き）

第 4 表（続き）化合物 R ¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁷ X 物理恒数番号

IV - 39 5普 2 - pyridyl CH₃ H H H OCOCHs NH

IV- 40 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

IV- 41 5- CF₃- 2 - pyridyl H 〃〃〃 OH 〃

IV- 42 〃〃〃〃 ft 0CH₃ 〃

IV - 43 〃〃〃〃〃 0C0CH₃ 〃

IV- 44 〃〃〃〃 ft 0S0₂CH₃ 〃

IV - 45 〃 CH₃ 〃〃〃 OH 〃

IV - 46 〃〃〃〃〃 0CH₃ 〃

IV - 47 〃〃〃〃〃 OCOCHs 〃

IV- 48 〃〃〃 ft OSO2CH3 〃

IV - 49 5-SCH₃-2-pyr idyl H 〃〃〃 OH 〃

IV-50 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

IV- 51 〃 ft 〃〃〃 OCOCH3 〃

IV-52 〃〃〃〃

表（続き）化合物 R ¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁷ X 物理恒数

1

IV-53 し n 11 H OH NH

IV - 54 〃 // ff ff ff 0CH₃

IV- 55 〃 // ft ff

ϋじ OCH3 〃

IV - 56 〃 ff ff ft

OSO2 CH3 〃

IV- 57 5-S0₂CH₃- 2- pyridyl u n // ff

OH 〃

IV- 58 〃 tf ff ff tf OCH3 〃

IV - 59 〃 // ff ff ff

OCUCH3 〃

IV- 60 〃 ff ff ff

OSO2 CH3 〃

IV - 61 〃 CH₃ 〃〃〃 OH 〃

IV - 62 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

IV- 63 〃〃〃〃〃 OCOCH 〃

IV - 64 〃〃〃〃〃 OSO2 CH3 〃

IV-65 5 - C卜 2- pyridyl H 〃 ft OH NCH₃

IV- 66 〃 ft 〃〃〃 OCH3 〃

4

続さ

第 4 ( 続き）

第 4 表（続き） 4 05 D 7

IN. 1 D 2 D 3 D Y

K K K K K A すク Ji¾l旦 i¾ 番号

IV-95 5 - S0₂CH₃- 2- pyridyl CH₃ H H H OCOCHs 匪 3

IV-96 〃〃〃〃 // OSO2 CH3 〃

IV- 97 5 - Cト 2-pyridyl H 〃〃 OH s

IV - 98 〃〃〃〃 OCH3 〃

IV - 99 〃〃〃〃〃 OCOCH3 〃

IV- 100 〃〃〃 0S0₂CH₃ ft

IV - 101 5 - S0₂CH₃- 2- pyridyl 〃〃〃〃 OH 〃

IV-102 〃〃〃〃 ft 0CH₃ 〃

IV- 103 〃〃〃〃〃 OCOCH3 〃

I 1V V- 1/ 1 〃〃〃〃

丄10 U U2 Π3

IV- 105 2-CH₃- 6- C卜 3- pyridyl 〃〃〃〃 OH 0

IV - 106 〃 ft 〃〃

OCH3 〃

IV - 107 〃 // 〃〃〃 OCOCHa 〃

1V-108 〃〃〃 OSO2CH3 〃

4 表（続き）化合物 R ¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁷ X 物理恒数番号

IV-109 2- CHa-6-C卜 3-pyr idyl H H 11 CHs OH 0

1V- 110 〃〃〃〃〃 0CH₃ 〃

IV-111 〃〃〃〃 OCOCHa 〃

IV - 112 〃〃〃〃 0S0₂CH₃

IV-113 〃〃〃 H OH 〃

IV- 114 〃〃〃〃 OCH3 〃

IV- 115 〃〃〃〃 OCOCHa 〃

IV - 116 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

IV- 117 〃〃

〃 CH₃ OH 〃

IV- 118 〃

IV- 119 〃〃〃 OCOCHa

IV- 120 〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

IV - 121 2- CH₃- 6- SCH₃- 3- pyr idy l 〃〃 H OH 〃

IV- 122 〃〃 0CH₃

第 4 表（続き）

第 4 表（続き）化合物 R ¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁷ X 物理恒数番号

IV-137 2-CH₃-6-S0₂CH₃-3-pyridy l H H H H OH 0

IV- 138 〃〃〃〃 ft 0CH₃ 〃

