KR101130985B1 - 잡초의 방제 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 목적하지 않는 식물의 계절 기간 방제 방법에 관한 것으로, 상기 방법은 2-(치환된 벤조일)-1,3-사이클로헥산디온 또는 이의 금속 킬레이트, 글리포세이트 또는 이의 염, 및 아세트아미드를 포함하는 제초제 조성물을 1회 적용함을 포함한다.
제초제, 2-(치환된 벤조일)-1,3-사이클로헥산디온, 계절 기간, 1회 적용

Description

잡초의 방제 방법{Method of controlling weeds}
본 발명은 1회 처리로 목적하지 않는 식물의 계절 기간(season-long) 방제를 제공하는 방법에 관한 것이다.
작물의 성장을 저해하는 잡초 및 다른 식물로부터의 작물 보호는 농업에서 항상 발생하는 문제이다. 이 문제의 해결을 돕기 위해, 합성 화학 분야의 연구자들은 이러한 목적하지 않는 성장을 방제하는데 효과적인 매우 다양한 화학물질 및 화학적 제형을 제공해왔다. 많은 타입의 화학적 제초제가 문헌에 공지되어 있고, 다수가 상업적으로 이용되고 있다.
농약 제조자들은 광범위하게 장기간 작용하는 농약 제품에 대한 요구를 확인하였다. 단일 활성 성분 제형은 이러한 요구를 만족시키기 어렵기 때문에, 4종 이하의 보충적인 생물학적 활성 성분을 함유할 수 있는 배합물 제품의 개발이 요구된다. 많은 배합물 제품(즉, 하나 이상의 활성 성분을 함유하는 제품)이 최근 시판되고 있지만, 이들 제품 중 어느 것도 제품의 1회 적용으로 광범위한 계절 기간 방제를 제공하지 않는다.
따라서, 본 발명의 목적은 1회 처리로 목적하지 않는 식물의 계절 기간 방제 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 방법에서 사용되는 각각의 화합물의 식물 성장에 관한 효과는 당해 분야에 독립적으로 공지되어 있다. 예를 들어, 제초제인 사이클로헥산디온 화합물 2-(2'-니트로-4'-메틸설포닐벤조일)-1,3-사이클로헥산디온[메소트리온(mesotrione)]은 다수의 다른 사이클로헥산디온 화합물과 함께 미국 특허 제5,049,046호에 공지된 선택적인 제초제이다. 아세트아미드, 특히, 2-클로로-N-(2-에틸-6-메틸페닐)-N-(2-메톡시-1-메틸에틸)아세트아미드[메톨라클로르(metolachlor)]는 제초 활성을 갖는 공지된 화합물 부류이다. 글리포세이트는 특히 상표명 터치다운(Touchdown？)으로 시판되고 있는 비선택적인 제초제이다. 이들 화합물 모두는 목적하지 않는 식물에 적용했을 경우 제초 활성이 있음에도 불구하고, 이들 중 어느 것도 현재 농업 산업에서 요구하고 있는 1회 적용으로 광범위한 계절 기간 방제를 제공할 수 없다.
따라서, 본 발명은 목적하지 않는 식물의 계절 기간 방제 방법을 제공하는 것으로, 상기 방법은 2-(치환된 벤조일)-1,3-사이클로헥산디온 또는 이의 금속 킬레이트, 글리포세이트 또는 이의 염 및 아세트아미드를 포함하는 제초제 배합물을 상기 목적하지 않는 식물의 서식지에 1회 적용함을 포함한다. 용어 '계절 기간 방제'는 소정의 임의의 작물에 대해서 계절마다 제초제 배합물의 오직 1회 적용이 필요하고 목적하지 않는 식물이 계절 기간 동안 여전히 방제됨을 의미한다. '계절'은 일반적으로 120일 이하의 기간, 예를 들어, 40 내지 120일, 구체적으로 50 내지 120일이다.
본 발명의 제2 양태는 2-(치환된 벤조일)-1,3-사이클로헥산디온 또는 이의 금속 킬레이트, 글리포세이트 또는 이의 염, 및 아세트아미드를 포함하는 제초제 배합물의 1회 적용으로 목적하지 않는 식물을 계절 기간 방제하기 위한 상기 제초제 배합물의 용도를 제공한다.
적합하게는, 본 발명에 사용되는 2-(치환된 벤조일)-1,3-사이클로헥산디온은 화학식 I의 화합물 또는 농업적으로 허용되는 이의 금속 킬레이트이다.
