JPH0283305A - アトラジンを用いる除草方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、特定の３−ベンゾイルピペリジン−２４−ジ
オン誘導体とアトラジンとを使用する雑９の成長抑制方
法及び前記方法に使用りるための組成物に関する。

本発明は、一般式（１） （式中、Ｒ及びＲ２は共に水素原子を表すか又は共にメ
チル基を表し、Ｒ３がニトロ基を表すと共にＲ４は塩素
原子又はトリフルオロメチル基を表すか、又はＲ３が塩
素原子若しくはニトロ基を表１と共にＲ４はメブルスル
小ニル基を表す）を有する３−ベンゾイルピペリジン−
２，４−ジオン誘導体又はその農業上許容され１９るＪ
２！基との塩を併用Ｊるトウ［ロコシ農ｊｌ地のＸ［Ｒ
５の成長を抑制（防除）する方法及び新規な除草組成物
に関する。

なＪｊ、一般式（１）を有する化合物１よ発生前及び／
又は発生後膿用除即剤として特に欧州特許公開Ｎｏ、２
７８Ｊ４２に記載されている。

一般式（ｉ）を右する化合物を以下に例示する。

Ｎα１・・・・・・３−（４−クロロ−２−二トロベン
ゾイル）−６ロージメチルピベリジンー２４−ジオンＮ
Ｑ　６・・・・・・３−（４−クロロ−２−二トロベン
ゾイル）ピペリジン−２４−ジオン Ｎｏ、７４・・・・・・３−（２−ニトロ−４−１〜リ
ノルオロメチルベンゾイル）ピペリジン−２，４−ジオ
ンＮｏ、９９・・・・・・３−（２−ニトロ−４−トリ
フルオ［１メチルベンゾイル）−６，６−ジメヂルピベ
リジンー２．４−ジオンＮ０，１０３・・・３−（４−
メチルスルホニル−２−ニトロベンゾイル１−６．６−
シメチルビベリジンー２，４−ジオンＮα１１０・・・
３−（４−メチルスル小ニルー２−二トロベンゾイル）
ピペリジン−２，４−ジオン Ｎｎ１２６・・・３−（２−クロロ−４−メブルスルホ
ニルベンゾイル）ピペリジン−２，４−ジオン Ｎｏ、１３５・・・３−（２−りＩ］ｎロー４メブルス
ルホニルベンゾイル）−６，６−ジメヂルビベリジンー
２，４−ジオン本明ＩＩＩ占において同定及び参考のた
めにイ・」りた化合物Ｎαは、欧州特許公開Ｎ（１２７
８，７４２にＪｊける化合物Ｎ０に対応する。

アトラジン（２−クロ１１−４−■デルアミノー６−イ
ソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジン）は、トウ
モロコシの農耕地において発生前及び／早期発生後施用
により雑草を防除するために大規模に使用されている。

広範囲の広葉雑？Ｎを防除し得るが、ある種の雑草例え
ばアメビー１（＾ｍａｒａｎｔｈｕｓイネ科雑華は感受
性に乏しく、特に発生後施用したとぎの感受性に乏しい
ため、施用量を多くしなければならない。アトラジンの
残留活性により、特に高用季を施用したとぎに後続の作
物に悪影響が生ずる。

（ＩｌＩｌ開光の結果、アトラジンど特定の３−ベンゾ
イルピペリジン−２４−ジオン誘導体とを０１用すると
、広葉雑草、なかでもアトラジン耐性を示す広葉？！を
学や特にイネ科雑草に対しＣ防除作用を示Ｊことが知見
された。その結果、アトラジンの施用量を減らすことが
でき、残留活性の問題ら解消され１ｑる。

更に、３−ベンゾイルピペリジン−２，４−ジオン誘導
体とアトラジンとの組合せを（例えば発生後噴霧として
）発生後施用したときの除草活性は予想以上であること
が知見された。即ち、３−ベンゾイルピペリジン−２，
４−ジオン誘導体とアトラジンとの組合せの除草活性は
、［Ｐ、　Ｈ，Ｌ、　Ｔａｍｍｅｓ、　Ｎｅｔｈｃｒ−
Ｉａｎｄｓ　ＪＯｕｒｎａｌ　ｏｆ　Ｐｌａｎｔ　Ｐａ
ｔｈｏｌｏｇｙ、　７０（１９６４）。

ｐ、　７３−８０の論文“ｌ５ｏｂｏｌｅｓ、　ａ　ｇ
ｒａｐｈｉｃ　ｒｅｐｒｅ−ｓｅｎｔａｔｉｏｎ　ｏｆ
　ｓｙｎｅｒｇｉｓｍ　ｉｎ　ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ”
　、又はり、　Ｅ、　Ｌｉｍｐｅｌら、　Ｐｒｏｃｅｅ
ｄｉｎｇｓ　ｏｆ　ｔｈｅ　Ｎｏｒｔｌ）ｆａｓｔＷｅ
ｅｄ　Ｃｏｎｔｒｏｌ　Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ　、　１
６（１９６２）、　ｐ、４８−５３の論文“−ｅｅｄ　
ｃｏｎｔｒｏｌ　ｂｙ　ｄｉｍｃｔｈｙｌ　ｔｅｔｒａ
ｃｈｌｏｒ。

ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ　ａｌｏｎｅ　ａｎｄ　ｉ
ｎ　ｃｅｒｔａｉｎ　ｍ１ｘｔｕｒｅｓ　”に定義され
ている如き］相乗予測値を越えていた。

