JPH0283305A - アトラジンを用いる除草方法 - Google Patents
アトラジンを用いる除草方法Info
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/66—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
- A01N43/68—1,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
- A01N43/70—Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Dentistry (AREA)
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- Environmental Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、特定の3−ベンゾイルピペリジン−24−ジ
オン誘導体とアトラジンとを使用する雑9の成長抑制方
法及び前記方法に使用りるための組成物に関する。
オン誘導体とアトラジンとを使用する雑9の成長抑制方
法及び前記方法に使用りるための組成物に関する。
本発明は、一般式(1)
(式中、R及びR2は共に水素原子を表すか又は共にメ
チル基を表し、R3がニトロ基を表すと共にR4は塩素
原子又はトリフルオロメチル基を表すか、又はR3が塩
素原子若しくはニトロ基を表1と共にR4はメブルスル
小ニル基を表す)を有する3−ベンゾイルピペリジン−
2,4−ジオン誘導体又はその農業上許容され19るJ
2!基との塩を併用Jるトウ[ロコシ農jl地のX[R
5の成長を抑制(防除)する方法及び新規な除草組成物
に関する。
チル基を表し、R3がニトロ基を表すと共にR4は塩素
原子又はトリフルオロメチル基を表すか、又はR3が塩
素原子若しくはニトロ基を表1と共にR4はメブルスル
小ニル基を表す)を有する3−ベンゾイルピペリジン−
2,4−ジオン誘導体又はその農業上許容され19るJ
2!基との塩を併用Jるトウ[ロコシ農jl地のX[R
5の成長を抑制(防除)する方法及び新規な除草組成物
に関する。
なJj、一般式(1)を有する化合物1よ発生前及び/
又は発生後膿用除即剤として特に欧州特許公開No、2
78J42に記載されている。
又は発生後膿用除即剤として特に欧州特許公開No、2
78J42に記載されている。
一般式(i)を右する化合物を以下に例示する。
Nα1・・・・・・3−(4−クロロ−2−二トロベン
ゾイル)−6ロージメチルピベリジンー24−ジオンN
Q 6・・・・・・3−(4−クロロ−2−二トロベン
ゾイル)ピペリジン−24−ジオン No、74・・・・・・3−(2−ニトロ−4−1〜リ
ノルオロメチルベンゾイル)ピペリジン−2,4−ジオ
ンNo、99・・・・・・3−(2−ニトロ−4−トリ
フルオ[1メチルベンゾイル)−6,6−ジメヂルピベ
リジンー2.4−ジオンN0,103・・・3−(4−
メチルスルホニル−2−ニトロベンゾイル1−6.6−
シメチルビベリジンー2,4−ジオンNα110・・・
3−(4−メチルスル小ニルー2−二トロベンゾイル)
ピペリジン−2,4−ジオン Nn126・・・3−(2−クロロ−4−メブルスルホ
ニルベンゾイル)ピペリジン−2,4−ジオン No、135・・・3−(2−りI]nロー4メブルス
ルホニルベンゾイル)−6,6−ジメヂルビベリジンー
2,4−ジオン本明III占において同定及び参考のた
めにイ・」りた化合物Nαは、欧州特許公開N(127
8,742にJjける化合物N0に対応する。
ゾイル)−6ロージメチルピベリジンー24−ジオンN
Q 6・・・・・・3−(4−クロロ−2−二トロベン
ゾイル)ピペリジン−24−ジオン No、74・・・・・・3−(2−ニトロ−4−1〜リ
ノルオロメチルベンゾイル)ピペリジン−2,4−ジオ
ンNo、99・・・・・・3−(2−ニトロ−4−トリ
フルオ[1メチルベンゾイル)−6,6−ジメヂルピベ
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メチルスルホニル−2−ニトロベンゾイル1−6.6−
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3−(4−メチルスル小ニルー2−二トロベンゾイル)
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ニルベンゾイル)ピペリジン−2,4−ジオン No、135・・・3−(2−りI]nロー4メブルス
ルホニルベンゾイル)−6,6−ジメヂルビベリジンー
2,4−ジオン本明III占において同定及び参考のた
めにイ・」りた化合物Nαは、欧州特許公開N(127
8,742にJjける化合物N0に対応する。
アトラジン(2−クロ11−4−■デルアミノー6−イ
ソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン)は、トウ
モロコシの農耕地において発生前及び/早期発生後施用
により雑草を防除するために大規模に使用されている。
ソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジン)は、トウ
モロコシの農耕地において発生前及び/早期発生後施用
により雑草を防除するために大規模に使用されている。
広範囲の広葉雑?Nを防除し得るが、ある種の雑草例え
ばアメビー1(^maranthusイネ科雑華は感受
性に乏しく、特に発生後施用したとぎの感受性に乏しい
ため、施用量を多くしなければならない。アトラジンの
残留活性により、特に高用季を施用したとぎに後続の作
物に悪影響が生ずる。
ばアメビー1(^maranthusイネ科雑華は感受
性に乏しく、特に発生後施用したとぎの感受性に乏しい
ため、施用量を多くしなければならない。アトラジンの
残留活性により、特に高用季を施用したとぎに後続の作
物に悪影響が生ずる。
(IlIl開光の結果、アトラジンど特定の3−ベンゾ
イルピペリジン−24−ジオン誘導体とを01用すると
、広葉雑草、なかでもアトラジン耐性を示す広葉?!を
学や特にイネ科雑草に対しC防除作用を示Jことが知見
された。その結果、アトラジンの施用量を減らすことが
でき、残留活性の問題ら解消され1qる。
イルピペリジン−24−ジオン誘導体とを01用すると
、広葉雑草、なかでもアトラジン耐性を示す広葉?!を
学や特にイネ科雑草に対しC防除作用を示Jことが知見
された。その結果、アトラジンの施用量を減らすことが
でき、残留活性の問題ら解消され1qる。
更に、3−ベンゾイルピペリジン−2,4−ジオン誘導
体とアトラジンとの組合せを(例えば発生後噴霧として
)発生後施用したときの除草活性は予想以上であること
が知見された。即ち、3−ベンゾイルピペリジン−2,
4−ジオン誘導体とアトラジンとの組合せの除草活性は
、[P、 H,L、 Tammes、 Nethcr−
Iands JOurnal of Plant Pa
thology、 70(1964)。
体とアトラジンとの組合せを(例えば発生後噴霧として
)発生後施用したときの除草活性は予想以上であること
が知見された。即ち、3−ベンゾイルピペリジン−2,
4−ジオン誘導体とアトラジンとの組合せの除草活性は
、[P、 H,L、 Tammes、 Nethcr−
Iands JOurnal of Plant Pa
thology、 70(1964)。
p、 73−80の論文“l5oboles、 a g
raphic repre−sentation of
synergism in pesticides”
、又はり、 E、 Limpelら、 Procee
dings of the Nortl)fastWe
ed Control Conference 、 1
6(1962)、 p、48−53の論文“−eed
control by dimcthyl tetra
chlor。
raphic repre−sentation of
synergism in pesticides”
、又はり、 E、 Limpelら、 Procee
dings of the Nortl)fastWe
ed Control Conference 、 1
6(1962)、 p、48−53の論文“−eed
control by dimcthyl tetra
chlor。
terephthalate alone and i
n certain m1xtures ”に定義され
ている如き]相乗予測値を越えていた。
n certain m1xtures ”に定義され
ている如き]相乗予測値を越えていた。
沢合物が例えば発生後施用により顕茗な相乗効果を示1
ことから、トウモロコシ農耕地の雑草を確実に防除でき
dつ活性成分の使用冶を更に減らすことができる。
ことから、トウモロコシ農耕地の雑草を確実に防除でき
dつ活性成分の使用冶を更に減らすことができる。
本発明により提供されるトウモロコシ’a 411地(
maize crop focus)の雑学の成長を抑
制する方法は、(alア1−ラジン及び(b)前記に定
義した通りの式(I)を右する3−ベンゾイルピペリジ
ン−24−ジオン誘導体又はその農業上許容され1募る
塩基どの塩を1長耕地に施用することからなる。(a)
の流用量は好ましくは8〜15007 / ha、より
好ましくは250〜1500y / ha、更に好まし
くは500〜+000y / haであり、(b)の施