Figure 112005073609318-pct00001
위의 화학식 I에서,
X는 할로겐 원자; 하나 이상의 그룹 -OR1 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는, 탄소수가 6 이하인 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시 그룹; 또는 니트로, 시아노, -CO2R2, -S(O)mR1, -O(CH2)rOR1 , -COR2, -NR2R3, -SO2NR2R3, -CONR2R3, -CSNR2R3 및 -OSO2R4로부터 선택된 그룹이고,
R1은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는, 탄소수가 6 이하인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고,
R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자; 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는, 탄소수가 6 이하인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고,
R4는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는, 탄소수가 6 이하인 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐 그룹; 또는 탄소수가 3 내지 6인 사이클로알킬 그룹이고,
각각의 Z는 독립적으로 할로, 니트로, 시아노, S(O)mR5, OS(O)mR5, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알킬, C1-6 할로알콕시, 카복시, C1-6 알킬카보닐옥시, C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐, 아미노, C1-6 알킬아미노; 각각의 알킬 그룹이 독립적으로 표시된 탄소수를 갖는 C1-6 디알킬아미노; C1-6 알킬카보닐아미노, C1-6 알콕시카보닐아미노, C1-6 알킬아미노카보닐아미노; 각각의 알킬 그룹이 독립적으로 표시된 탄소수를 갖는 C1-6 디알킬아미노카보닐아미노; C1-6 알콕시카보닐옥시, C1-6 알킬아미노카보닐옥시, C1-6 디알킬카보닐옥시, 페닐카보닐, 치환된 페닐카보닐, 페닐카보닐옥시, 치환된 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐아미노, 치환된 페닐카보닐아미노, 페녹시 또는 치환된 페녹시이고,
R5는 탄소수가 6 이하인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고,
각각의 Q는 독립적으로 C1-4 알킬 또는 -CO2R6인데, 이때 R6은 C1-4 알킬이고,
m은 0, 1 또는 2이고,
n은 0 또는 1 내지 4의 정수이고,
r은 1, 2 또는 3이고,
p는 0 또는 1 내지 6의 정수이다.
적합하게는, X는 클로로, 브로모, 니트로, 시아노, C1-C4 알킬, -CF3, -S(O)mR1 또는 -OR1이고, 각각의 Z는 독립적으로 클로로, 브로모, 니트로, 시아노, C1-C4 알킬, -CF3, -OR1, -OS(O)mR5 또는 -S(O)mR5이고, n은 1 또는 2이고, p는 0, 1 또는 2이다.
바람직하게는, 화학식 I의 2-(치환된 벤조일)-1,3-사이클로헥산디온은 2-(2'-니트로-4'-메틸설포닐벤조일)-1,3-사이클로헥산디온, 2-(2'-니트로-4'-메틸설포닐옥시벤조일)-1,3-사이클로헥산디온, 2-(2'-클로로-4'-메틸설포닐벤조일)-1,3-사이클로헥산디온, 4,4-디메틸-2-(4-메탄설포닐-2-니트로벤조일)-1,3-사이클로헥산디온, 2-(2-클로로-3-에톡시-4-메탄설포닐벤조일)-5-메틸-1,3-사이클로헥산디온 및 2-(2-클로로-3-에톡시-4-에탄설포닐벤조일)-5-메틸-1,3-사이클로헥산디온으로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 가장 바람직한 것은 2-(2'-니트로-4'-메틸설포닐벤조일)-1,3-사이클로헥산디온이다.
화학식 I의 2-(치환된 벤조일)-1,3-사이클로헥산디온은 기하이성체를 야기할 수 있는 엔올형 호변이성체(tautomer) 형태로 존재할 수 있다. 또한, 특정한 경우, 다양한 치환체가 광학이성체화 및/또는 입체이성체화에 기여할 수 있다. 이러한 모든 호변이성체 형태, 라세미 혼합물 및 이성체는 본 발명의 범위에 포함된다.
화학식 I의 화합물의 농업적으로 허용되는 금속 킬레이트는 EP 제0800317호에 보다 상세히 기재되어 있다. 특히, 금속 킬레이트 화합물을 형성하는데 유용할 수 있는 금속 이온은 2가 및 3가 전이금속 이온, 예를 들어, Cu2+, Zn2+, Co2+, Fe2+, Ni2+ 및 Fe3+을 포함한다. 금속 킬레이트 화합물을 형성하는 특정 금속 이온의 선택은 킬레이트화되는 디온 화합물에 따라 좌우된다. 당해 분야의 숙련가들은, 과도한 실험없이, 특정한 디온 화합물과 사용하기에 적합한 금속 이온을 쉽게 결정할 수 있을 것이다. 바람직한 금속 이온은 2가 금속 이온, 특히, Cu2+, Zn2+ 및 Co2+이고, Cu2+가 특히 바람직하다.
