BR112019025295A2 - Compostos, composição, uso de um composto da fórmula i, método para combater fungos fitopatogênicos e semente - Google Patents

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Bernd Mueller
Escribano Cuesta Ana
Wassilios Grammenos
Seet Michael
Christian Harald WINTER
Wolf Antje
Violeta TERTERYAN-SEISER
Riediger Nadine
Ana Escribano Cuesta
Fehr Marcus
Michael Seet
Cambeis Erica
Antje Wolf
Klaas Lohmann Jan
Nadine Riediger
Grote Thomas
Marcus Fehr
Grammenos Wassilios
Erica CAMBEIS
Harald Winter Christian
Jan Klaas Lohmann
Terteryan-Seiser Violeta
Thomas Grote
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Abstract

A presente invenção refere-se a compostos de fórmula I, em que as variáveis são definidas como fornecidas na descrição e nas reivindicações. A invenção refere-se ainda a usos e composição de compostos de fórmula I.

Description

“COMPOSTOS, COMPOSIÇÃO, USO DE UM COMPOSTO DA FÓRMULA I, MÉTODO PARA COMBATER FUNGOS FITOPATOGÊNICOS E SEMENTE” DESCRIÇÃO
[001] A presente invenção refere-se a compostos de piridina e pirazina e os N-óxidos e os sais dos mesmos para combater fungos fitopatogênicos, e ao uso e métodos para combater fungos fitopatogênicos, e a sementes revestidas com pelo menos um desses compostos. A invenção também se refere a processos para a preparação desses compostos, intermediários, processos para a preparação de tais intermediários e a composições compreendendo pelo menos um composto I.
[002] Em muitos casos, em particular a baixas taxas de aplicação, a atividade fungicida dos compostos fungicidas conhecidos é insatisfatória. Com base nisso, foi um objetivo da presente invenção fornecer compostos com atividade aprimorada e/ ou um espectro de atividade mais amplo contra fungos nocivos fitopatogênicos.
[003] Surpreendentemente, este objetivo é alcançado pelo uso dos compostos de piridina inventivos de fórmula I com atividade fungicida favorável contra fungos fitopatogênicos.
[004] Por conseguinte, a presente invenção refere-se aos compostos de fórmula I
I em que R1 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, NO2, SH, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(alquenila C2-
C4), N(alquenila C2-C4)2, NH(alquinila C2-C4), N(alquinila C2-C4)2,
NH(cicloalquila C3-C6), N(cicloalquila C3-C6)2, N(alquila C1-C4)(alquenila C2-C4),
N(alquila C1-C4)(alquinila C2-C4), N(alquila C1-C4)(cicloalquila C3-C6),
N(alquenila C2-C4)(alquinila C2-C4), N(alquenila C2-C4)(cicloalquila C3-C6),
N(alquinila C2-C4)(cicloalquila C3-C6), NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila
C1-C4)2, NH-SO2-Rx, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-arila, cicloalquiltio C1-C6,
S(O)m-alquenila C2-C6, S(O)m-alquinila C2-C6, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6,
C(=O)alquenila C2-C6, C(=O)alquinila C2-C6, C(=O)cicloalquila C3-C6,
C(=O)NH(alquila C1-C6), C(=O)N(alquila C1-C6)2, C(=O)N(alquenila C2-C6)2,
C(=O)N(alquinila C2-C6)2, C(=O)N(cicloalquila C3-C7)2, CH(=S), C(=S)alquila
C1-C6, C(=S)alquenila C2-C6, C(=S)alquinila C2-C6, C(=S)cicloalquila C3-C6,
C(=S)O(alquenila C2-C6), C(=S)O(alquinila C2-C6), C(=S)O(cicloalquila C3-C7),
C(=S)NH(alquila C1-C6), C(=S)NH(alquenila C2-C6), C(=S)NH(alquinila C2-C6),
C(=S)NH(cicloalquila C3-C7), C(=S)N(alquila C1-C6)2, C(=S)N(alquenila C2-C6)2,
C(=S)N(alquinila C2-C6)2, C(=S)N(cicloalquila C3-C7)2, alquila C1-C6, haloalquila
C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, ORY, cicloalquila C3-C6, arila e heteroarila de cinco ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que
Rx é alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, arila não substituída ou arila que é substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Rx1 independentemente selecionados a partir de alquila C1-C4, halogênio, OH, CN, haloalquila C1-C4,
alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
RY é alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6,
haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6,
halocicloalquila C3-C6, fenila e fenil-alquila C1-C6; em que os grupos fenila são não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, OH, alquila C 1-
C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
em que as porções acíclicas de R1 são não substituídas ou substituídas por grupos R1a que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
R1a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6,
halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6 e fenoxi, em que o grupo fenila é não substituído ou substituído por substituintes R 11a selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-
C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
em que as porções carbocíclica, heteroarila e arila de R1 são não substituídas ou substituídas por grupos R1b que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
R1b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila
C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-
C6;
e em que m é 0, 1 e 2;
R2 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2,
NH(alquenila C2-C4), N(alquenila C2-C4)2, NH(alquinila C2-C4), N(alquinila C2-
C4)2, NH(cicloalquila C3-C6), N(cicloalquila C3-C6)2, N(alquila C1-C4)(alquenila
C2-C4), N(alquila C1-C4)(alquinila C2-C4), N(alquila C1-C4)(cicloalquila C3-C6),
N(alquenila C2-C4)(alquinila C2-C4), N(alquenila C2-C4)(cicloalquila C3-C6),
N(alquinila C2-C4)(cicloalquila C3-C6), NH(C(=O) alquila C1-C4), N(C(=O)alquila
C1-C4)2, NH-SO2-Rx, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-arila, cicloalquiltio C1-C6,
S(O)m-alquenila C2-C6, S(O)m-alquinila C2-C6, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6,
C(=O)alquenila C2-C6, C(=O)alquinila C2-C6, C(=O)cicloalquila C3-C6,
C(=O)NH(alquila C1-C6), C(=O)N(alquila C1-C6)2, C(=O)N(alquenila C2-C6)2, C(=O)N(alquinila C2-C6)2, C(=O)N(cicloalquila C3-C7)2, CH(=S), C(=S)alquila
C1-C6, C(=S)alquenila C2-C6, C(=S)alquinila C2-C6, C(=S)cicloalquila C3-C6,
C(=S)O(alquenila C2-C6), C(=S)O(alquinila C2-C6), C(=S)O(cicloalquila C3-C7),
C(=S)NH(alquila C1-C6), C(=S)NH(alquenila C2-C6), C(=S)NH(alquinila C2-C6),
C(=S)NH(cicloalquila C3-C7), C(=S)N(alquila C1-C6)2, C(=S)N(alquenila C2-C6)2,
C(=S)N(alquinila C2-C6)2, C(=S)N(cicloalquila C3-C7)2, alquila C1-C6, haloalquila
C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, ORY, cicloalquila C3-C6, arila e heteroarila de cinco ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que
Rx é definido como acima;
RY é definido como acima;
em que as porções acíclicas de R2 são não substituídas ou substituídas por grupos R2a que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
R2a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6,
halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6 e fenoxi, em que o grupo fenila é não substituído ou substituído por substituintes R21a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-
C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
em que as porções carbocíclica, heteroarila e arila de R2 são não substituídas ou substituídas por grupos R2b que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
R2b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila
C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-
C6; e
U é N ou CR3;
R3 é selecionado a partir de H, halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2,
NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, arila e heteroarila de cinco ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que
Rx é definido como acima;
e em que as porções alifáticas de R3 são não substituídas ou substituídas com grupos R3a idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
R3a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6,
halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenoxi é não substituído ou contém 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes
R31a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C 1-
C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
e em que as porções cicloalquila, heteroarila e arila de R 3 são não substituídas ou substituídas com 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos R3b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
R3b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila
C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-
C6;
R4 é selecionado a partir de H, halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2,
NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquila C1-C6, alquenila C2-C6,
alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, arila e heteroarila de cinco ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que
Rx é definido como acima;
e em que as porções alifáticas de R4 são não substituídas ou substituídas com grupos R4a idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: R4a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6,
halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenoxi é não substituído ou contém 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes
R41a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C 1-
C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
e em que as porções cicloalquila, heteroarila e arila de R4 são não substituídas ou substituídas com 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos R4b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
R4b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila
C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-
C6;
Y é O ou S(O)m, em que m é definido como acima;
Z é N ou CR5;
R5 é selecionado independentemente a partir de H, halogênio,
OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila
C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6,
C(=O)NH(alquila C1-C6), CR’=NOR’’, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila
C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilóxi C2-C6,
alquinilóxi C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, S(O)m-alquila C1-C6,
heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros, heteroarila de cinco ou seis membros e fenila; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de
N, O e S; e em que R’ e R’’ são, independentemente, não substituídos ou substituídos por R’’’, que é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH-
SO2-Rx, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, cicloalquila
C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila; em que m e Rx são como definido acima;
e em que as porções alifáticas de R5 não são mais substituídas ou contêm 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R 5a idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
R5a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6,
cicloalquenila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, halocicloalquenila C3-C6, haloalcoxi
C1-C4, alquiltio C1-C6, heteroarila de cinco ou seis membros, fenila e fenoxi, em que o grupo heteroarila, fenila e fenoxi é não substituído ou substituído com
R51a selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C 1-
C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
em que as porções alicíclica, fenila, heterocíclica e heteroarila de
R5 são não substituídas ou substituídas com grupos R5b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
R5b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila
C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-
C6;
X é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH,
CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-
C4), N(C(=O) alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6,
C(=O)NH(alquila C1-C6), CR’=NOR’’, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila
C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilóxi C2-C6,
alquinilóxi C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, S(O)m-alquila C1-C6,
heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros, heteroarila de cinco ou seis membros e fenila; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de
N, O e S; em que m, R’, R’’ e Rx são como definidos acima;
e em que as porções alifáticas de X não são mais substituídas ou contêm 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos X a idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Xa halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6,
cicloalquenila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, halocicloalquenila C3-C6, haloalcoxi
C1-C4, alquiltio C1-C6, heteroarila de cinco ou seis membros, fenila e fenoxi, em que o grupo heteroarila, fenila e fenoxi é não substituído ou substituído com X 1a selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C 1-C4,
haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
em que as porções alicíclica, fenila, heterocíclica e heteroarila de
X são não substituídas ou substituídas com grupos Xb idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Xb halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila
C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-
C6;
n é 0, 1 ou 2;
Q1 é selecionado a partir de CN, halogênio, alquila C1-C6,
haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6,
heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros, arila e heteroarila de cinco ou seis membros; em que o heterociclo e heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S;
em que as porções alifáticas de Q1 são não substituídas ou substituídas com grupos Q1a idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Q1a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6,
halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, fenila e fenoxi, em que o grupo fenila e fenoxi é não substituído ou contém 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes
Q11a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C 1- C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
em que as porções cicloalquila, heterocíclica, heteroarila e arila de
Q1 são não substituídas ou substituídas com 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos Q1b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Q1b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila
C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-
C6;
Q2 é selecionado a partir de H, halogênio, alquila C1-C6,
haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6,
heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros, arila e heteroarila de cinco ou seis membros; em que o heterociclo e heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S;
em que as porções alifáticas de Q2 são não substituídas ou substituídas com grupos Q2a idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Q2a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6,
halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, fenila e fenoxi, em que o grupo fenila e fenoxi é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q12 selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio,
OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
em que as porções cicloalquila, heterocíclica, heteroarila e arila de
Q2 são não substituídas ou substituídas com 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos Q2b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Q2b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila
C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1- C6;
Q1 e Q2, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um carbo- ou heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três a sete membros,
em que o anel pode ainda conter 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N-RN, O e S, em que RN é selecionado a partir de H,
alquila C1-C4 e SO2RQ; em que
RQ é selecionado a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, arila não substituída ou heteroarila que é substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes
RQ1 independentemente selecionados a partir de alquila C1-C4;
e em que S pode estar na forma de seu óxido SO ou SO 2; e em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- ou heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e
C(=S);
e em que o anel é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos RQR idênticos ou diferentes que,
independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
QR halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila
C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-
C6;
W é O, S(O)m ou NQ4;
m é definido como acima;
Q3 é selecionado a partir de alquila C1-C15 substituída, haloalquila
C1-C15, alquenila C2-C15, haloalquenila C2-C15, alquinila C2-C15, cicloalquila C3-
C7, S(O)m-alquila C1-C15, S(O)m-alcoxi C1-C15, S(O)m-arila, S(O)m-alquenila C2-
C15, S(O)m-alquinila C2-C15, C(=O)alquila C1-C15, C(=O)haloalquila C1-C15,
C(=O)alquenila C2-C15, C(=O)alquinila C2-C15, C(=O)cicloalquila C3-C7,
C(=O)arila, C(=O)NH(alquila C1-C15), C(=O)N(alquila C1-C15)2, C(=O)NH(alquenila C2-C15), C(=O)N(alquenila C2-C15)2, C(=O)NH(alquinila C2-
C15), C(=O)N(alquinila C2-C15)2, C(=O)NH(cicloalquila C3-C7),
C(=O)N(cicloalquila C3-C7)2, C(=S)alquila C1-C15, C(=S)alquenila C2-C15,
C(=S)alquinila C2-C15, C(=S)cicloalquila C3-C6, C(=S)arila, C(=S)O(alquila C1-
C15), C(=S)O(alquenila C2-C15), C(=S)O(alquinila C2-C15), C(=S)O(cicloalquila
C3-C7), C(=S)NH(alquila C1-C15), C(=S)NH(alquenila C2-C15), C(=S)NH(alquinila
C2-C15), C(=S)NH(cicloalquila C3-C7), C(=S)N(alquila C1-C15)2,
C(=S)N(alquenila C2-C15)2, C(=S)N(alquinila C2-C15)2, C(=S)N(cicloalquila C3-
C7)2, cicloalquila C3-C6, heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros, heteroarila de cinco ou seis membros e arila; em que o heterociclo e heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que, em cada caso, um ou dois grupos
CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S),
em que as porções alifáticas de Q3, exceto as porções alquila C1-
C15 substituídas, são não substituídas ou substituídas com grupos Q3a idênticos ou diferentes, que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Q3a halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4),
N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx,
haloalquiltio C1-C6, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-haloalquila C1-C6, S(O)m-arila,
CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6),
C(=O)N(alquila C1-C6)2, CR’=NOR’’, alcoxi C1-C6 cicloalquila C3-C6,
halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, fenila, fenoxi e heterociclo de cinco a dez membros, heteroarila, heterocicloxi e heteriloxi; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de
C(=O) e C(=S); em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, arila, fenoxi e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q31a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4),
N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx,
alquiltio C1-C6, S(O)m-alquila C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-
C4, haloalcoxi C1-C4, CR’=NOR’’, fenila, fenoxi e heterociclo e heteroarila de cinco a dez membros; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que os grupos fenila,
fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2,
3, 4 ou 5 substituintes Q311a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, CN, CR’=NOR’’ e haloalcoxi C1-C4; e em que m, Rx, R’ e R’’ é definido como acima;
em que as porções carbociclo, heterociclo, heteroarila e arila de
Q3 são não substituídas ou substituídas com 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos Q3b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Q3b halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4),
N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx,
alquila C1-C4, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi
C1-C4, alquiltio C1-C6, S(O)m-alquila C1-C6, alcoxi C1-C4-alquila C1-C4, fenila,
fenoxi e heterociclo de cinco a dez membros, heteroarila, heterocicloxi,
heteriloxi; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos fenila,
fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2,
3, 4 ou 5 substituintes Q31b selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4,
CR’=NOR’’; fenila, fenoxi e heterociclo e heteroarila de cinco a dez membros; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que os grupos fenila, fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q311b selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio,
OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, CN, CR’=NOR’’ e haloalcoxi
C1-C4; e em que R’ e R’’ são definidos como acima;
em que as porções alquila C1-C15 substituídas de Q3 contêm um,
dois, três ou até o número máximo possível de grupos Q 3c idênticos ou diferentes, respectivamente, que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Q3c halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4),
N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx,
alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, halocicloalquila C3-C6, alquiltio C1-C6,
haloalquiltio C1-C6, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-haloalquila C1-C6, S(O)m-arila,
CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6),
C(=O)N(alquila C1-C6)2, CR’=NOR’’, um carbociclo ou heterociclo de três,
quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, saturado ou parcialmente insaturado, arila e heteroarila de cinco, seis ou dez membros, heterocicloxi,
heteriloxi; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S); em que o heterociclo e heteroarila contêm, independentemente, um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico,
arila, fenoxi e heteroarila são, independentemente, não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes Q31c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4),
N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O) alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx,
alquiltio C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, S(O)m-alquila C1-C6 e CR’=NOR’’; fenila, fenoxi e heterociclo e heteroarila de cinco a dez membros; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que os grupos fenila,
fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2,
3, 4 ou 5 substituintes Q311c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, CN, CR’=NOR’’ e haloalcoxi C1-C4; e em que R’ e R’’ é como definido acima; em que m, Rx, R’ e
R’’ é como definido acima;
Q4 é selecionado a partir de hidrogênio, OH, CH(=O),
C(=O)alquila C1-C6, C(=O)alquenila C2-C6, C(=O)alquinila C2-C6,
C(=O)cicloalquila C3-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)O(alquenila C2-C6),
C(=O)O(alquinila C2-C6), C(=O)O(cicloalquila C3-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6),
C(=O)NH(alquenila C2-C6), C(=O)NH(alquinila C2-C6), C(=O)NH(cicloalquila C3-
C6), C(=O)N(alquila C1-C6)2, C(=O)N(alquenila C2-C6)2, C(=O)N(alquinila C2-
C6)2, C(=O)N(cicloalquila C3-C6)2, CH(=S), C(=S)alquila C1-C6, C(=S)alquenila
C2-C6, C(=S)alquinila C2-C6, C(=S)cicloalquila C3-C6, C(=S)O(alquila C1-C6),
C(=S)O(alquenila C2-C6), C(=S)O(alquinila C2-C6), C(=S)O(cicloalquila C3-C6),
C(=S)NH(alquila C1-C6), C(=S)NH(alquenila C2-C6), C(=S)NH(alquinila C2-C6),
C(=S)NH(cicloalquila C3-C6), C(=S)N(alquila C1-C6)2, C(=S)N(alquenila C2-C6)2,
C(=S)N(alquinila C2-C6)2, C(=S)N(cicloalquila C3-C6)2, alquila C1-C6, haloalquila
C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4,
ORY, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6,
alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-haloalquila C1-
C6, S(O)m-alcoxi C1-C6, S(O)m-alquenila C2-C6, S(O)m-alquinila C2-C6, S(O)m-
arila, SO2-NH(alquila C1-C6), SO2-NH(haloalquila C1-C6), SO2-NH-arila, tri-
(alquila C1-C6)silila e di-(alcoxi C1-C6)fosforila, arila e heteroarila de cinco ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos arila são não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4,
alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; RY é como definido acima; em que as porções acíclicas de Q4 não são mais substituídas ou contêm um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos Q 4a idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: Q4a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, halocicloalquenila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, heteroarila de cinco ou seis membros, fenila e fenoxi, em que o grupo heteroarila, fenila e fenoxi é não substituído ou contém um, dois, três, quatro ou cinco substituintes Q4a’ selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; em que as porções alicíclica, fenila, heterocíclica e heteroarila de Q4 não são mais substituídas ou contêm uma, duas, três, quatro, cinco ou até o número máximo de grupos Q4b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: Q4b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1- C6; e em que m é definido como acima; com a condição de que se U é CR3 W não pode ser O ou S(O)m e de um sal agricolamente aceitável do mesmo e das composições para combater fungos fitopatogênicos.
[005] A numeração dos membros do anel nos compostos da presente invenção é a dada na fórmula I acima:
[006] Os compostos do tipo I podem ser preparados pela reação de compostos do tipo II com um eletrófilo Q3-LG adequado em um solvente orgânico, preferencialmente NMP ou um halocarbono, e na presença de uma base a temperaturas entre -20 e 100 °C, mais preferencialmente entre 0 e 40 °C. LG representa um grupo de partida adequado, preferencialmente um halogênio ou um sulfonato.
base
II I
[007] Alternativamente, os compostos I podem ser obtidos por reação dos compostos II* com os compostos Q3-W-H, sob as condições descritas para a reação entre os compostos II e Q3-LG, resultando em compostos I.
base II*
I
[008] Os compostos do tipo I-1 também podem ser obtidos pela reação dos compostos II** com os compostos Q3*-CN, sob as condições descritas para a reação entre os compostos II e Q3-LG, resultando em compostos I-I base II** I-1
[009] Os compostos do tipo I-2 podem ser obtidos por reação com um grupo reativo Q4-LG. Grupos reativos são preferencialmente haletos de alquila C1-C8, haletos de alquenila C2-C6, haletos de alquinila C2-C6, haletos de benzila, aldeídos, éster, cloretos ácidos, amidas, sulfatos, haletos de silila ou fosfatos, por exemplo, ácido carboxílico (LG = OH), aldeídos (LG = H), cloreto ácido (LG = Cl), amidas (LG = NMe2) ou fosfatos (LH = OCH3).
base I-1 I-2
[010] Tipicamente, a reação é realizada em uma faixa entre 0 °C e a temperatura ambiente na presença de um grupo reativo e de uma base orgânica. A base adequada é preferencialmente NEt3, piridina, NaOH, TEBAC, K2CO3, NaCO3 ou KOH. Mais preferencialmente, os solventes são THF, DMF,
DMSO, MeOH ou água (ver, por exemplo, Journal of Medicinal Chemistry, 1989, 32(6), 1242-1248; European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, 44(10), 4034-4043).
[011] Os compostos do tipo II podem ser acessados como descrito, por exemplo, em JP2010/202530 ou An-gewandte Chemie, International Edition, 45(35), 5803-5807; 2006 e conforme descrito abaixo.
Compostos do tipo III (onde Hal é um halogênio, mais preferencialmente Br ou I) podem ser metalizados por tratamento com um reagente organometálico apropriado [M] em um solvente etéreo a baixas temperaturas. De preferência, é utilizado um composto organolítio ou organomagnésio e a reação é melhor realizada em THF e entre –78 °C e 0 °C. As espécies organometálicas intermediárias podem ser capturadas com compostos carbonila, tiocarbonila ou iminas do tipo IV para fornecer compostos do tipo II após processamento aquoso. Os compostos do tipo IV estão prontamente disponíveis a partir de fornecedores comerciais ou através de métodos óbvios para um técnico no assunto. [M]
IV III II
[012] Para acessar os compostos do tipo III, pode ser preferido reagir os compostos V em uma substituição aromática nucleofílica com compostos do tipo VI que estão comercialmente disponíveis ou podem ser preparados seguindo procedimentos que são óbvios para um técnico no assunto. LG representa um grupo de partida adequado, com preferência especial ao fluoreto (para precedentes, ver, por exemplo, WO 2007/117381, WO 2012/037782 ou Bioorganic & Medicinal Chemistry, 21(4), 979-992; 2013).
A reação é melhor realizada a temperaturas entre 0 e 100 °C, preferencialmente entre a temperatura ambiente e 80 °C. Além disso, pode ser apropriado realizar a reação em um solvente orgânico, de preferência, mas não limitado a DMF ou NMP e na presença de uma base, preferencialmente, mas não limitado a carbonato de potássio ou hidreto de sódio.
VI base
V III
[013] Alternativamente, compostos III podem ser sintetizados reagindo compostos V* e VI*, aplicando condições já descritas para a reação de compostos V com compostos VI VI* base V*
III
[014] Alternativamente, compostos III* podem ser acessados reagindo compostos V* com compostos VI**, aplicando condições já descritas para a reação de V* com VI*, produzindo compostos III*. Os compostos III* podem, subsequentemente, ser convertidos nos compostos II utilizando métodos já descritos para a reação de compostos III com compostos IV, produzindo compostos II VI** base V* III*
II
[015] Adicionalmente, os compostos III* podem ser acessados reagindo compostos V com compostos VI***, aplicando condições já descritas para a reação de V* com VI*, produzindo compostos III*.
VI*** base
V III*
[016] Os compostos do tipo V podem ser preparados a partir de compostos nitro do tipo VII em uma sequência de duas etapas que foi descrita anteriormente (por exemplo, ver Journal of Medicinal Chemistry, 35(20), 3667- 71; 1992, WO 2005/123668 ou US 20060293364). A primeira etapa visa alcançar uma redução quimiosseletiva do grupo nitro ao seu amino congênero, empregando um agente redutor adequado, tal como ferro, zinco ou hidrogênio, na presença de um catalisador de metal de transição, tal como paládio.
Preferencialmente, a redução é realizada em um solvente orgânico, mais preferencialmente em um solvente alcoólico, se apropriado a temperaturas elevadas e/ ou pressão aumentada. Os respectivos compostos amino podem ser transformados em compostos do tipo V através de uma reação de Sandmeyer, reagindo-os primeiro com uma fonte de nitrito adequada a baixas temperaturas, preferencialmente mas não se limitando a nitrito de sódio ou t- BuONO. Para a preparação de compostos nos quais Y é oxigênio, o sal de diazônio intermediário pode ser tratado com um ácido adequado, por exemplo, mas não limitado a HCl ou HBF4. Pode ser apropriado aumentar a temperatura com a adição do ácido. Os compostos nos quais Y é S podem ser acessados pela reação do referido sal de diazônio com uma fonte de enxofre adequada, de preferência um xantato alcalino, tal como o xantato de potássio, seguido de clivagem mediada por base do tioéster. Um precedente pode ser encontrado, por exemplo, no Journal of Medicinal Chemistry, 36(8), 953-66; 1993.
1. reduction
1. Redução
2. Sandmeyer
2. Reação de reaction Sandmeyer
VII V
[017] Um técnico no assunto perceberá que compostos do tipo VII estão comercialmente disponíveis ou ele pode preparar os referidos compostos seguindo procedimentos padrão.
[018] Os N-óxidos podem ser preparados a partir dos compostos da invenção de acordo com métodos de oxidação convencionais, por exemplo, tratando os compostos I com um perácido orgânico, tal como ácido metacloroperbenzóico (ver, WO 03/64572 ou J. Med. Chem. 38(11), 1892-903, 1995); ou com agentes oxidantes inorgânicos tais como peróxido de hidrogênio (ver J. Heterocyc. Chem. 18(7), 1305-8, 1981) ou oxona (ver J. Am. Chem.
Soc. 123(25), 5962-5973, 2001). A oxidação pode levar a mono-N-óxidos puros ou a uma mistura de diferentes N-óxidos, que podem ser separados por métodos convencionais, tais como a cromatografia.
[019] A seguir, os compostos intermediários são descritos em mais detalhes. Um técnico no assunto compreenderá prontamente que as preferências para os substituintes, também em particular aquelas fornecidas nas tabelas abaixo para os respectivos substituintes, fornecidas aqui em conexão com os compostos I, se aplicam aos intermediários de acordo. Assim, os substituintes em cada caso têm, independentemente um do outro, ou mais preferencialmente em combinação, os significados como aqui definidos.
[020] Se a síntese produz misturas de isômeros, geralmente não é necessariamente requerida uma separação, pois em alguns casos os isômeros individuais podem ser interconvertidos durante o processamento para uso ou durante a aplicação (por exemplo, sob a ação de luz, ácidos ou bases).
Tais conversões também podem ocorrer após o uso, por exemplo, no tratamento de plantas, na planta tratada ou no fungo nocivo a ser controlado.
[021] Nas definições das variáveis dadas acima, são utilizados termos coletivos que são geralmente representativos para os substituintes em questão. O termo “Cn-Cm” indica o número de átomos de carbono possíveis, em cada caso, no substituinte ou na porção de substituintes em questão.
[022] O termo “halogênio” refere-se a flúor, cloro, bromo e iodo.
[023] O termo “alquila C1-C6” se refere a um grupo hidrocarboneto saturado de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono, por exemplo, metila, etila, propila, 1-metiletila, butila, 1-metilpropila, 2- metilpropila, 1,1-dimetiletila, pentila, 1-metilbutila, 2-metilbutila, 3-metilbutila, 2,2-dimetilpropila, 1-etilpropila, 1,1-dimetilpropila, 1,2-dimetilpropila, hexila, 1- metilpentila, 2-metilpentila, 3-metilpentila, 4-metilpentila, 1,1-dimetilbutila, 1,2- dimetilbutila, 1,3-dimetilbutila, 2,2-dimetilbutila, 2,3-dimetilbutila, 3,3- dimetilbutila, 1-etilbutila, 2-etilbutila, 1,1,2-trimetilpropila, 1,2,2-trimetilpropila, 1- etil-1-metilpropila e 1-etil-2-metilpropila. Da mesma forma, o termo “alquila C2- C4” refere-se a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada com 2 a 4 átomos de carbono, tais como etila, propila (n-propila), 1-metiletila (iso-propila),
butila, 1-metilpropila (sec-butila), 2-metilpropila (iso-butila), 1,1-dimetiletila (terc- butila).
[024] O termo “haloalquila C1-C6” se refere a um grupo alquila com 1 a 6 átomos de carbono, como definido acima, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nestes grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio como mencionado acima. Exemplos são grupos “haloalquila C1-C2”, tais como clorometila, bromometila, diclorometila, triclorometila, fluorometila, difluorometila, trifluorometila, clorofluorometila, diclorofluorometila, clorodifluorometila, 1-cloroetila, 1-bromoetila, 1-fluoroetila, 2-fluoroetila, 2,2- difluoroetila, 2,2,2-trifluoroetila, 2-cloro-2-fluoroetila, 2-cloro-2,2-difluoroetila, 2,2-dicloro-2-fluoroetila, 2,2,2-tricloroetila e pentafluoroetila.
[025] O termo “hidroxialquila C1-C6” refere-se a um grupo alquila com 1 ou 6 átomos de carbono, como definido acima, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nesses grupos podem ser substituídos por grupos OH.
[026] O termo “alcóxi C1-C4-alquila C1-C4” se refere a alquila com 1 a 4 átomos de carbono (tal como definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo alcóxi C1-C4 (tal como definido acima). Da mesma forma, o termo “alcoxi C1-C6-alquila C1-C4” refere- se a alquila com 1 a 4 átomos de carbono (como definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um grupo alcoxi C 1-C6 (conforme definido acima).
[027] O termo “alquenila C2-C6” se refere a um radical de hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada com 2 a 6 átomos de carbono e uma ligação dupla em qualquer posição. Exemplos são grupos “alquenila C2-C4”, tal como etenila, 1-propenila, 2-propenila (alila), 1- metiletenila, 1-butenila, 2-butenila, 3-butenila, 1-metil-1-propenila, 2-metil-1- propenila, 1-metil-2-propenila, 2-metil-2-propenila.
[028] O termo “alquinila C2-C6” se refere a um radical de hidrocarboneto insaturado de cadeia linear ou ramificada com 2 a 6 átomos de carbono e contendo pelo menos uma ligação tripla. Exemplos são grupos “alquinila C2-C4”, tal como etinila, prop-1-inila, prop-2-inila (propargila), but-1- inila, but-2-inila, but-3-inila, 1-metil-prop-2-inila.
[029] O termo “alcóxi C1-C6” se refere a um grupo alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono que está ligado através de um oxigênio, em qualquer posição no grupo alquila. Exemplos são grupos “alcoxi C1-C4”, tais como metóxi, etóxi, n-propóxi, 1-metiletóxi, butóxi, 1- metilpropóxi, 2-metilpropóxi ou 1,1-dimetiletóxi.
[030] O termo “haloalcóxi C1-C6” se refere a um radical alcóxi C1- C6, tal como definido acima, em que alguns ou todos os átomos de hidrogênio nesses grupos podem ser substituídos por átomos de halogênio, como mencionado acima. Exemplos são grupos “haloalcoxi C1-C4”, como OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, clorofluorometóxi, diclorofluorometóxi, clorodifluorometóxi, 2-fluoroetóxi, 2-cloroetóxi, 2-bromoetóxi, 2-iodoetóxi, 2,2- difluoroetóxi, 2,2,2-trifluoroetóxi, 2-cloro-2-fluoroetóxi, 2-cloro-2,2-difluoroetóxi, 2,2-dicloro-2-fluoroetóxi, 2,2,2-tricloroetóxi, OC2F5, 2-fluoropropóxi, 3- fluoropropóxi, 2,2-difluoropropóxi, 2,3-difluoropropóxi, 2-cloropropóxi, 3- cloropropóxi, 2,3-dicloropropóxi, 2-bromopropóxi, 3-bromopropóxi, 3,3,3- trifluoropropóxi, 3,3,3-tricloropropóxi, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-fluorometil-2- fluoroetoxi, 1-clorometil-2-cloroetoxi, 1-bromometil-2-bromoetoxi, 4-fluorobutóxi, 4-clorobutóxi, 4-bromobutóxi ou nonafluorobutóxi.
[031] O termo “alquenilóxi C2-C6” refere-se a um grupo alquenila de cadeia linear ou ramificada com 2 a 6 átomos de carbono que é ligado por meio de oxigênio, em qualquer posição no grupo alquenila. Exemplos são grupos “alquenilóxi C2-C4”.
[032] O termo “alquinilóxi C2-C6” refere-se a um grupo alquinila de cadeia linear ou ramificada com 2 a 6 átomos de carbono que está ligado por meio de oxigênio, em qualquer posição no grupo alquinila. Exemplos são grupos “alquinilóxi C2-C4”.
[033] O termo “cicloalquila C3-C6” refere-se a radicais de hidrocarbonetos saturados monocíclicos com 3 a 6 membros do anel de carbono, como ciclopropila, ciclobutila, ciclopentila, ciclo-hexila.
Consequentemente, uma carbociclila ou carbociclo saturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros é uma “cicloalquila C3-C10”.
[034] O termo “cicloalquenila C3-C6” refere-se a um carbociclo monocíclico parcialmente insaturado de 3, 4, 5 ou 6 membros, com 3 a 6 membros do anel de carbono e pelo menos uma ligação dupla, tal como ciclopentenila, ciclopentadienila, ciclohexadienila. Por conseguinte, uma carbociclila ou carbociclo parcialmente insaturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros é uma “cicloalquenila C3-C10”.
[035] O termo “cicloalquila C3-C8-alquila C1-C4” refere-se a alquila com 1 a 4 átomos de carbono (como definido acima), em que um átomo de hidrogênio do radical alquila é substituído por um radical cicloalquila com 3 a 8 átomos de carbono (como definido acima).
[036] O termo “alquiltio C1-C6”, tal como aqui utilizado, se refere a grupos alquila de cadeia linear ou ramificada com 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima) ligados através de um átomo de enxofre. Por conseguinte, o termo “haloalquiltio C1-C6”, tal como aqui utilizado, se refere a um grupo haloalquila de cadeia linear ou ramificada tendo 1 a 6 átomos de carbono (tal como definido acima) ligado através de um átomo de enxofre, em qualquer posição no grupo haloalquila.
[037] O termo “C(=O)-alquila C1-C6” refere-se a um radical que é ligado através do átomo de carbono do grupo C(=O), conforme indicado pela valência numérica do átomo de carbono. O número de valência de carbono é 4,
o do nitrogênio é 3. Da mesma forma, os seguintes termos devem ser interpretados: NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(cicloalquila C3-C6), N(cicloalquila C3-C6)2, C(=O)-NH(alquila C1-C6), C(=O)-N(alquila C1-C6)2.
[038] O termo “heterociclila ou heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, em que a heterociclila ou heterociclo contém 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N, O e S” deve ser entendido como significando que os heterociclos saturados e parcialmente insaturados, em que os átomos membros do anel do heterociclo incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados independentemente a partir do grupo de O, N e S. Por exemplo: um heterociclo saturado de 3 ou 4 membros que contém 1 ou 2 heteroátomos do grupo que consiste em O, N e S como membros do anel, tais como oxirano, aziridina, tiirano, oxetano, azetidina, tietano, [1,2]dioxetano, [1,2]ditietano, [1,2]diazetidina; e um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de 5 ou 6 membros que contém 1, 2 ou 3 heteroátomos do grupo que consiste em O, N e S como membros do anel, tais como 2-tetra-hidrofuranila, 3-tetra-hidrofuranila, 2-tetra-hidrotienila, 3-tetra-hidrotienila, 2-pirrolidinila, 3-pirrolidinila, 3- isoxazolidinila, 4-isoxazolidinila, 5-isoxazolidinila, 3-isotiazolidinila, 4- isotiazolidinila, 5-isotiazolidinila, 3-pirazolidinila, 4-pirazolidinila, 5-pirazolidinila, 2-oxazolidinila, 4-oxazolidinila, 5-oxazolidinila, 2-tiazolidinila, 4-tiazolidinila, 5- tiazolidinila, 2-imidazolidinila, 4-imidazolidinila, 1,2,4-oxadiazolidin-3-ila, 1,2,4- oxadiazolidin-5-ila, 1,2,4-tiadiazolidin-3-ila, 1,2,4-tiadiazolidin-5-ila, 1,2,4- triazolidin-3-ila, 1,3,4-oxadiazolidin-2-ila, 1,3,4-tiadiazolidin-2-ila, 1,3,4- triazolidin-2-ila, 2,3-di-hidrofur-2-ila, 2,3-di-hidrofur-3-ila, 2,4-di-hidrofur-2-ila, 2,4-di-hidrofur-3-ila, 2,3-di-hidrotien-2-ila, 2,3-di-hidrotien-3-ila, 2,4-di-hidrotien- 2-ila, 2,4-di-hidrotien-3-ila, 2-pirrolin-2-ila, 2-pirrolin-3-ila, 3-pirrolin-2-ila, 3-
pirrolin-3-ila, 2-isoxazolin-3-ila, 3-isoxazolin-3-ila, 4-isoxazolin-3-ila, 2-
isoxazolin-4-ila, 3-isoxazolin-4-ila, 4-isoxazolin-4-ila, 2-isoxazolin-5-ila, 3-
isoxazolin-5-ila, 4-isoxazolin-5-ila, 2-isotiazolin-3-ila, 3-isotiazolin-3-ila, 4-
isotiazolin-3-ila, 2-isotiazolin-4-ila, 3-isotiazolin-4-ila, 4-isotiazolin-4-ila, 2-
isotiazolin-5-ila, 3-isotiazolin-5-ila, 4-isotiazolin-5-ila, 2,3-di-hidropirazol-1-ila,
2,3-di-hidropirazol-2-ila, 2,3-di-hidropirazol-3-ila, 2,3-di-hidropirazol-4-ila, 2,3-di-
hidropirazol-5-ila, 3,4-di-hidropirazol-1-ila, 3,4-di-hidropirazol-3-ila, 3,4-di-
hidropirazol-4-ila, 3,4-di-hidropirazol-5-ila, 4,5-di-hidropirazol-1-ila, 4,5-di-
hidropirazol-3-ila, 4,5-di-hidropirazol-4-ila, 4,5-di-hidropirazol-5-ila, 2,3-di-hidro-
oxazol-2-ila, 2,3-di-hidro-oxazol-3-ila, 2,3-di-hidro-oxazol-4-ila, 2,3-di-hidro-
oxazol-5-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-2-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-3-ila, 3,4-di-hidro-
oxazol-4-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-5-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-2-ila, 3,4-di-hidro-
oxazol-3-ila, 3,4-di-hidro-oxazol-4-ila, 2-piperidinila, 3-piperidinila, 4-piperidinila,
1,3-dioxan-5-ila, 2-tetrahidropiranila, 4-tetra-hidropiranila, 2-tetra-hidrotienila, 3-
hexa-hidropiridazinila, 4-hexahidropiridazinila, 2-hexahidropirimidinila, 4-
hexahidropirimidinila, 5-hexa-hidropirimidinila, 2-piperazinila, 1,3,5-hexa-
hidrotriazin-2-ila e 1,2,4-hexa-hidrotriazin-3-ila e também os radicais -ilideno correspondentes; e um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de 7 membros, tal como tetra- e hexa-hidroazepinila, tal como 2,3,4,5-tetra-
hidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, 3,4,5,6-tetra-hidro[2H]azepin-
2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou 7-ila, 2,3,4,7-tetra-hidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6-
ou 7-ila, 2,3,6,7-tetra-hidro[1H]azepin-1-, -2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou -7-ila, hexa-
hidroazepin-1-, -2-, -3- ou 4-ila, tetra- e hexa-hidrooxepinila, tal como 2,3,4,5-
tetra-hidro[1H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou 7-ila, 2,3,4,7-tetra-hidro[1H]oxepin-
2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou 7-ila, 2,3,6,7-tetra-hidro[1H]oxepin-2-, -3-, -4-, -5-, -6- ou 7-ila, hexa-hidroazepin-1-, -2-, -3- ou 4-ila, tetra- e hexa-hidro-1,3-diazepinila,
tetra- e hexa-hidro-1,4-diazepinila, tetra- e hexa-hidro-1,3-oxazepinila, tetra- e hexa-hidro-1,4-oxazepinila, tetra- e hexa-hidro-1,3-dioxepinila, tetra- e hexa- hidro-1,4-dioxepinila e os radicais -ilideno correspondentes.
[039] O termo “substituído” refere-se a substituído com 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de substituintes.
[040] O termo “heteroarila de 5 ou 6 membros” ou “heteroaromático de 5 ou 6 membros” refere-se a sistemas de anéis aromáticos que incluem, além de átomos de carbono, 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados independentemente a partir do grupo que consiste em N, O e S, por exemplo, uma heteroarila de 5 membros, tal como pirrol-1-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, pirazol-1-ila, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila, pirazol-5-ila, imidazol-1-ila, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila, imidazol- 5-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5-ila, 1,2,4-triazolil-1-ila, 1,2,4-triazol-3-ila, 1,2,4-triazol-5-ila, 1,2,4- oxadiazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila e 1,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4 tiadiazol-5-ila; ou uma heteroarila de 6 membros, tal como piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidina-5-ila, pirazin-2-ila e 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2,4-triazin-3-ila.
[041] Os sais agricolamente aceitáveis dos compostos da invenção abrangem especialmente os sais dos cátions ou os sais de adição de ácido dos ácidos cujos cátions e ânions, respectivamente, não têm efeito adverso na ação fungicida dos referidos compostos. Assim, os cátions adequados são, em particular, os íons dos metais alcalinos, preferencialmente sódio e potássio, dos metais alcalino-terrosos, preferencialmente cálcio, magnésio e bário, dos metais de transição, preferencialmente manganês, cobre, zinco e ferro, e também o íon amônio que, se desejado, pode possuir de um a quatro substituintes alquila C1-C4 e/ou um substituinte fenila ou benzila, de preferência diisopropilamônio, tetrametilamônio, tetrabutilamônio, trimetilbenzilamônio, além disso, íons fosfônio, íons sulfônio, de preferência tri- (alquila C1-C4)sulfônio, e íons sulfoxônio, de preferência tri-(alquila C1- C4)sulfoxônio. Os ânions de sais de adição de ácido úteis são principalmente cloreto, brometo, fluoreto, hidrogenossulfato, sulfato, di-hidrogenofosfato, hidrogenofosfato, fosfato, nitrato, bicarbonato, carbonato, hexafluorossilicato, hexafluorofosfato, benzoato, e os ânions de ácidos alcanóicos C1-C4, de preferência formiato, acetato, propionato e butirato. Podem ser formados através da reação de um composto inventivo com um ácido do ânion correspondente, preferivelmente de ácido clorídrico, ácido bromídrico, ácido sulfúrico, ácido fosfórico ou ácido nítrico.
[042] Os compostos da invenção podem estar presentes em atropisômeros decorrentes de rotação restrita em torno de uma ligação simples de grupos assimétricos. Eles também fazem parte do objeto da presente invenção.
[043] Dependendo do padrão de substituição, os compostos de fórmula I e seus N-óxidos podem ter um ou mais centros de quiralidade, caso em que estão presentes como enantiômeros puros ou diastereômeros puros ou como misturas de enantiômeros ou diastereômeros. Ambos, os diastereômeros ou enantiômeros puros e as suas misturas são objeto da presente invenção.
[044] A seguir, são descritas formas de realização particulares dos compostos da invenção. Nelas, os significados específicos dos respectivos substituintes são detalhados, em que os significados são, em cada caso, por si próprios, mas também em qualquer combinação entre si, formas de realização particulares da presente invenção.
[045] Além disso, em relação às variáveis, geralmente, as formas de realização dos compostos I também se aplicam aos intermediários.
[046] R1 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, NO2, SH, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2,
NH(alquenila C2-C4), N(alquenila C2-C4)2, NH(alquinila C2-C4), N(alquinila C2-
C4)2, NH(cicloalquila C3-C6), N(cicloalquila C3-C6)2, N(alquila C2-C4)(alquenila
C2-C4), N(alquila C2-C4)(alquinila C2-C4), N(alquila C2-C4)(cicloalquila C3-C6),
N(alquenila C2-C4)(alquinila C2-C4), N(alquenila C2-C4)(cicloalquila C3-C6),
N(alquinila C2-C4)(cicloalquila C3-C6), NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila
C1-C4)2, NH-SO2-Rx, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-arila, cicloalquiltio C1-C6,
S(O)m-alquenila C2-C6, S(O)m-alquinila C2-C6, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6,
C(=O)alquenila C2-C6, C(=O)alquinila C2-C6, C(=O)cicloalquila C3-C6,
C(=O)NH(alquila C1-C6), C(=O)N(alquila C1-C6)2, C(=O)N(alquenila C2-C6)2,
C(=O)N(alquinila C2-C6)2, C(=O)N(cicloalquila C3-C7)2, CH(=S), C(=S)alquila
C1-C6, C(=S)alquenila C2-C6, C(=S)alquinila C2-C6, C(=S)cicloalquila C3-C6,
(=S)O(alquenila C2-C6), C(=S)O(alquinila C2-C6), C(=S)O(cicloalquila C3-C7),
C(=S)NH(alquila C1-C6), C(=S)NH(alquenila C2-C6), C(=S)NH(alquinila C2-C6),
C(=S)NH(cicloalquila C3-C7), C(=S)N(alquila C1-C6)2, C(=S)N(alquenila C2-C6)2,
C(=S)N(alquinila C2-C6)2, C(=S)N(cicloalquila C3-C7)2, alquila C1-C6, alquenila
C2-C6, alquinila C2-C6, ORY, cicloalquila C3-C6, arila e heteroarila de cinco ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, em que
Rx é alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, arila não substituída ou arila que é substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Rx1 independentemente selecionados a partir de alquila C1-C4, halogênio, OH, CN, haloalquila C1-C4,
alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
RY é alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6,
haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, fenila e fenil-alquila C1-C6; em que o grupo fenila é não substituído ou substituído com substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, CN, OH, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6 e haloalcoxi C1-C6; em que as porções acíclicas de R1 são não substituídas ou substituídas com grupos R1a que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: R1a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenoxi é não substituído ou substituído com substituintes R 11a selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C 1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; em que as porções carbocíclica, heteroarila e arila de R1 são não substituídas ou substituídas com grupos R1b que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: R1b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1- C6; e em que m é 0, 1 e 2.
[047] De acordo com uma forma de realização da fórmula I, R1 é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6.
[048] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é halogênio, em particular F, Cl, Br ou l, mais especificamente F, Cl ou Br, em particular F ou Cl.
[049] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é F.
[050] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula
I, R1 é Cl.
[051] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é Br.
[052] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é OH.
[053] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é NO2.
[054] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é SH.
[055] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é NH(alquila C1-C4), em particular NH(CH3), NH(C2H5).
[056] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é N(alquila C1-C4)2, em particular NH(CH3)2, NH(C2H5)2.
[057] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é NH(alquenila C2-C4), em particular NH(CH=CH2), NH(CH2CH=CH2).
[058] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é N(alquenila C2-C4)2, em particular N(CH=CH2)2, N(CH2CH=CH2)2.
[059] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é NH(alquinila C2-C4), em particular NH(C≡CH), NH(CH2C≡CH).
[060] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é N(alquinila C2-C4)2, em particular N(C≡CH)2, N(CH2C≡CH)2.
[061] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é NH(cicloalquila C3-C6), em particular NH(C3H7), NH(C4H9).
[062] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é N(cicloalquila C3-C6)2, em particular N(C3H7)2, N(C4H9)2.
[063] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é N(alquila C1-C4)(alquenila C2-C4), em particular N(CH3)(CH=CH2), N(CH3)(CH2CH=CH2), N(C2H5)(CH=CH2), N(C2H5)(CH2CH=CH2).
[064] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é N(alquila C1-C4)(alquinila C2-C4), em particular N(CH3)(C≡CH), N(CH3)(CH2C≡CH), N(C2H5)(C≡CH), N(C2H5)(CH2C≡CH).
[065] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é N(alquila C1-C4)(cicloalquila C3-C6), em particular N(CH3)(C3H7), N(CH3)(C4H9), N(C2H5)(C3H7), N(CH3)(C4H9).
[066] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é N(alquenila C2-C4)(alquinila C2-C4), em particular N(CH=CH2)(C≡CH), N(CH2CH=CH2)(CH2C≡CH), N(CH=CH2)(C≡CH), N(CH2CH=CH2)(CH2C≡CH).
[067] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é N(alquenila C2-C4)(cicloalquila C3-C6), em particular N(CH=CH2)(C3H7), N(CH2CH=CH2)(C4H9), N(CH=CH2)(C3H7), N(CH2CH=CH2)(C4H9).
[068] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é N(alquinila C2-C4)(cicloalquila C3-C6), em particular N(C≡CH)(C3H7), N(CH2C≡CH)(C4H9), N(C≡CH)(C3H7), N(CH2C≡CH)(C4H9).
[069] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é NH(C(=O)(alquila C1-C4), em particular NH(C(=O)(CH3), NH(C(=O)(C2H5).
[070] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é N(C(=O)(alquila C1-C4)2, em particular N(C(=O)(CH3)2, N(C(=O)(C2H5)2.
[071] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R1 é NH-SO2-Rx, tal como NH-SO2-CH3, NH-SO2-CH2-CH3, NH- SO2-CF3, NH-SO2-Ts.
[072] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é S(O)m-alquila C1-C6, tal como SCH3, S(=O)CH3, S(O)2CH3.
[073] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é S(O)m-arila, tal como S-fenila, S(=O)fenila, S(O)2fenila.
[074] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula
I, R1 é S(O)m-alquenila C2-C6, tal como SCH=CH2, S(=O)CH=CH2, S(O)2CH=CH2, SCH2CH=CH2, S(=O)CH2CH=CH2, S(O)2CH2CH=CH2.
[075] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é S(O)m-alquinila C2-C6, tal como SC≡CH, S(=O)C≡CH, S(O)2C≡CH, SCH2C≡CH, S(=O)CH2C≡CH, S(O)2CH2C≡CH.
[076] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R1 é CH(=O).
[077] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R1 é C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6) ou C(=O)N(alquila C1-C6)2, em que alquila é CH3, C2H5, n-propila, i- propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[078] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R1 é C(=O)alquenila C2-C6, C(=O)O(alquenila C2-C6), (=O)NH(alquenila C2-C6) ou C(=O)N(alquenila C2-C6)2, em que alquenila é CH=CH2, CH2CH=CH2.
[079] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R1 é C(=O)alquinila C2-C6, C(=O)O(alquinila C2-C6), C(=O)NH(alquinila C2-C6) ou C(=O)N(alquinila C2-C6)2, em que alquinila é C≡CH, CH2C≡CH.
[080] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R1 é C(=O)cicloalquila C3-C6, C(=O)O(cicloalquila C3-C6), C(=O)NH(cicloalquila C3-C6) ou C(=O)N(cicloalquila C3-C7)2, em que cicloalquila é ciclopropila (C3H7) ou ciclobutila (C4H9).
[081] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R1 é CH(=S).
[082] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R1 é C(=S)alquila C1-C6, C(=S)Oalquila C1-C6, C(=S)NH(alquila C1-C6) ou C(=S)NH(alquila C1-C6), em que alquila é CH3, C2H5, n-propila, i-
propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[083] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R1 é C(=S)alquenila C2-C6, C(=S)Oalquenila C2-C6, C(=S)NH(alquenila C2-C6) ou C(=S)N(alquenila C2-C6)2, em que alquenila é CH=CH2, CH2CH=CH2.
[084] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R1 é C(=S)alquinila C2-C6, C(=S)O(alquinila C2-C6), C(=S)NH(alquinila C2-C6) ou C(=S)N(alquinila C2-C6)2, em que alquinila é C≡CH, CH2C≡CH.
[085] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R1 é C(=S)cicloalquila C3-C6, C(=S)O(cicloalquila C3-C7), C(=S)NH(cicloalquila C3-C7) ou, C(=S)N(cicloalquila C3-C7)2, em que cicloalquila é ciclopropila (C3H7) ou ciclobutila (C4H9).
[086] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é alquila C1-C6, em particular alquila C1-C4, tal como CH3 ou C2H5, em particular CH3 ou CH2CH3.
[087] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é haloalquila C1-C6, em particular haloalquila C1-C4, tal como CF3, CCl3, FCH2, ClCH2, F2CH, Cl2CH, CF3CH2, CCl3CH2 ou CF2CHF2.
[088] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é alquenila C2-C6, em particular alquenila C2-C4, tal como CH=CH2, C(CH3)=CH2, CH2CH=CH2.
[089] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R1 é haloalquenila C2-C6, em particular haloalquenila C2-C4, mais especificamente haloalquenila C2-C3, tal como CH=CHF, CH=CHCl, CH=CF2, CH=CCl2, CH2CH=CHF, CH2CH=CHCl, CH2CH=CF2, CH2CH=CCl2, CF2CH=CF2, CCl2CH=CCl2, CF2CF=CF2, CCl2CCl=CCl2.
[090] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula
I, R1 é alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6, em particular alquinila C2-C4 ou haloalquinila C2-C4, tal como C≡CH, CH2C≡CH, C≡CCl, CH2C≡CCl ou CCl2C≡CCl.
[091] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R1 é ORY, em que RY é alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cicloalquila C3- C6, halocicloalquila C3-C6.
[092] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R1 é ORY, em que RY é alquila C1-C6, em particular alquila C1-C4, mais especificamente alcoxi C1-C2. R1 é tal como OCH3 ou OCH2CH3.
[093] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R1 é ORY, em que RY é haloalquila C1-C6, em particular haloalquila C1-C4, mais especificamente haloalquila C1-C2. R1 é tal como OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2 ou OCH2Cl, em particular OCF3, OCHF2, OCCl3 ou OCHCl2.
[094] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R1 é ORY, em que RY é alquenila C2-C6, em particular alquenila C2-C4, mais especificamente alquenila C1-C2. R1 é tal como OCH=CH2, OCH2CH=CH2.
[095] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R1 é ORY, em que RY é haloalquenila C2-C6, em particular haloalquenila C2-C4, mais especificamente haloalquenila C1-C2.
[096] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R1 é ORY, em que RY é alquinila C2-C6, em particular alquinila C2- C6, em particular alquinila C2-C4, mais especificamente alquinila C1-C2. R1 é tal como OC≡CH.
[097] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R1 é ORY, em que RY é haloalquinila C2-C6, em particular haloalquinila C2-C6, em particular haloalquinila C2-C4, mais especificamente haloalquinila C1-C2. R1 é tal como OC≡CCl, OCH2C≡CCl ou OCCl2C≡CCl.
[098] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é ORY, em que RY é cicloalquenila C3-C6, em particular ciclopropenila.
[099] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é cicloalquila C3-C6, em particular ciclopropila.
[0100] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é halocicloalquila C3-C6. Em uma forma de realização especial, R1b é ciclopropila totalmente ou parcialmente halogenada, tal como 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-F2-ciclopropila, 1,1-Cl2-ciclopropila.
[0101] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é fenil-alquila C1-C6, tal como fenil-CH2, em que a porção fenila em cada caso é não substituída ou substituída por um, dois ou três grupos R1b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, é selecionado a partir de halogênio, alquila C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquila C1-C2 e haloalcoxi C1-C2, em particular F, Cl, Br, CH3, OCH3, CF3 e OCF3.
[0102] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é arila, em particular fenila, em que a porção arila ou fenila, em cada caso, é não substituída ou substituída com grupos R1b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de CN, halogênio, alquila C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquila C1-C2 e haloalcoxi C1-C2, em particular CN, F, Cl, Br, CH3, OCH3, CHF2, OCHF2, CF3 e OCF3. De acordo com uma forma de realização, R1 é fenila não substituída. De acordo com outra forma de realização, R1 é fenila, que é substituída com um, dois ou três, em particular um, halogênio, em particular selecionado a partir de F, Cl e Br, mais especificamente selecionado a partir de F e Cl.
[0103] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é uma heteroarila de 5 membros, tal como pirrol-1-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3-
ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, pirazol-1-ila, pirazol-3-ila, pirazol- 4-ila, pirazol-5-ila, imidazol-1-ila, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila, imidazol-5-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5- ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5- ila, 1,2,4-triazolil-1-ila, 1,2,4-triazol-3-ila, 1,2,4-triazol-5-ila, 1,2,4-oxadiazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila e 1,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4-tiadiazol-5-ila.
[0104] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é uma heteroarila de 6 membros, tal como piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin- 4-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, pirazin-2-ila e 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2,4-triazin-3-ila.