用量は好ましくはo5〜500 !J M当Ffi(a
、e、 )/ ha、より好ましくは25〜500 ’
J g当!i/ha、更に好ましくは50〜250U酸
当吊/haである。(a) : (b)の酸当量のΦ吊
止は好ましくは60;1〜1;2、より好ましくは20
:1〜2:1である。
maize crop focus)の雑学の成長を抑
制する方法は、(alア1−ラジン及び(b)前記に定
義した通りの式(I)を右する3−ベンゾイルピペリジ
ン−24−ジオン誘導体又はその農業上許容され1募る
塩基どの塩を1長耕地に施用することからなる。(a)
の流用量は好ましくは8〜15007 / ha、より
好ましくは250〜1500y / ha、更に好まし
くは500〜+000y / haであり、(b)の施
用量は好ましくはo5〜500 !J M当Ffi(a
、e、 )/ ha、より好ましくは25〜500 ’
J g当!i/ha、更に好ましくは50〜250U酸
当吊/haである。(a) : (b)の酸当量のΦ吊
止は好ましくは60;1〜1;2、より好ましくは20
:1〜2:1である。
本発明方法に従って、トウモロコシ農耕地に発生前及び
/又は発生(p施用すると、作物に永久的な損害を与え
ることなく広範囲の雑草を防除することができる。L記
した71〜ラジンと3−ベンゾイルピペリジン−2,4
−ジオン誘導体又はその塩との併用にJ:り茎葉活性も
残留活性も得られる。
/又は発生(p施用すると、作物に永久的な損害を与え
ることなく広範囲の雑草を防除することができる。L記
した71〜ラジンと3−ベンゾイルピペリジン−2,4
−ジオン誘導体又はその塩との併用にJ:り茎葉活性も
残留活性も得られる。
″“発(1−前席用″とは、雑草が土壌表面より十に発
生りる前に雑草の種子又は苗木が存在する土壌に施用す
ることを意味する。゛′発生後施用″とは、土壌表面よ
り上に発生した雑草の露出部分又は空中に施用すること
を意味する。本発明の方法は、作物の発生前であ・)′
C雑争の発生前若しくは後の時期から作物の発生後て・
あって雑草の発生(りの時期まで利用できると理解され
たい。“茎葉活性″とは、土壌表面より上に発生した雑
草の露出部分又は空中への施用により生じた除草活性を
意味ηる。゛′残留活性″とは、雑草が土壌表面より上
に発生する前に雑草の種子又は苗木が存在する土壌への
施用により生じた除草活性を意味し、残留活性により施
用時に存在刀る苗木若しくは施用後土環中に存在する種
子から発芽したW木が防除される。
生りる前に雑草の種子又は苗木が存在する土壌に施用す
ることを意味する。゛′発生後施用″とは、土壌表面よ
り上に発生した雑草の露出部分又は空中に施用すること
を意味する。本発明の方法は、作物の発生前であ・)′
C雑争の発生前若しくは後の時期から作物の発生後て・
あって雑草の発生(りの時期まで利用できると理解され
たい。“茎葉活性″とは、土壌表面より上に発生した雑
草の露出部分又は空中への施用により生じた除草活性を
意味ηる。゛′残留活性″とは、雑草が土壌表面より上
に発生する前に雑草の種子又は苗木が存在する土壌への
施用により生じた除草活性を意味し、残留活性により施
用時に存在刀る苗木若しくは施用後土環中に存在する種
子から発芽したW木が防除される。
本発明方法により防除され得る雑草としては、広葉雑草
の例えばイチビ(Abutilon theophra
sti)アオビユ(^maranthus retro
r+exus) 、オオブタクサ(八mbrosia
trifida) −1センダングサ−(Biden
s pilosa ) ノハラガラシ(BraSSi
Cakaber ) 、シロ!f (Chenopod
ium album ) 、 ヨウシュチョウセンアサ
ガオ(Datura stramonium )、マル
バアサガオ(Ipomoea purpurea) 、
ハハキギ(にochia 5COparia ) 、
タデ科(Polygonum spp )[例えばソバ
カズラ(P、convolvulus ) 、ペンシル
バニアタデ(P、pennsylvanicum) 、
ハルタデ(P、persicaria) ] 、5c
sbania exaltata 、アメリカキシゴジ
カ(Sida 5pinosa) イヌボオヅキ(S
olanun nigrcv+) オナモミ(Xan
thiump[1nsl/1VaniclIIll)等
、イネ利雑草の例えばBra−chiaria pla
nta(linea 、イネ科(Digitaria
spp )科雑草の例えばカセツリグ1す科(cype
rus 5FID )[例えばショクヨウカヤツリ(c
、esct++entus) 。
の例えばイチビ(Abutilon theophra
sti)アオビユ(^maranthus retro
r+exus) 、オオブタクサ(八mbrosia
trifida) −1センダングサ−(Biden
s pilosa ) ノハラガラシ(BraSSi
Cakaber ) 、シロ!f (Chenopod
ium album ) 、 ヨウシュチョウセンアサ
ガオ(Datura stramonium )、マル
バアサガオ(Ipomoea purpurea) 、
ハハキギ(にochia 5COparia ) 、
タデ科(Polygonum spp )[例えばソバ
カズラ(P、convolvulus ) 、ペンシル
バニアタデ(P、pennsylvanicum) 、
ハルタデ(P、persicaria) ] 、5c
sbania exaltata 、アメリカキシゴジ
カ(Sida 5pinosa) イヌボオヅキ(S
olanun nigrcv+) オナモミ(Xan
thiump[1nsl/1VaniclIIll)等
、イネ利雑草の例えばBra−chiaria pla
nta(linea 、イネ科(Digitaria
spp )科雑草の例えばカセツリグ1す科(cype
rus 5FID )[例えばショクヨウカヤツリ(c
、esct++entus) 。
ハマスゲ(C,rotundus) ]が包含される。
慣用に従って、夫々の除草成分製剤を合せ一〇タンクミ
ックスを作成後施用してもにり、夫々の除草成分製剤を
時間をずらして施用してしよい。
ックスを作成後施用してもにり、夫々の除草成分製剤を
時間をずらして施用してしよい。
以下の実験例により、アトラジンと3−ベンゾイルピペ
リジン−2,4−ジオン誘導体との相乗効果を示す。
リジン−2,4−ジオン誘導体との相乗効果を示す。
実験例1
物1)との生物学的相乗作用を示づ圃場実験12iのプ
ロットに、(後記実施例1の組成物の形態で)化合物1
を250又は500g/ haの量、(5009/I!
W/Vのアトラジンを含有する市販の水性懸濁m厚
製剤の形態で)アトラジンを1500g/ ha、或い
はくタンクミックスの形態で)2つの除草剤の混合物を
300[/haの容量で発生後噴霧した。各実験につき
2つのプロットを使用した。施用後29日目に、 Br
achtaria plantaainea(BRAP
l、) 、01g1taria horizontal
is(1)IGIIO)及びEleusine 1nd
ica (ELf:IN)のイネ科雑草ニ対する防除率
を調べた。
ロットに、(後記実施例1の組成物の形態で)化合物1
を250又は500g/ haの量、(5009/I!
W/Vのアトラジンを含有する市販の水性懸濁m厚
製剤の形態で)アトラジンを1500g/ ha、或い
はくタンクミックスの形態で)2つの除草剤の混合物を
300[/haの容量で発生後噴霧した。各実験につき
2つのプロットを使用した。施用後29日目に、 Br
achtaria plantaainea(BRAP
l、) 、01g1taria horizontal
is(1)IGIIO)及びEleusine 1nd
ica (ELf:IN)のイネ科雑草ニ対する防除率
を調べた。
アトラジンと化合物1の混合物を施用したときの予測値
(E)を、各成分を別個に施用したときの成長抑制率(
X、Y)からL [:、limpOlら(1962)の
式 に従って算出した。
(E)を、各成分を別個に施用したときの成長抑制率(
X、Y)からL [:、limpOlら(1962)の
式 に従って算出した。
実測値は数表の通りである。
次の予m値が篩用された。
上記した予測値が実測偵よりも低いことから、相乗作用
が立証された。
が立証された。
実験例2
7.5.Jのプラスチック製プランタ−にローム上を入
れ、4葉成長期の1凹cusine 1ndicaの苗
4木を植えた。各プランタ−に、< 5009/ j
! W/Vのア1ヘラジンを含有する市販の水性懸濁
m厚製剤の形態で)アトラジンを125. 250.
500又は4000g/ haの串、及び(後記実施例
2の組成物の形Qlf)化合物74を16.31.63
.125又4.L 2 !l O’J/haの吊、29
0j!/haの噴霧容量で施用した。各実験につき3個
のプランターを使用した。市販の@集用表面活性剤(9
モルのエチレンオキシドを含有ツるノニルフェノール−
エチレンオキシド縮合物)を添加して、02%v7vの
淵度まで希釈した。噴霧侵、プランタ−を温室に無作為
に配fNL、、必要に応じて水を供給し、19日目に殺
草率(未噴霧植物と比較した緑色面積の縮小度)(0・
・効果なし:10〇−完全に絶滅)を調べた。
れ、4葉成長期の1凹cusine 1ndicaの苗
4木を植えた。各プランタ−に、< 5009/ j
! W/Vのア1ヘラジンを含有する市販の水性懸濁
m厚製剤の形態で)アトラジンを125. 250.