적합하게는, 본 발명에 사용되는 아세트아미드는 클로로아세트아미드 또는 옥시아세트아미드이다.
본 발명의 하나의 양태에서, 아세트아미드는 화학식 II의 클로로아세트아미드이다.
Figure 112005073609318-pct00002
위의 화학식 II에서,
R7은 수소, 메틸 또는 에틸이고,
R8은 수소, 메틸 또는 에틸이고,
R9는 수소 또는 메틸이고,
R10은 메틸, -OCH3, -CH2OCH3, -OCH2CH3, -CH2OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2, -OCH2CH2CH2CH3, 또는 그룹
Figure 112009033869316-pct00003
또는
Figure 112009033869316-pct00004
이고,
A는 S 또는 CH=CH이다.
하나의 바람직한 양태에서, A는 CH=CH이고, R7은 수소, 메틸 또는 에틸이고, R8은 수소, 메틸 또는 에틸이고, R9는 수소 또는 메틸이고, R10은 메틸, -OCH3, -CH2OCH3, -OCH2CH3, -CH2OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2 또는 -OCH2CH2CH2CH3이다. 바람직하게는, 클로로아세트아미드는 메톨라클로르, 아세토클로르 및 알라클로르로 이루어진 그룹으로부터 선택되고, 보다 바람직하게는 메톨라클로르이고, 가장 바람직하게는 S-메톨라클로르이다.
또다른 양태에서, A는 S이고, R7, R8 및 R9는 메틸이고, R10은 메톡시메틸이다. 바람직하게는, 클로로아세트아미드는 디메텐아미드 또는 p-디메텐아미드이다.
본 발명의 추가의 양태에서, 아세트아미드는 화학식 III의 옥시아세트아미드이다.
Figure 112005073609318-pct00005
위의 화학식 III에서,
R11은 수소, 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필이고,
R12는 수소 또는 할로이고,
R13은 그룹
Figure 112005073609318-pct00006
또는
Figure 112005073609318-pct00007
이다.
적합하게는, R11은 메틸 또는 이소프로필이고, R12는 수소 또는 플루오로이다.
바람직하게는, 옥시아세트아미드는 플루펜아세트 또는 메판아세트이고, 가장 바람직하게는, 플루펜아세트이다.
본 발명에 사용되는 글리포세이트는 유리 산 또는 농업적으로 허용되는 적합한 염으로서 존재할 수 있다. 이러한 염은, 이로써 제한되지는 않지만, 칼륨, 암모늄, 이소프로필암모늄, 나트륨 및 트리메틸설포늄 염을 포함한다.
본 발명의 특히 바람직한 양태에서, 본 발명의 방법에 사용되는 제초제 배합물은 2-(2'-니트로-4'-메틸설포닐벤조일)-1,3-사이클로헥산디온, 글리포세이트 및 S-메톨라클로르를 포함한다.
제초제 구성 성분이 적용되는 비율은 방제되는 잡초의 특정한 타입, 필요한 방제 정도, 적용 시기 및 적용 방법에 따라 좌우될 것이다. 일반적으로, 구성성분은, 활성 성분의 총량을 기준으로 하여, 약 400g 활성 성분/헥타르(g/ha) 내지 약 7750g 활성 성분/ha의 적용 비율로서 적용될 수 있다. 약 940g 활성 성분/ha 내지 3750g 활성 성분/ha의 적용 비율이 바람직하다. 적합하게는, 사이클로헥산디온은 20 내지 300g 활성 성분/ha, 바람직하게는 40 내지 250g 활성 성분/ha의 비율로 적용되고, 글리포세이트 화합물은 200 내지 1400g 활성 성분/ha, 바람직하게는 400 내지 1OOOg 활성 성분/ha의 비율로 적용되고, 아세트아미드는 200 내지 6000g 활성 성분/ha, 바람직하게는 500 내지 2500g 활성 성분/ha의 비율로 적용된다. 본 발명의 특히 바람직한 양태에서, 구성성분들은 2000g 활성 성분/ha 이상의 적용 비율을 제공하기 충분한 상대적인 양으로 투여되는데, 이는 사이클로헥산디온을 100g/ha 이상 제공한다.
