ES2309523T3 - Metodo para controlar malas hierbas. - Google Patents

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ES2309523T3 ES04736224T ES04736224T ES2309523T3 ES 2309523 T3 ES2309523 T3 ES 2309523T3 ES 04736224 T ES04736224 T ES 04736224T ES 04736224 T ES04736224 T ES 04736224T ES 2309523 T3 ES2309523 T3 ES 2309523T3
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Derek Cornes
Michael Donald Johnson
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Abstract

Método para el control durante toda la temporada de la vegetación no deseada, en donde dicho método comprende una única aplicación post-emergencia de una combinación herbicida que comprende una 2-(benzoil sustituido)-1,3-ciclohexanodiona, o un quelato metálico de la misma, glifosato o una sal del mismo, y una acetamida.

Description

Método para controlar malas hierbas.
La presente invención se refiere a un método para controlar durante toda la temporada la vegetación no deseada a partir de un único tratamiento post-emergencia.
La protección de cosechas contra malas hierbas y demás vegetación que inhiben el crecimiento de las cosechas es un problema constantemente recurrente en la agricultura. Para ayudar a combatir este problema, los investigadores en el campo de la química de síntesis han producido una extensa variedad de productos químicos y formulaciones químicas que son eficaces en el control de estos desarrollos no deseados. En la bibliografía se han descrito herbicidas químicos de numerosos tipos, y un elevado número de ellos se encuentra en uso comercial.
Los fabricantes de herbicidas agrícolas han identificado la necesidad de productos pesticidas de amplio espectro y acción prolongada. Las formulaciones con un único ingrediente activo raramente satisfacen estos requisitos y resulta necesario, por lo tanto, desarrollar productos de combinación que contienen, tal vez, hasta cuatro ingredientes biológicamente activos complementarios. En la actualidad, hay disponibles múltiples productos de combinación (es decir, productos que contienen más de un ingrediente activo), pero ninguno ofrece un control de amplio espectro, y cuya acción se prolongue durante toda la temporada a partir de una única aplicación del producto.
Por lo tanto, un objeto de la presente invención es proporcionar un método para ofrecer un control de la vegetación no deseada, durante toda la temporada, a partir de un único tratamiento post-emergencia de dicha vegetación.
Los componentes individuales usados en el método según la invención son conocidos de manera independiente en la técnica por su efecto sobre el crecimiento vegetal. Por ejemplo, el compuesto herbicida ciclohexanodiona, 2-(2'-nitro-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona (mesotriona), es un herbicida selectivo descrito en la Patente de EE.UU. Nº 5.049.046, junto con una serie de otros compuestos adicionales de ciclohexanodiona. Las acetamidas, en especial 2-cloro-N-(2-etil-6-metilfenil)-N-(2-metoxi-1-metiletil)-acetamida (metolaclor), son una clase conocida de compuestos con actividad herbicida. Glifosato es un herbicida no selectivo que se halla disponible, entre otras, bajo la marca Touchdown®. Aunque todos estos componentes tienen actividad herbicida propia cuando se aplican sobre vegetación no deseada, ninguno de ellos es capaz, por separado, de proporcionar el control de amplio espectro, y prolongado durante toda la temporada a partir de una única aplicación, que exige actualmente la industria agrícola.
Algunas de las composiciones que pueden ser usadas en el método según la presente invención son conocidas por los documentos DE19834627 y WO01/43550.
En consecuencia, la presente invención proporciona un método para el control durante toda la temporada de la vegetación no deseada, en donde dicho método comprende una única aplicación, post-emergencia de dicha vegetación, de una combinación herbicida que comprende una 2-(benzoil sustituido)-1,3-ciclohexanodiona o un quelato metálico de la misma, glifosato o una sal del mismo, y una acetamida sobre el sitio de dicha vegetación no deseada. Por la expresión "control durante toda la temporada", los inventores quieren indicar que se necesita una sola aplicación de la composición herbicida por temporada de una cosecha cualquiera, y que la vegetación no deseada se mantendrá bajo control durante dicha temporada. La "temporada" tiene, por lo general, una duración de hasta 120 días, por ejemplo de 40 a 120 días, tal como 50 a 120 días de duración.
Un segundo aspecto de la invención proporciona el uso de una combinación herbicida que comprende una 2-(benzoil sustituido)-1,3-ciclohexanodiona o un quelato metálico de la misma, glifosato o una sal del mismo, y una acetamida, para el control durante toda la temporada de la vegetación no deseada, por medio de una única aplicación de la combinación post-emergencia de dicha vegetación no deseada.