500又は4000g/ haの串、及び(後記実施例
2の組成物の形Qlf)化合物74を16.31.63
.125又4.L 2 !l O’J/haの吊、29
0j!/haの噴霧容量で施用した。各実験につき3個
のプランターを使用した。市販の@集用表面活性剤(9
モルのエチレンオキシドを含有ツるノニルフェノール−
エチレンオキシド縮合物)を添加して、02%v7vの
淵度まで希釈した。噴霧侵、プランタ−を温室に無作為
に配fNL、、必要に応じて水を供給し、19日目に殺
草率(未噴霧植物と比較した緑色面積の縮小度)(0・
・効果なし:10〇−完全に絶滅)を調べた。
実測(平均)値は数表の通りrある。
これらの結果に基づいて、化合物711!lj−独、化
合物74どアトラジンの組合は及びアトラジン単独にお
(jるElつ、。値(50%の殺草率を示す有効樽;9
/ha)を算出した。
合物74どアトラジンの組合は及びアトラジン単独にお
(jるElつ、。値(50%の殺草率を示す有効樽;9
/ha)を算出した。
トD5o値N?/ha)は次の通りである。
D50
化合物74単独 101化含物
74+125う//haのアトラジン 45化合物7
4+ 2507 、/ haO) ’F l−ラジン
32化合物741− 500 y / haのアトラ
ジン 13化合物744− +000g/ haのア
トラジン 16ア1ヘラジン単独
1193これらの結果を用いて、前掲したP、 H,
!−,Tammesの方法に従って両側効果(two−
sided errecBのアイソボール(isobo
le)をプロットした。結末を第1図に示す1.第1図
に示したアイソボールは明らかに相乗作用の特徴である
■型曲線(前掲した+ammesの論文p、75参照)
であった。
74+125う//haのアトラジン 45化合物7
4+ 2507 、/ haO) ’F l−ラジン
32化合物741− 500 y / haのアトラ
ジン 13化合物744− +000g/ haのア
トラジン 16ア1ヘラジン単独
1193これらの結果を用いて、前掲したP、 H,
!−,Tammesの方法に従って両側効果(two−
sided errecBのアイソボール(isobo
le)をプロットした。結末を第1図に示す1.第1図
に示したアイソボールは明らかに相乗作用の特徴である
■型曲線(前掲した+ammesの論文p、75参照)
であった。
実験例3
ア1ヘラジンと5種の3−ベンゾイルピペリジン2.4
−イオン誘導体(化合物1.74.99. 110及び
126)との生物学同相n作用を調べるために一連の実
験を行なった。
−イオン誘導体(化合物1.74.99. 110及び
126)との生物学同相n作用を調べるために一連の実
験を行なった。
75−のプラスチック製プランタ−にローム上を入・れ
、所定の雑?、″iの苗を植えた。各プランターに、(
500g/j! w/vのアトラジンを含イ〕する市
販の懸Fr4a I’;I H剤の形態で)アトラジン
及び(後記実施例2・−〇の組成物の形態で)3−ベン
ゾイルピペリジン−2,4−ジオン誘導体を29(N!
/haの噴霧言損で施用した。各実験につき6個のプラ
ンタ−を使用した。各成分の施用量は表に示す通りであ
るが、このmは雑学に対ザる感受性に応じて選択した。
、所定の雑?、″iの苗を植えた。各プランターに、(
500g/j! w/vのアトラジンを含イ〕する市
販の懸Fr4a I’;I H剤の形態で)アトラジン
及び(後記実施例2・−〇の組成物の形態で)3−ベン
ゾイルピペリジン−2,4−ジオン誘導体を29(N!
/haの噴霧言損で施用した。各実験につき6個のプラ
ンタ−を使用した。各成分の施用量は表に示す通りであ
るが、このmは雑学に対ザる感受性に応じて選択した。
噴霧時の各雑草の成長段階も表に示した通りである。^
gral として市販のIN業用表面活性剤(9モルの
エヂレンオキシドを含有するノニルフェノール−エチレ
ン〕キシド縮合物)を添加して、02%V/Vの濃度ま
で希釈した。
gral として市販のIN業用表面活性剤(9モルの
エヂレンオキシドを含有するノニルフェノール−エチレ
ン〕キシド縮合物)を添加して、02%V/Vの濃度ま
で希釈した。
噴′iA後、ブランターを温室に無作為に配置し、必四
に応じて水を供給した。19日[1に各ポットの漬水(
vegetation)の新jT l mを測定した。
に応じて水を供給した。19日[1に各ポットの漬水(
vegetation)の新jT l mを測定した。
新訂中量の平均値を用いて、下記式に従って各m草の防
除率を算出した。
除率を算出した。
可能な限り、3−ベンゾイルピペリジン−2,4−ジオ
ン誘導体とア]・ラジンの混合物を施用したときの予測
値(F)を、各成分を別個に施用したときの成長抑制率
(X、Y)からり、 c、 Limpelら(1962
)の式 に従って締出した。
ン誘導体とア]・ラジンの混合物を施用したときの予測
値(F)を、各成分を別個に施用したときの成長抑制率
(X、Y)からり、 c、 Limpelら(1962
)の式 に従って締出した。
更に、上記した結果に基づいて、3−ベンゾイルピペリ
ジン−2,4−ジオン誘導体中独、3−ベンゾイルピペ
リジン−2,4−ジオン誘導体と71〜ラジンの組合せ
及びアトラジン単独にJ3けるED5o値若しくはED
9o値(夫々50%、90%の成長抑制率を示1J施用
量:g/ha)を算出した1、成長抑制率、昏出したE
D値及び算出した予測値を第1〜7表にボづ。
ジン−2,4−ジオン誘導体中独、3−ベンゾイルピペ
リジン−2,4−ジオン誘導体と71〜ラジンの組合せ
及びアトラジン単独にJ3けるED5o値若しくはED
9o値(夫々50%、90%の成長抑制率を示1J施用
量:g/ha)を算出した1、成長抑制率、昏出したE
D値及び算出した予測値を第1〜7表にボづ。
Limpelの式を233例のデーターに適用したとこ
ろ、218例では予測値が実測値よりも低く、5例では
予測値が実測値よりも高く、10例では予測値と実測値
が等しかった。このJ、うな圧倒的に非対象な分布から
、相乗作用が立証された。
ろ、218例では予測値が実測値よりも低く、5例では
予測値が実測値よりも高く、10例では予測値と実測値
が等しかった。このJ、うな圧倒的に非対象な分布から
、相乗作用が立証された。
また、E l’)値を用いて前掲したP、 H,L、
Tam1ieSの力演に従って各雑草に対りるアイソボ
ールをブロン1−シた。結果を第2〜16図に示す。図
から1す1らかな通りアイソボールは相乗作用の特徴r
ある両側効果の■型面i<前掲したTa1llllle
Sの論文p、 75参照)又(よ片側効果のII型凸曲
線前掲した丁ammcsの論文p、74参照〉であるこ
とから5. limpelの式の解釈が裏づ(プられた
。
Tam1ieSの力演に従って各雑草に対りるアイソボ
ールをブロン1−シた。結果を第2〜16図に示す。図
から1す1らかな通りアイソボールは相乗作用の特徴r
ある両側効果の■型面i<前掲したTa1llllle
Sの論文p、 75参照)又(よ片側効果のII型凸曲
線前掲した丁ammcsの論文p、74参照〉であるこ
とから5. limpelの式の解釈が裏づ(プられた
。
実験例4
ラシンと化合物99との生物学内相U作用を調べるため
に実験を(1なった。
に実験を(1なった。
7、aのプラスチック製プランタ−に[1−ム土を入れ
、Brassica kabcr又は5ida 5pi
nosaの種子を袖えた。各プランターに、(500g
/ j! w/ Vのア1−ラジンを含有する市販の
懸濁濃厚製剤の形態″C)アトラジンを1(i、 31
.63. 125. 250又は500び/haの串、
及び(後記実施例4の組成物の形態で)化合物99を2
. 4. 8.16.31.63゜125及び 250
g/ haの串、 290!!/haの噴霧容量で発生
前施用した。各実験につき6個のプランターを使用した
。
、Brassica kabcr又は5ida 5pi
nosaの種子を袖えた。各プランターに、(500g
/ j! w/ Vのア1−ラジンを含有する市販の
懸濁濃厚製剤の形態″C)アトラジンを1(i、 31
.63. 125. 250又は500び/haの串、
及び(後記実施例4の組成物の形態で)化合物99を2
. 4. 8.16.31.63゜125及び 250
g/ haの串、 290!!/haの噴霧容量で発生
前施用した。各実験につき6個のプランターを使用した
。
噴霧俊、プランタ−を温??に無作為に配dし、必要に
応じて水を供給した。27日目に各ボッI〜の草木の新
鮮重量を測定した。新鮮重量の平均値を用いて、下記式
に従って各雑草の防除率を算出した。
応じて水を供給した。27日目に各ボッI〜の草木の新
鮮重量を測定した。新鮮重量の平均値を用いて、下記式
に従って各雑草の防除率を算出した。
可能な限り、化合物99とアトラジンの混合物を施用し
たときの予測値(E)を、各成分を別個に施用したとき
の成長抑制率(X、Y)からし、1゜Limpclら(
1962)の式 に従って算出した。
たときの予測値(E)を、各成分を別個に施用したとき
の成長抑制率(X、Y)からし、1゜Limpclら(
1962)の式 に従って算出した。
更に、上記した結果に基づいて、化合物99単独、化合
