【発明の詳細な説明】
置換Ｎ−イソチアゾリル−（チオ）アミド類
本発明は新規なＮ−イソチアゾリル−（チオ）アミド類、それらの製造のため
の複数の方法及び有害動物(animal pests)の抑制のためのそれらの利用に関する
。
ある種のＮ−イソチアゾリルアミド誘導体が殺虫性を有することは既知である
（例えばＥＰ−Ａ ０ ６２３ ２８２及びＷＯ−Ａ ９５／３１４４８を参照
されたい）。
しかしながら、これらの先行技術の化合物の効能及び／又は作用の持続時間は
、特にある種の生物に対して又は低い適用濃度において、すべての利用分野で完
全に満足できるというわけではない。
従って、本発明は式（Ｉ）
［式中、
ここで
Ｈｅｔは場合により置換されていることができる複素環を示し、
Ｒは水素、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシアルキル、アルキルカルボ
ニル、アルキルスルホニルを示すか、それぞれ場合により置換されていることが
できるアリールカルボニル、アリールスルホニル又は
アリールアルキルを示すか、あるいは場合により置換されていることができるシ
クロアルキルを示し、
Ｘは酸素又は硫黄を示し、
Ｙは場合により置換されていることができるアルキレン、アルケニレン、アルキ
レノキシ又はアルキレノチオを示し、
Ａは場合により置換されていることができるアリール、場合により置換されてい
ることができるシクロアルキル、場合により置換されていることができるシクロ
アルケニル又は場合により置換されていることができる複素環を示す］
の新規な置換Ｎ−イソチアゾリル−（チオ）アミド類を提供する。
さらに、
ａ）式（Ｉａ）
［式中、
Ｑ、Ｒ、Ｙ及びＡはそれぞれ上記で定義されている通りである］
の置換Ｎ−イソチアゾリル−アミド類は、塩基の存在下及び希釈剤の存在下で式
（ＩＩ）
［式中、
Ｑ及びＲはそれぞれ上記で定義されている通りである］
のアミノイソチアゾールを式（ＩＩＩ）
Ｈａｌ−ＣＯ−Ｙ−Ａ （ＩＩＩ）
［式中、
Ｙ及びＡはそれぞれ上記で定義されている通りであり、
Ｈａｌはハロゲンを示す］
のアシルハライドと反応させる場合に得られ；
ｂ）式（Ｉｂ）
［式中、
Ｑ、Ｒ、Ｙ及びＡはそれぞれ上記で定義されている通りである］
の置換Ｎ−イソチアゾリル−チオアミド類は、方法（ａ）により得ることができ
る式（Ｉａ）
［式中、
Ｑ、Ｒ、Ｙ及びＡはそれぞれ上記で定義されている通りである］
のＮ−イソチアゾリル−アミドを適宜希釈剤の存在下で硫黄化剤(sulphurizing
agent)と反応させる場合に得られ；
ｃ）式（Ｉｂ）
［式中、
Ｑ、Ｒ、Ｙ及びＡはそれぞれ上記で定義された通りである］
の置換Ｎ−イソチアゾリル−チオアミド類はまた、適宜希釈剤の存在下で式（Ｉ
Ｉ）
［式中、
Ｑ及びＲはそれぞれ上記で定義されている通りである］
のアミノイソチアゾールを式（ＩＶ）
［式中、
Ｙ及びＡはそれぞれ上記で定義されている通りであり、
Ａｌｋはアルキル又はＭＯ−ＣＯ−ＣＨ2−の基を示し、ここでＭはアルカリ金
属（例えばナトリウム又はカリウム）を示す］
のジチオエステルと反応させる場合に得られる
ことが見いだされた。
さらに、式（Ｉ）の新規な置換Ｎ−イソチアゾリル−（チオ）アミド類が有害
動物、特に農業において、森林において、保存製品及び材料の保護においてなら
びに衛生分野で遭遇する昆虫、クモ形類及び線虫類の抑制に非常に適しているこ
とが見いだされた。
上記及び下記で言及する式において挙げられる好ましい置換基及び／又は基の
範囲を下記に示す。
ここで
ＨｅｔはＮ、Ｓ及びＯ原子などの１もしくは２個の複素原子を有し、場合によ
り同一もしくは異なる置換基により１−〜３置換されているこ
とができる５−もしくは６−員複素環を示し、可能な置換基はハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子、例えばフッ素、塩素及び臭素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル
、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルス
ルホニル、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素
原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルスルホニルならびにまたチオカルバモ
イルである。
Ｒは好ましくは水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個の同一もしくは異なるハロ
ゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルスルホニルを示すか、それぞれ場合によりフェニル環において
同一もしくは異なる置換基により１−〜３置換されていることができるフェニル
カルボニル、フェニルスルホニル又はベンジルを示し、それぞれの場合に可能な
置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個の同一もし
くは異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲ
ノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、１〜５個の同一
もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハ
ロゲノアルコキシ又は１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ
素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ2−ハロゲノアルキルチオであるか、あるいは場
合によりＣ1−Ｃ4−アルキル及びハロゲンから成る群より選ばれる同一もしくは
異なる置換基により１−〜３置換されていることができるＣ3−Ｃ6−シクロアル
キルを示す。
Ｘは好ましくは酸素又は硫黄を示す。
Ｙは好ましくはＣ1−Ｃ6−アルキレン、Ｃ1−Ｃ6−ヒドロキシアルキレン、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキレン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニルオ
キシ−Ｃ1−Ｃ6−アルキレン、シアノ−Ｃ1−Ｃ6−アルキレン、１〜５個の同一
もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハ
ロゲノアルキレン；Ｃ2−Ｃ4−アルケニレン、Ｃ1−Ｃ4−アルキレノキシ、Ｃ1
−Ｃ4−アルキレノチオあるいは場合によりフッ素、塩素及びメチルから成る群
より選ばれる同一もしくは異なる置換基により１−〜３置換されていることがで
きるＣ3−Ｃ6−シクロアルキル−Ｃ1−Ｃ4−アルキレンを示す。
Ａは好ましくは
（１）場合により同一もしくは異なる置換基により１−〜３置換されているこ
とができるフェニルを示し、可能な置換基は：
ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、１〜５個の同一もしくは異
なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ12−ハロゲノア
ルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子
、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ12−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ12
−アルキルチオ、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素
及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ12−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ2−Ｃ12−アルケニ
ル、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を
有するＣ2−Ｃ12−ハロゲノアルケニル、場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル及びハ
ロゲンから成る群より選ばれる同一もしくは異なる置換基により１−〜３置換さ
れていることができるＣ3−Ｃ8−シクロアルキル、
の基、ならびにまたそれぞれ場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、チオカルバ
モイル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例
えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個の同一もしくは
異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノア
ルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原
子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル
−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、
Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、１〜５個の
同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4
−ハロゲノアルキルスルホニル、ホルミル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシ−カルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシイミノ−Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキル、場合によりＣ1−Ｃ4−アルキル−置換されていることができるオキサジ
アゾリル及び
の基の１つから成る群より選ばれる同一又は異なる置換基により１−〜３置換さ
れていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ、ベンジル、ベンジ
ルオキシ、ピリジルオキシ、ピリミジルオキシ、ピラジニルオキシ又はピリダジ
ニルオキシであるか；
（２）場合により同一もしくは異なる置換基により１−〜５置換されているこ
とができるＣ5−Ｃ8−シクロアルケニル又はＣ3−Ｃ8−シクロアルキルを示し、
可能な置換基はＣ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原
子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4
−アルコキシ、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び
塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ3−Ｃ8−シクロアルキル、
ならびにまた場合によりハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜
５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1
−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ及び１〜５個の同一もしくは
異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノア
ルコキシから成る群より選ばれる同一もしくは異なる置換基により１−〜３置換
されていることができるフェニルであるか；
（３）Ｎ、Ｓ及びＯ原子などの１〜３個の複素原子を有し、場合により環メン
バーとして１つもしくはそれ以上のＣＯ及び／又はＣＳ基も含有することができ
、そして場合により同一又は異なる置換基により１−〜３置換されていることが
できる５−もしくは６−員複素環を示し、可能な置換基は：
ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルチオ、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフ
ッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、１〜５個の同一もしく
は異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノ
アルコキシ、１〜５個の同一もしくは異
なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアル
キルチオであるか、あるいはそれぞれ場合により同一もしくは異なる置換基によ
り１−〜３置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ又
はベンジルを示し、可能な置換基は：
ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルチオ、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフ
ッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、１〜５個の同一もしく
は異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノ
アルコキシ及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び
塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオであり；
ここで水素原子の代わりに場合により複素環中に存在することができるＮ−Ｈ基
はＣ1−Ｃ6−アルキル、Ｃ1−Ｃ6−アルキルカルボニル又はフェニルスルホニル
により置換されていることができ、それらはさらに場合によりＣ1−Ｃ6−アルキ
ル、ハロゲン、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素又は
塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ又は１〜
５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素又は塩素原子を有するＣ1