본 발명의 추가의 양태에서, 상기 기재된 바와 같이 상기 제초제 배합물이 하나 이상의 추가의 활성 성분을 추가로 포함하는, 목적하지 않는 식물의 계절 기간 방제 방법을 제공한다. 추가의 활성 성분은 적합하게는 농약, 예를 들어, 제초제, 살진균제, 살충제, 살선충제 등이고; 바람직하게는, 추가의 활성 성분은 제초제이다. 적합한 제초제의 예는 트리아진(triazine), 예를 들어, 아트라진(atrazine), 테르부틸아진(terbutylazine), 시마진(simazine) 등을 포함한다. 본 발명에 사용될 수 있는 제초제의 추가적인 예는 당해 분야의 숙련가들이 잘 알 것이다.
본 발명의 방법에서 사용되는 구성성분은 다양한 농도로, 당해 분야의 숙련가에게 공지된 다양한 방법을 사용하여 적용될 수 있다. 본 발명의 배합물은 방제 대상 서식지에 발아 전 또는 발아 후 적용됨으로써 목적하지 않는 식물의 성장을 방제하는데 유용하다. 본 발명의 배합물은 발아 후 적용시 특히 효과적이고, 바람직하게는 초기 발아 후 적용이 효과적이다.
본 발명의 배합물은 광범위한 작물, 예를 들어, 옥수수, 밀, 벼, 감자 또는 사탕무에 사용될 수 있다. 적합한 작물은 조성물의 하나 이상의 구성성분에 내성이 있는 것들을 포함한다. 내성은 선택적인 번식에 의해 생산된 자연 내성일 수 있거나, 작물의 유전자 조작에 의해 인공적으로 도입된 것일 수 있다. 내성이란 통상적인 작물 번식과 비교하여 특정 제초제로 인한 피해에 대한 민감성이 감소됨을 의미한다. 작물은, 예를 들어, 메소트리온과 같은 HPPD 억제제 또는 글리포세이트와 같은 EPSPS 억제제에 내성이 있도록 개질되거나 개량될 수 있다. 옥수수는 본질적으로 메소트리온에 내성이 있다.
본 발명의 방법에 사용되는 구성성분은 동시에 또는 순차적으로 투여될 수 있다. 순차적으로 투여되는 경우, 구성성분은 적합한 기간으로, 예를 들어, 첫번째 구성성분의 투여 시간과 마지막 구성성분의 투여 시간의 간격이 24시간을 넘지 않도록 임의의 순서로 투여될 수 있다. 적합하게는, 모든 구성성분이 수 시간, 예를 들어, 1시간의 기간으로 투여될 수 있다.
구성성분이 동시에 투여되는 경우, 이들은 별도로 분리되어 투여되거나 탱크 혼합물로서, 모든 구성성분의 예비 형성된 혼합물로서, 또는 탱크 혼합된 일부 구성성분과 잔여 구성성분의 예비 형성된 혼합물로서 투여될 수 있다.
따라서, 본 발명의 추가의 양태는 2-(치환된 벤조일)-1,3-사이클로헥산디온 또는 이의 금속 킬레이트, 글리포세이트 또는 이의 염, 및 아세트아미드를 포함하는 제초제 조성물을 제공하는데, 단 (i) 2-(치환된 벤조일)-1,3-사이클로헥산디온이 메소트리온인 경우, 아세트아미드는 메톨라클로르, 아세토클로르, 알라클로르 또는 디메텐아미드가 아니고, (ii) 아세트아미드가 디메텐아미드인 경우, 2-(치환된 벤조일)-1,3-사이클로헥산디온은 2-(2-클로로-4-메탄설포닐벤조일)-1,3-사이클로헥산디온 또는 2-(4-메틸설포닐옥시-2-니트로벤조일)-4,4,6,6-테트라메틸-1,3-사이클로헥산디온이 아니다.
본 발명의 조성물은 목적하지 않는 식물의 광범위한 계절 기간 방제를 나타내는 제초제로서 유용하다. 상기 조성물은 광범위한 작물, 예를 들어, 옥수수, 밀, 벼, 감자 또는 사탕무에 사용될 수 있다. 적합한 작물은 조성물의 하나 이상의 구성성분에 내성이 있는 것들을 포함한다. 내성은 선택적인 번식에 의해 생산된 자연 내성일 수 있거나, 작물의 유전자 조작에 의해 인공적으로 도입된 것일 수 있다. 내성이란 통상적인 작물 번식에 비해 특정 제초제로 인한 피해에 대한 민감성이 감소됨을 의미한다. 작물은, 예를 들어, 메소트리온과 같은 HPPD 억제제 또는 글리포세이트와 같은 EPSPS 억제제에 내성이 있도록 개질되거나 개량될 수 있다. 옥수수는 본질적으로 메소트리온에 내성이 있다.