物99とアトラジンの組合せ及び71〜ラジン!11独
におけるED9o(90%の成長抑制率を示す施用f7
t:g/l+a)を算出した。成長抑制率、算出したE
D値及びn出した予測(1t1を第8表に示ず。
物99とアトラジンの組合せ及び71〜ラジン!11独
におけるED9o(90%の成長抑制率を示す施用f7
t:g/l+a)を算出した。成長抑制率、算出したE
D値及びn出した予測(1t1を第8表に示ず。
Limpelの式を42例のデーターに適用したところ
、31例では予測値が実測値よりも低く、9例では予測
値が実測値より5高く、2例では予測値ど実測値が等し
かった。このような圧倒的に非対象な分布から、相乗作
用が立証された。
、31例では予測値が実測値よりも低く、9例では予測
値が実測値より5高く、2例では予測値ど実測値が等し
かった。このような圧倒的に非対象な分布から、相乗作
用が立証された。
また、ED9o値を用いて前掲したP、 H,1,、T
ammesの方法に従って各雑草に対するアイソボール
をプロットした。結果を第11〜18図に示づ。図から
明らかな通りアイソボールは相乗作用の特徴である■型
曲t!;A(前掲したTammesの論文p、 75j
j照)であることからも、Limpelの式の解釈が裏
づ()られた。
ammesの方法に従って各雑草に対するアイソボール
をプロットした。結果を第11〜18図に示づ。図から
明らかな通りアイソボールは相乗作用の特徴である■型
曲t!;A(前掲したTammesの論文p、 75j
j照)であることからも、Limpelの式の解釈が裏
づ()られた。
実験例5
1ヘウモロコシ(maize var、 Ir1a、)
に対するア1−ラジンと化合物74との生物学飽和n作
用を調べるために実験を行なった。
に対するア1−ラジンと化合物74との生物学飽和n作
用を調べるために実験を行なった。
10c&のプラスチック製プランタ−にローム土を入れ
、3葉成長期のトウモロコシを植えた。各プランタ−に
、(500g/j! w/vのア1−ラジンをhaの
噴霧容部で施用した。各実験につき4個のプランタ−を
使用した。Agral として市販の農業用表面活性剤
を添加して、02%V/Vの濃度まで希釈した。
、3葉成長期のトウモロコシを植えた。各プランタ−に
、(500g/j! w/vのア1−ラジンをhaの
噴霧容部で施用した。各実験につき4個のプランタ−を
使用した。Agral として市販の農業用表面活性剤
を添加して、02%V/Vの濃度まで希釈した。
噴霧後、プランタ−を温室に無作為に配置し、必要に応
じて水を供給した。12日目に植物の殺草率(未噴′N
植物と比較した緑色面積の縮小度)(0=効果な!:1
00−完全に絶滅)を調べた。
じて水を供給した。12日目に植物の殺草率(未噴′N
植物と比較した緑色面積の縮小度)(0=効果な!:1
00−完全に絶滅)を調べた。
可能な限り、化合物14どアトラジンの混合物を施用し
たときの予測値(E)を、各成分を別個に施用したとき
の成長抑制率(X、Y)からし[1i111pelら(
1962)の式 に従って算出した。
たときの予測値(E)を、各成分を別個に施用したとき
の成長抑制率(X、Y)からし[1i111pelら(
1962)の式 に従って算出した。
更に、−記した結果に基づいて、化合物74111独、
化合物74とアトラジンの組合U及びア]・ラジン単独
におけるED2o(直(20%の殺草率を示ザ施用■:
9/ha)を算出した。成長抑制率、算出したFD値及
び算出した予測値を第9表に示1゜L i a+pe
Iの式を20例のデーターに適用したところ、14例で
は予測値が実測値よりも高く、4例では予測値が実測値
より6低かったが、その差は非常に小さかったく13例
ぐは4%以下であった)。更に2例では予測値と実測値
が等しかった。このような結果から、トウ七nコシに対
づ゛る化合物74とアトラジンとの相乗作用は付加的で
あると結論づけられ(ηる。アトラジンが作物毒性を示
さなかったので、混合物はトウモロコシに対寸−る耐性
に悪影響を及ぼさないであろう。
化合物74とアトラジンの組合U及びア]・ラジン単独
におけるED2o(直(20%の殺草率を示ザ施用■:
9/ha)を算出した。成長抑制率、算出したFD値及
び算出した予測値を第9表に示1゜L i a+pe
Iの式を20例のデーターに適用したところ、14例で
は予測値が実測値よりも高く、4例では予測値が実測値
より6低かったが、その差は非常に小さかったく13例
ぐは4%以下であった)。更に2例では予測値と実測値
が等しかった。このような結果から、トウ七nコシに対
づ゛る化合物74とアトラジンとの相乗作用は付加的で
あると結論づけられ(ηる。アトラジンが作物毒性を示
さなかったので、混合物はトウモロコシに対寸−る耐性
に悪影響を及ぼさないであろう。
また、ED2o値を用いて面掲したP、 H,L、 T
am+++esの方法に従ってアイソボールをプロット
した。結果を第19図に示ず。図から明らかな通りアイ
ソボールは独立(付加)効果の特徴である■型曲線(前
掲したTammcsの論文p、74参照)に類似してい
ることからも、Limpelの式の解釈が裏づけられた
。
am+++esの方法に従ってアイソボールをプロット
した。結果を第19図に示ず。図から明らかな通りアイ
ソボールは独立(付加)効果の特徴である■型曲線(前
掲したTammcsの論文p、74参照)に類似してい
ることからも、Limpelの式の解釈が裏づけられた
。
また、本発明によれば、(a)アトラジン及び(b)前
記に定義した一般式(I)を有する3−ベンゾイルピペ
リジン−2,4−ジオン誘導体又はその農業上許容され
15る塩基との塩を含む製品が提供され、これは1〜ウ
モロコシB↓!l地における雑草の成長を抑制するため
に同時に、別々に又は逐次使用する況合製剤である。
記に定義した一般式(I)を有する3−ベンゾイルピペ
リジン−2,4−ジオン誘導体又はその農業上許容され
15る塩基との塩を含む製品が提供され、これは1〜ウ
モロコシB↓!l地における雑草の成長を抑制するため
に同時に、別々に又は逐次使用する況合製剤である。
更に、本発明ににれば、(a)アトラジン及び(b)前
記に定義した一般式(I)を右り”る3−ベンゾイルピ
ペリジン−2,4−ジオン誘導体又はその農業上許容さ
れ得る塩基との塩を除草剤として許容さ得る1種若しく
はそれ以上の希釈剤、担体及び/又は表面活性剤(叩ら
、当業界にJ5いて除草組成物中に使用するのに適して
いると一般的に認められている希釈剤、担体及び/又は
表面活性剤であって、アトラジン及び3−ベンゾイルピ
ペリジン2.4−ジオン誘導体と相容性を有Jるbの)
ど組合せて、好ましくはこれら希釈剤、担体及び/又は
表面活性剤に均質に分散して含む除草組成物が提供され
る。この除草組成物にお【プる成分(a)と成分(b)
の酸当量の比率(wt/wj)°Lま例えば、60:1
〜1:2であり、好ましくば20:1〜2:1である。
記に定義した一般式(I)を右り”る3−ベンゾイルピ
ペリジン−2,4−ジオン誘導体又はその農業上許容さ
れ得る塩基との塩を除草剤として許容さ得る1種若しく
はそれ以上の希釈剤、担体及び/又は表面活性剤(叩ら
、当業界にJ5いて除草組成物中に使用するのに適して
いると一般的に認められている希釈剤、担体及び/又は
表面活性剤であって、アトラジン及び3−ベンゾイルピ
ペリジン2.4−ジオン誘導体と相容性を有Jるbの)
ど組合せて、好ましくはこれら希釈剤、担体及び/又は
表面活性剤に均質に分散して含む除草組成物が提供され
る。この除草組成物にお【プる成分(a)と成分(b)
の酸当量の比率(wt/wj)°Lま例えば、60:1
〜1:2であり、好ましくば20:1〜2:1である。
ここで、゛均質に分散した′とは、アトラジン及び3−
ベンゾイルピペリジン−2,4−ジオン誘導体が伯の成
分に溶解している組成物を包含する。
ベンゾイルピペリジン−2,4−ジオン誘導体が伯の成
分に溶解している組成物を包含する。
゛除草組成物″という用語は広義に使用され、この用語
には除草剤として直ぐに使用できる組成物のほか、希釈
後使用する濃厚組成物も包含される。
には除草剤として直ぐに使用できる組成物のほか、希釈
後使用する濃厚組成物も包含される。
好ましくは、組成物は0.05〜90重間%のアトラジ
ン及び3−ベンゾイルピペリジン−2,4−ジオンa
N1体を含む。
ン及び3−ベンゾイルピペリジン−2,4−ジオンa
N1体を含む。
除草組成物は希釈剤若しくは担体と表面活性剤(例えば
湿潤剤9分散剤、乳化剤等)の両方を含み得る。本発明
の除草組成物中に存在さけ得る表面活性剤はイオン性で
も非イオン竹でもよく、例えばスルポリシノールM塩(
ニスデル)、エチレンオキシドとノニル−若しくはオク
チルフェノールの綜合生成物、エチレンオキシドとの縮
合により遊圓ヒドロキシ蕃をエーテル化して可溶性にし
たアンヒドロソルビトールのカルボン酸ニスデル、ジノ
ニル−及びジオクチル−ナトリウムスルホスフシネ−i
〜のよう4にlid Fa ニスデル及びスルホン酸の
アルカリ金属塩並びにアルカリ土類金属塩、リグノスル
ホン酸ナトリウム及びカルシウムのような高分子スルホ
ン酸誘導体のアルカリ金属塩並びにアルカリ土類金属3
34である。適当な固体希釈剤若しくは担体としては、
