KR20200011975A - 피리딘 및 피라진 화합물 - Google Patents

피리딘 및 피라진 화합물 Download PDF

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KR20200011975A
KR20200011975A KR1020197038415A KR20197038415A KR20200011975A KR 20200011975 A KR20200011975 A KR 20200011975A KR 1020197038415 A KR1020197038415 A KR 1020197038415A KR 20197038415 A KR20197038415 A KR 20197038415A KR 20200011975 A KR20200011975 A KR 20200011975A
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halogenalkyl
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베른트 뮐러
쿠에스타 아나 에스크리바노
미하엘 제트
안트예 볼프
나디네 리디거
마르쿠스 페어
에리카 캄바이스
얀 클라스 로만
토마스 그로테
바실리오스 그람메노스
크리슈티안 하랄트 빈터
피올레타 테르테리안-자이저
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바스프 에스이
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Abstract

본 발명은 화학식 I 의 화합물에 관한 것이다:
Figure pct00104

(식 중, 변수는 상세한 설명 및 청구범위에서 제시된 바와 같이 정의된다). 본 발명은 또한 화학식 I 의 화합물의 용도 및 조성물에 관한 것이다.

Description

피리딘 및 피라진 화합물
본 발명은 식물 병원성 진균을 퇴치하기 위한 피리딘 및 피라진 화합물 및 이의 N-옥사이드 및 염, 및 식물 병원성 진균을 퇴치하기 위한 용도 및 방법, 및 하나 이상의 이러한 화합물로 코팅된 종자에 관한 것이다. 본 발명은 또한 이들 화합물의 제조 방법, 중간체, 이러한 중간체의 제조 방법, 및 하나 이상의 화합물 I 을 포함하는 조성물에 관한 것이다.
많은 경우, 특히 낮은 적용율에서, 공지된 살진균 화합물의 살진균 활성은 만족스럽지 않다. 이를 기초로, 본 발명의 목적은 식물 병원성 유해 진균에 대해 개선된 활성 및/또는 보다 넓은 활성 스펙트럼을 갖는 화합물을 제공하는 것이었다.
놀랍게도, 이 목적은 식물 병원성 진균에 대해 바람직한 살진균 활성을 갖는 본 발명의 화학식 I 의 피리딘 화합물을 사용함으로써 달성된다.
따라서, 본 발명은 식물 병원성 진균을 퇴치하기 위한 화학식 I 의 화합물 및 이의 농업적으로 허용 가능한 염, 및 조성물에 관한 것이다:
Figure pct00001
[식 중:
R1 은 각 경우에 독립적으로 할로겐, OH, NO2, SH, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C2-C4-알케닐), N(C2-C4-알케닐)2, NH(C2-C4-알키닐), N(C2-C4-알키닐)2, NH(C3-C6-시클로알킬), N(C3-C6-시클로알킬)2, N(C1-C4-알킬)(C2-C4-알케닐), N(C1-C4-알킬)(C2-C4-알키닐), N(C1-C4-알킬)(C3-C6-시클로알킬), N(C2-C4-알케닐)(C2-C4-알키닐), N(C2-C4-알케닐)(C3-C6-시클로알킬), N(C2-C4-알키닐)(C3-C6-시클로알킬), NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-아릴, C1-C6-시클로알킬티오, S(O)m-C2-C6-알케닐, S(O)m-C2-C6-알키닐, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)C2-C6-알케닐, C(=O)C2-C6-알키닐, C(=O)C3-C6-시클로알킬, C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, C(=O)N(C2-C6-알케닐)2, C(=O)N(C2-C6-알키닐)2, C(=O)N(C3-C7-시클로알킬)2, CH(=S), C(=S)C1-C6-알킬, C(=S)C2-C6-알케닐, C(=S)C2-C6-알키닐, C(=S)C3-C6-시클로알킬, C(=S)O(C2-C6-알케닐), C(=S)O(C2-C6-알키닐), C(=S)O(C3-C7-시클로알킬), C(=S)NH(C1-C6-알킬), C(=S)NH(C2-C6-알케닐), C(=S)NH(C2-C6-알키닐), C(=S)NH(C3-C7-시클로알킬), C(=S)N(C1-C6-알킬)2, C(=S)N(C2-C6-알케닐)2, C(=S)N(C2-C6-알키닐)2, C(=S)N(C3-C7-시클로알킬)2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, ORY, C3-C6-시클로알킬, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
Rx 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환된 아릴, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬, 할로겐, OH, CN, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Rx1 로 치환된 아릴이고;
RY 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, 페닐 및 페닐-C1-C6-알킬이고; 페닐기는 비치환되거나, 또는 CN, 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가지며;
R1 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 기 R1a 로 치환되고:
R1a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오 및 페녹시 (페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기 R11a 로 치환된다);
R1 의 카르보시클릭, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 기 R1b 로 치환되고:
R1b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
m 은 0, 1 및 2 이고;
R2 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, OH, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C2-C4-알케닐), N(C2-C4-알케닐)2, NH(C2-C4-알키닐), N(C2-C4-알키닐)2, NH(C3-C6-시클로알킬), N(C3-C6-시클로알킬)2, N(C1-C4-알킬)(C2-C4-알케닐), N(C1-C4-알킬)(C2-C4-알키닐), N(C1-C4-알킬)(C3-C6-시클로알킬), N(C2-C4-알케닐)(C2-C4-알키닐), N(C2-C4-알케닐)(C3-C6-시클로알킬), N(C2-C4-알키닐)(C3-C6-시클로알킬), NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-아릴, C1-C6-시클로알킬티오, S(O)m-C2-C6-알케닐, S(O)m-C2-C6-알키닐, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)C2-C6-알케닐, C(=O)C2-C6-알키닐, C(=O)C3-C6-시클로알킬, C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, C(=O)N(C2-C6-알케닐)2, C(=O)N(C2-C6-알키닐)2, C(=O)N(C3-C7-시클로알킬)2, CH(=S), C(=S)C1-C6-알킬, C(=S)C2-C6-알케닐, C(=S)C2-C6-알키닐, C(=S)C3-C6-시클로알킬, C(=S)O(C2-C6-알케닐), C(=S)O(C2-C6-알키닐), C(=S)O(C3-C7-시클로알킬), C(=S)NH(C1-C6-알킬), C(=S)NH(C2-C6-알케닐), C(=S)NH(C2-C6-알키닐), C(=S)NH(C3-C7-시클로알킬), C(=S)N(C1-C6-알킬)2, C(=S)N(C2-C6-알케닐)2, C(=S)N(C2-C6-알키닐)2, C(=S)N(C3-C7-시클로알킬)2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, ORY, C3-C6-시클로알킬, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
Rx 는 상기에서와 같이 정의되고;
RY 는 상기에서와 같이 정의되고;
R2 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 기 R2a 로 치환되고:
R2a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오 및 페녹시 (페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기 R21a 로 치환된다);
R2 의 카르보시클릭, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 기 R2b 로 치환되고:
R2b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
U 는 N 또는 CR3 이고;
R3 은 H, 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
RX 는 상기에서와 같이 정의되고;
R3 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 R3a 로 치환되고:
R3a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 아릴 및 페녹시 (아릴 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R31a 를 가진다);
R3 의 시클로알킬, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R3b 로 치환되고:
R3b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
R4 는 H, 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
Rx 는 상기에서와 같이 정의되고;
R4 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 R4a 로 치환되고:
R4a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 아릴 및 페녹시 (아릴 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R41a 를 가진다);
R4 의 시클로알킬, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R4b 로 치환되고:
R4b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
Y 는 O 또는 S(O)m 이고,
m 은 상기에서와 같이 정의되고;
Z 는 N 또는 CR5 이고;
R5 는 독립적으로 H, 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)NH(C1-C6-알킬), CR'=NOR", C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, S(O)m-C1-C6-알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 페닐에서 선택되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; R' 및 R" 는 독립적으로 비치환되거나, 또는 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 페닐에서 선택되는 R"' 로 치환되고; m 및 Rx 는 상기에서 정의한 바와 같으며;
R5 의 지방족 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R5a 를 가지며:
R5a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-할로겐시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알케닐, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 페닐 및 페녹시 (헤테로아릴, 페닐 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 R51a 로 치환된다);
R5 의 지환족, 페닐, 헤테로시클릭 및 헤테로아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 R5b 로 치환되고:
R5b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
X 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)NH(C1-C6-알킬), CR'=NOR", C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, S(O)m-C1-C6-알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 페닐에서 선택되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; m, R', R" 및 Rx 는 상기에서 정의한 바와 같으며;
X 의 지방족 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Xa 를 가지며:
Xa 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-할로겐시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알케닐, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 페닐 및 페녹시 (헤테로아릴, 페닐 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 X1a 로 치환된다);
X 의 지환족, 페닐, 헤테로시클릭 및 헤테로아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 Xb 로 치환되고:
Xb 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
n 은 0, 1 또는 2 이고;
Q1 은 CN, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
Q1 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 Q1a 로 치환되고:
Q1a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 페닐 및 페녹시 (페닐 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q11a 를 가진다);
Q1 의 시클로알킬, 헤테로시클릭, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q1b 로 치환되고:
Q1b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
Q2 는 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
Q2 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 Q2a 로 치환되고:
Q2a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 페닐 및 페녹시 (페닐 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q12 로 치환된다);
Q2 의 시클로알킬, 헤테로시클릭, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q2b 로 치환되고:
Q2b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
Q1 및 Q2 는, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 3- 내지 7-원 포화 또는 부분 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성하고;
고리는 N-RN, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 추가로 함유할 수 있으며, RN 은 H, C1-C4-알킬 및 SO2RQ 에서 선택되고;
RQ 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환된 아릴, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 RQ1 로 치환된 헤테로아릴에서 선택되고;
S 는 이의 산화물 SO 또는 SO2 의 형태일 수 있으며; 각 경우에 카르보- 또는 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며;
고리는 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 RQR 로 치환되고:
QR 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
W 는 O, S(O)m 또는 NQ4 이고,
m 은 상기에서와 같이 정의되고;
Q3 은 치환된 C1-C15-알킬, C1-C15-할로겐알킬, C2-C15-알케닐, C2-C15-할로겐알케닐, C2-C15-알키닐, C3-C7-시클로알킬, S(O)m-C1-C15-알킬, S(O)m-C1-C15-알콕시, S(O)m-아릴, S(O)m-C2-C15-알케닐, S(O)m-C2-C15-알키닐, C(=O)C1-C15-알킬, C(=O)C1-C15-할로겐알킬, C(=O)C2-C15-알케닐, C(=O)C2-C15-알키닐, C(=O)C3-C7-시클로알킬, C(=O)아릴, C(=O)NH(C1-C15-알킬), C(=O)N(C1-C15-알킬)2, C(=O)NH(C2-C15-알케닐), C(=O)N(2-C15-알케닐)2, C(=O)NH(C2-C15-알키닐), C(=O)N(C2-C15-알키닐)2, C(=O)NH(C3-C7-시클로알킬), C(=O)N(C3-C7-시클로알킬)2, C(=S)C1-C15-알킬, C(=S)C2-C15-알케닐, C(=S)C2-C15-알키닐, C(=S)C3-C6-시클로알킬, C(=S)아릴, C(=S)O(C1-C15-알킬), C(=S)O(C2-C15-알케닐), C(=S)O(C2-C15-알키닐), C(=S)O(C3-C7-시클로알킬), C(=S)NH(C1-C15-알킬), C(=S)NH(C2-C15-알케닐), C(=S)NH(C2-C15-알키닐), C(=S)NH(C3-C7-시클로알킬), C(=S)N(C1-C15-알킬)2, C(=S)N(C2-C15-알케닐)2, C(=S)N(C2-C15-알키닐)2, C(=S)N(C3-C7-시클로알킬)2, C3-C6-시클로알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며;
치환된 C1-C15-알킬 부분을 제외한 Q3 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 Q3a 로 치환되고:
Q3a 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-할로겐알킬티오, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-C1-C6-할로겐알킬, S(O)m-아릴, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, CR'=NOR", C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클, 헤테로아릴, 헤테로사이클옥시 및 헤테릴옥시; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 아릴, 페녹시 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, S(O)m-C1-C6-알킬, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, CR'=NOR", 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q31a 로 치환되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, CN, CR'=NOR" 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q311a 로 치환되고; m, Rx, R' 및 R" 는 상기에서와 같이 정의되고;
Q3 의 카르보사이클, 헤테로사이클, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q3b 로 치환되고:
Q3b 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, S(O)m-C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클, 헤테로아릴, 헤테로사이클옥시, 헤테릴옥시; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, CR'=NOR", 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q31b 로 치환되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, CN, CR'=NOR" 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q311b 로 치환되고; R' 및 R" 는 상기에서와 같이 정의되고;
Q3 의 치환된 C1-C15-알킬 부분은 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q3c 를 각각 가지며:
Q3c 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-C1-C6-할로겐알킬, S(O)m-아릴, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, CR'=NOR", 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 아릴 및 5-, 6- 또는 10-원 헤테로아릴, 헤테로사이클옥시, 헤테릴옥시; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 독립적으로 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 아릴, 페녹시 및 헤테로아릴기는 독립적으로 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, S(O)m-C1-C6-알킬 및 CR'=NOR", 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q31c 를 가지며; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, CN, CR'=NOR" 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q311c 로 치환되고; R' 및 R" 는 상기에서와 같이 정의되고; m, Rx, R' 및 R" 는 상기에서 정의한 바와 같으며;
Q4 는 수소, OH, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)C2-C6-알케닐, C(=O)C2-C6-알키닐, C(=O)C3-C6-시클로알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)O(C2-C6-알케닐), C(=O)O(C2-C6-알키닐), C(=O)O(C3-C6-시클로알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C2-C6-알케닐), C(=O)NH(C2-C6-알키닐), C(=O)NH(C3-C6-시클로알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, C(=O)N(C2-C6-알케닐)2, C(=O)N(C2-C6-알키닐)2, C(=O)N(C3-C6-시클로알킬)2, CH(=S), C(=S)C1-C6-알킬, C(=S)C2-C6-알케닐, C(=S)C2-C6-알키닐, C(=S)C3-C6-시클로알킬, C(=S)O(C1-C6-알킬), C(=S)O(C2-C6-알케닐), C(=S)O(C2-C6-알키닐), C(=S)O(C3-C6-시클로알킬), C(=S)NH(C1-C6-알킬), C(=S)NH(C2-C6-알케닐), C(=S)NH(C2-C6-알키닐), C(=S)NH(C3-C6-시클로알킬), C(=S)N(C1-C6-알킬)2, C(=S)N(C2-C6-알케닐)2, C(=S)N(C2-C6-알키닐)2, C(=S)N(C3-C6-시클로알킬)2, C1-C6-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, ORY, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-C1-C6-할로겐알킬, S(O)m-C1-C6-알콕시, S(O)m-C2-C6-알케닐, S(O)m-C2-C6-알키닐, S(O)m아릴, SO2-NH(C1-C6-알킬), SO2-NH(C1-C6-할로겐알킬), SO2-NH-아릴, 트리-(C1-C6-알킬)실릴 및 디-(C1-C6-알콕시)포스포릴), 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 아릴기는 비치환되거나, 또는 CN, 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가지며;
RY 는 상기에서와 같이 정의되고;
Q4 의 비-시클릭 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q4a 를 가지며:
Q4a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-할로겐시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알케닐, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 페닐 및 페녹시 (헤테로아릴, 페닐 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q4a' 를 가진다);
Q4 의 지환족, 페닐, 헤테로시클릭 및 헤테로아릴 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q4b 를 가지며:
Q4b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
m 은 상기에서와 같이 정의되고;
단, U 가 CR3 인 경우, W 는 O 또는 S(O)m 일 수 없다].
본 발명의 화합물에서의 고리 구성원의 번호 매김은 상기 화학식 I 에서 제시한 바와 같다:
Figure pct00002
유형 I 의 화합물은 -20 내지 100 ℃, 가장 바람직하게는 0 내지 40 ℃ 의 온도에서, 유기 용매, 바람직하게는 NMP 또는 할로카본 중에서 및 염기의 존재하에서, 유형 II 의 화합물을 적합한 친전자체 Q3-LG 와 반응시킴으로써 제조될 수 있다. LG 는 적합한 이탈기, 바람직하게는 할로겐 또는 술포네이트를 나타낸다.
Figure pct00003
대안적으로, 화합물 I 은 상기 화합물 I 을 생성하는 화합물 II 와 Q3-LG 사이의 반응에 대해 기술한 조건하에서, 화합물 II* 를 화합물 Q3-W-H 와 반응시킴으로써 수득될 수 있다.
Figure pct00004
유형 I-1 의 화합물은 또한 상기 화합물 I-I 을 생성하는 화합물 II 와 Q3-LG 사이의 반응에 대해 기술한 조건하에서, 화합물 II** 를 화합물 Q3*-CN 과 반응시킴으로써 수득될 수 있다.
Figure pct00005
유형 I-2 의 화합물은 반응성 기 Q4-LG 와의 반응을 통해 수득될 수 있다. 반응성 기는 바람직하게는 C1-C8-알킬 할라이드, C2-C6-알케닐 할라이드, C2-C6-알키닐 할라이드, 벤질 할라이드, 알데히드, 에스테르, 산 클로라이드, 아미드, 술페이트, 실릴 할라이드 또는 포스페이트, 예를 들어 카르복실산 (LG = OH), 알데히드 (LG = H), 산 클로라이드 (LG = Cl), 아미드 (LG = NMe2) 또는 포스페이트 (LH = OCH3) 이다.
Figure pct00006
전형적으로, 반응은 반응성 기 및 유기 염기의 존재하에, 0 ℃ 내지 주위 온도의 범위에서 수행된다. 적합한 염기는 바람직하게는 NEt3, 피리딘, NaOH, TEBAC, K2CO3, NaCO3 또는 KOH 이다. 가장 바람직하게는, 용매는 THF, DMF, DMSO, MeOH 또는 물이다 (예를 들어, Journal of Medicinal Chemistry, 1989, 32(6), 1242-1248; European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, 44(10), 4034-4043 참조).
유형 II 의 화합물은, 예를 들어 JP 2010/202530 또는 Angewandte Chemie, International Edition, 45(35), 5803-5807; 2006 에 기재된 바와 같이, 및 하기에 요약된 바와 같이 접근할 수 있다. 유형 III 의 화합물 (여기에서, Hal 은 할로겐, 가장 바람직하게는 Br 또는 I 이다) 은 저온에서 에테르 용매 중, 적절한 유기 금속 시약 [M] 으로 처리함으로써 금속화될 수 있다. 바람직하게는, 유기 리튬 또는 유기 마그네슘 화합물이 사용되며, 반응은 THF 중 -78 ℃ 내지 0 ℃ 에서 가장 잘 수행된다. 중간 유기 금속 종은 유형 IV 의 카르보닐, 티오카르보닐 또는 이민 화합물에 의해 포획되어, 수성 후처리 이후에 유형 II 의 화합물을 제공할 수 있다. 유형 IV 의 화합물은 상업적 공급사로부터, 또는 당업자에게 명백한 방법을 통해 용이하게 입수 가능하다.
Figure pct00007
유형 III 의 화합물에 접근하기 위해서, 화합물 V 를 친핵성 방향족 치환에서, 상업적으로 입수 가능하거나 또는 당업자에게 명백한 절차에 따라 제조될 수 있는 유형 VI 의 화합물과 반응시키는 것이 바람직할 수 있다. LG 는 적합한 이탈기를 나타내며, 플루오라이드가 특히 바람직하다 (선례에 대해서는, 예를 들어 WO 2007/117381, WO 2012/037782, 또는 Bioorganic & Medicinal Chemistry, 21(4), 979-992; 2013 참조). 반응은 0 내지 100 ℃, 바람직하게는 실온 내지 80 ℃ 의 온도에서 가장 잘 수행된다. 또한, 반응은 유기 용매, 바람직하게는, 비제한적으로, DMF 또는 NMP 중에서, 및 염기, 바람직하게는, 비제한적으로, 탄산 칼륨 또는 수소화 나트륨의 존재하에서 수행하는 것이 적절할 수 있다.
Figure pct00008
대안적으로, 화합물 III 은 화합물 V* 와 VI* 을, 상기 화합물 V 와 화합물 VI 의 반응에 대해 이미 기술한 조건을 적용하여 반응시킴으로써 합성될 수 있다.
Figure pct00009
대안적으로, 화합물 III* 은 화합물 V* 와 화합물 VI** 을, 상기 화합물 III* 을 생성하는 V* 와 VI* 의 반응에 대해 이미 기술한 조건을 적용하여 반응시킴으로써 접근할 수 있다. 이어서, 화합물 III* 은 상기 화합물 II 를 생성하는 화합물 III 과 화합물 IV 의 반응에 대해 이미 기술한 방법을 사용하여 화합물 II 로 전환될 수 있다.
Figure pct00010
추가로, 화합물 III* 은 화합물 V 와 화합물 VI*** 을, 상기 화합물 III* 을 생성하는 V* 와 VI* 의 반응에 대해 이미 기술한 조건을 적용하여 반응시킴으로써 접근할 수 있다.
Figure pct00011
유형 V 의 화합물은 이미 기술된 2-단계 순서로 유형 VII 의 니트로 화합물로부터 제조될 수 있다 (예를 들어, Journal of Medicinal Chemistry, 35(20), 3667-71; 1992, WO 2005/123668, 또는 US 20060293364 참조). 제 1 단계는 팔라듐과 같은 전이 금속 촉매의 존재하에서, 철, 아연 또는 수소와 같은 적합한 환원제를 사용함으로써, 니트로기에서 이의 아미노 동족체로의 화학 선택적 환원을 달성하는 것을 추구한다. 바람직하게는, 환원은 유기 용매, 보다 바람직하게는 알코올 용매 중에서, 적절한 경우, 고온 및/또는 승온에서 수행된다. 각각의 아미노 화합물은, 이들을 먼저 저온에서 적합한 아질산염 공급원, 바람직하게는, 비제한적으로, 아질산 나트륨 또는 t-BuONO 와 반응시킴으로써, 샌드마이어 (Sandmeyer) 반응을 통해 유형 V 의 화합물로 변형될 수 있다. Y 가 산소인 화합물의 제조를 위해, 중간 디아조늄 염은 적합한 산, 예를 들어, 비제한적으로, HCl 또는 HBF4 로 처리할 수 있다. 산의 첨가시에 온도를 증가시키는 것이 적절할 수 있다. Y 가 S 인 화합물은, 상기 디아조늄 염을 적합한 황 공급원, 바람직하게는 칼륨 크산테이트와 같은 알칼리 크산테이트와 반응시키고, 이어서 티오에스테르의 염기-매개 절단에 의해 접근할 수 있다. 선례는, 예를 들어 Journal of Medicinal Chemistry, 36(8), 953-66; 1993 에서 확인할 수 있다.
Figure pct00012
당업자는 유형 VII 의 화합물이 상업적으로 입수 가능하거나, 또는 표준 절차에 따라 상기 화합물을 제조할 수 있다는 것을 인식할 것이다.
N-옥사이드는 통상적인 산화 방법에 따라서, 예를 들어 화합물 I 을 메타클로로퍼벤조산과 같은 유기 과산 (WO 03/64572 또는 J. Med. Chem. 38(11), 1892-903, 1995 참조); 또는 과산화수소와 같은 무기 산화제 (J. Heterocyc. Chem. 18(7), 1305-8, 1981 참조) 또는 옥손 (J. Am. Chem. Soc. 123(25), 5962-5973, 2001 참조) 으로 처리함으로써, 본 발명의 화합물로부터 제조될 수 있다. 산화는 순수한 모노-N-옥사이드, 또는 크로마토그래피와 같은 통상적인 방법에 의해 분리될 수 있는 상이한 N-옥사이드의 혼합물을 생성할 수 있다.
이하에서, 중간체 화합물에 대해 추가로 설명한다. 당업자는 화합물 I 과 관련하여 본원에서 제시된, 치환기에 대한 선호도, 또한 특히 각각의 치환기에 대해 하기 표에서 제시된 것들이 상응하게 중간체에도 적용된다는 것을 용이하게 이해할 것이다. 이로써, 각 경우에서의 치환기는 서로 독립적으로, 또는 보다 바람직하게는 조합하여, 본원에서 정의한 바와 같은 의미를 가진다.
합성이 이성질체의 혼합물을 생성하는 경우, 일부 경우에 개별 이성질체가 사용을 위한 후처리 동안에 또는 적용 동안에 (예를 들어, 빛, 산 또는 염기의 작용 하에서) 상호 전환될 수 있기 때문에, 분리는 일반적으로 반드시 필요한 것은 아니다. 이러한 전환은 또한 사용 후에, 예를 들어 처리된 식물에서의 식물의 처리에서, 또는 방제하고자 하는 유해 진균에서 일어날 수 있다.
상기에서 제시된 변수의 정의에 있어서, 일반적으로 해당 치환기를 대표하는 총체적인 명칭이 사용된다. 용어 "Cn-Cm" 은 각 경우에 해당 치환기 또는 치환기 부분에서의 가능한 탄소 원자의 수를 나타낸다.
용어 "할로겐" 은 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 지칭한다.
용어 "C1-C6-알킬" 은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 포화 탄화수소기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필을 지칭한다. 마찬가지로, 용어 "C2-C4-알킬" 은 2 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기, 예컨대 에틸, 프로필 (n-프로필), 1-메틸에틸 (이소-프로필), 부틸, 1-메틸프로필 (sec.-부틸), 2-메틸프로필 (이소-부틸), 1,1-디메틸에틸 (tert.-부틸) 을 지칭한다.
용어 "C1-C6-할로겐알킬" 은, 이들 기에서의 일부 또는 모든 수소 원자가 상기에서 언급한 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있는, 상기에서 정의한 바와 같은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 지칭한다. 그 예는 "C1-C2-할로겐알킬" 기, 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 또는 펜타플루오로에틸이다.
용어 "C1-C6-히드록시알킬" 은, 이들 기에서의 일부 또는 모든 수소 원자가 OH 기로 대체될 수 있는, 상기에서 정의한 바와 같은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬기를 지칭한다.
용어 "C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬" 은, 알킬 라디칼의 1 개의 수소 원자가 C1-C4-알콕시기 (상기에서 정의한 바와 같음) 로 대체된, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 (상기에서 정의한 바와 같음) 을 지칭한다. 마찬가지로, 용어 "C1-C6-알콕시-C1-C4-알킬" 은, 알킬 라디칼의 1 개의 수소 원자가 C1-C6-알콕시기 (상기에서 정의한 바와 같음) 로 대체된, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 (상기에서 정의한 바와 같음) 을 지칭한다.
용어 "C2-C6-알케닐" 은, 2 내지 6 개의 탄소 원자 및 임의의 위치에 이중 결합을 갖는 직쇄 또는 분지형 불포화 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 그 예는 "C2-C4-알케닐" 기, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐 (알릴), 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐이다.
용어 "C2-C6-알키닐" 은, 2 내지 6 개의 탄소 원자를 가지며, 하나 이상의 삼중 결합을 함유하는 직쇄 또는 분지형 불포화 탄화수소 라디칼을 지칭한다. 그 예는 "C2-C4-알키닐" 기, 예컨대 에티닐, 프로프-1-인일, 프로프-2-인일 (프로파르길), 부트-1-인일, 부트-2-인일, 부트-3-인일, 1-메틸-프로프-2-인일이다.
용어 "C1-C6-알콕시" 는, 알킬기에서의 임의의 위치에, 산소를 통해 결합된 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기를 지칭한다. 그 예는 "C1-C4-알콕시" 기, 예컨대 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 또는 1,1-디메틸에톡시이다.
용어 "C1-C6-할로겐알콕시" 는, 이들 기에서의 일부 또는 모든 수소 원자가 상기에서 언급한 바와 같은 할로겐 원자로 대체될 수 있는, 상기에서 정의한 바와 같은 C1-C6-알콕시 라디칼을 지칭한다. 그 예는 "C1-C4-할로겐알콕시" 기, 예컨대 OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, OC2F5, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-플루오로메틸-2-플루오로에톡시, 1-클로로메틸-2-클로로에톡시, 1-브로모메틸-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시이다.
용어 "C2-C6-알케닐옥시" 는, 알케닐기에서의 임의의 위치에, 산소를 통해 결합된 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알케닐기를 지칭한다. 그 예는 "C2-C4-알케닐옥시" 기이다.
용어 "C2-C6-알키닐옥시" 는, 알키닐기에서의 임의의 위치에, 산소를 통해 결합된 2 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알키닐기를 지칭한다. 그 예는 "C2-C4-알키닐옥시" 기이다.
용어 "C3-C6-시클로알킬" 은, 3 내지 6 개의 탄소 고리 구성원을 갖는 모노시클릭 포화 탄화수소 라디칼, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실을 지칭한다. 따라서, 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보시클릴 또는 카르보사이클은 "C3-C10-시클로알킬" 이다.
용어 "C3-C6-시클로알케닐" 은, 3 내지 6 개의 탄소 고리 구성원 및 하나 이상의 이중 결합을 갖는 모노시클릭 부분 불포화 3-, 4- 5- 또는 6-원 카르보사이클, 예컨대 시클로펜테닐, 시클로펜타디에닐, 시클로헥사디에닐을 지칭한다. 따라서, 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보시클릴 또는 카르보사이클은 "C3-C10-시클로알케닐" 이다.
용어 "C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬" 은, 알킬 라디칼의 1 개의 수소 원자가 3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬 라디칼 (상기에서 정의한 바와 같음) 로 대체된, 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 (상기에서 정의한 바와 같음) 을 지칭한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "C1-C6-알킬티오" 는, 황 원자를 통해 결합된 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬기 (상기에서 정의한 바와 같음) 를 지칭한다. 따라서, 본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "C1-C6-할로겐알킬티오" 는, 할로겐알킬기에서의 임의의 위치에, 황 원자를 통해 결합된 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 할로겐알킬기 (상기에서 정의한 바와 같음) 를 지칭한다.
용어 "C(=O)-C1-C6-알킬" 은, 탄소 원자의 원자가 수로 표시되는 바와 같은, 기 C(=O) 의 탄소 원자를 통해 부착된 라디칼을 지칭한다. 탄소의 원자가 수는 4 이고, 질소의 원자가 수는 3 이다. 마찬가지로, 하기의 용어가 해석되어야 한다: NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C3-C6-시클로알킬), N(C3-C6-시클로알킬)2, C(=O)-NH(C1-C6-알킬), C(=O)-N(C1-C6-알킬)2.
용어 "포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로시클릴 또는 헤테로사이클, 상기 헤테로시클릴 또는 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유한다" 는, 헤테로사이클의 고리 구성원 원자가 탄소 원자 이외에, 독립적으로 O, N 및 S 의 군에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하는 포화 및 부분 불포화 헤테로사이클을 모두 의미하는 것으로 이해해야 한다. 그 예는 다음과 같다:
고리 구성원으로서 O, N 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 3- 또는 4-원 포화 헤테로사이클, 예컨대 옥시란, 아지리딘, 티이란, 옥세탄, 아제티딘, 티에탄, [1,2]디옥세탄, [1,2]디티에탄, [1,2]디아제티딘; 및
고리 구성원으로서 O, N 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 예컨대 2-테트라히드로푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라히드로피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-헥사히드로피리다지닐, 4-헥사히드로피리다지닐, 2-헥사히드로피리미디닐, 4-헥사히드로피리미디닐, 5-헥사히드로피리미디닐, 2-피페라지닐, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사히드로트리아진-3-일 및 또한 상응하는 -일리덴 라디칼; 및
7-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 예컨대 테트라- 및 헥사히드로아제피닐, 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 3,4,5,6-테트라히드로[2H]아제핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 헥사히드로아제핀-1-, -2-, -3- 또는 -4-일, 테트라- 및 헥사히드로옥세피닐, 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-, -3-, -4-, -5-, -6- 또는 -7-일, 헥사히드로아제핀-1-, -2-, -3- 또는 -4-일, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-디아제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-디아제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-옥사제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-옥사제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-디옥세피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-디옥세피닐 및 상응하는 -일리덴 라디칼.
용어 "치환된" 은, 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 치환기로 치환되는 것을 지칭한다.
용어 "5- 또는 6-원 헤테로아릴" 또는 “5- 또는 6-원 헤테로방향족" 은, 탄소 원자 이외에, N, O 및 S 로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하는 방향족 고리 계를 지칭한다. 그 예는 다음과 같다:
5-원 헤테로아릴, 예컨대 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 피라졸-5-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 이미다졸-5-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸릴-1-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일 및 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일; 또는
6-원 헤테로아릴, 예컨대 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피라진-2-일 및 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일.
본 발명의 화합물의 농업적으로 허용 가능한 염은, 특히 양이온 및 음이온이 각각 상기 화합물의 살진균 작용에 악영향을 미치지 않는 이들 양이온의 염 또는 이들 산의 산 부가 염을 포함한다. 따라서, 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 나트륨 및 칼륨의 이온, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨의 이온, 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 또한 원하는 경우, 1 내지 4 개의 C1-C4-알킬 치환기 및/또는 1 개의 페닐 또는 벤질 치환기를 가질 수 있는 암모늄 이온, 바람직하게는 디이소프로필암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 트리메틸벤질암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄, 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄이다. 유용한 산 부가 염의 음이온은 1 차 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 하이드로겐술페이트, 술페이트, 디하이드로겐포스페이트, 하이드로겐포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 비카보네이트, 카보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이들은 이러한 본 발명의 화합물을 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염화수소산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시킴으로써 형성될 수 있다.
본 발명의 화합물은 비대칭 기의 단일 결합에 대한 제한된 회전으로부터 발생하는 회전 장애 이성질체로 존재할 수 있다. 이들은 또한 본 발명의 요지의 일부를 형성한다.
치환 패턴에 따라, 화학식 I 의 화합물 및 이들의 N-옥사이드는, 이들이 순수한 거울상 이성질체 또는 순수한 부분 입체 이성질체로서, 또는 거울상 이성질체 또는 부분 입체 이성질체 혼합물로서 존재하는 경우, 하나 이상의 키랄 중심을 가질 수 있다. 순수한 거울상 이성질체 또는 부분 입체 이성질체 및 이들의 혼합물은 모두 본 발명의 요지이다.
이하에서, 본 발명의 화합물의 특정한 구현예에 대해 기술한다. 여기에서, 각각의 치환기의 구체적인 의미를 더욱 상세히 설명하며, 이 의미는 각 경우에 그 자체일 뿐만 아니라, 본 발명의 특정한 구현예와 서로 임의로 조합된다.
또한, 변수와 관련하여, 일반적으로, 화합물 I 의 구현예는 또한 중간체에도 적용된다.
R1 은 각 경우에 독립적으로 할로겐, OH, NO2, SH, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C2-C4-알케닐), N(C2-C4-알케닐)2, NH(C2-C4-알키닐), N(C2-C4-알키닐)2, NH(C3-C6-시클로알킬), N(C3-C6-시클로알킬)2, N(C2-C4-알킬)(C2-C4-알케닐), N(C2-C4-알킬)(C2-C4-알키닐), N(C2-C4-알킬)(C3-C6-시클로알킬), N(C2-C4-알케닐)(C2-C4-알키닐), N(C2-C4-알케닐)(C3-C6-시클로알킬), N(C2-C4-알키닐)(C3-C6-시클로알킬), NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-아릴, C1-C6-시클로알킬티오, S(O)m-C2-C6-알케닐, S(O)m-C2-C6-알키닐, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)C2-C6-알케닐, C(=O)C2-C6-알키닐, C(=O)C3-C6-시클로알킬, C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, C(=O)N(C2-C6-알케닐)2, C(=O)N(C2-C6-알키닐)2, C(=O)N(C3-C7-시클로알킬)2, CH(=S), C(=S)C1-C6-알킬, C(=S)C2-C6-알케닐, C(=S)C2-C6-알키닐, C(=S)C3-C6-시클로알킬, (=S)O(C2-C6-알케닐), C(=S)O(C2-C6-알키닐), C(=S)O(C3-C7-시클로알킬), C(=S)NH(C1-C6-알킬), C(=S)NH(C2-C6-알케닐), C(=S)NH(C2-C6-알키닐), C(=S)NH(C3-C7-시클로알킬), C(=S)N(C1-C6-알킬)2, C(=S)N(C2-C6-알케닐)2, C(=S)N(C2-C6-알키닐)2, C(=S)N(C3-C7-시클로알킬)2, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, ORY, C3-C6-시클로알킬, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
Rx 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환된 아릴, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬, 할로겐, OH, CN, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Rx1 로 치환된 아릴이고;
RY 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, 페닐 및 페닐-C1-C6-알킬이고; 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, CN, OH, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환되고;
R1 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 기 R1a 로 치환되고:
R1a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 아릴 및 페녹시 (아릴 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기 R11a 로 치환된다);
R1 의 카르보사이클, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 기 R1b 로 치환되고:
R1b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
m 은 0, 1 및 2 이다.
화학식 I 의 하나의 구현예에 따르면, R1 은 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로겐시클로알킬로 이루어진 군에서 선택된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 할로겐, 특히 F, Cl, Br 또는 I, 보다 구체적으로 F, Cl 또는 Br, 특히 F 또는 Cl 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 F 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 Cl 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 Br 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 OH 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 NO2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 SH 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 NH(C1-C4-알킬), 특히 NH(CH3), NH(C2H5) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 N(C1-C4-알킬)2, 특히 NH(CH3)2, NH(C2H5)2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 NH(C2-C4-알케닐), 특히 NH(CH=CH2), NH(CH2CH=CH2) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 N(C2-C4--알케닐)2, 특히 N(CH=CH2)2, N(CH2CH=CH2)2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 NH(C2-C4-알키닐), 특히 NH(C≡CH), NH(CH2C≡CH) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 N(C2-C4-알키닐)2, 특히 N(C≡CH)2, N(CH2C≡CH)2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 NH(C3-C6-시클로알킬), 특히 NH(C3H7), NH(C4H9) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 N(C3-C6-시클로알킬)2, 특히 N(C3H7)2, N(C4H9)2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 N(C1-C4-알킬)(C2-C4-알케닐), 특히 N(CH3)(CH=CH2), N(CH3)(CH2CH=CH2), N(C2H5)(CH=CH2), N(C2H5)(CH2CH=CH2) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 N(C1-C4-알킬)(C2-C4-알키닐), 특히 N(CH3)(C≡CH), N(CH3)(CH2C≡CH), N(C2H5)(C≡CH), N(C2H5)(CH2C≡CH) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 N(C1-C4-알킬)(C3-C6-시클로알킬), 특히 N(CH3)(C3H7), N(CH3)(C4H9), N(C2H5)(C3H7), N(CH3)(C4H9) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 N(C2-C4-알케닐)(C2-C4-알키닐), 특히 N(CH=CH2)(C≡CH), N(CH2CH=CH2)(CH2C≡CH), N(CH=CH2)(C≡CH), N(CH2CH=CH2)(CH2C≡CH) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 N(C2-C4-알케닐)(C3-C6-시클로알킬), 특히 N(CH=CH2)(C3H7), N(CH2CH=CH2)(C4H9), N(CH=CH2)(C3H7), N(CH2CH=CH2)(C4H9) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 N(C2-C4-알키닐)(C3-C6-시클로알킬), 특히 N(C≡CH)(C3H7), N(CH2C≡CH)(C4H9), N(C≡CH)(C3H7), N(CH2C≡CH)(C4H9) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 NH(C(=O)(C1-C4-알킬), 특히 NH(C(=O)(CH3), NH(C(=O)(C2H5) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 N(C(=O)(C1-C4-알킬)2, 특히 N(C(=O)(CH3)2, N(C(=O)(C2H5)2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 NH-SO2-Rx, 예컨대 NH-SO2-CH3, NH-SO2-CH2-CH3, NH-SO2-CF3, NH-SO2-Ts 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 S(O)m-C1-C6-알킬, 예컨대 SCH3, S(=O)CH3, S(O)2CH3 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 S(O)m-아릴, 예컨대 S-페닐, S(=O)페닐, S(O)2페닐이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 S(O)m-C2-C6-알케닐, 예컨대 SCH=CH2, S(=O)CH=CH2, S(O)2CH=CH2, SCH2CH=CH2, S(=O)CH2CH=CH2, S(O)2CH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 S(O)m-C2-C6-알키닐, 예컨대 SC≡CH, S(=O)C≡CH, S(O)2C≡CH, SCH2C≡CH, S(=O)CH2C≡CH, S(O)2CH2C≡CH 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 CH(=O) 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬) 또는 C(=O)N(C1-C6-알킬)2 이고, 알킬은 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 C(=O)C2-C6-알케닐, C(=O)O(C2-C6-알케닐), (=O)NH(C2-C6-알케닐) 또는 C(=O)N(C2-C6-알케닐)2 이고, 알케닐은 CH=CH2, CH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 C(=O)C2-C6-알키닐, C(=O)O(C2-C6-알키닐), C(=O)NH(C2-C6-알키닐) 또는 C(=O)N(C2-C6-알키닐)2 이고, 알키닐은 C≡CH, CH2C≡CH 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 C(=O)C3-C6-시클로알킬, C(=O)O(C3-C6-시클로알킬), C(=O)NH(C3-C6-시클로알킬) 또는 C(=O)N(C3-C7-시클로알킬)2 이고, 시클로알킬은 시클로프로필 (C3H7) 또는 시클로부틸 (C4H9) 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 CH(=S) 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 C(=S)C1-C6-알킬, C(=S)OC1-C6-알킬, C(=S)NH(C1-C6-알킬) 또는 C(=S)NH(C1-C6-알킬) 이고, 알킬은 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 C(=S)C2-C6-알케닐, C(=S)OC2-C6-알케닐, C(=S)NH(C2-C6-알케닐) 또는 C(=S)N(C2-C6-알케닐)2 이고, 알케닐은 CH=CH2, CH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 C(=S)C2-C6-알키닐, C(=S)O(C2-C6-알키닐), C(=S)NH(C2-C6-알키닐) 또는 C(=S)N(C2-C6-알키닐)2 이고, 알키닐은 C≡CH, CH2C≡CH 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 C(=S)C3-C6-시클로알킬, C(=S)O(C3-C7-시클로알킬), C(=S)NH(C3-C7-시클로알킬) 또는 C(=S)N(C3-C7-시클로알킬)2 이고, 시클로알킬은 시클로프로필 (C3H7) 또는 시클로부틸 (C4H9) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 CH3 또는 C2H5, 특히 CH3 또는 CH2CH3 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 C1-C6-할로겐알킬, 특히 C1-C4-할로겐알킬, 예컨대 CF3, CCl3, FCH2, ClCH2, F2CH, Cl2CH, CF3CH2, CCl3CH2 또는 CF2CHF2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 C2-C6-알케닐, 특히 C2-C4-알케닐, 예컨대 CH=CH2, C(CH3)=CH2, CH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 C2-C6-할로겐알케닐, 특히 C2-C4-할로겐알케닐, 보다 구체적으로 C2-C3-할로겐알케닐, 예컨대 CH=CHF, CH=CHCl, CH=CF2, CH=CCl2, CH2CH=CHF, CH2CH=CHCl, CH2CH=CF2, CH2CH=CCl2, CF2CH=CF2, CCl2CH=CCl2, CF2CF=CF2, CCl2CCl=CCl2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 C2-C6-알키닐 또는 C2-C6-할로겐알키닐, 특히 C2-C4-알키닐 또는 C2-C4-할로겐알키닐, 예컨대 C≡CH, CH2C≡CH, C≡CCl, CH2C≡CCl, 또는 CCl2C≡CCl 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 ORY 이고, RY 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 ORY 이고, RY 는 C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 보다 구체적으로 C1-C2-알콕시이다. R1 은 예컨대 OCH3 또는 OCH2CH3 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 ORY 이고, RY 는 C1-C6-할로겐알킬, 특히 C1-C4-할로겐알킬, 보다 구체적으로 C1-C2-할로겐알킬이다. R1 은 예컨대 OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2 또는 OCH2Cl, 특히 OCF3, OCHF2, OCCl3 또는 OCHCl2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 ORY 이고, RY 는 C2-C6-알케닐, 특히 C2-C4-알케닐, 보다 구체적으로 C1-C2-알케닐이다. R1 은 예컨대 OCH=CH2, OCH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 ORY 이고, RY 는 C2-C6-할로겐알케닐, 특히 C2-C4-할로겐알케닐, 보다 구체적으로 C1-C2-할로겐알케닐이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 ORY 이고, RY 는 C2-C6-알키닐, 특히 C2-C6-알키닐, 특히 C2-C4-알키닐, 보다 구체적으로 C1-C2-알키닐이다. R1 은 예컨대 OC≡CH 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R1 은 ORY 이고, RY 는 C2-C6-할로겐알키닐, 특히 C2-C6-할로겐알키닐, 특히 C2-C4-할로겐알키닐, 보다 구체적으로 C1-C2-할로겐알키닐이다. R1 은 예컨대 OC≡CCl, OCH2C≡CCl, 또는 OCCl2C≡CCl 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 ORY 이고, RY 는 C3-C6-시클로알케닐, 특히 시클로프로페닐이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 C3-C6-시클로알킬, 특히 시클로프로필이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 C3-C6-할로겐시클로알킬이다. 특정한 구현예에 있어서, R1b 는 완전히 또는 부분적으로 할로겐화된 시클로프로필, 예컨대 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필, 1,1-F2-시클로프로필, 1,1-Cl2-시클로프로필이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 페닐-C1-C6-알킬, 예컨대 페닐-CH2 이고, 페닐 부분은 각 경우에 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시, 특히 F, Cl, Br, CH3, OCH3, CF3 및 OCF3 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일하거나 또는 상이한 기 R1b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 아릴, 특히 페닐이고, 아릴 또는 페닐 부분은 각 경우에 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 CN, 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시, 특히 CN, F, Cl, Br, CH3, OCH3, CHF2, OCHF2, CF3 및 OCF3 에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 R1b 로 치환된다. 하나의 구현예에 따르면, R1 은 비치환된 페닐이다. 또다른 구현예에 따르면, R1 은 특히 F, Cl 및 Br 에서 선택되는, 보다 구체적으로 F 및 Cl 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 할로겐으로 치환된 페닐이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 5-원 헤테로아릴, 예컨대 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 피라졸-5-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 이미다졸-5-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸릴-1-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일 및 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 6-원 헤테로아릴, 예컨대 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피라진-2-일 및 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로겐시클로알킬에서 선택되고, R1 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 R1a 로 치환되고, R1 의 카르보시클릭, 페닐 및 헤테로아릴 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 R1b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시에서 선택되고; R1 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 R1a 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1 은 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알키닐, ORY, C3-C6-시클로알킬에서 선택되고; RY 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이다.
R1a 는 R1 의 비-시클릭 부분에 대한 가능한 치환기이다.
하나의 구현예에 따르면, R1a 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 아릴 및 페녹시에서 선택되고; 아릴 및 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기 R11a 로 치환된다.
하나의 구현예에 따르면, R1a 는 독립적으로 할로겐, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R1a 는 독립적으로 F, Cl, Br, I, C1-C2-알콕시, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필, 1,1-F2-시클로프로필, 1,1-Cl2-시클로프로필 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R1a 는 독립적으로 특히 F, Cl, Br 및 I, 보다 구체적으로 F, Cl 및 Br 에서 선택되는 할로겐이다.
R1b 는 R1 의 카르보시클릭, 헤테로아릴 및 페닐 부분에 대한 가능한 치환기이다. 본 발명에 따른 R1b 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오에서 선택된다.
이의 하나의 구현예에 따르면, R1b 는 독립적으로 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시, 특히 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R1b 는 독립적으로 F, Cl, CN, CH3, OCH3 및 할로겐메톡시에서 선택된다.
