JPH08319286A - ヒドロキシアルキル置換フェニル基を有する複素環誘導体および除草剤 - Google Patents
ヒドロキシアルキル置換フェニル基を有する複素環誘導体および除草剤Info
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- JPH08319286A JPH08319286A JP7150850A JP15085095A JPH08319286A JP H08319286 A JPH08319286 A JP H08319286A JP 7150850 A JP7150850 A JP 7150850A JP 15085095 A JP15085095 A JP 15085095A JP H08319286 A JPH08319286 A JP H08319286A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式〔１〕で表される化合物。
【化１】
〔式中、Ａは窒素又はＲ3 で置換された炭素を表し、Ｚ
は酸素又は硫黄等を表し、Ｑは窒素、酸素又は硫黄を１
〜４個含む５〜６員の複素環を表し、かつＱの炭素原子
でベンゼン環と結合しており、Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、
Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、ハロＣ1〜6アルコ
キシ、ハロＣ1〜6アルキル基等を表し、Ｒ3 は水素原
子、Ｃ1〜6アルキル、ハロゲン原子等を表し、Ｒ4、Ｒ5
は水素原子、置換されていてもよいＣ1〜6アルキル、ハ
ロＣ1〜6アルキル基等を表し、Ｒ6は水素原子、Ｃ1〜6
アルキル、アシル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1
〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、
カルバモイル基等を表し、Ｙは水素原子、Ｃ1〜6アルキ
ル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよい
Ｃ1〜6アルキルアミノ基等を表し、ｎは１〜４の整数を
表す。〕 【効果】本発明の化合物は、優れた作物選択性、除草活
性を有する。
は酸素又は硫黄等を表し、Ｑは窒素、酸素又は硫黄を１
〜４個含む５〜６員の複素環を表し、かつＱの炭素原子
でベンゼン環と結合しており、Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子、
Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アルコキシ、ハロＣ1〜6アルコ
キシ、ハロＣ1〜6アルキル基等を表し、Ｒ3 は水素原
子、Ｃ1〜6アルキル、ハロゲン原子等を表し、Ｒ4、Ｒ5
は水素原子、置換されていてもよいＣ1〜6アルキル、ハ
ロＣ1〜6アルキル基等を表し、Ｒ6は水素原子、Ｃ1〜6
アルキル、アシル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1
〜6アルキルスルホニル、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、
カルバモイル基等を表し、Ｙは水素原子、Ｃ1〜6アルキ
ル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていてもよい
Ｃ1〜6アルキルアミノ基等を表し、ｎは１〜４の整数を
表す。〕 【効果】本発明の化合物は、優れた作物選択性、除草活
性を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な安息香酸誘導体、
製法及び除草剤に関する。
製法及び除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、多数の殺虫剤、殺ダニ剤が使
用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵
抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体
に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類などに対す
る毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき
防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かか
る欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望され
ている。
用されているが、その効力が不十分であったり、薬剤抵
抗性問題によりその使用が制限されたり、また、植物体
に薬害や汚染を生じたり、あるいは人畜魚類などに対す
る毒性が強かったりすることから、必ずしも満足すべき
防除薬剤とは言い難いものが少なくない。従って、かか
る欠点の少ない安全に使用できる薬剤の開発が要望され
ている。
【０００３】また、農園芸作物の栽培に当り、作物の病
害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、その防
除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現に
よりその使用が制限されたり、また植物体に薬害や汚染
を生じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性が強かった
りすることから、必ずしも満足すべき防除薬とは言い難
いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全
に使用できる薬剤の出現が強く要請されている。
害に対して多数の防除薬剤が使用されているが、その防
除効力が不十分であったり、薬剤耐性の病原菌の出現に
よりその使用が制限されたり、また植物体に薬害や汚染
を生じたり、あるいは人畜魚類に対する毒性が強かった
りすることから、必ずしも満足すべき防除薬とは言い難
いものが少なくない。従って、かかる欠点の少ない安全
に使用できる薬剤の出現が強く要請されている。
【０００４】本発明化合物と関連した化合物を開示した
ものとしては、特開平１−９３５７６号公報がある。ま
た、ＷＯ９４／１７０５９号公報には、一般式化３に示
す除草活性化合物が本発明者らによって開示されてい
る。しかしながら、以上のいずれの文献においても本発
明化合物の具体的記載はない。
ものとしては、特開平１−９３５７６号公報がある。ま
た、ＷＯ９４／１７０５９号公報には、一般式化３に示
す除草活性化合物が本発明者らによって開示されてい
る。しかしながら、以上のいずれの文献においても本発
明化合物の具体的記載はない。
【０００５】
【化３】
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、鋭意研
究の結果、前記一般式化３において（Ｂ＝ＣＨの場
合）、ベンゼン環の６位にヒドロキシアルキル基等が導
入されることによって、優れた作物選択性、除草活性を
有するものとなることを見出し、本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明の目的は、工業的に有利に合成
でき、より低い薬量で効果の確実な安全性の高い、作物
との選択性の良い除草剤を提供することである。
究の結果、前記一般式化３において（Ｂ＝ＣＨの場
合）、ベンゼン環の６位にヒドロキシアルキル基等が導
入されることによって、優れた作物選択性、除草活性を
有するものとなることを見出し、本発明を完成するに至
った。すなわち、本発明の目的は、工業的に有利に合成
でき、より低い薬量で効果の確実な安全性の高い、作物
との選択性の良い除草剤を提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式〔１〕
で表される化合物および除草剤である。
で表される化合物および除草剤である。
【０００８】
【化４】
【０００９】〔式中、Ａは窒素原子、もしくはＲ3 で置
換された炭素原子を表し、Ｚは酸素、酸化されていても
良い硫黄、置換されていても良い窒素、又は置換されて
いても良い炭素原子を表し、Ｑは窒素、酸素もしくは硫
黄を１〜４個含む５〜６員の複素環を表し、かつＱの炭
素原子でベンゼン環と結合しており、Ｒ1 、Ｒ2 は各々
独立して水素原子、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アルコキ