沢合物が例えば発生後施用により顕茗な相乗効果を示１
ことから、トウモロコシ農耕地の雑草を確実に防除でき
ｄつ活性成分の使用冶を更に減らすことができる。

本発明により提供されるトウモロコシ’ａ　４１１地（
ｍａｉｚｅ　ｃｒｏｐ　ｆｏｃｕｓ）の雑学の成長を抑
制する方法は、（ａｌア１−ラジン及び（ｂ）前記に定
義した通りの式（Ｉ）を右する３−ベンゾイルピペリジ
ン−２４−ジオン誘導体又はその農業上許容され１募る
塩基どの塩を１長耕地に施用することからなる。（ａ）
の流用量は好ましくは８〜１５００７　／　ｈａ、より
好ましくは２５０〜１５００ｙ　／　ｈａ、更に好まし
くは５００〜＋０００ｙ　／　ｈａであり、（ｂ）の施
用量は好ましくはｏ５〜５００　！Ｊ　Ｍ当Ｆｆｉ（ａ
、ｅ、　）／　ｈａ、より好ましくは２５〜５００　’
Ｊ　ｇ当！ｉ／ｈａ、更に好ましくは５０〜２５０Ｕ酸
当吊／ｈａである。（ａ）　：　（ｂ）の酸当量のΦ吊
止は好ましくは６０；１〜１；２、より好ましくは２０
：１〜２：１である。

本発明方法に従って、トウモロコシ農耕地に発生前及び
／又は発生（ｐ施用すると、作物に永久的な損害を与え
ることなく広範囲の雑草を防除することができる。Ｌ記
した７１〜ラジンと３−ベンゾイルピペリジン−２，４
−ジオン誘導体又はその塩との併用にＪ：り茎葉活性も
残留活性も得られる。

″“発（１−前席用″とは、雑草が土壌表面より十に発
生りる前に雑草の種子又は苗木が存在する土壌に施用す
ることを意味する。゛′発生後施用″とは、土壌表面よ
り上に発生した雑草の露出部分又は空中に施用すること
を意味する。本発明の方法は、作物の発生前であ・）′
Ｃ雑争の発生前若しくは後の時期から作物の発生後て・
あって雑草の発生（りの時期まで利用できると理解され
たい。“茎葉活性″とは、土壌表面より上に発生した雑
草の露出部分又は空中への施用により生じた除草活性を
意味ηる。゛′残留活性″とは、雑草が土壌表面より上
に発生する前に雑草の種子又は苗木が存在する土壌への
施用により生じた除草活性を意味し、残留活性により施
用時に存在刀る苗木若しくは施用後土環中に存在する種
子から発芽したＷ木が防除される。

本発明方法により防除され得る雑草としては、広葉雑草
の例えばイチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａ
ｓｔｉ）アオビユ（＾ｍａｒａｎｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏ
ｒ＋ｅｘｕｓ）　、オオブタクサ（八ｍｂｒｏｓｉａ　
ｔｒｉｆｉｄａ）　　−１センダングサ−（Ｂｉｄｅｎ
ｓ　ｐｉｌｏｓａ　）　　ノハラガラシ（ＢｒａＳＳｉ
Ｃａｋａｂｅｒ　）　、シロ！ｆ　（Ｃｈｅｎｏｐｏｄ
ｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　）　、　ヨウシュチョウセンアサ
ガオ（Ｄａｔｕｒａ　ｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ　）、マル
バアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅａ）　、
　ハハキギ（にｏｃｈｉａ　５ＣＯｐａｒｉａ　）　、
タデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ　ｓｐｐ　）［例えばソバ
カズラ（Ｐ、ｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ　）　、ペンシル
バニアタデ（Ｐ、ｐｅｎｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）　、
　ハルタデ（Ｐ、ｐｅｒｓｉｃａｒｉａ）　］　、５ｃ
ｓｂａｎｉａ　ｅｘａｌｔａｔａ　、アメリカキシゴジ
カ（Ｓｉｄａ　５ｐｉｎｏｓａ）　　イヌボオヅキ（Ｓ
ｏｌａｎｕｎ　ｎｉｇｒｃｖ＋）　　オナモミ（Ｘａｎ
ｔｈｉｕｍｐ［１ｎｓｌ／１ＶａｎｉｃｌＩＩｌｌ）等
、イネ利雑草の例えばＢｒａ−ｃｈｉａｒｉａ　ｐｌａ
ｎｔａ（ｌｉｎｅａ　、イネ科（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　
ｓｐｐ　）科雑草の例えばカセツリグ１す科（ｃｙｐｅ
ｒｕｓ　５ＦＩＤ　）［例えばショクヨウカヤツリ（ｃ
、ｅｓｃｔ＋＋ｅｎｔｕｓ）　。

ハマスゲ（Ｃ，ｒｏｔｕｎｄｕｓ）　］が包含される。

慣用に従って、夫々の除草成分製剤を合せ一〇タンクミ
ックスを作成後施用してもにり、夫々の除草成分製剤を
時間をずらして施用してしよい。

以下の実験例により、アトラジンと３−ベンゾイルピペ
リジン−２，４−ジオン誘導体との相乗効果を示す。

実験例１ 物１）との生物学的相乗作用を示づ圃場実験１２ｉのプ
ロットに、（後記実施例１の組成物の形態で）化合物１
を２５０又は５００ｇ／　ｈａの量、（５００９／Ｉ！
　　Ｗ／Ｖのアトラジンを含有する市販の水性懸濁ｍ厚
製剤の形態で）アトラジンを１５００ｇ／　ｈａ、或い
はくタンクミックスの形態で）２つの除草剤の混合物を
３００［／ｈａの容量で発生後噴霧した。各実験につき
２つのプロットを使用した。施用後２９日目に、　Ｂｒ
ａｃｈｔａｒｉａ　ｐｌａｎｔａａｉｎｅａ（ＢＲＡＰ
ｌ、）　、０１ｇ１ｔａｒｉａ　ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌ
ｉｓ（１）ＩＧＩＩＯ）及びＥｌｅｕｓｉｎｅ　１ｎｄ
ｉｃａ　（ＥＬｆ：ＩＮ）のイネ科雑草ニ対する防除率
を調べた。

アトラジンと化合物１の混合物を施用したときの予測値
（Ｅ）を、各成分を別個に施用したときの成長抑制率（
Ｘ、Ｙ）からＬ　［：、ｌｉｍｐＯｌら（１９６２）の
式 に従って算出した。

