HUT50584A - Herbicide composition containing 3-benzoyl-piperidine-2,4-dion derivatives and atrazin as active component and process for extirpating weeds - Google Patents

Herbicide composition containing 3-benzoyl-piperidine-2,4-dion derivatives and atrazin as active component and process for extirpating weeds Download PDF

Info

Publication number
HUT50584A
HUT50584A HU893973A HU397389A HUT50584A HU T50584 A HUT50584 A HU T50584A HU 893973 A HU893973 A HU 893973A HU 397389 A HU397389 A HU 397389A HU T50584 A HUT50584 A HU T50584A
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
atrazine
component
weight
dione
benzoylpiperidine
Prior art date
Application number
HU893973A
Other languages
English (en)
Inventor
Richard H Hewewtt
Brian M Luscombe
Original Assignee
May & Baker Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GB888818649A external-priority patent/GB8818649D0/en
Priority claimed from GB888821746A external-priority patent/GB8821746D0/en
Application filed by May & Baker Ltd filed Critical May & Baker Ltd
Publication of HUT50584A publication Critical patent/HUT50584A/hu

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/64Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/661,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms
    • A01N43/681,3,5-Triazines, not hydrogenated and not substituted at the ring nitrogen atoms with two or three nitrogen atoms directly attached to ring carbon atoms
    • A01N43/70Diamino—1,3,5—triazines with only one oxygen, sulfur or halogen atom or only one cyano, thiocyano (—SCN), cyanato (—OCN) or azido (—N3) group directly attached to a ring carbon atom