シ、ハロＣ1〜6アルコキシ、ハロＣ1〜6アルキル、Ｃ1
〜6アルキルアミノ、ジＣ1〜6アルキルアミノ、Ｃ1〜6
アルキルチオ、ハロゲン、シアノ基を表し、Ｒ3 は水素
原子、Ｃ1〜6アルキル、ハロゲン、ニトロ、ホルミル、
アシル基を表し、又、Ｒ2 とＲ3 は一緒になって環を形
成していても良く、Ｒ4、Ｒ5は各々独立して水素原子、
Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、ハロＣ1〜6ア
ルキル、Ｃ1〜6アルコキシＣ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アル
キルチオＣ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アルキルスルホニルＣ
1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、
ヒドロキシＣ1〜6アルキル、置換されても良いアミノＣ
1〜6アルキル、アシル、シアノ、Ｃ1〜6アルコキシカル
ボニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルキルスルホニ
ル、置換されても良いフェニルチオ、置換されても良い
ベンジル、置換されても良いフェニル、置換されても良
いヘテロ環、置換されても良いベンゾイル基を表し、
又、Ｒ4 とＲ5 は一緒になって環を形成していても良
く、Ｒ6は水素原子、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロア
ルキル、ハロＣ1〜6 アルキル、Ｃ1〜6アルコキシＣ1〜6
アルキル、Ｃ1〜6アルキルチオＣ1〜6アルキル、Ｃ1〜6
アルキルスルホニルＣ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニ
ル、Ｃ2〜6アルキニル、ヒドロキシＣ1〜6アルキル、置
換されても良いアミノＣ1〜6アルキル、アシル、トリＣ
1〜6アルキルシリル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ
1〜6アルキルスルホニル、ハロＣ1〜6アルキルスルホニ
ル、カルバモイル、チオカルバモイル、置換されても良
いベンジル、置換されても良いフェニル、置換されても
良いフェニルスルホニル、置換されても良いベンゾイ
ル、置換されても良いヘテロ環カルボニル基を表し、Ｙ
は水素原子、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、
ハロＣ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アルコキシＣ1〜6アルキ
ル、Ｃ1〜6アルキルチオＣ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アルキ
ルスルホニルＣ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2
〜6アルキニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、
Ｃ1〜6アルキルアミノ、アシルアミノ、Ｃ1〜6アルキル
スルホニルアミノ、イミノ、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルコキシ、
置換されても良いベンジルオキシ、Ｃ2〜6アルケニルオ
キシ、Ｃ2〜6アルキニルオキシ、ハロＣ1〜6アルコキ
シ、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、
Ｃ2〜6アルケニルチオ、Ｃ2〜6アルキニルチオ、アシル
オキシ、カルバモイルオキシ、チオカルバモイルオキ
シ、アミノオキシ、置換されても良いベンジル、置換さ
れても良いフェニル、置換されても良いフェニルチオ、
置換されても良いフェニルスルホニル、置換されても良
いベンゾイル、又は置換されても良いヘテロ環オキシお
よびヘテロ環チオ基を表し、又、２つのＹで炭素環、又
は複素環を形成してもよく、ｎは１〜４の整数を表
す。〕
換された炭素原子を表し、Ｚは酸素、酸化されていても
良い硫黄、置換されていても良い窒素、又は置換されて
いても良い炭素原子を表し、Ｑは窒素、酸素もしくは硫
黄を１〜４個含む５〜６員の複素環を表し、かつＱの炭
素原子でベンゼン環と結合しており、Ｒ1 、Ｒ2 は各々
独立して水素原子、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アルコキ
シ、ハロＣ1〜6アルコキシ、ハロＣ1〜6アルキル、Ｃ1
〜6アルキルアミノ、ジＣ1〜6アルキルアミノ、Ｃ1〜6
アルキルチオ、ハロゲン、シアノ基を表し、Ｒ3 は水素
原子、Ｃ1〜6アルキル、ハロゲン、ニトロ、ホルミル、
アシル基を表し、又、Ｒ2 とＲ3 は一緒になって環を形
成していても良く、Ｒ4、Ｒ5は各々独立して水素原子、
Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、ハロＣ1〜6ア
ルキル、Ｃ1〜6アルコキシＣ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アル
キルチオＣ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アルキルスルホニルＣ
1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、
ヒドロキシＣ1〜6アルキル、置換されても良いアミノＣ
1〜6アルキル、アシル、シアノ、Ｃ1〜6アルコキシカル
ボニル、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルキルスルホニ
ル、置換されても良いフェニルチオ、置換されても良い
ベンジル、置換されても良いフェニル、置換されても良
いヘテロ環、置換されても良いベンゾイル基を表し、
又、Ｒ4 とＲ5 は一緒になって環を形成していても良
く、Ｒ6は水素原子、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロア
ルキル、ハロＣ1〜6 アルキル、Ｃ1〜6アルコキシＣ1〜6
アルキル、Ｃ1〜6アルキルチオＣ1〜6アルキル、Ｃ1〜6
アルキルスルホニルＣ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニ
ル、Ｃ2〜6アルキニル、ヒドロキシＣ1〜6アルキル、置
換されても良いアミノＣ1〜6アルキル、アシル、トリＣ
1〜6アルキルシリル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ
1〜6アルキルスルホニル、ハロＣ1〜6アルキルスルホニ
ル、カルバモイル、チオカルバモイル、置換されても良
いベンジル、置換されても良いフェニル、置換されても
良いフェニルスルホニル、置換されても良いベンゾイ
ル、置換されても良いヘテロ環カルボニル基を表し、Ｙ
は水素原子、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキル、
ハロＣ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アルコキシＣ1〜6アルキ
ル、Ｃ1〜6アルキルチオＣ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アルキ
ルスルホニルＣ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2
〜6アルキニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、
Ｃ1〜6アルキルアミノ、アシルアミノ、Ｃ1〜6アルキル
スルホニルアミノ、イミノ、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルコキシ、
置換されても良いベンジルオキシ、Ｃ2〜6アルケニルオ
キシ、Ｃ2〜6アルキニルオキシ、ハロＣ1〜6アルコキ
シ、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、
Ｃ2〜6アルケニルチオ、Ｃ2〜6アルキニルチオ、アシル
オキシ、カルバモイルオキシ、チオカルバモイルオキ
シ、アミノオキシ、置換されても良いベンジル、置換さ
れても良いフェニル、置換されても良いフェニルチオ、
置換されても良いフェニルスルホニル、置換されても良
いベンゾイル、又は置換されても良いヘテロ環オキシお