De manera adecuada, la 2-(benzoil sustituido)-1m3-ciclohexanodiona que se utiliza en la presente invención es un compuesto de la fórmula (I)
1
en donde
X significa un átomo de halógeno; un grupo alquilo o alcoxi de cadena lineal o ramificada que contiene hasta seis átomos de carbono, que está opcionalmente sustituido con uno o múltiples grupos -OR1, o uno o múltiples átomos de halógeno; o un grupo seleccionado de nitro, ciano, -CO2R2, -S(O)mR1, -O(CH2)rOR1, -COR2, -NR2R3, -SO2NR2R3, -CONR2R3, -CSNR2R3, y -OSO2R4;
R1 significa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada, que contiene hasta seis átomos de carbono, que está opcionalmente sustituido con uno o múltiples átomos de halógeno;
R2 y R3 significan, independientemente, un átomo de hidrógeno; o un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada, que contiene hasta seis átomos de carbono, y que está opcionalmente sustituido con uno o múltiples átomos de halógeno;
R4 significa un grupo alquilo, alquenilo o alquinilo de cadena lineal o ramificada, que contiene hasta seis átomos de carbono, y que está opcionalmente sustituido con uno o múltiples átomos de halógeno; o un grupo cicloalquilo que contiene de tres a seis átomos de carbono;
cada Z significa, independientemente, halo, nitro, ciano, S(O)mR5, OS(O)mR5, alquilo-(C1-6), alcoxi-(C1-6), haloalquilo-(C1-6), haloalcoxi, carboxi, alquil-(C1-6)-carboniloxi, alcoxi-(C1-6)-carbonilo, alquil-(C1-6)-carbonilo, amino, alquil-(C1-6)-amino, dialquil-(C1-6)-amino, que tienen, independientemente, el número indicado de átomos de carbono en cada grupo alquilo, alquil-(C1-6)-carbonilamino, alcoxi-(C1-6)-carbonilamino, alquil-(C1-6)-aminocarbonilamino, dialquil(C1-6)-aminocarbonilamino que tienen, independientemente, el número indicado de átomos de carbono en cada grupo alquilo, alcoxi-(C1-6)-carboniloxi, alquil-(C1-6)-aminocarboniloxi, dialquil-(C1-6)-carboniloxi, fenilcarbonilo, fenilcarbonilo sustituido, fenilcarboniloxi, fenilcarboniloxi sustituido, fenilcarbonilamino, fenilcarbonilamino sustituido, fenoxi o fenoxi sustituido;
R5 significa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada, que contiene hasta seis átomos de carbono;
cada Q significa, independientemente, alquilo-(C1-4) o -CO2R6, en donde R6 es alquilo-(C1-4);
m es cero, uno o dos;
n es cero, o un número entero de uno a cuatro;
r es uno, dos o tres; y
p es cero, o un número entero de uno a seis,
y cualquier quelato metálico agrícolamente aceptable de los mismos.
De manera adecuada, X es cloro, bromo, nitro, ciano, alquilo-C1-C4, -CF3, -S(O)mR1, u -OR1; cada Z es, independientemente, cloro, bromo, nitro, ciano, alquilo-C1-C4, -CF3, -OR1, -OS(O)mR5, o -S(O)mR5; n es uno o dos; y p es cero, uno o dos.
Preferentemente, la 2-(benzoil sustituido)-1,3-ciclohexanodiona de la fórmula (I) se selecciona del grupo consistente en 2-(2'-nitro-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona, 2-(2'-nitro-4'-metilsulfoniloxibenzoil)-1,3-ciclohexanodiona, 2-(2'-cloro-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona, 4,4-dimetil-2-(4-metanosulfonil-2-nitrobenzoil)-1,3-ciclohexanodiona, 2-(2-cloro-3-etoxi-4-metanosulfonil-2-nitro-benzoil)-5-metil-1,3-ciclohexanodiona, y 2-(2-cloro-3-etoxi-4-etanosulfonilbenzoil)-5-metil-1,3-ciclohexanodiona; de forma especialmente preferida, es 2-(2'-nitro-4'-metilsulfonil-benzoil)-1,3-ciclohexanodiona.
La 2-(benzoil sustituido)-1,3-ciclohexanodiona de la fórmula (I) puede existir en formas enólico-tautómeras que pueden dar lugar a isómeros geométricos. Adicionalmente, en casos determinados, los diversos sustituyentes pueden contribuir al isomerismo óptico y/o estereoisomerismo. Todas estas formas tautómeras, mezcla racémicas e isómeros están incluidos dentro del alcance de la presente invención.