따라서, 본 발명의 제초제 조성물은 또한 바람직하게는 농업적으로 허용되는 캐리어를 포함한다. 실질적으로, 상기 조성물은 또한 분산을 용이하게 하기 위해 산업 분야에 공지되거나 사용되는 다양한 보조제 및 캐리어를 함유하는 제형으로서 적용된다. 소정의 임의의 화합물의 제형 및 적용 방식의 선택은 이의 활성에 영향을 미칠 수 있기 때문에, 그에 따라 선택이 이루어질 것이다. 예를 들어, 본 발명의 제초제 조성물은 분진 분말, 겔, 습윤성 분말, 수 분산성 과립, 수 분산성 또는 수 발포성 정제, 성형탄, 유화성 농축물, 미세유화성 농축물, 수중유형 에멀션, 유중수형 에멀션, 수중 분산액, 유중 분산액, 유현탁제(suspoemulsion), (캐리어로서 물 또는 유기 용매를 함유하는) 가용성 액체, 함침된 중합체 필름 또는 당해 분야에 공지된 다른 형태일 수 있다. 이들 제형은 직접적인 적용에 적합할 수 있거나 적용 전 희석에 적합할 수 있고, 상기 희석은 물, 액체 비료, 미량 영양소, 생물학적 유기체, 오일 또는 용매로 이루어질 수 있다. 상기 조성물은, 조성물을 미분된 미립자 고체, 과립, 펠렛, 용액, 분산액 또는 유액 형태로 제공하기 위해, 활성 성분을 희석제, 증량제, 캐리어 및 컨디셔닝제(conditioning agent)를 포함하는 보조제와 혼합하여 제조한다. 따라서, 활성 성분은 보조제, 예를 들어, 미분된 고체, 미네랄 오일, 유기 기원 액체, 물, 다양한 계면활성제 또는 적합한 이들의 배합물과 함께 사용될 수 있다.
또한, 활성 성분은 중합체 물질로 된 매우 미세한 마이크로캡슐에 함유될 수 있다. 마이크로캡슐은 일반적으로 조절된 속도로 내부 물질을 주변으로 방출하게 하는 불활성 다공성 쉘(shell)에 둘러싸인 활성 물질을 함유한다. 캡슐화된 소적은 일반적으로 약 0.1 내지 500㎛의 직경을 갖는다. 내부 물질은 일반적으로 캡슐의 약 25 내지 95중량%를 구성한다. 활성 성분은 단일 고체로서, 또는 고체 또는 액체에 미세하게 분산된 고체 입자로서 존재할 수 있거나, 적합한 용매 중의 용액으로서 존재할 수 있다. 쉘 막 물질은 천연 및 합성 고무, 셀룰로오스 물질, 스티렌-부타디엔 공중합체, 폴리아크릴로니트릴, 폴리아크릴레이트, 폴리에스테르, 폴리아미드, 폴리우레아, 폴리우레탄, 당해 분야의 숙련가에게 친숙한 다른 중합체, 화학적으로 개질된 중합체 및 전분 크산테이트를 포함한다. 대안적인 매우 미세한 마이크로캡슐은 활성 성분이 고체 물질의 매트릭스에 미세하게 분리된 입자로서 분산된 형태로 형성될 수 있지만, 상기 마이크로캡슐은 쉘 벽(wall)으로 둘러싸이지 않는다.
본 발명의 조성물을 제조하는데 유용한 적합한 농약 보조제 및 캐리어는 당해 분야의 숙련가에게 잘 알려져 있다.