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

A találmány bizonyos 3-benzoil-piperidin-2,4-dión-származékokat és atrazint alkalmazó gyomirtó eljárásra, valamint az eljárásban alkalmazható, e komponenseket tartalmazó, gyomirtó készítményekre vonatkozik.
Találmányunk kukoricában előforduló gyomnövények ellen alkalmazható gyomirtó eljárásra, valamint (I) általános képletű
3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékokat - a képletben
2
R és R jelentése egyaránt hidrogénatom vagy metilcsöpört;
R^ jelentése nitrocsoport, és
R jelentése klóratom vagy trifluor-metil-csoport; vagy
R jelentése klóratom vagy nitrocsoport; és
R jelentése metil-szulfonil-csoport és agrokémiai alkalmazásra elfogadható sóit (ezeket a vegyüle-
teket többek között a 278 742 számú európai szabadalmi leírásban ismertetik kikelés előtt vagy kikelés után alkalmazható gyomirtószerként) tartalmazó, uj gyomirtó készítményekre vonatkozik.
Ilyen, (I) általános képletű hatóanyagok például a következő vegyületek:
1. 3-(4-klór-2-nitro-benzoil)-6,6-dimetil-piperidin-2,4-dion
6. 3-(4-klór-2-nitro-benzoil)-piperidin-2,4-dion
74. 3-(2-nitro-4-trifluor-metil-benzoil)-piperidin-2,4-dion
99. 3-(2-nitro-4-trifluor-metil-benzoil)-6,6-dimetil-piperidin-2,4-dion
103. 3-(4-metil-szulfonil-2-nitro-benzoil)-6,6-dimetil-piperidin-2,4-dion
110. 3-(4-metil-szulfonil-2-nitro-benzoil)-piperidin-2,4-dión 126. 3-(2-klór-4-metil-szulfonil-benzoil)-piperidin-2,4-dion 135. 3-(2-klór-4-metil-szulfonil-benzoil)-6,6-dimetil-piperidin-2,4-dion.
A fentiekben felsorolt vegyületek mellett feltüntetett számok azonosak a 278 742 számú európai szabadalmi leírásban ismertetett, ugyanezen hatóanyagok azonosító számaival, és leírásunk további részében ezeket a hatóanyagok azonosító és hivatkozási számaiként alkalmazzuk.
Az atrazin /*2-klór-4-(etil-amino)-6-(izopropil-amino)-1 ,3,5-triaziri7 széles körben alkalmazott, kikelés előtti és kikelés utáni kukorica gyomirtó szer. Ez a hatóanyag hatásosan alkalmazható a kétszikű gyomok széles köre ellen, azonban néhány nagyon fontos gyomfajtánál, például az Amaranthus retroflexus, Chenopodium album és Solanum nigrum gyomoknál rezisztencia alakult ki. A füfélék különösen a kikelés utáni kezelésre kevésbé érzékenyek, ezért nagyobb mennyiséget kell alkalmazni. A nagyobb mennyiségben alkalmazott atrazin maradék azonban hatással van a következő növény termesztésére.
Kutatásaink és kísérleteink eredményeként azt tapasztaltuk, hogy bizonyos 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékok atrazinnal kombinációban való alkalmazása lehetővé teszi a kétszikű gyomok, elsősorban az atrazinra rezisztens gyomok irtását. Ennek eredményeként csökkenthető az alkalmazott atrazin mennyisége, és megszűnik a szermaradék hatás problémája.
Ezen túlmenően azt tapasztaltuk, hogy a 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékok atrazinnal kombinált alkalmazása kikelés utáni kezeléskor (például kikelés utáni permetezés esetén) a vártnál nagyobb, azaz a 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékok atrazinnal kombinálva erőteljes szinergikus hatást mutatnak (a szinergikus hatás ismertetését lásd P.M.L. Tamm.es: Netherlands Journal of Plánt Pathology 70 (1964), pp 73-80 Isoboles, a graphic representation of synergism in pesticides cikkében vagy L.E. Limpel és munkatársai által ismertetett Proceedings of the North East Weed Control Conference, 16 (1962) pp 48-53 Weed control by dimethyl tetrachloroterephtalát alone and in certain mixtures kiadványban).
A komponensek kombinációban, például kikelés után megvalósított kezeléssel való alkalmazásával elérhető, jelentős mértékű szinergikus hatás megbízhatóvá teszi a kukorica kultúrák gyommentesítését, és lehetővé teszi a hatóanyag mennyiségének csökkentését.
Találmányunk kukorica kultúrák ültetés helyén megvalósított gyomirtó eljárására vonatkozik, az eljárás során az ültetés helyén (a) atrazint és (b) a fentiekben ismertetett, (I) általános képletű 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékot vagy agrokémiailag elfogadható sóját alkalmazzuk.
Az (a) komponens mennyisége 8-1500 g/ha, előnyösen 250-1500 g/ha, még előnyösebben 500-1000 g/ha és a (b) komponens savegyenértékben kifejezett mennyisége 0,5-500 g/ha, előnyösen 25-500 g/ha, még előnyösebben 50-250 g/ha, illetve az (a) komponens tömege a (b) komponens savegyenérték tömegére vonatkoztatva előnyösen (60:1)-(1:2) és még előnyösebben (20:1)-(2:1).
A találmányunk szerinti eljárás a kultúrnövény károsítása nélkül alkalmazható a kukoricában előforduló gyomok széles köre elleni, kikelés előtti és kikelés utáni kezelésselmegvalósitott gyomirtásra. A fentiekben ismertetett kombinációs alkalmazása a levélzetre is hatásos és maradó hatása is van.
Akikelés előtti alkalmazás kifejezés a gyomirtószer gyomok és magoncok talaj fölötti megjelenése előtti talajra való alkalmazását jelenti. A kikelés utáni alkalmazás a gyomok talaj fölötti vagy meghatározott részének kezelését jelenti a gyomok talaj fölötti megjelezése után. Megjegyzendő, hogy a találmányunk szerinti eljárással megvalósított kezelést végezhetjük a kultúrnövény kikekése előtt vagy után vagy a gyomnövény kikelése előtt vagy után.
A levélzetre hatásos kifejezés azt a hatást jelenti, amelyet a gyomirtószer a gyomok talaj fölötti megjelenése utáni ke-
zelése eredményeként a gyomnövény talaj fölötti vagy meghatározott részére kifejt. A maradó hatás azt a gyomirtó hatást jelenti, amelyet a gyomirtószer gyommagvakat vagy magoncokat tartalmazó talajra való alkalmazásakor a talajban lévő magoncokra vagy a kezelés után kicsirázó magokra kifejt.
A találmányunk szerinti eljárás például a következő gyomnövények gyomirtására alkalmazható:
Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Ambrosia trifida, Bidens pilosa, Brassica kaber, Chenopodium album, Datura stramonium, Ipomoea purpurea, Kochia scoparia, Polygonum spp (például P. convolvulus, P. pennsylvanicum, P.persicaria), Sesbania exaltata, Sida spinosa, Solanum nigrum és Xanthium pennsylvanicum, Brachiaria plantaginea, Digitaria spp. (például Digitaria horizontális, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galli, és Eleusine indica, Cyperus spp (például C. esculentus és C. rotundus).
A szokásos gyakorlat szerint a kezelést az egyedi gyomirtószer komponens készítményekből a felhasználás előtt előállított tank-keverékkel vagy az egyedi gyomirtószer komponens készítményekkel különböző időben végezzük.
A következő kísérletekben az atrazin és 3-benzoil-piperidin-2,4-dión-származékok találmányunk szerinti kombinált alkalmazásával elérhető szinergikus hatást mutatjuk be.
1. kísérlet
Szabadföldi kísérlet az atrazin és a 3-(4-klór-2-nitro-benzoil)-6,6-dimetil-piperidin-2,4-dion (1.számú hatóanyag) biológiai szinergizmusának vizsgálatára
m területű parcellákat kezeltünk kikelés utáni permetezéssel, két ismétléssel a következő, 300 1/ha térfogatú permetező szerekkel:
250 g/ha és 500 g/ha 1. számú hatóanyaggal & későbbiekben ismertetésre kerülő 1. példa szerinti készítmény formában); és
1500 g/ha atrazinnal (500 g/1 atrazint tartalmazó, koncentrált, vizes szuszpenziós kereskedelmi készítmény formában) ; valamint a két hatóanyaggal együttesen, tankkeverék formában.
A kezelés után 29 nappal a Brachiaria plataginea (BRAPL), Digitaria horizontális (DIGHO) és Eleusine indica (ELEIN) fűfélék ellen a következő eredményeket tapasztaltuk:
Kezelés %-os gyomirtó hatás
BRAPL DIGHO ELEIN
Atrazin; 1500 g/ha 10 0 0
1.sz.hatóanyag; 250 g/ha 60 70 70
Atrazin+1.sz.hatóanyag;
1500 g/ha+250 g/ha 90 85 85
1.sz.hatóanyag; 500 g/ha 80 80 80
Atrazin+1.sz.hatóanyag;
1500 g/ha+500 g/ha 93 93 93
Az atrazin és az 1. sz. hatóanyag keverékkel való kezelés hatására várható (E) értéket a komponensekkel külön-külön megvalósított kezelés eredményeiből számítottuk az L.E.Limpel és munkatársai által alkalmazott, következő képlettel (1962):
amelyben X és Y jelentése a %-os gyomirtó hatás.
A kiszámolt, várható értékek a következők voltak:
Kezelés ’ várható %-os gyomirtás
BRAPL DIGHO ELEIN
Atrazin+1.sz.hatóanyag;
1500 g/ha+250 g/ha 64 70 70
Atrazin+1.sz.hatóanyag;
1500 g/ha+500 g/ha 82 80 80
Mivel a várható értékek kisebbek, mint a ténylegesen megfigyelt eredmények, egyértelmű a komponensek szinergikus hatása.
2. kísérlet
Üvegházi kísérlet az atrazin és a 3-Z'2-nitro-4-(trifluor-metil)-benzoilj-piperidin-2,4-dión (74.sz. hatóanyag) biológiai szinergizmusának vizsgálatára
7,5 cm területű, műanyag edényben lévő agyagtalajban keltetett Eleusine indica-t 4 leveles állapotban, 3 ismétléssel, a következő készítményeket tartalmazó, 290 1/ha térfogatú permetező szerrel kezeltünk:
125, 250, 500 és 1000 g/ha atrazin (500 g/1 atrazint tartalmazó, koncentrált, vizes szuszpenziós, kereskedelmi készítmény formában),
16, 31, 63, 125 és 250 g/ha 74.sz. vegyület (a későbbiekben ismertetésre kerülő, 2. példa szerinti készítmény formában) ···«
A permetező szerek mindegyikéhez 9 mól etilén-oxidot tartalmazó kondenzált nonilfenol-etilén-oxid agrokémiai felületaktív anyagot (kereskedelmi készítmény) adtunk 0,2 térfogat% koncentrációban.
