RU2155483C2 - Способ подавления роста сорняков, синергитическая гербицидная композиция, продукт - Google Patents
Способ подавления роста сорняков, синергитическая гербицидная композиция, продукт Download PDFInfo
- Publication number
- RU2155483C2 RU2155483C2 RU97110291/04A RU97110291A RU2155483C2 RU 2155483 C2 RU2155483 C2 RU 2155483C2 RU 97110291/04 A RU97110291/04 A RU 97110291/04A RU 97110291 A RU97110291 A RU 97110291A RU 2155483 C2 RU2155483 C2 RU 2155483C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzoylisoxazole
- formula
- trifluoromethyl
- herbicide
- carbon atoms
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims abstract description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 230000012010 growth Effects 0.000 title claims abstract description 14
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 title abstract description 6
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 75
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 56
- FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-4-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=NOC=1 FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 12
- QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 7
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical group CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 claims description 16
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 10
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 10
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 10
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 10
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims description 9
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical group CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 3
- LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 abstract description 2
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 12
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 9
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- -1 powdery plug Substances 0.000 description 5
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 5
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 3
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 description 3
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N Isopropalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)C)C=C1[N+]([O-])=O NEKOXWSIMFDGMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000142 Sodium polycarboxylate Polymers 0.000 description 3
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 3
- GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS(O)(=O)=O GXJQMKFJQFGQKV-KHPPLWFESA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001692 EU approved anti-caking agent Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 description 2
- ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N Profluralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CCC)CC1CC1 ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002528 anti-freeze Effects 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 229920005552 sodium lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- HSFQBFMEWSTNOW-UHFFFAOYSA-N sodium;carbanide Chemical group [CH3-].[Na+] HSFQBFMEWSTNOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- 229940104261 taurate Drugs 0.000 description 2
- XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N taurine Chemical compound NCCS(O)(=O)=O XOAAWQZATWQOTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N (z,12r)-12-hydroxy-2-sulfooctadec-9-enoic acid Chemical class CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCC(C(O)=O)S(O)(=O)=O MTQKMPGBALVEDL-ZPCKWCKBSA-N 0.000 description 1
- XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-3-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=CON=1 XBYZOHTXPQOOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXLXSOPFNVKUMU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioctoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical class CCCCCCCCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCCCCCC OXLXSOPFNVKUMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPMCWYIRHLEGM-BQYQJAHWSA-N 1-[(e)-2-propylsulfonylethenyl]sulfonylpropane Chemical compound CCCS(=O)(=O)\C=C\S(=O)(=O)CCC YTPMCWYIRHLEGM-BQYQJAHWSA-N 0.000 description 1
- QFMDFTQOJHFVNR-UHFFFAOYSA-N 1-[2,2-dichloro-1-(4-ethylphenyl)ethyl]-4-ethylbenzene Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C(C(Cl)Cl)C1=CC=C(CC)C=C1 QFMDFTQOJHFVNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHTTUUOOXRZTQM-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diethyl-2,4-dinitro-6-(trifluoromethyl)benzene-1,3-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C(N)=C1[N+]([O-])=O AHTTUUOOXRZTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 2-nonylphenol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N Ethalfluralin Chemical compound CC(=C)CN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000005775 Setaria Nutrition 0.000 description 1
- 241000232088 Setaria <nematode> Species 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical class OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] Chemical compound [O--].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] YKTSYUJCYHOUJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 1
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 230000007170 pathology Effects 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Описывается способ подавления роста сорняков в очаге, который включает применение к очагу синергетического гербицидно эффективного количества: (а) 4-бензоилизоксазола формулы I
где R представляет водород, R1 представляет циклопропил; R2 - S(O)pMe и С1-6, галогеналкил, n представляет число два; p представляет число два и (б) 2,6-динитроанилинового гербицида формулы II
где R21 представляет алкил с нормальной или разветвленной цепью, имеющей вплоть до 12 атомов углерода, R22 представляет водород или группу R21, как определено выше, причем R21 и R22 одинаковые или разные, R23 представляет водород, алкил с нормальной или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 12 атомов углерода, R24 представляет алкил с нормальной или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 12 атомов углерода, который может быть замещен одним или более атомами галогена, при соотношении (а) : (b) составляющем от 1 : 256 до 16 : 1. Описывается также синергетическая гербицидная композиция и продукт. Технический результат - повышение уровня подавления сорняков при снижении доз используемого пендиметалина. 3 с. и 11 з.п. ф-лы, 4 ил., 11 табл.
где R представляет водород, R1 представляет циклопропил; R2 - S(O)pMe и С1-6, галогеналкил, n представляет число два; p представляет число два и (б) 2,6-динитроанилинового гербицида формулы II
где R21 представляет алкил с нормальной или разветвленной цепью, имеющей вплоть до 12 атомов углерода, R22 представляет водород или группу R21, как определено выше, причем R21 и R22 одинаковые или разные, R23 представляет водород, алкил с нормальной или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 12 атомов углерода, R24 представляет алкил с нормальной или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 12 атомов углерода, который может быть замещен одним или более атомами галогена, при соотношении (а) : (b) составляющем от 1 : 256 до 16 : 1. Описывается также синергетическая гербицидная композиция и продукт. Технический результат - повышение уровня подавления сорняков при снижении доз используемого пендиметалина. 3 с. и 11 з.п. ф-лы, 4 ил., 11 табл.
Description
Изобретение относится к новым гербицидным композициям, содержащим смесь соединений. Оно относится также к использованию смеси как таковой и способу подавления сорняков.
2,6-Динитроанилиновые гербициды (в дальнейшем упоминаемые для удобства как нитроанилиновые гербициды) хорошо известны в данной области и включают бенфлуралин [N-бутил-N-этил-2,6- динитро-4-трифторметилбензоламин], бутралин[N-втор-бутил-4-трет- бутил-2,6-динитроанилин], динитрамин [N',N'-диэтил-2,6-динитро-4- трифторметил-м-фенилендиамин] , эталфлуралин [N-этил-N-(2-метил-2- пропенил) -2,6-динитро-4-(трифторметил)бензоламин] , флухлоралин [N-(2-хлорэтил)-2,6-динитро-N-пропил-4-(трифторметил) анилин] , изопропалин [4-изoпpoпил-2,6-динитpo-N, N-дипpoпилaнилин, пендиметалин[N-(1-этилпропил)-3,4-диметил-2,6-динитробензоламин] , профлуралин [N-циклопропилметил-2,6-динитpo-N-пpoпил-4- (трифторметил)бензоламин] и трифлуралин [2,6-динитро-N, N- дипропил-4-(трифторметил)бензоламин] . Каждое из этих соединений описывается, например, в "The Pesticide Manual", девятое издание, под редакцией C.R.Worthing, опубликованное British Crop Protection Council, 1991.
Гербицидные 4-бензоилизоксазолы описываются в литературе, см., например, публикации европейских патентов N 0418175, 0487357, 0527036 и 0560482. Европейский патент A-0418175 относится к возможности смешивания определенных 4-бензоилизоксазолов и определенных 2,6-динитроанилиновых гербицидов.