사용될 수 있는 액체 캐리어는 물, 톨루엔, 크실렌, 석유 나프타(petroleum naphtha), 작물 오일, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 사이클로헥사논, 아세트산 무수물, 아세토니트릴, 아세토페논, 아밀 아세테이트, 2-부탄온, 클로로벤젠, 사이클로헥산, 사이클로헥산올, 알킬 아세테이트, 디아세톤알코올, 1,2-디클로로프로판, 디에탄올아민, p-디에틸벤젠, 디에틸렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜 아비에테이트, 디에틸렌 글리콜 부틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 에틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸 에테르, N,N-디메틸 포름아미드, 디메틸 설폭사이드, 1,4-디옥산, 디프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 디벤조에이트, 디프록시톨, 알킬 피롤리디논, 에틸 아세테이트, 2-에틸 헥산올, 에틸렌 카보네이트, 1,1,1-트리클로로에탄, 2-헵탄온, 알파 피넨, d-리모넨, 에틸렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 부틸 에테르, 에틸렌 글리콜 메틸 에테르, γ-부티로락톤, 글리세롤, 글리세롤 디아세테이트, 글리세롤 모노아세테이트, 글리세롤 트리아세테이트, 헥사데칸, 헥실렌 글리콜, 이소아밀 아세테이트, 이소보닐 아세테이트, 이소옥탄, 이소포론, 이소프로필 벤젠, 이소프로필 미리스테이트, 락트산, 라우릴아민, 메시틸 옥사이드, 메톡시-프로판올, 메틸 이소아밀 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 메틸 라우레이트, 메틸 옥타노에이트, 메틸 올레이트, 메틸렌 클로라이드, m-크실렌, n-헥산, n-옥틸아민, 옥타데칸산, 옥틸 아민 아세테이트, 올레산, 올레일아민, o-크실렌, 페놀, 폴리에틸렌 글리콜(PEG400), 프로피온산, 프로필렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르, p-크실렌, 톨루엔, 트리에틸 포스페이트, 트리에틸렌 글리콜, 크실렌 설폰산, 파라핀, 미네랄 오일, 트리클로로에틸렌, 퍼클로로에틸렌, 에틸 아세테이트, 아밀 아세테이트, 부틸 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 및 디에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 및 고분자량 알코올(예를 들어, 아밀 알코올, 테트라하이드로푸르푸릴 알코올, 헥산올, 옥탄올 등), 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 글리세린, N-메틸-2-피롤리디논 등을 포함한다. 물은 일반적으로 농축물을 희석하기 위해 선택되는 캐리어이다.
적합한 고체 담체는 탈크, 이산화티타늄, 납석 점토(pyrophyllite clay), 실리카, 애터펄자이트 점토, 규조토(kieselguhr/diatomaceous earth), 백악, 석회, 탄산칼슘, 벤토나이트 점토, 백토(Fuller's earth), 목화씨 겉껍질, 밀가루, 콩가루, 부석, 나무 가루, 호두 껍질 가루, 리그닌 등을 포함한다.
광범위한 계면활성제는, 특히, 적용 전 캐리어로 희석되도록 설계된 경우, 고체 및 액체 조성물 둘 다에 사용하는 것이 유리하다. 계면활성제는 성질상 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 중합체성일 수 있고, 유화제, 습윤제, 현탁제로서 또는 다른 목적으로 사용될 수 있다. 일반적인 계면활성제는 알킬 설페이트의 염, 예를 들어, 디에탄올암모늄 라우릴 설페이트; 알킬아릴설포네이트 염, 예를 들어, 칼슘 도데실벤젠설포네이트; 알킬페놀-알킬렌 옥사이드 부가 생성물, 예를 들어, 노닐페놀-C18 에톡실레이트; 알코올-알킬렌 옥사이드 첨가 제품, 예를 들어, 트리데실 알코올-C16 에톡실레이트; 비누, 예를 들어, 나트륨 스테아레이트; 알킬나프탈렌설포네이트, 예를 들어, 나트륨 디부틸나프탈렌설포네이트; 설포석시네이트 염의 디알킬 에스테르, 예를 들어, 나트륨 디(2-에틸헥실)설포석시네이트; 솔비톨 에스테르, 예를 들어, 솔비톨 올레이트; 4급 아민, 예를 들어, 라우릴 트리메틸암모늄 클로라이드; 지방산의 폴리에틸렌 글리콜 에스테르, 예를 들어, 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트; 에틸렌 옥사이드 및 프로필렌 옥사이드의 블록 공중합체; 및 모노 및 디알킬 포스페이트 에스테르의 염을 포함한다.
농약 조성물에서 일반적으로 사용되는 다른 보조제는 결정화 억제제, 점도 개질제, 현탁제, 분무 소적 개질제, 안료, 항산화제, 발포제, 광차단제, 혼화제, 소포제, 금속이온 봉쇄제, 중화제 및 완충액, 부식 억제제, 염료, 착향제, 전착제, 침투 보조제, 미량영양소, 연화제, 윤활제, 점착제, 분산제, 증점제, 빙점 강하제, 항미생물제 등을 포함한다. 상기 조성물은 또한 혼화성의 다른 구성성분, 예를 들어, 다른 제초제, 제초 독성 완화제, 식물 성장 조절제, 살진균제, 살충제 등을 함유할 수 있고, 액체 비료 또는 고체 미립자 비료 캐리어, 예를 들어, 질산암모늄, 요소 등과 제형화될 수 있다.
지금부터 하기 실시예를 참조하여 본 발명을 보다 상세히 설명할 것이다.
옥수수 작물에서 다양한 잡초에 대하여 하기 조성물을 사용하여 다수의 시도를 수행하였다.