A permetezés után az edényeket véletlenszerű tömbökben rendeztük az üvegházban, szükség szerint vízzel öntöztük, majd 19 nap elteltével éttékeltük a %-os fitotoxicitást (a zöld terület csökkenését a kezeletlen növényekhez hasonlítottuk) ^0 = = hatástalan; 100 = teljes pusztulás).
A kezelések eredményeit a következőkben foglaljuk össze:
Atrazin A 74.számú hatóanyag’mennyisége (g/ha) (g/ha)
0 16 ' 31 63 ' 125 250
0 13 12 40 50 77
125 2 37 37 57 70 77
250 13 40 47 60 80 92
500 17 60 80 85 98 100
1000 43 70 77 70 98 100
A táblázatba foglalt adatokból kiszámítottuk az ED_„ b’J értékeket (az 50%-os fitotoxikus hatáshoz elegendő hatóanyag mennyiség) a 74.sz. vegyületre önmagában, növekvő mennyiségű atrazinnal kombinálva, és az atrazinra önmagában. A következő EDj-θ értékeket kaptuk:
ΕΕ>5ο (g/ha)
74.sz. vegyület önmagában101
74.sz. vegyület 125 g/ha atrazinnal kombinálva ’45
74.sz.vegyület 250 g/ha atrazinnal kombinálva32
74.sz.vegyület 500 g/ha atrazinnal kombinálva13
74.sz.vegyület 1000 g/ha atrazinnal kombinálva16
Atrazin önmagában1193
Az eredményeket P.M.L. Tammes fentiekben idézett munkájában ismertetett eljárással un. kétoldali hatású izobolaként ábrázoltuk. Az igy kapott, 1.ábrán bemutatott izobola III. típusú szinergizmust mutat (lásd: Tammes fentiekben'idézett munkájának 75. oldatá) .
3. kísérlet
Üvegházi kísérlet kikelés utáni kezeléssel az atrazin és a 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékok különböző gyomfajtákra mutatott, biológiai szinergizmusának vizsgálatára
Kisérletsorozatot végeztünk az atrazin és öt, (I) általános képletű vegyület különböző gyomfajtákra mutatott, biológiai kölcsönhatásának vizsgálatára. 3-benzoil-piperidin-2,4-dion- származékként az 1., 74., 99., 110. és 126. számú hatóanyagokat alkalmaztunk.
A kezelést 7,5 cm területű műanyag edényben lévő agyagtalajban keltetett, különböző gyomnövényeken, 6 ismétléssel, 290 1/ha térfogatú következő összetételű permetező szerrel végeztük:
atrazin (500 g/1 atrazint tartalmazó, koncentrált, vizes, kereskedelmi készítmény formában),
3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származék (a későbbiekben ismertetésre kerülő 2.-6. példa szerinti készítmény formában).
A hatóanyagok mennyiségeit a gyomfajta érzékenysége alapján választottuk ki, és ezeket az eredményeket összefoglaló, 1.-7. táblázatban ismertetjük. A növények permetezéskor mutatott fejlődési állapotát szintén a táblázatokban ismertetjük.
A permetező szerek mindegyikéhez 9 mól etilén-oxidot tartalmazó, kondenzált nonil-fenol-etilén-oxid (kereskedelmi neve: Agral) agrokémiai felületaktív anyagot adtunk 0,2 térfogat% koncentrác ióbán.
A permetezés után az edényeket üvegházban, véletlenszerű tömbökben rendeztük el. 19 nap elteltével megvizsgáltuk az edényekben lévő, fris vegetáció tömegét. Az egyes gyomfajták átlagos, friss tömegéből a következő képlettel számoltuk ki a %-os pusztulást:
átl.tömeg a kezeletlen átl.tömeg a kezelt edényben edényben %-os pusztulás = —---------------------------------------- x 100 átl. tömeg a kezeletlen edényben
A piperidin-dion és atrazin keverékkel megvalósított kezelések esetén várható E értékeket - ahol lehetett - az X és Y komponensekkel önmagukban megvalósított kezelésekkel kapott eredményekből számoltuk ki a Limpel és munkatársai (1962) által alkalmazott, következő képlettel:
amelyben az E, X és Y jelentése a %-os növekedés gátlás.
Az Εϋ^θ és EDgθ értékeket (az a mennyiségi arány, amelynél a növekedés gátlás 50%, illetve 90%) pedig a piperidin-dionnal önmagában és növekvő mennyiségű atrazinnal együtt megvalósított kezeléssel kapott eredményekből számoltuk ki.
Az igy kapott ED értékekből a fentiekben idézett P.M.L.
Tammes eljárás alkalmazásával mindegyik gyomfajtára felrajzoltuk a megfelelő izobolát. Az ennek eredményeként kapott, %-os növekedés gátlás értékekből meghatároztuk az ED értékeket, és ezeket az 1.-7. táblázatokban foglaltuk össze. A kapott adatokhoz 233 alkalommal tudtuk alkalmazni a Limpel egyenletet. Ezek közül a számolt érték 218 esetben volt kevesebb, mint a ténylegesen megfigyelt (5 esetben több, 10 esetben egyenlő volt). Az eredmények a javasolt piperidin-dion-származékok egyértelmű szinergikus hatását igazolják.
A 2.-16. ábrákon bemutatott izobolák egy része III. tipusu, un. kétoldali hatású (1. Tammes fentiekben idézett munkájának 75. oldala) vagy II. tipusu, un. egyoldali hatású (1. Tammes
fentiekben idézett munkájának 74. oldala). Mindkét görbe egyértelműen szinergikus jelleget mutat, és igy összhangban van a Limpel egyenlettel kapott eredményekkel.
4. kísérlet
Üvegházi kísérlet kikelés előtti kezeléssel az atrazin és a
99.sz.hatóanyag különböző gyomfajtákra mutatott biológiai szinergizmusának vizsgálatára
Kísérletet végeztünk az atrazin és a 99.sz. hatóanyag Brassica kaber és Sida spinosa gyomokra mutatott,.biológiai kölcsönhatásának vizsgálatára.
A kezelést 7 cm területű műanyag edényben lévő agyagtalajba ültetett Brassica kaber és Sida spinosa magokon, 6 ismétléssel, 290 1/ha térfogatú, következő összetételű permetező szerrel végeztük:
16, 31, 63, 125, 250 és 500 g/ha atrazin (500 g/1 atrazint tartalmazó, kereskedelmi készítmény, koncentrált szuszpenzió formában); és
2, 4, 8, 16, 31, 63, 125 és 250 g/ha 99.sz.hatóanyag (a későbbiekben ismertetésre kerülő 4.példa szerinti készítmény formában).
A permetezés után az edényeket üvegházban véletlenszerű tömbökben rendeztük el, és szükség szerint öntöztük. 27 nap elteltével megvizsgáltuk az edényekben lévő, friss vegetáció tömegét. Az egyes gyomfajták átlagos, friss tömegéből a következő képlettel számoltuk ki a %-os pusztulást:
%-os pusztulás átl. tömeg a kezeletlen _ átl. tömeg a kezelt edényben edényben
----------------------------------------------------x 100 átl. tömeg a kezeletlen edényben
A 99.sz. hatóanyag és az atrazin keverékkel megvalósított kezelések esetén várható E értékeket - ahol lehetett - az X és Y komponensekkel önmagukban megvalósított kezelésekkel kapott eredményekből számoltuk ki a Limpel és munkatársai (1962) által alkalmazott, következő képlettel:
amelyben az E, X és Y jelentése a %-os növekedés gátlás.
Az ED értékeket (az a mennyiségi arány, amelynél a növekedés gátlás 90 %) pedig a 99.sz. hatóanyaggal önmagában és növekvő mennyiségű atrazinnal együtt megvalósított kezeléssel kapott eredményekből számoltuk ki.
Az igy kapott ED értékekből a fentiekben idézett Tammes eljárás alkalmazásával mindegyik gyomfajtára felrajzoltuk a megfelelő izobolát.
Az ennek eredményeként kapott, %-os növekedés gátlás értékekből meghatároztuk az ED értékeket, és ezeket a 8. táblázatban foglaltuk össze. A kapott adatokhoz 42 alkalommal tudtuk alkalmazni a Limpel egyenletet. Ezek közül a számolt érték 31 alkalommal volt kevesebb, mint a ténylegesen megfigyelt (9 esetben több, 2 esetben egyenlő volt). Az eredmények a javasolt hatóanyag egyértelmű szinergikus hatását igazolják.
A 17. és 18. ábrákon bemutatott izobolák III. típusúak (1. Tammes fentiekben idézett munkájának 75. oldala). A görbék egy14 értelműén szinergikus jelleget mutatnak, és igy összhangban vannak a Limpel egyenlettel kapott eredményekkel.
5. kísérlet
Üvegházi kísérlet az atrazin és a 74.sz.hatóanyag Irla kukorica fajtára mutatott, biológiai kölcsönhatásának vizsgálatára
Kísérletet végeztünk az atrazin és a 74.sz. hatóanyag kukoricára mutatott kölcsönhatásának vizsgálatára.
A kezelést 10 cm területű műanyag edényben lévő agyagtalajba ültetett, 3 leveles fejlődési állapotú növényeken, 4 ismétléssel, 290 1/ha térfogatú, következő összetételó permetezőszerrel végeztük:
250, 500, 1000 és 2000 g/ha atrazin (500 g/ha atrazint tartalmazó, kereskedelmi készítmény, koncentrált szuszpenzió formában); és
31, 63, 125, 250, 1000 és 2000 g/ha 74.sz.hatóanyag (a későbbiekben ismertetésre kerülő 2.sz. példa szerinti készítmény formában).
A permetező szerek mindegyikéhez agrokémiai felületaktív anyagot adtunk (kereskedelmi név: Agral) 0,2 térfogat?, kone centrációban.
A permetezés után az edényeket üvegházban, véletlenszerű tömbökben rendeztük el. 12 nap telteltével megvizsgáltuk a %-os fitotoxikus hatást (a zöld terület csökkenését a kezeletlen területhez hasonlítottuk).
A 74.sz. hatóanyag és atrazin keverékkel megvalósított kezelések esetén várható E értékeket - ahol lehetett - az X és Y komponensekkel önmagukban megvalósított kezelésekkel kapott eredményekből számoltuk ki a Limpel és munkatársai (1962) által alkalmazott, következő képlettel:
amelyben az E, X és Y jelentése a %-os növekedés gátlás.
Az ED^q értékeket (az a mennyiségi arány, amelynél a fitotoxikus hatás 20%) pedig a 74.sz. hatóanyaggal önmagában és növekvő mennyiségű atrazinnal együtt megvalósított kezeléssel kapott eredményekből számoltuk ki.
Az igy kapott ED értékekből a fentiekben idézett Tammes eljárás alkalmazásával felrajzoltuk a megfelelő izobolát. Az ennek eredményeként kapott%-os fitotoxikus hatás értékekből meghatároztuk az ED2q értékeket, és ezeket a 9. táblázatban foglaltuk össze . A kapott adatokhoz 20 alkalommal tudtuk alkalmazni a Limpel egyenletet. Ezek közül a várható értékek 14 alkalommal voltak nagyobbak, mint a ténylegesen megfigyelt értékek, és 4 alkalommal a különbség nagyon kicsi volt (13 alkalommal 4% vagy ettől kevesebb érték). További két alkalommal a várható és a ténylegesen megfigyelt értékek egyenlőek voltak.