В результате разработок и экспериментальных исследований было найдено, что использование нитроанилинового гербицида в сочетании с определенными производными 4-бензоилизоксазола расширяет спектр гербицидной активности без потери селективности в отношении сельскохозяйственных культур. Таким образом, эти сочетания представляют собой важное технологическое преимущество. Термин "сочетания", используемый в этом описании, относится к "комбинации" 4-бензоилизоксазолового гербицида и нитроанилинового гербицида.
Неожиданно в дополнение к этому было найдено, что комбинированная гербицидная активность определенных 4-бензоилизоксазолов с определенными нитроанилиновыми гербицидами для подавления определенных видов сорняков, например Echinochloa crus-galli, Setaria spp and Amaranthus retroflexus, выше, чем ожидаемая, без неприемлемого повышения фитотоксичности для сельскохозяйственных культур, при до- и послевсходовом внесении (например, довсходовым водным разбрызгиванием), т.е. гербицидная активность 4-бензоилизоксазола с нитроанилиновым гербицидом показала неожиданную степень синергизма, определяемую по P. M. L. Tammes, Netherland Journal of Plant Pathology, 70 (1964), p. 73-80 в статье, озаглавленной "Изоболы, графическое представление синергизма в пестицидах".
Кроме того, во многих случаях гербицидная активность 4-бензоилизоксазола с нитроанилиновым гербицидом показывает синергизм, определяемый по Limpel L. E. , Р.Н. Shuldt and D. Lamont, 1962, 1, Proc. NEWCC 16, 48-53, с использованием формулы
где
E = ожидаемому проценту ингибирования роста смесью двух гербицидов A и B при определенных дозах;
X = проценту ингибирования роста гербицидом A при определенной дозе;
Y = проценту ингибирования роста гербицидом B при определенной дозе.
где
E = ожидаемому проценту ингибирования роста смесью двух гербицидов A и B при определенных дозах;
X = проценту ингибирования роста гербицидом A при определенной дозе;
Y = проценту ингибирования роста гербицидом B при определенной дозе.
Когда наблюдаемый процент ингибирования смесью выше, чем ожидаемая величина E, полученная с использованием указанной выше формулы, то комбинация является синергитической.
Этот значительный синергитический эффект обеспечивает повышенную надежность в подавлении этих конкурирующих сорняков многих видов сельскохозяйственных культур, что ведет к значительному уменьшению количества активного ингредиента, требующегося для подавления сорняков.
Высокий уровень подавления этих сорняков желателен для предупреждения:
1) потери урожая из-за конкуренции и/или трудностей с уборкой урожая;
2) загрязнения сельскохозяйственной культуры, ведущего к трудностям при хранении и очистке;
3) недопустимого возвращения семян сорняков в почву.
1) потери урожая из-за конкуренции и/или трудностей с уборкой урожая;
2) загрязнения сельскохозяйственной культуры, ведущего к трудностям при хранении и очистке;
3) недопустимого возвращения семян сорняков в почву.
Дополнительно изобретение предлагает гербицидную композицию, которая позволяет снизить дозы нитроанилинового гербицида, которые вносятся в окружающую среду без снижения (и предпочтительно с повышением) уровня подавления сорняков.
Кроме того, пендиметалин известен в качестве селективного гербицида, который можно вносить довсходовой обработкой после посева злаковых культур, кукурузы и риса. Кроме того, известно, что при очень влажных условиях действие пендиметалина в подавлении определенных видов сорняков может значительно снижаться; см., например, "Crop Protection Chemical Reference", 7-е издание, 1991, опубликовано Chemical and Pharmaceutical Press, с. 328-352. Кроме того, под названием "Специальные предупреждения" ("Special Precautions), упоминаемым в общей информации по коммерческому препарату пендиметалина "Prowl" (зарегистрированный товарный знак), сообщается, что чрезмерно влажные условия могут снизить эффективность борьбы с сорняками. Таким образом, следующим аспектом данного изобретения является попытка предоставить смеси пендиметалина с 4-бензоилизоксазоловым гербицидом, которые обеспечивают улучшенное подавление видов сорняков в таких условиях и использование сниженных доз пендиметалина.
Описание изобретения.
Данное изобретение предлагает способ подавления роста сорняков (например, нежелательной растительности) в очаге, который предусматривает внесение в этот очаг гербицидного эффективного количества
(а) 4-бензоилизоксазола формулы I
где
R представляет водород или -CO2R3;
R1 представляет циклопропил;
R2 выбирают из галогена, -S(O)pMe и C1-6-алкила или галогеналкила;
n представляет число два или три;
p представляет число ноль, один или два и
R3 представляет C1-4-алкил и
(б) нитроанилинового гербицида.
(а) 4-бензоилизоксазола формулы I
где
R представляет водород или -CO2R3;
R1 представляет циклопропил;
R2 выбирают из галогена, -S(O)pMe и C1-6-алкила или галогеналкила;
n представляет число два или три;
p представляет число ноль, один или два и
R3 представляет C1-4-алкил и
(б) нитроанилинового гербицида.
Для этой цели нитроанилиновый гербицид и 4-бензоилизоксазол обычно используют в форме гербицидных композиций (т.е. в сочетании с совместимыми разбавителями или носителями и/или поверхностно-активными веществами, подходящими для использования в гербицидных композициях), например как описывается далее.
Нитроанилиновый гербицид предпочтительно представляет соединение формулы II
где
R21 представляет:
алкил или алкенил с нормальной или разветвленной цепью, имеющий вплоть до 12 атомов углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена или циклоалкильными группами;
R22 представляет:
водород или группу R21, как определено выше, причем R21 и R22 одинаковые или разные;
R23 представляет:
водород или галоген;
алкил с цепью нормального или разветвленного строения, имеющий от 1 до 12 атомов углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена; или незамещенную аминогруппу;
R24 представляет:
галоген;
алкил с цепью нормального или разветвленного строения, имеющий от 1 до 12 атомов углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена;
алкилсульфонил с цепью нормального или разветвленного строения, имеющий от 1 до 12 атомов углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена;
или сульфамоил.
где
R21 представляет:
алкил или алкенил с нормальной или разветвленной цепью, имеющий вплоть до 12 атомов углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена или циклоалкильными группами;
R22 представляет:
водород или группу R21, как определено выше, причем R21 и R22 одинаковые или разные;
R23 представляет:
водород или галоген;
алкил с цепью нормального или разветвленного строения, имеющий от 1 до 12 атомов углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена; или незамещенную аминогруппу;
R24 представляет:
галоген;
алкил с цепью нормального или разветвленного строения, имеющий от 1 до 12 атомов углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена;
алкилсульфонил с цепью нормального или разветвленного строения, имеющий от 1 до 12 атомов углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена;
или сульфамоил.
Предпочтительные соединения формулы II включают те, у которых R21 выбирают из группы, состоящей из этила, пропила, бутила, 1-этилпропила, 2-метил-1-пропенила, циклопропилметила и 2-хлорэтила.
Предпочтительные соединения формулы II включают те соединения, у которых R22 выбирают из группы, состоящей из водорода, этила и пропила.