[0105] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilóxi C3-C6, alquinilóxi C3-C6, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6, em que as porções acíclicas de R1 são não substituídas ou substituído com grupos R1a idênticos ou diferentes, como definido e preferencialmente definido aqui, e em que as porções carbocíclica, fenila e heteroarila de R1 são não substituídas ou substituídas com grupos R1b idênticos ou diferentes, como definido e preferencialmente definido aqui.
[0106] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6; em que as porções acíclicas de R1 são não substituídas ou substituídas com grupos R1a idênticos ou diferentes, como definido e de preferência aqui definido.
[0107] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio,
alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquinila C2-C6, ORY, cicloalquila C3-C6; em que RY é alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6.
[0108] R1a são os possíveis substituintes para as porções acíclicas de R1.
[0109] De acordo com uma forma de realização, R1a é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3- C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenila é não substituído ou substituído com substituintes R11a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1- C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
[0110] De acordo com uma forma de realização, R1a é selecionado independentemente a partir de halogênio, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C4. Especificamente, R1a é selecionado independentemente a partir de F, Cl, Br, I, alcoxi C1-C2, ciclopropila, 1-F- ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-F2-ciclopropila, 1,1-Cl2-ciclopropila e haloalcoxi C1-C2.
[0111] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R1a é independentemente halogênio, em particular selecionado a partir de F, Cl, Br e I, mais especificamente F, Cl e Br.
[0112] R1b são os possíveis substituintes para as porções carbocíclica, heteroarila e fenila de R1. R1b de acordo com a invenção é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-C6.
[0113] De acordo com uma forma de realização, R1b é selecionado independentemente a partir de halogênio, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, em particular halogênio, alquila C1-C4 e alcoxi C1-C4. Especificamente, R1b é selecionado independentemente a partir de F, Cl, CN, CH3, OCH3 e halometoxi.
[0114] As formas de realização particularmente preferidas de R1 de acordo com a invenção estão na Tabela P1 abaixo, em que cada linha das linhas P1-1 a P1-40 corresponde a uma forma de realização específica da invenção, em que P1-1 a P1-40 também estão em qualquer combinação com uma outra forma de realização preferida da presente invenção. O ponto de conexão com o átomo de carbono, ao qual R1 está ligado, está marcado com “#” nos desenhos.
TABELA P1: 1 Nº R P1-1 CH3 P1-2 CH2F P1-3 CHF2 P1-4 CF3 P1-5 C2H5 P1-6 CH(CH3)2 P1-7 CH2CH2CH3 P1-8 CH2CH2CH2CH3 P1-9 CH2CH(CH3)2 P1-10 C(CH3)3 P1-11 CH2CH2CH2CH2CH3 P1-12 CH=CH2 P1-13 CH2CH=CH2 P1-14 C≡CH P1-15 CH2C≡CH P1-16 CH2CH2CH(CH3)2 P1-17 OH P1-18 OCH3 P1-19 OCHF2 P1-20 OC2H5 P1-21 F P1-22 Cl P1-23 Br P1-24 NO2 P1-25 CO-NH2 P1-26 CO-NH(CH3) P1-27 CO-N(CH3)2 P1-28 HNCH3 P1-29 HNC2H5
Nº R1 P1-30 (CH3)2N P1-31 SO2H P1-32 SO2-CH3 P1-33 SO-CH3 P1-34 S-CH3 P1-35 P1-36 P1-37 P1-38 P1-39 P1-40
[0115] R2 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(alquenila C2-C4), N(alquenila C2-C4)2, NH(alquinila C2-C4), N(alquinila C2- C4)2, NH(cicloalquila C3-C6), N(cicloalquila C3-C6)2, N(alquila C2-C4)(alquenila C2-C4), N(alquila C2-C4)(alquinila C2-C4), N(alquila C2-C4)(cicloalquila C3-C6), N(alquenila C2-C4)(alquinila C2-C4), N(alquenila C2-C4)(cicloalquila C3-C6), N(alquinila C2-C4)(cicloalquila C3-C6), NH(C(=O) alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-arila, cicloalquiltio C1-C6, S(O)m-alquenila C2-C6, S(O)m-alquinila C2-C6, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)alquenila C2-C6, C(=O)alquinila C2-C6, C(=O)cicloalquila C3-C6, C(=O)NH(alquila C1-C6), C(=O)N(alquila C1-C6)2, C(=O)N(alquenila C2-C6)2, C(=O)N(alquinila C2-C6)2, C(=O)N(cicloalquila C3-C7)2, CH(=S), C(=S)alquila C1-C6, C(=S)alquenila C2-C6, C(=S)alquinila C2-C6, C(=S)cicloalquila C3-C6,
C(=S)O(alquenila C2-C6), C(=S)O(alquinila C2-C6), C(=S)O(cicloalquila C3-C7), C(=S)NH(alquila C1-C6), C(=S)NH(alquenila C2-C6), C(=S)NH(alquinila C2-C6), C(=S)NH(cicloalquila C3-C7), C(=S)N(alquila C1-C6)2, C(=S)N(alquenila C2-C6)2, C(=S)N(alquinila C2-C6)2, C(=S)N(cicloalquila C3-C7)2, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, ORY, cicloalquila C3-C6, arila e heteroarila de cinco ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que Rx é como definido acima; RY é como definido acima; em que as porções acíclicas de R2 são não substituídas ou substituídas com grupos R2a que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: R2a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenila é não substituído ou substituído com substituintes R21a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; em que as porções carbocíclica, heteroarila e arila de R2 são não substituídas ou substituídas com grupos R2b que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: R2b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1- C6.
[0116] De acordo com uma forma de realização da fórmula I, R2 é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 e ORY.
[0117] R2 é selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2- C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 e halocicloalquila C3-C6.
[0118] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é halogênio, em particular F, Cl, Br ou l, mais especificamente F, Cl ou Br, em particular F ou Cl.
[0119] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é F.
[0120] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é Cl.
[0121] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é Br.
[0122] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é OH.
[0123] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é NO2.
[0124] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é SH.
[0125] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é NH2.
[0126] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é NH(alquila C1-C4), em particular NH(CH3), NH(C2H5).
[0127] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é N(alquila C1-C4)2, em particular NH(CH3)2, NH(C2H5)2.
[0128] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é NH(alquenila C2-C4), em particular NH(CH=CH2), NH(CH2CH=CH2).
[0129] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é N(alquenila C2-C4)2, em particular N(CH=CH2)2, N(CH2CH=CH2)2.
[0130] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é NH(alquinila C2-C4), em particular NH(C≡CH), NH(CH2C≡CH).
[0131] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é N(alquinila C2-C4)2, em particular N(C≡CH)2, N(CH2C≡CH)2.
[0132] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é NH(cicloalquila C3-C6), em particular NH(C3H7), NH(C4H9).
[0133] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é N(cicloalquila C3-C6)2, em particular N(C3H7)2, N(C4H9)2.
[0134] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é N(alquila C1-C4)(alquenila C2-C4), em particular N(CH3)(CH=CH2), N(CH3)(CH2CH=CH2), N(C2H5)(CH=CH2), N(C2H5)(CH2CH=CH2).
[0135] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é N(alquila C1-C4)(alquinila C2-C4), em particular N(CH3)(C≡CH), N(CH3)(CH2C≡CH), N(C2H5)(C≡CH), N(C2H5)(CH2C≡CH).
[0136] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é N(alquila C1-C4)(cicloalquila C3-C6), em particular N(CH3)(C3H7), N(CH3)(C4H9), N(C2H5)(C3H7), N(CH3)(C4H9).
[0137] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é N(alquenila C2-C4)(alquinila C2-C4), em particular N(CH=CH2)(C≡CH), N(CH2CH=CH2)(CH2C≡CH), N(CH=CH2)(C≡CH), N(CH2CH=CH2)(CH2C≡CH).
[0138] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é N(alquenila C2-C4)(cicloalquila C3-C6), em particular N(CH=CH2)(C3H7), N(CH2CH=CH2)(C4H9), N(CH=CH2)(C3H7), N(CH2CH=CH2)(C4H9).
[0139] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é N(alquinila C2-C4)(cicloalquila C3-C6), em particular N(C≡CH)(C3H7), N(CH2C≡CH)(C4H9), N(C≡CH)(C3H7), N(CH2C≡CH)(C4H9).
[0140] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é NH(C(=O)(alquila C1-C4), em particular NH(C(=O)(CH3),
NH(C(=O)(C2H5).
[0141] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é N(C(=O)(alquila C1-C4)2, em particular N(C(=O)(CH3)2, N(C(=O)(C2H5)2.
[0142] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R2 é NH-SO2-Rx, tal como NH-SO2-CH3, NH-SO2-CH2-CH3, NH- SO2-CF3, NH-SO2-Ts.
[0143] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é S(O)m-alquila C1-C6, tal como SCH3, S(=O) CH3, S(O)2CH3.
[0144] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é S(O)m-arila, tal como S-fenila, S(=O) fenila, S(O)2fenila.
[0145] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é S(O)m-alquenila C2-C6, tal como SCH=CH2, S(=O)CH=CH2, S(O)2CH=CH2, SCH2CH=CH2, S(=O)CH2CH=CH2, S(O)2CH2CH=CH2.
[0146] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é S(O)m-alquinila C2-C6, tal como SC≡CH, S(=O)C≡CH, S(O)2C≡CH, SCH2C≡CH, S(=O)CH2C≡CH, S(O)2CH2C≡CH.
[0147] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R2 é CH(=O).
[0148] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R2 é C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6) ou C(=O)N(alquila C1-C6)2, em que alquila é CH3, C2H5, n-propila, i- propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0149] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R2 é C(=O)alquenila C2-C6, C(=O)O(alquenila C2-C6), C(=O)NH(alquenila C2-C6) ou C(=O)N(alquenila C2-C6)2, em que alquenila é CH=CH2, C(CH3)=CH2, CH2CH=CH2.
[0150] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R2 é C(=O)alquinila C2-C6, C(=O)O(alquinila C2-C6),
C(=O)NH(alquinila C2-C6) ou C(=O)N(alquinila C2-C6)2), em que alquinila é C≡CH, CH2C≡CH.
[0151] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R2 é C(=O)cicloalquila C3-C6, C(=O)O(cicloalquila C3-C6), C(=O)NH(cicloalquila C3-C6) ou C(=O)N(cicloalquila C3-C7)2, em que cicloalquila é ciclopropila (C3H7) ou ciclobutila (C4H9).
[0152] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R2 é CH(=S).
[0153] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R2 é C(=S)alquila C1-C6, C(=S)Oalquila C1-C6, C(=S)NH(alquila C1-C6) ou C(=S)NH(alquila C1-C6), em que alquila é CH3, C2H5, n-propila, i- propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0154] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R2 é C(=S)alquenila C2-C6, C(=S)Oalquenila C2-C6, C(=S)NH(alquenila C2-C6) ou C(=S)N(alquenila C2-C6)2, em que alquenila é CH=CH2, CH2CH=CH2.
[0155] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R2 é C(=S)alquinila C2-C6, C(=S)O(alquinila C2-C6), C(=S)NH(alquinila C2-C6) ou C(=S)N(alquinila C2-C6), em que alquinila é C≡CH, CH2C≡CH.
[0156] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R2 é C(=S)cicloalquila C3-C6, C(=S)O(cicloalquila C3-C7), C(=S)NH(cicloalquila C3-C7) ou C(=S)N(cicloalquila C3-C7)2, em que cicloalquila é ciclopropila (C3H7) ou ciclobutila (C4H9).
[0157] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é alquila C1-C6, em particular alquila C1-C4, tal como CH3 ou C2H5, em particular CH3 ou CH2CH3.
[0158] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula
I, R2 é haloalquila C1-C6, em particular haloalquila C1-C4, tal como CF3, CCl3, FCH2, ClCH2, F2CH, Cl2CH, CF3CH2, CCl3CH2 ou CF2CHF2.
[0159] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é alquenila C2-C6, em particular alquenila C2-C4, tal como CH=CH2.
[0160] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R2 é haloalquenila C2-C6, em particular haloalquenila C2-C4, mais especificamente haloalquenila C2-C3, tal como CH=CHF, CH=CHCl, CH=CF2, CH=CCl2, CH2CH=CHF, CH2CH=CHCl, CH2CH=CF2, CH2CH=CCl2, CF2CH=CF2, CCl2CH=CCl2, CF2CF=CF2, CCl2CCl=CCl2.
[0161] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6, em particular alquinila C2-C4 ou haloalquinila C2-C4, tal como C≡CH, CH2C≡CH, C≡CCl, CH2C≡CCl ou CCl2C≡CCl.
[0162] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R2 é ORY, em que RY é alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cicloalquila C3- C6, halocicloalquila C3-C6.
[0163] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R2 é ORY, em que RY é alquila C1-C6, em particular alquila C1-C4, mais especificamente alcoxi C1-C2. R2 é tal como OCH3 ou OCH2CH3.
[0164] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R2 é ORY, em que RY é haloalquila C1-C6, em particular haloalquila C1-C4, mais especificamente haloalquila C1-C2. R2 é tal como OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2 ou OCH2Cl, em particular OCF3, OCHF2, OCCl3 ou OCHCl2.
[0165] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R2 é ORY, em que RY é alquenila C2-C6, em particular alquenila C2-C4, mais especificamente alquenila C1-C2. R2 é tal como OCH=CH2,
OCH2CH=CH2.
[0166] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R2 é ORY, em que RY é alquinila C2-C6, em particular alquinila C2- C6, em particular alquinila C2-C4, mais especificamente alquinila C1-C2. R2 é tal como OC≡CH, OC≡CCl, OCH2C≡CCl ou OCCl2C≡CCl.
[0167] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é ORY, em que RY é cicloalquila C3-C6, em particular ciclopropila.
[0168] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é ORY, em que RY é halocicloalquila C3-C6. Em uma forma de realização especial, R1 é ciclopropila totalmente ou parcialmente halogenada.
[0169] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é ORY, em que RY é cicloalquenila C3-C6, em particular ciclopropenila.
[0170] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é cicloalquila C3-C6, em particular ciclopropila.
[0171] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é halocicloalquila C3-C6. Em uma forma de realização especial, R2b é ciclopropila totalmente ou parcialmente halogenada, tal como 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-F2-ciclopropila, 1,1-Cl2-ciclopropila.
[0172] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é fenil-alquila C1-C6, tal como fenil-CH2, em que a porção fenila, em cada caso, é não substituída ou substituída por um, dois ou três grupos R2b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquila C1-C2 e haloalcoxi C1-C2, em particular F, Cl, Br, CH3, OCH3, CF3 e OCF3.
[0173] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é arila, em particular fenila, em que a porção arila ou fenila, em cada caso, é não substituída ou substituída com grupos R2b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de CN, halogênio,
alquila C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquila C1-C2 e haloalcoxi C1-C2, em particular CN, F, Cl, Br, CH3, OCH3, CHF2, OCHF2, CF3 e OCF3. De acordo com uma forma de realização, R2 é fenila não substituída. De acordo com outra forma de realização, R2 é fenila, que é substituída com um, dois ou três, em particular um halogênio, em particular selecionado a partir de F, Cl e Br, mais especificamente selecionado a partir de F e Cl.
[0174] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é uma heteroarila de 5 membros, tal como pirrol-1-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3- ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, pirazol-1-ila, pirazol-3-ila, pirazol- 4-ila, pirazol-5-ila, imidazol-1-ila, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila, imidazol-5-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5- ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5- ila, 1,2,4-triazolil-1-ila, 1,2,4-triazol-3-ila, 1,2,4-triazol-5-ila, 1,2,4-oxadiazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila e 1,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4-tiadiazol-5-ila.
[0175] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R9 é uma heteroarila de 6 membros, tal como piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin- 4-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, pirazin-2-ila e 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2,4-triazin-3-ila.
[0176] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilóxi C3-C6, alquinilóxi C3-C6, cicloalquila C3-C6 e halocicloalquila C3-C6, em que as porções acíclicas de R2 são não substituídas ou substituídas com grupos R2a idênticos ou diferentes, como definido e preferencialmente definido aqui, e em que as porções carbocíclica, fenila e heteroarila de R2 são não substituídas ou substituídas com grupos R2b idênticos ou diferentes, como definido e preferencialmente definido aqui.
[0177] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6; em que as porções acíclicas de R2 são não substituídas ou substituídas com grupos R2a idênticos ou diferentes, como definido e de preferência aqui definido.
[0178] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de CN, halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquinila C2-C6, ORY, cicloalquila C3- C6; em que RY é alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6.
[0179] R2a são os possíveis substituintes para as porções acíclicas de R2.
[0180] De acordo com uma forma de realização, R2a é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3- C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenila é não substituído ou substituído com substituintes R21a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1- C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
[0181] De acordo com uma forma de realização, R2a é selecionado independentemente a partir de halogênio, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C4. Especificamente, R2a é selecionado independentemente a partir de F, Cl, Br, I, alcoxi C1-C2, ciclopropila, 1-F- ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-F2-ciclopropila, 1,1-Cl2-ciclopropila e haloalcoxi C1-C2.
[0182] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R2a é independentemente halogênio, em particular selecionado a partir de F, Cl, Br e I, mais especificamente F, Cl e Br.
[0183] R2b são os possíveis substituintes para as porções carbocíclica, heteroarila e fenila de R2. R2b, de acordo com a invenção, é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-C6.
[0184] De acordo com uma forma de realização, R2b é selecionado independentemente a partir de halogênio, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, em particular halogênio, alquila C1-C4 e alcoxi C1-C4. Especificamente, R2b é selecionado independentemente a partir de F, Cl, CN, CH3, OCH3 e halometoxi.
[0185] As formas de realização particularmente preferidas de R2 de acordo com a invenção estão na Tabela P2 abaixo, em que cada linha das linhas P2-1 a P2-41 corresponde a uma forma de realização particular da invenção, em que P2-1 a P2-41 também estão em qualquer combinação com uma outra forma de realização preferida da presente invenção. O ponto de conexão com o átomo de carbono, ao qual R2 está ligado, está marcado com “#” nos desenhos.
TABELA P2: 2 Nº R P2-1 CH3 P2-2 CH2F P2-3 CHF2 P2-4 CF3 P2-5 C2H5 P2-6 CH(CH3)2 P2-7 CH2CH2CH3 P2-8 CH2CH2CH2CH3 P2-9 CH2CH(CH3)2 P2-10 C(CH3)3 P2-11 CH2CH2CH2CH2CH3 P2-12 CH=CH2 P2-13 CH2CH=CH2 P2-14 C≡CH P2-15 CH2C≡CH
Nº R2 P2-16 CH2CH2CH(CH3)2 P2-17 OH P2-18 OCH3 P2-19 OCHF2 P2-20 OC2H5 P2-21 F P2-22 Cl P2-23 Br P2-24 NO2 P2-25 NH2 P2-26 CO-NH2 P2-27 CO-NH(CH3) P2-28 CO-N(CH3)2 P2-29 HNCH3 P2-30 HNC2H5 P2-31 (CH3)2N P2-32 SO2H P2-33 SO2-CH3 P2-34 SO-CH3 P2-35 S-CH3 P2-36 P2-37 P2-38 P2-39 P2-40 P2-41
[0186] U, de acordo com a invenção, é N ou CR3.
[0187] De acordo com uma forma de realização da fórmula I, U é N.
[0188] De acordo com outra forma de realização da fórmula I, U é CR3.
[0189] R3 de acordo com a invenção é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de hidrogênio, halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, arila e heteroarila de cinco ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que Rx é alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, arila não substituída ou arila que é substituída com um, dois, três, quatro ou cinco substituintes Rx3 independentemente selecionados a partir de alquila C1-C4, halogênio, OH, CN, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; em que as porções acíclicas de R3 são não substituídas ou substituídas com grupos R3a idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: R3a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenoxi é não substituído ou substituído com R31a selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; em que as porções carbocíclica, heteroarila e arila de R3 são não substituídas ou substituídas com grupos R3b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: R3b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1- C6.
[0190] Para cada R3 que está presente nos compostos da invenção, as formas de realização e preferências a seguir se aplicam independentemente do significado do outro R3 que pode estar presente no anel.
[0191] De acordo com uma forma de realização da fórmula I, R3 é H, halogênio ou alquila C1-C6, em particular H, CH3, Et, F, Cl, mais especificamente H, CH3, F ou Cl, mais preferencialmente H, F ou Cl.
[0192] De acordo com outra forma de realização da fórmula I, R3 é halogênio, em particular Br, F ou Cl, mais especificamente F ou Cl.
[0193] De acordo com outra forma de realização da fórmula I, R3 é F.
[0194] De acordo com outra forma de realização da fórmula I, R3 é Cl.
[0195] De acordo com outra forma de realização da fórmula I, R3 é Br.
[0196] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R3 é hidrogênio.
[0197] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R3 é OH.
[0198] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R3 é CN.
[0199] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R3 é NO2.
[0200] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R3 é SH.
[0201] Em uma outra forma de realização específica, R3 é NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2 ou NH-SO2-Rx, em que Rx é alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, fenoxi não substituído ou arila que é substituída com um, dois, três, quatro ou cinco substituintes Rx3 selecionados independentemente a partir de alquila C1-C4, halogênio, OH, CN, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 ou haloalcoxi C1-C4. Em particular, alquila C1-C4, tal como NHCH3 e N(CH3)2. Em particular, Rx é alquila C1-C4 e fenila que é substituída com um CH3, mais especificamente SO2-Rx é CH3 e grupo tosila (“Ts”).
[0202] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R3 é alquila C1-C6, em particular alquila C1-C4, tal como CH3 ou CH2CH3.
[0203] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R3 é haloalquila C1-C6, em particular haloalquila C1-C4, tal como CF3, CHF2, CH2F, CCl3, CHCl2, CH2Cl, CF3CH2, CCl3CH2 ou CF2CHF2.
[0204] De acordo com ainda outra forma de realização, R3 é alquenila C2-C6 ou haloalquenila C2-C6, em particular alquenila C2-C4 ou haloalquenila C2-C4, tal como CH=CH2, CH=CCl2, CH=CF2, CCl=CCl2, CF=CF2, CH=CH2, CH2CH=CCl2, CH2CH=CF2, CH2CCl=CCl2, CH2CF=CF2, CCl2CH=CCl2, CF2CH=CF2, CCl2CCl=CCl2 ou CF2CF=CF2.
[0205] De acordo com ainda outra forma de realização, R3 é alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6, em particular alquinila C2-C4 ou haloalquinila C2-C4, tal como C≡CH, C≡CCl, C≡CF, CH2C≡CH, CH2C≡CCl ou CH2C≡CF.
[0206] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R3 é alcoxi C1-C6, em particular alcoxi C1-C4, mais especificamente alcoxi C1- C2, tal como OCH3 ou OCH2CH3.
[0207] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R3 é haloalcoxi C1-C6, em particular haloalcoxi C1-C4, mais especificamente haloalcoxi C1-C2, tal como OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2 ou OCH2Cl, em particular OCF3, OCHF2, OCCl3 ou OCHCl2.
[0208] Em uma outra forma de realização específica, R3 é cicloalquila C3-C6, em particular ciclopropila.
[0209] Em uma outra forma de realização específica, R3 é cicloalquila C3-C6, por exemplo ciclopropila, substituída com um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos R3b idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui.
[0210] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R3 é halocicloalquila C3-C6. Em uma forma de realização especial, R3 é ciclopropila totalmente ou parcialmente halogenada.
[0211] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R3 é arila não substituída ou arila que é substituída com um, dois, três ou quatro R3b, conforme aqui definido. Em particular, R3 é fenila não substituída ou fenila que é substituída com um, dois, três ou quatro R3b, como aqui definido.
[0212] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R3 é heteroarila de 5 ou 6 membros não substituída. De acordo com ainda outra forma de realização, R3 é heteroarila de 5 ou 6 membros que é substituída com um, dois ou três R3b, como aqui definido.
[0213] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R3 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de hidrogênio, halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH- SO2-Rx, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6 e cicloalquila C3-C6; em que as porções acíclicas de R3 não são mais substituídas ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco grupos R3a idênticos ou diferentes, conforme definido abaixo e em que as porções cicloalquila de R3 não são mais substituídas ou contêm uma, duas, três, quatro ou cinco grupos R3b idênticos ou diferentes como definido abaixo.
[0214] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R3 é selecionado independentemente a partir de hidrogênio, halogênio, CN, OH, alquila C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenila C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, em que as porções acíclicas e cíclicas de R3 são não substituídas ou substituídas por halogênio.
[0215] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula
I, R3 é selecionado independentemente a partir de hidrogênio, halogênio, OH, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6 e haloalcoxi C1-C6, em particular independentemente selecionado a partir de H, F, Cl, Br, CN, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
[0216] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R3 é selecionado independentemente a partir de H, CN, halogênio ou alquila C1-C6, em particular H, CN, CH3, Et, F, Cl, mais especificamente H, CN, CH3, F ou Cl, mais preferencialmente H, CH3, F ou Cl.
[0217] R3a são os possíveis substituintes para as porções acíclicas de R3.
[0218] R3a, de acordo com a invenção, é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3- C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenoxi é não substituído ou substituído com R33a selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, em particular selecionado a partir de halogênio, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcoxi C1-C2 e haloalcoxi C1-C2, mais especificamente selecionados a partir de halogênio, tal como F, Cl e Br.
[0219] De acordo com uma forma de realização, R3a é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C2, cicloalquila C3- C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C2. Especificamente, R3a é selecionado independentemente a partir de F, Cl, OH, CN, alcoxi C1-C2, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-F2-ciclopropila, 1,1-Cl2- ciclopropila e haloalcoxi C1-C2.
[0220] De acordo com uma forma de realização, R3a é selecionado independentemente a partir de halogênio, tal como F, Cl, Br e I, mais especificamente F, Cl e Br.
[0221] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R3a é selecionado independentemente a partir de OH, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C2. Especificamente, R3a é selecionado independentemente a partir de OH, ciclopropila e haloalcoxi C1-C2.
[0222] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R3a é selecionado independentemente a partir de arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenoxi é não substituído ou substituído com R33a selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, em particular selecionado a partir de halogênio, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcoxi C1-C2 e haloalcoxi C1-C2, mais especificamente selecionado a partir de halogênio, tal como F, Cl e Br.
[0223] R3b são os possíveis substituintes para as porções carbocíclica, heteroarila e arila de R3.
[0224] R3b, de acordo com a invenção, é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-C6.
[0225] De acordo com uma forma de realização da mesma, R3b é selecionado independentemente a partir de halogênio, CN, alquila C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquila C1-C2, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C2. Especificamente, R3b é selecionado independentemente a partir de F, Cl, Br, OH, CN, CH3, OCH3, CHF2, OCHF2, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl- ciclopropila, 1,1-F2-ciclopropila, 1,1-Cl2-ciclopropila, OCF3 e OCHF2.
[0226] De acordo com ainda outra forma de realização da mesma, R3b é selecionado independentemente a partir de halogênio, alquila C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquila C1-C2, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C2. Especificamente, R3b é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CH3, OCH3, CN, CHF2, OCHF2, OCF3, OCH3,
ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-F2-ciclopropila, 1,1-Cl2- ciclopropila e halometoxi, mais especificamente selecionados independentemente a partir de F, Cl, OH, CH3, OCH3, CHF2, OCH3, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-F2-ciclopropila, 1,1-Cl2- ciclopropila, OCHF2 e OCF3.
[0227] Formas de realização particularmente preferidas de R3 de acordo com a invenção estão na Tabela P3 abaixo, em que cada linha das linhas P3-1 a P3-16 corresponde a uma forma de realização particular da invenção. Assim, para cada R3 que está presente nos compostos da invenção, essas formas de realização e preferências específicas se aplicam independentemente do significado de qualquer outro R3 que possa estar presente no anel: TABELA P3: 3 Nº R P3-1 H P3-2 Cl P3-3 F P3-4 Br P3-5 OH P3-6 CN P3-7 NO2 P3-8 CH3 P3-9 CH2CH3 P3-10 CF3 P3-11 CHF2 P3-12 OCH3 P3-13 OCH2CH3 P3-14 OCF3 P3-15 OCHF2 P3-16 NH-Ts
[0228] R4 de acordo com a invenção é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de hidrogênio, halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, arila e heteroarila de cinco ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que Rx é alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, arila não substituída ou arila que é substituída com um, dois, três, quatro ou cinco substituintes Rx4 independentemente selecionados a partir de alquila C1-C4, halogênio, OH, CN, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; em que as porções acíclicas de R4 são não substituídas ou substituídas com grupos R4a idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: R4a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenoxi é não substituído ou substituído com R41a selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; em que as porções carbocíclica, heteroarila e arila de R4 são não substituídas ou substituídas com grupos R4b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: R4b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1- C6.
[0229] Para cada R4 que está presente nos compostos da invenção, as formas de realização e preferências a seguir se aplicam independentemente do significado do outro R4 que pode estar presente no anel.
[0230] De acordo com uma forma de realização da fórmula I, R4 é H, halogênio ou alquila C1-C6, em particular H, CH3, Et, F, Cl, mais especificamente H, CH3, F ou Cl, mais preferencialmente H, F ou Cl.
[0231] De acordo com outra forma de realização da fórmula I, R4 é halogênio, em particular Br, F ou Cl, mais especificamente F ou Cl.
[0232] De acordo com outra forma de realização da fórmula I, R4 é F.
[0233] De acordo com outra forma de realização da fórmula I, R4 é Cl.
[0234] De acordo com outra forma de realização da fórmula I, R4 é Br.
[0235] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R4 é hidrogênio.
[0236] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R4 é OH.
[0237] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R4 é CN.
[0238] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R4 é NO2.
[0239] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R4 é SH.
[0240] Em uma outra forma de realização específica, R4 é NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2 ou NH-SO2-Rx, em que Rx é alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, fenoxi não substituído ou arila que é substituída com um, dois, três, quatro ou cinco substituintes Rx4 selecionados independentemente a partir de alquila C1-C4, halogênio, OH, CN, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 ou haloalcoxi C1-C4. Em particular alquila C1-C4, tal como NHCH3 e N(CH3)2. Em particular, Rx é alquila C1-C4 e fenila que é substituída com um CH3, mais especificamente SO2-Rx é CH3 e grupo tosila (“Ts”).
[0241] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R4 é alquila C1-C6, em particular alquila C1-C4, tal como CH3 ou CH2CH3.
[0242] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula
I, R4 é haloalquila C1-C6, em particular haloalquila C1-C4, tal como CF3, CHF2, CH2F, CCl3, CHCl2, CH2Cl, CF3CH2, CCl3CH2 ou CF2CHF2.
[0243] De acordo com ainda outra forma de realização, R4 é alquenila C2-C6 ou haloalquenila C2-C6, em particular alquenila C2-C4 ou haloalquenila C2-C4, tal como CH=CH2, CH=CCl2, CH=CF2, CCl=CCl2, CF=CF2, CH=CH2, CH2CH=CCl2, CH2CH=CF2, CH2CCl=CCl2, CH2CF=CF2, CCl2CH=CCl2, CF2CH=CF2, CCl2CCl=CCl2 ou CF2CF=CF2.
[0244] De acordo com ainda outra forma de realização, R4 é alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6, em particular alquinila C2-C4 ou haloalquinila C2-C4, tal como C≡CH, C≡CCl, C≡CF, CH2C≡CH, CH2C≡CCl ou CH2C≡CF.
[0245] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R4 é alcoxi C1-C6, em particular alcoxi C1-C4, mais especificamente alcoxi C1- C2, tal como OCH3 ou OCH2CH3.
[0246] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R4 é haloalcoxi C1-C6, em particular haloalcoxi C1-C4, mais especificamente haloalcoxi C1-C2, tal como OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2 ou OCH2Cl, em particular OCF3, OCHF2, OCCl3 ou OCHCl2.
[0247] Em uma outra forma de realização específica, R4 é cicloalquila C3-C6, em particular ciclopropila.
[0248] Em uma outra forma de realização específica, R4 é cicloalquila C3-C6, por exemplo ciclopropila, substituída com um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos R4b idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui.
[0249] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R4 é halocicloalquila C3-C6. Em uma forma de realização especial, R4 é ciclopropila totalmente ou parcialmente halogenada.
[0250] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula
I, R4 é arila não substituída ou arila que é substituída com um, dois, três ou quatro R4b, conforme aqui definido. Em particular, R4 é fenila não substituída ou fenila que é substituída com um, dois, três ou quatro R4b, como aqui definido.
[0251] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R4 é heteroarila de 5 ou 6 membros não substituída. De acordo com ainda outra forma de realização, R4 é heteroarila de 5 ou 6 membros que é substituída com um, dois ou três R4b, conforme aqui definido.
[0252] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R4 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de hidrogênio, halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH- SO2-Rx, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6 e cicloalquila C3-C6; em que as porções acíclicas de R4 não são mais substituídas ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco grupos R4a idênticos ou diferentes, conforme definido abaixo e em que as porções cicloalquila de R4 não são mais substituídas ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco grupos R4b idênticos ou diferentes como definido abaixo.
[0253] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R4 é selecionado independentemente a partir de hidrogênio, halogênio, CN, OH, alquila C1-C6, alcoxi C1-C6, alquenila C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, em que as porções acíclicas e cíclicas de R4 são não substituídas ou substituídas por halogênio.
[0254] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R4 é selecionado independentemente a partir de hidrogênio, halogênio, OH, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6 e haloalcoxi C1-C6, em particular independentemente selecionado a partir de H, F, Cl, Br, CN, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
[0255] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R4 é selecionado independentemente a partir de H, CN, halogênio ou alquila
C1-C6, em particular H, CN, CH3, Et, F, Cl, mais especificamente H, CN, CH3, F ou Cl, mais preferencialmente H, CH3, F ou Cl.
[0256] R4a são os possíveis substituintes para as porções acíclicas de R4.
[0257] R4a, de acordo com a invenção, é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3- C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenoxi é não substituído ou substituído com R44a selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, em particular selecionado a partir de halogênio, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcoxi C1-C2 e haloalcoxi C1-C2, mais especificamente selecionado a partir de halogênio, tal como F, Cl e Br.
[0258] De acordo com uma forma de realização, R4a é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C2, cicloalquila C3- C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C2. Especificamente, R4a é selecionado independentemente a partir de F, Cl, OH, CN, alcoxi C1-C2, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-F2-ciclopropila, 1,1-Cl2- ciclopropila e haloalcoxi C1-C2.
[0259] De acordo com uma forma de realização, R4a é selecionado independentemente a partir de halogênio, tal como F, Cl, Br e I, mais especificamente F, Cl e Br.
[0260] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R4a é selecionado independentemente a partir de OH, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C2. Especificamente, R4a é selecionado independentemente a partir de OH, ciclopropila e haloalcoxi C1-C2.
[0261] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R4a é selecionado independentemente a partir de arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenoxi é não substituído ou substituído com R44a selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, em particular selecionado a partir de halogênio, alquila C1-C2, haloalquila C1-C2, alcoxi C1-C2 e haloalcoxi C1-C2, mais especificamente selecionado a partir de halogênio, tal como F, Cl e Br.
[0262] R4b são os possíveis substituintes para as porções carbocíclica, heteroarila e arila de R4.
[0263] R4b, de acordo com a invenção, é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-C6.
[0264] De acordo com uma forma de realização da mesma, R4b é selecionado independentemente a partir de halogênio, CN, alquila C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquila C1-C2, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C2. Especificamente, R4b é selecionado independentemente a partir de F, Cl, Br, OH, CN, CH3, OCH3, CHF2, OCHF2, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl- ciclopropila, 1,1-F2-ciclopropila, 1,1-Cl2-ciclopropila, OCF3 e OCHF2.
[0265] De acordo com ainda outra forma de realização da mesma, R4b é selecionado independentemente a partir de halogênio, alquila C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquila C1-C2, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C2. Especificamente, R4b é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CH3, OCH3, CN, CHF2, OCHF2, OCF3, OCH3, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-F2-ciclopropila, 1,1-Cl2- ciclopropila e halometoxi, mais especificamente selecionado independentemente a partir de F, Cl, OH, CH3, OCH3, CHF2, OCH3, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-F2-ciclopropila, 1,1-Cl2- ciclopropila, OCHF2 e OCF3.
[0266] Formas de realização particularmente preferidas de R4, de acordo com a invenção, estão na Tabela P4 abaixo, em que cada linha das linhas P4-1 a P4-16 corresponde a uma forma de realização particular da invenção. Assim, para cada R4 que está presente nos compostos da invenção, essas formas de realização e preferências específicas se aplicam independentemente do significado de qualquer outro R4 que possa estar presente no anel: TABELA P4:
[0267] “Ts” na tabela representa o grupo tosila SO2-(p-CH3)fenila. Nº R4 P4-1 H P4-2 Cl P4-3 F P4-4 Br P4-5 OH P4-6 CN P4-7 NO2 P4-8 CH3 P4-9 CH2CH3 P4-10 CF3 P4-11 CHF2 P4-12 OCH3 P4-13 OCH2CH3 P4-14 OCF3 P4-15 OCHF2 P4-16 NH-Ts
[0268] Y de acordo com a invenção é O ou S(O)m, em que m é 0, 1 ou 2.
[0269] De acordo com uma forma de realização da fórmula I, Y é O.
[0270] De acordo com outra forma de realização da fórmula I, Y é S.
[0271] De acordo com outra forma de realização da fórmula I, Y é SO.
[0272] De acordo com outra forma de realização da fórmula I, Y é
SO2.
[0273] Z, de acordo com a invenção, é N ou CR5.
[0274] Z, de acordo com a invenção, é N.
[0275] Z, de acordo com a invenção, é CR5.
[0276] R5 de acordo com a invenção é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de H, halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O) alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)NH(alquila C1- C6), CR’=NOR’’, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2- C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilóxi C2-C6, alquinilóxi C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, S(O)m-alquila C1-C6, heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros, heteroarila de cinco ou seis membros e fenila; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que R’ e R’’ são, independentemente, não substituídos ou substituídos por R’’’, que é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH- SO2-Rx, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila; em que m é 0, 1 e 2; Rx é alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, arila não substituída ou arila que é substituída com um, dois, três, quatro ou cinco substituintes Rx5 independentemente selecionados a partir de alquila C1-C4, halogênio, OH, CN, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; e em que as porções alifáticas de R5 não são mais substituídas ou contêm 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R5a idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: R5a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6,
cicloalquenila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, halocicloalquenila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, heteroarila de cinco ou seis membros, fenila e fenoxi, em que o grupo heteroarila, fenila e fenoxi é não substituído ou substituído com R51a selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1- C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; em que as porções alicíclica, fenila, heterocíclica e heteroarila de R5 são não substituídas ou substituídas com grupos R5b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: R5b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1- C6.
[0277] De acordo com uma forma de realização específica, R5 é H.
[0278] De acordo com uma forma de realização específica, R5 é halogênio, em particular F, Cl, Br ou l, mais especificamente F, Cl ou Br, em particular F ou Cl.
[0279] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R5 é F.
[0280] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R5 é Cl.
[0281] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R5 é Br.
[0282] De acordo com uma outra forma de realização específica, R5 é OH.
[0283] De acordo com uma outra forma de realização específica, R5 é CN.
[0284] De acordo com uma outra forma de realização específica, R5 é NO2.
[0285] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R5 é SH.
[0286] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R5 é NH2.
[0287] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R5 é NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)(alquila C1-C4), N(C(=O)(alquila C1-C4)2, em que alquila C1-C4 é CH3, C2H5, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0288] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R5 é NH-SO2-Rx, tal como NH-SO2-CH3, NH-SO2-CH2-CH3, NH- SO2-CF3 ou NH-SO2-Ts.
[0289] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R5 é CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6) ou C(=O)NH(alquila C1-C6), em que alquila é CH3, C2H5, n-propila, i-propila, n- butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0290] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R5 é CR’=NOR’’, tal como C(CH3)=NOCH3, C(CH3)=NOCH2CH3 ou C(CH3)=NOCF3.
[0291] De acordo com uma outra forma de realização específica, R5 é alquila C1-C6, em particular alquila C1-C4, tal como CH3, C2H5, n-propila, i- propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila, em particular CH3.
[0292] De acordo com uma outra forma de realização específica, R5 é haloalquila C1-C6, em particular haloalquila C1-C4, tal como CF3, CCl3, FCH2, ClCH2, F2CH, Cl2CH, CF3CH2, CCl3CH2 ou CF2CHF2.
[0293] De acordo com ainda outra forma de realização, R5 é alquenila C2-C6, em particular alquenila C2-C4, tal como CH=CH2 ou CH2CH=CH2.
[0294] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula
I, R5 é cicloalquila C3-C6, em particular ciclopropila.
[0295] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R5 é halocicloalquila C3-C6. Em uma forma de realização especial, R1 é ciclopropila totalmente ou parcialmente halogenada.
[0296] De acordo com ainda outra forma de realização, R5 é cicloalquila C3-C6-alquenila C2-C6, em particular cicloalquila C3-C6-alquenila C2- C4, mais especificamente cicloalquila C3-C6-alquenila C2-C3, tal como C3H5- CH=CH2.
[0297] De acordo com uma outra forma de realização específica, R5 é haloalquenila C2-C6, em particular haloalquenila C2-C4, mais especificamente haloalquenila C2-C3, tal como CH=CHF, CH=CHCl, CH=CF2, CH=CCl2, CH2CH=CHF, CH2CH=CHCl, CH2CH=CF2, CH2CH=CCI2, CH2CF=CF2, CH2CCl=CCl2. CF2CF=CF2 ou CCl2CCl=CCl2.
[0298] De acordo com ainda outra forma de realização, R5 é alquinila C2-C6, em particular alquinila C2-C4, mais especificamente alquinila C2- C3, tal como C≡CH.
[0299] De acordo com ainda outra forma de realização, R5 é haloalquinila C2-C6, em particular haloalquinila C2-C4, mais especificamente haloalquinila C2-C3.
[0300] De acordo com uma outra forma de realização específica, R5 é alcoxi C1-C6, em particular alcoxi C1-C4, mais especificamente alcoxi C1- C2, tal como OCH3 ou OCH2CH3.
[0301] De acordo com uma outra forma de realização específica, R5 é haloalcoxi C1-C6, em particular haloalcoxi C1-C4, mais especificamente haloalcoxi C1-C2, tal como OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2, OCH2Cl e OCF2CHF2, em particular OCF3, OCHF2 e OCF2CHF2.
[0302] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R5 é alquenilóxi C2-C6, em particular alquenilóxi C2-C4, mais especificamente alquenilóxi C1-C2, tal como OCH=CH2, OCH2CH=CH2.
[0303] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R5 é alquinilóxi C2-C6, em particular alquinilóxi C2-C4, mais especificamente alquinilóxi C1-C2, tal como OC≡CH.
[0304] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R5 é S(O)m-alquila C1-C6, em que alquila é CH3, C2H5, n-propila, i- propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila e m é 1, 2 ou 3.
[0305] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, R5 é S(O)m-haloalquila C1-C6, em que haloalquila é CF3 ou CHF2 e m é 1, 2 ou 3.
[0306] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R5 é um heterociclo parcialmente insaturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, em particular três, quatro, cinco ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes R5b, conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído.
[0307] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R5 é um heterociclo saturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove, ou dez membros, em particular três, quatro, cinco ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes R5b, conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído.
[0308] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, nas formas de realização de R5 descritas acima, o heterociclo contém preferencialmente um, dois ou três, mais especificamente um ou dois heteroátomos selecionados a partir de N, O e S. Mais especificamente, o heterociclo contém um heteroátomo selecionado a partir de N, O e S. Em particular, o heterociclo contém um ou dois, em particular um O.
[0309] De acordo com uma forma de realização, R5 é um heterociclo saturado de 4 membros que contém 1 ou 2 heteroátomos, em particular 1 heteroátomo, do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. Por exemplo, o heterociclo formado é oxetano. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte R5b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por R5b.
[0310] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R5 é um heterociclo saturado de 5 membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2, heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte R5b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por R5b.
[0311] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R5 é um heterociclo saturado de 6 membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2, heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S como membros do anel. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte R5b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por R5b. De acordo com uma forma de realização específica da mesma, o referido heterociclo saturado de 6 membros contém 1 ou 2, em particular 1, heteroátomo O. De acordo com uma forma de realização da mesma, o respectivo heterociclo de 6 membros é não substituído, ou seja, não contém nenhum substituinte R5b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por R5b.
[0312] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R5 é fenil-alquila C1-C6, tal como fenil-CH2, em que a porção fenila em cada caso é não substituída ou substituída por um, dois ou três grupos R5b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquila C1-C2 e haloalcoxi C1-C2, em particular CN, F, Cl, Br, CH3, OCH3, CHF2, CF3, OCHF2 e OCF3.
[0313] De acordo com ainda outra forma de realização específica, R5 é fenila não substituída ou fenila que é substituída por um, dois, três ou quatro R5b, conforme definido e de preferência aqui. Em particular, R5 é fenila não substituída ou fenila que é substituída por um, dois, três ou quatro R5b, como aqui definido. Em uma forma de realização, R5 é fenila não substituída.
[0314] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R5 é uma heteroarila de 5 membros, tal como pirrol-1-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3- ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, pirazol-1-ila, pirazol-3-ila, pirazol- 4-ila, pirazol-5-ila, imidazol-1-ila, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila, imidazol-5-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5- ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5- ila, 1,2,4-triazolil-1-ila, 1,2,4-triazol-3-ila 1,2,4-triazol-5-ila, 1,2,4-oxadiazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila e 1,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4-tiadiazol-5-ila.
[0315] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, R5 é uma heteroarila de 6 membros, tal como piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin- 4-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, pirazin-2-ila e 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2,4-triazin-3-ila.
[0316] De acordo com uma outra forma de realização, R5 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, CN, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, alquenilóxi C3-C6,
alquinilóxi C3-C6, cicloalquila C3-C6, S(O)m-alquila C1-C6, heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros, heteroarila de cinco ou seis membros e fenila; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que as porções acíclicas de R5 não são mais substituídas ou contêm um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos R5a idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido, e em que as porções heterocíclica, aliciclica, fenila e heteroarila de R5 não são mais substituídos ou contêm um, dois, três, quatro, cinco ou até o número máximo de grupos R5b idênticos ou diferentes como definido e de preferência aqui definido.
[0317] De acordo com uma outra forma de realização, R5 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, CN, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilóxi C3-C6, alquinilóxi C3-C6, cicloalquila C3-C6, S(O)m-alquila C1-C6, heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros, heteroarila de cinco ou seis membros e fenila; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que as porções acíclicas de R5 não são mais substituídas ou contêm um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos R5a idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido, e em que as porções heterocíclica, alicíclica, fenila e heteroarila de R5 não são mais substituídas ou contêm um, dois, três, quatro, cinco ou até o número máximo de grupos R5b idênticos ou diferentes, como definido e de preferência aqui definido. De acordo com uma forma de realização específica, as porções acíclicas e cíclicas de R5 não são mais substituídas, de acordo com outra forma de realização, as porções acíclicas de R5 contêm um, dois, três ou quatro grupos R5a idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido.
[0318] De acordo com uma forma de realização adicional, R5 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, CN, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, alquenilóxi C3-C6, alquinilóxi C3-C6, cicloalquila C3-C6 e S(O)m-alquila C1-C6, em que as porções acíclicas de R5 não são mais substituídas ou contêm um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos R5a idênticos ou diferentes, como definido e preferencialmente definido aqui, e em que as porções cicloalquila de R5 não são mais substituídas ou contêm um, dois, três, quatro, cinco ou até o número máximo de grupos R5b idênticos ou diferentes, como definido e preferencialmente definido aqui.
[0319] De acordo com uma forma de realização adicional, R5 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilóxi C3-C6, alquinilóxi C3-C6, cicloalquila C3-C6 e S(O)m- alquila C1-C6, em que as porções acíclicas de R5 não são mais substituídas ou contêm uma, duas, três ou até o número máximo possível de grupos R5a idênticos ou diferentes, como definido e preferencialmente definido aqui, e em que as porções cicloalquila de R5 não são mais substituídas ou contêm um, dois, três, quatro, cinco ou até o número máximo de grupos R5b idênticos ou diferentes, como definido e de preferência aqui definido. De acordo com uma forma de realização específica, as porções acíclicas e cíclicas de R5 não são mais substituídas, de acordo com outra forma de realização, as porções acíclicas de R5 contêm um, dois, três ou quatro grupos R5a idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido.
[0320] De acordo com ainda outra forma de realização, R5 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, alquila C1-C6 e alcoxi C1-C6, em que as porções acíclicas de R5 não são mais substituídas ou contêm um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos R5a idênticos ou diferentes definidos e de preferência aqui definidos.
[0321] De acordo com ainda outra forma de realização, R5 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de CN, halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6 e haloalcoxi C1-C6, em que as porções acíclicas de R5 são não mais substituídas ou contém um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos R5a idênticos ou diferentes definidos e de preferência aqui definidos. De acordo com uma forma de realização específica, as porções acíclicas e cíclicas de R5 não são mais substituídas, de acordo com outra forma de realização, as porções acíclicas de R5 contêm um, dois, três ou quatro grupos R5a idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido.
[0322] De acordo com ainda outra forma de realização, R5 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, alquila C1- C6, haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 ou CN.
[0323] R5a são os possíveis substituintes para as porções acíclicas de R5. R5a é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, halocicloalquenila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, heteroarila de cinco ou seis membros, fenila e fenoxi, em que o grupo heteroarila e fenila é não substituído ou contém um, dois, três, quatro ou cinco substituintes R5a’ selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4 , haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
[0324] De acordo com uma forma de realização, R5a é selecionado independentemente a partir de halogênio, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C4. Especificamente, R5a é selecionado independentemente a partir de F, Cl, Br, I, alcoxi C1-C2, ciclopropila, 1-F- ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-F2-ciclopropila, 1,1-Cl2-ciclopropila e haloalcoxi C1-C2.
[0325] De acordo com uma outra forma de realização, R5a é independentemente halogênio, em particular selecionado a partir de F, Cl, Br e I, mais especificamente F, Cl e Br.
[0326] R5b são os possíveis substituintes para as porções cicloalquila, heterociclo, heteroarila e fenila de R5. R5b, de acordo com a invenção, é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-C6.
[0327] De acordo com uma forma de realização, R5b é selecionado independentemente a partir de halogênio, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, em particular halogênio, alquila C1-C4 e alcoxi C1-C4. Especificamente, R5b é selecionado independentemente a partir de F, Cl, CN, CH3, OCH3 e halometoxi.
[0328] As formas de realização particularmente preferidas de R5 de acordo com a invenção estão na Tabela P5 abaixo, em que cada linha das linhas P5-1 a P5-34 corresponde a uma forma de realização particular da invenção, em que P5-1 a P5-34 também estão em qualquer combinação com outra forma de realização preferida da presente invenção: TABELA P5: 5 Nº R P5-1 H P5-2 Cl P5-3 F P5-4 Br P5-5 OH P5-6 CN P5-7 NO2 P5-8 CH3 P5-9 CH2CH3 P5-10 cPr P5-11 CF3 P5-12 CHF2
Nº R5 P5-13 CH2F P5-14 CCl3 P5-15 CHCl2 P5-16 CH2Cl P5-17 CH2CF23 P5-18 CH2CCl3 P5-19 CHF2CF2 P5-20 OCH3 P5-21 OCH2CH3 P5-22 OCF3 P5-23 OCHF2 P5-24 OCH2F P5-25 OCF2CHF2 P5-26 OCCl3 P5-27 OCHCl2 P5-28 OCH2Cl P5-29 CCH P5-30 OC≡CH P5-31 CH=CH2 P5-32 OCH=CH2 P5-33 OCH2CH=CH2 P5-34 S(O)2-CH3
[0329] n, de acordo com a invenção, é 0, 1 ou 2.
[0330] De acordo com uma forma de realização específica, n é 0.
[0331] De acordo com uma forma de realização específica, n é 1.
[0332] De acordo com uma forma de realização específica, n é 2.
[0333] X de acordo com a invenção é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH- SO2-Rx, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)NH(alquila C1-C6), CR’=NOR’’, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilóxi C2-C6, alquinilóxi C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, S(O)m-alquila C1-C6, heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros, heteroarila de cinco ou seis membros e fenila; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que R’ e R’’ são, independentemente, não substituídos ou substituídos por R’’’ que é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, NO 2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquila C1-C6, haloalquila C1- C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila; e em que as porções alifáticas de X não são mais substituídas ou contêm 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos Xa idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: Xa halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, halocicloalquenila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, heteroarila de cinco ou seis membros, fenila e fenoxi, em que o grupo heteroarila, fenila e fenoxi é não substituído ou substituído com X1a selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; em que as porções alicíclica, fenila, heterocíclica e heteroarila de X são não substituídas ou substituídas com grupos Xb idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: Xb halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1- C6.
[0334] De acordo com uma forma de realização específica, X é halogênio, em particular F, Cl, Br ou l, mais especificamente F, Cl ou Br, em particular F ou Cl.
[0335] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, X é F.
[0336] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, X é Cl.
[0337] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, X é Br.
[0338] De acordo com uma outra forma de realização específica, X é OH.
[0339] De acordo com uma outra forma de realização específica, X é CN.
[0340] De acordo com uma outra forma de realização específica, X é NO2.
[0341] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, X é SH.
[0342] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, X é NH2.
[0343] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, X é NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)(alquila C1-C4), N(C(=O)(alquila C1-C4)2, em que alquila C1-C4 é CH3, C2H5, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0344] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, X é NH-SO2-Rx, tal como NH-SO2-CH3, NH-SO2-CH2-CH3, NH- SO2-CF3 ou NH-SO2-Ts.
[0345] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, X é CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6) ou C(=O)NH(alquila C1-C6), em que alquila é CH3, C2H5, n-propila, i-propila, n- butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0346] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, X é CR’=NOR’’, tal como C(CH3)=NOCH3, C(CH3)=NOCH2CH3 ou C(CH3)=NOCF3.
[0347] De acordo com uma outra forma de realização específica, X é alquila C1-C6, em particular alquila C1-C4, tal como CH3, C2H5, n-propila, i-
propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila, em particular CH3.
[0348] De acordo com uma outra forma de realização específica, X é haloalquila C1-C6, em particular haloalquila C1-C4, tal como CF3, CCl3, FCH2, ClCH2, F2CH, Cl2CH, CF3CH2, CCl3CH2 ou CF2CHF2.
[0349] De acordo com ainda outra forma de realização, X é alquenila C2-C6, em particular alquenila C2-C4, tal como CH=CH2 ou CH2CH=CH2.
[0350] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, X é cicloalquila C3-C6, em particular ciclopropila.
[0351] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, X é halocicloalquila C3-C6. Em uma forma de realização especial, R1 é ciclopropila totalmente ou parcialmente halogenada.
[0352] De acordo com ainda outra forma de realização, X é cicloalquila C3-C6-alquenila C2-C6, em particular cicloalquila C3-C6-alquenila C2- C4, mais especificamente cicloalquila C3-C6-alquenila C2-C3, tal como C3H5- CH=CH2.
[0353] De acordo com uma outra forma de realização específica, X é haloalquenila C2-C6, em particular haloalquenila C2-C4, mais especificamente haloalquenila C2-C3, tal como CH=CHF, CH=CHCl, CH=CF2, CH=CCl2, CH2CH=CHF, CH2CH=CHCl, CH2CH=CF2, CH2CH=CCl2, CH2CF=CF2, CH2CCl=CCl2, CF2CF=CF2 ou CCl2CCl=CCl2.
[0354] De acordo com ainda outra forma de realização, X é alquinila C2-C6, em particular alquinila C2-C4, mais especificamente alquinila C2- C3, tal como C≡CH.
[0355] De acordo com ainda outra forma de realização, X é haloalquinila C2-C6, em particular haloalquinila C2-C4, mais especificamente haloalquinila C2-C3.
[0356] De acordo com uma outra forma de realização específica,
X é alcoxi C1-C6, em particular alcoxi C1-C4, mais especificamente alcoxi C1-C2, tal como OCH3 ou OCH2CH3.
[0357] De acordo com uma outra forma de realização específica, X é haloalcoxi C1-C6, em particular haloalcoxi C1-C4, mais especificamente haloalcoxi C1-C2, tal como OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2, OCH2Cl e OCF2CHF2, em particular OCF3, OCHF2 e OCF2CHF2.
[0358] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, X é alquenilóxi C2-C6, em particular alquenilóxi C2-C4, mais especificamente alquenilóxi C1-C2, tal como OCH=CH2, OCH2CH=CH2.
[0359] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, X é alquinilóxi C2-C6, em particular alquinilóxi C2-C4, mais especificamente alquinilóxi C1-C2, tal como OC≡CH.
[0360] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, X é S(O)m-alquila C1-C6, em que alquila é CH3, C2H5, n-propila, i- propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila e m é 1, 2 ou 3.
[0361] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, X é S(O)m-haloalquila C1-C6, em que haloalquila é CF3 ou CHF2 e m é 1, 2 ou 3.
[0362] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, X é um heterociclo parcialmente insaturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, em particular de três, quatro, cinco ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes Xb, conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído.