Quelatos metálicos agrícolamente aceptables de los compuestos de la fórmula (I) se describen con más detalles en el documento EP 0800317. En especial, iones metálicos que pueden ser útiles en la formación de los compuestos de quelato metálico incluyen iones de metales de transición bi- y trivalentes tales como Cu2+, Zn2+, Co2+, Fe2+, Ni2+ y Fe3+. La selección de un ion metálico particular para formar el compuesto de quelato metálico dependerá del compuesto diona que se debe quelar. Los expertos en la técnica podrán determinar fácilmente el ion metálico apropiado que se debe usar con un compuesto diona específico, sin necesidad de experimentación adicional. Los iones metálicos preferidos son iones metálicos divalentes, en particular Cu2+, Zn2+, Co2+, siendo Cu2+ especialmente preferido.
De manera adecuada, la acetamida que se utiliza en la presente invención es una cloroacetamida o una oxiacetamida.
\newpage
En una forma de realización de la invención, la acetamida es una cloroacetamida de la fórmula (II)
\vskip1.000000\baselineskip
2
\vskip1.000000\baselineskip
en donde R7 es hidrógeno, metilo o etilo; R8 es hidrógeno, metilo o etilo; R9 es hidrógeno o metilo; R10 es metilo, -OHC3, -CH2OCH3, -OCH2CH3, -CH2OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2, -OCH2CH2CH2CH3, o un grupo
3
y A es S o CH=CH.
En una forma de realización preferida, A es CH=CH; R7 es hidrógeno, metilo o etilo; R8 es hidrógeno, metilo o etilo; R9 es hidrógeno o metilo; R10 es metilo, -OCH3, -CH2OCH3, -OCH2CH3, -CH2OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2, u -OCH2CH2CH2CH3. Preferentemente, la cloroacetamida se selecciona del grupo consistente en metolaclor, acetoclor y alaclor, preferentemente metolaclor y, de forma especialmente preferida, s-metolaclor.
En otra forma de realización preferida, A es S; R7, R8 y R9 son metilo; y R10 es metoximetilo. Preferentemente, la cloroacetamida es dimetenamida o p-dimetenamida.
En una forma de realización adicional de la invención, la acetamida es una oxiacetamida de la fórmula (III)
4
en donde R11 es hidrógeno, metilo, etilo, propilo o isopropilo; R12 es hidrógeno o halo; y R13 es un grupo
5
De manera adecuada, R11 es metilo o isopropilo; R12 es hidrógeno o flúor.
Preferentemente, la oxiacetamida es flufenacet o mefenacet; de forma especialmente preferida, es flufenacet.
El glifosato que se utiliza en la invención puede estar presente en forma de ácido libre o como una sal agrícolamente aceptable adecuada. Estas sales incluyen, sin estar limitadas a éstas, las sales de potasio, amonio, isopropilamonio, sodio y trimetilsulfonio.
En una forma de realización especialmente preferida de la invención, la combinación herbicida que se utiliza en el método según la invención comprende 2-(2'-nitro-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona, glifosato y s-metolaclor.
La velocidad de aplicación de los componentes herbicidas dependerá del tipo particular de malas hierbas que deben ser controladas, del grado de control requerido, y del momento y método de aplicación. En general, los componentes se pueden aplicar con una velocidad de aplicación de entre aproximadamente 400 g de ingredientes activos (i.a.)/hectárea (g/ha) y aproximadamente 7.750 g de i.a./ha, basándose en la cantidad total de ingrediente activo. Es preferible una velocidad de aplicación de entre aproximadamente 940 g de i.a./ha y 3.750 g de i.a./ha. De manera adecuada, la ciclohexanodiona se aplica a una velocidad de 20-300 g de i.a./ha, preferentemente 40-250 g de i.a./ha; el compuesto glifosato de aplica a una velocidad de 200-1400 g de i.a./ha, preferentemente 400-1.000 g de i.a./ha; y la acetamida se aplica a una velocidad de 200-6.000 g de i.a./ha, preferentemente 500-2.500 g de i.a./ha. En una forma de realización especialmente preferida de esta invención, los componentes se administran en cantidades relativas suficientes para proporcionar una velocidad de aplicación de al menos 2.000 g de i.a./ha, del que la ciclohexanodiona representa al menos 100 g/ha.