본 발명에 따른 R1 의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 P1 에 있으며, 각각의 라인 P1-1 내지 P1-40 은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응하고, P1-1 내지 P1-40 은 또한 본 발명의 바람직한 구현예와 서로 임의로 조합된다. R1 이 결합되는 탄소 원자에 대한 연결 지점은 도면에서 "#" 으로 표시된다.
표 P1:
Figure pct00013
Figure pct00014
R2 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, OH, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C2-C4-알케닐), N(C2-C4-알케닐)2, NH(C2-C4-알키닐), N(C2-C4-알키닐)2, NH(C3-C6-시클로알킬), N(C3-C6-시클로알킬)2, N(C2-C4-알킬)(C2-C4-알케닐), N(C2-C4-알킬)(C2-C4-알키닐), N(C2-C4-알킬)(C3-C6-시클로알킬), N(C2-C4-알케닐)(C2-C4-알키닐), N(C2-C4-알케닐)(C3-C6-시클로알킬), N(C2-C4-알키닐)(C3-C6-시클로알킬), NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-아릴, C1-C6-시클로알킬티오, S(O)m-C2-C6-알케닐, S(O)m-C2-C6-알키닐, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)C2-C6-알케닐, C(=O)C2-C6-알키닐, C(=O)C3-C6-시클로알킬, C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, C(=O)N(C2-C6-알케닐)2, C(=O)N(C2-C6-알키닐)2, C(=O)N(C3-C7-시클로알킬)2, CH(=S), C(=S)C1-C6-알킬, C(=S)C2-C6-알케닐, C(=S)C2-C6-알키닐, C(=S)C3-C6-시클로알킬, C(=S)O(C2-C6-알케닐), C(=S)O(C2-C6-알키닐), C(=S)O(C3-C7-시클로알킬), C(=S)NH(C1-C6-알킬), C(=S)NH(C2-C6-알케닐), C(=S)NH(C2-C6-알키닐), C(=S)NH(C3-C7-시클로알킬), C(=S)N(C1-C6-알킬)2, C(=S)N(C2-C6-알케닐)2, C(=S)N(C2-C6-알키닐)2, C(=S)N(C3-C7-시클로알킬)2, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, ORY, C3-C6-시클로알킬, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
Rx 는 상기에서와 같이 정의되고;
RY 는 상기에서와 같이 정의되고;
R2 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 기 R2a 로 치환되고:
R2a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 아릴 및 페녹시 (아릴 및 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기 R21a 로 치환된다);
R2 의 카르보시클릭, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 기 R2b 로 치환된다:
R2b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오.
화학식 I 의 하나의 구현예에 따르면, R2 는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시 및 ORY 로 이루어진 군에서 선택된다.
R2 는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시 및 C3-C6-할로겐시클로알킬로 이루어진 군에서 선택된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 할로겐, 특히 F, Cl, Br 또는 I, 보다 구체적으로 F, Cl 또는 Br, 특히 F 또는 Cl 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 F 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 Cl 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 Br 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 OH 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 NO2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 SH 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 NH2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 NH(C1-C4-알킬), 특히 NH(CH3), NH(C2H5) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 N(C1-C4-알킬)2, 특히 NH(CH3)2, NH(C2H5)2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 NH(C2-C4-알케닐), 특히 NH(CH=CH2), NH(CH2CH=CH2) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 N(C2-C4--알케닐)2, 특히 N(CH=CH2)2, N(CH2CH=CH2)2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 NH(C2-C4-알키닐), 특히 NH(C≡CH), NH(CH2C≡CH) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 N(C2-C4-알키닐)2, 특히 N(C≡CH)2, N(CH2C≡CH)2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 NH(C3-C6-시클로알킬), 특히 NH(C3H7), NH(C4H9) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 N(C3-C6-시클로알킬)2, 특히 N(C3H7)2, N(C4H9)2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 N(C1-C4-알킬)(C2-C4-알케닐), 특히 N(CH3)(CH=CH2), N(CH3)(CH2CH=CH2), N(C2H5)(CH=CH2), N(C2H5)(CH2CH=CH2) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 N(C1-C4-알킬)(C2-C4-알키닐), 특히 N(CH3)(C≡CH), N(CH3)(CH2C≡CH), N(C2H5)(C≡CH), N(C2H5)(CH2C≡CH) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 N(C1-C4-알킬)(C3-C6-시클로알킬), 특히 N(CH3)(C3H7), N(CH3)(C4H9), N(C2H5)(C3H7), N(CH3)(C4H9) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 N(C2-C4-알케닐)(C2-C4-알키닐), 특히 N(CH=CH2)(C≡CH), N(CH2CH=CH2)(CH2C≡CH), N(CH=CH2)(C≡CH), N(CH2CH=CH2)(CH2C≡CH) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 N(C2-C4-알케닐)(C3-C6-시클로알킬), 특히 N(CH=CH2)(C3H7), N(CH2CH=CH2)(C4H9), N(CH=CH2)(C3H7), N(CH2CH=CH2)(C4H9) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 N(C2-C4-알키닐)(C3-C6-시클로알킬), 특히 N(C≡CH)(C3H7), N(CH2C≡CH)(C4H9), N(C≡CH)(C3H7), N(CH2C≡CH)(C4H9) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 NH(C(=O)(C1-C4-알킬), 특히 NH(C(=O)(CH3), NH(C(=O)(C2H5) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 N(C(=O)(C1-C4-알킬)2, 특히 N(C(=O)(CH3)2, N(C(=O)(C2H5)2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 NH-SO2-Rx, 예컨대 NH-SO2-CH3, NH-SO2-CH2-CH3, NH-SO2-CF3, NH-SO2-Ts 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 S(O)m-C1-C6-알킬, 예컨대 SCH3, S(=O)CH3, S(O)2CH3 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 S(O)m-아릴, 예컨대 S-페닐, S(=O)페닐, S(O)2페닐이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 S(O)m-C2-C6-알케닐, 예컨대 SCH=CH2, S(=O)CH=CH2, S(O)2CH=CH2, SCH2CH=CH2, S(=O)CH2CH=CH2, S(O)2CH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 S(O)m-C2-C6-알키닐, 예컨대 SC≡CH, S(=O)C≡CH, S(O)2C≡CH, SCH2C≡CH, S(=O)CH2C≡CH, S(O)2CH2C≡CH 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 CH(=O) 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬) 또는 C(=O)N(C1-C6-알킬)2 이고, 알킬은 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 C(=O)C2-C6-알케닐, C(=O)O(C2-C6-알케닐), C(=O)NH(C2-C6-알케닐) 또는 C(=O)N(C2-C6-알케닐)2 이고, 알케닐은 CH=CH2, C(CH3)=CH2, CH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 C(=O)C2-C6-알키닐, C(=O)O(C2-C6-알키닐), C(=O)NH(C2-C6-알키닐) 또는 C(=O)N(C2-C6-알키닐)2) 이고, 알키닐은 C≡CH, CH2C≡CH 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 C(=O)C3-C6-시클로알킬, C(=O)O(C3-C6-시클로알킬), C(=O)NH(C3-C6-시클로알킬) 또는 C(=O)N(C3-C7-시클로알킬)2 이고, 시클로알킬은 시클로프로필 (C3H7) 또는 시클로부틸 (C4H9) 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 CH(=S) 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 C(=S)C1-C6-알킬, C(=S)OC1-C6-알킬, C(=S)NH(C1-C6-알킬) 또는 C(=S)NH(C1-C6-알킬) 이고, 알킬은 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 C(=S)C2-C6-알케닐, C(=S)OC2-C6-알케닐, C(=S)NH(C2-C6-알케닐) 또는 C(=S)N(C2-C6-알케닐)2 이고, 알케닐은 CH=CH2, CH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 C(=S)C2-C6-알키닐, C(=S)O(C2-C6-알키닐), C(=S)NH(C2-C6-알키닐) 또는 C(=S)N(C2-C6-알키닐) 이고, 알키닐은 C≡CH, CH2C≡CH 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 C(=S)C3-C6-시클로알킬, C(=S)O(C3-C7-시클로알킬), C(=S)NH(C3-C7-시클로알킬) 또는 C(=S)N(C3-C7-시클로알킬)2 이고, 시클로알킬은 시클로프로필 (C3H7) 또는 시클로부틸 (C4H9) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 CH3 또는 C2H5, 특히 CH3 또는 CH2CH3 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 C1-C6-할로겐알킬, 특히 C1-C4-할로겐알킬, 예컨대 CF3, CCl3, FCH2, ClCH2, F2CH, Cl2CH, CF3CH2, CCl3CH2 또는 CF2CHF2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 C2-C6-알케닐, 특히 C2-C4-알케닐, 예컨대 CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 C2-C6-할로겐알케닐, 특히 C2-C4-할로겐알케닐, 보다 구체적으로 C2-C3-할로겐알케닐, 예컨대 CH=CHF, CH=CHCl, CH=CF2, CH=CCl2, CH2CH=CHF, CH2CH=CHCl, CH2CH=CF2, CH2CH=CCl2, CF2CH=CF2, CCl2CH=CCl2, CF2CF=CF2, CCl2CCl=CCl2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 C2-C6-알키닐 또는 C2-C6-할로겐알키닐, 특히 C2-C4-알키닐 또는 C2-C4-할로겐알키닐, 예컨대 C≡CH, CH2C≡CH, C≡CCl, CH2C≡CCl 또는 CCl2C≡CCl 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 ORY 이고, RY 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 ORY 이고, RY 는 C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 보다 구체적으로 C1-C2-알콕시이다. R2 는 예컨대 OCH3 또는 OCH2CH3 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 ORY 이고, RY 는 C1-C6-할로겐알킬, 특히 C1-C4-할로겐알킬, 보다 구체적으로 C1-C2-할로겐알킬이다. R2 는 예컨대 OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2 또는 OCH2Cl, 특히 OCF3, OCHF2, OCCl3 또는 OCHCl2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 ORY 이고, RY 는 C2-C6-알케닐, 특히 C2-C4-알케닐, 보다 구체적으로 C1-C2-알케닐이다. R2 는 예컨대 OCH=CH2, OCH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R2 는 ORY 이고, RY 는 C2-C6-알키닐, 특히 C2-C6-알키닐, 특히 C2-C4-알키닐, 보다 구체적으로 C1-C2-알키닐이다. R2 는 예컨대 OC≡CH, OC≡CCl, OCH2C≡CCl, 또는 OCCl2C≡CCl 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 ORY 이고, RY 는 C3-C6-시클로알킬, 특히 시클로프로필이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 ORY 이고, RY 는 C3-C6-할로겐시클로알킬이다. 특정한 구현예에 있어서, R1 은 완전히 또는 부분적으로 할로겐화된 시클로프로필이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 ORY 이고, RY 는 C3-C6-시클로알케닐, 특히 시클로프로페닐이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 C3-C6-시클로알킬, 특히 시클로프로필이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 C3-C6-할로겐시클로알킬이다. 특정한 구현예에 있어서, R2b 는 완전히 또는 부분적으로 할로겐화된 시클로프로필, 예컨대 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필, 1,1-F2-시클로프로필, 1,1-Cl2-시클로프로필이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 페닐-C1-C6-알킬, 예컨대 페닐-CH2 이고, 페닐 부분은 각 경우에 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시, 특히 F, Cl, Br, CH3, OCH3, CF3 및 OCF3 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일하거나 또는 상이한 기 R2b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 아릴, 특히 페닐이고, 아릴 또는 페닐 부분은 각 경우에 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 CN, 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시, 특히 CN, F, Cl, Br, CH3, OCH3, CHF2, OCHF2, CF3 및 OCF3 에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 R2b 로 치환된다. 하나의 구현예에 따르면, R2 는 비치환된 페닐이다. 또다른 구현예에 따르면, R2 는 특히 F, Cl 및 Br 에서 선택되는, 보다 구체적으로 F 및 Cl 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 할로겐으로 치환된 페닐이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 5-원 헤테로아릴, 예컨대 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 피라졸-5-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 이미다졸-5-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸릴-1-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일 및 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R9 는 6-원 헤테로아릴, 예컨대 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피라진-2-일 및 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬 및 C3-C6-할로겐시클로알킬에서 선택되고, R2 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 R2a 로 치환되고, R2 의 카르보시클릭, 페닐 및 헤테로아릴 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 R2b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시에서 선택되고; R2 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 R2a 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2 는 각 경우에 독립적으로 CN, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알키닐, ORY, C3-C6-시클로알킬에서 선택되고; RY 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이다.
R2a 는 R2 의 비-시클릭 부분에 대한 가능한 치환기이다.
하나의 구현예에 따르면, R2a 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 아릴 및 페녹시에서 선택되고, 아릴 및 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기 R21a 로 치환된다.
하나의 구현예에 따르면, R2a 는 독립적으로 할로겐, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R2a 는 독립적으로 F, Cl, Br, I, C1-C2-알콕시, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필, 1,1-F2-시클로프로필, 1,1-Cl2-시클로프로필 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R2a 는 독립적으로 특히 F, Cl, Br 및 I, 보다 구체적으로 F, Cl 및 Br 에서 선택되는 할로겐이다.
R2b 는 R2 의 카르보시클릭, 헤테로아릴 및 페닐 부분에 대한 가능한 치환기이다. 본 발명에 따른 R2b 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오에서 선택된다.
이의 하나의 구현예에 따르면, R2b 는 독립적으로 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시, 특히 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R2b 는 독립적으로 F, Cl, CN, CH3, OCH3 및 할로겐메톡시에서 선택된다.
본 발명에 따른 R2 의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 P2 에 있으며, 각각의 라인 P2-1 내지 P2-41 은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응하고, P2-1 내지 P2-41 은 또한 본 발명의 바람직한 구현예와 서로 임의로 조합된다. R2 가 결합되는 탄소 원자에 대한 연결 지점은 도면에서 "#" 으로 표시된다.
표 P2:
Figure pct00015
본 발명에 따른 U 는 N 또는 CR3 이다.
화학식 I 의 하나의 구현예에 따르면, U 는 N 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, U 는 CR3 이다.
본 발명에 따른 R3 은 각 경우에 독립적으로 수소, 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
Rx 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환된 아릴, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬, 할로겐, OH, CN, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Rx3 로 치환된 아릴이고;
R3 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 R3a 로 치환되고:
R3a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 아릴 및 페녹시 (아릴 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 R31a 로 치환된다);
R3 의 카르보시클릭, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 R3b 로 치환된다:
R3b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오.
본 발명의 화합물에 존재하는 모든 R3 에 대해, 하기의 구현예 및 선호도는 고리에 존재할 수 있는 다른 R3 의 의미와는 무관하게 적용된다.
화학식 I 의 하나의 구현예에 따르면, R3 은 H, 할로겐 또는 C1-C6-알킬, 특히 H, CH3, Et, F, Cl, 보다 구체적으로 H, CH3, F 또는 Cl, 가장 바람직하게는 H, F 또는 Cl 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3 은 할로겐, 특히 Br, F 또는 Cl, 보다 구체적으로 F 또는 Cl 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3 은 F 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3 은 Cl 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3 은 Br 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3 은 수소이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3 은 OH 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3 은 CN 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3 는 NO2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3 은 SH 이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, R3 은 NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2 또는 NH-SO2-Rx 이고, Rx 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환된 페녹시, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬, 할로겐, OH, CN, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Rx3 로 치환된 아릴이다. 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 NHCH3 및 N(CH3)2 이다. 특히 Rx 는 C1-C4-알킬, 및 1 개의 CH3 로 치환된 페닐이고, 보다 구체적으로 SO2-Rx 는 CH3 및 토실기 ("Ts") 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3 은 C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 CH3 또는 CH2CH3 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3 은 C1-C6-할로겐알킬, 특히 C1-C4-할로겐알킬, 예컨대 CF3, CHF2, CH2F, CCl3, CHCl2, CH2Cl, CF3CH2, CCl3CH2 또는 CF2CHF2 이다.
또다른 구현예에 따르면, R3 은 C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-할로겐알케닐, 특히 C2-C4-알케닐 또는 C2-C4-할로겐알케닐, 예컨대 CH=CH2, CH=CCl2, CH=CF2, CCl=CCl2, CF=CF2, CH=CH2, CH2CH=CCl2, CH2CH=CF2, CH2CCl=CCl2, CH2CF=CF2, CCl2CH=CCl2, CF2CH=CF2, CCl2CCl=CCl2, 또는 CF2CF=CF2 이다.
또다른 구현예에 따르면, R3 은 C2-C6-알키닐 또는 C2-C6-할로겐알키닐, 특히 C2-C4-알키닐 또는 C2-C4-할로겐알키닐, 예컨대 C≡CH, C≡CCl, C≡CF, CH2C≡CH, CH2C≡CCl, 또는 CH2C≡CF 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3 은 C1-C6-알콕시, 특히 C1-C4-알콕시, 보다 구체적으로 C1-C2-알콕시, 예컨대 OCH3 또는 OCH2CH3 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3 은 C1-C6-할로겐알콕시, 특히 C1-C4-할로겐알콕시, 보다 구체적으로 C1-C2-할로겐알콕시, 예컨대 OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2 또는 OCH2Cl, 특히 OCF3, OCHF2, OCCl3 또는 OCHCl2 이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, R3 은 C3-C6-시클로알킬, 특히 시클로프로필이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, R3 은 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R3b 로 치환된 C3-C6-시클로알킬, 예를 들어 시클로프로필이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3 은 C3-C6-할로겐시클로알킬이다. 특정한 구현예에 있어서, R3 은 완전히 또는 부분적으로 할로겐화된 시클로프로필이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3 은 비치환된 아릴, 또는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 R3b 로 치환된 아릴이다. 특히, R3 은 비치환된 페닐, 또는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 R3b 로 치환된 페닐이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3 은 비치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴이다. 또다른 구현예에 따르면, R3 은 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2 또는 3 개의 R3b 로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3 은 각 경우에 독립적으로 수소, 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시 및 C3-C6-시클로알킬에서 선택되고; R3 의 비-시클릭 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일하거나 또는 상이한 기 R3a 를 가지며, R3 의 시클로알킬 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일하거나 또는 상이한 기 R3b 를 가진다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3 은 독립적으로 수소, 할로겐, CN, OH, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬에서 선택되고, R3 의 비-시클릭 및 시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 할로겐으로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3 은 독립적으로 수소, 할로겐, OH, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로겐알콕시에서 선택되고, 특히 독립적으로 H, F, Cl, Br, CN, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3 은 독립적으로 H, CN, 할로겐 또는 C1-C6-알킬, 특히 H, CN, CH3, Et, F, Cl, 보다 구체적으로 H, CN, CH3, F 또는 Cl, 가장 바람직하게는 H, CH3, F 또는 Cl 에서 선택된다.
R3a 는 R3 의 비-시클릭 부분에 대한 가능한 치환기이다.
본 발명에 따른 R3a 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 아릴 및 페녹시에서 선택되고, 아릴 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는, 특히 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-할로겐알킬, C1-C2-알콕시 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택되는, 보다 구체적으로 할로겐, 예컨대 F, Cl 및 Br 에서 선택되는 R33a 로 치환된다.
하나의 구현예에 따르면, R3a 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C2-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R3a 는 독립적으로 F, Cl, OH, CN, C1-C2-알콕시, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필, 1,1-F2-시클로프로필, 1,1-Cl2-시클로프로필 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다.
하나의 구현예에 따르면, R3a 는 독립적으로 할로겐, 예컨대 F, Cl, Br 및 I, 보다 구체적으로 F, Cl 및 Br 에서 선택된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3a 는 독립적으로 OH, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R3a 는 독립적으로 OH, 시클로프로필 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R3a 는 독립적으로 아릴 및 페녹시에서 선택되며, 아릴 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는, 특히 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-할로겐알킬, C1-C2-알콕시 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택되는, 보다 구체적으로 할로겐, 예컨대 F, Cl 및 Br 에서 선택되는 R33a 로 치환된다.
R3b 는 R3 의 카르보시클릭, 헤테로아릴 및 아릴 부분에 대한 가능한 치환기이다.
본 발명에 따른 R3b 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오에서 선택된다.
이의 하나의 구현예에 따르면, R3b 는 독립적으로 할로겐, CN, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R3b 는 독립적으로 F, Cl, Br, OH, CN, CH3, OCH3, CHF2, OCHF2, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필, 1,1-F2-시클로프로필, 1,1-Cl2-시클로프로필, OCF3 및 OCHF2 에서 선택된다.
이의 또다른 구현예에 따르면, R3b 는 독립적으로 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R3b 는 독립적으로 할로겐, OH, CH3, OCH3, CN, CHF2, OCHF2, OCF3, OCH3, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필, 1,1-F2-시클로프로필, 1,1-Cl2-시클로프로필 및 할로겐메톡시에서 선택되며, 보다 구체적으로 독립적으로 F, Cl, OH, CH3, OCH3, CHF2, OCH3, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필, 1,1-F2-시클로프로필, 1,1-Cl2-시클로프로필, OCHF2 및 OCF3 에서 선택된다.
본 발명에 따른 R3 의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 P3 에 있으며, 각각의 라인 P3-1 내지 P3-16 은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응한다. 이로써, 본 발명의 화합물에 존재하는 모든 R3 에 대해, 이들 특정한 구현예 및 선호도는 고리에 존재할 수 있는 임의의 다른 R3 의 의미와는 무관하게 적용된다:
표 P3:
Figure pct00016
본 발명에 따른 R4 는 각 경우에 독립적으로 수소, 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
Rx 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환된 아릴, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬, 할로겐, OH, CN, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Rx4 로 치환된 아릴이고;
R4 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 R4a 로 치환되고:
R4a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 아릴 및 페녹시 (아릴 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 R41a 로 치환된다);
R4 의 카르보시클릭, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 R4b 로 치환된다:
R4b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오.
본 발명의 화합물에 존재하는 모든 R4 에 대해, 하기의 구현예 및 선호도는 고리에 존재할 수 있는 다른 R4 의 의미와는 무관하게 적용된다.
화학식 I 의 하나의 구현예에 따르면, R4 는 H, 할로겐 또는 C1-C6-알킬, 특히 H, CH3, Et, F, Cl, 보다 구체적으로 H, CH3, F 또는 Cl, 가장 바람직하게는 H, F 또는 Cl 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4 는 할로겐, 특히 Br, F 또는 Cl, 보다 구체적으로 F 또는 Cl 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4 는 F 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4 는 Cl 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4 는 Br 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4 는 수소이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4 는 OH 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4 는 CN 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4 는 NO2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4 는 SH 이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, R4 는 NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2 또는 NH-SO2-Rx 이고, Rx 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환된 페녹시, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬, 할로겐, OH, CN, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Rx4 로 치환된 아릴이다. 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 NHCH3 및 N(CH3)2 이다. 특히 Rx 는 C1-C4-알킬, 및 1 개의 CH3 로 치환된 페닐이고, 보다 구체적으로 SO2-Rx 는 CH3 및 토실기 ("Ts") 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4 는 C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 CH3 또는 CH2CH3 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4 는 C1-C6-할로겐알킬, 특히 C1-C4-할로겐알킬, 예컨대 CF3, CHF2, CH2F, CCl3, CHCl2, CH2Cl, CF3CH2, CCl3CH2 또는 CF2CHF2 이다.
또다른 구현예에 따르면, R4 는 C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-할로겐알케닐, 특히 C2-C4-알케닐 또는 C2-C4-할로겐알케닐, 예컨대 CH=CH2, CH=CCl2, CH=CF2, CCl=CCl2, CF=CF2, CH=CH2, CH2CH=CCl2, CH2CH=CF2, CH2CCl=CCl2, CH2CF=CF2, CCl2CH=CCl2, CF2CH=CF2, CCl2CCl=CCl2, 또는 CF2CF=CF2 이다.
또다른 구현예에 따르면, R4 는 C2-C6-알키닐 또는 C2-C6-할로겐알키닐, 특히 C2-C4-알키닐 또는 C2-C4-할로겐알키닐, 예컨대 C≡CH, C≡CCl, C≡CF, CH2C≡CH, CH2C≡CCl 또는 CH2C≡CF 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4 는 C1-C6-알콕시, 특히 C1-C4-알콕시, 보다 구체적으로 C1-C2-알콕시, 예컨대 OCH3 또는 OCH2CH3 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4 는 C1-C6-할로겐알콕시, 특히 C1-C4-할로겐알콕시, 보다 구체적으로 C1-C2-할로겐알콕시, 예컨대 OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2 또는 OCH2Cl, 특히 OCF3, OCHF2, OCCl3 또는 OCHCl2 이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, R4 는 C3-C6-시클로알킬, 특히 시클로프로필이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, R4 는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R4b 로 치환된 C3-C6-시클로알킬, 예를 들어 시클로프로필이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4 는 C3-C6-할로겐시클로알킬이다. 특정한 구현예에 있어서, R4 는 완전히 또는 부분적으로 할로겐화된 시클로프로필이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4 는 비치환된 아릴, 또는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 R4b 로 치환된 아릴이다. 특히, R4 는 비치환된 페닐, 또는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 R4b 로 치환된 페닐이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4 는 비치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴이다. 또다른 구현예에 따르면, R4 는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2 또는 3 개의 R4b 로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4 는 각 경우에 독립적으로 수소, 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시 및 C3-C6-시클로알킬에서 선택되고; R4 의 비-시클릭 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일하거나 또는 상이한 기 R4a 를 가지며, R4 의 시클로알킬 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일하거나 또는 상이한 기 R4b 를 가진다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4 는 독립적으로 수소, 할로겐, CN, OH, C1-C6-알킬,C1-C6-알콕시, C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬에서 선택되고, R4 의 비-시클릭 및 시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 할로겐으로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4 는 독립적으로 수소, 할로겐, OH, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로겐알콕시에서 선택되고, 특히 독립적으로 H, F, Cl, Br, CN, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4 는 독립적으로 H, CN, 할로겐 또는 C1-C6-알킬, 특히 H, CN, CH3, Et, F, Cl, 보다 구체적으로 H, CN, CH3, F 또는 Cl, 가장 바람직하게는 H, CH3, F 또는 Cl 에서 선택된다.
R4a 는 R4 의 비-시클릭 부분에 대한 가능한 치환기이다.
본 발명에 따른 R4a 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 아릴 및 페녹시에서 선택되고, 아릴 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는, 특히 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-할로겐알킬, C1-C2-알콕시 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택되는, 보다 구체적으로 할로겐, 예컨대 F, Cl 및 Br 에서 선택되는 R44a 로 치환된다.
하나의 구현예에 따르면, R4a 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C2-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R4a 는 독립적으로 F, Cl, OH, CN, C1-C2-알콕시, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필, 1,1-F2-시클로프로필, 1,1-Cl2-시클로프로필 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다.
하나의 구현예에 따르면, R4a 는 독립적으로 할로겐, 예컨대 F, Cl, Br 및 I, 보다 구체적으로 F, Cl 및 Br 에서 선택된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4a 는 독립적으로 OH, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R4a 는 독립적으로 OH, 시클로프로필 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R4a 는 독립적으로 아릴 및 페녹시에서 선택되고, 아릴 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는, 특히 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-할로겐알킬, C1-C2-알콕시 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택되는, 보다 구체적으로 할로겐, 예컨대 F, Cl 및 Br 에서 선택되는 R44a 로 치환된다.
R4b 는 R4 의 카르보시클릭, 헤테로아릴 및 아릴 부분에 대한 가능한 치환기이다.
본 발명에 따른 R4b 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오에서 선택된다.
이의 하나의 구현예에 따르면, R4b 는 독립적으로 할로겐, CN, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R4b 는 독립적으로 F, Cl, Br, OH, CN, CH3, OCH3, CHF2, OCHF2, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필, 1,1-F2-시클로프로필, 1,1-Cl2-시클로프로필, OCF3 및 OCHF2 에서 선택된다.
이의 또다른 구현예에 따르면, R4b 는 독립적으로 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R4b 는 독립적으로 할로겐, OH, CH3, OCH3, CN, CHF2, OCHF2, OCF3, OCH3, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필, 1,1-F2-시클로프로필, 1,1-Cl2-시클로프로필 및 할로겐메톡시에서 선택되고, 보다 구체적으로 독립적으로 F, Cl, OH, CH3, OCH3, CHF2, OCH3, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필, 1,1-F2-시클로프로필, 1,1-Cl2-시클로프로필, OCHF2 및 OCF3 에서 선택된다.
본 발명에 따른 R4 의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 P4 에 있으며, 각각의 라인 P4-1 내지 P4-16 은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응한다. 이로써, 본 발명의 화합물에 존재하는 모든 R4 에 대해, 이들 특정한 구현예 및 선호도는 고리에 존재할 수 있는 임의의 다른 R4 의 의미와는 무관하게 적용된다:
표 P4:
표에서의 "Ts" 는 토실기 SO2-(p-CH3)페닐을 나타낸다.
Figure pct00017
본 발명에 따른 Y 는 O 또는 S(O)m (m 은 0, 1 또는 2 이다) 이다.
화학식 I 의 하나의 구현예에 따르면, Y 는 O 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Y 는 S 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Y 는 SO 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Y 는 SO2 이다.
본 발명에 따른 Z 는 N 또는 CR5 이다.
본 발명에 따른 Z 는 N 이다.
본 발명에 따른 Z 는 CR5 이다.
본 발명에 따른 R5 는 각 경우에 독립적으로 H, 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)NH(C1-C6-알킬), CR'=NOR", C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, S(O)m-C1-C6-알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 페닐에서 선택되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; R' 및 R" 는 독립적으로 비치환되거나, 또는 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 페닐에서 선택되는 R"' 로 치환되고; m 은 0, 1 및 2 이고;
Rx 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환된 아릴, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬, 할로겐, OH, CN, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Rx5 로 치환된 아릴이고;
R5 의 지방족 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R5a 를 가지며:
R5a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-할로겐시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알케닐, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 페닐 및 페녹시 (헤테로아릴, 페닐 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 R51a 로 치환된다);
R5 의 지환족, 페닐, 헤테로시클릭 및 헤테로아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 R5b 로 치환된다:
R5b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, 및 C1-C6-알킬티오.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R5 는 H 이다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, R5 는 할로겐, 특히 F, Cl, Br 또는 l, 보다 구체적으로 F, Cl 또는 Br, 특히 F 또는 Cl 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R5 는 F 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R5 는 Cl 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R5 는 Br 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R5 는 OH 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R5 는 CN 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R5 는 NO2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R5 는 SH 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R5 는 NH2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R5 는 NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)(C1-C4-알킬), N(C(=O)(C1-C4-알킬)2 이고, C1-C4-알킬은 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R5 는 NH-SO2-Rx, 예컨대 NH-SO2-CH3, NH-SO2-CH2-CH3, NH-SO2-CF3 또는 NH-SO2-Ts 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R5 는 CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬) 또는 C(=O)NH(C1-C6-알킬)이고, 알킬은 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R5 는 CR'=NOR", 예컨대 C(CH3)=NOCH3, C(CH3)=NOCH2CH3 또는 C(CH3)=NOCF3 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R5 는 C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸, 특히 CH3 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R5 는 C1-C6-할로겐알킬, 특히 C1-C4-할로겐알킬, 예컨대 CF3, CCl3, FCH2, ClCH2, F2CH, Cl2CH, CF3CH2, CCl3CH2 또는 CF2CHF2 이다.
또다른 구현예에 따르면, R5 는 C2-C6-알케닐, 특히 C2-C4-알케닐, 예컨대 CH=CH2 또는 CH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R5 는 C3-C6-시클로알킬, 특히 시클로프로필이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R5 는 C3-C6-할로겐시클로알킬이다. 특정한 구현예에 있어서, R1 은 완전히 또는 부분적으로 할로겐화된 시클로프로필이다.
또다른 구현예에 따르면, R5 는 C3-C6-시클로알킬-C2-C6-알케닐, 특히 C3-C6-시클로알킬-C2-C4-알케닐, 보다 구체적으로 C3-C6-시클로알킬-C2-C3-알케닐, 예컨대 C3H5-CH=CH2 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R5 는 C2-C6-할로겐알케닐, 특히 C2-C4-할로겐알케닐, 보다 구체적으로 C2-C3-할로겐알케닐, 예컨대 CH=CHF, CH=CHCl, CH=CF2, CH=CCl2, CH2CH=CHF, CH2CH=CHCl, CH2CH=CF2, CH2CH=CCl2, CH2CF=CF2, CH2CCl=CCl2, CF2CF=CF2 또는 CCl2CCl=CCl2 이다.
또다른 구현예에 따르면, R5 는 C2-C6-알키닐, 특히 C2-C4-알키닐, 보다 구체적으로 C2-C3-알키닐, 예컨대 C≡CH 이다.
또다른 구현예에 따르면, R5 는 C2-C6-할로겐알키닐, 특히 C2-C4-할로겐알키닐, 보다 구체적으로 C2-C3-할로겐알키닐이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R5 는 C1-C6-알콕시, 특히 C1-C4-알콕시, 보다 구체적으로 C1-C2-알콕시, 예컨대 OCH3 또는 OCH2CH3 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R5 는 C1-C6-할로겐알콕시, 특히 C1-C4-할로겐알콕시, 보다 구체적으로 C1-C2-할로겐알콕시, 예컨대 OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2, OCH2Cl 및 OCF2CHF2, 특히 OCF3, OCHF2 및 OCF2CHF2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R5 는 C2-C6-알케닐옥시, 특히 C2-C4-알케닐옥시, 보다 구체적으로 C1-C2-알케닐옥시, 예컨대 OCH=CH2, OCH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R5 는 C2-C6-알키닐옥시, 특히 C2-C4-알키닐옥시, 보다 구체적으로 C1-C2-알키닐옥시, 예컨대 OC≡CH 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R5 는 S(O)m-C1-C6-알킬이고, 알킬은 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이고, m 은 1, 2 또는 3 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, R5 는 S(O)m-C1-C6-할로겐알킬이고, 할로겐알킬은 CF3 또는 CHF2 이고, m 은 1, 2 또는 3 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R5 는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 R5b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R5 는 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 R5b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 상기에서 기술한 R5 의 구현예에 있어서, 헤테로사이클은 바람직하게는 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 보다 구체적으로 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유한다. 보다 구체적으로, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1 개의 헤테로원자를 함유한다. 특히, 헤테로사이클은 1 또는 2 개, 특히 1 개의 O 를 함유한다.
하나의 구현예에 따르면, R5 는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1 또는 2 개의 헤테로원자, 특히 1 개의 헤테로원자를 함유하는 4-원 포화 헤테로사이클이다. 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 1 개의 O 를 함유한다. 예를 들어, 형성되는 헤테로사이클은 옥세탄이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 R5b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 R5b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R5 는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 포화 헤테로사이클이다. 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 1 개의 O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 R5b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 R5b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R5 는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 6-원 포화 헤테로사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 R5b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 R5b 로 치환된다. 이의 하나의 특정한 구현예에 따르면, 상기 6-원 포화 헤테로사이클은 1 또는 2 개, 특히 1 개의 헤테로원자 O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 각각의 6-원 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 R5b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 R5b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R5 는 페닐-C1-C6-알킬, 예컨대 페닐-CH2 이고, 페닐 부분은 각 경우에 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시, 특히 CN, F, Cl, Br, CH3, OCH3, CHF2, CF3, OCHF2 및 OCF3 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일하거나 또는 상이한 기 R5b 로 치환된다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, R5 는 비치환된 페닐, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 R5b 로 치환된 페닐이다. 특히, R5 는 비치환된 페닐, 또는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 R5b 로 치환된 페닐이다. 하나의 구현예에 있어서, R5 는 비치환된 페닐이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R5 는 5-원 헤테로아릴, 예컨대 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 피라졸-5-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 이미다졸-5-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸릴-1-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일 및 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, R5 는 6-원 헤테로아릴, 예컨대 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피라진-2-일 및 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일이다.
하나의 또다른 구현예에 따르면, R5 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, S(O)m-C1-C6-알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 페닐에서 선택되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; R5 의 비-시클릭 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R5a 를 가지며, R5 의 헤테로시클릭, 지환족, 페닐 및 헤테로아릴 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R5b 를 가진다.
하나의 또다른 구현예에 따르면, R5 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, S(O)m-C1-C6-알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 페닐에서 선택되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; R5 의 비-시클릭 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R5a 를 가지며, R5 의 헤테로시클릭, 지환족, 페닐 및 헤테로아릴 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R5b 를 가진다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, R5 의 비-시클릭 및 시클릭 부분은 추가로 치환되지 않으며, 또다른 구현예에 따르면, R5 의 비-시클릭 부분은 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 동일하거나 또는 상이한 기 R5a 를 가진다.
또다른 구현예에 따르면, R5 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬 및 S(O)m-C1-C6-알킬에서 선택되고, R5 의 비-시클릭 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R5a 를 가지며, R5 의 시클로알킬 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R5b 를 가진다.
또다른 구현예에 따르면, R5 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬 및 S(O)m-C1-C6-알킬에서 선택되고, R5 의 비-시클릭 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R5a 를 가지며, R5 의 시클로알킬 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R5b 를 가진다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, R5 의 비-시클릭 및 시클릭 부분은 추가로 치환되지 않으며, 또다른 구현예에 따르면, R5 의 비-시클릭 부분은 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 동일하거나 또는 상이한 기 R5a 를 가진다.
또다른 구현예에 따르면, R5 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시에서 선택되고, R5 의 비-시클릭 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R5a 를 가진다.
또다른 구현예에 따르면, R5 는 각 경우에 독립적으로 CN, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로겐알콕시에서 선택되고, R5 의 비-시클릭 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R5a 를 가진다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, R5 의 비-시클릭 및 시클릭 부분은 추가로 치환되지 않으며, 또다른 구현예에 따르면, R5 의 비-시클릭 부분은 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 동일하거나 또는 상이한 기 R5a 를 가진다.
또다른 구현예에 따르면, R5 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시 또는 CN 에서 선택된다.
R5a 는 R5 의 비-시클릭 부분에 대한 가능한 치환기이다. R5a 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-할로겐시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알케닐, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 페닐 및 페녹시에서 선택되고, 헤테로아릴 및 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R5a' 를 가진다.
하나의 구현예에 따르면, R5a 는 독립적으로 할로겐, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R5a 는 독립적으로 F, Cl, Br, I, C1-C2-알콕시, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필, 1,1-F2-시클로프로필, 1,1-Cl2-시클로프로필 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다.
또다른 구현예에 따르면, R5a 는 독립적으로 할로겐, 특히 F, Cl, Br 및 I, 보다 구체적으로 F, Cl 및 Br 에서 선택된다.
R5b 는 R5 의 시클로알킬, 헤테로사이클, 헤테로아릴 및 페닐 부분에 대한 가능한 치환기이다. 본 발명에 따른 R5b 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오에서 선택된다.
이의 하나의 구현예에 따르면, R5b 는 독립적으로 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시, 특히 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시에서 선택된다. 구체적으로, R5b 는 독립적으로 F, Cl, CN, CH3, OCH3 및 할로겐메톡시에서 선택된다.
본 발명에 따른 R5 의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 P5 에 있으며, 각각의 라인 P5-1 내지 P5-34 는 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응하고, P5-1 내지 P5-34 는 또한 본 발명의 바람직한 구현예와 서로 임의로 조합된다:
표 P5 :
Figure pct00018
Figure pct00019
본 발명에 따른 n 은 0, 1 또는 2 이다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, n 은 0 이다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, n 은 1 이다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, n 은 2 이다.
본 발명에 따른 X 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)NH(C1-C6-알킬), CR'=NOR", C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, S(O)m-C1-C6-알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 페닐에서 선택되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; R' 및 R" 는 독립적으로 비치환되거나, 또는 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 페닐에서 선택되는 R"' 로 치환되고;
X 의 지방족 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Xa 를 가지며:
Xa 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-할로겐시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알케닐, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 페닐 및 페녹시 (헤테로아릴, 페닐 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 X1a 로 치환된다);
X 의 지환족, 페닐, 헤테로시클릭 및 헤테로아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 Xb 로 치환된다:
Xb 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, 및 C1-C6-알킬티오.
하나의 특정한 구현예에 따르면, X 는 할로겐, 특히 F, Cl, Br 또는 l, 보다 구체적으로 F, Cl 또는 Br, 특히 F 또는 Cl 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, X 는 F 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, X 는 Cl 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, X 는 Br 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, X 는 OH 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, X 는 CN 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, X 는 NO2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, X 는 SH 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, X 는 NH2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, X 는 NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)(C1-C4-알킬), N(C(=O)(C1-C4-알킬)2 이고, C1-C4-알킬은 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, X 는 NH-SO2-Rx, 예컨대 NH-SO2-CH3, NH-SO2-CH2-CH3, NH-SO2-CF3 또는 NH-SO2-Ts 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, X 는 CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬) 또는 C(=O)NH(C1-C6-알킬) 이고, 알킬은 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, X 는 CR'=NOR", 예컨대 C(CH3)=NOCH3, C(CH3)=NOCH2CH3 또는 C(CH3)=NOCF3 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, X 는 C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸, 특히 CH3 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, X 는 C1-C6-할로겐알킬, 특히 C1-C4-할로겐알킬, 예컨대 CF3, CCl3, FCH2, ClCH2, F2CH, Cl2CH, CF3CH2, CCl3CH2 또는 CF2CHF2 이다.
또다른 구현예에 따르면, X 는 C2-C6-알케닐, 특히 C2-C4-알케닐, 예컨대 CH=CH2 또는 CH2 CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, X 는 C3-C6-시클로알킬, 특히 시클로프로필이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, X 는 C3-C6-할로겐시클로알킬이다. 특정한 구현예에 있어서, R1 은 완전히 또는 부분적으로 할로겐화된 시클로프로필이다.
또다른 구현예에 따르면, X 는 C3-C6-시클로알킬-C2-C6-알케닐, 특히 C3-C6-시클로알킬-C2-C4-알케닐, 보다 구체적으로 C3-C6-시클로알킬-C2-C3-알케닐, 예컨대 C3H5-CH=CH2 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, X 는 C2-C6-할로겐알케닐, 특히 C2-C4-할로겐알케닐, 보다 구체적으로 C2-C3-할로겐알케닐, 예컨대 CH=CHF, CH=CHCl, CH=CF2, CH=CCl2, CH2CH=CHF, CH2CH=CHCl, CH2CH=CF2, CH2CH=CCl2, CH2CF=CF2, CH2CCl=CCl2, CF2CF=CF2 또는 CCl2CCl=CCl2 이다.
또다른 구현예에 따르면, X 는 C2-C6-알키닐, 특히 C2-C4-알키닐, 보다 구체적으로 C2-C3-알키닐, 예컨대 C≡CH 이다.
또다른 구현예에 따르면, X 는 C2-C6-할로겐알키닐, 특히 C2-C4-할로겐알키닐, 보다 구체적으로 C2-C3-할로겐알키닐이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, X 는 C1-C6-알콕시, 특히 C1-C4-알콕시, 보다 구체적으로 C1-C2-알콕시, 예컨대 OCH3 또는 OCH2CH3 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, X 는 C1-C6-할로겐알콕시, 특히 C1-C4-할로겐알콕시, 보다 구체적으로 C1-C2-할로겐알콕시, 예컨대 OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2, OCH2Cl 및 OCF2CHF2, 특히 OCF3, OCHF2 및 OCF2CHF2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, X 는 C2-C6-알케닐옥시, 특히 C2-C4-알케닐옥시, 보다 구체적으로 C1-C2-알케닐옥시, 예컨대 OCH=CH2, OCH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, X 는 C2-C6-알키닐옥시, 특히 C2-C4-알키닐옥시, 보다 구체적으로 C1-C2-알키닐옥시, 예컨대 OC≡CH 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, X 는 S(O)m-C1-C6-알킬이고, 알킬은 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이고, m 은 1, 2 또는 3 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, X 는 S(O)m-C1-C6-할로겐알킬이고, 할로겐알킬은 CF3 또는 CHF2 이고, m 은 1, 2 또는 3 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, X 는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 Xb 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, X 는 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 Xb 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 상기에서 기술한 X 의 구현예에 있어서, 헤테로사이클은 바람직하게는 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 보다 구체적으로 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유한다. 보다 구체적으로, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1 개의 헤테로원자를 함유한다. 특히, 헤테로사이클은 1 또는 2 개, 특히 1 개의 O 를 함유한다.
하나의 구현예에 따르면, X 는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1 또는 2 개의 헤테로원자, 특히 1 개의 헤테로원자를 함유하는 4-원 포화 헤테로사이클이다. 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 1 개의 O 를 함유한다. 예를 들어, 형성되는 헤테로사이클은 옥세탄이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Xb 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Xb 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, X 는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 포화 헤테로사이클이다. 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 1 개의 O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Xb 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Xb 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, X 는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 6-원 포화 헤테로사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Xb 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Xb 로 치환된다. 이의 하나의 특정한 구현예에 따르면, 상기 6-원 포화 헤테로사이클은 1 또는 2 개, 특히 1 개의 헤테로원자 O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 각각의 6-원 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Xb 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Xb 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, X 는 페닐-C1-C6-알킬, 예컨대 페닐-CH2 이고, 페닐 부분은 각 경우에 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시, 특히 CN, F, Cl, Br, CH3, OCH3, CHF2, CF3, OCHF2 및 OCF3 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일하거나 또는 상이한 기 Xb 로 치환된다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, X 는 비치환된 페닐, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 Xb 로 치환된 페닐이다. 특히, X 는 비치환된 페닐, 또는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 Xb 로 치환된 페닐이다. 하나의 구현예에 있어서, X 는 비치환된 페닐이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, X 는 5-원 헤테로아릴, 예컨대 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 피라졸-5-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 이미다졸-5-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸릴-1-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일 및 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, X 는 6-원 헤테로아릴, 예컨대 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피라진-2-일 및 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일이다.
하나의 또다른 구현예에 따르면, X 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, S(O)m-C1-C6-알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 페닐에서 선택되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; X 의 비-시클릭 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Xa 를 가지며, X 의 헤테로시클릭, 지환족, 페닐 및 헤테로아릴 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Xb 를 가진다.
하나의 또다른 구현예에 따르면, X 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, S(O)m-C1-C6-알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 페닐에서 선택되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; X 의 비-시클릭 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Xa 를 가지며, X 의 헤테로시클릭, 지환족, 페닐 및 헤테로아릴 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Xb 를 가진다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, X 의 비-시클릭 및 시클릭 부분은 추가로 치환되지 않으며, 또다른 구현예에 따르면, X 의 비-시클릭 부분은 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 동일하거나 또는 상이한 기 Xa 를 가진다.
또다른 구현예에 따르면, X 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬 및 S(O)m-C1-C6-알킬에서 선택되고, X 의 비-시클릭 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Xa 를 가지며, X 의 시클로알킬 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Xb 를 가진다.
또다른 구현예에 따르면, X 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬 및 S(O)m-C1-C6-알킬에서 선택되고, X 의 비-시클릭 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Xa 를 가지며, X 의 시클로알킬 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Xb 를 가진다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, X 의 비-시클릭 및 시클릭 부분은 추가로 치환되지 않으며, 또다른 구현예에 따르면, X 의 비-시클릭 부분은 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 동일하거나 또는 상이한 기 Xa 를 가진다.
또다른 구현예에 따르면, X 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬 및 C1-C6-알콕시에서 선택되고, X 의 비-시클릭 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Xa 를 가진다.
또다른 구현예에 따르면, X 는 각 경우에 독립적으로 CN, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로겐알콕시에서 선택되고, X 의 비-시클릭 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Xa 를 가진다. 하나의 특정한 구현예에 따르면, X 의 비-시클릭 및 시클릭 부분은 추가로 치환되지 않으며, 또다른 구현예에 따르면, X 의 비-시클릭 부분은 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 동일하거나 또는 상이한 기 Xa 를 가진다.
또다른 구현예에 따르면, X 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시 또는 CN 에서 선택된다.