実測値は数表の通りである。

次の予ｍ値が篩用された。

上記した予測値が実測偵よりも低いことから、相乗作用
が立証された。

実験例２ ７．５．Ｊのプラスチック製プランタ−にローム上を入
れ、４葉成長期の１凹ｃｕｓｉｎｅ　１ｎｄｉｃａの苗
４木を植えた。各プランタ−に、＜　　５００９／　ｊ
！　　Ｗ／Ｖのア１ヘラジンを含有する市販の水性懸濁
ｍ厚製剤の形態で）アトラジンを１２５．　２５０．　
５００又は４０００ｇ／　ｈａの串、及び（後記実施例
２の組成物の形Ｑｌｆ）化合物７４を１６．３１．６３
．１２５又４．Ｌ　２　！ｌ　Ｏ’Ｊ／ｈａの吊、２９
０ｊ！／ｈａの噴霧容量で施用した。各実験につき３個
のプランターを使用した。市販の＠集用表面活性剤（９
モルのエチレンオキシドを含有ツるノニルフェノール−
エチレンオキシド縮合物）を添加して、０２％ｖ７ｖの
淵度まで希釈した。噴霧侵、プランタ−を温室に無作為
に配ｆＮＬ、、必要に応じて水を供給し、１９日目に殺
草率（未噴霧植物と比較した緑色面積の縮小度）（０・
・効果なし：１０〇−完全に絶滅）を調べた。

実測（平均）値は数表の通りｒある。

これらの結果に基づいて、化合物７１１！ｌｊ−独、化
合物７４どアトラジンの組合は及びアトラジン単独にお
（ｊるＥｌつ、。値（５０％の殺草率を示す有効樽；９
／ｈａ）を算出した。

トＤ５ｏ値Ｎ？／ｈａ）は次の通りである。

Ｄ５０ 化合物７４単独　　　　　　　　　　　　１０１化含物
７４＋１２５う／／ｈａのアトラジン　　４５化合物７
４＋　２５０７　、／　ｈａＯ）　’Ｆ　ｌ−ラジン　
　３２化合物７４１−　５００　ｙ　／　ｈａのアトラ
ジン　　１３化合物７４４−　＋０００ｇ／　ｈａのア
トラジン　　１６ア１ヘラジン単独　　　　　　　　　
　１１９３これらの結果を用いて、前掲したＰ、　Ｈ，
！−，Ｔａｍｍｅｓの方法に従って両側効果（ｔｗｏ−
ｓｉｄｅｄ　ｅｒｒｅｃＢのアイソボール（ｉｓｏｂｏ
ｌｅ）をプロットした。結末を第１図に示す１．第１図
に示したアイソボールは明らかに相乗作用の特徴である
■型曲線（前掲した＋ａｍｍｅｓの論文ｐ、７５参照）
であった。

実験例３ ア１ヘラジンと５種の３−ベンゾイルピペリジン２．４
−イオン誘導体（化合物１．７４．９９．　１１０及び
１２６）との生物学同相ｎ作用を調べるために一連の実
験を行なった。

７５−のプラスチック製プランタ−にローム上を入・れ
、所定の雑？、″ｉの苗を植えた。各プランターに、（
５００ｇ／ｊ！　　ｗ／ｖのアトラジンを含イ〕する市
販の懸Ｆｒ４ａ　Ｉ’；Ｉ　Ｈ剤の形態で）アトラジン
及び（後記実施例２・−〇の組成物の形態で）３−ベン
ゾイルピペリジン−２，４−ジオン誘導体を２９（Ｎ！
／ｈａの噴霧言損で施用した。各実験につき６個のプラ
ンタ−を使用した。各成分の施用量は表に示す通りであ
るが、このｍは雑学に対ザる感受性に応じて選択した。

噴霧時の各雑草の成長段階も表に示した通りである。＾
ｇｒａｌ　として市販のＩＮ業用表面活性剤（９モルの
エヂレンオキシドを含有するノニルフェノール−エチレ
ン〕キシド縮合物）を添加して、０２％Ｖ／Ｖの濃度ま
で希釈した。

噴′ｉＡ後、ブランターを温室に無作為に配置し、必四
に応じて水を供給した。１９日［１に各ポットの漬水（
ｖｅｇｅｔａｔｉｏｎ）の新ｊＴ　ｌ　ｍを測定した。

新訂中量の平均値を用いて、下記式に従って各ｍ草の防
除率を算出した。

可能な限り、３−ベンゾイルピペリジン−２，４−ジオ
ン誘導体とア］・ラジンの混合物を施用したときの予測
値（Ｆ）を、各成分を別個に施用したときの成長抑制率
（Ｘ、Ｙ）からり、　ｃ、　Ｌｉｍｐｅｌら（１９６２
）の式 に従って締出した。

更に、上記した結果に基づいて、３−ベンゾイルピペリ
ジン−２，４−ジオン誘導体中独、３−ベンゾイルピペ
リジン−２，４−ジオン誘導体と７１〜ラジンの組合せ
及びアトラジン単独にＪ３けるＥＤ５ｏ値若しくはＥＤ
９ｏ値（夫々５０％、９０％の成長抑制率を示１Ｊ施用
量：ｇ／ｈａ）を算出した１、成長抑制率、昏出したＥ
Ｄ値及び算出した予測値を第１〜７表にボづ。

Ｌｉｍｐｅｌの式を２３３例のデーターに適用したとこ
ろ、２１８例では予測値が実測値よりも低く、５例では
予測値が実測値よりも高く、１０例では予測値と実測値
が等しかった。このＪ、うな圧倒的に非対象な分布から
、相乗作用が立証された。

また、Ｅ　ｌ’）値を用いて前掲したＰ、　Ｈ，Ｌ、　
Ｔａｍ１ｉｅＳの力演に従って各雑草に対りるアイソボ
ールをブロン１−シた。結果を第２〜１６図に示す。図
から１す１らかな通りアイソボールは相乗作用の特徴ｒ
ある両側効果の■型面ｉ＜前掲したＴａ１ｌｌｌｌｌｅ
Ｓの論文ｐ、　７５参照）又（よ片側効果のＩＩ型凸曲
線前掲した丁ａｍｍｃｓの論文ｐ、７４参照〉であるこ
とから５．　ｌｉｍｐｅｌの式の解釈が裏づ（プられた
。