よびヘテロ環チオ基を表し、又、２つのＹで炭素環、又
は複素環を形成してもよく、ｎは１〜４の整数を表
す。〕
【００１０】Ｑの窒素、酸素もしくは硫黄を１〜４個含
む５〜６員の複素環としては、例えば、イミダゾール、
イソオキサゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、
ピロール、ピラゾール、チアゾール、チアジアゾール、
テトラゾール、トリアゾール、ジチアゾール、ピリミジ
ン、ピリジン、ピラジン、オキサジン、ピリダジン、ピ
ロン、トリアジン、これらのヘテロ環のジヒドロ体等で
ある。更に具体的にはＱ−Ｙｎは、化５に掲げるものを
例示することができる。
む５〜６員の複素環としては、例えば、イミダゾール、
イソオキサゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、
ピロール、ピラゾール、チアゾール、チアジアゾール、
テトラゾール、トリアゾール、ジチアゾール、ピリミジ
ン、ピリジン、ピラジン、オキサジン、ピリダジン、ピ
ロン、トリアジン、これらのヘテロ環のジヒドロ体等で
ある。更に具体的にはＱ−Ｙｎは、化５に掲げるものを
例示することができる。
【００１１】
【化５】
【００１２】〔式中、Ｙ1〜55は水素、Ｃ1〜6アルキ
ル、Ｃ3〜7シクロアルキル、ハロＣ1〜6アルキル、Ｃ1
〜6アルコキシＣ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アルキルチオＣ1
〜6アルキル、Ｃ1〜6アルキルスルホニルＣ1〜6アルキ
ル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノ、アシ
ルアミノ、Ｃ1〜6アルキルスルホニルアミノ、イミノ、
ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ1〜6アルコキシカルボ
ニル、Ｃ1〜6アルコキシ、置換されても良いベンジルオ
キシ、Ｃ2〜6アルケニルオキシ、Ｃ2〜6アルキニルオキ
シ、ハロＣ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1
〜6アルキルスルホニル、Ｃ2〜6アルケニルチオ、Ｃ2〜
6アルキニルチオ、アシルオキシ、カルバモイルオキ
シ、チオカルバモイルオキシ、アミノオキシ、置換され
ても良いベンジル、置換されても良いフェニル、置換さ
れても良いフェニルチオ、置換されても良いフェニルス
ルホニル、置換されても良いベンゾイル、又は置換され
ても良いヘテロ環オキシおよびヘテロ環チオ基を表し、
又、２つのＹ1〜55で炭素環、又は複素環を形成しても
よい。〕
ル、Ｃ3〜7シクロアルキル、ハロＣ1〜6アルキル、Ｃ1
〜6アルコキシＣ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アルキルチオＣ1
〜6アルキル、Ｃ1〜6アルキルスルホニルＣ1〜6アルキ
ル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、ハロゲン、
シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ1〜6アルキルアミノ、アシ
ルアミノ、Ｃ1〜6アルキルスルホニルアミノ、イミノ、
ヒドロキシル、カルボキシル、Ｃ1〜6アルコキシカルボ
ニル、Ｃ1〜6アルコキシ、置換されても良いベンジルオ
キシ、Ｃ2〜6アルケニルオキシ、Ｃ2〜6アルキニルオキ
シ、ハロＣ1〜6アルコキシ、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1
〜6アルキルスルホニル、Ｃ2〜6アルケニルチオ、Ｃ2〜
6アルキニルチオ、アシルオキシ、カルバモイルオキ
シ、チオカルバモイルオキシ、アミノオキシ、置換され
ても良いベンジル、置換されても良いフェニル、置換さ
れても良いフェニルチオ、置換されても良いフェニルス
ルホニル、置換されても良いベンゾイル、又は置換され
ても良いヘテロ環オキシおよびヘテロ環チオ基を表し、
又、２つのＹ1〜55で炭素環、又は複素環を形成しても
よい。〕
【００１３】本発明の化合物は、次の方法によって製造
することが出来る。 （製造法−１）
することが出来る。 （製造法−１）
【００１４】
【化６】
【００１５】一般式［２］（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、Ｑ、
Ｙ、Ｚ、ｎは前記と同じ意味を表し、Ｘは臭素又はヨウ
素を表す。）の化合物に、アルキルリチウム（例えばブ
チルリチウム類）を反応させ、ハロゲン−メタル交換に
よりアリールリチウムを合成し、次いで、一般式［３］
（式中、Ｒ4、Ｒ5は前記と同じ意味を表す。）の化合物
を、乾燥有機溶媒中カップリングさせる。溶媒として
は、ＴＨＦ、ＤＭＥ、エーテル等が挙げられる。反応
は、不活性ガスの雰囲気下、反応が完了するまで、−７
８℃〜室温で撹拌される。 （製造法−２）
Ｙ、Ｚ、ｎは前記と同じ意味を表し、Ｘは臭素又はヨウ
素を表す。）の化合物に、アルキルリチウム（例えばブ
チルリチウム類）を反応させ、ハロゲン−メタル交換に
よりアリールリチウムを合成し、次いで、一般式［３］
（式中、Ｒ4、Ｒ5は前記と同じ意味を表す。）の化合物
を、乾燥有機溶媒中カップリングさせる。溶媒として
は、ＴＨＦ、ＤＭＥ、エーテル等が挙げられる。反応
は、不活性ガスの雰囲気下、反応が完了するまで、−７
８℃〜室温で撹拌される。 （製造法−２）
【００１６】
【化７】
【００１７】一般式［２］（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、Ｑ、
Ｙ、Ｚ、ｎは前記と同じ意味を表し、Ｘは臭素又はヨウ
素を表す。）の化合物に、アルキルリチウム（例えばブ
チルリチウム類）を反応させ、ハロゲン−メタル交換に
よりアリールリチウムを合成し、次いで、ＤＭＦと、乾
燥有機溶媒中カップリングさせ、一般式［４ａ］（式
中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、ｎは前記と同じ意味を
表す。）の化合物を合成する。溶媒としては、ＴＨＦ、
ＤＭＥ、エーテル等が挙げられる。反応は、不活性ガス
の雰囲気下、反応が完了するまで、−７８℃〜室温で撹
拌される。次いで、一般式［４ａ］（式中、Ｒ1、Ｒ2、
Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、ｎは前記と同じ意味を表す。）の化合
物に、一般式［５］（式中、Ｒ4は前記と同じ意味を表
す。）で表されるグリニャール試薬を反応させること
で、一般式［１ｂ］（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ａ、Ｑ、
Ｙ、Ｚ、ｎは前記と同じ意味を表す。）の化合物を製造
することが出来る。反応に使用される溶媒としては、Ｔ
ＨＦ、ＤＭＥ、エーテル等が挙げられる。反応は、不活
性ガスの雰囲気下、反応が完了するまで、室温〜溶媒の
沸点で撹拌される。 （製造法−３）
Ｙ、Ｚ、ｎは前記と同じ意味を表し、Ｘは臭素又はヨウ
素を表す。）の化合物に、アルキルリチウム（例えばブ
チルリチウム類）を反応させ、ハロゲン−メタル交換に
よりアリールリチウムを合成し、次いで、ＤＭＦと、乾
燥有機溶媒中カップリングさせ、一般式［４ａ］（式
中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、ｎは前記と同じ意味を
表す。）の化合物を合成する。溶媒としては、ＴＨＦ、
ＤＭＥ、エーテル等が挙げられる。反応は、不活性ガス
の雰囲気下、反応が完了するまで、−７８℃〜室温で撹
拌される。次いで、一般式［４ａ］（式中、Ｒ1、Ｒ2、
Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、ｎは前記と同じ意味を表す。）の化合
物に、一般式［５］（式中、Ｒ4は前記と同じ意味を表
す。）で表されるグリニャール試薬を反応させること
で、一般式［１ｂ］（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ａ、Ｑ、
Ｙ、Ｚ、ｎは前記と同じ意味を表す。）の化合物を製造
することが出来る。反応に使用される溶媒としては、Ｔ
ＨＦ、ＤＭＥ、エーテル等が挙げられる。反応は、不活
性ガスの雰囲気下、反応が完了するまで、室温〜溶媒の
沸点で撹拌される。 （製造法−３）
【００１８】
【化８】
【００１９】製造法−２に準じた方法で、一般式［１
ａ］（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、ｎ