Xa 는 X 의 비-시클릭 부분에 대한 가능한 치환기이다. Xa 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-할로겐시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알케닐, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 페닐 및 페녹시에서 선택되고, 헤테로아릴 및 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Xa' 를 가진다.
하나의 구현예에 따르면, Xa 는 독립적으로 할로겐, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, Xa 는 독립적으로 F, Cl, Br, I, C1-C2-알콕시, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필, 1,1-F2-시클로프로필, 1,1-Cl2-시클로프로필 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다.
또다른 구현예에 따르면, Xa 는 독립적으로 할로겐에서, 특히 F, Cl, Br 및 I, 보다 구체적으로 F, Cl 및 Br 에서 선택된다.
Xb 는 X 의 시클로알킬, 헤테로사이클, 헤테로아릴 및 페닐 부분에 대한 가능한 치환기이다. 본 발명에 따른 Xb 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오에서 선택된다.
이의 하나의 구현예에 따르면, Xb 는 독립적으로 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시, 특히 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시에서 선택된다. 구체적으로, Xb 는 독립적으로 F, Cl, CN, CH3, OCH3 및 할로겐메톡시에서 선택된다.
본 발명에 따른 X 의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 PX 에 있으며, 각각의 라인 PX-1 내지 PX-33 은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응하고, PX-1 내지 PX-33 은 또한 본 발명의 바람직한 구현예와 서로 임의로 조합된다:
표 PX :
Figure pct00020
Figure pct00021
본 발명에 따른 Q1 은 각 경우에 독립적으로 CN, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
Q1 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 Q1a 로 치환되고:
Q1a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 페닐 및 페녹시 (페닐 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q11a 를 가진다);
Q1 의 시클로알킬, 헤테로사이클, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q1b 로 치환된다:
Q1b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q1 은 C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 CH3 또는 CH2CH3 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q1 은 CN 이다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, Q1 은 할로겐, 특히 F, Cl, Br 또는 l, 보다 구체적으로 F, Cl 또는 Br, 특히 F 또는 Cl 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q1 은 F 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q1 은 Cl 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q1 은 1, 2 또는 3 개의 할로겐을 가지는 페닐로 치환된 C1-C6-알킬, 특히 C1-알킬이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q1 은 1, 2 또는 3 개의 C1-C4-알콕시기를 가지는 페닐로 치환된 C1-C6-알킬, 특히 C1-알킬이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q1 은 1, 2 또는 3 개의 C1-C4-알킬기를 가지는 페닐로 치환된 C1-C6-알킬, 특히 C1-알킬이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q1 은 1, 2 또는 3 개의 C1-C4-할로겐알킬기를 가지는 페닐로 치환된 C1-C6-알킬, 특히 C1-알킬이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q1 은 C1-C6-할로겐알킬, 특히 C1-C4-할로겐알킬, 예컨대 CF3, CHF2, CH2F, CCl3, CHCl2 또는 CH2Cl 이다.
또다른 구현예에 따르면, Q1 은 C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-할로겐알케닐, 특히 C2-C4-알케닐 또는 C2-C4-할로겐알케닐, 예컨대 CH=CH2 이다.
또다른 구현예에 따르면, Q1 은 C2-C6-알키닐 또는 C2-C6-할로겐알키닐, 특히 C2-C4-알키닐 또는 C2-C4-할로겐알키닐, 예컨대 C≡CH 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q1 은 C3-C6-시클로알킬, 특히 시클로프로필이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, Q1 은 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q1b 로 치환된 C3-C6-시클로알킬, 예를 들어 시클로프로필이다.
특정한 구현예에 따르면, Q1 은 C3-C6-할로겐시클로알킬이다. 특정한 구현예에 있어서, Q1 은 완전히 또는 부분적으로 할로겐화된 시클로프로필이다.
특정한 구현예에 따르면, Q1 은 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q1 은 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 Q1b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q1 은 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 Q1b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 상기에서 기술한 Q1 의 구현예에 있어서, 헤테로사이클은 바람직하게는 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 보다 구체적으로 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유한다. 보다 구체적으로, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1 개의 헤테로원자를 함유한다. 특히, 헤테로사이클은 1 또는 2 개, 특히 1 개의 O 를 함유한다.
하나의 구현예에 따르면, Q1 은 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1 또는 2 개의 헤테로원자, 특히 1 개의 헤테로원자를 함유하는 4-원 포화 헤테로사이클이다. 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 1 개의 O 를 함유한다. 예를 들어, 형성되는 헤테로사이클은 옥세탄이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q1b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q1b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q1 은 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 포화 헤테로사이클이다. 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 1 개의 O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q1b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q1b 로 치환된다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q1 은 비치환된 아릴, 또는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 Q1b 로 치환된 아릴이다. 특히, Q1 은 비치환된 페닐, 또는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 Q1b 로 치환된 페닐이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q1 은 비치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴이다. 또다른 구현예에 따르면, Q1 은 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2 또는 3 개의 Q1b 로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q1 은 비치환된 5- 또는 6-원 헤테로사이클이다. 또다른 구현예에 따르면, Q1 은 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2 또는 3 개의 Q1b 로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로사이클이다.
하나의 또다른 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 Q1 은 각 경우에 독립적으로 CN, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 아릴 및 벤질에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; Q1a 는 할로겐, C1-C6-알콕시, C3-C6-할로겐시클로알킬, 비치환되거나, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q11a 로 치환된 페닐에서 선택되고; Q1 의 시클로알킬 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일하거나 또는 상이한 기 Q1b 를 가진다.
또다른 구현예에 따르면, Q1 은 독립적으로 CN, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬에서, 특히 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로겐알킬에서 선택된다.
Q1a 는 Q1 의 지방족 부분에 대한 가능한 치환기이다.
본 발명에 따른 Q1a 는 독립적으로 할로겐, C1-C6-알콕시, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 페닐에서 선택되고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는, 특히 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-할로겐알킬, C1-C2-알콕시 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택되는, 보다 구체적으로 할로겐, 예컨대 F, Cl 및 Br 에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q11a 를 가진다.
하나의 구현예에 따르면, Q1a 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C2-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, Q1a 는 독립적으로 F, Cl, OH, CN, C1-C2-알콕시, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, Q1a 는 독립적으로 할로겐, 예컨대 F, Cl, Br 및 I, 보다 구체적으로 F, Cl 및 Br 에서 선택된다.
또다른 구현예에 따르면, Q1a 는 독립적으로 OH, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, Q1a 는 독립적으로 OH, 시클로프로필 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다.
Q1b 는 Q1 의 시클로알킬, 헤테로아릴 및 아릴 부분에 대한 가능한 치환기이다.
본 발명에 따른 Q1b 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택된다.
이의 하나의 구현예에 따르면, Q1b 는 독립적으로 할로겐, CN, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, Q1b 는 독립적으로 F, Cl, OH, CN, CH3, OCH3, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 할로겐메톡시에서 선택된다.
이의 또다른 구현예에 따르면, Q1b 는 독립적으로 C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, Q1b 는 독립적으로 OH, CH3, OCH3, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 할로겐메톡시에서 선택되고, 보다 구체적으로 독립적으로 OH, CH3, OCH3, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 OCHF2 에서 선택된다.
본 발명에 따른 Q1 의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 Q1 에 있으며, 각각의 라인 Q1-1 내지 Q1-39 는 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응하고, Q1-1 내지 Q1-39 는 또한 본 발명의 바람직한 구현예와 서로 임의로 조합된다:
표 Q1 :
Figure pct00022
Figure pct00023
본 발명에 따른 Q2 는 각 경우에 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
Q2 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 Q2a 로 치환되고:
Q2a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 페닐 및 페녹시 (페닐 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q22a 를 가진다),
Q2 의 시클로알킬, 헤테로사이클, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q2b 로 치환된다:
Q2b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오.
하나의 특정한 구현예에 따르면, Q2 는 할로겐, 특히 F, Cl, Br 또는 l, 보다 구체적으로 F, Cl 또는 Br, 특히 F 또는 Cl 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q2 는 F 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q2 는 Cl 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q2 는 C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 CH3 또는 CH2CH3 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q2 는 비치환된 페닐로 치환된 C1-C6-알킬, 특히 C1-알킬이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q2 는 1, 2 또는 3 개의 할로겐을 갖는 페닐로 치환된 C1-C6-알킬, 특히 C1-알킬이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q2 는 1, 2 또는 3 개의 C1-C4-알콕시기를 갖는 페닐로 치환된 C1-C6-알킬, 특히 C1-알킬이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q2 는 1, 2 또는 3 개의 C1-C4-알킬기를 갖는 페닐로 치환된 C1-C6-알킬, 특히 C1-알킬이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q2 는 1, 2 또는 3 개의 C1-C4-할로겐알킬기를 갖는 페닐로 치환된 C1-C6-알킬, 특히 C1-알킬이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q2 는 C1-C6-할로겐알킬, 특히 C1-C4-할로겐알킬, 예컨대 CF3, CHF2, CH2F, CCl3, CHCl2 또는 CH2Cl 이다.
또다른 구현예에 따르면, Q2 는 C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-할로겐알케닐, 특히 C2-C4-알케닐 또는 C2-C4-할로겐알케닐, 예컨대 CH=CH2 이다.
또다른 구현예에 따르면, Q2 는 C2-C6-알키닐 또는 C2-C6-할로겐알키닐, 특히 C2-C4-알키닐 또는 C2-C4-할로겐알키닐, 예컨대 C≡CH 이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q2 는 C3-C6-시클로알킬, 특히 시클로프로필이다.
또다른 특정한 구현예에 있어서, Q2 는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q2b 로 치환된 C3-C6-시클로알킬, 예를 들어 시클로프로필이다.
특정한 구현예에 따르면, Q2 는 C3-C6-할로겐시클로알킬이다. 특정한 구현예에 있어서, Q2 는 완전히 또는 부분적으로 할로겐화된 시클로프로필이다.
특정한 구현예에 따르면, Q2 는 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q2 는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 Q2b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q2 는 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 Q2b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 상기에서 기술한 Q2 의 구현예에 있어서, 헤테로사이클은 바람직하게는 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 보다 구체적으로 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유한다. 보다 구체적으로, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1 개의 헤테로원자를 함유한다. 특히, 헤테로사이클은 1 또는 2 개, 특히 1 개의 O 를 함유한다.
하나의 구현예에 따르면, Q2 는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1 또는 2 개의 헤테로원자, 특히 1 개의 헤테로원자를 함유하는 4-원 포화 헤테로사이클이다. 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 1 개의 O 를 함유한다. 예를 들어, 형성되는 헤테로사이클은 옥세탄이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q2b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q2b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q2 는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 포화 헤테로사이클이다. 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 1 개의 O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q2b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q2b 로 치환된다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q2 는 비치환된 아릴, 또는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 Q2b 로 치환된 아릴이다. 특히, Q2 는 비치환된 페닐, 또는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2, 3 또는 4 개의 Q2b 로 치환된 페닐이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q2 는 비치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴이다. 또다른 구현예에 따르면, Q2 는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2 또는 3 개의 Q2b 로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴이다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q2 는 비치환된 5- 또는 6-원 헤테로사이클이다. 또다른 구현예에 따르면, Q2 는 본원에서 정의한 바와 같은 1, 2 또는 3 개의 Q2b 로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로사이클이다.
하나의 또다른 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 Q2 는 각 경우에 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 아릴 및 벤질에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; Q2a 는 할로겐, C1-C6-알콕시, C3-C6-할로겐시클로알킬, 비치환되거나, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q22a 로 치환된 페닐에서 선택되고; Q2 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q2a 로 치환되고, Q2 의 시클로알킬 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 동일하거나 또는 상이한 기 Q2b 를 가진다.
또다른 구현예에 따르면, Q2 는 독립적으로 수소, 할로겐 C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬에서 선택되고, 특히 독립적으로 수소, C1-C4-알킬 및 C1-C4-할로겐알킬에서 선택된다.
Q2a 는 Q2 의 지방족 부분에 대한 가능한 치환기이다.
본 발명에 따른 Q2a 는 독립적으로 할로겐, C1-C6-알콕시, C3-C6-할로겐시클로알킬, 및 페닐에서 선택되고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는, 특히 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-할로겐알킬, C1-C2-알콕시 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택되는, 보다 구체적으로 할로겐, 예컨대 F, Cl 및 Br 에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R42a 를 가진다.
하나의 구현예에 따르면, Q2a 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C2-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, Q2a 는 독립적으로 F, Cl, OH, CN, C1-C2-알콕시, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, Q2a 는 독립적으로 할로겐, 예컨대 F, Cl, Br 및 I, 보다 구체적으로 F, Cl 및 Br 에서 선택된다.
또다른 구현예에 따르면, Q2a 는 독립적으로 OH, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, Q2a 는 독립적으로 OH, 시클로프로필 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다.
Q2b 는 Q2 의 시클로알킬, 헤테로아릴 및 아릴 부분에 대한 가능한 치환기이다.
본 발명에 따른 Q2b 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택된다.
이의 하나의 구현예에 따르면, Q2b 는 독립적으로 할로겐, CN, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, Q2b 는 독립적으로 F, Cl, OH, CN, CH3, OCH3, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 할로겐메톡시에서 선택된다.
이의 또다른 구현예에 따르면, Q2b 는 독립적으로 C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, Q2b 는 독립적으로 OH, CH3, OCH3, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 할로겐메톡시에서 선택되고, 보다 구체적으로 독립적으로 OH, CH3, OCH3, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필 및 OCHF2 에서 선택된다.
본 발명에 따른 Q2 의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 Q1 에 있으며, 각각의 라인 Q2-1 내지 Q2-39 는 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응하고, Q2-1 내지 Q2-39 는 또한 본 발명의 바람직한 구현예와 서로 임의로 조합된다:
표 Q2:
Figure pct00024
Figure pct00025
본 발명에 따른 Q1 및 Q2 는, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 3- 내지 7-원 포화 또는 부분 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성하고, 고리는 N-RN, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 추가로 함유할 수 있으며, RN 은 H, C1-C4-알킬 및 SO2RQ 에서 선택되고;
RQ 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환된 아릴, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 RQ1 로 치환된 헤테로아릴에서 선택되고;
S 는 이의 산화물 SO 또는 SO2 의 형태일 수 있으며; 각 경우에 카르보- 또는 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며;
고리는 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 RQR 로 치환된다:
QR 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오.
하나의 구현예에 따르면, Q1 및 Q2 에 의해 형성되는 카르보사이클은 포화이다.
또다른 구현예에 따르면, Q1 및 Q2 에 의해 형성되는 카르보사이클은 포화, 비치환된 또는 치환된 카르보사이클이다. 하나의 구현예에 따르면, 이 포화 카르보사이클은 비치환된다. 또다른 구현예에 따르면, 이 포화 카르보사이클은 1, 2, 3 또는 4 개의 치환기 QQR 을 가진다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 있어서, 상기 카르보사이클은 시클로프로판이다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 있어서, 상기 카르보사이클은 시클로부탄이다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 있어서, 상기 카르보사이클은 시클로헥산이다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 있어서, 상기 카르보사이클은 시클로펜탄이다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 있어서, 상기 카르보사이클은 할로겐 또는 C1-C4-알킬로 치환된 시클로프로판이다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 있어서, 상기 카르보사이클은 할로겐 또는 C1-C4-알킬로 치환된 시클로부탄이다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 있어서, 상기 카르보사이클은 할로겐 또는 C1-C4-알킬로 치환된 시클로헥산이다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 있어서, 상기 카르보사이클은 할로겐 또는 C1-C4-알킬로 치환된 시클로펜탄이다.
또다른 구현예에 따르면, 비치환된 또는 치환된 및 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클은 3-, 4-, 5- 또는 6-원이고, NH, NRN (RN 은 상기에서 정의한 바와 같다), O, S, S(=O) 및 S(=O)2 에서 선택되는, 또는 바람직하게는 C1-C2-알킬, C1-C2-할로겐알킬 및 SO2Ph (Ph 는 비치환된 페닐, 또는 1 개의 C1-C2-알킬로 치환된 페닐이다) 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개 이상, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유한다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 있어서, 상기 헤테로사이클은 4- 또는 6-원이다.
또다른 구현예에 따르면, Q1 및 Q2 에 의해 형성되는 헤테로사이클은 NH 및 NRN (RN 은 정의한 바와 같으며, 바람직하게는 하기에서 정의하는 바와 같다) 에서 선택되는, 보다 특히 C1-C2-알킬, C1-C2-할로겐알킬 및 SO2Ph (Ph 는 비치환된 페닐, 또는 1 개의 메틸로 치환된 페닐이다) 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 보다 구체적으로 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 있어서, 이것은 1 또는 2 개의 헤테로원자 NH, 특히 1 개의 NH 를 함유한다. 또다른 구현예에 있어서, 이것은 1 또는 2 개의 헤테로원자 NRN, 특히 1 개의 NRN (각 경우에 RN 은 정의한 바와 같으며, 바람직하게는 상기에서 정의한 바와 같다) 을 함유한다.
또다른 구현예에 따르면, Q1 및 Q2 에 의해 형성되는 헤테로사이클은 S, S(=O) 및 S(=O)2 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 보다 구체적으로 1 또는 2 개, 특히 1 개의 헤테로원자를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 있어서, 이것은 1 또는 2 개의 헤테로원자 S, 특히 1 개의 S 를 함유한다. 또다른 구현예에 있어서, 이것은 1 또는 2 개의 헤테로원자 S(=O), 특히 1 개의 S(=O) 를 함유한다. 또다른 구현예에 있어서, 이것은 1 또는 2 개의 헤테로원자 S(=O)2, 특히 1 개의 S(=O)2 를 함유한다.
또다른 구현예에 따르면, Q1 및 Q2 에 의해 형성되는 헤테로사이클은 1 또는 2 개의 헤테로원자 O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 있어서, 이것은 1 개의 헤테로원자 O 를 함유한다. 또다른 구현예에 있어서, 이것은 2 개의 헤테로원자 O 를 함유한다.
또다른 구현예에 따르면, Q1 및 Q2 에 의해 형성되는 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 QQR 을 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 QR 을 가진다.
하나의 특정한 구현예에 따르면, Q1 및 Q2 는 함께, 고리 구성원으로서 NH, NRN (RN 은 정의한 바와 같으며, 바람직하게는 상기에서 정의한 바와 같다), O, S, S(=O) 및 S(=O)2 로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자, 특히 1 개의 헤테로원자를 함유하는 4-원 포화 헤테로사이클을 형성한다. 하나의 구현예에 있어서, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 1 개의 O 를 함유한다. 예를 들어, 형성되는 헤테로사이클은 옥세탄이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 QQR 을 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 QR 을 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q1 및 Q2 는 함께, 고리 구성원으로서 NH, NRN (RN 은 정의한 바와 같으며, 바람직하게는 상기에서 정의한 바와 같다), O, S, S(=O) 및 S(=O)2 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 포화 헤테로사이클을 형성한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 QQR 을 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 QR 을 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q1 및 Q2 는 함께, 고리 구성원으로서 NH, NRN (RN 은 정의한 바와 같으며, 바람직하게는 하기에서 정의하는 바와 같다), O, S, S(=O) 및 S(=O)2 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 6-원 포화 헤테로사이클을 형성한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 QQR 을 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 QR 을 가진다. 이의 하나의 특정한 구현예에 따르면, 상기 6-원 포화 헤테로사이클은 NH 및 NRN 에서 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유한다. 이의 또다른 특정한 구현예에 따르면, 상기 6-원 포화 헤테로사이클은 1 또는 2 개의 헤테로원자 O 를 함유한다. 이의 또다른 특정한 구현예에 따르면, 상기 6-원 포화 헤테로사이클은 S, S(=O) 및 S(=O)2 에서 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 각각의 6-원 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 QQR 을 갖지 않는다. 또다른 구현예에 따르면, 이것은 1, 2, 3 또는 4 개의 QR 을 가진다.
또다른 특정한 구현예에 따르면, Q1 및 Q2 는 함께, 3- 내지 6-원 포화 또는 부분 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성한다.
QQR 은 Q1 및 Q2 에 의해 형성되는 헤테로사이클에 대한 가능한 치환기이고, 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐 및 페녹시에서 선택되고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 QR 을 가지며; 각 경우에 카르보- 또는 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있다.
하나의 바람직한 구현예에 있어서, QQR 은 각 경우에 독립적으로 할로겐, OH, CN, SH, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오에서 선택된다. 하나의 또다른 바람직한 구현예에 있어서, QQR 은 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬 및 C1-C6-할로겐알킬에서 선택된다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 있어서, QQR 은 각 경우에 독립적으로 C1-C6-알킬, 예컨대 메틸 및 에틸에서 선택된다.
RN 은 본 발명의 일부 화합물에서 Q2 및 Q3 에 의해 형성되는 헤테로사이클에 함유되는 헤테로원자 NRN 의 치환기이다. RN 은 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬 및 SO2Ph 에서 선택되고, Ph 는 비치환된 페닐, 또는 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 치환기로 치환된 페닐이다. 하나의 바람직한 구현예에 있어서, RN 은 각 경우에 독립적으로 C1-C2-알킬, C1-C2-할로겐알킬 및 SO2Ph 에서 선택되고, Ph 는 비치환된 페닐, 또는 1 개의 메틸 치환기로 치환된 페닐이다. 하나의 특정한 구현예에 있어서, RN 은 각 경우에 독립적으로 C1-C2-알킬, 보다 특히 메틸에서 선택된다. 하나의 특정한 구현예에 있어서, RN 은 각 경우에 독립적으로 SO2Ph 에서 선택되고, Ph 는 비치환된 페닐, 또는 1 개의 메틸로 치환된 페닐이다.
본 발명에 따른 Q1 및 Q2 에 의해 형성되는 헤테로사이클의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 Q12 에 있으며, 각각의 라인 Q12-1 내지 Q12-15 는 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응하고, Q12-1 내지 Q12-15 는 또한 본 발명의 바람직한 구현예와 서로 임의로 조합된다. Q1 및 Q2 가 결합되는 탄소 원자는 도면에서 "#" 으로 표시된다.
표 Q12:
Figure pct00026
Figure pct00027
본 발명에 따른 W 는 O, S(O)m 또는 NQ4 이고; m 은 0, 1 또는 2 이다.
화학식 I 의 하나의 구현예에 따르면, W 는 O 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, W 는 S 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, W 는 SO 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, W 는 SO2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, U 는 CR3 이고, W 는 NQ4 이다.
화학식 I 의 하나의 가장 바람직한 구현예에 따르면, U 는 N 이고, W 는 O 이다.
화학식 I 의 하나의 또다른 가장 바람직한 구현예에 따르면, U 는 N 이고, W 는 S 이다.
화학식 I 의 하나의 또다른 가장 바람직한 구현예에 따르면, U 는 N 이고, W 는 SO 이다.
화학식 I 의 하나의 또다른 가장 바람직한 구현예에 따르면, U 는 N 이고, W 는 SO2 이다.
화학식 I 의 하나의 또다른 가장 바람직한 구현예에 따르면, U 는 N 이고, W 는 NQ4 이다.
본 발명에 따른 Q3 은 치환된 C1-C15-알킬, C2-C15-알케닐, C2-C15-할로겐알케닐, C2-C15-알키닐, C3-C7-시클로알킬, S(O)m-C1-C15-알킬, S(O)m-C1-C15-알콕시, S(O)m-아릴, S(O)m-C2-C15-알케닐, S(O)m-C2-C15-알키닐, C(=O)C1-C15-알킬, C(=O)C1-C15-할로겐알킬, C(=O)C2-C15-알케닐, C(=O)C2-C15-알키닐, C(=O)C3-C7-시클로알킬, C(=O)아릴, C(=O)NH(C1-C15-알킬), C(=O)N(C1-C15-알킬)2, C(=O)NH(C2-C15-알케닐), C(=O)N(C2-C15-알케닐)2, C(=O)NH(C2-C15-알키닐), C(=O)N(C2-C15-알키닐)2, C(=O)NH(C3-C7-시클로알킬), C(=O)N(C3-C7-시클로알킬)2, C(=S)C1-C15-알킬, C(=S)C2-C15-알케닐, C(=S)C2-C15-알키닐, C(=S)C3-C6-시클로알킬, C(=S)O(C1-C15-알킬), C(=S)O(C2-C15-알케닐), C(=S)O(C2-C15-알키닐), C(=S)O(C3-C7-시클로알킬), C(=S)NH(C1-C15-알킬), C(=S)NH(C2-C15-알케닐), C(=S)NH(C2-C15-알키닐), C(=S)NH(C3-C7-시클로알킬), C(=S)N(C1-C15-알킬)2, C(=S)N(C2-C15-알케닐)2, C(=S)N(C2-C15-알키닐)2, C(=S)N(C3-C7-시클로알킬)2, C3-C6-시클로알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며,
치환된 C1-C15-알킬 부분을 제외한 Q3 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 Q3a 로 치환되고:
Q3a 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-할로겐알킬티오, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-C1-C6-할로겐알킬, S(O)m-아릴, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, CR'=NOR", C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클, 헤테로아릴, 헤테로사이클옥시, 헤테릴옥시; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, S(O)m-C1-C6-알킬, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, CR'=NOR", 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q31a 로 치환되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, CN, CR'=NOR" 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q311a 로 치환되고; m, Rx, R' 및 R" 는 상기에서와 같이 정의되고;
Q3 의 카르보사이클, 헤테로사이클, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q3b 로 치환되고:
Q3b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클, 헤테로아릴, 헤테로사이클옥시, 헤테릴옥시; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, CR'=NOR", 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q31b 로 치환되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, CN, CR'=NOR" 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q311b 로 치환되고; R' 및 R" 는 상기에서와 같이 정의되고;
Q3 의 치환된 C1-C15-알킬 부분은 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q3c 를 각각 가진다:
Q3c 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-C1-C6-할로겐알킬, S(O)m-아릴, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, CR'=NOR", 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 아릴 및 5-, 6- 또는 10-원 헤테로아릴, 헤테로사이클옥시, 헤테릴옥시; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 독립적으로 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 아릴, 페녹시 및 헤테로아릴기는 독립적으로 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, S(O)m-C1-C6-알킬 및 CR'=NOR", 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q31c 를 가지며; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시 및 S(O)m-C1-C6-알킬로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q311c 로 치환되고; m, Rx, R' 및 R" 는 상기에서와 같이 정의된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 C1-C15-할로겐알킬, 특히 C1-C7-할로겐알킬, 예컨대 CF3, CCl3, FCH2, ClCH2, F2CH, Cl2CH, CF3CH2, CCl3CH2 또는 CF2CHF2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 C2-C15-알케닐, 특히 C2-C7-알케닐, 예컨대 CH=CH2, C(CH3)=CH2, CH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C2-C15-알케닐, 특히 C2-C7-알케닐, 보다 구체적으로 C2-C4-알케닐, 예컨대 CH=CH2, CH2CH=CH2 또는 CH2CH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C2-C15-할로겐알케닐, 특히 C2-C7-할로겐알케닐, 보다 구체적으로 C2-C3-할로겐알케닐, 예컨대 CH=CHF, CH=CHCl, CH=CF2, CH=CCl2, CH2CH=CHF, CH2CH=CHCl, CH2CH=CF2, CH2CH=CCl2, CF2CH=CF2, CCl2CH=CCl2, CF2CF=CF2, CCl2CCl=CCl2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 C2-C15-알키닐 또는 C2-C15-할로겐알키닐, 특히 C2-C4-알키닐 또는 C2-C4-할로겐알키닐, 예컨대 C≡CH, CH2C≡CH 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 C3-C7-시클로알킬, 특히 시클로프로필이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 C3-C7-할로겐시클로알킬이다. 특정한 구현예에 있어서, R3b 는 완전히 또는 부분적으로 할로겐화된 시클로프로필, 예컨대 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필, 1,1-F2-시클로프로필, 1,1-Cl2-시클로프로필이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 S(O)m-C1-C15-알킬, 예컨대 SCH3, S(=O)CH3, S(O)2CH3 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 S(O)m-C1-C15-할로겐알킬, 예컨대 SCF3, S(=O)CF3, S(O)2CF3, SCHF2, S(=O)CHF2, S(O)2CHF2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 S(O)m-C1-C15-알콕시, 예컨대 S(OCH3), S(=O)(OCH3), S(O)2(OCH3) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 S(O)m-아릴, 예컨대 S-페닐, S(=O) 페닐, S(O)2페닐이고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R78a' 를 가진다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 S(O)n-C2-C6-알케닐, 예컨대 SCH=CH2, S(=O)CH=CH2, S(O)2CH=CH2, SCH2CH=CH2, S(=O)CH2CH=CH2, S(O)2CH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 S(O)n-C2-C6-알키닐, 예컨대 SC≡CH, S(=O)C≡CH, S(O)2C≡CH, SCH2C≡CH, S(=O)CH2C≡CH, S(O)2CH2C≡CH 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C(=O)C1-C15-알킬이고, 알킬은 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C(=O)C1-C15-할로겐알킬이고, 할로겐알킬은 CF3, CCl3, FCH2, ClCH2, F2CH, Cl2CH, CF3CH2, CCl3CH2 또는 CF2CHF2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C(=O)C2-C15-알케닐이고, 알케닐은 CH=CH2, CH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C(=O)C2-C15-알키닐이고, 알키닐은 C≡CH, CH2C≡CH 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C(=O)C3-C7-시클로알킬이고, 시클로알킬은 시클로프로필 (C3H7) 또는 시클로부틸 (C4H9) 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C(=O)아릴이고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R78a' 를 가진다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C(=O)NH(C1-C15-알킬) 또는 C(=O)N(C1-C15-알킬)2 이고, 알킬은 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C(=O)NH(C2-C15-알케닐) 또는 C(=O)N(C2-C15-알케닐)2) 이고, 알케닐은 CH=CH2, CH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C(=O)NH(C2-C15-알키닐) 또는 C(=O)N(C2-C15-알키닐)2 이고, 알키닐은 C≡CH, CH2C≡CH 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C(=O)NH(C3-C7-시클로알킬) 또는 C(=O)N(C3-C7-시클로알킬)2 이고, 시클로알킬은 시클로프로필 (C3H7) 또는 시클로부틸 (C4H9) 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C(=S)C1-C15-알킬, C(=S)O(C1-C15-알킬), C(=S)NH(C1-C5-알킬) 또는 C(=S)N(C1-C15-알킬)2 이고, 알킬은 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C(=S)C2-C15-알케닐, C(=S)O(C2-C15-알케닐), C(=S)NH(C2-C15-알케닐) 또는 C(=S)N(C2-C15-알케닐)2 이고, 알케닐은 CH=CH2, CH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C(=S)O(C2-C15-알키닐), C(=S)NH(C2-C15-알키닐) 또는 C(=S)N(C2-C15-알키닐)2 이고, 알키닐은 C≡CH, CH2C≡CH 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C(=S)C3-C7-시클로알킬, C(=S)O(C3-C7-시클로알킬) 또는 C(=S)N(C3-C7-시클로알킬)2 이고, 시클로알킬은 시클로프로필 (C3H7) 또는 시클로부틸 (C4H9) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클이고, 카르보사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 Q3b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 카르보사이클 및 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 Q3b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, Q3 은 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 카르보사이클 및 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 Q3b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 비치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클이고, 카르보사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 Q3b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환된다.
하나의 구현예에 따르면, Q3 은 3-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
하나의 구현예에 따르면, Q3 은 비치환된 3-원 포화 카르보사이클, 예컨대 시클로프로필이다.
하나의 구현예에 따르면, Q3 은 할로겐으로, 보다 구체적으로 F 로 치환된 3-원 포화 카르보사이클, 예컨대 C3H3F2 이다.
하나의 구현예에 따르면, Q3 은 할로겐으로, 보다 구체적으로 Cl 로 치환된 3-원 포화 카르보사이클, 예컨대 C3H3Cl2 이다.
하나의 구현예에 따르면, Q3 은 4-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
하나의 구현예에 따르면, Q3 은 5-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
하나의 구현예에 따르면, Q3 은 6-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 R4b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 R4b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 상기에서 기술한 Q3 의 구현예에 있어서, 헤테로사이클은 바람직하게는 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 보다 구체적으로 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유한다. 보다 구체적으로, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1 개의 헤테로원자를 함유한다. 특히, 헤테로사이클은 1 또는 2 개, 특히 1 개의 O 를 함유한다.
하나의 구현예에 따르면, Q3 은 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1 또는 2 개의 헤테로원자, 특히 1 개의 헤테로원자를 함유하는 4-원 포화 헤테로사이클이다. 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 1 개의 O 를 함유한다. 예를 들어, 형성되는 헤테로사이클은 옥세탄이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 포화 헤테로사이클이다. 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 1 개의 O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 6-원 포화 헤테로사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다. 이의 하나의 특정한 구현예에 따르면, 상기 6-원 포화 헤테로사이클은 1 또는 2 개, 특히 1 개의 헤테로원자 O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 각각의 6-원 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 아릴, 특히 페닐이고, 아릴 또는 페닐 부분은 각 경우에 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시, 특히 F, Cl, Br, CH3, OCH3, CF3 및 OCF3 에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 R3b 로 치환된다. 하나의 구현예에 따르면, Q3 은 비치환된 페닐이다. 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 특히 F, Cl 및 Br 에서 선택되는, 보다 구체적으로 F 및 Cl 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 할로겐으로 치환된 페닐이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 5-원 헤테로아릴, 예컨대 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 피라졸-5-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 이미다졸-5-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸릴-1-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일 및 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 6-원 헤테로아릴, 예컨대 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피라진-2-일 및 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 각 경우에 독립적으로 치환된 C1-C15-알킬, C2-C15-알케닐, C2-C15-할로겐알케닐, C2-C15-알키닐, C3-C7-시클로알킬, C(=O)C1-C15-알킬, C(=O)C1-C15-할로겐알킬, C(=O)아릴, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 및 아릴에서 선택되고; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 치환된 C1-C15-알킬 부분을 제외한 Q3 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q3a 로 치환되고; Q3 의 카르보시클릭, 페닐 및 헤테로아릴 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q3b 로 치환되고; Q3 의 치환된 C1-C15-알킬 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q3c 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 각 경우에 독립적으로 치환된 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 및 C3-C6-시클로알킬에서 선택되고, 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 치환된 C1-C15-알킬 부분을 제외한 Q3 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q3a 로 치환되고; Q3 의 카르보시클릭, 페닐 및 헤테로아릴 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q3b 로 치환되고; Q3 의 치환된 C1-C15-알킬 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q3c 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 각 경우에 독립적으로 C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬) 및 C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, C(=O)C2-C6-알케닐, C(=O)O(C2-C6-알케닐), C(=O)NH(C2-C6-알케닐), C(=O)N(C2-C6-알케닐)2, C(=O)C2-C6-알키닐, C(=O)O(C2-C6-알키닐), C(=O)NH(C2-C6-알키닐), C(=O)N(C2-C6-알키닐)2C(=O)C3-C6-시클로알킬, C(=O)O(C3-C6-시클로알킬), C(=O)NH(C3-C6-시클로알킬) 및 C(=O)N(C3-C6-시클로알킬)2 에서 선택되고, 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 치환된 C1-C15-알킬 부분을 제외한 Q3 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q3a 로 치환되고; Q3 의 카르보시클릭, 페닐 및 헤테로아릴 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q3b 로 치환되고; Q3 의 치환된 C1-C15-알킬 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q3c 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 각 경우에 독립적으로 C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, C(=O)C2-C6-알케닐, C(=O)O(C2-C6-알케닐), C(=O)NH(C2-C6-알케닐), C(=O)N(C2-C6-알케닐)2 에서 선택되고; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 치환된 C1-C15-알킬 부분을 제외한 Q3 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q3a 로 치환되고; Q3 의 카르보시클릭, 페닐 및 헤테로아릴 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q3b 로 치환되고; Q3 의 치환된 C1-C15-알킬 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q3c 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 각 경우에 독립적으로 SO2-NH(C1-C6-알킬), SO2-NH(C1-C6-할로겐알킬), SO2-NH페닐에서 선택되고; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 치환된 C1-C15-알킬 부분을 제외한 Q3 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q3a 로 치환되고; Q3 의 카르보시클릭, 페닐 및 헤테로아릴 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q3b 로 치환되고; Q3 의 치환된 C1-C15-알킬 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q3c 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 각 경우에 독립적으로 비치환된 C1-C6-알킬, C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m아릴에서 선택되고; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 치환된 C1-C15-알킬 부분을 제외한 Q3 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q3a 로 치환되고; Q3 의 카르보시클릭, 페닐 및 헤테로아릴 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q3b 로 치환되고; Q3 의 치환된 C1-C15-알킬 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q3c 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 각 경우에 독립적으로 치환된 C1-C15-알킬, C2-C15-알케닐, C2-C15-할로겐알케닐, C2-C15-알키닐, C(=O)C1-C15-알킬, C(=O)C1-C15-할로겐알킬에서 선택되고, 치환된 C1-C15-알킬 부분을 제외한 Q3 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q3a 로 치환되고; Q3 의 치환된 C1-C15-알킬 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q3c 로 치환된다.
Q3a 는 치환된 C1-C15-알킬 부분을 제외한 Q3 의 지방족 부분에 대한 가능한 치환기이다.
하나의 구현예에 따르면, Q3a 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-할로겐알킬티오, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-C1-C6-할로겐알킬, S(O)m-아릴, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, CR'=NOR", C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클, 헤테로아릴, 헤테로사이클옥시 및 헤테릴옥시에서 선택되고; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 아릴, 페녹시 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, S(O)m-C1-C6-알킬, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, CR'=NOR", 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q31a 로 치환되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, CN, CR'=NOR" 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q311a 로 치환되고; m, Rx, R' 및 R" 는 상기에서와 같이 정의된다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3a 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬) 또는 CR'=NOR" 에서 선택된다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3a 는 각 경우에 독립적으로 OH, CN, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬), 예컨대 CN, CHO, C(O)O(CH3), CO2NH(CH3) 또는 CO2N(CH3)2 에서 선택된다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3a 는 각 경우에 독립적으로 S(O)2-C1-C6-알킬, S(O)2-C1-C6-할로겐알킬, S(O)2-아릴, 예컨대 SCH3, SO2CH3, SO2Ph 에서 선택된다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3a 는 각 경우에 독립적으로 NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, 예컨대 NH(CH3), N(CH3)2, NHSO2CH3, NHSO2CF3 또는 NHSO2Ph 에서 선택된다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3a 는 각 경우에 독립적으로 C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, 예컨대 시클로프로필 또는 완전히 또는 부분적으로 할로겐화된 시클로프로필에서 선택된다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3a 는 각 경우에 독립적으로 C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, 예컨대 OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2 또는 OCH2Cl, 특히 OCF3, OCHF2, OCCl3 또는 OCHCl2 에서 선택된다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3a 는 각 경우에 독립적으로 헤테로사이클에서 선택되고, 헤테로사이클은 포화이고, 2 개의 CH2 기는 C(=O) 로 대체되고, 고리 구성원으로서 1 개의 N 을 함유한다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3a 는 각 경우에 독립적으로 아릴에서 선택되고, 아릴은 F, Cl, Br 로 이루어진 군에서 선택되는 할로겐, CH3, CHF2, OCH3, OCHF2, OCF3, CN 또는 SO2CH3 로 치환된다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3a 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, OH, CN, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 헤테로사이클에서 선택되고, 헤테로시클로사이클은 포화이고, 고리 구성원으로서 1 개의 N 을 함유한다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3a 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, OH, CN, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 헤테로사이클에서 선택되고, 헤테로사이클은 포화이고, 하나의 CH2 기는 C(=O) 로 대체되고, 고리 구성원으로서 1 개의 N 을 함유한다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3a 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, OH, CN, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 헤테로사이클에서 선택되고, 헤테로시클로사이클은 포화이고, 2 개의 CH2 기는 C(=O) 로 대체되고, 고리 구성원으로서 1 개의 N 을 함유한다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3a 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, 페닐, 아릴 또는 헤테로아릴에서 선택되고; 아릴 및 헤테로아릴은 F, Cl, Br 로 이루어진 군에서 선택되는 할로겐, CH3, CHF2, OCH3, OCHF2, OCF3, CN 또는 SO2CH3 로 치환된다.
하나의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, Q3a 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, 페닐, 할로겐페닐 및 헤테로아릴에서 선택되고, 할로겐페닐은 F, Cl 및 Br 로 이루어진 군에서 선택되는, 특히 F 및 Cl 에서 선택되는 할로겐으로 치환된다.
하나의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, Q3a 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, CN, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, 페닐에서 선택되고, 페닐은 F, Cl 및 Br 로 이루어진 군에서 선택되는 할로겐으로, 또는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 치환된다.
하나의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, Q3a 는 각 경우에 독립적으로 할로겐 및 페닐에서 선택되고, 페닐은 F, Cl 및 Br 로 이루어진 군에서 선택되는, 특히 F 및 Cl 에서 선택되는 할로겐으로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3a 는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클이고, 카르보사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 Q3b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3a 는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 카르보사이클 및 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 Q3b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 비치환된다.
또다른 구현예에 따르면, Q3a 는 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 카르보사이클 및 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 Q3b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클 또는 헤테로사이클은 비치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3a 는 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클이고, 카르보사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 Q3b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환된다.
하나의 구현예에 따르면, Q3a 는 3-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
하나의 구현예에 따르면, Q3a 는 비치환된 3-원 포화 카르보사이클, 예컨대 시클로프로필이다.
하나의 구현예에 따르면, Q3a 는 할로겐으로, 보다 구체적으로 F 로 치환된 3-원 포화 카르보사이클, 예컨대 C3H3F2 이다.
하나의 구현예에 따르면, Q3a 는 할로겐으로, 보다 구체적으로 Cl 로 치환된 3-원 포화 카르보사이클, 예컨대 C3H3Cl2 이다.
하나의 구현예에 따르면, Q3a 는 4-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
하나의 구현예에 따르면, Q3a 는 5-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
하나의 구현예에 따르면, Q3a 는 6-원 포화 카르보사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3a 는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 Q3b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3a 는 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 헤테로사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 헤테로사이클이고, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고, 헤테로사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 Q3b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 상기에서 기술한 Q3a 의 구현예에 있어서, 헤테로사이클은 바람직하게는 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 보다 구체적으로 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유한다. 보다 구체적으로, 헤테로사이클은 N, O 및 S 에서 선택되는 1 개의 헤테로원자를 함유한다. 특히, 헤테로사이클은 1 또는 2 개, 특히 1 개의 O 를 함유한다.
하나의 구현예에 따르면, Q3a 는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1 또는 2 개의 헤테로원자, 특히 1 개의 헤테로원자를 함유하는 4-원 포화 헤테로사이클이다. 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 1 개의 O 를 함유한다. 예를 들어, 형성되는 헤테로사이클은 옥세탄이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3a 는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 포화 헤테로사이클이다. 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 1 개의 O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3a 는 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 6-원 포화 헤테로사이클이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다. 이의 하나의 특정한 구현예에 따르면, 상기 6-원 포화 헤테로사이클은 1 또는 2 개, 특히 1 개의 헤테로원자 O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 각각의 6-원 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
Q3b 는 Q3 의 카르보사이클, 헤테로사이클, 헤테로아릴 및 아릴 부분에 대한 가능한 치환기이다.
본 발명에 따른 Q3b 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, S(O)m-C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클, 헤테로아릴, 헤테로사이클옥시, 헤테릴옥시에서 선택되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, CR'=NOR", 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q31b 로 치환되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, CN, CR'=NOR" 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q311b 로 치환되고; R', R" 및 Rx 는 상기에서와 같이 정의된다.
이의 하나의 구현예에 따르면, Q3b 는 독립적으로 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시, 특히 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시에서 선택된다. 구체적으로, Q3b 는 독립적으로 F, Cl, CN, CH3, CHF2, CF3OCH3 및 할로겐메톡시에서 선택된다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3b 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, OH, CN, SH, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오 및 S(O)m-C1-C6-알킬에서 선택된다. 하나의 또다른 바람직한 구현예에 따르면, Q3b 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-할로겐알콕시 및 S(O)m-C1-C6-알킬에서 선택된다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3b 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, 예컨대 Cl, Br, F 에서 선택된다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3b 는 각 경우에 독립적으로 C1-C6-알킬, 예컨대 메틸 및 에틸에서 선택된다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3b 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, 예컨대 F, Cl 및 Br 에서 선택된다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3b 는 각 경우에 독립적으로 C1-C6-알콕시, 예컨대 OCH3 에서 선택된다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3b 는 각 경우에 독립적으로 C1-C4-할로겐알콕시, 예컨대 OCHF2 및 OCF3 에서 선택된다. 하나의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3b 는 각 경우에 독립적으로 S(O)m-C1-C6-알킬, 예컨대 SO2CH3 에서 선택된다.
Q3c 는 Q3 의 치환된 C1-C15-알킬 부분에 대한 가능한 치환기이다.