実験例４ ラシンと化合物９９との生物学内相Ｕ作用を調べるため
に実験を（１なった。

７、ａのプラスチック製プランタ−に［１−ム土を入れ
、Ｂｒａｓｓｉｃａ　ｋａｂｃｒ又は５ｉｄａ　５ｐｉ
ｎｏｓａの種子を袖えた。各プランターに、（５００ｇ
／　ｊ！　　ｗ／　Ｖのア１−ラジンを含有する市販の
懸濁濃厚製剤の形態″Ｃ）アトラジンを１（ｉ、　３１
．６３．　１２５．　２５０又は５００び／ｈａの串、
及び（後記実施例４の組成物の形態で）化合物９９を２
．　４．　８．１６．３１．６３゜１２５及び　２５０
ｇ／　ｈａの串、　２９０！！／ｈａの噴霧容量で発生
前施用した。各実験につき６個のプランターを使用した
。

噴霧俊、プランタ−を温？？に無作為に配ｄし、必要に
応じて水を供給した。２７日目に各ボッＩ〜の草木の新
鮮重量を測定した。新鮮重量の平均値を用いて、下記式
に従って各雑草の防除率を算出した。

可能な限り、化合物９９とアトラジンの混合物を施用し
たときの予測値（Ｅ）を、各成分を別個に施用したとき
の成長抑制率（Ｘ、Ｙ）からし、１゜Ｌｉｍｐｃｌら（
１９６２）の式 に従って算出した。

更に、上記した結果に基づいて、化合物９９単独、化合
物９９とアトラジンの組合せ及び７１〜ラジン！１１独
におけるＥＤ９ｏ（９０％の成長抑制率を示す施用ｆ７
ｔ：ｇ／ｌ＋ａ）を算出した。成長抑制率、算出したＥ
　Ｄ値及びｎ出した予測（１ｔ１を第８表に示ず。

Ｌｉｍｐｅｌの式を４２例のデーターに適用したところ
、３１例では予測値が実測値よりも低く、９例では予測
値が実測値より５高く、２例では予測値ど実測値が等し
かった。このような圧倒的に非対象な分布から、相乗作
用が立証された。

また、ＥＤ９ｏ値を用いて前掲したＰ、　Ｈ，１，、Ｔ
ａｍｍｅｓの方法に従って各雑草に対するアイソボール
をプロットした。結果を第１１〜１８図に示づ。図から
明らかな通りアイソボールは相乗作用の特徴である■型
曲ｔ！；Ａ（前掲したＴａｍｍｅｓの論文ｐ、　７５ｊ
ｊ照）であることからも、Ｌｉｍｐｅｌの式の解釈が裏
づ（）られた。

実験例５ １ヘウモロコシ（ｍａｉｚｅ　ｖａｒ、　Ｉｒ１ａ、）
に対するア１−ラジンと化合物７４との生物学飽和ｎ作
用を調べるために実験を行なった。

１０ｃ＆のプラスチック製プランタ−にローム土を入れ
、３葉成長期のトウモロコシを植えた。各プランタ−に
、（５００ｇ／ｊ！　　ｗ／ｖのア１−ラジンをｈａの
噴霧容部で施用した。各実験につき４個のプランタ−を
使用した。Ａｇｒａｌ　として市販の農業用表面活性剤
を添加して、０２％Ｖ／Ｖの濃度まで希釈した。

噴霧後、プランタ−を温室に無作為に配置し、必要に応
じて水を供給した。１２日目に植物の殺草率（未噴′Ｎ
植物と比較した緑色面積の縮小度）（０＝効果な！：１
００−完全に絶滅）を調べた。

可能な限り、化合物１４どアトラジンの混合物を施用し
たときの予測値（Ｅ）を、各成分を別個に施用したとき
の成長抑制率（Ｘ、Ｙ）からし［１ｉ１１１ｐｅｌら（
１９６２）の式 に従って算出した。

更に、−記した結果に基づいて、化合物７４１１１独、
化合物７４とアトラジンの組合Ｕ及びア］・ラジン単独
におけるＥＤ２ｏ（直（２０％の殺草率を示ザ施用■：
９／ｈａ）を算出した。成長抑制率、算出したＦＤ値及
び算出した予測値を第９表に示１゜Ｌ　ｉ　ａ＋ｐｅ　
Ｉの式を２０例のデーターに適用したところ、１４例で
は予測値が実測値よりも高く、４例では予測値が実測値
より６低かったが、その差は非常に小さかったく１３例
ぐは４％以下であった）。更に２例では予測値と実測値
が等しかった。このような結果から、トウ七ｎコシに対
づ゛る化合物７４とアトラジンとの相乗作用は付加的で
あると結論づけられ（ηる。アトラジンが作物毒性を示
さなかったので、混合物はトウモロコシに対寸−る耐性
に悪影響を及ぼさないであろう。

また、ＥＤ２ｏ値を用いて面掲したＰ、　Ｈ，Ｌ、　Ｔ
ａｍ＋＋＋ｅｓの方法に従ってアイソボールをプロット
した。結果を第１９図に示ず。図から明らかな通りアイ
ソボールは独立（付加）効果の特徴である■型曲線（前
掲したＴａｍｍｃｓの論文ｐ、７４参照）に類似してい
ることからも、Ｌｉｍｐｅｌの式の解釈が裏づけられた
。

また、本発明によれば、（ａ）アトラジン及び（ｂ）前
記に定義した一般式（Ｉ）を有する３−ベンゾイルピペ
リジン−２，４−ジオン誘導体又はその農業上許容され
１５る塩基との塩を含む製品が提供され、これは１〜ウ
モロコシＢ↓！ｌ地における雑草の成長を抑制するため
に同時に、別々に又は逐次使用する況合製剤である。