−Ｃ4−ハロゲノアルコキシにより置換されていることができるか；
あるいは
（４）Ｏ、ＳもしくはＮ原子などの１つもしくはそれ以上の複素原子又は１つ
もしくはそれ以上のＣＯ基を環メンバーとして含有することもでき、そして場合
により同一又は異なる置換基により１−〜５置換されていることができる縮合２
−もしくは３環状基を示し、可能な置換基は
ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個の同一もしくは異な
るハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、１〜
５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1
−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ、１〜５個の同一もしく
は異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノ
アルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニ
ル、ヒドロキシル、メルカプト、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル、１〜５個の同
一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−
ハロゲノアルキル−カルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カルボニルであるか、
あるいはそれぞれ場合により同一又は異なる置換基により特にフェニル部分にお
いて１−〜３置換されていることができるフェニル、フェノキシ、フェニルチオ
又はベンジルであり、可能な置換基は：
ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルチオ、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフ
ッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、１〜５個の同一もしく
は異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノ
アルコキシ及び１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び
塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオであり；
ここで
Ｒ1は水素、Ｃ1−Ｃ8−アルキル、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原
子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルを示すか、
場合によりハロゲン及びＣ1−Ｃ4−アルキルから成る群より選ばれる同一又は異
なる置換基により１−もしくは多置換されていることができるＣ3−Ｃ7−シクロ
アルキルを示すか、あるいは場合により同一もしくは異なる置換基により１−〜
３置換されていることができるフェニルを示し、可能な置換基はハロゲン、Ｃ1
−Ｃ4−アルキル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシであり、
Ｒ2及びＲ3は同一もしくは異なり、それぞれ水素又はＣ1−Ｃ4−アルキルを示
し；
Ｒ4はＣ1−Ｃ8−アルキル、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例
えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルを示すか、場合に
よりハロゲン及びＣ1−Ｃ4−アルキルから成る群より選ばれる同一又は異なる置
換基により１−もしくは多置換さわていることができるＣ3−Ｃ7−シクロアルキ
ルを示すか、あるいは場合により同一もしくは異なる置換基により１−〜３置換
されていることができるフェニルを示し、可能な置換基はハロゲン、Ｃ1−Ｃ4−
アルキル又はＣ1−Ｃ4−アルコキシであり；
Ｗは酸素又は＝Ｎ−ＯＲ5及び＝Ｎ−ＮＲ6Ｒ7の基の１つを示し、
ここで
Ｒ5はＣ1−Ｃ6−アルキルを示すか、あるいは場合によりハロゲン、ニトロ
、シアノ、チオカルバモイル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個の同一もしくは異
なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアル
キル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例
えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルチオ、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩
素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1
−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフ
ィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルスルホ
ニル、ホルミル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カル
ボニル及びＣ1−Ｃ4−アルコキシイミノ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルから成る群より選
ばれる同一もしくは異なる置換基により１−〜３置換されていることができるベ
ンジルを示し；
Ｒ6及びＲ7は同一もしくは異なり、それぞれ水素、Ｃ1−Ｃ6−アルキルを示
すか、あるいは場合により同一もしくは異なる置換基により１−〜３置換されて
いることができるフェニルを示し、可能な置換基はハロゲン、ニトロ、シアノ、
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ
素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ又
は１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有
するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシである。
Ｑは特に好ましくは の基の１つを示し、
ここで
Ｚ1、Ｚ2及びＺ3は同一もしくは異なり、それぞれ水素、塩素、臭素、ニトロ
、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブチル；ＣＨ2Ｆ、ＣＨＦ2、ＣＦ3、ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨＣｌＣＨ3；メ
トキシ、エトキシ、メトキシメチル又はエトキシメチルを示す。
Ｒは特に好ましくは水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル；メトキ
シメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル；メチ
ルカルボニル、メチルスルホニル；それぞれ場合によりフッ素、塩素、メチル又
はトリフルオロメチルから成る群より選ばれる同一もしくは異なる置換基により
１−もしくは２置換されていることができるフェニルカルボニル又はベンジルを
示すか；あるいはシクロプロピルを示す。
Ｘは特に好ましくは酸素又は硫黄を示す。
Ｙは特に好ましくは−ＣＨ2−、−ＣＨ(ＣＨ3)−、−ＣＨ(Ｃ2Ｈ5)−、−ＣＨ(
ｎ−Ｃ3Ｈ7)−、ＣＨ(ｉ−Ｃ3Ｈ7)−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ(ＯＨ)−、−
ＣＨ(ＯＣＨ3)−、−ＣＨ(Ｏ−ＣＯ−ＣＨ3)−、
−ＣＨ＝ＣＨ−又は−ＣＨ2Ｏ−の基の１つを示す。
Ａは特に好ましくは
（１）場合により同一もしくは異なる置換基により１−〜３置換されているこ
とができるフェニルを示し、可能な置換基は：
ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、１〜５個の同一もしくは異
なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ12−ハロゲノア
ルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、
例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−
アルキルチオ、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び
塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ2−Ｃ4−アルケニル、１
〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有する
Ｃ2−Ｃ4−ハロゲノアルケニル、
の基、ならびにまたそれぞれ場合によりハロゲン、ニトロ、シアノ、チオカルバ
モイル、Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例
えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、１〜５個の同一もしくは
異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノア
ルコキシ、Ｃ1−Ｃ4−アル
キルチオ、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲン原子、例えばフッ素及び塩素
原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ1−Ｃ4−アルキルチオ−Ｃ1
−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフィニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1
−Ｃ4−アルキルスルホニル−Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルフ
ィニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、１〜５個の同一もしくは異なるハロゲ
ン原子、例えばフッ素及び塩素原子を有するＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルキルスルホ
ニル、ホルミル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−カル
ボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシイミノ−Ｃ1−Ｃ2−アルキル、場合によりＣ1−
Ｃ2−アルキル−置換されていることができるオキサジアゾール−３−イル及びの基の１つから成る群より選ばれる同一又は異なる置換基により１−〜３置換さ
れていることができるフェニルオキシ、フェニルチオ、ベンジルオキシ又はピリ
ジルオキシであるか；
（２）それぞれ場合により同一もしくは異なる置換基により１−〜５置換され
ていることができるシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロペンテニル又はシ
クロヘキセニルを示し、可能な置換基はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、
イソプロピル、メトキシ又はトリフルオロメチルであるか；
（３）場合により同一もしくは異なる置換基により１−もしくは２置換されて
いることができる以下の複素環の１つを示し：
それぞれの場合に適した置換基は
フッ素、塩素、ニトロ、シアノ；メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル；メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−
プロポキシ；メチルチオ；−ＣＦ3、−ＣＨＦ2、−ＣＨ2ＣＦ3、−ＣＨ2−ＣＦ2
−ＣＨＦ2、−ＣＨ（ＣＦ3）−ＣＨ3；−ＯＣＦ3、−ＯＣＨＦ2、ＯＣＨ2ＣＦ3
、−Ｏ−ＣＨ2−ＣＦ2−ＣＦ3、−ＯＣＨ2−ＣＦ2−ＣＨＦ2、−Ｏ−ＣＨ（ＣＦ3
）−ＣＨ3；−ＳＣＦ3；ならびにそれぞれ場合により同一もしくは異なる置換
基により１−もしくは２置換されていることができるフェニル、フェノキシ又は
フェニルチオであり、可能な置換基は
フッ素、塩素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフル
オロメチルチオであり；
ここで
Ｒ8はＣ1−Ｃ4−アルキル、特にメチル又はエチル；Ｃ1−Ｃ4−アルキルカル
ボニル、特にメチルカルボニル又はエチルカルボニルを示し；ならびにまた場合
によりＣ1−Ｃ4−アルキル、特にメチル又はエチル；ハロゲン、特にフッ素又は
塩素；Ｃ1−Ｃ4−ハロゲノアルキル、特にトリフルオロメチル；Ｃ1−Ｃ4−アル
コキシ、特にメトキシ；及びＣ1−Ｃ4−ハロゲノアルコキシ、特にトルフルオロ
メトキシから成る群より選ばれる同一もしくは異なる置換基により１−もしくは
２置換されていることができるフェニルスルホニルを示すか；
あるいは
（４）所望通りに結合しており、そして場合により同一もしくは異なる置換基
により１−〜４置換されていることができる以下の２−もしくは３環状基を示し
：
それぞれの場合に可能な置換基は
フッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ；メチル、エチル；メトキシ、メチルチオ
、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ又はトリフルオロメチルチオであ
り；
ここで
Ｒ1は水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−
もしくはｔ−ブチルを示すか、場合によりフッ素、塩素、臭素及びメチルから成
る群より選ばれる同一又は異なる置換基により１−〜５置換されていることがで
きるＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを示すか、あるいは場合により同一もしくは異な
る置換基により１−〜３置換されていることができるフェニルを示し、可能な置