IV- 139 〃〃〃〃 OCOCHs 〃

IV - 140 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ //

IV - 141 〃〃〃 CH₃ OH ft

IV - 142 〃〃〃〃 ft 0CH₃ 〃

IV- 143 〃〃〃〃〃 OCOCHs //

IV-144 〃〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

IV- 145 2-CH₃-6-Cl-3-pyr idy l 〃〃〃 H OH NH

IV- 146 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

IV- 147 〃〃〃〃〃 OCOCHs 〃

IV-148 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

IV- 149 〃 CH₃ 〃 OH 〃

1V-150 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

第 4 表（続き）

( 铳き）

1し口すク J CO R ¹ R2 R³ R⁴ R⁵ R⁷ X

番号物理恒数

IV-165 Η H H H OH NH

IV- 166 〃 I

CO 〃〃〃〃 0CH₃ 〃

IV- 167 〃〃 ft 〃〃 OCOCHa ft

IV - 168 〃〃 ft 〃〃 0S0₂CH₃

IV- 169 〃 CH₃ 〃〃〃 OH 〃

IV- 170 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

IV- 171 〃〃〃〃 OCOCH3 〃

IV - 172 〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

IV - 173 〃 Η ft 〃 OH NCH₃

IV- 174 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

IV- 175 〃〃〃〃 0C0CH₃ 〃

IV- 176 〃ノ / 〃〃 ft OSO2CH3 〃

IV - 177 〃 CH₃ 〃〃〃 OH 〃

IV- 178 〃〃〃〃〃 0CH₃ 〃

第 4 表（続き）化合物 R¹ R² R³ R⁵ V X 物理恒数番号

IV - 179

CH₃ H H H OCOCHa NCH₃

IV- 180 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

IV- 181 〃 H 〃〃〃 OH NC₂H₅

IV - 182 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

IV- 183 〃〃〃 // OCOCH3 〃

IV - 184 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃

IV - 185 2-CH₃- 6- SCH₃- 3- pyr i dy l 〃〃〃〃 OH NH

IV - 186 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

IV- 187 〃 // 〃〃 OCOCHs 〃

IV - 188 〃〃 t. ノ / 〃 OSO2CH3 ft

IV-189 〃 CH₃ 〃〃〃 OH 〃

IV - 190 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

IV - 191 〃〃〃〃 OCOCHa 〃

IV- 192 〃〃〃 ft 0S0zCH₃

第 4 ( 続き）

第 4 表 ( 続き）

第 4 表（続き）

第 4 表（続き）

第 4 表（続き）

in

R ¹ R² R³ R⁵ R⁷ X 物理恒数

IV - 249 CH₃ H H H OH NC₂H₅

IV-250 〃〃〃 0CH₃ 〃

IV - 251 〃〃〃〃 OCOCH ₃

I V-252 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

IV- 253 〃 H 〃 CH₃ OH 〃

IV - 254 〃 // 〃〃〃 0CH₃ 〃

IV - 255 〃〃 OCOCH 〃

I V-256 // 〃〃〃〃 0S0₂CH₃

I V-257 2- CH 6- C卜 3-pyridyl 〃〃〃 H OH S

IV- 258 2- CH₃- 6- S0₂CH₃- 3- pyr idyl 〃〃〃〃 OCH3 〃

IV - 259 3-Cl-4-pyridyl 〃〃〃 OH 0

IV - 260 〃〃〃 0CH₃ 〃

IV- 261 〃〃〃〃 OCOCHa 〃

IV- 262 〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

第 4 表（続き）化合物 R ¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁷ X 物理恒数番号