Un aspecto todavía adicional de la invención ofrece un método para control de la vegetación no deseada, durante toda la temporada, tal como se ha descrito anteriormente, en el cual dicha combinación herbicida comprende, además, uno o múltiples ingredientes activos adicionales. De manera adecuada, el ingrediente activo adicional es un pesticida tal como un herbicida, un fungicida, un insecticida, un nematicida, o similar; preferentemente, el ingrediente activo adicional es un herbicida. Ejemplos de herbicidas adecuados incluyen una triazina tal como atrazina, terbutilazina, simazina, etc. El experto en la técnica conocerá ejemplos adicionales de herbicidas que pueden ser utilizados en la invención.
Los componentes empleados en el método según la invención pueden ser aplicados en una variedad de formas conocidas por los expertos en la técnica, y a diversas concentraciones. La combinación según la invención es de utilidad para controlar el crecimiento de vegetación no deseada, por aplicación post-emergencia, en el sitio donde se desea llevar a cabo dicho control. La combinación según la invención es particularmente eficaz cuando se aplica posteriormente a la emergencia de la vegetación no deseada, preferentemente de manera precoz tras la emergencia de la misma.
Las combinaciones según la invención pueden ser usadas sobre una extensa gama de cosechas tales como maíz, trigo, arroz, patata o remolacha. Cosechas adecuadas incluyen aquéllas que son tolerantes a uno o múltiples componentes presentes en la composición. La tolerancia puede ser de tipo natural, alcanzada por cultivos selectivos, o se puede introducir de forma artificial mediante modificación genética de la cosecha. Tolerancia significa una susceptibilidad reducida al daño causado por un herbicida determinado, en comparación con los cultivos convencionales de la cosecha. Las cosechas se pueden modificar o cultivar para que sean tolerantes, por ejemplo, a inhibidores de la enzima 4-hidroxifenilpiruvato dioxigenasa (HPPD) tales como mesotriona, o inhibidores de la enzima 5-enolpiruvilsikimato-3-fosfato sintasa (EPSPS) tales como glifosato. El maíz es inherentemente tolerante a mesotriona.
Los componentes usados en el método según la invención pueden ser administrados de forma simultánea o secuencial. Si se les administra secuencialmente, los componentes se pueden administrar en cualquier orden, dentro de una escala de tiempos adecuada, por ejemplo sin que transcurran más de 24 horas entre el momento de administración del primer componente y la hora de administración del último componente. De manera adecuada, todos los componentes se administran con un intervalo de pocas horas, por ejemplo, una hora de diferencia.
Si los componentes se administran simultáneamente, se les puede suministrar por separado o en forma de una mezcla en el tanque de suministro, o en forma de una mezcla previamente formulada de todos los componentes, o en forma de una mezcla previamente formulada de algunos componentes, mezclada en el tanque de suministro con los componentes restantes.
Por lo tanto, un aspecto todavía adicional de la invención ofrece una composición herbicida que comprende una 2-(benzoil sustituido)-1,3-ciclohexanodiona o un quelato metálico de la misma, glifosato o una sal del mismo, y una acetamida, con la condición de que (i) cuando la 2-(benzoil sustituido)-1,3-ciclohexanodiona es mesotriona, entonces la acetamida no es metolaclor, acetoclor, alaclor ni dimetenamida, y (ii) cuando la acetamida es dimetenamida, entonces la 2-(benzoil sustituido)-1,3-ciclohexanodiona no es 2-(2-cloro-4-metanosulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona ni 2-(4-metilsulfoniloxi.2.nitrobenzoil)-4,4,6,6-tetrametil-1,3-ciclohexanodiona.
Las composiciones según la invención son útiles como herbicidas, mostrando un control de amplio espectro y durante toda la temporada de la vegetación no deseada. La composición se puede utilizar sobre una amplia gama de cosechas tales como maíz, arroz, patata o remolacha. Cosechas adecuadas incluyen aquéllas que son tolerantes a uno o múltiples componentes presentes en la composición. La tolerancia puede ser de tipo natural, alcanzada por cultivos selectivos, o se puede introducir de forma artificial mediante modificación genética de la cosecha. Tolerancia significa una susceptibilidad reducida al daño causado por un herbicida determinado, en comparación con los cultivos convencionales de la cosecha. Las cosechas se pueden modificar o cultivar para que sean tolerantes, por ejemplo, a inhibidores de HPPD tales como mesotriona, o inhibidores de EPSPS tales como glifosato. El maíz es inherentemente tolerante a mesotriona.