換基はフッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メト
キシ又はエトキシであり、
Ｒ2及びＲ3は同一もしくは異なり、それぞれ水素、メチル、エチル、ｎ−もし
くはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチルを示し；
Ｒ4はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしく
はｔ−ブチルを示すか、場合によりフッ素、塩素、臭素及びメチルから成る群よ
り選ばれる同一又は異なる置換基により１−〜５置換されている（好ましくは１
−〜３置換されている）ことができるＣ3−Ｃ7−シクロアルキルを示すか、ある
いは場合により同一もしくは異なる置換基により１−〜３置換されていることが
できるフェニルを示し、可能な置換基は
フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、メトキシ又
はエトキシであり；
Ｗは酸素又は＝Ｎ−ＯＲ5及び＝Ｎ−ＮＲ6Ｒ7の基の１つを示し、
ここで
Ｒ5はＣ1−Ｃ4−アルキルを示すかあるいは場合により同一もしく
は異なる置換基により１−〜３置換されていることができるベンジルを示し、可
能な置換基は
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、トリフルオロメチル、トリフルオロメト
キシ、メチルチオ、メチルスルフィニル、メチルスルホニル、メチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メトキシ又
はエトキシであり；
Ｒ6及びＲ7は同一もしくは異なり、それぞれ水素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルを示
すか、あるいは場合により同一もしくは異なる置換基により１−〜３置換されて
いることができるフェニルを示し、可能な置換基はフッ素、塩素、臭素、シアノ
、ニトロ、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ又はトリフルオロメ
トキシである。
Ｑは特別に好ましくは の基の１つを示し、
ここで
Ｚ1及びＺ2は同一もしくは異なり、それぞれ水素、塩素、臭素、ニトロ、メチ
ル、エチル、メトキシ又はエトキシを示す。
Ｒは特別に好ましくは水素、メチル、エチル、メトキシメチル、エトキシメチル
、メチルカルボニル、フェニルカルボニル又はメチルスルホニルを示す。
Ｘは特別に好ましくは酸素又は硫黄を示す。
Ｙは特別に好ましくは−ＣＨ2−を示す。
Ａは特別に好ましくは場合により同一もしくは異なる置換基により１−〜３置換
されていることができるフェニルを示し、可能な置換基はフッ素、塩素、臭素、
ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ
−もしくはｔ−ブチル；メトキシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ
−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブトキシ；メチルチオ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2
、ＳＣＦ3、ＳＣＣｌ2 合によりフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、チオカルバモイル、メチル、エ
チル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、メト
キシ、エトキシ、ｎ−もしくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−
ブトキシ；メチルチオ、メチルチオメチル、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＨＦ2、ＳＣ
Ｆ3、ＳＣＣｌ2Ｆ；ＣＨ2Ｂｒ、ＣＨ2Ｃｌ、メトキシカルボニル、メチルスルフ
ィニル、メチルスルホニル、
れる同一もしくは異なる置換基により１−〜３置換されていることができるフェ
ノキシであり；
ここで
Ｒ1は水素、メチル又はエチルを示し；
Ｒ2及びＲ3は同一もしくは異なり、それぞれ水素又はメチルを示し；
Ｒ4はメチル又はエチルを示し；
Ｗは酸素又は＝Ｎ−ＯＲ5の基を示し、
ここで
Ｒ5はメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
くはｔ−ブチルを示すか、あるいは場合により同一もしくは異なる置換基により
環において１−〜３置換されていることができるベンジルを示し、可能な置換基
はフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、メトキシ又はエトキ
シである。
本発明に従う好ましい化合物は式（ＩＡ）〜（ＩＤ）の物質である：式中、
Ｒ、Ｚ1及びＺ2はそれぞれ上記の一般的、好ましい、特に好ましい及び特別に好
ましい意味を有し、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4及びＸ5は上記でＡの下にフェニル及び／又はフェノキシ基
に関して一般的、好ましい、特に好ましい及び特別に好ましいとして挙げた置換
基を示し、
Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4はそれぞれ水素を示すこともできる。
さらに好ましい群の化合物は、フェノキシ基がＮＲ−ＣＯ−ＣＨ2−又はＮＲ
−ＣＳ−ＣＨ2−基に対してパラ位にある式（ＩＡ）〜（ＩＤ）の化合物であり
、これらの化合物の中で置換基Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3及びＸ4が水素を示す化合物が特に
好ましい。
上記の一般的又は好ましい基の定義もしくは例示は最終的生成物ならびに対応
して出発材料及び中間体の両方に適用される。これらの基の定義は所望通りに互
いに組み合わせることができ、すなわちそれぞれの好ましい範囲の間の組み合わ
せを包含する。
本発明に従えば、好ましい（好適である）として上記で挙げた意味の組み合わ
せを包含する式（Ｉ）の化合物が好ましい。
本発明に従えば、上記で特に好ましいとして挙げた意味の組み合わせを包含す
る式（Ｉ）の化合物が特に好ましい。
本発明に従えば、上記で特別に好ましいとして挙げた意味の組み合わせを包含
する式（Ｉ）の化合物が特別に好ましい。
上記及び下記で示す基の定義において、アルキル又はアルケニルなどの−なら
びに又アルコキシもしくはアルキルチオなどのような複素原子との組み合わせに
おける−炭化水素基はそれぞれの場合に直鎖状である
か又は可能であれば分枝鎖状である。
新規な置換Ｎ−イソチアゾリル−（チオ）アミドの例を表１〜９に挙げる：表１ 表１の化合物は、
Ｒ＝Ｈ
Ｘ＝Ｏ
Ｙ＝ＣＨ2
Ａ＝下記に挙げる通り：
である一般式（Ｉ）に対応する。
表２
表２は
Ｙ＝ＣＨ（ＣＨ3）
Ｑ、Ｒ、Ｘ及びＡ＝表１に挙げた通り
である一般式（Ｉ）の化合物を包含する。表３
表３はＲ、Ｘ、Ｙ及びＡ＝表１に挙げた通り
である一般式（Ｉ）の化合物を包含する。表４
表４は
Ｘ＝Ｓ
Ｑ、Ｒ、Ｙ及びＡ＝表３に挙げた通り
である一般式（Ｉ）の化合物を包含する。表５
表５は
Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＡ＝表１に挙げた通り
である一般式（Ｉ）の化合物を包含する。表６
表６は
Ｒ、Ｘ、Ｙ及びＡ＝表１に挙げた通り
である一般式（Ｉ）の化合物を包含する。表７
表７はＲ、Ｘ、Ｙ及びＡ＝表１に挙げた通り
である一般式（Ｉ）の化合物を包含する。表８
表８は、
Ｒ＝Ｈ
Ｘ＝Ｏ
Ｙ＝ＣＨ2 Ｑ＝下記に挙げる通り
である一般式（Ｉ）の化合物を包含する。
表９
表９は
Ｑ、Ｒ、Ｘ及びＹ＝表８に挙げた通り
である一般式（Ｉ）の化合物を包含する。
方法（ａ）に従う式（Ｉａ）の化合物の製造において、例えばチエノ［２，３
ｃ］イソチアゾール−３−イル−アミン及び［４−（４−シアノフェノキシ）］
−フェニル−アセチルクロリドを出発材料として用いると、反応の経路は以下の
反応式により示すことができる：
方法（ｂ）に従う式（Ｉｂ）の化合物の製造において、例えばチエノ［２，３
ｃ］イソチアゾール−３−イル−［４−（４−ニトロフェノキシ）］フェニル−
アセチル−アミンを出発材料として及びＬａｗｅｓｓｏｎの試薬（２，４−ビス
−（４−メトキシフェニル）−１，３−ジチア−２，４−ジホスフェタン２，４
−ジスルフィド）を硫化剤として用
いると、反応の経路は以下の反応式により示すことができる：
方法（ｃ）に従う式（Ｉｂ）の化合物の製造において、例えばチエノ［２，３
ｃ］イソチアゾール−３−イル−アミン及び［４−（４−クロロ−フェノキシ）
］−フェニル−ジチオ酢酸メチルを出発材料として用いると、反応の経路は以下
の反応式により示すことができる： 本発明に従う方法（ａ）及び（ｃ）で出発材料として用いられるべき式（ＩＩ
）のアミノイソチアゾールは既知であり（例えばＧＢ １５６８３７７；Ｊ．Ｃ
ｈｅｍ．Ｒｅｓ．Ｓｙｎｏｐ．１９８９，２９；ＤＥ−Ａ ２７１３５７３；Ｃ
ａｎ．Ｊ．Ｃｈｅｍ．１９７３（５１），１７４２又はＪＰ ０５０７０４６９
を参照されたい）及び／又はそれらを既知の方法により製造することができる（
例えば上記の引用文献を参照されたい）。
例えば式（Ｖ）
［式中、
Ｈｅｔは上記で定義されている通りである］
のアミノニトリル誘導体を最初に例えばピリジン又はトリエチルアミンなどの塩
基の存在下で硫化水素と反応させ、得られる式（ＶＩ）
［式中、
Ｈｅｔは上記で定義されている通りである］
のチオアミド誘導体を続いて例えばＨ2Ｏ2、臭素又は次亜塩素酸ナトリウムなど
の酸化剤を用いて酸化することによってもそれらを得ることができる。
式（Ｖ）のアミノニトリル誘導体は既知であり（例えばＥＰ−Ａ ０ ４５３
６１１：Ａｃｔａ Ｃｈｉｍ．Ｓｃａｎｄ．，Ｓｅｒ．Ｂ．１９７５，Ｂ ２
９（２），２２４；ＤＥ−Ａ ２７１３５７３；Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌ
ｌ．１９７１，１９，１１９；Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９ ８９
，３０，２６３１；Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｐｅｒｋｉｎｓ Ｔｒａｎｓ
Ｉ，１９８７，１５２１；Ｈｅｌｖ．Ｃｈｉｍ．Ａｃｔａ １９７５，５８，
２１９２；Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．１９８７，３０，９１；Ｊ．Ｈｅｔ．Ｃｈｅ
ｍ．１９８５，２２，１０９３又はＥＰ−Ａ ０ ６３６ ６２６を参照された
い）及び／又はそれらを既知の方法により製造することができる（上記の引用文
献を参照されたい）。
本発明に従う方法（ａ）で出発材料としてさらに用いられるべき式（ＩＩＩ）
のアシルハライドは有機化学の一般的に既知の化合物である。式（ＩＩＩ）にお
いてＨａｌは好適には塩素又は臭素を示す。
本発明に従う方法（ｃ）で出発材料としてさらに用いられるべき式（ＩＶ）の
ジチオエステルは既知であり（例えばＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ ２６６３（１９
８４）又はＪ．Ｃｈｅｍ．Ｒｅｓｅａｒｃｈ（Ｍ）２７０１（１９８８）を参照
されたい）及び／又はそれらを類似の既知の方法により製造することができる。
式（ＩＶ）において、Ａｌｋは好適にはメチルを示す。
本発明に従う方法（ａ）を行うために好ましい希釈剤は、場合によりハロゲン
化されていることができる脂肪族又は芳香族炭化水素、エーテル類又はニトリル
類、例えばシクロヘキサン、トルエン、クロロベンゼン、クロロホルム、ジクロ
ロメタン、ジクロロエタン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテ
ル又はアセトニトリルである。
方法（ａ）のための適した塩基はすべての通常のプロトン受容体である。アル
カリ金属もしくはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属もしくはアルカリ土
類金属炭酸塩もしくは重炭酸塩又は窒素塩基を用いるのが好ましい。水酸化ナト
リウム、水酸化カルシウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、トリエチルアミ
ン、ジベンジルアミン、ジイソプロピルアミン、ピリジン、キノリン、ジアザビ
シクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（ＤＢＮ）及びジアザビ
シクロウンデセン（ＤＢＵ）を挙げることができる。
方法（ａ）における反応温度は比較的広い範囲内で変化させることができる。
一般に該反応は−４０℃〜＋２００℃、好ましくは０℃〜１０
０℃の温度で行われる。
方法（ａ）を行う場合、式（ＩＩ）のアミノイソチアゾールの１モル当たり一
般に１〜２モル、好ましくは１〜１．５モルの式（ＩＩＩ）のアシルハライドが
用いられる。
いくつかの場合には、式（ＩＩ）のアミノイソチアゾールをそのハロゲン化水
素塩の形態で、例えば特に塩酸塩として用いるのが有利である。
本発明に従う方法（ｂ）を行うために好ましい硫化剤は：五硫化リン又はＬａ
ｗｅｓｓｏｎの試薬［２，４−ビス（４−メトキシ−フェニル）−１，３，２，
４−ジチアジホスフェタン−２，４−ジチオン］である（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏ
ｎ Ｖｏｌ．４１，Ｎｏ．２２，５０６１ｆｆ（１９８５）も参照されたい）。
本発明に従う方法（ｂ）を行うために好ましい希釈剤は炭化水素、例えばトル
エン、キシレン、テトラリン、ヘキサン又はシクロヘキサンである。
本発明に従う方法（ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変化させ
ることができる。一般に該反応は０℃〜２００℃、好ましくは２０℃〜１５０Ｃ
の温度で行われる。
本発明に従う方法（ｂ）を行う場合、式（Ｉａ）の化合物の１モル当たり一般
に１〜３モル、好ましくは１〜２モルの硫化剤が用いられる。仕上げは通常の方
法により行われる。
本発明に従う方法（ｃ）を行うために適した希釈剤はすべての通常の溶媒であ
る。場合によりハロゲン化されていることができる脂肪族もしくは芳香族炭化水
素、例えばメチレンクロリド、ジクロロエタン、シクロヘキサン、トルエン又は
クロロベンゼンを用いるのが好ましい。
しかし溶媒を用いずにニート（ｎｅａｔ）で該反応を行うことも可能である。
本発明に従う方法（ｃ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変化させ