[0363] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, X é um heterociclo saturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove, ou dez membros, em particular três, quatro, cinco ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes Xb, como definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído.
[0364] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, nas formas de realização de X descritas acima, o heterociclo contém preferencialmente um, dois ou três, mais especificamente um ou dois heteroátomos selecionados a partir de N, O e S. Mais especificamente, o heterociclo contém um heteroátomo selecionado a partir de N, O e S. Em particular, o heterociclo contém um ou dois, em particular um O.
[0365] De acordo com uma forma de realização, X é um heterociclo saturado de 4 membros que contém 1 ou 2 heteroátomos, em particular 1 heteroátomo, do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. Por exemplo, o heterociclo formado é oxetano. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Xb. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Xb.
[0366] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, X é um heterociclo saturado de 5 membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2, heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Xb. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Xb.
[0367] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, X é um heterociclo saturado de 6 membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2, heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Xb. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Xb. De acordo com uma forma de realização específica da mesma, o referido heterociclo saturado de 6 membros contém 1 ou 2, em particular 1, heteroátomo O. De acordo com uma forma de realização da mesma, o respectivo heterociclo de 6 membros é não substituído, ou seja, não contém nenhum substituinte Xb. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Xb.
[0368] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, X é fenil-alquila C1-C6, tal como fenil-CH2, em que a porção fenila, em cada caso, é não substituída ou substituída por um, dois ou três grupos Xb idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquila C1-C2 e haloalcoxi C1-C2, em particular CN, F, Cl, Br, CH3, OCH3, CHF2, CF3, OCHF2 e OCF3.
[0369] De acordo com ainda outra forma de realização específica, X é fenila não substituída ou fenila que é substituída por um, dois, três ou quatro Xb, como definido e de preferência aqui. Em particular, X é fenila não substituída ou fenila que é substituída por um, dois, três ou quatro Xb, como aqui definido. Em uma forma de realização, X é fenila não substituída.
[0370] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, X é uma heteroarila de 5 membros, tal como pirrol-1-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3- ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, pirazol-1-ila, pirazol-3-ila, pirazol- 4-ila, pirazol-5-ila, imidazol-1-ila, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila, imidazol-5-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5- ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5- ila, 1,2,4-triazolil-1-ila, 1,2,4-triazol-3-ila 1,2,4-triazol-5-ila, 1,2,4-oxadiazol-3-ila,
1,2,4-oxadiazol-5-ila e 1,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4-tiadiazol-5-ila.
[0371] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, X é uma heteroarila de 6 membros, tal como piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin- 4-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, pirazin-2-ila e 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2,4-triazin-3-ila.
[0372] De acordo com uma outra forma de realização, X é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, CN, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, alquenilóxi C3-C6, alquinilóxi C3-C6, cicloalquila C3-C6, S(O)m-alquila C1-C6, heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros, heteroarila de cinco ou seis membros e fenila; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que as porções acíclicas de X não são mais substituídas ou contêm um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos Xa idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido, e em que as porções heterocíclica, alicíclica, fenila e heteroarila de X não são mais substituídas ou contêm um, dois, três, quatro, cinco ou até o número máximo de grupos Xb idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido.
[0373] De acordo com uma outra forma de realização, X é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, CN, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilóxi C3-C6, alquinilóxi C3-C6, cicloalquila C3-C6, S(O)m-alquila C1-C6, heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros, heteroarila de cinco ou seis membros e fenila; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que as porções acíclicas de X não são mais substituídas ou contêm um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos Xa idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido, e em que as porções heterocíclica, alicíclica, fenila e heteroarila de X não são mais substituídas ou contêm um, dois, três, quatro, cinco ou até o número máximo de grupos Xb idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido. De acordo com uma forma de realização específica, as porções acíclicas e cíclicas de X não são mais substituídas, de acordo com outra forma de realização, as porções acíclicas de X contêm um, dois, três ou quatro grupos Xa idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido.
[0374] De acordo com uma forma de realização adicional, X é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, CN, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, alquenilóxi C3-C6, alquinilóxi C3-C6, cicloalquila C3-C6 e S(O)m-alquila C1-C6, em que as porções acíclicas de X não são mais substituídas ou contêm um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos Xa idênticos ou diferentes, como definido e preferencialmente definido aqui, e em que as porções cicloalquila de X não são mais substituídas ou contêm um, dois, três, quatro, cinco ou até o número máximo de grupos Xb idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido.
[0375] De acordo com uma forma de realização adicional, X é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, CN, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilóxi C3-C6, alquinilóxi C3-C6, cicloalquila C3-C6 e S(O)m- alquila C1-C6, em que as porções acíclicas de X não são mais substituídas ou contêm uma, duas, três ou até o número máximo possível de grupos Xa idênticos ou diferentes, conforme definido e preferencialmente definido aqui, e em que as porções cicloalquila de X não são mais substituídas ou contêm um, dois, três, quatro, cinco ou até o número máximo de grupos Xb idênticos ou diferentes como definido e de preferência aqui definido. De acordo com uma forma de realização específica, as porções acíclicas e cíclicas de X não são mais substituídas, de acordo com outra forma de realização, as porções acíclicas de X contêm um, dois, três ou quatro grupos Xa idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido.
[0376] De acordo com ainda outra forma de realização, X é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, alquila C1-C6 e alcoxi C1-C6, em que as porções acíclicas de X não são mais substituídas ou contêm uma, duas, três ou até o número máximo possível de grupos Xa idênticos ou diferentes definidos e de preferência aqui definidos.
[0377] De acordo com ainda outra forma de realização, X é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de CN, halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6 e haloalcoxi C1-C6, em que as porções acíclicas de X não são mais substituídas ou contém um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos Xa idênticos ou diferentes, definidos e preferencialmente aqui definidos. De acordo com uma forma de realização específica, as porções acíclicas e cíclicas de X não são mais substituídas, de acordo com outra forma de realização, as porções acíclicas de X contêm um, dois, três ou quatro grupos Xa idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido.
[0378] De acordo com ainda outra forma de realização, X é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, alquila C1- C6, haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 ou CN.
[0379] Xa são os possíveis substituintes para as porções acíclicas de X. Xa é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, halocicloalquenila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, heteroarila de cinco ou seis membros, fenila e fenoxi, em que o grupo heteroarila e fenila é não substituído ou contém um, dois, três, quatro ou cinco substituintes Xa’
selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
[0380] De acordo com uma forma de realização, Xa é selecionado independentemente a partir de halogênio, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C4. Especificamente, Xa é selecionado independentemente a partir de F, Cl, Br, I, alcoxi C1-C2, ciclopropila, 1-F- ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-F2-ciclopropila, 1,1-Cl2-ciclopropila e haloalcoxi C1-C2.
[0381] De acordo com uma forma de realização adicional, Xa é independentemente halogênio, em particular selecionado a partir de F, Cl, Br e I, mais especificamente F, Cl e Br.
[0382] Xb são os possíveis substituintes para as porções cicloalquila, heterociclo, heteroarila e fenila de X. Xb, de acordo com a invenção, é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-C6.
[0383] De acordo com uma forma de realização da mesma, Xb é selecionado independentemente a partir de halogênio, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, em particular halogênio, alquila C1- C4 e alcoxi C1-C4. Especificamente, Xb é selecionado independentemente a partir de F, Cl, CN, CH3, OCH3 e halometoxi.
[0384] As formas de realização particularmente preferidas de X de acordo com a invenção estão na Tabela PX abaixo, em que cada linha das linhas PX-1 a PX-33 corresponde a uma forma de realização específica da invenção, em que PX-1 a PX-33 também estão em qualquer combinação com outra forma de realização preferida da presente invenção: TABELA PX: Nº X
Nº X PX-1 Cl PX-2 F PX-3 Br PX-4 OH PX-5 CN PX-6 NO2 PX-7 CH3 PX-8 CH2CH3 PX-9 cPr PX-10 CF3 PX-11 CHF2 PX-12 CH2F PX-13 CCl3 PX-14 CHCl2 PX-15 CH2Cl PX-16 CH2CF23 PX-17 CH2CCl3 PX-18 CHF2CF2 PX-19 OCH3 PX-20 OCH2CH3 PX-21 OCF3 PX-22 OCHF2 PX-23 OCH2F PX-24 OCF2CHF2 PX-25 OCCl3 PX-26 OCHCl2 PX-27 OCH2Cl PX-28 CCH PX-29 OC≡CH PX-30 CH=CH2 PX-31 OCH=CH2 PX-32 OCH2CH=CH2 PX-33 S(O)2-CH3
[0385] Q1, de acordo com a invenção, é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de CN, halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros, heteroarila de cinco ou seis membros e arila; em que o heterociclo e heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que as porções alifáticas de Q1 são não substituídas ou substituídas com grupos Q1a idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: Q1a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, fenila e fenoxi, em que o grupo fenila e fenoxi é não substituído ou contém 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q11a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1- C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; e em que as porções cicloalquila, heterociclo, heteroarila e arila de Q1 são não substituídas ou substituídas com 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos Q1b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: Q1b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1- C6.
[0386] De acordo com uma outra forma de realização específica, Q1 é alquila C1-C6, em particular alquila C1-C4, tal como CH3 ou CH2CH3.
[0387] De acordo com outra forma de realização específica, Q1 é CN.
[0388] De acordo com uma forma de realização específica, Q1 é halogênio, em particular F, Cl, Br ou l, mais especificamente F, Cl ou Br, em particular F ou Cl.
[0389] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q1 é F.
[0390] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q1 é Cl.
[0391] De acordo com uma outra forma de realização específica,
Q1 é alquila C1-C6, em particular alquila C1, substituída por fenila que contém 1, 2 ou 3 halogênios.
[0392] De acordo com uma outra forma de realização específica, Q1 é alquila C1-C6, em particular alquila C1, substituída por fenila que contém 1, 2 ou 3 grupos alcoxi C1-C4.
[0393] De acordo com uma outra forma de realização específica, Q1 é alquila C1-C6, em particular alquila C1, substituída por fenila que contém 1, 2 ou 3 grupos alquila C1-C4.
[0394] De acordo com uma outra forma de realização específica, Q1 é alquila C1-C6, em particular alquila C1, substituída por fenila que contém 1, 2 ou 3 grupos haloalquila C1-C4.
[0395] De acordo com uma outra forma de realização específica, Q1 é haloalquila C1-C6, em particular haloalquila C1-C4, tal como CF3, CHF2, CH2F, CCl3, CHCl2 ou CH2Cl.
[0396] De acordo com ainda outra forma de realização, Q1 é alquenila C2-C6 ou haloalquenila C2-C6, em particular alquenila C2-C4 ou haloalquenila C2-C4, tal como CH=CH2.
[0397] De acordo com ainda outra forma de realização, Q1 é alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6, em particular alquinila C2-C4 ou haloalquinila C2-C4, tal como C≡CH.
[0398] De acordo com uma outra forma de realização específica, Q1 é cicloalquila C3-C6, em particular ciclopropila.
[0399] Em uma outra forma de realização específica, Q1 é cicloalquila C3-C6, por exemplo ciclopropila, substituída por um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos Q1b idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui.
[0400] De acordo com uma forma de realização específica, Q1 é halocicloalquila C3-C6. Em uma forma de realização especial, Q1 é ciclopropila totalmente ou parcialmente halogenada.
[0401] De acordo com uma forma de realização específica, Q1 é um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros.
[0402] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q1 é um heterociclo parcialmente insaturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, em particular de três, quatro, cinco ou de seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes Q1b, como definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído.
[0403] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q1 é um heterociclo saturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove, ou dez membros, em particular de três, quatro, cinco ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes Q1b, como definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído.
[0404] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, nas formas de realização de Q1 descritas acima, o heterociclo contém preferencialmente um, dois ou três, mais especificamente um ou dois heteroátomos selecionados a partir de N, O e S. Mais especificamente, o heterociclo contém um heteroátomo selecionado a partir de N, O e S. Em particular, o heterociclo contém um ou dois, em particular um O.
[0405] De acordo com uma forma de realização, Q1 é um heterociclo saturado de 4 membros que contém 1 ou 2 heteroátomos, em particular 1 heteroátomo, do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. Por exemplo, o heterociclo formado é oxetano. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q1b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q1b.
[0406] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q1 é um heterociclo saturado de 5 membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2, heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q1b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q1b.
[0407] De acordo com ainda outra forma de realização específica, Q1 é arila não substituída ou arila que é substituída por um, dois, três ou quatro Q1b, como aqui definido. Em particular, Q1 é fenila não substituída ou fenila que é substituída por um, dois, três ou quatro Q1b, como aqui definido.
[0408] De acordo com ainda outra forma de realização específica, Q1 é heteroarila de 5 ou 6 membros não substituída. De acordo com ainda outra forma de realização, Q1 é heteroarila de 5 ou 6 membros que é substituída por um, dois ou três Q1b, como aqui definido.
[0409] De acordo com ainda outra forma de realização específica, Q1 é heterociclo de 5 ou 6 membros não substituído. De acordo com ainda outra forma de realização, Q1 é um heterociclo de 5 ou 6 membros que é substituído por um, dois ou três Q1b, conforme aqui definido.
[0410] De acordo com uma outra forma de realização, Q1 de acordo com a invenção é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de CN, halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, heteroarila de cinco ou seis membros, arila e benzila; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que Q1a é selecionado a partir de halogênio, alcoxi C1-C6, halocicloalquila C3-C6, fenila que é não substituída ou substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q11a selecionados independentemente a partir de alquila C1-C4; e em que as porções cicloalquila de Q1 não são mais substituídas ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco grupos Q1b idênticos ou diferentes, conforme definido abaixo.
[0411] De acordo com uma forma de realização adicional, Q1 é selecionado independentemente a partir de CN, halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, em particular independentemente selecionado a partir de hidrogênio, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4.
[0412] Q1a são os possíveis substituintes para as porções alifáticas de Q1.
[0413] Q1a, de acordo com a invenção, é selecionado independentemente a partir de halogênio, alcoxi C1-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila, em que o grupo fenila é não substituído ou contém um, dois, três, quatro ou cinco substituintes Q11a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, em particular selecionado a partir de halogênio, alquila C1-C2, haloalquila C1- C2, alcoxi C1-C2 e haloalcoxi C1-C2, mais especificamente selecionado a partir de halogênio, tal como F, Cl e Br.
[0414] De acordo com uma forma de realização, Q1a é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C2, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C2. Especificamente, Q1a é selecionado independentemente a partir de F, Cl, OH, CN, alcoxi C1-C2, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila e haloalcoxi C1-C2.
[0415] De acordo com uma forma de realização específica, Q1a é selecionado independentemente a partir de halogênio, tal como F, Cl, Br e I,
mais especificamente F, Cl e Br.
[0416] De acordo com uma forma de realização adicional, Q1a é selecionado independentemente a partir de OH, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C2. Especificamente, Q1a é selecionado independentemente a partir de OH, ciclopropila e haloalcoxi C1-C2.
[0417] Q1b são os possíveis substituintes para as porções cicloalquila, heteroarila e arila de Q1.
[0418] Q1b, de acordo com a invenção, é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C4.
[0419] De acordo com uma forma de realização da mesma, Q1b é selecionado independentemente a partir de halogênio, CN, alquila C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquila C1-C2, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C2. Especificamente, Q1b é selecionado independentemente a partir de F, Cl, OH, CN, CH3, OCH3, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila e halometoxi.
[0420] De acordo com uma outra forma de realização da mesma, Q1b é selecionado independentemente a partir de alquila C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquila C1-C2, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C2.
Especificamente, Q1b é selecionado independentemente a partir de OH, CH3, OCH3, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila e halometoxi, mais especificamente selecionado independentemente a partir de OH, CH3, OCH3, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila e OCHF2.
[0421] As formas de realização particularmente preferidas de Q1 de acordo com a invenção estão na Tabela Q1 abaixo, em que cada linha das linhas Q1-1 a Q1-39 corresponde a uma forma de realização específica da invenção, em que Q1-1 a Q1-39 também estão em qualquer combinação com uma outra forma de realização preferida da presente invenção.
TABELA Q1: 1 Nº Q Q1-1 F Q1-2 Cl Q1-3 CN Q1-4 CH3 Q1-5 CH2CH3 Q1-6 iPr Q1-7 cPr Q1-8 CF3 Q1-9 CHF2 Q1-10 CH2F Q1-11 CCl3 Q1-12 CHCl2 Q1-13 CH2Cl Q1-14 CH2CF3 Q1-15 CH2CCl3 Q1-16 CHF2CF2 Q1-17 OCH3 Q1-18 OCH2CH3 Q1-19 OCF3 Q1-20 OCHF2 Q1-21 OCH2F Q1-22 OCF2CHF2 Q1-23 OCCl3 Q1-24 OCHCl2 Q1-25 OCH2Cl Q1-26 CCH Q1-27 OC≡CH Q1-28 CH=CH2 Q1-29 CH2CH=CH2 Q1-30 OCH=CH2 Q1-31 OCH2CH=CH2 Q1-32 Ph Q1-33 CH2Ph Q1-34 3-py Q1-35 2-py Q1-36 4-py Q1-37
Nº Q1 Q1-38 Q1-39
[0422] Q2 de acordo com a invenção é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1- C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros, heteroarila de cinco ou seis membros e arila; em que o heterociclo e heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que as porções alifáticas de Q2 são não substituídas ou substituídas com grupos Q2a idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: Q2a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, fenila e fenoxi, em que o grupo fenila e fenoxi é não substituído ou contém 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q22a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1- C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; e em que as porções cicloalquila, heterociclo, heteroarila e arila de Q2 são não substituídas ou substituídas com 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos Q2b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: Q2b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1- C6.
[0423] De acordo com uma forma de realização específica, Q2 é halogênio, em particular F, Cl, Br ou l, mais especificamente F, Cl ou Br, em particular F ou Cl.
[0424] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q2 é F.
[0425] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q2 é Cl.
[0426] De acordo com uma outra forma de realização específica, Q2 é alquila C1-C6, em particular alquila C1-C4, tal como CH3 ou CH2CH3.
[0427] De acordo com uma outra forma de realização específica, Q2 é alquila C1-C6, em particular alquila C1, substituída por fenila que é não substituída.
[0428] De acordo com uma outra forma de realização específica, Q2 é alquila C1-C6, em particular alquila C1, substituída por fenila que contém 1, 2 ou 3 halogênios.
[0429] De acordo com uma outra forma de realização específica, Q2 é alquila C1-C6, em particular alquila C1, substituída por fenila que contém 1, 2 ou 3 grupos alcoxi C1-C4.
[0430] De acordo com uma outra forma de realização específica, Q2 é alquila C1-C6, em particular alquila C1, substituída por fenila que contém 1, 2 ou 3 grupos alquila C1-C4.
[0431] De acordo com uma outra forma de realização específica, Q2 é alquila C1-C6, em particular alquila C1, substituída por fenila que contém 1, 2 ou 3 grupos haloalquila C1-C4.
[0432] De acordo com uma outra forma de realização específica, Q2 é haloalquila C1-C6, em particular haloalquila C1-C4, tal como CF3, CHF2, CH2F, CCl3, CHCl2 ou CH2Cl.
[0433] De acordo com ainda outra forma de realização, Q2 é alquenila C2-C6 ou haloalquenila C2-C6, em particular alquenila C2-C4 ou haloalquenila C2-C4, tal como CH=CH2.
[0434] De acordo com ainda outra forma de realização, Q2 é alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6, em particular alquinila C2-C4 ou haloalquinila C2-C4, tal como C≡CH.
[0435] De acordo com uma outra forma de realização específica, Q2 é cicloalquila C3-C6, em particular ciclopropila.
[0436] Em uma outra forma de realização específica, Q2 é cicloalquila C3-C6, por exemplo ciclopropila, substituída por um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos Q2b idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui.
[0437] De acordo com uma forma de realização específica, Q2 é halocicloalquila C3-C6. Em uma forma de realização especial, Q2 é ciclopropila totalmente ou parcialmente halogenada.
[0438] De acordo com uma forma de realização específica, Q2 é um heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros.
[0439] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q2 é um heterociclo parcialmente insaturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, em particular de três, quatro, cinco ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes Q2b, conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído.
[0440] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q2 é um heterociclo saturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove, ou dez membros, em particular de três, quatro, cinco ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes Q2b, como definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído.
[0441] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, nas formas de realização de Q2 descritas acima, o heterociclo contém preferencialmente um, dois ou três, mais especificamente um ou dois heteroátomos selecionados a partir de N, O e S. Mais especificamente, o heterociclo contém um heteroátomo selecionado a partir de N, O e S. Em particular, o heterociclo contém um ou dois, em particular um O.
[0442] De acordo com uma forma de realização, Q2 é um heterociclo saturado de 4 membros que contém 1 ou 2 heteroátomos, em particular 1 heteroátomo, do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. Por exemplo, o heterociclo formado é oxetano. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q2b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q2b.
[0443] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q2 é um heterociclo saturado de 5 membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2, heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q2b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q2b.
[0444] De acordo com ainda outra forma de realização específica, Q2 é arila não substituída ou arila que é substituída por um, dois, três ou quatro Q2b, como aqui definido. Em particular, Q2 é fenila não substituída ou fenila que é substituída por um, dois, três ou quatro Q2b, como aqui definido.
[0445] De acordo com ainda outra forma de realização específica, Q2 é heteroarila de 5 ou 6 membros não substituída. De acordo com ainda outra forma de realização, Q2 é heteroarila de 5 ou 6 membros que é substituída por um, dois ou três Q2b, conforme aqui definido.
[0446] De acordo com ainda outra forma de realização específica, Q2 é heterociclo de 5 ou 6 membros não substituído. De acordo com ainda outra forma de realização, Q2 é um heterociclo de 5 ou 6 membros que é substituído por um, dois ou três Q2b, conforme aqui definido.
[0447] De acordo com uma outra forma de realização, Q2 de acordo com a invenção é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2- C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, heteroarila de cinco ou seis membros, arila e benzila; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que Q2a é selecionado a partir de halogênio, alcoxi C1-C6, halocicloalquila C3-C6, fenila que é não substituída ou substituído por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q22a selecionados independentemente a partir de alquila C1-C4; e em que as porções alifáticas de Q2 são não substituídas ou substituídas com grupos Q2a idênticos ou diferentes, conforme definido abaixo e em que as porções cicloalquila de Q2 não são mais substituídas ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco grupos Q2b idênticos ou diferentes, conforme definido abaixo.
[0448] De acordo com uma forma de realização adicional, Q2 é selecionado independentemente a partir de hidrogênio, halogênio, alquila C1- C6, haloalquila C1-C6, em particular selecionado independentemente a partir de hidrogênio, alquila C1-C4 e haloalquila C1-C4.
[0449] Q2a são os possíveis substituintes para as porções alifáticas de Q2.
[0450] Q2a, de acordo com a invenção, é selecionado independentemente a partir de halogênio, alcoxi C1-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila, em que o grupo fenila é não substituído ou contém um, dois, três, quatro ou cinco substituintes R42a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, em particular selecionado a partir de halogênio, alquila C1-C2, haloalquila C1- C2, alcoxi C1-C2 e haloalcoxi C1-C2, mais especificamente selecionado a partir de halogênio, tal como F, Cl e Br.
[0451] De acordo com uma forma de realização, Q2a é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C2, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C2. Especificamente, Q2a é selecionado independentemente a partir de F, Cl, OH, CN, alcoxi C1-C2, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila e haloalcoxi C1-C2.
[0452] De acordo com uma forma de realização específica, Q2a é selecionado independentemente a partir de halogênio, tal como F, Cl, Br e I, mais especificamente F, Cl e Br.
[0453] De acordo com uma forma de realização adicional, Q2a é selecionado independentemente a partir de OH, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C2. Especificamente, Q2a é selecionado independentemente a partir de OH, ciclopropila e haloalcoxi C1-C2.
[0454] Q2b são os possíveis substituintes para as porções cicloalquila, heteroarila e arila de Q2.
[0455] Q2b, de acordo com a invenção, é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C4.
[0456] De acordo com uma forma de realização da mesma, Q2b é selecionado independentemente a partir de halogênio, CN, alquila C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquila C1-C2, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi
C1-C2. Especificamente, Q2b é selecionado independentemente a partir de F, Cl, OH, CN, CH3, OCH3, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila e halometoxi.
[0457] De acordo com uma outra forma de realização da mesma, Q2b é selecionado independentemente a partir de alquila C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquila C1-C2, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C2.
Especificamente, Q2b é selecionado independentemente a partir de OH, CH3, OCH3, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila e halometoxi, mais especificamente selecionado independentemente a partir de OH, CH3, OCH3, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila e OCHF2.
[0458] As formas de realização particularmente preferidas de Q2 de acordo com a invenção estão na Tabela Q2 abaixo, em que cada linha das linhas Q2-1 a Q2-39 corresponde a uma forma de realização específica da invenção, em que Q2-1 a Q2-39 também estão em qualquer combinação com uma outra forma de realização preferida da presente invenção: TABELA Q2: Nº X Q2-1 H Q2-2 F Q2-3 Cl Q2-4 CH3 Q2-5 CH2CH3 Q2-6 iPr Q2-7 cPr Q2-8 CF3 Q2-9 CHF2 Q2-10 CH2F Q2-11 CCl3 Q2-12 CHCl2 Q2-13 CH2Cl Q2-14 CH2CF3 Q2-15 CH2CCl3 Q2-16 CHF2CF2 Q2-17 OCH3 Q2-18 OCH2CH3
Nº X Q2-19 OCF3 Q2-20 OCHF2 Q2-21 OCH2F Q2-22 OCF2CHF2 Q2-23 OCCl3 Q2-24 OCHCl2 Q2-25 OCH2Cl Q2-26 CCH Q2-27 OC≡CH Q2-28 CH=CH2 Q2-29 CH2CH=CH2 Q2-30 OCH=CH2 Q2-31 OCH2CH=CH2 Q2-32 Ph Q2-33 CH2Ph Q2-34 3-py Q2-35 2-py Q2-36 4-py Q2-37 Q2-38 Q2-39
[0459] Q1 e Q2, de acordo com a presente invenção, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um carbo- ou heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três a sete membros, em que o anel pode ainda conter 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N-RN, O e S, em que RN é selecionado a partir de H, alquila C1-C4 e SO2RQ; em que RQ é selecionado a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, arila não substituída ou heteroarila que é substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes RQ1 independentemente selecionados a partir de alquila C1-C4;
e em que S pode estar na forma de seu óxido SO ou SO2; e em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- ou heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S); e em que o anel é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos RQR idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: QR halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1- C6.
[0460] De acordo com uma forma de realização, o carbociclo formado por Q1 e Q2 é saturado.
[0461] De acordo com uma forma de realização adicional, o carbociclo formado por Q1 e Q2 é um carbociclo saturado não substituído ou substituído. De acordo com uma forma de realização, este carbociclo saturado é não substituído. De acordo com uma forma de realização adicional, o carbociclo saturado contém um, dois, três ou quatro substituintes QQR. Em uma outra forma de realização particular, o referido carbociclo é ciclopropano. Em uma outra forma de realização particular, o referido carbociclo é ciclobutano.
Em uma outra forma de realização particular, o referido carbociclo é ciclo- hexano. Em uma outra forma de realização particular, o referido carbociclo é ciclopentano. Em uma outra forma de realização particular, o referido carbociclo é ciclopropano substituído por halogênio ou alquila C1-C4. Em uma outra forma de realização particular, o referido carbociclo é ciclobutano substituído por halogênio ou alquila C1-C4. Em uma outra forma de realização particular, o referido carbociclo é ciclohexano substituído por halogênio ou alquila C1-C4. Em uma outra forma de realização particular, o referido carbociclo é ciclopentano substituído por halogênio ou alquila C1-C4.
[0462] De acordo com uma forma de realização adicional, o heterociclo não substituído ou substituído e saturado ou parcialmente insaturado é de três, quatro, cinco ou seis membros e contém um, dois ou três, mais particularmente um ou dois, heteroátomos selecionados a partir de NH, NRN, O, S, S(=O) e S(=O)2, em que RN é como definido acima ou preferencialmente selecionado a partir de alquila C1-C2, haloalquila C1-C2 e SO2Ph, em que Ph é fenila não substituída ou fenila que é substituída por uma alquila C1-C2. Em uma outra forma de realização particular, o referido heterociclo tem quatro ou seis membros.
[0463] De acordo com uma forma de realização adicional, o heterociclo formado por Q1 e Q2 contém um, dois ou três, mais especificamente um ou dois, heteroátomos selecionados a partir de NH e NRN, em que RN é como definido e de preferência definido abaixo, mais particularmente selecionado a partir de alquila C1-C2, haloalquila C1-C2 e SO2Ph, em que Ph é fenila não substituída ou fenila que é substituída por uma metila. Em uma forma de realização da mesma, ele contém um ou dois heteroátomos NH, em particular um NH. Em outra forma de realização, ele contém um ou dois heteroátomos NRN, em particular um NRN, em que RN em cada caso é como definido e preferencialmente definido acima.
[0464] De acordo com uma forma de realização adicional, o heterociclo formado por Q1 e Q2 contém um, dois ou três, mais especificamente um ou dois, em particular um, heteroátomo selecionado a partir de S, S(=O) e S(=O)2. Em uma forma de realização da mesma, ele contém um ou dois heteroátomos S, em particular um S. Em outra forma de realização, ele contém um ou dois heteroátomos S(=O), em particular um S(=O). Em ainda outra forma de realização, ele contém um ou dois heteroátomos S(=O)2, em particular um S(=O)2.
[0465] De acordo com uma outra forma de realização, o heterociclo formado por Q1 e Q2 contém um ou dois heteroátomos O. Em uma forma de realização da mesma, ele contém um heteroátomo O. Em outra forma de realização, ele contém dois heteroátomos O.
[0466] De acordo com uma forma de realização adicional, o heterociclo formado por Q1 e Q2 é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte QQR. De acordo com uma outra forma de realização, ele contém um, dois, três ou quatro QR.
[0467] De acordo com uma forma de realização específica, Q1 e Q2, juntos, formam um heterociclo saturado de 4 membros que contém 1 ou 2 heteroátomos, em particular 1 heteroátomo, do grupo que consiste em NH, NRN, O, S, S(=O) e S(=O)2, como membros do anel, em que RN é definido e de preferência definido acima. Em uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. Por exemplo, o heterociclo formado é oxetano. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte QQR. De acordo com uma outra forma de realização, ele contém um, dois, três ou quatro QR.
[0468] De acordo com uma outra forma de realização específica, Q1 e Q2, juntos, formam um heterociclo saturado de 5 membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2, heteroátomos do grupo que consiste em NH, NRN, O, S, S(=O) e S(=O)2, como membros do anel, em que RN é como definido e preferencialmente definido acima. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte QQR. De acordo com uma outra forma de realização, ele contém um, dois, três ou quatro QR.
[0469] De acordo com uma outra forma de realização específica, Q1 e Q2, juntos, formam um heterociclo saturado de 6 membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2, heteroátomos do grupo que consiste em NH, NRN, O, S, S(=O) e S(=O)2, como membros do anel, em que RN é como definido e de preferência definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte QQR. De acordo com uma outra forma de realização, ele contém um, dois, três ou quatro QR. De acordo com uma forma de realização específica da mesma, o referido heterociclo saturado de 6 membros contém 1 ou 2 heteroátomos selecionados a partir de NH e NRN. De acordo com uma outra forma de realização específica da mesma, o referido heterociclo saturado de 6 membros contém 1 ou 2 heteroátomos O. De acordo com uma outra forma de realização específica, o referido heterociclo saturado de 6 membros contém 1 ou 2 heteroátomos selecionados a partir de S, S(=O) e S(=O)2. De acordo com uma forma de realização da mesma, o respectivo heterociclo de 6 membros é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte QQR. De acordo com uma outra forma de realização, ele contém um, dois, três ou quatro QR.
[0470] De acordo com uma outra forma de realização particular, Q1 e Q2, juntos, formam um carbo- ou heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três a seis membros.
[0471] QQR são os possíveis substituintes para o heterociclo formado por Q1 e Q2 e são selecionados independentemente a partir de halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcoxi C1- C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alcoxi C1-C4-alquila C1- C4, fenila e fenoxi, em que os grupos fenila são não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes QR selecionados a partir do grupo consistindo em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; e em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- ou heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S).
[0472] Em uma forma de realização preferida, QQR é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, SH,
alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6 e alquiltio C1-C6.
Em uma outra forma de realização preferida, QQR é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, alquila C1-C6 e haloalquila C1-C6. Em uma outra forma de realização particular, QQR é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de alquila C1-C6, tal como metila e etila.
[0473] RN é o substituinte do heteroátomo NRN que está contido no heterociclo formado por Q2 e Q3 em alguns dos compostos da invenção. RN é selecionado a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4 e SO2Ph, em que Ph é fenila não substituída ou fenila que é substituída por um, dois ou três substituintes selecionados a partir de alquila C1-C4. Em uma forma de realização preferida, RN é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de alquila C1-C2, haloalquila C1-C2 e SO2Ph, em que Ph é fenila não substituída ou fenila que é substituída por um substituinte metila. Em uma forma de realização particular, RN é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de alquila C1-C2, mais particularmente metila. Em uma forma de realização particular, RN é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de SO2Ph, em que Ph é fenila não substituída ou fenila que é substituída por uma metila.
[0474] As formas de realização particularmente preferidas dos heterociclos formados por Q1 e Q2 e de acordo com a invenção estão na Tabela Q12 abaixo, em que cada linha das linhas Q12-1 a Q12-15 corresponde a uma forma de realização particular da invenção, em que Q12-1 a Q12-15 também estão em qualquer combinação com uma outra forma de realização preferida da presente invenção. O átomo de carbono ao qual Q1 e Q2 estão ligados é marcado com # nos desenhos.
QUADRO Q12: Nº Heterociclo formado por Q1 e Q2
Nº Heterociclo formado por Q1 e Q2
Q12-1
Q12-2
Q12-3
Q12-4
Q12-5
Q12-6
Q12-7
Q12-8
Q12-9
Q12-10
Q12-11
Q12-12
Q12-13
Nº Heterociclo formado por Q1 e Q2 Q12-14 Q12-15
[0475] W, de acordo com a invenção, é O, S(O)m ou NQ4; em que m é 0, 1 ou 2.
[0476] De acordo com uma forma de realização da fórmula I, W é O.
[0477] De acordo com outra forma de realização da fórmula I, W é S.
[0478] De acordo com outra forma de realização da fórmula I, W é SO.
[0479] De acordo com outra forma de realização da fórmula I, W é SO2.
[0480] De acordo com outra forma de realização da fórmula I, U é CR3 e W é NQ4.
[0481] De acordo com uma forma de realização mais preferida da fórmula I, U é N e W é O.
[0482] De acordo com uma outra forma de realização mais preferida da fórmula I, U é N e W é S.
[0483] De acordo com uma outra forma de realização mais preferida da fórmula I, U é N e W é SO.
[0484] De acordo com uma outra forma de realização mais preferida da fórmula I, U é N e W é SO2.
[0485] De acordo com uma outra forma de realização mais preferida da fórmula I, U é N e W é NQ4.
[0486] Q3, de acordo com a invenção, é selecionado a partir de alquila C1-C15 substituída, alquenila C2-C15, haloalquenila C2-C15, alquinila C2-
C15, cicloalquila C3-C7, S(O)m-alquila C1-C15, S(O)m-alcoxi C1-C15, S(O)m-arila,
S(O)m-alquenila C2-C15, S(O)m-alquinila C2-C15, C(=O)alquila C1-C15,
C(=O)haloalquila C1-C15, C(=O)alquenila C2-C15, C(=O)alquinila C2-C15,
C(=O)cicloalquila C3-C7, C(=O)arila, C(=O)NH(alquila C1-C15), C(=O)N(alquila
C1-C15)2, C(=O)NH(alquenila C2-C15), C(=O)N(alquenila C2-C15)2,
C(=O)NH(alquinila C2-C15), C(=O)N(alquinila C2-C15)2, C(=O)NH(cicloalquila C3-
C7), C(=O)N(cicloalquila C3-C7)2, C(=S)alquila C1-C15, C(=S)alquenila C2-C15,
C(=S)alquinila C2-C15, C(=S)cicloalquila C3-C6, C(=S)O(alquila C1-C15),
C(=S)O(alquenila C2-C15), C(=S)O(alquinila C2-C15), C(=S)O(cicloalquila C3-C7),
C(=S)NH(alquila C1-C15), C(=S)NH(alquenila C2-C15), C(=S)NH(alquinila C2-
C15), C(=S)NH(cicloalquila C3-C7), C(=S)N(alquila C1-C15)2, C(=S)N(alquenila
C2-C15)2, C(=S)N(alquinila C2-C15)2, C(=S)N(cicloalquila C3-C7)2, cicloalquila C3-
C6, heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros, arila e heteroarila de cinco ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S),
em que as porções alifáticas de Q3, exceto as porções alquila C1-
C15 substituídas, são não substituídas ou substituídas com grupos Q3a idênticos ou diferentes, que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Q3a halogênio, OH, CN,, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4),
N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx,
haloalquiltio C1-C6, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-haloalquila C1-C6, S(O)m-arila, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6),
C(=O)N(alquila C1-C6)2, CR’=NOR’’, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6,
halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, fenila, fenoxi e heterociclo de cinco a dez membros, heteroarila, heterocicloxi, heteriloxi; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de
C(=O) e C(=S); em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos fenila,
fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2,
3, 4 ou 5 substituintes Q31a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2,
NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquiltio C1-C6,
S(O)m-alquila C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi
C1-C4, CR’=NOR’’; fenila, fenoxi e heterociclo e heteroarila de cinco a dez membros; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que os grupos fenila,
fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2,
3, 4 ou 5 substituintes Q311a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, CN, CR’=NOR’’ e haloalcoxi C1-C4; e em que m, Rx, R’ e R’’ é definido como acima;
em que as porções carbociclo, heterociclo, heteroarila e arila de
Q3 são não substituídas ou substituídas com 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos Q3b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Q3b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C6, cicloalquila
C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, fenila, fenoxi e heterociclo de cinco a dez membros, heteroarila, heterocicloxi, heteriloxi; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos fenila, fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q31b selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio,
OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, CR’=NOR’’;
fenila, fenoxi e heterociclo e heteroarila de cinco a dez membros; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que os grupos fenila, fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q311b selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4,
haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, CN, CR’=NOR’’ e haloalcoxi C1-C4; e em que R’
e R’’ são definidos como acima;
em que as porções alquila C1-C15 substituídas de Q3 contêm um,
dois, três ou até o número máximo possível de grupos Q3c idênticos ou diferentes, respectivamente, que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Q3c halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4),
N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx,
alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, halocicloalquila C3-C6, alquiltio C1-C6,
haloalquiltio C1-C6, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-haloalquila C1-C6, S(O)m-arila,
CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6),
C(=O)N(alquila C1-C6)2, CR’=NOR’’, um carbociclo ou heterociclo de três,
quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, saturado ou parcialmente insaturado, arila e heteroarila de cinco, seis ou dez membros, heterocicloxi,
heteriloxi; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S); em que o heterociclo e heteroarila contêm, independentemente, um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, arila, fenoxi e heteroarila são, independentemente, não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes Q31c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquiltio C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, S(O)m-alquila C1-C6 e CR’=NOR’’; fenila, fenoxi e heterociclo e heteroarila de cinco a dez membros; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, fenila, fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q311c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquiltio C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1- C4, haloalcoxi C1-C4 e S(O)m-alquila C1-C6; em que m, Rx, R’ e R’’ é como definido acima.
[0487] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é haloalquila C1-C15, em particular haloalquila C1-C7, tal como CF3, CCl3, FCH2, ClCH2, F2CH, Cl2CH, CF3CH2, CCl3CH2 ou CF2CHF2.
[0488] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é alquenila C2-C15, em particular alquenila C2-C7, tal como CH=CH2, C(CH3)=CH2, CH2CH=CH2.
[0489] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquenila C2-C15, em particular alquenila C2-C7, mais especificamente alquenila C2-C4, tal como CH=CH2, CH2CH=CH2 ou CH2CH2CH=CH2.
[0490] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é haloalquenila C2-C15, em particular haloalquenila C2-C7, mais especificamente haloalquenila C2-C3, tal como CH=CHF, CH=CHCl, CH=CF2, CH=CCl2, CH2CH=CHF, CH2CH=CHCl, CH2CH=CF2, CH2CH=CCl2, CF2CH=CF2, CCl2CH=CCl2, CF2CF=CF2, CCl2CCl=CCl2.
[0491] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é alquinila C2-C15 ou haloalquinila C2-C15, em particular alquinila C2-C4 ou haloalquinila C2-C4, tal como C≡CH, CH2C≡CH.
[0492] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é cicloalquila C3-C7, em particular ciclopropila.
[0493] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é halocicloalquila C3-C7. Em uma forma de realização especial, R3b é ciclopropila totalmente ou parcialmente halogenada, tal como 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-F2-ciclopropila, 1,1-Cl2-ciclopropila.
[0494] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é S(O)m-alquila C1-C15, tal como SCH3, S(=O) CH3, S(O)2CH3.
[0495] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é S(O)m-haloalquila C1-C15, tal como SCF3, S(=O)CF3, S(O)2CF3, SCHF2, S(=O)CHF2, S(O)2CHF2.
[0496] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é S(O)m-alcoxi C1-C15, tal como S(OCH3), S(=O)(OCH3), S(O)2(OCH3).
[0497] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é S(O)m-arila, tal como S-fenila, S(=O)fenila, S(O)2fenila, em que o grupo fenila é não substituído ou contém um, dois, três, quatro ou cinco substituintes R78a’ selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1- C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
[0498] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é S(O)n-alquenila C2-C6, tal como SCH=CH2, S(=O)CH=CH2, S(O)2CH=CH2, SCH2CH=CH2, S(=O)CH2CH=CH2, S(O)2CH2CH=CH2.
[0499] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é S(O)n-alquinila C2-C6, tal como SC≡CH, S(=O)C≡CH, S(O)2C≡CH, SCH2C≡CH, S(=O)CH2C≡CH, S(O)2CH2C≡CH.
[0500] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é C(=O)alquila C1-C15, em que alquila é CH3, C2H5, n-propila, i- propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0501] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é C(=O)haloalquila C1-C15, em que haloalquila é CF3, CCl3, FCH2, ClCH2, F2CH, Cl2CH, CF3CH2, CCl3CH2 ou CF2CHF2.
[0502] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é C(=O)alquenila C2-C15, em que alquenila é CH=CH2, CH2CH=CH2.
[0503] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é C(=O)alquinila C2-C15, em que alquinila é C≡CH, CH2C≡CH.
[0504] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é C(=O)cicloalquila C3-C7, em que cicloalquila é ciclopropila (C3H7) ou ciclobutila (C4H9).
[0505] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é C(=O)arila, em que o grupo fenila é não substituído ou contém um, dois, três, quatro ou cinco substituintes R78a’ selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
[0506] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é C(=O)NH(alquila C1-C15) ou C(=O)N(alquila C1-C15)2, em que alquila é CH3, C2H5, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0507] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é C(=O)NH(alquenila C2-C15) ou C(=O)N(alquenila C2-C15)2), em que alquenila é CH=CH2, CH2CH=CH2.
[0508] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é C(=O)NH(alquinila C2-C15) ou C(=O)N(alquinila C2-C15)2, em que alquinila é C≡CH, CH2C≡CH.
[0509] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é C(=O)NH(cicloalquila C3-C7) ou C(=O)N(cicloalquila C3-C7)2, em que cicloalquila é ciclopropila (C3H7) ou ciclobutila (C4H9).
[0510] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é C(=S)alquila C1-C15, C(=S)O(alquila C1-C15), C(=S)NH(alquila C1-C5) ou C(=S)N(alquila C1-C15)2, em que alquila é CH3, C2H5, n-propila, i- propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0511] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é C(=S)alquenila C2-C15, C(=S)O(alquenila C2-C15), C(=S)NH(alquenila C2-C15) ou C(=S)N(alquenila C2-C15)2, em que alquenila é CH=CH2, CH2CH=CH2.
[0512] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é C(=S)O(alquinila C2-C15), C(=S)NH(alquinila C2-C15) ou C(=S)N(alquinila C2-C15)2, em que alquinila é C≡CH, CH2C≡CH.
[0513] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é C(=S)cicloalquila C3-C7, C(=S)O(cicloalquila C3-C7) ou C(=S)N(cicloalquila C3-C7)2, em que cicloalquila é ciclopropila (C3H7) ou ciclobutila (C4H9).
[0514] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é um carbociclo parcialmente insaturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, em particular de três, quatro, cinco ou seis membros, em que o carbociclo é não substituído ou substituído por substituintes Q3b, como definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o carbociclo é não substituído.
[0515] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é um carbociclo ou heterociclo parcialmente insaturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, em particular de três, quatro, cinco ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que o carbociclo e o heterociclo são não substituídos ou substituídos com substituintes Q3b, conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o carbociclo ou heterociclo é não substituído.
[0516] De acordo com ainda outra forma de realização, Q3 é um carbociclo ou heterociclo saturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove, ou dez membros, em particular de três, quatro, cinco ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que o carbociclo e o heterociclo são não substituídos ou substituídos com substituintes Q3b, conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o carbociclo ou heterociclo é não substituído.
[0517] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é um carbociclo saturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove, ou dez membros, em particular de três, quatro, cinco ou seis membros, em que o carbociclo é não substituído ou substituído por substituintes Q3b, como definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o carbociclo é não substituído.
[0518] De acordo com uma forma de realização, Q3 é um carbociclo saturado de 3 membros. De acordo com uma forma de realização da mesma, o carbociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b.
[0519] De acordo com uma forma de realização, Q3 é um carbociclo saturado de 3 membros, que é não substituído, tal como ciclopropila.
[0520] De acordo com uma forma de realização, Q3 é um carbociclo saturado de 3 membros, que é substituído por halogênio, mais especificamente por F, tal como C3H3F2.
[0521] De acordo com uma forma de realização, Q3 é um carbociclo saturado de 3 membros, que é substituído por halogênio. Mais especificamente por Cl, tal como C3H3Cl2.
[0522] De acordo com uma forma de realização, Q3 é um carbociclo saturado de 4 membros. De acordo com uma forma de realização da mesma, o carbociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b.
[0523] De acordo com uma forma de realização, Q3 é um carbociclo saturado de 5 membros. De acordo com uma forma de realização da mesma, o carbociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b.
[0524] De acordo com uma forma de realização, Q3 é um carbociclo saturado de 6 membros. De acordo com uma forma de realização da mesma, o carbociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b.
[0525] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é um heterociclo parcialmente insaturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, em particular de três, quatro, cinco ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes R4b, conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído.
[0526] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é um heterociclo saturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove, ou dez membros, em particular de três, quatro, cinco ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes R4b, conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído.
[0527] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, nas formas de realização de Q3 descritas acima, o heterociclo contém preferencialmente um, dois ou três, mais especificamente um ou dois heteroátomos selecionados a partir de N, O e S. Mais especificamente, o heterociclo contém um heteroátomo selecionado a partir de N, O e S. Em particular, o heterociclo contém um ou dois, em particular um O.
[0528] De acordo com uma forma de realização, Q3 é um heterociclo saturado de 4 membros que contém 1 ou 2 heteroátomos, em particular 1 heteroátomo, do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. Por exemplo, o heterociclo formado é oxetano. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b.
[0529] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é um heterociclo saturado de 5 membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2, heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b.
[0530] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é um heterociclo saturado de 6 membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2, heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b. De acordo com uma forma de realização específica da mesma, o referido heterociclo saturado de 6 membros contém 1 ou 2, em particular 1, heteroátomo O. De acordo com uma forma de realização da mesma, o respectivo heterociclo de 6 membros é não substituído, ou seja, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b.
[0531] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é arila, em particular fenila, em que a porção arila ou fenila, em cada caso, é não substituída ou substituída por grupos R3b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquila C1-C2 e haloalcoxi C1-C2, em particular F, Cl, Br, CH3, OCH3, CF3 e OCF3. De acordo com uma forma de realização, Q3 é fenila não substituída. De acordo com outra forma de realização, Q3 é fenila, que é substituída por um, dois ou três, em particular um, halogênio, em particular selecionado a partir de F, Cl e Br, mais especificamente selecionado a partir de F e Cl.
[0532] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é uma heteroarila de 5 membros, tal como pirrol-1-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3- ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, pirazol-1-ila, pirazol-3-ila, pirazol- 4-ila, pirazol-5-ila, imidazol-1-ila, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila, imidazol-5-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5- ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5- ila, 1,2,4-triazolil-1-ila, 1,2,4-triazol-3-ila, 1,2,4-triazol-5-ila, 1,2,4-oxadiazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila e 1,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4-tiadiazol-5-ila.
[0533] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é uma heteroarila de 6 membros, tal como piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin- 4-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, pirazin-2-ila e 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2,4-triazin-3-ila.
[0534] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de alquila C1- C15 substituída, alquenila C2-C15, haloalquenila C2-C15, alquinila C2-C15, cicloalquila C3-C7, C(=O)alquila C1-C15, C(=O)haloalquila C1-C15, C(=O)arila, heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros, heteroarila de cinco ou seis membros e arila; em que o heterociclo e heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S); em que as porções acíclicas de Q3, exceto as porções alquila C1-C15 substituídas, são não substituídas ou substituídas com grupos Q3a idênticos ou diferentes, como definido e de preferência aqui definido; em que as porções carbocíclica, fenila e heteroarila de Q3 são não substituídas ou substituídas com grupos Q3b idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido; e em que as porções alquila C1-C15 substituídas de Q3 são ou substituídas com grupos Q3c idênticos ou diferentes, como definido e de preferência aqui definido.
[0535] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de alquila C1-C6 substituída, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6 e cicloalquila C3-C6, em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S); em que as porções acíclicas de Q3, exceto as porções alquila C1-C15 substituídas, são não substituídas ou substituídas com grupos Q3a idênticos ou diferentes, como definido e de preferência aqui definido; em que as porções carbocíclica, fenila e heteroarila de Q3 são não substituídas ou substituídas com grupos Q3b idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido; e em que as porções alquila C1-C15 substituídas de Q3 são ou substituídas com grupos Q3c idênticos ou diferentes, como definido e de preferência aqui definido.
[0536] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6) e C(=O)NH(alquila C1-C6), C(=O)N(alquila C1- C6)2, C(=O) alquenila C2-C6, C(=O)O(alquenila C2-C6), C(=O)NH(alquenila C2- C6), C(=O)N(alquenila C2-C6)2, C(=O)alquinila C2-C6, C(=O)O(alquinila C2-C6), C(=O)NH(alquinila C2-C6), C(=O)N(alquinila C2-C6)2C(=O)cicloalquila C3-C6, C(=O)O(cicloalquila C3-C6), C(=O)NH(cicloalquila C3-C6) e C(=O)N(cicloalquila C3-C6)2, em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S); em que as porções acíclicas de Q3, exceto as porções alquila C1-C15 substituídas, são não substituídas ou substituídas com grupos Q3a idênticos ou diferentes, como definido e de preferência aqui definido; em que as porções carbocíclica, fenila e heteroarila de Q3 são não substituídas ou substituídas com grupos Q3b idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido; e em que as porções alquila C1-C15 substituídas de Q3 são ou substituídas com grupos Q3c idênticos ou diferentes, como definido e de preferência aqui definido.
[0537] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6), C(=O)N(alquila C1-C6)2, C(=O)alquenila C2-C6, C(=O)O(alquenila C2-C6), C(=O)NH(alquenila C2-C6), C(=O)N(alquenila C2-C6)2; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S); em que as porções acíclicas de Q3, exceto as porções alquila C1-C15 substituídas, são não substituídas ou substituídas com grupos Q3a idênticos ou diferentes, como definido e de preferência aqui definido; em que as porções carbocíclica, fenila e heteroarila de Q3 são não substituídas ou substituídas com grupos Q3b idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido; e em que as porções alquila C1-C15 substituídas de Q3 são ou substituídas com grupos Q3c idênticos ou diferentes, como definido e de preferência aqui definido.
[0538] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de SO2- NH(alquila C1-C6), SO2-NH(haloalquila C1-C6), SO2-NHfenila; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S); em que as porções acíclicas de Q3, exceto as porções alquila C1-C15 substituídas, são não substituídas ou substituídas com grupos Q3a idênticos ou diferentes, como definido e de preferência aqui definido; em que as porções carbocíclica, fenila e heteroarila de Q3 são não substituídas ou substituídas com grupos Q3b idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido; e em que as porções alquila C1-C15 substituídas de Q3 são ou substituídas com grupos Q3c idênticos ou diferentes, como definido e de preferência aqui definido.
[0539] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de alquila C1-C6 substituída, C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), S(O)m-alquila C1-C6, S(O)marila; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S); em que as porções acíclicas de
Q3, exceto as porções alquila C1-C15 substituídas, são não substituídas ou substituídas com grupos Q3a idênticos ou diferentes, como definido e de preferência aqui definido; em que as porções carbocíclica, fenila e heteroarila de Q3 são não substituídas ou substituídas com grupos Q3b idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido; e em que as porções alquila C1-C15 substituídas de Q3 são ou substituídas com grupos Q3c idênticos ou diferentes, como definido e de preferência aqui definido.
[0540] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de alquila C1- C15 substituída, alquenila C2-C15, haloalquenila C2-C15, alquinila C2-C15, C(=O)alquila C1-C15, C(=O)haloalquila C1-C15, em que as porções acíclicas de Q3, exceto as porções alquila C1-C15 substituídas, são não substituídas ou substituídas com grupos Q3a idênticos ou diferentes, como definido e de preferência aqui definido; e em que as porções alquila C1-C15 substituídas de Q3 são ou substituídas com grupos Q3c idênticos ou diferentes, como definido e de preferência aqui definido.
[0541] Q3a são os possíveis substituintes para as porções alifáticas de Q3, exceto porções alquila C1-C15 substituídas.
[0542] De acordo com uma forma de realização, Q3a é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, NO 2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, haloalquiltio C1-C6, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-haloalquila C1-C6, S(O)m-arila, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6), C(=O)N(alquila C1-C6)2, CR’=NOR’’, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, fenila, fenoxi e heterociclo de cinco a dez membros, heteroarila, heterocicloxi e heteriloxi; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S); em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, arila, fenoxi e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q31a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquiltio C1-C6, S(O)m-alquila C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, CR’=NOR’’, fenila, fenoxi e heterociclo e heteroarila de cinco a dez membros; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que os grupos fenila, fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q311a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, alquila C1- C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, CN, CR’=NOR’’ e haloalcoxi C1-C4; e em que m, Rx, R’ e R’’ é definido como acima.
[0543] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3a é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, NO2, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6) ou CR’=NOR’’.
[0544] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3a é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de OH, CN, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6), tal como CN, CHO, C(O)O(CH3), CO2NH(CH3) ou CO2N(CH3)2.
[0545] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3a é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de S(O)2-alquila C1-C6, S(O)2-haloalquila C1-C6, S(O)2-arila, tal como SCH3, SO2CH3, SO2Ph.
[0546] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3a é,
em cada caso, selecionado independentemente a partir de NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, tal como NH(CH3), N(CH3)2, NHSO2CH3, NHSO2CF3 ou NHSO2Ph.
[0547] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3a é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, tal como ciclopropila ou ciclopropila totalmente ou parcialmente halogenada.
[0548] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3a é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, tal como OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2 ou OCH2Cl, em particular OCF3, OCHF2, OCCl3 ou OCHCl2.
[0549] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3a é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de heterociclo, em que o heterociclo é um saturado, dois grupos CH2 são substituídos por C(=O) e contém um N como membro do anel.
[0550] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3a é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de arila, em que a arila é substituída por halogênio selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl, Br, CH3, CHF2, OCH3, OCHF2, OCF3, CN ou SO2CH3.
[0551] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3a é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e heterociclo, em que o heterociclo é um saturado e contém um N como membro do anel.
[0552] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3a é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e heterociclo, em que o heterociclo é um saturado, um grupo CH2 é substituído por C(=O) e contém um N como membro do anel.
[0553] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3a é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e heterociclo, em que o heterociclo é um saturado, dois grupos CH2 são substituídos por C(=O) e contém um N como membro do anel.
[0554] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3a é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, fenila, arila ou heteroarila; em que a arila e a heteroarila são substituídas por halogênio selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl, Br, CH3, CHF2, OCH3, OCHF2, OCF3, CN ou SO2CH3.
[0555] De acordo com uma outra forma de realização preferida, Q3a é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, fenila, halofenila e heteroarila, em que a halofenila é substituída por halogênio selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e Br, em particular selecionado a partir de F e Cl.
[0556] De acordo com uma outra forma de realização preferida, Q3a é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, CN, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, fenila, em que a fenila é substituída por halogênio selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e Br ou por alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
[0557] De acordo com uma outra forma de realização preferida, Q3a é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio e fenila, em que a fenila é substituída por halogênio selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl e Br, em particular selecionado a partir de F e Cl.
[0558] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3a é um carbociclo parcialmente insaturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, em particular de três, quatro, cinco ou seis membros, em que o carbociclo é não substituído ou substituído por substituintes Q3b, como definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o carbociclo é não substituído.