Предпочтительные соединения формулы II включают те соединения, у которых R23 выбирают из группы, состоящей из водорода, метила и незамещенной аминогруппы.
Предпочтительные соединения формулы II включают те соединения, у которых R24 выбирают из метила, трет-бутила, изопропила и трифторметила.
В особенности предпочтительные соединения формулы II представляют собой:
N-бутил-N-этил-2,6-динитро-4-(трифторметил)бензоламин;
N-втор-бутил-4-трет-бутил-2,6-динитроанилин;
N',N'-диэтил-2,6-динитро-4-трифторметил-м-фенилендиамин;
N-этил-N-(2-метил-2-пропенил)-2,6-динитро-4-(трифторметил)- бензоламин;
N-(2-хлорэтил)-2,6-динитро-N-пропил-4-(трифторметил) анилин;
4-изопропил-2,6-динитро-N,N-дипропиланилин;
N-циклопропилметил-2,6-динитро-N-пропил-4-(трифторметил) бензоламин;
2,6-динитро-N,N-дипропил-4-(трифторметил)бензоламин и
N-(1-этилпропил)-3,4-диметил-2,6-динитробензоламин, последние два из которых известны как трифлуралин и пендиметалин соответственно, и в частности, предпочтительны, причем пендиметалин наиболее предпочтителен.
N-бутил-N-этил-2,6-динитро-4-(трифторметил)бензоламин;
N-втор-бутил-4-трет-бутил-2,6-динитроанилин;
N',N'-диэтил-2,6-динитро-4-трифторметил-м-фенилендиамин;
N-этил-N-(2-метил-2-пропенил)-2,6-динитро-4-(трифторметил)- бензоламин;
N-(2-хлорэтил)-2,6-динитро-N-пропил-4-(трифторметил) анилин;
4-изопропил-2,6-динитро-N,N-дипропиланилин;
N-циклопропилметил-2,6-динитро-N-пропил-4-(трифторметил) бензоламин;
2,6-динитро-N,N-дипропил-4-(трифторметил)бензоламин и
N-(1-этилпропил)-3,4-диметил-2,6-динитробензоламин, последние два из которых известны как трифлуралин и пендиметалин соответственно, и в частности, предпочтительны, причем пендиметалин наиболее предпочтителен.
В приведенной выше формуле I предпочтительны соединения, у которых n представляет число три и группы (R2)n занимают положения 2, 3 и 4 кольца бензоила или у которых n представляет число 2 и группы (R2)n занимают положение 2 и 4 кольца бензоила.
В приведенной выше формуле I R2 предпочтительно выбирают из хлора, брома, -S(O)pMe и трифторметила.
В приведенной выше формуле I одна из групп R2 предпочтительно представляет -S(O)pMe.
Соединения формулы I, в которой R представляет водород, также предпочтительны.
Особенно интересные соединения формулы I включают следующие:
A 5-циклопропил-4-(2-метилсульфонил-4-трифторметил) бензоилизоксазол;
B 5-циклопропил-4-(4-метилсульфонил-2-трифторметил) бензоилизоксазол;
C 4-(2-хлор-4-метилсульфонил) бензоил-5-циклопропилизоксазол;
D 4-(4-хлор-2-метилсульфонил) бензоил-5-циклопропилизоксазол;
E 4-(4-бром-2-метилсульфонил) бензоил-5-циклопропилизоксазол;
F этил-3-[5-циклопропил-4-(3,4-дихлор-2-метилсульфенил)- бензоилизоксазол]карбоксилат и
G 5-циклопропил-4-(3,4-дихлор-2-метилсульфонил)бензоилизоксазол.
A 5-циклопропил-4-(2-метилсульфонил-4-трифторметил) бензоилизоксазол;
B 5-циклопропил-4-(4-метилсульфонил-2-трифторметил) бензоилизоксазол;
C 4-(2-хлор-4-метилсульфонил) бензоил-5-циклопропилизоксазол;
D 4-(4-хлор-2-метилсульфонил) бензоил-5-циклопропилизоксазол;
E 4-(4-бром-2-метилсульфонил) бензоил-5-циклопропилизоксазол;
F этил-3-[5-циклопропил-4-(3,4-дихлор-2-метилсульфенил)- бензоилизоксазол]карбоксилат и
G 5-циклопропил-4-(3,4-дихлор-2-метилсульфонил)бензоилизоксазол.
Буквы A-G присвоены этим соединениям для ссылки и идентификации.
Соединения A, B и D предпочтительны, причем особенно предпочтительно соединение A.
Количества внесенных нитроанилинового гербицида и 4-бензоилизоксазола изменяется в зависимости от присутствующих сорняков и их популяции, используемых композиций, чередования времени внесения, климатических и почвенных условий и (когда используют для подавления роста сорняков на площадях культивирования сельскохозяйственных культур) обрабатываемой сельскохозяйственной культуры. В общем, когда принимают во внимание эти факторы, дозы внесения от 0.5 до 512 г 4-бензоилизоксазола и от 8 до 3000 г нитроанилинового гербицида на гектар дают хорошие результаты. Тем не менее должно быть понятно, что можно использовать более высокие и более низкие дозы внесения в зависимости от имеющихся проблем в борьбе с сорняками.
Для селективного подавления сорняков в очаге заражения, который представляет используемую площадь или площадь, которая будет использована для культивирования сельскохозяйственных культур, в частности подходящие дозы внесения составляют от 5 до 512 г 4-бензоилизоксазола и от 150 до 3000 г нитроанилинового гербицида на гектар, предпочтительно от 20 до 200 г 4-бензоилизоксазола и от 150 до 2000 г нитроанилинового гербицида на гектар, наиболее предпочтительно от 25 до 150 г 4-бензоилизоксазола и от 250 до 500 г нитроанилинового гербицида на гектар.
При внесении на возделываемую посевную площадь доза внесения должна быть достаточной для подавления роста сорняков и не должна вызывать существенного постоянного повреждения сельскохозяйственной культуры.
Термином "довсходовое внесение" обозначают внесение в почву, в которой присутствуют семена или всходы сорняков до появления всходов сельскохозяйственной культуры. Один пример довсходового внесения известен как "допосадочно внесенный" (PPI), когда гербицид вносят в почву до посадки сельскохозяйственной культуры. Другим примером такого внесения является внесение гербицида на поверхность почвы после посева сельскохозяйственной культуры. Термином "послевсходовое внесение" обозначают нанесение на надземные или подвергаемые воздействию окружающей среды сорняки, которые взошли выше поверхности почвы. Термином "лиственная активность" обозначают гербицидную активность, проявляющуюся в результате внесения на надземные или подвергаемые воздействию окружающей среды части сорняков, которые взошли выше поверхности почвы. Термином "остаточная активность" обозначают гербицидную активность, проявляющуюся в результате внесения в почву, в которой присутствуют семена или всходы сорняков, до появления сорняков выше уровня почвы, посредством чего подавляются всходы, присутствующие во время внесения или которые прорастают из семян в почве после внесения.