본 발명에 따른 Q3c 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-C1-C6-할로겐알킬, S(O)m-아릴, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, CR'=NOR", 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 아릴 및 5-, 6- 또는 10-원 헤테로아릴, 헤테로사이클옥시, 헤테릴옥시에서 선택되고; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 독립적으로 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 아릴, 페녹시 및 헤테로아릴기는 독립적으로 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, S(O)m-C1-C6-알킬 및 CR'=NOR", 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q31c 를 가지며; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시 및 S(O)m-C1-C6-알킬로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q311c 로 치환되고; m, Rx, R' 및 R" 는 상기에서와 같이 정의된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 하나 이상의 기 R4c 로 치환된 C1-C6-알킬, 예컨대 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다:
할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-C1-C6-할로겐알킬, S(O)m-아릴, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, CR'=NOR", 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 아릴 및 5-, 6- 또는 10-원 헤테로아릴, 헤테로사이클옥시, 헤테릴옥시; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 독립적으로 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 아릴, 페녹시 및 헤테로아릴기는 독립적으로 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, S(O)m-C1-C6-알킬 및 CR'=NOR", 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q31c 를 가지며; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시 및 S(O)m-C1-C6-알킬로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q311c 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 하나 이상의 기 Q3c 로 치환된 CH3 이다: 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-C1-C6-할로겐알킬, S(O)m-아릴, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, CR'=NOR", 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 아릴 및 5-, 6- 또는 10-원 헤테로아릴, 헤테로사이클옥시, 헤테릴옥시; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 독립적으로 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 아릴, 페녹시 및 헤테로아릴기는 독립적으로 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, S(O)m-C1-C6-알킬 및 CR'=NOR", 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q31c 를 가지며; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시 및 S(O)m-C1-C6-알킬로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q311c 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 하나 이상의 기 Q3c 로 치환된 Et 이다: 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-C1-C6-할로겐알킬, S(O)m-아릴, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, CR'=NOR", 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 아릴 및 5-, 6- 또는 10-원 헤테로아릴, 헤테로사이클옥시, 헤테릴옥시; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 독립적으로 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 아릴, 페녹시 및 헤테로아릴기는 독립적으로 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, S(O)m-C1-C6-알킬 및 CR'=NOR", 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q31c 를 가지며; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시 및 S(O)m-C1-C6-알킬로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q311c 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 하나 이상의 기 Q3c 로 치환된 Pr 이다: 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-C1-C6-할로겐알킬, S(O)m-아릴, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, CR'=NOR", 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 아릴 및 5-, 6- 또는 10-원 헤테로아릴, 헤테로사이클옥시, 헤테릴옥시; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 독립적으로 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 아릴, 페녹시 및 헤테로아릴기는 독립적으로 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, S(O)m-C1-C6-알킬 및 CR'=NOR", 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q31c 를 가지며; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시 및 S(O)m-C1-C6-알킬로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q311c 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 하나 이상의 기 Q3c 로 치환된 iPr 이다: 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-C1-C6-할로겐알킬, S(O)m-아릴, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, CR'=NOR", 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 아릴 및 5-, 6- 또는 10-원 헤테로아릴, 헤테로사이클옥시, 헤테릴옥시; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 독립적으로 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 아릴, 페녹시 및 헤테로아릴기는 독립적으로 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, S(O)m-C1-C6-알킬 및 CR'=NOR", 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q31c 를 가지며; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시 및 S(O)m-C1-C6-알킬로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q311c 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 하나 이상의 기 Q3c 로 치환된 부틸이다: 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-C1-C6-할로겐알킬, S(O)m-아릴, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, CR'=NOR", 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 아릴 및 5-, 6- 또는 10-원 헤테로아릴, 헤테로사이클옥시, 헤테릴옥시; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 독립적으로 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 아릴, 페녹시 및 헤테로아릴기는 독립적으로 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, S(O)m-C1-C6-알킬 및 CR'=NOR", 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q31c 를 가지며; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시 및 S(O)m-C1-C6-알킬로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q311c 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 CH2CN 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 CH2OH 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C1-C15-알킬-C1-C6-알콕시, 특히 C1-C7-알킬-C1-C4-알콕시, 보다 구체적으로 C1-C4-알킬-C1-C2-알콕시, 예컨대 CH2OCH3, CH2CH2OCH3, CH2CH2O CH2CH3, CH2CH2 CH2OCH3, CH2CH2 CH2O CH2CH3 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C1-C15-알킬-C1-C6-할로겐알콕시, 특히 C1-C7-알킬-C1-C4-할로겐알콕시, 보다 구체적으로 C1-C4-알킬-C1-C2-할로겐알콕시, 예컨대 CH2OCF3, CH2CH2OCF3, CH2OCHF2, CH2OCH2F, CH2OCCl3, CH2OCHCl2 또는 CH2OCH2Cl, 특히 CH2OCF3, CH2OCHF2, CH2OCCl3 또는 CH2OCHCl2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C1-C15-알킬-C1-C6-할로겐알킬티오, 특히 C1-C7-알킬-C1-C4-할로겐알킬티오, 보다 구체적으로 C1-C4-알킬-C1-C2-할로겐알킬티오, 예컨대 CH2SCF3, CH2SCHF2, CH2SCH2F, CH2SCCl3, CH2SCHCl2 또는 CH2SCH2Cl, 특히 CH2SCF3, CH2SCHF2, CH2SCCl3 또는 CH2SCHCl2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C1-C15-알킬-CH(=O), C1-C15-알킬-C(=O)C1-C6-알킬, C1-C15-알킬-C(=O)O(C1-C6-알킬), C1-C15-알킬-C(=O)NH(C1-C6-알킬) 또는 C1-C15-알킬-C(=O)N(C1-C6-알킬)2, 특히 CH2CH(=O), CH2C(=O)C1-C6-알킬, CH2C(=O)O(C1-C6-알킬), CH2C(=O)NH(C1-C6-알킬) 또는 CH2C(=O)N(C1-C6-알킬)2 이고, 알킬은 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C1-C15-알킬-NH(C1-C4-알킬), C1-C15-알킬-N(C1-C4-알킬)2, C1-C15-알킬-NH(C(=O)C1-C4-알킬) 또는 C1-C15-알킬-N(C(=O)C1-C4-알킬)2 이고, 알킬은 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C1-C15-알킬-S(O) -C1-C6-알킬이고, 알킬은 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C1-C15-알킬-S(O)2-C1-C6-알킬이고, 알킬은 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C1-C15-알킬-S(O)2-C1-C6-할로겐알킬이고, 할로겐알킬은 CF3 또는 CHF2 이고, z 는 0, 1, 2 또는 3 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C1-C15-알킬-S(O)2-아릴이고, 각 경우에 아릴 또는 페닐 부분은 독립적으로 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시 및 S(O)z-C1-C6-알킬, 특히 F, Cl, Br, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCHF2, OCF3 로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가진다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 C1-C15-알킬-NH-SO2-Rx (Rx 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환된 아릴, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬, 할로겐, OH, CN, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, 또는 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Rx2 로 치환된 아릴이다), 예컨대 CH2NHSO2CF3 또는 CH2NHSO2CH3 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클, 특히 3-, 4-, 5- 또는 6-원 카르보사이클로 치환된 C1-C15-알킬에서 선택되고, 카르보사이클은 비치환되거나, 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 치환기 Q3b 로 치환된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환된다.
하나의 구현예에 따르면, Q3 은 3-원 포화 카르보사이클로 치환된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 에서 선택된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
하나의 구현예에 따르면, Q3 은 4-원 포화 카르보사이클로 치환된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 에서 선택된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
하나의 구현예에 따르면, Q3 은 5-원 포화 카르보사이클로 치환된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 에서 선택된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
하나의 구현예에 따르면, Q3 은 6-원 포화 카르보사이클로 치환된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 에서 선택된다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 카르보사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1 또는 2 개의 헤테로원자, 특히 1 개의 헤테로원자를 함유하는 4-원 포화 헤테로사이클로 치환된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 이다. 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 1 개의 O 를 함유한다. 예를 들어, 형성되는 헤테로사이클은 옥세탄이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 포화 헤테로사이클로 치환된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 이다. 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 헤테로원자로서 1 개의 O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 6-원 포화 헤테로사이클로 치환된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다. 이의 하나의 특정한 구현예에 따르면, 상기 6-원 포화 헤테로사이클은 1 또는 2 개, 특히 1 개의 헤테로원자 O 를 함유한다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 각각의 6-원 헤테로사이클은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 고리 구성원으로서 1 개의 N 을 함유하는 5-원 포화 헤테로사이클로 치환되고, 임의로 1 또는 2 개의 기 CH2 가 C(=O) 로 대체된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 5-원 포화 헤테로아릴로 치환된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로아릴은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 고리 구성원으로서 1 개의 N 을 함유하는 5-원 포화 헤테로아릴로 치환된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로아릴은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 고리 구성원으로서 2 개의 N 을 함유하는 5-원 포화 헤테로아릴로 치환된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로아릴은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 고리 구성원으로서 3 개의 N 을 함유하는 5-원 포화 헤테로아릴로 치환된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로아릴은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다. 이의 하나의 특정한 구현예에 따르면, 상기 5-원 포화 헤테로사이클은 1 또는 2 개, 특히 1 개의 헤테로원자 O 를 함유한다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 고리 구성원으로서 1 개의 S 를 함유하는 5-원 포화 헤테로아릴로 치환된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로아릴은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 고리 구성원으로서 1 개의 S 및 1 개의 N 을 함유하는 5-원 포화 헤테로아릴로 치환된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로아릴은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 고리 구성원으로서 1 개의 S 및 2 개의 N 을 함유하는 5-원 포화 헤테로아릴로 치환된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로아릴은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 고리 구성원으로서 1 개의 산소 및 1 개의 N 을 함유하는 5-원 포화 헤테로아릴로 치환된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로아릴은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 고리 구성원으로서 1 개의 산소 및 2 개의 N 을 함유하는 5-원 포화 헤테로아릴로 치환된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로아릴은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 6-원 포화 헤테로아릴로 치환된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로아릴은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 고리 구성원으로서 1 개의 N 을 함유하는 6-원 포화 헤테로아릴로 치환된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로아릴은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 고리 구성원으로서 2 개의 N 을 함유하는 6-원 포화 헤테로아릴로 치환된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로아릴은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터의 1, 2 또는 3 개, 특히 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 10-원 포화 헤테로아릴로 치환된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로아릴은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다. 이의 하나의 특정한 구현예에 따르면, 상기 10-원 포화 헤테로사이클은 1 또는 2 개, 특히 1 개의 헤테로원자 N 을 함유한다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q3 은 고리 구성원으로서 1 개의 N 을 함유하는 10-원 포화 헤테로아릴로 치환된 C1-C15-알킬, 특히 CH2 이다. 이의 하나의 구현예에 따르면, 헤테로아릴은 비치환되고, 즉, 이것은 임의의 치환기 Q3b 를 갖지 않는다. 화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, 이것은 Q3b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 5-원 헤테로아릴, 예컨대 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 피라졸-5-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 이미다졸-5-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸릴-1-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일 및 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일로 치환된 CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q3 은 6-원 헤테로아릴, 예컨대 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피라진-2-일 및 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일로 치환된 CH2 이다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3c 는 각 경우에 독립적으로 OH, CN, NO2, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬) 또는 CR'=NOR" 에서 선택된다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3c 는 각 경우에 독립적으로 OH, CN, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬), 예컨대 CN, CHO, C(O)CH3, C(O)O(CH3), CO2NH(CH3) 또는 CO2N(CH3)2 에서 선택된다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3c 는 각 경우에 독립적으로 C1-C6-할로겐알킬티오, S(O)-C1-C6-알킬, S(O)2-C1-C6-알킬, S(O)z-C1-C6-할로겐알킬, S(O)z-아릴, 예컨대 SCH3, SO2CH3, SO2Ph 에서 선택된다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3c 는 각 경우에 독립적으로 NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, 예컨대 NH(CH3), N(CH3)2 또는 NHSO2CH3, NHSO2CF3 에서 선택된다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3c 는 각 경우에 독립적으로 C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, 예컨대 시클로프로필 또는 완전히 또는 부분적으로 할로겐화된 시클로프로필에서 선택된다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3c 는 각 경우에 독립적으로 C1-C6-할로겐알콕시, 예컨대 OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2 또는 OCH2Cl, 특히 OCF3, OCHF2, OCCl3 또는 OCHCl2 에서 선택된다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3c 는 각 경우에 독립적으로 헤테로사이클에서 선택되고, 헤테로사이클은 포화이고, 2 개의 CH2 기는 C(=O) 로 대체되고, 고리 구성원으로서 1 개의 N 을 함유한다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3 은 비치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴이다. 또다른 구현예에 따르면, R4 는 F, Cl, Br 로 이루어진 군에서 선택되는 할로겐, CH3, CHF2, OCH3, OCHF2, OCF3, CN 또는 SO2CH3 로 치환된 5- 또는 6-원 헤테로아릴이다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3c 는 각 경우에 독립적으로 OH, CN, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 헤테로사이클에서 선택되고, 헤테로사이클은 포화이고, 고리 구성원으로서 1 개의 N 을 함유한다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3c 는 각 경우에 독립적으로 OH, CN, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 헤테로사이클에서 선택되고, 헤테로사이클은 포화이고, 1 개의 CH2 기는 C(=O) 로 대체되고, 고리 구성원으로서 1 개의 N 을 함유한다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, Q3c 는 각 경우에 독립적으로 OH, CN, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 헤테로사이클에서 선택되고, 헤테로시클로사이클은 포화이고, 2 개의 CH2 기는 C(=O) 로 대체되고, 고리 구성원으로서 1 개의 N 을 함유한다.
본 발명에 따른 Q3 의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 Q3 에 있으며, 각각의 라인 Q3-1 내지 Q3-163 은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응하고, Q3-1 내지 Q3-163 은 또한 본 발명의 바람직한 구현예와 서로 임의로 조합된다:
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Q4 는 각 경우에 독립적으로 수소, OH, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)C2-C6-알케닐, C(=O)C3-C6-시클로알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)O(C2-C6-알케닐), C(=O)O(C2-C6-알키닐), C(=O)O(C3-C6-시클로알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C2-C6-알케닐), C(=O)NH(C2-C6-알키닐), C(=O) NH(C3-C6-시클로알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, C(=O)N(C2-C6-알케닐)2, C(=O)N(C2-C6-알키닐)2, C(=O)N(C3-C6-시클로알킬)2, CH(=S), C(=S)C1-C6-알킬, C(=S)C2-C6-알케닐, C(=S)C2-C6-알키닐, C(=S)C3-C6-시클로알킬, C(=S)O(C1-C6-알킬), C(=S)O(C2-C6-알케닐), C(=S)O(C2-C6-알키닐), C(=S)O(C3-C6-시클로알킬), C(=S)NH(C1-C6-알킬), C(=S)NH(C2-C6-알케닐), C(=S)NH(C2-C6-알키닐), C(=S)NH(C3-C6-시클로알킬), C(=S)N(C1-C6-알킬)2, C(=S)N(C2-C6-알케닐)2, C(=S)N(C2-C6-알키닐)2, C(=S)N(C3-C6-시클로알킬)2, C1-C6-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, ORY, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-C1-C6-할로겐알킬, S(O)m-C1-C6-알콕시, S(O)m-C2-C6-알케닐, S(O)m-C2-C6-알키닐, S(O)m-아릴, SO2-NH(C1-C6-알킬), SO2-NH(C1-C6-할로겐알킬), SO2-NH-아릴, 트리-(C1-C6 알킬)실릴 및 디-(C1-C6 알콕시)포스포릴), 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 아릴기는 비치환되거나, 또는 CN, 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가지며;
RY 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, 페닐 및 페닐-C1-C6-알킬이고; 페닐기는 비치환되거나, 또는 CN, 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가지며;
Q4a 는 Q4 의 비-시클릭 부분의 치환기이다. Q4 의 비-시클릭 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-할로겐시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알케닐, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 아릴 및 페녹시에서 선택되는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q4a 를 가지며, 헤테로아릴, 아릴 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가지며;
Q4b 는 Q4 의 카르보시클릭, 페닐, 헤테로시클릭 및 헤테로아릴 부분의 치환기이다. Q4 의 카르보시클릭, 페닐, 헤테로시클릭 및 헤테로아릴 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q4b 를 가진다.
화학식 I 의 하나의 구현예에 따르면, Q4 는 H 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 OH 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q4 는 CH(=O) 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q4 는 C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬) 또는 C(=O)N(C1-C6-알킬)2 이고, 알킬은 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q4 는 C(=O)C2-C6-알케닐, C(=O)O(C2-C6-알케닐), C(=O)NH(C2-C6-알케닐) 또는 C(=O)N(C2-C6-알케닐)2) 이고, 알케닐은 CH=CH2, CH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q4 는 C(=O)C2-C6-알키닐, C(=O)O(C2-C6-알키닐), C(=O)NH(C2-C6-알키닐) 또는 C(=O)N(C2-C6-알키닐)2 이고, 알키닐은 C≡CH, CH2C≡CH 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q4 는 C(=O)C3-C6-시클로알킬, C(=O)O(C3-C6-시클로알킬), C(=O)NH(C3-C6-시클로알킬) 또는 C(=O)N(C3-C6-시클로알킬)2 이고, 시클로알킬은 시클로프로필 (C3H7) 또는 시클로부틸 (C4H9) 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q4 는 CH(=S) 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q4 는 C(=S)C1-C6-알킬, C(=S)O(C1-C6-알킬), C(=S)NH(C1-C6-알킬) 또는 C(=S)N(C1-C6-알킬)2 이고, 알킬은 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q4 는 C(=S)C2-C6-알케닐, C(=S)O(C2-C6-알케닐), C(=S)NH(C2-C6-알케닐) 또는 C(=S)N(C2-C6-알케닐)2 이고, 알케닐은 CH=CH2, CH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q4 는 C(=S)O(C2-C6-알키닐), C(=S)NH(C2-C6-알키닐) 또는 C(=S)N(C2-C6-알키닐)2 이고, 알키닐은 C≡CH, CH2C≡CH 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q4 는 C(=S)C3-C6-시클로알킬, C(=S)O(C3-C6-시클로알킬) 또는 C(=S)N(C3-C6-시클로알킬)2 이고, 시클로알킬은 시클로프로필 (C3H7) 또는 시클로부틸 (C4H9) 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 C1-C6-알킬, 예컨대 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, tert-부틸, n-펜틸 또는 i-펜틸이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 CH3, C2H5, n-프로필, i-프로필이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 C1-C6-할로겐알킬, 특히 C1-C4-할로겐알킬, 예컨대 CF3, CCl3, FCH2, ClCH2, F2CH, Cl2CH, CF3CH2, CCl3CH2 또는 CF2CHF2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 C3-C6-시클로알킬, 특히 시클로프로필이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 C3-C6-할로겐시클로알킬이다. 특정한 구현예에 있어서, Q4b 는 완전히 또는 부분적으로 할로겐화된 시클로프로필, 예컨대 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필, 1,1-F2-시클로프로필, 1,1-Cl2-시클로프로필이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시, 특히 C1-C3-알콕시, C1-C3-할로겐알콕시, 예컨대 CH2OCH3, CH2OCF3 또는 CH2OCHF2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q4 는 ORY 이고, RY 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, 페닐 및 페닐-C1-C6-알킬이고; 페닐기는 비치환되거나, 또는 CN, 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가진다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q4 는 ORY 이고, RY 는 C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 보다 구체적으로 C1-C2-알킬이다. Q4 는, 예를 들어 OCH3 또는 OCH2CH3 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q4 는 ORY 이고, RY 는 C1-C6-할로겐알킬, 특히 C1-C4-할로겐알킬, 보다 구체적으로 C1-C2-할로겐알킬이다. Q4 는, 예를 들어 OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2 또는 OCH2Cl, 특히 OCF3, OCHF2, OCCl3 또는 OCHCl2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q4 는 ORY 이고, RY 는 C2-C6-알케닐, 특히 C2-C4-알케닐, 보다 구체적으로 C1-C2-알케닐이다. Q4 는, 예를 들어 OCH=CH2, OCH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q4 는 ORY 이고, RY 는 C2-C6-알키닐, 특히 C2-C6-알키닐, 특히 C2-C4-알키닐, 보다 구체적으로 C1-C2-알키닐이다. Q4 는, 예를 들어 OC≡CH 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 ORY 이고, RY 는 C3-C6-할로겐시클로알킬이다. 특정한 구현예에 있어서, R1 은 완전히 또는 부분적으로 할로겐화된 시클로프로필이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 ORY 이고, RY 는 페닐이고; 페닐기는 비치환되거나, 또는 CN, 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가진다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 ORY 이고, RY 는 페닐-C1-C6-알킬, 예컨대 페닐-CH2 이고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 CN, 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가진다. Q4 는, 예를 들어 OCH2Ph 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 C2-C6-알케닐, 특히 C2-C4-알케닐, 예컨대 CH=CH2, C(CH3)=CH2, CH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 특정한 구현예에 따르면, Q4 는 C2-C6-할로겐알케닐, 특히 C2-C4-할로겐알케닐, 보다 구체적으로 C2-C3-할로겐알케닐, 예컨대 CH=CHF, CH=CHCl, CH=CF2, CH=CCl2, CH2CH=CHF, CH2CH=CHCl, CH2CH=CF2, CH2CH=CCl2, CF2CH=CF2, CCl2CH=CCl2, CF2CF=CF2, CCl2CCl=CCl2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 C2-C6-알키닐 또는 C2-C6-할로겐알키닐, 특히 C2-C4-알키닐 또는 C2-C4-할로겐알키닐, 예컨대 C≡CH, CH2C≡CH 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 S(O)n-C1-C6-알킬, 예컨대 SCH3, S(=O) CH3, S(O)2CH3 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 S(O)n-C1-C6-할로겐알킬, 예컨대 SCF3, S(=O)CF3, S(O)2CF3, SCHF2, S(=O)CHF2, S(O)2CHF2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 S(O)n-아릴, 예컨대 S-페닐, S(=O) 페닐, S(O)2페닐이고, 페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R78a' 를 가진다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 S(O)n-C2-C6-알케닐, 예컨대 SCH=CH2, S(=O)CH=CH2, S(O)2CH=CH2, SCH2CH=CH2, S(=O)CH2CH=CH2, S(O)2CH2CH=CH2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 S(O)n-C2-C6-알키닐, 예컨대 SC≡CH, S(=O)C≡CH, S(O)2C≡CH, SCH2C≡CH, S(=O)CH2C≡CH, S(O)2CH2C≡CH 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 SO2-NH(C1-C6-알킬)이고, C1-C6-알킬, 특히 C1-C4-알킬, 보다 구체적으로 C1-C2-알킬이다. Q4 는, 예를 들어 SO2NHCH3 또는 SO2NHCH2CH3 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 SO2-NH(C1-C6-할로겐알킬) 이고, C1-C6-할로겐알킬, 특히 C1-C4-할로겐알킬, 보다 구체적으로 C1-C2-할로겐알킬이다. Q4 는, 예를 들어 SO2NHCF3, SO2NHCHF2, SO2NHCH2F, SO2NHCCl3, SO2NHCHCl2 또는 SO2NHCH2Cl, 특히 SO2NHCF3, SO2NHCHF2, SO2NHCCl3 또는 SO2NHCHCl2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 SO2-NH아릴이고, 아릴기는 비치환되거나, 또는 CN, 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가진다. Q4 는, 예를 들어 SO2NHPh 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 트리-(C1-C6 알킬)실릴, 특히 C1-C4-알킬, 예컨대 CH3 또는 C2H5 이다. Q4 는, 예를 들어 OSi(CH3)3이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 디-(C1-C6 알콕시)포스포릴), 특히 C1-C4-알콕시, 예컨대 OCH3 또는 OC2H5 이다. Q4 는, 예를 들어 OPO(OCH3)2 이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 페닐-C1-C6-알킬, 예컨대 페닐-CH2 이고, 페닐 부분은 각 경우에 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시, 특히 F, Cl, Br, CH3, OCH3, CF3 및 OCF3 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 동일하거나 또는 상이한 기 Q4b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 아릴, 특히 페닐이고, 아릴 또는 페닐 부분은 각 경우에 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 및 C1-C2-할로겐알콕시, 특히 F, Cl, Br, CH3, OCH3, CF3 및 OCF3 에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 Q4b 로 치환된다. 하나의 구현예에 따르면, Q4 는 비치환된 페닐이다. 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 특히 F, Cl 및 Br 에서 선택되는, 보다 구체적으로 F 및 Cl 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개, 특히 1 개의 할로겐으로 치환된 페닐이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 5-원 헤테로아릴, 예컨대 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 피라졸-5-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 이미다졸-5-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸릴-1-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사디아졸-5-일 및 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아디아졸-5-일이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 6-원 헤테로아릴, 예컨대 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피라진-2-일 및 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일이다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 각 경우에 독립적으로 H, 할로겐, OH, CN, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시 및 C3-C6-시클로알킬에서 선택되고, Q4 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q4a 로 치환되고, Q4 의 카르보시클릭, 페닐 및 헤테로아릴 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q4b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 각 경우에 독립적으로 H, 할로겐, OH, CN, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-알케닐옥시, C3-C6-알키닐옥시 및 C3-C6-시클로알킬에서 선택되고, Q4 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q4a 로 치환되고, Q4 의 시클로알킬 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q4b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 각 경우에 독립적으로 H 및 ORY 에서 선택되고, RY 는 가장 바람직하게는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, 페닐 및 페닐-C1-C6-알킬이고; 페닐기는 비치환되거나, 또는 CN, 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가진다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 각 경우에 독립적으로 H 및 ORY 에서 선택되고, RY 는 가장 바람직하게는 C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, 페닐 및 페닐-C1-C6-알킬이고; 페닐기는 비치환되거나, 또는 CN, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가진다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 각 경우에 독립적으로 H, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬) 및 C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, C(=O)C2-C6-알케닐, C(=O)O(C2-C6-알케닐), C(=O)NH(C2-C6-알케닐), C(=O)N(C2-C6-알케닐)2, C(=O)C2-C6-알키닐, C(=O)O(C2-C6-알키닐), C(=O)NH(C2-C6-알키닐), C(=O)N(C2-C6-알키닐)2C(=O)C3-C6-시클로알킬, C(=O)O(C3-C6-시클로알킬), C(=O)NH(C3-C6-시클로알킬) 및 C(=O)N(C3-C6-시클로알킬)2 에서 선택되고, Q4 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q4a 로 치환되고, Q4 의 시클로알킬 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q4b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 각 경우에 독립적으로 H, C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, C(=O)C2-C6-알케닐, C(=O)O(C2-C6-알케닐), C(=O)NH(C2-C6-알케닐), C(=O)N(C2-C6-알케닐)2 에서 선택되고, Q4 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q4a 로 치환되고, Q4 의 시클로알킬 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q4b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 각 경우에 독립적으로 H, S(O)n-C1-C6-알킬, S(O)n-C1-C6-할로겐알킬, S(O)n-C1-C6-알콕시, S(O)n-C2-C6-알케닐, S(O)n-C2-C6-알키닐, S(O)n아릴에서 선택되고, Q4 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q4a 로 치환되고, Q4 의 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q4b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 각 경우에 독립적으로 H, SO2-NH(C1-C6-알킬), SO2-NH(C1-C6-할로겐알킬), SO2-NH페닐에서 선택되고, Q4 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q4a 로 치환되고, Q4 의 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q4b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 각 경우에 독립적으로 H, C1-C6-알킬, C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), S(O)n-C1-C6-알킬, S(O)n아릴에서 선택되고, Q4 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q4a 로 치환되고, Q4 의 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 정의한 바와 같은, 및 바람직하게는 본원에서 정의한 바와 같은 동일하거나 또는 상이한 기 Q4b 로 치환된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4 는 각 경우에 독립적으로 H, C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)OC1-C6-알킬, C(=O)NHC1-C6-알킬, S(O)2-C1-C6-알킬, S(O)2-아릴, SO2-NH(C1-C6-알킬), ORY 또는 C1-C4-알킬에서 선택되고; RY 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이다.
하나의 구현예에 따르면, Q4a 는 독립적으로 할로겐, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택된다. 구체적으로, Q4a 는 독립적으로 F, Cl, Br, I, C1-C2-알콕시, 시클로프로필, 1-F-시클로프로필, 1-Cl-시클로프로필, 1,1-F2-시클로프로필, 1,1-Cl2-시클로프로필 및 C1-C2-할로겐알콕시에서 선택된다.
화학식 I 의 또다른 구현예에 따르면, Q4a 는 독립적으로 특히 F, Cl, Br 및 I, 보다 구체적으로 F, Cl 및 Br 에서 선택되는 할로겐이다.
Q4b 는 Q4 의 시클로알킬, 헤테로아릴 및 페닐 부분에 대한 가능한 치환기이다. 본 발명에 따른 Q4b 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오에서 선택된다.
이의 하나의 구현예에 따르면, Q4b 는 독립적으로 할로겐, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 및 C1-C4-할로겐알콕시, 특히 할로겐, C1-C4-알킬 및 C1-C4-알콕시에서 선택된다. 구체적으로, Q4b 는 독립적으로 F, Cl, CN, CH3, CHF2, CF3OCH3 및 할로겐메톡시에서 선택된다.
본 발명에 따른 Q4 의 특히 바람직한 구현예는 하기 표 Q4 에 있으며, 각각의 라인 Q4-1 내지 Q4-50 은 본 발명의 하나의 특정한 구현예에 상응하고, Q4-1 내지 Q4-50 은 또한 본 발명의 바람직한 구현예와 서로 임의로 조합된다. Q4 가 결합되는 탄소 원자에 대한 연결 지점은 도면에서 "#" 으로 표시된다.
표 Q4:
Figure pct00035
Figure pct00036
화합물 I 의 특정한 구현예는 하기 화합물이다: I-A, I-B, I-C, I-D, I-E, I-F; II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F. 이들 화학식에 있어서, 치환기 Q1, Q2 및 Q3 은 독립적으로 청구항 1 에서, 또는 바람직하게는 하기에서 정의하는 바와 같다:
Figure pct00037
Figure pct00038
표 1-1 각각의 개별 화합물에 대한 Q1, Q2 및 Q3 의 조합에 대한 의미가 각 경우에 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 I-A, I-B, I-C, I-D, I-E, I-F 의 화합물 (화합물 I-A.1-1.A-1 내지 I-A.1-1.A-874, I-B.1-1.A-1 내지 I-B.1-1.A-874, I-C.1-1.A-1 내지 I-C.1-1.A-874, I-D.1-1.A-1 내지 I-D.1-1.A-874, I-E.1-1.A-1 내지 I-E.1-1.A-874, I-F.1-1.A-1 내지 I-F.1-1.A-874).
표 2-1 각각의 개별 화합물에 대한 Q1, Q2 및 Q3 의 조합에 대한 의미가 각 경우에 표 A 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F 의 화합물 (화합물 II-A.2-1.A-1 내지 II-A.2-1.A-874, II-B.2-1.A-1 내지 II-B.2-1.A-874, II-C.2-1.A-1 내지 II-C.2-1.A-874, II-D.2-1.A-1 내지 II-D.2-1.A-874, II-E.2-1.A-1 내지 II-E.2-1.A-874, II-F.2-1.A-1 내지 II-F.2-1.A-874).
표 A
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
Figure pct00048
Figure pct00049
Figure pct00050
Figure pct00051
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
Figure pct00055
Figure pct00056
Figure pct00057
Figure pct00058
Figure pct00059
Figure pct00060
Figure pct00061
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
Figure pct00070
Figure pct00071
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
Figure pct00076
Figure pct00077
Figure pct00078
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082
Figure pct00083
Figure pct00084
화합물 I 의 특정한 구현예는 하기 화합물이다: III-A, III-B, III-C, III-D, III-E, III-F, III-G, III-H, III-I; IV-A, IV-B, IV-C, IV-D, IV-E, IV-F, IV-G, IV-H, IV-I. 이들 화학식에 있어서, 치환기 R1, R2, R4 및 Q3 은 독립적으로 청구항 1 에서, 또는 바람직하게는 하기에서 정의하는 바와 같다:
Figure pct00085
Figure pct00086
표 3-1 각각의 개별 화합물에 대한 Q1, Q2 및 Q3 의 조합에 대한 의미가 각 경우에 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 III-A, III-B, III-C, III-D, III-E, III-F, III-G, III-H, III-I 의 화합물 (화합물 III-A.3-1.B-1 내지 III-A.3-1.B-230, III-B.3-1.B-1 내지 III-B.3-1.B-230, III-C.3-1.B-1 내지 III-C.3-1.B-230, III-D.3-1.B-1 내지 III-D.3-1.B-230, III-E.3-1.B-1 내지 III-E.3-1.B-230, III-F.3-1.B-1 내지 III-F.3-1.B-230, III-G.3-1.B-1 내지 III-G.3-1.B-230, III-H.3-1.B-1 내지 III-H.3-1.B-230, III-I.3-1.B-1 내지 III-I.3-1.B-230).
표 4-1 각각의 개별 화합물에 대한 Q1, Q2 및 Q3 의 조합에 대한 의미가 각 경우에 표 B 의 하나의 라인에 상응하는 화학식 IV-A, IV-B, IV-C, IV-D, IV-E, IV-F, IV-G, IV-H, IV-I 의 화합물 (화합물 IV-A.4-1.B-1 내지 IV-A.4-1.B-230, IV-B.4-1.B-1 내지 IV-B.4-1.B-230, IV-C.4-1.B-1 내지 IV-C.4-1.B-230, IV-D.4-1.B-1 내지 IV-D.4-1.B-230, IV-E.4-1.B-1 내지 IV-E.4-1.B-230, IV-F.4-1.B-1 내지 IV-F.4-1.B-230, IV-G.4-1.B-1 내지 IV-G.4-1.B-230, IV-H.4-1.B-1 내지 IV-H.4-1.B-230, IV-I.4-1.B-1 내지 IV-I.4-1.B-230).
표 B
Figure pct00087
zt
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
Figure pct00096
본 발명에 따른 화합물 I 및 조성물은 각각 살진균제로서 적합하다. 이들은 특히 플라스모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 페로노스포로마이세테스 (Peronosporomycetes) (동의어: 오오마이세테스 (Oomycetes)), 키트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes), 지고마이세테스 (Zygomycetes), 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes) 및 튜테로마이세테스 (Deuteromycetes) (동의어: 불완전 진균류) 의 부류에서 유래하는 토양 전염성 곰팡이를 포함하는 식물 병원성 진균의 넓은 스펙트럼에 대한 현저한 효과로 구별된다. 일부는 체계적으로 효과적이며, 이들은 엽면 살진균제, 종자 드레싱을 위한 살진균제 및 토양 살진균제로서 작물 보호에 사용될 수 있다. 또한, 이들은 특히 나무 또는 식물의 뿌리에서 발생하는 유해 진균을 방제하는데 적합하다.
본 발명에 따른 화합물 I 및 조성물은 다양한 재배 식물, 예컨대 곡물, 예를 들어 밀, 호밀, 보리, 라이밀, 귀리 또는 쌀; 비트, 예를 들어 사탕무 또는 사료용 비트; 과일, 예컨대 이과류, 핵과류 또는 연과류, 예를 들어 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라즈베리, 블랙베리 또는 구스베리; 콩과 식물, 예컨대 렌즈콩, 완두콩, 알팔파 또는 대두; 오일 식물, 예컨대 유채, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩, 피마자유 식물, 기름 야자, 땅콩 또는 대두; 조롱박, 예컨대 스쿼시, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예컨대 면화, 아마, 대마 또는 황마; 감귤류 과일, 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 만다린; 야채, 예컨대 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 조롱박 또는 파프리카; 백합 식물, 예컨대 아보카도, 계피 또는 장뇌; 에너지 및 원료 식물, 예컨대 콘, 대두, 유채, 사탕수수 또는 기름 야자; 콘; 담배; 견과류; 커피; 차; 바나나; 덩굴 식물 (테이블 포도 및 포도 주스 포도 덩굴); 홉; 잔디; 스위트 잎 (스테비아라고도 함); 천연 고무 식물 또는 관상용 및 임업용 식물, 예컨대 꽃, 관목, 활엽수 또는 상록수, 예를 들어 침엽수 상의; 및 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 및 이들 식물의 작물 물질 상의 다수의 식물 병원성 진균의 방제에 특히 중요하다.
바람직하게는, 화합물 I 및 이의 조성물 각각은 농작물, 예컨대 감자 사탕무, 담배, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 쌀, 콘, 면화, 대두, 유채, 콩과 식물, 해바라기, 커피 또는 사탕수수; 과일; 덩굴 식물; 관상 식물; 또는 야채, 예컨대 오이, 토마토, 콩 또는 스쿼시 상의 다수의 진균을 방제하는데 사용된다.
용어 "식물 번식 물질" 은 식물의 증식에 사용될 수 있는, 종자와 같은 식물의 모든 생성 부분, 및 삽목 및 괴경 (예를 들어, 감자) 과 같은 영양 식물 물질을 나타내는 것으로 이해해야 한다. 이것은 토양으로부터 발아 후 또는 출아 후에 이식해야 하는 묘종 및 어린 식물을 포함한, 종자, 뿌리, 과일, 괴경, 구근, 근경, 싹, 새싹 및 식물의 다른 부분을 포함한다. 이들 어린 식물은 또한 담그기 또는 붓기에 의한 전체적 또는 부분적 처리에 의해 이식 전에 보호될 수 있다.
바람직하게는, 화합물 I 및 이의 조성물 각각에 의한 식물 번식 물질의 처리는 곡물, 예컨대 밀, 호밀, 보리 및 귀리; 쌀, 콘, 면화 및 대두 상의 다수의 진균을 방제하는데 사용된다.
용어 "재배 식물" 은, 시판 중인 또는 개발 중인 농업 생명 공학 제품 (http://cera-gmc.org/, 여기에서의 GM crop database 참조) 을 비제한적으로 포함하는, 육종, 돌연변이 유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물을 포함하는 것으로 이해해야 한다. 유전자 변형된 식물은, 유전 물질이 재조합 DNA 기술의 사용에 의해 변형된 식물이며, 자연 환경하에서는 교잡 육종, 돌연변이 또는 자연 재조합에 의해 용이하게 수득될 수 없다. 전형적으로, 하나 이상의 유전자는 식물의 특정한 특성을 향상시키기 위해서, 유전자 변형된 식물의 유전 물질 내에 통합되어 있다. 이러한 유전적 변형은 또한 비제한적으로, 예를 들어 글리코실화에 의한, 또는 프레닐화, 아세틸화 또는 파르네실화 부분 또는 PEG 부분과 같은 중합체 첨가에 의한 단백질, 올리고- 또는 폴리펩티드의 표적화된 번역 후 변형을 포함한다.
육종, 돌연변이 유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물은, 예를 들어, 특정한 부류의 제초제, 예컨대 디캄바 또는 2,4-D 와 같은 옥신 제초제; 히드록시페닐피루베이트 디옥시게나아제 (HPPD) 저해제 또는 피토엔 데새튜라아제 (PDS) 저해제와 같은 표백제 제초제; 술포닐 우레아 또는 이미다졸리논과 같은 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 저해제; 글리포세이트와 같은 에놀피루빌 시키메이트 3-포스페이트 신타아제 (EPSPS) 저해제; 글루포시네이트와 같은 글루타민 신테타아제 (GS) 저해제; 프로토포르피리노겐-IX 옥시다아제 저해제; 아세틸 CoA 카르복실라아제 (ACCase) 저해제와 같은 지질 생합성 저해제; 또는 통상적인 육종 또는 유전 공학 방법의 결과로서 옥시닐 (즉, 브로목시닐 또는 이옥시닐) 제초제의 적용에 대한 내성이 제공된다. 또한, 식물은 글리포세이트 및 글루포시네이트 모두에 대한, 또는 글리포세이트 및 ALS 저해제, HPPD 저해제, 옥신 제초제 또는 ACCase 저해제와 같은 또다른 부류로부터의 제초제 모두에 대한 저항성과 같은, 다중 유전자 변형을 통해 다수의 부류의 제초제에 대해 저항성을 가진다. 이들 제초제 저항성 기술은, 예를 들어 문헌 [Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185]; 및 이곳에서 인용된 문헌에 기재되어 있다. 몇몇 재배 식물은 통상적인 육종 (돌연변이 유발) 방법에 의해 제초제에 대한 내성이 부여되며, 예를 들어, Clearfield® summer rape (Canola, BASF SE, Germany) 는 이미다졸리논, 예를 들어, 이마자목스에 대해 내성이고, 또는 ExpressSun® sunflowers (DuPont, USA) 는 술포닐 우레아, 예를 들어, 트리베누론에 대해 내성이다. 유전 공학 방법은 글리포세이트 및 글루포시네이트와 같은 제초제에 대해 내성인 대두, 면화, 옥수수, 사탕무 및 유채와 같은 재배 식물을 제공하는데 사용되며, 이들의 일부는 상품명 RoundupReady® (글리포세이트 내성, Monsanto, USA), Cultivance® (이미다졸리논 내성, BASF SE, Germany) 및 LibertyLink® (글루포시네이트 내성, Bayer CropScience, Germany) 로 상업적으로 입수 가능하다.
또한, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 하나 이상의 살곤충성 단백질, 특히 박테리아 속 바실루스로부터, 특히 바실루스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 로부터 공지된 것, 예컨대 δ-내독소, 예를 들어, CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 식물성 살곤충성 단백질 (VIP), 예를 들어, VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 선충을 콜론화하는 박테리아의 살곤충성 단백질, 예를 들어, 포토르하브두스 에스피피. (Photorhabdus spp.) 또는 크세노르하브두스 에스피피. (Xenorhabdus spp.); 동물에 의해 생성되는 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미류 독소, 말벌 독소, 또는 다른 곤충-특이적 신경독소; 진균에 의해 생성되는 독소, 예컨대 스트렙토마이세트 (Streptomycetes) 독소, 식물 렉틴, 예컨대 완두 또는 보리 렉틴; 응집소; 프로테이나아제 저해제, 예컨대 트립신 저해제, 세린 프로테아제 저해제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 저해제; 리보솜-불활성화 단백질 (RIP), 예컨대 라이신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시­스테로이드 옥시다아제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라아제, 콜레스테롤 옥시다아제, 엑디손 저해제 또는 HMG-CoA-환원효소; 이온 채널 차단제, 예컨대 나트륨 또는 칼슘 채널의 차단제; 청소년 호르몬 에스테라아제; 이뇨성 호르몬 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타아제, 비벤질 신타아제, 키티나아제 또는 글루카나아제를 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다. 본 발명의 문맥에 있어서, 이들 살곤충성 단백질 또는 독소는 또한 분명하게는 전-독소, 융합 단백질, 절두화된 또는 그렇지 않으면 변형된 단백질을 포함하는 것으로 이해해야 한다. 융합 단백질은 단백질 도메인의 새로운 조합을 특징으로 한다 (예를 들어, WO 02/015701 참조). 이러한 독소, 또는 이러한 독소를 합성할 수 있는 유전자 변형 식물의 추가의 예는, 예를 들어, EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 및 WO 03/52073 에 개시되어 있다. 이러한 유전자 변형 식물의 생성 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어, 상기에서 언급한 공보에 기재되어 있다. 유전자 변형 식물에 함유되는 이들 살곤충성 단백질은 이들 단백질을 생성하는 식물에, 절지 동물의 모든 분류학적 군으로부터의 해로운 해충, 특히 딱정벌레 (초시류), 양날개 곤충 (쌍시류), 및 나방 (인시류) 및 선충 (선충류) 에 대한 내성을 부여한다. 하나 이상의 살곤충성 단백질을 합성할 수 있는 유전자 변형 식물은, 예를 들어, 상기에서 언급한 공보에 기재되어 있으며, 이들의 일부는 YieldGard® (Cry1Ab 독소를 생성하는 옥수수 품종), YieldGard® Plus (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 품종), Starlink® (Cry9c 독소를 생성하는 옥수수 품종), Herculex® RW (Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신-N-아세틸트랜스퍼라아제 [PAT] 를 생성하는 옥수수 품종); NuCOTN® 33B (Cry1Ac 독소를 생성하는 면화 품종), Bollgard® I (Cry1Ac 독소를 생성하는 면화 품종), Bollgard® II (Cry1Ac 및 Cry2Ab2 독소를 생성하는 면화 품종); VIPCOT® (VIP-독소를 생성하는 면화 품종); NewLeaf® (Cry3A 독소를 생성하는 감자 품종); Syngenta Seeds SAS, France 로부터의 Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (예를 들어, Agrisure® CB) 및 Bt176 (Cry1Ab 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종), Syngenta Seeds SAS, France 로부터의 MIR604 (Cry3A 독소의 변형된 버전을 생성하는 옥수수 품종, WO 03/018810 참조), Monsanto Europe S.A., Belgium 으로부터의 MON 863 (Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 품종), Monsanto Europe S.A., Belgium 으로부터의 IPC 531 (Cry1Ac 독소의 변형된 버전을 생성하는 면화 품종) 및 Pioneer Overseas Corporation, Belgium 으로부터의 1507 (Cry1F 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종) 과 같이, 상업적으로 입수 가능하다.
또한, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 박테리아, 바이러스 또는 진균 병원체에 대한 식물의 저항성 또는 내성을 증가시키기 위해서 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다. 이러한 단백질의 예는, 소위 "병인-관련 단백질" (PR 단백질, 예를 들어 EP-A 392 225 참조), 식물 병 저항성 유전자 (예를 들어, 멕시코 야생 감자, 솔라눔 불보카스타눔 (Solanum bulbocastanum) 에서 유래하는 피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans) 에 대해 작용하는 저항성 유전자를 발현하는 감자 품종) 또는 T4-리소자임 (예를 들어, 에르위니아 아밀로보라 (Erwinia amylovora) 와 같은 박테리아에 대해 증가된 저항성을 갖는 단백질을 합성할 수 있는 감자 품종) 이다. 이러한 유전자 변형 식물의 생성 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있으며, 예를 들어, 상기에서 언급한 공보에 기재되어 있다.
또한, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 식물의 생산성 (예를 들어, 생물량 생성, 곡물 수확량, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄, 염분 또는 다른 성장-제한 환경 인자에 대한 내성, 또는 해충 및 진균, 박테리아 또는 바이러스 병원체에 대한 내성을 증가시키기 위해서 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 식물이 또한 포함된다.
또한, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 특히 인간 또는 동물 영양을 향상시키기 위해서, 변경된 양의 물질의 함량 또는 새로운 물질의 함량, 예를 들어, 건강-증진 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산을 생성하는 오일 작물 (예를 들어, Nexera® rape, Dow AgroSciences, Canada) 을 함유하는 식물이 또한 포함된다.
또한, 재조합 DNA 기술의 사용에 의해, 특히 원료 생성을 향상시키기 위해서, 변경된 양의 물질의 함량 또는 새로운 물질의 함량, 예를 들어, 증가된 양의 아밀로펙틴을 생성하는 감자 (예를 들어, Amflora® potato, BASF SE, Germany) 를 함유하는 식물이 또한 포함된다.