ケイ酸アルミニウム、タルク、焼成マグネシア、ケイソ
ウ土、リン酸トリカルシウム、粉末コルク、カーボンブ
ラック吸着剤、カオリンやベントナイトのようなりレー
が例示される。
湿潤剤9分散剤、乳化剤等)の両方を含み得る。本発明
の除草組成物中に存在さけ得る表面活性剤はイオン性で
も非イオン竹でもよく、例えばスルポリシノールM塩(
ニスデル)、エチレンオキシドとノニル−若しくはオク
チルフェノールの綜合生成物、エチレンオキシドとの縮
合により遊圓ヒドロキシ蕃をエーテル化して可溶性にし
たアンヒドロソルビトールのカルボン酸ニスデル、ジノ
ニル−及びジオクチル−ナトリウムスルホスフシネ−i
〜のよう4にlid Fa ニスデル及びスルホン酸の
アルカリ金属塩並びにアルカリ土類金属塩、リグノスル
ホン酸ナトリウム及びカルシウムのような高分子スルホ
ン酸誘導体のアルカリ金属塩並びにアルカリ土類金属3
34である。適当な固体希釈剤若しくは担体としては、
ケイ酸アルミニウム、タルク、焼成マグネシア、ケイソ
ウ土、リン酸トリカルシウム、粉末コルク、カーボンブ
ラック吸着剤、カオリンやベントナイトのようなりレー
が例示される。
(粉剤、顆粒剤、水和剤のような)固体組成物は、好ま
しくは、アトラジン及び3−ベンゾイルピペリジン−2
,4−ジオン誘導体を固体希釈剤と一緒に粉砕して、或
いは固体の希釈剤若しくは担体に揮発性゛塘媒中にアト
ラジン及び3−ベンゾイルピペリジン−2,4−ジオン
誘導体を含む溶液を含浸さI、溶媒を除去後、所要によ
り粉末を19るべく生成物を粉砕して製造される。顆粒
状組成物は、固体顆粒状の希釈剤若しくは担体に(揮発
性溶媒に溶解させた)アトラジン及び3−ベンゾイルピ
ペリジン2.4−ジオン誘導体を吸着させた後溶媒を蒸
発させるか、上記のようにして(!また粉末状組成物を
顆粒化して製造される。固体の除草組成物、特に水和剤
は(例えば上記した種類の)湿潤剤又は分散剤を含んで
いてもよく、これらは固体のとぎに希釈剤若しくは担体
としても作用する。
しくは、アトラジン及び3−ベンゾイルピペリジン−2
,4−ジオン誘導体を固体希釈剤と一緒に粉砕して、或
いは固体の希釈剤若しくは担体に揮発性゛塘媒中にアト
ラジン及び3−ベンゾイルピペリジン−2,4−ジオン
誘導体を含む溶液を含浸さI、溶媒を除去後、所要によ
り粉末を19るべく生成物を粉砕して製造される。顆粒
状組成物は、固体顆粒状の希釈剤若しくは担体に(揮発
性溶媒に溶解させた)アトラジン及び3−ベンゾイルピ
ペリジン2.4−ジオン誘導体を吸着させた後溶媒を蒸
発させるか、上記のようにして(!また粉末状組成物を
顆粒化して製造される。固体の除草組成物、特に水和剤
は(例えば上記した種類の)湿潤剤又は分散剤を含んで
いてもよく、これらは固体のとぎに希釈剤若しくは担体
としても作用する。
本発明の液体組成物は水性、有機若しくは水性右^の溶
液、懸濁液又は乳液の形態であって、表面活性剤を含ん
でいてもよい。液体組成物に配合りるのに適した液体希
釈剤としては、水、アセトフェノン、シフ(コヘキサノ
ン、イソホロン、トル[ン、ギシレン、鉱物油、動物油
、植物油及びその湿合物が例示される。液体組成物中に
存在させ1qる表面活性剤は(例えばト記した種類の)
イオン性のものでも非イオ゛ン性のものでもJ:り、液
体のものは希釈剤若しくは1u体としても作用する。
液、懸濁液又は乳液の形態であって、表面活性剤を含ん
でいてもよい。液体組成物に配合りるのに適した液体希
釈剤としては、水、アセトフェノン、シフ(コヘキサノ
ン、イソホロン、トル[ン、ギシレン、鉱物油、動物油
、植物油及びその湿合物が例示される。液体組成物中に
存在させ1qる表面活性剤は(例えばト記した種類の)
イオン性のものでも非イオ゛ン性のものでもJ:り、液
体のものは希釈剤若しくは1u体としても作用する。
水和剤及び′a厚剤の形態の液体組成物は、水又は鉱物
油若しくは植物油のような他の適当な希釈剤(特に液体
濃厚物の場合は希釈剤若しくは担体は油性である)を用
いて希釈後直ちに使用できる。
油若しくは植物油のような他の適当な希釈剤(特に液体
濃厚物の場合は希釈剤若しくは担体は油性である)を用
いて希釈後直ちに使用できる。
所望により、アトラジン及び3−ベンゾイルピペリジン
−2,4−ジオンI P1体を含む液体組成物を、活性
成分を乳化剤又は活性成分と相容性の乳化剤を含む溶媒
中にFe3解させ−で含む半孔化性濃厚物の形態で製造
してもよく、この場合には濃厚物に単に水を添加するだ
けで直ちに使用できる。
−2,4−ジオンI P1体を含む液体組成物を、活性
成分を乳化剤又は活性成分と相容性の乳化剤を含む溶媒
中にFe3解させ−で含む半孔化性濃厚物の形態で製造
してもよく、この場合には濃厚物に単に水を添加するだ
けで直ちに使用できる。
希釈剤若しくは担体が油性の液体濃厚物を更に希釈せず
に、静電噴霧方法により使用してもJ:い。
に、静電噴霧方法により使用してもJ:い。
本発明の除草組成物に、所望により、慣用の補助剤、例
えば粘着剤、保護コロイド、シックナー浸透剤、安定剤
、金属イオン封鎖剤、固化防止剤。
えば粘着剤、保護コロイド、シックナー浸透剤、安定剤
、金属イオン封鎖剤、固化防止剤。
着色剤及びll1K蝕防1剤を配合しでbよい。これら
の補助剤は担体若しくは希釈剤としても竹田する。
の補助剤は担体若しくは希釈剤としても竹田する。
本発明の好ましい除草組成物は、10〜70%W/Vの
アトラジンと3−ベンゾイルピペリジン−24−ジオン
誘導体、2〜10%W/Vの表面活性剤、0.1〜5%
W/Vのシックナー及び15〜87.9容量%の水を含
む水性懸濁濃厚物:10〜90%W/Wのアトラジンと
3−ベンゾイルピペリジン−2,4−ジオン誘導体、2
〜10%W/Wの表面活性剤及び8・〜・88%の固体
希釈剤若しくは担体を含む水和剤;10〜30%W/V
のアl〜ラジンと3−ベンゾイルピペリジン−2,4−
ジオン誘導体、5〜25%W/Vの表面活性剤及び4j
]〜85容ム1%の水混和性溶媒例えばジメチルホルム
アミドを含む液体水溶性濃厚物;10〜10%W/Vの
アトラジンと3−ベンゾイルピペリジン−24−ジオン
誘導体、5−15%w/vの表面活性剤、0.1〜5%
W/Vのシックナー及び10へ・849容串%の有機溶
媒を含む液体乳化性懸濁ll厚物: 2〜10%W/W
のア1−ラジンと3−ベンゾイルピペリジン−2,4−
ジオン誘導体、05〜2%W/Wの表面活性剤及び88
−97.5%W/Wの顆粒状固体を含む顆粒;並びに0
.05〜90%w、’v(好ましくは 1〜60%W/
V)のアトラジンと3−ベンゾイルピペリジン−2,4
−ジオンH4体、001〜10%W/V (好ましく
は1〜10%W/V)の表面活性剤及び9.99〜99
.94容が%(好ましくは39〜9899容吊%)の有
機溶媒を含む乳化性濃厚物である。
アトラジンと3−ベンゾイルピペリジン−24−ジオン
誘導体、2〜10%W/Vの表面活性剤、0.1〜5%
W/Vのシックナー及び15〜87.9容量%の水を含
む水性懸濁濃厚物:10〜90%W/Wのアトラジンと
3−ベンゾイルピペリジン−2,4−ジオン誘導体、2
〜10%W/Wの表面活性剤及び8・〜・88%の固体
希釈剤若しくは担体を含む水和剤;10〜30%W/V
のアl〜ラジンと3−ベンゾイルピペリジン−2,4−
ジオン誘導体、5〜25%W/Vの表面活性剤及び4j
]〜85容ム1%の水混和性溶媒例えばジメチルホルム
アミドを含む液体水溶性濃厚物;10〜10%W/Vの
アトラジンと3−ベンゾイルピペリジン−24−ジオン
誘導体、5−15%w/vの表面活性剤、0.1〜5%
W/Vのシックナー及び10へ・849容串%の有機溶
媒を含む液体乳化性懸濁ll厚物: 2〜10%W/W
のア1−ラジンと3−ベンゾイルピペリジン−2,4−
ジオン誘導体、05〜2%W/Wの表面活性剤及び88
−97.5%W/Wの顆粒状固体を含む顆粒;並びに0
.05〜90%w、’v(好ましくは 1〜60%W/
V)のアトラジンと3−ベンゾイルピペリジン−2,4
−ジオンH4体、001〜10%W/V (好ましく
は1〜10%W/V)の表面活性剤及び9.99〜99
.94容が%(好ましくは39〜9899容吊%)の有
機溶媒を含む乳化性濃厚物である。
本発明の除草組成物に、アトラジンと3−ベンゾイルピ
ペリジン−2,4−ジオン誘導体に1つ若しくはそれ以
上の農薬活性化合物及び所望により1つ若しくはそれ以
上の相容性であって農薬として許容し得る希釈剤若しく
は担体、表面活性剤及び慣用の補助剤を組合せて、好ま
しくは均質に分散させて配合してらよい。本発明の除草
組成物に配合さt!得る又は併用し1する他の農薬活性
化合物(pesticidallyactiVe CQ
ffl(]0und)としては、防除すべぎ雑草の種類
を拡大させるような除草剤、例えばalachlor
(2−クロロ−2,6−ジニチルートメt・キシメチル
7 Lトアニリド) 、 bentazonc (3
−イソプロピル−111−2,1,3−ベンゾチアジア
ジン4(3+1)−オン2,2−ジオキシド) 、
bromoxynil (35−ジブ口し−4−ヒドロ
キシベンゾニトリル)。
ペリジン−2,4−ジオン誘導体に1つ若しくはそれ以
上の農薬活性化合物及び所望により1つ若しくはそれ以