В данном изобретении PPI или довсходовые внесения предпочтительны и довсходовое внесение 4-бензоилизоксазола и нитроанилинового гербицида наиболее предпочтительно.
Предпочтительно комбинацию 4-бензоилизоксазола и нитроанилинового гербицида наносят на используемую площадь или площадь, которая будет использована для культивирования сельскохозяйственной культуры, например кукурузы, сахарного тростника или культурных плантаций. Предпочтительной сельскохозяйственной культурой является кукуруза.
В соответствии с обычной практикой смесь в резервуаре можно приготовить до использования объединением отдельных композиций индивидуальных гербицидных компонентов.
Данное изобретение иллюстрируется следующими неограничивающими экспериментами.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ МЕТОДИКА A
Семена разных видов широколистых сорняков или трав засевали в нестерилизованной глинисто-суглинистой почве в пластиковых посадочных горшках размером 7 х 7 см. Горшки поливали и оставляли для стекания воды. Поверхность почвы затем обрызгивали разными концентрациями любого из индивидуальных гербицидов или смесей двух гербицидов в разных пропорциях, растворенных в растворе 50: 50 по объему ацетона и воды, используя установку опрыскивателя на гусеничном ходу для доставки количества эквивалентного 290 л/га. Гербициды использовали как технические материалы, сформулированные в препараты.
Семена разных видов широколистых сорняков или трав засевали в нестерилизованной глинисто-суглинистой почве в пластиковых посадочных горшках размером 7 х 7 см. Горшки поливали и оставляли для стекания воды. Поверхность почвы затем обрызгивали разными концентрациями любого из индивидуальных гербицидов или смесей двух гербицидов в разных пропорциях, растворенных в растворе 50: 50 по объему ацетона и воды, используя установку опрыскивателя на гусеничном ходу для доставки количества эквивалентного 290 л/га. Гербициды использовали как технические материалы, сформулированные в препараты.
Обработанные горшки помещали произвольно в четыре репликатных блока для обработки каждого из видов растений. Горшки выдерживали в теплице на увлажненных матах при освещении и поливе сверху два раза в день.
Через две недели после обработки оценивали процент снижения в росте растения по сравнению с необработанным контролем.
Средний процент снижения роста растения рассчитывали для каждой обработки. Значения доза/средний отклик наносили на график Log концентрации/вероятности на миллиметровой бумаге, и линии проводили на глаз. Для гербицидных смесей линию доза/отклик для первого гербицида проводили для каждого уровня дозы второго гербицида, а линию доза/отклик для второго гербицида проводили для каждого уровня доз первого гербицида. Дозы, представляющие 90% снижения роста растений (величины LD90), считывали с этих линий и наносили на графики, осями которых были уровни доз двух гербицидов. Линия, соединяющая эти точки, является изоболой, т. е. линией, соединяющей точки (смеси) равной активности, как описывается Р. M. L. Tammes, Neth. J. Plant Path. 70 (1964): 73-80. Проводили также линию, соединяющую величины LD90 индивидуальных компонентов смеси. Эта линия представляет теоретическую изоболу, если действие двух компонентов аддитивное, т.е. между ними не имеется взаимодействия. Изоболы, проходящие ниже этой линии, указывают на синегризм между компонентами, тогда как линии, лежащие выше, указывают на антагонизм.
В табл. A1-A4 "доза" представляет дозы применения в граммах на гектар используемого активного ингредиента и фиг. 1-4 подавления сорняков представляют проценты снижения роста по сравнению с необработанными контролями.
Фиг. 1 представляет график изоболы LD90, рассчитанный для наблюдаемых величин (-. -), и соответствующий график ожидаемых аддитивных величин (пунктирная линия) для ряда смесей соединения A с пендиметалином в борьбе против сорняков видов Echinochloa crus-galli, полученные из результатов, приведенных в табл. A1.
Фиг. 2 представляет график изоболы LD90, рассчитанный из наблюдаемых величин (-.-), и соответствующий график ожидаемых аддитивных величин (пунктирная линия) для ряда смесей соединения A с пендиметалином в борьбе против сорняков видов Setaria faberi, полученные из результатов, приведенных в табл. A2.
Фиг. 3 представляет график изоболы LD90, рассчитанный из наблюдаемых величин (-.-), и соответствующий график ожидаемых аддитивных величин (пунктирная линия) для ряда смесей соединения A с пендиметалином в борьбе против сорняков видов Setaria viridis, полученные из результатов, приведенных в табл. A3.
Фиг. 4 представляет график изоболы LD90, рассчитанный из наблюдаемых величин (-. -), и соответствующий график ожидаемых аддитивных величин (пунктирная линия) для ряда смесей соединения A с пендиметалином в борьбе против сорняков видов Amaranthus retroflexus, полученные из результатов, приведенных в табл. A4.
Вышеприведенные результаты определенно показывают превосходную и неожиданную степень синергизма, полученную с использованием комбинации изобретения.
Изоболы, полученные из приведенных выше данных, показаны на фиг. 1-4, были явно кривыми типа III (Tammes, цитируемая работа, с. 75, фиг. 2), характеризующими синергизм.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ МЕТОДИКА B
Эксперименты проводили довсходовой обработкой этих видов сорняков на:
(i) исследовательской ферме в Бразилии соединением B (приготовленo в виде смачиваемого порошка) и пендиметалином (приготовлен в виде концентрата суспензии) и
(ii) исследовательской ферме в кукурузном поясе Среднего Запада Соединенных Штатов Америки соединением A (приготовленo в виде смачиваемого порошка) и пендиметалином (приготовлен в виде эмульгируемого концентрата).
Эксперименты проводили довсходовой обработкой этих видов сорняков на:
(i) исследовательской ферме в Бразилии соединением B (приготовленo в виде смачиваемого порошка) и пендиметалином (приготовлен в виде концентрата суспензии) и
(ii) исследовательской ферме в кукурузном поясе Среднего Запада Соединенных Штатов Америки соединением A (приготовленo в виде смачиваемого порошка) и пендиметалином (приготовлен в виде эмульгируемого концентрата).
Раствор двух активных ингредиентов (а.и.) смешивали в течение одного часа и вносили при объеме разбрызгивания 231 л/га на опытный участок 3 x 5 м, содержащий эти виды сорняков, которые были засеяны за 2 дня до этого. Проводили 3 повтора. Контрольный участок опрыскивали раствором, не содержащим испытуемое соединение. Визуальную оценку фитотоксичности проводили через 36 и 40 дней засевания каждого из видов сорняков на основе сравнения с контрольным участком.
Tабл. B1, B2, B3, B4, B5 показывают наблюдаемый процент подавления этих видов растений каждой комбинацией с цифрой в скобках, представляющей величину, предсказанную с использованием формулы Лимпела. Уровни доз приводятся в граммах на гектар.
ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ МЕТОДИКА C
Эксперименты проводили предвсходовой обработкой этих видов семян на исследовательской ферме в кукурузном поясе Среднего Запада Соединенных Штатов Америки для определения селективности комбинации в кукурузе с использованием соединения A (приготовлено в виде смачиваемого порошка) и пендиметалина (приготовлен в виде 96%-ного эмульгируемого концентрата) (см. табл. C1).