更に、本発明ににれば、（ａ）アトラジン及び（ｂ）前
記に定義した一般式（Ｉ）を右り”る３−ベンゾイルピ
ペリジン−２，４−ジオン誘導体又はその農業上許容さ
れ得る塩基との塩を除草剤として許容さ得る１種若しく
はそれ以上の希釈剤、担体及び／又は表面活性剤（叩ら
、当業界にＪ５いて除草組成物中に使用するのに適して
いると一般的に認められている希釈剤、担体及び／又は
表面活性剤であって、アトラジン及び３−ベンゾイルピ
ペリジン２．４−ジオン誘導体と相容性を有Ｊるｂの）
ど組合せて、好ましくはこれら希釈剤、担体及び／又は
表面活性剤に均質に分散して含む除草組成物が提供され
る。この除草組成物にお【プる成分（ａ）と成分（ｂ）
の酸当量の比率（ｗｔ／ｗｊ）°Ｌま例えば、６０：１
〜１：２であり、好ましくば２０：１〜２：１である。

ここで、゛均質に分散した′とは、アトラジン及び３−
ベンゾイルピペリジン−２，４−ジオン誘導体が伯の成
分に溶解している組成物を包含する。

゛除草組成物″という用語は広義に使用され、この用語
には除草剤として直ぐに使用できる組成物のほか、希釈
後使用する濃厚組成物も包含される。

好ましくは、組成物は０．０５〜９０重間％のアトラジ
ン及び３−ベンゾイルピペリジン−２，４−ジオンａ　
Ｎ１体を含む。

除草組成物は希釈剤若しくは担体と表面活性剤（例えば
湿潤剤９分散剤、乳化剤等）の両方を含み得る。本発明
の除草組成物中に存在さけ得る表面活性剤はイオン性で
も非イオン竹でもよく、例えばスルポリシノールＭ塩（
ニスデル）、エチレンオキシドとノニル−若しくはオク
チルフェノールの綜合生成物、エチレンオキシドとの縮
合により遊圓ヒドロキシ蕃をエーテル化して可溶性にし
たアンヒドロソルビトールのカルボン酸ニスデル、ジノ
ニル−及びジオクチル−ナトリウムスルホスフシネ−ｉ
〜のよう４にｌｉｄ　Ｆａ　ニスデル及びスルホン酸の
アルカリ金属塩並びにアルカリ土類金属塩、リグノスル
ホン酸ナトリウム及びカルシウムのような高分子スルホ
ン酸誘導体のアルカリ金属塩並びにアルカリ土類金属３
３４である。適当な固体希釈剤若しくは担体としては、
ケイ酸アルミニウム、タルク、焼成マグネシア、ケイソ
ウ土、リン酸トリカルシウム、粉末コルク、カーボンブ
ラック吸着剤、カオリンやベントナイトのようなりレー
が例示される。

（粉剤、顆粒剤、水和剤のような）固体組成物は、好ま
しくは、アトラジン及び３−ベンゾイルピペリジン−２
，４−ジオン誘導体を固体希釈剤と一緒に粉砕して、或
いは固体の希釈剤若しくは担体に揮発性゛塘媒中にアト
ラジン及び３−ベンゾイルピペリジン−２，４−ジオン
誘導体を含む溶液を含浸さＩ、溶媒を除去後、所要によ
り粉末を１９るべく生成物を粉砕して製造される。顆粒
状組成物は、固体顆粒状の希釈剤若しくは担体に（揮発
性溶媒に溶解させた）アトラジン及び３−ベンゾイルピ
ペリジン２．４−ジオン誘導体を吸着させた後溶媒を蒸
発させるか、上記のようにして（！また粉末状組成物を
顆粒化して製造される。固体の除草組成物、特に水和剤
は（例えば上記した種類の）湿潤剤又は分散剤を含んで
いてもよく、これらは固体のとぎに希釈剤若しくは担体
としても作用する。

本発明の液体組成物は水性、有機若しくは水性右＾の溶
液、懸濁液又は乳液の形態であって、表面活性剤を含ん
でいてもよい。液体組成物に配合りるのに適した液体希
釈剤としては、水、アセトフェノン、シフ（コヘキサノ
ン、イソホロン、トル［ン、ギシレン、鉱物油、動物油
、植物油及びその湿合物が例示される。液体組成物中に
存在させ１ｑる表面活性剤は（例えばト記した種類の）
イオン性のものでも非イオ゛ン性のものでもＪ：り、液
体のものは希釈剤若しくは１ｕ体としても作用する。

水和剤及び′ａ厚剤の形態の液体組成物は、水又は鉱物
油若しくは植物油のような他の適当な希釈剤（特に液体
濃厚物の場合は希釈剤若しくは担体は油性である）を用
いて希釈後直ちに使用できる。

所望により、アトラジン及び３−ベンゾイルピペリジン
−２，４−ジオンＩ　Ｐ１体を含む液体組成物を、活性
成分を乳化剤又は活性成分と相容性の乳化剤を含む溶媒
中にＦｅ３解させ−で含む半孔化性濃厚物の形態で製造
してもよく、この場合には濃厚物に単に水を添加するだ
けで直ちに使用できる。