Ebből azt a következtetést vonhatjuk le, hogy a 74.sz.hatóanyag és az atrazin kukoricára mutatott kölcsönhatása additív. Mivel az atrazin a kukoricára nem fitotoxikus, a keverék hatása is ennek megfelelő.
A 19.ábrán bemutatott izobolák I. típusúak (1. Tammes fentiekben idézett munkájának 74. oldala). A görbék független (additív) jelleget mutatnak, és igy összhangban vannak a Limpel egyenlettel kapott eredményekkel.
1. táblázat
Mennyiség (g/ha) 1.sz.hatóanyag Atrazin / - - %^bs növekedés gátlás-i Amaranthus retroflexus 2 leveles
2 0 25
4 0 52
8 0 73
16 0 87
31 0 95
63 0 96
EDgo(g/ha) 22.58
0 8 36
0 16 58
0 31 81
0 63 88
0 125 95
EDgo(g/ha) 68.57
1 8 76 -
2 8 91 (52)
4 8 - -94 (69)
8 8- 98 (83)
16 8 100 (92)
31 8 100 (97)
ED (g/ha) 2.28 NA
0.5 16 y 84 -
1 16 85 -
2 16 94 (68)
4 16 99 (80)
8 16 99 (89)
16 16 99 (95)
31 16 100 (98)
ED (g/ha) 1.18 NA
0.25 31 yU 69 -
0.5 31 91 -
1 31 94 -
2 31 91 (86)
4 31 98 (91)
8 31 99 (95)
ED (g/ha) 0.86 NA
0.25 63 yU 75 -
0.5 63 94 -
1 63 97 -
2 63 100 (91)
4 63 100 (94)
EDgo(g/ha) 0.46 NA
Limpel-féle várható érték Nincs számolva
NA Nem alkalmazható
2. táblázat
Mennyiség (g/ha) %-os növekedés gátlás,
74.sz.hatóanyag Atrazin' Digitaria sanouinalis Eleusine indica _________. _____________________________3 leveles______’ -_______3 leveles
16 0 55 0
31 0. 75 26
63 0 88 55
125 0 96 84
250 0 99 96
500 0 100 95
90 (g/ha) 75. 46 ED50 (g/h a) 72.43
0 125 25 4
0 125 23 19
σ 500 24 36
0 1000 32 66
ED90 (g/ha) co ED (g/h a)664.61
16 125 (66) (4)
31 125 82 (81) 68 (29)
63 125 95 (91) 81 (57)
125 125 99 (97) 93 (85)
250 125 100 Z »0 (99) 99 (96)
500 125 8β. (100) 100 (95)
ED90 (g/ha) 47. 32 NA ED 18. 43 NA
16 250° 71 (65) □u 61 (19)
31 250 86 (81) 69 (40)
63 250 97 (91) 83 (64)
125 250 98 (97) 92 (87)
250 250 100 (99) 98 (97)
8 Io8° (g/ha) 41. 64 03 NA ED50 13. 61 17 NA
16 500 77 (66) 66 (36)
31 500 91 (81) 86 (53)
63 500 97 (91) 93 (71)
125 500 99 (97) 98 (90)
8 100§° (g/ha) 29. 74 6 NA ED50 6. 86 81 NA
16 1000 79 (69) 97 (66)
31 1000 96 (83) 98 (75)
63 1000 98 (92) 99 (85)
125 1000 100 (97) 100 (95)
. E% (g/ha) 22. 74 NA ED50 (g/ha) <8 NA
( ) Limpel-féle várható érték - Nincs számolva
NA Nem alkalmazható
3. táblázat
Mennyiség(9/ha)
74.sz.hatóanyag %-os növekedés gátlás
Bidens Sesbania pilosa„ exactata leveles 2 leveles
Xanthium strumarium leveles
163
125
250 o ·
125
ED (g/ha)141.27
ED (g/ha)63.17
ED (g/ha)375.45
ED (g/ha)76.91
ED9Q(g/ha) ED^g(g/ha)
166.99
138.01
8 8 35 (0) 65 (72) 69 (66)
16 8 29 (0) 91 (79) 84 (59)
31 8 36 (0) 95 (69) 84 (80)
63 8 34 (15) 98 (84) 89 (84)
125 8 62 (48) 99 (87) 88 (89)
2 ED (g/ha) 15 62.43 0 NA ED_„ 90 20.84 63 NA ED90 90.41 54 NA
4 16 0 - 93 - 74 -
8 16 25 (0) 92 (77) 74 (64)
16 16 13 (0) 94 (82) 83 (57)
31 16 29 (0) 99 (74) 87 (79)
63 16 51 (15) 100 (87) 89 (83)
ED5Q(g/ha) 42.81 naed 90 7.06 NA ED90 50.1 NA
1 31 0 - 82 - 62 -
2 31 15 - 94 - 77 -
4 31 33 - 95 - 79 -
8 31 24 (5) 99 (89) 85 (87)
16 31 45 (5) 100 (91) 90 (85)
31 31 62 (5) 97 (88) 92 (93)
ED (g/ha) 14.3 NA EDQ, , 1.74 NA EDO 17.14 NA
1 53 36 - 81 - 76 -
2 63 40 - 93 - 81 -
4 63 58 - 99 - 86 -
8 63 52 (46) 100 (95) 92 (82)
16 63 70 (45) 100 (96) 90 (77)
31 63 67 (46) 100 (95) 92 (89)
E?50(g/ha) 4.03 NA ED90 1.61 NA ED90 10.7 NA
( ) Limpel-féle várható érték
- Nincs számolva
NA Nem alkalmazható
4. táblázat * -os/ növekedés eátlás
Amaranthus Brassica retroflexus kaber,
2-4 leveles 2-3 leveles
Solanum nigrum
1-2 leveles . Mennyis é^g/ha)
74.sz.hatóanyag Atrazinfex
2 0 27 19 15
4 0 47 20 30
8 0 69 32 39
16 0 76 61 60
31 0 86 72 82
63 0 90 96 94
8 ED9 0(g/ha) 46.43 ED '50 (g/ha) ío.: 3 ED9Q(g/ha) 41.13
0 8 16 9
0 16 26 5 47
0 31 39 19 47
0 63 56 30 67
0 125 96 57 90
1 8 ED9 n(g/ha) 41 105.79 ED 5 (g/ha) 88.39 EDg^(g/ha) 121.27
2 8 76 (33) 55 (32) 71 (23)
4 8 91 (51) 73 (33) 86 (36)
8 8 96 (71) 85 (43) 98 (44)
16 8 100 (78) 89 (67) 93 (64)
31 8 100 (87) 100 (76) 96 (84)
0.5 ED?g (g/ha) 4.48 47 NA ED 50 1.96 9 NA ED90 28 NA
1 16 64 - 38 - 55 -
2 16 84 (46) 43 (23) 75 (55)
4 16 96 (61) 74 (24) 78 (63)
8 16 96 (77) 94 (35) 92 (68)
16 16 96 (82) 94 (63) 94 (79)
ED90 (g/ha) 3.79 NA ED 50) 1.98 NA BD 7.59 NA
0.25 29 - 13 - 90 24 -
0.5 31 57 - 33 - 57 -
1 31 80 - 55 - 58 -
2 31 92 (55) 63 (34) 87 ,(55)
4 31 100 (68) 89 (35) 91 (63)
8 31 100 (81) 99 (45) 100 (68)
0.25 ed?9 (g/ha) 1.55 58 NA ED 50 0.93 27 NA NA
0.5 63 87 - 49 - 75 -
1 63 100 - 82 - 80 -
2 63 100 (68) 78 (43) 95 (72)
4 63 100 (77) 82 (44) 92 (77)
8 63 100 (86) 96 (52) 100 (80)
ED90 (g/ha) 0.52 NA ED 1 50 0.57 NA EDgo 1.69 NA
) Limpel-féle várható érték - Nincs számolva
NA Nem alkalmazható
5. táblázat • · • · · · ·· · · « /
%-os növekedés gátlás
Amaranthus retroflexus Brassica kaber
Mennyiség (g/ha)
99.sz.hatóanyag
Atrazin
2 0 37 22
4 0 . 85 40
8 0 88 69
16 0 80 58
31 0 91 91
63 0 98 91
0 8 EDaa 90 (g/ha) 14 0 - 31 0
0 16 58 21
0 31 85 42
0 63 71 60
0 125 99 100
1 8 E°i° (g/ha) 53 ED (g/ha) 77
2 8 98 (37) 93 (22)
4 8 100 (85) 98 (40)
8 8 100 (88) 99 (69)
16 8 100 (80) 100 (58)
31 8 100 (91) 100 (91)
0.5 16 ED90 °·6 100 NA ED90 2.7 80 NA
1 16 100 - 100 -
2 16 99 (74) 94 (38)
4 16 100 (94) 95 (53)
8 16 100 (95) 100 (76)
16 16 100 (92) 100 (67)
EDgo <0· 5 NA ED 0.6 NA
0.25 31 9O1OO - 90 100 -
0.5 31 100 - 87 -
1 31 100 - 96 -
2 31 100 (91) 96 (55)
4 31 100 (98) 99 (65)
8 31 100 (98) 100 (82)
0.25 63 ED90,5°· 100 25 NA ED90 <0.25 100 NA
0.5 63 100 - 98
1 63 100 - 98 -
2 63 100 (82) 100 (69)
4 63 100 (96) 99 (76)
8 63 100 (97) 100 (88)
ED90 <0- 25 NA ED90 <0.25 NA
( ) Limpel-féle várható érték
Nincs számolva
NA Nem alkalmazható
6. táblázat
Mennyiség9/ha)
11O.sz. hatóanyag %-os növekedés eátlás
Atrazin' Brassica Solanum kaber nigrum leveles i leveles
2 0 45 38
4 0 84 80
8 0 98 98
16 0 99 100
31 0 100 100
63 0 100 100
ED (g/ha) 6.38 ED (g/ha) 5.87
0 8 0 19
0 16 35 45
0 31 41 73
0 63 91 94
0 125 100 97
ED (g/ha) 62.14 EDgo(g/ha) 59.35
1 8 98 - 93 -
2 8 100 (45) 100 (50)
4 8 100 (84) 100 (84)
8 8 100 (98) 100 (98)
16 8 100 (99) 100 (100)
31 8 100 (100) 100 (100)
ED.. 0.14 , NA ED. . 0.85 NA
90
0.5 16 98 - 94 -
1 16 98 - 100 -
2 16 99 (64) 100 (66)
4 16 100 (90) 100 (89)
8 16 100 (99) 100 (99)
16 16 100 (99) 100 (100)
ED (g/ha) 1.39 NA EDan 0.39 NA
0.25 991 90 90 98 -
0.5 31 97 - 98 -
1 31 100 - 100 -
2 31' 100 (68) 100 (83)
4 31 100 (91) 100 (95)
8 31 100 (99) 100 (99)
EDQ.(g/ha) 0.24 NA EDon <0.25 NA
0.25 90 90 ' 99
0.5 63 100 - 99 -
1 63 100 - 100 -
2 63 100 (95) 100 (96)
4 63 100 (99) 100 (99)
8 63 100 (100) 100 (100)
EDgo(g/ha) 0.25 NA ED.. 90 <0.25 NA
( ÍLimpel- -féle várhat ó érték Nincs számolva
NA Nem alkalmazható «·····*<·· · «·«, • · · · · • ··· · · · t V *>
• · ····· · •· ··« · ·*····
7. táblázat %-os növekedés gátlás
MenT7! sé^7 ( 9/ha)
126.sz.ható- Atrazin^ anya?,
Brassica kaber leveles
Solanum nigrum leveles
2 0 , 0 72
4 0 0 90
8 0 0 97
16 0 42 100
31 0 69 100
63 0 66 100
8 ED5Q(g/ha) 28.09 ED (g/ha)4.18
0 0 6
0 16 0 27
0 31 17 35
0 63 27 76
0 125 75 99
ED5Q(g/ha) 78.24 ED (g/ha) < 72.94
1 8 1 “v 89
2 8 41 (0) 100 (74)
4 8 72 (0) 100 (91)
8 8 70 (0) 100 (97)
16 8 93 (42) 100 (100)
31 8 94 (69) 100 (100)
16 ED5Q(g/ha) 3.89 NA ED 90 1.01 NA
0.5 26 86 -
1 16 10 - 99 -
2 16 70 (0) 100 (801
4 16 61 (0) 100 (93)
8 16 89 (0) 100 (98)
16 16 80 (42) 100 (100)
ED50g/ha) 1.92 NA ED_„ 9C . 0.58 NA
0.25 31 33 94 -
0.25 31 24 - 97 -
1 31 35 - 100 -
2 31 59 (17) 100 (82)
4 31 66 (17) 100 (93)
8 31 89 (17) 100 (98)
ED5Q(g/ha) 1.41 NA EDgo <0.25 NA
0.25 63 25 100 -
0.5 63 62 - 99 -
1 63 58 - 100 -
2 63 93 (27) 100 (93)
4 63 97 (27) 100 (98)
8 63 96 (27) 100 (99)
ED50(g/ha) 0.52 NA ED <0.25 90 NA
( )Limpel-féle várható érték Nincs számolva
NA Nem alkalmazható
8. táblázat
Mennyiség (g/ha) X-os növekedés gátlás
99. sz ._ható- Atráziné Brassica Sida
anyag kaber spinosa
8 0 0 0
16 0 9 17
31 0 10 26
63 0 32 52
125 0 20 88
250 0 90 97
ED (g/ha) 340.34 ED (g/ha) 146.26
0 16 0 yo 10
0 31 0 2
0 63 34 15
0 125 70 23
0 250 100 37
0 500 100 95
EDgo(g/ha) 157.7 EDgo(g/ha) 478.75
8 16 0 (0) 0 (10)
16 16 0 O) 0 (25)
31 16 35 (10) 23 (33)
63 16 50 (32) 78 (57)
125 16 - 71 (20) 96 (89)
250 16 68 (90) 99 (97)
ED90(g/ha) 258.25 NA ED90 104.73 NA
8 31 4 (0) 23 (2)
16 31 40 (9) 0 (ΐβ)
31 31 70 (10) 33 (27)
63 31 90 (32) 71 (53)
125 31 88 (20) 98 (88)
250 31 100 (90) 96 (97)
ED, ^( g/ha) 84.06 NA EDqn 95.52 NA
4 63 99 90 ?
8 63 78 (34) 13 (15)
16 63 74 (40) 17 (29)
31 63 100 (41) 55 (37)
63 63 72 (55) 86 (59)
125 63 100 (53) 98 (90)
ED_n(g/ha) i 11.09 NA ED 73.38 NA
2 125 100 - 9O50 -
4 125 100 65 -
8 125 100 (70J 65 (23)
16 125 75 (73) 36 (36)
31 125 97 (73) 91 (56)
63 125 100 (80) 92 (63)
EDgo(g/ha) <2 NA ED 28.4 NA
) Limpel-féle várható érték - Nincs számolva NA Vem alkalmazható
9. táblázat %-os fitotoxikus hatás
Mennyiséé.- (g/ha)
74.sz. hatóanyag
Atrazin;
Kukorica (3 leveles)
63 0 1
125 0 3
250 0 6
500 0 10
1000 0 30
2000 0 58
ED20(g/ha) 601
0 250 0
0 500 0
0 1000 0
0 2000 0
250 ED2Q(g/ha) co
31 0 -
63 250 2 (1)
125 250 2 (3)
250 250 5 (6)
500 250 6 (10)
1000 250 14 (30)
ED2Q(g/ha) > 1000 NA
31 500 0 -
63 500 1 (I)
125 500 1 (3)
250 500 3 (6)
500 500 17 (10)
1000 500 23 (30)
ED-.(g/ha) 783 NA
31 1000 0 -
63 1000 0 (1)