は前記と同じ意味を表す。）の化合物を製造することが
出来る。即ち、 一般式［２］（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、
Ｑ、Ｙ、Ｚ、ｎは前記と同じ意味を表し、Ｘは臭素又は
ヨウ素を表す。）の化合物から得られたアリールリチウ
ムに、一般式［６］（式中、Ｒ4は前記と同じ意味を表
し、Ｒ’はＣ1〜6アルキル基を表す。）で表されるエス
テル又は一般式［７］（式中、Ｒ4は前記と同じ意味を
表し、Ｘ’はハロゲン基又はイミダゾール及びベンゾト
リアゾール等のアゾール環を表す。）で表されるアシル
ハライド又はＮ−アシルアゾールを反応させ、一般式
［４ｂ］（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、ｎ
は前記と同じ意味を表す。）の化合物を合成する。溶媒
としては、ＴＨＦ、ＤＭＥ、エーテル等が挙げられる。
反応は、反応が完了するまで、−７８℃〜室温で撹拌さ
れる。次いで、一般式［４ｂ］（式中、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ4、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、ｎは前記と同じ意味を表す。）
の化合物に、一般式［５］（式中、Ｒ4は前記と同じ意
味を表す。）で表されるグリニャール試薬を反応させる
ことで、一般式［１ａ］（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、
Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、ｎは前記と同じ意味を表す。）の化合
物を製造することが出来る。反応に使用される溶媒とし
ては、ＴＨＦ、ＤＭＥ、エーテル等が挙げられる。反応
は、不活性ガスの雰囲気下、反応が完了するまで、室温
〜溶媒の沸点で撹拌される。 （製造法−３）
ａ］（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、ｎ
は前記と同じ意味を表す。）の化合物を製造することが
出来る。即ち、 一般式［２］（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ａ、
Ｑ、Ｙ、Ｚ、ｎは前記と同じ意味を表し、Ｘは臭素又は
ヨウ素を表す。）の化合物から得られたアリールリチウ
ムに、一般式［６］（式中、Ｒ4は前記と同じ意味を表
し、Ｒ’はＣ1〜6アルキル基を表す。）で表されるエス
テル又は一般式［７］（式中、Ｒ4は前記と同じ意味を
表し、Ｘ’はハロゲン基又はイミダゾール及びベンゾト
リアゾール等のアゾール環を表す。）で表されるアシル
ハライド又はＮ−アシルアゾールを反応させ、一般式
［４ｂ］（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、ｎ
は前記と同じ意味を表す。）の化合物を合成する。溶媒
としては、ＴＨＦ、ＤＭＥ、エーテル等が挙げられる。
反応は、反応が完了するまで、−７８℃〜室温で撹拌さ
れる。次いで、一般式［４ｂ］（式中、Ｒ1、Ｒ2、
Ｒ4、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、ｎは前記と同じ意味を表す。）
の化合物に、一般式［５］（式中、Ｒ4は前記と同じ意
味を表す。）で表されるグリニャール試薬を反応させる
ことで、一般式［１ａ］（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、
Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、ｎは前記と同じ意味を表す。）の化合
物を製造することが出来る。反応に使用される溶媒とし
ては、ＴＨＦ、ＤＭＥ、エーテル等が挙げられる。反応
は、不活性ガスの雰囲気下、反応が完了するまで、室温
〜溶媒の沸点で撹拌される。 （製造法−３）
【００２０】
【化９】
【００２１】一般式［１ａ］（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、
Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、ｎは前記と同じ意味を表す。）の化合
物に、常法に従い、アルキル化剤、アシル化剤、アルキ
ルスルホニル化剤、アリールスルホニル化剤、カルバモ
イル化剤、チオカルバモイル化剤、又はシリル化剤を反
応させることで一般式［１］（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、
Ｒ5、Ｒ6、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、ｎは前記と同じ意味を表
す。）の化合物を製造することが出来る。本発明化合物
の構造は、ＩＲ，ＮＭＲ、ＭＳ等から決定した。
Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、ｎは前記と同じ意味を表す。）の化合
物に、常法に従い、アルキル化剤、アシル化剤、アルキ
ルスルホニル化剤、アリールスルホニル化剤、カルバモ
イル化剤、チオカルバモイル化剤、又はシリル化剤を反
応させることで一般式［１］（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、
Ｒ5、Ｒ6、Ａ、Ｑ、Ｙ、Ｚ、ｎは前記と同じ意味を表
す。）の化合物を製造することが出来る。本発明化合物
の構造は、ＩＲ，ＮＭＲ、ＭＳ等から決定した。
【００２２】
【実施例】以下、本発明の化合物の合成を実施例により
さらに詳細に説明する。 ［実施例 １］ ２−〔２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジルオキ
シ）−６−（１−ヒドロキシ−３，５−ジオキサヘキシ
ル）フェニル〕テトラヒドロベンゾオキサゾール（化合
物番号１−４９）の合成
さらに詳細に説明する。 ［実施例 １］ ２−〔２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジルオキ
シ）−６−（１−ヒドロキシ−３，５−ジオキサヘキシ
ル）フェニル〕テトラヒドロベンゾオキサゾール（化合
物番号１−４９）の合成
【００２３】
【化１０】
【００２４】２−〔２−ヨード−６−（２−（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジルオキシ）フェニル〕テトラ
ヒドロベンゾオキサゾール ３０ｇのＴＨＦ溶液（６０
ｍｌ）を−７８℃に冷却し、１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉヘ
キサン溶液（４１．１ｍｌ）を窒素雰囲気下滴下した。
同温度で１時間撹拌した後、ＤＭＦ １０ｍｌを滴下し
た。滴下後、冷媒浴を取り除き室温に戻し、同温度で１
時間撹拌し、反応を完結させた。反応終了後、氷水に注
ぎ、希塩酸でｐＨ３に調整し、酢酸エチルで抽出した。
有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下溶媒を留去した。得られた残留物をベンゼン−石油エ
ーテルで処理し、２−〔２−ホルミル−６−（２−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジルオキシ）フェニ
ル〕テトラヒドロベンゾオキサゾールの結晶を１７ｇ得
た。
ジメトキシ−２−ピリミジルオキシ）フェニル〕テトラ
ヒドロベンゾオキサゾール ３０ｇのＴＨＦ溶液（６０
ｍｌ）を−７８℃に冷却し、１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉヘ
キサン溶液（４１．１ｍｌ）を窒素雰囲気下滴下した。
同温度で１時間撹拌した後、ＤＭＦ １０ｍｌを滴下し
た。滴下後、冷媒浴を取り除き室温に戻し、同温度で１
時間撹拌し、反応を完結させた。反応終了後、氷水に注
ぎ、希塩酸でｐＨ３に調整し、酢酸エチルで抽出した。
有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下溶媒を留去した。得られた残留物をベンゼン−石油エ
ーテルで処理し、２−〔２−ホルミル−６−（２−
（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジルオキシ）フェニ
ル〕テトラヒドロベンゾオキサゾールの結晶を１７ｇ得
た。
【００２７】
【化１１】
【００２８】トリブチル−メトキシメトキシメチル錫