希釈剤若しくは担体が油性の液体濃厚物を更に希釈せず
に、静電噴霧方法により使用してもＪ：い。

本発明の除草組成物に、所望により、慣用の補助剤、例
えば粘着剤、保護コロイド、シックナー浸透剤、安定剤
、金属イオン封鎖剤、固化防止剤。

着色剤及びｌｌ１Ｋ蝕防１剤を配合しでｂよい。これら
の補助剤は担体若しくは希釈剤としても竹田する。

本発明の好ましい除草組成物は、１０〜７０％Ｗ／Ｖの
アトラジンと３−ベンゾイルピペリジン−２４−ジオン
誘導体、２〜１０％Ｗ／Ｖの表面活性剤、０．１〜５％
Ｗ／Ｖのシックナー及び１５〜８７．９容量％の水を含
む水性懸濁濃厚物：１０〜９０％Ｗ／Ｗのアトラジンと
３−ベンゾイルピペリジン−２，４−ジオン誘導体、２
〜１０％Ｗ／Ｗの表面活性剤及び８・〜・８８％の固体
希釈剤若しくは担体を含む水和剤；１０〜３０％Ｗ／Ｖ
のアｌ〜ラジンと３−ベンゾイルピペリジン−２，４−
ジオン誘導体、５〜２５％Ｗ／Ｖの表面活性剤及び４ｊ
］〜８５容ム１％の水混和性溶媒例えばジメチルホルム
アミドを含む液体水溶性濃厚物；１０〜１０％Ｗ／Ｖの
アトラジンと３−ベンゾイルピペリジン−２４−ジオン
誘導体、５−１５％ｗ／ｖの表面活性剤、０．１〜５％
Ｗ／Ｖのシックナー及び１０へ・８４９容串％の有機溶
媒を含む液体乳化性懸濁ｌｌ厚物：　２〜１０％Ｗ／Ｗ
のア１−ラジンと３−ベンゾイルピペリジン−２，４−
ジオン誘導体、０５〜２％Ｗ／Ｗの表面活性剤及び８８
−９７．５％Ｗ／Ｗの顆粒状固体を含む顆粒；並びに０
．０５〜９０％ｗ、’ｖ（好ましくは　１〜６０％Ｗ／
Ｖ）のアトラジンと３−ベンゾイルピペリジン−２，４
−ジオンＨ４体、００１〜１０％Ｗ／Ｖ　　（好ましく
は１〜１０％Ｗ／Ｖ）の表面活性剤及び９．９９〜９９
．９４容が％（好ましくは３９〜９８９９容吊％）の有
機溶媒を含む乳化性濃厚物である。

本発明の除草組成物に、アトラジンと３−ベンゾイルピ
ペリジン−２，４−ジオン誘導体に１つ若しくはそれ以
上の農薬活性化合物及び所望により１つ若しくはそれ以
上の相容性であって農薬として許容し得る希釈剤若しく
は担体、表面活性剤及び慣用の補助剤を組合せて、好ま
しくは均質に分散させて配合してらよい。本発明の除草
組成物に配合さｔ！得る又は併用し１する他の農薬活性
化合物（ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌｌｙａｃｔｉＶｅ　ＣＱ
ｆｆｌ（］０ｕｎｄ）としては、防除すべぎ雑草の種類
を拡大させるような除草剤、例えばａｌａｃｈｌｏｒ　
（２−クロロ−２，６−ジニチルートメｔ・キシメチル
７　Ｌトアニリド）　、　ｂｅｎｔａｚｏｎｃ　　（３
−イソプロピル−１１１−２，１，３−ベンゾチアジア
ジン４（３＋１）−オン２，２−ジオキシド）　　、　
ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ　（３５−ジブ口し−４−ヒドロ
キシベンゾニトリル）。

ｃｙａｎａｚｉｎｅ　　（２−クロロ−４−（１−シア
ノ−１−メチルエチルアミン）−６−エチルアミノ−１
，３，５−トリアジン）及び２．４−［）　（２，４−
ジクロロフェノヤシ）酢酸；殺虫剤、例えば（ｃａｒｂ
ｏｒｕｒａ口のような）カルバメ−ｌ−、（ｃｈｌｏｒ
ｐｙｒｉｒｏｓのような）有機ホスフェ−ｌ−、（ｃｙ
ｐｃｒｍｅｔｈｒｉｎのような）合成ピレスロイド。

＜　ｔｃｆｌｕｂｃｎｚｕｒｏｎのような）アクリル尿
素及びＢａｃｉｌｌｕｓ　ｔｈｕｒｉｎｇｉｃｎｓｉｓ
；　、Ｂびに殺菌剤、例°えばｍｅｔａｌａＸ１７．　
ｃａｂｏｘｉｎ及びｃａｐｔａｒｏｌ−が例丞される。

本発明の除単組成物に配合さけ（！する又は併用しくり
る他の生物学的に活性な物質には、植物成長調節剤及び
窒素、カリウム、リン及び植物の満足な生命に必須とし
て公知の鉄、マグネシウム、亜鉛。

マンガン、］パル１へ、銅等の微量元素を含む肥料も包
含される。

本発明の除草組成物に配合させ得る又は併用し１９６農
薬話性化合物又は他の生物学的に活性な物質どして上記
したしのは酸であるが、所望により慣用の誘導体、例え
ばアルカリ金属塩、アミン塩及びエステルの形態のもの
を使用してもよい。

本発明の組成物をアトラジンと３−ベンゾイルピペリジ
ン−２，４−ジオン誘導体及び所要により上記した如き
伯の生物学的活性化合物を含む製品として作成してもよ
いが、好ましくは曲記した如き除草組成物、より好まし
くはアトラジンと３−ベンゾイルピペリジン−２，４−
ジオン誘導体からなり希釈侵使用する除草剤濶厚物どし
て作成する。この除Ｉ：ｉ剤濃厚物はアトラジン及び３
−ベンゾイルピペリジン−２，４−ジオン誘導体用若し
くは前記組成物用の容器に収容され、容器には収容され
ているアトラジン及び３−ベンゾイルピペリジン−２，
４−ジオン誘導体を雑草の成長を抑制するために使用づ
−るＩＪ法を記述した使用説明書が添付されている。容
器は通常、室温で固体の化学物質及び除草組成物（特に
濃厚物形態の除草組成物）を貯蔵するために通常使用さ
れているもの、例えば所要により内面塗装した金属製若
しくはプラスチック製の罐及びドラム、ガラス製若しく
はプラスブック製のビンである。容器の内容物が固体例
えば顆粒状の除草組成物のときには、容器は例えば９紙
、プラスチック材料若しくは金属からなる箱でもよく、
小袋でもよい。容器は、通常、少なくとも０．５ｈａの
農耕地に生えている雑草の成長を抑制し得る量の活性成
分又は除草組成物を収容でき且つ通常の取扱い１ｊ？ノ
、で不便を感じない大きさを有している。

使用説明内は、容器に直接印刷覆るとが、ラベル若しく
はタグに印刷したものを容器に貼付けるとかして容器に
物理的に添附されている。通常、容器の内容物を所要に
より希釈侵、上記した方法及び目的に従って雑草の成長
を抑制ずべくアトラジンを８〜１５００ｇ／　ｈａ、３
−ベンゾイルピペリジン２．４−ジオンＨ導体ヲ０．５
〜５００　（Ｊ酸当ｆｆｉ／ｈａａｇＩ用間で施用する
Ｊ：うに指示されている。