[0559] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3a é um carbociclo ou heterociclo parcialmente insaturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, em particular de três, quatro, cinco ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que o carbociclo e o heterociclo são não substituídos ou substituídos com substituintes Q3b, conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o carbociclo ou heterociclo é não substituído.
[0560] De acordo com ainda outra forma de realização, Q3a é um carbociclo ou heterociclo saturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove, ou dez membros, em particular de três, quatro, cinco ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que o carbociclo e o heterociclo são não substituídos ou substituídos com substituintes Q3b, conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o carbociclo ou heterociclo é não substituído.
[0561] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3a é um carbociclo saturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove, ou dez membros, em particular de três, quatro, cinco ou seis membros, em que o carbociclo é não substituído ou substituído por substituintes Q3b, como definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o carbociclo é não substituído.
[0562] De acordo com uma forma de realização, Q3a é um carbociclo saturado de 3 membros. De acordo com uma forma de realização da mesma, o carbociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte
Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b.
[0563] De acordo com uma forma de realização, Q3a é um carbociclo saturado de 3 membros, que é não substituído, tal como ciclopropila.
[0564] De acordo com uma forma de realização, Q3a é um carbociclo saturado de 3 membros, que é substituído por halogênio, mais especificamente por F, tal como C3H3F2.
[0565] De acordo com uma forma de realização, Q3a é um carbociclo saturado de 3 membros, que é substituído por halogênio. Mais especificamente por Cl, tal como C3H3Cl2.
[0566] De acordo com uma forma de realização, Q3a é um carbociclo saturado de 4 membros. De acordo com uma forma de realização da mesma, o carbociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b.
[0567] De acordo com uma forma de realização, Q3a é um carbociclo saturado de 5 membros. De acordo com uma forma de realização da mesma, o carbociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b.
[0568] De acordo com uma forma de realização, Q3a é um carbociclo saturado de 6 membros. De acordo com uma forma de realização da mesma, o carbociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b.
[0569] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3a é um heterociclo parcialmente insaturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, em particular de três, quatro, cinco ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes Q3b, como definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído.
[0570] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3a é um heterociclo saturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove, ou dez membros, em particular de três, quatro, cinco ou seis membros, em que o heterociclo contém um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S, e em que o heterociclo é não substituído ou substituído por substituintes Q3b, conforme definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído.
[0571] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, nas formas de realização de Q3a descritas acima, o heterociclo contém preferencialmente um, dois ou três, mais especificamente um ou dois heteroátomos selecionados a partir de N, O e S. Mais especificamente, o heterociclo contém um heteroátomo selecionado a partir de N, O e S. Em particular, o heterociclo contém um ou dois, em particular um O.
[0572] De acordo com uma forma de realização, Q3a é um heterociclo saturado de 4 membros que contém 1 ou 2 heteroátomos, em particular 1 heteroátomo, do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. Por exemplo, o heterociclo formado é oxetano. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b.
[0573] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3a é um heterociclo saturado de 5 membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2, heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b.
[0574] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3a é um heterociclo saturado de 6 membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2, heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b. De acordo com uma forma de realização específica da mesma, o referido heterociclo saturado de 6 membros contém 1 ou 2, em particular 1, heteroátomo O. De acordo com uma forma de realização da mesma, o respectivo heterociclo de 6 membros é não substituído, ou seja, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b.
[0575] Q3b são os possíveis substituintes para as porções carbociclo, heterociclo, heteroarila e arila de Q3.
[0576] Q3b, de acordo com a invenção, é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH- SO2-Rx, alquila C1-C4, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, S(O)m-alquila C1-C6, alcoxi C1-C4- alquila C1-C4, fenila, fenoxi e heterociclo de cinco a dez membros, heteroarila, heterocicloxi, heteriloxi; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos fenila, fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2,
3, 4 ou 5 substituintes Q31b selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, CR’=NOR’’; fenila, fenoxi e heteroarila e heterociclo de cinco a dez membros; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que os grupos fenila, fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q311b selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, CN, CR’=NOR’’ e haloalcoxi C1-C4; e em que R’, R’’ e Rx são definidos como acima.
[0577] De acordo com uma forma de realização da mesma, Q3b é selecionado independentemente a partir de halogênio, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, em particular halogênio, alquila C1- C4 e alcoxi C1-C4. Especificamente, Q3b é selecionado independentemente a partir de F, Cl, CN, CH3, CHF2, CF3OCH3 e halometoxi.
[0578] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3b é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, SH, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquiltio C1- C6 e S(O)m-alquila C1-C6. De acordo com uma outra forma de realização preferida, Q3b é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, alcoxi C1-C6, haloalquila C1-C6, haloalcoxi C1-C6 e S(O)m-alquila C1- C6. De acordo com uma outra forma de realização particular, Q3b é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, tal como Cl, Br, F.
De acordo com uma outra forma de realização particular, Q3b é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de alquila C1-C6, tal como metila e etila. De acordo com uma outra forma de realização particular, Q3b é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, tal como F, Cl e Br. De acordo com uma outra forma de realização particular, Q3b é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de alcoxi C1-C6, tal como OCH3.
De acordo com uma outra forma de realização particular, Q3b é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de haloalcoxi C1-C4, tal como OCHF2 e OCF3. De acordo com uma outra forma de realização particular, Q3b é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de S(O)m-alquila C1-C6, tal como SO2CH3.
[0579] Q3c são os possíveis substituintes para as porções alquila C1-C15 substituídas de Q3.
[0580] Q3c, de acordo com a invenção, é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH- SO2-Rx, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, halocicloalquila C3-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-haloalquila C1-C6, S(O)m-arila, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6), C(=O)N(alquila C1-C6)2, CR’=NOR’’, um carbociclo ou heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, arila e heteroarila de cinco, seis ou dez membros, heterocicloxi, heteriloxi; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S); em que o heterociclo e heteroarila contêm, independentemente, um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, arila, fenoxi e heteroarila são, independentemente, não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes Q31c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O) alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquiltio C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, S(O)m-alquila C1-C6 e CR’=NOR’’; fenila, fenoxi e heteroarila e heterociclo de cinco a dez membros; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, fenila, fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q311c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquiltio C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1- C4, haloalcoxi C1-C4 e S(O)m-alquila C1-C6; em que m, Rx, R’ e R’’ é como definido acima.
[0581] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é uma alquila C1-C6, tal como CH3, C2H5, n-propila, i-propila, n-butila, i- butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila, que é substituída por pelo menos um grupo R4c que, independentemente um do outro, é selecionado a partir de: halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alcoxi C1- C4, haloalcoxi C1-C4, halocicloalquila C3-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-haloalquila C1-C6, S(O)m-arila, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6), C(=O)N(alquila C1-C6)2, CR’=NOR’’, um carbociclo ou heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, arila e heteroarila de cinco, seis ou dez membros, heterocicloxi, heteriloxi; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S); em que o heterociclo e heteroarila contêm, independentemente, um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, arila, fenoxi e heteroarila são, independentemente, não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes Q31c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4),
N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquiltio C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, S(O)m-alquila C1-C6 e CR’=NOR’’; fenila, fenoxi e heterociclo e heteroarila de cinco a dez membros; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, fenila, fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q311c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquiltio C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1- C4, haloalcoxi C1-C4 e S(O)m-alquila C1-C6.
[0582] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é CH3 que é substituído por pelo menos um grupo Q3c que, independentemente um do outro, é selecionado a partir de: halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, halocicloalquila C3-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-haloalquila C1-C6, S(O)m-arila, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6), C(=O)N(alquila C1-C6)2, CR’=NOR’’, um carbociclo ou heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove, ou dez membros, arila e heteroarila de cinco, seis ou dez membros, heterocicloxi, heteriloxi; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S); em que o heterociclo e heteroarila contêm, independentemente, um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, arila, fenoxi e heteroarila são, independentemente, não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes Q31c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquiltio C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, S(O)m-alquila C1-C6 e CR’=NOR’’; fenila, fenoxi e heterociclo e heteroarila de cinco a dez membros; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, fenila, fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q311c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquiltio C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 e S(O)m-alquila C1-C6.
[0583] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é Et, que é substituído por pelo menos um grupo Q3c que, independentemente um do outro, é selecionado a partir de: halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, halocicloalquila C3-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-haloalquila C1-C6, S(O)m-arila, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6), C(=O)N(alquila C1-C6)2, CR’=NOR’’, um carbociclo ou heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, arila e heteroarila de cinco, seis ou dez membros, heterocicloxi, heteriloxi; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S); em que o heterociclo e heteroarila contêm, independentemente, um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, arila, fenoxi e heteroarila são, independentemente, não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes Q31c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquiltio C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, S(O)m-alquila C1-C6 e CR’=NOR’’; fenila, fenoxi e heterociclo e heteroarila de cinco a dez membros; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, fenila, fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q311c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquiltio C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 e S(O)m-alquila C1-C6.
[0584] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é Pr, que é substituído por pelo menos um grupo Q3c que, independentemente um do outro, é selecionado a partir de: halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, halocicloalquila C3-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-haloalquila C1-C6, S(O)m-arila, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6), C(=O)N(alquila C1-C6)2, CR’=NOR’’, um carbociclo ou heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, arila e heteroarila de cinco, seis ou dez membros, heterocicloxi, heteriloxi; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S); em que o heterociclo e heteroarila contêm, independentemente, um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, arila, fenoxi e heteroarila são, independentemente, não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes Q31c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquiltio C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, S(O)m-alquila C1-C6 e CR’=NOR’’; fenila, fenoxi e heterociclo e heteroarila de cinco a dez membros; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, fenila, fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q311c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquiltio C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 e S(O)m-alquila C1-C6.
[0585] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é iPr que é substituído por pelo menos um grupo Q3c que, independentemente um do outro, é selecionado a partir de: halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, halocicloalquila C3-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-haloalquila C1-C6, S(O)m-arila, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6), C(=O)N(alquila C1-C6)2, CR’=NOR’’, um carbociclo ou heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, arila e heteroarila de cinco, seis ou dez membros, heterocicloxi, heteriloxi; em que, em cada caso,
um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S); em que o heterociclo e heteroarila contêm, independentemente, um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, arila, fenoxi e heteroarila são, independentemente, não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes Q31c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquiltio C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, S(O)m-alquila C1-C6 e CR’=NOR’’; fenila, fenoxi e heterociclo e heteroarila de cinco a dez membros; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, fenila, fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q311c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquiltio C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 e S(O)m-alquila C1-C6.
[0586] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é butila que é substituída por pelo menos um grupo Q3c que, independentemente um do outro, é selecionado a partir de: halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, halocicloalquila C3-C6, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-haloalquila C1-C6, S(O)m-arila, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6), C(=O)N(alquila C1-C6)2, CR’=NOR’’, um carbociclo ou heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, arila e heteroarila de cinco, seis ou dez membros, heterocicloxi, heteriloxi; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S); em que o heterociclo e heteroarila contêm, independentemente, um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, arila, fenoxi e heteroarila são, independentemente, não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes Q31c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquiltio C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, S(O)m-alquila C1-C6 e CR’=NOR’’; fenila, fenoxi e heterociclo e heteroarila de cinco a dez membros; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, fenila, fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q311c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquiltio C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 e S(O)m-alquila C1-C6.
[0587] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é CH2CN.
[0588] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é CH2OH.
[0589] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15-alcoxi C1-C6, em particular alquila C1-C7-alcoxi C1-C4, mais especificamente alquila C1-C4-alcoxi C1-C2, tal como CH2OCH3,
CH2CH2OCH3, CH2CH2O CH2CH3, CH2CH2 CH2OCH3, CH2CH2 CH2O CH2CH3.
[0590] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15-haloalcoxi C1-C6, em particular alquila C1-C7- haloalcoxi C1-C4, mais especificamente alquila C1-C4-haloalcoxi C1-C2, tal como CH2OCF3, CH2CH2OCF3, CH2OCHF2, CH2OCH2F, CH2OCCl3, CH2OCHCl2 ou CH2OCH2Cl, em particular CH2OCF3, CH2OCHF2, CH2OCCl3 ou CH2OCHCl2.
[0591] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15-haloalquiltio C1-C6, em particular alquila C1-C7- haloalquiltio C1-C4, mais especificamente alquila C1-C4-haloalquiltio C1-C2, tal como CH2SCF3, CH2SCHF2, CH2SCH2F, CH2SCCl3, CH2SCHCl2 ou CH2SCH2Cl, em particular CH2SCF3, CH2SCHF2, CH2SCCl3 ou CH2SCHCl2.
[0592] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15-CH(=O), alquila C1-C15-C(=O)alquila C1-C6, alquila C1-C15-C(=O)O(alquila C1-C6), alquila C1-C15-C(=O)NH(alquila C1-C6) ou alquila C1-C15-C(=O)N(alquila C1-C6)2, especialmente CH2CH(=O), CH2C(=O)alquila C1-C6, CH2C(=O)O(alquila C1-C6), CH2C(=O)NH(alquila C1-C6) ou CH2C(=O)N(alquila C1-C6)2, em que alquila é CH3, C2H5, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0593] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15-NH(alquila C1-C4), alquila C1-C15-N(alquila C1- C4)2, alquila C1-C15-NH(C(=O)alquila C1-C4) ou alquila C1-C15-N(C(=O)alquila C1-C4)2, em que alquila é CH3, C2H5, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc- butila, n-pentila ou i-pentila.
[0594] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15-S(O)-alquila C1-C6, em que alquila é CH3, C2H5, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0595] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15-S(O)2-alquila C1-C6, em que alquila é CH3,
C2H5, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0596] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15-S(O)2-haloalquila C1-C6, em que haloalquila é CF3 ou CHF2 e z é 0, 1, 2 ou 3.
[0597] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15-S(O)2-arila, em que a porção arila ou fenila em cada caso é, independentemente, não substituída ou contém um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquiltio C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4 e S(O)z-alquila C1-C6, em particular F, Cl, Br, CH3, OCH3, CF3, CHF2, OCHF2, OCF3.
[0598] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15-NH-SO2-Rx, em que Rx é alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, arila não substituída ou arila que é substituída por um, dois, três, quatro ou cinco substituintes Rx2 selecionados independentemente a partir de alquila C1-C4, halogênio, OH, CN, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 ou haloalcoxi C1-C4, tal como CH2NHSO2CF3 ou CH2NHSO2CH3.
[0599] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é selecionado a partir de alquila C1-C15 que é substituída, um carbociclo saturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, em particular de três, quatro, cinco ou seis membros, em que o carbociclo é não substituído ou substituído por substituintes Q3b, como definido abaixo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o carbociclo é não substituído.
[0600] De acordo com uma forma de realização, Q3 é selecionado a partir de alquila C1-C15, especialmente CH2, que é substituído por um carbociclo saturado de 3 membros. De acordo com uma forma de realização da mesma, o carbociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b.
[0601] De acordo com uma forma de realização, Q3 é selecionado a partir de alquila C1-C15, especialmente CH2, que é substituído por um carbociclo saturado de 4 membros. De acordo com uma forma de realização da mesma, o carbociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b.
[0602] De acordo com uma forma de realização, Q3 é selecionado a partir de alquila C1-C15, especialmente CH2, que é substituído por um carbociclo saturado de 5 membros. De acordo com uma forma de realização da mesma, o carbociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b.
[0603] De acordo com uma forma de realização, Q3 é selecionado a partir de alquila C1-C15, especialmente CH2, que é substituído por um carbociclo saturado de 6 membros. De acordo com uma forma de realização da mesma, o carbociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b.
[0604] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15, especialmente CH2 substituído por um heterociclo saturado de 4 membros que contém 1 ou 2 heteroátomos, em particular 1 heteroátomo, do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. Por exemplo, o heterociclo formado é oxetano. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b.
[0605] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15, especialmente CH2 substituído por um heterociclo saturado de 5 membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2, heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização, o heterociclo contém um O como heteroátomo. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b.
[0606] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15, especialmente CH2 substituído por um heterociclo saturado de 6 membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2, heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização da mesma, o heterociclo é não substituído, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b. De acordo com uma forma de realização específica da mesma, o referido heterociclo saturado de 6 membros contém 1 ou 2, em particular 1, heteroátomo O. De acordo com uma forma de realização da mesma, o respectivo heterociclo de 6 membros é não substituído, ou seja, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ele é substituído por Q3b.
[0607] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15, especialmente CH2 substituído por um heterociclo saturado de 5 membros que contém um N como membro do anel e, opcionalmente, um ou dois grupos CH2 são substituídos por C(=O).
[0608] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15, especialmente CH2 substituído por uma heteroarila saturada de 5 membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2, heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização da mesma, a heteroarila é não substituída, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ela é substituída por Q3b.
[0609] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15, especialmente CH2 substituído por uma heteroarila saturada de 5 membros que contém um N como membro do anel.
De acordo com uma forma de realização da mesma, a heteroarila é não substituída, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ela é substituída por Q3b.
[0610] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15, especialmente CH2, substituído por uma heteroarila saturada de 5 membros que contém dois N como membros do anel.
De acordo com uma forma de realização da mesma, a heteroarila é não substituída, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ela é substituída por Q3b.
[0611] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15, especialmente CH2 substituído por uma heteroarila saturada de 5 membros que contém três N como membros do anel.
De acordo com uma forma de realização da mesma, a heteroarila é não substituída, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ela é substituída por Q3b. De acordo com uma forma de realização específica da mesma, o referido heterociclo saturado de 5 membros contém 1 ou 2, em particular 1, heteroátomo O.
[0612] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15, especialmente CH2 substituído por uma heteroarila saturada de 5 membros que contém um S como membro do anel.
De acordo com uma forma de realização da mesma, a heteroarila é não substituída, isto é, não contém nenhum substituinte Q34b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ela é substituída por Q3b.
[0613] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15, especialmente CH2 substituído por uma heteroarila saturada de 5 membros que contém um S e um N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização da mesma, a heteroarila é não substituída, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ela é substituída por Q3b.
[0614] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15, especialmente CH2 substituído por uma heteroarila saturada de 5 membros que contém um S e dois N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização da mesma, a heteroarila é não substituída, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ela é substituída por Q3b.
[0615] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15, especialmente CH2 substituído por uma heteroarila saturada de 5 membros que contém um oxigênio e um N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização da mesma, a heteroarila é não substituída, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ela é substituída por Q3b.
[0616] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15, especialmente CH2 substituído por uma heteroarila saturada de 5 membros que contém um oxigênio e dois N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização da mesma, a heteroarila é não substituída, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ela é substituída por Q3b.
[0617] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15, especialmente CH2 substituído por uma heteroarila saturada de 6 membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2, heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel. De acordo com uma forma de realização da mesma, a heteroarila é não substituída, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ela é substituída por Q3b.
[0618] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15, especialmente CH2, substituído por uma heteroarila saturada de 6 membros, sendo um N como membro do anel. De acordo com uma forma de realização da mesma, a heteroarila é não substituída, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ela é substituída por Q3b.
[0619] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15, especialmente CH2 substituído por uma heteroarila saturada de 6 membros, sendo dois N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização da mesma, a heteroarila é não substituída, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ela é substituída por Q3b.
[0620] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15, especialmente CH2 substituído por uma heteroarila saturada de 10 membros que contém 1, 2 ou 3, em particular 1 ou 2, heteroátomos do grupo que consiste em N, O e S, como membros do anel.
De acordo com uma forma de realização da mesma, a heteroarila é não substituída, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ela é substituída por Q3b. De acordo com uma forma de realização específica da mesma, o referido heterociclo saturado de 10 membros contém 1 ou 2, em particular 1, heteroátomo N.
[0621] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q3 é alquila C1-C15, especialmente CH2 substituído por uma heteroarila saturada de 10 membros, sendo um N como membros do anel. De acordo com uma forma de realização da mesma, a heteroarila é não substituída, isto é, não contém nenhum substituinte Q3b. De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, ela é substituída por Q3b.
[0622] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é CH2 substituído por uma heteroarila de 5 membros, tal como pirrol-1-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3-ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, pirazol-1-ila, pirazol-3-ila, pirazol-4-ila, pirazol-5-ila, imidazol-1-ila, imidazol-2-ila, imidazol-4- ila, imidazol-5-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol- 4-ila, isoxazol-5-ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4- ila, isotiazol-5-ila, 1,2,4-triazolil-1-ila, 1,2,4-triazol-3-ila, 1,2,4-triazol-5-ila, 1,2,4- oxadiazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila e 1,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4-tiadiazol-5-ila.
[0623] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q3 é CH2 substituído por uma heteroarila de 6 membros, tal como piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin-4-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4- ila, pirimidin-5-ila, pirazin-2-ila e 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2,4-triazin-3-ila.
[0624] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3c é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de OH, CN, NO2, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6) ou CR’=NOR’’.
[0625] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3c é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de OH, CN, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6), tal como
CN, CHO, C(O)CH3, C(O)O(CH3), CO2NH(CH3) ou CO2N(CH3)2.
[0626] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3c é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de haloalquiltio C1-C6, S(O)-alquila C1-C6, S(O)2-alquila C1-C6, S(O)z-haloalquila C1-C6, S(O)z-arila, tal como SCH3, SO2CH3, SO2Ph.
[0627] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3c é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, tal como NH(CH3), N(CH3)2 ou NHSO2CH3, NHSO2CF3.
[0628] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3c é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, tal como ciclopropila ou ciclopropila totalmente ou parcialmente halogenada.
[0629] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3c é, em cada caso, selecionado independentemente de haloalcoxi C1-C6, tal como OCF3, OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2 ou OCH2Cl, em particular OCF3, OCHF2, OCCl3 ou OCHCl2.
[0630] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3c é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de heterociclo, em que o heterociclo é um saturado, dois grupos CH2 são substituídos por C(=O) e contêm um N como membro do anel.
[0631] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3 é heteroarila de 5 ou 6 membros não substituída. De acordo com ainda outra forma de realização, R4 é heteroarila de 5 ou 6 membros substituída por halogênio selecionado a partir do grupo que consiste em F, Cl, Br, CH 3, CHF2, OCH3, OCHF2, OCF3, CN ou SO2CH3.
[0632] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3c é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de OH, CN, cicloalquila
C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e heterociclo, em que o heterociclo é um saturado e contém um N como membro do anel.
[0633] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3c é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de OH, CN, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e heterociclo, em que o heterociclo é um saturado, um grupo CH2 é substituído por C(=O) e contém um N como membro do anel.
[0634] De acordo com uma forma de realização preferida, Q3c é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de OH, CN, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e heterociclo, em que o herociclociclo é um saturado, dois grupos CH2 são substituídos por C(=O) e contém um N como membro do anel.
[0635] As formas de realização particularmente preferidas de Q3 de acordo com a invenção estão na Tabela Q3 abaixo, em que cada linha das linhas Q3-1 a Q3-163 corresponde a uma forma de realização particular da invenção, em que Q3-1 a Q3-163 também estão em qualquer combinação com uma outra forma de realização preferida da presente invenção: Nº Q3 Q3-1 CF3 Q3-2 CHF2 Q3-3 CH2CH2OCH3 Q3-4 CH2OCH2F Q3-5 CH2OCHF2 Q3-6 CH2OCF3 Q3-7 CH2OCF2CHF2 Q3-8 CH2SOMe Q3-9 CH2SO2Me Q3-10 CH2NMe2 Q3-11 CH2NSO2CF3 Q3-12 CH2NSO2CH3 Q3-13 CH2cPr Q3-14 C6 H5 Q3-15 -CH2-C6H5 Q3-16 -CH2-C6H4-4-F Q3-17 -CH2-C6H4-4-CH3 Q3-18 -CH2-C6H4-3-CH3
Nº Q3 Q3-19 -CH2-C6H4-2-CH3 Q3-20 -CH(CH3)-C6H5 Q3-21 CH(CH3)-C6H4-4-F Q3-22 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 Q3-23 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 Q3-24 CH(CH3)-C6H4-2-CH3
Q3-25
Q3-26
Q3-27
Q3-28
Q3-29
Q3-30
Q3-31
Q3-32
Q3-33
Q3-34
Q3-35 2-py Q3-36 3-py
Q3-37
Nº Q3
Q3-38
Q3-39
Q3-40
Q3-41
Q3-42
Q3-43
Q3-44
Q3-45
Q3-46
Q3-47
Q3-48
Nº Q3
Q3-49
Q3-50
Q3-51
Q3-52
Q3-53
Q3-54
Q3-55
Q3-56
Q3-57
Nº Q3
Q3-58
Q3-59
Q3-60
Q3-61
Q3-62
Q3-63
Q3-64
Q3-65
Q3-66
Nº Q3
Q3-67
Q3-68
Q3-69
Q3-70
Q3-71
Q3-72
Q3-73
Q3-74
Q3-75
Nº Q3
Q3-76
Q3-77
Q3-78
Q3-79
Q3-80
Q3-81
Q3-82
Q3-83
Q3-84
Q3-85
Q3-86
Q3-87
Q3-88
Nº Q3
Q3-89
Q3-90
Q3-91 COCH3 Q3-92 COCH2CH3 Q3-93 COCH2CH2CH3 Q3-94 CO(CH2)3CH3 Q3-95 CO(CH2)4CH3 Q3-96 CO(CH2)5CH3 Q3-97 CO(CH2)6CH3 Q3-98 COCCl3 Q3-99 COCH2Cl Q3-100 COCH2-N(CH3)2 Q3-101 COPh Q3-102 COCH2Ph Q3-103 COCH2Ph-4-F Q3-104 COCH2Ph-4-CH3 Q3-105 COCH2Ph-3-CH3 Q3-106 COCH2Ph-2-CH3 Q3-107 COCH(CH3)Ph Q3-108 COCH(CH3)4-F Q3-109 COCH(CH3)-4-CH3 Q3-110 COCH(CH3)-3-CH3 Q3-111 COCH(CH3)-3-CH3
Q3-112
Q3-113
Q3-114
Q3-115
Q3-116
Nº Q3
Q3-117
Q3-118
Q3-119
Q3-120
Q3-121
Q3-122
Q3-123
Q3-124
Q3-125
Nº Q3
Q3-126
Q3-127
Q3-128
Q3-129
Q3-130
Q3-131
Q3-132
Q3-133
Nº Q3
Q3-134
Q3-135
Q3-136
Q3-137
Q3-138
Q3-139
Q3-140
Q3-141
Nº Q3
Q3-142
Q3-143
Q3-144
Q3-145
Q3-146
Q3-147
Q3-148
Q3-149
Q3-150
Q3-151
Q3-152
Nº Q3 Q3-153 Q3-154 Q3-155 Q3-156 Q3-157 Q3-158 Q3-159 Q3-160 Q3-161 Q3-162 Q3-163
[0636] Q4 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de hidrogênio, OH, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)alquenila C2-C6, C(=O)cicloalquila C3-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)O(alquenila C2-C6), C(=O)O(alquinila C2-C6), C(=O)O(cicloalquila C3-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6),
C(=O)NH(alquenila C2-C6), C(=O)NH(alquinila C2-C6), C(=O)NH(cicloalquila C3-
C6), C(=O)N(alquila C1-C6)2, C(=O)N(alquenila C2-C6)2, C(=O)N(alquinila C2-
C6)2, C(=O)N(cicloalquila C3-C6)2, CH(=S), C(=S)alquila C1-C6, C(=S)alquenila
C2-C6, C(=S)alquinila C2-C6, C(=S)cicloalquila C3-C6, C(=S)O(alquila C1-C6),
C(=S)O(alquenila C2-C6), C(=S)O(alquinila C2-C6), C(=S)O(cicloalquila C3-C6),
C(=S)NH(alquila C1-C6), C(=S)NH(alquenila C2-C6), C(=S)NH(alquinila C2-C6),
C(=S)NH(cicloalquila C3-C6), C(=S)N(alquila C1-C6)2, C(=S)N(alquenila C2-C6)2,
C(=S)N(alquinila C2-C6)2, C(=S)N(cicloalquila C3-C6)2, alquila C1-C6, haloalquila
C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4,
ORY, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6,
alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-haloalquila C1-
C6, S(O)m-alcoxi C1-C6, S(O)m-alquenila C2-C6, S(O)m-alquinila C2-C6, S(O)m-
arila, SO2-NH(alquila C1-C6), SO2-NH(haloalquila C1-C6), SO2-NH-arila, tri-
(alquila C1-C6)silila e di-(alcoxi C1-C6)fosforila, arila e heteroarila de cinco ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos arila são não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4,
alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; em que n e
RY é alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6,
haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6,
halocicloalquila C3-C6, fenila e fenil-alquila C1-C6; em que os grupos fenila são não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, OH, alquila C1-
C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
Q4a é o substituinte das porções acíclicas de Q4. As porções acíclicas de Q4 não são mais substituídas ou contêm um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos Q4a idênticos ou diferentes que,
independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, halocicloalquenila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, heteroarila de cinco ou seis membros, arila e fenoxi, em que o grupo heteroarila, arila e fenoxi é não substituído ou contém um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1- C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; Q4b é o substituído de porções carbocíclica, fenila, heterocíclica e heteroarila de Q4. As porções carbocíclica, fenila, heterocíclica e heteroarila de Q4 não são mais substituídas ou contêm uma, duas, três, quatro, cinco ou até o número máximo de grupos Q4b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-C6.
[0637] De acordo com uma forma de realização da fórmula I, Q4 é H.
[0638] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é OH.
[0639] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q4 é CH(=O).
[0640] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q4 é C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6) ou C(=O)N(alquila C1-C6)2, em que alquila é CH3, C2H5, n-propila, i- propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0641] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q4 é C(=O)alquenila C2-C6, C(=O)O(alquenila C2-C6), C(=O)NH(alquenila C2-C6) ou C(=O)N(alquenila C2-C6)2, em que alquenila é CH=CH2, CH2CH=CH2.
[0642] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q4 é C(=O)alquinila C2-C6, C(=O)O(alquinila C2-C6), C(=O)NH(alquinila C2-C6) ou C(=O)N(alquinila C2-C6)2, em que alquinila é C≡CH, CH2C≡CH.
[0643] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q4 é C(=O)cicloalquila C3-C6, C(=O)O(cicloalquila C3-C6), C(=O)NH(cicloalquila C3-C6) ou C(=O)N(cicloalquila C3-C6)2, em que cicloalquila é ciclopropila (C3H7) ou ciclobutila (C4H9).
[0644] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q4 é CH(=S).
[0645] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q4 é C(=S)alquila C1-C6, C(=S)O(alquila C1-C6), C(=S)NH(alquila C1-C6) ou C(=S)N(alquila C1-C6)2, em que alquila é CH3, C2H5, n-propila, i- propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0646] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q4 é C(=S)alquenila C2-C6, C(=S)O(alquenila C2-C6), C(=S)NH(alquenila C2-C6) ou C(=S)N(alquenila C2-C6)2, em que alquenila é CH=CH2, CH2CH=CH2.
[0647] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q4 é C(=S)O(alquinila C2-C6), C(=S)NH(alquinila C2-C6) ou C(=S)N(alquinila C2-C6)2, em que alquinila é C≡CH, CH2C≡CH.
[0648] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q4 é C(=S)cicloalquila C3-C6, C(=S)O(cicloalquila C3-C6) ou C(=S)N(cicloalquila C3-C6)2, em que cicloalquila é ciclopropila (C3H7) ou ciclobutila (C4H9).
[0649] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é alquila C1-C6, tal como CH3, C2H5, n-propila, i-propila, n-butila, i-butila, terc-butila, n-pentila ou i-pentila.
[0650] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é alquila C1-C6, em particular alquila C1-C4, tal como CH3, C2H5, n-propila, i-propila.
[0651] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é haloalquila C1-C6, em particular haloalquila C1-C4, tal como CF3, CCl3, FCH2, ClCH2, F2CH, Cl2CH, CF3CH2, CCl3CH2 ou CF2CHF2.
[0652] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é cicloalquila C3-C6, em particular ciclopropila.
[0653] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é halocicloalquila C3-C6. Em uma forma de realização especial, Q4b é ciclopropila totalmente ou parcialmente halogenada, tal como 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-F2-ciclopropila, 1,1-Cl2-ciclopropila.
[0654] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, em particular alcoxi C1-C3, haloalcoxi C1-C3, tal como CH2OCH3, CH2OCF3 ou CH2OCHF2.
[0655] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q4 é ORY, em que RY é alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cicloalquila C3- C6, halocicloalquila C3-C6, fenila e fenil-alquila C1-C6; em que os grupos fenila são não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, OH, alquila C1- C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
[0656] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q4 é ORY, em que RY é alquila C1-C6, em particular alquila C1-C4, mais especificamente alquila C1-C2. Q4 é tal como OCH3 ou OCH2CH3.
[0657] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q4 é ORY, em que RY é haloalquila C1-C6, em particular haloalquila C1-C4, mais especificamente haloalquila C1-C2. Q4 é tal como OCF3,
OCHF2, OCH2F, OCCl3, OCHCl2 ou OCH2Cl, em particular OCF3, OCHF2, OCCl3 ou OCHCl2.
[0658] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q4 é ORY, em que RY é alquenila C2-C6, em particular alquenila C2-C4, mais especificamente alquenila C1-C2. Q4 é tal como OCH=CH2, OCH2CH=CH2.
[0659] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q4 é ORY, em que RY é alquinila C2-C6, em particular alquinila C2- C6, em particular alquinila C2-C4, mais especificamente alquinila C1-C2. Q4 é tal como OC≡CH.
[0660] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é ORY, em que RY é halocicloalquila C3-C6. Em uma forma de realização especial, R1 é ciclopropila totalmente ou parcialmente halogenada.
[0661] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é ORY, em que RY e fenila; em que os grupos fenila são não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
[0662] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é ORY, em que RY é fenil-alquila C1-C6, tal como fenil-CH2, aqui os grupos fenila são não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4. Q4 é tal como OCH2Ph.
[0663] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é alquenila C2-C6, em particular alquenila C2-C4, tal como CH=CH2, C(CH3)=CH2, CH2CH=CH2.
[0664] De acordo com uma outra forma de realização específica da fórmula I, Q4 é haloalquenila C2-C6, em particular haloalquenila C2-C4, mais especificamente haloalquenila C2-C3, tal como CH=CHF, CH=CHCl, CH=CF2, CH=CCl2, CH2CH=CHF, CH2CH=CHCl, CH2CH=CF2, CH2CH=CCl2, CF2CH=CF2, CCl2CH=CCl2, CF2CF=CF2, CCl2CCl=CCl2.
[0665] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é alquinila C2-C6 ou haloalquinila C2-C6, em particular alquinila C2-C4 ou haloalquinila C2-C4, tal como C≡CH, CH2C≡CH.
[0666] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é S(O)n-alquila C1-C6, tal como SCH3, S(=O)CH3, S(O)2CH3.
[0667] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é S(O)n-haloalquila C1-C6, tal como SCF3, S(=O)CF3, S(O)2CF3, SCHF2, S(=O)CHF2, S(O)2CHF2.
[0668] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é S(O)n-arila, tal como S-fenila, S(=O)fenila, S(O)2fenila, em que o grupo fenila é não substituído ou contém um, dois, três, quatro ou cinco substituintes R78a’ selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1- C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
[0669] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é S(O)n-alquenila C2-C6, tal como SCH=CH2, S(=O)CH=CH2, S(O)2CH=CH2, SCH2CH=CH2, S(=O)CH2CH=CH2, S(O)2CH2CH=CH2.
[0670] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é S(O)n-alquinila C2-C6, tal como SC≡CH, S(=O)C≡CH, S(O)2C≡CH, SCH2C≡CH, S(=O)CH2C≡CH, S(O)2CH2C≡CH.
[0671] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é SO2-NH(alquila C1-C6), é alquila C1-C6, em particular alquila C1-C4, mais especificamente alquila C1-C2. Q4 é tal como SO2NHCH3 ou SO2NHCH2CH3.
[0672] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é SO2-NH(haloalquila C1-C6), em que haloalquila C1-C6, em particular haloalquila C1-C4, mais especificamente haloalquila C1-C2. Q4 é tal como SO2NHCF3, SO2NHCHF2, SO2NHCH2F, SO2NHCCl3, SO2NHCHCl2 ou SO2NHCH2Cl, em particular SO2NHCF3, SO2NHCHF2, SO2NHCCl3 ou SO2NHCHCl2.
[0673] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é SO2-NHarila, em que os grupos arila são não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4. Q4 é tal como SO2NHPh.
[0674] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é tri-(alquila C1-C6)silila, em particular alquila C1-C4, tal como CH3 ou C2H5.
Q4 é tal como OSi(CH3)3.
[0675] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é di-(alcoxi C1-C6)fosforila, em particular alcoxi C1-C4, tal como OCH3 ou OC2H5. Q4 é tal como OPO(OCH3)2.
[0676] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é fenil-alquila C1-C6, tal como fenil-CH2, em que a porção fenila em cada caso é não substituída ou substituída por um, dois ou três grupos Q4b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de halogênio, alquila C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquila C1-C2 e haloalcoxi C1-C2, em particular F, Cl, Br, CH3, OCH3, CF3 e OCF3.
[0677] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é arila, em particular fenila, em que a porção arila ou fenila em cada caso é não substituída ou substituída por grupos Q4b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir do halogênio, alquila C1-C2, alcoxi C1-C2, haloalquila C1-C2 e haloalcoxi C1-C2, em particular F, Cl, Br, CH3, OCH3, CF3 e OCF3. De acordo com uma forma de realização, Q4 é fenila não substituída. De acordo com outra forma de realização, Q4 é fenila,
que é substituída por um, dois ou três, em particular um, halogênio, em particular selecionado a partir de F, Cl e Br, mais especificamente selecionado a partir de F e Cl.
[0678] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é uma heteroarila de 5 membros, tal como pirrol-1-ila, pirrol-2-ila, pirrol-3- ila, tien-2-ila, tien-3-ila, furan-2-ila, furan-3-ila, pirazol-1-ila, pirazol-3-ila, pirazol- 4-ila, pirazol-5-ila, imidazol-1-ila, imidazol-2-ila, imidazol-4-ila, imidazol-5-ila, oxazol-2-ila, oxazol-4-ila, oxazol-5-ila, isoxazol-3-ila, isoxazol-4-ila, isoxazol-5- ila, tiazol-2-ila, tiazol-4-ila, tiazol-5-ila, isotiazol-3-ila, isotiazol-4-ila, isotiazol-5- ila, 1,2,4-triazolil-1-ila, 1,2,4-triazol-3-ila, 1,2,4-triazol-5-ila, 1,2,4-oxadiazol-3-ila, 1,2,4-oxadiazol-5-ila e 1,2,4-tiadiazol-3-ila, 1,2,4 tiadiazol-5-ila.
[0679] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é uma heteroarila de 6 membros, tal como piridin-2-ila, piridin-3-ila, piridin- 4-ila, piridazin-3-ila, piridazin-4-ila, pirimidin-2-ila, pirimidin-4-ila, pirimidin-5-ila, pirazin-2-ila e 1,3,5-triazin-2-ila e 1,2,4-triazin-3-ila.
[0680] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de H, halogênio, OH, CN, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilóxi C3-C6, alquinilóxi C3-C6 e cicloalquila C3-C6, em que as porções acíclicas de Q4 são não substituídas ou substituídas com grupos Q4a idênticos ou diferentes, conforme definido e preferencialmente definido aqui, e em que as porções carbocíclica, fenila e heteroarila de Q4 são não substituídas ou substituídas com grupos Q4b idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido.
[0681] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de H, halogênio, OH, CN, alquila C1-C6, alquila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, alquenilóxi C3-C6, alquinilóxi C3-C6 e cicloalquila C3-C6, em que as porções acíclicas de Q4 são não substituídas ou substituídas com grupos Q4a idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência definido aqui, e em que as porções cicloalquila de Q4 são não substituídas ou substituído com grupos Q4b idênticos ou diferentes como definido e de preferência aqui definido.
[0682] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de H e ORY, em que RY é mais preferencialmente alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2- C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, fenila e fenil-alquila C1-C6; em que os grupos fenila são não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
[0683] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de H e ORY, em que RY é mais preferencialmente alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, fenila e fenil- alquila C1-C6; em que os grupos fenila são não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
[0684] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de H, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6) e C(=O)NH(alquila C1-C6), C(=O)N(alquila C1-C6)2, C(=O)alquenila C2-C6, C(=O)O(alquenila C2-C6), C(=O)NH(alquenila C2-C6), C(=O)N(alquenila C2-C6)2, C(=O)alquinila C2-C6, C(=O)O(alquinila C2-C6), C(=O)NH(alquinila C2-C6), C(=O)N(alquinila C2-C6)2, C(=O)cicloalquila C3-C6, C(=O)O(cicloalquila C3-C6), C(=O)NH(cicloalquila C3- C6) e C(=O)N(cicloalquila C3-C6)2, em que as porções acíclicas de Q4 são não substituídas ou substituídas com grupos Q4a idênticos ou diferentes, tal como aqui definido e preferencialmente definido, e em que as porções cicloalquila de Q4 são não substituídas ou substituídas com grupos Q4b idênticos ou diferentes, tal como aqui definido e de preferência definido.
[0685] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de H, C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6), C(=O)N(alquila C1-C6)2, C(=O)alquenila C2-C6, C(=O)O(alquenila C2-C6), C(=O)NH(alquenila C2-C6), C(=O)N(alquenila C2-C6)2, em que as porções acíclicas de Q4 são não substituídas ou substituídas com grupos Q4a idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido, e em que as porções cicloalquila de Q4 são não substituídas ou substituídas com grupos Q4b idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido.
[0686] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de H, S(O)n- alquila C1-C6, S(O)n-haloalquila C1-C6, S(O)n-alcoxi C1-C6, S(O)n-alquenila C2- C6, S(O)n-alquinila C2-C6, S(O)n-arila, em que as porções acíclicas de Q4 são não substituídas ou substituídas com grupos Q4a idênticos ou diferentes como definido e preferencialmente definido aqui, e em que as porções arila de Q4 são não substituídas ou substituídas com grupos Q4b idênticos ou diferentes como definido e preferencialmente aqui definido.
[0687] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de H, SO2- NH(alquila C1-C6), SO2-NH(haloalquila C1-C6), SO2-NHfenila, em que as porções acíclicas de Q4 são não substituídos ou substituídos com grupos Q4a idênticos ou diferentes, tal como definido e preferencialmente definido aqui, e em que as porções arila de Q4 são não substituídas ou substituídas com grupos Q4b idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido.
[0688] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de H, alquila C1-C6, C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), S(O)n-alquila C1-C6, S(O)narila, em que as porções acíclicas de Q4 são não substituídas ou substituídas com grupos Q4a idênticos ou diferentes, conforme definido e de preferência aqui definido, e em que as porções arila de Q4 são não substituídas ou substituídas com grupos Q4b idênticos ou diferentes, como definido e de preferência aqui definido.
[0689] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de H, C(=O)alquila C1-C6, C(=O)Oalquila C1-C6, C(=O)NHalquila C1-C6, S(O)2-alquila C1-C6, S(O)2-arila, SO2-NH(alquila C1-C6), ORY ou alquila C1-C4; em que RY é alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6.
[0690] De acordo com uma forma de realização, Q4a é selecionado independentemente a partir de halogênio, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e haloalcoxi C1-C4. Especificamente, Q4a é selecionado independentemente a partir de F, Cl, Br, I, alcoxi C1-C2, ciclopropila, 1-F-ciclopropila, 1-Cl-ciclopropila, 1,1-F2-ciclopropila, 1,1-Cl2- ciclopropila e haloalcoxi C1-C2.
[0691] De acordo com ainda outra forma de realização da fórmula I, Q4a é independentemente halogênio, em particular selecionado a partir de F, Cl, Br e I, mais especificamente F, Cl e Br.
[0692] Q4b são os possíveis substituintes para as porções cicloalquila, heteroarila e fenila de Q4. Q4b, de acordo com a invenção, é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-C6.
[0693] De acordo com uma forma de realização da mesma, Q4b é selecionado independentemente a partir de halogênio, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4 e haloalcoxi C1-C4, em particular halogênio, alquila C1- C4 e alcoxi C1-C4. Especificamente, Q4b é selecionado independentemente a partir de F, Cl, CN, CH3, CHF2, CF3OCH3 e halometoxi.
[0694] As formas de realização particularmente preferidas de Q4 de acordo com a invenção estão na Tabela Q4 abaixo, em que cada linha das linhas Q4-1 a Q4-50 corresponde a uma forma de realização específica da invenção, em que Q4-1 a Q4-50 também estão em qualquer combinação com uma outra forma de realização preferida da presente invenção. O ponto de conexão com o átomo de carbono, ao qual Q4 está ligado, está marcado com “#” nos desenhos.
TABELA Q4: 4 Nº Q P12-1 H P12-2 CH3 P12-3 CH2F P12-4 CHF2 P12-5 CF3 P12-6 C2H5 P12-7 C3H7 P12-8 CH(CH3)2 P12-9 CH2CH2CH3 P12-10 CH2CH2CH2CH3 P12-11 CH2CH(CH3)2 P12-12 C(CH3)3 P12-13 CH2CH2CH2CH2CH3 P12-14 CH=CH2 P12-15 CH2CH=CH2 P12-16 C≡CH P12-17 CH2C≡CH P12-18 CH2CH2CH(CH3)2 P12-19 OH P12-20 OCH3 P12-21 OCHF2 P12-22 OC2H5 P12-23 OCH2OCH3 P12-24 OCH2Ph P12-25 OCH2CH=CH2
Nº Q4 P12-26 C(O)CH3 P12-27 C(O)OCH3 P12-28 C(O)OCH2CH3 P12-29 C(O)OCH(CH3)2 P12-30 C(O)OC(CH3)3 P12-31 CO-NH2 P12-32 CO-NH(CH3) P12-33 CO-N(CH3)2 P12-34 SO2H P12-35 SO2-CH3 P12-36 SO-CH3 P12-37 S-CH3 P12-38 SO2NHCH3 P12-39 SO2NHCF3 P12-40 SO2NHPh P12-41 SO2Ph P12-42 SO2C6H4-4-CH3 P12-43 Si(CH3)3 P12-44 PO(OCH3)2 P12-45 P12-46 P12-47 P12-48 P12-49 P12-50
[0695] Formas de realização particulares dos compostos I são os seguintes compostos: I-A, I-B, I-C, I-D, I-E, I-F; II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F. Nestas fórmulas, os substituintes Q1, Q2 e Q3 são, independentemente, como definidos na reivindicação 1 ou, de preferência, definidos abaixo:
[0696] Tabela 1-1 Compostos das fórmulas I-A, I-B, I-C, I-D, I-E, I-F, nas quais o significado para a combinação de Q1, Q2 e Q3 para cada composto individual corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A (compostos I-A.1-1.A-1 a I-A.1-1.A-874, I-B.1-1.A-1 a I-B.1-1.A-874, I-C.1-1.A-1 a I-C.1-1.A-874, I-D.1-1.A-1 a I-D.1-1.A-874, I-E.1-1.A-1 a I-E.1-1.A-874, I-F.1-
1.A-1 a I-F.1-1.A-874).
[0697] Tabela 2-1 Compostos das fórmulas II-A, II-B, II-C, II-D, II-E, II-F, nas quais o significado para a combinação de Q1, Q2 e Q3 para cada composto individual corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela A (compostos II-A.2-1.A-1 a II-A.2-1.A-874, II-B.2-1.A-1 a II-B.2-1.A-874, II-C.2-
1.A-1 a II-C.2-1.A-874, II-D.2-1.A-1 a II-D.2-1.A-874, II-E.2-1.A-1 a II-E.2-1.A- 874, II-F.2-1.A-1 a II-F.2-1.A-874).