IV - 263 3-N0₂- 4- pyridyl H H H H OH 0

IV- 264 〃〃ノ / 〃〃 0CH₃ 〃

IV-265 〃〃 // 〃〃 OCOCH3 〃

IV- 266 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

IV- 267 3- CF₃- 4- pyridyl 〃〃〃〃 OH 〃

IV- 268 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

IV-269 〃〃〃〃〃 OCOCH3 〃

IV - 270 〃〃〃 // 〃 OSO2CH3 ft

IV- 271 3-Cl-4-pyridyl 〃〃〃〃 OH NH

IV - 272 ft 〃〃 0CH₃ 〃

IV- 273 〃 // 〃 OCOCHa 〃

〃

'，に 274 〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

IV- 275 〃〃〃〃〃 OH NCH₃

IV- 276 〃〃〃〃

OCH3

第 4 ( 続き）化合物 R ¹ R² R³ R⁷ X

番号物理恒数

IV-277 3 - Cト 4-pyridyl H H H H OCOCHs NCH₃

IV- 278 〃〃〃〃〃 OSOzCHs

IV-279 3 - N0₂- 4- pyridyl 〃〃〃〃 OH NH

IV-280 〃 ft 〃〃〃 0CH₃ 〃

IV - 281 〃〃〃〃 ft OCOCHa 〃

IV-282 〃 ft 〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

IV- 283 〃 CH₃ 〃〃 OH 〃

IV - 284 〃〃〃〃〃 OCHa 〃

1V-285 〃〃〃〃〃 OCOCHs

IV - 286 〃〃 UbU2し H3

IV- 287 〃 H 〃〃〃 OH NCH₃

IV - 288 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

IV- 289 〃〃〃〃 OCOCH3 〃

IV- 290 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

第 4 表（続き）化合物 R ¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁷ X 物理恒数番号

IV - 291 3- N0₂- 4- pyridyl CH₃ H H H OH NCH₃

IV- 292 〃〃〃〃 ft OCHs 〃

IV - 293 〃〃〃〃〃 OCOCHs 〃

IV- 294 〃〃〃〃 ft 0S0₂CH₃ 〃

IV-295 3 - CF₃-4- pyridyl H 〃〃〃 OH NH

IV- 296 〃〃〃〃〃 0CH₃ 〃

IV- 297 〃〃〃〃〃 OCOCHs 〃

IV- 298 〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

IV-299 〃 CH₃ 〃〃〃 OH 〃

IV- 300 〃〃〃 ft 〃 0CH₃ 〃

IV- 301 〃〃〃〃〃 OCOCHa 〃

IV- 302 〃〃〃〃〃 0S0₂CH₃ ft

IV - 303 〃 H 〃〃 OH 腿 ₃

IV - 304 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

第 4 表（続き）化合物 R ¹ R² R³ R⁴ R⁵ R⁷ X 物理恒数

Φ

IV-305 3-CF₃- 4- pyridyl H H H H OCOCH3 腿 3

IV - 306 // 〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

〃

IV-307 3 - NO2 - 4 - pyridyl CH₃ 〃〃 OH 〃

1V-308 〃〃〃〃 ft OCH3 〃

IV - 309 〃〃〃〃〃 OCOCH3 〃

IV-310 〃〃〃〃 0S0₂CH₃ 〃

IV-311 3-Cl-4-pyridyl H 〃〃〃 OH s

IV - 312 〃〃〃〃〃 OCH3 〃

IV - 313 〃〃〃〃〃 OCOCHa 〃

IV - 314 〃〃〃〃 OSO2CH3 〃

IV- 315 3 - N0₂- 4- pyridyl 〃〃 OH 〃

IV - 316 〃〃〃〃 OCH3 〃

IV- 317 〃〃〃〃 OCOCHa

IV - 318 〃〃〃 // 0S0₂CH₃ 〃

本発明化合物は畑作条件で、土壌処理、茎葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示す。特に茎葉散布処理で、メヒシバ、力ャッリダサ、ィチビ、ィヌビュ等の各種の畑雑草に高い効力を示し、トウモロコシ、ムギ、大豆等の作物に選択性を示す化合物も含まれている。