上の相容性であって農薬として許容し得る希釈剤若しく
は担体、表面活性剤及び慣用の補助剤を組合せて、好ま
しくは均質に分散させて配合してらよい。本発明の除草
組成物に配合さt!得る又は併用し1する他の農薬活性
化合物(pesticidallyactiVe CQ
ffl(]0und)としては、防除すべぎ雑草の種類
を拡大させるような除草剤、例えばalachlor
(2−クロロ−2,6−ジニチルートメt・キシメチル
7 Lトアニリド) 、 bentazonc (3
−イソプロピル−111−2,1,3−ベンゾチアジア
ジン4(3+1)−オン2,2−ジオキシド) 、
bromoxynil (35−ジブ口し−4−ヒドロ
キシベンゾニトリル)。
cyanazine (2−クロロ−4−(1−シア
ノ−1−メチルエチルアミン)−6−エチルアミノ−1
,3,5−トリアジン)及び2.4−[) (2,4−
ジクロロフェノヤシ)酢酸;殺虫剤、例えば(carb
orura口のような)カルバメ−l−、(chlor
pyrirosのような)有機ホスフェ−l−、(cy
pcrmethrinのような)合成ピレスロイド。
ノ−1−メチルエチルアミン)−6−エチルアミノ−1
,3,5−トリアジン)及び2.4−[) (2,4−
ジクロロフェノヤシ)酢酸;殺虫剤、例えば(carb
orura口のような)カルバメ−l−、(chlor
pyrirosのような)有機ホスフェ−l−、(cy
pcrmethrinのような)合成ピレスロイド。
< tcflubcnzuronのような)アクリル尿
素及びBacillus thuringicnsis
; 、Bびに殺菌剤、例°えばmetalaX17.
caboxin及びcaptarol−が例丞される。
素及びBacillus thuringicnsis
; 、Bびに殺菌剤、例°えばmetalaX17.
caboxin及びcaptarol−が例丞される。
本発明の除単組成物に配合さけ(!する又は併用しくり
る他の生物学的に活性な物質には、植物成長調節剤及び
窒素、カリウム、リン及び植物の満足な生命に必須とし
て公知の鉄、マグネシウム、亜鉛。
る他の生物学的に活性な物質には、植物成長調節剤及び
窒素、カリウム、リン及び植物の満足な生命に必須とし
て公知の鉄、マグネシウム、亜鉛。
マンガン、]パル1へ、銅等の微量元素を含む肥料も包
含される。
含される。
本発明の除草組成物に配合させ得る又は併用し196農
薬話性化合物又は他の生物学的に活性な物質どして上記
したしのは酸であるが、所望により慣用の誘導体、例え
ばアルカリ金属塩、アミン塩及びエステルの形態のもの
を使用してもよい。
薬話性化合物又は他の生物学的に活性な物質どして上記
したしのは酸であるが、所望により慣用の誘導体、例え
ばアルカリ金属塩、アミン塩及びエステルの形態のもの
を使用してもよい。
本発明の組成物をアトラジンと3−ベンゾイルピペリジ
ン−2,4−ジオン誘導体及び所要により上記した如き
伯の生物学的活性化合物を含む製品として作成してもよ
いが、好ましくは曲記した如き除草組成物、より好まし
くはアトラジンと3−ベンゾイルピペリジン−2,4−
ジオン誘導体からなり希釈侵使用する除草剤濶厚物どし
て作成する。この除I:i剤濃厚物はアトラジン及び3
−ベンゾイルピペリジン−2,4−ジオン誘導体用若し
くは前記組成物用の容器に収容され、容器には収容され
ているアトラジン及び3−ベンゾイルピペリジン−2,
4−ジオン誘導体を雑草の成長を抑制するために使用づ
−るIJ法を記述した使用説明書が添付されている。容
器は通常、室温で固体の化学物質及び除草組成物(特に
濃厚物形態の除草組成物)を貯蔵するために通常使用さ
れているもの、例えば所要により内面塗装した金属製若
しくはプラスチック製の罐及びドラム、ガラス製若しく
はプラスブック製のビンである。容器の内容物が固体例
えば顆粒状の除草組成物のときには、容器は例えば9紙
、プラスチック材料若しくは金属からなる箱でもよく、
小袋でもよい。容器は、通常、少なくとも0.5haの
農耕地に生えている雑草の成長を抑制し得る量の活性成
分又は除草組成物を収容でき且つ通常の取扱い1j?ノ
、で不便を感じない大きさを有している。
ン−2,4−ジオン誘導体及び所要により上記した如き
伯の生物学的活性化合物を含む製品として作成してもよ
いが、好ましくは曲記した如き除草組成物、より好まし
くはアトラジンと3−ベンゾイルピペリジン−2,4−
ジオン誘導体からなり希釈侵使用する除草剤濶厚物どし
て作成する。この除I:i剤濃厚物はアトラジン及び3
−ベンゾイルピペリジン−2,4−ジオン誘導体用若し
くは前記組成物用の容器に収容され、容器には収容され
ているアトラジン及び3−ベンゾイルピペリジン−2,
4−ジオン誘導体を雑草の成長を抑制するために使用づ
−るIJ法を記述した使用説明書が添付されている。容
器は通常、室温で固体の化学物質及び除草組成物(特に
濃厚物形態の除草組成物)を貯蔵するために通常使用さ
れているもの、例えば所要により内面塗装した金属製若
しくはプラスチック製の罐及びドラム、ガラス製若しく
はプラスブック製のビンである。容器の内容物が固体例
えば顆粒状の除草組成物のときには、容器は例えば9紙
、プラスチック材料若しくは金属からなる箱でもよく、
小袋でもよい。容器は、通常、少なくとも0.5haの
農耕地に生えている雑草の成長を抑制し得る量の活性成
分又は除草組成物を収容でき且つ通常の取扱い1j?ノ
、で不便を感じない大きさを有している。
使用説明内は、容器に直接印刷覆るとが、ラベル若しく
はタグに印刷したものを容器に貼付けるとかして容器に
物理的に添附されている。通常、容器の内容物を所要に
より希釈侵、上記した方法及び目的に従って雑草の成長
を抑制ずべくアトラジンを8〜1500g/ ha、3
−ベンゾイルピペリジン2.4−ジオンH導体ヲ0.5
〜500 (J酸当ffi/haagI用間で施用する
J:うに指示されている。
はタグに印刷したものを容器に貼付けるとかして容器に
物理的に添附されている。通常、容器の内容物を所要に
より希釈侵、上記した方法及び目的に従って雑草の成長
を抑制ずべくアトラジンを8〜1500g/ ha、3
−ベンゾイルピペリジン2.4−ジオンH導体ヲ0.5
〜500 (J酸当ffi/haagI用間で施用する
J:うに指示されている。
以F、本発明の雑草の成長抑制方法に使用するのに適し
た除草組成物を例示する。
た除草組成物を例示する。
実施例1
下記成分
化合物164%W/W
炭酸ナトリウム 20ドデシルベン
ゼンスルホン酸 8ナトリ・クム ポリメタリン酸プトリウム 4沈降性シリカ
4を一緒に混合し、ハンマーミ
ルにて粉砕して水溶性粉末を製造した。
ゼンスルホン酸 8ナトリ・クム ポリメタリン酸プトリウム 4沈降性シリカ
4を一緒に混合し、ハンマーミ
ルにて粉砕して水溶性粉末を製造した。
実施例2
下記成分
化合物146o%w/w
炭酸ナトリウム 25Atlox
4901 3.75メタリン
酸ナトリウム 4沈降性シリカ
125を一緒に混合し、ハンマーミル
にて粉砕して水溶性粉末を製造した。
4901 3.75メタリン
酸ナトリウム 4沈降性シリカ
125を一緒に混合し、ハンマーミル
にて粉砕して水溶性粉末を製造した。
実施例3
下記成分
化合物1 60%w/w炭酎
すトリウム 26八tlox 4
901
3.75ポリメタリン酸ナトリウム 4沈
降性シリカ 6.25を一緒に
混合し、ハンマーミルにて粉砕して水溶性粉末を製造し
た。
すトリウム 26八tlox 4
901
3.75ポリメタリン酸ナトリウム 4沈
降性シリカ 6.25を一緒に
混合し、ハンマーミルにて粉砕して水溶性粉末を製造し
た。
実施例4
下記成分
化合物9960%、/W
炭酸ナトリウム 23^tlox
4901 3.75ポリ
メタリン酸ナトリウム 4沈薪性シリカ
925を一緒に混合し、ハンマーミ
ルにて粉砕して水溶性粉末を製造した。
4901 3.75ポリ
メタリン酸ナトリウム 4沈薪性シリカ
925を一緒に混合し、ハンマーミ
ルにて粉砕して水溶性粉末を製造した。
実施例5
下記成分
化合物110 60%W/W炭
酸すトリウム 24^tlox 4
901 3.75ポリメタリン
酸ナトリウム 4沈降性シリカ
825を一緒にilへ合し、ハンマーミルに
て粉砕して水溶性粉末を製造した。
酸すトリウム 24^tlox 4
901 3.75ポリメタリン
酸ナトリウム 4沈降性シリカ
825を一緒にilへ合し、ハンマーミルに
て粉砕して水溶性粉末を製造した。
実施例6
下記成分
化合物126 60%w/w炭
酸ナトリウム 212八tlox
4901
3.75ポリメタリン酸ナトリウム 4沈
降性シリカ 1105を一緒に混
合し、ハンマーミルにて粉砕して水溶性粉末を製造した
。
酸ナトリウム 212八tlox
4901
3.75ポリメタリン酸ナトリウム 4沈
降性シリカ 1105を一緒に混
合し、ハンマーミルにて粉砕して水溶性粉末を製造した
。
実施例7
0.2%V/Vのノニルフェノール−エチレンオキシド
縮合物を含む水溶液200 j!中で50%W/Wのア
トラジンを含有する市販の水性懸濁濃厚製剤3I!と実
施例2の組成物42≦1とを混合して60:1混合物を
作成した。Chenopodium album及びS