Эксперименты проводили предвсходовой обработкой этих видов семян на исследовательской ферме в кукурузном поясе Среднего Запада Соединенных Штатов Америки для определения селективности комбинации в кукурузе с использованием соединения A (приготовлено в виде смачиваемого порошка) и пендиметалина (приготовлен в виде 96%-ного эмульгируемого концентрата) (см. табл. C1).
Разные смеси соединения A и пендиметалина взвешивали и растворяли в воде для получения раствора, содержащего соответствующие концентрации и соотношения активных ингредиентов.
Раствор смешивали в течение одного часа и вносили при объемном количестве разбрызгивания 231 л/га на опытный участок 3 x 5 м, содержащий семена кукурузы, которые были засеяны за 2 дня до этого. Проводили 3 повтора. Эксперименты проводили с использованием семи сортов кукурузы. Контрольный участок опрыскивали раствором, не содержащим испытуемое соединение. Визуальную оценку фитотоксичности проводили через 40 дней после засевания семян кукурузы на основе сравнения с контрольным участком.
В соответствии со следующим аспектом данного изобретения предлагаются гербицидные композиции, содержащие
(a) производное 4-бензоилизоксазола формулы I, как определено выше, и
(b) нитроанилиновый гербицид;
в сочетании с и (предпочтительно) гомогенно диспергированные в гербицидно приемлемом разбавителе или носителе и/или поверхностно-активном веществе.
(a) производное 4-бензоилизоксазола формулы I, как определено выше, и
(b) нитроанилиновый гербицид;
в сочетании с и (предпочтительно) гомогенно диспергированные в гербицидно приемлемом разбавителе или носителе и/или поверхностно-активном веществе.
Термин "гербицидная композиция" используют в широком значении для включения не только композиций, которые готовы для использования в качестве гербицидов, но также концентратов, которые нужно разбавлять до использования. Композиции предпочтительно содержат от 0.05 до 90% по массе 4-бензоилизоксазола и нитроанилинового гербицида.
Если не оговорено особо, проценты и соотношения, приводимые в описании, даются по массе.
Обычно используют композицию, в которой отношение (a):(b) составляет от 1: 6000 до 64: 1 мас/мас, предпочтительны отношения от 1:600 до 3,41:1 мас/мас, в частности предпочтительны отношения от 1:100 до 1,33:1 мас/ мас и в особенности предпочтительны отношения от 1:20 до 1:1,33 масс./масс.
Гербицидная композиция может содержать твердые и жидкие носители и поверхностно-активные вещества (например, смачиватели, диспергаторы или эмульгаторы или их комбинации). Поверхностно-активные вещества, которые могут присутствовать в гербицидных композициях данного изобретения, могут быть ионогенных или неионогенных типов, например сульфориценолеатами, четвертичными аммониевыми производными, продуктами на основе конденсатов оксида этилена с нонил- или октилфенолами или эфирами карбоновых кислот с ангидросорбитами, которым придана растворимость превращением свободных гидроксигрупп в группы простых эфиров конденсацией с оксидом этилена, соли щелочных и щелочноземельных металлов, эфиров серной кислоты и сульфокислот, например натриевые соли динонил- и диоктилсульфосукцинатов и соли щелочных и щелочноземельных металлов, имеющих высокую молекулярную массу производных сульфокислот, например лигносульфонаты натрия и кальция. Примерами подходящих твердых разбавителей или носителей являются силикат алюминия, тальк, кальцинированный оксид магния, кизельгур, трикальцийфосфат, порошкообразная пробка, абсорбирующая углеродная сажа и глины, например каолин и бентонит. Примеры подходящих жидких разбавителей включают воду, ацетофенон, циклогексанон, изофорон, ксилол и минеральные, животные и растительные масла (эти разбавители можно использовать по отдельности или в комбинации).
Гербицидные композиции в соответствии с данным изобретением могут содержать, если желательно, обычные добавки, например клеи, защитные коллоиды, сгустители, смачивающие агенты, стабилизаторы, пассиваторы, средства против слеживания, окрашивающие средства и ингибиторы коррозии. Эти добавки могут служить также носителями или разбавителями.
Смачиваемые порошки (или порошки для распыления) обычно содержат от 20 до 95% 4-бензоилизоксазола и нитроанилинового гербицида, и они обычно содержат, кроме твердого разбавителя, от 0 до 5% смачивающего средства, от 3 до 10% диспергатора и, если необходимо, от 0 до 10% одного или нескольких стабилизаторов и/или других добавок, например смачивающие агенты, клеи или средства против слеживания и красители.
Концентраты водных суспензий, которые применимы распылением, приготовляют, таким образом, для получения стабильного жидкого продукта (тонкое измельчение), который не оседает, они обычно содержат от 10 до 75% 4-бензоилизоксазола и нитроанилинового гербицида, от 0.5 до 15% поверхностно-активных веществ, от 0.1 до 10% тиксотропных средств, от 0 до 10% подходящих добавок, например противопенящих средств, ингибиторов коррозии, стабилизаторов и воду или органическую жидкость, в которой активное вещество слабо растворимо и нерастворимо. Чтобы содействовать предупреждению осаждения или действовать в качестве антифриза для воды можно растворить некоторые органические твердые вещества или неорганические соли.
Предпочтительные гербицидные композиции в соответствии с данным изобретением являются смачивающими порошками и диспергируемыми в воде гранулами.
Гербицидные препараты в соответствии с данным изобретением могут содержать также 4-бензоилизоксазол и нитроанилин в ассоциации с, и, что предпочтительно, гомогенно диспергированными в одном или нескольких других пестицидно активных соединениях и, при желании, одном или нескольких совместимых пестицидно приемлемых разбавителях и носителях. Предпочтительные гербицидные композиции в соответствии с данным изобретением представляют композиции, которые содержат 4-бензоилизоксазол и нитроанилиновый гербицид в сочетании с другими гербицидами.
Композиции изобретения можно изготовить в виде промышленного изделия, содержащего 4-бензоилизоксазол и нитроанилиновый гербицид и необязательно другие пестицидно активные соединения, описанные здесь выше, и, что предпочтительно, гербицидной композиции, описанной здесь выше, и предпочтительно гербицидного концентрата, который перед использованием нужно разбавить, содержащего 4-бензоилизоксазол и нитроанилин в контейнере для указанного выше 4-бензоилизоксазола и нитроанилина или этой гербицидной композиции, и инструкцию, физически соединенную с указанным выше контейнером, излагающую способ, который можно использовать для подавления роста сорняков содержащимися в контейнере указанными выше 4-бензоилизоксазолом и нитроанилином или гербицидной композицией. Контейнеры должны быть типов, обычно используемых для хранения химических веществ и концентрированных гербицидных композиций, твердых или жидких при нормальных температурах окружающей среди, например фляги и барабаны из пластических материалов или металла (которые могут быть внутри покрыты лаком), бутылей из стекла и пластиковых материалов; и, когда содержимое контейнера твердое, например в случае гранулированной гербицидной композиции, коробок, например из картона, пластического материала, металла, или мешков или кулей. Контейнеры обычно должны быть достаточными для того, чтобы содержать количества активных ингредиентов или гербицидных композиций, достаточные для обработки по меньшей мере одного гектара земли для подавления в ней роста сорняков, но не превышать размер, который удобен для общепринятых способов транспортировки. Инструкции должны быть физически соединены с контейнером, например путем непосредственной печати на нем или на этикетке, или ярлыке, прикрепленном к нему. Указания (инструкции) обычно должны указывать, что содержимое контейнера после разбавления, если необходимо, нужно вносить для подавления роста сорняков при уровне применения от 0.5 до 512 г 4-бензоилизоксазола и от 8 до 3000 г нитроанилинового гербицида на гектар способом и для цели, описанных здесь выше.