また、本発明化合物は、作物、観賞用植物、果樹等の有用植物に対し、生育抑制作用を示す化合物も含まれている。

また本発明化合物は、水田雑草のノビエ、タマガヤッリ、ォモダカ、ホタルイ等の雑草に対し、優れた殺草効力を有し、イネに選択性を示す化合物も含まれている。

更に本発明化合物は果樹園、芝生、線路端、空き地等の雑草の防除にも適用することができる。

本発明除草剤は、前記一般式〔 I〕で示される化合物の 1又は 2以上を有効成分として含有し、通常の農薬と同様の形態を有する。即ち、有効成分化合物は一般に適当な量を担体と混合して水和剤、乳剤、粒剤、水溶剤、フロアブル剤等の形に製剤化して使用される。固体担体としてはタルク、ホワイ卜カーボン（シリ力）、ベントナイト、クレイ、ケイソゥ土等が挙げられ、液体担体としては、水、アルコール、ベンゼン、キシレン、ケロシン、鉱油、シクロへキサン、シクロへキサノン、ジメチルホルムアミド等が用いられる。これらの製剤に於いて、均一かつ安定な形態を取るために必要ならば、界面活性剤を添加することもできる。本発明除草剤における有効成分濃度は前述した製剤の形により種々の濃度に変化するものであるが、例えば、水和剤に於いては、 5〜7 0 %、好ましくは 1 0 - 3 0 % :乳剤に於いては、 3〜7 0 %、好ましくは 5 ~ 2 0 %：粒剤に於いては、 0 . 0 1〜3 0 %、好ましくは、 0 . 0 5 %〜1 0 %の濃度が用いられる。このようにして得られた水和剤、乳剤は水で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒剤はそのまま雑草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理もしくは混和処理される。実際に本発明除草剤を適用するに当たっては 1 0アール当たり有効成分 1 g以上の適当量が施用される。又、本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤等と混合して使用することも出来る。特に、除草剤と混合使用することにより、使用薬量を減少させることが可能である。又、省力化をもたらすのみならず、混合薬剤の相乗作用により一層高い効果も期待できる。その場合、複数の公知除草剤との組合せも可能である。本発明除草剤と混合使用するにふさわしい薬剤としては、ベンチォカーブ、モリネート、 MY— 9 3 〔S— （ 2 , 2 —ジメチルペンジル） 1 ーピペリジンカルボチェート〕等のカーバメイト系除草剤、チォカーバメィト系除草剤、ブタクロール、プレチラクロール、メフヱナセット等の酸ァミド系除草剤、クロメトキシニル、ビフヱノックス等のジフヱニルエーテル系除草剤、アトラジン、シアナジン等のトリアジン系除草剤、クロルスルフロン、スルホメチュロン一メチル等のスルホニルゥレア系除草剤、 M C P、 M C P B等のフエノキシアル力ンカルボン酸系除草剤、ジクロホップ一メチル等のフエノキシフエノキシプロピオン酸系除草剤、フルアジホップブチル等のピリジルォキシフエノキシプロピオン酸系除草剤、ベンゾィルプロップェチル、フランプロップェチル等のベンゾィルァミノプロピオン酸系除草剤、その他として、ピぺロホス、ダイムロン、ベン夕ゾン、ダイフェンゾコート、ナブロアニリド、 HW— 5 2 ( 4 一エトキシメトキシベンズー 2 , 3—ジクロルァニライド）、 K N W— 2 4 2 〔 1 一（3 —メチルフエニル）一 5 —フエ二ルー 1 H— 1 , 2 , 4— トリアゾールー 3—カルボキシサミド〕、キンク口ラック（3 , 7—ジクロロ一 8—キノリンカルボン酸）、更に、セトキシジム、ァロキシジムーソディゥム等のシク口へキサンジオン系の除草剤等が挙げられる。又、これらの組み合わせた物に植物油及び油濃縮物を添加することも出来る。

次に、本発明除草剤に関する製剤例を若干示すが、有効成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施例にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能である。実施例 8 水和剤