125 1000 0 (3)
250 1000 2 (6)
500 1000 6 (10)
1000 1000 29 (30)
ED2Q(g/ha) 836 NA
31 2000 0 -
63 2000 1 (1)
125 2000 2 (3)
250 2000 5 (6)
500 2000 13 (10)
1000 2000 35 (30)
ED2Q(g/ha) 643 NA
) Limpel-féle várható érték - Nincs számolva ·
NA Nem alkalmazható ·«·· ···· · · ··♦· · ·· • ·«· · · » ··· • · ····· ·
Találmányunk kukorica kultúrában előforduló gyomok ellen a termesztés helyén alkalmazható olyan kombinált készítményekre vonatkozik, amelyek (a) atrazin; és (b) (I) általános képletű 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékok - a képletben a szubsztituensek jelentése azonos a fentiekben meghatározottakkal - vagy agrokémiailag elfogadható sói; komponenseivel a kezelést végezhetjük egyidejűleg együttesen, külön-külön vagy egymás után.
A találmányunk szerinti kombinált készítmények (a) komponensének tömege a (b) komponens savegyenértékben kifejezett tömegéhez képest (60:1)-(1:2), előnyösen (20:1)-(2:1), és a készítmények előnyösen homogén diszperziós formájuak. Ennek megfelelően tartalmazhatnak egy vagy több gyomirtószerekhez megfelelő hígító vagy hordozó anyagot és/vagy felületaktív anyagot (azaz gyomirtószer készítményekben szokásosan alkalmazott, és az atrazinnal, valamint a 3-benzoil-piperidin-2,4-dión-származékokkal kompatibilis higitó, hordozó vagy felületaktív anyagot).
A leírásunkban alkalmazott homogén diszperziós meghatározás olyan készítményekre vonatkozik, amelyekben az atrazin és a 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékok az egyéb komponensekben feloldott formában vannak jelen.
A leírásunkban alkalmazott gyomirtószer készítmények kifejezés a használatra kész készítményekre és a felhasználás előtt hígítandó koncentrátumokra egyaránt vonatkozik. A találmányunk szerinti készítmények előnyösen 0,05-90 tömeg% atrazint és 3-benzoil-piperidin-2,4-diont tartalmaznak.
···· ···· · · *··· • « · ·· • ί·· · · · ··· • · · ···· · ·» ··♦ · ··· ··*
A találmányunk szerinti gyomirtószer készítmények higitó anyagot vagy hordozó anyagot és felületaktív anyagot (például nedvesitőszert, diszpergálószert vagy emulgeálószert) tartalmazhatnak. Felületaktív anyagként alkalmazhatunk ionos vagy nemionos anyagokat, például szulforicinoleátokat, etilén-oxid nonil- vagy oktil-fenolokkal alkotott kondenzátúrnait; vagy a szabad hidroxilcsoportok észterezésével oldhatóvá tett anhidroszorbitol-karbonsavészterek etilén-oxiddal alkotott kondenzációs termékeit, kénsavészterek és szulfonsavak alkálifém- és alkáliföldfémsóit, például dinonil- és dioktil-nátrium-szulfoszukcinátokat, valamint nagy molekulatömegű szulfonsavszármazékok alkálifém- és alkáliföldfémsóit, például nátriumés kalcium-lignoszulfonátokat. Szilárd higitó vagy hordozó anyagként alkalmazhatunk aluminium-szilikátot, talkumot, égetett magnézium-oxidot, kovasavgélt, triakalciumfoszfátot, csutkaörleményt, adszorbeáló kormot vagy agyagot, például kaolint és bentonitot. A találmányunk szerinti szilárd készítményeket (például a por-, granulátum- vagy nedvesíthető porformáju készítményeket) előnyösen úgy állíthatjuk elő, hogy az atrazint és a 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékot a szilárd higitó anyaggal együtt megőrüljük; vagy a szilárd higitó- vagy hordozóanyagokat bevonjuk az atrazin és a 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származék illó oldószeres oldatával, az oldószert elpárologtatjuk, és szükség esetén porformájura őröljük.
Granulátum készítményeket úgy állíthatunk elő, hogy az atrazint és a 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékot valamilyen ♦ · · ·· ···’ * ··· · · · «·· • · · ···· · ·* ··· · ··· ··· illő oldószerben oldva a granulátumformáju, szilárd higitó- vagy hordozóanyagon abszorbeáljuk, és az oldószert elpárlogtatjuk; vagy a fentiekben ismertetett eljárással előállított porformáju készítményt granuláljuk. A szilárd gyomirtószer készítmények, elsősorban a nevesithető por készítmények tartalmazhatnak olyan nedvesitőszereket vagy diszpergálószereket- (például a fentiekben ismertetett tipusuakat), amelyek, ha szilárd anyagok, higitó vagy hordozó anyagként is szolgálhatnak.
A találmányunk szerinti folyékony készítmények lehetnek vizes, szerves oldószeres vagy vizes-szerves oldószeres oldatok, szuszpenziók és emulziók, és adott esetben tartalmazhatnak valamilyen felületaktív anyagot. A folyékony készítményekben higitóanyagként alkalmazhatunk vizet, acetofenont, ciklohexanont, izoforont, toluolt, xilolt, ásványolajat, növényolajokat és állati eredetű olajokat, valamint ezek elegyeit. Felületaktív anyagként alkalmazhatunk ionos és nemionos anyagokat (például a fentiekben ismertetett tipusuakat), amelyek, ha folyékony anyagok, higitó-vagy horodzóanyakgént is szolgálhatnak.
A nedvesíthető por és folyékony koncentrátum készítmények vízzel vagy egyéb, megfelelő higitó anyagokkal, például ásványolajjal vagy növényi eredetű olajokkal, és elsősorban a folyékony koncentrátumok valamilyen olajjal higithatók a használatra kész készítmény előállítására.
Az atrazint és a 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-szárniazékot tartalmazó, folyékony készítmények kívánság esetén olyan önemulgeáló készítmények is lehetnek, amelyek a hatóanyagot az
. emulgeáló szerben vagy a hatóanyaggal kompatibilis emulgeáló szert tartalmazó oldószerben feloldva tartalmazzák, és viz hozzáadásával válnak használatra kész készítménnyé.
A higitó-vagy .hordozóanyagként olajat tartalmazó, folyékony koncentrátumok további hígítás nélkül, elektrosztatikus permetezési eljárással is alkalmazhatók.
A találmányunk szerinti gyomirtó készítmények kívánság esetén tartalmazhatnak az ilyen készítményekben szokásosan alkalmazott adalékanyagokat is, például ragasztószert, védő kolloidot, áthatolás elősegítő szert, stabilizálószert, szekveszteráló szert, tömörödés gátló szert, színező anyagokat és korróziós inhibitort. Ezek az adalékanyagok is szolgálhatnak higitó- vagy hordozóanyagként.
A találmányunk szerinti gyomirtó készítmények közül előnyösek a 10-70 tömeg/térfogat% atrazint és 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékot, 2-10 tömeg/térfogat% felületaktív anyagot, 0,1-5 tömeg/térfogat% sűrítőanyagot és 15-87,9 térfogat% vizet tartalmazó, vizes szuszpenzió koncentrátum készítmények;
a 10-90 tömeg% atrazint és 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékot, 2-10 tömeg% felületaktív anyagot és 8-88 tömeg% szilárd higitó- vagy hordozóanyagot tartalmazó, nedvesíthető por készítmények; a 10-30 tömeg/térfogat% atrazint és 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékot, 5-25 tömeg/térfogat% felületaktív anyagot és 45-85 térfogat% vízzel elegyedő oldószert, például dimetil-formamidot tartalmazó, folyékony, vizoldható koncentrátumok; a 10-70 tömeg/térfogat% atrazint és 3-benzoil29
-piperidin-2,4-dion-származékot, 5-15 tömeg/térfogat% felületaktív anyagot, 0,1-5 tömeg/térfogat% sűrítőanyagot és 10-84,9 térfogat% szerves oldószert tartalmazó, folyékony, emulgeálható szuszpenzió koncentrátumok; a 2-10 tömeg% atrazint és 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékot, 0,5-2 tömeg% felületaktív anyagot és 88-97,5 tömeg% granulált hordozóanyagot tartalmazó granulátumok; valamint a 0,05-90 tömeg/térfogat%, előnyösen 1-60 tömeg/térfogat% atrazint és 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékot, 0,01-10 tömeg/térfogat%, előnyösen 1-10 tömeg/térfogat% felületaktív anyagot és 9,99-99,94 térfogat%, előnyösen 39-98,99 térfogat% szerves oldószert tartalmazó, emulgeálható koncentrátumok.
A találmányunk szerinti gyomirtó készítmények az atrazinnal és 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékkal társítva, előnyösen homogén diszperzióban, tartalmazhatnak még egy vagy több, egyéb növényvédő hatóanyagot, egy vagy több, növényvédő szerekhez alkalmazható higitó- vagy hordozóanyagot, felületaktív anyagot, valamint a fentiekben ismertetett adalékanyagokat is.
A találmányunk szerinti készítményekben vagy ezekkel együtt alkalmazható, és például hatásspektrumuk szélesítésére szolgáló növényvédő szerek lehetnek gyomirtószerek, például alakiór /N-(2,6-dietil-fenil)-N-(metoxi-metil)-klór-acetamid/, bentazon /3-izopropil-1 , 2,3-benzotio-diazinon- (4)-2,2-dioxid_/, brómoxinil /( 3,5-dibróm-4-hidroxi-benzonitril)_/, cianazin /2-klór-4- (1-ciano-1-metil-etil-amino) -6-etil-amino-1 , 3,5-triazinj és a 2,4-D /”2,4-diklór-f enoxi-ecetsavj; rovarirtó szerek, ezen belül karbamáttipusu szerek, például karbofurán; szerves foszfátok, például klórpirifősz; szintetikus piretroidok, például cipermetrin; savkarbamidok, például teflubenzűrön; és a Bacillus thuringiensis; valamint gombaölő szerek, például metalaxil, karboxin és kaptafol. A találmányunk szerinti készítményekben vagy ezekkel együtt alkalmazhatunk növény növekedés szabályozó szereket, valamint a növények életét hatásosan befolyásoló nyomelemeket, például vasat, magnéziumot, cinket, mangánt, kobaltot és rezet tartalmazó nitrogén-, kálium- és foszforműtrágyákat is.
Há a találmányunk szerinti gyomirtószer készítményekben vagy az ezekkel együtt alkalmazott növényvédő vagy egyéb biológiailag aktív anyagok savak, ezek, kívánság esetén valamilyen, hagyományos, például alkálifém- és aminsók, valamint észterek formájában alkalmazhatók.