Las composiciones herbicidas de esta invención comprenden también, preferentemente, un vehículo agrícolamente aceptable para las mismas. En la práctica, la composición se aplica como una formulación que contiene los diversos adyuvantes y vehículos conocidos o utilizados en la industria para facilitar la dispersión. La elección de la formulación y el modo de aplicación para cualquier componente dado puede afectar a su actividad, y la selección, por consiguiente, se hará en consonancia. Por ejemplo, la composición herbicida de esta invención puede ser un polvo para espolvorear, gel, un polvo humectable, un gránulo dispersable en agua, un comprimido dispersable o espumante en agua, una briqueta, un concentrado emulsionable, un concentrado micro-emulsionable, una emulsión de aceite en agua, una emulsión de agua en aceite, una dispersión en agua, una dispersión en aceite, una suspoemulsión, un líquido soluble (con agua o un disolvente orgánico como vehículo), una película polímera impregnada, u otras formas conocidas en la técnica. Estas formulaciones pueden ser apropiadas para la aplicación directa, o pueden ser adecuadas para dilución antes de la aplicación, en donde dicha dilución se efectúa con agua, fertilizantes líquidos, micronutrientes, organismos biológicos, aceites o disolventes. Las composiciones se preparan mezclando los ingredientes activos con los adyuvantes, incluidos diluyentes, prolongadores, vehículos y agentes de acondicionamiento para proporcionar composiciones en forma de sólidos particulados finamente divididos, gránulos, pellets, soluciones, dispersiones o emulsiones. De esta forma, se estima que los ingredientes activos se podrían utilizar con un adyuvante tal como un sólido finamente dividido, un aceite mineral, un líquido de origen orgánico, agua, diversos agentes tensioactivos, o cualquier combinación adecuada de éstos.
El ingrediente activo también puede estar contenido en microcápsulas muy finas en sustancias polímeras. Las microcápsulas contienen, típicamente, el material activo incluido en una envoltura porosa que permite la salida del material incorporado al exterior a una velocidad controlada. Las partículas encapsuladas tienen, típicamente, un diámetro de aproximadamente 0,1 a 500 micrómetros. El material incluido representa, típicamente, alrededor de 25 a 95% del peso de la cápsula. El ingrediente activo puede estar presente en forma de sólido monolítico, como partículas sólidas finamente divididas en un sólido o líquido, o puede estar presente en forma de una solución en un disolvente apropiado. Los materiales de membrana de la envoltura incluyen cauchos naturales o sintéticos, material celulósico, copolímeros de estireno-butadieno, poliacrilonitrilos, poliacrilatos, poliésteres, poliamidas, poliureas, poliuretanos, otros polímeros conocidos por el experto en la técnica, polímeros modificados químicamente, y xantatos de almidón. Es posible formar microcápsulas muy finas en cuyo interior el ingrediente activo se encuentra disperso como partículas finamente divididas dentro de una matriz de material sólido, pero sin que la microcápsula esté rodeada por paredes de envoltura.
Los expertos en la técnica conocen bien los adyuvantes y vehículos agrícolas adecuados que son útiles en la preparación de las composiciones según la invención.
Vehículos líquidos que se pueden emplear incluyen agua, tolueno, xileno, nafta, "crop oil" (mezcla de tensioactivos no iónicos), acetona, metil etil cetona, ciclohexanona, anhídrido acético, acetonitrilo, acetofenona, acetato de amilo, 2-butanona, clorobenceno, ciclohexano, ciclohexanol, acetatos alquílicos, alcohol diacetónico, 1,2-dicloropropano, dietanolamina, p-dietilbenceno, dietilenglicol, abietato de dietilenglicol, éter butílico de dietilenglicol, éter etílico de dietilenglicol, éter metílico de dietilenglicol, N,N-dimetil formamida, dimetilsulfóxido, 1,4-dioxano, dipropilenglicol, éter metílico de dipropilenglicol, dibenzoato de dipropilenglicol, diproxitol, pirrolidinona de alquilo, acetato etílico, 2-etil hexanol, carbonato de etileno, 1,1,1-tricloroetano, 2-heptanona, alfa-pineno, d-limoneno, etilenglicol, éter butílico de etilenglicol, éter metílico de etilenglicol, gamma-butirolactona, glicerol, diacetato de glicerol, monoacetato de glicerol, triacetato de glicerol, hexadecano, hexilenglicol, acetato isoamílico, acetato de isobornilo, isoforona, benceno isopropílico, miristato isopropílico, ácido láctico, laurilamina, óxido de mesitilo, metoxi-propanol, cetona metil isoamílica, cetona metil isobutílica, laurato metílico, octanoato metílico, oleato metílico, cloruro de metileno, m-xileno, n-hexano, n-octilamina, ácido octadecanoico, acetato de octilamina, ácido oleico, oleilamina, o-xileno, fenol, polietilenglicol (PEG400), ácido propiónico, propilenglicol, éter monometílico de propilenglicol, éter monoetílico de propilenglicol, p-xileno, tolueno, fosfato trietílico, trietilenglicol, ácido xilenosulfónico, parafina, aceite mineral, tricloroetileno, percloroetileno, acetato etílico, acetato amílico, acetato butílico, éter monometílico de propilenglicol, y éter monometílico de dietilenglicol, metanol, etanol, isopropanol, y alcoholes de peso molecular superior tales como alcohol amílico, alcohol tetrahidrofurfurílico, hexanol, octanol, etc., etilenglicol, propilenglicol, glicerina, N-metil-2-pirrolidinona, y similares. Por lo general, el vehículo de elección para la dilución de concentrados
es agua.