以Ｆ、本発明の雑草の成長抑制方法に使用するのに適し
た除草組成物を例示する。

実施例１ 下記成分 化合物１６４％Ｗ／Ｗ 炭酸ナトリウム　　　　　　　　　　２０ドデシルベン
ゼンスルホン酸　　　　　８ナトリ・クム ポリメタリン酸プトリウム　　　　　　４沈降性シリカ
　　　　　　　　　　　４を一緒に混合し、ハンマーミ
ルにて粉砕して水溶性粉末を製造した。

実施例２ 下記成分 化合物１４６ｏ％ｗ／ｗ 炭酸ナトリウム　　　　　　　　　　２５Ａｔｌｏｘ　
４９０１　　　　　　　　　　　　　３．７５メタリン
酸ナトリウム　　　　　　　　４沈降性シリカ　　　　
　　　　　　　　１２５を一緒に混合し、ハンマーミル
にて粉砕して水溶性粉末を製造した。

実施例３ 下記成分 化合物１　　　　　　　　　　　　　６０％ｗ／ｗ炭酎
すトリウム　　　　　　　　　　２６八ｔｌｏｘ　　４
９０１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　３．７５ポリメタリン酸ナトリウム　　　　　　４沈
降性シリカ　　　　　　　　　　　　６．２５を一緒に
混合し、ハンマーミルにて粉砕して水溶性粉末を製造し
た。

実施例４ 下記成分 化合物９９６０％、／Ｗ 炭酸ナトリウム　　　　　　　　　　２３＾ｔｌｏｘ　
４９０１　　　　　　　　　　　　　　　３．７５ポリ
メタリン酸ナトリウム　　　　　　４沈薪性シリカ　　
　　　　　　　　　９２５を一緒に混合し、ハンマーミ
ルにて粉砕して水溶性粉末を製造した。

実施例５ 下記成分 化合物１１０　　　　　　　　　　　　６０％Ｗ／Ｗ炭
酸すトリウム　　　　　　　　　　２４＾ｔｌｏｘ　４
９０１　　　　　　　　　　　　３．７５ポリメタリン
酸ナトリウム　　　　　　４沈降性シリカ　　　　　　
　　　　　８２５を一緒にｉｌへ合し、ハンマーミルに
て粉砕して水溶性粉末を製造した。

実施例６ 下記成分 化合物１２６　　　　　　　　　　　　６０％ｗ／ｗ炭
酸ナトリウム　　　　　　　　　　２１２八ｔｌｏｘ　
　４９０１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　３．７５ポリメタリン酸ナトリウム　　　　　４沈
降性シリカ　　　　　　　　　　　１１０５を一緒に混
合し、ハンマーミルにて粉砕して水溶性粉末を製造した
。

実施例７ ０．２％Ｖ／Ｖのノニルフェノール−エチレンオキシド
縮合物を含む水溶液２００　ｊ！中で５０％Ｗ／Ｗのア
トラジンを含有する市販の水性懸濁濃厚製剤３Ｉ！と実
施例２の組成物４２≦１とを混合して６０：１混合物を
作成した。Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ及びＳ
ｏｌａｎｕｍ　ｎｉｇｒｕｍを防除すべく、１ｑられた
噴霧液をトウモロコシ農耕地に施用した。

実施例８ ０．２％ｖ／ｖのノニルフェノール−エチレンオキシド
縮合物を含む水溶液２００　ｊ！中で５０％Ｗ／Ｖのア
１〜ラジンを含有する市販の水性懸濁濃厚製剤５００ｄ
と実施例２の組成物８３３ヒとを混合して　１：た噴霧
液をト・クモロコシに施用した。

上記した実施例に例示した混合製剤における３ベンゾイ
ルピペリジン−２，４−ジオン誘導体を一般式（Ｔ）を
有する他の３−ベンゾイルピペリジン２．４−ジオン誘
導体で置換してもよい。

以下、一般式（Ｉ）を右Ｊる化合物の製造例及び参に例
を示づ。

実施例９ 化合物１の製造 乾燥ジクロ０メタン（５０ｄ　）中に６．６−ジメヂル
ビペリジンー２４−ジオン（２，８ｇ）及びトリエチル
アミン（２，８ｍ＞を含む攪拌溶液に、乾燥ジクロロメ
タン（５ｍｆり中に４−クロロ−２−二］〜１〜ロペン
ゾイルクロリド、４ｇ＞を含む溶液を５〜１０℃で・添
加し、混合物を室１で１８時間攪拌した。溶液にトリ１
ｆ−ルアミン（８，４ｍｅ）及びアセトンシアノヒドリ
ン（０，４ｄ）を順次添加し、混合物を室温で４時間攪
拌した。得られた溶液を２Ｎ塩酸（２５ｄ　）及び水（
３Ｘ２５ｄ）で順次洗浄し、硫酸ノー１ヘリウムで乾燥
し、減圧Ｆで蒸発して黄色固体を（ｑだ。これをアセト
ニトリルから再結晶して、黄色結晶性固体として４！７
の３−（４−クロ１〕−２−二トロベンゾイル）−６，
６−ジメチルピペリジン−２，４乾燥ジクロロメタン（
ｌｏｏｍｆｆｉ）中にピペリジン２．４−ジオン（３，
０ａ　）及び１〜リエヂルアミンン（１０ａｔｅ）中に
４−クロロ−２−二１〜１〜ロペンゾイルクロリド、８
ｔＪ）を含む溶液を５分間を装して添加し、混合物を室
温で３時間攪拌した。アレトンシアノヒドリン（０，５
ｄ）を添加し、混合物を室温で１８時間攪拌した。溶液
を２Ｎ塩酸（５０ｄ　）及’Ｃｆ水（２Ｘ１００　ｒｄ
＞　ｒ順次次ｎシ、ｋ＊Ａ！ｌナトリウムで乾燥し、減
圧下で蒸発して固体残渣を１■だ。