A találmányunk szerinti készítményeket előállíthatjuk az atrazint, a 3-benzoil-piperídin-2,4-dion-származékot és adott esetben a fentiekben ismertetett, egyéb, biológiailag aktív anyagokat tartalmazó gyári készítmény formában vagy előnyösen a fentiekben ismertetett gyomirtószer készítmény formában, és előnyösen az atrazint és 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékot tartalmazó, gyomirtószer koncentrátum formában. Ez utóbbi ebben az esetben az atrazint és a 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékot vagy a megfelelő gyomirtószer készítményt tartalmazó tartályra fizikailag rögzíteni kell a felhasználás módját tartalmazó utasítást. A készítmények a szilárd kémiai anyagok és az elsősorban, koncentrátum formájú gyomirtószer készítmények tárolására szokásosan alkalmazott tartályokban, például belül lakkozott, fémkannákban vagy hordókban vagy műanyag kannákban és hordókban, üveg és· műanyag palackokban; vagy, ha szilárd anyagok, például granulátum formájú gyomirtószerek, papír, műanyag és fém dobozokban vagy zsákokban tárolhatók. A tartályok térfogata akkora legyen, hogy legalább 0,5 ha földterület növényvédelmére elegendő hatóanyagot tartalmazzon, de a kényelmes kezelést ne akadályozza. A kezelési utasítást közvetlenül a tartályra kell rögzíteni, például közvetlenül a tartályra kell nyomtatni vagy a megfelelő címkét a tartályra ragasztani vagy ahhoz hozzáerősiteni. Az utasításnak általában tartalmaznia kell, hogy a gyomirtásra felhasznált készítmény az atrazint
8-1500 g/ha és a 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékot 0,5-500 g savegyenérték/ha mennyiségben tartalmazza.
A következő példákban a találmányunk szerinti gyomirtószer készítményeket, valamint a találmányunk szerinti gyomirtó eljárásban alkalmazható gyomirtószer készítményeket mutatjuk be.
1. példa Vizoldhatő porkészitmény
Vizoldható porkészitményt állítottunk elő a következő összetevőkből:
Komponens Tömeg %
1.számú hatóanyag64
Nátrium-karbonát20
Nátrium-dodecil-benzolszulfonát8
Nátrium-polimetafoszfát4
Kicsapatott szilicium-dioxid4
Az alkotórészeket összekevertük, és kalapácsmalomban megőröltük.
2. példa
Vizoldható porkészitmény
Vizoldható porkészitményt állítottunk elő a következő összetevőkből:
Komponens Tömeg %
74.sz. hatóanyag60
Nátrium-karbonát25
Atlox 49013,75
Nátrium-metafoszfát4
Kicsapatott szilicium-dioxid7,25
Az alkotórészeket összekevertük, és kalapácsmalomban megőröltük.
3. példa
Vizoldható porkészitmény
Vizoldható porkészitményt állítottunk elő a következő összetevőkből:
Komponens Tömeg %
1.számú hatóanyag60
Nátrium-karbonát26
Atlox 49013,75
Nátrium-polimetafoszfát4
Kicsapatott szilicium-dioxid6,25
Kicsapatott szilicium-dioxid11,05
Az alkotórészeket összekevertük és kalapácsmalomban mégőröltük.
4. példa
Vizoldható porkészitmény
Vizoldható porkészitményt állítottunk elő a következő összetevőkből:
Komponens Tömeg%
99.számú hatóanyag 60
Nátrium-karbonát 23
Atlox 4901 3,75
Nátrium-polimetafoszfát 4
Kicsapatott szilicium-dioxid 9,25
Az alkotórészeket összekevertük, és kalapácsmalomban megőröltük.
5. példa
Vizoldható porkészitmény
Vizoldható porkészitményt állítottunk elő a következő összetevőkből:
Komponens Tömeg%
110.számú hatóanyag 60
N átr ium-ka rb on át 24
Atlox 4901 3,75
Nátrium-polimetafoszfát 4
Kicsapatott szilicium-dioxid 8,25
Az alkotórészeket összekevertük, és kalapácsmalomban megőröltük.
6. példa
Vizoldható porkészitmény
Vizoldható porkészitményt állítottunk elő a következő összetevőkből:
• · · · • · · · · • · • · · ·* • · ·· • · ··
Komponens Tömeg %
126.számú hatóanyag60
Nátrium-karbonát21,2
Atlox 49013,75
Nátrium-polimetafoszfát4
Kicsapatott szilicium-dioxid11,05
Az alkotórészeket összekevertük és kalapácsmalomban megőröltük.
7. példa
Tankkeverék
60:1 hatóanyag tömegarányu tankkeveréket állítottunk elő a következő összetevőkből:
Komponens
Mennyiség tömeg% atrazintartalmú, keres kedelmi, vizes szuszpenzió koncentrá tűm
2. példa szerinti készítmény liter
Nonil-fenol-etilén-oxid kondenzátum
0,2 térfogat%
A komponensekből vizes hígítással 200 liter térfogatú permetező folyadékot készítettünk, és ezt egy hektár kukorica
Chenopodium album és Solanum nigrum gyomirtására alkalmaztuk.
8. példa
Tankkeverék
1:2 hatóanyag tömegarányu tankkeveréket állítottunk elő a következő összetevőkből:
Komponens Mennyiség tömeg% atrazintartalmu, kereske-
delmi vizes szuszpenzió koncentrátum 500 ml
2. példa szerinti készítmény 833 g
Nonil-fenol-etilén-oxid kondenzátum 0,2 térfogat?.
Ά komponensekből vizes hígítással 200 liter térfogatú permetező folyadékot készítettünk, és ezt egy hektár kukorica Amaranthus retroflexus, Xanthium pennsylvanicum, Eleusine indica és Digitaria sanguinalis gyomirtására alkalmaztuk.
A fenti példákban ismertetett készítmények 3-benzoil-piperidin-2,4-dion komponensét egyéb, (I) általános képletű 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékokkal is helyettesíthetjük.
A következő példákat és hivatkozási példákat az (I) általános képletű vegyületek előállítási eljárásának bemutatására ismertetjük.
9, példa
1. számú hatóanyag előállítás ml, vízmentes diklór-metánban oldott 2,8 g 6,6-dimetil-piperidin-2,4-dion és 2,8 ml trietil-amin elegyhez keverés mellett, 5-10°C-on hozzáadtunk 5 ml vízmentes diklór-metánban oldva 4,4 g 4-klór-2-nitro-benzoil-kloridőt, és az elegyet szobahőmérsékleten kevertük 18 órán át. Ezt követően az oldat hoz 8,4 ml trietil-amint és 0,4 ml aceton-ciano-hidrint adtunk, és az elegyet szobahőmérsékleten kevertük 4 órán át. Az igy kapott oldatot 25 ml, 2N sósav oldattal, majd 3x25 ml vízzel mostuk, nátrium-szulfáton megszáritottuk, és csökkentett nyomá36 són bepároltuk. Az igy kapott, sárga, szilárd anyagot acetonitrilből átkristályositottuk, és igy 4 g, sárga, kristályos, szilárd, 162-162,5°C olvadáspontu 3-(4-klór-2-nitro-benzoil)-6,6-dimetil-piperidin-2,4-diont kaptunk.
10. példa
6. számú hatóanyag előállítása
100 ml, vízmentes diklőr-metánban oldott, 3,0 g piperidin-2,4-dion és 5,5 ml trietil-amin elegyhez keverés mellett, 5 perc alatt hozzáadtunk 10 ml, vízmentes diklór-metánban oldva
5,8 g 4-klór-2-nitro-benzoil-kloridot, és az elegyet szobahőmérsékleten kevertük 3 órán át. Az elegyhez ezután 0,5 ml aceton-ciano-hidrint adtunk, és az elegyet szobahőmérsékleten kevertük 18 órán át. Az igy,kapott oldatot 50 ml, 2N sósav oldattal, majd 2x100 ml vízzel mostuk, nátrium-szulfáton szárítottuk, és csökkentett nyomáson bepároltuk. Az igy kapott, szilárd maradékot 70 ml etil-acetátból átkristályositottuk, és igy 1,6 g, világosbarna, kristályos, szilárd, 161-164°C olvadáspontu 3-(4-klór-2-nitro-benzoil)-piperidin-2,4-diont kaptunk.
A piperidino-2,4-dion-származék ismert vegyület /lásd: S. Toda és munkatársai: J. Antibiotics XXXIII, 173 (1980)_7 cikkét. 11 . példa
74., 99., 103., 110., 126. és 135. számú hatóanyag előállítása
A 6. példában ismertetett eljárással az I. táblázatban meghatározott, (I) általános képletű vegyületeket állítottuk elő.
····
I. táblázat
Hatóanyagl R1 R2 Olvadáspont ( C)
74 B - H 2-NO,-4-CF, 154-156
99 CH, CH, 2-N0,-4-CF, 147-150
103 CH, CH, 2-N0,-4-S0,CHj 168-170
110 H B 2-NO, -4-S0, CHj 157-158
126 H B 2-C1-4-SO, CH, 187-188
135 CH, CB, 2-C1-4-SO,CH, 216
1. hivatkozási példa
6.6- Dimetil-piperidin-2,4-dion előállítása
300 ml acetonitrilben elegyített 26,3 g 6,6-dimetil-piperidin-2,4-dion-3-karboxilátot, 30 ml vizet és 3 csepp, koncentrált sósav oldatot visszafolyatás mellett melegítettünk 4 órán át. Az oldatot lehűtöttük, majd csökkentett nyomáson bepároltuk, és a maradékot 50 ml vízből átkristályositottuk. így 7,3 g, 183-184°C olvadáspontu, krémszerű, kristályos, szilárd 6,6-dimetil-piperidin-2,4-diont kaptunk.
2. hivatkozási példa
6.6- DLmetil-piperidin-2,4-dion-3-metil-karboxilát előállítása
450 ml, vízmentes metanolban oldott 45 g 3-(etoxi-karbonil-acetamido)-3-metil-vajsav-metilésztert és 4,22 g fémnátriumot visszafolyatás mellett melegítettünk 3 órán át. Az oldatot lehűtöttük, majd csökkentett nyomáson bepároltuk, és a maradékot feloldottuk 200 ml vízben. A vizes oldatot 3x100 ml éterrel mostuk, 2N sósavval megsavanyitottuk, és 3x100 ml diklór-metánnal extraháltuk. Az egyesitett extraktumokat 2x100 ml vízzel φ
mostuk, magnéziumszulfáton megszárítottuk, majd csökkentett nyomáson bepároltuk. így 26,3 g, 170-172°C olvadáspontu, krémszerű, kristályos, szilárd 6,6-dimetil-piperidin-2,4-dion-3-metil-karboxilátot kaptunk.
3. összehasonlító példa
3-(Etoxi-karbonil-acetamido)-3-metil-vaj sav-metilészter előállítása
300 ml, vízmentes diklór-metánban elegyített 33,5 g 3-amino-izovalériánsav-metilészter-hidrokloridhoz és 58,5 ml vízmentes trietil-aminhoz erőteljes keverés mellett, 0-5°C-on hozzáadtunk 50 ml, vízmentes diklór-metánban oldva 31 g etil-malonil-kloridőt, és szobahőmérsékleten kevertük 18 órán át. Ezt követően az elegyet rendre 50 ml, 2N sósav oldattal, 50ml vízzel, 50 ml, 2N nátrium-karbonát oldattal és 3x50 ml vízzel mostuk, magnézium-szulfáton szárítottuk, és csökkentett nyomáson bepároltuk. így 45 g, átlátszó, marancsszinű, olajos 3-(etoxi -karbonil-acetamido)-3-metil-vaj sav-metilésztert kaptunk.