０．６２ｇのＴＨＦ（５ｍｌ）溶液を−７８℃に冷却
し、撹拌下、１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉ−ヘキサン溶液
（１ｍｌ）を窒素雰囲気下滴下した。２．５分後、同温
度で、２−〔２−ホルミル−６−（２−（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジルオキシ）フェニル〕テトラヒド
ロベンゾオキサゾール ０．５２ｇのＴＨＦ（５ｍｌ）
溶液を滴下した。同温度で３０分間撹拌した後、希塩酸
に注ぎ、エーテルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留
去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ベンゼン−酢酸エチル＝３−１）で精製し、
油状の目的物 ０．４２ｇを得た。
０．６２ｇのＴＨＦ（５ｍｌ）溶液を−７８℃に冷却
し、撹拌下、１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉ−ヘキサン溶液
（１ｍｌ）を窒素雰囲気下滴下した。２．５分後、同温
度で、２−〔２−ホルミル−６−（２−（４，６−ジメ
トキシ−２−ピリミジルオキシ）フェニル〕テトラヒド
ロベンゾオキサゾール ０．５２ｇのＴＨＦ（５ｍｌ）
溶液を滴下した。同温度で３０分間撹拌した後、希塩酸
に注ぎ、エーテルで抽出した。有機層を水、食塩水で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を留
去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（ベンゼン−酢酸エチル＝３−１）で精製し、
油状の目的物 ０．４２ｇを得た。
【００２５】［実施例 ２］ ２−〔２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジルオキ
シ）−６−（１−ヒドロキシエチル）フェニル〕テトラ
ヒドロベンゾオキサゾール（化合物番号１−２）の合成
シ）−６−（１−ヒドロキシエチル）フェニル〕テトラ
ヒドロベンゾオキサゾール（化合物番号１−２）の合成
【００２６】
【化１２】
【００２７】２−〔２−ホルミル−６−（２−（４，６
−ジメトキシ−２−ピリミジルオキシ）フェニル〕テト
ラヒドロベンゾオキサゾール ５ｇのＴＨＦ（５０ｍ
ｌ）溶液に、３Ｍのメチルマグネシウムブロマイド−エ
ーテル溶液（９ｍｌ）を室温で、窒素雰囲気下滴下し
た。滴下後、同温度で１時間撹拌した。反応液を希塩酸
に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を
留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン−酢酸エチル＝２−１）で精製
し、結晶の目的物 ４．８５ｇを得た。
−ジメトキシ−２−ピリミジルオキシ）フェニル〕テト
ラヒドロベンゾオキサゾール ５ｇのＴＨＦ（５０ｍ
ｌ）溶液に、３Ｍのメチルマグネシウムブロマイド−エ
ーテル溶液（９ｍｌ）を室温で、窒素雰囲気下滴下し
た。滴下後、同温度で１時間撹拌した。反応液を希塩酸
に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層を水、食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒を
留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン−酢酸エチル＝２−１）で精製
し、結晶の目的物 ４．８５ｇを得た。
【００２８】［実施例 ３］ ２−〔２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジルオキ
シ）−６−（１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオ
ロエチル）フェニル〕テトラヒドロベンゾオキサゾール
（化合物番号１−５１）の合成
シ）−６−（１−ヒドロキシ−２，２，２−トリフルオ
ロエチル）フェニル〕テトラヒドロベンゾオキサゾール
（化合物番号１−５１）の合成
【００２９】
【化１３】
【００３０】２−〔２−ヨード−６−（２−（４，６−
ジメトキシ−２−ピリミジルオキシ）フェニル〕テトラ
ヒドロベンゾオキサゾール １ｇのＴＨＦ溶液（１０ｍ
ｌ）を−７８℃に冷却し、１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉヘキ
サン溶液（１．５ｍｌ）を窒素雰囲気下滴下した。同温
度で１時間撹拌した後、Ｎ−トリフルオロアセチルイミ
ダゾール １ｇを一度に加えた。冷媒浴を取り除き室温
に戻し、同温度で１．５時間撹拌し、反応を完結させ
た。反応後、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶
媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル＝６−１）で精
製し、油状の目的物 ２−〔２−トリフルオロアセチル
−６−（２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジルオ
キシ）フェニル〕テトラヒドロベンゾオキサゾール
０．４５ｇを得た。
ジメトキシ−２−ピリミジルオキシ）フェニル〕テトラ
ヒドロベンゾオキサゾール １ｇのＴＨＦ溶液（１０ｍ
ｌ）を−７８℃に冷却し、１．６Ｍのｎ−ＢｕＬｉヘキ
サン溶液（１．５ｍｌ）を窒素雰囲気下滴下した。同温
度で１時間撹拌した後、Ｎ−トリフルオロアセチルイミ
ダゾール １ｇを一度に加えた。冷媒浴を取り除き室温
に戻し、同温度で１．５時間撹拌し、反応を完結させ
た。反応後、氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機
層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶
媒を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル＝６−１）で精
製し、油状の目的物 ２−〔２−トリフルオロアセチル
−６−（２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジルオ
キシ）フェニル〕テトラヒドロベンゾオキサゾール
０．４５ｇを得た。
【００３１】
【化１４】
【００３２】２−〔２−トリフルオロアセチル−６−
（２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジルオキシ）
フェニル〕テトラヒドロベンゾオキサゾール ０．２６
ｇのメタノール溶液（５ｍｌ）に、０℃で水素化ホウ素
ナトリウム ０．０２ｇの水溶液（２ｍｌ）を滴下し
た。同温度で１０分間撹拌した後、メタノールを減圧留
去し、得られた残留物を酢酸エチルで抽出した。有機層
を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒
を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル＝４−１）で精製
し、油状の目的物０．２ｇを得た。
（２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジルオキシ）
フェニル〕テトラヒドロベンゾオキサゾール ０．２６
ｇのメタノール溶液（５ｍｌ）に、０℃で水素化ホウ素
ナトリウム ０．０２ｇの水溶液（２ｍｌ）を滴下し
た。同温度で１０分間撹拌した後、メタノールを減圧留
去し、得られた残留物を酢酸エチルで抽出した。有機層
を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下溶媒
を留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル＝４−１）で精製
し、油状の目的物０．２ｇを得た。
【００３３】［実施例 ４］ ２−〔２−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジルオキ
シ）−６−（１−アセトキシ−２−プロペニル）フェニ
ル〕テトラヒドロベンゾオキサゾール（化合物番号１−
４３）の合成
シ）−６−（１−アセトキシ−２−プロペニル）フェニ
ル〕テトラヒドロベンゾオキサゾール（化合物番号１−
４３）の合成
【００３４】
【化１５】
【００３５】２−〔２−（４，６−ジメトキシ−２−ピ