本発明化合物 2 0部

ホワイト力一ボン 2 0部ケイソゥ土 5 2部

アルキル硫酸ソーダ 8部

以上を均一に混合、微細に粉碎して、有効成分 2 0 %の水和剤を得た実施例 9 乳剤

本発明化合物 2 0部

キシレン 5 5部

ジメチルホルムァミド 1 5部

ポリォキシェチレンフヱニルェ一テル 1 0部

以上を混合、溶解して有効成分 2 0 %の乳剤を得た

実施例 1 0 粒剤

本発明化合物 5部

タルク 4 0部

クレー 3 8部

ベントナイト 1 0部

アルキル硫酸ソーダ 7部

以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径 0 . 5〜 1 . 0 mmの粒状に造粒して有効成分 5 %の粒剤を得た。産業上の利用可能性：

次に本発明除草剤の効果に関する試験例を示す。

試験例 1 茎葉散布処理

2 0 0 c m ² のポッ卜に土壌を充塡し、表層にメヒシバ、アキノエノ Ίグサ, ィヌビュ、カャッリグサ、ィチビの各子を播き、軽く覆土後温室内で玍させた。各雑草が 5〜1 0 c mの草丈に生育した時点で各供試化合物の乳剤を水で希釈して調整した 1 0 0 0 p p mの薬液を 1 0 0リットル/ ^ 1 0 aの割合（ 1 0 a 当たり 1 0 0 g相当）の小型噴霧器にて雑草の茎葉部に散布した。 3週間後に雑草の除草効果を下記の調査基準に従つて調査し、その結果を第 5表に示した。殺草率殺草指数

0% 0

2 0〜2 9 % 2

4 0〜4 9% 4

6 0 - 6 9 % 6

8 0〜8 9 % 8

1 0 0 % 1 0

また、 1、 3、 5、 7、 9の数値は、各々 0と 2、 2 4、 4と 6、 6と 8 8と 1 0の中間の値を示す。

無処理区の地上部生草重

一処理区の地上部生草重

殺草率（％) = X 1 0 0

無処理区の地上部生草重

5 表

¾ 县

楽重殺草指数

番 t

メヒシバアキノコログサィチビィヌビュカャッリクサ o 1UU 10 10 10 10 10

1-3 // 〃〃〃〃〃

1-4 // 〃〃〃〃〃

1-5 // 〃〃〃〃

1-12 // 〃〃〃〃

1-14 〃〃〃〃〃

1-16 〃〃〃〃〃

I - 21 // 〃 // 〃〃〃 τ

{-ib // 〃〃〃〃

// "