화합물 I 및 이의 조성물은 각각 특히 하기의 식물 질환을 방제하는데 적합하다:
장식물, 야채 (예를 들어, 에이. 칸디다 (A. candida)) 및 해바라기 (예를 들어, 에이. 트라고포고니스 (A. tragopogonis)) 에 대한 알부고 에스피피. (Albugo spp.) (흰녹병); 야채, 유채 (에이. 브라시콜라 (A. brassicola) 또는 브라시카에 (brassicae)), 사탕무 (에이. 테누이스 (A. tenuis)), 과일, 쌀, 대두, 감자 (예를 들어, 에이. 솔라니 (A. solani) 또는 에이. 알테르나타 (A. alternata)), 토마토 (예를 들어, 에이. 솔라니 (A. solani) 또는 에이. 알테르나타 (A. alternata)) 및 밀에 대한 알테르나리아 에스피피. (Alternaria spp.) (알테르나리아 잎 반점병); 사탕무 및 야채에 대한 아파노마이세스 에스피피. (Aphanomyces spp.); 곡물 및 야채에 대한 아스코키타 에스피피. (Ascochyta spp.), 예를 들어 밀에 대한 에이. 트리티시 (A. tritici) (탄저병) 및 보리에 대한 에이. 호르데이 (A. hordei); 콘에 대한 비폴라리스 (Bipolaris) 및 드렉슬레라 에스피피. (Drechslera spp.) (완전 세대형: 코클리오볼루스 에스피피. (Cochliobolus spp.)), 예를 들어 서던 (Southern) 잎 마름병 (디. 마이디스 (D. maydis)) 또는 노던 (Northern) 잎 마름병 (비. 제이콜라 (B. zeicola)), 예를 들어 곡물에 대한 보리 점무늬병 (비. 소로키니아나 (B. sorokiniana)) 및 예를 들어 쌀 및 잔디에 대한 비. 오리자에 (B. oryzae); 곡물 (예를 들어, 밀 또는 보리) 에 대한 블루메리아 (Blumeria) (이전에는 에리시페 (Erysiphe)) 그라미니스 (graminis) (흰가루병); 과일 및 장과류 (예를 들어, 딸기), 야채 (예를 들어, 상추, 당근, 셀러리 및 양배추), 유채, 꽃, 덩굴 식물, 임업 식물 및 밀에 대한 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) (완전 세대형: 보트리오티니아 푸켈리아나 (Botryotinia fuckeliana): 회색 곰팡이); 상추에 대한 브레미아 락투카에 (Bremia lactucae) (노균병); 활엽수 및 상록수에 대한 세라토시스티스 (Ceratocystis) (동의어: 오피오스토마 (Ophiostoma)) 에스피피. (spp.) (녹병 또는 시들음병), 예를 들어 느릅 나무에 대한 씨. 울미 (C. ulmi) (네덜란드 느릅나무병); 콘 (예를 들어, 회색 잎 반점병: 씨. 제아에-마이디스 (C. zeae-maydis)), 쌀, 사탕무 (예를 들어, 씨. 베티콜라 (C. beticola)), 사탕 수수, 야채, 커피, 대두 (예를 들어, 씨. 소지나 (C. sojina) 또는 씨. 키쿠치이 (C. kikuchii)) 및 쌀에 대한 세르코스포라 에스피피. (Cercospora spp.) (세르코스포라 잎 반점병); 토마토 (예를 들어, 씨. 풀붐 (C. fulvum): 잎 곰팡이) 및 곡물에 대한 클라도스포리움 에스피피. (Cladosporium spp.), 예를 들어 밀에 대한 씨. 헤르바룸 (C. herbarum) (검은 귀); 곡물에 대한 클라비세프스 푸르푸레아 (Claviceps purpurea) (맥각병); 콘 (씨. 카르보눔 (C. carbonum)), 곡물 (예를 들어, 씨. 사티부스 (C. sativus), 불완전 세대형: 비. 소로키니아나 (B. sorokiniana)) 및 쌀 (예를 들어, 씨. 미야베아누스 (C. miyabeanus), 불완전 세대형: 에이치. 오리자에 (H. oryzae)) 에 대한 코클리오볼루스 (Cochliobolus) (불완전 세대형: 비폴라리스의 헬민토스포리움 (Helminthosporium of Bipolaris)) 에스피피. (spp.) (잎 반점병); 면화 (예를 들어, 씨. 고시피이 (C. gossypii)), 콘 (예를 들어, 씨. 그라미니콜라 (C. graminicola): 탄저병 자루 썩음병), 부드러운 과일, 감자 (예를 들어, 씨. 코코데스 (C. coccodes): 검은 점), 콩 (예를 들어, 씨. 린데무티아눔 (C. lindemuthianum)) 및 대두 (예를 들어, 씨. 트룬카툼 (C. truncatum) 또는 씨. 글로에오스포리오이데스 (C. gloeosporioides)) 에 대한 콜레토트리쿰 (Colletotrichum) (완전 세대형: 글로메렐라 (Glomerella)) 에스피피. (spp.) (탄저병); 쌀에 대한 코르티시움 에스피피. (Corticium spp.), 예를 들어 씨. 사사키이 (C. sasakii) (잎집 무늬 마름병); 대두 및 장식물에 대한 코리네스포라 카시이콜라 (Corynespora cassiicola) (잎 반점병); 올리브 나무에 대한 시클로코니움 에스피피. (Cycloconium spp.), 예를 들어 씨. 올레아기눔 (C. oleaginum); 과일 나무, 덩굴 식물 (예를 들어, 씨. 리리오덴드리 (C. liriodendri), 완전 세대형: 네오넥트리아 리리오덴드리 (Neonectria liriodendra): 블랙 푸트 질병) 및 장식물에 대한 실린드로카르폰 에스피피. (Cylindrocarpon spp.) (예를 들어, 과일 나무 동고병 또는 어린 덩굴 식물 쇠퇴, 완전 세대형: 넥트리아 (Nectria) 또는 네오넥트리아 에스피피. (Neonectria spp.)); 대두에 대한 데마토포라 (Dematophora) (완전 세대형: 로셀리니아 (Rosellinia)) 네카트릭스 (necatrix) (뿌리 및 줄기 썩음병); 대두에 대한 디아포르테 에스피피. (Diaporthe spp.), 예를 들어 디. 파세올로룸 (D. phaseolorum) (모잘록병); 콘, 곡물, 예컨대 보리 (예를 들어, 디. 테레스 (D. teres), 망반병) 및 밀 (예를 들어, 디. 트리티시-레펜티스 (D. tritici-repentis): 황갈색 반점병), 쌀 및 잔디에 대한 드렉슬레라 (Drechslera) (동의어: 헬민토스포리움 (Helminthosporium), 완전 세대형: 피레노포라 (Pyrenophora)) 에스피피. (spp.); 포르미티포리아 (Formitiporia) (동의어: 펠리누스 (Phellinus)) 푼크타타 (punctata), 에프. 메디테라네아 (F. mediterranea), 파에오모니엘라 클라미도스포라 (Phaeomoniella chlamydospora) (이전에는 파에오아크레모늄 클라미도스포룸 (Phaeoacremonium chlamydosporum)), 파에오아크레모늄 알레오필룸 (Phaeoacremonium aleophilum) 및/또는 보트리오스파에리아 오브투사 (Botryosphaeria obtusa) 에 의해 발생하는 덩굴 식물에 대한 에스카 (줄기 마름병, 졸중); 이과류 (이. 피리 (E. pyri)), 부드러운 과일 (이. 베네타 (E. veneta): 탄저병) 및 덩굴 식물 (이. 암펠리나 (E. ampelina): 탄저병) 에 대한 엘시노에 에스피피. (Elsinoe spp.); 쌀에 대한 엔틸로마 오리자에 (Entyloma oryzae) (잎 깜부기병); 밀에 대한 에피코쿰 에스피피. (Epicoccum spp.) (검은 곰팡이병); 사탕무 (이. 베타에 (E. betae)), 야채 (예를 들어, 이. 피시 (E. pisi)), 예컨대 조롱박 (예를 들어, 이. 시코라세아룸 (E. cichoracearum)), 양배추, 유채 (예를 들어, 이. 크루시페라룸 (E. cruciferarum)) 에 대한 에리시페 에스피피. (Erysiphe spp.) (흰가루병); 과일 나무, 덩굴 식물 및 장식용 나무에 대한 유티파 라타 (Eutypa lata) (유티파 동고병 또는 줄기 마름병, 불완전 세대형: 시토스포리나 라타 (Cytosporina lata), 동의어: 리베르텔라 블레파리스 (Libertella blepharis)); 콘 (예를 들어, 이. 투르시쿰 (E. turcicum)) 에 대한 엑세로힐룸 (Exserohilum) (동의어: 헬민토스포리움 (Helminthosporium)) 에스피피. (spp.); 다양한 식물에 대한 푸사리움 (Fusarium) (완전 세대형: 지베렐라 (Gibberella)) 에스피피. (spp.) (시들음병, 뿌리 또는 줄기 썩음병), 예컨대 곡물 (예를 들어, 밀 또는 보리) 에 대한 에프. 그라미네아룸 (F. graminearum) 또는 에프. 쿨모룸 (F. culmorum) (뿌리 썩음병, 껍질 또는 이삭 마름병), 토마토에 대한 에프. 옥시스포룸 (F. oxysporum), 대두에 대한 에프. 솔라니 (F. solani) (에프. 에스피. 글리시네스 (f. sp. glycines), 현재 동의어: 에프. 비르굴리포르메 (F. virguliforme)) 및 에프. 투쿠마니아에 (F. tucumaniae) 및 에프. 브라실리엔스 (F. brasiliense) (각각 돌연사 증후군을 유발함), 및 콘에 대한 에프. 베르티실리오이데스 (F. verticillioides); 곡물 (예를 들어, 밀 또는 보리) 및 콘에 대한 가에우만노마이세스 그라미니스 (Gaeumannomyces graminis) (입고병); 곡물 (예를 들어, 지. 제아에 (G. zeae)) 및 쌀 (예를 들어, 지. 푸지쿠로이 (G. fujikuroi): 바카나에병) 에 대한 지베렐라 에스피피. (Gibberella spp.); 덩굴 식물, 이과류 및 다른 식물에 대한 글로메렐라 신굴라타 (Glomerella cingulate) 및 면화에 대한 지. 고시피이 (G. gossypii); 쌀에 대한 곡물 염색 콤플렉스; 덩굴 식물에 대한 구이그나르디아 비드웰리이 (Guignardia bidwellii) (검은 녹병); 장미과 식물 및 향나무에 대한 김노스포란기움 에스피피. (Gymnosporangium spp.), 예를 들어 배에 대한 지. 사비나에 (G. sabinae) (녹병); 콘, 곡물 및 쌀에 대한 헬민토스포리움 에스피피. (Helminthosporium spp.) (동의어: 드렉슬레라 (Drechslera), 완전 세대형: 코클리오볼루스 (Cochliobolus)); 커피에 대한 헤밀레이아 에스피피. (Hemileia spp.), 예를 들어 에이치. 바스타트릭스 (H. vastatrix) (커피 잎 녹병); 덩굴 식물에 대한 이사리오프시스 클라비스포라 (Isariopsis clavispora) (동의어: 클라도스포리움 비티스 (Cladosporium vitis)); 대두 및 면화에 대한 마크로포미나 파세올리나 (Macrophomina phaseolina) (동의어: 파세올리 (phaseoli)) (뿌리 및 줄기 썩음병); 곡물 (예를 들어, 밀 또는 보리) 에 대한 미크로도키움 (Microdochium) (동의어: 푸사리움 (Fusarium)) 니발레 (nivale) (담홍색 눈 부패병); 대두에 대한 미크로스파에라 디푸사 (Microsphaera diffusa) (흰가루병); 핵과류 및 다른 장미과 식물에 대한 모닐리니아 에스피피. (Monilinia spp.), 예를 들어 엠. 락사 (M. laxa), 엠. 프룩티콜라 (M. fructicola) 및 엠. 프룩티게나 (M. fructigena) (꽃 및 가지 마름병, 갈색 썩음병); 곡물, 바나나, 부드러운 과일 및 땅콩에 대한 미코스파에렐라 에스피피. (Mycosphaerella spp.), 예를 들어 밀에 대한 엠. 그라미니콜라 (M. graminicola) (불완전 세대형: 세프토리아 트리티시 (Septoria tritici), 세프토리아 블로치 (Septoria blotch)) 또는 바나나에 대한 엠. 피지엔시스 (M. fijiensis) (블랙 시가토가 병); 양배추 (예를 들어, 피. 브라시카에 (P. brassicae)), 유채 (예를 들어, 피. 파라시티카 (P. parasitica)), 양파 (예를 들어, 피. 데스트룩토르 (P. destructor)), 담배 (피. 타바시나 (P. tabacina)) 및 대두 (예를 들어, 피. 만슈리카 (P. manshurica)) 에 대한 페로노스포라 에스피피. (Peronospora spp.) (노균병); 대두에 대한 파코프소라 파키리지 (Phakopsora pachyrhizi) 및 피. 메이보미아에 (P. meibomiae) (대두 녹병); 예를 들어 덩굴 식물 (예를 들어, 피. 트라케이필라 (P. tracheiphila) 및 피. 테트라스포라 (P. tetraspora)) 및 대두 (예를 들어, 피. 그레가타 (P. gregata): 줄기 썩음병) 에 대한 피알로포라 에스피피. (Phialophora spp.); 유채 및 양배추에 대한 포마 린감 (Phoma lingam) (뿌리 및 줄기 썩음병) 및 사탕무에 대한 피. 베타에 (P. betae) (뿌리 썩음병, 잎 반점병 및 모잘록병); 해바라기, 덩굴 식물 (예를 들어, 피. 비티콜라 (P. viticola): 캔 및 잎 반점병) 및 대두 (예를 들어, 줄기 썩음병: 피. 파세올리 (P. phaseoli), 완전 세대형: 디아포르테 파세올로룸 (Diaporthe phaseolorum)) 에 대한 포모프시스 에스피피. (Phomopsis spp.); 콘에 대한 피소데르마 마이디스 (Physoderma maydis) (갈반병); 다양한 식물, 예컨대 파프리카 및 조롱박 (예를 들어, 피. 카프시시 (P. capsici)), 대두 (예를 들어, 피. 메가스페르마 (P. megasperma), 동의어: 피. 소자에 (P. sojae)), 감자 및 토마토 (예를 들어, 피. 인페스탄스 (P. infestans): 잎마름 역병) 및 활엽수 (예를 들어, 피. 라모룸 (P. ramorum): 참나무 급사병) 에 대한 피토프토라 에스피피. (Phytophthora spp.) (시들음병, 줄기, 잎, 열매 및 윗뿌리); 양배추, 유채, 무 및 다른 식물에 대한 플라스모디오포라 브라시카에 (Plasmodiophora brassicae) (뿌리혹병); 플라스모파라 에스피피. (Plasmopara spp.), 예를 들어 덩굴 식물에 대한 피. 비티콜라 (P. viticola) (포도 나무 노균병) 및 해바라기에 대한 피. 할스테디이 (P. halstedii); 장미과 식물, 홉, 이과류 및 부드러운 과일에 대한 포도스파에라 에스피피. (Podosphaera spp.) (흰가루병), 예를 들어 사과에 대한 피. 류코트리카 (P. leucotricha); 예를 들어 곡물, 예컨대 보리 및 밀 (피. 그라미니스 (P. graminis)) 및 사탕무 (피. 베타에 (P. betae)) 에 대한 폴리믹사 에스피피. (Polymyxa spp.) 및 이로써 전염성 바이러스 질환; 곡물, 예를 들어 밀 또는 보리에 대한 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides) (안점, 완전 세대형: 타페시아 얄룬다에 (Tapesia yallundae)); 다양한 식물에 대한 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) (노균병), 예를 들어 조롱박에 대한 피. 쿠벤시스 (P. cubensis) 또는 홉에 대한 피. 후밀리 (P. humili); 덩굴 식물에 대한 슈도페지쿨라 트라케이필라 (Pseudopezicula tracheiphila) (적색 불병 또는 ?로트브렌너 (rotbrenner)', 불완전 세대형: 피알로포라 (Phialophora)); 다양한 식물에 대한 푸시니아 에스피피. (Puccinia spp.) (녹병), 예를 들어 곡물, 예컨대 밀, 보리 또는 호밀에 대한 피. 트리티시나 (P. triticina) (갈색 또는 잎 녹병), 피. 스트리이포르미스 (P. striiformis) (줄무늬 또는 황색 녹병), 피. 호르데이 (P. hordei) (오갈병 녹병), 피. 그라미니스 (P. graminis) (줄기 또는 검은 녹병) 또는 피. 레콘디타 (P. recondite) (갈색 또는 잎 녹병), 사탕 수수에 대한 피. 쿠에니이 (P. kuehnii) (오렌지색 녹병) 및 아스파라거스에 대한 피. 아스파라기 (P. asparagi); 밀에 대한 피레노포라 (Pyrenophora) (불완전 세대형: 드렉슬레라 (Drechslera)) 트리티시-레펜티스 (tritici-repentis) (황갈색 반점병) 또는 보리에 대한 피. 테레스 (P. teres) (망반병); 쌀에 대한 피리쿨라리아 에스피피. (Pyricularia spp.), 예를 들어 피. 오리자에 (P. oryzae) (완전 세대형: 마그나포르테 그리세아 (Magnaporthe grisea), 도열병) 및 잔디 및 곡물에 대한 피. 그리세아 (P. grisea); 잔디, 쌀, 콘, 밀, 면화, 유채, 해바라기, 대두, 사탕무, 야채 및 다양한 다른 식물에 대한 피티움 에스피피. (Pythium spp.) (모잘록병) (예를 들어, 피. 울티뭄 (P. ultimum) 또는 피. 아파니데르마툼 (P. aphanidermatum)); 보리에 대한 라물라리아 에스피피. (Ramularia spp.), 예를 들어 알. 콜로-시그니 (R. collo-cygni) (라물라리아 잎 반점병, 생리학적 잎 반점병) 및 사탕무에 대한 알. 베티콜라 (R. beticola); 면화, 쌀, 감자, 잔디, 콘, 유채, 감자, 사탕무, 야채 및 다양한 다른 식물에 대한 리족토니아 에스피피. (Rhizoctonia spp.), 예를 들어 대두에 대한 알. 솔라니 (R. solani) (뿌리 및 줄기 썩음병), 쌀에 대한 알. 솔라니 (R. solani) (잎집 무늬 마름병) 또는 밀 또는 보리에 대한 알. 세레알리스 (R. cerealis) (리족토니아 봄 마름병); 딸기, 당근, 양배추, 덩굴 식물 및 토마토에 대한 리조푸스 스톨로니페르 (Rhizopus stolonifera) (검은 곰팡이병, 무름병); 보리, 호밀 및 라이밀에 대한 린코스포리움 세칼리스 (Rhynchosporium secalis) (뎀); 쌀에 대한 사로클라디움 오리자에 (Sarocladium oryzae) 및 에스. 아테누아툼 (S. attenuatum) (잎집 썩음병); 야채 및 농작물, 예컨대 유채, 해바라기 (예를 들어, 에스. 스클레로티오룸 (S. sclerotiorum)) 및 대두 (예를 들어, 에스. 롤프시이 (S. rolfsii) 또는 에스. 스클레로티오룸 (S. sclerotiorum)) 에 대한 스클레로티니아 에스피피. (Sclerotinia spp.) (줄기 썩음병 또는 흰 곰팡이병); 다양한 식물에 대한 세프토리아 에스피피. (Septoria spp.), 예를 들어 대두에 대한 에스. 글리시네스 (S. glycines) (갈반병), 밀에 대한 에스. 트리티시 (S. tritici) (세프토리아 블로치 (Septoria blotch)) 및 곡물에 대한 에스. (S.) (동의어: 스타고노스포라 (Stagonospora)) 노도룸 (nodorum) (스타고노스포라 블로치 (Stagonospora blotch)); 덩굴 식물에 대한 운시눌라 (Uncinula) (동의어: 에리시페 (Erysiphe)) 네카토르 (necator) (흰가루병, 불완전 세대형: 오이디움 투케리 (Oidium tuckeri)); 콘 (예를 들어, 에스. 투르시쿰 (S. turcicum), 동의어: 헬민토스포리움 투르시쿰 (Helminthosporium turcicum)) 및 잔디에 대한 세토스파에리아 에스피피. (Setospaeria spp.) (잎 마름병); 콘 (예를 들어, 에스. 레일리아나 (S. reiliana): 깜부기병), 수수 및 사탕 수수에 대한 스파셀로테카 에스피피. (Sphacelotheca spp.) (깜부기병); 조롱박에 대한 스파에로테카 풀리기네아 (Sphaerotheca fuliginea) (흰가루병); 감자에 대한 스폰고스포라 서브테라네아 (Spongospora subterranea) (흰가루 반점병) 및 이로써 전염성 바이러스 질환; 곡물에 대한 스타고노스포라 에스피피. (Stagonospora spp.), 예를 들어 밀에 대한 에스. 노도룸 (S. nodorum) (스타고노스포라 얼룩병, 완전 세대형: 레프토스파에리아 (Leptosphaeria) [동의어: 파에오스파에리아 (Phaeosphaeria)] 노도룸 (nodorum)); 감자 (감자 사마귀병) 에 대한 신키트리움 엔도비오티쿰 (Synchytrium endobioticum); 복숭아에 대한 타프리나 에스피피. (Taphrina spp.), 예를 들어 티. 데포르만스 (T. deformans) (잎 말림병) 및 자두에 대한 티. 프루니 (T. pruni) (자두 주머니병); 담배, 이과류, 야채, 대두 및 면화에 대한 티엘라비오프시스 에스피피. (Thielaviopsis spp.) (검은 뿌리 썩음병), 예를 들어 티. 바시콜라 (T. basicola) (동의어: 칼라라 엘레간스 (Chalara elegans)); 곡물에 대한 틸레티아 에스피피. (Tilletia spp.) (흑수병 또는 깜부기병), 예를 들어 밀에 대한 티. 트리티시 (T. tritici) (동의어: 티. 카리에스 (T. caries), 밀 흑수병) 및 티. 콘트로베르사 (T. controversa) (오갈병 흑수병); 보리 또는 밀에 대한 티풀라 인카르나타 (Typhula incarnata) (회색 눈 부패병); 호밀에 대한 우로시스티스 에스피피. (Urocystis spp.), 예를 들어 유. 오쿨타 (U. occulta) (줄기 깜부기병); 야채, 예컨대 콩 (예를 들어, 유. 아펜디쿨라투스 (U. appendiculatus), 동의어: 유. 파세올리 (U. phaseoli)) 및 사탕무 (예를 들어, 유. 베타에 (U. betae)) 에 대한 우로마이세스 에스피피. (Uromyces spp.) (녹병); 곡물 (예를 들어, 유. 누다 (U. nuda) 및 유. 아바에나에 (U. avaenae)), 콘 (예를 들어, 유. 마이디스 (U. maydis): 콘 깜부기병) 및 사탕 수수에 대한 우스틸라고 에스피피. (Ustilago spp.) (밑겉 깜부기병); 사과 (예를 들어, 브이. 이나에쿠알리스 (V. inaequalis)) 및 배에 대한 벤투리아 에스피피. (Venturia spp.) (검은별 무늬병); 및 다양한 식물, 예컨대 과일 및 장식물, 덩굴 식물, 부드러운 과일, 야채 및 농작물에 대한 베르티실리움 에스피피. (Verticillium spp.) (시들음병), 예를 들어 딸기, 유채, 감자 및 토마토에 대한 브이. 달리아에 (V. dahliae).
또한, 화합물 I 및 이의 조성물은 각각 저장된 물품 또는 수확물의 보호에서 및 물질의 보호에서 유해 진균을 방제하는데 적합하다.
용어 "물질의 보호" 는 유해 미생물, 예컨대 진균 및 세균에 의한 침입 및 파괴에 대해, 기술적 및 비-생물 재료, 예컨대 점착제, 접착제, 목재, 종이 및 판지, 텍스타일, 가죽, 페인트 분산액, 플라스틱, 냉각 윤활제, 섬유 또는 직물의 보호를 나타내는 것으로 이해해야 한다. 목재 및 다른 물질의 보호와 관련하여, 하기의 유해 진균에 특별한 주의를 기울인다: 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 예컨대 오피오스토마 에스피피. (Ophiostoma spp.), 세라토시스티스 에스피피. (Ceratocystis spp.), 아우레오바시디움 풀룰란스 (Aureobasidium pullulans), 스클레로포마 에스피피. (Sclerophoma spp.), 카에토뮴 에스피피. (Chaetomium spp.), 후미콜라 에스피피. (Humicola spp.), 페트리엘라 에스피피. (Petriella spp.), 트리쿠루스 에스피피. (Trichurus spp.); 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes), 예컨대 코니오포라 에스피피. (Coniophora spp.), 코리올루스 에스피피. (Coriolus spp.), 글로에오필리움 에스피피. (Gloeophyllum spp.), 렌티누스 에스피피. (Lentinus spp.), 플레우로투스 에스피피. (Pleurotus spp.), 포리아 에스피피. (Poria spp.), 세르풀라 에스피피. (Serpula spp.) 및 티로마이세스 에스피피. (Tyromyces spp.), 튜테로마이세테스 (Deuteromycetes), 예컨대 아스페르길루스 에스피피. (Aspergillus spp.), 클라도스포리움 에스피피. (Cladosporium spp.), 페니실리움 에스피피. (Penicillium spp.), 트리코데르마 에스피피. (Trichoderma spp.), 테르나리아 에스피피. (Alternaria spp.), 파에실로마이세스 에스피피. (Paecilomyces spp.) 및 지고마이세테스 (Zygomycetes), 예컨대 무코르 에스피피. (Mucor spp.). 또한, 저장된 물품 및 수확물의 보호에 있어서, 하기의 효모 진균이 주목할 가치가 있다: 칸디다 에스피피. (Candida spp.) 및 사카로마이세스 세레비사에 (Saccharomyces cerevisae).
본 발명에 따른 처리 방법은 또한 진균 및 미생물에 대해 저장된 물품 또는 수확물을 보호하는 분야에서 사용될 수 있다. 본 발명에 따르면, 용어 "저장된 물품" 은 식물 또는 동물 기원의 천연 물질 및 이들의 가공된 형태를 나타내는 것으로 이해되며, 이는 자연 수명 주기로부터 취해지고, 장기간 보호가 요구된다. 작물 식물 기원의 저장된 물품, 예컨대 식물 또는 이의 일부, 예를 들어 줄기, 잎, 괴경, 종자, 과일 또는 곡물은 새로 수확된 상태 또는 가공된 형태, 예컨대 사전 건조, 습윤, 분쇄, 연마, 압축 또는 구운 형태로 보호될 수 있으며, 이 공정은 또한 수확 후 처리로서 공지되어 있다. 또한, 저장된 물품의 정의에는, 건축 목재, 전기 철탑 및 방벽과 같은 원목의 형태이든, 또는 목재로 만든 가구 또는 물건과 같은 완제품의 형태이든, 목재가 포함된다. 동물 기원의 저장된 물품은 대피, 가죽, 모피, 모발 등이다. 본 발명에 따른 조합은 부패, 변색 또는 곰팡이와 같은 불리한 효과를 방지할 수 있다. 바람직하게는, "저장된 물품" 은 식물 기원의 천연 물질 및 이들의 가공된 형태, 보다 바람직하게는, 과일 및 이들의 가공된 형태, 예컨대 이과류, 핵과류, 부드러운 과일 및 감귤류 과일 및 이들의 가공된 형태를 나타내는 것으로 이해된다.
화합물 I 및 이의 조성물은 각각 식물의 건강을 개선시키는데 사용될 수 있다. 본 발명은 또한 식물, 이의 번식 물질 및/또는 식물이 성장하거나 또는 성장하기 위한 장소를 유효량의 화합물 I 및 이의 조성물 각각으로 처리함으로써, 식물 건강을 개선시키는 방법에 관한 것이다.
용어 "식물 건강" 은 식물 및/또는 이의 생성물의 상태를 나타내는 것으로 이해해야 하며, 이는 수확량 (예를 들어, 증가된 생물량 및/또는 증가된 함량의 유용한 성분), 식물 활력 (예를 들어, 개선된 식물 성장 및/또는 친환경 잎 ("녹화 효과")), 품질 (예를 들어, 특정한 성분의 개선된 함량 또는 조성) 및 비생물적 및/또는 생물적 스트레스에 대한 내성과 같은 여러가지 지표를 단독으로 또는 서로 조합함으로써 결정된다. 식물의 건강 상태에 대한 상기 확인된 지표는 상호 의존적일 수 있으며, 서로 간에 발생할 수 있다.
화학식 I 의 화합물은, 생물학적 활성이 상이할 수 있는 상이한 결정 변형으로 존재할 수 있다. 이들은 마찬가지로 본 발명의 요지이다.
화합물 I 은 진균, 또는 진균 공격으로부터 보호하기 위한 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 토양, 표면, 물질 또는 실내를 살진균적 유효량의 활성 물질로 처리함으로써, 그대로 또는 조성물의 형태로 사용된다. 적용은 진균에 의한 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 토양, 표면, 물질 또는 실내의 감염 전 및 후 모두에 수행될 수 있다.
식물 번식 물질은 식재 또는 이식 전에 예방적으로 화합물 I 자체 또는 하나 이상의 화합물 I 을 포함하는 조성물로 처리될 수 있다.
본 발명은 또한 보조제 및 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물 I 을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
농약 조성물은 살진균적 유효량의 화합물 I 을 포함한다. 용어 "유효량" 은, 재배 식물 상의 또는 물질의 보호에서의 유해 진균을 방제하는데 충분하며, 처리된 식물에 대해 실질적인 손상을 초래하지 않는 조성물 또는 화합물 I 의 양을 나타낸다. 이러한 양은 넓은 범위에서 다양할 수 있으며, 방제되는 진균 종, 처리된 재배 식물 또는 물질, 기후 조건 및 사용된 특정한 화합물 I 과 같은 다양한 요인에 의존한다.
화합물 I, 이들의 N-옥사이드 및 염은 통상적인 유형의 농약 조성물, 예를 들어, 용액, 유화액, 현탁액, 가루, 분말, 페이스트, 과립, 프레싱, 캡슐, 및 이의 혼합물로 전환될 수 있다. 조성물 유형에 대한 예는 현탁액 (예를 들어, SC, OD, FS), 유화성 농축액 (예를 들어, EC), 유화액 (예를 들어, EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예를 들어, CS, ZC), 페이스트, 파스티유, 습윤성 분말 또는 가루 (예를 들어, WP, SP, WS, DP, DS), 프레싱 (예를 들어, BR, TB, DT), 과립 (예를 들어, WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살곤충 제품 (예를 들어, LN), 뿐만 아니라, 종자와 같은 식물 번식 물질의 처리를 위한 겔 제제 (예를 들어, GF) 이다. 이들 및 추가의 조성물 유형은 문헌 ["Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International] 에 정의되어 있다.
상기 조성물은 문헌 [Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001; 또는 Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005] 에 기재된 것과 같은 공지의 방식으로 제조된다.
적합한 보조제는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면활성제, 분산제, 유화제, 습윤제, 보조제, 용해 보조제, 침투 증강제, 보호 콜로이드, 점착제, 증점제, 보습제, 방충제, 유인제, 공급 자극제, 상용성화제, 살균제, 동결 방지제, 소포제, 착색제, 점착 부여제 및 결합제이다.
적합한 용매 및 액체 담체는 물 및 유기 용매, 예컨대 중 내지 고 비점의 광물성 오일 유분, 예를 들어, 등유, 디젤유; 식물 또는 동물 기원의 오일; 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어, 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화된 나프탈렌; 알코올, 예를 들어, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질알코올, 시클로헥산올; 글리콜; DMSO; 케톤, 예를 들어, 시클로헥사논; 에스테르, 예를 들어, 락테이트, 카보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예를 들어, N-메틸피롤리돈, 지방산 디메틸아미드; 및 이의 혼합물이다.
적합한 고체 담체 또는 충전제는 광물토, 예를 들어, 실리케이트, 실리카 겔, 활석, 고령토, 석회암, 석회, 백악, 점토, 백운석, 규조토, 벤토나이트, 황산 칼슘, 황산 마그네슘, 산화 마그네슘; 다당류, 예를 들어, 셀룰로오스, 전분; 비료, 예를 들어, 황산 암모늄, 인산 암모늄, 질산 암모늄, 우레아; 식물 기원의 제품, 예를 들어, 시리얼 밀, 트리 바크 밀, 우드 밀, 너트쉘 밀, 및 이의 혼합물이다.
적합한 계면활성제는 표면 활성 화합물, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체, 고분자 전해질, 및 이의 혼합물이다. 이러한 계면활성제는 유화제, 분산제, 용해 보조제, 습윤제, 침투 증강제, 보호 콜로이드 또는 보조제로서 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 문헌 [McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.)] 에 수록되어 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트, 및 이의 혼합물의 알칼리, 알칼리토 또는 암모늄염이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴 술포네이트, 디페닐 술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 리그닌 술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡시화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕시화 아릴페놀의 술포네이트, 축합된 나프탈렌의 술포네이트, 도데실- 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일의 술페이트, 에톡시화 알킬페놀의 술페이트, 알코올의 술페이트, 에톡시화 알코올의 술페이트 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트, 및 카르복실레이트화 알코올 또는 알킬페놀 에톡시레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕시레이트, N-치환된 지방산 아미드, 아민 옥사이드, 에스테르, 당-기재 계면활성제, 중합체성 계면활성제, 및 이의 혼합물이다. 알콕시레이트의 예는, 1 내지 50 당량으로 알콕시화된 알코올, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르와 같은 화합물이다. 에틸렌 옥사이드 및/또는 프로필렌 옥사이드, 바람직하게는 에틸렌 옥사이드가 알콕시화에 사용될 수 있다. N-치환된 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세리드이다. 당-기재 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡시화 소르비탄, 수크로오스 및 글루코오스 에스테르 또는 알킬폴리글루코시드이다. 중합체성 계면활성제의 예는 비닐피롤리돈, 비닐알코올 또는 비닐아세테이트의 단일- 또는 공중합체이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4 차 계면활성제, 예를 들어 1 또는 2 개의 소수성 기를 갖는 4 차 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1 차 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 중합체는 폴리에틸렌 옥사이드 및 폴리프로필렌 옥사이드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥사이드 및 폴리프로필렌 옥사이드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 중합체이다. 적합한 고분자 전해질은 폴리산 또는 폴리염기이다. 폴리산의 예는 폴리아크릴산 또는 폴리산 빗살모양 중합체의 알칼리염이다. 폴리염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌아민이다.
적합한 보조제는, 그 자체로는 살충 활성이 무시할 만 하거나 또는 전혀 없으며, 표적에 대한 화합물 I 의 생물학적 성능을 향상시키는 화합물이다. 그 예는 계면활성제, 광물성 또는 식물성 오일, 및 다른 보조제이다. 추가의 예는 문헌 [Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5] 에 수록되어 있다.
적합한 증점제는 다당류 (예를 들어, 크산탐 검, 카르복시메틸셀룰로오스), 무기 점토 (유기적으로 변형되거나 또는 변형되지 않음), 폴리카르복실레이트 및 실리케이트이다.
적합한 살균제는 브로노폴 및 이소티아졸리논 유도체, 예컨대 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다.
적합한 동결 방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알코올, 및 지방산의 염이다.
적합한 착색제 (예를 들어, 레드, 블루 또는 그린) 는 낮은 수용해도의 안료, 및 수용성 염료이다. 그 예는 무기 착색제 (예를 들어, 산화 철, 산화 티탄, 철 헥사시아노페레이트) 및 유기 착색제 (예를 들어, 알리자린-, 아조- 및 프탈로시아닌 착색제) 이다.
적합한 점착 부여제 또는 결합제는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐아세테이트, 폴리비닐 알코올, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스, 및 셀룰로오스 에테르이다.
조성물 유형 및 이들의 제조의 예는 다음과 같다:
i) 수용성 농축액 (SL, LS)
10-60 wt% 의 화합물 I 및 5-15 wt% 의 습윤제 (예를 들어, 알코올 알콕시레이트) 를 물 및/또는 수용성 용매 (예를 들어, 알코올) 에 100 wt% 까지 용해시킨다. 활성 물질은 물로 희석하면 용해된다.
ii) 분산성 농축액 (DC)
5-25 wt% 의 화합물 I 및 1-10 wt% 의 분산제 (예를 들어, 폴리비닐피롤리돈) 를 유기 용매 (예를 들어, 시클로헥사논) 에 100 wt% 까지 용해시킨다. 물로 희석하면 분산액이 수득된다.
iii) 유화성 농축액 (EC)
15-70 wt% 의 화합물 I 및 5-10 wt% 의 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡시레이트) 를 수-불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 에 100 wt% 까지 용해시킨다. 물로 희석하면 유화액이 수득된다.
iv) 유화액 (EW, EO, ES)
5-40 wt% 의 화합물 I 및 1-10 wt% 의 유화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡시레이트) 를 20-40 wt% 의 수-불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 에 용해시킨다. 이 혼합물을 유화 기계를 이용하여 물에 100 wt% 까지 도입하고, 균일한 유화액으로 제조한다. 물로 희석하면 유화액이 수득된다.
v) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 20-60 wt% 의 화합물 I 에 2-10 wt% 의 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트 및 알코올 에톡시레이트), 0.1-2 wt% 의 증점제 (예를 들어, 크산탄 검) 및 물을 100 wt% 까지 첨가하여 분쇄함으로써 미세 활성 물질 현탁액을 수득한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 현탁액이 수득된다. FS 유형 조성물의 경우, 결합제 (예를 들어, 폴리비닐알코올) 를 40 wt% 까지 첨가한다.
vi) 수-분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
50-80 wt% 의 화합물 I 에 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트 및 알코올 에톡시레이트) 를 100 wt% 까지 첨가하여 미세하게 분쇄하고, 기술적 기기 (예를 들어, 압출, 분무탑, 유동층) 를 사용하여 수-분산성 또는 수용성 과립으로서 제조한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 수득된다.
vii) 수-분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
로터-스테이터 밀에서, 50-80 wt% 의 화합물 I 에 1-5 wt% 의 분산제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트), 1-3 wt% 의 습윤제 (예를 들어, 알코올 에톡시레이트) 및 고체 담체 (예를 들어, 실리카 겔) 를 100 wt% 까지 첨가하여 분쇄한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액이 수득된다.
viii) 겔 (GW, GF)
교반 볼 밀에서, 5-25 wt% 의 화합물 I 에 3-10 wt% 의 분산제 (예를 들어, 나트륨 리그노술포네이트), 1-5 wt% 의 증점제 (예를 들어, 카르복시메틸셀룰로오스) 및 물을 100 wt% 까지 첨가하여 분쇄함으로써 활성 물질의 미세 현탁액을 수득한다. 물로 희석하면 활성 물질의 안정한 현탁액이 수득된다.
ix) 미세유화액 (ME)
5-20 wt% 의 화합물 I 에 5-30 wt% 의 유기 용매 배합물 (예를 들어, 지방산 디메틸아미드 및 시클로헥사논), 10-25 wt% 의 계면활성제 배합물 (예를 들어, 알코올 에톡시레이트 및 아릴페놀 에톡시레이트) 및 물을 100 wt% 까지 첨가한다. 이 혼합물을 1 h 동안 교반하여 열역학적으로 안정한 미세유화액을 자발적으로 생성한다.
x) 미세캡슐 (CS)
5-50 wt% 의 화합물 I, 0-40 wt% 의 수-불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소), 2-15 wt% 의 아크릴 단량체 (예를 들어, 메틸메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디- 또는 트리아크릴레이트) 를 포함하는 유성 상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시킨다. 라디칼 중합은 폴리(메트)아크릴레이트 미세캡슐의 형성을 초래한다. 대안적으로, 5-50 wt% 의 본 발명에 따른 화합물 I, 0-40 wt% 의 수-불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소), 및 이소시아네이트 단량체 (예를 들어, 디페닐메텐-4,4'-디이소시아네이트) 를 포함하는 유성 상을 보호 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 의 수용액에 분산시킨다. 폴리아민 (예를 들어, 헥사메틸렌디아민) 의 첨가는 폴리우레아 미세캡슐의 형성을 초래한다. 단량체의 양은 1-10 wt% 이다. wt% 는 전체 CS 조성에 관한 것이다.
xi) 분진성 분말 (DP, DS)
1-10 wt% 의 화합물 I 을 미세하게 분쇄하고, 고체 담체 (예를 들어, 미세하게 분할된 고령토) 와 100 wt% 까지 밀접하게 혼합한다.
xii) 과립 (GR, FG)
0.5-30 wt% 의 화합물 I 을 미세하게 분쇄하고, 고체 담체 (예를 들어, 실리케이트) 와 100 wt% 까지 연합한다. 과립화는 압출, 분무-건조 또는 유동층에 의해 달성된다.
xiii) 초저 부피 액체 (UL)
1-50 wt% 의 화합물 I 을 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 에 100 wt% 까지 용해시킨다.
조성물 유형 i) 내지 xiii) 은 임의로 추가의 보조제, 예컨대 0.1-1 wt% 의 살균제, 5-15 wt% 의 동결 방지제, 0.1-1 wt% 의 소포제 및 0.1-1 wt% 의 착색제를 포함할 수 있다.
농약 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 70 중량%, 및 특히 10 내지 60 중량% 의 활성 물질을 포함한다. 활성 물질은 90 % 내지 100 %, 바람직하게는 95 % 내지 100 % 의 순도 (NMR 스펙트럼에 따름) 로 사용된다.
식물 번식 물질, 특히 종자의 처리의 목적을 위해, 종자 처리용 용액 (LS), 서스포유화액 (SE), 유동성 농축액 (FS), 건조 처리용 분말 (DS), 슬러리 처리용 수-분산성 분말 (WS), 수용성 분말 (SS), 유화액 (ES), 유화성 농축액 (EC) 및 겔 (GF) 이 통상적으로 사용된다. 당해 조성물은, 2 내지 10 배 희석 후에, 즉시 사용 가능한 제제에서 0.01 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 40 중량% 의 활성 물질 농도를 제공한다. 적용은 파종 전에 또는 파종 동안에 수행될 수 있다. 식물 번식 물질, 특히 종자에 대한 화합물 I 및 이의 조성물 각각의 적용 방법은 드레싱, 코팅, 펠렛화, 살포 및 침적, 뿐만 아니라, 고랑에서의 적용 방법을 포함한다. 바람직하게는, 화합물 I 또는 이의 조성물은 각각 발아를 유도하지 않는 방법에 의해, 예를 들어 종자 드레싱, 펠렛화, 코팅 및 살포에 의해 식물 번식 물질 상에 적용된다.
식물 보호에 사용되는 경우, 적용되는 활성 물질의 양은 원하는 효과의 종류에 따라, 0.001 내지 2 ㎏/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2 ㎏/ha, 보다 바람직하게는 0.05 내지 0.9 ㎏/ha, 및 특히 0.1 내지 0.75 ㎏/ha 이다.
예를 들어 종자의 살포, 코팅 또는 드렌칭에 의한, 종자와 같은 식물 번식 물질의 처리에 있어서, 식물 번식 물질 (바람직하게는, 종자) 100 ㎏ 당 0.1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 1000 g, 보다 바람직하게는 1 내지 100 g, 및 가장 바람직하게는 5 내지 100 g 의 활성 물질의 양이 일반적으로 요구된다.
물질 또는 저장된 물품의 보호에서 사용되는 경우, 적용되는 활성 물질의 양은 적용 분야의 종류 및 원하는 효과에 의존한다. 물질의 보호에서 통상적으로 적용되는 양은 처리된 물질 입방 미터 당 0.001 g 내지 2 ㎏, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 ㎏ 의 활성 물질이다.
다양한 유형의 오일, 습윤제, 보조제, 비료 또는 미량 영양소, 및 추가의 살충제 (예를 들어, 제초제, 살곤충제, 살진균제, 성장 조절제, 독성 완화제, 생물 살충제) 가, 상기 활성 물질, 또는 이들을 예비 혼합물로서 포함하거나, 또는 적절한 경우, 사용 직전까지 포함하지 않는 (탱크 믹스) 조성물에 첨가될 수 있다. 이들 제제는 본 발명에 따른 조성물과 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 중량비로 혼합될 수 있다.
살충제는 일반적으로 이의 효과를 통해, 해충을 억제, 무력화, 사멸 또는 그렇지 않으면, 방해하는 화학적 또는 생물학적 제제 (예컨대, 살충 활성 성분, 화합물, 조성물, 바이러스, 박테리아, 항미생물제 또는 소독제) 이다. 표적 해충은 곤충, 식물 병원체, 잡초, 연체 동물, 조류, 포유류, 어류, 선충 (회충), 및 특성을 파괴하고, 성가시게 하며, 질병을 퍼뜨리고, 또는 질병에 대한 벡터인 미생물을 포함할 수 있다. 용어 "살충제" 는 또한 식물의 예상되는 성장, 개화 또는 생식 속도를 변경시키는 식물 성장 조절제; 통상적으로 수확을 용이하게 하기 위해서 식물로부터 잎 또는 다른 엽면을 떨어뜨리는 잎 제거제; 원하지 않는 식물 상판과 같은 생체 조직의 건조를 촉진시키는 건조제; 특정한 해충에 대한 방어를 위해 식물 생리학을 활성화시키는 식물 활성화제; 작물 식물에 대한 살충제의 원치 않는 제초 작용을 감소시키는 독성 완화제; 및 예를 들어, 작물 식물의 수확 가능한 상품의 식물 성장, 생물량, 수확량 또는 임의의 다른 품질 파라미터를 증가시키기 위해서, 식물 생리학에 영향을 미치는 식물 성장 촉진제를 포함한다.
생물 살충제는 미생물 (세균, 진균, 바이러스, 선충 등) 또는 천연 생성물 (화합물, 예컨대 대사 산물, 단백질, 또는 생물학적 또는 다른 천연 공급원으로부터의 추출물) 을 기반으로 하는 살충제의 형태로서 정의된다 (U.S. Environmental Protection Agency: http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/). 생물 살충제는 2 가지 주요 부류, 미생물 및 생화학 살충제로 분류된다:
(1) 미생물 살충제는 세균, 진균 또는 바이러스 (및 종종 세균 및 진균을 생성하는 대사 산물을 포함) 로 이루어진다. 곤충 병원성 선충은 또한, 이들이 다세포임에도, 미생물 살충제로서 분류된다.
(2) 생화학 살충제는 해충을 방제하거나 또는 하기에서 정의하는 바와 같은 다른 작물 보호 용도를 제공하는 자연 발생 물질이지만, 포유류에게는 비교적 비-독성이다.
사용자는 본 발명에 따른 조성물을 통상적으로 예비 투여 장치, 배낭 분무기, 분무 탱크, 분무 비행기 또는 관개 시스템으로부터 적용한다. 통상적으로, 농약 조성물은 물, 완충제 및/또는 추가의 보조제로 원하는 적용 농도로 구성되며, 따라서 본 발명에 따른 즉시 사용 가능한 분무액 또는 농약 조성물이 수득된다. 통상적으로, 농업적으로 유용한 면적 1 헥타르 당 20 내지 2000 리터, 바람직하게는 50 내지 400 리터의 즉시 사용 가능한 분무액이 적용된다.
하나의 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 조성물의 개별 성분, 예컨대 키트의 일부 또는 이성분 또는 삼성분 혼합물의 일부는 분무 탱크 또는 적용에 사용되는 임의의 다른 종류의 용기 (예를 들어, 종자 처리기 드럼, 종자 펠릿화 기계, 배낭 분무기) 에서 사용자 스스로에 의해 혼합될 수 있으며, 적절한 경우, 추가의 보조제가 첨가될 수 있다.
살아있는 미생물, 예컨대 군 L1), L3) 및 L5) 로부터의 미생물 살충제가 이러한 키트의 일부를 형성하는 경우, 성분 (예를 들어, 화학적 살충제) 및 추가의 보조제의 선택 및 양은, 사용자에 의해 혼합된 조성물에서의 미생물 살충제의 생존성에 영향을 미치지 않도록 주의해야 한다. 특히, 살균제 및 용매의 경우, 각각의 미생물 살충제와의 상용성이 고려되어야 한다.
결과적으로, 본 발명의 하나의 구현예는 사용 가능한 살충성 조성물을 제조하기 위한 키트이고, 상기 키트는 a) 본원에서 정의한 바와 같은 성분 1) 및 하나 이상의 보조제를 포함하는 조성물; 및 b) 본원에서 정의한 바와 같은 성분 2) 및 하나 이상의 보조제를 포함하는 조성물; 및 임의로 c) 하나 이상의 보조제 및 임의로 본원에서 정의한 바와 같은 추가의 활성 성분 3) 을 포함하는 조성물을 포함한다.
살진균제로서의 사용 형태의 화합물 I 또는 이들을 포함하는 조성물을 다른 살진균제와 혼합하면, 많은 경우에 수득되는 살진균 활성 스펙트럼의 확대 또는 살진균제 내성 발달의 방지를 초래한다. 또한, 많은 경우에, 상승 효과가 수득된다.