リミジルオキシ）−６−（１−ヒドロキシ−２−プロペ
ニル）フェニル〕テトラヒドロベンゾオキサゾール
０．２５ｇ、無水酢酸 ５ｍｌ、ピリジン ５ｍｌ、及
び塩化メチレン ５ｍｌの溶液を室温で一夜撹拌した。
反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出して、有機層を
水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧
留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン−酢酸エチル＝３：１）で精製
し、黄色油状の目的物 ０．２２ｇを得た。
リミジルオキシ）−６−（１−ヒドロキシ−２−プロペ
ニル）フェニル〕テトラヒドロベンゾオキサゾール
０．２５ｇ、無水酢酸 ５ｍｌ、ピリジン ５ｍｌ、及
び塩化メチレン ５ｍｌの溶液を室温で一夜撹拌した。
反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルで抽出して、有機層を
水洗、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を減圧
留去した。得られた残留物をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ヘキサン−酢酸エチル＝３：１）で精製
し、黄色油状の目的物 ０．２２ｇを得た。
【００３６】以上の実施例を含め、本発明の化合物の具
体例を第１〜８表に示す。
体例を第１〜８表に示す。
【００３７】
【表１０１】
【００３８】
【表１０２】
【００３９】
【表１０３】
【００４０】
【表２０１】
【００４１】
【表２０２】
【００４２】
【表３０１】
【００４３】
【表３０２】
【００４４】
【表３０３】
【００４５】
【表４０１】
【００４６】
【表４０２】
【００４７】
【表４０３】
【００４８】
【表５０１】
【００４９】
【表５０２】
【００５０】
【表５０３】
【００５１】
【表６０１】
【００５２】
【表６０２】
【００５３】
【表７０１】
【００５４】
【表７０２】
【００５５】
【表８０１】
【００５６】
【表８０２】
【００５７】本発明化合物は畑作条件で、土壌処理、茎
葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示す。特に茎
葉散布処理で、メヒシバ、カヤツリグサ、イチビ、イヌ
ビユ等の各種の畑雑草に高い効力を示し、トウモロコ
シ、ムギ、大豆、ワタ等の作物に選択性を示す化合物も
含まれている。本発明化合物は、作物、観賞用植物、果
樹等の有用植物に対し、生育抑制作用を示す化合物も含
まれている。また、本発明化合物は、水田雑草のノビ
エ、タマガヤツリ、オモダカ、ホタルイ等の雑草に対
し、優れた殺草効力を有し、イネに選択性を示す化合物
も含まれている。更に、本発明化合物は果樹園、芝生、
線路端、空き地等の雑草の防除にも適用することができ
る。また、本発明化合物には植物成長調節作用を有する
ものも含まれる。
葉処理のいずれの方法でも高い除草活性を示す。特に茎
葉散布処理で、メヒシバ、カヤツリグサ、イチビ、イヌ
ビユ等の各種の畑雑草に高い効力を示し、トウモロコ
シ、ムギ、大豆、ワタ等の作物に選択性を示す化合物も
含まれている。本発明化合物は、作物、観賞用植物、果
樹等の有用植物に対し、生育抑制作用を示す化合物も含
まれている。また、本発明化合物は、水田雑草のノビ
エ、タマガヤツリ、オモダカ、ホタルイ等の雑草に対
し、優れた殺草効力を有し、イネに選択性を示す化合物
も含まれている。更に、本発明化合物は果樹園、芝生、
線路端、空き地等の雑草の防除にも適用することができ
る。また、本発明化合物には植物成長調節作用を有する
ものも含まれる。
【００５８】
〔除草剤〕本発明除草剤は、本発明化合物の１種又は２
種以上を有効成分として含有する。本発明化合物を実際
に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使用できる
し、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得
る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸
濁剤、フロアブル等の形態で使用することもできる。添
加剤および担体としては固型剤を目的とする場合は、大
豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こ
う、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ
等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有
機及び無機化合物が使用される。液体の剤型を目的とす
る場合は、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ
等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコー
ル、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチル
ケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用する。
これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるため
に、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。
種以上を有効成分として含有する。本発明化合物を実際
に施用する際には他成分を加えず純粋な形で使用できる
し、また農薬として使用する目的で一般の農薬のとり得
る形態、即ち、水和剤、粒剤、粉剤、乳剤、水溶剤、懸
濁剤、フロアブル等の形態で使用することもできる。添
加剤および担体としては固型剤を目的とする場合は、大
豆粉、小麦粉等の植物性粉末、珪藻土、燐灰石、石こ
う、タルク、ベントナイト、パイロフィライト、クレイ
等の鉱物性微粉末、安息香酸ソーダ、尿素、芒硝等の有
機及び無機化合物が使用される。液体の剤型を目的とす
る場合は、ケロシン、キシレンおよびソルベントナフサ
等の石油留分、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アルコー
ル、アセトン、トリクロルエチレン、メチルイソブチル
ケトン、鉱物油、植物油、水等を溶剤として使用する。
これらの製剤において均一かつ安定な形態をとるため
に、必要ならば界面活性剤を添加することもできる。
【００５９】本発明除草剤における有効成分濃度は前述
した製剤の形により種々の濃度に変化するものである
が、例えば、水和剤に於いては、５〜９０％、好ましく
は１０〜８５％：乳剤に於いては、３〜７０％、好まし
くは５〜３０％：粒剤に於いては、０．０１〜３０％、
好ましくは、０．０５％〜１０％の濃度が用いられる。
した製剤の形により種々の濃度に変化するものである
が、例えば、水和剤に於いては、５〜９０％、好ましく
は１０〜８５％：乳剤に於いては、３〜７０％、好まし
くは５〜３０％：粒剤に於いては、０．０１〜３０％、
好ましくは、０．０５％〜１０％の濃度が用いられる。
【００６０】このようにして得られた水和剤、乳剤は水
で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒
剤はそのまま雑草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理
もしくは混和処理される。実際に本発明除草剤を適用す
るに当たっては１０アール当たり有効成分０．１ｇ以上
の適当量が施用される。
で所定の濃度に希釈して懸濁液或いは乳濁液として、粒
剤はそのまま雑草の発芽前又は発芽後に土壌に散布処理
もしくは混和処理される。実際に本発明除草剤を適用す
るに当たっては１０アール当たり有効成分０．１ｇ以上
の適当量が施用される。
【００６１】又、本発明除草剤は公知の殺菌剤、殺虫
剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤等と混合して使
用することも出来る。特に、除草剤と混合使用すること
により、使用薬量を減少させることが可能である。又、
省力化をもたらすのみならず、混合薬剤の相乗作用によ
り一層高い効果も期待できる。その場合、複数の公知除
草剤との組合せも可能である。
剤、殺ダニ剤、除草剤、植物成長調整剤等と混合して使
用することも出来る。特に、除草剤と混合使用すること