olanum nigrumを防除すべく、1qられた
噴霧液をトウモロコシ農耕地に施用した。
縮合物を含む水溶液200 j!中で50%W/Wのア
トラジンを含有する市販の水性懸濁濃厚製剤3I!と実
施例2の組成物42≦1とを混合して60:1混合物を
作成した。Chenopodium album及びS
olanum nigrumを防除すべく、1qられた
噴霧液をトウモロコシ農耕地に施用した。
実施例8
0.2%v/vのノニルフェノール−エチレンオキシド
縮合物を含む水溶液200 j!中で50%W/Vのア
1〜ラジンを含有する市販の水性懸濁濃厚製剤500d
と実施例2の組成物833ヒとを混合して 1:た噴霧
液をト・クモロコシに施用した。
縮合物を含む水溶液200 j!中で50%W/Vのア
1〜ラジンを含有する市販の水性懸濁濃厚製剤500d
と実施例2の組成物833ヒとを混合して 1:た噴霧
液をト・クモロコシに施用した。
上記した実施例に例示した混合製剤における3ベンゾイ
ルピペリジン−2,4−ジオン誘導体を一般式(T)を
有する他の3−ベンゾイルピペリジン2.4−ジオン誘
導体で置換してもよい。
ルピペリジン−2,4−ジオン誘導体を一般式(T)を
有する他の3−ベンゾイルピペリジン2.4−ジオン誘
導体で置換してもよい。
以下、一般式(I)を右Jる化合物の製造例及び参に例
を示づ。
を示づ。
実施例9
化合物1の製造
乾燥ジクロ0メタン(50d )中に6.6−ジメヂル
ビペリジンー24−ジオン(2,8g)及びトリエチル
アミン(2,8m>を含む攪拌溶液に、乾燥ジクロロメ
タン(5mfり中に4−クロロ−2−二]〜1〜ロペン
ゾイルクロリド、4g>を含む溶液を5〜10℃で・添
加し、混合物を室1で18時間攪拌した。溶液にトリ1
f−ルアミン(8,4me)及びアセトンシアノヒドリ
ン(0,4d)を順次添加し、混合物を室温で4時間攪
拌した。得られた溶液を2N塩酸(25d )及び水(
3X25d)で順次洗浄し、硫酸ノー1ヘリウムで乾燥
し、減圧Fで蒸発して黄色固体を(qだ。これをアセト
ニトリルから再結晶して、黄色結晶性固体として4!7
の3−(4−クロ1〕−2−二トロベンゾイル)−6,
6−ジメチルピペリジン−2,4乾燥ジクロロメタン(
loomffi)中にピペリジン2.4−ジオン(3,
0a )及び1〜リエヂルアミンン(10ate)中に
4−クロロ−2−二1〜1〜ロペンゾイルクロリド、8
tJ)を含む溶液を5分間を装して添加し、混合物を室
温で3時間攪拌した。アレトンシアノヒドリン(0,5
d)を添加し、混合物を室温で18時間攪拌した。溶液
を2N塩酸(50d )及’Cf水(2X100 rd
> r順次次nシ、k*A!lナトリウムで乾燥し、減
圧下で蒸発して固体残渣を1■だ。
ビペリジンー24−ジオン(2,8g)及びトリエチル
アミン(2,8m>を含む攪拌溶液に、乾燥ジクロロメ
タン(5mfり中に4−クロロ−2−二]〜1〜ロペン
ゾイルクロリド、4g>を含む溶液を5〜10℃で・添
加し、混合物を室1で18時間攪拌した。溶液にトリ1
f−ルアミン(8,4me)及びアセトンシアノヒドリ
ン(0,4d)を順次添加し、混合物を室温で4時間攪
拌した。得られた溶液を2N塩酸(25d )及び水(
3X25d)で順次洗浄し、硫酸ノー1ヘリウムで乾燥
し、減圧Fで蒸発して黄色固体を(qだ。これをアセト
ニトリルから再結晶して、黄色結晶性固体として4!7
の3−(4−クロ1〕−2−二トロベンゾイル)−6,
6−ジメチルピペリジン−2,4乾燥ジクロロメタン(
loomffi)中にピペリジン2.4−ジオン(3,
0a )及び1〜リエヂルアミンン(10ate)中に
4−クロロ−2−二1〜1〜ロペンゾイルクロリド、8
tJ)を含む溶液を5分間を装して添加し、混合物を室
温で3時間攪拌した。アレトンシアノヒドリン(0,5
d)を添加し、混合物を室温で18時間攪拌した。溶液
を2N塩酸(50d )及’Cf水(2X100 rd
> r順次次nシ、k*A!lナトリウムで乾燥し、減
圧下で蒸発して固体残渣を1■だ。
これを酢酸エチル(70mI!、)から再結晶して、淡
褐色の結晶性固体として1.6L:Jの3−(4−クロ
ロ−2−二トロベンゾイル)ピペリジン−2,4−ジオ
ンを得た。融点161〜164℃ ピペリジン−2,4−ジオンは公知化合物である[ S
、 Todaら、J、Antibiotics X
X X III 、 173(1980)参照]。
褐色の結晶性固体として1.6L:Jの3−(4−クロ
ロ−2−二トロベンゾイル)ピペリジン−2,4−ジオ
ンを得た。融点161〜164℃ ピペリジン−2,4−ジオンは公知化合物である[ S
、 Todaら、J、Antibiotics X
X X III 、 173(1980)参照]。
実施例11
化合物74.99. 103. 110. 126及び
135の製造(5,5rd)を含む攪拌溶液に、乾燥ジ
クロロメタ上記実施例と同様にして、八人に示寸一般式
(I)を有する化合物を製造した。
135の製造(5,5rd)を含む攪拌溶液に、乾燥ジ
クロロメタ上記実施例と同様にして、八人に示寸一般式
(I)を有する化合物を製造した。
参考例1
アレトニトリル(300d)中に6.6−ジメヂルビベ
リジンー2.4−ジオン−3−カルボン酸メチル(26
,3SJ) 、水(30d )及び11塩酸(3滴)を
含む混合物を4時間還流加熱した。冷却した0合物を減
圧下で蒸発し、残渣を水(50戒)から14結晶して、
クリーム色の結晶性固体どして7.3SJの6ロージメ
チルピベリジンー2.4−ジオンを得た。融点183〜
184℃ 参考例2 無水メタノール(450+aj)中に3−(エト4ニジ
カルボニルアセトアミド)−3−メヂルブJ−ル酸メチ
ル(45g>及び金属ナトリウム(4,22u)を含む
溶液を3時間還流加熱した。冷却したU合物を減圧下で
蒸発し、残渣を水(200rd)に溶解した。水溶液を
エーテル(3x100 m)で洗浄し、2N塩酸を用い
てPa竹化し、Fll混合物をジクロロメタン(3x1
00 IRl)で抽出した。合わせた抽出物を水(2X
100me)で洗浄し、![iマグネシウムで乾燥し、
減圧下で蒸発して、クリーム色の結晶性固体として26
.3tJの6.6−シメチルピベリジンー24−ジオン
−3−カルボン酸メチルを11だ。融点+70〜172
℃ 参考例3 乾燥ジクロロメタン(300ae)中に3−アミノイソ
占4゛(酸メfルmta塩(33,J7 ) 及Un燥
ト−’) Iプルアミン(58,h認)を含む攪拌混合
物に、乾燥ジクロロメタン(50m)中にエチルマロニ
ルク1−1リド(31g)を含む溶液を0〜5℃で添加
し、混合物を室温で18時間l!拌した。混合物を2N
塩酸(50Irdl)、水(some )、2N炭酸ナ
トリウム(25m>及び水(3X50#11りで順次洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で蒸発して、透
明な橙色油状物として459の3−(エトキシカルボニ
ルアセトアミド)−3−メチルブチル酸メチルを得た。
リジンー2.4−ジオン−3−カルボン酸メチル(26
,3SJ) 、水(30d )及び11塩酸(3滴)を
含む混合物を4時間還流加熱した。冷却した0合物を減
圧下で蒸発し、残渣を水(50戒)から14結晶して、
クリーム色の結晶性固体どして7.3SJの6ロージメ
チルピベリジンー2.4−ジオンを得た。融点183〜
184℃ 参考例2 無水メタノール(450+aj)中に3−(エト4ニジ
カルボニルアセトアミド)−3−メヂルブJ−ル酸メチ
ル(45g>及び金属ナトリウム(4,22u)を含む
溶液を3時間還流加熱した。冷却したU合物を減圧下で
蒸発し、残渣を水(200rd)に溶解した。水溶液を
エーテル(3x100 m)で洗浄し、2N塩酸を用い
てPa竹化し、Fll混合物をジクロロメタン(3x1
00 IRl)で抽出した。合わせた抽出物を水(2X
100me)で洗浄し、![iマグネシウムで乾燥し、
減圧下で蒸発して、クリーム色の結晶性固体として26
.3tJの6.6−シメチルピベリジンー24−ジオン
−3−カルボン酸メチルを11だ。融点+70〜172
℃ 参考例3 乾燥ジクロロメタン(300ae)中に3−アミノイソ
占4゛(酸メfルmta塩(33,J7 ) 及Un燥
ト−’) Iプルアミン(58,h認)を含む攪拌混合
物に、乾燥ジクロロメタン(50m)中にエチルマロニ
ルク1−1リド(31g)を含む溶液を0〜5℃で添加
し、混合物を室温で18時間l!拌した。混合物を2N
塩酸(50Irdl)、水(some )、2N炭酸ナ
トリウム(25m>及び水(3X50#11りで順次洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で蒸発して、透
明な橙色油状物として459の3−(エトキシカルボニ
ルアセトアミド)−3−メチルブチル酸メチルを得た。
第1図〜第19図は本発明のアトラジンと3−ベンゾイ
ルピペリジン−2,4−ジオン誘導体との相乗効果を示
すグラフである。
ルピペリジン−2,4−ジオン誘導体との相乗効果を示
すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)トウモロコシ農耕地の雑草の成長を抑制する方法
であって、(a)2−クロロ−4−エチルアミノ−6−