TABELA A 3 Nº Q Q1 Q2 A-1 COCH3 F F A-2 COCH2CH3 F F A-3 COCH2CH2CH3 F F A-4 CO(CH2)3CH3 F F A-5 CO(CH2)4CH3 F F A-6 CO(CH2)5CH3 F F A-7 CO(CH2)6CH3 F F A-8 COCCl3 F F A-9 COCH2Cl F F A-10 COCH2-N(CH3)2 F F A-11 COPh F F A-12 COCH2Ph F F A-13 COCH2Ph-4-F F F A-14 COCH2Ph-4-CH3 F F A-15 COCH2Ph-3-CH3 F F A-16 COCH2Ph-2-CH3 F F A-17 COCH(CH3)Ph F F A-18 COCH(CH3)-4-F F F A-19 COCH(CH3)-4-CH3 F F A-20 COCH(CH3)-3-CH3 F F A-21 COCH(CH3)-3-CH3 F F A-22 CF3 F F A-23 CHF2 F F
Nº Q3 Q1 Q2 A-24 CH2CH2OCH3 F F A-25 CH2cPr F F A-26 C6H5 F F A-27 CH2-C6H5 F F A-28 CH2-C6H4-4-F F F A-29 CH2-C6H4-4-CH3 F F A-30 CH2-C6H4-3-CH3 F F A-31 CH2-C6H4-2-CH3 F F A-32 CH(CH3)-C6H5 F F A-33 CH(CH3)-C6H4-4-F F F A-34 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 F F A-35 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 F F A-36 CH(CH3)-C6H4-2-CH3 F F
F F A-37
F F A-38
F F A-39 A-40 2-py F F A-41 3-py F F
F F A-42
F F A-43
F F A-44
F F A-45
F F A-46 A-47 COCH3 CF3 CF3
Nº Q3 Q1 Q2 A-48 COCH2CH3 CF3 CF3 A-49 COCH2CH2CH3 CF3 CF3 A-50 CO(CH2)3CH3 CF3 CF3 A-51 CO(CH2)4CH3 CF3 CF3 A-52 CO(CH2)5CH3 CF3 CF3 A-53 CO(CH2)6CH3 CF3 CF3 A-54 COCCl3 CF3 CF3 A-55 COCH2Cl CF3 CF3 A-56 COCH2-N(CH3)2 CF3 CF3 A-57 COPh CF3 CF3 A-58 COCH2Ph CF3 CF3 A-59 COCH2Ph-4-F CF3 CF3 A-60 COCH2Ph-4-CH3 CF3 CF3 A-61 COCH2Ph-3-CH3 CF3 CF3 A-62 COCH2Ph-2-CH3 CF3 CF3 A-63 COCH(CH3)Ph CF3 CF3 A-64 COCH(CH3)-4-F CF3 CF3 A-65 COCH(CH3)-4-CH3 CF3 CF3 A-66 COCH(CH3)-3-CH3 CF3 CF3 A-67 COCH(CH3)-3-CH3 CF3 CF3 A-68 CF3 CF3 CF3 A-69 CHF2 CF3 CF3 A-70 CH2CH2OCH3 CF3 CF3 A-71 CH2cPr CF3 CF3 A-72 C6H5 CF3 CF3 A-73 CH2-C6H5 CF3 CF3 A-74 CH2-C6H4-4-F CF3 CF3 A-75 CH2-C6H4-4-CH3 CF3 CF3 A-76 CH2-C6H4-3-CH3 CF3 CF3 A-77 CH2-C6H4-2-CH3 CF3 CF3 A-78 CH(CH3)-C6H5 CF3 CF3 A-79 CH(CH3)-C6H4-4-F CF3 CF3 A-80 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 CF3 CF3 A-81 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 CF3 CF3 A-82 CH(CH3)-C6H4-2-CH3 CF3 CF3 CF3 CF3 A-83
CF3 CF3 A-84
CF3 CF3
A-85
A-86 2-py CF3 CF3
Nº Q3 Q1 Q2 A-87 3-py CF3 CF3 CF3 CF3 A-88
CF3 CF3 A-89
CF3 CF3
A-90
CF3 CF3
A-91
CF3 CF3
A-92
A-93 COCH3 C3H7 (ciclopropila) H A-94 COCH2CH3 C3H7 (ciclopropila) H A-95 COCH2CH2CH3 C3H7 (ciclopropila) H A-96 CO(CH2)3CH3 C3H7 (ciclopropila) H A-97 CO(CH2)4CH3 C3H7 (ciclopropila) H A-98 CO(CH2)5CH3 C3H7 (ciclopropila) H A-99 CO(CH2)6CH3 C3H7 (ciclopropila) H A-100 COCCl3 C3H7 (ciclopropila) H A-101 COCH2Cl C3H7 (ciclopropila) H A-102 COCH2-N(CH3)2 C3H7 (ciclopropila) H A-103 COPh C3H7 (ciclopropila) H A-104 COCH2Ph C3H7 (ciclopropila) H A-105 COCH2Ph-4-F C3H7 (ciclopropila) H A-106 COCH2Ph-4-CH3 C3H7 (ciclopropila) H A-107 COCH2Ph-3-CH3 C3H7 (ciclopropila) H A-108 COCH2Ph-2-CH3 C3H7 (ciclopropila) H A-109 COCH(CH3)Ph C3H7 (ciclopropila) H A-110 COCH(CH3)-4-F C3H7 (ciclopropila) H A-111 COCH(CH3)-4-CH3 C3H7 (ciclopropila) H A-112 COCH(CH3)-3-CH3 C3H7 (ciclopropila) H A-113 COCH(CH3)-3-CH3 C3H7 (ciclopropila) H A-114 CF3 C3H7 (ciclopropila) H A-115 CHF2 C3H7 (ciclopropila) H
Nº Q3 Q1 Q2 A-116 CH2CH2OCH3 C3H7 (ciclopropila) H A-117 CH2cPr C3H7 (ciclopropila) H A-118 C6H5 C3H7 (ciclopropila) H A-119 CH2-C6H5 C3H7 (ciclopropila) H A-120 CH2-C6H4-4-F C3H7 (ciclopropila) H A-121 CH2-C6H4-4-CH3 C3H7 (ciclopropila) H A-122 CH2-C6H4-3-CH3 C3H7 (ciclopropila) H A-123 CH2-C6H4-2-CH3 C3H7 (ciclopropila) H A-124 CH(CH3)-C6H5 C3H7 (ciclopropila) H A-125 CH(CH3)-C6H4-4-F C3H7 (ciclopropila) H A-126 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 C3H7 (ciclopropila) H A-127 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 C3H7 (ciclopropila) H A-128 CH(CH3)-C6H4-2-CH3 C3H7 (ciclopropila) H C3H7 (ciclopropila) H A-129
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A-131
A-132 2-py C3H7 (ciclopropila) H A-133 3-py C3H7 (ciclopropila) H C3H7 (ciclopropila) H A-134
C3H7 (ciclopropila) H A-135
C3H7 (ciclopropila) H
A-136
C3H7 (ciclopropila) H
A-137
C3H7 (ciclopropila) H
A-138
A-139 COCH3 i-C3H7 H
Nº Q3 Q1 Q2 A-140 COCH2CH3 i-C3H7 H A-141 COCH2CH2CH3 i-C3H7 H A-142 CO(CH2)3CH3 i-C3H7 H A-143 CO(CH2)4CH3 i-C3H7 H A-144 CO(CH2)5CH3 i-C3H7 H A-145 CO(CH2)6CH3 i-C3H7 H A-146 COCCl3 i-C3H7 H A-147 COCH2Cl i-C3H7 H A-148 COCH2-N(CH3)2 i-C3H7 H A-149 COPh i-C3H7 H A-150 COCH2Ph i-C3H7 H A-151 COCH2Ph-4-F i-C3H7 H A-152 COCH2Ph-4-CH3 i-C3H7 H A-153 COCH2Ph-3-CH3 i-C3H7 H A-154 COCH2Ph-2-CH3 i-C3H7 H A-155 COCH(CH3)Ph i-C3H7 H A-156 COCH(CH3)-4-F i-C3H7 H A-157 COCH(CH3)-4-CH3 i-C3H7 H A-158 COCH(CH3)-3-CH3 i-C3H7 H A-159 COCH(CH3)-3-CH3 i-C3H7 H A-160 CF3 i-C3H7 H A-161 CHF2 i-C3H7 H A-162 CH2CH2OCH3 i-C3H7 H A-163 CH2cPr i-C3H7 H A-164 C6H5 i-C3H7 H A-165 CH2-C6H5 i-C3H7 H A-166 CH2-C6H4-4-F i-C3H7 H A-167 CH2-C6H4-4-CH3 i-C3H7 H A-168 CH2-C6H4-3-CH3 i-C3H7 H A-169 CH2-C6H4-2-CH3 i-C3H7 H A-170 CH(CH3)-C6H5 i-C3H7 H A-171 CH(CH3)-C6H4-4-F i-C3H7 H A-172 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 i-C3H7 H A-173 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 i-C3H7 H A-174 CH(CH3)-C6H4-2-CH3 i-C3H7 H i-C3H7 H A-175 i-C3H7 H A-176 i-C3H7 H
A-177
A-178 2-py i-C3H7 H
Nº Q3 Q1 Q2 A-179 3-py i-C3H7 H i-C3H7 H A-180 i-C3H7 H A-181 i-C3H7 H
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A-184
A-185 COCH3 CCH H A-186 COCH2CH3 CCH H A-187 COCH2CH2CH3 CCH H A-188 CO(CH2)3CH3 CCH H A-189 CO(CH2)4CH3 CCH H A-190 CO(CH2)5CH3 CCH H A-191 CO(CH2)6CH3 CCH H A-192 COCCl3 CCH H A-193 COCH2Cl CCH H A-194 COCH2-N(CH3)2 CCH H A-195 COPh CCH H A-196 COCH2Ph CCH H A-197 COCH2Ph-4-F CCH H A-198 COCH2Ph-4-CH3 CCH H A-199 COCH2Ph-3-CH3 CCH H A-200 COCH2Ph-2-CH3 CCH H A-201 COCH(CH3)Ph CCH H A-202 COCH(CH3)-4-F CCH H A-203 COCH(CH3)-4-CH3 CCH H A-204 COCH(CH3)-3-CH3 CCH H A-205 COCH(CH3)-3-CH3 CCH H A-206 CF3 CCH H A-207 CHF2 CCH H
Nº Q3 Q1 Q2 A-208 CH2CH2OCH3 CCH H A-209 CH2cPr CCH H A-210 C6H5 CCH H A-211 CH2-C6H5 CCH H A-212 CH2-C6H4-4-F CCH H A-213 CH2-C6H4-4-CH3 CCH H A-214 CH2-C6H4-3-CH3 CCH H A-215 CH2-C6H4-2-CH3 CCH H A-216 CH(CH3)-C6H5 CCH H A-217 CH(CH3)-C6H4-4-F CCH H A-218 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 CCH H A-219 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 CCH H A-220 CH(CH3)-C6H4-2-CH3 CCH H
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CCH H A-222
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CCH H A-226
CCH H A-227
CCH H A-228
CCH H A-229
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Nº Q3 Q1 Q2 A-232 COCH2CH3 CH=CH2 H A-233 COCH2CH2CH3 CH=CH2 H A-234 CO(CH2)3CH3 CH=CH2 H A-235 CO(CH2)4CH3 CH=CH2 H A-236 CO(CH2)5CH3 CH=CH2 H A-237 CO(CH2)6CH3 CH=CH2 H A-238 COCCl3 CH=CH2 H A-239 COCH2Cl CH=CH2 H A-240 COCH2-N(CH3)2 CH=CH2 H A-241 COPh CH=CH2 H A-242 COCH2Ph CH=CH2 H A-243 COCH2Ph-4-F CH=CH2 H A-244 COCH2Ph-4-CH3 CH=CH2 H A-245 COCH2Ph-3-CH3 CH=CH2 H A-246 COCH2Ph-2-CH3 CH=CH2 H A-247 COCH(CH3)Ph CH=CH2 H A-248 COCH(CH3)-4-F CH=CH2 H A-249 COCH(CH3)-4-CH3 CH=CH2 H A-250 COCH(CH3)-3-CH3 CH=CH2 H A-251 COCH(CH3)-3-CH3 CH=CH2 H A-252 CF3 CH=CH2 H A-253 CHF2 CH=CH2 H A-254 CH2CH2OCH3 CH=CH2 H A-255 CH2cPr CH=CH2 H A-256 C6H5 CH=CH2 H A-257 CH2-C6H5 CH=CH2 H A-258 CH2-C6H4-4-F CH=CH2 H A-259 CH2-C6H4-4-CH3 CH=CH2 H A-260 CH2-C6H4-3-CH3 CH=CH2 H A-261 CH2-C6H4-2-CH3 CH=CH2 H A-262 CH(CH3)-C6H5 CH=CH2 H A-263 CH(CH3)-C6H4-4-F CH=CH2 H A-264 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 CH=CH2 H A-265 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 CH=CH2 H A-266 CH(CH3)-C6H4-2-CH3 CH=CH2 H CH=CH2 H A-267
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CH=CH2 H
A-269
A-270 2-py CH=CH2 H
Nº Q3 Q1 Q2 A-271 3-py CH=CH2 H CH=CH2 H A-272
CH=CH2 H A-273
CH=CH2 H
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CH=CH2 H
A-275
CH=CH2 H
A-276
A-277 COCH3 CH2CH=CH2 H A-278 COCH2CH3 CH2CH=CH2 H A-279 COCH2CH2CH3 CH2CH=CH2 H A-280 CO(CH2)3CH3 CH2CH=CH2 H A-281 CO(CH2)4CH3 CH2CH=CH2 H A-282 CO(CH2)5CH3 CH2CH=CH2 H A-283 CO(CH2)6CH3 CH2CH=CH2 H A-284 COCCl3 CH2CH=CH2 H A-285 COCH2Cl CH2CH=CH2 H A-286 COCH2-N(CH3)2 CH2CH=CH2 H A-287 COPh CH2CH=CH2 H A-288 COCH2Ph CH2CH=CH2 H A-289 COCH2Ph-4-F CH2CH=CH2 H A-290 COCH2Ph-4-CH3 CH2CH=CH2 H A-291 COCH2Ph-3-CH3 CH2CH=CH2 H A-292 COCH2Ph-2-CH3 CH2CH=CH2 H A-293 COCH(CH3)Ph CH2CH=CH2 H A-294 COCH(CH3)-4-F CH2CH=CH2 H A-295 COCH(CH3)-4-CH3 CH2CH=CH2 H A-296 COCH(CH3)-3-CH3 CH2CH=CH2 H A-297 COCH(CH3)-3-CH3 CH2CH=CH2 H A-298 CF3 CH2CH=CH2 H A-299 CHF2 CH2CH=CH2 H
Nº Q3 Q1 Q2 A-300 CH2CH2OCH3 CH2CH=CH2 H A-301 CH2cPr CH2CH=CH2 H A-302 C6H5 CH2CH=CH2 H A-303 CH2-C6H5 CH2CH=CH2 H A-304 CH2-C6H4-4-F CH2CH=CH2 H A-305 CH2-C6H4-4-CH3 CH2CH=CH2 H A-306 CH2-C6H4-3-CH3 CH2CH=CH2 H A-307 CH2-C6H4-2-CH3 CH2CH=CH2 H A-308 CH(CH3)-C6H5 CH2CH=CH2 H A-309 CH(CH3)-C6H4-4-F CH2CH=CH2 H A-310 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 CH2CH=CH2 H A-311 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 CH2CH=CH2 H A-312 CH(CH3)-C6H4-2-CH3 CH2CH=CH2 H CH2CH=CH2 H A-313
CH2CH=CH2 H A-314
CH2CH=CH2 H
A-315
A-316 2-py CH2CH=CH2 H A-317 3-py CH2CH=CH2 H CH2CH=CH2 H A-318
CH2CH=CH2 H A-319
CH2CH=CH2 H
A-320
CH2CH=CH2 H
A-321
CH2CH=CH2 H
A-322
A-323 COCH3 CN H
Nº Q3 Q1 Q2 A-324 COCH2CH3 CN H A-325 COCH2CH2CH3 CN H A-326 CO(CH2)3CH3 CN H A-327 CO(CH2)4CH3 CN H A-328 CO(CH2)5CH3 CN H A-329 CO(CH2)6CH3 CN H A-330 COCCl3 CN H A-331 COCH2Cl CN H A-332 COCH2-N(CH3)2 CN H A-333 COPh CN H A-334 COCH2Ph CN H A-335 COCH2Ph-4-F CN H A-336 COCH2Ph-4-CH3 CN H A-337 COCH2Ph-3-CH3 CN H A-338 COCH2Ph-2-CH3 CN H A-339 COCH(CH3)Ph CN H A-340 COCH(CH3)-4-F CN H A-341 COCH(CH3)-4-CH3 CN H A-342 COCH(CH3)-3-CH3 CN H A-343 COCH(CH3)-3-CH3 CN H A-344 CF3 CN H A-345 CHF2 CN H A-346 CH2CH2OCH3 CN H A-347 CH2cPr CN H A-348 C6H5 CN H A-349 CH2-C6H5 CN H A-350 CH2-C6H4-4-F CN H A-351 CH2-C6H4-4-CH3 CN H A-352 CH2-C6H4-3-CH3 CN H A-353 CH2-C6H4-2-CH3 CN H A-354 CH(CH3)-C6H5 CN H A-355 CH(CH3)-C6H4-4-F CN H A-356 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 CN H A-357 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 CN H A-358 CH(CH3)-C6H4-2-CH3 CN H
CN H A-359
CN H A-360
CN H A-361 A-362 2-py CN H
Nº Q3 Q1 Q2 A-363 3-py CN H
CN H A-364
CN H A-365
CN H A-366
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Nº Q3 Q1 Q2 A-392 CH2CH2OCH3 C6H5 H A-393 CH2cPr C6H5 H A-394 C6H5 C6H5 H A-395 CH2-C6H5 C6H5 H A-396 CH2-C6H4-4-F C6H5 H A-397 CH2-C6H4-4-CH3 C6H5 H A-398 CH2-C6H4-3-CH3 C6H5 H A-399 CH2-C6H4-2-CH3 C6H5 H A-400 CH(CH3)-C6H5 C6H5 H A-401 CH(CH3)-C6H4-4-F C6H5 H A-402 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 C6H5 H A-403 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 C6H5 H A-404 CH(CH3)-C6H4-2-CH3 C6H5 H C6H5 H A-405
C6H5 H A-406
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A-407
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C6H5 H
A-412
C6H5 H
A-413
C6H5 H
A-414
A-415 COCH3 CH2-C6H5 H
Nº Q3 Q1 Q2 A-416 COCH2CH3 CH2-C6H5 H A-417 COCH2CH2CH3 CH2-C6H5 H A-418 CO(CH2)3CH3 CH2-C6H5 H A-419 CO(CH2)4CH3 CH2-C6H5 H A-420 CO(CH2)5CH3 CH2-C6H5 H A-421 CO(CH2)6CH3 CH2-C6H5 H A-422 COCCl3 CH2-C6H5 H A-423 COCH2Cl CH2-C6H5 H A-424 COCH2-N(CH3)2 CH2-C6H5 H A-425 COPh CH2-C6H5 H A-426 COCH2Ph CH2-C6H5 H A-427 COCH2Ph-4-F CH2-C6H5 H A-428 COCH2Ph-4-CH3 CH2-C6H5 H A-429 COCH2Ph-3-CH3 CH2-C6H5 H A-430 COCH2Ph-2-CH3 CH2-C6H5 H A-431 COCH(CH3)Ph CH2-C6H5 H A-432 COCH(CH3)-4-F CH2-C6H5 H A-433 COCH(CH3)-4-CH3 CH2-C6H5 H A-434 COCH(CH3)-3-CH3 CH2-C6H5 H A-435 COCH(CH3)-3-CH3 CH2-C6H5 H A-436 CF3 CH2-C6H5 H A-437 CHF2 CH2-C6H5 H A-438 CH2CH2OCH3 CH2-C6H5 H A-439 CH2cPr CH2-C6H5 H A-440 C6H5 CH2-C6H5 H A-441 CH2-C6H5 CH2-C6H5 H A-442 CH2-C6H4-4-F CH2-C6H5 H A-443 CH2-C6H4-4-CH3 CH2-C6H5 H A-444 CH2-C6H4-3-CH3 CH2-C6H5 H A-445 CH2-C6H4-2-CH3 CH2-C6H5 H A-446 CH(CH3)-C6H5 CH2-C6H5 H A-447 CH(CH3)-C6H4-4-F CH2-C6H5 H A-448 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 CH2-C6H5 H A-449 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 CH2-C6H5 H A-450 CH(CH3)-C6H4-2-CH3 CH2-C6H5 H CH2-C6H5 H A-451
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CH2-C6H5 H
A-453
A-454 2-py CH2-C6H5 H
Nº Q3 Q1 Q2 A-455 3-py CH2-C6H5 H CH2-C6H5 H A-456
CH2-C6H5 H A-457
CH2-C6H5 H
A-458
CH2-C6H5 H
A-459
CH2-C6H5 H
A-460
A-461 COCH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-462 COCH2CH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-463 COCH2CH2CH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-464 CO(CH2)3CH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-465 CO(CH2)4CH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-466 CO(CH2)5CH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-467 CO(CH2)6CH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-468 COCCl3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-469 COCH2Cl C3H7 (ciclopropila) CH3 A-470 COCH2-N(CH3)2 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-471 COPh C3H7 (ciclopropila) CH3 A-472 COCH2Ph C3H7 (ciclopropila) CH3 A-473 COCH2Ph-4-F C3H7 (ciclopropila) CH3 A-474 COCH2Ph-4-CH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-475 COCH2Ph-3-CH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-476 COCH2Ph-2-CH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-477 COCH(CH3)Ph C3H7 (ciclopropila) CH3 A-478 COCH(CH3)-4-F C3H7 (ciclopropila) CH3 A-479 COCH(CH3)-4-CH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-480 COCH(CH3)-3-CH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-481 COCH(CH3)-3-CH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-482 CF3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-483 CHF2 C3H7 (ciclopropila) CH3
Nº Q3 Q1 Q2 A-484 CH2CH2OCH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-485 CH2cPr C3H7 (ciclopropila) CH3 A-486 C6H5 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-487 CH2-C6H5 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-488 CH2-C6H4-4-F C3H7 (ciclopropila) CH3 A-489 CH2-C6H4-4-CH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-490 CH2-C6H4-3-CH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-491 CH2-C6H4-2-CH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-492 CH(CH3)-C6H5 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-493 CH(CH3)-C6H4-4-F C3H7 (ciclopropila) CH3 A-494 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-495 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-496 CH(CH3)-C6H4-2-CH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-497
C3H7 (ciclopropila) CH3 A-498
C3H7 (ciclopropila) CH3
A-499
A-500 2-py C3H7 (ciclopropila) CH3 A-501 3-py C3H7 (ciclopropila) CH3 C3H7 (ciclopropila) CH3 A-502
C3H7 (ciclopropila) CH3 A-503
C3H7 (ciclopropila) CH3
A-504
C3H7 (ciclopropila) CH3
A-505
C3H7 (ciclopropila) CH3
A-506
A-507 COCH3 i-C3H7 CH3
Nº Q3 Q1 Q2 A-508 COCH2CH3 i-C3H7 CH3 A-509 COCH2CH2CH3 i-C3H7 CH3 A-510 CO(CH2)3CH3 i-C3H7 CH3 A-511 CO(CH2)4CH3 i-C3H7 CH3 A-512 CO(CH2)5CH3 i-C3H7 CH3 A-513 CO(CH2)6CH3 i-C3H7 CH3 A-514 COCCl3 i-C3H7 CH3 A-515 COCH2Cl i-C3H7 CH3 A-516 COCH2-N(CH3)2 i-C3H7 CH3 A-517 COPh i-C3H7 CH3 A-518 COCH2Ph i-C3H7 CH3 A-519 COCH2Ph-4-F i-C3H7 CH3 A-520 COCH2Ph-4-CH3 i-C3H7 CH3 A-521 COCH2Ph-3-CH3 i-C3H7 CH3 A-522 COCH2Ph-2-CH3 i-C3H7 CH3 A-523 COCH(CH3)Ph i-C3H7 CH3 A-524 COCH(CH3)-4-F i-C3H7 CH3 A-525 COCH(CH3)-4-CH3 i-C3H7 CH3 A-526 COCH(CH3)-3-CH3 i-C3H7 CH3 A-527 COCH(CH3)-3-CH3 i-C3H7 CH3 A-528 CF3 i-C3H7 CH3 A-529 CHF2 i-C3H7 CH3 A-530 CH2CH2OCH3 i-C3H7 CH3 A-531 CH2cPr i-C3H7 CH3 A-532 C6H5 i-C3H7 CH3 A-533 CH2-C6H5 i-C3H7 CH3 A-534 CH2-C6H4-4-F i-C3H7 CH3 A-535 CH2-C6H4-4-CH3 i-C3H7 CH3 A-536 CH2-C6H4-3-CH3 i-C3H7 CH3 A-537 CH2-C6H4-2-CH3 i-C3H7 CH3 A-538 CH(CH3)-C6H5 i-C3H7 CH3 A-539 CH(CH3)-C6H4-4-F i-C3H7 CH3 A-540 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 i-C3H7 CH3 A-541 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 i-C3H7 CH3 A-542 CH(CH3)-C6H4-2-CH3 i-C3H7 CH3 i-C3H7 CH3 A-543 i-C3H7 CH3 A-544 i-C3H7 CH3
A-545
A-546 2-py i-C3H7 CH3
Nº Q3 Q1 Q2 A-547 3-py i-C3H7 CH3 i-C3H7 CH3 A-548 i-C3H7 CH3 A-549 i-C3H7 CH3
A-550 i-C3H7 CH3
A-551 i-C3H7 CH3
A-552
A-553 COCH3 CH=CH2 CH3 A-554 COCH2CH3 CH=CH2 CH3 A-555 COCH2CH2CH3 CH=CH2 CH3 A-556 CO(CH2)3CH3 CH=CH2 CH3 A-557 CO(CH2)4CH3 CH=CH2 CH3 A-558 CO(CH2)5CH3 CH=CH2 CH3 A-559 CO(CH2)6CH3 CH=CH2 CH3 A-560 COCCl3 CH=CH2 CH3 A-561 COCH2Cl CH=CH2 CH3 A-562 COCH2-N(CH3)2 CH=CH2 CH3 A-563 COPh CH=CH2 CH3 A-564 COCH2Ph CH=CH2 CH3 A-565 COCH2Ph-4-F CH=CH2 CH3 A-566 COCH2Ph-4-CH3 CH=CH2 CH3 A-567 COCH2Ph-3-CH3 CH=CH2 CH3 A-568 COCH2Ph-2-CH3 CH=CH2 CH3 A-569 COCH(CH3)Ph CH=CH2 CH3 A-570 COCH(CH3)-4-F CH=CH2 CH3 A-571 COCH(CH3)-4-CH3 CH=CH2 CH3 A-572 COCH(CH3)-3-CH3 CH=CH2 CH3 A-573 COCH(CH3)-3-CH3 CH=CH2 CH3 A-574 CF3 CH=CH2 CH3 A-575 CHF2 CH=CH2 CH3
Nº Q3 Q1 Q2 A-576 CH2CH2OCH3 CH=CH2 CH3 A-577 CH2cPr CH=CH2 CH3 A-578 C6H5 CH=CH2 CH3 A-579 CH2-C6H5 CH=CH2 CH3 A-580 CH2-C6H4-4-F CH=CH2 CH3 A-581 CH2-C6H4-4-CH3 CH=CH2 CH3 A-582 CH2-C6H4-3-CH3 CH=CH2 CH3 A-583 CH2-C6H4-2-CH3 CH=CH2 CH3 A-584 CH(CH3)-C6H5 CH=CH2 CH3 A-585 CH(CH3)-C6H4-4-F CH=CH2 CH3 A-586 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 CH=CH2 CH3 A-587 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 CH=CH2 CH3 A-588 CH(CH3)-C6H4-2-CH3 CH=CH2 CH3 CH=CH2 CH3 A-589
CH=CH2 CH3 A-590
CH=CH2 CH3
A-591
A-592 2-py CH=CH2 CH3 A-593 3-py CH=CH2 CH3 CH=CH2 CH3 A-594
CH=CH2 CH3 A-595
CH=CH2 CH3
A-596
CH=CH2 CH3
A-597
CH=CH2 CH3
A-598
A-599 COCH3 CH2CH=CH2 CH3
Nº Q3 Q1 Q2 A-600 COCH2CH3 CH2CH=CH2 CH3 A-601 COCH2CH2CH3 CH2CH=CH2 CH3 A-602 CO(CH2)3CH3 CH2CH=CH2 CH3 A-603 CO(CH2)4CH3 CH2CH=CH2 CH3 A-604 CO(CH2)5CH3 CH2CH=CH2 CH3 A-605 CO(CH2)6CH3 CH2CH=CH2 CH3 A-606 COCCl3 CH2CH=CH2 CH3 A-607 COCH2Cl CH2CH=CH2 CH3 A-608 COCH2-N(CH3)2 CH2CH=CH2 CH3 A-609 COPh CH2CH=CH2 CH3 A-610 COCH2Ph CH2CH=CH2 CH3 A-611 COCH2Ph-4-F CH2CH=CH2 CH3 A-612 COCH2Ph-4-CH3 CH2CH=CH2 CH3 A-613 COCH2Ph-3-CH3 CH2CH=CH2 CH3 A-614 COCH2Ph-2-CH3 CH2CH=CH2 CH3 A-615 COCH(CH3)Ph CH2CH=CH2 CH3 A-616 COCH(CH3)-4-F CH2CH=CH2 CH3 A-617 COCH(CH3)-4-CH3 CH2CH=CH2 CH3 A-618 COCH(CH3)-3-CH3 CH2CH=CH2 CH3 A-619 COCH(CH3)-3-CH3 CH2CH=CH2 CH3 A-620 CF3 CH2CH=CH2 CH3 A-621 CHF2 CH2CH=CH2 CH3 A-622 CH2CH2OCH3 CH2CH=CH2 CH3 A-623 CH2cPr CH2CH=CH2 CH3 A-624 C6H5 CH2CH=CH2 CH3 A-625 CH2-C6H5 CH2CH=CH2 CH3 A-626 CH2-C6H4-4-F CH2CH=CH2 CH3 A-627 CH2-C6H4-4-CH3 CH2CH=CH2 CH3 A-628 CH2-C6H4-3-CH3 CH2CH=CH2 CH3 A-629 CH2-C6H4-2-CH3 CH2CH=CH2 CH3 A-630 CH(CH3)-C6H5 CH2CH=CH2 CH3 A-631 CH(CH3)-C6H4-4-F CH2CH=CH2 CH3 A-632 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 CH2CH=CH2 CH3 A-633 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 CH2CH=CH2 CH3 A-634 CH(CH3)-C6H4-2-CH3 CH2CH=CH2 CH3 CH2CH=CH2 CH3 A-635
CH2CH=CH2 CH3 A-636
CH2CH=CH2 CH3
A-637
A-638 2-py CH2CH=CH2 CH3
Nº Q3 Q1 Q2 A-639 3-py CH2CH=CH2 CH3 CH2CH=CH2 CH3 A-640
CH2CH=CH2 CH3 A-641
CH2CH=CH2 CH3
A-642
CH2CH=CH2 CH3
A-643
CH2CH=CH2 CH3
A-644
A-645 COCH3 C6H5 CH3 A-646 COCH2CH3 C6H5 CH3 A-647 COCH2CH2CH3 C6H5 CH3 A-648 CO(CH2)3CH3 C6H5 CH3 A-649 CO(CH2)4CH3 C6H5 CH3 A-650 CO(CH2)5CH3 C6H5 CH3 A-651 CO(CH2)6CH3 C6H5 CH3 A-652 COCCl3 C6H5 CH3 A-653 COCH2Cl C6H5 CH3 A-654 COCH2-N(CH3)2 C6H5 CH3 A-655 COPh C6H5 CH3 A-656 COCH2Ph C6H5 CH3 A-657 COCH2Ph-4-F C6H5 CH3 A-658 COCH2Ph-4-CH3 C6H5 CH3 A-659 COCH2Ph-3-CH3 C6H5 CH3 A-660 COCH2Ph-2-CH3 C6H5 CH3 A-661 COCH(CH3)Ph C6H5 CH3 A-662 COCH(CH3)-4-F C6H5 CH3 A-663 COCH(CH3)-4-CH3 C6H5 CH3 A-664 COCH(CH3)-3-CH3 C6H5 CH3 A-665 COCH(CH3)-3-CH3 C6H5 CH3 A-666 CF3 C6H5 CH3 A-667 CHF2 C6H5 CH3 A-668 CH2CH2OCH3 C6H5 CH3
Nº Q3 Q1 Q2 A-669 CH2cPr C6H5 CH3 A-670 C6H5 C6H5 CH3 A-671 CH2-C6H5 C6H5 CH3 A-672 CH2-C6H4-4-F C6H5 CH3 A-673 CH2-C6H4-4-CH3 C6H5 CH3 A-674 CH2-C6H4-3-CH3 C6H5 CH3 A-675 CH2-C6H4-2-CH3 C6H5 CH3 A-676 CH(CH3)-C6H5 C6H5 CH3 A-677 CH(CH3)-C6H4-4-F C6H5 CH3 A-678 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 C6H5 CH3 A-679 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 C6H5 CH3 A-680 CH(CH3)-C6H4-2-CH3 C6H5 CH3 C6H5 CH3 A-681
C6H5 CH3 A-682
C6H5 CH3
A-683
A-684 2-py C6H5 CH3 A-685 3-py C6H5 CH3 C6H5 CH3 A-686
C6H5 CH3 A-687
C6H5 CH3
A-688
C6H5 CH3
A-689
C6H5 CH3
A-690
A-691 COCH3 CH2C6H5 CH3 A-692 COCH2CH3 CH2C6H5 CH3
Nº Q3 Q1 Q2 COCH2CH2CH3 CH2C6H5 CH3 A-693
A-694 CO(CH2)3CH3 CH2C6H5 CH3 A-695 CO(CH2)4CH3 CH2C6H5 CH3 A-696 CO(CH2)5CH3 CH2C6H5 CH3 A-697 CO(CH2)6CH3 CH2C6H5 CH3 A-698 COCCl3 CH2C6H5 CH3 A-699 COCH2Cl CH2C6H5 CH3 A-700 COCH2-N(CH3)2 CH2C6H5 CH3 A-701 COPh CH2C6H5 CH3 A-702 COCH2Ph CH2C6H5 CH3 A-703 COCH2Ph-4-F CH2C6H5 CH3 A-704 COCH2Ph-4-CH3 CH2C6H5 CH3 A-705 COCH2Ph-3-CH3 CH2C6H5 CH3 A-706 COCH2Ph-2-CH3 CH2C6H5 CH3 A-707 COCH(CH3)Ph CH2C6H5 CH3 A-708 COCH(CH3)-4-F CH2C6H5 CH3 A-709 COCH(CH3)-4-CH3 CH2C6H5 CH3 A-710 COCH(CH3)-3-CH3 CH2C6H5 CH3 A-711 COCH(CH3)-3-CH3 CH2C6H5 CH3 A-712 CF3 CH2C6H5 CH3 A-713 CHF2 CH2C6H5 CH3 A-714 CH2CH2OCH3 CH2C6H5 CH3 A-715 CH2cPr CH2C6H5 CH3 A-716 C6H5 CH2C6H5 CH3 A-717 CH2-C6H5 CH2C6H5 CH3 A-718 CH2-C6H4-4-F CH2C6H5 CH3 A-719 CH2-C6H4-4-CH3 CH2C6H5 CH3 A-720 CH2-C6H4-3-CH3 CH2C6H5 CH3 A-721 CH2-C6H4-2-CH3 CH2C6H5 CH3 A-722 CH(CH3)-C6H5 CH2C6H5 CH3 A-723 CH(CH3)-C6H4-4-F CH2C6H5 CH3 A-724 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 CH2C6H5 CH3 A-725 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 CH2C6H5 CH3 A-726 CH(CH3)-C6H4-2-CH3 CH2C6H5 CH3 CH2C6H5 CH3 A-727
CH2C6H5 CH3 A-728
CH2C6H5 CH3
A-729
Nº Q3 Q1 Q2 A-730 2-py CH2C6H5 CH3 A-731 3-py CH2C6H5 CH3 CH2C6H5 CH3 A-732
CH2C6H5 CH3 A-733
CH2C6H5 CH3
A-734
CH2C6H5 CH3
A-735
CH2C6H5 CH3
A-736
COCH3 A-737
COCH2CH3 A-738
COCH2CH2CH3 A-739
CO(CH2)3CH3 A-740
CO(CH2)4CH3 A-741
CO(CH2)5CH3 A-742
Nº Q3 Q1 Q2 CO(CH2)6CH3 A-743
COCCl3 A-744
COCH2Cl A-745
COCH2-N(CH3)2 A-746
COPh A-747
COCH2Ph A-748
COCH2Ph-4-F A-749
COCH2Ph-4-CH3 A-750
COCH2Ph-3-CH3 A-751
COCH2Ph-2-CH3 A-752
COCH(CH3)Ph A-753
COCH(CH3)-4-F A-754
Nº Q3 Q1 Q2 COCH(CH3)-4-CH3 A-755
COCH(CH3)-3-CH3 A-756
COCH(CH3)-3-CH3 A-757
CF3 A-758
CHF2 A-759
CH2CH2OCH3
A-760
CH2cPr
A-761
C6H5
A-762
CH2-C6H5
A-763
CH2-C6H4-4-F
A-764
CH2-C6H4-4-CH3
A-765
Nº Q3 Q1 Q2 CH2-C6H4-3-CH3
A-766
CH2-C6H4-2-CH3
A-767
CH(CH3)-C6H5
A-768
CH(CH3)-C6H4-4-F
A-769
CH(CH3)-C6H4-4-CH3
A-770
CH(CH3)-C6H4-3-CH3
A-771
CH(CH3)-C6H4-2-CH3
A-772
A-773
A-774
A-775
2-py
A-776
Nº Q3 Q1 Q2 3-py
A-777
A-778
A-779
A-780
A-781
A-782
COCH3
A-783
COCH2CH3
A-784
COCH2CH2CH3
A-785
CO(CH2)3CH3
A-786
Nº Q3 Q1 Q2 CO(CH2)4CH3
A-787
CO(CH2)5CH3
A-788
CO(CH2)6CH3
A-789
COCCl3
A-790
COCH2Cl
A-791
COCH2-N(CH3)2
A-792
COPh
A-793
COCH2Ph
A-794
COCH2Ph-4-F
A-795
COCH2Ph-4-CH3
A-796
Nº Q3 Q1 Q2 COCH2Ph-3-CH3
A-797
COCH2Ph-2-CH3
A-798
COCH(CH3)Ph
A-799
COCH(CH3)-4-F
A-800
COCH(CH3)-4-CH3
A-801
COCH(CH3)-3-CH3
A-802
COCH(CH3)-3-CH3
A-803
CF3
A-804
CHF2
A-805
CH2CH2OCH3
A-806
Nº Q3 Q1 Q2 CH2cPr
A-807
C6H5
A-808
CH2-C6H5
A-809
CH2-C6H4-4-F
A-810
CH2-C6H4-4-CH3
A-811
CH2-C6H4-3-CH3
A-812
CH2-C6H4-2-CH3
A-813
CH(CH3)-C6H5
A-814
CH(CH3)-C6H4-4-F
A-815
CH(CH3)-C6H4-4-CH3
A-816
Nº Q3 Q1 Q2 CH(CH3)-C6H4-3-CH3
A-817
CH(CH3)-C6H4-2-CH3
A-818
A-819
A-820
A-821
2-py
A-822
3-py
A-823
A-824
A-825
A-826
Nº Q3 Q1 Q2
A-827
A-828
COCH3
A-829
COCH2CH3
A-830
COCH2CH2CH3
A-831
CO(CH2)3CH3
A-832
CO(CH2)4CH3
A-833
CO(CH2)5CH3
A-834
CO(CH2)6CH3
A-835
COCCl3
A-836
COCH2Cl
A-837
Nº Q3 Q1 Q2 COCH2-N(CH3)2
A-838
COPh
A-839
COCH2Ph
A-840
COCH2Ph-4-F
A-841
COCH2Ph-4-CH3
A-842
COCH2Ph-3-CH3
A-843
COCH2Ph-2-CH3
A-844
COCH(CH3)Ph
A-845
COCH(CH3)-4-F
A-846
COCH(CH3)-4-CH3
A-847
COCH(CH3)-3-CH3
A-848
Nº Q3 Q1 Q2 COCH(CH3)-3-CH3
A-849
CF3
A-850
CHF2
A-851
CH2CH2OCH3
A-852
CH2cPr
A-853
C6H5
A-854
CH2-C6H5
A-855
CH2-C6H4-4-F
A-856
CH2-C6H4-4-CH3
A-857
CH2-C6H4-3-CH3
A-858
CH2-C6H4-2-CH3
A-859
Nº Q3 Q1 Q2 CH(CH3)-C6H5
A-860
CH(CH3)-C6H4-4-F
A-861
CH(CH3)-C6H4-4-CH3
A-862
CH(CH3)-C6H4-3-CH3
A-863
CH(CH3)-C6H4-2-CH3
A-864
A-865
A-866
A-867
2-py
A-868
3-py
A-869
A-870
Nº Q3 Q1 Q2 A-871 A-872 A-873 A-874
[0698] Formas de realização particulares dos compostos I são os seguintes compostos: III-A, III-B, III-C, III-D, III-E, III-F, III-G, III-H, III-I; IV-A, IV- B, IV-C, IV-D, IV-E, IV-F, IV-G, IV-H, IV-I. Nestas fórmulas, os substituintes R1, R2, R4 e Q3 são, independentemente, como definidos na reivindicação 1 ou, de preferência, definidos abaixo:
[0699] Tabela 3-1 Compostos das fórmulas III-A, III-B, III-C, III- D, III-E, III-F, III-G, III-H, III-I, nas quais o significado para a combinação de Q1, Q2 e Q3 para cada composto individual corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela B (compostos III-A.3-1.B-1 a III-A.3-1.B-230, III-B.3-1.B-1 a III- B.3-1.B-230, III-C.3-1.B-1 a III-C.3-1.B-230, III-D.3-1.B-1 a III-D.3-1.B-230, III- E.3-1.B-1 a III-E.3-1.B-230, III-F.3-1.B-1 a III-F.3-1.B-230, III-G.3-1.B-1 a III- G.3-1.B-230, III-H.3-1.B-1 a III-H.3-1.B-230, III-I.3-1.B-1 a III-I.3-1.B-230).
[0700] Tabela 4-1 Compostos das fórmulas IV-A, IV-B, IV-C, IV-D, IV-E, IV-F, IV-G, IV-H, IV-I, nas quais o significado para a combinação de
Q1, Q2 e Q3 para cada composto individual corresponde, em cada caso, a uma linha da Tabela B (compostos IV-A.4-1.B-1 a IV-A.4-1.B-230, IV-B.4-1.B-1 a IV- B.4-1.B-230, IV-C.4-1.B-1 a IV-C.4-1.B-230, IV-D.4-1.B-1 a IV-D.4-1.B-230, IV- E.4-1.B-1 a IV-E.4-1.B-230, IV-F.4-1.B-1 a IV-F.4-1.B-230, IV-G.4-1.B-1 a IV- G.4-1.B-230, IV-H.4-1.B-1 a IV-H.4-1.B-230, IV-I.4-1.B-1 a IV-I.4-1.B-230).
TABELA B 3 Nº Q R1 R2 R4 B-1 COCH3 CH3 CH3 H B-2 COCH2CH3 CH3 CH3 H B-3 COCH2CH2CH3 CH3 CH3 H B-4 CO(CH2)3CH3 CH3 CH3 H B-5 CO(CH2)4CH3 CH3 CH3 H B-6 CO(CH2)5CH3 CH3 CH3 H B-7 CO(CH2)6CH3 CH3 CH3 H B-8 COCCl3 CH3 CH3 H B-9 COCH2Cl CH3 CH3 H B-10 COCH2-N(CH3)2 CH3 CH3 H B-11 COPh CH3 CH3 H B-12 COCH2Ph CH3 CH3 H B-13 COCH2Ph-4-F CH3 CH3 H B-14 COCH2Ph-4-CH3 CH3 CH3 H B-15 COCH2Ph-3-CH3 CH3 CH3 H B-16 COCH2Ph-2-CH3 CH3 CH3 H B-17 COCH(CH3)Ph CH3 CH3 H B-18 COCH(CH3)-4-F CH3 CH3 H B-19 COCH(CH3)-4-CH3 CH3 CH3 H B-20 COCH(CH3)-3-CH3 CH3 CH3 H B-21 COCH(CH3)-3-CH3 CH3 CH3 H B-22 CF3 CH3 CH3 H B-23 CHF2 CH3 CH3 H B-24 CH2CH2OCH3 CH3 CH3 H B-25 CH2cPr CH3 CH3 H B-26 C6H5 CH3 CH3 H B-27 CH2-C6H5 CH3 CH3 H B-28 CH2-C6H4-4-F CH3 CH3 H B-29 CH2-C6H4-4-CH3 CH3 CH3 H B-30 CH2-C6H4-3-CH3 CH3 CH3 H B-31 CH2-C6H4-2-CH3 CH3 CH3 H B-32 CH(CH3)-C6H5 CH3 CH3 H B-33 CH(CH3)-C6H4-4-F CH3 CH3 H B-34 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 CH3 CH3 H
Nº Q3 R1 R2 R4 B-35 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 CH3 CH3 H B-36 CH(CH3)-C6H4-2-CH3 CH3 CH3 H CH3 CH3 H B-37
CH3 CH3 H B-38
CH3 CH3 H
B-39
B-40 2-py CH3 CH3 H B-41 3-py CH3 CH3 H CH3 CH3 H B-42
CH3 CH3 H B-43
CH3 CH3 H
B-44
CH3 CH3 H
B-45
CH3 CH3 H
B-46
B-47 COCH3 CH3 CH3 CH3 B-48 COCH2CH3 CH3 CH3 CH3 B-49 COCH2CH2CH3 CH3 CH3 CH3 B-50 CO(CH2)3CH3 CH3 CH3 CH3 B-51 CO(CH2)4CH3 CH3 CH3 CH3 B-52 CO(CH2)5CH3 CH3 CH3 CH3 B-53 CO(CH2)6CH3 CH3 CH3 CH3 B-54 COCCl3 CH3 CH3 CH3 B-55 COCH2Cl CH3 CH3 CH3 B-56 COCH2-N(CH3)2 CH3 CH3 CH3 B-57 COPh CH3 CH3 CH3 B-58 COCH2Ph CH3 CH3 CH3
Nº Q3 R1 R2 R4 B-59 COCH2Ph-4-F CH3 CH3 CH3 B-60 COCH2Ph-4-CH3 CH3 CH3 CH3 B-61 COCH2Ph-3-CH3 CH3 CH3 CH3 B-62 COCH2Ph-2-CH3 CH3 CH3 CH3 B-63 COCH(CH3)Ph CH3 CH3 CH3 B-64 COCH(CH3)-4-F CH3 CH3 CH3 B-65 COCH(CH3)-4-CH3 CH3 CH3 CH3 B-66 COCH(CH3)-3-CH3 CH3 CH3 CH3 B-67 COCH(CH3)-3-CH3 CH3 CH3 CH3 B-68 CF3 CH3 CH3 CH3 B-69 CHF2 CH3 CH3 CH3 B-70 CH2CH2OCH3 CH3 CH3 CH3 B-71 CH2cPr CH3 CH3 CH3 B-72 C6H5 CH3 CH3 CH3 B-73 CH2-C6H5 CH3 CH3 CH3 B-74 CH2-C6H4-4-F CH3 CH3 CH3 B-75 CH2-C6H4-4-CH3 CH3 CH3 CH3 B-76 CH2-C6H4-3-CH3 CH3 CH3 CH3 B-77 CH2-C6H4-2-CH3 CH3 CH3 CH3 B-78 CH(CH3)-C6H5 CH3 CH3 CH3 B-79 CH(CH3)-C6H4-4-F CH3 CH3 CH3 B-80 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 CH3 CH3 CH3 B-81 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 CH3 CH3 CH3 B-82 CH(CH3)-C6H4-2-CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 B-83
CH3 CH3 CH3 B-84
CH3 CH3 CH3
B-85
B-86 2-py CH3 CH3 CH3 B-87 3-py CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 B-88
CH3 CH3 CH3 B-89
Nº Q3 R1 R2 R4 CH3 CH3 CH3
B-90
CH3 CH3 CH3
B-91
CH3 CH3 CH3
B-92
B-93 COCH3 CH3 CHF2 H B-94 COCH2CH3 CH3 CHF2 H B-95 COCH2CH2CH3 CH3 CHF2 H B-96 CO(CH2)3CH3 CH3 CHF2 H B-97 CO(CH2)4CH3 CH3 CHF2 H B-98 CO(CH2)5CH3 CH3 CHF2 H B-99 CO(CH2)6CH3 CH3 CHF2 H B-100 COCCl3 CH3 CHF2 H B-101 COCH2Cl CH3 CHF2 H B-102 COCH2-N(CH3)2 CH3 CHF2 H B-103 COPh CH3 CHF2 H B-104 COCH2Ph CH3 CHF2 H B-105 COCH2Ph-4-F CH3 CHF2 H B-106 COCH2Ph-4-CH3 CH3 CHF2 H B-107 COCH2Ph-3-CH3 CH3 CHF2 H B-108 COCH2Ph-2-CH3 CH3 CHF2 H B-109 COCH(CH3)Ph CH3 CHF2 H B-110 COCH(CH3)-4-F CH3 CHF2 H B-111 COCH(CH3)-4-CH3 CH3 CHF2 H B-112 COCH(CH3)-3-CH3 CH3 CHF2 H B-113 COCH(CH3)-3-CH3 CH3 CHF2 H B-114 CF3 CH3 CHF2 H B-115 CHF2 CH3 CHF2 H B-116 CH2CH2OCH3 CH3 CHF2 H B-117 CH2cPr CH3 CHF2 H B-118 C6H5 CH3 CHF2 H B-119 CH2-C6H5 CH3 CHF2 H B-120 CH2-C6H4-4-F CH3 CHF2 H B-121 CH2-C6H4-4-CH3 CH3 CHF2 H B-122 CH2-C6H4-3-CH3 CH3 CHF2 H B-123 CH2-C6H4-2-CH3 CH3 CHF2 H
Nº Q3 R1 R2 R4 B-124 CH(CH3)-C6H5 CH3 CHF2 H B-125 CH(CH3)-C6H4-4-F CH3 CHF2 H B-126 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 CH3 CHF2 H B-127 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 CH3 CHF2 H B-128 CH(CH3)-C6H4-2-CH3 CH3 CHF2 H CH3 CHF2 H B-129
CH3 CHF2 H B-130
CH3 CHF2 H
B-131
B-132 2-py CH3 CHF2 H B-133 3-py CH3 CHF2 H CH3 CHF2 H B-134
CH3 CHF2 H B-135
CH3 CHF2 H
B-136
CH3 CHF2 H
B-137
CH3 CHF2 H
B-138
B-139 COCH3 CH3 OCH3 H B-140 COCH2CH3 CH3 OCH3 H B-141 COCH2CH2CH3 CH3 OCH3 H B-142 CO(CH2)3CH3 CH3 OCH3 H B-143 CO(CH2)4CH3 CH3 OCH3 H B-144 CO(CH2)5CH3 CH3 OCH3 H B-145 CO(CH2)6CH3 CH3 OCH3 H B-146 COCCl3 CH3 OCH3 H B-147 COCH2Cl CH3 OCH3 H
Nº Q3 R1 R2 R4 B-148 COCH2-N(CH3)2 CH3 OCH3 H B-149 COPh CH3 OCH3 H B-150 COCH2Ph CH3 OCH3 H B-151 COCH2Ph-4-F CH3 OCH3 H B-152 COCH2Ph-4-CH3 CH3 OCH3 H B-153 COCH2Ph-3-CH3 CH3 OCH3 H B-154 COCH2Ph-2-CH3 CH3 OCH3 H B-155 COCH(CH3)Ph CH3 OCH3 H B-156 COCH(CH3)-4-F CH3 OCH3 H B-157 COCH(CH3)-4-CH3 CH3 OCH3 H B-158 COCH(CH3)-3-CH3 CH3 OCH3 H B-159 COCH(CH3)-3-CH3 CH3 OCH3 H B-160 CF3 CH3 OCH3 H B-161 CHF2 CH3 OCH3 H B-162 CH2CH2OCH3 CH3 OCH3 H B-163 CH2cPr CH3 OCH3 H B-164 C6H5 CH3 OCH3 H B-165 CH2-C6H5 CH3 OCH3 H B-166 CH2-C6H4-4-F CH3 OCH3 H B-167 CH2-C6H4-4-CH3 CH3 OCH3 H B-168 CH2-C6H4-3-CH3 CH3 OCH3 H B-169 CH2-C6H4-2-CH3 CH3 OCH3 H B-170 CH(CH3)-C6H5 CH3 OCH3 H B-171 CH(CH3)-C6H4-4-F CH3 OCH3 H B-172 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 CH3 OCH3 H B-173 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 CH3 OCH3 H B-174 CH(CH3)-C6H4-2-CH3 CH3 OCH3 H CH3 OCH3 H B-175
CH3 OCH3 H B-176
CH3 OCH3 H
B-177
B-178 2-py CH3 OCH3 H B-179 3-py CH3 OCH3 H CH3 OCH3 H B-180
CH3 OCH3 H B-181
Nº Q3 R1 R2 R4 CH3 OCH3 H
B-182
CH3 OCH3 H
B-183
CH3 OCH3 H
B-184
B-185 COCH3 OCH3 CHF2 H B-186 COCH2CH3 OCH3 CHF2 H B-187 COCH2CH2CH3 OCH3 CHF2 H B-188 CO(CH2)3CH3 OCH3 CHF2 H B-189 CO(CH2)4CH3 OCH3 CHF2 H B-190 CO(CH2)5CH3 OCH3 CHF2 H B-191 CO(CH2)6CH3 OCH3 CHF2 H B-192 COCCl3 OCH3 CHF2 H B-193 COCH2Cl OCH3 CHF2 H B-194 COCH2-N(CH3)2 OCH3 CHF2 H B-195 COPh OCH3 CHF2 H B-196 COCH2Ph OCH3 CHF2 H B-197 COCH2Ph-4-F OCH3 CHF2 H B-198 COCH2Ph-4-CH3 OCH3 CHF2 H B-199 COCH2Ph-3-CH3 OCH3 CHF2 H B-200 COCH2Ph-2-CH3 OCH3 CHF2 H B-201 COCH(CH3)Ph OCH3 CHF2 H B-202 COCH(CH3)-4-F OCH3 CHF2 H B-203 COCH(CH3)-4-CH3 OCH3 CHF2 H B-204 COCH(CH3)-3-CH3 OCH3 CHF2 H B-205 COCH(CH3)-3-CH3 OCH3 CHF2 H B-206 CF3 OCH3 CHF2 H B-207 CHF2 OCH3 CHF2 H B-208 CH2CH2OCH3 OCH3 CHF2 H B-209 CH2cPr OCH3 CHF2 H B-210 C6H5 OCH3 CHF2 H B-211 CH2-C6H5 OCH3 CHF2 H B-212 CH2-C6H4-4-F OCH3 CHF2 H B-213 CH2-C6H4-4-CH3 OCH3 CHF2 H B-214 CH2-C6H4-3-CH3 OCH3 CHF2 H B-215 CH2-C6H4-2-CH3 OCH3 CHF2 H
Nº Q3 R1 R2 R4 B-216 CH(CH3)-C6H5 OCH3 CHF2 H B-217 CH(CH3)-C6H4-4-F OCH3 CHF2 H B-218 CH(CH3)-C6H4-4-CH3 OCH3 CHF2 H B-219 CH(CH3)-C6H4-3-CH3 OCH3 CHF2 H B-220 CH(CH3)-C6H4-2-CH3 OCH3 CHF2 H OCH3 CHF2 H B-221 OCH3 CHF2 H B-222 OCH3 CHF2 H B-223 B-224 2-py OCH3 CHF2 H B-225 3-py OCH3 CHF2 H OCH3 CHF2 H B-226 OCH3 CHF2 H B-227 OCH3 CHF2 H B-228 OCH3 CHF2 H B-229 OCH3 CHF2 H B-230
[0701] Os compostos I e as composições de acordo com a invenção, respectivamente, são adequados como fungicidas. Eles são distinguidos por uma excelente eficácia contra um amplo espectro de fungos fitopatogênicos, incluindo fungos transmitidos pelo solo, que derivam especialmente das classes de Plasmodiophoromycetes, Peronosporomycetes
(sin. Oomycetes), Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes e Deuteromycetes (sin. Fungi imperfecti). Alguns são sistemicamente eficazes e podem ser utilizados na proteção de culturas como fungicidas foliares, fungicidas para revestimento de sementes e fungicidas de solo. Além disso, são adequados para o controle de fungos nocivos, que ocorrem, entre outros lugares, na madeira ou raízes de plantas.
[0702] Os compostos I e as composições de acordo com a invenção são particularmente importantes no controle de uma multiplicidade de fungos fitopatogênicos em várias plantas cultivadas, tais como cereais, por exemplo trigo, centeio, cevada, triticale, aveia ou arroz; beterraba, por exemplo, beterraba sacarina ou beterraba forrageira; frutos, tais como pomoides, frutos de caroço ou frutos moles, por exemplo, maçãs, peras, ameixas, pêssegos, amêndoas, cerejas, morangos, framboesas, amoras ou groselhas; plantas leguminosas, tais como lentilhas, ervilhas, alfafa ou soja; plantas oleaginosas, tais como colza, mostarda, azeitonas, girassóis, coco, cacau, plantas de mamona, dendezeiros, amendoim ou soja; cucurbitáceas, tais como abóboras, pepino ou melões; plantas fibrosas, tais como algodão, linho, cânhamo ou juta; frutas cítricas, como laranjas, limões, toranjas ou tangerinas; vegetais, como espinafre, alface, aspargos, repolhos, cenouras, cebolas, tomates, batatas, cucurbitáceas ou páprica; plantas lauráceas, tais como abacates, canela ou cânfora; plantas de energia e matérias-primas, como milho, soja, canola, cana de açúcar ou óleo de palma; milho; tabaco; nozes; café; chá; bananas; videiras (uvas de mesa e vinhas de uva); lúpulo; turfa; folha doce (também chamada Stevia); plantas de borracha natural ou plantas ornamentais e florestais, tais como flores, arbustos, árvores de folhas largas ou sempre verdes, por exemplo, coníferas; e no material de propagação de planta, tais como sementes, e o material de cultura destas plantas.
[0703] De preferência, os compostos I e composições dos mesmos, respectivamente, são utilizados para controlar uma multiplicidade de fungos em culturas de campo, tais como batatas, beterraba sacarina, tabaco, trigo, centeio, cevada, aveias, arroz, milho, algodão, soja, colza, legumes, girassóis, café ou cana de açúcar; frutas; videiras; ornamentais; ou vegetais, tais como pepinos, tomates, feijões ou abóboras.
[0704] O termo “material de propagação de planta” deve ser entendido como denotando todos as partes generativas da planta, tais como sementes e material vegetativo vegetal, tais como estacas e tubérculos (por exemplo, batata), que pode ser usado para a multiplicação da planta. Isso inclui sementes, raízes, frutas, tubérculos, bulbos, rizomas, brotos, gemas e outras partes de plantas, incluindo mudas e plantas jovens, que devem ser transplantadas após germinação ou após a emergência do solo. Estas plantas jovens também podem ser protegidas antes do transplante por um tratamento total ou parcial por imersão ou derramamento.
[0705] De preferência, o tratamento de materiais de propagação de planta com compostos I e composições dos mesmos, respectivamente, é usado para controlar uma variedade de fungos em cereais, tais como trigo, centeio, cevada e aveias; arroz, milho, algodão e soja.
[0706] O termo “plantas cultivadas” deve ser entendido como incluindo plantas que foram modificadas por cruzamento, mutagênese ou engenharia genética, incluindo mas não se limitando a produtos biotecnológicos agrícolas no mercado ou em desenvolvimento (cf. http://cera- gmc.org/, veja banco de dados de culturas GM nele). Plantas geneticamente modificadas são plantas, cujo material genético foi modificado pelo uso de técnicas de DNA recombinante que sob circunstâncias naturais não podem ser prontamente obtidas por cruzamentos, mutações ou recombinação natural. Normalmente, um ou mais genes foram integrados no material genético de uma planta geneticamente modificada, a fim de melhorar certas propriedades da planta. Tais modificações genéticas incluem também, mas não se limitam a, modificação pós-traducional direcionada de proteína(s), oligo ou polipeptídeos, por exemplo por glicosilação ou adições de polímeros tais como porções preniladas, acetiladas ou farnesiladas ou porções PEG.
[0707] Plantas que foram modificadas por cruzamento, mutagênese ou engenharia genética, por exemplo, foram tornadas tolerantes a aplicações de classes específicas de herbicidas, tais como herbicidas de auxina tais como dicamba ou 2, 4-D; herbicidas de branqueamento tais como inibidores da hidroxifenilpiruvato dioxigenase (HPPD) ou inibidores da fitoeno dessaturase (PDS); inibidores da acetolactato sintase (ALS) tais como sulfonil ureias ou imidazolinonas; inibidores da enolpiruvilchiquimato-3-fosfato sintase (EPSPS), tais como glifosato; inibidores de glutamina sintetase (GS) tais como glufosinato; inibidores de protoporfirinogênio-IX oxidase; inibidores da biossíntese lipídica, tais como inibidores da acetil-CoA-carboxilase (ACCase); ou herbicidas oxinil (isto é, bromoxinil ou ioxinil) como resultado de métodos convencionais de cruzamento ou engenharia genética. Além disso, as plantas foram feitas resistentes a múltiplas classes de herbicidas através de múltiplas modificações genéticas, tais como resistência ao glifosato e glufosinato ou a ambos o glifosato e a um herbicida de outra classe tais como inibidores da ALS, inibidores da HPPD, herbicidas de auxina ou inibidores da ACCase. Estas tecnologias de resistência a herbicidas estão descritas, por exemplo, em Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246; 61, 2005, 258; 61, 2005, 277; 61, 2005, 269; 61, 2005, 286; 64, 2008, 326; 64, 2008, 332; Weed Sci. 57, 2009, 108; Austral. J.
Agricult. Res. 58, 2007, 708; Science 316, 2007, 1185; e referências citadas nele. Diversas plantas cultivadas foram tornadas tolerantes aos herbicidas por meio de métodos convencionais de reprodução (mutagênese), por exemplo Clearfield® colza de verão (Canola, BASF SE, Alemanha) sendo tolerante a imidazolinonas, por exemplo imazamox ou girassóis ExpressSun® (DuPont,
EUA) sendo tolerantes a sulfonil ureias, por exemplo, tribenuron. Métodos de engenharia genética têm sido usados para tornar plantas cultivadas, como soja, algodão, milho, beterraba e colza, tolerantes a herbicidas como o glifosate e glufosinato, alguns dos quais estão comercialmente disponíveis sob os nomes comerciais RoundupReady® (tolerante ao glifosato, da Monsanto, EUA), Cultivance® (tolerante à imidazolinona, BASF SE, Alemanha) e LibertyLink® (tolerante ao glufosinato, Bayer CropScience, Alemanha).
[0708] Além disso, as plantas também estão cobertas pelo uso de técnicas de DNA recombinante capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas, especialmente as que são conhecidas a partir do gênero Bacillus de bactérias, particularmente a partir de Bacillus thuringiensis, tais como δ- endotoxinas, por exemplo, CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) ou Cry9c; proteínas inseticidas vegetativas (VIP), por exemplo, VIP1, VIP2, VIP3 ou VIP3A; proteínas inseticidas de bactérias colonizadoras de nematoides, por exemplo, Photohabdus spp. o Xenorhabdus spp.; toxinas produzidas por animais, tais como toxinas de escorpião, toxinas de aracnoides, toxinas de vespa ou outras neurotoxinas específicas de insetos; toxinas produzidas por fungos, tais como toxinas de Streptomycetes, lecitinas de plantas, tais como lecitinas de ervilha ou cevada; aglutininas; inibidores de proteinase, tais como inibidores de tripsina, inibidores de serina protease, patatina, cistatina ou inibidores de papaina; proteínas inativadoras de ribossomos (RIP), tais como ricina, milho-RIP, abrina, lufina, saporina ou briodina; enzimas do metabolismo de esteroides, tais como 3- hidroxiesteroide-oxidase, ID-glicosil-transferase de ecdisteroide, oxidases de colesterol, inibidores de ecdisona ou HMG-CoA-redutase; bloqueadores dos canais iônicos, tais como bloqueadores dos canais de sódio ou cálcio; esterase hormonal juvenil; receptores hormonais diuréticos (receptores de helicocinina); stilbene sintase, bibenzil sintase, quitinases ou glucanases. No contexto da presente invenção, estas proteínas ou toxinas inseticidas devem estar entendidas expressamente também como pré-toxinas, proteínas híbridas, proteínas truncadas ou modificadas de outra forma. As proteínas híbridas são caracterizadas por uma nova combinação de domínios de proteínas (ver, por exemplo, WO 02/015701). Outros exemplos de tais toxinas ou plantas geneticamente modificadas capazes de sintetizar tais toxinas são reveladas, por exemplo, em EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 e WO 03/52073. Os métodos para produzir tais plantas geneticamente modificadas são geralmente conhecidos do técnico no assunto e são descritos, por exemplo, nas publicações acima mencionadas.