により、使用薬量を減少させることが可能である。又、
省力化をもたらすのみならず、混合薬剤の相乗作用によ
り一層高い効果も期待できる。その場合、複数の公知除
草剤との組合せも可能である。
【００６２】本発明除草剤と混合使用するにふさわしい
薬剤としては、ベンチオカーブ、モリネート、ジメピペ
レート等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系
除草剤、ブタクロール、プレチラクロール、メフェナセ
ット等の酸アミド系除草剤、クロメトキシニル、ビフェ
ノックス等のジフェニルエーテル系除草剤、アトラジ
ン、シアナジン等のトリアジン系除草剤、クロルスルフ
ロン、スルホメチュロン−メチル等のスルホニルウレア
系除草剤、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ等のフェノキシアルカンカ
ルボン酸系除草剤、ジクロホップ−メチル等のフェノキ
シフェノキシプロピオン酸系除草剤、フルアジホップブ
チル等のピリジルオキシフェノキシプロピオン酸系除草
剤、トリフルラリン、ペンジメタリン等のジニトロアニ
リン系除草剤、リニュロン、ジウロン等のウレア系除草
剤、ベンゾイルプロップエチル、フランプロップエチル
等のベンゾイルアミノプロピオン酸系除草剤、イマザキ
ン等のイミダゾリノン系除草剤、その他として、ピペロ
ホス、ダイムロン、ベンタゾン、ダイフェンゾコート、
ナプロアニリド、ＨＷ−５２（４−エトキシメトキシベ
ンズ−２，３−ジクロルアニライド）、トリアゾフェナ
ミド、キンクロラック、更に、セトキシジム、クレソジ
ム等のシクロヘキサンジオン系の除草剤等が挙げられ
る。又、これらの組み合わせた物に植物油及び油濃縮物
を添加することも出来る。
薬剤としては、ベンチオカーブ、モリネート、ジメピペ
レート等のカーバメイト系除草剤、チオカーバメイト系
除草剤、ブタクロール、プレチラクロール、メフェナセ
ット等の酸アミド系除草剤、クロメトキシニル、ビフェ
ノックス等のジフェニルエーテル系除草剤、アトラジ
ン、シアナジン等のトリアジン系除草剤、クロルスルフ
ロン、スルホメチュロン−メチル等のスルホニルウレア
系除草剤、ＭＣＰ、ＭＣＰＢ等のフェノキシアルカンカ
ルボン酸系除草剤、ジクロホップ−メチル等のフェノキ
シフェノキシプロピオン酸系除草剤、フルアジホップブ
チル等のピリジルオキシフェノキシプロピオン酸系除草
剤、トリフルラリン、ペンジメタリン等のジニトロアニ
リン系除草剤、リニュロン、ジウロン等のウレア系除草
剤、ベンゾイルプロップエチル、フランプロップエチル
等のベンゾイルアミノプロピオン酸系除草剤、イマザキ
ン等のイミダゾリノン系除草剤、その他として、ピペロ
ホス、ダイムロン、ベンタゾン、ダイフェンゾコート、
ナプロアニリド、ＨＷ−５２（４−エトキシメトキシベ
ンズ−２，３−ジクロルアニライド）、トリアゾフェナ
ミド、キンクロラック、更に、セトキシジム、クレソジ
ム等のシクロヘキサンジオン系の除草剤等が挙げられ
る。又、これらの組み合わせた物に植物油及び油濃縮物
を添加することも出来る。
【００６３】
〔除草剤〕次に、本発明除草剤に関する製剤例を若干示
すが、有効成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施
例にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能であ
る。製剤実施例中の部は重量部を示す。
すが、有効成分化合物、添加物及び添加割合は、本実施
例にのみ限定されることなく、広い範囲で変更可能であ
る。製剤実施例中の部は重量部を示す。
【００６４】 実施例５ 水和剤 本発明化合物 ２０部 ホワイトカーボン ２０部 ケイソウ土 ５２部 アルキル硫酸ソーダ ８部 以上を均一に混合、微細に粉砕して、有効成分２０％の
水和剤を得た。
水和剤を得た。
【００６５】 実施例６ 乳剤 本発明化合物 ２０部 キシレン ５５部 ジメチルホルムアミド １５部 ポリオキシエチレンフェニルエーテル １０部 以上を混合、溶解して有効成分２０％の乳剤を得た。
【００６６】 実施例７ 粒剤 本発明化合物 ５部 タルク ４０部 クレー ３８部 ベントナイト １０部 アルキル硫酸ソーダ ７部 以上を均一に混合して微細に粉砕後、直径０．５〜１．
０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得た。
０ｍｍの粒状に造粒して有効成分５％の粒剤を得た。
【００６７】
【発明の効果】次に本発明除草剤の効果に関する試験例
を示す。除草効果は下記の調査基準に従って調査し、殺
草指数で表した。
を示す。除草効果は下記の調査基準に従って調査し、殺
草指数で表した。
【００６８】 調査基準 殺 草 率 殺 草 指 数 ０％ ０ ２０〜２９％ ２ ４０〜４９％ ４ ６０〜６９％ ６ ８０〜８９％ ８ １００％ １０ また、１、３、５、７、９の数値は、各々０と２、２と
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。
４、４と６、６と８、８と１０の中間の値を示す。
【００６９】
【数１】
【００７０】試験例１ 畑作茎葉散布処理 ２００ｃｍ2 のポットに土壌を充填し、表層にアキノエ
ノコログサ、コゴメカヤツリ、イチビ、イヌビユの各種
子を播き、軽く覆土後温室内で生育させた。各雑草が５
〜１０ｃｍの草丈に生育した時点で、供試化合物の実施
例６に示した乳剤の水希釈液を、有効成分が６２．５ｇ
／ｈａになるように小型噴霧器にて雑草の茎葉部に散布
した。３週間後に雑草の除草効果を調査し、その結果を
第９表に示した。
ノコログサ、コゴメカヤツリ、イチビ、イヌビユの各種
子を播き、軽く覆土後温室内で生育させた。各雑草が５
〜１０ｃｍの草丈に生育した時点で、供試化合物の実施
例６に示した乳剤の水希釈液を、有効成分が６２．５ｇ
／ｈａになるように小型噴霧器にて雑草の茎葉部に散布
した。３週間後に雑草の除草効果を調査し、その結果を
第９表に示した。
【００７１】
【表９】
【００７２】試験例２ 畑作土壌処理 表面積が２５０ｃｍ2 のプラスチックポットに畑土壌を
充填し、これにアキノエノコログサ、イチビおよびイヌ
ビユの種子を播種し、その上に０．５ｃｍの覆土をし
た。翌日実施例５に示した水和剤の希釈液を、その有効
成分がｈａ当り、２５０ｇとなるように土壌表面に均一
に散布し、処理３週間後に除草効果を調査し、その結果
を第１０表に示した。
充填し、これにアキノエノコログサ、イチビおよびイヌ
ビユの種子を播種し、その上に０．５ｃｍの覆土をし
た。翌日実施例５に示した水和剤の希釈液を、その有効
成分がｈａ当り、２５０ｇとなるように土壌表面に均一
に散布し、処理３週間後に除草効果を調査し、その結果
を第１０表に示した。
【００７３】
【表１０】
【００７４】試験例３ 水田茎葉処理 表面積が１００ｃｍ2 のポットに水田土壌を充填し、代
掻後、ノビエ、タマガヤツリ、ホタルイ、オモダカの種
子を播種し、これを温室内で生育させ、各雑草が１〜
１．５葉期になった時点で水深３ｃｍに灌水した後に、
各供試化合物の実施例５で示した水和剤の希釈液を有効
成分が６２．５ｇ／ｈａとなるよう滴下処理した。処理
３週間後に除草効果を調査し、その結果を第１１表に示
した。
掻後、ノビエ、タマガヤツリ、ホタルイ、オモダカの種
子を播種し、これを温室内で生育させ、各雑草が１〜
１．５葉期になった時点で水深３ｃｍに灌水した後に、
各供試化合物の実施例５で示した水和剤の希釈液を有効
成分が６２．５ｇ／ｈａとなるよう滴下処理した。処理
３週間後に除草効果を調査し、その結果を第１１表に示
した。
【００７５】
【表１１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ０１Ｎ 43/713 Ａ０１Ｎ 43/713 43/76 43/76 １０１ １０１ 43/824 Ｃ０７Ｄ 403/12 ２０７ 43/836 ２３１ Ｃ０７Ｄ 403/12 ２０７ ２３３ ２３１ ２３７ ２３３ ２３９ ２３７ ２５１ ２３９ 417/12 ２３９ ２５１ ２５１ 417/12 ２３９ Ａ０１Ｎ 43/82 １０１Ａ ２５１ １０４ (72)発明者 松本 勤子 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内 (72)発明者 川名 貴 神奈川県小田原市高田345 日本曹達株式 会社小田原研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】一般式〔１〕で表される化合物。 【化１】 〔式中、Ａは窒素原子またはＲ3 で置換された炭素原子
を表し、 Ｚは酸素、酸化されていても良い硫黄、置換されていて