イソプロピルアミノ−1,3,5−トリアジンであるア
トラジン及び(b)式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1及びR^2は共に水素原子又は共にメチ
ル基を表し、R^3がニトロ基を表すと共にR^4は塩
素原子又はトリフルオロメチル基を表すか、又はR^3
が塩素原子若しくはニトロ基を表すと共にR^4はメチ
ルスルホニル基を表す) を有する3−ベンゾイルピペリジン−2,4−ジオン誘
導体又はその農業上許容され得る塩基との塩を農耕地に
施用することを特徴とする抑制方法。 (2)(a)の施用量が8〜1500g/haであり、
(b)の施用量が0.5〜500g酸当量/haである
ことを特徴とする請求項1に記載の方法。 (3)(a)の施用量が250〜1500g/haであ
り、(b)の施用量が25〜500g酸当量/haであ
ることを特徴とする請求項2に記載の方法。 (4)(a)の施用量が500〜1000g/haであ
り、(b)の施用量が50〜250g酸当量/haであ
ることを特徴とする請求項3に記載の方法。 (5)(a):(b)の酸当量の重量比が60:1〜1
:2であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに
記載の方法。 (6)(a):(b)の酸当量の重量比が20:1〜2
:1であることを特徴とする請求項1〜5のいずれかに
記載の方法。 (7)(a)2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソ
プロピルアミノ−1,3,5−トリアジンであるアトラ
ジン及び(b)請求項1に定義した通りの式( I )を
有する3−ベンゾイルピペリジン−2,4−ジオン誘導
体又はその農業上許容され得る塩基との塩を含む、トウ
モロコシ農耕地の雑草の成長を抑制すべく同時に、別々
に若しくは逐次使用するための混合製剤としての製品。 (8)(a)2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イソ
プロピルアミノ−1,3,5−トリアジンであるアトラ
ジン及び(b)請求項1に定義した通りの式( I )を
有する3−ベンゾイルピペリジン−2,4−ジオン誘導
体又はその農業上許容され得る塩基との塩を除草剤とし
て許容され得る希釈剤、担体及び/又は表面活性剤と組
合せて含む除草組成物。 (g)(a):(b)の酸当量の重量比が60:1〜1
:2であることを特徴とする請求項8に記載の組成物。 (10)(a):(b)の酸当量の重量化が20:1〜
2:1であることを特徴とする請求項8又は9に記載の
組成物。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8818649.9 | 1988-08-05 | ||
GB888818649A GB8818649D0 (en) | 1988-08-05 | 1988-08-05 | New compositions of matter |
GB888821746A GB8821746D0 (en) | 1988-09-16 | 1988-09-16 | New compositions of matter |
GB8821746.8 | 1988-09-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0283305A true JPH0283305A (ja) | 1990-03-23 |
Family
ID=26294247
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1202744A Pending JPH0283305A (ja) | 1988-08-05 | 1989-08-03 | アトラジンを用いる除草方法 |
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Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0354047A3 (ja) |
JP (1) | JPH0283305A (ja) |
KR (1) | KR900002701A (ja) |
AU (1) | AU3934889A (ja) |
BR (1) | BR8904047A (ja) |
DK (1) | DK381089A (ja) |
HU (1) | HUT50584A (ja) |
IL (1) | IL91201A0 (ja) |
PT (1) | PT91367A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993001171A1 (en) * | 1991-07-09 | 1993-01-21 | Nippon Soda Co., Ltd. | Heterocyclic cyclohexanedione derivative, production thereof, and herbicide |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL113138A (en) * | 1994-04-22 | 1999-05-09 | Zeneca Ltd | Herbicidal composition comprising a substituted 1, 3-cyclohexanedione compound and a 2-chloro-4- ethylamino-6- isopropylamino-s- triazine and a method of use thereof |
DE19950943A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
GB0116955D0 (en) * | 2001-07-11 | 2001-09-05 | Syngenta Ltd | Weed control process |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IL85347A0 (en) * | 1987-02-11 | 1988-07-31 | May & Baker Ltd | Cyclic diones |
-
1989
- 1989-08-03 JP JP1202744A patent/JPH0283305A/ja active Pending
- 1989-08-03 DK DK381089A patent/DK381089A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-08-03 EP EP19890307924 patent/EP0354047A3/en not_active Withdrawn
- 1989-08-03 IL IL91201A patent/IL91201A0/xx unknown
- 1989-08-03 PT PT91367A patent/PT91367A/pt not_active Application Discontinuation
- 1989-08-04 HU HU893973A patent/HUT50584A/hu unknown
- 1989-08-04 AU AU39348/89A patent/AU3934889A/en not_active Abandoned
- 1989-08-04 KR KR1019890011181A patent/KR900002701A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-08-07 BR BR898904047A patent/BR8904047A/pt unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993001171A1 (en) * | 1991-07-09 | 1993-01-21 | Nippon Soda Co., Ltd. | Heterocyclic cyclohexanedione derivative, production thereof, and herbicide |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR8904047A (pt) | 1990-03-20 |
KR900002701A (ko) | 1990-03-23 |
DK381089A (da) | 1990-02-06 |
DK381089D0 (da) | 1989-08-03 |
HUT50584A (en) | 1990-03-28 |
IL91201A0 (en) | 1990-03-19 |
EP0354047A2 (en) | 1990-02-07 |
EP0354047A3 (en) | 1990-10-03 |
PT91367A (pt) | 1990-03-08 |
AU3934889A (en) | 1990-02-08 |
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