Для получения соединений формулы I можно использовать способы, описанные в публикации европейских патентов N 0418175, 0487357, 0527036 и 0560482.
В соответствии со следующим аспектом данного изобретения предлагается продукт, включающий (a) 4-бензоилизоксазол приведенной выше формулы I и (b) нитроанилиновый гербицид как комбинированный препарат для одновременного, раздельного или последовательного использования для подавления роста сорняков в очаге.
Несмотря на то что данное изобретение было описано в виде различных предпочтительных воплощений, специалисты в данной области легко поймут, что могут быть сделаны различные модификации, замены, пропуски и изменения без отступления от его сущности. Соответственно предполагается, что сущность данного изобретения должна ограничиваться исключительно объемом следующей формулы изобретения, включая ее эквиваленты.
Далее представлены данные для подтверждения соединений, охватываемых общей формулой II (в которой определен трифлуралин), где
R21 предоставляет алкил с прямой или разветвленной цепью, имеющий до 12 атомов углерода;
R22 такой, как определено для R21;
R23 представляет водород; и
R24 представляет алкил с прямой или разветвленной цепью, имеющий от 1 до 12 атомов углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена.
R21 предоставляет алкил с прямой или разветвленной цепью, имеющий до 12 атомов углерода;
R22 такой, как определено для R21;
R23 представляет водород; и
R24 представляет алкил с прямой или разветвленной цепью, имеющий от 1 до 12 атомов углерода, который может быть замещен одним или несколькими атомами галогена.
Эксперимент D
Соединение A (в форме смачивающегося порошка) и трифлуралин (в форме эмульгируемого концентрата) испытывали против сорняков вида Amaranthus retroflexus как по отдельности, так и в комбинации друг с другом; довсходовую обработку сорняков проводили согласно методике испытаний, описанной в описании изобретения (МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА B). Результаты, приведенные в табл. Д, показывают наблюдаемое подавление роста сорняков (выраженное в процентах) для каждой комбинации соединений. Расход используемых соединений выражен в граммах на гектар.
Соединение A (в форме смачивающегося порошка) и трифлуралин (в форме эмульгируемого концентрата) испытывали против сорняков вида Amaranthus retroflexus как по отдельности, так и в комбинации друг с другом; довсходовую обработку сорняков проводили согласно методике испытаний, описанной в описании изобретения (МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА B). Результаты, приведенные в табл. Д, показывают наблюдаемое подавление роста сорняков (выраженное в процентах) для каждой комбинации соединений. Расход используемых соединений выражен в граммах на гектар.
Примеры составов.
Следующие далее примеры иллюстрируют гербицидные композиции для использования по настоящему изобретению. В примерах использованы следующие торговые марки: Arkopon (Аркопон), Arylan (Арилан), Attagel (Аттагель), Rhodorsil (Родорсил), Solvesso (Солвессо), Soprophor (Сопрофор), Sopropon (Сопропон), Synperonic (Синпероник) и Tixosil (Тиксосил). Композиция, указанная в приведенных ниже примерах, относится к композиции 4-бензоилизоксазолового и нитроанилинового гербицидов (в соотношении, указаном в формуле изобретения)
Пример C1.
Пример C1.
Концентрат суспензии получают из:
Композиции - 50% вес/об.
Композиции - 50% вес/об.
Антифриза (пропиленгликоль) - 5% вес/об.
Этоксилированного тристирилфенолфосфата (Soprophor FL) - 0,5% вес/об.
9 мол. этоксилат нонилфенола (Ethylan BCP) - 0,5% вес/об.
Поликарбоксилат натрия (Sopropon T36) - 0,2% вес/об.
Attaclay (Attagel) - 1,5% вес/об.
Антивспенивателя (Rhodorsil AF426R) - 0,003% вес/об.
Воды - До 100 объемов
путем смешивания перечисленных выше ингредиентов и измельчения их в бисерной мельнице.
путем смешивания перечисленных выше ингредиентов и измельчения их в бисерной мельнице.
Пример C2.
Эмульгируемый концентрат получают из:
Композиции - 20% вес/об.
Композиции - 20% вес/об.
N-метилпирролидона (NMP) - 25% вес/об.
Додецилбензолсульфоната кальция (Ca DDBS) (Arylan CA) - 4% вес/об.
Конденсата нонилфенол этиленоксида и пропиленоксида (NPEOPO) (Synperonic NPE 1800) - 6% вес/об.
Ароматического растворителя (Solvesso) - До 100 объемов
путем перемешивания NMP, активного ингредиента, Ca DDBS, NPEOPO и ароматического растворителя до образования прозрачного раствора и доведения до нужного объема растворителем.
путем перемешивания NMP, активного ингредиента, Ca DDBS, NPEOPO и ароматического растворителя до образования прозрачного раствора и доведения до нужного объема растворителем.
Пример C3.
Смачивающийся порошок получают из:
Композиции - 50% вес/вес
Додецилбензолсульфоната натрия (Arylan SX 85) - 3% вес/вес
Метилолеоилтаурата натрия (Arkopor T) - 5% вес/вес
Поликарбоксилата натрия (Sopropon T36) - 1% вес/вес
Мелкоизмельченной двуокиси кремния (Tixosil 38) - 3% вес/вес
Каолина - 38% вес/вес
смешиванием указанных ингредиентов и измельчением смеси в воздушной струйной мельнице.
Композиции - 50% вес/вес
Додецилбензолсульфоната натрия (Arylan SX 85) - 3% вес/вес
Метилолеоилтаурата натрия (Arkopor T) - 5% вес/вес
Поликарбоксилата натрия (Sopropon T36) - 1% вес/вес
Мелкоизмельченной двуокиси кремния (Tixosil 38) - 3% вес/вес
Каолина - 38% вес/вес
смешиванием указанных ингредиентов и измельчением смеси в воздушной струйной мельнице.
Пример C4.
Диспергируемые в воде гранулы получают из:
Композиции - 50% вес/вес
Додецилбензолсульфоната натрия (Arylan SX 85) - 3% вес/вес
Метилолеоилтаурата натрия (Arkopor T) - 5% вес/вес
Поликарбоксилата натрия (Sopropon T36) - 1% вес/вес
Связывающего вещества (лигносульфонат натрия) - 8% вес/вес
Каолина - 30% вес/вес
Мелкоизмельченной двуокиси кремния (Tixosil 38) - 3% вес/вес
путем смешивания указанных ингредиентов, измельчения смеси в воздушной струйной мельнице и гранулирования полученной смеси с добавлением воды на подходящей установке для гранулирования (например, сушилка с псевдоожиженным слоем) и затем высушивания гранул. В качестве необязательного варианта композицию можно измельчать отдельно или в смеси с некоторыми или всеми вышеуказанными ингредиентами.