하기 목록의 살충제 II (예를 들어, 살충 활성 물질 및 생물 살충제) 는, 사용할 수 있는 화합물 I 과 함께, 가능한 조합을 설명하기 위한 것이며, 이들을 제한하지는 않는다:
A) 호흡 저해제
- Qo 부위에서의 복합체 III 의 저해제: 아족시스트로빈 (A.1.1), 쿠메톡시스트로빈 (A.1.2), 쿠목시스트로빈 (A.1.3), 디목시스트로빈 (A.1.4), 에네스트로부린 (A.1.5), 페나민스트로빈 (A.1.6), 페녹시스트로빈/플루페녹시스트로빈 (A.1.7), 플루옥사스트로빈 (A.1.8), 크레속심-메틸 (A.1.9), 만데스트로빈 (A.1.10), 메토미노스트로빈 (A.1.11), 오리사스트로빈 (A.1.12), 피콕시스트로빈 (A.1.13), 피라클로스트로빈 (A.1.14), 피라메토스트로빈 (A.1.15), 피라옥시스트로빈 (A.1.16), 트리플록시스트로빈 (A.1.17), 2-(2-(3-(2,6-디클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드 (A.1.18), 피리벤카르브 (A.1.19), 트리클로피리카르브/클로로딘카르브 (A.1.20), 파목사돈 (A.1.21), 페나미돈 (A.1.21), 메틸-N-[2-[(1,4-디메틸-5-페닐-피라졸-3-일)옥시메틸]페닐]-N-메톡시-카르바메이트 (A.1.22), 1-[3-클로로-2-[[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.23), 1-[3-브로모-2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.24), 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.25), 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-플루오로-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.26), 1-[2-[[1-(2,4-디클로로-페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-플루오로-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.27), 1-[3-시클로프로필-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.30), 1-[3-(디플루오로메톡시)-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.31), 1-메틸-4-[3-메틸-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]테트라졸-5-온 (A.1.32), (Z,2E)-5-[1-(2,4-디클로로-페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 (A.1.34), (Z,2E)-5-[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 (A.1.35), 피리미노스트로빈 (A.1.36), 비후준지 (A.1.37), 2-(오르토-((2,5-디메틸페닐-옥시메틸렌)페닐)-3-메톡시-아크릴산 메틸 에스테르 (A.1.38);
- Qi 부위에서의 복합체 III 의 저해제: 시아조파미드 (A.2.1), 아미술브롬 (A.2.2), [(6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-히드록시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일]-2-메틸프로파노에이트 (A.2.3), 펜피콕사미드 (A.2.4);
- 복합체 II 의 저해제: 베노다닐 (A.3.1), 벤조빈디플루피르 (A.3.2), 빅사펜 (A.3.3), 보스칼리드 (A.3.4), 카르복신 (A.3.5), 펜푸람 (A.3.6), 플루오피람 (A.3.7), 플루톨라닐 (A.3.8), 플룩사피록사드 (A.3.9), 푸라메트피르 (A.3.10), 이소페타미드 (A.3.11), 이소피라잠 (A.3.12), 메프로닐 (A.3.13), 옥시카르복신 (A.3.14), 펜플루펜 (A.3.15), 펜티오피라드 (A.3.16), 피디플루메토펜 (A.3.17), 피라지플루미드 (A.3.18), 세닥산 (A.3.19), 테클로프탈람 (A.3.20), 티플루자미드 (A.3.21), 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.22), 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.23), 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.24), 3-(트리플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.25), 1,3,5-트리메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.26), 3-(디플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.27), 3-(디플루오로메틸)-N-(7-플루오로-1,1,3-트리메틸-인단-4-일)-1-메틸-피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.28), N-[(5-클로로-2-이소프로필-페닐)메틸]-N-시클로프로필-5-플루오로-1,3-디메틸-피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.29), 메틸 (E)-2-[2-[(5-시아노-2-메틸-페녹시)메틸]페닐]-3-메톡시-프로프-2-에노에이트 (A.3.30), N-[(5-클로로-2-이소프로필-페닐)메틸]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5-플루오로-1-메틸-피라졸-4-카르복스아미드 (A.3.31), 2-(디플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-인단-4-일)피리딘-3-카르복스아미드 (A.3.32), 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸인단-4-일]피리딘-3-카르복스아미드 (A.3.33), 2-(디플루오로메틸)-N-(3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일)피리딘-3-카르복스아미드 (A.3.34), 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카르복스아미드 (A.3.35), 2-(디플루오로메틸)-N-(1,1-디메틸-3-프로필-인단-4-일)피리딘-3-카르복스아미드 (A.3.36), 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-1,1-디메틸-3-프로필-인단-4-일]피리딘-3-카르복스아미드 (A.3.37), 2-(디플루오로메틸)-N-(3-이소부틸-1,1-디메틸-인단-4-일)피리딘-3-카르복스아미드 (A.3.38), 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-3-이소부틸-1,1-디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카르복스아미드 (A.3.39);
- 다른 호흡 저해제: 디플루메토림 (A.4.1); 니트로페닐 유도체: 비나파크릴 (A.4.2), 디노부톤 (A.4.3), 디노카프 (A.4.4), 플루아지남 (A.4.5), 메프틸디노카프 (A.4.6), 페림존 (A.4.7); 유기 금속 화합물: 펜틴염, 예를 들어 펜틴-아세테이트 (A.4.8), 펜틴 클로라이드 (A.4.9) 또는 펜틴 히드록사이드 (A.4.10); 아메톡트라딘 (A.4.11); 실티오팜 (A.4.12);
B) 스테롤 생합성 저해제 (SBI 살진균제)
- C14 데메틸라아제 저해제: 트리아졸: 아자코나졸 (B.1.1), 비테르타놀 (B.1.2), 브로무코나졸 (B.1.3), 시프로코나졸 (B.1.4), 디페노코나졸 (B.1.5), 디니코나졸 (B.1.6), 디니코나졸-M (B.1.7), 에폭시코나졸 (B.1.8), 펜부코나졸 (B.1.9), 플루퀸코나졸 (B.1.10), 플루실라졸 (B.1.11), 플루트리아폴 (B.1.12), 헥사코나졸 (B.1.13), 이미벤코나졸 (B.1.14), 이프코나졸 (B.1.15), 메트코나졸 (B.1.17), 미클로부타닐 (B.1.18), 옥스포코나졸 (B.1.19), 파클로부트라졸 (B.1.20), 펜코나졸 (B.1.21), 프로피코나졸 (B.1.22), 프로티오코나졸 (B.1.23), 시메코나졸 (B.1.24), 테부코나졸 (B.1.25), 테트라코나졸 (B.1.26), 트리아디메폰 (B.1.27), 트리아디메놀 (B.1.28), 트리티코나졸 (B.1.29), 우니코나졸 (B.1.30), 이프펜트리플루코나졸, (B.1.37), 메펜트리플루코나졸 (B.1.38), 2-(클로로메틸)-2-메틸-5-(p-톨릴메틸)-1-(1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올 (B.1.43); 이미다졸: 이마잘릴 (B.1.44), 페푸라조에이트 (B.1.45), 프로클로라즈 (B.1.46), 트리플루미졸 (B.1.47); 피리미딘, 피리딘 및 피페라진: 페나리몰 (B.1.49), 피리페녹스 (B.1.50), 트리포린 (B.1.51), [3-(4-클로로-2-플루오로-페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)이속사졸-4-일]-(3-피리딜)메탄올 (B.1.52);
- 델타14-리덕타아제 저해제: 알디모르프 (B.2.1), 도데모르프 (B.2.2), 도데모르프-아세테이트 (B.2.3), 펜프로피모르프 (B.2.4), 트리데모르프 (B.2.5), 펜프로피딘 (B.2.6), 피페랄린 (B.2.7), 스피록사민 (B.2.8);
- 3-케토 리덕타아제의 저해제: 펜헥사미드 (B.3.1);
- 다른 스테롤 생합성 저해제: 클로르페노미졸 (B.4.1);
C) 핵산 합성 저해제
- 페닐아미드 또는 아실 아미노산 살진균제: 베날락실 (C.1.1), 베날락실-M (C.1.2), 키랄락실 (C.1.3), 메탈락실 (C.1.4), 메탈락실-M (C.1.5), 오푸라세 (C.1.6), 옥사딕실 (C.1.7);
- 다른 핵산 합성 저해제: 히멕사졸 (C.2.1), 옥틸리논 (C.2.2), 옥솔린산 (C.2.3), 부피리메이트 (C.2.4), 5-플루오로시토신 (C.2.5), 5-플루오로-2-(p-톨릴메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.6), 5-플루오로-2-(4-플루오로페닐메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.7), 5-플루오로-2-(4-클로로페닐메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.8);
D) 세포 분열 및 세포골격의 저해제
- 투불린 저해제: 베노밀 (D.1.1), 카르벤다짐 (D.1.2), 푸베리다졸 (D1.3), 티아벤다졸 (D.1.4), 티오파네이트-메틸 (D.1.5), 3-클로로-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸-5-페닐-피리다진 (D.1.6), 3-클로로-6-메틸-5-페닐-4-(2,4,6-트리플루오로페닐)피리다진 (D.1.7), N-에틸-2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]부탄아미드 (D.1.8), N-에틸-2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-2-메틸술파닐-아세트아미드 (D.1.9), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-N-(2-플루오로에틸)부탄아미드 (D.1.10), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-N-(2-플루오로에틸)-2-메톡시-아세트아미드 (D.1.11), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-N-프로필-부탄아미드 (D.1.12), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-2-메톡시-N-프로필-아세트아미드 (D.1.13), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-2-메틸술파닐-N-프로필-아세트아미드 (D.1.14), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-N-(2-플루오로에틸)-2-메틸술파닐-아세트아미드 (D.1.15), 4-(2-브로모-4-플루오로-페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로-페닐)-2,5-디메틸-피라졸-3-아민 (D.1.16);
- 다른 세포 분열 저해제: 디에토펜카르브 (D.2.1), 에타복삼 (D.2.2), 펜시쿠론 (D.2.3), 플루오피콜리드 (D.2.4), 족사미드 (D.2.5), 메트라페논 (D.2.6), 피리오페논 (D.2.7);
E) 아미노산 및 단백질 합성의 저해제
- 메티오닌 합성 저해제: 시프로디닐 (E.1.1), 메파니피림 (E.1.2), 피리메타닐 (E.1.3);
- 단백질 합성 저해제: 블라스티시딘-S (E.2.1), 카스가마이신 (E.2.2), 카스가마이신 하이드로클로라이드-수화물 (E.2.3), 밀디오마이신 (E.2.4), 스트렙토마이신 (E.2.5), 옥시테트라시클린 (E.2.6);
F) 신호 변환 저해제
- MAP / 히스티딘 키나아제 저해제: 플루오로이미드 (F.1.1), 이프로디온 (F.1.2), 프로시미돈 (F.1.3), 빈클로졸린 (F.1.4), 플루디옥소닐 (F.1.5);
- G 단백질 저해제: 퀴녹시펜 (F.2.1);
G) 지질 및 막 합성 저해제
- 인지질 생합성 저해제: 에디펜포스 (G.1.1), 이프로벤포스 (G.1.2), 피라조포스 (G.1.3), 이소프로티올란 (G.1.4);
- 지질 과산화: 디클로란 (G.2.1), 퀸토젠 (G.2.2), 테크나젠 (G.2.3), 톨클로포스-메틸 (G.2.4), 비페닐 (G.2.5), 클로로넵 (G.2.6), 에트리디아졸 (G.2.7);
- 인지질 생합성 및 세포 벽 침적: 디메토모르프 (G.3.1), 플루모르프 (G.3.2), 만디프로파미드 (G.3.3), 피리모르프 (G.3.4), 벤티아발리카르브 (G.3.5), 이프로발리카르브 (G.3.6), 발리페날레이트 (G.3.7);
- 세포 막 투과성 및 지방산에 영향을 미치는 화합물: 프로파모카르브 (G.4.1);
- 옥시스테롤 결합 단백질의 저해제: 옥사티아피프롤린 (G.5.1), 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트 (G.5.2), 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트 (G.5.3), 4-[1-[2-[3-(디플루오로메틸)-5-메틸-피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복스아미드 (G.5.4), 4-[1-[2-[3,5-비스(디플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복스아미드 (G.5.5), 4-[1-[2-[3-(디플루오로메틸)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복스아미드 (G.5.6), 4-[1-[2-[5-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복스아미드 (G.5.7), 4-[1-[2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복스아미드 (G.5.8), 4-[1-[2-[5-(디플루오로메틸)-3-(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복스아미드 (G.5.9), 4-[1-[2-[3,5-비스(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복스아미드 (G.5.10), (4-[1-[2-[5-시클로프로필-3-(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복스아미드 (G.5.11);
H) 다중 부위 작용을 갖는 저해제
- 무기 활성 물질: 보르도 혼합물 (H.1.1), 구리 (H.1.2), 구리 아세테이트 (H.1.3), 수산화 구리 (H.1.4), 옥시염화 구리 (H.1.5), 염기성 황산 구리 (H.1.6), 황 (H.1.7);
- 티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤 (H.2.1), 만코제브 (H.2.2), 마네브 (H.2.3), 메탐 (H.2.4), 메티람 (H.2.5), 프로피네브 (H.2.6), 티람 (H.2.7), 지네브 (H.2.8), 지람 (H.2.9);
- 유기 염소 화합물: 아닐라진 (H.3.1), 클로로탈로닐 (H.3.2), 카프타폴 (H.3.3), 카프탄 (H.3.4), 폴페트 (H.3.5), 디클로플루아니드 (H.3.6), 디클로로펜 (H.3.7), 헥사클로로벤젠 (H.3.8), 펜타클로르페놀 (H.3.9) 및 이의 염, 프탈리드 (H.3.10), 톨릴플루아니드 (H.3.11);
- 구아니딘 및 기타: 구아니딘 (H.4.1), 도딘 (H.4.2), 도딘 유리 염기 (H.4.3), 구아자틴 (H.4.4), 구아자틴-아세테이트 (H.4.5), 이미녹타딘 (H.4.6), 이미녹타딘-트리아세테이트 (H.4.7), 이미녹타딘-트리스(알베실레이트) (H.4.8), 디티아논 (H.4.9), 2,6-디메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온 (H.4.10);
I) 세포 벽 합성 저해제
- 글루칸 합성의 저해제: 발리다마이신 (I.1.1), 폴리옥신 B (I.1.2);
- 멜라닌 합성 저해제: 피로퀼론 (I.2.1), 트리시클라졸 (I.2.2), 카르프로파미드 (I.2.3), 디시클로메트 (I.2.4), 페녹사닐 (I.2.5);
J) 식물 방어 유도제
- 아시벤졸라-S-메틸 (J.1.1), 프로베나졸 (J.1.2), 이소티아닐 (J.1.3), 티아디닐 (J.1.4), 프로헥사디온-칼슘 (J.1.5); 포스포네이트: 포세틸 (J.1.6), 포세틸-알루미늄 (J.1.7), 아인산 및 이의 염 (J.1.8), 칼슘 포스포네이트 (J.1.11), 칼륨 포스포네이트 (J.1.12), 중탄산 칼륨 또는 나트륨 (J.1.9), 4-시클로프로필-N-(2,4-디메톡시페닐)티아디아졸-5-카르복스아미드 (J.1.10);
K) 미지의 작용 방식
- 브로노폴 (K.1.1), 키노메티오나트 (K.1.2), 시플루페나미드 (K.1.3), 시목사닐 (K.1.4), 다조메트 (K.1.5), 데바카르브 (K.1.6), 디클로시메트 (K.1.7), 디클로메진 (K.1.8), 디펜조쿠아트 (K.1.9), 디펜조쿠아트-메틸술페이트 (K.1.10), 디페닐아민 (K.1.11), 페니트로판 (K.1.12), 펜피라자민 (K.1.13), 플루메토버 (K.1.14), 플루술파미드 (K.1.15), 플루티아닐 (K.1.16), 하르핀 (K.1.17), 메타술포카르브 (K.1.18), 니트라피린 (K.1.19), 니트로탈-이소프로필 (K.1.20), 톨프로카르브 (K.1.21), 옥신-구리 (K.1.22), 프로퀴나지드 (K.1.23), 테부플로퀸 (K.1.24), 테클로프탈람 (K.1.25), 트리아족시드 (K.1.26), N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.27), N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.28), N'-[4-[[3-[(4-클로로페닐)메틸]-1,2,4-티아디아졸-5-일]-옥시]-2,5-디메틸-페닐]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.29), N'-(5-브로모-6-인단-2-일옥시-2-메틸-3-피리딜)-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.30), N'-[5-브로모-6-[1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.31), N'-[5-브로모-6-(4-이소프로필시클로헥속시)-2-메틸-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.32), N'-[5-브로모-2-메틸-6-(1-페닐에톡시)-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.33), N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.34), N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.35), 2-(4-클로로-페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시-페닐)-이속사졸-5-일]-2-프로프-2-인일옥시-아세트아미드 (K.1.36), 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (피리속사졸) (K.1.37), 3-[5-(4-메틸페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (K.1.38), 5-클로로-1-(4,6-디메톡시-피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸 (K.1.39), 에틸 (Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐-프로프-2-에노에이트 (K.1.40), 피카르부트라족스 (K.1.41), 펜틸 N-[6-[[(Z)-[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시메틸]-2-피리딜]카르바메이트 (K.1.42), 부트-3-인일 N-[6-[[(Z)-[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시메틸]-2-피리딜]카르바메이트 (K.1.43), 2-[2-[(7,8-디플루오로-2-메틸-3-퀴놀릴)옥시]-6-플루오로-페닐]프로판-2-올 (K.1.44), 2-[2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸-3-퀴놀릴)옥시]페닐]프로판-2-올 (K.1.45), 퀴노푸멜린 (K.1.47), 9-플루오로-2,2-디메틸-5-(3-퀴놀릴)-3H-1,4-벤족사제핀 (K.1.49), 2-(6-벤질-2-피리딜)퀴나졸린 (K.1.50), 2-[6-(3-플루오로-4-메톡시-페닐)-5-메틸-2-피리딜]퀴나졸린 (K.1.51), 디클로벤티아족스 (K.1.52), N'-(2,5-디메틸-4-페녹시-페닐)-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.53);
L) 생물 살충제
L1) 살진균, 살균, 살바이러스 및/또는 식물 방어 활성화제 활성을 갖는 미생물 살충제: 암펠로마이세스 쿠이스쿠알리스 (Ampelomyces quisqualis), 아스페르길루스 플라부스 (Aspergillus flavus), 아우레오바시디움 풀룰란스 (Aureobasidium pullulans), 바실루스 알티투디니스 (Bacillus altitudinis), 비. 아밀롤리쿠에파시엔스 (B. amyloliquefaciens), 비. 메가테리움 (B. megaterium), 비. 모자벤시스 (B. mojavensis), 비. 미코이데스 (B. mycoides), 비. 푸밀루스 (B. pumilus), 비. 심플렉스 (B. simplex), 비. 솔리살시 (B. solisalsi), 비. 서브틸리스 (B. subtilis), 비. 서브틸리스 바르. 아밀롤리쿠에파시엔스 (B. subtilis var. amyloliquefaciens), 칸디다 올레오필라 (Candida oleophila), 씨. 사이토아나 (C. saitoana), 클라비박테르 미키가넨시스 (Clavibacter michiganensis) (박테리오파지 (bacteriophages)), 코니오티리움 미니탄스 (Coniothyrium minitans), 크리포넥트리아 파라시티카 (Cryphonectria parasitica), 크립토코쿠스 알비두스 (Cryptococcus albidus), 딜로포스포라 알로페쿠리 (Dilophosphora alopecuri), 푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum), 클로노스타키스 로세아 에프. 카테눌라테 (Clonostachys rosea f. catenulate) (글리오클라디움 카테눌라툼 (Gliocladium catenulatum) 이라고도 함), 글리오클라디움 로세움 (Gliocladium roseum), 리소박테르 안티비오티쿠스 (Lysobacter antibioticus), 엘. 엔지모게네스 (L. enzymogenes), 메트슈니코위아 프룩티콜라 (Metschnikowia fructicola), 미크로도키움 디메룸 (Microdochium dimerum), 미크로스파에로프시스 오크라세아 (Microsphaeropsis ochracea), 무스코도르 알부스 (Muscodor albus), 파에니바실루스 알베이 (Paenibacillus alvei), 파에니바실루스 폴리믹사 (Paenibacillus polymyxa), 판토에아 바간스 (Pantoea vagans), 페니실리움 빌라이아에 (Penicillium bilaiae), 플레비오프시스 기간테아 (Phlebiopsis gigantea), 슈도모나스 에스피. (Pseudomonas sp.), 슈도모나스 클로라피스 (Pseudomonas chloraphis), 슈도지마 플록쿨로사 (Pseudozyma flocculosa), 피키아 아노말라 (Pichia anomala), 피티움 올리간드룸 (Pythium oligandrum), 스파에로데스 미코파라시티카 (Sphaerodes mycoparasitica), 스트렙토마이세스 그리세오비리디스 (Streptomyces griseoviridis), 에스. 리디쿠스 (S. lydicus), 에스. 비올라세우스니게르 (S. violaceusniger), 탈라로마이세스 플라부스 (Talaromyces flavus), 트리코데르마 아스페렐로이데스 (Trichoderma asperelloides), 티. 아스페렐룸 (T. asperellum), 티. 아트로비리드 (T. atroviride), 티. 페르틸레 (T. fertile), 티. 감시이 (T. gamsii), 티. 하르마툼 (T. harmatum), 티. 하르지아눔 (T. harzianum), 티. 폴리스포룸 (T. polysporum), 티. 스트로마티쿰 (T. stromaticum), 티. 비렌스 (T. virens), 티. 비리드 (T. viride), 티풀라 파코리자 (Typhula phacorrhiza), 울로클라디움 오우데만시이 (Ulocladium oudemansii), 베르티실리움 달리아 (Verticillium dahlia), 죽키니 옐로우 모자익 바이러스 (zucchini yellow mosaic virus) (비병원성 균주);
L2) 살진균, 살균, 살바이러스 및/또는 식물 방어 활성화제 활성을 갖는 생화학 살충제: 하르핀 단백질, 레이노우트리아 사칼리넨시스 (Reynoutria sachalinensis) 추출물;
L3) 살곤충, 살비, 살연체 동물 및/또는 살선충 활성을 갖는 미생물 살충제: 아그로박테리움 라디오박테르 (Agrobacterium radiobacter), 바실루스 세레우스 (Bacillus cereus), 비. 피르무스 (B. firmus), 비. 투린기엔시스 (B. thuringiensis), 비. 투린기엔시스 에스에스피. 아이자와이 (B. thuringiensis ssp. aizawai), 비. 티. 에스에스피. 이스라엘렌시스 (B. t. ssp. israelensis), 비. 티. 에스에스피. 갈레리아에 (B. t. ssp. galleriae), 비. 티. 에스에스피. 쿠르스타키 (B. t. ssp. kurstaki), 비. 티. 에스에스피. 테네브리오니스 (B. t. ssp. tenebrionis), 보베리아 바시아나 (Beauveria bassiana), 비. 브롱니아르티이 (B. brongniartii), 부르크홀데리아 에스피피. (Burkholderia spp.), 크로모박테리움 서브트수가에 (Chromobacterium subtsugae), 시디아 포모넬라 그라눌로비루스 (Cydia pomonella granulovirus) (CpGV), 크리프토플레비아 류코트레타 그라눌로비루스 (Cryptophlebia leucotreta granulovirus) (CrleGV), 플라보박테리움 에스피피. (Flavobacterium spp.), 헬리코베르파 아르미게라 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus) (HearNPV), 헬리코베르파 제아 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa zea nucleopolyhedrovirus) (HzNPV), 헬리코베르파 제아 싱글 카프시드 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa zea single capsid nucleopolyhedrovirus) (HzSNPV), 헤테로라브디티스 박테리오포라 (Heterorhabditis bacteriophora), 이사리아 푸모소로세아 (Isaria fumosorosea), 레카니실리움 론기스포룸 (Lecanicillium longisporum), 엘. 무스카리움 (L. muscarium), 메타리지움 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae), 메타리지움 아니소플리아에 바르. 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae var. anisopliae), 엠. 아니소플리아에 바르. 아크리둠 (M. anisopliae var. acridum), 노무라에아 릴레이이 (Nomuraea rileyi), 파에실로마이세스 푸모소로세우스 (Paecilomyces fumosoroseus), 피. 릴라시누스 (P. lilacinus), 파에니바실루스 포필리아에 (Paenibacillus popilliae), 파스테우리아 에스피피. (Pasteuria spp.), 피. 니쉬자와에 (P. nishizawae), 피. 페네트란스 (P. penetrans), 피. 라모사 (P. ramosa), 피. 토르네아 (P. thornea), 피. 우스가에 (P. usgae), 슈도모나스 플루오레센스 (Pseudomonas fluorescens), 스포도프테라 리토랄리스 누클레오폴리헤드로비루스 (Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus) (SpliNPV), 스테이네르네마 카르포카프사에 (Steinernema carpocapsae), 에스. 펠티아에 (S. feltiae), 에스. 크라우세이 (S. kraussei), 스트렙토마이세스 갈부스 (Streptomyces galbus), 에스. 미크로플라부스 (S. microflavus);
L4) 살곤충, 살비, 살연체 동물, 페로몬 및/또는 살선충 활성을 갖는 생화학 살충제: L-카르본, 시트랄, (E,Z)-7,9-도데카디엔-1-일 아세테이트, 에틸 포르메이트, (E,Z)-2,4-에틸 데카디에노에이트 (피어 에스테르), (Z,Z,E)-7,11,13-헥사데카트리엔알, 헵틸 부티레이트, 이소프로필 미리스테이트, 라바눌릴 세네시오에이트, 시스-자스몬, 2-메틸 1-부탄올, 메틸 유제놀, 메틸 자스모네이트, (E,Z)-2,13-옥타데카디엔-1-올, (E,Z)-2,13-옥타데카디엔-1-올 아세테이트, (E,Z)-3,13-옥타데카디엔-1-올, R-1-옥텐-3-올, 펜타테르마논, (E,Z,Z)-3,8,11-테트라데카트리에닐 아세테이트, (Z,E)-9,12-테트라데카디엔-1-일 아세테이트, Z-7-테트라데센-2-온, Z-9-테트라데센-1-일 아세테이트, Z-11-테트라데센알, Z-11-테트라데센-1-올, 케노포디움 암브로시오데스 (Chenopodium ambrosiodes) 의 추출물, 님 오일, 킬리 추출물;
L5) 식물 스트레스 경감, 식물 성장 조절, 식물 성장 촉진 및/또는 수확량 증가 활성을 갖는 미생물 살충제: 아조스피릴룸 아마조넨스 (Azospirillum amazonense), 에이. 브라실렌스 (A. brasilense), 에이. 리포페룸 (A. lipoferum), 에이. 이라켄스 (A. irakense), 에이. 할로프라에페렌스 (A. halopraeferens), 브라디리조비움 에스피피. (Bradyrhizobium spp.), 비. 엘카니이 (B. elkanii), 비. 자포니쿰 (B. japonicum), 비. 리아오닌겐스 (B. liaoningense), 비. 루피니 (B. lupini), 델프티아 아시도보란스 (Delftia acidovorans), 글로무스 인트라라디세스 (Glomus intraradices), 메소리조비움 에스피피. (Mesorhizobium spp.), 리조비움 레구미노사룸 비브이. 파세올리 (Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli), 알. 아이. 비브이. 트리폴리이 (R. l. bv. trifolii), 알. 아이. 비브이. 비시아에 (R. l. bv. viciae), 알. 트로피시 (R. tropici), 시노리조비움 멜릴로티 (Sinorhizobium meliloti);
M) 성장 조절제
아브시스산 (M.1.1), 아미도클로르, 안시미돌, 6-벤질아미노푸린, 브라시놀리드, 부트랄린, 클로르메쿠아트, 클로르메쿠아트 클로라이드, 콜린 클로라이드, 시클라닐리드, 다미노지드, 디케굴락, 디메티핀, 2,6-디메틸푸리딘, 에테폰, 플루메트랄린, 플루르프리미돌, 플루티아세트, 포르클로르페누론, 지베렐린산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메피쿠아트, 메피쿠아트 클로라이드, 나프탈렌아세트산, N-6-벤질아데닌, 파클로부트라졸, 프로헥사디온, 프로헥사디온-칼슘, 프로히드로자스몬, 티디아주론, 트리아펜테놀, 트리부틸 포스포로트리티오에이트, 2,3,5-트리-요오도벤조산, 트리넥사팍-에틸 및 우니코나졸;
N) 부류 N.1 내지 N.15 로부터의 제초제
N.1 지질 생합성 저해제: 알록시딤, 알록시딤-나트륨, 부트록시딤, 클레토딤, 클로디나포프, 클로디나포프-프로파르길, 시클록시딤, 시할로포프, 시할로포프-부틸, 디클로포프, 디클로포프-메틸, 페녹사프로프, 페녹사프로프-에틸, 페녹사프로프-P, 페녹사프로프-P-에틸, 플루아지포프, 플루아지포프-부틸, 플루아지포프-P, 플루아지포프-P-부틸, 할록시포프, 할록시포프-메틸, 할록시포프-P, 할록시포프-P-메틸, 메타미포프, 피녹사덴, 프로폭시딤, 프로파퀴자포프, 퀴잘로포프, 퀴잘로포프-에틸, 퀴잘로포프-테푸릴, 퀴잘로포프-P, 퀴잘로포프-P-에틸, 퀴잘로포프-P-테푸릴, 세톡시딤, 테프랄록시딤, 트랄콕시딤, 4-(4'-클로로-4-시클로프로필-2'-플루오로[1,1'-비페닐]-3-일)-5-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3(6H)-온 (CAS 1312337-72-6); 4-(2',4'-디클로로-4-시클로프로필[1,1'-비페닐]-3-일)-5-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3(6H)-온 (CAS 1312337-45-3); 4-(4'-클로로-4-에틸-2'-플루오로[1,1'-비페닐]-3-일)-5-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3(6H)-온 (CAS 1033757-93-5); 4-(2',4'-디클로로-4-에틸[1,1'-비페닐]-3-일)-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3,5(4H,6H)-디온 (CAS 1312340-84-3); 5-(아세틸옥시)-4-(4'-클로로-4-시클로-프로필-2'-플루오로[1,1'-비페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온 (CAS 1312337-48-6); 5-(아세틸옥시)-4-(2',4'-디클로로-4-시클로프로필- [1,1'-비페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온; 5-(아세틸옥시)-4-(4'-클로로-4-에틸-2'-플루오로[1,1'-비페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온 (CAS 1312340-82-1); 5-(아세틸옥시)-4-(2',4'-디클로로-4-에틸[1,1'-비페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온 (CAS 1033760-55-2); 4-(4'-클로로-4-시클로프로필-2'-플루오로[1,1'-비페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 카본산 메틸 에스테르 (CAS 1312337-51-1); 4-(2',4'-디클로로-4-시클로프로필-[1,1'-비페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 카본산 메틸 에스테르; 4-(4'-클로로-4-에틸-2'-플루오로[1,1'-비페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 카본산 메틸 에스테르 (CAS 1312340-83-2); 4-(2',4'-디클로로-4-에틸[1,1'-비페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 카본산 메틸 에스테르 (CAS 1033760-58-5); 벤푸레세이트, 부티레이트, 시클로에이트, 달라폰, 디메피페레이트, EPTC, 에스프로카르브, 에토푸메세이트, 플루프로파네이트, 몰리네이트, 오르벤카르브, 페불레이트, 프로술포카르브, TCA, 티오벤카르브, 티오카르바질, 트리알레이트 및 베르놀레이트;
N.2 ALS 저해제: 아미도술푸론, 아짐술푸론, 벤술푸론, 벤술푸론-메틸, 클로리무론, 클로리무론-에틸, 클로르술푸론, 시노술푸론, 시클로술파무론, 에타메트술푸론, 에타메트술푸론-메틸, 에톡시술푸론, 플라자술푸론, 플루세토술푸론, 플루피르술푸론, 플루피르술푸론-메틸-나트륨, 포람술푸론, 할로술푸론, 할로술푸론-메틸, 이마조술푸론, 요오도술푸론, 요오도술푸론-메틸-나트륨, 이오펜술푸론, 이오펜술푸론-나트륨, 메소술푸론, 메타조술푸론, 메트술푸론, 메트술푸론-메틸, 니코술푸론, 오르토술파무론, 옥사술푸론, 프리미술푸론, 프리미술푸론-메틸, 프로피리술푸론, 프로술푸론, 피라조술푸론, 피라조술푸론-에틸, 림술푸론, 술포메투론, 술포메투론-메틸, 술포술푸론, 티펜술푸론, 티펜술푸론-메틸, 트리아술푸론, 트리베누론, 트리베누론-메틸, 트리플록시술푸론, 트리플루술푸론, 트리플루술푸론-메틸, 트리토술푸론, 이마자메타벤즈, 이마자메타벤즈-메틸, 이마자목스, 이마자픽, 이마자피르, 이마자퀸, 이마제타피르; 클로란술람, 클로란술람-메틸, 디클로술람, 플루메트술람, 플로라술람, 메토술람, 페녹스술람, 피리미술판 및 피록스술람; 비스피리박, 비스피리박-나트륨, 피리벤족심, 피리프탈리드, 피리미노박, 피리미노박-메틸, 피리티오박, 피리티오박-나트륨, 4-[[[2-[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)옥시]페닐]메틸]아미노]-벤조산-1-메틸에틸 에스테르 (CAS 420138-41-6), 4-[[[2-[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)옥시]페닐]메틸]아미노]-벤조산 프로필 에스테르 (CAS 420138-40-5), N-(4-브로모페닐)-2-[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)옥시]벤젠메탄아민 (CAS 420138-01-8); 플루카르바존, 플루카르바존-나트륨, 프로폭시카르바존, 프로폭시카르바존-나트륨, 티엔카르바존, 티엔카르바존-메틸; 트리아파몬;
N.3 광합성 저해제: 아미카르바존; 클로로트리아진; 아메트린, 아트라진, 클로리다존, 시아나진, 데스메트린, 디메타메트린, 헥사지논, 메트리부진, 프로메톤, 프로메트린, 프로파진, 시마진, 시메트린, 테르부메톤, 테르부틸라진, 테르부트린, 트리에타진; 클로로브로무론, 클로로톨루론, 클로록수론, 디메푸론, 디우론, 플루오메투론, 이소프로투론, 이소우론, 리누론, 메타미트론, 메타벤즈티아주론, 메토벤주론, 메톡수론, 모노리누론, 네부론, 시두론, 테부티우론, 티아디아주론, 데스메디팜, 카르부틸라트, 펜메디팜, 펜메디팜-에틸, 브로모페녹심, 브로목시닐 및 이의 염 및 에스테르, 이옥시닐 및 이의 염 및 에스테르, 브로마실, 레나실, 테르바실, 벤타존, 벤타존-나트륨, 피리데이트, 피리다폴, 펜타노클로르, 프로파닐; 디쿠아트, 디쿠아트-디브로마이드, 파라쿠아트, 파라쿠아트-디클로라이드, 파라쿠아트-디메틸술페이트;
N.4 프로토포르피리노겐-IX 옥시다아제 저해제: 아시플루오르펜, 아시플루오르펜-나트륨, 아자페니딘, 벤카르바존, 벤즈펜디존, 비페녹스, 부타페나실, 카르펜트라존, 카르펜트라존-에틸, 클로르메톡시펜, 시니돈-에틸, 플루아졸레이트, 플루펜피르, 플루펜피르-에틸, 플루미클로락, 플루미클로락-펜틸, 플루미옥사진, 플루오로글리코펜, 플루오로글리코펜-에틸, 플루티아세트, 플루티아세트-메틸, 포메사펜, 할로사펜, 락토펜, 옥사디아르길, 옥사디아존, 옥시플루오르펜, 펜톡사존, 프로플루아졸, 피라클로닐, 피라플루펜, 피라플루펜-에틸, 사플루페나실, 술펜트라존, 티디아지민, 티아페나실, 트리플루디목사진, 에틸 [3-[2-클로로-4-플루오로-5-(1-메틸-6-트리플루오로메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-3-일)페녹시]-2-피리딜옥시]아세테이트 (CAS 353292-31-6), N-에틸-3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로-메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복스아미드 (CAS 452098-92-9), N-테트라히드로푸르푸릴-3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복스아미드 (CAS 915396-43-9), N-에틸-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복스아미드 (CAS 452099-05-7), N-테트라히드로푸르푸릴-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복스아미드 (CAS 452100-03-7), 3-[7-플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-인일)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-1,5-디메틸-6-티옥소-[1,3,5]트리아지난-2,4-디온 (CAS 451484-50-7), 2-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-인일-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-4,5,6,7-테트라히드로-이소인돌-1,3-디온 (CAS 1300118-96-0), 1-메틸-6-트리플루오로메틸-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-인일-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-1H-피리미딘-2,4-디온 (CAS 1304113-05-0), 메틸 (E)-4-[2-클로로-5-[4-클로로-5-(디플루오로메톡시)-1H-메틸-피라졸-3-일]-4-플루오로-페녹시]-3-메톡시-부트-2-에노에이트 (CAS 948893-00-3), 3-[7-클로로-5-플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-4-일]-1-메틸-6-(트리플루오로메틸)-1H-피리미딘-2,4-디온 (CAS 212754-02-4);
N.5 표백제 제초제: 베플루부타미드, 디플루페니칸, 플루리돈, 플루로클로리돈, 플루르타몬, 노르플루라존, 피콜리나펜, 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리미딘 (CAS 180608-33-7); 벤조비시클론, 벤조페납, 비시클로피론, 클로마존, 펜퀸트리온, 이속사플루톨, 메소트리온, 피라술포톨, 피라졸리네이트, 피라족시펜, 술코트리온, 테푸릴트리온, 템보트리온, 톨피랄레이트, 토프라메존; 아클로니펜, 아미트롤, 플루메투론;
N.6 EPSP 신타아제 저해제: 글리포세이트, 글리포세이트-이소프로필암모늄, 글리포세이트-칼륨, 글리포세이트-트리메시움 (술포세이트);
N.7 글루타민 신타아제 저해제: 빌라나포스 (비알라포스), 빌라나포스-나트륨, 글루포시네이트, 글루포시네이트-P, 글루포시네이트-암모늄;
N.8 DHP 신타아제 저해제: 아술람;
N.9 유사 분열 저해제: 벤플루랄린, 부트랄린, 디니트라민, 에탈플루랄린, 플루클로랄린, 오리잘린, 펜디메탈린, 프로디아민, 트리플루랄린; 아미프로포스, 아미프로포스-메틸, 부타미포스; 클로르탈, 클로르탈-디메틸, 디티오피르, 티아조피르, 프로피자미드, 테부탐; 카르베타미드, 클로르프로팜, 플람프로프, 플람프로프-이소프로필, 플람프로프-메틸, 플람프로프-M-이소프로필, 플람프로프-M-메틸, 프로팜;
N.10 VLCFA 저해제: 아세토클로르, 알라클로르, 부타클로르, 디메타클로르, 디메텐아미드, 디메텐아미드-P, 메타자클로르, 메톨라클로르, 메톨라클로르-S, 페톡사미드, 프레틸라클로르, 프로파클로르, 프로프이소클로르, 테닐클로르, 플루페나세트, 메페나세트, 디페나미드, 나프로아닐리드, 나프로파미드, 나프로파미드-M, 펜트라자미드, 아닐로포스, 카펜스트롤, 페녹사술폰, 이프펜카르바존, 피페로포스, 피록사술폰, 화학식 II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 및 II.9 의 이속사졸린 화합물
Figure pct00097
N.11 셀룰로오스 생합성 저해제: 클로르티아미드, 디클로베닐, 플루폭삼, 인다지플람, 이속사벤, 트리아지플람, 1-시클로헥실-5-펜타플루오르페닐옥시-14-[1,2,4,6]티아트리아진-3-일아민 (CAS 175899-01-1);
N.12 탈커플러 제초제: 디노세브, 디노테르브, DNOC 및 이의 염;
N.13 옥신 제초제: 2,4-D 및 이의 염 및 에스테르, 클라시포스, 2,4-DB 및 이의 염 및 에스테르, 아미노시클로피라클로르 및 이의 염 및 에스테르, 아미노피랄리드 및 이의 염, 예컨대 아미노피랄리드-디메틸암모늄, 아미노피랄리드-트리스(2-히드록시프로필)암모늄 및 이의 에스테르, 베나졸린, 베나졸린-에틸, 클로람벤 및 이의 염 및 에스테르, 클로메프로프, 클로피랄리드 및 이의 염 및 에스테르, 디캄바 및 이의 염 및 에스테르, 디클로르프로프 및 이의 염 및 에스테르, 디클로르프로프-P 및 이의 염 및 에스테르, 플루록시피르, 플루록시피르-부토메틸, 플루록시피르-메프틸, 할라욱시펜 및 이의 염 및 에스테르 (CAS 943832-60-8); MCPA 및 이의 염 및 에스테르, MCPA-티오에틸, MCPB 및 이의 염 및 에스테르, 메코프로프 및 이의 염 및 에스테르, 메코프로프-P 및 이의 염 및 에스테르, 피클로람 및 이의 염 및 에스테르, 퀸클로락, 퀸메락, TBA (2,3,6) 및 이의 염 및 에스테르, 트리클로피르 및 이의 염 및 에스테르, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실산, 벤질 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실레이트 (CAS 1390661-72-9);
N.14 옥신 수송 저해제: 디플루펜조피르, 디플루펜조피르-나트륨, 나프탈람 및 나프탈람-나트륨;
N.15 다른 제초제: 브로모부티드, 클로르플루레놀, 클로르플루레놀-메틸, 신메틸린, 쿠밀루론, 시클로피리모레이트 (CAS 499223-49-3) 및 이의 염 및 에스테르, 달라폰, 다조메트, 디펜조쿠아트, 디펜조쿠아트-메틸술페이트, 디메티핀, DSMA, 딤론, 엔도탈 및 이의 염, 에토벤자니드, 플루레놀, 플루레놀-부틸, 플루르프리미돌, 포사민, 포사민-암모늄, 인다노판, 말레산 히드라지드, 메플루이디드, 메탐, 메티오졸린 (CAS 403640-27-7), 메틸 아지드, 메틸 브로마이드, 메틸-딤론, 메틸 요오다이드, MSMA, 올레산, 옥사지클로메폰, 펠라르곤산, 피리부티카르브, 퀴노클라민, 트리디판;
O) 부류 O.1 내지 O.29 로부터의 살곤충제
O.1 아세틸콜린 에스테라아제 (AChE) 저해제: 알디카르브, 알라니카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 부토카르복심, 부톡시카르복심, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 에티오펜카르브, 페노부카르브, 포르메타네이트, 푸라티오카르브, 이소프로카르브, 메티오카르브, 메토밀, 메톨카르브, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 티오파녹스, 트리메타카르브, XMC, 크실릴카르브 및 트리아자메이트; 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-에틸, 아진포스-메틸, 카두사포스, 클로르에톡시포스, 클로르펜빈포스, 클로르메포스, 클로로피리포스, 클로로피리포스-메틸, 쿠마포스, 시아노포스, 데메톤-S-메틸, 디아지논, 디클로르보스/DDVP, 디크로토포스, 디메토에이트, 디메틸빈포스, 디술포톤, EPN, 에티온, 에토프로포스, 팜푸르, 페나미포스, 페니트로티온, 펜티온, 포스티아제이트, 헵테노포스, 이미시아포스, 이소펜포스, 이소프로필 O-(메톡시아미노티오-포스포릴) 살리실레이트, 이속사티온, 말라티온, 메카르밤, 메타미도포스, 메티다티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 날레드, 오메토에이트, 옥시데메톤-메틸, 파라티온, 파라티온-메틸, 펜토에이트, 포레이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로페탐포스, 프로티오포스, 피라클로포스, 피리다펜티온, 퀴날포스, 술포테프, 테부피림포스, 테메포스, 테르부포스, 테트라클로르빈포스, 티오메톤, 트리아조포스, 트리클로르폰, 바미도티온;
O.2 GABA-게이트 클로라이드 채널 길항제: 엔도술판, 클로르단; 에티프롤, 피프로닐, 플루피프롤, 피라플루프롤, 피리프롤;
O.3 나트륨 채널 조절제: 아크리나트린, 알레트린, d-시스-트랜스 알레트린, d-트랜스 알레트린, 비펜트린, 바이오알레트린, 바이오알레트린 S-시클로펜테닐, 바이오레스메트린, 시클로프로트린, 시플루트린, 베타-시플루트린, 시할로트린, 람다-시할로트린, 감마-시할로트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 세타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 시페노트린, 델타메트린, 엠펜트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 플루시트리네이트, 플루메트린, 타우-플루발리네이트, 할펜프록스, 헵타플루트린, 이미프로트린, 메페르플루트린, 메토플루트린, 몸플루오로트린, 페르메트린, 페노트린, 프랄레트린, 프로플루트린, 피레트린 (피레트룸), 레스메트린, 실라플루오펜, 테플루트린, 테트라메틸플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린 및 트란스플루트린; DDT, 메톡시클로르;
O.4 니코틴성 아세틸콜린 수용체 작용제 (nAChR): 아세타미프리드, 클로티아니딘, 시클록사프리드, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 니텐피람, 티아클로프리드, 티아메톡삼; (2E)-1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-N'-니트로-2-펜틸리덴-히드라진카르복스이미드아미드; 1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-7-메틸-8-니트로-5-프로폭시-1,2,3,5,6,7-헥사히드로이미다조[1,2-a]피리딘; 니코틴;
O.5 니코틴성 아세틸콜린 수용체 알로스테릭 활성화제: 스피노사드, 스피네토람;
O.6 클로라이드 채널 활성화제: 아바멕틴, 에마멕틴 벤조에이트, 이버멕틴, 레피멕틴, 밀베멕틴;
O.7 청소년 호르몬 모방제: 히드로프렌, 키노프렌, 메토프렌; 페녹시카르브, 피리프록시펜;
O.8 다양한 비-특이적 (다중 부위) 저해제: 메틸 브로마이드 및 다른 알킬 할라이드; 클로로피크린, 술푸릴 플루오라이드, 보락스, 타르타르 에메틱;
O.9 선택적 동시류 섭식 차단제: 피메트로진, 플로니카미드;
O.10 진드기 성장 저해제: 클로펜테진, 헥시티아족스, 디플로비다진; 에톡사졸;
O.11 곤충 중장 막의 미생물 교란제: 바실루스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis), 바실루스 스파에리쿠스 (Bacillus sphaericus) 및 이들이 생산하는 살충성 단백질: 바실루스 투린기엔시스 서브에스피. 이스라엘렌시스 (Bacillus thuringiensis subsp. israelensis), 바실루스 스파에리쿠스 (Bacillus sphaericus), 바실루스 투린기엔시스 서브에스피. 아이자와이 (Bacillus thuringiensis subsp. aizawai), 바실루스 투린기엔시스 서브에스피. 쿠르스타키 (Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki), 바실루스 투린기엔시스 서브에스피. 테네브리오니스 (Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis), Bt 작물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1;
O.12 미토콘드리아 ATP 신타아제의 저해제: 디아펜티우론; 아조시클로틴, 시헥사틴, 펜부타틴 옥사이드, 프로파르기트, 테트라디폰;
O.13 프로톤 구배의 교란을 통한 산화적 포스포릴화의 언커플러: 클로르페나피르, DNOC, 술플루라미드;
O.14 니코틴성 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 채널 차단제: 벤술탑, 카르탑 하이드로클로라이드, 티오시클람, 티오술탑 나트륨;
O.15 키틴 생합성 유형 0 의 저해제: 비스트리플루론, 클로르플루아주론, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 노비플루무론, 테플루벤주론, 트리플루무론;
O.16 키틴 생합성 유형 1 의 저해제: 부프로페진;
O.17 변태 교란제: 시로마진;
O.18 엑디손 수용체 작용제: 메톡시페노지드, 테부페노지드, 할로페노지드, 푸페노지드, 크로마페노지드;
O.19 옥토파민 수용체 작용제: 아미트라즈;
O.20 미토콘드리아 복합체 III 전자 수송 저해제: 히드라메틸논, 아세퀴노실, 플루아크리피림;
O.21 미토콘드리아 복합체 I 전자 수송 저해제: 페나자퀸, 펜피록시메이트, 피리미디펜, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드; 로테논;
O.22 전압-의존적 나트륨 채널 차단제: 인독사카르브, 메타플루미존, 2-[2-(4-시아노페닐)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]에틸리덴]-N-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-히드라진카르복스아미드, N-(3-클로로-2-메틸페닐)-2-[(4-클로로페닐)-[4-[메틸(메틸술포닐)아미노페닐]-메틸렌]-히드라진카르복스아미드;
O.23 아세틸 CoA 카르복실라아제의 저해제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 스피로테트라마트;
O.24 미토콘드리아 복합체 IV 전자 수송 저해제: 알루미늄 포스파이드, 칼슘 포스파이드, 포스핀, 아연 포스파이드, 시아나이드;
O.25 미토콘드리아 복합체 II 전자 수송 저해제: 시에노피라펜, 시플루메토펜;
O.26 리아노딘 수용체-조절제: 플루벤디아미드, 클로란트라닐리프롤, 시안트라닐리프롤, 시클라닐리프롤, 테트라닐리프롤; (R)-3-클로로-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈아미드, (S)-3-클로로-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈아미드, 메틸-2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]카르보닐}아미노)벤조일]-1,2-디메틸히드라진카르복실레이트; N-[4,6-디클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드; N-[4-클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드; N-[4-클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드; N-[4,6-디클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드; N-[4,6-디브로모-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복스아미드; N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복스아미드; 3-클로로-1-(3-클로로-2-피리디닐)-N-[2,4-디클로로-6-[[(1-시아노-1-메틸에틸)아미노카르보닐]페닐]-1H-피라졸-5-카르복스아미드; 3-브로모-N-[2,4-디클로로-6-(메틸카르바모일)페닐]-1-(3,5-디클로로-2-피리딜)-1H-피라졸-5-카르복스아미드; N-[4-클로로-2-[[(1,1-디메틸에틸)아미노카르보닐]-6-메틸페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(플루오로메톡시)-1H-피라졸-5-카르복스아미드; 시할로디아미드;
O.27. 미지의 또는 불명확한 작용 방식의 살곤충 활성 화합물: 아피도피로펜, 아폭솔라너, 아자디라크틴, 아미도플루메트, 벤족시메이트, 비페나제이트, 브로플라닐리드, 브로모프로필레이트, 키노메티오나트, 크리올라이트, 디클로로메조티아즈, 디코폴, 플루페네림, 플로메토퀸, 플루엔술폰, 플루헥사폰, 플루오피람, 플루피라디푸론, 플루랄라너, 메톡사디아존, 피페로닐 부톡시드, 피플루부미드, 피리달릴, 피리플루퀴나존, 술폭사플로르, 티옥사자펜, 트리플루메조피림, 11-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-12-히드록시-1,4-디옥사-9-아자디스피로[4.2.4.2]-테트라데크-11-엔-10-온, 3-(4'-플루오로-2,4-디메틸비페닐-3-일)-4-히드록시-8-옥사-1-아자스피로[4.5]데크-3-엔-2-온, 1-[2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민, 바실루스 피르무스 (Bacillus firmus); (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드; (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-5-플루오로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드; (E/Z)-2,2,2-트리플루오로-N-[1-[(6-플루오로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]아세트아미드; (E/Z)-N-[1-[(6-브로모-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드; (E/Z)-N-[1-[1-(6-클로로-3-피리딜)에틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드; (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2-디플루오로-아세트아미드; (E/Z)-2-클로로-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2-디플루오로-아세트아미드; (E/Z)-N-[1-[(2-클로로피리미딘-5-일)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드; (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,3,3,3-펜타플루오로-프로판아미드); N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-티오아세트아미드; N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-N'-이소프로필-아세트아미딘; 플루아자인돌리진; 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2-메틸-N-(1-옥소티에탄-3-일)벤즈아미드; 플룩사메타미드; 5-[3-[2,6-디클로로-4-(3,3-디클로로알릴옥시)페녹시]프로폭시]-1H-피라졸; 3-(벤조일메틸아미노)-N-[2-브로모-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]-6-(트리플루오로메틸)페닐]-2-플루오로-벤즈아미드; 3-(벤조일메틸아미노)-2-플루오로-N-[2-요오도-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]-벤즈아미드; N-[3-[[[2-요오도-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]아미노]카르보닐]페닐]-N-메틸-벤즈아미드; N-[3-[[[2-브로모-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]아미노]카르보닐]-2-플루오로페닐]-4-플루오로-N-메틸-벤즈아미드; 4-플루오로-N-[2-플루오로-3-[[[2-요오도-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로-메틸)페닐]아미노]카르보닐]페닐]-N-메틸-벤즈아미드; 3-플루오로-N-[2-플루오로-3-[[[2-요오도-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]아미노]카르보닐]페닐]-N-메틸-벤즈아미드; 2-클로로-N-[3-[[[2-요오도-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]아미노]카르보닐]페닐]-3-피리딘카르복스아미드; 4-시아노-N-[2-시아노-5-[[2,6-디브로모-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]페닐]카르바모일]페닐]-2-메틸-벤즈아미드; 4-시아노-3-[(4-시아노-2-메틸-벤조일)아미노-N-[2,6-디클로로-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]페닐]-2-플루오로-벤즈아미드; N-[5-[[2-클로로-6-시아노-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드; N-[5-[[2-브로모-6-클로로-4-[2,2,2-트리플루오로-1-히드록시-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드; N-[5-[[2-브로모-6-클로로-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)-프로필]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드; 4-시아노-N-[2-시아노-5-[[2,6-디클로로-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]페닐]카르바모일]페닐]-2-메틸-벤즈아미드; 4-시아노-N-[2-시아노-5-[[2,6-디클로로-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]카르바모일]-페닐]-2-메틸-벤즈아미드; N-[5-[[2-브로모-6-클로로-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드; 2-(1,3-디옥산-2-일)-6-[2-(3-피리디닐)-5-티아졸릴]-피리딘; 2-[6-[2-(5-플루오로-3-피리디닐)-5-티아졸릴]-2-피리디닐]-피리미딘; 2-[6-[2-(3-피리디닐)-5-티아졸릴]-2-피리디닐]-피리미딘; N-메틸술포닐-6-[2-(3-피리딜)티아졸-5-일]피리딘-2-카르복스아미드; N-메틸술포닐-6-[2-(3-피리딜)티아졸-5-일]피리딘-2-카르복스아미드; N-에틸-N-[4-메틸-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-3-메틸티오-프로판아미드; N-메틸-N-[4-메틸-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-3-메틸티오-프로판아미드; N,2-디메틸-N-[4-메틸-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-3-메틸티오-프로판아미드; N-에틸-2-메틸-N-[4-메틸-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-3-메틸티오-프로판아미드; N-[4-클로로-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-N-에틸-2-메틸-3-메틸티오-프로판아미드; N-[4-클로로-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-N,2-디메틸-3-메틸티오-프로판아미드; N-[4-클로로-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-N-메틸-3-메틸티오-프로판아미드; N-[4-클로로-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-N-에틸-3-메틸티오-프로판아미드; 1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-1,2,3,5,6,7-헥사히드로-5-메톡시-7-메틸-8-니트로-이미다조[1,2-a]피리딘; 1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-7-메틸-8-니트로-1,2,3,5,6,7-헥사히드로이미다조[1,2-a]피리딘-5-올; 1-이소프로필-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복스아미드; 1-(1,2-디메틸프로필)-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복스아미드; N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-1-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸)피라졸-4-카르복스아미드; 1-[1-(1-시아노시클로프로필)에틸]-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복스아미드; N-에틸-1-(2-플루오로-1-메틸-프로필)-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복스아미드; 1-(1,2-디메틸프로필)-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복스아미드; 1-[1-(1-시아노시클로프로필)에틸]-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복스아미드; N-메틸-1-(2-플루오로-1-메틸-프로필]-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복스아미드; 1-(4,4-디플루오로시클로헥실)-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복스아미드; 1-(4,4-디플루오로시클로헥실)-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복스아미드, N-(1-메틸에틸)-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카르복스아미드; N-시클로프로필-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카르복스아미드; N-시클로헥실-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카르복스아미드; 2-(3-피리디닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-2H-인다졸-4-카르복스아미드; 2-(3-피리디닐)-N-[(테트라히드로-2-푸라닐)메틸]-2H-인다졸-5-카르복스아미드; 메틸 2-[[2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-일]카르보닐]히드라진카르복실레이트; N-[(2,2-디플루오로시클로프로필)메틸]-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-카르복스아미드; N-(2,2-디플루오로프로필)-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-카르복스아미드; 2-(3-피리디닐)-N-(2-피리미디닐메틸)-2H-인다졸-5-카르복스아미드; N-[(5-메틸-2-피라지닐)메틸]-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-카르복스아미드, N-[3-클로로-1-(3-피리딜)피라졸-4-일]-N-에틸-3-(3,3,3-트리플루오로프로필술파닐)프로판아미드; N-[3-클로로-1-(3-피리딜)피라졸-4-일]-N-에틸-3-(3,3,3-트리플루오로프로필술피닐)프로판아미드; N-[3-클로로-1-(3-피리딜)피라졸-4-일]-3-[(2,2-디플루오로시클로프로필)메틸술파닐]-N-에틸-프로판아미드; N-[3-클로로-1-(3-피리딜)피라졸-4-일]-3-[(2,2-디플루오로시클로프로필)메틸술피닐]-N-에틸-프로판아미드; 사롤라너, 로틸라너.