Claims (10)

  1. Szabadalmi igénypontok
    1. Eljárás kukorica kultúrában előforduló gyomnövények irtására azzal jellemezve, hogy az ültetvényt
    a) 2-klór-4-etil-amino-6-izopropil-amino-1,3,5-triazinnal kémiai nevű atrazinnal, és
    b) (I) általános képletű 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékkal vagy valamilyen, agrokémiailag elfogadható sójával az
    R1
    R3
    R4
    R3
    R4 (I) általános képletben és R jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, jelentése jelentése jelentése jelentése nitrocsöpört, klóratom vagy trifluor-metil-csöpört; vagy klóratom vagy nitrocsoport és metilszulfonil-csoport kezeljük.
  2. 2. Az 1. igénypont szerinti el járás azzal jellemezve, hogy az (a) komponens mennyisége 8-1500 g/ha, és a (b) komponens mennyisége 0,5-500 g savegyenérték/ha.
  3. 3.
    A 2. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy az (a) komponens mennyisége 250-1500 g/ha, és a (b) komponens mennyisége 25-500 g savegyenérték/ha.
  4. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy az (a) komponens mennyisége 500-1000 g/ha, és a (b) komponens mennyisége 50-250 g savegyenérték/ha.
    »4 · ·· « ··· ·· · ·· · • · · ···« · • · · · · * ··*··«
  5. 5. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy az (a) komponens tömege a (b) komponens savegyenértékben kifejezett tömegéhez viszonyítva (60:1)-(1:2).
  6. 6. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás azzal jellemezve, hogy az (a) komponens tömege a (b) komponens savegyenértékben kifejezett tömegéhez viszonyítva (20:1)-(2:1).
  7. 7. Kombinált gyomirtó készítmény, azzal jellemezve, hogy a kukorica kultúrában előforduló gyomok gyomirtására a termesztés helyén egyidejűleg egymással vagy külön-külön vagy egymás utáni kombinációban alkalmazható
    a) 2-klór-4-etil-amino-6-izopropil-amino-1,3,5-triazin kémiai nevű atrazint; és
    b) (I) általános képletű'3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékot - a képletben a szubsztituensek jelentése azonos az 1. igénypontban meghatározottakkal - vagy valamilyen, agrokémiailag elfogadható sóját tartalmazza.
  8. 8. Gyomirtó készítmény azzal jellemezve, hogy
    a) 2-klór-4-etil-amino-6-izopropil-amino-1,3,5-triazin kémiai nevű atrazint;
    b) (I) általános képletű 3-benzoil-piperidin-2,4-dion-származékot - a képletben a szubsztituensek jelentése azonos az 1. igénypontban meghatározottakkal - vagy valamilyen, agrokémiailag elfogadható sóját, valamint higitó- vagy hordozóanyagot és/vagy felületaktív anyagot tartalmaz.
  9. 9. A 8. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy az (a) komponens tömege a (b) komponens savegyenértékben kifejezett tömegéhez viszonyítva (60:1)-(1:2).
  10. 10. A 8. vagy 9. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy az (a) komponens tömege a (b) komponens savegyenértékben kifejezett tömegéhez viszonyítva (20:1)-(2:1).
HU893973A 1988-08-05 1989-08-04 Herbicide composition containing 3-benzoyl-piperidine-2,4-dion derivatives and atrazin as active component and process for extirpating weeds HUT50584A (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB888818649A GB8818649D0 (en) 1988-08-05 1988-08-05 New compositions of matter
GB888821746A GB8821746D0 (en) 1988-09-16 1988-09-16 New compositions of matter