Vehículos sólidos adecuados incluyen talco, dióxido de titanio, arcilla pirofilita, sílice, arcilla atapulgita, harina fósil, tiza, tierra de diatomeas, cal, carbonato cálcico, arcilla bentonita, tierra de Fuller, cáscaras de semillas de algodón, harina de trigo, harina de soja, piedra pómez, harina de madera, harina de cáscaras de nuez, lignina, y similares.
En las composiciones tanto sólidas como líquidas se emplea, de manera ventajosa, una extensa gama de agentes tensioactivos, en especial aquéllos que han sido diseñados para ser diluidos con el vehículo antes de la aplicación. Los agentes tensioactivos pueden ser de carácter aniónico, catiónico, no iónico o polímero, y pueden emplearse como agentes emulsionantes, humectantes, de suspensión, o con otros fines. Agentes tensioactivos típicos incluyen sales de sulfatos alquílicos tales como laurilsulfato de dietilamonio; sales de alquilarilsulfonatos tales como dodecilbencenosulfonato de calcio; productos de adición de alquilfenol-óxido de alquileno tales como etoxilato de nonilfenol-C.sub.18; productos de adición de alcohol-óxido de alquileno tales como etoxilato de alcohol tridecílico-C.sub. 16; jabones tales como estearato sódico; sales de alquilnaftalenosulfonato tales como dibutilnaftalenosulfonato sódico; ésteres dialquílicos de sales de sulfosuccinato tales como di(2-etilhexil)-sulfosuccinato sódico; ésteres de sorbitol tales como oleato de sorbitol; aminas cuaternarias tales como cloruro de lauril-trimetilamonio; ésteres de polietilenglicol de ácidos grasos tales como estearato de polietilenglicol; copolímeros de bloque de óxido de etileno y óxido de propileno; y sales de ésteres de dialquilfosfatos.
\newpage
Otros adyuvantes habitualmente utilizados en composiciones agrícolas incluyen inhibidores de cristalización, modificadores de viscosidad, agentes de suspensión, modificadores de las gotas de nebulización, pigmentos, antioxidantes, agentes espumantes, agentes bloqueadores de la luz, agentes de compatibilización, agentes antiespumantes, secuestrantes, neutralizantes y tampones, inhibidores de la corrosión, tintes, odorantes, agentes de difusión, ayudas para la penetración, micronutrientes, emolientes, lubricantes, adhesivos, dispersantes, aglutinantes, depresores del punto de congelación, antimicrobianos, y similares. Las composiciones pueden contener también otros componentes compatibles, por ejemplo, otros herbicidas, protectores de herbicidas, reguladores del crecimiento vegetal, fungicidas, insecticidas, y similares, y pueden ser formuladas con fertilizantes líquidos o vehículos particulados sólidos tales como nitrato de amonio, urea, y similares.
A continuación, la invención se describirá con más detalle haciendo referencia a los ejemplos siguientes.
Se llevó a cabo una serie de ensayos sobre una variedad de malas hierbas en una cosecha de maíz, usando las siguientes composiciones:
1.
Mesotriona/glifosato
2.
Mesotriona/glifosato/S-metolaclor
3.