ることができる。一般に該反応は０℃〜１５０℃、好ましくは２０℃〜１２０℃
の温度で行われる。
本発明に従う方法（ｃ）を行う場合、式（ＩＩ）のアミノイソチアゾールの１
モル当たり一般に１〜３モル、好ましくは１〜１．５モルの式（ＩＶ）のジチオ
エステルが用いられる。仕上げ及び単離は通常の方法により行われる。
優れた作物許容性及び温血動物に対する低い毒性を有する活性化合物は農業に
おいて、森林経営において、保存製品及び材料の保護においてならびに衛生部門
において遭遇する有害動物、特に昆虫、クモ形類及び線虫類の抑制に適している
。それらを好適には作物保護剤として用いることができる。それらは通常に感受
性の及び耐性の種に対してならびに生育のすべての又はいくつかの段階に対して
活性である。上記の有害生物には以下のものが含まれる：
等脚類（Ｉｓｏｐｏｄａ）の目から、例えばオニスクス・アセルス（Ｏｎｉｓｃ
ｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ）、アルマジリジウム・ブリガレ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄ
ｉｕｍ ｖｕｌｇａｒｅ）及びポルセリオ・スカベル（Ｐｏｒｃｅｌｌｉｏ ｓ
ｃａｂｅｒ）。
倍脚類（Ｄｉｐｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばプラニウルス・グルラツス（Ｂ
ｌａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ）。
唇脚類（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）の目から、例えばゲオフィルス・カルポファグス
（Ｇｅｏｐｈｉｌｕｓ ｃａｒｐｏｐｈａｇｕｓ）及びスクチ
ゲラ種（Ｓｃｕｔｉｇｅｒａ ｓｐｅｃ．）。
結合類（Ｓｙｍｐｈｙｌａ）の目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ（Ｓｃ
ｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ ｉｍｍａｃｕｌａｔａ）。
シミ類（Ｔｈｙｓａｎｙｒａ）の目から、例えばレピスマ・サッカリナ（Ｌｅｐ
ｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ）。
トビムシ類（Ｃｏｌｌｅｍｂｏｌａ）の目から、例えばオニチウルス・アルマツ
ス（Ｏｎｙｃｈｉｕｒｕ ａｒｍａｔｕｓ）。
直翅類（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばブラッタ・オリエタリス（Ｂ
ｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカナ（Ｐａｒｉｐ
ｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ロイコファエア・マデラエ（Ｌｅｕｃｏ
ｐｈａｅａ ｍａｄｅｒａｅ）、ブラテラ・ゲルマニカ（Ｂｌａｔｔｅｌｌａ
ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アケタ・ドメスチクス（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉ
ｃｕｓ）、グリロタルパ種（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｓｐｐ．）、ロクスタ・
ミグラトリア・ミグラトリオイデス（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉａ
ｍｉｇｒａｔｐｒｏｐｏｄｅｓ）、メラノプルス・ディファレンチアリス（Ｍｅ
ｌａｎｏｐｌｕｓ ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセルカ・グレガ
リア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｇｒｅｇｅｒｉａ）。
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａ）の目から、例えばフォルフィクラ・アウ
リクラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）。
シロアリ類（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばレチクリテルメス種（Ｒｅｔ
ｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓｐｐ．）。
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒａ）の目から、例えばペディクルス・ヒューマヌス・
コルポリス（ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐ
ｏｒｉｓ）、ハエマトピヌス種（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）及びリ
ノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ ｓｐｐ．）。
ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）の目から、例えばトリコデクテス種（Ｔｒ
ｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）及びダマリネア種（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓ
ｐｐ．）。
アザミウマ類（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばヘルシノツリプス
・フェモラリス（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒａｌｉｓ）及びツリ
プス・タバチ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）。
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばエウリガステル種（Ｅｕｒ
ｉｇａｓｔｅｒ ｓｐｐ．）、ジスデルクス・インテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒ
ｃｕｓ ｉｎｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ピエスマ・クアドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑ
ｕａｄｒａｔａ）、シメクス・レクツラリウス（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒ
ｉｕｓ）、ロドニウス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及
びトリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）。
同翅類（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ（Ａ
ｌｅｕｒｏｄｅｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ベミシア・タバチ（Ｂｅｍｉｓｉａ
ｔａｂａｃｉ）、トリアレウロデス・バポラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄ
ｅｓ ｖａｐｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、アフィス・ゴシピイ（Ａｐｈｉｓ ｇｏｓ
ｓｙｐｉｉ）、ブレビコリネ・ブラシカエ（Ｂｒａｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）、クリプトミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ ｒｉｂｉｓ
）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈ
ｉｓ ｐｏｍｉ）、エリオソマ・ラニゲルム（Ｅｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅ
ｒ
ｕｍ）、ヒアロプテルス・アルンジニス（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕｎｄ
ｉｎｉｓ）、フィロクセラ・バスタツリクス（Ｐｈｙ１１ｏｘｅｒａ ｖａｓｔ
ａｔｒｉｘ）、ペムフィグス種（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｓｐｐ．）、マクロシフ
ム・アベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｓ ａｖｅｎａｅ）、ミズス種（Ｍｙｚｕ
ｓ ｓｐｐ．）、フォロドン・フムリ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、ロ
パロシフム・パジ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｐａｄｉ）、エンポアスカ種
（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｓｐｐ．）、エウセリス・ビロバツス（Ｅｕｓｃｅｌｉｓ
ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ネフォテティクス・シンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅ
ｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、レカニウム・コルニ（Ｌｅｃａｎｉｕｍ
ｃｏｒｎｉ）、サイセチア・オレアエ（Ｓａｉｓｓｉｔｉａ ｏｌｅａｅ）、ラ
オデルファクス・ストリアテルス（Ｌａｏｄｅ１ｐｈａｘ ｓｔｒｉａｔｅｌｌ
ｕｓ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、
アオニジエラ・アウランチイ（Ａｏｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ）、ア
スピジオツス・ヘデラエ（Ａｓｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒａｅ）、シュード
コックス種（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃｃｕｓ ｓｐｐ．）及びプシラ種（Ｐｓｙｌｌ
ａ ｓｐｐ．）。
鱗翅類（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエ
ラ（Ｐｅｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ブパルス・ピニア
リウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃ
ｈｅｉｍａｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、リトコレチス・ブランカルデラ（Ｌ
ｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ）、ヒポノメウタ・パデ
ラ（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔ
ａ ｐａｄｅｌｌａ）、プルテラ・マクリペンニス（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｍａｃ
ｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、マラコソマ・ネウスツリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎ
ｅｕｓｔｒｉａ）、エウプロクチス・クリソルホエア（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ ｃ
ｈｒｙｓｏｒｒｈｏｅａ）、リマンツリア種（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｓｐｐ．）
、ブクラトリクス・ツルベリエレ（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉ
ｅｌｌａ）、フィロクニスチス・シトレラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ ｃｉ
ｔｒｅｌｌａ）、アグロチス種（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｐｐ．）、エウクソア種（
Ｅｕｘｏａ ｓｐｐ．）、フェルチア種（Ｆｅｌｔｉａ ｓｐｐ．）、エアリア
ス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ ｉｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス種（Ｈｅｌｉ
ｏｔｈｉｓ ｓｐｐ．）、スポドプテラ・エクシグア（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ
ｅｘｉｇｕａ）、マメストラ・ブラシカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ ｂｒａｓｓｉｃ
ａｅ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆｌａｍｍｅａ）、スポドプテ
ラ・リツラ(Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ)、スポドプテラ種(Ｓｐｏｄ
ｏｐｔｅｒａ ｓｐｐ．)、トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ
ｎｉ）、カルポカプサ・ポモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ
）、ピエリス種（Ｐｉｅｒｉｓ ｓｐｐ．）、チロ種（Ｃｈｉ１ｏ ｓｐｐ．）
、ピラウスタ・ヌビラリス（Ｐｙｒａｕｓｔａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、エフェ