Композиции - 50% вес/вес
Додецилбензолсульфоната натрия (Arylan SX 85) - 3% вес/вес
Метилолеоилтаурата натрия (Arkopor T) - 5% вес/вес
Поликарбоксилата натрия (Sopropon T36) - 1% вес/вес
Связывающего вещества (лигносульфонат натрия) - 8% вес/вес
Каолина - 30% вес/вес
Мелкоизмельченной двуокиси кремния (Tixosil 38) - 3% вес/вес
путем смешивания указанных ингредиентов, измельчения смеси в воздушной струйной мельнице и гранулирования полученной смеси с добавлением воды на подходящей установке для гранулирования (например, сушилка с псевдоожиженным слоем) и затем высушивания гранул. В качестве необязательного варианта композицию можно измельчать отдельно или в смеси с некоторыми или всеми вышеуказанными ингредиентами.
Claims (14)
1. Способ подавления роста сорняков в очаге, который включает применение к очагу синергитического гербицидно эффективного количества: (а) 4-бензоилизоксазола формулы I
где R представляет водород;
R1 представляет циклопропил;
R2 - -S(O)pMe и C1-6 галогеналкил;
n представляет число два;
p представляет число два и (б) 2,6-динитроанилинового гербицида формулы II
где R21 представляет алкил с нормальной
или разветвленной цепью, имеющей вплоть до 12 атомов углерода;
R22 представляет водород или группу R21, как определено выше, причем R21 и R22 одинаковые или разные;
R23 представляет водород, алкил с нормальной или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 12 атомов углерода;
R24 представляет алкил с нормальной или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 12 атомов углерода, который может быть замещен одним или более атомами галогена, при соотношении (а) : (b), составляющем от 1 : 256 до 16 : 1.
где R представляет водород;
R1 представляет циклопропил;
R2 - -S(O)pMe и C1-6 галогеналкил;
n представляет число два;
p представляет число два и (б) 2,6-динитроанилинового гербицида формулы II
где R21 представляет алкил с нормальной
или разветвленной цепью, имеющей вплоть до 12 атомов углерода;
R22 представляет водород или группу R21, как определено выше, причем R21 и R22 одинаковые или разные;
R23 представляет водород, алкил с нормальной или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 12 атомов углерода;
R24 представляет алкил с нормальной или разветвленной цепью, имеющей от 1 до 12 атомов углерода, который может быть замещен одним или более атомами галогена, при соотношении (а) : (b), составляющем от 1 : 256 до 16 : 1.
2. Способ по п.1, в котором 2,6-динитроанилиновый гербицид представляет трифлуралин, который является 2,6-динитро-N,N-дипропил-4-(трифторметил)бензоламином.
3. Способ по п.1, в котором 2,6-динитроанилиновый гербицид представляет пендиметалин, который является N-(1-этилпропил)-3,4-диметил-2,6-динитробензоламином.
4. Способ по любому из пп.1 - 3, где в формуле I R2 выбирают из -S(O)pMe и трифторметила, где p определено в п.1.
5. Способ по любому из пп.1 - 4, где соединение формулы I представляет 5-циклопропил-4-(2-метилсульфонил-4-трифторметил)бензоилизоксазол, 5-циклопропил-4-(4-метилсульфонил-2-трифторметил)бензоилизоксазол.
6. Способ по любому из пп.1 - 5, где соединение формулы I представляет 5-циклопропил-4-(2-метилсульфонил-4-трифторметил)бензоилизоксазол.
7. Способ по любому из пп.1 - 6, где используемая доза внесения составляет от 0,5 до 512 г 4-бензоилизоксазола формулы I и от 8 до 3000 г динитроанилинового гербицида на гектар.
8. Способ по любому из пп.1 - 7, где используемая доза внесения составляет от 25 до 150 г 4-бензоилизоксазола формулы I на гектар и от 250 до 500 г 2,6-динитроанилинового гербицида на гектар.
9. Способ по любому из пп.1 - 8, предусматривающий довсходовое внесение.
10. Способ по любому из пп.1 - 9, в котором очагом является площадь, используемая или предназначенная для культивирования сельскохозяйственной культуры.
11. Способ по п.10, в котором сельскохозяйственная культура представляет кукурузу.
12. Синергитическая гербицидная композиция, содержащая (а) 4-бензоилизоксазол формулы I, определенный в любом из пп.1 или 4 - 6, и (b) 2,4-динитроанилиновый гербицид, определенный в любом из пп.1 - 3, в сочетании с гербицидно приемлемым разбавителем или носителем и/или поверхностно-активным веществом.
13. Композиция по п.12, где массовое отношение (а) : (b) составляет от 1 :256 до 16 : 1.