Publications (1)

Publication Number Publication Date
HUT50584A true HUT50584A (en) 1990-03-28

Family

ID=26294247

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU893973A HUT50584A (en) 1988-08-05 1989-08-04 Herbicide composition containing 3-benzoyl-piperidine-2,4-dion derivatives and atrazin as active component and process for extirpating weeds

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0354047A3 (hu)
JP (1) JPH0283305A (hu)
KR (1) KR900002701A (hu)
AU (1) AU3934889A (hu)
BR (1) BR8904047A (hu)
DK (1) DK381089A (hu)
HU (1) HUT50584A (hu)
IL (1) IL91201A0 (hu)
PT (1) PT91367A (hu)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU663330B2 (en) * 1991-07-09 1995-10-05 Nippon Soda Co., Ltd. Heterocyclic cyclohexanedione derivative, production thereof, and herbicide
IL113138A (en) * 1994-04-22 1999-05-09 Zeneca Ltd Herbicidal composition comprising a substituted 1, 3-cyclohexanedione compound and a 2-chloro-4- ethylamino-6- isopropylamino-s- triazine and a method of use thereof
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
GB0116955D0 (en) * 2001-07-11 2001-09-05 Syngenta Ltd Weed control process

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA21177A1 (fr) * 1987-02-11 1988-10-01 May & Baker Ltd Diones cycliques.

Also Published As

Publication number Publication date
EP0354047A2 (en) 1990-02-07
BR8904047A (pt) 1990-03-20
AU3934889A (en) 1990-02-08
DK381089D0 (da) 1989-08-03
EP0354047A3 (en) 1990-10-03
KR900002701A (ko) 1990-03-23
JPH0283305A (ja) 1990-03-23
IL91201A0 (en) 1990-03-19
PT91367A (pt) 1990-03-08
DK381089A (da) 1990-02-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2093987C1 (ru) Способ борьбы с ростом сорняков и гербицидная композиция
AU646560B2 (en) Herbicidal compositions with increased crop safety
HRP920256A2 (en) New herbicides
RU2120213C1 (ru) Гербицидные композиции и способ борьбы с сорняками
HU228028B1 (en) Weed control process
AU697591B2 (en) New herbicidal compositions
DE3789410T2 (de) Herbizides Verfahren mit Verwendung von Diflufenican.
RU2134966C1 (ru) Способ борьбы с ростом сорняков, гербицидная композиция и продукт
US4334910A (en) Plant-protective and pest-control agent
RU2155483C2 (ru) Способ подавления роста сорняков, синергитическая гербицидная композиция, продукт
FI93600C (fi) Rikkakasvien torjuntamenetelmä, jossa käytetään diflufenikaania, ja herbisidikoostumus
FI83832C (fi) Foerfarande foer bekaempning av ograes genom anvaendning av diflufenican.
HUT50584A (en) Herbicide composition containing 3-benzoyl-piperidine-2,4-dion derivatives and atrazin as active component and process for extirpating weeds
US4531966A (en) Herbicide compositions
HU176584B (en) Herbicide preparation containing of active mateirals of two types
CZ291286B6 (cs) Nové herbicidní prostředky obsahující 4-benzoylizoxazoly a aclonifen
US6642176B1 (en) Herbicide compositions based on glyphosates and isoxazoles
JPH06192016A (ja) 除草組成物
US5962370A (en) Herbicidal compositions comprising a 4-benzoylisoxazole and a triazine herbicide
HUT50585A (en) Herbicide composition containing 3-benzoyl-piperidine-2,4-dion derivatives and bromoxinil as active component and weed control process
JPH03115205A (ja) 除草剤組成物
CS201037B2 (en) Herbicide
HU204662B (en) Herbicidal composition having synergetic effect and comprising n-(substituted phenyl)-tetrahydrophthalimide derivative and n-(substituted phenyl)-n&#39;,n&#39;-dimethylurea derivative, as well as utilization of the composition for exterminating wheeds
PL151678B1 (en) Weed-killer
JPH0848604A (ja) 除草組成物

Legal Events

Date Code Title Description
DFA9 Temporary protection cancelled due to abandonment