スチア・クエニエラ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ガレリア・
メロネラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、チネオラ・ビセリラレ
（Ｔｉｎｅｏｌａ ｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ）、チネア・ペリオネラ（Ｔｉｎ
ｅａ ｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ（Ｈｏ
ｆｍａｎｎｏｐｈｉ１ａ ｐｓｅ
ｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア・ポダナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄ
ａｎａ）、カプア・レチクラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、コリス
トネウラ・フミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ
）、クリシア・アンビグエラ（Ｃｌｙｓｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌａ）、ホモナ
・マグナニマ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎｉｍａ）及びトルトリクス・ビリダ
ナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎａ）。
甲虫類（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばアノビウム・プンクタツム（
Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、リゾペルタ・ドミニカ（Ｒｈｉｚｏｐ
ｅｒｔｈａ ｄｏｍｉｎｉｃａ）、ブルキジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｈｉ
ｄｉｕｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、アカントセリデス・オブテクツス（Ａｃａｎｔ
ｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ）、ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙ
ｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、アゲラスチカ・アルニ（Ａｇｅｌａｓｔ
ｉｃａ ａｌｎｉ）、レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒ
ｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、ファエドン・コクレアリアエ（Ｐｈａｅｄ
ｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）、ディアブロチカ種（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ
ｓｐｐ．）、プシリオデス・クリソセファラ（Ｐｓｙｌｌｉｏｄｅｓ ｃｈｒｙ
ｓｏｃｅｐｈａｌａ）、エピラクナ・バリベチス（Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒ
ｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリア種（Ａｔｏｍａｒｉａ ｓｐｐ．）、オリザエフ
ィルス・スリナネンシス（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉ
ｓ）、アントノムス種（Ａｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、シトフィルス種（
Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、オチオリンクス・スルカツス（Ｏｔｉｏｒ
ｒｈｙｎｃ
ｈｕｓ ｓｕｌｃａｔｕｓ）、コスモポリテス・ソルジズス（Ｃｏｓｍｏｐｏｌ
ｉｔｅｓ ｓｏｒｄｉｄｕｓ）、セウトリンクス・アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒ
ｒｈｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、ヒペラ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ
ｐｏｓｔｉｃａ）、デルメステス種（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ｓｐｐ．）、トロゴ
デルマ種（Ｔｒｏｇｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、アントレヌス種（Ａｎｔｈｒｅ
ｎｕｓ ｓｐｐ．）、アタゲヌス種（Ａｔｔａｇｅｎｕｓ ｓｐｐ．）、リクツ
ス種（Ｌｙｃｔｕｓ ｓｐｐ．）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｈ
ｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、プチヌス種（Ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、ニプッス・ホ
ロレウクス（Ｎｉｐｔｕｓ ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、ギビウム・プシロイデス
（Ｇｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、トリボリウム種（Ｔｒｉｂｏｌｉ
ｕｍ ｓｐｐ．）、テネブリオ・モリトル（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ
）、アグリオテス種（Ａｇｒｉｏｔｅｓ ｓｐｐ．）、コノデルス種（Ｃｏｎｏ
ｄｅｒｕｓ ｓｐｐ．）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｍ
ｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、アンフィマロン・ソルシチチアリス（Ａｍｐｈｉｍａｌ
ｌｏｎ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリツラ・ゼアランジカ（Ｃｏｓ
ｔｅｌｙｔｒａ ｚｅａｌａｎｄｉｃａ）。
膜翅類（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ）の目から、例えばジプリオン種（Ｄｉｐｒｉ
ｏｎ ｓｐｐ．）、ホプロカンパ種（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｓｐｐ．）、ラシウ
ス種（Ｌａｓｉｕｓ ｓｐｐ．）、モノモリウム・ファラオニス（Ｍｏｎｏｍｏ
ｒｉｕｍ ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びベスパ種（Ｖｅｓｐａ ｓｐｐ．）。
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目から、例えばアエデス種（Ａｅｄｅｓ
ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレクス種（
Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、ドロソフィラ・メラノガステル（Ｄｒｏｓｏｐｈｉｌ
ａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、ファニ
ア種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、カリフォラ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉ
ｐｈｏｒａ ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｈａｌａ）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ
ｓｐｐ．）、クリソミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ ｓｐｐ．）、クテレブラ種
（Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ ｓｐｐ．）、ガストロフィルス種（Ｇａｓｔｒｏｐｈｉ
ｌｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｙｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、スト
モキシス種（Ｓｔｏｍｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ
ｓｐｐ.）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｓｐｐ.）、タバヌス種（Ｔ
ａｂａｎｕｓ ｓｐｐ．）、タニア種（Ｔａｎｎｉａ ｓｐｐ．）、ビビオ・ホ
ルツラヌス（Ｂｉｂｉｏ ｈｏｒｔｕｌａｎｕｓ）、オシネラ・フリト（Ｏｓｃ
ｉｎｅｌｌａ ｆｒｉｔ）、フォルビア種（Ｐｈｏｒｂｉａ ｓｐｐ．）、ペゴ
ミア・ヒオシアミ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ）、セラチチス・カ
ピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ダクス・オレアエ（Ｄａｃ
ｕｓ ｏｌｅａｅ）及びチプラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）
。
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒａ）の目から、例えばキセノプシラ・ケオピス
（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐｉｓ）及びセラトフィルス種（Ｃｅｒａｔ
ｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
クモ形類（Ａｒａｃｈｎｉｄａ）の目から、例えばスコルピオ・マウルス（Ｓｃ
ｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクツス・マクタンス（Ｌａｇｒｏｄｅ
ｃｔｕｓ ｍａｃｔａｎｓ）。
ダニ類（Ａｃａｒｉｎａ）の目から、例えばアカルス・シロ（Ａｃａｒｕｓ ｓ
ｉｒｏ）、アルガス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉ
ｔｈｏｄｏｒｏｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス・ガリナエ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓ
ｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ）、エリオフィエス・リビス（Ｅｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒ
ｉｂｉｓ）、フィロコプツルタ・オレイボラ（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒｕｔａ
ｏｌｅｉｖｏｒａ）、ボオフィルス種（Ｂｏｏｐｈｙｌｕｓ ｓｐｐ．）、リピ
セファルス種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａ
ｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、
イクソデス種（Ｉｘｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種(Ｐｓｏｒｏｐｔｅ
ｓ ｓｐｐ.)、コリオプテス種(Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ.)、サルコプテ
ス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、タルソネムス種（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕ
ｓ ｓｐｐ．）、ブリオビア・プラエチオサ（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏ
ｓａ）、パノニクス種（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）及びテトラニクス種
（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ．）。
植物寄生性線虫類には、例えばプラチレンクス種（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
ｓｐｐ．）、ラドフォルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ ｓｉｍｉｌｉ
ｓ）、ジチレンクス・ジプサシ（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、
チレンクルス・セミペネツランス（Ｔｙｌｅｎｃｈｕｌｕｓ ｓｅｍｉｐｅｎｅ
ｔｒａｎｓ）、ヘテロデラ種（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、グロボデラ
種（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａ ｓｐｐ．）、メロイドジネ種（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎ
ｅ ｓｐｐ．）、アフェレンコイデス種（Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ ｓｐ
ｐ．）、
ロンギドルス種（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｓｐｐ．）、クシフィネマ種（Ｘｉｐ
ｈｉｎｅｍａ ｓｐｐ．）、トリコドルス種（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｓｐｐ
．）が含まれる。
本発明の式（Ｉ）の化合物は特に顕著な殺虫性を有する。
それらを植物に損害を与える昆虫の抑制に用いて特に成功することができる。
それらは例えばマスタードビートル（ｍｕｓｔａｒｄ ｂｅｅｔｌｅ）の幼虫（
ファエドン・コクレアラアエ）、オウレットモス（ｏｗｌｅｔ ｍｏｔｈ）の毛
虫（スポドプテラ・フルギペルダ）に対してならびにグリーンライスリーフホッ
パー（ｇｒｅｅｎ ｒｉｃｅ ｌｅａｆ ｈｏｐｐｅｒ）（ネフォテチクス・シ
ンクチセプス）に対して強い活性を有する。
活性化合物は通常の調剤、例えば溶液、乳剤、水和剤、懸濁剤、散剤、微粉剤
、ペースト、可溶性粉末、顆粒剤、乳−懸濁濃厚液（ｓｕｓｐｅｎｓｉｏｎ−ｅ
ｍｕｌｓｉｏｎ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）、活性化合物を含浸させた天然及
び合成材料ならびにポリマー性物質中の微細カプセルに転化することができる。
これらの調剤は既知の方法で、例えばそして好適には活性化合物を伸展剤、す
なわち液体溶剤及び／又は固体担体と、場合によっては界面活性剤、すなわち乳
化剤及び／又は分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより調製される
。
用いられる伸展剤が水の場合、例えば有機溶剤を補助溶剤として用いることも
できる。本質的に適した液体溶剤には：キシレン、トルエン又はアルキルナフタ
レンなどの芳香族化合物、クロロベンゼン、クロロエチレン又はメチレンクロリ
ドなどの塩素化芳香族及び塩素化脂肪族炭化
水素、シクロヘキサン又は鉱油留分、鉱油及び植物油を例とするパラフィンなど
の脂肪族炭化水素、ブタノール又はグリコールなどのアルコール類ならびにその
エーテル類及びエステル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン又はシクロヘキサノンなどのケトン類、ジメチルホルムアミドやジメチル
スルホキシドなどの極性の強い溶媒、ならびに水が含まれる。
適した固体担体は：
例えばアンモニウム塩ならびにカオリン、粘土、タルク、チョーク、石英、アタ
パルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土などの粉砕された天然鉱石な
らびに微粉砕されたシリカ、アルミナ及びケイ酸塩などの粉砕された合成鉱石で
あり；顆粒剤のための適した固体担体は：例えば方解石、大理石、軽石、海泡石
及び白雲石などの粉砕されて分別された天然岩石ならびに無機及び有機粉末の合
成顆粒ならびにおが屑、ココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のよ
うな有機材料の顆粒であり；適した乳化剤及び／又は発泡剤は：例えばポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル類、アルキルアリールポリグリコールエーテル類を例
とするポリオキシエチレン脂肪族エーテル類、アルキルスルホネート類、アルキ
ルサルフェート類、アリールスルホネート類及びタンパク質加水分解産物などの
非イオン性及びアニオン性乳化剤であり；適した分散剤は：例えばリグニン−亜
硫酸塩廃液及びメチルセルロースである。
カルボキシメチルセルロース及び粉末、顆粒又はラテックスの形態の天然及び
合成ポリマー、例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニル
ならびにセファリン及びレシチンのような天然リン脂質ならびに合成リン脂質な
どの粘着剤も調剤中で用いることができる。
他に添加剤として鉱油及び植物油が可能である。
着色料、例えば酸化鉄、酸化チタン及びプルシアンブルーなどの無機顔料なら
びにアリザリン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料などの有機染料なら
びに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩などの微量
の栄養素を使用することができる。
調剤は一般に０．１〜９５重量％、好ましくは０．５〜９０％の活性化合物を
含有する。
本発明の活性化合物は、商業的に入手可能なその調剤の形態で及びこれらの調
剤から他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤、不妊化剤、殺バクテリア剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質又は除草剤との混合物として
調製される使用形態で存在することができる。殺虫剤には例えばリン酸エステル
類、カルバメート類、カルボン酸エステル類、塩素化炭化水素、フェニルウレア
類、微生物により生産される化合物などが含まれる。
特に有利な混合成分は例えば以下に挙げるものである：
殺菌・殺カビ剤：
２−アミノブタン；２−アニリノ−４−メチル−６−シクロプロピル−ピリミジ
ン；２’，６’−ジブロモ−２−メチル−４’−トリフルオロメトキシ−４’−
トリフルオロメチル−１，３−チアゾール−５−カルボキシアニリド；２，６−
ジクロロ−Ｎ−（４−トリフルオロメチルベンジル）ベンズアミド；（Ｅ）−２
−メトキシイミノ−Ｎ−メチル−２−（２−フェノキシフェニル）−アセトアミ
ド；８−ヒドロキシキノリン硫酸塩；（Ｅ）−２−｛２−［６−（２−シアノフ
ェノキシ）−ピリミジン−４−イルオキシ］−フェニル｝−３−メトキシアクリ
ル酸メチ
ル；（Ｅ）−メトキシイミノ［アルファ−（ｏ−トリルオキシ）−ｏ−トリル］
酢酸メチル；２−フェニルフェノール（ＯＰＰ）、アルジモルフ、アンプロピル
フォス、アニラジン、アザコナゾール、ベナラキシル、ベノダニル、ベノミル、
ビナパクリル、ビフェニル、ビテルタノル、ブラスチシジン−Ｓ、ブロムコナゾ
ール、ブピリメート、ブチオベート、カルシウムポリスルフィド、カプタフォル
、カプタン、カルベンダジム、カルボキシン、キノメチオネート、クロロネブ、
クロロピクリン、クロロタロニル、クロゾリネート、クフラネブ、シモキサニル
、シプロコナゾール、シプロフラム、ジクロロフェン、ジクロブトラゾル、ジク
ロフルアニド、ジクロメジン、ジクロラン、ジエトフェンカルブ、ジフェノコナ
ゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジノカプ、ジフェニル
アミン、ジピリチオン、ジタリムフォス、ジチアノン、ドジン、ドラゾキソロン
、エジフェンフォス、エポキシコニゾール、エチリモル、エツリジアゾール、フ
ェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピク
ロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェ
ンチンヒドロキシド、フェルバム、フェリムゾン、フルアジナム、フルジオキソ
ニル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フルシラゾール、フルスルファミ
ド、フルトラニル、フルツリアフォル、フォルペト、フォセチル−アルミニウム
、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フルメシクロクス、グアザチン、
ヘキサクロロベンゼン、ヘキサコナゾール、ヒメキサゾル、イマザリル、イミベ
ンコナゾール、イミノクタジン、イプロベンフォス（ＩＢＰ）、イプロジオン、
イソプロチオラン、カスガマイシン、銅調剤、例えば：水酸化銅、ナフテン酸銅
、銅オキシクロリド、硫酸銅、酸化銅、
オキシン−銅及びボルド−混合物、マンコッパー、マンコゼブ、マネブ、メパニ
ピリム、メプロニル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルフォカルブ、メ
ツフロキサム、メチラム、メツルフォバクス、ミクロブタニル、ニッケルジメチ
ルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、オフレース、
オキサジキシル、オキシモカルブ、オキシカルボキシン、ペルフラゾエート、ペ
ンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、フタリド、ピマリシン、ピペラ
リン、ポリカルバメート、ポリオキシン、プロベナゾール、プロクロラツ、プロ
シミドン、プロパモカルブ、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピ
リフェノクス、ピリメタニル、ピロクイロン、クイントゼン（ＰＣＮＢ）、硫黄
及び硫黄調剤、テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テトラコナゾー
ル、チアベンダゾール、チシオフェン、チオファネート−メチル、チラム、トル
クロフォス−メチル、トリルフルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノル、
トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾール、トリデモルフ、トリフルミ
ゾール、トリフロリン、トリチコナゾール、バリダマイシンＡ、ビンクロゾリン
、ジネブ、ジラム。
殺バクテリア剤：
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメ
ート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸、オキシテトラサイク
リン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の
銅調剤。
殺虫剤／殺ダニ剤／殺線虫剤：
アバメクチン、ＡＣ ３０３ ６３０、アセフェート、アクリナツリン、アラニ
カルブ、アルジカルブ、アルファメツリン、アミトラツ、アベル
メクチン、ＡＺ ６０５４１、アザジラクチン、アジンフォスＡ、アジンフォス
Ｍ、アゾシクロチン、バシルス・ツリンギエンシス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ ｔｈｕ
ｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ）、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベ
ータ−シフルツリン、ビフェンツリン、ＢＰＭＣ、ブロフェンプロクス、ブロモ
フォスＡ、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブトカルボキシン、ブチルピリダ
ベン、カズサフォス、カルバリル、カルボフラン、カルボフェノチオン、カルボ
スルファン、カルタプ、ＣＧＡ １５７４１９、ＣＧＡ １８４６９９、クロエ
トカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン
、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォスＭ、シス−レスメツリ
ン、シクロシツリン、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプロツリン、シ
フルツリン、シハロツリン、シヘキサチン、シペルメツリン、シロマジン、デル
タメツリン、デメトンＭ、デメトンＳ、デメトン−Ｓ−メチル、ジアフェンチウ
ロン、ジアジノン、ジクロフェンチオン、ジクロルボス、ジクリフォス、ジクロ
トフォス、ジエチオン、ジフルベンズロン、ジメトエート、ジメチルビンフォス
、ジオキサチオン、ジスルフォトン、エジフェンフォス、エマメクチン、エスフ
ェンバレレート、エチオフェンカルブ、エチオン、エトフェンプロクス、エトプ
ロフォス、エツリムフォス、フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチン
オキシド、フェニトロチオン、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フェノキシ
カルブ、フェンプロパツリン、フェンピラド、フェンピロキシメート、フェンチ
オン、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルシクロクスロン、
フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルフェンプロクス、フルバリネート
、フォノフォス、フォルモチ
オン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、ＨＣＨ、ヘプ
テノフォス、ヘキサフルムロン、ヘキシチアゾクス、イミダクロプリド、イプロ
ベンフォス、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソプロカルブ、イソキサチオ
ン、イベルメクチン、ラムダ−シハロツリン、ルフェヌロン、マラチオン、メカ
ルバム、メビンフォス、メスルフェンフォス、メタルデヒド、メタクリフォス、
メタミドフォス、メチダチオン、メチオカルブ、メトミル、メトルカルブ、ミル
ベメクチン、モノクロトフォス、モキシデクチン、ナレド、ＮＣ １８４、ＮＩ
２５、ニテンピラム、オメトエート、オキサミル、オキシデメトンＭ、オキシ
デプロフォス、パラチオンＡ、パラチオンＭ、ペルメツリン、フェントエート、
フォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミ
カルブ、ピリミフォスＭ、ピリミフォスＡ、プロフェノフォス、プロメカルブ、
プロパフォス、プロポクスル、プロチォフォス、プロトエート、ピメトロジン、
ピラクロフォス、ピリダフェンチオン、ピレスメツリン、ピレツルム、ピリダベ
ン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン、クイナルフォス、ＲＨ ５９９２、
サリチオン、セブフォス、シラフルオフェン、スルフォテプ、スルプロフォス、
テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス、テフルベンズロン、テ
フルツリン、テメフォス、テルバム、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、
チアフェノクス、チオジカルブ、チオファノクス、チオメトン、チオナジン、ツ
リンギエンシン、トラロメツリン、トリアラテン、トリアゾフォス、トリアズロ
ン、トリクロルフォン、トリフルムロン、トリメタカルブ、バミドチオン、ＸＭ
Ｃ、キシリルカルブ、ＹＩ５３０１／５３０２、ゼタメツリン。
除草剤などの他の既知の活性化合物又は肥料及び成長調節剤との混合物も可能
である。
本発明の活性化合物はさらに商業的に入手可能なその調剤としてならびにこれ