Estas proteínas inseticidas contidas nas plantas geneticamente modificadas conferem às plantas, que produzem essas proteínas, tolerância a pragas nocivas de todos os grupos taxonômicos de artrópodes, especialmente para besouros (Coeloptera), insetos de duas asas (Diptera) e mariposas (Lepidoptera) e a nematoides (Nematoda). Plantas geneticamente modificadas capazes de sintetizar uma ou mais proteínas inseticidas são, por exemplo, descritas nas publicações mencionadas acima, e algumas das quais estão comercialmente disponíveis, tais como YieldGard® (cultivares de milho que produzem a toxina Cry1Ab), YieldGard® Plus (cultivares de milho que produzem as toxinas Cry1Ab e Cry3Bb1), StarLink® (cultivares de milho que produzem a toxina Cry9c), Herculex® RW (cultivares de milho que produzem de Cry34Ab1, Cry35Ab1 e a enzima fosfinotricina-N-acetiltransferase [PAT]); NuCOTN® 33B (cultivares de algodão que produzem a toxina Cry1Ac), Bollgard® I (cultivares de algodão que produzem a toxina Cry1Ac), Bollgard ® II (cultivares de algodão que produzem a toxinas Cry1Ac e Cry2Ab2); VIPCOT ® (cultivares de algodão que produzem uma toxina VIP); NewLeaf ® (cultivares de batata que produzem a toxina Cry3A); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (por exemplo, Agrisure® CB) e Bt176 de Syngenta
Seeds SAS, França, (cultivares de milho que produzem a toxina Cry1Ab e a enzima PAT), MIR604 de Syngenta Seeds SAS, França (cultivares de milho que produzem uma versão modificada da toxina Cry3A, c.f. WO 03/018810), MON 863 da Monsanto Europe SA, Bélgica (cultivares de milho que produzem a toxina Cry3Bb1), IPC 531 da Monsanto Europe S.A., Bélgica (cultivares de algodão que produzem uma versão modificada da toxina Cry1Ac) e 1507 da Pioneer Overseas Corporation, Bélgica (cultivares de milho que produzem a toxina Cry1F e a enzima PAT).
[0709] Além disso, as plantas também são cobertas pelo uso de técnicas de DNA recombinante capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a resistência ou tolerância dessas plantas a patógenos bacterianos, virais ou fúngicos. Exemplos de tais proteínas são as chamadas “proteínas relacionadas à patogênese” (proteínas PR, ver, por exemplo, EP-A 392 225), genes de resistência a doenças de plantas (por exemplo cultivares de batata, que expressam genes de resistência que atuam contra Phytophthora infestans derivados da batata selvagem mexicana Solanum bulbocastanum) ou T4-lisozim (por exemplo, cultivares de batata capazes de sintetizar estas proteínas com resistência aumentada contra bactérias tais como Erwinia amylvora). Os métodos para produzir tais plantas geneticamente modificadas são geralmente conhecidas pelo técnico no assunto e são descritas, por exemplo, nas publicações mencionadas acima.
[0710] Além disso, as plantas também são cobertas pelo uso de técnicas de DNA recombinante capazes de sintetizar uma ou mais proteínas para aumentar a produtividade (por exemplo, produção em biomassa, rendimento de grãos, teor de amido, teor de óleo ou teor de proteína), tolerância à seca, salinidade ou outros fatores ambientais limitadores de crescimento ou tolerância a pragas e patógenos fúngicos, bacterianos ou virais dessas plantas.
[0711] Além disso, também são cobertas as plantas que contêm, pelo uso de técnicas de DNA recombinante, uma quantidade modificada de substâncias de conteúdo ou novas substâncias de conteúdo, especificamente para melhorar a nutrição humana ou animal, por exemplo, culturas oleaginosas que produzem ácidos graxos ômega-3 de cadeia longa promotoras da saúde ou ácidos graxos omega-9 insaturados (por exemplo, colza Nexera®, DOW Agro Sciences, Canadá).
[0712] Além disso, também são cobertas as plantas que contêm, pelo uso de técnicas de DNA recombinante, uma quantidade modificada de substâncias de conteúdo ou novas substâncias de conteúdo, especificamente para melhorar a produção de matéria-prima, por exemplo, batatas que produzem quantidades aumentadas de amilopectina (por exemplo, batata Amflora®, BASF SE, Alemanha).
[0713] Os compostos I e as composições dos mesmos, respectivamente, são particularmente adequados para controlar as seguintes doenças de plantas.
[0714] Albugo spp. (ferrugem branca) em plantas ornamentais, vegetais (por exemplo, A. candida) e girassois (por exemplo, A. tragopogonis); Alternaria spp. (Mancha foliar de Alternaria) em vegetais, colza (A. brassicola ou brassicae), beterraba sacarina (A. tenuis), frutos, arroz, soja, batata (por exemplo, A. solani ou A. alternata), tomates (por exemplo, A. solani ou A.
alternata) e trigo; Aphanomyces spp. em beterraba sacarina e legumes; Ascochyta spp. em cereais e vegetais, por exemplo, A. tritici (antracnose) em trigo e A. hordei em cevada; Bipolaris e Drechslera spp. (teleomorfo: Cochliobolus spp.), por exemplo, Ferrugem-da-folha (D. maydis) ou ferrugem- do-norte (B. zeicola) em milho, por exemplo, mancha manchada (B. sorokiniana) em cereais e, por exemplo, B. oryzae em arroz e turfa; Blumeria (anteriormente Erysiphe) graminis (oídio) em cereais (por exemplo, em trigo ou cevada); Botrytis cinerea (teleomorfo: Botryotinia fuckeliana: mofo cinzento) em frutos e bagas (por exemplo, morangos), legumes (por exemplo, alface, cenoura, aipo e couves), colza, flores, vinhas, plantas florestais e trigo; Bremia lactucae (míldio) na alface; Ceratocystis (sin. Ophiostoma spp.) (podridão ou murcha) em árvores de folhas largas e sempre-vivas, por exemplo, C. ulmi (doença dos olmos holandeses) em olmos; Cercospora spp. (Manchas foliares de Cercospora) em milho (por exemplo, mancha cinzenta da folha: C. zeae- maydis), arroz, beterraba sacarina (por exemplo, C. beticola), cana-de-açúcar, vegetais, café, soja (por exemplo, C. sojina ou C. kikuchii) e arroz; Cladosporium spp. em tomates (por exemplo, C. fulvum: bolor da folha) e cereais, por exemplo, C. herbarum (orelha negra) em trigo; Claviceps purpurea (ergot) em cereais; Cochliobolus (anamorfo: Helminthosporium de Bipolaris) spp. (manchas de folhas) em milho (C. carbonum), cereais (por exemplo, C.
sativus anamorph: B. sorokiniana) e arroz (por exemplo, C. miyabeanus anamorph: H. oryzae); Colletotrichum (teleomorfo: Glomerella) spp.
(antracnose) em algodão (por exemplo, C. gossypii), milho (por exemplo, C.
graminicola: Podridão do pedúnculo da antracnose), frutos moles, batatas (por exemplo, C. coccodes: ponto preto), feijão (por exemplo, C. lindemuthianum) e soja (por exemplo, C. truncatum ou C. gloeosporioides); Corticium spp., por exemplo, C. sasakii (ferrugem da bainha) em arroz; Corynespora cassiicola (manchas foliares) em soja e plantas ornamentais; Cycloconium spp., por exemplo, C. oleaginum em oliveiras; Cylindrocarpon spp. (por exemplo, declínio do cancro da árvore ou videira jovem, teleomorfo: Nectria ou Neonectria spp.) em árvores frutíferas, videiras (por exemplo, C. liriodendri, teleomorfo: Neonectria liriodendri: Doença do pé preto) e plantas ornamentais; Dematophora (teleomorfo: Rosellinia) necatrix (raiz e podridão do caule) na soja; Diaporthe spp., por exemplo, D. phaseolorum (amortecimento) na soja; Drechslera (sin. Helminthosporium teleomorfo: Pyrenophora) spp. em milho,
cereais, tais como cevada (por exemplo, D. teres, mancha líquida) e trigo (por exemplo, D. tritici-repentis: mancha bronzeada), arroz e turfa; Esca (dieback, apoplexi) em videiras, causada por Formitiporia (sin. Phellinus) punctata, F.
mediterrânea, Phaeomoniella chlamydospora (anteriormente Phaeoacremonium chlamydosporum), Phaeoacremonium aleophilum e/ou Botryosphaeria obtusa; Elsinoe spp. em frutos de pevides (E. pyri), frutas macias (E. veneta: antracnose) e videiras (E. ampelina: antracnose); Entyloma oryzae (folha de carvão) no arroz; Epicoccum spp. (bolor negro) em trigo; Erysiphe spp. (oídio) em beterraba sacarina (E. betae), legumes (por exemplo, E. pisi), tais como cucurbitáceas (por exemplo, E. cichoracearum), couves, colza (por exemplo, E. cruciferarum); Eutypa lata (Eutypa cancro ou dieback, anamorfo: Cytosporina lata, sin. Libertella blepharis) em árvores frutíferas, videiras e madeiras ornamentais; Exserohilum (sin. Helminthosporium) spp. no milho (por exemplo, E. turcicum); Fusarium (teleomorfo: Gibberella) spp.
(murcha, podridão da raiz ou caule) em várias plantas, tais como F.
graminearum ou F. culmorum (podridão da raiz, sarna ou ferrugem da cabeça) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada), F. oxysporum em tomates, F. solani (f. sp., glycines agora sin. F. virguliforme) e F. tucumaniae e F. brasiliense, cada um causando síndrome de morte súbita em soja, e F. verticillioides em milho; Gaeumannomyces graminis (todas) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada) e milho; Gibberella spp. em cereais (por exemplo, G. zeae) e arroz (por exemplo, G. fujikuroi: doença de Bakanae); Glomerella cingulata em videiras, frutos de pevides e outras plantas e G. gossypii em algodoeiro; Mancha de grão complexa em arroz; Guignardia bidwellii (podridão negra) em videiras; Gymnosporangium spp. em plantas rosáceas e zimbros, por exemplo, G. sabinae (ferrugem) nas peras; Helminthosporium spp. (sin. Drechslera teleomorfo: Cochliobolus) em milho, cereais e arroz; Hemileia spp., por exemplo, H. vastatrix (ferrugem da folha de café) no café; Isariopsis clavispora
(sin. Cladosporium vitis) em videiras; Macrophomina phaseolina (sin. phaseoli) (podridão da raiz e do caule) em soja e algodão; Microdochium (sin. Fusarium) nivale (mofo de neve Rosa) em cereais (por exemplo, trigo ou cevada); Microsphaera diffusa (oídio) na soja; Monilinia spp., por exemplo, M. laxa, M.
fructicola e M. fructigena (flor branca e podridão do galho, podridão parda) em frutos de caroço e outras plantas rosáceas; Mycosphaerella spp. em cereais, bananas, frutos macios e amendoins, tais como por exemplo, M. graminicola (anamorfo: Septoria tritici, mancha Septoria) em trigo ou M. fijiensis (doença da Sigatoka negra) em bananas; Peronospora spp. (míldio) em repolho (por exemplo, P. brassicae), colza (por exemplo, P. parasitica), cebolas (por exemplo, P. destructor), tabaco (P. tabacina) e soja (por exemplo, P.
manshurica); Phakopsora pachyrhizi e P. meibomiae (ferrugem da soja) em soja; Phialophora spp. por exemplo, em vinhas (por exemplo, P. tracheiphila e P. tetraspora) e soja (por exemplo, P. gregata: podridão da haste); Phoma lingam (podridão da raiz e do caule) em colza e repolho e P. betae (podridão da raiz, mancha foliar e amortecimento) em beterrabas sacarinas; Phomopsis spp.
em girassóis, videiras (por exemplo, P. viticola: lata e mancha da folha) e soja (por exemplo, podridão da haste: P. phaseoli, teleomorfo: Diaporthe phaseolorum); Physoderma maydis (manchas marrons) no milho; Phytophthora spp. (murcha, raiz, folha, fruto e raiz do caule) em várias plantas, tais como páprica e cucurbitáceas (por exemplo, P. capsici), soja (por exemplo, P.
megasperma sin. P. sojae), batatas e tomates (por exemplo, P. infestans: requeima tardia) e árvores de folhas largas (por exemplo, P. ramorum: morte súbita de carvalho); Plasmodiophora brassicae (raiz batida) em repolho, colza, rabanete e outras plantas; Plasmopara spp., por exemplo, P. viticola (míldio da videira) em videiras e P. halstedii em girassóis; Podosphaera spp. (oídio) em plantas rosáceas, lúpulo, pomo e frutos macios, por exemplo, P. leucotricha em maçãs; Polymyxa spp., por exemplo, sobre cereais, tais como cevada e trigo
(P. graminis) e beterraba sacarina (P. betae) e por doenças virais transmitidas por ela; Pseudocercosporella herpotrichoides (eyespot, telemorfo: Tapesia yallundae) em cereais, por exemplo, trigo ou cevada; Pseudoperonospora (míldio) em várias plantas, por exemplo, P. cubensis em cucurbitáceas ou P.
humili em lúpulo; Pseudopezicula tracheiphila (doença do fogo vermelho ou “rotbrenne”, anamorfo: Phialophora) em videiras; Puccinia spp. (ferrugem) em várias plantas, por exemplo, P. triticina (marrom ou ferrugem da folha), P.
striiformis (ferrugem listrada ou amarela), P. hordei (ferrugem anã), P. graminis (ferrugem caules ou negra) ou P. recondita (ferrugem castanha ou das folhas) em cereais, tais como por exemplo, trigo, cevada ou centeio, P. kuehnii (ferrugem alaranjada) na cana-de-açúcar e P. asparagi nos espargos; Pyrenophora (anamorfo: Drechslera) tritici-repentis (mancha bronzeada) em trigo ou P. teres (mancha líquida) em cevada; Pyricularia spp., por exemplo, P.
oryzae (teleomorfo: Magnaporthe grisea, golpe do arroz) em arroz e P. grisea em turfa e cereais; Pythium spp. (amortecimento) na turfa, arroz, milho, trigo, algodão, colza, girassol, soja, beterraba sacarina, legumes e várias outras plantas (por exemplo, P. ultimum ou P. aphanidermatum); Ramularia spp., por exemplo, R. collo-cygni (manchas foliares de Ramularia, manchas foliares fisiológicas) em cevada e R. beticola em beterraba sacarina; Rhizoctonia spp.
em algodão, arroz, batatas, turfa, milho, colza, batatas, beterraba sacarina, vegetais e várias outras plantas, por exemplo, R. solani (podridão de raiz e caule) em soja, R. solani (bainha de ferrugem) em arroz ou R. cerealis (Praga de Rhizoctonia) em trigo ou cevada; Rhizopus stolonifer (bolor negro, podridão mole) em morangos, cenouras, repolho, videiras e tomates; Rhynchosporium secalis (escaldadura) em cevada, centeio e triticale; Sarocladium oryzae e S.
attenuatum (podridão da bainha) no arroz; Sclerotinia spp. (podridão da haste ou mofo branco) em vegetais e culturas de campo, como colza, girassois (por exemplo, S. sclerotiorum) e soja (por exemplo, S. rolfsii ou S. sclerotiorum);
Septoria spp. em várias plantas, por exemplo, S. glycines (mancha marrom) em soja, S. tritici (mancha Septoria) em trigo e S. (sin. Stagonospora) nodorum (mancha de Stagonospora) em cereais; Uncinula (sin. Erysiphe) necator (oídio, anamorfo: Oidium tuckeri) em videiras; Setospaeria spp. (ferrugem da folha) em milho (por exemplo, S. turcicum sin. Helminthosporium turcicum) e turfa; Sphacelotheca spp. (smut) em milho, (por exemplo, S. reiliana: cabeça suja), sorgo e cana-de-açúcar; Sphaerotheca fuliginea (oídio) em cucurbitáceas; Spongospora subterranea (sarna pulverulenta) em batatas e assim transmitia doenças virais; Stagonospora spp. em cereais, por exemplo, S. nodorum (mancha Stagonospora, teleomorfo: Leptosphaeria [sin. Phaeosphaeria] nodorum) em trigo; Synchytrium endobioticum em batatas (verruga de batata); Taphrina spp., por exemplo, T. deformans (doença da folha enrolada) em pêssegos e T. pruni (bolso de ameixeira) em ameixas; Thielaviopsis spp.
(podridão da raiz negra) no tabaco, frutos de pevides, vegetais, soja e algodão, por exemplo, T. basicola (sin. Chalara elegans); Tilletia spp. (vulgar ou fedorento) em cereais, tais como por exemplo, T. tritici (sin. T. caries, gorgulho de trigo) e T. controversa (gorgulho anão) em trigo; Typhula incarnata (mofo cinzento) na cevada ou no trigo; Urocystis spp., por exemplo, U. occulta (ferrugem da haste) em centeio; Uromyces spp. (ferrugem) em vegetais, tais como feijões (por exemplo, U. appendiculatus sin. U. phaseoli) e beterraba sacarina (por exemplo, U. betae); Ustilago spp. (sujeira solta) em cereais (por exemplo, U. nuda e U. avaenae), milho (por exemplo, U. maydis: sujeira de milho) e cana-de-açúcar; Venturia spp. (sarna) em maçãs (por exemplo, V.
inaequalis) e peras; e Verticillium spp. (murcha) em várias plantas, tais como frutas e plantas ornamentais, videiras, frutos macios, vegetais e culturas, por exemplo, V. dahliae nos morangos, colza, batata e tomate.
[0715] Os compostos I e composições dos mesmos, respectivamente, também são adequados para o controle de fungos nocivos na proteção de produtos armazenados ou na colheita e na proteção de materiais.
[0716] O termo “proteção de materiais” deve ser entendido como denotando a proteção de materiais técnicos e não vivos, como adesivos, colas, madeira, papel e papelão, têxteis, couro, dispersões de tintas, plásticos, lubrificantes de resfriamento, fibras ou tecidos, contra a infestação e destruição por microrganismos nocivos, tais como fungos e bactérias. Quanto à proteção da madeira e outros materiais, é dada especial atenção aos seguintes fungos nocivos: Ascomicetes tais como Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, Sclerophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidiomicetes tais como Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleurotus spp., Poria spp., Serpula spp. e Tyromyces spp., Deuteromicetos tais como Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. e Zigomicetos como Mucor spp., e além disso na proteção de produtos armazenados e colheita os seguintes fungos de levedura são dignos de nota: Candida spp. e Saccharomyces cerevisae.
[0717] O método de tratamento de acordo com a invenção também pode ser usado no campo da proteção de produtos armazenados ou colheita contra ataque de fungos e microorganismos. De acordo com a presente invenção, o termo “produtos armazenados” é entendido como denotando substâncias naturais de origem vegetal ou animal e suas formas processadas, que foram retiradas do ciclo de vida natural e para as quais se deseja proteção a longo prazo. Produtos armazenados de origem de plantas de cultura, tais como plantas ou partes das mesmas, por exemplo, caules, folhas, tubérculos, sementes, frutos ou grãos, podem ser protegidos no estado recém- colhido ou em forma processada, tais como pré-seco, umedecido, triturado, moído, prensado ou torrado, processo esse que também é conhecido como tratamento pós-colheita. Também se enquadra na definição de produtos armazenados a madeira (timber), seja na forma de madeira bruta, como madeira de construção, postes de eletricidade e barreiras, ou na forma de artigos acabados, como móveis ou objetos feitos de madeira. Produtos armazenados de origem animal são couro cru, couro, peles, pelos e similares.
As combinações de acordo com a presente invenção podem evitar efeitos desvantajosos, tais como apodrecimento, descoloração ou bolor. De preferência, entende-se por “produtos armazenados” as substâncias naturais de origem vegetal e as suas formas processadas, mais preferencialmente os frutos e as suas formas processadas, tais como pomoides, frutos de caroço, frutos macios e frutos cítricos e as suas formas processadas.
[0718] Os compostos I e composições dos mesmos, respectivamente, podem ser utilizados para melhorar a saúde de uma planta. A invenção também se refere a um método para melhorar a saúde das plantas tratando uma planta, seu material de propagação e/ou o local onde a planta está crescendo ou deve crescer, com uma quantidade eficaz de compostos I e composições dos mesmos, respectivamente.
[0719] O termo “saúde da planta” deve ser entendido como denotando uma condição da planta e/ou de seus produtos, que é determinada por vários indicadores, isoladamente ou em combinação entre si, tal como rendimento (por exemplo, aumento da biomassa e/ou aumento do teor de ingredientes valiosos), vitalidade vegetal (por exemplo, crescimento melhorado das plantas e/ou folhas mais verdes (efeito “greening”), qualidade (por exemplo, conteúdo melhorado ou composição de determinados ingredientes) e tolerância ao estresse abiótico e/ou biótico. Os indicadores acima identificados para o estado de saúde de uma planta podem ser interdependentes ou podem resultar um do outro.
[0720] Os compostos de fórmula I podem estar presentes em diferentes modificações de cristais cuja atividade biológica pode diferir. Eles são igualmente matéria objeto da presente invenção.
[0721] Os compostos I são utilizados como tal ou em forma de composições tratando os fungos ou plantas, materiais de propagação de planta, tais como sementes, solo, superfícies, materiais ou áreas a serem protegidas do ataque fúngico com uma quantidade eficaz como fungicida das substâncias ativas. A aplicação pode ser realizada tanto antes como depois da infecção das plantas, materiais de propagação de planta, tais como sementes, solo, superfícies, materiais ou áreas pelos fungos.
[0722] Materiais de propagação de planta podem ser tratados com compostos I como tal ou com uma composição compreendendo pelo menos um composto I profilaticamente em ou antes do plantio ou transplante.
[0723] A invenção também se refere a composições agroquímicas compreendendo um auxiliar e pelo menos um composto I de acordo com a invenção.
[0724] Uma composição agroquímica compreende uma quantidade eficaz como fungicida de um composto I. O termo “quantidade eficaz” denota uma quantidade da composição ou dos compostos I, que é suficiente para controlar fungos nocivos em plantas cultivadas ou na proteção de materiais e que não resulta em danos substanciais às plantas tratadas. Tal quantidade pode variar em uma ampla faixa e depende de vários fatores, tais como as espécies de fungos a serem controladas, a planta ou material cultivado tratado, as condições climáticas e o composto I específico usado.
[0725] Os compostos I, os N-óxidos e sais dos mesmos podem ser convertidos em tipos habituais de composições agroquímicas, por exemplo, soluções, emulsões, suspensões, poeiras, pós, pastas, grânulos, prensas, cápsulas e misturas dos mesmos. Exemplos de tipos de composição são suspensões (por exemplo, SC, OD, FS), concentrados emulsificáveis (por exemplo, EC), emulsões (por exemplo, EW, EO, ES, ME), cápsulas (por exemplo, CS, ZC), pastas, pastilhas, pós molháveis ou poeiras (por exemplo, WP, SP, WS, DP, DS), prensas (por exemplo, BR, TB, DT), grânulos (por exemplo, WG, SG, GR, FG, GG, MG), artigos inseticidas (por exemplo, LN), bem como formulações em gel para o tratamento de materiais de propagação de planta, tais como sementes (por exemplo, GF). Estas e outros tipos de composições são definidos no “Catálogo dos tipos de formulação de pesticidas e sistema de codificação internacional”, Monografia Técnica no. 2, 6a Ed. Maio de 2008, CropLife International.
[0726] As composições são preparadas de um modo conhecido, tal como descrito por Mollet e Grubemann, Tecnologia de Formulação, Wiley VCH, Weinheim, 2001; ou Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T & F Informa, Londres, 2005.
[0727] Auxiliares adequados são solventes, veículos líquidos, veículos ou cargas sólidas, tensoativos, dispersantes, emulsionantes, molhantes, adjuvantes, solubilizantes, melhoradores de penetração, colóides protetores, agentes de adesão, espessantes, umectantes, repelentes, chamarizes, estimulantes de alimentação, compatibilizadores, bactericidas, agentes anti-congelamento, agentes anti-espuma, corantes, agentes de adesividade e aglutinantes.
[0728] Solventes e veículos líquidos adequados são a água e solventes orgânicos, tais como frações de óleo mineral de médio a alto ponto de ebulição, por exemplo, querosene, óleo diesel; óleos de origem vegetal ou animal; hidrocarbonetos alifáticos, cíclicos e aromáticos, por exemplo, tolueno, parafina, tetrahidronaftaleno, naftalenos alquilados; álcoois, por exemplo etanol, propanol, butanol, álcool benzílico, ciclohexanol; glicóis; DMSO; cetonas, por exemplo, ciclohexanona; ésteres, por exemplo, lactatos, carbonatos, ésteres de ácidos graxos, gama-butirolactona; ácidos graxos; fosfonatos; aminas; amidas, por exemplo N-metil pirrolidona, ácido graxo dimetil amidas; e misturas dos mesmos.
[0729] Veículos ou cargas sólidos adequados são terras minerais, por exemplo, silicatos, sílica gel, talco, caulins, calcário, cal, giz, argilas, dolomita, terra de diatomáceas, bentonite, sulfato de cálcio, sulfato de magnésio, óxido de magnésio; polissacarídeos, por exemplo, celulose, amido; fertilizantes, por exemplo, sulfato de amônio, fosfato de amônio, nitrato de amônio, ureias; produtos de origem vegetal, por exemplo, farinha de cereais, farinha de casca de árvore, farinha de madeira, farinha de casca de nozes e misturas dos mesmos.
[0730] Tensoativos adequados são compostos de superfície ativa, tais como tensoativos aniônicos, catiônicos, não-iônicos e anfotéricos, polímeros em bloco, polieletrólitos e misturas dos mesmos. Tais tensoativos podem ser utilizados como emulsionante, dispersante, solubilizante, molhante, melhorador de penetração, colóide protetor ou adjuvante. Exemplos de tensoativos estão listados em McCutcheon’s, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon’s Directories, Glen Rock, EUA, 2008 (International Ed. ou North American Ed.).
[0731] Tensoativos aniônicos adequados são alcalinos, alcalino- terrosos ou sais de amônio de sulfonatos, sulfatos, fosfatos, carboxilatos, e misturas dos mesmos. Exemplos de sulfonatos são os sulfonatos de alquilarila, sulfonatos de difenila, sulfonatos de alfa-olefina, sulfonatos de lignina, sulfonatos de ácidos graxos e óleos, sulfonatos de alquilfenóis etoxilados, sulfonatos de arilfenóis alcoxilados, sulfonatos de naftalenos condensados, sulfonatos de dodecil- e tridecilbenzenos, sulfonatos de naftalenos e alquil naftalenos, sulfossuccinatos ou sulfosuccinamatos. Exemplos de sulfatos são sulfatos de ácidos graxos e óleos, de alquilfenóis etoxilados, de álcoois, de álcoois etoxilados, ou de ésteres de ácidos graxos. Exemplos de fosfatos são ésteres de fosfato. Exemplos de carboxilatos são alquil carboxilatos, e álcool carboxilado ou alquilfenol etoxilatos.
[0732] Tensoativos não iônicos adequados são alcoxilatos, amidas de ácidos graxos N-substituídos, óxidos de amina, ésteres, tensoativos à base de açúcar, tensoativos poliméricos e misturas dos mesmos. Exemplos de alcoxilatos são compostos tais como álcoois, alquilfenóis, aminas, amidas, arilfenóis, ácidos graxos ou ésteres de ácidos graxos que foram alcoxilados com 1 a 50 equivalentes. Óxido de etileno e/ou óxido de propileno podem ser utilizados para a alcoxilação, preferencialmente óxido de etileno. Exemplos de amidas de ácido graxo N-substituídas são glucamidas de ácido graxo ou alcanolamidas de ácido graxo. Exemplos de ésteres são ésteres de ácidos graxos, ésteres de glicerol ou monoglicerídeos. Exemplos de tensoativos à base de açúcar são sorbitanos, sorbitanos etoxilados, ésteres de glicose e sacarose ou alquilpoliglicosídeos. Exemplos de tensoativos poliméricos são os homo- ou copolímeros de vinil pirrolidona, álcoois vinílicos ou acetato de vinila.
[0733] Tensoativos catiônicos adequados são tensoativos quaternários, por exemplo, compostos de amônio quaternário com um ou dois grupos hidrofóbicos, ou sais de aminas primárias de cadeia longa. Tensoativos anfotéricos adequados são alquilbetainas e imidazolinas. Polímeros em bloco adequados são polímeros em bloco do tipo A-B ou A-B-A, compreendendo blocos de óxido de polietileno e óxido de polipropileno, ou do tipo A-B-C compreendendo alcanol, óxido de polietileno e óxido de polipropileno.
Polieletrólitos adequados são poliácidos ou polibases. Exemplos de poliácidos são sais alcalinos de ácido poliacrílico ou polímeros tipo pente de poliácido.
Exemplos de polibases são polivinil aminas ou polietileno aminas.
[0734] Adjuvantes adequados são compostos que têm uma atividade pesticida insignificante ou mesmo não a possuem, e que melhoram o desempenho biológico do composto I no alvo. Exemplos são tensoativos, óleos minerais ou vegetais e outros auxiliares. Outros exemplos são listados por
Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T & F Informa UK, 2006, capítulo 5.
[0735] Os espessantes adequados são polissacarídeos (por exemplo, goma xantana, carboximetil celulose), argilas inorgânicas (organicamente modificadas ou não modificadas), policarboxilatos, e silicatos.
[0736] Bactericidas adequados são derivados de bronopol e de isotiazolinona, tais como alquilisotiazolinonas e benzisotiazolinonas.
[0737] Agentes anti-congelantes adequados são etileno glicol, propileno glicol, ureia e glicerina.
[0738] Agentes anti-espuma adequados são silicones, álcoois de cadeia longa e sais de ácidos graxos.
[0739] Corantes adequados (por exemplo, em vermelho, azul ou verde) são pigmentos de baixa solubilidade em água e corantes solúveis em água. Exemplos são corantes inorgânicos (por exemplo, óxido de ferro, óxido de titânio, hexacianoferrato de ferro) e corantes orgânicos (por exemplo, corantes de alizarina-, azo- e ftalocianina).
[0740] Agentes de adesividade ou aglutinantes adequados são polivinil pirrolidonas, polivinil acetatos, polivinil álcoois, poliacrilatos, ceras biológicas ou sintéticas e éteres de celulose.
[0741] Exemplos para tipos de composição e sua preparação são: i) Concentrados solúveis em água (SL, LS) 10 a 60% em peso de um composto I e 5 a 15% em peso de agente molhante (por exemplo, alcoxilatos de álcool) são dissolvidos em água e/ou em um solvente solúvel em água (por exemplo, álcoois) até 100% em peso. A substância ativa dissolve-se após diluição com água; ii) Concentrados Dispersáveis (DC) 5 a 25% em peso de um composto I e 1 a 10% em peso de dispersante (por exemplo, polivinil pirrolidona) são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, ciclohexanona) até 100% em peso.
A diluição com água proporciona uma dispersão;
iii) Concentrados emulsionáveis (EC)
15 a 70% em peso de um composto I e 5 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, dodecilbenzenosulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidos em solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático) até 100% em peso.
A diluição com água proporciona uma emulsão;
iv) Emulsões (EW, EO, ES)
5 a 40% em peso de um composto I e 1 a 10% em peso de emulsionantes (por exemplo, dodecilbenzenosulfonato de cálcio e etoxilato de óleo de rícino) são dissolvidas em 20 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático). Esta mistura é introduzida em água até 100% em peso por meio de uma máquina emulsionadora e transformada em uma emulsão homogênea.
A diluição com água proporciona uma emulsão;
v) Suspensões (SC, OD, FS)
Em um moinho de bolas agitado, 20 a 60% em peso de um composto I é triturado com a adição de 2 a 10% em peso de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, lignosulfonato de sódio e álcool etoxilato), 0,
1 a 2% em peso de espessante (por exemplo, goma de xantana) e água até
100% em peso para dar uma suspensão fina da substância ativa.
A diluição com água proporciona uma suspensão estável da substância ativa.
Para composição do tipo FS, é adicionado até 40% em peso de aglutinante (por exemplo, álcool polivinílico);
vi) Grânulos dispersíveis em água e grânulos solúveis em água (WG, SG)
50 a 80% em peso de um composto I é finamente moído com adição de dispersantes e agentes molhantes (por exemplo, lignosulfonato de sódio e álcool etoxilato) até 100% em peso e preparados como grânulos dispersíveis em água ou solúveis em água por meio de aparelhos técnicos (por exemplo, extrusão, torre de pulverização, leito fluidizado). A diluição com água proporciona uma dispersão ou solução estável da substância ativa;
vii) Pós dispersíveis em água e pós solúveis em água (WP,
SP, WS)
50 a 80% em peso de um composto I é moído em um moinho de rotor-estator com adição de 1 a 5% em peso de dispersantes (por exemplo,
lignossulfonato de sódio), 1 a 3% em peso de agentes molhantes (por exemplo,
álcool etoxilato) e veículo sólido (por exemplo, sílica gel) até 100% em peso.
A diluição com água proporciona uma dispersão ou solução estável da substância ativa;
viii) Gel (GW, GF)
Em um moinho de bolas agitado, 5 a 25% em peso de um composto I é triturado com a adição de 3 a 10% em peso de dispersantes (por exemplo, lignossulfonato de sódio), 1 a 5% em peso de espessante (por exemplo, carboximetil celulose) e água até 100% em peso para proporcionar uma suspensão fina da substância ativa.
A diluição com água proporciona uma suspensão estável da substância ativa;
ix) Microemulsão (ME)
5 a 20% em peso de um composto I são adicionados a uma mistura de 5 a 30% em peso de solvente orgânico (por exemplo, dimetil amida de ácido graxo e ciclohexanona), 10 a 25% em peso de mistura de tensoativo
(por exemplo, álcool etoxilato e arilfenol etoxilato) e água até 100%. Esta mistura é agitada durante 1 h para produzir espontaneamente uma microemulsão termodinamicamente estável;
x) Microcápsulas (CS)
Uma fase oleosa que compreende 5 a 50% em peso de um composto I, 0 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático), 2 a 15% em peso de monômeros acrílicos (por exemplo, metilmetacrilato, ácido metacrílico e um di- ou triacrilato) são dispersos em uma solução aquosa de um colóide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A polimerização radicalar resulta na formação de microcápsulas de poli(met)acrilato. Alternativamente, uma fase oleosa compreendendo 5 a 50% em peso de um composto I de acordo com a invenção, 0 a 40% em peso de solvente orgânico insolúvel em água (por exemplo, hidrocarboneto aromático) e um monômero de isocianato (por exemplo, difenilmeteno-4,4’-diisocianato) são dispersos em uma solução aquosa de um colóide protetor (por exemplo, álcool polivinílico). A adição de uma poliamina (por exemplo, hexametilenodiamina) resulta na formação de microcápsulas de poliureia. O teor de monômetos a 1 a 10% em peso. As % em peso referem-se à composição CS total; xi) Pós Empoeiráveis (DP, DS) 1 a 10% em peso de um composto I são moídos finamente e misturados intimamente com um veículo sólido (por exemplo, caulim finamente dividido) até 100% em peso; xii) Grânulos (GR, FG) 0,5 a 30% em peso de um composto I é moído finamente e associado ao veículo sólido (por exemplo, silicato) até 100% em peso. A granulação é alcançada por extrusão, secagem por pulverização ou leito fluidizado; xiii) Líquidos de volume ultrabaixo (UL) 1 a 50% em peso de um composto I são dissolvidos em solvente orgânico (por exemplo, hidrocarboneto aromático) até 100% em peso.
[0742] As composições dos tipos i) a xiii) podem opcionalmente compreender outros auxiliares, tais como 0,1 a 1% em peso de bactericidas, 5 a 15% em peso de agentes anti-congelantes, 0,1 a 1% em peso de agentes anti-espuma, e 0,1 a 1% em peso de corantes.
[0743] As composições agroquímicas compreendem geralmente entre 0,01 e 95%, preferivelmente entre 0,1 e 90%, mais preferivelmente entre 1 e 70%, e em particular entre 10 e 60% em peso da substância ativa. As substâncias ativas são empregadas em uma pureza de 90% a 100%, preferivelmente de 95% a 100% (de acordo com o espectro de RMN).
[0744] Para fins de tratamento de materiais de propagação de planta, particularmente sementes, soluções para tratamento de sementes (LS), Suspoemulsions (SE), concentrados fluidos (FS), pós para tratamento a seco (DS), pós dispersíveis em água para tratamento de lama (WS), pós solúveis em água (SS), emulsões (ES), concentrados emulsionáveis (EC) e géis (GF) são usualmente utilizados. As composições em questão fornecem, após uma diluição de duas a dez vezes, concentrações de substância ativa de 0,01 a 60% em peso, de preferência de 0,1 a 40%, nas preparações prontas para usar. A aplicação pode ser realizada antes ou durante a semeadura. Os métodos para aplicar o composto I e as suas composições, respectivamente, no material de propagação de planta, especialmente sementes, incluem métodos de aplicação de revestimento, cobertura, peletização, polvilhamento e imersão, bem como métodos de aplicação no sulco. De um modo preferido, o composto I ou as suas composições, respectivamente, são aplicados ao material de propagação de planta por um método tal que a germinação não é induzida, por exemplo, por revestimento de sementes, peletização, cobertura e polvilhamento.
[0745] Quando usadas em proteção vegetal, as quantidades de substâncias ativas aplicadas são, dependendo do tipo de efeito desejado, de 0,001 a 2 kg por hectare, preferivelmente de 0,005 a 2 kg por hectare, mais preferivelmente de 0,05 a 0,9 kg por hectare, e em particular de 0,1 a 0,75 kg por hectare.
[0746] No tratamento de materiais de propagação de planta, tais como sementes, por exemplo, por pulverização, cobertura ou imersão de sementes, quantidades de substância ativa de 0,1 a 1000 g, preferivelmente de 1 a 1000 g, mais preferivelmente de 1 a 100 g e mais preferivelmente de 5 a 100 g, por 100 kg de material de propagação de planta (de preferência sementes) são geralmente necessários.
[0747] Quando utilizado na proteção de materiais ou produtos armazenados, a quantidade de substância ativa aplicada depende do tipo de área de aplicação e do efeito desejado. As quantidades habitualmente aplicadas na proteção de materiais são de 0,001 g a 2 kg, de preferência 0,005 g a 1 kg, de substância ativa por metro cúbico de material tratado.
[0748] Vários tipos de óleos, agentes molhantes, adjuvantes, fertilizantes, ou micronutrientes e outros pesticidas (por exemplo herbicidas, inseticidas, fungicidas, reguladores do crescimento, protetores de fitotoxicidade, biopesticidas) podem ser adicionados às substâncias ativas, ou as composições compreendendo os mesmos, como pré-mistura ou, se apropriado não até imediatamente antes do uso (mistura do tanque). Estes agentes podem ser misturados juntamente com as composições de acordo com a invenção em uma razão em peso de 1:100 a 100:1, preferencialmente 1:10 a 10:1.
[0749] Um pesticida geralmente é um agente químico ou biológico (tal como ingrediente ativo pesticida, composto, composição, vírus, bactéria, antimicrobiano ou desinfetante) que, por meio de seu efeito, impede, incapacita, mata ou desencoraja pragas. As pragas alvo podem incluir insetos, patógenos de plantas, ervas daninhas, moluscos, aves, mamíferos, peixes, nematóides (vermes redondos) e micróbios que destroem propriedades, causam incômodos, disseminam doenças ou são vetores de doenças. O termo
“pesticida” inclui também reguladores de crescimento de plantas que alteram o crescimento esperado, a floração ou a taxa de reprodução das plantas; desfolhantes que fazem com que folhas ou outras folhagens caiam de uma planta, geralmente para facilitar a colheita; dessecantes que promovem a secagem de tecidos vivos, tais como topos indesejados de plantas; ativadores de plantas que ativam a fisiologia das plantas para defesa contra certas pragas; protetores de fitotoxicidade que reduzem a ação herbicida indesejada de pesticidas em plantas cultivadas; e promotores do crescimento das plantas que afetam a fisiologia das plantas, por exemplo, para aumentar o crescimento das plantas, biomassa, rendimento ou qualquer outro parâmetro de qualidade dos produtos coletáveis de uma planta de colheita.
[0750] Os biopesticidas foram definidos como uma forma de pesticidas com base em microrganismos (bactérias, fungos, vírus, nematóides, etc.) ou produtos naturais (compostos, tais como metabólitos, proteínas ou extratos de fontes biológicas ou outras fontes naturais) (Agência de Proteção Ambiental Norte Americana: http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/). Os biopesticidas se encaixam em duas classes principais, os pesticidas microbianos e bioquímicos: (1) Os pesticidas microbianos consistem em bactérias, fungos ou vírus (e, frequentemente, incluem os metabólitos que bactérias e fungos produzem). Os nematoides entomopatogênicos também são classificados como pesticidas microbianos, apesar de serem multicelulares; (2) Os pesticidas bioquímicos são substâncias que ocorrem naturalmente que controlam as pragas ou fornecem outras utilizações de proteção de culturas conforme definido abaixo, mas são relativamente não- tóxicos para mamíferos.
[0751] O usuário aplica a composição de acordo com a invenção normalmente a partir de um dispositivo de pré-dosagem, um pulverizador de dorso, um tanque de pulverização, um plano de pulverização ou um sistema de irrigação. Usualmente, a composição agroquímica é preparada com água, tampão e/ ou outros auxiliares para a concentração de aplicação desejada e o líquor de pulverização pronto para usar ou a composição agroquímica de acordo com a invenção é assim obtida. Usualmente, 20 a 2000 litros, de preferência 50 a 400 litros, do líquor de pulverização pronto para usar são aplicados por hectare de área útil agrícola.
[0752] De acordo com uma forma de realização, os componentes individuais da composição de acordo com a invenção, tais como partes de um kit ou partes de uma mistura binária ou ternária, podem ser misturados pelo próprio usuário em um tanque de pulverização ou qualquer outro tipo de recipiente utilizado para aplicações (por exemplo, tambores de tratamento de sementes, máquinas de peletização de sementes, pulverizador de dorso) e outros auxiliares podem ser adicionados, se apropriado.
[0753] Quando microrganismos vivos, tal como pesticidas microbianos dos grupos L1), L3) e L5), fazem parte desse kit, deve-se tomar cuidado para que a escolha e as quantidades dos componentes (por exemplo, pesticidas químicos) e de outros auxiliares não influenciem a viabilidade dos pesticidas microbianos na composição misturada pelo usuário. Especialmente para bactericidas e solventes, a compatibilidade com o respectivo pesticida microbiano deve ser levada em consideração.
[0754] Consequentemente, uma forma de realização, a invenção é um kit para preparar uma composição pesticida utilizável, o kit compreendendo a) uma composição compreendendo o componente 1) como aqui definido e pelo menos um auxiliar; e b) uma composição compreendendo o componente 2) como aqui definido e pelo menos um auxiliar; e opcionalmente c) uma composição compreendendo pelo menos um componente auxiliar e opcionalmente um componente ativo adicional 3) como aqui definido.
[0755] A mistura dos compostos I ou das composições que os compreende na forma de utilização como fungicidas com outros fungicidas resulta, em muitos casos, em uma expansão do espectro de atividade fungicida a ser obtida ou em uma prevenção de um desenvolvimento de resistência a fungicidas. Além disso, em muitos casos, efeitos sinérgicos são obtidos.
[0756] A seguinte lista de pesticidas II (por exemplo, substâncias ativas pesticidas e biopesticidas), em conjunto com os quais os compostos I podem ser utilizados, pretende ilustrar as combinações possíveis, mas não as limitam: A) Inibidores de Respiração: Inibidores de complexo III em local Qo: azoxistrobina (A.1.1), coumetoxistrobina (A.1.2), coumoxistrobina (A.1.3), dimoxistrobina (A.1.4), enestroburina (A.1.5), fenaminstrobin (A.1.6), fenoxistrobina/ flufenoxistrobina (A.1.7), fluoxastrobina (A.1.8), cresoxim-metila (A.1.9), mandestrobina (A.1.10), metominostrobina (A.1.11), orisastrobina (A.1.12), picoxistrobina (A.1.13), piraclostrobina (A.1.14), pirametostrobina (A.1.15), piraoxistrobina (A.1.16), trifloxistrobina (A.1.17), 2-(2-(3-(2,6- diclorofenil)-1-metil-alilidenoaminooximetil)-fenil)-2-metoxiimino-N-metil- acetamida (A.1.18), piribencarb (A.1.19), triclopiricarb/ clorodincarb (A.1.20), famoxadona (A.1.21), fenamidona (A.1.21), metil-N-[2-[(1,4-dimetil-5-fenil- pirazol-3-il)oxilmetil]fenil]-N-metoxi-carbamato (A.1.22), 1-[3-cloro-2-[[1-(4- clorofenil)-1H-pirazol-3-il]oximetil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.23), 1-[3- bromo-2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.24), 1-[2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-metil-fenil]-4-metil-tetrazol- 5-ona (A.1.25), 1-[2-[[1-(4-clorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-fluoro-fenil]-4-metil- tetrazol-5-ona (A.1.26), 1-[2-[[1-(2,4-diclorofenil)pirazol-3-il]oximetil]-3-fluor- fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.27), 1-[3-ciclopropil-2-[[2-metil-4-(1- metilpirazol-3-il)fenoxi]metil]fenil]-4-metil-tetrazol-5-ona (A.1.30), 1-[3- (difluorometoxi)-2-[[2-metil-4-(1-metilpirazol-3-il)fenoxi]metil]fenil]-4-metil-
tetrazol-5-ona (A.1.31), 1-metil-4-[3-metil-2-[[2-metil-4-(1-metilpirazol-3-
il)fenoxi]metil]fenil]tetrazol-5-ona (A.1.32), (Z,2E)-5-[1-(2,4-diclorofenil)pirazol-3-
il]oxi-2-metoxiimino-N,3-dimetil-pent-3-enamida (A.1.34), (Z,2E)-5-[1-(4-
clorofenil)pirazol-3-il]oxi-2-metoxiimino-N,3-dimetil-pent-3-enamida (A.1.35),
piriminostrobina (A.1.36), bifujunzhi (A.1.37), ácido metiléster 2-(orto-((2,5-
dimetilfenil-oximetilen)fenil-3-metoxi-acrílico (A.1.38);
- Inibidores de complexo III no local Qi: ciazofamida (A.2.1),
amisulbrom (A.2.2), [(6S,7R,8R)-8-benzil-3-[(3-hidroxi-4-metoxi-piridina-2-
carbonil)amino]-6-metil-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-il]2-metilpropanoato (A.2.3),
fenpicoxamida (A.2.4);
- Inibidores do complexo II: benodanil (A.3.1),
benzovindiflupir (A.3.2), bixafen (A.3.3), boscalide (A.3.4), carboxina (A.3.5),
fenfuram (A.3.6), fluopiram (A.3.7), flutolanil (A.3.8), fluxapiroxade (A.3.9),
furametpir (A.3.10), isofetamida (A.3.11), isopirazam (A.3.12), mepronil
(A.3.13), oxicarboxina (A.3.14), penflufen (A.3.15), pentiopirad (A.3.16),
pidiflumetofen (A.3.17), piraziflumida (A.3.18), sedaxano (A.3.19), tecloftalam
(A.3.20), tifluzamida (A.3.21), 3-(difluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-
il)pirazol-4-carboxamida (A.3.22), 3-(trifluorometil)-1-metil-N-(1,1,3-trimetilindan-
4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.23), 1,3-dimetil-N-(1,1,3-trimetilindan-4-
il)pirazol-4-carboxamida (A.3.24), 3-(trifluorometil)-1,5-dimetil-N-(1,1,3-
trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.25), 1,3,5-trimetil-N-(1,1,3-
trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.26), 3-(difluorometil)-1,5-dimetil-N-
(1,1,3-trimetilindan-4-il)pirazol-4-carboxamida (A.3.27), 3-(difluorometil)-N-(7-
fluoro-1,1,3-trimetil-indan-4-il)-1-metil-pirazol-4-carboxamida (A.3.28), N-[(5-
cloro-2-isopropil-fenil)metil]-N-ciclopropil-5-fluoro-1,3-dimetil-pirazol-4-
carboxamida (A.3.29), (E)-2-[2-[(5-ciano-2-metil-fenoxi)metil]fenil]-3-metoxi- prop-2-enoato de metila (A.3.30), N-[(5-cloro-2-isopropil-fenil)metil]-N-
ciclopropil-3-(difluorometil)-5 fluoro-1-metil-pirazol-4-carboxamida (A.3.31), 2-
(difluorometil)-N-(1,1,3-trimetil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida (A.3.32), 2-
(difluorometil)-N-[(3R)-1,1,3-trimetilindan-4-il]piridina-3-carboxamida (A.3.33), 2-
(difluorometil)-N-(3-etil-1,1-dimetil-indan-4-il)piridina-3-carboxamida (A.3.34), 2-
(difluorometil)-N-[(3R)-3-etil-1,1-dimetil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida
(A.3.35), 2-(difluorometil)-N-(1,1-dimetil-3-propil-indan-4-il)piridina-3-
carboxamida (A.3.36), 2-(difluorometil)-N-[(3R)-1,1-dimetil-3-propil-indan-4-il]-
piridina-3-carboxamida (A.3.37), 2-(difluorometil)-N-(3-isobutil-1,1-dimetil-indan-
4-il)piridina-3-carboxamida (A.3.38), 2-(difluorometil)-N-[(3R)-3-isobutil-1,1-
dimetil-indan-4-il]piridina-3-carboxamida (A.3.39);
- Outros inibidores de respiração: diflumetorim (A.4.1);
derivados de nitrofenila: binapacril (A.4.2), dinobuton (A.4.3), dinocap (A.4.4),
fluazinam (A.4.5), meptildinocap (A.4.6), ferimzone (A.4.7); compostos organometálicos: sais de fentina, por exemplo, acetato de fentina (A.4.8),
cloreto de fentina (A.4.9), ou hidróxido de fentina (A.4.10); ametoctradina
(A.4.11); siltiofam (A.4.12);
B) Inibidores da biossíntese de esteróis (fungicidas SBI)
- Inibidores de desmetilase C14: triazois: azaconazol (B.1.1),
bitertanol (B.1.2), bromuconazol (B.1.3), ciproconazol (B.1.4), difenoconazol
(B.1.5), diniconazol (B.1.6), diniconazol-M (B.1.7), epoxiconazol (B.1.8),
fenbuconazol (B.1.9), fluquinconazol (B.1.10), flusilazol (B.1.11), flutriafol
(B.1.12), hexaconazol (B.1.13), imibenconazol (B.1.14), ipconazol (B.1.15),
metconazol (B.1.17), miclobutanil (B.1.18), oxpoconazol (B.1.19), paclobutrazol
(B.1.20), penconazol (B.1.21), propiconazol (B.1.22), protioconazol (B.1.23),
simeconazol (B.1.24), tebuconazol (B.1.25), tetraconazol (B.1.26), triadimefon
(B.1.27), triadimenol (B.1.28), triticonazol (B.1.29), uniconazol (B.1.30),
ipfentrifluconazol (B.1.37), mefentrifluconazol (B.1.38), 2-(clorometil)-2-metil-5- (p-tolilmetil)-1-(1,2,4-triazol-1-ilmetil)ciclopentanol (B.1.43); imidazois: imazalil
(B.1.44), pefurazoato (B.1.45), procloraz (B.1.46), triflumizol (B.1.47);
pirimidinas, piridinas e piperazinas: fenarimol (B.1.49), pirifenox (B.1.50),
triforina (B.1.51), [3-(4-cloro-2-fluoro-fenil)-5-(2,4-difluorofenil)isoxazol-4-il]-(3-
piridil)metanol (B.1.52);
- Inibidores da delta-14-redutase: aldimorfo (B.2.1),
dodemorfo (B.2.2), dodemorfo-acetato (B.2.3), fenpropimorfo (B.2.4), tridemorfo
(B.2.5), fenpropidina (B.2.6), piperalina (B.2.7), espiroxamina (B.2.8);
- Inibidores da 3-ceto redutase: fenhexamida (B.3.1);
- Outros inibidores da biossíntese de esteróis: clorfenomizol
(B.4.1);
C) Inibidores da síntese de ácidos nucleicos
- Fenilamidas ou fungicidas de aminoácidos de acila:
benalaxil (C.1.1), benalaxil-M (C.1.2), kiralaxil (C.1.3), metalaxil (C.1.4),
metalaxil-M (C.1.5), ofurace (C.1.6), oxadixil (C.1.7);
- Outros inibidores da síntese de ácido nucleico: himexazol
(C.2.1), octilinona (C.2.2), ácido oxolínico (C.2.3), bupirimato (C.2.4), 5-
fluorocitosina (C.2.5), 5-fluoro-2-(p-tolilmetoxilo)pirimidin-4-amina (C.2.6), 5-
fluoro-2-(4-fluorofenilmetoxi)pirimidin-4-amina (C.2.7), 5-fluoro-2-(4-
clorofenilmetoxi)pirimidina-4 amina (C.2.8);
D) Inibidores da divisão celular e do citoesqueleto
- Inibidores de tubulina: benomil (D.1.1), carbendazim
(D.1.2), fuberidazol (D.1.3), tiabendazol (D.1.4), tiofanato-metila (D.1.5), 3-
cloro-4-(2,6-difluorofenil)-6-metil-5-fenil-pirida-zina (D.1.6), 3-cloro-6-metil-5-
fenil-4-(2,4,6-trifluorofenil)piridazina (D.1.7), N-etil-2-[(3-etinil-8-metil-6-
quinolil)oxi]butanamida (D.1.8), N-etil-2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-2-
metilsulfanil-acetamida (D.1.9), 2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-N-(2-
fluoroetil)butanamida (D.1.10), 2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolilo)oxi]-N-(2-fluoroetil)- 2-metoxi-acetamida (D.1.11), 2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-N-propil-
butanamida (D.1.12), 2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-2-metoxi-N-propil-
acetamida (D.1.13), 2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-2-metilsulfanil-N-propil-
acetamida (D.1.14), 2-[(3-etinil-8-metil-6-quinolil)oxi]-N-(2-fluoroetil)-2-
metilsulfanil-acetamida (D.1.15), 4-(2-bromo-4-fluoro-fenil)-N-(2-cloro-6-fluoro-
fenil)-2,5-dimetil-pirazol-3-amina (D.1.16);
- Outros inibidores de divisão celular: dietofencarb (D.2.1),
etaboxam (D.2.2), pencicuron (D.2.3), fluopicolide (D.2.4), zoxamida (D.2.5),
metrafenona (D.2.6), piriofenona (D.2.7);
E) Inibidores da síntese de aminoácidos e proteínas
- Inibidores da síntese de metionina: ciprodinil (E.1.1),
mepanipirim (E.1.2), pirimetanil (E.1.3);
- Inibidores da síntese de proteina: blasticidina-S (E.2.1),
kasugamicina (E.2.2), cloridrato-hidrato de kasugamicina (E.2.3), mildiomicina
(E.2.4), estreptomicina (E.2.5), oxitetraciclina (E.2.6);
F) Inibidores de transdução de sinal
- Inibidores de MAP/ histidina quinase: fluoroimida (F.1.1),
iprodiona (F.1.2), procimidona (F.1.3), vinclozolina (F.1.4), fludioxonila (F.1.5);
- Inibidores da proteina G: quinoxifena (F.2.1);
G) Inibidores da síntese de lipídeos e membranas
- Inibidores da biossíntese de fosfolipídios: edifenfos (G.1.1),
iprobenfos (G.1.2), pirazofos (G.1.3), isoprotiolano (G.1.4);
- Peroxidação de lipídeos: dicloran (G.2.1), quintozene
(G.2.2), tecnazene (G.2.3), tolclofos-metil (G.2.4), bifenil (G.2.5), cloroneb
(G.2.6), etridiazol (G.2.7);
- Biossíntese de fosfolipídeo e deposição da parede celular:
dimetomorf (G.3.1), flumorf (G.3.2), mandipropamida (G.3.3), pirimorf (G.3.4),
bentiavalicarbe (G.3.5), iprovalicarbe (G.3.6), valifenalato (G.3.7); - Compostos que afetam a permeabilidade da membrana celular e ácidos graxos: propamocarbe (G.4.1);
- Inibidores de proteína de ligação a oxisterol: oxathiapiprolin
(G.5.1), 2-{3-[2-(1-{[3,5-bis(difluorometil-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)-1,3-
tiazol-4-il]-4,5-dihidro-1,2-oxazol-5-il}fenil metanossulfonato (G.5.2), 2-{3-[2-(1-
{[3,5-bis(difluorometil)-1H-pirazol-1-il]acetil}piperidin-4-il)1,3-tiazol-4-il]-4,5-
dihidro-1,2-oxazol-5-il}-3-clorofenil metanosulfonato (G.5.3) 4-[1-[2-[3-
(difluorometil)-5-metil-pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-il-piridina-2-
carboxamida (G.5.4), 4-[1-[2-[3,5-bis(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-
N-tetralin-1-il-piridina-2-carboxamida (G.5.5), 4-[1-[2-[3-(difluorometil)-5-
(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-il-piridina-2-carboxamida
(G.5.6), 4-[1-[2-[5-ciclopropil-3-(difluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-
tetralin-1-il-piridin-2-carboxamida (G.5.7), 4-[1-[2-[5-metil-3-(trifluorometil)
pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-il-piridina-2-carboxamida (G.5.8), 4-[1-
[2-[5-(difluorometil)-3-(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralin-1-il-
piridina-2-carboxamida (G.5.9), 4-[1-[2-[3,5-bis(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-
4-piperidil]-N-tetralina-1-il-piridina-2-carboxamida (G.5.10), (4-[1-[2-[5-
ciclopropil-3-(trifluorometil)pirazol-1-il]acetil]-4-piperidil]-N-tetralina-1-il-piridina-
2-carboxamida (G.5.11);
H) Inibidores com Ação Multi Local
- Substâncias ativas inorgânicas: mistura Bordeaux (H.1.1),
cobre (H.1.2), acetato de cobre (H.1.3), hidróxido de cobre (H.1.4), oxicloreto de cobre (H.1.5), sulfato básico de cobre (H.1.6), enxofre (H.1.7);
- Tio- e ditiocarbamatos: ferbam (H.2.1), mancozeb (H.2.2),
maneb (H.2.3), metam (H.2.4), metiram (H.2.5), propineb (H.2.6), tiram (H.2.7),
zineb (H.2.8), ziram (H.2.9);
- Compostos organoclorados: anilazina (H.3.1), clorotalonil
(H.3.2), captafol (H.3.3), captan (H.3.4), folpete (H.3.5), diclofluanida (H.3.6), diclorofeno (H. 3, 7), hexaclorobenzeno (H.3.8), pentaclorfenol (H.3.9) e seus sais, ftalida (H.3.10), tolilfluanida (H.3.11);
- Guanidinas e outros: guanidina (H.4.1), dodina (H.4.2),
base livre de dodina (H.4.3), guazatina (H.4.4), acetato de guazatina (H.4.5),
iminoctadina (H.4.6), iminoctadina-triacetato (H.4.7), iminoctadina-tris
(albesilato) (H.4.8), ditianona (H.4.9), 2,6-dimetil-1H,5H-[1,4]dithiino[2,3-c:5,6-
c’]dipirrol-1,3,5,7(2H,6H)-tetraona (H.4.10);
I) inibidores da síntese da parede celular
- Inibidores da síntese de glucano: validamicina (I.1.1),
polioxina B (I.1.2);
- Inibidores da síntese de melanina: piroquilona (I.2.1),
triciclazol (I.2.2), carpropamida (I.2.3), diciclomet (I.2.4), fenoxanil (I.2.5);
J) Indutores de defesa vegetal
- Acibenzolar-S-metila (J.1.1), probenazol (J.1.2), isotianil
(J.1.3), tiadinil (J.1.4), prohexadiona-cálcio (J.1.5); fosfonatos: fosetil (J.1.6),
fosetil-alumínio (J.1.7), ácido fosforoso e seus sais (J.1.8), fosfonato de cálcio
(J.1.11), fosfonato de potássio (J.1.12), bicarbonato de potássio ou sódio
(J.1.9), 4-ciclopropil-N-(2,4-dimetoxifenil)tiadiazol-5-carboxamida (J.1.10);
K) Modo de ação desconhecido
- Bronopol (K.1.1), chinometionato (K.1.2), ciflufenamid
(K.1.3), cimoxanil (K.1.4), dazomet (K.1.5), debacarb (K.1.6), diclocimet (K.1.7),
diclomezina (K.1.8), difenzoquat (K.1.9), difenzoquat-metilsulfato (K.1.10),
difenilamin (K.1.11), fenitropan (K.1.12), fenpirazamina (K.1.13), flumetover
(K.1.14), flusulfamida (K.1.15), flutianil (K.1.16), harpina (K.1.17), metasulfocarb
(K.1.18), nitrapirina (K.1.19), nitrotal-isopropila (K.1.20), tolprocarb (K.1.21),
oxin-cobre (K.1.22), proquinazide (K.1.23), tebufloquin (K.1.24), tecloftalam
(K.1.25), triazoxida (K.1.26), N’-(4-(4-cloro-3-trifluorometil-fenoxi)-2,5-dimetil-
fenil)-N-etil-N-metil formamidina (K.1.27), N’-(4-(4-fluoro-3-trifluorometil-fenoxi)- 2,5-dimetil-fenil)-N-etil-N-metil formamidina (K.1.28), N’-[4-[[3-[(4-
clorofenil)metil]-1,2,4-tiadiazol-5-ila]oxi]-2,5-dimetil-fenil]-N-etil-N-metil-
formamidina (K.1.29), N’-(5-bromo-6-indan-2-iloxi-2-metil-3-piridil)-N-etil-N- metil-formamidina (K.1.30), N’-[5-bromo-6-[1-(3,5-difluorofenil)etoxi]-2-metil-3- piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.31), N’-[5-bromo-6-(4- isopropilciclohexoxi)-2-metil-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.32), N’-[5- bromo-2-metil-6-(1-feniletoxi)-3-piridil]-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.33), N’- (2-metil-5-trifluorometil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)-fenil)-N-etil-N-metil- formamidina (K.1.34), N’-(5-difluorometil-2-metil-4-(3-trimetilsilanil-propoxi)- fenil)-N-etil-N-metil formamidina (K.1.35), 2-(4-cloro-fenil)-N-[4-(3,4-dimetoxi- fenil)-isoxazol-5-il]-2-prop-2-iniloxi-acetamida (K.1.36), 3-[5-(4-cloro-fenil)-2,3- dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (pirisoxazol) (K.1.37), 3-[5-(4-metilfenil)-2,3- dimetil-isoxazolidin-3-il]-piridina (K.1.38), 5-cloro-1-(4,6-dimetoxi-pirimidin-2-il)- 2-metil-1H-benzoimidazol (K.1.39), (Z)-3-amino-2-ciano-3-fenil-prop-2-enoato de etila (K.1.40), picarbutrazox (K.1.41), N-[6-[[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil- metileno]amino]oximetil]-2-piridil]carbamato de pentila (K.1.42), but-3-inil-N-[6- [[(Z)-[(1-metiltetrazol-5-il)-fenil-metileno]-amino]oximetil]-2-piridil]carbamato (K.1.43), 2-[2-[(7,8-difluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]-6-fluoro-fenil]propan-2-ol (K.1.44), 2-[2-fluoro-6-[(8-fluoro-2-metil-3-quinolil)oxi]fen-il]propan-2-ol (K.1.45), quinofumelina (K.1.47), 9-fluoro-2,2-dimetil-5-(3-quinolil)-3H-1,4-benzoxazepina (K.1.49), 2-(6-benzil-2-piridil)quinazolina (K.1.50), 2-[6-(3-fluoro-4-metoxi-fenil)- 5-metil-2-piridil]quinazolina (K.1.51), diclobentiazox (K.1.52), N’-(2,5-dimetil-4- fenoxi-fenil)-N-etil-N-metil-formamidina (K.1.53); L) Biopesticidas L1) Pesticidas microbianos com atividade fungicida, bactericida, viricida e/ou ativadora de defesa da planta: Ampelomyces quisqualis, Aspergillus flavus, Aureobasidium pullulans, Bacillus altitudinis, B.