Mesotriona/glifosato/S-metolaclor/Atrazina
\vskip1.000000\baselineskip
Glifosato se administró a dos niveles diferentes. El tratamiento se aplicó de manera precoz después de la emergencia de la cosecha. El nivel de control de malas hierbas se evaluó en distintos días después de la aplicación (DAA, siglas en inglés de "días después de la aplicación"). Con respecto a la combinación de dos productos, se observó una mejoría del control de malas hierbas con las combinaciones de tres y cuatro productos. Los resultados aparecen en la Tabla 1.
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6
7

Claims (16)

1. Método para el control durante toda la temporada de la vegetación no deseada, en donde dicho método comprende una única aplicación post-emergencia de una combinación herbicida que comprende una 2-(benzoil sustituido)-1,3-ciclohexanodiona, o un quelato metálico de la misma, glifosato o una sal del mismo, y una acetamida.
2. Método según la reivindicación 1, en el que la 2-(benzoil sustituido)-1,3-ciclohexanodiona es un compuesto de la fórmula (I)
8
en la que
X significa un átomo de halógeno; un grupo alquilo o alcoxi de cadena lineal o ramificada que contiene hasta seis átomos de carbono, que está opcionalmente sustituido con uno o múltiples grupos -OR1, o uno o múltiples átomos de halógeno; o un grupo seleccionado de nitro, ciano, -CO2R2, -S(O)mR1, -O(CH2)rOR1, -COR2, -NR2R3, -SO2NR2R3, -CONR2R3, -CSNR2R3, y -OSO2R4;
R1 significa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada, que contiene hasta seis átomos de carbono, que está opcionalmente sustituido con uno o múltiples átomos de halógeno;
R2 y R3 significan, independientemente, un átomo de hidrógeno; o un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada, que contiene hasta seis átomos de carbono, que está opcionalmente sustituido con uno o múltiples átomos de halógeno;
R4 significa un grupo alquilo, alquenilo o alquinilo de cadena lineal o ramificada, que contiene hasta seis átomos de carbono, que está opcionalmente sustituido con uno o múltiples átomos de halógeno; o un grupo cicloalquilo que contiene de tres a seis átomos de carbono;
cada Z significa, independientemente, halo, nitro, ciano, S(O)mR5, OS(O)mR5, alquilo-(C1-6), alcoxi-(C1-6), haloalquilo-(C1-6), haloalcoxi-(C1-6), carboxi, alquil-(C1-6)-carboniloxi, alcoxi-(C1-6)-carbonilo, alquil-(C1-6)-carbonilo, amino, alquil-(C1-6)-amino, dialquil-(C1-6)-amino, que tienen, independientemente, el número indicado de átomos de carbono en cada grupo alquilo, alquil-(C1-6)-carbonilamino, alcoxi-(C1-6)-carbonilamino, alquil-(C1-6)-aminocarbonilamino, dialquil(C1-6)-aminocarbonilamino que tienen, independientemente, el número indicado de átomos de carbono en cada grupo alquilo, alcoxi-(C1-6)-carboniloxi, alquil-(C1-6)aminocarboniloxi, dialquil(C1-6)-carboniloxi, fenilcarbonilo, fenilcarbonilo sustituido, fenilcarboniloxi, fenilcarboniloxi sustituido, fenilcarbonilamino, fenilcarbonilamino sustituido, fenoxi o fenoxi sustituido;
R5 significa un grupo alquilo de cadena lineal o ramificada, que contiene hasta seis átomos de carbono;
cada Q significa, independientemente, alquilo-(C1-4) o -CO2R6, en donde R6 es alquilo-(C1-4);
m es cero, uno o dos;
n es cero, o un número entero de uno a cuatro;
r es uno, dos o tres; y
p es cero, o un número entero de uno a seis,
y cualquier quelato metálico agrícolamente aceptable de los mismos. (Fórmula II).
3. Método según la reivindicación 2, en el que X es cloro, bromo, nitro, ciano, alquilo-C1-C4, -CF3, -S(O)mR1, u -OR1; cada Z es, independientemente, cloro, bromo, nitro, ciano, alquilo-C1-C4, -CF3, -OR1, -OS(O)mR5, o -S(O)mR5; n es uno o dos; y p es cero, uno o dos.
4. Método según la reivindicación 3, en el que la 2-(benzoil sustituido)-1,3-ciclohexanodiona de la fórmula (I) se selecciona del grupo consistente en 2-(2'-nitro-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexanodiona, 2-(2'-nitro-4'-metilsulfoniloxi-benzoil)-1,3-ci-clohexanodiona, 2-(2'-cloro-4'-metilsulfonilbenzoil)-1,3-ciclohexano-diona, 4,4-dimetil-2-(4-metanosulfonil-2-nitrobenzoil)-1,3-ciclohexanodiona, 2-(2-cloro-3-etoxi-4-metano-sulfonil-2-nitrobenzoil)-5-
metil-1,3-ciclohexanodiona, y 2-(2-cloro-3-etoxi-4-etano-sulfonilbenzoil)-5-metil-1,3-ciclohexanodiona.