らの調剤から相乗剤との混合物として調製される使用形態で存在することができ
る。相乗剤とは活性化合物の作用を向上させる化合物であり、加えられる相乗剤
がそれ自身で活性である必要はない。
商業的に入手可能な調剤から調製される使用形態の活性化合物含有率は広い限
度内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は０．００００００１〜
９５重量％、好ましくは０．０００１〜１重量％の活性化合物であることができ
る。
化合物は使用形態に適した通常の方法で用いられる。
衛生上の有害生物及び保存−製品の有害生物に用いられる場合、活性化合物は
木材及び粘土に対する優れた残留活性ならびに石灰化された基質上のアルカリに
対する優れた安定性を有する。
本発明の活性化合物は植物、衛生及び保存製品の有害生物のみでなく、獣医学
の部門において、動物寄生虫（外部寄生虫）、例えばマダニ（ｉｘｏｄｉｄ ｔ
ｉｃｋｓ）、アルガシドダニ（ａｒｇａｓｉｄ ｔｉｃｋｓ）、カイセンダニ（
ｓｃａｂ ｍｉｔｅｓ）、トロンビクリドダニ（ｔｒｏｍｂｉｃｕｌｉｄ ｍｉ
ｔｅｓ）、ハエ類（刺す及び吸う）、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、鳥ジ
ラミ及びノミに対しても活性である。これらの寄生虫には以下のものが含まれる
：
シラミ類（Ａｎｏｐｌｕｒｉｄａ）の目から、例えばハエマトピヌス種（Ｈａｅ
ｍａｔｏｐｉｎｕｓ ｓｐｐ．）、リノグナツス種（Ｌｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ
ｓｐｐ．）、ペジクルス種（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｓ
ｐｐ．）、フチルス種（Ｐｈｔｉｒｕｓ ｓｐｐ．）、ソレノポテス種（Ｓｏｌ
ｅｎｏｐｏｔｅｓ ｓｐｐ．）。
ハジラミ類（Ｍａｌｌｏｐｈａｇｉｄａ）の目ならびにマルツノハジラミ類（Ａ
ｍｂｌｙｃｅｒｉｎａ）及びホソツノハジラミ類（Ｉｓｃｈｎｏｃｅｒｉｎａ）
の亜目から、例えばトリメノポン種（Ｔｒｉｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、メノ
ポン種（Ｍｅｎｏｐｏｎ ｓｐｐ．）、トリノトン種（Ｔｒｉｎｏｔｏｎ ｓｐ
ｐ．）、ボビコラ種（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｓｐｐ．）、ウェルネキエラ種（Ｗｅ
ｒｎｅｃｋｉｅｌｌａ ｓｐｐ．）、レピケントロン種（Ｌｅｐｉｋｅｎｔｒｏ
ｎ ｓｐｐ．）、ダマリナ種（Ｄａｍａｌｉｎａ ｓｐｐ．）、トリコデクテス
種（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、フェリコラ種（Ｆｅｌｉｃｏｌａ
ｓｐｐ．）。
双翅類（Ｄｉｐｔｅｒａ）の目ならびに糸角類（Ｎｅｍａｔｏｃｅｒｉｎａ）及
び短角類（Ｂｒａｃｈｙｃｅｒｉｎａ）の亜目から、例えばアエデス種（Ａｅｄ
ｅｓ ｓｐｐ．）、アノフェレス種（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ ｓｐｐ．）、クレク
ス種（Ｃｕｌｅｘ ｓｐｐ．）、シムリウム種（Ｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）
、エウシムリウム種（Ｅｕｓｉｍｕｌｉｕｍ ｓｐｐ．）、フレボトムス種（Ｐ
ｈｌｅｂｏｔｏｍｕｓ ｓｐｐ．）、ルツゾミイア種（Ｌｕｔｚｏｍｙｉａ ｓ
ｐｐ．）、クリコイデス種（Ｃｕｌｉｃｏｉｄｅｓ ｓｐｐ．）、クリソプス種
（Ｃｈｒｙｓｏｐｓ ｓｐｐ．）、ヒボミツラ種（Ｈｙｂｏｍｉｔｒａ ｓｐｐ
．）、アチロツス種（Ａｔｙｌｏｔｕｓ ｓｐｐ．）、タバヌス種（Ｔａｂａｎ
ｕｓ ｓｐｐ．）、ハエマトポタ種（Ｈａｅｍａｔｏｐｏｔａ ｓｐｐ．）、フ
ィリポミイア種（Ｐｈｉｌｉｐｏｍｙｉａ ｓｐｐ．）、
ブラウラ種（Ｂｒａｕｌａ ｓｐｐ．）、ムスカ種（Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ．）、
ヒドロタエア種（Ｈｙｄｒｏｔａｅａ ｓｐｐ．）、ストモキシス種（Ｓｔｏｍ
ｏｘｙｓ ｓｐｐ．）、ハエマトビア種（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｓｐｐ．）、
モレリア種（Ｍｏｒｅｌｌｉａ ｓｐｐ．）、ファニア種（Ｆａｎｎｉａ ｓｐ
ｐ．）、グロシナ種（Ｇｌｏｓｓｉｎａ ｓｐｐ．）、カリフォラ種（Ｃａｌｌ
ｉｐｈｏｒａ ｓｐｐ．）、ルシリア種（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｐｐ．）、クリソ
ミア種（Ｃｈｒｙｓｉｎｙｕａ ｓｐｐ．）、ウォールファルチア種（Ｗｏｈｌ
ｆａｈｒｔｉａ ｓｐｐ．）、サルコファガ種（Ｓａｒｃｏｐｈａｇａ ｓｐｐ
．）、オエスツルス種（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｓｐｐ．）、ヒポデルマ種（Ｈｙｐｏ
ｄｅｒｍａ ｓｐｐ．）、ガステロフィルス種（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ
ｓｐｐ．）、ヒポボスカ種（Ｈｉｐｐｏｂｏｓｃａ ｓｐｐ．）、リポプテナ種
（Ｌｉｐｏｐｔｅｎａ ｓｐｐ．）及びメロファグス種（Ｍｅｌｏｐｈａｇｕｓ
ｓｐｐ．）。
ノミ類（Ｓｉｐｈｏｎａｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばプレクス種（Ｐｕｌ
ｅｘ ｓｐｐ．）、クテノセファリデス種（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄｅｓ
ｓｐｐ．）、キセノプシラ種（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａｓｐｐ．）及びセラトフィ
ルス種（Ｃｅｒａｔｏｐｈｙｌｌｕｓ ｓｐｐ．）。
異翅類（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒｉｄａ）の目から、例えばシメクス種（Ｃｉｍｅ
ｘ ｓｐｐ．）、トリアトマ種（Ｔｒｉａｔｏｍａ ｓｐｐ．）、ロドニウス種
（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｓｐｐ．）及びパンストロンギルス種（Ｐａｎｓｔｒｏｎ
ｇｙｌｕｓ ｓｐｐ．）。
ゴキブリ類（Ｂｌａｔｔａｒｉｄａ）の目から、例えばブラッタ・オリ
エンタリス（Ｂｌａｔｔａ ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ペリプラネタ・アメリカ
ナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、ブラッタ・ゲルマニカ（
Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）及びスペラ種（Ｓｕｐｅｌｌａ ＳＰＰ．
）。
ダニ類（Ａｃａｒｉａ（Ａｃａｒｉｄａ））の綱、ならびに後気門類及び中気門
類（Ｍｅｔａ− ａｎｄ Ｍｅｓｏｓｔｉｇｍａｔａ）の目から、例えばアルガ
ス種（Ａｒｇａｓ ｓｐｐ．）、オルニトドロス種（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ
ｓｐｐ．）、オタビウス種（Ｏｔａｂｉｕｓｓｐｐ．）、イクソデス種（Ｉｘ
ｏｄｅｓ ｓｐｐ．）、アンブリオマ種（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ｓｐｐ．）、ボ
ーフィルス種（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマセントル種（Ｄｅｒｍ
ａｃｅｎｔｏｒ ｓｐｐ．）、ハエマフィサルス種（Ｈａｅｍａｐｈｙｓａｌｉ
ｓ ｓｐｐ．）、ヒアロマ種（Ｈｙａｌｏｍｍａ ｓｐｐ．）、リピセファルス
種（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕｓ ｓｐｐ．）、デルマニスス種（Ｄｅｒｍａｎ
ｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ライリエチア種（Ｒａｉｌｌｉｅｔｉａ ｓｐｐ．）
、ニューモニスス種（Ｐｎｅｕｍｏｎｙｓｓｕｓ ｓｐｐ．）、ステルノストマ
種（Ｓｔｅｒｎｏｓｔｏｍａ ｓｐｐ．）及びバロア種（Ｖａｒｒｏａ ｓｐｐ
．）。
前気門類（Ａｃｔｉｎｅｄｉｄａ（Ｐｒｏｓｔｉｇｍａｔａ））及び無気門類（
Ａｃａｒｉｄｉｄａ（Ａｓｔｉｇｍａｔａ）の目から、例えばアカラピス種（Ａ
ｃａｒａｐｉｓ ｓｐｐ．）、ケイレチエラ種（Ｃｈｅｙｌｅｔｉｅｌｌａ ｓ
ｐｐ．）、オルニトケイレチア種（Ｏｒｎｉｔｈｏｃｈｅｙｌｅｔｉａ ｓｐｐ
．）、ミオビア種（Ｍｙｏｂｉａ ｓｐｐ．）、プソレルガテス種（ｐｓｏｒｅ
ｒｇａｔｅｓ ｓｐｐ．）、
デモデクス種（Ｄｅｍｏｄｅｘ ｓｐｐ．）、トロムビクラ種（Ｔｒｏｍｂｉｃ
ｕｌａ ｓｐｐ．）、リストロフォルス種（Ｌｉｓｔｒｏｐｈｏｒｕｓ ｓｐｐ
．）、アカルス種（Ａｃａｒｕｓ ｓｐｐ．）、チロファグス種（Ｔｙｒｏｐｈ
ａｇｕｓ ｓｐｐ．）、カログリフス種（Ｃａｌｏｇｌｙｐｈｕｓ ｓｐｐ．）
、ヒポデクテス種（Ｈｙｐｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、プテロリクス種（Ｐｔ
ｅｒｏｌｉｃｈｕｓ ｓｐｐ．）、プソロプテス種（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｓｐ
ｐ．）、コリオプテス種（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、オトデクテス種
（Ｏｔｏｄｅｃｔｅｓ ｓｐｐ．）、サルコプテス種（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓ
ｐｐ．）、ノトエドレス種（Ｎｏｔｏｅｄｒｅｓ ｓｐｐ．）、クネミドコプテ
ス種（Ｋｎｅｍｉｄｏｃｏｐｔｅｓ ｓｐｐ．）、シトジテス種（Ｃｙｔｏｄｉ
ｔｅｓ ｓｐｐ．）及びラミノシオプテス種（Ｌａｍｉｎｏｓｉｏｐｔｅｓ ｓ
ｐｐ．）。
本発明の式（Ｉ）の活性化合物は農業家畜、例えば牛、羊、山羊、馬、豚、ロ
バ、らくだ、水牛、兎、鶏、七面鳥、あひる、鵞鳥、蜜蜂、他の家畜、例えば犬
、猫、かごの鳥、養魚ならびにいわゆる実験動物、例えばハムスター、モルモッ
ト、ラット及びマウスを攻撃する節足動物の抑制にも適している。これらの節足
動物の抑制により、死亡率及び性能の低下（肉、ミルク、羊毛、皮革、卵、蜂蜜
などにおける）を減少させ、本発明の活性化合物の使用によってより経済的で簡
単な動物の保護を可能にすることが意図されている。
獣医学の部門において、本発明の活性化合物は既知の方法で、例えば錠剤、カ
プセル、飲料、ドレンチ類、顆粒剤、ペースト、ボーラス類、フィードスルー法
（ｆｅｅｄ−ｔｈｒｏｕｇｈ ｍｅｔｈｏｄ）、座薬
の形態で腸内投与により、例えば注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など）、
体内埋植を用いる非経口的投与により、鼻内投与により、例えば浸漬又は入浴、
噴霧、ポアリング−オン及びスポッティング−オン、洗浄、微粉剤散布などの形
態の皮膚投与によりならびに活性化合物を含む成形品、例えばカラー、イアタグ
、テールマーク、リムバンド、ホルター、マーキング装置などを使用することに
より用いられる。
家畜、家禽、家庭用動物などに投与する場合、式（Ｉ）の活性化合物を、１〜
８０重量％の量で活性化合物を含む調剤（例えば散剤、乳剤、フロアブル（ｆｌ
ｏｗａｂｌｅｓ））として直接又は１００〜１０，０００倍に希釈した後に用い
ることができるかあるいはそれらを化学浴の形態で用いることができる。
さらに、本発明の式（Ｉ）の化合物は工業材料を破壊する昆虫に対する強力な
殺虫作用を有することが見いだされた。
以下の昆虫を例として及び好ましいとして挙げることができるが、制限ではな
い：
甲虫類（Ｂｅｅｔｌｅｓ）、例えば
ヒロツルペス・バジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓ ｂａｊｕｌｕｓ）、クロロ
ホルス・ピロシス（Ｃｈｌｏｒｏｐｈｏｒｕｓ ｐｉｌｏｓｉｓ）、アノビウム
・プンクタツム（Ａｎｏｂｉｕｍ ｐｕｎｃｔａｔｕｍ）、クセストビウム・ル
フォビロスム（Ｘｅｓｔｏｂｉｕｍ ｒｕｆｏｖｉｌｌｏｓｕｍ）、プチリヌス
・ペクチコルニス（Ｐｔｉｌｉｎｕｓ ｐｅｃｔｉｃｏｒｎｉｓ）、デンドロビ
ウム・ペルチネクス（Ｄｅｎｄｒｏｂｉｕｍ ｐｅｒｔｉｎｅｘ）、エルノビウ
ス・モリス（Ｅｒｎｏｂｉｕｓ ｍｏｌｌｉｓ）、プリオビウム・カルピニ（Ｐ
ｒｉｏｂｉｕｍ
ｃａｒｐｉｎｉ）、リクツス・ブルネウス（Ｌｙｃｔｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）
、リクツス・アフリカヌス（Ｌｙｃｔｕｓ ａｆｒｉｃａｎｕｓ）、リクツス・
プラニコリス（Ｌｙｃｔｕｓ ｐｌａｎｉｃｏｌｌｉｓ）、リクツス・リネアリ
ス（Ｌｙｃｔｕｓ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、リクツス・プベセンス（Ｌｙｃｔｕｓ
ｐｕｂｅｓｃｅｎｓ）、トロゴキシロン・アエクアレ（Ｔｒｏｇｏｘｙｌｏｎ
ａｅｑｕａｌｅ）、ミンテス・ルギコリス（Ｍｉｎｔｈｅｓ ｒｕｇｉｃｏｌ
ｌｉｓ）、キシレボルス種（Ｘｙｌｅｂｏｒｕｓ ｓｐｅｃ．）、トリプトデン
ドロカ種（Ｔｒｙｐｔｏｄｅｎｄｒｏｎ ｓｐｅｃ．）、アパテ・モナクス（Ａ
ｐａｔｅ ｍｏｎａｃｈｕｓ）、ボスツリクス・カプシンス（Ｂｏｓｔｒｙｃｈ
ｕｓ ｃａｐｕｃｉｎｓ）、ヘテロボスツリクス・ブルネウス（Ｈｅｔｅｒｏｂ
ｏｓｔｒｙｃｈｕｓ ｂｒｕｎｎｅｕｓ）、シノキシロン種（Ｓｉｎｏｘｙｌｏ
ｎ ｓｐｅｃ．）、ジノデルス・ミヌツス（Ｄｉｎｏｄｅｒｕｓ ｍｉｎｕｔｕ
ｓ）、
ハサミムシ類（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒａｎｓ）、例えば
シレクス・ジュベンクス（Ｓｉｒｅｘ ｊｕｖｅｎｃｕｓ）、ウロセルス・ギガ
ス（Ｕｒｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ）、ウロセルス・ギガス・タイグヌス（Ｕｒ
ｏｃｅｒｕｓ ｇｉｇａｓ ｔａｉｇｎｕｓ）、ウロセルス・アウグル（Ｕｒｏ
ｃｅｒｕｓ ａｕｇｕｒ）、
白アリ類（Ｔｅｒｍｉｔｅｓ）、例えば
カロテルメス・フラビコリス（Ｋａｌｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ
）、クリプトテルメス・ブレビス（Ｃｒｙｐｔｏｔｅｒｍｅｓ ｂｒｅｖｉｓ）