amyloliquefaciens, B. megaterium, B. mojavensis, B. mycoides, B. pumilus, B. simplex, B. solisalsi, B. subtilis, B. subtilis var. amyloliquefaciens, Candida oleophila, C. saitoana, Clavibacter michiganensis (bacteriófagos), Coniothyrium minitans, Cryphonectria parasitica, Cryptococcus albidus, Dilophosphora alopecuri, Fusarium oxysporum, Clonostachys rosea f. catenulate (também denominado Gliocladium catenulatum), Gliocladium roseum, Lysobacter antibioticus, L. enzymogenes, Metschnikowia fructicola, Microdochium dimerum, Microsphaeropsis ochracea, Muscodor albus, Paenibacillus alvei, Paenibacillus polymyxa, Pantoea vagans, Penicillium bilaiae, Phlebiopsis gigantea, Pseudomonas sp., Pseudomonas chloraphis, Pseudozyma flocculosa, Pichia anomala, Pythium oligandrum, Sphaerodes mycoparasitica, Streptomyces griseoviridis, S. lydicus, S. violaceusniger, Talaromyces flavus, Trichoderma asperelloides, T. asperellum, T. atroviride, T. fertile, T. gamsii, T.
harmatum, T. harzianum, T. polysporum, T. stromaticum, T. virens, T. viride, Typhula phacorrhiza, Ulocladium oudemansii, Verticillium dahlia, vírus do mosaico amarelo de abobrinha (cepa avirulenta); L2) Pesticidas bioquímicos com atividade fungicida, bactericida, viricida e/ou ativadora de defesa da planta: proteína harpina, extrato de Reynoutria sachalinensis; L3) Pesticidas microbianos com atividade inseticida, acaricida, moluscicida e/ou nematicida: Agrobacterium radiobacter, Bacillus cereus, B.
firmus, B. thuringiensis, B. thuringiensis ssp. aizawai, B. t. ssp. israelensis, B. t.
ssp. galleriae, B. t. ssp. kurstaki, B. t. ssp. tenebrionis, Beauveria bassiana, B.
brongniartii, Burkholderia spp., Chromobacterium subtsugae, granulovírus de Cydia pomonella (CpGV), granulovírus de Cryptophlebia leucotreta (CrleGV), Flavobacterium spp., nucleopoliedrovírus Helicoverpa armigera (HearNPV), nucleopoliedrovírus Helicoverpa zea (HzNPV), nucleopoliedrovírus de capsídeo único Helicoverpa zea (HzSNPV), Heterorhabditis bacteriophora, Isaria fumosorosea, Lecanicillium longisporum, L. muscarium, Metarhizium anisopliae, Metarhizium anisopliae var. anisopliae, M. anisopliae var. acridum, Nomuraea rileyi, Paecilomyces fumosoroseus, P. lilacinus, Paenibacillus popilliae,
Pasteuria spp., P. nishizawae, P. penetrans, P. ramosa, P. thornea, P. usgae, Pseudomonas fluorescens, nucleopoliedrovírus Spodoptera littoralis (SpliNPV), Steinernema carpocapsae, S. feltiae, S. kraussei, Streptomyces galbus, S.
Microflavus; L4) Pesticidas bioquímicos com atividade inseticida, acaricida, moluscicida, feromônio e/ ou nematicida: L-carvona, citral, acetato de (E,Z)-7,9- dodecadien-1-ila, formiato de etila, decadienoato de (E,Z)-2,4-etila (éster de pêra), (Z,Z,E)-7,11,13-hexadecatrienal, butirato de heptila, miristato de isopropila, senecioato de lavanulila, cis-jasmona, 2-metil-1-butanol, metil eugenol, jasmonato de metila, (E,Z)-2,13-octadecadien-1-ol, acetato de (E,Z)- 2,13-octadecaidien-1-ol, (E,Z)-3,13-octadecadien-1-ol, R-1-octen-3-ol, pentatermanona, acetato de (E,Z,Z)-3,8,11-tetradecatrienila, acetato de (Z,E)- 9,12-tetradecadien-1-ila, Z-7-tetradecen-2-ona, acetato de Z-9-tetradecen-1-ila, Z-11-tetradecenal, Z-11-tetradecen-1-ol, extrato de Chenopodium ambrosiodes, óleo de Neem, extrato de Quillay; L5) Pesticidas microbianos com atividade de redução do estresse de plantas, reguladora de crescimento de plantas, de promoção do crescimento de plantas e/ou de aumento da produção. Azospirillum amazonense, A. brasilense, A. lipoferum, A. irakense, A. halopraeferens, Bradyrhizobium spp., B. elkanii, B. japonicum, B. liaoningense, B. lupini, Delftia acidovorans, Glomus intraradices, Mesorhizobium spp., Rhizobium leguminosarum bv. phaseoli, R. l. bv. trifolii, R. l. bv. viciae, R. tropici, Sinorhizobium meliloti; M) Reguladores de crescimento - ácido abscísico (M.1.1), amidoclor, ancimidol, 6- benzilaminopurina, brassinolide, butralina, clormequato, cloreto de clormequato, cloreto de colina, ciclanilida, daminozida, dikegulac, dimetipina, 2,6-dimetilpuridine, etefon, flumetralina, flurprimidol, flutiacet, forclorfenuron,
ácido giberélico, inabenfide, ácido indol-3-acético, hidrazida maleica,
mefluidide, mepiquat, cloreto de mepiquat, ácido naftalenoacético, N-6-
benziladenina, paclobutrazol, prohexadiona, prohexadiona-cálcio, pro-
hidrojasmon, thidiazuron, triapentenol, tributil fosforotritioato, 2,3,5-tri-ácido iodobenzóico, trinexapac-etila e uniconazol;
N) Herbicidas das classes N.1 a N.15
- N.1 Inibidores da biossíntese de lipídeos: aloxidim,
aloxidim-sódio, butroxidim, cletodim, clodinafop, clodinafop-propargil,
cicloxidim, cialofop, cialofop-butila, diclofop, diclofop-metila , fenoxaprop,
fenoxaprop-etila, fenoxaprop-P, fenoxaprop-P-etila, fluazifop, fluazifop-butila,
fluazifop-P, fluazifop-P-butila, haloxifop, haloxifop-metila, haloxifop-P, haloxifop-
P-metila, metamifop, pinoxadeno, profoxidim, propaquizafop, quizalofop,
quizalofop-etila, quizalofop-tefurila, quizalofop-P, quizalofop-P-etila, quizalofop-
P-tefurila, setoxidime, tepraloxidim, tralcoxidim, 4-(4’-cloro-4-ciclo-propil-2’-
fluoro [1,1’- bifenil]- 3-il)- 5-hidroxi- 2,2,6,6- tetrametil- 2H- piran-3(6H)- ona
(CAS 1312337-72-6); 4-(2’,4’-dicloro-4-ciclopropil[1,1’-bifenil]-3-il)-5-hidroxi-
2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (CAS 1312337-45-3); 4-(4’-cloro-4-etil-2’-
fluoro[1,1’-bifenil]-3-il)-5-hidroxi-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3(6H)-ona (CAS
1033757-93-5); 4-(2’,4’-dicloro-4-etil[1,1’-bifenil]-3-il)-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-
3,5-(4H,6H)-diona (CAS 1312340-84-3); 5-(acetiloxi)-4-(4’-cloro-4-ciclopropil-2’-
fluoro[1,1’-bifenil]-3-il)-3,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (CAS
1312337-48-6); 5-(acetiloxi)-4-(2’,4’-dicloro-4-ciclopropil-[1,1’-bifenil]-3-il)-3,6-
dihidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona; 5-(acetiloxi)-4-(4’-cloro-4-etil-2’-
fluoro[1,1’-bifenil]-3-il)-3,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (CAS
1312340-82-1); 5-(acetiloxi)-4-(2’,4’-dicloro-4-etil[1,1’-bifenil]-3-il)-3,6-dihidro-
2,2,6,6-tetrametil-2H-piran-3-ona (CAS 1033760-55-2); 4-(4’-cloro-4-ciclopropil - 2’-fluoro [1,1’-bifenil] -3-il) -5,6-dihidro -2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il metil éster de ácido carbônico (CAS 1312337-51-1); 4-(2’,4’-dicloro-4-
ciclopropil-[1,1’-bifenil]-3-il)-5,6-dihidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il metil éster de ácido carbônico; 4-(4’-cloro-4-etil-2’-fluoro[1,1’-bifenil]-3-il)-5,6-
dihidro-2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il metil éster de ácido carbônico
(CAS 1312340-83-2); 4-(2’,4’- dicloro-4-etil- [1,1’-bifenil]-3-il)-5,6-dihidro-
2,2,6,6-tetrametil-5-oxo-2H-piran-3-il metil éster de ácido carbônico (CAS
1033760-58-5); benfuresato, butilato, cicloato, dalapon, dimepiperato, EPTC,
esprocarb, etofumesato, flupropanate, molinato, orbencarb, pebulato,
prosulfocarb, TCA, tiobencarb, tiocarbazil, trialato e vernolato;
- N.2 inibidores de ALS: amidosulfuron, azimsulfuron,
bensulfuron, bensulfuron-metila, clorimuron, clorimuron-etila, clorsulfuron,
cinossulfuron, ciclosulfamuron, etametsulfuron, etametsulfuron-metil,
etoxisulfuron, flazassulfuron , flucetosulfuron , flupirsulfuron, flupirsulfuron-metil-
sódio, foramsulfuron, halosulfuron, halosulfuron-metil, imazossulfuron,
iodosulfuron, iodosulfuron-metil-sódio, iofensulfuron, iofensulfuron-sódio,
mesosulfuron, metazosulfuron, metsulfuron, metsulfuron-metil, nicosulfuron,
ortossulfamuron, oxasulfuron, primisulfuron, primisulfuron-metila,
propirisulfuron, prosulfuron, pirazossulfuron, pirazosulfuron-etila, rimsulfuron,
sulfometuron, sulfometuron-metila, sulfossulfuron, tifensulfuron, tifensulfuron-
metila, triasulfuron, tribenuron, tribenuron-metila, trifloxisulfuron, triflussulfuron,
triflussulfuron-metila, tritossulfuron, imazametabenz, imazametabenz-metila,
imazamox, imazapic, imazapir, imazaquin, imazetapir; cloransulam,
cloransulam-metila, diclosulam, flumetsulam, florasulam, metosulam,
penoxsulam, pirimisulfan e piroxsulam; bispiribac, bispiribac-sódio,
piribenzoxim, piriftalid, piriminobac, piriminobac-metila, pirithiobac, piritiobac-
sódio, ácido-1-metil-etil éster 4-[[[2-[(4,6-dimetoxi-2-
pirimidinil)oxi]fenil]metil]amino]benzóico (CAS 420138-41-6), ácido propil éster 4-[[[2-[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)oxi]fenil]metil]amino]-benzóico (CAS 420138-
40-5), N-(4-bromofenil)-2-[(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)oxi]benzenometanamina
(CAS 420138-01-8); flucarbazona, flucarbazona-sódio, propoxicarbazona,
propoxicarbazona-sódio, tiencarbazona, tiencarbazona-metila, triafamone;
- N.3 inibidores de fotossíntese: amicarbazona; clorotriazina;
ametrina, atrazina, cloridazona, cianazina, desmetrin, dimetametrin,
hexazinona, metribuzin, prometon, prometrina, propazine, simazina, simetrin,
terbumeton, terbutilazin, terbutrina, trietazina, clorobromuron, clortoluron,
cloroxuron, dimefuron, diuron, fluometuron, isoproturon, isouron, linuron,
metamitron, metabenztiazuron, metobenzuron, metoxuron, monolinuron,
neburon, siduron, tebutiuron, tiadiazuron, desmedifam, karbutilat, fenmedifam,
fenmedifam-etil, bromofenoxim, bromoxinil, e seus sais e ésteres, ioxinil, e seus sais e ésteres, bromacil, lenacil, terbacil, bentazon, bentazon-sódio, piridato,
piridafol, pentanoclor, propanil; diquato, dibrometo de diquato, paraquat,
dicloreto de paraquat, dimetilsulfato de paraquat;
- N.4 inibidores da protoporfirinogênio oxidase-IX: acifluorfen,
acifluorfen-sódio, azafenidin, bencarbazona, benzfendizona, bifenox,
butafenacil, carfentrazona, carfentrazona-etila, clorometoxifen, cinidon-etila,
fluazolato, flufenpir, flufenpir-etila, flumiclorac, flumiclorac-pentila, flumioxazina,
fluoroglucofen, fluoroglicofen-etila, flutiacet, flutiacet-metila, fomesafen,
halosafen, lactofen, oxadiargil, oxadiazona, oxifluorfeno, pentoxazona,
profluazol, piraclonil, piraflufen, piraflufen-etil, saflufenacil, sulfentrazona,
tidiazimin, tiafenacil, trifludimoxazin, [3-[2-cloro-4-fluoro-5-(1-metil-6-
trifluorometil-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahidropirimidin-3-il)fenoxi]-2-piridiloxi]acetato de etila (CAS 353292-31-6), N-etil-3-(2,6-dicloro-4-trifluoro-metilfenoxi)-5-metil-
1H-pirazol-1-carboxamida (CAS 452098-92-9), N-tetrahidrofurfuril-3-(2,6-
dicloro-4-trifluorometilfenoxi)-5-metil-1H-1-pirazol-1-carboxamida (CAS 915396-
43-9), N-etil-3-(2-cloro-6-fluoro-4-trifluorometil-fenoxi)-5-metil-1H-pirazol-1- carboxamida (CAS 452099-05-7), N-tetrahidro-furfuril-3-(2-cloro-6-fluoro-4-
trifluoro-metilfenoxi)-5-metil-1H-pirazol-1-carboxamida (CAS 452100-03-7), 3-
[7-fluoro-3-oxo-4-(prop-2-inil))-3,4-dihidro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-il]-1,5-dimetil-
6-tioxo-[1,3,5]triazinan-2,4-diona (CAS 451484-50-7), 2-(2,2,7-trifluoro-3-oxo-4-
prop-2-inil-3, 4-dihidro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-il)-4,5,6,7-tetrahidro-isoindol-1,3-
diona (CAS 1300118-96-0), 1-metil-6-trifluorometil-3-(2,2,7-tri-fluoro-3-oxo-4-
prop-2-inil-3,4-dihidro-2H-benzo[1,4]oxazin-6-il)-1H-pirimidina-2,4-diona (CAS
1304113-05-0), (E)-4-[2-cloro-5-[4-cloro-5-(difluorometoxi)-1H-metil-pirazol-3-il]-
4-fluoro-fenoxi]-3-metoxi-but-2-enoato de metila (CAS 948893-00-3), 3-[7-cloro-
5-fluoro-2-(trifluorometil)-1H-benzimidazol-4-il]-1-metil-6-(trifluorometil)-1H-
pirimidina-2,4-diona (CAS 212754-02-4);
- N.5 Herbicidas branqueadores: beflubutamid, diflufenican,
fluridona, flurocloridona, flurtamona, norflurazona, picolinafen, 4-(3-
trifluorometil-fenoxi)-2-(4-trifluorometilfenil)-pirimidina (CAS 180608-33-7);
benzobiciclon, benzofenap, biciclopirona, clomazona, fenquintriona,
isoxaflutole, mesotriona, pirassulfotol, pirazolinato, pirazoxifeno, sulcotriona,
tefuriltriona, tembotriona, tolpiralato, topramezona; aclonifena, amitrole,
flumeturon;
- N.6 Inibidores da EPSP sintase: glifosato, glifosato-
isopropilamônio, glicosato-potássio, glifosato-trimesio (sulfosato);
- N.7 Inibidores da glutamina sintase: bilanofos (bialafos),
bilanafos-sódio, glufosinato, glufosinato-P, glufosinato-amônio;
- N.8 Inibidores de DHP sintase: asulam;
- N.9 Inibidores de mitose: benfluralin, butralin, dinitramina,
etalfluralin, flucloralin, orizalin, pendimetalin, prodiamina, trifluralina; amiprofos,
amiprofos-metila, butamifos; clortal, clortal-dimetila, ditiopir, tiazopir,
propizamida, tebutame; carbetamida, clorprofano, flamprop, flamprop-
isopropila, flamprop-metila, flamprop-M-isopropila, flurprop-M-metila, propham; - N.10 Inibidores de VLCFA: acetoclor, alaclor, butaclor,
dimetaclor, dimetenamida, dimethenamid-P, metazaclor, metolaclor,
metolacloro-S, petoxamida, pretilaclor, propaclor, propisoclor, tenilclor, flufenacet, mefenacet, difenamid, naproanilida, napropamida, napropamida-M, fentrazamida, anilafos, cafenstrole, fenoxassulfona, ipfencarbazona, piperofos, piroxasulfona, compostos de isoxazolina das fórmulas II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 e II.9 F3C F3C
N N F O O N CH3 O O N CH3
S S H3C H3C OCHF2 F OCHF2 H3C O N H3C O N II.1 II.2 F3C N F3C N F3C N F O O N CH3 O O N CH3 O O N CH3
S N S N S N H3C H3C H3C H3C H3C F H3C
O N O N O N II.3 II.4 II.5 F3C F3C N
N O O O O N CH3 N CH3
S S N H3C H3C F F OCHF2 H3C F F H3C O N O N II.6 II.7 F3C F3C N
N F O O N CH3 F O O N CH3
S S N H3C H3C F F OCHF2 H3C F F H3C O N O N II.8 II.9 - N.11 Inibidores da biossíntese de celulose: clortiamida, diclobenil, flupoxam, indaziflam, isoxabeno, triaziflam, 1-ciclo-hexil-5- pentafluorfenilaxi-14-[1,2,4,6]tiatriazin-3-ilamina (CAS 175899-01-1); - N.12 Herbicidas desacopladores: dinoseb, dinoterb, DNOC, e seus sais; - N.13 Herbicidas auxínicos: 2,4-D e seus sais e ésteres, clacifos, 2,4-DB e seus sais e ésteres, aminociclopiraclor e seus sais e ésteres,
aminopiralide e seus sais, tais como aminopiralide-dimetilamônio,
aminopiralide-tris(2-hidroxipropil)amônio e seus ésteres, benazolina, benazolin-
etil, clorambeno e seus sais e ésteres, clomeprop, clopiralide e seus sais e ésteres, dicamba e seus sais e ésteres, diclorprop e seus sais e ésteres,
diclorprop-P e seus sais e ésteres, fluroxipir, fluroxipir-butometil, fluroxipir-
meptil, halauxifen e seus sais e ésteres (CAS 943832-60-8); MCPA e seus sais e ésteres, MCPA-tioetil, MCPB e seus sais e ésteres, mecoprop e seus sais e ésteres, mecoprop-P e seus sais e ésteres, picloram e seus sais e ésteres,
quinclorac, quinmerac, TBA (2,3,6) e seus sais e ésteres, triclopir e seus sais e ésteres, ácido 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoropiridina
-2-carboxílico, 4-amino-3-cloro-6-(4-cloro-2-fluoro-3-metoxifenil)-5-fluoropiridina
-2-carboxilato de benzila (CAS 1390661-72-9);
- N.14 Inibidores de transporte de auxina: diflufenzopir,
diflufenzopir-sódio, naptalam e naptalam-sódio;
- N.15 Outros herbicidas: bromobutida, clorflurenol,
clorflurenol-metila, cinmetilina, cumiluron, ciclopirimorato (CAS 499223-49-3) e seus sais e ésteres, dalapon, dazomet, difenzoquat, difenzoquat-metilsulfato,
dimetipin, DSMA, dimron, endotal e seus sais, etobenzanid, flurenol, flurenol-
butila, flurprimidol, fosamina, fosamina-amônio, indanofan, hidrazida maleica,
mefluidide, metam, metiozolina (CAS 403640-27-7), azida de metila, brometo de metila, metil-dimron, iodeto de metila, MSMA, ácido oleico, oxaziclomefona,
ácido pelargônico, piributicarb, quinoclamina, tridifano;
O) Inseticidas das classes O.1 a O.29
- O.1 Inibidores de acetilcolina esterase (AChE): aldicarb,
alanicarb, bendiocarb, benfuracarb, butocarboxima, butoxicarboxim, carbaril,
carbofurano, carbossulfano, etiofencarb, fenobucarb, formetanato, furatiocarb, isoprocarb, metiocarb, metomil, metolcarb, oxamil, pirimicarb, propoxur,
tiodicarb, tiofanox, trimetacarb, XMC, xililcarb, e triazamato; acefato,
azametifos, azinfos-etila, azinfosmetila, cadusafos, cloretoxifos, clorfenvinfos,
clormefos, clorpirifos, clorpirifos-metila, coumafos, cianofos, demeton-S-metil,
diazinon, diclorvos/ DDVP, dicrotofos, dimetoato, dimetilvinifos, disulfoton, EPN,
etion, etoprofos, famfur, fenamifos, fenitrotion, fention, fostiazato, heptenofos,
imiciafos, isofenfos, isopropil O-(metoxiaminotio-fosforil) salicilato, isoxationa,
malation, mecarbam, metamidofos, metidation, mevinfos, monocrotofos, naled,
ometatoato, oxidemeton-metila, paration, paration-metila, fentoato, forato,
fosalone, fosmet, fosfamidon, foxima, pirimifos-metil, profenofos, propetanfos,
protiofos, piraclofos, piridafentiona, quinalfos, sulfotep, tebupirimfos, temefós,
terbufos, tetraclorvinfos, tiometona, triazofos, triclorfom, vamidotion;
- O.2 Antagonistas de canal de cloro dependentes de GABA:
endosulfan, clordano; etiprole, fipronil, flufiprole, pirafluprole, piriprole;
- O.3 Moduladores do canal de sódio: acrinatrina, aletrina, d-
cis-trans aletrina, d-trans aletrina, bifentrina, bioaletrina, bioaletrina S-
cilclopentenila, bioresmetrina, cicloprotrina, ciflutrina, beta-ciflutrina, cialotrina,
lambda-cialotrina, gama-cialotrina, cipermetrina, alfa-cipermetrina, beta-
cipermetrina, teta-cipermetrina, zeta-cipermetrina, cifenotrina, deltametrina,
empentrina, esfenvalerato, etofenprox, fenpropatrina, fenvalerato, flucitrinato,
flumetrina, tau-fluvalinato, halfenprox, heptaflutrina, imiprotrina, meperflutrina,
metoflutrina, momfluorotrina, permetrina, fenotrina, praletrina, proflutrina,
piretrina (piretro), resmetrina, silafluofeno, teflutrina, tetrametilfutrina,
tetrametrina, tralometrina, e transflutrina; DDT, metoxiclor;
- O.4 Agonistas do receptor nicotínico de acetilcolina
(nAChR): acetamiprid, clotianidina, cicloxaprid, dinotefurano, imidacloprid,
nitenpiram, tiacloprid, tiametoxam; (2E)-1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-N’-nitro-2-
pentilideno-hidrazinocarboximidamida; 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-7-metil-8- nitro-5-propoxi-1,2,3,5,6,7-hexahidroimidazo[1,2-a]piridina; nicotina;
- O.5 Ativadores de receptores alostéricos por acetilcolina nicotínica: espinosad, espinetoram;
- O.6 Ativadores de canal de cloreto: abamectina, benzoato de emamectina, ivermectina, lepimectin, milbemectina;
- O.7 Mimetizadores do hormônio juvenil: hidropreno,
quinopreno, metopreno; fenoxicarb, piriproxifen;
- O.8 Inibidores variados não específicos (multi-local):
brometo de metila e outros haletos de alquila; cloropicrina, fluoreto de sulfurila,
bórax, tártaro emético;
- O.9 Bloqueadores de alimentação homópteros seletivos:
pimetrozina, flonicamida;
- O.10 Inibidores de crescimento de ácaros: clofentezina,
hexitiazox, diflovidazin; etoxazol;
- O.11 Disruptores microbianos de membranas do intestino médio de insetos: Bacillus thuringiensis, Bacillus sphaericus e as proteínas inseticidas que eles produzem: Bacillus thuringiensis subsp. israelensis,
Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis subsp. aizawai, Bacillus thuringiensis subsp. kurstaki, Bacillus thuringiensis subsp. tenebrionis, as proteínas de culturas Bt: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb,
Cry34/35Ab1;
- O.12 Inibidores de ATP sintase mitocondrial: diafentiuron;
azociclotina, cihexatina, óxido de fenbutatina, propargita, tetradifon;
- O.13 Desacopladores da fosforilação oxidativa por meio de disrupção do gradiente de prótons: clorfenapir, DNOC, sulfluramid;
- O.14 Bloqueadores de canal de receptor de acetilcolina nicotínico (nAChR): bensultap, cloridrato de cartap, tiociclam, thiosultap sódio;
- O.15 Inibidores da biossíntese de quitina tipo 0: bistrifluron, clorfluazuron, diflubenzuron, flucicloxuron, flufenoxuron, hexaflumuron,
lufenuron, novaluron, noviflumuron, teflubenzuron, triflumuron;
- O.16 Inibidores da biossíntese de quitina tipo 1:
buprofezina;
- O.17 Disruptores de muda: ciromazina;
- O.18 Agonistas do receptor de ecdisona: metoxifenozida,
tebufenozida, halofenozida, fufenozida, cromafenozida;
- O.19 Agonistas do receptor de octopamina: amitraz;
- O.20 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial III: hidrametilnon, acequinocil, fluacripirim;
- O.21 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial I: fenazaquina, fenpiroximato, pirimidifen, piridaben, tebufenpirad,
tolfenpirad; rotenona;
- O.22 Bloqueadores dos canais de sódio voltagem dependente: indoxacarb, metaflumizona, 2-[2-(4-cianofenil)-1-[3-
(trifluorometil)fenil]etilideno]-N-[4-(difluorometoxi)fenil]-hidrazinacarboxamida,
N-(3-cloro-2-metilfenil)-2-[(4-clorofenila)-[4-[metil(metilsulfonil)amino]fenil]
metileno]-hidrazinacarboxamida;
- O.23 Inibidores da acetil-CoA carboxilase: espirodiclofen,
espiromesifen, espirotetramat;
- O.24 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial IV: fosforeto de alumínio, fosforeto de cálcio, fosfina, fosforeto de zinco, cianeto;
- O.25 Inibidores do transporte de elétrons do complexo mitocondrial II: cienopirafen, ciflumetofen;
- O.26 Moduladores de receptor de rianodina: flubendiamida,
clorantraniliprole, ciantraniliprol, ciclaniliprole, tetraniliprole; (R)-3-cloro-N1-{2-
metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil}-N2-(1-metil-2-metilsulfonil etil)ftalamida, (S)-3-cloro-N1-{2-metil-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)
etil]fenil}-N2-(1-metil-2-metilsulfoniletil)ftalamida, metil-2-[3,5-dibromo-2-({[3-
bromo-1-(3-cloropiridin-2-il)-1H-pirazol-5-il]carbonila}amino)benzoil]-1,2-dimetil-
hidrazinacarboxilato; N-[4,6-dicloro-2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)-carbamoil]-
fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; N-[4-Cloro-2-
[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-6-metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-
(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; N-[4-cloro-2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfanil idene)carbamoil]-6-metil-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-
carboxamida; N-[4,6-dicloro-2-[(di-2-propil-lambda-4-sulfanilideno)carbamoil]-
fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluorometil)pirazol-3-carboxamida; N-[4,6-dibromo-
2-[(dietil-lambda-4-sulfanilideno)-carbamoil]-fenil]-2-(3-cloro-2-piridil)-5-(trifluoro metil)pirazol-3-carboxamida; N-[2-(5-amino-1,3,4-tiadiazol-2-il)-4-cloro-6-metil-
fenil]-3-bromo-1-(3-cloro-2-piridinil)-1H-pirazol-5-carboxamida; 3-cloro-1-(3-
cloro-2-piridinil)-N-[2,4-dicloro-6-[[(1-ciano-1-metiletil)amino]carbonil]fenil]-1H-
pirazol-5-carboxamida; 3-bromo-N-[2,4-dicloro-6-(metilcarbamoil)fenil]-1-(3,5-
dicloro-2-piridil)-1H-pirazol-5-carboxamida; N-[4-cloro-2-[[(1,1-dimetiletil)amino]
carbonil]-6-metil-fenil]-1-(3-cloro-2-piridinil)-3-(fluorometoxi)-1H-pirazol-5-
carboxamida; cihalodiamida;
- O.27 Compostos ativos inseticidas de modo de ação incerto ou desconhecido: afidopiren, afoxolaner, azadiractin, amidoflumet,
benzoximato, bifenazato, broflanilide, bromopropilato, quinometionato, criolita,
dicloromezotiaz, dicofol, flufenerim, flometoquina, fluensulfona, fluhexafon,
fluopiram, flupiradifurona, fluralaner, metoxadiazona, butóxido de piperonila,
piflubumide, piridalila, pirifluquinazon, sulfoxaflor, tioxazafen, triflumezopirim,
11-(4-cloro-2,6-dimetilfenil)-12-hidroxi-1,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]-tetradec-
11-en-10-ona, 3-(4’-fluoro-2,4-dimetilbifenil-3-il)-4-hidroxi-8-oxa-1-azaspiro[4.5]
dec-3-en-2-ona, 1-[2-fluoro-4-metil-5-[(2,2,2-trifluoroetila)sulfinil]fenil]-3-(trifluoro metil)-1H-1,2,4-triazol-5-amina, Bacillus firmus; (E/Z)-N-[1-[(6-cloro-3-piridil) metil]-2-piridilideno]-2,2,2-trifluoro-acetamida; (E/Z)-N-[1-[(6-cloro-5-fluoro-3-
piridil)metil]-2-piridilideno]-2,2,2-trifluoro-acetamida; (E/Z)-2,2,2-trifluoro-N-[1-
[(6-fluoro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]acetamida; (E/Z)-N-[1-[(6-bromo-3-piridil)
metil]-2-piridilidene]-2,2,2-trifluoro-acetamida; (E/Z)-N-[1-[1-(6-cloro-3-piridil)etil]
-2-piridilideno]-2,2,2-trifluoro-acetamida; (E/Z)-N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-
piridilideno]-2,2-difluoro-acetamida; (E/Z)-2-cloro-N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-
piridilideno]-2,2-difluoroacetamida; (E/Z)-N-[1-[(2-cloropirimidin-5-il)metil]-2-
piridilideno]-2,2,2-trifluoro-acetamida; (E/Z)-N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridil ideno]-2,2,3,3,3-pentafluoro-propanamida; N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridil ideno]-2,2,2-trifluoro-tioacetamida; N-[1-[(6-cloro-3-piridil)metil]-2-piridilideno]-
2,2,2-trifluoro-N’-isopropil-acetamidina; fluazaindolizina; 4-[5-(3,5-diclorofenil)-5-
(trifluorometil)-4H-isoxazol-3-il]-2-metil-N-(1-oxotietan-3-il)benzamida;
fluxametamida; 5-[3-[2,6-dicloro-4-(3,3-dicloroaliloxi)fenoxi]propoxi]-1H-pirazol;
3-(benzoilmetilamino)-N-[2-bromo-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)
propil]-6-(trifluorometil)fenil]-2-fluoro-benzamida; 3-(benzoilmetilamino)-2-fluoro-
N-[2-iodo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6-(trifluorometil)fenil]-
benzamida; N-[3-[[[2-iodo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6-(trifluoro metil)fenil]amino]carbonila]fenil]-N-metil-benzamida; N-[3-[[[2-bromo-4-[1,2,2,2-
tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]-6-(trifluorometil)fenil]amino]carbonil]-2-fluoro fenil]-4-fluoro-N-metil-benzamida; 4-fluoro-N-[2-fluoro-3-[[[2-iodo-4-[1,2,2,2-
tetrafluoro-1-(trifluorometil)]etil]-6-(trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]-N-
metil-benzamida; 3-fluoro-N-[2-fluoro-3-[[[2-iodo-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(tri fluorometil)]etila]-6(trifluorometil)fenil]amino]carbonil]fenil]-N-metil-benzamida;
2-cloro-N-[3-[[[2-iodo-4-[1,2,2,2-tetra-fluoro-1-(trifluorometil)etil]-6-(trifluorometil)
fenil]amino]carbonil]fenil]-3-piridinacarboxamida; 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-
dibromo-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]fenil]-2-
metil-benzamida; 4-ciano-3-[(4-ciano-2-metil-benzoil)amino]-N-[2,6-dicloro-4-
[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]-2-fluoro-benzamida; N-[5-[[2- cloro-6-ciano-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]carbamoil]-2-
ciano-fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida; N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[2,2,2-trifluoro-
1-hidroxi-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metil-
benzamida; N-[5-[[2-bromo-6-cloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)-
propil]fenil]carbamoil]-2-ciano-fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida; 4-ciano-N-[2-
ciano-5-[[2,6-dicloro-4-[1,2,2,3,3,3-hexafluoro-1-(trifluorometil)propil]fenil]
carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida; 4-ciano-N-[2-ciano-5-[[2,6-dicloro-4-[1,2,2,2-
tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]fenil]-2-metil-benzamida; N-[5-[[2-
bromo-6-cloro-4-[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluorometil)etil]fenil]carbamoil]-2-ciano-
fenil]-4-ciano-2-metil-benzamida; 2-(1,3-dioxan-2-il)-6-[2-(3-piridinil)-5-tiazolil]-
piridina; 2-[6-[2-(5-fluoro-3-piridinil)-5-tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina; 2-[6-[2-(3-
piridinil)-5-tiazolil]-2-piridinil]-pirimidina; N-metilsulfonil-6-[2-(3-piridil)tiazol-5-
il]piridina-2-carboxamida; N-metilsulfonil-6-[2-(3-piridil)tiazol-5-il]piridina-2-
carboxamida; N-etil-N-[4-metil-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-3-metiltio-propanamida; N-
metil-N[4-metil-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-3-metiltio-propanamida; N,2-dimetil-N-[4-
metil-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-3-metiltio-propanamida; N-etil-2-metil-N-[4-metil-2-(3-
piridil)tiazol-5-il]-3-metiltio-propanamida; N-[4-cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-N-etil-
2-metil-3-metiltio-propanamida; N-[4-cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-N,2-dimetil-3-
metiltio-propanamida; N-[4-cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-N-metil-3-metiltio-
propanamida; N-[4-cloro-2-(3-piridil)tiazol-5-il]-N-etil-3-metiltio-propanamida; 1-
[(6-cloro-3-piridinil),metil]-1,2,3,5,6,7-hexa-hidro-5-metoxi-7-metil-8-nitro-
imidazo[1,2-a]piridina; 1-[(6-cloropiridin-3-il)metil]-7-metil-8-nitro-1,2,3,5,6,7-
hexahidroimidazo[1,2-a]piridin-5-ol; 1-isopropil-N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-
pirazol-4-carboxamida; 1-(1,2-dimetilpropil)-N-etil-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol
-4-carboxamida; N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-1-(2,2,2-trifluoro-1-metil-etil)pirazol-
4-carboxamida; 1-[1-(1-cianociclopropil)-etil]-N-etil-5-metil-N-piridazin-4-il-
pirazol-4-carboxamida; N-etil-1-(2-fluoro-1-metil-propil)-5-metil-N-piridazin-4-il-
pirazol-4-carboxamida; 1-(1,2-dimetil-propil)-N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-pirazol- 4-carboxamida; 1-[1-(1-cianociclopropil)etil]-N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-pirazol-
4-carboxamida; N-metil-1-(2-fluoro-1-metil-propil]-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-
4-carboxamida; 1-(4,4-difluorociclohexil)-N-etil-5-metil-N-piridazin-4-il-pirazol-4- carboxamida; 1-(4, 4-difluorociclohexil)-N,5-dimetil-N-piridazin-4-il-pirazol-4- carboxamida, N-(1-metiletil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamida; N-ciclo propil-2-(3-piridinil)-2H-indazol-4-carboxamida; N-ciclohexil-2-(3-piridinil)-2H- indazol-4-carboxamida; 2-(3-piridinil)-N-(2,2,2-trifluoroetil)-2H-indazol-4- carboxamida; 2-(3-piridinil)-N-[(tetrahidro-2-furanil)metil]-2H-indazol-5- carboxamida; 2-[[2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-il]carbonil]hidrazinacarboxilato de metila; N-[(2,2-difluorociclopropil)metil]-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamida; N-(2,2-difluoropropil)-2-(3-piridinil)-2H-indazol-5-carboxamida; 2-(3-piridinil)-N- (2-pirimidinilmetil)-2H-indazol-5-carboxamida; N-[(5-metil-2-pirazinil)metil]-2-(3- piridinil)-2H-indazol-5-carboxamida, N-[3-cloro-1-(3-piridil)pirazol-4-il]-N-etil-3- (3,3,3-trifluoropropilsulfanil)-propanamida; N-[3-cloro-1-(3-piridil)pirazol-4-il]-N- etil-3-(3,3,3-trifluoropropilasulfinil)propanamida; N-[3-cloro-1-(3-piridil)pirazol-4- il]-3-[(2,2-difluorociclopropil)metilsulfanil]-N-etil-propanamida; N-[3-cloro-1-(3- piridil)pirazol-4-il]-3-[(2,2-difluorociclopropil)metillsulfinil]-N-etil-propanamida; sarolaner, lotilaner.
[0757] As substâncias ativas referidas como componente 2, a sua preparação e a sua atividade, por exemplo, contra fungos nocivos, são conhecidas (cf.: http://www.alanwood.net/pesticides/); estas substâncias estão comercialmente disponíveis. Os compostos descritos pela nomenclatura IUPAC, a sua preparação e a sua atividade pesticida são também conhecidos (cf. Can.
J. Plant Sci. 48 (6), 587-94, 1968; EP-A 141 317; EP-A 152 031; EP-A 226 917; EP-A 243 970; EP-A 256 503; EP-A 428 941; EP-A 532 022; EP-A 1 028 125; EP-A 1 035 122; EP-A 1 201 648; EP-A 1 122 244, JP 2002316902; DE 19650197; DE 10021412; DE 102005009458; US 3,296,272; US 3,325,503; WO 98/46608; WO 99/14187; WO 99/24413; WO 99/27783; WO 00/29404; WO 00/46148; WO 00/65913; WO 01/54501; WO 01/56358; WO 02/22583; WO 02/40431; WO 03/10149; WO 03/11853; WO 03/14103; WO 03/16286; WO
03/53145; WO 03/61388; WO 03/66609; WO 03/74491; WO 04/49804; WO 04/83193; WO 05/120234; WO 05/123689; WO 05/123690; WO 05/63721; WO 05/87772; WO 05/87773; WO 06/15866; WO 06/87325; WO 06/87343; WO 07/82098; WO 07/90624, WO 10/139271, WO 11/028657, WO 12/168188, WO 07/006670, WO 11/77514; WO 13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO 13/007767, WO 13/010862, WO 13/127704, WO 13/024009, WO 13/24010, WO 13/047441, WO 13/162072, WO 13/092224, WO 11/135833, CN 1907024, CN 1456054, CN 103387541, CN 1309897, WO 12/84812, CN 1907024, WO 09094442, WO 14/60177, WO 13/116251, WO 08/013622, WO 15/65922, WO 94/01546, EP 2865265, WO 07/129454, WO 12/165511, WO 11/ 081174, WO 13/47441).
[0758] A presente invenção refere-se, além disso, a composições agroquímicas compreendendo uma mistura de pelo menos um composto I (componente 1), e pelo menos uma outra substância ativa útil para a proteção de plantas, por exemplo, selecionados a partir dos grupos A) a O) (componente 2), em particular um outro fungicida, por exemplo, um ou mais fungicida dos grupos A) a K) como descrito acima, e se desejado, um solvente adequado ou veículo sólido. Essas misturas são de particular interesse, uma vez que muitas delas, na mesma taxa de aplicação, apresentam maior eficiência contra fungos nocivos. Além disso, o combate a fungos nocivos com uma mistura de compostos I e pelo menos um fungicida dos grupos A) a K), como descrito acima, é mais eficiente do que combater os fungos com compostos individuais I ou fungicidas individuais dos grupos A) a K).
[0759] Através da aplicação dos compostos I em conjunto com pelo menos uma substância ativa dos grupos A) a O) pode ser obtido um efeito sinérgico, isto é, é obtida mais do que a simples adição dos efeitos individuais (misturas sinérgicas).
[0760] Isto pode ser obtido aplicando os compostos I e pelo menos uma outra substância ativa simultaneamente, quer conjuntamente (por exemplo, como mistura de tanque), ou separadamente, ou em sucessão, em que o intervalo de tempo entre as aplicações individuais é selecionado para assegurar que a substância ativa aplicada primeiro ainda ocorra no local de ação em uma quantidade suficiente no momento da aplicação da outra(s) substância(s) ativa(s). A ordem de aplicação não é essencial para o trabalho da presente invenção.
[0761] Quando se aplica o composto I e um pesticida II sequencialmente, o tempo entre as duas aplicações pode variar, por exemplo, entre 2 horas e 7 dias. Também é possível um intervalo mais amplo que varia de 0,25 hora a 30 dias, preferencialmente de 0,5 hora a 14 dias, particularmente de 1 hora a 7 dias ou de 1,5 horas a 5 dias, e ainda mais preferido de 2 horas a 1 dia. No caso de uma mistura compreendendo um pesticida II selecionado a partir do grupo L), é preferido que o pesticida II seja aplicado como último tratamento.
[0762] De acordo com a invenção, o material sólido (matéria seca) dos biopesticidas (com exceção de óleos, tal como o óleo de Neem) é considerado como componente ativo (por exemplo, a ser obtido após secagem ou evaporação do meio de extração ou suspensão no caso de formulações líquidas de pesticidas microbianos).
[0763] De acordo com a presente invenção, as razões e porcentagens em peso aqui utilizadas para um extrato biológico, tal como o extrato de Quillay, são baseadas no peso total do conteúdo seco (material sólido) do(s) respectivo(s) extrato(s).
[0764] As razões totais em peso de composições compreendendo pelo menos um pesticida microbiano na forma de células microbianas viáveis, incluindo formas latentes, podem ser determinadas usando a quantidade de UFC do respectivo microrganismo para calcular o peso total do respectivo componente ativo com a seguinte equação que 1 x 10 10 UFC é igual a um grama do peso total do respectivo componente ativo. A unidade formadora de colônias é a medida de células microbianas viáveis, em particular células fúngicas e bacterianas. Além disso, aqui “UFC” também pode ser entendido como o número de nematóides individuais (juvenis) no caso de biopesticidas de nematóides (entomopatogênicos), tal como Steinernema feltiae.
[0765] Nas misturas binárias e composições de acordo com a invenção, a razão em peso do componente 1), e do componente 2), geralmente depende das propriedades dos componentes ativos utilizados, geralmente está na faixa de 1:10.000 a 10.000:1, frequentemente situa-se na faixa de 1:100 a 100:1, regularmente na faixa de 1:50 a 50:1, preferencialmente na faixa de 1:20 a 20:1, mais preferencialmente na faixa de 1:10 a 10:1, ainda mais preferencialmente na faixa de 1:4 a 4:1 e em particular na faixa de 1:2 a 2:1.
[0766] De acordo com outras formas de realização das misturas binárias e composições, a razão em peso do componente 1) e do componente 2) está normalmente na faixa de 1000:1 a 1:1, frequentemente na faixa de 100:1 a 1:1, regularmente na faixa de 50:1 a 1:1, preferencialmente na faixa de 20:1 a 1:1, mais preferencialmente na faixa de 10:1 a 1:1, ainda mais preferencialmente na faixa de 4:1 a 1:1 e, em particular, na faixa de 2:1 a 1:1.
[0767] De acordo com outras formas de realização das misturas e composições, a razão em peso do componente 1) e do componente 2) geralmente está na faixa de 20.000:1 a 1:10, frequentemente na faixa de
10.000:1 a 1:1, regularmente na faixa de 5.000:1 a 5:1, preferencialmente na faixa de 5.000:1 a 10:1, mais preferencialmente na faixa de 2.000:1 a 30:1, ainda mais preferencialmente na faixa de 2.000:1 a 100:1 e, em particular, na faixa de 1.000:1 a 100:1.
[0768] De acordo com outras formas de realização das misturas binárias e composições, a razão em peso do componente 1) e do componente
2) está normalmente na faixa de 1:1 a 1:1000, frequentemente na faixa de 1:1 a 1:100, regularmente na faixa de 1:1 a 1:50, preferencialmente na faixa de 1:1 a 1:20, mais preferencialmente na faixa de 1:1 a 1:10, ainda mais preferencialmente na faixa de 1:1 a 1:4 e, em particular, na faixa de 1:1 a 1:2.
[0769] De acordo com outras formas de realização das misturas e composições, a razão em peso do componente 1) e do componente 2) geralmente está na faixa de 10:1 a 1:20.000, frequentemente na faixa de 1:1 a 1:10.000, regularmente na faixa de 1:5 a 1:5.000, preferencialmente na faixa de 1:10 a 1:5.000, mais preferencialmente na faixa de 1:30 a 1:2.000, ainda mais preferencialmente na faixa de 1:100 a 1:2.000 e, em particular, na faixa de 1:100 a 1:1.000.
[0770] Nas misturas ternárias, isto é, as composições de acordo com a invenção compreendendo o componente 1) e o componente 2) e um composto III (componente 3), a razão em peso do componente 1) e do componente 2) dependem das propriedades das substâncias ativas utilizadas, geralmente está na faixa de 1:100 a 100:1, regularmente na faixa de 1:50 a 50:1, preferencialmente na faixa de 1:20 a 20:1, mais preferencialmente na faixa de 1:10 a 10:1 e, em particular, na faixa de 1:4 a 4:1, e a razão em peso do componente 1) e do componente 3) geralmente está na faixa de 1:100 a 100:1, regularmente na faixa de 1:50 a 50:1, preferencialmente na faixa de 1:20 a 20:1, mais preferencialmente na faixa de 1:10 a 10:1 e em particular na faixa de 1:4 a 4:1.
[0771] Quaisquer outros componentes ativos são, se desejado, adicionados em uma razão de 20:1 a 1:20 ao componente 1).
[0772] Estas razões são também adequadas para as misturas inventivas aplicadas para o tratamento de sementes.
[0773] Quando misturas compreendendo pesticidas microbianos são empregadas na proteção de culturas, as taxas de aplicação variam preferencialmente de cerca de 1 x 106 a 5 x 1016 (ou mais) UFC/ha, de preferência de cerca de 1 x 108 a cerca de 1 x 1013 UFC/ha, e ainda mais preferencialmente de cerca de 1 x 109 a 5 x 1015 UFC/ha e, particularmente preferido, ainda mais preferencialmente de 1 x 1012 a 5 x 1014 UFC/ha. No caso de nematóides (entomopatogênicos) como pesticidas microbianos (por exemplo, Steinernema feltiae), as taxas de aplicação variam de preferência de cerca de 1 x 105 a 1 x 1012 (ou mais), mais preferencialmente de 1 x 108 a 1 x 1011, ainda mais preferencialmente de 5 x 108 a 1 x 1010 indivíduos (por exemplo, na forma de ovos, estágio juvenil ou quaisquer outros estágios vivos, de preferência em um estágio juvenil infeccioso) por hectare.
[0774] Quando misturas compreendendo pesticidas microbianos são empregadas no tratamento de sementes, as taxas de aplicação em relação ao material de propagação de planta variam preferivelmente de cerca de 1 x 106 a 1 x 1012 (ou mais) UFC/semente. De preferência, a concentração é de cerca de 1 x 106 a cerca de 1 x 109 UFC/semente. No caso dos pesticidas microbianos II, as taxas de aplicação em relação ao material de propagação de planta também variam preferivelmente de cerca de 1 x 10 7 a 1 x 1014 (ou mais) UFC por 100 kg de semente, de preferência de 1 x 109 a cerca de 1 x 1012 UFC por 100 kg de semente.
[0775] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir de inibidores do complexo III no local Qo do grupo A) mais preferencialmente selecionados a partir dos compostos (A.1.1), (A.1.4), (A.1.8), (A.1.9), (A.1.10), (A.1.12), (A.1.13), (A.1.14), (A.1.17), (A.1.21), (A.1.24), (A.1.25), (A.1.26), (A.1.27), (A.1.30), (A.1.31), (A.1.32), (A.1.34), e (A.1.35); particularmente selecionados a partir de (A.1.1), (A.1.4), (A.1.8), (A.1.9), (A.1.13), (A.1.14), (A.1.17), (A.1.24), (A.1.25), (A.1.26), (A.1.27), (A.1.30), (A.1.31), (A.1.32), (A.1.34), e (A.1.35).
[0776] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir de inibidores do complexo III no local Qi no grupo A), mais preferencialmente selecionados a partir dos compostos (A.2.1), (A.2.3), e (A.2.4); particularmente selecionados a partir de (A.2.3) e (A.2.4).
[0777] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir de inibidores do complexo II no grupo A), mais preferencialmente selecionados a partir dos compostos (A.3.2), (A.3.3), (A.3.4), (A.3.7), (A.3.9), (A.3.11), (A.3.12), (A.3.15), (A.3.16), (A.3.17), (A.3.18), (A.3.19), (A.3.20), (A.3.21), (A.3.22), (A.3.23), (A.3.24), (A.3.25), (A.3.27), (A.3.28), (A.3.29), (A.3.31), (A.3.32), (A.3.33), (A.3.34), (A.3.35), (A.3.36), (A.3.37), (A.3.38), e (A.3.39); particularmente selecionados a partir de (A.3.2), (A.3.3), (A.3.4), (A.3.7), (A.3.9), (A.3.12), (A.3.15), (A.3.17), (A.3.19), (A.3.22), (A.3.23), (A.3.24), (A.3.25), (A.3.27), (A.3.29), (A.3.31), (A.3.32), (A.3.33), (A.3.34), (A.3.35), (A.3.36), (A.3.37), (A.3.38), e (A.3.39).
[0778] Também é dada preferência a misturas compreendendo como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir de outros inibidores da respiração no grupo A), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (A.4.5) e (A.4.11); em particular (A.4.11).
[0779] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir de inibidores de desmetilase C14 no grupo B), mais preferencialmente selecionados a partir dos compostos (B.1.4), (B.1.5), (B.1.8), (B.1.10), (B.1.11), (B.1.12), (B.1.13), (B.1.17), (B.1.18), (B.1.21), (B.1.22), (B.1.23), (B.1.25), (B.1.26), (B.1.29), (B.1.34), (B.1.37), (B.1.38), (B.1.43), e (B.1.46); particularmente selecionados a partir de (B.1.5), (B.1.8), (B.1.10), (B.1.17), (B.1.22), (B.1.23), (B.1.25), (B.1.33), (B.1.34), (B.1.37), (B.1.38), (B.1.43) e
(B.1.46).
[0780] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir dos inibidores da Delta14-reductase no grupo B), mais preferencialmente selecionados a partir dos compostos (B.2.4), (B.2.5), (B.2.6) e (B.2.8); em particular (B.2.4).
[0781] Também é dada preferência a misturas que compreendam como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir de fenilamidas e fungicidas de aminoácidos de acila no grupo C), mais preferencialmente selecionados a partir de compostos (C.1.1), (C.1.2), (C.1.4), e (C.1.5); particularmente selecionados a partir de (C.1.1), e (C.1.4).