성분 2 로서 지칭되는 활성 물질, 이들의 제조 및, 예를 들어 유해 진균에 대한 이들의 활성은 공지되어 있으며 (http://www.alanwood.net/pesticides/ 참조); 이들 물질은 상업적으로 입수 가능하다. IUPAC 명명법, 이들의 제조 및 이들의 살충 활성에 의해 설명되는 화합물은 또한 공지되어 있다 (Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244; JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO 03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 10/139271, WO 11/028657, WO 12/168188, WO 07/006670, WO 11/77514; WO 13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/24010, WO 13/047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833, CN 1907024, CN 1456054, CN 103387541, CN 1309897, WO 12/84812, CN 1907024, WO 09/094442, WO 14/60177, WO 13/116251, WO 08/013622, WO 15/65922, WO 94/01546, EP 2865265, WO 07/129454, WO 12/165511, WO 11/081174, WO 13/47441 참조).
본 발명은 또한 하나 이상의 화합물 I (성분 1) 과, 예를 들어 군 A) 내지 O) (성분 2) 에서 선택되는 식물 보호에 유용한 하나 이상의 추가의 활성 물질, 특히 하나의 추가의 살진균제, 예를 들어 상기에서 기술한 바와 같은 군 A) 내지 K) 로부터의 하나 이상의 살진균제의 혼합물, 및 원하는 경우, 하나의 적합한 용매 또는 고체 담체를 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다. 이들 혼합물은, 동일한 적용율의 많은 혼합물이 유해 진균에 대해 더욱 높은 효율을 나타내기 때문에, 특히 흥미롭다. 또한, 화합물 I 과 상기에서 기술한 바와 같은 군 A) 내지 K) 로부터의 하나 이상의 살진균제의 혼합물에 의한 유해 진균의 퇴치는, 개별 화합물 I 또는 군 A) 내지 K) 로부터의 개별 살진균제에 의한 이들 진균의 퇴치보다 더욱 효과적이다.
화합물 I 을 군 A) 내지 O) 로부터의 하나 이상의 활성 물질과 함께 적용함으로써 상승 효과가 수득될 수 있으며, 즉, 개별 효과의 단순 첨가 이상의 효과가 수득된다 (상승적 혼합물).
이것은 화합물 I 과 하나 이상의 추가의 활성 물질을 동시에, 공동으로 (예를 들어, 탱크-믹스로서) 또는 별도로, 또는 연속적으로 적용함으로써 달성할 수 있으며, 여기에서 개별 적용 사이의 시간 간격은, 먼저 적용되는 활성 물질이 추가의 활성 물질의 적용시에 충분한 양으로 작용 부위에서 여전히 발생하도록 하기 위해서 선택된다. 적용 순서는 본 발명의 작업에 필수적인 것은 아니다.
화합물 I 및 살충제 II 를 순차적으로 적용하는 경우, 두 적용 사이의 시간은, 예를 들어 2 시간 내지 7 일에서 다양할 수 있다. 또한, 0.25 시간 내지 30 일, 바람직하게는 0.5 시간 내지 14 일, 특히 1 시간 내지 7 일, 또는 1.5 시간 내지 5 일, 더욱 바람직하게는 2 시간 내지 1 일의 범위의 보다 넓은 범위가 가능하다. 군 L) 에서 선택되는 살충제 II 를 포함하는 혼합물의 경우에 있어서, 살충제 II 는 마지막 처리로서 적용되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따르면, 생물 살충제의 고체 물질 (건조 물체) (님 오일과 같은 오일은 제외함) 은 활성 성분으로서 간주된다 (예를 들어, 미생물 살충제의 액체 제제의 경우, 추출 또는 현탁 매질의 건조 또는 증발 후에 수득됨).
본 발명에 따르면, 킬리 추출물과 같은 생물학적 추출물에 대해 본원에서 사용되는 중량비 및 백분율은 각각의 추출물의 건조 함량 (고체 물질) 의 총 중량을 기준으로 한다.
휴면 형태를 포함하는 생존 가능한 미생물 세포의 형태의 하나 이상의 미생물 살충제를 포함하는 조성물의 총 중량비는 각각의 미생물의 CFU 의 양을 사용하여 결정하여, 하기 식으로 각각의 활성 성분의 총 중량을 계산할 수 있다: 1 x 1010 CFU 는 각각의 활성 성분의 총 중량 1 그램에 상응한다. 콜로니 형성 단위는 생존 가능한 미생물 세포, 특히 진균 및 세균 세포의 척도이다. 또한, 여기에서 "CFU" 는 또한 (곤충 병원성) 선충 생물 살충제, 예컨대 스테이네르네마 펠티아에 (Steinernema feltiae) 의 경우, (청소년) 개별 선충의 수로서 이해될 수 있다.
본 발명에 따른 이성분 혼합물 및 조성물에 있어서, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량비는 일반적으로 사용되는 활성 성분의 특성에 의존하며, 통상적으로 이것은 1:10,000 내지 10,000:1 의 범위이고, 종종 이것은 1:100 내지 100:1 의 범위, 자주 1:50 내지 50:1 의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1 의 범위, 보다 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 범위, 더욱 바람직하게는 1:4 내지 4:1 의 범위, 및 특히 1:2 내지 2:1 의 범위이다.
이성분 혼합물 및 조성물의 또다른 구현예에 따르면, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량비는 통상적으로 1000:1 내지 1:1 의 범위, 종종 100:1 내지 1:1 의 범위, 자주 50:1 내지 1:1 의 범위, 바람직하게는 20:1 내지 1:1 의 범위, 보다 바람직하게는 10:1 내지 1:1 의 범위, 더욱 바람직하게는 4:1 내지 1:1 의 범위, 및 특히 2:1 내지 1:1 의 범위이다.
혼합물 및 조성물의 또다른 구현예에 따르면, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량비는 통상적으로 20,000:1 내지 1:10 의 범위, 종종 10,000:1 내지 1:1 의 범위, 자주 5,000:1 내지 5:1 의 범위, 바람직하게는 5,000:1 내지 10:1 의 범위, 보다 바람직하게는 2,000:1 내지 30:1 의 범위, 더욱 바람직하게는 2,000:1 내지 100:1 의 범위, 및 특히 1,000:1 내지 100:1 의 범위이다.
이성분 혼합물 및 조성물의 또다른 구현예에 따르면, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량비는 통상적으로 1:1 내지 1:1000 의 범위, 종종 1:1 내지 1:100 의 범위, 자주 1:1 내지 1:50 의 범위, 바람직하게는 1:1 내지 1:20 의 범위, 보다 바람직하게는 1:1 내지 1:10 의 범위, 더욱 바람직하게는 1:1 내지 1:4 의 범위, 및 특히 1:1 내지 1:2 의 범위이다.
혼합물 및 조성물의 또다른 구현예에 따르면, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량비는 통상적으로 10:1 내지 1:20,000 의 범위, 종종 1:1 내지 1:10,000 의 범위, 자주 1:5 내지 1:5,000 의 범위, 바람직하게는 1:10 내지 1:5,000 의 범위, 보다 바람직하게는 1:30 내지 1:2,000 의 범위, 더욱 바람직하게는 1:100 내지 1:2,000 의 범위, 및 특히 1:100 내지 1:1,000 의 범위이다.
성분 1) 및 성분 2) 및 화합물 III (성분 3) 을 포함하는 본 발명에 따른 삼성분 혼합물, 즉, 조성물에 있어서, 성분 1) 과 성분 2) 의 중량비는 사용되는 활성 물질의 특성에 의존하며, 통상적으로 이것은 1:100 내지 100:1 의 범위, 자주 1:50 내지 50:1 의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1 의 범위, 보다 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 범위, 및 특히 1:4 내지 4:1 의 범위이고, 성분 1) 과 성분 3) 의 중량비는 통상적으로 1:100 내지 100:1 의 범위, 자주 1:50 내지 50:1 의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1 의 범위, 보다 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 범위, 및 특히 1:4 내지 4:1 의 범위이다.
임의의 또다른 활성 성분은, 원하는 경우, 20:1 내지 1:20 의 비율로 성분 1) 에 첨가된다.
이들 비율은 또한 종자 처리에 의해 적용되는 본 발명의 혼합물에 적합하다.
미생물 살충제를 포함하는 혼합물이 작물 보호에서 사용되는 경우, 적용율은 바람직하게는 약 1 × 106 내지 5 × 1016 (또는 그 이상) CFU/ha, 바람직하게는 약 1 × 108 내지 약 1 × 1013 CFU/ha, 및 더욱 바람직하게는 약 1 × 109 내지 5 × 1015 CFU/ha, 및 특히 바람직하게는 1 × 1012 내지 5 × 1014 CFU/ha 의 범위이다. 미생물 살충제 (예를 들어, 스테이네르네마 펠티아에 (Steinernema feltiae)) 로서 (곤충 병원성) 선충의 경우에 있어서, 적용율은 바람직하게는 약 1 × 105 내지 1 × 1012 (또는 그 이상), 보다 바람직하게는 1 × 108 내지 1 × 1011, 더욱 바람직하게는 5 × 108 내지 1 × 1010 개체 (예를 들어, 알, 청소년 또는 임의의 다른 생 단계의 형태, 바람직하게는 비침습 청소년 단계) / ha 의 범위이다.
미생물 살충제를 포함하는 혼합물이 종자 처리에서 사용되는 경우, 식물 번식 물질에 대한 적용율은 바람직하게는 약 1 × 106 내지 1 × 1012 (또는 그 이상) CFU/종자의 범위이다. 바람직하게는, 농도는 약 1 × 106 내지 약 1 × 109 CFU/종자이다. 미생물 살충제 II 의 경우에 있어서, 식물 번식 물질에 대한 적용율은 또한 바람직하게는 약 1 × 107 내지 1 × 1014 (또는 그 이상) CFU/100 ㎏ 의 종자, 바람직하게는 1 × 109 내지 약 1 × 1012 CFU/100 ㎏ 의 종자의 범위이다.
또한, 성분 2) 로서, 군 A) 에서의 Qo 부위에서의 복합체 III 의 저해제에서 선택되는, 보다 바람직하게는 화합물 (A.1.1), (A.1.4), (A.1.8), (A.1.9), (A.1.10), (A.1.12), (A.1.13), (A.1.14), (A.1.17), (A.1.21), (A.1.24), (A.1.25), (A.1.26), (A.1.27), (A.1.30), (A.1.31), (A.1.32), (A.1.34) 및 (A.1.35) 에서 선택되는; 특히 (A.1.1), (A.1.4), (A.1.8), (A.1.9), (A.1.13), (A.1.14), (A.1.17), (A.1.24), (A.1.25), (A.1.26), (A.1.27), (A.1.30), (A.1.31), (A.1.32), (A.1.34) 및 (A.1.35) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한, 성분 2) 로서, 군 A) 에서의 Qi 부위에서의 복합체 III 의 저해제에서 선택되는, 보다 바람직하게는 화합물 (A.2.1), (A.2.3) 및 (A.2.4) 에서 선택되는; 특히 (A.2.3) 및 (A.2.4) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한, 성분 2) 로서, 군 A) 에서의 복합체 II 의 저해제에서 선택되는, 보다 바람직하게는 화합물 (A.3.2), (A.3.3), (A.3.4), (A.3.7), (A.3.9), (A.3.11), (A.3.12), (A.3.15), (A.3.16), (A.3.17), (A.3.18), (A.3.19), (A.3.20), (A.3.21), (A.3.22), (A.3.23), (A.3.24), (A.3.25), (A.3.27), (A.3.28), (A.3.29), (A.3.31), (A.3.32), (A.3.33), (A.3.34), (A.3.35), (A.3.36), (A.3.37), (A.3.38) 및 (A.3.39) 에서 선택되는; 특히 (A.3.2), (A.3.3), (A.3.4), (A.3.7), (A.3.9), (A.3.12), (A.3.15), (A.3.17), (A.3.19), (A.3.22), (A.3.23), (A.3.24), (A.3.25), (A.3.27), (A.3.29), (A.3.31), (A.3.32), (A.3.33), (A.3.34), (A.3.35), (A.3.36), (A.3.37), (A.3.38) 및 (A.3.39) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한, 성분 2) 로서, 군 A) 에서의 다른 호흡 저해제에서 선택되는, 보다 바람직하게는 화합물 (A.4.5) 및 (A.4.11); 특히 (A.4.11) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한, 성분 2) 로서, 군 B) 에서의 C14 데메틸라아제 저해제에서 선택되는, 보다 바람직하게는 화합물 (B.1.4), (B.1.5), (B.1.8), (B.1.10), (B.1.11), (B.1.12), (B.1.13), (B.1.17), (B.1.18), (B.1.21), (B.1.22), (B.1.23), (B.1.25), (B.1.26), (B.1.29), (B.1.34), (B.1.37), (B.1.38), (B.1.43) 및 (B.1.46) 에서 선택되는; 특히 (B.1.5), (B.1.8), (B.1.10), (B.1.17), (B.1.22), (B.1.23), (B.1.25), (B.1.33), (B.1.34), (B.1.37), (B.1.38), (B.1.43) 및 (B.1.46) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한, 성분 2) 로서, 군 B) 에서의 델타14-리덕타아제 저해제에서 선택되는, 보다 바람직하게는 화합물 (B.2.4), (B.2.5), (B.2.6) 및 (B.2.8); 특히 (B.2.4) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한, 성분 2) 로서, 군 C) 에서의 페닐아미드 및 아실 아미노산 살진균제에서 선택되는, 보다 바람직하게는 화합물 (C.1.1), (C.1.2), (C.1.4) 및 (C.1.5) 에서 선택되는; 특히 (C.1.1) 및 (C.1.4) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한, 성분 2) 로서, 군 C) 에서의 다른 핵산 합성 저해제에서 선택되는, 보다 바람직하게는 화합물 (C.2.6), (C.2.7) 및 (C.2.8) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한, 성분 2) 로서, 군 D) 에서 선택되는, 보다 바람직하게는 화합물 (D.1.1), (D.1.2), (D.1.5), (D.2.4) 및 (D.2.6) 에서 선택되는; 특히 (D.1.2), (D.1.5) 및 (D.2.6) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한, 성분 2) 로서, 군 E) 에서 선택되는, 보다 바람직하게는 화합물 (E.1.1), (E.1.3), (E.2.2) 및 (E.2.3); 특히 (E.1.3) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한, 성분 2) 로서, 군 F) 에서 선택되는, 보다 바람직하게는 화합물 (F.1.2), (F.1.4) 및 (F.1.5) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한, 성분 2) 로서, 군 G) 에서 선택되는, 보다 바람직하게는 화합물 (G.3.1), (G.3.3), (G.3.6), (G.5.1), (G.5.2), (G.5.3), (G.5.4), (G.5.5), G.5.6), G.5.7), (G.5.8), (G.5.9), (G.5.10) 및 (G.5.11) 에서 선택되는; 특히 (G.3.1), (G.5.1), (G.5.2) 및 (G.5.3) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한, 성분 2) 로서, 군 H) 에서 선택되는, 보다 바람직하게는 화합물 (H.2.2), (H.2.3), (H.2.5), (H.2.7), (H.2.8), (H.3.2), (H.3.4), (H.3.5), (H.4.9) 및 (H.4.10) 에서 선택되는; 특히 (H.2.2), (H.2.5), (H.3.2), (H.4.9) 및 (H.4.10) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한, 성분 2) 로서, 군 I) 에서 선택되는, 보다 바람직하게는 화합물 (I.2.2) 및 (I.2.5) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한, 성분 2) 로서, 군 J) 에서 선택되는, 보다 바람직하게는 화합물 (J.1.2), (J.1.5), (J.1.8), (J.1.11) 및 (J.1.12); 특히 (J.1.5) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
또한, 성분 2) 로서, 군 K) 에서 선택되는, 보다 바람직하게는 화합물 (K.1.41), (K.1.42), (K.1.44), (K.1.45), (K.1.47) 및 (K.1.49) 에서 선택되는; 특히 (K.1.41), (K.1.44), (K.1.45), (K.1.47) 및 (K.1.49) 에서 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 바람직하다.
군 L1) 및/또는 L2) 로부터의 생물 살충제는 또한 살곤충, 살비, 살연체 동물, 페로몬, 살선충, 식물 스트레스 경감, 식물 성장 조절, 식물 성장 촉진 및/또는 수확량 증가 활성을 가질 수 있다. 군 L3) 및/또는 L4) 로부터의 생물 살충제는 또한 살진균, 살균, 살바이러스, 식물 방어 활성화제, 식물 스트레스 경감, 식물 성장 조절, 식물 성장 촉진 및/또는 수확량 증가 활성을 가질 수 있다. 군 L5) 로부터의 생물 살충제는 또한 살진균, 살균, 살바이러스, 식물 방어 활성화제, 살곤충, 살비, 살연체 동물, 페로몬 및/또는 살선충 활성을 가질 수 있다.
많은 이들 생물 살충제는 본원에서 언급된 기탁 번호로 기탁되어 있고 (ATCC 또는 DSM 과 같은 접두사는 각각의 균주 은행의 약어를 지칭하며, 상세한 내용은, 예를 들어 http://www. wfcc.info/ccinfo/collection/by_acronym/ 을 참조한다), 문헌에서 인용되고 있고, 등록되어 있으며, 및/또는 다음과 같이 상업적으로 입수 가능하다: 1989 년에 Konstanz, Germany 에서 분리된 아우레오바시디움 풀룰란스 (Aureobasidium pullulans) DSM 14940 및 DSM 14941 의 혼합물 (예를 들어, bio-ferm GmbH, Austria 의 BlossomProtect® 에서의 출아포자), 적어도 1980 년 이전에 South Brazil (Passo Fundo) 의 밀 재래종에서 처음 분리된 아조스피릴룸 브라실렌스 (Azospirillum brasilense) Sp245 (BR 11005; 예를 들어 BASF Agricultural Specialties Ltd., Brazil 의 GELFIX® Gramineas), 에이. 브라실렌스 (A. brasilense) 균주 Ab-V5 및 Ab-V6 (예를 들어, Novozymes BioAg Produtos papra Agricultura Ltda., Quattro Barras, Brazil 의 AzoMax 또는 Simbiose-Agro, Brazil 의 Simbiose-Maiz®; Plant Soil 331, 413-425, 2010), 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 (Bacillus amyloliquefaciens) 균주 AP-188 (NRRL B-50615 및 B-50331; US 8,445,255); Kikugawa-shi, Japan 에서 공기로부터 분리된 비. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스피피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens spp. plantarum) D747 (US 2013/0236522 A1; FERM BP-8234; 예를 들어 Certis LLC, USA 의 Double NickelTM 55 WDG), Brandenburg, Germany 에서 토양으로부터 분리된 비. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스피피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens spp. plantarum) FZB24 (SB3615 라고도 함; DSM 96-2; J. Plant Dis. Prot. 105, 181-197, 1998; 예를 들어 Novozyme Biologicals, Inc., USA 의 Taegro®), Brandenburg, Germany 에서 토양으로부터 분리된 비. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스에스피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens ssp. plantarum) FZB42 (DSM 23117; J. Plant Dis. Prot. 105, 181-197, 1998; 예를 들어 AbiTEP GmbH, Germany 의 RhizoVital® 42), 적어도 1988 년 이전에 Sutton Bonington, Nottinghamshire, U.K. 에서 잠두로부터 분리된 비. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스에스피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens ssp. plantarum) MBI600 (1430 이라고도 함; NRRL B-50595; US 2012/0149571 A1; 예를 들어 BASF Corp., USA 의 Integral®), 1995 년에 California, U.S.A. 에서 복숭아 과수원으로부터 분리된 비. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스피피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens spp. plantarum) QST-713 (NRRL B-21661; 예를 들어 Bayer Crop Science LP, USA 의 Serenade® MAX), 1992 년에 South Dakoda, U.S.A. 에서 분리된 비. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스피피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens spp. plantarum) TJ1000 (1BE 라고도 함; ATCC BAA-390; CA 2471555 A1; 예를 들어 TJ Technologies, Watertown, SD, USA 의 QuickRootsTM), Israel 의 중부 평야의 토양으로부터 분리된 비. 피르무스 (B. firmus) CNCM I-1582, 모균주 EIP-N1 (CNCM I-1556) 의 변형 (WO 2009/126473, US 6,406,690; 예를 들어 Bayer CropScience LP, USA 의 Votivo®), Mexico 에서 사과 나무 근권으로부터 분리된 비. 푸밀루스 (B. pumilus) GHA 180 (IDAC 260707-01; 예를 들어 Premier Horticulture, Quebec, Canada 의 PRO-MIX® BX), 적어도 1993 년 이전에 에르위니아 트라케이필라 (Erwinia tracheiphila) 로 감염된 오이로부터 분리된 BU-F22 및 BU-F33 으로서 달리 지칭되는 비. 푸밀루스 (B. pumilus) INR-7 (NRRL B-50185, NRRL B-50153; US 8,445,255), 적어도 2008 년 이전에 South Africa 에서 풀의 근권으로부터 분리된 비. 푸밀루스 (B. pumilus) KFP9F (NRRL B-50754; WO 2014/029697; 예를 들어 BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 의 BAC-UP 또는 FUSION-P), 1998 년에 Pohnpei, Federated States of Micronesia 에서 수집된 토양으로부터 분리된 비. 푸밀루스 (B. pumilus) QST 2808 (NRRL B-30087; 예를 들어 Bayer Crop Science LP, USA 의 Sonata® 또는 Ballad® Plus), 비. 심플렉스 (B. simplex) ABU 288 (NRRL B-50304; US 8,445,255), North America 에서 붉은 사탕 무우 뿌리로부터 분리된 UD 1022 또는 UD10-22 라고도 하는 비. 서브틸리스 (B. subtilis) FB17 (ATCC PTA-11857; System. Appl. Microbiol. 27, 372-379, 2004; US 2010/0260735; WO 2011/109395); 1987 년에 Ephraim, Wisconsin, U.S.A. 에서 잔디로부터 채취된 토양으로부터 분리된 비. 투린기엔시스 에스에스피. 아이자와이 (B. thuringiensis ssp. aizawai) ABTS-1857 (ABG-6346 이라고도 함; ATCC SD-1372; 예를 들어 BioFa AG, Munsingen, Germany 의 XenTari®), Brownsville, Texas, U.S.A. 에서 병에 걸린 분홍 솜벌레 검은 유충으로부터 1967 년에 분리된 HD-1 과 동일한 비. 티. 에스에스피. 쿠르스타키 (B. t. ssp. kurstaki) ABTS-351 (ATCC SD-1275; 예를 들어 Valent BioSciences, IL, USA 의 Dipel® DF), 이. 사카리나 (E. saccharina) 유충 사체로부터 분리된 비. 티. 에스에스피. 쿠르스타키 (B. t. ssp. kurstaki) SB4 (NRRL B-50753; 예를 들어 BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 의 Beta Pro®), 1982 년에 딱정벌레 테네브리오 몰리토르 (Tenebrio molitor) 의 죽은 번데기로부터 분리된 비. 티. 에스에스피. 테네브리오니스 (B. t. ssp. tenebrionis) NB-176-1, NB-125 의 돌연 변이, 야생형 균주 (DSM 5480; EP 585 215 B1; 예를 들어 Valent BioSciences, Switzerland 의 Novodor®), 보베리아 바시아나 (Beauveria bassiana) GHA (ATCC 74250; 예를 들어 Laverlam Int. Corp., USA 의 BotaniGard® 22WGP), 비. 바시아나 (B. bassiana) JW-1 (ATCC 74040; 예를 들어 CBC (Europe) S.r.l., Italy 의 Naturalis®), 거북이 딱정벌레 콘킬록테니아 푼크타타 (Conchyloctenia punctata) 의 유충으로부터 분리된 비. 바시아나 (B. bassiana) PPRI 5339 (NRRL 50757; 예를 들어 BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 의 BroadBand®), 1968 년 이래로 상업용 접종원에 사용된, North American isolate 로 미리 접종한 지역으로부터, Rio de Janeiro, Brazil 에서 분리된 브라디리조비움 엘카니이 (Bradyrhizobium elkanii) 균주 SEMIA 5019 (29W 라고도 함) 및 1967 년에 State of Rio Grande do Sul 에서 분리된 SEMIA 587 (Appl. Environ. Microbiol. 73(8), 2635, 2007; 예를 들어 BASF Agricultural Specialties Ltd., Brazil 의 GELFIX 5), U.S.A. 에서 Wisconsin 평야로부터 분리된 비. 자포니쿰 (B. japonicum) 532c (Nitragin 61A152; Can. J. Plant. Sci. 70, 661-666, 1990; 예를 들어 BASF Agricultural Specialties Ltd., Canada 의 Rhizoflo®, Histick®, Hicoat® Super), 균주 USDA 138 의 비. 자포니쿰 (B. japonicum) E-109 변이체 (INTA E109, SEMIA 5085; Eur. J. Soil Biol. 45, 28-35, 2009; Biol. Fertil. Soils 47, 81-89, 2011); Appl. Environ. Microbiol. 73(8), 2635, 2007 로부터 공지된 SEMIA 로 기탁된 비. 자포니쿰 (B. japonicum) 균주: 1992 년 이래로 상업용 접종원에 사용된 Embrapa-Cerrados 에 의해 Cerrados region, Brazil 에서 토양으로부터 분리된 SEMIA 5079 (CPAC 15; 예를 들어 BASF Agricultural Specialties Ltd., Brazil 의 GELFIX 5 또는 ADHERE 60), Brazil 에서 Embrapa-Cerrados 에 의해 실험실 조건에서 수득되어, 1992 년 이래로 상업용 접종원에 사용된, U.S.A. 에서 처음 분리된 SEMIA 586 (CB1809) 의 자연적 변이체인 비. 자포니쿰 (B. japonicum) SEMIA 5080 (CPAC 7; 예를 들어 BASF Agricultural Specialties Ltd., Brazil 의 GELFIX 5 또는 ADHERE 60); 2008 년에 Nikko, Japan 에서 토양으로부터 분리된 부르크홀데리아 에스피. (Burkholderia sp.) A396 (NRRL B-50319; WO 2013/032693; Marrone Bio Innovations, Inc., USA), 유채로부터 분리된 코니오티리움 미니탄스 (Coniothyrium minitans) CON/M/91-08 (WO 1996/021358; DSM 9660; 예를 들어 Bayer CropScience AG, Germany 의 Contans® WG, Intercept® WG), 하르핀 (알파-베타) 단백질 (Science 257, 85-88, 1992; 예를 들어 Plant Health Care plc, U.K. 의 MessengerTM 또는 HARP-N-Tek), 헬리코베르파 아르미게라 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus) (HearNPV) (J. Invertebrate Pathol. 107, 112-126, 2011; 예를 들어 Adermatt Biocontrol, Switzerland 의 Helicovex®; Koppert, Brazil 의 Diplomata®; AgBiTech Pty Ltd., Queensland, Australia 의 Vivus® Max), 헬리코베르파 제아 싱글 카프시드 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa zea single capsid nucleopolyhedrovirus) (HzSNPV) (예를 들어, Certis LLC, USA 의 Gemstar®), 헬리코베르파 제아 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa zea nucleopolyhedrovirus) ABA-NPV-U (예를 들어, AgBiTech Pty Ltd., Queensland, Australia 의 Heligen®), 헤테로라브디티스 박테리오포라 (Heterorhabditis bacteriophora) (예를 들어, BASF Agricultural Specialities Limited, UK 의 Nemasys® G), Apopka, Florida, U.S.A. 에서 기누라의 가루깍지 벌레로부터 분리된 이사리아 푸모소로세아 (Isaria fumosorosea) Apopka-97 (ATCC 20874; Biocontrol Science Technol. 22(7), 747-761, 2012; 예를 들어 Certis LLC, USA 의 PFR-97TM 또는 PreFeRal®), Austria 코들링 나방으로부터 분리된 275 또는 V275 라고도 하는 메타리지움 아니소플리아에 바르. 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae var. anisopliae) F52 (DSM 3884, ATCC 90448; 예를 들어 Novozymes Biologicals BioAg Group, Canada 의 Met52®), Israel 의 중부에서 포도로부터 분리된 메트슈니코위아 프룩티콜라 (Metschnikowia fructicola) 277 (US 6,994,849; NRRL Y-30752; 예를 들어, 이전에는 Agrogreen, Israel 의 Shemer®), Philippines 에서 감염된 선충 알로부터 분리된 파에실로마이세스 일라시누스 (Paecilomyces ilacinus) 251 (AGAL 89/030550; WO 1991/02051; Crop Protection 27, 352-361, 2008; 예를 들어 Bayer CropScience AG, Germany 의 BioAct® 및 Certis, USA 의 MeloCon®), 적어도 2008 년 전에 South Africa 에서 풀의 근권으로부터 분리된 파에니바실루스 알베이 (Paenibacillus alvei) NAS6G6 (WO 2014/029697; NRRL B-50755; 예를 들어 BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 의 BAC-UP), 2000 년대 중반에 Illinois, U.S.A. 에서 대두밭으로부터 분리된 파스테우리아 니쉬자와에 (Pasteuria nishizawae) Pn1 (ATCC SD-5833; Federal Register 76(22), 5808, February 2, 2011; 예를 들어 Syngenta Crop Protection, LLC, USA 의 ClarivaTM PN), Alberta, Canada 에서 토양으로부터 처음 분리된 페니실리움 빌라이아에 (Penicillium bilaiae) (피. 빌라이이 (P. bilaii) 라고도 함) 균주 ATCC 18309 (= ATCC 74319), ATCC 20851 및/또는 ATCC 22348 (= ATCC 74318) (Fertilizer Res. 39, 97-103, 1994; Can. J. Plant Sci. 78(1), 91-102, 1998; US 5,026,417, WO 1995/017806; 예를 들어 Novozymes Biologicals BioAg Group, Canada 의 Jump Start®, Provide®), 레이노우트리아 사칼리넨시스 (Reynoutria sachalinensis) 추출물 (EP 0307510 B1; 예를 들어 Marrone BioInnovations, Davis, CA, USA 의 Regalia® SC 또는 BioFa AG, Germany 의 Milsana®), 스테이네르네마 카르포카프사에 (Steinernema carpocapsae) (예를 들어, BASF Agricultural Specialities Limited, UK 의 Millenium®), 에스. 펠티아에 (S. feltiae) (예를 들어, BioWorks, Inc., USA 의 Nemashield®; BASF Agricultural Specialities Limited, UK 의 Nemasys®), 스트렙토마이세스 미크로플라부스 (Streptomyces microflavus) NRRL B-50550 (WO 2014/124369; Bayer CropScience, Germany), South Africa 에서 분리된 트리코데르마 아스페렐로이데스 (Trichoderma asperelloides) JM41R (NRRL 50759; 티. 페르틸레 (T. fertile) 라고도 함; 예를 들어 BASF Agricultural Specialities (Pty) Ltd., South Africa 의 Trichoplus®), KRL-AG2 라고도 하는 티. 하르지아눔 (T. harzianum) T-22 (ATCC 20847; BioControl 57, 687-696, 2012; 예를 들어 BioWorks Inc., USA 의 Plantshield® 또는 Advanced Biological Marketing Inc., Van Wert, OH, USA 의 SabrExTM).
본 발명의 혼합물의 하나의 구현예에 따르면, 하나 이상의 살충제 II 는 하기의 군 L1) 내지 L5) 에서 선택된다:
L1) 살진균, 살균, 살바이러스 및/또는 식물 방어 활성화제 활성을 갖는 미생물 살충제: 아우레오바시디움 풀룰란스 (Aureobasidium pullulans) DSM 14940 및 DSM 14941 (L1.1), 바실루스 아밀롤리쿠에파시엔스 (Bacillus amyloliquefaciens) AP-188 (L.1.2), 비. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스에스피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens ssp. plantarum) D747 (L.1.3), 비. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스에스피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens ssp. plantarum) FZB24 (L.1.4), 비. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스에스피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens ssp. plantarum) FZB42 (L.1.5), 비. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스에스피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens ssp. plantarum) MBI600 (L.1.6), 비. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스에스피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens ssp. plantarum) QST-713 (L.1.7), 비. 아밀롤리쿠에파시엔스 에스에스피. 플란타룸 (B. amyloliquefaciens ssp. plantarum) TJ1000 (L.1.8), 비. 푸밀루스 (B. pumilus) GB34 (L.1.9), 비. 푸밀루스 (B. pumilus) GHA 180 (L.1.10), 비. 푸밀루스 (B. pumilus) INR-7 (L.1.11), 비. 푸밀루스 (B. pumilus) KFP9F (L.1.12), 비. 푸밀루스 (B. pumilus) QST 2808 (L.1.13), 비. 심플렉스 (B. simplex) ABU 288 (L.1.14), 비. 서브틸리스 (B. subtilis) FB17 (L.1.15), 코니오티리움 미니탄스 (Coniothyrium minitans) CON/M/91-08 (L.1.16), 메트슈니코위아 프룩티콜라 (Metschnikowia fructicola) NRRL Y-30752 (L.1.17), 파에니바실루스 알베이 (Paenibacillus alvei) NAS6G6 (L.1.18), 페니실리움 빌라이아에 (Penicillium bilaiae) ATCC 22348 (L.1.19), 피. 빌라이아에 (P. bilaiae) ATCC 20851 (L.1.20), 페니실리움 빌라이아에 (Penicillium bilaiae) ATCC 18309 (L.1.21), 스트렙토마이세스 미크로플라부스 (Streptomyces microflavus) NRRL B-50550 (L.1.22), 트리코데르마 아스페렐로이데스 (Trichoderma asperelloides) JM41R (L.1.23), 티. 하르지아눔 (T. harzianum) T-22 (L.1.24);
L2) 살진균, 살균, 살바이러스 및/또는 식물 방어 활성화제 활성을 갖는 생화학 살충제: 하르핀 단백질 (L.2.1), 레이노우트리아 사칼리넨시스 (Reynoutria sachalinensis) 추출물 (L.2.2);
L3) 살곤충, 살비, 살연체 동물 및/또는 살선충 활성을 갖는 미생물 살충제: 바실루스 피르무스 (Bacillus firmus) I-1582 (L.3.1); 비. 투린기엔시스 에스에스피. 아이자와이 (B. thuringiensis ssp. aizawai) ABTS-1857 (L.3.2), 비. 티. 에스에스피. 쿠르스타키 (B. t. ssp. kurstaki) ABTS-351 (L.3.3), 비. 티. 에스에스피. 쿠르스타키 (B. t. ssp. kurstaki) SB4 (L.3.4), 비. 티. 에스에스피. 테네브리오니스 (B. t. ssp. tenebrionis) NB-176-1 (L.3.5), 보베리아 바시아나 (Beauveria bassiana) GHA (L.3.6), 비. 바시아나 (B. bassiana) JW-1 (L.3.7), 비. 바시아나 (B. bassiana) PPRI 5339 (L.3.8), 부르크홀데리아 에스피. (Burkholderia sp.) A396 (L.3.9), 헬리코베르파 아르미게라 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus) (HearNPV) (L.3.10), 헬리코베르파 제아 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa zea nucleopolyhedrovirus) (HzNPV) ABA-NPV-U (L.3.11), 헬리코베르파 제아 싱글 카프시드 누클레오폴리헤드로비루스 (Helicoverpa zea single capsid nucleopolyhedrovirus) (HzSNPV) (L.3.12), 헤테로하브디티스 박테리오포라 (Heterohabditis bacteriophora) (L.3.13), 이사리아 푸모소로세아 (Isaria fumosorosea) Apopka-97 (L.3.14), 메타리지움 아니소플리아에 바르. 아니소플리아에 (Metarhizium anisopliae var. anisopliae) F52 (L.3.15), 파에실로마이세스 릴라시누스 (Paecilomyces lilacinus) 251 (L.3.16), 파스테우리아 니쉬자와에 (Pasteuria nishizawae) Pn1 (L.3.17), 스테이네르네마 카르포카프사에 (Steinernema carpocapsae) (L.3.18), 에스. 펠티아에 (S. feltiae) (L.3.19);
L4) 살곤충, 살비, 살연체 동물, 페로몬 및/또는 살선충 활성을 갖는 생화학 살충제: 시스-자스몬 (L.4.1), 메틸 자스모네이트 (L.4.2), 킬리 추출물 (L.4.3);
L5) 식물 스트레스 경감, 식물 성장 조절, 식물 성장 촉진 및/또는 수확량 증가 활성을 갖는 미생물 살충제: 아조스피릴룸 브라실렌스 (Azospirillum brasilense) Ab-V5 및 Ab-V6 (L.5.1), 에이. 브라실렌스 (A. brasilense) Sp245 (L.5.2), 브라디리조비움 엘카니이 (Bradyrhizobium elkanii) SEMIA 587 (L.5.3), 비. 엘카니이 (B. elkanii) SEMIA 5019 (L.5.4), 비. 자포니쿰 (B. japonicum) 532c (L.5.5), 비. 자포니쿰 (B. japonicum) E-109 (L.5.6), 비. 자포니쿰 (B. japonicum) SEMIA 5079 (L.5.7), 비. 자포니쿰 (B. japonicum) SEMIA 5080 (L.5.8).
본 발명은 또한 XXX (성분 1) 및 상기에서 기술한 바와 같은 군 L) (성분 2) 에서 선택되는 하나 이상의 생물 살충제, 특히 군 L1) 및 L2) 에서 선택되는 하나 이상의 생물 살충제, 및 원하는 경우, 하나 이상의 적합한 보조제의 혼합물을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 XXX (성분 1) 및 상기에서 기술한 바와 같은 군 L) (성분 2) 에서 선택되는 하나 이상의 생물 살충제, 특히 군 L3) 및 L4) 에서 선택되는 하나 이상의 생물 살충제, 및 원하는 경우, 하나 이상의 적합한 보조제의 혼합물을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
또한, 살충제 II (성분 2) 로서, 군 L1), L3) 및 L5) 에서 선택되는, 바람직하게는 (L.1.2), (L.1.3), (L.1.4), (L.1.5), (L.1.6), (L.1.7), (L.1.8), (L.1.10), (L.1.11), (L.1.12), (L.1.13), (L.1.14), (L.1.15), (L.1.17), (L.1.18), (L.1.19), (L.1.20), (L.1.21), (L.3.1); (L.3.9), (L.3.16), (L.3.17), (L.5.1), (L.5.2), (L.5.3), (L.5.4), (L.5.5), (L.5.6), (L.5.7), (L.5.8); (L.4.2) 및 (L.4.1) 로서 상기에서 나타낸 균주에서 선택되는; 더욱 바람직하게는 (L.1.2), (L.1.6), (L.1.7), (L.1.8), (L.1.11), (L.1.12), (L.1.13), (L.1.14), (L.1.15), (L.1.18), (L.1.19), (L.1.20), (L.1.21), (L.3.1); (L.3.9), (L.3.16), (L.3.17), (L.5.1), (L.5.2), (L.5.5), (L.5.6); (L.4.2) 및 (L.4.1) 에서 선택되는 생물 살충제를 포함하는 혼합물이 바람직하다. 이들 혼합물은 특히 번식 물질의 처리, 즉, 종자 처리 목적, 및 마찬가지로 종자 처리에 적합하다. 이들 종자 처리 혼합물은 특히 작물, 예컨대 곡물, 콘 및 콩과 식물, 예컨대 대두에 적합하다.