1. 메소트리온/글리포세이트
2. 메소트리온/글리포세이트/S-메톨라클로르
3. 메소트리온/글리포세이트/S-메톨라클로르/아트라진
글리포세이트를 두 가지 상이한 수준으로 투여하였다. 처리는 작물의 초기 발아 후에 수행하였다. 잡초 방제 수준은 다양한 적용 후 일수(DAA; days after application)에서 측정하였다. 잡초 방제의 개선은 2종류 배합물보다 3종류 및 4종류 배합물에서 나타났다. 결과를 표 1에 기재하였다.
Figure 112009033869316-pct00018
Figure 112005073609318-pct00009
Figure 112005073609318-pct00010

Claims (18)

  1. 목적하지 않는 식물의 계절 기간(season-long) 방제 방법으로서,
    2-(치환된 벤조일)-1,3-사이클로헥산디온 또는 이의 금속 킬레이트, 글리포세이트 또는 이의 염, 및 아세트아미드를 포함하는 제초제 조성물을 발아 후 1회 적용함을 포함하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 2-(치환된 벤조일)-1,3-사이클로헥산디온이 화학식 I의 화합물 또는 농업적으로 허용되는 이의 금속 킬레이트인 방법.
    화학식 I
    Figure 112011034920419-pct00011
    위의 화학식 I에서,
    X는 할로겐 원자; 하나 이상의 그룹 -OR1 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알콕시 그룹; 또는 니트로, 시아노, -CO2R2, -S(O)mR1, -O(CH2)rOR1 , -COR2, -NR2R3, -SO2NR2R3, -CONR2R3, -CSNR2R3 및 -OSO2R4로부터 선택된 그룹이고,
    R1은 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고,
    R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 원자; 또는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고,
    R4는 하나 이상의 할로겐 원자로 치환될 수 있는 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 알케닐 또는 알키닐 그룹; 또는 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬 그룹이고,
    각각의 Z는 독립적으로 할로, 니트로, 시아노, S(O)mR5, OS(O)mR5, C1-6 알킬, C1-6 알콕시, C1-6 할로알킬, C1-6 할로알콕시, 카복시, C1-6 알킬카보닐옥시, C1-6 알콕시카보닐, C1-6 알킬카보닐, 아미노, C1-6 알킬아미노; 각각의 알킬 그룹이 독립적으로 표시된 탄소수를 갖는 C1-6 디알킬아미노; C1-6 알킬카보닐아미노, C1-6 알콕시카보닐아미노, C1-6 알킬아미노카보닐아미노; 각각의 알킬 그룹이 독립적으로 표시된 탄소수를 갖는 C1-6 디알킬아미노카보닐아미노; C1-6 알콕시카보닐옥시, C1-6 알킬아미노카보닐옥시, C1-6 디알킬카보닐옥시, 페닐카보닐, 치환된 페닐카보닐, 페닐카보닐옥시, 치환된 페닐카보닐옥시, 페닐카보닐아미노, 치환된 페닐카보닐아미노, 페녹시 또는 치환된 페녹시이고,
    R5는 탄소수가 6 이하인 직쇄 또는 측쇄 알킬 그룹이고,
    각각의 Q는 독립적으로 C1-4 알킬 또는 -CO2R6인데, 이때 R6은 C1-4 알킬이고,
    m은 0, 1 또는 2이고,
    n은 0 또는 1 내지 4의 정수이고,
    r은 1, 2 또는 3이고,
    p는 0 또는 1 내지 6의 정수이다.
  3. 제2항에 있어서, X가 클로로, 브로모, 니트로, 시아노, C1-C4 알킬, -CF3, -S(O)mR1 또는 -OR1이고, 각각의 Z가 독립적으로 클로로, 브로모, 니트로, 시아노, C1-C4 알킬, -CF3, -OR1, -OS(O)mR5 또는 -S(O)mR5이고, n이 1 또는 2이고, p가 0, 1 또는 2인 방법.
  4. 제3항에 있어서, 화학식 I의 2-(치환된 벤조일)-1,3-사이클로헥산디온이 2-(2'-니트로-4'-메틸설포닐벤조일)-1,3-사이클로헥산디온, 2-(2'-니트로-4'-메틸설포닐옥시벤조일)-1,3-사이클로헥산디온, 2-(2'-클로로-4'-메틸설포닐벤조일)-1,3-사이클로헥산디온, 4,4-디메틸-2-(4-메탄설포닐-2-니트로벤조일)-1,3-사이클로헥산디온, 2-(2-클로로-3-에톡시-4-메탄설포닐벤조일)-5-메틸-1,3-사이클로헥산디온 및 2-(2-클로로-3-에톡시-4-에탄설포닐벤조일)-5-메틸-1,3-사이클로헥산디온으로 이루 어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 상기 아세트아미드가 클로로아세트아미드 또는 옥시아세트아미드인 방법.