5. Método según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que la acetamida es una cloroacetamida o una oxiacetamida.
6. Método según la reivindicación 5, en el que la cloroacetamida es un compuesto de la fórmula (II)
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9
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en la que R7 es hidrógeno, metilo o etilo; R8 es hidrógeno, metilo o etilo; R9 es hidrógeno o metilo; R10 es metilo, -OHC3, -CH2OCH3, -OCH2CH3, -CH2OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2, -OCH2CH2CH2CH3, o un grupo
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10
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y A es S o CH=CH.
7. Método según la reivindicación 6, en el que A es CH=CH; R7 es hidrógeno, metilo o etilo; R8 es hidrógeno, metilo o etilo; R9 es hidrógeno o metilo; R10 es metilo, -OCH3, -CH2OCH3, -OCH2CH3, -CH2OCH2CH2CH3, -OCH(CH3)2, u -OCH2CH2CH2CH3.
8. Método según la reivindicación 7, en el que la cloroacetamida se selecciona del grupo consistente en metolaclor, acetoclor, y alaclor.
9. Método según la reivindicación 8, en el que la cloroacetamida es s-metolaclor.
10. Método según la reivindicación 6, en el que A es S; R7, R8 y R9 son metilo; y R10 es metoximetilo.
11. Método según la reivindicación 5, en el que la oxiacetamida es un compuesto de la fórmula (III)
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11
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en la que R11 es hidrógeno, metilo, etilo, propilo o isopropilo; R12 es hidrógeno o halo; y R13 es un grupo
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12
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12. Método según la reivindicación 11, en el que R11 es metilo o isopropilo; R12 es hidrógeno o flúor.
13. Método según la reivindicación 12, en el que la oxiacetamida es flufenacet o mefenacet.
14. Método según la reivindicación 13, en el que la oxiacetamida es flufenacet.
15. Método según una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 14, en el que la combinación comprende, además, uno o múltiples ingredientes activos adicionales.
16. Uso de una composición herbicida que comprende una 2-(benzoil sustituido)-1,3-ciclohexanodiona, o un quelato metálico de la misma, glifosato o una sal del mismo, y una acetamida, para el control durante toda la temporada de la vegetación no deseada, por medio de una única aplicación de la combinación post-emergencia.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009027028A2 (en) * 2007-08-27 2009-03-05 Syngenta Participations Ag Herbicidal composition and method of use thereof
CA2715672C (en) * 2008-02-20 2017-04-18 Alan Frederick Nelson Stable aqueous herbicide formulation of an hppd inhibitor and a chloroacetamide herbicide
GB2532218B (en) * 2014-11-11 2019-11-20 Rotam Agrochem Int Co Ltd Herbicidal composition and method for controlling plant growth
MX2019015301A (es) * 2017-06-19 2020-02-17 Upl Ltd Polimorfos de quelato de metal de mesotriona y su proceso de preparacion.

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE69433125T2 (de) * 1993-02-18 2004-07-08 Basf Ag Herbizide Mischungen
US5716901A (en) * 1993-02-18 1998-02-10 Sandoz Ltd. Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid, sulcotrione, and atrazine
UA63884C2 (en) * 1995-04-12 2004-02-16 Singenta Participations Ag Herbicidal composition and a method of controlling the emergence of undesirable plants
DE19834627A1 (de) * 1998-07-31 1998-12-03 Novartis Ag Herbizides Mittel
PL217216B1 (pl) * 1998-08-13 2014-06-30 Bayer Cropscience Ag Zastosowanie kompozycji herbicydów zawierającej glufosynat i flufenacet do zwalczania szkodliwych roślin w uprawach kukurydzy, sposób zwalczania szkodliwych roślin w uprawach kukurydzy oraz kompozycja herbicydów
AR024781A1 (es) * 1999-07-27 2002-10-23 Bayer Ag Agentes herbicidas basados en flufenacet.
AU2842501A (en) * 1999-12-17 2001-06-25 Aventis Cropscience S.A. Method of controlling weeds
US6455469B1 (en) * 2000-12-05 2002-09-24 Ishihara Sangyo Kaisha, Ltd. Herbicidal composition

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