[0782] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir de outros inibidores da síntese de ácidos nucleicos no grupo C), mais preferencialmente selecionados a partir de compostos (C.2.6), (C.2.7), e (C.2.8).
[0783] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo D), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (D.1.1), (D.1.2), (D.1.5), (D.2.4) e (D.2.6); particularmente selecionados a partir de (D.1.2), (D.1.5) e (D.2.6).
[0784] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo E), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (E.1.1), (E.1.3), (E.2.2) e (E.2.3); em particular (E.1.3).
[0785] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo F), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (F.1.2), (F.1.4) e (F.1.5).
[0786] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo G), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (G.3.1), (G.3.3), (G.3.6), (G.5.1), (G.5.2), (G.5.3), (G.5.4), (G.5.5), (G.5.6), (G.5.7), (G.5.8), (G.5.9), (G.5.10) e (G.5.11); particularmente selecionados a partir de (G.3.1), (G.5.1), (G.5.2) e (G.5.3).
[0787] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo H), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (H.2.2), (H.2.3), (H.2.5), (H.2.7), (H.2.8), (H.3.2), (H.3.4), (H.3.5), (H.4.9) e (H.4.10); particularmente selecionados a partir de (H.2.2), (H.2.5), (H.3.2), (H.4.9) e (H.4.10).
[0788] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo I), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (I.2.2) e (I.2.5).
[0789] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo J), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (J.1.2), (J.1.5), (J.1.8), (J.1.11) e (J.1.12); em particular (J.1.5).
[0790] Também é dada preferência a misturas que compreendem como componente 2) pelo menos uma substância ativa selecionada a partir do grupo K), mais preferencialmente selecionada a partir dos compostos (K.1.41), (K.1.42), (K.1.44), (K.1.45), (K.1.47) e (K.1.49); particularmente selecionados a partir de (K.1.41), (K.1.44), (K.1.45), (K.1.47) e (K.1.49).
[0791] Os biopesticidas de grupo L1) e / ou L2) pode também ter atividade inseticida, acaricida, moluscida, de feromônio, nematicida, redutora de estresse de planta, reguladora de crescimento da planta, promotora de crescimento da planta e/ ou aperfeiçoadora de rendimento. Os biopesticidas do grupo L3) e / ou L4) também podem ter atividade de fungicida, bactericida, viricida, ativador de defesa de planta, redutor de estresse de planta, regulador de crescimento vegetal, promotor de crescimento vegetal e / ou aperfeiçoador de rendimento. Os biopesticidas do grupo L5) podem também ter atividade fungicida, bactericida, viricida, ativadora da defesa das plantas, inseticida, acaricida, moluscida, de feromônio e / ou nematicida.
[0792] Muitos destes biopesticidas foram depositados sob o número de depósito aqui mencionados (os prefíxos tal como a ATCC ou DSM referem-se a sigla da respectiva coleção de cultura, para mais detalhes ver, por exemplo aqui: http://www.wfcc.info/ccinfo/collection/by_acronym/), são referidos na literatura, registrados e / ou estão comercialmente disponíveis: misturas de Aureobasidium pullulans DSM 14940 e DSM 14941 isolado em 1989, em Konstanz, Alemanha (por exemplo, blastósporos em BlossomProtect ® de bio- ferm GmbH, Áustria), Azospirillum brasilense Sp245 originalmente isolado na região do trigo no Sul do Brasil (Passo Fundo), pelo menos antes de 1980 (BR11005, por exemplo, GELFIX® Gramíneas da BASF Agricultural Specialties Ltd., Brasil), linhagens de A. brasilense Ab-V5 e Ab-V6 (por exemplo, em AzoMax da Novozymes BioAg Produtos para Agricultura Ltda. Quattro Barras, Brasil ou Simbiose-Maíz® da Simbiose-Agro, Brasil; Plant Soil 331, 413-425, 2010), linhagem de Bacillus amyloliquefaciens AP-188 (NRRL B-50615 e B- 50331; US 8,445,255); B. amyloliquefaciens spp. plantarum D747 isolado do ar em Kikugawa-shi, Japão (US 20130236522 A1; FERM BP-8234; por exemplo Double Nickel™ 55 WDG da Certis LLC, EUA), B. amyloliquefaciens spp.
plantarum FZB24 isolado do solo em Brandenburg, Alemanha (também denominado SB3615; DSM 96-2; J. Plant Dis. Prot. 105, 181-197, 1998; por exemplo Taegro® de Novozyme Biologicals, Inc., EUA), B amyloliquefaciens ssp. plantarum FZB42 isolado do solo em Brandenburg, Alemanha (DSM
23117; J. Plant Dis. Prot. 105, 181-197, 1998; por exemplo, RhizoVital® 42 de AbiTEP GmbH, Alemanha), B. amyloliquefaciens ssp. plantarum MBI600 isolado a partir do grão de fava em Sutton Bonington, Nottinghamshire, Reino Unido pelo menos antes de 1988 (também chamado 1430; NRRL B-50595; US 2012/0149571 A1; por exemplo, Integral® da BASF Corp., EUA), B.
amyloliquefaciens spp. plantarum QST-713 isolado de pomar de pessegueiro em 1995 na Califórnia, EUA (NRRL B-21661; por exemplo, Serenade® MAXda Bayer Crop Science LP, EUA), B. amyloliquefaciens spp. plantarum TJ1000 isolado em 1992 em South Dakoda, EUA (também chamado 1BE; ATCC BAA- 390; CA 2471555 A1; por exemplo, QuickRoots™ da TJ Technologies, Watertown, SD, EUA), B. firmus CNCM I-1582, uma variante da linhagem parental EIP-N1 (CNCM I-1556) isolada de solo da área plana central de Israel (WO 2009/126473, US 6.406.690; por exemplo, Votivo ® da Bayer CropScience LP, EUA), B. pumilus GHA 180 isolado de rizosfera de macieira no México (IDAC 260707-01; por exemplo PRO-Mix® BXda Premier Horticulture, Quebec, Canadá), B. pumilus INR-7 também referido como BU-F22 e BU-F33 isolado pelo menos antes de 1993 a partir de pepino infestado por Erwinia tracheiphila (NRRL B-50185, NRRL B-50153; US 8,445,255), B. pumilus KFP9F isolado da rizosfera de gramíneas na África do Sul pelo menos antes de 2008 (NRRL B- 50754; WO 2014/029697; por exemplo, BAC-UP ou FUSION-P da BASF Agricultural Specialties (Pty) Ltd., África do Sul), B. pumilus QST 2808 foi isolado do solo coletado em Pohnpei, Estados Federados da Micronésia, em 1998 (NRRL B-30087; por exemplo, Sonata® ou Ballad® Plus da Bayer Crop Science LP, EUA), B. simplex ABU 288 (NRRL B-50304; US 8,445,255), B.
subtilis FB17 também denominado UD 1022 ou UD10-22 isoladas de raízes de beterraba vermelha na América do Norte (ATCC PTA-11857; System. Appl. Microbiol. 27, 372-379, 2004; US 2010/0260735; WO 2011/109395); B.
thuringiensis ssp. aizawai ABTS-1857 isolado a partir de solo coletado a partir de uma turfa em Ephraim, Wisconsin, EUA, em 1987 (também chamado ABG- 6346; ATCC SD-1372; por exemplo, a partir de XenTari® Biofa AG, Munique, Alemanha), B. t. ssp. kurstaki ABTS-351 idêntico ao HD-1 isolado em 1967 a partir de larvas de lagarta negro-de-rosa doentes em Brownsville, Texas, EUA (ATCC SD-1275; por exemplo, Dipel® DF na Valent BioSciences, IL, EUA), B. t.
ssp. kurstaki SB4 isolado de cadáveres larvais de E. saccharina (NRRL B- 50753; por exemplo, Beta Pro® da BASF Agricultural Specialties (Pty) Ltd., África do Sul), B. t. ssp. tenebrionis NB-176-1, um mutante da linhagem NB- 125, uma linhagem de tipo selvagem isolada em 1982 de uma pupa morta do besouro Tenebrio molitor (DSM 5480; EP 585 215 B1; por exemplo, Novodor® de Valent BioSciences, Suíça), Beauveria bassiana GHA (ATCC 74250; por exemplo, BotaniGard® 22WGP de Laverlam Int. Corp., EUA), B. bassiana JW-1 (ATCC 74040; por exemplo Naturalis® de CBC (Europa) S.r.l., Itália), B.
bassiana PPRI 5339 isolado a partir da larva do besouro tartaruga Conchyloctenia punctata (NRRL 50757; por exemplo, BroadBand® da BASF Agricultural Specialties (Pty) Ltd., África do Sul), linhagens de Bradyrhizobium elkanii SEMIA 5019 (também chamado 29W) isolado no Rio de Janeiro, Brasil e SEMIA 587 isolados em 1967 no Estado do Rio Grande do Sul, de uma área previamente inoculada com um isolado norte-americano, e utilizados em inoculantes comerciais desde 1968 (Appl. Environ. Microbiol. 73 (8), 2635, 2007 por exemplo, GELFIX5 da BASF Agricultural Specialities Ltd., Brasil), B.
japonicum 532c isolado do campo de Wisconsin nos EUA (Nitragin 61A152; Can. J. Plant. Sci. 70, 661-666, 1990; por exemplo, em Rhizoflo®, Histick®, Hicoat® Super da BASF Agricultural Specialties Ltd., Canadá), B. japonicum E- 109 variante da linhagem USDA 138 (INTA E109, SEMIA 5085; Eur. J. Soil Biol. 45, 28-35, 2009; Biol. Fertil. Soils 47, 81-89, 2011); linhagens de B. japonicum depositadas na SEMIA, conhecidas de Appl. Environ. Microbiol. 73 (8), 2635, 2007: SEMIA 5079 isolado do solo na região dos Cerrados, Brasil pela Embrapa-Cerrados usada em inoculantes comerciais desde 1992 (CPAC
15; por exemplo, GELFIX5 ou ADHERE 60 da BASF Agricultural Specialties
Ltd., Brasil), B. japonicum SEMIA 5080 obtida sob condições de laboratório pela Embrapa-cerrados no Brasil e utilizada em inoculantes comerciais desde
1992, sendo uma variante natural de SEMIA 586 (CB1809) originalmente isolada nos EUA (CPAC 7; por exemplo GELFIX5 ou ADHERE 60 da BASF
Agricultural Specialties Ltd., Brasil); Burkholderia sp.
A396 isolada do solo em
Nikko, Japão, em 2008 (NRRL B-50319; WO 2013/032693; Marrone Bio
Innovations, Inc., EUA), Coniothyrium minitans CON/M/91-08 isolada de colza oleaginosa (WO 1996/021358; DSM 9660; por exemplo, Contans® WG,
Intercept® WG da Bayer CropScience AG, Alemanha), proteína harpin (alfa-
beta) (Science 257, 85-88, 1992; por exemplo, Messenger™ ou HARP-N-Tek da Plant Health Care plc, Reino Unido), nucleopolihedrovírus de Helicoverpa armigera (HearNPV) (J.
Invertebrate Pathol. 107, 112-126, 2011;. por exemplo
Helicovex® de Andermatt Biocontrol, Suiça; Diplomata® de Koppert, Brasil;
Vivus® Max de AgBiTech Pty Ltd., Queensland, Austrália), nucleopolihedrovírus de capsídeo único Helicoverpa zea (HzSNPV) (por exemplo, Gemstar® da
Certis LLC, EUA), nucleopolihedrovírus de Helicoverpa zea ABA-NPV-U (por exemplo, Heligen® da AgBiTech Pty Ltd., Queensland, Austrália),
Heterorhabditis bacteriophora (por exemplo, Nemasys® G da BASF Agricultural
Specialties Limited, Reino Unido), Isaria fumosorosea Apopka-97 isolada da cochonilha farinhenta em gynura em Apopka, Flórida, EUA (ATCC 20874;
Biocontrol Science Technol. 22 (7), 747-761, 2012; por exemplo, PFR-97™ ou
PreFeRal® da Certis LLC, EUA), Metarhiziun anisopliae var. anisopliae F52 também chamado 275 ou V275 isolada da mariposa das maçãs na Áustria
(DSM 3884, ATCC 90448; por exemplo, Met52 ® Novozymes Biologicals BioAg Group, Canadá), Metschnikowia fructicola 277 isolada de uvas na parte central de Israel (US 6.994.849; NRRL Y-30752; por exemplo, anteriormente Shemer® da Agrogreen, Israel), Paecilomyces ilacinus 251 isolada de ovos de nematoides infectados nas Filipinas (AGAL 89/030550; WO 1991/02051; Crop Protection 27, 352-361, 2008; por exemplo, BioAct® da Bayer CropScience AG, Alemanha e MeloCon® da Certis, EUA), Paenibacillus alvei NAS6G6 isolado da rizosfera de gramíneas na África do Sul pelo menos antes de 2008 (WO 2014/029697; NRRL B-50755; por exemplo, BAC-UP da BASF Agricultural Specialties (Pty) Ltd África do Sul), Pasteuria nishizawae Pn1 isolada de um campo de soja em meados dos anos 2000 em Illinois, EUA (ATCC SD-5833; Federal Register 76 (22), 5808, 2 de fevereiro de 2011; por exemplo Clariva™ PN da Syngenta Crop Protection, LLC, EUA), linhagens de Penicillium bilaiae (também chamada P. bilaii) ATCC 18309 (= ATCC 74319), ATCC 20851 e / ou ATCC 22348 (= ATCC 74318) originalmente isoladas do solo em Alberta, Canadá (Fertilizer Res. 39, 97-103, 1994; Can. J. Plant Sci. 78 (1), 91-102, 1998; US 5,026,417, WO 1995/017806; por exemplo Jump Start®, Provide® da Novozymes Biologicals BioAg Grupo, Canadá), extrato de Reynoutria sachalinensis (documento EP 0307510B1; por exemplo, a partir de Regalia® SC Marrone Bioinovations, Davis, CA, EUA ou Milsana ® de BioFa AG, Alemanha), Steinernema carpocapsae (por exemplo, Millenium® da BASF Agricultural Specialties Limited, Reino Unido), S. feltiae (por exemplo, Nemashield® da BioWorks, Inc., EUA; Nemasys® da BASF Agricultural Specialities Limited, Reino Unido), Streptomyces microflavus NRRL B-50550 (WO 2014/124369; Bayer CropScience, Alemanha), Trichoderma asperelloides JM41Risolada na África do Sul (NRRL 50759; também referida como T. fertile; por exemplo, a partir de Trichoplus® da BASF Agricultural Specialties (Pty) Ltd., África do Sul), T. harzianum T-22 também chamada KRL-AG2 (ATCC 20847; BioControl 57, 687-696, 2012; por exemplo, Plantshield® da BioWorks Inc., EUA ou SabrEx™ da Advanced Biological Marketing Inc., Van Wert, OH, EUA).
[0793] De acordo com uma forma de realização das misturas inventivas, o pelo menos um pesticida II é selecionado a partir dos grupos L1) a L5): L1) Pesticidas microbianos com atividade fungicida, bactericida, virucida e/ou ativadora de defesa da planta: Aureobasidium pullulans DSM 14940 e DSM 14941 (L1.1), Bacillus amyloliquefaciens AP-188 (L.1.2), B.
amyloliquefaciens ssp. plantarum D747 (L.1.3), B. amyloliquefaciens ssp.
plantarum FZB24 (L.1.4), B. amyloliquefaciens ssp. plantarum FZB42 (L.1.5), B.
amyloliquefaciens ssp. plantarum MBI600 (L.1.6), B. amyloliquefaciens ssp.
plantarum QST-713 (L.1.7), B. amyloliquefaciens ssp. plantarum TJ1000 (L.1.8), B. pumilus GB34 (L.1.9), B. pumilus GHA 180 (L.1.10), B. pumilus INR- 7 (L.1.11), B. pumilus KFP9F (L.1.12), B. pumilus QST 2808 (L.1.13), B.
simplex ABU 288 (L.1.14), B. subtilis FB17 (L.1.15), Coniothyrium minitans CON/M/91-08 (L.1.16), Metschnikowia fructicola NRRL Y 30752 (L.1.17), Paenibacillus alvei NAS6G6 (L.1.18), Penicillium bilaiae ATCC 22348 (L.1.19), P. bilaiae ATCC 20851 (L.1.20), Penicillium bilaiae ATCC 18309 (L.1.21), Streptomyces microflavus NRRL B-50550 (L.1.22), Trichoderma asperelloides JM41R (L.1.23), T. harzianum T-22 (L.1.24); L2) Pesticidas bioquímicos com atividade fungicida, bactericida, virucida e/ou ativadora de defesa das plantas: proteína harpina (L.2.1), extrato de Reynoutria sachalinensis (L.2.2); L3) Pesticidas microbianos com atividade inseticida, acaricida, moluscicida e/ou nematicida: Bacillus firmus I 1582 (L.3.1); B. thuringiensis ssp.
aizawai ABTS-1857 (L.3.2), B. t. ssp. kurstaki ABTS-351 (L.3.3), B. t. ssp.
kurstaki SB4 (L.3.4), B. t. ssp. tenebrionis NB-176-1 (L.3.5), Beauveria bassiana GHA (L.3.6), B. bassiana JW-1 (L.3.7), B. bassiana PPRI 5339 (L.3.8), Burkholderia sp. A396 (L.3.9), Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus (HearNPV) (L.3.10), Helicoverpa zea nucleopolyhedrovirus (HzNPV) ABA-NPV-U (L.3.11), Helicoverpa zea nucleopolyhedrovirus de capsídeo único (HzSNPV) (L.3.12), Heterohabditis bacteriophora (L.3.13), Isaria fumosorosea Apopka-97 (L.3.14), Metarhizium anisopliae var. anisopliae F52 (L.3.15), Paecilomyces lilacinus 251 (L.3.16), Pasteuria nishizawae Pn1 (L.3.17), Steinernema carpocapsae (L.3.18), S.
feltiae (L.3.19); L4) Pesticidas bioquímicos com atividade inseticida, acaricida, moluscicida, feromônio e/ou nematicida: cis-jasmona (L.4.1), jasmonato de metila (L.4.2), extrato de Quillay (L.4.3); L5) Pesticidas microbianos com atividade de redução do estresse de plantas, reguladora de crescimento de plantas, de promoção do crescimento de plantas e/ou de aumento da produção: Azospirillum brasilense Ab-V5 e Ab- V6 (L.5.1), A. brasilense Sp245 (L.5.2), Bradyrhizobium elkanii SEMIA 587 (L.5.3), B. elkanii SEMIA 5019 (L.5.4), B. japonicum 532c (L.5.5), B. japonicum E-109 (L.5.6), B. japonicum SEMIA 5079 (L.5.7), B. japonicum SEMIA 5080 (L.5.8).
[0794] A presente invenção também se refere a composições agroquímicas que compreendem uma mistura de XXX (componente 1) e pelo menos um biopesticida selecionado a partir do grupo L) (componente 2), em particular pelo menos um biopesticida selecionado a partir dos grupos L1) e L2), como descrito acima e, se desejado, pelo menos um auxiliar adequado.
[0795] A presente invenção também se refere a composições agroquímicas que compreendem uma mistura de XXX (componente 1) e pelo menos um biopesticida selecionado a partir do grupo L) (componente 2), em particular pelo menos um biopesticida selecionado a partir dos grupos L3) e L4), como descrito acima e, se desejado, pelo menos um auxiliar adequado.
[0796] Também é dada preferência a misturas que compreendem como pesticida II (componente 2) um biopesticida selecionado a partir dos grupos L1), L3) e L5), de preferência selecionado a partir das cepas indicadas acima como (L.1.2), (L.1.3), (L.1.4), (L.1.5), (L.1.6), (L.1.7), (L.1.8), (L.1.10), (L.1.11), (L.1.12), (L.1.13), (L.1.14), (L.1.15), (L.1.17), (L.1.18), (L.1.19), (L.1.20), (L.1.21), (L.3.1); (L.3.9), (L.3.16), (L.3.17), (L.5.1), (L.5.2), (L.5.3), (L.5.4), (L.5.5), (L.5.6), (L.5.7), (L.5.8); (L.4.2), e (L.4.1); ainda mais preferencialmente selecionado a partir de (L.1.2), (L.1.6), (L.1.7), (L.1.8), (L.1.11), (L.1.12), (L.1.13), (L.1.14), (L.1.15), (L.1.18), (L.1.19), (L.1.20), (L.1.21), (L.3.1); (L.3.9), (L.3.16), (L.3.17), (L.5.1), (L.5.2), (L.5.5), (L.5.6); (L.4.2), e (L.4.1). Estas misturas são particularmente adequadas para o tratamento de materiais de propagação, ou seja, fins de tratamento de sementes e, do mesmo modo, para o tratamento do solo. Essas misturas de tratamento de sementes são particularmente adequadas para culturas como cereais, milho e leguminosas, tais como soja.
[0797] Também é dada preferência a misturas compreendendo como pesticida II (componente 2) um biopesticida selecionado a partir dos grupos L1), L3) e L5), de preferência selecionado a partir das cepas indicadas acima como (L1.1), (L.1.2), (L.1.3), (L.1.6), (L.1.7), (L.1.9), (L.1.11), (L.1.12), (L.1.13), (L.1.14), (L.1.15), (L.1.17), (L.1.18), (L.1.22), (L.1.23), (L.1.24), (L.2.2); (L.3.2), (L.3.3), (L.3.4), (L.3.5), (L.3.6), (L.3.7), (L.3.8), (L.3.10), (L.3.11), (L.3.12), (L.3.13), (L.3.14), (L.3.15), (L.3.18), (L.3.19); (L.4.2), ainda mais preferencialmente selecionado a partir de (L.1.2), (L.1.7), (L.1.11), (L.1.13), (L.1.14), (L.1.15), (L.1.18), (L.1.23), (L.3.3), (L.3.4), (L.3.6), (L.3.7), (L.3.8), (L.3.10), (L.3.11), (L.3.12), (L.3.1 5), e (L.4.2). Estas misturas são particularmente adequadas para o tratamento foliar. Essas misturas para tratamento foliar são particularmente adequadas para vegetais, frutas, videiras, cereais, milho, leguminosas, tais como a soja.
[0798] As misturas de substâncias ativas podem ser preparadas como composições compreendendo, além dos ingredientes ativos, pelo menos um ingrediente inerte (auxiliar) por meios usuais, por exemplo, pelos meios dados para as composições dos compostos I. No que se refere aos ingredientes usuais dessas composições, é feita referência às explicações dadas para as composições que contêm os compostos I.
[0799] De acordo com uma forma de realização, os pesticidas microbianos selecionados a partir dos grupos L1), L3) e L5) compreendem não apenas as culturas puras e isoladas do respectivo microorganismo, conforme definido aqui, mas também seu extrato livre de células, suas suspensões em uma cultura em caldo completo ou como um meio de cultura contendo metabólito ou um metabólito purificado obtido a partir de uma cultura em caldo completo do microrganismo.
[0800] Quando microrganismos vivos, como pesticidas II dos grupos L1), L3) e L5), fazem parte das composições, essas composições podem ser preparadas como composições que compreendem, além dos ingredientes ativos, pelo menos um auxiliar por meios usuais (por exemplo, H.D. Burges: Formulation of Micobial Biopesticides, Springer, 1998). Os tipos habituais adequados de tais composições são suspensões, poeiras, pós, pastas, grânulos, prensados, cápsulas e misturas dos mesmos.
Exemplos de tipos de composição são suspensões, cápsulas, pastas, pastilhas, poeiras ou pós molháveis, prensados, grânulos, artigos inseticidas, bem como formulações em gel. Aqui, deve ser levado em consideração que cada tipo de formulação ou escolha de auxiliar não deve influenciar a viabilidade do microrganismo durante o armazenamento da composição e quando finalmente aplicada ao solo, planta ou material de propagação de planta. As formulações adequadas são, por exemplo, mencionadas nos documentos WO 2008/002371, US 6955.912, US
5.422.107.
EXEMPLO DE SÍNTESE
[0801] Com a devida modificação dos compostos de partida, os procedimentos mostrados nos exemplos de síntese abaixo foram utilizados para obter outros compostos I. Os compostos resultantes, juntamente com os dados físicos, estão listados na Tabela I abaixo.
[0802] HPLC-MS: coluna de HPLC Kinetex XB C18 1,7μ (50 x 2,1 mm); eluente: acetonitrila/ água + TFA a 0,1% (gradiente 5 de 5:95 a 100:0 em 1,5 minutos a 60 °C, gradiente de fluxo de 0,8 a 1,0 ml/min em 1,5 minutos). MS: Ionização por Pulverização de Elétrons (electronspray) em Quadrupolo, 80 V (modo positivo).
[0803] 1. Síntese de 2-[2-[(5,6-dimetil-3-piridil)oxi]-6-fluoro- fenil]-N,2-dimetil-propanamida (I-1).
[0804] A uma solução de 2-[2-[(5,6-dimetil-3-piridil)oxi]-6-fluoro- fenil]propan-2-ol (1,07 g, 3,9 mmol) em ácido acético (15 mL), foram adicionados acetonitrila (3 mL) e ácido sulfúrico (3 mL) à temperatura ambiente. A reação foi agitada por 2 horas a 70 °C, em seguida foi adicionado gelo e a mistura de reação foi suprimida com NaOH a pH> 10. A fase aquosa foi extraída com acetato de etila, a fase orgânica foi lavada com água, seca sobre Na 2SO4, concentrada. O produto bruto foi purificado por HPLC (água/ acetonitrila) para produzir 101 mg (8%) do composto do título como um óleo incolor.
[0805] RMN de 1H (CDCl3, δ em ppm): 8,2 (s, 1H); 7,1 (td, 1H); 7,0 (s, 1H); 6,8 (td, 1H); 6,5 (d, 1H); 5,9 (br s, 1H); 2,5 (s, 3H); 2,3 (s, 3H); 1,8 (s, 6H); 1,7 (s, 3H).
[0806] 2. Síntese de 5-[2-(1-benziloxi-1-metil-etil)-3-fluoro- fenoxi]-2,3-dimetil-pirazina (I-3).
[0807] RMN de 1H (CDCl3, δ em ppm): 8,0 (s, 1H); 7,4-7,2 (m, 4H); 7,2 (m, 2H); 7,0 (td, 1H); 6,8 (d, 1H); 5,9 (q, 1H); 4,4 (d, 1H), 4,3 (d, 1H), 2,4 (s, 3H); 2,3 (s, 3H); 1,6 (d, 3H).
TABELA I: No. U R4 Q1 Q2 W Q3 P.F. HPLC-MS (Rt [°C]; [min], M++H) I-1 CH H CH3 CH3 N COCH3 0,722 min; M++H=317 I-2 N H CH3 H O CH2Ph 70 1,329 min; M++H=353,2 I-3 N CH3 CH3 H O CH2Ph 1,62 min; M++H=367,1 I-4 N CH3 CF3 H O CH2C6H4-4-F 1,405 min; M++H=438,39 I-5 CH H CH3 CH3 N COC6H4-4-F 0,881 min; M++H=397 I-6 CH H CH3 CH3 N COC6H4-4-Cl 0,918 min; M++H=413 I-7 CH H CH3 CH3 N COCH2OC6H4-4-F 0,932 min; M++H=427 I-8 CH H CH3 CH3 N COCH2Cl 0,787 min; M++H=351 I-9 CH H CH3 CH3 N CO(CH2)2CH3 0,825 min; M++H=345,1 I-10 CH H CH3 CH3 N CO(CH2)4CH3 0,945 min; M++H=373,1 I-11 CH H CH3 CH3 N CO(CH2)3CH3 0,896 min; M++H=359,0 I-12 CH H CH3 CH3 N COCH2CH3 0,789 min; M++H=331,2 I-13 CH H CH3 CH3 N COCH2-morfolina 155 0,665 min; M++H=402,2 I-14 N CH3 CH3 CH3 O CH2Ph 1,381 min; M++H=381,1 I-15 N CH3 CF3 H O CH(CH3)C6H4-4-F 1,420 min M++H=453,1
II ENSAIOS BIOLÓGICOS MICROTESTE
[0808] Os compostos ativos foram formulados separadamente como uma solução estoque com uma concentração de 10000 ppm em dimetilsulfóxido.
EXEMPLO 1 - ATIVIDADE CONTRA O MOFO CINZENTO BOTRYTIS CINEREA NO TESTE DE
PLACA DE MICROTITULAÇÃO
[0809] As soluções estoque foram misturadas de acordo com a razão, pipetadas em uma placa de microtitulação (MTP) e diluídas com água até as concentrações indicadas. Foi então adicionada uma suspensão de esporos de Botrci cinerea em uma solução de meio DOB. As placas foram colocadas em uma câmara saturada de vapor de água a uma temperatura de 18 °C. Utilizando um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas a 405 nm, 9 dias após a inoculação.
[0810] Neste teste, as amostras que foram tratadas com 31 ppm da substância ativa dos exemplos I-2, I-3, I-5, I-14 e I-15, respectivamente, apresentaram até no máximo 6% de crescimento do patógeno.
EXEMPLO 2 - ATIVIDADE CONTRA FUSARIUM CULMORUM NO TESTE DE PLACA DE
MICROTITULAÇÃO
[0811] As soluções estoque foram misturadas de acordo com a razão, pipetadas em uma placa de microtitulação (MTP) e diluídas com água até as concentrações indicadas. Foi então adicionada uma suspensão de esporos de Fusarium culmorum em uma solução aquosa de biomalt ou de levedura-bactopeptona-acetato de sódio. As placas foram colocadas em uma câmara saturada de vapor de água a uma temperatura de 18 °C. Utilizando um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas a 405 nm, 7 dias após a inoculação.
[0812] Neste teste, as amostras que foram tratadas com 31 ppm da substância ativa dos exemplos I-2, I-3, I-14 e I-15, respectivamente, apresentaram até no máximo 17% de crescimento do patógeno.
EXEMPLO 3 - ATIVIDADE CONTRA A BRUSONE DO ARROZ PYRICULARIA ORYZAE NO
TESTE DE PLACA DE MICROTITULAÇÃO
[0813] As soluções estoque foram misturadas de acordo com a razão, pipetadas em uma placa de microtitulação (MTP) e diluídas com água até as concentrações indicadas. Adicionou-se então uma suspensão de esporos de Pyricularia oryzae em uma solução de meio DOB. As placas foram colocadas em uma câmara saturada de vapor de água a uma temperatura de 18 °C. Utilizando um fotômetro de absorção, as MTPs foram medidas a 405 nm, 9 dias após a inoculação.
[0814] Nesse teste, as amostras que foram tratadas com 31 ppm da substância ativa dos exemplos I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, I-8, I-9, I-10, I-11, I- 12, I-13, I-14 e I-15, respectivamente, apresentaram até no máximo 13% de crescimento do patógeno.
[0815] Os parâmetros medidos foram comparados ao crescimento da variante de controle livre de composto ativo (100%) e ao valor de branco livre de fungos e livre de composto ativo para determinar o crescimento relativo em % dos patógenos nos respectivos compostos ativos.

Claims (15)

REIVINDICAÇÕES
1. COMPOSTOS, caracterizados por serem de fórmula I
I em que R1 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, NO2, SH, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(alquenila C2- C4), N(alquenila C2-C4)2, NH(alquinila C2-C4), N(alquinila C2-C4)2, NH(cicloalquila C3-C6), N(cicloalquila C3-C6)2, N(alquila C1-C4)(alquenila C2-C4), N(alquila C1-C4)(alquinila C2-C4), N(alquila C1-C4)(cicloalquila C3-C6), N(alquenila C2-C4)(alquinila C2-C4), N(alquenila C2-C4)(cicloalquila C3-C6), N(alquinila C2-C4)(cicloalquila C3-C6), NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-arila, cicloalquiltio C1-C6, S(O)m-alquenila C2-C6, S(O)m-alquinila C2-C6, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)alquenila C2-C6, C(=O)alquinila C2-C6, C(=O)cicloalquila C3-C6, C(=O)NH(alquila C1-C6), C(=O)N(alquila C1-C6)2, C(=O)N(alquenila C2-C6)2, C(=O)N(alquinila C2-C6)2, C(=O)N(cicloalquila C3-C7)2, CH(=S), C(=S)alquila C1-C6, C(=S)alquenila C2-C6, C(=S)alquinila C2-C6, C(=S)cicloalquila C3-C6, C(=S)O(alquenila C2-C6), C(=S)O(alquinila C2-C6), C(=S)O(cicloalquila C3-C7), C(=S)NH(alquila C1-C6), C(=S)NH(alquenila C2-C6), C(=S)NH(alquinila C2-C6), C(=S)NH(cicloalquila C3-C7), C(=S)N(alquila C1-C6)2, C(=S)N(alquenila C2-C6)2, C(=S)N(alquinila C2-C6)2, C(=S)N(cicloalquila C3-C7)2, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, ORY, cicloalquila C3-C6, arila e heteroarila de cinco ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que
Rx é alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, arila não substituída ou arila que é substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Rx1 independentemente selecionados a partir de alquila C1-C4, halogênio, OH, CN, haloalquila C1-C4,
alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
RY é alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6,
haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6,
halocicloalquila C3-C6, fenila e fenil-alquila C1-C6; em que os grupos fenila são não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, OH, alquila C1-
C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
em que as porções acíclicas de R1 são não substituídas ou substituídas por grupos R1a que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
R1a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6,
halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6 e fenoxi, em que o grupo fenila é não substituído ou substituído por substituintes R11a selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-
C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
em que as porções carbocíclica, heteroarila e arila de R1 são não substituídas ou substituídas por grupos R1b que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
R1b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila
C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-
C6;
e em que m é 0, 1 e 2;
R2 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2,
NH(alquenila C2-C4), N(alquenila C2-C4)2, NH(alquinila C2-C4), N(alquinila C2-
C4)2, NH(cicloalquila C3-C6), N(cicloalquila C3-C6)2, N(alquila C1-C4)(alquenila
C2-C4), N(alquila C1-C4)(alquinila C2-C4), N(alquila C1-C4)(cicloalquila C3-C6),
N(alquenila C2-C4)(alquinila C2-C4), N(alquenila C2-C4)(cicloalquila C3-C6),
N(alquinila C2-C4)(cicloalquila C3-C6), NH(C(=O) alquila C1-C4), N(C(=O)alquila
C1-C4)2, NH-SO2-Rx, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-arila, cicloalquiltio C1-C6,
S(O)m-alquenila C2-C6, S(O)m-alquinila C2-C6, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6,
C(=O)alquenila C2-C6, C(=O)alquinila C2-C6, C(=O)cicloalquila C3-C6,
C(=O)NH(alquila C1-C6), C(=O)N(alquila C1-C6)2, C(=O)N(alquenila C2-C6)2,
C(=O)N(alquinila C2-C6)2, C(=O)N(cicloalquila C3-C7)2, CH(=S), C(=S)alquila
C1-C6, C(=S)alquenila C2-C6, C(=S)alquinila C2-C6, C(=S)cicloalquila C3-C6,
C(=S)O(alquenila C2-C6), C(=S)O(alquinila C2-C6), C(=S)O(cicloalquila C3-C7),
C(=S)NH(alquila C1-C6), C(=S)NH(alquenila C2-C6), C(=S)NH(alquinila C2-C6),
C(=S)NH(cicloalquila C3-C7), C(=S)N(alquila C1-C6)2, C(=S)N(alquenila C2-C6)2,
C(=S)N(alquinila C2-C6)2, C(=S)N(cicloalquila C3-C7)2, alquila C1-C6, haloalquila
C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, ORY, cicloalquila C3-C6, arila e heteroarila de cinco ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que
Rx é definido como acima;
RY é definido como acima;
em que as porções acíclicas de R2 são não substituídas ou substituídas por grupos R2a que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
R2a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6,
halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6 e fenoxi, em que o grupo fenila é não substituído ou substituído por substituintes R21a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1- C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
em que as porções carbocíclica, heteroarila e arila de R2 são não substituídas ou substituídas por grupos R2b que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
R2b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila
C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-
C6; e
U é N ou CR3;
R3 é selecionado a partir de H, halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2,
NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquila C1-C6, alquenila C2-C6,
alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, arila e heteroarila de cinco ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que
Rx é definido como acima;
e em que as porções alifáticas de R3 são não substituídas ou substituídas com grupos R3a idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
R3a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6,
halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenoxi é não substituído ou contém 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes
R31a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-
C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
e em que as porções cicloalquila, heteroarila e arila de R3 são não substituídas ou substituídas com 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos R3b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
R3b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila
C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1- C6;
R4 é selecionado a partir de H, halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2,
NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquila C1-C6, alquenila C2-C6,
alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, arila e heteroarila de cinco ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que
Rx é definido como acima;
e em que as porções alifáticas de R4 são não substituídas ou substituídas com grupos R4a idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
R4a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6,
halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, arila e fenoxi, em que o grupo arila e fenoxi é não substituído ou contém 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes
R41a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-
C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
e em que as porções cicloalquila, heteroarila e arila de R4 são não substituídas ou substituídas com 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos R4b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
R4b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila
C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-
C6;
Y é O ou S(O)m, em que m é definido como acima;
Z é N ou CR5;
R5 é selecionado independentemente a partir de H, halogênio,
OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila
C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)NH(alquila C1-C6), CR’=NOR’’, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila
C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilóxi C2-C6,
alquinilóxi C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, S(O)m-alquila C1-C6,
heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros, heteroarila de cinco ou seis membros e fenila; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de
N, O e S; e em que R’ e R’’ são, independentemente, não substituídos ou substituídos por R’’’, que é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH-
SO2-Rx, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6,
alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, cicloalquila
C3-C6, halocicloalquila C3-C6 e fenila; em que m e Rx são como definido acima;
e em que as porções alifáticas de R5 não são mais substituídas ou contêm 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos R5a idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
R5a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6,
cicloalquenila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, halocicloalquenila C3-C6, haloalcoxi
C1-C4, alquiltio C1-C6, heteroarila de cinco ou seis membros, fenila e fenoxi, em que o grupo heteroarila, fenila e fenoxi é não substituído ou substituído com
R51a selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-
C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
em que as porções alicíclica, fenila, heterocíclica e heteroarila de
R5 são não substituídas ou substituídas com grupos R5b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
R5b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila
C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-
C6;
X é selecionado independentemente a partir de halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-
C4), N(C(=O) alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, CH(=O), C(=O)alquila C1-C6,
C(=O)NH(alquila C1-C6), CR’=NOR’’, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila
C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, haloalcoxi C1-C6, alquenilóxi C2-C6,
alquinilóxi C2-C6, cicloalquila C3-C6, cicloalquenila C3-C6, S(O)m-alquila C1-C6,
heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros, heteroarila de cinco ou seis membros e fenila; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de
N, O e S; em que m, R’, R’’ e Rx são como definidos acima;
e em que as porções alifáticas de X não são mais substituídas ou contêm 1, 2, 3 ou até o número máximo possível de grupos Xa idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Xa halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6,
cicloalquenila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, halocicloalquenila C3-C6, haloalcoxi
C1-C4, alquiltio C1-C6, heteroarila de cinco ou seis membros, fenila e fenoxi, em que o grupo heteroarila, fenila e fenoxi é não substituído ou substituído com X1a selecionado a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4,
haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
em que as porções alicíclica, fenila, heterocíclica e heteroarila de
X são não substituídas ou substituídas com grupos Xb idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Xb halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila
C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-
C6;
n é 0, 1 ou 2;
Q1 é selecionado a partir de CN, halogênio, alquila C1-C6,
haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6,
heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros, arila e heteroarila de cinco ou seis membros; em que o heterociclo e heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S;
em que as porções alifáticas de Q1 são não substituídas ou substituídas com grupos Q1a idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Q1a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6,
halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, fenila e fenoxi, em que o grupo fenila e fenoxi é não substituído ou contém 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes
Q11a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-
C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
em que as porções cicloalquila, heterocíclica, heteroarila e arila de
Q1 são não substituídas ou substituídas com 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos Q1b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Q1b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila
C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-
C6;
Q2 é selecionado a partir de H, halogênio, alquila C1-C6,
haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6,
heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros, arila e heteroarila de cinco ou seis membros; em que o heterociclo e heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S;
em que as porções alifáticas de Q2 são não substituídas ou substituídas com grupos Q2a idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Q2a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, fenila e fenoxi, em que o grupo fenila e fenoxi é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q12 selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio,
OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
em que as porções cicloalquila, heterocíclica, heteroarila e arila de
Q2 são não substituídas ou substituídas com 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos Q2b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Q2b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila
C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-
C6;
Q1 e Q2, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formam um carbo- ou heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três a sete membros,
em que o anel pode ainda conter 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de N-RN, O e S, em que RN é selecionado a partir de H,
alquila C1-C4 e SO2RQ; em que
RQ é selecionado a partir de alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, arila não substituída ou heteroarila que é substituída por 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes
RQ1 independentemente selecionados a partir de alquila C1-C4;
e em que S pode estar na forma de seu óxido SO ou SO2; e em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- ou heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e
C(=S);
e em que o anel é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos RQR idênticos ou diferentes que,
independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
RQR halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1-
C6;
W é O, S(O)m ou NQ4;
m é definido como acima;
Q3 é selecionado a partir de alquila C1-C15 substituída, haloalquila
C1-C15, alquenila C2-C15, haloalquenila C2-C15, alquinila C2-C15, cicloalquila C3-
C7, S(O)m-alquila C1-C15, S(O)m-alcoxi C1-C15, S(O)m-arila, S(O)m-alquenila C2-
C15, S(O)m-alquinila C2-C15, C(=O)alquila C1-C15, C(=O)haloalquila C1-C15,
C(=O)alquenila C2-C15, C(=O)alquinila C2-C15, C(=O)cicloalquila C3-C7,
C(=O)arila, C(=O)NH(alquila C1-C15), C(=O)N(alquila C1-C15)2,
C(=O)NH(alquenila C2-C15), C(=O)N(alquenila C2-C15)2, C(=O)NH(alquinila C2-
C15), C(=O)N(alquinila C2-C15)2, C(=O)NH(cicloalquila C3-C7),
C(=O)N(cicloalquila C3-C7)2, C(=S)alquila C1-C15, C(=S)alquenila C2-C15,
C(=S)alquinila C2-C15, C(=S)cicloalquila C3-C6, C(=S)arila, C(=S)O(alquila C1-
C15), C(=S)O(alquenila C2-C15), C(=S)O(alquinila C2-C15), C(=S)O(cicloalquila
C3-C7), C(=S)NH(alquila C1-C15), C(=S)NH(alquenila C2-C15), C(=S)NH(alquinila
C2-C15), C(=S)NH(cicloalquila C3-C7), C(=S)N(alquila C1-C15)2,
C(=S)N(alquenila C2-C15)2, C(=S)N(alquinila C2-C15)2, C(=S)N(cicloalquila C3-
C7)2, cicloalquila C3-C6, heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros, heteroarila de cinco ou seis membros e arila; em que o heterociclo e heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que, em cada caso, um ou dois grupos
CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S),
em que as porções alifáticas de Q3, exceto as porções alquila C1-
C15 substituídas, são não substituídas ou substituídas com grupos Q3a idênticos ou diferentes, que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: Q3a halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4),
N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx,
haloalquiltio C1-C6, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-haloalquila C1-C6, S(O)m-arila,
CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6),
C(=O)N(alquila C1-C6)2, CR’=NOR’’, alcoxi C1-C6 cicloalquila C3-C6,
halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, alquiltio C1-C6, fenila, fenoxi e heterociclo de cinco a dez membros, heteroarila, heterocicloxi e heteriloxi; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de
C(=O) e C(=S); em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, arila, fenoxi e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q31a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4),
N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx,
alquiltio C1-C6, S(O)m-alquila C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-
C4, haloalcoxi C1-C4, CR’=NOR’’, fenila, fenoxi e heterociclo e heteroarila de cinco a dez membros; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que os grupos fenila,
fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2,
3, 4 ou 5 substituintes Q311a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, CN, CR’=NOR’’ e haloalcoxi C1-C4; e em que m, Rx, R’ e R’’ é definido como acima;
em que as porções carbociclo, heterociclo, heteroarila e arila de
Q3 são não substituídas ou substituídas com 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos Q3b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Q3b halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx,
alquila C1-C4, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi
C1-C4, alquiltio C1-C6, S(O)m-alquila C1-C6, alcoxi C1-C4-alquila C1-C4, fenila,
fenoxi e heterociclo de cinco a dez membros, heteroarila, heterocicloxi,
heteriloxi; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos fenila,
fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2,
3, 4 ou 5 substituintes Q31b selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4,
CR’=NOR’’; fenila, fenoxi e heterociclo e heteroarila de cinco a dez membros;
em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que os grupos fenila, fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q311b selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio,
OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, CN, CR’=NOR’’ e haloalcoxi
C1-C4; e em que R’ e R’’ são definidos como acima;
em que as porções alquila C1-C15 substituídas de Q3 contêm um,
dois, três ou até o número máximo possível de grupos Q3c idênticos ou diferentes, respectivamente, que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Q3c halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4),
N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O)alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx,
alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, halocicloalquila C3-C6, alquiltio C1-C6,
haloalquiltio C1-C6, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-haloalquila C1-C6, S(O)m-arila,
CH(=O), C(=O)alquila C1-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6),
C(=O)N(alquila C1-C6)2, CR’=NOR’’, um carbociclo ou heterociclo de três,
quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, saturado ou parcialmente insaturado, arila e heteroarila de cinco, seis ou dez membros, heterocicloxi, heteriloxi; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S); em que o heterociclo e heteroarila contêm, independentemente, um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico,
arila, fenoxi e heteroarila são, independentemente, não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes Q31c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, CN, NO2, SH, NH2, NH(alquila C1-C4),
N(alquila C1-C4)2, NH(C(=O)alquila C1-C4), N(C(=O) alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx,
alquiltio C1-C6, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4,
S(O)m-alquila C1-C6 e CR’=NOR’’; fenila, fenoxi e heterociclo e heteroarila de cinco a dez membros; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que os grupos fenila,
fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2,
3, 4 ou 5 substituintes Q311c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, CN, CR’=NOR’’ e haloalcoxi C1-C4; e em que R’ e R’’ é como definido acima; em que m, Rx, R’ e
R’’ é como definido acima;
Q4 é selecionado a partir de hidrogênio, OH, CH(=O),
C(=O)alquila C1-C6, C(=O)alquenila C2-C6, C(=O)alquinila C2-C6,
C(=O)cicloalquila C3-C6, C(=O)O(alquila C1-C6), C(=O)O(alquenila C2-C6),
C(=O)O(alquinila C2-C6), C(=O)O(cicloalquila C3-C6), C(=O)NH(alquila C1-C6),
C(=O)NH(alquenila C2-C6), C(=O)NH(alquinila C2-C6), C(=O)NH(cicloalquila C3-
C6), C(=O)N(alquila C1-C6)2, C(=O)N(alquenila C2-C6)2, C(=O)N(alquinila C2-
C6)2, C(=O)N(cicloalquila C3-C6)2, CH(=S), C(=S)alquila C1-C6, C(=S)alquenila
C2-C6, C(=S)alquinila C2-C6, C(=S)cicloalquila C3-C6, C(=S)O(alquila C1-C6),
C(=S)O(alquenila C2-C6), C(=S)O(alquinila C2-C6), C(=S)O(cicloalquila C3-C6),
C(=S)NH(alquila C1-C6), C(=S)NH(alquenila C2-C6), C(=S)NH(alquinila C2-C6), C(=S)NH(cicloalquila C3-C6), C(=S)N(alquila C1-C6)2, C(=S)N(alquenila C2-C6)2,
C(=S)N(alquinila C2-C6)2, C(=S)N(cicloalquila C3-C6)2, alquila C1-C6, haloalquila
C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4,
ORY, alquiltio C1-C6, haloalquiltio C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6,
alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, S(O)m-alquila C1-C6, S(O)m-haloalquila C1-
C6, S(O)m-alcoxi C1-C6, S(O)m-alquenila C2-C6, S(O)m-alquinila C2-C6, S(O)m-
arila, SO2-NH(alquila C1-C6), SO2-NH(haloalquila C1-C6), SO2-NH-arila, tri-
(alquila C1-C6)silila e di-(alcoxi C1-C6)fosforila, arila e heteroarila de cinco ou seis membros; em que a heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos arila são não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes selecionados a partir do grupo que consiste em CN, halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4,
alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
RY é como definido acima;
em que as porções acíclicas de Q4 não são mais substituídas ou contêm um, dois, três ou até o número máximo possível de grupos Q4a idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Q4a halogênio, OH, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6,
cicloalquenila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, halocicloalquenila C3-C6, haloalcoxi
C1-C4, alquiltio C1-C6, heteroarila de cinco ou seis membros, fenila e fenoxi, em que o grupo heteroarila, fenila e fenoxi é não substituído ou contém um, dois,
três, quatro ou cinco substituintes Q4a’ selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4;
em que as porções alicíclica, fenila, heterocíclica e heteroarila de
Q4 não são mais substituídas ou contêm uma, duas, três, quatro, cinco ou até o número máximo de grupos Q4b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Q4b halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila
C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1- C6; e em que m é definido como acima; com a condição de que se U é CR3 W não pode ser O ou S(O)m e de um sal agricolamente aceitável do mesmo e das composições para combater fungos fitopatogênicos.
2. COMPOSTOS, de acordo com a reivindicação 1, caracterizados por R1 e R2 serem selecionados a partir de halogênio, alquila C1 -C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, ORY ou cicloalquila C3-C6, em que as porções alifáticas de R1 ou R2 são não substituídas ou substituídas com grupos R1a ou R2a idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: R1a, R2a halogênio, fenila e fenoxi, em que o grupo fenila e fenoxi é não substituído ou contém 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R11a ou R21a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; e em que as porções cicloalquila, heteroarila e arila de R1 ou R2 são não substituídas ou substituídas com 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos R1b ou R2b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: R1b, R2b halogênio; em que, RY é alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, haloalquenila C2-C6, alquinila C2-C6, haloalquinila C2-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, fenila ou fenil-alquila C1-C6.
3. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 2, caracterizados por R4 ser hidrogênio, halogênio, alquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, em que as porções alifáticas de R4 são não substituídas ou substituídas com grupos R4a idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: R4a halogênio, fenila e fenoxi, em que o grupo fenila e fenoxi é não substituído ou contém 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R41a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; e em que as porções cicloalquila, heteroarila e arila de R4 são não substituídas ou substituídas com 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos R4b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: R4b halogênio.
4. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizados por Y ser O.
5. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 3, caracterizados por Y ser S (O)2.
6. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 5, caracterizados por Q1 ser, em cada caso, selecionado independentemente a partir de halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6 ou alquenila C2-C6; e Q2 ser, em cada caso, selecionado independentemente a partir de H, halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6 ou alquenila C2-C6; e Q1 e Q2, juntamente com o átomo de carbono ao qual estão ligados, formarem um carbo- ou heterociclo saturado de três a sete membros, em que o anel pode ainda conter 1, 2, 3 ou 4 heteroátomos selecionados a partir de O e em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbo- ou heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S); e em que o anel é não substituído ou substituído com 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos RQR idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: QR halogênio, OH, CN, alquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalquila C1-C4, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4 e alquiltio C1- C6.
7. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 6, caracterizados por Q3 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de alquila C1-C15 substituída, haloalquila C1-C15, alquenila C2-C15, haloalquenila C2-C15, alquinila C2-C15, cicloalquila C3-C7, S(O)2-alquila C1-C15, S(O)2-arila, S(O)-alquenila C2-C15, S(O)2-alquinila C2-C15, C(=O)alquila C1-C15, C(=O)haloalquila C1-C15, C(=O)alquenila C2-C15, C(=O)alquinila C2-C15, C(=O)cicloalquila C3-C7, C(=O)arila, cicloalquila C3-C6, heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco ou seis membros, arila e heteroarila de cinco ou seis membros; em que as porções alifáticas de Q3, exceto as porções alquila C1- C15 substituídas, são não substituídas ou substituídas com grupos Q3a idênticos ou diferentes, que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: Q3a halogênio, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, N NH-SO2- Rx, S(O)2-alquila C1-C6, S(O)m-haloalquila C1-C6, S(O)2-arila, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, fenila, fenoxi e heterociclo de cinco a dez membros, heteroarila, heterocicloxi, heteriloxi; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S); em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos fenila,
fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2,
3, 4 ou 5 substituintes Q31a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4,
fenila, fenoxi e heteroarila e heterociclo de cinco a dez membros; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que os grupos fenila, fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q311a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4,
haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 ou haloalcoxi C1-C4;
em que as porções carbociclo, heterociclo, heteroarila e arila de
Q3 são não substituídas ou substituídas com 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos Q3b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de:
Q3b halogênio, CN, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6,
halocicloalquila C3-C6, haloalcoxi C1-C4, fenila, fenoxi e heterociclo de cinco a dez membros, heteroarila, heterocicloxi, heteriloxi; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos fenila, fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q31b selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4,
alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, fenila, fenoxi e heterociclo e heteroarila de cinco a dez membros; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que os grupos fenila,
fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2,
3, 4 ou 5 substituintes Q311b selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 ou haloalcoxi C1-C4;
em que as porções alquila C1-C15 substituídas de Q3 contêm um,
dois, três ou até o número máximo possível de grupos Q3c idênticos ou diferentes, respectivamente, que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: Q3c halogênio, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, alcoxi C1- C4, haloalcoxi C1-C4, halocicloalquila C3-C6, S(O)2-alquila C1-C6, S(O)2- haloalquila C1-C6, S(O)2-arila, um carbociclo ou heterociclo saturado ou parcialmente insaturado de três, quatro, cinco, seis, sete, oito, nove ou dez membros, arila e heteroarila de cinco, seis ou dez membros, heterocicloxi, heteriloxi; em que, em cada caso, um ou dois grupos CH2 do carbociclo e heterociclo podem ser substituídos por um grupo selecionado independentemente a partir de C(=O) e C(=S); em que o heterociclo e a heteroarila contêm, independentemente, um, dois, três ou quatro heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; em que os grupos carbocíclico, heterocíclico, arila, fenoxi e heteroarila são, independentemente, não substituídos ou contêm um, dois, três, quatro ou cinco substituintes Q31c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, NH(alquila C1-C4), N(alquila C1-C4)2, NH-SO2-Rx, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4, haloalcoxi C1-C4, S(O)2-alquil C1- C6; fenila, fenoxi e heterociclo e heteroarila de cinco a dez membros; em que o heterociclo ou heteroarila contém um, dois ou três heteroátomos selecionados a partir de N, O e S; e em que os grupos fenila, fenoxi, heterociclo e heteroarila são não substituídos ou substituídos com 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes Q311c selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4.
8. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizados por U ser N e W ser O.
9. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizados por U ser N e W ser NQ4.
10. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 7, caracterizados por U ser CR3 e W ser NQ4, em que R3 é, em cada caso, selecionado independentemente a partir de H, halogênio, alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6, alquinila C2-C6, alcoxi C1-C6, cicloalquila C3-C6, em que as porções alifáticas de R3 são não substituídas ou substituídas com grupos R3a idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: R3a halogênio, fenila e fenoxi, em que o grupo fenila e fenoxi é não substituído ou contém 1, 2, 3, 4 ou 5 substituintes R31a selecionados a partir do grupo que consiste em halogênio, OH, alquila C1-C4, haloalquila C1-C4, alcoxi C1-C4 e haloalcoxi C1-C4; e em que as porções cicloalquila, heteroarila e arila de R3 são não substituídas ou substituídas com 1, 2, 3, 4, 5 ou até o número máximo de grupos R3b idênticos ou diferentes que, independentemente um do outro, são selecionados a partir de: R3b halogênio.
11. COMPOSTOS, de acordo com qualquer uma das reivindicações 1 a 10, caracterizados por Q4 ser, em cada caso, independentemente selecionado a partir de hidrogênio, C(=O)alquila C1-C6, C(=O)Oalquila C1-C6, C(=O)NHalquila C1-C6, S(O)2-alquila C1-C6, S(O)2-arila, SO2-NH(alquila C1-C6), ORY ou alquila C1-C4; RY ser alquila C1-C6, haloalquila C1-C6, alquenila C2-C6 ou alquinila C2-C6.
12. COMPOSIÇÃO, caracterizada por compreender um composto de fórmula I, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, um N-óxido ou um sal agricolamente aceitável do mesmo.
13. USO DE UM COMPOSTO DA FÓRMULA I, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, e de um sal agricolamente aceitável do mesmo e das composições, conforme definidas na reivindicação
12, caracterizado por ser para combater fungos fitopatogênicos.
14. MÉTODO PARA COMBATER FUNGOS FITOPATOGÊNICOS, caracterizado por compreender tratar os fungos ou os materiais, plantas, o solo ou sementes a serem protegidos contra o ataque fúngico com uma quantidade eficaz de pelo menos um composto de fórmula I, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, ou com uma composição, conforme definida na reivindicação 12.
15. SEMENTE, caracterizada por ser revestida com pelo menos um composto da fórmula I, conforme definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 11, ou um sal agricolamente aceitável do mesmo, ou com uma composição, conforme definidas na reivindicação 12, em uma quantidade de 0,1 a 10 kg por 100 kg de semente.
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