  6. 제5항에 있어서, 상기 클로로아세트아미드가 화학식 II의 화합물인 방법.
    화학식 II
    Figure 112011034920419-pct00012
    위의 화학식 II에서,
    R7은 수소, 메틸 또는 에틸이고,
    R8은 수소, 메틸 또는 에틸이고,
    R9는 수소 또는 메틸이고,
    R10은 메틸, -OCH3, -CH2OCH3, -OCH2CH3, -CH2OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2, -OCH2CH2CH2CH3, 또는 그룹
    Figure 112011034920419-pct00013
    또는
    Figure 112011034920419-pct00014
    이고,
    A는 S 또는 CH=CH이다.
  7. 제6항에 있어서, A가 CH=CH이고, R7이 수소, 메틸 또는 에틸이고, R8이 수소, 메틸 또는 에틸이고, R9가 수소 또는 메틸이고, R10이 메틸, -OCH3, -CH2OCH3, -OCH2CH3, -CH2OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2 또는 -OCH2CH2CH2CH3인 방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 클로로아세트아미드가 메톨라클로르, 아세토클로르 및 알라클로르로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 방법.
  9. 제8항에 있어서, 상기 클로로아세트아미드가 S-메톨라클로르인 방법.
  10. 제6항에 있어서, A가 S이고, R7, R8 및 R9가 메틸이고, R10이 메톡시메틸인 방법.
  11. 제5항에 있어서, 상기 옥시아세트아미드가 화학식 III의 화합물인 방법.
    화학식 III
    Figure 112011034920419-pct00015
    위의 화학식 III에서,
    R11은 수소, 메틸, 에틸, 프로필 또는 이소프로필이고,
    R12는 수소 또는 할로이고,
    R13은 그룹
    Figure 112011034920419-pct00016
    또는
    Figure 112011034920419-pct00017
    이다.
  12. 제11항에 있어서, R11이 메틸 또는 이소프로필이고, R12가 수소 또는 플루오로인 방법.
  13. 제12항에 있어서, 상기 옥시아세트아미드가 플루펜아세트 또는 메판아세트인 방법.
  14. 제13항에 있어서, 상기 옥시아세트아미드가 플루펜아세트인 방법.
  15. 제1항 내지 제14항 중의 어느 한 항에 있어서, 상기 제초제 조성물이 하나 이상의 추가의 활성 성분을 추가로 포함하는 방법.
  16. 삭제
  17. 삭제
  18. 삭제
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE525905T1 (de) * 2007-08-27 2011-10-15 Syngenta Participations Ag Herbizide zusammensetzung und verfahren zu ihrer verwendung
UA102840C2 (ru) * 2008-02-20 2013-08-27 Сингента Партисипейшнс Аг Гербицидный состав, способ его получения и способ борьбы с нежелательной растительностью
GB2532218B (en) * 2014-11-11 2019-11-20 Rotam Agrochem Int Co Ltd Herbicidal composition and method for controlling plant growth
US11129384B2 (en) * 2017-06-19 2021-09-28 Upl Ltd Polymorphs of mesotrione metal chelate and preparation process

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001043550A2 (en) * 1999-12-17 2001-06-21 Aventis Cropscience S.A. Method of controlling weeds

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE510454T1 (de) * 1993-02-18 2011-06-15 Basf Se Herbizide zusammensetzungen
US5716901A (en) * 1993-02-18 1998-02-10 Sandoz Ltd. Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid, sulcotrione, and atrazine
UA63884C2 (en) * 1995-04-12 2004-02-16 Singenta Participations Ag Herbicidal composition and a method of controlling the emergence of undesirable plants
DE19834627A1 (de) * 1998-07-31 1998-12-03 Novartis Ag Herbizides Mittel
ES2405266T3 (es) * 1998-08-13 2013-05-30 Bayer Cropscience Ag Agentes herbicidas para cultivos de maíz tolerantes o resistentes
AR024781A1 (es) * 1999-07-27 2002-10-23 Bayer Ag Agentes herbicidas basados en flufenacet.
US6455469B1 (en) * 2000-12-05 2002-09-24 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Herbicidal composition

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001043550A2 (en) * 1999-12-17 2001-06-21 Aventis Cropscience S.A. Method of controlling weeds

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Weed Technology, 17, p. 111-116(2003)*

Also Published As

Publication number Publication date
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AU2004248952B2 (en) 2010-03-18
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