、ヘテロテルメス・インジコラ（Ｈｅｔｅｒｏｔｅｒｍｅｓ ｉｎｄｉｃｏｌａ
）、レチクリテルメス・フラビペス（Ｒｅｔ
ｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅｓ）、レチクリテルメス・サントネニ
ス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｓａｎｔｏｎｅｎｉｓ）、レチクリテルメ
ス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｇｕｓ）、マス
トテルメス・ダルウィニエンシス（Ｍａｓｔｏｔｅｒｍｅｓ ｄａｒｗｉｎｉｅ
ｎｓｉｓ）、ゾオテルモプシス・ネバデンシス（Ｚｏｏｔｅｒｍｏｐｓｉｓ ｎ
ｅｖａｄｅｎｓｉｓ）、コプトテルメス・フォルモサヌス（Ｃｏｐｔｏｔｅｒｍ
ｅｓ ｆｏｒｍｏｓａｎｕｓ）、
シミ類（Ｂｒｉｓｔｌｅｔａｉｌｓ）、
例えばレピスマ・サッカリナ(Ｌｅｐｉｓｍａ ｓａｃｃｈａｒｉｎａ)。
本発明に関し、工業材料とは非生物材料、例えば好ましくは合成材料、接着剤
、サイジング剤、紙及び板紙、皮革、木材及び誘導木材製品ならびに塗料を意味
すると理解されるべきである。
昆虫による攻撃に対して特別に保護されるべき材料は、木材及び誘導木材製品
である。
本発明の組成物又はそのような組成物を含む混合物により保護することができ
る木材及び誘導木材製品とは、例えば：建築木材、はり材、鉄道の枕木、橋梁部
品、桟橋、木製車両、箱類、パレット類、コンテナ類、電話柱、木製断熱材、木
製窓枠及びドア、合板、パーティクルボード、建具類あるいは家の建築又は建具
に非常に一般的に用いられる木材製品を意味すると理解されるべきである。
活性化合物はそのままでか濃厚液の形態でかあるいは一般に通例の調剤、例え
ば粉剤、顆粒剤、溶液、懸濁剤、乳剤又はペーストの形態で用いることができる
。
上記の調剤はそれ自体既知の方法で、例えば活性化合物を少なくとも１種の溶
剤又は希釈剤、乳化剤、分散剤及び／又は結合剤もしくは定着剤、撥水剤、適宜
乾燥剤及びＵＶ安定剤ならびに適宜色素及び顔料ならびに他の加工助剤と混合す
ることにより調製することができる。
木材及び木材材料の保護のために用いられる殺虫性組成物又は濃厚液は、本発
明の活性化合物を０．０００１〜９５重量％、特に０．００１〜６０重量％の濃
度で含む。
用いられる組成物又は濃厚液の量は昆虫の種及び発生度ならびに媒体に依存す
る。適用の最適比はそれぞれの場合に用いる時に、試験系列により決定すること
ができる。しかし一般に保護されるべき材料に基づいて０．０００１〜２０重量
％、好ましくは０．００１〜１０重量％の活性化合物の使用が十分である。
用いられる溶剤及び／又は希釈剤は有機化学的溶剤もしくは溶剤混合物及び／
又は低揮発性の油性又は油−型有機化学的溶剤もしくは溶剤混合物及び／又は極
性有機化学的溶剤もしくは溶剤混合物及び／又は水ならびに適宜乳化剤及び／又
は湿潤剤である。
好適に用いられる有機化学的溶剤は、３５より高い蒸発数（ｅｖａｐｏｒａｔ
ｉｏｎ ｎｕｍｂｅｒ）及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点
を有する油性又は油−型溶剤である。そのような油性及び油−型溶剤として用い
られる低揮発性で水に不溶性の物質は、適した鉱油又はその芳香族留分あるいは
鉱油含有−溶剤混合物、好ましくはホワイトスピリット、石油及び／又はアルキ
ルベンゼンである。
有利に用いられる物質は１７０〜２２０℃の沸点範囲を有する鉱油、１７０〜
２２０℃の沸点範囲を有するホワイトスピリット、２５０〜３
５０℃の沸点範囲を有するスピンドル油、１６０〜２８０℃の沸点範囲を有する
石油又は芳香族留分、ターペンタインのエッセンスなどである。
好ましい実施態様の場合、１８０〜２１０℃の沸点範囲を有する液体脂肪族炭
化水素又は１８０〜２２０℃の沸点範囲を有する芳香族及び脂肪族炭化水素の高
−沸点混合物ならびに／又はスピンドル油ならびに／又はモノクロロナフタレン
、好ましくはα−モノクロロナフタレンが用いられる。
低揮発性で３５より高い蒸発数及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高
い引火点を有する有機油状又は油−型溶剤は部分的に高又は中揮発性の有機化学
的溶剤により置き換えることができ、但し溶剤混合物はやはり３５より高い蒸発
数及び３０℃より高い、好ましくは４５℃より高い引火点を有し、殺虫剤／殺菌
・殺カビ剤混合物はこの溶剤混合物に可溶性であるか又は乳化可能である。
好ましい実施態様の場合、有機化学的溶剤又は溶剤混合物の一部が脂肪族極性
有機化学的溶剤又は溶剤混合物で置き換えられる。好適に用いられる物質は、ヒ
ドロキシル及び／又はエステル及び／又はエーテル基を有する脂肪族有機化学的
溶剤、例えばグリコールエーテル類、エステル類などである。
本発明の範囲内で用いられる有機化学的結合剤は、それ自体既知であり、水で
希釈することができ及び／又は用いられる有機化学的溶剤に可溶性、分散可能も
しくは乳化可能である合成樹脂及び／又は結合性乾燥性油であり、特にアクリレ
ート樹脂、ビニル樹脂、例えばポリ酢酸ビニル、ポリエステル樹脂、重縮合もし
くは重付加樹脂、ポリウレタン樹脂、アルキド樹脂又は改質アルキド樹脂、フェ
ノール樹脂、炭化水素樹脂、
例えばインデン／クマロン樹脂、シリコーン樹脂、乾燥性植物及び／又は乾燥性
油及び／又は天然及び／もしくは合成樹脂に基づく物理的に乾燥性の結合剤から
成るか又はそれらを含む結合剤である。
結合剤として用いられる合成樹脂は乳液、分散液又は溶液の形態で用いること
ができる。最高１０重量％のアスファルト又はアスファルト性物質も結合剤とし
て用いることができる。さらにそれ自体既知の着色剤、顔料、撥水剤、臭気−隠
蔽物質及び妨害剤又は防腐剤なども用いることができる。
組成物又は濃厚液は本発明に従い、好ましくは有機化学的結合剤として少なく
とも１種のアルキド樹脂もしくは改質アルキド樹脂及び／又は乾燥性植物油を含
む。本発明に従って好適に用いられるのは、４５重量％より多い、好ましくは５
０〜６８重量％の油含有率を有するアルキド樹脂である。
上記の結合剤の全体又はいくらかを定着剤（混合物）又は可塑剤（混合物）で
置き換えることができる。これらの添加剤は活性化合物の揮発及び結晶化又は沈
澱を防ぐことを目的とする。それらは好ましくは結合剤の０．０１〜３０％（用
いられる結合剤の１００％に基づいて）と置き換えられる。
可塑剤はフタル酸エステル類、例えばフタル酸ジブチル、フタル酸ジオクチル
又はフタル酸ベンジルブチル、リン酸エステル類、例えばリン酸トリブチル、ア
ジピン酸エステル類、例えばアジピン酸ジ−（２−エチルヘキシル）、ステアリ
ン酸エステル類、例えばステアリン酸ブチルもしくはステアリン酸アミル、オレ
イン酸エステル類、例えばオレイン酸ブチル、グリセリンエーテル類又は比較的
高分子量のグリコールエー
テル類、グリセリンエステル類ならびにｐ−トルエンスルホン酸エステル類の化
学的種類からのものである。
定着剤は化学的にポリビニルアルキルエーテル類、例えばポリビニルメチルエ
ーテル又はケトン類、例えばベンゾフェノンもしくはエチレンベンゾフェノンに
基づいている。
適宜１種又はそれ以上の上記の有機化学的溶剤又は希釈剤、乳化剤及び分散剤
との混合物としての水も溶剤又は希釈剤として特に適している。
木材の特に有効な保護は大規模の工業的含浸法、例えば真空、二重真空又は加
圧法により達成される。
適宜、調製済み組成物はさらに他の殺虫剤及び適宜さらに１種又はそれ以上の
殺菌・殺カビ剤を含むことができる。
混合することができる適した追加の成分は好ましくはＷＯ ９４／２９ ２６
８に挙げられている殺虫剤及び殺菌・殺カビ剤である。この文献に挙げられてい
る化合物は引用することにより特に本出願の内容となる。
混合することができる特別に好ましい成分は殺虫剤、例えばクロルピリフォス
、フォキシム、シラフルオフィン、アルファメツリン、シフルツリン、シペルメ
ツリン、デルタメツリン、ペルメツリン、イミダクロピリド、ＮＩ−２５、フル
フェノクスロン、ヘキサフルムロン及びトリフルムロンならびに殺菌・殺カビ剤
、例えばエポキシコナゾール、ヘキサコナゾール、アザコナゾール、プロピコナ
ゾール、テブコナゾール、シプロコナゾール、メトコナゾール、イマザリル、ジ
クロルフルアニド、トリルフルアニド、３−ヨード−２−プロピニル−ブチルカ
ルバメート、Ｎ−オクチル−イソチアゾリン−３−オン及び４，５−ジクロロ−
Ｎ−
オクチルイソチアゾリン−３−オンである。
本発明の活性化合物の製造及び利用を下記の実施例により示す。製造実施例 実施例１ （方法ａ）
２０ｍｌのアセトニトリル中の３．５０ｇ（０．０１２モル）の［４−（４−
ニトロフェノキシ）］−フェニルアセチルクロリドの溶液を１５ｍｌのピリミジ
ン及び５０ｍｌのアセトニトリル中の１．６０ｇ（０．０１モル）のチエノ［２
，３ｃ］イソチアゾール−３−イル−アミンの溶液に滴下する。混合物を２５℃
で１８時間撹拌し、続いて濃縮乾燥する。反応混合物を水／酢酸エチル中に取り
上げ、有機相を１０％の水酸化ナトリウム水溶液で繰り返し洗浄する。乾燥及び
濃縮の後、粘性の残留物が得られ、それを移動相としてメチレンクロリド／酢酸
エチル（２０：１）を用いてシリカゲルクロマトグラフィーにより精製する。
これは融点が２２３℃のチエノ［２，３ｃ］イソチアゾール−３−イル−［４
−（４−ニトロ−フェノキシ）］−フェニルアセチルアミンを０．２４ｇ（理論
値の２０％）与える。
同様にして及び／又は一般的製造法に従って、以下の式（Ｉ）の化合物が得ら
れる：
*）融点（℃）又はｄ6−ＤＭＳＯ中における１ＨＮＭＲ，δppm
利用実施例 実施例Ａ
ファエドン幼虫試験
溶剤：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶剤及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水を用いて所望の濃度に希釈す
る。
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア（Ｂｒａｓｓｉｃａ ｏｌｅｒａｃｅａ
））を所望の濃度の活性化合物の調剤中に浸漬することにより処理し、葉がまだ
湿っている間にマスタードビートルの幼虫（ファエドン・コクレアリアエ）をた
からせる。
所望の期間の後、致死％を決定する。１００％はすべてのピートルの幼虫が殺
されたことを意味し；０％はビートルの幼虫が全く殺されなかったことを意味す
る。
この試験において、例えば製造実施例２の化合物が０．１％という代表的活性
化合物濃度で７日後に１００％の致死を与えた。実施例Ｂ
スポドプテラ・フルギペルダ試験
溶剤：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶剤及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水を用いて所望の濃度に希釈す
る。
キャベツの葉（ブラシカ・オレラセア）を所望の濃度の活性化合物の調剤中に
浸漬することにより処理し、葉がまだ湿っている間にオウレットモスの毛虫（ス
ポドプテラ・フルギペルダ）をたからせる。
所望の期間の後、致死％を決定する。１００％はすべての毛虫が殺されたこと
を意味し；０％は毛虫が全く殺されなかったことを意味する。
この試験において、例えば製造実施例２の化合物が０．１％という代表的活性
化合物濃度で７日後に１００％の致死を与えた。実施例Ｃ
ネフォテチクス試験
溶剤：７重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：１重量部のアルキルアリールポリグリコールエーテル
活性化合物の適した調剤を調製するために、１重量部の活性化合物を上記の量
の溶剤及び上記の量の乳化剤と混合し、濃厚液を水を用いて所望の濃度に希釈す
る。
稲の実生（オリザ・サチバ（Ｏｒｙｚａ ｓａｔｉｖａ））を所望の濃度の活
性化合物の調剤中に浸漬することにより処理し、実生がまだ湿っている間にグリ
ーンライスリーフホッパーの幼虫（ネフォテチクス・シンクチセプス）をたから
せる。
所望の期間の後、致死％を決定する。１００％はすべてのリーフホッパーが殺
されたことを意味し；０％はリーフホッパーが全く殺されなかったことを意味す
る。
この試験において、例えば製造実施例２の化合物が０．１％という代表的活性
化合物濃度で６日後に１００％の致死を与えた。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考）
Ａ６１Ｋ 31/4365 Ａ６１Ｋ 31/4365
Ａ６１Ｐ 33/14 Ａ６１Ｐ 33/14
Ｃ０７Ｄ 513/04 ３４３ Ｃ０７Ｄ 513/04 ３４３
(81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，
ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，Ｌ
Ｕ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ
，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，
ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，Ｓ
Ｄ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ
，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ
，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，
ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，Ｆ
Ｉ，ＧＢ，ＧＥ，ＨＵ，ＩＬ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ
，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，
ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，Ｎ
Ｏ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ
，ＳＩ，ＳＫ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，
ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ
(72)発明者 クレーフエルト，ゲルト
ドイツ連邦共和国デー―41468ノイス―ユ
ーデスハイム・フランツイスクスシユトラ
ーセ27
(72)発明者 エルデレン，クリストフ
ドイツ連邦共和国デー―42799ライヒリン
ゲン・ウンテルビユシヤーホフ15