も良い窒素または置換されていても良い炭素原子を表
し、 Ｑは窒素、酸素もしくは硫黄を１〜４個含む５〜６員の
複素環を表し、かつＱの炭素原子でベンゼン環と結合し
ており、 Ｒ1 、Ｒ2 は各々独立して水素原子、Ｃ1〜6アルキル、
Ｃ1〜6アルコキシ、ハロＣ1〜6アルコキシ、ハロＣ1〜6
アルキル、Ｃ1〜6アルキルアミノ、ジＣ1〜6アルキルア
ミノ、Ｃ1〜6アルキルチオ、ハロゲンまたはシアノ基を
表し、 Ｒ3 は水素原子、Ｃ1〜6アルキル、ハロゲン、ニトロ、
ホルミルまたはアシル基を表し、又、Ｒ2 とＲ3 は一緒
になって環を形成していても良く、 Ｒ4、Ｒ5は各々独立して水素原子、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ
3〜7シクロアルキル、ハロＣ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アル
コキシＣ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アルキルチオＣ1〜6アル
キル、Ｃ1〜6アルキルスルホニルＣ1〜6アルキル、Ｃ2
〜6アルケニル、Ｃ2〜6アルキニル、ヒドロキシＣ1〜6
アルキル、置換されても良いアミノＣ1〜6アルキル、ア
シル、シアノ、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6ア
ルキルチオ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、置換されても
良いフェニルチオ、置換されても良いベンジル、置換さ
れても良いフェニル、置換されても良いヘテロ環または
置換されても良いベンゾイル基を表し、又、Ｒ4 とＲ5
は一緒になって環を形成していても良く、 Ｒ6は水素原子、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキ
ル、ハロＣ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アルコキシＣ1〜6アル
キル、Ｃ1〜6アルキルチオＣ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アル
キルスルホニルＣ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ
2〜6アルキニル、ヒドロキシＣ1〜6アルキル、置換され
ても良いアミノＣ1〜6アルキル、アシル、トリＣ1〜6ア
ルキルシリル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6ア
ルキルスルホニル、ハロＣ1〜6アルキルスルホニル、カ
ルバモイル、チオカルバモイル、置換されても良いベン
ジル、置換されても良いフェニル、置換されても良いフ
ェニルスルホニル、置換されても良いベンゾイルまたは
置換されても良いヘテロ環カルボニル基を表し、 Ｙは水素原子、Ｃ1〜6アルキル、Ｃ3〜7シクロアルキ
ル、ハロＣ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アルコキシＣ1〜6アル
キル、Ｃ1〜6アルキルチオＣ1〜6アルキル、Ｃ1〜6アル
キルスルホニルＣ1〜6アルキル、Ｃ2〜6アルケニル、Ｃ
2〜6アルキニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アミノ、
Ｃ1〜6アルキルアミノ、アシルアミノ、Ｃ1〜6アルキル
スルホニルアミノ、イミノ、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、Ｃ1〜6アルコキシカルボニル、Ｃ1〜6アルコキシ、
置換されても良いベンジルオキシ、Ｃ2〜6アルケニルオ
キシ、Ｃ2〜6アルキニルオキシ、ハロＣ1〜6アルコキ
シ、Ｃ1〜6アルキルチオ、Ｃ1〜6アルキルスルホニル、
Ｃ2〜6アルケニルチオ、Ｃ2〜6アルキニルチオ、アシル
オキシ、カルバモイルオキシ、チオカルバモイルオキ
シ、アミノオキシ、置換されても良いベンジル、置換さ
れても良いフェニル、置換されても良いフェニルチオ、
置換されても良いフェニルスルホニル、置換されても良
いベンゾイルまたは置換されても良いヘテロ環オキシお
よびヘテロ環チオ基を表し、 又、２つのＹで炭素環または複素環を形成してもよく、
ｎは１〜４の整数を表す。〕 - 【請求項２】一般式〔Ｉ〕で表される化合物を含有する
ことを特徴とする除草剤。 【化２】 〔式中、Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ6 、Ｚ、Ｑお
よびＹは前記と同じ意味を表す。）
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7150850A JPH08319286A (ja) | 1995-05-25 | 1995-05-25 | ヒドロキシアルキル置換フェニル基を有する複素環誘導体および除草剤 |
| PCT/JP1996/001363 WO1996037491A1 (fr) | 1995-05-25 | 1996-05-23 | Derives heterocycliques ayant un groupe hydroxyalkyle phenyle et herbicides |
| AU57785/96A AU5778596A (en) | 1995-05-25 | 1996-05-23 | Heterocyclic derivatives having hydroxyalkyl phenyl group an d herbicides |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7150850A JPH08319286A (ja) | 1995-05-25 | 1995-05-25 | ヒドロキシアルキル置換フェニル基を有する複素環誘導体および除草剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08319286A true JPH08319286A (ja) | 1996-12-03 |
Family
ID=15505749
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7150850A Pending JPH08319286A (ja) | 1995-05-25 | 1995-05-25 | ヒドロキシアルキル置換フェニル基を有する複素環誘導体および除草剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08319286A (ja) |
| AU (1) | AU5778596A (ja) |
| WO (1) | WO1996037491A1 (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04342586A (ja) * | 1991-04-17 | 1992-11-30 | Ishihara Sangyo Kaisha Ltd | アジン系化合物、それらの製造方法及びそれらを含有する除草剤 |
| AU5891494A (en) * | 1993-01-29 | 1994-08-15 | Nippon Soda Co., Ltd. | Heterocyclic derivative |
| AU3087195A (en) * | 1994-08-02 | 1996-03-04 | Nippon Soda Co., Ltd. | Oxazole derivative, process for producing the same, and herbicide |
-
1995
- 1995-05-25 JP JP7150850A patent/JPH08319286A/ja active Pending
-
1996
- 1996-05-23 AU AU57785/96A patent/AU5778596A/en not_active Abandoned
- 1996-05-23 WO PCT/JP1996/001363 patent/WO1996037491A1/ja active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU5778596A (en) | 1996-12-11 |
| WO1996037491A1 (fr) | 1996-11-28 |
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