또한, 살충제 II (성분 2) 로서, 군 L1), L3) 및 L5) 에서 선택되는, 바람직하게는 (L1.1), (L.1.2), (L.1.3), (L.1.6), (L.1.7), (L.1.9), (L.1.11), (L.1.12), (L.1.13), (L.1.14), (L.1.15), (L.1.17), (L.1.18), (L.1.22), (L.1.23), (L.1.24), (L.2.2); (L.3.2), (L.3.3), (L.3.4), (L.3.5), (L.3.6), (L.3.7), (L.3.8), (L.3.10), (L.3.11), (L.3.12), (L.3.13), (L.3.14), (L.3.15), (L.3.18), (L.3.19); (L.4.2) 로서 상기에서 나타낸 균주에서 선택되는, 더욱 바람직하게는 (L.1.2), (L.1.7), (L.1.11), (L.1.13), (L.1.14), (L.1.15), (L.1.18), (L.1.23), (L.3.3), (L.3.4), (L.3.6), (L.3.7), (L.3.8), (L.3.10), (L.3.11), (L.3.12), (L.3.15) 및 (L.4.2) 에서 선택되는 생물 살충제를 포함하는 혼합물이 바람직하다. 이들 혼합물은 특히 엽면 처리에 적합하다. 엽면 처리를 위한 이들 혼합물은 특히 야채, 과일, 덩굴 식물, 곡물, 콘, 콩과 식물 작물, 예컨대 대두에 적합하다.
활성 물질의 혼합물은 통상적인 수단에 의해, 예를 들어 화합물 I 의 조성물에 대해 제시된 수단에 의해, 상기 활성 성분 이외에, 하나 이상의 불활성 성분 (보조제) 을 포함하는 조성물로서 제조될 수 있다. 이러한 조성물의 통상적인 성분에 관해서는, 화합물 I 을 함유하는 조성물에 대해 제시된 설명을 참조한다.
하나의 구현예에 따르면, 군 L1), L3) 및 L5) 에서 선택되는 미생물 살충제는 본원에서 정의한 바와 같은 각각의 미생물의 단리된 순수한 배양물, 뿐만 아니라, 이의 세포-비함유 추출물, 전체 배양액에서의 이의 현탁액을 포함하거나, 또는 대사 산물-함유 배양 배지로서 또는 미생물의 전체 배양액으로부터 수득된 정제된 대사 산물을 포함한다.
살아있는 미생물, 예컨대 군 L1), L3) 및 L5) 로부터의 살충제 II 가 조성물의 일부를 형성하는 경우, 이러한 조성물은 통상적인 수단에 의해 상기 활성 성분 이외에, 하나 이상의 보조제를 포함하는 조성물로서 제조될 수 있다 (예를 들어, H.D. Burges: Formulation of Micobial Biopesticides, Springer, 1998). 적합한 통상적인 유형의 이러한 조성물은 현탁액, 가루, 분말, 페이스트, 과립, 프레싱, 캡슐, 및 이의 혼합물이다. 조성물 유형의 예는 현탁액, 캡슐, 페이스트, 파스틸, 습윤성 분말 또는 가루, 프레싱, 과립, 살곤충 제품, 뿐만 아니라, 겔 제제이다. 여기에서, 각각의 제제 유형 또는 보조제의 선택은, 조성물의 저장 동안에 및 최종적으로 토양, 식물 또는 식물 번식 물질에 적용될 때, 미생물의 생존력에 영향을 미치지 않아야 한다는 것을 고려해야 한다. 적합한 제제는, 예를 들어 WO 2008/002371, US 6955,912, US 5,422,107 에서 언급된다.
합성예
출발 화합물의 적절한 변형으로, 하기 합성예에 나타낸 절차를 사용하여 추가의 화합물 I 을 수득하였다. 생성된 화합물을 물리적 데이터와 함께 하기 표 1에 나타낸다.
HPLC-MS: HPLC-column Kinetex XB C18 1.7 μ (50 × 2.1 ㎜); 용리액: 아세토니트릴 / 물 + 0.1 % TFA (60 ℃ 에서 1.5 min 내에 5:95 에서 100:0 으로의 5 구배, 1.5 min 내에 0.8 에서 1.0 ㎖/min 로의 흐름 구배). MS: Quadrupol Electrospray Ionisation, 80 V (양성 모드).
1. 2-[2-[(5,6-디메틸-3-피리딜)옥시]-6-플루오로-페닐]-N,2-디메틸-프로판아미드 (I-1) 의 합성
아세트산 (15 mL) 중의 2-[2-[(5,6-디메틸-3-피리딜)옥시]-6-플루오로-페닐]프로판-2-올 (1.07 g, 3.9 mmol) 의 용액에, 아세토니트릴 (3 mL) 및 황산 (3 mL) 을 실온에서 첨가하였다. 반응물을 2 h 동안 70 ℃ 에서 교반하고, 이어서 얼음을 첨가하고, 반응 혼합물을 NaOH 에 의해 pH >10 으로 급냉시켰다. 수성 상을 에틸 아세테이트로 추출하고, 유기 상을 물로 세정하고, Na2SO4 로 건조시키고, 농축시켰다. 미정제물을 HPLC (물/아세토니트릴) 을 통해 정제하여, 101 ㎎ (8 %) 의 표제 화합물을 무색 오일로서 수득하였다.
Figure pct00098
2. 5-[2-(1-벤질옥시-1-메틸-에틸)-3-플루오로-페녹시]-2,3-디메틸-피라진 (I-3) 의 합성
Figure pct00099
표 I:
Figure pct00100
Figure pct00101
Figure pct00102
II. 생물학적 시험
마이크로테스트
활성 화합물을 디메틸 술폭시드에서 10000 ppm 의 농도를 갖는 저장 용액으로서 별도로 제제화하였다.
실시예 1 - 마이크로타이터 플레이트 시험에서 회색 곰팡이 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) 에 대한 활성
저장 용액을 상기 비율에 따라서 혼합하고, 마이크로타이터 플레이트 (MTP) 상에 피펫팅하고, 상기 명시된 농도로 물로 희석시켰다. 이어서, DOB 배지 용액 중의 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) 의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18 ℃ 의 온도에서 수증기 포화 챔버에 넣었다. 흡수 광도계를 사용하여, 접종 9 일 후 405 ㎚ 에서 MTP 를 측정하였다.
이 시험에 있어서, 실시예 I-2, I-3, I-5, I-14 및 I-15 각각으로부터의 활성 물질 31 ppm 으로 처리한 샘플은 최대 6 % 의 병원체의 성장을 나타냈다.
실시예 2 - 마이크로타이터 플레이트 시험에서 푸사리움 쿨모룸 (Fusarium culmorum) 에 대한 활성
저장 용액을 상기 비율에 따라서 혼합하고, 마이크로타이터 플레이트 (MTP) 상에 피펫팅하고, 상기 명시된 농도로 물로 희석시켰다. 이어서, 수성 바이오몰트 또는 효모-박토펩톤-나트륨 아세테이트 용액 중의 푸사리움 쿨모룸 (Fusarium culmorum) 의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18 ℃ 의 온도에서 수증기 포화 챔버에 넣었다. 흡수 광도계를 사용하여, 접종 7 일 후 405 ㎚ 에서 MTP 를 측정하였다.
이 시험에 있어서, 실시예 I-2, I-3, I-14 및 I-15 각각으로부터의 활성 물질 31 ppm 으로 처리한 샘플은 최대 17 % 의 병원체의 성장을 나타냈다.
실시예 3 - 마이크로타이터 플레이트 시험에서 도열병 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae) 에 대한 활성
저장 용액을 상기 비율에 따라서 혼합하고, 마이크로타이터 플레이트 (MTP) 상에 피펫팅하고, 상기 명시된 농도로 물로 희석시켰다. 이어서, DOB 배지 용액 중의 피리쿨라리아 오리자에 (Pyricularia oryzae) 의 포자 현탁액을 첨가하였다. 플레이트를 18 ℃ 의 온도에서 수증기 포화 챔버에 넣었다. 흡수 광도계를 사용하여, 접종 9 일 후 405 ㎚ 에서 MTP 를 측정하였다.
이 시험에 있어서, 실시예 I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I-12, I-13, I-14 및 I-15 각각으로부터의 활성 물질 31 ppm 으로 처리한 샘플은 최대 13 % 의 병원체의 성장을 나타냈다.
측정한 파라미터를 활성 화합물-비함유 대조군 변이체 (100 %) 의 성장율 및 진균-비함유 및 활성 화합물-비함유 블랭크 값과 비교하여, 각각의 활성 화합물에서의 병원체의 상대적인 성장율 (%) 을 결정하였다.

Claims (15)

  1. 식물 병원성 진균 퇴치용 화학식 I 의 화합물 및 이의 농업적으로 허용 가능한 염, 및 조성물:
    Figure pct00103

    [식 중:
    R1 은 각 경우에 독립적으로 할로겐, OH, NO2, SH, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C2-C4-알케닐), N(C2-C4-알케닐)2, NH(C2-C4-알키닐), N(C2-C4-알키닐)2, NH(C3-C6-시클로알킬), N(C3-C6-시클로알킬)2, N(C1-C4-알킬)(C2-C4-알케닐), N(C1-C4-알킬)(C2-C4-알키닐), N(C1-C4-알킬)(C3-C6-시클로알킬), N(C2-C4-알케닐)(C2-C4-알키닐), N(C2-C4-알케닐)(C3-C6-시클로알킬), N(C2-C4-알키닐)(C3-C6-시클로알킬), NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-아릴, C1-C6-시클로알킬티오, S(O)m-C2-C6-알케닐, S(O)m-C2-C6-알키닐, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)C2-C6-알케닐, C(=O)C2-C6-알키닐, C(=O)C3-C6-시클로알킬, C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, C(=O)N(C2-C6-알케닐)2, C(=O)N(C2-C6-알키닐)2, C(=O)N(C3-C7-시클로알킬)2, CH(=S), C(=S)C1-C6-알킬, C(=S)C2-C6-알케닐, C(=S)C2-C6-알키닐, C(=S)C3-C6-시클로알킬, C(=S)O(C2-C6-알케닐), C(=S)O(C2-C6-알키닐), C(=S)O(C3-C7-시클로알킬), C(=S)NH(C1-C6-알킬), C(=S)NH(C2-C6-알케닐), C(=S)NH(C2-C6-알키닐), C(=S)NH(C3-C7-시클로알킬), C(=S)N(C1-C6-알킬)2, C(=S)N(C2-C6-알케닐)2, C(=S)N(C2-C6-알키닐)2, C(=S)N(C3-C7-시클로알킬)2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, ORY, C3-C6-시클로알킬, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
    Rx 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환된 아릴, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬, 할로겐, OH, CN, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Rx1 로 치환된 아릴이고;
    RY 는 C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, 페닐 및 페닐-C1-C6-알킬이고; 페닐기는 비치환되거나, 또는 CN, 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가지며;
    R1 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 기 R1a 로 치환되고:
    R1a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오 및 페녹시 (페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기 R11a 로 치환된다);
    R1 의 카르보시클릭, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 기 R1b 로 치환되고:
    R1b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
    m 은 0, 1 및 2 이고;
    R2 는 각 경우에 독립적으로 할로겐, OH, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C2-C4-알케닐), N(C2-C4-알케닐)2, NH(C2-C4-알키닐), N(C2-C4-알키닐)2, NH(C3-C6-시클로알킬), N(C3-C6-시클로알킬)2, N(C1-C4-알킬)(C2-C4-알케닐), N(C1-C4-알킬)(C2-C4-알키닐), N(C1-C4-알킬)(C3-C6-시클로알킬), N(C2-C4-알케닐)(C2-C4-알키닐), N(C2-C4-알케닐)(C3-C6-시클로알킬), N(C2-C4-알키닐)(C3-C6-시클로알킬), NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-아릴, C1-C6-시클로알킬티오, S(O)m-C2-C6-알케닐, S(O)m-C2-C6-알키닐, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)C2-C6-알케닐, C(=O)C2-C6-알키닐, C(=O)C3-C6-시클로알킬, C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, C(=O)N(C2-C6-알케닐)2, C(=O)N(C2-C6-알키닐)2, C(=O)N(C3-C7-시클로알킬)2, CH(=S), C(=S)C1-C6-알킬, C(=S)C2-C6-알케닐, C(=S)C2-C6-알키닐, C(=S)C3-C6-시클로알킬, C(=S)O(C2-C6-알케닐), C(=S)O(C2-C6-알키닐), C(=S)O(C3-C7-시클로알킬), C(=S)NH(C1-C6-알킬), C(=S)NH(C2-C6-알케닐), C(=S)NH(C2-C6-알키닐), C(=S)NH(C3-C7-시클로알킬), C(=S)N(C1-C6-알킬)2, C(=S)N(C2-C6-알케닐)2, C(=S)N(C2-C6-알키닐)2, C(=S)N(C3-C7-시클로알킬)2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, ORY, C3-C6-시클로알킬, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
    Rx 는 상기에서와 같이 정의되고;
    RY 는 상기에서와 같이 정의되고;
    R2 의 비-시클릭 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 기 R2a 로 치환되고:
    R2a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오 및 페녹시 (페닐기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 치환기 R21a 로 치환된다);
    R2 의 카르보시클릭, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 기 R2b 로 치환되고:
    R2b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
    U 는 N 또는 CR3 이고;
    R3 은 H, 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
    RX 는 상기에서와 같이 정의되고;
    R3 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 R3a 로 치환되고:
    R3a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 아릴 및 페녹시 (아릴 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R31a 를 가진다);
    R3 의 시클로알킬, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R3b 로 치환되고:
    R3b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
    R4 는 H, 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
    Rx 는 상기에서와 같이 정의되고;
    R4 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 R4a 로 치환되고:
    R4a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 아릴 및 페녹시 (아릴 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R41a 를 가진다);
    R4 의 시클로알킬, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R4b 로 치환되고:
    R4b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
    Y 는 O 또는 S(O)m 이고,
    m 은 상기에서와 같이 정의되고;
    Z 는 N 또는 CR5 이고;
    R5 는 독립적으로 H, 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)NH(C1-C6-알킬), CR'=NOR", C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, S(O)m-C1-C6-알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 페닐에서 선택되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; R' 및 R" 는 독립적으로 비치환되거나, 또는 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬 및 페닐에서 선택되는 R"' 로 치환되고; m 및 Rx 는 상기에서 정의한 바와 같으며;
    R5 의 지방족 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R5a 를 가지며:
    R5a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-할로겐시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알케닐, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 페닐 및 페녹시 (헤테로아릴, 페닐 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 R51a 로 치환된다);
    R5 의 지환족, 페닐, 헤테로시클릭 및 헤테로아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 R5b 로 치환되고:
    R5b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
    X 는 독립적으로 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)NH(C1-C6-알킬), CR'=NOR", C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐옥시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, S(O)m-C1-C6-알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 페닐에서 선택되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; m, R', R" 및 Rx 는 상기에서 정의한 바와 같으며;
    X 의 지방족 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Xa 를 가지며:
    Xa 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-할로겐시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알케닐, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 페닐 및 페녹시 (헤테로아릴, 페닐 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 X1a 로 치환된다);
    X 의 지환족, 페닐, 헤테로시클릭 및 헤테로아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 Xb 로 치환되고:
    Xb 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
    n 은 0, 1 또는 2 이고;
    Q1 은 CN, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
    Q1 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 Q1a 로 치환되고:
    Q1a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 페닐 및 페녹시 (페닐 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q11a 를 가진다);
    Q1 의 시클로알킬, 헤테로시클릭, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q1b 로 치환되고:
    Q1b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
    Q2 는 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C6-시클로알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고;
    Q2 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 Q2a 로 치환되고:
    Q2a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 페닐 및 페녹시 (페닐 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q12 로 치환된다);
    Q2 의 시클로알킬, 헤테로시클릭, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q2b 로 치환되고:
    Q2b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
    Q1 및 Q2 는, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 3- 내지 7-원 포화 또는 부분 불포화 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성하고;
    고리는 N-RN, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 추가로 함유할 수 있으며, RN 은 H, C1-C4-알킬 및 SO2RQ 에서 선택되고;
    RQ 는 C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, 비치환된 아릴, 또는 독립적으로 C1-C4-알킬에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 RQ1 로 치환된 헤테로아릴에서 선택되고;
    S 는 이의 산화물 SO 또는 SO2 의 형태일 수 있으며; 각 경우에 카르보- 또는 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며;
    고리는 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 RQR 로 치환되고:
    RQR 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
    W 는 O, S(O)m 또는 NQ4 이고,
    m 은 상기에서와 같이 정의되고;
    Q3 은 치환된 C1-C15-알킬, C1-C15-할로겐알킬, C2-C15-알케닐, C2-C15-할로겐알케닐, C2-C15-알키닐, C3-C7-시클로알킬, S(O)m-C1-C15-알킬, S(O)m-C1-C15-알콕시, S(O)m-아릴, S(O)m-C2-C15-알케닐, S(O)m-C2-C15-알키닐C(=O)C1-C15-알킬, C(=O)C1-C15-할로겐알킬, C(=O)C2-C15-알케닐, C(=O)C2-C15-알키닐, C(=O)C3-C7-시클로알킬, C(=O)아릴, C(=O)NH(C1-C15-알킬), C(=O)N(C1-C15-알킬)2, C(=O)NH(C2-C15-알케닐), C(=O)N(C2-C15-알케닐)2, C(=O)NH(C2-C15-알키닐), C(=O)N(C2-C15-알키닐)2, C(=O)NH(C3-C7-시클로알킬), C(=O)N(C3-C7-시클로알킬)2C(=S)C1-C15-알킬, C(=S)C2-C15-알케닐, C(=S)C2-C15-알키닐, C(=S)C3-C6-시클로알킬, C(=S)아릴, C(=S)O(C1-C15-알킬), C(=S)O(C2-C15-알케닐), C(=S)O(C2-C15-알키닐), C(=S)O(C3-C7-시클로알킬), C(=S)NH(C1-C15-알킬), C(=S)NH(C2-C15-알케닐), C(=S)NH(C2-C15-알키닐), C(=S)NH(C3-C7-시클로알킬), C(=S)N(C1-C15-알킬)2, C(=S)N(C2-C15-알케닐)2, C(=S)N(C2-C15-알키닐)2, C(=S)N(C3-C7-시클로알킬)2, C3-C6-시클로알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며;
    치환된 C1-C15-알킬 부분을 제외한 Q3 의 지방족 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 Q3a 로 치환되고:
    Q3a 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-할로겐알킬티오, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-C1-C6-할로겐알킬, S(O)m-아릴, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, CR'=NOR", C1-C6-알콕시 C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클, 헤테로아릴, 헤테로사이클옥시 및 헤테릴옥시; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 아릴, 페녹시 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, S(O)m-C1-C6-알킬, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, CR'=NOR", 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q31a 로 치환되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, CN, CR'=NOR" 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q311a 로 치환되고; m, Rx, R' 및 R" 는 상기에서와 같이 정의되고;
    Q3 의 카르보사이클, 헤테로사이클, 헤테로아릴 및 아릴 부분은 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q3b 로 치환되고:
    Q3b 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C4-알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, S(O)m-C1-C6-알킬, C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬, 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클, 헤테로아릴, 헤테로사이클옥시, 헤테릴옥시; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, CR'=NOR", 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q31b 로 치환되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, CN, CR'=NOR" 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q311b 로 치환되고; R' 및 R" 는 상기에서와 같이 정의되고;
    Q3 의 치환된 C1-C15-알킬 부분은 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q3c 를 각각 가지며:
    Q3c 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-C1-C6-할로겐알킬, S(O)m-아릴, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, CR'=NOR", 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 아릴 및 5-, 6- 또는 10-원 헤테로아릴, 헤테로사이클옥시, 헤테릴옥시; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 독립적으로 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 아릴, 페녹시 및 헤테로아릴기는 독립적으로 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH(C(=O)C1-C4-알킬), N(C(=O)C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C6-알킬티오, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, S(O)m-C1-C6-알킬 및 CR'=NOR", 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q31c 를 가지며; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, CN, CR'=NOR" 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q311c 로 치환되고; R' 및 R" 는 상기에서와 같이 정의되고; m, Rx, R' 및 R" 는 상기에서 정의한 바와 같으며;
    Q4 는 수소, OH, CH(=O), C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)C2-C6-알케닐, C(=O)C2-C6-알키닐, C(=O)C3-C6-시클로알킬, C(=O)O(C1-C6-알킬), C(=O)O(C2-C6-알케닐), C(=O)O(C2-C6-알키닐), C(=O)O(C3-C6-시클로알킬), C(=O)NH(C1-C6-알킬), C(=O)NH(C2-C6-알케닐), C(=O)NH(C2-C6-알키닐), C(=O)NH(C3-C6-시클로알킬), C(=O)N(C1-C6-알킬)2, C(=O)N(C2-C6-알케닐)2, C(=O)N(C2-C6-알키닐)2, C(=O)N(C3-C6-시클로알킬)2, CH(=S), C(=S)C1-C6-알킬, C(=S)C2-C6-알케닐, C(=S)C2-C6-알키닐, C(=S)C3-C6-시클로알킬, C(=S)O(C1-C6-알킬), C(=S)O(C2-C6-알케닐), C(=S)O(C2-C6-알키닐), C(=S)O(C3-C6-시클로알킬), C(=S)NH(C1-C6-알킬), C(=S)NH(C2-C6-알케닐), C(=S)NH(C2-C6-알키닐), C(=S)NH(C3-C6-시클로알킬), C(=S)N(C1-C6-알킬)2, C(=S)N(C2-C6-알케닐)2, C(=S)N(C2-C6-알키닐)2, C(=S)N(C3-C6-시클로알킬)2, C1-C6-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, ORY, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로겐알킬티오, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, S(O)m-C1-C6-알킬, S(O)m-C1-C6-할로겐알킬, S(O)m-C1-C6-알콕시, S(O)m-C2-C6-알케닐, S(O)m-C2-C6-알키닐, S(O)m아릴, SO2-NH(C1-C6-알킬), SO2-NH(C1-C6-할로겐알킬), SO2-NH-아릴, 트리-(C1-C6-알킬)실릴 및 디-(C1-C6-알콕시)포스포릴), 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고; 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 아릴기는 비치환되거나, 또는 CN, 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기를 가지며;
    RY 는 상기에서와 같이 정의되고;
    Q4 의 비-시클릭 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q4a 를 가지며:
    Q4a 할로겐, OH, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-시클로알케닐, C3-C6-할로겐시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알케닐, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알킬티오, 5- 또는 6-원 헤테로아릴, 페닐 및 페녹시 (헤테로아릴, 페닐 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q4a' 를 가진다);
    Q4 의 지환족, 페닐, 헤테로시클릭 및 헤테로아릴 부분은 추가로 치환되지 않거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q4b 를 가지며:
    Q4b 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
    m 은 상기에서와 같이 정의되고;
    단, U 가 CR3 인 경우, W 는 O 또는 S(O)m 일 수 없다].
  2. 제 1 항에 있어서,
    R1 및 R2 가 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, ORY 또는 C3-C6-시클로알킬에서 선택되고,
    R1 또는 R2 의 지방족 부분이 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 R1a 또는 R2a 로 치환되고:
    R1a, R2a 할로겐, 페닐 및 페녹시 (페닐 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R11a 또는 R21a 를 가진다);
    R1 또는 R2 의 시클로알킬, 헤테로아릴 및 아릴 부분이 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R1b 또는 R2b 로 치환되고:
    R1b, R2b 할로겐;
    RY 가 C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-할로겐알케닐, C2-C6-알키닐, C2-C6-할로겐알키닐, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, 페닐 또는 페닐-C1-C6-알킬인
    화학식 I 의 화합물 및 이의 농업적으로 허용 가능한 염, 및 식물 병원성 진균 퇴치용 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    R4 가 수소, 할로겐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬이고,
    R4 의 지방족 부분이 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 R4a 로 치환되고:
    R4a 할로겐, 페닐 및 페녹시 (페닐 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R41a 를 가진다);
    R4 의 시클로알킬, 헤테로아릴 및 아릴 부분이 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R4b 로 치환되는:
    R4b 할로겐;
    화학식 I 의 화합물 및 이의 농업적으로 허용 가능한 염, 및 식물 병원성 진균 퇴치용 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, Y 가 O 인 화학식 I 의 화합물 및 이의 농업적으로 허용 가능한 염, 및 식물 병원성 진균 퇴치용 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, Y 가 S(O)2 인 화학식 I 의 화합물 및 이의 농업적으로 허용 가능한 염, 및 식물 병원성 진균 퇴치용 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    Q1 이 각 경우에 독립적으로 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬 또는 C2-C6-알케닐에서 선택되고;
    Q2 가 각 경우에 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬 또는 C2-C6-알케닐에서 선택되고;
    Q1 및 Q2 가, 이들이 결합되는 탄소 원자와 함께, 3- 내지 7-원 포화 카르보- 또는 헤테로사이클을 형성하고, 상기 고리가 O 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 추가로 함유할 수 있으며, 각 경우에 카르보- 또는 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기가 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있고; 상기 고리가 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 RQR 로 치환되는:
    QR 할로겐, OH, CN, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시 및 C1-C6-알킬티오;
    화학식 I 의 화합물 및 이의 농업적으로 허용 가능한 염, 및 식물 병원성 진균 퇴치용 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    Q3 이 각 경우에 독립적으로 치환된 C1-C15-알킬, C1-C15-할로겐알킬, C2-C15-알케닐, C2-C15-할로겐알케닐, C2-C15-알키닐, C3-C7-시클로알킬, S(O)2-C1-C15-알킬, S(O)2-아릴, S(O)-C2-C15-알케닐, S(O)2-C2-C15-알키닐, C(=O)C1-C15-알킬, C(=O)C1-C15-할로겐알킬, C(=O)C2-C15-알케닐, C(=O)C2-C15-알키닐, C(=O)C3-C7-시클로알킬, C(=O)아릴, C3-C6-시클로알킬, 3-, 4-, 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로사이클, 5- 또는 6-원 헤테로아릴 및 아릴에서 선택되고;
    치환된 C1-C15-알킬 부분을 제외한 Q3 의 지방족 부분이 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 Q3a 로 치환되고:
    Q3a 할로겐, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, S(O)2-C1-C6-알킬, S(O)m-C1-C6-할로겐알킬, S(O)2-아릴, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클, 헤테로아릴, 헤테로사이클옥시, 헤테릴옥시; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q31a 로 치환되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q311a 로 치환됨;
    Q3 의 카르보사이클, 헤테로사이클, 헤테로아릴 및 아릴 부분이 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q3b 로 치환되고:
    Q3b 할로겐, CN, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬, C3-C6-할로겐시클로알킬, C1-C4-할로겐알콕시, 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클, 헤테로아릴, 헤테로사이클옥시, 헤테릴옥시; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q31b 로 치환되고; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q311b 로 치환됨;
    Q3 의 치환된 C1-C15-알킬 부분이 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3 또는 최대 가능한 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 Q3c 를 각각 가지는:
    Q3c 할로겐, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, C3-C6-할로겐시클로알킬, S(O)2-C1-C6-알킬, S(O)2-C1-C6-할로겐알킬, S(O)2-아릴, 포화 또는 부분 불포화 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8-, 9- 또는 10-원 카르보사이클 또는 헤테로사이클, 아릴 및 5-, 6- 또는 10-원 헤테로아릴, 헤테로사이클옥시, 헤테릴옥시; 각 경우에 카르보사이클 및 헤테로사이클의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 에서 선택되는 기로 대체될 수 있으며; 헤테로사이클 및 헤테로아릴은 독립적으로 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 함유하고; 카르보시클릭, 헤테로시클릭, 아릴, 페녹시 및 헤테로아릴기는 독립적으로 비치환되거나, 또는 할로겐, NH(C1-C4-알킬), N(C1-C4-알킬)2, NH-SO2-Rx, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, S(O)2-C1-C6-알킬, 페닐, 페녹시 및 5- 내지 10-원 헤테로사이클 및 헤테로아릴로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q31c 를 가지며; 헤테로사이클 또는 헤테로아릴은 N, O 및 S 에서 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하고; 페닐, 페녹시, 헤테로사이클 및 헤테로아릴기는 비치환되거나, 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 Q311c 로 치환됨;
    화학식 I 의 화합물 및 이의 농업적으로 허용 가능한 염, 및 식물 병원성 진균 퇴치용 조성물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, U 가 N 이고, W 가 O 인 화학식 I 의 화합물 및 이의 농업적으로 허용 가능한 염, 및 식물 병원성 진균 퇴치용 조성물.
  9. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, U 가 N 이고, W 가 NQ4 인 화학식 I 의 화합물 및 이의 농업적으로 허용 가능한 염, 및 식물 병원성 진균 퇴치용 조성물.
  10. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, U 가 CR3 이고, W 가 NQ4 이고,
    R3 이 각 경우에 독립적으로 H, 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C1-C6-알콕시, C3-C6-시클로알킬에서 선택되고, R3 의 지방족 부분이 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 동일하거나 또는 상이한 기 R3a 로 치환되고:
    R3a 할로겐, 페닐 및 페녹시 (페닐 및 페녹시기는 비치환되거나, 또는 할로겐, OH, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로겐알콕시로 이루어진 군에서 선택되는 1, 2, 3, 4 또는 5 개의 치환기 R31a 를 가진다);
    R3 의 시클로알킬, 헤테로아릴 및 아릴 부분이 비치환되거나, 또는 서로 독립적으로 하기에서 선택되는 1, 2, 3, 4, 5 또는 최대 수 까지의 동일하거나 또는 상이한 기 R3b 로 치환되는:
    R3b 할로겐
    화학식 I 의 화합물 및 이의 농업적으로 허용 가능한 염, 및 식물 병원성 진균 퇴치용 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    Q4 가 각 경우에 독립적으로 수소, C(=O)C1-C6-알킬, C(=O)OC1-C6-알킬, C(=O)NHC1-C6-알킬, S(O)2-C1-C6-알킬, S(O)2-아릴, SO2-NH(C1-C6-알킬), ORY, 또는 C1-C4-알킬에서 선택되고,
    RY 가 C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐인
    화학식 I 의 화합물 및 이의 농업적으로 허용 가능한 염, 및 식물 병원성 진균 퇴치용 조성물.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I 의 하나의 화합물, 이의 N-옥사이드 또는 농업적으로 허용 가능한 염을 포함하는 조성물.
  13. 식물 병원성 진균을 퇴치하기 위한, 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I 의 화합물 및 이의 농업적으로 허용 가능한 염 및 제 12 항에 따른 조성물의 용도.
  14. 진균, 또는 진균 공격에 대해 보호하기 위한 물질, 식물, 토양 또는 종자를 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I 의 하나 이상의 화합물 또는 제 12 항에 따른 조성물의 유효량으로 처리하는 것을 포함하는, 식물 병원성 진균의 퇴치 방법.
  15. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 따른 화학식 I 의 하나 이상의 화합물 또는 이의 농업적으로 허용 가능한 염 또는 제 12 항에 따른 조성물로, 종자 100 ㎏ 당 0.1 내지 10 ㎏ 의 양으로 코팅된 종자.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3723485A1 (en) 2017-12-15 2020-10-21 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines

Family Cites Families (113)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3325503A (en) 1965-02-18 1967-06-13 Diamond Alkali Co Polychloro derivatives of mono- and dicyano pyridines and a method for their preparation
US3296272A (en) 1965-04-01 1967-01-03 Dow Chemical Co Sulfinyl- and sulfonylpyridines
GB8620251D0 (en) 1986-08-20 1986-10-01 Ici Plc Fungicides
ES2006447B3 (es) 1987-03-17 1992-02-16 Her Majesty In Right Of Canada As Represented By The Mini Of Agriculture Canada Metodos y composiciones para aumentar las cantidades de fosforo y/o micronutrientes utilizables por plantas captados de los suelos.
DE3731239A1 (de) 1987-09-17 1989-03-30 Basf Ag Verfahren zur bekaempfung von pilzen
DE69033697T2 (de) 1989-08-03 2001-05-23 The Australian Technological Innovation Corporation Pty.Ltd., Ultimo Mykonematizide
UA48104C2 (uk) 1991-10-04 2002-08-15 Новартіс Аг Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника
DE69333980T2 (de) 1992-07-01 2006-10-05 Cornell Research Foundation, Inc. Auslöser von überempfindlichkeitsreaktionen in pflanzen
JP3046167B2 (ja) 1992-12-25 2000-05-29 株式会社北海道グリーン興産 植物病害防除菌、これを用いた防除剤及び防除剤の製造方法並びに使用方法
US5484464A (en) 1993-12-29 1996-01-16 Philom Bios, Inc.. Methods and compositions for increasing the benefits of rhizobium inoculation to legume crop productivity
US5530195A (en) 1994-06-10 1996-06-25 Ciba-Geigy Corporation Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects
DE4426346A1 (de) 1994-07-25 1996-02-01 Basf Ag Herbizide Pyrazinderivate
DE19502065C2 (de) 1995-01-14 1996-05-02 Prophyta Biolog Pflanzenschutz Pilzisolat mit fungizider Wirkung
US6406690B1 (en) 1995-04-17 2002-06-18 Minrav Industries Ltd. Bacillus firmus CNCM I-1582 or Bacillus cereus CNCM I-1562 for controlling nematodes
WO1997012863A1 (en) * 1995-09-29 1997-04-10 Shionogi & Co., Ltd. α-SUBSTITUTED BENZYL HETEROCYCLIC DERIVATIVES, INTERMEDIATES FOR PRODUCING THE SAME, AND PESTICIDES CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
DE19650197A1 (de) 1996-12-04 1998-06-10 Bayer Ag 3-Thiocarbamoylpyrazol-Derivate
TW460476B (en) 1997-04-14 2001-10-21 American Cyanamid Co Fungicidal trifluoromethylalkylamino-triazolopyrimidines
DE59806467D1 (de) 1997-09-18 2003-01-09 Basf Ag Benzamidoxim-derivate, zwischenprodukte und verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als fungizide
DE19750012A1 (de) 1997-11-12 1999-05-20 Bayer Ag Isothiazolcarbonsäureamide
EP1035772A4 (en) 1997-12-04 2001-03-28 Dow Agrosciences Llc FUNGICIDAL COMPOSITIONS AND METHODS, AND COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR PRODUCTION
HUP0104171A3 (en) 1998-11-17 2002-04-29 Ihara Chemical Ind Co Pyrimidinylbenzimidazole and triatinylbenzimidazole derivatives, intermediates and use as agricultura/horticultural fungicides
JP3417862B2 (ja) 1999-02-02 2003-06-16 新東工業株式会社 酸化チタン光触媒高担持シリカゲルおよびその製造方法
US6586617B1 (en) 1999-04-28 2003-07-01 Sumitomo Chemical Takeda Agro Company, Limited Sulfonamide derivatives
DE10021412A1 (de) 1999-12-13 2001-06-21 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
CZ304537B6 (cs) 2000-01-25 2014-06-25 Syngenta Participations Ag Herbicidně selektivní kompozice a způsob kontroly nežádoucího rostlinného růstu
US6376548B1 (en) 2000-01-28 2002-04-23 Rohm And Haas Company Enhanced propertied pesticides
CN1114590C (zh) 2000-02-24 2003-07-16 沈阳化工研究院 不饱和肟醚类杀菌剂
US20030092166A1 (en) 2000-03-31 2003-05-15 Yasuharu Sasaki Chlamydospores and process for producing the same
JP2004506432A (ja) 2000-08-25 2004-03-04 シンジェンタ・パティシペーションズ・アクチェンゲゼルシャフト Ｂａｃｉｌｌｕｓｔｈｕｒｉｎｇｉｅｎｓｉｓ殺虫性結晶タンパク質由来の新規殺虫性毒素
RU2003110962A (ru) 2000-09-18 2004-10-20 Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US) Пиридиниламиды и имиды для использования в качестве фунгицидов
WO2002040431A2 (en) 2000-11-17 2002-05-23 Dow Agrosciences Llc Compounds having fungicidal activity and processes to make and use same
ATE326462T1 (de) 2000-12-21 2006-06-15 Vertex Pharma Pyrazolverbindungen als protein-kinase- inhibitoren
BRPI0204511B1 (pt) 2001-03-14 2016-09-06 Israel State método para inibir o crescimento de um micro-organismo nocivo para proteger uma produção agrícola e artigo fabricado
JP5034142B2 (ja) 2001-04-20 2012-09-26 住友化学株式会社 植物病害防除剤組成物
DE10136065A1 (de) 2001-07-25 2003-02-13 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
AR037228A1 (es) 2001-07-30 2004-11-03 Dow Agrosciences Llc Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada
FR2828196A1 (fr) 2001-08-03 2003-02-07 Aventis Cropscience Sa Derives de chromone a action fongicide, procede de preparation et application dans le domaine de l'agriculture
DE60232981D1 (de) 2001-08-17 2009-08-27 Sankyo Agro Co Ltd 3-phenoxy-4-pyridazinolderivat und dieses enthaltende herbizide zusammensetzung
NZ531160A (en) 2001-08-20 2005-12-23 Nippon Soda Co Tetrazoyl oxime derivative as active ingredient in agricultural chemical to control plant disease
US7230167B2 (en) 2001-08-31 2007-06-12 Syngenta Participations Ag Modified Cry3A toxins and nucleic acid sequences coding therefor
AU2002361696A1 (en) 2001-12-17 2003-06-30 Syngenta Participations Ag Novel corn event
AU2002354251A1 (en) 2001-12-21 2003-07-09 Nissan Chemical Industries, Ltd. Bactericidal composition
TWI327462B (en) 2002-01-18 2010-07-21 Sumitomo Chemical Co Condensed heterocyclic sulfonyl urea compound, a herbicide containing the same, and a method for weed control using the same
US20030166476A1 (en) 2002-01-31 2003-09-04 Winemiller Mark D. Lubricating oil compositions with improved friction properties
DE10204390A1 (de) 2002-02-04 2003-08-14 Bayer Cropscience Ag Disubstituierte Thiazolylcarboxanilide
JP4511191B2 (ja) 2002-03-05 2010-07-28 シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト Ｏ−シクロプロピル−カルボキサニリド及びそれらの殺真菌剤としての使用
GB0227966D0 (en) 2002-11-29 2003-01-08 Syngenta Participations Ag Organic Compounds
WO2004083193A1 (ja) 2003-03-17 2004-09-30 Sumitomo Chemical Company, Limited アミド化合物およびこれを含有する殺菌剤組成物
CN1201657C (zh) 2003-03-25 2005-05-18 浙江省化工研究院 甲氧基丙烯酸甲酯类化合物杀菌剂
TWI355894B (en) 2003-12-19 2012-01-11 Du Pont Herbicidal pyrimidines
EP1548007A1 (en) 2003-12-19 2005-06-29 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides
BRPI0508281B1 (pt) 2004-03-10 2015-04-14 Basf Ag Compostos, processo para a preparação dos mesmos, agente fungicida, semente, e, processo para o combate de fungos nocivos fitopatogênicos
DE502005009861D1 (de) 2004-03-10 2010-08-19 Basf Se 5,6-dialkyl-7-amino-triazolopyrimidine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen sowie sie enthaltende mittel
BRPI0510887A (pt) 2004-06-03 2007-12-26 Du Pont mistura fungicida, composição fungicida e método para o controle de doenças de plantas
UA86621C2 (ru) 2004-06-14 2009-05-12 Эли Лилли Энд Компани Антагонисты рецептора глюкагона, их получение и терапевтическое применение
DE502005009089D1 (de) 2004-06-18 2010-04-08 Basf Se 1-methyl-3-trifluormethyl-pyrazol-4-carbonsäure-(ortho-phenyl)-anilide und ihre verwendung als fungizid
CA2471555C (en) 2004-06-18 2011-05-17 Thomas D. Johnson Controlling plant pathogens with fungal/bacterial antagonist combinations comprising trichoderma virens and bacillus amyloliquefaciens
JP2008502636A (ja) 2004-06-18 2008-01-31 ビーエーエスエフ　アクチェンゲゼルシャフト Ｎ−（オルト−フェニル）−１−メチル−３−ジフルオロメチルピラゾール−４−カルボキシアニリドおよびそれらの殺菌剤としての使用
DE502005002116D1 (de) 2004-06-25 2008-01-10 Basf Ag 2, 4, 5, 6-substituierte pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen
GB0418048D0 (en) 2004-08-12 2004-09-15 Syngenta Participations Ag Method for protecting useful plants or plant propagation material
US8020343B2 (en) 2004-12-23 2011-09-20 Becker Underwood Inc. Enhanced shelf life and on seed stabilization of liquid bacterium inoculants
EA200701625A1 (ru) 2005-02-16 2008-02-28 Басф Акциенгезельшафт 5-алкоксиалкил-6-алкил-7-аминоазолопиримидины, способ их получения и их применение для борьбы с патогенными грибами, а также содержащее их средство
DE102005007160A1 (de) 2005-02-16 2006-08-24 Basf Ag Pyrazolcarbonsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE102005009458A1 (de) 2005-03-02 2006-09-07 Bayer Cropscience Ag Pyrazolylcarboxanilide
MX2008000113A (es) 2005-06-28 2008-03-18 Merck & Co Inc Agonistas del receptor de niacina, composiciones que contienen tales compuestos y procedimientos para tratamiento.
EA016139B1 (ru) 2005-07-07 2012-02-28 Басф Акциенгезельшафт N-тиоантраниламидные соединения и их применение в качестве пестицидов
CN1907024A (zh) 2005-08-03 2007-02-07 浙江化工科技集团有限公司 取代甲氧基丙烯酸甲酯类化合物杀菌剂
AU2007204825B2 (en) 2006-01-13 2011-07-14 Corteva Agriscience Llc 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides
BRPI0708036A2 (pt) 2006-02-09 2011-05-17 Syngenta Participations Ag método de proteção de material de propagação de planta, planta e/ou órgãos de planta
MY148985A (en) 2006-03-24 2013-06-28 Array Biopharma Inc 2-aminopyridine analogs as glucokinase activators
US7714140B2 (en) 2006-05-08 2010-05-11 Kumiai Chemical Industry, Co. Ltd. 1,2 Benzoisothiazole derivative, and agricultural or horticultural plant disease- controlling agent
WO2008013622A2 (en) 2006-07-27 2008-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fungicidal azocyclic amides
US20100093738A1 (en) 2006-10-06 2010-04-15 Basf Se Fungicidal Compounds and Fungicidal Compositions
AU2009204855A1 (en) 2008-01-15 2009-07-23 Bayer Cropscience Ag Pesticide composition comprising a tetrazolyloxime derivative and a fungicide or an insecticide active substance
HUE026200T2 (en) 2008-01-22 2016-05-30 Dow Agrosciences Llc 5-Fluoropyrimidine derivatives as fungicides
US10362786B2 (en) 2008-04-07 2019-07-30 Bayer Intellectual Property Gmbh Stable aqueous spore-containing formulation
GB0823002D0 (en) 2008-12-17 2009-01-28 Syngenta Participations Ag Isoxazoles derivatives with plant growth regulating properties
JP2010202530A (ja) 2009-02-27 2010-09-16 Tokyo Institute Of Technology 含ヘテロ芳香族化合物および光学材料
US8551919B2 (en) 2009-04-13 2013-10-08 University Of Delaware Methods for promoting plant health
CN101906075B (zh) 2009-06-05 2012-11-07 中国中化股份有限公司 含取代苯胺基嘧啶基团的e-型苯基丙烯酸酯类化合物及其应用
JP5683592B2 (ja) 2009-09-01 2015-03-11 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 穀類における菌類防除のための５−フルオロピリミジン誘導体を含有する相乗性殺菌剤組成物
AU2009357098B2 (en) 2009-12-22 2014-06-05 Mitsui Chemicals Crop & Life Solutions, Inc. Plant disease control composition and method for controlling plant disease by applying the same
AP3294A (en) * 2010-01-04 2015-05-31 Nippon Soda Co Nitrogen-containing heterocyclic compound and agricultural fungicide
BR112012021952B8 (pt) 2010-03-01 2021-08-17 Univ Delaware método para melhorar uma qualidade de uma planta, e semente de planta revestida
CN102858172A (zh) 2010-04-28 2013-01-02 住友化学株式会社 植物病害组合物及其用途
US8871928B2 (en) 2010-09-20 2014-10-28 Glaxo Group Limited Tricyclic compounds, preparation methods, and their uses
MX345297B (es) 2010-11-10 2017-01-24 Kumiai Chemical Industry Co Composición agroquímica biológica.
CA2820303C (en) 2010-12-10 2020-02-25 Auburn University Inoculants including bacillus bacteria for inducing production of volatile organic compounds in plants
IT1403275B1 (it) 2010-12-20 2013-10-17 Isagro Ricerca Srl Indanilanilidi ad elevata attività fungicida e loro composizioni fitosanitarie
JP5959537B2 (ja) 2011-01-28 2016-08-02 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 置換ピリジニル−ピリミジン及び医薬としてのその使用
TWI583308B (zh) 2011-05-31 2017-05-21 組合化學工業股份有限公司 稻之病害防治方法
EP2532233A1 (en) 2011-06-07 2012-12-12 Bayer CropScience AG Active compound combinations
PE20140826A1 (es) 2011-07-13 2014-07-09 Basf Se Compuestos sustituidos fungicidas de 2-[2-halogenalquil-4-(fenoxi)-fenil]-1-[1,2,4]triazol-1-il-etanol
CN103648281B (zh) 2011-07-15 2016-05-25 巴斯夫欧洲公司 杀真菌的烷基取代的2-[2-氯-4-(4-氯苯氧基)苯基]-1-[1,2,4]三唑-1-基乙醇化合物
WO2013024009A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013024010A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
KR101632806B1 (ko) 2011-08-27 2016-06-23 마론 바이오 이노베이션스, 인코포레이티드 부르크홀데리아 속의 단리된 박테리아 균주 및 그로부터의 살충 대사물-제제 및 용도
AU2012317718B2 (en) 2011-09-26 2015-04-09 Nippon Soda Co., Ltd. Agricultural and horticultural fungicidal composition
MY167697A (en) 2011-09-29 2018-09-21 Mitsui Chemicals Agro Inc Method for producing 4,4-difluoro-3,4- dihydroisoquinoline derivatives
CA2856954C (en) 2011-12-21 2020-09-22 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi resistant to qo inhibitors
TWI568721B (zh) 2012-02-01 2017-02-01 杜邦股份有限公司 殺真菌之吡唑混合物
JP6093381B2 (ja) 2012-02-27 2017-03-08 バイエル・インテレクチュアル・プロパティ・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツングＢａｙｅｒ Ｉｎｔｅｌｌｅｃｔｕａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｙ ＧｍｂＨ チアゾリルイソオキサゾリンと殺菌剤を含んでいる活性化合物組合せ
US9375002B2 (en) 2012-03-29 2016-06-28 Bayer Intellectual Property Gmbh 5-aminopyrimidine derivatives and use thereof for combating undesired plant growth
JP6107377B2 (ja) 2012-04-27 2017-04-05 住友化学株式会社 テトラゾリノン化合物及びその用途
CN103387541B (zh) 2012-05-10 2016-02-10 中国中化股份有限公司 一种取代吡唑醚类化合物的制备方法
WO2014029697A1 (en) 2012-08-22 2014-02-27 Basf Se Fungicidal ternary mixtures comprising fluazinam
WO2014060177A1 (en) 2012-10-16 2014-04-24 Syngenta Participations Ag Fungicidal compositions
JP2014166991A (ja) 2013-01-31 2014-09-11 Nippon Soda Co Ltd 含窒素ヘテロ環化合物および農園芸用殺菌剤
WO2014124369A1 (en) 2013-02-11 2014-08-14 Bayer Cropscience Lp Compositions comprising a streptomyces-based biological control agent and a fungicide
EP3062686B1 (en) 2013-10-28 2019-05-08 Dexcom, Inc. Devices used in connection with continuous analyte monitoring that provide the user with one or more notifications, and related methods
EP2865265A1 (en) 2014-02-13 2015-04-29 Bayer CropScience AG Active compound combinations comprising phenylamidine compounds and biological control agents
US20180279615A1 (en) 2015-10-05 2018-10-04 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
BR112018010140A8 (pt) * 2015-12-01 2019-02-26 Basf Se compostos de fórmula, composição, utilização de um composto de fórmula, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente

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