これを酢酸エチル（７０ｍＩ！、）から再結晶して、淡
褐色の結晶性固体として１．６Ｌ：Ｊの３−（４−クロ
ロ−２−二トロベンゾイル）ピペリジン−２，４−ジオ
ンを得た。融点１６１〜１６４℃ ピペリジン−２，４−ジオンは公知化合物である［　Ｓ
、　Ｔｏｄａら、Ｊ、Ａｎｔｉｂｉｏｔｉｃｓ　　Ｘ　
Ｘ　Ｘ　ＩＩＩ　、　　１７３（１９８０）参照］。

実施例１１ 化合物７４．９９．　１０３．　１１０．　１２６及び
１３５の製造（５，５ｒｄ）を含む攪拌溶液に、乾燥ジ
クロロメタ上記実施例と同様にして、八人に示寸一般式
（Ｉ）を有する化合物を製造した。

参考例１ アレトニトリル（３００ｄ）中に６．６−ジメヂルビベ
リジンー２．４−ジオン−３−カルボン酸メチル（２６
，３ＳＪ）　、水（３０ｄ　）及び１１塩酸（３滴）を
含む混合物を４時間還流加熱した。冷却した０合物を減
圧下で蒸発し、残渣を水（５０戒）から１４結晶して、
クリーム色の結晶性固体どして７．３ＳＪの６ロージメ
チルピベリジンー２．４−ジオンを得た。融点１８３〜
１８４℃ 参考例２ 無水メタノール（４５０＋ａｊ）中に３−（エト４ニジ
カルボニルアセトアミド）−３−メヂルブＪ−ル酸メチ
ル（４５ｇ＞及び金属ナトリウム（４，２２ｕ）を含む
溶液を３時間還流加熱した。冷却したＵ合物を減圧下で
蒸発し、残渣を水（２００ｒｄ）に溶解した。水溶液を
エーテル（３ｘ１００　ｍ）で洗浄し、２Ｎ塩酸を用い
てＰａ竹化し、Ｆｌｌ混合物をジクロロメタン（３ｘ１
００　ＩＲｌ）で抽出した。合わせた抽出物を水（２Ｘ
１００ｍｅ）で洗浄し、！［ｉマグネシウムで乾燥し、
減圧下で蒸発して、クリーム色の結晶性固体として２６
．３ｔＪの６．６−シメチルピベリジンー２４−ジオン
−３−カルボン酸メチルを１１だ。融点＋７０〜１７２
　℃ 参考例３ 乾燥ジクロロメタン（３００ａｅ）中に３−アミノイソ
占４゛（酸メｆルｍｔａ塩（３３，Ｊ７　）　及Ｕｎ燥
ト−’）　Ｉプルアミン（５８，ｈ認）を含む攪拌混合
物に、乾燥ジクロロメタン（５０ｍ）中にエチルマロニ
ルク１−１リド（３１ｇ）を含む溶液を０〜５℃で添加
し、混合物を室温で１８時間ｌ！拌した。混合物を２Ｎ
塩酸（５０Ｉｒｄｌ）、水（ｓｏｍｅ　）、２Ｎ炭酸ナ
トリウム（２５ｍ＞及び水（３Ｘ５０＃１１りで順次洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で蒸発して、透
明な橙色油状物として４５９の３−（エトキシカルボニ
ルアセトアミド）−３−メチルブチル酸メチルを得た。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第１９図は本発明のアトラジンと３−ベンゾイ
ルピペリジン−２，４−ジオン誘導体との相乗効果を示
すグラフである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）トウモロコシ農耕地の雑草の成長を抑制する方法
   であって、（ａ）２−クロロ−４−エチルアミノ−６−
   イソプロピルアミノ−１，３，５−トリアジンであるア
   トラジン及び（ｂ）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１及びＲ＾２は共に水素原子又は共にメチ
   ル基を表し、Ｒ＾３がニトロ基を表すと共にＲ＾４は塩
   素原子又はトリフルオロメチル基を表すか、又はＲ＾３
   が塩素原子若しくはニトロ基を表すと共にＲ＾４はメチ
   ルスルホニル基を表す） を有する３−ベンゾイルピペリジン−２，４−ジオン誘
   導体又はその農業上許容され得る塩基との塩を農耕地に
   施用することを特徴とする抑制方法。 （２）（ａ）の施用量が８〜１５００ｇ／ｈａであり、
   （ｂ）の施用量が０．５〜５００ｇ酸当量／ｈａである
   ことを特徴とする請求項１に記載の方法。 （３）（ａ）の施用量が２５０〜１５００ｇ／ｈａであ
   り、（ｂ）の施用量が２５〜５００ｇ酸当量／ｈａであ
   ることを特徴とする請求項２に記載の方法。 （４）（ａ）の施用量が５００〜１０００ｇ／ｈａであ
   り、（ｂ）の施用量が５０〜２５０ｇ酸当量／ｈａであ
   ることを特徴とする請求項３に記載の方法。 （５）（ａ）：（ｂ）の酸当量の重量比が６０：１〜１
   ：２であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに
   記載の方法。 （６）（ａ）：（ｂ）の酸当量の重量比が２０：１〜２
   ：１であることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに
   記載の方法。 （７）（ａ）２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソ
   プロピルアミノ−１，３，５−トリアジンであるアトラ
   ジン及び（ｂ）請求項１に定義した通りの式（ I ）を
   有する３−ベンゾイルピペリジン−２，４−ジオン誘導
   体又はその農業上許容され得る塩基との塩を含む、トウ
   モロコシ農耕地の雑草の成長を抑制すべく同時に、別々
   に若しくは逐次使用するための混合製剤としての製品。 （８）（ａ）２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イソ
   プロピルアミノ−１，３，５−トリアジンであるアトラ
   ジン及び（ｂ）請求項１に定義した通りの式（ I ）を
   有する３−ベンゾイルピペリジン−２，４−ジオン誘導
   体又はその農業上許容され得る塩基との塩を除草剤とし
   て許容され得る希釈剤、担体及び／又は表面活性剤と組
   合せて含む除草組成物。 （ｇ）（ａ）：（ｂ）の酸当量の重量比が６０：１〜１
   ：２であることを特徴とする請求項８に記載の組成物。 （１０）（ａ）：（ｂ）の酸当量の重量化が２０：１〜
   ２：１であることを特徴とする請求項８又は９に記載の
   組成物。