14. Продукт, содержащий синергитическое гербицидно эффективное количество (а) 4-бензоилизоксазола формулы I, определенного в любом из пп.1 или 4 - 6, и б) 2,4-динитроанилинового гербицида, определенного в любом из пп.1 - 3, как комбинированный препарат для одновременного, раздельного или последовательного использования для подавления роста сорняков в очаге.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/344,603 US5552367A (en) | 1994-11-18 | 1994-11-18 | Synergistic herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazole and dinitroaniline herbicides |
US08/344603 | 1994-11-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU97110291A RU97110291A (ru) | 1999-05-20 |
RU2155483C2 true RU2155483C2 (ru) | 2000-09-10 |
Family
ID=23351210
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU97110291/04A RU2155483C2 (ru) | 1994-11-18 | 1995-11-09 | Способ подавления роста сорняков, синергитическая гербицидная композиция, продукт |
Country Status (21)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5552367A (ru) |
EP (1) | EP0792102B1 (ru) |
CN (1) | CN1071538C (ru) |
AR (1) | AR000483A1 (ru) |
AU (1) | AU703520B2 (ru) |
BR (1) | BR9510399A (ru) |
CA (1) | CA2203382C (ru) |
CO (1) | CO4650018A1 (ru) |
DE (1) | DE69520000T2 (ru) |
DK (1) | DK0792102T3 (ru) |
ES (1) | ES2153503T3 (ru) |
GR (1) | GR3035307T3 (ru) |
HR (1) | HRP950568B1 (ru) |
HU (1) | HU221954B1 (ru) |
PL (1) | PL182799B1 (ru) |
PT (1) | PT792102E (ru) |
RO (1) | RO115929B1 (ru) |
RU (1) | RU2155483C2 (ru) |
WO (1) | WO1996015673A1 (ru) |
YU (1) | YU72095A (ru) |
ZA (1) | ZA959803B (ru) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5627131A (en) * | 1995-01-09 | 1997-05-06 | Zeneca Limited | Herbicidal compositions of 4-benzoylisoxazole and antidotes therefor |
US6297198B1 (en) | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
US20030041357A1 (en) * | 1996-11-07 | 2003-02-27 | Zeneca Limited | Herbicide resistant plants |
ZA984938B (en) * | 1997-06-10 | 1999-01-04 | Rhone Poulenc Agrochimie | Herbicidal mixtures |
US5863865A (en) * | 1997-10-28 | 1999-01-26 | Zeneca Limited | Herbicidal 4-benzoylisoxazoles derivatives |
DE19950943A1 (de) * | 1999-10-22 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase |
DE10119727A1 (de) | 2001-04-21 | 2002-10-31 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcyclohexandione für den Einsatz in Reis-Kulturen |
DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
US7482305B1 (en) * | 2005-10-06 | 2009-01-27 | Sills David P | Herbicide composition and method for dry and drill seeded rice |
US20100237302A1 (en) | 2009-03-16 | 2010-09-23 | Montebon Sociedad Anonima | Side anchor stretcher for filiform elements and method of production of said stretcher |
AU2020424969A1 (en) | 2020-01-20 | 2022-08-11 | Kimitec Biogroup, S.L. | Biopesticide compositions comprising plant extracts and phytosanitary use thereof |
US20230284618A1 (en) * | 2022-01-31 | 2023-09-14 | UPL Corporation Limited | Herbicidal combinations |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2943965A1 (de) * | 1979-10-31 | 1981-05-27 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 1,2-oxazolylalkylcarbamate, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide |
US4500343A (en) * | 1982-09-30 | 1985-02-19 | Eli Lilly And Company | Oxazolyl and thiazolyl amides as herbicides |
GB9025469D0 (en) * | 1990-11-22 | 1991-01-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
GB8920519D0 (en) * | 1989-09-11 | 1989-10-25 | Rhone Poulenc Ltd | New compositions of matter |
GB9116834D0 (en) * | 1991-08-05 | 1991-09-18 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
US5334753A (en) * | 1992-03-12 | 1994-08-02 | Rhone-Poulenc Agriculture Ltd | Processes for preparing ortho-substituted benzoic acids |
GB9215551D0 (en) * | 1992-07-22 | 1992-09-02 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
GB9302049D0 (en) * | 1993-02-03 | 1993-03-24 | Rhone Poulenc Agriculture | Compositions of new matter |
-
1994
- 1994-11-18 US US08/344,603 patent/US5552367A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-11-09 CN CN95196320A patent/CN1071538C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-09 WO PCT/EP1995/004410 patent/WO1996015673A1/en active IP Right Grant
- 1995-11-09 PT PT95938440T patent/PT792102E/pt unknown
- 1995-11-09 RU RU97110291/04A patent/RU2155483C2/ru active
- 1995-11-09 BR BR9510399A patent/BR9510399A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-11-09 DK DK95938440T patent/DK0792102T3/da active
- 1995-11-09 PL PL95320168A patent/PL182799B1/pl unknown
- 1995-11-09 RO RO97-00914A patent/RO115929B1/ro unknown
- 1995-11-09 DE DE69520000T patent/DE69520000T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-09 HU HU9702049A patent/HU221954B1/hu active IP Right Grant
- 1995-11-09 EP EP95938440A patent/EP0792102B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-09 ES ES95938440T patent/ES2153503T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-09 AU AU39828/95A patent/AU703520B2/en not_active Ceased
- 1995-11-09 CA CA002203382A patent/CA2203382C/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-15 CO CO95053905A patent/CO4650018A1/es unknown
- 1995-11-16 AR AR33425895A patent/AR000483A1/es unknown
- 1995-11-16 YU YU72095A patent/YU72095A/sh unknown
- 1995-11-16 HR HR950568A patent/HRP950568B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-11-17 ZA ZA959803A patent/ZA959803B/xx unknown
-
2001
- 2001-01-25 GR GR20000402739T patent/GR3035307T3/el not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
HU221954B1 (hu) | 2003-03-28 |
DK0792102T3 (da) | 2001-02-05 |
PL320168A1 (en) | 1997-09-15 |
ZA959803B (en) | 1996-09-03 |
WO1996015673A1 (en) | 1996-05-30 |
YU72095A (sh) | 1998-12-23 |
EP0792102B1 (en) | 2001-01-24 |
CO4650018A1 (es) | 1998-09-03 |
PL182799B1 (pl) | 2002-03-29 |
DE69520000D1 (de) | 2001-03-01 |
CA2203382A1 (en) | 1996-05-30 |
HUT77294A (hu) | 1998-03-30 |
CA2203382C (en) | 2009-01-20 |
BR9510399A (pt) | 1997-12-23 |
CN1164175A (zh) | 1997-11-05 |
HRP950568B1 (en) | 2001-08-31 |
RO115929B1 (ro) | 2000-08-30 |
CN1071538C (zh) | 2001-09-26 |
AR000483A1 (es) | 1997-07-10 |
AU703520B2 (en) | 1999-03-25 |
US5552367A (en) | 1996-09-03 |
HRP950568A2 (en) | 1997-04-30 |
DE69520000T2 (de) | 2001-05-31 |
GR3035307T3 (en) | 2001-04-30 |
ES2153503T3 (es) | 2001-03-01 |
EP0792102A1 (en) | 1997-09-03 |
AU3982895A (en) | 1996-06-17 |
PT792102E (pt) | 2001-07-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2093987C1 (ru) | Способ борьбы с ростом сорняков и гербицидная композиция | |
TWI608799B (zh) | 用以減少農藥殘留的農藥組合物 | |
RU2155483C2 (ru) | Способ подавления роста сорняков, синергитическая гербицидная композиция, продукт | |
EP0585895B1 (en) | Herbicidal compositions | |
RU2157626C2 (ru) | Способ борьбы с ростом сорняков, синергитическая гербицидная композиция, продукт | |
RU2086127C1 (ru) | Гербицидное синергитическое средство, способ его получения и способ борьбы с нежелательными растениями | |
CA2077496C (en) | Herbicidal compositions | |
RU2134966C1 (ru) | Способ борьбы с ростом сорняков, гербицидная композиция и продукт | |
JPS6333306A (ja) | ジフルフエニカンを用いる除草方法 | |
EA009211B1 (ru) | Синергические гербицидные средства, содержащие гербициды из группы бензоилпиразолов | |
AU712501B2 (en) | New herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and aclonifen | |
US6028031A (en) | Herbicidal compositions | |
AU1302597A (en) | Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxybenzonitrile | |
AU8193198A (en) | Herbicidal compositions | |
GB2190589A (en) | Herbicidal method comprising the use of bromoxynil or ioxynil and terbuthylazine | |
JPH06192016A (ja) | 除草組成物 | |
HUT50584A (en) | Herbicide composition containing 3-benzoyl-piperidine-2,4-dion derivatives and atrazin as active component and process for extirpating weeds | |
AU767615B2 (en) | New herbicidal compositions | |
WO2002021917A1 (en) | Herbicidal compositions | |
MXPA98004975A (en) | Herbicidal compositions containing 4-benzoylisoxazoles and a hydroxyzenzonit |