1 -D0 // // // //

//

1 ϋί> // // //

Τ -71

1 1丄 //

τ _77 // // きき

1 丄 0 〃 // 〃〃〃

1-148 〃〃〃〃ノ /

II- 1 〃〃〃〃〃

Ι Ι-7 〃〃〃〃〃

11-33 〃〃〃〃〃

11-34 〃〃〃〃 // 〃

11-46 〃〃〃

I I -63 〃〃〃〃〃 5 表（続き）化合物殺草指数

番号 g/10a メヒシノヾアキノコログサィチビィヌビュカャッリグサ

11-64 100 10 10 10 10 10

11-72 〃〃〃〃

11-83 〃 /ノ〃

11-84 〃〃

11-108 ft 〃〃

1 1-110 〃 // 〃〃〃〃

Ϊ 1-138 ノ / // 〃〃

11-139 〃〃

11-199 〃〃〃〃〃

1-239 // 〃〃〃 // 1-266 〃〃

1-267 // 〃〃

1-281 〃〃〃

1-283 〃 // 〃〃

1-296 〃〃〃

1-297 // 〃〃

1-326 〃〃〃〃

1-336 〃〃〃

1-356 〃

1-376 〃〃

1-419 〃〃

1-420 〃〃〃第 5 表（続き）化 1 ^口物 -f/J m 畺殺草指数

g ο· 1 /丄10 Udί¾ レ l- 《

ンレ、、ノレ

づメ c、、

ノヽ /干ノ 0·ノ j[jyy ノュ / ノリグ T 4 ^丄丄 inn 1 Λ

11 0 1 Λ0 10 10 10

11 4ώ / // // // τ τ >ί // // τ τ

11-444 // 〃〃〃 //

11-000 〃 // //

11 -bob // τ 1 τ 1- 7ΖώΛϋ 〃 // // 〃

II 1-47 〃〃〃〃〃

II 1-55 〃〃〃〃

IV-153 〃〃〃〃〃 //

IV-154 〃〃〃〃〃〃

IV- 233 〃〃〃〃〃〃

IV-234 〃〃〃〃〃〃

試験例 2 畑土壌処理

表面積が 2 5 0 cm² のプラスチックポッ卜に畑土壌を充填し、これに雑草として、メヒシバ、アキノエノコログサ、ィチビ、ィヌビュ、カャッリグザの種子を播種し、その上に 0. 5 cmの覆土をした。翌日実施例 8に示した水和剤の希釈液を、その有効成分が 1 0 a当り、 1 0 0 gとなるように覆土上に均一に散布し、処理後 2 0日後に殺草効果について試験例 1と同様にして調べた。その結果を第 6表に示した。

1 3 1

第 6 化合物薬量殺草指数

番号 g /10a メヒシノ ' アキノコログサィチビィヌビュカャッリグサ

1-2 100 10 10 10 10 10

1-3 〃〃 // 〃〃〃

1-4 〃〃〃〃〃〃

1-5 〃〃〃〃 // 〃

1-21 〃〃〃〃〃

1-26 〃〃〃 // 〃

1-105 〃〃〃 // 〃〃

1-148 〃〃〃 // 〃

11-72 〃〃〃〃〃

11-83 〃〃〃〃〃〃

11-84 〃〃〃〃〃〃

11-139 〃〃〃〃〃〃 1-199 〃〃〃〃〃〃 1-239 〃〃〃〃〃〃 1-266 〃 // 〃〃〃〃

1-336 // 〃〃〃〃

1-419 // 〃〃〃 // 〃

1-720 // 〃〃〃〃〃

Claims

38 請求の範囲

1. 一般式〔 I〕

〔I〕

(式中、 R¹ は、置換されてもよい低級アルキル、置換されてもよいシクロアルキル、置換されてもよいフヱニル又は置換されてもよい複素環を表わす。 R² 、 R³ 、 R⁴ 、 R⁵ は、同一又は相異つて、水素又は低級アルキルを表わす。 R⁶ は、水素を表わす。 R⁷ は、 OR⁸ を表わす。 R⁸ は水素、低級アルキル、ァラルキル、低級ァシル、アルキルスルホニル、ァリールスルホニルを表わす。または R^s と ⁷ は一緒になつて単結合を表わす。 Xは、酸素、硫黄又は N— R⁹ を表わし、 R⁸ は水素、低級アルキル、置換されてもよいァラルキル、置換されてもよぃシクロアルキル、置換されてもよいフヱニル、又は置換されてもよい複素環を表わす。）で表わされる含へテロシクロへキサンジオン誘導体又はその塩。

2. 一般式〔II〕

〔II〕

(式中、 R¹ 〜R⁵ 及び Xは前記と同じ意味を示し、 Qは脱離基を意味する。）の化合物を塩基の存在下、閉環反応させることを特徴とする一般式〔1 ' 〕〔I ' 〕

(式中、 R¹ 〜R⁵ 、 Xは前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物の製造方法 o

3. —般式〔III 〕

〔III〕

(式中、 R² 〜R⁷ 及び Xは前記と同じ意味を表わす。）で表わされる化合物と —般式〔IV〕 R¹ COZ (式中 R¹ は前記と同じ意味を表わし、 Zは脱離基を表わす。）で表わされる化合物を、反応させることを特徵とする一般式〔I〕

〔I〕

(式中、 R¹ 〜R⁷ 、及び Xは前記と同じ意味を表わす。）で表わされる化合物の製造方法。 /01171

1 0

4 . 一般式〔 I〕

〔I〕

(式中、 R ¹ 〜R ⁷ 、 Xは前記と同じ意味を示す。）で表わされる化合物又はその塩の 1種又は 2種以上を有効成分として含有することを特徵とする除草剤。